Разработка специализированного продукта с использованием антиоксидантов природного происхождения для питания спортсменов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.18.07, кандидат технических наук Манукьян, Грант Гарикович

• Манукьян, Грант Гарикович
• кандидат технических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат технических наук Манукьян, Грант Гарикович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Роль липидов в организме человека.

1.1.1 Образование свободных радикалов и их влияние на организм.

1.1.2 Общие представления о процессе окисления липидов.

1.1.3 Современные представления об автоокислении липидов.

1.1.4 Ингибирование окисления с помощью антиоксидантов.

1.2. Антиоксиданты.

1.2.1 Классификация антиоксидантов.

1.2.2 Антиоксиданты фенольной природы.

1.2.3 Биологическая роль антиоксидантов природного происхождения.

1.2.4 Механизмы антиоксидантной активности.

1.2.5 Применение антиоксидантов.

1.2.6 Требования, предъявляемые к антиоксидантам.

1.3 Выводы по обзору литературы.

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ, МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И ОРГАНИЗАЦИЯ ЭКСПЕРИМЕНТА

2.1. Объекты исследования.

2.2. Методы исследования.

2.2.1. Определение массовой доли антиоксидантов.

2.2.2. Определение перекисного числа.

2.2.3. Определение содержания малонового диальдегида.

2.3. Организация эксперимента.

ГЛАВА 3. ИЗУЧЕНИЕ АНТИОКСИДАНТНЫХ СВОЙСТВ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЭКСТРАКТОВ

3.1. Определение массовой доли антиоксидантов в. растительных экстрактах.

3.2. Исследование антиоксидантной активности растительных экстрактов на модельной липидной системе.

3.3. Экспериментальные математические модели для прогнозирования процесса окисления липидов при использовании растительных экстрактов.

ГЛАВА 4. ИССЛЕДОВАНИЕ СИНЕРГИЗМА АНТИОКСИДАНТОВ РАЗЛИЧНОГО МЕХАНИЗМА ДЕЙСТВИЯ И ХИМИЧЕСКОЙ ПРИРОДЫ

4.1. Исследование синергизма дигидрокверцетина и витаминов А, С, Е.

4.2. Исследование влияния селенопирана и цитрата цинка на активность дигидрокверцетина.

4.3. Исследование синергизма дигидрокверцетина и L-карнозина.

ГЛАВА 5. ОБОСНОВАНИЕ РЕЦЕПТУРЫ АНТИОКСИДАНТНОГО

КОМПЛЕКСА И СРАВНЕНИЕ С ДРУГИМИ ПРОДУКТАМИ.

ГЛАВА 6. РЕЗУЛЬТАТЫ КЛИНИЧЕСКИХ ИСПЫТАНИЙ

РАЗРАБОТАННОГО ПРОДУКТА.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка специализированного продукта с использованием антиоксидантов природного происхождения для питания спортсменов»

Конкуренция в современном спорте вызывает постоянное увеличение объемов и интенсивности нагрузок спортсменов, зачастую находящихся в экстремальных условиях. Это обусловливает поиск новых путей комплексной поддержки организма спортсменов. Рациональное и планомерное применение средств восстановления, как в течение годичного цикла, так и в отдельные периоды, во многом определяет эффективность всей системы их подготовки.

При повышенных физических нагрузках спортсменов защитные системы их организма не всегда могут адекватно отвечать на стресс, в результате резко повышается риск развития нарушений в работе систем и органов. Одними из главных средств восстановления спортсменов являются биологически активные добавки к пище и специализированные продукты, облегчающие переносимость и сокращающие отрицательные последствия физических и психоэмоциональных нагрузок. В связи с этим, актуальными становятся исследования новых биологически активных веществ, новых форм известных веществ и их источников.

На данный момент одним из эффективных средств восстановления организма после повышенных физических нагрузок являются биологически активные вещества, обладающие антиоксидантными свойствами. Среди не допинговых (разрешенных) антиоксидантных препаратов, которые1 могут быть рекомендованы при интенсивных физических нагрузках, следует выделить растительные экстракты, так называемые биофлавоноиды. Механизмы действия^ биофлавоноидов. различны и окончательно* не выяснены до сих пор. Биофлавоноиды значительно облегчают переносимость нагрузок, повышают выносливость и устойчивость к различным неблагоприятным факторам (жара, холод, жажда, голод, инфекция, психологические стрессы, физические нагрузки и т.п.).

В спортивном питании антиоксиданты применяются в системе подготовки для ускорения адаптации к повышенным нагрузкам и восстановления организма после них, когда существует реальная опасность перетренированности, ослабления иммунной системы и вследствие этого опасность развития различных заболеваний. Это связано как с ускорением обмена веществ, за счет интенсивной мышечной деятельности, так и с увеличением потребления кислорода.

Исследованию антиоксидантов природного происхождения посвящено множество фундаментальных и прикладных работ в области биотехнологии и пищевой биотехнологии (В.А. Рогинский, Л.Г. Станкевич, И.И. Земцова, А.Б. Лисицын, Е.Б. Бурлакова, Н.А. Тюкавкина, Л.Ф. Митасева, П.С. Дегтярев, И.А. Рогов, Е.И. Титов, Н.И. Дунченко, А.А. Коренкова, Э.С. Токаев, Э.Г. Розанцев, В.А. Тутельян, L.J. Machlin, A. Bendich и др.).

Теоретической предпосылкой для использования продуктов этой категории в целях коррекции физической работоспособности спортсмена является способность антиоксидантов препятствовать чрезмерной активации свободнорадикального окисления липидов клеточных и субклеточных мембран (перекисного окисления липидов).

Перспективы разработки новых, более эффективных, продуктов связаны с поиском антиоксидантов, специфически действующих на определенные звенья свободнорадикального окисления. Необходимой предпосылкой для целенаправленного поиска новых антиоксидантов с заранее заданными свойствами является учет связи между их химической структурой и мишенями действия.

Из литературных данных известно, что зачастую отдельный антиоксидант даже в больших количествах не так эффективен, как комплекс антиоксидантов в определенных пропорциях. При этом наиболее выраженными свойствами могут обладать комплексы, разработанные с использованием антиоксидантов нескольких механизмов действия.

Таким образом, изучение свойств антиоксидантов и их синергизма для ингибирования свободнорадикального окисления липидов, при разработке специализированных продуктов для питания спортсменов, актуально и перспективно.

В соответствии с вышеизложенным, целью настоящей работы являлось: создание специализированного продукта с использованием антиоксидантов природного происхождения для питания спортсменов, разработанного с учетом синергизма и механизмов действия антиоксидантов.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1. Обосновать выбор компонентов с целью создания специализированного продукта для питания спортсменов.

2. Определить концентрации антиоксидантов в растительных экстрактах различного происхождения.

3. Изучить антиоксидантные свойства растительных экстрактов на модельной липидной системе для выявления наиболее активных ингибиторов процесса окисления.

4. Изучить синергизм антиоксидантов различных механизмов действия и химической природы, а также выявить наиболее эффективные соотношения антиоксидантов.

5. Разработать рецептуру антиоксидантного комплекса и сравнить его с другими продуктами.

6. Выработать опытную .партию продукта и провести клинические испытания разработанного продукта в практике спортивной медицины.

7. Разработать техническую документацию на продукт и рекомендации по его применению.

Заключение диссертации по теме «Биотехнология пищевых продуктов (по отраслям)», Манукьян, Грант Гарикович

выводы

1. В результате исследований состава растительных экстрактов определено суммарное количество антиоксидантов, обусловливающих их антиоксидантную активность. Полученные данные позволили ранжировать исследованные экстракты в следующей последовательности: ДГК (92 %) > ДГК (94 %) > ДГК (85 %) > ДГК (90 %) > ЭЗЧ > ЭЗЧ-40 > ЭВК-30 > ЭВК > VinOserae > VinOgrape > ЭР > ЭВК-40 > ЭТ > ЭА > ЭШ. Установлено, что наибольшая концентрация антиоксидантов содержится в образце с содержанием дигидрокверцетина (ДГК) 92 %.

2. Изучены антиоксидантные свойства растительных экстрактов и определены рациональные концентрации: для дигидрокверцетина — 0,05 %; для экстракта зеленого чая (95 % полифенолов) - 0,15 %; для экстракта зеленого чая (40 % EGCG) - 0,1 %; для экстракта виноградной косточки (30 % ОРС) - 0,05 и 0,1 %; для экстракта виноградной косточки (95 % полифенолов) - 0,1 %; для VinOserae - 0,1 %; для VinOgrape - 0,1 %; для экстракта розмарина - 0,15 %.

3. Установлено, что из всех исследованных образцов растительных экстрактов, наиболее эффективно ингибирует процессы перекисного окисления липидов образец дигидрокверцетина (92 %) в концентрации 0,05 %.

4. Выявлен синергизм антиоксидантов различных механизмов действия и химической природы при ингибировании процесса окисления липидов и установлены рациональные соотношения ДГК с: витамином С - 1:0,8; витамином Е - 1:0,2; витамином А - 1:0,01; селеном - 1:0,0008; цинком -1:0,3; L-карнозином - 1:6.

5. Разработана рецептура антиоксидантного комплекса, содержащая: 50 мг — дигидрокверцетина; 300 мг - L-карнозина; 40 мкг - селена; 15 мг - цинка; 40 мг — витамина С; 10 мг — витамина Е и 0,5 мг витамина А. По результатам сравнительного эксперимента установлено, что разработанный продукт превосходит по эффективности другие продукты этой категории.

6. В результате проведенных клинических исследований доказано положительное влияние продукта на организм спортсменов, выраженное в повышении физической работоспособности и снижении негативных последствий интенсивных физических нагрузок.

7. Разработаны техническая документация на «Антиоксидантный комплекс» ТУ 9197-010-29303017-09 и рекомендации по его применению, заключающиеся в необходимых дозировках и продолжительности курса приема продукта.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Манукьян, Грант Гарикович, 2009 год

1. Авсицер Л.П. Технология хранения и переработки продуктов животноводства (контроль качества молока и молочных продуктов). -М.: Изд-во МСХА, 1996.-328 с.

2. Аскинази А.И. и др. Антиокислительная активность натуральных пряностей // Пищевая промышленность, 1990, №1. -С.42-44.

3. Аслаян В.А., Голубина Н.А. и др. Динамика концентрации витамина Си, селена в плазме крови добровольцев получавших различные витаминные препараты. //Вопросы питания 4, 2002.- С.9-12.

4. Афанасьев И.Б. (1985) Хим.-фарм. журнал. N1, 11-23.

5. Базарнова Ю.Г. Определение антиокислительных фитодобавок в жиросодержащих продуктах / Ю.Г. Базарнова, B.C. Колодязная // Пищевая технология. 2000. - №6. - С.20-21.

6. Барабой В.А.Биологическое действие растительных фенольных соединений. Киев: Наукова думка, 1976. -260 с.

7. Болотова Н.В., Филина Н.Ю., Поляков В.К. Применение антиоксидантов у детей с диффузным эндемическим зобом// Вопросы питания, 3/2003

8. Бондарев И.М., Журавлев А.И., Шполянская A.M. (1971) Проблема туберкулеза, 9, 71-74.

9. Бондарчук И.Ю. Критическая скорость как показатель специальной работоспособности юных бегунов на средние дистанции // Теория и практика физической культуры.- 1982,- 4.- С.32.

10. Ю.Булатова М.М. Теоретико-методические основы реализации функциональных резервов спортсменов в тренировочной и соревновательной деятельности: Автореферат диссертации доктора педагогических наук.- К., 1996,- 50 с.

11. П.Булдаков А.С. Пищевые добавки: Справочник. СПб.: UT, 1996. -240с.

12. Бурлакова Е.Б., Крашаков С.А., Храпова Н.Г., Биол. мембраны, 15(2), 137- 167(1998)

13. Васильева О.В., Любицкий О.Б., Клебанов Г.И., Владимиров Ю.А., Биол. мембраны, 15(2), 177- 183 (1998)

14. М.Вельтшцев Ю.Е., Харькова P.M. (1991) Вопросы охраны материнства и детства, 6, 48-53.

15. Владимиров Ю.А., Вестник РАМН, № 7, 43 51 (1998)

16. Владимиров Ю.А., Азизова О.А., Деев А.И., Козлов А.В., Осипов А.Н., Рощупкин Д.И. (1991) Свободные радикалы в живых системах. Итоги науки и техники. Биофизика, 29, 252.

17. П.Владимиров Ю.А., Арчаков А.И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах. —М.: Наука, 1972. -252 с.

18. Владимиров Ю.А., Шерстнев М.П. (1989) Хемилюминесценция клеток животных. Итоги науки и техники. Биофизика, 24, 176.

19. Волков В.М., Олейников В.И. Биологически активные добавки в специализированном питании спортсменов. Москва. 2001.- 79 с.

20. Вольский Н.Н., Кашлакова Н.В., Козлов В.А. (1988) Цитология, 30, 898-902.

21. Вывотов А.А., Прокопенко С.Т., Дмитриченко М.И. Исследование пищевых наполнителей и добавок при выработке пищевых продуктов: Учебное пособие. -Л.: ЛИСТ, 1991. -43 с.

22. Вышемирский Ф.А. Производство сливочного масла. -М: Агропромиздат, 1987.-272 с.

23. Вышемирский Ф.А. Производство сливочного масла: Справочник. -М.: Агропромиздат. 1988. -С. 127.

24. Вышемирский Ф.А., Гордеева Е.Ю., Смирнова О.И. и др. Пути повышения стойкости сливочного масла при хранении // Тез. докл. ВНТК «Прогрессивные технологии и оборудование пищевых производств». -СПб.: СПбГАХПТ. 1999. -С. 31-32.

25. ВышеславоваМ.Я. Вопросы питания. 1966.- 88 с.

26. Горбатова К.К. Биохимия молока и молочных продуктов. -М.: Агропромиздат, 1986.-144 с.

27. Горбатова К.К. Химия и физика молока // Учебник для ВУЗов. -СПб.: -ГИОРД., 2003

28. М. Девис, Дж. Остин, Д. Патридж, Витамин С: Химия и биохимия, Мир, Москва (1999)

29. Дементий В.А. и др. Применение экстрактов растений в качестве антиоксидантов при производстве маргариновой продукции // Пищевая и перерабатывающая промышленность. Масло-жировая промышленность: Обзор информации, 1993. -Вып. 1. -17 с.

30. Демидов И.Н., Данилова Л.А., Чернова Л.А., Ицков Ф.Э. Зависимость антиоксидантных свойств растительных экстрактов от концентрации фенольных соединений // Изв. ВУЗов. Пищевая технология. -1993. -№ 5-6. -С. 54-57.

31. Демидов И.Н., Гладкая В.Ф., Слюнина В.М., Павленко И.С. и др. Испытание растительных антиоксидантов при производстве маргарина в промышленных условиях // Масло-жировая промышленность, 1992. -№3. -С. 18-20.

32. Денисов Е.Т. Теоретические аспекты выбора оптимального ингибитора окисления органических соединений// Антиоксидант: Тез. докл. ВНК. -Черноголовка: ОНХФ, 1984.-31с.

33. Дудкин И.С., Щелкунов Л.Ф. Новые продукты питания. -М.: Наука. -1998.-303 с.

34. Дудник Л.Б., Храпова Н.Г., Биол. мембраны, 15(2), 184 190 (1998)

35. Дурнев А.Д., Середенин С.Б. Антиоксиданты как средства защиты генетического аппарата // Химико-фармацевтический журнал, 1990. Т. 24,№2.-С. 92-100.

36. Евстигнеева Е.П., Волков И.М., Чудинова В.В., Биол. мембраны, 15(2), 119- 135 (1998)

37. Зайцев В.Г., Вестник Волгоградской медицинской академии, № 6, 130 -133 (2000)

38. Иорданская Ф.А. Оценка специальной работоспособности спортсменов разных видов спорта: диагностика, механизмы адаптации, средства коррекции.- М.: Спорт, 1993.- 293 с.

39. Канунго М. (1982) Биохимия старения. М.

40. Карасев А.И. Теория вероятностей и математическая статистика. — М.: Статистика, 1977.

41. Карелин А.О. Правильное питание при занятиях спортом и физкультурой. Москва-Санк-Петербург "ДИЛЯ" 2003.

42. Клебанов Г.И., Теселкин Ю.О., Бабенкова И.В. и др., Вестн. РАМН, № 2, 15-22(1999)

43. Коваль И. Влияние комплекса металов-кофакторов супероксиддисмутазы "Метасод" на некоторые показатели антиоксидантного статуса и физической работоспособностиспортсменов // Научно-теорет. журн. Спортиная медицина. 2003.-К. -1. С. 108-111.

44. Козлов Ю.П. (1975) В кн.: Биоантиокислители, М., 5-14.

45. Панкин В.З., Тихазе А.К., Коновалова Г.Г., Козаченко А.И., Тр. национальной конф. «Свободные радикалы и болезни человека», Смоленск (1999), 66-67

46. Левицкий< E.JI. Антиоксиданты и питание // Мед. Вестн.-1998.- 2.-С.16-17.

47. Литвинова Е.В., Дурнев А.Д., Орешенко А.В., Лисицин А.Б. Лечебно-профилактические эмульсии с антимутагенными добавками бета-каротина и аспартама//Пищевая промышленность, 6/2002

48. Луконькин И.Н., Сторожок Н.М., Копелевич В.М. Состав для стабилизации липидов// Патент №2181757, 2002

49. Лынев С.Н., Туманян С.В., Алекперова Н.В. и др. (1990) Хирургия, N 6, 55-59.

50. Лясковская Ю.Н. Антиокислители жиров, их свойства и применение: Рефераты и обзоры иностранно-технической литературы. -М., 1958, вып. 27. -50с.

51. Мазо В.К., Ширина Л.И. Свободнорадикальное окисление и антиоксиданты пищи при аллергических состояниях// Вопросы питания, 5/2000

52. Махмудов О.С., Исматуллаев О.Ш., Махмудова Д.И. (1990) Педиатрия, N2. 93-94.

53. Маянский А.Н., Маянский Д.Н. (1989) Очерки о нейтрофиле и макрофаге, Новосибирск.

54. Маянский А.Н., Пикуза О.И. (1993) Клинические аспекты фагоцитоза, Казань.

55. Меньшикова Е.Б., Зенков Н.К., Шергин С.М. (1994) Биохимия окислительного стресса (оксиданты и антиоксиданты), Новосибирск.

56. Методы определения продуктов окислительной порчи жира, Л.Ф. Митасева, Г.П. Казюлин, И.В. Глазкова, В.Н. Новикова.

57. Мид Дж. (1979) В кн.: Свободные радикалы в биологии, М., т. 1, с. 6887.

58. Нагибина М.В., Нейфах Е.А., Крылов В.Ф. и др. (1996) Тер. архив, N11, 33-35

59. Нечаев А.П. Пищевые добавки (понятие, аспекты современного использования в пищевых технологиях) / Пищевая промышленность, 1998, №6.-С. 12-15.

60. Нонхибел Д., Теддер Дж., Уолтон Дж. (1982) Радикалы, М., 274.

61. Платонов В.Н. Система подготовки спортсменов в олимпийском спорте. Общая теория и ее практические приложения К.: Ол.л-ра, 2004.808 с.

62. Росивал JI., Энгст Р., Соколай А. Посторонние вещества и пищевые добавки в продуктах / пер. с нем. Д.Б.Меламеда. —М.: Легкая и пищевая промышленность, 1982. -246 с.

63. Рослый И.М., Ромм А.Р., Азизова О.А., Владимиров Ю.А. (1990) Патол. физиол. экспер. тер. N4, 40-41.

64. Семенов Н.Н. Основы проблемы химической кинетики // Тез. докл. VII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии.- М., 1959. -С. 105-112.

65. Скурихин И.М., Нечаев А.П. Все о пище с точки зрения химика: Справочное издание. -М.: Высш.школа, 1991. 288 с.

66. Смульский В.Л., Земцова И.И., Сутковой Д.А. и др. Повышение устойчивости организма к напряженной мышечной деятельности путем коррекции состояния его антиоксидантной системы // Наука в Олимпийском спорте. Специальный выпуск.- 1999.- С.87-92.

67. Тютюнников Б.Н. и др. Химия жиров. -М.: Колос, 1992. -448 с.

68. Хомутов Б.И., Ловачев Л.Н. Хранение пищевых жиров. -М.: Экономика, 1972.-160 с.

69. Шаробайко В.И. Биохимия продуктов холодильного консервирования: Учебники, и учебные пособия для студентов ВУЗов. -М.: Агропромиздат, 1991. -225 с. •

70. Шувалова Е.П., Антонова Т.В., Алексеева Е.А. (1996) Тер. архив, N11, 38-40.

71. Щербакова С.А. Экстрагирование флавоноидных соединений из амаранта// Пищевая промышленность, 3/2002

72. Эмануэль Н.М. Механизм действия антиоксидантов. Современные представления // Нефтехимия, 1982, № 4. -С. 435-447.

73. Эрл М. Разработка пищевых продуктов / М. Эрл, Р. Эрл, А. Андерсон; перл. С англ. В. Ашкинази, Т. Фурманской. Спб.: Профессия, 2004. -С. 384.

74. Юдина Т.П., Мищенко Н.П., Цыбулько Е.И., Ершова Т.А., Бабин Е.В., Чаревач Е.И. Поиск антиоксидантов в экстрактах корней колючелистника// Вопросы питания, 2/2004

75. Ясницкий Б.Г., Коробейникова И.Е. Антиоксиданты в фармацевтической и пищевой промышленности // Лекарственные средства: экономика, технология и перспективы получения. Обзор информации. -М.: ВНИИСЭНТИ Минмедпрома СССР, 1990. -Вып. 8. -26 с.

76. Asbeck B.S. (1991) Appl. Cardiopulmonary Pathophys. 4, 127-137.

77. Aruoma O.I., Halliwell В., Hoey B.M., Butler J. (1988) Biochem. J. 256, 251-255

78. Bickel A.F., Kooyman E.C.// J. Chem. Soc. 1956. - Vol. 78. - P. 22152218.

79. Bocco A., Cuvelier V.-E., Richard H., Berset С Antioxidant activity and phenolic composition of citrus peel and seed extracts // Journal Agr. And Food Chem. -1998, 46, 6. -P. 2123-2129.

80. Bohm H., Boeing H., Hempel J., Raab В., Kroke F.L. Flavonole, Flavone und Anthocyane als naturliche Antioxidantien der Nahrung und ihre mugliche Rolle bei der Pravemtion chronischer Erkankungen // Z. Erndrungswiss, 1998, 37.- S.147-163.

81. Bolland J.L., Have P.// Trans. Faraday. Soc. 1947. - Vol. 43. - P. 201-204.

82. Bozeman P.M., Learn D.B., Thomas E.L. (1990) J. Immunol. Methods. 126, 125-133

83. Broner C.W., Shenep J.L., Stidham G.L. et al. (1989) Circulatory Shock, 29, N2, 77-92.

84. Burdon R.H. (1992) Biol. Chem. Hoppe-Seyler. 373, 739-740.

85. Cooper H.R., Melville H.W.// J. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73. -P. 451-453.

86. Couchoud P. Les additifs, substances indispensables a la maitrise de 1'aliment // Ind. Alim. Et Agr. -1994. Vol. 111, № 9.

87. Eichner K. Deutshe Debensmittel Rundschau. 1969, 65, № 5, 133.-S. 163165.

88. Esterbauer H., Gebicki J., Puhl H., Jurgens G. The role of lipid peroxidation and antioxidants in oxidative modifikation of LDL // Free Rad. Biol. Med., 1992, 13. -P.341-390.

89. Floyd R.A., Carney J.M., Neurol. Ann., 32, S22 S27 (1992)

90. Griffiths В., McDonald B. The natural answer // Food flavour. Inqred. Process andPackaq. 1985. 7. №5.

91. Gutteridge J.M.C., Winyard P.G., Blake D.R. et al. (1985) Biochem. J., 230, 517-523.

92. Halliwell В., Gutteridge J.M.C., Free Radicals in Biology and Medicine, Clarendon Press, Oxford (1999)

93. Halliwell В., Gutteridge J.M.C., Free Radical Biol. Med., 18(1), 125 126 (1995)

94. Hattori S., Hattori Y., BandaN. et al. (1995) Biochem. Mol. Biol.Int. 35, 1. 177-183.

95. Hermann K. Gesundheitliche Bedeutung von antioxidativen Flavonoiden und Hydroxyzimtsauren im Obst und in Fruchtsafiten // Flussiges Obst, 1999, 10. -S. 566-570.

96. Hermes-Lima M., E. Nagy, P. Ponka, H.M. Schulman, Free Radical Biol. Med., 25(8), 875 880 (1998)

97. Kasama T. et al. (1989) Clin. Immunol. Immunopathol. 66, 1321-1327.

98. Kawabata Т., Schepkin V., N. Haramaki e.a., Biochem. Pharmacol., 51(11), 1569- 1577(1996)

99. Kim Y.M., Hong S.J., Billiar T.R., Simmons R.L. (1996) Infect. Immun. 64, 3074-3080.

100. Kojima S., Ona S., Iizuka I. e.a., Free Radical Res., 23(5), 419 430 (1995)

101. Leib S.L., Kim Y.S., Chow L.L., Sheldon R.A., Tauber M.G. (1996) J. Clin. Invest. 98, 2632-2639.11 l.D.C. Liebler, T.D. McClure, Chem. Res. Toxicol., 9(1), 8- 11 (1996)

102. D. Melchiorri, R.J. Reiter, E. Sewerynek e.a., Biochem. Pharmacol., 51(8), 1095 1099 (1996)

103. Meyer A.A., Heinonen M., Frankel E.N. Antioxidant interaction of catechin, cyanidin, caffeic acid, quercetin, and ellagic on human LDL oxidation. // Fruit processing, 1998, 61. -P. 71-75.

104. Moore R.F., Waters W.A.// J. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - P. 243-248.

105. Nutrients // Food Technology. 1993. -Vol. 47, №3.

106. H. Ohshima, Y. Yoshie, S. Auriol, I. Gilibert, Free Radical Biol. Med., 25(9), 1057- 1065 (1998)

107. Packer L., Cadenas E. (eds.), Handbook of Synthetic Antioxidants, Marcel Dekker, New York (1996)

108. Perez H.D. (1980) Inflammation, 4, 313-328.

109. Plumb G.W., De Pascual-Teresa S., SantosBuelga C. e.a., Free Radical Res., 29(4), 351 -358(1998)

110. Satoh K., Sakagami H., Anticancer Res., 17, 2175 2180 (1997)

111. Shi J., Yu J., Pohorly J. E. et al. Polyphenols in Grape Seeds -Biochemistry and Functionality. Review. // J. Med. Food. 2003-Vol.6. -N.2.

112. М. Tang, W. Abplanalp, S. Ayres, M.T. Subbiah, Metabolism, 45(4), 411 -414(1996)

113. Tebbe B. Wu. S., Geilen C.C., Eberie J. et al. (1997) Invest. Dermatol. 108, 302-306.

114. L. Tesoriere, A. Bongiorno, A.M. Pintaudi e.a., Arch. Biochem. Biophys., 326(1), 57 63 (1996)

115. Till G.O., Guilds L.S., Mahrougui M. et al. (1989) Amer. J. Pathol. 135, 195-202.

116. Timmermann F. Tocopherole Antioxidative Wirkung bei Fetten und Olen // Fett Wiss. Technol. 1990, 92, № 5, -P.201-206.

117. Umezawa K., Chnishi N., Tanaka K. et al. (1995) Infect. Immun. 63, 44024408.

118. Valentine J.S., Wertz D.L., Lyons T.J. e.a., Curr. Opin. Chem. Biol., 2, 253 -262(1998)

119. Wasil M., Halliwell В., Hutchison D. C. S., Baum H. (1987) Biochem. J. 243,219-223.1321. Wede, Z.Z. Altindag, B. Widner e.a., Free Radical Res., 29(4), 331 338 (1998)

120. White A.A., Karr D.B., Patt C.S. (1982) Biochem. J. 204, 383-392.

121. T.W. Wu, K.P. Fung, J. Wu e.a., Biochem. Pharmacol., 51(6), 859 862 (1996)

122. Wymann M.P., Kernen P., Deranleau D.A., Baggiolini M. (1989) J. Biol. Chem. 264, 15829-15834.

123. Yilmaz Y, Toledo R.T. Major flavonoids in grape seeds and skins: antioxidant capacity of catechin, epicatechin, and gallic acid. // J. Agric. Food Chem. 2004 - Vol.52. -N.2.