Дезоксигенирование циклических дикарбонильных соединений производными P(III) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Мусин, Ленар Инарикович

• Мусин, Ленар Инарикович
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Мусин, Ленар Инарикович

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

Глава I. Литературный обзор. Реакции изатинов и их гетероциклических ана- 8 логов с производными фосфора (Ш-У).

1.1. Введение

1.2. Производные изатина в реакциях с соединениями трех- и четырехкоорди- 10 нированного фосфора.

1.3. Реакции производных изатина с соединениями фосфора в присутствии 27 третьего компонента

1.4. Различные реакции изатинов при катализе соединениями фосфора

1.5. Синтез функциональных производных изатинов под действием произвол- 35 ных фосфора

1.6. Заключение. 36 Глава II. Обсуждение результатов 38 Глава III. Экспериментальная часть 72 ВЫВОДЫ 98 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Дезоксигенирование циклических дикарбонильных соединений производными P(III)»

Введение

Актуальность работы. Производные изоиндиго и изатина привлекают пристальное внимание исследователей, что видно из непрерывного роста числа пули-каций, посвященных различным аспектам химии этих соединений. Это связано в первую очередь с широким спектром биологических свойств производных изоиндиго и изатина, среди которых много соединений с противоопухолевыми, антимикробными, противосудорожными, седативными, противогрибковыми, противотуберкулезными и другими свойствами. Индольная система входит в состав многих лекарственных препаратов, а также играет огромную роль в живых организмах. Спироциклические структуры, содержащие моно- и бис(индольные) фрагменты, широко распространены в морских представителях живых существ. Исследования последних лет также показали немаловажную роль производных изоиндиго в создании синтетических органических солнечных элементов.

Методы синтеза производных изоиндиго и родственных структур, как правило, сложны и трудоемки, а выходы невысокие. Наиболее удобным методом синтеза производных изоиндиго из изатинов могла бы стать реакция дезоксигенирова-нш последних под действием производных Р(Ш), которая к началу наших работ была описана в литературе на одном примере с использованием трифенилфосфина и метилизатина, которая, однако, протекала при высоких температурах с образованием смеси соединений, и вероятно поэтому не была до сих пор трансформирована в общеупотребимый синтетический метод. Между тем, анализ химии производных Р(Ш) показывает, что диапазон их реакционной способности чрезвычайно широк и может быть с успехом использован для достижения этой задачи.

Таким образом, разработка простого и удобного метода синтеза производных изоиндиго и родственных структур на основе реакции дезоксигенирования соединений, содержащих 1,2-дионный фрагмент, в том числе, изатинов, под действием различных производных Р(Ш), является актуальной задачей.

Целью работы является: 1) разработка метода синтеза производных изоиндиго на основе реакции производных изатина с амидами кислот Р(Ш) - гексаалкил-триаминофосфинами и смешанными алкоксиамидофосфинами; 2) изучение влияния природы заместителя при атоме фосфора и природы заместителя при атоме

азота изатина на синтетический результат реакции; 3) оценка возможности использования производных Р(Ш) для реализации процессов дезоксигенирования в ряду различных ди- и трикарбонильных соединений.

Научная новизна работы. Предложена общая методология синтеза производных изоиндиго - 1Я,ГЯ-[3,3']ди(индолилиден-2,2'-дионов), продуктов димери-зации пирролиндионов, нафтопирролиндионов, пирролин[3,2,1-£,/]фенотиазин-1,2-дионов - 1Я,ГЯ-[3,3']ди(пирролин-2,2'-дионов), 1Я,1'Я-[3,3']ди(нафтопирролин-2,2'-дионов), (1Я,1 'Я-[2,2']ди(пирролин[3,2,1-А:,/]фенотиазин-1,1 '-дионов), которая основана на дезоксигенировании перечисленных дикарбонильных соединений под действием амидов фосфористых кислот. Методология отличается высокой эффективностью, мягкими условиями и высокими выходами. Выявлено существенное влияние природы заместителя при атоме фосфора на синтетический результат реакций производного Р(Ш) с замещенными изатинами, заключающееся в образовании не только производных изоиндиго, но и оксиранов и соединений с пентакоор-динированным атомом фосфора. На основании разработанной методологии впервые получен достаточно представительный ряд различных производных изоиндиго (более 40), замещенных как по атому азота, так и в ароматической части индольной системы, такими заместителями, как арил, алкил, аминоалкил, галогеналкил, галоген и др.

Впервые с использованием методов ЯМР и рентгеноструктурного анализа охарактеризованы бетаиновые структуры со связями Р-С, Р-0 и Р-К - продукты реакций непредельных дикарбонильных, трикарбонильных соединений с трис(диэтиламидо)фосфитом.

Впервые показано принципиальное отличие реакций гексаэтилтриамино-фосфина с циклическими ангидридами карбоновых кислот от аналогичных реакций триалкилфосфитов - образование бис(диэтиламида) 3,4-дифенилбутеновой кислоты и фосфорсодержащего бетаина необычной природы бис(фуранонового) типа.

Практическая значимость работы. Предложен и реализован новый способ получения симметрично-замещенных производных изоиндиго и родственных структур. Разработанный подход позволяет получать эти производные с высокими выходами, с высокой стереоселективностью, протекает без побочных реакций, отличается простотой исполнения и доступностью исходных реагентов. Синтезиро-

вано более 70 новых соединений с различными заместителями как в ароматической части индольной системы, так и при атоме азота пятичленного цикла индола. Эффективность разработанного метода была подтверждена при синтезе биологически активных производных Сахаров с изоиндиго в качестве агликона [R.S.Ashraf, AJ.Kronemeijer, D.I James, H.Sirringhaus, I. Me Culloch. Chem. Commun. 2012, 48(33), 3939-3941; D.Kleeblatt, B.Siyo, M.Hein, V.O. Iaroshenko, J.Iqbal, A.Villinger, P.Langer. Org. Biomol. Chem. 2013, 11(6), 886-895].

Некоторые полученные производные изоиндиго исследованы в плане способности к самоорганизации, которая, как оказалось, приводит к образованию необычных наноагрегатов, что открывает определенные перспективы для их использования в качестве интересных оптических добавок и средств доствки лекарств (работа была выполнена в лаборатории высокоорганизованных сред ИОФХ).

Апробация работы и публикации. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на Всероссийской конференции с элементами научной школы для молодежи «Актуальные проблемы органической химии» (КГТУ, Казань, 2010), Международном конгрессе по органической химии (International Congress on Organic Chemistry, Kazan, 2011), на XV молодежной школы-конференции по органической химии (Уфа, 2012), на кластере конференций по органической химии «Орг-Хим-2013» (Санкт-Петербург, 2013), итоговых конференциях Казанского научного центра РАН (Казань, 2011-2014).

Работа выполнена в Федеральном государственном бюджетном учреждении науки Институте органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук при поддержке Программ №№ 1 и 6 Отделения химии и наук о материалах РАН, при поддержке Совета по грантам Президента РФ (грант МК-1670.2010.3), грантов РФФИ (№№ 12-03-00164, 09-0300259, 14-03-31717 мол_а).

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 99 страницах, содержит 4 таблицы, 14 рисунков и состоит из введения, трех глав, выводов, списка цитируемой литературы. Первая глава представляет собой литературный обзор на тему «Реакции изатинов и их гетероциклических аналогов с производными фосфора (III-V)», в котором проанализированы и систематизированы реакции производных изатина с фосфорными реагентами, способы получения производных

изоиндиго, области их практического применения. Вторая глава посвящена обсуждению полученных результатов. Третья глава содержит описание проведённых экспериментов.

Автор выражает сердечную благодарность и глубокую признательность своему научному руководителю д.х.н., проф., чл.-корр. РАН В.Ф. Миронову, а также благодарность соавторам публикаций - академику А.И. Коновалову, д.х.н. Б.И. Бу-зыкину, к.х.н. А.В.Богданову, к.х.н. Н.Р.Хасиятуллиной - за повседневную помощь и внимание. Автор также выражает признательность специалистам ИОФХ им. А.Е.Арбузова КазНЦ РАН: д.х.н. Ш.К.Латыпову, д.х.н. И.А.Литвинову, д.х.н. ЛЛ.Захаровой, к.х.н. Р.З.Мусину, к.х.н. Д.Б.Криволапову, к.х.н. С.В.Харламову, к.х.н. Т.Н.Пашировой, за плодотворное сотрудничество в области физических методов исследования.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

DMS - Диметилсульфат

НМРА - Гексаметилфосфортриамид

DMF - Диметилформамид

DMSO - Диметилсульфоксид

DBU - Диазабициклоундецен

THF - Тетрагидрофуран

ДХМ - Дихлорметан

LDA - Литий диизопропиламид

DABCO - 1,4-Диазабицикл о [2.2.2] октан

TMSCN - триметилсилилцианид

HFIP - Гексафторизопропиловый спирт

TFA - Трифторуксусный ангидрид

MSA - Метансульфоновая кислота

ПЗФ - пространственно-затрудненные фенолы

PTSA - и-толуолсульфокислота

DME - диметоксиэтан

КССВ - константа спин-спинового взаимодействия.

Глава 1. Литературный обзор. Реакции изатинов и их гетероциклических аналогов с производными фосфора (III-Y).

1.1. Введение.

В последние годы синтезу производных индола уделяется большое внимание (для примера см. [1-3]) благодаря все возрастающим перспективам использования в медицине в качестве биологически активных препаратов [4-7] и в технике в качестве активных слоев фотосенсибилизирующих частей солнечных батарей [8]. Ин-дольная система входит в состав многих физиологически активных веществ, широко распространенных в природе; производные индола являются в частности низкомолекулярными регуляторами центральной нервной системы человека [4, 6-7, 9].

Исследования последних десятилетий показали, что и среди производных изатина немало соединений, обладающих высокой биологической активностью [9]. Среди них обнаружены соединения, обладающие противотуберкулезными и противоопухолевыми свойствами [10-11], а также проявляющие противовоспалительную, антимикробную, анти-ВИЧ, противовирусную, противосудорожную и противогрибковую активность [12].

Синтетическое использование производных изатина в качестве прекурсоров и интермедиатов в органических реакциях - одно из современных направлений органической химии [13]. Так, многообещающим является использование производных изатина в качестве партнера в реакциях 1,3-диполярного присоединения по Хьюсгену, которое осуществляется по карбонильной группе в третьем положении изатина [14-15]. Кроме того, также известна роль производных изатина как прекурсоров в синтезе красителей, аналитических реагентов. Очень богата химия индоль-ных алкалоидов, среди которых найдено множество структур, обладающих очень высокой биологической активностью, в том числе и противоопухолевой [16]. Однако до сих пор природа эффекта противоопухолевого действия изатиновых производных не выявлена. Установлено, что изатин ингибирует в организме моноами-ноксидазу и киназу [17]. В природе производные изатина были найдены в растениях; в организме человека он присутствует в нервной системе, в особенности в мозге

8

человека. Известно, что изатин образуется в печени человека, однако остается неясным путь метаболизма этого соединения. Ранее считалось, что биосинтез изатина начинается с адреналина. Однако более поздние исследования показали, что производные изатина образуются из триптофана или фенилаланина путем переработки кишечными бактериями в индол и конечным окислением его в печени человека. Далее производные изатина подвергаются спонтанному окислению до производных индиго и индирубина, которые далее выделяются с мочой [18-19].

Производные изатина и индола - основания Шиффа и Манниха, а также некоторые его гидразоны показали широчайшую биологическую активность, в частности противосудорожную. Оксимные производные изатина и сам изатин широко используются в качестве прекурсоров в органическом синтезе. Они применяются в лечении ишемической болезни сердца, аритмии, стенокардии и в качестве антидепрессантов [20-23]. Сам изатин также является блокатором натрийуретического пептидного рецептора и достаточно эффективным антидепрессантом, что обусловлено, вероятно, биологическим действием продукта его метаболизма в нервной системе человека - трибулина [24].

В работах, опубликованных в последние годы, представлен синтез новых производных изатина, которые являются эффективными ингибиторами протеаз ри-новируса и короновируса [25], а также обратной транскриптазы ВИЧ. Производные изатина, полученные путем конъюгации с другими биоактивными химическими соединениями, оказались также эффективными ингибиторами тирозиназ, различных киназ, гуанилатциклазы, которые играют ключевую роль в развитии опухолевых процессов и ишемической болезни сердца, а также ингибитора циклин-зависимой киназы - ключевого регулятора клеточного цикла [26-27]. В этих же работах показана также высокая противосудорожная активность самого изатина и его способность ингибировать ксантин-оксидазу и обращено внимание на роль производных изатина как потенциальных противораковых средств: среди продуктов, выделенных из мочи крыс, больных раком, были обнаружены производные индиго и индирубина. Недавно противоопухолевые свойства производных индола и изатина обобщены в обзорах [10-11].

Среди химических свойств производных изатина отдельно можно выделить направление, посвященное особенностям их взаимодействия с производными фос-

фора, которое ранее (до 1999 г.) было обобщено в обзоре П.А.Гуревича [28]. Введение фосфорного фрагмента в молекулы биологически активных веществ - одна из важных тенденций конструирования потенциальных биологически активных соединений, поскольку фосфорная часть обеспечивает достаточно эффективный транспорт через клеточные мембраны. В связи с этим систематизация и обобщение работ по реакциям изатинов с производными фосфора, опубликованными в период с 2000-2014 гг. чрезвычайно актуальна и является целью настоящего литературного обзора. Более ранние работы частично процитированы нами, чтобы сохранить логику обзора.

1.2. Замещенные производные изатина в реакциях с соединениями трехи четырехкоординированного фосфора.

Анализ значительного числа работ по взаимодействию изатина с производными фосфора (III) показывает, что фосфорные соединения реагируют преимущественно по кетонной карбонильной группе, то есть по третьему положению изатина. Так, было показано [29], что триалкилфосфиты и фосфониты реагируют с двукратным избытком изатина (1) и его 1-ацетил- (2) и 5-бромпроизводным (3) с образованием неустойчивых 1,3,2-диоксафосфолов (4), которые в растворе этанола изомеризуются в соответствующие фосфорильные соединения (5), а при мягком гидролизе дают соответствующие циклические фосфаты [30-32] (схема 1).

К"

К'

1-3

4

К = ОЕ^ ОВи, Рг; Р' = ЕЬ Ви

1 = Н; Х = Н

2: Я" = С(0)СН3; X = Н

3: РГ = Н; X = Вг

Схема 1.

В работе [30] также описано получение фосфорсодержащих производных 2-индолинона. Так, 5-бромизатин реагирует с диэтилфосфитом по реакции Абрамова с образованием соединения (6), которое далее вовлекают в реакцию Арбузова с применением никельсодержащего катализатора (соединение 7) (схема 2).

6 7

Схема 2.

С целью изучения влияния природы заместителя при атоме фосфора на синтетический результат, в реакции с изатином (1) были вовлечены 4-толил- и а-нафтилфосфонистые кислоты, а также диметил- и диэтилфосфиты [28, 33]. Оказалось, что в данном случае реакции протекают в эквимольном соотношении реагентов с образованием продуктов реакции Абрамова - фосфорсодержащих 2-индолинонов (8-11) (схема 3).

-►

-Р-^О Ю

Я = К* = ОСН3 (8) Я = Я* = ОС2Н5 (9) И = ОН, № = л-СН3С6Н4 (10) Я = ОН, Я' = а-нафтил (11)

8-11 н

Схема 3.

Учитывая влияние природы заместителя при атоме фосфора в производных фосфористой кислоты на стабильность полученных спирофосфоранов, было предположено, что замена алкоксильной группы на 2-диалкиламинную и включение фосфора в цикл может привести к более устойчивым спирофосфоранам. Действительно, 2-дилкиламинодиоксафосфоланы реагируют с двумя молями изатина (1) или 1Ч-метилизатина (12) и дают уже более устойчивые спирофосфораны (13) с выходами 36-80% [34], что согласуется с данными работ [29, 30]. Кроме того, в работе [35] показано, что по пути образования спирофосфоранов (21-25) могут реагировать и фосфиты (схема 4).

гл

1,1?'

= -СН2СН2-, -(СН2)з-; Я- =Н (1), СН3 (12) Я" = ОЕе, ОВи, ОРИ, N£12, №и2, г/ , г/ ^

СЖ'

2

Я = Я' = Е^ /-Рг, Рг, Ви; Я = Е^ Я' = РИ

Схема 4.

Подобно циклическим и ациклическим фосфитам пирокатехинхлорфосфит реагирует в бензоле по кетонной группе изатина [36] с образованием З-хлор-З-фенилендиоксафосфолил-2-индолинона (26), который на воздухе способен окисляться в циклический фосфонат (27) с почти количественным выходом. Однако эта же реакция в присутствии триэтиламина как акцептора хлороводорода протекает по пути 1Ч-фосфорилирования с образованием производного изатина (28), которое легко переводится в соответствующий фосфат (29) (схема 5).

26

Схема 5.

Фосфорилирование гетероциклической системы изатина по атому азота было изучено на примере реакции незамещенного изатина (1) с дифенилхлорфосфином. В работе [37] показано, что в кипящем ксилоле изатин (1) подвергается фосфори-лированию по атому азота и по положению 3 гетероцикла с образованием производного (30) с двумя атомами фосфора в координации (III) и (IV), в то время как 1-ацетилизатин (2) в этих же условиях дает индолсодержащий фосфиноксид (31) (схема 6).

Я' = РРИ2 (30); С(0)СН3 (31)

р I.

1,2

Н(1), С(0)СН3(2)

Схема 6.

В работе [28] было показано, что изатин (32), содержащий два спиртовых остатка в радикалах у атома азота, при взаимодействии с дихлорфосфитами дает циклический фосфит (33) (схема 7). о

он ci-p:

,0—R ЧС1

он

Р—OR

Схема 7.

Подобным образом с образованием гидроксифосфонатов (34, 35) реагируют различные диал кил фосфиты с замещенными в пятом положении изатинами [38-42]. В работе [38] для увеличения выхода реакции использовали ультразвук; в работе [43] для катализа использовали нанодисперсный порошок ZnO и проводили реакцию без растворителя (схема 8).

R

R = Cl, F, N02i Br, OCF3, Н

34 Н

II ^ = Н, СН3, С1, Вг

Р(0Р11)2

р Р?2 = СНз, СН3СН21 РИСН2> ВгСН2СН2> СН2=СНСН2.

35

Схема 8.

В реакцию Абрамова с последующей фосфонат-фосфатной перегруппировкой вступает К-аллилизатин. Реакция катализируется комплексной солью амида лантана [(Мез802Н]зЬп(р-С1)1л(ТНР)з и характеризуется высоким выходом 1-аллил-2-оксоиндолин-З-илдиэтилфосфата (36) (схема 9) [44], что отличается от данных работ, описанных выше, в которых было показано образование фосфонатов (см. схему 8).

(ЕЮ)2РНО

са1а1уз120 то1% -►

И1,0°с, СН2С12

Р(ОЕ1)2

Схема 9.

Замещенные изатины были вовлечены в реакцию с а-кетофосфонатами при катализе оптически активными производными хинолинсодержащих алкалоидов хинного дерева - хинидина и купреидина, в которых вместо гидроксильной группы остатки замещенной тиомочевины (один из таких катализаторов представлен в схеме 10); при этом происходит разрыв связи Р-С и образование индолилуксусной кислоты (37) [45] (схема 10).

о о

II II,

Ме—С—р:

,СЖ2

•оя2

Я2 = Ме, Ег, ¡Рг са1а1у81, ОВи.МеОН

Я1 = Н, Ме, Вп, Тг

Схема 10.

Реакция изатина (1) с Р48ю в пиридине приводит к образованию пентатиепи-но(6,7-Ь)индола (38) [46-47] (схема 11)

Н 38

Схема 11.

Циклические индолофосфаты (39) были получены при взаимодействии 1-метилизатина с натрием в ТГФ и последующей обработкой дианиона (40) алкилди-хлорфосфатом [48] (схема 12).

Na/ THF

S4 / 0R

W-o

Me

Схема 12.

Производные диазометиленфосфинатов (41) также способны атаковать третье положение изатина с образованием производного гидроксидигидроиндола (42), которое при обработке соляной кислотой образует фосфорсодержащий хино-лон (43) [49-50] (схема 13).

43

R^Ph, R2= ОСН3

Схема 13.

Производные индан-2,3-диона, изатина, пиррол-2,3-диона реагируют с диа-зометилфосфонатами (44) по пути С-Н-присоединения по третьему положению с образованием производных а-диазо-р гидроксифосфонатов (45 а-б, 46 а-е, 47). Производные бензотиофена образуют продукты, замещенные по второму положению (48) [49] (схема 14). Близкий к изатину по структуре диазопирролинтрион реагирует с трифенилфосфином с образованием имина по диазогруппе (49) (схема 14) [51].

0 Ы-^РРИз

I

48

Я 49 а-б

44 а-б 45 а-б, 46 а-е

Я2 = РЬ, ОМе(а-б) X = СМе2, СРИ2>(45 а-б) N4, М\Ле, N-04, Ы-ОСОМе, 1Ч-С0Ме, О (46 а-е); X = Б (48); П2 = РИ, ОМе (45-48); Я = Н, Ме (49 а-б)

Схема 14.

Поведение производных изатина (1-2) в реакциях с производными фосфино-вых и фосфорных кислот (50), содержащих активную метиленовую группу, описано в работах [52-53]. Так, фосфорилуксусная кислота, фосфорилацетон, фосфори-луксусный альдегид, фенотиазинсодержащие 1Ч-ацилфосфосфонаты, 2-(фосфорилметил)бензимидазол, 2-(фосфорилметил)бензотиазолин реагируют с производными изатина с образованием либо фосфорилированных производных (51) [56], либо легко полимеризующихся иденовых производных не содержащих фосфорного фрагмента(52) [57] (схема 15).

0+0,

1

50

Я = Н, Ас (1-2)

Я' = Н, Ме, С(0)0Н, С(0)0Е1, 2-Ьегшгшс1аго1у1, 2-Ьепго1Маго1у1; Я" = ЕЪ 0Е1, ОВи, РЬ

о - Д-о

Я" Я"

51

N <

Я

Схема 15.

Аналогичным образом получен метиловый эфир 3-илиденоксииндолуксус-ной кислоты, содержащий у атома азота додецильный заместитель [54], который является потенциальным ингибитором фосфатазы Сс1с25 - ключевого звена в развитии онкологических заболеваний.

В работе [55] изучено взаимодействие КГ-(диэтоксифосфорилацил)фенотиа-зинов (53), содержащих активную метиленовую группу, с изатином (1); установлено, что образуется фосфорсодержащая структура (54) (схема 16).

N

i О U'UOEt

53

*OEt

54

Схема 16.

В работах [56] сообщается, что реакция изатина (1) с трифенилцианомети-ленфосфораном приводит к образованию оксоиндолилиденнитрила (55) в виде двух геометрических изомеров Е и Z, которые после реакции с триалкилфосфитами образуют диалкил(циано(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)метил)фосфонат (56) и изомерные бис(индол)содержащие циклические фосфонаты (57) (схема 17).

NC—=PPh3 benzene, rt, 1h

-0=PPh3

0=P(0R)2 )—CN

R = Me, Et

0>

о v_

56

H

Схема 17.

Интересно отметить, что авторы работы [56], утверждают, что с соединением (55) реагирует триалкилфосфит, и далее происходит гидролиз. Вероятно, что гидролизу подвергается сам триалкилфосфит с образованием диалкилфосфита, а соединение (56) (как, впрочем, и структура 57) получается в результате реакции иденового производного (55) с диалкилфосфитом (реакции Пудовика).

В работах [57-58] во взаимодействие с изатином (1) был вовлечен илид, содержащий карбоксилатный заместитель; при этом было получено непредельное производное (58) с высоким выходом. Подобные соединения описаны также в патентах в качестве желудочно-кишечных средств (против запоров), ингибиторов ре-

цепторов тирозин-киназ, циклиновых комплексов СБК, ингибиторов роста эндоте-лиальных клеток и различных опухолевых клеток, ингибиторов вируса ВИЧ [5961] (схема 18).

О + (ЮОС—=РРИ3

Ьепгепе -►

ог е№апо1 Я = Ме, Ег

СОСЖ

Схема 18.

Бромид у,у-диметилаллилфосфония реагирует с изатином (1) также с образованием структуры илиденового типа (59) в третьем положении изатина [62] (схема 19).

О + \=

♦ рь

Р^-РЬ Вг Рй

Н

1 Н

Схема 19.

Еще несколько примеров использования солей фосфония в синтезе иденовых производных изатинов (60-64) по реакции Виттига описаны в работах[63-67] (схема 20).

о +

о +

РИ^РРИз Вг + ||

ВпО

РРИ, I +

ТНР, Вии, 1.511, г Л. О -

'0ВП

ВпО ^и—ОВп ОВп 63

ТНР, п-ВиЫ 65% О -►

Схема 20.

Изатин может быть использован и в реакции Виттига-Хорнера-Эммонса с фосфонатом (65), в которой образуется продукт конденсации по третьему положению изатина (66) [68] (схема 21). О

о +

(яоьр^

Я = Ме, Е1

Схема 21.

1-Алкил- и 1-ацилизатины реагируют с сукцинилтрифенилфосфинилиденом (67) с образованием производных 2-оксоиндолин-З-илиденсукцинатов (68) с небольшими выходами [69] (на схеме 22 приведена реакция с метилизатином 12).

0 МеО ' Ме0-

СООМе

0 68 ОМе

Схема 22.

Отдельного внимания заслуживает работа [70], авторы которой провели синтез спиро-производного индола (69) реакцией изатина (1) с 2-аминобензилтрифенилфосфониевой солью (70) (схема 23).

1 Н 69

ЫЗиОК, ТНР, 25°С, 1И & V

АсОН, МеОН -►

65°С,12И

'О 70

Схема 23.

Индол-спироциклопропановые системы (72) получаются при взаимодействии метилизатина (12) с различными трифенилфосфониевыми солями через промежуточное образование илиденов (71) [71] (схема 24).

12

Я РРИ3

РЬ , рь—=— , РИО ~—/

72

Ме

Схема 24.

1-Ацетил-5-бромизатин реагирует с этиловым эфиром трифенилфосфинили-денуксусной кислоты с образованием этилового эфира 2-оксо-1,2-дигидро-ЗН-индол-3-илиден-уксусной кислоты в виде 2-изомера (73) и продукта димеризации -диэтилового эфира 2,Г-диацетил-5,5'-дибром-1,2'-диоксо-1,1\2,2\7,8,8а-гептагид-ро{бензо[с,с1]индол-6,3'-индол}-7,8-дикарбоновой кислоты (74) [72] (схема 25).

.Ме

РЬ3Р=—СООЕ1 Вг

О -

- 0=РРЬ3

СОСШ

О + Вгч Вг

73, г

СООЕ1

СООЕ!

I

Ж 74

Мр

Схема 25.

Однако в работе [73] показано, что этот же илид реагирует с бромизатином (3) с образованием смеси 2, ¿'-изомеров соединения (75), которые далее были пере-

ведены в циклопропаны (76) действием диазометана (схема 26). Аналогичный синтез иденовых производных изатинов осуществлен в работах [74-75].

75, 7., Е

Схема 26.

76

Производные изатина, замещенные в ароматической части индольной системы, реагируют с различными ацилкарбонилтрифенилфосфоранами, приводя к образованию иденовых производных изатина (77) [76]. Иначе происходит реакция изатина с илидом фосфора (78), имеющим только электроакцепторный карбонйл-карбоксильный фрагмент; при этом реакция приводит к образованию соединения, замещенного по лактамному карбонилу (79). Гидразид трифенилфосфинилиденпи-ровиноградной кислоты (80) взаимодействует с изатином (1) как М-нуклеофил, приводя к гидразону (81) (схема 27).

я3

о

/-ОЕ1 Я1. ^ ^

О + 0=^ ->-

N Я3 - 0=РРИ3

Я2 РИ3Р

Я1 = Н (а, в, г, е), Вг (б, д, ж); Я2 = Н (а,б,г-ж), СОСН3 (в, з); Я3 = Н (а-з); X = ОМе (а-в); РИ (г,д); 4-ВгС6Н4 (е, ж).

ОЕ1

\=РРИ3 " 0=РР|1з 78

РРИз

N

I

Н

Схема 27.

Получение циклического фосфорсодержащего производного изатина (82) по реакции Виттига через промежуточное образование кумуленилидена (А) описано в работе [77] (схема 28).

РРИ,

А К

Схема 28.

В работе [78] продукты реакции Виттига изатинов с илидами - иденовые производные (83) были вовлечены во взаимодействие с аминами и кетонами, что привело к образованию спиранов (84).(схема 29).

84 Н

Схема 29.

В работе [79] применение такой же идеологии (через промежуточное образование иденовых производных изатинов) привело однако к производным хинок-салина и дигидроиндол-2-она (85, 86) (схема 30).

я3'

N.

1,3

К4-

МеОН геИих

X N 'РН

85

Я1 = Н, Вг ; Я2 = Н, Я3 = Н, Ме Х= С, N

Схема 30.

Новый метод образования серосодержащих циклических спиро-оксоиндолов (87) предложен в работе [80] (схема 31). Суть подхода в реакции промежуточно образующегося по реакции Виттига иденового производного с дитиокарбаматом, генерируемым из сероуглерода и амина.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Мусин, Ленар Инарикович, 2014 год

Список литературы

[1] Gribble, G.W. Heterocyclic Scaffolds II: Reactions and Applications of Indoles (Topics in Heterocyclic Chemistry). - 2010. - V. 26. - P. 488.

[2] Taber, D.F. Indole synthesis: a review and proposed classification [Text] / D.F. Taber, P.K. Tirunahari // Tetrahedron. - 2011. - V. 67. - N 38. - P. 7195-7210.

[3] Shiri, M. Indoles in Multicomponent Processes (MCPs) [Text] // Chem. Rev. 2012. -V. 112.-N6.-P. 3508-3549.

[4] Kaushik, N.K. Biomedical Importance of Indoles [Text] /N.K. Kaushik, N. Kaushik, P. Attri, N. Kumar, C.H. Kim, A.K. Verma, E.H. Choi. // Molecules 2013. - V. - 18. - N 6. - P. 6620-6662.

[5] Ali, N.A. Chemistry and biology of indoles and indazoles: a mini-review [Text] / N.A. Ali, В.A. Dar, V. Pradhan, M. Farooqui. // Mini. Rev. Med. Chem. - 2013. - V. 13. -N 12.-P. 1792-1800.

[6] Biswal, S. Indole: the molecule of diverse biological activitie [Text] / S. Biswal, U. Sahoo, S. Sethy, H.K.S Kumar, M. Banerjee // Asian J. Pharm. Clinic. Res. - 2012. - V. 5.-N1.-P. 1-6.

[7] Sharma, V. Biological Importance of the Indole Nucleus in Recent Years: A Comprehensive Review [Text] / V. Sharma, P. Kumar, D. Pathaka. // J. Heterocycl. Chem. -2010. - V. 47. - N 3. - P. 491-502.

[8] Yang, M. A solution-processable D-A-D small molecule based on isoindigo for organic solar cells [Text] / M. Yang, X. Chen, Y. Zou, C. Pan, B. Liu, H. Zhong // J. Mater. Sei. - 2013. - V. 48. -N 3. - P. 1014-1020.

[9] Pal, M. Synthetic and biological multiplicity of isatin: a review [Text] / M. Pal, N.K. Sharma, K.K. Priyanka // J. Adv. Sei. Res. - 2011. - V. 2. - N 2. - P. 35-44.

[10] Vine, K.L. Cytotoxic and Anticancer Activities of Isatin and Its Derivatives: A Comprehensive Review from 2000-2008 [Text] / K.L.Vine, L. Matesic, J.M. Locke, M.Ranson, D.Skropeta. // Anti-Cancer Agents in Med. Chem. - 2009. - V. 9. - N 4. - P. 397-414.

[11] Patel, H. Recent advance in anti-cancer activity of indole derivatives [Text] / H. Pa-tel, N. Darji, J. Pillai, B. Patel // Int. J. Drug Res. Tech. - 2012. - V. 2. - N 3. - P. 225230.

[12] Cerchiaro, G. Oxindoles and Copper Complexes with Oxindole-Derivatives as Potential Pharmacological Agents cells [Text] / G. Cerchiaro, A.M.C. Ferreira // J. Braz. Chem. Soc. - 2006. - V. 17. - N 8. - P. 1473-1485.

[13] Singh, G.S. Isatins As Privileged Molecules in Design and Synthesis of Spiro -Fused Cyclic Frameworks [Text] / G.S. Singh, Z.Y. Desta// Chem. Rev. - 2012. - V. 112. -N 11.-P. 6104-6155.

[14] Borad, M.A. Review of Synthesis of Spiro Heterocyclic Compounds from Isatin [Text] / M.A. Borad, M.N. Bhoi, N.P. Prajapati, E. Hitesh, D. Patel. // Synth. Commun. -2014. -V. 44. -N 7. - P. 897-922.

[15] Lashgari, N. Synthesis of heterocyclic compounds based on isatin through 1, 3-dipolar cycloaddition reactions [Text] / N. Lashgari, G.M. Ziarani. // Arkivoc. - 2012. - i.

- P. 277-320.

[16] Silva, J.F.M. The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999 [Text] / J.F.M. Silva, S.J. Garden, A.C. Pinto // J. Braz. Chem. Soc. - 2001. - V. 12. - N 3. - P. 273-324.

[17] Medvedev, A.E. Inhibitory potency of some isatin analogues on human monoamine oxidase A and B [Text] / A.E. Medvedev, B. Goodwin, A. Clow, J. Halket, V. Glover, M. Sandler // Biochem. Pharmacol. - 1992. - V. 44. - N 3. - P. 590-592.

[18] Medvedev, A.E. Biological targets for isatin and its analogues: Implications for therapy [Text] / O. Buneeva, V. Glover // Biologies. - 2007. - V. 1. - N 2. - P. 151-162.

[19] Hamaue, N. Determination of Isatin, an Endogenous Monoamine Oxidase Inhibitor, in Urine and Tissues of Rats by HPLC [Text] / N. Hamaue, N. Yamazaki, M. Minami, T. Endo, M. Hirahuji, Y. Monma, H. Togashi // Gen. Pharmac. - 1998. - V. 30. - N 3. - P. 387-391.

[20] Pervez, H. In vitro cytotoxic, antibacterial, antifungal and urease inhibitory activities of some N4- substituted isatin-3-thiosemicarbazones [Text] / H. Pervez, M.S.Iqbal, M.Y. Tahir, F.H. Nasim, M.I. Choudnary, K.M. Khan // J. Enzyme Inhibition and Med. Chem.

- 2008. - V. 23. - N 6. - P. 848-854.

[21] Sridhar, S.K. Anticonvulsant activity of hydrazones, Schiff and Mannich bases of isatin derivatives [Text] / S.K. Sridhar, S.N. Pandeya, J.P. Stables, A. Ramesh // Europ. J. Pharm. Sei. - 2002. - V. 16.-N3.-P. 129-132.

[22] Verma, M. Anticonvulsant activity of Schiff bases of isatin derivatives [Text] / M. Verma, S.N. Pandeya, K.N. Singh, J.P. Stables // Acta Pharm. - 2004. - V. 54. - N 1. - P. 49-56.

[23] Kumar, S. Applications of metal complexes of Shiff bases - A review [Text] / S.Kumar, D.N. Dhar, P.N. Saxena, I. Kanpur // J. Sei. Ind. Res. - 2009. - V. 68. - N 3 - P. 181-189.

[24] Mclntyre, I.M. Serotogenic effects of isatin: an endogenous MAO inhibitor related to tribulin [Text] / I.M. Mclntyre T.R. Norman // J. Neural Transm. - 1990. - V. 79. - N 1-2. - P. 35-40.

[25] Chen, L.-R. Synthesis and evaluation of isatin derivatives as effective SARS Coronavirus 3CL protease inhibitors [Text] / L.-R. Chen, Y.-C. Wang, Y.W. Lin, S.-Y. Chou, S.-F. Chen, L.T. Liu, Y.-T. Wu, C.-J. Kuo, T.S.-S. Chen, S.-H. Juang // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2005. - V. 15. - N 12. - P. 3058-3062.

[26] Medvedev, A.E. Interaction of isatin with type-a natriuretic peptide receptor: possible mechanism [Text] / A.E. Medvedev, M. Sandler, V. Glover // Life sciences. - 1998. -V. 62.-N26.-P. 2391-2398.

[27] Medvedev, A.E. Isatin: A Link between natriuretic Peptides and monoamines [Text] / A.E. Medvedev, A. Clow, M. Sandler, V. Glover // Biochem. Pharmacol. - 1996. - V. 52.-N26.-P. 385-391.

[28] Гуревич, П.А. Фосфорсодержащие производные индола и пиррола [Текст] / П.А. Гуревич, В .А. Ярошевская // ХГС. - 2000. - N 12. - С. 1587-1633.

[29] Гуревич, П.А. Взаимодействие изатина с производными трех- и четырехкоор-динированного фосфора [Текст] / П.А. Гуревич Г.З. Ахметова, А.Т. Губайдуллин, В.В. Москва, И.А. Литвинов // ЖОХ. - 1998. - Т. 68. - N. 9. - С. 1570.

[30] Sharma, D. 1Н and 3 IP Nuclear magnetic resonance studies of the reaction of isatins with trimethyl phosphate [Text] / D. Sharma, R.K. Bansal // J. Indian Chem. Soc. - 1990. -V. 67. - N 1. - P. 29-35.

[31] Mustafa, A. Reaction of di- and trialkyl phosphites with isatins [Text] / A. Mustafa, M.M. Sidky, F.M. Soliman //Tetrahedron. - 1966. - V. 22. - N 2. - P. 393-398.

[32] Abdou, W.M. The behavior of 3-aryliminoxindoles toward alkyl phosphites [Text] / W.M. Abdou, N.M. Abd El-Rahman, M.R.H. Mahran //J. Prak. Chem. - 1989. - V. 331. -N6.-P. 906-912.

[33] Ахметова, Г.З. Фосфорилированные в фенильном ядре производные 2-индолинона [Текст] / Г.З. Ахметова, П.А. Гуревич, В.В. Москва, В.П. Архипов // ЖОХ. - 1998. - Т. 68. -N 12. - С. 2055-2056.

[34] Рийсалу, Х.Й. Фосфорсодержащие гетероциклы. Конденсация изатина и N-метилизатина с 2-диалкиламино-1,3,2-диоксафосфоланами [Текст] / Х.И.Рийсалу, В.В. Васильев, Б.И. Ионин // ЖОХ. - 1984. - Т. 54. - N 3. - С. 563.

[35] Рийсалу, Х.Й. Фосфорсодержащие гетероциклы. Конденсация изатина с производными фосфористой кислоты [Текст] / Х.Й. Рийсалу, В.В. Васильев, Б.И. Ионин // ЖОХ. - 1985. - Т. 55. - N 10. - С. 2237.

[36] Ахметова, Г.З. Фосфорилирование изатина пирокатехинхлорфосфитом [Текст] / Г.З. Ахметова, П.А. Гуревич, В.В. Москва // ЖОХ. - 1998. - Т. 68. - N 12. - С. 2057.

[37] Разумов, А.И. О взаимодействии хлорфосфинов с карбонильными производными индола [Текст] / А.И. Разумов, П.А. Гуревич, С.Х.Нуртдинов, С.А. Мусли-мов, Л.М. Тыльнова // ЖОХ. - 1977. - Т. 47. - N 6. - С. 1421.

[38] Rao, K.M.U. Amberlyst-15 catalyzed synthesis of a'-oxindole-a-hydroxyphos-phonates under ultrasonic irradiation [Text] / K.M.U. Rao, G.D. Reddy, C.M. Chung // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 2013. - V. 188. -N 8. - P. 1104-1109.

[39] Shankar, J. Novel aqueous phase supramolecular synthesis of c^-oxindole-a-hydroxyphosphonates [Text] / J. Shankar. K. Karnakar, B. Srinivas, Y.V.D. Nageswar // Tetrahedron Lett. - 2010. - V. 51. - N 31. - P. 3938-3939.

[40] Peng, L. Highly effective and enantioselective Phospho-Aldol reaction of diphenyl-phosphite with N-alkylated isatins catalyzed by quinine [Text] / L. Peng, L. Wang, J. Bai, L.Jia, Q. Yang, Q. Huang, X. Xu, L. Wang // Tetrahedron Lett. - 2011. - V. 52. - N 11. -P.1157-1160.

[41] Nagarapu, L. Synthesis of a'-oxindole-a-hydroxyphosphonates under catalyst-free conditions using polyethylene glycol (PEG-400) as an efficient and recyclable reaction medium [Text] / L. Nagarapu, R. Mallepalli, U.N. Kumar, P. Venkateswarlu, R. Bantu, L. Yeramanchi // Tetrahedron Letters. - 2012. - V. 53. - N 23. - P. 1699-1700.

[42] Mahran, M.R.H. The reaction of isatin,5-methylisatin and their monoximes with al-kylphosphites, Triphenylphosphine and phosphorus ylides [Text] / M.R.H. Mahran, M.D. Khidre, W.M. Abdou // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 1995. - V. 101. - N 1. - P. 1727.

[43] Hosseini-Sarvari, M. Nano-rod ZnO as a novel and reusable catalyst for C-P bond formation and hydrophosphonation of isatin derivatives under solvent-free condi-tions [Text] / M. Hosseini-Sarvari, M. Tavakolian // Canad. J. Chem. - 2013. - V. 91. - N 11. -P. 1117-1122.

[44] Wang, L. Lanthanide Amides [(Me3Si)2N]3Ln(|.i-Cl)Li(THF)3-Catalyzed Phospho-Aldol-Brook Rearrangement Reaction of Dialkyl Phosphites with Isatins [Text] / L. Wang, Z. Yao, F. Xu, Q. Shen // Heteroatom Chem. - 2012. - V. 23. - N 5. - P. 449-456.

[45] Guang, J. Acetylphosphonate as a Surrogate of Acetate or Acetamide in Organocata-lyzed Enantioselective Aldol Reactions [Text] / J.Guang, Q.Guo, J.C.-G.Zhao // Org. Lett. - 2012. - V. 14. - N 12. - P. 3174-3177.

[46] Bergman, J. Transformation of isatin with P4S10 Pentathiepino[6,7-b]indole in one step [Text] / J. Bergman, K. Stalhandske // Tetrahedron Letters. - 1994. - V. 35. -N 29. -P. 5279-5282.

[47] Janosik, T. Thionation of bisindole derivatives with P4S10 or elemental sulfur [Text] / T. Janosik, J. Bergman, C. Stalhandske // J. Chem. Soc., Perkin Trans. - 2002. - V. 1. -N3.-P. 330-334.

[48] Singh, M.S. Novel and convenient one-pot synthesis of fused ring heterocycles from 1,2-diketones and phosphorodichloridate and phosphorothiodichloridate [Text] / M.S. Singh, G.G. Mishra, K.N. Mechrotra // Phosphorus, sulfur and silicon. - 1991. - N 1-2. V. 63.-P. 177-180.

[49] Disteldorf, W. Addition von Phosphoyldiazoalkanen an cyclische a- Dicarbonylver-bindungen und Ringerweiterung der Addukte (Carbeniunionenreaktionen) [Text] / W. Disteldorf, M. Regitz // Liebigs Ann. Chem. - 1976. - N 2. - S. 225-240.

[50] Regitz, M. C-alkylierung Von dimethyl (bzw. Diathyl) phosphono und diphenyl-phosphinyldiazomethan mit carbonylverbindungen [Text] / M. Regitz, W. Disteldorf, U. Eckstein, B. Weber // Tetrahedron Lett. -1972. -V. 38. - N 38. - P. 3979-3982.

[51] Poschenrieder, H. Synthesis of pyrrolo[3,4-c]pyridazines[Text] / H. Poschenrieder, Hans-Dietrich Stachel // J. Heterocyclic Chem.- 1995. - V. 32. - N 5. - P. 1457 - 1458.

[52] Разумов, А.И. О взаимодействии карбонильных производных индола с фосфо-рорганическими соединениями с активной метиленовой группой [Текст] / А.И. Разумов, П.А. Гуревич, С.А. Муслимов, В.Г. Усачева // ЖОХ. - 1976. - Т. 46. - N 10. -С.2381-2382.

[53] Ammetto, I. Synthesis of Functionalized Spiroaziridine-oxindoles from 3-Ylidene-oxindoles: An Easy Route to 3-(Aminoalkyl)oxindoles [Text] /1. Ammetto, T. Gasperi, M.A. Loreto, A. Migliorini, F. Palmarelli, P.A. Tardella // Eur. J. Org. Chem. - 2009. - N 35.-P. 6189-6197.

[54] Shimazawa, R. Design and synthesis of N-alkyl oxindolylidene acetic acids as a new class of potent Cdc25A inhibitors [Text] / R. Shimazawa, M. Kuriyama, R. Shirai // Bio-org. Med. Chem. Lett. -2008. - V. 18. - N 11. - P. 3350-3353.

[55] Разумов, А.И. Некоторые фосфорилированные производные фентиазина, кар-базола и индола [Текст] / А.И. Разумов, Д.Х. Ярмухаметова, Б.В. Кудрявцев, П.А. Гуревич, С.А. Муслимов // ЖОХ. - 1978. - Т. 48. - N 1. - С. 228-229.

[56] Osman, F.H. On the Reaction of Isatin with Cyanomethylene(triphenyl)-phosphorane. A Nucleophilic Attack of Alkyl Phosphites on the Carbon-Carbon Double Bond of (E)-Oxindolylideneacetonitrile [Text] / F.H. Osman, F.A. El-Samahy // Tetrahedron. - 2000. - V. 56. -N 13. - P. 1863-1871.

[57] Osman, F.H. The reaction of isatin with alkoxycarbonylmethylene (triphenyl)phosphoranes [Text] / F.H. Osman, F.A. El-Samahy // Phosphorus, Sulfur, Silicon. - 1998. - V. 134. - N 1. - P. 437-446.

[58] Chen, Z. Total Synthesis of ((±)-Alantrypinone by Hetero Diels-Alder Reaction [Text] / Z. Chen, J. Fan, A.S. Kende // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69. - N. 1. - P. 79-85.

[59] Tomofumi, T. Indolinone compound [Text] / T. Tomofumi, K. Michihito, N. Ka-tsura, D. Hitoshi // Patent № EP 2261206 Al(2009).

[60] Roth, G.J. Substituted indolinones, their manufacture and their use in medicaments [Text] / G.J. Roth, A. Heckel, R. Walter, U. Tontsch-Grunt, W.J. Spevak, C.A. Van Meeli // Patent № US 6794395 В 1(2004).

[61] Yun, H. Oxindoles with anti-hiv activity [Text] / H. Yun, J. Tao, K.L. Kühen, D.A. Ellis, W. Baogen, T. Yao-Hsiang, H. Bursulaya // Patent № WO 2004/037247 Al(2004).

[62] Baba, K. The structures of yellow pigments from the rhizomes of Cimicifuga da-hurica Maxim [Text] / K. Baba, M. Kozawa, K. Hata, T. Ishida, M. Inoue // Chem. Pharm. Bull. - 1981. - V. 29. -N 8. - P. 2182-2187.

[63] Parvatkar, P.T. An efficient synthesis of indoloquinoline alkaloid - neocryp-tolepine (cryptotackieine) [Text] / P.T. Parvatkar, S.G. Tilve // Tetrahedron Lett. - 2011. - V. 52. - N 49. -P.6594-6596.

[64] Sassatelli, M. Synthesis and antiproliferative activities of indolin-2-one derivatives bearing amino acid moieties [Text] / M. Sassatelli, E. Debiton, B. Aboab, M. Prud-homme, P. Moreau // Europ. J. Med. Chem. - 2006. - V. 41. -N 6. - P. 709-716.

[65] Bouchikhi, F. Synthesis and biological evaluation of diversely substituted indolin-2-ones [Text] / F. Bouchikhi, E. Rossignol, M. Sancelme, B. Aboab, F. Anizon, D. Fabbro, M. Prudhomme , P. Moreau // Europ. J. Med. Chem. - 2008. - V. 43. - N 11. - P. 23162322.

[66] Messaoudi, S. Synthesis and biological evaluation of oxindoles and benzimidazoli-nones derivatives [Text] / S. Messaoudi, M. Sancelme, V. Polard-Housset, B. Aboab, P. Moreau, M. Prudhomme // Europ. J. Med. Chem. - 2004. - V. 39. - N 5. - P. 453-458.

[67] Huang, A. Asymmetric Synthesis of Pyrrolidinoindolines. Application for the Practical Total Synthesis of (-)-Phenserine [Text] / A. Huang, J.J. Kodanko, L.E. Overman // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - N 43. - P. 14043-14053.

[68] Falsone, G. Synthesis of a-chrysanthemoylmethylene isatins and y-lactones with cytostatic activity [Text] / G.Falsone, F. Cateni, A.El-Alali, A. Papaioannou, L.Ravalico, A. Furlani // Pharm. Pharmacol. Lett. -1992. - V. 2. - N 3. - P. 104-107.

[69] Coda, A.C. Copper(II) in organic synthesis. V. Influence of the nature of copper(II) complexes of 3-[(arylamino)methylene]oxindoles on their reactivity with dimethyl acety-lenedicarboxylate [Text] / A.C. Coda, A. Desimoni, G. Quadrelli, P. Righetti, P. Paolo; T. Gianfranco // Gazzetta Chimica Italiana. - 1987. - V. 117. - N 5. - P. 301-305.

[70] Kraus, G.A. One-Pot Synthesis of 2-Substituted Indoles from 2-Aminobenzyl Phos-phonium Salts. A Formal Total Synthesis of Arcyriacyanin A [Text] / G.A. Kraus, H. Guo // Org. Lett. - 2008. - V. 10. - N 14. - P. 3061-3063.

[71] Eberle, M.K. Preparation of Spiro[cyclopropane-l,3'-[3H]indol]ones from LongRange Chiral Recognition [Text] / M.K. Eberle, G.G. Kahle, M.J. Shapiro// J. Org. Chem. - 1982.-V. 47.-N 11.-P. 2210-2212.

[72] Kozminykh, V.O. Unusual reaction of l-acetyl-5-bromo-lH-indole-2,3-dione with ethyl(triphenylphosphoranylidene)acetate [Text] / V.O. Kozminykh, K.S. Lomidze, E.N. Kozminykh, A.N. Berezin // Chemistry of Heterocyclic Compounds. -2004. -V.40. - N 4.-P. 521-522.

[73] Jiang, T. Design, synthesis and biological evaluations of novel oxindoles as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors. Part I [Text] / T. Jiang, K.L. Kühen, K.

Wolff, H. Yin, К. Bieza, J. Caldwell, B. Bursulaya, T. Yao-Hsing Wu, Y. He // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2006. - V. 16. - N 8. - P. 2105-2108.

[74] Freeman, D.B. Welwitindolinone С synthetic studies. Construction of the welwitin-dolinone carbon skeleton via a transannular nitrone cycloaddition [Text] / D.B. Freeman, A.A. Holubec, M.W. Weiss, J.A. Dixon, A. Kakefuda, M. Ohtsuka, M. Inoue, R.G. Vas-wani, H. Ohki, B.D. Doan, S.E. Reisman, B.M. Stoltz, JJ. Day, R.N. Tao, N. A. Dieterich, J.L. Wood // Tetrahedron. -2010. - V. 66. - N 33. - P. 6647-6655.

[75] Nakazaki, A. Diastereoselective synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles from atro-pisomeric N-aryl oxindole derivatives [Text] / A. Nakazaki, A. Mori, S. Kobayashi, T. Nishikawa // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - N 52. - P. 7131-7134.

[76] Козьминых, E.H. Взаимодействие изатинов с ацилметилентрифенилфосфора-нами [Текст] / E.H. Козьминых, Е.С. Березина, В.О. Козьминых // ЖОХ. - 1996. - Т. 66.-N7.-С. 1128-1133.

[77] Soliman, F.M. Novel synthesis of phosphoranylidene-cyclobutylidene derivatives from the reaction of N-phenylimenovtnylidene-, 2-oxovinylidene- and 2-thioxovinyli-dene-triphenylphosphorane with a-diketones [Text] / F.M. Soliman, K.M. Khalil, M.M. Said, S.S. Maigali // Heterocycl. Commun. - 2002. - V. 4. - N 5. - P. 451-458.

[78] Alizadeh, A. Novel four-component route to the synthesis of spiro[indoline-3,4'-pyridine]-3'-carboxylate derivatives [Text] / A. Alizadeh, J. Mokhtari // Tetrahedron. -2011. -V. 67.-N 19.-P. 3519-3523.

[79] Alizadeh, A. Unexpected Approach to the Synthesis of 2-Phenylquinoxalines and Pyrido[2,3-b]pyrazines via a Regioselective Reaction [Text] / A. Alizadeh, J. Mokhtari// Helvetica Chimica Acta.-2013. - V.96. -N 1. - P. 124-129.

[80] Alizadeh, A. A Novel, One-Pot Four-Component Route to 2'-Thioxo-2',3'-dihydrospiro[indole-3,6'-[l,3]thiazin]-2-one Derivatives [Text] / A. Alizadeh, J. Mokhtari//Helvetica Chimica Acta.-2011.-V.94.-N 7.-P. 1315 - 1319.

[81] Zurwerra, D. Treasures from the Sea: Discovery and Total Synthesis of Amrao-samides [Text] / D. Zurwerra, C.W. Wullschleger, K.-H. Altmann // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - V.49. - N 39. - P. 6936 - 6939.

[82] Hughes, C.C. Total Synthesis of the Ammosamides [Text] / C.C. Hughes, W. Feni-cal // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V.132. -N 8. - P. 2528 - 2529.

[83] Liu, Y. Organocatalytic asymmetric cyanation of isatin derived N-Boc ketoimines [Text] / Y. Liu, J. Zhou // Chem. Commun. - 2013. - V.49. - P. 4421 - 4423.

[84] Yan, W. Synthesis of N-Alkoxycarbonyl Ketimines Derived from Isatins and Their Application in Enantioselective Synthesis of 3-Aminooxindoles [Text] / W. Yan, D. Wang, J. Feng, P. Li, D. Zhao, R. Wang // Org. Lett. - 2012. - V.14. - N 10. - P. 2512 -2515.

[85] Adib, M.T. An Efficient Three-Component Synthesis of 3-(5-Alkyl/aryl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-hydroxy-l,3-dihydro-2H-indol-2-ones [Text] / M. Adib, E. Sheikhi, A. Kavoosi, H.R. Bijanzadeh // Synthesis.- 2010. - N 23. - P. 4082 - 4086.

[86] Gasperi, T. Synthesis of Aziridine- and Oxirane-2-phosphonates Spiro-Fused with Oxindoles [Text] / T. Gasperi, M.A. Loreto, A. Migliorini, C. Ventura // Eur. J. Org. Chem. - 2011. - N. 2. - P. 385-391.

[87] Rao, P.J. Synthesis, antimicrobial properties of novel mannich bases containing 2-phenoxy-l,3,2-benzodioxaphosphole and Indole systems [Text] / P.J. Rao, K.S.B. Aishwarya, D.I. Begum, L.K. Ravindranath // Der Pharma Chemica. - 2012. - V. 4. - N 5. -P. 1935-1941.

[88] Aiswarya, K.S.B. Synthesis and anti-microbial activity of novel mannich bases containing 2- phenoxy-1, 3, 2-dioxa phospholanes and Indole systems [Text] / K.S.B. Aiswarya, P.J. Rao, Y.N. Spoorthy, D.I. Begum, L.K. Ravindranath // J. Chem. Pharm. Res. - 2012. - V. 4. - N 8. - P. 4052-4059.

[89] Багров, Ф.В. Конденсация гидразида дифенилуксусной кислоты с альдегидами, кетонами, дикарбонильными соединениями и этоксиметиленцианук-сусным эфиром [Текст] / Ф.В. Багров, O.A. Колямшин, Д.Ф. Багров // ЖОХ. - Т. 69. -N6.-C. 938-941.

[90] Lathourakis, G.E. Synthesis and study of 3 -(triphenylphosphoranylidene)-2,3-dihydro-lH-indol-2-one [Text] / G.E. Lathourakis, K.E. Litinas // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1996. - N 6. - P. 491-493.

[91] Богданов, A.B. Производные изатина в реакции с гексаэтилтриамидофосфи-том. Новый подход к синтезу производных изоиндиго [Текст] / A.B. Богданов, В.Ф. Миронов, Л.И. Мусин, Б.И. Бузыкин, А.И. Коновалов // ЖОХ. - 2008. - Т.78. -N 10. -С. 1977-1979.

[92] Ashraf, R.S. A new thiophene substituted isoindigo based copolymer for high performance ambipolar transistors [Text] / R.S. Ashraf, A.J. Kronemeijer, D.I. James, H. Sirringhaus, I. McCulloch // Chem. Commun. - 2012. - V.48. - N 33 - P. 3939-3941.

[93] Kleeblatt, D. Synthesis of N,N'-diglycosylated isoindigos [Text] / D. Kleeblatt, B. Siyo, M. Hein, V.O. Iaroshenko, J. Iqbal, A. Villinger, P. Langer // Org. Biomol. Chem. -2013.-V.ll.-N6.-P. 886-895.

[94] El-Kateb, A.A. Thiation reactions. III. Thiation of certain dicarbonyl com-pounds [Text] / A.A. El-Kateb, I.T. Hennawy, R. Shabana, F.H. Osman // Phosphorus and Sulfur. - 1984. - V. 20. - N 3. - P. 329-332.

[95] Coda, A.C. Copper in organic synthesis. Reaction of the copper(II) acetate complex of l-methylisatin-3-chlorophenylhydrazone with dimethylacetylene dicarboxylate [Text] / A.C. Coda, A. Desimoni, A.G. Invernizzi, G. Quadrelli, P. Righetti, G. Taccony // Tetrahedron. -1987. - V. 43. - N 12. - P. 2843-2852

[96] Esmaeili, A.A. A Novel Synthesis of Spiro-2,5-dihydro-l,2-A,5-oxaphospholes using a three-component reaction [Text] / A.A. Esmaeili, S. Amini, A. Bodaghi // Synlett. -2007.-N9.-P. 1452-1454.

[97] Esmaeili, A.A. New and efficient one-pot synthesis of functionalized a-spirolactones mediated by vinyltriphenylphosphonium salts [Text] / A.A.Esmaeili, A. Bodaghi // Tetrahedron. - 2003. -V.59. - N 8. - P. 1169-1171.

[98] Azizian, J. Synthesis of some novel y-spirolactones / J. Azizian, A.R. Karimi, H. Arefrad, A.A. Mohammadi, M.R. Mohammadizadeh // Monatsh. Chem. - 2004. - V. 135.-N6.-P. 729-733.

[99] Esmaeili, A.A. A Novel Synthesis of Spiro-2,5-dihydro-l,2-A,5-oxaphospholes using a three-component reaction [Text] / A.A. Esmaeili, S.Amini, A.Bodaghi // Synlett. -2007.-N9.-P. 1452-1454.

[100] Yavari, I. Efficient synthesis of functionalized spiro-2,5- dihydro-l,2-A,5 -oxaphospholes [Text] / I. Yavari, Z. Hossaini, M.Sabbaghan, M. Ghazanfarpour-Darjani // Tetrahedron. - 2007. -V. 63. - N 38. - P. 9423-9428.

[101] Ziyaadini, M. Novel synthesis of stable 1,5-diionic organophosphorous compounds from the reaction between triphenylphosphine and acetylenedicarboxylic acid in the presence of N-H heterocyclic compounds [Text] / M. Ziyaadini, M.T. Maghsoodlou , N.

Hazeri, S.M. Habibi-Khorassani // Monatsh. Chem. - 2012. -V. 143. - N 12. - P. 16811685.

[102] Marandi, G. Synthesis of new phosphonato esters by reaction between triphenyl or trialkyl phosphite and acetylenic diesters in the presence of NH-containing corn-pounds [Text] / G. Marandi, M.T. Maghsoodlou, N. Hazeri, R. Heydari, S.M. Habibi-Khorassani, N.A. Torbati, S.S. Sajadikhah, D. Saravani, M. Rakhshanipour, S. Gholamipour, F. Ro-stami-Charati, B.W. Skelton, M. Makha, Z. Zare, M. Lashkari // Heteroatom Chemistry. -2001. -V.22. -N 5. - P. 630-639.

[103] Yavari, I. Simple Synthesis of Dialkyl 2-(3-Oxo-3H-indol-2-yl)-but-2-enedioates [Text] / I. Yavari, Sh. Dehghan, A.R. Alborzi, B. Mohtat // Polish J. Chem. - 2005.- V. 79.-N5.-P. 845-850.

[104] Baharfar, R. A facile one-pot synthesis and temperature dependence of NMR spectra of stable heterocyclic phosphorus ylids [Text] / R. Baharfar, A. Heydari, N. Saffarian // J. Chem. Research (S). - 2001. -N 2. - P. 536-537.

[105] Nair, V. Reaction of Huisgen Zwitterion with 1,2-Benzoquinones and Isatins: Expeditious Synthesis of Dihydro-1,2,3-benzoxadiazoles and Spirooxadiazolines [Text] / V. Nair, A.T. Biju, A.U. Vinod, E. Suresh // Organic Letters. - 2005. - V. 7. - N 23. - P. 5139-5142.

[106] Yavari, I. A synthesis of dialkyl phosphorylsuccinates from the reaction of NH-acids with dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of trialkyl(aryl) phosphites [Text] /1. Yavari, Z. Hossaini, E. Karimi // Monatsh. Chem. - 2007. - V. 138. - N 12. -P. 1267-1271

[107] Al-Resayes, S.-I. Synthesis and characterization of new cationic Fe(III), Co(II) and Ni(II) complexes containing isatin / triphenylphosphine mixed ligands [Text] / S.-I. Al-Resayes // Spectroscopy Letters. - 1999. - V. 32. - N 2. - P. 315-319.

[108] Law, J.M. Platinum(II) and palladium(II) complexes derived from the monoanion of isatin (2,3-dihydroindole-2,3-dione, Hisat); crystal structure of cis-[Pt(isat)2(PPh3)2] [Text] / J. M. Law, W. Henderson, B.K. Nicholson // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1997. -N24.-P. 4587-4594.

[109] Churakov, A.V. (2,3-Dioxoindolinyl-N)(triphenylphosphine-P)gold(I) [Text] / A.V. Churakov, L.G. Kuz'mina, J.A.K. Howard, K.I. Grandberg // Acta Cryst. - 1998. -V.54.-N l.-P. 54-56.

[110] Shakibaei, G.I. Three-Component Synthesis of 2-Oxoindolin-3-ylphosphonates [Text] / G.I. Shakibaei, A. Feiz, R. Ghahremanzadeh, A. Bazgir. // Chem. Pharm. Bull. -2010. - V.58. -N 7. - P. 896-900.

[111] Shakibaei, G.I. Simple and Catalyst-Free Synthesis of Oxoindolin-3-yl Phospho-nates [Text] / G.I. Shakibaei, S. Samadi, R. Ghahremanzadeh, A. Bazgir // J. Comb. Chem. - 2010. - V. 12. - N 2 - P. 295-297.

[112] Hosseini-Sarvari, M. P-C bond formation via direct and three-component conjugate addition catalyzed by ZnO nano-rods for the synthesis of 2-oxindolin-3-yl-phosphonates under solvent-free conditions [Text] / M. Hosseini-Sarvari, M. Tavakolian //New J. Chem.-2012.-V. 36.-N4.-P. 1014-1021.

[113] Матвеева, Е.Д. Кетоны в каталитическом трехкомпонентном «one-pot»-синтезе а-аминофосфонатов по реакции Кабачника-Филдса [Текст] / Е.Д. Матвеева, Т.А. Подругина, М.В. Присяжной, Н.С. Зефиров // Изв. Ак. Наук. Сер. Хим. -2006.-N 7.-С. 1164- 1169.

[114] Lian, Z. Nitrogen- and Phosphorus-Containing Lewis Base Catalyzed [4+2] and [3+2]Annulation Reactions of Isatins with But-3-yn-2-one [Text] / Z. Lian, M. Shi. // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - N 3. - P. 581-586.

[115] Lian, Z. Phosphorus-containing Lewis Base catalyzed highly regioselective cycli-zation of isatin derived electron-deficient alkenes with but-3-yn-2-one [Text] / Z. Lian, M. Shi // Tetrahedron. - 2012. - V. 68. - N 10. - P. 2401-2408.

[116] Zhang, X. Phosphine-catalyzed highly diastereoselective [3+2] cyclization of isatin derived electron-deficient alkenes with a-allenic esters [Text] / X. Zhang, S. Cao, Y. Wei, M. Shi // Chem. Commun. - 2011. - V.47. - N 5 - P. 1548-1550.

[117] Shintani, R. Stereoselective Synthesis of spirooxindoles by palladium-catalyzed decarboxylative cyclization of y-methylidene-8-valerolactones with isatins [Text] / R. Shintani, S. Hayashi, M. Murakami, M. Takeda, T. Hayashi // Org. Lett. - 2009. - V. 11. -N 16.-P. 3754-3756.

[118] Mohammadi, S. Isatin as a Strategic Motif for Asymmetric Catalysis [Text] / S. Mohammadi, R. Heiran, R.P. Herrera, E. Marques-Lopez // ChemCatChem. - 2013. - V. 5.-N 8. -P. 2131-2148.

[119] Badillo, J. J. Enantioselective Pictet-Spengler reactions of isatins for the synthesis of spiroindolones [Text] / J J. Badillo, A. Silva-GarcHa, B.H. Shupe, J.C. Fettinger, A.K. Franz // Tetrahedron Letters. - 2011. - V. 52. - N 43. - P. 5550-5553.

[120] Liu, L. Organocatalytic enantioselective conjugate addition of ketones to isa-tylidine malononitriles [Text] / L. Liu, D. Wu, X. Li, S. Wang, H. Li, J. Li W. Wang // Chem. Commun. -2012. -V. 48. -N 11.-P. 1692-1694.

[121] Shi, F. Scaffold-Inspired Enantioselective Synthesis of Biologically Important Spiro [pyrrolidin-3,2'-oxindoles] with Structural Diversity through Catalytic Isatin-Derived 1,3-Dipolar Cycloadditions [Text] / F. Shi, Z. Tao, S. Luo, S. Tu, L. Gong // Chem. Eur. J.-2012.-V. 18.-N22. - P. 6885-6894.

[122] Shi, F.A Catalytic Asymmetric Isatin-Involved Povarov Reaction: Diastereo- and Enantioselective Construction of Spiro[indolin-3,20-quinoline] Scaffold [Text] / F. Shi, G. Xing, R. Zhu, W. Tan, S. Tu // Organic Letters.- 2013. - V. 15. -N. 1. - P. 128-131.

[123] Габель, Ю. О. Конденсация изатина с фенолами [Текст] / Ю.О. Габель, В.М. Зубаровский // ЖОХ. -1937. - Т. 69. -N 2. - с. 305-310.

[124] Cornforth, S.J. Isatin chloride: a phantom. Reactions of 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol- 1 -yl)-3H-indol-3-one [Text] / S.J. Cornforth, P.B. Hitchcock, P. Rozos // J Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1996. -V. 23. - P. 2787-2792.

[125] Sawiski, E. Isatin Tests for Aromatic Hydrocarbons and Phenols [Text] / E. Sawiski, T.W. Stanley, T.R. Hauser, R. Barry // Analytical chemistry. - 1959. - V. 31. -N 10.-P. 1664-1667.

[126] Meanwell, N.A. Diethyl 2,4-dioxoimidazolidine-5-phosphonates: Horner-Wadsworth-Emmons reagents for the mild and efficient preparation of C-5 unsaturated hydantoin derivatives [Text] / N.A. Meanwell, H.R. Roth, E.C.R. Smith, D.L. Wedding, J.J. Kim Wright // J. Org. Chem. - 1991.-V. 56. -N 24. - P. 6897-6904.

[127] Zolotukhin, M.G. Film-Forming Polymers Containing in the Main-Chain Dibenzo Crown Ethers with Aliphatic (Ci0-Ci6), Aliphatic-Aromatic, or Oxyindole Spacers [Text] / M.G. Zolotukhin, M.G. Hernandez, A.M. Lopez, L. Fomina, G. Cedillo // Macromole-cules- 2006. - V.39. - N 14. - P. 4696 - 4703.

[128] Богданов, A.B. Дезоксигенирование аценафтенхинона гексаэтилтриамидофосфитом - эффективный способ синтеза

диаценафтилидендиона [Текст] / A.B. Богданов, В.Ф. Миронов, Б.И. Бузыкин, А.И. Коновалов // ЖОХ. - 2005. - Т. 75. - N 5. - С. 873-874.

[129] Tacconi, G. Einfache darstellung von N-substituierten isatinen [Text] / G. Tacconi, P.P. Righetti, G. Desimoni // J. Prak. Chem. - 1973. - V 315. -N 2. - P. 339-344.

[130] Varma, R.S. Substituted 1-aminomethylisatins [Text] / R.S.Varma, W.L.Nobles. // J. Med. Chem. - 1967. - V. 10. - N 3. - P. 510.

[131] Varma, R.S. Synthesis and antivirial and antibacterial activity of certain N-dialkylaminomethylisatin ß-thiosemicarbazones [Text] / R.S. Varma, W.L. Nobles. // J. Med. Chem. - 1967. - V. 10. - N 5. - P. 972-974.

[132] Kupinic, M. Antibacterial and antifungal activities of isatin N-Mannich bases [Text] / M. Kupinic, M. Medic-Saric, M. Movrin, D. Maysinger. // J. Pharm. Sei. - 1979. -V. 68. -N4.-P. 459-462.

[133] Bogdanov, A.V. Novel 1-aminomethylisatins: peculiarities of the synthesis and reaction with tris(diethylamino)phosphine [Text] / A.V. Bogdanov, L.I. Musin, A.V. Il'in, V.F. Mironov // J. Heterocyclic Chem. - 2014. - DOI: 10.1002/jhet.2013.

[134] Богданов, A.B. Производные изатина в реакции с гексаэтилтриамидофосфи-том. Новый подход к синтезу производных изоиндиго. [Текст] / A.B. Богданов, В.Ф. Миронов, Л.И. Мусин, Б.И. Бузыкин, А.И. Коновалов // ЖОХ. 2008. - Т. 78. -N 10.-С. 1977-1979.

[135] Bogdanov, A.V. A facile and convenient synthesis of functionalized aryl-containing isoindigo derivatives via substituted indolin-2-one carbene dimerization. [Text] / A.V. Bogdanov, V.F. Mironov, L.I. Musin, R.Z. Musin, D.B. Krivolapov, I.A. Litvinov // Synth. Commun. - 2012. - V. 42. - N 16. - P. 2388-2395.

[136] Bogdanov, A.V. Facile synthesis of lj'-dialkylisoindigos through deoxygenation reaction of isatins and tris(diethylamino)phosphine [Text] / A.V. Bogdanov, V.F. Mironov, L.I. Musin, R.Z. Musin // Synthesis. - 2010. - V. 42. - N 19. - P. 3268-3270.

[137] Banerji, A. Reaction of sodium naphthalenide with N-methyloxindole under aprotic conditions. [Text] / A. Banerji, S. Maiti. // Indian J. Chem. B. - 1994. - V. 33. - N 6. - P. 532-539.

[138] Bogdanov, A.V. A catalyst-free and easy nucleophilic addition of certain isatins to sterically hindered 2,6-di-tert-butyl-4-methylenecyclohexa-2,5-dienone [Text] / A.V.

Bogdanov, S.V. Bukharov, Y.N. Oludina, L.I. Musin, G.N. Nugumanova, V.V. Syakaev, V.F. Mironov // Arkivoc. - 2013. -V. iii. - P. 424-435.

[139] Пудовик, A.H. О взаимодействии амидов кислот трехвалентного атома фосфора с орто-хинонами [Текст] / А.Н. Пудовик, Э.С. Батыева, А.В. Ильясов, В.З. Кондранина, В.Д. Нестеренко, В.И. Морозов. // ЖОХ. - 1976. - Т. 46. - N 9. - С. 1964-1967

[140] Пудовик, А.Н. Реакции амидов кислот трехвалентного фосфора с п-хинонами. [Текст] / А.Н. Пудовик, Э.С. Батыева, А.В. Ильясов, В.Д. Нестеренко, А.Ш. Мухтаров, Н.П. Аношина // ЖОХ. - 1973. - Т. 43. - N 7. - С. 1451-1456

[141] Roman ova, LP. Fullerene C60 as an effective trap of acenaphthenone carbene generated in the reaction of acenaphthenequinone with hexaethyltriaminophosphine [Text] / LP. Romanova, A.V. Bogdanov, V.F. Mironov, O.A Larionova, S.K. Latypov, A.A. Balandina, D.G. Yakhvarov, O.G. Sinyashin. // Mendeleev Comm. - 2009. - V. 19. - N 6. - P. 306-308.

[142] Romanova, I.P. Deoxygenation of some a-dicarbonyl compounds by tris(diethyl-amino)phosphine in the presence of fullerene C60 [Text] / LP. Romanova, A.V. Bogdanov, V.F. Mironov, G.R. Shaikhutdinova, O.A. Larionova, Sh.K. Latypov, A.A. Balandina, D.G. Yakhvarov, A.T. Gubaidullin, A.F. Saifina, O.G. Sinyashin // J. Org. Chem. - 2011. - V. 76. - N 8. - P. 2548-2557.

[143] Романова, И.П. Синтез новых метанофуллеренов, спиросочлененных с индо-ли-новым фрагментом, и перспективы их использования в светопоглощающих слоях пластиковых солнечных элементов. [Текст] / И.П. Романова, Г.Р. Шайхутдинова, Г.Г. Юсупова, А.В. Богданов, Л.И. Мусин, Д.Г. Яхваров, М.И. Валитов, И.Р. Низа-меев, В.Ф. Миронов, О.Г. Синяшин. // Изв. АН. Сер. хим. - 2011. - N 5. - С. 847-852.

[144] Bogdanov, A.V. A convenient deoxygenation - dimerization - [l+2]-cycloaddition synthetic sequence from co-bromoalkylisatins to indolin-2-one-methanofullerenes bearing isoindigo moiety [Text] / A.V. Bogdanov, G.G. Yusupova, LP. Romanova, S.K. Latypov, D.B. Krivolapov, V.F. Mironov, O.G. Sinyashin. // Synthesis. - 2013. - V. 45. - N 5. - P. 668-672.

[145] Богданов, А.В. Региохимия реакции дезоксигенирования 1-тозилизатина с гексаэтилтриамидофосфитом [Текст] / А.В. Богданов, Л.И. Мусин, В.Ф. Миронов. //ЖОХ.-2011.-Т. 81.-N5.-С. 877-878.

[146] Faust J. Zur Synthese von 3-Amino-naphth[c]isothiazolen [Text] / J Faust // J. Prakt. Chemie. - 1977. -V. 319. -N 1. - S. 65- 76.

[147] Gildasio A. S. New class of potent antinociceptive and antiplatelet 10H-phenothiazine-l-acylhydrazone derivatives [Text] / M.M.L. Costa, F.C.F. Brito, A.L.P. Miranda, E.J. Barreiro, C.A.M. Fraga // Bioorg. Med. Chem. - 2004. - V. 12. -N 12. - P. 3149-3158.

[148] Ruiz, C. Organic Semiconductors toward Electronic Devices: High Mobility and Easy Processability [Text] / C. Ruiz, E.M. Garcia-Frutos, G. Hennrich, B. Gomez-Lor // J. Phys. Chem. Lett.-2012.-V. 3.-N 11 - P. 1428-1436.

[149] Lecover, R. Next-Generation Polymer Solar Cell Materials: Designed Control of Interfacial Variables [Text] / R. Lecover, N. Williams, N. Markovic, D.H. Reich, D.Q. Naiman, H.E Katz // ACS Nano. - 2012. - V. 6. -N 6. -P. 2865-2870.

[150] Mei, J. Siloxane-Terminated Solubilizing Side Chains: Bringing Conjugated Polymer Backbones Closer and Boosting Hole Mobilities in Thin-Film Transistors [Text] / J. Mei, D. H. Kim, A. L. Ayzner, M. F. Toney, Zh. Bao // J. Am. Chem. Soc.- 2011. -V. 133.-N50.-P. 20130-20133.

[151] Ramirez, F. A New Carbon-Carbon Condensation Reaction Induced by Phosphite Esters. Formation of a 2 : 1 Adduct in the Reduction of acenaphthenequinone with Trimethyl Phosphite. [Text] / F. Ramirez, N. Ramanathan. // J. Org. Chem. - 1961. - V. 26.-N8.-P. 3041-3042.

[152] Bird C. W. The Deoxygenative Dirnerisation of Carboxylic Anhydrides [Text] / C.W. Bird, D.Y. Wong // Chem.Commun. - 1969. - V.16. -P. 932.

[153] Niemez, S. Isoindigo als Chance gegen Krebs: Ein Heilmittel aus der traditionellen chinesischen Medizin. VDM Verlag Dr. Müller. - 2008. - 120 s.

[154] Link, J.T. Stereocontrolled total syntheses of meso-Chimonanthine and meso-Calycanthine via a novel samarium mediated reductive dialkylation [Text] / J.T. Link, L.E Overman//J. Am. Chem. Soc. - 1996. -V 118.-N34-P. 8166-8167.