Синтетические трансформации пеуцеданина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Липеева, Алла Викторовна

• Липеева, Алла Викторовна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Липеева, Алла Викторовна

Список сокращений

Введение

Глава 1. Линейные фурокумарины: нахождение в растениях семейства 8 Ар1асеае, некоторые превращения, получение и биологическая активность (литературный обзор)

1.1 Введение

1.2 Природные линейные фурокумарины

1.3 Синтетические трансформации линейных фурокумаринов

1.3.1 Фотохимические превращения фурокумаринов

1.3.2 Окислительные превращения фурокумаринов

1.3.3 Гидрирование фурокумаринов

1.3.4 Электрофильное замещение в фурокумаринах

1.3.5 Модификация фурокумаринов по положениям С4 и С

1.4 Синтез полициклических производных псоралена

1.4.1 Конденсированные по пирановому циклу линейные фурокумарины

1.4.2 Конденсированные по фурановому циклу производные псоралена

1.4.3 Гетероаннелированные производные псоралена

1.5 Подходы к синтезу замещенных фурокумаринов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтетические трансформации пеуцеданина»

Проведение направленных синтетических трансформаций доступных веществ растительного происхождения с целью создания новых фармакологически перспективных соединений и реагентов для биохимических исследований представляет собой активно развивающееся направление тонкого органического синтеза и медицинской химии. Доступными метаболитами растений семейства Зонтичные являются линейные фурокумарины. Эти соединения нашли применение в медицине в качестве активных агентов в PUVA-терапии, а также служат основой для получения эффективных препаратов для лечения витилиго, псориаза и дерматомикозов. Основное фармакологическое действие этих соединений заключается в их фотосенсибилизирующей активности в присутствии ультрафиолетового излучения (310-400 нм). На основе природных и синтетических линейных фурокумаринов в разное время созданы препараты, применяемые в медицине: «Оксорален-Ультра», «Триоксален» (в США) (действующие вещества - 8-метоксипсорален и псорален), «Пувален», «Оксорален» (действующее вещество - ксантотоксин) (ICN Galenika A.D.), «Анмарин» и «Аммифурин» (в СССР) (действующие вещества - 2-изопропенил-2,3-дигидропсорален, 2-изопропилпсорален и изопимпинеллин, бергаптен, ксантотоксин). Активное использование препаратов привело к выявлению ряда серьезных побочных эффектов. С использованием методов классической органической химии выполнены превращения фурокумаринов с введением разнообразных заместителей при атомах С-(4) и С-(9), получены аннелированные по фурановому и дигидропирановому фрагментам молекулы. Проведенные превращения привели к получению агентов, лишенных ряда побочных эффектов и обладающих дополнительными фармакологическими свойствами. Эти исследования позволили получить новые данные, характеризующие зависимость между строением линейных фурокумаринов и их действием. Однако, используемые синтетические методы для превращений фурокумаринов весьма ограничены, что обусловлено склонностью этих соединений к реакциям раскрытия циклов. В связи с этим, развитие методов модификации доступных фурокумаринов с сохранением остова представляет актуальную и важную задачу.

Целью настоящей работы является изучение направленных модификаций линейного фурокумарина пеуцеданина для введения разнообразных заместителей с использования современных синтетических методов.

В процессе выполнения работы осуществлен синтез новых производных пеуцеданина, содержащих разнообразные заместители в фурановом цикле и при атоме

С(9). Получен 2-(1,3-Дибромпропан-2-илиден)ореозелон и исследовано его поведение в реакции каталитического аминирования. Синтезированы разнообразные 2-(1,3-бисамино

2-илиден)ореозелона, а также макроциклических производных 2-илиденореозелона. Найдена эффективная каталитическая система - ацетат палладия-BINAP для проведения аминирования названного аллильного дибромида. Впервые исследована реакция Хека трифлата ореозелона с различными терминальными алкенами. Показана высокая активность N-винилгетаренов в реакции Хека с трифлатом ореозелона. Выявлена зависимость выхода продуктов реакции от природы каталитической системы и структуры терминального алкена. Установлено, что использование диацетата палладия и трис-(о-толил)фосфина является предпочтительным для образования продуктов реакции кросс-сочетания. Исследовано Pd-катализируемое аминирование трифлата ореозелона. Впервые синтезирован ряд 3-аминофурокумаринов, в том числе, содержащих фрагменты кислот пеницилланового и цефалоспоранового ряда. Показано, что выход продуктов каталитического аминирования трифлата ореозелона анилинами, аминохинолинами и аминоизохинолинами существенного зависит от электронных эффектов заместителей в ароматическом цикле. Предложена эффективная методика синтеза З-арил-2-изопропилфурокумаринов с применением катализируемой реакции Сузуки-Мияура между

3-трифлорметансульфолатом пеуцеданина и арил(гетероарил)борными кислотами.

1 п

Методами ИК, УФ, ЯМР 'Н и С спектроскопии охарактеризовано строение всех впервые полученных веществ и установлена стерическая направленность изучаемых реакций. Методом РСА определены геометрия и структурные параметры 2-изопропил-2-[(диметиламино)метил]-2Я-фуро[3,2-^]хромен-3,7-диона и трифлата ореозелона.

Совместно с сотрудниками лаборатории фармакологических исследований НИОХ, изучивших фармакологические свойства новых производных фурокумаринов, определена ЦНС-активность и выделено несколько перспективных соединений. Совместно с сотрудниками лаборатории противовирусной защиты МЗ Республики Казахстан выявлены соединения, обладающие не только высоким уровнем вирусингибирующего действия в отношении вируса гриппа птиц, но и вирулицидной активностью в отношении ряда штаммов вирусов. Среди новых производных ореозелона обнаружены соединения, обладающие значительной цитотоксической активностью по отношению к опухолевым клеткам человека.

Работа выполнялась в соответствии с планом научно-исследовательских работ Учреждения Российской академии наук Новосибирского института органической химии им. H.H. Ворожцова СО РАН по приоритетному направлению Программы фундаментальных научных исследований 5.6 "Химические проблемы создания фармакологически активных веществ нового поколения", при частичной финансовой 6 поддержке интеграционного проекта СО РАН, выполняемого совместно со сторонними организациями (проект № 78 "Научные основы создания и разработка лекарственных препаратов природного и синтетического происхождения", Программы фундаментальных исследований ОХНМ РАН «Медицинская и биомолекулярная химия» проект № 5.9.2), грантов РФФИ (№08-03-00340 и№ 10-03-93162-Монга) и грантов Президента Российской Федерации для Государственной поддержки ведущих научных школ (№ НШ-1589.2006.3, НШ-4861.2008.3, НШ-7005.2010.03).

Автор выражает глубокую благодарность академику Толстикову Генриху Александровичу за ценные советы в процессе проведения работы и возможность выполнения работы в рамках руководимой им научной школы.

Автор выражает благодарность зав. лабораторией физических методов исследований к.х.н. В.И. Маматюку; сотрудникам группы ЯМР: Шакирову М.М. за съемку и помощь в расшифровке спектров различных типов протон-протонной и углерод-протонной корреляционной спектроскопии, сотрудникам лаборатории за съемку рутинных спектров ЯМР; за съемку масс-, ИК- и УФ-спектров; к.х.н. Багрянской И.Ю., проводившей реитгеноструктурный анализ; зав. лабораторией микроанализа д.х.н. Фадеевой В.П. и сотрудникам за проведение анализов; зав. лабораторией фармакологических исследований д.б.н. Толстиковой Т.Г. и сотрудникам за исследование фармакологических свойств некоторых полученных соединений.

Самую глубокую благодарность автор выражает своему научному руководителю, доктору химических наук, профессору Шульц Эльвире Эдуардовне за бесценную моральную поддержку в начальный период обучения в аспирантуре НИОХ СО РАН, за предложенную интересную и актуальную тему исследования, за чуткое руководство работой. Также автор выражает благодарность дружному коллективу лаборатории медицинской химии за помощь и поддержку во время проведения исследований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Липеева, Алла Викторовна

Выводы

1. Разработаны методы получения широкого круга замещенных по1 фурановому циклу производных линейного фурокумарина пеуцеданина на основе Рё-катализируемых превращений его доступных производных.

2. Впервые проведено каталитическое аминирование 2-(1,3-дибромпропан-2-илиден)ореозелона с участием различных аминов. Показано, что каталитическая система Рс1(ОАс)2/ВП\тАР является предпочтительной для образования продуктов аминирования. При взаимодействии указанного дибромида с линейными ди- и полиаминами получены ди- и полиазамакроциклические производные орсозелона.

3. Предложен оригинальный и удобный способ синтеза (£)-3-винил-2-изопропилпсоралена, основанный на реакции Хека 3-трифторметансульфоната ореозелона с различными терминальными алкенами.

4. Впервые исследовано поведение трифлата ореозелона в реакции каталитического аминирования. Получены данные по влиянию структуры реагирующих компонентов и условий реакции на выход продуктов. Показана высокая активность трифлата ореозелона в реакции с вторичными циклическими аминами. Выявлена активность аминозамещенных кислот пеницилланового и цефалоспоранового рядов в реакции каталитического аминирования. Найдено, что выход продуктов Рс1-катализируемого аминирования трифлата ореозелона различными анилинами зависит от электронных эффектов заместителей в ароматическом цикле.

5. Предложена эффективная методика синтеза 3-арил(гетарил)-2-изопропилпсораленов на основе каталитической реакции Сузуки-Мияура между 3-трифторметансульфонатом ореозелона и арил(гетарил)борными кислотами.

6. Впервые исследована реакция Манниха пеуцеданина. Найдены условия введения аминометильного заместителя в положение С-(9) фурокумаринового остова.

7. Получены данные по взаимосвязи «структура-цитотоксическая активность» некоторых азотсодержащих производных фурокумаринов. Выявлены соединения, обладающие выраженной противовирусной активностью на моделях вируса гриппа птиц.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Липеева, Алла Викторовна, 2011 год

1. Murray R.D.H. The naturally Oecuring Coumarins. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products.//Springer-Verbag.Wien.-2002.-Vol.83.-P.673.(CA, 2002,V.137, 78772).

2. Малышева А.И., Терешкова Т.А. Флора Сибири. Новосибирск: Наука, 1996.

3. Маликов В.М., Саидходжаев А.И. Кумарины. Растения, структура, свойства.//ХПС, -1998 -№3,-С. 304-432.

4. Маликов В.М., Саидходжаев А.И. Кумарины. Растения, структура, свойства.//ХПС, -1998 №4.-С. 560-593.

5. Okamoto Т., Kobayashi Т., Yoshida S. Chemical aspects of coumarin compounds for the prevention of hepatocellular carcinomas.//Curr. Med. Chem. 2005 - №5 - P. 47-51.

6. Kimura Y., Ohminami H., Arichi II., Okuda H., Baba K., Kozawa M., Arichi S. Effects of various coumarins from roots of Angelica dahurica on actions of adrenaline, ACTH and insulin in fat cells.//Planta. Med. 1982 - Vol. 45. - P. 183-187.

7. Cai J-N., Basnet P., Wang Z-T., Komatsu K., Xu L-S., Tani T. Coumarins from the Fruits of Cnidium monnieri.//J. Nat. Prod. 2000 - Vol.63 - P. 485-488.

8. Gopalakrishna E., Watson W., Bittner M., Silva M. Isopimpinellin, a furocoumarin.//J. of Chem. Crystallography 1977 - №7 - P. 107-114.

9. Nigg H., Strandberg J., Beier R., Petersen H.D., Harrison J. Furocoumarins in Florida celery varieties increased by fungicide treatment.//.!. Agric. Food Chem. 1997 - Vol. 45 -P. 1430-1436.

10. Kilic C.S., Okada Y., Coskun M., Okuyama T. New furocoumarins isolated from the roots of Ferulago isaurica pesmen growing in Turkey.// Heterocycles 2006 - Vol. 69 - P. 481485.

11. Шульц Э.Э., Петрова Т.Н., Шакиров М.М. Кумарины корней горичника Морисона (Peucedanum morisonii Bess.y/Химия в интересах устойчивого развития. 2003. -№11. - С.683-688.

12. Ryu S.Y., Kou N.Y., Choi H.S., Ryu Н„ Kim T.S, Kim K.M. Cnidicin, a coumarin, from the root of Angelica koreana, inhibits the degranukation of mast cell and the NO generation in RAW 264.7 cell.//Planta. Med. 2001 - Vol.67 - P. 172-174.

13. Wang C-C., Lai J-E., Chen L-G., Yen K-Y., Yang L-L. Inducible nitric oxide synthase inhibitors of Chinese herbs. Naturally occurring furanocoumarins.//Bioorg. Med. Chem. -2000 №8 - P. 2701-2707.

14. Oh H„ Lee PI-S., Kim T., Chai K-Y., Chung H-T., Kwon T-O., Jun J-Y., Jeong O-S., Kim Y-C., Yun Y-G. Furocoumarins from Angelica dahurica with heparoprotective activity on tacrine-induced cytotoxity in Hep G2 cells.// Planta Med. 2002 - №68 - 463 - 467.

15. Thastrup O., Lemmich J. Furocoumarin glucosides of Angelica archangelica subspecies Litoralis.//Phytochemistry 1983 - Vol. 22 - №9 - P. 2035-2037.

16. Zhou P., Takaishi Y., Duan H., Chen B., Honda G., Itoh M., Takeda Y., Konzhimatov O. Lee K-H. Coumarins and bicoumarin from Ferula sumbul: anti-HIV activity and inhibition of cytokine release.//Phytochemystry 2000 - №53 - P. 689-697.

17. Zhao X., Feng X., Jia X., Wang M., Shan Y., Dong Y. New coumarin glucoside from Angelica dahurica.//Chemistry of natural compounds 2007 - Vol. 43 - P. 399-401.

18. Kwon S., Kim C. Coumarin glycosides from the roots of Angelica dahurica.// Saengyak Hakhoechi- 1992-No 23 P. 221-224. (CA, 1993, 119, 146436)

19. Tada Y., Shikishima Y., Takaishi Y., Shibata II., Higuti T., Honda G., Ito M., Takeda Y., Kodzhimatov O., Ashurmetov O., Ohmoto Y. Coumarins and y-pyrone derivatives from

20. Prangos Pabularia: antibacterial activity and inhibition of cytokine release.// Phytochemistry. 2002 - №59 - p. 649-654.

21. Jimenez B., Grande M., Anaya J., Torres P., Grande M. Coumarins from Ferulago capillaris and F. Brachyloba.//Phytochem. 2000 - Vol. 53 - P. 1025-1031.

22. Hiermann A., Schantl D., Schubert-Zsilavecz M., Reiner J. Coumarins from Peucedanum ostruthium.// Phytochem. 1996 - Vol. 43 - P. 881-883.

23. Guz N., Lorenz P., Stermitz F. New coumarins from Harbouria trachypleura: isolation and synthesis.//Tetrahedron Lett. 2001 - Vol. 42 - P. 6491-6494.

24. Kozawa M., Fukumoto M., Matsuyama Y., Baba K. Chemical studies on the constituents of the Chinese drug "Quiang Huo".//Chem. Pharm. Bull 1983 - Vol. 31 - P. 2712-2717.

25. Okuayama E., Nishimura S., Ohmori S., Ozaki Y., Satake M., Yamazaki M. Analgetic component of Notopterygium incium ting.//Chem. Pharm. Bull. 1993 - Vol. 41 - P. 926 -929.

26. Wu S-B., Zhao Y., Fan H., Hu Y-H., Hamann M., Peng J-N., Starks C., O'Neil-Johnson M., Hu J-F. New guaiane sesquiterpenes and furacoumarins from Notopterygium incium.// Planta. Med.-2008-Vol. 74-P. 1812-1817.

27. Santana L., Uriarte E., Roleira F., Milhazes N., Borges F. Furocoumarins in medicinal chemistry. Synthesis, natural occurrence and biological activiny.//Curr. Med. Chem. -2004-No 11 P. 3239-3261.

28. Kim Y-K., Kim Y-S., Ryu S. Antiproliferative effect of furanocoumarins from the root of Angelica dahurica on cultured human tumor cell lines.//Phytother. Res. — 2007 — Vol. 21 — P. 288-290.

29. Marquez N., Sancho R., Ballero M., Bremner P., Appendino G., Fiebich В., Heinrich M., Munoz E. Imperatorin inhibits T-cell proliferation by targeting yhe transcription factor NFAT.//Planta. Med. 2004 - Vol. 70 - P. 1016-1021.

30. Kimura Y., Okuda H. Histamine-release effectors from Angelica dahurica var. Dahurica root.// J. Nat. Prod. 1997 - Vol. 60 - P. 249-251.

31. Wu S-B., Pang F., Wen Y., Zhang H-F., Zhao Z., Hu J-F. Antiproliferative and apoptotic activities of linear furocoumarins from Notopterygium incnsum on cancer cell lines.//Planta Med. 2010 - V.76 - P. 82-85.

32. Cesar Т., Manthey J., Myung K. Minor furocoumarins and coumarins in grapefruit peel oil as inhibitors of human cytochrome P450 3A4.//J. Nat. Prod. 2009 - Vol. 72 - P. 17021704.

33. Мухамедова X.C., Акрамов C.T., Юнусов С.Ю. Строение прангосина.//ХПС 1966 -№3 - С. 117-119.

34. Никонов Г.К., Ивашенко А.А. Химическое изучение горичника Морисона.//ЖОХ -1963 №33 - С. 2740 - 2744.

35. Colombain М., Goll V., Muyard F., Girard С., Bevalot F., Richert L. A bioassay using the human hepatoblastoma cell line HepG2 for detecting phototoxicity of furocoumarins.//Planta. Med. 2001 - Vol. 67 - P. 644-646.

36. Вермель E.M., Кругляк C.A. Изучение и использование лекарственных растительных ресурсов СССР. Л. : Медицина, 1964, с. 324 — 328.

37. Jones J., Diamond М. A cellular conformation-based screen for androgen receptor inhibitors.//ACS Chem. Biol. 2008 - Vol.3 - No7 - P. 412-418.

38. Chen I-S., Chang C-T., Sheen W-S., Teng C-M., Tsai I-L., Duh C-Y., Ко F-N. Coumarins and antiplatelet acgetion constituents from Formosan Peucedanum Japonicum.//Phytochem. 1996 - Vol. 41 - No 2 - P. 525-530.

39. Kang S-Y., Kim Y.C. Neuroprotective coumarins from the root of Angelica gigas: structure-activity relationships.//Arch. Pharm. Res. 2007 - Vol. 30 - No 11 - P. 13681373.

40. Sasaki H., Taguchi H., Endo T., Yosioka I. The constituents of Ledebouriella sasaloides Wolf. Structures of three new chromones.//Chem. Pharm. Bull. 1982 - Vol. 30 - P. 3555-3562.

41. Tovar-Miranda R., Cortes-Garsia R., Santos-Sanchez N., Joseph-Nathan P. Isolatoin, total synthesis and relative stereochemistry of a dihydrofurocoumarin from Dorstenia contrajerva.//J. Nat. Prod. 1998 - Vol. 61 - P. 1216-1220/

42. Rao G., Sun H., Lin Z., Nie F. Chemical studies of traditional Chinese medicure Qian-Hu.//Tianran Chanwu Yanjiu Yu Kaifa- 1993 No 5 - P. 1-17. (CA, 1994, 121, 53896)

43. Liu R., Sun Q., Shi Y., Kong L. Isolation and purification of coumarin compounds from the root of Peucedanum decursivum Maxim by high-speed counter-current chromatography.//J. of Cromatography A 2005 - Vol. 1076 - P. 127-132.

44. Ozipek M., Calis I., Okuyama T., Okada Y. A dihydrofurocoumarin glucoside from Angelica sylvestris.//Hacettepe Univ. Eczaulik. Fak. Derg. 1998 - No 18 - P. 15-18 (CA, 130, 1999, 335296).

45. Kong L., Yao N. Coumarin-glycoside and ferulate from Peucedanum decursivum.//Chinese Chem. Lett. 2000 - Vol. 11 - No 4 - P. 315-318

46. Lemmich J. Monoterpene, chromone and coumarin glucosides of Diplolophium buchananii.//Phytochem. 1995 - Vol. 38 - P. 427-432.

47. Thastnup O., Fjalland B., Lemmich J. Coronary vasodilatory, spasmolytic and cAMP-phosphodiesterase inhibitory properties of dihydropyranocoumarins and dihydrofuranocoumarins.// Acta Pharmacol. Toxicol. 1983. - Vol. 52. - P. 246-253

48. Kang S.Y., Lee k.Y., Sung H.S. Coumarines isolated from Angelica gigas inhibit acetylcholinesterase: structure-activity relationships.// J. Nat. Prod. 2001. Vol. 64. - P. 683-685.

49. Stanjek V., Miksch M., Lueer P., Matern U., Boland W. Biosynthesis of psoralen: mechanism of cytochrome P450 catalyzed oxidative bond cleavage.// Angew. Chem. Int. Ed. 1999. - Vol. 38. - P. 400-402.

50. Craw M., Bensasson R.V., Ronfard-Haret J.C., Sa e Melo M.T., Truscott T.G. Some photophysical properties of 3-carbethoxypsoralen, 8-methoxypsoralen and 5-methoxypsoralen triplet states. // Photochem. Photobiol. 1983 - Vol. 37. - No 6. - P. 611-615.

51. Okamoto A., Tanabe K., Saito I. Synthesis and Properties of Peptide Nucleic Acids Containing a Psoralen Unit // Org. Lett. 2001 - Vol. 3. - No 6. - P. 925-927.

52. Hansen J.B., Buchardt O. 5-Aminomethyl-8-methoxypsoralen // Tetrahedron Lett. -1981,-Vol. 22.-No 19.-P. 1847-1848.

53. Cesar T.B., Manthey J.A., Myung K. Minor Furanocoumarins and Coumarins in Grapefruit Peel Oil as Inhibitors of Human Cytochrome P450 3A4. // J. Nat. Prod. 2009. - Vol. 72.-No 9.-P. 1702-1704.

54. Straub K., Kanne D., Hearst J., Rapoport II. Isolation and characterization of pyrimidine-psoralen photoadducts from DNA.//JACS 1981 - Vol.103 - P.2347-2355.

55. Kanne D., Straub K., Hearst J., Rapoport H. Isolation and characterization of pyrimidine-psoralen-pyrimidine photoadducts from DNA.// JACS 1982 - Vol.104 - P.6754-6764.

56. Kanne D., Rapoport H., Hearst J. 8-Methoxypsoralen-nucleic acid photoreaction. Effect of methyl substitution on pyrone vs. furan photoaddition.//J. Med. Chem. 1984 - Vol.27 - P. 531-534

57. Franot C., Benezra C., Lepoittevin J.-P. Synthesis and interaction studies of I3C labeled1.^lactone derivatives with a model protein using C NMR // Bioorg. Med. Chem. 1993. -Vol. 1. - No. 5.-P. 389-397.

58. Ropp S., Guy J., Berl V., Bischoff P., Lepoittevin J.-P.// Synthesis and photocytotoxicactivity of new a-methylene-Y-butyrolactone-psoralen heterodimers // Bioorg. Med. Chem.-2004.-Vol. 12.-No. 13.- P. 3619-3625.

59. Gimenez-Arnau E., Bussey C., Lepoittevin J.-P. Synthesis and Photoreaction of a-Methylene-y-Butyrolactone-Psoralen Heterodimers //Photochem. Photobiol. 1997 -Vol.65-P. 316-322.

60. Edelson R.L. Photopheresis: present and future aspects.//J. Photochem. Photobiol. 1991 -Vol.10.-P. 165-174.

61. Kobertz W.R., Essigmann J.M. Total synthesis of a cis-syn 2-carbomethoxypsoralen furan-side thymidine monoadduct //J. Amer. Chem. Soc. 1996 - Vol.118. - P. 7101-7110.

62. Kobertz W.R., Essigmann J.M.//An Efficient Synthesis of a Furan-Side Furocoumarin Thymidine MonoadductWJ. Org. Chem. 1997 - Vol. 62. - P. 2630-2632.

63. Korner P. 3-Alkyl- and 3-aryl-(7-oxo-7H-furo3,2-g.chromen-5-yl)alkanoic acids as inhibitors of leukotriene B4 biosynthesis.//Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2003 - Vol. 336-P. 273-284.

64. Krauch G., Farid S. Photo-cycloadditionen mit furocoumarinen und furochromenen.//Chem.Ber. 1967 - Vol. 100 - P.1685-1692

65. Gervais J., Boens N., De Schryver F.C.//A mechanistic study of the photodimerizaon of furo3,2-g.-coumarin and 2,3-dihydrocoumarin derivatives.// Nouveau J. de Chimie. -1979. V.3. - P. 163-169

66. Otsuki T. Photochemical reaction of furocoumarin (psoralen). The reactivc site in its photoexcited state.//Chem. Lett. 1987 - Vol.16 - No3 - P. 453-454

67. Krauch С., Farid S., Schenck. Photoaddition von phenantrechinon-(9,10) an benzocyclische olefine zu keto-oxetanen als neueartige cycloadditionsreaktion der chinone.//Chem.Ber. 1965 - Vol. 100 - P.3102-3107

68. Specht К., Midden R., Chedekel M. Photocycloaddition of 4,5',8-trimethylpsoralen and oleic acid methyl ester: product structures and reaction mechanism.//J.Org.Chem. 1989 -Vol.54-P. 4125-4134

69. Adam S., Sauter M. Oxidation of 8-MOP by dimethyldioxirane evidence for the formation of a furocoumarins epoxide by methanol trapping, a potential mutagenic agent.//Lieb. Ann. Chem. 1992-Vol. 10- P. 1095-1096

70. Adam W., Sauter M. Dioxirane oxidation of furocoumarins and naphtofurans preparation of the psoralen epoxides.//Lieb. Ann. Chem. 1994 - Vol. 199 - P. 689.

71. Belleveu F., Woster P., Edwards D., He K., Hollenberg P. Synthesis and biological evaluation of 6',7'-dihydroxybergamottin (6,7-DHB), a naturally occurring inhibitor of cytochrome P450 3A4.//Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 - No 4 - P. 2593-2596.

72. Row E., Brown S., Stachulski A., Lennard M. Design, synthesis and evaluation of furocoumarin monomers as inhibitors of CYP3A4.//Org. Biomol. Chem. 2006 - No 4 -P.1604-1610.

73. Осадчий C.A., Шульц Э.Э., Шакиров M.M., Толстиков Г.А. Исследование растительных кумаринов. Сообщение 1. ?1екоторые превращения пеуцеданина.//Известия Академии Наук. Серия химическая 2006 - №2 - С. 362366.

74. Heindel N.s Foster N., Choudhuri M. Transfer hydrogenation of furocoumarin derivatives.//!. Org. Chem. 1983 - Vol.48 - P. 3817-3819.

75. Lin Y-L., Kuo Y-H. Two new benzofuran derivatives, corylifonol and isocorylifinol from the seeds ofPsoralea corylifolia.//IIeterocycles- 1992-Vol. 34-No 8 P. 1555-1564.

76. Bastian, G., Rene, L., Buisson, J. P., Royer, R., Averbeck, D., Averbeck, S, Synthesis of a benzodioxinic analog of 8-methoxypsoralene.//Eur. J.Med. Chem. 1981 - Vol. 16 - No. 6 - P.563 — 568.

77. Brokke M., Christensen B. Psoralene I: certain reactions of xantotoxin.//J.Org. Chem. -1958-Vol. 23- P.589-596.

78. Kadry H., Osman A.N., Al-Azizi M., Ashour M.S.//Synthesis of furocoumarin derivatives likely to possess antimicrobial activity//Revue Roumaine de chimie. 1992. - V. 37. - P. 915-920.

79. Kaufman K.D., Worden L.K., Lode E.T., Strong K.M. Reactions of furocoumarins. I. 4,5',8-trimethylpsoralene.//J.Org. Chem. 1970 - Vol. 35 - P.157-160.

80. Abu-Mustafa E., Fayez M.B. Natural coumarins. I. Marmesin and marmesinin. Further products from the fruits of Ammi majous.//J.Org. Chem. 1961 - Vol. 26 - P.161-166.

81. Royer R., Bisagni E., Hudry C., Chevtin A., Desvoye M.Synthesis and reaction of 5-azido-8-metoxypsoralene.// Bull. Soc. Chim. 1962 - № 5 - P. 1003.

82. Brokke M., Christensen B. Psoralene II. Certain reactions of xanthotoxin.//J.Org. Chem. -1959 Vol. 24 - P.523-530.

83. Jiang J.B., Johnson M.G.// Preparation of furo-coumarinsulfonamides as protein kinase C inhibitors .//Patent 19930601. U.S. - 1993. (Copyright 2008 ACS on SciFilder).

84. Ray A., Gupta A.D., Sen K. Linear furocoumarins: Part VII. A new synthesis of 6-allylumbelliferone // Indian J. Chem. 1978. - V. 16B. - No 10. - P. 929-930.

85. Abu-Mustafa E., Fayez M.B. Natural coumarins. VII. The constitution of some coumarin and coumarilic acid derivatives.// Tetrahedron 1967 - Vol. 23 - P. 1305-1309.

86. Kaufman K., Erb D., Blok T., Carlson R., Knoechel D., McBride L., Zeitlow T. Reactions of furocoumarins. II. Synthetic aminomethyl psoralens via chloromethylation or benzylic bromination.//J.Heterocyclic Chem. 1982 - Vol. 19 - P. 1051-1056.

87. Madhavarao S., Trivedi K. Studies in the synthesis of furocoumarins. Part 29. Synthesis of aminomethyl psoralen and angelicin derivatives as potential photochemotherapeutic agents.// Die Pharmazie 1991 - Vol. 46 - P.644-647.

88. Ibrahim N. The behavior of certain coumarins and furocoumarins toward sulfur reagents.//Phosphorus, Sulfur and Silicon 2006 - Vol. 181 -P. 1773-1784.

89. Row E., Brown S.A., Stachulski A.V., Lennard M.S. Development of novel furocoumarin dimers as potent and selective inhibitors of CYP3A4 //Drug. Metab. Dispos. 2006. - V. 34.-P. 324-330

90. Guiotto A., Chilin A., Manzini P., Dall'Acqua F., Bordin F., Rodighiero P. Synthesis and antiproliferative activity of furocoumarin isosters // Farmaco. 1995. - V. 50. - P.479-488

91. Гаразд M.M., Гаразд Я.Л., Шилии С.В., Пантелеймонова Т.Н., Хиля В.П. Модифицированные кумарины. 4. Синтез и фармакологические свойства циклопентананннелированных фурокумаринонов // ХПС. 2002. - № 3. - С. 192202.

92. Гаразд М.М., Огороднийчук А.С., Гаразд Я.Л., Хиля В.П. Модифицированные кумарины. 6. Синтез замещенных 5,6-бензопсораленов // ХПС. 2002. - № 5. - С. 345-353.

93. Гаразд М.М., Гаразд Я.Л., Огороднийчук А.С., Хиля В.П. Модифицированные кумарины. 24. Синтез циклогептааннелированных тетрациклических фурокумаринов // ХПС. 2006. - № 6. - С. 534-540.

94. Gia О., Magno S.M., Gonzalez-Diaz Н., Quezada Е., Santana L., Uriarte E., Dalla Via L. Design, synthesis and photobiological properties of 3,4-cyclopentenepsoralens.// Bioorg. Med. Chem.-2005.-V. 13.-No. 3.-P. 809-817.

95. L.D. Via, Uriarte E., Santana L., Magno S.M., Gia O. Methyl derivatives of tetracyclic psoralen analogues: antiproliferative activity and interaction with DNA // Arkivoc -2004.-V. v.-No. l.-P. 134-146.

96. MacLeod J.K., Worth B.R., Wells R.J. Synthesis of benzofuranoid Systems. IV. Total Synthesis of Ceperaquinone and Conicaquinone // Aust. J. Chem. 1978. - V. 31. - No 9.-P. 1533-1544.

97. Palumbo P.R., Magno S.M., Gia O., Piro R., Guiotto A. Methyl Derivatives of Tetrahydrobenzo- and Benzofurucoumarins, a New Class of Potential Photoreagents Toward DNA. // J. Heterocyclic Chem. 1986. - V. 23. - No 9. - P. 1405-1410.

98. Dalla Via L., Gia O., Marciane M., Santana L., Teijeira M., Uriarte E. New tetracyclic analogues of photochemotherapeutic drugs 5-MOP and 8-MOP: Synthesis, DNA inteaction and antiproliferative activity // J. Med. Chem. 1999. - V.42. - P.4405-4413

99. Dalla Via L., Gia O., Viola G., Bertoloni G., Santana L., Uriarte E. photobiological studies of new cyclopentenerpsoralens // Farmaco. 1998. - V. 53. - P. 638-644.

100. Teran J., Miranda R., Santana L., Teijeira M., Uriarte E. Synthesis linear and angular benzofurocoumarins // Synthesis 1997. -No 12. P.1384-1386.

101. Gia O., Anselmo A., Conconi M-T., Antonello C., Uriarte E., Caffieri S. 4'-Methyl derivatives of 5-MOP and 5-MOA: synthesis, photoreactivity and photobiological activity // J. Med. Chem. 1996. - V. 39. - P. 4489-4496.

102. Chilin A., Marzano C., Guiotto A., Manzini P., Baccichetti F., Carlassare F., Bordin F. Synthesis and biological activity of (hydroxymethy)- and (diethylaminomethyl)benzopsoralens // J. Med. Chem. 1999. - V.42. - P. 2936-2945.

103. Jones G.B., Palumbo M. //Advances in DNA-sequence-specific agents. London: Jai Press. 1998.-V.3.-P. 48-96.

104. Gonzales-Gomes J.C., Santana L., Uriarte E. Regioselective synthesis of linear and angular pyridazine furocoumarins // Synthesis. 2002. - No 1. - P. 43-46.

105. Gonzales-Gomes J.C., Santana L., Uriarte E. Synthesis and Convenient Functionalization of Pyridazinofurocoumarins: Nitrogen Isosters of Potent DNA Inhibitors // Tetrahedron. -2003,-V. 59 .-P. 8171-8176.

106. González-Gómez, J. C., Uriarte, E. Efficient Preparation of 2-Substituted Pyridazino4,3-h.-psoralen Derivatives // Synlett.- 2003. No. 14. - P. 2225-2229.

107. Dalla Via L., Gonzalez-Gomes J.C., Perez-Montoto L.G., Santana L., Uriarte E., Marciane M.S., Gia O. A new psoralen derivative with enlarged antiproliferative properties //Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 - V. 19. - N. - 10. - P. 2874-2876.

108. Campos-Toimil M., Orallo F., Santana L., Uriarte E. Synthesis and vasorelaxant activity of new coumarin and furocoumarin derivatives.//Bioorg.Med. Chem. Lett. 2002 - Vol.12 -P. 783-786.

109. Нагорична И.В., Дубовик И.П., Гаразд М.М., Хиля В.П. Модифицированные кумарины.10. Синтез замещенных 2-(7-оксофуро3,2^.хромен-6-ил)уксусных кислот.//ХПС 2003 - №3 - С. 196-204.

110. Chilin A., Manzini P., Caffieri S., Rodighiero P., Guiotto A. Difurocoumarins: psoralen analogs as photochemotherapeutic agents.//J.Het.Chem. 2001 - Vol. 38 - P.431-434.

111. Гаразд M.M., Гаразд Я.Л., Огороднийчук А.С., Хиля В.П. Модифицированные кумарины. 8. Синтез замещенных 5-(4-метоксифенил)-7Н-фуро3,2^.хромен-7-онов.//ХПС 2002 - №6 - С.428-436.

112. Гаразд М.М., Гаразд Я.Л., Огороднийчук А.С., Хиля В.П. Модифицированные кумарины. 8. Синтез структурных аналогов природных 6-арилфуро3,2^.хромен-7-онов.//ХПС 2009 - №2 - С. 140-144.

113. Кравченко Д.В., Чибисова Т.А., Травень В.Ф. Межмолекулярный характер перегруппировки Фриса в ряду ацилоксикумаринов // ЖОрХ. 1999. - Т. 35. — Вып.6. С 924-934.

114. Traven B.F. New Synthetic Routes to Furocopumarins and their Analogs. A Review // Molecules. 2004. - V. 9. - No 1. - P. 50-66.

115. Chimichi S., Boccalini M., Cosimelli В., Viola G., Vedaldi D., Dall'QAcqua F. A Convenient Synthesis of Psoralens // Tetrahedron. 2002. - V. 58. - No 9. - P. 48594863.

116. Zhang B.-L., Wang F.-D., Yue J.-M. Concise and Efficient Synthesis of Linear Furocoumarins: Psoralen and 4-Methylpsoralen // Synthetic Commun. 2007. .- V. 37. — No l.P. 63-70.

117. Soman S.S., Trivedi K.N. Part 31. Synthesis of Linear and Angular Furocoumarins using Intramolecular Wittig Reaction // Indian J. Chem. 1991. - V. 3 IB. - No 8. P. 532-534.

118. Kaufman K. D.//Synthetic furocoumarins. I. A new synthesis of Methyl-substituted Psoralenes and Isopsoralenes.// J. Org. Chem. 1961. - №1. - P. 117-120

119. Swaroop D., Sharma R.B., Kapil R.S. Linear furocoumarins: Part VII. A new synthesis of 6-allylumbelliferone // Indian Journal Chem. Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry. 1983. - V. 22B. - No 4. - P. 408-408.

120. Ahluwalia V. K., Kumar D., Gupta Y. K. Claisen rearrangement of some 7-cinnamyloxybenzo-a-pyrones // Indian Journal Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry. 1978. -V. 16B. - No 7. - P. 579-583.

121. Jain A.C., Kumar A., Khazanchi R. Claisen rearrangement of prenyloxy 4-methylcoumarins //Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry.- 1978.- V. I6B.-N0 11.-P. 1039-1040.

122. Ahluwalia V.K., Prakash C., Bala S. A convenient synthesis of psoralen derivatives: psoralen, 4-methyl-psoralen and 4-phenyl-psoralen //Monatshefite fur Chemie. 1980. - V. 111.-P. 877-882

123. Kaufman K.D., Hewitt L.E. Synthetic furocoumarins. 10. Synthesis of a-methylbenzob.furano compounds //J. Org. Chem. 1980. - V. 45. - P. 740-741

124. He W., Zhang B.L., Zhou S.Y., Sun X.L., Zhang S.Y. Facile total synthesis of xantotoxol //Synth. Commun. 2007. - V. 37. - P. 361-367

125. Trumble J.T., Millar J.C. Biologocal Activity of Marmesin and Demethylsuberosin against a generalist herbivore, Spodoptera exigua // J. Agric. Food Chem. 1996. - V. 44. - No 9. -P. 2859-2864.

126. Aquila B.M. A new synthesis of 8-methoxypsoralen utilizing a palladium-copper catalyzed reaction to generate the furan ring and thus allowing for the generation of novel analogs in 5'-position //Tetragedron Lett. 1997. - V. 38. - No 16. - P. 2795-2798

127. Rozhkov R.V., Larock R.C. An efficient approach to dihydrofurocoumarins via palladium-catalyzed annulation of 1,3-diens by o-iodoacetoxycoumarins // J. Org. Chem. 2003. - V. 68.-P. 6314-6320

128. Mann G., Incarvito C., Rheingold A.L., Hartwig J.F.Pd-catalyzed C-0 coupling unactivated arylhalides sterically induced reductive elimination to form the C-0 bond in ethers.//J. Am. Chem. Soc. 1999. - V. 121. - P. 3224-3225.

129. Nemoto T., Ohshima T., Shibasaki M. Enantioselektive total synthesis of novel PKC activator (+)-decursin and its derivatives using catalytic asymmetric epoxidation of an enone //Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41. - P. 9569-9574

130. Nemoto T., Ohshima T., Shibasaki M. Enantioselective total syntheses of (l)-decursin and related natural compounds using catalytic asymmetric epoxidation of an enone //Tetrahedron. 2003. - V. 59. - P. 6889-6897

131. Horning E.C., Reisner D.B.//Furocoumarins. Synthesis of 2,3-dihydropsoralene//J. Am. Chem. Soc. 1948.-No 11.-P. 3619-3622.

132. Shockravi A., Heravi M., Valizadeh H. An efficient and convenient synthesis of furocoumarins via pechmann reaction on ZnCb/AbOs under microwave irradiation //Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2003. -N. 178. - P. 143-147

133. Rao S.P., Reddy V.K., Ashok D. A facile synthesis of 2-benzoyl-3-methyl-6-phenyl-5-(substituted styryl)-7H-furo-3,2-g. 1. benzopyran-7-ones and their antifeedant activity //Synth. Commun. 1997. -V. 27. - P. 3181-3189

134. Delogu G., Picciau C., Quezada E., Santana L., Uriarte E. Divergent synthesis of linear and angukar furocoumarin acetic acids from phloroglucinol //Synlett. 2007. - No 12. - P. 1951-1953

135. Majumdar K.C., Basu P.K., Mukhopadhyay P.P. Formation of Five- and Six-Membered Heterocyclic Rings under Radical Cyclisation Conditions // Tetrahedron. 2005. - V. 61. -No 45.-P. 10603-10623.

136. Zhang B.-L., Wang F.-D., Yue J.-M. A New Efficient Method for the Total Synthesis of Linear Furocoumarins // Synlett. 2006. - No 4. - P. 567-570.

137. Mai D., Bandhyopadhyay M., Datta K., Murty K.V.S.N. Anionic 4+2. Cecloaddition Strategy to Linear Furocoumarins: Synthesis of 8-Methoxypsoralen and its Isoster // Tetrahedron. 1998. - V. 54. - No 26. - P. 7525-7538.

138. Mai D., Kadiyala V., Murty N., Kalyani D. A sequental anionic 4+2. cycloaddition and thermal [4+2] cycloversion strategy to furocoumarins: a concise synthesis of metoxsalen// Tetrahedron Lett. 1994 - Vol. 35 - № 51 - P. 9617-9618

139. Zoubir В., Refouvelet В., Aubin F., Humbert P., Xicluna A. Dihydrothienopsoralens: new furocoumarins as potential photoreacting agents// J. Heterocyclic Chem. 1999 - № 36 -P. 509-513.

140. Ниязов H.A., Тимофеев В.П., Сурков В.Д., Любимов Н.В. Способ получения 2-(N,N)-диметиламинофенола.// Патент РФ № 2144529

141. Tramontini М., Angiolini L. Further advances in the chemistry of mannich bases.//Tetrahedron 1990-Vol. 46-P.1791-1837.

142. Schmid H., Ebnoether A. Synthese des Peucedanine.//Helv. Chim. Acta 1951 - Vol. 34-P. 1982-1985.

143. Cheenpracha S., Vidor N.B., Yoshida W.Y., Davies J., Chang L.C. Coumabiocins A-F, aminocoumarin from an organic extract of Streptomyces sp. L-4-4.//J. Nat. Prod. -2010-Vol. 73 -P. 880-884.

144. Heide L. The aminocoumarins: biosynthesis and biology.//Nat. Prod. Rep. 2009 -Vol.26-P.1241-1250.

145. Feng K., Li Y. Photochemical reactions of 5-azido-8-methoxypsoralene.// J. Org. Chem. 1996 - Vol. 61 - P.398-400.

146. Gonzalez-Gomez J.C., Santana L., Uriarte E. A furan ring expansion approach to the synthesis of novel pyridazino-psoralen derivatives.//Tetrahedron 2005 - Vol.61 — P. P.4805-4810.

147. Jassoy A., Haensel P. Arch. Pharm. Ber. Deutsch. Pharm. Ges. 1898 - Vol.236 - P. 662.

148. Вебер В., Гокель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе.// Изд-во Мир, Москва 1980, 327 с.

149. Bruchhausen F., Hoffman Н. Synthese des Oreoselons.//Ber. 1941 - Vol. 74 - P. 1584-1586.

150. Липеева A.B., Шульц Э.Э., Шакиров M.M., Толстиков Г.А. Исследование растительных кумаринов. Сообщение 3. Синтез азотсодержащих производных ореозелона.//ХПС 2009 - №3 - С.289-295.

151. Липеева А.В., Шульц Э.Э., Морозова Е.А., Толстикова Т.Г., Толстиков Г.А. Синтез и исследование фармакологической активности азотсодержащих производных ореозелона.//ХИУР 2010 - Т. 18 - № 4 - С.461-468.

152. Ганииа О.Г., Веселов И.С., Гришина Г.В., Федоров А.Ю., Белецкая И.Р. Синтез 4-аминополиметоксикумаринов на основе трифлатов 4-гидроксикумаринов.//Изв. АН, сер. хим. 2006 -№9 - С. 1538-1539.

153. Загоревский В.А., Савельев В.Л., Мещерякова Л.М. О синтезе 4-аминокумаринов и механизме замещения галогена в 4-хлоркумаринах.//ХГС -1970 С. 1019-1023.

154. Абаев В.Т., Сердюк О.В. Катализ комлексами палладия новые возможности в аминировании арил- и гетарилхлоридов.// Успехи химии - 2008 - № 77 - С. 177-190.

155. Averin A.D., Ranyuk E.R., Lukashev N.V., Golub S.L., Buryak A.K., Beletskaya I.P. Pd-catalyzed amination in the synthesis of macrocycles comprising cholane, polyamine and pyridine units.//Tetr. Lett. 2008 - No49 - P. 1188-1191.

156. Аверин А.Д., Углов A.H., Ранюк E.P., Лукашев Н.В., Белецкая И.П. Палладий-катализируемое аминирование в синтезе азот- и кислородсодержащих макроциклов, содержащих фрагменты холана и хинолина.//ЖОрХ 2009 - № 45 - С. 283-294.

157. Ранюк Е.Р., Аверин А.Д., Лукашев Н.В., Буряк А.К., Белецкая И.П. Палладий-катализируемое аминирвоание в синтезе и модификации ациклических оксадиаминопроизводных холанов.//ЖОрХ 2009-№45 —С. 1765-1776.

158. Wolfe J.P., Buchwald S.L. Scope and limitations of the Pd/BINAP-catalyzed amination of aryl bromides.//J. Org. Chem. 2000 - Vol. 65-?. 1144-1157.

159. Harris M.C., Geis O., Buchwald S.L. Sequential N-arylation of primary amines as a route to alkyldiarylamines.//J. Org. Chem. 1999 - Vol. 64 - P. 6019-6022.

160. Artamkina G.A., Sergeev A.G., Beletskaya I.P. Pd-catalyzed reaction of arylhalides with ureas.//Tetr. Lett. 2001 - Vol. 42 - P. 4381-4384.

161. Klingensmith L.M., Strieter E.R., Barder Т.Е., Buchwald S.L. New insights into xantphos/Pd-catalyzed C-N-bond forming reactions: a structure and kinetic study.// Organometallics 2006 - No 25 - P.82-91.

162. Meyers C„ Maes B.U.W., Loones K.T.J., Bal G., Lemiere G.L.F., Dommisse R.A. Study of a new rate increasing "Base effect" in the Pd-catalyzed amination of aryl iodides.// J. Org. Chem. 2004 - Vol. 69 - P. 6010-6017.

163. Ранюк E.P., Аверин А.Д., Буряк A.K., Савельев E.H., Орлинсон Б.С., Новаков И.А., Белецкая И.П. Палладий-катализируемое аминирование в синтезе макроциклов, содержащих фрагменты 1,3-дизамещенного адамантана.//ЖОрХ 2009 - Т.45 - №10- С. 1569-1575.

164. Kim J.H., Solon S.H., Yang K.S., Cho I.H., Hong S.W. Theoretical Studies on the Photochemical Reaction of Monofunctional Psoralen Derivatives with Thymin//Bull. Korean Chem. Soc. 1997 -Vol.18 -P. 123-124.

165. Korner P. 3-Alkyl- and 3-Aryl-7i/-furo3, 2-g.-l-benzopyran-7-ones: synthesis, photoreactivity and fluorescence properties.// Arch. Pharm. — 2002 Vol. 335 - P. 187189.

166. Larhed M., Hallberg A. The Heck Reaction. In: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. Wiley, New York 2002 - P. 1133

167. Beletskaya I.P., Cheprakov A.V. The Heck reaction as a sharpening stone of Palladium catalysis.//Chem. Rev. 2000 - Vol. 100 - P. 3009-3066.

168. Morice, C., Garrido, F., Mann, A., Suffert, J. Palladium assisted substitution of 3-benzob.furan triflates // Synlett. 2002. - No3. - P. 501-503.

169. Бауман B.T., Шульц Э.Э., Шакиров M.M., Толстиков Г.А. Синтетические трансформации изохинолиновых алкалоидов. Синтез 1-галогепзамещенных производных эндо-этенотетрагидротебаина и их поведение в реакции Хека.// ЖОрХ- 2007-№43-С. 529-539.

170. Бауман В.Т., Шульц Э.Э., Шакнров М.М., Толстиков Г.А. Синтетические трансформации изохинолиновых алкалоидов. Синтез новых производных дигидротебаингидрохинона.//Изв. АН. Сер. хим. 2007 - №9 - С. 1206-1214.

171. Lee S., Sivakumar K., Shin W.-S., Xiea F., Wang Q. Synthesis and anti-angiogenesis activity of coumarin derivatives.//Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 - Vol.16 - P.4596-4599.

172. Kudale A.A., Kendall J., Warford C.C., Wilkins N.D., Bodwell G.J. Hydrolysis-free synthesis of 3-aminocoumarins.// Tetr. Lett. 2007 Vol. 48 - P. 5077-5080.

173. Hartwig J.F. In Handbook of Organopalladium Chemistry For Organopalladium Chemistry Of Organic Synthesis. Wiley-Interscience: N-Y. 2002, 1, 1051.

174. Muci A.R., Buchwald S.L. Practical palladium catalyst for C-N and C-0 bond formation.//Top. Curr. Chem. 2002 - Vol. 219 - P. 131-137.

175. Kienle M., Dubbaka S.R., Brade K., Knochel P. Modern animation reaction.//Eur. J. Org. Chem. 2007-Vol. 25 -P. 4166-4176.

176. Wang W., Ding Q., Fan R., Wu J. A general and efficient route to 3-amino-4-sulfanylcoumarins via substitution and Pd-catalyzed amination of , 3-bromo-4-tosyloxycoumarin.//Tetr. Lett. 2007 - Vol. 48 - P. 3647-3649.

177. Audisio D., Messaoudi S., Peyrat J.-F., Brion J.-D., Alami M. A convenient and expeditious synthesis of 3-(N-substituted)aminocoumarins via Pd-catalyzed BuchwaldHartwig coupling reaction.// Tetr. Lett. 2007 - Vol. 48 - P.6928-6932.

178. Ganina O.G., Fedorov A.Yu., Beletskaya I.P. Palladium-Catalyzed Reactions of 4-(Trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins with Amides and NH-Heterocycle.//Synthesis -2009-No 21 P. 3689-3694.

179. Hagmann W.K. The many roles for fluorine in medicinal chemistry.//J. Med. Chem. -' 2008-Vol. 51-P. 4359-4369.

180. Razgulin A.V., Mecozzi S.Bilding properties of aromatic carbon-bound fluorine.// J. Med. Chem. 2006 - Vol. 49 - P. 7902-7906.

181. Unterhalt В., Krebs В., Läge М., Nocon В. Struktur-wirkungs-beziehungen an isochromanylpenicillinen.// Arch. Pharm. 1994 - V. 327 - P. 729-732.

182. Kidwai M., Sapra P., Bhushan K.R. Synthetic strategies and medicinal properties of ß-lactams.//Curr. Med. Chem. 1999 - Vol. 6 - P. 195-216.

183. Josephine H.R., Kumar I., Pratt R.F. The perfect penicillin inhibition of a bacterial DD-peptidase by peptidoglycan-mimetic ß-lactams.// J. Am. Chem. Soc. 2004 - Vol.126 - P. 8122-8123.

184. Schobert R., Stangl A. Domino functionalizations of amino terminus of 6-aminopenicillanates with Ph3PCCO.//Tetrahedron Lett. 2005 - Vol. 46 - P. 1127-1130.

185. Wernekenschnieder A., Körner P., Hansel W. 3-Alkyl- and 3-aryI-7#-furo3,2-g.chromen-7-ones as blockers of the voltage-gated potassium chanel Kvl.3.// Pharmazie -2004-Vol. 59-P. 319-320.

186. Boland G.M., Donnelly D.M.X., Finet J.-P., Rea M.D. Synthesis of neoflavones by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins.//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 - Vol. 21 -2591-2597.

187. Wu J., Zhang L., Xia H.-G. Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura couplings of potassium aryl trifluoroborates with 4-tosyloxy-coumarins of 4-tosyloxyquinolin-2(lH)-one.//Tetr.Lett. -2006-Vol. 47 P.1525-1528.

188. Beletskaya I.P., Ganina O.G., Tsvetkov A.V., Fedorov A.Yu., Finet J.-P. Synthesis of 4-heteroaryl-substituted coumarins by Suzuki cross-coupling reactions.//Synlett. 2004 - No 15-P. 2797-2800.

189. Allen F. H., Kenard O., Watson D. G., Bramer L., Orpen A. G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds.// J. Chem. Soc. Perkin Trans II 1987 - No 12 - P. 1-19.

190. И.Ю. Багрянская, Ю.В. Гатилов, С.А. Осадчий, A.A. Мартынов, M.M. Шакиров, Э.Э. Шульц, Г.А. Толстиков. Исследования растительных кумраинов. 2. Перегруппировка Бекмана Е- и Z-оксимов ореозелона. // ХПС 2005 - № 6 - С.541-543.

191. R.S. Rowland, R. Taylor "Intermolecular Nonbonded Contact Distances in Organic Crystal Structures: Comparison with Distances Expected from van der Waals Radii" // J. Phys. Chem.- 1996.- Vol. 100.- P. 7384-7391

192. Duddeck H., Kaiser M. 13C NMR spectroscopy of coumarin derivatives.//Org. Magn. Res. 1982-Vol. 20-No 1-P. 55-73.

193. Кузнецова Г.А. Природные кумарины и фурокумарины. JI.-M. - 1967. - С. 5-17.

194. Ojala Т., Vuorela P., Kiviranta J., Vuorela Н., Hiltunen R. A Bioassay using Artemia salina for detecting of plant coumarins. // Planta Med. 1999 - Vol. 65(8) - P. 715-718.

195. Spek A.L. Single-crystal structure validation with the program PLATONIIi. Appl. Crystallogr. 2003 - Vol. 36 - P. 7-13.

196. Macrae C.F., Edgington P.R., McCabe P., Pidcock E., Shields G.P., Taylor R., Towler M„ van de Stree J. Mercury: visualization and analysis of crystal structure.// J. Appl. Crystallogr. 2006 - Vol. 39 - P. 453-457.

197. Sheldrick G.M. SHELX-97. Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2). Univ. Gottingen, Germany. 1997.

198. Lindsay J.K., Hauser C.R. Aminomethylatiion of ferrocene to form N,N-dimethylaminomethylferrocene and its conversiion to the corresponding alcohol and aldehyde.//J.Org. Chem. 1957 - Vol.22 - P.355-358.

199. Schobert R., Stangl A. Domino functionalizations of the amino termins of 6-aminopenicillanates with Ph3PCCO.//Tetr. Lett. 2005 - Vol. 46 - P. 1127-1130.

200. Heck R.F., Palladium Reagents in Organic Syntheses, Acad. Press, New York, 1985, 18.

201. Muathen H. A. pyridinium dichlorobromate: a new stable brominating agent for aromaticcompound.//Synthesis 2002 - Vol.2 - P. 169- 172.

202. А.С. Садыков, Химия алкалоидов Anabasis aphylla, Изд-во АН Узб. ССР, Ташкент, 1956, 222 с.

203. Orechov" A., Menschikoff G. Untersuhung des alkaloids von Roemeria refracta.llBer. Deutsch. Chem. Ges. 1931 - Vol.64 - P. 266-268.

204. Коновалова P.А., Юнусов С., Орехов А.П. Об алкалоидах Roemeria refracta

205. О.С.//ЖОХ- 1939 -№ 9- С.1356-1358.

206. В.Г. Захаров, Н.И. Либизов, Х.А. Асланов. Лекарственные вещества из растений и способы их производства, Ташкент, Изд-во «ФАН» Узб. ССР, 1980, 232 с.

207. Хабриев Р.У. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ Москва, Изд-во «Медицина», 2005 г.

208. Mosmann Т. Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival: application to proliferation and cytotoxicity assays. // J. Immunol Methods. 1983. - V. 65. - No 1-2. - P. 5563.

209. Wilson J. K., Sargent J. M., Elgie A. W., Hill J. G., Taylor C. G. A feasibility study of the MTT assay for chemosensitivity testing in ovarian malignancy. // Br J Cancer. 1990. - V. 62. -No 2.-P. 189-194.