Радикальная гомо- и сополимеризация винил-2-гидроксиэтилсульфида тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Онина, Светлана Александровна

• Онина, Светлана Александровна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Онина, Светлана Александровна

Принятые сокращения.

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Серосодержащие соединения в радикальной полимеризации.

1.1.1. Полимеризация ненасыщенных соединений содержащих сульфидную серу.

1.1.2. Синтез полимеров содержащих сульфоновую группу

1.1.3. Синтез полимеров содержащих сульфоксидную группу. 28 1. 2. Гомо- и сополимеризация простых виниловых эфиров

1.2.1. Гомо- и сополимеризация виниловых эфиров этиленгликоля

1.3. Влияние природы растворителя на процессы радикальной сополимеризации мономеров.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Радикальная гомо- и сополимеризация винил-2-гидроксиэтилсульфида»

Актуальность проблемы. Интерес к направленному синтезу полифункциональных полимеров неуклонно растет. Это обусловлено широким спектром полезных свойств указанных полимеров, которые зарекомендовали себя как перспективные флокулянты, коагулянты, сорбенты, носители физиологически активных средств пролонгированного действия, разделительные мембраны, модели биополимеров, структураторы почв и т. д. Успехи в данной области высокомолекулярных соединений определяются, в первую очередь, разработкой эффективных методов синтеза функциональных полимеров на основе доступного сырья. Одним из перспективных методов получения полимеров, обладающих комплексом заданных свойств, является совместная полимеризация мономеров, содержащих функциональные группы. Исследование этих реакций представляет не только практическую ценность, но и важно с теоретической точки зрения, т. к. позволяет проводить оценку сравнительной реакционной активности функциональных мономеров и радикалов и находить подходы к выяснению особенностей радикальных процессов, протекающих с участием различных функциональных групп при формировании полимерной цепи.

В этом плане большой интерес представляет радикальная сополимери-зация винил-2-гидроксиэтилсульфида и винилового эфира этиленгликоля. Сополимеризация винилового эфира этиленгликоля с рядом виниловых мономеров: акрилонитрилом, акриламидом, винилацетатом, метилметакрила-том изучена; сведений о гомо- и сополимеризации винил-2-гидроксиэтилсульфида в литературе не имеется. В связи с вышесказанным поиск, разработка новых подходов и эффективных методов синтеза новых

Автор выражает глубокую признательность академику Монакову Ю.Б. за постоянную помощь при выполнении работы и обсуждении полученных результатов

S-^N-,0-содержащих полифункциональных полимеров на основе винилового эфира этиленгликоля, винил-2-гидроксиэтилсульфида, дивинил- и диаллил-сульфида является актуальной задачей.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по Программе: "Фундаментальные проблемы общей и технической химии" на 2000-2005 г.г. по теме "Синтез полифукциональных полимеров методами радикальной гомо- и со-полимеризации, закономерности процессов и свойства полимеров" (Государственный регистрационный номер 01.20.00.13601); Фонда поддержки ведущих научных школ (гранты № 00-15-97322 и НШ - 728. 2003. 03). Цель и задачи работы:

- исследование радикальной сополимеризации винил-2-гидроксиэтилсульфида с метилметакрилатом, акрилонитрилом, акрилами-дом, диоксидом серы, ЛГ-ЛГ-диметил- iV-iV-диаллиламмоний хлоридом, N-винилпирролидоном, а также винилового эфира этиленгликоля с N-N-диметил- iV-iV-диалл ил аммоний хлоридом;

- определение относительных активностей указанных мономеров;

- выявление кинетических закономерностей исследуемых систем, установление структуры сополимеров;

- изучение свойств полученных сополимеров.

Научная новизна. Выполненные целенаправленные исследования в области синтеза S-, N-, О-содержащих полифункциональных полимеров с использованием методов радикальной сополимеризации позволили:

- впервые установить протекание радикальной гомо- и сополимеризации ви-нил-2-гидроксиэтилсульфида с метилметакрилатом, акрилонитрилом, акри-ламидом, iV-винилпирролидоном, iV^V-диметил- ЛУУ-диаллиламмоний хлоридом, а также винилового эфира этиленгликоля с A^V-диметил- МД-диаллил-аммоний хлоридом и диаллилсульфида с диоксидом серы;

- исследовать кинетические аспекты реакций, обнаружить общие закономерности и характерные особенности протекания реакций для каждой сополиме-ризующийся системы;

- определить значения относительных активностей сомономеров.

Практическая ценность работы заключается в том, что в результате проведенных исследований разработаны удобные методы получения новых S-, N-, О-содержащих полифункциональных сополимеров на основе винил-2-гидроксиэтилсульфида, дивинилсульфида, диаллилсульфида и винилового эфира этиленгликоля с мономерами, содержащими различные функциональные группы (в частности, сульфидные, амидные, карбонильные, циано- и сульфогруппы).

Токсикологические испытания показали, что сополимеры винил-2-гидроксиэтилсульфида с TV-винилпирролидоном относятся к классу малоопасных соединений (ЛД5о= 9375 мг/кг), следовательно, могут быть использованы в медицине и биотехнологии (в частности в производстве разделительных мембран, в пищевой промышленности, для очистки питьевой воды и т.д.). Установлено, что полимеры на основе винил-2-гидроксиэтилсульфида являются высокоэффективными комплексантами и могут найти применение при сорбции благородных и редких металлов.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на конференции молодых ученых, аспирантов и студентов (Уфа, Баш ГУ. 2002 г), на научно - практической конференции, посвященной 40-летию химического факультета БГУ "Химия и химическая технология" (Уфа, Баш ГУ. 2002 г), 1-ой Всероссийской научной Internet - конференции "Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии и механики многофазных систем" (Уфа. 2002- г.), II Всероссийской конференции молодых ученых "Материаловедение, технологии и экология в III тысячиле-тии" (Томск, Россия. 2003 г.), III Всероссийской Каргинской конференции "Полимеры - 2004" (Москва, МГУ, 2004 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей и тезисы 5 докладов.

Структура и объем работы. Работа изложена на 133 стр. машинописного текста, включает 24 рисунка, 30 таблиц и состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы (192 наименования).

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Онина, Светлана Александровна

Выводы

Изучена радикальная гомо- и сополимеризация винил-2-гидроксиэтисульфида с метилметакрилатом, акриламидом, акрилонитрилом, Ж-винилпирролидоном, Л^-диметил-МД-диаллиламмоний хлоридом, а также винилового эфира этиленгликоля с МД-диметил-А^У-диаллил аммоний хлоридом. Определены значения относительных активностей мономеров, исследованы кинетические закономерности процессов, установлена структура и изучены некоторые свойства сополимеров. Оценена активность винил-2-гидроксиэтил-, дивинил- и диаллилсульфида в реакциях радикальной сополимеризации с диоксидом серы.

Получены следующие основные выводы:

1. Показано, что винил-2-гидроксиэтилсульфид, в отличие от его кислородсодержащего аналога - винилового эфира этиленгликоля с высокими скоростями полимеризуется в присутствии динитрила азо-диизомасляной кислоты в массе и в растворе. Изучены структура и некоторые свойства по-ливинил-2-гидроксиэтилсульфида.

2. Установлено, что сополимеризация винил-2-гидроксиэтилсульфида с виниловыми мономерами протекает с образованием статистических сополимеров.

Сополимеризация винил-2-гидроксиэтилсульфида с акриловыми мономерами характеризуется обычными для радикальной полимеризации порядками реакций: по инициатору - 0,5, по сумме мономеров - 1. Значения эффективных констант сополимеризации свидетельствуют о меньшей активности винил-2-гидроксиэтилсульфида по сравнению с акриловыми мономерами и о высокой тенденции сомономерных звеньев к чередованию. Значения Q = 0,3 и е = -0,97 (метод Алфрея-Прайса) указывают на весьма высокие значения резонансной стабилизации и полярного фактора винил-2-гидроксиэтилсульфида.

3. В инил-2-гидроксиэтилсульфид не вступает в сополимеризацию с диоксидом серы, в отличие от дивинил- и диаллилсульфида, в результате прото-нирования метиленовой группы винильной связи и образования 2-метил-1,3-оксатиолана.

4. Обнаружено, что при сополимеризации с МД-диметил-Л^У-диаллиламмо-ний хлоридом винил-2-гидроксиэтилсульфид проявляет большую активность по сравнению с его кислородсодержащим аналогом - виниловым эфиром этиленгликоля. При сополимеризации винил-2-гидроксиэтилсуль-фида с ЛуУ-диметил-ЛУУ-диаллиламмоний хлоридом наблюдается высокая тенденция сомономерных звеньев к чередованию, в то время как сополимеры винилового эфира этиленгликоля с ЛуУ-диметил-ЛуУ-диаллиламмо-ний хлоридом обогащены звеньями аллилового сомономера.

5. Винил-2-гидроксиэтилсульфид проявляет высокую активность при сополимеризации с vV-винилпирролидоном, его активность повышается при проведении реакции в среде протонодонорных и снижается в среде апро-тонных растворителей. Однако, независимо от природы растворителя образующиеся сополимеры во всем интервале соотношения мономеров в исходной смеси обогащены звеньями винил-2-гидроксиэтисульфида.

6. Для систем винил-2-гидроксиэтилсульфида с А^винилпирролидоном и NJV-диметил-АуУ-диаллиламмоний хлоридом, а также винилового эфира этиленгликоля с ЛД-диметил-ЛуУ-диаллиламмоний хлоридом порядок реакции по инициатору равен 0,5, порядок реакции по сумме мономеров находится в пределах 1,7 - 1,9. Установлено, что во всех изученных системах при увеличении содержания винил-2-гидроксиэтилсульфида в исходной мономерной смеси скорость реакции снижается, однако имеет практически приемлемые значения в широком диапазоне соотношения мономеров. Величина эффективной энергии активации процессов сополимеризации составляет 76 - 96 кДж/моль.

7. Показана перспективность практического применения полимеров на основе винил-2-гидроксиэтилсульфида в качестве сорбентов благородных металлов. Сополимеры с TV-винилпирролидоном относятся к соединениям 4-го класса опасности и могут быть использованы в производстве лекарственных препаратов, биотехнологии и пищевой промышленности.

113

Заключение

Результаты, полученные в данной работе по гомополимеризации ВГЭС, показали, что указанный мономер (в отличие от его кислородсодержащего аналога - винилового эфира этиленгликоля, который остается инертным по отношению к инициаторам радикального типа) с высокими скоростями полимеризуется в присутствии ДАК как в массе, так и в растворе.

Методом ЯМР 13С проведена идентификация структуры поливинил-2-гидроксиэтилсульфида. В спектрах полимера, записанных с широкополосным подавлением по протонам, каждый углеродный атом имеет три сигнала, что указывает на атактическую структуру полученного полимера.

Исследования по сополимеризации винил-2-гидроксиэтилсульфида с акриловыми мономерами, свидетельствуют о том, что винил-2-гидроксиэтилсульфид (Mi) с высокими скоростями (порядка 10"4 моль/лс) до глубоких степеней превращения сополимеризуется с акриламидом (М2), ак-рилонитрилом (М2'), метилметакрилатом (М2") с образованием сополимеров со статистическим распределением мономерных звеньев в макромолекуле. Реакция характеризуется обычными для радикальной полимеризации порядками: по инициатору - 0,5, по сумме мономеров - 1. Из значений эффективных констант сополимеризации (ДАК, ДМСО, 60°С), равных: гх= 0,05 ±0,01 и г2 = 0,32±0,01, гхг2 = 0,016 П = 0,09 ± 0,02 и г{ = 0,15 ± 0,02, г, г{ = 0,013 г, = 0,13 ±0,02 и г2"= 1,15 ±0,02, г, г2" =0,149, следует, что более активным во всех трех системах является акриловый со-мономер. Значения произведений эффективных констант сополимеризации значительно меньше единицы^ что свидетельствует о высокой тенденции со-мономерных звеньев к чередованию, особенно в сополимерах винил-2-гидроксиэтилсульфида с акрилонитрилом и акриламидом. Величины параметров Q (0,3) и е (-0,9), рассчитанные по методу Алфрея-Прайса на основании полученных значений эффективных констант сополимеризации, указывают на весьма высокие значения резонансной стабилизации и полярного фактора винил-2-гидроксиэтилсульфида.

В результате высокой подвижности протона гидроксильной группы и протонирования метиленовой группы винильной связи в присутствии диоксида серы винил-2-гидроксиэтилсульфид изомеризуется с образованием 2-метил-1,3-оксатиолана и в реакцию сополимеризации не вступает.

Дивинилсульфид с двуокисью серы образуют донорно-акцепторный комплекс состава ДВС : SO2 =3:2, который при температуре 80°С распадается и в присутствии инициатора образует нерастворимый сополимер, обогащенный дивинилсульфидом.

Диаллилсульфид и двуокись серы вследствие формирования комплексов с переносом заряда образуют в присутствии радикальных инициаторов чередующиеся сополимеры эквимольного состава.

Исследования сополимеризации винил-2-гидроксиэтилсульфида (Mi) и винилового эфира этиленгликоля (Mi1) с AyV-диметил- AyV-диаллиламмоний хлоридом свидетельствуют о том, что сополимеризация протекает с получением сополимеров со статистическим распределением звеньев в полимерной цепи. Из значений эффективных констант сополимеризации (ДАК, метанол, 70°С), равных:

П = 0,08 ± 0,01 и гг = 0,21 ± 0,02, г, г2 = 0,016 П' = 0,18 ± 0,02 и гг = 1,50 ± 0,05, гх г{ = 1,2, следует, что более активным сомономером в обеих системах является NJV-диметил- Л^У-диаллиламмоний хлорид (в отличие от всех изученных ранее систем с участием аллилового мономера, где более активным сомономером выступает виниловый мономер). Сополимеры AyV-диметил- УУД-диаллил-аммоний хлорида с винил-2-гидроксиэтилсульфидом характеризуются высокой склонностью к чередованию сомономерных звеньев в макромолекуле, сополимеры ТУД-диметил- Л^Д-диалл ил аммоний хлорида с виниловым эфиром этиленгликоля в большом интервале соотношений мономеров в исходной смеси обогащены звеньями ЛУУ-диметил- А^У-диаллиламмоний хлорида.

Винил-2-гидроксиэтилсульфид (Mi) проявляет высокую активность при сополимеризации с iV-винилпирролидоном, его активность повышается при проведении реакции в среде протонодонорных растворителей (метанол) и снижается в среде апротонных растворителей (ДМСО), о чем свидетельствуют значения эффективных констант сополимеризации (ДАК, 80°С), равные:

Г\ =2,8±0,02 и r2 =0,45±0,02, гхг2 = 1,26 - в массе г\ = 3,3±0,02 и г2 = 0,47±0,01, гхг2 =1,55 - в метаноле П = 2,4±0,02 и r2 = 0,50±0,01, гхг2 = 1,20 - в ДМСО П = 2,4±0,02 и r2 = 0,43±0,01, гхг2 = 1,03 - в воде. Однако, независимо от природы растворителя образующиеся сополимеры во всем интервале соотношения мономеров в исходной смеси обогащены звеньями винил-2-гидроксиэтилсульфида.

Исследование кинетических закономерностей в области малых конвер-сий показало, что скорости реакции во всех изученных системах снижаются с увеличением доли винил-2-гидроксиэтилсульфида в исходной мономерной смеси. Величина общей энергии активации процесса сополимеризации выше указанных систем, найденная из аррениусовской зависимости, находится в пределах 76 — 96 кДж/моль, что указывает на соблюдение обычных закономерностей радикальной полимеризации.

При сополимеризации винил-2-гидроксиэтилсульфида Nвинилпирролидоном, МД-диметил- Л^/У-диаллиламмоний хлоридом, а также винилового эфира этиленгликоля с ЛУУ-диметил- //Д-диаллиламмоний хлоридом соблюдается обычный порядок реакции по инициатору, равный 0,5, что указывает на бимолекулярный механизм обрыва растущих цепей. Порядок реакции по сумме мономеров для систем винил-2-гидроксиэтилсульфида с vV-винилпирролидоном и iVyV-диметил- NJVдиаллиламмоний хлоридом находится в пределах 1,7 - 1,9. Высокий порядок реакции по мономеру, вероятно, объясняется низкими значениями ко ввиду высокой вязкости систем даже при малых конверсиях и высокими значениями кр за счет влияния электростатических взаимодействий ионогенных мономеров.

Поливинил-2-гидроксиэтилсульфид является эластомером с низкой температурой стеклования (30°С). Сополимеры ВГЭС имеют более высокую температуру стеклования (50 - 100°С), и представляют собой при комнатной температуре пластики. Температура начала интенсивного разложения сополимеров находится в области 200 - 270°С.

Изучение сорбционной способности поливинил-2-гидроксиэтилсуль-фида показало, что в изученной области концентраций азотной кислоты (0-5 моль/л) количественно и с высокими коэффициентами распределения извлекается серебро. Из слабокислых растворов кислот (< 0,1 моль/л) сорбент извлекает с низкими коэффициентами распределения Pb(II), Ni(II), Cu(II), Fe(III), аналогично сорбентам с привитыми диалкилсульфидными группами, и может быть эффективен для очистки нейтральных и слабокислых сточных вод, содержащих ~ 10 мг/л данных металлов, до ПДК. Серебро (I) и золото (III) может быть селективно отделено от Pb(II) в изученном интервале концентраций (0 — 5 моль/л) вследствие низких значений Kd свинца.

С целью расширения сорбционной способности сополимеров на основе винил-2-гидроксиэтилсульфида были получены сшитые не растворимые в органических растворителях и слабокислых растворах кислот сополимеры винил-2-гидроксиэтилсульфида с акриламидом, ЛуУ-диметил- NJV-диаллиламмоний хлоридом и iV-винилпирролидоном. Полученные сополимеры с высокими коэффициентами распределения извлекают Au(III) из солянокислых растворов в широком диапазоне концентрации HCI. В изученном интервале концентраций кислоты (0-5 моль/л) золото и серебро может быть селективно отделено от Cu(II).

Токсикологические испытания, проведенные на мышах, показали, что сополимеры на основе винил-2-гидроксиэтилсульфида с TV-винилпирроли-доном относятся к соединениям 4-го класса опасности (ЛД50 при внутри-брюшинном введении 3000 мг/кг, при введении в желудок - 9375 мг/кг), которые могут использоваться в производстве лекарственных препаратов.

110

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Онина, Светлана Александровна, 2004 год

1. Сахарова А.А. Серусодержащие полимеры. — В кн.: Успехи в области химииэлементорганических полимеров. М.: Наука, 1966. - 247 с.

2. Goethals E.J. Sulfur-Contaiting Polymers // J. Macromol. Sci. Chem. C. 1968.-V. 2, № 1. P. 73- 144.

3. Свиридова A.B., Прилежаева E.H. Полимеризация аг,/?-непредельных cepyсодержащих соединений // Успехи химии. 1974. - Т. 43, № 3. - С. 519536.

4. Рафиков С.Р. Особенности свойств серосодержащих полимеров // Высокомолек. соед. А. 1979. - Т. 21, № 11. - С. 2518 - 2528.

5. Сергеев В.А., Неделькин В.И. Серусодержащие полимеры. В кн.: Успехи вобласти химии элементорганических полимеров. М.: Наука, 1980. - 274 с.

6. Неделькин В.И. Сероорганические полимеры. В кн.: Получение и свойства органических соединений серы. М.: Химия, 1998. - 557 с.

7. Patent 794022 Fr. Polymerization products / I.G. Farbenind. C.A. - 1936. V.30. P. 4594.

8. Patent 445434 Eng. Stuffing-box packing / A.A. Strid. Brit. C.A. - 1936. V. 30.-P. 6858.

9. Patent 2125649 USA; Polymerization products from thiovinyl ether / W. Reppe,

10. H. Ufer, E. Kuhn. C. A. -1938. - V. 32. - P. 7615.

11. Шостаковский М.Ф., Прилежаева E.H., Караваева B.M. Ионная полимеризация алкилвинилсульфидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1957. - № 4. -С. 621 -625.

12. Шостаковский М.Ф., Прилежаева Е.Н., Караваева В.М. Синтез и полимеризация винилсульфидов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1959. - № 5.-С. 761 -768.

13. Шостаковский М.В., Прилежаева Е.Н., Караваева В.М. К вопросу о ролитиониевых комплексов в ионной полимеризации серусодержащих виниловых соединений // Высокомолек. соед. 1959. - Т. 1, № 4. - С. 582 -589.

14. Шостаковский М.В., Прилежаева Е.Н., Караваева В.М. Сополимеризациявинилсульфидов со стиролом и винилбутиловым эфиром по ионному механизму // Высокомолек. соед. 1959. - Т. 1, № 4. - С. 594 - 596.

15. Inoue Н., Otsu Т. Evaluation of reactivities of vinylsulfide and vinylether toward polyacrylonitrile radical // Makromol. Chem. 1971. - V. 148. - C. 251 - 260

16. Шостаковский М.Ф., Прилежаева E.H., Караваева M.B. Синтез s-винилмеркаптобензотиазола // Изв. АН СССР. ОХН. 1958, № 10. - С. 1250- 1253.

17. Шостаковский М.Ф., Прилежаева Е.Н., Герштейн Е.И., Караваева М.В. Ореакции винилэтилсульфида с перекисью бензоила // Изв. АН СССР. ОХН. 1959. - № 5. - С. 904 - 909.

18. Scott C.E., Price C.C. Divinylsulfide: copolymerization and spectra // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V. 81, № 11. - P. 2672 - 2674.

19. Otsu Т., Inoue H. Radical copolymerization behaviour of alkyl vinyl sulfides //

20. J. Macromol. Sci. Chem. A. 1970. - V. 4, № 1. - p. 35 - 50.

21. Tsuda K., Kobayashi S., Otsy T. Vinyl polymerization. 168. Preparations andpolymerizations of ^-substituted phenyl vinyl sulfides // J. Macromol. Sci. n Chem. A. 1967. V. 6, № 5. - P. 1025 - 1037.

22. Ельцова П.А., Котон М.М., Минеева O.K., Сурнина O.K. Полимеризациявинильных производных дифенила, дифенилоксида и дифенилсульфида // Высокомолек. соед. 1959, № 9. - С. 1369 - 1373.

23. Караваева В.М., Прилежаева Е.Н., Шостаковский М.Ф. Свободнорадикальная совместная полимеризация тиовиниловых эфиров с некоторыми непредельными соединениями // Изв. АН СССР. ОХН. 1957, № 5. - С. 650 - 652.

24. Price С.С., Schwan Т.С. Copolymerization characteristics of ethyl vinyl etherand its beta-bromo and beta-carbethoxy derivatives // J. Polym. Sci. — 1955. — V. 16, № 82.-P; 577-588.

25. Шостаковский М.Ф., Прилежаева E.H., Караваева B.M. Определение коэффициентов относительных активностей при совместной полимеризации винилэтилсульфида со стиролом и метилметакрилатом // Высокомолек. соед. 1959. - Т. 1, № 5. - С. 781 -783.

26. Tsuda К., Kobayashi S., Otsy Т. Copolymerizations of /^-substituted phenyl vinyl sulfides //J. Polym. Sci. 1968. - V. 6, Part: A-l, №1. - P. 41- 48.

27. Трофимов Б.А., Косицина Э.И., Шергина Н.И., Шевченко С.Г., Вялых Е.П.

28. Сравнительная оценка р-^-взаимодействия в виниловых эфирах и сульфидах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. - № 7. С. 1581-1582.

29. Шостаковский М.Ф., Прилежаева Е.Н., Хомутов A.M. Свободно-радикальная полимеризация и сополимеризация /2-бутоксиэтилвинил-сульфида // Изв. АН СССР. ОХН. 1956. - С. 1230 - 1235.

30. Kuresevic V., Vucovic R., Fles D. Copolymerization of 2-phenylvinylalkyl thioether and malec anhydride // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. — 1979. V. 17, №6.-P. 1839- 1841.

31. Kuresevic V., Vucovic R., Fles D. The participation of charge transfer complexmonomers in the copolymerization of phenylvinylalkyl thioethers and maleic anhydride // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1981. - V. 19, № 2. - P. 595 -599.

32. Otsu Т., Ohnishi H. Sulfur-containing vinyl monomers. 14. Radical polymerization and copolymerization J. Macromol. Sci. A. - 1978. - V. 12, № 10. - P. 1477- 1490.

33. Ohnishi H:, OtsirT. Sulfur-containing vinyl monomers. 15. Kinetic study ofradical polymerization of vinyl mercaptobenzothiazole and its copolymerization // J. Macromol. Sci. A. 1978. - V. 12, № 10. - P. 1491 - 1500.

34. Ohnishi H., Otsu T. Sulfur-containing vinyl monomers. 16. Izomerization andpolymerization of vinyl mercaptobenzothiazole and its related compounds. J. Macromol. Sci. A. - 1979. - V. 13, № 1. - P. 1 - 13.

35. Otsu Т., Ohnishi H., Koyama M. Sulfur-containing vinyl monomers. 17. Preparation and polymerization of 2-( mercaptobenzazolyl) ethyl vinyl ethers // J. Macromol. Sci. A . 1980. - V. 14, № 6. - P. 853 - 865.

36. Ohnishi H., Otsu T. Sulfur-containing vinyl monomers. 18. Preparation and polymerization of vinyl mercapto-4-methylthiazole and properties of its polymers // J. Macromol. Sci. A. 1980. - V. 14, № 7. - P. 1015 - 1027.

37. Takemoto T. Preparation and polymerization of vinyl heterocyclic compounds

38. J. Macromol. Sci. Rev. 1970. С. - V. 5, № 1. - P. 29 - 102.

39. Scott C.E., Price C.C. Divinyl sulfide: copolymerization and spectra // J. Am.

40. Chem. Soc. 1959. - V. 81, № 11. - P. 2672 - 2674.

41. Price C.C., Gillis R.G. Spectra and molecular refraction for some unsaturatedsulfides, sulfoxides and sulfones // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. - P. 4750.

42. Holly E.D. Copolymerization Characteristics of pentachlorophenyl vinyl sulfide

43. J. Polym. Sci. 1959. - V. 36. - C. 329 - 332.

44. Patent 2832806 USA. Vinyl pentachlorophenyl sulfide and its polymers / F.D.

45. Holly, S.H. Vasicek. C.A. - 1958. - V. 52. - P. 14682.

46. Aso C., Ushio S., Sogabe M. Studies on the polymerization of bifunctionalmonomers. XI. The cyclic polymerization of divinyl ether and the structure of the polymer // Makromol. Chem. 1967. - Bd. 100. - S. 100 - 116.

47. Cuaita M., Camino G., Trossarelli L. Free radical polymerization of unconjugated dienes. IX. Rinrtic evidence of formation of five and six membered rings in the free radicalpolymerization ofdivinylether //Makromol. Chem. 1970. -Bd. 131.-S. 237-246.

48. Guaita M., Camino G., Chiantore O., Trossarelli L. Free-radical polymerizationof unconjugated dienes. 10. Divinylsulfide at 60°C // Makromol. Chem. -1971, № 143.- P. 1-10.

49. Старичникова А.Ф., Светлов A.K. Изучение самопроизвольной полимеризации дивинил сульфида. В кн.: Исследование в области получения и применения термореактивных смол и ионитов. - М, 1983. - С. 26-32.

50. Трофимов Б.А., Амосова С.В. Дивинилсульфид и его производные. Новосибирск: Наука, 1983. 264 с.

51. А.с. 684040 СССР кл. С 08 F 2/24. Способ получения полидивинилсульфида./ В.В. Крючков, И.А. Крахмалец, А.К. Светлов, Б.А. Трофимов, С.В. Амосова. -Заявл. 24. 10. 1977; Опубл. 7.09.79, РЖХим. 1980. 6С353П.

52. Patent 562269 Ang. Copolymers of bivinyl sulfide and butadiene / Wingfoot.1944. C. A. - 1946. - V. 40. - P. 492.

53. Patent 888768 FRG. Thiovinyl ether polymers / Bauer W. 1953. - C.A.1957.-V.51.-P. 2327.

54. Patent 3367889 USA. Process for the preparation of macroreticular-structuredcopolymers / Oline J.A. 1968. - C.A. -1968. - V. 68. - S. 87890.

55. А.с. 684040 МКИ4 С 08 F 2/24 / В.В.Крючков, А.И. Крахмалец, А.К. Светлов, Б.А. Трофимов, С.В. Амосова. Способ получения полидивинилсуль-фида // Открытия. Изобрет. 1979, Б.И. № 33. С. 91.

56. Трофимов Б.А., Амосова С.В., Михалева А.И., Гусарова Н.К., Вялых Е.П.

57. Реакции ацетилена в суперосновных средах. В сб.: Фундаментальные исследования. Химические науки. Новосибирск: Наука, Сибирское отделение, 1977. - С. 174- 178.

58. Харди Д., Варга И., Нитраи К., Цайлак И., Зубонян Л. Синтез, полимеризация и сополимеризации винилтиоацетата // Высокомолек. соед. — 1964. -Т. 6, № 14.-С. 758-765.

59. Furukawa К., Nomura М., Oda R. The synthesis of ethylene sulfide and vinylthioacetate // Bull. Int. Chem. Research, Kyoto Univ. 1952. - № 28. - P. 74. -C.A. 1952. V. 46. 1105a.

60. Петухова Н.П., Прилежаева E.H. — Ненасыщенные тиолацетаты. I. Винилтиоацетат в гомологических реакциях присоединения // Журн. орган, химии. 1966. - Т. 2, Вып. II. - С. 1947 - 1954.

61. Pat. 2378535 USA. Monomeric and polymeric vinyl thiol esters / M.M.

62. Brubaker. C.A. - 1945. - V. 39. - № 19. - P. 4331.

63. Cassidy H.G. Electron-exchange polymers // J. Am. Chem. Soc. 1949. - V. 71,2. P.402 - 406.

64. Кип K.A. Macroreticular redox polymers. II. Further synthesis and properties ofsome redox polymers // J. Polym. Sci. A. 1966. - V. 4, № 4. - P. 847-857.

65. Barron E.S.G. Thiol groups of biological importance // Adv. Enzymol. — 1951. —

66. V. 11. P. 201 - 266. - C.A. 1952. V. 46. 1070i.

67. Ringsdorf H., Overberger C.G. Preparation and polymerization of S,S'~ divinyldithiocarbonate // Makromol. Chem. 1961. - V. 44 - 46. - P. 418 -426.

68. Мацоян С.Г., Саакян А.А. Синтез и циклическая полимеризация дивинилмеркапталей и дивинилмеркаптолов // Высокомолек. соед. 1961. - Т. 3, № 11.- С. 1755.

69. Rindsdorf Н., Overberger C.G. Preparation and intter-molecular polumerizationof S,S'-divinylmercaptals // J. Polym. Sci. 1962. - V. 61, № 171. - p. 11 -12.

70. Gollmer K., Ringsdorf H. Mercaptole als spezifische Inhi,itoren fur mit Dibenzoylperoxide initierte Polymerisationen. Untersuchung von O-, S- and N-Vinylverbindungen // Makromol. Chem. 1969. - № 121. - S. 227 - 239.

71. Kroker R:, Ringsdorf H. Darstellung bnd Polymerisation von Formaldehyd-Svinylmonothioacetalen // Makromol. Chem. 1969. - № 121. - S. 240 - 257.

72. Sumrell G., Brisskin J., Ham G.E., Schramm C.H. Polymerization of thiolmerhacrylate esters // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V. 81, № 16. - P. 4308 -4310.

73. Mccurdy M., Prager H. Thialkyl polyacrylates: The influence of sulfur in theside chain // J. Polym. Sci. 1964. - V. 2, №3. - P. 1185-1192.

74. Rabie A.M. Synthesic and characterization of some polyfiinctional thioalkyleneacrylate monomers and their polymers-I // Eur. Polym. J. — 1972. V. 8, № 5. -P. 687 -695.

75. Берлин A.A., Кифели Т.Я., Шашкова B.T., Сельская О.Г., Сивергин Ю.М.,

76. Миренская Н.Б. Серусодержащие олигоэфиракрилаты и полимеры на их основе // Пласт, массы. 1971. - № 1. — С. 15 - 18.

77. Берлин А.А., Шварева Г.Н., Макарова Ю.А., Аникина В.Б. Синтез и термоокислительная стабильность серусодержащих полиакрилатов // Высокомолек. соед. А. 1972. - Т. 14, № 4. - С. 860 - 865.

78. Stille J.K, Thomson D.W. The cyclopolymerization of 1,5-hexadiene and sulfurdioxide // J. Polym. Sci. 1962. - V. 62, № 174. - S. 118 - 120.

79. Пат. 365 7202 США, Кл. 260-79. 3 A. Ethylene/sulfiir dioxide bipolymers andmethod of making / Hammer C.R., Sashihara T.F. Заявл. 28.04.1970; Опубл. 18.04.72, РЖ Хим. 1972, 2С 229 П.

80. Леплянин Г.В., Воробьева А.И., Сысоева Л.Б., Васильева Е.В. Полисульфоны на основе пиперилена и двуокиси серы. // Высокомолек. соед. А. -1988. Т. 30, № 12. - С. 2567 - 2571

81. Patent 2538100 USA. Vinyl sulfone copolymers / Ernest P. Irany, Edward F.1.ndau. 16 Jan. 1951.-C. A. 1953.-V. 45. P. 3653.

82. Воробьева А.И., Васильева Е.В., Гайсина Х.А., Пузин Ю.И., Леплянин Г.В.

83. Сополимеризация ЫД^-диацил- М,М-диаллиламмоний хлорида с двуокисью серы. // Высокомолек. соед. А. 1996. - Т. 38, № 10. - С. 1663 - 1667.

84. Шостаковский М.Ф., Прилежаева Е.Н., Свиридова А.В. Полимеризациявинилэтилсульфона под действием свободно-радикальных инициаторов // Докл. АН СССР. 1962. - Т. 146, № 4. - С. 837 - 839.

85. Inone Н., Umeda J., Otsu Т. Radical copolymerization and behaviour of ethylvinylsulfoxide // Makromol. Chem. 1971. - V. 147. - P. 271 - 286.

86. Price C.C., Gilbert R.D. Methyl vinyl sulfoxide. Copolymerization and spectra //

87. J. Am. Chem. Soc. 1952. - V. 74. - P. 2073 - 2074.

88. Леплянин Г.В., Воробьева А.И., Ситдикова P.P. Особенности радикальнойсополимеризации алкилвинилсульфидов, -сульфоксидов и -сульфонов. // Радикальная полимеризация: Международный симпозиум. — Уфа, 1984. — С. 44 45.

89. Никонов В.А., Воробьева А.И., Держинский А.Р., Леплянин Г.В., Никитин

90. Ю.Е., Рафиков С.Р. Водорастворимые полисульфоксиды. В кн.: Тез. докладов 2-ой Всесоюзной конференции "Водорастворимые полимеры и их применение". Иркутск, 1982. - С. 39.

91. Шостаковский М.Ф. Простые виниловые эфиры. Москва, 1952. 280 с.

92. Николаев А.Ф. Синтетические смолы и пластмассы на их основе. Л., 1966.-768 с.

93. Богданова А.В. Новые полимеры простых виниловых эфиров. // Высокомолек. соед. 1960. -Т. 2. № 4. - с.576 - 580.

94. Михантьев Б.И. Мономеры и высокомолекулярные соединения. Воронеж.-1969.-101с.

95. Трофимов Б.А., Морозова Л.В., Минакова Т.Т., Якубов Р.Д., Григоренко

96. В.М., Максимов С.М. Новые данные по полимеризации бутилвинилового эфира под влиянием хлоридов Fe (III) и Fe (II). // Журн. прикл. химии. -1976. Т. 49, вып. 4. - С. 902 - 903.

97. Шостаковский М.Ф., Сидельковская Ф.П., Шапиро Э.С. Полимеризациявинилизопропилового и винилциклогексилового эфиров под влиянием 2,2'-азобиснитрила изомасляной кислоты. // Изв. АН СССР. ОХН. -1955. № 6. - С. 1085- 1089.

98. Aoki S., Tarvin R.F., Still J.K. Polymerization of alkyl vinyl ethers by tricyanoethenol in tetracyanoethylene. // Macromolecules. 1970. - V. 3, № 4. - P. 472 - 473.

99. Suzuki Y., Shudgar A., Ronney J. M., Stannett V. Radiation-Induced Polymerization of ethyl vinyl ether. // J. Macromol. Sci. A. 1977. - V. 11, № 1. — P. 115-131.

100. Трофимов Б.А., Раппопорт Л.Я., Морозова J1.B., Минакова Т.Т., Петров

101. Г.Н., Салнис К.Ю., Черных А.Х., Правенькая А.Я., Файнштейн Р.С. Полимеризация простых виниловых эфиров под влиянием элементарной серы. // Журн. прикл. химии. 1979. - Т. 52, № 6. - С. 1355 - 1358.

102. Хомутов A.M. Реакционная способность простых виниловых эфиров присополимеризации. // Высокомолек. соед. 1963. - Т. 5, № 8. - С. 1121 -1126.

103. Хомутов A.M. Исследование в области химических превращений непредельных и высокомолекулярных соединений. // Изв. АН СССР. ОХН. — 1961. -№ 2. С. 352 - 357.

104. Хомутов A.M., Мамедов М.А. Исследование в области химических превращений непредельных и высокомолекулярных соединений. // Изв. АН СССР. ОХН. 1959. - № 2. - С. 327 - 330.

105. Хомутов A.M. "О пределе полимеризации" при сополимеризации простыхвиниловых эфиров. // Высокомолек. соед. Б. 1969. - Т. 11, № 8. - С. 608 -610.

106. Хэм Д. Сополимеризация. Москва: Наука, 1971. 816 с.

107. Хомутов A.M., Шостаковский М.Ф. Сополимеризация простых виниловыхэфиров и винилацетата. // Изв. АН СССР. ОХН. 1959. - № 11. - С. 2017 - 2020.

108. Тертерян Р.А., Фомичева Н.В., Монастырский В.Н. Радикальная сополимеризация этилена с винилэтиловым эфиром. // Высокомолек. соед. Б. -1971. Т. 13, № 7. - С. 485 - 489.

109. Смирнов А.И., Дерябина Г.И., Калабина А.В., Владимирова Т.Д. Особенности сополимеризации простых виниловых эфиров с электронодонор-ными заместителями. // Высокомолек. соед. Б. 1980. - Т. 22, № 3. — С. 173 - 177.

110. Дерябина Г.И., Фролов Ю.Л., Калабина А.В. Реакционная способность винилариловых эфиров в сополимеризации с хлористым винилом и винилиденхлоридом. // Высокомолек. соед. А. — 1971. — Т. 13, № 5. — С. 1162- 1169.

111. Жубанов Б.А., Шайхутдинов Е.М., Чугунова Н.И. О сополимеризации малеимида и iV-бензилмалеимида с некоторыми простыми виниловыми эфирами В сб.: Химия и хим. технология. Алма-Ата. - 1974. Вып. 15. -С. 86-89. Цит. по РЖХим. - 1975. - 19 С 125.

112. Сидельковская Ф.П., Шостаковский М.Ф., Ибрагимов Ф., Аскаров М.А. Сополимеризация TV-виниллактамов с виниллактамов с винилалкиловы-ми эфирами. // Высокомолек. соед. 1964. - Т. 6, № 9. - С. 1585 - 1590.

113. Гиндин"A.M., Абкин А.Д:, Медведев С.С. О механизме совместной полимеризации бутадиена с винилцианидом и or-метил винил цианидом под влиянием перекиси бензоила. // Журн. физ. химии. 1947. - Т. 21, № 11. - 1269 - 1275.

114. Круглова В.А., Дерябина Г.И., Тюкавкина Н.А., Калабина А.В. О поведении винилариловых эфиров в реакциях полимеризации // В сб.: Химия ацетилена. М.: "Наука". -1972. С. 330-333.

115. Круглова В.А., Калабина А.В. Влияние строения на реакционную способность винилариловых эфиров при катионной полимеризации // Теоретическая и экспериментальная химия. 1979. - Т. 15, № 1. - С. 62 - 67.

116. Ида Ф., Уэмара К., Абэ С. Исследование сополимеризации винилфенило-вого эфира с некоторыми винильными мономерами,— Koraku то коге, Sci. and ind. -1964. V. 38, № 4. - С. 215 - 218. Цит. по РЖ Хим. - 1966. -23С 142.

117. Сидельсковская Ф.П., Аскаров М.А., Ибрагимов Ф. Сополимеризация N-виниллактамов с винилфениловым и винилциклогексиловым эфиром // Высокомолек. соед. 1964. - Т. 6, № 10. - С.1810 - 1813.

118. Дерябина Г.И., Гершенгорн Г.И. Расчет констант сополимеризации систем винил(винилиден) хлорид — винилфениловый эфир. // Высокомолек. соед. А. -1969. Т. 11, № 5. - С. 941 - 945.

119. Шостаковский М.Ф., Батуев М.И., Тюпаева П.В. Оптическое исследование водородной связи у некоторых моновиниловых эфиров гликолей и полигликолей. // Докл. АН СССР. 1953. - Т. 89, № 3. - С.501 - 504.

120. Шостаковский М.В., Чекулаева И.А. Синтез и превращение виниловых эфиров этаноламинов. // Изв. АН СССР. ОХН. 1954. - № 6. - С.1111 -1118.

121. Zimmerman R.L., Jones G.D., Nummy W.R. Vinyl ethers of diethylene glycol. // Ind. Eng. Chem. -1963. V. 55, № 12. - P. 296302.

122. Пат. 3328468 США, Кл. 260-615. Способ получения гомополимера моновинилового эфира этиленгликоля / Nowak R.M. Заявл. 19.02.1964; Опубл. 27.06.67, РЖ Хим., 1968. - 21С 263П.

123. Шайхутдинов Е.М., Нуркеева З.С., Сайкиева С.Х. Радиационная полимеризация моновиниловых эфиров гликолей под действием у-излучения. // Изв. АН КазССР. Сер. хим. -1976. № 1. - С. 63 - 66.

124. Шайхутдинов Е.М., Нуркеева З.С., Сайкиева С.Х. Некоторые особенности радиационной полимеризации моновинилового эфира диэтиленгликоля в растворе.- В сб.: Химия и хим. технология. Алма-Ата. 1978. - С.107 -112.

125. Нуркеева З.С., Шайхутдинов Е.М., Сеитов А.З. Радикальная полимеризация моновиниловых эфиров этилен- и диэтиленгликоля. // Высокомо-лек. соед. - 1980. - Т. 22, № 8. - С. 636 - 638.

126. Шостаковский М.Ф., Хомутов A.M. Исследование в области химических превращений непредельных и высокомолекулярных соединений. // Изв. АН СССР. ОХН. 1955. - № 5. - С. 126, 133 - 139.

127. Пат. 3025269 США. Calfee I.D. Сополимер диэтилового эфира диэтиленгликоля и этилена. Опубл. 13.03.1962., РЖХим., 1963. - 22Т82П.

128. Осадчая Э.Ф., Каржаубаева Р.Г., Шайхутдинов Е.М. Сополимеризация глицидилметакрилата с некоторыми простыми виниловыми эфирами. // В сб.: Сб. работ по химии. Алма-Ата. Казах, университет 1973. - вып. 3. -С.157- 165.

129. Шайхутдинов Е.М., Каржаубаева Р.Г., Осадчая Э.Ф. Исследование некоторых закономерностей сополимеризации глицидилметакрилата с простыми виниловыми эфирами. // Изв. АН КазССР. Сер. хим. 1975. -№3. - С. 23 - 27.

130. Тазетдинов Д.И., Сарсенгалиев P.P., Нуркеева З.С., Мун Г.А. Новые термочувствительные сополимеры линейной и сетчатой структуры на основе моновинилового эфира этиленгликоля и гидроксиэтилметакрилата. //

131. Всероссийская конференция с международным участием, Улан-Уде: Изд-во БНЦ РАН. 2002. - С. 147. Цит. по РЖХим. - 2003. - 12 С 312.

132. А.с. 379583 СССР, МКИ4 С 08 F 15/02. Способ получения сополимеров / Е.М. Шайхутдинов, М.Ф. Салихова, Б.А. Жубанов, Р.Д. Якубов, Н.И. Чугунова // Открытия. Изобрет. 1973. - № 20. - С. 75 - 76.

133. Шостаковский М.Ф., Сидельковская Ф.П., Атавин А.С., Минакова Т.Т., Кельман Е.П., Морозова JI.B. Сополимеризация iV-винилпирролидона с 1 -винилокси-2-ацетоксиэтаном // Высокомолек. соед. Б. 1971. — Т. 13, № 11.- С. 847-850.

134. Шайхутдинов Е.М., Нуркеева З.С., Сайкиева С.Х. Радиационная сополимеризация моновинилового эфира диэтиленгликоля с акриламидом. // В сб.: Синтетические и природные соединения и их применение. Алма-Ата. 1980. - С. 139-145. Цит. по РЖХим. - 198Г.

135. Жубанов Б.А., Шайхутдинов Е.М., Чугунова Н.И. Сополимеризация N-изопропилмалеимида с винилбутиловым эфиром и моновиниловым эфиром этиленгликоля. // Изв. АН КазССР. Сер.хим. 1975. - № 4. - С. 36 -39.

136. А.с. 290032 СССР, МКИ4 С 08 F 19/00. Способ получения сополимера / М.В. Шостаковский, Ф.П. Сидельковская, А.С. Атавин, Т.Т. Минакова, Е.П. Кельман, Л.В. Морозова // Открытия. Изобрет. 1971. - № 2. - С. 60.

137. Минакова Т.Т., Атавин А.С., Максимов С.М., Кельман Е.П., Кугелеви-чиене В.К., Морозова Л.В. Синтез водорастворимых сополимеров на основе моновинилового эфира этиленгликоля. // Высокомолек. соед. -1972. Б. Т. 14, № 3. - С. 166 - 169.

138. Пат. США, Кл. 260-41. Каучукоподобный сополимер моновинилового эфира этиленгликоля и iV-винилпирролидона / Sterling G. В., Zimmerman R.L. № 3149091; Заявл. 27.12.1960; Опубл. 15.09.64, РЖ Хим., 1966. -8С 233П.

139. Пат. 3135714 США, Кл. 260-41. Сополимеры моновиниловых эфиров гликоля и диэтиловых эфиров фумаровой кислоты и их вулканизаторы / Sterling G.B., Zimmerman R.L. Заявл. 24.10.1960; Опубл. 2.06.64, РЖ Хим., 1966. 2С173П.

140. Пат. США, Кл. 260-41. Способ получения и вулканизация сополимера моновинилового эфира этиленгликоля и виниловго эфира уксусной кислоты / Sterling G.B., Zimmerman R.L. №3131162; Заявл. 3.11.60; Опубл. 28.04.64, РЖ Хим., 1965. - 21С 244П.

141. Коршак В.В., Рафиков С.Р. Синтез и исследование высокомолекулярных соединений. М.: Изд-во АН СССР. 1949. - 448 с.

142. Alfrey Т., Price C.J. Relative reactivates in vinyl copolymerization // J. Polym. Sci. 1947. - V. 2. - P. 101 - 104.

143. Коршак B.B. Методы высокомолекулярной органической химии. М.: АН СССР. 1953. Т. 1.-669 с.

144. Mayo F.R., Lewis F.J. Abasis for comparing the behavior of monomers in copolymerization; the copolymerization of sturene and metyl methacrylate // J. Am. Chem. Soc. 1944. - V. 66. - P. 1594 - 1601.

145. Рябов A.B., Семчиков Ю.Д., Славиницкая H.H. Влияние добавок диме-тилформамида на состав сополимеров метакриловой кислоты с метилме-такрилатом и стиролом. // Докл. АН СССР. 1962. - Т. 145, № 4. - С. 822 - 824.

146. Рябов А.В., Семчиков Ю.Д., Славиницкая Н.Н. Роль среды при гомогенной радикальной сополимеризации ненасыщенных карбоновых кислот с винильными мономерами. // Высокомолек. соед. А. 1970. - Т. 12, № 3. - С. 553 - 560.

147. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная сопо-лимеризация. М.: Химия, 1987. - 256 с.

148. Рябов А.В., Семчиков Ю.Д., Смирнова JI.A., Славницкая Н.Н., Хватова H.JL, Катаева В.Н. О некоторых возможностях регулирования радикальной сополимеризации. // Высокомолек. соед. А. 1971. - Т. 13, № 6. - С. 1414- 1424.

149. Kerber R. Anderung der Copolymerisationsparameter im System Sty-rol/Acrylsaure durch Losungsmitteleffekte. // Makromol. Chem. 1966. - Bd. 96.-S. 30-40.

150. Kerber R., Hamann H. Kinetics and Mechanism of Oxetanes Polymerization Catalyzed by R3A1. // Makromol. Chem. -1967. Bd. 100. - S. 290 - 294.

151. Жубанов Б.А., Шайхутдинов E.M., Курманалиев О.Ш., Бейсенова Р.У. Некоторые особенности радикальной сополимеризации моновиниловых эфиров этилен- и диэтилен гликоля с 2-метил-5-винилпиридином. // Изв. АН КазССР Сер. хим. 1976. - № 2. - С. 57 - 60.

152. Жубанов Б.А., Шайхутдинов Е.М., Осадчая Э.Ф. Простые виниловые эфиры в радикальной полимеризации. Алма-Ата, Наука, 1985. -160 с.

153. Шайхутдинов Е.М., Курманалиев О.Ш., Бейсенова Р.У., Сарсембинова Б.Т. Сборник работ по химии. Алма-Ата. Казах, ун-т. 1973, вып. 3. - С. 139 - 146. Цит по РЖХим. - 1974. - 6С 210.

154. Шайхутдинов Е.М., Курманалиев О.Ш., Бейсенова Р.У. Роль среды при радикальной сополимеризации моновинилового эфира этиленгликоля свинилацетатом. В сб.: Химия и хим. технология. Алма-Ата, 1974. -Вып. 15. - С. 200 - 203. Цит по РЖХим. - 1975. -18С 126.

155. Курманалиев О.Ш., Бейсенова Р.У. Влияние природы растворителя на радикальную сополимеризацию моновинилового эфира диэтиленгликоля с метакриловой кислотой. В сб.: Химия и хим. технология. Алма-Ата, 1974.- Вып. 15.-С. 179- 184.

156. Бучаченко Г.Л., Суханова О.П. Водородные связи и ;г-коплексы в радикальных жидкофазных реакциях. // Успехи химии. 1967. - Т. 36, вып. 3. -С. 475-493.

157. Изволенский В.В., Семчиков Ю.Д., Свешникова Т. Г., Шалин С.К. Сополимеризация акриловой кислоты с iV-винилпирролидоном в статистических и динамических условиях. // Высокомолек. соед. А. —1992. —Т. 34, № 4. С. 53 - 59.

158. Наджимутдинов Ш, Тураев А.С., Усманов Х.У., Усманов А.Х., Чулпанов К. Сополимеризация мономеров, образующих комплексы протонодонор-но-акцепторным взаимодействием их функциональных групп. // Докл. АН СССР. 1976. -Т. 226, № 5. - С. 1113 - 1116.

159. Богачев Ю.С., Журавлева И.Л., Громов В.Ф., Бунэ Е.В., Телешов Э.Н. Межмолекулярная водородная связь и кинетика радикальной полимеризации. // Журн. физ. химии. 1990. - Т. 64, № 1. - С. 154 - 160.

160. Амосова С.В., Атавин А.С., Трофимов Б.А Некоторые сернистые аналоги этиленгликоля и диэтиленгликоля в реакции винилирования // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1967. № 3. - С. 619 - 623.

161. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. М.: Наука, 1981. -319с.

162. Harada S., Arai К. The cyclo-copolymerization of diallyl compounds and sulfur dioxide // Makromol. Chem. -1967. V. 107. - P. 64 - 77.

163. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. - 541 с.

164. Kelen Т., Tudos F. Analysis of the linear methods for determining copolymerization reactivity ratios // J. Macromol. Sci. A. 1975. - V. 9, № 1. - S.l - 27.

165. Гурьянов E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь.-М: Химия, 1973.-44 с.

166. Benesi Н.А., Hildebrand J.H. A spectrophotometrie investigation of the interaction of iodine with aromatic hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. 1949. -V.71, № 8. - P.2703.

167. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. 252 с.

168. Гинзбург С.И., Езерская Н.А., Прокофьева И.В. и др. Аналитическая химия платиновых металлов / Под ред. И.П. Алимарина. М.: Наука, 1972. -613 с.

169. Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. М.-Л.: Химия, 1965. 975 с.

170. Дж. Оудиан. Основы химии полимеров. М.: Мир, 1974. 616 с.

171. Bajaj P., Padmanaban М., Gandhi R.P. Configurational seguence lengths in polyacrylonitrile and poly(acrylonitrile-CO-haloalkyl acrylate/methacrylate)s determined by ,3C n.m.r. // Polymer. 1985. - V. 26, №3. - P. 391 - 396.

172. Берестова C.C., Ширец В.А., Селихова В.И., Поляков Д.К., Полякова Г.Р., Зубов Ю.А., Поликарпов В.В. // Высокомолек. соед. 1996. Б. - Т. 38, № 9-10.-С.1612- 1613.

173. Lancaster J.E., O'Connor M.N. High field l3C-NMR study of the stereoregular-ity of polyacrylamide // J. Polym. Sci. Chem. Ed. 1982. - V.20, № 10. - P. 546 - 550.

174. Moad G., Solomon D.H., Spurling Т.Н., Johns S.R., Willing R.I. Evidence for a Penpenultimate crop effect in free-radical polymerization // Aust. J. Chem. 1986.-V. 39.-P. 43-50.

175. Tanaka H. Copolymerization of cationic monomers with acrylamide in aque ous solution // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1986. - V 24, № 1. - P. 29 -36.

176. Воробьева А.И., Кутушева Э.Р:, Леплянин Г.В., Гайсина Х.А., Прочухан Ю.А. Сополимеризация N-N-диметил- iV-iV-диаллиламмоний хлорида с виниловыми мономерами // Высокомолек. соед. Б. 2002. - Т. 44, №5. -С. 868 - 870.

177. Пархамович Е.С., Бояркина Н.М., Топчиев Д.А. Исследование кинетики сополимеризации диметиламмоний хлорида и акриловой кислоты // Вопр. синтеза и производства фенольных смол и ионитов. — 1988. С. 79 -88.

178. Wandrey Ch., Jaeger W., Reinisch G. Zur kinetic der radicalischen Polymerization von Dimethyl-diallylammonium chlorid // Acta Polymerica. -1981. — Bd. 32, № 4. S. 197-202.

179. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Кинетика и механизм радикальной полимеризации А^Д-диалкил-А^У-диаллиламмоний галогенидов // Высокомолек. соед. А. 1988. - Т 30, № 4. - С. 675 - 685.

180. Сидельковская Ф.П Химия iV-винилпирролидона и его полимеров. М.: Наука, 1970.-150 с.

181. Кирш Ю.П. Поли-ТУ-винилпирролидон и другие поли-ТУ-виниламиды. М.: Наука, 1998.-252 с.

182. Платэ Н.А., Васильев А.Е. Физиологически активные полимеры. М.: Химия, 1986.-294 с.

183. Сивцов Е.В., Лавров Н.А., Николаев А.Ф. Влияние среды на радикальную сополимеризацию АГ-винильных мономеров // Пласт, массы. 2001. — № 10.-С. 32-42.

184. Семчиков Ю.Д., Рябов А.В., Кашаева В.Н. Сополимеризация N-винилпирролидона в среде карбоновых кислот // Высокомолек. соед. А. -1970. Т. 12,№-5:-С. 381 -383.

185. Громов В.Ф., Богачев Ю.С., Бунэ Е.В., Журавлева И.Л., Телешев Э.Н. Радикальная полимеризация водорастворимых мономеров в различных растворителях // Докл. АН СССР. 1989. - Т. 309, № 4. - С. 871 - 874.

186. Круглова В.А., Анненков В.В., Аксаментов И.В., Зайцева Л.В. Влияние свойств среды на сополимеризацию 5-изопропенилтетразола с N-винилпирролидона // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990. - Т. 33, № 10.-С. 103- 105.еГ

187. Рафиков С.Р., Никитин Ю.^., Бикбаева Г.Г., Гаврилова А.А., Алеев Р.С. О комплексообразующих свойствах полиэтиленмоносульфида // Докл. АН СССР. 1980. - Т. 253, № 3. - С. 644 - 647.

188. Афзалетдинова Н.Г., Чумакова Г.Р., Муринов Ю.И., Лерман Б.М., Комиссарова Н.Г., Толстиков Г.А. Исследование сорбции серебра из азотнокислых растворов полиоксимакротиацикланом // Журн. неорган, химии. — 1987. Т. 32, № 11. - С. 2757 - 2762.

189. Николаев А.В., Фокин А.В., Аншиц Н.Н., Коломиец А.Ф., Грибанова И.Н., Якунина Н.П. Особенности извлечения серебра нейтральными серосодержащими сорбентами // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1978. - Вып. 1,№ 2.-С. 50-54.