Реакции α-фосфорилстабилизированных карбонионов с арилгалогенидами и активированными алкенами в условиях металлокомплексного и межфазного катализа тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Тарасенко, Елена Александровна

• Тарасенко, Елена Александровна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Тарасенко, Елена Александровна

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Методы модификации фосфонатов на основе реакций

а-фосфорилстабилизированных карбанионов

1.1. Методы а-алкилирования фосфонатов

1.2. Методы а-ацилирования фосфонатов

1.3. Методы а-арилирования фосфонатов

1.4. Методы присоединения а-фосфорилстабилизированных карбанионов к кратным связям

1.4.1. Присоединение к производным а,р-непредельных карбоновых и фосфоновых кислот и к некоторым другим активированным алкенам

1.4.2. Присоединение к а,Р-ненасыщенным кетонам

1.4.3. Присодинение по связи С=И

1.5. Получение а-элементзамещенных алкилфосфонатов

1.6. а-Фосфорилирование фосфонатов

1.7. а-Галогенирование фосфонатов

1.7.1. а-Фторирование

1.7.2. а-Хлорирование и а-бромирование

1.7.3. а-Йодирование

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Реакции кросс-сочетания медьорганических производных эфиров и тетраметилдиамида метилфосфоновой кислоты с арил- и

гетероарилйодидами в условиях катализа комплексами палладия

2.2. Нуклеофильное ароматическое замещение в пергалогенароматических соединениях карбанионами а-замещенных диалкилметилфосфонатов

2.3. Присоединение фосфорзамещенных СН-кислот по Михаэлю в межфазных условиях

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Синтез исходных соединений

3.1.1. Синтез исходных фосфонатов

3.1.1.1. Диэтилйодметилфосфонат

3.1.1.2. Диэтилметилфосфонат

Тарасенко ЕЛ. Реакции а-фосфорилстабилизированных карбанионов с арилгалогенидами и

активированными алкенами в условиях металлокомтексного и межфазного катализа

3.1.1.3. Диизопропилметилфосфонат

3.1.1.4. Тетраметилдиамид метилфосфоновой кислоты

3.1.1.5. Триэтиловый эфир фосфонуксусной кислоты

3.1.1.6. Тетраэтилметилендифосфонат

3.1.1.7. Диэтилцианометилфосфонат

3.1.2. Синтез палладиевых катализаторов

3.1.2.1. Дихлоробис(трифенилфосфин)палладий (II)

3.1.2.2. Тетракис(трифенифосфин)палладий (0)

3.1.2.3. Ацетат палладия (II)

3.1.2.4. Бис(дибензилиденацетон)палладий (0)

3.1.2.5. Дихлоробис(ацетонитрил)палладий (II)

3.1.2.6. Транс-комплекс (PPh3)2Pd(I)[CH2P(0)(0Et)2]

3.1.3. Триметилфенилстаннан

3.1.4. Синтез активированных алкенов

3.1.4.1. Диэтиловый эфир винилфосфоновой кислоты

3.1.4.2. Диэтил-а-карбэтоксивинилфосфонат

3.1.4.3. Этиловый эфир этилиденмалоновой кислоты

3.2. Взаимодействие PhM (М= ZnCl, SnMe3) с диэтилйодметилфосфонатом в присутствии палладиевых катализаторов

3.2.1. Взаимодействие PhZnCl с ICH2P(0)(0Et)2

3.2.2. Взаимодействие PhSnMe3 с ICH2P(0)(0Et)2

3.2.3. Взаимодействие PhSnMe3 с TpaHc-(PPh3)2Pd(I)[CH2P(0)(0Et)2]

3.3. Взаимодействие ClZnCH2P(0)Z2 (Z= OEt, NMe2) с арилгалогенидами в присутствии палладиевых катализаторов

3.3.1. Взаимодействие ClZnCH2P(0)(0Et)2 с йодбензолом и 4-нитройодбензолом

3.3.2. Взаимодействие ClZnCH2P(0)(NMe2)2 с арилйодидами

3.4. Реакции кросс-сочетания медьорганических производных эфиров и амидов метилфосфоновой кислоты с арил- и гетероарилйодидами в условиях катализа комплексами палладия (общая методика)

3.4.1. Тетраметилдиамид бензилфосфоновой кислоты (Ilia)

3.4.2. Тетраметилдиамид 4-нитрофенилметилфосфоновой кислоты (Шг) ••

3.4.3. Тетраметилдиамид 4-этоксикарбонилфенилметилфосфоновой

кислоты (Шд)

Тарасенко Е.А. Реакции а-фосфорилстабилизированных карбанионов с арилгалогенидами и

активированными алкенами в условиях металлокомплексного и межфазного катализа

3.4.4. Тетраметилдиамид 2-этоксикарбонилфенилметилфосфоновой

кислоты (Ше)

3.4.5. Тетраметилдиамид 4-цианофенилметилфосфоновой кислоты (Шж) •

3.4.6. Реакция CuCH2P(0)(NMe2)2 с 1,4-дийодбензолом

3.4.7. Тетраметилдиамид 4-метилфенилметилфосфоновой кислоты (Ши) ••

3.4.8. Тетраметилдиамид 4-метоксифенилметилфосфоновой

кислоты (Шк)

3.4.9. Тетраметилдиамид 2-тиенилметилфосфоновой кислоты (111л)

3.4.10. Тетраметилдиамид 3-пиридилметилфосфоновой кислоты (Шм)

3.4.11. Термическое разложение CuCH2P(0)(NMe2)2

3.5.Взаимодействие натриевого производного диэтилэтоксикарбонил-метилфосфоната с йодбензолом в присутствии Cul и 4 мол% Рс1(РРЬз)4

3.6. Реакции нуклеофильного ароматического замещения в пергалоген-ароматических соединениях карбанионами а-замещенных

диалкилметилфосфонатов

3.6.1. Реакции цианометилфосфоната и диэтилэтоксикарбонилметил-фосфоната с пентафторпиридином и октафтортолуолом в присутствии фторида цезия или карбоната калия (общая методика)

3.6.1.1. Диэтил(тетрафторпиридин-4-ил)цианометилфосфонат (Via)

3.6.1.2. Диэтил(тетрафторпиридин-4-ил)этоксикарбонилметил-

фосфонат (VI6)

3.6.1.3. Диэтил(4-перфтортолил)цианометилфосфонат (Vir)

3.6.1.4. Диэтил(4-перфтортолил)этоксикарбонилметилфосфонат (У1ц) -

3.6.2. Получение тетраэтил(тетрафторпиридин-4-ил)метил-

дифосфоната (VIb)

3.6.3. Взаимодействие диэтилцианометилфосфоната с 3,4,5,6-тетрахлор-2-цианопиридином в присутствии гидрида натрия

3.6.4. Этиловый эфир бис(тетрафторпиридин-4-ил)уксусной

кислоты (1X6)

3.6.5. Трис(тетрафторпиридин-4-ил)метан (X)

3.6.6. (Тетрафторпиридин-4-ил)ацетонитрил

3.7. Присоединение фосфорилзамещенных СН-кислот по Михаэлю в межфазных условиях

Тарасенко Е.А. Реакции а-фосфорилстабилизированных карбанионов с арилгалогенидами и

активированными алкенами в условиях металлокомплексного и межфазного катализа

3.7.1. Пентаэтиловый эфир 2-фосфон-З-карбоксиглутаровой

кислоты (XIII)

3.7.2. Тетраэтиловый эфир 2-фосфонглутаровой кислоты (XVa)

3.7.3. Пентаэтиловый эфир 4-карбокси-4-фосфонпимелиновой

кислоты (XVIa)

3.7.4. Пентаэтиловый эфир 1,4-дифосфонмасляной кислоты (XV6)

3.7.5. Гептаэтиловый эфир 3-карбокси-1,3,5-пентантрифосфоновой

кислоты (XVI6)

3.7.6. Триэтиловый эфир динитрила 4-карбокси-4-фосфонпимелиновой кислоты (XVIb)

3.7.7. Этиловый эфир 2-диэтилфосфон-4-метоксикарбонилвалериановой кислоты (ХУг)

3.7.8. Гексаэтиловый эфир 2,4-дифосфонглутаровой кислоты (ХУд)

3.7.9. Пентаэтиловый эфир 2-фосфон-3-метил-4-карбоксиглутаровой кислоты (XVe)

3.7.10. Гексаэтиловый эфир 4,4-дифосфонпимелиновой кислоты (ХХа)

3.7.11. Гексаэтиловый эфир 1,1-дифосфонпропан-2,3-дикарбоновой

кислоты (XVIII)

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции α-фосфорилстабилизированных карбонионов с арилгалогенидами и активированными алкенами в условиях металлокомплексного и межфазного катализа»

ВВЕДЕНИЕ

Эфиры и амиды функциональнозамещенных метилфосфоновых кислот являются перспективными реагентами в органическом синтезе как субстраты в реакциях Хорнера и Михаэля, а также как исходные соединения для получения новых типов фосфоновых кислот, многие из которых представляют большой интерес в качестве селективных комплексообразователей и биологически активных препаратов. Поэтому, несмотря на широкий спектр разнообразных методов синтеза производных фосфоновых кислот, не пропадает интерес к поиску новых синтетических возможностей в этой области. Одним из удобных методов получения таких производных является фосфонметилирование - введение в различные органические молекулы фрагмента Z2P(0)CHY- (Z=OR, NR2; Y=H, EWG). При этом в зависимости от характера реагента указанный фрагмент может выступать и в качестве нуклеофила, и в качестве электрофила. Этот метод прежде всего важен для образования связи С-С между атомом углерода, находящимся в а-положении к фосфорильной группе, и атомом углерода субстрата. В случае, когда фрагмент Z2P(0)CHY- выступает в качестве нуклеофила, а субстрат содержит

'У

sp -гибридизованный атом углерода, в зависимости от природы субстрата возможны два основных пути образования связи С-С: по реакции замещения, если у

C(sp2)-aTOMa находится заместитель, способный быть уходящей группой, и по

2 2 реакции присоединения, если у C(sp )-атома и (или) у соседнего C(sp )-атома

находится электроноакцепторная группа типа CN, C02R, P(0)(0R)2, N02 и т.п. К

первому типу относятся реакции кросс-сочетания, где в качестве субстрата могут

выступать неактивированные и слабоактивированные арилгалогениды, и реакции

нуклеофильного ароматического замещения, где в качестве субстрата могут

использоваться сильноактивированные арилгалогениды (например, перфтор-

ароматические соединения). Ко второму типу относятся реакции присоединения по

Михаэлю а-фосфорилзамещенных СН-кислот к активированным алкенам.

В последние годы очень широкое применение в органическом синтезе нашли такие методы, как металлокомплексный и межфазный катализ. Однако их применение для получения фосфорорганических соединений все еще ограничено. В

частности, недостаточно внимания уделено использованию а-фосфорсодержащих карбанионов в реакциях кросс-сочетания с арилгалогенидами в присутствии катализаторов на основе переходных металлов. В литературе известны лишь отдельные примеры реакций кросс-сочетания карбанионов фосфонатов, содержащих у а-атома углерода электроноакцепторную группу, дополнительно стабилизирующую карбанион. Реакции кросс-сочетания с участием а-фосфорилзамещенных карбанионов, не содержащих таких дополнительно стабилизирующих групп не были известны. Данные о методах синтеза фосфорорганических соединений с использованием межфазного катализа практически не содержат сведений о применении этого метода в реакциях Михаэля и ароматического нуклеофильного замещения, где в качестве источника карбанионов используются эфиры замещенных фосфоновых кислот.

В связи с этим целью настоящей работы являлось изучение реакций а-фосфорилстабилизированных карбанионов (фрагмент 22Р(0)СНУ как нуклеофил) с субстратами, содержащими ер -гибридизованный атом углерода, с использованием методов металлокомплексного и межфазного катализа, а именно: реакций кросс-сочетания с арилйодидами, катализируемых комплексами палладия; реакций нуклеофильного замещения в пергалогенароматических соединениях и присоединения по Михаэлю к активированным алкенам в условиях межфазного катализа. Практическая важность исследования заключается в создании на основе изученных реакций новых подходов к синтезу эфиров и амидов функциональнозамещенных метилфосфоновых кислот. Разработанные методики открывают путь к реализации новых возможностей в области направленного синтеза полифункциональных фосфорорганических соединений.

В литературном обзоре рассмотрены реакции а-фосфорилстабилизированных карбанионов с различными электрофилами, приводящие к образованию связей С-С С-Э: алкилирование, ацилирование, арилирование, присоединение к кратным связям, галогенирование и получение а-элементзамещенных фосфонатов. Присоединение к карбонильным соединениям относится к этой же группе реакций, однако, число публикаций, посвященных этой теме столь велико, что они не могли быть рассмотрены в рамках данной работы. В частности, по реакции Хорнера опубликовано два подробных обзора [1,2].

Основное содержание работы изложено в публикациях [3-10]. Материалы диссертации докладывались на XI Международной конференции по химии фосфорорганических соединений (Казань, 1996 г.), Международном симпозиуме по межфазному катализу (Санкт-Петербург, 1997 г.), Симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений (Санкт-Петербург, 1998 г.), на У Международной конференции по химии гетероатомов (Канада, 1998 г.) и на XIV Международной конференции по химии фосфора (США, 1998 г.).

Работа выполнена при финансовой поддержке ЮТА8 (грант N 93-1482-ех1:) и Российского фонда фундаментальных исследований (грант N 98-03-32973а).

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Тарасенко, Елена Александровна

ВЫВОДЫ

1. Впервые показано, что медьорганические производные амидов и эфиров метилфосфоновой кислоты достаточно термически стабильны и могут быть использованы в Рс1-катализируемых реакциях кросс-сочетания, протекающих при комнатной температуре или при кипячении в растворе тетрагидрофурана.

2. Разработан удобный метод синтеза неизвестных ранее тетраметилдиамидов арил- и гетероарилметилфосфоновых кислот на основе реакции кросс-сочетания Си(1)-производного тетраметилдиамида метилфосфоновой кислоты с арил- и гетероарилйодидами с использованием каталитической системы ацетат палладия - 1,2-бис(дифенилфосфино)этан.

3. На основе реакции нуклеофильного ароматического замещения а-фосфорзамещенных карбанионов с пергалогенаренами или пергалогенгетероаренами разработан метод синтеза неизвестных ранее (пергалогенарил)- и (пергалоген-гетероарил)метилфосфонатов.

4. Установлено, что реакция перфторарил- и перфторгетероарилметил-фосфонатов с избытком перфтораренов или перфторгетероаренов, протекающая в присутствии оснований и при нагревании реакционной смеси до 70-80°С, приводит к элиминированию диэтилфторфосфата и образованию трис(перфторарил)метанов или замещенных бис(перфторарил)метанов.

5. Разработан простой и удобный метод синтеза эфиров олигофосфон-карбоновых кислот на основе присоединения по Михаэлю эфиров фосфонуксусной и метилендифосфоновой кислот к активированным алкенам в условиях межфазного катализа или межфазного переноса. Установлено, что в ряде случаев в присутствии межфазного катализатора преимущественно образуется аддукт состава СН-кислота : алкен 1:2, а в отсутствие - преимущественно аддукт состава 1:1.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Тарасенко, Елена Александровна, 1999 год

ЛИТЕРАТУРА

1. J.Boutagy, R.Thomas // Chem. Rev. 1974. V. 74. N 1. P. 87-99.

2. T. Rein, O.Reiser // Acta Chem. Scand. 1996. V. 50. N 2. P. 369-379.

3. E.A.Tarasenko, P.Muhayimana, N.V.Lukashev, I.P.Beletskaya // International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds (ICCPC - XI). Kazan. 1996. Book of abstracts. P. 97.

4. Е.А.Тарасенко, П.Мухайимана, А.В.Цветков, Н.В.Лукашев, И.П.Белецкая // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 1.С. 64-71.

5. Е.А.Тарасенко, Г.А.Артамкина, Н.В.Лукашев, И.П.Белецкая, J.P.Genet // Международный симпозиум по межфазному катализу. С.-Петербург. 1997. Тезисы докладов. С. 73-74.

6. G.A.Artamkina, E.A.Tarasenko, N.V.Lukashev, I.P.Beletskaya // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39.N8.P. 901-904.

7. Е.А.Тарасенко, Н.В.Лукашев, И.П.Белецкая // Симпозиум по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений. С.-Петербург. 1998. Тезисы докладов. С-118.

8. N.V.Lukashev, E.A.Tarasenko, A.V.Kazantsev, I.P.Beletskaya // V International Conference on Heteroatom Chemistry. London. Canada. 1998. Book of abstracts. P. 61.

9. N.V.Lukashev, E.A.Tarasenko, A.V.Kazantsev, G.A.Artamkina, I.P.Beletskaya // XIV International Conference on Phosphorus Chemistry. Cincinnati. Ohio. 1998. Book of abstracts. P. 138.

10. Е.А.Тарасенко, Г.А.Артамкина, Т.И.Воеводская, Н.В.Лукашев, И.П.Белецкая // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 10. С.1523-1527.

11. А.Е.Арбузов, А.И.Разумов // ЖРХО. 1929. Т. 61. Вып. 4. С. 623-628.

12. G.M.Kosolapoff, J.S.Powell //J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. N 9. P. 4198-4200.

13. А.Н.Пудовик, Л.П.Щелкина, Л.А.Баширова // ЖОХ. 1957. Т. 27. Вып. 9.

С. 2367-2371.

14. А.Е.Арбузов, А.И.Разумов // ЖОХ. 1934. Т. 4. Вып. 6. С. 834-841.

15. А.Ф.Толочко, Н.И.Ганутцак, А.В.Домбровский // ЖОХ. 1968. Т. 38. Вып. 5. С. 1112-

1116.

16. А.Н.Пудовик, Н.Г.Хусаинова//ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. И. С. 2426-2429.

17. H.Weichmann, F.Richter // Z. Chem. 1989. V. 29. N 11. P. 409-410.

18. Б.А.Арбузов, В.С.Виноградова // Изв. АН СССР. ОХН. 1957. N 1. С. 54-64.

19. В.Е.Бельский, Т.А.Зябликова, А.Р.Пантелеева, И.М.Шермегон // Докл. АН СССР.

1967. Т. 177. N2. С. 340-343.

20. А.Н.Пудовик, Н.М.Лебедева // ЖОХ. 1955. Т. 25. Вып. 12. С. 2235-2240.

21. А.Н.Пудовик, Н.М.Лебедева//ЖОХ. 1955. Т. 25. Вып. 10. С. 1920-1924.

22. Б.А.Арбузов, В.С.Виноградова// Докл. АН СССР. 1956. Т. 106. N 2. С.263-266.

23. G.Petrov, I.Yelinov, M.Kirilov//Monatsh. Chem. 1973. Bd. 104. N 5. S. 1301-1306.

24. E.Maruszewska-Wieczorkowska, J.Michalski, A.Skowronska//Rozn. Chem. 1956. T. 30. N4. S. 1197-1204.

25. G.M.Kosolapoff // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. N 6. P. 1500-1501.

26. F.A.Cotton, R.A.Schunn // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. N 16. P. 2394-2402.

27. H.R.Hays, T.J.Logan // J. Org. Chem. 1966. V. 31. N 10. P. 3391-3394.

28. O.T.Quimby, J.D.Curry, D.A.Nicholson, J.B.Prentice, C.H.Roy// J. Organometal. Chem. 1968. V. 13. N1. P. 199-207.

29. D.V.Hutchinson, G.Semple // J. Organometal. Chem. 1985. V. 291. N 2. P. 145-151.

30. D.V.Hutchinson, G.Semple // J. Organometal. Chem. 1986. V. 309. N 1. C7-C10.

31. J.Blanchard, N.Collignon, P.Savignac, H.Normant // Tetrahedron. 1976. V. 32. N 4. P. 455-459.

32. R.D.Clark, L.G.Kozar, C.H.Heathcock// Synthesis. 1975. N 10. P. 635-636.

33. M.Khoukhi, M.Vaultier, R.Carrie // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. N 9. P. 1031-1034.

34. V.T.Ravikumar, S.Swaminathan, K.Rajagopalan // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. N 52. P. 6045-6046.

35. W.Flitsch, J.Rosche, W.Lubisch//Lieb. Ann. 1987. N 8. P. 661-664.

36. T.Minami, K.Hirakawa, S.Koyanagi, S.Nakamura, M.Yamaguchi // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. N 9. P. 2385-2390.

37. В.В.Кормачев, О.А.Колямшин, Ю.Н.Митрасов // ЖОХ. 1992. Т. 62. Вып. 10. С. 2391-2392.

38. M.Savignac, P.Cadiot, F.Mathey// Can. J. Chem. 1982. V. 60. N 7. P. 840-844.

39. D.J.McCabe, S.M.Bowen, R.T.Paine // Synthesis. 1986. N 4. P. 319.

40. D.J.McCabe, E.N.Duesler, R.T.Paine // Inorg. Chim. Acta. 1988. V. 147. N 2. P. 265-274.

41. G.S.Conary, RX.Meline, L.J.Caudle, E.N.Duesler, R.T.Paine // Inorg. Chim. Acta. 1991. V. 189. N1. P. 59-66.

42. G.S.Conary, R.L.Meline, R.Schaeffer, E.N.Duesler, R.T.Paine // Inorg. Chim. Acta. 1992. V. 201. N2. P. 165-176.

43. G.S.Conary, D.J.McCabe, L.J.Caudle, E.N.Duesler, R.T.Paine // Inorg. Chim. Acta. 1993. V. 207. N2. P. 213-222.

44. T.Baumann, B.Buchholz, H.Stamm // Synthesis. 1995. N 1. P. 44-46.

45. F.Korte, F.-F.Wiese // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. N 7. S. 1963-1969.

46. M.Kirilov, G.Petrov // Chem. Ber. 1971. Bd. 104. N 10. P. 3073-3079.

47. E.D'Incan, J.Seyden-Penne // Synthesis. 1975. N 8. P.516-517.

48. R.K.Singh // Synthesis. 1986. N 9. P. 762-763.

49. И.Л.Одинец, Н.М.Виноградова, О.И.Артюшин, Р.М.Калянова, К.А.Лысенко, П.В.Петровский, Т.А.Мастрюкова, М.И.Кабачник // Изв. АН. Сер. хим. 1998. N 5. С. 990-996.

50. Н.М.Виноградс»ва, И.Л.Одинец, О.И.Артюшин, П.В.Петровский, К.А.Лысенко, М.Ю.Антипин, Т.А.Мастрюкова//ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 9. С. 1434-1443.

51. J.Blanchard, N.Collignon, P.Savignac, H.Normant// Synthesis. 1975. N 10. P. 655-657.

52. S.M.Ruder, V.R.Kulkarni // Synthesis. 1993. N 10. P. 945-947.

53. B.Kirschleger, R.Queignec // C. r. 1985. T. 301. Ser. II. N 3. S. 143-144.

54. П.В.Казаков, Л.В.Коваленко, И.Л.Одинец, Т.А.Мастрюкова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. N 9. С. 2150-2151.

55. П.В.Казаков, И.Л.Одинец, А.П.Ларетина, Т.М.Щербина, П.В.Петровский, Л.В.Коваленко, Т.А.Мастрюкова//Изв. АН СССР. Сер.хим. 1990. N 8. С. 1873-1880.

56. П.В.Казаков, И.Л.Одинец, П.В.Петровский, Л.В.Коваленко, Т.А.Мастрюкова // Изв. АН. Сер. хим. 1992. N 2. С. 391-397.

57. D.W.Hutchinson, D.M.Thornton // Synthesis. 1990. N 2. P. 135-137.

58. M.-P.Teulade, P.Savignac, E.E.Aboujaoude, N.Collignon // J. Organometal. Chem. 1986. N312. P. 283-295.

59. J.Motoyoshiya, Y.Hongo, H.Tanaka, S.Hayashi // Synth. Commun. 1991. V. 21. N 8-9. P. 997-1000.

60. J.Carran, R.Waschbusch, A.Marinetti, P.Savignac // Synthesis. 1996. N 12. P. 1494-1498.

61. P.Coutrot, C.Laurenco, J.F.Normant, P.Perriot, P.Savignac, J.Villieras // Synthesis. 1977. N9. P. 615-617.

62. J.Villieras, A.Reliquet, J.F.Normant// Synthesis. 1978. N 1. P. 27-29.

63. A.R.P.M.Valentijn, G.A.van der Marel, L.H.Cohen, J.H.van Boom // Synlett. 1991. N 9. P. 663-664.

64. D.R.Magnin, S.A.Biller, J.K.Dickson, J.Y.Logan, R.M.Lawrence, Y.Chen, R.B.Sulsky, C.P.Ciosek, T.W.Harrity, K.G.Jolibois, L.K.Kunselman, L.C.Rich, D.A.Slusarchyk //

J. Med Chem. 1995. V. 38. N 14. P. 2596-2605.

65. S.Racha, Z.Li, H.El-Subbagh, E.Abushanab // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. N 38. P. 5491-5494.

66. J.R.Hanrahan, P.C.Taylor, W.Errington // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. N 4 P. 493-502.

67. C.Patois, P.Savignac // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993. N22. P. 1711-1712.

68. R.Waschbüsch, J.Carran, P.Savignac // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. 1997. P. 1135-1139.

69. P.Savignac, A.Breque, F. Mathey // Synth. Commun. 1979. V. 9. N 6. P. 487-496.

70. R.D.Chambers, R.Jaouhari, D.O'Hagan // J. Fluor. Chem. 1989. V. 44. P. 275-284.

71. D.J.Barton, L.G.Sprague // J. Org. Chem. 1989. V. 54. N 3. P. 613-617.

72. A.M.Kawamoto, M.M.Campbell Hi. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. 1997. P. 1249-1253.

73. R.Sulsky, D.R.Magnin // Synlett. 1993. N 12. P. 933-934.

74. Патент 5103036. 1992. США // С.A. 1992. V. 117. P151152m.

75. J.P.Genet, J.Uziel, S.Juge // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. N 36. P. 4559-4562.

76. I.C.Baldwin, J.M.J.Williams // Tetrahedron: Asym. 1995. V. 6. N 3. P. 679-682.

77. S.E.Denmark, C.-T. Chen // J. Org. Chem. 1994. V. 59. N 11. P. 2922-2924.

78. T.Minami, Y.Okada, T.Otaguro, S.Tawaraya, T.Furuichi, T.Okauchi // Tetrahedron: Asym. 1995. V. 6. N 10. P. 2469-2474.

79. N.Kreutzkamp // Chem. Ber. 1955. Bd. 88. N 2. S. 195-198.

80. D.Y.Kim, M.S.Kong, D.Y.Rhie // Synth.Commun. 1995. V. 25. N 18. P. 2865-2869.

81. D.Y.Kim, M.S.Kong, T.H.Kim // Synth.Commun. 1996. V. 26. N 13. P. 2487-2496.

82. B.Corbel, I.L'Hostis-Kervella, J.-P.Haelters // Synth.Commun. 1996. V. 26. N 13. P. 2561-2568.

83. Б.А.Арбузов, В.Г.Сахибуллина, Н.А.Полежаева // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. N 12. С. 2763-2766.

84. Б.А.Арбузов, В.Г.Сахибуллина, Н.А.Полежаева, В.С.Виноградова//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. N 9. С. 2139-2140.

85. G. Durrant, J.K.Sutherland // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1972. N 20. P. 2582-2584.

86. M.Kirilov, G.Petrov // Monatsh. Chem. 1968. Bd. 99. N 1. P. 166-175. 87.1.A.Natchev // Tetrahedron. 1988. V. 44. N 20. P. 6455-6463.

88. В.Г.Сахибуллина, Н.А.Полежаева, Б.А.Арбузов //ЖОХ. 1982. Т. 52. Вып. 6. С. 1265-1270.

89. В.Г.Сахибуллина, Н.А.Полежаева, Б.А.Арбузов // ЖОХ. 1984. Т. 54. Вып. 5. С. 1016-1020.

90. И.Л.Одинец, О.И.Артюшин, Р.М.Калянова, М.Ю.Антипин, К.А.Лысенко, Ю.Т.Стручков, П.В.Петровский, Т.А.Мастрюкова, М.И.Кабачник // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 12. С. 1957-1965.

91. И.Л.Одинец, О.И.Артюшин, П.В.Петровский, К.А.Лысенко, М.Ю.Антипин, Ю.Т.Стручков, Т.А.Мастрюкова, М.И.Кабачник//ЖОХ. 1996. Т. 66. Вып. 1. С. 44-45.

92. L.E.Tammelin, L.Fagerlind //Acta Chem. Scand. 1960. V. 14. N 6. P. 1353-1356.

93. С.Т.Иоффе, К.В.Вацуро, П.В.Петровский, М.И.Кабачник // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. N4. С. 731-738.

94. S.T.Yoffe, P.V.Petrovsky, Ye.I.Goryunov, T.V.Yershova, M.I.Kabachnik // Tetrahedron. 1972. V. 28. N 10. P. 2783-2798.

95. P.Savignac, F.Mathey // Tetrahedron Lett. 1976. N 33. P. 2829-2832.

96. F.Mathey, P.Savignac // Tetrahedron. 1978. V. 34. N 6. P. 649-654.

97. J.Motoyoshiya, K.Mizuno, T.Tsuda, S.Hayashi // Synlett. 1993. N 3. P. 237-238.

98. P. Coutrot, P. Savignac // Synthesis. 1978. N 1. P. 37-38.

99. H.Feistauer, R.Neideln // Helv. Chim. Acta. 1995. Vol. 78. N 7. P. 1806-1822.

100. F.Mathey, P.Savignac// Synthesis. 1976. N 11. P. 766-767.

101. E.E.Aboujaoude, N.Collignon, P. Savignac // J. Organometal. Chem. 1984. N 264. P. 9-17.

102. R. Neideln, H.Feistauer // Helv. Chim. Acta. 1996. V. 79. N 3. P. 895-912.

103. M.K.Tay, E.About-Jaudet, N.Collignon, M.P.Teulade, P.Savignac // Synth. Commun. 1988. V. 18. N12. P. 1349-1362.

104. E.J.Corey, G.T.Kwiatkowski // J. Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. N 23. P. 5653-5654.

105. E.J.Corey, G.T.Kwiatkowski // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. N 24. P. 6816-6821.

106. M.P.Teulade, P. Savignac, E.E.Aboujaoude, N.Collignon// J. Organometal. Chem. 1985. N287. P. 145-156.

107. W.Cen, X.Dai, Y.Shen // J. Fluor. Chem. 1993. V. 65. N 1-2. P. 49-52.

108. C.Patois, P. Savignac, E.E.Aboujaoude, N.Collignon // Synth.Commun. 1991. V. 21. N22. P. 2391-2396.

109. J.Villieras, P.Perriot, J.F.Normant// Synthesis. 1978. N 1. P. 29-31.

110. J.Villieras, P.Perriot, J.F.Normant// Synthesis. 1978. N 1. P. 31-33.

111. P.Coutrot, A.Ghribi// Synthesis. 1986. N 8. P. 661-664.

112. M.Mikolajczyk, W.H.Midura // Synlett. 1991. N 4. P. 245-247.

113. G.M.Blackburn, D.Brown, S.J.Martin // J. Chem. Res. Synop. 1985. N 3. P. 92-93.

114. X.Liu, X.-R.Zhang, G.M.Blackburn // Chem.Commun. 1997. N 1. P. 87-88.

115. Y.Shen, P.Li, J.Ni, J.Sun // J.Org.Chem. 1998. V. 63. N 25. P. 9396-9398.

116. W.Huang, C.Yuan // Synthesis. 1996. N 4. P. 511-513.

117. H.Suzuki, K.Watanabe, Q.Yi // Chem. Lett. 1985. N 11. P. 1779-1780.

118. T.Minami, T.Isonaka, Y.Okada, J.Ichikawa // J. Org. Chem. 1993. V. 58. N 25. P. 7009-7015.

119. T.Sakamoto, E.Katoh, Y.Kondo, H.Yamanaka// Chem. Pharm. Bull. 1990. V. 38. N 6. P. 1513-1517.

120. T.Sakamoto, E.Katoh, Y.Kondo, H.Yamanaka // Heterocycles. 1988. V. 27. N 6. P. 1353-1356.

121. W.Oiu, D.J.Burton // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. N 16. P. 2745-2748.

122. А.Н.Пудовик, Н.М.Лебедева // ЖОХ. 1952. Т. 22. Вып. 12. С. 2128-2132.

123. А.Н.Пудовик, Н.М.Лебедева // Докл. АН СССР. 1953. Т. 90. N 5. С. 799-802.

124. B.Fiszer, J.Michalski // Roczn. Chem. 1954. Т. 28. Z. 2. С. 185-195.

125. B.Fiszer, J.Michalski // Roczn. Chem. 1960. T. 34. Z. 5. C. 1461-1464.

126. Пат. 2333151 (1975) ФРГ//С.А. 1975. V. 82. 171201р.

127. Пат. 2217692 (1973) ФРГ // C.A. 1974. V. 80. 122701b.

128. А.Н.Пудовик, Т.М.Мошкина, И.В.Коновалова//ЖОХ. 1959. Т. 29. Вып. 10. С. 3338-3342.

129. В.И.Никитина, М.И.Измайлова, А.М.Кургузова, А.Н.Пудовик // Высокомол. соед. 1964. Т. 6. N12. С. 2145-2148.

130. М.И.Кабачник, Т.А.Мастрюкова//ЖОХ. 1993. Т. 63. Вып. 1. С. 1-24.

131. А.Н.Пудовик, Г.Е.Ястребова, О.А.Пудовик //ЖОХ. 1970. Т. 40. Вып. 2. С. 499.

132. Пат. 2602030 (1977) ФРГ // С.А. 1977. V. 87. 168197q.

133. N.Vanlic-Razumenic, N.Vukicevik // J. Serb. Chem. Soc. 1986. V. 51. N 2. P. 63-66.

134. Пат. 2647042. 1978. ФРГ // C.A. 1978. V. 89. 109948d.

135. Пат. 854581 (1977) Бельгия // C.A. 1978. V. 89. 24533q.

136. А.Н.Пудовик, Н.Г.Хусаинова, Р.Г.Галеева // ЖОХ. 1966. Т. 36. Вып. 1. С. 69-72.

137. R.M.Davidson, G.L.Kenyon // J. Org. Chem. 1980. V. 45. N 13. P. 2698-2703.

138. А.Н.Пудовик, И.В.Гурьянова, М.Г.Зимин //ЖОХ. 1967. Т. 37. Вып. 2. С. 407-411.

139. А.Н.Пудовик, Ф.Н.Ситдикова//Докл. АН СССР. 1959. Т. 125. N 4. С. 826-828.

140. А.Н.Пудовик, Ф.Н.Ситдикова//ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 5. С. 1682-1683.

141. Т.Ю.Николаенко, Е.В.Трухин, Дж.Тэбби, В.М.Берестовицкая // ЖОХ. 1996. Т. 66. Вып. 6. С. 1043-1044.

142. С. Yuan, C.Li // Phosphorus, Sulfur. 1992. V. 69. N 1-2. P. 75-81.

143. С.Yuan, W.Huang // Synthesis. 1993. N 5. P. 473-475.

144. O.A.Attanasi, P.Filippone, D.Giovagnoli, A.Mei // Synthesis. 1994. N 2. P. 181-184.

145. J.P.Genet, J.Uziel, M.Port, A.M.Touzin, S.Roland, S.Thorimbert, S.Tanier// Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. N 1. P. 77-80.

146. M.Cossentini, B.Deschamps, N.T.Anh, J.Seyden-Penne // Tetrahedron. 1977. V. 33. N 4. P. 409-412.

147. B.Deschamps, J.Seyden-Penne // Tetrahedron. 1977. V. 33. N 4. P. 413-417.

148. E.D.Bergmann, A.Solomonovici // Tetrahedron. 1971. V. 27. N 13. P. 2675-2678.

149. M.Mikolajczyk, P.Balczewski // Tetrahedron. 1992. V. 48. N 40. P. 8697-8710.

150. M.Kirilov, J.Petrova // Monatsh. Chem. 1968. V. 99. N 1. P. 148-154.

151. S.Hanessian, Y.L.Bennani, Y.Herve // Synlett. 1993. N 1. P. 35-36.

152. E.Schaumann, S.Fittkau// Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. N 22. P. 2325-2328.

153. E.Schaumann, S.Fittkau// Synthesis. 1985. N 2. P. 172-174.

154. G.Barnikow, G.Saeling // J. pr. Chem. 1974. Bd. 316. N. 4. S. 534-544.

155. В.А.Козлов, Т.Ю.Дольникова, В.И.Иванченко, В.В.Негребецкий, А.Ф.Грапов, Н.Н.Мельников //ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып. 10. С. 2229-2233.

156. Т.Ю.Дольникова, В.А.Козлов, А.Ф.Грапов, Н.Н.Мельников // ЖОХ. 1984. Т. 54. Вып. 1.С. 88-91.

157. М.К.Тау, E.About-Jaudet, N.Collignon, P.Savignac // Tetrahedron. 1989. V. 45. N 14. P. 4415-4430.

158. H.J.Bestmann, H.Lehnen // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. N 34. P. 4279-4282.

159. K.Lee, D.Y.Oh // Synth. Commun. 1991. V. 21. N 2. P. 279-284.

160. H.Weichmann, B.Ochsler, I.Duchek, A.Tzschach // J. Organometal.Chem. 1979. N 182. P. 465-477.

161. P.Savignac, F.Mathey// Synthesis. 1982. N 10. P. 725-726.

162. E.E.Aboujaoude, S.Lietje, N.Collignon, M.-P.Teulade, P.Savignac // Synthesis. 1986. N11. P. 934-937.

163. P.Savignac, M.-P.Teulade, N.Collignon // J. Organometal. Chem. 1987. N 323. P. 135-144.

164. G.M.Blackburn, M.J.Parratt // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. N 16. P. 886-888.

165. G.M.Blackburn, M.J.Parratt//J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. 1986. N 8. P. 1425-1430.

166. M.-P.Teulade, P.Savignac // J. Organometal. Chem. 1988. N 338. P. 295-303.

167. D.Seyverth, R.S.Marmor//J. Organometal. Chem. 1973. V. 59. N 1. P. 237-245.

168. N.Mimouni, E.About-Jaudet, N.Collignon // Synthesis. 1991. N 1. P. 31-33.

169. S.E.Dinizo, R.W.Freerksen, W.E.Pabst, D.S.Watt // J. Org. Chem. 1976. V. 41. N 17. P. 2846-2849.

170. P.Coutrot, M.Youssefi-Tabrizi, C.Grison // J. Organometal. Chem. 1986. N 316. P. 13-18.

171. J.H.Byers, J.G.Thissell, M.A.Thomas // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. N 36. P. 6403-6406.

172. Пат. PCT Int.Appl.WO 9102737 (1991) // C.A. 1991. V. 115. 256382y.

173. Пат. PCT Int. Appl. WO 9305052 (1993) // C.A. 1994. V. 120. P8745p.

174. D.A.Nicholson, H.Vaughn // J. Org. Chem. 1971. V. 36. N 13. P. 1835-1837.

175. З.С.Новикова, А.А.Прищенко, С.Я.Скоробогатова, В.И.Мартынов, И.Ф.Луценко // ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 5. С. 989-992.

176. E.E.Aboujaoude, S.Lietje, N.Collignon, M.-P.Teulade, P.Savignac // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. N 37. P. 4435-4438.

177. M.-P.Teulade, P.Savignac, E.E.Aboujaoude, S.Lietje, N.Collignon // J. Organometal. Chem. 1986. N 304. P. 283-300.

178. J. Vepsalainen, P.Vainiotalo, H.Nupponen, E.Pohjala//Acta Chem. Scand. 1997. V. 51. N 9. P. 932-937.

179. C.Grison, P.Coutrot, S.Joliez, L.Balas // Synthesis. 1996. N 6. P. 731-735.

180. W.Perlikowska, A.M.Modro, T.A.Modro, M.J.Mphahlele // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1996. N 12. P. 2611-2613.

181. З.С.Новикова, С.Я.Скоробогатова, И.Ф.Луценко // ЖОХ. 1978. T. 48. Вып. 4. С. 757-764.

182. В .Г. Сахибуллина, Н.А.Полежаева, Б.А.Арбузов//ЖОХ. 1986. Т. 56. Вып. 11. С. 2479-2491.

183. J.E.Hong, С.-W.Lee, Y.Kwon, D.Y.Oh // Synth. Commun. 1996. V. 26. N 8. P. 1563-1567.

184. C.E.McKenna, P.Shen // J. Org. Chem. 1981. V. 46. N 22. P. 4573-4576.

185. G.M.Blackburn, D.A.England, F.Kolkmann // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981. N 17. P. 930-932.

186. T.Koizumi, T.Hagi, Y.Horie, Y.Takeuchi // Chem. Pharm. Bull. 1987. V. 35. N 9. P. 3959-3962.

187. W.Grell, H.Machleidt // Lieb. Ann. 1966. Bd. 693. S. 134-157.

188. G.M.Blackburn, D.Brown, S J.Martin, M. J.Parratt // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. Nl.P. 181-186.

189. C.R.Hall, T.D.Inch, N.E.Williams // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1985. N 2. P. 233-237.

190. Z.-Q.Xu, D.D.DesMarteau // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992. N 3. P. 313-315.

191. E.Differding, R.O.Duthaler, A.Krieger, G.M.Ruegg, C.Schmit// Synlett. 1991. N 6. P. 395-396.

192. W.Chen, M.T.Flavin, R.Filler, Z.-Q.Xu // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. N 23. P. 3979-3988.

193. J.Petrova, P.Coutrot, M.Dreux, P.Savignac // Synthesis. 1975. N 10. P. 658-660.

194. C.E.McKenna, L.A.Khawli // J. Org. Chem. 1986. V. 51. N 26. P. 5467-5470.

195. K.Lee, W.S.Shin, D.Y.Oh// Synth. Commun. 1991. V. 21. N 15-16. P. 1657-1661.

196. P.Savignac, M.Dreux, P.Coutrot // Tetrahedron Lett. 1975. N 9. P. 609-610.

197. P.Savignac, J.Petrova, M.Dreux, P.Coutrot // J. Organometal. Chem. 1975. V. 91. N 3. С 45.

198. P.Savignac, P.Coutrot// Synthesis. 1976. N 3. P. 197-199.

199. C.R.Hall, T.D.Inch, G. Peacock, C. Pottage, N.E.Williams // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1984. N4. P. 669-674.

200. L.Toke, Z.M.Jaszay, I.Petnehazy, G.Clementis, G.D.Vereczkey, I.Kovesdi, A.Rockenbauer, K.Kovats // Tetrahedron. 1995. V. 51. N 33. P. 9167-9178.

201. B.Bonnet, Y.L.Gallic, G.Ple, L.Duhamel // Synthesis. 1993. N 11. P. 1071-1073.

202.1.J.B.Lin, L.T.C.Kao, F.J.Wu, G.H.Lee, Y.Wang // J. Organometal. Chem. 1986. V. 309. P. 225-239.

203. M.K.Poindexter, T.J.Katz // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. N 13. P. 1513-1516.

204. Э.Е.Нифантьев, Л.К.Васянина. Спектроскопия ЯМР 31Р. M.: МГПИ. 1986.

205. Dictionary of organophosphorus compounds / Ed. R.S.Edmundson. N.-Y.: Chapman & Hall. 1988.

206. Методы элементоорганической химии. Книга первая / Под ред. А.Н.Несмеянова и К.А.Кочешкова. М.: Наука. 1974. С. 11-60.

207. А.Н.Пудовик, ИЛ.Курамшин, Н.Р.Сафиуллина, А.А.Муратова//ЖОХ. 1977. Т. 47. Вып. 1.С. 31-37.

208. K.Wada, M.Tamura, J.Kochi // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. N 22. P. 6656-6658.

209. В.А.Козлов, Т.Ю.Дольникова, В.И.Иванченко, В.В.Негребецкий, А.Ф.Грапов, Н.Н.Мельников // ЖВХО. 1982. Т. 27. N 5. С. 591-592.

210. В.Г.Овчинников, И.А.Насыр, Г.С.Литвиненко, Н.М.Максименко, В.М.Зацаревный // ЖПХ. 1991. Т. 64. N 12. С. 2490-2497.

211. Пат. 3971799 (1976) США // С.А. 1976. V. 85. 177265w.

212. Пат. 3883542 (1975) США// С.А. 1975. V. 83. 58670у.

213. R.E.Banks, R.N.Haszeldine, K.H.Legge, F.E.Rickett // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1974. N20. P. 2367-2369.

214. Л.А.Яновская, С.С.Юфит. Органический синтез в двухфазных системах. М.: Химия. 1982. 184 с.

215. J.A.Cade // J. Chem. Soc. 1959. N. 6. P. 2266-2272.

216. A.H.Ford-Moore, J.H.Williams // J. Chem. Soc. 1947. N. 11. P. 1465-1467.

217. Houben-Weyl. Methoden der Organische Chemie / Ed. E.Müller. Stuttgart: George Thieme. 1963. Bd. XII/I. S. 534.

218. А.Н.Пудовик, Р.Д.Гареев // ЖОХ. 1964. T. 34. Вып. 12. С. 3942-3946.

219. В.С.Абрамов // ЖОХ. 1952. Т. 22. Вып. 4. С. 647-652.

220. М.И.Кабачник, Е.С.Шепелева // Докл. АН СССР. 1950. Т. 75. N. 2. С. 219-222.

221. К.А.Петров, Ф.Л.Макляев, Н.К.Близнюк // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 5. С. 1602-1608.

222. Н.Д.Бондарчук, В.В.Маловик, Г.И.Деркач//ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. 1. С. 168-172.

223. A.O.King, E.Negishi // J. Org. Chem. 1978. V. 43. N 2. P. 358-360.

224. D.R.Coulson // Inorg. Synth. 1972. V. 13. P. 121-123.

225. T.A.Stephenson, S.M.Morehouse, A.R.Powell, J.P.Heffer, G.Wilkinson // J. Chem. Soc. 1965. N. 6. P. 3632-3640.

226. Y.Ishii // Ann. N.-Y. Acad. Sei. 1972. V. 239. P. 114-128.

227. J.P.Haudegond, Y.Chauvin, D.Commereuc //J. Org. Chem. 1979. V. 44. N 17. P. 3063-3065.

228. C.Eaborn, J.A.Waters // J. Chem. Soc. 1962. N. 3. P. 1131-1132.

229. G.M.Kosolapoff // J. Am. Chem. Soc. 1948. V. 70. N 5. P. 1971-1972.

230. J.M.Mcintosh, R.A.Sicler // Can. J. Chem. 1978. V. 56. N. 2. P. 226-231.

231. А.Н.Пудовик, Г.Е.Ястребова, В.И.Никитина//ЖОХ. 1967. Т. 37. Вып. 12. С. 2790-2791.

232. У.Фонес, А.Коп, Г.Петри. Синтезы органических препаратов. 1953. Сб. 4. С. 254-255.

233. Л.И.Мизрах, Л.Ю.Полонская // ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 6. С. 1459-1460.

234. J.A.Jackson, G.B.Hammond, D.F.Wiemer // J. Org. Chem. 1989. V. 54. N 20. P. 4750-4754.

235. Г.А.Артамкина, И.П.Белецкая // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 7. С. 1044-1047.

236. К.А.Петров, В.А.Чаузов, Л.П.Костина//ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып. 3. С. 704-705.