Реакции электрофильного замещения в ряду бензопирролоимидазолонов и пирролохиназолинонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гринёв, Вячеслав Сергеевич

• Гринёв, Вячеслав Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гринёв, Вячеслав Сергеевич

Список сокращений.

Введение

Глава 1. Получение и химические свойства конденсированных полиядерных гетероциклических систем (Литературный обзор).

1.1. Построение би-, три- и полициклических систем с использованием 1,2-и 1,3-бинуклеофилов алифатического ряда.

1.2. Построение би-, три- и полициклических систем с использованием 1,2-и 1,3-бинуклеофилов ароматического ряда.

1.3. Другие способы построения би-, три- и полициклических структур

1.4. Химические свойства би- и трициклических систем.

Глава 2. Реакции электрофильного замещения в ряду бензопирролоимидазолонов и пирролохиназолинонов (Обсуждение результатов).

2.1. Исходные соединения. Синтез и строение.

2.2. Ацилирование 3а-Я-2,3,3а,4-тетрагидро- 1//-бензо[с!\пирроло[ 1,2-а]-имидазол-1 -онов и За-Е1-2,3,За,4-тетрагидропирроло[2,1 -¿>]хиназолин-1(9#)-онов.

2.2.1. Ацилирование За-К-2,3,За,4-тетрагидро-1//-бензо[яГ]пирроло[1,2-о]имидазол-1-онов.

2.2.2. Ацилирование 3а-Я-2,3,3а,4-тетрагидропирроло[2,1 -¿>]хиназолин-\(9Н)-оноъ.

2.3. Метилирование За-К-2,3,За,4-тетрагидро-1#-бензо[^]пирроло[1,2-я]-имидазол-1 -онов и За-11-2,3,За,4-тетрагидропирроло[2,1 -¿>]хиназолин-1(9Я)-онов.

2.3.1. Метилирование За-К-2,3,За,4-тетрагидро-1//-бензо[аГ|пирроло[1,2-а]имидазол-Гонов.

2.3.2. Метилирование За-К-2,3,За,4-тетрагидропирроло[2,1-&]хиназолин-1(9//)-онов.

2.4. Нитрозирование 3а-К-2,3,3а,4-тетрагидро-1 Я-бензо[йГ]пирроло[ 1,2-а]-имидазол-1-онов.

2.5. Азосочетание За-К-2,3,За,4-тетрагидро-1//-бензо[<^]пирроло-[1,2-а\имидазол-Гонов и За-К-2,3,За,4-тетрагидропирроло[2,1-6]-хиназолин-1 (9//)-онов.

2.5.1. Получение диазокомпонент на основе замещённых анилинов и гетероциклических ароматических аминов.

2.5.2. Азосочетание 3a-R-2,3,3а,4-тетрагидро-1Н-бензо[d\-пирроло[ 1,2-а]имидазол-1-онов.

2.5.3. Азосочетание 3a-R-2,3,3а,4-тетрагидропирроло[2,1 -Ь\-хиназолин-1(9Я)-онов.

2.6. Комплексные соединения на основе азолигандов, проблемы конкурентного координирования.

Глава 3. Пути возможного практического применения полученных соединений.

3.1. Исследование ростостимулирующей активности синтезированных соединений.

3.2. Испытания острой токсичности препаратов на основе синтезированных комплексов палладия.

Глава 4. Экспериментальная часть.

4.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе.

4.2. Синтез исходных соединений.

4.3. Синтез 4-ацетил-За-К-2,3,3а,4-тетрагидро-1//-бензо[б/]пирроло[ 1,2-я]имидазол-1-онов и 4-ацетил-За-К-2,3,За,4-тетрагидропирроло[2,1-¿]хиназолин-1(9//)-онов.

4.4. Синтез За-К-4-метил-2,3,За,4-тетрагидро-1//-бензо[</]пирроло[1,2-я]имидазол-1-оний иодидов и За-К-4-метил-2,3,За,4-тетрагидропирроло[2,1 -6]хиназолин-1 (9#)-оний иодидов.

4.5. Синтез 7-метил-Зa-R-2,3,3а,4-тетрагидро- 1//-бензо[d\пирроло[1,2-я]имидазол-1 -онов.

4.6. Синтез 7-нитрозо-Зa-R-2,3,3а,4-тетрагидро- 1//-бензо[сГ]пирроло[1,2-я]имидазол-1 -онов.

4.7. Синтез 7-((арил)диазенил)-За^-2,3,За,4-тетрагидро-1#-бензо[б/]пирроло[1,2-<я]имидазол-1-онов и 7-((арил)диазенил)-3 a-R-2,3,За,4-тетрагидропирроло[2,1-^]хиназолин-1(9Я)-онов.

4.8. Синтез комплексных соединений.

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции электрофильного замещения в ряду бензопирролоимидазолонов и пирролохиназолинонов»

Интерес к химии бензопирролоимидазолонов и пирролохиназолинонов связан с наличием в структуре этих соединений нескольких реакционных центров, что позволяет производить целенаправленный синтез биологически активных соединений на их основе, вводить фармакофорные группы.

Одним из наиболее распространённых способов получения би- и трициклических систем является взаимодействие субстратов, имеющих несколько электрофильных центров, с бинуклеофилами различной природы -как ациклическими, так и циклическими, и ароматическими. Данный способ позволяет синтезировать полигетероциклы заданного строения и степени конденсированности.

Ранее на кафедре органической и биоорганической химии были изучены бициклические структуры, полученные на основе реакций различных субстратов (оксокарбоновых кислот и их этиловых эфиров, циклических внутренних сложных эфиров оксокислот - лактонов) с бинуклеофилами ациклического строения - этаноламином, этилендиамином, гидразином и др. Реакции с ними отличаются мягкими условиями проведения и хорошими выходами. Тогда же были изучены некоторые химические свойства полученных бициклооктанонов. Было показано, что они способны вступать в реакции гидрирования в различных условиях, ацилирования, а также некоторые другие. Во всех реакциях, кроме гидрирования, основным реакционноспособным фрагментом являлась вторичная аминогруппа имидазолидинового кольца /1/.

Позднее были получены аддукты 4-оксокислот, их этиловых эфиров и лактонов с циклическими 1,2- и 1,3-бинуклеофилами, в том числе и ароматического ряда - 1,2-фенилендиамином, 2-аминофенолом, 1,2-диаминоциклогексаном, 2-(аминометил)анилином, и было положено начало изучению их химических свойств. Так, было показано, что дополнительное аннелированное ароматическое кольцо привносит свои особенности, открывая возможности для реакций с его участием. Например, для полученных трициклов были проведены реакции азосочетания с солями диазония /2,3/.

Особенности строения изучаемых соединений, имеющих сочленённые пирролидоновое и бензимидазольное/хинозалиноновое кольца, позволяют проводить различные синтетические трансформации этих молекул. Введение (гетеро)донорных групп, способных образовывать координационные связи с металлами переменной валентности, позволяет использовать их в качестве пространственно затруднённых лигандов.

В связи с этим изучение химических свойств бензопирролоимидазолонов и пирролохиназолинонов является актуальной задачей.

Работа является частью плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета имени Н.Г. Чернышевского по теме «Теоретическое и экспериментальное исследование новых материалов и систем с заданными физико-химическими и биологическими свойствами» (per. № 3.4.03) и «Фундаментальные и прикладные аспекты химии сложнопостроеных синтетических и природных веществ и материалов, новые подходы к синтезу и физико-химическому анализу (per. № 01201169641)», а также при поддержке гранта РФФИ «3-арилметилиден(арилгидразоно)-3//-фуран(пиррол)-оны в молекулярном дизайне сложнопостроенных линеарных и ангулярных гетероциклических систем обладающих биологической активностью» (№ 10-03-00640а).

Цель работы: заключалась в изучении химического поведения За-R-2,3,За,4-тетрагидро-1//-бензо[й(]пирроло[1,2-а]имидазол-1-онов и За-R-2,3,За,4-тетрагидропирроло[2,1-6]хиназолин-1(9/7)-онов в реакциях электрофильного замещения: метилирования, ацилирования, нитрозирования, азосочетания; изучении 7-гетарилазобензопирролоимидазолонов и -пирролохиназолинонов в реакциях комплексообразования; решение вопросов образования продуктов реакции на

1 13 основании комплексного исследования методами ИК-, УФ-, ЯМР Ни С спектроскопии, РСА и квантово-химических расчетов; возможности практического использования впервые синтезированных соединений.

Научная новизна: Систематически изучены За-11-2,3,За,4-тетрагидро- 1Л-бензо [¿/] пирроло [1,2-а] имидазол-1 -оны и 3 а-Я-2,3,3 а,4-тетрагидропирроло[2,1-&]хиназолин-1(9//)-оны в реакциях с электрофильными агентами (алкилирование, ацилирование, нитрозирование, азосочетание). Выявлены закономерности в направлениях протекания указанных реакций, показано, что атака электрофильной частицы направлена, как правило, в наиболее электроноизбыточное положение 7 активированного ароматического ядра гетероциклической системы.

Установлено, что направление реакции определяется силой электрофильной частицы и стерической доступностью нуклеофильных центров субстратов.

Из возможных направлений реакция метилирования в ряду бензопирролоимидазолонов и пирролохиназолинонов в присутствии кислот Льюиса реализуется путь электрофильного замещения в аннелированное ароматическое кольцо. Использование мягких условий позволяет получать четвертичные соли пирролобензимидазолия и пирролохинозолинония, что важно для создания водорастворимых биодоступных препаратов.

Выявлены особенности реакции нитрозирования бензопирролоимидазолонов. В реакцию со слабой электрофильной частицей (нитрозокатионом) первоначально вовлекается атом азота имидазолидинового фрагмента, последующая перегруппировка Фишера-Хеппа приводит к образованию 7-нитрозо-За-11-2,3,За,4-тетрагидро-1//-бензо[йГ]пирроло[ 1,2-а]имидазол-1 -онов.

Реакция азосочетания бензопирролоимидазолонов и пирролохиназолинонов с солями арил- и гетарилдиазония протекает региоселективно с образованием 7-арил-гетарилазопроизводных изучаемых гетероциклических систем, не затрагивая атом азота имидазолидинового фрагмента. Методом РСА установлена ¿шти-конфигурация продуктов азосочетания.

Установлено, что 7-(гетарилазо)-бензопирролоимидазолоны и -пирролохиназолиноны в реакциях комплексообразования с хлоридом палладия проявляют себя как Ы,]ЧГ-бидентатные лиганды, фиксирующие цис-конфигурацию атома комплексообразователя. С помощью молекулярного моделирования методом DFT и сравнительного анализа рассчитанных частот колебаний и возбуждённых электронных состояний с экспериментальными ИК- и УФ-спектрами обоснованы предлагаемые структуры комплексов.

Практическая значимость:

Предложены эффективные способы получения ранее неизвестных 7-метил-, 7-нитрозо-, 7-арил(гетарил)азопроизводных бензопирроло-имидазолонов и пирролохиназолинонов, и комплексов на основе 7-(гетарилазо)-бензопирролоимидазолонов и -пирролохиназолинонов с хлоридом палладия (II), имеющих в структуре фармакофорные группы.

Среди синтезированных соединений обнаружены вещества, обладающие выраженной ростостимулирующей активностью. Данный результат оформлен в виде заявки на патент РФ (№ 2011105990, приоритет от 10.03.2011 г.).

В ряду комплексов Ы,К-бидентатных ¿/wc-ориентирующих лигандов с хлоридом палладия выделены соединения с противоопухолевой активностью. Предложена мицеллярная растворимая в воде лекарственная форма препаратов комплексных соединений палладия (II) для испытаний ш vivo острой токсичности и в дальнейшем их противоопухолевой активности.

На защиту выносятся результаты исследования по:

• систематическому изучению синтетических возможностей бензопирролоимидазолонов и пирролохиназолинонов в реакциях с электрофильными агентами (алкилирования, ацилирования, нитрозирования, азосочетания) с целью получения сложнопостроенных соединений с фармакофорными группами;

• изучению реакции комплексообразования впервые синтезированных 7-(гетарилазо)-бензопирролоимидазолонов и -пирролохиназолинонов с хлоридом палладия (II);

• установлению строения образующихся соединений на основании комплексного исследования методами ИК-, УФ-, ЯМР 'Ни 13С (в том числе и двумерных экспериментов ЯМР 'Н-'Н COSY и 'Н-|3С HSQC) спектроскопии, РСА и квантово-химических расчетов;

• изучению возможностей практического применения полученных соединений.

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на 4ой Международной конференции молодых учёных «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования» (Санкт-Петербург, 2005), Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006), Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых» (Астрахань, 2006), 3-ей Всероссийской научно-методической конференции «Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Создание новых физиологически активных веществ» (Воронеж, 2007), VI Всероссийской интерактивной конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии». Секция «Органическая химия, биохимия и биотехнология» (Саратов, 2007), X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007), XV Международной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов» (Москва, 2008), XI Молодёжной научной школы-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2008), XI Всероссийская конференция «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2008), XVI Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, 2009), Fifth International Conference on Organic Chemistry for Young Scientists (InterYCOS-2009) "Universities Contribution in the Organic Chemistry Progress" (Санкт-Петербург, 2009), Материалы Международного молодежного научного форума «Ломоносов-2010» (Москва, 2010), III Международной Конференции «Химия гетероциклических соединений» (Кост-2010) (Москва, 2010), Международном молодежном научном форуме «Ломоносов-2011» (Москва, 2011), V Всероссийской конференции студентов и аспирантов с международным участием «Химия в современном мире» (Санкт-Петербург, 2011), Всероссийской научной конференции (с международным участием) «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2011), III Всероссийской научной конференции с международным участием «Наноонкология» (Саратов, 2011), III Всероссийского научно-практического семинара для молодых учёных «Методолгоические аспекты экспериментальной и клинической фармакологии» (Волгоград, 2011), XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 23 научных работы, из них 5 статей в журналах, входящих в перечень ВАК, 11 статей в сборниках научных трудов, 7 тезисов докладов.

Объем и структура работы Диссертация изложена на 179 страницах машинописного текста, включая список сокращений, введение, четыре главы, выводы, список использованных источников из 200 наименований, 25 таблиц, 29 рисунков. Приложение содержит 10 страниц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гринёв, Вячеслав Сергеевич

выводы

1. Проведено систематическое исследование реакций 3а-к-2,3,3а,4-тетрагидро-1 Я-бензо [¿/]пирроло [ 1,2-<з]имидазол-1 -онов и За-Я-2,3,3а,4-тетрагидропирроло[2,1-&]хиназолин-1(9Я)-онов с электрофильными реагентами (алкилирование, ацилирование, нитрозирование, азосочетание). Выявлены особенности изучаемых реакций, обусловленные силой электрофильной частицы, стерической доступностью нуклеофильных центров субстратов.

2. Установлено, что атака электрофильной частицы карбкатионного типа (алкилирование, ацилирование) в мягких условиях направлена на атом азота имидазолидинового фрагмента тетрагидробензопирроло-имидазолонов и тетрагидропирроло-хиназолинонов с образованием М-ацильных производных либо четвертичных солей изучаемых соединений. При использовании кислот Льюиса в реакции алкилирования реализуется реакция Фриделя-Крафтса, протекающая по наиболее нуклеофильному и стерически доступному центру анннелированного ароматического фрагмента.

3. Обоснована схема реакции нитрозирования тетрагидробензо-пирролоимидазолонов, протекающая первоначально как 1Ч-нитрозирование имидазольного фрагмента, с последующей перегруппировкой Фишера-Хеппа и образованием устойчивых 7-нитрозопроизводных, стабилизированных л-электронным сопряжением.

4. Реакция азосочетания в ряду тетрагидробензопирролоимидазолонов и тетрагидропирроло-хиназолинонов протекает региоселективно с образованием 7 -((гет)арилдиазенил)-3 а-11-2,3,3 а,4-тетрагидро-1Н-бензо[б/]пирроло[1,2-(7]имидазол-1-онов и -тетрагидропирроло[2,1-&]хиназолин-1(9//)-онов, не затрагивая другие нуклеофильные центры субстратов.

5. Установлено, что 7-((гет)арилдиазенил)-тетрагидробензо-пирролоимидазолы и -тетрагидропирролохиназолиноны в реакции комплексообразования с дихлоробис(ацетонитрил)палладием проявляют свойства 1Ч,К-бидентатных лигандов, причём при координации в последних не происходит структурных изменений. Предложена вероятная схема процесса, включающая транс —> цис переход в структуре комплексов. С помощью молекулярного моделирования методом DFT и сравнительного анализа рассчитанных частот колебаний и возбуждённых электронных состояний с экспериментальными ИК- и УФ-спектрами были обоснованы предлагаемые структуры моноядерных хелатных комплексов.

6. С помощью методов ЯМР (]Н, 13С, lH-lH COSY и 'Н-13С HSQC) и данных рентгеноструктурного анализа установлены подробности строения и конформационные особенности впервые синтезированных веществ.

7. Среди синтезированных соединений обнаружены вещества, обладающие высокой ростостимулирующей и противоопухолевой активностью, выявлены некоторые закономерности биологического действия от химического строения исследованных соединений. Предложена мицеллярная инъекционная форма препарата на основе синтезированных комплексных соединений палладия, органических растворителей и ПАВ для испытаний т vivo острой токсичности данных соединений и впоследствии их противоопухолевой активности. Показано, что предложенная композиция является нетоксичной для животных.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гринёв, Вячеслав Сергеевич, 2011 год

1. Седавкина В.А. Синтез и реакционная способность пирролидин-2-онов, пирролин-2-онов, их кислородных и сернистых аналогов. Саратов: Издательство саратовского государственного университета. 1992. 53 с.

2. Гринёв B.C., Амальчиева О.А., Егорова А.Ю. Взаимодействие 4-оксокислот и 5-11-ЗЯ-фуран-2-онов с 1,2-бинуклеофилами ароматического и алициклического рядов // Журнал органической химии. 2010. Том 46. Вып. 9. С. 1376-1379.

3. Амальчиева О.А. Взаимодействие 5-Е1-ЗН-фуран-2-онов, оксокислот с 1,2- и 1,3-бинуклеофильными реагентами. Дисс. к-та хим. наук. Саратов. 2008. 159с.

4. Sosnovskikh V.Ya., Kutsenko V.A., and Yatluk Yu. G. Simple synthesis of l,4,8-triazabicyclo5.3.0.dec-4-ene derivatives from p-amino-p-polyfluoroalkylvinyl ketones and diethyl enetriamine // Russian Chemical Bulletin. 1999. Vol. 48. No. 7. P. 1395-1396.

5. Sosnovskikh V.Ya., Vorontsov I.I. and Kutsenko V.A. 2-Polyfluoroalkylchromones. 9.* Synthesis and structures of 5-(2-hydroxyaryl)-7-polyfluoroalkyl-l,4,8-triazabicyclo5.3.0.dec-4-enes // Russian Chemical Bulletin. 2001. Vol. 50. No. 8. P. 1430-1438.

6. First example of regioselective nucleophilic 1,6-addition of trimethyl(trifluoromethyl)silane to 4//-chromene derivatives / Sosnovskikh

7. V.Ya., Usachev В.I., Permyakov M.N. et al. // Russian Chemical Bulletin. 2006. Vol. 55. No. 9. P. 1687-1689.

8. Sosnovskikh V.Ya. and Irgashev R.A. Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with indole and N-methylindole // Russian Chemical Bulletin. 2006. Vol. 55. No. 12. P. 2294-2295.

9. Sosnovskikh V.Ya., Moshkin V.S. and Kodess M.I. Reactions of 3-cyanochromones with primary amines: structures of the products // Russian Chemical Bulletin. 2010. Vol. 59. No. 3. P. 615-625.

10. Unexpected dimerization of 5,7-dimethyl-2-trifluoromethyl-8-azachromone induced by hydrogen sulfide / Barabanov M.A., Sosnovskikh V.Ya., Moshkin V.S. and Kodess M.I. // Russian Chemical Bulletin. 2010. Vol. 59. No. 11. P. 2094-2097.

11. Bouillon J.P., Bouillon V., Wynants C. et al. Trifluoromethylated Pyrimidines Starting from ß-Trifluoroacetyllactams, -lactone and -cyclanone // Heterocycles. 1994. Vol. 37. P. 915-932.

12. Лясковский B.B., Войтенко 3.B., Ковтуненко В.A. 11//-изоиндоло2,1-а.бензимидазолы (обзор) // ХГС. 2007. № 3. С.323-351.

13. Ried W. and Bodem Н. Über aromatische und heterocyclische o-Dialdehyde, I. Mitteil.: Eine einfache und ergiebige Synthese für Naphthalin-dialdehyd-(2.3). Chemische Berichte. 1956. Vol. 89. P. 708-712.

14. Ried W. und Torinus E. Über heterocyclische Siebenringsysteme, X 2). Synthesen kondensierter 5-, 7- und 8-gliedriger Heterocyclen mit 2 Stickstoffatomen// Chemische Berichte. 1959. Vol. 92. P. 2902-2916.

15. Похоленко A.A., Войтенко 3.B., Ковтуненко В.А. Пиридо- и пиримндоизоиндолы: методы синтеза и свойства // Успехи химии. 2004. Т. 73. № 8. С. 833-848.

16. Пат. 3329684 США, Houlihan W.J. Isoindolobenzimidazolones // Заявл. 01.07.1964; Опубл. 04.07.1967.

17. Пат. 3372166 США, Houlihan W.J. Benzoxazolones and benzothiazolones // Заявл. 23.02.1967; Опубл. 05.03.1968.

18. Пат. 3372166 США, Houlihan W.J. 2-(0-aminoaryl)Isomdoles // Заявл. 21.07.1966; Опубл. 18.02.1969.

19. Synthesis and tuberculostatic activity of new benzimidazole derivatives / Foks H., Pancechowska-Ksepko D., Kuzmierkiewicz W. et al. // ХГС. 2006. № 5. C. 697-700.

20. Geban O., Ertepinar H. and Ozden S. QSAR analysis of a set of benzimidazole derivatives based on their tuberculostatic activities // Pharmazie. 1996. Vol. 51. No. 1. P. 34-39.

21. New benzimidazole derivatives as antimycobacterial agents / Klimesova V., Koc J., Waisser K., Kaustova J. // II Farmaco. 2002. Vol. 57. No. 4. P. 259265.

22. Heterocyclic Benzazole Derivatives with Antimycobacterial In Vitro Activity / Koci J., Klimesova V., Waisser K. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. P. 3275-3278.

23. Azole-antifungal binding to a novel cytochrome P450 from Mycobacterium tuberculosis: implications for treatment of tuberculosis / Guardiola-Diaz, H.M., Foster L.A., Mushrush D. and Vaz A.D. // Biochem. Pharmacol. 2001. Vol. 61. P. 1463-1470.

24. Syntheses and biological activities of 2-(adamantylmethyl)benzimidazoles and -imidazolines / Kuzmierkiewicz W., Saczewski F., Foks H. et al // Arch. Pharm. (Weinheim). 1986. Vol. 319. No. 9. P. 830-834.

25. Rose U. 2-Aryl substituted benzo-anellated 5-ring-heterocycles as potential agents for the cardiovascular system. 2. 1,3-Benzimidazoles // Die Pharmazie. 1991. Vol. 46. No. 11. P. 775-781.

26. Mivazerol and other benzylimidazoles with alpha-2 adrenergic properties / Cossement E., Geerts J.P., Michel P. et al. // J. Pharm. Belg. 1994. Vol. 49. No. 3. P. 206-220.

27. A Structure-Activity Relationship Study of Benzylic Modifications of 4-l-(l-Naphthyl)ethyl.-lH-imidazoles on al- and al-Adrenergic Receptors / Hong S.-S., Römstedt K.J., Feller D R. et al. // J. Med. Chem. 1994. Vol. 37. No. 15. P. 2328-2333.

28. Shimada J., Nonaka H. et al. // J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. No. 19. P. 35783581.

29. Imidazo2,l-/.purin-5-ones and related tricyclic water-soluble purine derivatives: potent A(2A)- and A(3)-adenosine receptor antagonists / Miiller C.E., Thorand M., Qurishi R. et al. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. No. 16. P. 3440-3450.

30. Peptide deformylase inhibitors of Mycobacterium tuberculosis: Synthesis, structural investigations, and biological results / Pichota A., Duraiswamy J., Yin Zh., et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2008. Vol. 18. P. 6568-6572.

31. Синтез и биологическая активность ароилпирувоил-аминобензонитрилов и 3-фенацилиден-67.-циано-3,4-дигидро-2-хиноксалонов / Андрейчиков Ю.С., Некрасов Д.Д., Питиримова С.Г. и др. // Хим.-фарм. жур. 1989. № 8. С. 946-949.

32. Некрасов Д.Д. Биологическая активность 5- и 6-членных азагетероциклов и их синтез на основе 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов (обзор) // ХГС. 2001. № 3. С. 291-304.

33. Десенко С.М., Орлов В.Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов / Харьков: Фолио, 1998. 148с.

34. Aubagnac J.-L., Elguero J., Robert R. Systemes heterocycles a 10 electrons n. I. Recherches sur les diazocines, les pyrrolol,2-a.imidazoles benzologues // "Bull. Soc. Chun. France". 1972. № 7. 2868-2879. XX.

35. Рахманкулов Д.Л., Шавшукова С.Ю., Латыпова Ф.Н. Синтез и превращения гетероциклических соединений под воздействием микроволнового излучения (обзор) // ХГС. 2005. № 8. С. 1123-1134.

36. Взаимодействие 1-арил(алкил)-5,6,7,8-тетрафтор-3-этоксалил-1,4-дигидроциннолин(хинолин)-4-онов с ароматическими динуклеофилами. Фокин A.C., Бургарт Я.В., Рыжков О.В., Салоутин В.И. // Известия Академии наук. Серия химическая. №4. 2001. Стр. 662-665.

37. Метод построения новой конденсированной системы хиноксалино1,2-<7.пирроло[2,3-/)][1,5]-пиридодиазепина / Машевская И.В., Кольцова C.B., Дувалов A.B. и др. // ХГС. 2000. № 9. С. 1281-1282.

38. Машевская И.В., Толмачева И.А., Масливец А.Н. Региоселективное взаимодействие гетероилпировиноградных кислот с 2,3-диаминопиридином // ХГС. 2000. № 9. С. 1277-1278.

39. Взаимодействие эфиров 2-(2-оксо-1,2-дигидро-ЗН-индол-З-илиден)-уксусной кислоты с 1,2-диаминами / В.О. Козьминых, В.И. Гончаров, E.H. Козьминых и др. // ХГС. 2006. № 1. С. 133-135.

40. Benzimidazole- and benzoxazole-based inhibitors of Rho kinase / Sessions E.H., Yin Y., Bannister T.D. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Tetters. 2008. Vol. 18. P. 6390-6393.

41. Вайцкялёнене P., Мицкявичюс В. Продукты циклизации N-фторфенил-ß-аланинов и их свойства // ХГС. 2006. № 6. С. 862-869.

42. Мицкявичюс В., Мицкявичюс М., Вайцкялёнене Р. Синтез и циклизация >1-(4-феноксифенил)-3-аланинов // ХГС. 2004. № 6. С. 911-917.

43. Салдабол Н.О., Попелис Ю.Ю., Славинская В.А. 5-Метил-2-фурилглиоксаль, его 4-нитрозамещённое и их производные. Нитрование 2-(5-метил-2-фурил)хиноксалина // ХГС. 2002. № 7. С. 889-895.

44. Войтенко З.В., Егорова Т.В., Ковтуненко В.А. Триазоло- и тетразолоиндазолы (обзор) // ХГС. 2002. № 9. С. 1171-1193.

45. Young P.R. Polyimidazopyrrolone Model Compounds // J. Heterocycl. Chem. 1972. Vol. 9. P. 371-378.

46. Ариент Й. Ароиленимидазольные красители // Успехи химии. Т. 34. Вып. 11. С. 1908-1944.

47. Строение продуктов конденсации оршо-аминофенолов с нингидрином. Симаков В. И., Курбатов С. В., Борбулевич О. Я. и др. // Известия Академии наук. Серия Химическая. №6. 2001. С. 1020-1023.

48. Simon С., Peyronel J.-F., and Rodriguez J. A New Multicomponent Domino Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds: One-Pot Access to Polycyclic N/0-, N/S-, and N/N-Aminals // Organic Letters. 2001. Vol. 3. No. 14. P. 21452148.

49. Машевская И.В., Масливец А.Н. Синтез и химические превращения 2,3-дегидропиррол-2,3-дионов, аннелированных по стороне а. азагетероциклами (обзор) // ХГС. 2006. № 1. С. 3-25.

50. Cyclisierung von N-Асу 1-3-hydroxyaerylsaureamiden mit Oxalylchlorid / Kollenz G., Kriwetz G., Ott W. und Ziegler E. // Liebigs Ann. Chem. 1977. Iss. 11-12. P. 1964-1968.

51. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. Синтез 3-ароил-1,2-дигидро-4//-пирроло5,1-с.[1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов и их взаимодействие с водой и спиртами / Масливец А.Н, Машевская И.В., Смирнова Л.И. и др. //ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 12. С. 2545-2553.

52. Масливец А.Н., Машевская И.В., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XL. Взаимодействие 3-ароил-1,2-дигидро-4//-пирроло5,1-с.[1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с о-фенилендиамином // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 4. С. 616-619.

53. Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Александров Б.Б. Реакция 2,3-диоксо2,1-я.изохинолинов с о-фенилендиамином // ХГС. 1990. № 6. С. 808-810.

54. Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Синтез 4-Е1-2,2-диметил-1,2-дигидробензо/.изохинолинов и производных (2,2-диметил-1,2-дигидробензоизохинолилиден-4) уксусной кислоты // ХГС. 1992. № 3. С. 375-376.

55. Михайловский А.Г., Шкляев B.C. Пирроло2,1-я.изохинолины (обзор) // ХГС. 1997. №3. С. 291-317.

56. Необычное взаимодействие конденсированных 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-фенилендиамином / Машевская И.В., Дувалов A.B., Кольцова C.B. и др. // ХГС. 2000. № 5. С. 701-702.

57. Метод построения новой конденсированной системы хиноксалино1,2-<т.пирроло[2,3-/>][1,5]-пиридодиазепина / Машевская И.В., Кольцова C.B., Дувалов A.B. и др. // ХГС. 2000. № 9. С. 1281-1282.

58. Сайфуллина Н.Ж., Галиева Э.Б., Ташмухамедова А.К. Синтез бис(2,2-бензимидазолил)дибензо-18-краун-6 // ХГС. 2005. № 9. С. 1388-1390.

59. Конденсация этилового эфира 2-оксоиндолин-З-глиоксиловой кислоты с о-аминофенолом и о-фенилендиамином / Болотов В.В., Коваленко С.Н., Ковалева C.B. и др. // ХГС. 2004. № 2. С. 249-251.

60. Калинин A.A., Мамедов В.А., Левин Я.А. Неожиданная хиноксалино-бензимидазольная перегруппировка // ХГС. 2000. № 7. С. 995-996.

61. Циклодегидратация 3-а-(2 '-аминофениламино)бензилиден.-2-оксо-1,4-дигидрохиноксалина в 2,2'-бисбензимидазол с элиминированием бензилиденового фрагмента / Калинин A.A., Мамедов В.А., Ризванов И.Х. и др. // ХГС. 2000. № 2. С. 266-267.

62. Конденсированные имидазо-1,2,4-азины. Синтез и химические превращения замещённых 1,2,4-триазепино2,3-йг.бензимидазола / Кругленко В.П., Гнидец В.П., Клюев H.A., Повстяной М.В. // ХГС. 2002. № 5. С. 683-691.

63. Гетероциклизация этиловых эфиров 2-хлор-З-замещённых аминоакриловых кислот с о-фенилендиамином / Гусейнов Ф.И., Юдина H.A., Бурангулова Р.Н. и др. // ХГС. 2002. №4. С. 561-563.

64. Тимохин Б.В., Баранский В.А., Елисеева Г.Д. Левулиновая кислота в органическом синтезе // Успехи химии. 1999. Т. 68. № 1. С. 80-93.

65. Heterocyclizations of 3-trifluoroacetyl substituted lactams with cyclic 1,3-bis-nucleophiles / Bouillon J.-Ph., Janousek Z., Viehe H.G., et al. // J. Chem. Soc., Perkin Transactions 1. 1995. P. 2907-2912.

66. Papadopoulos K., Joung D.W. Versatile synthesis of ibotenic acid analogues with potential for activity at glutamate receptors by use of a homochiral ß-lactam template in our 'ring switching' strategy // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 3951-3955.

67. Синтез и строение азагетероциклов-продуктов аминирования и гидроаминирования оксосоединений / Кривенько А.П., Седавкина В.А.,

68. Лизак И.В. и др. // Тез. докл. IV Всесоюз. конф. по химии азотсодержащих гетероцикл. соединений. Новосибирск. 1987. С. 141.

69. Chlenov I.E., Salamonov Yu.B., Tartakovskii V.A. Reaction of 8-substituted 3-phenyl-5-methyl-2-oxa-l-aza-bicyclo3.3.0.octanes with nucleophilic reagents //Russian Chemical Bulletin. 1976. Vol. 25. No. 1. P. 191-193.

70. Фурин Г.Г., Жужтов ЭЛ. Синтез серусодержащих гетероциклических соединений на основе изотиоцианатных производных перфторолефинов //ХГС. 2002. №2. С.147-171.

71. Рогоза А.В., Фурин Г.Г. Взаимодействие перфтор-2-метил-З-изотиоцианато-2-пентена с S-нуклеофильными реагентами // Журнал общей химии. 1999. Т. 69, Вып. 9. С. 1491-1498.

72. Горобец Н.Ю., Абакумов В.В. 3-(бензимидазолил-2)-2-иминокумарины в реакциях с ароматическими альдегидами // ХГС. 2002. № 12. С. 17191721.

73. Воловенко Ю.М., Иванов В.В., Пушечников А.О. Реакции 1-функционально замещённых бензо4,5.имидазо[1,2-£7]пиридинов // ХГС. 2002. № 2. С. 235-240.

74. Новая гетероароматическая система бензо4,5.имидазо[1,2-с]пиридо[3',2':4,5]тиено[2,3-е][1,2,3]триазин / Василии В.К., Кайгородова Е.А., Липунов М.М., Крапивин Г.Д. // ХГС. 2002. № 5. С. 713-714.

75. Донская О.В., Долгушин Г.В., Лопырев В.А. Викариозное нуклеофильное замещение водорода в нитрозамещённых пирролах,азолах и бензаннелированных системах на их основе // ХГС. 2002. № 4. С. 435-449.

76. Makosza М., Golinski J. and Rykowski A. Vicarious substitution of hydrogen in aromatic heterocycles with carbanions of chloromethyl sulfonyl compounds // Tetrahedron Letters. 1983. Vol. 24. N0. 31. P. 3277-3278.

77. Makosza M. and Stalewski J. The Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen and Related Reactions in Nitrobenzoxazoles // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. No. 26. P. 7277-7286.

78. C-N Bond Formation by the Oxidative Alkylamination of Azines: Comparison of AgPy2Mn04 versus KMn04 as Oxidant / A.V. Gulevskaya, B.U.W. Maes, C.Meyers et al. // European Journal of Organic Chemistry. 2006. Vol. 2006. Iss. 23. P. 5305-5314.

79. Synthesis and oxidative cyclization of 7-amino-3-R-4,6-dinitrobenzod.isoxazoles / Bastrakov M.A., Starosotnikov A.M., Glukhov I.V., and Sheveleva S.A. // Russian Chemical Bulletin. International Edition. 2009. Vol. 58. No. 2. P. 426-429.

80. Synthesis of (Alkylamino)nitroarenes by Oxidative Alkylamination of Nitroarenes / Gulevskaya A.V., Verbeeck S., Burov O.N. et al. // European Journal of Organic Chemistry. 2009. Vol. 2009. Iss. 4. P. 564-574.

81. ONSH: Optimization of Oxidative Alkylamination Reactions through Study of the Reaction Mechanism / Verbeeck S., Herrebout W.A., Gulevskaya A.V. et al. // J. Org. Chem. 2010. Vol. 75. Iss. 15. P. 5126-5133.

82. Vicarious Nucleophilic C-Amination of Nitrobenzene and 5- and 6-Nitro-l-methylbenzimidazoles / Titova I.A., Vakul'skaya T.I., Larina L.I. et al. // Russian Journal of Organic Chemistry. 2005. Vol. 41. No. 9. P. 1306-1315.

83. Radical-anions in the vicarious C-amination reactions of N-substituted nitrotriazoles / Vakul'skaya T.I., Titova I.A., Larina L.I. et al. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2006. Vol. 42. No. 11. P. 1427-1434.

84. Makosza M. and Kozhevnikov D.N. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in aldehydes and Knoevenagel reaction of iminium salts with a-halocarbanions // Russian Chemical Bulletin. 2001. Vol. 50. No. 11. P. 22362238.

85. Intramolecular vicarious nucleophilic substitution in 2-pyridino-3-(a-pyridiniobenzyl) quinoxaline dication / Kalinin A.A., Mamedov V.A., Rizvanov I.Kh., and Levin Ya.A. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2000. Vol. 36. No. 9. P. 1120-1121.

86. B. Bachowska. The Products of Vicarious Nucleophilic Substitution and Annelation in the Reactions of a-Haloalkyl Carbanions with Benzonaphthyridines and their N-Oxides // Monatshefte fiir Chemie. 2002. Vol. 133. P. 1071-1076.

87. SNH reactions of pyrazine N-oxides and 1,2,4-triazine 4-oxides with CH-active compounds / D.N. Kozhevnikov, I.S. Kovalev, A.M. Prokhorov // Russian Chemical Bulletin. 2003. Vol. 52. No. 7. P. 1588-1594.

88. Vicarious Nucleophilic Substitution of a-Hydrogen of BODIPY and Its Extension to Direct Ethenylation / V. Leen, M. Van der Auweraer, N. Boens, and W. Dehaen// Org. Lett. 2011. Vol. 13. No. 6. P. 1470-1473.

89. Pippel D.J., Mapes C.M., and Mani N.S. Reactions between Weinreb Amides and 2-Magnesiated Oxazoles: A Simple and Efficient Preparation of 2-Acyl Oxazoles // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. No. 15. P. 5828-5831.

90. Khdour О., Ouyang A., and Skibo E.B. Design of a Cyclopropyl Quinone Methide Reductive Alkylating Agent. 2 // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. No. 16. P. 5855-5863.

91. Azomethine Ylide Cycloaddition/Reductive Heterocyclization Approach to Oxindole Alkaloids: Asymmetric Synthesis of (-)-Horsfiline / G. Cravotto, G.B. Giovenzana, T. Pilati // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. No. 25. P. 84478453.

92. Loska R. and Makosza M. Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted Azines via Nucleophilic Substitution of Hydrogen with Perfluoroisopropyl Carbanions // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. No. 4. P. 1354-1365.

93. Reayi A. and Hosmane R.S. Inhibition of Adenosine Deaminase by Novel 5:7 Fused Heterocycles Containing the Imidazo4,5-e.[l,2,4]triazepine Ring System: A Structure-Activity Relationship Study // J. Med. Chem. 2004. Vol. 47. No. 4. P. 1044-1050.

94. Interaction of Mono- and Diisocyanoazulenes with Gold Surfaces: First Examples of Self-Assembled Monolayer Films Involving Azulenic Scaffolds / DuBose D.L., Robinson R.E., Holovics T.C. // Langmuir. 2006. Vol. 22. No. 10. P. 4599-4606.

95. Aryuzina V.M. and Shchukina M.N. Synthesis of substituted imidazo5,l-b.benzimidazoles // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1968. Vol. 4, No. 6. P. 806-807.

96. Aryuzina V.M. and Shchukina M.N. Synthesis of substituted 4H-imidazo5,l-bjbenzimidazoles // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2007. Vol. 6. No. 4. P. 486-489.

97. Simonov A.M., Anisimova V.A., and Shub N.K. Investigations In The Field Of Imidazol,2-<7.benzimidazole. III.* Reactions Of The 3-Nitroso Derivatives // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1970. Vol. 6, No. 7. P. 909-912.

98. Kovtunenko V.A., Nazarenko K.G., and Demchenko A.M. Electrophilic substitution in a series of derivatives of 5,6,7,8-tetrahydro-2<7,4<7-diazacyclopentac,<i.azulene // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1997. Vol. 33. No. 7. P. 789-792.

99. Циклоприсоединение 1,3-бензотиазол-2-сульфенилхлорида к (\E,3E)~ 1,4-дифенил-1,3-бутадиену / Борисов А.В., Никонова Ю.А., Борисова Г.Н. и др. // ХГС. 2002. № 6. С. 855-856.

100. Морозов П.Г., Курбатов С.В., Олехнович Л.П. Синтез первых биполярных спиро-о-комплексов динитробензофуроксана с 2-(2'-аминофенил)бензимидазолами//ХГС. 2002. № 11. С.1611-1612.

101. Воловенко Ю.М., Дубинина Г.Г. Синтез новой гетероциклической системы 1,3-диоксо-1,3-дигидропирроло3',4':4,5.пирроло[1,2-йг]бензимидазола//ХГС. 2001. № 1. С.128-129.

102. Functionalised pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid / Beard M.J., Bailey J.H., Cherry D.T. et al. // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. Iss. 10. P. 3719-3740.

103. Chen Sh.-H., Zhao Q. and Xu X.-W. Preparation and characterization of a novel benzimidazolium bronsted acidic ionic liquid and its application in esterifications //J. Chem. Sci. 2008. Vol. 120. No. 5. P. 481-483.

104. Derivatives of 3,4,5,6-tetrahydro-6a,10b-diazaindenol,2,3-c,d.azulene / Nazarenko K.G., Shirokaya T.I., Shvidenko K.V. et al. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2004. Vol. 40. No. 1. P. 120-122.

105. Palei R.M. and Kochergin P.M. Investigations In The Imidazole Series LXXIII.* Synthesis Of Pyrrolol,2-tf.Benzimidazole Derivatives From 2-Alkyl(Aralkyl)Benzimidazoles // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1969. Vol. 5. No. 6. P. 812-816.

106. Synthesis and Anticonvulsant Properties of 2,3,3<7,4-Tetrahydro-l H-pyrrolol,2-tf.benzimidazol-l-ones / Chimirri A., De Sarro A., De Sarro G. // J. Med. Chem. 1989. Vol. 32. P. 93-95.

107. Бармин М.И., Мельников В.В. Новые амино-1,2,4-триазолил и тетразолил алканы / Монография. СПб: СПГУТД. 2002. 240 с.

108. Тютерев C.JI. Научные основы химической защиты сельскохозяйственных культур от болезней. JL: Изд-во ВИЗР. 1991. С. 12-22.

109. Здрожевская С.Д., Нечипоренко Н.И. Научные основы химической защиты сельскохозяйственных культур от болезней. JL: Изд-во ВИЗР. 1991. С. 73-81.

110. Wong Е. and Giandomenico С.М. Current Status of Platinum-Based Antitumor Drugs // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. P. 2451-2466.

111. Novel Apoptosis-Inducing iraws-Platinum Piperidine Derivatives: Synthesis and Biological Characterization / Khazanov E., Barenholz Y., Gibson D., and Najajreh Y. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. No. 24. P. 5196-5204.

112. Harmon R.E., Dutton F.E., and Dale Warren H. The Anticancer and Antimalarial Properties and Preparation of Arylazopyrimidines // J. Med. Chem. 1968. Vol. 11. No. 3. P. 627-629.

113. Correlation between Cytotoxicity and DNA Binding of Polypyridyl Ruthenium Complexes / Novakova O., Kasparkova J., Vrana O., et al. // Biochemistry. 1995. Vol. 34. No. 38. P. 12369-12378.

114. Strong Differences in the in Vitro Cytotoxicity of Three Isomeric Dichlorobis(2-phenylazopyridine)ruthenium(II) Complexes / Velders A.H., Kooijman H., Spek A.L., et al. // Inorg. Chem. 2000. Vol. 39. No. 14. P. 2966-2967.

115. Phenylazo-pyridine and Phenylazo-pyrazole Chlorido Ruthenium(II) Arene Complexes: Arene Loss, Aquation, and Cancer Cell Cytotoxicity / Dougan S.J., Melchart M., Habtemariam A., et al. // Inorg. Chem. 2006. Vol. 45. P. 10882-10894.

116. Clemo G.R. and Metcalfe T.P. Bicyclol:2:2.aza-l-heptane // J. Chem. Soc. 1937. P. 1523-1526.

117. Eiden F. und Baumann E. Zur Cyclisierung von a-(2-Mercapto- bzw. -2-Amino-benzoyl)-lactamen; Synthese von Benzothiopyrano4,3-6.pyrrolinonen sowie von Pyrrolino- bzw. Tetrahydropyridino[3,2-cjchinolinonen // Arch. Pharm. 1983. Vol. 316. P. 897-907.

118. Horner L. Synthesen in der Oxin dolreihe // Liebigs Ann. Chem. 1941. Vol. 548. P. 117-146.

119. Julian P.L., Pikl J. Über Esterkondensationen mit a-Amino-phenylessigester und Oxindol // Liebigs Ann. Chem. 1924. Vol. 436. P. 113-119.

120. Eiden F., Baumann E., Lotter H. l.Benzopyrano[4,3-6]pyrrol- und -pyridin-Derivate // Liebigs Ann. Chem. 1983. P. 165-180.

121. Julian L.P., Pikl J., Wantz E.E. Studies in the Indole Series. VI. On the Synthesis of Oxytryptophan and Further Studies of 3-Alkylation of Oxindoles // J. Am. Chem. Soc. 1935. Vol. 57. No. 11. P. 2026-2029.

122. Wenkert E., Udelhofen J.H., Bhattacharyya N.K. 3-Hydroxymethyleneoxindole and its Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. No. 14. P. 3763-3768.

123. Жунгиету Г.И., Рехтер M.A. Изатин и его производные. Кишинев.: Штиинца. 1977. 228 с.

124. Bowden W.L., Little W.F., and Meyer T.J. Nitrosoarene Complexes of Ruthenium. Nitrosation of Activated Aromatic Compounds by the Coordinated Nitrosyl Group // Journal of the American Chemical Society. 1976. Vol. 98. No. 2. P. 444-448.

125. Tabei K. and Nagakura S. Near and Vacuum Ultraviolet Absorption Spectra and Electronic Structures of Nitrosobenzene and Its Derivatives // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965. Vol. 36. P. 965-971.

126. Labhart H. und Wagniere G. Experimentelle und theoretische Untersuchung der angeregten Elektronenzustande einiger substituierter Benzole // Helv. Chim. Acta. 1963. Vol. 48. No. 4. P. 1314-1326.

127. Levy D.H. and Myers R.J. Electron Spin Resonance Spectra of the Radical Anions of Nitrosobenzene and Nitrobenzene in Liquid Ammonia // J. Chem. Phys. 1965. Vol. 42. P. 3731-3733.

128. Gropen O., Skancke P.N. Semi-empirical Parameters in pi-Electron Systems. VII. The Nitro- and Nitroso Groups. Acta Chem. Scand. 1969. Vol. 23. P. 2685-2696.

129. Пассет Б.В. Основные процессы химического синтеза биологически активных веществ (БАВ). М.: ГЭОТАР-МЕД. 2002. 376 с.

130. Williams D.L.H. Nitrosation Reactions and the Chemistry of Nitric Oxide. Elsevier BV: Amsterdam. 2004. xii + 268 PP.

131. Фойер Г. (ред.). Химия нитро- и нитрозогрупп. Том 1. Пер. с англ. под ред. докт. хим. наук, проф. С.С. Новикова. М.: Мир. 1972. 536 с.

132. Lyn D., Williams Н., and Wilson J.A. Kinetics and mechanism of the Fischer-Hepp rearrangement. Part III. Rearrangement and denitrosation in the presence of urea and other nucleophiles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1974. Iss. l.P. 13-17.

133. Dinda J. and Sinha C. Naphthyl-(2-pyridylmethylene)amine complexes of silver(I) and ruthenium(II): synthesis, spectral studies and electrochemical behavior // Transition Metal Chemistry. 2003. Vol. 28. P. 864-870.

134. Nag J.K., Pal S. and Sinha C. Transition metal complexes with a polydentate Schiff base derived from 3-formylsalicylic acid and l,2-bis(o-aminophenylthio)ethane // Transition Metal Chemistry. 2001. Vol. 26. P. 237-240.

135. Sinha V.K., Srivastava M.N. and Nigam H.L. Coordination and Structure of some Transition Metal Piperidinium Pentamethylene Dithiocarbamate Complexes // Transition Met. Chem. 1978. Vol. 3. P. 237-238.

136. Lanthanum(III) and praseodymium(III) complexes of acetylferrocenyl mercaptotriazoles / Sengupta S.K., Pandey O.P., Rai A. and Sinha A. // Transition Metal Chemistry. 2000. Vol. 25. P. 150-153.

137. Roy B.K., Sinha S. and Ghosh B.K. Mixed-ligand complexes of osmium(III)/(IV) 8-quinolinolates: synthesis, characterization and redox behaviour//Transition Metal Chemistry. 1994. Vol. 19. P. 521-523.

138. Rauth G.K., Maity S. and Sinha C. Substitution of ligands in dichloro-{2-(arylazo)heterocycle}palladium(II) by 8-quinolinol: kinetics and mechanistic studies // Transition Metal Chemistry. 2003. Vol. 28. P. 518-524.

139. Sinha S., Das P.K. and Ghosh B.K. Synthesis and characterization of new mononitrosyl complexes of osmium-containing quinoline-8-olates // Transition Met. Chem. 1995. Vol. 20. P. 59-61.

140. Das P.K., Sinha S., and Ghosh B.K. Synthesis and characterization of trans-dihalogeno(isonitrosoketonato)(isonitroso-ketone)osmium(III) // Transition Metal Chemistry. 1994. Vol. 19. P. 632-635.

141. Sinha S.K., Agarwal S.D. Transition Metal Complexes of 5-Benzylthio-l,2,4-triazole // Transition Met. Chem. 1982. Vol. 7. P. 286-288.

142. Kinetics and mechanism of nucleophilic substitution of dichloro{l-methyl-2-(arylazo)imidazole}palladium(II) by pyridine bases / Rauth G.K., Das D., Sinha C. et al. // Transition Metal Chemistry. 2002. Vol. 27. P. 639-645.

143. Kinetics and mechanism of nucleophilic substitution of dichloro-arylazopyridinepalladium(II) by pyridine bases / Roy R., Misra T.K., Sinha C. et al. // Transition Met. Chem. 1997. Vol. 22. P. 453-458.

144. Sengupta P.S., Sinha R., De G.S. Kinetics of substitution of aqua ligands from cis-diaqua(ethilenediamine)-platinum(II) perchlorate by DL-penicillamine in aqueous medium // Transition Met. Chem. 2001. Vol. 26. P. 638-643.

145. Sengupta P.S., Sinha R., De G.S. Kinetics of the displacement of aqua ligands from cis-diaqua(ethylenediamme)-platinum(II)perchlorate by adenosine 5'-monophosphate in aqueous medium // Transition Metal Chemistry. 2002. Vol. 27. P. 550-556.

146. Jasimuddin S. and Sinha C. Reaction of adenine and guanine with Ru(RaaiR')2(EtOH)2.(C104)2]. Spectral and electrochemical characterization of the products [RaaiR'=l-alkyl-2-(arylazo)-imidazole] // Transition Metal Chemistry. 2004. Vol. 29. P. 566-570.

147. Дюмаева И.В. Синтез и свойства нитрилов, координированных d-элементами, в реакциях присоединения, замещения и диенового синтеза. Дисс. на соиск. уч. степ, д-ра хим. наук. Москва. 2010.

148. Дюмаева И.В. Геометрия замещенных нитрилов и их комплексов с солями металлов переходной валентности // Известия вузов. Химия и химическая технология. 2009. Т. 52. Вып. 12. С. 21-24.

149. Дюмаева И.В., Рекута Ш.Ф., Рольник К.Б. Синтез координированных d-элементами циклических нитрилов // Известия вузов. Химия и химическая технология. 2009. Т. 52. Вып. 2. С. 47-48.

150. Мовсум-заде Н.Ч., Дюмаева И.В., Поляков А.Д. Строение молекул ацетонитрила, координированных с солями металлов переходной валентности // Башкирский химический журнал. 2008. Т. 15. № 3. С. 8789.

151. Дюмаева И.В., Рекута Ш.Ф., Егоров Н.А. Синтез и расчет аминонитрилов и их комплексов с солями металлов переходной валентности // Башкирский химический журнал. 2009. Т. 16. № 2. С.178-180.

152. Координационная химия. Скопенко В.В., Цивадзе А.Ю., Савранский Л.И., Гарновский А.Д. / М.: ИКЦ «Академкнига». 2007. 487 с.

153. Костромина Н.А., Кумок В.Н., Скорик Н.А. Химия координационных соединений / М.: Высш. шк. 1990. 432 с.

154. Perdew J.P., Burke К., Ernzerhof М. Generalized Gradient Approximation Made Simple // Phys. Rev. Lett. 1996. Vol. 77. No. 18. P. 3865-3868.

155. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Система квантовохимических программ "ПРИРОДА-04". Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений. // Изв. АН, Сер. хим. 2005. №3. С. 804-810.

156. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. 1997. Vol. 281. P. 151-156.

157. Stewart J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods V: Modification of NDDO Approximations and Application to 70 Elements // J. Mol. Mod. 2007. Vol. 13. P. 1173-1213.

158. Гарновский А.Д. Принцип ЖМКО и проблема конкурентной координации комплексных соединений // Успехи химии. 1972. № 4. С. 648-678.

159. Budzisz E., Krajewska U., Rozalski M. Cytotoxic and proapoptotic effects of new Pd(II) and Pt(II)-complexes with 2-ethanimidoyl-2-meth-oxy-2h-l,2-benzoxaphosphinin-4-ol-2-oxide // Pol. J. Pharmacol. 2004. Vol. 56. P. 473478.

160. Synthesis, Cytotoxic Effect, and Structure-Activity Relationship of Pd(II) Complexes with Coumarin Derivatives / Budzisz E., Malecka M., Lorenz I.-P. et al. // Inorg. Chem. 2006. Vol. 45. P. 9688-9695.

161. Мишке И.В. Микробные фитогормоны в растениеводстве. Рига: Зинатне. 1988. 151 с.

162. Чайлахян М.Х. Фитогормоны и фитотехника. О регуляторах роста растений // Агрохимия. 1983. № 12. С. 105-110.

163. Гинак А.И., Сулейманкадиев С.Э., Сулейманкадиева А.Э. Рострегулирующая активность 5-замещенных 2-тиатиозолидин-4-онов // Агрохимия. 2007. № 5. С. 49-52.

164. Murthy B.N.S., Murch, S.J., Saxena Р.К. Thidiazuron: A Potent regulator of in vitro plant morphogenesis // In Vitro Cell. Dev. Biol.-Plant. 1998. V. 34. P. 267-275.

165. Эффективность новых производных 4-.М-Х-аминопирролидонов-2, обладающих рострегулирующей и антистрессовой активностью / Музыченко Г.Ф., Ненько Н.И., Бурлака С.Д., и др. // Агрохимия. 2005. № 5. С. 71-75.

166. Шапкин В.А., Комизерко Е.И., Умаров А.А. Препараты ряда бензимидазола и бензимидазолона как регуляторы цитокининового и ингибиторного типа действия // Физиология растений. 1981. Т. 28. Вып. 3. С. 570-573.

167. Синтез органических препаратов. Сборник 2. М.: Изд-во Ин. Лит. 1949. с. 95.

168. Л. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории / Пер. с нем. М.: Мир, 1999. 704 с.

169. Synthesis and Herbicidal Activity of l,2,3,4-Tetrahydro-l,3,5-triazinol,2-a.benzimidazoles / Ward C.E., Berthold R.V., Koerwer J.F., et al. // J. Agric. Food Chem. 1986. N 34. P. 1005-1010.

170. Sheldrick G. M. A short history of SHELX // Acta Cryst. Sect. A. 2008. Vol. 64. P. 112-122.