Синтез и нуклеофильные превращения 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-b]пиррол-2,3,6-трионов и 3-ароил-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,4-трионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Дыренков, Ростислав Олегович

• Дыренков, Ростислав Олегович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дыренков, Ростислав Олегович

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Синтез и нуклеофильные превращения гетерено-1//-пиррол-2,3-дионов под действием нуклеофильных реагентов (обзор литературы)

1.1. Синтез гетерено-Ш-пиррол-2,3-дионов

1.2. Нуклеофильные реакции гетерено-1 Я-пиррол-2,3-дионов

1.2.1. Реакции с ОН-нуклеофильными реагентами

1.2.2. Взаимодействие с 1\ПН- и N11-,N13- нуклеофильными реагентами

1.2.3. Взаимодействие с №1,ОН-бинуклеофильными реагентами

1.2.4. Взаимодействие с ЫН-,N13- и 8Н,№1- бинуклеофильными реагентами

1.2.5. Взаимодействие с СН- и СН,№1- нуклеофилами

1.2.6. Взаимодействие с №1-,№1-бинуклеофилами - гидразидами кислот

1.3. Термолиз пиррол-2,3-дионов

Глава 2. Синтез и взаимодействие 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-

метилпирроло[3,4-6]пиррол-2,3>6-трионов с моно- и бинуклеофильными реагентами (обсуждение собственных результатов)

2.1 Получение 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-Ь]пиррол-2,3,6-трионов

2.2 Термолиз 4-алкоксикарбонил-1,5-дифенил-4-метилпирроло [3,4-6]пиррол-2,3,6-трионов

2.3 Взаимодействие 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло [3,4-Ь]пиррол-2,3,6-трионов с нуклеофильными реагентами

2.3.1 Взаимодействие с водой

2.3.2 Взаимодействие с 1,3-диаминопропаном

2.3.3 Взаимодействие с о-фенилендиамином

2.3.4 Взаимодействие с гидразидами ароматических кислот, метил гидразинкарбоксилатом

2.3.5 Взаимодействие с фенилгидразином

2.3.6 Взаимодействие с 2-аминотиазолином

2.3.7 Взаимодействие с 2-(пиперазин-1-ил)этанамином

2.3.8 Взаимодействие с 2-амино-1//-бензо[£/]имидазолом

2.3.9 Взаимодействие с 3-ариламино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами

Глава 3. Синтез и взаимодействие 3-ароил-1//-бензо[£]пирроло[1,2-

*/][1,4]оксазин-1,2,4-трионов с бинуклеофильными реагентами

3.2 Взаимодействие 3-ароил-1//-бензо[&]пирроло[1,2-</1[1,4]оксазин-1,2,4-трионов с бинуклеофильными реагентами

3.2.1 Взаимодействие с 1,2-дианилиноэтаном

3.2.2 Взаимодействие с гидразидами ароматических кислот, этил гидразинкарбоксилатом

Глава 4. Экспериментальная часть

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и нуклеофильные превращения 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-b]пиррол-2,3,6-трионов и 3-ароил-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,4-трионов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Гетероциклические соединения широко распространены в природе. Они играют важную роль в биологии, медицине и сельском хозяйстве, и входят в состав витаминов, антибиотиков, алкалоидов, пигментов многих животных и растительных клеток.

Наибольшее значение имеют гетероциклы, содержащие атомы азота, кислорода и серы. Циклические системы с этими гетероатомами не только легко образуются, но достаточно стабильны, и в тоже время являются реакционноспособными соединениями.

Исследование химических свойств различных классов гетероциклов - одна из основных задач органической химии. 1Я-пиррол-2,3-дионы в настоящее время привлекают к себе значительный интерес благодаря необычности химического поведения. Наличие в молекулах 1Я-пиррол-2,3-дионов, конденсированных с азагетероциклами сторонами [с1\ или [е], нескольких относительно равноценных электронодефицитных атомов углерода приводит к возможности образования в реакциях с мононуклефилами ряда интересных производных, а в реакциях с бинуклеофилами - разнообразных конденсированных гетероциклических систем.

В связи с тем, что среди производных 1Я-пиррол-2,3-дионов обнаружены вещества, проявляющие противовоспалительную, анальгетическую, противогриппозную, антигипоксическую активности, представляло интерес синтезировать неизученный ряд 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-Ь]пиррол-2,3,6-трионов и ряд 3-ароил-1Я-бензо[&]пирроло[ 1,2-</] [1,4]оксазин-1,2,4-трионов, исследовать их

взаимодействие с бинуклеофильными реагентами.

Цель работы. Синтез 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-¿>]пиррол-2,3,6-трионов, 3-ароил-1Я-бензо[6]пирроло[1,2-^[1,4]оксазин-1,2,4-трионов, изучение их термолиза и взаимодействия с моно- и бинуклеофильными реагентами. Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Синтезировать ряд 4-алкоксикарбонил-1,5 -диарил-4-метилпирроло[3,4-6]пиррол-2,3,6-трионов и 3-ароил-1#-бензо[&]пирроло[1,2-£/] [1,4]оксазин-1,2,4-трионов.

2. Исследовать термолиз 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-6]пиррол-2,3,6-трионов.

3. Исследовать взаимодействие 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-£]пиррол-2,3,6-трионов и З-ароил-1//-бензо[6]пирроло[1,2-</|[1,4]оксазин-1,2,4-трионов с моно- и бинуклеофильными реагентами, предложить предполагаемую схему этого взаимодействия, установить строение образующихся гетероциклических продуктов.

Научная новизна. Впервые изучен синтез исходных соединений, термолиз 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-6]пиррол-2,3,6-трионов и их взаимодействие с моно- и бинуклеофильными реагентами: водой, 1,3-диаминопропаном, о-фенилендиамином, гидразидами ароматических кислот, метил гидразинкарбоксилатом, фенилгидразином, 2-аминотиазолином,

2-(пиперазин-1 -ил)этанамином, 2-амино-1 /Т-бензо[d\имидазолом, 3-ариламино-5,5-диметил-2-циклогексен-1 -онами.

Изучены реакции 3 -арои л-1 Я-бензо [6]пирроло [ 1,2-d\ [ 1,4] оксазин-1,2,4-трионов под действием бинуклеофильных реагентов: 1,2-дианилиноэтана, гидразидов ароматических кислот.

Установлено, что при термолизе 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-&]пиррол-2,3,6-трионов образуются пирроло[3,4-6]хинолин-1-карбоксилаты, а взаимодействие 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-6]пиррол-2,3,6-трионов с водой, 1,3-диаминопропаном, гидразидами ароматических кислот, метил гидразинкарбоксилатом, фенилгидразином, 2-аминотиазолином, 2-(пиперазин-1-ил)этанамином, 2-амино-1//-бензо [б/] имид азолом происходит по С6а с образованием замещенных ариламинооксалилпирролидин-2-карбоксилатов. В случае о-фенилендиамина и

3-ариламино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онов взаимодействие протекает по

С2 с образованием хиноксалин-2-ил-1Я-пиррол-2-карбоксилатам и \Н-дипирроло[3,4-Ь:4',3',2,-де]хинолин-9-карбоксилатам, соответственно.

Установлено, что взаимодействие 3-ароил-1Я-бензо[6]пирроло[1,2-¿/][1,4]оксазин-1,2,4-трионов с 1,2-дианилиноэтаном, гидразидами ароматических кислот, этил гидразинкарбоксилатом приводит к образованию оксопроизводных спиро-гетероциклических систем - триазаспиро[4,5]дек-3-ен-2,10-дионам и бензо[&][1,4]оксазин-3-ил-2-амидам.

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы синтеза исходных соединений, а также неописанных ранее полифункциональнозамещенных гетеренопиррол-2,3-дионов: 1Я-пирроло[3,4-Ь]хинолин-1 -карбоксилатов, замещенных ариламинооксалилпирролидин-2-карбоксилатов, хиноксалин-2-ил-1//-пиррол-2-карбоксилатов, 1Н-

дипирроло[3,4-Ь:4',3',2'-де]хинолин-9-карбоксилатов, 6,9-дифенил-1,6,9-

триазаспиро[4,5]дек-3-ен-2,10-дионов, 3-(2Я-бензо[&][1,4]окса-зин-3-ил)-2-арил- 1Я-пиррол-1 -ил)бензамидов.

Предлагаемые методы синтеза просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи в изданиях рекомендованных ВАК, 7 тезисов докладов конференций.

Апробация. Результаты работы доложены на XI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2008), Молодежной научно-практической школе-конференции «Химия поликарбонильных соединений» (Пермь, 2009), Научно-практический журнал «Вестник Пермской Государственной Фармацевтической Академии» (Пермь, 2010), III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений» (Москва, 2010), Ежегодной конференции «Фармация и общественное здоровье» (Екатеринбург, 2011), Молодежной конференции «Международный год химии» (Казань, 2011), школе-конференции молодых

ученых «Современные проблемы фундаментальной и прикладной химии» (Пермь, 2011).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим числом 104 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и приложений, содержит 6 рисунков. Список литературы включает 121 наименование работ отечественных и зарубежных авторов.

Благодарность. Автор выражает глубокую благодарность к.х.н. Слепухину Павлу Александровичу за проведение рентгеноструктурных исследований (Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН, г. Екатеринбург), к.физ.-мат.н. Вахрину Михаилу Ивановичу за проведение исследований спектроскопии ЯМР (ГБОУ ВПО ПГФА Минздравсоцразвития России, г. Пермь).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дыренков, Ростислав Олегович

ВЫВОДЫ

1. Взаимодействие 1-арил-3-ариламино-5-метил-5-алкоксикарбонил-3-пирролин-2-онов с оксалилхлоридом приводит к алкоксикарбонил-1,5-дифенил-4-метилпирроло[3,4-&]пиррол-2,3,6-трионы. В качестве побочных продуктов были впервые выделены 1Ч,1Ч'-дифенил-М,М'-ди(5-алкоксикарбонил-5-метил-2-оксо-1-фенил-3-пирролин-3ил)оксалил амиды.

2. Термическое декарбонилирование 4-алкоксикарбонил-1,5-дифенил-4-метилпирроло[3,4-6]пиррол-2,3,6-трионов протекает через образование несимметричного ди(имидоил)кетена, который стабилизируется с получением алкил 1 -метил-3,9-диоксо-2-фенил-2,3,4,9~тетрагидро-1Я-пирроло[3,4-&]хинолин-1 -карбоксилатов.

3. Установлено, что алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-¿>]пиррол-2,3,6-трионы при взаимодействии с водой, 1,3-диаминопропаном, гидразидами ароматических кислот, метил гидразинкарбоксилатом, фенилгидразином, 2-аминотиазолином, 2-(пиперазин-1-ил)этанамином, 2-амино-7Я-бензо|Х]имидазолом образуют замещенные ариламинооксалилпирролидин-2-карбоксилаты.

4. Найдено, что взаимодействие алкоксикарбонил-1,5-дифенил-4-метилпирроло[3,4-^]пиррол-2,3,6-трионов с о-фенилдиамином приводит к алкил 2-метил-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)- 1-фенил-4-(фениламино)-2,5-дигидро-1Я-пиррол-2-карбоксилатам.

5. Показано, что реакция алкоксикарбонил-1,5-дифенил-4-метилпирроло[3,4-^]пиррол-2,3,6-трионы с 3-ариламино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами приводит к алкил 2,4,6,7,8,9-гексагидро-1,7-диоксо-4,4,9-триметил-2,6,8-трифенил-1Я-дипирроло[3,4-Ь:4',3',2'-де]хинолин-9-карбоксилатам.

6. Найдено, что взаимодействие 3-ароил-1Я-бензо[6]пирроло[1,2-(Г\[ 1,4]оксазин-1,2,4-трионы с 1,2-дианилиноэтаном приводит к 4-ароил-Згидрокси-1-(2-гидроксифенил)-6,9-дифенил-1,6,9-триазаспиро[4.5]дек-3-ен-2,10-дионам.

7. Показано, что 3-ароил-1Я-бензо[^]пирроло[1,2-йГ|[1,4]оксазин-1,2,4-трионы при взаимодействии с гидразидами ароматических кислот образуются (5)-7У-(2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(2-оксо-27/бензо[й] [ 1,4]оксазин-3-ил)-2-арил-2,5-дигидро- Ш-пиррол-1 -ил)бензамиды.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дыренков, Ростислав Олегович, 2012 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Sano Т., Toda J., Maehara N., Tsuda Y. Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-cocculinine// Canad. J/ Chem/ 1987. Vol. 65. №1. P 94-98.

2. Sano Т., Toda J., Kashiwaba N., Oshima Т., Tsuda Y. Synthesis of Erythrina and related Alkaloids. XVI. Diels-Alder approach: Total Synthesis of dl-Erysotrine, dl-Erythraline, dl-Erysotramidine,dl-80xoerythraline and Their 3-Epimers // Chem. Pharm. Bull. 1987. Vol. 35. № 2. P. 479-500

3. Sano Т., Toda J., Ohshima Т., Tsuda Y. Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXXVI. Studies toward total synthesis of non-aromatic Erytrina alkaloids // Chem. Pharm. Bull. 1992. Vol. 40. N 4. P. 873-878.

4. Sano T. Synthesis of erythrina and related alkaloids // J. of synthetic organic chemistry. Japan. 1988. Vol. 6. N 1. P. 49-65.

5. Михайловский А.Г. Реакция 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолинов с боргидридом натрия и свойства ее продуктов // ХГС. 1996. № 5 С. 685-692.

6. Bhattia S.H., Davies G.M., Hitchcock Р. В., Loakes D and Young D.W.Synsesis of reactive /-lactams related to penicillins and cephalosporins // J. Chemical Society, Perkin Trans. 1. 1999. Vol. 17. P. 2449-2454.

7. Cobas A., Guitian E., Castedo L. Cycloaddition reactions of isoqunoline-pyrroline-2,3-dione and |3-carboline-pyrroline-2,3-dione wiht benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine// J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 25. P. 6765-6769.

8. Schafer V.H. und Gevard K. Chemistry of 4-phenyl-2-thiazolylacetonitrile // Journal f. Prakt. Chemie. 1974. Bd. 316, h. 4. S. 684.

9. Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Синтез аналогов азастероидов // ХГС 1991. №6. 854-855.

Ю.Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Александров Б.Б. Реакция 2,3-диоксопирроло[2,1а]изохинолинов с о-фенилендиамином // ХГС. 1990. №6. С. 808-810.

ll.Saa С., Guitian E. and Castedo L. Sinthesis of oxoaporphines/ An ususual photocyclization-photoreduction of 2,3-diaril-pyrroline-4,5-diones// J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. P. 513-515.

12.Saa C., Guitian E., Castedo L. A regioselective entry to 13-substituted 8-oxoprotoberberines. Total synthesis of (±)-corydaline // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. P. 2781-2784.

13.Kollenz G., Kriwets G., Ziegler E. Syntheses von Heterocyclen. CCVI. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen//Ann. 1977. S. 1964-1968.

14.Машевская И.В., Головнина O.B., Дувалов A.B., Масливец А.Н. Взаимодействие 3-ацил-пиррол-2,3-дионов с нуклеофильными реагентами// Тез. докл. Международной конф. молодых ученых «Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры». С.-Петербург, 1999. С. 89.

15.Головнина О.В. Синтез и исследование химических превращений 4-алкоксикарбонилпиррол-2,3-дионов, аннелированных с азагетероциклами стороной [а]. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 2000.

16.Масливец А.Н., Головнина О.В., Красных О.П., Алиев З.Г. Необычное взаимодействие гетероциклического енамина с оксалилхлоридом // ХГС. 2000. № 1.С.113.

17.Головнина О.В. Синтез и исследование химических превращений 4-алкоксикарбонилпиррол-2,3-дионов, аннелированных с азагетероциклами стороной [а]. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 2000.

18.Машевская И.В. Синтез и нуклеофильные превращения 4-ароил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, аннелированных с азагетероциклами стороной [а]. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 1994.

19.Sano Т., Toda J., Kashiwaba N., Ohshima Т., Tsuda Y. Synthesis of erythrina and related alkaloids. XVI. Diels-Alder approach: total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers // Chem. Pharm. Bull. 1987. Vol. 35. N 2. P. 479-500.

20.Sano Т., Toda J., Maehara N. and Tsuda Y. Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-cocculinine // Canad. J. Chem. 1987. Vol.65. N l.P.94-98.

21.Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Александров Б.Б. Реакция 2,3-диоксо[2,Ь я]изохинолинов с о-фенилендиамином // ХГС. 1990. № 6. С. 808-810.

22.Михайловский А.Г., Игнатенко А.В., Бубнов Ю.Н. Аллилборирование изатина и 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолинов // ХГС. 1998. № 7. С. 908-911.

23.Михайловский А.Г., Шкляев B.C. Электронные спектры замещенных пирроло[2,1-а]изохинолинов и пирроло[1,2-/]фенантридинов // ХГС. 1995. № 5. С. 650.

24.Sano Т., Toda J., Shoda М., Yamamoto R, Ando H., Isobe K., Hosoi S., Tsuda Y. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. (6) Synthesis of 8-Oxo-/-erythoidine and 8-Oxo-cycloerythroidine - Isomers of the Natural Alkaloids // Chem. Pharm. Bull. 1992. Vol. 40. N 12. P. 3145-3156.

25.Михайловский А.Г. Реакция 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолинов с боргидридом натрия и свойства образующихся продуктов // ХГС. 1996. № 5. С. 685.

26.Sano Т., Toda J., Kashiwaba N., Tsuda Y., Iitaka Y. Regio- and stereocontrolled Diels-Alder reaction of dioxopyrrolines with activated butadienes.// Heterocycles. 1981. Vol. 16. N7. P. 1151-1156.

27.Tsuda Y., Hosoi S., Ohshima Т., Murata M., Kiushi F., Toda L., Sano T. Total synthesis of the Homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 33. N 8. P. 3574-3577.

28.Cobas A., Guitian E., Castedo L. Cycloaddition reactions of isoqunoline-pyrroline-2,3-dione and (3-carboline-pyrroline-2,3-dione wiht benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine// J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 25. P. 6765-6769.

29.1rikawa H., Kanke S., Mito K. and other Preparation and properties of 1,1-disubstituted trichotomine derivatives with a twisted C:C bond // Bull. Chem. Soc. Japan. 1996. Vol. 69. P. 1673-1677

30.Гейн B.JI., Шумиловских Е.В., Воронина Э.В., Гейн Л.Ф., Хохрякова Н.П., Тендрякова С.П., Вязникова Н.Г., Андрейчиков Ю.С. Синтез и взаимодействие с оксалилхлоридом 1-арил-5-этоксикарбонилтетрагидропиррол-2,3-Дионов и их 3-ариламинопроизводных // ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 8. С. 1328-1331.

31.Машевская И.В., Головнина О.В., Дувалов A.B., Александрова Г.А., Махмудов P.P., Масливец А.Н. Синтез производных хиноксалина и их биологическая активность. Фармация в 21 веке: инновации и традиции // Тез. докл. Международной конф. Санкт-Петербург, 1999. С. 27.

32.Масливец А.Н., Машевская И.В., Красных О.П., Шуров С.Н., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXIII. Синтез 3-ароил-1,2-дигидро-4Н-пирроло[5,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов и их взаимодействие с водой и спиртами//ЖОрХ. 1992. Т. 28. № 12. С. 2545-2553.

33.Машевская И.В., Махмудов P.P., Александрова Г.А., Головнина О.В., Дувалов A.B., Масливец А.Н. Синтез, антибактериальная и анальгетическая активность 3-ацил-1,2,3,4-тетрагидро [ 1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов // Хим-фарм. журн. 2001. Т. 35, Вып. 2. С. 20-21.

34. А.Н. Масливец, Дис. докт. хим. наук, Саратов, 1996.

35.Машевская И.В., Гумерова Д.Ф., Боздырева К.С., Толмачева И.А., Масливец А.Н. Взаимодействие З-ароил(гетероил)-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов с мононуклеофильными реагентами //Деп. в ВИНИТИ 17.05.2002. № 866-В 2002. С. 1-9.

36.Машевская И.В. Синтез и нуклеофильные превращения гетерено[а]пиррол-2,3-дионов. Дисс. доктора, хим. наук. Пермь, 2006.

37.Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Синтез аналогов азастероидов //ХГС. 1991. №6. С. 854-855.

38.Михайловский А.Г., Шкляев B.C. Реакция енаминов ряда изохинолина и фенантридина с оксалилхлоридом // ХГС. 1994. № 7. С. 946-949.

39.Шкляев B.C., Александров Б.Б., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. Синтез пирроло[2,1 -а]изохинолинов // ХГС. 1987. № 7. С. 963-965.

40.Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Синтез 4-Я-2,2-диметил-1,2-дигидробензоВДизохинолинов// ХГС. 1992. № 3. С. 375.

41.Михайловский А.Г., Шкляев B.C. Пирроло[2,1-а]изохинолины (обзор) // ХГС. 1997. №3.C.291-317.

42.Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Игнатенко A.B., Вахрин М.И. Синтез гидразонов и оксимов пирроло[2,1-а]изохинолинов // ХГС. 1995. № 7. С. 934.

43.Eicher Т., Franke G. Zur reaction von Diphenylcyclopropenon mit Guanidinen // Ann. 1981. N8. S. 1337-1353.

44.Mumm O., Hornhardt H.Uber 2,3-Dioxo-pirroline dem Isatin vorwandte einkernige Stoffe // Ber. 1937. Bd. 70. S. 1930-1947.!!!

45.Ruhemann S. CXXXII. Cyclic Di and Tri-ketones // J. Chem. Soc. London. 1910. V. 97. R 1438-1449.

46.Машевская И.В., Махмудов P.P., Александрова Г.А., Дувалов A.B., Масливец A.H. Синтез, анальгетическая и антибактериальная активность продуктов взаимодействия гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с фенилгидразинами // Хим.-фар. Журн. 2001. Т.35. №2. С. 11-13.

47.Машевская И.В., Кольцова С.В., Толмачева И.А., Масливец А.Н. Химические свойства и биологическая активность 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, конденсированных стороной [а] с различными гетероциклами // Материалы перв. международ, конф. «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов» Сборник научных трудов под ред. д.х.н. Карцева В.Г. и акад. Толстикова Г.А., М., 2001. Т.2. С. 202.

48.Козлов А.П., Перевозчиков JI.A., Масливец А.Н., Смирнова Л.И. Механизм присоединения нуклеофильных реагентов по енаминному фрагменту 4-ароил-5-метоксикарбонил-1-фенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов // Тез. докл. I Уральской конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь, 1986. С. 19.

49.Sano Т., Toda J., Horiguchi Y. and Imafuku К. Dioxopyrrolines XXII. 2-Azabicyclo[3.2.0]heptane-3,4-diones (6). A novel method of region-controlled synthesis of iunctionalized hydroindoles and etytherinan derivatives // Heterocycles. 1981. Vol. 16. № 9. P. 1463-1468.

50.Масливец А.Н., Машевская И.В., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные диоксогетероциклы XL. Взаимодействие 3-ароил-1,2-дигидро-4Н-пирроло[5,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с о-фенилендиамином // ЖОрХ. 1995. Т. 31. № 4. С. 616-619.

51 .Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Синтез 4-11-2,2-диметил-1,2-дигидробензо^изохинолинов и производных (2,2-диметил-1,2-дигидробензо[1]изохинолилиден-4)уксусной кислоты // ХГС. 1992. № 3. С. 375376.

52.Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Александров Б.Б. Реакция 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолинов с о-фенилендиамином // ХГС. 1990. № 6. С. 808-810.

53.Головнина О.В. Синтез и исследование химических превращений 4-алкоксикарбонилпиррол-2,3-дионов, аннелированных с азагетероциклами стороной [а]. Дисс. ... канд. хим. наук. Пермь, 2000.

54.Масливец А.Н., Головнина О.В., Конюхова H.A., Лисовенко Н.Ю., Востров Е.С., Красных О.П. Рециклизация пиррол-2,3-дионов под действием моно- и бинуклеофилов - метод синтеза азотсодержащих гетероциклов (новые данные) // Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение: Сб. науч. тр. Астрахань, 2000. С. 32.

55.Головнина О.В., Красных О.П., Масливец А.Н. Синтезы на основе 4-алкоксикарбонилпиррол-2,3-дионов, аннелированных с азагетероциклами стороной [а] // Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений: Сб. науч. тр. Саратов, 2000. С.43.

56.Боздырева К.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы LVII. Рециклизация 3-пивалоилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов под действием о-фенилендиамина. Кристаллическая и молекулярная структура 3-[3,3-диметил-2-оксо-1 -(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-бутил]-1-фенилхиноксалин-2(1#)-она // ЖОрХ. 2008. Т.44, вып. 4. С. 612616.

57.Сороко О.М., Масливец В.А., Масливец А.Н. Нуклеофильные и термические превращения 3 -бензоил-1 Н-пирроло [2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов // Инновационный потенциал естественных наук. Труды международной конференции. Пермь, 2006. С. 298-301.

58.Масливец А.Н., Головнина О.В., Конюхова H.A., Лисовенко Н.Ю., Востров Е.С., Красных О.П. Рециклизация 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов под действием моно- и бинуклеофилов - метод синтеза азотсодержащих гетероциклов (новые данные) // Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение: Сб. науч. тр. Астрахань, 2000. С. 32.

59.Головнина О.В., Красных О.П., Масливец А.Н. Синтезы на основе 4-алкоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, аннелированных с азогетероциклами стороной [а] // Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений: Сб. науч. тр. Саратов, 2000. С. 43-44.

60.Машевская И.В., Алиев З.Г., Мажукин Д.Г., Попов С.А., Тихонов А.Я., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы LXII. Взаимодействие 3-ароилпирроло[2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 1,2-бис(гидроксиамино)циклогексаном. Необычная перегруппировка в системе хиноксалино-спиро-пиррола //ЖОрХ. 2008. Т.44, вып. 8. С. 1202-1206.

61.Машевская И.В., Кольцова C.B., Масливец А.Н. Необычное взаимодействие гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-аминотиофенолом // ХГС. 2001. № 5. С. 705-706.

62.Машевская И.В., Махмудов P.P., Толмачева И.А., Кольцова C.B., Козлов А П., Масливец А.Н. Синтез и анальгетическая активность продуктов взаимодействия гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-аминотиофенолом // Труды международ, науч. конф. «Перспективы развития естественных наук в высшей школе». Орг.химия. Биологически активные вещества. Нов. материалы. Т.1. Пермь, 2001. С. 163-166.

63.Машевская И.В., Дувалов A.B., Кольцова C.B., Масливец А.Н. Необычное взаимодействие конденсированных 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-фенилендиамином // ХГС. 2000. № 5. С. 701-702.

64.Масливец А.Н., Боздырева К.С., Востров Е.С., Банникова Ю.Н., Верещагина H.JL, Кистанова Н.С., Новиков A.A., Машевская И.В., Тарасова О.П., Алиев З.Г. Нуклеофильные рециклизации диоксогетероциклов - путь к полифункциональным гетероциклическим системам // Сборник научных трудов. Результаты научных исследований, полученные за 2002 г. Аннотационные отчеты. Пермь, 2003. С. 159-161.

65.Машевская И.В., Кольцова C.B., Дувалов A.B., Масливец А.Н. Метод построения новой конденсированной системы хиноксалино[1,2-а]пирроло[2,3-Ь][1,5]пиридодиазепина // ХГС. 2000. № 9. С. 1281-1282.

66.Боздырева К.С., Масливец А.Н., Шкляев Ю.В., Рожкова Ю.С. Взаимодействие пирролохиноксалинтрионов с енаминами как метод построения каркасных структур, содержащих узловые атомы азота // Тезисы докладов международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений». Самара, 2004. С. 71-72.

67.Верещагина H.JL, Боздырева К.С, Масливец А.Н. Синтез новой конденсированной гетероциклической системы хиноксалинопирроло-диазепинопиридина // Тез. докл. обл. науч. конференции молодых ученых студентов и аспирантов «Молодежная наука Прикамья». Пермь, 2002. С. 145-146.

68.Масливец А.Н., Головнина О.В., Конюхова H.A., Лисовенко Н.Ю., Востров Е.С., Красных О.П. Рециклизация 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов под действием моно- и бинуклеофилов - метод синтеза азотсодержащих гетероциклов (новые данные) // Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение: Сб. науч. тр. Астрахань, 2000. С. 32.

69.Головнина О.В., Красных О.П., Масливец А.Н. Синтезы на основе 4-алкоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, аннелированных с азогетероциклами стороной [а] // Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений: Сб. науч. тр. Саратов, 2000. С. 43-44.

70.Масливец А.Н., Боздырева К.С., Банникова Ю.Н., Рачева Н.Л., Новиков A.A., Бабенышева A.B., Смирнова С. А., Щербинина H.A. Гетероциклизации диоксогетероциклов - метод построения гетероциклических систем // Тез. докл. IV

Международной конф. молодых ученых по органической химии «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы и проблемы химического образования». Санкт-Петербург, 2005. С. 41.

71.Масливец А.Н., Боздырева К.С., Алиев З.Г., Машевская И.В., Востров Е.С., Банникова Ю.Н., Рачева H.JL, Новиков A.A., Шкляев Ю.В., Рожкова Ю.С. Гетероциклизации диоксогетероциклов - метод построения полифункциональных гетероциклических систем // Сборник статей. Региональный конкурс РФФИ -Урал, Результаты научных исследований, полученные за 2004 г., Аннотационные отчеты. Пермь, 2005. С. 137-140.

72.Масливец А.Н., Боздырева К.С. Синтез новой гетероциклической системы хиноксалино[1,2-а]пирроло[2,3-Ь][1,5]бензотиазепина // ХГС. 2002. № 12. С. 17351736.

73.Боздырева К.С., Масливец А.Н. Исследование взаимодействия хиноксалино[а]-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-аминотиофенолом. // Материалы Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2002». Секция Химия. Москва, 2002. Т.1.С.48.

74.Болотов С.М., Боздырева К.С., Масливец А.Н. Синтез новой конденсированной гетероциклической системы хиноксалинопирролобензотиазепина // Тез. докл. обл. науч. конференции молодых ученых студентов и аспирантов «Молодежная наука Прикамья». Пермь, 2002.С. 145.

75.Боздырева К.С, Масливец А.Н. 8-п-Метоксифенил-16-фенил-7,9,15,16-тетрагидро-6Н-хиноксалино[1,2-а]пирроло[2,3-Ь][1,5]бензотиазепин-6,7,15-трион // Труды второй международной конференции «Химия и биологическая активность кислород- и серосодержащих гетероциклов». Москва, IBS PRESS, 2003. Т.2. С.265.

76.Боздырева К.С., Масливец А.Н. Рециклизация пирролохиноксалинтриона под действием о-аминотиофенола // ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 3. С. 475-476.

77.Бабенышева A.B., Масливец В.А., Масливец А.Н. Спиро-бис-гетероциклизация 1Я-пирроло[2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием тиомочевины // ЖОрХ. 2007. Т. 43, вып. 10. С. 1579-1580.

78.А.В. Бабенышева, H.A. Лисовская, А.Н. Масливец / Спиро-бис-гетероциклизация 1//-пиррол о [2,1 -с] [1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием 3,4-диаминофуразана // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 4. С. 634-635.

79.Н.Л. Рачева, А.Н. Масливец, В.Ю. Шкляев. Нуклеофильные превращения 3-ароил-1 Н-пирроло [2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов. // Всероссийская конференция «Техническая химия. Достижения и перспективы», доклады, Пермь, 2006, с. 178-180.

80.Рачева Н.Л., Шуров С.Н., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LI. Взаимодействие 3-ароил-2,4-дигидро-1//-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами // ЖОрХ. 2007. Т.43, вып. 1. С. 103-110.

81.Машевская И.В., Дувалов A.B., Толмачева И.А., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XLVIII. Взаимодействие 3-ароил- и 3-гетероил-2,4-дигидро-1//-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-оном // ЖОрХ. 2004. Т.40, вып. 9. С. 1359-1363.

82.Машевская И.В., Толмачева И.А., Тиунова О.Ю., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Рециклизация пирролобензоксазинтрионов под действием активированного енамина // ХГС. 2002. Т.38, вып. 4. С.565-566.

83.Рачева Н.Л., Масливец А.Н. Гетероциклизация пироллобензоксазинтрионов под действием активированных енаминов // Сборник тезисов Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения профессора Алексея Николаевича Коста. Москва. 2005. С. 278.

84.Бабенышева A.B., Масливец А.Н. Спиро-бис-гетероциклизация 1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием бинуклеофилов // Тез. докл. «International symposium on advanced science in organic chemistry». Sudak. 2006. C-013.

85.Рачева Н.Л., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LX. Взаимодействие 3-ароил-1Я-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с циклическими енгидразинокетонами. Кристаллическая и молекулярная структура Л/-[3'-бензоил-4'-гидрокси-Г-(2-гидроксифенил)-6,6-диметил-2,4,5,-триоксо-

Г,4,5,5',6,7-гексагидроспиро[индол-3,2,-пиррол]-1(2Я)-ил]-3-нитробешамида // ЖОрХ. 2008. Т.44, вып. 6. С. 848-851.

86.Рачева H.JL, Алиев З.Г., Масливец А.Н. Спиро-гетероциклизация пирроло[2,1 -с] [ 1,4] бензоксазин-1,2,4-триона под действием циклического енгидразинокетона// ЖОрХ. 2008. Т.44, вып. 6. С. 943-944.

87.Рачева Н.Л., Белова М.А., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LVT. Взаимодействие 3-ароил-1 //-пирроло[2,1 -с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с ациклическими енаминокетонами // ЖОрХ. 2008. Т.44, вып. 4. С. 587-591.

88.Рачева Н.Л., Масливец А.Н. Спиро-рециклизация пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием ациклических енаминов // ЖОрХ. 2006. Т. 42, вып. 3. С. 463-464.

89.Рачева Н.Л., Масливец А.Н. Спиро-бис-гетероциклизация 3-ароил-2,4-дигидро-1Н-пирроло-[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием этил 3-ариламино-2-бутеноатов // Modern trends in organic synthesis and problems of chemical education. Abstracts. St. Petersburg. 2005. P. 212.

90.Рачева Н.Л., Масливец A.H., Белевич И.О. 5-Метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1 Я-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1 -о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролы), проявляющие противомикробную активность и способ их получения // Патент РФ на изобретение № 2294330 (27.02.2007).

91.Рачева Н.Л., Алиев З.Г., Белова М.А., Машевская И.В., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LIX. Взаимодействие 3-ароил-1/7-пирроло[2,1 -с] [ 1,4] бензоксазин-1,2,4-трионов с ациклическими ß-енаминоэфирами. Кристаллическая и молекулярная структура этил З-бензоил-4-гидрокси-1 -о-гидроксифенил-5-оксо-2,3-дигидро- 1Я-пиррол-2-спиро-3'-(5-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Я-пиррол-4-карбоксилата) // ЖОрХ. 2008. Т.44, вып. 5. С. 710-714.

92.Рачева Н.Л., Масливец А.Н. Гетероциклизация пироллобензоксазинтрионов под действием активированных енаминов // Сборник тезисов Международной

конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения профессора Алексея Николаевича Коста. Москва. 2005. С. 278.

93.Mashevskaya I.V., Duvalov A.V., Rozhkova Yu.S., Shklyaev Y.V., Racheva N.L., Bozdyreva К. S., Maslivets A.N. Spiro heterocyclization of pyrrolo[2,l-c][l,4]benzoxazine-l,2,4-triones under the action of l,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinoline // Mendeleev Commun. 2004. V.2. P. 75-76.

94.Рачева H.JI., Шкляев Ю.В., Рожкова Ю.С., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. Взаимодействие 3-ароил-1 //-пирроло[2,1 -с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с замещенными 1-метил-3,4-дигидроизохинолинами. Новый подход к синтезу 13-азааналогов стероидов // ЖОрХ. 2007. Т. 43, вып. 9. С. 1335-1338.

95.Бабенышева A.B., Масливец А.Н. Спиро-бис-гетероциклизация гетерено[а]пиррол-2,3-дионов под действием TV-алкиланилинов // ЖОрХ. 2008. Т. 44, вып. 9. С. 1401-1402.

96.Тутынина Н.М., Масливец В.А., Бабенышева A.B., Масливец А.Н. Рециклизация пирролобензоксазинтрионов под действием CH,NH 1,3-бинуклеофило - метод построения спиро-бис-гетероциклических систем // Сборник научных трудов «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Под ред. профессора Кривенько А.П. Саратов. 2008. С. 276-278.

97.Рачева Н.Л., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Необычное взаимодействие пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона с а-енаминоэфиром // ЖОрХ. 2008. Т. 44, вып. 7. С. 1103-1104.

98.Рачева Н.Л., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXI. Взаимодействие 3-ароил- 1#-пирроло[2,1 -с] [1, 4]бензоксазин-1,2,4-трионов с а-енаминоэфирами. Кристаллическая и молекулярная структура метил 11-бензоил-2-о-гидроксифенил-3,4,10-триоксо-6,9-дифенил-7-окса-2,9-диазатрицикло[6.2.1.01,5]ундец-5-ен-8-карбоксилата // ЖОрХ. 2008. Т. 44, вып. 8. С. 1197-1201.

99.Bozdyreva K.S., Maslivets A.N., Aliev Z.G. Nucleophilic [3+3] addition of dimedone Af-alkylimines to pyrrolo[ 1,2-a]quinoxaline-l ,2,4-triones // Mendeleey Communications. 2005. № 4. P. 163-164.

100. Машевская И.В., Дувалов A.B., Боздырева K.C., Клинчина M.JI., Дыренков P.O., Масливец А.Н. 20-Ароил-12-гидрокси-17,17-диметил-3-фенил-3,10,13-триазапентацикло[1.7.1.01'1°.04'9.014'19]эйкоза-4,6,8,14(19)-тетраен-2,11,15-трионы и способ их получения. Патент № 2257386. Зарегистрирован ГРИРФ 27.07.2005.

101. Машевская И.В., М.Л. Клинчина, Мокрушин И.Г., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Рециклизация 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Я)-трионов под действием бензогидразида // ЖОрХ. 2009. Т.45, вып. 12. С. 1878.

102. Машевская И.В., Мокрушин И.Г., Куслина Л.В., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы LXXIV. Рециклизация 3-ароилпирроло[ 1,2-а] [ 1,4]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов по действием бензгидразидов. Кристаллическая и молекулярная структура №[2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3- оксо -3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2-фенил- 2,5-дигидро-1Н-пирроло-1-ил]бензамид // ЖОрХ. 2011. Т.47, вып. 3. С. 417-420.

103. Машевская И.В., Куслина Л.В., Мокрушин И.Г., Слепухин П.А., Масливец А.Н. Внутримолекулярное замыкание триазепинового цикла при взаимодействии 3-ароилпирроло[1,2-<я]хиноксалинтрионов с гидразидом антраниловой кислоты // ЖОрХ. 2011. Т.47, вып. 4. С. 617-619.

104. Машевская И.В., Масливец А.Н. Пиррол-2,3-дионы, конденсированные с различными гетероциклами стороной [а], и их бензо[6]аналоги: синтез, химические свойства, практическое применение. Пермь: Изд-во ПГСХА, 2003. -140 с.

105. Масливец А.Н., Красных О.П., Машевская И.В., Конюхова Н.А., Востров Е.С., Лисовенко Н.Ю., Головнина О.В., Семенова И.В., Федорова Т.С., Дувалов А.В., Решетников А.А., Чурина О.В. // Тез. докл. 1-ой Всероссийской конф. по химии гетероциклов, посвященной 85-летию со дня рождения А.Н. Коста. Суздаль, 2000. С. 286.

106. Алиев З.Г., Красных О.П., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С., Атовмян JI.O. Химия ацил (имидоил) кетенов. Сообщение 4. Синтез, кристаллическая и Молекулярная структура 4-бензиламино-3-бензоил-5-фенил-5-фуран-2-она // Изв. АН, Сер. хим. 1999. № 11. С. 2154.

107. Головнина О.В., Красных О.П., Масливец А.Н. Термическое генерирование и пути стабилизации алкоксикарбонил(имидоил) кетенов // Молодежная научная школа по органической химии: Тез. докл. Екатеринбург. 2000. С. 162.

108. Красных О.П., Конюхова H.A., Головнина О.В., Лисовенко Н.Ю., Косвинцева Л.С., Масливец А.Н. Ацил (имидоил) кетены как ключевые реагенты в синтезе азотсодержащих гетероциклов // Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение: Сб. науч. тр. Астрахань. 2000. С. 8.

109. Масливец А.Н., Головнина О.В., Красных О.П., Алиев З.Г. Второй путь стабилизации алкоксикарбонил (имидоил) кетенов // ХГС. 2000. № 5. С. 699.

110. Головнина О.В., Красных О.П., Масливец А.Н. // Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений: Сб. науч. тр. Саратов. 2000. С. 43.

111. Красных О.П., Степанов О.С., Головнина О.В., Конюхова H.A., Масливец А.Н. Ацил(имидоил) кетены. Генерирование, пути стабилизации // Органический синтез и комбинаторная химия: Тез. докл. Международной науч. конф. Москва-Звенигород. 1999. С.87.

112. Головнина О.В., Красных О.П., Сыпачева A.M., Шипилова Л.И., Масливец А.Н. Ацил(имидоил) кетены. Генерирование из конденсированных пиррол-2,3-дионов, пути стабилизации. // Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры: Материалы Второй международной конф. молодых ученых. Санкт-Петербург. 1999. С. 64.

113. Масливец А.Н., Головнина О.В., Красных О.П., Алиев З.Г. Новый путь стабилизации ацил(имидоил)кетенов // ХГС. 2000. № 3. С. 418

114. Масливец В.А., Тутынина Н.М., Масливец А.Н. Необычное региоселективное циклоприсоединение карбодиимида к ароил(бензоксазинил)кетенам // ЖОрХ. 2009. Т.45, вып. 11. С. 1741-1742.

115. Масливец А.Н., Красных О.П., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Термолиз 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонилпиррол-2,3-дионов // ЖОрХ. 1989. Т. 25, вып. 5. С. 1045-1053.

116. Гейн В.Л., Дыренков P.O., Корниенко H.A., Вахрин М.И., Слепухин П.А. Образование 1Ы,>Г-дифенил-К,ТЧ!-ди( 1 -фенил-5-алкоксикарбонил-5-метил-2-оксо-3-пирролин-3-ил)оксалиламидов в синтезе 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-Ь]пиррол-2,3,6-трионов // ЖОрХ. 2012. Т.48, вып. 2. С. 303 -304.

117. Гейн В.Л., Дыренков P.O., Корниенко H.A., Вахрин М.И., Вейхман Г.А., Слепухин П.А. Образование эфиров 4-ароилгидразоно-2-метил-5-оксо-1-фенил-З-фениламинооксалилпирролидин-2-карбоновых кислот // Химия гетероцикл. соединений. 2011. № 12. С. 1897- 1899.

118. Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Игнатенко A.B., Вахрин М.И. Синтез гидразонов и оксимов пирроло[2,1-а]изохинолинов // ХГС. 1995. № 7. С. 934.

119. Машевская И.В., Махмудов P.P., Александрова Г.Г., Дувалов A.B., Масливец А.Н. Синтез, анальгетическая и антибактериальная активность продуктов взаимодействия гетерено[а]пиррол-2,3-дионов с арилгидразинами // Хим.-фарм. журн. 2000. Т. 35. № 2. С. 11-13.

120. Куслина Л.В., Машевская И.В., Дыренков P.O., Гейн В.Л., Масливец А.Н. Рециклизация гетерено[я]пиррол-2, 3-дионов под действием этилгидразинкарбоксилата // Вестник Башкирского университета. 2011. Т. 16, №3. С. 679-680.

121. Машевская И.В., Головнина О.В., Дувалов A.B., Александрова Г.А., Махмудов P.P., Масливец А.Н. Синтез производных хиноксалина и их биологическая активность. Фармация в 21 веке: инновации и традиции // Тез. докл. Международной конф. Санкт-Петербург, 1999. С. 27.

/Od

155_C13_29.03

Pulse Sequence: S2pul

Solvent: DMSO Temp. 60.0 C / 333.1 K Mercury-300B8 "perm300"

Relax, delay 1.000 sec Pulse SI.6 degrees Acq. time 1.818 sec Width 21978.0 Hz 120 0 0 repetitions

^".--r-p-T-T-r-T-r-r-i-i-rr-r-^r-rt-' N|n rTl I I . i ■ ............................I"'-...... i .-r-r-r-l-^r-r-r-t-r-r-r^-r-r-,-. rmr. • • • I • • 1 ' I ' ''' " ' ^^ ' I

220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20 ppm

155

pulse Sequence: s2pul

Solvent: DMSO Temp. 25.0 C / 298.1 K Mercury-300BB "perm300"

Relax, delay 1.000 sec Pulse 63.0 degrees . Acq. time 1.987 sec Width 6006.0 Hz 16 repetitions OBSERVE HI, 300.0525011 MHz DATA PROCESSING FT Size 32768 Total time 0 min, 49 sec

(/ o (¿tju tfeccue f6h

CO »H Tt

csj m ro ro

03 to m . J r-. rv. £ ™ ' CM a,

u

\r i i

t

\

jiQ

3.95 1.90

9.00

0 .99

0 .95

5.35

г.84

9.43

_А__

ррш

1.36

Coagwzucte

Pulse Sequence: s2pul

Solvent: DMSO Ambient temperature Mercury-300BB "perm300"

Relax, delay 1.000 sec Pulse 54.0 degrees Acq. time 1.991 sec Width 6006.0 Hz 8 repetitions OBSERVE HI, 300.0525014 MHz DATA PROCESSING FT size 32768 Total time 0 min, 25 sec

i/i CO

11 10 9 8 7 6

1.02 3.51 1.70

0.52 3.02 4.26

(O ш

00

4 3 2 1

0.07 2.08 0.01 2.82

6.00 2.49 0.04 0.08