Новые полимеры некоторых производных ацетилена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Татаринова, Инна Валерьевна

• Татаринова, Инна Валерьевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Татаринова, Инна Валерьевна

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Полимеризация простых виниловых эфиров, сульфоксидов, аллениловых эфиров и N-алленилазолов: новейшие данные литературный обзор).

1.1. Полимеризация простых виниловых эфиров.

1.1.1. Радикальная полимеризация.

1.1.2. Катионная полимеризация.

1.1.3. Сополимеризация.

1.2. Полимеризация винилсульфоксидов.

1.2.1. Анионная полимеризация.

1.2.2. Реакции полиприсоединения дивинилсульфоксида.

1.3. Полимеризация аллениловых эфиров.

1.3.1. Радикальная полимеризация.

1.3.2. Ионная полимеризация.

1.3.3. Сополимеризация.

1.4. Полимеризация N-алленилазолов.

1.4.1. Радикальная полимеризация.

1.4.2. Сополимеризация.

Глава 2. Новые полимеры некоторых производных ацетилена обсуждение результатов).

2.1. Новые катионные катализаторы полимеризации виниловых эфиров.

2.2. Модификация олигомеров простых виниловых эфиров элементной серой.

2.3. Новые полимеры и сополимеры дивинилового эфира диэтиленгликоля и винилглицидилового эфира этиленгликоля, как лиганды и активные матрицы для дизайна твердых сверхоснований.

2.3.1. Синтез новых полимеров дивинилового эфира диэтиленгликоля с терминальными винилокси- и гидроксильными группами.

2.3.2. Сополимеры дивинилового эфира диэтиленгликоля и винилметилсульфида.

2.3.3. Полимеры и сополимеры диацеталя дивинилового эфира диэтиленгликоля.

2.3.4. Новые полимеры винилглицидилового эфира этиленгликоля.

2.3.5. Каталитическая активность новых полимерных супероснований.

2.4. Полиацетилен, содержащий блоки поливинилметилсульфоксида.

2.5. Полимеры виниловых эфиров с полисульфидными и гидроксильными функциями.

2.6. Олигомеры N-алленилазолов.

2.6.1. Радикальная гомополимеризация.

2.6.2. Сополимеризация с виниловыми эфирами.

2.6.3. Комплексы олиго-Ы-алленилазолов с хлоридами металлов.

Глава 3 Экспериментальная часть.

3.1. Синтез и очистка исходных соединений.

3.2. Основные синтезы.

3.2.1. Синтез супероснований.

3.2.2. Изучение каталитической активности полимерных супероснований.

3.2.3. Катионная полимеризация виниловых эфиров.

3.2.4. Синтез полиацетиленов.

3.2.5. Синтез бмс-[3-(винилоксиэтокси)-2-гидроксипропил] полисульфидов.

3.2.6. Получение поли-Ы-алленилазолов и комплексов с хлоридами металлов.

3.3. Физические методы определения строения и состава полимеров.

3.4. Определение содержания С=С связей.

3.5. Определение констант сополимеризации.

3.6. Расчет структуры сополимеров.

3.7. Вискозиметрические, изопиестические и турбидиметрические исследования.

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые полимеры некоторых производных ацетилена»

Актуальность работы. Интерес к мономерам - производным ацетилена поддерживается их большим синтетическим потенциалом, а также практически неисчерпаемым структурным разнообразием, что позволяет получать на их основе новые уникальные полимеры, материалы с заданными свойствами и лекарственные препараты пролонгированного действия. С другой стороны все возрастающее внимание к этим мономерам обусловлено сохраняющейся в мировой практике ориентацией на ацетилен как универсальный исходный продукт для многоцелевого назначения.

Особое место среди этих мономеров занимают простые виниловые эфиры, винилсульфиды и N-винильные (N-алленильные) соединения. Они обладают высокой и многогранной реакционной способностью, еще более расширяющейся при наличии в их составе функциональных групп. Использование таких мономеров в синтезе полимеров вносит заметный вклад в решение фундаментальной проблемы современной химии высокомолекулярных соединений - создания новых полимерных материалов с заданным комплексом свойств.

Несмотря на значительные успехи в области полимеризации простых виниловых эфиров, их серо- и азотсодержащих аналогов, до настоящей работы оставались неисследованными возможности химической модификации полимеров виниловых эфиров (в первую очередь наиболее широко применяемого полибутилвинилового эфира), что могло бы существенно расширить области их применения. До настоящих исследований оставалась неизученной полимеризация ряда перспективных для практики и потенциально доступных функционализированных виниловых эфиров, таких как, бис-[3-(винилоксиэтокси)-2-гидроксипропил] полисульфиды (легко получаемые из винилглицидиловых диэфиров диолов), диацеталь дивинилового эфира диэтиленгликоля - ближайшее производное дивинилового эфира диэтиленгликоля, а также недавно существующие Nалленилазолы. Последние, как мономеры, особенно интересны в фундаментальном плане, так как до настоящего исследования полимеризация N-алленилазольных соединений оставалась неизученной. Кроме того, эти мономеры открывают возможности для направленного синтеза биологически активных и комплексообразующих полимеров, перспективных для дизайна лекарств и катализаторов новых поколений.

Известно, что свойства, определяющие область их применения, существенно зависят от типа катализатора, используемого при их получении. Это относится и к виниловым эфирам. Контроль стадии инициирования их полимеризации при заданной температуре до сих пор остается нерешенной проблемой. Поэтому поиск новых доступных латентных катализаторов, обеспечивающих «мягкую» полимеризацию виниловых эфиров с образованием высокомолекулярных полимеров, чему посвящен один из разделов настоящей работы, остается актуальной проблемой полимеризации виниловых эфиров и их аналогов.

Таким образом, дизайн новых латентных катализаторов полимеризации, разработка новых подходов к полимеризации виниловых эфиров, их сополимеризация с N-алленилазолами и направленная модификации свойств полимеров с целью дальнейшего использования в качестве компонентов для литиевых источников тока, полимерных катализаторов органических реакций - задача весьма актуальная.

Исследования, проведенные в рамках настоящей диссертационной работы, выполнены в соответствии с планами НИР Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН по теме: «Новые гетероциклические мономеры, строительные блоки и функциональные полимеры на основе ацетилена» (№ государственной регистрации 0120.0406374), а также в рамках Комплексной программы Президиума РАН «Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе» (проект № 9.3 «Методы синтеза функциональных материалов, в том числе: направленный синтез новых ^-сопряженных азольных систем с повышенным откликом на изменения внешних условий»).

Цель работы - поиск новых возможностей и вариантов полимеризации виниловых эфиров, винилсульфидов, аналогов N-винильных соединений (N-алленилазолов), основанных на применении новых каталитических систем и функционализации мономеров, а также разработке новых путей модификации полученных полимеров.

В соответствии с поставленной целью в ходе выполнения диссертационной работы решались следующие задачи:

1. Разработать новый тип температурно-активируемых (латентных) катализаторов полимеризации виниловых эфиров;

2. Изучить взаимодействия поли-н-бутилвинилового эфира с элементной серой;

3. Осуществить направленную модификацию полимеров и сополимеров (с винилметилсульфидом) дивинилацеталя - аддукта (2:1) дивинилового эфира диэтиленгликоля с диэтиленгликолем с целью получения макроциклических и открытоцепных полиэфирных лигандов для катионов щелочных металлов (дизайн супероснований);

4. Синтезировать полимеры на основе дивиниловых эфиров, содержащих одновременно гидроксильные и полисульфидные функции;

5. Исследовать полимеризацию и сополимеризацию N-алленилазолов и модифицировать полученные полимеры.

Научная новизна. Предложен простой и эффективный метод синтеза новых редокс-полимеров, основанный на глубокой термокаталитической сульфуризации поли-н-бутилвинилового эфира элементной серой, сопровождающейся дегидрированием полимера, встраиванием серы в полимерную цепь, с последующим формированием полиацетиленовых и политиенотиофеновых структур.

Впервые показано, что комплексы 1ЛВР4-полиэфиры являются эффективными латентными катализаторами полимеризации простых виниловых эфиров, неактивных или малоактивных при комнатной температуре.

Разработан общий подход к получению принципиально новых полимерных полиэфирных лигандов для катионов щелочных металлов, основанный на реакции полимеризации и полиприсоединения с участием дивинилового эфира диэтиленгликоля, его диацетального аддукта с диэтиленгликолем и винилглицидилового эфира этиленгликоля.

Разработан новый метод синтеза бис-[3-(винилоксиэтокси)-2-гидроксипропил] полисульфидов из винилглицидилового диэфира этиленгликоля и полисульфидов натрия. Осуществлена термическая и катионная полимеризация (полиприсоединение) виниловых, эфиров с гидроксильными и полисульфидными функциями.

Выявлены основные закономерности свободнорадикальной полимеризации N-алленилазолов и их сополимеризации с виниловыми эфирами. Получены новые полифункциональные реакционноспособные полимеры и их комплексы с хлоридами металлов (Cu2+, Со2+, Ni2+, Cd2+).

Практическая значимость работы. Показано, что осерненные полимеры поли-н-бутилвинилового эфира улучшают рабочие характеристики катодных композиций литий-серных аккумуляторов нового поколения.

Разработанные латентные катализаторы - комплексы UBF4 с полиэфирами, позволяют контролировать процесс в широком температурном интервале с получением более высокомолекулярных полимеров, чем в случае применения традиционных катализаторов.

Полученные полимерные лиганды использованы для дизайна твердых полимерных сверхоснований: их комплексы с КОН обладают высокой активностью в фундаментальных реакциях ацетилена (винилирование, алкинольный синтез, ацетилен-алленовая изомеризация) и способны к регенерации.

Показана возможность использования функционализированных окислительно-восстановительных полимеров в качестве активных связующих катодных композиций для современных литий-серных аккумуляторов.

Апробация работы и публикации. Материалы диссертационной работы были представлены на VII, VIII и XI Международных конференциях по химии и физикохимии олигомеров (Черноголовка, 2000, 2002, 2005), на I и II Международных школах-конференциях молодых ученых по катализу (Новосибирск, 2002, 2005), на V Молодежной научной школе конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002), на II Конференции "Фундаментальная наука в интересах химической и химико-фармацевтической промышленности" (Пермь, 2004), на Всероссийской конференции "Полимеры в XXI веке" (Улан-Удэ, 2005), на Международной конференции по органической химии "Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности" (Санкт-Петербург, 2006).

По материалам диссертации опубликовано 8 статей и 17 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 130 страницах, включая 30 таблиц. Библиография насчитывает 191 наименований. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Татаринова, Инна Валерьевна

выводы

1. Найден новый тип температурно активируемых (латентных) катализаторов полимеризации простых виниловых эфиров, ближайших производных ацетилена. Катализаторы - комплексы L1BF4 с полиэфирами, позволяют контролировать процесс в широком температурном интервале с получением более высокомолекулярных полимеров, чем в случае применения традиционных катализаторов. Эффективность и универсальность новых катализаторов продемонстрирована на большом ряде простых виниловых эфиров, в том числе функционолизированных.

2. Предложен простой и эффективный метод синтеза новых окислительно-восстановительных полимеров, основанный на прямом термокаталитическом осернении поливиниловых эфиров элементной серой. На примере поли-н-бутилвинилового эфира показано, что процесс сопровождается дегидрированием полимера, встраиванием серы в полимерную цепь, с последующим формированием полиацетиленовых и политиенотиофеновых структур.

3. Разработан новый общий подход к синтезу крауноподобных полиэфирных лигандов для катионов щелочных металлов, основанный на реакциях полимеризации и полиприсоединения с участием дивинилового эфира диэтиленгликоля, винилглицидилового диэфира диэтиленгликоля, диацеталя дивинилового эфира диэтиленгликоля и винилметилсульфида. Полученные лиганды использованы для дизайна твердых полимерных сверхоснований: их комплексы с КОН обладают высокой активностью в фундаментальных реакциях ацетилена (винилирование, алкинольный синтез, ацетилен-алленовая изомеризация) и способны к регенерации.

4. Предложен оригинальный метод синтеза полиненасыщенного полисопряженного полимера - полиацетилена, функционализированного сульфоксидными группами, из поливинилметилсульфида, включающий его окисление и элиминирование метансульфеновой кислоты из образующегося поливинилметилсульфоксида под действием сильного основания.

5. Разработан новый метод синтеза бис-[3-(винилоксиэтокси)-2-гидроксипропил]полисульфидов из винил глицидилового диэфира этиленгликоля и полисульфидов натрия, их термическая и катионная полимеризация - полиприсоединение приводит к новым функционализированным окислительно-восстановительным полимерам - редокс активным связующим катодных композиций литий-серных аккумуляторов нового поколения.

6. Впервые показано, что новые производные ацетилена - N-алленилазолы (N-алленилимидазол, №алленил-2-метилимидазол, N-алленилпиразол, N-алленилтриазол) в присутствии радикального инициатора ДАК легко образуют олигомеры с N-винильными и экзометиленовыми двойными связями в боковой, поливиниленовыми блоками - в основной цепи.

Получены комплексы олиго-Г\Г-алленилазолов с хлоридами металлов (Со, Си, Ni, Cd) - перспективные катализаторы органических реакций и биологически активные соединения.

7. Исследована реакционная способность N-алленилазолов в сополимеризации с дивиниловым эфиром диэтиленгликоля и винилглицидиловым диэфиром этиленгликоля, найдены оптимальные условия синтеза новых полифункциональных сополимеров, содержащих азольные циклы и двойные связи различной природы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Татаринова, Инна Валерьевна, 2007 год

1. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты // Новосибирск: Наука. -1981. -319 с.

2. Пат. № 2221550 РФ. 2004. Лекарственный препарат для лечения микробной экземы, парапроктита, ожогов, трофических язв и других вялозаживающих ран и способ получения препарата. / Матвиевская Т.В. // РЖХим.- 2004. № 04.11-190.181П.

3. Пат. № 2214229 РФ. 2003. Биологически активная добавка при язвенных и воспалительных процессах ЖКТ (желудочно-кишечного тракта) и способ ее получения / Харитонов В.Г., Петров П.П., Петров А.Ю. // РЖХим.- 2004. № 04.11-190.227П.

4. Машковский М. Д. Лекарственные средства // Владивосток: Новая волна. 2006. - 1200 с.

5. Трофимов Б.А. Поливиниловые эфиры // Химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия. 1992. - С. 617 - 618.

6. Pat. № 00113224.0 USA. 2001. Thermoplastic perhalogenated (co)polymers of chlorotrifluoroethylene / Abusleme J. A., Manzoni C. // РЖХим.- 2002. № 19С.280П.

7. Пат. № 95100766/14 Франция. 1999. Косметическая композиция, способ обработки кератинсодержащего материала / Ле Бури Ф. // РЖХим.- 2000. № 2Р237П.

8. Pat. № 09/161881 USA. 2000. Colloidal vanadium oxide having improved stability / Eichorst D. J., Gardner S. A., Apai Gustav R. // РЖХим.- 2001. -№ 19Н.191П.

9. Журбанов Б.А., Шайхутдинов E.M., Осадчая Э.Ф. Простые виниловые эфиры в радикальной полимеризации // Алма-Ата: Наука. 1985. - 155 с.

10. Tedeschi R.J. Encyclopedia of physical science and technology // Acad. Press. Inc. 1987.-V. 1.-P.45.

11. Muller H.V.J. Vinyl ethers polymers I 12nd ed.; Marsel Dekker: New-York. -2001.

12. Фаворский A.E., Шостаковский М.Ф. К вопросу о простых виниловых эфирах. I. Синтез и свойства простых виниловых эфиров // ЖОХ. -1943. Т. 13. -№ 1. - С. 1 -21.

13. Сусоров И.А., Сухинин B.C. Способы инициирования и катализаторы полимеризации простых виниловых эфиров // Пермь. 1985. - 34 с.

14. Биллингхэм Н., Ледвис А. Значение реакционной способности и строения мономеров в процессе полимеризации / В кн.: Реакционная способность, механизмы реакций и структура в химии полимеров. // М.: Мир. 1977.-С. 11-43.

15. Sato Т., Maeda R., Seno М., Hirano Т. Radical and cationic polymerization of 2-(N,N-dimethyldithiocarbamoil) ethyl vinyl ether and use of the resulting polymers as photoinitiator // Eur. Polym. J. 2002. - V. 38. - № 7. -P. 1491 - 1494.

16. Маркова M.B., Морозова JI.В., Монаков Ю.Б., Воробьева А.И., Муслухов P.P., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Виниловый эфир холестерина в реакциях радикальной гомо- и сополимеризации // Высокомолек соед. Б. 2007. - Т. 49, № 3. - С. 553 - 558.

17. Морозова Л.В., Минакова Т.Т. Карбоцепные кремний-серусодержащие полимеры на основе винилглицидилового эфира этиленгликоля // Журн. прикл. химии. 1988. - Т. 61, № 10. - С. 2370 -2372.

18. Морозова Л. В., Михалева А. И., Маркова М. В., Трофимов Б. А. Синтез олигомеров с боковыми тройными связями // Высокомолек соед. А. 1993. - Т. 35, № 5. - с. 272 - 274.

19. Большаков А.И., Гордон Д.А., Михайлов А.И., Баркалов И.М. Низкотемпературная полимеризация и сополимеризация ацетиленовых мономеров в стеклующихся органических растворителях // Высокомолек соед. А. 1990. - Т. 32, № 5. - С. 943 - 949.

20. Sato Т., Maeda R., Seno M., Hirano T. Radical and cationic polymerizations of 2-(N, N-dimethyldithiocarbamoyl) ethyl vinyl ether and use of the resulting polymers as photoinitiator // Eur. Polym. J. 2002. - V. 38.-P. 1491 -1494.

21. Sato Т., Miki K., Seno M. Radical group-transfer polymerization of 2-thiocyanatoethyl vinyl ether // Macromolecules. 1999. - V. 32. - P. 4166 -4172.

22. Sato Т., Nakagawa Y., Kawachi Т., Seno M. Radical polymerization of 3,3-dicyanopropyl vinyl ether via an addition-abstraction mechanism // Eur. Polym. J. 1996. - V. 32. - № 7. - P. 827 - 835.

23. Трофимов Б.А., Раппопорт Л.Я., Морозова JI.B., Минакова Т.Т., Петров Г.Н., Салнис К.Ю., Черный А.Х., Правенькая А.Я., Фанштейн

24. Р.С. Полимеризация простых виниловых эфиров под влиянием элементарной серы // Журн. прикл. химии. 1979. - Т. 52. - № 6. - С. 1355-1358.

25. Нуркеева З.С., Шайхутдинов Е.М., Сеитов А.З., Сайкиева С.Х. О радиационной полимеризации виниловых эфиров гликолей и аминоспиртов // Высокомолек соед. А. 1987. - Т. 29, № 5. - С. 932 -937.

26. Nurkeeva Z.S., Mun G.A., Golubev V.B. // Makromol. Chem. 1992. - B. 193. - № 5. - S. 1117.

27. Lapin S.C., Pappas S.P. Radiation curing: science and technology // New York: Plenum Press. 1992. - P. 241.

28. Fouassier J.P., Rabek J.C. In: Radiation curing in polymer science and technology // London: Elsevier. 1993. - V.l.

29. Мун Г.А., Нуркеева 3.C., Хуторянский B.B., Кан В.А., Сергазиев А.Д., Шайхутдинов Е.М. Влияние гидрофобных взаимодействий на комплексообразующие свойства сополимеров простых виниловых эфиров//Высокомолек соед. Б. 2001. - Т. 43, № 10. - С. 1867-1872.

30. Нуркеева З.С., Мун Г.А., Хуторянский В.В. Интерполимерныекомплексы полимеров виниловых эфиров гликолей и композиционные материалы на их основе // Высокомолек соед. Б. 2001. - Т. 43, № 5. - С. 925-935.

31. Mun G.A., Nurkeeva Z.S., Khutoryanskiy V.V., Sergaziyev A.D. Interpolymer complexes of copolymers of vinyl ether of diethylene glycol with poly(acrylic acid) // Colloid & Polymer Science. 2002. - V. 280. - P. 282-289.

32. Nurkeeva Z.S., Abdel Aal A.-S, Khutoryanskiy V.V., Mun G.A., Beksyrgaeva A.G. Radiation grafting from binary monomer mixtures. I. Vinyl ether of monoethanolamine and vinyl ether of ethyleneglycol // Radiat. Phys. .Chem. 2003. - V. 67. - P. 717-722.

33. Ohgi Н., Sato Т. Highly isotactic polyvinyl alcohol). 2. Preparation and characterization of isotactic poly(vinyl alcohol) // Macromolecules. 1999. -V. 32. - P. 2403 - 2409.

34. Ohgi H., Sato T. Highly isotactic polyvinyl alcohol). Ill: Heterogeneous cationic polymerization of tret-hwiy\ vinyl ether // Polymer. 2002. - V.43. -P. 3829-3836.

35. Ittel S.D., Johnson L.K., Brookhart M. Late-metal catalysts for ethylene homo- and copolymerization // Chem. Rev. 2000. - V. 100. - P. 1169 -1203.

36. Chen Y.-Ch., Reddy K. R., Liu Sh.-T. Ligand effect on the cationicpalladium complexes in polymerization of vinyl ethers // J. of Organomet. Chem. 2002. - V. 656. - P. 199 - 202.

37. Sangermano M., Malucelli G., Morel F., Decker C., Priola A. Cationic photopolymerization of vinyl ether systems: influence of the presence of hydrogen donor additives // Eur. Polym. J. 1999. - V. 35. - P. 639 - 645.

38. Jiang В., Yang L., Zhou Y., Huang G., Lin L. Hybrid polymerization of iso-butyl vinyl ether//Radiat. Phys. Chem. 2002. - V. 63. - P. 469 - 473.

39. Sangermano M., Malucelli G., Bongiovanni R., Priola A. Photopolymerization of oxetane based systems // Eur. Polym. J. 2004. - V. 40. - P. 353 - 358.

40. Tong Y., Yao S., Yu F., Zheng W., Wu G., Ye Y. UV-induced cationic polymerization of divinyl ether-onium salts system by laser photolysis // Radiat. Phys. Chem. 1997. - V. 49. - P. 415 - 417.

41. Kim Y.-M., Kostanski L. K., MacGregor J. F. Photopolymerization of 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3',4'-epoxycyclohexane carboxylate and tri(ethylene glycol)methyl vinyl ether // Polymer. 2003. - V. 44. - P. 5103 -5109.

42. Kim M.S., Sanda F., Endj T. Phosphonates as non-type latent initiators for vinyl ether polymerization // Polymer. 2001. - V. 42. - P. 9367 - 9370.

43. Kanaoka S., Hayase N., Higashimura T. Synthesis of star-shaped polyvinyl ether)s by living cationic polymerization: Pathway for formation of star-shaped polymers via polymer linking reactions // Polym. Bull. 2000. - V. 44.-P. 485-492.

44. Zhou Y., Faust R., Chen Sh., Gido S.P. Synthesis, characterization, and morphology of poly(tert-butyl vinyl ether-6-isobutylene-6-/er/-butyl vinyl ether) triblock copolymers // Macromolecules. 2004. - V. 37. - P. 6716 -6725.

45. Mizuno N., Satoh K., Kamigaito M., Okamoto Y. Living cationic polymerization of a novel bicyclic conjugated diene monomer, tetrahydroindene, and its block copolymers with vinyl ether // Macromolecules. 2006. - V. 39. - P. 5280 - 5285.

46. Гетманчук Ю.П., Мокринская E.B. Сополимеризация (3-нафтилглицидилового и винилбутилового эфиров // Высокомолек. соед. Б. 2003. - Т. 45, № 10. - С. 1756 - 1759.

47. Tedeschi R.J. Acetylene-based chemicals from coal and other natural resources // New York: Marcel Dekker Inc. 1982. - P. 182.

48. Морозова Jl.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Трофимов Б.А. Тройные сополимеры малеинового ангидрида с метил- и i бутилвиниловыми эфирами // Журн. прикл. химии. 1995. - Т. 68, № 2.-С. 341 -343.

49. Tsarik L.Ya., Novikov O.N., Magdinets V.V. Copolymerization of divinyl monomers with maleic and fumaric acid derivatives // J. Polymer Sci. A. -1996.-V. 36.-P. 371 -378.

50. Kohli P., Scranton A.B., Blanchard G.J. Copolymerization of maleimides and vinyl ethers: A structural study // Macromolecules. 1998. - V. 31. - P. 5681 -5689.

51. Калинина Ф.Э., Могнонов Д.М., Раднаева Л.Д., Васнев В.А. Чередующиеся сополимеры винилглицидилового эфира этиленгликоля и имидов // Высокомолек. соед. А. 2002. - Т. 44, № 3. - С. 401 - 406.

52. Трофимов Б.А., Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Вине В.В. Полибутил виниловый эфир как макромономер в процессах радикальной сополимеризации // Журн. прикл. химии. 1991 - Т. 64, №9.-С. 1959-1963.

53. Трофимов Б.А., Морозова JI.B., Михалева А.И., Маркова М.В. Синтез разветвленных и сшитых сополимеров на основе бутилвинилового эфира // Высокомолек. соед. Б. 1993. - Т. 35, № 3. - С. 119- 121.

54. Aoshima S., Higashimura Т. Vinyl ether oligomers with conjugated-polyene and acetal terminals. A new chain-transfer mechanism for cationic polymerization of vinyl ethers // Polym. J. 1984. - V. 16. - № 3. - P. 249 -258.

55. Трофимов Б.А., Морозова JI.B., Михалева A.M., Маркова M.B., Опарина Jl.A., Скотхайм Т. Полиприсоединение 2,3-димеркаптопропан-1-сульфоната натрия к дивиниловым эфирам диолов //Высокомолек. соед. А. 1999. - Т. 41, № 11. - С. 1719-1725.

56. Forder С., Patrickios C.S., Armes S.P., Billingham N.C. Synthesis and aqueous solution characterizatin of dihydrophilic block copolymers of methyl vinyl ether and methyl triethylene glycol vinyl ether // Macromolecules. 1996. - V. 29. - P. 8160- 8169.

57. Получение и свойства органических соединений серы / Под ред. Л.И. Беленького. // М.: Химия. 1998. - 115 с.

58. Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Чернышева Н.А., Хилько М.Я., Рахматуллина Т.Н., Новиков В.К., Кротович И.Н., Долгов Н.Ф. Функциональные сульфоксиды на основе бис(2-хлорэтил)сульфоксида // Докл. РАН. 1993. - Т. 329, № 2. - С. 184 - 185.

59. Trofimov В.A. Acetylene and its derivatives in reactions with nucleophiles: recent advances and current trends // Curr. Org. Chem. 2002. - V. 6, № 13. -P. 1121-1162.

60. Aversa M.C., Barattucci A., Bonaccorsi P., Giannetto P. An investigation ofthe behaviour of a,p-unsaturated sulfoxides in the presence of trimethylsilyl iodide//Tetrahedron.-2002. -V. 58,№51. -P. 10145- 10150.

61. Leung L.M., Tan K.-H. Synthesis and electrical propertys of polyacetylene copolymers from poly(phenyl vinyl sulfoxide) // Macromolecules. 1993. -V. 26. - P. 4426 - 4436.

62. Leung L.M., Tan K.-H. Electrical propertys of anionic synthesized conducting block copolymer fpom precursor polystyrene-block- poly(phenyl vinyl sulfoxide) // Polym. Commun. 1994. - V. 35, № 7. - P. 1556 - 1559.

63. Свиридова A.B., Прилежаева E.H. Полимеризация а,Р-непредельных серусодержащих соединений // Успехи химии. 1974. - № 3. - С. 519 -536.

64. Mulvaney J.E., Ottaviani R.A. An optically active vinyl sulfoxide copolymer and the configuration of sulfoxide adjacent to radical or anionic sites // J. Polymer Sci. A. 1970. - V. 8, № 8. - P. 2293 - 2308.

65. Reibel D., Nuffer R., Mathis C. Synthesis of polyacetylene by chemical modification of poly (phenyl vinyl sulfoxide) // Macromolecules. 1992. - V. 25. - P. 7090 - 7095.

66. Bader A., Wunsch J.R. Synthesis and polymerization of substituted aryl vinyl sulfoxides. On-line monitoring and kinetics of the thermal degradation of polymeric sulfoxides into trans-poly acetylene // Macromolecules. 1995. -V. 28.-P. 3794-3800.

67. Kanga R.S., Hogen-Esch Th.E., Randrianalimanana E., Soum A., Fontanille M. Studies of the anionic polymerization of phenyl vinyl sulfoxide and its copolymer with styrene // Macromolecules. 1990. - V. 23. - P. 4235 -4240.

68. Leung L.M., Tan K.-H., Lam T.S., WeiDong H. Electrical and optical properties of polyacetylene copolymers // React. Funct. Polym. 2002. - V. 50.-P. 173- 170.

69. Oyama Т., Ozaki J., Chujo Y. Novel aprotic polar polymer // Polym. Bull. -1998.-V.40.-P. 615-621.

70. Kanga R.S., Hogen-Esch Th.E., Randrianalimanana E., Soum A., Fontanille M. Thermal elimination of poly(phenyl vinyl sulfoxide) and its polystyrene block copolymers //Macromolecules. 1990. - V. 23. - P. 4241 - 4246.

71. Трофимов Б.А., Гусарова H.K., Никольская A.H., Амосова С.В., Баранская Н.А. Олигоэтилсульфоксиды новый класс олигомеров с активными концевыми винильными и меркаптогруппами // Журн. прикл. химии. - 1984. - Т. 57, № 7. - С. 1574 - 1577.

72. Гусарова Н.К., Трофимов Б.А., Никольская А.Н., Баранская Н.А., Гусаров А.В., Амосова С.В. Синтез водорастворимых реакционноспособных олигомеров из дивинилсульфоксида и диаминов //Журн.прикл.химии. 1983.-Т. 56,№6.-С. 1418-1420.

73. Амосова С.В., Гаврилова Г.М., Гостевская В.И., Гусарова Н.К., Кульгавова Т.В., Косицына Э.И., Трофимов Б.А. Реакция дивинилсульфоксида с 2Н,6Н-2,6-диметил-4-амино-1,3,5-дитиазином // Журн. прикл. химии. 1985. - Т. 58, № 4. - С. 874 - 877.

74. Чернышева Н.А., Гусарова Н.К., Татаринова А.А., Альперт M.JL, Трофимов Б.А. Дивинилсульфоксид. X. Реакция дивинилсульфоксида с водой // ЖОрХ. 1996. - Т. 32, № 6. - С. 832 - 835.

75. Чернышева Н.А., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Синтез винилсульфоксидов // ЖОрХ. 2000. - Т. 36, № 1. - С. 11 - 32.

76. Mizuya J., Yokozava Т., Endo Т. A novel reactive monomer: preparation and radical polymerization of allenyl glycidyl ether // J. Polym. Sci., Polym Chem.- 1988.-V. 26,№ 11. P. 3119 - 3121.

77. Mizuya J., Yokozava Т., Endo T. A new type of functional polymers: preparation and crosslinking of poly(allenyl glycidyl ether) // J. Polym. Sci., Polym Chem. 1990. - V. 28, № 10. - P. 2765 - 2775.

78. Takenaka Y., Osakada K., Nakano M., Ikeda T. A liquid crystalline polyketone prepared from allene having an azobenzene substituent and carbone monoxide // Macromolecules. 2003. - V. 36. - P. 1414 - 1416.

79. Tomita I., Igarashi Т., Endo T. Synthesis and reactions of poly(Nallenylpyrrolidone) having adsorption functions // Shikizai kyokaishi J. Jap. Soc. Colour Mater. 1994. - V. 67, № 12. - P. 754 - 759.

80. Yokozava T.,Tanaka M., Endo T. Radical polymerization of alkoxyallene // Chem. Lett. 1987. - № 9. - P. 1831 - 1834.

81. Aggour Y.A., Tomita I., Endo T. Synthesis and radical polymerization of end-allenoxy polyoxyethylene macromonomer // React. Funct. Polym. -1995.-V.28.-P.81 -87.

82. Aggour Y.A., Tomita I., Endo T. Synthesis and radical polymerization of allenyl ethers with oligo(oxyethylene) moieties // Makromol. Chem. 1993. -V. 194.-P. 3323 -3328.

83. Aggour Y.A., Tomita I., Endo T. Polymeric networks by the cationic crosslinking reaction of poly(allenyl ether)s having oligo(oxyethylene) moieties in the side chain // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. A. 1994. - V. 32.-P. 1991 - 1995.

84. Takahashi Т., Yokozawa Т., Endo T. Cationic polymerization of metoxyallene with protonic acids // Macromol. Chem. 1992. - V. 193, № 6. -P. 1493- 1497.

85. Takahashi Т., Yokozawa Т., Endo T. Cationic polymerization behavior of alkoxyallenes // Macromolecules. 1995. - V. 28. - P. 866 - 869.

86. Takagi K., Tomita I., Endo T. Living coordination polymerization of alkylallenes by тс-allylnickel catalyst: observation of an extremely high polymerizability of 1,2-cyclononadiene // Chem. Lett. 1997. - № 9. - P. 1187-1188.

87. Tomita I., Ubukata M., Endo T. Synthesis of novel reactive polymers bearing naphthalene moieties in the side chain by the living coordination polymerization of allene derivatives // React, Funct. Polym. 1998. - V. 37. -P. 27-32.

88. Tomita I., Kondo Y., Takagi K., Endo T. A novel living coordination polymerization of methoxyallene by 7t-allylnickel catalyst // Macromolecules. 1994. - V. 27. - P. 4413 - 4414.

89. Takagi К., Tomita I., Endo T. Allylnickel-catalyst living coordination polymerization of allenes with ester functionality // Polym. Bull. 2003. - V. 50. - P. 335 - 342.

90. Tomita I., Kondo Y., Takagi K., Endo T. A novel living coordination polymerization of alkoxyallenes by a тг-allylnickel catalyst // Acta Polym. -1995.-V. 46.-P. 432-436.

91. Takagi K., Tomita I., Nakamura Y., Endo T. Living Coordination Polymerization of Alkoxyallenes by u-Allylnickel Catalyst. 2. Effect of Anionic Ligands on Polymerization Behavior and Polymer Structure // Macromolecules. 1998. - V. 31. - P. 2779 - 2783.

92. Taguchi M., Tomita I., Endo T. Living coordination polymerization of allenes derivatives bearing hydroxy groups by л-allylnickel catalyst // Macromolecules. 2000. - V.33. - № 20. - P. 3667 - 3669.

93. Mochizuki K., Tomita I. тг-Allylnickel-catalyzed coordination polymerization of allene having homochiral phenylcarbamoyloxy-substituented binaphthyl function // Macromolecules. 2006. - V. 39. - P. 6336 - 6340.

94. Wang J., Tomita I. Synthesis of well-defined glycopolymers by n-allylnickel-catalyzed living coordination polymerization // Macromolecules. -2001. V. 34.-P. 4294-4295.

95. Aggour Y.A., Tomita I., Endo T. Radical copolymerizability of end-allenoxy polyoxyethylenes with styrene // React. Funct. Polym. 1996. - V. 29.-P. 7-10.

96. Kelen Т., Tudos F. // J. Macromol. Sci. 1975. - V. 9A. - № 1. - P.505.

97. Kayano H., Yokozawa Т., Endo T. // Polym. Prepr. Jpn. 1987. - V. 36. -P. 147-151.

98. Kayano H., Yokozawa Т., Endo T. // Polym. Prepr. Jpn. 1988. - V. 37. -P. 345 - 348.

99. Aggour Y.A. Characterization and evaluation of copolymers of end-allenoxy polyoxyethylene macromonomers and N-vinyl-2-pyrrolidone //

100. European Polym. J. 1999. - V. 35. - № 6. - P. 1173 -1181.

101. Aggour Y.A., Abdel-Razik E.A. Graft copolymerization of allenoxy polyoxyethylene macromonomer onto ethyl cellulose in a homogeneous system // European Polym. J. 1999. - V. 35. - № 6. - P. 2225 - 2230.

102. Abdel-Razik E.A. Thermal graft copolymerization of 4-vinyl pyridine onto ethyl cellulose in homogeneous media. 1. Influence of ammonium persulfate // Acta Polym. 1994. - V. 45. - № 1. - P. 50 - 56.

103. Aggour Y.A. Copolymerization and characterization of ethylene glycol allenyl methyl ether with N-vinyl pyrrolidone // J. Macromol. Sci. Pure. Appl. Chem. 1998. - V. 35A. - № 7-8. - P. 1403 -1405.

104. Mizuya J., Yokozawa Т., Endo T. A new cross-linking method involving zwitterions. Reaction of polymers containing allenyl ether moieties with electrophilic cumulens // Macromolecules. 1990. - V. 23. - P. 4724 - 4730.

105. Mizuya J., Yokozawa Т., Endo T. Selective alternating copolymerization of allene derivatives through macroallyl zwitterion // J. Am. Chem. Soc. -1989.-V. 111.-P. 743 -744.

106. Mizuya J., Yokozawa Т., Endo T. A novel spontaneous copolymerization of methoxyallene with 4-chlorophenyl isocyanate // Chem. Lett. 1989. - № 3.-P. 479-182.

107. Mizuya J., Yokozawa Т., Endo T. Spontaneous copolymerization of alkoxyallenes with aryl isocyanates through zwitterionic intermediates // Macromolecules. -1991. V. 24. - P. 2299 - 2306.

108. Sato E., Yokozawa Т., Endo T. Photopolyaddition of dithiols to bis(alkoxyallene)s // J. Polym. Sci., Polym Chem. 1996. - V. 34, № 4. - P. 669 - 673.

109. Sato E., Yokozawa Т., Endo T. Polyaddition of diallenes: radical polyaddition of dithiols to l,4-bis(allenyloxy)benzene // Macromolecules. -1993.-V. 26-P. 5185 -5186.

110. Sato E., Yokozawa Т., Endo T. Radical polyaddition of dithiols to bis(alkoxyallene)s // Macromolecules. 1993 - V. 26. - P. 5187 - 5189.

111. Tomita I., Abe Т., Takagi K., Endo T. Block copolymerization of alkoxyallenes by the living coordination system with a 71-allyInickel catalyst // J Polym Sci A-Polym Chem. 1995. - V. 33. - N 14. - P. 2487-2492.

112. Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-Винилпирролы // Новосибирск: Наука. 1984. -260 с.

113. Trofimov В.А. Pyrroles. / Part Two: The Synthesis, Reactivity and Physical Properties of Substituted Pyrroles // Ed. A. Jones, Wiley, Inc., New York.-1992.-p. 131.

114. Simpson T.J. // Ann.Repts.Progr.Chem. 1986. - V. 83. - P. 347 -350.

115. Baffersby A.R., Baker M.G., Broadbent H.A., Fookes C.J.R., Leeper F.J. // J. Chem. Soc., Percin Trans. 1987. - № 9. - P. 2027 - 2029.

116. Hubert A.J., Raimlinger H. // J. Chem. Soc. 1986. - № 5. - P. 606-608.

117. Tarasova O.A., Brandsma L., Trofimov B.A. Facile one-post syntheses of l-allenylpyrroles // Synthesis. 1993. - № 6. - P. 571-572

118. Тарасова O.A., Шмидт Е.Ю., Клыба JI.B., Синеговская Л.М., Михалева А.И., Кривдин Л.Б., Трофимов Б.А. N-алленирование пиррола, ди- и триазолов пропаргилбромидом в системе КОН-ДМСО // ЖОрХ. 1998. - Т. 34, № 5. - С. 730-734.

119. Тарасова О.А., Трофимов Б.А., Михалева А.И., Сигалов М.В., Синеговская Л.М. Прямое алленированиепирролов хлористым пропаргилом. //ЖОрХ. -1991. Т. 27, № 6. - С. 1214 - 1222.

120. Морозова Л.В., Тарасова О.А., Михалева А.И., Маркова М.В., Мячина Г.Ф., Трофимов Б.А. Полимеризация 1-алленилпирролов // Изв. АН. Сер. хим.- 1997.-№11.-С. 1958- 1961.

121. Морозова Л.В., Маркова М.В., Тарасова О.А., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Радикальная полимеризация и сополимеризация 1-алленилпиррола // Высокомолек. соед. Б. 1998. - Т. 40, № 10. - С. 1687 - 1689.

122. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И., Коростова С.Е. Радикальная полимеризация N-винилпирролов //

123. Высокомолек. соед. Б. 1980. - Т. 22, № 2. - С. 103-106.

124. Trofimov В.A., Minakova Т.Т., Tandura Т.A., Mikhaleva A.I., Korostova S.E. Polymerization of N-vinylpyrroles // J. Polym.Sci.: Polym. Chem. Ed. 1980. - № 18. - P. 1547 - 1549.

125. A. c. 539901, (СССР). Способ получения реакционноспособных сополимеров // Минакова Т.Т., Морозова JI.B., Михалева А.И., Трофимов Б.А. БИ. - 1976 - № 47.

126. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Морозова JI.B., Тандура Т.А., Вакульская Т.И., Михалева А.И. Полимеризация К-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола и сополимеризация его с N-винилпирролидоном // Высокомолек. соед. Б. 1980. - Т. 22, № 11. - С. 803-804.

127. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И. О сополимеризации №винил-4,5,6,7-тетрагидроиндолас 1-2'-(винилокси)-этокси.-2,3-эпоксипропаном // Изв СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1979. - № 12. - С. 162-165.

128. Тандура Т.А. Полимеризация N-винилпирролов и их сополимеризация с винилглицидиловым диэфиром этиленгликоля // Канд. дис. Иркутск. 1980. - 153 с.

129. Минакова Т.Т., Морозова М.В, Трофимов Б.А. Водорастворимые реакционноспособные сополимеры винилглицидилового эфира этиленгликоля // Журн. прикл. химии. 1984. - Т. 57, № 7. - С. 16671668.

130. Tedeshi R.J. // Encyclopedia of Physical Science and Technology. New York. Acad. Press. 1992. - V. 1. - P. 63.

131. Эли Д. Катионная полимеризация / Под ред. Плеша П. // М.: Мир. -1966.-584 с.

132. Uno Н., Takata Т., Endo Т. Grafting of a bicycloorthoester onto polymers bearing sulfonium salt structures // J. Polym. Sci. Part. A. Polym. Chem. -1989.-V. 27. P. 1675 - 1685.

133. Morio K., Murase H., Tsuchiya H., Endo T. Thermoinitiated cationicpolymerization of epoxy resins by sulfonium salts // J. Appl. Polym. Sci. -1986.-V. 32.-P. 5727-5732.

134. Lee S. D., Takata Т., Endo T. (p-Methoxybenzyl)- and (cc-methylbenzyl)-P -cyanopyridinium hexafluoroantimonates: activated latent thermal catalysts // Macromolecules. 1990. - V. 23. - P. 431 -434.

135. Takata Т., Menceloglu Y.Z., Endo T. Ring-Opening polymerization of propyleneimine with N-benzyl phthalimide derivatives // J. Polym. Sci. Part. A. Polym. Chem. 1992. - V. 30. - P. 501 - 504.

136. Moriguchi Т., Nakane Y., Takata Т., Endo T. Possibility of Carboxylic Acid Esters as Thermally Latent Initiators // Macromolecules. 1995. - V. 28.-P. 4334-4339.

137. Lee S. D., Takata Т., Endo T. Arenesulfonates as Non-Salt-Type Latent Thermal Initiators for Cationic Polymerization // Macromolecules. 1996. -V.29.-P.3317-3319.

138. Lee S. D., Takata Т., Endo T. Cationic polymerization behavior of isobutyl vinyl ether with arenesulfonates as non-salt-type latent thermal initiators // J. Polym. Sci. 1999. - V. 37. - P. 293 - 301.

139. Талалаева T.B., Кочетков К.А. Методы элементорганической химии. Литий. Натрий. Калий. Рубидий. Цезий // М.: Наука. -1971.

140. Manson J.A., Arquette G.J. // Makromolek. Chem. 1960. - V. 37. - P. 187-190.

141. Lipshutz B.H., Pegram J.J., Morey M.S. Chemistry of p-trimethylsilylethanol. II. A new method for protection of an anomeric center in pyranosides // Tetrahedron Lett. -1981. V. 22. - P. 4603 - 4606.

142. Smith D.A. LiBF4: A mild lewis acid for intramolecular diels-alder reactions // Tetrahedron Lett. -1991. V. 32. - P. 1549 - 1552.

143. Академик A.E. Фаворский. Избранные труды / Под ред. Данилова С.Н., Домнина Н.А., Фаворской Т.А. // М., Л.: Изд-во АН СССР. 1963.

144. Трофимов Б.А., Скотгейм Т. А., Малькина А.Г., Соколянская Л.В., Мячина Г.Ф., Коржова С.А., Вакульская Т.И., Ковалев И.П., Михайлик

145. Ю.В., Богуславский Л.И. Сульфуризация полимеров. 3. Парамагнитные и окислительно-восстановительные свойства осерненного полиэтилена // Изв. РАН. Сер. хим. 2000. - № 5. - С. 872 - 875.

146. Воронков М.Г. Вязанкин Н.С., Дерягина Э.Н., Нахманович А.С., Усов В.А. Реакции серы с органическими соединениями // Новосибирск: Наука. 1979.

147. Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия // М.: Мир. 1982. - 328 с.

148. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений // М.: Мир. 1977. - 590 с.

149. Jeon В.Н., Yeon J.H., Kim К.М., Chung I.J. // J. Power Sources. 2002. -№109.-P. 89-94.

150. Trofimov B.A. New reaction and chemicals based on sulfor and acetylene // Sulfur Reports. 1983. - N 3. - P. 83-118.

151. Трофимов Б.А. Некоторые аспекты химии ацетилена // ЖОрХ. -1995. Т. 31. - № 9. - С. 1368-1387.

152. Шайхутдинов Е.М., Журбанов Б.А., Курманалиев О.Ш. Некоторые особенности кинетики сополимеризации дивинилового эфира диэтиленгликоля с алкилметакрилатами // Высокомолек. соед. Б.1973.-Т. 15,№2.-С. 83-86.

153. А. с. 529174, (СССР). Способ получения сшитого полиакрилонитрила // Скобеева Н.И., Царик Л.Я., Вокина О.Г., Калабина А.В. БИ. - 1975. - № 35.

154. Царик Л.Я., Манцивода Г.П., Ратовский Г.В., Дмитриева Т.В., Калабина А.В. Сополимеризация простых дивиниловых эфиров с мелеиновым ангидридом // Высокомолек. соед. Б. 1977. - Т. 19, № 8. -С. 601-604.

155. Santora В.Р., Gagne M.R. Porogen and Cross-Linking Effects on the Surface Area, Pore Volume Distribution, and Morphology of Macroporous Polymers Obtained by Bulk Polymerization // Macromolecules. 2001. - V. 34.-P. 658-661.

156. Органикум. Практикум по органической химии, 2. // Мир: Москва. -1979.-С. 62.

157. Б. А.Трофимов, С. В.Амосова. Дивинилсульфид и его производные // Новосибирск: Наука. 1983. -262 с.

158. Wu С., Nui A., Leung L. М., Lam Т. S. Preparation of Narrowly Distributed Stable and Soluble Polyacetylene Block Copolymer Nanoparticles // J. Am. Chem. Soc. 1999. - V. 121, № 9. - P. 1954 - 1955.

159. Yamin H., Peled E. // J. Power Sources. 1983. - № 9. - P. 281-287.

160. Pat. № 6030 US. 1997. / Chu M.-Y., De Jonghe L.C., Visco S.G., Katz B.D.

161. Пат. 2224334 РФ. 2002. Сера-фосфорные и сера-фосфор-олефиновые сополимеры, допированные каталитическими добавками, как активные катодные материалы / Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Мячина Г.Ф.,

162. Малышева С.Ф., Иванова Н.И. // БИ. 2004. - № 5.

163. Pat. 5411819 USA. 1995. / Marchese L., Andrei M., Roggero A., Ferrari M.

164. Pat. 6174621 USA. 2001. Electroactivehigh storage capacity polyacetylene-co-polysulfiir materials and electrolytic cell containing same / Skotheim T.A., Trofimov B.A., Mikhaylik Y.V. //. C.A. 1996. - V. 125. -№ 119533.

165. Трофимов Б.А., Недоля H.A., Комелькова В.И., Хилько М.Я. Синтез бис(2-винилоксиалкоксиметил)моно- и политиодигликолей // Журн. прикл. химии. 1986. - Т. 59, № 10. - С. 2382 - 2385.

166. Трофимов Б. А., Морозова J1.B., Татаринова И. В., Хилько М.Я., Иванова Н.И., Михалева А.И., Skotheim Т. Новые каталитические системы для полимеризации виниловых эфиров // Высокомолек. соед. Б.- 2002. Т. 44, №Ц.- С. 2048 - 2052.

167. Михалева А.И., Гусарова Н.К. Ацетилен: реакции и производные. Библиография трудов Б.А. Трофимова // Иркутск: Изд-во «Оттиск». -2006.-297 с

168. Трофимов Б.А., Атавин А.С., Лавров В.И., Шостаковский М.Ф. Прототропный сдвиг непредельности в ряду винил(пропин-2-ил-окси)алкиловых эфиров // ЖОрХ. 1967. - Т. 37, № 3. - С. 743744.

169. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений // М.: Мир. 1965. - 28 с.

170. Катрицкий А.П., Эмблер А.П. Физические методы в химии гетероциклических соединений. / Под ред. Катрицкого А.Р. // М.-Л.: Химия, 1966.-576 с.

171. Kuo J.F., Chen C.J. A method of calculating copolymerization reactivity ratios // J. Appl. Polym. Sci. 1981. - V. 26. - № 4. - P. 1117 - 1128.

172. Езриелев A.H., Брохина Э.Л., Роскин E.C. Аналитический метод вычисления констант сополимеризации // Высокомолек. соед. А. 1969. -Т. И,№8.-С. 1670-1680.

173. Зильберман Е.Н. Параметры микроструктуры многокомпонентных сополимеров // Высокомолек. соед. Б. 1979. - Т. 21, № 1. - С. 33 - 36.

174. Sato М., Inaki Y., Kondo R., Takemoto К. Functional monomers and polymers. XXXV. Oxidation of hydroquinone catalyzed by Cu(II)-polyelectrolyte complexes // J. Polymer Sci., Polymer. Chem. Ed. 1977. -V. 15.-№11.-P. 2059-2065.

175. Байкалова Л.В., Тарасова О.А., Зырянова И.А., Афонин А.В., Синеговская Л.М., Трофимов Б.А. Металлокомплексы 1-алленилимидазолов // ЖОХ. 2002. - Т. 72, № 8. - С. 1378 - 1382.

176. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Ридуак Дж., Тупс Э. Органические растворители, физические свойства и методы очистки // М.: Ин. лит.1958.-375 с.

177. Мусорин Г.К., Амосова С.В., Станкевич В.К., Андриевская Э.К., Трофимов Б.А. Синтез винилметилсульфида взаимодействием ацетилена с системой ДМС0-№28-4Н20-Ы0Н // Журн. прикл. химии. -1987. Т 60, № 9. - С. 2073 - 2076.

178. Трофимов Б.А., Опарина JI.A., Лавров В.И., Паршина Л.Н. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах. VII. Винилирование низших спиртов // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, № 5. - С. 647 - 650.

179. Шостаковский М.Ф. Простые виниловые эфиры. // М.: Изд-во АН СССР. 1952.

180. А. с. 1796613, (СССР). Способ получения виниливого эфира циклогексанола // Трофимов Б.А., Малышева С.Ф., Рахматуллина Т.Н., Гусарова Н.К. Б. И. 1993. - № 7.

181. Трофимов Б.А., Малышева С.Ф., Вялых Е.П., Синеговская Л.М., Гусарова Н.К. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах. VIII. Исчерпывающее винилирование пентаэритрита // ЖОрХ. 1998. - Т. 34, № 4. - С. 507 -510.

182. Торопцева A.M., Белогородская К.Б., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений // Л: Химия. 1978. - 392 с.

183. Гиндин Л.М., Абкин А.В., Медведев С.С. О механизме совместной полимеризации бутадиена с винилцианидом и N-метилвинилцианидом под влиянием перекиси бензоила // Ж. физ. химии. 1947. - Т. 21, №. 11.-С. 1269-1287.

184. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. // М.: Мир.- 1983.-Т. 1.-104 с.