Оксогалогениды фосфора и серы - активирующие сореагенты в реакциях электрофильного присоединения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Белоглазкина, Елена Кимовна

• Белоглазкина, Елена Кимовна
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Белоглазкина, Елена Кимовна

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. Оксогалогениды фосфора как электрофилы в органическом синтезе.

2.1. Нуклеофильное замещение галогена у атома фосфора и электрофильный катализ оксогалогенидами фосфора нуклеофильного замещения при атоме углерода.Ю

2.1.1. Реакции с образованием связи фосфор-кислород.

Замещение гидроксилыюй группы в спиртах на Hal и синтез алкилфосфатов.

Замещение гидроксильной группы на Hal в гетероциклических соединениях.

Раскрытие оксиранов и оксетанов.

Синтез галогенангидридов карбоновых кислот.

Реакции, в результате которых происходит образование S-содержащих соединений.

2.1.2. Реакции замещения S-нуклеофилами.

2.1.3. Реакции с N-нуклеофилами.

2.1.4. Реакции с Р-нуклеофилами.

2.1.5. Реакции с С-нуклеофилами.

2.2. Процессы, протекающие с образованием связи С-С: использование оксогалогенидов фосфора в реакциях ацилирования по Фриделю-Крафтсу, формилирования по Вильсмейеру, гетероциклизации, конденсации.

2.2.1. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу.

2.2.2. Формулирование по Вильсмейеру.

Формилирование аренов.

Формилирование алкепов.

Формилирование гетероциклических соединений.

2.2.3.Реакции гетероциклизации с участием реактивов Вильсмейера.

Получение пиридинов.

Синтез хинолинов и хлорзамещенных хинолинов.

Другие гетероциклизации с участием реактивов Вильсмейера.

2.2.4. Реакции гетероциклизации, протекающие без образования реактивов Вильсмейера.

Метод Бишлера-Напиральского и другие реакции с участием амида карбоновой кислоты и оксохлорида фосфора.

Реакция Каста Ссинтез индолов).

Получение оксадиазолов.

Другие реакции конденсации с участием гидразидов.

Циклизации тиомочевин.

Получение кумаринов.

2.2.5. РОС1з-активированные реакции конденсации альдегидов и производных карбоновых кислот: получение а,Р-непредельных карбонильных соединений.

2.2.6. РОС1з-активированныереакции альдегидов с ароматическими соединениями.

2.3. Использование реактива Вильсмейера в реакциях формилирования, не приводящих к образованию связи С-С.

Формилирование силиловых эфиров (перенос формильной группы на атом кислорода).

2.4. РОС1з как дегидратирующий агент.

2.4.1. Получение нитрилов и изонитрилов.

2.4.2. Получение изоцианатов.

2.4.3. Дегидратация спиртов с получением алкенов и ароматизация.

2.5. Реакция 1,2-циклоприсоединения оксохлорида фосфора, протекающая через четырехчленное переходное состояние.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Арилсульфенилирование алкенов.

3.2. Исследование структуры реагента. Механизм реакции РОНаЬ-активированного сульфенилирования.

3.3. Реакции арилсульфенамидов, активированных оксогалогенидами фосфора, с алкинами.

3.4. Изомеризация 1-галоген-2-арилтиоалк-1-енов в условиях кислотного катализа.

3.5. Галогенсульфенилирование диенов.

3.5.1. Реакции арилсульфенамидов, активированных РОНа1з, с диенами, содержащими изолированные двойные связи.

3.5.2. Реакции с сопряженными диенами.

Реакции с циклическими сопряженными диенами.

Реакции с линейными сопряженными диенами.

3.6. РОНаЬ-активированные реакции арилсульфенамидов с аренами.

3.7. Винилсульфенилирование.

3.8. Алкинилсульфенилирование.

3.9. Сульфосульфенилирование.

3.10. Электрофильиое присоединение тиобисаминов.

3.11. Электрофильиое присоединение дитиобисаминов.

3.12. Алкилсульфенилирование. Синтез несимметричных р,р'-дигалогендиалкилсульфидов.

3.13. Активация электрофильного хлор- и бромсульфенилирования другими кислотами Льюиса (SOCI2 и S02C12, РС13, РВг3, РВг5, А1Вг3).

3.14. Иодсульфенилирование.

3.15. Галогенселененирование.

3.16. Электрофильиое галогенирование N-хлораминами, активированными оксогалогенидами и галогенидами фосфора.

3.17. Бромхлорирование норборнена.

3.18. Синтетические трансформации продуктов реакции хлорсульфенилирования циклогексена: нуклеофильное замещение галогена на амино- и меркапто-группу. Исследование полученных аминосульфидов и меркаптосульфидов в реакциях комплексообразования.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Общие сведения.

4.2. Синтез исходных соединений.

4.3. Реакции арилсульфенамидов, активированных оксогалогенидами фосфора, с алкенами и алкинами.

4.4. Реакции арилсульфенамидов, активированных РОНа13, с диенами.

4.5. Реакции арилсульфенамидов, активированных РОНаЬ, с N,N-диметиланилином.

4.6. Реакции винилсульфенамидов, активированных РОНа13, с алкенами.

4.7. Реакции алкинилсульфенамидов, активированных РОНа13, с алкенами.

4.8. Реакции сульфосульфенилирования.

4.7. Реакции тиобисаминов, активированных галогенидами и оксогалогенидами фосфора, с непредельными соединениями.

4.8. Реакции дитиобисаминов, активированных оксогалогенидами фосфора, с непредельными соединениями.

4.9. Реакции алкилсульфенилирования.22?

4.10. Реакции сульфенилирования норборнена, активированные оксогалогенидами серы.

4.11. Реакции иодсульфенилирования.

4.12. Реакции галогенселененирования.

4.12. Реакции хлорирования и бромхлорирования.

4.13. Реакции бромхлорирования норборнена.

4.14. Реакции нуклеофильного замещения галогена на амино- и меркапто-группу и синтез металлических комплексов аминосульфидов и меркаптосульфидов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Оксогалогениды фосфора и серы - активирующие сореагенты в реакциях электрофильного присоединения»

Функционализация ненасыщенных систем является одной из центральных проблем синтетической органической химии. Реакции электрофильного присоединения по С=С и С=С связям находят широкое синтетическое применение. Введение сразу двух заместителей в молекулу, в большинстве случаев - строгая стереоспецифичност1 процесса и высокая региоселективность - несомненные плюсы AdE реакций. Практически неограниченный выбор субстратов, а также возможность изомеризации, сопряженного присоединения, присоединения-элиминирования обеспечивает огромное разнообразие образующихся продуктов.

Реакции, включающие перенос серосодержащих фрагментов, играют существенную роль как в биологических процессах, так и в синтетической химии. Одним из наиболее изученных в AdE реакциях классов соединений являются сульфенилгалогениды. Механизм, кинетика и стереохимия их взаимодействия с ненасыщенными системами подробно описаны [1-4]. Однако, независимо от химической природы используемого реагента - производного сульфеновой кислоты - г молекулу вводится, как правило, арилтио-фрагмент, дальнейшие синтетические модификации которого довольно ограничены. Кроме того, сульфенилгалогениды -неустойчивые вещества, легко разлагающиеся на дисульфиды и галогены; поэтому в результате их реакций с алкенами всегда образуются дисульфиды и продукты дигалогенирования. В то же время, продукты присоединения ArS-Hal к непредельным соединениям дают выход к широкому кругу р-замещенных сульфидов в результате последующих реакций нуклеофильного замещения галогена. Такое замещение должно особенно легко протекать в случае бром- и иод-замещенных сульфидов, однако на данный момент описано небольшое число реакций бромсульфенилирования и единичные примеры иодсульфенилирования, поскольку сульфенилбромиды и особенно; иодиды - наиболее неустойчивые представители класса сульфенилгалогенидов, и скорость их деградации в дисульфид часто оказывается выше скорости присоединения к кратной связи [5].

Обобщая сказанное выше, представляется актуальной разработка общей методологии электрофильного галогенсульфенилирования непредельных соединений с использованием устойчивых реагентов, позволяющей одновременно вводить в молекулу группу RS (R - заместитель различной природы) и атом галогена (CI, Вг или

Реакции арилселененирования непредельных соединений представляют значительный синтетический интерес. Последовательность «селененирование-деселененирование» представляет собой удобный метод синтеза соединений, содержащих функциональный заместитель при двойной углерод-углеродной связи [68]. В настоящее время для введения в молекулы алкенов и алкинов селенсодержащего фрагмента обычно используется реакция присоединения к ним соответвтующих селененгалогенидов. В результате таких реакций образуются (3-галогензамещенные алкиларилселениды с выходами 65-80%; реакции обычно протекают региоселективно <. образованием в качестве основных продуктов присоединения по правилу Марковникова с примесью 5-15% анти-Марковниковского изомера [9-13]. С практической точки зрения представляется важной разработка эффективных методов галогенселененирования олефинов, которые позволили бы увеличить выходы реакций присоединения арилселененгалогенидов и повысить или обратить их региоселективность.

Реакции смешанного электрофильного галогенирования ненасыщенных систем дают возможность одновременно вводить в молекулу атомы различных галогенов, которые далее можно последовательно заместить. Однако, простейший способ проведения таких реакций - использование смешанных галогенов HaliHah - редко дае" хорошие результаты. Так, смешанное галогенирование хлоридом брома и хлоридом иода обычно неселективно, и приводит к образованию трех возможных дигалогенидов вследствие присутствия в равновесии хлора и брома (или хлора и иода) [14-16]. С этой точки зрения представляется важной разработка новых эффективных методов смешанного галогенирования.

Легкость протекания нуклеофильного замещения галогена в [5-галогензамещенных сульфидах делает их перспективными предшественниками в синтезе би-, три- и тетрадентатных М-,8-содержащих органических лигандов. Комплексы переходных металлов с такими лигандами потенциально способны катализировать различные типы органических реакций (эпоксидирование алкенов, г. том числе асимметрическое [17-19], циклопропанирование [20] и азиридирование [21], окисление сульфидов [22, 23], реакцию Дильса-Альдера [24], активация С-Н связей [2527], асимметрическое раскрытие эпоксидного цикла [28-33], и т.п.). Поэтому разработка методов получения таких комплексов и исследование их свойств представляет значительный интерес.

В органической химии активно развивается научное направление, посвященное поиску активаторов для слабых электрофильных реагентов, неспособных самих по себе вступать в Adn реакции. Таким образом удается не только расширить круг используемых реагентов, но и осуществить химические процессы, которые другими способами провести в одну стадию не удается. В частности, для активации слабых электрофилов было предложено использовать серный ангидрид и его комплексы с пиридином [34]. Принципиальным отличием данных реакций от большинства описанных ранее методов активации слабых электрофилов кислотами Льюиса является участие активатора (триоксида серы) на второй стадии Adn реакции - он входит в состав нуклеофильной частицы (сульфамат- или сульфонат-аниона). Таким образом, речь идет не о классическом катализе реакции электрофильного присоединения кислотой Льюиса, а об «активации-модификации» слабоэлектрофильного реагента.

Хотя триоксид серы предложено применять для активации реакций электрофильного присоединения уже более 20 лет назад, ангидриды других неорганических кислот (so2, р2о5) и ближайшие химические «родственники» ангидридов - галогенангидриды (SC^Hab, SOHab, РОНаЦ, РНаЬ и т.п.) - до сих пор практически не используются в этом качестве.

Целью настоящей работы явилось создание нового универсального метода активации сера-, селен- и галогенсодержащих электрофилов в реакциях с алкенами, алкинами и диенами действием оксогалогенидов и оксогалогенидов фосфора и серы. Впервые описан способ активации слабых электрофилов в реакциях с алкенами, алкинами и диенами действием галогенангидридов фосфорной, фосфористой, серной и сернистой кислот (poci3, РОВгз, soci2, so2ci2, РСЬ, РВгз, Р1з). Разработанный подход позволяет в одну синтетическую стадию получать широкий круг галогензамещенных сульфидов, селенидов и галогенидов из доступных предшественников. На основе найденного метода активации серосодержащих электрофилов предложен общий синтетический подход к получению (i-галогензамещенных сульфидов, содержащих в своем составе фрагмент RS-C-C-Hal (R = Alk, Ar, >С=С<, -ОС-, R'-S02-; Hal = CI, Br). В качестве источников серосодержащей группы могут быть использованы сульфенамиды, сульфенаты, тио- и дитиобисамины.

На основе арилсульфенамидов, тиобисаминов и дитиобисаминов, активируемых Р1з или иодидами металлов, разработаны новые препаративные методы иодсульфенилирования ненасыщенных соединений. Образующиеся при этом реагенты соответствуют синтонам [ArS-I], [SI2] и [S2I2].

Разработан новый метод арилселененирования алкенов и алкинов действием системы «арилселененамид-оксогалогенид фосфора(У) (или серы(1У))». Предложенная реакция представляет собой удобную альтернативу присоединению арилселененгалогенидов, поскольку позволяет получить целевые соединения с более высокими выходами, повысить, а в ряде случаев - обратить региоселективность реакции присоединения.

Предложена новая система для бромхлорирования алкенов на основе N-хлораминов и бромидов фосфора. Впервые получен синтетический эквивалент смешанного галогена [С1+Вг"].

Исследована также возможность замещения атома галогена в продуктах реакций галогенсульфенилирования на азот- и серу-содержащие нуклеофилы и образования комплексных соединений между получающимися при этом Ы,8-содержащими органическими лигандами и солями переходных металлов. Проведена оценка возможной каталитической активности полученных комплексов Ni(II) в реакциях алкилирования и полимеризации.

Поскольку большая часть работы посвящена активации слабых электрофилов действием РОНаЬ (Hal = CI, Вг), литературный обзор посвящен использованию оксогалогенидов фосфора в органическом синтезе.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

ОКСОГАЛОГЕНИДЫ ФОСФОРА КАК ЭЛЕКТРОФИЛЫ В ОРГАНИЧЕСКОМ

СИНТЕЗЕ

Галогениды и оксогалогениды фосфора - крупнотоннажные продукты химического производства (суммарный годовой объем производимых а США РОСЬ, pci3, psci3 составляет более 1250 т [35]), использующиеся в синтезе фосфорорганических пестицидов. Они относятся к классу высокотоксичных для млекопитающих соединений. PCI3 и poci3 ингибируют действие холинэстеразы и бутирилхолинэстеразы. При этом в [35] показано, что ингибирующим действием обладает сам исходный pci3, а в случае poci3 ингибирующий эффект проявляют продукты сольволиза - (RO^POCl (R = Н, Alk).

Вообще говоря, оксогалогениды фосфора бифильны, и вступают в реакции как с электрофилами, так и с нуклеофилами. В реакциях с сильными кислотами Льюиса например, галогенидами металлов - алюминия [36] или железа(Ш) [37-39] обычно образуются аддукты типа С1зРО-(МНа1)п коваленгной или ионной структуры. Однако, органические соединения вступают в реакции с оксогалогенидами фосфора в качестве оснований Льюиса, атакуя на первой стадии взаимодействия электрофильный атом фосфора. К настоящему моменту накоплено огромное количество литературного материала по использованию галогенидов и оксогалогенидов фосфора в органическом синтезе. Однако, в научной литературе нет ни одной обзорной работы, которая охватывала бы все основные направления их применения. Данный обзор является попыткой систематизировать литературные данные, относящиеся к электрофильной реакционной способности оксогалогенидов фосфора.

Мы воспользовались электронными базами данных "Beilstein" и "Elibrary", и в результате поиска по ключевым словам "poci3" и "РОВгз" было найдено более 760 ссылок только за последние 20 лет. В рамках данного обзора мы подробно рассматриваем электрофильные реакции оксогалогенидов фосфора(У) (в основном, poci3 , а также значительно более редко используемого РОВгз), описанные в течение последних 5 лет, и более кратко останавливаемся на результатах исследований, выполненных ранее.

Хотя все электрофильные реакции оксогалогенидов фосфора начинаются, по существу, одинаково - с кислотно-основного взаимодействия окосогалогенида фосфора (кислоты Льюиса) с соответствующим основанием, последующая судьба образующегося комплекса различна в зависимости от типа основания и другю присутствующих в системе реагентов. Мы классифицировали все описанные реакции по характеру образующихся в результате реакции связей и типу целевых продуктов. Можно выделить 4 основных класса реакций.

1) Нуклеофильное замещение галогена при атоме фосфора. Общая схема протекающего процесса показана на схеме ниже. В зависимости от того, какой из двух продуктов является целевым, и химической природы атома X, связанного с Nu, мы рассматриваем такие реакции или как метод получения фосфорорганических соединений (прежде всего эфиров и амидов фосфорной кислоты, а также соединений, содержащих связь Р-С), или (при X = С) как процессы нуклеофильного замещения при атоме углерода, в которых оксогалогенид фосфора играет роль электрофильного катализатора.

0 О II II

Hal— P-Hal + Nu-X -Hal—P-Nu + Hal-X

1 I Hal Hal

2) Реакции, в результате которых образуются С-С связи. В этот раздел включены процессы РОСЬ-катализируемого ацилирования по Фриделю-Крафтсу, формилирования по Вильсмейру, реакции конденсации карбонильные соединений и прозводных карбоновых кислот, а также различные гетероциклизации под действием РОНаЬ (с промежуточным образование реактивов Вильсмейра или без него). В последнем случае оксогалогенид фосфора часто играет двойную роль: кислоты Льюиса и дегидратирующего агента.

3) Реакции с участием реактивов Вильсмейра, не приводящие к образованию новых связей С-С.

4) Применение оксохлорида фосфора в реакциях дегидратации:

R-HX-Y-Z R-X=Y-Z I

ОН

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Белоглазкина, Елена Кимовна

5. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Разработана новая стратегия активации слабоэлектрофильных реагентов сульфенилирующего, селененирующего и галогенирующего типов в реакциях электрофильного присоединения действием оксогалогенидов фосфора (POCI3, РОВгз) и серы (SOCl2, S02C]2).

2. Изучена новая реакция - галогенсульфенилирование алкенов арилсульфенамидамп в присутствии оксогалогенидов фосфора, которая может служить препаративным методом получения [i-хлор- и р-бромалкиларилсульфидов.

3. Изучено РОНаЬ-активированное арилсульфенилирование алкенов и диенов. Обнаружен новый пример перегруппировки 2-арилтиозамещенных алкенов-1 в соответствующие алкены-2.

4. Показано, что реакция сульфенамидов с непредельными соединениями в присутствии оксогалогенидов или галогенидов фосфора или серы является общим методом получения производных арил-, алкил-, винил-, алкинил- и S-сульфонилсульфеновых и сульфоксиловой кислот. Предложен новый универсальный подход к синтезу несимметричных галогензамещенных сульфидов.

5. Впервые осуществлены реакции электрофильного сульфосульфенилирования. Введен в синтетическую практику ряд синтетических эквивалентов частицы ArS02S+.

6. Предложен новый удобный метод синтеза (Р,Р'-дигалогендиалкил)сульфидов и (р,р'-дигалогендиалкил)дисульфидов на основе электрофильного бром- и хлорсульфенилирования алкинов тио- и дитиобисаминами в присутствии оксогалогенидов фосфора.

7. Впервые показано, что взаимодействие сульфенамидов, сульфенатов, тиобисамино^, и дитиобисаминов с иодидами металлов приводит к генерации электрофильных иодсульфенилирующих реагентов, способных присоединяться по двойной углерод-углеродной связи. Предложен метод получения р-иодсульфидов, (Р,Р'-дииоддиалкил)сульфидов и (Р,Р'-дииоддиалкил)дисульфидов.

8. Разработан новый метод активации AdE реакций селененамидов действие^ оксогалогенидов фосфора и серы, позволяющий получать (3-галогеналкиларилселениды с более высокими выходами и региоселективностью, чем при использовании арилселененгалогенидов.

9. Установлено, что комплексы N-хлораминов с бромидами и оксобромидом фосфора в реакциях с активными олефинами представляют собой синтетические эквиваленты смешанного галогена необычной полярности [С1+Вг"].

10. Изучена возможность синтетических трансформаций аддуктов РОНаЬ-активированного галогенсульфенилирования. Разработаны методики нуклеофильного замещения атома галогена в (З-галогенсульфидах на амино- и меркапто-группы. Синтезированы комплексы Ni(II), Co(II), Cu(II), Fe(III) с N,S-содержащими лигандами, полученными на основе аддуктов галогенсульфенилирования циклогексена. Проведено электрохимическое исследование ряда полученных лигандов и комплексов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Белоглазкина, Елена Кимовна, 2006 год

1. Kuhle Е. One Hundred Years of Sulfenic Acid Chemistry. I. Sulfenyl Halide Syntheses // Synthesis. 1970. № 11. P. 561-580.

2. Гололобов Ю. Г., Гусарь Н. И. Сульфенилхлориды. М.: Наука, 1989. 175 с.

3. Kharasch N., Buess С. М., Strashun S. 1. Derivatives of Sulfenic Acid. VII. Addition of Sulfenyl Halides to Olefins Hi. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. P. 3422-3423.

4. Fusson R.C., Price C. C„ Bauman R. A., Bullitt О. H., Hatchard W. R„ Maynert E. W. Levnstein Mustard Gas. 1,2-Haloalkylsulfenyl Halides // J. Org. Chem. 1946. Vol. 11. P. 469-474.

5. Pitombo L.R.M. Notiz uber das Naphthalin-selenenyl chloride (2) // Chem. Ber. 1959. Vol. 92. P. 745-755.

6. Jones D.N., Mundy D., Whitehouse R. D. Steroidal Selenoxides diastereoisomeric a,t selenium; .sy/7-elimination, absolute configuration, and optical rotatory dispersion characteristics // Chem. Comm. 1970. P. 86-87.

7. Agrey G., Bornard D. The Oxidation of Organoselenium compounds by Ozone // J. Chem. Soc. 1962. P. 2089-2099.

8. Garatt, D. G.; Schmid, G. H. The addition of Arylselenium Trichloride vs. Arylselenyl Chlorides to cis- and trans-1-Phenylpropene // Can. J. Chem. 1974. Vol. 52. P. 35993606.

9. Катаев E. Г., Маннафов Т. Г., Саммитов Ю.Ю. Присоединение арилселенилхлоридов и арилсульфенилхлоридов к ацетилену // Ж. Орг. Хим. . 1975. Т. 11. С. 2324-2327.

10. Mouse М., Call М. Selenenchlorides as electrophilic reagents // J. Org. Chem. 1971. Vol.36. P. 2361.

11. Raucher S. The Synthesis of Vinyl Bromides and Allyl Bromides from Monosubstituted Alkenes // Tetrahedron Lett. 1977. P. 3909.

12. Raucher S. Regioselective Synthesis of Vinyl-phenylselenydes // J. Org. Chem. 1977. Vol. 39. P. 2950.

13. Methoden den Organ. Chemie (Houben-Weyl), 1972, Bd. V. Teil. 4. S. 150.

14. Negoro Т., Ikeda Y. Bromochlorination of alkenes with dichlorobromate-ion. II. Regio- and- stereochemistry for the bromochlorination of 1-phenylpropene with dichlorobromate-ion// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. V. 57. № 8. P. 2116-2119.

15. Bell R. P., Gelles E. The halogen cations in aqueous solution // J. Chem. Soc. 1951. P. 2734-2740.

16. Jorgensen K.A. Transition-metal-catalyzed epoxidations// Chem. Rev. 1989. Vol. 89. P. 431-458.

17. Pospisil P. J., Carsten D. H., Jacobsen E. N. X-ray structural studies of highly enantioselective Mn(salen) epoxidalion catalysts // Chem. Eur. J. 1996. Vol. 2. P. 974a 980.

18. Bryliakov K. P., Talsi E. P. Cr'"(salen)CI Catalyzed Asymmetric Epoxidations: Insight into the Catalytic Cycle//Inorg. Chem. 2003. Vol. 42. P. 7258-7265.

19. Fukuda Т., Katsuki L. Highly enantioselective cyclopropanation of styrene derivatives using Co(III)-salen complex as a catalyst // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. P. 7201-7208.

20. Du Bois J., Tomooka C. S., Hong J., Carreira E. M. Nitridomanganese(V) Complexes: Design, Preparation, and Use as Nitrogen Atom-Transfer Reagents // Acc. Chem. Res. 1997. Vol. 30. P. 364-372.

21. Bolm C., Bienewald F. Asymmetric Sulfide Oxidation with Vanadium Catalysts and H202 // Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1995. Vol. 34. P. 2640-2642.

22. Fukuda T, Katsuki L. Co(III)-salen catalyzed carbenoid reaction: Stereoselective 2,3.sigmatropic rearrangement of S-ylides derived from allyl aryl sulfides// Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. P. 3435-3438.

23. Schaus S. E, Branalt J, Jacobsen E. N. Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions Catalyzed by Chiral (Salen)Chromium(III) Complexes // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. P. 403-405.

24. Kaufman M. D., Greico P. A., Bougie D. W, Functionalization of unactivated carbon-hydrogen bonds in steroids via (salen)manganese(lll) complexes // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. P. 11648-11649.

25. Larrow J. F, Jacobsen E. N. Kinetic Resolution of 1,2-Dihydronaphthalene Oxide and Related Epoxides via Asymmetric C-II Hydroxylation // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. P. 12129-12130.

26. Hamachi K, Irie R, Katsuki L. Asymmetric benzylic oxidation using a Mn-salen complex as catalyst //Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 4979-4982.

27. Jacobsen E. N., Kakiuchi F., Konsler R. G., Larrow J. F., Tokunaga M. Enantioselective catalytic ring opening of epoxides with carboxylic acids // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. P. 773-776.

28. Tokunaga M., Larrow J. F., Kakiuchi F., Jacobsen E. N. Asymmetric Catalisis with Water: Efficient Kinetic Resolution of Terminal Epoxides by Means of catal // Science. 1997. Vol. 277. P. 936-938.

29. Leighton J. L., Jacobsen E. N. Efficient Synthesis of (^)-4-((Trimethylsilyl)oxy)-2-cyclopentenone by Fnantioselective Catalytic Epoxide Ring Opening // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 389-390.

30. Martinez L. E., Leighton J. L., Carsten D. H., Jacobsen E. N. Highly Enantioselective Ring Opening of Epoxides Catalyzed by (salen)Cr(III) Complexes // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 5897-5898.

31. Puddock R. L., Nguyen S. T. Chemical C02 Fixation: Cr(III) Salen Complexes as Highly Efficient Catalysts for the Coupling of CO2 and Epoxides // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 11498-11499.

32. Ready J. M., Jacobsen E. N. Highly Active Oligomeric (salen)Co Catalysts for Asymmetric Epoxide Ring-Opening Reactions // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 2687-2688

33. Зык H.B., Белоглазкина E.K., Зефиров H.C. Триоксид серы: реагент, кислота, катализатор//Ж. Орг. Хим. 1995. Т. 31. № 8. С. 1283-1319.

34. Segall Y., Quistad G.B., Sparks S.E., Casida J.E. Major Intermediates in Organophosphate Synthesis (PCI3, POCI3, PSC13 and Their Diethyl Esters) Are Anticholinesterase Agents Directly or an Activation. // Chem. Res. Toxicol. 2003. Vol. 16. P. 350-356.

35. Birkeneder F., Berg R.W., Bjerrum N. J. Raman and NMR Studies in the System Phosphoryl Chloride-Aluminum Chloride // Acta Chem. Scand. 1993. Vol. 47. P. 344357.

36. Burford N., Philips A.D., Schurko R.W., Wasylishin R.E., Richardson J.F. Isolation and comprehensive solid state characterization of CI3AI-O-PCI3 // Chem. Commun. 1997. P.2363-2364.

37. Boghosian S., Voyiatzis G.A., Papatheodorou G.N. Gas-phase, liquid and solid complexes in the POCb-FeCh system // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996. P. 34053410.

38. Petersen J., Lork E., Mews R. Synthesis and structure of the adduct C^AsO-AsFs // Chem. Commun. 1996. P. 1897-1898.

39. Шабаров Ю.С. Органическая химия. В 2-х кн. М: Химия, 1994.

40. Salim I I., Chen X., Rappoport Z. Revisit of the leaving group (LG)/halogen exchange in l,2-dimesityl-2-phenylvinyl-LG-systems: a ceveat about "mistaken identity" by X-ray diffraction // J. Phys. Org. Chem. 2001. Vol. 14. P. 778-787.

41. Еременко Jl.Т., Орешко Г.В. Нитроалкилфосфаты // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. № 2. С. 312-313.

42. Анисимова В.А., Левченко М.В. Исследование производных имидазо(1,2-а)бензимидазола. 23. Синтезы на основе 2-(2-гидроксиэтиламино)бензимидазолов // ХГС. 1987. Т. 23. № 1.С. 59-63.

43. Weigand-Hielgetag. Methoden der Organishen Chemie. Band E2. 1159 S. Georg Thieme Verlag. Stuttgart. New York. 1982.

44. Herr R.J., Zhishkin P., Hernandes-Abad P., Meckler II., Schow S.R. An Efficient Synthesis of 2-Hydroxyethyl N,N,N',N'-tetrakis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate // Organic Process Research & Development. 2001. Vol. 5. P. 442-444.

45. Бартон Д., Оллис Д. Органическая химия. М: Химия, 1985. Т. 5. С. 50

46. Горюнов Е. И., Петровский П. В., Щербина Т. М., Захаров Л. С. Каталитическое фосфорилирование полифторалканолов. 17. Синтез и стереохимия трис-(а-трифторметилбензил)фосфатов // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. № 6. С. 1038-1040.

47. Кудрявцев И. Ю., Захаров Л.С. Фосфорилирование гептафторбутанола в присутствии каталитической системы "хлорид металла эфир" // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. №8. С. 1386-1388.

48. Kraybill B.C., Elkin L. L., Blethrow J. D., Morgan D. 0., Shokat K.M. Inhibito Scaffolds as New Allete Specific Kinase Substrates // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P.12118-12128.

49. Cullis P. M., Snip E. Stereochemical Course of Cerium(IV)-Catalized Hydrolisis of Cyclic Nucleosides//J.Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 6125-6130.

50. Menger F. M., Azov V. A. Synthesis and Properties of Water-Soluble Asterisk Molecules // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 11159-11166.

51. Pratt R. P., Hammar N. J. Salicyloyl Cyclic Phosphate, a "Penicillin-Like" Inhibitor of (3-Lactamases // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. P. 3004-3006.

52. Аронова E. В., Гинак А. И. Твердофазное фосфорилирование 4-оксо-2-тиоксо-1,3-тиазолидина РОСЬ//Ж. Прикл. Хим. 2001. Т. 74. № 11. С. 1906-1907.

53. Lowe W., Kietzmann A. Herstellung und Reaktionsverhalten eines schwefelverbruckten Bischinolons // Arch. Pharm. 1995. Bd. 328. № 1. S. 11-15.

54. Heleyova K., Ilavsky D. Synthesis and spectral properties of substituted 4-chlorooxazoloquinolines // Monatsh. Chem. 1995. Vol. 126. №12. P. 1359-1366.

55. Kidwai M, Kohli S. Synthesis of dibenzo(b,g)-5-methyl-l,8-naphthyridines // Indian J. Chem. Sect. B. 2001. Vol. 40. № 3. P. 248-249.

56. Lee B.S., Lee J.H., Chi D.Y. Novel Synthesis of 2-Chlorochinolines from 2-Vinylanilines in Nitrile Solvent. //J.Org. Chem. 2002. Vol. 67. P. 7884-7886.

57. Strekowski L., Zegrocka O., Windham C., Czarny A. Practical Synthesis of 4-Chloro-2-(2-naphtyl)quinoline, a Precursor to Triple-Helix DNA Intercalators // Organic Processes Research & Development. 1997. Vol. 1. P. 384-386.

58. Сулоева E., Юре M., Гудриниече E., Петрова M., Гуткалиц А. Синтез 2,3-дигидроимидазо1,2-а.пиридинов из 1,3-дикетонов // ХГС. 2001. № 7. С. 947-951.

59. Рябова С. К)., Алексеева Л. М., Лисица Е. А., Шашков А. С., Чернышев В. В., Тихомирова Г. В., Гойцман М. С., Граник В. Г. Новый метод функционализации 5-карболипа // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. № 8. С. 1379-1385.

60. Jiang В., Xiong W., Zhang X., Zhang F. Convenient Approaches to 4-Trifluoromethylpyridine // Organic Processes Research & Development. 2001. Vol. 5. P.531-534.

61. Седова В. Ф., Шкурко О. П. Направление реакции 4-бромбензальдегида с замещенными ацегофенопами и мочевиной. Синтез арил-замещенных пиримидип-2-онов и гексагидропиримидо4,5^.пиримидии-2,7-диона // ХГС. 2004. №2. С. 229-238.

62. Нейландс О., Валтерс Р., Беляков С.В. 5,7-Дихлор-1,3-дитиоло4^.пиримидин-2-тион и 2-селеиоп: синтез, кристаллическая структура, сольватохромизм и реакции с нуклеофилами // ХГС. 2002. № 1. С. 87-94.

63. Hussein А. М., Abu-Shanab F. A., Ishak Е. A. Policyclic Ryridines: Synthesis of Pyridothienopyrimidines, pyridothienotriazines and Pyridithienotriazepines // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. Vol. 159. P. 55-58.

64. Hassan К. M., El-Dean А. М. К, Youssef М. S. К, Atta F. М„ Abbady М. о. reactions of 3-arnino-2-carbethoxy-4,6-dimethylthieno(2,3-b)pyridine. Synthesis of some new thienopyridinopyrimidines // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1990. Vol. 47. P. 283-289.

65. McCluckey A, Keller P. A, Morgan J., Garner J. Synthesis, Molecular modeling and biological activity of methyl and thiomethyl substituted pyrimidines as corticotropin releasing hormone type 1 antagonists // Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. P. 33533361.

66. Расторгуева H. А, Рябова С. Ю. Лисица Е. А, Алексеева JI. М, Граник В. Г. Синтез производных новой гетероциклической системы, индоло2,3-Ц[1,7.нафтиридина//Изв. АН. Сер. Хим. 2003. № 10. С. 2036-2042.

67. Krishnan V. S. И, Chowdary К. S, Dubey Р. К., Vijaya S. Studies on the Synthesis of 2-phenylsulfonyl-3-styrylquinoxalines // Indian J. Chem. Sect. B. 2001. Vol. 40. № 7. P. 565-573.

68. Zhao L, Perepichka I.F, Turksoy F, Batsanov A.S, Beeby A, Findlay K.S, Bryce M.R. 2,5-Di(aryleneethynyl)pyrazine derivatives: synthesis, structural and optoelectronic properties, and light-emitting device // New. J. Chem. 2004. Vol. 28. P. 912-918.

69. Guenter R, Jaehne E., Hartmann H, Schulze M. A simple route for the synthesis of chlorosubstituted arylazobenzenes, arylazonaphtalenes and arylazopyrazoles // J. Prakt. Chem. 1987. Bd. 329. № 6. S. 945-954.

70. Пожарский А.Ф, Гулевская А.В. Нуклеофильное замещение атомов галогена в производных пиридазина // ХГС. 2001. Т. 37. № 12. С. 1611-1640.

71. Patel H. V., Fernandes P. S., Vyas K. A. Synthesis and reactions of substituted 2H-pyrazolo3,4-d.pyridazin-7(6H)-ones and their antibacterial properties // Indian J. Chem. Sect. B. 1990. Vol. 29. № 10. P. 966-969.

72. El-Melegie S., El-Ansary A.K., Said M.M., Hussein M.M.M. 2-(2-Arylvinyl)-7-substituted-quinazolin-4(3H)-ones: Synthesis, reactions and antimicrobial activity // Indian J. Chem. Sect. B. 2001. Vol. 40. № 1. P. 62-69.

73. Kunoshima M., Hioki K., Wada A., Kodayashi H., Tani S. Approach to green chemistry of DMT-MM: recovery and recycle of coproduct to chloromethane-free DMT-MM H Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. № 18. P. 3323-3326

74. Zeng Q., Huang В., Danielsen R., Nagy T. Facile and Practical Synthesis of 2,6-Dichloropurine // Organic Process Research & Development. 2004. 8. 962-963.

75. Кочергин Г1. M., Александрова E. В., Персанова Jl. В. Рациональные химические схемы получения медицинских препаратов пуринового ряда (обзор) // Химико-фармацевтический журнал. 2001. Т. 35. № 7. С. 41-45.

76. Comejo A., Fraile J. М., Garcia J. I., Gil M. J., Martinez-Merino V., Mayoral J. A. Immobilizing a single pybox ligand onto a library of solid supports // Molecular Diversity. 2003. Vol. 6. P. 93-105.

77. Cho H., Ueda M., Mizuno A., Ishihara Т., Aisaka K., Noguchi T. Polymer-assisted synthesis of ethyl 2-amino-4,6-diarylpyrimidine-5-carboxylates // Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. №8. P. 2117-2121.

78. Pedrali C., Montegani A. A New Synthesis of the 3,6-Dibromopyridazine // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. P. 778.

79. Daab J.C., Bracher F. Total Syntheses of the Alkaloids Ipalbidinium and Clathryimine В // Monatsh. Fur Chemie. 2003. Vol. 134. P. 573-583.

80. Matsukawa Т., Ohta M. Syntheses of pyrimidine compounds. III. Syntheses of sulfaminopyrimidines// J. Pharm. Soc. Japan. 1949. Vol. 69. P. 491-496.

81. Erikson A. E., Spoerri P. E Syntheses in the Pyrazine Series. The Preparation anJ Properties of the Pyrazyl Halides Hi. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. P. 400-402.

82. Sartillo-Piscil F., Quintero L., Villegas C., Santacruz-Juarez E., Parrodi C.A. Novel ring-opening of epoxides and oxetanes with POCI3 or PC13 in ihe presence of DMAP // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. № 1. P. 15-18.

83. Lindberg J., Ekeroth J., Konradsson P. Efficient Synthesis of Phospholipids from Glycidyl Phosphates // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. P. 194-199.

84. Гауптман 3., Грефе 10., Ремане X. Органическая химия. М: Химия, 1979. С. 409.

85. El-Hiti G. A. A Conveniet Procedure for the Formation of 2-Substituted Thiazolopyridines // Monatsh. Fur Chemie. 2003. V. 134. P. 837-841.

86. Абдуллаев М.Г. Новый метод синтеза дикаина из этилового эфира пара-нитробепзойиой кислоты // Хим.-Фарм. Журнал. 2002. Т. 36. № 1. С. 28-30.

87. Kwon J.Y., Jang Y.J., Lee Y.J., Kim K.M., Seo M.S., Nam W., Yoon J. A Nightly Selective Fluorescent Chemosensor for Pb2' // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. P. 10107-10111.

88. Ilankumaran P., Ramesha A. R., Chandrasekaran S. A Facile Conversion of Amides and Lactams to Thioamides and Thiolactams using Tetrathiomolybdate // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. №45. P. 8311-8314.

89. Weigand-Hielgetag. Methoden der Organishen Chemie. Band XII. Georg Thieme Verlag. Stuttgart. New York. 1963.

90. Charettr А. В., Grenon M. Mild method for the Conversion of Amides to Thioamides // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 5792-5794.

91. Jin T.-S., Sun X., Ma Y.-R., Li T.-S. A Rapid and Efficient Method of Thioacetalization of Carbonyl Compounds Catalized by POCh-Montmorillonite // Synth. Commun. 2001. Vol. 31. № 11. P. 1669-1674.

92. Олкок X.P. Фосфоразотистые соединения. M.: Мир, 1976.

93. Johnson О., Murray М., Woodward G. Reactions of amine hydrochlorides with phosphorus trichlorade oxide // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989. № 5. P. 821-827.

94. Maria P.-C., Gal G.-F. A Lewis basicity scale for nonprotogenic solvents: enthalpies of complex formation with boron trifluoride in dichloromethane // J. Phys. Chem. 1985. Vol. 89. P. 1296-1304.

95. Rovnanik P., Kapicka L., Taraba J., Cernik M. Base-Induced Dismutation of POC13 and РОВгЗ: Synthesis and Structure of Ligand-Stabilized Dioxophosphonium Cation. // Inorg. Chem. 2004. Vol. 43. P. 2435-2442.

96. Moll R., Jentzsh R., Fisher G.W. Organic Phosphorus Compounds. XVI. On the Chemystry of the Isocyanatophosphoric Acid Diethyl Ester // J. Prakt. Chem. 1990. Vol. 332. № 4. P. 439-443.

97. Корсунский В. С., Чаман Е. С., Головчинская Е. С. Синтезы в ряду пурина. XXVI. 6-Диэтленимидофосфамидопурины // Химико-фармацевтический журнал. 1972. Т. 6. № 3. С. 10-14.

98. Аронова Е. Б., Гипак А. И. Твердофазное фосфорилирование 4-оксо-2-тиоксо-1,3-тиазолидина РОС13 //Ж. Прикладп. Химии. 2001. Т. 74. № 11. С. 1906-1907

99. Binger Н., Fluck Е. Die Reaktion zwischen Phosphinoxiden und Phosphoryl-bzw. Thiophosphorylhalogeniden//Z. Anorg. Allg. Chem. 1969. Vol. 365. P. 170-175.

100. Казанцева M. В., Тимохин Б. В., Рохин А. В., Блажев Д. Г., Голубин А. И., Рыбакова Я. В. Новый аспект нуклеофильной реакционной способности третичных фосфиноксидов. Бинарная система R3PO-POCI3 // Ж. Общ. Хим. 2001. Т. 71. №8. С. 1307-1309.

101. Тимохин Б.А., Казанцева М.В. Новый тип реакций фосфорил- и тиофосфорилхлоридов // Ж. Общ. Хим. 1992. Т. 62. № 3. С. 706-707.

102. Твердомед С.Н., Догадина А.В., Ионин Б.И. Замещенные фосфонаты и дифосфонаты: стратегия сингеза//Ж. Общ. Хим. 2001. Т. 71. № 11. С. 1926-1927.

103. Несмеянов А.Н., Несмеянов II.А. Начала органической химии. М.: 1969.

104. Бартон Д., Оллис Д. Органическая химия. М.: Химия, 1985.

105. Vijayalakshmi С. S., Shanmugam P., Prasad К. J. Heterocycles. Part 6. Synthesis of dihydroalloptaeroxylon, dihydrospatheliachromene and their methyl derivatives // Indian J. Chem. Sect. B. 1989. Vol. 28, 1-11,510-511.

106. Fujii Т., Saito Т., Suzuki Т., Kunugi M. Purines. LIX. An alternative synthesis of 7-alkyl-1-methyladenines by regioselective alkylation, fission, and reclosure of the adenine ring //Chem. Pharm. Bull. 1994. Vol. 42. № 1. P. 151-153.

107. Wolf C\, Mei X. Synthesis of Conformational Stable 1,8-Diarylnaphtalenes. Development of New Photoluminiscent Sensors for Ion-Selective Recognition // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125. P. 10651-10658.

108. Banwell M. G., Harvey J. E., Hockless D. C. R. Electrolitic Ring-Opening Allyl Cation Cyclization Reaction Sequences Involving gem-Dihalocyclopropanes as Substrates. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 4241-4250.

109. Chang Y., Jiao P., Williams D. J., Cohn O.-M. Unexpected products from the formylation of N,N-dimethylanilines with 2-formamidepyridine in POCl3 // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 2002. № 1. P. 44-46.

110. Ostrauskaite J., Voska V., Antulis J., Gaidelis V., Jankauskas V., Grazulevicius J.V. High hole mobilities in carbazole-based glass-forming hydrazones // J. Materials Chem,2002. Vol. 12. P. 3469-3474.

111. Назаров В. А., Федорова О. А., Бричкин С. Б., Николаева Т. М., Громов С. П., Чебунькова А. В., Алфимов М. В. Комплексы 2,2-дифенил-2Н-бензоГ.хромена, содрежащие фрагмент аза-18-краун-6 в полимерной цепи // Изв. АН. Сер. Хим.2003. № 12. С. 2518-2524.

112. Paul S., Gupta М., Gupta R. Vilsmeier Peagents for Formylation in Solvent-Free Conditions using Microwaves // Syn. Lett. 2000. № 8. P. 1115-1118.

113. Katrizky A. R., Shcherbakova I. V., Tack R. D., Steel P. J. Reactions of unactivated olefins with Vilsmeier reagents // Can. J. Chem. 1992. Vol. 70. № 7. 2040-2045.

114. Katrizky A. R., Marson C.M., Wang Z. Reactions of alkyl-substituted 2-cyclohexen-l-ones with Vilsmeier reagents // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. № 13. P. 2730-2734.

115. Meth-Cohn O., Taylor D. L. The Reverse Vilsmeier Approach to the Synthesis of Quinolines, Quinolinium Salts and Quinoloncs // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. № 47. P. 12869-12882.

116. Venkati M., Krupadanam G. L. D. A facile synthesis of ethyl-2-methyl-5-aryl-5H-chromeno-3,4-cJpyridine-l-carboxilates // Synth. Commun. 2001. Vol. 31. № 17. P. 2589-2598.

117. Shirinian V. Z., Belen'kii L. I., Krayushkin M. M. A novel transformation of 2-acetylthiphene and its halohenation under Vilsmeier reaction conditions // Mend. Comm. 2002. Vol. 12. N LP. 19-20

118. Старкова И,, Петрова M., Беляков С., Страковс А. Реакции 4-хлор-З-формилкумарина с арилгидразинами // ХГС. 2003. № 12. С. 1827-1836.

119. Borell J. I., Texido J., Schuler E., Michelotti E. L. Solid phase vs. Solution phase differential behaviour: Formation of a salicylate structure from a malondialdehyde moiety // Molecular Diversity. 2000. Vol. 5. P. 163-166.

120. Borell J. I., Schuler E., Texido J., Michelotti E. L. Design and synthesis of two pyrazole libraries based on o-hydroxyacetophenones // Molecular Diversity. 2004. Vol. 8. P. 147157.

121. Comins D.L., Herrick J.J. Synthesis of substituted 3-pyridinecarboxaldehydes // Heterocycles. 1987. Vol. 26. №. 8. P. 2159-2164.

122. Резников В.А., Вишневецкая Jl.А., Володарский Jl.Б. Взаимодействие гетероциклических енамидов производных имидазолидиновых нитрозильных радикалов - с нуклеофильными и электрофильными реагентами // ХГС. 1988. С. 620-624.

123. Варламов А.В., Борисова Т.Н., Нсабимана Б.,Чернышев А.И., Александров Г.Г., Воскресенский Л.Г. Синтез и некоторые химические превращения 2-(2,2.)-5-парациклофанил)пиррола//ХГС. 2004. № 2. С. 201-211.

124. Bates D. К., Sell В. A., Picard J. A. An interrupted pummerer reaction induced b^ vilsmeier reagent (POCI3/DMF) // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. № 31. P. 35353538.

125. Елъчанов M. M., Стоянов В. M., Каган Е. LLI. Исследование в области химии 2-гетарилбензимдазолов: IX. Ацилирование 1-метил-2-(1-метил-2-пирролил)бензимидазола // Ж. Орг. Хим. . 2000. Т. 36. № 11. С. 1733-1735.

126. Dyer U. С., Henderson D. A., Mithell М. В., Tiffin P. D. Scale-Up of a Vilsmeier Formylation Reactions. // Organic Process Research & Development. 2002. Vol. 6. P. 311-316.

127. Ямашкин С. А., Юровская M. А. Пирролохинолипы // ХГС. 2001. № 12. С. 15871610.

128. Тугушева Н. 3., Рябова С. К)., Соловьева Н. П., Анисимова О. С., Граник В. Г. Исследование реакции N-ацетилиндоксила с замещенными анилинами. Синтез производных индоло3,2-Ь.хинолина// ХГС. 2001. № 7. С. 962-970.

129. Love J.B, Blake A.J., Wilson C, Reid S.D, Nowak A., Hitchcock P.B. The synthesis and structures of Group 1 expanded dipyrrolides: the formation of a 12-rung amidolithium circular ladder // Chem. Comm. 2003. P. 1682-1683.

130. Воловенко Ю. M, Иванов В. В, Пушечников А. О. Реакции 1-замещенных бензо4,5.имидазо[1,2-а]пиридинов // ХГС. 2002. № 2. С. 235-240.

131. Tsotinis A, Eleutheriades A, Hough К, Sugden D. Design and synthesis of potent N1-substituted indole melatonin receptor agonists // Chem. Comm. 2003. P. 282-283.

132. Рябова С. Ю, Алексеева JI. М, Граник В. Г. Синтез и некоторые трансформации производных пиридо3,2-Ь.индола (5-карболина) // ХГС. 2001. № 8. С. 1086-1094.

133. Салдабол Н. Л, Попелис Ж, Славипская В. А. Формилирование фурил-замещенных имидазо1,2-а.пиридииов имидазо[1,2-а]пиримидинов и имидазо[1,2-Ь]тиазолов//ХГС. 2001. № 8. С. 1112-1115. •

134. Deschamps Е, Mathey F. Arylation and Heteroarylation of hte Phosphole Ring // J. Org, Chem. 1990. Vol. 55. № 8. P. 2494-2498.

135. Odobel F, Blart E, Lagree M, Villieras M, Boujtita II, El Murr N, Caramori S, Bignozzi C.A. Porphyrin dyes for ТЮ2 sensitization // J. Mater. Chem. 2003. Vol. 13. P. 502-510.

136. Vicente M, Graca H, Rezzano I. N, Smith К. M. Efficient new syntheses of benzochlorins, benzoisobacteriocholins and benzobacteriochlorins // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. P. 1365-1368.

137. Chang С. K, Morrison 1, Wu W, Chern S, Peng S. Synthesis and Structure of N,N-Brigad Porphycene // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. №11. P. 1173-1174.

138. Levin D. Potential T'oxicological Concerns Associated with Carboxilic Acid Chlorination and Other Reactions // Organic Process Research & Development. 1997. Vol. 1. P. 182.

139. Couture A, Bochu C, Grandclaudon P. Dienamides as versatile precursors of polycyclic pyridines and isoquinolines // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. № 49. P. 6865-6866.

140. Meth-Cohn О., Narine В., Tarnowski В. A Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fused Pyridines. Part 5. The Synthesis of 2-Chloroquinoline-3-aldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1980. P. 1520.

141. Meth-Cohn 0., Narine В., Tarnowski B. A Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fused Pyridines. Part 2 // Tetrahedron Lett. 1979. № 33. P. 3111-3114.

142. Meth-Cohn 0., Narine B. A Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fusea Pyridines. Part 1 //Tetrahedron Lett. 1978. № 23. P. 2045-2048.

143. Arany A., Meth-Cohn O., Nyerges M. DOTTADs readily made novel metal ligands with multivariant functionality// Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. P. 1545-1551.

144. Боровлев И.В., Демидов О.П. Диазапирены // ХГС. 2003. N 11. С. 1612-1639.

145. Hibino S., Sugino F. A facile and alternative synthesis of quinoline nucleus using thermal cyclization of 2-azahexatriene system generated from 2-alkenyl acylaniline with POCl3 // Heterocyclcs. 1987. Vol. 26. № 7. P. 1883-1889.

146. Meth-Cohn O., Taylor D. L. A Novel One-Step Synthesis of Quinolinium Salts and 4-Quinolones from Formanilides // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34. № 22. P. 3629-3632.

147. Nagarajan K., Rodrigues P. J., Nethaji M. Vilsmeier-FIaack reaction of l-methyl-34-dihydroisoquino lines-unexpected formation of 2,3-bisdimethylamino-5,6-dihydropyrrolo 2,l-a.isoquinolines // Tetrahedron Lett. 1992.Vol. 33. № 47. P. 72297232.

148. Meth-Cohn O., Narine В., Tarnowski B. Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fused Pyridines. Part 7. The Conversion of Acetamidothiophenes into Thienopyridines//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1981. P. 1531-1534.

149. Meth-Cohn O., Tarnowski B. A Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fused Pyridines. Part 4. A Simple One-pot Route to Pyrido2,3-b. Quinolin-2-ones from Anilides // Tetrahedron Letters. 1980. P. 3721-3724.

150. Mazzei M., Balbi A., Roma G., Braccio M. D., Leoncini G. Synthesis and anti-platelet activity of some 2-(dialkylamino)chromones // Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1988. Vol. 23. P. 237-242.

151. Moneam M. 1. A. Synthesis and Reactions of Novel Pirimido4,5-c.pyridazine and Triazolo[3',4':2,3]pyrimido[4,5-c]pyridazine Derivatives // Monatsh. Chem. 2004. Vol. 135. P. 45-53.

152. Братенко M. К., Чорноус В. А., Вовк M. В. Полифункциональные пиразолы. 2. 1-Арил-З-бензоил-4-формил- и 4-карбоксипиразолы // ХГС. 2001. № 4. С. 515-517.

153. Roblot F., Hocquemiller R., Cave A. Obtention of Anthranil Derivatives by a Modified Bishler-Napieralsky Reaction // J. Chem. Res. Miniprint. 1989. № 11. P. 2637-2651.

154. Абакаров Г.М., Шабсон А.А., Садеков И.Д., Гарновский А.Д., Минкип В.И. Азот, теллурсодержащие гетероциклы. 1. Получение бензотеллуразолов и их производных // ХГС. 1988. Т. 24. С. 276-278.

155. Глушков В.А., Щкляев Ю.В. Получение 1(2Н)-изохинолонов // ХГС. 2001. № 6. С. 723-747.

156. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М: "Мир"1974. 1131 с

157. Nicoletti М., O'Hagan D., Slawin А. М. Z. The asymmetric Bischler-Napieralski reaction: preparation of 1,3,4-trisubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002. № 1. P. 116-121.

158. Sharma S.D., Mehra U., Pandhi S.B., Khurana J.P.S. Studies on Fused p-Lactams: Synthesis and Antibacterial Activity of Some Pyridyl/Quinolil-2-azetidinones // India^ J. Chem. Sect. B. 1988. Vol. 97. P. 494-497.

159. Zielinski W., Kudelko A. On the Synthesis and Basicity of 1,3-Diaminoisoquinolines // Monatsh. Chem. 2003. Vol. 134. P. 403-409.

160. Gossnitzer E., Punkenhofer A. Novel High Intermediate Analogues with Triazasterol-Related Structures as Potential Inhibitors of the Ergosterol Biosynthesis 11 // Monatsh. Chem. 2003. Vol. 234. P. 909-927.

161. Портнов Ю.Н., Голубева Г.А. Гетероциклизация арилгидразидов кислот в производные 2-аминоиндола (реакция Коста) // ХГС. 1985. N 5. С. 1153

162. Hiremath S. P., Sekhar K. R., Sonar V. N., Purohit M. G. Synthesis of 1,2,4-Triazolo3,4-f| l,2,4-Triazino[3,4-a.Indoles // Indian J. Chem. Sect. B. 1990. Vol. 29. № 4. P. 372-375.

163. Келарев В.И., Силин М.А., Григорьева Н.А., Кошелев В.Н. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов, содержащих бензотиазолилтиометильную группировку ХГС. 2000. Т. 36. N 2. С. 207-213

164. Liang F., Chen J., Wang L., Ma D., Jing X., Wang F. A hydroxyphenyloxadiazole lithium complex as a hyghly efficient blue emotter and imterface material in organic light-emitted diodes//J. Mater. Chem. 2003. Vol. 13. P. 2922-2926.

165. Kim B.G., Kim S„ Seo J., Oh N.-K., Zin W.-C., Park S.Y. Supramolecular assembly of fluorescent phasmidic diacetylene and its photopolymerization // Chem. Commun. 2003. P. 2306-2307

166. Kidwal М., Aryal R.K., Mirsa P. Microwave assisted synthesis of novel pyrazoles // Indian J. Chem. Sect. B. 2001. Vol. 40. № 8. P. 717-718.

167. Zelinski W., Czardybon W. Synthesis of 3,5-diaryl-4-benzyliden-amino-l,2,4-triazoles and 4-amino-3,5-diaryl-l,2,4-triazoles // ХГС. 2001. № 9. C. 1207-1210.

168. Sambaiah Т., Reddy K.K. Synthesys of N-(2H-(l,2,4)thiadiazolo(3',2':2,3)thiazolo(5,4-b)ryridin-2-ylidene)aroylamines // Synth. Comm. 1990. Vol. 20. № 3. P. 355-364.

169. Kamala K., Rao P.J., Reddy K.K. Synthesis of 2-aroyliminopyrimido(3,2-b)-1,2,4-thiadiazolines // Synth. Comm. 1989. Vol. 19. № 13-14. P. 2621-2627.

170. Mulay B.D., Kelkar S.L., Wadia M.S. Synthesis of new benzopyranobenzoxazine ring system// Synth. Commun. 1987. Vol. 17. № 5. P. 535-542.

171. Borse A.P., Kelkar S.L., Wadia M.S. A New Synthesis of 3-Chlorocoumarins and Synthesis Isocoumestan // Indian J. Chem. Sect. B. 1987. Vol. 26. P. 1180-1181.

172. Deshmukh S.Y., Kelkar S.L., Wadia M.S. A One Step General Synthesis of 3 Benzylcoumarins // Synth. Comm. 1990. Vol. 20. № 6. P. 855-863.

173. Phansalkar M.S., Deshmukh K.K., Kelkar S.L., Wadia M.S. A New Synthesis of 3-Arylcoumarins: Synthesis of Coumestan // Indian J. Chem. Sect. B. 1987. Vol. 26. P. 562-563.

174. Patil V.O., Kelkar S.L., Wadia M.S. A General Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins // Indian J. Chem. Sect. B. 1987. Vol. 26. P. 674-675.

175. Tejwani R. В., Nazeruddin G. M„ Kelkar S. L„ Wadia M. S. Heterocycles. Part 8. // Indian J. Chem. Sect. B. 1989. Vol. 28. P. 414-415.

176. Ahuja J.R., Sayed A.A., Kelkar S.L., Wadia M.S. A new short synthesis of 3,3'-methylene bis(coumarins) and 3,3-methylene bis(2-diethylaminoquinolines // Synth Commun. 1987. Vol. 17. № 16. P. 1951-1958.

177. Mira M.A., Gadalla Z.//Egypt. J. Chem. 1978. Vol. 21. № 2. P. 153-155.

178. Аванесян А.А., Симопян А.В. Оксохлорид фосфора в органическом синтезе. Часть 2. Синтез ариламидов коричной кислоты // Хим. Фарм. Журнал. 2001. Т. 35. №2. С. 37-38.

179. Rolfs A., Lirbscher J. Self-condensation of arylthioacetamides: novel syntheses of 3( aminothioacrylamides, 2,4-diaminothiophenes and four-membered-ring vinamidinium salts//J. Chem. Soc. Chem, Commun. 1994. № 12. P. 1437-1438.

180. Рындииа С. А., Кадушкин А. В., Соловьева H. П., Граник В. Г. Применение реакции Торпа-Циглера для синтеза функционализованных тиофенов, тиенопиримидинов и тиенопиразинов // Изв. АН. Сер. Хим. 2002. № 5. С. 789-793

181. Chen J. J., Golebiowski A., McClenaghan J., Klopfenstein S. R., West L. Universal Rink-isonitrile resin: application for the traceless synthesis of 3-acylamino imidazol,2-a.pyridines // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 12. P. 2269-2272

182. Waldman T. L., McGree W. D. Isocyanates from primary amines and carbon dioxide: ' dehydration' of carbamate anions // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. № 8. P. 957958.

183. Subramanian Т., Chou Т., Bhat S.V. Convenient synthesis of retinol-related polyenes through hydroxyalkylation of 3-sulfolenes // Synth. Commun. 2001. Vol. 31. № 18. P. 2787-2794.

184. Marrocchi A., Minuti L., Taticchi A., Dix I., Hopf H., Gacs-Baitz E., Jones P.G. The preparation of Helical Cyclophanes Containing Five-membered Rings // Eur. J. Org. Chem. 2001. № 22. P. 4259-4268.

185. Nadai Т., TIama M., Yoshioka M., Mariko Y., YoshidaN. Reaction of Trifluoromethyl Ketones. V. Dehydration of Trifluoromethylated Homoallyl Alcohols: Synthesis of Trifluoromethylated Dienes//Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. № 1. P. 177-183.

186. Perez D., Guitian E. Selected strategies for the synthesis of triphenylenes. Chem. Soc. Rev. 2004. Vol. 33. P. 274-283. Sukumaran K.B., Harvey R.G // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. P. 2740.

187. Cordero-Vargas A., Perez-Martin I., Quiclet-Sire В., Zard S.Z. Synthesis of substituted naphtalenes from a-tetralones generated by a xantate radical addition-cyclosation sequence // Org. Biomol. Chem. 2004. Vol. 2. P. 3018-1025.

188. Солдатенков А.Т., Колядина H.M. Химия индолопиридинов с гетероатомом в голове моста//ХГС. 2001. № 9. С. 1155-1190.

189. Kobayashi К., Matsumoto Т., Irisawa S., Yoneda К., Morikawa О., Konishi Н. Synthesis of 4-(l-dialkylaminoalkyl)pyrrolol,2-a.quinoxalines // Heterocycles. 2001. Vol. 55. № 5. P. 973-980.

190. Zhu S.-Z., Chen Q.-Y. Condensation reaction of N-sulphinylperfluoroalkanesulphonfvides // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. № 10. P. 732-733.

191. Zefirov N. S., Samoshin V. V., Subbotin (). A., Baranenkov V. 1., Wolfe S. The Gauche Effect on the Nature of the Interaction between Electronegative Substituents in trans-1,2-Disubstituted Cyclohexanes // Tetrahedron. 1978. №.34. P. 2953-2959.

192. Гордон А., Форд P. Спутник химика. М.:Мир. 1976. 293 с.

193. Smit V. A., Zefirov N. S., Bodrikov I. V. Krimer M. Z. Episulfonium ions: myth and reality// Acc. Chem. Res. 1979. Vol. 12. P. 282-288.

194. Растейкене Л. П., Гречуте Д. И., Линькова М. Т., Кнунянц И. А. Присоединение сульфенилхлоридов к непредельным соединениям // Успехи Химии. 1977. Г. 46. С.1041.

195. Mueller W. Н., Butler Р, Е. Factors influencing the nature of the episulfonium ion in sulfenyl chloride addition to terminal olefins // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. P. 2075-2081.

196. Dean C. L, Garratt D. G., Tichvell Т. Т., Schmid G. I I. Rates and products of addition of 4-chlorobenzenesulfenyl chloride to the tert-butylethylenes // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 69. № 15. P. 4958-4962.

197. Orr W. L„ Kharasch N. Derivatives of Sulfenic Acid. XIII. The Reaction of 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride with Styrene // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. № 5. P. 6030-6035.

198. Kharasch N, Accony S. J. Derivatives of Sulfenic Asides. IX. Reaction of 2,4-Dinitrobenzenesulphenylwith Some Symmetrical Alkynes // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol.75. P. 1081-1082.

199. Calo V, Modena G, Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part

200. VII. Factors Affecting the Orientation of the Addition // J. Chem. Soc. (С). 1968. №11. P. 1339-1344.

201. Kharasch N, Yiannios C. N. Derivatives of Sulfenic Acids. XLIV. The Kinetic of the Reaction of 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride with Phenylacetylene and 3-Hexyne // J. Org. Chem. 1964. Vol.29. № 5. P. 1190-1193.

202. Nunno L. D, Melloni G, Modena G, Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides t < Acetylenes. Part VI. Addition of p-Tolyl-Sulphenyl Chloride to Substituted Tolanes: Orientation and Kinetic Effect of Substituents // Tetrahedron Lett. 1965, P.4405-4411.

203. Schmid G. H, Modro A., Garratt D. G, Yates K. The Addition of 4-Chlorobenzenesulphenyl Chloride to Phenyl-substituted acetylenes: the Structures of the Intermediate Thiirenium Ion // Can. J. Chem. 1976. Vol. 54. № 19. P. 3045-3049.

204. Issleib K, Seidel W. Darstellung und Chemisches Verhalten Aliphatischer und Cycloaliphatischer Diphosphine, R2P-PR2 // Chem. Ber. 1959. Bd.92. S. 2681-2694.

205. Calo V, Scorrano G, Modena G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part XII. Addition to /-Butylacetylene // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. № 6. P.2020-2022.

206. Mueller W.H, Butler P.E. Orientation Effects in the Addition of AcetylthiolsulfenyJ Chloride to Olefins //J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. P. 2925-2929.

207. Montanari F. Ricerche sulla etilenazione. Nota VI. Stcreoisomeria dei solfur- e solfon-cloruri-vinilogi // Gazz. Chim. Ital. 1956. Vol. 86. P. 735-746.

208. Calo V, Melloni G, Modena G, Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part V. Solvent Effect on the Orientation // Tetrahedron Lett. 1965. P. 43994404.

209. Capozzi G, Romeo G, Lucchini V, Modena G. Addition of 4-Chlorobenzenesulphenyl Chloride to 3-Methylbut-l-yne, Hex-l-yne, and Phenylacetylene: Isomerization and Hydrolysis of the Adducts // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1983. P. 831-835.

210. Schmid G. H, Heinola M. Reaction of Sulfenyl Chlorides and Their Derivatives. II. Thp Kinetics, Orientation and Stereochemistry of Addition of 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride to 1-Phenylpropyne Hi. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. P. 3466-3469.

211. Calo V, Modena G, Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part

212. VIII. Effect of Acids on the Orientation II J. Chem. Soc. (C). 1968. №11. P.1344-1348.

213. Capozzi G., Caristi C., Lucchini V., Modena G. Control of Regioselectivity in the

214. Addition of Sulphenyl Chlorides to 3,3-Dimethylbutyne (/-Butylacetylene) as a Methodifor Differential Functionalization of Triple Bonds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1982. P. 2197-2201.

215. Schmid G.H. In "The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond. Part 2". Ed. Patai S. Wiley, Chichester 1978. P. 275.

216. Pincock J. A., Yates K. Kinetics and Mechanism of Electrophilic Bromination of Acetylenes // Can. J. Chem. 1970. Vol .48. P. 3332-3348.

217. Назаров И. H., Бергельсон JI. Д. Стереохимия реакций присоединения к тройной связи. Сообщение 4. Стереохимия бромирования ацетилена и монозамещенных ацетиленов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1960. № 5. С. 896-901.

218. Назаров И. Н., Бергельсон J1. Д. Стереохимия реакций присоединения к тройной связи. Сообщение 3. Стереохимия бромирования пропаргиловых спиртов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1960. № 5. С. 887-895.

219. Schmid G. Н., Modro A., Yates К. Electrophilic Addition to Multiple Bonds. 4. Effect of Alkyne Structure on the Rates of Bromination // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. p.665-667.

220. Robertson P. W., Dasent W. E., Milburn R. M„ Oliver W. H. The Kinetics of Halogen Addition. Part XVII. Acetylenic Compounds // J. Chem. Soc. 1950. P. 1628-1630.

221. Yates K., Schmid G. H., Regulski T. W., Garratt D. G., Leung H. W., McDonald R. Relative Ease of Formation of Carbonium Ions and Vinyl Cations in Electrophilic Additions // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. P. 160-165.

222. Rappoport Z., Gal A. Vinylic Cations from Solvolysis. I. The Trianisylvinyl Halide System // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. P. 5246-5254.

223. Kelsey D.R., Bergman R.G. Kinetically Linear Vinyl Cations in the Solvolysis of Stereoisomeric 1-Iodo-l-cyclopropylpropenes // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 228-230.

224. Ogawa A., Ikeda Т., Kimura K., Hirao T. Highly Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfides via Transition-Metal-Catalyzed Hydrothiolation of Alkynes with Thiols//J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P.5108-5114.

225. Chizhov А. О., Zefirov N. S., Zyk N. V., Morrill Т. C. Proton and Carbon NMR Spectra and Stereochemical Assignments for 3,5-Disubstituted Nortricyclenes // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. № 26. P. 5647-5655.

226. Gridnev I. D., Leshcheva I. F., Sergeyev N. M., Chertkov V. A. Structural Elucidation of Disubstituted Nortricyclenes Through Vicinal l3C, 'H Coupling Constants // Magn. Reson. Chem. 1992. Vol. 30. P. 817-822.

227. Зефиров H.C., Садовая H.K., Ахмедова Р.Ш., Бодриков И.В., Моррилл Т.С., Нерсисян А.М, Рыбаков В.Б., Сарацено Н.Д., Стручков Ю.Д. Реакция арилсульфенхлоридов с иорборнадиеном // Ж. Орг. Хим. . 1980. Т. 16. С. 580-588

228. Bewick А., Сое D.E., Mellor J.M., Walton D.J, Anodic Acetamidosulphenylation of Alkenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. № 2. P. 51-52.

229. Nakayama J. // Sulfur Letters. 1989. Vol. 9. № 3. P. 83250. Garrat D. G., Beaulieu P. L., Morisset V. M. Addition of Arenesulfenyl Chlorides to 2

230. Methylenebicyclo2.2.1.hept-5-ene: Effect of Increasing Electron Demand upon the Rate and Product Determining Transition States // Can. J. Chem. 1980. Vol. 58. № 1С. P. 1021-1029.

231. Franz H. J, Ilobold W., Hohn R., Muller-Hagen G„ Muller R„ Pritzkow W„ Schmidt H. Elektrophilc Additionen an cw,c/5'-Cyclooctadiene-(l ,5) // J. Prakt. Chem. 1970. Vol.312. P. 622-634.

232. Schmid G.H. Reactions of Sulfenyl Chlorides and Their Derivatives. III. The Reaction of 2,4-Dinitrobi'nzenesulfenyl Chloride with c/.y,67.y-l,5-Cyclooctadiene // Can. J. Chem. 1968. Vol.46. 1'. 3757-3758.

233. Kutateladze A. G., Zefirov N. S., Zyk N. V. Reaction of Sulfenic and Sulfoxylic Acid Derivatives with Olefins in the Presence of Sulfur Trioxide and Its Complexes // Sulfur Reports. 1992. Vol. 11. P. 233-256.

234. Mueller W. II. Butler P. E. Monoadducts of Sulfenyl Chlorides and Conjugated Diolefins // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. P. 2642-2647.

235. Corey E. J., Block E. New Synthetic Approaches to Simmetrical Sulfur-Bridged Carbocycles // .1. Org. Chem. 1966. Vol. 31. P. 1663-1668.

236. Schmid G. H. Yeroushalmi S., Garratt D. G. Rates and Products of Addition 4-Chlorobenzencsulfenyl Chloride to a Series of Methyl-Substituted 1,3-Butadienes // J. Org. Chem. 1980. Vol.45. P. 910-915.

237. Golding В. Т., Pombo-Villar Е., Samuel Ch. J. Selective Functionalization of 1,3-Dienes via Organosulfur Intermediates // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. № 20. P. 1444-1445.

238. Hartke K., Jung M. H., Zerbe II., Kampchen T. Bis(sulfonyl)cyclopentadiene // Lieb. Ann. Chem. 1986. S. 1268-1280.

239. Hartke K., Glcim II.U. Disulfonylcyclopentene und Disulfonylcyclopentadiene // Lieb. Ann. Chem. 1976. S. 716-729.

240. Borisenko A. A., Nikulin A. V„ Wolfe S„ Zefirov N. S., Zyk N. V. Reaction of Cyclic Olefins with Acetyl Nitrate. 2+2 | Cycloaddition of the Nitryl Cation? // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. P. 1074-1079.

241. Cocu F. G., Wnle/unowicz G., Bors L., Posternak Th. Recherches dans la Serie des Cyclitols. XXXVIII. Etudes Conformationnelles de Derives Cyclopenteniques Disubstitues-3,5 // Helv. Chim. Acta. 1970. Vol. 53. № 4. P. 739-749.

242. Wawzonek S., liennett W. E. NMR-Spectra of l-2,4,5-triphenylcyclopentenyl.phenyl Ketones// Matin. Keson. Chem. 1972. Vol. 4. № 1. P. 73-75.

243. Зык H. В., Никулин А. В., Уграк Б. И., Борисенко А. А., Зефиров Н. С. Присоединение ацетилнитрата к циклическим диенам // Ж. Орг. Хим. . 1985. Т; 21. №6. С. 1181Ч195.

244. Zincke Т., Fair l\ Uber u-Nitrophenylschwefelchlorid und Umwandlungsprodukte // Liebigs Ann. Cliem. 1912. Bd. 391. P. 57-88.

245. Zincke Т., Lenhardt S. Uber p-Nitrophenylschwefelchlorid und Umwandlungsprodukte // Liebigs Ann. i hem. 1913. Bd. 400. S. 2-12.

246. Cowell G., Finai i. L. The Reactions of Some Aryl Pyrazolyl Sulphides // J. Chem. Soc. 1963. P. 4920-1'/.M.

247. Fujisawa Т., Kobori Т., Ohtsuka N., Tsuchihashi G. Iron-catalyzed Aromatic Sulfuration witli Sulfenyl Chlorides // Tetrahedron Lett. 1968. P. 5071-5074.

248. Mueller W.H. Butler P.E. p-Chloroalkylsulfenamides. The Addition of Dimethylamino 1 lenyl Chloride to Unsaturated Hydrocarbons II J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. №5. P. :! 11-2113.

249. Кутателадзе л. Г., Зык Н. В., Дениско О. В., Зефиров Н. С. Аминосульфеп алогениды в синтезе несимметричных диастереомерных сульфамато-с) , 'тдов //Ж. Орг. Хим. . 1991. Т. 27. № 3. С. 659-661.

250. Дениско О.В. Новые сульфенилирующие реагенты: алкил-, винил- и алкинилсульфепплирование олефинов и ацетиленов в условиях сульфонатной активации//Дне с. канд. хим. наук. 1993. 130с.

251. Гриценко Е. 11., Бутенко Г. Г., Племенков В. В. Поведение циклоалкенов в реакциях сулы) л шлхлорирования дегидрохлрирования // Ж. Орг. Хим. . 1984. Т. 20. № 4. С. 7-11 -746.

252. Кутателадзе А Г. Сульфенамиды и гиобисамины в реакциях электрофильного присоединения и присутствии серного ангидрида и некоторых его комплексов // Дисс. канд. XI:.1. наук. 1986. 146 с.

253. Лапин Ю.А. ульфатно-активированное сульфенилирование, нитрование и нитрозировани. шефинов // Дисс. канд. хим. наук. 1989. 184с.

254. Brandsma L., Aiuns J. F. Chemistry of acetylenic ethers. L. Di(alk-l-ynyl)sulphides // Rec. trav. chim. i 961. Vol. 80. P. 241-243.

255. Brandsma L, / us J. F Chemistry of acetylenic ethers. L. Di(alk-l-ynyl)ehters and thioethers // Rec av. chim. 1962. Vol. 81. P. 510-516.

256. Le Guillanton ( Martynov A. V., Quang T. D., Elothmani D., Simonet J. Anodic oxidation of bis 'ganylchalcogeno)acetylenes //Electrochimica acta. 1999. Vol. 44. P. 4787-4793.

257. Parham W. E. Stright P. L. Heterocyclic Vinyl Ethers. XII. The Synthesis of Arylmercaptoac '. lenes and a New Cleavage Reaction of Benzo-l,4-dithiadiene // J. Am. Chem. Soc 959. Vol. 78. P. 4783-4787.

258. Boonstra H. J., i ens J. F. Chemistry of acetylenic ethers. XLII. A simplified method for the prepan. n of acetylenic thioehters, a number of new reactions of these compounds // R, trav. chim. 1960. Vol. 79. P. 866-876.

259. Nooi J. R., Arc . J. F. Chemistry of acetylenic ethers. LI. Introduction of alkylthio groups into acc .-nic compounds and into other compounds with reactive hydrogen atons by means disulphides // Rec. trav. chim. 1961. Vol. 80. P. 244-256.

260. Brandsma L„ W rs H.F., Jonker C. // Rec. trav. chim. 1963. Vol. 82. P. 208281. Zincke Т., Fan . . IJber oNitrophenylschwefelchlorid und Umwandlungsprodukte //1.ebigs Ann. CI. n. 1912. Bd. 391. S.57-88.

261. Hubacher M. II. rganic Syntheses. Collective volume 2. 1950. P.455.

262. D.R.Hogg, Siill x acid and their derivatives. In Comprehensive Organic Chemistry; D.II.R.Barton a I W.D.Ollis Eds. (Pergamon Press: Oxford, 1979), Vol. 3, pp. 268-270.

263. J.P.Weidner and S.S.Block. Mixed thiolsulfonates and sulfonamides from polyfunctional mcrcaptans using trifluoromethyl thiosulfonates// J. Med. Chem. 1972. Vol. 15. P. 564-567.

264. Петров К. А, Руднев Г. В, Сорокин В. Д. Аминосульфенилирование олефинов бис(диалкиламипог)сульфидами и дисульфидами // Ж. Орг. Хим. . 1990. Т. 26. № 10. С. 2074-2078.

265. Зефиров Н. С, Зык Н. В,Кутателадзе А. Г, Лапин Ю. А. Тиобисамины в синтезе дисульфаматов тпобисалкил-2,2-диолов // Ж. Орг. Хим. . 1987. Т. 23. № 1. С. 229230.

266. Kutateladze A.G. Zefirov N. S, Zyk N. V. Reactions of sulfenic and sulfoxilic acid derivatives with ( lefins in the presence of sulfur trioxide and its complexes // Sulfur Reports. 1992. Vol. 11. №2. P. 233-256.

267. Zefirov N. S, Zyk N. V, Lapin Yu. A, Kutateladze A. G, Panov V. N, Goncharov A. V, Yufit D. S, Struchkov Yu. T. Stereospecific sulfenylation of 2,3-tetrafluorobenzobicyclo2.2.2.octatriene // Sulfur Lett. 1991. Vol. 12. P. 103-105.

268. Vatsadze S. Z, Zt. firov N. S, Zyk N. V, Kutateladze A. G. Sulfoxilic acid derivatives as novel sulienylaiing reagents // Phosphorus, Sulfur. 1994. Vol. 95-96. № 1-4. P. 333334.

269. Зверев В.В, Мус ин Б.М. Потенциалы ионизации и пространственная структура сульфенамидных производных //Ж. Общ. Хим. 1994. Т. 64. № 3. С. 475-478.

270. Архипов А.Ю. (3,|3-Дихлорсульфиды в синтезе оксатиа- и тиакраун-соединений // Дисс.канд.хим,наук. М, 1996, 138 с.

271. Barton T.J, Zika R.A. Adducts of acetylenes and sulfur dichlorides // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 'i. P. 1729-1733.

272. Reid E. E„ Organic Chemistry of Bivalent Sulfur. Vol. 3. P. 362. Chemical Publ. Co, New York, 1960.

273. Кулиев А. М., Фазалиев В. М., Аллахвердиев М.А., Мамедов Ч. И. Синтез некоторых S-зам ,'щенных производных 4,6-ди-трет-бутил-2-меркаптофенола // Ж. Общ. Хим . 1982. Т. 52. С. 2122-2126.

274. Bewick А., Сое D. Е., Mellor J. М., Walton D. J. Anodic acetamidosulphenylation of alkenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. P. 51-52.

275. Trost В., Ochiai M., McDougal P. G. Hydroxysulfenylation of olefins. An olefin cleavage with functional group differentiation // J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. P. 7103-7106.

276. Петров К. А., Репин В. П., Сорокин В. Д. Расщепление трехчленного цикла серо-и азотсодержащими электрофильными реагентами // Ж. Орг. Хим. 1991. Т. 27. С. 773-777.

277. Травень В. Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. Москва, Химия, 1989,383 с.

278. Нифантьев Э.Е., Ьорисепко А.А. Спектроскопия ЯМР 31 Р. Москва 1986.

279. Тюрин В. С. Новые методы активации слабых электрофилов в реакциях сненасыщенными соединениями //Дисс. канд. хим. наук. 1996. 133 с.

280. Buckles R. Е., Forrester J. L„ Burham R. L., Mc'Gee T. W. Addition Reactions of

281. Mixtures of Bromine and Chlorine // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. P. 24-26.

282. De La Mare P., Galandauer S. The kinetics and mechanisms of addition to olefinicsubstances. Part Y. Products of the reaction between bromine chloride and propene inwater// J. Chem. Soc. 1958. № 1. P. 36-43.

283. James J. On ethylene chlorobromide and some compounds obtained from it // J. Chem. Soc. 1883. №43. P. 37-44.

284. Kasal A. On stero ds. Part 209. Formation of 6(Ji-bromo-5-chloro-5(j.-cholestan-3l:'-ol onaddition of bromi le chloride to cholesterol // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978. P. 1642-1645.

285. Uemura S., Onoe A., Okano M. The chlorobromination of olefins with antimony (IV ansV) chlorides//Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. Vol 43. P. 143-146.•f

286. Heasly G. E., Janes J. M., Stark S. R,, Robinson B. L. Boron trifluoride promoted reactions of n-halc electrophiles with alkenes //Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. P. 1811-1814.

287. Paue D. S. Topics in Phosphorus Chemistry. 1967. Vol. 4. P. 86-155.

288. Dastan A., Demir U., Balci M. Functionalization of Benzonorbornadiene: High-Temperature Bromination and Electrochemical Oxidation // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. № 22. P. 6534-6538.

289. Zefirov N. S., Zyk N. V., Kolbasenko S. I., Kutateladze A. G. Sulfur trioxide assisted electrophilic addition of R2NCT to olefins// J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. № 25. P. 4539-4543.

290. Fahey R. S. Top.с in Stereochemistry. 1968. Vol. 3. P. 237-245.

291. Gregorcic A., Zupan M. Fluorination with substituted (Difluoroiodo)arenes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977. Vol. 50. № 2. P. 517-520.

292. Poutsma M. L. Chlorination Studies of Unsaturated Materials in Nonpolar Media. V. Norbornene and Nortricyclene// J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. № 19. P. 42934300.

293. Roberts J. D., Johnson F. O., Carboni R. A. Some Chlorine Derivatives o: Norbornane (Bicyclo2.2.1.heptane)// J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. № 22. P. 5692-5699.

294. Roberts J. D., rJ rumbull E. R., Bennett J. R., Armstrong R. The Reaction of Norbornylene witli N-Bromosuccinimide. Nortricyclene and its Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. № 7. P. 3116-3124.

295. К wart H., Kaplan L. Isomerism in the Diels-Alder Reaction. Ill, The Bromination of the Diels-Alder A> (duct, Norbornylene // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. № 16. P. 4072-4077.

296. Barluenga J., Campos P. J., Gonzalez J. M., Suarez J. L. Regio- and stereoselective iodolluorination of alkenes with bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate И J. Org Chem. 1991. Vol 56. P. 2234-2237.

297. Slanina Z. Consequences of Isomerism of n-Particles Clusters for Confrontation of their Quantum-Chemical Characteristics with Observable Quantities // Collect. Czech. Chem. Commun. 1977. Vol. 42. № 11. P. 3192-3203.

298. Alvernhe G., laurent A., Haufe G. // Synthesis. 1987. № 6. P. 562-564.

299. Yoon К. В., Kochi J. К. Catalytic bromide and iodide exchange of alkyl chlorides with hydrogen bromide and hydrogen iodide// J. Org. Chem. 1989. Vol, 54. № 13. P. 3028-3036.

300. Belucci G., Ingrosso G., Marioni P., Mastrorilli E., Morelli I. Effect of a carbonyl group on the ring opening of a neighboring bromonium ion // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. Pi 2608-2611.

301. H. С. Зефиров, II. В. Зык, С. И. Колбасенко А. Г. Кутателадзе, А. О. Чижов. А. с. 1351039, СССР, 1985.

302. Pretsch C., Simon S. Tabellen zur Strukturaufklarung organischer Verbindungen mit spektroskospichen Methoden. N.Y.: Springer-Verlag, 1981, p H190.

303. Wiberg К. В., Pratt W. E., Bailey W. F. Nature of substituent effects in nuclear magnetic resonance spectroscopy. 1. Factor analysis of carbon-13 chemical shifts in aliphatic halides//.). Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 4936-4947.

304. Bach R. D., Holubka J. W., Taaffee T, H. Reaction of optically active exo- and endo-2-bromonorbornane with nitronium tetrafluoroborate in acetonitrile. Evidence for a carbenium ion pathway//J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. P. 35-38.

305. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984, С. 406.

306. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. Т. 3. Москва, Мир, 1969.

307. Calligaris М., Randaccio L. In: Comprehensive Coordination Chemistry, Eds.: Wilkinson G„ Gillard R. D. Pergamon, Oxford, 1987. Vol. 2. Ch. 20.

308. Bohle D. S., Zafar A., Goodson P. A., Jaeger D. A. Synthesis and Characterization of Nickel(II) Bis(alkylthio)salen Complexes // Inorg. Chem. 2000. Vol. 39. P. 712-718.

309. Berlich A., f'lemming В., Wittstock G. Formation of polymer-modified electrodes from 2-mercaptobenzoxazole in aqueous solution // J. Solid State Electrochem. 2001. Vol. 6. P. 29-38.

310. Sahin Y., Pekmez K., Yildiz A. Electrochemical polymerization of acetylene with copper catalyst on platinum and copper electrodes // Synthetic Metals. 2002. Vol. 129. P. 117-121.

311. Kornicker W.A. // U.S.Patent 3,474,012 (1969)

312. Chen S. A., Shy H. J. Electrochemical polymerization of acetylene oa n platinum // J. Polym. Chem. Chem. Ed. 1981. Vol. 23. P. 2441-2444.

313. Stewart J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method. // j': Comput. Chem. 1989. Vol. 10. P. 209-220.

314. Billman J. H., Garrison J., Anderson R., Wolnak B. The Formation of Solid Derivatives of Amines. II//J. Am. Chem. Soc. 1941. Vol. 63. № 7. P. 1920-1921.

315. Великохагько Т.П. Допинг-присоединение слабых электрофилов к алкенам и квадрициклепу // Дисс. канд. хим. наук. 1983. 167с.

316. Lecher II., Halschneider F., Koberle К., Speer W., Stocklin P. Phenyl-schwefelchlorid (II) II Chem. Ber. 1925. Bd. 58. S. 409-412.

317. Mueller W. H„ Butler P. E. The Reaction of Sulfenyl Chlorides with Allene // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. P. 1533-1537.

318. Minato H., Okuma K., Kobayashi M. Synthesis of Diaza-, Azaoxa-, Diazaoxa- an i Triazasulfonium Ions//J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. P. 652-658.

319. Титанюк И .Д. Электрофильное сульфенилирование олефинов сульфенамидами, тиобисаминами и дитиобисаминами в присутствии оксогалогенидов фосфора // Дисс. канд. хим. наук. 1999. 137с.

320. Numata Т, Оае S. Reaction of a-Halo-Sulfoxides with Amines // Bull. Chem. Soc. Jpry 1972. Vol.45. P. 2794-2796.

321. Hatch C.E. Synthesis of iV.iV-Dialkylaminosulfenylcarbamate Insecticides via Carbamoyl Fluorides // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. № 20. P. 3953-3957.

322. Markley L.D., Dunbar J.E. Aminothiosulfonates. // J. Org. Chem. 1972. Vol. 47. № 15. P. 2512-2516.

323. Furukawa M, Sato K, Okawara T. Reactions of diamino Disulfides, diamino Sulfides and diamino Sulfoxides with p-Toluenesulfmic acid // Chem. Lett. 1982. № 12. P. 20072010.

324. Kutateladze T. G, Kice J. L, Kutateladze A.G, Zefirov N. S, Zyk N. V. A simple new synthesis ofthiobisumines // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. P. 5235-5236.

325. Bohme H, Mundlcs E, HerBoth О. E. Uber darstellung und eigenschaften a-Halogenierter amine // Chem. Ber. 1957. Bd. 90. S. 2003-2008.

326. Minisci F, Galli R. Comunicazioni brevi // Chim. e Ind. (Milano). 1964. Vol. 46. P. 546.

327. Issleib K, Seidel W, Darstellung und Chemisches Verhalten Aliphatischer und Cycloaliphatischer Diphosphine, R2P-PR2 // Chem. Ber. 1959. Bd. 92. S. 2681-2694.

328. Schermerling L. The Exchange of Hydrogen and Chlorine between Bicyclo (2,2,1) heptane and t-Butyl Chloride//.!. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. P. 195-196.

329. Sand J. Morpholin iius Aethylen mittelst der Quecksilberathylathersalze // Chem. Ber. 1901. Bd. 34. S. 291)6-2910.

330. Seully F. F., Bowdring K. Chemistry of organic chloramines. Formation of arenesulfonamides by derealization of organic chloramines with sodium arenesulfinates // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. P. 5077-5081.

331. Dicrore K, Kuhle K, Anders B. Uber der Zusammenhang zwischen Konstitution und Pfeffer-Geschmack // Chem. Ber. 1923. Bd. 56. S. 699-711.

332. Otto R, Troger J. Thioanhydride von aromatischen Thiosulfonsauren und Polythiosulfonsaurcn И Ber. 1891. Bd. 24. S. 1125-1135.

333. Свойства органических соединений (справочник) / Под ред. А.А.Потехина. Ленинград: Химия, 1984. 518 с. (см. с. 419).

334. Boowen M., Tafit К. Efficient utilization of tetrabutylammonium bifluoride in halofluorination reactions // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. P. 4294-4298.

335. Negoro Т., Ikeda Y. Bromochlorination of alkenes with dichlorobromate-ion. I. // Buli. Chem. Soc. Jpn. 1986. Vol. 59. P. 2111-2115.

336. Wiberg К. В., Pratt W. E., Bailey W. F. Nature of substituent effects in nuclear magnetic resonance spectroscopy. 1. Factor analysis of carbon-13 chemical shifts in aliphatic halides//J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 4936-4947.

337. Laihia K., Paasivirta J., Pikkarainen H., Aho-Fulliainen S. Pairwise Effects of Chlorine1.T

338. Substituents on the С NMR Chemical Schifts of Dichlorobicyclo2.2.1.heptanes (Norbornanes) // Org. Magn. Res. 1984. Vol. 22. P. 117-120.