Взаимодействие электрофильных алкенов и трёхчленных гетероциклов с полинитрометановыми реагентами. Новые реакции гетероциклизации тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Волкова, Юлия Алексеевна

• Волкова, Юлия Алексеевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Волкова, Юлия Алексеевна

Введение

Глава I. Ациклические нитроновые эфиры: получение и использование в 5 синтезе N, О-содержащих гетероциклов (Литературный обзор)

1.1. Введение

1.2. Генерирование ациклических нитроновых эфиров

1.2.1. Алкилирование нитроновых солей и нитросоединений

1.2.2. Ацилирование нитроновых солей и нитросоединений

1.3. Реакционная способность нитроновых эфиров

1.3.1. Реакции ациклических нитронатов с алкенами

1.3.2. Реакции алкилнитронатов с диенами

1.3.3. Реакции алкилнитронатов с алкинами

1.3.4. Нитронаты как синтетические эквиваленты нитрилоксидов

1.4. Алкилнитронаты на основе полинитрометанов

1.4.1. Алкилнитронаты на основе полинитрометанов и диазоалканов

1.4.2. Алкилнитронаты на основе реакции тетранитрометана и 23 галогентринитрометанов с алкенами

1.4.3. Трёхкомпонентные реакции тетранитрометана и 27 галогентринитрометанов с непредельными соединениями

Глава II. Реакции трёхчленных гетероциклов и электрофильных алкенов 31 с полинитрометанами (Обсуждение результатов)

11.1. Реакции оксиранов и азиридинов с полинитрометанами

II. 1.1. Выбор объектов исследования

II. 1.2. Трёхкомпонентные реакции с участием оксиранов, тринитрометана и алкенов. Синтез 3,3-Дшштроизоксазолидинов

II. 1.2. Трёхкомпонентные реакции с участием оксиранов, тринитрометана и алкенов. Синтез 3,3-динитроизоксазолидинов

II. 1.4. Реакция оксиранов и азиридинов с тетранитрометаном 42 (О-алкилирование, двухкомпонентная реакция)

11.2. Гетероциклизация электрофильных олефинов под действием 50 активированного тетранитрометана

П.2.1. Оптимизация условий реакции гетероциклизации 51 винилметилкетона

II.2.2. Реакция гетероциклизации 1,3-непредельных кетонов

11.2.3. Реакция гетероциклизадии 1,3-непредельных альдегидов

11.2.4. Реакция гетероциклизации сложных эфиров 1,3-непредельных 57 карбоновых кислот

11.2.5. Реакция гетероциклизации амидов акриловой кислоты

11.2.6. Реакция активированного тетранитрометана с 1,3-непредельными 63 серусодержащими соединениями

11.2.7. Реакция тетранитрометана с винилфосфонатом

11.2.8. Реакция тетранитрометана с нитроалкенами

11.2.9. Предполагаемый механизм реакции тетранитрометана с 68 непредельными карбонильными соединениями в присутствии триэтиламина

11.2.10. Реакция гетероциклизации халконов

11.2.11. Реакция малеинимидов с активированным тетранитрометаном

11.2.12. Реакция активированного тетранитрометана с электрофильными 74 1,1-дизамещенными алкенами

Глава III. Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие электрофильных алкенов и трёхчленных гетероциклов с полинитрометановыми реагентами. Новые реакции гетероциклизации»

Среди многочисленных химических превращений нитро- и полинитросоединений особый интерес представляют реакции полинитрометанов с алкенами, приводящие к N,0-гетероциклам. Основные закономерности этих реакций были установлены в 70-х годах в работах Алтухова, Перекалина и Тартаковского с сотрудниками. Было показано, что реакции тетранитрометана с алкенами протекают через образование in situ нестабильного ациклического алкилнитроната, который далее как 1,3-диполь присоединяется к олефинам с образованием динитроизоксазолидинов. Интерес к этим реакциям, в которых две молекулы одного и того же алкена реагируют с молекулой полинитрометанового реагента, определяется легкостью получения алкилнитронатов, их высокой реакционной способностью, а также сравнительной доступностью непредельных субстратов для получения изоксазолидинов.

В настоящее время нитронаты на основе полинитрометанов нашли широкое применение в органическом синтезе как универсальные 1,3-диполи в реакциях [3+2]-циклоприсоединения к алкенам для получения нитрозамещенных изоксазолидинов, а также изоксазолинов и азиридинов, которые используются в качестве лекарственных препаратов и синтетических предшественников природных соединений.

Однако возможности широкого применения реакций олефинов с тетранитрометаном и замещенными тринитрометанами ограничены тем, что для их успешного осуществления необходимо использовать пространственно незатрудненные алкены с достаточно нуклеофильной кратной связью.

Ранее в нашей группе были изучены реакции полинитрометанов с напряженными олефинами, содержащими малые циклы. В ходе этих исследований был разработан общий препаративный метод синтеза высокофункционализированных изоксазолидинов смешанного строения на основе трёхкомпонентной тандемной реакции полинитрометанового реагента с двумя различными олефинами, один из которых участвует в генерировании нитроната, а второй - в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. В этих работах было впервые показано, что в качестве диполярофила могут использоваться и донорные, и акцепторные олефины, и даже ацетилены, в результате чего были значительно расширены синтетические возможности реакций полинитрометанов с непредельными соединениями.

Данная работа является дальнейшим развитием исследований в области химии полинитрометанов и направлена на поиск новых простых субстратов для получения нитронатов, изучение их химических превращений и создание общих методов получения гетероциклических соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Волкова, Юлия Алексеевна

Выводы

1. Впервые изучена реакционная способность три- и тетранитрометанов по отношению к большому ряду трёхчленных гетероциклов (оксиранов и азиридинов) различного строения и разработаны пути синтетического применения этих реакций: а) Показано, что реакция тринитрометана с оксиранами протекает с раскрытием малого цикла как конкурентное С- и О-алкилирование тринитрометил-анионом с образованием у-тринитропропанолов и а-кетоспиртов, соответственно. б) Разработан новый подход к генерированию in situ ациклических нитроновых эфиров на основе реакций нуклеофильного раскрытия оксиранов тринитрометаном. Показано, что последующее [3+2]-циклоприсоединение нитронатов к алкенам приводит к 3,3-динитроизоксазолидинам смешанного строения. На основе трехкомпонентной реакции гетероциклизации оксиранов, тринитрометана и алкенов предложен эффективный one pot метод синтеза функционализированных динитроизоксазолидинов. Найдено, что образование изоксазолидинов протекает с высокой регио- и диастереоселективностью. в) Установлено, что оксираны и N-тозилазиридины реагируют с раскрытием трехчленного цикла с ТНМ в присутствии триэтиламина. На основе этой реакции разработаны препаративные методы синтеза /?-гидрокси- и /Ргозиламинонитратов -перспективных предшественников в синтезе лекарственных препаратов нового поколения.

2. Найдено, что при активации ТНМ триэтиламином этот реагент приобретает способность реагировать с электрофильными алкенами, что открывает новые возможности использования реакций тетранитрометана с алкенами в гетероциклическом синтезе.

3. Обнаружена новая реакция гетероциклизации электрофильных алкенов под действием ТНМ в присутствии триэтиламина с образованием синтетически труднодоступных 3-нитроизоксазолов.

4. Показано, что, по крайней мере, восемь классов моно- и 1,2-дизамещенных электрофильных алкенов, таких как 1,3-непредельные альдегиды, кетоны, сложные эфиры, амиды, фосфонаты, сульфо- и нитросоединения, вступают в реакцию гетероциклизации с активированным ТНМ с образованием 3-нитроизоксазолов. Разработаны препаративно удобные методы синтеза фунциональнозамещенных 3- и 4-нитроизоксазолов, а также имидазолидинов, которые относятся к перспективным соединениям с фармакологической активностью.

5. Показано, что реакция 1,1-дизамещенных алкенов с ТНМ в присутствии триэтиламина может быть использована для одностадийного введения нитрогруппы в молекулу электрофильного алкена и представляет интерес как метод синтеза труднодоступных функционализированных нитроалкенов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Волкова, Юлия Алексеевна, 2010 год

1. Torsell К. Nitrile oxides, nitrones and nitronates in organic synthesis // N. Y.: VCH Publishers, 1988. 332 p.

2. Feuer H. The chemistry of nitro and nitroso groups. Part I // N. Y.: Wiley-Interscience, 1981.447 р.

3. Padwa A., Pearson W. H. Synthetic applications of 1,3-dipolar cycloaddition chemistry toward heterocycles and natural products // New Jersey: Wiley-Interscience, 2002. 952 p.

4. Швехгеймер Г. А., Зволинский В. И., Кобраков К. И. Синтез гетероциклов на основе алифатических нитросоединений // ХГС. 1986. Т. 226. №4. С. 435.

5. Тартаковский В. А., Членов И. Е., Смагин С. С., Новиков С. С. Нитросоединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1964. С. 583-584.

6. Ерашко В. И., Шевелев С. А., Файнзильберг А. А. Об алкилировании серебряной соли тринитрометана вторичными и третичными алкилгалогенидами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С. 2117-2121.

7. Шевелев С. А., Ерашко В. И., Файнзильберг А. А. Двойственная реакционная способность аниона тринитрометана в реакции алкилирования галогенидными алкилами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С. 447-448.

8. Шевелев С. А., Ерашко В. И., Файнзильберг А. А. Двойственная реакционная способность аниона тринитрометана в реакции алкилирования первичными алкилгалогенидами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С. 2113-2116.

9. Ерашко В. И., Шевелев С. А., Файнзильберг А. А. Двойственная реакционная способность анионов 1,1-динитроалканов в реакции алкилирования алкилгалогенидами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1971. С. 151-158.

10. Thurston J. Т., Shriner R. L. Salts of nitro compounds. I. Preparation, alkylation and acylayion of salts of phenylnitroacetonitrile // J. Org. Chem. 1937. V. 2. № 2. P. 183-194.

11. Kerber R. C., Urry G. W., Kornblum N. Radical anions as intermediates in substitution reactions. The mechanism of carbon alkylation of nitroparaffin salts // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. №18. P. 3904-3905.

12. Hass H. В., Bender M. L. The reaction of benzyl halides with the sodium salt of 2-nitropropane. A general synthesis of substituted benzaldehydes // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. № 5. P. 1767-1771.

13. Kornblum N., Pink P. The leaving group as a factor in the alkylation of the 2-nitropropane anion//Tetrahedron. 1963. V. 19. № 1. P. 17-22.

14. Kim К. E., Adolph Н. G. Synthesis of 2,2,2-trinitroethyl and 2-cyano-2,2-dinitroethyl ethers // Synthesis. 1987. № 11. P. 1029-1030.

15. Kornblum N., Brown R. A. The synthesis and characterization of nitronic esters // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 13. P. 2681-2687.

16. Тартаковский В. А., Членов И. E., Лагодзинская Г. В., Новиков С. С. О-Эфиры тринитрометана в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // Докл. АН СССР. 1965. Т. 161. № 1.С. 136-139.

17. Donaruma L. G. Reduction of nitroparaffins by alkylation. I. Alkylation with trialkyl oxonium salts // J. Org. Chem. 1957. V. 22. № 9. P. 1024-1029.

18. Arndt F., Rose J. D. Relations between acidity and tautomerism. Part III. The nitro-group and the nitronic esters // J. Chem. Soc. 1935. № 1. P. 1-10.

19. McCoy R., Gohlkem R. S. Evidence for esters of aci-nitrocyclohexane as intermediates in production of cyclohexanone oxime // J. Org. Chem. 1957. V. 22. № 3. P. 286-288.

20. Trost В. M. Palladium-catalyzed chemo- and enantioselective oxidation of allylic esters and carbonates // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 8. P. 2540-2541.

21. Hass H. В., Bender M. L. A proposed mechanism of the alkylation of benzyl halides with nitro paraffin salts // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. № 10. P. 3482-3485.

22. Kerber R. C., Porter A. The effect of solvent on anion structure // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 2. P. 366-371.

23. Kang F. A., Yin C. L., She S. W. Studies on the chemistry of the chiral nitronic acid and nitronic esters // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. V. 8. № 21. P. 3585-3589.

24. Cornett В., Davis M., Nevins N., Snyder J. On "pure axial" monosubstituted cyclohexanes: cyclohexyl nitronate esters adopt O-equatorial conformation // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. №50. P. 11864-11870.

25. Falck J. R., Yu. J. Synthesis alkyl nitronates via Mitsunobu conditions // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. № 45. P. 6723-6726.

26. Mitsunobu O., Yoshida N. Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones via aci-nitroesters of nitroacetate under neutral conditions // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. № 24. P. 2295-2296.

27. Kimura J., Kawashima A., Sugizaki M., Nemoto N., Mitsunobu O. Oxidation of alcohols to carbonyl compounds via aci-nitroethers // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. № 3. P. 303-304.

28. Тартаковский В. А., Членов И. Е., Иоффе С. JL, Лагодзинская Г. В., Новиков С. С. О-метиловые эфиры нитроуксусного эфира в реакции 1,3-Диполярного циклоприсоединения И ЖОрХ. 1966. Т. 2. № 9. С. 1593-1599.

29. Meek J. S., Fowler J. S., Monroe P. A., Clark T. J. The reaction of hinderned phenols with diazomethane // J. Org. Chem. 1968. V. 33. № 1. P. 223-226.

30. Meek J. S., Fowler J. S. The synthesis and decomposition of alkyl nitronic esters of 2,6-di-t-butyl-4-nitrophenol //J. Org. Chem. 1968. V. 33. № 1. P. 226-229.

31. Gree R., Carrie R. Esters nitroniques isomeres geometriques: configuration, activite dipolaire-1,3 comparee et stereochimie de leur addition a diverses olefines activees // Tetrahedron Lett. 1971. V. 12. № 44. P. 4117-4120.

32. Шахова M. К., Будагянц M. И., Самохвалов Г. И., Преображенский Н. А. Синтетические исследования в области флавоноидов // ЖОХ. 1962. Т. 32. № 9. С. 28322834.

33. Фридман А. Л., Габитов Ф. А., Сурков В. Д. Реакции алифатических диазосоединений. VII. О механизме взаимодействия диазосоединений с галогентринитрометанами и гел<-динитроалкенами//ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 12. С. 2457-2462.

34. Тартаковский В. А., Савостьянова И. А., Новиков С. С. О-метиловый эфир нитродиметилмалоната в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // ЖОрХ. 1968. Т. 4. № 2. С. 240-243.

35. Тартаковский В. А., Лапшина 3. Я., Савостьянова И. А., Новиков С. С. Нитроновые эфиры на основе арилнитрометанов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // ЖОрХ. 1968. Т. 4. № 2. С. 236-239.

36. Тартаковский В. А. Новые пути использования алифатических нитросоединений в органическом синтезе//Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1984. С. 165-173.

37. Poschenrieeder Н., Stachel H.-D., Hofher G., Mayer P. Novel pyrrolines as N-methyl-d-aspartat receptor antagonist // Eur. J. Med. Chem. 2005. V. 40. № 4. P. 391-400.

38. Kerber R. C., Hodos M. Benzo derivatives of nitrocyclopentadiene // J. Org. Chem. 1968. V. 33. №3. P. 1169-1172.

39. McKillop A., Kobylecki R. An investigation of the reaction of primary nitroalkanes with acetic anhydride-sodium acetate // Tetrahedron. 1974. V. 30. № 11. P. 1365-1371.

40. Wade P. A., Amin N. V., Yen H. K., Price D. Т., Huhn G. F. Acid-catalyzed nitronate cycloaddition reactions. Useful syntheses and simple transformations of 3-acyl- and 3-alkenylisoxazolines // J. Org. Chem. 1984. V. 49. № 24. P. 4595-4601.

41. Stefl E. P., Dull M. F. The reaction of 2-nitropropane with acid anhydrides // J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. № 12. P. 3037-3039.

42. White L. H., Considine W. J. The aeylation of salts of secondary nitroparaffins // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 3. P. 626-630.

43. Кржижевский A. M., Мирзабекянц H. С., Чебуреков Ю. А., Кнунянц И. JI. Реакции полифторнитралканов, содержащих подвижный атом водорода // Изв. АН. Сер. Хим. 1974. С. 2513-2516.

44. Bachman G., Strom I. Derivatives of primary nitroalkanes. Preparation of isoxazolines // J. Org. Chem. 1963. V. 28. № 4. P. 1150-1152.

45. Mukaiyama Т., Hoshino T. The reaction of primary nitroparaffins with isocyanates // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. № 20. P. 5339-5342.

46. Gil M. V., Roman E., Serrano J. A. Unexpected transformation: from 5-glyco-4-nitrocyclohexenes to bicyclic 3.3.1. oximes through isoxasoline N-oxides // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. № 17. P. 3221-3224.

47. Gil M. V., Roman E., Serrano J. A. Studies on the chemistry of sodium nitronates and nitronic esters derived from 5-glyco-4-nitro-l-cyclohexenes // Tetrahedron. 2002. V. 58. №11. P. 2167-2170.

48. Miyashita M., Awen B. Z. E., Yoshikoshi A. A new synthetic aspect of acetic nitronic anhydrides // Tetrahedron. 1990. V. 46. № 21. P. 7569-7586.

49. Miyashita M., Awen B. Z. E., Yoshikoshi A. Convenient and general syntheses of polyalkylpyrroles from ketones and nitroalkenes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. P. 841-842.

50. Skramstad J. Tautomerization and rearrangement in 2-nitroindenes // Tetrahedron Lett. 1970. V. 11. №12. P. 955-958.

51. Lamberton A. H., Newton G. Nitramines and nitramides. Part XII. The base-catalysed decomposition of some ON-dialkylnitramines, and evidence for the existence of geometrical isomers //J. Chem. Soc. 1961. P. 1767-1770.

52. Bruck P., Lamberton A. H. Nitramines and nitramides. Part XI. The acid-catalysed decomposition of various ON-dialkylnitramines // J. Chem. Soc. 1957. P. 4198-4206.

53. Маянц А. Г., Пыресова К. Г., Гордейчук С. С. N-нитрование 5-аминотетразола тетранитрометаном, гексанитроэтаном и тетранитратом пентаэритрита // ЖОрХ. 1988. Т. 24. № 4. С. 884-887.

54. Lieberman S. V. The use of the disproportion of esters of 2-propanenitronic acid to convert halides to carbonyl compounds and benzamides // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. № 5. P. 1114-1116.

55. Bersohn M. С versus О alkylation in the case of stable cation // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. №9. P. 2136-2138.

56. Mendler В., Kazmaier U. Highly stereoselective additions of tin enolates to nitroalkenes and subsequent conversion of the nitro group into nitrile // Org. Lett. 2005. V. 7. № 9. P. 1715-1718.

57. Tu Z., Jang Y., Lin C., Liu J-T., Hsu J., Sastry M.N.V., Yao C-F. The study of reaction mechanism for the transformation of nitronate into nitrile by phosphorus trichloride // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 44. P. 10541-10551.

58. Тартаковский В. А., Членов И. E., Смагин С. С., Новиков С. С. Метиловый эфир фенилнитрометана в реакции 1,3-диполяпного циклоприсоединения // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1965. С. 552-554.

59. Тартаковский В. А., Лукьянов О. А., Шлыкова Н. И., Новиков С. С. 1,3-Диполярное циклоприсоединение нитроновых эфиров к сопряженным непредельным соединениям // ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 6. С. 980-983.

60. Тартаковский В. А., Лукьянов О. А., Новиков С. С. Новый метод синтеза азиридинов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1966. С. 2246-2247.

61. Тартаковский В. А., Лукьянов О. А., Новиков С. С. Взаимодействие нитроновых эфиров с ацетиленами //Докл. АН СССР. Сер. хим. 1968. Т. 178. № 1. С. 123-126.

62. Членов И. Е., Соколова И. Л., Новиков С. С., Тартаковский В. А. Взаимодействие N-окиси 3-карбметокси-4,5-дигидро-6Н-оксазина-1,2 с ацетиленами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1973. С. 473-474.

63. Членов И. Е., Соколова И. Л., Хасанов Б. Н., Новиков В. М., Карпенко Н. Ф., Степанянц А. У., Тартаковский В. А. Взаимодействие 1Ч-окиси-3-нитро-4,5-дигидро-6Н-оксазина-1,2 с ацетиленами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1974. С. 382-386.

64. Gree R., Carrie R. Formation under kinetic control of aziridine invertomers // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. P. 112-113.

65. Gree R., Carrie R. Addition of nitronic esters to alkynes. Formation under kinetic control of aziridine invertomers. Study of the trasnsportation of 4-isoxazolines to acylaziridines // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. № 20. P. 6667-6672.

66. Brandi A., Cicchi S., Cordero F. M., Goti A. Heterocycles from alkylidenecyclopropanes // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 1213-1269.

67. Тартаковский В. А., Членов И. E., Морозова H. С., Новиков С. С. О-метиловый эфир динитрометана в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1966. С. 370-372.

68. Levina I. S., Mortikova Е. I., Kamernitzky А. V. Lewis acid catalyzed condensation of 16-dehydro-20-oxosteroids with nitronic esters. A new route to 16,17-d.-4'H-l',2'-oxazole derivatives of steroids // Synthesis. 1974. № 8. P. 562-563.

69. Budynina E. M., Averina E. В., Ivanova O. A., Kuznetsova T. S., Zefirov N. S. Three-component reactions of polynitromethanes with alkynes. The first syntheses of gem-dinitroaziridines // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. № 4. P. 657-659.

70. Онищенко А. А., Членов И. E., Макаренкова JI. M., Тартаковский В. А. О взаимодействии тринитрометана и его галогенпроизводных с диазометаном // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1971. С. 1560-1562.

71. Padwa A. 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry // N. Y.: Wiley-Interscience, 1984.1521 p.

72. Тартаковский В. А., Никонова JI. А., Новиков С. С. О двойственной реакционной способности аниона тринитрометана// Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1966. С. 1290.

73. Тартаковский В. А., Файнзильберг А. А., Гулевская В. И., Новиков С. С. О реакции йодтринитрометана с непредельными соединениями // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С. 621-625.

74. Тартаковский В. А., Швехгеймер Г. А., Собцова Н. И., Новиков С. С. Реакция йодтринитрометана с непредельными кремнийорганическими соединениями // ЖОХ. 1967. Т. 37. №5. С. 1163-1165.

75. Torssell К. The structure of the tetranitromethane-olefine adduct // Acta. Chem. Scand. 1967. №21. P. 1392-1393.

76. Алтухов К. В., Рацино Е. В., Перекалин В. В. Реакция галогентринитрометанов с алкенами // ЖОрХ. 1973. Т. 9. № 2. С. 269-273.

77. Алтухов К. В., Тартаковский В. А., Перекалин В. В., Новиков С. С. Новая реакция тетранитрометана//Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1967. С. 197-199.

78. Андреева JI. М., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Реакция тетранитрометана с виниловыми и аллиловыми эфирами // ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 2. С. 220-222.

79. Андреева Л. М., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Реакция тетранитрометана с бутадиеном-1,3 и 2,4-диметилпентадиеном-1,3 //ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 7. С. 1313-1314.

80. Андреева Л. М., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Перекалин. Реакция тетранитрометана с метилзамещенными диенами//ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 7. С. 1419-1423.

81. Рацино Е. В., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Влияние полярности растворителей на направление реагирования тетранитрометана в ряду замещенных стиролов // ЖОрХ. 1973. Т. 9. № 1. С. 58-60.

82. Будьгаина Е. М., Иванова О. А., Аверина Е. Б., Гришин Ю. К., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Бромтринитрометан в трёхкомпонентных реакциях с олефинами // Докл. АН. 2002. Т. 387. № 2. С. 200-203.

83. Budynina Е. М., Ivanova О. A., Averina Е. В., Grishin Y. К., Kuznetsova Т. S., Zefirov N. S. Three-component reactions of halogenotrinitromethanes with alkenes // Synthesis. 2005. № 2. P. 286-290.

84. Будынина E. M., Аверина E. Б., Иванова О. А., Гришин Ю. К., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Реакции тетранитрометана с олефинами. Целенаправленный синтез 3,3-динитроизоксазолидинов смешанного строения // Докл. РАН. 2002. Т. 382. № 2. С. 210-213.

85. Иванова О. А., Будынина Е. М., Гришин Ю. К., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Реакции тетранитрометана с винилциклопропанами // Докл. РАН. 2002. Т. 382. № 1. С. 71-73.

86. Аверина Е. Б., Иванова О. А., Будынина Е. М., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Реакции тетранитрометана с ненасыщенными углеводородами, содержащими малые циклы // ЖОрХ. 2000. Т. 36. № 11. С. 1609-1614.

87. Ivanova О. A., Budynina Е. М., Averina Е. В., Kuznetsova Т. S., Zefirov N. S. Application of a thermal p-elimination reaction to N-alkoxy-3,3-dinitroisoxazolidines: Synthesis of 3-nitroisoxazolines // Synthesis. 2006. № 4. P. 706-711.

88. Будынина E. M., Иванова О. А., Аверина E. Б., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Образование гелг-динитропиперидонов в условиях смешанного присоединения к бициклобутилидену и метиленциклопропанам // ЖОрХ. 2003. Т. 39. № 5.С. 783-785.

89. Аверина Е. Б., Будынина Е. М., Иванова О. А., Гришин Ю. К., Гердов С. М., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Трёхкомпонентные реакции тетранитрометана с олефинами // ЖОрХ. 2004. Т. 40. №2. С. 189-192.

90. Алтухов К. В., Перекалин В. В. Реакции нитро-тринитрометилирования этилена тетранитрометаном //ЖОрХ. 1966. Т. 2. № 10. С. 1902.

91. Алтухов К. В., Перекалин В. В. Реакция нитро-тринитрометилирования алкенов тетранитрометаном //ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 11. С. 2003-2008.

92. Буевич В. А., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Стерические факторы в реакции тетранитрометана с алкенами // ЖОрХ. 1970. Т. 6. № 4. С. 658-661.

93. Рацино Е. В., Алтухов К. В. Реакция тетранитрометана с замещенными этиленами, содержащими электронодонорные и электроноакцепторные заместители // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 11. С. 2281-2283.

94. Буевич В. А., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Реакция тетранитрометана с циклическими алкенами //ЖОрХ. 1971. Т. 7. № 7. С. 1380-1383.

95. Алтухов К. В., Рацино Е. В., Перекалин В. В. Реакция нитро-тринитрометилирования тетранитрометаном//ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 12. С. 2246-2247.

96. Рацино Е. В., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Реакция тетранитрометана с п-метоксифенилэтиленом и его алкилзамещенными // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 3. С. 523-527.

97. Буевич В. А., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Целенаправленный синтез производных 2-(2-нитроалкокси)-3,3-динитроизоксазолидина//ЖОрХ. 1970. Т. 6. № 1. С. 187-188.

98. Иванова О. А. Реакции тетранитрометана с напряженными алкенами, содержащими малые циклы // Дис. канд. хим. наук. М., 2002. 110 с.

99. Будынина Е. М. Трёхкомпонентные реакции тетранитрометана и его галогенпроизводных с непредельными соединениями // Дис. . канд. хим. наук. М., 2003. 107 с.

100. Фридман A. JL, Сурков В. Д., Новиков С. С. Химия а-галогенитроалканов // Успехи химии. 1980. Т. 49. № 11. С. 2159-2187.

101. Алтухов К. В., Перекалин В. В. Химия тетранитрометана // Успехи химии. 1976. Т. 45. № И. С. 2050-2076.

102. Porto R. S., Vasconcellos М. L. A. A., Ventura Е., Coelho F. Diastereoselective epoxidation of allylic diols derived from Baylis-Hillman adducts // Synthesis. 2005. № 14. P. 2297-2306.

103. Watson I. D. G., Yudin A. K. Ring-opening reactions of nonactivated aziridines catalyzed by tris(pentafluorophenyl)borane // J. Org. Chem. 2003. V. 68. № 13. P. 5160-5167.

104. Ando Т., Капо D., Minakata S., Ryu I., Komatsu M. Iodine-catalyzed aziridination of alkenes using chloramine-T as a nitrogen source // Tetrahedron. 1998. V. 54. № 44. P. 13485-13494.

105. Казанский Б. А. Синтез органических препаратов // Москва: Изд. иностранной литературы, 1952. Сб. 3.411 с.

106. Орлова Е. Ю., Шутов Г. М., Жилин В. Ф., Збарский В. JI. Руководство к лабораторному практикуму по получению нитросоединений // Москва: МХТИ им. Д. И. Менделеева, 1969.242 с.

107. Kropf Н., Thien J., Nimz Н. Alkohole I. // Houben-Weil. Humburg: Georg Thieme Verlag Stuttgard. 1979. Bd. 6/la, 1. S. 357.

108. Smith J. G. Synthetically useful reactions of epoxides // Synthesis. 1984. № 8. P. 629-656.

109. Yudin А. К. Aziridines and epoxides in organic synthesis // Weinheim: Wiley-VCH, 2006. 494 p.

110. Ни X. E. Nucleophilic ring opening of aziridines // Tetrahedron. 2004. V. 60. № 12. P. 2701-2743.

111. Atkinson R. S. 3-Acetoxyaminoquinazolinones (QNHOAc) as aziridinating agents: ring-opening of N-(Q)-substituted aziridines // Tetrahedron. 1999. V. 55. № 6. P. 1519-1559.

112. Орлова E. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ // Ленинград: Химия, 1973. 687 с.

113. Ахрем А. А., Моисеенков А. М., Добрынин В. Н. Сохранение конфигурации в реакциях раскрытия эпоксидного цикла // Успехи химии. 1968. Т. 37. № 6. С. 1025-1054.

114. Noble P., Borgardt F. G., Reed W. L. Chemistry of the aliphatic polynitro compounds and their derivatives // Chem. Rev. V. 64. № 1. P 19-57.

115. Stankovi S., Espenson J. H. Facile oxidation of silyl enol ethers with hydrogen peroxide catalyzed by methyltrioxorhenium // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 12. P. 4129^130.

116. Nielsen A. T. Nitrocarbones // N.Y.: Wiley-VCH, 1995. 190 p.

117. Рыжова Г. Л., Мишустина Г. Н. Изучение донорно-ацепторного взаимодействия аминов ароматического и алифатического ряда с тетра- и тринитрометаном // Вопросы молекулярной спектроскопии. 1974. С. 212.

118. Van der Hoek J. A., Lupinski J. H., Oosterhoff L. Semiconductivity in organic molecular complexes // J. Mol. Phys. 1960. V. 3. № 3. P. 299-300.

119. Sweeney, J. Aziridines: epoxides ugly cousins? // Chem. Soc. Rev. 2002. № 31. P. 247-258.

120. Иванова О. А., Аверина E. Б., Будынина E. M., Корлюков А. А., Антипин М. Ю., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Особенности взаимодействия тетранитрометана с алкенами в нитрометане // ЖОрХ. 2005. Т. 41. № 9. С. 1292-1297.

121. Серков И. В., Безуглов В. В. Многофункциональные соединения, содержащие органические нитраты, прототипы гибридных лекарственных препаратов // Успехи химии. 2009. Т. 78. № 5. С. 442-465.

122. Рацино Е. В., Алтухов К. В. Реакция тетранитрометана с замещенными этиленами, содержащими электронодонорыне и электроноакцепторные заместители // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 11. С. 2281-2283.

123. Rossi S., Duranti Е. A new synthesis of 3-nitroisoxazoles // Tetrahedron Lett. 1973. V. 14. № 7. P. 485-486.

124. Мечков Ц. Д., Сулимов И. Г., Усик Н. В., Младенов И., Перекалин В. В. Реакция пропаргилбромидов с нитратами серебра и натрия. Новый метод синтеза нитроизоксазолов //ЖОрХ. 1980. Т. 16. № 6. С. 1328-1330.

125. Diamantini G., Duranti Е., Tontini A. Nitroisoxazoles by manganese(IY) oxide oxidation of nitro-4,5-dihydroisoxazoles//Synthesis. 1993. № 11. P. 1104-1108.

126. Bravo P., Gaudiano G. 3-Nitroisoxazoles // Gazzetta Chim. Italiana. 1966. V. 96. № 4. P. 454-456; Chem. Abstr. 1966. 65. 2242d.

127. Baum K., Tzeng, D. Synthesis and reactions of tetranitroethylene // J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 15. P. 2736-2739.

128. Мифтахов M. С., Валеев Ф. А., Гайсина И. H. Левоглюкозенон: свойства, реакции и использование в полном синтезе // Успехи химии. 1994. Т. 63. № 10. С. 922-936.

129. Witczak Z. J. Chemicals and Materials from Renewable Resources // Bozell, J. J., Ed.; Washington: ACS Publication, 2001. № 784, Ch. 7, P. 81.

130. Голод E. JL, Новацкий Г. H., Багал JI. И. Взаимодействие 1,1,1,3-тетранитроалканов с минеральными кислотами // ЖОрХ. 1973. Т. 9. № 6. С. 1111-1116.

131. Padeken H. G., Schickh O., Segnitz A. Herstellung Aliphatischer Nitroverbindungen. Addition von Stiekstoffoxoden an C-C Mehrfachbindungen // Houben-Weil, Humburg: Georg Thieme Verlag Stuttgard, 1971. Bd. 10/1. S. 70.

132. Wieland H. Zur Kenntsniss der Pseudonitrosite // Liebigs Ann. Chem. 1903. Bd. 329. № 2. S. 225-268.

133. Wieland H. Ueben Additionsreactionen mit Nitrosen Gasen // Liebigs Ann. Chem. 1903. Bd. 328. № 2. S. 154-255.

134. Unterhalt B. Aldehyd-, Keton-, Chinon-Oxime. Nitrosyl-Schwefelsaure // Houben-Weil, Humburg, N.Y.: Georg thieme Verlag Stuttgard, 1990. Bd. E14b. S. 306.

135. Casells J., Colombo A. Reaction of benzoylacetaldehyde and of benzoylacetone with hydroxylamine. Acetylation of the resulting "oximes" // J. Chem. Soc. D. 1969. P. 1062-1063.

136. Baraldi P. G., Barco A., Benetti S., Manfredini S., Pollini G. P., Simoni D. Ethyl 2,4-dioxoalkanoates as starting materials for a convenient route to 3(2H) furanones and 3(2H) furanimines // Tetrahedron. 1987. V. 43. № 1. P. 235-242.

137. Baraldi P. G., Simoni D., Moroder F., Manfredini S., Mucchi L., Vecchia F. D., Orsolini P. Synthesis of 2-(5'-substituted Isoxazol-3'-yl)-4-oxo-3-thiazolidinylalkanoic acids // J. Het. Chem. 1982. V. 19. №3. P. 557-560.

138. Tembo O. N., Dallemagne P., Rault S., Robba M. An efficient synthesis of new phenylpyrrolizine and phenylpyrrolopyrazine derivatives // Heterocycles. 1993. V. 36. № 9. P. 2129-2137.

139. Malavasic Brule В., Cebasek P., Dahmann G., Heine N., Bevk D., Groselj U, Meden A., Stanovnik В., Svete J. Combinatorial solution-phase synthesis of (2S,4S)-4-acylamino-5-oxopyrrolidine-2-carboxamides // J. Comb. Chem. 2007. V. 9. № 2. P. 219-229.

140. Dubsky J. V. Zur Kenntnis der Nitrierung Aliphatischer Iminoverbindungen. I. Mitteilung: Einwirkkung Absoluter Salpetersaure auf das 3,5-Diketo-l-acetamidhexahydro-l,4-diazin, MeN(CH2CO)2NH // Chem. Ber. 1916. Bd. 49. № 1. S. 1037-1040.

141. Dubsky J. V., Wensink W. D. Zur Kenntnis der Direkten Nitrierung Aliphatischer Iminoverbindungen. II. Mitteillung: Einwirkung absoluter Salpetersaure auf das 3,5-Diketo-l-acetamidhexahydro-l,4-diazin// Chem. Ber. 1916. Bd. 49. № 1. S. 1041-1044.

142. Blumer F. Ketopiperazines. VII. Action of oxalyl chloride on alkyloxamides // Chem. Ber. 1919. Bd. 52. №2. S. 215-217.

143. Clive D. J., Bo Y., Selvakumar N., McDonald R. Synthesis and X-ray crystal structure of (-)-calicheamicinone // Tetrahedron. 1999. V. 55. № 11. P. 3277-3290.

144. Берестовицкая В. M., Макаренко С. В., Садиков К. Д., Смирнов А. С. Методы синтеза 3-нитроалкенонов и 3-нитроалкеноатов // Известия Российского государственного педагогического университета им. А.И. Герцена. 2007. № 8. С. 59-79.

145. Perry D. D., Armarego W., Perrin D. R. Purification of laboratory chemicals // Oxford: Pergamon Press, Int. Ed, 1966. 362 p.

146. Wei X., Taylor R. J. K. In situ manganese dioxide alcohol oxidation-Wittig reactions: preparation of bifimctional dienyl building blocks // J. Org. Chem. 2000, V. 65. № 2. P. 616-620.

147. Miyabe H., Ueda M., Nishimurab A., Naitob T. Indium as a radical initiator in aqueous media: intermolecular alkyl radical addition to C=N and C=C bond // Tetrahedron. 2004. V. 60. № 19. P. 4227-4235.

148. Liu S., Zhou В., Yang H., He Y., Jiang Z.-X., Kumar S., Wu L., Zhang Z.-Y. Aryl vinyl sulfonates and sulfones as active site-directed and mechanism-based probes for protein tyrosine phosphatases // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 26. P. 8251-8260.

149. Trost В. M., Muller C. Asymmetric Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with nitroalkenes using a dinuclear zinc catalyst // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 8. P. 2438-2439.

150. Bricke F. F., Burckhalter J. H. The preparation of P-keto amines by Mannich reaction // J. Am. Chem. Soc. 1942. V. 64. № 2. P. 451-454.

151. Ford-Moore A. H., Williams, J. H. The reaction between trialkyl phosphites and alkyl halides //J. Chem. Soc. 1947. P. 1465-1467.

152. Chi Y., Guo L., Kopf N. A., Gellman S. H. Enantioselective organocatalytic Michael addition of aldehydes to nitroethylene: efficient access to у-2-amino acids // J. Am. Chem. Soc. 2008, V. 130. № 17. P. 5608-5609.

153. Tawney P. O, Sehafinner I. J. Trinitroalkyl ethers// U.S. Patent, 1962. 3050565; Chem. Abstr. 1963.58. 1350a.

154. Paizs C., Majdik C., Bydai V., Irimie F.-D., Poppe L. Chemo-enzymatic preparation of hydroxymethyl ketones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002, P. 2400-2402.

155. Новиков С. С., Тартаковский В. А., Иоффе С. JI. Способ получения спиртов, содержащих тринитрометильную группу // Авт. св. СССР, кл. С 07с 79/20, № 387977, заявл. 13.07.62, опубл. 12.02.74; РЖ Хим. 1974. 22. Н86Р.

156. Бобылева Л. И., Крюков С. И., Бобылев Б. Н. Получение пропиленгликоля // Хим. пром. 1990. С. 710.

157. Basavaiah В., Pandiaraju S., Muthukumaran К. Enantioselective synthesis of (1R,2R)- and (lS,2S)-2-nitroxycclohexane-l-ols//Tetrahedron: Asymmetry. 1996. V. 7. № 1. P. 13-16.

158. Кошоков А. Б., Целинский И. В., Аревков Ю. А. Синтез 2-алкоксипроизводных 4,6-дихлор-симм.-триазена // ЖОрХ. 1980. Т. 16. № 6. С. 1150-1152.

159. Nichols P. L., Magnusson А. В., Ingham J. D. Synthesis of nitric esters by the addition of nitric acid to the ethylene oxide ring // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 17. p. 4255-4258.

160. Fan Y., Shang X., Liu Z., Wu L. Regio- and diastereoselective ring-opening reaction of epoxides with nitric oxide// Synth. Commun. 2006. V. 36. № 21. P. 3149-3152.

161. Iranpoor N., Salehi P. Ceric ammonium nitrat: a mild and efficient reagent for conversion of epoxides to p-nitrato alcohols // Tetrahedron. 1995. V. 51. № 3. P. 909-912.

162. Ерёменко JI. Т., Королёв A. M. Новый вариант окисления непредельных соединений по Вагнеру // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1980. С. 147-149.

163. Duranti E. Balsamini C., Scheda P. // Synthesis and invitro antibacterial activities of 3-nitroisoxazolie derivatives // Farmaco, Edizione Scientifica. 1987. V. 42. № 2. P. 299-306; Chem. Abstr. 1987. 107. 20614.

164. Иоффе С. JI., Кашутинг M. В., Шиткин В. М., Левин А. А., Тартаковский В. А. Силилирование нитросоединений. II. Триметилсилирование тринитрометана // ЖОрХ. 1973. Т. 9. №5. С. 896-905.

165. Suzuki Н., Mori Т. Nitration of nonactivated arenes with a ternary system NO-NO2-O2. Mechanistic implications of the kyodai-nitration // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1995. № 4. P. 291-293.

166. Coburn M. D., Storm С. В., Moore D. W., Archibald T. G. NMR coupling of 13C and 19F with 14N in nitro compounds // Magnetic Resonance in Chemistry. 1990. V. 28. № 1. P. 16-20.

167. Wille U., Heuger G., Jargstorff C. N-Centered radicals in self-terminating radical cyclizations: experimental and computational studies // J. Org. Chem. 2008. V. 73. № 4. P. 1413-1421.

168. Лернер О. M., Перекалин В. В. Синтез у-тринитрометилкетонов // Докл. АН СССР. 1962. Т. 145. № 4. С. 804-805.

169. Pascual A. Transformations in the isoxazole series: synthesis of substituted 2-aminothiazoles // Helvetica Chimica Acta. 1991. V. 74. № 3. P. 531-42.

170. Duranti E., Balsamini C., Spadoni G., Staccioli L. Reaction of secondary acetylenic bromides with sodium nitrite: synthesis of 3,5-alkyl(aryl)-4-nitroisoxazoles // J. Org. Chem. 1988. V. 53. № 12. P. 2870-2872.

171. Bogolubsky A. V., Ryabukhin S. V., Pakhomov G. G., Ostapchuk E. N., Shivanyuk A. N. Tolmachev A. A. A facile synthesis of N-carbamoylamino acids // Synlett. 2008. № 15. P. 2279-2282.

172. Jayakanthan К., Madhusudanan P., Yashwant D. V. NaN02-Ceric ammonium nitrate mediated conversion of acrylic esters and Baylis-Hillman derived acrylic esters into corresponding P-nitro acrylic esters // Tetrahedron. 2004. V. 60. № 2. P. 397-403.

173. Стоцкий А. А., Кириченко В. В. Нитрование ненасыщенных соединений. IX. Нитрование алкиловых эфиров 2-метилпропеновой кислоты смесями азотной кислоты и серной и уксусным ангидридом //ЖОрХ. 1981. Т. 17. № 7. С. 1373-1377.