Синтез фторсодержащих алкенов и гетероциклических соединений на основе реакции каталитического олефинирования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Музалевский, Василий Михайлович

• Музалевский, Василий Михайлович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Музалевский, Василий Михайлович

1 Введение.

2 Литературный обзор.

2.1 Синтез 2-трифторметилпирролов.

2.1.1 Прямое введение трифторметильной группы в пиррольное кольцо.

2.1.1.1 Радикальное трифторалкилирование.

2.1.1.2 Электрофильное трифторметилирование.

2.1.1.3 Анионное трифторметилирование.

2.1.2 Синтез 2-трифторметилпирролов реакциями циклоприсоединения.

2.1.3 Синтез 2-трифторметилпирролов из карбонильных соединений.

2.1.4 Другие методы синтеза 2-трифторметилпирролов.

2.2 Синтез 3-трифторметилпирролов.

2.2.1 Синтез 3-трифторметилпирролов реакциями циклоприсоединения.

2.2.1.1 [3+2] циклоприсоединение.

2.2.1.2 [4+2] Циклоприсоединение.

2.2.2 Синтез 3-трифторметилпирролов из карбонильных соединений.

2.2.3 Синтез 3-трифторметилпирролов реакциями тозилметилизоцианида и изоцианоацетата с электрондефицитными алкенами.

2.2.4 Другие методы синтеза 3-трифторметилпирролов.

2.3 Свойства и применение 2- и 3-трифторметилпирролов.

2.4 Методы синтеза 2- и 3-трифторметилиндолов.

2.4.1 Прямое введение трифторметильной группы.

2.4.2 Построение связи СЗ-С4.

2.4.3 Построение связи С2-СЗ.

2.4.4 Построение связи С2-Ы.

2.4.5 Свойства 2- и 3-трифторметилиндолов.

2.5 Методы синтеза 2-, 3- и 4-трифторметилиндолизинов.

3 Обсуждение результатов.

3.1 Исследование влияния природы и количества катализатора на протекание реакции каталитического олефинирования.

3.2 Синтез алифатических дихлоралкенов.

3.3 Синтез 1 -бром-1 -фторстиролов.

3.4 Реакции Р-галоген-Р-трифторметилстиролов и р-бром-р-фторстиролов с нуклеофилами.

3.4.1 Синтез исходных Р-хлор-Р-трифторметилстиролов и р-бром-р-трифторметилстиролов.

3.4.2 Реакции ß-бром-Р-трифторметилстиролов и ß-бром-р-фторстиролов с цианидом меди.

3.4.3 Реакции р-бром-р-фторстиролов с тозилатом натрия.

3.4.4 Реакции Дильса-Альдера 2-фтор-, 2-трифторметилакрилонитрилов и

1 -фторвиниларилсульфонов.

3.4.5 Реакции р-бром-р-трифторметилстиролов и р-хлор-р-трифторметилстиролов с тиолами

3.4.6 Реакции ß-бром-Р-трифторметилстиролов и p-хлор-Р-трифторметилстиролов с алкоголятами.

3.4.7 Гетероциклизации на основе /и/?ш-бутоксистиролов.

3.4.8 Реакции Р-галоген-Р-трифторметилстиролов с вторичными аминами.

3.4.9 Синтез 2-трифторметил-З-арилиндолов из енаминов.

3.4.10 Реакции енаминов с 2-арил- и 2-гетарилэтиламинами.

4 Экспериментальная часть.

4.1 Исследование влияния природы и количества катализатора на протекание реакции каталитичекого олефинирования.

4.2 Синтез алифатических дихлоралкенов.

4.3 Синтез 1-бром-1-фторстиролов.

4.4 Синтез р-хлор-р-трифторметилстиролов.

4.5 Синтез Р-бром-Р-трифторметилстиролов.

4.6 Реакции ß-бpoм-ß-тpифтopмeтилcтиpoлoв и ß-бpoм-ß-фтopcтиpoлoв с цианидом меди

4.7 Реакции ß-бром-Р-фторстиролов с тозилатом натрия.

4.8 Реакции Дильса-Альдера 2-фтор-, 2-трифторметилакрилонитрилов и

1 -фторвиниларилсульфонов.

4.9 Реакции Р-бром-Р-трифторметилстиролов и р-хлор^-трифторметилстиролов с тиолами.

4.10 Реакции ß-бром-Р-трифторметилстиролов и p-хлор-Р-трифторметилстиролов с алкоголятами.

4.11 Гетероциклизации на основе /я/?ет-бутоксистиролов.

4.12 Реакции Р-галоген-Р-трифторметилстиролов с вторичными аминами.

4.13 Синтез 2-трифторметил-З-арилиндолов из енаминов.

4.14 Реакции енаминов с 2-арил- и 2-гетарилэтиламинами.

5 Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез фторсодержащих алкенов и гетероциклических соединений на основе реакции каталитического олефинирования»

Химия фторорганических соединений является одной из наиболее динамично развивающихся областей органической химии, так как многие фторсодержащие соединения обладают высокой биологической активностью. Особое внимание уделяется синтезу фторсодержащих гетероциклических соединений, многие из которых уже нашли применение в качестве лекарственных препаратов. Известные в настоящий момент методы прямого фторирования или трифторметилирования далеко не всегда позволяют ввести атом фтора или СРУфуппу в нужное положение молекулы. Как следствие, синтонный подход, основанный на использовании простых и доступных фторорганических субстратов, выходит на первый план. р-Фтор- и р-трифторметилстиролы - удобные «строительные блоки» для получения разнообразных фторированных карбо- и гетероциклических соединений. Следовательно, разработка новых подходов к синтезу данных соединений и исследование их свойств, является важной и актуальной задачей.

Настоящая работа посвящена разработке новых методов получения и исследованию синтетического потенциала функционально замещённых Р-фтор- и Р-трифторметилстиролов в синтезе фторированных карбо- и гетероциклических соединений.

2 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Химия гетероциклических соединений является наиболее обширной частью органической химии. Методам синтеза пиррольного кольца, его свойствам и применению посвящено значительное количество обзоров и книг. Опубликованы обзоры и по синтезу гетероциклических соединений, содержащих фтор или перфторалкильные группы. Тем не менее, отдельных подробных обзоров по синтезу и свойствам трифторметилпирролов до сих пор не опубликовано. В нашем литературном обзоре мы обобщили всю литературу, касающуюся пирролов и его бензоаналогов, содержащих трифторметильную группу.

Обзор разделён на 5 частей. Отдельно рассмотрены методы синтеза 2- и 3-трифторметилпирролов, а также их бензаналогов, индолов и индолизинов. Отдельная часть отведена химическим свойствам трифторметилпирролов, а также их применению.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Музалевский, Василий Михайлович

5 ВЫВОДЫ

1. На основе реакции каталитического олефинирования разработан новый эффективный метод синтеза алифатических гем-дихлорапкенов. Разработан новый стереоселективный one-pot метод получения 1-бром-1-фторстиролов из ароматических альдегидов и трибромфторметана.

2. Изучено влияние природы и количества катализатора на протекание реакции каталитического олефинирования. Показано, что различные переходные металлы могут катализировать эту реакцию, однако лучшими катализаторами являются соединения меди. Обнаружено, что для успешного протекания реакции каталитического олефинирования с активными полигалогеналканами достаточно использовать десятые доли мольных процентов CuCl.

3. Изучены реакции нуклеофильного замещения брома в 1-бром-1-фторстиролах с CuCN и 4-метилфенилсульфинатом натрия. Показаны высокая регио- и стереоселективность данных реакций. Разработаны новые стереоселективные подходы к синтезу 2-фторакрилонитрилов и I-фторвинилсульфонов.

4. Исследованы реакции нуклеофильного замещения галогена в |3-хлор- и р-бром-р-трифторметилстиролах с CuCN, тиолятами, алкоголятами, вторичными аминами. Показано, что региоселективность реакции определяется электронными и стерическими свойствами заместителей в исходных стиролах. На этой основе разработаны новые стереоселективные методы синтеза CFr производных акрилонитрилов, винилсульфидов, алкоксистиролов, енаминов.

5. Найдено, что 2-фторакрилонитрилы, 2-трифторметилакрилонитрилы и 1-фторвинилсульфоны представляют собой активные диенофилы. Их реакции с диенами протекают с высокими выходами и приводят к аддуктам Дильса-Альдера. Показана возможность элиминирования сульфонильной группы из полученных аддуктов.

6. Обнаружено, что бромирование трифторметил(алкоксистиролов) приводит к соответствующим бромкетонам. На основе реакций данных кетонов с бинуклеофилами, разработаны новые эффективные методы синтеза производных имидазо[1,2-д]пиридина, имидазо[1,2-я]пиримидина, имидазо[1,2-д]бензимидазола, имидазо[2,1-6]тиазола, тиазола с СРз-группой.

7. Найдено, что взаимодействие арилгидразинов с 1-трифторметиленаминами приводит к соответствующим a-CFj-гидразонам. Впервые осуществлена реакция Фишера a-CFj-гидразонов, приводящая к 2-СР.гиндолам. На её основе разработан универсальный метод получения 2-трифторметил-3-арилиндолов.

8. На основе реакции Пикте-Шпенглера 1-трифторметиленаминов с 2-арил(гетарил)этиламинами разработаны эффективные методы синтеза широкого круга CFr содержащих производных 2,3,4,9-тетрагидро-1#-Р-карболина, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, 1,2,3,4-тетрагидропирроло[1,2-а]пиразина, 4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-с]пиридин, 4,5,6,7-тетрагидро-ЗН-имидазо[4,5-с]пиридина.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Музалевский, Василий Михайлович, 2007 год

1. A. Takeo, K. Koji, K. Masatsugu, S. Yoshio, N. Junko, H. Hisaharu, S. Akira. Photochemical trifluoromethylation of some aromatic and heteroaromatic compounds with trifluoromethyl bromide // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61,3531-3537.

2. N. Masakazu, K. Hiroshi, F. Shozo, H. Yoshio, C. Louis. Photochemical trifluoromethylation of 1-methylimidazoles and l-methylpyrroles containing methylthio groups // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 2255-2259.

3. Y. Kobayashi, I. Kumadaki, A. Ohsawa, S. Murakami, T. Nakano. Studies on the organic fluorine compounds // Chem. Pharm. Bull., 1978,26,1247-1249.

4. Y. Girard, J. Atkinson, G. Joseph, P. Belanger, J. Fuentes, J. Rokach, S. Rooney, D. Remy, C. Hunt. Synthesis, chemistry and photochemical substitutions of 6,ll-dihydro-5H-pyrrolo2,l-b.[3]benzazepin-ll-ones II J. Org. Chem., 1983,48,3220-3234.

5. M. Tordeux, B. Langlo, C. Wakselman. Reactions of Trifluoromethyl Bromide and Related Halides: Part 10. Perfluoroalkylation of Aromatic Compounds induced by Sulphur Dioxide Radical Anion Precursors II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1990,2293-2299.

6. L. Clavel, G. Forat, L. Gilbert, R. Nantermet. Perfluoroalkylation of nucleophiles utilizing sulfurous anhydride// FR patent 2660923 Al, 1991.

7. K. Khanna, R. M. Weier, Y. Yu, P. W. Collins, J. M. Miyashiro, C. M. Koboldt, A. W. Veenhuizen, J. L. Currie, K. Seibert, P. C. Isakson. 1,2-Diarylpyrroles as Potent and Selective Inhibitors of Cyclooxygenase-2

8. J. Med. Chem., 1997,40,1619-1633.

9. Q.-Y. Chen, Z.-T. Li. Photoinduced Electron-transfer Reaction of Difluorodiiodomethane with Azaaromatic Compounds and Enamines II J. Chem. Soc., Perkin Trans. /, 1993, 645-648.

10. D. Naumann, J. Kischkewitz. Trifluoromethylation of furan, thiophene, pyrrole, and p-benzoquinone with CF3I, Te(CF3)2, Sb(CF3)3, Hg(CF,)2, and Cd(CF3)2 II J. Fluorine Chem., 1990,46,265-281.

11. M. Yoshida, T. Yoshida, M. Kobayashi, N. Kamigata. Perfluoroalkylations of nitrogen-containing heteroaromatic compounds with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides // J. Chem. Soc., Perkin Transactions I: Org. and Bioorg. Chem., 1989,5, 909-914.

12. T. Umemoto, O. Miyano. N-Trifluoromethyl-N-nitrosobenzenesulfonamide. A new trifluoromethylating agent // Tetrahedron Lett., 1982,23,3929-3930.

13. T. Umemoto. MEC Reagent Brochure, DAIKIN Fine Chemicals Research Center, Tokyo, 1997.

14. J.-J. Yang, R. L. Kirchmeier, J. M. Shreeve. New electrophilic trifluoromethylating agents // J. Org. Chem., 1998, 63,2656-2660.

15. J. M. Shreeve, J.-J. Yang, R. L. Kirchmeier, Robert L. Preparation of electrophilic trifluoromethylating reagents // US patent 6215021 Bl, 2001.

16. Tamiaki, Hitoshi; Nagata, Yasushi; Tsudzuki, Seiichi. Synthesis of trifluoromethyl-porphyrins and -chlorins // Eur. J. Org. Chem., 1999,10,2471-2473.

17. Y. Terazono, D. Dolphin. Synthesis and Characterization of Trifluoromethyl-meso-tetraphenylporphyrins H J. Org. Chem., 2003, 68,1892-1900.

18. R. Zimmer, H. Reissig. Efficient synthesis of trifluoromethyl-substituted 5,6-dihydro-4H-l,2-oxazines by the hetero-Diels-Alder reaction of l,l,I-trifluoro-2-nitroso-2-propene and electron-rich olefins // J. Org. Chem., 1992,57,339-347.

19. C. L. Gibson, K. Paulini, C. J. Suckling. Synthesis of potential inhibitors of GTP-cyclohydrolase I: an efficient synthesis of 8-substituted 7-deazaguanines // Chem. Comm., 1997,371-372.

20. W. K. Anderson, P. F. Corey. Synthesis and antileukemic activity of 5-substituted 2,3-dihydro-6,7-bis(hydroxymethyl)-l H-pyrrolizine diesters//J. Med. Chem., 1977,20, 812-818.

21. A. Padwa, E. M. Burgess, H. L. Gingrich, D. M. Roush. On the problem of regioselectivity in the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of munchnones and sydnones with acetylenic dipolarophiles // J. Org. Chem., 1982,47,786-791.

22. G. Meazza, F. Bettarini, P. La Porta, P. Piccardi, E. Signorini, D. Portoso, L. Fornara. Synthesis and herbicidal activity of novel heterocyclic protoporphyrinogen oxidase inhibitors // Pest. Manag. Science, 2004,60,1178-1188.

23. W. Tian, Y. Luo, Y. Chen, A. Yu. A convenient synthesis of 2-trifluoromethylpyrroles via base-promoted cyclocondensation of trifluoromethyloxazolones with electron-deficient alkenes // J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993,101-102.

24. R. W. Addor, J. A. Furch, D. G. Kuhn. Process for the preparation of insecticidal, acaricidal and nematicidal 2-aryl-5-(trifluoromethyl)pyrrole compounds // US patent 5030735,1991.

25. D. G. Kuhn, J. A. Furch, V. M. Kamhi. Diaryl-lH-pyrrolecarbonitriles and diarylnitro-lH-pyrrole derivatives, methods for their preparation and their use as insecticides and acaricides // Eur. Pat. Appl. EP0487870A2,1992.

26. W. Steglich, P. Gruber, H. U. Heininger, F. Kneidl. Nitril-Ylide aus Oxazolinonen-5; Nachweis durch Abfangreaktionen und Urnlagerung in 2-Aza-butadiene-1.3 // Chem. Ber. 1971,104,3816-3830.

27. V. Kameswaran. Preparation of ammoniumoxazole and aminooxazolium arylpyrrole insecticide intermediates // US patent 5945538,1999.

28. V. Kameswaran. Preparation of ammoniooxazole and aminooxazolium intermediates for insecticidal arylpyrroles // US patent 5925773A1,1999.

29. K. Tanaka, S. Nagatani, M. Ohsuga, K. Mitshuhashi Regio- and Stereoselectivity of Cycloadditions of Trifluoromethylated Azomethine Ylide // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994,67, 589-591.

30. V. Kameswaran. Preparation of 2-aryl-5-perfluoroalkylpyrroles from (perfluoroalkylmethyl)arylimidoyl chlorides// US patent 5965773,1999.

31. V. Kameswaran. Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrroles from N-(perfluoroalkylmethyl)arylimidoyl chlorides//US patent 5817834,1998.

32. V. Kameswaran. Preparation of N-benzylidene-l-chloro-l-perfluoroalkylmethylamines and 2-aryl-5-perfluoroalkylpyrroles // US patent 6034273,2000.

33. V. Kameswaran. Preparation of 2-aryl-5-perfluoroalkylpyrroles from N-arylmethylene-l-chloro-1-perfluoroalkylmethylamines // Eur. Pat. Appl. ЕР 0934929A1,1999.

34. V. Kameswaran. Process for the preparation of 2-Aryl-5-(Perfluoroalkyl)Pyrrole Compounds from N-(1-chIoro-l-(PerfluoroaIkyl)Methyl)AryIimidoyI Chloride Compounds // ZA patent 20001195A, 1978.

35. H. В. Васильев, В. M. Кошелев, Д. В. Романов, К. А. Лысенко, М. Ю. Антипин Г. В. Затонский. Циклоприсоединение фторированных оксазолов // Изв. Ан., сер. Хим., 2005,54,1630-1635.

36. М. G. Hoffmann, Е. Wenkert. Natural product synthesis in agricultural chemistry. 2. A new and efficient synthesis of 2-trifluoromethyl substituted pyrroles and ethyl-2,3-bis(ethoxycarbonyl)-lH-pyrrole-l-propionate // Tetrahedron, 1993,49, 1057-1062.

37. Y. Kobayashi, A. Ando, K. Kawada, I. Kumadaki. Organic fluorine compounds. 33. Derivation of tetrakis(trifIuoromethyl)(Dewar pyrroles) from tetrakis(trifluoromethyl)(Dewar thiophene) // J. Org. Chem., 1980,45,2966-2968.

38. Y. Kobayashi, A. Ando, K. Kawada, I. Kumadaki. Organic fluorine compounds. 34. Some reactions of valence-bond isomers of tetrakis(trifluoromethyl)pyrroles II J. Org. Chem., 1980, 45,2968-2970.

39. Y. Kobayashi, T. Yoshida, M. Nakajima, A. Ando, Y. Hanzawa, I. Kumadaki. Studies on organic fluorine compounds. XLIV. The Diels-Alder reaction of trifluoromethylated cyclopropenyl ketone and its imine // Chem. Pharm. Bull., 1985,33,3608-3616.

40. E. D. Laganis, D. M. Lemal. 5H-(Perfluoropentamethyl)cyclopentadiene, an extraordinary carbon acid II J. Am. Chem. Soc., 1980, /02,6633-6634.

41. V. Kameswaran, B. Jiang. A simple synthesis of 3-substituted 5-trifluoromethylpyrroles via modified Hantzsch reaction // Synthesis, 1997, 530-532.

42. O. A. Attanasi, P. Filippone, B. Guidi, F. Mantellini, S. Santeusanio. Regioselective synthesis of stable 2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-lH-pyrrol-2-ols and derived fluorinated heterocycles // Synthesis, 2001, 18371845.

43. Z. Cebulska, A.J. Laurent, E.G. Laurent. Phototransformations of aziridin-l-yl enones and aziridin-I-yl fumarates substituted bya trifluoromethyl group in various positions // Bull. Chim. France, 1996,133, 209212.

44. Regiospecific Synthesis of 4-Alkoxy and 4-Amino Substituted 2-Trifluoromethyl Pyrroles N. Zanatta, J. M. Schneider, P. H. Schneider, A. D. Wouters, H. G. Bonacorso, M. A. P. Martins, L. A. Wessjohann. // J. Org. Chem., 2006, 71,6996-6998.

45. M. W. Briscoe, R. D. Chambers, S. J. Mullins, T. Nakamura, F. G. Drakesmith A synthesis of novel perfluorodienes H J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1990,1127-1128.

46. R. D. Chambers, W. K. Gray, S. J. Mullins, S. R. Korn. Reactions involving fluoride ion. Part 42. Heterocyclic compounds from perf!uoro-3,4-dimethylhexa-2,4-diene // J. Chem Soc, Perkin Trans. I, 1997, 1457-1463.

47. G. D. Burns, P. L. Сое, С. L. Andrews. Reaction of tetrafluoroethene oligomers. Part 17. Some reactions of (£/Z)-perfluoro-2,3-dimethylpenta-l,3-diene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,2001, 552-557.

48. L. F. Lee, R. K. Howe. Synthesis of 2H-l,4-thiazine-2,6-dicarboxylates and their conversion to 3,4-pyrroledicarboxylates via sulfur extrusion // J. Org. Chem., 1984,49,4780-4783.55 (EP 0088743Al)

49. R. Foster, T. L. Gilchrist. Rearrangement of Sulphonium Ylides of the 1//-1 ,4-Thiazine Type // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1991,2249-2254.

50. L. F. Lee, F. M. Schleppnik, R. K. Howe. Syntheses and reactions of 2-halo-5-thiazolecarboxylates // J. Het. Chem., 1985,22,1621-1630.

51. M. A. Jacobson, P. G. Williard. Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrroles from 3,N-Dilithio-N-(tert-butyldimethylsilyl)-2-buten-l-amine // J. Org. Chem., 2002, 67,32-37.

52. E. J. Roskamp, P. S. Dragovich, J. B. Hartung, S. F. Pedersen. A regioselective synthesis of pyrroles via the coupling of a,P-unsaturated imines with esters or N,N-dimethylformamide promoted by NbCl3(DME). // J. Org. Chem., 1989,54,4736-4737.

53. В. M. Кошелев, Т. Д. Трусканова, А. Н. Чехлов, Н. В. Васильев, А. Ф. Гонтарь. Синтез N-Memii-2,5-бис(трифторметил)пирролов // Изв. АН. СССР, сер. Хим., 1989, б, 1445.

54. V. Kameswaran. Insecticidal, nematicidal and acaricidal 4-substituted-5-(trifluoromethyI)pyrroIe-3-carbonitrile compounds // US patent 5106985,1992.

55. L. Lu, G. Chen, S. Ma. Ring-Opening Cyclization of Alkylidenecyclopropyl Ketones with Amines. An Efficient Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles // Org. Lett., 2006, 8, 835-838.

56. H. Uhr, N. Lui, C. Erdelen, A. Turberg. Preparation of 2-aryl-3,4,5-tris(trifluoromethyl)pyrroles and related compounds as pesticides // Ger. Offen. DE patent 4325132A1,1995.

57. T. Okano, T. Uekawa, N. Morishima, S. Eguchi. Synthesis of P-(trifluoromethyl)pyrroles via the cycloaddition of munchnones to electron-deficient trifluoromethylated olefins // J. Org. Chem., 1991, 56, 5259-5262.

58. К. T. Potts, D. R. Choudhuiy. Mesoionic compounds. 43. Ring annulation utilizing the isomeric anhydro-2- and 3-hydroxythiazolo2,3-b.benzothiazolium hydroxide mesoionic systems II J. Org. Chem., 1978, 43, 2697-2700.

59. J. Leroye, T C. Wakselman. Cycloaddition (2 + 3) d'aziridines avec les perfluoroalcenes. Synthese de pyrroles fluorbs // Can. У. Chem., 1976,54,218-225.

60. J. Leroy, D. Cantacuzene, C. Wakselman. Synthesis of 3,4-bistrifluoromethyl.-l//-pyrrole // Synthesis, 1982,313-315.

61. P. La Porta, L. Capuzzi, F. Bettarini. Synthesis of methyl 3-aryl-4-trifluoromethyl-lH-pyrrole-2-carboxylates // Synthesis, 1994,287-290.

62. X.-C. Zhang, W.-Y. Huang. Reaction of 1-alkylbenzimidazolium 3-ylides with ethyl 2,2-dihydropolyfluoroalkanoates// Tetrahedron, 1998,54,12465-12474.

63. J. C. Blazejewski, D. Cantacuzene, C. Wakselman. Condensation thermique d'amines heterocycliques avec le perfluorobutyne // Tetrahedron Lett., 1975,16, 363-366.

64. С. В. Моисеев, H. В. Васильев. Синтез N-замещённых пирролов с полифторированными заместителями и их реакции циклоприсоединения. // Изв. АН, сер. Хим., 2005,54,1890-1895.

65. R. W. Kaesler, Е. LeGoff. Synthesis of 3,4-bis(trifluoromethyl)pyrroles II J. Org. Chem., 1982, 47, 47794780.

66. G. Sandford, I. Wilson, С. M. Timperley. Diels-Alder reactions of trifluoromethylalkenes with 5-ethoxyoxazoles: synthesis of trifluoromethylated pyridine derivatives // У. Fluorine Chem., 2004,125, 14251430.

67. A. Taher, A. M. Z. Slawin, G. W. Weaver. Reactions of an imidazo4,5-c.isoxazole-6-carboxylate with electron deficient acetylenes // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8157-8162.

68. R. A. Jones, D. C. Rustidge, S. M. Cushman. Pyrrole studies. XXX. A critical evaluation of the Knorr synthesis of trifluoromethylpyrroles and the reactivity of diethyl 4-trifluoromethyl-2-methylpyrroIe-3,5-dicarboxylate// Synth. Comm., 1984,14,575-584.

69. H. Ogoshi, M. Homma, K. Yokota, H. Toi, Y. Aoyama. // Synthesis of p-trifluoromethylpyrroles Tetrahedron Lett., 1983,24,929-930.

70. J. J. Klappa, A. E. Rich, K. McNeill. One-Step Synthesis of 3,5-Disubstituted 2-(2-pyridyl)pyrroles by Condensation of 1,3-Diones and 2-(Aminomethyl)pyridine // Org. Lett., 2002,4,435-437.

71. M. Kawase, H. Miyamae, S. Saito. Synthesis of functionalized pyrrolidines from mesoionic 4-trifluoroacetyl-l,3-oxazolium-5-olates and aminomalonate// Heterocycles, 1999,50, 71-74.

72. S. Iwata, Y. Ishiguro, M. Itsugi, K. Mitsuhashi, K. Tanaka 3,3,3-Trifluoro-l-nitropropene as a Novel Trifluoromethyl-Containing Building Block // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993,66,2432-2435.

73. M. Soufyane, C. Mirand, J. Levy. Synthesis of some fluorinated nitrogen heterocycles from (diethylaminomethylene)hexafluoroacetylacetone (DAMFA) II Tetrahedron Lett., 1993,34, 7737-7740.

74. R. J. Andrew, J. M. Mellor. Synthesis of (Trifluoromethyl)pyrroles and Related Heterocycles from 4-Ethoxy-1,1,1 -trifluorobut-3-en-2-one // Tetrahedron, 2000,56, 7267-7272.

75. H. Walter. Preparation of pyrrolecarboxamides for use as fungicides // PCT Int. Appl. WO 02/064562 Al, 2002.

76. H. Uno, M. Tanaka, T. Inoue, N. Ono. Preparation of pyrrole-2-carboxylates with electron-withdrawing groups at the 4-position // Synthesis, 1999,471-474.

77. O. V. Larionov, A. de Meijere. Versatile direct synthesis of oligosubstituted pyrroles by cycloaddition of a-metalated isocyanides to acetylenes // Angew. Chem., Int. Ed., 2005,44, 5664-5667.

78. K. Aoyagi, H. Toi, Y. Aoyama, H. Ogoshi. Facile syntheses of perfluoroalkylporphyrins. Electron-deficient porphyrins. II II Chem. Lett., 1988,1891 -1894.

79. K. Aoyagi, T. Haga, H. Toi, Y. Aoyama, T. Mizutani, H. Ogoshi. Electron deficient porphyrins. III. Facile syntheses of perfluoroalkylporphyrins including water soluble porphyrin // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 937-943.

80. J. Leroy. Improved synthesis of 3-(trifluoromethyl)pyrrole // J. Fluorine Chem., 1991,55,61-70.

81. N. Ono, H. Kawamura, K. Maruyama. // A convenient synthesis of trifluoromethylated pyrroles and porphyrins II Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 3386-3388.

82. J. Tang, J. G. Verkade. Nonionic Superbase-Promoted Synthesis of Oxazoles and Pyrroles: Facile Synthesis of Porphyrins and a-C-Acyl Amino Acid Esters II J. Org. Chem., 1994,59, 7793-7802.

83. J. Verkade, J. Tang. Preparation of pyrrole and oxazole compounds: formation of porphyrins and C-acyl--amino acid esters therefrom// US patent 5367084,1994.

84. A. R. Katritzky, T.-B. Huang, M. V. Voronkov, M. G. Wang, H. Kolb. Efficient One-Pot Synthesis of Polysubstituted Pyrroles IIJ. Org. Chem., 2000, 65, 8819-8821.

85. R. A. Evans, C. Wentrup. Trifluoromethyl-substituted Dehydrodiazepines and Cyanopyrroles from Azido-ITetrazolo-pyridines // J. Chem. Soc, Chem. Comm., 1992,1062-1064.

86. X.-L. Qiu, F.-L. Qing. Synthesis of cis-4-Trifluoromethyl- and cis-4-Difluoromethyl-L-pyroglutamic Acids II J. Org. Chem., 2003,68,3614-3617.

87. V. Kameswaran. Synthesis of 2-aryl-5-(trifluoromethyl)pyrroles, useful as pesticides and their intermediates, from enamines and halo ketones II Eur. Pat. Appl. EP 0491137A2,1992.

88. V. Kameswaran, J. M. Barton. Process for the manufacture of pesticidal l-(alkoxymethyl)pyrroIe compounds by alkoxymethylation of pyrroles with alkoxides and dihalomethanes // Eur. Pat. Appl. EP 0491136A2,1992.

89. R. F. Doehner, J. M. Barton. N-Alkoxymethylation of pyrroles with dialkoxymethanes, Vilsmeier reagent, and a tertiary amine // US patent 5359090,1994.

90. J. J. Hynes, W. W. Doubleday, A. J. Dyckman, J. D. Godfrey, J. A. Grosso, S. Kiau, K. Leftheris. N-Amination of pyrrole and indole heterocycles with monochloramine (NH2C1) // J. Org. Chem., 2004, 69, 1368-1371.

91. K. D. Barnes, Y. Hu, D. A. Hunt. Electrophilic fluorination of a highly functionalized pyrrole. // Synth. Comm., 1994,24,1749-1755.

92. H. Uno, K. Inoue, T. Inoue, Y. Fumoto, N. Ono. Preparation of a-Free Pyrroles with Perfluorinated Groups at p-Positions // Synthesis, 2001,2255-2258.

93. M. Homma, K. Aoyagi, Y. Aoyama, H. Ogoshi.Electron deficient porphyrins. 1. Tetrakis(trifluoromethyl)porphyrin and its metal complexes // Tetrahedron Lett., 1983,24, 4343-4346.

94. H. Ogoshi, M. Homa, Y. Aoyama, K. Aoyagi. Electron-deficient porphyrines. 1. Perfluoroalkylporphyrins H Heterocycles, 1984,21, 384.

95. H. Walter. Pyrrolecarboxyamides for the use as fungicides // WO patent 02/064562 Al, 2001.

96. A. C. Zuniga. Synthesis of 5-benzoyl-6-trifluoromethyl-l,2-dihydro-3H-pyrrolol,2-a.pyrrole-l-carboxylic acid // Heterocycles, 2004,63,2071-2077.

97. Y.Fukuda, S. Seto, H. Furuta, H. Ebisu, Y. Oomori, S. Terashima. The novel cyclopropapyrroloindole(CPI) bisalkylators bearing 3,3'-(l,4-phenylene)diacryloyl group as a linker // Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998,8,2003-2004.

98. Y. Fukuda, S. Seto, H. Furuta, H. Ebisu, Y. Oomori, S. Terashima. Novel Seco Cyclopropac.pyrrolo[3,2-ejindole Bisalkylators Bearing a 3,3'-Arylenebisacryloyl Group as a Linker II J. Med. Chem., 2001,44,13961406.

99. K. E. Henegar, D. A. Hunt. Expedient Preparation of 2-trifluoromethylindole and its N-methyl derivative // Heterocycles, 1996,42,1471-1475.

100. Y. Kobayashi, I. Kumadaki, A. Ohsawa, H. Hamana. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of a diphosphabarrelene // Tetrahedron Lett., 1977,18, 867-868.

101. Y. Kobayashi, H. Hamana, S. Fujino, A. Ohsawa, I. Kumadaki. Studies on organic fluorine compounds. 29. Cycloaddition reactions of hexakis(trifluoromethyl)-l,4-diphosphabarrelene II J. Org. Chem., 1979, 44, 4930-4933.

102. Y. Dan-oh, H. Matta, J. Uemura, H. Watanabe, K. Uneyama. Generation and reactions of trifluoroacetimidoyl radicals //Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68,1497-1507.

103. Y. Ueda, H. Watanabe, J. Uemura, K. Uneyama. Photolysis of phenyltellurotrifluoroacetimidates; a new approach to generation of a-trifluoroacetimidoyl radicals leading to the synthesis of indole derivatives // Tetrahedron Lett., 1993,34, 7933-7934.

104. E. J. Latham, S. P. Stanforth. Synthesis of indoles and quinolones by sequential Wittig and Heck reactions // Chem. Comm., 1996,2253-2254.

105. J. Chae, T. Konno, T. Ishihara, H. Yamanaka. A facile synthesis of various fluorine-containing indole derivatives via palladium-catalyzed annulation of internal alkynes II Chem. Lett., 2004,33,314-315.

106. E. O. M. Orlemans, A. H. Schreuder, P. G. M. Conti, W. Verboom, D. N. Reinhoudt. Synthesis of 3-substituted indoles via a modified Madelung reaction // Tetrahedron, 1987, 43, 3817-3826.

107. K. Miyashita, K. Tsuchiya, K. Kondoh, H. Miyabe, T. Imanishi. Ring construction method for the synthesis of 2-trifluoromethylindoles // Heterocycles, 1996,42, 513-16.

108. E. Okada, N. Tsukushi. A facile and convenient synthetic method for fluorine-containing lH-pyrrolo3,2-hjquinolines II Heterocycles, 2000,53,127-134.

109. E. Okada, N. Tsukushi. Aromatic nucleophilic N-N exchange reaction of N,N-dimethyl-5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine with various amines. A facile synthetic method for 5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamtnes // Synlelt, 1999,210-212.

110. Y.Kobayashi, I. Kumadaki, T. Yoshida. Synthesis of 2,3-bis(trifluoromethyl)indole by the reaction of aromatic nitrones with hexafluorobut-2-yne // Heterocycles, 1977,387.

111. J. Fayn, A. Nezis, A. Cambon. Synthesis of (perfluoroalkyl)indoles by 1,3-dipolar cycloaddition // J. Fluorine Chem., 1987,36,479-482.

112. O. A. Attanasi, P. Filippone, B. Guidi, F. Mantellini, S. Santeusanio. Regioselective synthesis of stable 2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-lH-pyrrol-2-ols and derived fluorinated heterocycles // Synthesis, 2001, 18371845.

113. Y.-Q. Fang, M. Lautens. Pd-Catalyzed Tandem C-N/C-C Coupling of gem-Dihalovinyl Systems: A Modular Synthesis of 2-Substituted Indoles // Org. Lett., 2005, 7, 3549-3552.

114. T. Kutsuma, K. Fujiyama, Y. Sekine, Y. Kobayashi. Studies on the Reactions of Heterocyclic Compounds VI. 1,3-Dipolar Cycloaddtions of Disubstituted Methylides of Isoquinoline and Pyridine with Acetylenic Compounds// Chem. Pharm. Bull., 1972,1558-1566.

115. R. E. Banks, S. M. Hitchen, J. Thomson. Reactions of pyridinium tert-butoxycarbonylmethylide with perfluoropropene and some fluoroaromatics//./. Fluorine Chem., 1982,20,127-131.

116. R. E. Banks, S. N. Mohialdin. Synthesis of indolizines from N-(2,2,2-trifIuoroethyl)pyridinium triflate; evidence for the generation of pyridinium (trifluoromethyl)methylide // J. Fluorine Chem., 1988, 38, 289293.

117. R. E. Banks, S. N. Mohialdin. Synthesis of indolizines from pyridinium (trifluoroacetyl)methylide and fluorinated dipolarophiles// J. Fluorine Chem., 1986,34,275-279.

118. Y. Shen, Y. Zhang, G.-F. Jiang. A convenient synthesis of perfluoroalkylated indolizinylphosphonates // Synthesis, 2002,714-716.

119. Y. Shen, Y. Zhang, J. Sun. Regiospecific synthesis of perfluoroalkylated pyrrolo2,l-a.isoquinolinyl phosphonates // J. Fluorine Chem., 2002,116,157-161.

120. X.-C. Zhang, W.-Y. Huang. A convenient synthesis of polyfluoroalkyl-substituted pyrazolo 1,5-a.pyridine, pyrrolo [ 1,2-b] pyridazine and indolizine derivatives // J. Fluorine Chem., 1998,87,57-64.

121. Preparation of Alkenes // Ed. Williams J. M. J. Oxford: Oxford University Press. 1996.254 c.

122. A.V. Shastin, V.N. Korotchenko, V.G. Nenajdenko, E.S. Balenkova. A Novel Synthetic Approach to Dichlorostyrenes // Tetrahedron, 2000,56, 6557-6563.

123. A. V. Shastin, V. N. Korotchenko, V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova. A novel Synthesis of p,(3-Dibromostyrenes II Synthesis, 2001,2081.

124. А. В. Шастин, В. H. Коротченко, В. Г. Ненайденко, Е. С. Балеикова. Новый метод синтеза р-бромстиролов // Изв. АН, Сер. хим., 2001,50,1334-1337.

125. А. В. Шастин, В. Н. Коротченко, Г. Н. Варсеев, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Новый метод синтеза 2-иодстиролов ПЖОрХ, 2003,39,433-436.

126. N. V. Korotchenko, А. V. Shastin, V. G. Nenajdenko, Е. S. Balenkova. Olefination of aromatic ketones: synthesis of mono- and dihaloalkenes II J. Chem. Soc., Perkin Trans /, 2002, 883-887.

127. V. N. Korotchenko, A. V. Shastin, V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova. Novel efficient synthesis of •dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds И Org: Biomol. Chem., 2003,1906-1908.

128. V. G. Nenajdenko, О. N. Lenkova, A. V. Shastin, E. S. Balenkova. New Synthetic Approach to a-Chlorocinnamates: First Example of Synthesis of Functionally Substitueted Alkenes Using Catalytic Olefination Reaction II Synthesis, 2004,513-51 A.

129. В. Г. Ненайденко, B.H. Коротченко, А.В. Шастин, Д.А. Тюрин, Е.С. Баленкова. Реакция каталитического олефинирования. Определение реакционной способности полигалогеналканов II жорХ,гт, 40,1801-1807.

130. V. N. Korotchenko, А. V. Shastin, V. G. Nenajdenko, Е. S. Balenkova. A novel approach to fluoro-containing alkenes// Tetrahedron, 2001, 57, 7519-7527.

131. V.G. Nenajdenko, G.N. Varseev, A.V. Shastin, E.S. Balenkova. The catalytic olefination reaction of aldehydes and ketones with CBr,CF., II J. Fluorine Chem., 2005,126,907-913.

132. В. H. Коротченко, А. В. Шастин, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Каталитическое олефинирование карбонильных соединений. Влияние структуры карбонильного соединения на направление реакции //Изв. АН, Сер. хим., 2003,52,469-474.

133. В. Н. Коротченко, А. В. Шастин, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Реакция каталитического олефинирования гидразонов полигапогеналканами. Исследование хемоселективности образования алкенов ИЖОрХ, 2003,39,562-567.

134. В. Г. Ненайденко, В. Н. Коротченко, А. В. Шастин, Д. А. Тюрин, Е. С. Баленкова. Реакция каталитического олефинирования карбонильных соединений. Исследование стереоселективности образования алкенов // Изв. АН, Сер. хим., 2003,52,1740-1745.

135. М. P. Doyle, М.А. McKervey, Т. Ye. Modern catalytic methods for organic synthesis with diazo compounds. From cyclopropanes to ylides. New York, Chichester, Weinheim, Brisbane, Singapore, Toronto: John Wiley & Sons, 1998,652.

136. H. Zollinger. Aliphatic, inorganic and organometallic compounds. Wienheim; New York; Basel; Cambrige; Tokyo: VCH, 1995,2,522.

137. Ю. П. Китаев, Б. И. Бузыкин. Гидразоны М.: Наука. 1974,416.

138. А.Б. Терентьев, Т.Т. Васильева. Синтез и реакционная способность броморганических соединений в гомолитических процессах присоединения и теломеризации НУсп. хим. 1994, 63,280-288.

139. С. Amato, С. Naud, P. Calas, A. Commeyras. Unexpected selective monoadduct formation from 2-methyl-3-butyn-2-ol and a,ft)-diiodoperfluorobutane // J. Fluorine Chem., 2002,113,55.

140. E.S. Huyser, R.H.S. Wang. Oxidation of phenylhydrazine with polyhalomeyhanes II J. Org. Chem. 1968, 33,3901.

141. Тимохин Б.В. Особенности строения и реакционной способности тетрагалогенметанов НУсп. хим. 1990,59,332-350.

142. Е. Lionel, М. Lejaye, S. Oudeyer, J. P. Paugam, J.-Y. Nedelec. gem-Dihalocyclopropane formation by iron/copper activation of tetrahalomethanes in the presence of nucleophilic olefins. Evidence for a carbene pathway // Tetrahedron Lett. 2004,2635.

143. M. Tordeux, C. Wakselman. Synthesis and chemical transformations of perfluoroalkylimidoyl iodides // Tetrahedron., 1981,37,315-318.

144. G.K. Friestad. Addition of carbon-centered radicals to imines and related compounds // Tetrahedron. 2001,57,5461-5496.

145. S. Kim. Free radical-mediated acylation and carboxylation reactions I I Adv. Synth. Catal., 2004,19, 346.

146. M. Ueda. Development of radical reactions in water aimed at environmentally benign synthetic reactions // Yakugaku Zasshi. 2004,124,311.

147. E. Hajime, N. Tsutomu, I. Masahiko, N. Masazumi. Syntheses of an isoannelated annulene, a bisdehydro14.annuleno[c]furan and bisdehydro[14]annulene derivatives // Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4441-4444.

148. В. К. Промоненков и др., Пиретроиды. Химико-технологические аспекты, Химия, Москва, 1992, 336 с.18\ В. Н. Коротченко, Дис. канд. хим. наук, МГУ им М. В. Ломоносова, Москва, 2003,198 с.

149. S. Eddarir, C. Francesch, H. Mestdagh, C. Rolando. Synthesis of fluorinated enynes via 1-bromo 1-fluoro alkenes // Tetrahedron Lett., 1990,31,4449-4452.

150. D. J. Burton. Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium salts, fe-phosphonium salts and phosphoranium salts 1. II J. Fluorine Chem., 1983,23, 339-357.

151. X. Lei, G. Dutheuil, X. Pannecoucke, J. Quirion. A Facile and Mild Method for the Synthesis of Terminal Bromofluoroolefins via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction // Org. Lett., 2004, 6,2101-2104.

152. В. Г. Ненайденко, А. В. Шастин, В. H. Коротченко, Е. С. Баленкова. Превращение ароматических альдегидов в дихлоралкены // Изв. АН, Сер. Хим., 2001,50,1003-1006.

153. Г. Г. Фурин. Перфторолефины в синтезе фторорганических соединений // ЖОрХ, 2002, 38, 9671003.193С. Е. Стерлин, J1. Г. Журавкова, Б. Л. Дяткин, И. J1. Кнунянц. Цианофторолефины // Изв. АН, Сер. Хим., 1969,18,1300.

154. Е. Baader, W. Bartmann, G. Beck, P. Below, A. Bergmann, H. Jendralla, K. KeCeler, G. Wess. Enantioselective synthesis of a new fluoro-substituted HMG-COA reductase inhibitor // Tetrahedron Lett., 1989,30,5115-5118.

155. T.B. Patrick, S. Nadji. Preparation of fluoroalkenes from fluoroacetonitrile II J. Fluorine Chem., 1990, 49, 147-150.

156. V. Tolman, P. S Spronglowa // Coll. Czech. Chem. Commun,. 1983,48,319-326.

157. J. Cousseau, P. Albert. Tetrabutylammonium and polymer-supported dihydrogentrifluoride: new reagents for the hydrofluorination of activated acetylenic bonds II Bull. Soc. Chim. Fr., 1986,910-915.

158. Jl. С. Богуславская, А. В. Карташов, H. H. Чуваткин. Селективное замещение водорода у насыщенного атома углерода под действием окислителей // Усп. Химии, 1990,59, 865-887.

159. N. Matsuo, A.S. Kende. A convenient synthesis of monofluorobutene derivatives // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64,3193-3195.

160. J. H. Steenis, A. Nieuwendijk, A. Gen. a-Fluoroacrylonitriles: Horner-Wittig synthesis and conversion into 2-fluoroaliylamines and C-(l-fluorovinyl)nitrones // J. Fluorine Chem., 2004,125,107-117.

161. Z.-Q. Xu, D.D. DesMarteau. A convenient one-pot synthesis of a-fluoro-a,P-unsaturated nitriles from diethyl cyanofluoromethanephosphonate // J. Chem. Soc., Perkin Tram. 1,1992,313-315.

162. L. Friedman, H. Shechter. Dimethylformamide as a Useful Solvent in Preparing Nitriles from Aryl Halides and Cuprous Cyanide; Improved Isolation Techniques И J. Org. Chem., 1961,26, 2522-2524.

163. M. S. Newman, H. Boden. N-Methylpyrrolidone as Solvent for Reaction of Aryl Halides with Cuprous Cyanide H J. Org. Chem., 1961,26,2525.

164. P. E. Hansen. Carbon-Hydrogen Spin-Spin Coupling Constants // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spect., 1981, 14,175.

165. C. Chen, K. Wilcoxen, K. Kim, J. R. McCarthy. Palladium/Copper (I) halide-cocatalyzed stereospecific > coupling of 1-fluorovinylstannanes with aryl iodides and acyl chlorides // Tetrahedron Lett., 1997, 38, 76777680.

166. M. Inbasekaran, N. P. Peet, J. R. McCarthy, M. E. Le Tourneau. A novel and efficient synthesis of fluoromethyl phenyl sulphone and its use as a fluoromethyl Wittig equivalent // J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1985,678-679

167. H. Uno, K. Sakamoto, T. Tominaga, N. Ono. A New Approach to ß-Fluoropyrroles Based on the Michael Addition of Isocyanomethylide Anions to ß-Fluoroalkenyl Sulfones and Sulfoxides // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994,67,1441-1448.

168. T. Koizumi, T. Hagi, Y. Horie, Y. Takeuchi. Diethyl 1-fluoro-l-phenylsulfonylmethanephosphonate, a versatile agent for the preparation of monofluorinated building blocks // Chem. Pharm. Bull., 1987,35, 39593962.

169. N. Asakura, Y. Usuki, H. Iio. A new synthesis of a-fluorovinylsulfones utilizing the Peterson olefination methodology H J. Fluorine Chem., 2003,124, 81-88.

170. J.M. Percy. Building block approaches to aliphatic organofluorine compounds 11 Top. Curr. Chem., 1997, 193,131-195.

171. M.H. Rock, in: B. Baasner, H. Hagemann, J.C. Tatlow (Eds.). Methods of Organic Chemistry, fourth ed, vol E/lOb, Houben-Weyl, Thieme, Stuttgart, 1999, c. 513-515.

172. G. Haufe. Vinyl Fluorides in Cycloadditions, in Fluorine-containing Synthons, ACS Symposium Series 911, V. A. Soloshonok, Ed, American Chemical Society, Washington, 2005, c. 155-172.

173. M. Essers, B. Wibbeling, G. Haufe. Synthesis of the first fluorinated cantharidin analogues // Tetrahedron Lett., 2001,42,5429-5433.

174. M. Essers, G. Haufe. Chemical consequences of fluorine substitution. Part 4. Diels-Alder reactions of fluorinated p-benzoquinones with Dane's diene. Synthesis of fluorinated D-homosteroids // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,2002,2719-2728.

175. T. Ernet, G. Haufe. Diels-Alder reactions of vinyl fluorides with 1,3-diphenylisobenzofuran // Tetrahedron Lett., 1996,37,7251-7252.

176. T. Ernet, A.H. Maulitz, E.-U. Wurthwein, G. Haufe. Chemical consequences of fluorine substitution. Part 1. Experimental and theoretical results on Diels-Alder reactions of a- and ß-fluorostyrenes II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,2001,1929-1938.

177. A.A. Bogachev, L.S. Kobrina, O.G.J. Meyer, G. Haufe. Diels-Alder reactions of polyfluorinated 2,4-cyclohexadienones with a- and ß-fluorostyrenes HJ. Fluorine Chem., 1999, 97,135-143.

178. J. Buddrus, F. Nerdek, P. Hentschel, D. Klamann. // Tetrahedron Lett., 1966, 7,5379-5383.220 1.H. Jeong, Y.S. Kim, K.Y. Cho. II Bull. Korean Chem. Soc., 1990,11,178-179.

179. Ю. А. Котикян, Б. JI. Дяткин, Ю. А. Константинов. Этил а-фторакрилат в циклоприсоединении и диеновых реакциях //Докл. АН СССР, сер. Хим., 1971,20,292-295.

180. E. Tanyama, K. Araki, N. Sotojima, T. Murata, T. Aoki. // Jap. Patent 0189902,1995.

181. H. Ito, A. Saito, T. Taguchi. Asymmetric Diels-Alder reactions of 2-fIuoroacrylic acid derivatives. Part I: The construction of fluorine substituted chiral tertiary carbon // Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 19791987.

182. H. Ito, A. Saito, T. Taguchi. Asymmetric Diels-Alder reactions of 2-fluoroacrylic acid derivatives. Part 2: A remarkable effect of fluorine substituent on the diastereoselectivity // Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 1989-1994.

183. H. Ito, A. Saito, A. Kakuuchi, T. Taguchi. Synthesis of 2-fluoro analog of 6-aminonorbornane-2,6-dicarboxylic acid: A conformationally rigid glutamic acid derivative // Tetrahedron, 1999,55,12741 -12750.

184. F. Chanteau, M. Essers, R. Plantier-Royon, G. Haufe, C. Portella. Dienophilic reactivity of perfluoroalkenyl ketones in Diels-Alder reactions // Tetrahedron Lett., 2002,43,1677-1680.

185. F. Chanteau, R. Plantier-Royon, G. Haufe, C. Portella. Synthesis of ortho-perfluoroalkyl phenones from hemifluorinated enones as key building blocks // Tetrahedron, 2006, 62,9049-9053.

186. J. Leuger, G. Blond, R. Frohlich, T. Billard, G. Haufe, B. Langlois. Synthetic Applications of x-Fluoroalkylated Enones. 1. Use as Dienophiles in Diels-Alder Cycloadditions // J. Org. Chem., 2006, 71, 2735-2739.

187. J. Hajduch, O. Paleta, J. Kvicala, G. Haufe. // Eur. J. Org. Chem., 2007, in press.

188. P.J. Crowley, J.M. Percy, K. Stansfield. On the preparation and unusual reactivity of a potential difluorodienophile // Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8233-8236.

189. P.J. Crowley, J.M. Percy, K. Stansfield. Synthesis and reactivity of a fluorinated dienophile // Tetrahedron Lett., 1996,37, 8237-8240.

190. M. Sridhar, K.L. Krishna, J.M. Rao. Synthesis and Diels-Alder Cycloaddition Reactions of (2,2-Dichloro-l-fluoroethenyl)sulfinyl. Benzene and [(2-Chloro-l,2-difluoro ethenyl)sulfinyl] Benzene // Tetrahedron: Asymmetry, 2000,9,3539-3545.

191. A. Avenoza, J. H. Busto, C. Cativiela, J. M. Peregrina. A new efficient synthesis of 2-phenyl-4-oxo-l-amino-cyclohexanecarboxylic acids// Tetrahedron, 1994,50,12989-12998.

192. N. S. Simpkins. The chemistry of vinylsulphones// Tetrahedron, 1990, 46, 6951-6984.

193. L. A. Paquette, H. Kunzer, M. A. Kesselmayer Capacity of Quadricyclane Frameworks Related tosyrz-Sesquinorbornatriene for Excited-State Rearrangement H J. Am. Chem. Soc., 1988,110, 6521-6527.

194. P. J. Bradley, D. H. Grayson. The Diels-Alder reactivity of (£)-3-phenyisulfonylprop-2-enenitrile, a cyanoacetylene equivalent. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,2002,1794-1799.

195. J.-P. Bègue, D. Bonnet-Delpon, M. Rock. Z-trifluoromethyl thioenol ethers, enol ethers, and enamines; reactivity towards organolithium reagents // Tetrahedron Lett., 1996,37,171-174.

196. J.-P. Begue, A. M'Bida, D. Bonnet-Delpon, B. Novo, G. Resnati. Chemoselective Synthesis of Trifluoromethylvinyl Sulfoxides and Sulfones Through Oxidation of Corresponding Sulfides // Synthesis, 1996,399-402.

197. Z. Rappoport. Nucleophilic Vinylic Substitution. A Single- or a Multi-Step Process? // Acc. Chem. Res., 1981,14, 7-15.

198. F.Benayoud, J.P. Begue, D. Bonnet-Delpon, N. Fischer-Durand, H. Sdassi, A New and Efficient Synthesis of a-Bromoalkyl Perfluoroalkyl Ketones via Opening of Epoxides // Synthesis, 1993,1083.

199. J.P. Begue, D. Bonnet-Delpon, D. Bouvet, M. Rock. Synthesis of Hindered and Functionalized 1-CF3 Substituted Olefins via a Carbolithiation-Elimination-Metalation Cascade // J. Org. Chem., 1996, 61, 91119114.

200. D. Bonnet-Delpon, D. Bouvet, M. Ourévitch, M. H. Rock. a-Trifluoromethyl a-Ethoxy Vinyl Anions: Stereoselective Route to Hindered /?-Ethoxy Allylic Alcohols and Crotonates I I Synthesis, 1998,288-292.

201. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, D. Mesureur, G. Née, S. Wu. The Wittig Reaction of Perfluoro Acid Derivatives: Access to Fluorinated Enol Ethers, Enamines, and Ketones II J. Org. Chem., 1992, 57, 38073814.

202. C. Hell, A. Hollenberg. Ueber die Einwirkung von Natriumathylat auf Anetholdibromid und Monobromanetholdibromid // Chem. Ber., 1896,29, 682-690.

203. J. P. Begue, D. Mesureur. Nouvelle synthese de trifluoromethylcetones et d' /ga-bromo trifluoromethylcetones II J. Fluorine Chem., 1988,39,271-282.

204. Nes, Burger. Amine and Enol Derivatives of 1,1,1-Trifluoropropane // J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 54095412.

205. В. С. Караван, В. А. Никифоров. Образование тиазолов в реакции 2-алкокси-2-трифторметил-3-фенилоксиранов с тиомочевинами //ЖОрХ, 1999,35,762-766.

206. В. С. Караван, В. Г. Грибулович, В. А. Никифоров. Двухстадийный механизм образования а-метоксикетона при взаимодействии а-бромбензилтрифторметилкетона с метилатом натрия в метаноле II ЖОрХ, 1992,28,1455-1459.

207. W. Cen, Y. Ni and Y. Shen. A convenient synthesis of perfluoroalkylated enamines and vinyl phosphonates // J. Fluorine Chem., 1995, 73,161-164.

208. H. Bürger, Т. Dittmar and G. Pawelke. A simple one-pot synthesis of a-trifluoromethyl-substituted enamines by C-trifluoromethylation of dialkylamides with P(NEt2)i/CF3Br // J. Fluorine Chem., 1995, 70, 89-93.

209. W. Dmowski. Nucleophilic reaction of fluoroolefins. V. Regioselectivity and stereochemistry in the reactios of 1-phenylpentafluoropropenes with lithium dialkylamides H J. Fluorine Chem., 1984,26,379-394.

210. B. Jiang, F. Zhang, W. Xiong. Regio- and stereoselective synthesis of chiral (aS)-(Z)-trifluoromethyl-ß-aryl-enamines // Tetrahedron, 2002,58,261-264.

211. R.J. Sundberg, Indoles, Academic Press, London, 1996.

212. W. Y. Huang. Perfluoroalkylation initiated with sodium dithionite and related reagent systems // J. Fluorine Chem., 1992,58,1-8.

213. W. Sawada, M. Yoshida, H. Hagii, K. Aoyama, M. Kobayashi. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 215219.

214. Kobayashi, M.; Sadamune, K.; Mizukami, H.; Uneyama, K. Electrochemical Oxidation of 2-Substituted 34 N-Arylamino)-4,4,4-trifluoro-2-butenoate. An Access to 3-Substituted 2-(Trifluoromethyl)-3H-i'ndoles // J.Org. Chem., 1994,59,1909-1911.

215. G. Tatsui. H J. Pharm. Soc. Jap., 1928,48,92-94.

216. Y. Maki, H.Kimoto, S. Fujii, M. Nishida, L. Cohen. Synthesis of 1-thrifluoromethyl-ß-carboline derivatives. И J. Fluorine Chem., 1989,43, 189-205.

217. G. Singh, H. Zimmer. Synthesis and Reactions of Some Triphenylphosphazines. The Use of Long-Range P3I-H' Coupling for Structure Determination II J. Org. Chem., 1965,30,417-420.

218. Коротченко В. H. "Реакция каталитического олефинирования новый подход к синтезу алкенов". Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Москва. 2003.

219. Е. Hoggarth. Compounds Related to Thiosemicarbazide. Part III. 1-Benzoyl-S-methylisothiosemicarbazides // J. Chem. Soc., 1949, 1918-1923.