Реакция каталитического олефинирования - новый, универсальный метод получения алкенов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Шастин, Алексей Владимирович

• Шастин, Алексей Владимирович
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Шастин, Алексей Владимирович

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. каталитическое олефинирование гидразонов альдегидов и кетонов.

2.1.1. Оптимизация условий реакции олефинирования.

2.1.1.1. Влияние природы катализатора.

2.1.1.2. Влияние количества катализатора.

2.1.1.3. Влияние количества ССЦ.

2.1.1.4. Влияние природы растворителя.

2.1.2. Синтез дихлоралкенов.

2.1.2.1. Синтез дихлоралкенов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

2.1.2.2. Синтез дихлорстиролов из гидразонов, приготовленных in situ.

2.1.2.3. Синтез алифатических дихлоралкенов.

2.1.3. Синтез дибромалкенов и бромацетиленов.

2.1.3.1. Синтез дибромалкенов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

2.1.3.2. Синтез дибромалкенов из алифатических карбонильных соединений.

2.1.3.3. Синтез арилбромацетиленов.

2.1.4. Синтез бромстиролов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

2.1.5. Синтез иодалкенов.

2.1.6. Влияние природы полигалогеналкана на направление реакции.

2.1.7. Влияние структуры карбонильного соединения на направление реакции гидразонов с полигалогеналканами.

2.1.8. Синтез фторсодержащих алкенов.

2.1.8.1. Использование CCI2F-CCIF2 в синтезе фторалкенов.

2.1.8.2. Использование CCI3-CF3 в синтезе трифторметилзамещённых алкенов.

2.1.8.3. Использование СВгз-СБз в синтезе трифторметилзамещённых алкенов.

2.1.8.4. Синтез фторхлорстиролов из ароматических альдегидов и ацетофенонов.

2.1.8.5. Синтез 2,2-дифторстиролов из ароматических альдегидов.

2.1.8.6. Синтез р-бром-р-фторстиролов.

2.1.8.7. Синтез 3-бром-2,2,3,3-тетрафторпропиларенов.

2.1.8.8. Синтез (1Е)-3-бром-2,3,3-трифторпроп-1-ен-1-иларенов.

2.1.8.9. Синтез (3- бром -3,3-дифторпроп-1-ин-1-ил)-аренов.

2.1.9. Синтез функциональнозамещённых алкенов на основе реакции каталитического олефинирования.

2.1.9.1. Синтез эфиров а-хлоркоричных кислот.

2.1.9.2. Синтез нитрилов а-хлоркоричных кислот.

2.1.9.3. Синтез нитрилов коричных кислот.

2.1.9.4. Синтез а-бром- и а-хлоркоричных альдегидов.

2.2. возможные схемы реакции каталитического олефинирования.

2.2.1. Схема реакции с участием карбенов и карбеновых комплексов.

2.2.2. Стереохимия реакции олефинирования.

2.2.3. Схема реакции с участием радикальных интермедиатов.

2.3. синтетическое использование продуктов реакции олефинирования.

2.3.1. Синтез 3-арил-1Я-пиразол-5-аминов.:.

2.3.2. Синтез изоксазолов и амидов гидроксамовых кислот.

2.3.3. Синтез диаминопиримидинов.

2.3.4. Синтез этиловых эфиров 3-амино-5-арилтиофен-2-карбоновых кислот.

2.3.5. Реакции Р-галоген-Р-трифторметилстиролов и ß-бром-р-фторстиролов с нуклеофилами.

2.3.6. Реакции ß-бром-р-трифторметилстиролов и Р-бром^-фторстиролов с цианидом меди.

2.3.7. Реакции ß-бром-р-фторстиролов с 4-метилфенилсульфинатом натрия.

2.3.8. Реакции Дильса-Альдера 2-трифторметилакрилонитрилов и 1фторвиниларилсульфонов.

2.3.9. Реакции ß-бpoм-ß-тpифтopмeтилcтиpoлoв и ß-xлop-ß-тpифтopмeтилcтиpoлoв с тиолами.

2.3.10. Реакции ß-бpoм-ß-тpифтopмeтилcтиpoлoв и ß-xлop-ß-тpифтopмeтилcтиpoлoв с алкоголятами.

2.3.11. Гетероциклизации на основе /лре/л-бутоксистиролов.

2.3.12. Реакции ß-гaлoгeн-ß-тpифтopмeтилcтиpoлoв с вторичными аминами.

2.3.13. Синтез 2-трифторметил-З-арилиндолов из енаминов.

2.3.14. Реакции енаминов с 2-арил- и 2-гетарилэтиламинами.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Очистка используемых реагентов и растворителей.

3.2. Синтез исходных соединений.

3.2.1. Синтез гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

3.2.2. Синтез 4-нитрофенилдиазометана.

3.3. Синтез дихлоралкенов.

3.3.1. Синтез дихлоралкенов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

3.3.2. Синтез дихлоралкенов из гидразонов, приготовленных in situ.

3.3.3. Синтез алифатических дихлоралкенов.

3.4. Синтез дибромалкенов.

3.4.1. Синтез дибромалкенов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

3.4.2. Синтез алифатических дибромалкенов из гидразонов, приготовленных in situ.

3.4.3. Синтез бромацетиленов.

3.5. Синтез бромстиролов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

3.6. Синтез иодалкенов из гидразонов ароматических альдегидов и кетонов.

3.7. Исследование реакционной способности полигалогеналканов.

3.8. Влияние структуры карбонильного соединения.

3.9. Синтез фторсодержащих алкенов из карбонильных соединений.

3.9.1. Синтез (3-хлор-2,3,3-трифтор-1-пропенил)аренов.

3.9.2. Синтез ß-трифторметил-Р-хлорстиролов.

3.9.3. Синтез 2-бром-3,3,3-трифторпроп-1-енов.

3.9.4. Синтез 2-бром-3,3,3-трифтор-1-метилпроп-1-енов.

3.9.5. Синтез фторхлорстиролов.

3.9.6. Синтез дифторстиролов.

3.9.7. Синтез ß-бром-Р-фторстиролов.

3.9.8. Синтез 3-бром-2,2,3,3-тетрафторпропиларенов.

3.9.9. Синтез (12)-3-бром-2,3,3-трифторпроп-1-ен-1-иларенов.

3.9.10. Синтез (3- бром -3,3-дифторпроп-1-ин-1-ил)бензолов.

ЗЛО. Синтез функциональнозамещённых алкенов.

3.10.1. Синтез этиловых эфиров а-хлоркоричных кислот из ароматических альдегидов.

3.10.2. Синтез этиловых эфиров а-хлоркоричных кислот из гидразонов ацетофенонов.

3.10.3. Синтез нитрилов а-хлоркоричных кислот из ароматических альдегидов.

3.10.4. Синтез а-хлоракрилонитрилов из гидразонов ацетофенонов.

3.10.5. Синтез нитрилов коричных кислот.

3.10.6. Синтез этиленацеталей а-бромкоричных альдегидов.

3.10.7. Синтез а-бромкоричных альдегидов из этиленацеталей.

3.10.8. Синтез этиленацеталей а-хлоркоричных альдегидов.

3.10.9. Синтез а-хлоркоричных альдегидов.

3.11. Возможные схемы реакции каталитического олефинирования.

3.11.1. Взаимодействие 4-нитрофенилдиазометана с ССЦ.

3.11.2. Реакции гидразона 4-хлорбензальдегида с ССЦ, СВгС1з и СВГ4 в присутствии различных количеств СиС1.

3.11.3. Реакции гидразона 4-хлорбензальдегида с СВгС1з и СВГ4 в присутствии стабильного радикала ТЕМПО.

3.11.4. Реакции гидразона 4-хлорбензальдегида с ССЦ в присутствии дитионита натрия.

3.11.5. Реакции гидразона 4-хлорбензальдегида с СиСЬ^НгО.

3.12. Синтетическое использование продуктов реакции олефинирования.

3.12.1. Синтез аминопиразолов.

3.12.2. Синтез 2-хлор-Н'-гидрокси-3-арилакриламидинов.

3.12.3. Синтез аминоарилизоксазолов.

3.12.4. Синтез диаминопиримидинов.

3.12.5. Синтез этиловых эфиров 3-амино-5-арилтиофен-2-карбоновых кислот.

3.12.6. Реакции Р-бром-Р-трифторметилстиролов и Р-бром-Р-фторстиролов с цианидом меди.

3.12.7. Реакции Р-бром-Р-фторстиролов с лдря-метилфенилсульфинатом натрия.

3.12.8. Реакции Дильса-Альдера 2-трифторметилакрилонитрилов и 1фторвиниларилсульфонов.

3.12.9. Реакции Р-бром-{3-трифторметилстиролов и Р-хлор-Р-трифторметилстиролов с тиолами.

3.12.10. Реакции Р-бром-Р-трифторметилстиролов и Р-хлор-Р-трифторметилстиролов с алкоголятами.

3.12.11. Гетероциклизации на основе /ире/и-бутоксистиролов.

3.12.12. Реакции р-галоген-р-трифторметилстиролов с вторичными аминами.

3.12.13. Синтез 2-трифторметил-З-арилиндолов из енаминов.

3.12.14. Реакции енаминов с 2-арил- и 2-гетарилэтиламинами.

4. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакция каталитического олефинирования - новый, универсальный метод получения алкенов»

Олефинирование карбонильных соединений, то есть трансформация карбонильной группы в двойную углерод-углеродную связь, является одним из наиболее универсальных подходов к региоселективному синтезу замещённых алкенов (схема I).1' 2' 3 В частности, многие полные синтезы сложных молекул, в том числе природных, включают стадию создания двойной С-С связи путём олефинирования.4 Олефинирование представляет собой реакцию построения алкена из двух различных компонент — карбонильного соединения и олефинирующего реагента, что позволяет варьировать строение образующегося алкена и природу заместителей при двойной связи.

Р3

1 Е=К о—- >=< к2 и2 ^

Схема 1

Огромное разнообразие и доступность карбонильных соединений позволяет использовать олефинирование в качестве удобного селективного метода синтеза алкенов заданного строения. Имеется значительное число обзоров и монографий, посвященных отдельным классическим методам олефинирования (таблица 1).

Однако в литературе не проводился сравнительный анализ имеющихся методов олефинирования, поэтому нами был подготовлен и опубликован оригинальный исчерпывающий обзор, обобщивший большинство из известных в литературе методов.5

С тех пор появилось несколько новых обзорных статей, посвященных реакциям олефинирования по Жулиа6 (-ГиНа-КоаепБк!); катализируемым метилтриоксорением реакциям олефинирования и метатезиса; реакции Хорнера-Вадсворта-Эммонса (Wadsworth-Horner-Emmons) в синтезе аналогов простагландинов8 и в стереоселективном синтезе три- и тетразамещенных алкенов.9

Схематично можно представить несколько вариантов олефинирования.

В случае элементов, менее электроотрицательных, чем углерод (таблица 1) и обладающих высоким сродством к кислороду, одновременно с образованием связи С=С происходит элиминирование соответствующих кислородсодержащих продуктов элементоорганических оксидов (гидроксидов) из промежуточных соединений и олефинирующий реагент является одновременно восстановителем.

- Е=0 или

- ЕОН

Я1 Б*3

И2 И4 у

Е-гетероатом или функциональная группа

Схема 2

В случае элементов, обладающих электроотрицательностью, близкой к электроотрицательности углерода, или большей (С1, Вг), для превращения промежуточно образующихся соединений в алкены требуется применение дополнительных восстановителей. В некоторых случаях требуется предварительно защитить гидрокси-группу силилированием или ацилированием, тогда восстановлению подвергают уже защищенные соединения (схема 3).

И3

1 Е-<э к2

ОН Е Я2 Я3

ЛЕЭ]

Я1 Я3 м я2 я4

ОРв

РЕЭ] Е

4—Ц я2 я3

Рв - Защитная группа

Схема 3

Метод олефинирования Олефинирующий реагент Обзоры и книги

Олефинирование с использованием анионов, стабилизированных бором BR2 Li-< 1'2'10 R3

Реакция Петерсона 3 R \^,SiMe3 1,2,11,12,13,14,15 © R

Ph3P=<

Реакция Виттига и её модификации R

Ph3P-{© R4

О О

R3vJp(OAIk)2 R3\^PPh2 R 0

1,2,16,17,18,19,20

Реакция Жулиа R3 Ph02S—(© R4 1,2,21

Реакция Джонсона 9 © Ph-S—СН2 NMe 1,2

Реакция Крифа-Рейха R^SePh © 2,22

Альдольно-кротоновая конденсация О R\AR4 u

Конденсация со сложными эфирами 0 3

Реакция Перкина О О 3,23

Реакция Анри 3,24,25,26

Реакция Кневенагеля EWG^EWG EWG = COOR, COR, CN, S02R, SOR,. 1,3

Реакция МакМурри Ti° 1,2,27,28,29,30,31,32

Реакции катализируемого переходными металлами олефинирования, как правило, являются вариантами обычного олефинирования альдегидов и кетонов элементоорганическими соединениями (чаще фосфорорганическими), получаемыми in situ из диазоалканов33 (схема 4).

R1

R3 РРЬ3, Ме1 R3 ~ \э2 Р3 R1

М=М -- >=РРП3---- >=<

R4 - N2 R4 К4 ЧК2

Ме1 - комплексы переходных металлов

Схема 4

По классификации химических реакций олефинирование - реакция окисления-восстановления,34 поскольку включает замену кислорода в альдегидах и кетонах на более электроположительный элемент - углерод. Так как энергия связи С=С всегда ниже, чем энергия связи С=0, энергетическая разница компенсируется за счет образования новой, более прочной связи элемент-кислород (или металл-кислород). Поэтому для проведения всех известных в настоящее время реакций олефинирования необходимым условием является использование эквимольных (или более чем эквимольных) количеств элементоорганических соединений или металлов-восстановителей.

Таблица 2. Электроотрицательности и энергии простых связей Е-0 элементов ЗА-7А групп

Элемент Группа Электро-отрицатсльность35 Энергия связи Е-О, ккал/моль36'37 Тип реакции

Н 7А 2.1 119.2

В ЗА 2.01 124.3 (125.0) с 4А 2.50 85.6

Б! 4А 1.74 111.4(108.0) Присоединение йе 4А 2.02 92.0 (86.8) с последующим

Бп 4А 1.72 (85.5) элиминированием

РЬ 4А 1.55 (95.1) окисленной

Р 5А 2.06 86.0 (97.3) формы

N 5А 3.07 51.1

Аэ 5А 2.20 77.9(114.0)

БЬ 5А 1.82 (75.0)

В1 5А 1.67 92.0 (81.0)

Те 6А 2.01 (64.1)

Э 6А 2.44 (63.3) Использование

Эе 6А 2.48 (82.0) дополнительного

С1 7А 2.83 49.2 (49.2) восстановителя

Вг 7А 2.74 (55.9) В скобках приведены данные, взятые из источника [35]

Разработке новых подходов к реакции образования двойной связи углерод-углерод, основанных на использовании других восстановителей, и неизвестной ранее схеме олефинирования посвящена настоящая работа.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шастин, Алексей Владимирович

4. Выводы

1. Найдена новая реакция каталитического олефинирования TV-незамещённых гидразонов альдегидов и кетонов полигалогеналканами в присутствии солей меди в качестве катализаторов. Показано, что в результате реакции происходит образование новой двойной углерод-углеродной связи, гидразоны превращаются в соответствующие замещённые алкены.

2. Доказан универсальный характер реакции каталитического олефинирования. Показано, что область применения реакции охватывает алифатические, ароматические и гетероароматические альдегиды, диалкилкетоны, арилалкилкетоны, гетарилалкилкетоны. Установлено, что варьирование структуры полигалогеналканов позволяет получать различные классы алкенов.

3. Разработан удобный one pot метод синтеза замещённых фтор-, хлор-, бром- и иодсодержащих олефинов из альдегидов и кетонов без промежуточного выделения гидразонов.

4. Найдено, что «олефинирующая» реакционная способность полигалогеналканов качественно коррелирует с энергиями связи «углерод-галоген», а также с индексом глобальной электрофильности соответствующих соединений. Показано, что образование алкенов протекает хемо- и стереоселективно.Найдено, что хемоселективность реакции определяется разрывом наиболее слабых связей «углерод-галоген» в молекуле олефинирующего реагента.

5. На основании литературных и экспериментальных данных предложены возможные каталитические схемы, описывающие происходящие в реакционной системе превращения гидразонов и полигалогеналканов.

6. Разработаны новые, удобные методы превращения карбонильных соединений в функциональнозамещенные алкены, содержащие сложноэфирную, нитрильную, альдегидную (этиленацетальную) группы.

7. На базе функциональнозамещенных алкенов, полученных в реакции каталитического олефинирования, разработаны новые методы синтеза 3-арил-1 //-пиразол-5-аминов, аминоизоксазолов, 2,4-диамино-б-арилпиримидинов, 3-амино-5-арилтиофен-2карбоновых кислот.

8. Изучены реакции нуклеофильного замещения атомов галогена в Р-бром-Р-фторстиролах и Р-хлор- и р-бром-р-трифторметилстиролах с 4-метилфенилсульфинатом натрия, цианидом меди, тиолятами, алкоголятами, вторичными аминами. Разработаны новые стереоселективные методы синтеза 2-фторакрилонитрилов и 1-фторвинилсульфонов, трифторметилзамещенных акрилонитрилов, винилсульфидов, алкоксистиролов, енаминов.

9. Найдено, что 2-трифторметилакрилонитрилы и 1-фторвинилсульфоны являются активными диенофилами в реакциях Дильса-Альдера с 1,3-диенами. Показана возможность элиминирования 4-метилфенилсульфонильной группы из аддуктов циклопентадиена с замещенными фторвинилсульфонами.

10. Обнаружено, что бромирование замещенных трифторметилалкоксистиролов приводит к соответствующим бромкетонам. На основе реакций данных кетонов с бинуклеофилами разработаны новые эффективные методы синтеза СРз-замещенных производных имидазо[1,2-а]пиридина, имидазо[1,2-я]пиримидина, имидазо[1,2-а]бензимидазола, имидазо[2,1 -¿>]тиазола, тиазола.

11. Найдено, что взаимодействие арилгидразинов с 1-трифторметиленаминами приводит к соответствующим а-СРз-гидразонам. Впервые осуществлена реакция Фишера а-СРз-гидразонов, приводящая к 2-СРз-индолам. На её основе разработан универсальный метод получения 2-трифторметил-З-арилиндолов.

12. На основе реакции Пикте-Шпенглера 1-трифторметиленаминов с 2-арил(гетарил)этиламинами разработаны эффективные методы синтеза широкого круга СРз-содержащих производных 2,3,4,9-тстрагидро-1//-[3-карболина, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, 1,2,3,4-тетрагидропирроло[1,2-а]пиразина, 4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-с]пиридина, 4,5,6,7-тетрагидро-ЗН-имидазо[4,5-с]пиридина.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Шастин, Алексей Владимирович, 2008 год

1. Preparation of Alkenes / Ed. Williams J. M. J. Oxford: Oxford University Press. 1996. 254 p.

2. Comprehensive Organic Synthesis / Eds. Trost В. M., Fleming I. Oxford: Pergamon Press. 1991. V. 1.989 p.

3. Comprehensive Organic Synthesis / Eds. Trost В. M., Fleming I. Oxford: Pergamon Press. 1991. V. 2. 1234 p.

4. Nicolaou К. С., Sorensen E. J. Classics in Total Synthesis / VCH. New York. 1996. 798 p.

5. Коротченко В. H., Ненайденко В. Г., Баленкова Е. С., Шастин А. В. Олефинирование карбонильных соединений, новейшие и классические методы // Усп. Химии. 2004. Т. 73. С. 1039-1074.

6. Plesniak, К., Zarecki, A., Wicha, J. The Smiles rearrangement and the Julia-Kocienski olefination reaction // Top. Curr. Chem. 2007. V. 275. P. 163-250.

7. Kuhn F. E., Scherbaum A., Herrmann W. A. Methyltrioxorhenium and its applications in olefin oxidation, metathesis and aldehyde olefination // J. Organomet. Chem.V. 689. 2004. P. 4149-4164.

8. Shindo M., Yoshikawa Т., Itou Y., Mori S., Nishii Т., Shishido K. Heteroatom-guided torquoselective olefination of alpha-oxy and alpha-amino ketones via ynolates // Chem. Eur. J. 2005. V. 12. №2. P. 524-536.

9. Пелтер А. Конденсация стабилизированных бором карбанионов с карбонильными соединениями // Изв. АН. Сер. Хим. 1993. С. 1177-1185.

10. Chan Т.-Н. Alkene synthesis via .beta.-functionalized organosilicon compounds // Acc. Chem. Res. 1977. V. 10. P. 442-448.

11. Weber W. P. Silicon Reagents for Organic Synthesis / Springer-Verlag. Berlin. 1983. P. 5878.

12. Ager D. J. The Peterson Reaction // Synthesis. 1984. P. 384-398.

13. Ager D. J. The Peterson Olefination Reaction //Org. Reactions. 1990. V. 38. 832 p.

14. Van Staden L. F., Gravestock D., Ager D. J. New developments in the Peterson olefination reaction // Chem. Soc. Rev. 2002. V. 31. P. 195-200.

15. Murphy P. J., Brennan J. The Wittig Olefination Reaction with Carbonyl-Compounds Other than Aldehydes and Ketones // Chem. Soc. Rev. 1988. V. 17. P. 1-30.

16. Maryanoff В. E., Reitz A. B. The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects // Chem. Rev. 1989. V. 89. P. 863-927.

17. Johnson A. W. Ylides and imines of phosphorus / Wiley: New York. 1993. P. 221 306.

18. Rein Т., Pedersen Т. M. Asymmetric Wittig type reactions // Synthesis. 2002. P. 579-594.

19. Boutagy J., Thomas R. Olefin synthesis with organic phosphonate carbanions // Chem. Rev. 1974. V. 74. P. 87-99.

20. Najera C., Yus M. Desulfonylation reactions: Recent developments // Tetrahedron. 1999. V. 55. P.10547-10658.

21. Organoselenium Chemistry. (Ed. T. G. Back). / Oxford University Press. New York. 1999. 312 p.

22. Джонсон Д. Реакция Перкина. В кн. Органические реакции. Т. 1. / Изд. Ин. Лит. Москва. 1953. С. 267-344. Organic Reactions. Vol. 1. New York, 1942.

23. Химия нитро- и нитрозогрупп. Т. 2. (Под ред. Г. Фойера) / Мир. Москва. 1973. С. 6393. The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups. (Ed. H. Feuer). Interscience Publishers, New York, 1970.

24. Barrett A. G. M., Graboski G. G. Conjugated nitroalkenes: versatile intermediates in organic synthesis // Chem. Rev. 1986. V. 86. P.751-762.

25. Luzzio F. A. Henry reaction: Recent examples//Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 915-945.

26. McMurry J. E. Carbonyl-coupling reactions using low-valent titanium // Chem. Rev. 1989. V. 89. P.1513-1524.

27. McMurry J. E. Organic chemistry of low-valent titanium // Acc. Chem. Res. 1974. V. 7. P. 281-286.

28. Lenoir D. The Application of Low-Valent Titanium Reagents in Organic Synthesis // Synthesis. 1989. P. 883-897.

29. McMurry J. E. Titanium-induced dicarbonyl-coupling reactions // Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P. 405-411.

30. Fiirstner A., Bogdanovic B. New Developments in the Chemistry of Low-Valent Titanium // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. V. 35. P. 2442-2469.

31. Ephritikhine M. A new look at the McMurry reaction // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998. P. 2549-2554.

32. Kuhn F. E., Santos A. M. Catalytic Aldehyde Olefinations // Mini-Reviews in Organic Chemistry. 2004. V. 1. P. 55-64.

33. Смит В., Бочков А., Кейпл P. Органический синтез. Наука и искусство / Москва. «Мир». 2001. 573 с. Organic synthesis. The science behind the art. W. A. Smit, A. F. Bochkov, R. Caple. The Royal Society of Chemistry, 1998.

34. Гордон А., Форд P. Спутник химика / Мир. Москва. 1976. С. 96-101. A. J. Gordon, R. A. Ford, The Chemist's Companion, Wiley-Interscience, New York, 1972.

35. Эмсли Д. Элементы / Мир. Москва. 1993. 256 с. J. Emsley. The Elements. Clarendon Press, Oxford, 1991.

36. Джонсон Д. Термодинамические аспекты неорганической химии / Мир. Москва. 1985. 242 с. D. A. Johnson, Some Thermodynamic Aspects of Inorganic Chemistry, Cambridge University Press, Cambridge, 1982.

37. Китаев Ю. П., Бузыкин Б. И. Гидразоны / М.: Наука. 1974. 416 с.

38. Asscher М., Vofsi D. 439. Chlorine activation by redox-transfer. Part I. The reaction between aliphatic amines and carbon tetrachloride // J. Chem. Soc. 1961. P. 2261-2264.

39. Jones E. N., Lautenberger W. J., Willermet P. A., Miller J. G. Reaction of amines with haloalkanes. II. Dissolution of copper in n-butylamine-carbon tetrachloride solutions // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. P. 2946-2949.

40. Hinman R. L. The Ultraviolet Absorption Spectra of Hydrazones of Aromatic Aldehydes // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 1775-1778.

41. Латимер В. M. Окислительные состояния элементов и их потенциалы в водных растворах / М.: Издательство иностранной литературы. 1954. 400 с.

42. Speziale A. J., Ratts К. W. Reactions of Phosphorus Compounds. III. Synthesis of Phosphinedihalomethylenes via Dihalocarbenes. A Novel Synthesis of 1,1-Dihaloolefins // J. Amer. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 854-858.

43. Villieras J., Perriot P., Normant J. F. A Simple Route from Aldehydes to Alkynes and 1-Chloro-l-alkynes // Synthesis. 1975. P. 458-461.

44. Лебедев С. Исследование трихлорметилметоксифенилкарбинола // ЖРФХО. 1900. Т. 32. С. 197-207.

45. Жданкина Г. М., Крышталь Г. В., Серебряков Е. П., Яновская J1. А. Простой путь получения 2-алкенил(2-арил)замещенных 1,1-дихлорэтиленов из ненасыщенных альдегидов // Изв. АН. Сер. Хим. 1988. С. 2868-2870.

46. Merz A. Elektrochemische Reduktion von 2,2,2-Trichloroethanolen // Angew.Chem. 1977. Bd. 89. S. 54-55.

47. Gajewski R. P., Jackson J. L., Jones N. D., Swartzendruber J. K., Deeter J. B. Synthesis and SNV reactions of 2-(haloethenyl)benzob.thiophene 1,1 -dioxides // J. Org. Chem. 1989. V. 54. P.3311-3317.

48. Wang Z., Campagna S., Xu G., Pierce M. E., Fortunak J. M., Confalone P. N. A new and practical synthesis of vinyl dichlorides via a non-Wittig-type approach // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. P.4007-4009.

49. Rezael H, Normant J. F. Preparation of 1-Bromo-l-chloro-, 1,1 -Dibromo- or 1,1-Dichloroalk-l-enes from Ketones // Synthesis. 2000. P. 109-112.

50. Seyferth D., Marmor R. S. Halomethyl—metal compounds: LXIII. Diethyl lithiodichloromethylphosphonate and tetraethyl lithiochloromethylenediphosphonate // J. Organomet. Chem. 1973. V. 59. P. 237-245.

51. Krabbenhofit H. O. Substituent Effects on the Preparations and Thermal Decarboxylations of P-Lactones Derived from the Cycloaddition of Dichloroketene with Monosubstituted Benzaldehydes // J. Org. Chem. 1978. V. 43. P. 1305-1311.

52. Tanaka IT, Yamashita S., Yamanoue M., Torii S. Reductive Addition of Polyhalomethanes and Their Related Compounds to Aldehydes and 1,2-Elimination of the Coupling Products in a Pb/Al Bimetal Redox System // J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 444-450.

53. Takeda Т., Sasaki R., Fujiwara T. Carbonyl Olefination by Means of a ge/w-Dichloride-Cp2TiP(OEt)3.2 System // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 7286-7288.

54. Hajime E., Tsutomu N., Masahiko I., Masazumi N. Syntheses of an isoannelated annulene, a bisdehydro14.annuleno[c]furan and bisdehydro[ 14]annulene derivatives // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. P. 4441-4444.

55. Мельников H. H., Пестициды. Химия, технология и применение / М.: «Химия». 1987. 711 с.

56. Ratovelomanana V., Rollin Y., Gebehenne С., Gosmini С., Perichon J. DBU/DMSO promoted dehydrobromination of 1,1-dibromoolefins. A general synthesis of 1-bromoaromatic alkynes under mild conditions // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. P. 4777-4780.

57. Li P., Alper H. Polyethylene glycol) promoted reactions of vinylic dibromides. Dehydrohalogenation and palladium(0)-catalyzed formal oxidative homologation // J. Org. Chem. 1986. V. 51. P. 4354-4356.

58. Topolski M. Electrophilic Reactions of Carbenoids. Synthesis of Fused Heterocyclic Systems via Intramolecular Nucleophilic Substitution of Carbenoids // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 5588-5594.

59. Uenishi J., Kawahama R., Yonemitsu O., Tsuji J. Stereoselective Hydrogenolysis of 1,1-Dibromo-l-alkenes and Stereospecific Synthesis of Conjugated (Z)-Alkenyl Compounds // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 8965-8975.

60. Koebrich G., Ansari F. Carbenoide Reaktionen des a-Chlor-ß-methyl-styryllithiums // Chem. Ber. 1967. Bd. 100. S. 2011-2020.

61. Okamoto Y., Yoshikama Y., Hayashi T. Monophenylation accompanied by partial reduction of l,l-dihalogeno-2-phenyl-l-alkenes in the presence of a nickel-phosphine complex // J. Organomet. Chem. 1989. V. 359. P. 143-149.

62. Regitz M. Carbene (Carbenoid) / in Houben-Weyl. Methoden der Organische Chemie. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 1989. Teil 12a, b.

63. Ramirez F., Desai N. В., McKelvie N. A New Synthesis of 1,1-Dibromoloefins via Phosphine-Dibromomethylenes. The Reaction of Triphenylphosphine with Carbon Tetrabromide //J. Amer. Chem. Soc. V. 84. P. 1745-1747.

64. Corey E. J., Fuchs P. L. A synthetic method for formyl ethynyl conversion (RCHO - RCCH or RCCR') // Tetrahedron Lett. 1972. V. 13. P. 3769-3772.

65. Williams D. R., Nishitani K., Bennett W., Sit S. Y. A preparation of bromoolefins from carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. P. 3745-3748.

66. Harada Т., Нага D., Hattori K., Oku A. Generation and alkylation reaction of 1-bromoalkenylzincate // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. P. 3821-3824.

67. Tsuji J. Palladium reagents and Catalysts / New York: John Wiley and Sons. 1995. 560 p.

68. Матвеева E. Д., Ерин А. С., Курц A. JI. Синтез замещенных (2)-1-бром-1-алкенов и арилацетиленов из 2,3-дибромкарбоновых кислот // ЖОрХ. 1997. Т. 33. С. 1141-1143.

69. Uenishi J., Kawahama R., Izaki Y., Yonemitsu O. A Facile Preparation of Geometrically Pure Alkenyl, Alkynyl, and Aryl Conjugated Z-Alkenes: Stereospecific Synthesis of Bombykol // Tetrahedron. 2000. V. 56. P. 3493-3500.

70. Chowdhury S., Roy S. The First Example of a Catalytic Hunsdiecker Reaction: Synthesis of P-Halostyrenes // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 199-200.

71. Kuang C., Senboki H., Tokuda M. Stereoselective Synthesis of (£)-P-Arylvinyl Halides by Microwave-Induced Hunsdiecker Reaction // Synlett. 2000. P. 1439-1442.

72. Matsumoto M., Kuroda K. A convenient synthesis of 1-bromoolefins and acetylenes by a chain extension of aldehydes // Tetrahedron Lett. 1980. V. 21. P. 4021-4024.

73. On H. P., Lewis W., Zweifel G. Stereoselective Syntheses of (E)- and (Z)-l-Halo-l-alkenes from 1-Alkynylsilanes // Synthesis. 1981. P. 999-1001.

74. Petasis N. A., Zavyalov I. A. Mild conversion of alkenyl boronic acids to alkenyl halides with halosuccinimides // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. P. 567-570.

75. Hirao T., Masunaga T., Ohshiro Y., Agawa T. Reduction of gem-dibromides with diethyl phosphite //J. Org. Chem. 1981. V. 46. P. 3745-3747.

76. Abbas S., Hayes C. J., Worden S. The 'Hirao reduction' revisited: a procedure for the synthesis of terminal vinyl bromides by the reduction of 1,1-dibromoalkenes // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. P. 3215-3219.

77. Negishi E., Kotora M., Xu C. Direct Synthesis of Terminal Alkynes via Pd-Catalyzed Cross Coupling of Aryl and Alkenyl Halides with Ethynylmetals Containing Zn, Mg, and Sn. Critical Comparison of Countercations //J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 8957-8960.

78. Takai K., Nitta K., Utimoto K. Simple and selective method for aldehydes (RCHO) —>(E)-haloalkenes (RCH:CHX) conversion by means of a haloform-chromous chloride system // J. Amer. Chem. Soc. 1986. V. 108. P. 7408-7410.

79. Castro C. E., Kray W. C. Carbenoid Intermediates from Polyhalomethanes and Chromium(II). The Homogeneous Reduction of Geminal Halides by Chromous Sulfate // J. Amer. Chem. Soc. 1966, V. 88. P. 4447-4454.

80. Miller R. B., Reichenbach T. The stereospecific synthesis of vinyl halides using a vinylsilane as the synthetic precursor // Tetrahedron Lett. 1974. V. 15. P. 543-546.

81. Barluenga J., Alvares-Garcia L. J., Gonzalez J. M. IPy2BF4 is Also a Useful Reagent for Stereospecific Iodine-Silicon Exchange in Open Chain Trimethylsilylalkenes // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 2153-2156.

82. Graven A., Jorgensen K. A., Dahl S., Stanczak A. Oxidative Halo-Decarboxylation of alpha,beta-Unsaturated Carboxylic Acids // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 3543-3546.

83. Martinez A. G., Alvares R. M., Gonzalez S. M., Subramanian L. R., Conrad M. A new Procedure for the Synthesis of (E)-l-iodo-l-alkenes // Tetrahedron Lett. 1992. P. 2043-2044.

84. Suzuki H., Aihara M., Yamamoto H., Takamoto Y., Ogawa Т. Copper(I) Iodide-Assisted Halogen Exchange at Vinylic Positions. Conversion of Vinyl, Vinylene, and Vinylidene Bromides to the Corresponding Iodo Analogs // Synthesis. 1988. P. 236-238.

85. Тимохин Б. В. Особенности строения и реакционной способности тетрагалогенметанов // Усп. Химии. 1990. Т. 59. С. 332-350.

86. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis / Ed. Paquette L. A. New York: John Wiley & Sons. 1995. V. 4. P. 2646.

87. Lee K.-W., Brown T. L. On the nature of halogen atom transfer reactions of Re(C04)L radicals // J. Amer. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 3269-3275.

88. Heinrich N., Koch W., Frenking G. On the use of Koopmans' theorem to estimate negative electron affinities // Chem. Phys. Lett. 1986. V. 124. P. 20-25.

89. Parr R. G., Szentpály L. v., Liu S. Electrophilicity Index // J. Amer. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 1922-1924.

90. Pérez P., Toro-Labbé A., Aizma A., Contreras R. Comparison between Experimental and Theoretical Scales of Electrophilicity in Benzhydryl Cations // J. Org. Chem. 2002. V. 67. P. 4747-4752.

91. Laikov D. N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. 1997. V. 281. P. 151-156.

92. Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple // Phys. Rev. Lett. 1996. V. 77. P. 3865-3868.

93. Ustynyuk Yu. A., Ustynyuk L. Yu., Laikov D. N., Lunin V. V. Activation of CH4 and H2 by zirconium(IV) and titanium(IV) cationic complexes. Theoretical DFT study // J. Organomet. Chem. 2000. V. 597. P. 182-189.

94. Shutov P. L., Karlov S. S., Harms K., Tyurin D. A., Churakov A. V., Lorberth J., Zaitseva G. S. Synthesis and Characterization of the First Azastibatranes and Azabismatranes // Inorganic Chemistry. 2002. V. 41. P. 6147-6152.

95. Соединения фтора: Синтез и применение / Под ред. Исикава Н. М.: Мир. 1990. 407 с.

96. Hudlucky М., Pavlath А. Е. Chemistry of Organic Fluorine Compounds II / Washington DC: American Chemical Society. 1995. 1297 p.

97. Fujita M., Kondo K., Hiyama T. Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids //Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. V. 60. P. 4385-4394.

98. Meazza G., Capuzzi L., Piccardi P. Synthesis of l-Aryl-3,3,3-trifluoro-l-propynes and 3,5-Diaryl-4- trifluoromethylisoxazoles // Synthesis. 1989. P. 331-334.

99. Meazza G., Zanardi G. J. Aryl trifluoromethyl-l,2,3-triazoles // J. Fluorine Chem. 1991. V. 55. P. 199-206.

100. Li X., Fu W., Ma S., Jiang X. // Huaxue Xuebao. 1989. V. 47. P. 360-366. Chem. Abstr. 1989. V. 111. 173568.

101. Fujita M., Morita Т., Hiyama T. Efficient carbon-carbon bond formation with thermally stable 1,1 -dihalo-2,2,2-trifluoroethylzinc reagent // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 2135-2138.

102. Tanaka H., Yamashita S., Katayama Y., Torii S. PbBr2/Al-Promoted Reductive Addition of 1.1.1 -Trichloro-2.2.2-trifluoroethane (Flon) to Aldehydes // Chem. Lett. 1986. P. 2043-2044.

103. Fujita M., Hiyama T. Efficient Carbonyl Addition of Polyfluorochloroethyl, -ethylidene, and -ethenyl Units by Means of l,l,l-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane and Zinc // Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. V. 60. P. 4377-4384.

104. Shono Т., Kise N., Oka H. Electroreductive coupling of halofluoro compounds with aldehydes // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. P. 6567-6570.

105. Fujita M., Hiyama T., Kondo K., Practical and stereocontrolled syntheses of both (1R,3S)-and (lR,3R)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-l -propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 2139-2142.

106. Dmowski W. J. Nucleophilic reactions of fluoroolefins. VI. Reactions of 1-phenylpentafluoropropene with lithium aluminium hydride. Regio- and stereoselective substitution of vinylic fluorines by hydrogen // J. Fluorine Chem. 1985. V. 29. P. 273-286.

107. Dmowski W. J. Preparation of two 1-phenyl-chlorofluoropropenes // J. Fluorine Chem. 1985 V. 29. P. 287-296.

108. Dolbier W., Conrad B., Piedrahita C. Fluorinated allenes: the syntheses of 1-fluoropropadiene, 1,1 -difluoropropadiene and l,l-difluoro-3-methyl-l,2-butadiene//J. Fluorine Chem. 1982. V. 20. P. 637-648.

109. Qing F.-L., Zhang X., Peng Y. The trifluoromethylation of 1,1 -dibromo-1 -alkenes using trifluoromethylcopper (CF3CU) generated in situ from methyl fluorosulfonyldifluoroacetate // J. Fluorine Chem. 2001. V. 111. P. 185-187.

110. Chambers R., Proctor L., Caporiccio G. Polymer chemistry. Part V. y-Ray induced telomerisation reactions involving 1,1-difluoroethene and hexafluoropropene // J. Fluorine Chem. 1995. V. 70. P. 241-248.

111. Chen C., Wilcoxen K., Strack N., McCarthy J. R. Synthesis of fluorinated olefins via the palladium catalyzed cross-coupling reaction of 1-fluorovinyl halides with organoboranes // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 827-830.

112. Van Hamme M. J., Burton D. J. A facile one-step preparation of chlorofluoromethylene olefins //J. Fluorine Chem. 1977. V. 10. P. 131-143.

113. Yamanaka H., Ando T., Funasaka W. Preparation of 1-chloro-l-fluoroethylenes via chlorofluorocarbene // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968. V. 41. P. 756-759.

114. Burton D. J., Krutzsch H. C. Fluoro olefins. III. The synthesis of P-substituted 1-chloroperfluoro olefins // J. Org. Chem. 1970. V. 35. P. 2125-2130.

115. Burton D. J., Yang Z.-Y., Qiu W. Fluorinated Ylides and Related Compounds //Chem. Rev., 1996, V. 96, P. 1641-1716.

116. Верещагин A. H. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа / М.: Наука. 1988. 110 с.

117. Burton D. J. The Iowa connection // J. Fluorine Chem. 1999. V. 100. P. 177-179.

118. Nguyen В. V., Burton D. J. A new route for the preparation of substituted 2,2-difluorostyrenes and a convenient route to substituted (2,2,2-trifluoroethyl)benzenes // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 7758-7764.

119. Eddarir S., Abdelhadi Z., Rolando C. Fluorinated resveratrol and pterostilbene // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. P. 9127-9130.

120. Eddarir S., Francesch C., Mestdagh H., Rolando C. Synthesis of fluorinated enynes via 1-bromo 1-fluoro alkenes // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. P. 4449-4452.

121. Burton D. J. Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts 1. // J. Fluorine Chem. 1983. V. 23. P. 339-357.

122. Lei X., Dutheuil G., Pannecoucke X., Quirion J. A Facile and Mild Method for the Synthesis of Terminal Bromofluoroolefins via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction // Org. Lett. 2004. V. 6. P. 2101-2104.

123. Shebeko Y. N. Azatyan V. V., Bolodian I. A., Navzenya V. Y., Kopyov S. N., Shebeko D. Y. The influence of fluorinated hydrocarbons on the combustion of gaseous mixtures in a closed vessel // Combust. Flame. 2000. V. 121. P. 542-547.

124. Mungall W. S., Martin C. L., Borgeson G.N. 1,2-Dibromotetrafluoroethane as an Initiator for the Photopolymerization of Tetrafluoroethylene // Macromol. 1975. V. 8. №6. P. 934-935.

125. Rico I., Cantacuzene D., Wakselman C. Reactivity of the perhalogenoalkanes СРгВгХ (X = CI, Br) with nucleophiles. Part 4. Condensation with carbanions // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1982. P.1063-1066.

126. Kwok P. Y., Muellner F. W., Chen С. K., Fried J. Total Synthesis of 7,7-, 10, 10-, and 13,13-Difluoroarachidonic Acids // J Amer. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 3684-3692.

127. Nakamura, I.; Harada, K. Sterically Controlled Synthesis of c/i-l-Benzyl-2-methoxycarbonyl-3-phenylaziridine//Heterocycles 1978. V. 9. №4. P. 473-480.

128. Chari R. U. J., Wemple J. A simple, efficient synthesis of p-methylene phenylalanine. A new approach to the preparation of p,y-unsaturated alpha-amino acid enzyme substrate analogs //Tetrahedron Lett. 1979. V. 20. P. 111-114.

129. Рулев А.Ю. Геминально активированные галогенолефины в реакциях с N-нуклеофилами //Усп. Химии. Т. 67. С. 317-332.

130. Arai S., Nakayama К., Suzuki Y., Hatano К., Shioiri Т. Stereoselective synthesis of dihydrofurans under phase-transfer catalyzed conditions // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 9739-9742.

131. Burton D. J., Greenwald J. R. The reaction of triphenylphosphine with Trihalo-Acid derivatives a convenient preparation of a-halo vinyl esters and nitriles // Tetrahedron Lett. 1967. V. 8. P. 1535-1539.

132. Makosza M., Podraza R., Bialecki M. New simple method of synthesis of substituted halo alkenes via knoevenagel-type condensation of aldehydes with alpha-halo-substituted CH-acids // Gazz. Chim. Ital. 1995. V. 125. № 12. P. 601-603.

133. Miura M.,Okuro К., Hattorf A., Nomura M. Carbonylation of vinyl halides with carbonylcobalt //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1989. P. 73-76.

134. Son J. S., Jung, K. S., Kim H. R., Kim J. N. The Reactions of a,ß Unsaturated Esters by HCl/DMF/Oxone System // Synth. Commun. 1998. V. 28. P. 1847-1855.

135. Kruper W. J. Jr., Emmons A. H. Synthesis of a-halocinnamate esters via solvolytic rearrangement of trichloroallyl alcohols // J. Org. Chem. 1991. V. 56. P. 3323-3329.

136. Goumain S., Jubault P., Feasson C., Collignon N. Efficient electrosynthesis of a-chloro-a,ß-unsaturated carboxylic and phosphonic esters using magnesium electrochemical activation // Synthesis 1999. P. 981-984.

137. Ishino Y., Mihara M., Nishihama S., Nishiguchi I. Zinc Metal-Promoted Stereoselective Olefination of Aldehydes and Ketones with gew-Dichloro Compounds in the Presence of Chlorotrimethylsilane //Bull. Chem. Soc. Japan 1998. V. 71. P. 2669-2672.

138. Мамедов В. А., Нуретдинов И. А., Полушина В. JI. Взаимодействие N,N-диметиламида и метилового эфира З-фенил-З-хлор-2-кетопропионовой кислоты с трифенилфосфином // Изв. АН. Сер. Хим. 1989. №6. С. 1395-1396.

139. Hansen Р. Е. Carbon-Hydrogen Spin-Spin Coupling Constants // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spect. 1981. V. 14. P. 175-295.

140. Comia A., Folli U., Sbardellati S., Taddei F. Electron transfer in the reactions of organic trichloromethyl derivatives with iron(II) chloride // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1993. P. 18471853.

141. Yanchang Shen, Shu Gao, Stereoselective synthesis of trifluoromethylated a-chloro a,ß-unsaturated esters and nitriles//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1996. P. 2531-2533.

142. Jahnisch К., Seeboth H., Synthesen von ß-Fur-2-yl-a-halogenacrylonitrilen // J. Prakt. Chem., 1981. V. 323. P. 26-32.

143. Schollberg К., Schafer H., Gewald К. Vereinfachte Darstellung von a Chlor- und ß -Chlor- а -cyanzimtsdurenitrilen // J. Prakt. Chem. 1983. V. 325. P. 876-879.

144. Moore H. W., Mercer F., Kunert D., Albaugh P. Cyanoketenes. Cycloadditions of halocyanoketenes to benzaldehydes // J. Am. Chem. Soc. 1979. 101. P. 5435-5436.

145. Гордон А., Форд P. Спутник химика / Мир. Москва. 1976. С. 177. A. J. Gordon, R. А. Ford, The Chemists Companion. A Handbook of Practical Data, Techniques and References, Wiley Interscience, New York, 1972.

146. Bolli M. H., Ley S. V., Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multistep organic synthesis for the overall conversion of alcohols to P-hydroxyamines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. P. 2243-2246.

147. Deschamps В., Lefebvre G., Redjal A., Seyden-Penne J. Mecanisme de la reaction de Horner-Emmons—II : Effet de solvant sur la stereoselectivite de la reaction d'aldehydes aromatiques et de phosphononitriles // Tetrahedron, 1973. V. 29. P. 2437-2444.

148. Fairhurst J., Horwell D. S., Timms G. H. A synthesis of cis-a-unsaturated nitriles by kinetically controlled decarboxylation // Tetrahedron Lett. 1975. V. 16. P. 3843-3844.

149. Markl G. Triphenylphosphin-halogen-acyl-methylene // Chem. Ber. 1962. B. 95. S. 30033007.

150. Kowalski C., Weber A., Fields K. a-Keto dianion precursors via conjugate additions to cyclic a-bromoenones //J. Org. Chem. 1982. V. 47. P. 5088-5093.

151. Bowman W., Bridge C., Cloonan M., Leach D. Synthesis of Heteroarenes via Radical Cyclisation onto Nitriles // Synlett. 2001. P. 765-768.

152. Dieter R., Nice L., Velu S. Oxidation of a,P-enones and alkenes with oxone and sodium halides: A convenient laboratory preparation of chlorine and bromine // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. P. 2377-2380.

153. Masure D., Chuit C., Sauvetre R., Normant J. F. Addition of Organometallic Compounds to 2-Chloro-l,l-difluoro-3-hydroxy-l-alkenes. A New Synthesis of a,P-Unsaturated a-Chloro Aldehydes and Ketones // Synthesis. V. 1978. P. 458-460.

154. Kamigata N., Satoh Т., Yoshida M. Reaction of benzeneseleninyl chloride with olefins in the presence of a Lewis acid. A novel one step vinylic chlorination // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. V. 61. P. 449-454.

155. Ley S. V., Whittle A. J. A convenient preparation of 2-haloenones from enones using phenylselenium halides // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. P. 3301-3304.

156. Meldrum A. N. Vad G. M. // J. Indian Chem. Soc. 1936, V. 13. P. 118-122.

157. Рулев А. Ю., Моков А. С., Кривдин JI. Б., Кейко Н. А., Воронков М. Г. Спектры ЯМР 'Н и 13С 2-галоген-2-алкеналей и их ацеталей // ЖОрХ. 1995. Т. 31. С. 1634-1638.

158. Campbell C. J., Rusling J. F. Electrochemical Phase-Transfer Catalysis in Microemulsions: Carbene Formation//Langmuir. 1999/V. 15. P. 7416-7417.

159. Day C., Raymond P., Southam R. M., Whiting M. C. The preparation of secondary aliphatic diazo-compounds from hydrazones // J. Chem. Soc., C. 1966. P. 467-469.

160. Nakagawa K., Onoue H., Minami K. Oxidation with nickel peroxide. The preparation of diazo-compounds from hydrazones // Chem. Commun. 1966. P. 730-731.

161. Barton D. H. R., O'Brien R. E., Sternhell S. 88. A new reaction of hydrazones // J. Chem. Soc., 1962. P. 470-476.

162. Murai S., Sonoda N., Tsutsumi S. Copper Salts Induced Addition of Ethyl Trichloroacetate to Olefins // J. Org. Chem. 1964. V. 29. P. 2104-2105.

163. Li A.-H., Dai L.-X., Aggarwal V. K. Asymmetric Ylide Reactions: Epoxidation, Cyclopropanation, Aziridination, Olefination, and Rearrangement // Chem. Rev. 1997. V. 97. P. 2341-2372.

164. Agapiou K., Cauble D. F., Krische M. J. Copper-Catalyzed Tandem Conjugate Addition-Electrophilic Trapping: Ketones, Esters, and Nitriles as Terminal Electrophiles // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 4528-4529.

165. Ye Т., McKervey M.A. Organic synthesis with a-diazocarbonyl compounds // Chem. Rev. 1994. V.94.P. 1091-1160.

166. Padva A., Austin D.J. Ligand effects on the chemoselectivity of transition metal catalyzed reactions of a-diazocarbonyl compounds // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. V. 33. P. 17971815.

167. Kamitori Y., Hojo M., Masuda R., Fujitani Т., Ohara S., Yokoyama T. Electrophilic substitution at azomethine carbon atoms. Reaction of aromatic aldehyde hydrazones with trifluoroacetic anhydride // J. Org. Chem. 1988. V. 53. P. 129-135.

168. Brehme R, Grundemann E, Schneider M, Radeglia R, Reck G, Schulz B. Aza-enamines X: Formylation of pyrazole-4-carbaldehyde Hydrazones at the hydrazonoazomethine C-atom // Synthesis. 2003. P. 1615-1619.

169. Atlan V., Bienayme H., El Kaim L., Majee A. The use of hydrazones for efficient Mannich type coupling with aldehydes and secondary amines // Chem. Commun. 2000. P. 1585-1586.

170. Zefirov N. S., Makhon'kov D. I. X-philic reactions // Chem. Rev. 1982. V. 82. P. 615-624.

171. Abele E., Lukevics E. Reactions of carbon tetrachloride and carbon tetrabromide with anions and carbanions. A review// Org. Prep. Proc. Int. 1999. V. 31. P. 359-377.

172. Sasson Y., O. W. Quaternary ammonium fluoride catalysed halogenation of carbon acids by polyhaloalkanes //J. Chem. Soc., Chem. Commual992. P. 1200-1201.

173. Petrov V. A. Reaction of imines of fluorinated ketones and perfluoronitriles with carbon tetrachloride. A new route to polyfluorinated imines // J. Fluorine Chem. 2001. V. 109. P. 123128.

174. Колесникова И. В., Рябичев А. Г., Петрова Т. Д., Платонов В. Е. Синтез галогенсодержащих аза- и диазадиеновых производных полифторароматических соединений // Изв. АН. Сер. Хим. 1988. Т. 37. С.1651-1654.

175. Reimlinger Н. Reaktionen der Carbene mit Diazo-alkanen // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. S. 339-349.

176. Closs G. L., Rabinov В. E., Kinetic studies on diarylcarbenes // J. Amer. Chem. Soc. 1976. V. 98. P. 8190-8198.

177. Дьяконов И. А. Алифатические диазосоединения / Ленинград: Издательство Ленинградского Университета. 1958. 140 с.

178. Regitz М., Maas G. Diazo Compounds / London: Academic Press. 1986. 596 p.

179. Eistert В., Regitz M., Heck G., Schwall H. Metoden um Herstellung und Umwandlung von aliphatic Diazowerbindungen / in Houben-Weil. Methoden der organichen Chemie. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 1968. Bd. 10/4. S. 473-894.

180. Doughty H. W. The action of cuprous chloride with compounds containing the trichloromethyl group//J. Am. Chem. Soc. 1919. V. 41. P. 1129-1131.

181. Jacobson R. R., Tyeklar Z., Karlin K. D. Reaction of organic halides with CuI(TMPA)CH3CN.PF6// Inorganica Chimica Acta. 1991. V. 181. P. 111-118.

182. Nozaki H., Shirafuji Т., Yamamoto Y. Dehalogenation of organic halides by means of copper (I) chloride in dimethyl sulphoxide // Tetrahedron. 1969. V. 25. P. 3461-346.

183. Гудкова А. С., Реутов О. А. Взаимодействие гидразонов и азинов с солями металлов. Сообщение 3. Взаимодействие гидразонов альдегидов и кетонов жирного ряда с солями двухвалентной меди // Изв. АН. Сер. Хим. 1962. С. 1203-1208.

184. Гудкова А. С., Алейникова М. Я., Реутов О. А. Взаимодействие гидразонов и азинов с солями металлов. Сообщение 5. Взаимодействие гидразонов и азинов с галогенидами двухвалентной ртути//Изв. АН. Сер. Хим. 1966. С. 844-848.

185. Гудкова А. С., Алейникова М. Я., Реутов О. А. Взаимодействие гидразонов и азинов с солями металлов. Сообщение 6. Синтез ртутноорганических соединений из комплексов гидразонов с галогенидами ртути // Изв. АН. Сер. Хим. 1966. С. 849-855.

186. Salomon R. G., Kochi J. К. Copper(I) catalysis in cyclopropanations with diazo compounds. Role of olefin coordination // J. Amer. Chem. Soc. 1973. V. 95. P. 3300-3310.

187. Padwa A., Weingarten M. D. Cascade Processes of Metallo Carbenoids // Chem. Rev. 1996. V. 96. P. 223-290.

188. Murray R. W., Trozzolo A. M. The Reaction of Diphenylmethylene with the CarbonHalogen Bond // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 3341- 3344.

189. Asscher M., Vofsi D. Redox transfer. Part V. Elementary steps. The Oxidation of Ferrous and Cuprous Chloride by Carbon Tetrachloride // J. Chem. Soc. (B). 1968. P. 947-952.

190. Tezuka Y., Miya M., Hashimoto A., Imai K. Dissolution of copper metal in a dimethyl sulphoxide-carbon tetrachloride mixture // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. P. 1642 1643

191. Tezuka Y., Hashimoto A., Ushizaka K., Imai K. Generation and Reactions of Novel Copper Carbenoids through a Stoichiometric Reaction of Copper Metal with gem -Dichlorides in Dimethyl Sulfoxide //J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 329-333.

192. Chang S. C., Kafafi Z. H., Hauge R. H., Billups W. E., Margrave J. L. Isolation and characterization of copper methylene (CUCH2) via FTIR matrix isolation spectroscopy // J. Amer. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 4508-4513.

193. Raubenheimer H. G., Cronje S., Olivier P. J. Synthesis and Characterization of Mono(carbene) Complexes of Copper and Crystal Structure of a Linear Thiazolinylidene Compound // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995. P. 313-316.

194. Straub B. F., Hofmann P. Copper(I) Carbenes: The Synthesis of Active Intermediates in Copper-Catalyzed Cyclopropanation // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. V. 40. P. 1288-1290.

195. Burton D. J., Kehoe L. J. Copper chloride-ethanolamine catalyzed addition of polyhaloalkanes to 1-octene // J. Org. Chem. 1970. V. 35. P. 1339-1342.

196. Burton D. J., Kehoe L. J. Copper chloride-ethanolamine catalyzed addition of polyhaloalkanes to substituted olefins // J. Org. Chem. 1971. V. 36. P. 2596-2599.

197. Martin P., Steiner E., Streith J., Winkler T., Bellus D. Convenient approaches to heterocycles via copper-catalysed additions of organic polyhalides to activated olefins // Tetrahedron. 1985. V. 41. P. 4057-4078.

198. Mitani M., Kato I., Koyama K. Photoaddition of alkyl halides to olefins catalyzed by copper(I) complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 6719-6721.

199. Ito I., Yonezawa K., Saeousa T. Synthetic Reactions by Complex Catalysts. XXXIII. Synthesis of Vinylcyclopropane Derivatives by Copper Isonitrile Complexes. Copper Vinylcarbenoid Intermediates // J. Org. Chem. 1974. V. 39. P. 1763-1765.

200. Furstner A. Carbon-Carbon Bond Formations Involving Organochromium(III) Reagents // Chem. Rev. 1999. V. 99. P. 991-1046.

201. Takeda T., Endo Y., Chandra Sheker Reddy A., Sasaki R., Fujiwara T. Transformation of Ketones into 1-Chloro and 1,1-Dichloro-l-alkenes by Means of a Polychloromethane-Titanocene(II) System // Tetrahedron. 1999. V. 55. P. 2475-2486.

202. Ushio J., Nakatsuji H., Yonezawa T. Electronic structures and reactivities of metal-carbon multiple bonds; Schrock-type metal-carbene and metal-carbyne complexes // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 5892-5901.

203. Esteruelas, M. A., Gonzalez, A. I., Lopez, A. M., Onate. E. An Osmium-Carbene Complex with Fischer-Schrock Ambivalent Behavior // Organometallics 2003. V. 22. P. 414-425.

204. Arduengo A. J. Ill, Davidson F., Dias H. V. R., Goerlich J. R., Khasnis D., Marshall W. J., Prakasha T. K. An Air Stable Carbene and Mixed Carbene "Dimers" // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 12742-12749.

205. Ran Luo Y., Benson S. W. The covalent potential: a simple and useful measure of the valence-state electronegativity for correlating molecular energetics // Acc. Chem. Res. 1992. V. 25. P. 375-381.

206. Allred A. L. Rochow E. G., J. Inorg. Nuclear Chem. 1968. 5. P. 264-269.

207. Doyle M. P. Catalytic methods for metal carbene transformations // Chem. Rev. 1986. V. 86. P. 919-939.

208. Sosa R.M., Gardiol P. Electronic structure and properties of transition metal complexes MCH2 and M5 CH2 (M Fe, Ni, Cu;) by density functional methods // J. Mol. Struct. (Theochem). 1997. V. 394. P. 249-258.

209. Нефедов О. M., Долгий И. Е., Томилов Ю. В., Бордаков В. Г. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями. Сообщение 1. Циклопропанирование олефинов диазометаном в присутствии соединений меди // Изв. АН. Сер. Хим. 1984. С. 119-124.

210. Dhas N. A., Raj С. P., Gedanken A. Synthesis, Characterization, and Properties of Metallic Copper Nanoparticles // Chem. Mater. 1998. V. 10. P. 1446-1452.

211. Wu S.-H. and Chen D.-H. Synthesis of high-concentration Cu nanoparticles in aqueous СТАВ solutions //J. Colloid Interface Sci. 2004. V. 273. P. 165-169.

212. Percec V., Popov A. V., Ramirez-Castillo E., Monteiro M., Barboiu В., Weichold O., Asandei A. D., Mitchell С. M. Aqueous Room Temperature Metal-Catalyzed Living Radical Polymerization of Vinyl Chloride //J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. P. 4940-4941.

213. Zhang X.-P., Schlosser M. Highly cis-selective Wittig reactions employing a-heterosubstituted ylids // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. P. 1925-1928.

214. Stork G., Zhao K. A stereoselective synthesis of (Z)-l-iodo-l-alkenes // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. P. 2173-2174.

215. Alonso F., Beletskaya I. P., Yus M. Metal-Mediated Reductive Hydrodehalogenation of Organic Halides // Chem. Rev. 2002. V. 102. P. 4009-4092.

216. McNabb S. В., Ueda M., Naito T. Addition of Electrophilic and Heterocyclic Carbon-Centered Radicals to Glyoxylic Oxime Ethers // Org. Lett. 2004. V. 6. P. 1911-1914.

217. Fernandez-Gonzalez M., Alonso R. Formation of Five- and Six-Membered Carbocycles with Nitrogenated Tetrasubstituted Carbons by Radical Addition-Carbocyclization of Alkynyl Ketoxime Ethers //J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 6767-6775.

218. Miyabe H, Yamaoka Y, Takemoto Y. Triethylborane-induced intermolecular radical addition to ketimines // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 3324-3327.

219. Urry W. H., Eiszner J. R., Wilt J. W. Free-Radical, Chain Reactions of Diazomethane with Polybromo- and Polyiodomethanes // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 918-922.

220. Jones M. В., Maloney V. M., Platz M. S. Reaction of phenylchlorocarbene and diphenylcarbene with the carbon-chlorine bond: kinetics and mechanisms // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 2163-2169.

221. Терентьев А. Б., Васильева Т. Т. Синтез и реакционная способность броморганических соединений в гемолитических процессах присоединения и теломеризации//Усп. Химии. 1994. Т. 63. С. 280-288.

222. Amato С., Naud С., Calas P., Commeyras A. Unexpected selective monoadduct formation from 2-methyl-3-butyn-2-ol and a,(o-diiodoperfluorobutane // J. Fluorine Chem. 2002. V. 113. P. 55-63.

223. Huyser E. S., Wang R. H. S. Oxidation of Phenylhydrazine with Polyhalomethanes // J. Org. Chem. V. 33. P. 3901-3904.

224. Tordeux M., Wakselman C. Synthesis and chemical transformations of perfluoroalkylimidoyl iodides //Tetrahedron. 1981. V. 37. P. 315-318.

225. Friestad G.K. Addition of carbon-centered radicals to imines and related compounds // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 5461-5496.

226. Kim S. Free Radical-Mediated Acylation and Carboxylation Reactions // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. P. 19-32.

227. Ueda M. Development of Radical Reactions in Water Aimed at Environmentally Benign Synthetic Reactions//Yakugaku Zasshi. 2004. V. 124. P.311-319.

228. Bartelink H. J. M., Ostendorf H. K., Roest В. C., Schepers H. A. J. Electron spin resonance studies of stable radicals generated by oxidation of s-butyl-lithium with transition-metal ions // J. Chem. Soc. D. 1971. P. 878-879.

229. Osako Т., Karlin K. D., Itoh S. Carbon-Halogen Bond Activation Mechanism by Copper(I) Complexes of (2-Pyridyl)alkylamine Ligands // Inorg. Chem. 2005. V. 44. P. 410-415.

230. Ackermann M. N. Cuprous complex of methyldiazene // Inorg. Chem. 1971. V. 10. P. 272276.

231. Petredis D., Burke A., Balke A. Cuprous Complexes of Phenyldiazene // J. Am. Chem. Soc. 1970.V. 92. P. 428-429.

232. Movassaghi M., Ahmad О. K. A4sopropylidene-iV-2-nitrobenzenesulfonyl Hydrazine, a Reagent for Reduction of Alcohols via the Corresponding Monoalkyl Diazenes // J. Org. Chem. 2007. V. 72. P.1838-1841.

233. Kosower E. M. Monosubstituted diazenes (diimides). Surprising intermediates // Acc. Chem. Res. 1971. V. 4. P. 193-198.

234. Kosower E. M., Tsuji T. Diazenes. VI. Alkyldiazenes // J. Am. Chem. Soc. 1971. V. 93. P. 1992-1999.

235. M. S. Kharasch, Andrew Fono. New Metal Salt-Induced Homolytic Reactions. II. Modification of Free Radical Reactions by Copper Salts // J. Org. Chem. 1959. V. 24. P. 606-614

236. Quiclet-Sire В., Zard S. Z. Observations on the reaction of hydrazones with iodine: interception of the diazo intermediates // Chem. Commun. 2006. P. 1831-1832.

237. Bing-nan Huang, Fan-hong Wu, Cheng-ming Zhou. Studies on sulflnatodehalogenation. XXVII. Mechanism studies using spin trapping techniques // J. Fluorine Chem. 1995. V. 75. P. 1-5.

238. Long Z.-Y., Chen Q.-Y. The Activation of Carbon-Chlorine Bonds in Per- and Polyfluoroalkyl Chlorides: DMSO-Induced Hydroperfluoroalkylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Dithionite // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 4775-4782.

239. Нонхибел Д., Уолтон Д. Химия свободных радикалов пер. с англ. / «Мир». Москва. 1977. 606 с. Free radical chemistry. Structure and mechanism. D. C. Nonhebel, J. C. Walton, Cambrige, Academic University Press, 1974.

240. Vedejs E., Marth C. F. Mechanism of Wittig reaction: evidence against betaine intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 3905-3909.

241. Бацанов С.С. Структурная химия. Факты и зависимости / М: Диалог-МГУ. 2000. 292 с.

242. Гуревич JI. В., Карачевцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю. А., Медведев В. А., Потапов В. К., Ходеев Ю. С. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М. «Наука». 1974. 351 с.

243. Фурин Г. Г. Фторсодержащие гетероциклиеские соединения. Синтез и применение. / Новосибирск. «Наука». 2001. 304 с.

244. Huang Y. R., Katzenellenbogen J. A. Synthesis of l,3,5-Triaryl-4-alkylpyrazoles: Novel Ligands for the Estrogen Receptor // Org. Lett 2000. V. 2. P. 2833-2836.

245. Dang Q., Brown B.S., Erion M.D. 5-Aminopyrazoles as Dienophiles in the Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of 2,4,6-Tris(ethoxy- carbonyl)-l,3,5-triazine: Syntheses of Pyrazolopyrimidines // J. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 5204-5205.

246. Katritzky A. R., Wang M., Zhang S., Voronkov M. V. Regioselective Synthesis of Polysubstituted Pyrazoles and Isoxazoles // J. Org. Chem. 2001. V. 66. P. 6787-6791.

247. Cusmano S., Sprio V. // Gazz. Chim. Ital. 1982. V.82. P. 373.

248. Fomum Z. Т., Landor S. R., Landor F. D., Mpango G. W. Allenes. Part 39. The synthesis of 3-alkyl-5-aminopyrazoles and 3//-indoles from allenic or acetylenic nitriles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1981. P. 2997-3001.

249. Hartmann H., Liebscher J. A Facile Synthesis of 5-Aminopyrazoles by the Reaction of P-Chlorocinnamonitriles with Hydrazine Hydrate // Synthesis. 1984. P. 276-277.

250. Beam C. F., Davis S. E., Cordray T. L., Chan K. W., Kassis С. M., Freeman Davis J. G., Latham G. M., Guion T. S., Hildebran К. C., Church A. C., Roller M. U., Metz C. R.,

251. Pennington W. T., Schey K. L. The Preparation of iV-(l//-Pyrazol-3-yl)arylamides and 1H-Pyrazol-3-amines from Polylithiated C(a), ,/V-Thiosemicarbazones and C(a), ,/V-Semicarbazones //J. Hetrocycl. Chem. 1997. V. 34. P. 1549-1554.

252. Biquard D. Action de quelques organomagnesiens mixtes sur la semicarbazone de l'acetophenone // Bull. Soc. Chim. Fr. 1936. V. 5. P. 656-668.

253. Searles S., Kash H. M. The structure of the so-called "6-phenyl-1,4-dihydro-as-triazine"// J. Org. Chem. 1954. V. 19. P. 928-929.

254. Meyer V. CVI. Neue Beiträge zur Kenntnis der dimolekularen Nitrile // J.Prakt.Chem. 1914. Bd. 90. S. 1-52.

255. Ege G., Arnold P., Aminopyrazole; II1. C-Unsubstituierte l-Alkyl-3-aminopyrazole aus 2-Chloroacrylnitril bzw. 2,3-Dichloropropannitril und Alkylhydrazinen // Synthesis. 1976. P. 5253.

256. Lautens M., Roy A. Synthetic Studies of the Formation of Oxazoles and Isoxazoles from N-Acetoacetyl Derivatives: Scope and Limitations //Org. Lett. 2000. V. 2. P. 555-557.

257. Takase A., Murabayashi A., Sumimoto S., Ueda S., Makisumi Y. Practical Synthesis of 3-Amino-5-ter/-butylisoxazole from 4,4-Dimethyl-3-oxopentanenitrile with Hydroxylamine // Heterocycles. 1991. V. 32. P. 1153-1158.

258. Iwai I., Nakamura N. Studies on Acetylenic Compounds. XLIV. Synthesis of 3-Aminoisoxazoles and 3-Hydroxyisoxazoles (3-Isoxazolones // Chem. Pharm. Bull. 1966. V. 14 P. 1277-1286.

259. Dines M., Sheinbaum M.L. A two-step synthesis of 5-aminoisoxazoles from olefins // Tetrahedron Lett. 1969. V. 10. P. 4817-4819.

260. Jahnisch К., Seeboth H., Catasus N. ß-Fur-2-yl-a-Halogenacrylonitriles Preparation of 3-Amino-5-Fur-2-yl-Isoxazoles HZ. Chem. 1984. S. 93-94.

261. Dadd M. R., Claridge T. D. W., Pettman A. J., Knowles C. J. Biotransformation of benzonitrile to benzohydroxamic acid by Rhodococcus rhodochrous in the presence of hydroxylamine // Biotechnol. Lett. 2001. V. 23. P. 221-225.

262. O'Neil I. A., Cleator E., Southern J. M., Bickley J. F., Tapolczay D. J. The stereospecific addition of hydroxylamines to a,ß-unsaturated sulfones, nitriles and nitro compounds // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. P. 8251-8254.

263. Солдатенков A.T., Колядина H.M., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ /Москва. Химия. 2001. 192 с.

264. Modest Е. J. Pyrimidine derivatives III. A novel synthesis of 2,4-diaminopyrimidines // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 2708-2709.

265. Landor S. R., Landor P. D. Allenes. Part 43. A novel synthesis of pyrimidines of potential pharmaceutical interest from allenic nitriles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1984. P. 26772679.

266. Japan pat. 1174967; Chem. Abstrs. 1968. V. 68. 69035m.

267. Breuker J., Pias H. C. The Chichibabin Amination of 4-Phenyl-Pyrimidine and 4-/er/-Butyl-Pyrimidine // Reel.: J. R. Neth. Chem. Soc. 1983. V. 102. 367.

268. Cooke G., de Cremiers H. A., Rotello V. M., Tarbit В., Vanderstraeten P. E. Synthesis of 6-aryl-2,4-diamino-pyrimidines and triazines using palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions //Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 2787-2789.

269. Migianu E., Kirsh G. Synthesis of New Thieno6.azepinediones from a-Methylene Ketones // Synthesis. 2002. P. 1096-1100.

270. Hartmann H., Liebscher J. Simple Method for the Synthesis of 5-Aryl-3-amino-2-alkoxycarbonylthiophenes // Synthesis. 1984. P. 275-276.

271. Фурин Г. Г. Перфторолефины в синтезе фторорганических соединений // ЖОрХ,. 2002. Т. 38. С. 967-1003.

272. Стерлин С. Е., Журавкова JI. Г., Дяткин Б. JL, Кнунянц И. JI. Цианофторолефины // Изв. АН. Сер. Хим. 1969. Т. 18. С. 1396-1396.

273. Baader Е., Bartmann W., Beck G., Below P., Bergmann A., Jendralla H., KeBeler K., Wess G., Enantioselective synthesis of a new fluoro-substituted HMG-COA reductase inhibitor // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. P. 5115-5118.

274. Patrick Т. В., Nadji S. Preparation of fluoroalkenes from fluoroacetonitrile // J. Fluorine Chem. 1990. V. 49. P. 147-150.

275. Tolman V., Spronglowa P. S., Synthesis of 2-Fluoropropenoic Acid-Derivatives // Coll. Czech. Chem. Commun. 1983. V. 48. P. 319-326.

276. Cousseau J., Albert P. Tetrabutylammonium and polymer-supported dihydrogentrifluoride: new reagents for the hydrofluorination of activated acetylenic bonds // Bull. Soc. Chim. Fr. 1986. P. 910-915.

277. Богуславская JI. С., Карташов А. В., Чуваткин Н. Н. Селективное замещение водорода у насыщенного атома углерода под действием окислителей // Усп. Химии. 1990. Т. 59. С. 865-887.

278. Matsuo N. N., Kende A. S. A convenient synthesis of monofluorobutene derivatives // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. V. 64. P. 3193-3195.

279. Steenis J. H., Nieuwendijk A., Gen A. a-Fluoroacrylonitriles: Horner-Wittig synthesis and conversion into 2-fluoroallylamines and C-(l-fluorovinyl)nitrones // J. Fluorine Chem. 2004. V. 125. P. 107-117.

280. Xu Z.-Q., Des Marteau D. D. A convenient one-pot synthesis of a-fluoro-a,(3-unsaturated nitriles from diethyl cyanofluoromethanephosphonate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1992. P. 313-315.

281. Friedman L., Shechter H. Dimethylformamide as a Useful Solvent in Preparing Nitriles from Aryl Halides and Cuprous Cyanide; Improved Isolation Techniques // J. Org. Chem. 1961. V. 26. P.2522-2524.

282. Newman M. S., Boden H. N-Methylpyrrolidone as Solvent for Reaction of Aryl Halides with Cuprous Cyanide // J. Org. Chem. 1961. V. 26. 2525-2525.

283. Chen C., Wilcoxen K., Kim K., McCarthy J. R. Palladium/Copper (I) halide-cocatalyzed stereospecific coupling of 1-fluorovinylstannanes with aryl iodides and acyl chlorides // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 7677-7680.

284. Inbasekaran M., Peet N. P., McCarthy J. R., Le Tourneau M. E. A novel and efficient synthesis of fluoromethyl phenyl sulphone and its use as a fluoromethyl Wittig equivalent // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985. P. 678-679.

285. Uno H., Sakamoto K., Tominaga T., Ono N. A New Approach to p-Fluoropyrroles Based on the Michael Addition of Isocyanomethylide Anions to p-Fluoroalkenyl Sulfones and Sulfoxides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994. V. 67. P. 1441-1448.

286. Koizumi T., Hagi T., Horie Y., Takeuchi Y. Diethyl 1-fluoro-l-phenylsulfonylmethanephosphonate, a versatile agent for the preparation of monofluorinated building blocks // Chem. Pharm. Bull. 1987. V. 35. P. 3959-3962.

287. Asakura N., Usuki Y., Iio H. A new synthesis of a-fluorovinylsulfones utilizing the Peterson olefination methodology // J. Fluorine Chem. 2003. V. 124. P. 81-88.

288. Percy J. J. M. Building block approaches to aliphatic organofluorine compounds // Top. Curr. Chem. 1997. V. 193. P. 131-195.

289. Rock M. H., in: Baasner B., Hagemann H., Tatlow J. C. (Eds.). Methods of Organic Chemistry, fourth ed., vol E/lOb. Houben-Weyl. / Thieme. Stuttgart. 1999. P.513-515.

290. Haufe G. Vinyl Fluorides in Cycloadditions, in Fluorine-containing Synthons, ACS Symposium Series 911, V. A. Soloshonok, Ed. / American Chemical Society. Washington. 2005. P. 155-172.

291. Essers M., Wibbeling B., Haufe G. Synthesis of the first fluorinated cantharidin analogues // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. P. 5429-5433.

292. Essers M., Haufe G. Chemical consequences of fluorine substitution. Part 4. Diels-Alder reactions of fluorinated p-benzoquinones with Dane's diene. Synthesis of fluorinated D-homosteroids // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 2002. P. 2719-2728.

293. Ernet T., Haufe G. Diels-Alder reactions of vinyl fluorides with 1,3-diphenylisobenzofiiran // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. P. 7251-7252.

294. Ernet T., Maulitz A.H., Wurthwein E.-U., Haufe G. Chemical consequences of fluorine substitution. Part 1. Experimental and theoretical results on Diels-Alder reactions of a- and p-fluorostyrenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 2001. P. 1929-1938.

295. Bogachev A. A., Kobrina L. S., Meyer O. G. J., Haufe G. Diels-Alder reactions of polyfluorinated 2,4-cyclohexadienones with a- and p-fluorostyrenes // J. Fluorine Chem. 1999. V. 97. P.135-143.

296. Buddrus J., Nerdek F., Hentschel P., Klamann D. Darstellung von 2-fluor-acrolein // Tetrahedron Lett. 1966. P. 5379-5383.

297. Jeong I. H., Kim Y. S., Cho K. Y. Unexpected Effect of Fluorine in Diels-Alder Reaction of 2-Fluoroacrolein with Thebaine // Bull. Korean Soc. 1990. V. P. 11178-179.

298. Котикян Ю. А., Дяткин Б. JI., Константинов Ю. А. Этил а-фторакрилат в циклоприсоединении и диеновых реакциях // Докл. АН СССР. Сер. Хим. 1971. Т.20. С. 292-295.

299. Tanyama E., Araki K., Sotojima N., Murata Т., Aoki T. // Jap. Patent 0189902. 1995. Mitsubishi; Chem. Abstr. 123 (1995) 111593.

300. Ito H., Saito A., Taguchi T. Asymmetric Diels-Alder reactions of 2-fluoroacrylic acid derivatives. Part 1: The construction of fluorine substituted chiral tertiary carbon // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. V 9. P. 1979-1987.

301. Ito H., Saito A., Taguchi Т. Asymmetric Diels-Alder reactions of 2-fluoroacrylic acid derivatives. Part 2: A remarkable effect of fluorine substituent on the diastereoselectivity // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. V. 9. P. 1989-1994.

302. Ito H., Saito A., Kakuuchi A., Taguchi T. Synthesis of 2-fluoro analog of 6-aminonorbornane-2,6-dicarboxylic acid: A conformationally rigid glutamic acid derivative // Tetrahedron. 1999. V. 55. P. 12741-12750.

303. Chanteau F., Essers M., Plantier-Royon R., Haufe G., Portella C. Dienophilic reactivity of perfluoroalkenyl ketones in Diels-Alder reactions // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. P. 16771680.

304. Chanteau F., Plantier-Royon R., Haufe G., Portella C. Synthesis of ortho-perfluoroalkyl phenones from hemifluorinated enones as key building blocks // Tetrahedron. 2006.V. 62. P. 9049-9053.

305. Leuger J., Blond G., Frohlich R., Billard Т., Haufe G., Langlois B. Synthetic Applications of a-Fluoroalkylated Enones. 1. Use as Dienophiles in Diels-Alder Cycloadditions // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 2735-2739.

306. Hajduch J., Paleta O., Kvicala J., Haufe G. // Eur. J. Org. Chem. 2008. in press.

307. Crowley P. J., Percy J. M., Stansfield K. On the preparation and unusual reactivity of a potential difluorodienophile // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. 8233-8236.

308. Crowley P. J., Percy J. M., Stansfield K. Synthesis and reactivity of a fluorinated dienophile // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. P. 8237-8240.

309. Sridhar M., Krishna K. L., Rao J. M. Synthesis and Diels-Alder Cycloaddition Reactions of (2,2-Dichloro-l-fluoroethenyl)sulfinyl. Benzene and [(2-Chloro-l,2-difluoro ethenyl)sulfinyl] Benzene // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. V. 9. P. 3539-3545.

310. Avenoza A., Busto J. H., Cativiela C., Peregrina J. M. A new efficient synthesis of 2-phenyl-4-oxo-l-amino-cyclohexanecarboxylic acids // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 1298912998.

311. Simpkins N. S. The chemistry of vinylsulphones // Tetrahedron. 1990. V. 46. P. 6951-6984.

312. Lucchi O. D., Lucchini V., Pasquato L., Modena G. // Z- and(E)-l,2-Bis(phenylsulfonyl)ethylenes as Synthetic Equivalents to Acetylene as Dienophile // J. Org. Chem. 1984. V. 49. P. 596-604.

313. Paquette L. A., Kunzer H., Kesselmayer M. A. Capacity of Quadricyclane Frameworks Related tosyrz-Sesquinorbornatriene for Excited-State Rearrangement // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. P. 6521-6527.

314. Bradley P. J., Grayson D. H. The Diels-Alder reactivity of (£)-3-phenylsulfonylprop-2-enenitrile, a cyanoacetylene equivalent // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 2002. P. 1794-1799.

315. Begue J.-P., Bonnet-Delpon D., Rock M. Z-trifluoromethyl thioenol ethers, enol ethers, and enamines; reactivity towards organolithium reagents // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. P. 171174.

316. Begue J.-P., M'Bida A., Bonnet-Delpon D., Novo B., Resnati G. Chemoselective Synthesis of Trifluoromethylvinyl Sulfoxides and Sulfones Through Oxidation of Corresponding Sulfides // Synthesis. 1996. P. 399-402.

317. Uno H., Tanaka M., Inoue T., Ono N. Preparation of pyrrole-2-carboxylates with electron-withdrawing groups at the 4-position // Synthesis. 1999. P. 471-474.

318. Begue J.-P., Bonnet-Delpon D., M'Bida A. Short and efficient preparation of trifluoromethyl vinyl sulphides // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. P. 7753-7754.

319. Alvernhe G., Langlois B., Laurent A., Le Drean I., Selmi A. Synthesis of P-chloro(trifluoromethyl)acroleins and a specific reaction towards p-aminothiols // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. P. 643-646.

320. Laurent A., Le Drean I., Selmi A. Synthesis of trifluoromethylalkenes and alkynes. Trifluoromethyl captodative olefins //Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. P. 3071-3074.

321. Rappoport Z. Nucleophilic Vinylic Substitution. A Single- or a Multi-Step Process? // Acc. Chem. Res. 1981. V. 14. P. 7-15.

322. Ochiai M., Oshima K., Masaki Y. Inversion of Configuration in Nucleophilic Vinylic Substitutions of (E)-P-Alkylvinyliodonium Tetrafluoroborates with Halides // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 7059-7061.

323. Benayoud F., Begue J. P., Bonnet-Delpon D., Fischer-Durand N., Sdassi H. A New and Efficient Synthesis of a-Bromoalkyl Perfluoroalkyl Ketones via Opening of Epoxides // Synthesis. 1993. P. 1083-1085.

324. Begue J. P., Bonnet-Delpon D., Bouvet D., Rock M. Synthesis of Hindered and Functionalized I-CF3 Substituted Olefins via a Carbolithiation-Elimination-Metalation Cascade // J. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 9111-9114.

325. Bonnet-Delpon D., Bouvet D., Ourévitch M., Rock M. H. a-Trifluoromethyl a-Ethoxy /5-Vinyl Anions: Stereoselective Route to Hindered /?-Ethoxy Allylic Alcohols and Crotonates // Synthesis, 1998. P. 288-292.

326. Bégué J. P., Bonnet-Delpon D., Mesureur D., Née G., Wu S. The Wittig Reaction of Perfluoro Acid Derivatives: Access to Fluorinated Enol Ethers, Enamines, and Ketones // J. Org. Chem., 1992. V. 57. P. 3807-3814.

327. Hell C., Hollenberg A. Ueber die Einwirkung von Natriumethylat auf Anetholdibromid und Monobromanetholdibromid // Chem. Ber. 1896. B. 29. S. 682-690.

328. Begue J. P., Mesureur D. Nouvelle synthese de trifluoromethylcetones et d' /ga-bromo trifluoromethylcetones // J. Fluorine Chem. 1988. V. 39. P. 271-282.

329. Burger N. Amine and Enol Derivatives of 1,1 ,1-Trifluoropropane // J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. P. 5409- 5412.

330. Караван В. С., Никифоров В. А. Образование тиазолов в реакции 2-алкокси-2-трифторметил-3-фенилоксиранов с тиомочевинами // ЖОрХ. 1999. Т. 35. С. 762-766.

331. Караван В. С., Грибулович В. Г., Никифоров В. А. Двухстадийный механизм образования а-метоксикетона при взаимодействии а-бромбензилтрифторметилкетона с метилатом натрия в метаноле //ЖОрХ. 1992. Т. 28. С. 1455-1459.

332. Begue J. P., Mesureur D. A. New Synthesis of l-(Trifluoromethyl)enamines and 1-(Trifluoromethyl)alkylamines // Synthesis. 1989. P. 309-312.

333. Soloshonok V. A., Ono T. The Effect of Substituents on the Feasibility of l,3.-Proton Shift Reaction: New Synthetic Opportunities // Synlett. 1996. P. 919-921.

334. Bravo P., Crucianelli M., Zanda M. Stereoselective synthesis of optically pure y-fluoro-P-enaminosulfoxides and reduction to y-fluoro-P-aminosulfoxides // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 3043-3046.

335. Cen W., Ni Y., Shen Y. A convenient synthesis of perfluoroalkylated enamines and vinyl phosphonates // J. Fluorine Chem. 1995. V. 73. P. 161-164.

336. Burger H., Dittmar Т., Pawelke G. A simple one-pot synthesis of a-trifluoromethyl-substituted enamines by C-trifluoromethylation of dialkylamides with P(NEt2)3/CF3Br // J. Fluorine Chem. 1995. V. 70. P. 89-93.

337. Dmowski W. Nucleophilic reaction of fluoroolefins. V. Regioselectivity and stereochemistry in the reactios of 1-phenylpentafluoropropenes with lithium dialkylamides // J. Fluorine Chem. 1984. V. 26. P. 379-394.

338. Jiang В., Zhang F., Xiong W. Regio- and stereoselective synthesis of chiral (aS)-(Z)-trifluoromethyl-P-aryl-enamines // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 261-264.

339. Sundberg R. J. Indoles / Academic Press. London. 1996. 175 p.

340. Girard Y., Atkinson J., Joseph G., Belanger P., Fuentes J., Rokach J., Rooney S., Remy D., Hunt C. Synthesis, chemistry and photochemical substitutions of 6,1 l-dihydro-5H-pyrrolo2,l-b. [3]benzazepin-l 1-ones //J. Org. Chem. 1983. V 48. P. 3220-3234.

341. Chen Q.-Y., Li Z.-T. Photoinduced Electron-transfer Reaction of Difluorodiiodomethane with Azaaromatic Compounds and Enamines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1993. P. 645-648.

342. Huang W. Y. Perfluoroalkylation initiated with sodium dithionite and related reagent systems // J. Fluorine Chem. 1992. V. 58. P. 1-8.

343. Yoshida M., Yoshida Т., Kobayashi M., Kamigata N. Perfluoroalkylations of nitrogen-containing heteroaromatic compounds with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I: Org. and Bioorg. Chem. 1989. V. 5. P. 909-914.

344. Sawada H., Yoshida M., Hagii H., Aoshima K., Kobayashi M. Perfluoropropylation of Furans, Thiophenes, and Pyridines with Bis(heptafluorobutyryl) Peroxide // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. V. 59.215-219.

345. Miyashita K., Kondoh K., Tsuchiya K., Miyabe H., Imanishi T. Novel indole-ring formation by thermolysis of 2-(N-acylamino)benzylphosphonium salts. Effective synthesis of 2-trifluoromethylindoles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1996. P. 1261-1268.

346. Kobayashi M., Sadamune K., Mizukami H., Uneyama K. Electrochemical Oxidation of 2-Substituted 34 N-Arylamino)-4,4,4-trifluoro-2-butenoate. An Access to 3-Substituted 2-(Trifluoromethyl)-3H-indoles // J.Org. Chem. 1994. V. 59. P. 1909-1911.

347. Pictet A., Spengler Т. Über die Bildung von Isochinolin-derivaten durch Einwirkung von Methylal auf Phenyl-äthylamin, Phenyl-alanin und Tyrosin // Chem. Ber. 1911. Bd. 44. S. 20302036.

348. Tatsui G. // J. Pharm. Soc. Jap. 1928. V.48. P. 92-94.

349. Maki Y. Y., Kimoto H., Fujii S., Nishida M., Cohen L. Synthesis of 1-thrifluoromethyl-ß1carboline derivatives // J. Fluorine Chem. 1989. V. 43. P. 189-205.

350. Свойства органических соединений. Справочник // Под ред. Потехина А. А. М.: Химия. 1984. 520 с.

351. Singh G., Zimmer Н. Synthesis and Reactions of Some Triphenylphosphazines. The Use of Long-Range P31-H1 Coupling for Structure Determination// J. Org. Chem. 1965. V. 30. P. 417420.

352. Curtius Т., Lublin A. Ueber Nitrobenzalhydrazine 11 Chem. Ber. 1900. Bd. 33. S. 24602466.

353. Franzen H., Eichler T. Zur Kenntnis der Benzalhydrazine // J. Prakt. Chem. 1910. Bd. 82. S. 241-251.

354. Lock G., Stach К. Uber die Katalytische Zersetzung der Hydrazone. I. Aromatische Aldehyd Hydrazone // Chem. Ber. 1943. Bd. 76. S. 1252-1256.

355. Kline G. В., Cox S. H. A New Synthesis of DL-Glutamine // J. Org. Chem. 1961. V. 26. P. 1854-1856.

356. Jain M. P., Kumar S. Condensation of some substituted salicylaldehydes with hydrazine // Talanta. 1979. V. 26. P. 909-910.

357. Curtius Т., Franzen H. Ueber benzalhydrazone RCH:NNH2 // Chem. Ber. 1902. Bd. 35. S. 3234-3239.

358. Werbel L. M., Hung J., McNamara D., Ortwine D. F. "3-Aryl-7-Chloro-3,4-Dihydro-l,9(2h, 19h) Acridinedione, 1-Hydrazones As Potent Antimalarial Agents (1,2) // Eur. J. Med. Chem. 1985. V. 20. P. 363-370.

359. Шириньян В. 3., Беленький JI. И., Краюшкин М. М. Удобный метод синтеза N-незамещенных гидразонов ароматических альдегидов и кетонов // Изв. АН. Сер. Хим. 1999. С. 2197-2199.

360. Newcome G. R., Fishel D. L. Synthesis of Simple Hydrazones of Carbonyl Compounds by an Exchange Reaction // J. Org. Chem. 1966. V. 31. P. 677-681.

361. Harnsberger H. F., Cochran E. L., H. H. Szmant. The Basicity of Hydrazones // J Amer. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 5048-5050.

362. Pearson D. E., Carter K. N., Greer С. M. The Rearrangement of Hydrazones and Semicarbazones //J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. P. 5905-5908.

363. Schräder L. Zur Photolyse 3-arylsubstituierter 3H-Pyrazole // Chem. Ber. 1971. Bd. 104. S. 941-949.

364. Lee K.-J., Kim J. L., Hong M. K., Lee J. Y. Heterocyclization Reactions of Azinoisocyanates. Synthesis of 2H-1,2,4- Triazol-3(4H)-one Derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1999. V. 36. P. 1235-1240.

365. Biel J. H., Drukker А. Е., Mitchell Т. F., Spengler Е. P., Nuhfer P. A., Conway A. C., Harita A. Central Stimulants. Chemistry and Structure-Activity Relationship of Aralkyl Hydrazines //J Amer. Chem. Soc. 1959. V. 81. P. 2805-2813.

366. Кижнер H. Каталитическое разложение алкилиденгидразинов как метод получения углеводородов //ЖРФХО. 1911. Т. 43. С. 582-595.

367. Bergmann Е., Hoffmann Н., Winter D. Beobachtungen auf der Gebiet des Fluorens // Chem. Ber. 1933. Bd. 66. S. 46-54.

368. Staudinger H., Anthes E., Pfenninger F. Diphenyl-diazomethan // Chem. Ber. 1916. Bd. 49. №2. S. 1928-1941.

369. Davies H. W., Schwarz E. The Effects of Hydrogen Bonding on the Absorption Spectra of Some Substituted Benzaldehyde Tosylhydrazone Anions // J. Org. Chem. 1965. V. 30. P. 12421244.

370. Shizunobu H., Isao F., Hiroshi G. Reaction of triphenylphosphine trichloromethyl compounds with acetophenones // Sei. Eng. Rev. Doshisha Univ. 1979. V. 20. P. 137. (Chem. Abstr. 1980. V. 92. 198014).

371. Schaumann E., Wriede U., Ehlers J. Tetraethylammonium Hydrogen Sulfide A Convenient Reagent for Thiolation of 1,1-Dichloroalkenes // Synthesis. 1980. P. 907-908.

372. James D. R. //Eur. Pat. Appl. 20,172 (Chem. Abstr. 1981. V. 94. P174862).

373. Rabinowitz R. // US Pat 3.225,106 (Chem. Abstr. 1966. P8079).

374. Hoggarth E. Compounds Related to Thiosemicarbazide. Part III. 1-Benzoyl-S-methylisothiosemicarbazides //J. Chem. Soc. 1949. P. 1918-1923.

375. Tsuge O., Kanemasa S. Studies of Acyl and Thioacyl Isocyanates. X. The Cycloaddition Reaction of Benzoyl and Thiobenzoyl Isocyanates with Benzalazines // Bull. Chem. Soc. Japan. 1972. V. 45. P. 3591-3595.

376. Chattopadhyaya J. В., Rao A. V. R. Heterocycles: Part VII Desulphurization of Triaryl-s-trithianes with Hydrazine Hydrate // Indian J. Chem. 1975. V. 13. P. 632-633.

377. Barber H. J., Slack R. J. 4,4'-Dicyanobenzaldazine // J. Amer. Chem. Soc. 1943. V. 65. P. 1776-1777.

378. Ferguson L. N., Goodwin T.C. Absorption Spectra of Azines and Dianils // J. Amer. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 633-637.

379. Mobbs D. В., Suschitzky H. Oxidative conversion of arylhydrazones into arylnitriles // Tetrahedron Lett. 1971. V. 12. P. 361-364.

380. Rosini G., Soverini M., Ballini R. Azines from £^/Äro-l,2-Diaryl-2-(2-tosylhydrazino)-ethan-l-ol Derivatives by Acid Treatment // Synthesis. 1983. P. 909-910.

381. Lock G., Stach К. Über die katalytische Zersetzung der Hydrazone, II. Mitteil.: Hydrazone der Acetophenonreihe // Chem. Ber. 1944, Bd. 77, S. 293-296.

382. Barany H. C., Braude E. A., Pianka M. Studies in Light Absorbtion. Part VII. Azines and Related Systems. A Comparison of the -C=C- and -C=N- Chromophore // J. Chem. Soc. 1949. P. 1898-1902.

383. Флегонтов С. А., Титова 3. С., Вульфсон С. Г., Савин В. И., Китаев Ю. П. Пространственное строение азинов замещенных ацетофенонов // Изв. АН. Сер. Хим. 1977. С. 1996-1999.

384. Broquet-Borgel С. Condensation du chloral, du chloroacetal et de l'aminoacetal sur les noyaux naphtaleniques // Annales de Chimie (Paris). 1958. P. 204-252.

385. Sauter F., Stanetty P., Schulner J., Sittenthaler W., Jordis U. Fungizide Pyridin derivative. Derivatislerung von a-Trichloromethyl-3-pyridinmethanol // Monatsh. Chem. 1991. Bd. 122. S. 863-868.

386. Vinczer P., Sztruhar S., Novak L., Szantay C. Formation of 1-chloro-l-alkynes from 1,1-dichloro-l-alkanes under phase-transfer conditions without solvent // Org. Prep. Proced. Int. 1992. V. 24. P. 540-543.

387. Jubault P., Feasson C., Collignon N. One-pot and efficient electrosynthesis of cycloalkylphosphonates from diisopropyl trichloromethylphosphonate using magnesium electrochemical activation // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. P. 3679-3682.

388. Karrenbrock F., Schäfer H. J., Langer I. Cathodic formation of olefins from phosphonates // Tetrahedron Lett. 1979. V. 20. P. 2915-2916.

389. Ketley A. D., Berlin A. J.,. Gorman E., Fisher L. P. Thermal Isomerizations of Some Chlorine-Substituted Vinylcyclopropanes // J. Org. Chem. 1966. V. 31. P. 305-308.

390. Brady W. Т., Patel A. D. Dichloromethylenecycloalkanes and Methylenecycloalkanes // Synthesis. 1972. P. 565-566.

391. Kropp P. J., McNeely S. A., Davis R. D. Photochemistry of Alkyl Halides. 10. Vinyl Halides and Vinylidene Dihalides // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 6907-6912.

392. Parella Т., Sanchez-Ferrando F., Virgili A. Experimental evidence for the breakdown of the karplus relationship for 3J(13C, *H) in 1H-C-C=13C systems // Magn. Reson. Chem. 1997. V. 35. P. 30-34.

393. Костиков P. P., Красиков А. Я., Мандельштам Т. В., Харичева Э. М. Синтез и дегидробромирование 2,2,2-трибром-1-арилэтанов //ЖОрХ. 1985. Т. 21. С. 329-333.

394. Entmayr P., Koebrich G. halogenmethylenierungen von Carbonylverbindungen // Chem. Ber. 1976. Bd. 109. S. 2175-2184.

395. Mitchell T. N., Reimann W. 1,1-Distannyl-l-alkenes: a new method of formation and some further reactions // Organometallies. 1986. V. 5. P. 1991-1997.

396. Savignac P., Coutrot P. Preparation of 1,1-Dibromoalkenes by Halogen Exchange // Synthesis. 1976. P. 197-199.

397. Olah G. A., Wu A. H. Preparation of Crowded Olefins. Neopentylidenation of Polycycloalkanones by Wittig Dibromomethylenation Followed by Reaction with tert-Butyllithium // Synthesis. 1990. P. 885-886.

398. Normant H., Noel M. Dimagnesium Grignard Compounds // Academie des Sciences. Comptes Rendus. 1963. V. 256. P. 4230-4232.

399. Alzeer J., Chollet J., Heinze-Krauss I., Hubschwerlen C., Matile H., Ridley R. G. Phenyl (3-Methoxyacrylates: A New Antimalarial Pharmacophore // J. Med. Chem. 2000. V. 43. P. 560568.

400. Tietze L. F., Nobel Т., Spescha M. Synthesis of Enantiopure Estrone via a Double Heck Reaction// J. Amer. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 8971-8977.

401. Ingold С. K., Jessop J. A. Influence of poles and Polar Linkings on the course pursued by Elimination reactions. Part VI. 1:1 Elimination in the Degradation of Quarternary Ammonium Hydroxides // J. Chem. Soc. 1929. P. 2357-2361.

402. Staudinger H., Gaule A. Diphenylendiazomethan // Chem. Ber. 1916. Bd. 49. S. 1951-1960.

403. Vorlaender D. Ueber krystallinisch-flussige substenzen // Chem. Ber. 1906. Bd. 39. S. 803810.

404. Fujita M., Hiyama T. Practical ways from aldehydes to 2-chloro-l,l,l-trifluoro-2-alkenes and 2-chloro-1,1 -difluoro-1 -alken-3-ols // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 3655-3658.

405. Ando Т., Namigata F., Kataoka M., Yachida K., Funasaka W. 1, 1-Diaryl- and l-Aryl-2-chloro-2-fluoroethylenes //Bull. Chim. Soc. Japan. 1967. V. 5. P. 1275-1278.

406. Naae D. G. Electrophilic bromination of fluoro olefins: syn vs. anti addition // J. Org. Chem., 1980. V. 45. P. 1394-1401.

407. Vickers S. Spectrofluorometric determination of CARBIDOPA L-(-)-a-hydrazino-3,4-dihydroxy-a-methylhydrocinnamic acid. in plasma//J. Pharm. Sci. 1973. V. 62. P. 1550.

408. D'Alelio // J. Macromol. Sci. Chem. 1967. P. 1251-1258.

409. Karim A. K., Armengol M., Joule J. A. Synthesis of a Thiino2,3,4-t/,e.phthalazine // Heterocycles. 2001. V. 55. P. 2139 -2146.

410. Cremlyn R. J., Swinbourne F. J., Graham S., Cavaleiro J. A. S., Domingues, F. J., Dias, M., Chlorosulfonation of Diaryl Azines // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991. V. 60. P. 57-65.

411. Sah P. T. Synthesis of 4,4'-Diamidinostilbene Hydrochloride // J.Amer. Chem. Soc. 1942. V. 64. P.1487-1488.

412. Шиманская H. П., Малкес JI. Я., Безуглый В. Д. Изучение скорости реакции термического разложения некоторых азинов // ЖОХ. 1966. Т. 36. С. 1601-1603.

413. Fuqua S. A., Duncan W. G., Silverstein R. М. A One-step synthesis of 1,1-difluoro olefins from aldehydes //J. Org. Chem. 1965. V. 30. P. 1027-1029.

414. Tay M. K., About-Jaudet E., Collignon N., Teulade M. P., Savignac Ph. a-Lithioalkylphosphonates as Functional Group Carriers, an in Situ Acrylic Ester Synthesis // Synth. Commun. 1988. P. 1349-1362.

415. Мартынов В. Ф., Титов М. И. Исследование в области соединений, содержащих трехчленное окисное кольцо. XXXII. Применение реакции Дарзана для синтеза а-хлор-Р-оксисоединений //ЖОХ. 1964. Т. 34. С. 2125-2128.

416. Mathew J., Alink В. Synthesis and reactions of a-chloro-P,y-unsaturated esters. 1 // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 3880-3886.

417. Пастушак H. О., Домбровский А. В., Роговик JI. И. Галогенарилирование непредельных соединений ароматическими диазосоединениями. XIX. Хлорарилирование а-хлоракрилонитрила // ЖОХ. 1964. Т. 34. С. 2243-2246.

418. Loepy A., Sogadji K., Seyden-Penne J. A Stereoselective Synthesis of trans-2-Alkenenitriles // Synthesis. 1977. P. 126-127.

419. Huang Xian, Xie Linghong, Wu Hang, Synthetic applications of organotellurium compounds. 1. A facile synthesis of a, p,-unsaturated esters, ketones, and nitriles // J. Org. Chem. 1988. V. 53. P. 4862-4864.

420. Andrus M. В., Song C., Zhang J. Palladium-Imidazolium Carbene Catalyzed Mizoroki-Heck Coupling with Aryl Diazonium Ions // Org. Lett. 2002. V.4. P. 2079-2082.

421. DeWolfe R. H. Synthesis of Carboxylic and Carbonic Ortho Esters // Synthesis. 1974. P. 153-172.

422. Claisse J. A., Foxton M. W., Gregory G. I., Sheppard A. H., Tiley E. P., Warburton W. K., Wilson M. J. Some 5-unsubstituted acetylenic and vinylic 1,2,4-oxadiazoles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1973. P. 2241-2249.

423. Chase B. H., Walker J. 707. The preparation of enol ethers from certain P-keto-nitriles // J. Chem. Soc. 1953. P. 3518-3525.