Синтез функционально замещенных алкенов и гетероциклических соединений на основе реакции каталитического олефинирования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ленкова, Олеся Николаевна

• Ленкова, Олеся Николаевна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ленкова, Олеся Николаевна

1. ЛИТЕРА ТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Получение функционально замещенныхалкенов.

1.1.1. Галогенирование-дегидрогалогенирование.

1.1.2. Реакция Виттига.И

1.1.3. Реакция Хорнера-Водсворта-Эммонса.

1.1.4. Реакция Джулиа.

1.1.5. Карбонилирование и карбоксилирование.

1.1.6. Металлокомплексный катализ, металлорганические соединения.

1.1.7. Реакгщя присоединения-деацилирования.

1.1.8. Перегруппировка с Монтмориллонитом К10.

1.2. Активированные олефины в рыкциях с нуклеофилами.

1.2.1. Реакции с N-нуклеофилами.

1.2.2. Взаимодействие cS-uO-u С-нуклеофилами.

1.2.3. Реакции геминалъно активированных галогенолефинов с бинуклеофилами.

1.2.4. Реакции активированных галогенолефинов, приводящие к построению карбоциклов.

1.2.5. Реакции с участием металлов, металлокомплексный катализ.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез функционально замещенных алкенов по реакции каталитического олефинирования.

2.1.1. Этилтрихлорацетат. Синтез эфиров а-хлоркоричных кислот.

2.1.2. Трихлорацетонитрил. Синтез нитрилов а-хлоркоричных кислот.

2.1.3. Дибромацетонитрил. Синтез нитрилов коричных кислот.

2.1.4. Трнбром- и трихлорацетальдегид. Синтез а-бром- и а-хлоркоричных альдегидов.

2.2. Реакции с нуклеофилами.

2.2.1. Гидразин. Синтез З-арил-1 Н-пиразол-5-аминов.

2.2.2. Гидроксиламин. Синтез изоксазолов. Амиды гидроксамовых кислот.

2.2.3. Гуанидин. Синтез диаминопиримидинов.

2.2.4. Этилмеркаптоацетат. Синтез этиловых эфиров 3-амино-5-арилтиофен-2-карбоновых кислот.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. реакция каталитического олефинирования. синтез функционально замещённых алкенов.

3.1.1. Синтез этиловых эфиров а-хлоркоричных кислот 3.

3.1.2. Синтез нитрилов а-хлоркоричных кислот 7,8.

3.1.3. Синтез нитрилов коричных кислот 9.

3.1.4. Синтез этиленацеталей а-бромкоричных альдегидов 10.

3.1.5 Синтез а-бромкоричных альдегидов 11 из этшгенацеталей 10.

3.1.6. Синтез этиленацеталей а-хлоркоричных альдегидов 12.

3.1.7. Синтез а-хлоркоричных альдегидов 13.

3.2. реакции с нуклеофилами.

3.2.1. Общая методика получения аминопиразолов 14.ПО

3.2.2. Получение 2-хлор-И'-гидрокси-3-арилакриламидинов 15.

3.2.3. Получение аминоарилизоксазолов 16, 17.ИЗ

3.2.4. Получение диаминопиримидинов 18.

3.2.5. Получение этиловых эфиров 3-амино-5-арилтиофен-2-карбоновых кислот 19.

ВЫВОДЫ.

СПИСОК ЛИТЕРА ТУРЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез функционально замещенных алкенов и гетероциклических соединений на основе реакции каталитического олефинирования»

В настоящее время существует очень большое число методов олефинирования карбонильных соединений, которые различаются природой олефинирующего реагента, условиями проведения реакции, типами карбонильных субстратов и соответственно, получаемых непредельных соединений. Внимание химиковоргаников к данному типу реакций построения двойной углерод-углеродной связи объясняется огромным разнообразием и доступностью исходных карбонильных субстратов, что позволяет использовать реакцию олефинирования в качестве удобного селективного метода построения алкенов заданного строения.1 Данная работа посвящена исследованию возможности получения на базе реакции каталитического олефинирования функционально замещенных алкенов, а также синтезу различных гетероциклических соединений на их основе.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ленкова, Олеся Николаевна

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что функционально замещённые полигалогеналканы вступают в реакцию каталитического олефинирования, что открывает возможность синтеза алкенов с функциональными группами при двойной связи.

2. Разработаны новые методы синтеза эфиров и нитрилов а-хлоркоричных кислот из ароматических карбонильных соединений. Показано, что в случае ароматических альдегидов реакция протекает стереоселективно с образованием наименее стерически затрудненного алкена.

3. Впервые по реакции каталитического олефинирования получены алкены, не содержащие атома галогена при двойной связи. Разработан новый метод синтеза нитрилов коричных кислот из гидразонов ароматических альдегидов и дибромацетонитрила.

4. Разработан новый эффективный метод синтеза а-бром- и а-хлоркоричных альдегидов и их ацеталей, установлено, что реакция протекает с высокой стереоселективностью.

5. Предложены новые, эффективные методы получения 3-арил-1#-пиразол-5-аминов и 2,4-диамино-6-арилпиримидинов на основе реакции нитрилов а-хлоркоричных кислот с гидразином и гуанидином.

6. Впервые показано, что диастереомерные нитрилы а-хлоркоричных кислот по-разному вступают в реакцию с гидроксиламином. Установлено, что ^-изомеры при взаимодействии с гидроксиламином дают смесь изомерных ариламиноизоксазолов, в то время как Z-изомеры образуют 2-хлор-М'-гидрокси-3-арилакриламидины.

7. Разработан удобный метод получения этиловых эфиров 3-амино-5-арилтиофен-2-карбоновых кислот из нитрилов а-хлоркоричных кислот и этилтиогликолята. Показано, что реакция протекает региоселективно.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ленкова, Олеся Николаевна, 2008 год

1. Preparation of Alkenes // Ed. Williams J. M. J. Oxford: Oxford University Press. 1996. 254 c.

2. Smith A.B. Ill, Branca S.J., PillaN.N., GuaciaroM.A. Stereocontrolled total synthesis of (+-)-pentenomycins I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I // J. Org. Chem. -1982.-Y. 47, № 10.-P. 1855-1869.

3. Dunn G.L., DiPasquo V.J., Hoover J.R.E. Synthesis of pentacyclo4.3.0.02,5.02,8.04,7.-nonane (homocubane) and some of its derivatives // J. Org. Chem. 1968. - V. 33, № 4. -P. 1454-1459.

4. Bordwell F.G., Wellman K.M. Dehydrobromination of cw-2,6-dibromo-4,4-dimethylcyclohexanone and of c/s-2,6-dibromo-4,4-diphenylcyclohexanone // J. Org. Chem. -1963. V. 28, № 10. - P. 2544-2550.

5. Schollberg K., Schafer H., Gewald K. Vereinfachte Darstellung von a-Chlor- und P-Chlor-a-cyanzimtsdurenitrilen // J. Prakt. Chem. -1983. B. 325. - P. 876-879.

6. Пастушак H.O., Домбровский A.B., Роговик Л.И. XIX Хлорарилирование а-хлоракрилонитрила И ЖОХ. -1964. Т. 34, вып. 7. - С. 2243-2246.

7. JahnischK., SeebothH. Synthesen von p-Fur-2-yl-a-halogenacrylOnitrilen // J. Prakt. Chem. -1981. B. 323. - P. 26-32.

8. Wender P.A., Hillemaun C.L., Szymonifka M.J. An approach to the tiglianes, daphnanes and ingenanes via the divinylcyclopropane rearrangement // Tetrahedron Lett. 1980. -V.21, № 23. - P. 2205-2208.

9. Smith A.B. Ill, Branca S.J., Guactaro M.A., Wovkulich P.M., Korn A. // Org. Synth. Coll. V. 7. - New York: John Wiley & Sons Inc., 1990. - P. 271.

10. KamigataN., Satoh Т., Yoshida M. Reaction of benzeneseleninyl chloride with olefins in the presence of a Lewis acid. A novel one step vinylic chlorination // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1988. V. 61, № 2. - P. 449-454.

11. Li W., Li J., Wan Z.-K., Wu J., Massefski W. Preparation of a-Haloacrylate Derivatives via Dimethyl Sulfoxide-Mediated Selective Dehydrohalogenation // Org. Lett. 2007. - V. 9, №22.-P. 4607-4610.

12. SaoudiA., HamelinJ., BenhaouaH. Elimination reaction over solid supports under microwave irradiation: Synthesis of functionalized alkenes // Tetrahedron Lett 1998. - V. 39, №23.-P. 4035-4038.

13. Hamelin J., Saoudi A., Benhaouab H. Versatile transformations of a,P-dibromoesters and ketones in basic media under microwave irradiation // Synthesis. 2003. - № 14. - P. 21852188.

14. BoseG., Bujar BaruaP.M., Chaudhuri M.K., KalitaD., KhanA.T. A convenient and useful method of preparation of a-bromo enones from the corresponding enones using organic ammonium tribromide (OATB) // Chem. Lett. 2001. - V. 30, № 4. - P. 290-291.

15. Dauben W.G., Warshawsky A.M. Synthesis of functionalized a-bromo-a,p-cyclopentenones // Synth. Commun. -1988. -V. 18, № 12. P. 1323-1326.

16. Ваккег B.H., Chow Y.L. The electrophilic addition of dimethylbromosulfonium bromide to conjugated enones: efficient synthesis of a-bromo enones // Can. J. Chem. 1982. - V. 60.-P. 2268-2273.

17. Joo Y.H., Kim J.K., Kang S. A convenient synthesis of 3-bromoflavones // Synth. Commun. 2002. - V. 32, № 11. - P. 1653-1658.

18. Amice P., Blanco L., Conia J.M. Enol silyl ethers and their use for the synthesis of a-halo-a,{3-unsaturated carbonyl compounds // Synthesis. -1976. № 3. - P. 196.

19. HoT.-L., Gupta B.G.B., Olah G.A. Phase transfer catalyst promoted halogenation of alkenes with hydrohalic acid/hydrogen peroxide // Synthesis. -1977. № 10. - P. 676.

20. Dieter R.K., Nice L.E., Velu S.E. Oxidation of a,P-enoncs and alkenes with oxone and sodium halides: A convenient laboratory preparation of chlorine and bromine // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37, № 14. - P. 2377-2380.

21. Kim K.M., Chung K.H., Kim J.N., Ryu E.K. A facile synthesis of a-chloro enones by oxidative chlorination // Synthesis. -1993. № 3. - P. 283-284.

22. Chen S., Wang J. One-Pot Synthesis of a-Iodo-Substituted-a,p-Unsaturated Aldehydes from Propargylic Alcohols. // J. Org. Chem. 2007, - V.72, № 13. - P. 4993-4996.

23. Kim K.-M., Park I.-H. A convenient halogenation of a,p-unsaturated carbonyl compounds with OXONE® and hydrohalic acid (HBr, HC1) // Synthesis. 2004. - № 16. - P. 26412644.

24. Kim K.K., Kim J.N., Kim K.M., Kim H.R., Ryu E.K. One-pot synthesis of a,a-dichloroketones from alkynes using the N,N-dimethylformamide/HCl/potassium monoperoxysulfate system // Chem. Lett. 1992. - V. 21, № 4. - P. 603-604.

25. Chung K.H., Kim K.M., Kim J.N., Ryu E.K. Oxidative chlorination of acetanilides with hydrogen chloride/m-chloroperbenzoic acid/N,N-dimethylformamide system // Synth. Commun.- 1991.-V. 21, № 18-19.-P. 1917-1922.

26. Furness M.S., Robinson T.P., Goldsmith D.J., Bowen J.P. An efficient synthesis of 2-aryl and 2-alkenyl-3-alkoxy-cyclohexenones by a modified Stille reaction // Tetrahedron Lett. -1999. V. 40, № 3. - P. 459-462.

27. Ramanarayanan G.V., Shukla V.G., Akamanchi K.G. A novel and one step procedure for preparation of a-bromo-a,P-unsaturated carbonyl compounds // Synlett. 2002. - № 12. - P. 2059-2061.

28. Bovonsombat P., Rujiwarangkul R., Bowornkiengkai Т., Leykajarakul J. a-Bromination of linear enals and cyclic enones. // Tetrahedron Lett. 2007. - V. 48, № 49. - P. 86078610.

29. Bovonsombat P., Angara G.J., McNelis E. Concerning the formations of a-iodoenones // Tetrahedron Lett. -1994. V. 35, № 37. - P. 6787-6790.

30. Whang J.P., Yang S.G., Kim Y.H. Novel a-iodination of functionalized ketones with iodine mediated by bis(tetra-n-butylammonium) peroxydisulfate // Chem. Commun. -1997. -V. 15.-P. 1355-1356.

31. Alimardanov A., Negishi E. Synthesis of a-iodo- a,(3-unsalurated ketones by the reaction of a-silyl-a,p-unsaturated ketones with IC1 or IC1—A1C13 // Tetrahedron Lett. 1999. -V.40, №20.-P. 3839-3842.

32. Johnson C.J., Adams J.P., Braun M.P., Senanayake C.B.W., Wovkulich P.M., Uskokovic M.R. Direct a-iodination of cycloalkenones // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 33, № 7. - P. 917-918.on

33. KrafftM.E., CranJ.W. A convenient protocol for the a-iodination of a,P-unsaturated carbonyl compounds with I2 in an aqueous medium // Synlett. 2005. - № 8. - P. 12631266.1. TO

34. Righi G., Bovicelli P., Sperandio A. A mild preparation of a-halo-a,p-enones from cyclic enones // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40, № 32. - P. 5889-5892.

35. Mandal A.K., Mahajan S.W. Novel transformations with borontrifluoride etherate/iodide ion: facile conversion of 2-ketooxiranes and 2-bromo-2-enones to the a,|3-unsaturated carbonyl compounds // Tetrahedron 1988. - V. 44, № 8. - P. 2293-2299.

36. Angara G.J., McNelis E. a-Haloenones from secondary alkynols // Tetrahedron Lett. -1991.-V. 32,№ 19.-P. 2099-2100.

37. QianC., ZhuD. Yttrium compounds: new catalysts for the regioselective acylative cleavage of epoxides // Synth. Commun. -1994. V. 24, № 15. - P. 2203-2214.

38. KotsukiH., Shimanouchi Т., OhshimaR., Fujiwara S. Solvent-free organic reactions on silica gel supports. Facile transformation of epoxides to p-halohydrins with lithium halides // Tetrahedron. -1998. V. 54, № 12. - P. 2709-2722.

39. AokiY., OshimaK., UtimotoK. Preparation of a-bromoenolates from a,a-dibromoketones with «-BuLi, PhMgBr, or Et2Zn via halogen-metal exchange reaction // Synlett. -1995. № 10. - P. 1071-1072.

40. Choudary B.M., MahendarK., KantamM.L., Ranganath K.V.S., AtharT. The one-pot Wittig reaction: a facile synthesis of a,P-unsaturated esters and nitriles by using nanocrystalline magnesium oxide. // Adv. Synth. Cat. 2006. - Y. 348, № 14. - P. 19771985.

41. Burton D.J., Greenwald J.R. The reaction of triphenylphosphine with Trihalo-Acid derivatives a convenient preparation of a-halo vinyl esters and nitriles // Tetrahedron Lett. - 1967. - V. 8, № 16. - P. 1535-1539.

42. Матвеева Е.Д., ЕринА.С., Осетров А.Г., ЛещеваИ.Ф., КурцА.Л. Хемо- и стереоселективность реакции ароматических альдегидов с трифенилфосфином и производными трихлоруксусной кислоты //ЖОрХ. 2006. - Т. 42, № 3. - С. 400-404.

43. Thiemann Т., Tanaka Y., Ideta К., Mataka S. Solvent reduced Wittig olefination reactions with halo containing conjugated phosphoranes. // Cent. Eur. J. Chem. 2006. - V. 4, № 3. -P. 403-427.jO

44. Zoute L., Dutheuil G., Quirion J.-C., Jubault P., Pannecoucke X. Efficient synthesis of fluoroalkenes via diethylzinc-promoted Wittig reaction // Synthesis. 2006. - № 20. - P. 3409-3418.

45. Chevrie D., Lequeux Т., Pommelet J.-C. /er/-Butylsulfinyl-fluoroacetate: versatile reagent for the preparation of fluoroethylidenoate derivatives II Tetrahedron. 2002. - V. 58, № 24. -P. 4759-4767.

46. Zoute L., Lacombe C., Quirion J.-C., Charette A.B., Jubault P. Phosphonium supported triphenylphosphine reagent: An improved access to a-fluoro-a,p-unsaturated esters. // Tetrahedron Lett. 2006. - V. 47, № 45. - P. 7931-7933.

47. Suzuki Y., Sato M. A facile one-pot synthesis of a-fluoro-a,|3-unsaturated esters from alkoxycarbonylmethyltriphenylphosphonium bromides // Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45, №8.-P. 1679-1681.

48. Huang Z., YuX., Huang X. a-Hypervalent iodine functionalized phosphonium and arsonium ylides and their tandem reaction as umpolung reagents // J. Org. Chem. 2002. -V. 67, №23.-P. 8261-8264.

49. Yu X., Huang X. Microwave-assisted tandem nucleophilic substitution-Wittig reaction of a-hypervalent iodine functionalized phosphonium ylide // Synlett. 2002. - № 11. — P. 1895-1897.

50. ChenaultJ., DupinJ.E. (Ethoxycarbonyliodomethyl)triphenylphosphonium iodide: a convenient reagent for the direct synthesis of P-substituted propiolic acids via the corresponding esters // Synthesis. -1987. № 5. - P. 498-499.

51. KayserM.M., Zhu J., Hooper D.L. Stabilized haloylides: synthesis and reactivity // Can. J. Chem. -1997. V. 75.-P. 1315-1321.

52. Zhang X., Zhong P., Chen F. A facile one-pot synthesis of a-iodo-a,P-unsaturated esters // Synth. Commun. 2004. - V. 34, № 9. - P. 1729-1736.

53. Frattini S., Quai M., Cereda E. Kinetic study of microwave-assisted Wittig reaction of stabilized ylides with aromatic aldehydes // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42, № 39. - P. 6827-6829.

54. Tronchet J.M.J., Martin O., Zumwald J.-B., Le-HongN., PerretF. Derives C-glycosyliques XXVI. Nouvelles voies d'acces a des C-nucleosides isoxazoliques et thiopheniques. Communication preliminaire // Helv. Chim. Acta. 1975. - V. 58, № 6. - P. 1735-1738.

55. LoveyAJ., PawsonB.A. Fluorinated retinoic acids and their analogs. Synthesis and biological activity of aromatic 6-fluoro analogs // J. Med. Chem. 1982. - V. 25, № 1. - P. 71-75.

56. AsatoA.E., KiniA., DennyM., LiuR.S.H. 7-Cis,9-cis,ll-cis-Retinal, all cis-vitamin A and 7-cis,9-cis,l l-cis-12-fluororetinal. New geometric isomers of vitamin A and carotenoids. 12 // J. Am. Chem. Soc. -1983. V. 105, № 9. - P. 2923-2924.

57. Collins P.W., Kramer S.W., Gullikson G.W. Synthesis and gastrointestinal pharmacology of the 4-fluoro analog of enisoprost // J. Med. Chem. 1987. - V. 30, № 11. - P. 19521955.

58. Thenappan A., Burton D.J. Reduction-oleflnation of esters: a new and efficient synthesis of a-fluoro-a,P-unsaturated esters II J. Org. Chem. -1990. V. 55, № 15. - P. 4639-4642.

59. Tsai H.-J., Thenappan A., Burton D.J. An expedient synthesis of a-fluoro-a,p-unsaturated diesters // Tetrahedron Lett. -1992. V. 33, № 44. - P. 6579-6582.

60. Patrick T.B., LanahanM.V., YangC., Walker J.K., Hutchinson C.L., NealB.E. New fluorobutenolide templates for synthesis // J. Org. Chem. 1994. - V. 59, № 5. - P. 12101212.

61. TsaiH.-J., ThenappanA., Burton DJ. A novel intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction: A simple and general route to a-fluoro-a,p-unsaturated diesters // J. Org. Chem. -1994. V. 59, № 23. - P. 7085-7091.о

62. Piva O. A short access to a-fluoro-p,Y-unsaturated esters // Synlett. 1994. - № 9. - P. 729-731.

63. ShinadaT., SekiyaN., BojkovaN., YoshiharaK. Stereocontrolled functionalization at the C-9 of retinal. Stereoselective synthesis of 9-/ra/M-9-fluororetinal // Synlett. 1995. - № 12. -P. 1247-1248.

64. Shen Y., Ni J. A novel sequential transformations of phosphonate. Highly stereoselective synthesis of perfluoroalkylated a-fluoro-a,P unsaturated esters // J. Org. Chem. 1997. - V. 62, №21.-P. 7260-7262.71

65. PomeislK., KvicalaJ., PaletaO. Convenient synthesis of 3-fluoro-4,5-diphenylfuran-2(5H)-one from benzoin ethers. // J. Fluorine Chem. 2006. - V. 127, № 10. - P. 13901397.

66. Kitazume Т., Tanaka G. Preparation of fluorinated alkenes in ionic liquids // J. Fluorine Chem. 2000. - V. 106, № 2. - P. 211-215.

67. Sano S., Saito K., Nagao Y. Tandem reduction-olefmation for the stereoselective synthesis of (Z)-a-fluoro-a,P-unsaturated esters // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44, № 20. -P. 3987-3990.

68. Sano S., Kuroda Y., Saito K., Ose Y., Nagao Y. Tandem reduction-olefination of triethyl 2-acyl-2-fluoro-2- phosphonoacetates and a synthetic approach to Cbz-Gly-VF(Z)-CF.C]-Gly dipeptide isostere // Tetrahedron. 2006. - V. 62, № 51. - P. 11881-11890.

69. Sano S., Teranishi R., Nagao Y. Toward (Z)-selective Horner-Wadsworth-Emmons reaction of aldehydes with 2-fluoro-2-diethylphosphonoacetic acid // Tetrahedron Lett. -2002. -V. 43, № 50. P. 9183-9186.

70. Patois C., Savignac P. Modification of the phosphorus substituents in a-chloromethylphosphonates as the key to (£)-selective syntheses of a-chlorinated acrylic esters // Synlett. -1991. № 7. - P. 517-519.

71. McKenna C.E., Khawli L.A. Synthesis of halogenated phosphonoacetate esters I I J. Org. Chem. -1986. V. 51, № 26. - P. 5467-5471.

72. TagoK., KogenH. A highly stereoselective synthesis of (E)-a-bromoacrylates // Tetrahedron. -2000. V. 56, № 45. - P. 8825-8831.1. ОЛ

73. Still W.C., Gennari C. Direct synthesis of Z-unsaturated esters. A useful modification of the Horner-Emmons olefination // Tetrahedron Lett. 1983. - V. 24, № 41. - P. 4405-4408.

74. Qing F.-L., Zhang X. A one-pot synthesis of (£)-a-bromo-a,p-unsaturated esters and their trifluoromethylation: a general and stereoselective route to (£)-a-trifluoromethyl-a,p-unsaturated esters I/ Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42, № 34. - P. 5929-5931.

75. Goumain S., JubaultP., FeassonC., CollignonN. Efficient electrosynthesis of a-chloro-a,P-unsaturated carboxylic and phosphonic esters using magnesium electrochemical activation // Synthesis. 1999. - № 6. - P. 981-984.

76. Patrick T.B., Nadji S. Preparation of fluoroalkenes from fluoroacetonitrile // J. Fluorine Chem. 1990. - V. 49, № 1. - P. 147-150.

77. Van Steenis J.H., van den Nieuwendijk A.M.C.H., van der Gen A. a-Fluoroacrylonitriles: Horner-Wittig synthesis and conversion into 2-fluoroallylamines and C-(l-fluorovinyl)nitrones II J. Fluorine Chem.- 2004. V. 125, № 1. - P. 107-117.

78. Deng G.S., Liu C.Yu One-pot approach to the conversion of alcohols into a -halo-a,p-unsaturated esters // Chinese Chem. Lett. 2006. - V. 17, № 3. - P. 329-332.

79. Chevrie D., Lequeux Т., Pommelet J.-C. Thia-Wittig-like reactions as a new route for the stereoselective synthesis of (Z)-fluoroalkenoates // Org. Lett. 1999. - V. 1, № 10. - P. 1539-1541.

80. Zajc В., Kake S. Exceptionally mild, high-yield synthesis of a-fluoro acrylates // Org. Lett. -2006. V. 8, № 20. - P. 4457-4460.

81. Wesolowski C.A., Burton D.J. Palladium-catalyzed stereospecific carboalkoxylation of 1,2-difluoro-l-iodoalkenes and a,P-difluoro-P-iodostyrenes // Tetrahedron Lett. 1999. -V. 40, № 12.-P. 2243-2246.

82. LuL., Burton D,J. Palladium/copper (I) halide catalyzed stereospecific couplings of 1,2-difluorovinylstannanes with aryl iodides and vinyl halides // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38, №44.-P. 7673-7676.

83. Davis C.R., Burton D J. Stereoselective preparation of (Z)-a,p-difluorostyrenes and stereospecific conversion to (i?)-a,P-difuoro-(3-iodostyrenes // J. Org. Chem. 1997. - V. 62, №26. -P. 9217-9222.

84. Davis C.R., Burton D.J. Stereoselective preparation of (Z)-a,P-difluorostyrenes // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37, № 40. - P. 7237-7240.92

85. Xue L., Lu L., Pedersen S.D., Liu Q., Narske R.M., Burton D.J. A novel stereospecific route to E and Z-2-substituted-l,2-difluoroethenylstannanes // Tetrahedron Lett. 1996. -V. 37,№ 12.-P. 1921-1924.

86. XueL., LuL., Pedersen S.D., LiuQ., Narske R.M., Burton D.J. A novel stereospecific route to (E)- and (Z)-(2-substituted-l,2-difluoroethenyl)stannanes 11 J. Org. Chem. -1997. -V. 62, №4.-P. 1064-1071.

87. Fontana S.A., Davis C.R., He Y.-B., Burton D.J. The stereoselective preparation of с is and trans-1,2-difluoroethylene synthons // Tetrahedron. 1996. - V. 52, № 1. - P. 37-44.

88. Yang Z.-Y., Burton D.J. A facile, general method for the preparation of fluorinated enynes // Tetrahedron Lett. 1990. - V. 31, № 10. - P. 1369-1372.

89. Schoenberg A., Bartoletti I., Heck R.F. Palladium-catalyzed carboalkoxylation of aryl, benzyl, and vinylic halides II J. Org. Chem. 1974. -V. 39, № 23. - P. 3318-3326.

90. LiJ.-H., Tang S. Palladium-catalyzed selective carbonylation of (£)-1,2-diidoalkenes // Synth. Commun. 2005. - V. 35, № 1. - P. 105-113.

91. Li J-H., Li G., Jiang H.-F., Chen M.-C. A novel and efficient synthesis of maleic anhydrides by palladium-catalyzed dicarbonylation of terminal acetylenes in НгОЛНохапе // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42, № 39. - P. 6923-6924.

92. Li J.-H., Jiang H.-F., Chen M.-C. Palladium-catalyzed dicarbonylation of terminal acetylenes: a new method for selective synthesis of unsaturated diesters and maleic anhydrides // Synth. Commun. 2001. - V. 31, № 20. - P. 3131-3134.

93. WangY., Burton DJ. Copper(I)-only catalyzed reactions of (E)-2,3-difluoro-3-stannylacrylic ester with acid chlorides and mechanistic studies of the "Copper effect" in Stille coupling reactions // Org. Lett. 2006. - Y. 8, № 6. - P. 1109-1111.1ГП

94. Gillet J.-P., Sauvetre R., Normant J.-F. Fluorovinylzinc reagents: access to fluorovinyl ketones, esters, and heterocycles //Synthesis. -1986. № 7. - P. 538-543.

95. Zhang Q., LuL. A novel synthetic route to ethyl 3-substitoted-rram:-2,3-difluoro-2-acrylates and their reactions with nucleophiles // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41, № 44. -P. 8545-8548.

96. Remion J., Dumont W., Krief A. New regiospecific routes to olefins from P-hydroxy selenides a stereospecific deoxygenation of epoxides - a C,C. connective route to olefins // Tetrahedron Lett. -1976. - V. 17, № 17. - P. 1385-1388.

97. LabarD., Krief A. Connective (C-C) route to hindered epoxides and olefins from hindered ketones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1982. P. 564-566.

98. Yoshimatsu M., Murase Y., Itoh A., Tanabe G., Muraoka O. Z-selective or stereospecific alkenylation reaction: A novel synthetic method for a-fluoro-a,p-unsaturated esters // Chem. Lett. 2005. - V. 34, № 7. - P. 998-999.

99. Hatanaka F., Tsuchiya M., Yoshimatsu M. The first synthesis and reaction of p-ethoxy-a-fluoro-a-(phenylselanyl)ethene: scandium or lanthanum triflate catalyzed a-fluoroformylalkenylation of aldehydes // Synlett. 2005. - № 14. - P. 2191-2194.

100. KanaiM., Percy J.M. Short, stereoselective syntheses of a-fluoroalkenoate derivatives, a-fluoroenones and a-fluoroenals from HFC-134a // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41, № 14. - P.2453-2455.

101. Concellon J.M., HuertaM., LlavonaR. Synthesis of (Z)-a-chloro-a,f3-unsaturated esters with complete stereoselectivity promoted by samarium diiodide // Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45, № 24. - P. 4665-4667.

102. NakatsuS., Gubaidullin A.T., MamedovV.A., Tsuboi S. A convenient synthesis of olefins via deacylation reaction // Tetrahedron. 2004. - V. 60, № 10. - P. 2337-2349.

103. Рулев А.Ю. Геминально активированные галогенолефины в реакциях с N-нуклеофилами // Успехи химии. Т. 67, № 4. - С. 317-332.

104. Gundermann K.D., HoltmannG. Atylenimin-carbonsaure-(2)-athylester. DL-Serin und DL-Isoserin aus a-Chlor-P-amino-propionsaure // Chem. Ber. 1958. - V. 91, № 1. - P. 160-167.

105. Wessjohann L., McGafenG., DeMeijereA. 1,4-Addition of (diphenylmethylene)amine to acceptor substituted olefins. A versatile synthesis of protected p-amino acids, nitriles, and ketones //Synthesis. -1989.-№ 5. P. 359-363.

106. Petit L., TouratierP. a,p-Unsaturated derivatives. II. Reaction of amines with bromo derivatives of a,P-unsaturated nitriles and reduction of a,p-diamino nitriles // Bull. Soc. Chim. Fr. -1968. -V. 3. P. 1136-1141.

107. Kashima C., Tajima Т., Omote Y. The preparation and the nucleophilic reaction of 3,3-di(l-azolyl)-2-alken-l-ones, precursor of acetylketene derivatives // J. Heterocycl. Chem. -1984. -V. 21, № 1 P. 133-137.

108. Jahnisch K., Seeboth H., Kraus E., Catasus N. P-Fur-yl-a-halogenacrylonitrile. II.

109. Darstellung von p-Fur-2-yl-p (1,2,4-Triazolyl) Acrylonitrilen II J. Prakt. Chem. 1984. - V.326, №4.-P. 676-678. 1

110. Tronchet J.M.J., MartmO.R. Synthese et reactions de didesoxy-5,6-halogeno-6-a-D-xylo-hepteno-5-furannurononitriles. Communication preliminaire // Helv. Chim. Acta. -1977. V. 60, № 2. - P. 585-589.

111. Jahnisch K., Seeboth H., Kraus E., Callejas D.R. P-Fur-2-yl-a-halogenacrylonitrile. I.

112. Darstellung von P-Fur-2-yl-p-aminoacrylonitrilen und p-Fur-2-yl-a-aminoacrylonitrilen // J.

113. Prakt. Chem. -1984. V. 326, № 4. - P. 556-560. 10ft

114. Bouteville G., Gelas-Mialhe Y., Vessiere R. Synthese et stereochimie de quelques methoxycarbonyl-2- et cyano-2-aziridines // Bull. Soc. Chim. Fr. — 1971. V. 9. - P. 32643270.

115. Burzin K., Enderer K. 2-Cyan-aziridin // Angew. Chem. 1972. - V. 84, № 3. - P. 108109.11П

116. Gundermann K.D., Burzin K., Sprenger F.J., SchulzeH. Verbesserte Synthese von 2-Cyan-aziridinen und Untersuchungen zu ihrer Isomerisierung // Chem. Ber. 1972. - V. 105, № 1.-P. 312-324.

117. Lown J.W., Itoh Т., Ono N. Studies relating to aziridine antitumor antibiotics. Part I. Asymmetric syntheses. Part II. Chiral aziridines and their conversion to a-aminoacids // Can. J. Chem. -1973. V. 51. - P. 856-869.

118. Rulev A.Yu., Maddaluno J., Pie G., Plaquevent J.C., Duhamel L. High pressure vs thermal activation of the conjugate addition of amines: a new access to spirocyclamines // J.Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1998. - P. 1397-1401.

119. Просяник JI.B., Марков В.И., Бондаренко C.B. Взаимодействие эфиров а,Р-дибромкарбоновых кислот с гидразинами // ЖОрХ. 1983. - Т. 19, № 12 - С. 24802484.

120. Iriarte J., Camargo C., Crabbe P. Reaction of 6-bromobenzocyclohepten-5-one with amines. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1980. -V. 10. - P. 2077-2080.

121. TarburtonP., Woller P.B., Badger R.C., Doomes E., Cromwell N.H. The role of solvent in conjugate additions leading to cis- and trans-1-alky 1-2-ary 1-3-carbo(aroyl)aziridines // J. Heterocycl. Chem. -1977. V. 14, № 3 - P. 459-464.

122. TarburtonP., WolpaL.J, LoerchR.K., FolsomT.L., Cromwell N.H. The synthesis and spectra of new (£)-(trans)- and (Z)-(cis)-l-alkyl-2-aryl(alkyl)-3-aroylaziridines // J. Heterocycl. Chem. -1977. V. 14, № 7. - P. 1203-1207.

123. Хомутов О.Г., ФиляковаВ.И., Пашкевич К.И. Синтез З-фторалкил-2-азиридинилкетонов // Изв. АН., Сер. хим. -1994. № 2. - С. 282-284.1 ЧЙ

124. Хомутов О.Г., Пашкевич К.И. Взаимодействие полифторалкилсодержащих азиридинилкетонов с галогеноводородами // Изв. АН., Сер. хим. 1996. - №3. - С. 684-686.

125. Barros М.Т., Maycock C.D., Ventura M.R. A synthesis of aziridines from a-iodoenones // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43, № 24. - P. 4329-4331.

126. Has-Becker S., Bodmann K., Kreuder R., Santoni G., Rein Т., Reiser O. High-pressure induced Domino-Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Michael Reactions // Synlett. -2001.-№9.-P. 1395-1398.

127. Boucher J.-L., Stella L. Dienophilie des olefins captodative: influence de Tencombrement sterique des a-alkylthioacrylonitriles sur la stereoselectivite des reactions de Diels-Alder // Bull. Soc. Chim. Fr. 1986. - №2. - P 276-282.

128. Gundermann K.-D., Thomas R. Uber Mercapto-acrylsaure-Derivate, II. Mitteil.: Zum Bildungsmechanismus der a-Alkylmercapto-acrylnitrile // Chem. Ber. -1956. V. 89, № 5. -P. 1263-1270.

129. Gundermann K.-D. Uber Mercapto-acrylsaure-Derivate, I. Mitteil.: a-Benzylmercapto-aciylnitril und sein Dimeres // Chem. Ber. -1955. Y. 88, № 9. - P. 1432-1436.

130. Auwers V., Huegel R. Uber gechlorte Zimtaldoxime und Zimtsaurenitrile // J. Prakt. Chem. -1935. V. 143, № 7-9. - P. 179-188.

131. Maligres P.E., Krska S.W., Humphrey G.R. Enantioselective hydrogenation of a-aryloxy a,P-unsaturated acids. Asymmetric synthesis of a-aryloxycarboxylic acids // Org. Lett. — 2004.-V. 6, № 18.-P. 3147-3150.

132. Bradley P.J., Grayson D.H. The Diels-Alder reactivity of (£)-3-phenylsulfonylprop-2-enenitrile, a cyanoacetylene equivalent II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. - V. 15. -P.1794-1799.

133. Мовсум-заде Э.М., Мамедов М.Г., Шахиев И.А. Синтез и превращения алкоксинитрилов 11 ЖОрХ. 1976. - Т. 12, вып. 8 - С. 1687-1689.

134. Concellon J.M., Huerta М. Highly selective reaction of a-halo-a,p-unsaturated esters with ketones or aldehydes promoted by Sml2: An efficient alternative access to Baylis-Hillman adducts И J. Org. Chem. 2005. - V. 70, № 12. - P. 4714-4719.

135. Itoh K., Kishimoto S. The reaction of 3-nitrostyrenes with 2-mcthoxyfuran: a novel formation of isoxazoline N-oxide together with Michael adducts // New J. Chem. 2000. -V. 24.-P. 347-349.

136. Mironiuk-Puchalska E., Kolaczkowska E., Sas W. Synthesis of (±)-branched-chain azaisonucleosides via Michael addition of 5-nitro-2,2-pentamethylene-l,3-dioxane to methyl 2-bromoacrylate // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43, № 46. - P. 8351-8354.

137. Dauzonne D., Demerseman P. A convenient synthesis of 3-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2-phenyl-2H-l-benzopyrans // Synthesis. 1990. - № 1. - P. 66-70.

138. Гиллер C.A., Еремеев A.B., Кальвиньш И .Я., Лиепинып Э.Э., Тихомиров Д.А. Реакции а-хлоракрилонитрила с гидразинами И ХГС. 1975. -№2. - С. 246-249.

139. Jahnisch К., Seeboth Н., Kuban R.J. p-Fur-2-yl-a-halogenacrylonitrile. VII. Reaktionen von P-(5-Brom-fur-2-yl)-a-bromacrylonitril mit Mercaptan, Thioharnstoff und Thioharnstoffderivaten // J. Prakt. Chem. 1987. - V. 329, № 1. - P. 113-118.

140. Marsura A., Luu Due C. A new method for the synthesis of 2,6-disubstituted 4(3//)-pyrimidinones from benzamidine // Synthesis. 1982. - № 7. - P. 595.

141. Marsura A., Luu Due C., Gellon G. New one-step synthesis of functionalized 2-imidazolines // Synthesis. 1985. - № 5. - P. 537.

142. Липсон В.В., Орлов В.Д., Десенко С.М., Шишкина С.В., Шишкин О.В., Широбокова М.Г. 1,2,3,4-тетрагидропиримидо1,2-а.бензимидазол-2- и 4-оны I/ XFC. -2000.-№9.-С. 1190-1196.

143. Липсон В.В., Десенко С.М., Орлов В.Д., Шишкин О.В., Широбокова М.Г., Черненко В.Н., Зиновьева Л.И. Циклоконденсация 3-амино-1,2,4-триазолов с эфирами замещённых коричных кислот и ароматическими непредельными кетонами // ХГС. -2000. -№11. С. 1542-1549.

144. Bills С., GeburaS., MeekJ., Sweeting О. New synthesis of uric acid and 1,7-dimethyluric acid // J. Am. Chem. Soc.- 1962. V. 27, № 12. - P. 4633-4635.

145. Noetzel M.W., Rauch K., Labahn Т., de Meijere A. Domino reactions of amidines with methyl 2-chloro-2-cyclopropylidenacetate as an efficient access to cyclobutene-annelated pyrimidinones // Org. Lett. 2002. - V. 4, №5. - p. 839-841.

146. О'Neil I. A., Cleator E., Southern J.M., BickleyJ.F., Tapolczay D.J. The stereospecific addition of hydroxylamines to a,P-unsaturated sulfones, nitriles and nitro compounds // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42, № 46. - P. 8251-8254.

147. Grison C., Geneve S., Coutrot P. Enantioselective synthesis of a,P-unsaturated y- and 5-lactams // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42, № 23. - P. 3831-3834.

148. Tronchet J.M.J., Martin O., Grouiller A., Sarda N. C-nucleosides aminoisoxazoliques. Communication preliminaire // Helv. Chim. Acta. -1979. V. 62, № 3. - P. 833-837.

149. Jahnisch K., Seeboth H., Catasus N. P-Fur-2-yl-a-halogen-acrylonitrile Darstellung von 3-Amino-5-fur-2-yl-isoxazolen // Z. Chem. -1984. - V. 24. - P. 93-94.

150. BartschH., SchwarzO. Synthesis of 3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-2- and 3-carbonitriles. 11. Chemistry of 1,4-oxazine // J. Heterocycl. Chem. 1983. - V. 20, № 1 -P. 45-48.

151. БуевичВЛ., Рудченко B.B., Гринева B.C., Перекалин В.В. Синтез производных бензоксазола с нитрогруппой в боковой цепи // ЖОрХ. 1978. - Т. 14, №10 - С. 21972201.

152. НечайН.И., ПоткинВ.И., КабердинР.В. Реакции 1,3-динитротетрахлор-1,3-бутадиена с некоторыми нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 2000. - Т. 36, №5 -С. 676-682.

153. Wessjohann L., De Meijere A. Tailoring the reactivity of small ring building blocks for organic synthesis // Synlett. 1990. - V. 1. - P. 20-32.

154. EidemA., UndheimK., ReistadK.R. N-Quaternary compounds. XVII. Addition of thioamides to a-bromo-a,p-unsaturated acids. // Acta Chem. Scand. 1971. - V. 25, № 1, -P. 1-4.17П

155. UndheimK., LieR. N-Quaternary compounds. XXXII. Michael addition of 2(1H)-pyridinethiones to a -bromo-a,P-unsaturated acids. И Acta Chem. Scand. -1973. V. 27, № 5.-P. 1749-1755.1п1

156. Osborne N.F. The chemistry of 4-mercaptoazetidin-2-ones. Part 2. Synthesis ofbisnorpenicillins II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1980. P. 150-155.111

157. Osborne N.F. The chemistry of 4-mercaptoazetidin-2-ones. Part 1. Preparation and properties of (3i?,47?)-4-mercapto-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1980. - P. 146-149.1.x

158. Dauzonne D., JosienH., Demerseman P. A general synthesis of l-nitro-2-phenyl-4-oxospiro2.5.octanes // Synthesis. -1992. № 3. - P. 309-314.

159. Dauzonne D., Adam-Launay A. A convenient procedure for the preparation of 5,6-dihydro-6-nitro-5-phenylfuro2,3-d.pyrimidin-4(3i/)-ones and 5-phenylfiiro[2,3-d]pyrimidin-4(3#>ones // Tetrahedron. -1992. V. 48, № 15. - P. 3069-3080.

160. Hagiwara H., SatoK., Suzuki Т., AndoM. Tandem nucleophilic reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to methyl a-bromoacrylate: 3+2.heteroannulation leading to hydroforan derivatives // Tetrahedron Lett. -1997. V. 38, № 12. - P. 2103-2106.

161. Arai S., Nakayama K., Suzuki Y., Hatano K., Shioiri T. Stereoselective synthesis of dihydrofurans under phase-transfer catalyzed conditions // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39, №52.-P. 9739-9742.

162. Huddleston P.R., Barker J.M., Adamczewska Y.Z., WoodM.L., Holmes D. Synthesis and chemistry of some thieno3,2-d.-l,2,3-triazin-4(3H)-ones. // J. Chem. Res. Synopses. -1993.-V. 2.-P. 72-73.

163. Chang М-Y., SunP-P., Chen S-T., Chang N-C. A facile synthesis of 3-aryl pyroglutamic acid. Facile synthesis of baclofen and chlorpheg // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44, № 28. -P. 5271-5273.

164. Sun P.P., Chang M.-Y., Chiang M.Y., Chang N.-C. A facile route to polysubstituted N-benzyl pyroglutamates // Org. Lett. 2003. - V. 5, № 10. - P. 1761-1763.

165. ShirahaseM., KanemasaS., Oderaotoshi Y. Chiral DBFOX/Ph complex catalyzed enantioselective nitrone cycloadditions to a,|3-unsalurated aldehydes // Org. Lett. 2004. -V. 6, №5.-P. 675-678.

166. Katritzky A.R., Qiu G., Yang В., He H.Y. Novel syntheses of indolizines and pyrrolo2,l-a.isoquinolines via benzotriazole methodology // J. Org. Chem. 1999. - V. 64, №20.-P. 7618-7621.

167. Arrault A., Guillaumet G., Leger J.-M., Jarry C., Merour J.-Y. A straightforward synthesis of oxazino2,3,4-z}'.quinoline derivatives from 8-hydroxyquinolines // Synthesis. -2002.-№ 13.-P. 1879-1884.1 oc

168. Greengrass C.W., Hoople D.W.T., Nobbs M.S. Studies on 1-carbadethiacephems, part III: synthesis of 2,3-difunctionalised 1-carbadethiacephem derivatives // Tetrahedron Lett. -1982. V. 23, № 23. - P. 2419-2422.

169. BajjiA.C., Nanya S., ButsuganY. Synthesis of indeno2,l-b.[l,4]benzothiazine derivatives from 2-bromoinden-l-ones. // J. Heterocycl. Chem. 1993. - V. 30, №2.- P. 361-363.

170. Nanya S., Ishida H., Moiji E.J., Butsugan Y. Condensations of brominated products of o-acetylbenzophenone with several primary amines. II J. Heterocycl. Chem. 1994. - V. 31, №2.-P. 401-403.

171. Nozoe Т., Shindo K., Wakabayashi H., Ishikawa S. Polyannulated tropylium compounds having benzothiazine and related heterocyclic rings. Formation of o- and p-benzoquinonoid products by rearrangement. // Heterocycles. -1989. V. 29, № 8. - P. 1459-1464.

172. Nitta M., Mori S., lino Y. The reaction of (vinylimino)phosphoranes and related compounds. 18. A novel route to 1-azaazulenes by the reaction of a -amino enones with activated tropones. // Heterocycles. -1991. V. 32, № 1. - P. 23-28.

173. Baldwin J.E., OtsukaM., Wallace P.M. Synthetic studies on tabtoxin. Synthesis of a naturally occuring inhibitor of glutamine synthetase, tabtoxin ine- p-1 actam, and analogues 11 Tetrahedron. 1986. - V. 42, № 12. - P. 3097-3110.

174. VieiraE., VogelP. Copper(I)- and copper(II)-catalyzed Diels-Alder additions of a-substituted acrylonitrile to fiiran. The synthesis of 7-oxa-bicyclo2.2.1.hept-5-en-2-one // Helv. Chim. Acta. 1982. -V. 65, № 6. - P. 1700-1706.

175. Damiano-Gal J. Geribaldi S, Torri G, Rouillard M, Azzaro M. Synthese dans la serie bicyclio2,2,2.octanique: III synthese d'a-cjloronitrines, de cetones et de y-dicetones bicycliques I I Bull. Soc. Chim. Fr. -1977. №3-4. - P. 345-350.

176. SchudaP.F., Bennett J.M. The Diels-Alder reactions of furans 1: the reactions of furans with a-chloroacryonitrile // Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23, № 52. - P. 5525-5528.

177. Копраненков B.H., Гончарова JI.C., ЛукьянецЕ.А. Синтез 7,8-дициано2,3:5,6-дибензо.бицикло[2,2,2]окта-2,5,7-триена И ЖОХ. -1988. Т. 58,№5. - С. 1186-1187.

178. Selvakumar N., Subba Rao G.S.R. A new total synthesis of (±)-norprezizanone // Tetrahedron Lett. -1993. V. 34, № 48. - P. 7789-7792.

179. Ohkita M., Nishizawa O., Tsuji Т., Nishida S. Single step synthesis of norbornan-2-one dithioacetals from cyclopent-2-en-l-one dithioacetals and dienophiles // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1993. V. 22. - P. 1676-1677.

180. ShimS.C., ParkS.K. Photocycloaddition reaction of 1,4,5,8-tetraazaphenantrene with some olefins //Chem.Lett. 1986. - Y. 15, № 1.- P. 23-26.

181. BienfaitB., Coppe-Motte G., MerenyiR., VieheH.G., Sicking W., SustmannR. p-Cyanocyclobutenone as a highly reactive dienophile in comparison to P-cyanocyclopentenone // Tetrahedron. 1991. - V. 47, № 38. - P. 8167-8176.

182. Ficini J., Touzin A.M., Krief A. Attempts at synthesis of cyclobutadienes II Bull. Soc. Chim. Fr.-1972.-P. 2388.

183. Cobb R.L., Mahan J.E. Chemistry of cyclobutene-l,2-dicarbonitrile. 2. Cycloadducts // J. Org. Chem. 1977. - V. 42, № 15. - P. 2597-2601.

184. TeoY.-C., LohT.-P. Catalytic enantioselective Diels-Alder reaction via a chiral indium(III) complex // Org. Lett. 2005. - V. 7, № 13. - P. 2539-2541.

185. Fu F., Teo Y.-C., Loh T.-P. Catalytic enantioselective Diels-Alder reaction in ionic liquid via a recyclable chiral In(III) complex // Org. Lett. 2006. - V. 8, № 26. - P. 59996001.

186. GagnierS.V., LarockR.C. Palladium-catalyzed heteroannulation of 1,3-dienes to form a-alkylidene-y-butyrolactones И J. Org. Chem. 2000. -V. 65, № 5. - P. 1525-1529.

187. Corey E.J., Shibata Т., Lee T.W. Asymmetric Diels-Alder reactions catalyzed by a triflic acid activated chiral oxazaborolidine // J. Am. Chem. Soc. 2002. - V. 124, № 15. - P. 3808-3809.

188. ThormeierS., CarboniB., KaufmannD.E. Chiral boronates versatile reagents in asymmetric synthesis // J. Organomet. Chem. - 2002. - V. 657, № 1. - P. 136-145.

189. Faller J.W., Grimmond B.J., D'Alliessi D,G. An application of electronic asymmetry to highly enantioselective catalytic Diels-Alder reactions // J. Am. Chem. Soc. 2001. - V. 123, №11.-P. 2525-2529.

190. Капо Т., Konishi Т., Konishi S., Maruoka K. Design of chiral tin(IV) aryloxide as a mild Lewis acid catalyst for enantioselective Diels-Alder reaction // Tetrahedron Lett. 2006. -V. 47,№6.-P. 873-875.

191. Kraus G.A., Kim J. Tandem Diels-Alder/Ene reactions // Org. Lett. 2004. - V. 6, № 18. -P. 3115-3117.

192. Wang Y., Burton D.J. A facile, general synthesis of 3,4-difluoro-6-substituted-2-pyrones И J. Org. Chem. 2006. - V. 71, № 10. - P. 3859-3862.

193. Xi С., Chen С., Lin J., Hong X. Pd-catalyzed one-pot multicomponent coupling reaction for the highly regioselective synthesis of polysubstituted benzenes // Org. Lett. 2005. - V. 7, № 2. - P. 347-349.

194. Dai W.-M., Wu A. First synthesis of a highly strained cyclodeca-l,5-diyne skeleton via intramolecular Sonogashira cross-coupling // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42, № 1. - P. 81-83.

195. Dai W.-M., Wu A., Hamaguchi W. Intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reactions and Ln(III)-catalyzed allylic rearrangement as the key steps towards 10-membered ring enediynes // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42, № 25. - P. 4211-4214.

196. Zhang X., Qing F.-L., Peng Y. The stereospecific trifluoromethylation of a-iodo-a,p-unsaturated esters: a novel synthesis of (Z)-a-trifluoromethyl-a,3-unsaturated esters // J. Fluorine Chem. 2001. - V.108, № 1. - P. 79-82.910

197. Thibonnet J., Knochel P. Preparation of functionalized alkenylmagnesium bromides via a bromine-magnesium exchange // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41, № 18. - P. 3319-3322.

198. Jalil A.A., Kurono N., Tokuda M. Facile synthesis of 2-arylpropenoic acid esters by cross-coupling using electrogenerated highly reactive zinc and a palladium catalyst // Synlett. 2001. - № 12. - P. 1944-1946.

199. Jalil A.A., Kurono N., Tokuda M. Synthesis of the precursor of anti-Inflammatory agents by cross-coupling using electrogenerated highly reactive zinc // Synthesis. 2002. - № 18. -P. 2681-2686.

200. Jalil A.A., Kurono N., Tokuda M. Facile synthesis of ethyl 2-arylpropenoates by cross-coupling reaction using electrogenerated highly reactive zinc // Tetrahedron. 2002. - V. 58, №37.-P. 7477-7484.

201. ShastinA.V., Korotchenko V.N., Nenajdenko V.G., BalenkovaE.S. A novel synthetic approach to dichlorostyrenes // Tetrahedron. 2000. - V. 56, № 35. - P. 6557-6563.

202. Korotchenko N.V., ShastinA.V., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. Olefmation of aromatic ketones: synthesis of mono- and dihaloalkenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. -2002.-V. 7.-P. 883-887.

203. ShastinA.V., Korotchenko V.N., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. A novel synthesis of |3,p-dibromostyrenes // Synthesis. 2001. - № 14. - P. 2081-2084.

204. Korotchenko V.N., ShastinA.V., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. Novel efficient synthesis of dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds // Org. Biomol. Chem. 2003. - V. 1. - P. 1906-1908.

205. Ненайденко В.Г., ШастинА.В., Коротченко B.H., Баленкова Е.С. Превращение ароматических альдегидов в дихлоралкены // Изв. АН, Сер. хим. -2001. Т. 50, № 6. -С. 1003-1006.

206. ШастинА.В., Коротченко В.Н., Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С. Новый метод синтеза Р-бромстиролов // Изв. АН, Сер. хим. 2001. - Т. 50. - С. 1334-1337.

207. ШастинА.В., Коротченко В. Н., ВарсеевГ.Н., Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С. Новый метод синтеза 2-иодстиролов II ЖОрХ. 2003. - Т. 39. - С. 433-436.

208. Korotchenko V.N., Shastin A.V., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. A novel approach to fluoro-containing alkenes // Tetrahedron. 2001. - V. 57, № 35. - P. 7519-7527.

209. Nenajdenko V.G., Varseev G.N., Korotchenko V.N., Shastin A.V., Balenkova E.S. A novel direct synthesis of (2,2-difluorovinyl)benzenes from aromatic aldehydes II J. Fluorine Chem.- 2003. V. 124, № 1. - P. 115-118.

210. Nenajdenko V.G., Shastin A.V., Korotchenko V.N., Varseev G.N., Balenkova E.S. A novel approach to 2-chloro-2-fluorostyrenes // Eur. J. Org. Chem. 2003. - № 2. - P. 302308.

211. Nenajdenko V.G., Varseev G.N., Shastin A.V., Balenkova E.S. The catalytic olefination reaction of aldehydes and ketones with CBr3CF3 И J. Fluorine Chem. 2005. - V. 126, № 6.-P. 907-913.

212. Коротченко B.H., ШастинА.В., Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С. Каталитическое олефинирование карбонильных соединений. Влияние структуры карбонильного соединения на направление реакции // Изв. АН, Сер. хим. 2003. - Т. 52. - С. 469-474.

213. Коротченко В.Н., ШастинА.В., Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С. Реакция каталитического олефинирования гидразонов полигалогеналканами. Исследование хемоселективности образования алкенов НЖОрХ. 2003. - Т. 39. - С. 562-567.

214. Ненайденко В.Г., Коротченко В.Н., ШастинА.В., Тюрин Д.А., Баленкова Е.С. Реакция каталитического олефинирования карбонильных соединений. Исследование стереоселективности образования алкенов // Изв. АН, Сер. хим. 2003. - Т. 52. - С. 1740-1745.

215. Dakin L.A., Schaus S.E., Jacobsen E.N., Panek J.S. Carbenoid insertions into the silicon-hydrogen bond catalyzed by chiral copper (I) schiff base complexes // Tetrahedron Lett. -1998. V. 39, № 49. - P. 8947-8950.

216. Gettwert V., Krebs F., Maas G. Intramolecular copper- and rhodium-mediated carbenoid reactions of a-(propargyloxy)silyl-a-diazoacetates // Eur. J. Org. Chem. 1999. - № 5. - P. 1213-1221.

217. Aggarwal V.K., Ford J.G., Jones R.V., Fieldhouse R.H. Camphor derived 1,4-oxathianes for carbonyl epoxidation // Tetrahedron: Asymmetry. -1998. V. 9, № 10. - P. 1801-1807.

218. Chari R.V.J., Wemple J. A simple, efficient synthesis of p-methylene phenylalanine. A new approach to the preparation of p,y-unsaturated a-amino acid enzyme substrate analogs // Tetrahedron Lett -1979. V. 20, № 2. - P. 111-114.

219. NakamuraL, HaradaK. Sterically controlled synthesis of c/s-l-benzyl-2-methoxycarbonyl-3-phenylaziridine II Heterocycles. 1978. - V. 9, № 4. - P. 473-480.

220. Makosza M., Podraza R., Bialecki M. New simple method of synthesis of substituted halo alkenes via knoevenagel-type condensation of aldehydes with a-halo-substituted CH-acids // Gazz. Chim. Ital. 1995. - V. 125, № 12. - P. 601-603.

221. MiuraM., OkuroK., HattoriA., Nomura M. Carbonylation of vinyl halides with carbonylcobalt // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1989. - V. 1. - P. 73-76.

222. Son J.S., Jung K.S., Kim H.R., Kim J.N. The reactions of a,p-unsaturated esters by HCl/DMF/Oxone system // Synth. Commun. 1998. - V. 28, № 10. - P. 1847-1855.

223. Kruper W.J.Jr., Emmons A.H. Synthesis of a-halocinnamate esters via solvolytic rearrangement of trichloroallyl alcohols II J. Org. Chem. 1991. - V. 56, № 10. - P. 33233329.

224. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А., Полушина B.JI. Взаимодействие N,N-диметиламида и метилового эфира З-фенил-З-хлор-2-кетопропионовой кислоты с трифенилфосфином И Изв. АН СССР, Сер. хим. 1989. - Т. 6. - С. 1395-1396.

225. Hansen Р.Е. Carbon-hydrogen spin-spin coupling constants // Prog. Nucl. Magn. Reson. Sped. -1981. V. 14. - P. 175-296.

226. Cornia A., Folli U., Sbardellati S., Taddei F. Electron transfer in the reactions of organic trichloromethyl derivatives with iron(II) chloride // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993. -V. 10.-P. 1847-1853.

227. Moore H.W., Mercer F., KunertD., AlbaughP. Cyanoketenes. Cycloadditions of halocyanoketenes to benzaldehydes // J. Am. Chem. Soc. 1979. - V. 101, № 18. - P. 54355436.

228. ГордонА., Форд P. Спутник химика. M: Мир, 1976. - 177 с. Gordon A.J., FordR.A. The chemists companion. A handbook of practical data, techniques and references. - New York: Wiley - Interscience, 1972. - 177 p.

229. Bolli M.H., Ley S.V. Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multi-step organic synthesis for the overall conversion of alcohols to (3-hydroxyamines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1998. V. 15. - P. 2243-2246.

230. Fairhurst J., Horwell D.C., Timms G.H. A synthesis of cis-a-unsaturated nitriles by kinetically controlled decarboxylation // Tetrahedron Lett. 1975. - V. 16, № 44. - P. 38433844.

231. AtsutaH., FujiwaraK., MuraiA. Diastereoselective synthesis of the GH ring part of ciguatoxin // Synlett. -1997. № 3. - P. 307-309.

232. Markl G. Triphenylphosphin-halogen-acyl-methylene // Chem. Ber. 1962. - B. 95. - S. 3003-3007.

233. Kowalski C.J., Weber A.E., Fields K.W. a-Keto dianion precursors via conjugate additions to cyclic a-bromoenones II J. Org. Chem. 1982. - V. 47. - P. 5088-5093.

234. Bowman W., Bridge C., Cloonan M., Leach D. Synthesis of heteroarenes via radical cyclisation onto nitriles // Synlett. 2001. - № 6. - P. 765-768.260

235. Saraf S.D. Reaction of thionyl bromide with aromatic aldehydes I I J. Prakt. Chem.1981. V. 323, №4. - P. 673-676.

236. Masure D., Chuit C., Sauvetre R., Normant J.F. Addition of organometallic compoundsto 2-chloro-l,l-difluoro-3-hydroxy-l-alkenes. A new synthesis of a,(3-unsaturated a-chloroaldehydes and ketones // Synthesis. -1978. № 6. - P. 458-460. 262

237. Meldrum A.N., Vad G.M. Condensation of chloral and bromal with polyhydric alcohols II J. Indian Chem. Soc. -1936. Y. 13. - P. 118-122.

238. Рулев А.Ю., Моков A.C., Кривдин Л.Б., Кейко И.А., Воронков М.Г. Спектры ЯМР 'Н и 13С 2-галоген-2-алкеналей и их ацеталей ИЖОрХ. 1995. - Т. 31. - С. 1634-1638.

239. Коротченко В.Н., Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С., Шастин А.В. Олефинирование карбонильных соединений, новейшие и классические методы // Успехи химии. 2004. -Т. 73, №10.-С. 1039-1074:я//

240. Huang Y.R., Katzenellenbogen J.A. Regioselective synthesis of l,3,5-triaryl-4-alkylpyrazoles: novel ligands for the estrogen receptor // Org. Lett. 2000. - V. 2, № 18. -P. 2833-2836.

241. Dang Q., Brown B.S., Erion M.D. 5-Aminopyrazoles as dienophiles in the inverse electron demand Diels-Alder reactions of 2,4,6-tris(ethoxy-carbonyl)-l,3,5-triazine: Syntheses of pyrazolopyrimidines // J. Org. Chem. 1996. - V. 61, № 16. - P. 5204-5205.

242. Katritzky A.R., WangM., Zhang S., VoronkovM.V. Regioselective synthesis of polysubstituted pyrazoles and isoxazoles // J. Org. Chem. 2001. - V. 66, № 20. - P. 67876791.

243. Cusmano S., Sprio V. The behavior of "ylidenic" bonds toward some reagents. VI. The structure of compounds formed by the action of hydrazine hydrochloride on benzylidene derivatives of 0-oxo nitriles // Gazz. Chim. Ital. -1982. V. 82. - P. 420-428.

244. Fomum Z.T., Landor S.R., Landor F.D., Mpango G.W.P. Allenes. Part 39. The synthesis of 3-alkyl-5-aminopyrazoles and ЗЯ-indoles from allenic or acetylenic nitriles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1981. - P. 2997-3001.

245. Hartmann H., Liebscher J. A facile synthesis of 5-aminopyrazoles by the reaction of |3-chlorocinnamonitriles with hydrazine hydrate // Synthesis. — 1984. № 3. - P. 276-277.

246. Searles S., KashH.M. The structure of the so-called "6-phenyl-1,4-dihydro-6W-triazine" II J. Org. Chem. 1954. - V. 19, № 6. - P. 928-929.

247. Meyer E., BergeP., OehlerR., SchletterE. CVI. Neue Beitrage zur Kenntnis der dimolekularen Nitrile II J. Prakt. Chem. -1914. V. 90, № 1. - P. 1-52.

248. EgeG., Arnold P. C-Unsubstituierte 1-Alky 1-3-aminopyrazole aus 2-Chloroacrylnitril bzw. 2,3-Dichloropropannitril und Alkylhydrazinen // Synthesis. —1976. № 1. - P. 52.

249. Lautens M., Roy A. Synthetic studies of the formation of oxazoles and isoxazoles from N-acetoacelyl derivatives: scope and limitations // Org. Lett. 2000. - V. 2, № 4. - P. 555557.

250. Takase A., Murabayashi A., Sumimoto S., Ueda S., Makisumi Y. Practical synthesis of 3-amino-5-tert-butylisoxazole from 4,4-dimethyl-3-oxopentanenitrile with hydroxylamine. ИHeterocycles-1991. V. 32, № 6. - P. 1153-1158.

251. Dines M., Sheinbaum M.L. A two-step synthesis of 5-aminoisoxazoles from olefins // Tetrahedron Lett. 1969. - V. 10, № 54. - P. 4817-4819.

252. Dadd M.R., Claridge T.D.W., PettmanA.J., Knowles С.J. Biotransformation of benzonitrile to benzohydroxamic acid by Rhodococcus rhodochrous in the presence of hydroxylamine // Biotechnology Lett. 2001. - V. 23. - P. 221-225.1. ЛОС

253. BeijerF.H., KooijimanH., Spek A.L., Sijbesma R.P., MeijerE.W. Self-complementarity achieved through quadruple hydrogen bonding // Angew. Chem., Int. Ed. 1998. - V. 37, № 1-2.-P. 75-78.

254. Japan pat. 1174967 /1. Iwai, N. Nakamura and K. Schnozaki // Chem. Abstrs. 1968. -V. 68.-P. 69035m.

255. BreukerJ., Van der PlasH.C. The Chichibabin amination of 4-phenyl- and 4-tert-butylpyrimidine Reel.: J. R. Neth. Chem. Soc. -1983. V. 102, № 7-8. - P. 367-372.

256. Cooke G., De Cremiers H.A., Rotello V.M., Tarbit В., Vanderstraeten P.E. Synthesis of 6-aryl-2,4-diamino-pyrimidines and triazines using palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions // Tetrahedron. 2001. - V. 57, № 14. - P. 2787-2789.

257. Migianu E., Kirsh G. Synthesis of new thienoZ>.azepinediones from a-methylene ketones // Synthesis. 2002. - № 8. - P. 1096-1100.

258. HartmannH., Liebscher J. A simple method for the synthesis of 5-aryl-3-amino-2-alkoxycarbonylthiophenes // Synthesis. -1984. № 3. - P. 275.

259. Le Menn J.-C., Sarrazin J., Tallec A. Carbanions phosphonate prepares par voie electrochimique: formation et reaetivite vis-a-vis d'un aldehyde // Can. J. Chem. 1989. -V. 67.-P. 1332-1343.

260. Olpp Т., Brueckner R. Stereoselective preparation of (£)-a-bromoacrylates from mixtures of brominated ando phosphonates // Synthesis. 2004. - № 13. - P. 2135 - 2152.

261. Tay M.K., About-Jaudet E., CollignonN., TeuladeM.P., SavignacP. a-Lithioalkylphosphonates as functional group carriers, an in situ acrylic ester synthesis // Synth. Commun. 1988. - V. 18, № 12. - P. 1349-1362.

262. Solladie-Cavallo A., Lupattelli P., Bonini C., De Bonis M. anti-Ethyl p-thienyl-p-amino-a-hydroxy propionate: a regio and stereoselective ring opening of trans-o\hy\ 2-thienyl-glycidate // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44, № 27. - P. 5075 - 5078.

263. Newkome G.R., Fishel D.L. Synthesis of simple hydrazones of carbonyl compounds by an exchange reaction II J. Org. Chem. 1966. - V. 31, № 3. - P. 677-681.

264. Iiarnsberger H.F., Cochran E.L., Szmant H.H. The basicity of hydrazones // J. Am. Chem. Soc. 1955. - V. 77, № 19. - P. 5048-5050.

265. Pearson D.E., Carter K.N., Greer C.M. The rearrangement of hydrazones and semicarbazones // J. Am. Chem. Soc. -1953. V. 75, № 23. - P. 5905-5908.

266. Loupy A., Sogadji K., Seyden-Penne J. A stereoselective synthesis of trans-2-alkenenitriles I/ Synthesis. -1977. № 2. - P. 126-127.

267. Texier-Boullet F., FoucaudA. The Wittig-Horner reaction in solid-liquid two phase systems // Synthesis. -1979. № 11. - P. 884.

268. Merritt A.B., Chun S., Jiuqing Z. Palladium-imidazolium carbene catalyzed Mizoroki-Heck coupling with aryl diazonium ions // Org. Lett. 2002. - V. 4, № 12. - P. 2079-2082.

269. Руководство по неорганическому синтезу. В 6 томах / под ред. БрауэраГ.Т. М.: Мир, 1985.-Т. 4.-С. 1063.а

270. Claisse J.A., FoxtonM.W, Gregory G.I., SheppardA.H., TileyE.P., Warburton W.K., Wilson M.J. Some 5-unsubstituted acetylenic and vinylic 1,2,4-oxadiazoles И J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1973. - P. 2241-2249.

271. Chase W., Walker J. The preparation of enol ethers from certain p-keto-nitriles // J. Chem. Soc. 1953. - P. 3518-3525.