Синтез и свойства сополимеров на основе N-винилпирролидона и N-аллилированных ацилгидразинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Горбунова, Марина Николаевна

• Горбунова, Марина Николаевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Горбунова, Марина Николаевна

Принятые сокращения. $ Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. iV-винилпирролидон в радикальной полимеризации.

1.1.1. Особенности гомополимеризации тУ-винилпирролидона

1.1.2. Сополимеризация ./V-винилпирролидона.

1.1.3. Применение полимеров и сополимеров на основе //-винилпирролидона.

1.2. Закономерности полимеризации аллиловых мономеров 54 ^ 1.3. Заключение к литературному обзору.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Исходные вещества.

2.2. Методика эксперимента.

Глава 3. Результаты и их обсуждение.

3.1. Сополимеризация vV-винилпирролидона с триалк-оксивинилсиланами.

3.2. Сополимеризация TV-винилпирролидона с Nф. замещенными малеимидами.

3.3. Сополимеризация УУ-винилпирролидона с 3-метакрил окситетрагидротиофендиоксидом-1,1.

3.4. Сополимеризация iV-винилпирролидона с N,N-диаллил-Л^-ацилгидразинами.

3.5. Сополимеризация диаллилацилгидразинов с диоксидом серы.

3.6. Возможные области применения сополимеров на ^ основе TV-винилпирролидона и A^iV-диаллил

N'- ацилгидразинов.

3.6.1. Сорбционная активность сополимеров iV-винилпирролидона с триалкоксивинилсиланами

3.6.2. Физико-химические свойства сополимеров N,N-диаллил-./У-ацилгидразинов с диоксидом серы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства сополимеров на основе N-винилпирролидона и N-аллилированных ацилгидразинов»

Актуальность темы. Интерес к направленному синтезу полифункциональных полимеров с каждым годом неуклонно растет. Это обусловлено широким спектром полезных свойств указанных полимеров, которые зарекомендовали себя как перспективные флокулянты, коагулянты, полиэлектролиты, экстрагенты, ингибиторы коррозии металлов, ионообменники, биоциды, носители биологически активных веществ и т. д.

Одним из перспективных путей получения полифункциональных полимеров является совместная полимеризация мономеров, содержащих различные функциональные группы. С этой точки зрения большой интерес представляют сополимеры iV-винилпирролидона. Они находят широкое применение в технике, медицине, в производстве косметических средств, в фармации и сельском хозяйстве. Это объясняется тем, что поливинилпирролидон хорошо растворяется в воде и многих органических растворителях, способен к комплексообразованию с широким рядом неорганических, органических и биологических объектов, обладает свойствами биосовместимости и иммуноинертности. Все это стимулирует исследователей к поиску новых полимеров на основе iV-винилпирролидона путем сополимеризации с другими полифункциональными мономерами.

Актуальной является и проблема синтеза полимеров на основе диаллиловых соединений. Значительная часть исследований в области радикальной полимеризации аллиловых мономеров посвящена исследованию реакции гомо- и сополимеризации N, N-димети л-УУ, N-диаллиламмонийхлорида. Сополимеры на его основе используются в качестве флокулянтов для очистки сточных вод, катализаторов ряда химических процессов, ростстимулирующих реагентов, додубливателей в производстве кож и т.д. Учитывая области применения (со)полимеров N,N-диметил-Л^-диаллиламмонийхлорида, можно представить насколько важными и практически полезными могут оказаться полимеры, полученные радикальной сополимеризацией ДтУ-диаллил-тУ'-ацилгидразинов с традиционными мономерами.

Известно, что гидразин и его производные являются жидким ракетным топливом. В связи со снятием с вооружения ракет возникла проблема утилизации десятков тысяч тонн ракетного топлива. Одним из путей решения этой проблемы является химическое превращение гидразина в соединения, которые могут быть использованы для решения различных практических и научных задач.

В этом плане синтез сополимеров на основе TV-винилпирролидона и А^7У-диаллил-Аг'-ацилгидразинов представляет большой интерес. Решение этой задачи позволит получить не только новые классы полифункциональных полимеров, но и целенаправленно усилить либо изменить биологические и физико-химические свойства, характерные для исходных мономеров.

Кроме того, исследование реакций сополимеризации мономеров, содержащих функциональные группы, представляет не только практическую ценность в плане расширения функциональных возможностей получаемых полимеров, но и важно с теоретической точки зрения, так как позволяет проводить оценку сравнительной реакционной активности функциональных мономеров и радикалов и находить подходы к выяснению особенностей радикальных процессов, протекающих с участием различных функциональных групп при формировании полимерной цепи.

Поэтому разработка эффективных методов синтеза новых полифункциональных полимеров на основе TV-винилпирролидона и N,N-диаллил-iV-ацилгидразинов является важной и актуальной задачей.

Представленная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института технической химии УрО РАН по теме «Исследование кинетики и механизма отверждения мономер-олигомерных систем и разработка научных основ управления процессами формирования полимерных покрытий, обладающих высокой термостойкостью, адгезией и электроизоляционными свойствами» (Государственный регистрационный номер 01960001329); гранта РФФИ «Новые iV-аллилированные мономеры в синтезе практически ценных высокомолекулярных соединений» (№ 05-0332097); Фонда поддержки ведущих научных школ (НШ № 2020.2003); программы Президиума РАН «Синтез азотсодержащих соединений с заданными биологическими и физико-химическими свойствами». Цель и задачи работы.

Исследование радикальной сополимеризации iV-винилпирролидона с триметокси-, триэтокси- и трис(2-метоксиэтокси)-винилсиланом, TV-фенил- и тУ-(и-карбокси)фенил-малеимидом, 3-метакрилокситетрагидротиофендиокси-дом-1,1 и Л^-диаллил-Л^-ацетил(Л^-бутаноил)гидразином, а также исследование радикальной сополимеризации N, А^-диаллил-тУацетилгидразина с диоксидом серы и тройной сополимеризации N-винилпирролидона, А^ТУ-диаллил- //-ацетилгидразина и диоксида серы:

- определение относительных активностей указанных мономеров;

- исследование кинетических закономерностей протекания реакций сополимеризации исследуемых систем;

- установление структуры полученных сополимеров;

- изучение некоторых физико-химических и биологических свойств сополимеров.

Научная новизна.

Выполненные целенаправленные исследования в области синтеза N-, О-, S-, Si- содержащих полифункциональных полимеров методом радикальной сополимеризации позволили:

- впервые установить протекание радикальной сополимеризации N-винилпирролидона с триметокси-, триэтокси- и трис(2-метоксиэтокси)-винилсиланом, iV-фенил- и А^-(п-карбокси)фенил-малеимидом, 3метакрилокситетрагидротиофендиоксидом-1,1 и Лг,Аг-диаллил-Аг-ацетил(#-бутаноил)гидразином;

- впервые провести радикальную полимеризацию А^А/-диаллил-А^-ацетилгидразина с диоксидом серы, а также тройную сополимеризацию N-винилпирролидона, тЧА^-диаллил- W-ацетилгидразина и диоксида серы;

- определить значения относительных активностей сомономеров;

- исследовать кинетические аспекты реакций, обнаружить общие закономерности и характерные особенности сополимеризующихся систем.

Практическая значимость работы. В результате проведенных исследований разработаны удобные методы синтеза новых N-, О-, S-, Si-содержащих полифункциональных полимеров на основе N-винилпирролидона и А^А^-диаллил-А^-ацилгидразинов ^ с мономерами, содержащими различные функциональные группы (амидные, имидные, карбонильные, карбоксильные, алкоксисилильные, сульфогруппы).

Все синтезированные сополимеры относятся к классу малоопасных соединений (ЛД50 > 3000 мг/кг). Сополимеры на основе А^-винилпирролидона и З-метакрилокситетрагидротиофендиоксида-1,1 обладают выраженной антимикробной активностью по отношению к грам(+)-микроорганизмам (золотистый стафилококк) и являются перспективными для использования в медицине и биотехнологии.

Установлено, что сополимеры на основе А^винилпирролидона и триметоксивинилсилана являются эффективными комплексантами и могут найти применение при сорбции меди и никеля.

Сополимеры А^АЧдиаллил-А^'-ацетилгидразина и диоксида серы обладают флокулирующими свойствами и могут быть использованы в качестве флокулянтов для очистки воды от ионов меди (II).

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на VII Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров (Пермь, 2000 г), Всероссийской научно-технической конференции

Аэрокосмическая техника и высокие технологии - 2002» (Пермь, 2002 г), VIII Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров (Черноголовка, 2002 г), III Всероссийской Каргинской конференции «Полимеры - 2004» (Москва, МГУ, 2004 г).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 4 статьи и тезисы 5 докладов.

Структура и объем работы. Работа изложена на 159 страницах машинописного текста, включает 24 рисунка, 50 таблиц и состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы (242 наименования).

Диссертация выполнена по оригинальной научной идее члена-корреспондента РАН, доктора химических наук, профессора Толстикова А.Г. Автор выражает глубокую признательность и благодарит А.Г. Толстикова за плодотворные научные консультации во время выполнения работы.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Горбунова, Марина Николаевна

выводы

Изучена радикальная сополимеризация TV-винил пирролидона с триметокси-, триэтокси- и трис(2-метоксиэтокси)-винилсиланом, TV-фенил- и ЛЦгс-карбокси)фенил-малеимидом, 3-метакрилокситетрагидротиофендиокси-дом-1,1 и ТУ,ТУ-диаллил-ТУ'-ацетил(А^-бутаноил)гидразином, а также TV,TV-диаллил- TV'-ацетилгидразина с диоксидом серы. Определены значения эффективных констант сополимеризации мономеров, исследованы кинетические закономерности процессов, установлена структура и изучены некоторые свойства сополимеров.

Получены следующие основные выводы:

1. Установлено, что сополимеризация TV-винилпирролидона с указанными мономерами протекает с образованием статистических сополимеров.

Реакция сополимеризации TV-винилпирролидона с триалкоксивинилсиланами характеризуются обычным для радикальной полимеризации половинным порядком по инициатору. Порядки реакций по сумме мономеров для систем TV-винилпирролидона с триметоксивинилсиланом, триэтоксивинилсиланом и трис(2-метоксиэтокси)винилсиланом равны 1,2, 1,1 и 1,3, соответственно. Значения эффективных констант сополимеризации свидетельствуют о меньшей активности триалкоксивинилсиланов по сравнению с TV-винилпирролидоном. Величины параметров Q (0,02 - 0,05) и е (- 0,50 + - 0,54) (метод Алфрея-Прайса) указывают на низкие значения резонансной стабилизации и относительно высокие значения полярного фактора триалкоксивинилсиланов.

2. Показано, что сополимеризация TV-винилпирролидона с N-фенилмалеимидом и ТУ-(я-карбокси)фенилмалеимидом характеризуется обычными для радикальной полимеризации порядками реакций: по инициатору - 0,5, по сумме мономеров - 1. Значения эффективных констант сополимеризации и их произведений свидетельствуют о высокой тенденции сомономерных звеньев к чередованию в полимерной цепи.

3. Установлено, что N-винилпирролидон с высокими скоростями сополимеризуется с 3 -метакрилокситетрагидротиофендиоксидом-1,1. Значения эффективных констант сополимеризации свидетельствуют о том, что З-метакрилокситетрагидротиофендиоксид-1,1 обладает значительно большей активностью по сравнению с А^-винилпирролидоном, и независимо от условий проведения реакции сополимеры обогащены звеньями метакрилового мономера во всем интервале соотношения сомономеров в исходной смеси.

4. Обнаружено, что TV-винилпирролидон вступает в реакции сополимеризации с инертными к радикальной гомополимеризации N,N-диаллил-Аг'-ацетилгидразином и 7V,Аг-диаллил-Лг -бутаноилгидразином с образованием статистических сополимеров, обогащенных звеньями N-винилпирролидона. Скорости реакции сополимеризации снижаются с увеличением доли аллилового мономера в исходной мономерной смеси.

5. Установлено, что А^-диаллил-А^'-ацетилгидразин проявляет высокую активность при сополимеризации с диоксидом серы. Реакция протекает через образование донорно-акцепторного комплекса. Состав образующихся сополимеров не зависит от соотношения мономеров, условий проведения реакции - температуры, природы инициатора, среды, степени полимеризации и соответствует отношению звеньев А^-диаллил-Л^'-ацетилгидразин : SO2, равному 1:1.

6. Методом ЯМР 13С установлена структура полученных сополимеров. Показано, что Аг,А^-диаллил-Аг'-ацилгидразины вступают в реакции сополимеризации с участием обеих двойных связей с образованием пирролидиновых структур.

6. Показана перспективность практического применения полученных сополимеров в качестве комплексообразующих сорбентов цветных металлов, а также в качестве флокулянтов при очистке сточных вод от Cu(II). Все синтезированные сополимеры относятся к соединениям 4-го класса опасности и могут быть использованы в производстве лекарственных препаратов, биотехнологии и пищевой промышленности.

3.7. Заключение метоксиэтокси)винилсиланом равны 1,2, 1,1 и 1,3, соответственно. Из значений эффективных констант сополимеризации (ДАК, в массе, 60°С), равных: гх= 3,15±0,04 и г2 = 0,21±0,01, r,= 1,74±0,03 и г2' = 0,39±0,02, r,= 1,42±0,03 и г2"= 0,49±0,02, следует, что более активным во всех трех системах является N-винилпирролидон. Величины параметров Q (0,02 - 0,05) и е (- 0,50 - 0,54), рассчитанные по методу Алфрея-Прайса на основании полученных значений эффективных констант сополимеризации, указывают на низкие значения резонансной стабилизации и относительно высокие значения полярного фактора триалкоксивинилсиланов.

Исследования сополимеризации iV-винилпирролидона (Mi) с N-замещенными малеимидами свидетельствуют о том, что iV-винилпирролидон с высокими скоростями (порядка 10"3 моль/л с) до глубоких степеней превращения сополимеризуется с TV-фенилмалеимидом (М2) и N-{n-карбокси)фенилмалеимидом (М2) с образованием сополимеров со статистическим распределением звеньев в полимерной цепи. Реакция характеризуется обычными для радикальной полимеризации порядками: по инициатору - 0,5, по сумме мономеров - 1. Из значений эффективных констант сополимеризации (ДАК, ДМАА, 70°С), равных: г\ = 0,18±0,02 и гг = 0,40±0,02, гх г2 = 0,072 г\ = 0,18±0,02 и г2'= 0,49±0,02, г,г2' =0,088, следует, что более активным сомономером в обеих системах является малеимид. Значения произведений эффективных констант сополимеризации, значительно меньшие единицы, свидетельствуют о высокой тенденции сомономерных звеньев к чередованию в полимерной цепи.

Кинетические исследования сополимеризации iV-винилпирролидона с малеимидами -в растворе ДМФА показали, что на начальных степенях превращения наблюдается экстремальная зависимость скорости реакции от соотношения мономеров с максимумом при их эквимольном соотношении.

Низкое значение общей энергии активации процесса (59,5±2,0 кДж/моль), определенное графическим методом из аррениусовской зависимости, является подтверждением наличия донорно-акцепторного взаимодействия между мономерами.

Исследования сополимеризации TV-винилпирролидона (Mi) с 3-метакрилокситетрагидротиофендиоксидом-1,1 показали, что независимо от условий проведения реакции (в массе, растворе) сополимеризация протекает с образованием сополимеров со статистическим распределением мономерных звеньев в полимерной цепи. Из значений эффективных констант сополимеризации (ДАК, 55°С), равных: гх = 0,05 ± 0,01 и гг = 1,20 ± 0,30, гх г2 = 0,060 - в массе, Г1 = 0,01 ± 0,005 и г2 = 2,72 ± 0,32, гх г2 = 0,027 - в ДМСО, следует, что З-метакрилокситетрагидротиофендиоксид-1,1 обладает значительно большей активностью по сравнению с iV-винилпирролидоном (г2 » г/), и независимо от условий проведения реакции сополимеры обогащены звеньями метакрилового мономера во всем интервале соотношения сомономеров в исходной смеси.

Исследование кинетических закономерностей реакции сополимеризации iV-винилпирролидона с 3-метакрилокситетрагидротиофендиоксидом-1,1 на начальных степенях превращения показало, что увеличение доли метакрилового мономера в исходной мономерной смеси приводит к повышению скорости реакции, как при полимеризации в массе, так и в растворе ДМСО. iV-Винилпирролидон (Mj) проявляет высокую активность при сополимеризации с Л^-диаллил-Л^-ацетилгидразином (М2) и А^-диаллил-TV'-бутаноилгидразином (М2')- Из' значений эффективных констант сополимеризации (ДАК, в массе, 90°С), равных:

Г\= 2,80 ±0,20 и г2 = 0,46 ±0,18, П= 6,20 ±0,28 и г2'= 0,20 ±0,07, следует, что более активным в этих системах является TV-винилпирролидон.

Кинетические исследования показали, что в изученных системах соблюдается обычный для радикальной полимеризации половинный порядок реакции по инициатору, что указывает на бимолекулярный обрыв растущих цепей. Порядок реакции по сумме мономеров (при их эквимольном соотношении) для реакции TV-винилпирролидона с Лг,Лг-диаллил-Лг ацетилгидразином равен 1, с /V,А^-диаллил-А/' '-бутаноилгидразином равен 1,3. Скорости реакции снижаются с увеличением доли аллилового мономера в исходной мономерной смеси. Величина общей энергии активации процесса сополимеризации указанных систем, найденная из аррениусовской зависимости, находится в пределах 74 - 82 кДж/моль, что указывает на соблюдение обычных закономерностей радикальной полимеризации.

Исследование сополимеризации TV, TV-диал л ил-TV'-ацетил гидразина с S02 показало, что состав образующихся сополимеров не зависит от соотношения мономеров, условий проведения реакции - температуры, природы инициатора и растворителя, степени полимеризации и соответствует отношению звеньев А/*,Аг-диаллил-Аг-ацетилгидразин : S02 равному 1 : 1. Установлено, что сополимеризация ДТУ-диаллил-ТУ-ацетилгидразина с S02 протекает через образование донорно-акцепторного комплекса.

Исследование кинетических закономерностей сополимеризации в растворе ДМСО показало, что наблюдается экстремальная зависимость скорости реакции от соотношения мономеров с максимумом при эквимольном соотношении мономеров.

В результате исследований на начальных степенях превращения в ДМСО и воде установлено, что соблюдается обычный для радикальной полимеризации порядок реакции по инициатору, равный 0,5, что свидетельствует о бимолекулярном механизме обрыва растущих цепей, а также об отсутствии деградационной передачи цепи на мономер, присущей аллиловым мономерам.

Порядок реакции по мономеру, как оказалось, значительно зависит от природы растворителя. Так, если при проведении реакции в водной среде соблюдается обычный порядок реакции по мономеру (по сумме мономеров при их эквимольном соотношении), равный единице, то в среде ДМСО он равен 0,71. Такое различие в значениях порядка реакции по мономеру связано, вероятно, с различной устойчивостью образующегося комплекса [ДААГ—SO2] в водной и органической средах.

В водной среде сополимеризация Л^Л^диаллил-тУ'-ацетилгидразина с SO2 протекает при более низких температурах и меньшей концентрации инициатора, чем в растворе ДМСО. Значения общей энергии активации сополимеризации N,yV-диаллил-ТУ'-ацетилгидразина с SO2 в водном растворе и ДМСО, рассчитанные из аррениусовской зависимости, равны 58,4±2,0 и

88,0±2,3 кДж/моль, соответственно.

1 ^

Методом ЯМР С установлена структура полученных сополимеров. Показано, что в реакции сополимеризации с iV-винилпирролидоном и диоксидом серы А^-диаллил-А^-ацилгидразины вступают с участием обеих двойных связей, в результате чего образуются пятичленные пирролидиновые структуры.

Исследования показали, что сшитые сополимеры А^винилпирролидона с триметоксивинилсиланом в аммиачных средах количественно сорбируют Ni(II) и Cu(II) и могут найти применение при очистке сточных вод.

Сополимеры А^АТ-диаллил-А^'-ацилгидразинов с S02 обладают амфотерными свойствами. Длина углеводородного радикала не сказывается существенно на кислотно-основных свойствах сополимеров. Сополимер N,N-диаллил-TV'-ацетилгидразина с SO2 проявляет флокулирующие свойства, увеличивая степень осаждения Си(ОН)2 за 30 мин примерно в два раза.

Токсикологические испытания, проведенные на мышах, показали, что все сополимеры, полученные на основе iV-винилпирролидона и N,N-диаллил-Л^-ацилгидразинов, относятся к соединениям 4-го класса опасности (ЛД50 при введении в желудок » 3000 мг/кг), которые могут использоваться в производстве лекарственных препаратов и в биотехнологии.

Сополимеры iV-винилпирролидона с 3-метакрилокситетрагидро-тиофендиоксидом-1,1 обладают выраженной антимикробной активностью по отношению к грам(+)-микроорганизмам (золотистый стафилококк) и являются перспективными для использования в медицине.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Горбунова, Марина Николаевна, 2005 год

1. Пат. 865354 Франция, МКИ С 07 D 207/26 В1, С 07 D 209/92, С 07 С 209/60. Procede pour preparer des composes и-vinyliques/ IG Farbenindustrie AG. Опубл. 21.05.1941.

2. Fikentscher H., Herrle K. Polyvinylpyrrolidone // Modern Plastics. -1945. V. 23, № 3. - P. 157-161. - C.A. - 1946. - V. 40, № 7. - P. 2033.

3. Patent 2335454 USA. Polymerization of «-vinyl lactams and other compounds / Schuster C., Sauerbier K., Fikentscher H- C.A. 1944. -V. 38, № 10.-P. 2770.

4. Сидельковская Ф.П. Химия vV-винилпирролидона и его полимеров. М.: Наука, 1970.- 150 с.

5. Кирш Ю.Э. Поли- 7V-винил пирро ли дон и другие поли-Лг-виниламиды. М.: Наука, 1998. 252 с.

6. Breitenbach J.W., Schmidt A. Polymerization of 1-vinylpyrrolidone // Monatsh. 1952. - V. 83. - P. 833 - 834. - C.A. - 1953. - V. 47, № 15. -P. 7488.

7. Chapiro A. Polymerizations en Phase Solide // J. Polym. Sci. C. 1964. -№4.- P. 1551 - 1570.

8. Patent 2982762 USA. Continuous polymerization of TV-vinyl lactams / Voeks John F„ Traylor Teddy G. C.A. - 1961. - V. 55, № 17. - P. 17099.

9. Радиационная химия / Ред. Г.Молер. М.: Госатомиздат, 1963. -294 с.

10. Ushakova V.N., Panarin E.F., Leliukh A.J., Kiriukhin D.P., Munikhes V.M. Radiation-induced polymerization of iV-vinylpyrrolidone in bulk, in aqueous and alcohol solutions // Radiat. Phys. Chem. 1994. - V. 43, №5.- P. 509- 513.

11. Штамм E.B., Карапутадзе T.M., Кирш Ю.Э. и др. Механизм полимеризации iV-винилпирролидона при фотолитическом разложении перекиси водорода // Журн. физ. химии. 1981. — Т.55, № 9. - С. 2289- 2294.

12. Ушакова В.Н., Панарин Е.Ф., Лелюх А.И., Кирюхин Д.П., Мунихес В.М. Особенности кинетики радиационной полимеризации TV-винилпирролидона в спиртовых растворах // Химия высок, энергий. 1992. - 26, № 3. - С. 216 - 220.

13. Darwis D., Hilmy N., Hardiningsih L., Erlinda T. Poly(iV-vynilpyrrolidone) hydrogels. 1. Radiation polymerization and crosslinking of iV-vinylpyrrolidone // Radiat. Phys. Chem. 1993. - 42, № 4 - 6. - P. 907-910.

14. Han Licheng M., Timmons Richard B. Pulsed-plasma polymerization of l-vinyl-2-pyrrolidone: Synthesis of a linear polymer // J. Polym.Sci. A. 1998. - V. 36, № 17. p. з 121 - 3129.

15. Marchant R.E., Yu D., Khoo C. Preparation and characterization of plasma-polymerized iV-vinyl-2-pyrrolidone films // J. Polym.Sci. A. -1989. V. 27, № 3. - P. 881 - 895.

16. Patent 1040031 Ger. Oligomers of N-vinylpyrrolidone / Fikentscher H., HerrleK. 02.10.58. C.A. - 1961. - V. 55, № 6. - P. 6497.

17. Patent 2938017 USA. Insoluble polymers of vinylpyrrolidinone / Grosser F. 24.05.60. C.A. - 1960. - V. 54, № 19. - P. 20335.

18. Кирш Ю.Э., Ермолаев A.B., Карапутадзе T.M. Радикальная полимеризация винилпирролидона в протонных растворителях и регулирование молекулярной массы получаемых полимеров (обзор) // Хим.-фармацевт. журн. 1981. - Т. 15, № 12. - С. 56-63.

19. Карапутадзе Т.М., Шумский В.И., Скурлатов Ю.И., Кирш Ю.Э. Радикальная полимеризация винилпирролидона в присутствии перекиси водорода в различных растворителях // Высокомолек.соед. Б. 1982. - Т. 24, № 4. - С. 305-309.

20. Гулис И.М., Евдокименко В.М., Кирш Ю.Э., Лапковский М.А. Побочные реакции при синтезе поли- //-винилпирролидона и термической обработке его водных растворов // Хим.-фармацевт. журн.- 1991.-№9.-С. 82-85.

21. Кирш Ю.Э. iV-виниламиды: Синтез, физико-химические свойства и особенности радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. Б.- 1993.- Т.35, № 2. С. 98-114.

22. Багдасарьян Х.С. Теория радикальной полимеризации. М.: ' • Наука, 1966.- 300 с.

23. House D.A. Kinetics and mechanism of oxidations by peroxydisulfate // Chem. Rev. 1962.- V.62,№3. p. 185-203.

24. Заявка 19727476 Германия, МПК С 08 F 126/10. Herstellung kugelformiger Polymerisate / Kothrade S., Blankenbury R., Peters I., Sanner A. Опубл. 07.01.1999. - РЖХим. - 00.08 - 19C411П.

25. Назарова О.В., Афанасьева Е.В., Панарин Е.Ф., Иванова Н.П.9$ Синтез водорастворимых полимеров в присутствии меркаптанов //

26. Ж. прикл. химии. 2000. - Т. 73, № 12. - С. 2060-2062.

27. Пат. 1513258 Великобритания, МКИ С 08 F 26/10, С 08 F 4/34. Manufacture of polyvinylpyrrolidone / BASF AG. 15.08.75. -«Изобретения в СССР и за рубежом» 1978. - Вып. 56. - № 21. -С. 64.

28. Починок А.В., Луговская Г.Г., Карпик Э.Н. Синтез олигомеров на основе /V-винилпирролидона в присутствии аллилового спирта и их взаимодействие с йодом // Укр. хим. ж. 1999. - Т. 65, № 1-2. -С. 119-121.

29. Минакова Т.Т., Сидельковская Ф.П., Шостаковский М.Ф. Сополимеры винилпирролидона с аллилидендиацетатом // Изв. АН СССР.ОХН.- 1965.-№ 10.-С. 1880-1882.

30. Кудышкин В.О., Абдурахманова Т.Р., Рубан И.Н., Воропаева Н.Л., Рашидова С.Ш. Синтез поливинилпирролидона в условиях вторичного ингибирования // Ж. прикл. химии. 2002. - Т. 75, № 6.- С. 1049-1050.

31. Топчиев Д.А., Мартыненко A.M., Кабанова Е.Ю., Тимофеева Л.М. Кинетические аномалии при радикальной полимеризации N-винилпирролидона // Высокомолек. соед. А. 1997. - Т.39, № 7. -С. 1129- 1139.

32. Хэм Д. Сополимеризация. М.: Химия, 1971.-616 с.

33. Сивцов Е.В., Лавров Н.А., Николаев А.Ф. Влияние среды на радикальную (со)полимеризацию N-винильных мономеров // Пласт.массы. 2001. - № 10. - С. 32 - 42.

34. Изволенский В.В., Семчиков Ю.Д., Свешникова Т.Г., Шалин С.К. Сополимеризация акриловой кислоты с iV-винилпирролидоном в статических и динамических условиях // Высокомолек. соед. А. -1992. Т. 34, № 4. - С. 53 - 59.

35. Николаев А.Ф., Охрименко Г.И. Водорастворимые полимеры. -Д.: Химия, 1979.- 144 с.

36. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Полимеризация ионизующихся мономеров. М.: Наука, 1975. - 224 с.

37. Определение относительной активности мономеров в ходе изучения бинарной радикальной сополимеризации: Метод, указания / Сост. Н.А.Лавров. Л.: изд-во ЛТИ им. Ленсовета, 1980.-27 с.

38. Спирин Ю.Л. Реакции полимеризации. Киев: Наукова думка, 1977.-132 с.

39. Тертерян Р.А., Шаров А.Г., Левин А.А. Сополимеризация этилена с TV-винилпирролидоном при высоком давлении // Пласт, массы. -1988.-№7.-С. 18-21.

40. Bork J., Coleman L.E. Nitrogen-containing monomers. II. Reactivity ratios of Af-vinyloxazolidinone and iV-vinylpyrrolidinone with vinyl monomers // J. Polym. Sci. 1960. - V.43. - P. 413 - 421.

41. Jin C., Otsuhata K.,Tabata Y. Radiation-induced copolymerization of Af-vinylpyrrolidone with monochlorotrifluoroethylene // J. Macromol. Sci. A 1985. - V. 22, № 3. - P. 379 - 386.

42. Kharas G.B. Copolymerization of iV-vinyl-2-pyrrolidone and 2-phenyl-1,1 -dicyanoethylene // J. Appl. Polym. Sci. 1988. - V. 35, № 3. - P. 733-741.

43. Huglin M.B., Khairou K.S. Copolimerization of N-vinyl pyrrolidone with styrene and butylacrylate // Eur. Polym. J. 1988. - V. 24, № 3. -P. 239-243.

44. Huglin M.B., Yip D.C.F. Observations on the copolymerization of N-vinyl-2-pyrrolidone with styrene and chlorinated styrenes // Polym. Commun.- 1988.-V. 29, №6.-P. 115-157.

45. Семчиков Ю.Д., Рябов A.B., Катаева B.H. Сополимеризация N-винилпирролидона в среде карбоновых кислот // Высокомолек. соед. Б. 1970. - Т. 12, № 5. - С. 381 - 384.

46. Федоров Е.К., Лобанов О.Е., Мосалова Л.Ф., Свергун В.И., Кедик С.А., Кирш Ю.Э. Радикальная сополимеризация N-винилпирролидона с винилпиридинами при их постоянном соотношении в реакционной массе // Высокомол. соед. А. 1994.- Т. 36, №9.-С. 1446- 1451.

47. Xu Sh., Xi X., Shi J., Cao Sh. A homogeneous catalyst made of poly(4-vinylpyridine со - N-vinylpyrrolidone) - Pd (0) complex for hydrogenation of aromatic nitro compounds // J. of Molecul. Catalysis. A. - 2000. - V. 160. - P. 287 - 292.

48. Егорочкин Г.А., Смирнова Л.А., Семчиков Ю.Д., Тихонова З.А. Параметры растворимости и особенности сополимеризации ряда мономерных смесей // Высокомолек. соед. Б. 1989. - Т. 31, № 6.- С. 433-436.

49. Mathakiya Ismail, Rakshit Animesh Kumar. Synthesis and characterization studies of homopolymers of 7V-vinylpyrrolidone, vinyl acetate, and their copolymers // J. Appl. Polym. Sci. 1998. - V. 68, № l.-C. 91-102.

50. Семчиков Ю.Д., Смирнова Л.А., Зайцев С.Д. Кинетика радикальной сополимеризации в условиях избирательной сорбции мономеров // Высокомолек. соед. А-Б. 1995. - Т. 37, № 5. - С. 741 -745.

51. Kahn D.J., Horowitz Н.Н. Evaluation of the terpolymer composition equation//J. Polym. Sci. 1961. - V.54, № 160. - P. 363 - 374.

52. Ефремов Т.Б., Меос А.И., Вольф JI.A., Зарутский В.В. Синтез сополимеров винилацетата с /V-винилпирролидоном // Ж. прикл. химии. 1969. - Т. 42, № 5. - С. 1196 - 1198.

53. Narita Н., Hoshii Y., Machida S. Determination of monomer reactivity ratios in copolymerizations with iV-vinylpyrrolidone by means of highspeed liquid chromatography // Angew. macromol. Chem. B. -1976. V.52, № 778. - P. 117- 127.

54. Peppas N.A., Gehr T.W.B. Statistical Analysis of Nitrogen-Containing Vinyl Copolymers: Radiation-Induced Copolymerization of Vinyl Acetate and iV-Vinyl-2-Pyrrolidone // J. Appl. Polym. Sci. 1979. -V.24. - P. 2159 - 2167.

55. Сидельковская Ф.П., Шостаковский М.Ф., Ибрагимов Ф., Аскаров М.А. Сополимеризация vV-виниллактамов с винилалкиловыми эфирами // Высокомолек. соед. 1964. - Т. 6, № 9. - С. 1585 -1590.

56. Сидельковская Ф.П., Аскаров М.А., Ибрагимов Ф. Сополимеризация iV-виниллактамов с винилфениловым и винилциклогексиловым эфирами // Высокомолек. соед. 1964. -Т. 6, №Ю.- С. 1810-1813.

57. Шостаковский М.Ф., Сидельковская Ф.П., Атавин А.С., Минакова Т.Т., Кельман Е.П., Морозова Л.В. Сополимеризация N-винилпирролидона с 1-винилокси-2-ацетоксиэтаном // Высокомолек. соед. Б. 1971. - Т. 13, № 11. - С. 847 - 850.

58. Шостаковский М.Ф., Хомутов A.M., Сидельковская Ф.П. Сополимеризация винилпирролидона с метилметакрилатом и акрилонитрилом // Изв. АН СССР. ОХН. 1961. - № 12. - С. 2222 -2225.

59. Трубицына C.H., Исмаилов И., Аскаров М.А. Сополимеризация акрилонитрила с рядом мономеров под действием инициирующей системы азотсодержащий мономер персульфат калия //

60. Высокомолек. соед. А. 1977. - Т. 19, № 3. - С. 495 - 499.

61. Барановский В.Ю., Воронина О.В., Королев Б.А. Влияние межмолекулярного комплекса на сополимеризацию акриловой кислоты с ./V-винилпирролидоном // Изв. хим./ Бьлг.АН. 1991. -Т. 24, № 3. - С. 369 - 372. - РЖХим. - 1993. - 5С330.

62. Георгиев Г., Косева Н. Влияние на комплексообразуването върхуi 4

63. Яр 1 >; съполимеризацията на акрилова киселина и 1-винил-2пиролидон.П. Съполимеризация в хлороформ // Год. Софийск.унив. Хим. фак. 1993. - Т. 85. - С. 101 - 118. - РЖХим. - 1994. -15С131.

64. Georgiev G.S., Koseva N.S., Christov L.K. //-complex formation and influence on the radical copolymerization of acrylic acid and l-vinyl-2-pyrrolidone in tetrahydrofuran // Polym Int. 1995. - V. 37, № 4. - P. 277-285.

65. Ходжаев С.Г., Мушраипов P., Ташев М.Ш. Сополимеры N-виниллактамов с акриловой кислотой и их молекулярно-массовые, комплексообразующие свойства В кн.: Синтез, свойства и применение полимеров на основе TV-виниллактамов: - Ташкент, 1990.-С. 26-49.

66. Качахмадзе З.Н., Овсепян A.M., Карапутадзе Т.М., Папунидзе Г.Р., Лазишвили Л.А., Панов В.П., Кирш Ю.Э. Сополимеризация винилпирролидона и метакриловой кислоты в воде при различных концентрациях // Высокомол. соед. Б. 1989. - Т.31, № 9. - С. 684 - 686.

67. Ramakrishna M.S., Deshpande D.D., Babu G.N. Radiation-induced copolymerization of hydrophilic monomers: synthesis and thermal properties // J. Polym. Sci. A. 1988. - V. 26, № 2. - P. 445 - 455.

68. Brar A.S., Kumar Rajeev. One- and two-dimensional NMR Characterization of A^-vinyl-2-pyrrolidone/methyl aciylate copolymers // J. Polym. Sci. A. 2002. - V. 40, № 14. - P. 2225 - 2236.

69. Al-Issa M.A., Davis T.P., Huglin M.B., Yip D.C.F. Copolymerization involving TV-vinyl-2-pyrrolidone // Polymer. 1985. - V.26, № 12. - P. 1869-1874.

70. Huglin M.B., Rehab M.M.A.-M. Some observations on monomer reactivity ratios in aqueous and non-aqueous media // Eur. Polym. J. -1987. V. 23, № 10. - P. 825 - 828.

71. Bankova М., Petrova Т., Manolova N., Rashkov I. 5-Chloro-8-quinolinyl acrylate and iV-vinyl-2-pyrrolidone copolymers synthesis, characterization and complexes with poly(methacrylic acid) // Eur. Polym. J. - 1996. - V. 32, № 3. - P. 325 - 330.

72. Reddy B.S.R., Arshady R., George M.H. Copolymerization of iV-vinyl-2-pyrrolidone with 2,4,5-trichlorophenyl acrylate and with 2-hydroxyethyl methacrylate. Reactivity ratios and molecular weights // Eur. Polym. J. 1985. - V. 21, № 6. - P. 511 - 512.

73. Soundararajan S., Reddy B.S.R. Synthesis, characterization and the reactivity ratios of copolymers of cyclohexyl acrylate with styrene and iV-vinyl-2-pyrrolidone // Polymer. 1993. - V.34, № 10. - P. 2224 -2226.

74. Turner D.T., Schwartz A., Craper J., Sugg H., Williams J.L. Highly swollen hydrogels: vinyl pyrrolidone copolymers // Polymer. 1986. -V. 27,№ 10.-P. 1619- 1625.

75. Braun D., Czerwinski W.K. Kinetische Analyse der Copolymerisations-geschwindigkeit von TV-vinyl-2-pyrrolidon mit Styrol und methylmethacrylat // Makromol. Chem. 1987. - V. 188, № 10. - P. 2389-2401.

76. Gallardo A., Fernandez F., Bermejo P., Rebuelta M., Cifuentes A., Diez-Masa J-C., San Roman J. Controlled release of cyclosporine from VP-НЕМА copolymer systems of adjustable resorption monitorized by MEKC // Biomaterials. 2000. - V. 21. - P. 915-921.

77. Wen Sh., Xiaonan Y., Stevenson W.T.K. Free radical solution copolymerization of glycidyl methacrylate with yV-vinyl pyrrolidone // Polym. Int. 1992. - V. 27, № 1. - P. 81 - 85.

78. Bauduin G., Bouevin В., Belbachir M., Meghabar R. Copolymerization of glycidyl methacrylate and N-vinyl pyrrolidone: an example for testing a new method to determine reactivity ratios // Eur. Polym. J. -1996. V. 32, № 4. - P. 501 - 504.

79. Soundararajan S., Reddy B.S.R. Glycidyl methacrylate and A^-vinyl-2-pyrrolidone copolymers: synthesis, characterization and reactivity ratios // J. Appl. Polym. Sci. 1991. - V. 43, № 2. - P. 252 - 258.

80. Zaldivar D., Peniche C., Bulay A., San Roman J. Free radical copolymerization of furfuril methacrylate and A^-vinylpyrrolidone // Polymer. 1992. - V. 33, № 21. - P. 4625 - 4629.

81. Bauduin G., Boutevin В., Belbachir M., Meghabar R. Determination of reactivity ratios in radical copolymerization: A comparison of methods for a methacrylate/iV-vinylpyrrolidone system // Macromolecules. -1995.-V. 28, №6.-P. 1750- 1753.

82. Soykan Cengiz, Coskun Mehmet, Ahmedzade Misir, Ozdemir Eyup. Phenacyl methacrylate and A^-vinyl-2-pyrrolidone copolymers: synthesis, characterization, and reactivity ratios // J. Macromol. Sci. A. 2000. - V. 37, № 9. - P. 1089 - 1101.

83. Календарева Т.И., Абдуллаев О.Г., Артыкова З.Б. Синтез 3-гидрокси-4(а-гидроксигексафторизопропил)фенилметакрилата, его гомо- и сополимера с А^-винилпирролидоном // Узб. хим. журнал. — 1990.-№5.-С. 43 -46.

84. Панарин Е.Ф., Гаврилова И.И. Сополимеры винилпирролидона с диметил- и диэтиламиноэтилметакрилатом и полиэлектролиты на их основе // Высокомолек. соед. Б. 1977. - Т. 19, № 4. - С.251 -254.

85. Панарин Е.Ф., Гаврилова И.И., Лелюх А.И. Исследование влияния условий синтеза сополимеров iV-винилпирролидона с диметиламиноэтилметакрилатом на их структуру и свойства // Ж. прикл. химии. 1994. - Т. 67, № 4. - С. 679 - 681.

86. Бунэ Е.В., Шейнкер А.П., Козлова Н.В. Сополимеризация уксусной соли диэтиламиноэтилметакрилата с N-винилпирролидоном // Высокомолек. соед. Б. 1979. - Т. 21, № 7. - С. 509-513.

87. Бунэ Е.В., Шейнкер А.П., Козлова Н.В., Абкин А.Д. Гомополимеризация уксуснокислой соли диэтиламиноэтилметакрилата и сополимеризация ее с N-винилпирролидоном в различных растворителях // Высокомолек. соед. А. 1981. - Т. 23, № 8. - С. 1841 - 1845.

88. Эргашева Д.А., Максумова А.С., Джалилов А.Т. Некоторые особенности сополимеризации иодид А^УУ-диметил-тУ-изопропил-yV-этилметакрилоиламмония с А^-винилпирролидоном // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1992. - Т. 35, № 1.-С. 116-118.

89. Ушакова В.Н., Панарин Е.Ф., Бондаренко С.Ю. Радиационная сополимеризация //-винилпирролидона с 1,3-бис(диметиламино)изопропилметакрилатом // Ж. прикл. химии. -1995. Т. 68, № 12. - С. 2030 - 2032.

90. Horak D., Benes M.J. Macroporous poly(vinylpyrrolidone-co-ethylene dimethacrylate) beads by suspension polymerization // React. & Funct. Polym.-2000.-V. 45.-P. 189- 195.

91. Коршак B.B., Зубакова Л.Б., Никифорова Л.Я. Сополимеризация iV-в и н ил пиррол ид она и iV-винилтиопирролидона с триэтиленгликольдиметакрилатом // Высокомолек. соед. Б. 1973. -Т. 15, № 6. - С. 419-420.

92. Тураев А.С., Позилов М.Н., Наджимутдинов Ш., Ташпулатов Ю.Т. Изучение «особого» характера радикальной сополимеризации метакрилоилхлорида с винилпирролидоном — В кн.: Тез. докладов Всес. конф. «Радикальная полимеризация». Горький, 1989. С. 51.

93. Копейкин В.В., Панарин Е.Ф., Милевская И.С., Реди Н.С. Таутомерное равновесие и полимеризационная активность метакрилоилацетона // Высокомолек. соед. А. 1977. - Т. 19, № 4.- С. 861 -866.

94. Громов В.Ф., Бунэ Е.В., Барабанова А.И., Козлова Н.В., Журавлева И.Л., Телешов Э.Н. Особенности радикальной сополимеризации водорастворимых мономеров // Высокомол. соед. Б. 1995. - Т. 37, № 11.-С. 1953 - 1956.

95. Osman M.B.S., Dakroury A.Z., Mokhtar S.M. Study on acrylamide -vinyl pyrrolidone copolymer // Polym. Bull. 1992. - V. 28, № 2. - P. 181-188.

96. Bune Ye.V., Barabanova A.I., Bogachev Yu.S., Gromov V.F. Copolymerization of acrylamide with various water-soluble monomers // Eur. Polym. J. 1997. - V.33, № 8. - P. 1313 - 1323.

97. De Queiroz A.A.A., Gallardo A., San Roman J. Vinylpyrrolidone-A^A^'-dimethylacrylamide water-soluble copolymers: synthesis, physical-chemical properties and proteic interactions // Biomaterials. 2000. -V. 21. -P. 1631 - 1643.

98. Куренков В.Ф., Сироткин P.O., Берячкова E.A., Хайруллин M.P. Сополимеризация 2-акриламидо-2-метилпропансульфоната натрияс iV-винилпирролидоном в водных растворах // Ж. прикл. химии -1998. Т. 71, № 9. - С. 1533-1537.

99. Куренков В.Ф., Зайцева О.А., Исаева Н.В. Сополимеризация магниевой и кальциевой солей 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты с TV-винилпирролидоном в водных растворах // Ж. прикл. химии 2001. - Т. 74, № 10. - С. 1684 -1687.

100. Юб.Куренков В.Ф., Хабибуллина Г.З., Зайцева Н.Н. Радикальная сополимеризация натриевой соли 2-акриламидо-2-метил-2-пропансульфокислоты с Лг-винил-2-пирролидоном в воде и вводно-солевых растворах // Ж. прикл. химии 2002. - Т. 75, № 11.- С. 1892- 1895.

101. Куренков В.Ф., Зайцева О.А., Карягина С.В. Влияние ионной силы среды на сополимеризацию литиевой соли 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты с АГ-винилпирролидоном // Высокомолек. соед. А. 2002. - Т. 44, №2.- С. 226 -232.

102. Ушаков С.Н., Трухманова Л.Б., Маркелова Г.М., Кропачев В.А. О сополимеризации кротонового альдегида с винилпирролидоном // Высокомолек. соед. А. 1967. - Т. 9, № 5. - С. 999 - 1004.

103. Ш.Мирзаев У.М. Сополимеры jV-виниллактамов с кротоновым альдегидом и полимераиалогичные превращения на их основе В кн.: Синтез, свойства и применение полимеров на основе N-виниллактамов. - Ташкент, 1990. - С. 64 — 82.

104. Соловский М.В., Ушакова В.Н., Панарин Е.Ф. Радиационная сополимеризация iV-винилпирролидона с кротоновой кислотой // Химия выс. энергий. 1987. - Т. 21, № 2. - С. 143 - 147.

105. ПЗ.Кирюхин Д.П., Ушакова В.Н., Мунихес В.М., Панарин Е.Ф., Гольданский В.И. Радиационная сополимеризация N-винилпирролидона с солями ненасыщенных карбоновых кислот // Докл. АН СССР. 1991. - Т. 319, № 3. - С. 653 - 655.

106. Патент 2188831 Россия, МПК С 08 F 226/10, 220/02, 2/46. Способ получения сополимеров TV-винилпирролидона с солями кротоновой кислоты / Панарин Е.Ф., Кочеткова И.С. Открытия. Изобрет. - 2002. - № 25. - С. 386.

107. Байков В.Е., Панарин Е.Ф., Тимофеевский С.Л. Особенности радикальной сополимеризации А^винил-2-пирролидона и 21-кротоната гидрокортизона // Высокомол. соед. Б. 1992. - Т. 34, № 3.- С. 3-7.

108. Ушакова В.Н., Панарин Е.Ф., Денисов В.М., Кольцов А.И., Персинен А.А. Радиационно-химический синтез сополимеров TV-винилпирролидона с ундециленовой и олеиновой кислотами // Химия выс. энергий. 1988. - Т. 22, № 3. - С. 211 - 214.

109. Карапетян Т.Г., Шакарянц М.В., Погосян Г.М. Сополимеризация 2- и 4-винилбензойных кислот с TV-винилпирролидоном В кн.: Тезисы докл. Всес. конф. «Радикальная полимеризация». Горький, 1989.-С. 224.

110. Соловский М.В., Назарова О.В., Панарин Е.Ф. Синтез сополимеров TV-винилпирролидона с непредельными феноксиуксусными кислотами // Ж. прикл. химии. 1992. - Т. 65, №9.- С. 2103 -2107.

111. Аллаев Ж., Аскаров М.А., Гафуров Б.Л., Мирходжаев М.С. Кинетика совместной полимеризации TV-винилпирролидона с диметиловым эфиром итаконовой кислоты // Узб. хим. журнал. -1990.-№5.-С. 39-43.

112. Милушева Р.Ю., Туляганова Д., Ходжаева Ф., Ильясова Д.Д. Сополимеризация моно-(пара-сульфамидо)анилида итаконовой кислоты со стиролом и TV-винилпирролидоном // Узб. хим. журнал. 1990.-№6.-С. 60 -62.

113. Панарин Е.Ф., Гаврилова И.И., Нестеров В.В. Синтез и свойства сополимеров винилпирролидона с диэтилацеталем акролеина // Высокомол. соед. Б. 1978. - Т. 20, № 1. - С.66- 69.

114. Aggour Y.A. Copolymerization and characterization of ethylene glycol allenyl methyl ether with TV-vinyl pyrrolidone // J. Macromol. Sci. A. -1998. V. 35, № 7 - 8. - P. 1403 - 1413.

115. Морозова JI.B., Маркова М.В., Тарасова О.А., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Радикальная полимеризация и сополимеризация 1-алленилпиррола // Высокомол. соед. А Б. - 1998. - Т. 40, № 10. -С. 1687- 1690.

116. Кирш Ю.Э., Семина Н.В., Калнинш К.К., Шаталов Г.В. Радикальная сополимеризация iV-винилпирролидона и N-винилформамида // Высокомолек. соед. Б. 1996. - Т. 38, № 11. -С. 1905- 1908.

117. Николаев А.Ф., Терещенко Г.П., Саливон Н.Я., Позднякова Ф.О., Проскурякова З.Г. Особенности сополимеризации N-винилсукцинимида с vV-винилпирролидоном // Высокомолек. соед. А. 1972.- Т. 14, № 11.-С. 2368-2370.

118. Груз Р.И., Шибалович В.Г., Панарин Е.Ф., Ушаков С.Н. Сополимеризация винилпирролидона с А^-винилфталимидом // Высокомол. соед. А. 1968. - Т. 10, № 9. - С. 2096 - 2101.

119. Соколова Е.А., Савинова И.В. А^-винилпирролидон в реакциях радикальной сополимеризации В кн.: Тез. докладов Всес. конф. «Радикальная полимеризация». Горький, 1989.-С. 13.

120. Круглова В.А., Анненков В.В., Болыпедворская P.JL, Добрынина JI.M., Калабина А.В. Синтез и свойства азотсодержащих сополимеров винилпирролидона // Высокомолек. соед. Б. 1986. -Т. 28,№7.-С. 528-531.

121. Николаенко В.В., Некрасов А.В., Меркушов А.В., Татарова Л.А., Ермакова Т.Г. 1-А^-винил-1,2,4-триазол в реакциях радикальнойсополимеризации II Высокомолек. соед. Б. 1989. - Т. 31, № 8. -С. 622 - 627.

122. Круглова В.А., Анненков В.В., Аксаментов И.В., Зайцева JI.B. Влияние свойств среды на сополимеризацию 5-изопропенилтетразола с TV-винилпирролидоном // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1990. - Т. 33, № 10. - С. 103 - 108.

123. Воробьева А.И., Онина С.А., Колесов С.В., Паршина J1.H., Опарина JI.A., Трофимов Б.А., Монаков Ю.Б. Влияние среды на сополимеризацию винил-2-гидроксиэтилсульфида с N-винилпирролидоном // Высокомолек. соед. Б. 2004. - Т. 46, № 7. - С. 1239- 1243.

124. Fehervari F., Azori М., Foldes-Berezsnich Т., Tudos F. Analysis of the role of complex in the alternating copolymerization of N-vinylpyrrolidone and maleic anhydride // Polym Bull. 1987. - V.18, № 3. - P. 225-232.

125. Гнутенко B.A., Цветков H.C., Льода Л.М., Бондырева Л.Ф. Синтез и свойства сополимеров малеинового ангидрида с N-винилпирролидоном В кн.: Тезисы докл. 2 Всес. конф. по теор. и прикл. радиац. химии. - Обнинск, 1990. - С. 42 -43.

126. Голубев В.Б. Механизм и кинетика элементарных актов чередующейся сополимеризации iV-винилпирролидона с малеиновым ангидридом // Высокомол. соед. А. 2001. - Т. 43, № 12.- С. 2086-2091.

127. Qian G., Ma J., Zhou J., He B. Chemical modification of E. Coli L-asparaginase with poly(iV-vinylpyrrolidone-co-maleic anhydride) // React. & Funct. Polym. 1997. - V. 32. - P. 117 - 121.

128. Zuharieva E.I., Georgiev G.G., Konstantinov C.I. Coated reactive carriers based on copolymers of l-vinyl-2-pyrrolidone and maleicanhydride for immobilization of enzymes // Biomaterials. 1996. - V. 17, №6. -P. 1609- 1613.

129. Veron L., Revol M., Mandrand В., Delair T. Synthesis and characterization of poly(iV-vinyl pyrrolidone-alt-maleic anhydride): conjugation with bovine serum albumin // J. Appl. Polym. Sci. 2001. -V. 81,№ 13.-P. 3327-3337.

130. Morel F., Decker C., Jonsson S., Clark S.C., Hoyle C.E. Kinetic study of the photo-induced copolymerization of //-substituted maleimides with electron donor monomers // Polymer. 1999. - V. 40. - P. 2447 -2454.

131. Pike R.M., Bailey D.L. Copolymerization of Vinyl Siloxanes with Organic Vinyl Monomers // J. Polym. Sci. 1956. - V. 22 - P. 55 - 64.

132. Patent 2820798 USA. Copolymers of organic silicon compounds and iV-vinyl pyrrolidone / Bailey D.L., Pike R.M. Опубл. 21.01.1958.

133. Воробьева А.И., Прочухан Ю.А., Монаков Ю.Б. Аллиловые соединения в реакциях радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. С. 2003. - Т. 45, № 12. - С. 2118 - 2136.

134. Коршак В.В., Штильман М.И., Залукаева Т.П. Сополимеры N-винилпирролидона и аллильных мономеров // Высокомолек. соед. Б. -1979. Т. 21, № 12. - С. 912 - 916.

135. Liu Z., Fullwood N., Rimmer S. Synthesis of allyloxycarbonyloxymethyl-5-fluorouracil and copolymerizations with N-vinylpyrrolidone // J. Mater. Chem. 2000. - V. 10, № 8. - P. 1771 -1775.

136. Худайбердиев M.A. Синтез сополимеров N-виниллактамов с аллилглицидиловым эфиром с заданными молекулярными параметрами и свойствами В кн.: Тез. докладов конференции, посвященной памяти акад. С.Ю. Юнусова. Ташкент, 1999.

137. Химия природ, соед.: Международный научный журнал. 1999. -Спец. выпуск. - С. 201 - 202.

138. Рашидова С.Ш., Ташмухамедов Р.И. Сополимеризация N-винилпирролидона и iV-винилкапролактама с аллилглицидиловым эфиром В кн.: Синтез, свойства и применение полимеров на основе N-виниллактамов. - Ташкент, 1990. - С. 50 - 63.

139. Савинов А.Г., Ушакова В.Н., Персинен А.А. Синтез и исследование молекулярных характеристик сополимеров N-винилпирролидона с аллилтиоуксусной кислотой // Высокомолек. соед. Б. 2002. - Т. 44, № 3. - С. 520 -522.

140. Сафронов А.В., Зубакова Л.Б., Никифорова Л.Я., Пилина И.Ю. Сополимеризация ^/-винилпирролидона с диаллиловыми эфирами фталевых кислот // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1993. - Т. 36, №3.-С. 81-85.

141. Ушакова В.Н., Панарин Е.Ф., Лелюх А.И. Применение метода радиационного инициирования в радикальной сополимеризации N-винилпирролидона с труднополяризуемыми мономерами В кн.: Тез. докладов Всес. конф. «Радикальная полимеризация». Горький, 1989.-С. 40.

142. Панарин Е.Ф., Тарасова Н.Н., Горбунова О.П. Сополимеризация N-винилпирролидона с моноаллиламмониевыми солями // Ж. прикл.химии 1993. - Т.66, № 11. - С. 2525 - 2529.

143. Топчиев Д.А., Мартыненко А.И., Кабанова Е.Ю., Оппенгейм В.Д., Кирш Ю.Э., Карапутадзе Т.М. Сополимеризация N-винилпирролидона с А^УУ-диметил- диаллиламмонийхлоридом // Изв. АН СССР. ОХН. 1990. - № 9. - С. 1969 - 1973.

144. Оудиан Дж. Основы химии полимеров. М.: Мир, 1974. 614 с.

145. Rosiak J., Rucinska-Rybus A., Pqkala W. Hydrogel burn wound covering HRDr // Polim. Med. 1988. - V. 18, № 3. - P. 148. -РЖХим.- 1989.-90221.

146. Patent 4965253 USA, МКИ A 61 К 31/00. Viscoelastic material for ophthalmic surgery / Goldberg E.P., Yalon M Опубл. 23.10.90. -РЖХим. - 1991. - 190239П.

147. Patent 4743238 USA, МКИ A 61 F 13/16, A 61 F 13/18. Wetness inducating hot-melt adhesives / Colon H., Maletsky A., Malcolm N. & Co. Опубл. 10.05.88. - РЖХим. - 1989. - 6Т281П.

148. Solovskii M.V., NikoFskaya N.V., and Denisov V.M. Salts of the antibiotic gentamicin with carboxyl-containing iV-vinylpyrrolidone copolymers // Pharm. Chem. J. 2000. - V. 34, № 11. - P. 592 -595.

149. Заявка 19629468 Германия, МПК А 61 L 15/44. Transdermal therapeutische Systeme / Lipp R., Gunther С. Опубл. 15.01.1998. -РЖХим. - 00.01. - 19Т143П.

150. Abraham G.A., de Queiroz A.A.A., San Roman J. Hydrophilic hybrid IPNs of segmented polyurethanes and copolymers of vinylpyrrolidone for applications in medicine // Biomaterials. 2001. - V. 22. - P. 1971- 1985.

151. Patent 6388035 USA, МПК С 08 F 26/08. Hydrophobically-bound, hydrophilic coating compositions for surgical implants / Alcon Universal Ltd, LeBoeuf A.R. Опубл. 14.05.2002. - РЖХим. - 02.23.- 19Т.114П.

152. Lai Yu-Chin. Effect of crosslinkers on photocopolymerization of N-vinylpyrrolidone and methacrylates to give hydrogels // J. Appl. Polym. Sci. 1997. - V. 66, № 8. - P. 1475 - 1484.

153. Xu R.J., Vidal-Madjar С., Sebille В., Diez-Maza J.C. Separation of basic proteins by capillary zone electrophoresis with coatings of a copolymer of vinylpyrrolidone and vinylimidazole // J. of Chromatography. A. 1996. - V. 730. - P. 289 - 295.

154. Patent 5990269 U&C МПК С 08 G 69/00. Copolymer of vinylpyrrolidone and vinylimidazole / Neubecker K., Stien S., Kothrade S. -Опубл. 23.11.1999. РЖХим. - 00.23. - 19С458П.

155. Patent 5922814 USA, МПК С 08 F 8/06. Preparation of polymers comprising peroxycarboxyl groups / Tropsch J., Breitenbach J. -Опубл. 13.07.99. РЖХим. - 00.12. - 19С440П.

156. Patent 5326854 USA, МКИ В 01 D 21/01, С 02 F 1/56. Flocculation process using lactam or vinyl sulfonate polymer / Stahl G.A., Hsieh H.Z., Moradi-Araghi A. Опубл. 05.07.94. - РЖХим. - 1995. -21И297П.

157. El-Hag АН A., Shawky Н.А., Abd El Rehim H.A., Hegazy E.A. Synthesis and characterization of PVP/AAc copolymer hydrohel and its applications in the removal of heavy metals from aqueous solution // Eur. Polym. J. 2003. - V. 39. - P. 2337 - 2344.

158. Patent 5206322 USA, МКИ С 08 F 26/10.Crosslinkable functional copolymers of vinylpyrrolidone and aminoalkyl acrylamides / Login R.B., Shin J.S., Chuang J-C. Опубл. 27.04.93. - РЖХим. - 1994. -20С307П.

159. Georgiev G.S., Djarova M.D., Petkova J.I., Georgiev G.I., Koseva N.S. Effect of poly(acrylic acid-co-iV-vinylpyrrolidone) on calcium oxalate crystallization // Polym. J. 1995. - V. 27, № 4. - P. 441 - 444.

160. Patent 5393810 USA, МКИ С 08 К 5/15, С 08 К 3/38, С 08 L 5/00, Е 21 В 43/26. Method and composition for breaking crosslinked gels / Harris P.C., Heath S.J. Опубл. 28.02.95. - РЖХим. - 1996. -23С381П.

161. Володина В.И., Тарасов А.И., Спасский С.С. Полимеризация аллиловых соединений // Успехи химии. 1970. - Т. 39, № 2. - С. 276-303.

162. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексо-радикальная полимеризация. М.: Химия, 1987. 256 с.

163. Мацоян С.Г., Погосян Г.М., Джагалян А.О., Мушегян А.В. Исследование в области циклической полимеризации и сополимеризации. XIII. Изучение циклической полимеризации N-замещенных диаллиламинов // Высокомолек. соед. . 1963. - Т. 5, № 6. - С. 854 - 860.

164. Zubov V.P., Kumar М. Vijaya, Masterova M.N., Kabanov V.A. Reactivity of allyl monomers in radical polymerization // J. Macromol. Sci. A. 1979. - V. 13, №1.- C. 111-131.

165. Агеев А.И., Езриелев А.И., Роскин E.C. Влияние строения аллильных аминов на относительные активности при сополимеризации с акрилонитрилом в различных средах // Высокомолек. соед. А . 1968. - Т. 10, № 11. - С. 2460 - 2464.

166. Агеев А.И., Езриелев А.И., Мазо Л.Д., Роскин Е.С. О константах сополимеризации акрилонитрила и некоторых солей аллильных и металлильных аминов // Высокомолек. соед. А . 1970. - Т. 12, № 9.- С. 1983- 1986.

167. Butler G.B., Angelo R.J. Preparation and polymerization of unsaturated guaternary ammonium compounds // J. Am. Chem. Soc. 1957. - V. 79, № 12.-P. 3128-3131.

168. Lancaster J.E., Bassei L., Panzer H.P. Nhe structure of poly (diallyldimethylammonium) chloride by carbon 13 NMR spectroscopy // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. - 1976. - V. 14, № 9. -P. 549-554.

169. Wandrey Ch., Jaeger W., Reinisch G., Hahn M., Engelhardt G., Jancke H., Ballschuh D. Zur chemichen structur von Poly (dimethyl-diallylammonium chlorid) // Acta Polym. 1981. - V. 32, № 3. - P. 177-179.

170. Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т., Крапивин A.M., Кабанов В.А. О циклолинейной структуре полимеров N,N-flHMeTM-N,N-диаллиламмоний галогенидов // Высокомолек. соед. Б. 1982. - Т. 24, № 6. - С. 473 - 476.

171. Wandrey Ch., Jaeger W. Copolymerization of dimethyldiallylammonium chloride and acrylamide // Acta Polym. -1985. V. 36, № 2. - P. 100 - 102.

172. Воробьева А.И., Кутушева Э.Р., Леплянин Г.В., Гайсина Х.А., Прочухан Ю.А. Сополимеризация N,N-flHMeTHn-N,N-диаллиламмоний хлорида с виниловыми мономерами // Высокомолек. соед. Б. 2002. - Т. 44, № 5. - С. 868 - 871.

173. Пархамович Е.С., Бояркина Н.М., Крючков В.В., Топчиев Д.А. Исследование кинетики сополимеризации диметиламмоний хлорида и акриловой кислоты // Тр. Кемер. науч.-иссл. ин-та хим. пром-сти. 1989. - С. 79 - 88.

174. Воробьева А.И., Гайсина Х.А., Васильева Е.В., Прочухан Ю.А. Сополимеризация К,Н-димети л-Ы,Ы-диал л и л ам мо ни й хлорида смалеиновой кислотой // Высокомолек. соед. Б. 1999. - Т. 41, № 4. - С. 726 - 729.

175. Harada S., Arai К. The cyclo-copolymerization of diallyl compounds and sulfur dioxide // Makromol. Chem. 1967. - V. 107. - P. 64 - 77.

176. Воробьева А.И., Васильева E.B., Гайсина X.A., Пузин Ю.И., Леплянин Г.В. Сополимеризация N,N-flHauKmi-N,N-диаллиламмоний галогенидов с двуокисью серы // Высокомолек. соед. А. 1996. - Т. 38, № 10. - С. 1663 - 1667.

177. Patent 4283384 USA. кл. 424/47 (А 61 К 7/043). Cosmetic composition containing polymers produced in the presence of cerium ions/ Jacquet В., Mondet J., Papantoniou С. Опубл. 11.08.1981. -РЖХим. - 1982. - 13Р636П.

178. A.c. 865887 СССР. Способ улучшения структуры почвы / Кабанов В.А., Топчиев Д.А., Капцов Н.Н., Паписов И.М., Зезин А.Б., Шульга Г.М., Можейко Л.Н., Рекнер Ф.В., Гудкова Л.А., Нажметдинова Г.Т. Открытия. Изобрет. - 1981. - № 35. - С. 109.

179. А.с. 1530631 СССР. Олигомерные сульфопирролидиний хлориды в качестве катализатора реакции двуокиси серы с сероводородом испособ их получения / Леплянин Г.В., Толстиков Г.А., Воробьева

180. A.И., Шурупов Е.В., Абдрашитов Я.М., Бикбаева Г.Г., Сысоева Л.Б., Сатаева Ф.А., Козлов В.Г. Открытия. Изобрет. - 1989. - № 47. - С. 122.

181. А.с. 1744797 СССР. Регулятор роста растений / Гилязетдинов Ш.Я., Балахонцев Е.Н., Леплянин Г.В., Воробьева А.И., Исхаков Ф.Ф., Радцева О.В. Открытия. Изобрет. - 1992. - № 24. - С. 205.

182. Патент 2151193 Россия. Способ противоплесневой обработки кожи / Кунакова Р.В., Воробьева А.И., Абрамов В.Ф. Открытия. Изобрет. - 2000. - № 17. - С. 406.

183. Патент 2095056 Россия. Препарат «Диспепсилат» для лечения желудочно-кишечных заболеваний животных / Леплянин Г.В., Воробьева А.И., Толстиков Г.А., Зайнчковский В.И., Сороковой

184. B.C., Черемисинов Д.А., Шахов А.Г. Открытия. Изобрет. - 1997. -№31.- С. 266.

185. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1971. Т. 4. С. 49.

186. Гусев В.Ю., Воробьева А.И., Радушев А.В., Колесов С.В., Маслухов P.P., Толстиков А.Г. Диаллилацилгидразины как мономеры для полифункциональных водорастворимых полимеров // Известия Акад. наук. Серия хим. 2003. - N 12. - С. 2603 - 2605.

187. А.с. 413773 СССР, МКИ С 07 с 69/54, С 07 D 63/12. Способ получения сульфоланоловых эфиров акриловой и метакриловойкислот / Новицкая Н.Н., Ломакина С.И., Гладышев Г.П., Толстиков Г.А., Журавлева Л.Е. // Открыт. Изобрет. 1971.

188. Подчайнова В.Н., Симонова Л.Н. Аналитическая химия элементов. Медь. М.: Наука, 1990. - 280 с.

189. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 541 с.

190. Торопцева A.M., Белогорская К.В., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. — Л.: Химия, 1972. 415 с.

191. Мауо F.R., Lewis F.J. Copolymerization. I. A basis for comparing the behavior of monomers in copolymerization of styrene and methyl methacrylate // J. Amer. Chem. Soc. 1944. - V.66. - P. 1594 - 1601. -C.A. 1944.-V.38.-6427.

192. Finemann M., Ross S.D. Linear method for determining monomer reactivity ratios in copolymerization // J. Polym. Sci. 1950. - V.5. -P.269-284.

193. Kelen Т., Ttidos F. Analysis of the linear methods for determining copolymerization reactivity ratios. I. A new improved linear graphic method // J. Macromol. Sci., Chem. 1975. - V.9, № 1. - P. 1 - 27.

194. Прозоровский В.Б., Прозоровская М.П., Демченко В.М. Экспресс-метод определения эффективной дозы и ее ошибки // Фармакол. и токсикол. 1978. - № 4. - С. 497 - 502.

195. Берштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1975. - С. 141 - 146.

196. Айвазов Б.В. Практикум по химии поверхностных явлений и адсорбции. М.: Высш. шк., 1973. - С.208.

197. Mixer R.Y., Bailey D.L. The Mode of Peroxide-Catalyzed Polymerization of Vinyltriethoxysilane // J. Polym. Sci. 1955. - V. XVIII.-P. 573-582.

198. Thompson B.R. Copolymerizations of Vinyl Silanes// J. Polym. Sci. -1956. V. XIX. - P. 373 - 377.

199. Scott C.E., Price C.C. Copolymerization characteristics of Two Vinylsilanes // J. Amer. Chem. Soc. 1959. - V.81, № 11. - P. 2670 -2672.

200. Гиндин Л.М., Абкин А.Д., Медведев C.C. Некоторые вопросы бинарной сополимеризации // Докл. АН СССР. 1947. - Т.56, № 2. -С. 177- 180.

201. Amou Satoru, Nishimura Shin, Takahashi Akio, Hagiwara Tokio, Hamana Hiroshi, Narita Tadashi. Synthesis and polymerization of N-(4-tetrahydropyranyloxyphenyl)maleimide // J. Polym. Sci. A. 1999. -V.37, № 3. - P. 341-347.

202. Hynkova V., Hrabak F. Copolymerization characteristics of N-(2,4,6-tribromphenyl)maleimide and N-( 2,3,4,5,6-pentabromphenyl)maleimide with butadiene and styrene // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1976. - V. 14, № 10. - P. 2587 - 2588.

203. He Jidong, Wang Juan, Li Sidong. Study on the kinetics of copolymerization of vV-/7-substituted phenylmaleimides with styrene in solution // Gaofenzi xuebao = Acta polym. Sin. 2000. - № 5. - P. 559 -562.

204. Kim Gi Heon, Keum Chang Dae, Kim Sung Jin, Park Lee Soon. Synthesis of nonlinear optical maleimide copolymer by polymerreaction and their electro-optic properties // J. Polym. Sci. A. 1999. -V. 37, № 19. - P. 3715 - 3722.

205. Jiang Xulin, Zhong Yalan, Yan Deyue, Yu Hui, Zhang Dezhin. Hyperbranched copolymers of p-(chloromethyl)styrene and N-cyclohexylmaleimide synthesized by atom transfer radical polymerization // J. Appl. Polym. Sci. 2000. - V. 78, № 11. - P. 1992 - 1997.

206. Shan Guo-Rong, Weng Zhi-Xue, Huang Zhi-Ming, Pan Zu-Ren. Studies on the microstructure of vinyl/iV-phenylmaleimide copolymers by NMR and their applications // J. Appl. Polym. Sci. 2000. - V. 77, № 12.-P. 2581 -2587.

207. Anand Vishal, Choudhary Veena. Studies on the copolymerization of iV-arylmaleimides with alkyl(meth)acrylate // Macromol. Chem. Phys. -2001. V. 202, № 6. - P. 943 - 948.

208. Калинина Ф.Э., Могнонов Д.М., Раднаева Л.Д., Васнев В.А. Чередующиеся сополимеры винилглицидилового эфира этиленгликоля и имидов // Высокомолек. соед. А. 2002. - Т.44, № 3.-С. 401 -406.

209. Калинина Ф.Э., Раднаева Л.Д., Могнонов Д.М., Васнев В.А., Недоля Н.А., Трофимов Б.А. Сополимеры 3(2-винилоксиэтокси)пропилен-1,2-карбоната и А^-фенилмалеимида // Высокомолек. соед. Б. 2004. - Т.46, № 6. - С. 1116 - 1120.

210. Расулов Н.Ш., Медякова Л.В., Кулиева Э.Ю., Рзаев З.М., Зубов В.П. Чередующаяся сополимеризация TV-фенилмалеимида с циклогексилвинилкетоном // Высокомолек. соед. А. 1986. - Т.28, № 12.-С. 2595-2600.

211. Савельев B.C., Висаитов Б.А., Ступин И.В., Сапелкина И.М. Применение клея «Сульфакрилат» в желудочно-кишечной хирургии // Хирургия. 1982. - № 10. - С. 89 - 93.

212. Воробьева А.И. Исследование закономерностей сополимеризации некоторых соединений акрилового ряда: Дисс. канд. хим. наук. -Уфа, 1974.

213. Тетерина Н.Н., Радушев А.В., Адеев М.С., Гусев В.Ю. Гидразиды карбоновых кислот как собиратели при флотации хлорида калия из калийных руд // Ж. прикл. химии. 1995. - Т. 68, № 1. - С. 3 - 8.

214. Радушев А.В., Гусев В.Ю., Богомазова Г.С., Копанев A.M., Кулмухамедов Г.К. Гидразиды алициклических карбоновых кислот как экстрагенты меди (II) // Ж. прикл. химии. 1996. - Т. 69, №8.- С. 1283 - 1289.

215. Levy G.B., Frank Н.Р. Determination of molecular weight of polyvinylpyrrolidone. II // J. Polym. Sci. 1955. - V.17, №» 84. - P. 247-254.

216. Автор благодарит сотрудников лаборатории органических экстрагентов и фармакологической группы ИТХ УрО РАН, сотрудников лаборатории спектральных методов, радикальной полимеризации и группы микроанализа ИОХ УНЦ РАН за помощь при выполнении работы.