Новые синтетические возможности реакции каталитического олефинирования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гольдберг, Алексей Андреевич

• Гольдберг, Алексей Андреевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гольдберг, Алексей Андреевич

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1. Синтез ПГА типа ХСТгСВД СТзСХУг и ВгСБ^СЕгШ* (Х= С1, ВгД; W = 0,N, в, Р).

2.2. Химические свойства ПГА типа ХСГ2СР2Х, СЕ3СХУг и BrCF2CF2WR (X = С1, Вг,1; \¥ = 0,1Ч, 8,Р).

2.2.1. Реакции, протекающие с образованием свободных радикалов.

2.2.1.1. Присоединение по кратным связям.

2.2.1.2. Реакции конденсации ПГА с карбонильными соединениями, проходящие по радикальному механизму.

2.2.1.3. Другие реакции.

2.2.2. Реакции с участием карбанионов ПГА.

2.2.2.1. Литийорганические интермедиаты.

2.2.2.2. Магнийорганические интермедиаты.

2.2.2.3. Цинкорганические интермедиаты и интермедиаты на основе лругих переходных металлов.

2.2.2.4. Использование тетрадиметиламиноэтилена (ТДАЭ) в различных реакциях иодперфторэтана.

2.2.2.5. Реакции с использованием электролиза.

2.2.2.6. Реакции с фосфорорганическими реагентами.

2.2.3. Реакции с нуклеофилами.

2.2.3.1. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами.

2.2.3.2. Реакции с Р-, Ав- и БЬ-нуклеофилами.

2.2.3.3. Реакции с кислородсодержащими нуклеофилами.

2.2.3.4. Реакции с серусодержащими нуклеофилами.

2.2.3.5. Реакции с С-нуклеофилами.

2.2.4. Олефинирование карбонильных соединений.

2.2.4.1. Олефинирование по реакции Виттига.

2.2.4.2. Олефинирование по методу Фуджиты-Хиямы.

2.2.4.3. Реакция каталитического олефинирования.

2.2.5. Реакции восстановления.

2.2.6. Введение брома с помощью 1,2-дибромтетрафторэтана.

2.2.7. Комплексообразование 1,2-дииодтетрафторэтана.

2.2.8. Соединения поливалентного иода на основе иодперфторэтана.

2.2.9. Реакции с Б03С1Г, (Р8020)2 и СР3803С1.

2.2.10. Другие реакции.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Использование гетерогенного катализа.

3.2. Олефинирование с использованием CF3CFBr2.

3.3. Реакции Р-фтор-р-(трифторметил)стиролов с нуклеофилами.

3.4. Современные аспекты химии жидкокристаллических соединений.

3.5. Использование 1,2-дибромтетраторэтана в качестве С2-строительного блока.

3.5.1. Синтез ЖК веществ на основе 1,2-дибромтетрафторэтана.

3.5.2. Получение пара-алкоксиарилборных кислот.

3.5.3. Реализация первого стратегического пути синтеза.

3.5.4. Реализация второго стратегического пути синтеза.

3.5.5. Получение ацетиленов.

3.5.6. Исследование жидкокристаллических свойств полученных соединений.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Использование гетерогенного катализа.

4.2. Олефинирование с использованием CF3CFBr2.

4.3. Реакции Р-фтор-Р-(трифторметил)стиролов с нуклеофилами.

4.4. Использование 1,2-дибромтетраторэтана в качестве С2-строительного блока.

4.4.1. Получение пара-алкоксиарилборных кислот.

4.4.2. Реализация первого стратегического пути синтеза.

4.4.3. Реализация второго стратегического пути синтеза.

4.4.4. Получение ацетиленов.

5. ВЫВОДЫ.

6. СПИСОК ЛИТЕРА ТУРЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые синтетические возможности реакции каталитического олефинирования»

Химия фторорганических соединений является одной из наиболее динамично развивающихся областей органической химии, так как многие фторсодержащие соединения обладают высокой биологической активностью. Кроме того, они все чаще применяются для производства жидкокристаллических материалов, что связано с более низкой температурой плавления, широким диапазонам существования мезофаз, хорошими показателями двулучепреломления и диэлектрической анизотропии по сравнению с нефторированными аналогами. Однако известные на настоящее время методы прямого фторирования далеко не всегда позволяют ввести атом фтора или перфторалкильную группу в заданное положение целевой молекулы. Синтонный подход, использующий уже готовый фторированный структурный фрагмент, является прекрасной альтернативой методам прямого фторирования, так как позволяет строго контролировать положение фтора или перфторалкильной группы в конструируемой молекуле. Непредельные соединения, содержащие атомы фтора или перфторалкильные группы при двойной (тройной) связи, являются перспективными реагентами для синтеза разнообразных фторсодержащих соединений.

Реакция каталитического олефинирования с использованием фреонов позволяет синтезировать широкий спектр фторсодержащих соединений. Так, при использовании СР3СРВг2 могут быть получены трифторметилфторстиролы. Функционализация доступного и дешевого фреона ВгСГ2Ср2Вг позволяет вводить фрагмент -СРгСРг- в органические соединения, что особенно интересно для получения жидкокристаллических веществ с фторсодержащими «мостиковыми» фрагментами. Учитывая особенность химических свойств 1,2-дибромтетрафторэтана, именно реакция каталитического олефинирования может быть наиболее эффективна в такой функционализации.

Логичным развитием реакции каталитического олефинирования может быть также использование гетерогенных катализаторов, что позволяет сделать реакцию более экономичной.

Настоящая работа посвящена исследованию реакции каталитического олефинирования в присутствии гетерогенных катализаторов, синтеза труднодоступных р-фтор-р-трифторметилстиролов и разработке методов получения жидкокристаллических соединений на основе функционализации 1,2-дибромтетрафторэтана и реакции каталитического олефинирования.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Фторорганические соединения являются предметом пристального изучения современной химии благодаря уникальному комплексу физико-химических и биологических свойств, предопределивших их широчайшее использование в медицине и технике. Как следствие разработка новых удобных и дешевых методов синтеза фторорганических соединений остаётся одним из актуальных направлений современной органической химии.

Наиболее удобным подходом к синтезу фторорганических соединений является синтонный подход, позволяющий осуществлять синтез молекул с заданным положением фтора или фторированного заместителя. Сочетая в себе доступность и многообразие химических свойств, фторированные полигалогеналканы (ПГА) представляют особый интерес в качестве очень удобных «строительных блоков» для получения более сложных фторированных структур. В данном литературном обзоре мы рассмотрели ПГА вида ХСР2СР2Х, СР3СХУ2, где галогены, а также ряд производных 1-бромтетрафторэтана вида ВгСр2СР2\\Щ = О, И, 8, Р), содержащих связь углерод-элемент. Отдельно рассмотрены синтез и химические свойства этих ПГА.

2.1. Синтез ПГА типа ХС¥2С¥2Х, С ГзСХУг и ВгСР2СР2\УК (X = С1, ВгД; = О, N. 8, Р)

При работе с литературными источниками нами было найдено значительное число работ (около 60), так или иначе затрагивающих синтез рассматриваемых ПГА. Из всего этого многообразия данных мы выбрали те методы, которые имеют препаративную ценность.

Впервые соединение типа ХСР2СР2Х (1,2-дихлортетрафторэтан) получили и описали Хенн и сотр. в 1934 году [1]. Следует отметить, что СР2С1СР2С1 был всего лишь одним из многих продуктов фторирования гексахлорэтана.

Синтез симметричных ПГА вида ХСР2СР2Х осуществляют присоединением молекулы галогена к тетрафторэтилену - продукту крупнотоннажного синтеза. Присоединение брома протекает легко даже при низких температурах. Так, для получения 1,2-дибромтетрафторэтана (хладон 114В2) тетрафторэтилен сжижают с избытком брома и медленно нагревают до комнатной температуры [2, 3]. Для эффективного присоединения хлора используют катализ сильными кислотами, такими как Н80зР/8ЬР5. В похожих условиях (в присутствии кислоты без 8ЬРз) можно присоединять бром. Выход ВгСР2СР2Вг достигает 82%, С1СР2СР2С1 - 70% [4]. Побочно образуются ХСР2СР20802Р (X = С1,Вг) с выходом 7-8%. Для получения 1,2-дииодтетрафторэтана данный способ неприменим. Присоединение йода к тетрафторэтилену осуществляют при длительном (912 дней) УФ-облучении [5] и получают 1,2-дииодтетрафторэтан с выходом 90-94%; при нагревании (175°С) реакция протекает быстрее, но с более низким выходом [6].

ВгСР2СР2Вг -100% 2

1СР2СР21

90-94% 6

ПГА типа СБзСХУг получают

ВгСР2СР2Вг + ВгСР2СР20802Р 82% 7%

Вг2^ 2 3

НЭОзР р нвО^ЭЬР СЮР2С|Г2С1 + С1СР2СР20302Р 3 ' 5 70% 8%

4 5

ЮР2СР21

70% 6 изомеризацией различных двухуглеродных фторсодержащих ПГА. Так, из 1,2-дибромтетрафторэтана при катализе кислотами Льюиса (А1С13, А1Вг3) получают СР3СВг3 и СР3СРВг2 [7, 8, 9]. Движущей силой реакции является большая стабильность СР3-группы по сравнению с СР2Х.

А1С13 (10 мол %)

СР3СВг3 41% 7

1 мол-%А1Вг3

- СР2ВгСР2Вг кипячение 2

22 ч

22 ч

1 мол-% А1Вг3

СР3СРВг2 50% 8 кипячение 6,5 ч СР3СРВг2 68% 8

Аналогично ползают 1,1,1-трихлортрифторэтан с выходом 45-50 %, изомеризуя 1,1,2-трихлортрифторэтан с А1С13 [10]. При использовании у-А1203 и 8Р4 при 320°С можно получить смесь полигалогеналканов, в которой СР3СС13 будет около 62% СР3СС13 или СР3СРС12 - 35% [11].

А1С13 55°С, 5 ч

45-50%

СР3СРС12 35% 10 а1203

СС12Р2 440°С

СС!2РСР2С1 9

А12ОЗ бр4

320°С

Для получения СР3СС1Вг2 самым лучшим способом является изомеризация СР2ВгСРС1Вг (получить данное вещество можно присоединением брома к хлортрифторэтилену [12]) при комнатной температуре в течение 2 ч под действием А1С13. Выход продукта составляет 83% [7].

А1С13

СР2ВгСРС1Вг 12

25°С, 2 ч

СР3СС1Вг2 83% 13

Иодперфторэтан может быть получен с количественным выходом из тетрафторэтилена и иода при 200°С в течение суток взаимодействием с пентафторидом иода [6]. По сути в данной реакции сначала образуется 1,2-дииодтетрафторэтан, который и вступает в дальнейшую реакцию с р5

СР2=СР2 + 12 -1СР2СР21 -- СР3СР21

1 200°С, 24 ч 91% 990/о

6 14

Использование метилиодида в реакциях с галогенидами алюминия позволяет получать полигалогеналкены. Механизм данной реакции можно кратко изобразить двумя стадиями: замена фтора на иод в полигалогеналкане и 1,2-элиминирование соединений типа 17.

С-С-Р + А1С13 + СН31 -»► ""¿"С-1 А|С|2р + СН3С1

15 16

У | I , \ /

-С-С- + АЮ13 + СН31 -^ С=С + А1С12Р + СН3С1 + VI р

У = I, Вг 17 \

1,2-Дибромтетрафторэтан при действии А1С13 и метилиодида (200°С) приводит к смеси продуктов, в которой продукты элиминирования составляют основную часть. Аналогично, в случае 1,2-дииодтетрафторэтана и иодперфторэтана получается смесь продуктов с невысокими выходами [13].

А1С13 СН31

СР2ВгСР2Вг -1-СР3СВг3 + СР2=СВг2 + СВг2=СР1 + СС1Вг=СРВг

2 200°С, 6 ч 14% 31% 11% 13%

7 18 19 20

СВгР2СР2Н + СС12Вг-СВгР2 + СВг2СЮР3 4% 2% 4%

21 22 13

ЮР2СР21 + Ме1 + А1С13 -Р2С=СР1 + 1С1С=СР2 + Р2С=С12 + СР3СН12

6 6 10 : 1 52°С, 1,8 ч 33о/о 05о/о 14о/о 61о/о

23 24 25 26

АЮ13 СН31

СР3СР21 -:-^ СР2=С12 + ССН=СР2

14 200°С, 5 ч 40% 60%

25 24

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гольдберг, Алексей Андреевич

5. ВЫВОДЫ

1. На примере ряда моно- и биметаллических Cu-, Au-содержащих гетерогенных катализаторов показана принципиальная возможность протекания реакции каталитического олефинирования в условиях гетерогенного катализа.

2. Изучена реакция каталитического олефинирования с использованием 1,1-дибромтетрафторэтана, на основе которой разработан эффективный метод стереоселективного получения труднодоступных р-фтор-р-(трифторметил)стиролов. Исследовано влияние природы галогена на протекание реакции нуклеофильного замещения: показано, что замещение винильного атома фтора в р-фтор-Р-трифторметил-4-нитростироле затруднено, тогда как замещение атома хлора в его Р-хлор аналоге протекает значительно легче.

3. Разработан метод получения сульфидов ArCH2CF2CF2SR из соответствующих бромидов ArCH2CF2CF2Br. Показано, что реакция нуклеофильного замещения с тиофенолами не приводит к целевым соединениям, однако они могут быть синтезированы взаимодействием дисульфидов RSSR или соединений типа RSSO2R с анионами, полученными из ArCH2CF2CF2Br.

4. Получен новый класс фторсодержащих жидкокристаллических соединений с четырехатомными «мостиковыми» фрагментами -CH2CF2CF2X-, -CH=CFCF2X-, -C=CCF2X- (X = О, S). Предложены эффективные стратегии получения этих соединений на основе доступного 1,2-дибромтетрафторэтана и его функциональных производных.

5. Изучены фазовые характеристики полученных жидкокристаллических соединений. Установлено влияние длины алкильного заместителя на ширину температурного диапазона существования мезофаз. Для жидкокристаллических соединений, содержащих сульфидную группу (X=S), обнаружено, что наибольший диапазон наблюдается для соединений с одинарной связью. Лучшими характеристиками обладают соответствующие ЖК кислородсодержащие соединения (Х=0) с двойной связью, для них также наблюдаются низкие температуры плавления и широкие диапазоны существования мезофаз. Показано, что некоторые из полученных веществ обладают набором полезных свойств, сравнимыми со свойствами известных ЖК соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гольдберг, Алексей Андреевич, 2012 год

1. Е. G. Locke, W. R. Brode, A. L. Henne. Fluorochloroethanes and fluorochloroethylenes // J. Am. Chem. Soc., 1934, 56, 1726-1728.

2. Y. Li, S. Zhang, L. Tong, Q. Li, W. Li, G. Lu, H. Liu, X. Huang. Perfluorocyclobutyl-based methacrylate monomers: synthesis and radical polymerization // J. Fluorine Chem., 2009,130,354-360.

3. А. В. Фокин, Ю. H. Студнев, А. И. Рапкин, И. H. Кротович, А. С. Татаринов, О. В. Вереникин. Реакции фторолефинов с галогенами в сильнокислой среде // Изв. АН. СССР, Сер. Хим., 1985, 2298-2302.

4. J. A. Renn, A. D. Toney, R. J. Terjeson, G. L. Gard. A facile preparation of ICF2CF2I and its reaction with ethylene // J. Fluorine Chem., 1997, 86, 113-114.

5. H. J. Emeleus, R. N. Haszeldine. Organometallic fluorine compounds. Part I. The synthesis of trifluoromethyl and pentafluoroethyl mercurials II J. Chem. Soc., 1949, 2948-2952.

6. D. J. Burton, L. J. Kehoe. Copper chloride-ethanolamine catalyzed addition of polyhaloalkanes to 1-octene // J. Org. Chem., 1970, 35, 1339-1342.

7. I. Hemer, A. Pota, V. Dedek. Fluorohalogeno compounds. I. The grignard reaction of some fluorohalogenoethanes // J. Fluorine Chem., 1984,26, 467-479.

8. R. D. Chambers, L. D. Proctor, G. Caporiccio. Polymer chemistry. Part V. y-Ray induced telomerisation reactions involving 1,1-difluoroethene and hexafluoropropene // J. Fluorine Chem., 1995, 70,241-247.

9. W. T. Miller Jr., E. W. Fager, P. H. Griswald. The rearrangement of chlorofluorocarbons by aluminum chloride II J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 705-707.

10. P. Tarrant, E. Gilman. Free radical additions involving fluorine compounds. II. The addition of 1-chloro-l,2-dibromo-l,2,2-trifluorethane to some hydrocarbon olefins // J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 5423-5425.

11. P. Piccardi, M. Modena, G. C. Serboli, M. Ragazzini. Defluorination reactions by aluminium chloride and methyl iodide. Part I. Halogenofluoroethanes II J. Chem. Soc. C, 1970, 949-956.

12. N. V. Thornton, A. B. Burg, H. I. Schlesinger. The behavior of dichlorodifluoromethane and of chlorotrifluoromethane in the electric discharge II J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, 3177-3182.

13. M. Asscher, D. Vofsi. Chlorine activation by redox transfer. Part II. The addition of carbon tetrachloride to olefins//J. Chem. Soc., 1963,1887-1896.

14. M. Asscher, D. Vofsi. Chlorine-activation by redox-transfer. Part III. The "abnormal" addition of chloroform to olefins //J. Chem. Soc., 1963, 3921-3927.

15. P. Martin, J. Streith, G. Rihs, T. Winkler, D. Bellu. A new electrophilic 2-pyrone bearing a CF3- group, its preparation and its 4+2. cycloaddition reactions // Tetrahedron Lett., 1985,26, 3947-3950.

16. M. Van Der Puy. Trifluoroethylation of olefins with trichlorotrifluoroethane II J. Fluorine Chem., 1993, 61, 133-140.

17. F. Adamek, M. Hajek, Z. Janousek. Relative reactivities of 1,1,1-trichloroethane and 1,1,1-trichlorotrifluoroethane in competitive addition reactions // Collect. Czech. Chem. Commun., 1992, 57, 1291-1298.

18. P. Martin, E. Steiner, J. Streith, T. Winkler, D. Bells. Convenient approaches to heterocycles via copper-catalysed additions of organic polyhalides to activated olefins // Tetrahedron, 1985, 41, 40574078.

19. B. Boutevin; Yves Hervaud; Y. Pietrasanta. Synthese de composes phosphoniques a chaine chlorofluoree. Partie II telomerisation de 1'allyl et duvinyl phosphonate de diethyle. // Phosphorus Sulfur, 1984,20,189-196.

20. В. M. Старцев, JI. M. Зубрицкий, А. А. Петров. Присоединение трифтортрихлорэтана к сопряженным алкадиенам ИЖурн. орг. химии, 1985, 21, 1128-1129.

21. A. Laurent, S. Lesniak. Synthesis of yyy-trifluorocarbonyl compounds // Tetrahedron Lett., 1992, 33, 8091-8092.

22. T. Okano, T. Uekawa, H. Sawaki, S. Eguchi. Ruthenium (Il)-catalyzed trifluorochloropropylidenation of silyl enol ethers. A facile method for the preparation of trifluoromethyl-containing carbonyl compounds II Syn. Lett., 1990, 403-404.

23. M. Mitani, M. Masuda, A. Inoue. Preparation of vinylsilanes through the reaction of polyhalides with a-halogen substituted allylsilanes catalyzed by copper(I) chloride II Syn. Lett., 2004, 7, 1227-1230.

24. S. M. Igumnov, V. L. Don, V. A. Vyazkov, К. E. Narinyan. Copper salt-catalysed reaction of perfluoroalkyl halides with olefins //Mendeleev Commun., 2006,15, 189-190.

25. P. L. Сое, N. E. Milner. Perfluoroalkylcopper(I) compounds : II. Reactions of perfluoroalkylcopper(I) compounds and perfluoroalkyl iodide/copper mixtures with olefins // J. Organomet. Chem., 1972, 39, 395-402.

26. C.-M. Hu, Y.-L. Qiu. Addition of 1,2-dihaloperfluoroalkanes to alkenes initiated by dichlorobis(7t-cyclopentadienyl)titanium and iron // J. Fluorine Chem., 1991, 55, 109-111.

27. C.-M. Hu, Y.-L. Qiu. Polyfluoroalkylation of octa-l,7-diene promoted by dichlorobis-(7i-cyclopentadienyl)titanium and iron powder// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1992,13, 1569-1571.

28. T. Kitazume, N. Ishikawa. Ultrasound-promoted selective perfluoroalkylation on the desired position of organic molecules II J. Am. Chem. Soc., 1985,107, 5186-5191.

29. S. Akutagawa, S. Otsuka. Metal-assisted terpenoid synthesis. I. Regioselective isoprene insertion into an allyl-magnesium bond and the applications to synthesis of natural terpenoids // J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 6870-6871.

30. M. V. Der Puy, T. R. Demmin, G.V. Bindu Madhavan, A. Thenappan, H. S. Tung. Preparation, fluorination and synthetic utility of a CFC-olefin adduct II J. Fluorine Chem., 1996, 76, 49-54.

31. M. Nishida, T. Fuchikami, K. Kondo. A practical and efficient synthesis of fluorinated pyrethroids. c;s-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-l-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbo-xylates // Chem. Lett., 1994, 703706.

32. C.-W. Hu, J. Chen. A novel method for the preparation of perfluoroalkylmethyl substituted electrophilic cyclopropane derivatives // Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5957-5958.

33. C. Hu, Y. Qiu. Cobaloxime-catalyzed hydroperfluoroalkylation of electron-deficient alkenes with perfluoroalkyl halides: reaction and mechanism II J. Org. Chem., 1992, 57, 3339-3342.

34. C.-M. Hu, Y.-L. Qiu. Co/Zn bimetal redox system promoted hydroperfluoroalkylation of acrylates with perfluoroalkyl iodides // Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4001-4002.

35. Q.-Y. Chen, Z.-Y. Yang, C.-X. Zhao, Z.-M.Qiu. Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 28. Palladium(0)-induced addition of fluoroalkyl iodides to alkenes: an electron transfer process // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1988, 563-567.

36. F. Xiao, F. Wu, X. Yang, Y. Shen, X. Shi. A convenient synthesis of fluoroalkylated y-butyrolactones from polyfluoroalkyl iodides and 4-pentenoic acid catalyzed by Pd(PPh3)4 // J. Fluorine Chem., 2005, 126, 319-324.

37. T. Konno, J. Chae, M.i Kanda, G. Nagai, K. Tamura, T. Ishihara, H. Yamanaka. Facile syntheses of various per- or polyfluoroalkylated internal acetylene derivatives // Tetrahedron, 2003, 59, 7571-7580.

38. G. Zhao, J. Yang, W.-Y. Huang. Na2S204/NaHC03-system promoted addition-cyclization of per (poly)fluoroalkyl iodides or perhaloalkanes with 1,6-heptadienes II J. Fluorine Chem., 1997, 86, 89-97.

39. F.-H. Wu, W.-Y. Huang. Studies on sulfinatodehalogenation: the addition reaction of halocarbons with olefins initiated by sodium dithionite II J. Fluorine Chem., 2001,110, 59-62.

40. X.-Q. Tang, C.-M. Hu. Direct synthesis of 3-(fluoroalkyl)pyrazoles from polyfluoroalkyl aldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1994, 2161-2163.

41. Q.-F. Wang, B. Hu, B.-H. Luo, C.-M. Hu. Synthesis of 5-per(poly)fluoroalkyl-2,3-dihydro-l,4-diazepines // Tetrahedron Lett., 1998, 39,2377-2380.

42. Q.-F. Wang, Y.-Y. Mao, C.-M. Hu. One pot synthesis of 5-per(poly)fluoroalkyl-2,3-dihydro-l,4-diazepines II J. Fluorine Chem., 1999, 94, 79-81.

43. X.-J. Yang, L.-S. Zhang, J.-T. Liu. A straightforward preparation of fluorine-containing 1,2-dihydropyrimidines and pyrimidines with 2,2-dihydropolyfluoroalkylaldehydes // Tetrahedron, 2007, 63, 5643-5648.

44. X. Fang, Q. Ying, Y. Chen, X. Yang, X. Yang, F. Wu. Synthesis of fluoroalkyl-S-lactones from polyfluoroalkyl iodides and 5-hexenoic acids II J. Fluorine Chem., 2008,129, 280-285.

45. X.-Q. Tang, C.-M. Hu. Convenient and versatile synthesis of 3-(polyfluoroalkyl)pyrazoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1995, 1039-1043.

46. P. Weimin, Z. Shizheng, J. Guifang. Convenient synthesis of 5-perfluoroalkylsubstituted isoxazoles // Tetrahedron, 2001, 57, 5781-5784.

47. Y. Wang, S. Zhu. Reformatsky-type aldol reactions of 4-bromo-4,4-difluoroacetoacetate with aldehydes and ketones // Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5741-5744.

48. M. Tordeux, B. Langlois, C. Wakselman. Reactions of trifluoromethyl bromide and related halides: part 10. Perfluoroalkylation of aromatic compounds induced by sulphur dioxide radical anion precursors // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1990, 2293-2299.

49. C. Wakselman, M. Tordeux. Perfluoroalkylation of anilines in the presence of zinc and sulphur dioxide //J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987,1701-1703.

50. Z. Wang, X. Lu. Stereoselective synthesis of perfluoroalkylated (E,E)-dienes from perfluoroalkylated alkynes. the synthesis of fluorinated analogs of lepidoptera pheromones // Tetrahedron, 1995, 51, 1176511774.

51. K. Takai, T. Takagi, T. Baba, T. Kanamori. Synthesis and characterization of partially fluorinated stearolic acid analogs: Effect of their fluorine content on the monolayer at the air-water interface // J. Fluorine Chem., 2007,128, 120-126.

52. R. N. Haszeldine, B. R. Steele. Addition of free radicals to unsaturated systems. Part XI. The direction of radical addition to 1,1,3,3,3-pentafluoropropene, and the synthesis of perfluoro-olefms, -ketones, and -acids //J. Chem. Soc., 1955, 3005-3008.

53. R. N. Haszeldine. Reactions of fluorocarbon radicals. Part XII. The synthesis of fluorocarbons and of fully fluorinated iodo-, bromo-, and chloroalkanes //J. Chem. Soc., 1953, 3761-3768.

54. R. D. Chambers, J. Hutchinson, R. H. Mobbs, W. K. R. Musgrave. Telomerization reactions in the synthesis of models for some fluorocarbon Polymers // Tetrahedron, 1964, 20, 497-506.

55. L. Zhang, J. Zhang, W. Yang, Y. Wang, W. Fuß, S. Weizbauer. Highly selective photochemical synthesis of perfluoroalkyl bromides and iodides // J. Fluorine Chem., 1998, 88, 153-168.

56. A. H. Алексеенко, В. П. Назаретян, А. Я. Ильченко, JI. М. Ягупольский. Полифторалкилянтарные кислоты //Жури, орган, химии, 1988,24, 2362-2367.

57. Т. Yajima, Н. Nagano. Photoinduced diastereoselective addition of perfluoroalkyl iodides to aciylic acid derivatives for the synthesis of fluorinated amino acids //Org. Lett., 2007, 9, 2513-2515.

58. Z. Chvatal, V. Dedek. UV-Initiated addition of halogenoalkanes to olefins // J. Fluorine Chem., 1985, 29, 149.

59. V. Tortelli, C. Tonelli. Telomerization of tetrafluoroethylene and hexafluoropropene: synthesis of diiodoperfluoroalkanes II J. Fluorine Chem., 1990,47, 199-217.

60. M. Mitani, H. Sakata, H. Tabei. Addition reactions of polyhalides to ketene silyl acetals and silyl enol ethers under thermal or photo-irradiated conditions without a promoter // Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 1807-1814.

61. H. Kimoto, S. Fujii, L. A. Cohen. Photochemical perfluoroalkylation of imidazoles // J. Org. Chem., 1982, 47, 2867-2872.

62. S. Fujii, Y. Maki, H. Kimoto, L. A. Cohen. Synthesis and alkaline hydrolysis of (pentafluoroethyl)imidazoles // J. Fluorine Chem., 1987, 35, 437-454.

63. С. В. Пазенок, M. M. Кульчитский, JI. M. Ягупольский. Р-Перфторалкилимидокарбоцианины // Химия гетероцикл. Соединений, 1984, 9,1285-1286.

64. Л. М. Ягупольский, С. В. Пазенок, Н. В. Кондратенко. Р-Перфторалкилкарбоцианины // Журн. орган, химии, 1986, 22, 163-169.

65. Л. М. Ягупольский, С. В. Пазенок, Н. В. Кондратенко. Синтез Р-перфторалкилкарбоцианинов // Журн. орган, химии, 1983,19, 2223-2224.

66. D. Cantacuzene, С. Wakselman, R. Dorme. Condensation of perfluoroalkyl iodides with unsaturated nitrogen compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1977, 1365-1371.

67. D. Cantacuzene, R. Dorme. Cetones a-perfluorees // Tetrahedron Lett., 1975,16, 2031-2034.

68. R. N. Haszeldine, K. Leedham. Reactions of fluorocarbon radicals. Part VI. The hydration of trifluoromethyl- andpentafluoroethyl-substituted acetylenes// J. Chem. Soc., 1952, 3483-3490.

69. M. A. Tyurekhodzhaeva, A. A. Bratkova, A. V. Blokhin, V. K. Brel, A. S. Koz'min, Nikolai S. Zefirov. Radical fluoroalkylation of 1.1.1 .propellane II J. Fluorine Chem., 1991, 55, 237-240.

70. D. A. Nagib, M. E. Scott, D. W. C. MacMillan. Enantioselective a-trifluoromethylation of aldehydes via photoredox organocatalysis II J. Am. Chem. Soc., 2009,131, 10875-10877.

71. P. Tarrant, J. P. Tandon. Peroxide-initiated addition of some polyfluorochloro- and polyfluorobromoalkanes to some hydrocarbon olefins II J. Org. Chem., 1969,34, 864-869.

72. N. O. Brace. l-Iodo-2-(perfluoroalkyl)cycloalkanes by the free radical addition of iodoperfluoroalkanes to cyclohexane and cyclopentene II J. Org. Chem., 1963, 28, 3093-3102.

73. U. Larsson, R. Carlson, J. Leroy. Synthesis of amino acids with modified principal properties. Amino acids with fluorinated side chains II Acta Chem. Scand., 1993, 47, 380-390.

74. W. Kirmse, A. Wonner, A. D. Allen, T. T. Tidwell. Destabilized carbocations: pentafluoroethyl C2F5 substituent effects on ground and transition states in bicyclo2.2.1.hept-2-yl brosylates // J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8828-8835.

75. Wlassics, E. Barchiesi, M. Sala. Coupling between a fluorinated olefin and a perfluorinated iodide: a model study on the reaction mechanism of perfluorinated polymer cross-linking // J. Fluorine Chem., 2003,123,119-126.

76. P. Thebault, E. Taffin de Givenchy, M. Starita-Geribaldi, F. Guittard, S. Geribaldi. Synthesis and surface properties of new semi-fluorinated sulfobetaines potentially usable for 2D-electrophoresis // J. Fluorine Chem., 2007,128,211-218.

77. P. Piccardi, M. Modena, E. Santoro. The peroxide-initiated addition of 1,1-dibromotetrafluoroethane to ethylene, propene, and 2-methylpropene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1972,1146-1149.

78. J.-L. Pierre, P. Barret. Complexes moléculaires d'anions //В. Soc. Chim. Fr., 1982,11-12, II367-II379.

79. К. Iseki, M. Takahashi, D. Asada, T. Nagai, Y. Kobayashi. Diastereoselective perfluoroalkylation of chiral imide enolates with perfluoroalkyl iodides mediated by triethylborane II J. Fluorine Chem., 1995, 74, 269-271.

80. T. Yajima, C. Saito, H. Nagano. Radical-mediated hydroxyalkylation of a,P-unsaturated esters II Tetrahedron, 2005, 61,10203-10215.

81. С. П. Хрлакян, В. В. Шокина, И. JI. Кнунянц. Фторированные моно- и диэпокси соединения // Изв. АН. СССР, Сер. Хим., 1965,1,12-15.

82. К. Baum, С. D. Bedford, R. J. Hunad. Synthesis of fluorinated acetylenes // J. Org. Chem., 1982, 47, 2251-2257.

83. A. Manseri, B. Améduri, В. Boutevin, M. Kotora, M. Hajek, G. Caporiccio. Synthesis of telechelic dienes from fluorinated a,co-diiodoalkanes. Part I. Divinyl and diallyl derivatives from model I(C2F4)nI compounds II J. Fluorine Chem., 1995, 73, 151-158.

84. W.-C. Sun, G. D. Prestwich. Partially fluorinated analogs of (Z)-9-dodecenyl acetate: Probes for pheromone hydrophobiclty requirements II Tetrahedron Lett., 1990, 31, 801-804.

85. C.-. Hu, Y.-L. Qiu, F.-L. Qing. Addition of 1,2-dibromotetrafluoroethane to alkynes by means of a redox system II J. Fluorine Chem., 1991,51, 295-298.

86. I. Rico, D. Cantacuzene, C. Wakselman. Condensation of CF2Br2, CF2BrCl and BrCF2CF2Br with enamines and ynamines // Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3405-3408.

87. T. Kitazume, T. Ikeya. A remarkably simple route to perfluoroalkylated olefins and perfluoroalkanoic acids II J. Org. Chem., 1988, 53, 2350-2352.

88. M. Fujita, T. Hiyama. Efficient carbonyl addition of polyfluorochloroethyl, -ethylidene, and -ethenyl units by means of l,l,l-trichloro-2,2,2-trifluoroethane and zinc // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 43774384.

89. N. J. O'Reilly, M. Maruta, N. Ishikawa. Palladium and Nickel-Catalysed Perfluoroalkylation of Aldehydes Using Zinc and Perfluoroalkyl Halides // Chem. Lett., 1984,13, 517-520.

90. T. Kitazume, T. Ikeya. A remarkably simple perfluoroalkylation in the presence of an electron mediator HJ. Org. Chem., 1988, 53,2349-2350.

91. M. Yoshida, D. Suzuki, M. Iyoda. Nucleophilic introduction of fluorinated alkyl groups into aldehydes and ketones using the corresponding alkyl halide with samarium(II) iodide // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1997, 5, 643-648.

92. W. Tsang. Single-pulse shock-tube studies on the decomposition of 1,2-dibromoperfluoroethane and allyl bromide II J. Phys. Chem., 1984, 88, 2812.

93. J. Banus, H. J. Emeleus, R. N. Haszeldine. Reactions of the perfluoroalkyl radicals // J. Chem. Soc., 1950,3041-3043.

94. И. JI. Кнунянц, E Я. Первова. Алкилирование перфторалкилиодидов диазометаном // Изв. АН. СССР, сер. Хим., 1965, 5, 894-895.

95. J. Beck, A. Haas, W. Herrendorf, Н. Heuduk. Trifluorotelluroacetyl fluoride, its cyclic dimer and precursors: preparation, characterisation and reactivity // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 4463-4470.

96. H. D. Kaesz, J. R. Phillips, F. G. A. Stone. Preparation and study of some perfluoroalkyl compounds of tin and lead II J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 6228-6232.

97. R. J. Terjeson, J. Renn, R. Winter, G. L. Gard. Pentafluoro-^-sulfanyl (SF5) fluoroalkyl iodides // J. Fluorine Chem., 1997, 82, 73-78.

98. J. Hutchinson. The preparation of telomers of "pentafluorosulphur iodide" and related reactions // J. Fluorine Chem., 1974, 3, 429-432.

99. E. Magnier, E. Vit, C. Wakselman. A convenient access to perfluoroalkyl selenoethers and selenyl chlorides II Synlett, 2001,1260-1262.

100. R. N. Haszeldine, F. Nyman. Oxidation of polyhalogeno-compounds. Part II. Photolysis and photochemical oxidation of some chlorofluoroethanes // J. Chem. Soc., 1959, 387-395.

101. P. G. Gassman, N. J. O'Reilly. Pentafluoroethyllithium. Generation and use in synthesis // Tetrahedron Lett., 1985,26, 5243-5246.

102. P. G. Gassman, N. J. O'Reilly. Nucleophilic addition of the pentafluoroethyl group to aldehydes, ketones, and esters II J. Org. Chem., 1987, 52, 2481-2490.

103. W. Kirmse, A. Wonner. Reaktionen pentafluorethyl-substituierter bicyclo2.1.1.hexan-derivate // Chem. Ber., 1993,126, 409-414.

104. P. G. Gassman, J. A. Ray, P. G. Wenthold, J. W. Mickelson. Synthesis of perfluoroalkylated indenes // J. Org. Chem., 1991, 56, 5143-5146.

105. H. Uno, Y. Shiraishi, Y. Matsushima, A. Yayama, H. Suzuki. Rearrangement of 4-perfluoroaIkyI quinols II Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 842-850.

106. P. Wipf, Y. Kim. Pi-facial Selectivity in nucleophilic additions to 4,4-disubstituted dienones: experimental support for electrostatic control II J. Am. Chem. Soc., 1994,116, 11678-11688.

107. W. Fendel, C. Brigitte Kautz, W. Kirmse, M. Klar, R. Siegfried, A. Wonner. Norpinyl-norbornyl rearrangements: destabilized 2-norpinyl cations //Liebigs Ann., 1995,10, 1735-1744.

108. C. G. Kokotos, C. Baskakis, G. Kokotos. Synthesis of medicinally interesting polyfluoro ketones via perfluoroalkyl lithium reagents II J. Org. Chem., 2008, 73, 8623-8626.

109. A. Solladie-Cavallo, D. Farkhani, A. C. Dreyfuss, F. Sanch. o-Trifluoromethyl benzaldehyde-chromium-tricarbonyl; a new chiral complex: synthesis, resolution and perfluoroalkylation // B. Soc. Chim. Fr., 1986, 6, 906-909.

110. M. R. Angeloastro, J. P. Burkhart, P. Bey, N. P. Peet. Efficient preparation of peptidyl pentaflouroethly ketones // Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3265-3268.

111. J. P. Burkhart, J. R. Koehl, S. Mehdi, S. L. Durham, M. J. Janusz, E. W. Huber, M. R. Angelastro, S. Sunder, W. A. Metz. Inhibition of human neutrophil elastase. 3. An orally active enol acetate prodrug // J. Med. Chem., 1995,38, 223-233.

112. G. Kokotos, Y.-H. Hsu, J. E. Burke, C. Baskakis, C. G. Kokotos, V. Magrioti, E. A. Dennis. Potent and selective fluoroketone inhibitors of group VIA calcium-independent phospholipase A2 // J. Med. Chem., 2010, 53, 3602-3610.

113. R. J. Cregge, T. T. Curran, W. A. Metz. A convenient synthesis of peptidyl perfluoroalkyl ketones // J. Fluorine Chem., 1998, 88, 71-77.

114. H. Uno, Y. Matsushima, T. Tasaka, H. Suzuki. A Convenient Synthesis of 4-(Perfluoroalkyl)pyrimidines and 4-(Perfluoroalkyl)tetrahydropyrimidines // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 293-295.

115. P. Doussot, C. Portella. Mixed organofluorine-organosilicon chemistry. 4. Perfluoroenoxysilanes: synthesis and reactivity//./ Org. Chem., 1993, 58, 6675-6680.

116. H. Uno, T. Terakawa, H. Suzuki. A novel route to 6-perfluoroalkyluracils // Synthesis, 1989,381-382.

117. H. Uno, S.-I. Okada, H. Suzuki. Preparation of perfluoroalkyl azaarenes with a perfluoroalkyllithium-boron trifluoride system // Tetrahedron, 1991, 47, 6231-6242.

118. H. Uno, S. Okada, Y. Shiraishi, K. Shimokawa, H. Suzuki. Boron trifluoride-assisted ziegler-zeiser reaction of perfluoroalkyllithiums, An efficient synthesis of perfluoroalkylated heterocycles // Chem. Lett., 1988,1165-1168.

119. H. Uno, S. Okada, H. Suzuki. A novel method for the synthesis of 4-isoquinolinols // J. Heterocyclic Chem., 1991, 28, 341-346.

120. H. Uno, Y. Shiraishi, K. Shimokawa, H. Suzuki. Boron trifluoride-assisted reaction of perfluoroalkyllithiums with imines. A novel route to perfluoroalkylated amines // Chem. Lett., 1988, 729732.

121. V. A. Petrov. Stereoselective synthesis of 3-(perfluoroprop-l-en-2-yl)bicyclo[2.2.1.-hept-5-en-2-yl]sulfanes // Mendeleev Commun., 2006,16, 155-157.

122. G. A. Olah, T. Weber, D. R. Bellew, O. Farooq. One-pot preparation of pentafluoroethanesulfonic (pentflic) acid by the organolithium pathway // Synthesis, 1989, 6, 463-464.

123. A. Solladie-Cavallo, S. Quazzotti. l,l-Dichloro-2,2,2-trifluoroethyllithium in asymmetric synthesis, II. A route to optically pure 4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutanoic acid // Synthesis, 1991, 177-180.

124. A. Solladie-Cavallo, S. Quazzotti. l,l-dichloro-2,2,2-trifluoroethyl zinc and lithium compounds in asymmetric synthesis II J. Fluorine Chem., 1990, 46,221-228.

125. R. G. Peters, B. L. Bennett, R. C. Schnabel, D. M. Roddick. (Fluoroalkyl)phosphine coordination chemistry: synthesis and structure of {^,V,il6-(C6H5)P(C2F5)2.Cr(CO)2}2 11 InorS- Chem., 1997, 36, 5962-5965.

126. B. Dondy, P. Doussot, C. Portella. Mixed organofluorine-organosilicon chemistry; 2. Synthesis of alkyl and aryl perfluoroalkyl trialkylsilyl carbinols // Synthesis, 1992, 995-998.

127. Z.-B. Zhou, M. Takeda, M. Ue. Novel electrolyte salts based on perfluoroalkyltrifluoroborate anions: 1. Synthesis and characterization///. Fluorine Chem., 2003,123,127-131.

128. F. Toulgoat, B. R. Langlois, M. Medebielle, J.-Y. Sanchez. An efficient preparation of new sulfonyl fluorides and lithium sulfonates // J. Org. Chem., 2007, 72, 9046-9052.

129. K. I. Petko, T. M. Sokolenko, A. V. Bezdudny, L. M. Yagupolskii. N-(2-bromotetrafluoroethyl) derivatives of five-membered nitrogen-containing heterocycles // Z Fluorine Chem., 2005, 126, 13421346.

130. H. Fujiwara, M. Watanabe, I. Yamanaka, T. Takagi, Y. Sasaki. Solution structure and preferred orientation of 3,7-dibromo-lOH-phenothiazine dissolved in nematic liquid crystal // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 3321-3322.

131. M. Fujita, T. Morita, T. Hiyama. Efficient carbon—carbon bond formation with thermally stable 1,1-dihalo-2,2,2-trifluoroethylzinc reagent// Tetrahedron Lett., 1986,27, 2135-2138.

132. R. W. Lang. Fluorine-containing organozinc reagents. Part 1. A simple synthesis of 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropanol // Helv. Chim. Acta, 1986, 69, 881-886.

133. T. Kitazume, T. Ohnogi, J. T. Lin, T. Yamazaki, K. Ito. The synthesis of optically active building blocks carrying an a, a-dihalogeno-P, p, P-trifluoroethyl group II J. Fluorine Chem., 1989, 42, 17-30.

134. M. Fujita, T. Hiyama. Practical ways from aldehydes to 2-chloro-l,l,l-trifluoro-2-alkenes and 2-chloro-l,l-difluoro-l-alken-3-ols // Tetrahedron Lett., 1986,27, 3655.

135. S. Peng, F.-L. Qing. Fluorine-containing optically active allylic alcohols: preparation and Claisen rearrangement as a new entry to highly functionalized fluorinated amino alcohol derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1999,22, 3345-3348.

136. I. Hemer, J. Havlicek, V. Dedek. Fluorohalogeno compounds. II. Sonochemical approach to 3,3,3-trifluoropropionic acids II J. Fluorine Chem., 1986, 34, 241-250.

137. T. R. Johnson, R. B. Silverman. Syntheses of (Z)- and (E)-4-amino-2-(trifluoromethyl)-2-butenoic acid and Their inactivation of y-aminobutyric acid aminotransferase // Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 16251636.

138. M. Tordeux, C. Francese, C. Walkselman. Reactions of bromotrifluoromethane and related halides. Part VII 1. Condensations with thiocyanates and isocyanates in the presence of zinc // J. Fluorine Chem., 1989, 43, 27-34.

139. R. W. Lang. Fluorine-Containing Organozinc Reagents. Part III. A new formylation reaction of fluroalkylzinc halides // Helv. Chim. Acta, 1988, 71, 369-373.

140. E. Steiner, T. Winkler, R. W. Lang. 2-Chloro-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl fluoride, a stable acyl fluoride H Helv. chim. acta, 2002, 85, 516-518.

141. L. Strekowski, H. Lee, S.-Y. Lin, A. Czarny, D. Van Derveer. Synthesis and conformation of 2-aminophenyldiarylperfluoroalkylmethanes (molecular propellers) II J. Org. Chem., 2000, 65, 7703-7706.

142. T. S. Lin, Y. S. Gao. Synthesis and biological activity of 5-(trifluoromethyl)- and 5-(pentafluoroethyl)pyrimidine nucleoside analogs II J. Med. Chem., 1983, 26, 598-601.

143. R. J. De Pasquale, C. D. Padgett, R.t W. Rosser. Highly fluorinated acetylenes. Preparation and some cyclizationreactions/// Org. Chem., 1975, 40, 810-811.

144. H. Tanaka, S. Yamashita, Y. Katayama, S. Torii. PbBr2/Al-Promoted reductive addition of 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane (flon) to aldehydes // Chem. Lett., 1986, 2043-2044.

145. C.-M. Hu, X.-Q. Tang. A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes // J. Fluorine Chem., 1993, 61, 217-222.

146. Ю. В. Зейфман, С. А. Постовой. Восстановительное присоединение полихлоралканов к фторкетонам II Изв. АН. СССР, Сер. Хим., 1991, 9,2159-2160.

147. Yu. V. Zeifman, S. A. Postovoi. Reductive alkylation of perfluorocarboxylic acid esters with CC13F or ССЦ and synthesis ofhigher linear perfluoroketones II J. Fluorine Chem., 2004,125, 1815-1819.

148. V. A. Petrov. A simple procedure for nucleophilic perfluoroalkylation of organic and inorganic substrates // Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3267-3269.

149. C. Pooput, W. R. Dolbier, M. Médebielle. Nucleophilic perfluoroalkylation of aldehydes, ketones, imines, disulfides, and diselenides II J. Org. Chem., 2006, 71, 3564-3568.

150. D. J. Brauer, Y. Chebude, G. Pawelke. Synthesis of perfluoroalkylnitroborates: structure of Cs(C2F5)3BN02. II J. Fluorine Chem., 2001,112, 265-270.

151. R. Barhdadi, B. Simsen, M. Troupel, J.-Y. Nédélec. Direct electroreduction or use of an electrogenerated base: two ways for the coupling of polyhalogenated compounds with aldehydes or ketones// Tetrahedron, 1997, 53, 1721-1728.

152. T. Shono, N. Kise, H. Oka. Electroreductive coupling of halofluoro compounds with aldehydes // Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6567-6570.

153. A. Germain, A. Commeyras. Oxydation anodique de iodoperfluoroalcanes dans les acides perfluoroalcanesulfoniques. Preparation de nouveaux esters sulfoniques totalement fluorés RFS03RV a longues chaînes II Tetrahedron, 1981, 37,487-491.

154. M. Oudrhiri-Hassani, D. Brunei, A. Germain. Reactivite des esters sulfoniques et pyrosulfoniques perfluores RFS03RF et RFS03S03RF heterolyse de la liaison S-0II J. Fluorine Chem., 1986, 32, 163-178.

155. А. В. Марченко, С. И. Шапошников, Г. H. Койдан, А. В. Харченко, А. М. Пинчук. Исследование трехкомпонентной системы гексаалкилтриамидофосфит-тетрагалогенметанпсевдогалогенид кремния ИЖурн. общ. химии, 1988, 58,2230-2237.

156. A. A. Yurchenko, А. N. Huryeva, Е. V. Zarudnitskii, А. P. Marchenko, G. N. Koidan, А. М. Pinchuk. 5-phosphorylated 1,2-disubstituted imidazoles //Heteroatom Chem., 2009, 20, 289-308.

157. A. Kolomeitsev; M. Gorg; U. Dieckbreder; E. Lork; G.-V. Roschenthaler. Advances in trifluoromethylating phosphorus compounds //Phosphorus Sulfur, 1996,109, 597-600.

158. X. Li, H.-Q. Pan, X.-K. Jiang. N-Perhalofluoroalkylation of secondary amines by the reactions of the amines and amides with perhalofluoroalkanes. Halophilic attack on nitrogen nucleophile on C-Br bond // Tetrahedron Lett., 1987,28, 3699-3702.

159. A. Kolomeitsev, R. Schoth, E. Lork, G.-V. Roschenthaler. Facile new method for synthezising N-polyfluoroalkylated heterocycles molecular structure of N-(bromodifluoromethyl)-4-dimethylaminopyridinium bromide // Chem. Commun., 1996, 3, 335-336.

160. С. Постовой, Ю. В. Зейфман, И. JI. Кнунянц. Реакция вицинальных дигалогенполифторалканов с азидом натрия // Изв. АН. СССР, Сер. Хим., 1986, 6, 1306-1310.

161. В. J. Pullman, В. О. West. Mixed alkyl-perfluoroalkyl derivatives of Group VB elements // Aust. J. Chem., 1964,17, 30-37.

162. A. K. Brisdon, C. J. Herbert. A generic route to fluoroalkyl-containing phosphanes //Chem. Commun., 2009, 6658-6660.

163. К. K. Banger, A. K. Brisdon, C. J. Herbert, H. A. Ghaba, I. S. Tidmarsh. Fluoroalkenyl, fluoroalkynyl and fluoroalkyl phosphines II J. Fluorine Chem., 2009,130, 1117-1129.

164. H. K. Nair, D. J. Burton. Novel Dialkyl (,beta.-Halotetrafluoroethyl)phosphonates: Facile synthesis via thermally and photochemically induced radical reactions. A unique photochemical transformation of BrCF2CF2I//7 Am. Chem. Soc., 1994,116, 6041-6042.

165. H. K. Nair, D. J. Burton. Facile Synthesis of fluorinated phosphonates via photochemical and thermal reactions//J. Am. Chem. Soc., 1997,119,9137-9143.

166. I. Rico, C. Wakselman. Reactivity of the perhaloalkanes CF2BrX (X:Cl,Br) with nucleophiles. Part 5. Condensation with potassium 2-allyl phenoxide; evidence for difluorocarbene formation // J. Fluorine Chem., 1982,20,765-770.

167. L. Xingya, P. Heqi, J. Xikui. Spontaneous reactions of potassium phenoxide with dibromoperflouroalkanes- first evidence for bromophilic attack on C-Br bonds by the phenoxide // Tetrahedron Lett., 1984, 25,4937-4940.

168. A. E. Feiring, E. R. Wonchoba. Aromatic monomers with pendant fluoroalkylsulfonate and sulfonimide groups // J. Fluorine Chem., 2000,105, 129-135.

169. R.-X. Yao, L. Kong, Z.-S. Yin, F.-L. Qing. Synthesis of novel aromatic ether polymers containing perfluorocyclobutyl and triazole units via click chemistry II J. Fluorine Chem., 2008,129,1003-1010.

170. D. W. SmithJr., D. A. Babb, H. V. Shah, A. Hoeglund, R. Traiphol, D.Perahia, H. W. Boone, C. Langhoff, M. Radler. Perfluorocyclobutane (PFCB) polyaryl ethers: versatile coatings materials // J. Fluorine Chem., 2000,104, 109-117.

171. J. Ghim, D.-S. Lee, B. G. Shin, D. Vak, D. K. Yi, M.-J. Kim, H.-S. Shim, J.-J. Kim, D.-Y. Kim. Optical properties of perfluorocyclobutane aryl ether polymers for polymer photonic devices // Macromolecules, 2004, 37, 5724-5731.

172. X. Huang, G. Lu, D. Peng, S. Zhang, F. Qing. Synthesis and characterization of a novel perfluorocyclobutyl aromatic ether-based ABA triblock copolymer // Macromolecules, 2005, 38, 72997305.

173. J. Ghim, H.-S. Shim, B. G. Shin, J.-H. Park, J.-T. Hwang, C. Chun, S.-H. Oh, J.-J. Kim, D.-Y. Kim. Isomer structure-optical property relationships for naphthalene-based poly(perfluorocyclobutyl ether)s // Macromolecules, 2005, 35, 8278-8284.

174. B. K. Spraul, S. Suresh, J. Jin, D. W. Smith. Synthesis and electronic factors in thermal cyclodimerization of functionalized aromatic trifluorovinyl ethers // J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 70557064.

175. L. Xing-Ya, P. He-Qi, F. Wei-Min, J. Xi-Kui. Distinctive and solvent-dependent behaviour of some per(chloro, fluoro)ethanes in their reactions with PhSNa. Competing mechanistic pathways in halophilic reactions II J. Fluorine Chem., 1986, 31,213-230.

176. C. Wakselman, M. Tordeux. Chemistry of halogenoperfluoroalkanes. Synthesis of fluorinated ethers and thioethers via radical or anionic intermediates II J. Org. Chem., 1985, 50, 4047-4055.

177. V. G. Koshechko, L. A. Kiprianova, L. I. Fileleeva, L. I. Kalinina. Selective fluoroalkylation of thiophenols by 1,2-dibromotetrafluoroethane activated by sulfur dioxide II J. Fluorine Chem., 2007, 128, 1376.

178. А. Ю. Сизов, A. H. Коврегин, P. H. Сердюк, M. В. Воробьев, В. А. Поросятников, А. А. Цветков, Д. О. Корнеев, А. Ф. Ермолов. Синтез и реакционная способность фторсодержащих тиолов и тиоацетил галогенидов Н Изв. АН. СССР, Сер. Хим., 2006, 7, 1156-1163.

179. Е. S. Lazer, М. R. Matteo, G. J. Possanza. Benzimidazole derivatives with atypical antiinflammatoryactivity II J. Med. Chem., 1987, 30, 726-729.208

180. В. И. Попов, В. H. Бойко, Н. В. Кондратенко, В. П. Самбур, JI. М. Ягупольский. Реакция ион-радикального перфторалкилирования II. Перфторалкилирование ароматических тиолов // Журп. орган, химии, 1977,13, 2135-2138.

181. С. Zhang, J. Lin, Z. Qiang, J. Xiao. An efficient method for the preparation of pentafluoroiodoethane from chloropentafluoroethane //Chinese J. Chem, 2009, 27, 202-204.

182. Y. F. Zhang, R. L. Kirchmeier, J. M. Shreeve. Perhaloalkanesulfinyl chlorides, RfS(0)Cl, and perhaloalkanesulfinate esters, RfS(0)0Rf' II Inorg. Chem., 1992, 31,492-494.

183. L. Q. Hu, D. D. DesMarteau. Synthesis of perhaloalkanesulfonyl halides and their sulfonimide derivatives IIInorg. Chem., 1993, 32, 5007-5010.

184. О. E. Geiculescu, Y. Xie, R. Rajagopal, S. E. Creager, D. D. DesMarteau. Dilithium bis(perfluoroalkyl)sulfonyl.diimide salts as electrolytes for rechargeable lithium batteries // J. Fluorine Chem., 2004,125, 1179-1185.

185. F.-H. Wu, B.-N. Huang. Studies on sulfinatodehalogenation. XXIX. The sulfinatodehalogenation of primary polyfluoroalkyl iodides and bromides by sodium disulfite // J. Fluorine Chem., 1994, 67, 233234.

186. С. А. Постовой, JI. Т. Ланцева, Ю. В. Зейфман, И. Л. Кнунянц. Реакция перфтор-/ире/и-бутил аниона с вицинальными дигалополифторалканами // Изв. АН. СССР, Сер. Хим., 1982, 11, 25312535.

187. Е. Leonel, J. P. Paugam, S. Condon-Gueugnot, J.-Y. Nedelec. Cyclopropane formation by electroreductive coupling of activated olefins and gem-polyhalo compounds // Tetrahedron, 1998, 54, 3207-3218.

188. Q.-Y. Chen, Z.-M. Qiu. Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 16. Reactions of fluoroalkyl iodides with some nucleophiles by SrnI mechanism// J. Fluorine Chem., 1987, 35, 343-357.

189. R.W. Baker, S. Liu, M. V. Sargent, B. W. Skelton, A. H. White. Regioselectivity in the lithiation of 1,3-disubstituted arenes II Aust. J. Chem., 1997, 50, 831-840.

190. M.-W. Chen, X.-G. Zhang, P. Zhong, M.-L. Hu. Efficient one-pot synthesis of 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes under solvent-free conditions//Synth. Comm., 2009, 39, 756-763.

191. H. Mack, М. Напаек. Synthese von bis(trifluoirnethyl)substituierten pyrethroiden // Liebigs Ann., 1989, 833-845.

192. M. Ishizaki, D. Suzuki, O. Hoshino. Scope and limitation of intramolecular pauson-khand reaction of fluorine-containing enynes II J. Fluorine Chem., 2001, 111, 81-90.

193. M. Fujita, K. Kondo, T. Hiyama. Practical, stereocontrolled synthesis of polyfluorinated artificial pyrethroids II Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 4385-4394.

194. T. Hiyama, K. Sato, M. Fujita. A facile and practical synthesis of l-aiyl-3,3,3-trifluoropropynes // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 1352-1354.

195. H. Zhou, J.-J. Niu, J.-W. Xu, S.-J. Hu. Novel route to 2-trifluoromethylated benzofurans // Synth. Comm., 2009, 39, 716-732.

196. M. Fujita, T. Hiyama, K. Kondo. Practical and stereocontrolled syntheses of both (1R,3S)- and (lR,3R)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-l-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates // Tetrahedron Lett., 1986,27, 2139-2142.

197. Ф. 3. Макаев, Ф. 3. Галин, Г. А. Толстиков. Новый синтез Е- и Z(-)(lR,3S)-2,2-flHMe™i-3-3-(3,3,3-трифтор-2-хлорпропен-1-ил)циклопропанкарбоновых кислот из (+)-3-карена // Изв. АН. СССР, Сер. Хим., 1995, 3, 517-518.

198. A.V. Shastin, V.N. Korotchenko, V.G. Nenajdenko, E.S. Balenkova. A novel synthetic approach to dichlorostyrenes // Tetrahedron, 2000,56, 6557-6563.

199. В.Г. Ненайденко, В. H. Коротченко, А. В. Шастин, Е. С. Баленкова. Каталитическое олефинирование карбонильных соединений. Новый универсальный метод синтеза алкенов // Изв. АН, Сер. хим., 2004, 5, 991-1021.

200. V. G. Nenajdenko, G. N. Varseev, А. V. Shastin, Е. S. Balenkova. The catalytic olefmation reaction of aldehydes and ketones with CBr3CFЪИ J. Fluorine Chem., 2005,126, 907-913.

201. V. N. Korotchenko, A. V. Shastin, V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova. A novel approach to fluoro-containing alkenes // Tetrahedron, 2001, 57, 7519-7528.

202. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus. Metal-mediated reductive hydrodehalogenation of organic halides //Chem. Rev., 2002,102, 4009-4091.

203. C.-M. Hu, M.-H. Tu. Catalytic hydrogen-transfer reduction of polyhalofluoroalkanes using sodium hypophosphite // J. Fluorine Chem., 1991, 55, 101-103.

204. C.-M. Hu, M.-H. Tu. Reduction of polyhalofluoroalkanes with formate to hydrogen-bearing alternatives initiated by carbon dioxide anionic radical II J. Fluorine Chem., 1991,55, 105-107.

205. S. Tomioka, T. Mori, W. Ueda, Y. Morikawa, T. Ikawa. A novel hydrodechlorinative dimerization of chlorofluorocarbons over supported Ni catalysts // Chem. Lett., 1991,20, 1825-1826.

206. C. Gervasutti, L. Marangoni, W. Marra. Hydrogenolysis of dichlorotetrafluoroethane isomeric mixtures for the formation of 1.1.1.2 tetrafluoroethane// J. Fluorine Chem., 1982,19, 1-20.

207. V. A. Petrov. Selective reduction of halopolyfluorocarbons by organosilicon hydrides II J. Org. Chem., 1998, 63, 7294-7297.

208. O.-J. Cho, I.-M. Lee, K.-Y. Park, H.-S. Kim. Selective hydrogenolysis of CFC-113a by group VIII transition metal complexes II J. Fluorine Chem., 1995, 71,107-109.

209. Z. Karpinski, K. Early, J. L. d'ltri. Catalytic hydrodechlorination of 1,1-dichlorotetrafluoroethane by Pd/Al203 II J. Catal., 1996,164, 378-386.

210. H. Madai, R. Miiller. U. Fluorchemie, X. Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-chlor-bromathan durch reduktion von 1,1,l-trifluor-chlordibromathan //J. Prakt. Chem., 1963,1-2, 83-87.

211. C.-P. Zhang, Q.-Y. Chen, J.-C. Xiao, Y.-C. Gu. A mild hydrodehalogenation of fluoroalkyl halides // J. Fluorine Chem., 2009,130, 671-673.

212. B. L. Finkelstein. Regioselective lithiation and reaction of l,2,4.triazolo[l,5-a]pyridine and pyrazolo[l,5-a]pyridine // J. Org. Chem., 1992, 57, 5538-5540.

213. L. A. Paquette, R. J. Ross, Y. J.Shi. Regioselective routes to nucleophilic optically active 2- and 3-carene systems II J. Org. Chem., 1990,55, 1589-1598.

214. M. Schlosser, J.-N. Voile, F. Leroux, K. Schenk. Switchable reactivity: the site-selective functionalization of trifluoromethyl-substituted pyrazoles // Eur. J. Org. Chem., 2002, 2913-2920.

215. Q.-Y. Chen, Z.-M. Qiu. Donor-acceptor complexes formed by perfluoroalkyl iodides with amines // J. Fluorine Chem., 1987, 35, 79.

216. Q.-Y. Chen, Z.-T. Li, C.-M. Zhou. Complexation and photoinduced electron-transfer reaction between perfluoroalkyl iodides and N,N,N',N'-tetramethylphenylene-l,4-diamine, anilines and piperazines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1993, 2457-2462.

217. T. Umemoto, Y. Kuriu, H. Shuyama, O. Miyano, S.-I. Nakayama. Syntheses and properties of (perfluoroalkyl)phenyliodonium triflates (fits reagents) and their analogues // J. Fluorine Chem., 1986, 31, 37-56.

218. Т. Umemoto, Y. Kuriu, H. Shuyama, O. Miyano, S.-I. Nakayama. Synthesis of (perfluoroalkyl)aiyliodonium sulfonates 1. II J. Fluorine Chem., 1982,20, 695-698.

219. C. J. Kuehl, J. T. Bolz, V. V. Zhdankin. Hydroxy(sulfonyloxy)iodo.perfluoroalkanes: New and convenient reagents for the preparation of fluoroalkyl(aryl)iodonium salts // Synthesis, 1995, 312-316.

220. Carl J. Schack, Karl O. Christe. Reactions of TeF5OCl with fluorocarbon iodides and synthesis of CF3OTeF5// J. Fluorine Chem., 1990, 47, 79-87.

221. C. S. Rondestvedt. Organic polyvalent iodine. Perfluoroalkyl iodide polyfluorides. I. Preparation and properties // J. Am. Chem. Soc., 1969,91, 3054-3061.

222. G. Oates, J. M. Winfield. Trifluoromethyliodine(V) tetrafluoride and related compounds // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1974, 119-124.

223. А. В. Фокин, А. И. Рапкин, В. Ф. Заболотских, А. Н. Фирсов, В. С. Шайдуров, Б. Н. Максимов, А. Ф. Гонтарь. Реакция пероксидисульфурил дифторида с фторалкил галогенидами// Изв. АН. СССР, Сер. Хим., 1989, 6, 1392-1394.

224. К. О. Christe, С. J. Shack. Halogen fluorosulfate reactions with fluorocarbons // J. Fluorine Chem., 1980, 16, 63-73.

225. А. В. Фокнн, Ю. H. Студнев, А. И. Рапкин, А. С. Татаринов, Ю. В. Серьянов. Реакции хлор и бром фторсульфатов с перфторалкил галогенидами в сильно-кислых условиях // Изв. АН. СССР, Сер. Хим., 1985, 7, 1635-1638.

226. W. P. Gilbreath, G. Н. Cady. Reactions of the halogen fluorosulfates, F0S02F, C10S02F, Br0S02F, and Br(0S02F)3 II Inorg. Chem., 1963, 2,496-499.

227. T. Fuchikami, Y. Shibata, H. Urata. Transition-metal complex catalyzed polyfluoroalkylation. A facile synthesis of fluorine-containing oxiranes and enynes // Chem. Lett., 1987, 521-524.

228. И. Г. Масленников, О. И. Иванова, А. С. Лужинский, А. Н. Лаврентьев. Использование 1,2-дибромтетрафторэтана в реакции Тодда-Атертона // Журн. общ. химии, 2000, 70, 342-343.

229. V. V. Bardin. Perfluoroalkylation of ClGeEt3 with perfluoroalkyl bromides and iodides and P(NEt2)3 // Synth. Comm., 1993, 23, 1409-1413.

230. H. K. Nair, D. J. Burton. A new synthetic route to perfluoroalkylidene-a,co-bisphosphonates // Tetrahedron Lett., 1995, 36, 347-350.

231. H. G. Ang, M. E. Redwood, В. O. West. Cyclic phosphines and arsines. IV. Perfluoroalkyl-substituted cyclic phosphines //Aust. J. Chem., 1972, 25, 493-498.

232. A. S. Pimenova, L. N. Sidorov, E. Kemnitz, S. I. Troyanov. Fluorocycloalkylated fullerenes in the systems C60/70-C2F4I2II Eur. J. Org. Chem., 2007, 4999-5002.

233. J. M. Williams. Preparation ofAlkenes. Oxford: Oxford University Press, 1996, 254.ш. A. V. Shastin, V. N. Korotchenko, V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova. A novel synthesis of P,P-dibromostyrenes // Synthesis, 2001,2081.

234. А. В. Шастин, В. Н. Коротченко, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Новый метод синтеза (3-бромстиролов IIИзв. АН, Сер. Хим., 2001, 50, 1334-1337.

235. А. В. Шастин, В. Н. Коротченко, Г. Н. Варсеев, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Новый метод синтеза 2-иодстиролов // Журн. органич. химии, 2003, 39, 433-436.

236. V. G. Nenajdenko, О. N. Lenkova, А. V. Shastin, Е. S. Balenkova. New synthetic approach to a-chlorocinnamates: first example of synthesis of functionally substitueted alkenes using catalytic olefination reaction // Synthesis, 2004, 573-574.

237. В. Г. Ненайденко, А. В. Шастин, И. В. Голубинский, О. Н. Ленкова, Е. С. Баленкова. Новый метод синтеза нитрилов а-хлоркоричных кислот // Изв. АН, Сер. Хим., 2004,53, 218-222.

238. В. Н. Коротченко, А. В. Шастин, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Каталитическое олефинирование карбонильных соединений. Влияние структуры карбонильного соединения на направление реакции // Изв. АН, Сер. Хим., 2003, 52, 469-474.

239. В. Н. Коротченко, А. В. Шастин, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Реакция каталитического олефинирования гидразонов полигалогеналканами. Исследование хемоселективности образования алкенов IIЖурн. органич. химии, 2003, 39, 562-567.

240. В. Г. Ненайденко, В. Н. Коротченко, А. В. Шастин, Д. А. Тюрин, Е. С. Баленкова. Реакция каталитического олефинирования карбонильных соединений. Исследование стереоселективности образования алкенов // Изв. АН, Сер. хим., 2003, 52,1740-1745.

241. А.Б. Терентьев, Т.Т. Васильева. Синтез и реакционная способность броморганических соединений в гемолитических процессах присоединения и теломеризации // Усп. хим., 1994, 63, 280-288.

242. С. Amato, С. Naud, P. Calas, A. Commeyras. Unexpected selective monoadduct formation from 2-methyl-3-butyn-2-ol and a,co-diiodoperfluorobutane II J. Fluorine Chem., 2002,113, 55.

243. E.S. Huyser, R.H.S. Wang. Oxidation of phenylhydrazine with polyhalomeyhanes // J. Org. Chem., 1968, 55,3901.

244. M. Tordeux, C. Wakselman. Synthesis and chemical transformations of perfluoroalkylimidoyl iodides // Tetrahedron, 1981, 57, 315-318.

245. G.K. Friestad. Addition of carbon-centered radicals to imines and related compounds // Tetrahedron, 2001, 57, 5461-5496.

246. S. Kim. Free radical-mediated acylation and carboxylation reactions // Adv. Synth. Catal., 2004, 19, 346.

247. M. Ueda. Development of radical reactions in water aimed at environmentally benign synthetic reactions // Yakugaku Zasshi., 2004,124, 311.

248. V. G. Nenajdenko, G. N. Varseev, V. N. Korotchenko, A. V. Shastin, E. S. Balenkova. A novel direct synthesis of (2,2-difluorovinyl)benzenes from aromatic aldehydes // J. Fluorine Chem., 2003, 124, 115118.

249. V. G. Nenajdenko, A. V. Shastin, V. N. Korotchenko, G. N. Varseev, E. S. Balenkova. A novel approach to 2-chloro-2-fluorostyrenes // Eur. J. Org. Chem., 2003, 302-308.

250. A.V. Shastin, V.M. Muzalevsky, E.S. Balenkova, V.G. Nenajdenko. Stereoselective synthesis of 1-bromo-l-fluorostyrenes // Mendeleev Commun., 2006,16, 179-180.

251. V.G. Nenajdenko, G.N. Varseev, A.V. Shastin, E.S. Balenkova. The catalytic olefination reaction of aldehydes and ketones with CBr3CF3 II J. Fluorine Chem., 2005,126, 907-913.

252. C. L. Bracey, P. R. Ellis, G. J. Hutchings. Application of copper-gold alloys in catalysis: current status and future perspectives // Chem. Soc. Rev., 2009, 38,2231-2243.

253. Y. Huang, W. M. H. Sachtler. Catalytic Hydrogenation of nitriles over supported mono- and bimetallic catalysts //J. Catal, 1999,188, 215-225.

254. M. H. Kim, J. R. Ebner, R. M. Friedman, M. A. Vannice. Determination of metal dispersion and surface composition in supported Cu-Pt catalysts //J. Catal., 2002,208, 381-392.

255. G. Cárdenas, J. Diaz V., М. F. Meléndrez, С. Cruzat, A. Garsía Cancino. Colloidal Cu nanoparticles/chitosan composite film obtained by microwave heating for food package applications // Polym. Bull., 2009, 62, 511-524.

256. A. A. Ponce, K. J. Klabunde. Chemical and catalytic activity of copper nanoparticles prepared via metal vapor synthesis //J. Mol. Catal. A: Chem., 2005,225, 1-6.

257. S. A. Nikolaev, A. Yu. Vasil'kov, V. V. Smirnov, L. A. Tyurina. Catalytic activity of gold-containing nanoclusters in carbon tetrachloride addition to multiple bonds //Kinet. Katal., 2005, 46, 867-872.

258. W. Dmowski. Nucleophilic reactions of fluoroolefins. VI. Reactions of 1-phenylpentafluoropropene with lithium aluminium hydride. Regio- and stereoselective substitution of vinylic fluorines by hydrogen //J. Fluorine Chem., 1985,29, 273-286.

259. I. H. Jeong, Y. S. Park, M. S. Kim, Y. S. Song. Preparation of a- or p-trifluoromethylated vinylstannanes and their cross-coupling reactions // J. Fluorine Chem., 2003,120,195-209.

260. G. E. Carr, R. D. Chambers, T.F. Holmes, D.G. Parker. Sodium perfluoroalkane carboxylates as sources of perfluoroalkyl groups // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 921-926.

261. W. R. J. Dolbier, T. A. Gray, K. Onishi. Hydrogen fluoride/tetrahydrofuran as a fluorinating medium. A general synthesis of 1,1,1,2-tetrafluoro-2-alkenes //Synthesis, 1987, 956-958.

262. N. V. Kirij, D. A. Dontsova, N. V. Pavlenko, Y. L. Yagupolskii, H. Scherer, W. Tyrra, D. Naumann. Insight into the Reactions of Trifluorovinylsilanes with Aromatic Aldehydes //Eur. J. Org. Chem., 2008, 2267-2272.

263. V. G. Nenajdenko, V. N. Korotchenko, A. V. Shastin, E. S. Balenkova. Catalytic olefination of carbonyl compounds. A new versatile method for the synthesis of alkenes // Russ. Chem. Bull., 2004, 53, 1034-1064.

264. Э. Прег, Ф. Бюльман, К. Аффольтер. Определение строения органических соединений. М.: Мир. БИНОМ. Лаборатория знаний. 2006, 438.

265. V. M.Muzalevskiy, А. V. Shastin, Е. S. Balenkova, V. G. Nenajdenko. New approach to the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides //Russ. Chem. Bull., 2007, 56, 1526-1533.

266. V. M. Muzalevskiy, V. G. Nenajdenko, A. V. Shastin, E. S. Balenkova, G. Haufe. synthetic approach to alkoxy-p-(trifluoromethyl)styrenes and their application in the synthesis of new trifluoromethylated heterocycles // Synthesis, 2009, 2249-2259.

267. F. Reinitzer. Beitrage zur kenntniss des gholesterins // Monatsh. Chem., 1888, 9, 421-441.

268. R. Williams. Domains in liquid crystals //J. Chem. Phys., 1963, 39, 384.

269. G. Heilmeier, L. A. Zanoni, L. A. Barton. Dynamic scattering in nematic liquid crystals //Appl. Phys. Lett., 1968,13, 46-47.

270. M. Schadt, W. Helfrich. Voltage-Dependent Optical activity of a twisted nematic liquid crystal //Appl. Phys. Lett., 1971,18, 127-128.

271. B. J. Lechner, F. J. Marlowe, E. O. Nester, J. Tults. Liquid crystal matrix displays // Proc. IEEE, 1971, 59,1566-1579.

272. T. P. Brody, J. A. Asars, G. D. Dixon. A 6x6 inch 20 lines-per-inch liquid-crystal display panel // IEEE Trans. Electron. Devices, 1973, ED-20, 995-1001.

273. D. R. Baraff, J. R. Long, В. K. MacLaurin, С. K. Miner, R. W. Streater. The optimization of metal— Insulator—Metal nonlinear devices for use in multiplexed liquid crystal displays //IEEE Trans. Electron. Devices, 1981, ED-28, 736-739.

274. S. Kobayashi, H. Hori, Y. Tanaka. Active matrix liquid crystal displays in handbook of liquid crystal research, New York; Oxford: Oxford University Press, 1997, 415-444.

275. P. Kirsch. Modern fluoroorganic chemistry. Weinheim: WILEY-VCH, 2004, 215.

276. P. Kirsch. Modern fluoroorganic chemistry. Weinheim: WILEY-VCH, 2004, 221.

277. J. Dubois, A. Zann, A. Beguin. Synthesis and mesomorphic properties of m-cyano-or m-halogeno-benzoate derivatives //Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1977, 42,139-152.

278. G. W. Gray, C. Hogg, D. Lacey. The synthesis and liquid crystal properties of some laterally fluorinated /rara-cyclohexane-1 -carboxylate and benzoate esters // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1981, 67, 123.

279. G. W. Gray, S. M. Kelly. Laterally Substituted 4-«-alkylphenyl 4-ra-alkylbicyclo (2.2.2) octane-1-carboxylates //Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1981, 75, 109-119.

280. P. Balkwill, D. Bishop, A. Pearson, I. Sage. Fluorination in nematic systems //Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985,123, 1-13.

281. J. E. Fearon, G. W. Gray, A. D. Fill, K. J. Toyne. The effect of lateral fluorosubstitution on the liquid crystalline properties of some 4-«-alkyl-, 4-o-alkoxy- and related 4-substituted-4'-cyanobiphenyls //Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985,124, 89-103.

282. P. Kirsch, M. Bremer, F. Huber, H. Lannert, A. Ruhl, M. Lieb, T. Wallmichrath. Nematic liquid crystals with a tetrafluoroethylene bridge in the mesogenic core structure // J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 5414-5417.

283. E. Bartmann. Liquid crystalline a, a-difluorobenzyl phenyl ethers //Adv. Mater., 1996, 8, 570-573.

284. P. Kirsch, M. Bremer, A. Taugerbeck, T. Wallmichrath. Difluorooxymethylene-bridged liquid crystals: A novel synthesis based on the oxidative Alkoxydifluorodesulfuration of dithianylium salts // Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1480-1484.

285. D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H.-W. Spiess, V. Vill. Handbook of Liquid Crystals. Weinheim: Wiley-VCH, 1998.

286. N. A. Clark, S. T. Lagerwall. Submicrosecond bistable electrooptic switching in liquid crystals //Appl. Phys. Lett., 1980, 36, 899-901.

287. P. Kirsch. Modern fluoroorganic chemistry. Weinheim: WILEY-VCH, 2004, 223.

288. С. M. Marson, L. D. Farrand, R. Brettle, D. A. Dunmur. Highly efficient syntheses of 3-aryl-2-cycloalken-l-ones and an evaluation of their liquid crystalline properties // Tetrahedron, 2003, 59, 43774381.

289. M. Kozâkovâ, M. Budësinsky, J. Hodacovâ. Synthesis of rigid polyaromatic dialdehydes // Synth. Comm., 2005, 35, 161-167.

290. X. Беккер, Г. Домшке. Э. Фангхенель. Органикум, т.2. М.: Мир, 1992, 293.

291. F. Chemla. An easy and practical synthesis of symmetrical thiosulfonic S-esters // Synlett, 1998, 894896.

292. H. H. Муратов, H. M. Мохамед, Б. В. Куншенко, А. Н. Бурмаков, JI. А. Алексеева, JI. М. Ягупольский. Взаимодействие алифатических кетонов с четырехфтористой серой в среде HF в присутствии монохлористой серы ИЖОрХ, 1985,21, 1420-1425.

293. С. G. Krespan. Fluorinated thiolanes and a selenolane // J. Org. Chem., 1962,27, 3588-3594.

294. A. E. Feiring, E. R. Wonchoba, S. Rozen. Synthesis of partially fluorinated monomers and polymers for ion-exchange resins // J. Fluorine Chem., 1999,93, 93-101.

295. A. Cheguillaume, J. Gillart, D. Labar, V. Grégoire, J. Marchand-Brynaert. Perfluorinated markers for hypoxia detection: synthesis of sulfur-containing precursors and ,8F.-labelling // Bioorg. Med. Chem., 2005,13, 1357-1367.

296. S. M. Riyadh, H. Ishii, T. Fuchigami. Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 60. Highly regioselective anodic fluorination of aiyl propargyl sulfides // Tetrahedron, 2002, 58, 5877-5884.

297. B. Xu, G. B. Hammond. Difluoroallenyl bromide as a wide-ranging difluoromethylene cation equivalent: SN2 substitution of difluoropropargyl bromide through sequential SE2' and SN2' reactions // Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 7404-7407.

298. J. P. Marino, H. N. Nguyen. Bulky trialkylsilyl acetylenes in the cadiot-chodkiewicz cross-coupling reaction // J. Org. Chem., 2002, 67, 6841-6844.

299. Z. Wang, G. B. Hammond. A highly efficient synthesis of triisopropylsilyldifluorobromopropyne yields a versatile gem-difluoromethylene building block // Chem. Comm., 1999,24, 2545-2546.

300. С. В. Макаренко, E. В. Трухин, В. M. Берестовицкая. Метод синтеза а,Р-дибром-Р-нитростирола // ЖОрХ, 1998, 34,1112-1113.

301. H. Yamanaka, T. Mantani, К. Shiomi, Т. Ishihara. A new practical and convenient access to the synthesis ofAf,A^dialkyl-3,3,3-trifluoropropanamides // Chem. Lett., 1998, 7, 615-616.

302. B. Jiang, F. Zhang, W. Xiong. Regio- and stereoselective synthesis of chiral (aS)-(Z)-trifluoromethyl-P-aryl-enamines // Tetrahedron, 2002, 58, 261-264.

303. J. F. Carson, L. E. Boggs. Synthesis and cyclization of S-(2-propynyl)-L-cysteine S-oxide and S-dioxide // J. Org. Chem., 1971, 36, 611-613.

304. M. Cinquini, S. Colonna, F. Cozzi, C. J. M. Stirling. Asymmetric induction and racemisation in allenic sulphoxides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1976, 2061-2067.

305. Г. С. Ландсберг. Оптика. M.: Физматлит, 2003, 347.347 1. Dierking. Textures of Liquid Crystals. Weinheim: WILEY-VCH, 2003, 167.

306. С. Г. Костромин, В. В. Синицын, Р. В. Тальрозе, В. П. Шибаев. Структура термотропиых жидкокристаллических полимеров с циансодержащими мезогенными группами // Высокомол. соединения. Сер. А, 1984,26, 335-344.

307. S. G. Kostromin; V. P. Shibaev; N. A. Plate. Thermotropic liquid-crystalline polymers XXVI. Synthesis of comb-like polymers with oxygen containing spacers and a study of their phase transitions // Liq. Cryst., 1987,2, 195-200.

308. P. Kirsch, M. Bremer. Nematic liquid crystals for active matrix displays: molecular design and synthesis IIAngew. Chem. Int. Ed., 2000, 39,4216-4235.

309. V. N. Korotchenko, A. V. Shastin, V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova. Olefmation of aromatic ketones: synthesis of mono- and dihaloalkenes II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,2002, 883-887.

310. A. V. Shastin, V. N. Korotchenko, V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova. New method for the synthesis of p-bromostyrenes // Russ. Chem. Bull., 2001, 50,1401-1405.

311. V. N. Korotchenko, V. G. Nenajdenko, A. V. Shastin, E. S. Balenkova. Novel efficient synthesis of dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds // Org. Biomol. Chem., 2003, 1906-1908.

312. U. B. Vasconcelos, A. Schrader, G. D. Vilela, A. C. A. Borges, A. A. Merlo. Buchwald protocol applied to the synthesis of 7V-heterotolan liquid crystals // Tetrahedron, 2008, 64, 4619-4626.

313. A. S. Matharu, C. Grover, L. Komitov, G. Andersson. Ferro-, ferri- and antiferro-electric behaviour in a bent-shaped mesogen // J. Mat. Chem., 2000,10, 1303-1310.

314. C. R. Krueger, H. Niederprum, M. Schmidth, O. Scherer. Sodium bis(trimethyldylil)amide and tris(trimethylsylil)aminq //Inorganic Syntheses, 1966, 8, 15-16.