Синтез, комплексообразующие и экстракционные свойства функционализированных производных α-аминофосфоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Мирзаянов Ильдар Ирекович

• Мирзаянов Ильдар Ирекович
• кандидат наук
• 2023

Оглавление диссертации кандидат наук Мирзаянов Ильдар Ирекович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Синтетические аспекты химии а-аминофосфорильных соединений

1.1.1. Реакция Кабачника-Филдса

1.1.2. Иминный вариант реакции Пудовика

1.1.3. Реакция Кабачника-Филдса в синтезе фосфорилированных аминокислот

1.1.4. Альтернативные методы синтеза аминофосфорильных соединений

1.2. Синтетические аспекты химии дитиокарбаматов

1.3. Комплексообразующие свойства комплексонов и дитиокарбаматов

1.3.1. Комплексообразующие свойства ЭДТА и ЭДТФ

1.3.2. НТА-подобные комплексоны

1.3.3. ИДА-подобные комплексоны

1.3.4. Дитиокарбаматные лиганды

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез и свойства новых производных этилендиаминтетраметиленфосфоновой кислоты

2.1.1. Синтез производных ЭДТФ, содержащих алкилфосфоновый и алкилфосфиновый фрагменты

2.1.2. Кислотно-основные и комплексообразующие свойства аналогов ЭДТФ

2.2. Синтез и свойства фосфориламинов, содержащих карбоксильную группу

2.2.1. Синтез фосфориламинов - производных аминоуксусной кислоты

2.2.2. Синтез фосфориламинов - производных иминодиуксусной кислоты

2.2.3. Кислотно-основные, комплексообразующие и экстракционные свойства фосфорилированных производных аминоуксусной кислоты

2.2.4. Кислотно-основные и комплексообразующие свойства фосфорилированных производных иминодиуксусной кислоты

2.3. Синтез и свойства фосфорилированных дитиокарбаматов

2.3.1. Синтез фосфорилированных дитиокарбаматов

2.3.2. Спектральные свойства фосфорилированных дитиокарбаматов и их комплексов с переходными металлами

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Оборудование

3.2. Реагенты и материалы

3.3. Синтез прекурсоров фосфорорганических соединений

3.3.1. Синтез диалкилфосфитов

3.3.2. Синтез (О-этил)фенилфосфонита и (О-этил)этилфосфонита

3.4. Синтез обсуждаемых соединений

3.4.1. Синтез производных ЭДТФ, содержащих алкилфосфоновый и алкилфосфиновый фрагменты

3.4.2. Синтез фосфориламинов - производных аминоуксусной кислоты

3.4.3. Синтез фосфориламинов - производных иминодиуксусной кислоты

3.4.4. Синтез фосфонатов, содержащих дитиокарбаматную группу

3.5. Методика рН-метрического титрования

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

ПРИЛОЖЕНИЯ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, комплексообразующие и экстракционные свойства функционализированных производных α-аминофосфоновых кислот»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Разработка эффективных методов синтеза и изучение свойств аминофосфорильных соединений (АФС) и их производных привлекает пристальное внимание исследователей в области элементоорганической химии и смежных областей науки, прежде всего, с целью поиска биологически активных веществ. Широко известны комплексообразующие свойства АФС, а такие комплексоны, как нитрилотриметиленфосфоновая (НТФ) и этилендиаминтетраметиленфосфоновая (ЭДТФ) кислоты давно применяются для смягчения воды, для связывания экотоксикантов, таких как метилртуть и диметилолово, для создания металлоорганических координационных полимеров, обладающих люминесцентными, магнитными и каталитическими свойствами. Среди перспективных функциональных групп, которые можно внедрять в структуру АФС, выделяются карбоксильная и дитиокарбаматная. Карбоксильная группа способна образовывать дополнительный хелатный цикл, что важно, как с фундаментальной (влияние функциональных групп в структуре лиганда на устойчивость образуемых комплексов), так и с прикладной (создание новых комплексонов) точки зрения. Дитиокарбаматы представляют интерес, в первую очередь, с точки зрения биологической активности: имеются сведения об их фунгицидных, бактерицидных, канцеростатических, противодиабетических свойствах. Кроме того, они могут являться прекурсорами в синтезе замещенных тиомочевин, изотиоцианатов или наночастиц сульфидов металлов.

Степень разработанности темы исследования. К настоящему времени накоплен обширный экспериментальный материал по комплексообразующим свойствам аминополикарбоновых и аминополифосфоновых лигандов. Но поиск новых эффективных подходов к синтезу этих соединений до сих пор является актуальной задачей синтетической химии. Дитиокарбаминовые лиганды известны достаточно давно, однако до текущего момента в литературе не описаны соединения, содержащие одновременно аминофосфорильную и

дитиокарбаматную группировки. Такие соединения потенциально могут обладать более выраженными свойствами (в т.ч. биологическими), поэтому создание таких систем является важной задачей.

Цель и задачи исследования. Целью работы является синтез и изучение комплексообразующих свойств новых фосфорорганических лигандов, содержащих в качестве донорных групп аминные, карбоксилатные, дитиокарбаматные и фосфорильные, а также выявление закономерностей в комплексообразовании полученных соединений с катионами металлов. Для достижения цели были поставлены следующие задачи:

- Получить фосфорорганические аналоги ЭДТФ, содержащие (О-алкил)фосфонатные и (алкил/арил)фосфинатные группы;

- Получить ряд аминофосфорильных соединений, содержащих карбоксильные группы;

- Изучить комплексообразующие свойства полученных соединений с рядом ионов щелочноземельных, переходных и редкоземельных металлов методом рН-метрического титрования, оценить зависимость комплексообразующих свойств от структуры лигандов;

- Разработать методику синтеза аминофосфорильных соединений, содержащих дитиокарбаматный фрагмент, и получить ряд соединений с различными заместителями;

- Изучить комплексообразование полученных дитиокарбаматов с переходными металлами в водных растворах методом электронной спектроскопии.

Научная новизна работы состоит в том, что впервые:

1. получено 3 новых представители ряда этилендиаминтетра[метилен(0-алкил)фосфоновых] и этилендиамин[метилен(алкил/арил)фосфиновых] кислот;

2. разработана методика получения замещенных фосфорилированных производных аминоуксусной и иминодиуксусной кислоты, получено 7 новых соединений данного класса;

3. разработана методика получения аминофосфорильных соединений, содержащих дитиокарбаматный фрагмент, получено 7 новых соединений данного класса;

4. методом рН-метрического титрования определены константы устойчивости комплексов новых представителей ряда этилендиаминтетра^етилен^-алкил)фосфоновых] и этилендиамин[метилен(алкил/арил)фосфиновых] кислот и фосфорилированных производных аминоуксусной и иминодиуксусной кислот с рядом щелочноземельных, переходных и редкоземельных элементов, выявлены закономерности в изменениях констант устойчивости;

5. изучены экстракционные и мембранно-транспортные свойства липофильных фосфорилированных производных аминоуксусной кислоты в отношении ионов меди(11), кобальта(П) и никеля(11);

6. методом электронной спектроскопии изучено комплексообразование фосфорилированных дитиокарбаматов с переходными металлами, показана возможность использования фосфорилированных дитиокарбаматов в качестве фотометрических реагентов на ионы кобальта(П), никеля(11) и меди(11).

Теоретическая и практическая значимость работы. Новые фосфорорганические лиганды могут найти применение в решении актуальных задач современной аналитической, координационной и металлоорганической химии. Варьирование длины алкильного радикала позволяет изменять липофильные свойства лигандов, что может использоваться для извлечения, концентрирования и разделения металлов экстракционными методами. Определенные значения констант диссоциации лигандов и констант устойчивости их комплексов носят фундаментальный характер и могут быть использованы как справочные величины. Новые дитиокарбаматы могут найти применение в медицинской химии как биологически активные соединения.

Методология и методы исследования. При выполнении диссертационной работы был использован набор методов синтеза фосфорорганических комплексонов и физических методов исследования, таких как 1Н, 13С, 31Р ЯМР спектроскопия, ИК спектроскопия, рентгеноструктурный

анализ, элементный анализ, электронная спектроскопия поглощения, позволяющие установить структуру и состав полученных соединений. Для изучения кислотно-основных и комплексообразующих свойств синтезированных лигандов был использован классический подход - рН-метрия с применением метода математического моделирования равновесий (программа СРЕББР). Для сравнительного анализа полученных результатов обращались к научным трудам отечественных и зарубежных ученых в областях химии растворов и координационной химии.

Положения, выносимые на защиту:

1. Синтез новых производных ЭДТФ - этилендиаминтетра[метилен(О-изопропил)фосфоновой], -[метилен(фенил)фосфиновой] и -[метилен(этил) фосфиновой] кислот;

2. Модифицированная методика синтеза замещенных производных аминоуксусной и иминодиуксусной кислот;

3. Методика синтеза новых фосфорилированных дитиокарбаматов;

4. Кислотно-основные и комплексообразующие свойства новых комплексонов - производных ЭДТФ, и лигандов, содержащих карбоксильную группу, в отношении щелочноземельных, переходных и редкоземельных металлов;

5. Сопоставление полученных данных о константах устойчивости комплексов исследуемых лигандов и известных структурных аналогов;

6. Изучение комплексообразования фосфорилированных дитиокарбаматов с переходными металлами методом электронной спектроскопии.

Личный вклад автора. Автор принимал участие в постановке цели и задач исследования, анализе литературных данных, выполнении экспериментальных исследований, расшифровке спектральных данных полученных соединений, обсуждении и интерпретации результатов, формулировке выводов, подготовке научных публикаций по теме исследования.

Степень достоверности результатов. Работа выполнена на современном оборудовании с использованием аттестованных средств измерений.

Достоверность результатов подтверждается использованием ряда современных физических и физико-химических методов анализа.

Апробация результатов работы. Основные результаты исследования докладывались и обсуждались на следующих конференциях: III Международная школа-конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 29-31.10.2018 г.); XXI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 9-13.09.2019 г.); XXVII Международная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2020» (10-27.11.2020 г.); XIV Всероссийская молодежная научно-инновационная школа «Математика и математическое моделирование» (Саров, 79.04.2020 г.); IV Всероссийская с международным участием школа-конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 8-10.11.2021 г.); XXVIII Международная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2021» (12-23.04.2021 г.); XV Всероссийская молодежная научно-инновационная школа «Математика и математическое моделирование» (Саров, 13-15.04.2020 г.); VI Всероссийский симпозиум «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» с международным участием (Краснодар, 26.09-2.10.2021 г.); XIX Международная конференция «Спектроскопия координационных соединений» (Краснодар, 18-23.09.2022 г.); III Научная конференция с международным участием «Динамические процессы в химии элементоорганических соединений» (Казань, 12-15.09.2022 г.).

Публикации. По материалам работы опубликованы 4 статьи в рецензируемых научных изданиях, рекомендованных ВАК, материалы и тезисы 12 докладов на международных и всероссийских конференциях, которые были написаны в соавторстве с к.х.н., доцентом А.Р. Гарифзяновым, осуществлявшим руководство исследованием, а также д.х.н., профессором Ф.В. Девятовым, к.х.н., доцентом В.Г. Штырлиным, принимавшими участие в обсуждении результатов исследований. Основная экспериментальная работа и выводы сделаны самим автором.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 175 страницах печатного текста и содержит 24 таблицы и 75 рисунков и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, заключения, списка библиографических источников, включающего 299 ссылок на отечественные и зарубежные работы, содержит 17 Приложений.

В первой главе представлен литературный обзор данных по синтезу, кислотно-основным и комплексообразующим свойствам и применению аминофосфорильных соединений, аминополикарбоновых (ЭДТА, ЭДТФ, НТА, ИДА и их функционализированных, в том числе фосфорилированных аналогов) и дитиокарбаматов различного строения.

Во второй главе описана методика синтеза исследуемых соединений, их физико-химические характеристики, комплексообразующие свойства и их сравнение с известными аналогами.

Третья глава включает описание использованных методов, оборудования, реактивов и методик эксперимента.

В заключительной части работы приведены основные результаты и сформулированы общие выводы.

Работа выполнена на кафедре аналитической химии Химического института им. А.М. Бутлерова Федерального государственного автономного образовательного учреждения высшего образования «Казанский (Приволжский) федеральный университет».

Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научных проектов «Синтез и комплексообразующие свойства нового класса комплексонов - аминополи(0-алкил)метиленфосфоновых кислот, ближайших фосфорорганических аналогов этилендиамнтетрауксусной и нитрилотриуксусной кислот.» № 20-33-90235 (2020-2022 гг.) и «Противоопухолевая активность и физико-химические свойства гетеролигандных комплексов меди(11)» № 18-3320072 (2018-2020).

Регистрация спектров ЯМР выполнялась на кафедре органической и медицинской химии Химического института им. А. М. Бутлерова автором работы

под руководством инженера кафедры высокомолекулярных и элементоорганических соединений Х.Р. Хаярова. Регистрация ИК спектров выполнялась на кафедре неорганической химии Химического института им. А. М. Бутлерова к.х.н., доцентом кафедры неорганической химии А.А. Ханнановым. Рентгеноструктурные исследования выполнялись к.х.н., с.н.с. НОЦ фармацевтики КФУ Д.Р. Исламовым.

Автор выражает благодарность научному руководителю Гарифзянову Айрату Ризвановичу за профессиональные качества, навыки и опыт, приобретенные во время выполнения совместной научной работы.

Также автор благодарит коллег кафедры аналитической химии Евтюгина Г.А., Зиятдинову Г.К., Чибирева Е.О.; кафедры органической и медицинской химии Стойкова И.И., Шурпика Д.Н., Газизову А.Ф., Ахмадуллину Л.И.; кафедры неорганической химии Девятова Ф.В., Штырлина В.Г., Бухарова М.С., Серова Н.Ю., Жернакова М.А. за оказанную поддержку в учебной, научной и профессиональной деятельности. Отдельная благодарность выражается студентам А.Ф. Абдуллиной, Г.Р. Гараевой, А.М. Закирову, Е.В. Толкачевой.

Особую благодарность автор выражает семье, учителям и близким друзьям за веру и поддержку, оказанную во время учебы и выполнения диссертационной работы.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1.1. Синтетические аспекты химии а-аминофосфорильных соединений

На сегодняшний день можно выделить 4 пути синтеза а-аминофосфорильных соединений:

1) Реакция Кабачника-Филдса (РКФ) - трехкомпонентная реакция «амин + карбонильная компонента + гидрофосфорильное соединение»;

2) Иминный вариант реакции Пудовика - нуклеофильное присоединение гидрофосфорильных соединений по кратным связям С=К;

3) Нуклеофильное аминирование гидрофосфорильных соединений;

4) Функционализация АФС. Рассмотрим каждый из них подробно.

1.1.1. Реакция Кабачника-Филдса

Н О , \ ,£>

О

II.

| + и + ту -N Р.

N Г у ^ ^^^

/ \

РКФ - первый доступный и сравнительно простой метод синтеза аминофосфорильных соединений, открытый в 1952 г. независимо друг от друга М.И. Кабачником (в соавторстве с Т.Я. Медведь) и Э. Филдсом [1, 2].

За почти 70-летнюю историю РКФ накопленный материал опубликован в тысячах статей и систематизирован в таком большом количестве обзоров, что очередной глубокий анализ механизма реакции и синтетического потенциала кажется излишним. Широко известные специалистам, работающим в химии фосфорорганических соединений, труды [3-6] достаточно полно охватили обзор синтетического потенциала РКФ. Однако для понимания вопроса, а также актуализации существующей информации немного затронем данный вопрос.

Ряд исследований [7-10] показал, что природа реагирующих соединений напрямую влияет на характер протекания РКФ. Предполагается, что РКФ может реализоваться по двум маршрутам:

1) «гидроксифосфонатный путь», предполагающий на первом этапе взаимодействие гидрофосфорильного соединения с карбонильной компонентой и последующим нуклеофильным замещением гидроксогруппы аминной (т.н. «нуклеофильное аминирование»);

2) «иминный путь», предполагающий образование на промежуточном этапе имина (в результате взаимодействия амина и карбонильной компоненты) и последующее нуклеофильное присоединение гидрофосфорильного соединения по кратной связи С=М

Решающим фактором в реализации маршрутов реакции вносит основность реагентов, определяющая поляризацию реакционных центров в предреакционных комплексах [11-17]. Низкоосновные ароматические амины направляют реакцию по иминному пути, в то время как высокоосновные алифатические амины смещают равновесие к гидроксифосфонатному пути. Природа гидрофосфорильного соединения также влияет на характер протекания реакции: склонность реакции протекать по гидроксифосфонатному пути уменьшается в ряду:

Фосфиты (К0)2Р(0)И > Фосфониты Я(К0)Р(0)И > Фосфиниты Я2Р(0)И [18]

Известны также методики, включающие в качестве фосфорильной компоненты триалкилфосфиты, в этом случае промежуточный продукт реакции претерпевает перегруппировку Арбузова с образованием аминофосфоната. В работе [19] исследуется реакция с участием триметил- и триэтилфосфита (рис. 1):

Я1 = РЬ, г-Рг, о-МеОС6Н4, от-К02С6Н4, /?-С1С6Н4 ^ГШЯ2 = пирролидин, диэтиламин, пиперидин Я3 = Ме, Ег

Рисунок 1. Синтез, описанный в работе [19]

В работе [20] для этой же реакции используют фосфорновольфрамовую кислоту Н3Р'^2040 в количестве 0.5мол%. Статья [21], опубликованная той же научной группой, исследует возможность использования хлорид триметиланилиния.

Особое место в синтетической химии ФОС занимает модификация РКФ -реакция Моедрицера-Ирани, трехкомпонентная реакция с участием амина, параформальдегида и фосфористой кислоты в 6 мольл-1 соляной кислоте [22]:

Я(3-п)КНп + п СН2О + п (Н0)2Р(0)Н ^ Я(3-п)К[(СН2Р(0)(0Н)2] + п Н2О

К текущему моменту описаны многочисленные каталитические системы для повышения эффективности трехкомпонентной РКФ. В катализе применяют исрт-толуолсульфокислоту [23-25], сульфаминовую [26], трифторуксусную [27], фторид бора [28], ЫСЮ4 [19, 29-31], Мв(С104)2 [32], ТЮ2 [33], 7п0 [34], трифлаты и, Мв, А1, Се, Си [35, 36], 1п [37], Ьа [38, 39] и УЬ [40]; ТСЦ /гС14 [41, 42], БпСЬ [43], 1пС13 [44], БеСЪ [45], ЫСЪ [46], Т1СУЗЮ2 [47], 8ЬС13/АЪ03 [48, 49], тетрабутилфталоцианаты [50-52].

Помимо применения катализаторов, исследователями применяются другие методы повышения эффективности РКФ. Применение микроволнового излучения в синтезе аминофосфонатов - достаточно распространенный прием. Так, в работе [53] отмечается, что РКФ в системе «анилин + бензальдегид + диметилфосфит количественно (98%) протекает за 2 минуты в условиях микроволнового облучения мощностью 80 Вт при температуре 80°С без использования растворителей и катализатора. Та же система, но в отсутствие микроволнового излучения в течение 2 часов дает 85% выход. Методику с микроволновым излучением авторы распространили на другие субстраты («ароматические и алифатические амины + ароматические альдегиды + диметилфосфит») и отметили её эффективность (выходы составили 76-98%). Низкие выходы получились только в случае применения стерически затрудненных субстратов («трет-бутиламин + 4-метил/2,6-диметилбензальдегид»).

В работе [54] исследовались схожие системы. Авторы использовали Ы¥-активацию (60 Вт) РКФ для систем с участием бензальдегида, хирального производного бензиламина и диметилфосфита. При этом наблюдается стереоселективность реакции (диастереомерный избыток колеблется от 40 до 96%), что связывают со стерическими затруднениями атаки диметилфосфита на промежуточное основание Шиффа.

Авторы [55-59] отмечают высокие выходы реакций, снижение времени процесса синтеза (рис. 2), а также отсутствие необходимости использования растворителей и катализаторов.

О ^

2 Я2 Я3 У н

Я1 = Р11, Вп, У = ОМе, ОЕи РЬ

Рисунок 2. Примеры РКФ в условиях микроволнового синтеза [55-59]

Также описаны примеры использования ультразвуковой активации РКФ в системах без растворителя с использованием в качестве катализаторов 1-гексансульфоновую [60], камфора-10-сульфоную [61], наночастицы Се02 [62] или без катализаторов [63].

Нуклеофильное аминирование - достаточно известный прием. Разными авторами он применялся как в условиях кислотного катализа [64], так и без него [65]. Также известны вариации данного синтеза с использованием алюминия [66, 67], магния [68], фторидов калия и цезия [69, 70].

Эфиры а-гидроксифосфоновых кислот в последнее время рассматриваются как эффективные прекурсоры для многих фосфорорганических соединений [7173]. Примером целенаправленного использования гидроксифосфонатного маршрута РКФ является реакция (0,0'-диалкил)гидроксиметилфосфоната с тремя эквивалентами первичного амина в присутствии оксида алюминия в качестве

ЪШ, 80-120°С

20-40 мин -►

Я О

1 I

Я^ш-С—РС

I. V

я^

я3

н

РЬ

Ме РЬ

О

катализатора в условиях микроволнового синтеза, описанная в работе [74] (рис.

3).

х2

ОН кат. А1203

хЛр.о + з 2 -3-7мин >

ПР Г№

X1 = Й-Ви, РЬ, р-То1, 4-Ш2С6Н4

X2 = сус-Нех, РЬ, 3-Ж)2С6Н4 Рисунок 3. Синтез АФС, описанный в [74]

Однако другие авторы отмечают отсутствие необходимости использования какого-либо катализатора в схожей реакции [75, 76] (рис. 4):

100 °С, Ю-30 мин

¿ЕС® + з Х2-КН2 --

X1 = Н, С1, Ме, ОМе X2 = и-Рг, и-Ви, сус-Нех

Рисунок 4. Синтез АФС, описанный в [75, 76]

1.1.2. Иминный вариант реакции Пудовика

/ \ «Р I

/*=С\ + --

л / ч

Классическая реакция Пудовика - нуклеофильное присоединение гидрофосфорильного соединения по активированным кратным С=С связям в присутствии алкоголят-иона. Данную двухкомпонентную реакцию, как уже было сказано выше, можно рассматривать как одну из стадий РКФ, проведенную между отдельно выделенными соединениями. В случае присоединения гидрофосфорильных соединений к иминам реакция протекает достаточно легко и зачастую без необходимости основного катализа [77-79].

Применение иминного варианта реакции Пудовика в синтезе АФС представляет особый интерес при синтезе циклических и гетероциклических соединений. Так, например, с использованием данного подхода были синтезированы фосфорилированные производные фурана [80, 81] (рис. 5):

я2оч ,о

1 р

оя2 н2с о

Л °7^0Я2 = В2, *-Ви, (Д)- и (5)-СНМеРЬ, Т )

н

оя2 он

Я2Оч Л 0аР-птг2

п " "V" п / ок о / он

иЧГ н ,

Я1 = Вп, СРЬ3 Я2 = Вп

Рисунок 5. Синтез производных фурана, описанный в [80, 81]

Описан метод введения гетероциклического фрагмента в структуру фосфорорганического соединения присоединением диалкилфосфита к эндоциклической кратной связи С=К [82-85] (рис. 6):

^Л*2 но ■0

цЗ^ Ме Ме Я ОН име

Я1 = Н, Ме, Е^ Я2 = Ме, Е1, г-Ви,СМе2СН2С1 Я1, Я2 = (СН2)4, (СН2)5; Я3 = Ме, Е1

Рисунок 6. Гетероциклические аминофосфонаты, описанные в [82-85]

Иминный вариант реакции Пудовика используют исследователи в работах [86] на предмет поиска новых антиаритмических, гипотензивных и антипсихотических препаратов из группы дибензодиазепинов (производные кветиапина) [87, 88] (рис. 7):

я'

УН

ГШ2 Н(0)С

М\У, 120°С, 20 мин СиС1, Х-пролин г-ВиОК, БМБ

Я2

я]

V к4оуР

У—М\\Г, 120°С, 10 мин --

я1

нЛ С1

N

У = 8, О Я1 = Н, С1, Я2 = С1, С¥3

1Ш" Р=0

Я^ = N02, срз Я4 = Ме, Е1:, Вп

Рисунок 7. Синтез производных дибензодиазепина, описанный в [86]

Известны также работы, посвященные синтезу и исследованию цитотоксических свойств аминофосфонатов, содержащих антраценовый фрагмент. Авторы работы [89] использовали реакцию Пудовика для внедрения аминофосфоновой группировки в молекулу в соответствии со схемой, приведенной на рис. 8:

ЯОч ,0 80°С, бензол

+ X --

яо н

\ //-СЯ3 —Я = Ме,Ег

Рисунок 8. Синтез а-антрацен-9-ил-а-аминофосфонатов, описанный в работе [89]

В работе [90] исследователями был синтезирован ряд аминофосфорильных производных тетра- и гексагидрохиноксалина на предмет поиска новых препаратов против гепатита С, туберкулеза, малярии [91-96]. Кроме того, авторы изучили возможность применения полученных производных хиноксалина в качестве субстрата в реакции Хорнера-Водсворда-Эммонса (рис. 9):

О Н Толуол, Et3N Н

aNH2 II п ^ ¿-РгОН 80°С, 1 час

т^^сх/ -тг ал,

X н Hi

О 1) NaH, THF, 0°С, 30 мин 0 О

|Г т ~ 2) R-СНО, 0°С, 30 мин гГ ^Г Р Г Г

I J X"? -———^ I J X ИЛИ I J X

Н X Н R

X = ОМе, OEt, Ог-Pr, OPh, OBn, Ph R = Ph, 2-Py, й-Рг, г'-Bu, г-Ре

Рисунок 9. Синтез производных хиноксалина, описанный в работе [90]

Весьма интересным является присоединение по тройным связям в нитрилах, так как получаемые таким способам бисфосфонаты обладают биологической активностью, а именно - регулируют кальциевый обмен, что находит применение при лечении остеопороза и опухолей костей [97-100]. Так, в работе [101] приводится катализируемое солями никеля присоединение триизопропилфосфита к ароматическим нитрилам; в работе [102] - присоединение диалкилфосфитов в присутствии основания, катализируемое солями цинка; в работе [103] описано присоединение дифенилфосфинистой кислоты по тройным связям C=N алифатических и ароматических нитрилов в присутствии основания, катализируемое трифенилфосфиновыми комплексами никеля.

1.1.3. Реакция Кабачника-Филдса в синтезе фосфорилированных аминокислот

РКФ нашла применение в синтезе аминокислот, содержащих аминофосфорильную группировку. Так, в оригинальной статье [22] был осуществлен синтез ряда аминофосфонатов, в том чисте моно- и бис-(фосфонометил)глицина (рис. 10).

1 моль СН20 2 моль СН20

1 моль (Н0)2Р(0)Н 2 моль (Н0)2Р(0)Н

(H0)2(0)P^NH^C00H -- H2N^COOH -- (Н0)2(0)Р. ^ /СООН

6MHC1 6MHC1 ^ ^

Рисунок 10. Синтез фосфорилированного производного глицина, описанный в

работе [22]

Взаимодействием фосфорноватистой кислоты с К-бензилглицином и иминодиуксусной кислотой были получены бис[Ы-бензил-Ы-(карбоксиметил)аминометил]фосфоновая кислота и бис[К,К-бис(карбоксиметил)-аминометил]фосфоновая кислота соответственно [104-106] (рис. 11):

н. ,р

X

н он

ноос^ хоон

ноос^ ^соон

он

рк кн хоон

р1,х1 9 Гр"

" НООС^М^Р^К^СООН ОН

Рисунок 11. Синтез аминофосфонатов, описанный в [104-106]

Аналогичная реакция с глицином приводит к образованию восьмичленного гетероциклического продукта ([107], рис. 12):

но ^

н ,о

2 р* +2 Н2К^СООН + 4 СН20 Н ОН

6 м

НС1 ноос/"~^ ^

к к^соон

-Р-О \

он

Рисунок 12. Синтез аминофосфорильного гетероциклического продукта,

описанный в [107]

Реакция Моедрицера-Ирани достаточно проста, легко масштабируется и требует достаточно дешевые и доступные реагенты. Однако очевидным является невозможность использования в данных условиях органических фосфитов и фосфонитов из-за быстрого гидролиза в сильнокислой среде; фосфиниты же малорастворимы в водных растворах кислот. Поэтому в этом случае реакцию ведут в классических условиях РКФ или приближенных к ним, а в качестве аминной компоненты используют не сами аминокислоты, а их эфиры.

Так, например, известна каталитическая система для РКФ с использованием тетракис(трет-бутил)фталоцианата алюминия (£^^0) в качестве катализатора для фосфорилирования трет-бутилового эфира аланина, глицил-лейцина [52] (рис. 13), а также конденсации диэтилфосфита, ароматических кетонов и трифторметиловых эфиров глицина, аланина и фенилаланина [51]:

Рисунок 13. РКФ с участием трет-бутилового эфира аланина [52]

Известна [34] конденсация фенилглицина с диэтилфосфитом и пара-метоксибензальдегидом, катализируемая TiO2 и протекающая без растворителя при 50°С.

Авторами работы [108] синтезированы фосфорилированные производные из 9 протеиногенных аминокислот, в качестве аминной компоненты были использованы натриевые соли аминокислот (рис. 14).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Мирзаянов Ильдар Ирекович, 2023 год

ИСТОЧНИКОВ

1. Кабачник, М.И. Новый метод синтеза а-аминофосфоновых кислот / М.И. Кабачник, Т.Я. Медведь // ДАН СССР. - 1952. - Т. 83, Вып. 5. - С. 689-692.

2. Fieids, E.K. The synthesis of esters of substituted aminophosphonic acids / E.K. Fieids // J. Am. Chem. Soc. - 1952. - Vol. 74, Iss. 6. - P. 1528-1533.

3. Zefirov, N.S. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction / N.S. Zefirov, E.D. Matveeva // Arkivoc. - 2008. - Vol. 40, Iss. 11. - P. 1-17.

4. Keglevich, G. The Kabachnik-Fields reaction: mechanism and synthetic use / G. Keglevich, E. Balint // Molecules. - 2012. - Vol. 17, Iss.11. - P. 12821-12835.

5. Черкасов, Р.А. Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблемы механизма / Р.А. Черкасов, В.И. Галкин // Усп. химии. - 1998. - Т. 67, Вып. 10. - С. 940-968.

6. Sravya, G. Synthesis of а-aminophosphonates by the Kabachnik-Fields reaction / G. Sravya, A. Balakrishna, G.V. Zyryanov, G. Mohan, C.S. Reddy, N. B. Reddy // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 2020. - Vol. 196, Iss. 4. - P. 353-389.

7. Unexpected Products in a Kabachnik-Fields Synthesis of Aminophosphonate / R. Gancarz // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 1993. - Vol. 83, Iss. 1-4. -P. 5-64.

8. Gancarz, R. On the Reversibility of Hydroxyphosphonate Formation in the Kabachnik-Fields Reaction / R. Gancarz, I. Gancarz, U. Walkowiak // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 1995. - Vol. 104, Iss. 1-4. - P. 45-52.

9. Gancarz, R. Kabachnik-Fields Reaction. Synthesis of biologically active compounds / R. Gancarz // Scientific Papers of the Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology of the Wrotslav University of Technology. - 1997. -Vol. 39. - P. 77.

10. Keglevich, G. а-Hydroxyphosphonates as intermediates in the Kabachnik-Fields reaction: New proof of their reversible formation / G. Keglevich, Z. Radai // Tetrahedron Lett. - 2020. - Vol. 61, Iss. 23. - 151961.

11. Крутиков, В.И. О влиянии основности аминов на механизм реакции Кабачника-Филдса / В.И. Крутиков, А.Н. Лаврентьев, Е.В. Сухановская // Журн. общ. хим. - 1991. - Т. 61, Вып. 6. - С. 1321-1325

12. Галкин, В.И. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса в системе диалкил-фосфит-бензальдегид-анилин/ В.И. Галкин, Э.Р. Зверева, А.А. Собанов, И.В. Галкина, Р.А. Черкасов // Журн. общ. хим. - 1993. - Т. 63, Вып. 10. - С. 22252229.

13. Galkin, V.I. Kinetics and Mechanism of the Kabachnic-Fields Reaction / V.I. Galkin, E.R. Zvereva, A.A. Sobanov, I.V. Galkina, R.A. Cherkasov // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 1996. - Vol. 111, Iss. 1-4. - P. 142-146.

14. Галкин, В.И., Кинетика и механизм РКФ. 2. Реакция Кабачника-Филдса в системе диалкилфосфит-бензальдегид-циклогексиламин / В.И. Галкин, А.А. Собанов, И.В. Галкина, Р.А. Черкасов // Журн. общ. хим. - 1998. - Т. 68, Вып. 9. - С. 1453-1456.

15. Галкина, И.В. Кинетика и механизм РКФ. 3. Влияние природы карбонильного соединения на кинетические закономерности и механизм РКФ. Объединённый механизм реакции / И.В. Галкина, Э.Р. Зверева, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов // Журн. общ. хим. - 1998. - Т. 68, Вып. 9. - С. 1457-1564.

16. Галкина, И.В. Кинетика и механизм РКФ. 4. Салициловый альдегид в РКФ / И.В. Галкина, А.А. Собанов, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов / Журн. общ. хим. - 1998. -Т. 68, Вып. 9. - С. 1465-1468.

17. Галкина, И.В. Кинетика и механизм РКФ. 5. Влияние природы ГФС на механизм РКФ / И.В. Галкина, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов // Журн. общ. хим. -1998. - Т. 68, Вып. 9. - С. 1469-1475.

18. Galkina, I.V. Kinetics and Mechanism of the Kabachnik-Fields Reaction: V. Effect of the Nature of the Hydrophosphoryl Compound on the Mechanism of the Kabachnik-Fields Reaction / I.V. Galkina, V.I. Galkin, R.A. Cherkasov // Russ. J. Gen. Chem. - 1998. - Vol. 68, Iss. 9. - P. 1402-1407.

19. Azizi, N. Synthesis of Tertiary a-Aminophosphonate by One-Pot Three-Component Coupling Mediated by LPDE / N. Azizi, M.R. Saidi // Tetrahedron. - 2003. - Vol. 59, Iss. 28. - P. 5329-5332.

20. Heydari, A. New One-Pot Synthesis of a-Amino Phosphonates Catalyzed by H3PW12O40 / A. Heydari, H. Hamadi, M.A. Pourayoubi // Catal. Commun. - 2007. -Vol. 8, Iss. 8. - 1224-1226.

21. Heydari, A. One-Pot Three-Component Synthesis of a-Aminophosphonate Derivatives / A. Heydari, A. Arefi // Catal. Commun. - 2007. - Vol. 8, Iss. 7. -P. 1023-1026.

22. Moedritzer, K. The direct synthesis of a-aminomethylphosphonic acids. Mannichtype reactions with orthophosphorous acid / K. Moedritzer, R. Irani // J. Org. Chem. -1966. - Vol. 31, Iss. 5. - P. 1603-1607.

23. Черкасов, Р.А. Синтез кислотно-основные и мембранно-транспортные свойства по отношению к кислым субстратам новых липофильных функционализированных аминометилфосфиноксидов / А.Р. Черкасов, Р.А. Гарифзянов, А.С. Талан, Р.Р. Давлетшин, Н.В. Курносова // Журн. общ. хим. -2009. - Т. 79, Вып. 9. - С. 1480-1494.

24. Захаров, С.В. Синтез и кислотно-основные свойства a-аминофосфорильных соединений / С.В. Захаров, Г.Х. Нуриазданова, А.Р. Гарифзянов, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов // Журн. общ. хим. - 2004. - Т. 74, Вып. 6. - С. 946-955.

25. Stoikov, I.I. Lipophilic aminophosphonates and their calix[4]arene derivatives: synthesis and membrane transport of biorelevant species / I.I. Stoikov, S.A. Repejkov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Heteroat. Chem. - 2000. - Vol. 11. - P. 518-527.

26. Mitragotri, S.D. Sulfamic acid: An efficient and cost-effective solid acid catalyst for the synthesis of aminophosphonates at ambient temperature / S.D. Mitragotri, D.M. Pore, U.V. Desai, P.P. Wadgaonkar // Catal. Commun. - 2008. - Vol. 9, Iss. 9. - P. 1822-1826.

27. Akiyama, T. Br0nsted acid-mediated synthesis of amino phosphonates under solvent-free conditions / T. Akiyama, M. Sanada, K. Fuchibe // Synlett. - 2003. - Vol. 10. - P. 1463-1464.

28. Ha, H.-J. An efficient synthesis of to anilino benzylphosphonates / H.-J. Ha, G.S. Nam // Synth. Commun. - 1992. - Vol. 22, Iss. 8. - P. 1143-1148.

29. Heydari, A. Lithium perchlorate/diethyl ether catalyzed aminophosphonates of aldehydes / A. Heydari, A. Karimian, J. Ipaktaschi // Tetrahedron Lett. - 1998. - Vol. 39, Iss. 37. - P. 6729-2732.

30. Azizi, N. Lithium perchlorate-catalyzed three-component coupling. A facile and general method of synthesis of a-aminophosphonates / N. Azizi, M.R. Saidi // Eur. J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 23. - P. 4630-4633.

31. El Kaim, L. Solvent free preparation of amidophosphonates from isocyanides / L. El Kaim, L. Grimaud, S. Hadrot // Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47, Iss. 23. -P. 3945-3947.

32. Bhagat, S. An extremely efficient three-component reaction of aldehydes/ketones, amines and phosphites (Kabachnik-Fields reaction) for the synthesis of a-amino-phosphonates catalyzed by magnesium perchlorate / S. Bhagat, A.K. Chakraborti // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72, Iss.4. - P. 1263-1270.

33. Kassaee, M.Z. ZnO nanoparticles as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of a-amino phosphonates / M.Z. Kassaee, F. Movahedi, H. Masrouri // Synthesis. - 2009. -Vol. 8. - P. 1326-1330.

34. Hosseini-Sarvari, M. TiO2 as a new and reusable catalyst for one-pot threecomponent syntheses of a-aminophosphonates in solvent-free conditions / M. Hosseini-Sarvari // Tetrahedron - 2008. - Vol. 64, Iss. 23. - P. 5459-5466.

35. Firouzabadi, H. Metal triflates-catalyzed one-pot synthesis of a-aminophosphonates from carbonyl compounds in the absence of solvent / H. Firouzabadi, N. Iranpoor, S. Sobhani // Synthesis. - 2004. - Iss. 16. - P. 2692-2696.

36. Sobhani, S. Al(OTf)3 as an efficient catalyst for one-pot synthesis of primary diethyl 1-aminophosphonates under solvent-free conditions / S. Sobhani, Z. Tashrifi // Synth. Commun. - 2009. - Vol. 39, Iss. 1. - P. 120-131.

37. Gosh, R. In(OTf)3 catalysed simple one-pot synthesis of a-aminophosphonates / R. Gosh, S. Maiti, Chacraborty, D.K. Maiti // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2004. - Vol. 210, Iss. 1-2. - P. 53-57.

38. Lee, S. Microwave-assisted Kabachnik-Fields reaction in ionic liquid / S. Lee, J.K. Lee, C.E. Song, D.-C. Kim // Bull. Korean Chem. Soc. - 2002. - Vol. 23, Iss. 5. -P. 667-668.

39. Lee, S. Lanthanide triflate-catalyzed three component synthesis of a-amino phosphonates in ionic liquids. A catalyst reactivity and reusability study / S. Lee, J.H. Park, J. Kang, J.K. Lee // Chem. Commun. - 2001. - Vol. 17. - P. 1698-1699.

40. Qian, C. One-pot synthesis of a-amino phosphonates from aldehydes using lanthanide triflate as a catalyst / C. Qian, T. Huang // J. Org. Chem. - 1998. - Vol. 63, Iss. 12. - P. 4125-4128.

41. Reddy, Y.T. TiCl4-catalyzed efficient one-pot synthesis of a-amino phosphonates / Y.T. Reddy, P.N. Reddy, B.S. Kumar, P. Rajput, N. Sreenivasalu, B. Rajitha // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2007. - Vol. 182, Iss. 1. - P. 161-165.

42. Yadav, J.S. Zr+4-catalyzed efficient synthesis of a-aminophosphonates / J.S. Yadav, B.V.S. Reddy, K.S. Ray, K.B. Reddy, A.R Prasad // Synthesis. - 2001. - Iss. 15. - P. 2277-2280.

43. Gallardo-Macias, R. Sn(II) compounds as catalysts for the Kabachnik-Fields reaction under solvent-free conditions: facile synthesis of a-aminophosphonates / R. Gallardo-Macias, K. Nakayama // Synthesis. - 2010. - Vol. 1. - P. 57-63.

44. Ranu, B. General procedure for the synthesis of a-amino phosphonates from aldehydes and ketones using indium chloride as catalyst / B.C. Ranu, A. Hajra, U. Jana // Org. Lett. - 1999. - Vol. 1, Iss. 8. - P. 1141-1143.

45. Wu, J. A highly efficient catalyst FeCh in the synthesis of a-amino phosphonates via three-component reactions / J. Wu, W. Sun, W.-Z. Wang, H.-G Xiu // Chin. J. Chem. -2006. - Vol. 24, Iss. 8. - P. 1054-1057.

46. Zhan, Z.-P. Bismuth(III) chloride-catalyzed three-component coupling: Synthesis of a-amino phosphonates / Z.-P. Zhan, J.-P. Li // Synth. Commun. - 2005. - Vol. 35, Iss. 19. - P. 2501-2508.

47. Chandersakhar, S. Three component coupling catalyzed by TaCl5-SiO2: synthesis of a-amino phosphonates / S. Chandersakhar, S.J. Prekash, V. Jagadeswahr, C. Narssihmulu // Tetrahedron Lett. - 2001. - Vol. 452, Iss. 32. - P. 5561-5563.

48. Sardarian, A.R. A novel synthesis of diethyl 1-aminoarylmethylphosphonates on the surface of alumina / A.R. Sardarian, B. Kaboudin // Tetrahedron Lett. - 1997. -Vol. 38, Iss. 14. - P. 2543-2546.

49. Soroka, M. Comments on a novel synthesis of diethyl 1-aminoarylmethylphosphonates on the surface of alumina / M. Soroka, K. Kolodziejczyk // Tetrahedron Lett. - 2003. - Vol. 44, Iss. 9. - P. 1863-1865.

50. Matveeva, E.D. A novel catalytic three-component synthesis (Kabachnik-Fields reaction) of a-aminophosphonates from ketones / E.D. Matveeva, T.A. Podrugina, E.V. Tishkovaya, L.G. Tomilova, N.S Zefirov // Synlett. - 2003. - Vol. 15. -P. 2321-2324.

51. Matveeva, E.D. Three-component catalytic method for synthesis of a-amino phosphonates with the use of a-amino acids as amine component / E.D. Matveeva, T.A. Podrugina, M.V. Prisyazhnoi, I.N. Rusetskaya, N.S. Zefirov // Russ. Chem. Bull. -2007. - Vol. 56, Iss. 4. - P. 798-805.

52. Matveeva, E.D. Amino acids in three-component synthesis of a-amino-phosphonate derivatives / E.D. Matveeva, N.S. Zefirov // Russ. J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 42, Iss. 8. - P. 1237-1239.

53. Mu, X.-J. Microwave-assisted solvent-free and catalyst-free Kabachnik-Fields reactions for a-amino phosphonates / X.-J. Mu, M.-Y. Lei, J.-P. Zou, W. Zhang // Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47, Iss. 7. - P. 1125-1127.

54. Tibhe, G.D. Microwave-assisted high diastereoselective synthesis of a-aminophosphonates under solvent and catalyst free-conditions / G.D. Tibhe, M.A. Reyes- González, C. Cativiela, M. Ordóñez // J. Mex. Chem. Soc. - 2012. - Vol. 56, Iss. 2. - P. 183-187.

55. Microwave in Organophosphorus Syntheses / G. Keglevich // Trends in Green chem. - 2015. - Vol. 1, Iss. 1. - P. 1-6.

56. Bálint, E. Synthesis and utilization of the bis(>P(O)CH2)amine derivatives obtained by the double Kabachnik-Fields reaction with cyclohexylamine; Quantum chemical and X-ray study of the related bidentate chelate platinum complexes / E. Bálint, E. Fazekas, G.

Pintér, A. Szöllosy, T. Holczbauer, M. Czugler, L. Drahos, T. Kôrtvélyesi, G. Keglevich // Curr. Org. Chem. - 2012. - Vol. 16, Iss. 4. - P. 547-554.

57. Balint, E. N-benzyl and N-aryl bis(phospha-Mannich adducts): Synthesis and catalytic activity of the related bidentate chelate platinum complexes in hydroformylation / E. Balint, E. Fazekas, P. Pongracz, L. Kollar, L. Drahos, T. Holczbauer, M. Czugler, G. Keglevich // J. Organomet. Chem. - 2012. - Vol. 717. - P. 75-82.

58. Keglevich, G. Microwave Irradiation as a Green Alternative to Phase Transfer Catalysis: Solid-Liquid Phase Alkylation of Active Methylene Containing Substrates Under Solvent-Free Conditions / G. Keglevich, K. Majrik, L. Vida, I. Greiner // Lett. Org. Chem. - 2008. - Vol. 5, Iss. 3. - P. 224-228.

59. Keglevich, G. Microwave irradiation as an alternative to phase transfer catalysis in the liquid-solid phase, solvent-free C-alkylation of active methylene containing substrates / G. Keglevich, T. Novak, L. Vida, I. Greiner // Green Chem. - 2006. - Vol. 8, Iss. 12. - P. 1073-1075.

60. Niralwad, K.S. Solvent-free sonochemical preparation of alpha-aminophosphonates catalyzed by 1-hexanesulphonic acid sodium salt. Ultrason / K.S. Niralwad, B.B. Shingate, M.S. Shingare // Sonochem. - 2010. - Vol. 17, Iss. 5. - P. 760-763.

61. Shinde, P.V. An Organocatalyzed Facile and Rapid Access to a-Hydroxy and a-Amino Phosphonates under Conventional / Ultrasound Technique / P.V. Shinde, A.H. Kategaonkar, B.B. Shingate, M.S. Shingare // Tetrahedron Lett. - 2011. - Vol. 52, Iss. 22. - P. 2889-2892.

62. Agawane, S.M. Nano Ceria Catalyzed Synthesis of a-Aminophosphonates under Ultrasonication / S.M. Agawane, J.M. Nagarkar // Tetrahedron Lett. - 2011. - Vol. 52, Iss. 27. - P. 3499-3504.

63. Xia, M. Ultrasound-Assisted One-Pot Approach to a-Amino Phosphonates under Solvent-Free and Catalyst-Free Conditions / M. Xia, Y.D. Lu // Ultrason. Sonochem. -2007. - Vol. 14, Iss. 2. - P. 235-240.

64. Ruveda, M.A. Organophosphorus chemistry: Synthesis of dimethyl a-hydroxy phosphonates from dimethyl phosphite and phenacyl chloride and cyanide / M.A. Ruveda, S.A. De Licastro // Tetrahedron. - Vol. 28, Iss. 24. - P. 6012-6018.

65. Pudovik, A.N. Addition Reactions of Esters of Phosphorus(III) Acids with Unsaturated Systems / A.N. Pudovik, I.V. Konovalova // Synthesis. - 1979. - Vol. 2. -P. 81-96.

66. Texier-Boullet, F. Synthesis of 1-Hydroxyalkanephosphonic Esters on Alumina / F. Texier-Boullet, A. Foucaud // Synthesis. - 1982. - Vol. 11. - P. 916.

67. Hudson, H. R. The Preparation of Dimethyl a-Hydroxyphosphonates and the Chemical Shift Non-Equivalence of Their Diastereotopic Methyl Ester Groups / H.R. Hudson, R.O. Yusuf, R.W. Matthew // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. -2008. - Vol. 183, Iss. 7. - P. 1527-1540

68. Sardarian, A.R. Surface-Mediated Solid Phase Reactions: Preparation Of Diethyl 1-Hydroxyarylmethylphosphonates on the Surface of Magnesia / A.R. Sardarian, B. Kaboudin // Synth. Commun. - 1997. - Vol. 27, Iss. 4. - P. 543-551.

69. Texier-Boullet, F. A Convenient Synthesis of Dialkyl 1-Hydroxyalkanephosphonates using Potassium or Caesium Fluoride without Solvent / F. Texier-Boullet, A. Foucaud // Synthesis. - 1982. - Vol. 2. - P. 165-166.

70. Texier-Boullet, F. Reactions en milieu heterogene liquide-solide : Reactions de Wittig-Horner et addition du phosphite de diethyle sur les composes carbonyles en presence de KF-2H2O / F. Texier-Boullet, A. Foucaud // Tetrahedron Lett. - 1982. -Vol. 21, Iss. 22. - P. 2161-2164.

71. a-Hydroxyphosphonates as versatile starting materials / Z. Radai // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 2019. - Vol. 194, Iss. 4-6. - P. 425-437.

72. Varga, P.R. Synthesis of novel a-hydroxyphosphonates along with a-aminophosphonates as intermediates / P.R. Varga, A. Belovics, G. Hägele, G. Keglevich // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 2021. - Vol. 197, Iss. 5-6. - P. 557-560.

73. Kiss, N.Z. Synthesis of organophosphates starting from a-hydroxyphosphonates / N.Z. Kiss, Z. Radai, R. Szabo, Y. Aichi, L. Laasri, S. Sebti // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2019. - Vol. 194, Iss. 4-6. - P. 370-371.

74. Kaboudin, B. Convenient Synthesis of 1-Aminophosphonates from 1-Hydroxyphosphonates / B. Kaboudin // Tetrahedron Lett. - 2003. - Vol. 44, Iss. 5. - P. 1051-1053.

75. Kiss, N. Z. Synthesis of a-Aminophosphonates from a-Hydroxyphosphonates; A Theoretical Study / N.Z. Kiss, Z. Radai, Z. Mucsi, G. Keglevich // Heteroat. Chem. -2016. - Vol. 27. - P. 260-268.

76. Hudson, H.R. N-Heterocyclic Dronic Acids: Applications and Synthesis / H.R. Hudson, N.J. Wardle, S.W.A. Bligh, I. Greiner, A. Grün, G. Keglevich // Mini Rev. Med. Chem. - 2012. - Vol. 12, Iss. 4. - P. 313-325.

77. Пудовик, А.Н. Реакции и методы исследования органических соединений. кн. 19 [текст] / А.Н. Пудовик, И.В. Гурьянова, Э.А. Ишмаева. - М.: Химия, 1968. - 589 с.

78. Коновалова, И.В. Реакция Пудовика / И.В. Коновалова, Бурнаева Л.А. -Казань: Изд-во Каз. гос. ун-та, 1991. - 146 с.

79. Кухарь, В.П. Ассиметрический синтез фтор- и фосфорсодержащих аналогов аминокислот / В.П. Кухарь, Н.Ю. Свистунова, В.А. Солоденко, В.А. Солошонок // Усп. химии. - 1993. - Т. 62, Вып. 1. - С. 284-303.

80. Cottier, L. Synthesis and Its Stereochemistry of Aminophosphonic Acids Derived From 5-Hydroxymethylfurfural / L. Cottier, G. Descotes, J. Lewkowski, R. Skowronski // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 1996. - Vol. 116, Iss. 1. - P. 93-100.

81. Cottier, L. Synthesis of 1-aminoalkanephosphonic acid derivatives containing furan moiety. Part II: first synthesis of (2-furyl)aminomethane phosphonic acid / L. Cottier, G. Descotes, G. Conera, G. Grabowski, J. Lewkowski, R. Skowronski // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 1996. - Vol. 118, Iss. 1. - P. 181-188.

82. Gröger, H. Synthetic approach to new a-aminophosphonates derived from six-membered, sulfur-containing heterocyclic imines / H. Gröger, J. Manikowski, J. Martens // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2021. - Vol. 116, Iss. 1. - P. 123-132.

83. Gröger, H. First catalytic asymmetric hydrophosphonylation of cyclic imines: Highly efficient enantioselective approach to a 4-thiazolidinylphosphonate via chiral titanium and lanthanoid catalysts / H. Gröger, Y. Saida, S. Arai, J. Martens, H. Sasai, M. Shibasaki // Tetrahedron Lett. - Vol. 37, Iss. 52. - P. 9291-9292.

84. The Totally Protected Hydroxy Containing a-Amino Phosphonic Esters and a-Amino Phosphinoxides as well as Their Carbamoyl Derivatives / M. Hatani,

J.R. Goerlich, R. Schmutzler, H. Gröger, J. Martens // Synth. Commun. - 1996. - Vol. 26, Iss. 20. - P. 3685-3698.

85. Chemistry of phosphorous acid: new routes to phosphonic acids and phosphate esters / D. Redmore // J. Org. Chem. - 1978. - Vol. 43, Iss. 5. - P. 992-996.

86. Saha, D. Rapid Access to New Thiazepinyl and Oxazepinyl Phosphonates through a Green Pudovik Reaction / D. Saha, T. Kaur, N. Singh, U. P. Singh, A. Sharma // Asian J. Org. Chem. - 2022. - Vol. 5, Iss. 1. - P. 82-90.

87. Kawakita, S. Efficacy and safety of clentiazem in patients with essential hypertension: Results of an early pilot test / S. Kawakita, M. Kinoshita, H. Ishikawa, T. Kagoshima, R. Katori, K. Ishikawa, Y. Hirota // Clin. Cardiol. - 1991. - Vol. 14, Iss. 1.

- P. 53-60.

88. Mucha, A. Remarkable Potential of the a-Aminophosphonate / Phosphinate Structural Motif in Medicinal Chemistry / A. Mucha, P. Kafarski, L. Berlicki // J. Med. Chem. - 2011. - Vol. 54, Iss. 17. - P. 5955-5980.

89. Kraicheva, I. Synthesis, antiproliferative activity and genotoxicity of novel anthracene-containing aminophosphonates and a new anthracene-derived Schiff base / I. Kraicheva, I. Tsacheva, E. Vodenicharova, E. Tashev, T. Tosheva, A. Kril, M. Topashka-Ancheva, I. Iliev, Ts. Gerasimova, K. Troev // Bioorg. Med. Chem. - 2012.

- Vol. 20, Iss. 1. - P. 117-124.

90. Iwanejko, J. Hydrophosphonylation of chiral hexahydroquinoxalin-2(1#)-one derivatives as an effective route to new bicyclic compounds: Aminophosphonates, enamines and imines / J. Iwanejko, A. Brol, B. Szyja, M. Daszkiewicz, E. Wojaczynska, T. K. Olszewski // Tetrahedron. - 2019. - Vol. 75, Iss. 10. - P. 1431-1439.

91. Alexandre, F.-R. The discovery of IDX21437: Design, synthesis and antiviral evaluation of 2'-a-chloro-2'-ß-C-methyl branched uridine pronucleotides as potent liver-targeted HCV polymerase inhibitors / F.-R. Alexandre, E. Badaroux, J.P. Bilello, S. Bot, T. Bouisset, G. Brandt, S. Cappelle, C. Chapron, D. Chaves, T. Convard, C. Counor, D. Da Costa, D. Dukhan, M. Gay, G. Gosselin, J.-F. Griffon, K. Gupta, B. Hernandez-Santiago, M. La Colla, M.-P. Lioure, J. Milhau, J.-L. Paparin, J. Peyronnet, C. Parsy, C.P. Rouvière, H. Rahali, R. Rahali, A. Salanson, M. Seifer, I. Serra, D. Standring,

D. Surleraux, C.B. Dousson // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2017. - Vol. 27, Iss. 18. -P. 4323-4330.

92. Zhou, L. P-d-2'-C-Methyl-2,6-diaminopurine Ribonucleoside Phosphoramidates are Potent and Selective Inhibitors of Hepatitis C Virus (HCV) and Are Bioconverted Intracellularly to Bioactive 2,6-Diaminopurine and Guanosine 5'-Triphosphate Forms / L. Zhou, H. Zhang, S. Tao, L. Bassit, T. Whitaker, T.R. McBrayer, M. Ehteshami, S. Amiralaei, U. Pradere, J. Hyun Cho, F. Amblard, D. Bobeck, M. Detorio, S.J. Coats, R.F. Schinazi // J. Med. Chem. - 2015. - Vol. 58, Iss. 8. - P. 3445-3458.

93. Jonckers, T.H.M. Discovery of 1-((2^,4a^,6^,7^,7a^)-2-Isopropoxy-2-oxidodihydro-4#,6#-spiro [furo [3,2-d] [ 1,3,2]dioxaphosphinine-7,2'-oxetan]-6-yl)pyrimidine-2,4(1#,3#)-dione (JNJ-54257099), a 3'-5'-Cyclic Phosphate Ester Prodrug of 2'-Deoxy-2'-Spirooxetane Uridine Triphosphate Useful for HCV Inhibition / T.H.M. Jonckers, A. Tahri, L. Vijgen, J.M. Berke, S. Lachau-Durand, B. Stoops, J. Snoeys, L. Leclercq, L. Tambuyzer, T.I. Lin, K. Simmen, P. Raboisson // J. Med. Chem. - 2016. - Vol. 59, Iss. 12. - P. 5790-5798.

94. Wang, X. The Methylerythritol Phosphate Pathway: Promising Drug Targets in the Fight against Tuberculosis X. Wang, C.S. Dowd // ACS Infect. Dis. - 2018. - Vol. 4, Iss. 3 - P. 278-290.

95. Chofor, R. Synthesis and Bioactivity of P-Substituted Fosmidomycin Analogues Targeting 1-Deoxy-d-xylulose-5-phosphate Reductoisomerase / R. Chofor, S. Sooriyaarachchi, M.D.P. Risseeuw, T. Bergfors, J. Pouyez, C. Johny, A. Haymond, A. Everaert, C.S. Dowd, L. Maes, T. Coenye, A. Alex, R.D. Couch, T.A. Jones, J. Wouters, S.L. Mowbray, S. Van Calenbergh // J. Med. Chem. - 2015. - Vol. 58, Iss. 7. - P. 2988-3001.

96. Munier, M. Synthesis and biological evaluation of phosphate isosters of fosmidomycin and analogs as inhibitors of Escherichia coli and Mycobacterium smegmatis 1-deoxyxylulose 5-phosphate reductoisomerases / M. Munier, D. Tritsch, F. Krebs, J. Esque, A. Hemmerlin, M. Rohmer, R.H. Stote, C. Grosdemange-Billiard // Bioorg. Med. Chem. - 2017. - Vol. 25, Iss. 2. - P. 684-689.

97. Puljula, E. Structural Requirements for Bisphosphonate Binding on Hydroxy apatite: NMR Study of Bisphosphonate Partial Esters / E. Puljula, P. Turhanen, J. Vepsalainen, M. Monteil, M. Lecouvey, J. Weisell // ACS Med. Chem. Lett. - 2015. - Vol. 6, Iss. 4. - P. 397-401.

98. Keller, R.K. Mechanism of aminobisphosphonate action: characterization of alendronate inhibition of the isoprenoid pathway / R.K. Keller, S.J. Fliesler // Biochem. Biophys. Res. Commun. - 1999. - Vol. 266, Iss. 2. - P. 560-563.

99. Jobke, B. Bisphosphonate-osteoclasts: changes in osteoclast morphology and function induced by antiresorptive nitrogen-containing bisphosphonate treatment in osteoporosis patients / B. Jobke, P. Milovanovic, M. Amling, B. Busse // Bone. - 2014. -Vol. 59. - P. 37-43.

100. Polascik, T.J. Zoledronic acid in the management of metastatic bone disease / T.J. Polascik, V. Mouraviev // Ther. Clin. Risk Manage. - 2008. - Vol. 4, Iss. 1. - P. 261268.

101. Islas, R.E. Nickel-Catalyzed Hydrophosphonylation and Hydrogenation of Aromatic Nitriles Assisted by Lewis Acid / R.E. Islas, J.J. Garcia // ChemCatChem. -2019. - Vol. 11, Iss. 4. - P. 1337-1345.

102. Kaboudin, B. ZnCl2-Mediated Double Addition of Dialkylphosphite to Nitriles for the Synthesis of 1-Aminobisphosphonates / B. Kaboudin, H. Esfandiari, A. Moradi, F. Kazemi, H. Aoyama // J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 84, Iss. 22. - P. 14943-14948.

103. Guo, S. Nickel-Catalyzed 1,1-Dihydrophosphinylation of Nitriles with Phosphine Oxides / S. Guo, W. Yan, Z. Zhang, Z. Huang, Y. Guo, Z. Liang, S. Li, Z. Fu, H. Cai // J. Org. Chem. - 2022. - Vol. 87, Iss. 9. - P. 5522-5529.

104. Maier, L. Organische phosphorverbindungen 72 Herstellung und Eigenschaften von Bis(N-hydroxycarbonylmethylaminomethyl)phosphinsaure, (HO2CCH2NHCH2)2P(O)OH, und Derivaten / L. Maier, M.J. Smith // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 1980. -Vol. 8, Iss. 1. - P. 67-72.

105. Xu, L. Lanthanide Chemistry with Bis-[bis(carboxymethyl)amino]methyl-phosphinate: What Does an Extra Phosphinate Group Do to EDTA? / L. Xu, S.J. Rettig, C. Orvig // Inorg. Chem. - 2001. - Vol. 40, Iss. 15. - P. 3734-3738.

106. Synthesis of bis(aminomethyl)-phosphinic acids via a Mannich reaction / T.R. Varga // Synth. Commun. - 1997. - Vol. 27, Iss.17. - P. 2899-2903.

107. Aime, S. One-step synthesis of a new eight-membered cyclic ligand from glycine, formaldehyde and hypophosphorous acid / S. Aime, C. Cavallotti, E. Gianolio, G. Giovenzana, G. Palmisano, M. Sisti // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43, Iss. 46. - P. 8387-8389.

108. Wang, Q. Exploration of a-aminophosphonate N-derivatives as novel, potent and selective inhibitors of protein tyrosine phosphatases / Q. Wang, M. Zhu, R. Zhu, L. Lu, C. Yuan, S. Xing, X. Fu, Y. Mei, Q. Hang // Eur. J. Med. Chem. - 2012. - Vol. 49. - P. 354364.

109. McDonald, S.L. Copper-Catalyzed a-Amination of Phosphonates and Phosphine Oxides: A Direct Approach to a-Amino Phosphonic Acids and Derivatives / S.L. McDonald, Q. Wang // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 2014. - Vol. 53, Iss. 7. -P. 1867-1871.

110. Denmark, S.E. Asymmetric electrophilic amination of chiral phosphorus-stabilized anions / S.E. Denmark, N. Chatani, S.V. Pansare // Tetrahedron. - 1992. - Vol. 48, Iss. 11.

- P. 2191-2208.

111. Jommi, G. Studies toward a model for predicting the diastereoselectivity in the electrophilic amination of chiral 1,3,2-oxazaphospholanes / G. Jommi, G. Miglierini, R. Pagliarin, G. Sello, M. Sisti // Tetrahedron. - 1992. - Vol. 48, Iss. 35. - P. 7275-7288.

112. Hanessian, S. Electrophilic Amination and Azidation of Chiral a-Alkyl Phosphonamides: Asymmetric Syntheses of a-Amino a-Alkyl Phosphonic Acids / S. Hanessian, Y.L. Bennani // Synthesis. - 1994. - Vol. 12. - P. 1272-1274.

113. Pagliarin, R. Design of p-amino alcohols as chiral auxiliaries in the electrophilic amination of 1,3,2-oxazaphospholanes / R. Pagliarin, G. Papeo, G. Sello, M. Sisti, L. Paleari // Tetrahedron. - 1996. - Vol. 52, Iss. 43. - P. 13783-13794.

114. Bernardi, L. An Easy Approach to Optically Active a-Amino Phosphonic Acid Derivatives by Chiral Zn(II)-Catalyzed Enantioselective Amination of Phosphonates / L. Bernardi, W. Zhuang, K. A. Jorgensen // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - Vol. 127, Iss. 16.

- P. 5772-5773.

115. Prishchenko, A.A. Synthesis of Bis- and Tris-Organophosphorus Substituted Amines and Amino Acids with PCH2N Fragments / A.A. Prishchenko, M.V. Livantsov, O.P. Novikova, L.I. Livantsova, V.S. Petrosyan // Heteroat. Chem. - 2010. - Vol. 21, Iss. 6. - P. 430-440.

116. Prishchenko, A.A. Synthesis and Functionalization of Organophosphorus-Substituted Amines with PCH2NH Fragments/ A.A. Prishchenko, M.V. Livantsov, O.P. Novikova, L.I. Livantsova, V.S. Petrosyan // Heteroat. Chem. - 2010. - Vol. 21, Iss. 4. - P. 236-241.

117. Дитиокарбаматы (Аналитические реагенты) / В.М. Бырько. - М.: Наука, 1984.

- 342 с.

118. Shinde, S.D. An insight into medicinal attributes of dithiocarbamates: Bird's eye view / S.D. Shinde, A.P. Sakla, N. Shankaraiah // Bioorg. Chem. - 2020. - Vol. 105. -104346.

119. Azizi, N. Straightforward and Highly Efficient Catalyst-Free One-Pot Synthesis of Dithiocarbamates under Solvent-Free Conditions / N. Azizi, F. Aryanasab, M.R. Saidi // 2006. - Vol. 8, Iss. 23. - P. 5275-5277.

120. Azizi, N. A highly efficient synthesis of dithiocarbamates in green reaction media / N. Azizi, E. Gholibeglo // RSC Adv. - 2012. - Vol. 2, Iss. 19. - P. 7413-7416.

121. Halimehjani, A.Z. Catalyst-free hydrothiolation of alkynes with dithiocarbamic acids / A.Z. Halimehjani, B. Breit // Chem. Comm. - 2019. - Vol. 55. - P. 1253-1255.

122. Halimehjani, A.Z. Transition-Metal-Free Coupling Reaction of Dithiocarbamates with Indoles: C-S Bond Formation / A.Z. Halimehjani, S. Shokrgozar, P. Beier // J. Org. Chem. - 2018. - Vol. 83, Iss. 10. - P. 5778-5783.

123. Halimehjani. A.Z. One-pot three-component route for the synthesis of S-trifluoromethyl dithiocarbamates using Togni's reagent / A.Z. Halimehjani, M. Dracinsky, P. Beier // Beilstein J. Org. Chem. - 2017. - Vol. 13. - P. 2502-2508.

124. Wessel, W. Synthese und Eigenschaften von Diethyldithiocarbaminsäureperfluororganylestern, (C2H5)2NC(S)SRf (Rf=CF3, C2F5, Z-C3F7, «-C4F9, C6F5) / W. Wessel, W. Tyrra, D. Naumann // Z. anorg. allg. Chem. - 2001.

- Vol. 627, Iss. 6. - P. 1264-1268.

125. Halimehjani, A.Z. Synthesis of novel dithiocarbamates and xanthates using dialkyl azodicarboxylates: S-N bond formation / A.Z. Halimehjani, B. Klepetarova, P. Beier // Tetrahedron. - Vol. 74, Iss. 15. - P. 1850-1858.

126. Halimehjani, A.Z. Synthesis of a new series of dithiocarbamate-linked peptidomimetics and their application in Ugi reactions / A.Z. Halimehjani, M.A. Ranjbari, H.P. Zanussi // RSC Adv. - 2013. - Vol. 3, Iss. 45. - 22904-22908.

127. Halimehjani, A.Z. Synthesis of dithiocarbamate by Markovnikov addition reaction in aqueous medium / A.Z. Halimehjani, K. Maijania, A. Ashouri // Green Chem. - 2010. -Vol. 12, Iss. 10. - P. 1306-1310.

128. Len, C. Synthesis and Antifungal Activity of Novel Bis(dithiocarbamate) Derivatives of Glycerol / C. Len, A.-S. Boulogne-Merlot, D. Postel, G. Ronco, P. Villa // J. Agric. Food Chem. - 1996. - Vol. 44, Iss. 9. - P. 2856-2858.

129. Schlüter, T. Four-Component Reaction for the Synthesis of Dithiocarbamates Starting from Cyclic Imines / T. Schlüter, A.Z. Halimehjani, D. Wachtendorf, M. Schmidtmann, J. Martens // ACS Comb. Sci. - 2016. - Vol. 18, Iss. 8. - P. 456-460.

130. Julian, M. O. Structure of hexaquomagnesium dihydrogenethylene-diaminetetraacetate, Mg(OH2)6H2EDTA. Stereochemistry of the uncomplexed H2EDTA2-ion / M.O. Julian, V.W. Day, J.L. Hoard // Inorg. Chem. - 1973. - Vol. 12, Iss. 8. - P. 1754-1757.

131. Sawada, K. Structure and thermodynamic properties of aminopoly-phosphonate complexes of the alkaline-earth metal ions / K. Sawada, T. Miyagawa, T. Sakaguchi, K. Doi // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1993. - Vol. 24. - P. 3777-3784.

132. Kalman, F.K. Stability Constants and Dissociation Rates of the EDTMP Complexes of Samarium(III) and Yttrium(III) / F. K. Kalman, R. Kiraly, E. Brücher // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008. - Vol. 2008, Iss. 30. - P. 4719-4727

133. Ichikawa, T. Protonation Behavior and Intramolecular Interactions of a,®-Alkanediaminepolymethylenepolyphosphonates / T. Ichikawa, K. Sawada // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1997. - Vol. 70, Iss. 4. - P. 829-835.

134. Demadis, K.D. Alkaline Earth Metal Organotriphosphonates: Inorganic-Organic Polymeric Hybrids from Dication-Dianion Association / K.D. Demadis, S.D. Katarachia,

R.G. Raptis, H. Zhao, P. Baran // Cryst. Growth Des. - 2006. - Vol. 6, Iss. 4. - P. 836838.

135. Шварценбах Г. Комплексонометрическое титрование / Г. Шварценбах, Г. Флашка // пер. с нем. - М.: Химия. - 1970. - 360 с.

136. Kolodynska, D. Sorption of heavy metal ions from aqueous solutions in the presence of EDTA on monodisperse anion exchangers / D. Kolodynska, H. Hubicka, Z. Hubicki // Desalination. - 2008. - Vol. 227, Iss. 1-3. - P. 150-166.

137. Gu, Y. Enhanced electrokinetic remediation of cadmium-contaminated natural clay using organophosphonates in comparison with EDTA / Y. Gu, A. T. Yeung, H. Li // Chin. J. Chem. Eng. - 2018. - Vol. 26, Iss. 5. - P. 1152-1159.

138. Islam, K. Manganese Complex of Ethylenediaminetetraacetic Acid (EDTA)-Benzothiazole Aniline (BTA) Conjugate as a Potential Liver-Targeting MRI Contrast Agent / K. Islam, S. Kim, H.-K. Kim, S. Park, G.-H. Lee, H. J. Kang, J.-C. Jung, J.-S. Park, T.-J. Kim, Y. Chang // J. Med. Chem. - 2017. - Vol. 60, Iss. 7. - P. 2993-3001.

139. Lee, B.K. Provocative chelation with DMSA and EDTA: evidence for differential access to lead storage sites / B.K. Lee, B.S. Schwartz, W. Stewart, K.D. Ahn // Occup. Environ. Med. - 1995. - Vol. 52, Iss. 1. - P. 13-19.

140. Mizuta, T. Molecular structures of Fe(II) complexes with mono- and di-protonated ethylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetate (Hedta and H2edta), as determined by X-ray crystal analyses / T. Mizuta, J. Wang, K. Miyoshi // Inorganica Chim. Acta. - 1995. - Vol. 230, Iss. 1-2. - P. 119-125.

141. Solans, X. Crystal structures of ethylenediaminetetraacetato metal complexes. III. Hexaaquamagnesium(II) aquaethylenediamine-tetraacetatocadmium(II) trihydrate, [(H2O)6Mg(C10H12N2O8)(H2O)Cd]„-3«H2O / X. Solans, S. Gali, M. Font-Altaba, J. Oliva, J. Herrera // Acta Cryst. C. - 1983. - Vol. 39, Iss. 4. - P. 438-440.

142. Huang, H.-M. Diammonium aqua(ethylenediaminetetraacetato)iron(II) trihydrate / H.-M. Huang, H.-B. Yang, X.-Y. Li, F.-F. Ren // Acta Cryst. E. - 2009. - Vol. 65, Iss. 1. -P. m87-m88.

143. Gu, Y.-Y. Applications of Citric Acid Industrial Wastewater and Phosphonates for Soil Remediation: Effects on Temporal Change of Cadmium Distribution / Y.-Y. Gu, A.T.

Yeung, D.C. W. Tsang, R.-B. Fu // Soil Sediment Contam. - 2013. - Vol. 22, Iss. 8. - P. 876-889.

144. Moschona, A. Corrosion protection of carbon steel by tetraphosphonates of systematically different molecular size / A. Moschona, N. Plesu, G. Mezei, A.G. Thomas, K.D. Demadis // Corros. Sci. - 2018. - Vol. 145. - P. 135-150.

145. Duan, W. Stability and Structure of Ethylenedinitrilopoly(methylphosphonate) Complexes of the Divalent Transition Metal Ions in Aqueous Solution / W. Duan, K. Satoh, K. Sawada // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2001. - Vol. 74, Iss. 3. - P. 487-493.

146. Martell, A.E. Critical Stability Constants, Volume 1: Amino Acids / A.E. Martell, R.M. Smith // Plenum Press. - New York, 1974. - 469 p.

147. Sastri, V.S. Modern Aspects of Rare Earths and Their Complexes / V.S. Sastri, J.-C. Bünzli, V.R. Rao, G.V.S. Rayudu, J.R. Perumareddi - Elsevier Science, 2003. -1006 p.

148. Mathur, J.N. Coordination Modes in the Formation of the Ternary Am(III), Cm(III), and Eu(III) Complexes with EDTA and NTA: TRLFS, 13C NMR, EXAFS, and Thermodynamics of the Complexation / J.N. Mathur, P. Thakur, C.J. Dodge, A.J. Francis, G.R. Choppin // Inorg. Chem. - 2006. - Vol. 45, Iss. 20. - P. 8026-8035.

149. Sepini, L. Complexation studies of 177Lu with ethylenediaminetetramethylene phosphonic acid (EDTMP) as a bone pain palliative therapeutic radiopharmaceutical / L. Sepini, D. Jansen, N. Jarvis, J.R. Zeevaart // Polyhedron. - 2016. - Vol. 106. -P. 101-105.

150. Jarvis, N.V. Metal-ion speciation in blood plasma as a tool for elucidating the in vivo behaviour of radiopharmaceuticals containing 153Sm and 166Ho / N.V. Jarvis, J.M. Wagener, G.E. Jackson // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1995. - Vol. 9. -P. 1411-1415.

151. Ernestova, M. Potentiometrie Study of Holmium Complexes with EDTMP / M. Ernestova, V. Jedinakova-Krizova, P. Vanfura // Croat. Chem. Acta. - 2004. - Vol. 77, Iss. 4. - P. 633-637.

152. de Witt, G.C. Potentiometrie and computer studies of yttrium-EDTMP / G.C. de Witt, P.M. May, J. Webb, G. Hefter // Inorganica Chim. Acta. - 1998. - Vol. 275-276. -P. 37-42.

153. Kaiman, F.K. Stability Constants and Dissociation Rates of the EDTMP Complexes of Samarium(III) and Yttrium(ni) / F.K. Kaiman, R. Kiraly, E. Brücher // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008. - Vol. 2008, Iss. 30. - P. 4719-4727.

154. Wagener, J.M. Complexation of trivalent lanthanides by ethylenediaminetetramethylenephosphonate (EDTMP) / J.M. Wagener, N. V. Jarvis // S. Afr. J. Chem. - 1995. - Vol. 48, Iss. 3-4. - P. 85-89.

155. Louw, W.K.A. Evaluation of samarium-153 and holmium-166-EDTMP in the normal baboon model / W.K.A. Louw, I.C. Dormehl, A.J. van Rensburg, N. Hugo, A.S. Alberts, O.E. Forsyth, G. Beverley, M.A. Sweetlove, J.Marais, M.G. Lötter, A. van Aswegen // Nucl. Med. Biol. - 1996. - Vol. 23, Iss. 8.- P. 935-940.

156. de Witt, G.C. Biospeciation, by potentiometry and computer simulation, of Sm-EDTMP, a bone tumor palliative agent / G.C. de Witt, P.M. May, J. Webb, G. Hefter // Biometals. - 1996. - Vol. 9, Iss. 4. - P. 351-361.

157. Mateescu, C. Speciation Studies of Europium (III) with (Poly)Phosphonate Ligands. The Case of Edtmp / C. Mateescu, D. Dogaru, E. Princz, A. Salifoglou // J. Agroaliment. Proc. Technol. - 2005. - Vol. 11, Iss. 1. - P. 73-78.

158. Chakraborty, S. 177Lu-EDTMP: A Viable Bone Pain Palliative in Skeletal Metastasis / S. Chakraborty, T. Das, S. Baneijee, L. Balogh, P.R. Chaudhari, H.D. Sarma, A. Polyak, D. Mathe, M. Venkatesh, G. Janoki, M.R.A. Pillai // Cancer Biother. Radio. -2008. - Vol. 23, Iss. 2. - P. 202-213.

159. Zolghadri, S. Production, Quality Control and Biological Evaluation of 166Ho-PDTMP as a Possible Bone Palliation Agent / S. Zolghadri, A.R. Jalilian, Z. Naseri, H. Yousefnia, A. Bahrami-Samani, M. Ghannadi-Maragheh, H. Afarideh // Iran J. Basic Med. Sci. - 2013. - Vol. 16, Iss. 5. - P. 719-725.

160. Gaynor, D. The prevalence of metal-based drugs as therapeutic or diagnostic agents: beyond platinum / D. Gaynor, D.M. Griffith // Dalton Trans. - 2012. - Vol. 41, Iss. 43. - P. 13239-13257.

161. Narayan, R. Samarium-153-ethylene diamine tetramethylene phosphonate (EDTMP) therapy in the management of refractory bone pain in a patient with carcinoma prostate and diffuse bone metastasis / R. Narayan, T. Kalawat, R.G. Manthri, A.Y. Lakshmi, B.V. Devi, N.A. Kumar // J. Clin. Sci. Res. - 2013. - Vol. 2, Iss. 2. -P. 39-42.

162. Studies on the labeling of Ethylenediaminetetramethylene phosphonic acid, Methylene Diphosphonate, Sodium pyrophosphate and Hydroxyapatite with Lutetium-177 for use in nuclear medicine / I.A. Abbasi // World J. Nucl. Med. - 2015. - Vol. 14, Iss. 2. - P. 95-100.

163. Sharma, S. Comparative Therapeutic Efficacy of 153Sm-EDTMP and 177Lu-EDTMP for Bone Pain Palliation in Patients with Skeletal Metastases: Patients' Pain Score Analysis and Personalized Dosimetry / S. Sharma, B. Singh, A. Koul, B. R. Mittal // Front. Med. - 2017. - Vol. 4. - P. 1-9.

164. Soltani, F. Production, quality control, and biodistribution studies of 141Ce-EDTMP as a potential bone pain palliation agent / F. Soltani, S.S. Arani, M. Sadeghi, S. Heidari, A.B. Samani, K. Yavari // Iranian J. Pharmacol. Ther. - 2018. - Vol. 16, Iss. 1. - P. 1-7.

165. Samarium for osteoblastic bone metastases and osteosarcoma / P. Anderson // Expert Opin. Pharmaco. - 2006. - Vol. 7, Iss. 11. - P. 1475-1486.

166. Sawada, K. Protonation equilibria of nitrilotris(methylenephosphonato)- and ethylenediamine-tetrakis(methylenephosphonato)-complexes of scandium, yttrium, and lanthanoids / K. Sawada, M. Kuribayashi, T. Suzuki, H. Miyamoto // J. Solution Chem. -1991. - Vol. 20, Iss. 8. - P. 829-839.

167. Yan, R. Corrosion protective performance of amino trimethylene phosphonic acid-metal complex layers fabricated on the cold-rolled steel substrate via one-step assembly / R. Yan, W. He, T. Zhai, H. Ma // Appl. Surf. Sci. - 2018. - Vol. 442. - P. 264-274.

168. Anderegg, G. Critical Survey of Stability Constants of EDTA Complexes. 1st Ed. / G. Anderegg // Pergamon. - Oxford, 1977. - 48 p.

169. Schmidt, C.K. Trace-level analysis of phosphonates in environmental waters by ion chromatography and inductively coupled plasma mass spectrometry / C.K. Schmidt, B.

Raue, H.-J. Brauch, F. Sacher // Int. J. Environ. An. Ch. - 2014. - Vol. 49, Iss. 4. - P. 385398.

170. Chen, Y. Understanding Competitive Adsorption of NTMP and Silica on Ferric Hydroxide / Y. Chen, J.C. Baygents, J. Farrell // Environ. Eng. Sci. - 2017. - Vol. 34, Iss. 6. - P. 401-409.

171. Шурыгин, И.Д. Синтез, кислотно-основные и комплексообразующие свойства ^^№,№-тетракис(0-бутилгидроксифосфорилметил)-1,2-диаминоэтана / И.Д. Шурыгин, А.Р. Гарифзянов, Р.А. Черкасов, К.А. Ившин, О.Н. Катаева // Журн. общ. хим. - 2017. - Т. 87, Вып. 9. - С. 1534-1537.

172. Шурыгин, И. Д. Комплексообразующие свойства ^^Ы\№-тетракис(О-этилгидроксифосфорилметил)-1,2-диаминоэтана и -1,4-диаминобутана / И.Д. Шурыгин, А.Р. Гарифзянов, Р.А. Черкасов // «Динамические процессы в химии элементоорганических соединений», посвященная 115-летию со дня рождения академика Б.А. Арбузова. - Казань.: ИОФХ им. А.Е. Арбузова - обособленное структурное подразделение ФИЦ КазНЦ РАН, 2018. - С. 188.

173. Гарифзянов, А.Р. Синтез, кислотно-основные и комплексообразующие свойства этилендиаминтетра-(О-алкил)метиленфосфоновых кислот - ближайших фосфорорганических аналогов этилендиаминтетрауксусной кислоты /

A.Р. Гарифзянов, И.Д. Шурыгин, И.И. Мирзаянов, Ф.В. Девятов // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. - 2022. - Т. 164, Вып. 1. - С. 5-21.

174. Shah, B. Synthesis and Characterization of a Novel Hybrid Material Titanium Amino Tris(methylenephosphonic acid) and Its Application as a Cation Exchanger /

B. Shan, U. Chudasama // Ind. Eng. Chem. Res. - 2014. - Vol. 53, Iss. 44. - P. 1745417467.

175. Li, X.-S. Phosphonate-modified metal oxides for the highly selective enrichment of phosphopeptides / X.-S. Li, X. Chen, B.-F. Yuan, Y.-Q. Feng // RSC Adv. - 2015. - Vol. 5, Iss. 11. - P. 7832-7841.

176. Kolodynska, D. Nitrilotris(methylenephosphonic) acid as a complexing agent in sorption of heavy metal ions on ion exchangers / D. Kolodynska, M. G<?ca, M. Siek, Z. Hubicki // Chem. Eng. J. - 2013. - Vol. 215-216. - P. 948-958.

177. Yan, R. Corrosion protective performance of amino trimethylene phosphonic acid-metal complex layers fabricated on the cold-rolled steel substrate via one-step assembly / R. Yan, W. He, T. Zhai, H. Ma // Appl. Surf. Sci. - 2018. - Vol. 442. - P. 264-274.

178. De Stefano, C. Complexation of Hg2+, CH3Hg+, Sn2+ and (CH3)2Sn2+ with phosphonic NTA derivatives / C. De Stefano, C. Foti, O. Giuffrè, D. Milea // New J. Chem. - 2016. - Vol. 40, Iss. 2. - P. 1443-1453.

179. Kilyén, M. Al(III)-binding properties of iminodiacetic acid, nitrilotriacetic acid and their mixed carboxylic-phosphonic derivatives / M. Kilyén, A. Lakatos, R. Latajka, I. Labadi, A. Salifoglou, C.P. Raptopoulou, H. Kozlowskif, T. Kiss // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2002. - Vol. 18. - P. 3578-3586.

180. Deluchat, V. Divalent cations speciation with three phosphonate ligands in the pH-range of natural waters / V. Deluchat, J.-C. Bollinger, B. Serpaud. C. Caullet // Talanta. -1997. - Vol. 44, Iss. 5. - P. 897-907.

181. Martell, A.E. Critical Stability Constants, Volume 5: First Supplement [text] / A.E. Martell, R.M. Smith. - Springer Science+Business Media, LLC, New York, 1982. -604 p.

182. Martell, A.E. Critical Stability Constants, Volume 6: Second Supplement [text] / A.E. Martell, R.M. Smith // Springer Science+Business Media, LLC, New York, 1989. -634 p.

183. Popov, K. Critical evaluation of stability constants of phosphonic acids (IUPAC Technical Report) / K. Popov, H. Rönkkömäki, L.H.J. Lajunen // Pure Appl. Chem. -2001. - Vol. 73, Iss. 10. - P. 1641-1677.

184. Anderegg, G. Critical evaluation of stability constants of metal complexes of complexones for biomedical and environmental applications (IUPAC Technical Report) / G. Anderegg, F. Arnaud-Neu, R. Delgado, J. Felcman, K. Popov // Pure Appl. Chem. -2005. - Vol. 77, Iss. 8. - P. 1445-1495.

185. Demadis, K.D. Metal-Phosphonate Chemistry: Synthesis, Crystal Structure Of Calcium-Amino-Tris-(Methylene Phosphonate) And Inhibition Of CaCO3 Crystal Growth / K.D. Demadis, S.D. Katarachia // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 2004. -Vol. 179, Iss. 3. - P. 627-648.

186. Demadis, K.D. Alkaline Earth Metal Organotriphosphonates: Inorganic-Organic Polymeric Hybrids from Dication-Dianion Association / K.D. Demadis, S.D. Katarachia, R.G. Raptis, H. Zhao, P. Baran // Cryst. Growth Des. - 2006. - Vol. 6, Iss. 4. - P. 836-838.

187. Stavgianoudaki, N. Crystal engineering in confined spaces. A novel method to grow crystalline metal phosphonates in alginate gel systems / N. Stavgianoudaki, K.E. Papathanasiou, R.M.P. Colodrero, D. Choquesillo-Lazarte, J.M. Garcia-Ruiz, A. Cabeza, M. A. G. Aranda, K. D. Demadis // CrystEngComm. - 2012. - Vol. 14, Iss. 17. - P. 5385-5389.

188. Sawada, K. Stability and structure of nitrilo(acetate-methylphosphonate) complexes of the alkaline-earth and divalent transition metal ions in aqueous solution / K. Sawada, W. Duan, M. Ono, K. Satoha // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2000. - Vol. 6. -P. 919-924.

189. Demadis, K. D. 2D Corrugated Magnesium Carboxyphosphonate Materials: Topotactic Transformations and Interlayer "Decoration" with Ammonia / K.D. Demadis, N. Famelis, A. Cabeza, M.A.G. Aranda, R.M.P. Colodrero, A. Infantes-Molina // Inorg. Chem. - 2012. - Vol. 51, Iss. 14. - P. 7889-7896.

190. Demadis, K.D. Structural Systematics and Topological Analysis of Coordination Polymers with Divalent Metals and a Glycine-Derived Tripodal Phosphonocarboxylate / K.D. Demadis, E. Armakola, K.E. Papathanasiou, G. Mezei, A.M. Kirillov // Cryst. Growth Des. - 2014. - Vol. 14, Iss. 10. - P. 5234-5243.

191. Motekaitis, R.J. The Iron(III) And Iron(II) Complexes Of Nitrilotriacetic Acid / R.J. Motekaitis, A.E. Martell // J. Coord. Chem. - 1994. - Vol. 31, Iss. 1. - P. 67-78.

192. Dhansay, M.A. Organophosphorus Herbicides and Plant Growth Regulators, Part 2. Equilibrium Studies in Aqueous Solution of The Complexation Of Transition Metal(II) Ions By N-(Phosphonomethyl)Iminodiacetic Acid And Related Compounds / M.A. Dhansay, P.W. Linder // J. Coord. Chem. - 1993. - Vol. 28, Iss. 2. - P. 133-145.

193. Shurygin, I.D. The acid-base properties and the complexation of tributyl [aminotris(methylenephosphonic acid)] in aqueous solution / I.D. Shurygin, M.G. Nasyrova, E.R. Muslimov, R.A. Cherkasov, A.R. Garifzyanov / The 21st

international conference on phosphorus chemistry: book of abstracts [text]. - Moscow: Eko-Press, 2016. - P. 221.

194. Шурыгин, И.Д. Синтез, кислотно-основные и комплексообразующие свойства бис(О-бутилгидроксифосфорилметил)-глицина / И.Д. Шурыгин, А.Р. Гарифзянов, Р.А. Черкасов // Журн. общ. хим. - 2017. - Т. 87, Вып. 8. - С. 1396-1397.

195. Гарифзянов, А.Р. Комплексообразующие свойства фосфорорганических аналогов нитрилтрикусусной кислоты - Амино(0-алкил)метиленфосфоновых кислот / А.Р. Гарифзянов, И.Д. Шурыгин, Р.А. Черкасов // Журн. общ. хим. - 2018. -Т. 88, Вып. 9. - С. 1517-1523.

196. Дятлова, Н.М. Комплексоны и комплексонаты металлов [текст] / Н.М. Дятлова, В.Я. Темкина, К.И. Попов // М.: Химия, 1988. - 544 с.

197. Mederos, A. Equilibria in aqueous solution between Fe(II) and N-methyliminodiacetic, N-ethyliminodiacetic and N-propyliminodiacetic acids / A. Mederos, S. Dominguez, A.M. Medina, F. Brito, E.Chinea // Polyhedron. - 1986. -Vol. 5, Iss. 7. - P. 1247-1251.

198. Puentes, R. Lanthanide coordination polymers based on flexible ligands derived from iminodiacetic acid / R. Puentes, J. Torres, R. Faccio, A. Bacchi, C. Kremer / Polyhedron. - 2019. - Vol. 170. - P. 683-689.

199. Kremer, C. Novel lanthanide-iminodiacetate frameworks with hexagonal pores / C. Kremer, P. Morales, J. Torres, J. Castiglioni, J. González-Platas, M. Hummert, H. Schumann, S. Domínguez // Inorg. Chem. Commun. - 2008. - Vol. 11, Iss. 8. - P. 862864.

200. Puentes, R. Mononuclear and polynuclear complexes ligated by an iminodiacetic acid derivative: synthesis, structure, solution studies and magnetic properties / R. Puentes, J. Torres, C. Kremer, J. Cano, F. Lloret, D. Capucci, A. Bacchi // Dalton trans. - 2016. -Vol. 45, Iss. 12. - P. 5356-5373.

201. Puentes, R. Lanthanide coordination polymers with N-methyliminodipropionic acid: Synthesis, crystal structures and luminescence / R. Puentes, J. Torres, J. Gonzáez-Platas, P. Vitoria, R. Faccio, J. Grassi, I. Carrera, G. Seoane, M. Reza Dousti, A.S.S. De Camargo, C. Kremer // Inorg. Chim. Acta. - 2017. - Vol. 462. - P. 308-314.

202. Xiong, C.H. Sorption behaviour and mechanism of ytterbium(III) on imino-diacetic acid resin / C.H. Xiong, C.P. Yao, Y.J. Wang // Hydrometallurgy. - 2006. - Vol. 82, Iss. 3-4. - P. 190-194.

203. Xiong, C. Sorption behavior of iminodiacetic acid resin for indium / C. Xiong, C. Yao // Rare Metals. - 2008. -Vol. 27, Iss. 2. - P. 153-157.

204. Anito, D.A. Iminodiacetic acid-functionalized porous polymer for removal of toxic metal ions from water / D.A. Anito, T.-X. Wang, Zh.-W. Liu, Xu. Ding, B.-H. Han // J. Hazard. Mater. - 2020. - Vol. 400. - 123188.

205. El-Ashgar, N.M. A new route synthesis of immobilized-polysiloxane iminodiacetic acid ligand system, its characterization and applications / N.M. El-Ashgar, I.M. El-Nahhal, M.M. Chehimi, F. Babonneau, J. Livage // Mater. Lett. - 2007. - Vol. 61, Iss. 23-24. - P. 4553-4558.

206. Yu, Z.Y. Application of mathematical models for ion-exchange removal of calcium ions from potassium chromate solutions by Amberlite IRC 748 resin in a continuous fixed bed column / Z. Yu, T. Qi, J. Qu, Y. Guo // Hydrometallurgy. - 2015. - Vol. 158. -P. 165-171.

207. da Silva, M.G.C. Chemical equilibrium of ion exchange in the binary mixture Cu2+ and Ca2+ in calcium alginate / M.G.C. da Silva, R.L. Canevesi, R.A. Welter, M.G.A. Vieira, E.A da Silva // Adsorption. - 2015. - Vol. 21, Iss. 6. - P. 445-458.

208. Kaldas, S.J. Oxidative Rearrangement of MIDA (N-Methyliminodiacetic Acid) Boronates: Mechanistic Insights and Synthetic Applications / S.J. Kaldas, C.-H. Tien, G.d.P. Gomes, S. Meyer, M. Sirvinskas, H. Foy, T. Dudding, A. K. Yudin // Org. Lett. -2021. - Vol. 23, Iss. 2. - P. 324-328.

209. Close, A.J. Microwave-mediated synthesis of N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates / A.J. Close, P. Kemmitt, M.K. Emmerson, J. Spencer // Tetrahedron. - 2014. -Vol. 70, Iss. 47. - P. 9125-9131.

210. Melnes, S. Aryl N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates from cyclotrimerization of ethynyl MIDA boronate with diynes / S. Melnes, A. Bayer, O.R. Gautun // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69, Iss. 37. - P. 7910-7915.

211. Gillis, E.P. Iterative Cross-Coupling with MIDA Boronates: Towards a General Platform for Small Molecule Synthesis / E.P. Gillis, M. D. Burke // Aldrichimica Acta. -2009. - Vol. 42, Iss. 1. - P. 17-27.

212. Gonzalez, J.A. MIDA Boronates are Hydrolysed Fast and Slow by Two Different Mechanisms / J.A. Gonzalez, O.M. Ogba, G.F. Morehouse, N. Rosson, K.N. Houk, A.G. Leach, P.H.-Y. Cheong, M.D. Burke, G.C. Lloyd-Jones // Nat. Chem. - 2016. -Vol. 8. - P. 1067-1075.

213. Cox, P.A. Protodeboronation of Heteroaromatic, Vinyl, and Cyclopropyl Boronic Acids: pH-Rate Profiles, Autocatalysis, and Disproportionation / P.A. Cox, A.G. Leach, A.D. Campbell, G.C. Lloyd-Jones // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - Vol. 138, Iss. 29. -P. 9145-9157.

214. Cox, P.A. Base-Catalyzed Aryl-B(OH)2 Protodeboronation Revisited: From Concerted Proton Transfer to Liberation of a Transient Aryl Anion / P.A. Cox, P.A. Reid, A.G. Leach, A.D. Campbell, E.J. King, G.C. Lloyd-Jones // J. Am. Chem. Soc. - 2017. -Vol. 139, Iss. 37. - P. 13156-13165.

215. Zhao, L. A novel two dimensional samarium(III) coordination framework with N-(2-Hydroxyethyl)iminodiacetic acid and oxalate ligands: Synthesis, crystal structure and magnetic property / L. Zhao, S. Lin, S. Shen, J. Tang // Inorg. Chem. Commun. - 2011. -Vol. 14, Iss. 12. - P. 1928-1931.

216. Hnatejko, Z. Spectroscopic studies of the complexes formed between lanthanide ions and N-(2-hydroxyethyl)iminodiacetic acid in solution / Z. Hnatejko, S. Lis, Z. Stryla, M. Elbanowski // J. Photochem. Photobiol., A. - 1998. - Vol. 119, Iss. 2. - P. 109-114.

217. Sharma, S. Aquatic speciation of Eu(III) with N-(hydroxyl ethyl)iminodiacetic acid (HEIDA), a major degradation product of organic radioactive waste / S. Sharma, R.M.R. Dumpala, A.K. Yadav, N. Rawat // J. Environ. Eng. - 2021. - Vol. 9, Iss. 6. -106584.

218. Toste, A.P. Reducing the potential for migration of radioactive waste: Aqueous thermal degradation of the chelating agent disodium edta / J.S. Boles, K. Ritchie, D.A. Crerar // Waste Mgt. - 1987. - Vol. 7, Iss. 2 - P. 89-93.

219. Degradation of chelating and complexing agents in an irradiated simulated mixed waste / A.P. Toste. - J. Radioanal. Nucl. Chem. - 1992. - Vol. 161. - P. 549-559.

220. Cescon, L.A. Preparation of Some Benzimidazolylamino Acids. Reactions of Amino Acids with o-Phenylenediamines / L.A. Cescon, A.R. Day // J. Org. Chem. - 1962. - Vol. 27, Iss. 2. - P. 581-586.

221. Wilson, J.G. Iminodiacetic acid derivatives of benzimidazole. Synthesis of N-(Benzimidazol-2-ylmethyl)iminodiacetic acids / J.G. Wilson, F.C. Huntr // Aust. J. Chem. - 1989. - Vol. 36, Iss. 11. - P. 2317-2325.

222. Bandyopadhyay, S. Equilibrium and structural studies on Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with N-(2-benzimidazolyl)methyliminodiacetic acid: crystal structures of Ni(II) and Cu(II) complexes / S. Bandyopadhyay, A. Das, G.N. Mukherjee, A. Cantoni, G. Bocelli, S. Chaudhuri, J. Ribas // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - Vol. 357, Iss. 12. -P. 3563-3573.

223. Bandyopadhyay, S. Structural and equilibrium studies on mixed ligand complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) with N-(2-benzimidazolyl)methyliminodiacetic acid and typical N, N donor ligands / S. Bandyopadhyay, G.N. Mukherjee, M.G.B. Drew // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - Vol. 358, Iss. 13. - P. 3786-3798.

224. Huawa, Y. Synthesis and structural characterization of the benzimidazolate-bridged binuclear copper(II) complex with N,N'-bis(carboxymethyl)glycine / Y. Huawa, S. Juen, C. Liaorong, L. Baosheng // Polyhedron. - 1996. - Vol. 15, Iss. 21. - P. 3891-3895.

225. Six-co-ordinated vanadium-(IV) and -(V) complexes of benzimidazole and pyridyl containing ligands / D.C. Crans, A.D. Keramidas, S.S. Amin, O.P. Anderson, S.M. Miller // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1997. - Vol. 16. - P. 2799-2812.

226. Crans, D.C. Bis(2,2'-bipyridine)ruthenium(II) complexes with imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline or 2-phenylimidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline / D.C. Crans, A.D. Keramidas, S.S. Amin, O.P. Anderson, S.M. Miller // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1997. - Vol. 8. - P. 1395-1402.

227. Smrecki, N. Cobalt(II) and nickel(II) complexes with N-benzyl- and N-(p-nitrobenzyl) iminodiacetic acids. Structural and vibrational spectroscopic characterization

and DFT study / N. Smrecki, O. Jovic, V. Stilinovic, B.-M. Kukovec, M. Dakovic, Z. Popovic // Inorg. Chim. Acta. - 2016. - Vol. 453. - P. 95-103.

228. Smrecki, N. Nickel(II) complexes with N-aralkyliminodiacetic acids: Preparation, spectroscopic, structural and thermal characterization / N. Smrecki, B.-M. Kukovec, M. Dakovic, Z. Popovic // Inorg. Chim. Acta. - 2013. - Vol. 400. - P. 122-129.

229. Sánchez-Moreno, M.J. Inter-ligand interactions and the selective formation of the unusual metal-N3(adenine) bond in ternary copper(II) complexes with N-benzyliminodiacetato(2-) ligands / M.J. Sánchez-Moreno, D. Choquesillo-Lazarte, J.M. González-Pérez, R. Carballo, A. Castiñeiras, J. Niclós-Gutiérrez // Inorg. Chem. Comm. -2002. - Vol. 5, Iss. 10. - P. 800-802.

230. Sánchez-Moreno, M.J. Ring-ring or nitro-ring n,n-interactions in N-(p-nitrobenzyl)iminodiacetic acid (H2NBIDA) and mixed-ligand copper(II) complexes of NBIDA and imidazole (Him), 2,2'-bipyridine (bipy) or 1,10-phenanthroline (phen). Crystal structures of H2NBIDA, [Cu(NBIDA)(Him)(H2O)], [Cu(NBIDA)(bipy)]3H2Ü and [Cu(NBIDA)(phen)]-2H2O / M.J. Sánchez-Moreno, D. Choquesillo-Lazarte, J.M. González-Pérez, R. Carballo, J.D. Martín-Ramos, A. Castiñeiras, J. Niclós-Gutiérrez // Polyhedron. - 2002. - Vol. 22, Iss. 8. - P. 1039-1049.

231. Bugella-Altamirano, E. Three new modes of adenine-copper(II) coordination: interligand interactions controlling the selective N3-, N7- and bridging ^-N3,N7-metal-bonding of adenine to different N-substituted iminodiacetato-copper(II) chelates / E. Bugella-Altamirano, D. Choquesillo-Lazarte, J.M. González-Pérez, M.J. Sánchez-Moreno, R. Marín-Sánchez, J.D. Martín-Ramos, B. Covelo, R. Carballo, A. Castiñeiras, J. Niclós-Gutiérrez // Inorg. Chim. Acta. - 2002. - Vol. 339. - P. 160-170.

232. Brito, I.PFS. Hormetic effects of glyphosate on plants / I.PFS. Brito, L. Tropaldi, C.A. Carbonari, E. D Velini // Pest Manag. Sci. - 2017. - Vol. 74, Iss. 5. - P. 1064-1070.

233. Li, J. Glyphosate Resistance in Tridax procumbens via a Novel EPSPS Thr-102-Ser Substitution / J. Li, Q. Peng, H. Han, A. Nyporko, T. Kulynych, Q. Yu, S. Powles // Agric. Food Chem. - 2018. - Vol. 66, Iss. 30. - P. 7880-7888.

234. Zhantasov, K.T. Glyphosate: Application and Production Ways / K.T. Zhantasov, S.Sh. Shalataev, A.A. Kadirbayeva, D.M. Zhantasova, Zh.K. Dzhanmuldaeva,

B. Ismailov, I.A. Petropavlovsky // Orient. J. Chem. - 2017. - Vol. 33, Iss. 3. -P. 1381-1386.

235. Пат. CN102952159 Китай. Process for preparing glyphosate intermediate N-Phosphonomethyl iminodiacetic acid by applying N-Phosphonomethyl iminodiacetic acid waste water / Ba.Juli // C.A. 2013.

236. Ющенко, Д.Ю. Способы получения триэтаноламина: обзор / Д.Ю. Ющенко, Е.Г. Жижина, З.П. Пай // Катализ в промышленности. - 2018. - Т. 18, Вып. 6. -P. 33-39.

237. Бифункциональный катализ на мезоуровне / Д.Ю. Мурзин // Кинетика и катализ. - 2020. - Т. 61, Вып. 1. - С. 85-98.

238. Ющенко, Д.Ю. Глифосат: способы получения / Д.Ю. Ющенко, Т.Б. Хлебникова, З.П. Пай, В.И. Бухтияров // Кинетика и катализ. - 2021. - Т. 62, Вып. 3. - С. 283-295.

239. Menelaou, M. pH-Specific synthetic chemistry, and spectroscopic, structural, electrochemical and magnetic susceptibility studies in binary Ni(II)-(carboxy)phosphonate systems / M. Menelaou, M. Dakanali, C.P. Raptopoulou, C.Drouza, N.Lalioti, A. Salifoglou // Polyhedron. - Vol. 28, Iss. 15. - P. 3331-3339.

240. Ramstedt, M. Thermodynamic and spectroscopic studies of cadmium(II)-N-(phosphonomethyl)glycine (PMG) complexes / M. Ramstedt, C. Norgren, J. Sheals, D. Bostrom, S. Sjoberg, P. Persson // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - Vol. 357, Iss. 10. -P. 1185-1192.

241. Daniele, P.G. Copper(II) complexes of N-(phosphonomethyl)glycine in aqueous solution: a thermodynamic and spectrophotometry study / P.G. Daniele, C. De Stefano, E. Prenesti, S. Sammartano // Talanta. - 1997. - Vol. 45, Iss. 2. - P. 425-431.

242. Марченко, З. Методы спектрофотометрии в УФ и видимой областях в неорганическом анализе [текст] / З. Марченко, М. Бальцежак. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. - 711 с.: с ил.

243. Tellez Soto, C.A. Surface enhanced Raman scattering, electronic spectrum, natural bond orbital, and mulliken charge distribution in the normal modes of diethyldithiocarbamate copper (II) complex, [Cu(DDTC)2] / C.A. Tellez Soto, A.C. Costa

Jr., J.M. Ramos, L.S. Vieira, N.C.V. Rost, O. Versiane, J.L. Rangel, M.A. Mondragon, L. Raniero, A.A. Martin // Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. - 2013. - Vol. 116. - P. 546-555.

244. Liu, W. Stability of diethyl dithiocarbamate chelates with Cu(II), Zn(II) and Mn(II) / W. Liu, H. Duan, D. Wei, B. Cui, X. Wang // J. Mol. Struct. - 2019. - Vol. 1184. -P. 375-381.

245. Motaung, M.P. Synthesis, structural, and DFT studies of Cu(II) dithiocarbamate complexes / M.P. Motaung, J.O. Adeyemi, Y. Ben Smida, H. Ferjani, M.M. Kabanda, D.C. Onwudiwe, E. Hosten // J. Mol. Struct. - 2022. - Vol. 1271. - 133988.

246. Ekennia, A.C. Spectral, thermal stability and antibacterial studies of copper, nickel and cobalt complexes of N-methyl-N-phenyl dithiocarbamate / A.C. Ekennia, D.C. Onwudiwe, A.A. Osowole // J. Sulphur Chem. - 2015. - Vol. 36, Iss. 1. - P. 96-104.

247. Papp-Molnar, E. Chemistry of heavy donor atom complexes, III. The equilibrium study of transition metal dithiocarbamate complexes / E. Papp-Molnar, H. Vasarhelyi-Nagy, K. Burger // Acta Chim. Hung. - 1970. - Vol. 64, Iss. 4. - P. 317-322.

248. Ajiboye, T.O. Antimicrobial activities of Cu(II), In(III), and Sb(III) complexes of N-methyl-N-phenyl dithiocarbamate complexes / T.O. Ajiboye, B.O. Oluwarinde, P.K. Montso, C.N. Ateba, D.C. Onwudiwe // Results Chem. - 2020. - Vol. 248. - 117114.

249. Singh, R.P. Nickel (II), Copper (II), and Zinc (II) Complexes of N-bis (4-methoxybenzyl) Dithiocarbamate: Synthesis, Characterization Studies, and Evaluation of Antitumor Activity / R.P. Singh, A. Singh, L.B. Prasad, K. Shiv, S.K. Hira, P.P. Manna / J. Mol. Struct. - 2022. - Vol. 1264. - 133295.

250. Ajibade, P.A. Synthesis, characterization and anti-cancer studies of Mn(II), Cu(II), Zn(II) and Pt(II) dithiocarbamate complexes - crystal structures of the Cu(II) and Pt(II) complexes / P.A. Ajibade, A.A. Fatokun, F.P. Andrew // Inorg. Chim. Acta. - 2020. -Vol. 504. - 119431.

251. Ajibade, P.A. Synthesis, characterization and in vitro screening for anticancer potential of Mn(II), Co(II), Cu(II), Zn(II), and Pt(II) methoxyphenyl dithiocarbamato complexes / P.A. Ajibade, A.A. Fatokun, F.P. Andrew // J. Mol. Struct. - 2021. -Vol. 1230. - 129894.

252. Patel, S.K. New Series of MII-dithiocarbamate complexes (M = Cu11, Ni11 and Zn11) holding pendant N,O-Schiff base moieties: Synthesis, characterization, photophysical, crystallographic, anti-microbial and DFT study / S.K. Patel, K. Kolte, C.J. Savani, P. Raghavaiah, D. Dave, A.A. Isab, D. Mistry, D. Suthar, V.K. Singh // Inorg. Chim. Acta. - 2022. -Vol. 543. - 121139.

253. Abu-El-Halawa, R. Removal efficiency of Pb, Cd, Cu and Zn from polluted water using dithiocarbamate ligands / R. Abu-El-Halawa, S.A. Zabin // J. Taibah Univ. Sci. J. -2017. - Vol. 11, Iss. 1. - P. 57-65.

254. Ayalew, Z.M. Removal of Cu, Ni and Zn directly from acidic electroplating wastewater by Oligo-Ethyleneamine dithiocarbamate (OEDTC) / Z.M. Ayalew, X. Zhang, X. Guo, S. Ullah, S. Leng, X. Luo, N. Ma // Sep. Purif. Technol. - 2020. - Vol. 248. -117114.

255. Qi. J. Novel chelating polyacrylonitrile membrane for efficient capture of Cu2+, Pb2+ and Fe3+ / J. Qi, X. He, Q. Lu // Chem. Eng. J. - 2022. - Vol. 450. - 138203.

256. Ran, P.J. Synthesis and characterization of Ni(II) and Zn(II) complexes of (furan-2-yl)methyl(2-(thiophen-2-yl)ethyl)dithiocarbamate (ftpedtc): X-ray structures of [Zn(ftpedtc)2(py)] and [Zn(ftpedtc)Cl(1,10-phen)] / P.J. Ran, S. Thirumaran, S. Ciattini // Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. - 2015. - Vol. 137. - P. 1164-1173.

257. Dar. S.H. Synthesis, crystal structures, biological and thermal decomposition evaluation of homo and heteroleptic Zn(II) dithiocarbamate complexes and use of Zn(II) dithiocarbamate to prepare zinc sulfide nanoparticles / S.H. Dar, Istikhar A. Ansari, S. Tabrez, M. Rana, M. Usman, S. Ul Islam, A.Rub, Rahisuddin // Polyhedron. - 2021. -Vol. 208. - 115424.

258. Singh, R.P. Synthesis, structure and thermogravimetric analysis of novel dithiocarbamate based Zn(II), Cd(II) and Hg(II) complexes / R.P. Singh, V.K. Maurya, B. Maiti, K.A. Siddiqui, L.B. Prasad // J. Mol. Struct. - 2019. - Vol. 1198. - 126912.

259. Yoshikawa, Y. A new type of orally active anti-diabetic Zn(II)-dithiocarbamate complex / Y. Yoshikawa, Y. Adachi, H. Sakurai // Life Sci. - 2007. - Vol. 80, Iss. 8. -P.759-766.

260. Prakasam, B.A. Synthesis and structural studies on Ni(II) dithiocarbamates: Exploring intramolecular Ni—H-C interactions / B.A. Prakasam, A. Peuronen, M. Lahtinen, M. Muruganandham, E. Kolehmainen, E. Haapaniemi, M. Sillanpää // Polyhedron. - 2017. - Vol. 123. - P. 453-461.

261. Prakasam, B.A. Spectral and structural studies on Ni(II) dithiocarbamates: Nickel sulfide nanoparticles from a dithiocarbamate precursor / B.A., M. Lahtinen, A. Peuronen, M. Muruganandham, E. Kolehmainen, E. Haapaniemi, M. Sillanpää // Inorg. Chim. Acta. - 2015. - Vol. 425. - P. 239-246.

262. Bobinihi, F.F. Synthesis, characterization, and cyclic voltammetry of nickel sulphide and nickel oxide nanoparticles obtained from Ni(II) dithiocarbamate / F.F. Bobinihi, O.E. Fayemi, D.C. Onwudiwe // Mater. Sci. Semicond. Process. - 2021. -Vol. 121. - 105315.

263. Nguyen, T.-D. Exploring the syntheses, crystal structures and photophysical properties of new anthracene-tethered Ni(II) dithiocarbamates / T.-D. Nguyen, M.-T. Lau, K.-L. Hoang, T.-H. Dinh, H.-H. Nguyen, M.-H. Nguyen // Inorg. Chim. Acta. - 2022. -Vol. 541. - 121066.

264. Hrubaru, M.M. Ni(II), Pd(II) and Pt(II) complexes of N,N -bis(3,3-dimethyl-allyl)-dithiocarbamate: Synthesis, spectroscopic characterization, antimicrobial and molecular docking studies / M.M. Hrubaru, E. Bartha, A.C. Ekennia, S.N. Okafor, C.D. Badiceanu, D.A. Udu, D.C. Onwudiwe, S. Shova, C. Draghici // J. Mol. Struct. - 2022. - Vol. 1250. -131649.

265. Ramos-Espinosa, Á. N-(R)ethanolamine dithiocarbamate ligands and their Ni(II) and Pt(II) complexes. Evaluation of the in vitro anticancer activity of the Pt(II) derivatives / Á. Ramos-Espinosa, H. Valdés, M.T. Ramírez-Apan, S. Hernández-Ortega, B.A. Aguilar-Castillo, R. Reyes-Martínez, J.M. Germán-Acacio, D. Morales-Morales // Inorg. Chim. Acta. - 2017. - Vol. 466. - P. 584-590.

266. Amir, M.K. Platinum(II) dithiocarbamate complexes [Pt(S2CNR2)Cl(PAr3)] as anticancer and DNA-damaging agents / M.K. Amir, G. Hogarth, S.Z. Khan, M. Imran, Zia-ur-Rehman // Inorg. Chim. Acta. - 2020. - Vol. 512. - 119853.

267. Onwudiwe, D.C. Bis diallyl dithiocarbamate Pt(II) complex: synthesis, characterization, thermal decomposition studies, and experimental and theoretical studies on its crystal structure / D.C. Onwudiwe, J.N. Mugo, M. Hrubaru, E. Hosten // J. of Sulfur Chem. - 2014. - Vol. 36, Iss. 1. - P. 36-47.

268. Al-Jibori, S.A. Pd (II)-pyrrolidine dithiocarbamate complexes: Synthesis, spectroscopic studies and molecular structure of [Pd(PyDT)(ppy)] / S.A. Al-Jibori, A.S.M. Al-Janabi, S.W.M. Al-Sahan, C. Wagner // J. Mol. Struct. - 2021. - Vol. 1227. - 129524.

269. Paca, A.M. Synthesis, X-ray crystal structures and anticancer studies of four Pd(II) dithiocarbamate complexes / A.M. Paca, P.A. Ajibade, F.P. Andrew, N. Nundkumar, M. Singh / Arab. J. Chem. - 2021. - Vol. 14, Iss. 9 - 103326.

270. Amir, M.K. Anticancer activity, DNA-binding and DNA-denaturing aptitude of palladium(II) dithiocarbamates / M.K. Amir, S.Z. Khan, H. Hayat, A. Hassan, I.S. Butler, Zia-ur-Rehmana // Inorg. Chim. Acta. - 2016. - Vol. 451. - P. 31-40.

271. Lukes, I. Potentiometric and NMR study of ethylenediamine-N,N,N',N'-tetrakis [methylene(phenylphosphinic) acid and its complexing properties / I. Lukes, P. Hermann, P. Pech // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1989. - Vol. 54. - P. 653.

272. Мирзаянов, И.И. Этилендиаминтетра(О-алкил)метиленфосфоновые кислоты -звено между этилендиаминтетрауксусной и этилендиаминтетра-метиленфосфоновой кислотами [электронный ресурс] / И.И. Мирзаянов, И.Д. Шурыгин, А.Р. Гарифзянов // сборник Международного молодежного научного форума «Ломоносов-2020», Москва, 12-23 апреля 2021 года. - Режим доступа: https://lomonosov-msu.ru/archive/Lomonosov_2020_2/index.htm (дата обращения 07.06.2023).

273. Мирзаянов, И.И. Синтез, кислотно-основные и комплексообразующие свойства нового лиганда - этилендиаминтетра[метилен(этил)фосфиновой кислоты] [текст] / И.И. Мирзаянов, А.М. Закиров, А.Р. Гарифзянов // сборник IV международной школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Материалы и технологии XXI века», Казань, 8-10 ноября 2021 года. - С. 133.

274. Gridchin, S.N. The Step Dissociation Constants of Ethylenediamine-N,N'-diacetic-N,N'-dipropionic and Ethylenediamine-N,N,N',N-tetrapropionic Acids / S.N. Gridchin // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - Vol. 83, Iss. 1. - P. 41.

275. Гарифзянов, А.Р. Синтез и мембранно-транспортные свойства фосфорилированных производных саркозина / А.Р. Гарифзянов, Н.В. Давлетшина, М.С. Валеева, С.А. Кошкин, Р.А. Черкасов // Журн. общ. хим. - 2014. - Т. 84, Вып. 6. - С. 1051-1052.

276. Мирзаянов, И.И. Синтез фосфорилированных производных а-аминокислот с помощью N-функционализации а-аминофосфорильных соединений [текст] / И.И. Мирзаянов, А.Ю. Лихачева, А.Р. Гарифзянов, Р.А. Черкасов // сборник III международной школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Материалы и технологии XXI века», Казань, 29-31 октября 2018 года. - С. 269.

277. Мирзаянов, И.И. Синтез и мембранная экстракция ионов Cu(II) №(карбоксиметил)-№(дигексилфосфорилметил)октиламином [текст] / И.И. Мирзаянов, А.М. Закиров, А.Р. Гарифзянов, Е.О. Чибирев // материалы VI Всероссийского симпозиума с международным участием «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии», Краснодар, 26 сентября-2 октября 2021 года. - С. 185.

278. Мирзаянов, И.И. Жидкостная и мембранная экстракция меди(П) №(дигексилфосфорилметил)-№(карбоксиметил)октиламином [текст] / И.И. Мирзаянов, А.М. Закиров, А.Р. Гарифзянов // тезисы докладов III Научной конференции с международным участием «Динамические процессы в химии элементоорганических соединений», посвященной 145-летию со дня рождения академика А.Е. Арбузова, Казань, 12-15 сентября 2021 года. - С. 144.

279. Мирзаянов, И. И. Кислотно-основные и комплексообразующие свойства^^ бис(карбоксиметил)-0,0'-диизопропиламинометилфосфоната / И.И. Мирзаянов, А.Р. Гарифзянов, Ф.В. Девятов // Журн. общ. хим. - 2021. - Т. 91, Вып. 10. -С. 1609-1616.

280. Мирзаянов, И.И., Комплексообразующие свойства ^^бис(карбоксиметил)-О,О-диизопропиламинофосфоната [электронный ресурс] / И.И. Мирзаянов,

А.Р. Гарифзянов // сборник Международного молодежного научного форума «Ломоносов-2021», Москва, 12-23 апреля 2021 года. - Режим доступа: https://lomonosov-msu.ru/archive/Lomonosov_2021/data/index_2.htm (дата обращения 08.06.2023).

281. Мирзаянов, И.И. Синтез и кристаллическая структура дикалиевых солей Ы-алкил-Ы-{[0-алкокси(гидрокси)фосфорил]метил}дитиокарбаминовых кислот / И.И. Мирзаянов, А.Р. Гарифзянов, Д.Р. Исламов, В.Г. Штырлин // Журн. общ. хим. - 2020. - Т. 90, Вып. 3. - с. 398-402.

282. Штырлин, В.Г. Стереоселективные эффекты, термодинамика образования, кинетика реакций замещения и структуры комплексов переходных металлов с биолигандами и ароматическими ^донорами / В.Г. Штырлин, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, М.А. Жернаков, М.А. Ахмед, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, А.В. Ермолаев, Н.С. Аксенин, К.В. Уразаева, А.В. Захаров / Известия АН. Серия химическая. - 2023. - Т. 72, Вып. 7. - С. 1485-1498.

283. Бухаров, М.С. Противоопухолевая активность и физико-химические свойства гетеролигандных комплексов меди(П) [текст] / М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, Н.Ю. Серов, А.И. Гизатуллин, А.В. Ермолаев, Н.С. Аксенин, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, Д.Р. Исламов, В.Г. Штырлин // сборник материалов XIV Всероссийской молодежной научно-инновационной школы «Математика и математическое моделирование», Саров, 7-9 апреля 2020 г. - С. 15-16.

284. Гилязетдинов Э.М. Термодинамика образования, спектральные и структурные характеристики гомо- и гетеролигандных комплексов в системах медь(П)-ароматические диимины-фосфорилированные дитиокарбаматы [текст] / Э.М. Гилязетдинов, Н.С. Аксенин, А.В. Ермолаев, Н.Ю. Серов, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, М.С. Бухаров, В.Г. Штырлин // сборник материалов XIV Всероссийской молодежной научно-инновационной школы «Математика и математическое моделирование», Саров, 7-9 апреля 2020 г. - С. 18-19.

285. Бухаров, М.С. Структурные и спектральные параметры комплексов меди(П) с ароматическими дииминами, аминокислотами и фосфорилированными дитиокарбаматами в растворах / М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, Н.Ю. Серов,

A.И. Гизатуллин, О.В. Кукушкина, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов,

B.Г. Штырлин // сборник материалов XV Всероссийской молодежной научно-инновационной школы «Математика и математическое моделирование», Саров, 1315 апреля 2021 г. - С. 2-3.

286. Серов, Н.Ю. Противоопухолевая активность и физико-химические свойства гетеролигандных комплексов меди (II) [текст] / Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, А.И. Гизатуллин,

A.В. Ермолаев, Н.С. Аксенин, Д.Р. Исламов, Н.В. Горшкова, В.В. Янилкин,

B.Г. Штырлин // тезисы докладов XXI Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. - Санкт-Петербург, 9-13 сентября 2019 г. - С. 336.

287. Штырлин, В.Г. Спектральные и квантово-химические методы исследования стереоселективных эффектов, термодинамики образования, кинетики реакций замещения и структуры комплексов 3d- и 4^переходных металлов, с биолигандами и ароматическими N-донорами / В.Г. Штырлин, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, М.А. Жернаков, Мохамед А. Ахмед, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, А.В. Ермолаев, Н.С. Аксенин, Б.К. Курамшин, К.В. Уразаева, А.А. Крутиков, А.В. Захаров // сборник научных трудов XIX Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений», Краснодар, 18-23 сентября 2022 г. - С. 210.

288. Janssen, M.J. Physical properties of organic thiones. Part I. Electronic absorption spectra of nitrogen-containing thione compounds / M.J. Janssen // Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. - 1960. - Vol. 79. Iss. 5. - P. 454-463.

289. Shankaranarayana, M.L. Organic Selenium Compounds. XVI. Ultraviolet and Visible Spectroscopic Studies of Derivatives of Diselenocarbonic, Diselenocarbamic, and Diselenothiocarbonic Acids / M.L. Shankaranarayana // Acta. Chem. Scand. - 1970. -Vol. 24. - P. 2065-2074.

290. Shankaranarayana, M.L. The Electronic Spectra of some Derivatives of Xanthic, Dithiocarbamic and Trithiocarbonic Acids / M.L. Shankaranarayana, C.C. Patel // Acta. Chem. Scand. - 1965. - Vol. 19. - P. 1113-1119.

291. Bruker. APEX2 Software Suite for Crystallographic Programs // Bruker AXS, Inc., Madison, WI, USA. 2009.

292. Bruker. Area detector control and integration software. Version 5.x. In: SMART and SAINT // Madison, Wisconsin (USA): Bruker Analytical X-ray Instruments Inc., 1996.

293. Sheldrick M. SADABS. Program for absorption corrections - University of Goettingen, Germany, 1996.

294. Sheldrick, G.M. A short history of SHELX / G. M. Sheldrick // Acta Cryst. A. -2008. - Vol. 64. - P. 112-122.

295. Crystal structure refinement with SHELXL / G. M. Sheldrick // Acta Cryst. C. -2015. - Vol. 71. - P. 3-8.

296. Бурнаева, Л.А. Методические указания по спецпрактикуму «Синтез фосфорорганических соединений» / Л.А. Бурнаева, М.Г. Зимин, Г.А. Кутырев, Н.П. Морозова, В.И. Никитина, В.В. Овчинников, А.А. Собанов, Н.Г. Хусаинова // Казань: КГУ, 1978. - 45 c.

297. Kuznetsov, A.I. Syhtesis of 4,5-dihydro-1,6:3,8-dimethano-1,3,6,8-benzotetrazecine / A.I. Kuznetsov, A.H. Shukkur, K. Kamara // Russ. Chem. Bull. - 2008. - Vol. 57, Iss. 7. - P. 1575-1577.

298. Сальников, Ю.И. Полиядерные комплексы в растворах / Ю.И. Сальников, А.Н. Глебов, Ф.В. Девятов // Казань: КГУ, 1989. - 288 с.

299. Трошанин, Н.В. Гетеролигандные комплексы меди(П), никеля(П), кобальта(П) с гидразидом изоникотиновой кислоты и L-гистидином / Н.В. Трошанин, Т.И. Бычкова // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. - 2021. - Т. 163, Вып. 1. -С. 45-60.

ПРИЛОЖЕНИЯ

Приложение 1

Спектры ЯМР 1Н, 13С{1Н} (ДгО) и ИК спектры тетракалиевой соли этилендиаминтетра[метилен(О-изопропил)фосфоновой

кислоты] (К4е^шр-01Рг):

I I

26,30,34,38

А.

сн,

Г

к— сг^12

21 19

к—о

24 20^* г

\

N

/4\

гм гм

/ N

/3\

.а'п

СНз

1,2 5,7,9,11

8 О—К

18 22 о—к

_ р^ 17 23

йЖ

3

сн,

V

27,28,31,32,35,36,39,40

гм

5 (мд)

i о о 1л ш

V

27,28,31,32,35,36,39,40

Спектры ЯМР 1Н и 13С{1Н} (ДО) и ИК спектры тетракалиевой соли этилендиаминтетра[метилен(фенил)фосфиновой кислоты]

(K4edtmp-Ph):

ГчГ^Г^Г^Г^Г^Г^Г^^^рчрчРчРч

27,31,34,38,39,43,44,48 28,30,35,37,40,42,45,47 29,36,41,46

7.60 7.55 7.50 7.45 7.40 7.35

I II "

к— О 12 \

ГМ ГМ

,г V

К—о^

/4\

/ N

/Л

4Ч

О I .

£ || |

"4^4,7,9,11

7 V.

1,2

5 (мд)

\ / ЧР ¡^

29,36,41,46 27,31,34,38,39,43,44,48 28,30,35,37,40,42,45,47

'Ч

I II 2

38 Р-11

К—О' 15

24 22

к—о

32г. 23^ г

\

N

/4\

" 41

0 I II

N 20 25