Сополимеры имидов непредельных дикарбоновых кислот с донорными мономерами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Калинина, Федосья Эрдэмовна

• Калинина, Федосья Эрдэмовна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Калинина, Федосья Эрдэмовна

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЧЕРЕДУЮЩАЯСЯ РАДИКАЛЬНАЯ СОПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ИМИДОВ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

1.1. Синтез сополимеров на основе имидов непредельных дикарбоновых кислот.

1.2. Механизм чередующейся сополимеризации.

1.2.1. Кинетические методы исследования механизма чередующейся сополимеризации.

1.2.2. Использование метода ЭПР для исследования механизма чередующейся сополимеризации.

1.2.3. Изучение строения чередующихся сополимеров с целью установления механизма чередующейся сополимеризации.

1.3. Чередующаяся сополимеризация с участием виниловых эфиров.

1.4. Физико-химические свойства некоторых чередующихся сополимеров.

2. СОПОЛИМЕРЫ ИМИДОВ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ДОНОРНЫМИ МОНОМЕРАМИ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).

2.1. Изучение комплексообразования между винилглицидиловым эфиром этиленгликоля и N-фенилимидами.

2.2. Сополимеры N-фенилимидов с винилглицидиловым эфиром этиленгликоля.

2.2.1. Изучение радикальной сополимеризация N-фенилимидов с винилглицидиловым эфиром этиленгликоля.

2.2.2. Определение констант сополимеризации N-фенилимидов с винилглицидиловым эфиром этиленгликоля.

2.2.3. Изучение строения сополимеров винилглицидилового эфира этиленгликоля и N-фенилимидов методом спектроскопии ЯМР.

2.3. Сополимеры 3-(2-винилоксиэтокси)пропилен-1,2-карбоната и Nфенилмалеимида.

2.3.1. Радикальная сополимеризация в системе "цикловин" - N-фенилмалеимид.

2.3.2. Определение констант относительной активности "цикловина" и N-фенилмалеимида.

2.3.3. Исследование строения сополимеров "цикловин" - N-фенилмалеимид методом спектроскопии ЯМР.

2.4. Термическая стойкость сополимеров.

3. КОМПОЗИЦИИ НА ОСНОВЕ ИМИДОВ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ

ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

3.1. Получение клеевой композиции на основе сополимеров винилглицидилового эфира этиленгликоля.

3.2. Создание жидких термоотверждаемых композиций.

3.3. Разработка композиционных материалов на основе поли-бмсмалеимидной смолы.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Очистка исходных веществ.

4.2. Очистка растворителей.

4.3. Методики синтеза сополимеров.

4.3.1. Синтез сополимеров N-фенилмалеимида и винилглицидилового эфира этиленгликоля в растворе.

4.3.2. Синтез сополимеров N-фенилцитраконимида и винилглицидилового эфира этиленгликоля в растворе.

4.3.3. Синтез сополимеров N-фенилмалеимида и "цикловина" в растворе.

4.3.4. Синтез гомополимеров.

4.3.5. Синтез сополимеров N-фенилмалеимида и винилглицидилового эфира этиленгликоля в массе.

4.3.6. Синтез сополимеров N-трет-бутиламида малеиновой кислоты и винилглицидилового эфира этиленгликоля в массе.

4.3.7. Синтез олигоимидов на основе 4,4'-дифенилметан-бг/с-малеимида и 4,4' -диаминодифенилметана в расплаве.

4.3.8. Синтез поли-бис-имидной смолы.

4.4. Создание композиций на основе имидов непредельных дикарбоновых кислот.

4.4.1. Получение клеевых композиций на основе сополимеров N-фенилмалеимида с винилглицидиловым эфиром этиленгликоля и N-трет-бутиламида малеиновой кислоты с винилглицидиловым эфиром этиленгликоля.

4.4.2. Получение термоотверждаемой жидкой олигомерной композиции.

4.4.3. Получение пресс-материалов.

4.5. Методы исследования синтезированных соединений и сополимеров.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сополимеры имидов непредельных дикарбоновых кислот с донорными мономерами»

Актуальность темы. В последние десятилетия в области химии высокомолекулярных соединений интенсивное развитие получили исследования полимеров на основе имидов непредельных дикарбоновых кислот, в частности малеимидов. Подобный интерес к малеимидным полимерам обусловлен сочетанием ими термостойкости и хорошей растворимости в органических растворителях с такими ценными свойствами, как хемо- и огнестойкость, фоточувствительность, оптическая активность и т.д. Известно, что в результате радикальной сополимеризации малеимидов с различными донорными мономерами образуются сополимеры, в основной цепи которых чередуются имидные циклы со звеньями второго сомономера [1]. Исследования влияния внутримолекулярной структуры сополимеров на их свойства показывают, что регулярное чередование мономерных звеньев в макромолекулярной цепи существенно улучшает физико-механические свойства [2, 3].

Несомненный теоретический и практический интерес представляет изучение радикальной сополимеризации имидов непредельных дикарбоновых кислот с виниловыми бифункциональными эфирами, в частности, с винилглицидиловым эфиром этиленгликоля ("винилоксом") и 3-(2-винилоксиэтокси)пропилен-1,2-карбонатом ("цикловином"), их строения и свойств. Работа в данном направлении является весьма актуальной с одной стороны для определения влияния природы мономеров на закономерности радикальной сополимеризации указанных сомономеров, а с другой стороны, в связи с возможностью создания полифункциональных сополимеров, способных к разнообразным химическим превращениям по оксирановому и карбонатному циклам, приводящим к созданию продуктов различного назначения, в том числе преполимеров для синтеза неизоцианатных полиуретанов [4, 5].

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом Научно-исследовательских работ БИП СО РАН по теме "Синтез и исследование азотсодержащих циклолинейных и пространственных полимеров", № государственной регистрации 01.86.0092; а также в рамках Федеральной целевой программы "Интеграция" (направление 1.5, номер договора 35/2000), Федеральной научно-технической программы "Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники" (подпрограмма "Химия и химические продукты", код проекта 203.02.06.012), Молодежного гранта Министерства образования Республики Бурятия.

Цель работы. Целью настоящей работы является изучение процесса синтеза сополимеров на основе имидов непредельных дикарбоновых кислот с донорными мономерами; исследование химического строения и физико-химических свойств сополимеров; разработка композиционных материалов на основе сополимеров имидов непредельных дикарбоновых кислот.

Научная новизна работы. На основании данных спектроскопии ЯМР !Н установлено, что винилглицидиловый эфир этиленгликоля образует с N-фенилимидами малеиновой и цитраконовой кислот комплексы с переносом заряда. Обнаружено, что значение вычисленной константы комплексообразования выше в случае N-фенилмалеимида.

Радикальной сополимеризацией в растворе получены новые сополимеры винилглицидилового эфира этиленгликоля и N-фенилимидов малеиновой и цитраконовой кислоты, а также сополимеры 3-(2-винилоксиэтокси)пропилен-1,2-карбоната и N-фенилмалеимида. Обнаружено, что N-фенилимиды проявляют большую реакционную способность по сравнению с виниловыми эфирами. На основании уточненных констант сополимеризации установлено, что на реакционную способность макрорадикалов влияет природа предпоследнего звена.

Методом спектроскопии ЯМР изучено химическое строение полученных сополимеров. Установлено, что в случае сополимеров N-фенилмалеимида значительная часть сукцинимидных звеньев находится в z/wc-конформации, доля которой определяется участием донорно-акцепторного комплекса в реакции роста цепи. Выявлено, что вклад комплекса возрастает с увеличением содержания в исходной смеси винилового эфира.

Практическая значимость. В результате проведенных исследований синтезированы реакционноспособные сополимеры имидов малеиновой кислоты с винилглицидиловым эфиром этиленгликоля. На основе сополимеров разработаны клеевые композиции, обеспечивающие повышение прочности соединения металлов в 1.5-2 раза по сравнению с известной композицией ВК-32-ЭМ.

Получены сополимеры N-фенилмалеимида с 3-(2-винилоксиэтокси)пропилен-1,2-карбонатом, сочетающие в полимерной цепи имидные и циклокарбонатные группы и являющиеся преполимерами для получения неизоцианатных полиуретанов.

На основе имидных и эпокси соединений разработаны композиции для покрытий, компаундов, связующих для слоистых пластиков и пресс-материалов, превосходящие по комплексу эксплуатационных показателей известные материалы аналогичного назначения.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на научной конференции преподавателей, научных работников и аспирантов ВСГТУ, посвященной 75-летию РБ (Улан-Удэ, 1998), научной сессии Байкальского института природопользования СО РАН, посвященной Дню науки (Улан-Удэ, 1998), 1-ой и 2-ой Международной конференции молодых ученых и студентов "Актуальные проблемы современной науки" (Самара, 2000, 2001), XXXIX Международной научной студенческой конференции "Студент и научно-технический прогресс" (Новосибирск, 2001), Международной научно-практической конференции "Энергосберегающие и природоохранные технологии на Байкале" (Улан-Удэ, 2001), Всероссийской конференции с международным участием "Современные проблемы химии высокомолекулярных соединений" (Улан-Удэ, 2002).

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Калинина, Федосья Эрдэмовна

ВЫВОДЫ

1. Определены константы равновесия комплексообразования между винилглицидиловым эфиром этиленгликоля и имидами малеиновой и цитраконовой кислот методом спектроскопии ЯМР *Н. Найдено, что донорно-акцепторные комплексы в системе с участием N-фенилцитраконимида отличаются более слабым переносом заряда по сравнению с комплексами N-фенилмалеимида и винилглицидилового эфира этиленгликоля.

2. В результате исследования радикальной сополимеризации в растворе винилглицидилового эфира этиленгликоля с имидами малеиновой и цитраконовой кислот установлено, что N-фенилмалеимид образует чередующиеся сополимеры, метальная группа при двойной связи уменьшает степень чередования. Определены эффективные константы относительной активности винилглицидилового эфира этиленгликоля в сополимеризации с N-фенилимидами малеиновой и цитраконовой кислот в рамках "концевой" модели и с учетом влияния предпоследнего звена. Обнаружено, что винилглицидиловый эфир этиленгликоля является менее активным сомономером в сравнении с N-фенилимидами.

3. На основании исследования химического строения сополимеров винилглицидилового эфира этиленгликоля и N-фенилимидов малеиновой и цитраконовой кислот методом спектроскопии ЯМР *Н и 13С установлено, что в случае сополимеров N-фенилмалеимида значительная часть сукцинимидных звеньев находится в виде термодинамически менее выгодной z/wc-конформации, что является показателем участия донорно-акцепторного комплекса в сополимеризации, причем его вклад изменяется обратно пропорционально содержанию N-фенилмалеимида в исходной смеси.

4. Радикальной сополимеризацией в растворе получены сополимеры 3-(2-винилоксиэтокси)пропилен-1,2-карбоната с N-фенилмалеимидом, которые могут быть использованы в качестве преполимеров для синтеза неизоцианатных полиуретанов. Определены константы относительной активности мономеров. Установлено, что 3-(2-винилоксиэтокси)пропилен-1,2-карбонат проявляет характер менее активного сомономера. Методом спектроскопии ЯМР исследовано строение сополимеров и показано, что полимерная цепь состоит из чередующихся мономерных звеньев, a N-фенилмалеимид присутствует частично в виде цис-сукцинимидных звеньев.

5. По данным ДТГА обнаружено, что в ряду сополимеров винилглицидилового эфира этиленгликоля наибольшую устойчивость к термоокислительной деструкции имеют сополимеры N-фенилимидов. Показано, что благодаря введению в полимерную цепь имидного цикла термоокислительная устойчивость сополимеров повышается и приближается на первой стадии разложения к термостойкости гомополимера ВГЭ.

6. Разработаны композиционные материалы на основе имидов непредельных дикарбоновых кислот. Показано, что клеевые композиции горячего отверждения на основе сополимеров винилглицидилового эфира этиленгликоля и имидов непредельных дикарбоновых кислот характеризуются хорошей адгезией к металлам. Найдено, что полученные термоотверждаемые композиции и пресс-материалы на основе поли-бис-имидных смол имеют высокие физико-механические и диэлектрические характеристики.

Наконец, в заключение обзора литературы можно сделать следующие выводы:

1. Использование в качестве сомономеров в реакции сополимеризации имидов непредельных дикарбоновых кислот позволяет получить чередующиеся сополимеры, сочетающие такие ценные свойства, как хемо-, термо-, огнестойкость, фоточувствительность. В отличие от малеимидов сведения о сополимеризации цитраконимидов и итаконимидов ограничены единичными публикациями.

2. Несмотря на значительное число экспериментальных данных механизм реакции роста цепи при чередующейся сополимеризации до сих пор остается спорным. Исследование строения чередующихся сополимеров методом спектроскопии ЯМР дает существенную информацию об участии в сополимеризации донорно-акцепторных комплексов.

3. Виниловые эфиры образуют чередующиеся сополимеры с различными электроноакцепторами, при этом механизм сополимеризации зависит от природы второго сомономера. Поэтому виниловые эфиры являются перспективными сомономерами имидов с целью изучения реакционной способности последних в радикальной сополимеризации.

4. Физико-механические показатели для сополимеров с правильным чередованием мономерных звеньев выше, чем для статистических. гр V/ w

Таким образом, значительный интерес с точки зрения как теоретической, так и практической важности представляет синтез сополимеров на основе имидов непредельных дикарбоновых кислот с виниловыми бифункциональными эфирами, а также изучение их строения и свойств.

2. СОПОЛИМЕРЫ ИМИДОВ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ДОНОРНЫМИ МОНОМЕРАМИ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

В литературном обзоре было показано, что синтез чередующихся сополимеров на основе имидов непредельных дикарбоновых кислот представляет значительный интерес с точки зрения их высоких эксплуатационных показателей. В большинстве случаев сополимеры с правильным чередованием звеньев образуются в системах мономеров, один из которых является электронодонором, а другой электроноакцептором. Поэтому важно изучить роль комплексообразования в процессе сополимеризации на примере различных сомономерных пар.

2.1. Изучение комплексообразования меяеду винилглицидиловым эфиром этиленгликоля и N-фенилимидами

Поскольку винилглицидиловый эфир этиленгликоля (ВГЭ) по аналогии с другими виниловыми эфирами является донором электронов, а имиды -акцепторами, то между вышеуказанными мономерами возможно образование комплексов с переносом заряда согласно схеме 2.1.

J/

СН2 НС---'С\ч /-N. сн2 НС—"С п /-\U/ -" 11-^ /

0 \\ > \\ к О R, о

R ,= -сн ,сн ,о-сн -сн -СН 2 / о где

R^ H, СН

Схема 2.1.

В общем виде данную схему можно представить

А + D = AD.

2.1)

Чаще всего константы равновесия комплексообразования определяют по методу Бенеши-Гильдебранда или по его различным модификациям [120]. При расчете данным методом производится измерение оптической плотности при длине волны максимума поглощения комплекса для серии растворов с различной концентрацией донора, значительно превышающей концентрацию акцептора, а затем строится график линеинои зависимости —— от ——, где СА

- концентрация акцептора, моль/л; с^ - концентрация донора, моль/л; 1 -толщина слоя, см; D^ - оптическая плотность. Уравнение (2.2)

1 1 1

А - +-^х

Dx 8х крех"с° (2-2) по наклону прямой и величине отрезка, отсекаемого этой прямой на оси ординат, позволяет определить константу равновесия Кр и молярный коэффициент поглощения е\

В нашем случае сильное поглощение ароматических групп в дальневолновой области спектра, а также трудности, возникающие при подборе растворителя с учетом пороговой точки и растворимости мономеров крайне затрудняет применение УФ-спектроскопии для исследования комплексообразования. Однако наличие в спектрах ЯМР фенилимидов сигнала протонов двойной связи, который не перекрывается с химическими сдвигами протонов ВГЭ и дейтерированных растворителей, делает возможным использование метода Ханна - Ашбауха [121]. Согласно этому методу можно показать, что спК /йА (2.3) где 8о - химический сдвиг протонов акцептора в несвязанном виде; $набл - наблюдаемый химический сдвиг протонов акцептора в смеси с донором;

8а яА cDk fgA °набл - °0 - , , v \°AD - °0 / > 1 + СпК

5д

AD - химический сдвиг протонов акцептора в комплексе; cD - концентрация донора;

К - константа равновесия комплексообразования.

Условием выполнения уравнения (2.3) является cD>> сА. Обозначив Анабл ^набл ■ Акомп = 8д0 - 5q, уравнение (2.3) можно представить cDK набл 1 , хг комп i + CdR (2.4) или

11 11 набл ^комп КДкомпС0 (2.5)

Уравнение (2.5) аналогично уравнению Бенеши-Гильдебранда (2.2), однако обладает рядом преимуществ. Во-первых, уравнение (2.5) не зависит от концентрации акцептора. Во-вторых, вместо коэффициента молярного поглощения используется сдвиг протонов акцептора в комплексе, определяемый с достаточно высокой точностью (± 0.1 м.д.).

Концентрация акцепторных мономеров (имидов) в различных смесях с ВГЭ была равна 0.1 моль/л. На основе спектров ЯМР *Н N-фенилмалеимида (ФМИ) (химический сдвиг 8 = 5.87 м.д.) и N-фенилцитраконимида (ФЦИ) (8 = 5.69 м.д.) и их различных смесей с ВГЭ определены химические сдвиги протонов имидной двойной связи. С увеличением концентрации ВГЭ от 1 до 4 моль/л химический сдвиг СН= смещается в сторону слабого поля (рис. 2.1, 2.2). Исходя из полученных данных, графическим методом, на основании уравнения (2.5) рассчитаны следующие константы комплексообразования (рис. 2.3): 0.081 л/моль для комплекса ВГЭ* ••ФМИ и 0.014 л/моль для комплекса ВГЭ* • *ФЦИ при 28 °С в дейтеробензоле. Как и следовало ожидать, введение при двойной связи метальной группы, обладающей положительным индуктивным эффектом, значительно уменьшает электроноакцепторные свойства имида.

Jfw к1 lJ L 5

8.0

7.0 6.0

5, м.д.

5.0

Рис. 2.1. Спектры ЯМР в области 5-8 м.д. ВГЭ (7), ФМИ (2) и их смесей (3 - 6) в дейтерированном бензоле. [ВГЭ]/[ФМИ] = 10 (3), 20 (4), 30 (5), 40 (6).

8.0 7.0 6.0 5.0

5, м.д.

Рис. 2.2. Спектры ЯМР в области 5-8 м.д. ВГЭ (7), ФЦИ (2) и их смесей (3 -6) в дейтерированном бензоле. [ВГЭ]/[ФЦИ] = 10 (3), 20 (4), 30 (5), 40 (б).

Рис. 2.3. Графическое определение константы комплексообразования К. 1 - ВГЭ—ФМИ, 2 - ВГЭ—ФЦИ.

То, что графики на рис. 2.3 имеют линейный характер, доказывает образование сомономерных комплексов ВГЭ-ФМИ и ВГЭ-ФЦИ эквимолярного состава. Следовательно, такие комплексы могут играть определенную роль в реакции сополимеризации. Учитывая полученные значения констант образования комплексов, можно предположить, что согласно классификации, предложенной З.М. Рзаевым в работе [1], в случае сополимеризации ВГЭ-ФМИ будут образовываться чередующиеся сополимеры в присутствии инициаторов, а в системе ВГЭ-ФЦИ вероятность образования сополимера с правильным чередованием звеньев значительно ниже.

2.2. Сополимеры N-фенилимидов с винилглицидиловым эфиром этиленгликоля

2.2.1. Изучение радикальной сополимеризации N-фенилимидов с винилглицидиловым эфиром этиленгликоля

Радикальная сополимеризация ВГЭ и N-фенилимидов малеиновой и цитраконовой кислот происходит согласно схеме 2.2. n ХС—СН + п / \ п где X = Н,СН3,

R = —сн—сн2, —сн—сн2 / о о 0 с

II о

Схема 2.2.

В отсутствие инициатора сополимеризация не происходит как в случае ФМИ, так и ФЦИ. Таким образом, в исследуемых системах отсутствует спонтанное инициирование. Ни ВГЭ, ни имиды в аналогичных условиях не образуют гомополимеры.

Полученные сополимеры растворимы в ДМФА, ДМАА, ДМСО, ацетоне, МЭК, ТГФ, диоксане, хлороформе, бензоле (сополимер ВГЭ-ФМИ частично) и имеют характеристическую вязкость 0.23 - 0.80 дл/г для малеимидного и 0.09 -0.27 дл/г для цитраконимидного полимеров (ДМФА, 25 °С) (табл. 2.1, 2.2).

Данные ИК спектроскопии свидетельствуют о присутствии в структуре сополимеров ВГЭ и имидов оксиранового цикла (845, 915, 1250, 3070 см"1), карбонильных групп (1710, 1770 см"1), третичного атома азота (1040 см"1), монозамещенного бензольного кольца (700, 750, 1500, 1595 см"1) [122, 123]. Особый интерес привлекает сильная полоса поглощения, вызванная валентным колебанием карбонильной группы имидного цикла (1710 см"1). Наблюдаемый сдвиг в более коротковолновую область спектра по сравнению с исходными фенилимидами (1700 см"1) можно объяснить отсутствием сопряжения карбонильной группы с ненасыщенной группировкой [124]. Этот факт совместно с отсутствием в ИК-спектрах характеристических полос поглощения двойной углерод-углеродной связи свидетельствует о том, что сополимеризация протекает по двойным связям.

С целью изучения закономерностей синтеза сополимеров ВГЭ и N-фенилимидов была исследована зависимость выхода сополимеров и их состава от соотношения мономеров в исходной смеси. Зависимость выхода сополимеров носит экстремальный характер с максимумом при эквимолярном составе исходной мономерной смеси (рис. 2.4). Известно, что подобную зависимость в ряде случаев считают одним из доказательств участия в росте цепи донорно-акцепторных комплексов [2]. Следовательно, можно предположить, что в случае сополимеризации ВГЭ и имидов определенную роль могут играть сомономерные комплексы. t'UUt'^iiv'b.-V

TOW.

БИЕ/i

41

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Калинина, Федосья Эрдэмовна, 2003 год

1. Rzaev Z.M.O. Complex-radical alternating copolymerization // Prog. Polym. Sci. 2000. - V. 25. - № 2. - P. 163-217.

2. Зубов В.П., Голубев В.Б., Стояченко И.Л. Механизм чередующейся сополимеризации // Новое в чередующейся сополимеризации. М.: Наука. - 1983.-С. 9-39.

3. Кренцель Б.А. Чередующиеся сополимеры в макромолекулярной химии // Новое в чередующейся сополимеризации. -М.: Наука. 1983. - С. 4-8.

4. Михеев В.В., Сысоев В.А., Светлаков Н.В., Гарина Р.В. Отверждение эпоксидных олигомеров уретансодержащими диаминами // Лакокрасочные материалы и их применение. 1985. - №. 3- С. 14-16.

5. Оудиан Дж. Основы химии полимеров. М.: Мир, 1974. С. 333.

6. Кулезнев В.Н., Шершнев В.А. Химия и физика полимеров. М., 1988. С. 62.

7. Kurosaki Т., Matsumoto Т., Sawada K., Kurishima S., Numakura T. Syntheses and Photo-Reactions of N-Substituted Maleimide and Styrene Copolymers and their use as Photo-Resists // J. Photographic Sci. 1988. - V. 36. - № 3. - P. 122124.

8. Yurtik H., Rzaev Z.M.O., Akovali G. Complex-Radical Terpolymerization of Allylglycidyl Ether, Maleic Anhydride, and Methyl Methacrylate: Desighn of

9. Self-Crosslinking Macromolecules // J. Polym. Sci. Part A.: Polym. Chem. -1995. V.33. - № 9. - P. 1447-1454.

10. Tsarik L.Y., Novikov O.N., Magdinets V.V. Copolymerization of Divinyl Monomers with Maleic and Fumaric Acid Derivatives // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1998. - V.36. - № 3. - P. 371-378.

11. Liu H., Hasman J.H., Skrifvars M. Radical alternating copolymerization: A strategy for hyperbranched materials // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -2000. V.38. - № 17. - P. 3074-3085.

12. Ladaviere C., Domard A., Pichot C., Mandrand B. Covalent immobilization of biological molecules to maleic anhydride and methyl vinyl ether copolymer a physico-chemical approach // J. Appl. Polym. Sci. - 1999. - V. 71. - № 6. - P. 927-936.

13. Din9er Koseli V., Kesim H., Rzaev Z.M.O., Pi§kin E. Radical copolymerization of N-isopropylacrylamide with anhydrides of maleic and citraconic acids // Eur. Polym. J. 2002. - V. 38. - № 11. - P. 2143-2152.

14. Yamaguchi H., Minoura Y. Copolymerization of Optically Active N-bornylmaleimide with Vinyl Monomers // J. Polym. Sci. Part A-l: Polym. Chem. 1970. - V. 8. - № 6. - P. 1467-1479.

15. Bezdek M., Hrabak F., N-(Monohalogenphenyl) Maleimides and Their Copolymers with Styrene and Butadiene I I J. Polym. Sci.: Polym. Chem. 1979. -V. 17.-№9.-p. 2857-2864.

16. Fles D.D., Vukovic R., Ranogajec F. Copolymerization of a-methylstyrene and N-phenylmaleimide // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. 1989. - V. 27. - № 10. -P. 3227-3236.

17. Lange R.F.M., Meijer E.W. Supramolecular Polymer Interaction Based on the Alternating Copolymers of Styrene and Maleimide // Macromolecules. 1995. -V. 28.-№3.-P. 782-783.

18. Shan G.-R., Weng Z.-X., Huang Z.-M., Pan Z.-R. Free Radical Copolymerization and Kinetic Treatment of Styrene with N-Phenylmaleimide // J. Appl. Polym. Sci. 1997. - V. 63. - № 12. - P. 1535-1542.

19. Lee S.-Y., Lee H., Cheong Ch.-M., Kim J.-M., Ahn K.-D. Photo-induced orientation and micropattern imaging of maleimide copolymers containing azobenzene side groups // Polym. Bull. 1998. - V. 40. - P. 1-8.

20. Lokaj J., Sikora a., Holler P., Konecny D. // Synthesis and characterization of styrene N-butyl maleimide copolymers using iniferters containing thiyl end groups // J. Appl. Polym. Sci. - 1998. - V. 67. - № 4. - P. 755-762 // РЖХ. -1999. - 13c227.

21. Lu Y., Sun W., Shen Zh. Copolymerization of N-phenylmaleimide with styrene by rare earth coordination catalyst // Eur. Polym. J. 2002. - V. 38. - № 7. - P. 1275-1279.

22. Barr D.A., Welwyn E., Nield S., Rose J.B. Copolymers of N-substituted Maleimides // US Patent, № 3,352,832, 14 Nov. 1967.

23. Otsu Т., Matsumoto A., Ito H. // Radical copolymerization of N-substituted maleimides with several olefins // Chem. Express. 1990. - V. 11. - № 5. - P. 901-904 // CA. - 1991. - 114:43623v.

24. Li H.-M., Lin Sh.-A., Chen H.-B., Liu P.-Sh. Free radical copolymerization of N-phenylmaleimide with cyclohexene // J. Macromol. Sci. A. 2000. -V. 37. -№ 11.-P. 1475-1486.

25. Matsumoto, R. Hiuke, T. Doi. Evident Solvent Effect on Propagation Reactions during Radical Copolymerization of Maleimide and Alkene // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. 1997. - V. 35. - № 8. - P. 1515-1525.

26. Расулов Н.Ш., Медякова Л.В., Кулиева Э.Ю., Рзаев З.М., Зубов В.П. Чередующаяся сополимеризация N-фенилмалеимида с циклогексилвинилкетоном // Высокомолек. соед. А. 1986. - Т. 28. - № 12. -С. 2595-2600.

27. Sharma N.C., Hussain S. Synthetic Studies of Some Polymaleimides and Copolymaleimides // J. Indian Chem. Soc. 1997. - V. 74. - № 10. - P. 781-783.

28. Dorr M., Zentel R. Reactions on Vinyl Isocyanate / Maleimide Copolymers: NLO-functionalized Polymers with High Glass Transitions for Nonlinear Optical Applications // Macromolecules. 1998. - V. 31. - № 5. - P. 1454-1465.

29. Serhatli I.E., Balkan Duz A., Yagci Y. Synthesis and characterization of N-phenylmaleimide-methylvinylisicyanate copolymers with polystyrene side chains // Polym. Bull. 2000. - V. 44. - № 3. - P. 261-268.

30. Yamamoto S.-i., Sanada F., Endo T. Spontaneous Alternating Copolymerization of Methoxyallene with N-Phenylmaleimide // Macromolecules. 1999. - V. 32. -№ 17.-P. 5501-5506.

31. Olson K.G., Butler G.B. Stereochemical Evidence for the Participation of a Comonomer Charge-Transfer Complex in Alternating Copolymerizations // Macromolecules. 1983. - V. 16. - № 4. - P. 707-710.

32. Butler G.B., Olson K.G., Tu Ch.-L. Monomer Orientation Control by Donor-Acceptor Complex Participation in Alternating Copolymerization // Macromolecules. 1984. - V. 17.-№9.-P. 1884-1887.

33. Olson K.G., Butler G.B. Stereochemical Evidence for Participation of a Donor-Acceptor Complex in Alternating Copolymerization. 1. Model Compound Synthesis // Macromolecules. 1984. - V. 17. - № 12. - P. 2480-2486.

34. Olson K.G., Butler G.B. Stereochemical Evidence for Participation of a Donor-Acceptor Complex in Alternating Copolymerization. 2. Copolymer Structure // Macromolecules. 1984. - V. 17. - № 12. - P. 2486-2501.

35. Jonson S., Sundell P.-E., Shimose M., Owens J., Miller C., Clark S., Hoyle C.E. Photoinitiated copolymerization of maleimides and vinyl ethers // Polym. Mater. Sci. Eng. 1996. - V. 74. - P. 319-320 // CA. - 1997. - 124:344255a.

36. Kohli P., Scranton A.B., Blanchard G. J. Co-Polymerization of Maleimides and Vinyl Ethers: A Structural Study // Macromolecules. 1998. - V. 31. - № 17. - P. 5681-5689.

37. Hao X.-J., and Fujimori K. Linkage configuration and triad distribution in the copolymers of isobutyl vinyl ether and N-phenylmaleimide prepared in chloroform and in methyl ethyl ether // Macromol. Chem. and Phys. 2001. -V. 202. - № 13. - P. 2783-2789.

38. Rzaev Z.M.O., Milli H., Acovali G. Complex-radical alternating coplymerization of /гага-stylbene with N-substituted maleimides // Polym. Int. -1996.-V. 41.-№3.-P. 259-265.

39. Borbely Y., Kelen Т., Konsulov V.B., Groseva Z. S. Synthesis and characterization of poly(methylmethacrilate-co-N-4-bromophenyl maleimide) // Mech. And Kinet. Polym. React., Their Use polym. Synth.: Int. Symp. Honor

40. Prof. Pierre Sigwalt Occas. His 65th Birthday. Paris, 1990. C. 225 - 227 // РЖХ. - 1991. - 4c282.

41. Usha V., Varma I.K., Bhayanig G., Sinha T.J.M. // Copolymers of methyl methacrilate and N-cyclohexyl maleimide: Preparation and Properties // Angew. Macromol. Chem. 1994. - V. 221.-P. 1-9 // РЖХ. - 1995. - 17cl89.

42. Jia X., Pang Y., Huang J. Copolymerization of ethyl a-hydroxymethyl)acrilate with maleimide and characterization of the resulting copolymer // J. Polym. Sci. A. 1998. - V. 36. - № 8. - P. 1291 - 1299.

43. Wan D., Shi L., Huang J. Spontaneous alternatig copolymerization of N-phenylmaleimide with ethyl a-phenyl acrylate // J. Polym. Sci. A. 1998. -V. 36.-№ 16.-P. 2927-2931.

44. Dong Sh., Wei Y., Zhang Zh. Reactivity ratios of N-cyclohexylmaleimide and methylmethacrylate by infrared spestroscopy // J. Appl. Polym. Sci. 1999. - V. 74. - № 3. - P. 516 - 522.

45. Rytfel A. Copolymerization of ethyl methacrylate with N-(3- or 4-halogenphenyl)maleimides: the monomer reactivity ratios // J. Appl. Polym. Sci. 1999. - V. 74. - № 12. - P. 2924 - 2930.

46. Pyriadi Th.M., Hamad A.S. Preparation of new copolymers of vinyl acetate and N-substituted maleimides // Polymer. 1996. - V. 37. - №. 23. - P. 5283-5287.

47. Mokhtar S.M. et al. Copolymerization of indene with N-phenylmaleimide // Polym. J. 1988. - V. 20. - № 11. - P. 979-985.

48. Pyriadi T.M. and Fraih M. Synthesis and Polymerization of N-Arylitaconimides: Free Radically and Anionically // J. Macromol. Sci.: Chem. A. 1982. - V. 18. -№2.-P. 159-172.

49. Pyriadi T.M., Alazawi A.M. Synthesis, Polymerization, and Curing of N-substituted Citraconimidyl Acrylate // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -1999.-V. 37. -№. P. 427-433.

50. Morel F., Decker C., Jonsson, Clark S.C., Hoyle C.E. Kinetic study of the photo-induced copolymerization of N-substituted maleimides with electron donor monomers // Polymer. 1999. - V. 40. - № 9. - P. 2447-2454.

51. Hulubei С., Morariu S. Functional copolymers of N-(4-formyl-phenoxy-4'-carbonylphenyl)maleimide with styrene // High Performance Polymers. 2000. -V. 12.-№3.-P. 367-375.

52. Ahn K.-D., Koo D.-I. and Willson C.G. Synthesis and polymerization of t-BOC protected maleimide monomers: N-(t-butyloxycarbonyloxy)maleimide and Np-(tbutyloxycarbonyloxy)phenyl.-maleimide // Polymer. 1995. - V. 36. - № 13. -P. 2621-2628.

53. Kim S.-T., Kim J.-B., Chung Ch.-M., Ahn K.-D. Polymerization of N-{tert-butyldimethylsilyloxy)maleimide and applications of the polymers as resist materials //J. Appl. Polym. Sci. 1997. -V. 66. -№ 13. - P. 2507-2516.

54. Chang J.Y., Kim T.J., Han M.J., Choi D.H., Kim N. N-phenylmaleimide polymers for second-order nonlinear optics // Polymer. 1997. - V. 38. - № 18. -P. 4651-4656.

55. Lee Ch.-W., Kim J.-M., Han D.-K., Ahn K.-D. Photopolymerization of bifunctional maleimides based on electron-donor/acceptor system // J. Macromol. Sci.: A. 1999. - V. 36. - № 10.-P. 1387-1399.

56. Oishi T. Polymerizations and Copolymerizations of N-(4-Substitutedphenyl)-itaconimides // Polym. J. 1980. - V. 12. - № 10. - P. 719-727.

57. Oishi T. Radical Copolymerizations of N-(4-Substituted phenyl)citraconimide with Styrene or Methyl Methacrylate // Polym. J. 1980. - V. 12. - № 11. - P. 799-807.

58. Oishi T. Reactivities of N-Alkylcitraconimides in the Radical Copolymerizations with Styrene or Methyl Methacrylate // Polym. J. 1981. -V. 13. -№ l.-P. 65-74.

59. Oishi Т., Momoi M., Fujimoto M., and Kimura T. Reactivities of N-Alkylitaconimides in Radical Copolymerizations with Styrene or Methyl

60. Methacrylate // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1983. - V. 21. - № 4. - P. 1053-1063.

61. Oishi Т., Nagai K., Kawamoto T. and Tsutsumi H. Synthesis and polymerization of N-4-cholesteroxycarbonyl)phenyl.itaconimide // Polymer. 1996. - V. 37. -№. 14.-P. 3131-3139.

62. Iwatsuki S., Yamashita Y. The Charge Transfer Complex Formation between p-Dioxene and Maleic Anhydride and their Participation in Polymerization // Macromol. Chem. B. 1965. - Bd. 89. - S. 205-208.

63. Walling C., Briggs E., Wolfstein K., Mayo F. R. Copolymerization. X. The Effect of meta- and para-substitution on the Reactivity of the Styrene Double Bond//J. Am. Chem. Soc. 1948. - V. 70. - № 11.-P. 1537-1546.

64. Праведников A. H., Новиков С. H. О роли комплексов с переносом заряда в радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. А 1971. - Т. 13. - № 6. -С. 1404-1413.

65. Кузнецов А.А., Новиков С.Н., Праведников А.Н. Об участии комплексов с переносом заряда свободных радикалов в процессах радикальной полимеризации и сополимеризации // Высокомолек. соед. А. 1980. - Т. 22.-№ 10.-С. 2390-2397.

66. Уоллинг Ч. Свободные радикалы в растворе. М.: Изд-во иностр. лит., 1960.-С. 108.

67. Hirooka М. Complexed radical mechanism of alternating copolymerization of vinyl compounds//J. Polym. Sci. B. 1972. - V. 10.-№ l.-P. 171-176.

68. Георгиев Г.С., Голубев В.Б., Зубов В.П. Кинетический метод определения вклада донорно-акцепторных комплексов в реакцию роста цепичередующейся радикальной сополимеризации // Высокомолек. соед. А. 1978. Т. 20. - № 7. - С. 1608-1615.

69. Стояченко И.А., Голубев В.Б., Зубов В.П. Кинетическое описание реакций бинарной сополимеризации с участием молекулярных комплексов. М.,1979. Деп.в ВИНИТИ, № 1559-79.

70. Hill D.J.T., O'Donnell J.H., О'Sullivan P.W. Analysis of the Mechanism of copolymerization of Styrene and Maleic Anhydride // Macromolecules. 1985. -V. 18.-№ l.-P. 9-17.

71. Brown A.S., Fujimori K. and Craven I.E. The Mechanism of Copolymerization of Maleic Anhydride with Styrene and with Vinyl Acetate // J. Polym. Sci. Part A.: Polym. Chem. 1989. - V. 27. - № 10. - P. 3315-3325.

72. Switala-Zeliazkow M. Radical copolymerization of citraconic acid with styrene in dioxane solution // Eur. Polym. J. 2002. - V. 38. - № 6. - P. 1271-1274.

73. Devasia R., Reghunadhan Nair C.P., Ninan K.N. Solvent and kinetic penultimate unit effects in the copolymerization of acrylonitrile with itaconic acid // Eur. Polym. J. 2002. - V. 38. - № 10. - P. 2003-2010

74. Basturkmen M., Rsaev Z., Akovali G., Kisakurek D. Complex-Radical Terpolymerization of Phenanthrene, Maleic Anhydride, and ^nms-Stilbene // J. Polym. Sci. A. 1995. -V. 33. - № l.-P. 7-13.

75. Голубев В.Б. Механизм чередующейся сополимеризации // Высокомолек.соед. А. 1994. - Т. 36. - № 2. - С. 298-319.

76. Стояченко И.Д., Георгиев Г.С., Голубев В.Б., Зубов В.П., Кабанов В.А. Исследование механизма "чередующейся" сополимеризации малеинового ангидрида с диметилбутадиеном // Высокомолек.соед.А. 1973. — Т. 15. -№ 8.-С. 1899-1904.

77. Георгиев Г.С., Пергушов В.И., Голубев В.Б., Зубов В.П., Кабанов В.А. О механизме фотохимического инициирования в системах полярный винильный мономер комплексообразователь // Высокомолек. соед.А. -1973.-Т. 15.-№9.-С. 2008-2014.

78. Golubev V.B., Zubov V.P., Georgiev G.S., Stoyachenko I.L., and Kabanov V.A. Mechanism of Alternating Copolymerization of Polar and Hydrocarbon Polymers // J.Polym.Sci.: Polym.Chem. 1973. - V. 11. - № 12. - P. 24632487.

79. Стояченко И.Л., Шклярова E.H., Каплан A.M., Голубев В.Б., Зубов В.П., Кабанов В.А. Механизма чередующейся сополимеризации сернистого ангидрида с донорными мономерами // Высокомолек.соед.А. 1976. - Т. 18.-№6.-С. 1420-1427.

80. Булгакова Л.М., Голубев В.Б. М., 1988. 19.с. - Деп. в ВИНИТИ, № 3829 27.

81. Голубев В.Б., Дадаева Ю.С., Лунина А.В. М., 1992. 27 с. - Деп. в ВИНИТИ, № 873 27.

82. Hill D.J.T., O'Donnell J.H., О'Sullivan P.W. Analysis of the Mechanism of copolymerization of Styrene and Acrylonitrile // Macromolecules. 1982. - V. 15. -№ 4. - P. 960-966.

83. Barron P.F., Hill D.J.T., O'Donnell J.H., and O'Sullivan P.W. Application of1 4

84. DEPT Experiments to the С NMR of copolymers: Poly(styrene-co-acrylonitrile) // Macromolecules. 1984. - V. 17. - №. 10. - P.1967-1972.

85. Brown P.G. and Fujimori K. Solvent effect on the copolymerization of p-methoxystyrene with maleic anhydride: an investigation into the mechanism of alternating copolymerization // Polymer. 1995. - V. 36. - №. 5. - P. 1053— 1059.

86. Ha N.T.H., Fujimori K., Henry P.C., Tucker D.J. Assignment of 13C NMR chemical shift and microstructure of copolymers of 2-chloroethyl vinyl ether -maleic anhydride and n-butyl vinyl ether maleic anhydride // Polym. Bull. -1999.-V. 43.-№ 1,-P. 81-85.

87. Ha N.T.H. Determination of triad sequence distribution of copolymers of maleic11anhydride and its derivatives with donor monomers by С n.m.r. // Polymer. -1999.-V. 40.-№4. P. 1081-1086.

88. Нао X., Fujimori K., Tucker D.J., Henry P.C. An NMR determination of linkage configuration and monomer unit triad distribution in the copolymer of isobutyl vinyl ether and maleic anhydride // Eur.Polym.J. 2000. - V. 36. - № 6. - P. 1145-1150.

89. Дерябина Г.И., Фролов Ю.Л., Калабина A.B. Реакционная способность винилариловых эфиров в сополимеризации с хлористым винилом и винилиденхлоридом // Высокомолек. соед. А. 1971. - Т. 13. - № 6. - С. 1162-1168.

90. Du Plessis Т.A., Thomas А.С. Radiation-Induced Copolymerization of Isobutyl Vinyl Ether with Trichloroethylene // J.Polym.Sci.: Polym.Chem. 1973. - V. 11.-№ 12.-P. 2681-2690.

91. Смирнов А.И., Дерябина Г.И., Калабин Г.А., Истомин Б.И., Чипанина Н.Н., Петрова Т.Д., Баиров В.В. Исследование комплексообразования простых виниловых эфиров с малеиновым ангидридом // Изв. АН СССР, серия хим. наук, 1975,-№ 1.-С. 172-177.

92. Смирнов А.И., Дерябина Г.И., Калабина А.В., Ратовский Г.В., Белобородов В.А. Сополимеризация и комплексообразование в системе винил-н-бутиловый эфир малеиновый ангидрид // Высокомолек.соед. Б. - 1975. -Т. 17. -№ 10.-С. 828-831.

93. Розова Т.И., Ратовский Г.В., Чувашев Д.Д., Калабина А.В. // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52. - № 7. - С. 1520-1524.

94. Ш.Петрова Т.Д., Смирнов А.И., Сухова Л.Н., Зубов В.П., Манцивода В.Б. Кинетическое исследование механизма чередующейся сополимеризации винилфенилового эфира с диэтилмалеатом // Высокомолек. соед. А. 1990. -Т. 32.-№6.-С. 1336-1342.

95. Bohacek R.S., Strauss U.P., Jernigan R.L. Configurational Statistics of Methyl Vinyl Ether Maleic Anhydride Copolymer: Selection of Important Atomic Interactions and Conformations // Macromolecules. - 1991. - V. 24. - № 3. - P. 731-739.

96. Kharas G.B., Ajbani H., Watson K. New alternating copolymers of phenyl vinyl ether with 2-phenyl-1,1-dicyanoethene // Polym.Prepr. Amer.Chem.Soc. 1992. -V. 33.-№ 1.-P. 211-212.

97. Петрова Т.Л., Ратовский Г.В., Смирнов А.И. Влияние комплексообразования на процесс сополимеризации фумаронитрила с винилфениловым эфиром // Высокомолек. соед. А. 1995. - Т. 37. - № 10. -С. 1633-1637.

98. Furukava J., Iseda Y., Haga К., Kataoka N., Yoshimito Т., Imamura Т., Shido Y., Miyagi A., Tanaka K., and Sakamoto K. Mechanical properties of a new alternate copolymers of butadiene with acrylonitril // J. Polym. Sci. B. 1969. -V. 7.-№ 4.-P. 561-567.

99. Furukawa J., Nishioka A. Glass transition temperature of alternating copolymer of acrylonitrile and butadiene // J. Polym. Sci. B. 1971. - V. 9. - № 2. - P. 199203.

100. Hirooka M., Kato T. Glass transition temperature and sequential structure of equimolar copolymers // J. Polym. Sci. B. 1974. - V. 12. - № 1. - P. 31-37.

101. Семчиков Ю.Д., Кронман А.Г., Тихонова 3.A., Славницкая Н.Н. Свойства чередующихся и композиционно-однородных сополимеров акрилатов // Новое в чередующейся сополимеризации. М.: Наука, 1983. - С. 82-101.

102. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985.-248 с.

103. Hanna M.W., Ashbaugh A.L. Nuclear Magnetic Resonance Study of Molecular Complexes of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane and Aromatic Donors // J. Phys. Chem. 1964. - V. 68. - № 4. - P. 811-816.

104. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. М.: Наука, 1981. -319с.

105. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. -М.: Мир, 1965.-С. 30-75.

106. Органикум: В 2 т. Т. 1. -М.: Мир, 1992.-487 с.

107. Жубанов Б.А., Архипова И.А., Алмабекова О.А. Новые термостойкие гетероциклические полимеры. Алма-Ата: Наука, 1979. - 252 с.

108. Fineman М., Ross S.D. Linear method for determining monomer reactivity ratios in copolymerization // J. Polym. Sci. 1950. - V. 5. - № 1. - P. 259-262.

109. Короткое А.К., Чернышев А.В., Киреев В.В. К оценке методов расчета констант сополимеризации // Высокомолек. соед. А. 1994. - № 7. - С. 1191-1195.

110. Kelen Т., Tiidos F., Turcsanyi. // J. Polym. Sci. A. 1977. - V. 15. - P. 30473050 80.

111. Мигунова И.И., Каплан A.M., Михайлов А.И., Иванов B.C., Баркалов И.М. Исследование радиационной пост-полимеризации твердого N-фенилмалеимида с помощью диатермического калориметра // Высокомолек. соед. А. 1973. - Т. 15. - № 5. - С. 977-981.

112. Otsu Т., Matsumoto A., Kubota Т., Mori Sh. Reactivity in radical polymerization of N-substituted maleimides and thermal stability of the resulting polymers // Polym. Bull. 1990. - V. 23. - № 1. - P. 43-50.

113. Matsumoto A., Kubota Т., Ito H., Otsu T. Synthesis of the thermally stable polymers through radical polymerization and copolymerization of N-cyclohexylmaleimide // Mem. Fac. Eng. Osaka City Univ. 1990. - V. 31. - P. 47-59. //РЖХ.- 1991.- 17c311.

114. Kim S.-T., Kim J.-B., Chung C.-M., Ahn K.-D. Polymerization of (N-tertbutyldimethylsilyloxy)maleimide and application of the polymers as resist materials // J. Appl. Polym. Sci. 1997. - V. 66. - № 13. - P. 2507-2516. // РЖХ. - 1998. - 21c224.

115. Matsumoto A., Kubota Т., Otsu T. Radical polymerization of N-(alkyl-substituted phenyl)maleimide: synthesis of thermally stable polymers soluble in nonpolar solvents // Macromoleculs. 1990. - V. 23. - № 21. - P. 4508-4513. // РЖХ. - 1991. - 4c273.

116. Yang J.-Zh., Otsu T. Radical Copolymerization of Citraconic Anhydride with Styrene and Terpolymerization of Citraconic Anhydride and Maleic Anhydride with Styrene // Macromolecules. 1992. - V. 25. - № 1. - P. 102-107.

117. Reghunadhan Nair C.P., Dona Mathew, Ninan K.N. Free radical copolymerization of N-(4-hydroxy phenyl) maleimide with vinyl monomers: solvent and penultimate-unit effect // Eur. Polym. J. 1999. - V. 35. - № 10. -P. 1829-1840.

118. Coote M.L., Davis T.P., Radom L. The effect of remote substituents in free radical addition reactions: new evidence for the penultimate unit effect // J. Molec. Struct. (Theochem). 1999. -V. 461-462. - P. 91-96.

119. Раскулова T.B., Волкова Л.И., Книжник A.B., Халиуллин А.К. Эффект предпоследнего звена в радикальной сополимеризации винилхлорида и непредельных глицидиловых эфиров // Высокомолек. соед. А. 2000. - Т. 42.-№5.-С. 744-750.

120. Barson С.А., Fenn D.R. Eur. Polym. J. 1987. - V. 23. - P. 833. 80, 137.

121. Pyun Ch.W. Comonomer and Stereosequence Distributions in High Polymers // J. Polym. Sci. A-2. 1970. - V. 8. - №7. - P. 1111-1126.1 л

122. Бови Ф.А. Исследование структуры полимеров методом ЯМР С высокого разрешения // Структурные исследования макромолекул спектроскопическими методами. -М.: Химия, 1980. С. 165.1 "Я

123. Канлифф А.В., Фуллер П.И., Петрик Р.А. Изучение методом ЯМР С сополимеров на основе а-метилстирола и дигалогеналканов // Структурные исследования макромолекул спектроскопическими методами. М.: Химия, 1980. - С. 211.

124. Grant D.M., Paul E.G. Carbon-13 Magnetic Resonance. II. Chemical Shift Data for the Alkanes // J. Amer. Chem. Soc. 1964. - V. 86. - № 15. - P. 2984-2990.144. http://intelligence.rcc.ru

125. Figovsky O. // US Patent, № 6,120,905, 19 Sept., 2000.

126. Минакова Т.Т., Морозова JI.B., Михалева А.И. Сравнительная оценка термостойкости сополимеров винилглицидилового эфира этиленгликоля // Журнал прикладной химии. 1978. - № 9. - С. 2123-2124.

127. Павлова С.-С. А., Журавлева И.В., Толчинский Ю.И. Термический анализ органических и высокомолекулярных соединений. М.: Химия, 1983. -120 с.

128. Кардашов А.А. Синтетические клеи. М.: Химия, 1968. - 592 с.

129. Ковачич JT. Склеивание металлов и пластмасс. М.: Химия, 1985. - 240 с.

130. Патент США № 3730948, опубл. 1973 г.

131. Патент США № 4212959, опубл. 1980 г.

132. Патент США № 4510272, опубл. 1985 г.

133. Адрова Н.А., Бессонов М.И.,. Лайус Л.А, Рудаков А.П. Полиимиды -новый класс термостойких полимеров. М.: Наука, 1968. - 212 с.

134. Бюллер К.У. Тепло-термостойкие полимеры. М.: Наука, 1984 - 600 с.

135. Patel H.S., Shah V.J. Epoxy-modified polyimides. Part III // J. Macromol. Sci.: Pure Appl. Chem. 1995. - V. 32. - № 3. - P. 405-413.

136. Торопцева A.M., Белгородская K.B., Бондаренко B.M. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Л.: Химия, 1972. - С. 38.

137. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. Потехина А.А.-Л.: Химия, 1984.-520 с.

138. Hartford S.L., Subramanian S., Parker J.A. Synthesis of N-Substituted Bisitaconimide Monomers for Use as Thermosetting Polyimide Resins // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. 1978. - V. 16. - № 1. - P. 137-153.

139. Кава М.П., Дина А.А., Мут К., Митчелл М.Дж. Синтез органических препаратов. Сб. 4. М.: Мир, 1964. 580 с.

140. Аскаров М.А., Гафуров Б.Л. Синтез и полимеризация итаконатов. -Ташкент: ФАН, 1979. 288 с.

141. Могнонов Д. М., Раднаева JI. Д., Никитеев В. В., Ерж Б. В., Изынеев А. А. Синтез М,1чГ'-бис-малеинимидов. // Известия СО АН СССР. Серия химическая. 1982. - Вып. 2. - № 4. - С. 120-122.

142. Недоля Н.А., Татарова Т.Ф., Вялых Е.П., Трофимов Б.А. Синтез 3-(со-винилоксиалкокси)пропилен-1,2-карбонатов // Журнал органической химии. 1988.-Т. 24.-Вып. 8.-С. 1623-1626.

143. Крешков А.П., Быкова JI.H., Казарян Н.А. Кислотно-основное титрование в неводных растворах. М.: Химия, 1967. - 256 с.

144. Титце Д., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999. -704 с.

145. Емелин Е.А. Прямое потенциометрическое определение концевых аминогрупп в полимерах // Журнал аналитической химии. 1975. - Т. 30. -Вып. 2.-С. 335-339.