Функционализированные алкиламиды на основе иминов полигалогенальдегидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Розенцвейг, Игорь Борисович

• Розенцвейг, Игорь Борисович
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Розенцвейг, Игорь Борисович

Введение.

1. ]Ч-Ацил-, -сульфонил-, -фосфонилимины полихлор(бром)альдегидов и кетонов (Литературный обзор).

1.1. Синтез 1М~ацил-, -сульфонил-, -фосфонилиминов полихлор(бром)альдегидов и кетонов.

1.1.1. Получение ацил-, сульфонил- и фосфонилиминов полихлор(бром)альдегидов и кетонов на основе амидов и карбонильных соединений.

1.1.1.1. Дегидратация >!-( 1 -гидроксиполигалогеналкил)амидов.

1.1.1.2. Дегидрохлорирование а-хлор(бром)полигалогеналкиламидов.

1.1.1.3. Конденсация ]Ч-(оксосульфанилиден)сульфонамидов и М-сульфонилизоцианатов с полихлоральдегидами.

1.1.2. Получение иминов полихлор(бром)альдегидов и кетонов из 1-хлор-и 1-алкоксиизоцианатов.

1.1.3. Реакции 1Ч,Ы-дигалогенамидов с 1,2-полигалогенэтенами -новый путь получения соединений с азометиновой группой.

1.1.3.1. Трихлорэтилиденамиды из М,1Ч-дихлорамидов и трихлорэтилена.

1.1.3.2. Синтез иминов полихлор(бром)альдегидов на основе взаимодействия Ы,Ы-дихлор(бром)амидов с тригалогенэтенами.

1.1.3.3. Дихлорамиды в реакциях с дихлорэтиленом - новый путь получения иминов дихлоруксусного альдегида.

1.1.4. Синтез ]Ч-(2,2-дихлор-2-фенилэтилиден)амидов аренсульфокислот взаимодействием дигалогенамидов с фенилацетиленом.

1.1.5. Хлорирование и бромирование производных амидов.

1.1.6. Применение фосфорорганических соединений и РС15 для синтеза полихлорсодержащих иминов.

1.1.7. Прочие методы синтеза.

1.2. Реакционная способность ацил-, сульфонил-, фосфонилиминов полигалогенальдегидов и кетонов.

1.2.1. Полихлор(бром)альд- и кетимины в реакциях с нуклеофилами.

1.2.1.1. Реакции с ЫОН нуклеофилами.

1.2.1.2. Реакции с 1ЧН-нуклеофилами.

1.2.1.3. Реакции с соединениями серы.

1.2.1.4. Взаимодействие с бифункциональными

0,0-, 0,14-, ЫЛЧ-нуклеофилами.

1.2.2. Соединения фосфора в реакциях с иминами полихлоральдегидов.

1.2.3. Реакции с металлорганическими соединениями и металлами.

1.2.4. Реакции с неорганическими кислотами.

1.2.5. Реакции циклоприсоединения с участием алкоксикарбонил-, ацил- и сульфонилиминов полихлоральдегидов.

1.2.6. Имины полихлоральдегидов в реакциях С-амидоалкилирования.

1.2.7. Другие реакции иминов полихлоральдегидов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Функционализированные алкиламиды на основе иминов полигалогенальдегидов»

Актуальность работы

Азометиновые производные галогенкарбонильных соединений, и прежде всего И-ацил-, -сульфонил-, -фосфонилимины полихлор(бром)альдегидов и кетонов, с успехом используются в качестве удобных, а часто и незаменимых строительных блоков при получении широкого ряда азотсодержащих ациклических и циклических соединений. Наличие в структуре ^функционально замещенных галогенсодержащих азометинов мощных электроноакцепторных заместителей определяет высокую реакционную способность этих соединений при взаимодействии с О-, Б-, Р-, С-нуклеофилами, в том числе и такими, которые неактивны по отношению к другим- алкилирующим агентам, что вызывает оправданный интерес исследователей. Кроме того, высока активность иминов в реакциях с диенами и диенофилами. К настоящему времени в области химии галогенсодержащих [1-28] и, особенно, фторсодержащих [12-19] >1-ацилиминов достигнуты существенные успехи. Имины полигалогенкарбонильных соединений являются ключевыми реагентами при получении аминокислот [29-33], гетероциклических систем [1-6, 34], енамидов [35], соединений, проявляющих инсектицидную, гербицидную, противобактериальную, противовирусную активность [1, 5, 8-11, 36], жидкокристаллические свойства [37], способность являться флотореагентами [7], ускорителями вулканизации каучука [1].

На основе различных представителей иминов галогенсодержащих альдегидов и кетонов разработаны удобные синтетические подходы к широким рядам полифункциональных галогенсодержащих алкиламидов, которые содержат в своей структуре атомы галогенов, ароматические или гетероциклические фрагменты, а также различные функциональные группы [1-27]. Это, в свою очередь, способствовало развитию химии труднодоступных ранее полигалогеналкиламидов [38].

В то же время исследования в области химии галогенсодержащих азометинов и их многочисленных, ставших в настоящее время доступными производных не теряют своей актуальности.

Классические синтетические подходы к азометинам, которые основаны на взаимодействии амидов с карбонильными соединениями, редко позволяют достичь хороших или даже удовлетворительных результатов, когда используются для получения галогенсодержащих иминов. Известные методы их синтеза являются многостадийными, трудоемкими, не дают препаративных выходов, имеют ограничения, обусловленные малой доступностью исходных соединений. В связи с этим создание и развитие эффективных подходов к иминам полигалогенкарбонильных соединений и синтез новых классов этих реагентов являются важными задачами.

Весьма привлекательным является новый путь к галогенсодержащим азометинам, основанный на реакциях Ы,]Ч-дигалогенамидов с 1,2-полигалогенэтенами [24-28]. Такой подход является одностадийным, базируется на доступных реагентах, приводит к целевым иминам с высокими, в ряде случаев с количественными выходами и при необходимости может быть реализован в промышленных масштабах. Однако этот синтетический подход был использован для получения лишь узкого круга иминов полигалогенуксусных альдегидов. Поэтому для подтверждения общности процесса и выявления важных закономерностей химических превращений было необходимо исследовать более широкие ряды реагентов с заместителями различной природы, например, дихлорамиды с более мощными электроноакцепторными фрагментами (нитроароматическим, перфторалкильным), а также с фрагментами, открывающими возможность для последующих превращений (гетероциклическим, фрагментом дисульфокислот). Также требовал дальнейшего изучения механизм образования иминов в реакциях дихлорамидов с полигалогенэтенами.

Важное теоретическое значение имеет вопрос о возможном существовании галогенсодержащих иминов в Z- или Е-изомерной форме либо в виде равновесной смеси этих изомеров. Однако несмотря на то, что

§

Ы-функционально замещенные имины полигалогенальдегидов и кетонов активно используются в синтетической практике с середины прошлого века, глубокие стереохимические исследования этих соединений не проводились.

Далеки от завершенности исследования реакционной способности галогенсодержащих азометинов, и прежде всего 1М-сульфонилиминов полихлор(бром)альдегидов и кетонов, как наиболее труднодоступных и, одновременно, наиболее активных представителей галогенсодержащих иминов. Например, ограниченно изучены С-амидоалкилирующая активность полигалогениминов по отношению к ароматическим и гетероароматическим соединениям, а также их реакции с полинуклеофилами, которые могут открыть удобные подходы к 1М-, 8-, О-гетероциклическим системам.

Недостаточно исследованы свойства продуктов разнообразных превращений иминов полигалогенкарбонильных соединений — полифункциональных галогенсодержащих алкиламидов и аминов, которые из-за уникального сочетания в своей структуре синтетически привлекательных и фармакофорных фрагментов могут представлять существенную значимость. Эти соединения можно считать удобными предшественниками ]\Г-защищенных функционализированных аминопроиз водных, в том числе аминокислот, аминоальдегидов, аминокетонов, енамидов, гетероциклов. Однако такие синтетические стратегии, основанные на возможных превращениях полигалогеналкильных групп, практически не разработаны.

Решение обозначенных выше проблем существенно как для препаративной органической химии, так и для понимания ряда важных теоретических вопросов. Галогенсодержащие имины и их многочисленные производные являются удобными объектами при исследовании стереохимии, механизмов реакций присоединения к кратным связям и замещения, электронного строения, установления энергетических параметров изомеризации [1-5]. Поэтому развитие химии иминов полигалогенкарбонильных соединений и их производных является важной задачей, актуальность которой не вызывает сомнений. 9

Исследования, проведенные в рамках настоящей диссертации, выполнены в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: «Направленный синтез и развитие синтетического потенциала галогенорганических соединений: получение функциональных гетероатомных соединений, новых синтонов и катализаторов, исследование их молекулярного и надмолекулярного строения в различных фазах» номер государственной регистрации 0120.0406376. Работа проводилась при финансовой поддержке Комиссии РАН по работе с молодежью (грант №158/1999), РФФИ (грант 05-03-97202), Программы Президиума РАН "Фундаментальные науки - медицине" (междисциплинарный интеграционный проект № 54, 146).

Цель работы

Диссертация освещает новые аспекты синтеза, строения и реакционной способности М-сульфонилиминов полихлор(бром)альдегидов и функционализированных галогенсодержащих алкиламидов сульфоновых, карбоновых, карбаминовых кислот.

Для достижения поставленной цели было необходимо решить следующие задачи:

- развить новые эффективные синтетические подходы к М-функционально замещенным иминам полигалогенальдегидов, основанные на реакциях 1М,М-дихлорамидов с 1,2~полихлор(бром)этенами, и исследовать путь образования иминов в этих процессах;

- разработать методы синтеза функционализированных галогенсодержащих алкиламидов сульфоновых, карбоновых кислот на базе активированных галогенсодержащих азометинов;

- исследовать строение иминов полигалогенальдегидов и функционализированных полигалогеналкиламидов;

- сравнительно оценить синтетический потенциал Ы-сульфонил-, ацилиминов полигалогенальдегидов и полигалогеналкиламидов сульфоновых, карбоновых кислот при взаимодействии с О-, Бю нуклеофилами и полинуклеофилами, а также в процессах С-амидоалкилирования ароматических и гетероароматических соединений;

- определить перспективы практического использования функционализированных галогенсодержащих алкиламидов сульфоновых, карбоновых кислот.

Научная новизна и практическая значимость

При выполнении работы развито новое научное направление в области химии азотсодержащих галогенорганических соединений, включающее синтез и превращения Ы-сульфонил-, -ацилиминов полигалогенальдегидов и полигалогеналкиламидов сульфоновых, карбоновых кислот — важных реагентов и практически полезных соединений.

Сформирован подход к ^функционально замещенным иминам полихлор(бром)альдегидов, основанный на взаимодействии N,14-дихлорамидов с 1,2-полигалогенэтенами. Получены данные о пути образования иминов в этих процессах. Доказаны ключевые интермедиаты реакций, насыщенные малоустойчивые аддукты — 1М-хлор-1,2-полихлорэтиламиды, термическое или фотохимическое дегалогенирование которых и приводит к азометинам. Выявлены экспериментальные закономерности реакций 1чГ,1Ч-дихлорамидов ряда аренсульфоновых и диарендисульфоновых, 2-тиофен- и 5-хлор-2-тиофенсульфоновых, трифторметансульфоновой кислот с трихлорэтиленом, 1,2-дихлорэтиленом, трибромэтиленом, фенилацетиленом и разработаны эффективные методы получения Ы-сульфонилиминов полихлор(бром)ацетальдегидов.

Впервые строение ряда Ы-(полихлорэтилиден)- и И-(по л ихл орэтил)-аренсульфонамидов было изучено методом спектроскопии ЯКР на атомах 3зС1, а также с помощью одномерных и двумерных гомо- и гетероядерных корреляционных методик ЯМР и методами квантовой химии. Это позволило установить, что все изученные Ы-сульфонилимины полихлоральдегидов существуют в кристаллической форме и в растворах в виде ^-изомеров.

Высокая реакционная способность новых активированных сульфонилиминов полигалогенальдегидов, продемонстрированная в реакциях с О-, И-, 8-нуклеофилами и полинуклеофилами, позволила разработать удобные синтетические подходы к >1-сульфонилформамидинам, функционализированным галогенсодержащим алкиламидам сульфоновых кислот и гетероциклическим соединениям ряда тиазола, имидазола, пиразина.

Широко исследованы реакции С-амидоалкилирования ароматических и гетероароматических соединений Ы-сульфонил-, -ацил-,

-алкоксикарбонилиминами полихлор(бром)замещенных производных ацетальдегида, а также полихлорэтиламидами, содержащими нуклеофугные заместители. Разработаны методы введения полигалогенэтиламидных фрагментов в структуры бензола, галогенаренов, а также замещенных производных фенола, арилокси- и арилсульфанилуксусных кислот и их эфиров, нафталина, фурана, тиофена, индолов, пирролов, пиразолов, имидазолов и триазолов. При этом открыто, что олеум является мощным активатором амидоалкилирования аренов азометинами и позволяет вовлекать в реакции ароматические и гетероциклические соединения, которые не активны в присутствии традиционных катализаторов. Это принципиально расширило синтетические возможности иминов полигалогенальдегидов.

На основе селективных гидролитических превращений трихлорэтиламидов сульфоновых кислот разработаны методы получения биологически активных ^защищенных а-арил(гетерил)глицинов.

Открыты многопозиционные превращения полихлорэтиламидов Я802КНСН(Аг)ССЬХ, которые протекают в высокополярных органических средах в присутствии неорганических оснований, включают стадию образования азиридиновых интермедиатов и их рециклизацию, и приводят к Ы-сульфонилзамещенным енамидам, амидиновым производным аминокислот, аминокетонам, имидам.

Практическая значимость проведенных исследований подтверждается тем, что при выполнении работы синтезированы флотореагенты,

12 структурные аналоги гербицидов. Среди новых соединений найдены инсектоакарициды по отношению к переносчикам опасных инфекционных заболеваний, стимуляторы роста микроорганизмов.

Апробация работы и публикации

По материалам диссертации опубликовано 53 статьи и тезисы 35 докладов.

Результаты работы опубликованы в журналах ЖОрХ, ЖОХ, Усп. химии, Хим. фарм. журнале, ДАН, Mendeleev Communications, Magnetic Resonance in Chemistry, Tetrahedron Letters, электронном журнале Arkivoc.

Фрагменты работы были представлены на симпозиумах по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений «Петербургские встречи-98» и «Петербургские встречи-2002», Санкт-Петербург, 1998 и 2002 гг. На международной конференции по химии природных и биологически активных соединений, Новосибирск, 1998 г. На XIII Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии», Тула, 2000 г. На Всероссийском симпозиуме по химии органических соединений кремния и серы, посвященном 80-летию академика М.Г. Воронкова, г. Иркутск, 2001 г. На Второй интеграционной междисциплинарной конференции молодых ученых СО РАН и высшей школы «Научные школы Сибири: взгляд в будущее», Иркутск, 2003 г. На VII Всероссийской конференции «Химия фтора», Москва, 2006 г. На Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности», Санкт-Петербург, 2006 г. На Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии», Новосибирск, 2007 г. На 23-ем Международном симпозиуме по органической химии серы ISOCS-23, г. Москва, 2008 г. На Молодёжных школах - конференциях по органической химии: Екатеринбург 1998, 2000, 2002, 2004, 2008 гг., Иркутск 1999, 2000 гг., Новосибирск 2001, 2002, 2003 гг., Казань 2005 г, Санкт-Петербург 2005 г., Москва 2006 г., Уфа 2007 г.

13

Объём и структура работы

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвященного методам синтеза и реакционной способности ацил-, сульфонил-, фосфонилиминов полихлор(бром)альдегидов и кетонов, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературы из 391 наименования.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Розенцвейг, Игорь Борисович

выводы

1. Проведено комплексное систематическое исследование, включающее формирование методов направленного синтеза, изучение строения, реакционной способности иминов полигалогенальдегидов и функционализированных галогенсодержащих алкиламидов — практически значимых веществ, строительных блоков для дизайна азотсодержащих галогенорганических соединений, объектов для физико-химических исследований.

2. Разработан эффективный препаративный синтетический подход к ранее недоступным высокоэлектрофильным Ы-сульфонилиминам полихлор(бром)альдегидов, основанный на реакциях 1чГ,]М-дихлорамидов сульфокислот с 1,2-полигалогенэтенами. Универсальный характер подхода проиллюстрирован синтезом широкого ряда полигалогенэтилиденамидов трифторметансульфокислоты, нитробензолсульфокислот, тиофенсульфокислот, ароматических дисульфокислот.

3. Получены новые данные о пути образования иминов в реакциях ]Ч,]Ч-дихлорамидов с 1,2-полигалогенэтенами и впервые доказано, что ключевыми интермедиатами являются малоустойчивые насыщенные аддукты -Ы-галоген-(1,2-полигалогенэтил)амиды сульфокислот, дегалогенирование которых приводит к азометинам.

4. Впервые методами спектроскопии ЯКР 35С1, ЯМР и с помощью квантово-химических расчетов изучено строение 1чГ-сульфонилиминов полихлоральдегидов и установлено, что они существуют в виде ^-изомеров.

5. Открыто, что взаимодействие 1чГ,~М-дихлорамидов сульфокислот с трибромэтиленом приводит к Ы-сульфонилиминам дибромхлоруксусного альдегида и бромаля, соотношение которых определяется условиями реакции.

Вероятный путь образования иминов бромаля включает стадию взаимодействия Р-радикал-аддуктов с бромом с последующим дегалогенированием промежуточных малоустойчивых N-xnop-( 1,2,2,2-тетрабромэтил)амидов или генерирование in situ 1Ч,1Ч-дибромамидов с последующим их присоединением к трибромэтилену.

6. Продемонстрированы широкие возможности химической модификации азометиновых производных полигалогенальдегидов в реакциях с О-, N-нуклеофилами и амбидентными >Т,8-нуклеофилами и сформированы подходы к галогенсодержащим функционализированным алкиламидам, имидам, амидиновым системам и гетероциклическим соединениям ряда имидазола, тиазола, диазина с уникальным сочетанием в структурах фармакофорных и синтетически привлекательных фрагментов.

7. Систематически исследована C-амидоалкилирующая активность полигалогенэтилиден- и полигалогенэтиламидов сульфоновых, карбоновых, алкоксикарбоновых кислот и разработаны региоспецифичные эффективные методы введения амидополигалогенэтильных фрагментов в структуры ароматических, функционально замещенных ароматических и гетероароматических соединений. Открыто, что олеум является мощным активатором С-амидоалкилирования, что позволило вовлечь в процессы арены и гетарены, инертные в присутствии традиционных катализаторов, и принципиально расширило синтетические возможности иминов полигалогенальдегидов.

8. Создана препаративно эффективная стратегия синтеза N-защищенных а-арил(гетерил)глицинов, основанная на доступных реагентах, включающая селективные гидролитические превращения трихлорэтиламидов аренсульфокислот.

9. Открыты многопозиционные превращения КГ-(1-арил-2-полихлорэтил)амидов аренсульфокислот, которые реализуются в высокополярных органических средах в присутствии оснований, включают циклизацию до азиридинов, последующие рециклизацию, прототропные или хлоротропные перегруппировки, нуклеофильное замещение и лежат в основе удобных подходов к хлоразиридинам, енамидам, амидиновым системам, Ы-защищенным аминокетонам.

10. При выполнении работы сформированы подходы к практически значимым веществам, среди которых известные флотореагенты, структурные аналоги гербицидов. Среди массива синтезированных производных функционализированных амидов найдены соединения, являющиеся стимуляторами роста микроорганизмов, проявляющие инсектоакарицидную активность по отношению к переносчикам опасных инфекционных заболеваний.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Розенцвейг, Игорь Борисович, 2009 год

1. Тэннант Дж. Общая органическая химии / Под. ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1982. Т. 3. 476 с.

2. The chemistry of the carbon-nitrogen double bond / Ed. by S. Patai. New York: Interscience,1970.

3. The chemistry of double bonded functional groups / Ed. by S. Patai. New York: Interscience, 1977.

4. Layer R.W. The chemistiy of imines // Chcm. Rev. 1963. V. 63. P. 489-510.

5. Speckamp W.N., Hiemstra И. Intramolecular reactions of N-acyliminium intermediates // Tetrahedron. 1985. V. 41. P. 4367-4370.

6. Gubellina N., Mangelinck S., Tornroos K.W., De Kimpe N. Synthesis of 2-chloro-2-imidoylaziridines via Aza-Darzens-type reaction of 3,3-dichloro-l-azaallylic anions and N-(arylsulfonyl)imines II J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 5881-5887.

7. Кнунянц И.Л., Полищук В.П. Новые данные о реакциях фторорганических соединений // Yen. химии. 1976. Т. 45. С. 1139-1176.

8. Фокин А.В., Узун А.Т., Столяров В.П. Органические N-фторимины // Усп. химии. 1977. Т. 46. С. 1995-2026.

9. Фокин А.В., Студнев Ю.Н., Кузнецова Л.Д. Реакции и методы исследования органических соединений / М.: Химия, 1976. Кн. 24.

10. Dyatkin B.L., Makarov K.N. Knunyants I.L. Perfluorinated N-fluoroimines // Tetrahedron.1971. V. 27. P. 51-64.

11. Гамбарян Н.П. Фторсодержащие кетенимины // Усп. химии. 1976. Т. 45. С. 1251-1268.

12. Фокин А.В., Коломиец А.Ф., Васильев И.В. Фторсодержащие имины // Усп. химии. 1984. Т. 53. С. 398-430.

13. Цауг Г., Мартин В. а-Амидоапкилирование при атома углерода / Сб. "Органические реакции". М.: Мир, 1967. № 14. С. 65-286.

14. Осипов С.Н., Коломиец А.Ф., Фокин А.В. Фторсодержащие кетимины // Усп. химии. 1992. Т. 61. С. 1457-1490.

15. De Kimpe N., Shcamp N. The synthesis of a-halogenated imino compounds II Org. Prep. Proced. Ynt. 1979. V. 11. № 3-4. P. 111-199.

16. De Kimpe N., Verhe R., Buyck L.D., Schamp N. Reactivity of a-halogenated imino Compounds II Org. Prep. Proced. Ynt. 1980. V. 12. № 1. P. 49-180.

17. Malassa I., Matthies D. Lineare N-Acylimine eine eigenständige Verbindungsklasse ? I. N-Acylaldimine II Chemiker-Zeitung. 1987. V. 111. № 6. P. 181 -185.

18. Malassa I., Matthies D. Lineare N-Acylimine eine eigenständige Verbindungsklasse ? II. N-Acylketimine II Chemiker-Zeitung. 1987. V. 111. № 9. P. 253-261.

19. Воронков М.Г., Мирскова A.H. Синтез гетероатомных органических соединений из хлорпроизводных этилена // Журн. Всесоюз. хим. Общ. Им. Д.И. Менделеева. 1985. Т. 30. № 3. С. 294-299.

20. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г. Воронков М.Г. Реакции N-хлораминов и N-галогенамидов с непредельными соединениями // Усп. химии. 1989. Т. 58. С. 417450.

21. Кабердин Р.В., Поткин В.И. Трихлорэтилен в органическом синтезе // Усп. химии. 1994. Т. 63. С. 673-692.

22. Лабейш H.H., Петров A.A. Реакции присоединения N-галогенамидов к непредельным соединениям// Усп. химии. 1989. Т. 58. С. 1844-1868.

23. Левковская Г.Г., Дроздова Т.И., Розенцвейг И.Б., Мирскова A.H. N-Функциональнозамещенные имины полихлор(бром)альдегидов и кетонов II Усп. химии. 1999. Т. 68. С. 638-652.

24. Giesemann G., Ugi I. Chloralimine N-(2,2,2-trichloroethyliden)amine // Synthesis. 1983. № 10. P. 788-789.

25. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L. Moens L., Schamp N. A general synthesis of a-halogenated imines // Synthesis. 1982. № 1. P. 43-46.

26. Feist F. Die Kondensationsprodukte des Chlorals mit Säureamiden II Ber. 1912. Bd. 45. S. 945-962.

27. Hirwe N.W., Rana K.N. Chloral amides II J. Univ. Bombay. 1938. V. 3. P. 174-177. CA. 1939. V. 33. №3778.

28. Hirwe B.V. Patil. Reactivity of the a-OH-groups in chloralbromoglyicylamides and their methyl ethers II Proc. Indian. Acad. Sei. 1941. 13A. P. 273-274. CA. 1941. V. 35. № 6250.

29. Thomas A., George Т. //Agra Univ. J. Research. 1960. V. 9. Pt. 1. H. 11-13. C.A. 1961. V. 55. 24517d.

30. Albrecht R., Kresze G., Mlakar B. Arylsulfonylimine: Dastellung, Eigenschaften und Reactivity II Chem. Ber. 1964. Bd. 97. S. 483-487.

31. Драч B.C., Синица А.Д. Кирсанов A.B. Диалкоксифосфонилтрихлорэтилиденимины II ЖОрХ. 1968. Т. 39. Вып. 7. С. 1480-1486.

32. Забиров Н.Г., Галяутдинов Н.И., Щербаков В.А., Черкасов P.A. Присоединение диаза-18-крауп-6 по активированным связям C=N II ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 6. С. 1247-1251.

33. Драч B.C., Броварец B.C., Смол и й О.Б. Синтезы азотсодержащих гетероциклических соединений на основе амидоалкилирующих агентов / Киев: Наукова думка, 1992. 174 с.

34. Bharatam P.V., Kaur A., Kaur D. Electronic structure of N-sulfonylimines // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 10335-10339.

35. Yamada K.I., Fujihara H., Yamamoto Y., Miwa Y., Tomioka K. Radical addition of ethers to imines initiated by dimethylzinc // Org. Lett. 2002. V. 4. P. 3509-3511.

36. Ooi Т., Uematsu Y., Maruoka K. Asymmetric Strecker reaction of aldimines using aqueous potassium cyanide by phase-transfer catalysis of chiral quaternary ammonium salts with a tetranaphthyl backbone II J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 2548-2549.

37. Duan H.F., Jia Y.X., Wang L.X., Zhou Q.L. Enantioselective Rh-catalyzed arylation of N-tosylarylimines with arylboronic acids // Org. Lett. 2006. V. 8. P. 2567-2569.

38. Mancheno O.G., Arrayas R.G., Carretero J.C. Chiral copper complexes of phosphino sulfenyl ferrocenes as efficient catalysts for enantioselective formal aza Diels-Alder reactions of N-sulfonyl imines II J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 456-457.

39. Morgan P.E. McCague R., Whiting A. J Asymmetric -substitution versus aza Diels-Alder reaction of electron deficient N-sulfonyl imines J J Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. P. 515525.

40. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L, Dejonghe W., Schamp N. Reactivity of N-l-(2,2-dichloroalkylidene)amides // Bull. Soc. Chun. Belg. 1976, V. 85. P. 763-779.

41. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Schamp N. The reactivity of alpha-halogenated imino compounds. 10. Rearrangement of alpha-chloroaldimines: synthesis of 2-imidazolidinethiones II J. Org. Chem. 1977. V. 42. P. 3704-3708.

42. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Sulmon P., Schamp N. 1,3-Dehydrohalogenation of a-haloketimines as a synthetic tool for the generation of geminally functionalized cyclopropanes // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. P. 2885-2888.

43. De Kimpe, N.; Verhe, R.; De Buyck, L.; Ilasma, H.; Schamp, N. Reactivity of a-chloro-aldimines // Tetrahedron. 1976. V. 32. P. 2457-2466.

44. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Moens L., Sulmon P., Schamp N. Synthesis of a-alkylamino acetals and a-alkylamino ketones // Synthesis. 1982. № 9. P. 765-766.

45. De Kimpe N., De Cock W. Stevens C. Synthesis and reactivity of a-halomethyl ketimines // Tetrahedron. 1992. V. 48. P. 2739-2760.

46. De Kimpe N., Stanoeva E. Regiospecific Synthesis of a-Amino Keto Acetals (ß,ß-Dialkoxyamines) II Synthesis. 1994. № 7. P. 695-697.

47. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Schamp N. Synthesis of 2,2-diehloro-l,3-diarylaziridines by reduction of trichloroacetophenone imines II J. Org. Chem. 1981. V. 46. P. 2079-2081.

48. Singh G.S., D'hooghe M., De Kimpe N., Synthesis and Reactivity of C-Heteroatom-Substituted Aziridines// Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 2080-2135.

49. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Dejonghe W., SchamP. Reactivity of N-l-(2,2-dichloroalkyliden)amides II Bull. Soc. Chim. Belg. 1976. V. 85. P. 763-779.

50. Weygand F., Steglish W., Lengyel I., Fraunberger F., Maierhoter A., Otteinmeir. Darstellung und Reaktionen der 1,2,2,2-tetrahalogen-N-acylathylemine II Chem. Ber. 1966. Bd. 99. S. 1944-1946.

51. Ulrich H., Tuker В., Sayigh A. Synthesis of "angydrochloraluretans" II J. Org. Chem. 1968. V. 33. P. 2887-2889.

52. Драч B.C., Синица А.Д., Кирсанов A.B. N-ацетилтрихлорацетальдимин //ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. 10. С. 2192-2196.

53. Драч B.C., Свиридов Э.П. Лавренюк Т.Я. Взаимодействие а-ациламино~р,Р-дихлоракрилонитрилов с первичными аминами И ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 6. С. 12711274.

54. Драч B.C., Синица А.Д., Кирсанов A.B. Некоторые изоцианаты с трихлорметильной группой 1/ЖОрХ. 1969. Т. 5. Вып. 12. С. 2181-2186.

55. Драч B.C., Синица А.Д. Производные 1,2,2,2-тетрахлорэтиламидов Н ЖОХ. 1970. Т. 40. Вып. 9. С. 1933-1937.

56. Драч B.C., Попович Т.Н., Кисиленко А.Н., Полумбрик О.М. Кинетика присоединения 2,4,6-трихлоранилина к ^ацил-2,2,2-трихлориминам И ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 1. С. 31-37.

57. Драч B.C., Свиридов Э.П. Взаимодействие продукта конденсации бромаля и метилуретана с пятихлористым фосфором //ЖОрХ. 1973. Т. 9. Вып. 5. С. 1074-1075.

58. Драч B.C., Свиридов Э.П. Ацильные производные 1,2,2-трихлор-2-бромэтиламина // ЖОХ. 1974. Т. 44. Вып. 2. С. 348-352.

59. Драч Б.С., Свиридов Э.П. Метиловый эфир 2,2-дихлорвинилкарбаминовой кислоты // ЖОрХ. 1973. Т. 9. Вып. 4. С. 680-684.

60. Драч Б.С., Миськевич Г.Н. Свойства продуктов конденсации а,а.(3-трихлормасляного и а,а,Р-трихлоргидрокоричного альдегидов с амидами кислот // ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 2. С. 316-321.

61. Zinner Н., Siems W.E., Erfurt G. N-Acyl-2,3,3-trichlorpropionaldimines II J. Prakt. Chem. 1974. V.316. P. 63-66.

62. Matthies D., Malassal. N-Acyl-a-iminosaurederivatc // Synth. Comm. 1985. P. 177-178.

63. Жмурова И.Н., Драч B.C., Кирсанов A.B. Гидролиз и ацидолиз трихлорфосфазоалкилов и хлорангидридов трихлорфосфазо а-карбоксиалкилов // ЖОХ. 1965. Т. 35. Вып. 6. С. 1018-1020.

64. Драч Б.С., Синица А.Д. М-диэтоксифосфонил-Р,р,р-трихлорэтилиденимин // ЖОХ. 1968. Т. 38. Вып. 12. С. 2778-2780.

65. Teichmann Н., Schnell М. Reaction von 0,0-Dimethylthiophorsaureamid mit Chloral II J. Pract. Chem. 1987. V. 329. P. 871-876.

66. Драч B.C., Мартынюк А.П., Миськевич Г.И., Лобанов О.П. N-1,2,2,2-тетрахлорэтил-Ы,Ы-диметилсульфамид //ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 7. С. 1404-1409.

67. Зайцева Г.С., Новикова О.П., Ливанцева Л.И., Петросян B.C., Бауков Ю.И. Взаимодействие элемент замещённых (Si, Ge) этоксиацетиленов с N-алкилсульфонилхлоральиминами // ЖОХ. 1991. Т. 61. Вып. 6. С. 1389-1395.

68. Зайцева Г.С., Ливанцева Л.И., Новикова О.П. Взаимодействие диацеталей триметилсилилкетена и кетена с N-пропилсульфонилхлоральимином И ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 10. С. 1750-1751.

69. Kresze G., Albreht R. Reaktionen von N-Sulfinil Derivaten mit Carbonyl Verbindungen // Angew. Chem. 1962. V. 74. S. 281-282.

70. Kresze G., Albreht R Reactions of N-Sulphinyl Derivatives with Carbonyl Compounds // Angew. Chem. Int. Ed. 1962. V 1. S. 595-596.

71. Kresze G., Maschke A., Albreht R., Bederke K., Patzschke H.P., Smalla H., Nrede A. Organic N-sulfinil Compounds II Angew. Chem. 1962. V. 74. P. 135.

72. Kasper F., Dathe S. Synthese von Heterocyclen durch Cycloaddition. IV Azomethine als Dienophile HJ. Prakt. Chem. 1985. Bd. 327. S. 1041-1044.

73. Kresze G., Wucherpfennig W. Bildung und Fragmenticring von N-Aiylsulfonyl imidchloriden II Chem. Ber. 1968. Bd. 101. S. 365-370.

74. Schidt E., Kuehlein K. Azomethines // Пат. 2,645,280 (Cl. C07C145/00), Германия; C.A. 1978. V. 89. №5908z.

75. Kresze G., Wucherpfennig W. Neuere Methoden der Praparativen Organishen Chemie // Angev. Chem. 1967. Bd. 79. P. 109-112.

76. Марковский Л.Н., Соловьев A.B., Колесник Н.П., Шермолович Ю.Г. Реакции N-сульфинил-1,1-дигидрополифторалкиламинов с альдегидами II ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 5. С. 656-659.

77. Бальон Я.Г., Смирнов В.А. 1,2,2,2-тетрахлор-1-арилэтилизоцианаты II ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 4. С. 738-745.

78. Горбатенко В.И., Матвеев Ю.И., Герцюк М.Н., Самарай Л.И. Синтез а,а-дигалогендиалкилкарбодиимидов и изомерных им галогензамещённых диазадиенов II ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 12. С. 2543-2548.

79. Матвеев Ю.И., Горбатенко В.И. 1,1-Дигалогеналкилкарбодиимиды // ЖОХ. 1992. Т. 62. Вып. 2. С. 324-326.

80. Смолий О.Б., Панчишин С.Я., Романенко Е.А., Драч Б.С. Превращения продукта присоединения цианометилентрифенилфосфорана к 1,2.2,2-тетрахлоризоцианату // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып.З. С. 391-394.

81. Синица А.Д., Пархоменко Н.А., Бонадык С.В. Взаимодействие 1,2,2,2-тетрахлорэтилизоцианата с ортоэфирами и аминалями // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 5. С. 974-977.

82. Синица А.Д., Бонадык С.В., Марковский JI.H. Взаимодействие 1,2,2,2-тетрахлорэтилизоцианата с диалкиламиноалкоксиметанами // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 4. С. 721-723.

83. Синица А.Д., Пархоменко Н.А. О реакции 1,2,2,2-тетрахлорэтилизоцианата и 1-арокси-2,2,2-трихлорэтилизоцианатов с триметилсилиламинами // ЖОХ. 1976. Т. 46. Вып. 3. С. 609-611.

84. Синица А.Д., Пархоменко Н.А., Кришталь B.C., Марковский JI.H. Термическое расщепление К-тримстилсилил-Ы-2,2,2-трихлор-1 -алкокси(арокси).этилмочевин и уретанов IIЖОХ. 1979. Т. 49. Вып. 1. С. 130-134.

85. Daniher A.F., Oswald А.А. Addition of N,N-dichloro-N-acylcompounds to conjugated dienes and sulfonamide products therefrom. Пат США. 1979. № 4,146,557.

86. Daniher A.F., Oswald A.A. Addition of N,N-dichIoro-N-acylcompounds to conjugated dienes and bis-N-chlorocrotyl carbamate products therefrom. Пат США. 1979. № 4,171,446.

87. Коваль И.В. N-галогенреагенты. Синтез и реакции N-галогенациламидов // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 3. С. 327-345.

88. Коваль И.В. N-галогенреагенты. Реакции ^^дигалогенсульфонамидов // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 10. С. 1437- 1458.

89. Zhu S.Z., Не P. Study on the fluorine-containing intermediates and their application in the organic synthesis // Current Organic Chemistry. 2004. V. 8. P. 97-112.

90. Мирскова A.H., Левковская Г.Г., Дроздова Т.И., Воронков М.Г. Способ получения N-(трихлорэтилиден)арилсульфонамидов // А.С. СССР 899543. Б.И. 1982. № 3.

91. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Дроздова Т.И. Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакции трихлорэтилена с ^№дихлорарснсульфонамидами // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 2. С. 452-455.

92. Хи В., Zhu S.Z. Synthesis of l-(N-perfluoroalkanesulfonylamino)-2,2,2-(trichloroethyl)dialkylphosphonatcs and phosphonic acids // Heteroatom Chem. 1997. V. 8. P. 309-315.

93. Мирскова A.H., Левковская Г.Г., Гогоберидзе И.Т. Дроздова Т.И., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакция ^^дихлоруретапа с трихлорэтиленом // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 5. С. 1110-1112.

94. Бальон Я.Т., Паранюк В.Е. Реакция Н^дихлоруретанов с трихлорэтиленом // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 6. С. 1346-1348.

95. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Брюзгин А.А., Дроздова Т.И., Калихман И.Д., Воронков М.Г. №(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды и N-(2,2,2-трихлорэтилиден)этоксикарбоксамид в реакциях с аминами // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 1.С. 140-147.

96. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Гогоберидзе И.Т., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакция N,N дихлорамидов с трихлорэтиленом // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 2. С. 269271.

97. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Воронков М.Г. Реакция ^ТЧ-дихлор-диэтилфосфорамида с трихлорэтеном //ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 5. С. 1119-1200.

98. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Банникова О.Б., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакция трихлорэтилена с 1Ч,№дихлораренсульфонамидами в присутствии кислот Льюиса // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 4. С. 763-768.

99. Дроздова Т.И., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г. Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез и свойства №(2,2-дихлор-2-бромэтилиден)бензолсульфонамида из N, N-дибромбензолсульфонамида и трихлорэтена // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 6. С. 1240-1243.

100. Мирскова А.Н., Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Воронков М.Г. Одностадийный путь получения М-(2,2,2-дихлорбромэтил)этоксикарбонилимина // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 10. С. 2235-2236.

101. Дроздова Т.И., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г. 1Ч-(2,2-Дихлорэтилиден)- и N-(2,2-дибром-2-хлорэтилиден)этоксикарбонилимины из NjN-дихлоруретана и 1,2-дихлор- и трибромэтиленов IIЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 2 С. 1002-1006.

102. Дроздова Т.И., Левковская Г.Г, Мирскова А.Н. Синтез N-(2-6poM-2,2-дихлорэтилиден)аренсульфонамидов из ^^днхлораренсульфонамидов и 1-бром-1,2-дихлорэтена //ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 11. С. 2281-2285.

103. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Дроздова Т.И., Банникова О.Б., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакция трибромэтилена с ^№дихлорбензсульфамидом // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 8. С. 1632-1634.

104. Евстафьева И.Т., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Банникова О.Б. N-(2,2-дихлорэтилиден)- и №(2,2-дибром-2-хлорэтилиден)этоксикарбонилимины из N,N-дихлоруретана и 1,2-дихлор- и трибромэтиленов II ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 5. С. 9981002.

105. Ш.Дроздова Т.И., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез, строение и реакционная способность №(2,2-дихлорэтилиден)-аренсульфонамидов из 1,2-дихлорэтилена и ^^дихлораренсульфонамидов // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 8. С. 1685-1689.

106. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Дроздова Т.И., Калихман И.Д., Банникова О.Б., Воронков М.Г. Арилсульфамидирование транс-1,2-дихлорэтилена // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 5. С. 1101-1105.

107. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. N,N-дихлораренсульфонамиды в реакции с 1,2-дихлорэтиленом // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 6. С. 1248-1255.

108. Лабейш H.H., Порфирьева Ю.И., Петров A.A. Изомеризация при взаимодействии ^^дихлорарилсульфонамидов с фенилацетилеиом Н ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 3. С. 659-663.

109. Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Синтез №(2,2-дигалогено-2-фенилэтилиден)бензолсульфонамида из ^^дигалогенбензолсульфонамида и фенилацетилена //ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 6. С. 1236-1240.

110. Лабейш Н. Н. Закономерности в реакциях присоединения N-галогенамидов к 1,3-алкенинам: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Л.: ЛТИ им. Ленсовета, 1984.

111. Бальон Я.Г., Москалева Р.Н. Присоединение М^-дихлоруретапов к фенилацетилену Н ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 1. С. 147-149.

112. Бальон Я.Г., Москалева Р.Н. Взаимодействие ^№дихлорбензамида с фенилацетилеиом IIЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 11. С. 2456-2460.

113. Дроздова Т.И., Козырева О.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Реакция N,N-дихлорбензолсульфонамида с З-хлор-1-пропином И ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 3. С. 381383.

114. Дроздова Т.И., Мирскова А.Н. Реакция ^^дихлораренсульфонамидов с пропаргиловым спиртом ПЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 2. С. 276-278.

115. Groce К., Degener Е., Holtschmidt Н., Heitzer Н. Chlorierung von N-alkyl-carbonsaureamoden // Liebigs Ann. Chem. 1969. Bd. 730. S. 133-139.

116. Бальон Я.Г., Смирнов В.А. К-(1-Арил-2,2,2-тригалогенэтил)амиды карбоновых кислот //ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 11. С. 2377-2381.

117. Shin Y. Sato, Yoschimura J. a,P-Unsaturated carboxylic acid derivatives. XI Convenient synthesis of tert-buthyl 2-alkoxy- and hydroxy-2-acetylamino-3-mono or 3,3-dihaloalkanoates II Bull Chem. Soc. Jpn. 1976. V. 49. №7. P. 1909-1912.

118. Драч B.C., Ковалёв В.А., Лапрешок Т.Я. Галогенирование N-перхлорвиниливиноэфиров //ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 9. С. 1913-1917.

119. Rassukana V.Y., Onys'ko P.P., Davydova K.O. Sinitsa A.D. C-Phosphorylated N-(trichloroethylidene)sulfonamides: a new type of highly eleetrophilic imines II Eur. J. Org. Chem. 2004. P. 3643-3649.

120. Rassukana V.Y., Onys'ko P.P., Grechukha A.G., Sinitsa A.D. Rassukana V.Y., Onys'ko P.P., Grechukha A.G., Sinitsa A.D. N-(arylsulfonyl)trihaloacetimidoylchlorides and their reactions with phosphites 11 Eur. J. Org. Chem. 2003. P. 4181-4186.

121. Синица А.Д., Кришталь B.C., Кальченко В.И. Марковский Л.Н. Фосфорилирование иминоаналогов а-галогенкарбопильных соединений. II. Реакция замещенных амидов полигалогенуксусных кислот с триалкил фосфитами // ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 11. С. 2409-2413.

122. Мартынов И.В., Иванов А.И., Епишина Т.А., Соколов В.Б. Взаимодействие полихлорнитрозоэтанов с производными фосфористой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 5. С. 1086-1089.

123. Колотило Н.В., Онысько П.П. Синица А.А. Перегруппировка N-фосфорилимидоилхлоридов в N-ацил-Р-хлорфосфазосоединения // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 1.С. 160-161.

124. Кирсанов А.В., Деркач Т.И. Трихлорфосфазотрихлорацетил и хлорангидрид N-фосфорной кислоты хлористого трихлориминоацетила // ЖОХ. 1956. Т. 26. Вып. 7. С. 2009-2014.

125. Кирсанов А.В., Деркач Т.И. Эфиры N-фосфорной кислоты, трихлориминоуксусной кислоты и эфиры триоксифосфазотрихлорацетила II ЖОХ. 1956. Т. 26. Вып. 9. С. 26312638.

126. Бойко В.И., Самарай Л.И., Пироженко В.В. Необычная перегруппировка в реакции Кирсанова ИЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 6. С. 1054-1056.

127. Семений В.Я., Солодущенко Г.Ф., Кухарь В.П., Бондарь В.А. Хлорангидриды N-дихлортиофосфорилиминокарбоновых кислот и их производные // Укр. хим. журн. 1987. Т. 53. №4. С. 397-401.

128. Шевченко В.И., Коваль А.А. Реакции трихлорфосфазоперхлорэтила со спиртами // ЖОХ. 1967. Т. 37. Вып. 5. С. 1111-1118.

129. Синица А.Д., Кришталь B.C., Кальченко В.И. Фосфорилирование иминоаналогов а-галогенкарбонильных соединений IIЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 6. С. 1288-1294.

130. Драч Б.С., Миськевич Г.И. Реакции а-бензамидо и а-фенилсульфонамидо-Р,Р-дихлоракрилонитрилов с нуклеофилами II ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 7. С. 1398-1404.

131. Драч Б.С., Синица А.Д., Кирсанов А.В. Зависимость между строением и активностью N-ацилхлоральиминов И ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. 4. С. 934-941.

132. Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Воронков М.Г. Способ получения производных сульфонамидов // А.С. СССР 803361. Б.И. 1998.

133. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Банникова О.Б., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез гетероорганических производных фенилсульфамида // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 7. С. 1407-1413.

134. Левковская Г.Г, Евстафьева И.Т., Мирскова А.Н., Журавлев С.Н., Кульневич В.Г. Трихлорэтилиденаренсульфонамиды в реакции с фураном и его производными // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 9. С. 1991-1993.

135. Дроздова Т.И., Банникова О.Б., Мирскова А.Н. Химические превращения N-(2-фенил-2,2-дихлорэтилиден)бензолсульфонамнда // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 10. С. 15911592.

136. Евстафьева И.Т., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Трихлорэтилиденаренсульфонамиды в реакциях с аллиловым спиртом и аллиламином ИЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 4. С. 487-489.

137. Zinner Н., Siems W.E., Erfurt G. Additionen N-Acyl-2,3,3-trichlorpropionaldimies II J. Prakt. Chem. 1974. Bd. 316. №3. S. 491-495.

138. Мирскова A.H., Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез 2-трихлорметил-(Н-аренсульфонил)-1,3-оксазолидинов из трихлорэтилиден-аренсульфонамидов //ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 7. С. 1502-1507.

139. Sicker D., Hartenstein Н. Pat. Ger. (East) DD270,707. 1989. Appl. 314,784, 1988. CA. 1990. V. 112. №7. 98548.

140. Драч B.C., Синица А.Д., Кирсанов A.B. Присоединение аминов, иминов и амидов к N-диалкоксикарбонилтрихлорэтилиминам II ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. 9. С. 1940-1943.

141. Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Брюзгин A.A., Дроздова Т.И., Воронков М.Г. Способ получения К^-диалкил-Ы-аренсульфонилформамидинов // A.C. СССР 1336494. Бюл. изобрет. 1998. №3. С. 196.

142. Краснов В.Л., Васянина Г.И., Бодриков И.В. Заместительное С-аминирование азометина //ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 2. С. 441-442.

143. Краснов В.Л., Васянина Г.И., Бодриков И.В. Трихлорметильная группа как нуклеофуг в реакции азометинов с аминами // ЖОрХ. 1991. Т. 27. С. 1552-1556.

144. Евстафьева И.Т., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Трихлорэтилиденаренсульфонамиды в реакции с тиогликолевой кислотой // 19-я Всесоюзная конференция по химии органических соединений серы. Сб. тез. Казань, 1995. Ч. 1.С. 69.

145. Левковская Г.Г., Дроздова Т.И., Мирскова А.Н., Воронков М.Г. К-(2,2,2-трихлор-1-бутилтиоэтил)бензсульфонамид, обладающий инсектицидной активностью // A.C. 908012 СССР. Бюл. изобрет. 1997. №7. С. 292.

146. Брюзгин A.A., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Калихман И.Д. М-(2,2,2-трихлор-этилиден)аренсульфонамиды из >Т,М-дихлораренсульфонамидов и трихлорэтилена в реакциях с бифункциональными соединениями // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 6. С. 12961299.

147. Евстафьева И.Т., Левковская Г.Г., Банникова О.Б., Мирскова А.Н. Синтез 1,3-тиазолидин-4-онов из трихлорэтилиденаренсульфонамидов // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 4. С. 794-797.

148. Драч Б.С., Лобанов О.П. Взаимодействие N-арилсульфонилхлоральиминов с триэтилфосфитом IIЖОХ. 1974. Т. 44. Вып. 2. С. 472-473.

149. Синица А.Д., Драч Б.С. Взаимодействие N-диалкоксифосфонилхлоральиминов с триалкилфосфитами И ЖОХ. 1973. Т. 43. Вып. 1. С. 211-212.

150. Burger К., Fehn J., Albanbauer J., Friedl J. Addition von Phosphanen und Phosphiten an trifluormethylsubstituierte 2-aza-l ,3-butadien // Angew. Chem. 1972. Bd. 84. №6. C. 258-259.

151. Арбузов Б.А., Полежаева H.A., Виноградова B.C. Строение продуктов взаимодействия триметилфосфита с N-ацетилхлорацетальдимином // Изв. АН СССР. Сер. хгш. 1973. Вып. 5. С. 1112-1115.

152. Зимин М.Г., Забиров Н.Г., Пудовик А.Н. Взаимодействие 0,0-диалкилтиофосфорных кислот с соединениями содержащими кратные связи углерод-азот // ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып. 10. С. 2189-2193.

153. Зимин М.Г., Забиров Н.Г., Черкасов Р.А., Пудовик А.Н. Реакция дитиокислот фосфора с соединениями содержащими кратные связи углерод-азот // ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 7. С. 1458-1462.

154. Kashima С., Aoki Y., Omoto Y. A new synthesis of aminoacids by reaction of Grignard reagent with ethyl N-trichloroethylidencarbamate // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1975. P. 2511-2515.

155. Duhamel L., Yalnat Y-Y. Reduction of a-halogcnated imines // Tetrahedron Lett. 1974. P. 3167-3171.

156. De Kimpe N., Yerhe R., Shamp N. Reactivity of a,a-dihalogeno-imino compounds. Part 9. Rearrengement of N-l-(2,2-dichloroalkylidene)-t-butylamines // Bull. Soc. Chim. Belg. 1975. V. 84. P. 701-707.

157. Щепин B.B., Ефремов Д.И. Реакции полигалогенфункциональных соединений с металлами и электрофильными реагентами // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 11. С. 2156-2159.

158. Драч Б.С., Миськевич Г.Н. р,р-Дихлор-а-(арилсульфониламидо)акрилонитрил // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып 2. С. 465-470.

159. Weinreb S.M., Scola P.M. N-Acylimines and related heterodienes in 4+2. cycloaddition reactions // Chem. Rev. 1989. V. 89. P. 1525-1534.

160. Kresze G., Albrecht R. Dienophile Azomethine und deren Dienoddukte // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. S. 490-498.

161. Takeshi Imagawa, Keiiti Sisido, Mituyosi Kawanisi. Diels-Alder reaction of «anhydrochloralurethane» with 1,3-dienes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973. V. 46. P. 2922-2924.

162. Raasch M.S. Heteroatom participation during addition-rearrangment reactions of 2-thia- and 2-azanorbomenes // J. Org. Chem. 1975. V. 40. P. 161-172.

163. Krow G., Rodebaugh R., Marakowski J., Ramey K.C. Stereoselectivity in the kinetically controlled cycloadditions of N-tosyltrihalomethylimines // Tetrahedron Lett. 1973. V. 14. P. 1899-1902.

164. Krow G., Pyun C., Rodebaugh R., Marakowski J. Heterodienophiles. V. A stereochemical study of aldimine-diene cycloadditions // Tetrahedron. 1974. V. 30. P. 2977-2981.

165. Арбузов Ю.А., Климова Е.И., Антонова Н.Д., Томилов Ю.В. Реакции циклоприсоединения с N-ацетилхлоральимином. Взаимодействие N-ацетилхлоральимина с диеновыми углеводородами // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 6. С. 1164-1168.

166. Максимова Т.Н., Мочалин В.Б., Унковский Б.В. Реакция N-(2,2,2-трихлорэтилиден)метоксикарбонилимина с 1-алкоксидиенами //ХГС. 1980. №2. С. 273.

167. Синица А.Д., Драч Б.С., Кисиленко А.А.Взаимодействие винилэтилового эфира с N-ацилхлоральиминами И ЖОрХ. 1973. Т. 9. Вып. 4. С. 685-691.

168. Новикова О.П., Ливанцова Л.И., Зайцева Г.С. Взаимодействие триметилсилилкетена и кетена с N-пропилсульфонилхлоральимином // ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 11. С. 26302631.

169. Ливанцова Jl.И., Новикова О.П., Зайцева Г.С., Бауков Ю.И. Взаимодействие триалкилацеталей триметилсилилкетена и кетена с N-ацетилхлоральимином // ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 10. С. 2293-2299.

170. Зайцева Г.С., Новикова О.П., Ливанцова Л.И. Взаимодействие р-замещённых алкенилсиланов с N-ацетилхлоральимином IIЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 4. С. 701-702.

171. Akiyama Т., Urasato N., Imagawa Т., Kawanisi М. The reaction of anhydrohloralurethanes with ketene acetals // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. V. 49. P. 1105-1107.

172. Зайцева Г.С., Ливанцова Л.И. Взаимодействие элемептзамещённых (Si, Ge) алкоксиацетиленов с N-ацетилхлоральимином //ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 5. С. 804-806.

173. Коновалова И.В., Тришин Ю.Г., Бурнаева Л.А., Хуснутдинова Э.К., Чисгоклетов В.Н. Взаимодействие дифенилизоцианатофосфита и диметилалкинилфосфитов с дифенилкарбодиимидом и ^(2,2,2-трихлорэтилиден)ацетиламином // ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 6. С. 1292-1295.

174. Consonni R., Dalla Croce P., Ferraccioli R., La Rosa C. Synthesis of 5-trichloromethyl-1,2,4-oxadiazolidine derivatives // J. Chem. Res. Synop. 1992. №1. P. 32-38.; РЖХим. 1993. 17Ж308.

175. Мирскова A.H., Левковская Г.Г., Брюзгин А.А., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Аренсульфонилимины хлораля из ^Ждихлораренсульфонамидов и трихлорэтилена в реакции с бензальазином //ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 10. С. 2173-2175.

176. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Брюзгин А.А., Калихман И.Д., Воронков М.Г. N-(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды в реакции с азинами ароматических, алифатических кетонов и альдегидов //ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 8. С. 1695-1697.

177. Hoffmann R.W., Steinbach К., Lilienblum W. Addition von Dimethoxycarben un Heterodiene// Chem. Ber. 1976. Bd. 109. S. 1759-1763.

178. Zaugg H.E. Recent synthetic methods involving intermolecular a-amidoalkylation at carbon // Synthesis. 1970. №2. P. 49-73.

179. Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Мирскова A.H., Калихман И.Д., Банникова О.Б., Воронков М.Г. Реакции аренсульфамидирования ароматических соединений // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 3. С. 633-636.

180. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И. Ж2,2-дихлор-2-фенилэтилиденбензолсульфонамид в реакции с анизолом IIЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 6. С. 948-949.

181. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Кухарев Б.Ф., Калихман И.Д., Воронков М.Г. ^(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды в реакции С-амидоалкилирования пирролов II ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 6. С. 1312-1317.

182. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И. Аренсульфонилимины хлораля в реакции С-амидоалкилирования пирролов // V Всесоюз. Копф. по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Сб. тез. Черноголовка, 1991. С. 255.

183. Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Воронков М.Г. Реакция тиофена с трихлорэтилиденаренсульфонамидами ПЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 5. С. 1100-1103.

184. Sicker D., Bochmann W., Bendler D., Mann G. A convinient synthesis of novel 1,3,4-substituted 2-pyrazoline-5-ones // Synthesis. 1987. №5. P. 493-494.

185. Miltz N., Steglich W. Reactions of N-acyl-N-(2,2,2-trichlorethylidene)amines with enamines II Synthesis. 1990. №9. P. 750-751.

186. Приказчикова Л.П., Рыбченко Л.И., Ключко C.B., Пироженко В.В., Драч Б.С. Амидоалкилирование 2,4-гидроксипиримидинов // ХГС. 1994. №10. С. 1424-1428.

187. Хутова Б.М., Ключко С.В., Романенко Е.А., Приказчикова Л.П., Черкасов В.М. Амидоалкилирование фенацилпиримидинов И Укр. хим. журн. 1990. Т. 56. №4. С. 396-398.

188. Zhon Ping, Chem Bang Chi, Davis Franklin. Asymmetric synthesis of sultams and sulfonamides via diastereoselective reduction of N-sulfonylimines // Phosph. Sulf. Silicon Relat. Elem. 1996. V. 115. P. 85-91.

189. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Рыболова Т.Н., Мирскова А.Н. Синтез и свойства Ы-(2,2,2-трихлорэтилиден)- и ^(2,2,2-трихлорэтил)амидов нитробензолсульфокислот // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 1. С. 97-102.

190. Промышленные хлорорганические продукты / Под ред. Л.А. Ошина. М.: «Химия», 1978.656 С.

191. Meyer V., Kreis Н. Untersuchungen über die Thiophengruppe II Ber. 1883. Bd. 16. S. 21722176.

192. Розенцвейг И.Б., Айзина Ю.А., Чернышев К.А., Клыба Л.В., Жанчипова Е.Р., Сухомазова Э.Н., Кривдин Л.Б., Левковская Г.Г. 2,5-Дигалогентиофены в реакции с хлорсульфоновой кислотой ИЖОХ. 2007. Т. 77. Вып. 5. С. 831-836.

193. Herzig J. Ueber die Einwirkung von Schwefelsaure auf Mono-, Di- und Tribrombensol // Ber. 1881. Bd. 14. S. 1205-1206.

194. Jacobsen O. Ueber die Zeraetrung des Monobromdurols durch Schwefelsaure // Ber. 1886. Bd. 19. S. 1209-1210.

195. Smith L.I., Moyle C.L. The Jacobsen reaction. III. The monobromo derivatives of the three-, tetramethylbenzenes II J. Am. Chem. Soc. 1933. 55. P. 1676-1682.

196. Tohl A. Ueber die Umwandlung des Chlordurols durch Schwefelsaure II Ber. 1892. Bd. 25 S. 1527-1529.

197. Jacobsen O. Ueber die Einwirkung von Schwefelsaure auf Durol und über das dritte Tetramethylbenzol II Ber. 1887. Bd. 20. S. 2837-2840.

198. Koch E. Ueber Dibrom- und Dichlorxylole, specieil die durch Schwefelsaure bewirkte Umlagerung der symmetrischen Verbindungen II Ber. 1890. Bd. 23. S. 2318-2321.

199. Органические реакции / Перевод Шлосберга М.А. Под ред. Берлина А .Я. 1948. М.: «Государственное издательство иностранной литературы». Сб. 1. 493 с.

200. Smith L.I., Cass O.W. The Jacobsen reaction II J. Am. Chem. Soc. 1932. 54. P. 1614-1621.

201. Belen'kii L.I., Yakubov A.P. Stable heteroareniumions VIII some transformations of alkylthiophenium ions and new synthesis of 2-t-butylthiophene // Tetrahedron. 1984. V. 40. P. 1984-2477.

202. Беленький Л.И. Некоторые аспекты препаративной химии стабильных 2Н-тиофениевых ионов / В кн. «Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов» Под. Ред. Карцева В.Г. М.: IBS PRESS, 2003. Т. 2. С. 25.

203. Беленький Л.И. Стабильность тиофениевых ионов и особенности реакций соединений ряда тиофена с электрофилами // Ж. Рос. Хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 2005. Т. 49. № 6. С. 59-68.

204. Hogeveen Н., Kellogg R.M., Kuindersma К.A. The photochemistry of some thiophenium ions// Tetrahedron Lett. 1973. V. 14. P. 3929-3932.

205. Nagai Т., Maeno Y., TokuraN. Hammett Correlation in Mass Spectra Substituent Effects for the migratory aptitude of the aryl group in the unimolecular ion decomposition of diaril sulfones II Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. V. 43. P. 462.

206. Хмельницкий P.A., Ефремов Ю.А. Перегруппировочные процессы в сульфоксидах и сульфонах, индуцированные электронным ударом // Усп. химии. 1977. Т. 46. Вып. 1 С. 83-92.

207. Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Синтез и свойства трихлорэтиламидов 2-тиофенсульфокислоты //ЖОрХ. 2003. Т. 39. С. 1406-1409.

208. Braxmeier H., Kresze G. The use of N-nonafluorobutanesulfonyl imines as enophiles: a new synthesis of allylglycine derivatives // Synthesis. 1985. P. 683-684.

209. Зиновьева Л.И., Шеляженко С.В., Ягупольский Л.М. N-Трифторметил-сульфонилиминопроизводные халконов // Укр. хим. э/сурп. 2000. Т. 66. № 11. С. 44-46.

210. Kondrashov E.V., Rozentsveig I.B., Levkovskaya G.G. Mirskova A.N. Polychloroethyltrifluoromethylsulfonamides from N,N-dichIorotrifluoromethylsulfonamide and dichloroethenes // Mendeleev Communications. 2003. T. 13. P. 25-27.

211. Розенцвейг И.Б., Кондратов E.B., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Синтез N-(2,2-дихлорэтилиден)трифторметилсульфонамида// ЖОрХ. 2001. Т. 37. С. 775.

212. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Кондратов Е.В., Евстафьева И.Т., Мирскова А.Н. Синтез и свойства ^(2,2,2-трихлорэтнлиден)трифторметилсульфонамида и его производных НЖОрХ. 2001. Т. 37. С. 1635-1639.

213. Назаретян В.П., Радченко О.А., Ягупольский Л.М N-Галогенопроизводные трифторметансульфонамида // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 11. С. 2460.

214. Zhu S.Z., Chen Q.Y. Condensation reaction of N-sulphinylperfluoroalkane-sulphonamides II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. P. 732-733.

215. Вершинин B.A., Васильев И.В., Коломиец А.Ф., Соколовский Т.А., Фокин А.В. Синтез бисперфторацилиминов II Изв. АН. Сер. хим. 1984. №3. С. 729-734.

216. Chattaway F.D. Nitrogen halogen derivatives of the sulphonamides // J. Chem. Soc., Trans. 1905. V. 87. P. 145-171.

217. Зильберг И.Г. О получении и некоторых свойствах N-хлорпроизводных бензол-/и-дисульфамида //ЖОХ. 1946. Т. 15. Вып. 1. С. 2145-2151.

218. Cantor S.E. Curing of elastomers with halosulfonamides // Пат. США 3808176. 1974.

219. Ушакова И.В., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г. Первый пример синтеза бис(трихлорэтилиден)амидов аренсульфокислот // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 9. С.1425-1426.

220. Сапунов В.А. Синтезы сульфохлоридов дифенильных мостиковых соединений и их производных : Автореф. Дис. . канд. хим. наук. ГПИ им. А.А. Жданова, Горький, 1979. 20 с.

221. Янборисов В.М., Борисевич С.С., Монаков Ю.Б. Влияние 1,3-миграции атома хлора на дегидрохлорирование хлоралкеновых структур // Химия и Химич. Технология. 2007. Т. 50. Вып. 12. С. 53-57.

222. Вудворд Р., Хоффман Р. Сохранение орбитальной симметрии / М.: Мир, 1971. 207 с.

223. Кондрашов Е.В., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Каницкая Л.В. N-Xrcop-(l,2,2,2-тетрахлор- и 1,2,2-трихлорэтил)амиды сульфокислот из Н^дихлорэтиламидов сульфокислот и 1,2-полихлорэтенов //ЖОрХ. 2003. Т. 39. С. 1490-1492.

224. Кондрашов Е.В., Розенцвейг И.Б., Ушакова И.В., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Взаимодействие Н^днхлорсульфонамидов с трибромэтиленом // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 5. С. 647-651.

225. Розенцвейг И.Б., Розенцвейг Г.Н., Мирскова А.Н., Чернышев К.А., Кривдин Л.Б., Левковская Г.Г. №(2,2-Дихлор-2-фенилэтилиден)аренсульфонамиды в реакциях со вторичными аминами И ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 7. С. 1135-1143.

226. Bharatam P.V., Amita, Gupta A., Kaur D.J. Theoretical studies on S-N interactions in sulfonamides // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 1759-1764.

227. Долгушин Г.В., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б., Никитин П.А., Мирскова А.Н. Строение трихлорэтилиденаренсульфонамидов по данным ЯКР 35С1 // ЖОХ. 1996. Т. 66. С. 2031-2033.

228. Долгушин Г.В., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б., Евстафьева И.Т. Мирскова А.Н. Исследование спектров ЯКР 35С1 ^'-(трихлорэтилиден) и N-трихлорэтил)-аренсульфонамидов // ЖОХ. 1997. Т. 67. С. 598-602.

229. Сёмин Г.К., Бабушкина Т.А., Якобсон Г.Г. Применение ядерного квадрупольного резонанса в химии / М.: Химия, 1972. 323 с.

230. Krivdin L.B., Chernyshev К.А., Rosentsveig G.N., Ushakova I.V., Rosentsveig I.B., Levkovskaya G.G. Configurational assignment of A-arylsulfonylimincs of polychloroaldehydes. Magnetic Resonance in Chemistiy, 2007, Vol. 45, № 11. P. 980-984.

231. Krivdin L.B., Scherbina N.A., Istomina N.V. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants // Magn. Reson. Chem. 2005. V. 43. № 6. P. 435^43.

232. Krivdin L.B., Nedolya N.A. The First Example of the Configurational Assignment at the C=N Bond of Allenylthioimidates // Tetrahedron Letters. 2005. V. 46. № 43. P. 7367-7371.

233. Luknitskii F. I. The chemistry of chloral // Chem. Rev. 1975. V. 75. P. 259-289.

234. Сарапулова Г.И., Розенцвейг Г.Н., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г. Необычное молекулярное строение N-(1 -гидрокси-2,2-дихлор-2-фенилэтил)-4-хлорбензолсуль-фонамида И ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 6. С. 1053-1054.

235. Devvar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. Semiempirical quantumchemical method AMI И J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. P. 3902-3909.

236. Gordon A.J., Ford R.A. A handbook of practical data, techniques, and references // N.Y.: John Wiley, 1972. 540 p.

237. Мирскова A.H., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Очиров Ю.Д., Зарубина В.Н., Климовская Н.А., Жовтый И.Ф., Воронков М.Г. Средство для борьбы с переносчиками чцмы и клещевого энцефалита// А.С. СССР 1432826. Бюл. изобрет. 1997. № 28. С. 412.

238. Николаев А.Ф., Охрихменко Г.И. Водорастворимые полимеры / Л.: Химия, 1979. 61 с.

239. Halverson F., Panzer Н.Р. / Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 3-rd ed. N.Y.: Wiley, 1980. V. 10. 489 p.

240. Полиакриламид / Под ред. В.Ф. Куренкова. М.: Химия, 1992. 192 с.

241. Розенцвейг И.Б., Ушакова И.В., Кондратов Е.В., Розенцвейг Г.Н., Левковская Г.Г., Мирскова А. Н. Синтез Ы-(1-сульфонамндо-2-полихлорэтил)акриламидов // ЖОрХ. 2005. Т. 41. С. 1588-1590.

242. Икрина М.А., Колбин A.M. Регуляторы роста и развития растений / М.: Химия, 2005. Т. 2. 215 с.

243. Краюшкин М.М., Яровенко В.Н., Заварзин И.В. Синтез и реакционная способность монотиооксамидов и тиогидразидов оксаминовых кислот // Изв. Ак. Наук. Сер. Хим. 2004. Вып.З. С. 491-501.

244. Rozentsveig I.B., Evstaf eva I.T., Sarapulova G.I., Levkovskaya G.G., Aizina Y.A. Synthesis of N-arylsulfonylimidazolidine-4-ones from N-(2,2,2-trichloroethylidene)arene-sulfonamides and monochloroacetamide // Arkivoc. 2003. Part XIII. P. 45-51.

245. Розенцвейг Г.Н., Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Сарапулова Г.И., Мирскова А.Н., Дроздова Т.И. Сульфоннлимины полихлоральдегидов в реакции с тиоамидами ИЖОрХ. 2003. Т. 39. С. 590-594.

246. Сарапулова Г.И., Розенцвейг Г.Н., Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г. Строение новых М-(1-аренсульфонамидо-2-фенил-2,2-дихлорэтил- и 2,2,2-трихлор-этил)амидов тиокарбоновых кислот по данным ИК спектроскопии Н ЖОХ. 2004. Т. 74. С. 669-673.

247. Dessein Н.О., Van der Veken B.J., German M.A. Vibrational analysis of the oxamides-the characteristic pattern of amides in IR and Raman spectra // Specir. Acta. 1977. V. 33 A. № 6/7. P. 633-641.

248. Pikkarainen L. The self-association of methylmethanesulfonamide and association of phenols with N-methylmethanesulfonamide // Finn. Chem. Lett. 1980. V. 38A. № 12. P. 1307-1318.

249. Govda B.T., Paulus G., Fuess H. Structural stadies on substituted N-(phenyl)-2,2-dichloroacetamides II J. Phys. Sci. (Zeit. Naturforsch. A). 2001. V. 56. № 5. P. 387-394.

250. Hofmans H., Dessein H.O., Herman M.A. The infrared spectra of complexes with planer dithiooxamides-IV. The Ni(LH2)2X2 complexes // Specir. Acta. 1982. V. 38A. № 12. P. 13071318.

251. Allen F.H, Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds II J. Chem. Soc. Perkin trans. II. 1987. S. 1-19.

252. Gilli G., Bellucci F., Ferretti V., Bertolasi V. Evidence for Resonance Assisted Hydrogen Bonding from Crystal - Structure Correlations on the Enol Form of the P-Diketone Fragment И J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. P. 1023-1028.

253. Борисов E. В. Удлинения расстояния ОН во внутримолекулярной водородной сязи О-Н-0 молекулярных систем с сопряжением // Изв. РАН. Сер. хим. 2000. № 4. С. 758-760.

254. Шигорин Д.Н. Водородная связь / М.: Наука, 1964. С. 195.

255. Лысенко К.А., Антипин М.Ю. Рентгенодифракционые и квантово-химические исследования водородной связи в З-ацетил-4-гидроксикумарине // Изв. АН. Сер. хим.2001. № 3. С. 400-412.

256. Слизнев В.В., Лапшина С.Б., Гриричева Г.В. Неимперические исследования строения енольных форм р-дикетонов RCOCH2COR (R=H, СНз, CF3) // Журн. структ. химии.2002. Т. 43. № 1. С. 51-60.

257. Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Дроздова Т.И, Калихман И.Д., Банникова О.Б., Воронков М.Г. Реакция ^Ы-дихлорбензолсульфонамида с 2,2-дихлорвинилкетонами // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 3. С. 620-624.

258. Jakobsen P., Treppendahl S. The structure of N-sulphonylformamidines // Tetrahedron. 1981. V. 37. P. 829-831.

259. Транше В.Г. Успехи химии амидинов // Yen. Химии. 1983. Т. 52. № 4. С. 669-703.

260. Harding P., Harding D.J., Adams Н., Youngme S. Microwave-assisted synthesis of N,N'-disubstituted acetamidine ligands I/ Synth. Comm. 2007. V. 37. P. 2655-2661.

261. Икрина M.A., Колбин A.M. Регуляторы роста и развития растений / М.: Химия. 2005. Т. 2. С. 347-352.

262. Розенцвейг Г.Н., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г. 2-Фенилхиноксалин из 1-функционально замещенных Ы-(2-фенил-2.2-дихлорэтил)аренсульфонамидов и a/ww-фенилендиамина // ЖОрХ. 2006. Т. 42. С. 470471.

263. Fischer О., Romer F. Zur Synthese der Phenyl-chinoxaline // Ber. 1908. V. 41. Bd. II. P. 2350-2353.

264. Розенцвейг И.Б., Розенцвейг Г.Н., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Окисление N-(1-гидроксиполихлорэтил)амидов сульфокислот // ЖОрХ. 2001. Т. 37. С. 1351-1353.

265. Uneyama K.J. Chemistries of trifluoroacetimidoyl halides: preparation, reactions, and applications for the synthesis of fluorinated heterocycles // J. Fluor. Chem. 1999. V. 97. P. 11 -25.

266. Tamura K., Mizukami H., Maeda K., Watanabe H., Uneyama K. One-pot synthesis of trifluoroacetimidoyl halides II J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 32-35.

267. Osipov S.N., Artyushin O.I., Kolomiets A.F. New a-trifluoromethyl-substituted a-amino phosphonates // Mendeleev Commun. 2000. V. 10. Iss. 5., P. 192.

268. Onys'ko P.P., Sinitsa A.A., Pirozhenko V.V., Chernega A.N. Synthesis of phosphoiylated 1,3,5-oxadiazines via N-acyltrifluoroacetiinidoylphosphonates // Heteroatom. Chem. 2002. V. 13. P. 22-26.

269. Rassukana Yu.V., Сизоненко Я.Ф., Синица A.A., Бойко В.И., Подопригора А.А., Онысько П.П. Взаимодействие ^(трихлорацетил)трихлорацетимидоилхлорид с фосфитами И ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 11. С. 1798-1801.

270. Cloudsdale I.S., Anderson R.J., Chinn H.R., Craig G.W., Deng P.N., Herberich-Patton L. Pomes J.C. Herbicidal sulfonylamides. Synthesis and chemistry of agrochemicals IV // J. Amer. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 37-45.

271. Orazi O.O., Corral R.A., Bravo R. Intramolecular Sulphonyl-Amidomethylation. Part I. // J. Heterocyclic Chem. 1986. V. 23. P. 1701-1708.

272. Бальон Я.Г., Смирнов В.А., Алкиловые эфиры №(2,2,2-трихлор-1-арилэтил)карбаминовой кислоты и их производные // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 1. С. 6873.

273. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. С-Амидоалкилирование ароматических соединений арилсульфонилиминами хлораля и их производными // ЖОрХ. 1999. Т. 35. С. 920-923.

274. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Албанов А.И., Мирскова А.Н. Арилсульфонилимины хлораля в реакции С-аренсульфонамидоалкилирования ароматических и гетероциклических соединений И ЖОрХ. 2000. Т. 36. С. 698-701.

275. Розенцвейг Г.Н., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Евстафьева И.Т., Мирскова А.Н. С-Амидофенилдихлорэтилирование ароматических и гетероциклических соединений // ЖОрХ. 2001. Т. 37. С. 1364-1368.

276. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. С-Аренсульфонамидоалкилирование ароматических соединений // ЖОрХ. 1998. Т. 34. С. 947.

277. Рудякова Е.В., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Албанов А.И. Аренсульфонамидотрихлорэтилирование фенолов И ЖОрХ. 2001. Т. 37. С. 106-110.

278. Машковский М.Д. Лекарственные средства / М.: Медицина, 1978. Т. 2. 428 с.

279. Ширинский B.C., Колесникова О.П., Кудаева О.Т., Сухенко Т.Г., Тузова М.Н., Семенова Н.В. Иммуноактивные свойства трекрезана // Эксперим. клип, фармакол. 1993. Т. 56. № 3. С.42-45.

280. Цутибаси Гэнъити, Огура Кацуюти. а-(и-Изобутилфенил)-а-алкилтиоуксусные кислоты и их эфиры // Заявка 52-24431 Японии; РЖХгш. 1979. № 18. 082П.

281. Wilske С., Burstrom Н. The growthinhibiting action of thiophenoxy acetic acids // Phyz. Plant. 1953. V. 3. P. 58-67.

282. Левковская Г.Г., Кривонос Е.В., Розснцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Албанов А.И. С-Амидоалкилирование эфиров арокси- и арилтиоуксусных кислот трихлорэтилиденаренсульфонамидами //ЖОрХ. 2000. Т. 36. С. 263-266.

283. Рудакова Е.В., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Албанов А.И. Арокси-, арилтиоуксусные кислоты и их эфиры в реакции с 1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтиламидами сульфоновых и карбоновых кислот // ЖОрХ. 2003. Т. 39. С. 18261832.

284. Пожарский А.Ф. Нафталиновые «протонные губки» // Усп. Химии. 1998. Т. 67. Вып. 1. С. 3-27.

285. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Козырева О.Б. Аренсульфонилимины хлораля в реакции С-амидоалкилирования 1,8-бис(диметиламино)нафталина // ЖОрХ. 1997. Т. 33. С. 623-624.

286. Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Ушакова И.А., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Синтез N-арилсульфонил-а-тиенилглицинов из амидотрихлорэтилзамещепных тиофенов И ЖОрХ. 2005. Т. 41. С. 93-96.

287. Кондратов Е.В., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г. Необычное взаимодействие трифторметилсульфонилимина хлораля с пирролом // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 11. С. 1943-1944.

288. Розенцвейг И.Б., Шаинян Б.А., Кондратов Е.В., Рудакова Е.В., Розенцвейг Г.Н., Чернышев К.А., Левковская Г.Г. Регионаправлснность взаимодействия сульфонилиминов полихлоральдегидов с пирролом и 1-метилпирролом // ЖОрХ. Т. 44. Вып. 9. С. 1332-1337.

289. Беленький Л.И. Активность и селективность при электрофильном замещении пятичленных гетероциклов И ХГС. 1980. Т. 72. № 12. С. 1587-1605.

290. Левковская Г.Г., Рудакова Е.В., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Албанов А.И. Аренсульфониламидоалкилирование индолов НЖОрХ. 2000. Т. 36. С. 1378-1380.

291. Jennings W.B. Chemical shift nonequivalence in prochiral groups // Chem. Rev. 1975. V. 75. P. 307-322.

292. Кондратов E.B., Розенцвейг И.Б. Сарапулова Г.И., Ларина Л.И., Левковская Г.Г., Савосик В. А., Боженков Г.В., Мпрскова А.Н. Синтез и строение 4-трифторметилсульфонампдотрихлорэтил-5-хлорпиразолов // ЖОрХ. 2005. Т. 41. С. 749752.

293. Евстафьева И.Т., Боженков Г.В., Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Ермакова Т.Г., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. С- и N-Амидотрихлорэтилирование азолов // ЖОрХ. 2002. Т. 38. С. 1230-1234.

294. Боженков Г.В., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Долгушин Г.В., Ларина Л.И., Ушаков П.Е. Хлор(бром)винилкетоны и 2,2-дихлоракролеин в рекциях с гидразинами // ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 10. С. 1140-1146.

295. Сарапулова Г.И., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Кондратов Е.В., Мирскова А.Н.; Воронков М.Г. Строение новых №арил(полихлорметил)метил.трифторметилсуль-фонамидов по данным ИК спектроскопии и AMI Н ДАН, Физ. Химия. 2002. Т. 387. С. 76-79.

296. Alonso A. Esquivias J., Gomez-Arrayas R., Carretero J.C. Understanding the behavior of N-tosyl and N-2-pyridylsulfonyl imines in Cull-catalyzed aza-Friedel-Crafts reactions // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 6401-6404.

297. Bambini M., Melloni A., Umani-Romchi A. New catalytic approaches in the stereoselective Friedel-Crafts alkylation reaction // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. V. 43. P. 550-556.

298. Uraguchi D., Sorimachi K., Terada M. Organocatalytic asymmetric aza-Friedel-Crafts alkylation of furan IIJ Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 11804-11805.

299. Temelli В., Unaleroglu C. Regioselective addition of pyrrole to N-tosyl imines in the presence of Cu(OT02 // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. P. 7941-7943.

300. Ke В., Qin Y., He Q., Huang Z., Wang F. Preparation of bisindolylalkanes from N-tert-butanesulfinyl aldimines // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. P. 1751-1753.

301. Jia Y.X., Xie J.H., Duan H.F., Wang L.X., Zhou Q.L. Asymmetric Friedel-Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines: a simple approach to optically active 3-indolyl-methanamine derivatives // Org. Lett. 2006. V. 8. P. 1621-1624.

302. Wang Y.Q., Song J., Hong R., Li H., Deng L. Asymmetric Friedel-Crafts reaction of indoles with imines by an organic catalyst// J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 8156-8157.

303. Shirakawa S., Kobayashi S. Carboxylic acid catalyzed three-component aza-Friedel-Crafts reactions in water for the synthesis of 3-substituted indoles // Org. Lett. 2006. V. 8. P. 49394942.

304. Kang Q., Zhao Z. A., You S.L. Highly enantioselective Friedel-Crafts reaction of indoles with imines by a chiral phosphoric acid II J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 1484-1485.

305. Yao S., Saaby S,, Hazell R.G., Jorgensen K.A. Catalytic enantioselective aza-Diels-Alder reactions of imines — an approach to optically active nonproteinogenic a-amino acids // Chem. Eur. J. 2000. V. 6. P. 2435-2448.

306. Johannsen M. An enantioselective synthesis of heteroaromatic N-tosyl a-amino acids // Chem. Commun. 1999. P. 2233-2234.

307. Janczuk A., Zhang W., Xie W., Lou S., Chehg J., Wang P.G. Ytterbium triflate catalyzed electrophilic substitution of indoles: the synthesis of unnatural tryptophan derivatives // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. P. 4271-4274.

308. Luo Y., Li C.J. A highly efficient gold/silver-catalyzed addition of arenes to imines // Chem. Commun. 2004. 1930-1931.

309. Jiang В., Huang Z.G. Synthesis of a-(3-indolyl)glycine derivatives via spontaneous Friedel-Crafts reaction between indoles and glyoxylate imines // Synthesis. 2005. P. 2198-2204.

310. Soueidan M., Collin J., Gil R. Friedel-Crafts reactions catalyzed by samarium diiodide // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 5467-5470.

311. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / М.: Химия, 1969. 944 с.

312. Коптюг В.А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность / Новосибирск: Наука, 1983. С. 13.

313. Ben-Ishai D., Sataty I., Peled N. And Goldshare R. Intra vs intermolecular amidoalkylaion of aromatics // Tetrahedron. 1987. V. 43. P. 439-450.

314. Liu C.R., Li M.B., Yang C.F., Tian S.K. Catalytic selective bis-arylation of imines with anisóle, phenol, thioanisole and analogues // Chem. Commun. 2008. P. 1249-1251.

315. Esquivias J., Gomez-Arrayas R., Carretero J.С. A Copper(II)-Catalyzed Aza-Friedel-Crafts Reaction of N-(2-Pyridyl)sulfonyl Aldimines: Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Amines and Triaryl Methanes // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. P. 629-633.

316. Nair V., Thomas S., Mathew S.C., Abhilash K.G. Recent advances in the chemistry of triaryl- and triheteroarylmethanes // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 6731 -6747.

317. Duxbury D.F. The photochemistry and photophysics of triphenylmcthane dyes in solid and liquid media// Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 381-433.

318. Mi X.L., Luo S.Z. He J.Q., Cheng J.P. Dy(OTfb In ionic liquid: an efficient catalytic system for reactions of indole with aldehydes/ketones or imines // Tetrahedron Lett. 2004. V. 45. P. 4567-4570.

319. Hao J., Taktak S., Aikawa K., Yusa Y., Ilatano M., Mikami K. Biphenylphosphine-palladium(II) complexes-catalyzed Friedel-Crafts reaction for the synthesis of a-amino and a-hydroxy indolylacetates and diindolylacetates // Synlett. 2001. P. 1443-1445.

320. Bayer O. Die Chemie des Acrylnitrils II Angew. Chem. 1949. V. 61. P. 229-241.

321. Oshima K., Palermo R.E., Sharpless K.B. Some reactions of N-(2-hydroxyaIkyl)-p-toluenesulfonamides and N-allyl-p-toluenesulfonamides // J. Org. Chem. 1979. V. 44. P. 1953-1957.

322. Андерсен K.K. Общая органическая химия / Под. ред. Д. Бартона, В.Д. Оллиса. М.: Химия, 1983. Т. 5. С. 508.

323. Розенцвейг И.Б., Евстафьева И.Т., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Трихлорэтиламиды аренсульфокислот в реакции с активированными алкенами // ЖОрХ. 2005. Т. 41. С. 1591-1592.

324. Рыбакова Н.А., Достовалова В.И., Слепушкина А.А., Робас В.И., Фрейдлина Р.Х. N-Хлор-М-2,2,2-трихлорэтил-р-хлорбензолсульфонамид и его реакции с некоторыми непредельными соединениями // Изв. АН СССР. Сер. Хгш. 1973. №2. С. 359-363.

325. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Кашик Т.В. Трихлорэтиламиды аренсульфокислот в условиях гидролиза // ЖОрХ 2000. Т. 36. С. 1813-1818.

326. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. а-Арилглицины, синтезированные из №(2,2,2-трихлор-1-арилэтил)аренсульфонамидов // ЖОрХ. 1999. Т. 35. С. 1426 -1427.

327. Шкодин A.M., Садовничая Л.М. // Химия ихгшич. технология. 1964. № 7. С. 4.

328. Рудакова Е.В., Евстафьева И.Т., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г. Синтез N-аренсульфонилзамещенных 4-(2-карбоксиэтилгетеро)фениламиноуксусных кислот // Ж.ОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 7. С. 1001-1005.

329. Мельников. Н.Н. Пестициды: химия, технология и применение / М.: Химия, 1987. 711 с.

330. Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов / М.: Химия, 1974. 618 с.

331. Мирскова А.Н., Рудакова Е.В., Розенцвейг И.Б., Ступина А.Г., Левковская Г.Г., Албаиов А.И. Синтез №(арилсульфонил)-а-арилглицинов и их влияние на рост бифидобактерий // Хим. Фарм. Журнал. 2001. №6. 21-24.

332. Andreassen Т., Hansen L.K., Gautun O.R. Diastereoselective synthesis of heteroaromatic Glycine Derivatives II Eur. J. Org. Chem. 2008. P. 4871-4876.

333. Розенцвейг Г.Н., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Албанов А.И., Мирскова A.H. Аренсульфонилазиридины и аренсульфонамидоэтены из Тч-(1-арил-2-фенил-2,2-дихлорэтил)аренсульфонамидов IIЖОрХ. 2003. Т. 39. С. 1872-1873.

334. Китайгородский А. И., Зоркий П. M., Вельский В. К. Строение органического вещества/М.: Наука, 1980. Т. 1. 508 е.; 1982. Т. 2. 645 с.

335. Ремизов А.Б., Билалов Ф.С., Бутенко Г.Г., Карелов А.А. Колебательные спектры и конформации сульфонов RSO2CH2X И Жури. Прикл. Спектроскопии. 1981. Т. 35. № 1. С. 114-121.

336. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений / М.: Высшая школа, 1978. С. 31.

337. Weissberger А. Трех- и четырехчленные гетероциклические соединения / N.Y.: Interscience, 1964. V. 19. Part I and II.

338. Гладышева Ф.Н., Синеоков А.П., Этлис B.C. Реакции азиридинов с расширением кольца// Усп. химии. 1970. Т. 39. Вып. 2. С. 235-258.

339. Crist D.R., Leonard N.J. Малые заряженные гетероциклы // Angew. Chem. 1969. V. 81. P. 953-1008.

340. Гамбицкий П.А., Жук Д.С., Каргин В.А. Химия этиленимина / М.: Высшая школа, 1966. С. 56.

341. Fowler F.W., Hassner A. Stereochemistry. XXXIII. Chemistry of small rings. 15. The reaction of 1-azirines with acid chlorides. A potential route to the 2-azirine ring system // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 2875-2881.

342. Hassner A., Burke S.S., Jesse Cheng-fan I. Small ring compounds. 21. Addition of acid chlorides to azirines. Functionalized aziridines and oxazolines // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 4692-4700.

343. Zaugg H., Denet R. 3-Monosubstituted l-Benzoyl-2,2-dichloroaziridines. Methanolysis, Thermolysis, and Benzoylation // J. Org. Chem. 1971. V. 36. P. 1937-1941.

344. Palacios F., Ochoa de Retana A.M., Gil J.I., Alonso L.M. Regioselective synthesis of 4- and 5-oxazole-phosphine oxides and -phosphonates from 2H-azirines and acyl chlorides // Tetrahedron. 2004. V. 60. P. 8937-8947.

345. Deyrup J.A., Greenwald R.B. An aziridine rearrangement // Tetrahedron Lett. 1966. V. 7. P.5091-5095.

346. Deyrup J.A., Greenwald R.B. Nucleophilic Displacements on Three-Membered Rings // J. Amer. Chem. Soc. 1965. V. 87. P. 4538-4545.

347. Ни X.E. Nucleophilic ring opening of aziridines // Tetrahedron. 2004. V. 60. P. 2701-2743.

348. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Албанов А.И., Дмитриева И.Л., Мирскова A.H. Неожиданные превращения ^1-(4-метилфенил)-2,2,2-трихлорэтил.-4-хлорбензолсуль-фонамида под действием дипропиламина // ЖОрХ. 2005. Т. 41. С. 950-951.

349. Костиков P.P., Хлебников А.Ф., Оглоблин К.А. Исследование термической изомеризации 3,3-дибром-1,2-дифенилазиридина и реакций его с нуклеофилами // ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 3. С. 585-593.

350. Костиков P.P., Хлебников А.Ф., Оглоблин К.А. Стереоселективность присоединения несимметричных дигалогенкарбенов к бензилиденанилину и термическаяизомеризация гем-дига.чоген-1,2-дифенилазиридинов //Докл. АН СССР. 1975. Т. 233. №6. С. 1375-1378.

351. Epstein W.W., Sweat F.W. Dimethylsulfoxide oxidations // Chem. Rev. 1967. V. 67. № 3. P. 247-260.

352. Vovk M.V., Bol'but A.V., Dorokhov Y.I., Pyrozhenko V.Y. A new synthetic acces to 2-trihalogenomethyl-3,4-dihidrofuro2,3-d.pyrimidin-4-ones // Synthetic Commun. 2002. V. 32. P. 3749-3752.

353. Розенцвейг И.Б., Попов A.B., Бриков A.B., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г. Необычные превращения Ы-(1-арил-2,2-дихлорэтил)амидов ареисульфокислот под действием вторичных аминов НЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 5. С. 781 782.

354. Raduchel В. Inversion of Configuration of Secondary Alcohols, in Particular in the Steroid and Prostaglandin Series // Synthesis. 1980. P. 292-295.

355. Tamura Y., Yakura Т., Haruta J.I., Kita Y. An efficient conversion of keto groups into dihydroxyacetone groups: Oxidation of ethynylcarbinol intermediates by using hypervalent iodine reagent // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. P. 3837-3840.

356. Murahashi S.I., Naota Т., Hanaoka H. Osmium-catalyzed oxidative transformation of alkenes to a-ketols with peracetic acid // Chem. Lett. 1993. Y. 22. P. 1767-1770.

357. Phukan P., Sudalan A. 0s04-catalyzed animation of silyl enol ethers: enantioselective synthesis of a-amino ketones // Tetrahedron: Asymetiy. 1998. V. 9. P. 1001-1005.

358. Adam W., Roschmann K.J., Saha-Moller C.R. Catalytic asymmetric aziridination of enol derivatives in the presence of chiral copper complexes to give optically active a-amino ketones // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 557-561.

359. Reddy M.S., Narender M., Rao K.R. A mild and efficient synthesis of a-tosylamino ketones from aryl aziridines in the presence of cyclodextrin and NBS in water // Tetrahedron Lett. 2005. Y. 46. P. 1299-1301.

360. Lociuro S., Pellacani L., Tardella P.A. A novel synthesis of N-substituted a-amino ketones // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. P. 593-596.

361. Surendra K. Srilakshmi Krishnaveni N., Reddy M.A., Nageswar Y.V.D., Rao K.R. Highly selective oxidative cleavage of р-cyclodextrin-epoxide/aziridine complexes with IBX in water // J. Org. Chem. 2003. V. 68. P. 9119-9121.

362. Cipollone A., Loreto M.A., Pellacani L., Tardella P.A. Reaction of ethyl azidoformate with ketene silyl acetals // J. Org. Chem. 1987. V. 52. P. 2584-2586.

363. Evans D.A., Faul M.M., Bilodeau M.T. Development of the copper-catalyzed olefin aziridination reaction H J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 2742-2753.

364. Bois J. Du., Hong J., Carreiera E.M., Day M.W. Nitrogen transfer from a nitridomanganese(V) complex: amination of silyl enol ethers // ,/. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 915-916.

365. Инструкция по приготовлению кисломолочного бифидумбактерина на молочных кухнях / М.: Минздрав СССР, 1987.

366. Грапов А.Ф. Новые инсектициды и акарициды // Усп. химии. 1999. Т. 68. № 8. С. 773784.