N-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)имины: синтез и реакционная способность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Фирсова, Юлия Николаевна
Фирсова, Юлия Николаевна
кандидат наук
2013
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 164
Оглавление диссертации кандидат наук Фирсова, Юлия Николаевна
ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
Глава ¡.Взаимодействие иминов с карбенами и карбеноидами.
Реакции [1+2]- и [3+2]-циклоприсоединения (обзор литературы)
1.1 Взаимодействие с электрондефицитной двойной связью С=И
(аза-Дарзан и аналогичные реакции)
1.1.1 Реакции с участием а-галоген карбанионов
1.1.2 Реакции с участием илидов
1.1.3 Реакции с участием диазосоединений
1.2 Реакции с иминами, сохранившими нуклеофильные свойства азота (карбеновая методология)
1.2.1 1,3-циклизация с образованием азиридинового цикла
1.2.2 Внутримолекулярное диполярное циклоприсоединение:
реакции [1,5]- и [1,7]-я-циклизаций
1.2.3 Межмолекулярное диполярное присоединение:
реакции [3+2]-циклоприсоединения
Глава 2.>1-(1 -Гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)имины
и 2,4-диазапентадиены-1,4 в синтезе производных азиридинов и пирролов (обсуждение результатов)
2.1 Синтез М-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)альдиминов
и их О-производных
2.1.1 Синтез К-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)иминов
2.1.2 Модифицирование гидроксильной группы
в М-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)альдиминах
2.2 Изучение реакций [3+2]-циклоприсоединения 2,4-диазапента-1,4-диенов и К-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)альдиминов с производными циклопропенона. Синтез И-незамещенных 2,2'-биспиррол-3,3'-Дионов
2.2.1 Взаимодействие 2,4-диазапента-1,4-диенов
с производными циклопропенона
2.2.1.1 Взаимодействие ароматических и алифатических 2,4-диазапента-1,4-диенов с производными циклопропенона
2.2.1.2 Удаление бензаминального фрагмента в аддуктах диазапентадиенов с 2,3-дифенилциклопропеноном
2.2.2 Взаимодействие >Т-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)арилиминов
с производными циклопропенона
2.3 Изучение взаимодействия производных
К-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)альдиминов с дихлоркарбеном
2.3.1 Взаимодействие М-[1-(триметилсилил)окси-2,2,2-трихлорэтил]арилазометинов с дихлоркарбеном
2.3.2 Изучение реакционной способности 3-арил-2,2-дихлор-1-[2,2,2-трихлор-1-(триметил-силокси)этил]азиридинов (26)
2.3.3 Изучение взаимодействия гетероароматических иминов
с дихлоркарбеном
2.3.3.1 Реакция М-(2-тиенилметилен)-1 -триметилсилокси-2,2,2-трихлорэтанаминов с ДХК
2.3.3.2 Реакции И-фенил- и К-бензилиминов гетероароматических
альдегидов с ДХК
Глава 3.Экспериментальная часть
3.1 Синтез исходных соединений
3.1.1 Синтез пивалевого альдегида
3.1.2 Синтез Я-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)альдиминов
3.2 Модифицирование гидроксильной группы
в К-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)-альдиминах
3.2.1 Синтез К-(арилметилиден)-1 -(триметилсилилокси)-2,2,2-трихлорэтанаминов
3.2.2 Получение
1-{[(4-метилфенил)метилиден]амино}-2,2,2-трихлорэтил-ацетата (14)
3.3 Взаимодействие О-защищенных 7У-арилметилиден-1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтанаминов с дихлоркарбеном
3.4 Изучение взаимодействия гетероароматических иминов
с дихлоркарбеном
3.4.1 Изучение взаимодействия ^-(Ьтриметилсилокси^^Д-трихлорэтил)иминами 2-тиофенкарбальдегида с дихлоркарбеном
3.4.2 Изучение взаимодействия ТУ-бензил- и ТУ-фенилиминов гетероароматических альдегидов с дихлоркаребном
3.5 Изучение реакционной способности 3-(4-метилфенил)-2,2-дихлор-1-[2,2,2-трихлор-1-(триметилсилокси)этил]азиридина (266)
3.5.1 Удаление СЬССН(ОТМ8)-фрагмента из гем-дихлоразиридина 266
3.5.2 Взаимодействие гам-дихлоразиридина 266 со вторичными аминами
3.5.3 Взаимодействие гети-дихлоразиридина 266 с гидридом натрия
3.6 Изучение взаимодействия 2,2,2-трихлор-1-арилиденаминоэтанолов (5)
и 2,4-диазапентадиенов (4) с производными циклопропенона
3.6.1 Взаимодействие 2,4-диазапента-1,4-диенов (4)
с 2,3-дифенилцикло-пропеноном
3.6.2 Удаление бензаминального фрагмента из дигидропирролонов
и бис(дигидропирролона) 16в
3.6.3 Взаимодействие N-(1 -гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)арилиминов
с производными циклопропенона
3.7 Изучение влияния термического воздействия
на 1-[(Е)-(4-нитробензилиден)ами-но]-2,2,2-трихлорэтанол (5д)
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Окислительное присоединение N-аминофталимида к сопряженным непредельным карбонильным соединениям и иминам как путь к 1,3-оксазолам, 1,2- и 1,3-диазолам2018 год, кандидат наук Стукалов Александр Юрьевич
Синтез спиропроизводных индолинонов и имидазолонов реакциями 1,3-диполярного циклоприсоединения2019 год, кандидат наук Кукушкин Максим Евгеньевич
Реакции присоединения и гетероциклизации полихлорэтилиден-, полихлорэтиламидов сульфокислот2012 год, кандидат химических наук Серых, Валерий Юрьевич
Иминиевые илиды из фторкарбенов: свойства и применение в синтезе гетероциклических соединений2007 год, доктор химических наук Новиков, Михаил Сергеевич
Разработка методов синтеза пространственно затрудненных нитроксильных радикалов с использованием реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения2018 год, кандидат наук Добрынин Сергей Александрович
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «N-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)имины: синтез и реакционная способность»
ВВЕДЕНИЕ
Ключевое значение иминов в органическом синтезе и, в частности, в синтезе азотсодержащих физиологически активных веществ, общеизвестно. Как аза-аналоги карбонильных соединений они с легкостью вступают в реакции присоединения по С=И двойной связи с самыми разнообразными нуклеофилами и радикалами, образуя замещенные амины [1]. Способность же иминов вступать в реакции циклоприсоединения открывает путь к широкому кругу азотистых гетероциклов. Как правило, имины, используемые в синтезе, являются результатом взаимодействия альдегидов и кетонов с ароматическими и алифатическими аминами. В то же время известны лишь единичные примеры применения в синтезе аддуктов альдегидов и кетонов с простейшим из аминов - аммиаком. Причиной тому является тот факт, что при взаимодействии аммиака с карбонильными соединениями, как правило, происходят множественные конденсации, приводящие к сложно организованным структурам вариативного строения (рис. 1). Наиболее известным примером такого рода взаимодействия является каркасный аддукт формальдегида с аммиаком -уротропин (1). В то же время другие алифатические альдегиды при взаимодействии с аммиаком образуют аза-аналоги циклогексана, тримерные аминальные структуры - гексагидротриазины (2). Кроме того, карбонильные соединения, содержащие акцепторные группы, например, трихлоруксусный альдегид (хлораль), способны присоединять лишь одну молекулу аммиака с образованием полуаминалей (3).
гЛ| А1ку^А1к он X ?н
/.N^7 ^ \Н2 ^ || СС13
А1к Аг Аг
1 2 3 4 5
Рисунок 1. Продукты взаимодействия альдегидов с аммиаком
При переходе к ароматическим карбонильным соединениям ситуация еще больше усложняется, так как взаимодействие с аммиаком зависит как от заместителей в ароматическом ядре, так и от условий протекания реакции. При этом в отличие от алифатических производных для ароматических карбонильных соединений
преобладают адцукты, содержащие классические иминные связи. В случае ароматических альдегидов без дезактивирующих акцепторных заместителей основным продуктом реакции являются производные 2,4-диаза-1,4-пентадиена (4). Но уже для ароматических альдегидов, содержащих акцепторные группы, ситуация осложняется настолько, что взаимодействие с водным аммиаком идет сразу по всем возможным направлениям, давая сложную смесь соединений 2, 3 и 4, а также продуктов внутримолекулярной циклизации соединения 4.
На кафедре органической химии химического факультета МГУ в течение последних лет детально исследовалось взаимодействие ароматических альдегидов с аммиаком и донорами аммиака. На основе этого взаимодействия были разработаны препаративные методы синтеза мезо-1,2-диарилэтилендиаминов-1,2 и их Л^бензилиден-ЛГ'-бензоил- и монобензоилпроизводных, найдены селективная циклизация 1,3,5-триарил-2,4-диазапентадиенов-1,4 до цис- и тра»с-2,4,5-триарил-имидазолинов и методы окисления полученных гетероциклов до производных ими-дазолов.
Продолжением этих исследований является настоящая работа, посвященная изучению взаимодействия альдегидов с хлоралем; так, аддукт бензальдегида с три-хлоруксусным альдегидом (хлоралем) - А^-бензилиден-( 1 -гидрокси-2,2,2-трихлор-этил)амин (5, Я = РЬ) - был получен еще в 1898 г, однако данное взаимодействие систематически не изучалось. При этом соединение 5 является интересной полифункциональной структурой - производным сразу двух различных альдегидов, в отличие от соединений 4. Подобно диазапентадиенам 4, гидроксиимины 5 не содержат дезактивирующий заместитель при атоме азота, что позволяет предположить перспективность их использования в реакциях циклизаций, особенно в тех, которые начинаются с нуклеофильной атаки иминным атомом азота.
Глава 1. Взаимодействие иминов с карбенами и карбеноидами.
Реакции [1+2]- и [3+2]-циклоприсоединения (обзор литературы)
!
Химия азиридинов представляет собой динамично развивающуюся область современного органического синтеза [2-5]. Повышенный интерес объясняется как фармакологической важностью самого гетероцикла (азиридиновый фрагмент входит в состав отдельных природных молекул, а также ряда антибиотиков и противоопухолевых препаратов), так и его способностью выступать прекурсором для широкого круга востребованных субстратов - Р-лактамов [6], тетрагидропиридинов, аминокислот и т.п. — в результате стереоселективного раскрытия трехчленного цикла [4]. Кроме того, производные азиридина выступают хиральными лигандами и добавками, а также мономерами в синтезе разнообразных полимеров.
Все многообразие методов создания азиридинового кольца можно поделить на две большие группы [3,4]. В первую входят подходы, основанные на реакции циклизации (например, синтез из вицинальных аминоспиртов и диолов, получение из эпоксидов). Вторую группу составляют методы, заключающиеся в присоединении карбенов или нитренов и их аналогов к кратной связи С=И и С=С, соответственно. Следует отметить, что в последние годы именно иминово-карбеновая методология получила активное развитие как наиболее синтетически удобный и универсальный подход, позволяющий получать широкий круг замещенных азиридинов, в том числе и с высокой стереоселективностью.
В данном литературном обзоре рассмотрено взаимодействие иминов с различными карбенами и карбеноидами, а также частицами, являющимися их синтетическими аналогами (различные илиды). При этом основное внимание уделено достижениям последних 10 лет и субстратам с лабильными фрагментами на атоме азота, поскольку последние позволяют получать значимые с практической точки зрения МН2-производные и ЫН-гетероциклы.
В отличие от алкенов, взаимодействие карбенов и их эквивалентов с иминами протекает не синхронно, а как постадийный процесс присоединения-отщепления. При этом в подавляющем большинстве случаев первой стадией является нуклео-фильное присоединение анионной частицы по активированной двойной связи С=Ы (см. главу 1.1, схема 1.1). Однако для иминов с донорными или слабоакцепторными
группами на атоме азота (арил, алкил, бензил и т.п.) при реакции с галокарбенами и карбеноидами в отсутствии активирующих добавок (кислот Бренстеда и Льюиса) становится возможным альтернативный механизм, в котором вначале реализуется нуклеофильная атака иминным атомом азота на вакантную орбиталь (см. главу 1.2).
1.1 Взаимодействие с электронодефицитной двойной связью C=N (аза-реакция Дарзана и аналогичные реакции)
Если заместитель у атома азота электонодефицитен по своей природе (является сильным мезомерным акцептором) или же становится таковым в результате активации кислотами Бренстеда или Льюиса, замыкание азидиридинового цикла протекает как аза-аналог реакции Дарзана: т.е. вначале происходит нуклеофильное присоединение аниона по двойной связи С=]чГ, а далее реализуется внутримолекулярная атака образовавшегося аза-аниона по хорошей уходящей группе с замыканием трехчленного цикла.
R
N'
rAH
х-
R
Ri
N
R = R'S02, R'S(O), Ac, Ph2P(0), Ar, PhR'CH
Схема 1.1. Образование азиридинового цикла по реакции аза-Дарзана
В зависимости от уходящей группы X можно выделить три типа реагентов: соединения, позволяющие генерировать альфа-галогенкарбанион (X = Hal), илиды серы (X = R2S) и диазосоединения (X = N2). Использование реагентов первых двух групп рассмотрено в работах [7-9], применение mpew-бутансульфинильной защитной группы в реакциях синтеза азиридинов подробно обсуждается в обзорах [10, 11]. Кроме того, существуют работы, посвященные реакциям иодониевых илидов (уходящая группа - Phi) [12] и аммониевых илидов (уходящая группа - ЫМез) [13], а в теоретической работе [14] обсуждается перспективы использования арсониевых илидов для стереоселективного азиридинирования.
Помимо вышеперечисленных реакций была предложена еще одна, не вписывающаяся в общую схему аза-реакции Дарзана [15]. Для создания азиридинового цикла по этому методу используется альдегид, тозилимин и производное трехвалентного фосфора (чаще триэтилфосфит) (схема 1.2). Однако выходы и стереосе-лективность этой реакции невысоки.
Схема 1.2. Синтез азиридинов реакцией ТУ-тозилимина и альдегида в присутствии фосфитов и фосфинов
1.1.1 Реакции с участием а-галоген карбанионов
Классический вариант реакции аза-реакции Дарзана - реакция а-броменолята с двойной связью С=М - широко реализуется в асимметрическом варианте, при этом используются как стехиометрический, так и каталитический подходы, позволяющие достигать хороших выходов и высокой энантио- и диастереоселективности (см. табл. 1.1, стр. 12). В первом случае хиральный фрагмент присутствует в одном из субстратов; так, например, используются еноляты из производных сультама или же имины с хиральной группой на атоме азота (^-хиральные сульфинилимины). Во втором случае асимметрическая индукция осуществляется за счет комплексов переходных металлов с хиральными протонными кислотами.
Следует отметить, что для успешного осуществления данного превращения с галогеном в качестве уходящей группы не обязательно использовать сильные акцепторы ни в качестве заместителя при атоме азота (Я), ни для стабилизации первоначально атакующего карбаниона (г) (схема 1.1). Так, например, в работе [16] были использованы РМР-имины (РМР = 4-МеО-РЬ); галогенкарбанион генерировали из аллилбромида обработкой основанием [17] или заменой галогена на литий в дигалогенметанах [18,19]. ,
Ts
cis: trans ~ 1:1
Возможность присоединения простейших карбанионов, генерируемых из гало-генметанов, к акцепторным иминам была показана относительно недавно (схема 1.3). В качестве субстрата использовались предложенные Элманом хиральные Лг-(шрет-бутансульфинил)имины, при этом действие гексаметилдисилазидом натрия на хлороформ [20] и бромоформ [21] при пониженной температуре (-20 --30°С) позволило получать соответствующие г&м-дигалоазиридины с выходами от умеренных до высоких и хорошей диастереоселективностью. Реакция же дийодме-тильного аниона с TV-Boc-альдиминами [22], генерируемыми in situ при действии основания на соответствующие а-аминосульфоны [23], приводила к образованию моноиодазиридинов, преимущественно в виде умс-изомера. Во всех трех случаях использование еще более низких температурах (-60 —78°С) позволило выделить соответствующие галогенметилированные амины.
R'
S(0)tBu N
X
СНХз
о »
СХ3
S(0)tBu
СНХз V TJ NaHMDS J NaHMDS, -40°C R NaHMDS,-70°C "nH^R -40°C r.....
X
X = Ct 50-85%, dr 78-98% X = Br: 39-67%
Ar
NHBoc ^SO^pTol
NBoc
JL
Ar H
CH2I2, LiHMDS, THF, EtjO
Boc I
N
-78°C - 30°C
/4
Аг
13-96% (с1г 88:12->95:5)
Схема 1.3. Взаимодействие СХ3/СНХ2-анионов и иминов с акцепторными группами
при атоме азота
Для осуществления стереоселективного присоединения были использованы хиральные группы в самом субстрате - III [16] и защитные группы у атома азота Я, а также хиральные реагенты. Причем использование амидов, полученных из камфор-сультама, в зависимости от группы Я в имине позволяет стереоселективно получать либо цис- [24], либо /тзряяс-азиридины [25]. Другой способ изменения стереоселек-тивности реагента был продемонстрирован в работе [26] на примере присоединения алленилцинковых соединений к иминам с образованием алкинилазиридинов (схема 1.4 А). При этом без добавок преимущественно образуется транс-изомер, кото-
рый удается выделить с выходом 50-87% и ее>99%, а в присутствии ГМФТА основным становится г/ис-изомер. В работе же [27] отмечается, что присоединение алленилцинковых реагентов к Л^силил- и А^-бензилиминам протекает с высокой транс-селективностью. Промотируемое цинком присоединение 1,3-дибром-проп-1-енов к 5-хиральным сульфинилиминам приводит к образованию транс-винилазиридинов с выходами от умеренных до хороших (схема 1.4 Б) [28].
Е. = ^>'Ви8(0):
транс 50-87% (транс : цис 86:14-94:6) + ГМФТА: цис 56-64% (транс : цис 3:7-1:9)
Я = Вп II = ТМв
12-98%
40-79% (Ш-азиридин)
Б
О
II
I
25-55% (транс : цис >20:1)
Схема 1.4. Стереоселективный синтез алкинил- и винилазиридинов с использованием цинковых реагентов
Таблица 1.1. Синтез азиридинов при взаимодействии иминов КхСН=МК
с а-галоген карбанионами
Я Условия реакции Выход Ссыл ки
Те, 802РЬ На1СН2На1'/МеП А1к, Аг 58-88% [18] [19] [29]
РЬ2Р(0) \ У-^ Вг—' БОг" МаНМБ8, ТНБ / , -78°С Аг, СН=СН2, <Ви 40-78% 100% цис йе > 90% [24]
Р112Р(0) V у^ Вг—' Б02 1ЛНМБ8, ТЩ / -78°С о-ХСбН», СН=СМе2 65-73% 100% транс [25]
Те ВгСН(И')Ж)2, ИаОЛс (И'=Н, Ме,Е^ Аг 78-92% (81-98% X) [30]
Б(0)1Ви, Р(0)№2)2 ВгСН2С02Е1, 1ЛНМБ8, -78°С Аг, А1к 49-79% г/Е 7:3-98:2 ае>98% [31] [32]
Вг -И» о 1) 2) 4-диметила:\ 1ИН0ПИрИДИН 2 Аг 52-78% 57-92% ее [33]
8(0)То1, 8(0)1Ви То1 Об СН21 , ЫаНМБЗ, -78°С Аг, А1к 59-94% транс:цис 10->98 ёе>98% [34]
Вп, 8(0)1Ви, Те, 8021Ви, Р(0)РЬ2 к-И СН3 С1 , 1Л)А, -78°С РЬ, кетоны 40-83% с!г от 34 до >98% [35] [36] [37]
БЕБ: Ме381СН2СН2802
Галогенид в качестве уходящей группы может присутствовать не только в нуклеофильном реагенте, но и в молекуле имина. Таким способом удается получить азиридины из а-хлоркетиминов под действием магний- [38,39] и церийорганиче-ских [40] производных, а также диметилфосфита [41] в качестве нуклеофила (схема 1.5). При действии 1 экв. алюмогидрида лития на трихлорпроизводное, получающееся радикальным хлорированием имина ацетофенона, образуются соответствующие гел*-дихлоразиридины [42].
N
8(0)®и
Ши8(0).
п
®1Й(0) I
N
N11
Аг
N N08
Л
РЬ' "СНз сси РЬ" СС13
„Аг
Аг
ЫА1Н4 N С1
РЬ'
64-81%
Схема 1.5. Синтез азиридинов внутримолекулярной реакцией аза-Дарзана
1.1.2 Реакции с участием илидов
Имеется несколько примеров синтеза терминальных азиридинов с использованием илидов серы. Так, для переноса метиленового фрагмента на (^)-Аг-(трет-бутансульфинил)кетимины использовался триметилсульфоксоний йодид ТМ801 (реагент Кори-Чайковского). Трифторметилированные азиридины образовывались с выходами от хороших до высоких (45-93%) и хорошей диастереоселективностью (<3г от 86:14 до >99:1) [43] (на схеме 1.6 изображен основной диастереомер). Наблюдаемая стереоселективность объясняется координацией в переходном состоянии атомов кислорода защитной группы и реагента с катионом натрия. Также может быть использован метил(фенил)-сульфоний метилид РЬ8+(Ме)СН2" [44]. Предложенное же недавно применение солей, получаемых Б-метилированием хиральных тиоланов, на арилимины хотя и характеризуется высокими выходами (87-92%), однако же протекает с крайне низкой энантиоселективностью (ее <30%) [45].
о
II
tBu,„.s^O
tBu4'
CF3 2.ДМФА,-45°C
1. TMSOI, NaH, DME, 20°C
I
N
R
R = Alk, Ar, алкинил
45-93% (dr 84:16->99:1)
Схема 1.6 Синтез хиральных азиридинов взаимодействием с реагентом Кори-Чайковского
Популярность илидов серы (табл. 1.2) в реакции синтеза азиридинов объясняется возможностью асимметрической индукции при использовании хиральных би-циклических сульфидов. Например, в работе Агарвала [46] для генерации илида были использованы серусодержащее производное камфоры и диазасоединение в присутствии ацетилацетоната меди(П) (схема 1.7 А), метод характеризуется хорошими выходами и стереоселективностью. Позднее стереохимия присоединения была подробно изучена при помощи расчетных методов [47-49]. Вместо диазосоеди-нений могут также использоваться натриевые соли тозилгидразонов в присутствии тетраацетата диродия (схема 1.7 Б) [50]
Схема 1.7. Использование илидов серы, образующихся in situ из диазосоединений
Б
50-82% (транс: цис 2:1-8:1) ее цис 78-91% ее транс 83-98%
Rh2(OAc)4
R = Вое, Ts, SES = CH2CH2TMS
Таблица 1.2. Синтез азиридинов при взаимодействии иминов 111СН=М1 с илидами
Условия реакции Я И' К1 к, выход, % Ссылки
Уходящая группа - Кг Б
1 суд тет] Си( ЧДо ^— (а также другие ьфиды, например, Ме28 или эагидротиофен), РЬСНЫ2, асас)2 или Ш12(ОАс)4 Тб, Р(0)РЬ2, БЕБ Аг 4Ви сС6Н„ 50-96% транс:цис = 3:1 ее 85-95% [46] [51]
(ат Х = / Ме ^-=-81Ме3 акже другие сульфиды); Вг, В¥4, СЮ4; СвгСОз Тб Аг 81-98% ее 18-85% [52] [53]
ОТГ , ЫиН, основание. №Н: МеШТБ, ВпОН, РЬБИ, метилмалоновый эфир и ацети-ламиномалоновый эфир Тб Аг 33-99% цис:транс = 1:5 (для ВпОН и РЬ8Н); от 3:2 до 15:1 для других ИиН [54]
РЬ ОТГ , к2СОз ТБ, Вое Аг, АгСН=СН 63-80% транещие от 3:1 до 99:1 ее >98% [55] [56] [57]
х = То1 х ®8Ме2 = Вг, СЮ4; 1ЛНМБ8; -78°С То18(0) Аг 59-93% (8)-имин: транс >98% с!е 10-26% (Я)-имин: цис:транс = от 1:9 до 2:8 с!е>98% [58]
Уходящая группа - РЫ
сн^ (г = со2я, си, ж>2), ЬВиОК, Ви4Шг, РЫ(ОАс)2, 0-30°С Тб Аг, А1к 73-89% (Аг) 35-43% (А1к) [12]
1.1.3 Реакции с участием диазосоединений
Несмотря на то, что имины и диазосоединения реагируют с образованием ази-ридинов без участия какого-либо дополнительного реагента [59,60], а также в присутствии кислот Льюиса [61, 62], наиболее пристальное внимание привлек вариант с использованием в качестве катализатора кислот Брёнстеда [63,64] (табл. 1.3). Причина такого интереса в возможности обеспечить высокую энантиоселектив-ность реакции с помощью доступных хиральных производных бинафтола, таких как УАЖ)Ь и УАРОЬ. Было найдено [65], что оптимальной защитной группой для этого превращения является диарилметильная (см. рис. 2).
Дальнейшие исследования показали, что дополнительно улучшить селективность реакции можно при помощи добавки В(ОРЬ)з [66,67]. Этот реагент (УАРОЬ или УА>ЮЬ + В(ОР11)з) также позволяет получать азиридины трехкомпонентной реакцией ароматического альдегида, амина (МЕБАМ-МН2) и диазоуксусного эфира [68, 69]. Комплекс образующегося при этом химэнзима с субстратом был охарактеризован кристаллографически [70], механизм катализа обсуждается в работе [71].
В то же время попытка катализа этой реакции комплексами рутения не привела к обнадеживающим результатам [72, 73]. Неудачными оказались и попытки катализа солями меди(1) в присутствии ВШАР [74] или лигандов на основе бис(дигидроксазола) [75].
РЬ РЬ
(Б)-УАКОЬ (8)-УАРОЬ Ш
Рисунок 2. Популярные защитные группы и хиральные добавки в синтезе азиридинов с участием диазосодинений
Таблица 1.3. Синтез азиридинов при взаимодействии иминов 111СН=№1
с диазосоединениями
/
И' 1 у
Условия реакции Я Я] кА-К выход, % Ссылки
Уходящая группа - N2
МезБЮШг, диоксан, 40°С Те, БЕЗ Аг, А1к, АгСН=СН СОС® 64-83% (Аг) 32-53% (А1к) 91 % (С02Я) [59]
СН2К2, -5 - 0°С АГБ02 Аг 45-78% [60]
ЕЮОССШ2, ТЮН, -78°С РЬ2СН СООЯ, А1к, Аг, РЬСН-СН 40-89% цис:транс = >95:5 для СОСЖ; от 3:2 до 9:1 для других И. [63]
Я'ООССШг, РуН+ТЮ" или РуР+ТЮ\ 20°С А1к, АН, РЬ2СН, Вп СОСЖ, Аг 71-99% [76] [77]
ЕЮОССШг, (БУУАРОЬ или (8)-УАЖ>Ь, 25 С ВША М Аг, А1к 83-99% ее>96% (Аг) 57-89% ее 78-93% (А1к) [65]
^^ у'^ соон ш Г II 1 °°с Вое Аг 31-70% ее 89-99% [78]
ссх°у0 Вое, Аг АгС(О) 65-97% ее 88->99% [79] [80]
СЪг
К2СНС(0)Ш11; СБзСНМг, 1^804 РМР
Условия реакции R Ri R' выход, % Ссылки
о?у саоон ti Oóc3 ОСГ Boc Ar 69-91% ее 74-95% [81]
(S)-VAPOL или (S)-VANOL, Et02CC(R)N2 или R'2NC(0)C(R)N2, -78°С; R = H, Me, Et в ряде случаев с В(ОН)3 или B(OPh)3 в качестве добавки Boc, Ph2CH Ar 43-95% ее 82-100% [82] [83] [84] [85]
(S)-VAPOL или (R)-VANOL /B(OPh)3,25°C X(CH2)nC(0)N2 (из X(CH2)nC(0)Cl+TMS CHN2) Ph2CH, MEDA M Ar, Alk 64-95% ее 93-99% [86] [87]
v \ ТЮН wo -78°c R—A sor N2 R = Me, Et Boc, Cbz Ar 50-74% dr >20/1 [88]
Реакция иминов с этилдиазоацетатом, катализируемая кислотами Льюиса, часто осложняется побочными процессами элиминирования и миграции заместителей, в результате чего наряду с производным азиридин-2 карбоновой кислоты образуются также енаминоэфиры [89] (схема 1.8 А). Однако если для синтеза целевых азиридинов использовать взаимодействие фенилдиазометана с иминами глиоксила-тов [90] (схема 1.8 Б) в присутствии кислот Льюиса побочных процессов удается избежать. При этом наилучшие выходы продукта (87-90%) достигаются при использовании УЬ(ОТ1)3 или ВР3-Е^О, а также кислот Бренстеда (СР3803Н). При реализации обеих методик образуется преимущественно г/моизомер, и только в случае иминов пивалевого альдегида (Л = 1Ви) основным продуктом становится транс-азиридин (цис : транс 48:52 - 28:72).
А
К
+ К2СНС02Е1
Я, = Аг, А1к; Я = Аг, Вп; ЬА = ВРз'Е^О, А1С13, ПС14
со2Е1
ЬА, Е^О
Л
ш
•я
СО2Е1 КНЧ уС°2Е1 +
я,
42-93% (цис: транс 82:18-100:0)
+ Н2СНРЬ
Я = Аг, СНРЬ2, СНМеРЬ
СО,Е1
ЬА или СР3803Н
А. + Л
С02Е1
р ъг " "я цис 55-70%
РН" ^Я транс 0-24%
Схема 1.8. Синтез азиридин-2-карбоксилатов при катализе кислотами Бренстеда и Льюиса
1.2 Реакции с иминами, сохранившими нуклеофильные свойства азота (карбеновая методология)
Для АГ-арил(алкил, бензил)иминов в отсутствие каталитических добавок кислот электроиодефицитность двойной связи С=М низка, а нуклеофильные свойства азота, напротив, сохраняются. Поэтому в данном случае при взаимодействии с кар-бенами и карбеноидами СХУ реализуется принципиально иной механизм. Вначале происходит атака неподеленной пары иминного атома азота по свободной орбитали реагента с образованием азометинилида (схема 1.9), который далее в зависимости от природы заместителей в субстрате, а также от типа самого реагента и других присутствующих в реакционной смеси веществ может реализовывать одно из 3-х превращений [91]:
(I) 1,3-циклизация с замыканием азиридинового цикла;
(II) атака по кратной связи в субстрате (внутримолекулярное диполярное присоединение)
(III) взаимодействие с внешним диполярофилом ([3+2]-циклоприсоединение)
х. у
(I)
я, 14
те.
я,
:СХУ
ТГ
.Я
К
Ххг-К
1МТ I
сху
Л
I
сху
(И)
азометинилид
41Н)
+ с=г
я
Схема 1.9. Илидный механизм взаимодействия иминов с карбенами и возможные пути превращения азометинилида
Протекание процесса через промежуточное образование азометинилидов, а не 2,2,2-трихлоралкиламинов подтверждается взаимодействием независимо полученных трихлораминов с шреш-бутилатом калия (схема 1.10). Хотя в этой реакции с низким выходом и получаются дихлоразиридины [92], однако в присутствии алкена полностью подавляется их образование за счет перехвата образующегося дихлор-
20
кабена [93]. Таким образом, реакция идет через отщепление от галоамина трихлор-метильного аниона, генерируется дихлоркарбен, а затем - азометинилид.
Результат взаимодействия имина с галокарбеном во многом диктуется природой последнего. Дифторазометинилиды оказываются настолько стабильными, что не замыкаются в трехчленный цикл и основным путем их превращения является [3+2]-циклоприсоединение, а в отсутствии кратных связей - гидридный сдвиг [94]. Однако если при взаимодействии дифторкарбена (ДФК) с отдельными субстратами (акцепторными тУ-арил/алкилиминами) все-таки образуются гети-дифторазиридины, то для дихлоркарбена (ДХК) осуществить межмолекулярное [3+2]-циклоприсоединение препаративным образом не удалось (подробнее см. соответствующие разделы).
Дихлоразометинилид малостабилен и замыкается в трехчленный цикл быстрее, чем успевает вступить в межмолекулярную реакцию с диполярофилом. Поэтому, для дигало- и моногалокарбенов, в состав которых входят хлор/бром/йод и/или не больше одного атома фтора [95, 96], продуктами реакции, как правило, являются соответствующие азиридины, и существуют лишь единичные примеры реакций [3+2]-циклоприсоединения, как внутримолекулярного, так и межмолекулярного.
1.2.1 1,3-циклизация с образованием азиридинового цикла
Впервые 1,3-циклизация азометинилида в галогензамещенный азиридин описана в работе Филдса и Сандри при реакции арил- и алкилиминов с дихлоркарбе-ном, генерируемом действием метилата натрия [97] на хлороформ. Галоген-замещенные азиридины, как правило, являются достаточно стабильными соединениями, при этом 2-фторпроизводные обычно менее стабильны, чем
ВиОК
Схема 1.10. Взаимодействие а-трихлорметиламинов с основанием
в присутствии алкена
2-хлорпроизводные, и дихлоразиридины также более склонны к раскрытию, чем соответствующие монохлоргетероциклы.
гел*-Дифторазиридины были получены лишь из Л^-арил/алкилиминов гекса-фторацетона [98] при генерации ДФК термолизом фторированного оксирана, выходы продуктов варьировались от умеренных до высоких (схема 1.11). Также сообщается об образовании азиридинов при реакции 9Н-флуорен-9-иминов с ДФК, однако они оказываются настолько нестабильны, что выделяются лишь продукты их соль-волиза (в следовых количествах) [99].
Дигалоазиридины (гем-Вг2, С1Вг, ВгБ, БСЛ) с выходами от умеренных до высоких синтезируют обработкой замещенных арилиденанилинов различными галоген-метанами в присутствии сильных оснований, при этом для несимметричных дига-локарбенов образуется смесь двух изомерных азиридинов, в котором основным является диастереомер с транс-расположением старшего галогена и неподеленной пары азота. [100].
Я = Аг (23-75%) Я А1к (75-84%)
(2%)
Схема 1.11. Синтез гем-дифторазиридинов
Таблица 1.4. Синтез галоазиридинов из иминов и галогенметанов
п ЯСХУг, Вазе К ^
У
ЯСХУ ъ Реагенты Я; X У Выходы Ссылки
Дихлоркарбен
СНС13 МеОМа Я! = Н, РЬ, ЕЪ Я2 = Аг, Вп Я3 = РЬ С1 С1 39-68% [97] [101]
/-ВиОК К! = Н, РЬ; Я2 - Аг; Я3 = Аг С1 С1 44-91%(а) [102, 103] [931
ИаОН (КОН), ТЭБАХ Я] = Н, РЬ, Е1; Я2 - РЬ; Я3 = Аг, Вп, А1к, СН2С02Ме С1 С1 44-88% [104] [105] [106]
са С1 С1 54% [107]
са* сн3 С1 С1 58-80% [108]
Я,,Я2 = РЬ; Я3 =СНЯ'С02Я" С1 а 64-71% [109]
КР/А120з, СНзСИ-вода, 20°С Я! = Н, РЬ; Я2 = Аг, РЬСН=С; Я3 = Аг, Вп, А1к С1 С1 42-85% [110]
нанокрист. МвО, 60°С Я1=Н; Я2 = Аг; Яз = Аг С1 С1 61-98% [111]
Фторсодержащие карбены
РИСНВгР (.-СБРЬ) ¿-ВиОК, 18-краун-б Я1=Н; Я2 = Аг; Я3 = РЬ РИ Б 23% [112]
Я1,Я2 = Аг; Я3'=А1к РЬ ¥
СНС12Р (:СРС1) КОН, ТЭБАХ ЯьЯ3=Аг; Я2 = А1к с т Р(С1) 80% (в) [106]
(а) для триарилпроизводного реакция не идет; (б) выделяется только продукт раскрытия азиридина Аг2РС(РЬ)С=КА1к; (в) выход смеси диастереомеров
Однако основная масса работ, посвященных реакции 1,3-циклизации азомети-нилидов, относится к взаимодействию иминов с дихлоркарбеном (ДХК) (см. табл. 1.4). Наиболее широко используемым способом генерации ДХК для его дальнейшего присоединения к иминам является взаимодействии хлороформа с основанием, причем в последние годы классический способ с использованием трет-бутилата калия или натрия (а также метилата натрия [97]) (см. обзорные работы [94,100,113]) был вытеснен двухфазной системой хлороформ/водная щелочь в присутствии межфазного катализатора (ТЭБАХ) [104].
В качестве межфазного катализатора при взаимодействии хлороформа с твердой щелочью также может применяться полиэтиленгликоль (PEG400) [114]. В работе [115] карбен генерировали из хлороформа пиролизом. Кроме того, недавно было предложено использовать в качестве основания фторид калия, нанесенный на окись алюминия [110], а также нанокристаллический оксид магния на полимерной подложке [111].
В тех случаях, когда использование сильного основания нежелательно, дихло-рокарбен генерируют не из хлороформа, а термолизом трихлорацетата натрия [116] в присутствии межфазного катализатора (триэтилбензиламмоний хлорида, ТЭБАХ), однако процесс может сопровождаться конкурирующей реакцией [2+2]-циклоприсоединения с образованием дихлоразетидинонов.
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Производные 1-фталимидоазиридин-2-карбоновой кислоты в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения2008 год, кандидат химических наук Ушков, Александр Владимирович
Азириниевые илиды: Генерирование и превращения2004 год, кандидат химических наук Амер Анвар Амер Мохамед
Внутримолекулярные реакции гем-дигалогеназометинилидов в синтезе гетерополициклических соединений2004 год, кандидат химических наук Возный, Игорь Васильевич
Спироаннелирование пирролидинового цикла к оксиндолам с помощью трансформаций донорно-акцепторных циклопропанов. Синтез спиро[оксиндол-3,3'/2'-пирролидинов]2020 год, кандидат наук Акаев Андрей Анатольевич
3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2H-хромены: синтез, реакции нуклеофильного присоединения и циклоприсоединения2018 год, кандидат наук Коротаев, Владислав Юрьевич
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Фирсова, Юлия Николаевна, 2013 год
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1 Nuget. Т.С. - Chiral Amine Synthesis. Methods, Developments and Applications. Weinheim : Wiley-VCH. 2010. P. 523.
2 Aziridines, Advances in Nitrogen Transfer Reactions Involving. - Watson I.D.G., Yu L., Yudin A.K. // Acc. Chem. Res. 2006. V. 39. № 3. P. 194-206.
3 Yudin A.K. -Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis. Weinheim: WILEY-VCH Verlag CMBH & Co. 2006.
4 Sweeney J.B. - Aziridines: epoxides' ugly cousins? // Chem. Soc. Rev. 2002. V. 31. № 5. P. 247-258.
5 Ishikawa T. - Aziridine-2-carboxylates: Preparation, Nucleophilic Ring Opening and Ring Expansion // Heterocycles. 2012. V. 85. № 12. P. 2837-2877.
6 Sharma S.D., Kanwar S., Rajpoot S. - Aziridines as templates: A general strategy for the stereospecific synthesis of 2-azetidinones. // J. Heterocyclic Chem.. 2006. V. 43. № l.P. 11-19.
7 Sweeney J. - Aziridine Synthesis via Nucleophilic Attack of Carbene Equivalents on Imines: the Aza-Darzens Reaction // Eur. J. Org. Chem. 2009. № 29. P. 4911-4919.
8 Cainelli G., Panunzio M. , Giacomini D. , Martelli G. , Spunta G. , Bandini E. -Addition of Enolates and Metalloalkyls to Imines. Stereospecific Synthesis of Lactams, Amines, Aziridines and Aminols // Chemical Synthesis. 1996. V. 320. P. 25-60.
9 Roe C., Sola T.M., Sasraku-Neequaye L., Hobbs H., Churcher I., MacPhersonc D., Stockman R.A. - On the utility of S-mesitylsulfinimines for the stereoselective synthesis of chiral amines and aziridinesw // Chem. Commun. 2011. V. 47. P. 74917493.
10 Robak M.T., Herbage MA., Ellman J.A. -Synthesis and Applications of tert-Butanesulfinamide // Chem. Rev. 2010. V. 110. № 6. P. 3600-3740.
11 Zhou P., Chen B.-C., Davis F.A. - Recent advances in asymmetric reactions using sulfinimines (N-sulfinyl imines) // Tetrahedron 60. 2004. V. 60. P. 8003-8030.
12 Fana R., Yea Y. -Iodobenzene Diacetate/Tetrabutylammonium Iodide-Induced Aziridination of N-Tosylimines with Activated Methylene Compounds under Mild Conditions //Adv. Synth. Catal. 2008. V. 350. № 10. P. 1526 - 1530.
13 Aichhorn S., Gururaja G.N., Reisinger M., Waser M. - Scope and limitations of diastereoselective aziridination reactions using stabilised ammonium ylides or abromo carbonyl nucleophiles //RSC Adv. 2013. V. 3. P. 4552^557.
14 Jaccob M., Venuvanalingam P. - Computational Insights into the Roles of Steric and Electrostatic Interactions in Arsenic Ylide Mediated Aziridination Reactions. // Eur. J. Org. Chem . 2011. P. 3458-3466.
15 Liu X.-G., Wei Y. , Shi M. - Phosphite-mediated annulation: an efficient protocol for the synthesis of multi-substituted cyclopropanes and aziridines //Tetrahedron. 2010. V. 66. № l.P. 304-313.
16 Fujisawa T., Hayakawa R., Shimizu M. - Selective synthesis of optically active 3-haloazetidin-2-ones or aziridines by the condensation of various metal enolates of a-haloacetate with a chiral imine // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. № 51. P. 7903-7906.
17 Cantrill A.A., Jarvis A.N., Osborn H.M.I., Ouadi A., Sweeney J.B. - Preparation and Ring-Opening Reactions of N-Diphenylphosphinyl Vinyl Aziridines // Synlett. 1996. № 9. P. 847-849.
18 Concello J.M., Rodriguez-Solla H., Simal C. -Addition Reactions of Iodomethyllithium to Imines. A Direct and Efficient Synthesis of Aziridines and Enantiopure Amino Aziridines // Org. Lett. 2008. V. 10. № 20. P. 4457-4460.
19 Concello J.M., Rodriguez-Solla H., Bemad P.L, Simal C. - Addition Reactions of Chloro- or Iodomethyllithium to Imines. Synthesis of Enantiopure Aziridines and 0-Chloroamines // J. Org. Chem. 2009. V. 74. № 6. P. 2452-2459.
20 Li Y., Zheng T., Wang W., Xu W. , Ma Y„ Zhang S., Wang H., Suna Z. - Highly Stereoselective and Practical Synthesis of a-Trichloromethyl Amines and 2,2-Dichloroaziridines from Chloroform //Adv. Synth. Catal. 2012. V. 354. №2-3. P. 308-312.
21 Li Y., Ma Y., Lu Z., Wang L., RenX., Sun Z. - Stereoselective tribromomethylation of N-(tert-butanesulfinyl)imines with bromoform: practical synthesis of a-tribromomethyl amines // Tetrahedron Lett. 2012. V. 53. № 35. P. 4711-4714.
22 Bull J.A., Boultwood T., Taylor T.A. - Highly cis-selective synthesis of iodo-aziridines using diiodomethyllithium and in situ generated N-Boc-imines // Chem. Commun. 2012. V. 48. P. 12246-12248.
23 M., Petrini. -r-Amido Sulfones as Stable Precursors of Reactive N-Acylimino Derivatives // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 11. P. 3949-3977.
24 Sweeney J.B., Cantrill A.A., McLarenb A.B., Thobhanib S. - Asymmetric aziridine synthesis by aza-Darzens reaction of N-diphenylphosphinylimines with chiral enolates. Part 1: Formation of cis-aziridines //Tetrahedron. 2006. V. 62. №15. P. 3681-3693.
25 Sweeney J.B., Cantrill A.A., Drew M.G.B., McLarena A.B., Thobhania S. -Asymmetric aziridine synthesis by aza-Darzens reaction of N-diphenylphosphinylimines with chiral enolates. Part 2: Inversion of diastereoselectivity // Tetrahedron. 2006. V. 62. № 15. P. 3694-3703.
26 Botuha C., Chemla F„ Ferreira F., Louvel J., Pérez-Luna A. - Allenylzincs and tert-butylsulfinylimines: a fruitful marriage for synthesis //Tetrahedron: Asymmetry. 2010. V. 21. №9-10. P. 1147-1153.
27 Chemla F., Ferreira F., Hebbe V., Stercklen E. - A Stereoselective Synthesis of Alkynylaziridines // Eur. J. Org. Chem. 2002. P. 1385-1391.
28 Liu W.-J., Zhao Y.-H., Sun X.-W. - A convenient synthesis of chiral vinyl aziridines via aza-Barbier-Darzen type reaction // Tetrahedron Lett. 2013. V. 54. P. 3586-3590.
29 Boultwood T., Affron D.P., Trowbridge A.D., Bull J.A. - Synthesis of cis-C-Iodo-N-Tosyl-Aziridines using Diiodomethyllithium: Reaction Optimization, Product Scope and Stability, and a Protocol for Selection of Stationary Phase for Chromatography // J. Org. Chem. 2013. V. 78. P. 6632-6647.
30 Yadav L.D.S., Garima, Kapoor R. - The first diastereoselective nitroaziridination of N-tosylaldimines with 1-bromonitroalkanes //Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. № 38. P. 5420-5423.
31 Sola T.M., Churcher I., Lewisa W., Stockman R.A. - Stereoselective aza-Darzens reactions of tert-butanesulflnimines: convenient access to chiral aziridines // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. P. 5034-5035.
32 Kattamuri P.V., Xiong Y., Pan Y., Li G. -N,N-Diisopropyl-N-phosphonyl Imines Lead to Efficient Asymmetric Synthesis of Aziridine-2-Carboxylic Esters // Org. Biomol. Chem. 2013. V. 11. P. 3400-3408.
33 Larson S.E., Li G., Rowland G.B., Junge D., Huang R., WoodcockH.L., AntillaJ.C. -Catalytic Asymmetric Aza-Darzens Reaction with a Vaulted Biphenanthrol Magnesium Phosphate Salt// Org. Lett. 2011. V. 13. № 9. p. 2188-2191.
34 Arroyo Y., Meana A., Sanz-Tejedor M.A., Alonso I., Ruano J.L.G. -2-(p-Tolylsulfinyl)benzyl Halides as Efficient Precursors of Optically Pure trans-2,3-Disubstituted Aziridines // Chem. Eur. J. 2010. V. 16. № 32. P. 9874-9883.
35 Luisi R., Capriati V., Florio S., Cunto P.Di., Musio B. - Synthesis and lithiation of oxazolinylaziridines: the N-substituent effect //Tetrahedron. 2005. V. 61. №13. P. 3251-3260.
36 Pindinelli E., Pilati T., Troisi L. - Synthesis and Rearrangement of 1,2,3-Triheteroaryl(aryl)-Substituted Aziridines //Eur. J. Org. Chem. 2007. P. 5926-5933.
37 Saverio Florio, a* Luigino Troisi,b Vito Capriati,a Giovanni Ingrosso. - Synthesis of Oxazolinyl Aziridines // Tetrahedron Lett.. 1999. V. 40. P. 6101-6104.
38 DenolfB., Mangelinckx S., Toernroos K. W., De Kimpe N. - Use of a-Chlorinated N-(tert-Butanesulfinyl)imines in the Synthesis of Chiral Aziridines // Org. Lett. 2006. V. 8. №14. P. 3129-3132.
39 DenolfB., Mangelinckx S., Toernroos K. W., De Kimpe N. - Asymmetric Synthesis of Cyclopropylamines Starting from N-Sulfinyl a-Chloro Ketimines // Org. Lett. 2007. V. 9. №2. P. 187-190.
40 Hodgson D.M., Kloesges J., Evans B. - Asymmetric Synthesis of Terminal N-tert-Butylsulflnyl Aziridines from Organoceriums and an a-Chloroimine // Org. Lett. 2008. V. 10. № 13. P. 2781-2783.
41 Chen Q., Li J., Yuan C. - Sulfinimine-Mediated Asymmetric Synthesis of Acyclic and Cyclic a-Aminophosphonates // Synthesis. 2008. № 18. P. 2986-2990.
42 De Kimpe N„ Verhe R., De Buyck L., Schamp N. -J. Org. Chem //1981. V. 46. № 10. P. 2079-2081.
43 Yang Y., Huang Y., Qing F.-L. -Asymmetric synthesis of trifluoromethylated aziridines from CF3-substituted N-tert-butanesulfinyl ketimines. // Tetrahedron Lett. 2013. V. 54. № 29. P. 3826-3830.
44 Forbes D.C., Bettigeri S. V., PischekS.C. - Highly stereoselective methylene transfers onto butanediacetal-protected chiral non-racemic sulflnyl imines using S-ylide technology // Chem. Commun. 2009. P. 1882-1884.
45 Kavanagh S.A., Piccinini A., Connon S.J. - The asymmetric synthesis of terminal aziridines by methylene transfer from sulfonium ylides to imines // Org. Biomol. Chem. 2013. V. 11. P. 3535-3540.
46 Aggarwal V.K., Thompson A., Jones R.V.H., Standen M.C.H. -Novel Catalytic and Asymmetric Process for Aziridination Mediated by Sulfur Ylides // J. Org. Chem. 1996. V. 61. № 24. P. 8368-8369.
47 Yang X.-F., Zhang M-J., Hou X.-L., Dai L.-X. - Stereocontrolled Aziridination of Imines via a Sulfonium Ylide Route and a Mechanistic Study // J. Org. Chem.. 2002. V. 67. №23. P. 8097-8103.
48 Robiette, R.,. - Mechanism and Diastereoselectivity of Aziridine Formation from Sulfur Ylides and Imines: A Computational Study //J. Org. Chem. 2006. V. 71. № 7. P. 2726-2734.
49 Janardanan D., Sunoj R.B. - Enantio- and Diastereoselectivities in Chiral Sulfur Ylide Promoted Asymmetric Aziridination Reactions // J. Org. Chem. 2008. V. 73. №21. P. 8163-8174.
50 Aggarwal V.K., Alonso E., Fang G., Ferrara M., Hynd G., Porcelloni M. -Verwendung chiraler Sulfide zur katalytischen asymmetrischen Aziridinierung und Cyclopropanierung mit in situ gebildeter Diazokomponente //Angew. Chem. 2001. V. 113. №8. P. 1482-1485.
51 Solladie-Cavallo A., Roje M., Welter R., Sunjic V. - Two-Step Asymmetric Synthesis of Disubstituted N-Tosyl Aziridines Having 98-100% ee: Use of a Phosphazene Base //J. Org. Chem. 2004. V. 69. № 4. P. 1409-1412.
52 Li A.-H., Zhou Y.-G., Dai L.-X., Hou X.-L., Xia L.-J., Lin L. - Highly Stereoselective Ylide Aziridination of N-Sulfonylimines with Sulfonium Propargylides: A Simple Way To Synthesize Scalemic Acetylenylaziridines //J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 13. P. 4338-4348.
53 Li A.-H., Zhou Y.-G., Dai L.-X., Hou X.-L., Xia L.-J., Lin L. - Asymmetrische Aziridinierung uber Ylide: hochstereoselektive Synthese von Alkinyl-N-sulfonylaziridine. //Angew. Chem.. 1997. V. 109. № 12. P. 1375-1376.
54 Kokotos R.G., McGarrigle E.M., Aggarwal V.K. - Sulfur Ylide Mediated Three-Component Aziridination and Epoxidation Reactions Using Vinyl Sulfonium Salts // SYNLETT. 2008. № 14. P. 2191-2195.
55 Ilia О., Arshad M., Ros A., McGarrigle E.M., Aggarwal V.K. - Practical and Highly Selective Sulfur Ylide Mediated Asymmetric Epoxidations and Aziridinations Using an Inexpensive, Readily Available Chiral Sulfide. Applications to the Synthesis of Quinine and Quinidine // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 6. P. 1828-1830.
56 Ilia O., Arshad M., Ros A., McGarrigle E.M., Aggarwal V.K —II J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. №6. P. 1829.
57 Ilia O., Namutebi M., Saha C., Ostovar M., Chen C., Haddow M.F., Nocquet-Thibault S., Lusi M., McGarrigle E.M., Aggarwal V.K. - Practical and Highly Selective Sulfur Ylide-Mediated Asymmetric Epoxidations and Aziridinations Using a Cheap and Readily Available Chiral Sulfide: Extensive Studies To Map Out Scope, Limitations, and Rationalization of Diastereo- and Enantioselectivities //J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 32. P. 11951-11966.
58 Arroyo Y., Meana A., Rodriguez J.F., Sanz-Tejedor M.A., Alonso I., Ruano J.L.G. -Stereoselective Control of Planar a-Dimethylsulfonium Benzyl Carbanions. Synthesis of Optically Pure trans-Aziridines //J. Org. Chem. 2009. V. 74. № 11. P.4217-4224.
59 Aggarwal V.K, Ferrara M. -Highly Selective Aziridination of Imines Using Trimethylsilyldiazomethane and Applications of C-Silylaziridines in Synthesis // Org. Lett. 2000. V. 2. № 25. P. 4107-4110.
60 Branco P.S., Raje VP., Dourado J., Gordo J. - Catalyst-free aziridination and unexpected homologation of aziridines from imines //Org. Biomol. Chem. 2010. V. 8. № 13. P. 2968-2974.
61 Kunzi S.A., Morandi В., Carreira E.M. - Preparation of Trifluoromethyl-Substituted Aziridines with in Situ Generated CF3CHN2 // Org. Lett. 2012. V. 14. № 7. P. 19001901.
62 Mohan J.M., Uphade B.S., Choudhary V.R., Ravindranathan Т., Sudala A. -Carbenoid transfer to imines: a new heterogeneous catalytic synthesis of aziridines // Chem. Commun. 1997. P. 1429-1430.
63 Johnston A.L., Williams J.N. - The Bransted Acid-Catalyzed Direct Aza-Darzens Synthesis of N-Alkyl cis-Aziridines // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 6. P. 1612-1613.
64 Troyer T.L., Muchalski H., Hong K.B., Johnston J.N. - Origins of Selectivity in Bransted Acid-Promoted Diazoalkane-Azomethine Reactions (The Aza-Darzens Aziridine Synthesis) // Org. Lett. 2011. V. 13. № 7. P. 1790-1792.
65 Zhang Y., Lu Z., Desai A., Wulff W.D. - Mapping the Active Site in a Chemzyme: Diversity in the N-Substituent in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines // Org. Lett. 2008. V. 10. № 23. P. 5429-5432.
66 Vetticatt M.J., Desai A.A., Wuljf W.D. - How the Binding of Substrates to a Chiral Polyborate Counterion Governs Diastereoselection in an Aziridination Reaction: H-Bonds in Equipoise //J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. №38. P. 13104-13107.
67 Mukherjee M., Gupta A.K., Lu Z., Zhang Y, Wulff W.D. - Seeking Passe-Partout in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines: Evolving Toward Substrate Generality for a Single Chemzyme // J. Org. Chem. 2010. V. 75. P. 5643-5660.
68 Gupta A.K., Mukherjee M., Wulff W.D. - Multicomponent Catalytic Asymmetric Aziridination of Aldehydes // Org. Lett. 2011. V. 13. № 21. P. 5866-5869.
69 Gupta A.K., Mukherjee M., Hu G., Wulff W.D. - BOROX Catalysis: Self-assembled AMINO-BOROX and IMINO-BOROX Chiral Bransted Acids in a Five Component Catalyst Assembly/Catalytic Asymmetric Aziridination // J. Org. Chem. 2012. V. 77. P. 7932-7944.
70 Hu G., Gupta A.K., Huang R.H., Mukherjee M., Wulff W.D. И J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 41. P. 14669-14675.
71 Vetticatt M.J., Desai A.A., Wulff W.D. -Isotope Effects and Mechanism of the Asymmetric BOROX Bransted Acid Catalyzed Aziridination Reaction // J. Org. Chem . 2013. V. 78. P. 5142-5152.
72 Ranocchiari M., Mezzetti A. - Ru/PNNP-Catalyzed Asymmetric Imine Aziridination by Diazo Ester Activation // Organometallics. 2009. V. 28. № 13. P. 3611-3613.
73 Egloff J., Ranocchiari M., Schira A., Schotes C., Mezzetti A. - Highly Enantioselective Ruthenium/PNNP-Catalyzed Imine Aziridination: Evidence of Carbene Transfer from a Diazoester Complex // Organometallics. 2013. V. 32. P. 4690-4701.
74 Juhl K., Hazell R.G., Jorgensen K.A. -Catalytic enantioselective formation of aziridines from -imino esters // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. P. 2293-2297.
75 Hansen K.B., Finney N.S., Jacobsen E.N. - Carbenoid Transfer to Imines: A New Asymmetric Catalytic Synthesis of Aziridines //Angea. Chem. Int. Ed.. 1995. V. 34. № 6. P. 676-678.
76 Bew S.P., Carrington R., Hughes D. L., Liddle J., Pescea P. - An Organocatalytic Synthesis of cis-N-Alkyl- and N-Arylaziridine //Adv. Synth. Catal. 2009. V. 351. P. 2579-2588.
77 Bew S.P., Fairhurst S.A., Hughes D.L., Legentil L., Liddle J., Pesce P., Nigudkar S., Wilson M.A. - Organocatalytic Aziridine Synthesis Using F+ Salts // Org. Lett. 2009. V. 11. №20. P. 4552-4555 .
78 Hashimoto Т., Uchiyama N., Maruoka K. - Trans-Selective Asymmetric Aziridination of Diazoacetamides and N-Boc Imines Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 44. P. 14380-14381.
79 Zeng X., Zeng X., Xu Z., Lu M., Zhong G. - Highly Efficient Asymmetric Trans-Selective Aziridination of Diazoacetamides and N-Boc-imines Catalyzed by Chiral Bransted Acids // Org. Lett. 2009. V. 11. № 14. P. 3036-3039.
80 Chai Z, Bouillon J.-P., Cahard D. - Chiral Bronsted acid-catalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of CF3-substituted aziridinesw IIChem. Commun. 2012. V. 48. P. 9471-9473.
81 Hashimoto T., Nakatsu H., Yamamoto K, Maruoka K. - Chiral Bronsted Acid-Catalyzed Asymmetric Trisubstituted Aziridine Synthesis Using a-Diazoacyl Oxazolidinones // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. № 25. P. 9730-9733.
82 Huang L., Wulff W.D. - Catalytic Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Aziridines // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. № 23. P. 8892-8895.
83 Wang Z., Li F., Zhao L., He Q., Chen F., Zheng C. - An efficient enantioselective synthesis of florfenicol via asymmetric aziridination //Tetrahedron. 2011. V. 67. P. 9199-9203.
84 Desai A.A., Ren H., Mukherjee M., Wulff W.D. - Practical Gram Scale Asymmetric Catalysis with Boroxinate Bronsted Acids Derived from the VAPOL and VANOL Ligands // Org. Process Res. Dev. 2011. T. 15. C. 1108-1115.
85 Desai A.A., Wulff W.D. - Controlled Diastereo- and Enantioselection in a Catalytic Asymmetric Aziridination // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 13100-13103.
86 Ren H., Wulff W.D. - Trimethylsilyldiazomethane as a Versatile Stitching Agent for the Introduction of Aziridines into Functionalized Organic Molecules // Org. Lett. 2010. V. 12. №21. P. 4908-4911.
87 Hu G., Huang L., Huang R.H., Wulff W.D. - Evidence for a Boroxinate Based Bronsted Acid Derivative of VAPOL as the Active Catalyst in the Catalytic Asymmetric Aziridination Reaction //J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 15615— 15617.
88 Hashimoto T., Nakatsu H., Watanabe S., Maruoka K - Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Aziridines with N-a-Diazoacyl Camphorsultam //Org. Lett. 2010. V. 12. №8. P. 1668-1671.
89 Casarrubios L., Pérez J. A., Brookhart M., Templeton J.L. - Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Aziridines. //J. Org. Chem. 1996. V. 61. № 24. P. 8358-8359.
90 Mazumdar A., Xue Z., Mayer M.F. - A Catalytic Synthesis of Aziridines without the Usual Byproducts. // Synlett. 2007. № 13. P. 2025-2029.
91 Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R. - Iminium ylides from carbenes and carbenoids: generation and synthetic applications // Rus. Chem. Rev. 2005. V. 74. №2. P. 171-192.
92 Takamatsu M., Sekiya M. - Reactions of I-Trichloromethyl-substituted Amines with Potassium tert-Butoxide // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. V. 28. № 10. P. 3098-3105.
93 Deyrup J.A., Greenwald R.B. - Carbenoid Reactions with Imines I I Tetrahedron Lett. 1965. V. 6. №5. P. 321-324.
94 Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R. -Carbenes and Carbenoids in Synthesis ofHeterocycles //Adv. Het. Chem. 1996. V. 65. P. 93-233.
?
95 Konev A.S., Khlebnikov A.F. -A Building Block Approach to Monofluorinated Organic Compounds. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2008. V. 73. № 12. P. 1553-1611.
96 Костиков P.P., Молчанов А.П., Хлебников А.Ф. - Галогенсодержащие карбены // Усп. Химии. 1989. Т. 58. № 7. С. 1122-1144.
97 Fields Е.К., Sandri S.M. // Chem. Ind. 1959. V. 39. P. 1216-1217.
98 Petrov V.A. -Chemistry of N-substituted 2,2-difluoro-3,3-bis (trifluoromethyl)aziridines. // J. Fluor. Chem. 2000. V. 106. № 2. P. 25-34.
99 Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Egarmin M.A., Shevchenko M. V., Khlebnikov V.A., Kostikov R.R., Vidovic D. - Regioselectivity of the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fluorinated Fluoren-9-iminium Ylides to Heteroelement-Containing Dipolarophiles: Experimental and Quantum-Chemical Study. // Rus. J. Org. Chem. 2006. V. 42. №12. P. 1800-1812.
100 Костиков P. P., Хлебников А.Ф. -Карбены в синтезе гетероциклов //Химия гетероцикл. соединений. 1976. Т. 12. № 11. С. 1191-1207.
101 Meilahn М.К., Augenstein L L., McManaman J.L. - Preparation of Amidines from gem-Dichloroaziridines // J. Org. Chem. 1971. V. 36. № 23. P. 3627-3629.
102 CookA.G., Fields E.K. - Reaction of Dichlorocarbene with Imines //J. Org. Chem. 1962. V. 27. № 10. P. 3686-3687.
103 Козлов H.C., Пак В.Д., Машевский B.B. - Синтез 1,3-диарил-2,2-дихлорэтиламидов. //Химия гетероцикл. соединений. 1972. Т. 8. №2. С. 180181.
104 Meilahn М.К., Olsen D.K, Brittain W.J., Anders R.T. - Haloaziridines. 2. Synthesis and Pyrolysis of Some gem-Dichloroaziridines // J. Org. Chem. 1978. V. 43. №7. P. 1346-1350.
105 Seno M., Shiraishi S., Suzuki Y, Asahara T. - A Synthetic Route to 3,3-Diphenyl-2-indolinone Derivatives // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. V. 51. № 5. P. 1413-1417.
106 Shinkevich E.Yu., Tehrani K.A., Khlebnikov A.F., Novikov M.S. -Synthesis and reactivity of 3-(2-chloroalkyl)-2,2-dihaloaziridines. // Tetrahedron. 2008. V. 64. P. 7524-7530.
107 Shinkevich E.Yu., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. - A Convenient Access to 3-(Trihalomethyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzbenzoxazines/thiazines and Chlorinated 3-Phenyl-2,3-dihydro-l,5-benzoxazepines/thiazepines by an Aziridination-Selective-Ring-Opening Sequence. // Synthesis. 2007. № 2. P. 225230.
108 - A convinient synthetic route to derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-l-carboxylic acid // Synthesis. 1997. № 4. P. 677-680.
109 Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R. - A facile synthesis of new ketenimine derivatives of a-amino acids // Synlett. 1997. P. 929-930.
110 Mihara M., Ishino Y., Minakata S., Komatsu M. -Novel Synthesis of gem-Dichloroaziridines from Imines via the KF/A1203-Promoted Generation of Dichlorocarbene from Chloroform // J. Org. Chem. 2005. V. 70. № 13. P. 5320-5322.
111 H. Naeimi, Kh. Rabiei, M. Rezaei, F. Meshkani. - Nanocrystalline magnesium oxide as a solid base catalyst promoted one pot synthesis of gem-dichloroaziridine derivatives under thermal conditions. // J. Iran. Chem. Soc. 2013. V. 10. № 1. P. 161167.
112 Kusei E.Yu., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. -Reaction of Fluoro(phenyl)carbene with Schiff Bases: Synthesis of 2-Fluoro-2-phenylaziridines. // Rus. J. Org. Chem. 2005. V. 75. № 10. P. 1643-1647.
113 Хлебников А.Ф., Новиков M.C., Костиков P.P. - Иминиевые илиды из карбенов и карбеиоидов: генерирование и синтетическое применение // Усп. Химии. 2005. Т. 74. №2. С. 183-205.
114 Qing-Wen Song, Bing Yu, An-Hua Liu, Ying He, Zhen-Zhen Yang, Zhen-Feng Diao, Qing-Chuan Song, Xue-Dong Li and Liang-Nian He. - PEG400-enhanced synthesis of gem-dichloroaziridines and gem-dichlorocyclopropanes via in situ generated dichlorocarbene. // RSC Adv. 2013. V. 3. № 41. P. 19009-19014 .
115 Busby R.E., Khan M.A., Khan M.R., Patrick J., Shaw C.J.G. -Reactions of Halogenomethanes in the Vapour Phase. Part 5. The Reactions of Imidazolines, Anils, and I -Methylimidazole with Chloroform at 550 ОС, and a Comparison with their Liquid-phase Reactions with Trichloroacetate Ion or Hexachloroacetone and Base//J. Chem. Soc. Perkinl. 1980. P. 1431-1435.
116 Хлебников А.Ф., Никифоров Т.Ю., Костиков P.P. - Об образовании азетидинов из иминов в условиях генерации дихлоркарбена термокаталитическим разложением трихлорацетата натрия //Журн. орган, химии. 1999. Т. 35. №5. С. 732-735.
117 Kadaba Р.К, Edwards J.О. -Hexachloroacetone as a Novel Source of Dichlorocarbene // J. Org. Chem. 1960. V. 25. № 8. P. 1431-1433.
118 Brooks R. E., Edwards J. O., Levey G., Smyth F. - The Solvolytic Rearrangement of Some l,2-Diphenyl-3,3-dichloroaziridines // Tetrahedron. 1966. V. 22. № 4. P. 12791296.
119 Seyferth D., Tronich W., Shih H.-m. -Halomethyl Metal Compounds. LXVI. Preparation of C-Tetrachloroaziridines by Reaction of Carbonimidoyl Dichlorides with Phenyl(bromodichloromethyl)mercury. Fragmentation of Azo- and Azoxyarenes upon Reaction with Phenyl(bromodichloromethyl)mercury // J. Org. Chem. 1974. V. 39. № 2. P. 158-162.
120 Seyferth D., Woodruff R.A. - Halomethyl-metal compounds. LXV. Generation of fluorocarboalkoxycarbenes via the organomercury route. //J. Org. Chem. 1973. V. 38. № 223. P. 4031-4039.
121 Seyferth D., Murphy G.J. - Halomethyl-metal compounds : LIX. An Improved preparation of phenyl(fluorodichloromethyl)mercury, a useful fluorochlorocarbene precursor. // J. Organomet. Chem. 1973. V. 49. № 1. P. 117-124.
122 Konev A. S., M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov. - Monofluoro-substituted azomethine ylides in fluorocarbene reactions with imines. Synthesis and transformations of monofluoroaziridines. // Rus. J. Org. Chem. 2007. V. 43. № 2. P. 286-296.
123 Konev A.S., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. - The first example of the generation of azomethine ylides from a fluorocarbene: 1,3-cyclization and 1,3-dipolar cycloaddition. // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. № 48. P. 8337-8340.
124 Konev A. S., K. Abbaspour Tehrani, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, J. Magull. -Monofluorinated aziridines in asymmetric synthesis of chiral fluorinated prop-2-yn-1-amines. // Rus. J. Org. Chem.. 2010. V. 46. № 7. P. 976-986.
125 Zhang X.-j., Yan M., Huang D. - Catalyzed addition of diazoacetoacetates to imines: synthesis of highly functionalized aziridines // Org. Biomol. Chem. 2009. V. 7. P.187-192.
126 Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Besedina O. V, Kostikov R.R. - The first example of intramolecular cycloaddition of carbene-derived azomethine ylides in a domino reaction of difluorocarbene with Schiff bases. //Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. № 3. P. 533-535.
127 Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Voznyi I.V., Besedina O.V., Kostikov R.R. -Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Geminal Difluoro Azomethine Ylides at Multiple Carbon-Carbon Bonds. // Rus. J. Org. Chem. 2005. V. 41. № 3. P. 361369.
128 Khlebnikov A.F., Voznyi I.V. , Novikov M.S., Kostikov R.R. -Intramolecular Cycloaddition of Geminal Dichloroazomethine Ylides to Multiple Carbon-Carbon Bonds. // Rus. J. Org. Chem. 2005. V. 41. № 4. P. 560-566.
129 Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Bespokoev A.A., Kostikov R.R., Kopf J., Starikova Z.A., Antipin M.Yu. - New Tandem Reactions of Metal Carbenoids. Intermolecular Formation of Azomethine Ylide from Methyl 2-Diazo-2-phenylacetate and Schiff Base: Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition. //Rus. J. Org. Chem.. 2005. V. 41. № 6. P. 922-932.
130 Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R., Kopf J. - Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Generated from Ethoxycarbonylcarbenoids and Schiff Bases. //Rus. J. Org. Chem. 2005. V. 41. № 9. P. 1341-1348.
131 1, 3- vs. 1,5-cyclization of azomethine ylides derived from 1-azabuta-l,3-dienes and difluoro- and dichlorocarbenes. Experimental and quantum-chemical study. -Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Dolgikh S.A., Magull J. // ARKIVOC. 2008. № 9. P. 94-115.
132 Voznyi I.V., Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Kostikov R.R. -Reactions of l,5-7t-cyclization of gem-difluoro-substituted azomethine ylides involving an aromatic ring // Rus. J. Org. Chem. 2006. V. 42. № 5. P. 689-695.
133 Voznyi I.V., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. -Synthesis of 6,6-Difluorocyclopropa[b]furo[2,3-c]pyrrole and 7-Fluorofuro[3,2-c]pyridine Derivatives via 1,5-Electrocyclization of Carbene-Derived Azomethine Ylides //Synlett. 2005. №6. P. 1006-1008.
134 Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Sidorina E.S., Kostikov R.R. - 1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from imines and difluorocarbene to alkynes: a new active Pb-mediated approach to 2-fluoropyrrole derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. № 2. P. 231-237.
135 Khlebnikov A.F., Kostik E.I., Kostikov R.R. -Reaction of Dihalocarbenes with2-(B enzy lideneamino)py ridines. Cy clization o£2-(B enzy lideneamino)pyridinium Dihalometylids to Give 2-Aiyl-3-halomimidazo[l,2-a]pyridines // Chem. Het. Chem.. 1991. C. 636-642.
136 Voznyi I. V., Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Kopf J., Kostikov R.R. - Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition to Ester Carbonyl of Azomethinylides Prepared from Aldimines and Difluorocarbene. // Rus. J. Org. Chem. 2004. V. 41. № 2. P. 199-205.
137 Novikov M.S., Voznyi I. V, Khlebnikov A.F., Kopf J., Kostikov R.R. - Unprecedented 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to ester carbonyl. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. P. 1628-1630.
138 Voznyi I. V., Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Kostikov R.R. - Azomethine ylides derived from dichlorocarbene and O-acylsalicylaldehyde anils in the synthesis of 2,5-epoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-2-ones and 2-aminoethanols. // Rus. Chem. Bull.. 2004. V. 53. № 5. P. 1087-1091.
139 Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R. - Ylides from dihalocarbenes and esters of N-benzhydrylidene amino acids: halogen-dependent reaction pathways // Mendeleev Commun. 1997. V. 7. № 4. P. 145-146.
140 Kostikov R.R., Khlebnikov A.F., Bespalov V.Ya. - Interaction of dichlorocarbene with imines // J. Phys. Org. Chem. 1993. V. 6. № 2. P. 83-84.
141 Moran M., Bernardinelli G., Miiller P. - Reactions of Diazo Compounds with Imines // Helv. Chim. Acta. 1995. V. 78. P. 2048-2052.
142 Galliford C.V., Beenen M.A., Nguyen S.T., Scheldt K.A. -Catalytic, Three-Component Assembly Reaction for the Synthesis of Pyrrolidines. // Org. Lett. 2003. V. 5. № 19. P. 3487-3490.
143 Galliford C.V., Martenson J.S., Stern C.A., Scheidt K.A. -A Highly Diastereoselective, Catalytic Three-Component Assembly Reaction for the Synthesis of Spiropyrrolidinyloxindoles. // Chem. Commun. 2007. № 6. P. 631-633.
144 Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Krebs A., Kostikov R.R. - Unprecedented 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Derived from Difluorocarbene and Imines to Carbonyl Compounds. - Synthesis of Oxazolidine Derivatives. // Eur. J. Org. Chem. 1998. № l.P. 133-137.
145 Khistiaev K.A., Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Magull J. - gem-Difluorosubstituted NH-azomethine ylides in the synthesis of 4-fluorooxazolines via the three-component reaction of imines, trifluoroacetophenones and CF2Br2. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. № 7. P. 1237-1240.
146 Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Khistyaev K.A., Magull I. - Isomerization and 1,3-dipolar cycloaddition of gem-difluorinated NH-azomethine ylides in the reaction of difluorocarbene with diarylmethanimines. //Rus. Chem. Bull. 2008. V. 57. №5. P. 1070-1079.
147 Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Egarmin M.A., Kopf J., Kostikov R.R. - 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fluorinated Azomethine Ylides at the C=N Bond. // Rus. J. Org. Chem. 2004. V. 40. № 10. P. 1493-1499.
148 Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Sidorina E.S., Kostikov R.R. - A facile tandem carbene-ylide route to 2-fluoropyrrole derivatives. //J. Fluor. Chem. 1998. V. 90. P. 117-119.
149 Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Masalev A.E., Kostikov R.R. - Generation and 1,3-dipolar cycloadditions of fluorine-containing azomethine ylides derived from difluorocarbene and imines. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. № 23. P. 4187-4190.
150 Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Kostikov R.R. - 1, 3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Generated from Ketimines and Difluorocarbene to Symmetrically Substituted Olefins. //Rus. J. Org. Chem. 2002. V. 38. №11. P. 1647-1654.
151 Novikov M.S., Khlebnikov A. F., Sidorina E.S., Masalev A.E., Kopf J., Kostikov R.R. -
1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Generated from Schiff Bases and Difluorocarbene to Symmetric Olefins. // Rus. J. Org. Chem. 2002. V. 38. № 5. P. 672-682.
152 Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Shevchenko M.V. - A facile carbene route to 2-fluoro-2-pyrrolines via fluorinated azomethine ylides. //J. Fluor. Chem. 2003. V. 123. P. 177-181.
153 Konev A.S., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. - The first example of the generation of azomethine ylides from a fluorocarbene: 1,3-cyclization and 1,3-dipolar cycloaddition // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. P. 8337-8340.
154 Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Shevchenko M.V., Kostikov R.R., Vidovic D. - 1,3-Dipolar Cycloaddition of Difluoro-Substituted Azomethine Ylides. Synthesis and Transformations of 2-Fluoro-4,5-dihydropyrroles. //Rus. J. Org. Chem. 2005. V. 41. № 10. P. 1496-1506.
i i
155 Anselme. J.-P. - Cycloaddition reactions of carbon-nitrogen double bonds, [book auth.] Patai S. The Chemistry of the carbon-nitrogen double bond. Chichester, UK. : John Wilew & Sons Ltd.. 1970.
156 Singh G. S., D'hooghe M., De Kimpe N. - Synthesis and Reactivity of C-Heteroatom-Substituted Aziridines. // Chem. Rev. 2007. V. 107. № 5. P. 2080-2135.
157 Tidwell T.T. -Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of ß-Lactam Synthesis. //Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. № 6. P. 1016-1020.
158 Heintzelman G. R., R. Meigh I. R., Mahajan Y. R., Weinreb S. M. -. -Diels-Alder Reactions of Imino Dienophiles Organic Reactions // Wiley. 2005.
159 Schiff R. - Einwirkung der Aldehyde auf Chloral ammoniak. // Chem. Ber. 1878. V. 11. P. 2166-2167.
160 Spasow A., Ivanov I.K. - Some N-condensation products of aromatic aldehydes with chloral hydrate or diphenylacetaldehyde and ammonia. // Annuaire unit. Sofia, Faculty phys.-math.. 1941—1942. V. 38. №2. P. 85-126 (цит. no Chem. Abstr.,1948, 2584i).
161 Петров К.А., Тихонов H.A., Баранов H.H. -Взаимодействие хлораля с иминоэфирами, кетиминами и амидинами. // Журн. Орган. Химии. 1978. Т. 14. № 5. С. 923-926.
162 Sprung М.А. - A Summary of the Reactions of Aldehydes with Amines. //Chem. Rev. 1940. V. 26. № 3. P. 297-338.
163 Лозинская H.A. - Синтетический дизайн в реакции ароматических альдегидов с аммиаком. // Дисс. ... канд. хим. наук. 2003. Москва. МГУ им. М. В. Ломоносова.
164 Shiff R. -Zur Constitution des Chloral-ammoniaks und des Aldehyd-ammoniaks. // Chem. Ber. 1877. V. 10. P. 165-171.
165 Aschan O. -Neues über Aldehyd-ammoniak und Chloral-ammoniak. //Chem. Ber. 1915. V. 48. P. 874-891.
166 Nicholson I., Poretz R. - The effect of substituent orientation on chemiluminescence. // J. Chem. Soc. 1965. V. 35. P. 3067-3075.
167 Nielsen A.T., Atkins R.L., Moore D.W., Scott R., Mallory D„ LaBerge J.M. -Structure and chemistry of the aldehyde ammonias. 1-Amino-1-alkanols, 2,4,6-trialkyl-1,3,5-hexahydrotriazines, and N,N-dialkylidene-1,1 -diaminoalkanes. // J. Org. Chem. 1973. V. 38. № 19. P. 3288-3295.
168 Nishiyanma K., Saito M., Oba M. - Formation of N,N-Disubstituted Methanediamine Derivatives from Hexamethyldisilazane and Aldehydes via Stepwise Reactions. //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. V. 61. №2. P. 609-611.
169 Azizi N.. Raj ab F.i.Saidi M.R. - A mild and highly efficient protocol for the one-pot synthesis of primary a-amino phosphonates under solvent-free conditions // Tetrahedron Lett. 2004. V. 45. № 50. P. 9233-9236.
170 Kaboudin В., Moradi К, Sardarian A.R. -A reinvestigation of the synthesis of 1-aminoarylmethylphosphonates on the surface of alumina and novel method for the synthesis of bis[l-diethoxyphosphoryl aryl methyl] amines //ARKIVOC. 2007. № 13. P. 210-217.
171 Chen M.-H., Chen Z., Song B.-A., Bhadury P. S., Yang S., Cai X.-J., Ни D.-Y., Xue W., Zeng S. - Synthesis and Antiviral Activities of Chiral Thiourea Derivatives Containing an a-Aminophosphonate Moiety //J. Agric. Food Chem.. 2009. V. 57. №4. P. 1383-1388.
172 Long N„ Cai X-J., Song B-A., Yang S., Chen Z, Bhadury P.S., Ни D.-Y., Jin L.-H., Xue W. - Synthesis and Antiviral Activities of Cyanoacrylate Derivatives Containing an a-Aminophosphonate Moiety // J. Agric. Food Chem.. 2008. V. 56. № 13. P. 5242-5246.
173 Лозинская H. А., Проскурнина M. В., Зефиров H. С. 2,4-Диазапентадиены как реагенты в органическом синтезе. // Современный органический синтез. (Под ред. .Рахманкулова Д. JL). М.: Химия. 2003. С. 83-98.
174 Key A. W., Drognini R., Douglas J.L. - Practical synthesis or 4-axyl- and 4-heteroarylazetidin-2-ones: application in the synthesis of the Taxol side chain. // Can. J. Chem. 1994. V. 72. P. 2131-2136.
175 Well J.N., Lee R.E/. - Synthesis of 2-azetidinones // J. Org. Chem. 1969. V. 34. № 5. P. 1477-1479.
lib Shin C.-g., Yoshimura J. -The reaction of ethyl a-oxocarboxylates with hydrobenzamide. A novel synthesis of A3-pyrroline-2-one derivatives // Tetrahedron Lett. 1973. V. 14. №28. P. 2615-2618.
177 Boger D. L., Weinreb S. M. - "Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis" in Organic Synthesis. London : Academic Press. 1987. V. 47. 366 pp.
178 Weymann M., Pfrengle W., Schollmeyer D., Kunz H. - Enantioselective Syntheses of 2-Alkyl-, 2,6-Dialkylpiperidines and Indolizidine Alkaloids Through Diastereoselective Mannich-Michael Reactions. //Synthesis. 1997. № 10. P. 11511160.
179 Pfrengle W., Kunz H. - Hetero-Diels-Alder reactions on a carbohydrate template: stereoselective synthesis of (S)-anabasin. //J. Org. Chem. 1989. V. 54. № 18. P. 4261-4263.
180 Barluenga J., Aznar F., Valdes C., Cabal M.-P. - Stereoselective synthesis of 4-piperidone and 4-aminotetrahydropyridine derivatives by the imino Diels-Alder reaction of 2-amino-1,3 -butadienes. //J. Org. Chem. 1993. V. 58. №12. P. 33913396.
181 Badorrey R., Cativiela C., Diaz-de-Villegas M.D., Galvez J.A. - Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction of N-Benzylimines Derived from R-Glyceraldehyde: A New Approach to Homochiral Piperidine Building Blocks and its Application to the Synthesis of (2R)-4-Oxopipecolic Acid. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. № 14. P. 2547-2550.
182 Badorrey R., Cativiela C., Diaz-de Villegaas M.D., Galves J.A. - Highly convergent stereoselective synthesis of chiral key intermediates in the synthesis of Palinavir from imines derived from 1-glyceraldehyde. // Tetrahedron. 2002. V. 58. № 3. P. 341-354.
183 Alonso-Silva I. J., Pardo M., Rabasco D., Soto J.L. II J. Chem. Res. (S). 1988. P. 390.
184 Alonso-Silva I. J., Pardo M., Rabasco D., Soto J. L. II J. Chem. Res. (M). 1988. P. 2972.
185 Hedberg C., Pinho P., Roth P., Andersson P G. -Diels-Alder Reaction of Heterocyclic Imine Dienophiles. // J. Org. Chem. 2000. V. 65. № 9. P. 2810-2812.
186 Abraham H., Stella L. - Reaction d'aza-diels-alder diastereoselective : utilisation de la 1-phenylethyl imine de glyoxylated d'alkyle pour la synthese de derives d'a-amino acides cycliques. // Tetrahedron. 1992. V. 48. № 44. P. 9707-9718.
187 Bertilsson S.K., Ekegren J.K., Modin S.A., Andersson P.G. -The aza-Diels-Alder reaction protocol — a useful approach to chiral, sterically constrained a-amino acid derivatives // Tetrahedron. 2001. V. 57. № 30. P. 6399-6406.
188 Carson C. A., Kerr M. A. -Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidines via the Yb(OTf)3 Catalyzed Three-Component Reaction of Aldehydes, Amines, and 1,1-Cyclopropanediesters. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. № 20. P. 8242-8244.
189 Saigo K, Shimada S., Hagesawa M. - Highly Diastereoselective Synthesis of cis-3,4-Disubstituted y-Lactams by the Reaction of Ethyl 2,2-Dialkoxyeyclopropanecarboxylates with N-Tosyl Aldimines. // Chem. Lett. 1990. V. 19. №6. P. 905-908.
190 Nunes J., Kascheres A. - Site selectivity in the reaction of 2-formyl-2H-azirine-N-arylimines with diphenylketene. // J. Heterocyclic. Chem. 1997. V. 34. № 1. P. 341343.
191 Oiso S., Eto M.,Yoshitake Y., Harano K. -Pericyclic Reaction of Ketenes with Cascade Reaction Products of Pyridine N-Oxides and Dipolarophiles. X-Ray Structures of the Adducts and Formation Mechanism. // Chem. Pharm. Bull. 2003. V. 51. №9. P. 1068-1074.
192 Komatsu K, Kitagawa T. - Cyclopropenylium Cations, Cyclopropenones, and HeteroanaloguesRecent Advances. // Chem. Rev. 2003. V. 103. № 4. P. 1371-1427.
193 Potts K.T., Baum J.S. - Chemistry of cyclopropenones. // Chem. Rev. 1974. V. 74. N2 2. P. 189-213.
194 Eicher T., Weber J. L., Chatila G. -Reaktion von Cyclopropenonen mit Iminen. I I Liebigs Ann. Chem. 1978. № 8. P. 1203-1221.
195 Eicher Т., Weber J.L. -Zur reaktion von cyclopropenonen mit azomethinen II diphenylcyclopropenon und ketimine. //Tetrahedron Lett. 1974. V. 15. №15. P. 1381-1382.
196 Eicher Т., Weber J.L. - Zur reaktion von cyclopropenonen mit azomethinen I diphenyl-cyclopropenon und aryliden-alkylamine. // Tetrahedron Lett. 1973. V. 14. № 17. P. 1541-1544.
197 Strain H.H. - Hydrobenzamide and Benzylidene Imine as Ammono Aldehydes //J.Am. Chem. Soc. 1927. V. 49. № 6. P. 1558-1571.
198 Лозинская H.A. - Синтетический дизайн в реакции ароматических альдегидов с аммиаком // Дисс. ... канд. хим. наук. 2003. Москва. МГУ им. М. В. Ломоносова.
199 Takahashi М., Inaba N., Kirihara Н., Watanabe S.-i. -Reactions of azomethine derivatives. IV. The synthesis of 2,3,5-trisubstituted 2-pyrrolin-4-ones and their oxidation to 2,4,5- trisubstituted l,3-oxazin-6-ones. //Bull Chem. Soc. Jpn. 1978. V. 51. № 11. P. 3312-3315.
200 Jones R.A. Y., Sadigh N. - N-oxides, N-imides, and N-ylides of five-membered heterocycles. Part 5. Reactions of 2,4,5-triphenyl-3H-pyrrol-3-one 1-oxide. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1976. № 21. P. 2259-2264.
201 Freeman J.P., Haddadin M.J. - The structure of 2,3,5-trisubstituted 2-pyrrolin-4-ones // Tetrahedron Lett. 1979. V. 20. № 50. P. 4813-4816.
202 Ghaffari-Tabrizi R., Margaretha P., Schmalle H.W. -Light-induced Dehydrodimerization of 3-Hydroxypyrroles. //Helv. Chim.Acta. 1984. V. 67. №7. P. 1957-1962.
203 Smith А. В., Keenan T. P., Holcomb R. C., Sprengeler P. A., Guzman M. C., Wood J. L., Carroll P. J., Hirschmann R. - Design, synthesis and crystal structure of a pyrrolinone-based peptidomimetics possesing the conformayion of a p-strand: Potential application to the design of novel inhibitors of proteolitic enzymes. //J.Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. №26. P. 10672-10674.
204 Smith А. В., Guzman M. C., Sprengeler P. A., Keenan T. P., Holcomb R. C., Wood J. L., Carroll P. J., Hirschmann R. - De novo design, synthesis, and X-ray crystal structures of pyrrolinone-based p-strand peptidomimetics. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. №22. P. 9947-9962.
205 Smith A.B., Charley A.K., Hirschmann R. - Pyrrolinone-Based Peptidomimetics. "Let the Enzyme or Receptor be the Judge" // Acc. Chem. Res. 2011. V. 44. № 3. P. 180193.
206 Takajo Т., Kambe S. -A Facile Synthesis of Perhydropyrimidines through the Michael Addition of Some Active Methylene Compounds to N,N'-Dibenzylidenephenylmethanediamines and Some Related Reactions. // Synthesis. 1980. P. 833-836.
207 Wadsworth D. H., Bender S. L., Smith D. L., Luss H. R., Weidner С. H. - Indolizines. 2. Preparation of 1- and 3-indolizinols and their esters //J. Org. Chem. 1986. V. 51. № 24. P. 4639-4644.
208 Lown J. W., Matsumoto К - Reaction of Cyclopropenones with Heteroaromatic Nitrogen Compounds // Can. J. Chem. 1971. V. 49. № 8. P. 1165-1168.
209 Eshghi H., Hosseini M. - Selective and Convenient Protection of Aldehydes as Azines under Solvent-Free Conditions I I J. Chinese Chem. Society. 2008. V. 55. № 3. P. 636-638.
210 Rasmussen K.G., Juhl K, Hazell R.G., Jorgensen K. A. - Catalytic formation of aziridines from imines. Characterisation of an intermediate in SnC14-catalysed aziridination and mechanistic considerations. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. № 6. P. 1347-1350.
211 Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kusei E.Yu., Kopf J., Kostikov R.R. -Cascade Transformations of (2,2-Diaryl-3,3-dichloroaziridin-l-yl)acetates. //Rus. J. Org. Chem. 2003. V. 39. № 4. P. 559-573.
212 Khlebnikov A.F., Kostikov R.R. - Immonium ylides derived from halocarbenes in the synthesis of nitrogen-containing compounds. //Rus. Chem. Bull. 1993. V. 42. №4. P. 603-613.
213 Arbuzov B.A., Vul'fson S.G., Kostikov R.R., Monetina L.A., Khlebnikov A.F., Vereshchagin A.N. -Anisotropy of the polarizability and steric structure of 1,2-diarylaziridines. //Russ. Chem. Bull. 1975. V. 24. № 6. P. 1199-1202.
214 Костиков P.P., Хлебников А.Ф., Оглоблин K.A. - О реакции дигалокарбенов с ароматическими азометинами //Журн. Орг. Хим. 1977. Т. 13. №9. С. 18571871.
215 J.M., Lehn. -Nitrogen inversion Dynamic Stereochemistry. Berlin. Springer. 1970. P. 311-377.
216 Heine H.W., Smith A.B. - Isomerization of l,3-Diphenyl-2,2-dichloroaziridine. //Angew. Chem. Int. Ed. 1963. V. 2. № 7. P. 400.
217 Kostikov R.R., Khlebnikov A.F., Ogloblin K.A. - Thermal isomerization of 3,3-dihalo-1,2-diphenylaziridines. // Chem. Heterocycl. Compd. 1978. V. 14. № 1. P. 37-41.
218 Шаинян Б.А., Мирскова A.H. -Образование азидоизоксазолов из р,0-дихлорвинилкетонов и азида натрия. //Журн. Орган. Химии. 1986. Т. 22. №4.
C. 889-900.
219 Kiyooka S.-l, Fujiyama R., Kawaguchu К. - One-pot Synthesis of a-Chloronitriles from Aiylcarbonyl Compounds. // Chem. Lett. 1984. V. 13. № 11. P. 1979-1980.
220 Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Golovkina M. V., Petrovskii P.P., Konev A.S., Yufit
D.S., Stoeckli-Evans H. -An efficient approach to azirino and pyrrolo-fused dibenzazepines. Conformations of substituted dibenzo[c,f]pyrrolo[l,2-a]azepines. // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. № 10. P. 3886-3895.
221 Костиков P.P., Хлебников А.Ф., Оглоблин К.А. II Журн. Орган. Хим. 1975. Т. 11. С. 585.
222 Ichimura К., Ohta М. - Die reaktionen von 2,2-dichloraziridinen. // Tetrahedron Lett.. 1966. V. 7. № 8. P. 807-811.
223 Deyrup J.A., Greenwald R.B. - Nucleophilic Displacements on Three-Membered Rings. // J. Am. Chem. Soc.. 1965. V. 87. № 20. P. 4538-4545.
224 Ichimura K., Ohta M. - Darstellung von Aromatischen Keteniminen aus Diphenylmethylenarylaminen. //Bull. Chem. Soc. Jpn.. 1967. V. 40. №8. P. 19331936.
225 Seno M., Shiraishi S., Suzuki Y., Asahara Т. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. V. 49. №7. P. 1893-1896.
226 Alexander E.R., Herrick A.B., Roder T.M. - The Formation of 3-Substituted Pyridines from Pyrrole // J. Am. Chem. Soc.. 1950. V. 72. № 6. P. 2760-2761.
227 Rice H.L., Londergan Т.Е. - An Improved Synthesis for 3-Chloropyridine // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. № 17. P. 4678-4679.
228 Ono N., Hironaga II., Simizu К., Ono K., Kuwano K., Ogawa T. - Synthesis of pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds; precursor molecules for low band gap polymers. // J. Chem. Soc. Chem. Commun.. 1994. № 8. P. 1019-1020.
229 Sha C.-K., Tsou C.-P. - Thieno[2,3-c]pyrroles: synthesis, Diels-Alder reaction, and synthetic utility. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. № 8. P. 2446-2450.
230 Garcia F., Galvez C. -The Synthesis of Thienopyrroles. //Synthesis. 1985. №2. P. 143.
231 Mohamed A. El-borai a, El-Saied A. Aly a & S. S. Gerges. - Reaction of Thiophene Dicarboxaldehyde with p-Aminoacetophenone: : A New Synthesis of Thienopyrrole Derivatives. //Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1995. V. 101. №1-4. P. 9-15.
232 Yang S-M., Fang J.-M. -Coupling Reactions and Coupling-Alkylations of Thiophenecarbaldehydes Promoted by Samarium Diiodide. II J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 2. P. 394-399.
233 Sha C.-K., Tsou C.-P., Li Y.-C., Lee R.-S., Tsai F.-Y., Yeh R.-H. - A retro-malonate addition reaction: synthesis of 3,4-condensed heteroaromatic pyrroles. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. P. 1081-1083.
234 Sha C.-K, Tsou C.-P. -Synthesis of 5-H-thieno[2,3-c]pyrrole. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. P. 310-311.
235 Bussenius J., Later N., Muller Т., Eberbach W. - Die Dipol-Route zu Furo-/Thieno-Pyrrolen und a-Pyridonen, sowie deren Benzo-Derivaten. IIС hem. Ber. 1994. V. 127. P. 247-259.
236 Eberbach W., Laber N. - On the synthesis of isoannulated pyrroles and 8-pyridones. // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. № 1. P. 61-64.
237 Cordelll G.A. -2-Halopyrroles. Synthesis and chemistry. //J. Org. Chem. 1975. V. 40. №22. P. 3161-3169.
238 Gilow H.M., Burton D.E. - Bromination and chlorination of pyrrole and some reactive 1-substituted pyrroles. // J. Org. Chem. 1981. V. 46. № 11. P. 2221-2225.
239 Bucbnelter A.J., Ren L., Laird E.R., Rast B., Miknis G., Wenglowsky S., Schlachter S., Welch M., Tarlton E., Grina J., Lyssikatos J., Brandhuber B.J.J., Morales T., Randolph N., Vigers G., Martinson M., Callejo M. - The Discovery of furo[2,3-c]pyridine-based indanone oximes as potent and selective B-Raf inhibitors. //Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. V. 21. №4. P. 1248-1252.
240 Fox M.A., SandfordG., Slater R., Yufit D.S., Howard J.A.K., Vong A. - Reactions of 4-substituted tetrafluoropyridine derivatives with sulfur nucleophiles: SNAr and annelation processes. // J. Fluor. Chem. 2012. V. 143. P. 148-154.
241 Zhu G.-D., Gunawardana I.W., Boyd S.A., Melcher L.M. - A facile and general synthesis of 2,4-Di- and 2,4,7-trisubstituted thieno[2,3-c]pyridines. // J. Het. Chem. 2008. V. 45. № l.P. 91-96.
242 Kobayashi K, Suzuki T., Egara Y. - Three-Step Synthesis of 3-Aryl-2-sulfanylthieno[2,3-b]-„ -[2,3-c]-, or -[3,2-c]pyridines from the Corresponding Aryl(halopyridinyl)methanones. // Helv. Chim.Acta. 2013. V. 96. № 1. P. 69-75.
243 Kobayashi K, Suzuki T„ Horiuchi M., Shiroyama Y., Konishi H. - Synthesis of 3-Arylthieno[2,3-b]-, -[2,3-c]- or -[3,2-c]pyridines Utilizing an Interrupted Pummerer Reaction. I I Synthesis. 2011. № 18. P. 2897-2906.
244 Too B.C., Chua S.H., Wong S.H., Shunsuke Chiba S. - Synthesis of Azaheterocycles from Aryl Ketone O-Acetyl Oximes and Internal Alkynes by Cu-Rh Bimetallic Relay Catalysts. // J. Org. Chem. 2011. V. 76. № 15. P. 6159-6168.
245 Zheng L., Ju J., Bin Y., Hua R. - Synthesis of Isoquinolines and Heterocycle-Fused Pyridines via Three-Component Cascade Reaction of Aryl Ketones, Hydroxylamine, and Alkynes. // J. Org. Chem . 2012. V. 77. № 13. P. 5794-5800.
246 Chinnagolla R.K., Pimparkar S., Jeganmohan M. - Ruthenium-Catalyzed Highly Regioselective Cyclization of Ketoximes with Alkynes by C-H Bond Activation: A Practical Route to Synthesize Substituted Isoquinolines. // Org. Lett. 2012. V. 14. № 12. P. 3032-3035.
247 Villuendas P., Urriolabeitia E.P. - Primary Amines as Directing Groups in the Ru-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines, Benzoisoquinolines, and Thienopyridines. // J. Org. Chem. 2013. V. 78. № 11. P. 5254-5263.
t i
248 Yang D., Burugupalli S., Daniel D., Chen Y. - Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoquinolines, Furopyridines, and Thienopyridines by Palladium-Catalyzed Sequential Coupling-Imination-Annulation of 2-Bromoarylaldehydes with Terminal Acetylenes and Ammonium Acetate. //J. Org. Chem. 2012. V. 77. № 9. P. 4466-4472.
249 Xu Т., Liu G. - Ag(I)-Catalyzed Aminofluorination of Alkynes: Efficient Synthesis of
4-Fluoroisoquinolines and 4-Fluoropyrrolo[a]isoquinolines. // Org. Lett. 2012. V. 14. №21. P. 5416-5419.
250 Steen R.O., Nurkkala L.J., Dunne S.J. -Syntheses of Three New Pyridyl Thienopyridine Ligands via the Hurtley Reaction. // J. Het. Chem. 2012. V. 49. № 6. P. 1290-1295.
251 Neese, F. ORCA - an ab initio, DFT and semiemperical program package, 2.9.1 ed. and Max Planck Institute for Bioinorganic Chemistry D-45470 Muelheim/Ruhr, Germany, 2012.
252 Becke A.D. - Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. № 7. P. 5648-5652.
253 Hehre W.J., Ditchfield R., Pople J.A. - Self—Consistent Molecular Orbital Methods. XII. Further Extensions of Gaussian—Type Basis Sets for Use in Molecular Orbital Studies of Organic Molecules. // J. Chem. Phys. 1972. V. 56. № 5. P. 2257-2261.
254 Klamt A., Schtitirmann G. - COSMO: a new approach to dielectric screening in solvents with explicit expressions for the screening energy and its gradient. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1993. № 5. P. 799-805.
255 Breslow R., Eicher T, Krebs A., Peterson R.A., Posner J. - Diphenylcyclopropenone. //J.Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. № 6. P. 1320-1325.
256 Breslow R., Posner J, Krebs A. - Synthesis of Cyclopropenones by a Modified Favorskii Reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. № 2. P. 234.
257 Wender P. A., Paxton T. J., Williams T. J. - Cyclopentadienone Synthesis by Rhodium(I)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reactions of Cyclopropenones and Alkynes. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 46. P. 14814-14815.
258 Nicholson I., Poret R. - The effect of substituent orientation on chemiluminescence. //J. Chem. Soc. 1965. P. 3067-3075.
259 Katritzky A.R., WangX., Maimait R. - Convenient Synthesis of Novel N-Substituted-
5-aminothiazole Derivatives // J. Org. Chem. 2000. V. 65. № 23. P. 8077-8079.
260 Lozinskaya N.A., Tsybezova V. V., Proskurnina M. V., Zejirov N.S. - Regioselective synthesis of cis- and trans-2,4,5-triarylimidazolines and 2,4,5-triarylimidazoles from available reagents. // Rus. Chem. Bull. 2003. V. 52. № 3. P. 674-678.
261 Органикум. В 2-х томах. (Пер. с нем. Заборенко К. Б., Соболя В. В., Богдановой И. А.: Под редакцией Реутова О. А.). М. : Мир. 1992,474 с. стр. 424.
262 Corey E.J., Suggs J.W. -Pyridinium chlorochromate. An efficient reagent for oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds. // Tetrahedron Lett. 1975. V. 16. № 31. P. 2647-2650.
263 Nystrom R. F., Brown W.G. -Reduction of Organic Compounds by Lithium Aluminum Hydride. II. Carboxylic Acids //J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. № 10. P. 2548-2549.
264 Datta A., Walia S., Parmar B. S. - Some Furfural Derivatives as Nitrification Inhibitors. // J. Agric. Food Chem. 2001. V. 49. № 10. P. 4726-4731.
265 Drisco R. W., McKennis H. - The Reaction of Certain Substituted Furfurals with Aniline and Aniline Hydrochloride. //J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. №10. P. 2626-2628.
266 Campbell K.N., Sommers A.H., Campbell B.K. - The Preparation of Unsymmetrical Secondary Aliphatic Amines. // J. Am. Chem. Soc. 1944. V. 66. № 1. P. 82-84.
267 Perrin D. D., Armarego W. L. F., Perrin D. R. - Purification of laboratory chemicals. Second Edition. Oxford : Pergamon Press, Int. Ed. 1966, 568 p.
268 Гордон А., Форд P. - Спутник химика. M. : Мир. 1976, 564 с.
269 Corey Е. - Pyridinium chlorochromate: A versatile oxidant in organic chemistry. // Synthesis. 1982. P. 245-258.
270 Brown H.C., Tsukamoto A. - Selective Reductions. V. The Partial Reduction of Tertiary Amides by Lithium Di- and Triethoxyaluminohydrides-A New Aldehyde Synthesis via the Dimethylamides. //J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 6. P. 10891095.
271 Maeda H., Maki Т., Ohmori H. - Transformation of acid chlorides into aldehydes by reduction of in-situ formed acyltributylphosphonium ions with zinc-copper couple or zinc. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. № 13. P. 2247-2250.
272 Rabjohn N., Schwarz R. M. - Oxidative decarboxylation and decarbonylation of 3,3-dialkyl-2-oxo carboxylic acids and esters. //J. Org. Chem. 1983. V. 48. №11. P. 1931-1932.
273 Penn J.H., Liu F. - Generation of Acyl Radicals From 2-Naphthyl Thioesters. // J. Org. Chem. 1994. V. 59. № 9. P. 2608-2612.
274 Patel A., Bures F., Ludwig M., Kulhanek J., Pytela O., Ruzicka A. - Novel ChargeTransfer Chromophores Featuring Imidazole as тс-Linkage. //Heterocycles. 2009. V. 78. №4. P. 999- 1013.
275 Es Т., Backeberg O.G. - Substitution of 4,5-diphenyl-oxazoles and -imidazoles, and some related compounds // J. Chem. Soc. 1963. P. 1363-1370.
276 Veisi #., Khazaei A., Heshmati L., Hemmati S. - Convenient One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triaryl-lH-imidazoles from Arylaldehydes, Benzyl Alcohols, or Benzyl Halides with HMDS in the Presence of Molecular Iodine. // Bull. Korean Chem. Soc. 2012. V. 33. №4. P. 1231 - 1234.
277 Salehi J., Khodaei M. M., Khosropour A.R. - One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triaryl-lH-imidazoles from Arylaldehydes, Benzyl Alcohols, or Benzyl Halides with Hexamethyldisilazane in Molten Tetrabutylammonium Bromide. // Synthesis. 2011. № 3. P. 459 - 462.
278 Sandberg M., Sydnes L.K. - The chemistry of acylals. 3. Cyanohydrin esters from acylals with cyanide reagents. // Organic Letters. 2000. V. 2. № 5. P. 687 - 689.
279 Bordwell F.G., Bausch M.J., Cheng J.P., Cripe T.H., Lynch T.Y., Mueller M.E. -Steric inhibition of synergistic radical stabilizing effects. //J. Org. Chem. 1990. V. 55. № l.P. 58-63.
280 Weidler-Kubanek A.M. - Isolation of an intermediate during formation of 4,4',4"-trinitrohydrobenzamide in the reaction of 4-nitrobenzaldehyde with ammonia. // J. Chem. Eng. Data. 1970. V. 15. № 4. P. 573.
281 Kamal A., Ahmad A., Qureshi A. A. - Syntheses of some substituted hexamines in aqueous medium. // Tetrahedron. 1963. V. 19. № 6. P. 869-872.
282 Goerlitzer K., Heinrici Ck, Ernst L. - Diastereomeric 5-acyl-6-methyl-2,4-bis(3- and 4-nitrophenyl)-l,2,3,4- tetrahydropyrimidines - By-products of the Hantzsch dihydropyridine synthesis. //Pharmazie. 1999. V. 54. № 1. P. 35 - 41.
283 Weider-Kubanek A.M. - -Isolation of an Intermediate during Formation of 4,4',4"-Trinitrohydrobenzamide in the Reaction of 4-NitrobenzaIdehyde with Ammonia // J. Chem. Engineering Data. 1970. V. 15. № 4. P. 573.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.