Реакции присоединения и гетероциклизации полихлорэтилиден-, полихлорэтиламидов сульфокислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Серых, Валерий Юрьевич

• Серых, Валерий Юрьевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Серых, Валерий Юрьевич

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

1. Синтез гетероциклических соединений на основе иминов

хлорсодержащих альдегидов и кетонов (Литературный обзор)

1.1. Реакции цикл ©присоединения с участием иминов хлорсодержагцих альдегидов и кетонов

1.1.1. Реакции [2+2]-циклоприсоединения

1.1.2. Реакции [2+3]-циклоприсоединения

1.1.3. Реакции [1+4]-циклоприсоединения

1.1.4. Реакции [2+4]-циклоприсоединения

1.2. Синтез гетероциклических соединений на основе реакций иминов хлорсодержащих карбонильных соединений

с нуклеофильными реагентами

1.2.1. Реакции иминов хлоркарбонильных соединений с

О-, И-, Б-, С-нуклеофилами

1.2.2. Реакции иминов хлораля с Р-нуклеофилами

1.3. Гетероциклические соединения на основе А^-(2-полихлор-

1 -арилэтил)сульфонамидов

1.4. Окисление иминов галогенсодержащих карбонильных соединений

1.5. Реакции восстановления иминов хлоркарбонильных соединений с последующим образованием гетероциклических производных

1.6. Прочие превращения иминов хлорсодержащих карбонильных соединений, приводящие к гетероциклическим производным

1.7. Заключение к литературному обзору

2. Реакции присоединения и гетероциклизации полихлорэтилиден-, полихлорэтиламидов сульфокислот (Обсуждение результатов)

2.1. Новые реакции арилсульфонилиминов хлораля

и фенилдихлорацетальдегида

2.1.1. Синтез 3-(сульфонамидо)бензофуранов на основе Лг-(2,2-дихлор-2-фенилэтилиден)аренсульфонамидов

и иора-замещенных фенолов при кислотном содействии

2.1.1.1. Подбор оптимальных условий получения

3-(сульфонамидо)бензофурано в

2.1.1.2. Предполагаемый путь образования бензофурановых производных. Особенности протекания реакции в зависимости от природы реагентов

2.1.1.3.Особенности реакции тУ-(2-фенил-2,2-дихлорэтилиден)-хлорбензолсульфонамида с «ара-крезолом

2.1.2. Новый подход к 3-(сульфониламино)имидазо[1,2-а]-пиридинам и 5-(сульфониламино)имидазо[2,1-&]тиазолам на основе взаимодействия 7У-сульфонилиминов фенилдихлорацетальдегида с 2-аминопиридинами и 2-аминотиазолом

2.1.2.1. Взаимодействие 2-аминопиридина, 2-амино-

4-хлорпиридина и 2-амино-1,3-тиазола с сульфонилиминами хлораля и фенилдихлорацетальдегида

2.1.2.2. Синтез 3-(сульфониламино)имидазо[1,2-а]пиридинов

и 5-(сульфониламино)имидазо[2Д-6]тиазолов

2.1.2.3. Разработка двухстадийного однореакторного метода получения имидазо[1,2-а]пиридинов

и имидазо[2,1-Ь]тиазолов

2.1.3. Взаимодействие //-(2,2,2-трихлорэтилиден)-4-хлор-бензолсульфонамида с аллил- и пропаргилцинкбромидом

2.1.4. Взаимодействие ТУ-сульфонилиминов полихлоруксусных альдегидов с дитиооксамидом

2.2. Новые реакции тУ-( 1 -арил-2-полихлорэтил)аренсульфонамидов

2.2.1. Каскадный синтез 2-амино-5-(4-метоксифенил)-4-фенил-1,3-тиазола при взаимодействии Л^-[1-(4-метоксифенил)-2-фенил-2,2-дихлорэтил]амида 4-хлорбензолсульфокислоты

с тиомочевиной

2.2.2. Каскадные превращения тУ-(1-арил-2-полихлорэтил)-

амидов сульфокислот под действием меркаптоэтанола

2.3.Заключение

3. Экспериментальная часть

Выводы

Список цитируемой литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции присоединения и гетероциклизации полихлорэтилиден-, полихлорэтиламидов сульфокислот»

Введение

Актуальность работы

Значимость сульфонамидных соединений для современной медицины и сельского хозяйства трудно переоценить. На основе производных сульфонамидов созданы противомикробные и противодиабетические препараты [1], антиконвульсанты, диуретики [1, 2], анальгетики, противомигреневые препараты [3]. Среди соединений сульфонамидного ряда найдены ингибиторы ферментов [2-6]. Представители сульфонамидов проявляют гербицидную активность [7]. Сульфонамиды широко используются в современном органическом синтезе, являясь лигандами для катализаторов ассиметрических реакций [8]. Классикой органического синтеза является сульфонильная защита аминогрупп, которая находит применение в химии аминосоединений.

Наличие в структуре тУ-сульфонилиминов полихлорацетальдегидов сильных электроноакцепторных заместителей определяет высокую реакционную способность этих соединений при взаимодействии с нуклеофильными реагентами, что с успехом используется при получении разнообразных производных сульфонамидов. Существенные достижения в развитии химии еульфонилиминов хлораля, дихлорацетальдегида, фенилдихлорацетальдегида и других азометиновых производных полигалогенальдегидов были достигнуты после разработки эффективного метода получения этих активированных иминов, основанного на радикальных реакциях 7У,7У-дихлорсульфонамидов с 1,2-дигалогенэтенами или фенилацетиленом [9, 10]. УУ-Сульфонилимины полигалогенальдегидов являются удобными реагентами при получении широкого ряда полифункциональных галогенсодержащих алкиламидов сульфокислот [И], аминокислот [12-16], ациклических [17] и гетероциклических производных [18-24], которые проявляют свойства флотореагентов [25],

являются ускорителями вулканизации каучука [18], имеют ярко выраженную биологическую активность [18, 22, 26-30].

В то же время, несмотря на большой задел, исследования реакционной способности сульфонилиминов полихлорацетальдегидов и их производных, ставших в настоящее время доступными, требуют дальнейшего развития. Так, недостаточно изучены реакции сульфонилиминов полихлорацетальдегидов с С-нуклеофилами. Практически не исследованы реакции с динуклеофилами, включающие последовательное вовлечение во взаимодействие электрофильного атома углерода активированной азометиновой группы и далее полихлорметильной группы. Такие процессы перспективны при разработке методов синтеза труднодоступных производных сульфонамидов гетероциклического строения - важных реагентов и потенциальных биологически активных веществ. Кроме того, изучение свойств галогенсодержащих сульфонилиминов позволяет расширить представление о свойствах азометинов и сульфонамидов - представителей базовых синтетически значимых классов органических соединений, что является важной задачей, актуальность которой не вызывает сомнений.

Исследования, проведенные в рамках настоящей диссертационной работы, выполнены в соответствии с планом НИР ФГБУН Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН по теме: «Развитие методов синтеза, исследование свойств, строения и реакционной способности новых функциональнозамещенных линейных и гетероциклических халькоген-, кремний- и галогенсодержащих соединений», номер государственной регистрации 01201061740.

Цель работы

Диссертационная работа посвящена изучению реакций нуклеофильного присоединения и гетероциклизации, протекающих при

6

взаимодействии сульфонилиминов полихлорацетальдегидов, а также полихлорэтиламидов сульфокислот с нуклеофильными реагентами.

Для достижения поставленной цели были определены следующие задачи:

- изучение взаимодействия сульфонилиминов полихлорацетальдегидов с фенолами, аминопиридинами, аминотиазолом;

- выявление особенностей реакций сульфонилиминов полихлорацетальдегидов с металлоорганическими реагентами и Д £-амбидентными 1,3-динуклеофилами;

- исследование новых каскадных реакций 1-арил-2-полихлорэтил)сульфонамидов с тиомочевиной и меркаптоэтанолом.

Научная новизна и практическая значимость

Изучены новые реакции сульфонилиминов полихлорацетальдегидов с нуклеофильными реагентами, приводящие к ациклическим или гетероциклическим производным сульфонамидного ряда.

Исследовано кислотно-катализируемое взаимодействие

сульфонилиминов фенилдихлорацетальдегида с и<яр<я-замещенными фенолами, приводящее к З-сульфонамидо-2-фенилбензофуранам. Показано, что наиболее эффективно процесс протекает при использовании в качестве кислотного катализатора смеси концентрированной серной кислоты и оксида фосфора. Особенностью взаимодействия с пара-крезолом является образование 5-метил-3-фенилбензофуран-2-она.

Впервые изучено взаимодействие 2-аминопиридинов и 2-аминотиазола с доступными представителями электрофильных иминов -арилсульфонилиминами хлораля и фенилдихлорацетальдегида. Показано, что гетероциклические аминопроизводные присоединяются к активированной азометиновой группе иминов, давая с высокими выходами тУ-[1-(гетериламино)-2-полихлорэтил]сульфонамиды. Изучены

особенности гетероциклизации этих аддуктов, приводящей к

неожиданным имидазо[1,2-а]пиридин-3-илсульфонамидам и имидазо-[2,1-£]тиазол-5-илсульфонамидам. Установлено, что метилирование синтезированных производных имидазо[ 1,2-я] пиридина и имидазо-[2,1-6]тиазола иодистым метилом протекает преимущественно по сульфонамидному атому азота.

Найдено, что дитиооксамид в реакции с тУ-сульфонилиминами хлораля или фенилдихлоруксусного альдегида выступает в роли #-нуклеофила или А^, Nдину клеофила. Подобраны условия присоединения дитиооксамида к активированным сульфонилиминам с селективным образованием моно- или диаддуктов, перспективных для дальнейшей гетероциклизации.

На примере реакции доступного представителя активированных иминов - АЦ2,2,2-трихлорэтилиден)-4-хлорбензолсульфонамида, с аллилцинкбромидом и пропаргилцинкбромидом впервые изучено взаимодействие металлоорганических соединений с

арилсульфонилиминами хлораля, приводящее к образованию ранее неизвестных 7У-[1-(трихлорметил)-3-бутенил]- и ТУ-[ 1 -(трихлорметил)-З-бутинил]-4-хлорбензолсульфонамидов, необходимых для дальнейшего синтеза непредельных аминокислот и гетероциклических производных.

Исследованы многопозиционные каскадные превращения тУ-(1-арил-2-полихлорэтил)сульфонамидов, протекающие при действии тиомочевины или меркаптоэтанола и открывающие подходы к получению сульфонамидозамещенных 1,4-оксатианов, ТУ-сульфониламидов арилуксусных кислот, ароматических кетонов, енамидов, азиридинов, функционализированных тиазолов.

Предложены возможные пути образования продуктов. Строение синтезированных соединений изучено физико-химическими методами (ИК, ЯМР, РСА).

Личный вклад автора

Автором выполнена вся экспериментальная работа. Автор принимал непосредственное участие в планировании и организации экспериментов, интерпретации и обсуждении полученных результатов, написании статей, оформлении автореферата, диссертации и формулировок выводов.

Апробация работы и публикации

По материалам диссертационной работы опубликовано 5 статей и тезисы трех докладов.

Результаты работы опубликованы в журналах ЖОрХ, ХГС, Molecular Diversity, Eur. JOC.

Фрагменты работы были представлены на Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических производных», Кисловодск, 2009 г, на XII Молодежной конференции по органической химии, Суздаль, 2009 г.

Объём и структура работы

Диссертация изложена на 161 странице текста и включает следующие разделы: введение, литературный обзор, посвященный превращениям иминов хлоркарбонильных соединений в гетероциклические производные, обсуждение результатов собственных исследований, экспериментальную часть, выводы и список литературы из 217 наименований.

1. Синтез гетероциклических соединений на основе иминов хлорсодержащих альдегидов и кетонов (Литературный обзор)

Имины полигалогенкарбонильных соединений с успехом зарекомендовали себя в качестве эффективных реагентов, с помощью которых удается решать разнообразные синтетические задачи. Высокая электрофильность азометиновой группы таких иминов, обусловленная влиянием сильных электроноакцепторных заместителей, наличие полигалогеналкильной группы и функциональных заместителей в их структуре открывают широкие возможности для дальнейших химических модификаций, наиболее интересные и важные из которых - получение гетероциклических производных. В связи с этим актуальной задачей является обобщение в виде обзора сведений по получению гетероциклических производных из иминов галогенсодержащих альдегидов и кетонов, поскольку это позволит сопоставить результаты настоящей диссертационной работы с известными литературными данными, оценить работу на фоне близких по теме современных тенденций.

В настоящее время в литературе отсутствуют обзорные работы, в которых бы обобщались сведения о синтезе гетероциклических производных на основе иминов галогенкарбонильных соединений. Имеющиеся обзоры и монографии [9, 10, 31-37], касающиеся свойств галогенсодержащих иминов, уже существенно устарели. Кроме того, превращение галогенсодержащих иминов в гетероциклические производные не является главной темой этих публикаций, поэтому рассмотрено в них кратко и в контексте других проблем.

В связи с тем, что имины фторсодержащих карбонильных соединений имеют ряд специфических особенностей, вызванных влиянием фторсодержащих заместителей, они не изучаются в рамках настоящей диссертационной работы, и рассмотрение их в данном обзоре не является

целесообразным. В обзоре представлены следующие превращения иминов хлорсодержащих альдегидов и кетонов, приводящие к гетероциклическим производным:

- реакции циклоприсоединения;

- реакции с О-, Ы-, 54 С- Р-нуклеофилами;

- превращения иминов полихлорацетальдегидов, приводящие к гетероциклическим производным через стадию образования 7У-(2-полихлор-1 -арилэтил)амидов;

- окисление, восстановление и внутримолекулярная гетероциклизация иминов галогенсодержащих карбонильных соединений, приводящие к гетероциклическим продуктам.

1.1. Реакции циклоприсоединения с участием иминов хлорсодержащих

альдегидов и кетонов

Реакции циклоприсоединения с участием азометинов являются эффективным подходом к получению разнообразных гетероциклических производных, который широко и с успехом используется в современной химии гетероциклических соединений [38-41].

Галогенсодержащие азометины в зависимости от природы заместителей, связанных с атомом азота азометиновой группы, способны вступать в реакции как в качестве гетеродиенофилов, так и - гетеродиенов. Некоторые примеры циклоприсоединения такого типа для иминов хлорсодержащих альдегидов и кетонов отмечены в обзоре [38]. Кроме того, известны реакции типа [2+2] и [2+3]-циклоприсоединения, а также взаимодействие с представителями карбенов, протекающие в ряду хлорзамещенных иминов.

1.1.1. Реакции [2+2]-циклоприсоедииения с участием иминов хлоркарбонильных соединений

В ряду галогенсодержащих азометиновых соединений процессы [2+2]-циклоприсоединения описаны исключительно для тУ-сульфони л иминов.

Так, 7У-(2,2,2-трихлорэтилиден)пропансульфонамид реагирует с триметилсилилкетеном или кетеном при комнатной температуре в отсутствие катализаторов, образуя 1-пропилсульфонил-4-трихлорметил-2-азетидиноны в качестве конечных продуктов реакции [42, 43] (Схема 1.1).

Схема 1.1

Ы-

+ -»-

0=С=СНК о' я

92-99%

Я=Н, 81Ме3.

Тот же самый Л7-(2,2,2-трихлорэтилиден)пропансульфонамид [44], а также А^-(2,2,2-трихлорэтилиден)ацетамид [43, 45] в реакции с ацеталями триметилсилилкетена, либо при взаимодействии с О-ацетилтриметил-силилкетенацеталем [46] не образуют циклических продуктов.

С образованием [2+2]-циклоаддуктов осуществляется взаимодействие триалкилсилил(гермил)алкоксисацетиленов с сульфонилиминами хлораля [47]. Первоначально образующиеся продукты цикл ©присоединения -4-алкокси-З-триал килсилил(гермил)-2-трихлорметил-1,2-дигидроазетены, в условиях термолиза претерпевают раскрытие цикла с последующей гидратацией [47] (Схема 1.2).

1^02--^СС'3 + Р;1—сж2

Р1 ^ОР!2 N

С13С' ^С^ 95-99%

А

РЭО,

Р1

.ы^Л^ссь сж2

68-77%

н2о

Ргв02'

.14.. А. .СС13

ОМе ОН

70%

Я=Ме, К2=Ш, Я^Ме^, Ег381, Ме3Ое;

Я=Рг, Я2=Ег, Я1^, Ме381, Ег381, Ме3Ое; Я2=Ме, Я^Е^ве.

1.1.2. Реакции [2+3]-циклоприсоединения с участием иминов хлоркарбонильных соединений

В литературе описаны реакции иминов хлораля с диазоалканами, которые протекают как [2+3]-диполярное циклоприсоединение.

Взаимодействие 4-хлор-/У-[2,2,2-трихлорэтилиден]бензоламина с диазометаном и диазоэтаном протекает региоселективно и приводит к [2+3]-циклоаддуктам [48], которым авторы приписали строение 4,5-дигидро-Ш-[1,2,3]-триазолов (Схема 1.3). Разложение этих соединений при кипячении в толуоле сопровождается элиминированием азота, что было показано на примере образования 1-(4-хлорфенил)-2-трихлорметилазиридина.

Схема 1.3

М^/СС13 К СС13 /СС1я

Е120, - 60°С->20°С, 6 ч \-( толуол, А 10 ч

+ -- А -- N

РСНЫ

2

Аг

29-50% 44%

Аг=4-С1С6Н4, ЯНН, Ме.

В отличие от предыдущего примера, реакция А/-(2,2,2-трихлорэтилиден)алкоксикарбониламинов с диазодифенил-метаном в результате 1,3-диполярного циклоприсоединения приводит к соответствующим 1,3,4-триазолинам [49], которые образуются без нагревания (Схема 1.4). При небольшом нагревании продуктами реакции являются 1,1-дифенил-4,4-дихлор-2-аза-1,3-бутадиен и 1-алкоксикарбонил-2,2-дифенил-З-трихлорметилазиридины (Схема 1.4).

Схема 1.4

РЬ

РГ1

РОС(О)"

©

Рп ®

толуол, 20°С 24 ч

толуол, 65°С 30 ч

РОС(О)-

N

РЬ. РК

СС13 70%

N С1

М

С1

РИ Р1п

N

I

,сси

70%

СС^ 7%

Я=Ме, Е1.

Известно, что реакции диазоалканов с основаниями Шиффа, как правило, протекают региоселективно с образованием 1,2,3-триазолинов [50-52]. Отмечается, что процесс является орбитально контролируемым, и его региоселективность мало зависит от растворителей и стерических факторов. Однако в случае алкоксикарбонилиминов хлораля взаимодействие с диазоалканами протекает с иной регионаправленностью, приводящей к 1,3,4-триазолинам [49, 50]. Какие-либо строгие объяснения такого отличия регионаправленности циклоприсоединения для разных иминов авторы не приводят. Однако, очевидно, что отличие реакций алкоксикарбонилиминов хлораля от аналогичных превращений типичных представителей оснований Шиффа вызвано совместным влиянием

сильных электроноакцепторных заместителей - алкоксикарбонильной и трихлорметильной групп, которое и изменяет регионаправленность цикл©присоединения.

Взаимодействие А/-(2,2,2-трихлорэтилиден)этоксикарбониламина с диарилнитрилиминами протекает подобно аналогичному циклоприсоединению, имевшему место в случае с диазодифенилметаном [49], и завершается образованием соответствующих замещенных 1,3,4-триазолиновых производных [53] (Схема 1.5.)» которые устойчивы даже при температуре кипения бензола, что обусловлено, по-видимому, стабилизирующим влиянием ароматических заместителей.

Схема 1.5

РЬ

I

© м пт бензол, Д, 16 ч ,N /0013

Аг^М-М-РИ + ЕЮС(О)^ -V 3 -- N Т

) 'Ы

Аг ЬО2Е1 69-91%

Аг=РЬ, 4-МеС6Н4, 4-МеОС6Н4, 4-С1СбН4, 4-Ш2С6Н4.

В ранней работе российских авторов [54] описан синтез 1-сульфонил-2-трихлорметилазиридина при реакции диазометана с Л^-(2,2,2-трихлорэтилиден)-4-толуолсульфонамидом (Схема 1.6). Авторы не обсуждают возможный путь образования азиридина. Однако наиболее вероятно, что реакция включает стадию [2+3]-циклоприсоединения, а далее циклоаддукт элиминирует азот, давая конечный азиридин.

Схема 1.6

Е120, СН2С12 ?с,з

Аг80ГМ^СС'3 + ' ^ Ы—^

-N2 АгвОз

Аг=4-МеС6Н4.

Возможный альтернативный механизм, включающий образование карбена, в данном случае является маловероятным, поскольку, как известно [55, 56], имины, имеющие электроноакцепторные заместители, в реакции с карбеном не вступают.

Трихлорэтилиденаренсульфонамиды вступают в реакцию с бензальазином и азином 4-метоксибензальдегида по двуступенчатому механизму перекрестного [2+3]-циклоприсоединения, образуя бициклические производные триазола [57, 58] (Схема 1.7).

Схема 1.7

N. .СС13 Аг\ СС1

'з

АгЭОг^ ^

бензол, 80 °С, 2 ч /— N

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Серых, Валерий Юрьевич

Выводы

1. Открыты и исследованы новые реакции сульфонилиминов фенилдихлорацетальдегида, в которых активированные галогенсодержащие имины выступают в роли диэлектрофилов в результате последовательного вовлечения в процесс электрофильных атомов углерода азометиновой группы и полихлорметильной группы.

2. Реакции сульфонилиминов фенилдихлорацетальдегида с пара-замещенными фенолами в присутствии смеси H2SO4 и Р4О10 хемоселективно приводят к 3-сульфониламино-2-фенил-5-К-бензофуранам.

3. Взаимодействием арил сульфонилиминов фенилдихлорацетальдегида с 2-аминопиридинами и 2-аминотиазолом с последующей гетероциклизацией первоначально образующихся аддуктов осуществлен синтез имидазо[1,2-я]пиридин-3-илсульфонамидов и имидазо[2,1 -6]тиазол-5-илсульфонамидов.

4. Дитиооксамид при взаимодействии с арилсульфонилиминами полихлорацетальдегидов выступает в роли iV-нуклеофила или N,N '-динуклеофила в зависимости от соотношения реагентов, образуя с хорошими выходами соответствующие моно- или диаддукты -ЛЧ2-полихлор-1 - [(арилсульфонил)амино]этил)этандитиоамиды или А^Д'-бис(2-полихлор-1-[(арилсульфонил)амино]этил)этандитиоамиды.

5. Впервые изучено взаимодействие арилсульфонилиминов хлораля с аллилцинкбромидом и пропаргилцинкбромидом. Показано, что использование однореакторного подхода, основанного на получении цинкорганических соединений in situ, открывает возможности для направленного синтеза ранее неизвестных ]У-[1-(трихлорметил)-3-органил]сульфонамидов.

6. Направление реакции А^-(1-арил-2-фенил-2,2-дихлорэтил)сульфонамидов в присутствии тиомочевины и неорганических оснований в ДМФА зависит от природы ароматического заместителя в положении 1: а) при наличии метоксифенильного заместителя происходит образование ранее неизвестного замещенного тиазола -5-(4-метоксифенил)-4-фенил-1,3-тиазол-2-амина; б) при наличии толильного заместителя реакция останавливается на стадии 7У-сульфонил-2-(4-метилфенил)-3 -фенил-2-хлоразиридина, производные тиазольного ряда при этом не образуются.

7. Реакции Л/-(1-арил-2-полихлорэтил)аренсульфонамидов с меркаптоэтанолом в ДМФА в присутствии Ма2С03 в зависимости от строения субстрата завершаются образованием тУ-сульфониламидов арилуксусных кислот, сульфонамидозамещенных 1,4-оксатианов или 1-фенил-2-(4-метоксифенил)этанона.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Серых, Валерий Юрьевич, 2012 год

Список цитируемой литературы

1. Hansch С., Sammes P.G., Taylor J.B. Comprehensive medicinal chemistry.

V. 2. Chapter 7.1. / Pergamon Press, Oxford, 1990.

2. Connor E.E. Sulfonamide antibiotics // Prim Care Updat 1998 OB/GYNS 5.

P. 32-35.

3. Kleemann A, Engel J, Kutscher В, Reichert D. Pharmaceutical substances,

syntheses, patents, applications / 2nd ed. Stuggart Guide, Oxford Press, Thieme, 1999.

4. Wilkinson B.L., Bornaghi L.F., Houston T.A., Innocenti A., Vullo C.,

Supuran C.T., Poulsen S.A Carbonic anhydrase inhibitors: inhibition of isozymes I, II, and IX with triazole-linked O-glycosides of benzene sulfonamides II J. Med. Chem. 2007. V. 50 P. 1651-1657.

5. Almansa C., Bartroli J., Belloc J., Cavalcanti F.L., Ferrando R., Gomez L.A.,

Ramis I., Carceller E., Merlos M., Garcia-Rafanell J. New water-soluble sulfonylphosphoramidic acid derivatives of the COX-2 selective inhibitor cimicoxib. A novel approach to sulfonamide prodrugs // J. Med. Chem. 2004. V. 47. P. 5579-5582.

6. Chu W., Rothfuss J., d'Avignon A., Zeng C. Zhou D., Hotchkiss R.S.,

Mach R.H. Isatin sulfonamide analogs containing a Michael addition acceptor: a new class of caspase 3/7 inhibitors // J. Med. Chem. 2007. V. 50. P. 3751-3755.

7. Gopalsamy A., Shi M., Stauffer В., Bahat R., Billiard J., Ponce-de-Leon H.,

Seestaller-Wehr L., Fukayama S., Mangine A., Moran R., Krishnamurthy G., Bodine P. Identification of diarylsulfone sulfonamides as secreted frizzled related protein-1 (sFRP-1) inhibitors // J. Med. Chem. 2008. V. 51. P. 7670-7672.

8. Yates M.H., Kallman N.J., Ley C.P., Wei J.N. Development of an acyl

sulfonamide anti-proliferative agent, LY573636.Na // Org. Process. Res. Dev. 2009. V. 13. P. 255-262.

9. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Воронков М.Г. Реакции

TV-хлораминов и TV-галогенамидов с непредельными соединениями // Усп. химии. 1989. Т. 58. С. 417-450.

10. Лабейш Н.Н., Петров А.А. Реакции присоединения TV-галогенамидов к

непредельным соединениям // Усп. химии. 1989. Т. 58. С. 1844-1868.

11. Левковская Г.Г., Дроздова Т.Н., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н. jV-Функциональнозамещенные имины полихлор(бром)альдегидов и кетонов // Усп. химии. 1999. Т. 68. С. 638-652.

12. Giesemann G., Ugi I. Chloralimine - A^-(2,2,2-trichloroethyliden)amine // Synthesis. 1983. № 10. P. 788-789.

13. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Moens L., Schamp N. A general synthesis of a-halogenated imines II Synthesis. 1982. № 1. P. 43-46.

14. Feist F. Die Kondensationsprodukte des Chlorals mit Saureamiden // Chem.

Ber. 1912. Bd. 45. S. 945-962.

15. Hirwe N.W., Rana K.N. Chloral amides // J. Univ. Bombay. 1938. V. 3. P.

174-177. C.A. 1939. V. 33. №3778.

16. Hirwe B.V. Patil. Reactivity of the a-OH-groups in chloralbromoglyicylamides and their methyl ethers // Proc. Indian. Acad. Sci. 1941. 13A. P. 273-274. C.A. 1941. V. 35. № 6250.

17. Albrecht R., Kresze G., Mlakar B. Arylsulfonylimine: Dastellung, Eigenschaften und Reactivity // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. S. 483-487.

18. Тэннант Дж. Общая органическая химии / Под. ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1982. Т. 3. 476 с.

19. The chemistry of the carbon-nitrogen double bond / Ed. by S. Patai. New York: Interscience, 1970.

20. The chemistry of double bonded functional groups / Ed. by S. Patai. New York: Interscience, 1977.

21. Layer R.W. The chemistry of imines // Chem. Rev. 1963. V. 63. P. 489-510.

22. Speckamp W.N., Hiemstra H. Intramolecular reactions of N-acyliminium intermediates // Tetrahedron. 1985. V. 41. P. 4367-4370.

23. Gubellina N., Mangelinck S., Törnroos K.W., De Kimpe N. Synthesis of 2-chloro-2-imidoylaziridines via Aza-Darzens-type reaction of 3,3-dichloro-l-azaallylic anions and N-(arylsulfonyl)imines // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 5881-5887.

24. Thomas A., George T. II Agra Univ. J. Research. 1960. V. 9. Pt. 1. H. 11-13.

C.A. 1961. V. 55. 24517d.

25. Белькова O.H., Левковская Г.Г., Мирскова A.H. ТУА^диалкил-А1-аренсульфонилформамидины - перспективные реагенты для коллективной флотации сульфидных руд цветных и редких металлов // Физико-химические проблемы разработки полезных ископаемых. 1997. №1. С. 92-97.

26. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Гогоберидзе И.Т., Очиров Ю.Д., Зарубина В.Н., Жовтый И.Ф., Воронков М.Г. Синтез N-(1 -К-2,2-дихлорэтил)арилсульфамидов и 7У:(1-К-2,2,2-трихлорэтил)-арилсульфонамидов и их активность в отношении переносчиков инфекционных заболеваний // Всесоюзная конференция «Физиологически активные вещества». Киев: Наукова Думка, 1989. Сб. тез. С. 84-86.

27. Очиров Ю.Д., Зарубина В.Н., Жовтый И.Ф., Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Воронков М.Г. Пулецидная активность полихлорированных производных арилсульфонамидов // Всесоюзная конференция «Современные аспекты профилактики зооносных инфекций». Сб. тез. Иркутск, 1984. Кн. I. С. 101-103.

28. Дроздова Т.И., Мирскова А.Н., Никитин А.Н., Очиров Ю.Д. Новые инсектоакарициды на основе иминов полигалогенальдегидов // Международная конференция «Вирусные риккетсиозные и бактериальные инфекции, переносимые клещами». Сб. тез. Иркутск, 1996. Институт эпидемиологии и микробиологии СО РАМН. С. 153.

29. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Кузнецова Э.Э., Вавильченкова Г.Б., Пушечкина Т.А., Малкова Т.И., Суслова С.Г.,

Воронков М.Г. Синтез и биологическая активность A£(l-R-2,2,2-трихлорэтил)фенилсульфамидов // Хим. фарм. журнал. 1982. № 12. С. 71-73.

30. Драч Б.С., Синица А.Д., Кирсанов A.B. Диалкоксифосфонил-трихлорэтилиденимины // ЖОрХ. 1968. Т. 39. Вып. 7. С. 1480-1486.

31. De Kimpe N., Schamp N. The synthesis of a-halogenated imino compounds

// Org. Prep. Proceed. Int. 1979. V. 11. P. 115-199.

32. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Schamp N. Reactivity of a-halogenated imino coiipounds // Org. Prep. Proceed. Int. 1980. V. 12. P. 49.

33. Malassa I., Matthies D. Lineare vV-Acylimine - eine eigenständige Verbindungsklasse I. TV-Acyl-aldimine II Chem.-Ztg. 1987. V. 111. P. 181.

34. Malassa I., Matthies D. Lineare 7V-Acylimine - eine eigenständige Verbindungsklasse II. iV-Acyl-ketimine // Chem.-Ztg. 1987. V. 111. P. 253.

35. Воронков M. Г., Мирскова А. H. Синтез гетероатомных органических соединений из хлорпроизводных этилена // Ж. Всесоюз. хим. Общ. Им. Д. И. Менделеева. 1985. Т. 30. № 3. С. 294-299.

36. Кабердин Р. В., Поткин В. И. Трихлорэтилен в органическом синтезе //

Yen. химии. 1994. Т. 63. С. 691.

37. Драч Б. С., Броварец В. С., Смолий О. Б. Синтезы азотсодержащих гетероциклических соединений на основе амидоалкилирующих агентов. Киев: Наукова думка. 1992.

38. Weinreb S.M., Scola P.M. iV-Acylimmes and related heterodienes in [4+2]-cycloaddition reactions // Chem. Rev. 1989. V. 89. P. 1525-1534.

39. Moyano A., Rios R. Asymmetric Organocatalytic Cyclization and Cycloaddition Reactions // Chem. Rev. 2011. V. 111 P. 4703-4832.

40. Gonzalez-Lopez M., Shaw J. T. Cyclic Anhydrides in Formal Cycloadditions and Multicomponent Reactions // Chem. Rev. 2009. V. 109. P. 164-189.

41. Stanley L. M., Sibi M. P. Enantioselective Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions // Chem. Rev. 2008. V. 108. P. 2887-2902.

42. Новикова О.П., Ливанцова Л.И., Зайцева Г.С. Взаимодействие триметилсилилкетена и кетена с jV-пропилсульфонилхлоральимином // ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 11. С. 2630-2631.

43. Новикова О.П., Ливанцова Л.И., Зубков Э.А., Зайцева Г.С., Бауков Ю.И. Взаимодействие триметилсилилкетена и кетена с хлоральиминами // 17-я Всесоюзная конференция «Синтез и реакционная способность органических соединений серы». Сб. тез. Тбилиси, 1989. С. 214.

44. Зайцева Г.С., Ливанцева Л.И., Новикова О.П. Взаимодействие диацеталей триметилсилилкетена и кетена с Л^-пропилсульфонилхлоральимином // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 10. С. 1750-1751.

45. Ливанцова Л.И., Новикова О.П., Зайцева Г.С., Бауков Ю.И. Взаимодействие триалкилацеталей триметилсилилкетена и кетена с iV-ацетилхлоральимином II ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 10. С. 2293-2299.

46. Зайцева Г.С., Новикова О.П., Ливанцова Л.И. Взаимодействие (3-замещённых алкенилсиланов с тУ-ацетилхлоральимином // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 4. С. 701-702.

47. Зайцева Г.С., Новикова О.П., Ливанцева Л.И., Петросян B.C., Бауков Ю.И. Взаимодействие элемент замещённых (Si, Ge) этоксиацетиленов с TV-алкилсульфонилхлоральиминами // ЖОХ. 1991. Т. 61. Вып. 6. С. 1389-1395.

48. Molston G., Bodzioch A., Cebulska Z., Linden A., Heimgartner H. [2+3]-Cycloadditions of diazoalkanes with imines of hexafluoroacetone and chloral II Polish J. Chem. 2007. V. 81. P. 631-641

49. Jacquot S., Belaissaoui A., Schmitt G., Laude В., Kubicki M. M., Blacque

O. Reaction of diphenyldiazomethane with 7V-methyloxy- and

iV-ethyloxycarbonyl-TV-(2,2,2-trichloroethylidene)amines // Eur. J. Org. Chem. 1999. P. 1541 - 1544

50. Advances in Heterocyclic Chemistry / Ed. by A. R. Katritzky, Academic Press, 1984, V 37.

51. Synthetic applications of 1,3-dipolar cycloaddition chemistry toward heterocycles and natural products / Ed. by A. Padwa, W. H. Pearson, John Wiley and Sons, Inc., New York, 2002.

52. Regitz M., Heydt H. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry / Ed. by A. Padwa, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1984.

53. Belaissaoui A., Morpain C., Laude В. Reactivite de la 7V-ethoxycarbonyl-7V-

(2,2,2-trichloroethylldene)amine avec les précurseurs de quelques diarylnltrilimlnes et quelques arylnitriloxydes II Bull. Soc. Chim. Belg. 1995. V. 104. P 491-497.

54. Марков В.И., Бурмистров С.И., Данилейко Д.А., Дорошенко В.А., Гелла И. М. Реакции диазометана с Аг-(2,2,2-трихлорэтилиден)-4-толуолсульфонамидом // ЖОрХ. 1971. Т. 7. Вып. 3. С. 602 - 607.

55. Козлов Н.С., Пак В.Д., Машевский В.В. Синтез 1,3-диарил-2,2-дихлорэтиламидов // ХГС. 1972. № 2. С. 180-181.

56. Козлов Н.С., Пак В.Д., Машевский В.В. Синтез и некоторые свойства

1,3-диарил-2,2-дибромэтилениминов//ХГС. 1974. №1. С. 84-85.

57. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Брюзгин A.A., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Аренсульфонилимины хлораля из А^А^дихлораренсульфонамидов и трихлорэтилена в реакции с бензальазином //ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 10. С. 2173-2175.

58. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Брюзгин A.A., Калихман И.Д., Воронков М.Г. А£(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды в реакции с азинами ароматических, алифатических кетонов и альдегидов IIЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 8. С. 1695-1697.

59. Consonni R., Dalla Croce P., Ferraccioli R., La Rosa C. Synthesis of 5-trichloromethyl-l,2,4-oxadiazolidine derivatives // J. Chem. Res. Synop. 1992. №1. P. 32-38.; РЖХим. 1993. 17Ж308.

60. Zyabrev V. S., Rensky M. A., Rusanov E. В., Drach B. S. Cycloaddition of J/V-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted carboxamides and carbamates to l,2,4-thiadiazol-5(2i7)-imines // Heteroatom Chem. 2003. V 14. №5. P. 474-480.

61. Зябрев B.C., Ренский M.A., Драч Б.С. Циклоприсоединение TV-алкоксикарбонилиминов хлораля к замещенным 1,2,4-тиадиазол-5(2//)-иминам //ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 5. С. 628-629.

62. Hoffmann R.W., Steinbach К., Lilienblum W. Addition von Dimethoxycarben un Heterodiene // Chem. Ber. 1976. Bd. 109. S. 17591768.

63. Kresze G., Albrecht R. Dienophile Azomethine und deren Dienoddukte // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. S. 490-498.

64. Kasper F., Dathe S. Synthese von Heterocyclen durch Cycloaddition. IV Azomethine als Dienophile II J. Prakt. Chem. 1985. Bd. 327. S. 10411044.

65. Мирскова A.H., Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Банникова О.Б., Кисин A.C., Воронков М.Г. Одностадийный синтез TV-арилсульфонилзамещенных 1,2,3,6-тетрагидропиридинов и 2-азабицикло-[2.2.1]гепт-5-енов // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 8. С. 17441748.

66. Zinner V.H., Siems W.-E.7V-(/?-Toluolsulfonyl)-2,2,3-trichlorpropionaldimin

II J. f. prakt. Chemie. 1974. Bd. 316. H. 4. S. 698-702.

67. Imagawa Т., Sisido K., Kawanisi M. Diels-Alder reaction of «anhydrochloralurethane» with 1,3-dienes II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973. V. 46. P. 2922-2924.

68. Kasper F., Bottger H. Synthese von heterocyclen durch cycloaddition; Synthese und umsetzungneuer azanorbornene // Z. Chem. 1987. Bd. 27. S. 70-71.

69. Raasch M.S. Heteroatom participation during addition-rearrangment reactions of 2-thia- and 2-azanorbornenes // J. Org. Chem. 1975. V. 40. P. 161-172.

70. Krow G., Rodebaugh R., Marakowski J., Ramey K.C. Stereoselectivity in the kinetically controlled cycloadditions of JV-tosyltrihalomethylimines // Tetr. Lett. 1973. V. 14. P. 1899-1902.

71. Krow G., Pyun C., Rodebaugh R., Marakowski J. Heterodienophiles. V. A stereochemical study of aldimine-diene cycloadditions // Tetrahedron. 1974. V. 30. P. 2977-2981.

72. Арбузов Ю.А., Климова Е.И., Антонова Н.Д., Томилов Ю.В. Реакции циклоприсоединения с TV-ацетилхлоральимином. Взаимодействие TV-ацетилхлоральимина с диеновыми углеводородами // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 6. С. 1164-1168.

73. Shi G.-Q., Schlosser M. A novel and versatil access to fluorinated carro- and

heterocyclic compounds employing electron-rich fluorodienes as cycloaddition components // Tetrahedron. 1993. V. 49. P. 1445-1456.

74. Loven R.P., Zunnebeld W.A., Speckamp W.N. Regio- and stereoselective addition of vV-jO-tosyl-trichloromethylimine to vinyl dihydronaphthalenes // Tetrahedron. 1975. V. 31. P. 1723-1727.

75. Максимова Т.Н., Мочалин В.Б., Унковский Б.В. Реакция ]У-(2,2,2-трихлорэтилиден)метоксикарбонилимина с 1-алкоксидиенами ИХГС. 1980. №2. С. 273.

76. Синица А.Д., Драч Б.С., Кисиленко А.А. Взаимодействие винилэтилового эфира с jV-ацилхлоральиминами // ЖОрХ. 1973. Т. 9. Вып. 4. С. 685-688.

77. Akiyama Т., Urasato N., Imagawa Т., Kawanisi M. The reaction of anhydrohloralurethanes with ketene acetals // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. V. 49. P. 1105-1107.

78. Zaugg H.E. Recent synthetic methods involving intermolecular a-aminoalkulation at carbon I I Synthesys. 1970. V. 2. P. 49-73.

79. Зайцева Г.С., Ливанцова Л.И. Взаимодействие элементзамещённых (Si,

Ge) алкоксиацетиленов с TV-ацетилхлоральимином II ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 5. С. 804-806.

80. Дроздова Т.И., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез, строение и реакционная способность ]У-(2,2-дихлоэтилиден)аренсульфонамидов из 1,2-дихлорэтилена и N,TV-дихлораренсульфонамидов // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 8. С. 16851689.

81. Мирскова А.Н, Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез 2-трихлорметил-(Д/-аренсульфони л)-1,3-оксазолидинов из трихлорэтилиденаренсульфонамидов /I ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 7. С. 1502-1507.

82. Jaeger G. Eine einfache synthese von 4,5,6,7-tetrahydro-cyclopenta-1.3-dioxinonen-(4) und verwandten heterocyclen // Chem. Ber. 1972. Bd. 105. S. 137-149.

83. Stephens F.F., Bower J.D. The preparation of benziminazoles and benzoxazoles from Schiffs bases. Part II // J. Chem. Soc. 1950. P. 17221725.

84. Брюзгин A.A., Левковская Г.Г., Мирскова A.H., Калихман И.Д. тУ-(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды из N,N- дихлор-аренсульфонамидов и трихлорэтилена в реакциях с бифункциональными соединениями // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 9. С. 1296-1301.

85. Rassukana Y.V., Onysko P.P., Davydova K.O., Sinitsa A.D. C-Phosphorylated 7V-(trichloroethylidene)sulfonamides: a new type of highly electrophilic imines 11 Eur. J. Org. Chem. 2004. P. 3643-3649.

86. Евстафьева И.Т., Левковская Г.Г., Банникова О.Б., Мирскова А.Н. Синтез 1,3-оксазолидин-4-онов и 1,3-тиазолидин-4-онов из трихлорэтилиденаренсульфонамидов // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 4. С. 794-797.

87. Tierney J. The formation of 2,3-disubstituted tiazolidin-4-ones from S-a-aminomercaptoacetic acid derivatives // J. Het. Chem. 1989. V. 26. P. 997-1001.

88. Розенцвейг Г.Н., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Синтез 4-(7У-арилсульфонил)аминотиазолов из N-( 1 -тиоацетамидо-2,2-дихлор-2-фенилэтил)аренсульфонамидов // ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 12. С. 1875-1876.

89. Розенцвейг Г.Н., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г. 2-Фенилхиноксалин из 1-функционально замещенных 7У-(2-фенил-2,2-дихлорэтил)аренсульфонамидов и орто-фенилендиамина // ЖОрХ.

2006. Т. 42. Вып. 4. С. 470-471.

90. Aelterman W., Tehrani К.A., Coppens W., Huybrechts T., De Kimpe N., Tourwe' D., Declercq J-P. Syntheses and Reactions of l-Amino-2,2-dialkylcyclopropane-l-carbonitriles and -carboxamides - Potential Precursors of ACC Derivatives II Eur. J. Org. Chem. 1999. P. 239-250.

91. Zajac M., Peters R. Catalytic Asymmetric Synthesis of p-Sultams as Precursors for Taurine Derivatives // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. P. 82048222.

92. Zajac M., Peters R. Catalytic asymmetric formation of (3-sultams // Org. Lett.

2007. V. 9. P. 2007-2010.

93. Коновалова И.В., Тришин Ю.Г., Бурнаева Л.А., Хуснутдинова Э.К., Чистоклетов В.H. Взаимодействие дифенилизоцианатофосфита и диметилалкинилфосфитов с дифенилкарбодиимидом и

7V-(2,2,2-трихлорэтилиден)ацетил амином // ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 6. С. 1292-1295.

94. Коновалова И.В., Гареев Р.Д., Бурнаева Л.А., Черкина М.В., Хаяров А.И., Пудовик А.Н. О взаимодействии диметилизоцианатофосфита с TV-замещенными трихлорэтилидениминами // ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 7. С. 1446-1451.

95. Коновалова И.В., Яркова Э.Г., Бурнаева Л.А., Хафизова Г.С., Хуснутдинова Э.К., Ильина Л.Ф., Пудовик А.Н. О взаимодействии изоцианатов дифенилфосфинистой, диметил- и алкиленфосфористых кислот с соединениями, содержащими C=N связь // ЖОХ 1988. Т. 58. Вып. 5. С. 989-993.

96. Коновалова И.В., Черкина М.В., Яркова Э.Г., Бурнаева Л.А., Пудовик А.Н. Взаимодействие изотиоцианатов диалкилфосфористых кислот с иминами II ЖОХ. 1981. Т. 51. Вып. 5. С. 993-995.

97. Колотило Н.В., Синица А.А., Онысько П.П. Лг-(Бензоил)трихлорацет-имидоилфосфонат // ИзвАк. наук. Сер. хим. 1998. №10. С. 2101 - 2103.

98. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. С-Амидоалкилирование ароматических соединений арилсульфонилиминами хлораля и их производными // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 6. С. 920-923.

99. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Албанов А.И., Мирскова А.Н. Арилсульфонилимины хлораля в реакции С-аренсульфон-амидоалкилирования ароматических и гетероциклических соединений И ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 5. С. 698-701.

100. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Рыбалова Т.Н., Мирскова А.Н. Синтез и свойства тУ-(2,2,2-трихлорэтилиден)- и N-(2,2,2-трихлорэтил)амидов нитробензолсульфокислот // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 1.С. 97-102.

101. Розенцвейг И.Б., Евстафьева И.Т., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Албанов А.Н. 1,1-Бис(арилсульфониламидо)-2,2-дихлорэтаны и

N-( 1 -гидрокси-2,2-дихлорэтил)аренсуль-фонамиды в реакциях С-амидоалкилирования ароматических соединений // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 6. С. 847-849.

102. Розенцвейг Г.Н., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Евстафьева И.Т., Мирскова А.Н. С-Амидофенилдихлорэтилирование ароматических и гетероциклических соединений // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 9. С. 13641368.

103. Розенцвейг И. Б., Ушакова И. В., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г. Синтез и превращения бис(полихлорэтилиденаминосульфонил)- и бис(полихлорэтиламиносульфонил)замещенных производных дифенила, дифенилоксида и дифенилметана // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 2. С. 227-233.

104. Кондратов Е.В., Розенцвейг И.Б., Ушакова И.В., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Взаимодействие A^iV-дихлорсульфонамидов с трибромэтиленом И ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 5. С. 647 - 651.

105. Aizina J.A., Rozentsveig I.B., Ushakova I.Y., Levkovskaya G.G., Mirskova A.N. The reaction of 7V,7V-dichloroamide of 5-chloro-2-thienylsulfoacid with trichloroethylene as a convenient synthetic route to a series of trichloroethylamides of 5-chloro-2-thienylsulfoacid // Arkivoc. 2004. Part XI, P. 25-30.

106. Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Синтез и свойства трихлорэтиламидов 2-тиофенсульфокислоты // ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 10. С. 1406-1409.

107. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. С-Аренсульфонамидоалкилирование ароматических соединений // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 6. С. 947.

108. Рудякова Е.В., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Албанов А.И. Аренсульфонамидотрихлорэтилирование фенолов // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 1. С. 106-110.

109. Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Розенцвейг Г.Н., Мирскова А.Н. 7У-(2,2,2-трихлорэтилиден)- и N-( 1 -гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)амиды в реакции С-амидоалкилирования функционалыюзамещенных ароматических соединений // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 2. С. 256-259.

110. Левковская Г.Г., Кривонос Е.В., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Албанов А.И. С-Амидоалкилирование эфиров арокси- и арилтиоуксусных кислот трихлорэтилиденаренсульфонамидами // ЖОрХ 2000. Т. 36. Вып. 2. С. 263-266.

111. Рудякова Е.В., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Албанов А.И. Арокси-, арилтиоуксусные кислоты и их эфиры в реакции с 1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтиламидами сульфоновых и карбоновых кислот //ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 12. С. 1826-1832.

112. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Козырева О.Б. Аренсульфонилимины хлораля в реакции С-амидоалкилирования 1,8-бис(диметиламино)нафталина // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 4. С. 623624.

113. Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Ушакова И.А., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Синтез N-арилсульфонил-а-тиенилглицинов из амидотрихлорэтилзамещенных тиофенов // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 1. С. 93-96.

114. Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Воронков М.Г. Реакция тиофена с трихлорэтилиденаренсульфонамидами // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 5. С. 1100-1103.

115. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Кухарев Б.Ф., Калихман И.Д., Воронков М.Г. А£(2,2,2-трихлорэтилиден)-аренсульфонамиды в реакции С-амидоалкилирования пирролов // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 6. С. 1312-1317.

116. Розенцвейг И.Б., Шаинян Б.А., Кондрашов Е.В., Рудякова Е.В., Розенцвейг Г.Н., Чернышев К.А., Левковская Г.Г.

Регионаправленность взаимодействия сульфонилиминов

полихлоральдегидов с пирролом и 1-метилпирролом // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 9. С. 1332-1337.

117. Левковская Г.Г., Рудякова Е.В., Розенцвейг И.Б., Миронова А.Н., Албанов А.И. Аренсульфониламидоалкилирование индолов // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 9. С. 1378-1380.

118. Кондратов Е.В., Рудякова Е.В., Розенцвейг И.Б., Ушакова И.В., Розенцвейг Г.Н., Савосик В.А., Чернышев К.А., Кривдин Л.Б., Левковская Г.Г. Аренсульфонил- и трифторметансульфонилимины полихлоральдегидов в реакциях с индолами // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 1.С. 92-100.

119. Евстафьева И.Т., Боженков Г.В., Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Ермакова Т.Г., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. С- и TV-Амидотрихлорэтилирование азолов // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 8. С. 1230-1234.

120. Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Калихман И.Д., Банникова О.Б., Воронков М.Г. Реакции аренсульфамидирования ароматических соединений П ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 3. С. 633-636.

121. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И. 7У-2,2-дихлор-2-фенилэтилиденбензолсульфонамид в реакции с анизолом // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 6. С. 948-949.

122. Rozentsveig I.B., Levkovskaya G.G., Rozentsveig G.N., Mirskova A.N., Krivdin L.B., Larina L.I., Albanov A.I. Amidine derivatives of a-arylglycines from N-{ 1 -aryl-2,2,2-trichloroethyl)amides of arenesulfonic acids and secondary amines // Tetr. Lett. 2005. V. 46. P. 8889-8893.

123. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Албанов А.И., Дмитриева И.Л., Мирскова А.Н. Неожиданные превращения А^-[1-(4-метилфенил)-2,2,2-трихлорэтил]-4-хлорбензолсульфонамида под действием дипропиламина //ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 7. С. 950-951.

124. Розенцвейг И.Б., Попов А.В., Бриков А.В., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г. Необычные превращения N-( 1 -арил-2,2-дихлорэтил)амидов аренсульфокислот под действием вторичных аминов // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 5. С. 781-782.

125. Розенцвейг И.Б., Попов А.В., Бриков А.В., Чернышев К.А., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г. 7У-(1-(4-Метилфенил)-2,2,2-трихлорэтил)амид 4-хлорбензолсульфокислоты в реакции с диаза-18-крауном-6 ЧЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 6. С. 927-928.

126. Розенцвейг И.Б., Попов А.В., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г. Неожиданные превращения 7У-(1-арил-2,2,2-трихлорэтил)амидов аренсульфокислот в присутствии алкилтиолов // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 10. С. 1562 - 1563.

127. Розенцвейг Г.Н., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Албанов А.И., Мирскова А.Н. Аренсульфонилазиридины и аренсульфонамидоэтены из N-( 1 -арил-2-фенил-2,2-дихлорэтил)аренсульфонамидов // ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 12. С. 1872-1873.

128. Розенцвейг И.Б., Попов А.В., Розенцвейг Г.Н., Чернышев К.А. Взаимодействие N-( 1 -арил-2,2,2-трихлорэтил)амидов аренсульфокислот с тиоамидами - путь к 5-аренсульфонамидо-4-арил-1,3-тиазолам // ХГС. 2008. №10. С. 1587-1590.

129. De Kimpe N., De Corte В. Synthesis, fragmentations and rearrangements of 3-(l-haloaikyl)oxaziridines // Tetrahedron. 1992. V. 48. P. 1345-7362.

130. Vidal J., Hannachi J.-C., Hourdin G., Mulatier J.-C., Collet A. iV-Boc-3-trichloromethyloxaziridine: a new, powerful reagent for electrophilic amination// Tetr. Lett. 1998. V. 39. P. 8845-8848.

131. De Kimpe N., Verche R., Schamp N. Reactivity of a,a-dihalogenated imino compounds. Part IX. Rearragement of N-2-( 1,1 -dichloroalkylidene)anilines with lithium aluminium hydride // Bull. Soc. Chim. Belg. 1975. V. 84. P. 701-707.

132. Orazi О.О., Corral R.A., Bravo R. Intramolecular sulphonyl-amidomethylation. Part I [1,2]. Cyclization of benzylsuphonamides // J. Heterocyclic Chem. 1986. V. 23. P. 1701-1708.

133. Krivdin L.B., Chernyshev K.A., Rosentsveig G.N., Ushakova I.V., Rosentsveig I.B., Levkovskaya G.G. Configurational assignment of TV-arylsulfonylimines of a-polychloroaldehydes // Magn. Reson. Chem. 2007. V. 45. P. 980-984.

134. Розенцвейг И.Б., Розенцвейг Г.Н., Мирскова A.H., Чернышев К.А., Кривдин Л.Б., Левковская Г.Г. Лг-(2,2-Дихлор-2-фенилэтилиден)лренсульфонамиды в реакциях со вторичными аминами IIЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 7. С. 1136-1143.

135. Кеау В.A., Dibble P.W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II / Pergamon Press. Oxford. 1996. P. 395-436.

136. Lipshutz В. H. Five-membered heteroaromatic rings as intermediates in organic synthesis // Chem. Rev. 1986. V. 86. P. 795-819.

137. Donelly D.M.X., Meegan M.J. Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV / Pergamon Press. New York, 1984, P. 657-712.

138. Bird C.W., Cheeseman G.W.H. Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV / Pergamon Press. New York, 1984, P. 89-147.

139. Romagnoli R., Baraldi P.G., Sarkar Т., Carrion M.D., Cruz-Lopez O., CaraC.L., Tolomeo M., Grimaudo S., Cristina A.D., Pipitone M.R., Balzarini J., Gambari R., Ilaria L., Saletti R., Brancale A., Hamel E. Synthesis and biological evaluation of 2-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-3-7V,7V-dimethylamino benzo[6]furan derivatives as inhibitors of tubulin polymerization // Bioorg. Med. Chem. 2008. V. 16. P. 8419-8426.

140. Ando K., Kawamura Y., Akai Y., Kunitomo J., Yokomizo Т., Yamashita M., Ohta S., Ohishi Т., Ohishi Y. Preparation of 2-, 3-, 4- and 7-(2-alkylcarbamoyl-l-alkylvinyl)benzo[&]furans and their BLT1 and/or BLT2 inhibitory activities // Org. Biomol. Chem. 2008. V. 6. P. 296-307.

141. Ando K., Tsuji E., Ando Y., Kuwata N., Kunitomo J., Yamashita M., Ohta S., Kohno S., Ohishi Y. Syntheses of 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having cysteinyl leukotriene 2 receptor antagonistic activity // Org. Biomol. Chem. 2004. V. 2. P. 625-635.

142. Tsuji E., Ando K., Kunitomo J., Yamashita M., Ohta S., Kohno S., Ohishi Y. Preparation of 3 -acetoacetylaminobenzo [¿jfuran derivatives with cysteinyl leukotriene receptor 2 antagonistic activity // Org. Biomol. Chem. 2003. V. l.P. 3139-3141.

143. Il'chenko O.V., Zaremba O.V., Kovalenko S.M., Sherakov A.A., ChernykhV.P. Synthesis 3-sub 2-thioxo-2,3-dihydro-l//-benzofuro[3,2-<f]-pyrimidin-4(//)-one //Synth. Commun. 2007. V. 37. P. 2559-2568.

144. Bachechi F., Coiro V.M., Delfmi M., Settimj G. Structure of 2-acetyl-3-aminobenzofuran // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1988. V. 44. P. 1449-1451;

145. Iskeleli N.O., Kazak C., Kirilmis C., Koca M. 2-Acetyl-3-(benzoylamino)-1-benzofuran // Acta Cryst. Sect. E: Struct. Rep. Online 2005. V. 61. P. 1571-1573.

146. Bachechi F., Coiro V.M., Gatta F., Settimj G., Delfmi M. Structure of 7V-(2-acetyl-3-benzofuranyl)-p-toluenesulfonamide // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1988. V. 44. P. 300-303.

147. Gewald K., Jaensch H.J. 3-Amino-benzo[b]furane // J. Prakt. Chem. 1973. V. 315. P. 779-785.

148. Radl S., Hezky P., Konvicka P., Krejci I. Syntesis and analgesic activity of some substituted 1-benzofurans and 1-benzothiophenes // Collect. Czech. Chem. Commun. 2000. V. 65. P. 1093-1108.

149. Ando K., Akai Y., Kunitomo J., Yokomizo T., Nakajima H., Takeuchi T., Yamashita M., Ohta S., Ohishi T., Ohishi Y. Synthesis and biological activities of novel furo[2,3A~jk][2]benzazepin-4(3//)-one derivatives // Org. Biomol. Chem. 2007. V. 5. P. 655-663.

150. Trofimov F.A., Lelyak G.F., Shevchenko L.I., Grinev A.N. Condensation of salicylnitrile with some a-halo carbonyl compounds // Chem. Heterocycl. Compd. 1974. V. 10. P. 1016-1018.

151. Trofimov F.A., Lelyak G.F., Shevchenko L.I., Grinev A.N. Research on 2- acyl-3-aminobenzofurans II. Synthesis of heterocyclic systems from 2-acyl-3-aminobenzofuran derivatives // Chem. Heterocycl. Compd. 1975. V. 11.P. 1129-1131.

152. Sakai N., Uchida N., Konakahara T. Facile and efficient synthesis of polyfunctionalized benzofurans: three-component coupling reactions from an alkynylsilane, an o-hydroxybenzaldehyde derivative, and a secondary amine by a Cu(I)-Cu(II) cooperative catalytic system // Tetr. Lett. 2008. V. 49. P. 3437-3440.

153. Li H., Liu J., Yan B., Li Y. New domino approach for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[6]furans via copper-catalyzed multi-component coupling reactions followed by cyclization // Tetr. Lett. 2009. V. 50. P. 2353-2357.

154. Chen C.-X., Liu L., Yang D.-P., Wang D., Chen Y.-J. Indium trichloride catalyzed synthesis of 2-aryl-3-aminobenzofuran-derivatives by a three-component reaction of phenols, arylglyoxal -monohydrates and para-toluenesulfonamide // Synlett. 2005. P. 2047-2051.

155. Kobayashi K., Shirai Y., Fukamachi S., Konishi H. Synthesis of 2,3-bis(arylamino)benzofurans and 2,3-bis(arylimino)-2,3-dihydrobenzofurans by a lewis acid catalyzed reaction of 2-aryliminophenols with aryl isocyanides // Synthesis. 2010. P. 666-670.

156. Rozentsveig I.B., Rozentsveig G.N., Serykh V.Yu., Chernyshev K.A., Levkovskaya G.G. A new synthesis of 3-(sulfonamido)benzofiirans through an acid-promoted cascade reaction of 7V-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides with para-substituted phenols // Eur. J. Org. Chem. 2011. P. 4415-4421.

157. Eaton P.E., Carlson G.R., Lee J.T. Process for the preparation of 2-alkyl cyclopent-2-enones// J. Org. Chem. 1973. V. 38. P. 4071-4073.

158. Yonezawa N., Hino Т., Matsuda K., Matsuki Т., Narushima D., Kobayashi M., Ikeda T. Cheminform abstract: specific and chemoselective multi-a-arylation reaction of benzoylformic acid with or without decarbonylation in P205-Mes0H and related acidic media // J. Org. Chem. 2000. V. 65. P. 941-944.

159. Baek J.-B., Tan L.-S. Hyperbranched poly(phenyl-quinoxaline-ether-ketone) synthesis in poly(phosphoric acid)/P205 medium: optimization and some interesting observations // Macromolecules. 2006. V. 39. P. 2794-2803.

160. Olah G.A., Prakash G.K.S., Molnar A., Sommer J. Superacid Chemistry. / 2nd ed., John Wiley & Sons Inc., Hoboken, New Jersey, 2009. P. 47-49.

161. Balfe M.P., Webber W. C. Interaction of /?-cresol and other phenols with chloral and its hydrate //J. Chem. Soc. 1942. P. 718-720.

162 Серых В.Ю., Розенцвейг И.Б., Розенцвейг Г.Н., Чернышев К.А. Неожиданное образование производных бензофурана в реакции С-амидоалкилирования пара-крезола 7У-(2-фенил-2,2-

дихлорэтилиден)-4-хлорбензолсульфонамидом // ХГС. 2011. № 11. С. 1617-1623.

163. Hanson S.M., Morlock E.V., Satyshur К.А., Czajkowski С. Structural requirements for eszopiclone and Zolpidem binding to the y-aminobutyric acid type-A (GABAa) receptor are different // J. Med. Chem. 2008. V. 51. P. 7243-7252.

164. Jain A.N. Ligand-based structural hypotheses for virtual screening // J. Med. Chem. 2004. V. 47 P. 947-961.

165. Hsua N., Jha S.K., Coleman Т., Frank M. G. Paradoxical effects of the hypnotic Zolpidem in the neonatal ferret // Behav. Brain Res. 2009. V. 201. P. 233.

166. Almirante L., Polo L., Mugnaini A., Provinciali E., Rugarli P., Biancotti A., Gamba A., Murmann W. Derivatives of imidazole. I. synthesis and reactions of imidazo[l,2-a]pyridines with analgesic, antiinflammatory, antipyretic, and anticonvulsant activity // J. Med. Chem. 1965. V. 8. P. 305312.

167. Gueiffier E.-C., Gueiffier A. Recent progress in the pharmacology of imidazo[ 1,2-a]pyridines // Mini-Rev. Med. Chem. 2007. V. 7. P. 888-899.

168. Engler T.A., Henry J.R., Malhotra S., Cunningham B., Furness K., BrozinickJ., Burkholder T.P., Clay M.P., Clayton J., Diefenbacher C., Hawkins E., Iversen P.W., Li Y., Lindstrom T.D., Marquart A.L., McLean J., Mendel D., Misener E., Briere D., O'Toole J.C., Porter W.J., Queener S., Reel J.K., Owens R.A., Brier R.A., Eessalu T.E., Wagner J.R., Campbell R.M., Vaughn R. Substituted 3-imidazo[l,2-a]pyridin-3-yl-4-(l,2,3,4-tetrahydro-[l,4]diazepino-[6,7,l-/zz]indol-7-yl)pyrrole-2,5-diones as highly selective and potent inhibitors of glycogen synthase kinase-3 // J. Med. Chem. 2004. V. 47. P. 3934-3937.

169. Gudmundsson K.S., Johns B.A. Synthesis of novel imidazo[l,2-a]pyridines with potent activity against herpesviruses // Org. Lett. 2003. V. 5. P. 13691372.

170. Margiotta N., Ostuni R., Ranaldo R., Denora N., Laquintana V., Trapani G., Liso G., Natile G. Synthesis and characterization of a platinum(II) complex tethered to a ligand of the peripheral benzodiazepine receptor // J. Med. Chem. 2007. V. 50. P. 1019-1027.

171. Cai L., Liow J.-S., Zoghbi S.S., Cuevas J., Baetas C., Hong J., Shetty H.U., Seneca N.M., Brown A.K., Gladding R., Temme S.S., Herman M.M., Innis R.B., Pike V.W. Synthesis and evaluation of TV-methyl and ^-methyl nC-labeled 6-methylthio-2-(4'-iV)iVr-dimethylamino)phenylimidazo[l,2-«]-pyridines as radioligands for imaging ^-amyloid plaques in Alzheimer's Disease II J. Med. Chem. 2008. V. 51. P. 148-158.

172. Aginagalde M., Vara Y., Arrieta A., Zangi R., Cebolla V.L., Delgado-Camon A.,Cossio F.P. Tandem [8+2]-cycloaddition-[2+6+2] dehydrogenation reactions involving imidazo [ 1,2-a]pyridines and imidazo[ 1,2-a]pyrimidines // Org. Chem. 2010. V. 75. P. 2776-2784.

173. Hoffmann M., Plutecka A., Rychlewska U., Kucybala Z., Paczkowski J., Pyszka I. New type of bonding formed from an overlap between % aromatic and 7t* CO molecular orbitals stabilizes the coexistence in one molecule of the ionic and neutral meso-ionic forms of imidazopyridine // J. Phys. Chem. A. 2005. V. 109. P. 4568-4574.

174. Fookes C.J.R., Pham T.Q., Mattner F., Greguric I., Loc'h C., Liu X.,

Berghofer P., Shepherd R., Gregoire M.C., Katsifis A. Synthesis and

1 ft

biological evaluation of substituted [ F]Imidazo[l,2-a]pyridines and [l8F]pyrazolo[l,5-a]pyrimidines for the study of the peripheral benzodiazepine receptor using positron emission tomography // J. Med. Chem. 2008. V. 51. P. 3700-3712.

175. Sharma S., Saha B., Sawant D., Kundu B. Synthesis of novel N-rich polycyclic skeletons based on azoles and pyridines // J. Comb. Chem. 2007. V. 9. P. 783-792.

176. Denora N., Laquintana V., Pisu M.G., Dore R., Murru L., Latrofa A., Trapani G., Sanna E. 2-Phenyl-imidazo[l,2-a]pyridine compounds containing hydrophilic groups as potent and selective ligands for peripheral benzodiazepine receptors: synthesis, binding affinity and electrophysiological studies II J. Med. Chem. 2008. V. 51. P. 6876.

177. Trapani G., Laquintana V., Denora N., Trapani A., Lopedota A., Latrofa A., Franco M., Serra M., Pisu M.G., Floris I., Sanna E., Biggio G., Liso G. Structure-activity relationships and effects on neuroactive steroid synthesis in a series of 2-phenylimidazo[l,2-a]pyridineacetamide peripheral benzodiazepine receptors ligands // J. Med. Chem. 2005. V. 48 P. 292.

178. Kercher T., Rao C., Bencsik J. R., Josey J. A. Diversification of the three-component coupling of 2-aminoheterocycles, aldehydes, and isonitriles:

efficient parallel synthesis of a diverse and druglike library of imidazo- and tetrahydroimidazo[l,2-a] heterocycles // J. Comb. Chem. 2007. V 9. P. 1177-1187.

179. Adib M., Sheibani E., Zhu L.-G., Mirzaei P. An efficient synthesis of 3-amino-2-arylimidazo[ 1,2-a]pyridines // Tetr. Lett. 2008. V. 49. P. 5108.

180. Wu Z., Pan Y., Zhou. X. Synthesis of 3-arylimidazo[l,2-tf]pyridines by a catalyst-free cascade process // Synthesis. 2011. V. 14. P. 2255-2260.

181. Koubachi J., Kazzouli S.E., Raboin S.B., Mouaddib A., Guillaumet G. Regioselective palladium-catalyzed arylation and heteroarylation of -imidazo[l,2-tfpyridines // Synlett. 2006. P. 3237-3243.

182. Katritzky A.R., Xu Y.J., Tu H.B. Regiospecific synthesis of 3-substituted imidazo[l,2-^]pyridines, imidazo[l ,2-a]pyrimidines, and imidazo [ 1,2-е] -pyrimidine // J. Org. Chem. 2003. Y. 68 P. 4935-4937.

183. Kiselyov A. A novel three-component reaction of N-fluoropyridinium salts: a facile approach to imidazo[ 1,2-ajpyridines // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. P. 4487-4490.

184. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова A.H., Кашик Т.В. Трихлорэтиламиды аренсульфокислот в условиях гидролиза // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 12. С. 1813-1818.

185. Розенцвейг И.Б., Попов А.В., Левковская Г.Г., Серых В.Ю. Взаимодействие 7У-(2,2,2-трихлорэтилиден)-4-хлорбензолсульфон-амида с аллил- и пропаргилцинкбромидом // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 4. С. 605-606.

186. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Дроздова Т.И., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакции трихлорэтилена с ДтУ-дихлораренсульфон-амидами IIЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 2. С. 452-456.

187. Traverse J.F., Hoveyda А. Н., Snapper М. L. enantioselective synthesis of propargylamines through Zr-catalyzed addition of mixed alkynylzinc reagents to arylimines // Org. Lett. 2003. V. 5. P. 3273-3275.

188. Frantz D. E., Fassler R., Carreira E.M. Catalytic in situ generation of Zn(II)-alkynilides under mild conditions: a novel CN addition process utilizing terminal acetylenes // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 1124511246.

189. Bloch R. Additions of organometallic reagents to C=N bonds: reactivity and selectivity // Chem. Rev. 1998. V. 98. P. 1407-1438.

190. Ferraris D. Catalytic, asymmetric alkylation of imines // Tetrahedron. 2007. V. 63. P. 9581-9597.

191. GaudemarM. II Ann. Chim. (France). 1956. P. 161-220.

192. Gaudemar M. Sur une nouvelle methode de preparation des organozinciques mixtes // Compt. Rend. 1958. V. 246. P. 1229.

193. Yamamoto Y., Asao N. Selective reactions using allylic metals // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 2207-2293.

194. Kashima C., Aoki Y., Omoto Y. A new synthesis of a-amino-acids by the reaction of Grignard reagents with ethyl TV-trichloroethylidenecarbamate // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1975. P. 2511-2513.

195. Розенцвейг Г.Н., Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Сарапулова Г.И., Мирскова А.Н., Дроздова Т.И. Сульфонилиминыполихлоральдегидов в реакции с тиоамидами. // ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 4. С. 590-594.

196. Jagodzinski T.S. Thioamides as useful synthons in the synthesis of heterocycles // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 197-228.

197. Smirnova, N.G.; Zavarzin, I.V.; Krayushkin, M.M. Synthesis of condensed thiazoles // Chem. Heterocycl. Сотр. 2006. V. 42. P. 144-165.

198. Низовцева T.B., Комарова Т.Н., Нахманович А.С. Дитиооксамид в реакции с бензоилацетиленом // ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 4. С. 694-695.

199. Helmchen G., Krotz A., Ganz К.-Т., Hansen D. C2-Symmetric bioxazolines and bithiazolines as new chiral ligands for metal ion catalyzed asymmetric syntheses: asymmetric hydrosilylation // Synlett 1991. P. 257-259.

200. Desseyn H.O. Complexes of chelates of amides and thioamides // Pure Appl. Chem. 1989. V. 61. P. 867-872.

201. Roy P., Srivastava S.K. Hydrothermal Growth of CuS Nanowires from Cu-Dithiooxamide, a Novel Single-Source Precursor // Crystal Growth & Design. 2006. V. 6. P. 1921-1926.

202. Lapinski L., Rostkowska H., Khvorostov A., Yaman M., Fausto R., Nowak M.J. Double-proton-transfer processes in dithiooxamidern uv-induced dithione —> dithiol reaction and ground-state dithiol —> dithione tunneling // J. Phys. Chem. A. 2004. V. 108. P. 5551-5558.

203. Desseyn H.O., Perlepes S.P., Clou K., Blaton N., Van der Veken B.J., Dommisse R., Hansen P.E. Theoretical, structural, vibrational, NMR, and thermal evidence of the inter- versus intramolecular hydrogen bonding in oxamides and thiooxamides // J. Phys. Chem. A. 2004. V. 108. P. 51755182.

204. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова A.H. а-Арилглицины, полученные из N-( 1 -арил-2,2,2-трихлорэтил)аренсульфонамидов // ЖОрХ. 1999. Т. 35, Вып. 9. С. 1426-1427.

205. Розенцвейг И.Б., Попов А.В., Левковская Г.Г. Особенности взаимодействия N-( 1 -арил-2,2,2-трихлорэтил)амида 4-хлорфенил-сульфокислоты с бензилтиолом // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 5. С. 769770.

206. Розенцвейг Т.Н., Серых В.Ю., Чернышев К.А., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Кривдин Л.Б. Каскадный синтез 2-Амино-5-(4-метоксифенил)-4-фенил-1,3-тиазола при взаимодействии N-[1 -(4-метоксифенил)-2-фенил-2,2-дихлор-этил]амида 4-хлорбензол-сульфокислоты с тиомочевинной II ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 4. С. 569573.

207. Костиков P.P., Хлебников А.Ф., Оглоблин К.А. Исследование термической изомеризации 3,3-дибром-1,2-дифенилазиридина и

реакций его с нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 3. С. 585-593.

208. Костиков P.P., Хлебников А.Ф., Оглоблин К.А. Стереоселективность присоединения несимметричных дигалокарбенов к бензилиденанилину и термическая изомеризация гел-дигалоген-1,2-дифенилазиридинов II Докл. АН СССР 1975. Т. 223. № 6. С. 1375-1378.

209. Singh G.S., D'hooghe М., De Kimpe N. Synthesis and reactivity of C-heteroatom-substituted aziridines // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 20802135.

210. KorkmazC.A., Hames-KocabasE.E., Uzel A., Bedir E. Tryptamine derived amides with thiazole ring system from thermoactinomyces strain TA66-2 // Magn. Res. Chem. 2008. V. 46. P. 80-83.

211. Tapia R.A., Prieto Y., Pautet F., Fenet В., Fillion H. Diels-Alder reaction of

2,7-dichloroquinoline-5,8-dione with a thiazole o-quinodimethane.

1 1

Assignment of the regiochemistry by H- С HMBC correlations // Magn. Res. Chem. 2002. V 40. P. 165-167.

212. Ligabue A., Sauer S.P.A., Lazzeretti P. Correlated and gauge invariant calculations of nuclear magnetic shielding constants using the continuous transformation of the origin of the current density approach // J. Chem. Phys. 2003. V. 118. P. 6830-6846.

213. Rozentsveig I.B., Popov A.V., Rozentsveig G.N., Serykh V.Yu., Chernyshev K.A., Krivdin L.B., Levkovskaya G.G. A novel regiospecific cascade synthesis of sulfonamide derivatives from 7V-(2-polychloroethyl)-sulfonamides via chloroaziridine intermediates in the presence of mercaptoethanol // Mol Divers. 2010. V. 14. P. 533-541.

214. Hronowski L.J.J, Szarek W.A. Synthesis and biological evaluation of novel pyrimidine nucleoside analogs of 1,4-oxathiane, 1,4-dithiane, and 1,4-dioxane II J. Med. Chem. 1982. V. 25. P. 522-526.

215. Ioannoua M., Porter M.J., Saez F. Conversion of 1,3-oxathiolanes to 1,4-oxathianes using a silylated diazoester II Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 43-50.

216. Mizobe Y., Miyata M., Hisaki I., Hasegawa Y., Tohnai N. Anomalous anthracene arrangement and rare excimer emission in the solid state: transcription and translation of molecular information // Org. Lett. 2006. V. 8. P. 4295-4298.

217. Chapman J.C., Sherman R.G. Restricted motion of guests confined in carceplexes and capsules II J. Org. Chem. 2000. V. 65. P. 513-516.