Синтез и некоторые превращения фурилзамещенных нафто[2,3-b]фуранов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Финько, Александр Валериевич

• Финько, Александр Валериевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Финько, Александр Валериевич

СОДЕРЖАНИЕ

Стр.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 8 Нафто[2,3-6]фураны: распространенность в природе и методы синтеза

1.1 Производные нафто[2,3-Ь]фурана в природе и их биологическая активность

1.2 Методы синтеза нафто[2,3-Ь]фуранов

1.2.1 Аннелирование фуранового ядра к нафталиновому каркасу

1.2.2 Методы формирования центрального кольца нафто[2,3-6]фурановой системы

1.2.3 Одновременное формирование центрального и фуранового циклов нафто[2,3-6]фуранового каркаса

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Синтез исходных оргао-замещенных арилдифурилметанов

2.2 Превращения производных 2-(2-дифурилметил)бензиловых спиртов в присутствии кислот

2.3 Превращения 2-(2-дифурилметил)бензгидролов в присутствии кислоты

2.4 Превращение 2-(2-дифурилметил)триарилметанола в присутствии кислоты

2.5 Синтез 4-арил-9-фурилнафто[2,3-Ь]фуранов

2.6 Конденсация 2-ароилбензальдегидов и сильвана - простой путь

к 4-арилнафто[2,3-6]фуранам и 9-арилнафто[2,3-6]фуранам

2.7 Изучение границ применимости перегруппировки 4-ацетокси-9-фурилнафто[2,3-6]фуранов в нафтодифураны

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Методы синтеза и очистки исходных соединений

3.2 Методы анализа

3.2.1 Спектральные методы

3.2.2 Тонкослойная хроматография

3.2.3 Колоночная хроматография

3.2.4 Рентгеноструктурный анализ 91 3.3 Методы синтеза

Выводы

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

ПРИЛОЖЕНИЯ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

БВи - 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен

БСЕ - 1,2-дихлорэтан

ББС^ - 2,3-дихлоро-5,6-дициано-1,4-бензохинон

с1ррГ - 1,Г-бис(дифенилфосфино)ферроцен

N138 - 7У-бромосукцинимид

РСС - хлорохромат пиридиния

РРА - полифосфорная кислота

ТВАВ - бромид тетрабутиламмония

ТВ8 - трега-бутилдиметилсилил

ТБА - трифторуксусная кислота

ТБАА - ангидрид трифторуксусной кислоты

Тб- - иа/?<я-толуолсульфонил-

ТбОН - /гара-толуолсульфокислота

д - дублет

д.д. - дублет дублетов

ДМСО - диметилсульфоксид

ДМФА - АуУ-диметилформамид

ИК спектр - инфракрасный спектр поглощения

КССВ - константа спин-спинового взаимодействия

м - мультиплет

м.д. - миллионная доля

с - синглет

ТГФ тетрагидрофуран

и-ТСК - яа/?<я-толуолсульфокислота

ТСХ - тонкослойная хроматография

уш.с. - уширенный синглет

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и некоторые превращения фурилзамещенных нафто[2,3-b]фуранов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Химия фурана с каждым годом вызывает неизменно растущий интерес у научного сообщества. Это обусловлено, прежде всего, тем, что реакционная способность фурановых соединений многогранна, поэтому они используются в качестве предшественников в синтезе самых разнообразных классов органических соединений. Кроме того, простейшие производные фурана легкодоступны из фурфурола - продукта переработки возобновляемой биомассы, поэтому фурфурол может стать альтернативой нефти с точки зрения сырьевой базы для органического синтеза. В связи с этим получение новых фундаментальных знаний о реакционной способности фурановых соединений весьма актуально.

Но не только этим интересны производные фурана, в настоящее время известно колоссальное число природных соединений, содержащих в своей структуре фурановое ядро, среди которых можно выделить малочисленный класс нафто[2,3-6]фуранов. Несмотря на свою относительную малочисленность, эти соединения выделены из различных природных источников, в основном растительного происхождения, а некоторые из представителей этого класса соединений проявляют биологическую активность. Нужно также отметить, что в последнее время появились данные о биологической активности синтетических производных нафто[2,3-6] фурана. Однако информация о методах синтеза этих соединений и их химических превращениях в настоящее время весьма скудна. Ввиду малой изученности производных нафто [2,3-6] фурана и большого потенциала их использования в фармацевтике, разработка новых методов синтеза и изучение их химических и физико-химических свойств является важной и перспективной задачей.

Работа выполнена в соответствии с планом НИР кафедры органической химии и НИИ ХГС Кубанского государственного технологического университета, проводимой по тематическому плану Министерства науки и образования Российской Федерации: «Разработка новых методов синтеза и изучение механизмов реакций образования гетероциклических соединений с направленным биологическим действием: развитие теории взаимосвязи

«химическая структура - биологическое действие»; государственному контракту с министерством образования и науки РФ «Внутримолекулярные взаимодействия фурана с электрофильным углеродом - нестандартные пути синтеза веществ с потенциальной биологической активностью» (П2347 от 17 ноября 2009 года); грантом РФФИ «Внутримолекулярные трансформации фуранов, катализируемые кислотами» (10-03-00254-а) и в рамках аналитической ведомственной программы Министерства образования и науки РФ «Внутримолекулярные рециклизации фуранов в синтезе азагетероциклов» (2.1.1/4628).

Целью работы является исследование превращений 2-(дифурилметил)-бензиловых спиртов и их производных в условиях реакции Фриделя-Крафтса; разработка новых методов синтеза дигидронафто [2,3-Ь] фуранов и их ароматических аналогов; изучение границ применимости открытой ранее перегруппировки 4-ацетокси-9-фурилнафто[2,3-Ь]фуранов в дифуронафтали-ны.

В связи с этим были поставлены следующие задачи исследования:

- разработать препаративные методы синтеза 2-(дифурилметил)бенз-гидролов и 2-(дифурилметил)трифенилметанолов;

- изучить кислотно-катализируемые внутримолекулярные циклизации 2-(дифурилметил)бензиловых спиртов и их производных;

- разработать методы синтеза 2-(дифурилметил)бензофенонов и на их основе получить неизвестные 4-арил-9-фурилнафто[2,3-6]фураны;

- изучить возможность применения перегруппировки 4-ацетокси-9-фурилнафто[2,3-Ь]фуранов в нафтодифураны для их аза-аналогов - 4-ацил-амино-9-фурилнафто[2,3-6]фуранов.

Научная новизна. Найдена новая перегруппировка, протекающая с миграцией фуранового цикла: 2-(дифурилметил)бензгидролы под действием кислот превращаются не в ожидаемые 4,9-дигидро-9-фурилнафто[2,3-6]фура-ны, а в изомерные 4,9-дигидро-4-фурилнафто[2,3-£]фураны. Аналогичная миграция фуранового цикла наблюдается и в случае 2-(дифурилметил)три-фенилметанолов. Найдена новая реакция ароматизации, протекающая с

отщеплением фуранового цикла - установлено, что 9-арил-4,9-дигидро-4-фурилнафто[2,3-6]фураны в кислых условиях могут превращаться в производные 9-арилнафто[2,3-6]фурана. Разработаны эффективные методы синтеза неизвестных 9-арил-4-фурилнафто[2,3-6]фуранов и 4-арил-9-фурилнафто[2,3-6]фуранов. Установлено, что в зависимости от температуры конденсация 2-ароилбензальдегидов и сильвана приводит либо к 2-(дифурил-метил)бензофенонам, либо к 4-арил-9-фурилнафто[2,3-£>]фуранам. Показано, что перегруппировка 4-ацетокси-9-фурилнафто [2,3-Ь] фуранов в нафтоди-фураны не применима для 4-ациламино-9-фурилнафто[2,3-6]фуранов. Методами РСА и ЯМР изучено строение производных 4- и 9-замещенных нафто [2,3 -Ь] фуранов.

Практическая значимость работы. Разработаны удобные препаративные методы синтеза 2-(дифурилметил)бензгидролов, 2-(дифурилметил)-трифенилметанолов, 2-(дифурилметил)бензофенонов. Предложены технологически простые методы синтеза 9-арил-4-фурилнафто[2,3 -Ь] фуранов и 4-арил-9-фурилнафто [2,3 -Ь] фуранов, первой стадией которых является конденсация 2-ароилбензальдегидов и сильвана. При этом 4-арил-9-фурилнафто[2,3-£]фураны могут быть получены в one-pot режиме. Синтезированные нафто[2,3-6]фураны являются привлекательными объектами для биологического скрининга.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений» (Москва, 2010); II Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011); II Всероссийской научной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2012); Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» (Екатеринбург, 2012); XXVth European colloquium on heterocyclic chemistry (Reading, United Kingdom, 2012).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 2 статьи и тезисы 5 докладов.

1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР Нафто[2,3-1>]фураны: распространенность в природе и методы синтеза

1.1 Производные нафто[2,3-^]фурана в природе и их биологическая

активность

Среди множества гетероциклических систем определенный интерес для фармацевтической химии представляют соединения, содержащие нафто[2,3-6]фурановый каркас I, являющийся составной частью некоторых природных и биологически активных соединений.

3

V. i

Замещенные по 3-му положению нафто[2,3-6]фураны наиболее часто встречаются в природных соединениях растительного происхождения. Так, например, дегидрокакалохастин II (рис. 1), обладающий болеутоляющей активностью [1], выделен из нескольких представителей рода крестовника семейства астровых, таких как Senecio crispus [2], Senecio macrospermus [3], из корней Senecio lydenburgensi [4] и Senecio canescens [1, 5], а также из представителя другого рода семейства астровых Cacalia hastata [6, 7].

Senecio macrospermus

- > . - i- ,

Senecio canescens

Cacalia hastata

OMe

R = H, II R = ОН, III R = OMe, IV

Рисунок 1

Кроме этого, из распространенного в Южной Африке Senecio macrospermus выделены производные дегидрокакалохастина (рис. 1), такие как нафто[2,3-6]фуран III [2] и метоксидегидрокакалохастин IV [3], который получен еще и из наземных частей Senecio coronatus [8].

Помимо производных дегидрокакалохастина из природных источников получены матуринин V (рис. 2) из корней Cacalia decomposita [9] и

соединение VI из наземных частей Senecio linifolius [10].

сно

ОМе ■ ОМе

_ V VI

Cacalia decomposita Рисунок 2

Среди метаболитов растений важными также являются и нафто[2,3-

6]фураны, содержащие в 3-положении гидрокси- или ацетоксиметильный

заместители (рис. 3). Так, гидроксиметилнафто[2,3-6]фуран VII и его ацетат

VIII были выделены из стволовой коры Trichilia cuneata [11], а

гидроксикакалохастин IX [5, 12] и его ацетат X [5] - из молодых зеленых

побегов Senecio canescens и наземных частей Senecio coronatus.

r он i r -—о Ас

ОМе

R = Н, VII R = Me, IX

ОМе

R = H, VIII

R = Me, X

Рисунок 3

Матурин XI и его ацетат XII (рис. 4) извлечены из представителя семейства мелиевых Trichilia cuneata, распространенного в Мексике [13], а также из корней Senecio lydenburgensi [4] и Senecio coronatus [12].

ОМе ОМе

"^v. - ' А' XI XII

Senecio coronatus

Рисунок 4

Замещенные 3-гидроксиметилнафто[2,3-6]фураны XIII и XIV (рис. 5) обнаружены в Senecio heliopsis [8] и Cacalia decomposita [9] соответственно. Среди производных 3-гидроксинафто[2,3-6]фурана известно лишь одно соединение XV, выделенное из корней Senecio trichopterygius [14].

ОМе

Рисунок 5

Сведения о распространении незамещенных по 2-ому и 3-ему положению нафто[2,3-6]фуранов среди метаболитов растений на сегодняшний день немногочисленны. Известно, что из корней бузульника Вича (Ligularia veitchiana), распространенного в Китае, выделен 6,8-метокси-4,5-диметилнафто[2,3-6]фуран XVI [15] (рис. 6), а из стволовой коры Avicennia alba Blume, распространенного в Сингапуре, Авиценол-Б XVII [16] (рис. 6), который оказывает цитотоксическое действие [17].

Нафто[2,3-6]фураны XVIII и XIX (рис. 7) изолированы из корней Senecio trichopterygius [14], а герфитин XX выделен из наземных частей Haplophyllum grifßthianum, распространенного в Узбекистане [18].

Синтетические производные нафто[2,3-6]фурана, так же как и природные проявляют некоторые виды биологической активности. Так, известно, что производные 2-нитронафто[2,3-£]фурана XXI (рис. 8) проявляют

противобактериальную активность в отношении Syphacia obvelata, Е. coli, Klebsiella pneumoniae, Salmonella typhi murium, Staphylococcus aureus и других [19-22].

Avicennia alba Blume

Ligularia veitchiana

Рисунок 6

Рисунок 7

Совсем недавно в литературе появилось сообщение о синтезе широкого ряда 4,9-дизамещенных нафто[2,3-6]фуранов XXII (рис. 8), обладающих противораковой активностью [23]. Кроме этого, для аналогичных соединений известна и цитотоксическая активность [17].

Нафто[2,3-6]фуран XXIII (рис. 8) является Р-адреноблокатором [24], а соединение XXIV обладает противодиабетической активностью и является ингибитором активности ферментов [25].

XXII

XXIII

~н

он

Рисунок 8

Как видно из приведенных выше литературных данных, производные нафто[2,3-6]фурана являются перспективными соединениями для поиска новых эффективных препаратов фармацевтического назначения, тем более, что нафто[2,3-6]фурановый каркас распространен среди метаболитов растений.

1.2 Методы синтеза нафто[2,3-Л]фуранов

В настоящем литературном обзоре все методы синтеза нафто[2,3-6] фуранового каркаса разделены на три основные группы. Первая включает формирование фуранового кольца при готовом нафталиновом каркасе, вторая группа основана на построении центрального ароматического кольца между фурановым и ароматическим циклами, а третья заключается в одновременном формировании бензофуранового фрагмента при ароматическом ядре.

1.2.1 Аннелирование фуранового ядра к нафталиновому каркасу

Наиболее распространенным способом формирования фуранового кольца в нафто[2,3-Ь]фуранах является подход, основанный на кислотно-

катализируемой циклизации а-нафтоксикетонов в результате внутримолекулярной электрофильной атаки по нафталиновому ядру с последующей дегидратацией. Так, при нагревании нафтопиранона XXV (схема 1.1) в полифосфорной кислоте в течение 4 часов происходит образование целевого нафто[2,3-6]фурана XXVI с умеренным выходом [26].

Схема 1.1

о

О'

XXV XXVI46%

Однако использование полифосфорной кислоты при высоких температурах накладывает ограничения на синтез 3-алкилзамещенных нафтофуранов, поскольку последние легко перегруппировываются в 2-алкил-нафтофураны. Селективно 3-алкилнафто[2,3-6]фуран XXVIII (схема 1.2) был получен при нагревании а-феноксиацетофенона XXVII в ксилоле при температуре 140 °С в присутствии цеолита [27].

Схема 1.2

HY цеолит

ксилол, 140 °С, 16 ч ^^^¿f^o XXVII XXVIII52%

Позднее был предложен более эффективный метод синтеза замещенных 3-фенилнафто[2,3-6]фуранов XXX (схема 1.3), основанный на циклизации а-феноксиацетофенонов XXIX в минимальном количестве хлористого метилена в присутствии монтмориллонита под действием микроволнового излучения [28].

Кроме того, известен пример катализируемой трифлатом цинка one-pot реакции 2-нафтола XXXI и З-фенил-1-пропин-З-ола XXXII [29], протекающей через образование интермедиата XXXIII, циклизация которого приводит к целевому нафто[2,3-6]фурану XXXIV с высоким выходом (схема 1.4).

R

,Ph R

Montmorillonite KSF clay

CH2C12, MW

XXIX

XXX 85-91%

Еще одним примером образования фуранового цикла является работа [30], в которой описано взаимодействие метоксинафтальдегида XXXV с илидом фосфония в эфире в присутствии трет-бутилата калия с образованием смеси цис- и /?2/?анс-этиленов XXXVI, нагревание которой при 160-170 °С с гидрохлоридом пиридина в течение двух часов приводит к нафто[2,3-6]фурану XXXVII с низким выходом (схема 1.5).

Схема 1.5

н

РЬ3РСН2ОМеС1 Ру' НС1

, г-ВиОК, Е120 " 160 - 170 °С, 2 ч

^^ ^^ ОМе ^^ ^^ ОМе

XXXV XXXVI XXXVII29%

R1 = Н; R2 = ОМе R1 = ОМе; R2 = Н

Оригинальным способом получения нафто[2,3-6]фурана XL является one-pot реакция [31], основанная на взаимодействии 2-гидрокси-1-нафтальдегида XXXVIII с этилдиазоацетатом в хлористом метилене в присутствии HBF4-Et20. Реакция протекает через образование интермедиата, XXXIX, дегидратация которого под действием серной кислоты приводит к целевому продукту XL (схема 1.6).

сно

N2CHCOOEt HBF4 Et,0

h2so4

XXXVIII XXXIX XL 99%

Широкое применение для построения фуранового ядра нафто[2,3-6]фуранов нашли палладий-катализируемые реакции. Например, описан one-pot синтез нафто[2,3-6]фурана XLII [32], включающий две последовательно протекающие реакции: кросс-сочетание З-йоднафтален-2-ола XLI (схема 1.7) с фенилацетиленом в условиях реакции Соногашира и последующая реакция циклизации с образованием целевого нафто[2,3-6]фурана XLII. Позже была описана аналогичная one-pot реакция, катализируемая PdCl2(PPh3)2, с выходом целевого продукта 51% [33].

Схема 1.7

л

ВпО

[PdCl2(dppf)]CH2Cl2, Cul

Ph Et,NH, PhMe, 40 °C, 3 ч ОН ВпО

Vph

ХЫ ХЫ166%

Другим примером палладий-катализируемой реакции кросс-сочетания является внутримолекулярное арилирование 5-йодопиримидина ХЫП [34] при нагревании в ДМФА с образованием пиримидо[4,5-6]нафто[2,3-йГ]фурана ХЫУ (схема 1.8).

Схема 1.8

—N

Pd(OAc)2(PPh3)2 NaOAc, ДМФА, 85 °С

Немного позднее была продемонстрирована возможность применения трифлата ХЬУ (схема 1.9) в аналогичной реакции внутримолекулярного арилирования с образованием (3-бразана ХЬУ1 [35], который ранее был выделен из каменно-угольной смолы [36, 37].

PdCl2(PPh3)2, LiCl DBU, ДМФА, 145 °C

j

XLV

Формирование фуранового цикла также происходит в результате циклоконденсации нафтоксиуксусной кислоты XLVII при нагревании в уксусном ангидриде с образованием 3-ацетоксинафто[2,3-6]фурана XLVIII [38,39] (схема 1.10).

Схема 1.10

соон

Ас20

R' СООН XL VII

XLVIII

В статье [40] описан интересный подход к получению нафто[2,3-Ь]фурана Ы, основанный на перегруппировке Брука. При нагревании ацилсилана Х1ЛХ под действием микроволнового излучения происходит 1,2-миграция триметилсилильной группы от углерода к кислороду с образованием карбена Ь, последующая циклизация и ароматизация которого приводит к целевому продукту Ы (схема 1.11).

Схема 1.11

OSiMe,

MW, Д

ДМСО, 7 мин.

XLIX

LI 67 %

Внутримолекулярная реакция Дильса-Альдера дихлорвинилового эфира LII (схема 1.12) при нагревании в ДМФА приводит к циклоаддукту LUI, дальнейшее нагревание которого в кислой среде сопровождается образованием замещенного нафто[2,3-Ь]фурана LIV за счет разрыва мостиковой С-0 связи и элиминирования молекулы НС1 [41].

OMe

Cl Cl

H+

OH

A ^ \ A

OMe IL/ OMe OMe

Ш LUI 60% LIV 63%

В синтезе нафто[2,3-6]фуранов LVI нашла применение и реакция Ульмана, заключающаяся в кипячении замещенных З-бромфенил-2-нафтолов LV в пиридине в присутствии оксида меди (II) и поташа [42, 43] (схема 1.13).

Схема 1.13

Вт-

И

СиО, к2со3

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Финько, Александр Валериевич

Выводы

1. Попытки превращения 2-(дифурилметил)- бензиловых спиртов, бензилхлоридов и бензиламидов в 4,9-дигидро-9-фурилнафто[2,3-6]фураны в условиях генерации карбокатиона к успеху не привели, вероятно, из-за низкой стабильности бензильного катиона.

2. Установлено, что обработка кислотами 2-(дифурилметил)бензгидролов приводит к получению 9-арил-4,9-дигидро-4-фурилнафто[2,3-6]фуранов вместо ожидаемых 4-арил-4,9-дигидро-9-фурилнафто[2,3-Ь]фуранов. Реакция, вероятно, протекает через образование бензгидрильного катиона, после чего следует перегруппировка с миграцией одного из фурановых циклов, приводящая к более стабильному арилфурилметильному катиону.

3. Показано, что превращение 2-(дифурилметил)трифенилметанола в присутствии кислоты также протекает через миграцию фуранового цикла и приводит к 9,9-диарил-4,9-дигидро-4-фурилнафто[2,3-6]фурану, что косвенно указывает на большую стабильность арилфурилметильного катиона по сравнению с триарилметильным.

4. Найден новый пример реакции ароматизации, протекающей с отщеплением фуранового цикла в кислых условиях.

5. Предложены и реализованы несколько методов синтеза новых производных 4-арил-9-фурилнафто[2,3-£]фуранов. Показано, что кислотно-катализируемая конденсация 2-ароилбензальдегидов и сильвана в зависимости от условий реакции позволяет получать либо 2-(дифурилметил)бензофеноны, либо 4-арил-9-фурилнафто [2,3-Ь] фураны.

6. Установлено, что кислотно-катализируемая рециклизация 4-ацетокси-9-фурилнафто[2,3-6]фуранов в нафто[1,2-6:3,4-6']дифураны имеет ограниченные рамки применения. Введение аминофункции в 4-е положение нафтофуранового каркаса не позволяет провести указанную перегруппировку.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Финько, Александр Валериевич, 2013 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ источников

1 Okuyama E., Umeyama K., Ohmori S., Yamazaki M., Satake M. Pharmacologically active components from a peruvian medicinal plant, Huira-Huira (Culcitium canescens H. & B.) // Chem. Pharm. Bull.- 1994. - Vol. 42. - P. 21832186.

2 Bohlmann F., Zdero C. C. Über ein dimeres Furanoeremophilan und neue Cacalohastin-Derivute aus Stnecio crispus Thunb. und Senecio macrospermus DC // Chem. Ber. - 1978. - Vol. 111. - S. 3140-3145.

3 Jakupovic J., Pathak V. P., Grenz M., Banerjee S., Wolfrum C., Baruah R. N., Bohlmann F. Sesquiterpenes derivatives from Othonna and related species // Phytochemistry. - 1987. - Vol. 26. - P. 1049-1052.

4 Bohlmann F., Bapuji M. Cacalol derivatives from Senecio lydenburgensis II Phytochemistry. - 1982. - Vol. 21. - P. 681-683.

5 Abdo S., De Bernardi M., Marinoni G., Mellerio G., Samaniego S., Vidari G., Finzi P. V. Furanoeremophilanes and other constituents from Senecio canescens II Phytochemistry. - 1992. - Vol. 31. - P. 3937-3941.

6 Naya K., Miyoshi Y., Möri H., Takai K., Nakanishi M. The sesquiterpenes of Cacalia species II Chem. Lett. - 1976. - P. 73-76.

7 Hayashi K., Nakamura H., Mitsuhashi H. Sesquiterpenes from Cacalia hastata II Phytochemistry. - 1973. - Vol. 12. - P. 2931-2933.

8 Bohlmann F., Zdero C. C., Jakupovic J., Misra L. N., Baneijee S., Singh P., Baruah R. N., Metwally M. A., Schmeda-Hirschmann G., Vincent L. P. D., King R. M., Robinson H. Eremophilane derivatives and other constituents from Senecio species // Phytochemistry. - 1985. - Vol. 24. - P. 1249-1261.

9 Correa J., Romo J. The constituents of cacalia decomposita a. gray, structures of maturin, maturinin, maturone and maturinone // Tetrahedron. - 1966. - Vol. 22. -P. 685-691.

10 Torres P., Chinchilla R., Asensi M. C., Grande M. Furanoeremophilanes from Senecio linifolius II Phytochemistry. - 1989. - Vol. 28. - P. 3093-3095.

11 Doe M., Shibue T., Haraguchi H., Morimoto Y. Structures, biological activities, and total syntheses of 13-hydroxy- and 13-acetoxy-14-nordehydrocacalohastine, novel modified furanoeremophilane-type sesquiterpenes from Trichilia cuneata // Org. Lett. - 2005. - Vol. 7. - P. 1765-1768.

12 Bohlmann F., Zdero C. Germacrene derivatives and other sesquiterpenes from Senecio species and Lordhowea insularis II Phytochemistry. - 1982. - Vol. 21. -P. 2537-2541.

13 Doe M., Hirai Y., Kinoshita T. Structure, synthesis, and biological activity of 14-methoxy-l,2-dehydrocacalol methyl ether, a new modified furanoeremophilane type sesquiterpene from Trichilia cuneata II Chem. Lett. - 2004. - Vol. 33. - P. 714715.

14 Bohlmann F., Ziesche J., King R. M., Robinson H. Seven Furanoeremophilanes from Theree Senecio species II Phytochemistry. - 1980. - Vol. 19. - P. 2675-2679.

15 Liu Q., Shen L., Wanga T. T., Chen C-J., Qi W-Y., Gao K. Novel modified furanoeremophilane-type sesquiterpenes and benzofuran derivatives from Ligularia veitchiana II Food Chemistry. - 2010. - Vol. 122. - P. 55-59.

16 Ito C., Katsuno S., Kondo Y., Tan H. T.-W., Furukawa H. Chemical constituents of Avicennia alba. Isolation and structural elucidation of new naphthoquinones and their analogues // Chem. Pharm. Bull. - 2000. - Vol. 48. -P. 339-343.

17 Ogawa M., Koyanagi J., Sugaya A., Tsuda T., Ohguchi H., Nakayama K., Yamamoto K., Tanaka A. Cytotoxic activity toward KB cells of 2-substituted naphtho[2,3-Z>]furan-4,9-diones and their related compounds // Biosci. Biotechnol. Biochem. - 2006. - Vol. 70. - P. 1009-1012.

18 Kodirova D. R., Rasulova Kh. A., Turgunov K. K., Tashkhodzhaev B., Bobakulov Kh. M., Abdullaev N. D., Ggerphytine, a new furanoquinoline alkaloid from Haplophyllum griffithianum II Chem. Nat. Compounds. -2011. - Vol. 47. -P. 773-776.

19 Cavier R., Buisson J.-P., Royer R. Recherches surles dérivés nitérs d'intérêt biologique XXVI. - Sur les propriétés anthelminthiques des nitro-2 naphtofurfhnes // Eur. J. Med. Chem. - 1982. - Vol. 17. - P. 91-92.

20 Cavier R., Buisson J.-P., Lemone J., Royer R. Recherches surles dérivés nitérs d'intérêt biologique XXII. Comparaison des activités antibactériennes et protozoocides de dérivés methoxylés ou halogénés des nitrobenzofurannes et des nitronaphtofuranes // Eur. J. Med. Chem. - 1981. - Vol. 16. - P. 73-76.

21 Einhorn J., Demerseman D., Royer R. Recherches sur les dérivés nitrés d'intérêt biologique. XXX - Synthèse et ativités contre les microorganisms de dérivés methylés de nitro-2 naphtofurannes // Eur. J. Med. Chem. - 1983. Vol. 18. -P. 175- 180.

22 Bilger C., Demerseman P., Emersemani, Buisson J-P., Royer R., Gayral P., Fourniat J. Sur quelques modifications d'activité biologiql conskutives к l'accolement d'un second cycle & l'homocycle de nitroarenofurannes // Eur. J. Med. Chem. - 1987. - Vol. 22. - P. 213-219.

23 Patent US № W02012/119265 (Al). Novel esters 4,9-dihydroroxy-naphto[3,2-6]furans for disease therapies. Background of the invention / Jiang Z., Wang A., Hu H., Xu J. - заявка от 4.03.2011, опубликован 13.09.2012.

24 Garuti L., Ferranti A., Giovanninetti G. Naphthofuran derivatives with potention beta-adrenolytic activity // Farmaco. - 1983. - Vol. 38. - P. 527-532.

25 Wrobel J., Sredy J., Moxham C., Dietrich A., Li Z., Sawicki D.R., Seestaller L., Wu L., Katz A., Sullivan D., Tio C., Zhang Z-Y. PTP1B Inhibition and antihyperglycemic activity in the ob/ob mouse model of novel 1 l-arylbenzo[6]naphtho[2,3-i/]furans and 11 -arylbenzo[6]naphtho[2,3-i/]thiophenes // J. Med. Chem. - 1999. - Vol. 42. - P. 3199-3202.

26 Tao Z-F., Qian X., Fan M. Regioselective synthesis and photooxygenations of furonaphthopyrones starting from 2,7-naphthalenediol // Tetrahedron. - 1997. -Vol. 53.-P. 13329-13338.

27 Chen Z., Wang X., Lu W., Yu J. Facile cyclodehydration of a-aryloxyketones with zeolites // Synlett. - 1991. - P. 121-122.

28 Meshra H. M., Chandra Sekhar K., Ganesh Y. S. S., Yadav J. S. Clay Catalyzed facile cyclodehydration under microwave: synthesis of 3-substituted benzofurans // Synlett. - 2000. - Vol. 9. - P. 1273-1274.

29 Kumar P. M., Liu R-S. Zn(OTf)2-Catalyzed cyclization of proparyl alcohols with anilines, phenols, and amides for synthesis of indoles, benzofurans, and oxazoles through different annulation mechanisms // J. Org. Chem. - 2006. -Vol. 71.-P. 4951-4955.

30 Narasimhan N. S., Mali R. S. Synthetic application of lithiation reactions-VII: New synthesis of linear and angular naphthofuranes and benzocoumarins // Tetrahedron. - 1975. - Vol. 31. - P. 1005-1009.

31 Dudley M. E., Morshed M. M., Hossain M. M. A Convenient method of synthesizing 3-ethoxycarbonylbenzofiirans from salicylaldehydes and ethyl diazoacetate // Synthesis. - 2006. - P. 1711-1714.

32 Droz A. S., Neidlein U., Anderson S., Seiler P., Diederich F. Optically active cyclophane for mono- and disaccharides: The role of bidentate ionic hydrogen bonding in carbohydrate recognition // Helv. Chim. Acta. - 2001. - Vol. 84. -P. 2243-2289.

33 Zhang X., Sarkar S., Larock R. C. Synthesis of naphthalenes and 2-naphthols by the electrophilic cyclization of alkynes // J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 71. -P. 236-243.

34 Zhang Y-M., Razler T., Jackson P. F. Synthesis of pyrimido[4,5-6]indoles and benzo[4,5]furo[2,3-J]pyrimidines via palladium-catalyzed intramolecular arylation // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43. - P. 8235-8239.

35 Wang J-Q., Harvey R. G. Synthesis of polycyclic xanthenes and furans via palladium-catalyzed cyclization of polycyclic aryltriflate esters // Tetrahedron. -2002. - Vol. 58. - P. 5927-5931.

36 Kruber O. Über einige neue Bestandteile des Steinkohlenteerpechs // Chem. Ber.- 1937.-Vol. 70. - S. 1556-1564.

37 Harris A. S., White E. N., McNeil, D. The chemical composition of high-boiling fractions of coal tar. I. A steam distillate from a vertical-retort soft pitch // J. Appl. Chem. - 1953. - Vol. 3. - P. 443-447.

38 Emmott P., Livingstone R. Naphtho(2":3r-2:3)furan-4-one // J. Chem. Soc. -1958.-P. 4629-4631.

39 Smith D. C. C., Steere D. E. The Synthesis of 2,3-Dihydro-2-methyinaphtho[2,3furan, and its 4- and 9-methoxy-derivatives // J. Chem. Soc. -1965.-P. 1511-1564.

40 Shen Z., Dong V. M. Benzofurans prepared by C-H bond functionalization with acylsilanes // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - Vol. 48. - P. 784-786.

41 Nielsen L. B., Slamet R., Wege D. The synthesis of 3-hydroxymethylfuro[2,3-ö]naphtha[2,3-i/]fiiran-5,10-dione, a novel metabolite isolated from Crescentia cujete II Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - P. 4569-4577.

42 Martinez A., Estevez J. C., Estevez R. J., Castedo L. 1,2- and 1,4-Naphthoquinones: general synthesis of benzo[6]naphtha[2,3-<i]furan-6,l 1-diones // Tetrahedron Lett. - 2000. - Vol. 41. - P. 2365-2267.

43 Martinez A., Fernandez M., Estevez J. C., Estevez R. J., Castedo L. New '2-phenylnaphthalene'-mediated synthesis of benzo[&]naphtho[2,3-£/]furan-6,l 1-diones and 6-oxa-benzo[a]anthracene-5,7,12-triones: first total synthesis of 6-oxa-benzo[a]anthracen-5-ones // Tetrahedron. - 2005. - Vol. 61. - P. 1353-1362.

44 Halton B., Jones C. S., Margetic D. Studies in the cycloproparene series: chemistry of 1 -acyl- l//-cyclopropa[6]naphthalenes and synthesis of cyclopropa[£]naphthalenylidene enol ethers // Tetrahedron. - 2001. - Vol. 57. -P. 3529-3536.

45 Orchin M., Reggel L. Aromatic cyclodehydrogenation. VII. Rearrangements in the phenylnaphthalene series // J. Am. Chem. Soc. - 1948. - P. 1245-1247.

46 Black M., Cadogan J. I. G., McNab H. A Short synthesis of dibenzofurans and dibenzothiophenes // Chem. Commun. - 1990. - P. 395-396.

47 Godbole H. M., Ranade A. A., Joseph A. R., Paradkar M. V., College A. G. Novel synthesis of linear furonaphthoquinones // Synth. Commun. - 2000. - Vol. 30. -P. 2951-2960.

48 Perry P. J., Pavlidis V. H., Hadfield J. A., Coutts I. G. C. Efficient regiospecific synthesis of two cytotoxic furonaphthoquinones, 5,7-dirnethoxy-4,9-dihydronaphth[2,3-6]furan-4,9-dione and 5,6,7-trirnethoxy-4,9-dihydronaphtho[2,3-6]furan-4,9-dione // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. - 1995. - P. 1085-1087.

49 Perry P. J., Pavlidis V. H., Hadfield J. A. Synthesis of cytotoxic furonaphthoquinones: regiospecific synthesis of diodantunezone and 2-ethylfuronaphthoquinones // Tetrahedron. - 1997. - Vol. 53. - P. 3195-3204.

50 Wu C., Johnson R .K., Mattern M. R., Wong J. C., Kingston D. G. I. Synthesis of furanonaphthoquinones with hydroxyamino side chains // J. Nat. Prod. - 1999. -Vol. 62. - P. 963-968.

51 Ohta Y., Doe M., Morimoto Y., Kinoshita T. Regiospecific Synthesis of 2-Substituted Furanonaphthoquinones // J. Heterocycl. Chem. - 2000. - Vol. 37. -P. 731-734.

52 Qin D., Ren R. X., Siu T., Zheng C., Danishefsky S. J. Studies in the Total Synthesis of Heliquinomycinone: Proof of Concept and Assembly of a Fully Mature Spirocyclization Precursor // Angew. Chem. Int. Ed. - 2001. - Vol. 40. - P. 47094713.

53 Doe M., Shibue T., Haraguchi H., Morimoto Y. Structures, biological activities, and total syntheses of 13-hydroxy- and 13-acetoxy-14-nordehydrocacalohastine, novel modified furanoeremophilane-type sesquiterpenes from Trichilia cuneata II Org. Lett. - 2005. - Vol. 7. - P. 1765-1768.

54 Zani C. L., de Oliveira A. B., Snieckus V. Efficient directed ortho metalation-based route to cytotoxic furanonaphthoquinone natural productes // Tetrahedron Lett. - 1987. - Vol. 28. - P. 6561-6564.

55 Lopes C. C., Lopes R. S. C., Pinto A. V., Costa P. R. R. Efficient synthesis of cytotoxic quinones: 2-acetyl-4//,9//-naphtha[2,3-Z>]furan-4,9-dione and (±)-2-(l-hydroxyethyl)-4i/,9//-naphtha[2,3-6]furan-4,9-dione // J. Heterocycl. Chem. - 1984. -Vol. 21.-P. 621-622.

56 Starling S. M., Raslan D. S., de Oliveira A. B. Synthesis of 2-substituted furanonaphthoquinones using directed metalation and cross coupling reactions // Synth. Commun. - 1998. - Vol. 28. - P. 1013-1030.

57 Starling S. M., Raslan D. S., de Oliveira A. B., Zani C. I. Synthesis of C-2 unsubstituted furanonaphthoquinones // Synth. Commun. - 1998. - Vol. 28. -P. 3567-3578.

58 Lopes C. C., Lima E. L. S., Monteiro A. J., Costa P. R. R. Synthesis of dimethoxyfuranonaftoquinones // Synth. Commun. - 1988. - Vol. 18. - P. 17311741.

59 Sureshbabu R., Saravanan V., Dhayalan V., Mohanakrishnan A. K. Lewis acid mediated one-pot synthesis of aryl/heteroaryl-fused carbazoles involving a cascade Friedel-Crafts alkylation/electrocyclization/aromatization reaction sequence // Eur. J. Org. Chem. - 2011. - P. 922-935.

60 Clement J. A., Sivasakthikumaran R, Mohanakrishnan A. K., Sundaramoorthy S., Velmurugan D. Lewis-acid-mediated domino reactions of bis(diacetoxymethyl)-substituted arenes and heteroarenes // Eur. J. Org. Chem. - 2011. - P. 569-577.

61 Hastings J. S., Heller H. G. Overcrowded molecules. Part VIII. addition of diphenylketen to (Z)-2-benzylidene-3-diphenylmethylene-2,3-dihydro-5-methyl-benzofuran // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. - 1972. - P. 1839-1842.

62 Anderson E. A., Alexanian E. J., Sorensen E. J. Synthesis of the furanosteroidal antibiotic Viridin // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - Vol. 43. - P. 1998-2001.

63 Cui S-L., Lin X-F., Wang Y-G. Cascade reactions of aromatic aldehydes with electron-deficient acetylenes: regioselective construction of diverse aromatic ring systems // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - P. 5174-5183.

64 Sessions E. H., O'Connor R. Т., Jacobi P. A. Furanosteroid studies. Stereoselective synthesis of the A,B,E-ring core of Wortmannin // Org. Lett. - 2007. -Vol. 9.-P. 3221-3224.

65 Sessions E. H., Jacobi P. A. Studies on the synthesis of fiiranosteroids. I. Viridin models // Org. Lett. - 2006. - Vol. 8. - P. 4125-4128.

66 Dhar Т. K., Siddiqui К. A. I., Ali E. Structure of phaseolinone, a novel Phytotoxin from Macrophominaphaseolina II Tetrahedron Lett. - 1982. - Vol. 23. -P. 5459-5462.

67 Ghera E., Maurya R. Synthesis and chemical transformations of cyclobuta[a]naphthalene and anthracene derivatives // Tetrahedron Lett. - 1987. -Vol. 28.-P. 709-712.

68 Мельчин В. В. 9-Фурилнафто[2,3-6]фураны: синтез, свойства и реакции: дис. к.хим.наук: 02.00.03 / Мельчин Владимир Викторович. - К., 2006.-135 с.

69 Mel'chin V. V., Abaev V. Т., Butin А. V., Krapivin G. D. On the synthesis of 9-furylnaphtho[2,3 -b]furan derivatives // J. Heterocycl. Chem. - 2005. - Vol. 42. -P. 1429-1431.

70 Butin A. V., Mel'chin V. V., Abaev V. Т., Bender W., Pilipenko A. S., Krapivin G. D. Synthesis and some transformations of new 9-furylnaphtho[2,3-6]furan derivatives // Tetrahedron. - 2006. - Vol. 62. - P. 8045-8053.

71 Abaev V. Т., Dmitriev A. S., Gutnov A. V., Podelyakin S. A., Butin A. V. Furan ring opening-isocoumarine ring closure: a recyclization reaction of 2-Carboxyaryldifurylmethanes // J. Heterocycl. Chem. - 2006. - Vol. 43. - P. 11951204.

72 Butin A. V., Abaev V. Т., МеГсЫп V. V., Dmitriev A. S. Furan ring opening-isochromene ring closure: a new approach to isochromene ring synthesis // Tetrahedron Lett. - 2005. - Vol. 46. - P. 8439-8441.

73 Butin A. V., Abaev V. Т., Mel'chin V. V., Dmitriev A. S., Pilipenko A. S., Shashkov A. S. A furan recyclization reaction as a new approach to isochromenes // Synthesis. - 2008. - P. 1798-1804.

74 Mel'chin V. V., Butin A. V. Furan ring opening-furan ring closure: cascade rearrangement of novel 4-acetoxy-9-furylnaphtho[2,3-6]furans // Tetrahedron Lett. -2006. - Vol. 47. - P. 4117-4120.

75 Butin A. V., Smirnov S. K. Furan ring opening - indole ring closure: pseudooxidative furan ring opening in the synthesis of indoles // Tetrahedron Lett. -2005. - Vol. 46. - P. 8443-8445.

76 Бетел Д., Голд В. Карбониевые ионы. - М.: Мир, 1970. - 461 с.

77 Quallich G. J., Makowski Т. W., Sanders A. F., Urban F. J., Vazquez E. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines containing electron-withdrawing groups // J. Org. Chem. - 1998. - Vol. 63. - P. 4116-4119.

78 Rewinkel J. В. M., Lucas H., van Galen P. J. M., Noach A. B. J., van Dinther T. G., Rood A. M. M., Jenneboer A. J. S. M., van Boeckel C. A. A. 1-Aminoisoquinoline as benzamidine isoster in the design and synthesis of orally active thrombin inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 1999. - Vol. 9. - P. 685690.

79 Rewinkel J. В. M., Lucas H., Smit M. J., Noach A. B. J., van Dinther T. G., Rood A. M. M., Jenneboer A. J. S. M., van Boeckel C. A. A. Design, Synthesis and testing of amino-bicycloaryl based orally bioavailable thrombin inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 1999. - Vol. 9. - P. 2837-2842.

80 Nogami H., Matsunaga S., Kanai M., Shibasaki M. Enantioselective Streckertype reaction promoted by polymer-supported bifimctional catalyst // Tetrahedron Lett. - 2001. - Vol. 42. - P. 279-283.

81 Fujita M., Seki Т., Inada H., Shimizu K., Takahama A., Sano T. Novel agents combining platelet activating factor (PAF) receptor antagonist with thromboxane synthase inhibitor (TxSI) // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2002. - Vol. 12. - P. 771774.

82 Lai G., Tan P-Z., Ghoshal P. A One-pot method for the efficient conversion of aryl- and acyl-substituted methyl alcohols into chlorides // Synth. Commun. - 2003. -Vol. 33.-P. 1727-1732.

83 Banfi L., Basso A., Casuscelli F., Guanti G., Naz F., Riva R., Zitoa P. Synthesis of novel isochromene derivatives by tandem Ugi reaction/nucleophilic substitution // Synlett. - 2010. - P. 85-88.

84 Бутин А. В., Финько А. В., Сударкин E. В., Циунчик Ф. А. Необычное кислотнокатализируемое превращение 2-[ди(2-фурил)метил]бензгидролов // ХГС.-2011.-Р. 776-779.

85 Butin А. V., Dmitriev A. S., Abaev V. Т., Zavodnik V. Е. Recyclization of hydrazides of 2-carboxyphenyldifurylmethanes: synthesis of novel 4,10-dihydro-3//-pyridazino[ 1,6-6]isoquinolin-10-one system // Synlett. - 2006. - P. 3431-3434.

86 Гутнов А. В., Абаев В. Т., Бутин А. В., Заводник В. Е., Кульневич В. Г. Полифурил(арил)алканы и их производные. 10. Селективный синтез 2-гидроксиарилдифурилметанов // ХГС. - 1996. - С. 162-167.

87 Бутин А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. Фурил(арил)метаны и их аналоги (обзор) // ХГС - 1999. - С. 867-901.

88 Циунчик Ф. А., Абаев В. Т., Бутин А. В. Новый синтез 2-нитроарилдифурилметанов // ХГС. - 2005. - С. 1796-1799.

89 Kotali A., Tsoungas P. G. Oxidation of 7V-aroylhydrazones of o-hydroxyaryl ketones with lead(IV)acetate: a facile route to aromatic o-diketones // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - P. 4321-4322.

90 Патент US № 4898864; Bicyclic aromatic compounds, a process for their preparation and their use in cosmetics and human and veterinary medicine / Maignan J, Lang G., Malle G., Vingler P. - Appl. No. 112.860; Filed 27.09.1987; Date of Patent 6.02.1990.

91 Kotali A., Glaveri U., Pavlidou E., Tsoungas P. G. A Novel and facile synthesis of 1,2,3-triacylbenzenes // Synthesis. - 1990. - P. 1172-1173.

92 Kotali A., Papapetrou M., Dimos V. A Novel and facile synthesis of o-acylbenzaldehydes // Org. Prep. Proc. Int. - 1998. - Vol. 30. - P. 177-181.

93 Kotali A., Lazaridou E., Papageorgiou V. P., Harrisb P. A. Oxidation of 2-amino-2,-hydroxybenzophenone jV-aceylhydrazones: synthesis of 6-substituted dibenzazepin-11-ones // Heterocycles. - 2001. - Vol. 55. - P. 1057-1062.

94 Kotali A., Lafazanis I. S., Christophidou A. o-Acylbenzaldehydes in organic synthesis: a brief review // Arkivoc. - 2003. - P. 56-68.

95 Jacq J., Einhorn C., Einhorn J. A Versatile and regiospecific synthesis of fimctionalized 1,3-diarylisobenzofurans // Org. Lett. - 2008. - Vol. 10. - P. 37573760.

96 Phan D. H. Т., Kim В., Dong V. M. Phthalides by rhodium-catalyzed ketone hydroacylation // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - Vol. 131. - P. 15608-15609.

97 Palko R., Riedl Z., Solyom S., Pallagi I., Rokob T. A., Egyed O., Hajosa G. Synthesis and transformations of novel benzo[c]furans // Heterocycles. - 2011. -Vol. 83.-P. 591-607.

98 Kotali A., Harris P. A. o-Diacylbenzenes in organic synthesis: a review // Org. Prep. Proc. Int. - 2003. - Vol. 35. - P. 283-601.

99 Финько А. В., Сердюк О. В., Бутин А. В. Простой синтез 4-арил-9-фурилнафто[2,3-6]фурана // ХГС. - 2012. - № 6. - С. 1040-1042.

100 Финько А. В., Сердюк О. В., Абаев В. Т., Бутин А. В. Простой синтез 4-арил-9- фурил- и 9-арил-4-фурилнафто[2,3-6]фуранов // Всероссийская конференция «Органический синтез: химия и технология» - 4-8 июня, 2012. -Сборник тезисов: Екатеринбург, 2012.-С 113.

101 Финько А. В., Семка А. Ю., Бабиков В. О., Бутин А. В. Перегруппировка 4-ацетокси-9-фурилнафто[2,3-6]фуранов в нафтодифураны: границы применимости // II Всероссийская научная конференция «Успехи синтеза и комплексообразования» - 23-27 апреля, 2012. - Ч. 1. Секция «Органическая химия». - Москва: РУДН. - С. 286.

102 Fin'ko А. V., Semka A. Yu., Babikov V. О., Trushkov I. V., Butin A. V. 4-Acetoxy-9-furylnaphto[2,3-6]furans into naphtodifurans recyclization: scope of

iL

applicability // XXV European colloquium on heterocyclic chemistry - Reading, United Kingdom, August 13-17, 2012. - Book of Abstracts. - PO-13.

103 Pilipenko A. S., Mel'chin a V. V., Trushkov I. V., Cheshkov D. A., Butin A. V. Furan ring opening - indole ring closure: recyclization of 2-(2-aminophenyl)furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68.-P. 619-627.

104 Chilin A., Rodighiero P., Guiotto A. Isomerization of 4-aminobenzofurans to 4-hydroxyindoles // Synthesis. - 1998. - P. 309-312.

105 Bennour S., Toullec J. General acid-catalyzed addition of methanol to (£)-N-benzylidenefhilines // Can. J. Chem. - 1999. - Vol. 77. - P. 760-773.

106 Erbea R., Panossian S., Giordano C. a-Thioamidoalkylating agents; preparation of A^-(a-alkoxyalkyl)-tioamides from thioamides and acetals // Synthesis. - 1977.-P. 250-252.

107 Breuer S. W., Bernath, Т., Ben-Ishai, D. jV-Benzoylbenzaldimides and iV-a-alkoxybenzylbenzamides // Tetahedron. - 1967. - Vol. 23. - P. 2869-2877.

108 Böhme, H.; Berg, G. Zur Kenntnis der A^-[a-Alkoxy-alkyl]-carbonsäureamide und der durch ihre thermische Spaltung entstehenden Enamide // Chem. Ber. - 1966. -Vol. 99.-S. 2127-2135.

109 Kumar, S.; Priya Matharasi, D.; Gopi, S.; Sivakumar, S.; Narasinhan, S. Synthesis of cytotoxic and antioxidant Schiffs base analogs of aloin // J. Asian Nat. Prod. - 2010. - Vol. 12. - P. 360-370.

110 Nadkarny, V. V.; Sanzgiri, M. N. Synthesis of azomethines of anthrone // J. Ind. Chem. Soc. - 1990. - Vol. 67. - P. 513-514.

111 Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. - М.: Изд-во иностр. лит., 1958. - 518 с

112 Золотов Ю. А. Основы аналитической химии: В 2 книгах. - М.: Высшая школа, 2004. Книга 2: Методы химического анализа. - 503 с.

113 Накасини К. Инфракрасные спектры и строение органических молекул. -М.: Мир. - 1965. -216 с.

114 Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. - 2006. - 438 с.

115 Эмсли Д., Финей Д., Сатклиф JI. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. - М.: Мир, 1968. - Т.1. - 326 с.

116 Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - 331 с.

117 Ионин Б. И., Ершов Б. А. ЯМР-спектроскопия в органической химии. -М., 1967.-328 с.

118 Лебедев А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии. - М: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. - 493 с.

119 Джонсон Р. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. - М.: Мир, 1975.-236 с.

120 Sheldrick G. М. Computational crystallography. - New York: Oxford University Press, 1982. - 506 p.

121 Препаративная органическая химия / Шпанова В. В., Володина В. С., Вульфсон Н. С. - М.: Гос. научно-техническое изд-во хим. лит., 1959. - 889 с.