Разработка унифицированных путей синтеза моно- и полициклических биологически активных производных 2- и 4-амино(гидразино)пиримидинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Еркин, Андрей Викторович

• Еркин, Андрей Викторович
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Еркин, Андрей Викторович

ВВЕДЕНИЕ.

1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР.

1.1 Синтез, строение и химические трансформации 2-амино-4(3//)-пири-мидинонов.

1.1.1 Синтез 2-амино-4(3//)-пиримидинонов из гуанидинов и эфиров Р-кетокар-боновых кислот.

1.1.2 Синтез 2-амино-4(3//)-пиримидинонов из 2-алкилтио- и 2-алкокси-4(3//)-пиримидинонов.

1.1.3 Синтез 2-амино-4(3//)-пиримидинонов из замещенных 2,4(1/7,3//)-пиримидиндионов.

1.1.4 Строение нейтральных и заряженных форм 2-амино-4(3/7)-пиримиди-нонов.

1.1.5 Химические трансформации 2-амино-4(3//)-пиримидинонов.

1.1.6 Полифункциональные производные 2-амино-4(3//)-пиримидинонов.

1.1.7 Биологическая активность 2-амино-4(3//)-пиримидинонов и их производных.

1.1.8 Выводы и заключения к разделу 1.1.

1.2 Синтез, химическая трансформация и гетероциклизация 2-гидраз1шо-4(3//)-пиримидинонов.

1.2.1 Синтез 2-гидразино-4(3//)-пиримидинонов.

1.2.2 Химические трансформации 2-гидразино-4(3//)-пиримидинонов.

1.2.3 Образование и свойства 2-(пиразол-1-ил)пиримидин-4(3//)-онов.

1.2.4 Образование и свойства конденсированных систем на основе 2-гидразино-4(3//)-пиримидинонов.

1.2.5 Биологическая активность 2-гидразино-4(3//)-пиримидинонов и продуктов их трансформации.

1.2.6 Выводы и заключения к разделу 1.2.

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1 Синтез 6-метил-2-тиоксо-1,2-дигидро-4(З.Н,)-пириміідиііоііа, его метил- и 8,1Ч-диметилпроизводных.

2.2 Синтез и биологическая активность 2-амино-5-бром-6-метил-4(3//)-пиримидинонов.

2.2.1 Синтез 2-амино-5-бром-6-метил-4(3#)-пиримидинонов.

2.2.2 Биологическая активность 2-амино-5-бром-6-метил-4(3//)-пирими-динонов.

2.3 Молекулярная структура 2-амино-6-метил-4(3//)-пиримидинонов.

2.3.1 Синтез 2-(2-гидроксиэтил)амино-3,6-диметил-4(ЗЯ)-пиримидинона, 2-(2-гидроксиэтил)амино-1,6-диметил-4( 1 #)-пиримидинона и 2-(2-ацетоксиэтил)-амино-6-метил-4-метоксипиримидина.

2.3.2 Строение нейтральных форм 2-амино-6-метил-4(3//)-пиримидинонов.

2.3.3 Строение протонированных форм 2-амино-6-метил-4(3//)-пиримидино

2.4 Электрофильное замещение в 2-(2-гидроксиэтил)амино-6-метил-4(3//)-пиримидинонс.

2.4.1 Ацетил ирование.

2.4.2 Карбамоилирование.

2.4.3 Прямое галогенирование.

2.4.4 Метилирование.

2.5 2-(2-Гидроксиэтил)амино-6-метил-4(3//)-11иримидино11 как предшественник биологически активных 4-ариламино-2-(2-ацетоксиэтил)-амино-6-метіілпиримидиііов.

2.5.1 Синтез 4-ариламино-2-(2-ацетоксиэтил)амино-6-метилпиримидинов.

2.5.2 Синтез 6-метил-4-(4-метилфенил)амино-2(1//)-пиримидинона.

2.5.3 Протонирование 4-ариламино-2-(2-ацетоксиэтил)амино-6-метилпирими-динов.

2.5.4 Деацетилирование 4-ариламино-2-(2-ацетоксиэтил)амино-6-метил-пиримидинов.

2.5.5 Биологическая активность 4-ариламино-2-(2-ацетоксиэтил)амино-6-метил-пиримидинов.

2.6 Направленный поиск биологически активных агентов в ряду 2-ам1ШО-4-ариламино-6-метилпиримидинов.

2.6.1 Синтезы 4-ариламино-6-метил-2-циклогексиламинопиримидинов и 4-арил-амино-2-бензиламино-6-метилпиримидинов.

2.6.2 Биологическая активность 4-ариламино-6-метил-2-циклогексиламинопири-мидинов и 4-ариламино-2-бензиламино-6-метилпиримидинов.

2.6.3 Влияние локализации атома галогена на биологическую активность 2-амино-4-ариламино-6-метилпиримидинов.

2.6.4 Пути модификации структуры 2-бензиламино-4-(4-йодфенил)амино-6-ме-тилпиримидина.

2.6.5 Биологическая активность аналогов 2-бензиламино-4-(4-йодфенил)амино-6-метилпиримидина.

2.6.6 Структуры потенциальных метаболитов 2-бензиламино-4-(4-йодфенил)-амино-6-метилпиримидина.

2.7 Синтез 2-гидразино-6-метил-4(3#)-пиримидннона и 2-гидразино-3,6-диметил-4(3//)-пиримидинона.

2.8 Синтез 4-арнлиден-3-метил-1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидропирими-дин-2-ил)пиразол-5(4Л)-онов.

2.8.1 Особенности фрагментации 4-арилиден-З-метил-1-(6-метил-4-оксо-3,4-ди-гидропиримидин-2-ил)пиразол-5(4//)-онов под действием электронного удара.

2.8.2 Конденсация (6-метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-л)гидразона этил-ацетоацетата с индол-3-карбоксальдегидами.

2.8.3 Биологическая активность 4-(гетеро)арилиден-3-метил-1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)пиразол-5(4//)-онов.

2.9 Синтез 2-(4-арнлиден-3-метил-5-оксо-4,5-дигидропиразол-1-ил)циклопента[г/]пиримиди11-4(ЗД)-онов.

2.10 Особенности циклизации (3,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидропирими-дин-2-ил)гидразона этилацетоацетата.

2.11 Дальнейшие пути модификации 4-арилиден-3-метил-1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидропнримидин-2-ил)пиразол-5(4//)-онов.

2.12 Альтернативные подходы к синтезу 4-арилиден-3-метил-1-(4,6-ди-метил пиримидин-2-ил)пиразол-5(4//)-онов.

2.13 Биологическая активность 4-арилиден-3-метил-1-(пиримидин-2-ил)-пиразол-5(4//)-онов.

2.14 Реакционная способность 1-(ш1римидин-2-ил)пир-азол-5(4#)-онов.

2.14.1 Синтез (2,4,6-триоксо-1,2,3,4,5,6-гексагидропиримидин-5-ил)[2-(5-гидр-окси-3-метилпиразол-1-ил)-6-метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-5-ил]фенил-метана.

2.14.2 Синтез 4-ариламинометилен-3-метил-1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидропири-мидин-2-ил)пиразол-5(4#)-онов.

2.14.3 Биологическая активность 4-ариламинометилен-З-метил-1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)пиразол-5(4#)-онов.

2.15 Влияние NH-киcлoтныx свойств пиримидинового цикла на успешность протекания реакции Кневенагеля в ряду 1-(пиримидин-2-ил)нир-азол-5(4Я)-онов.

2.15.1 Синтез 5-гидрокси-З-метил-1 -(6-метил-2-метилтиопиримидин-4-ил)пир-азола.

2.15.2 Конденсация 5-гидрокси-З-метил-1-(6-метил-2-метилтиопиримидин-4-ил)-пиразола с ароматическими альдегидами.

2.16 Электрофильное замещение в 5-гидрокси-3-метил-1-(6-метил-2-ме-тилтиопир11мидш1-4-ил)пиразоле.

2.16.1 Прямое галогенирование.

2.16.2 Азосочетание.

2.16.3 Аминометиленирование.

2.16.4 Гидроксиметилирование.

2.16.5 Нитрозирование.

2.17 Влияние свойств среды на положение и подвижность лабильного протона в 5-гидрокси-3-метил-1-(6-метил-2-метилтиопиримидин-4-ил)-пиразоле.

2.18 Синтез 1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)тиосемикарб-азидов.

2.19 1-(6-Метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)тиосемикарбазиды в реакции Ганча.

2.20 Биологическая активность 2-(4-арилтиазол-2-ил)-1-(3,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)гидразинов.

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Методы контроля индивидуальности, установления состава и определения структуры.

3.2 Методы анализа термической устойчивости.

3.3 Методы определения физико-химических констант.

3.4 Способы синтеза реагентов.

3.5 Способы синтеза соединений, описанных в разделах 2.1-2.6.

3.6 Способы синтеза соединений, описанных в разделах 2.7-2.19.

3.7 Проведение микробиологических исследований.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка унифицированных путей синтеза моно- и полициклических биологически активных производных 2- и 4-амино(гидразино)пиримидинов»

Актуальность темы. Производные пиримидина и, в первую очередь, компоненты нуклеиновых кислот привлекают пристальное внимание в качестве базовых объектов для создания новых биологически активных препаратов. Основой использования именно этих гетероциклических соединений в медицинской химии служат две фундаментальные гипотезы о возможности их действия как ингибиторов синтеза нуклеиновых кислот в инфицированных клетках или транспортных молекул, осуществляющих доставку фармакофорных групп к ин-гибируемой биологической мишени. Первое обеспечивается встраиванием фосфорилированного аналога природного пиримидина в нуклеотидную последовательность, а второе - способностью проникать через клеточные мембраны в минимально измененном виде. Примерами лекарственных препаратов, созданных с привлечением указанных гипотез, служат 5-фторурацил и 5-ди(2-хлорэтил)амино-6-метилурацил, которые применяются в химиотерапии злокачественных новообразований. Несмотря на то, что 2-амино-4(3//)-пиримидинон - изостерический аналог цитозина - не входит, подобно урацилу, в число обязательных компонентов нуклеиновых кислот, его структура также неоднократно подвергалась химической модификации. Итогом этого явилось обнаружение двух групп биологически активных соединений: 5,6-дизамещенных изоцитози-нов, сильных низкомолекулярных индукторов интерферона и специфических антивирусных агентов, и 2-гидразинопиримидинов и их производных, сравнимых по уровню противотуберкулезной активности с гидразидом (пиридин-4-ил)карбоновой кислоты («Изониазидом»). С учетом возрастающей резистентности вирусов и микобактерий туберкулеза к существующим препаратам соответствующего действия полученные результаты приобретают особое значение и могут служить отправной точкой углубленных исследований, направленных на изыскание новых биологически активных веществ среди указанных соединений. Необъяснимое отсутствие сведений о проведении таковых в литературе последних лет, с одной стороны, вызывает крайнее удивление, а с другой создает несомненный прецедент для их реализации.

Цель работы состояла в разработке унифицированных путей синтеза новых моно- и полициклических производных 2- и 4-амино(гидразино)пирими-динов и последующем изучении их биологической активности. Для достижения поставленной цели предстояло обеспечить решение следующих задач:

V синтезировать реакционноспособные соединения из означенных классов ге-тероциклов;

V исследовать трансформации синтезированных соединений под действием выбранных реагентов и достоверно установить структуру образующихся продуктов и предпочтительных форм их существования с помощью совокупного применения современных физико-химических методов анализа;

V подвергнуть целевые гетероциклы расширенному биологическому скринингу с привлечением объектов бактериального, микобактериального и грибкового происхождений и выявить факторы, ответственные за проявление ими определенных видов активности.

Научная новизна. 1. Исследованы прототропная таутомерия и химические превращения 2-амино-6-метил-4(3#)-пиримидинонов и их производных, отличные от описанных типов гетероциклизации в имидазо[1,2-д]пиримидины:

• установлен факт равновесия между 4-оксо-3,4-дигидро- и 4-гидрокси-формами в водном растворе, смещающегося в сторону первой при уменьшении полярности среды;

• обнаружена внутримолекулярная перегруппировка 6-метил-2-[2-(фенил-карбамоилокси)этил]амино-4(ЗЯ)-пиримидинона в 2-(2-гидроксиэтил)-амино-6-метил-5-фенилкарбамоил-4(3//)-пиримидинон под действием хлороводородной кислоты;

• выявлены причины селективного N -метилирования 2-(2-гидроксиэтил)-амино-6-метил-4(3//)-пиримидинона в растворителях-донорах водородной связи и образования смеси продуктов К3- и О-метилирования в координирующих растворителях;

• подтверждено участие атома К1 в протонировании продуктов аминирования 2-(2-ацетоксиэтил)амино-6-метил-4-хлорпиримидина ароматическими аминами в соотношении субстрат-реагент 1:1.

2. Изучены химические трансформации 2-гидразона 6-метилурацила, его 2-метилтиопроизводного и их аналогов, не включающие известную гетероцик-лизацию в 1,2,4-триазоло[4,3-я]- или -[1,5-<я]пиримидины:

• осуществлен синтез 4-арилиден-З-метил-1-(4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)пиразол-5(4#)-онов непосредственной циклоконденсацией (4-оксо-3,4-ди-гидропиримидин-2-ил)гидразонов этилацетоацетата с ароматическими альдегидами в присутствии основания;

• установлен механизм термической деструкции (3,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)гидразона этилацетоацетата с трансформацией субстрата в 4,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин-5(4Я)-он;

• обнаружена внутримолекулярная перегруппировка 2-бензилиденгидразино-4,6-диметилпиримидина в 2-гидразино-4-метил-6-(2-фенилэтенил)пиримидин в условиях кислотного гидролиза субстрата;

• определена последовательность ионизации 6-метил-2-(3-метил-5-оксо-2,5-дигидропиразол-1-ил)-4(1//)-пиримидинона как двухосновной СН-кислоты и выявлено направление присоединения его моноаниона к 5-бензилиден-2,4,6(1Я,ЗЯ,5Я)-пиримидинтриону в условиях реакции Михаэля;

• рассмотрены причины образования продуктов электрофильного замещения в 5-гидрокси-3-метил-1-(6-метил-2-метилтиопиримидин-4-ил)пиразоле с исключительным участием пятичленного кольца субстрата;

• показана реакционная способность тиоамидной группы 1-(3,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)тиосемикарбазидов в синтезе тиазолов по

Ганчу и установлена предпочтительная таутомерная форма существования возникающих при этом 2-(4-арилтиазол-2-ил)-1-(3,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидро-пиримидин-2-ил)гидразинов.

Практическая значимость. 1. Разработан унифицированный способ получения 2-амино-5-бром-6-метил-4(3//)-пиримидинонов, содержащих алкиль-ные, циклоалкильные и аралкильные заместители у экзоциклического атома азота, бромированием соответствующих 2-амино-6-метил-4(3//)-пиримиди-нонов in situ;

2. Предложен метод синтеза 2-гидразино-4-оксо-3,4-дигидроциклопентаИ~ пиримидина, который не требует использования 2-тиоксо-1,2-дигидроцикло-пента[</]пиримидин-4(3//)-она в качестве исходного субстрата;

3. Усовершенствован способ получения 6-метил-2-(3-метил-5-оксо-2,5-дигидро-пиразол-1-ил)-4(1//)-пиримидинона, исключающий необходимость предварительного генерирования (б-метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)гидр-азона этилацетоацетата;

4. Выявлены сильные ингибиторы роста клеток микобактериальных {Mycobacterium smegmatis) и бактериальных (Stapylococcus aureus) штаммов в ряду 2-амино-4-галогенариламино-6-метилпиримидинов с варьируемыми заместителями в положении 2 гетерокольца и в ароматическом фрагменте и определены факторы, ответственные за проявление этими соединениями ингиби-рующих свойств.

5. Синтезированы 4-ариламинометилен-З-метил-1 -(6-метил-4-оксо-3,4-ди-гидропиримидин-2-ил)пиразол-5(4//)-оны, которые обладают значительным ингибирующим действием в отношении микобактерий туберкулеза штамма Н 37 Rv;

6. Осуществлена передача 2-бензиламино-4-(4-йодфенил)амино-6-метил-пиримидина и наиболее активных его производных для расширенного предклинического тестирования, в том числе для определения величин острой и хронической токсичности полученных соединений.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы доложены и обсуждены на:

V конференции «Наукоемкие химические технологии». Волгоград, 2004;

V VIII молодежной научной школе-конференции по органической химии. Казань, 2005;

V XI международной конференции «Наукоемкие химические технологии». Самара, 2006;

V научно-практической конференции, посвященной 182-й годовщине образования СПбГТИ (ТУ). Санкт-Петербург, 2010.

Публикации. По теме диссертации опубликованы 22 работы, в том числе 18 статей в Журнале общей химии и тезисы 4 докладов на конференциях.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 350 страницах и состоит из введения, аналитического обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части и выводов. Работа содержит 36 таблиц и 32 рисунка. Список использованной литературы включает 244 источника.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Еркин, Андрей Викторович

выводы

1. Результатом разработки унифицированных путей синтеза и изучения химических трансформаций и таутомерных превращений 2-амино- и 2-гидразино-4(3//)-пиримидинонов послужило получение ряда моно- и полициклических производных 2- и 4-амино(гидразино)пиримидинов, проявляющих выраженное биологическое действие in vitro.

2. Разработан унифицированый способ бромирования in situ трудно доступных в кристаллическом состоянии 2-алкил(циклоалкил-, аралкил)амино-6-метил-4(37:/)-пиримидинонов.

3. Установлен механизм таутомеризации 2-амино-6-метил-4(ЗЯ)-пири-мидинонов, обусловленной специфической гидратацией и высокой полярностью среды, через промежуточное образование ассоциата цвиттер-ионной структуры.

4. Обнаружена внутримолекулярная перегруппировка продукта О-арилкарбамоилирования 2-(2-гидроксиэтил)амино-6-метил-4(ЗЯ)-пиримиди-нона в условиях кислотного катализа.

5. Выявлено направление циклоконденсации (4-оксо-3,4-дигидропири-мидин-2-ил)гидразонов этилацетоацетата и ароматических альдегидов в зависимости от электронных эффектов заместителей в ароматическом кольце.

6. Предложен механизм аномальной циклизации (4-оксо-3,4-дигидро-пиримидин-2-ил)гидразонов этилацетоацетата с фиксированной конфигурацией гетероядра в 1,2,4-триазоло[1,5-я]пиримидин-5(4//)-оны путем термической деструкции алифатического фрагмента.

7. Обнаружена внутримолекулярная миграция илиденового остатка 2-бензилиденгидразино-4,6-диметилпиримидина, катализируемая минеральной кислотой, к метальной группе при гидролитическом расщеплении субстрата.

8. Изучены приоритетные направления электрофильного замещения в 1-пиримидилпиразол-5(4//)-онах, определяемые электронными эффектами заместителей в азиновом кольце.

9. Установлена молекулярная структура гидрохлоридов 1-(тиазол-2-ил)-2-(ииримидин-2-ил)гидразинов, стабилизирующаяся за счет взаимозависимых таутомерных перегруппировок гетероциклических фрагментов их молекул.

10. Посредством тотального биологического скрининга моно- и полициклических производных 2- и 4-амино(гидразино)пиримидинов выявлены две группы сильных ингибиторов роста клеточных культур бактериального и микобактериального происхождений, структуры которых принципиально отличаются от таковых для известных лекарственных препаратов аналогичного действия.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Еркин, Андрей Викторович, 2012 год

1. Jäger J. Über die Kondensation von Guanidin mit ß-Ketosäurestern // Liebig's Ann. Chem. 1891. Bd. 262. N 3. S. 365-372.

2. Majima R. Über die Kondensation der Alkylguanidine mit Acetessigester usw. // Ber. 1908. Jg. 41. N2. S. 176-186.

3. Kawai S. ß-Hydroxyethylguanidine and its Condensation with Acetoacetic Ester // Sei. Papers Inst. Phys. Chem. Research (Tokyo). 1931. Vol. 16. N 306-309. P. 24-28 // C.A. 1931. Vol. 25. 5665.

4. Hayashi Y. Synthesis of Pyrimidine Derivatives and Determination of the Sustitu-tion Position by Mass Spectrometry // Nagoya Shiritsu Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo. 1964. Vol. 12. P. 42-49 // C.A. 1966. Vol. 64. 19605 d.

5. Overberger C.G., Kogon I.C. Monomer Synthesis. X. The Preparation and Polymerization of 4-Vinylpyrimidine and 2-N,N-Dimethylamino-4-vinylpyrimidine // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. N 6. P. 1879-1883.

6. Roth В., Schlömer L.A. 5-Arylthiopyrimidines. III. Cyclization of 4-Hydroxy-derivatives to 10#-Pyrimido5.4-£][1.4]benzothiazines (1,3-Diazaphenothiazines) // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. N 10. P. 2659-2672.

7. Sen A.B., Gupta S.K. Possible Antiamoebic Agents. Part XVI. // J. Indian Chem. Soc. 1962. Vol. 39. N 2. P. 129-134.

8. Пат. 2433439 США. 4-Hydroxypyrimidine Derivatives / F.H.S.Curd, C.G. Raison, F.L. Rose. Опубл. 30.12.1947 // C.A. 1948. Vol. 42. P1972 e.

9. Сим О.Г., Новиков M.C., Озеров A.A. 2-Аминозамещенные пиримидин-4(3//)-оны и 1,2,4-триазин-5(4//)-оны как потенциальные биологически активные соединения // Успехи современного естествознания. 2004. № 4. С. 57.

10. Angier R.B., Curran W.V. Alkylation of 2-Amino-4-hydroxypyrimidine with Acrylonitrile and Dimethylsulfate: Two Pyrimidol,2-a]pyrimidinediones // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 6. P. 1891-1895.

11. Hirota K., Watanabe K.A., Fox J.J. Pyrimidines. XIII. Novel Pyrimidine To Pyrimidine Transformation Reactions // J. Heterocyclic Chem. 1977. Vol. 14. N 3. P. 537-538.

12. Hirota K., Watanabe K.A., Fox J.J. Pyrimidines. 14. Novel Pyrimidine To Pyrimidine Transformation Reactions and their Application to C-Nucleoside Conversion. A Facile Synthesis of Pseudoisocytidine // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 6. P. 1193-1197.

13. Chu C.K., Suh J. Acyclopyrimidine C-Nucleosides: Synthesis of 5-(2,3-Dihydroxy-l-propoxy)methyl]pyrimidines // J. Heterocyclic Chem. 1986. Vol. 23. N 6. P. 1621-1624.

14. Sharma B.D., McConnell J.F. The Crystal and Molecular Structure of Isocyto-sine // Acta Crystal. 1965. Vol. 19. N 5. P. 797-806.

15. Lowe P.R., Schwalbe C.H., Williams G.J.B. Structure of 6-Methylisocytosine // Acta Crystal. 1987. Vol. 43 C. N 2. P. 330-333.

16. Кето-енольная таутомерия гуанина и изоцитозина / Е.Д.Радченко, А.М.Плохотниченко, А.Ю.Иванов и др. II Биофизика. 1986. Т. 31. Вып. 3. С. 373381.

17. Szczesniak М., Nowak M.J., Szczepaniak К. Infrared Matrix Isolation Studies on Tautomerism of Cytosine and Isocytosine Methyl Derivatives // J. Mol. Struct. 1984. Vol. 115. P. 221-224.

18. Helene С., Douzou P. Tautomeres de l'isocytosine. Etude par spectrophotometric d'absorption // Compt. rend. 1964. T. 259. N 23. P. 4387-4390.

19. Brown D.J. , Teitei T. Simple Pyrimidines. VIII. The Fine Structure of Isocyto-sine, Thiocytosine and Some Isomers // Austral. J. Chem. 1965. Vol. 18. N 4. P. 559568.

20. Stolarski R., Remin M., Shugar D. Studies on Prototropic Tautomerism in Neutral and Monoanionic Forms of Pyrimidines by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy // Z. Naturforsch. 1977. Bd. 32 С. N 11-12. S. 894-900.

21. Helene С., Douzou P. Formes tautomeres de l'isocytosine, de la cytosine et de la cytidine. Etude en fonction de la temperature // Compt. rend. 1964. T. 259. N 25. P. 4853-4856.

22. Gupta S.P., Sharma S., Goel R.K. Vibrational Spectra of 4-Amino-6-hydroxy-2-mercapto- and 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidines and Effect of Solvents and pH on their Electronic Transitions // Indian J. Chem. 1987. Vol. 26 A. N 3. P. 220224.

23. Jardetzky O., Pappas P., Wade N.G. Proton Magnetic Resonance Studies of Purine and Pyrimidine Derivatives. IX. The Protonation of Pyrimidines in Acid Solution//J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N11. P. 1657-1658.

24. Morita H., Nagakura S. The Electronic Absorption Spectra and the Electronic Structure of Cytosine, Isocytosine and their Anions and Cations // Theor. Chim. Acta. 1968. Vol. 11. N4. P. 279-295.

25. Wagner R., von Philipsborn W. Protonierungen von Amino- und Hy-droxypyrimidinen. NMR-Spektren und Strukturen der Mono- und Dikationen II Helv. Chim. Acta. 1970. Vol. 53. N 2. P. 299-320.

26. Stewart R., Harris M.G. Amino Group Acidity in Nucleotide Bases I I Canad. J. Chem. 1977. Vol. 55. N 21. P. 3807-3814.

27. Brown D.J., Jacobsen N.W. Pyrimidine Reactions. Part IV. The Methylation of 2,4- and 4,5-Diaminopyrimidines and Related Compounds // J. Chem. Soc. 1962. N 8. P. 3172-3179.

28. Пат. 674259 Великобритания. Pyrimidine Derivatives / G.J.Stacey and Imperial Chem. Ind. Ltd. Опубл. 18.06.1952 // C.A. 1953. Vol. 47. P4920 c.

29. The Synthesis of Trypanocides. Part II. 4-Amino-6-(2-amino-l,6-dimethyl-pyrimidinium-4-amino)-l,2-dimethylquinolinium ("Antrycide") Salts and Related Compounds / A.D.Ainley, F.H.S.Curd, W.Hepworth et al II J. Chem. Soc. 1953. N 1. P. 59-70.

30. Malhotra R.C., Chowdhri B.L., Ramachandran P.K. Synthesis of Trypanocidal Drug: Quinpyramine Chloride // Res. Ind. 1976. Vol. 21. N 2. P. 96-98.

31. Антонович Е.Г., Прокофьев M.A. Синтезы производных пиримидо-1,2:Г2']имидазол-4'-онов // Вестник МГУ. Сер. физ.-мат. и естеств. науки. 1955. №2. С. 57-62.

32. McMinn D.G. Ethylation of Hydroxypyrimidines Using Triethyloxonium Tetra-fluoroborate (Meerwein's Reagent) // Synthesis. 1976. N 12. P. 824-825.

33. Пат. 2400382 Германия, МКИ С 07 d. Fungicidal 5-Alkyl-2-amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidines/A.E.Kaye, A.C.Tucker. Заявл. 04.01.1973; Опубл. 25.07.1974. 19 pp // C.A. 1974. Vol. 81. P120682 t.

34. Guerret P., Jacquier R., Maury G. Recherches dans la Serie des Azoles. Synthese et Etude en RMN des Imidazol,2-a]pyrimidins // Bull. Soc. chim. France. 1972. N9. P. 3503-3511.

35. Мазур І.А. Синтез імідазопіримідинів та імідазохіназолінів з спільним атомом азоту // Фарм. журн. 1977. № 6. С. 37-41.

36. Matschay A., Skwarski D., Sobiak S. Synthesis of 2-(l-Adamantyl)-imidazol,2-a]pyridine and 2-( 1 -Adamantyl)imidazo[ 1,2-a]pyrimidine Derivatives // Polish J. Chem. 2000. Vol. 74. N 12. P. 1707-1712.

37. Исследования в ряду имидазола. LXXXVI. Синтез дигидро- и тетрагидро-производных имидазопиримидонов / А.Ф.Власенко, Б.Е.Мандриченко, Г.К.Рогулъченко и др. IIХГС. 1976. № 6. С. 834-836.

38. Взаимодействие натриевых солей некоторых оксипиримидинов с а,оо-дигалогеналканами / B.C.Резник, И.Ш.Салихов, Ю.С.Швецов и др. II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. № 4. С. 880-884.

39. Пат. 658202 Великобритания. Pyrimidines / A.D.Ainley, F.H.S.Curd,

40. Birtwell. Опубл. 03.10.1951 // С.A. 1952. Vol. 46. P9619 g.

41. Пат. 657135 Бельгия. Pyrimidine Derivatives Tranquilizers / K.Smith. Опубл. 15.06.1965; 13 pp // C.A. 1966. Vol. 64. P19637 a.

42. Пат. 1561 Япония. 2-Amino-4-chloropyrimidine and its 4-Methyl Derivative / Y.Kanamura et al. Опубл. 27.03.1951 // C.A. 1953. Vol. 47. P4921 b.

43. Пат. 2425248 США. 2-Amino-4-chloropyrimidine / Kuh E„ Clapper T.W. Опубл. 05.08.1947 // C.A. 1947. Vol. 41. P7420 k.

44. Okafor C.O. Studies in the Heterocyclic Series. VIII. The First Synthesis of a Triazaphenothiazine Ring // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. N 26. P. 4386-4390.

45. Golding D.R. V., Senear A.E. Phosphorus Oxybromide as a Brominating Agent. Bromopyrimidines // J. Org. Chem. 1947. Vol. 12. N 2. P. 293-294.

46. Wempen I., Fox J.J. Pyrimidines. I. The Synthesis of 6-Fluorocytosine and Related Compounds // J. Med. Chem. 1963. Vol. 6. N 6. P. 688-693.

47. Johnson T.B. Chlorination of 2,4-Diketotetrahydropyrimidines by Action of a Mixture of Superoxol and Hydrochloric Acid // J. Am. Chem. Soc. 1943. Vol. 65. N6. P. 1218-1219.

48. HannigE., Baeselt E. Iodination of Substituted Aminopyrimidines // Pharmazie. 1968. Bd. 23. Nll.S. 614-618 // C.A. 1969. Vol. 70. 77905 b.

49. Ультрафиолетовые спектры пиримидиновых оснований и нуклеозидов в контексте метилзамещения и взаимодействия с карбоксильной группой аминокислот / А.В.Степанюгин, И.Н.Коломиец А.Л.Потягайло и др. II Биополимеры и клетка. 2003. Т. 19. № 1. С. 43-63.

50. Specific Interaction of Isocytosine and Amino Acid Carboxylic Group Shifts the Base Tautomeric Equilibrium / S.P.Samijlenko, A.L.Potyahaylo, A.V.Stepanyugin,

51. D.M.Hovorun // Укр. биохим. журн. 2003. Т. 75. № 1. С. 42-47.

52. Татига С., Hata Т., Sato S. Studies on Intermolecular Complex Formation. III. Crystal Structure of Thymine-N,N-Diethylmelamine Complex Monohydrate // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. N 8. P. 2380-2387.

53. Gupta S.P., Singh D. Electronic Structure and Intermolecular Interaction of Nitrogen Heterocycles with Nucleotide Bases // Indian J. Chem. 1977. Vol. 15 B. N 11. P. 1046-1048.

54. Резник B.C., Пашкуров Н.Г. Взаимодействие окси- и меркаптопиримидинов с этилен- и пропиленхлоргидринами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. № 9. С. 1613-1617.

55. Резник B.C., Пашкуров Н.Г. Взаимодействие 2-амино-4-окси-6-метилпиримидина с некоторыми хлоргидринами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. №4. С. 919-922.

56. Фельдман ИХ. Синтезы в ряду пиримидина. IV. Некоторые производные 2-амино-4-метил-6-оксипиримидина // Труды Ленинградского химико-фармацевтического института. 1962. Вып. 16. С. 25-28.

57. Мандриченко Б.Е., Мазур И.А., Кочергин П.М. Реакция 2-амино-пиримидинов с а-галогенкарбоновыми кислотами и их эфирами // ХГС. 1974. №8. С. 1140-1142.

58. Бискупская Д.И., Михайлова В.Н., Фельдман И.Х. Исследования в области пиримидинов. Алкилирование 2-амино-4-метил-6-оксо- и 6-хлорпиримидинов // ХГС. 1968. № 1.С. 159-160.

59. Vier Synthesewege zu (2-Pyrimidinyl)amino-w-alkansauren / F.-S.Tjoeng,

60. E.Kraas, E.Stark at al /7 Chem. Ber. 1975. Jg. 108. N 3. S. 862-874.

61. Фельдман И.Х., Чжи Чжун-цзи. Синтезы в ряду пиримидина. I. N-(Пиримидинил-2)аминокислоты //ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 11. С. 3832-3835.

62. Heterocyclic Compounds. XVIII. Synthesis of Imidazol,2-c]- and Pyrimido[l,2-c]pyrimidine Derivatives / M.Yanai, S.Takeda, T.Baba, K.Kitagawa II Yakugaku Zasshi. 1974. Vol. 94. N 12. P. 1503-1514 // C.A. 1975. Vol. 82. 1400541. P•

63. Синтез и свойства Ы-(2-хлор-6-метилпиримидил-4)аминокислот / И.И.Кузъменко, Л.Д.Проценко, П.В.Родионов, П.Я.Сологуб, Николаева С.В., М.И.Тарнавская II Физиол. акт. вещества. 1973. Вып. 5. С. 101-105.

64. Попова Л.М., Студенцов Е.П. Изучение взаимодействия 2,4,6-трифтор-пиримидинов с различными аминокислотами // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 5. С. 742-749.

65. Agai В., Hornyak G., Lempert К. Pyrimidines and Condensed Derivatives. III. The Synthesis of Some Isocytosines and Related Imidazol,2-a]- and -[1,2-c]pyrimidines II Period. Polytech. Chem. Eng. 1974. Vol. 18. N 1. P. 47-72.

66. Reiter J., Toldy L. Pyrimidine Derivatives. II. Thermal Treatment of Certain 2-(co-Aryloxyalkyl)amino-5-methylpyrimidin-4(3/i)-ones and Verification of the Structure of the Products // Acta chim. acad. sci. Hung. 1974. Vol. 82. N 1. P. 107-122.

67. A Simple Approach For The Regioselective Synthesis of Imidazol,2-a]-pyrimidinones and Pyrimido[l,2-a]pyrimidinones / D.Font, A.Linden, M.Heras, J.M. Villalgordo II Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 7. P. 1433-1443.

68. Reiter J., Sohar P., Toldy R. Eine neue N-Alkylierungsreaktion. I. // Tetrahedron Lett. 1970. N 17. P. 1411-1415.

69. Reiter J., Toldy L. Eine neue N-Alkylierungsreaktion. IV. // Tetrahedron Lett. 1970. N28. P. 2455-2458.

70. Производные 2,3,5,8(1)-тетрагидроимидазо1,2-а]пиримидин-2,5-диона / Б.Е.Мандриченко, И.А.Мазур, П.М.Кочергин, П.Н.Стеблюк II ХГС. 1974. № 8. С. 1143-1145.

71. Pharmacodynamic Effects of U-54461-S / A.Shimada, H.Iizuka, K.Takada et al II Jitchuken Zenrinsho Kenkyuho. 1993. Vol. 19. N 1. P. 35-71 // C.A. 1993. Vol. 119. 195132 a.

72. Synthesis and Evaluation of the Cytotoxic and Antiviral Activities of 5,6-Disubstituted Isocytosines / A.A.Radwan, A.-N.A.El-Shorbag, A.-A.M.Abdel-Alim et al II Alexandria J. Pharm. Sei. 1994. Vol. 8. N 3. P. 155-160 II C.A. 1995. Vol. 123. 339502 d.

73. Пат. 3168521 США, МКИ 260-256.4. 3-Alkyl-2-amino-5,6-polymethylene-4(3#)-pyrimidinones / H.A.Wagner. Заявл. 03.06.1962; Опубл. 02.02.1965. 2 pp // C.A. 1965. Vol. 62. PI 1827 c.

74. Пат. 62106084 Япония, МКИ С 07 D 239/42. Preparation of 2-Anilinopyrimidine Derivatives as Agricultural Fungicides / S.Ito, K.Sumi, K.Masuda, Y.Kojima, N.Sawai. Заявл. 30.10.1985; Опубл. 16.05.1987. 6 pp // C.A. 1987. Vol. 107. P77832 h.

75. Ghoneim K.M., El-Telbany F., Youssef K. Synthesis and Evaluation of Some 2-, 4- and 2,4-Disubstituted 6-Methylpyrimidine Derivatives // J. Indian Chem. Soc. 1986. Vol. 63. N 10. P. 914-917.

76. Пат. 6156180 Япония, МКИ С 07 D 471/04. Imidazopyrimidines and Analogs / Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Заявл. 23.08.1984; Опубл. 20.03.1986. 38 pp // C.A. 1986. Vol. 105. P97493 k.

77. Резник B.C., Швецов Ю.С. Синтез некоторых 5-бром-Ы-(оксиалкил)-пиримидонов-4 // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 7. С. 1646-1647.

78. Фельдман И.Х., Чэ/си Чжун-цзи. Синтезы в ряду пиримидина. И. Замещение в положениях 2 и 6 пиримидины // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 11. С. 38353839.

79. Synthesis and Reaction of 2,3-Diamino-4(3#)-pyrimidinones and 3-Amino-2-hydrazino-4(3//)-pyrimidinones / J.J.Hlavka, P.Bitha, Yang-i Lin, T.Strohmeyer II J. Heterocyclic Chem. 1984. Vol. 21. N 5. P. 1537-1541.

80. Vystrcil A., ProJces R. Studie v fade pyrazolonove. VI. Kondensace 1-Karbamidino-5-pyrazolonu s ß-Ketoestery // Chem. listy. 1952. Vol. 46. N 11. P. 670-671.

81. Thiele J., Bihan R. II. Condensationsproducte des Aminoguanidins mit aro-matishen Aldehyden und Ketonen I I Liebig's Ann. Chem. 1898. Bd. 302. N 3. S. 299311.

82. Birr E.-J., Walther W. Zur Konstitution der Triazaindolizine II Chem. Ber. 1953. Jg. 86. NILS. 1401-1403.

83. Spickett R.G.W., Wright S.H.B. Bicyclic Pyrimidine Derivatives with a Bridgehead Nitrogen Atom. Part I. Synthesis of s-Triazolo4,3-a]pyrimidines // J. Chem. Soc. C. 1967. N 6. P. 498-502.

84. Libermann D., Rouaix A. Sur les Hydrazinopyrimidines // Compt. rend. 1955. Vol. 240. N 9. P. 984-986.

85. Пат. 7222583 Япония, МКИ С 07 d. 6-Methyl-4-hydroxy-2-hydrazino-pyrimidine / S.Na-beta, S.Asai, T.Hirayama, K.Nakayama. Заявл. 17.09.1968; Опубл. 24.06.1972. 3 pp. // С.A. 1972. Vol. 77. P101651 h.

86. Vanderhaeghe H., Claesen M. Pyrimidines. IV. Hydrazinopyrimidines // Bull. Soc. chim. belg. 1959. Vol. 68. N 3. P. 30-46.

87. Brady L.E., Herbst R.M. Tetrazolopyrimidines: their Synthesis and Structure // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N 7. P. 922-926.

88. Baumbach F., Henning H.-G., Hilgetag G. II. Einwirkung von Hydrazinhydrat auf 4,6-Disubstituierte Pyrimidine // Z. Chem. 1964. Jg. 4. N 2. S. 67.

89. Heterocycles. VIII. Quinazolines and Pyrimidines / G. De Stevens, A. Halaman-daris, P. Wenk et al II Arch. Biochem. Biophys. 1959. Vol. 83. N 1. P. 141-151.

90. Синтез и исследование гетероароматических лигандов, содержащих пири-мидиновый цикл / А.В.Иващенко, О.Н.Гаричева, Л.В.Шмелев и др. //ХГС. 1980. № 12. С. 1673-1677.

91. Shino D., Kanai Т. Syntheses of Hydrazino Derivatives of Pyrimidine. I. // J. Chem. Soc. Japan, Pure Chem. Sect. 1952. Vol. 73. P. 862-865 // C.A. 1954. Vol. 48. 2070/

92. Bower J.D., Doyle F.P. The Preparation of Fused Triazole System // J. Chem. Soc. 1957. N 2. P. 727-732.

93. Jani M.K., Undavia N.K., Trivedi P.B. Synthesis of Some 2-(N'-Arylcarbamoyl-methyl)hydrazino-4-hydroxy-6-methylpyrimidines //J. Indian Chem. Soc. 1990. Vol. 67. N 6. P. 485-486.

94. Vanderhaeghe H., Claesen M. Pyrimidines. V. Produits de Condensation des Hydrazinopyrimidines // Bull. Soc. chim. belg. 1959. Vol. 68. N 3. P. 47-58.

95. Pyrimidines. VII. Chemotherapeutic Properties of Hydrazinopyrimidines / P.J. van Dijck, M. Claesen, H. Vanderhaeghe, P. de Somer II Antibiotics and Chemotherapy. 1959. Vol. 9. P. 523-529 // C.A. 1960. Vol. 54. 9086 g.

96. Vassilev G.M., Spassovska N.H., Spassov A.V. Synthesis of 2-Thiosemicarb-azidopyrimidines and 2,4-Uracil-6/is-thiosemicarbazides // Compt. rend. Acad. bulg. Sci. 1980. T.33.N6. S. 849-851.

97. Inoue Y., Kitajima H. Syntheses of N-Heteroaromatic Azo Compounds by Oxidative Coupling of Hydrazino Heteroarenes with N,N-Dimethylanilines // Chem. Express. 1987. Vol. 2. N10. P. 611-614//C.A. 1988. Vol. 108. 131746 u.

98. Daneshtalab M., Khalaj A., Lalezari I. Studies on Chemistry of Pharmacologically Active Heterocycles. Part I. Acid Hydrolysis of Hydrazino-1,2,4-triazine Derivatives // J. Heterocyclic Chem. 1979. Vol. 16. N 4. P. 817-819.

99. Пат. 7372177 Япония, МКИ 16 E 461. 5-Alkoxypyrazoles / Y.Morita, S.Shimada. Заявл. 29.12.1971; Опубл. 29.09.1973. 3 pp. // C.A. 1973. Vol. 79. P137188 t.

100. Cristea I., Farcasan V. Sintesa unor Derivati de l-(2-Pirimidinil)-5-pirazolone // Rev. chim. 1987. Vol. 38. N 8. P. 674-679.

101. Spasov A.W., Golovinsky E.V., Russev G.C. Synthese von s-Triazolo(4,3-a)-, Tetrazolo-(l,5-a)- und 2-(Pyrazolyl-l)uracile // Z. Chem. 1968. Jg. 8. N 11. S. 421423.

102. Пат. 433837 Испания, МКИ 07 D 231/20. Pyrazole Derivate / S.C.Ferrer, A.P.Axerio, C.M.Bemporad. Заявл. 02.01.1975; Опубл. 16.05.1977. 2 pp. // C.A. 1978. Vol. 88. P190888 h.

103. Пат. 3040047 США, МКИ 260-256.4. 2-(Pyrazol-l-yl)pyrimidine Derivatives / K.Sirakawa. Заявл. 04.04.1960; Опубл. 19.06.1962. 7 pp. // C.A. 1963. Vol. 58. P534 e.

104. Shirakawa K.,Tsujikawa Т. Pyrimidine Derivatives. XI. 2-(l-Pyr-azolyl)pyrimidines. 1. // Takeda Kenkyusho Nempo. 1963. Vol. 22. P. 19-26 // C.A. 1964. Vol. 60. 12009 b.

105. Cristea I. Condensation des Pyrimidinyl-l-pyrazolones-5 avec des Aldehydes aromatiques // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Chem. 1988. Vol. 33. N 2. P. 61-64.

106. Panea I., Cristea I. *H-NMR Study of Condensation Products of l-(2-Pyrimidinyl)-3-methylpyrazolin-5-ones with Heterocyclic Aldehydes // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Chem. 1996. Vol. 41. N 1. P. 9-12.

107. Synthesis and Stereochemistry of Some 4-Furylidene-l-pyrimidinyl-2-pyrazolin-5-ones / T.Lovasz, C.Paizs, I.Cristea, F.D.Irimie II Stud. Univ. Babes-Bolyai, Chem. 1998. Vol. 43. N2. P. 145-148//C.A. 2002. Vol. 137. 247640 h.

108. Cristea I., Panea I. Synthesis and Stereochemistry of Some 4-Arylidene-l-pyrimidinyl-2-pyrazolin-5-ones. Part VII. // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Chem. 1995. Vol. 40. N1-2. P. 171-175.

109. Baldea I., Ghirisan A., Panea I. Kinetic Studies of the Azo Coupling Reaction between l-(4-Hydroxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-3-methylpyrazolin-5-one and Substituted Benzenediazonium Salts // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1992. N 10. P. 17151719.

110. Пат. 7616681 Япония, МКИ С 07 D. Purification of Mepirizole / I.S.Asa, KNakagawa, T.Hirayama. Заявл. 01.08.1974; Опубл. 10.02.1976. З pp//C.A. 1976. Vol. 82. P123961 b.

111. CristeaL, Farcasan V. The Reaction of Some l-(2-Pyrimidyl)pyrazolin-5-ones with Hydrazine Hydrate // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Chem. 1989. Vol. 34. N 1. P. 60-63.

112. Cristea I. The Reaction of Some Derivatives of l-(2-Pyrimidyl)pyrazolin-5-ones with Hydrazine Hydrate // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Chem. 1990. Vol. 35. N 1. P. 104-107.

113. The Structure of Certain Polyazaindenes. II. The Product from Ethyl Acetoace-tate and 3-Amino-l,2,4-triazole / C.F.H.Allen, H.R.Beilfuss, D.M.Burness et al II J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N 6. P. 787-793.

114. Пат. 3326 Япония. ,s-Triazolo3,4-Z>]pyrimidines / Takeda Pharmaceutical Industries, Ltd. Опубл. 04.05.1959 // C.A. 1960. Vol. 54. P14278 d.

115. Shirakawa K. Pyrimidine Derivatives. II. 1,2,4-Triazolopyrimidines. 2. // Ya-kugaku Zasshi. 1959. Vol. 79. P. 899-903 // C.A. 1960. Vol. 54. 556 g.

116. Fischer G. Synthese und Eigenschaften der ,s-Triazolol,5-a]pyrimidine II Z. Chem. 1990. Bd. 30. N9. S. 305-315.

117. Bee J.A., Rose F.L. s-Triazolopyrimidines. Part IV. Synthesis as Potential Therapeutic Agents II J. Chem. Soc. С. 1966. N 22. P. 2031-2038.

118. Shirakawa К. Pyrimidine Derivatives. IX. Mercapto-s-triazolopyrimidines II Yakugaku Zasshi. 1960. Vol. 80. P. 1542-1550 // C.A. 1961. Vol. 55. 10450 h.

119. El Khadem H.S., Kawai J., Swarts D.L. Synthesis of Nitrogen-bridged Purine-like C-Nucleosides from Ethyl 2,5-Anhydro-6-0-benzoyl-D-allonodithioate II Carbo-hydr. Res. 1989. Vol. 189. P. 149-160.

120. МО-Berechnungen an Heterocyclen. VI. Elektronenspektren und Elektronenstruktur von Azaindolizinen, Methyl- und Hydroxysubstituierten Polyazaindolizinen / C. Glier, F. Dietz, M. Scholz, G. Fischer II Tetrahedron. 1972. Vol. 28. N 23. P. 5779-5787.

121. The Structure of 1,2,За,7- and l,3,3a,7-Tetraazaindenes / C.F.H.Allen, H.R.Beilfuss, D.M.Burness et al II J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N 6. P. 793-796.

122. Fischer G. Zur Chemie und fotografischen Wirkung der Triazaindolizine // Wiss. Z. Tech. Hochsch. Chem. "Carl Schorlemmer" Leuna-Merseburg. 1971. Jg. 13. N 1. S. 71-75.

123. Пат. 7303630 Япония, МКИ 07 d, А 61 К. 1-Substituted 3-hydroxymethyl-l,4-dihydro-4-oxopyridazines / K.Imada, K.Asano. Заявл. 12.09.1970; Опубл. 01.02.1973. 2 pp // C.A. 1972. Vol. 78. P147983 s.

124. Elwahy Y., Gad S. Synthesis and Structure of Pyrimido-l,2,4-triazines // Polish J. Chem. 1994. Vol. 68. N6. P. 1115-1121.

125. Chemotherapeutics. XXXII. Action of Several Compounds on Tubercule bacilli / T. Matsukawa, S.Ban, K.Shirakawa II J. Pharm. Soc. Japan. 1953. Vol. 73. P. 159-163 //C.A. 1953. Vol. 47. 11185 d.

126. Ozawa S. Antituberculous Activity of Heterocyclic Compounds. V. Benzene, Pyrimidine, Pyridazine Derivatives and Colorsensitive Dyes I I Kyoto Daigaku, Kek-kaku-Kenkyusho Nempo. 1956. Vol. 4. P.295-299 // C.A. 1957. Vol. 51. 5899 d.

127. Пат. 1170115 Франция. Hydrazinopyrimidines / D.Libermann. Опубл. 09.01.1959 II C.A. 1960. Vol. 54. P21147 е.

128. Пат. 3775405 США, МКИ 260-240 G, С 07 d. 2,6-Dichlorobenzaldehyde Hy-drazones / W.F.Bruce. Заявл. 03.09.1971; Опубл. 27.11.1973. 2 рр // С.А. 1974. Vol. 80. Р59693 h.

129. Пат. 4258181 США, МКИ 542-415, С 07 С 109/16. Substituted 5,10-Bis(hydrazonoalkyl)anthracenes / КС.Murdock. Заявл. 28.11.1977; Опубл. 24.03.1981. 23 рр // С.А. 1982. Vol. 96. Р34947 т.

130. Konishi К., Kuragano Т., Tsujikawa Т. Studies on Fungicidal Pyrimidinylhy-drazones. I. Fungicidal Activity of Aromatic Aldehyde Pyrimidinylhydrazones // Nippon Noyaku Gakkaishi. 1989. Vol. 14. N 2. P. 189-196 // C.A. 1989. Vol. 111. 148707

131. Пат. 1217331 КНР, МКИ С 07 d 339/06. Synthesis of Hydrazono-1,3-dithiolane Derivatives as Fungicides / H. Chen, Faming Zhuanli, Shenqing Gongkai

132. Shuomingshu. Заявл. 12.10.1998; Опубл. 26.05.1999. 9 рр // С.А. 2000. Vol. 132. Р321856у.

133. Synthesis and Biological Activity of Derivatives of Hydrazinopyrimidines with Carbonyl Compounds / R. Pelova, N. Spassovska, L. Maneva, E. Golovinskii II Pharmazie. 1984. Bd. 39. N 4. S. 270-271 // С.А. 1984. Vol. 101. 171200у.

134. Пат. 7443985 Япония, МКИ 16 Е 461. l-(4-Halo-6-lower alkyl-2-pyrimidinyl)-3-lower alkyl-3-pyrazolin-5-ones / I.Matsuura, K.Togashi, S.Matsubara, M.Kakimoto. Заявл. 01.09.1972; Опубл. 25.04.1974. 3 рр II С.А. 1974. Vol. 81. P49699 w.

135. Шварц Г.Я. Успехи в изучении механизмов действия и создании новых нестероидных противовоспалительных препаратов (обзор) // Хим.-фарм. журн. 1980. Т. 14. №9. С. 22-41.

136. Пат. 845552 Великобритания. Pyrimidine Derivatives / Farmaceutici Italia Soc. anon. Опубл. 24.08.1960 // С.А. 1961. Vol. 55. P6508 a.

137. Капо H., Makisumi Y. Synthesis of Potential Anticancer Agents. I. 5-Substituted 7-methyl-s-triazolo4,3-tf]- and -tetrazolo[l,5-ß]pyrimidines // Chem. Pharm. Bull. 1958. Vol. 6. N 6. P. 583-586

138. Пат. 7905035 Япония, МКИ A 01 N 9/22. Triazolopyrimidine Herbicides / M.Taniguchi, M.Baba, Y.Kawamura, T.Oya, T.Ikai. Заявл. 13.06.1977; Опубл. 16.01.1979. 4 рр II C.A. 1979. Vol. 90. P198872 к.

139. Abdel-Fattah A.-S. M., Negm A.M., Gaafar A.E.M. Reactions with 6-Methyl-2-thiouracil. Synthesis of Dipyrimidino2,l-b:l\2'-c]thiazine. A New Ring System // Phosphorus, Sulfur, Silicon andRelat. Elem. 1992. Vol. 72. N 1-4. P. 145-156.

140. List R. Zur Condensation von Thioharnstoff und Acetessigäther I I Liebig's Ann. Chem. 1886. Bd. 236. N 1-2. S. 1-32.

141. Fischer F.G., Roch J. Tetraoxyhomopurin und Trioxyhomopurin, zwei Ringhomologe der Harnsäure bzw. Xanthins II Liebig's Ann. Chem. 1951. Bd. 572. N 3. S. 217-229.

142. Симон КБ., Левшина И.И. Новый способ получения 6-метилтиоурацила // Труды украинского НИИ экспериментальной эндокринологии (Харьков). 1965. Вып. 20. С. 193-195.

143. Study of Reaction of Thiourea with Ethyl-3-oxobutanoate / J.Kavalek, S.El-Bahaie, V.Machacek, V.Sterba // Collect. Czech. Chem. Commun. 1980. Vol. 45. N 3. P. 732-739.

144. Shugar D., Fox J.J. Absorption Spectra and Structure of 2-Thiouracil Derivatives as a Function of pH // Bull. Soc. chim. belg. 1952. Vol. 61. N 6-7. P. 293-309.

145. Кулиев Ф.А., Галстян К.А., Бабаханов P.A. Синтез производных 6-метил-2-тиоурацила // Докл. АН Азерб. ССР. 1985. Т. 51. № 6. С. 27-28.

146. StahekJ.K Tvopbe 2-Alkylmerkaptoderivatu 4-Methyl-6-hydroxypyrimidinu // Chem. listy. 1958. T. 52. N 2. P. 357-358.

147. Shin J.M., Kim Y.H. S-Transmethylation on Sulfur of Heterocycles with S-Methylmethionine Methyl Ester Iodide // Bull. Korean Chem. Soc. 1983. Vol. 4. N 3. P. 151-152.

148. Senda S., SuzuiA. Uracil Derivatives and Related Compounds. II. Alkylation of 6-Methyl-2-thiouracil Derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1958. Vol. 6. N 5. P. 479482.

149. Shugar D., Fox J.J. Spectrophotometric Studies of Nucleic Acid Derivatives and Related Compounds as a Function of pH // Biochim. Biophys. Acta. 1952. Vol. 9. N2. P. 199-218.

150. Matsukawa Т., Shirakawa К Antihistaminic Agents. II. Synthesis of 2-Benzylaminopyrimidine // J. Pharm. Soc. Japan. 1951. Vol. 71. P. 943-945 // C.A. 1952. Vol. 49.8122 e.

151. Pyrimidines and Condensed Derivatives. I. UV and IR Spectra of Isocytosines and Related Imidazol,2-a]pyrimidinones / B.Agai, G.Hornyak, L.Lang et al II Period. Polytech. Chem. Eng. 1971. Vol. 15. N 1-2. P. 43-64.

152. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 763 с.

153. Берштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. JL: Химия, 1986. 200 с.

154. Седова В.Ф., Москаленко Г.Г., Мамаев В.П. Ацилирование 2- и 4-гидроксиаминопиримидинов // ХГС. 1988. № 5. С. 654-658.

155. Hornyak G., Lempert К. Pyrimidines and Condensed Derivatives. II. Oxidation of 2-(2-Hydroxyethyl)amino-4(3#)-pyrimidinones to 2,3-Dihydro-3-hydroxy-5(l/7)-imidazol,2-a]pyrimidinones // Acta chim. acad. sci. Hung. 1971. T. 68. N 3. P. 277284.

156. Alkylation of Heterocyclic Ambident Anions. III. 4-Hydroxypyrimidines / J.P.Jonah, J.C.Hopkins, H.J.Minnemeyer, H.Tieckelmann // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. N8. P. 2512-2516.

157. Альберт А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. М.-Л.: Химия, 1964. 179 с.

158. Ghoneim К.М., El-Telbany F., YoussefK. Synthesis and Evaluation of Some 2-, 4- and 2,4-Disubstituted 6-Methylpyrimidine Derivatives for Antimicrobial Activity // J. Indian Chem. Soc. 1986. Vol. 63. N 10. P. 914-917.

159. Hooper H.O., Bray P.J. Pure Quadrupole Resonance Determination of Molecular Charge Distributions. I. Substituted Pyrimidines // J. Chem. Phys. 1959. Vol. 30. N4. P. 957-961.

160. Banks C.K. Arylaminoheterocyclic Compounds. I. Synthetic Method I I J. Am. Chem. Soc. 1944. Vol. 66. N 7. P. 1127-1130.

161. MaggioloA., Phillips A.P. The Reaction of Alkylamines with Chloroheterocyc-lic Compounds. II. 2-Amino-4-chloro-6-methylpyrimidine I I J. Org. Chem. 1951. Vol. 16. N3. P. 376-382.

162. Roth В., Strelitz J.Z. The Protonation of 2,4-Diaminopyrimidines. I. Dissociation Constants and Substituents Effects // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N 4. P. 821836.

163. Albert A., Taguchi H. Ultraviolet Spectral Correlation between the Cation of an Amino-N-heteroaromatic Compounds and the Neutral Species of the Corresponding Oxo-analogue // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1973. N 8. P. 1101-1103.

164. Winkley M.W., Robins R.K. Pyrimidine Nucleosides. I. The Synthesis of 6-Methylcytidine, 6-Methyluridine and Related 6-Methylpyrimidine Nucleosides // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N 7. P. 2822-2827.

165. Whitehead C.W., Traverso J.J. Exchange Amination. Alkyl and Arylamino-pyrimidines and Purines // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 15. P. 3971-3974.

166. Gabriel S., Colman J. Zur Kenntniss der Abkömmlinge des 4-Methyl-pyrimidins // Ber. 1899. Jg. 32. N 3. P. 2921-2935.

167. Abou Ouf A.A., El-Kerdawy MM, Missalem A.A. Preparation of Methyl-pyrimidines as Potential Antimetabolites // Egypt. J. Pharm. Sei. 1973. Vol. 14. N 2. P. 189-195 // C.A. 1974. Vol. 80. 133374;;.

168. Карп B.K., Портнягина В.А., Баркова КС. 4-(о-Карбоксифениламино)-пиримидины // ХГС. 1977. № 9. С. 1252-1254.

169. Nishiwaki Т. 5-Halogenopyrimidines. IV Extension of the Nature of Pyrimidine Substrates and the Kind of N-Halogenosuccinimides // Tetrahedron. 1966. Vol. 22. N 8. P. 2401-2412.

170. Gershon H., Grefig A.T., Scala A.A. Pyrimidines. 6. 6-Trifluoromethyl Chloro-pyrimidines and Related Compounds // J. Heterocyclic Chem. 1983. Vol. 20. N 1-2. P. 219-223.

171. Nishiwaki T. Bromination of Pyrimidines by N-Bromosuccinimide. III. Bromi-nation of Anilino- and Phenoxypyrimidines // Chem. Pharm. Bull. 1962. Vol. 10. N 11. P. 1029-1032.

172. Beiist, XII, S. 875 (1929).

173. Pyrimidines. VII. 2-Amino-4-(substituted anilino)pyrimidines / D.E.O'Brien, F.Baiocchi, R.KRobins, C.C.Cheng II J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. N 3. P. 11041107.

174. Пат. 180090 Япония. 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine / K.Sugino, К.Obo, T.Sugido. Опубл. 27.08.1949 // C.A. 1952. Vol. 46. P4029 h.

175. Реакция 2-аминопиримидинов с пятихлористым фосфором / А.А.Кропачева, Н.В.Сазонов II Тез. докл. II симпозиума по химии противоопухолевых веществ, 11-13 мая 1965 г. Москва, 1965. С. 10-11.

176. Р31 Nuclear Magnetic Resonance / M.M.Crutchfield, C.H.Dungan, J.H.Letcher, V.Mark, JR. Van Wazer. New York, London, Sydney. Interscience publ. 1967. 492 pp.

177. Wheeler H.L., McFarland. CLXVIII. Researches on Pyrimidines: the Preparation of 1,4-Dimethyluracil and of the Monobenzyl Derivatives of 4-Methyluracil // Am. Chem. J. 1909. Vol. 42. N2. P. 101-115

178. Иващенко А.В., Гаричева O.H. Успехи химии гидразинопиримидинов (обзор) // ХГС. 1982. № 5. С. 579-600.

179. Structure of Certain Polyazaindenes. V. Syntheses / С.F.H.Allen, G.A.Reynolds, J.F. Tinker, L.A.Williams //J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. N 3. P. 361366.

180. Биологическая активность некоторых производных пиразолона / П.Т.Павлов, А.Ф.Голенева, А.Е.Леснов. Т.С.Прохорова И Хим.-фарм. журн. 1998. Т. 32. № 7. с. 28-30.

181. Smith W.T., Kort P.G. The Synthesis of Substituted P-Arylglutaric Acids // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. N 5. P. 1877-1878.

182. Bagchi P.P., Ittyerah P.I. Condensation of Ethyl Acetoacetate with Aromatic Aldehydes // Agra Univ. J. Research. Science. 1955. Vol. 4. Pt I. P. 5-9.

183. Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфилда. М.: ИЛ, 1961. Т. 5. 602 с.

184. Polonovski M., Libermann D. Sur les Thiouraciles Condenses // Bull. Soc. chim. France. 1947. N 9-10. P. 1073-1075.

185. La Nose Т., Giuliani T. Identification by NMR Spectroscopy of Some Isomeric 1,2,4-Triazolo4,3-tf]- and [l,5-a]pyrimidines I I Tetrahedron. 1978. Vol. 34. N 19. P. 2927-2929.

186. The Structure of Certain Polyazaindenes. IX. Sensitivity of the Ultraviolet Absorption Spectra to pH Variation and Amine Salts of Tetraazaindenes / M.A.Hill, G.A.Reynolds, J.F. Tinker, J.A. Van Allan II J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 10. P. 3834-3837.

187. Beckett A.H., Spickett R.G.W., Wright S.H.B. Bicyclic Pyrimidine Derivatives with a Bridgehead Nitrogen Atom III. Absorption Spectra of s-Triazolopyrimidines // Tetrahedron. 1968. Vol. 24. N 7. P. 2839-2850.

188. Den Tonkelaar W.A.M., Louw R., Kooyman E.C. Thermolytic Reactions of Esters. Part IV. The Methyl Esters of Cyanoacetic, Acetoacetic and Malonic Acid // Rec. trav. chim. Pays-Bas. 1968. Vol. 87. N 11. P. 1281-1289.

189. Structure of Certain Polyazaindenes / C.F.H.Allen, G.A.Reynolds, J.F.Tinker, L.A. Williams II J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. N 3. P. 361-366.

190. Гизатуллина Э.М., Карцев ВТ. Аннелирование 1,2,4-триазольного ядра на основе а-гидразинозамещенных гетероциклов и их гидразонов (обзор) // ХГС. 1993. № 12. С. 1587-1613.

191. Matsukawa Т., Ohta В. Synthesis of Pyrimidine Compounds. IV. Syntheses of Sulfaminopyrimidines // J. Pharm. Soc. Japan. 1949. Vol. 69. P. 491-493 // C.A. 1950. Vol. 44. 3456 g.

192. Kosolapoff G.M., Roy C.H. Synthesis of Some Pyrimidylphosphonates // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 6. P. 1895-1898.

193. Angerstein S. Über 4,6-Dimethylpyrimidin // Ber. 1901. Bd. 34. N 3. S. 39563963.

194. Boarland M.P. V., McOmie J.F. W., Timms R.N. Pyrimidines. Part IV. Experiments on the Synthesis of Pyrimidine and 4,6-Dimethylpyrimidine // J. Chem. Soc. 1952. N 12. P. 4691-4695.

195. Studies on Pyrimidylpyrazoles. III. Tautomerism of 1- and 2-Pyrimidyl-pyrazolines / M.Sano, I.Itoh, Y.Nakai, T.Naito II Chem. Pharm. Bull. 1969. Vol. 17. N 7. P. 1485-1491.

196. Шестаков П., Казаков H. Пиримидины и реакщя амидиновъ съ ацетоук-суснымъ эфиромъ // ЖРФХО. Часть хим. 1912. Т. 44. № 1. С. 1312-1320.

197. Пат. 75154419 Япония, МКИ А 01 N, С 07 С. a-Acetylcinnamates as Fungicides / R.Harima, K.Shimada, T.Goto, M.Usui. Заявл. 20.04.1974; Опубл. 12.12.1975. 7 pp//C.A. 1976. Vol. 84. P131485 u.

198. Elkasaby M.A. Michael Condensation of Ethyl a-Acetylcinnamates with Di-ethylmalonate, Deoxybenzoin, Ethyl Phenylacetate, Benzyl Cyanide & Malononitrile // Indian J. Chem. 1976. Vol. 14 B. N 10. P. 739-741.

199. De S.C., Rakshit P.C. Synthesis in the Pyrazolone Series. IV. Action of Ami-noguanidines on P-Ketonic Esters and |3-Diketones // J. Indian Chem. Soc. 1936. Vol. 13. P. 509-518 //C.A. 1937. Vol.31. 14037.

200. Scott F.L., Reilly J. Studies in the Pyrazole Series. I. Halogenation of the 1-Guanylpyrazoles//J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. N 18. P. 4562-4566.

201. Short L.N., Thompson H.W. Infra-Red Spectra of Derivatives of Pyrimidine // J. Chem. Soc. 1952. N 1. P. 168-187.

202. Взаимодействие а-алкоксиакролеинов с семикарбазидом и его S-, Se- и NH-аналогами / Н.А.Кейко, Т.Н.Мамашвили, Г.В.Рассолова и др. II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 3. С. 608-611.

203. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 590 с.

204. Evans N.A., Whelan D.J., Johns R.B. Tautomerism in the 5-Pyrazolone Series. \(H)-5-Pyrazolones and Indazolones // Tetrahedron. 1965. Vol. 21. N 12. P. 33513361.

205. Lieber E., Smith G.B.L. The Chemistry of Aminoguanidine and Related Substances // Chem. Rev. 1939. Vol. 25. N 2. P. 213-271.

206. Коттон Ф., Уилкинсон Д. Современная неорганическая химия. М.: Мир, 1969. Т. 1.223 с.

207. Tsuji Т., Ueda Т. Synthesis and Reactions of 3-Amino-4(3//)-pyrimidinones // Chem. Pharm. Bull. 1971. Vol. 19. N 12. P. 2530-2533.

208. Mokrosz J., Mokrosz M. 5-Ylidenowe Pochodne Kwazu Barbiturowego // Wiad. Chem. 1983. T. 37. N 5-6. P. 479-496.

209. El-Hashash M, Mahmoud M., El-Fiky H. Action of Active Methylene Com-punds on 5-Arylidene Barbituric and Thiobarbituric Acids // Rev. Roum. chim. 1979. T. 24. N8. P. 1191-1202.

210. Tautomerism, Acid Dissociation Equilibria and Azo Coupling Reaction of l-(2-Pyrimidinyl)-3-methylpyrazolin-5-one Derivatives / I.Baldea, A.Ghirisan, I.A.Silberg, I.Cristea I/ Rev. Roum. chim. 1997. T. 42. N 9. P. 767-775.

211. Москвин A.B., Полковникова И.И., Ивин Б.А. Исследование азолов и ази-нов. XCII. Конденсация барбитуровых кислот с ароматическими альдегидами при мольном соотношении реагентов 2:1 // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 3. С. 507510.

212. The Knoevenagel Condensation / G.Jones II Organic Reactions. New York, London, Sydney. Wiley and Sons. 1967. Vol. 15. P. 204-599.

213. Matsukawa Т., Ohta B. Synthesis of Pyrimidine Compounds. III. Syntheses of Sulfaminopyrimidines // J. Pharm. Soc. Japan. 1949. Vol. 69. P. 489-491 // C.A. 1950. Vol. 44. 3456 i.

214. Wheeler H.L., McFarland D.F. CLXXII. Researches on Pyrimidines: the Action of Methyliodide and of Benzyl Chloride upon 2-Oxy-4-methyl-6-mercapto-pyrimidine // Am. Chem. J. 1909. Vol. 42. N 5. P. 431-440.

215. Соколов C.B., Постовский И.Я. Исследования в ряду изоксазольных соединений. II. Строение 3-метил-4-формилизоксазолона-5 и некоторых его производных // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 2. С. 600-605.

216. Wiley R.H., Wiley P. Pyrazolones, Pyrazolidones and Derivatives. New York, London, Sydney. Interscience publ. 1964. 539 pp.

217. Katritzky A. R., Maine FW. The Tautomerism of Heterocyclic Compounds with Five-Membered Rings. IV. 1-Substituted Pyrazolin-5-ones // Tetrahedron. 1964. Vol. 20. N2. P. 299-314.

218. Синтез аминопроизводных триазолопиримидина / Р.И.Васъкевич, П.В.Савицкий, Ю.Л.Зубровский и др. //ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 9. С. 1417-1422.

219. Shi He-Fang, Сао Ling-Hua. Синтез и биологическая активность N-алкил(арил)-№-(4-арилтиазол-2-ил)-К''-гликозилгуанидинов // Chin. J. Org. Chem. 2005. Vol. 25. N 9. P. 1066-1070 //РЖХим. 2006. № 16. 19E.28.

220. Чесноков В.Ф., Варакина Л.П. О взаимодействии ацетамида с двухатомными фенолами в твердой фазе // Труды Архангельского лесотехнического института им. В.В.Куйбышева. 1973. Вып. 38. С. 66-71.

221. Матросов Е.И., Кабачник М.И. ИК-спектры и структура комплексов пирокатехина с кислородными основаниями // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 7. С. 1518-1523.

222. Бусев А.И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. М.: Изд-во МГУ, 1972. 246 с.

223. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А.А.Потехина. JL: Химия, 1984. 520 с.

224. Korten Н., Scholl R. Über co-Halogenacetophenonoxim II Ber. 1902. Jg. 34. N 10. S. 1901-1910.

225. Gautier M.H. Researches relatives a l'action du chlore sur un Groupe de Composes Appartenant a la Serie aromatique // Ann. Chim. Phys. 1888. Ser. VI. P. 337404.

226. Дзерлсговский C.K. О синтез□ нШкоторыхъ эфировъ и кетоновъ изъ фе-ноловъ и галоидзам□ щенныхъ жирныхъ кислотъ // ЖРФХО. 1893. Т. 25. Ч. 1. С. 154-163.

227. Симон КБ., Ковтуновская И.И. Синтез веществ с антитиреоидным действием. III. S-Метил-б-производные урацила // ЖОХ. 1951. Т. 21. Вып. 4. С. 760764.

228. Lacey R.N. Derivatives of Acetoacetic Acid. Part VI. A Synthesis of 1,3-Oxazine Derivatives Employing Diketen // J. Chem. Soc. 1954. N 3. P. 845-849.

229. Lacey R.N. Derivatives of Acetoacetic Acid. Part V. The Reaction of Diketen with Thioureas, Amidines, Guanidines and S-Substituted Thioureas // J. Chem. Soc. 1954. N3. P. 839-844.

230. Matsukawa T., Shirakawa K. Antihistaminic Agents. III. Syntheses of 2-Benzylaminopyrimidines. 3. // J. Pharm. Soc. Japan. 1951. Vol. 71. P. 1210-1212 // C.A. 1952. Vol. 46. 8122 z.

231. Nishiwaki T., Goto T. Wohl-Ziegler Reaction on 6-Methyluracil and its Homologues // Bull. Chem. Soc. Japan. 1960. Vol. 33. N 1. P. 26-28.

232. Thiele J. Über Nitro- und Amidoguanidins // Liebig's Ann. Chem. 1892. Bd 270. N 1-2. S.l-64

233. Studies on Pyrimidylpyrazoles. II. Ring Closure of N2-Pyrimidinyl-3-oxobutyrohydrazides / R.Dohmori, Y.Nakai, R.Yoshimura, T.Naito I I Chem. Pharm. Bull. 1969. Vol. 17. N 7. P. 1479-1484.

234. Гусакова H.B., Шихалиев X.C., Шестаков A.C. Синтез гетероциклических структур на основе 4,6-диметилпиримидил-2-гидразина // Изв. ВУЗ, хим. и хим. технол. 2005. Т. 48. Вып. 1. С. 64-66.

235. Некоторые превращения 2-амино-4-фенил-1,3-тиазола / С.Э.Сагидова, А.М.Магеррамов, М.А.Аллахвердиев, Т.М.Векилова II ЖПХ. 2004. Т. 77. Вып. 5. С. 791-793.и