Реакции N-алкил-2-галоген- и 2,2-дигалогенальдиминов с O,O-диалкилдитиофосфорными кислотами в синтезе новых P,S- и N,P,S-содержащих органических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Аксенов, Никита Геннадьевич
Аксенов, Никита Геннадьевич
кандидат наук
2015
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 132
Оглавление диссертации кандидат наук Аксенов, Никита Геннадьевич
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1
РЕАКЦИИ ИМИНОВ С КИСЛОТАМИ ФОСФОРА
(ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
1. Реакции гидрофосфорильных соединений (ГФС) с иминами
1.1 Реакции ГФС с галогенезамещенными иминами
1.1.1 Присоедиеиение, протекающее в отсутствие катализатора
1.1.2 Присоединение, протекающее в присутствии катализатора
1.1.2.1 Присоединение в присутствии оснований
1.1.2.2 Присоединение в присутствии кислот
1.1.3 Трехкомпонентная реакция Кабачника-Филдса
1.1.3.1 Некаталитическин вариант реакции
1.1.3.2 Каталитический вариант реакции
1.1.3.3 Вариант с применением триалкилфосфитов вместо гидрофосфорильных соединений
1.1.4 Взаимодействие иминов с гидрокси- и мсркаптофосфорильными соединениями
1.3 Реакции 2-галогенальдиминов с фосфорными реагентами
ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ 0,0-ДИАЛКИЛДИТИ0Ф0СФ0РНЫХ КИСЛОТ С ^АЛКИЛ-2-ГАЛОГЕН- ИЛИ (2,2-ДИГАЛОГЕН)ПРОПАНИМИНАМИ И КОНСТРУИРОВАНИЕ НОВЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ЗАДАННОЙ СТРУКТУРЫ. (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
2.1 Взаимодействие 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с 1Ч-алкнл-2-галоген-2-
мстилпропашшинами
\
2.2 Реакции 1Ч-ш/>£/71-бутил-2,2-д11галогенпропанимннов с кислыми эфирами кислот
фосфора
2.2.1 Взаимодействие ]Ч-/;ф£Ш-бутил-2,2-дихлорпропан1шина с диалкнлфосфористыми
кислотами
2.2.2. Реакции 1Ч-/яре/71-бутил-2,2-дигалогенпропаниминов с 0,0-
диалкилдитиофосфорными кислотами
2.2.3 Взаимодействие ]Ч-/н/;т-бутил-2,2-дихлорпропан11мина с 0,0-
диалкилдитиофосфорными кислотами
2.2.4 Реакция 0,0-д1шзопропнлдитиофосфориой кислоты с ]Ч-/ир<?/м-бутил-2,2-дибромпропанимином
2.3 Синтез и свойства 0,0-дналкил-8-(1,1-диметил-2-оксоэтил)дитиофосфатов [2-
(диалкоксит11офосфорилтио)-2-метилпропаиалей]
ГЛАВА 3
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Реакции 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот (1) с ]\-алкил-2-метил-2-хлорпропаниминами (2) (соотношение 1:1)
3.1.1. Синтез хлоридов К-алкил-2-(д11алкоксит11офосфорилтно)-2-метилпропа11ими1шя (3)
3.1.2. Реакции промежуточной соли (4) с триэтнламнном, триметилфосфнтом и влагой воздуха
3.2 Взаимодействие 1Ч-/м/?£/н-бутил-2-метил-2-хлорпропашшина (2а) с диметилфосфористой кислотой
3.3 Реакция 0,0-диизопропнлдитиофосфорной кислоты (1а) с ^/и/ши-бутил-2-метил-2-хлорпропанимином (2а)
3.4 Взаимодействие ^т/>£/и-бутил-2-мстил-2-бромпропаннмина с 0,0-диизопропилдитиофосфорными кислотами
3.5 Взаимодействие бромида К-/и/7стл-бут11л-2-метил-2-бромпропаниммо11ия с 0,0-диизопропилдитиофосфорной кислотой
3.6 Реакции 0,0-диизопропилдитиофосфорных кислот с N-////?<?/7i-6yTiw-2,2-дихлорпропанимином
3.7 Взаимодействие 0,0-диизопропилдитиофосфорной кислоты с N-mpeni-6yrim-2,2-дибромпропаиимином (34)
3.8 Динамическая съемка спектров ЯМР *Н, 31Р и 13С реакции
диизопропилдитиофосфорной кислоты (1а) сК-/и/?ей1-бут11л-2-галоге1шропа11имниами (2а) и (13)
3.9 Синтез 0,0-днэтил-8-(1,1-диметил-2-оксоэтил)дитиофосфатов (46)
3.10 Синтез 0,0-д11алкил-8-(1,1-диметил-2,2-диэтокснэтил)дитиофосфатов (47)
3.11 Синтез 0,0-диизопропил-8-[1,1-диметил-2-(алкнламш1Динл)этнл]дитиофосфатов (48) е
3.12 Синтез 0,0-дш130пропнл-8-{1,1-диметил-^-(2,4-динтрофенил)-2,2-гидразш1диил]этил}д11тиофосфата (49)
3.13 Синтез 2-диэтокситиофосфорилтио-2-метилпропановой кислоты (50)
3.14 Синтез ^(2-0,0-диизопропокситнофосфорилтио-2-
метилпропилидс^дифеннлфосфшшлэтангидразида (51)
3.15 Синтез 0,0-диалкил-8-{1,1-диметил-2-[(1\,]Ч-
диэтоксиалкил)аминдиил]этил}дитиофосфатов (53)
3.16 Синтез 0,0-диизопропил-8-метил-[1-(1,3-дибензилпергидро-1,3-диазолил-2)-1-метилэтил]дитиофосфата (55)
3.17 Синтез 0,0-диизопропил-8-[1-метил-1-(3-феншшергидро-1,3-оксазолил-2)этил]дитиофосфата (57)
3.18 Синтез 0,0-диизопропил-8-{1-[4,4-ди(гидроксиметил)пергидро-1,3-оксазолил-2]-1-метилэтил}дитиофосфата (59)
3.19 Синтез 0,0-диэтил-8-[1,1-диметил-2-(бицикло-[2.2.2]-1,2,6,7-фосфатриоксаоктанил-4)аминдиилэтил]дитиофосфата (61)
3.20 Реакции РСЬ с альдегидом (46) и со смесью альдегида с триалкилфосфитом
Заключение
5. Список литературы
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Амино- и амидоалкилирование гидрофосфорильных соединений2014 год, кандидат наук Дмитриев, Максим Эдуардович
Синтез, комплексообразующие и экстракционные свойства функционализированных производных α-аминофосфоновых кислот2023 год, кандидат наук Мирзаянов Ильдар Ирекович
О-алкил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилхлорфосфонаты и фосфорилированные 2,6-ди-трет-бутил-4-метилен-2,5-циклогексадиеноны в синтезе новых фосфорсодержащих пространственно-затрудненных фенолов2017 год, кандидат наук Стародубцева Рамиля Ринадовна
Новые реакции циклических кетиминов2013 год, кандидат наук Шматова, Ольга Игоревна
Иммобилизованные органокатализаторы: фосфорная кислота на основе БИНОЛа в реакциях нуклеофильного присоединения к иминам2013 год, кандидат наук Патрикеева, Людмила Сергеевна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции N-алкил-2-галоген- и 2,2-дигалогенальдиминов с O,O-диалкилдитиофосфорными кислотами в синтезе новых P,S- и N,P,S-содержащих органических соединений»
ВВЕДЕНИЕ
Актуальность темы исследования и степень ее разработанности. Реакция галогеннезамещенных М-алкилальдиминов с 0,0-диалкилдитиофосфорными кислотами сначала описывалась как присоединение этих кислот по иминной группе. Однако благодаря привлечению к исследованиям физико-химических методов было установлено, что процесс останавливается на стадии протонированияиминного атома азота с образованием солей иминия. В случае иминов хлораля основность его имшпгого атома азота сильно понижена и его протонирование не происходит, и единственным является продукт присоединения по кратной связи С=М. В нем атомы хлора оказались малоподвижными и не участвовали в последующем нуклеофильном замещении на (диалкокситиофосфорилтио)-группу. Реакции 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с М-алкил-2-моногалогензамещенными альдиминами не были исследованы. Учитывая высокую подвижность одиночного атома галогена в положении 2 в продуктах присоединения диалкилфосфористых кислот к К-алкил-2-хлор(бром)альдиминам (Мепс1е1ееуСоттип. - 2008. -У.18, №5, -Р.262-264; 2011. - У.21, №4.-Р. 198-200) мы предположили, что в первичных продуктах взаимодействия дитиофосфорных кислот с этими иминами одиночный атом галогена проявит высокую реакционную способность в последующем нуклеофильном замещении на (диалкокситиофосфорилтио)-группу. Это позволило бы синтезировать новые типы солей иминия, альдегидов и их функциональных производных. Кроме того, в 2,2-дигалогензамещенных иминах второй атом галогена должен способствовать дополнительному снижению основности иминного атома азота и повышению галофильных свойств атомов галогена, что должно отразиться в маршрутах протекания и строении продуктов реакции этих иминов с 0,0-диалкилдитиофосфорными кислотами. Поэтому исследование неописанных в литературе реакций 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с М-алкил-2-галоген- и 2,2-дигалогенальдиминами с целью синтеза новых Р,8-,Ы,Р,8-содержащих полифункциональных органических соединений, потенциально обладающих полезными прикладными свойствами является актуальным.
Цели работы — изучение ранее не исследованных реакций М-алкил-2-хлор(бром)альдиминов и 1М-алкил-2,2-дихлор(днбром)альдиминов с 0,0-диалкилдитиофосфорными кислотами в различных соотношениях - выделение и установление строения основных продуктов взаимодействия физическими и химическими методами и выдвижение наиболее вероятной схемы их образования;
- синтез нового типа солей иминия, новых представителей 2-(диалкокситиофосфорилтио)замещенных альдегидов и их функциональных производных, в том числе содержащих ацетальный, фосфитный каркасного строения, гидразоно-гидразидный фрагменты и пятичленные О,И- и 1Ч,М-гетероциклы;
- установление реагирования смеси 2-(диалкокситиофосфорилтио)альдегида и триалкилфосфита с треххлористым фосфором по схемам двух- и трехкомпонентных реакций. Обнаружение методами ЯМР *Н и 31Р первичного шггермедиата взаимодействия альдегида с РСЬ в условиях кислотного катализа.
Научная новизна работы.
- исследованием ранее не описанной в литературе реакции 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с Ы-алкил-2-метил-2-хлоральдиминами в соотношении 1:1 динамической ЯМР спектроскопией на ядрах 'н, 13С и 31Р и химическими методами установлено, что сначала происходит обратимое протонирование иминного атома азота с образованием промежуточной соли иминия, а затем замещение одиночного атома хлора на (диалкокситиофосфорштгио)-группу; при соотношении 2:1, параллельно нуклеофилыюму замещению обнаруживается протекание новой реакции - восстановления промежуточной соли иминия по связи
С-С1 (С-С1 —► С-Н);
- обнаружена новая реакция М-алкил-2-бром-2-метилальдиминов и их солей с 0,0-диалкилдитиофосфорными кислотами, которая кардинальным образом отличается от реакции С1-замещенных аналогов в соотношении 1:1 - образуются бис(диалкокситиофосфорил)дисульфиды и продукт восстановления солей по связи С-Вг (С-Вг—*С-Н);
- найдено, что 2,2-дихлор(дибром)имины реагируют с 0,0-диалкилдитиофосфорными кислотами с первоначальным образованием продуктов восстановления промежуточных солей иминия - галогенидов 2-галогенпропаниминия. Последние не подвергаются восстановлению, а участвуют в нуклеофильном замещении атома галогена на (диалкокситиофосфорилтио)-группу;
- синтезированы новый тип солей иминия — хлориды Н-алкил-2-(диалкокситиофосфорилтио)-2-метилпропаниминия, которые действием триэтиламина переведены в соответствующие имины;
- впервые гидролизом новых солей иминия получены 2-(диалкокситиофосфорилтио)замещенные альдегиды. Последние взаимодействием с триалкилортоформиатами превращены в соответствующие ацетали, замещенными гидразинами и гидразидами - в гидразоны, первичными аминами - в имины, в том числе, с ацетальным и фосфитным каркасного строения фрагментами, N,>1- и N,0-нyклeoфилaми - в гетероциклические соединения, перуксусной кислотой - в фосфорсодержащую карбоновую кислоту;
- введением новых 2-(диалкокситиофосфорилтио)альдегидов в трехкомпонентную реакцию «альдегид + триалкилфосфит + РСЬ» синтезированы полифункциональные органические соединения, содержащие несколько атомов фосфора разной координации. Действием триалкилортоэфирами они превращены в соединения с тремя атомами Р(1У).
- впервые методами ЯМР 'н и 31Р показано, что 2-(диалкокситиофосфорилтио)замещенные альдегиды реагируют с РС1з с образованием первичного интермедиата реакцией хлоридов Р(Ш) с альдегидами в условиях кислотного катализа.
Теоретическая и практическая значимость работы заключается в обнаружении ранее неописанных в литературе реакций М-алкил-2-галоген-2-метилальдиминов и Ы-алкил-2,2-дигалогенальдиминов с 0,0-диалкилдитиофосфорными кислотами, синтетический результат которых зависит от природы и числа атомов галогена, с каким третичным или вторичным, атомом углерода он связан и от соотношения реагентов. Фундаментальным достижением работы является также обнаружение методом ЯМР 'Н и 31Р первичного продукта реакции альдегида с трихлоридом фосфора в условиях кислотного катализа. Ранее осуществить такой синтез удавалось лишь созданием специальных условий: очисткой РСЬ от примеси НС1 и проведением реакции в присутствии органического основания. Практическая значимость работы состоит в разработке методов синтеза 2-(диалкокситиофосфорилтио)замещенных солей иминия, альдегидов и их функциональных производных, в том числе иминов с ацетальным и фосфатным каркасного строения фрагментами, гидразона гидразида дифенилфосфинилуксуснной кислоты (психотропного препарата «фосеназид»), гетероциклических соединений - 0,0-диалкил [ 1 -(1,3-дибензилпергидро-1,3-диазолил-2)-1 -метилэтилтио]- и 0,0-диалк1ш[1-мет1щ-1-(пергидро-1,3-оксазолил-2)этилтио]дитиофосфатов. Методы исследования. В работе использованы: динамическая ЯМР !Н, 13С и 31Р спектроскопия, масс-спектрометрия и ИК-спектроскопия.
Положения, выносимые на защиту:
- результаты экспериментального исследования впервые обнаруженных реакций К-алкил-2-галоген- и 2,2-дигалогенальдиминов с 0,0-диалкилдитиофосфорными кислотами в различных соотношениях. Строение основных продуктов реакций и наиболее вероятные схемы их образования;
- синтез нового типа солей иминия - хлоридов К-алкил-2-(диалкокситиофосфорилтио)-2-метилпропаниминия, трансформация их в новые альдегиды, их различные производные и гетероциклические соединения;
- реагирование смеси 2-(диалкокситиофосфорилтио)альдегида и триалкилфосфита с трихлоридом фосфора по схемам двух- и трехкомпонентных реакций. Обнаружение методом
1 31
ЯМР 'Н и Р образования первичного интермедиата реакции альдегида с РСЬ в условиях кислотного катализа.
Степень достоверности и апробация результатов работы. Достоверность результатов работы обеспечена использованием динамической ЯМР 13С и 31Р спектроскопии для
изучения хода реакции и современных методов исследования структуры и состава
органических соединений - ЯМР ]Н, 13С и 31Р спектроскопии, масс-спектрометрии и ИК-спектроскопии и элементного анализа.
Результаты работы докладывались на Кластере конференций по органической химии «ОргХим-2013» Санкт Петербург.-2013 г., на Всеросийской конференции с международным участием «Современные достижения химии непредельных соединений:алкгагов,алкенов,аренов и гетероаренов» Санкт - Петребург 2014 г., на международной конференции Molecular Complexityin Modern Chemistry (MCMC-2014) Москва, 2014 г., на международной научной конференции «Наука будущего» ("Science of the Future"), Санкт-Петербург 2014 г. Публикации. Основные результаты работы изложены в 10 статьях и 10 тезисах докладов. Личный вклад автора заключается в анализе литературных данных по теме диссертации, выполнение экспериментальной работы, обсуждении и интерпретации полученных результатов и представлении их к публикации.
Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 132 страницах машинописного текста, включает 3 таблицы, 17 рисунков, список литературы из 211 ссылок. Работа состоит из введения, трех глав, вывода и списка цитируемой литературы. В первой главе приведен обзор литературы «Реакции иминов с кислыми и полными эфирамн кислот фосфора». Во второй главе изложены результаты по исследованию реакции М-алкил-2-хлор(бром)альдиминов и М-алкил-2,2-дихлор(дибром)альдиминов с 0,0-диалкилдитиофосфорными кислотами и синтез новых P,S- и N,P,S- содержащих полифункциональных органических соединений. В третьей главе приведено описание проведенных экспериментов.
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований и Правительства Республики Татарстан (грант Ml3.03-9709812013 и Министерства образования и науки Российской Федерации (задание 2014/56 в рамках базовой части госзадания).
Автор выражает глубокую признательность научному руководителю д.х.н. профессору Газизову Мукаттису Бариевичу, к.х.н. доценту Хайруллину Рафаилю Асраровичу за неоценимую поддержку при выполнении данной работы. Автор благодарит к.х.н. доцента Перину Анастасию Ивановну за снятие ИК спектров, зав. лаб. кафедры физики КНИТУ Идиятуллина Зямила Шаукатовича за снятие спектров ЯМР 'Н, главного инженера К(П)ФУ к.ф-м.н. Олега Ивановича Гнездилова, инженера кафедры органической химии КНИТУ Хасана Рафаилевича Хаярова за снятие спектров ЯМР *Н, 13С и 31Р реакционных смесей и синтезированных соединений, к.х.н. с.н.с. лаборатории физико-химического анализа ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН Мусина Рашида Загитовича за проведение масс-спектрометрических исследований.
ГЛАВА 1.
РЕАКЦИИ ИМИНОВ С КИСЛОТАМИ ФОСФОРА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
Литературный обзор посвящен взаимодействию Л-алкил(арил, гетерил)альд- и кетиминов с кислотами фосфора. В качестве послед-них рассматриваются преимущественно диалкилфосфористые кисло-ты и изредка оксиды вторичных фосфинов, которые можно объеди-нить под общим названием гидрофосфорильные соединения (ГФС). Значительно реже описаны реакции 0,0-диалкилтиофосфористых и дитиофосфорных кислот [1]. Что касается иминов, то они могут быть использованы в готовом виде в двухкомпонентной реакщш «имин + ГФС» - в одном из вариантов реакции Пудовика [1], или могут образоваться in situ в трехкомпонентной реакции Кабачника-Филдса «карбонильное соединение + амин + ГФС или триалкилфосфит» [2]. Здесь следует отметить, что трехкомпонентная реакция может протекать по двум направлениям - «иминному» и «гидроксифосфонатному» [2]. Однако, последнее направление реализуется редко и когда амин является высокоосновным. Обычно карбонильное соединение реагирует с первичным амином с образованием имина, который далее реагирует с ГФС или триалкилфосфитом. В каталитических процессах катализатор способствует не только присоединению, но и первоначальному образованию имина. В подавляющем большинстве случаев в реакцию вводились галогенонезамещенные имины. Всего в нескольких работах использовались имины хлораля [3]. Лишь недавно сотрудниками кафедры органической химии КНИТУ были применены Н-алкил-2-галогенальдимины, что привело к обнаружению новой реакции с богатой химией ввиду подвижности одиночного атома галогена в первичном продукте реакции [4-7].
О степени полноты освещения вышеупомянутых двух реакций в литературе можно отметить следующее:
1. В 1991 году была издана монография И.В. Коноваловой и Л.А. Бурнаевой по реакции Пудовика, во второй главе которой описано присоединение ГФС к C=N связи иминов, гидразонов, азинов и оксимов [1]. Она включала литературу по 1990 год.
2. В 1998 году вышел обзор P.A. Черкасова и В.И. Галкина по реакции Кабачника-Филдса (трехкомпонентной реакции), часть которого посвящена присоединению ГФС к иминам, и он охватывает литературу по 1997 год [2].
3. В первой части литературного обзора кандидатской диссертации A.B. Золотухина были рассмотрены синтетические аспекты реакции Пудовика в ряду иминов, которая включала литературу по 1996 год [7].
4. Около 15 работ, опубликованных после 2000 года, были реферированы в литературном обзоре кандидатской диссертации A.A. Минихановой [8].
Исходя из выше изложенного, нами было решено включить в данный обзор работы, опубликованные, в основном, с 1995 по 2014 гг. В редких случаях цитированы более ранние работы.
1. Реакции гидрофосфорильиых соединений (ГФС) с иминами 1.1 Реакции ГФС с галогенезамещенными иминами
Имеются три варианта присоединения ГФС по С=И связи: некаталитический вариант, катализируемые основаниями или кислотами реакции.
>Р(0)Н + >С=™ 6ез катализатора; ^
с катализатором , |
1.1.1 Присоедиенение, протекающее в отсутствие катализатора
М-алкоксикарбонил-[9], трифторацетил- [9], диалкоксифосфорил- [10], бензолсульфонилимины гексафторацетона (2) энергично взаимодействуют с диалкилфосфористой кислотой (ДАФК) (1) без катализатора с образованием аминофосфонатов
(3).
(ЯО)2РНО + (СР3)2С = №С-- (И0)2Р(0)С(СР3)2ШХ
12 3 3, X = БС^РИ, ЯОСО, СОСР3, (Я0)2Р(0)
Около сорока аминофосфонатов (5) было синтезировано нагреванием смеси ДАФК с кетиминами (4) при 70°С [11].
70°С
я^от3 + (ЯЮ^РНО-(К40)2Р(0)сич12-Ш113
5
5, Я'=Ме, п-Рг, п-Ви; 112=Ме, п-Ви, п-РеШ, ¡-Ви, ьВи;
а3=п-Ви, п-Нех, Ригу1, п -Ос1, п-РстИу1, п-Оссу1, п-Т<Лга<Зесу1; Я4=Ме, Е1, ¡-Рг, п-Ви
Реакции ГФС с И-арилиминами ароматических альдегидов продолжают привлекать внимание химиков в связи с простотой их выполнения, иногда при простом смешении реагентов [12-13].
Я? _ - р2
= + К3К4Р(0)Н^ ^-СН-Ш-О^
0=РЯ3Я4
Когда атомы фтора или трифторметильная группа находятся в ароматическом кольце альдегидного или аминного фрагмента имина, его взаимодействие с ГФС происходит при
I
нагревании смеси исходных реагентов при 90-100°С без катализатора [14]. Диметилфосфит присоединяется к пентафторфенилальдиминам (6) уже при 60°С [15].
C6F5N = CHC6H4R-4 + (MeO)2PHO—-C6F6NH— <pHP(0)(0Me)2
6 C6H4R-4
6, R=H, Me, MeO, CI
Присоединение ГФС к N-бензилбензилидениминам (7) происходит очень легко. Низшие диалкилфосфористые кислоты (ДАФК) взаимодействуют при комнатной температуре, образуя соответствующие аминоалкилфосфорильные соединения (ААФС) с очень высокими выходами [16]. С увеличением длины цепи алкильного радикала ГФС температура процесса и время нагрева возрастают.
RjC6H4CH = NBn + (R20)2PH0 —- R'C6H4CHNHBn 7 0=P(0R2)2
Имины из пиридинкарбальдегидов-2, -3 и -4 (8) in situ присоединяют диэтилфосфит при нагревании в толуоле [17].
[О-™-] ^ С^г™
о -I I
8 NHR
R=Bu, Ph, Bn, CHPh
ДАФК присоединяются к фуранкарбиминам (9) в ацетонитриле или толуоле [18-19]. В случае иминов из хирального амина, например, 1-фенилэтиламина, образуется смесь диастереоизомерных аминофос-фонатов в соотношении 2:1 (10) [18].
RtXk^NR2+ (R30)2pH0 MeCN . r^O-HC--P(0)(0R3)2
° NHR
9 10
10, R1=H, CH,OH; R2=Bn, t-Bu, (R)- и (S)-CHMePh, CPh3; R3 = Et, Bn
Гидрофосфорильное соединение может присоединяться по эндоциклической связи С=Ы циклических иминов (11-12). Реакция обычно протекает при нагревании в соответствующем растворителе, например, в лигроине [20-21].
0=P(OR3)2 'R1 1 -
xrsNX,+
р1
0=Р(0Л3);
я
л
Я
Я'
12
И-Защищённые имины (13) при нагревании в отсутствие катализатора присоединяют ГФС, образуя аминофосфорильные соединения с высокими выходами [22-23],
Кетимин из метилтрифторпирувата и пиридинамина-2 (14) при простом кипячении в бензоле с обратным холодильником легко присоединяет диэтилфосфит [24], образуя а-аминофосфонат с пириди-новым кольцом (15).
Имин (16) из фурфурола и аллиламина при нагревании с двумя эквивалентами диметилфосфористой кислоты образует а-аминофос-фонат с 2-фурильным радикалом (17) [2526]. Продукт ацилирования (18) соединения (17) при нагревании в толуоле вступает во внутримолекулярное взаимодействие по схеме реакции Дильса-Альдера с образованием трициклических фосфонопирролидинов (19).
Ргс*Ы = СНЯ1 + (Я20)2РН0 13
я'сн-мнргы
I
0=Р((Ж2)2
13, Я1 = а1ку1,1-С3Р7; РгоНасу!, Р^СН
(ЕЮ)2РНО +
МеОС
ГЧ—' б тсч^и^ | -кт
0=Р(0Е1)2 " 15
О
17
о
о
18 и 19, Я=СН2С1 (а), (СН2)2СН2С1 (6), ¡-Рг (в), СНС12 (г), СС13 (д)
Продукт присоединения (21) ГФС к имину сложного строения - ]Ч-арилсульфонил-1-диэтилфосфорилхлоральимину (20) оказался малоустойчивым: каждая из фосфорилсодержащих групп мигрировала к атому азота, и происходило дегидрохлорирование [27].
^ Р(0)(0Ш)2
Р(О)(ОЕ02
СГ
р(оков)2 с!3с-4 .
Л».* 'А/2—<С1
н
N Р(0)Я2
20
21 N
I
N
Р(0)(0Е1)2
И-арилальдимин диметилфосфинилметиламина (22) был гидрофосфонилирован диметилфосфитом нагреванием смеси исходных реагентов в толуоле при 70-80°С [99]. Гидролиз фосфоната (23) в кислой среде приводил к М-замещенной аминофосфоновой кислоте (24) [28].
.Аг а
Ме2Р(0)^к=^ + (МеО)2РНО Ме2Р(0)^.нН Р(0)Ме2 —-
22
Аг
Н20/Н*
-- Ме2Р(0)^НН^,Р(0)(0Н)2
Аг
24
Взаимодействием триэтилортоформиата с 4-нитроанилином или пиридинаминами-2, -3 и -4 (25) были синтезированы функционально-замещенные азометины, которые присоединяли диэтилфосфористую кислоту при 90°С без катализатора. Образующиеся дифосфонаты были сразу гидролизованы в дифосфоновые кислоты (26) [29].
1.НС(ОЕ03 з н о/НСЮ/НС1
-^Ы^Н-СН[Р(0)(0Е1)2]2 ---- 1ШНСН[Р(0)(0Щ]2
25 2.НР(0)(0Е1)2 26
25 и 26, Я = 4-Ж)2С6Н4, 2-, 3-, 4-пиридил
При попытке синтеза бензиламинофосфоната, имеющего фрагмент борной кислоты в о-положении (27), произошло образование циклического соединения с участием атома бора (28) [30].
Р(О)(ОЕ02
НС
^МНВп
^СН=КВа Ч^ВСОЮз 27
1!1 + (ЕЮ)2РН0 —Ч.
*°Ч>2 Ч^в +
Р(0)(0Е1)г 28
В реакциях ДАФК с иминами на основе Е,2-цитраля (29) из нескольких возможных маршрутов реализуется лишь присоединение по связи С=И [31-32], и продукт реакции (30) образуется с 90% выходом.
Н-Вич | ,ннвы
" н (ЕЮ)2РН4>У^рЮЕО:
^ д
Реакция имина (31) из дитерпенового амина с диалкилфосфитами проводилась без катализатора при нагревании в толуольном растворе [32]. Оказалось, аминофосфонаты (32) обладают противоопухолевой активностью.
яМ-Ме, 4-С1,4-Б, З-Б, 4-СР3,4-Ш2; 2-ОН; К2=РЬ, Ег. а-Аминофосфонат, содержащий фрагмент хромена - диэтил-[(фениламино)-(6-метил-4-оксо-4Н-хромен-3-ил)метил]фосфонат (33), был синтезирован нагреванием без растворителя смеси 6-метил-З-[(фенилимино)метил]-4Н-хроменона-4 (34) с диэтилфосфитом при 90-100°С. Предполагается, что благодаря фосфонатфосфитной таутомерии реакция может протекать через 4-х (35а) или 5-членное переходное состояние (356) [33].
В случае 3-(фениламинометилен)-2-гидрокси (или К-фенилами-но)-6-метил-2,3- дигидро-4Н-хроменонов-4 (36) за присоединением диэтилфосфита следует гетероциклизация в трициклическое соединение (37) [33].
Описан простой эффективный метод получения диалкил- или диарил-2-оксо-З-(ариламино)индолин-З-илфосфонатов (39) взаимодействием иминов изатина (38) с диалкил- и диарилфосфористыми кислотами. Реакция осуществляется при простом нагревании смеси реагентов при 50°С в течение 20-100 минут [34].
мс6н4у
N 38
0 + (Я20)2РН0
X
№ГС6Н4У
РфХОК2^
N 39
Изучалось взаимодействие изохинолина (40) с дифенилфосфористой кислотой (41) в присутствии третьего реагента - изоцианата или изотиоционата (42) в отсутствие катализатора и при комнатной температуре [35]. Были синтезированы дифенил[(2-аминокарбонил)-1,2-дигидрохинолинил-1]фосфонаты (43). Предполагают, что сначала образуется биполярный ион
(44), который улавливается дифенилфос-фитом: ион протонируется по азоту, а затем дифенилфосфитный анион присоединяется к атому углерода.
^4-10 мин
} + кн = с = Х + (РЮ)2РНО -•
40 42 41 0=Р(0РЬ)2
43
43, Я=РЬ, 3-С1-4-МеС6Н3, с-Нех, Ви, Е^ Х=0; Я=РЬ, Х=Б
I ^ + ЯЫС = X —
40
42
© Т
'М.
44
® Т +
Н^ Я РЮ
-43
ОРИ
Важные результаты по установлению механизма некаталитического варианта реакции Пудовика были получены в диссертационной работе [8]. Изучением кинетики взаимодействия диалкилфосфитов с азометинами в отсутствии специально добавленного катализатора пришли к выводу о том, что для протекания реакции необходим первоначальный процесс гидролиза диалкилфосфита.
(110)2РН0 + Н20 =в=й: ЯО(НО)Р + яон
45 Н
Образовавшийся моноалкилфосфит (45), как сильная кислота, может образовывать достаточно стабильные аддукты «А1» и «Ап» (активация как диалкилфосфита, так и имина).
О н
_ЯО. II
(ЯО)(НО)РНО + (1Ю)2РНО ^Р-ОН- • • 0=Р(1Ю)2
Н «А1» _ О |
(ЯО)(НО)РНО + >с=ы— =г=ь ^Р—он- • • N=0 ^
н
«А"»
Далее аминофосфонат может образоваться при взаимодействии комплекса «А1» с молекулой имина или комплекса «А11» с молекулой диалкилфосфита. Таким образом, была установлена чрезвычайно важная роль протонодонорных и кислых примесей в общем механизме реакции, в частности, продуктов гидролиза диалкилфосфитов до моноалкилфосфитов и фосфористой ' кислоты, выступающих в качестве кислотных
катализаторов. Экспериментально было доказано, что в отсутствии подобных примесей при тщательной очистке исходных реагентов (т.е. при действительном отсутствии катализаторов) реакция Пудовика в ряду иминов просто не протекает. Факт промежуточного образования моноалкилфосфористой кислоты (45) и самой фосфористой кислоты подтвержден методом ЯМР 31Р спектроскопии.
1.1.2 Присоединение, протекающее в присутствии катализатора
Катализаторами могут быть основания, кислоты Бренстеда и кислоты Льюиса.
1.1.2.1 Присоединение в присутствии оснований
В реакциях ДАФК с основаниями Шиффа в качестве основных катализаторов используются алкоголяты щелочных металлов, безвод-ный поташ, натрий, амид натрия [1]. Часто вместо кислоты используют ее соли: (ЯО)гРОМ, М=1л, Иа, К [36-42].
Высокая диастереоселективность (84-97% ёе) наблюдается при присоединении 1л- и диэтилфосфитов (46) к хиральному сульфинилимину (47). Реакция применена для асимметрического синтеза а-аминофосфонатных эфиров (49) десульфинированием продукта присоединения (48) [36].
(ЕЮ)2РОМ + 1. ТГФ, -78°С 46 р-То I \Ы=УН 2. разбавл. МН4С1 47 \
9 АГ О
(ею)2р^ын^5/то1_р + (ею)2р То1.р МеОН / Н*
! /N I .А
~рь ^ РЬ о"
син-48 анги-48
основной продукт минорный продукт
— (ЕЮ)2Р(0) + (ЕЮ)2Р(0)
РЬ РЬ
(5)-49 (Я)-49
Арилсульфинильная группа является сильной стереонаправляющей группой, индуцирующей диастереоселективность [37]. С целью получения энантиомерных а-аминофосфоновых кислот 1л- и Ыа-диалкил- и диамидофосфиты присоединяли к хиральным энантиочистым сульфиниминам (50). И-сульфинил-а-аминофос-фонаты (51) образовались в виде диастереоизомеров в соотношениях от 63:37 до 94:6. Основные диастереоизомеры, (8811с)-
(51а) и (БзЗсМЯб), образованные при присоединении Ы-диметил и бис-диэтил-амидофосфитов к (+)-(8)-(50), после разделения на хроматографической колонке превращались десульфинированием в энантиочистые (+)-(К)- и (-)-(8)-а-аминобензилфосфоновые кислоты (52).
(Ме0)2Р01л а' £/" Т (Е12Н)2РОЬ1
О..
р-ТоГ'
(+)-(8)-50
У
в.
-То1/8\«^С^Р(ОМе)2 р.То/ Ч^^ИЫЕ^
РЬ
а' с/' \ ,-РЬ
О
(83Кс + 858с)-51а 94:6
О.
разделение основного диастереомера колоночной хромотографией
Ч/Р\ ,
н
э-То/ ЧШГ/С^Р(ОМе)2
О
(8511с)-51а, 8р 23.65 [а]о=+124.2 (СНС13)
н7н,о
,н
X н2ьг ч».
-он
о
(+)-(Ю-52 [а]0=+18.1 (ШИаОН) Диастереоселективное присоединение
О
^С + ^ ^ С )"51б 90:10
разделение основного диастереомера колоночной хромотографией
°ч > % ... РЬ
р-ТоГ
/
Чщ""' ЧРР2)2
II
О
(858с)-51б, 5р 32.4 [а]о=+56.0 (СНС13)
н+/н7о
н
V
,.РЬ
^.с /ОН ИтЫ Т—он
о
(+)-(8)-52 [аЬ=-18.3 (ШШОН) наблюдалось при взаимодействии
1л-
диэтилфосфита с хиральным энантиочистым кето-п-толилсульфинилимином (8)-(+)-(53) с образованием фосфоната (БвЫ)-^) [38].
о
р-ТоГ N К=Ме, Е1 (5)-53
Я
Аг
+ (ЕЮ)2Р01л
ТГФ
-же
р-ТоГ
9
-я
/<—
Были получены О- и И-защищенные а-аминофосфонаты с различной диастереоселективностью реакцией диметилфосфита с энантиочистыми О-защищенными а-гидроксиальдсульфинилиминами [39]. Взаимодействием диалкилфосфита лития с конкретным диастереоизомером п-толилсульфинилальдимина (55) были получены продукты присоединения (Бз, П*, 28)-(+)-56 с высокой степенью диастереоселективности (>95% с!е). Гидролизом с ЗЫ- и 6>1-НС1 соединение (56) было превращено в фосфонат (57), а затем в кислоту (58) [39].
ТВОМБО
я
н
+ (Я'0),Р0и ■
N.
\
р-То!
О
(83,25)-(+>55
55 и 56, Я=Ме, ¡-Рг, Вп; Я'=Ме, Е1
ТВОМЭО
О
(55, 1Я, 23)-(+)-56
твомэо
Ме
Ш.
Р(0)(ОК')2 То1-р
ЗИНС!
О
(Бд, Ж, 23)-(+)-56
он
ш2
(1Я, 25)-(+)-57 6ЫНС1 ОН
Ме^^Р(0)(ОН)2
мн2
(III, 2Б)-(-)-58
Описано использование в асимметрическом синтезе более перспективной группы - Г«1-т/?ет-бутилсульфинильной группы (1:-Ви-80), чем М-п-толилсульфинильная. Она активирует иминную группу, является сильной хиральноориентирующей группой и после проведения реакции легко удаляется обработкой кислотой. Важнейшим является также то, что конкурирующая нуклеофильная атака по атому серы становится минимальной в случае присоединения к Н-/и/?е/и-бутилсульфинилиминам по сравнению с присоединением к >1-п-толилсульфинилиминам из-за большей стерической загруженности и меньшей электроотрицательности 1>Ви-группы по сравнению с п-толильной группой.
При проведении реакции (ЯО^РНО с (Бз)-энантиомером М-трет-бутилсульфинилимина (59) в ТГФ при -78°С в присутствии ГлНМОБ, а-амтю-(трет-бутилсульфиниламино)фосфонаты (60) были получены с хорошими выходами, но
диастереоселективность была низка (37.6 + 40.4% <3е), однако, она резко возросла при использовании К2СОз с 37.6 до 81.8% ёе [40].
О О
Н II
N—Б—Ви-1 Ш—5—Ви4
II + (КО)2РНО X
РЬ-и растворитель рь-----р((Ж),
||
О
Я)-60
Самый лучший результат был достигнут при проведении реакции при комнатной температуре в СН2С12 с использованием К2СО3. В реакции с диметилфосфитом использовался широкий круг 1Я-трет-бутилсульфинилальд- и кетиминов (61-62). Оказалось, что для кет-иминов диастереоселективность выше (>95% с!е), чем для альдиминов (72-86% с1е). Основные диастереоизомеры продуктов присоединения (63-64) выделены с помощью колоночной хромо-тографии и гидролизом они превращались в а-аминокислоты.
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
N-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)имины: синтез и реакционная способность2013 год, кандидат наук Фирсова, Юлия Николаевна
Фосфорилирование непредельных электрофильных соединений в условиях катализа третичными фосфинами2016 год, кандидат наук Ильин, Антон Викторович
Дезоксигенирование циклических дикарбонильных соединений производными P(III)2014 год, кандидат наук Мусин, Ленар Инарикович
Синтез и свойства α-функциональнозамещенных фосфорилированных пространственно-затрудненных фенолов2021 год, кандидат наук Нгуен Тхи Тху
Реакции донорно-акцепторных циклопропанов или стирилмалонатов с альдегидами, протекающие с участием 1,2-цвиттер-ионных интермедиатов2018 год, кандидат наук Борисов Денис Дмитриевич
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Аксенов, Никита Геннадьевич, 2015 год
Список литературы
1. Коновалова, И. В. Реакция Пудовика / И. В. Коновалова, JI. А. Бурнаева // Казань, КГУ. -1991.- 146 с.
2. Черкасов, Р. А. Реакция Кабачника-Филдса. Синтетический потенциал и проблемы механизма / Р. А. Черкасов, В. И. Галкин // Успехи химии. - 1998. - Т.67, № 10. с. 940968.
3. Зимин, М. Г. Реакции дитиокислот фофсфора с соединениями, содержащими кратные связи углерод-азот / М. Г. Зимин, Н. Г. Забиров, Р. А. Черкасов, А. Н. Пудовик // ЖОХ. - 1980.-Т. 50,№4. С. 1458.
4. Gazizov, M. В. New products of the reaction of aldimines with dialkylphosphites / M. B. Gazizov, R. A. Khairullin, A. I. Alekhina, I. A. Litvinov, D. B. Latypov, A. A. Balandina, R. Z. Musin, O. G. Sinyashin // Mendeleev Communications.- 2008. - Vol. 18, № 5. - P. 262264.
5. Gazizov, M. B. Reaction of dialkylphosphites with N-alkyl-2-chloraldimines / M. B. Gazizov, R. A. Khairullin, A. A. Minnikhanova, A. I. Alekhina, A. A. Bashkirtsev, O. G. Sinyashin //
I
Russian of General Chemistry. - 2010. - Vol. 80, № 12. - P. 2425-2429.
6. Газизов, M. Б. Взаимодействие диалкилфосфористых кислот с Ы-(2-метил-2-хлорпропилиден)алкиламинами / М. Б. Газизов, Р. А. Хайруллин, А. А. Минниханова, А. И. Алехиа, А. А. Башкирцев, О. Г. Синящин // Доклады Академии наук. - 2010. - .Т. 433, №3.-С. 352-356.
7. Золотухин, А.В. Синтетическое и кинетическое изучение механизма реакции Пудовика в ряду иминов: дис. ... канд. хим. наук / А.В. Золотухин. - Казань: КГУ, 2003. - 144 с.
8. Минниханова А.А. Синтез Р- и N-содержащих полифункциональных органических соединений на основе замещенных иминов / А.А. Минниханова // Дисс. канд.хим.наук. -Казань: 2010,- 124 с.
9. Коренченко О.В. Синтез и антихолинэстераная активность фторсодержащих а-амино-фосфорильных соединений,/ О.В. Коренченко, Ю.Я. Иванов, А.Ю. Аксиненко, В.Б. Соколов, И.В. Мартынов // Химико-фармацевтический журнал.- 1992,- Т. 26. -№6. С. 21.
10. Коренченко, О.В. Диалкоксифосфорилимины гексафторацетона / О.В. Коренченко, А.Ю. Аксиненко, В.Б. Соколов, А.Н. Пушин // Изв. АН. Сер. хим. - 1998. - С. 14081412.
11. Wieczorek, J. S. Synthesis and physiological activities of new acyclic aminophosphonates / J. S. Wieczorek, R Gancarz, K. Belecki, E. Grzys, J. Sarapuk // Phosphorus, Sulfur and Silicon. -2000.-Vol. 166.-P. 111-123.
12. Пудовик, А.Н. Реакция этилового эфира М,>1-(п-метоксибензаль)-п-аминобензойной кислоты с диалкиловыми эфирами фосфористой кислоты / А.Н. Пудовик, P.P. Шагидуллин, В.К. Хайруллин, И.И.Вандюкова, А.В. Чернова, М.А. Пудовик // Изв. АН. Сер. хим. - 1996. - С. 1301-1302.
13. Funocchiaro, Р. 1 -Amino-1 -arylmethyl phosphonic acid derivatives. Syntheses, characterization and complexing properties / P. Funocchiaro, S. Failla // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1996. - V. 109/110. - P. 189-192.
14. Gruss, U. Fluorinated N-arylaminoarylmethanephosphonic acids and bisfunctional derivatives / U. Gruss, G. Hagele // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1996.-V. 111.-P. 159.
15. Zhu, S.-Z. Synthesis of novel a-(N-pentafluoro-phenylamino)benzylphosphonates and phosphonic acids / S.-Z. Zhu, B. Xu, J. Chang, Ch. Qui // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1996. - V. 112. - P. 219-224.
16. Green, D. The synthesis and fab mass analysis of 0,0-dialkyl 1-benzylaminobenzylphosphonates, precursors of important structural units in anti-thrombotic tripeptides / D. Green, S. Elgendy, G. Patel, E. Skordalakes, W. Husman, V.V. Kakkar, J. Deadman // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1996. - V. 118. - P. 271-291.
17. Boduszek, B. The acidic cleavage of pyridylmethyl(amino)phosphonates. Formation of the corresponding amines / B. Boduszek // Tetrahedron. - 1996. - V. 52. - P. 12483-12494.
18. Cottier, L. Synthesis and its stereochemistry of aminophosphonic acids derived from 5-hydroxymethylfurfural / L. Cottier, G. Descotes, J. Lewkowski, R. Skowronski // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1996. - V. i 16. - P. 93-100.
19. Cottier, L. Synthesis of 1-aminoalkanephosphonic acid derivatives containing furan moiety. Part II: First synthesis of (2-furyl)aminomethane phosphonic acid [Text] / L. Cottier, G. Descotes, G. Conera, G. Grabowski, J. Lewkowski, R. Skowronski // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements.- 1996.-V. 118.-P. 181-188.
20. Groger, G. Synthetic approach to new a-aminophosphonates derived from six-membered, sulfur-containing heterocyclic imines / G. Groger, J. Manikowski, J. Martens // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements.- 1996.-V. 116.-P. 123-132.
21. Hatani, M. The totally protected hydroxy containing a-amino phosphonic esters and a-amino phosphinoxides as well as their carbamoyl derivatives / M. Hatani, J.R.Goerlich, R. Schmutzler, H. Groger, J. Martens // Synth. Commun. - 1996. - V. 26. - P. 3685-3698.
22. Van der Laan, A.C. An approach towards the synthesis of oligomers containing a N-2-hydroxyethylaminomethylphosphonate backbone: a novel PNA analogue original research
article / A.C. van der Laan, R. Stromberg, J.H. van Boom, E. Kuyl-Yehekiely, V.A. Efimov, O.G. Chakhmakhcheva // Tetrahedron Letters - 1996. - V. 37, № 43. - P. 7857-7860.
23. McCleery, P.P. Synthesis of 1-aminoalkylphosphinic acids. Part 2. An alkylation approach /
, P.P. McCleery, B. Tuc // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. - 1989. - P. 1319-1329.
24. Соколов В.Б. М-(пирид-2-ил)имины метилтрифторпирувата в реакциях с нуклеофильными и бинуклеофильными реагентами / В.Б. Соколов, А.Ю. Аксиненко // Журнал общей химии. - 2010. -Т. 80. - № 1. - С. 117
25. Van Meenen, Е. Straightforward continuous synthesis of a-aminophosphonates under microreactor conditions / E. Van Meenen, K. Moonen, D. Acke, C.V. Stevens // Arkivoc. -2006.-P. 31-45.
26. Claeys, D.D. Synthesis of tricyclic phosphonopyrrolidines via IMDAF: experimental and theoretical investigation of the observed stereoselectivity / D.D. Claeys, K. Moonen, B.I. Roman, V.N. Nemykin, V.V. Zhdankin // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73, № 20. - P. 79217927.
27. Rassukana, Yu. V. Phosphorylation of imino analogs of a-halocarbonyl compounds / Yu. V. Rassukana, P. P. Onys'ko, A. D. Sinitsa // Phosphorus, Sulfur and Silicon- 2008. - Vol. 183. -P. 578-582.
28. Zagraniarsky, Yu. Synthesis of dimethylphosphinyl-substituted a-amino(aryl)methylphosphonic acids and their esters / Yu. Zagraniarsky, B. Ivanova, K. Nikolov, S. Varbanov, T. Cholakova // Z. Naturforsch. - 2008. -V. 63b. - P. 1192-1198.
29. Dabrowska, E. Insight into the mechanism of three component condensation leading to aminomethylenebisphosphonates / E. Dabrowska, A. Burzynska, A. Mucha, E. Matczak-Jon, W. Sawka-Dobrowolska // J. of Organometallic Chemistry. - 2009. - V. 694. - P. 3806-3813.
30. Rydzewska, A. Unexpected formation of hydroxyborazaphosphonic acid in the reaction of (N-benzyl)benzylideneimine-2-boronic acid with diethyl phosphate / A. Rydzewska, K. Slepokura, T. Lis, P. Kafarski, P. Mlynarz // Tetrahedron Lett. - 2009. - V. 50. - P. 132-134.
31. Большакова, O.B. Дипреноидные спирты, альдегиды и имины в реакциях фосфорилирования: дне. канд. хим. наук/О.В. Большакова. - Казань. -2003. - 138 с.
32. Rao, X. Synthesis and antitumor activity of novel a-aminophosphonates from diterpenic dehydroabietylamine / X. Rao, Z. Song, L. He // Heteroatom Chemistry. - 2008. - V. 19, № 5.-P. 512-516.
33. Alia, Tarik E. Synthesis of some new 1,3,2-oxazaphosphinine, 1,3,2-diazaphosphinine, acyclic, and/or cyclic a-aminophosphonate derivatives containing the chromone moiety / Tarik E. Alia // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 2010. - V. 185. -P. 88-96.
34. Shakibaei, G.I. Simple and catalyst-free synthesis of oxoindolin-3-yl phosphonates / G.I. Shakibaei, S. Samadi, R. Ghahremanzadeh, A. Bazgir // J. Comb. Chem. - 2010. - V. 12. - P. 295-297.
35. Yavari, I. Solvent-free synthesis of diphenyl [2-(aminocarbonyl)-l,2-dihydroisoquinolin-l-yl]phosphonates from isoquinolin, isocyanates, and diphenyl phosphonate / I. Yavari, A. Mirzaei, G. Khalili // Helvetica Chimica Acta. - 2010. - V. 93, № 4. - P. 654-658.
36. Lefebvre, I.M. Studies toward the asymmetric synthesis of a-amino phosphonic acids via the addition of phosphites to enantiopure sulfinimines /1. M. Lefebvre, S. A. Evans // J. Org. Chem. - 1997. - V. 62. - P. 7532-7533.
37. Mikolajczyk, M. Asymmeyric addition of dialkyl phosphite and diamido phosphite anions to chiral, enantiopure sulfinimines: a new, convenient route to enantiomeric a-aminophosphonic acids / M. Mikolajczyk, P. Lyzwa, J. Drabowicz // Tetrahedron: Asymmetry. - 1997. - V. 8, №24.-P. 3991-3994.
38. Davis, F.A. Asymmetric synthesis of quaternary a-amino phosphonates using sulfinimines / F. A. Davis, S. Lee, H. Yan, D. D. Titus // Org. Lett. - 2001. - V. 3, № 11. - P. 1757-1760.
39. Davis, F.A. Sulfinimine-mediated asymmetric synthesis of p-hydroxy a-amino phosphonates / F. A. Davis, K. R. Prasad // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68, № 19. - P. 7249-7252.
40. Chen, Q. A new and convenient asymmetric synthesis of a-amino- and a-alkyl-a-aminophosphonic acids using N-/er/-butylsulfinyI imines as chiral auxiliaries / Q. Chen, Ch. Yuan // Synthesis. - 2007, № 24. - P. 3779-3786.
41. Weinreb, S.M. N-phosphinoylimines: an emerging class of reactive intermediates for stereoselective organic synthesis / S.M. Weinreb, R.K. Orr // Synthesis. - 2005. - V. 8. - P. 1205-1227.
42. Cherenok, S. Calix[4]arene a-aminophosphonic acids: asymmetric synthesis and enantioselective inhibition of an alkaline phosphatase / S. Cherenok, A. Vovk, I. Muravyova, A. Shivanyuk, V. Kukhar, J. Lipkovvski, V. Kalchenko // Org. Letters. - 2006. - V. 8, № 4. -P. 549-552.
43. Митрасов, Ю.Н. Биологическая активность иминов и аминофосфонатов, синтезированных на основе алифатических и ароматических диаминов / Ю.Н. Митрасов, М.А. Фролова. - Чебоксары, 2009. - 17 с. - Деп. в ВИНИТИ 27.02.2009, №199-В2009.
44. Chen, Zh. A versatile and highly stereoselective synthesis of diethyl(l-aminoalkyl)thiophosphonates / Zh. Chen, J. li, Ch. Yuan // Synthesis. - 2009. - № 23. - P. 3930-3940.
45. Horkins, L.V. Kinetics of the addition of diethylphosphonate to various p-substituted benzylidenenanilines / L.V. Horkins, L.P. Visik, M.N. Sceller // J.Pharm.Soc. - 1972. V.61, № 3. - P. 1114-1116.
46. Akiyama, T. Chiral bronsted acid catalized enantioselective hydrophosphonylation of imines: asymmetric synthesis of a-amino phosphonates / T. Akiyama, H. Morita, J. Itoh, K. Fuchibe // Organic Letters. - 2005. - V. 7, № 13. - P. 2583-2585.
47. Merino, P. Catalytic enantioselective hydrophosphonylation of aldehydes and imines / P. Merino, E. Marques-Lopez, R. P. Herrera // Adv. Synth. Catal. - 2008. - V. 350. - P. 11951208.
48. Akiyama, T. Chiral bronsted acid-catalyzed hydrophosphonylation of imines-DFT study on the effect of substituent of phosphoric acid / T. Akiyama, H. Morita, P. Bachu, K. Mori, M. Yamanaka, T. Hirata // Tetrahedron. - 2009. - V. 65. - P. 4950-4956.
49. Gutierrez, E. G. Electron-withdrawing, biphenyl-2,2 -diol-based compounds for asymmetric catalysis / E. G. Gutierrez, E. J. Moorhead, E. H. Smith, V. Lin, L. K. G. Ackerman, C. E. Knezevic, V. Sun, Sh. Grant, A. G. Wenzel / Eur. J. Org. Chem. - 2010. - P. 3027-3031.
50. Yamanaka, M. DFT study on Afunctional chiral bronsted acid-catalyzed asymmetric hydrophosphonylation of imines / M. Yamanaka, T. Hirata // J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 74.-P. 3266-3271.
51. Ingle, G. K. Chiral magnesium BINOL phosphate-catalyzer phosphination of imines: Access to enantioenriched a-amino phosphine oxides / G. K. Ingle, Yu. Liang, M. G. Mormino, G. Li, F. R. Fronczek, J. C. Antilla// Org. Lett. -2011. - Vol. 13, № 8. - P. 2054-2057.
52. Kaboudin, B. Hydrophosphorylation of imines catalized by tosyl chloride for the synthesis of a-aminophosphonates / B. Kaboudin, E. Jafari // Synlet. - 2008, № 12. - P. 1837-1839.
53. Ha H.-J. An efficient synthesis of anilinobenzylphosphonates / H.-J. Ha, G.-S. Nam // Synthetic Communications. - 1992. - Vol. 22, № 8. - P. 1143-1148.
54. Lien, Chia-Ling. Lewis acid-mediated nucleophilic addition of dialkylphosphite to C=N double bond of hydrazones / Chia-Ling Lien, Shu-Hua Yeh, Chi-Tung Hsu // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 2008. - V. 184. - P. 543-549.
55. Lien, Chia-Ling. Lewis acid-catalyzed nucleophilic addition of dialkylphosphite to hydrazones derived from benzoylhydrazine and aliphatic ketones / Chia-Ling Lien, Chi-Tung Hsu // International Journal of Applied Science and Engineering. - 2008. - V. 6, № 1. - P. 1117.
56. Wang, Ya. Glycosylation-induced and lewis acid-catalyzed asymmetric synthesis of p-N-Glycosidically linked a-aminophosphonic acids derivatives / Ya.- Wang, F. Wang, Ya. Wang, Zh. Miao, R. Chen // Adv. Synth. Catal. - 2008. - V. 350. - P. 2339-2344.
57. Odinets, I. L. Efficient synthesis of substituted cyclic a-aminophosphonates /1. L. Odinets, O. I. Artyushina, N. Shevchenkob, P. V. Petrovskaya, V. G. Nenajdenkob, G.-V. Roschenthalerc // Synthesis. - 2009, № 4. - P. 577-582.
58. Odinets, I.L. Facil synthesis of cyclic a-perfluoroalkyl-a-aminophosphonates / I.L. Odinets, О. I. Artyushina, K. A. Lyssenkova, N. E. Shevchenkob, V. G. Nenajdenkob, G.V. Roschenthalerc //Journal of Fluorine Chemistry. - 2009. - V. 130. - P. 662-666.
59. Pirat, J. L. Diastereoselective addition of 2H-2-Oxo-l,4,2-oxazaphosphinanes to aldehydes and imines / J. L. Pirat, J. Monbrun, D. Virieux, J. N. Voile, M. Tillard, H. J. Cristau // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70, № 18. - P. 7035-7041.
60. Mumford, P.M. Four-component reaction for the preparation of of a-amino phosphonates from methyleneaziridines / P.M. Mumford, G.J. Tarver, M. Shipman // J. Org. Chem. - 2009. -V.74.-P. 3573-3575.
61. Кабачник M.M. Взаимодействие гидрофосфорильиых соединений с основаниями Шиффа в присутствии CdI2 / М. М. Кабачник, Т. Н. Терновская, Е. В. Зобнина, И. П. Белецкая // Журнал органической химии. - 2002, - Т. 38. -№ 4. -С.504-507.
62. Кабачник М.М. Взаимодействие альд- и кетиминов с 0,0-диэтилфосфитом в присутствии CdI2 при микроволновом содействии / М.М. Кабачник, Е.В. Зобнина, И.П. Белецкая // Журнал органической химии. - 2005, - Т. 41. -№ 4. - С.517-519.
63. Kraicheva, I. Synthesis, NMR characterization and vitro antitumor evaluation of new aminophosphonic acid diesters /1. Kraicheva, A. Bogomilova, I. Tsacheva, G. Momekov, K. Troev // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2009. - Vol. 44. - P. 3363-3367.
64. Kaboudin, B. Diastereoselective addition of a-substituted a-amino-H-phosphinates to ¡mines using Yb(OTf)3 as an efficient Lewis acid catalyst / B. Kaboudin, T. Haruki, T. Yamagishi, T. Yokomatsu // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. - P. 8199-8205.
65. Sasai, H. The first heterobimetallic multifunctional asymmetric catalyst / H. Sasai, T. Arai, Yo. Satow, K. N. Houk, M. Shibasaki//J. Am. Chem. Soc. - 1995. -V. 117. - P. 6194-6198.
66. Sasai, H. Catalytic asymmetric synthesis of a-amino phosphonates using/ Lanthanoid -Potassium - BINOL complexes / H. Sasai, Sh. Arai, Yo. Tahara, M. Shibasaki // J. Org. Chem. - 1995. -V. 60. - P. 6656-6657.
67. Groger, H. First catalytic asymmetric hydrophosphonylation of cyclic imines: highly efficient enantioselective approach to a 4-thiazolidinylphosphonate via chiral titanium and lantanoid catalysts / H. Groger, Yo. Saida, S. Arai, J. Martens, H. Sasai, M. Shibasaki // Tetrahedron Lett. - 1996. - V. 37, № 52. - P. 9291-9292.
68. Groger, H. A new and highly efficient asymmetric route to cyclic a-amino phosphonates: the first catalytic enentioselective hydrophosphonylation of cyclic imines catalyzed by chiral heterobimetallic lanthanoid complexes / H. GrOger, Yo. Saida, H. Sasai, K. Yamaguchi, J. Martens, M. Shibasaki // J. Am. Chem Soc. - 1998. - V. 120. - P. 3089-3103.
69. Groger, H. Catalytic concepts for the enantioselective synthesis of a-amino and a-hydroxy phosphonates / H. Groger, B. Hammer // Chem. Eur. J. - 2000. - V. 6, № 6. - P. 943-948.
70. Zhao, D. Highly enentioselective conjugate additions of phosphates to a,p-unsaturated N-acylpyrroles and imines: a practical approach to enentiomerically enriched amino phosphonates / D. Zhao, Yu. Wang, L. Mao, R. Wang//Chem. Eur. J. - 2009. - V. 15. -P. 10983-10987.
71. Satio, B. Synthesis of an optically active Al(salalen) complex and its application to catalytic hydrophosphonylation of aldehydes and aldimines / B. Satio, H. Egami, T. Katsuki // J. Am. Chem. Soc.-2007.-V. 129.-P. 1978-1986.
72. Abell, J,P. Catalytic enentioselective Pudovik reaction of aldehydes and aldimines with tethered bis(8-quinolinato) (TBOx) aluminum complex / J.P. Abell, H. Yamamoto // J. Am. Chem. Soc.-2008.-V. 130.-P. 1051-1053.
73. Matveeva E. D. Benzoylhydrazones in catalytic hydriphosphorylation / E. D. Matveeva, T. A. Podrugina, I. N. Kplesnikova, N. S. Zefirov // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2010. - Vol. 59, №2.-P. 411-417.
74. Matveeva E. D. Synthesisof a-hydrazino phosphonates from L-amino acid- and L-glutathione-derived hydrazones / E. D. Matveeva, T. A. Podrugina, I. N. Kplesnikova, N. S. Zefirov // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2011. - Vol. 60, № 2. - P. 248-253.
75. Reddy, M. One-step synthesis and bioassay of N-phosphoramidophosphonates / M. Reddy // Chem. Pharm. Bull. - 2009. - V. 57, № 12. - P. 1391-1395.
76. Fu, X. Chiral guanidinium salt catalyzed enantioselective phospha-Mannich reactions [Text] / X. Fu, W.-T. Loh, Ya. Zhang, T. Chen Dr., T. Ma, H. Liu, J. Wang, Ch.-H. Tan Prof. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - V. 48. - P. 7387-7390.
. 77. Joly, Guy D. Thiourea-catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of imines: practical access to enantiomerically enriched a-amino phosphonic acids / Guy D. Joly, Eric N. Jacobsen // J.Amer.Chem.Soc. - 2004. - V. 126. - P. 4102-4103. 78. Pettersen, D. Direct access to enantiomerically enriched a-amino phosphonic acid derivatives by organocatalytic asymmetric hydrophosphonylation of imines / D. Pettersen, M. Marcolini, L. Bernardi, F. Fini, R. P. Herrera, V. Sgarzani, A. Ricci // J. Org. Chem. - 2006. -V. 71. - P. 6269-6272.
79. Nakamura, Sh. Organocatalytic enantioselective hydrophosphonylation of sulfonylimines having a heteroarenesulfonyl group as a novel stereocontroller / Sh. Nakamura, H. Nakashima, A.Yamamura, N. Shibata, T. Torn // Adv. Synth. Catal. - 2008. - V. 350. - P. 1209-1212.
80. Nakamura, Sh. Catalytic enantioselective hydrophosphonylation of ketimines using cinchona alkaloids / Sh. Nakamura, M. Hayashi, Yu. Hiramatsu, N. Shibata, Ya. Funahashi, T. Torn // J.Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131.-P. 18240-18241.
81. Ranu, B. C. A simple and green procedure for the synthesis of a- aminophosphonate by a one-pot three-component condensation of carbonyl compound, amine and diethyl phosphonate without solvent and catalyst / B. C. Ranu, A. Hajra // Green Chemistry. - 2002. -Vol. 4.-P. 551-554.
82. Tibhe, G. D. Uncatalyzed one-pot diastereoselective synthesis of a-amino phosphonates under solvent- free conditions / G. D. Tidhe, S. Lagunas-Rivera, E. Vargas-Diaz, O. Garcia-Barradas, M. Ordonez // Eur. J. Org. Chem. - 2010. - P. 6573-6581.
83. Tibhe, G. D. Microwave-assisted high diastereoselective synthesis of a-aminophosphonates under solvent and catalyst free-conditions / G. D. Tidhe, M. A. Reyes-Gonzalez, C. Cativiela, M. Ordonez // J. Mex. Chem. Soc. - 2012 - Vol. 56, № 2. - P. 183-187.
84. Mu X.-J. Microwave-assisted solvent-free and catalyst-free Kabachnik-Fields reactions for a-amino phosphonates / X.-J. Mu, M.-Y. Lei, J.-P. Zou, W. Zhang // Tetrahedron Letters. -2006.-Vol. 47.-P. 1125-1127.
85. Xu Y. Synthesis and antiviral bioactivities of a-aminophosphonates containing alkoxyethyl moieties / Y. Xu, K. Yan, B. Song, G. Xu, S. Yang, W. Xue, D. Hu, P. Lu, G. Ouyang, L. Jin, Zh. Chen // Molecules. - 2006. - Vol. 11. - P. 666-676.
86. Rao, A. J. Microwave assisted one-pot synthesis of novel a-aminophosphonates and their biological activity /A. J. Rao, P. V. Rao, V. K. Rao, Ch. Mohan, Ch. N. Raju, C. S. Reddy // Bull. Korean Chem. Soc. - 2010. - Vol. 31, № 7. - P. 1863-1868.
87. Xia M. Uitrasound-assisted one-pot approach to a-amino phosphonates under solvent-free and catalyst-free conditions / M. Xia, Y.-D. Lu // Ultrasonics Sonochemistry. - 2007. - Vol. 14.-P. 235-240.
88. Culcasi, M. Synthesis and biological characterization of new aminophosphonates for mitochondrial pH determination by 31P NMR spectroscopy / M. Culcasi, G. Casano, C. Lucchesi, A. mercier, J.-L. Clement, V. Pique, L. Michelet, A. Krieger-Liszkay, M. Robin, S. Pietri // Journal of Medicinal Chemistry. - 2013. - Vol. 56. - P. 2487-2499.
89. Qu Zh. New synthetic methodology leading to a series of novel heterocyclic a-aminophosphonates: a very attractive expansion of Kabachnik-Fields reaction / Zh. Qu, X.
Chen, J. Yuan, Y. Bai, T. Chen, L. Qu, F. Wang, X. Li, Y. Zhao // Tetrahedron. - 2012. -Vol. 68.-P. 3156-3159.
90. Lang, S.-Y. One-pot synthesis of pyrazolyl-containing a-aminophosphonates / S.-Y. Lang, F. Yue, L.-H. Cao // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 2012. - Vol. 187. - P. 461-467.
91. Kaboudin, B. A novel and simple method for the preparation of (R)- and (S)-pyrrolidine-2-phosphonic acids: phosphonic acid analogues of proline / B. Kaboudin, Y.-Y. Kato, H. Aoyama, T. Youkomatsu // Tetrahedron: Asymmetry. -2013. - Vol. 24. - P. 1562-1566.
92. Rostamahia, S. Metal-organic frameworks as a very suitable reaction inductor selective solvent-free multicomponent reaction: JRMOF-3 as a hetergoneous nanocatlyst for Kabachnic-Fields three component reaction. Microporous and Mesoporous materials. -2013. -V. 179.-P. 99-103.
93. Bhagat, S. An extremely efficient three-component reaction of aldehydes/ketones, amines, and phosphites (Kabachnik-Fields Reaction) for the synthesis of a-aminophosphonates catalyzed by magnesium perchlorate / S. Bhagat, A. K. Chakraborti // J. Org. Chem. - 2007. -Vol.72.-P. 1263-1270.
94. Someshwar, D. D. Cd(CI04)2*xH20 as a novel catalyst for the synthesis of a-aminophosphonates under solvent-free conditions / D.D. Someshwar, V. R. Mudumala, T. J. Yeon // Catalysis Communications. - 2012. - V. 17. - P. 114-117.
95. Bhattachrya, A.K. An efficient one-pot synthesis of a-amino phosphonates catalyzed by bismuth nitrate pentahydrate [Text] / A.K. Bhattachrya, T. Kaur // Synlet. - 2007, № 5. - P. 745-748.
96. Ravinder, K. CAN catalized one-pot synthesis of a-amino phosphonates from carbonyl compounds [Text] / K. Ravinder, AV. Reddy, P. Krishnaiah, G. Venkataramana, VLN Reddy, Y. Venkateswarlu // Synthetic Communications. - 2004. - V. 34, № 9. - P. 1677-1683.
97. Bhattacharya, A. K. An efficient synthesis of benzodiazepinyl phosphonates as clostripain inhibitirs via FeCb catalyzed four-component reaction / A. K. Bhattacharya, K. C. Rana, D. S. Raut, V. P. Mhaindarkar, M. I. Khan//Org. Biomol. Chem. -2011. - Vol. 9. - P. 5407-5413
98. Rezaei, Z. Design and one-pot synthesis of a-aminophosphonates and bis (a-aminophosphonates) by iron (III) chloride and cytotoxic activity / Z. Rezaei, H. Firouzabadi, N. Iranpoor, A. Ghaderi, M. R. Jafari, A.A. Jafari, H. R. Zare // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2009. - Vol. 44. - P. 4266-4275
99. Kumar, A. S. One-pot synthesis of a-aminophosphonates catalyzed by antimony trichloride adsorbed on alumina / A. S. Kumar, S. C. Taneja, M. S. Hundal, K. K. Kapoor// Tetrahedron Letters. - 2008. - Vol. 49. - P. 2208-2212^
100.Zhan, Z. Bismuth (III) chloride-catalyzed three-component coupling: synthesis of a-amino phosphonates / Z. Zhan, J. Li // Synthetic Communications. - 2005. - Vol. 35. - P. 25012508
101.Ranu, B. C. General procedure for the synthesis of a-amino phosphonstes from aldehydes and ketones using indium (III) chloride as a catalyst / B. C. Ranu, A. Hajra, U. Jana // Org. Lett. - 1999.-Vol. 1, №8.-P. 1141-1143.
102.Sun, P. Gallium triiodide catalyzed organic reaction: A convenient synthesis of a-amino phosphonates / P. Sun, Z. Hu, Z. Huang // Synthetic Communications. - 2004. - Vol. 34, №23. -P. 4293-4299.
103.GaIlardo-Macias, R. Tin (II) compounds as catalysts for the Kabachnik-Fields reaction under solvent-free conditions: facile synthesis of a-aminophosphonates / R. Gallardo-Macias, K. Nakayama // Synthesis. - 2010. - №1. - P. 57-62.
104.Bhagat, S. Zirconium (IV) compounds as efficient catalysts for synthesis of a-aminophosphonates / S. Bhagat, A. K. Chakraborti // J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 73. - P. 6029-6032.
105.Banik, A. A highly efficient bismuth salts-catalyzed route for the synthesis of a-aminophosphonates / A. Banik, S. Batta, D. Bandyopadhyay, B. K. Banik // Molecules. -2010.-Vol. 15.-P. 8205-8213.
106.Lee, S. Lanthanide triflate-catalyzed three component synthesis of a-aminophosphonates in ionic liquids. A catalyst reactivity and reusability study / S. Lee, J. H. Park, J. Kang, J. K. Lee //Chem. Commun. - 2001. - P. 1698-1699.
107.Lee, S. Microwave-assisted Kabachnik-Fields reaction in ionic liquid / S. Lee, J. K. Lee, Ch. E. Song, D. Kim // Bull. Korean Chem. Soc. - 2002. - Vol. 23, №5. - P. 667-668.
108.Qian, Ch. One-pot synthesis of a-aminophosphonates from aldehydes using lanthanide triflate as a catalyst / Ch. Qian, T. Huang // J. Org. Chem. - 1998. - Vol. 63. - P. 4125-4128.
109.Boroujeni, K. P. Sinthesis of a-aminophosphonates using polystyrene supported Al(OTf)3 as a heterogeneous catalyst / K. P. Boroujeni // Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry. - 2011. - Vol. 41. - P. 173-176.
110.Tang, J. A facile synthesis of a-aminophosphonates catalyzed by ytterbium perfluorooctanoate under solvent-tree conditions / J. Tang, L. Wang, W. Wang, L. Zhang, Sh. Wu, D. Mao//Journal of Fluorine Chemistry. -2011. - Vol. 132. -P. 102-106.
111.Heo, Y. Efficient one-pot synthesis of a-aminophosphonates from aldehydes and ketones catalyzed by ytterbium (III) triflate / Y. Heo, D. H. Cho, M. K. Mishra, D. O. Jang // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol.53. - P. 3897-3899.
112.Thirumurigan, P. KHSCU-mediated synthesis of a-aminophosphonates under a neat condition and their 31P NMR chemical shift assignments / P. Thirumurugan, A. Nandakumar, N. S. Priya, D. Muralidaran, P. T. Perumal // Tetrahedron Letters. - 2010. - Vol. 51. - P. 57085712.
113.Reddy, B. V. S. Nano Fe304 as magnetically recyclable catalyst for the synthesis of a-aminophosphonates in solvent-free conditions / B. V. S. Reddy, A. S. Krishna, A. V. Ganesh,
G. G. K. S. N. Kumar // Tetrahedron Letters. - 2011. - Vol. 52. - P. 1359-1362. 114.Saberi, D. Dehydroascorbic acid (DHAA) capped magnetite nanoparticles as an efficient
magnetic organocatalyst for the one-pot synthesis of a-aminonitriles and a-aminophosphonates / D. Saberi, S. Cheraghi, S. Mahdudi, J. Akbari, A. Heydari // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 6403-6406.
115.Hosseini-Sarvari, M. Ti02 as a new and reusable catalyst for one-pot three-component syntheses of a-aminophosphonates in solvent-free conditions / M. Hosseini-Sarvari // Tetrahedron. -2008. - Vol. 64. - P. 5459-5466.
116.Matveeva, E. D. Three-component catalytic method for synthesis of a-amino phosphonates with the use of a-amino acids as amine component / E. D. Matveeva, T. A. Podrugina, M. V. Prisyazhnoi, I. N. Rusetskaya, N. S. Zefirov // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2007. - Vol. 56, №4.-P. 798-805.
117.Matveeva, E. D. Silica gel-immobilized aluminum phthalocyanine complex as a heterogeneous catalyst for the synthesis of a-amino phosphonates / E. D. Matveeva, M. V. Shuvalov, N. S. Zefirov // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2011. - Vol. 60, № 2. - P. 242-247.
118.Li N. Air-stable zirconocene bis(perflurobutanesulfonate) as a highly efficient catalyst for synthesis of a-aminophosphonates via Kabachnik-Fields reaction under solvent-free condition / N. Li, X. Wang, R. Qiu, X. Xu, J. Chen, X. Zhang, S. Chen, Sh. Yin // Catalysis Communications. -2014. - Vol. 43. - P. 184-187.
119.Sobhani, S. An eco-friendly procedure for the efficient synthesis of dialkyl a-aminophosphonates in aqueous media / S. Sobhani, E. Safaei, M. Asadi, F. Jalili // J. Organomet. Chem.-2008.-Vol. 693.-P. 3313-3317.
120. Vinu, A. Mesoporous aluminosilicate nanocage-catalyzed three-component coupling reaction: an expedient synthesis of a-aminophosphonates / A. Vinu, P. Kalita, V. V. Balasubramanian,
H. Oveisi, T. Selvan, A. Mano, M. A. Chari, B. V. S. Reddy // Tetrahedron Letters. - 2009. -Vol. 50.-P. 7132-7136.
121.Tillu, V. H. One-pot three-component Kabachnik-Fields synthesis of a-aminophosphonates using H-beta zeolite catalyst / V. H. Tillu, D. K. Dumbre, R. D. Wakharkar, V. R. Choudhary // Tetrahedron Letters. - 2011. - Vol. 52. - P. 863-866.
122.Yadav, J. S. Montmorillonite Clay-catalyzed one-pot synthesis of a-amino phosphonates / J.
S. Yadav, B. V. S. Reddy, Ch. Madan // Synlett. - 2001. - №7. - P. 1131-1133. 123.Sundar, Ch. S. An efficient catalyst for one-pot synthesis of a-aminophosphonates in aqueous media / Ch. S. Sundar, D. Srinivasulu, S. K. Nayak, C. S. Reddy // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. - 2012. - Vol. 187. - P. 523-534.
124.Kaboudin, B. Hydrophosphorylation of imines catalyzed by tosyl chloride for the synthesis of a-aminophosphonates / B. Kaboudin, E. Jafari // Synlett. - 2008. - № x. - P. 000A-000C. DOI: 10. 1055/S-2008-1078509.
125.Yudav, J. S. An eco-friendly approach for the synthesis of a-aminophosphonates using ionic liquids / J. S. Yudav, B. V. S. Reddy, P. Sreedhar // Green Chem. - 2002. - Vol. 4 . - P. 436438.
126.Reddy, M. V. N. One-pot of novel a-amino phosphonates using tetramethylguanidine as a catalyst / M. V. N. Reddy, B. S. kumar, A. Balakrichna, C. S. Reddy, S. K. Nayak, C. D. Reddy // Arkivoc. - 2007. - P. 246-254.
127.Reddy, M. V. N. Tetramethyl guanidine (TMG) catalyzed synthesis of novel a-amino phosphonates by one-pot reaction / M. V. N. Reddy, S. Annar, A. B. Krishna, G, Ch, S. Reddy, C. S. Reddy // Org. Commun. - 2010. - Vol.3, №3. - P. 39-44.
128.Yang, D. Copper/DIPEA-catalyzed, aldehydes-induced tandem decarboxylation-coupling of natural a-amino acids and phosphites or secondary phosphine oxides / D. Yang, D. Zhao, L. Mao, L. Wang, R. Wang // J. Org. Chem. - 2011. - Vol. 76. - P. 6426-6431.
129.Heydari, A. Trifluoroethanol as metal-free, homogeneous and recyclable medium for the efficient one-pot synthesis of a-amino nitriles and a-amino phosphonates / A. Heydari, S. Khaksar, M. Tajabakhsh // Tetrahedron Letters. - 2009. - Vol. 50. - P. 77-80.
130.Katla, R. A simple solvent and catalyst-free green synthetic protocol for a-amino phosphonates / R. Katla, M. N. Sabbavarapu, K. Konkala, N. Y. V. Durga // European Journal of Chemistry.-2012.-Vol. 3,№1.-P. 119-124.
131.Vahdat, S. M. Organocatalytic synthesis of a-hydroxy and a-aminophosphonates / S. M. Vahdat, R. Baharfar, M. Tajabakhsh, A. Heydari, S. M. Baghbanian, S. Khaksar // Tetrahedron Letters. - 2008. - Vol. 49. - P. 6501-6504.
132.Borse, A. U. Synthetic utility of Kabachnik-Fields reaction: a convenient one-pot three-component synthesis of N-phenyl isoquinolone-1-phosphonates / A. U. Borse, N. L. Patil, M. N. Patil, R. S. Mali // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - P. 6940-6942.
133.Heydari, A. A new one-pot synthesis of a-amino phosphonstes catalyzed by H3PW12O40 / A. Heydari, H. Hamadi, M. Pourayoubi // Catalysis Comm. - 2007. - Vol. 8. - P. 1224-1226.
134.Akbari, J. A sulfonic acid functionalized ionic liquid as a homogeneous and recyclable catalyst for the one-pot synthesis of a-aminophosphonates / J. Akbari, A. Heydari // Tetrahedron Letters. - 2009. - Vol. 50. - P. 4236-4238.
135.Manjula, A. One-pot synthesis of a-aminophosphonates: an inexpensive approach / A. Manjula, B. V. Rao, P. Neelakantan // Synthetic Comm. - 2003. - Vol. 33, № 17. - P. 29632969.
136.Reddy, Y. Th. TiCU-Catalyzed efficient one-pot synthesis of a-amino phosphonates / Y. Th. Reddy, P. N. Reddy, B. S. Kumar, P. Rajput, N. Sreenevasulu, B. Rajitha // Phosphorus, Sulfur, and Silicon.-2007.-Vol. 182.-P. 161-165.
137.Saidi, M. R. A new protocol for a one-pot synthesis of a-amino phosphonates by reaction of imines prepared in situ with trialkylphosphites / M. R. Saidi, N. Azizi // Synlett. - 2002. -Vol.8.-P. 1347-1349.
138.Azizi, N. Synthesis of tertiary a-amino phosphonate by one-pot three-component coupling mediated by LPDE / N. Azizi, M. R. Saidi // Tetrahedron. - 2003. - Vol. 59. - P. 5329-5332.
139.Abdel-Megeed, M. F. Synthesis, antimicrobial and anticancer activities of a novel series of diphenyl l-(pyridine-3-yl)ethylphosphonates / M. F. Abdel-Megeed, B. E. Badr, M. M. Azaam, G. A. El-Hiti // Bioorg. And Med. Chem. - 2012. - Vol. 20. - P. 2252-2258.
140.Kolodyazhnaya, O. O. Effective catalyst for C=X electriphiles phosphorylation / O. O. Kolodyazhnaya, O. I. Kolodyazhnyi // Russian Journal of General Chemistry. - 2010. - Vol.. 80, №7.-P. 1375-1376.
141.Paraskar, A. S. A novel Cu(OTf)2 mediated three component high yield synthesis of a-aminophosphonates / A. S. Paraskar, A. Sudalai // Arkivoc. - 2006. - P. 183-189. ■•
142.Niralwad, K. S. Solvent-free sonochemical preparation of a-aminophosphonates catalyzed by 1-hexanesulphonic acid sodium salt / K. S. Niralwad, B. B. Shingate, M. S. Shinhare // Ultrasonics Sonochemistry. -2010. - Vol. 17. -P. 760-763.
143.Karimi-Jaberi, Z. Sodium dihydrogen phosphate as an efficient catalyst for one-pot, three-component synthesis of a-aminophosphonates under solvent-free conditions at room temterature / Z. Karimi-Jaberi, M. Amiri, N. Sadeghi // Synth. Comm. - 2010. - Vol. 40. - P. 2948-2953.
144.Mandhane, P. G. Thiamine hydrochloride (VB1): an efficient catalyst for one-pot synthesis of a-aminophosphonates under ultrasonic irradiation / P. G. Mandhane, R. S. Joshi, D. R. Nagargoje, Ch. H. Gill // Chinese Chem. Comm. -2011. - Vol. 22. - P. 563-566.
145.Sonar, S. S. Alum: an efficient catalyst for one-pot synthesis of a-animophosphonates / S. S. Sonar, K. F. Shelke, G. K. Kakade, B. B. Shingate, M. S. Shingare // Chinese Chem. Lett. -2009. - Vol. 20.- P. 1042-1046.
146.Fang, D. Dicationic ionic liquids as recyclable catalysts for one-pot solvent-free synthesis of a-aminophosphonates / D. Fang, J. Yang, Ch. Ni // Heteroatom Chemistry. - 2011. - Vol. 22, №1.-P. 5-10.
147.Fang, D. One-pot three-component synthesis of a-aminophosphonates catalyzed by acyclic acidic ionic liquids / D. Fang, Ch. Liao, B. Ji // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. - 2010. -Vol. 185.-P. 2520-2526.
148.Hajinasiri, R. Efficient synthesis of a-aminophosphonates via one-pot reactions of aldehydes, amines, and phosphates in ionic liquid / R. Hajinasiri, Z. Hossaini, F. Rostami-Charati // Heteroatom Chemistry. - 2011. - Vol. 22, №5. - P. 625-629.
149.Prishchenko, A. A. Synthesis of phosphorus-substituted amides of unsaturated cardoxylic acids containing PCHN Fragment / A. A. Prishchenko, M. V. Livantsov, O. P. Novikova, L. I. Livantsova // Russian Journal of General Chemistry. - 2011. - Vol. 81, № 8. - P. 1732-1734.
150.Kompany-Zareh^ M. Employment of multivariate curve resolution to liquid chromatography coupled with NMR / M. Kompany-Zareh, S. Gholami, B. Kaboudin // Analytical Nethods. -2012.-Vol. 4.-P. 162-170.
151.Goldeman, W. Preparation of dialkyl l-(alkylamino)-alkylphosphonates, alkyl[l-(alkylamino)alkyl]phenylphosphonates and [l-(alkylamino)alkyl] diphenylphosphine oxides via "in situ" generated iminium ions / W. Goldeman, M. Soroka // Synthesis. - 2010. - № 14. - P. 2437-2445.
152.Yavari, I. Solvent-free synthesis of diphenyl [2-9aminocarbonyl)-l,2-dihydroisoquinolin-l-yl]phosphonates from isoquinoline isocyanates, and diphenyl phosphonate / I. Yavari, A. Mirzaei, Gh. Khalili//Helvetica Chimica Acta. -2010. - Vol. 93. - P. 654-658.
153.Gao, Y. Direct transformation of amides into a-amino phosphonates via a reductive phosphination process / Y. Gao, Zh. Huang, R. Zhuang, J. Xu, P. Zhang, G. Tang, Y. Zhao // Org. Lett. -2013. - Vol.15, №16. - P. 4214-4217.
154.Costisella, В., Keitel J., Ozegowski S. a-Substituierte phosphonate. 69. Diastereoselektivitat bei der knupfung der phosphor - kohlenstoffbindung / B. Costisella, J. Keitel, S. Ozegowski // Phosphorus, sulfur and silicon. - 1993. V. 84. - P. 115-120.
155.Pudovik, A.N. Addition reactions of partially esterified phosphorus acid. Rearrangements of a-hydroxyalkyl phosphorus esters and their a-mercapto and a-amino-analogues / A.N. Pudovik, M.G. Zimin // Appl. Chem. - 1980. - V. 52. - P. 989.
156. Черкасов, P.А. Строение дитиокислот фосфора и их реакционная способность в реакциях присоединения / Р.А. Черкасов // Строение и реакционная способность органических соединений // Москва, Наука. - 1978. - С. 107.
157.Пак В.Д. Синтез и свойства некоторых фосфор-органических соединений / В.Д. Пак, В.Г. Гамалей, З.А. Абрамова // Труды Пермского государственного сельско-хозяй-ственного института имени ДМ. Прянишникова. 1971. - Т. 79. С. 41-44.
г
158.Пудовик, А.Н. Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода / А.Н. Пудовик, И.В, Гурьянова, Э.А. Ишмаева // Реакции и методы исследования органических соединений. Книга 19, М.: Химия, 1968, 848 с.
159.Пудовик, А.Н. Новый метод синтеза эфиров фосфиновых и тиофосфиновых кислот XXV. Присоединение диалкилфосфористых и диалкилдитиофосфорных кислот к анилам/ А.Н. Пудовик, М.К. Сергеева//ЖОХ. 1955. - Т. 25. - С. 1759-1766.
160.Зимин, М.Г. О взаимодействии дитиокислот фосфора с бензальаншшном и бензальметиламином / М.Г. Зимин, Н.Г. Забиров, Р.А. Черкасов, А.Н. Пудовик // ЖОХ. - 1978. Т. 48, № 5. - С. 1020-1025.
161.Kametani, Т. A novel dehydrazination reaction. V. The formation of various amides from aliphatic and aromatic carboxylic acid hydrazides in the presence of chloral [Text] / T.Kametani, O. Umezawa // Chem. Pharmac. Bull. (Tokyo). - 1966. - V. 14,1. 4. - P. 369375.
162. Gaudiano, G. Base-induced cyclization of 2-oximinophosphonium salts. Synthesis and spectroscopic properties of 1,2,5-oxazaphosph(V)ol-2-ines [Text] / G. Gaudiano, R. Mondelli, P. P. Ponti, C. Ticozzi, A. Umani-Ronchi // J. Org. Chem. - 1968. - V. 33,1. 12..- P. 44314438.
163.Драч, Б.С. Азлактоны (2,2-дихлор-1-ациламидовинил)фенил-фосфиновых кислот [Текст] / Б.С. Драч, О.П. Лобанов // ЖОХ - 1977. - Т. 47, № 9. - С. 1994-1999.<
164.Burger, К. Д4-1,4,2X5-Diazaphospholine [Text] / К. Burger, S. Penninger // Synthesis. -1978.-P. 526-528.
165. Tamura, Y. Reactions of 3-chloroindolenines with some nucleophiles / Y. Tamura, M.- W. Chun, H. Nishida, M. Ikeda [Text] // Heterocycles. - 1977. -V. 8,1. 1. - P. 313-318.
166.Burger, K. Addition von Phosphaten und Phosphiten an trifluor-methylsubstituierte 2-Aza-1,3-butadiene [Text] / K. Burger, J. Fehn, J. Albanbauer, J. Friedl // Angewandte Chemie. -1972.-V. 84,1. 6. -P.258-259.
167.Хайруллин, P.А. Взаимодействие диалкилфосфористых кислот с N-wpem-6ynui-2,2-дихлорпропанимином / Р.А. Хайруллин, М.Б. Газизов, Н.Г. Аксёнов, К.С. Газизова, А.Ю. Бандикова, Ю.С. Кириллина // Вестник Казан, технол. ун-та.- 2014, № 5.- С. 16-20.
168. Mukattis В. Gazizov. Reactions ofN-alkyl-2-chloroaldimines and О,О- ■ dialkyldithiophosphoric acids // Mukattis В. Gazizov, Rafail A. Khairullin, Nikita G. Aksenov, Rashid Z. Musin // Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, Issue 10, pp.1175-1178
169. Газизов М.Б. Взаимодействие 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с №-алкил-2-метил-2-хлорпропаниминами / М. Б. Газизов, Р. А. Хайруллин, Н. Г. Аксенов // Известия АН. Серия химическая.-2014г. - №12 - С. 2707-2710
170. Хайруллин P.A. Реакции N-алкил-хлоральдиминов с неполными эфирами кислот фосфора / P.A. Хайруллин, М.Б. Газизов, Н.Г. Аксенов, A.B. Ильясов, О.И. Гнездилов, В.И. Коваленко, И.А. Литвинов // Кластер конференций по органической химии «ОргХим-2013» Санкт Петербург.-2013г. Тезисы докладов,- 296с.
171. Хайруллин P.A. Реакции М-трет-бутил-2-хлоральдимина с 0,0-диалкилдитиофосфорными кислотами / P.A. Хайруллин, М.Б. Газизов, Н.Г. Аксенов, О.И. Гнездилов // Вестник Казан, технол. ун-та.- 2013, № 21.- С. 98-102.
172.Хайруллин P.A. Фосфорсодержащие N-алкилальдиммониевые соли / P.A. Хайруллин, М.Б. Газизов, Н.Г. Аксенов, О.И. Гнездилов , A.B. Ильясов // Журнал общей химии.-2014. - Т. 84, вып. 11 - С. 1919-1921. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transi.), 2014, vol.84, № 11, pp. 2277-2279. DOI: 10.1134/S1070363214110425
173. Бандикова АЛО. Взаимодействие 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с N-anKiui-2-метил-2-хлорпропаниминами / А.Ю. Бандикова, Н.Г. Аксенов, P.A. Хайруллин, М.Б. Газизов // Всероссийская научно-практическая конференция с международным участием "Энергосбережение и инновационные технологии в топливно-энергетическом комплексе" 16-17 декабря 2014г. Сборник материалов конференции С. 388 '
174.Хайруллин P.A. Интермедиатная иммониевая соль реакции 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с М-алкил-2-хлоральдиминами / P.A. Хайруллин , М.Б. Газизов, Н.Г. Аксёнов, Ш.Н. Ибрагимов, А.И. Перина, А.Ю. Бандикова, Ю.С. Кириллина // Вестник Казан, технол. ун-та,- 2014, № 11.- С. 24-29.
175.Газизов М.Б. Реакции 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с >1-/и/?е/я-бутил-2-бром-2-метилпропанимином и его солями // М.Б. Газизов, P.A. Хайруллин, Н.Г. Аксенов, К.С. Газизова // Вестник Казан, технол. ун-та. -2014. - №14. - С.28-31
176. Kirillina Ju.S. Interaction of 0,0-dialkyldithiophosphoric acids with N-alkyl-2-halogenoaldimines / Ju.S. Kirillina, R.A. Khairullin, N.G. Aksenov, M.B. Gazizov, O.I. Gnezdilov // Международная научная конференция «Наука будущего», г. Санкт-Петербург. 17-20 сентября 2014 г. Сборник тезисов докладов,- 167с.
177. Аксенов Н.Г. Реакции М-алкил-2-галогенальдиминов с О,О -диалкилдитиофосфорными кислотами / Н.Г. Аксенов, P.A. Хайруллин, М.Б. Газизов, Р.Н. Бурангулова // Международная конференция "Molecular Complexity in Modern Chemistry" (MCMC-2014), Москва, сентябрь 13-19,2014г. Book of abstracts. - P.l 15
178. Кириллина Ю.С. Взаимодействие М-трет-бутил-2-бром-2-метилпропанимина и его солей с 0,0-диалкилдитиофосфорными кислотами / Ю.С. Кириллина, Н.Г. Аксенов,
М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, К.С. Газизова // Всероссийская научно-практическая
>
конференция с международным участием "Энергосбережение и инновационные технологии в топливно-энергетическом комплексе" 16-17 декабря 2014г. Сборник материалов конференции С. 518
179.Pudovik, A.N. Addition reactions of partially esteryfied phosphorus esters and ther a-mercapto- and -aminoanalogues [Text] / A.N. Pudovik // Pure and Appl. Chem. - 1980. - V. 52, №4.-P. 989-1011.
180.Cherkasov, RA. Organothiophosphorus reagents in organic synthesis / R.A. Cherkasov, G.A. Kutyrev, A.N. Pudovik// Tetrahedron. - 1985. - V.41, №13. - P. 2567-2624.
181.0ae, S. Reaction of 0,0-dialkyl Dithiophosphoric acid. III. Reductive cleavage reactions of nitrogen-nitrogen bond by 0,0-diethyldithiophosphoric acid / S. Oae, A. Nakanisci, N. Tsujimoto // Tetrahedron. - 1992. - V.28. - P. 535-539. 182.0ae, S. The reduction of semipolar linkages by 0,0-dialkyl dithiophosphoric acid / S. Oae, A. Nakanisci, N. Tsujimoto // Tetrahedron. - 1992. - V.28. - P. 2981-2990.
183.Nakanishi, A. The novel reduction of sulphoxides and sulphilimines by the use of 0,0-dialkyl dithiophosphoric acids / A. Nakanishi, S. Oae // Chem. And Ind. - 1971. - P. 960-961.
184.Хайруллин Р.А. Взаимодействие 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с N-трет-бутил- , 2,2-галогенпропаниминами / Р.А. Хайруллин, Н.Г. Аксенов, А.Ю. Бандикова, М. Б. Газизов // Материалы всероссийской научно-практической конференции «Тенденции развития химии, нефтехимии и нефтепереработки», 22 мая 2015 г. Нижнекамск. Сборник тезисов докладов. Том 1.-с. 155
185.Iorga В. Phosphorylated Aldehydes: Preparation and Synthetic Uses / B. Iorga, F. Eymery, V. Mouries, Ph. Savignac // Tetrahedron: Pergamon - 1998. -V. 54. - P. 14637-14677
186.Разумов А.И. Фосфорилированные альдегиды / А.И. Разумов, Б.Г. Лиорбер, В.В. Москва, М.П. Соколов // Успехи химии. - 1973. - Т. 42, Вып. 7 - С. 1199-1224.
187.Москва В.В. Производные замещенных винилфосфоновых кислот. IX. Изучение возможности тион-тиолыюй изомеризации производных Р-алкоксивинилтиофосфоновых кислот / В.В. Москва, В.М. Исмаилов, Т.В. Зыкова, А.И. Разумов // ЖОХ. - 1971. - Т. 41, №8.-С. 1676-1679.
188.Москва В.В. Производные замещенных винилфосфоновых кислот. Гидролиз эфиров р-алкоксивинилтиофосфоновых кислот в соответствующие альдегиды / В.В. Москва, В.М. Исмаилов, А.И. Разумов // ЖОХ. - 1971. - Т. 41, № 1. - С. 90-92.
189.Газизов М.Б. Синтез и свойства N-фосфорилированных аминоальдегидов / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, А.И. Алехина, Л.Р. Багаува // ЖОХ. - 2007. - Т. 77, № 2. - С. 341-344.
190.Dybo\vski P. A general synthesis of S-(P-oxoalkyl)-0,0- dialkyl thio- and dithiophosphates / P. Dybowski, A. Skowronska // Synthesis. - 1990. - № 7. - C. 609-612.
191.Skowronska A. A novel synthesis of a, (3-unsaturated phosphonates / A. Skowronska, P. Dybowski //Heteroatom Chemistry. - 1991. -№ 2. - C. 55-61.
192.Ranu B.C. Catalysis by ionic liquid: a simple green and efficient procedure for the Michael addition of thiols and thiophospate to conjugated alkenes in ionic liquid [pmIm]Br / B.C. Ranu, D.S. Suvendu // Tetrahedron - 2004. -V. 60. - P. 4183-4188.
193.Гусейнов Ф.И. Реакции а-формил-а-хлорциклонов и у-бутиролактона с S-иметилсилиловым эфиром диизопропилдитиофосфорной кислоты / Ф.И. Гусейнов, Р.Н. Бурангулова, В.В. Москва // ЖОХ, 1995. - 65. - С. 595-597.
194.Guseinov F.I. Reactions of a-formyl-a-chlorcyclonones and y-butyrolactone with S-trimethylsilyl ester of dialkyl and thiophosphoric acid / F.I. Guseinov, R.N. Burangulova, V.V. Moskva//Phosphorus, Sulfur and Silicon- 1996,-V. 111.-P. 205.
195.Козлов С.Г. Тиофосфорилированные винилсульфиды / В.А. Козлов, С.Г. Чурусов, О.А. Кононова, В.В. Негребецкий, А.Ф. Гранов, Н.Н. Мельников // ЖОХ, 1989. - Т. 59. - С. 1019. /
196.Gupta В. Synthesis and characterization of organoditolyldithiophosphates / В. Gupta, К. Kurmar, S. Pandey // Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry. 2009. - 39. - P. 559-565. v
197.Хайруллин Р.А. Новый тип фосфорсодержащих альдегидов / Р.А. Хайруллин, М.Б. Газизов, Н.Г. Аксенов // Журнал общей химии.-2014. - Т. 84, вып. 11 - С. 1919-1921. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2014, vol.84, № 11, pp. 2277-2279. DOI: 10.1134/S1070363214110425
198.Газизов М.Б. Синтез и свойства дитиофосфатозамещенных альдегидов / М. Б. Газизов, Р. А. Хайруллин, Н. Г. Аксенов, Р.Ф. Каримова // Известия АН. Серия химическая,-2015г.-№1-С. 237-240
199.Хайруллин Р.А. Синтез и свойства 2-0,0-диалкилдитиофосфатопропаналей / Р.А. Хайруллин, М.Б. Газизов, Н.Г. Аксёнов, К.А. Никитина // Вестник Казан, технол. ун-та,-2013, №22.-С. 56-60.
200. Аксенов Н.Г. (Диалкокситиофосфорилтио)замещенные альдегиды. Синтез и свойства. / Н.Г. Аксенов, Р.А. Хайруллин, М.Б. Газизов //Всероссийская научно-практическая конференция с международным участием "Энергосбережение и инновационные
технолога« в топливно-энергетическом комплексе" 16-17 декабря 2014г. Сборник материалов конференции С. 363
201.Разумов А.И. Способ получения гидразидов фосфорилированных карбоновых кислот/ А.И. Разумов, P.JI, Поздняк // Авторское свидетельство № 172799. Б.И. № 14, 1965.
202.Тарасова Р.И. Биологически активные производные фосфорилированных карбоновых кислот / Р.И. Тарасова, В.В. Москва // ЖОХ. - 1997. - Т. 67, № 9.- С. 1483-1496.
203.Хайруллин P.A. 2-0,0-диалкилдитиофосфатопропанали. Синтез и свойства / P.A. Хайруллин, М.Б. Газизов, Н.Г. Аксенов, З.Ш. Идиатуллин, Л.Г. Гайсин, Р.Н. Бурангулова //' Всеросийская конференция с международным участием «Современные достижения химии непредельных соединений:алкинов,алкенов,аренов и гетероаренов». Сборник тезисов, докладов,- г. С.Петребург 26-28 марта 2014г. С.-190
204.Нифантьев Э.Е. 4-Амино-2,6,7-триокса-1-фосфабицикло[2,2,2]октан - первый представитель каркасных фосфитоаминов / Э.Е. Нифантьев, Р.К. Магдеева, P.M. Сярибжанов, Л.К. Васякина // ЖОХ. - 1995. - Т. 65, № 2,- С. 322-323.
205.Газизов М.Б. Новые достижния в исследовании реакции Бирума / М.Б. Газизов, P.A. Хайруллин, Р.Ф. Каримова, Л.П. Шамсутдинова // Казань, Издательство КНИТУ. -2014,- 136 с.
206.Gazizov M.B. Catalysis phenomena and intermediates in the reaction of phosphorus trichloride with aldehydes / M.B. Gazizoy, E.S. Lewis, R.F. Kadirova, R:A. Khairullin, A.M. Kook//J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1990. -№ 16. - P. 1133-1134.
207. Хайруллин P.A. Двух- и трехкомпонентное взаимодействие в смеси триалкилфосфит + альдегид + трихлорид фосфора / P.A. Хайруллин, Н.Г. Аксенов, Ю.С. Кириллина, М.Б. Газизов // Материалы всероссийской научно-практической конференции «Тенденции развития химии, нефтехимии и нефтепереработки», 22 мая 2015 г. Нижнекамск. Сборник тезисов докладов. Том 1.-е. 156
208.Аксенов Н.Г. Реакция 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с N-anKiui-2-хлоральдиминами / Н.Г. Аксенов, P.A. Хайруллин, М.Б. Газизов, О.И. Гнездилов, К.С. Газизова, Ю.С. Кириллина // Всероссийская конференция с международным участием «Современные достижения химии непредельных соединений:алкинов, алкенов, аренов и гетероаренов» С.Петребург 26-28 марта 2014г. Сборник тезисов, докладов.-11с.
209.Кормачев, В.В. Препаративная химия фосфора / В.В. Кормачев, М.С. Федосеев. -Пермь: УрО РАН, 1992.-457 с.
210.De Kimpe, N. Reactivity of a-Halogenated Imino Compounds [Text] / N. De Kimpe, D.B. Laurent, N. Schamp // Organic Preparations and Procedures Int. - 1980. - V. 12,1. 1-2. - P. 49-180.
211.Кабачник, М.И. Исследования в области фосфррорганических соединений. О диалкилдитиофосфатах / М.И. Кабачник, Т.А. Мастрюкова // Известия АН СССР. Отделение хим. наук. - 1953. - № 1. - С. 121-125.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.