Диаллиламмониевые соли в реакциях радикальной полимеризации тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Сагитова, Дания Ришатовна

• Сагитова, Дания Ришатовна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сагитова, Дания Ришатовна

Принятые сокращения.

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Общие закономерности полимеризации аллиловых мономеров.

1.1.1. Влияние природы заместителя на активность аллиловых соединений.

1.1.2. Влияние среды на активность аллиловых соединений.

1.1.3. Аллиловые соединения в реакциях радикальной сополимеризации.

1.2. Гомополимеризация Д Л^диал ли л-ТУ, ТУ-диметиламмоний хлорида.

1.2.1. Структура поли-7У,7У-диаллил-/У, ТУ- диметиламмоний хлорида

1.2.2. Кинетика полимеризации ДТУ-диаллил-ДТУ-диметиламмоний хлорида.

1.3. Сополимеризация ДУУ-диаллил-7У, ТУ- диметиламмоний хлорида.

1.4. Влияние природы растворителя на процессы радикальной сополимеризации мономеров.

1.5. Применение полимеров на основе аллиловых соединений

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Диаллиламмониевые соли в реакциях радикальной полимеризации»

Актуальность работы. Интерес к направленному синтезу полифункциональных полимеров с каждым годом неуклонно растет. Это обусловлено широким спектром полезных свойств указанных полимеров, которые зарекомендовали себя как перспективные флокулянты, коагулянты, экстрагенты, ионообменники, биоциды, носители физиологически активных средств пролонгированного действия и т. д.

Одним из перспективных путей получения полифункциональных полимеров является совместная полимеризация /У-содержащих диаллиловых соединений с мономерами, содержащими различные функциональные группы. Значительная часть исследований в области радикальной полимеризации ^-содержащих аллиловых мономеров посвящена исследованию гомо- и сополимеризации N.Ы-диаллил-ТУ,И-диметиламмоний хлорида, полимеры на основе которого нашли широкое применение. В частности, его сополимер с диоксидом серы, успешно используются в качестве флокулянта для очистки сточных вод, структуратора почв, полиэлектролита в цинкатных производствах, препаратов при лечении желудочно-кишечных заболеваний животных.

Положительным является тот момент, что ДА^-диаллил-ДТУ-диметиламмоний хлорид хорошо растворяется в воде и многих органических растворителях, поэтому, меняя природу растворителя, можно в значительной мере управлять процессом сополимеризации и получать сополимеры заданного состава, обладающие комплексом ценных свойств. Все это стимулирует к поиску новых сополимерных продуктов на основе ДТУ-диаллил-А^ТУ-диметиламмоний хлорида путем сополимеризации с другими функциональными мономерами, а также к разработке методов получения сополимеров регулируемого состава.

Не меньший интерес представляют сополимеры на основе диаллиловых соединений, содержащие гуанидиновую группировку, наличие которой в макроцепи придает полимерам выраженную бактерицидную активность, благодаря чему они нашли широкое применение в медицине в качестве биоцидных препаратов, а высокая комплексообразующая способность делает их перспективными при извлечении благородных металлов. В этом плане синтез сополимеров на основе диаллиламино-бис-(диэтиламино)гуанидиний хлорида, сведений о полимеризации которого в литературе не имеется, представляет большой интерес.

Кроме того, исследование реакций сополимеризации мономеров, содержащих функциональные группы, представляет не только практическую ценность в плане расширения функциональных возможностей получаемых полимеров, но и важно с теоретической точки зрения, так как позволяет проводить оценку сравнительной реакционной активности функциональных мономеров и радикалов и находить подходы к выяснению особенностей радикальных процессов, протекающих с участием различных функциональных групп при формировании полимерной цепи.

Поэтому разработка эффективных методов синтеза новых полифункциональных полимеров на основе Л^#-диаллил-тУ,Л^ диметиламмоний хлорида и диаллиламино-бис-(диэтиламино)гуанидиний хлорида, обладающих комплексом ценных свойств, является актуальной задачей.

Работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по теме "Методы радикальной, комплексно-радикальной полимеризационной модификации в синтезе полифункциональных полимеров" (Государственный регистрационный номер 0120.0500679); гранта РФФИ "Новые аллилированные мономеры в синтезе практически ценных высокомолекулярных соединений" (№ 05-03-32097); Фонда поддержки ведущих научных школ (НШ-728.2003.03, НШ-9342.2006.03, НШ-2186.2008.3).

Цель работы. Исследование возможности регулируемого синтеза сополимеров на основе ДТУ-диаллил-ДТУ-диметиламмоний хлорида и диаллиламино-био(диэтиламино)гуанидиний хлорида методом радикальной полимеризации.

Согласно указанной цели были поставлены следующие задачи:

- исследование сополимеризации Л^ТУ-диаллил-ДТУ-диметиламмоний хлорида с винилацетатом, виниловым эфиром этиленгликоля и малеиновой кислотой в среде растворителей различной природы;

- изучение активности в реакциях радикальной гомо- и сополимеризации полученного впервые диаллиламино-бмс-(диэтиламино)гуанидиний хлорида с виниловыми мономерами и диоксидом серы;

- исследование кинетических закономерностей протекания реакций сополимеризации указанных систем;

- определение относительных активностей мономеров;

- установление структуры, изучение некоторых физико-химических и биологических свойств полученных сополимеров;

- исследование возможности синтеза оптически и биологически активных полимеров на основе Д7У-диаллил-Д7У-диметиламмоний хлорида методом полимераналогичных превращений.

Научная новизна и практическая значимость работы. Выполнены целенаправленные исследования по регулированию активности диаллиламмониевых солей в условиях радикальной сополимеризации. Установлено влияние природы растворителя на процессы сополимеризации 7У,7У-диаллил-7У,Л^-диметиламмоний хлорида с винилацетатом, виниловым эфиром этиленгликоля и малеиновой кислотой и возможность получения сополимеров заданного состава. Показана возможность получения полимеров на основе диаллиламино-бис-(диэтиламино)гуанидиний хлорида, и изучена его активность в реакциях гомо- и сополимеризации с виниловыми мономерами и диоксидом серы.

Определены значения относительных активностей сомономеров. Изучены кинетические закономерности и обнаружены характерные особенности сополимеризации изученных систем. Синтезированы новые оптически и биологически активные полимеры на основе полисульфонилпирролидиний хлорида методом ионного обмена.

Разработаны оптимальные условия синтеза новых полимерных аммониевых солей на основе А^-диаллил-Л^ТУ-диметиламмоний хлорида и диаллиламино-бис-(диэтиламино)гуанидиний хлорида, содержащих различные функциональные группы (аммонийные, гуанидиновые, карбоксильные, гидроксильные, иминные, сульфогруппы).

Все синтезированные сополимеры относятся к IV классу малоопасных соединений, обладают выраженной бактерицидной активностью и являются перспективными для использования в различных областях - медицине, биотехнологии, сельском хозяйстве, производстве кож, тканей и т.д.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на Международной конференции молодых ученых по фундаментальным наукам "Ломоносов 2006" (Москва, 2006), III Международной научно-технической конференции «Инновации и перспективы сервиса» (Уфа, 2006), IV Всероссийской Каргинской конференции "Наука о полимерах 21-му веку" (Москва, 2007), Международной конференции молодых ученых по фундаментальным наукам "Ломоносов 2007" (Москва, 2007), Und International Conference of the Chemical Society of the Republic of Moldova (Chisinau, 2007), VI Всероссийского научного семинара «Химия и медицина» (Уфа, 2007), Международной конференции молодых ученых по фундаментальным наукам "Ломоносов 2008" (Москва, 2008), IV Санкт-Петербургской конференции молодых ученых "Современные проблемы науки о полимерах" (Санкт-Петербург, 2008).

10

Публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей и тезисы 9 докладов.

Структура и объем работы. Работа изложена на 146 страницах машинописного текста, включает 17 рисунков, 32 таблицы и состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, результатов и их обсуждения, выводов и списка цитируемой литературы (179 наименований).

Автор от всего сердца благодарит кандидата химических наук Воробьеву Антонину Ивановну за помощь, поддержку и полезные советы при выполнении работы.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Сагитова, Дания Ришатовна

122 Выводы

Исследована радикальная сополимеризация /V, А/- д иал л и л - Л/, /V-диметиламмоний хлорида с винилацетатом, виниловым эфиром этиленгликоля, малеиновой кислотой в средах различной природы, найдены пути синтеза оптически и биологически активных полимеров на основе ДА^-диаллил-ДА^-диметиламмоний хлорида методом полимераналогичных превращений, изучена активность диаллиламино-бмс-(диэтиламино)гуанидиний хлорида в реакциях радикальной (со)полимеризации.

Получены следующие основные выводы:

1. Установлено, что сополимеризация Д Д-диаллил-Д А^-диметиламмоний хлорида (М1) с винилацетатом (М2) независимо от среды протекает с образованием сополимеров, характеризующихся статистическим распределением сомономерных звеньев в макроцепи. Относительные активности сомономеров в значительной степени зависят от природы растворителя:

Г] = 1.68±0.02 и г2 = 0 - хлороформ;

Г\ = 1.27±0.02 и г2 = 0.06±0.01 - метанол; г, = 0.95±0.02 и г2 = 0.10+0.01 - ДМСО; г\ = 0.46±0.02 и г2 = 0.14±0.02 - бензиловый спирт; г\ = 0.57±0.02 и г2 = 0.18±0.02 - уксусная кислота; г, = 0.57±0.02 и г2 = 0.37±0.02 - метанол-вода (70 : 30).

Значительное различие в значениях эффективных констант сополимеризации системы обусловлено наличием водородных связей мономеров с растворителями, ассоциативных взаимодействий между сомономерами, большим различием в значениях передачи цепи применяемых растворителей, а также ионизацией Д А^-диаллил-Д А^-диметиламмоний хлорида в водной среде.

2. Показано, что при сополимеризации А^-диаллил-Д Ж-диметиламмоний хлорида (М]) с виниловым эфиром этиленгликоля (М2) в водной среде относительная активность последнего имеет низкое значение:

Г]=2.18±0.03 и г2=0.01+0.005. Проведение реакции в водно-щелочной среде (рН=9) позволяет повысить активность винилового эфира этиленгликоля; значения эффективных констант сополимеризации (г]=0.65±0.02 и г2=0.25+0.01) при этом, сближаются.

3. Установлено, что сополимеризация А^Ж-диаллил-А^/У-диметиламмоний хлорида (МО с малеиновой кислотой (М2) в среде органических растворителей (за исключением метанола) протекает с образованием статистических сополимеров. Значения эффективных констант сополимеризации, равные: г, =0.17±0.01 и г2 = 0.11 ±0.01 - ДМСО; г\ - 0.14+0.01 и г2 = 0.26±0.02 - уксусная кислота; г\ = 0.15±0.02 и г2 = 0.12+0.02 - изопропиловый спирт; г, = 0.15+0.02 и г2 = 0.12+0.02 - хлороформ, свидетельствуют, что активности сомономеров в значительной мере зависят от природы растворителя.

Обнаружено, что в растворе метанола сополимеризация протекает через комплексообразование между мономерами, в результате чего в широком интервале соотношений мономеров в исходной смеси образуются чередующиеся сополимеры состава АМАХ : МК равного 2:1.

4. Установлено, что диаллиламино-бис-(диэтиламино)гуанидиний хлорид в условиях свободнорадикального инициирования мало активен в реакциях гомополимеризации, значительно более активен при сополимеризации с виниловыми мономерами, при этом сополимеризация протекает с образованием статистических сополимеров. По реакционной способности в реакциях сополимеризации диаллиламино-бмо(диэтиламино)гуанидиний хлорид менее активен по сравнению с акрилонитрилом, метакриловой кислотой, аллилметакрилатом и несколько активнее Ж-винилпирролидона. Относительные активности ДА^-диаллил-А^А^-димети л аммоний хлорида (МО и № винилпирролидона (М2) равны: г, = 1.35+0.12 и г2 = 0.92+0.01 - в массе; г, = 1.80+0.15 и г2 = 0.83+0.07 - ДМСО.

Обнаружено, что диаллиламино-бмо(диэтиламино)гуанидиний хлорид проявляет высокую активность при сополимеризации с диоксидом серы. Реакция протекает с образованием чередующихся сополимеров эквимольного состава независимо от соотношения мономеров в исходной смеси и условий проведения реакции. Скорость реакции носит экстремальный характер с максимумом при эквимольном соотношении мономеров.

5. Для всех исследуемых систем установлено, что порядок реакции по инициатору не зависит от природы растворителя и равен 0.5. Обнаружено значительное отклонение от линейной зависимости скоростей реакций от концентрации мономеров - порядки реакций по мономеру имеют значения, значительно превышающие единицу. Значения общей энергии активации сополимеризации систем находятся в области, свойственной для радикальной полимеризации (75-100 кДж/моль).

6. Методом ЯМР-спектроскопии установлено, что в реакции сополимеризации А^А^-диаллил-А^Л^диметил аммоний и д и ал ли лам и н о - бис -(диэтиламино)гуанидиний хлориды вступают с участием обеих двойных связей с образованием пирролидиниевых структур в макроцепи.

7. Показано, что применение методов ионной хроматографии и полимераналогичных превращений на основе полимеров Л^А/'-диаллил-А/^А/-диметиламмоний хлорида и оптически и биологически активных кислот позволяет получать оптически и биологически активные полимерные соли.

8. Установлено, что полученные полимеры на основе А^тУ-диаллил-А^-диметиламмоний и диаллиламино-бг/о(диэтиламино)гуанидиний хлоридов не токсичны, обладают выраженной бактерицидной активностью широкого спектра действия. Это дает основание полагать, что они являются перспективными для применения их в медицине и биотехнологии.

9. Найдены оптимальные условия синтеза ценных в практическом отношении сополимеров на основе А^-диаллил-А^А^диметиламмоний и диаллиламино-бмс-(диэтиламино)гуанидиний хлоридов регулируемого состава.

3.5. Заключение

Исследование сополимеризации АМАХ (МО с ВА (М2) показало, что независимо от среды сополимеризация протекает с образованием статистических сополимеров и, что более активным сомономером является АМАХ. Значения эффективных констант сополимеризации (ДАК, 70 °С), равные: г\ = 1.68±0.02 и г2 = 0 - хлороформ; Г\ = 1.27±0.02 и г2 = 0.06±0.01 - метанол; Г\ = 0.95±0.02 и г2 = 0.10+0.01 - ДМСО; Г\ = 0.46±0.02 и г2 = 0.14±0.02 - бензиловый спирт; г\ = 0.57±0.02 и г2 = 0.18±0.02 - уксусная кислота; г] = 0.57+0.02 и г2 = 0.37±0.02 - метанол-вода (70 : 30), свидетельствуют, что активность сомономеров в значительной степени зависит от природы растворителя. Найти общую закономерность протекания реакции сополимеризации АМАХ с ВА в исследуемых средах на основании полученных значений их относительных активностей не представляется возможным. На активность полярных мономеров, особенно когда один из них является ионогенным, при сополимеризации в полярных средах оказывают многие факторы. Главные из них: наличие водородных связей мономеров с растворителями, ассоциативные взаимодействия между сомономерами, большое различие в значениях констант передачи цепи применяемых растворителей, стерические затруднения, ионизация АМАХ в водных средах. И в каждом случае превалирует присущий данной системе фактор. В частности, активность ВА при проведении сополимеризации в среде протонодонорного растворителя - метанола, по сравнению с апротонным растворителем - ДМСО, снижается в результате наличия водородных связей ВА-метанол. Обнаруженное повышение активности ВА при проведении реакции в уксусной кислоте происходит в результате активации двойной связи в молекуле В А под действием сильного протоно донора - УК. Низкая активность ВА в среде хлороформа связана с высокой реакционной способностью радикалов ВА и передачей цепи на растворитель, обладающий высокой константой передачи цепи. Образующиеся в результате малоактивные радикалы хлороформа не могут присоединять малоактивные молекулы ВА, и макроцепь обогащается звеньями АМАХ. Проявление электростатических взаимодействий между ионизированными молекулами АМАХ и растущим радикалом с концевым звеном АМАХ при сополимеризации в смеси метанол-вода приводит к снижению его относительной активности, в результате образующиеся сополимеры характеризуются высокой композиционной однородностью. Следовательно, варьирование природой растворителя при сополимеризации АМАХ с ВА позволяет получать сополимеры заданного состава. Наблюдаемое резкое снижение скорости реакции при добавлении небольшого количества (-10 мол.%) А^-диаллил-ЖТУ-диметиламмоний хлорида к винилацетату свидетельствует о большом различии активностей сомономеров и их радикалов в реакциях радикальной полимеризации.

Данные, полученные при исследовании сополимеризации АМАХ с ВЭЭГ в водной среде свидетельствуют о значительно большей активности АМАХ (Mi), относительная активность ВЭЭГ (М2) при этом очень мала -г1=2.18±0.03, г2=0.01 ±0.005. Низкая активность ВЭЭГ в данной системе обусловлена, в первую очередь, высокой электронной плотностью двойной связи благодаря наличию атома кислорода, находящегося непосредственно у винильной группы. Большое влияние на снижение активности ВЭЭГ оказывают также водородные связи ВЭЭГ-растворитель. Кроме того, сказывается тот факт, что в нейтральной и особенно в кислой среде в результате подвижности протона гидроксильной группы молекула ВЭЭГ изомеризуется с участием двойной связи, образуя 2-метил-1,3-диоксалан. Результатом этих факторов является значительное снижение активности ВЭЭГ при проведении реакции в водной среде (по сравнению с метанолом), и макроцепь обогащается четвертичной аммонийной солью.

При проведении реакции в водно-щелочной среде (рН=9), в условиях, когда изомеризация не имеет места, активность ВЭЭГ значительно возрастает. Значения эффективных констант сополимеризации в этом случае равны: ri=0.65±0.02; г2=0.25±0.01. Полученные данные свидетельствуют, что в щелочной среде активности сомономеров сближаются; это приводит к получению сополимеров более однородных по составу. Скорости реакций в обоих случаях снижаются с увеличением ВЭЭГ в исходной смеси.

АМАХ проявляет высокую активность при сополимеризации с малеиновой кислотой. В среде органических растворителей (за исключением метанола), сополимеризация протекает с образованием сополимеров со статистическим распределением сомономерных звеньев в макроцепи. Значения относительных активностей сомономеров, равные: гх = 0.1710.01 и г2 = 0.1110.01 - ДМСО; г\ = 0.14+0.01 и г2 = 0.26±0.02 - уксусная кислота; г\ = 0.15±0.02 и г2 = 0.12+0.02 - изопропиловый спирт; Г] = 0.1510.02 и г2 = 0.1210.02 - хлороформ; г, = 0.44±0.01 и г2 = 0.09±0.02 - вода, свидетельствуют, что при проведении реакции в среде органических растворителей, по сравнению с водной средой, активность МК значительно возрастает. В частности, при сополимеризации в растворе ДМСО, изопропилового спирта и хлороформа значения относительных активностей сближаются, а в среде уксусной кислоты относительная активность МК становится выше, чем АМАХ. Основной причиной такого различия в протекании процесса сополимеризации АМАХ с МК в органических и водной средах является то, что в среде органических растворителей ионогенные разнополярные мономеры АМАХ и МК находятся в виде ионных пар, в то время как вода, обладающая высокой сольватирующей способностью, препятствует образованию ассоциатов, и в результате макроцепь обогащается звеньями более активного сомономера.

В случае проведения реакции в уксусной кислоте существенный вклад в формировании макроцепи вносит также наличие водородных связей МК с растворителем, в результате чего происходит снижение электроноакцепторного влияния карбоксильных групп на двойную связь в молекуле МК, которая становится более активной.

В растворе метанола сополимеризация АМАХ с МК в широком диапазоне соотношения мономеров в исходной смеси протекает с образованием чередующихся сополимеров с соотношением звеньев АМАХ:МК, равным 2:1. В этом случае создаются благоприятные условия для образования между сомономерами донорно-акцепторного комплекса [АМАХ-••МК---АМАХ], состав которого соответствует соотношению звеньев мономеров в макроцепи и подтвержден УФ-спектроскопией. Методом ЯМР-спектроскопии установлена высокая структурная однородность сополимера.

Исследование активности диаллиламино-бмс-(диэтиламино)гуанидиний хлорида показало, что реакция гомополимеризации по свободнорадикальному механизму протекает с низкой скоростью. Значительно более активен АГХ при сополимеризации с виниловыми мономерами. Образующиеся сополимеры имеют статистическое распределение сомономерных звеньев в макроцепи. По реакционной способности в реакциях сополимеризации АГХ менее активен акрилонитрила, метакриловой кислоты и аллилметакрилата и несколько активнее тУ-винилпирролидона. Так значения эффективных констант при сополимеризации с ТУ-винилиирролидоном (М2) равны:

П = 1.35±0.12 иг2 = 0.92+0.01 - в массе; П = 1.80+0.15 и г2 = 0.83+0.07 - ДМСО.

АГХ проявляет высокую активность при сополимеризации с диоксидом серы. Реакция протекает с образованием чередующихся сополимеров эквимольного состава независимо от соотношения мономеров в исходной смеси и условий проведения реакции. Кинетические исследования показали, что наблюдается экстремальная зависимость скорости реакции от соотношения мономеров с максимумом при их эквимольном соотношении.

Методом ЯМР-спектроскопии установлено, что в реакции гомо- и сополимеризации АГХ вступает с участием обеих двойных связей через внутримолекулярную циклизацию с образованием пирролидиниевых структур в макроцепи.

Порядок реакций по инициатору всех исследуемых систем не зависит от природы растворителя и равен 0.5, что свидетельствует о бимолекулярном обрыве растущих цепей, а также об отсутствии деградационной передачи цепи на мономер, присущей аллиловым мономерам. При определении порядка реакции по мономеру исследуемых систем обнаружено, что наблюдается отклонение от линейной зависимости скоростей реакций от концентрации мономеров - порядки реакций по сумме мономеров при их эквимольном соотношении имеют значения, значительно превышающие единицу. Анализ полученных нами и имеющихся в литературе данных дает основание полагать, что ответственными за специфическую зависимость скорости реакций от концентрации мономеров являются: склонность сомономеров к комплексообразованию, высокая вязкость и электростатические взаимодействия в многополярных системах.

121

Значения общей энергии активации сополимеризации диаллиламмониевых солей с указанными мономерами находятся в области, свойственной для радикальной полимеризации.

На основе сополимера АМАХ с диоксидом серы методом ионной хроматографии на сильноосновных анионитах получен полисульфонилпирролидиний гидроксид, на основе которого методом полимераналогичных превращений с оптически и биологически активными кислотами синтезированы новые водорастворимые высокомолекулярные соединения, обладающие оптической и биологической активностью.

Токсикологические испытания, проведенные на мышах, показали, что сополимеры АМАХ и АГХ относятся к соединениям 4-го класса опасности (ЛД50 при введении в желудок » 3000 мг/кг), проявляют выраженную бактерицидную активность в отношении к грамположительным и грамотрицательным бактериям и могут быть использованы в производстве лекарственных средств и биотехнологии.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сагитова, Дания Ришатовна, 2008 год

1. Володина В.И., Тарасов А.И., Спасский С.С. Полимеризация аллиловых соединений // Успехи химии. 1970. - Т. 39, № 2. - С. 276-303.

2. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. М.: Химия. 1987. - 255 с.

3. Миславский Б.В., Булгакова JI.M., Мастерова Н.М., Михантьев В.Б., Зубов В.П. О реакционной способности vV-замещенных аллиламинов в реакциях радикальной полимеризации // Вестн. МГУ. Химия. 1986. -Т. 27, №3.-С. 309-318.

4. Гусельников JI.E., Наметкин Н.С., Полак JI.C., Чернышева Т.П., Полимеризация диаллилсиланов под действием у-излучения // Высокомолек. соед. Б. 1964. - Т. 6, № 11. - С. 2002-2007.

5. Butler G.B., Stacman R.T. The Formation of Linear Polymers from Diene Monomers by a Cyclic Polymerization Mechanism. VI. Polymerization Studies of Some Diallylsilanes // J. Organ. Chem. 1960. - V. 25, № 9. - P. 1643-1644.

6. Мацоян С.Г., Погосян Г.М., Джагалян A.O., Мушегян А.В. Исследование в области циклической полимеризации и сополимеризации. XIII. Изучение циклической полимеризации А^-замещенных диаллиламинов // Высокомолек. соед. Б. 1963. - Т. 5, № 6. - С. 854-860.

7. Малкандуев Ю.А. Синтез и полимеризация мономеров на основе N-алкил-А/А/"-диаллиламинов // XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. 2003. - С. 258.

8. Щербина Ф.Ф., Федорова И.П., Горлов Ю.И. Передача цепи при полимеризации аллиламина и его ацилпроизводных // Высокомолек. соед. А. 1970. - Т. 12, № 9. - С. 2042-2045.

9. Панарин Е.Ф., Тарасова H.H., Горбунова О.П. Сополимеризация N-винилпирролидона с моноаллиламмониевыми солями // Журн. прикл. химии. 1993. - Т. 66, № 11. - С. 2525-2529.

10. Zubov V.P., Vijaya Kumar М., Masterova M.N., Kabanov V.A. Reactivity of allyl monomers in radikal polymerization // J. Macromol. Sei. Chem. A. -1979. V. 13,№ l.-P. 111-131.

11. Куликова В.Ф., Савинова И.В., Зубов В.П., Кабанов В.А., Полак JI.C., Каргин В. А. Влияние комплексообразователя на полимеризацию аллильных мономеров // Высокомолек. соед. А. 1967. - Т. 9, № 2. - С. 299-302.

12. Корнильева В.Ф., Георгиев Г.С., Зубов В.П., Кабанов В.А., Полак JI.C. Полимеризация аллилкарабинола в присутствии хлористого цинка // Высокомолек. соед. Б. 1969. - Т. 11, № 6. - С. 396-397.

13. Корнильева В.Ф., Мастерова М.Н., Гарина Е.С., Зубов В.П., Кабанов В.А., Полак JI.C., Каргин В.А. Полимеризация аллилового спирта и аллилацетата в присутствии хлористого цинка // Высокомолек. соед. А. -1971. Т. 13, № 8. - С. 1830-1843.

14. Мастерова Н.М., Андреева Л.И., Зубов В.П., Полак JI.C., Кабанов В.А. Полимеризация аллиламинов в присутствии протонных кислот // Высокомолек. соед. А. 1976. - Т. 18, № 9. - С. 1957-1962.

15. Гридчин С.А., Шаталов Г.В., Мастерова М.Н., Михантьева Б.И., Зубов В.П. Кинетика радиационной полимеризации аллилпиридазонов // Высокомолек. соед. А. 1982. - Т. 24, № 2. - С. 272-276.

16. Агеев А.И., Езриелев А.И., Роскин Е.С. Влияние строения аллильных аминов на относительные активности при сополимеризации с акрилонитрилом в различных средах // Высокомолек. соед. А. 1968. -Т. 10, № 11.-С. 2460-2464.

17. Агеев А.И., Езриелев А.И., Мазо Л.Д., Роскин Е.С. О константах сополимеризации акрилонитрила и некоторых солей аллильных и металлильных аминов // Высокомолек. соед. А. 1970. - Т. 12, № 9. - С. 1983-1986.

18. Butler G.B., Angelo R.J. Preparation and polymerization of unsaturated guaternary ammonium compounds // J. Am. Chem. Soc. 1957. - V. 79, № 12. -P. 3128-3131.

19. Lankaster J.E., Baccei L., Panzer H.P. The structure of poly(diallyldimethylammonium) chloride by carbon 13 NMR spectroscopy // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. - 1976. - V. 32, № 3. - P. 549-554.

20. Wandrey Ch., Jaeger W., Reinisch G., Hahn M., Engelhardt G., Jancke H., Ballschuh D. Zur chemichen structur von Poly(dimethyl-diallyldimethylammonium chloride) // Acta Polym. 1981. - V. 32, № 3. -P. 177-179.

21. Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т., Крапивин A.M., Шрейдер B.A., Кабанов В.А. О циклолинейной структуре полимеров А^А^-диметил-А^ТУ-диаллиламмоний галогенидов // Высокомолек. соед. Б. 1982. - Т. 24, № 6. - С. 473-476.

22. Топчиев Д.А., Бикашева Г.Т., Мартыненко А.И., Капцов Н.Н., Гудкова Л.А., Кабанов В.А. Радикальная полимеризация галоидных солей диалкилдиаллиламмония в водных растворах // Высокомолек. соед. Б. -1980. Т. 22, № 4. - С. 269-272.

23. Wyroba A. Synteza polielektrolitow kationowych. Cz. III. Kinetyka polymeryzacji chlorku dwuallilodwumetyloamoniowego // Polim. tworz.wielkoczasteczk. 1981. - V. 26, № 4. - P. 139-140. - Цит. по РЖХим. -1982. - 5С 250.

24. Wandrey Ch., Jaeger W., Reinisch G. Zur Kinetik der radikalischen Polymerisation von Dimethyldiallylammonium chlorid. I. Bruttokinetik bei niedrigen Umsätzen und Versuche zu ihrer Deutung // Acta Polym. 1981. -V. 32, №4,-P. 197-202.

25. Jaeger W., Hahn M., Wandrey Ch., Seehaus F., Reinisch G. Cyclopolymerization kinetics of dimethyldiallylammonium chloride // J. Macromol. Sei. Chem. A. 1984. -V. 21, № 5. - P. 593-614.

26. Hahn M., Jaeger W., Wandrey Ch., Reinisch G. Zur Kinetik der radikalischen Polymerisation von Dimethyldiallylammonium chlorid. IV. Mechanismus von Start- und Abbruchreaktion mit Persulfat als Initiator // Acta Polym. 1984. -V. 35, №5,- p. 350-358.

27. Топчиев Д.А., Малкандуев Ю.А., Коршак Ю.В., Микитаев А.К., Кабанов В.А. Кинетика радикальной полимеризации ДуУ-диметил-ДД-диаллиламмоний хлорида в концентрированных водных растворах // Acta Polym. 1985. - V. 36, № 7. - P. 372-374.

28. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Кинетика и механизм радикальной полимеризации ДД-диалкил-ДД-диаллиламмоний галогенидов // Высокомолек. соед. А. 1988. - Т. 30, № 4. - С. 675-685.

29. Hahn М., Jaeger W., Reinisch G. Zur Kinetik der radikalischen Polymerisation von Dimethyldiallylammonium chlorid. III. Kinetik der Startreaktion mit Persulfat als Initiator // Acta Polym. 1983. - V. 34, № 6. -P. 322-327.

30. Кабанов В.А., Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т. Особенности реакции переноса цепи на мономер при радикальной полимеризации N,Nдиалкил-А^ АЧдиаллиламмоний галогенидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983.-№9.-С. 2146-2149.

31. Кабанов В.А., Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т. О причинах отсутствия актов деградационной передачи цепи на мономер при радикальной полимеризации А^-диалкил-А^-диаллиламмоний галогенидов // Высокомолек. соед. Б. 1984. - Т. 26, № 1. - С. 51-53.

32. Топчиев Д.А., Нажметдинова Д.А. Особенности кинетики радикальной полимеризации мономеров ряда А^-диалкил-А^-диаллиламмоний хлоридов // Высокомолек. соед. А. 1983. - Т. 25, № 3. - С. 636-641.

33. Topchiev D.A., Malkanduev Ju.A., Yanovskii Ju.G., Oppengeim V.D., Kabanov V.A. Some features of dimethyldiallylammonium chloride highconversion polymerization in aqueous solutions // Eur. Polym. J. 1989. -V. 25, № 11.-P. 1095-1098.

34. Wandrey Ch., Jaeger W. Copolymerization of dimethyldiallylammonium chloride and acrylamide // Acta Polym. 1985. - V. 36, № 2. - P. 100-102.

35. Tanaka H. J. Copolymerization of cationic monomers with acrylamide in an aqueous solution // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1986. - V. 24, № 1. -P. 29-36.

36. Matsumoto A., Wakabayashi Sh., Oiwa M., Butler G.B. Celation in the copolymerization of diallyldimethylammonium chloride with acrylamide // J. Macromol. Sci. Chem. A. 1989. -V. 26, № 11. - P. 1475-1487.

37. Baade W., Hunkeler D., Hamielec A.E. Copolymerization of acrylamide with cationic monomers in solution and inverse-microsuspension // J. Appl. Polym. Sci. 1989. - V. 38, № 1. - P. 185-201.

38. Пат. 1051366 China. Preparation of copolymers of acrylamide and diallyldimethylammonium chloride/ Zhang Zihua, Xu Zhenju, Sun Xiaogong et al. (Qilu Petrochemical Co.). // Заявл. 9.10.90; Опубл. 15.05.91. С. A. 1991.-V. 115.-P256926d.

39. Воробьева А.И., Кутушева Э.Р., Леплянин Г.В., Гайсина Х.А., Прочухан Ю.А. Сополимеризация 7У,7У-диметил-Д7У-диаллиламмоний хлорида с виниловыми мономерами // Высокомолек. соед. Б. 2002. - Т. 44, № 5. -С. 868-871.

40. Попова И.И., Мартыненко А.И., Эсмурзиев A.M., Сивов И.А. Радикальная сополимеризация А^ТУ-диметил-ДТУ-диаллиламмоний хлорида с алкилметакрилатами. // 3 Всеросс. Каргин. конф. "Полимеры 2004". Изд. МГУ. 2004. - С. 125.

41. Пархамович Е.С., Бояркина Н.М., Крючков В.В., Топчиев Д.А. Исследование кинетики сополимеризации диметилдиаллиламмоний хлорида и акриловой кислоты // Вопр. синтеза и производства фенольных смол и ионитов. 1988. - С. 79-88.

42. Пархамович Е.С., Бояркина Н.М., Крючков В.В., Топчиев Д.А. Исследование влияния некоторых факторов на радикальную сополимеризацию диметилдиаллиламмоний хлорида и акриловой кислоты // Вопр. синтеза и производства фенольных смол и ионитов.1989.-С. 69-75.

43. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Полимеризация ионизующихся мономеров. М: Наука. 1975.-225 с.

44. Воробьева А.И., Гайсина Х.А., Васильева Е.В., Прочухан Ю.А. Сополимеризация А^А/'-диметил-А/'.ЛГ-диал лил аммоний хлорида с малеиновой кислотой // Высокомолек. соед. Б. 1999. - Т. 41, № 4. - С. 96-98.

45. Harada S., Katayama М. The cyclo-copolymerization of diallyl compounds and sulfur dioxide. I. Diallylamide hydrochloride and sulfur dioxide // Makromol. Chem. 1966. - Bd. 90. - S. 177-186.

46. Harada S., Arai K. The cyclo-copolymerization of diallyl compounds and sulfur dioxide. II. Diallylamide hydrochloride and sulfur dioxide // Makromol. Chem. 1967. - Bd. 107. - S. 64-77.

47. Воробьева А.И., Васильева E.B., Гайсина X.A., Лузин Ю.И., Леплянин Г.В. Сополимеризация Д А/-диалкил-А^ А^-диаллиламмоний галогенидов с двуокисью серы // Высокомолек. соед. А. 1996. - Т. 38, № 10. - С. 1663-1667.

48. Топчиев Д.А., Мартыненко А.И., Кабанова Е.Ю., Оппенгейм В.Д., Кирш Ю.Э., Карапутадзе Т.М. Сополимеризация TV-винилпироллидона с N,N-диметил-А^, А^-диаллиламмоний хлоридом // Изв. АН СССР. Сер. хим.1990.-№9.-С. 1969-1973.

49. Сивов H.A., Мартыненко А.И., Кабанова Е.Ю., Попова H.H., Хаширова С.Ю., Эсмурзиев A.M., Метакрилат- и акрилатгуанидины: синтез и свойства // Нефтехимия. 2004. - Т. 44, № 1. - С. 47-51.

50. Сивов H.A., Мартыненко А.И., Кабанова Е.Ю., Попова Н.И., Эсмурзиев A.M. Радикальная гомо- и сополимеризация акрилат- и метакрилатгуанидинов в водных растворах // 3 Всеросс. Каргин. конф. "Полимеры 2004". Изд. МГУ. 2004. - С. 168.

51. Малкандуев Ю.А., Хаширова С.Ю., Сивов H.A., Топчиев Д. А. Биоцидные сополимеры на основе диаллилгуанидин ацетата и диаллилдиметиламмоний хлорида // XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. 2003. - С. 259.

52. Топчиев Д.А., Сивов Н.А., Гуталс Э.Дж. Макромолекулярный дизайн новых катионных полиэлектролитов // Изв. РАН. Сер. хим. 1994. - № 11.- С. 1976-1982.

53. Dumitriu Е., Oprea S., Dima М. Reactivitatea monomerilor acrilici. VII Copolimerizarea metacrilatului de A^/V-dimetilaminoetil cu clorura de dimetildialilamoniu // Mater. Plast. 1981. - № 4. - P. 202-205. - Цит. no РЖХим. - 1982. - 18C230.

54. Шкурникова И.С., Пененжик M.A., Вирник А.Д., Топчиев Д.А. О возможности получения привитого сополимера целлюлозы и N,N-диметил-ДТУ-диаллиламмоний хлорида // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984.-№ 4.-С. 928-929.

55. Wang G.I., Engberts J.B.F.N. Synthesis and Catalytic Properties of Non-Cross-Linked and Cross-Linked Poly(alkylmethyldiallylammonium bromides) Having Decyl, Octyl, and Hexyl Side Chains // J. Organ. Chem. 1995. - V. 60, № 13.-P. 4030-4038.

56. Коршак B.B., Рафиков C.P. Синтез и исследование высокомолекулярных соединений. М.: Изд-во АН СССР. 1949. - 448 с.

57. Alfrey Т., Price C.J. Relative reactivates in vinyl copolymerization // J. Polym. Sci. 1947. - V. 2. - P. 101-104.

58. Коршак B.B. Методы высокомолекулярной органической химии. М.: Изд-во АН СССР. 1953. - Т. 1. - 669 с.

59. Mayo F.R., Lewis F.J. Abasis for comparing the behavior of monomers in copolymerization of sturene and metyl methacrylate // J. Am. Chem. Soc. -1944,- V. 66.-P. 1594-1601.

60. Рябов A.B., Семчиков Ю.Д., Славиницкая H.H. Влияние добавок диметилфорамида на состав сополимеров метакриловой кислоты с метилметакрилатом и стиролом // Докл. АН СССР. 1962. - Т. 145, № 4. - С. 822-824.

61. Рябов A.B., Семчиков Ю.Д., Славиницкая H.H. Роль среды при гомогенной радикальной сополимеризации ненасыщенных карбоновых кислот с винильными мономерами // Высокомолек. соед. А. 1970. - Т. 12, №3.-С. 553-560.

62. Рябов A.B., Семчиков Ю.Д., Смирнова Л.А., Славницкая H.H., Хватова Н.Л., Катаева В.Н. О некоторых возможностях регулирования радикальной сополимеризации // Высокомолек. соед. А. 1971. - Т. 13, №6.-С. 1414-1424.

63. Kerber R. Änderung der Copolymerisationsparameter im System Styrol/Acrylsaure durch Losungsmitteleffekte // Makromol. Chem. 1966. -Bd. 96. - S. 30-40.

64. Kerber R., Hamann H. Kinetics and Mechanism of Oxetanes Polymerization Catalyzed by R3A1 // Makromol. Chem. 1967. - Bd. 100. - S. 290-294.

65. Богачев Ю.С., Журавлева И.Л., Громов В.Ф., Бунэ Е.В., Телешов Э.Н. Межмолекулярная водородная связь и кинетика радикальной полимеризации // Журн. физ. химии. 1990. - Т. 64, № 1. - С. 154-160.

66. Изволенский В.В., Семчиков Ю.Д., Свешникова Т.Г., Шалин С.К. Сополимеризация акриловой кислоты с Д-винилпирролидоном в статистических и динамических условиях // Высокомолек. соед. А. -1992.-Т. 34, №4.-С. 53-59.

67. Наджимутдинов LLL, Тураев A.C., Усманов Х.У., Усманов А.Х., Чулпанов К. Сополимеризация мономеров, образующих комплексы протонодонорно-акцепторным взаимодействием их функциональных групп // Докл. АН СССР. 1976. - Т. 226, № 5. - С. 1113-1116.

68. Нестерова В.И., Позднякова Ф.О., Мейя Н.В., Николаев А.Ф. Особенности бинарных смесей ВА-протонодонорный растворитель.

69. Полимеры на основе винилацетата / Под.ред. Розенберга М.Э. Сборник научных трудов. JL: Химия. - 1978. - С. 102-105.

70. Семчиков Ю.Д., Рябов A.B., Катаева В.Н. Сополимеризация N-винилпирролидона в среде карбоновых кислот // Высокомолек. соед. Б. -1970. -Т. 12, №5. -С. 381-384.

71. Семчиков Ю.Д., Рябов A.B., Катаева В.Н. Чередующиеся сополимеры винилацетата с активными азотсодержащими мономерами // Высокомолек. соед. Б. 1970. - Т. 12, № 8. - С. 567-568.

72. Лавров H.A. Сополимеризация тУ-винилсукцинимида с винилацетатом в воде, инициируемая системой трисацетилацетонат марганца-уксусная кислота // Журн. прикл. химии. 1994. - Т. 67, вып. 9. - С. 1547-1550.

73. Лавров H.A., Николаев А.Ф., Лепшина Е.М., Лаврова Т.В. Сополимеризация ./V-винилсукцинимида с винилацетатом в воде // Журн. прикл. химии. 1992. - Т. 65, вып. 9. - С. 2111-2114.

74. Жубанов Б.А., Шайхутдинов Е.М., Курманалиев О.Ш., Бейсенова Р.У. Некоторые особенности радикальной сополимеризации моновиниловых эфиров этилен- и диэтиленгликоля с 2-метил-5-винилпиридином // Изв. АН КазССР. Сер. хим. 1976. - № 2. - С. 57-60.

75. Жубанов Б.А., Шайхутдинов Е.М., Осадчая Э.Ф. Простые виниловые эфиры в радикальной полимеризации. Алма-Ата: Наука. 1985. - 160 с.

76. Шайхутдинов Е.М., Курманалиев О.Ш., Бейсенова Р.У., Сарсембинова Б.Т. Сборник работ по химии // Алма-Ата. Казах, ун-т. 1973. - Вып. 3. -С. 139-146.-Цит по РЖХим. - 1974.-6С 210.

77. Жубанов Б.А., Шайхутдинов Е.М., Бейсенова Р.У., Курманалиев О.Ш. Влияние природы растворителя на радикальную сополимеризацию моновинилового эфира этилен- и диэтиленгликоля с акрилонитрилом //

78. В сб.: Прикладная и теоретическая химия. Алма-Ата. - 1976. - Вып. 7.- С. 148-154. Цит по РЖХим. - 1977. - ЮС 103.

79. Курманалиев О.Ш., Бейсенова Р.У. Влияние природы растворителя на радикальную сополимеризацию моновинилового эфира диэтиленгликоля с метакриловой кислотой // В сб.: Химия и хим. технология. Алма-Ата.- 1974. Вып. 15. - С. 179-184.

80. Бучаченко А.Л., Суханова О.П. Водородные связи и комплексы в радикальных жидкофазных реакциях // Успехи химии. 1967. - Т. 36, вып. З.-С. 475-493.

81. Топчиев Д.А., Шакиров Р.З., Чудакова И.К., Штырлина Л.В., Кабанов

82. B.А. Об особенностях сополимеризации метакриловой и малеиновой кислот в водных растворах // Высокомолек. соед. 1971. - Т. 13, № 11.1. C. 821-824.

83. Аскаров М.А., Рашидова С.Ш., Джалилов А.Т., Трубицина С.Н. Регулирование процесса радикальной полимеризации // Ташкент: Фан Уз ССР. 1975.-236 с.

84. Hoover M.F. Cationic quaternary polyelectrolytes a literature review // J. Macromol. Sei. Chem. A. - 1970. - V. 4, № 6. - P. 1327-1417.

85. Бояркина H.M., Крючков B.B., Пархамович E.C., Амбург Л.А., Топчиев Д.А., Кабанов В.А. Полимеры на основе Д #-диметил-Д7У-диаллиламмоний хлорида // Пласт, массы. 1987. - № 8. - С. 17-20.

86. Крючков В.В., Амбург Л.А., Пархамович Е.С., Бояркина Н.М. Синтез и применение водорастворимых полиэлектролитов катионного типа // Пласт, массы. 1987. - № 8. - С. 22-23.

87. Кабанов В.А., Зезин А.Б., Касаикин В.А., Ярославов А.А., Топчиев Д.А. Полиэлектролиты в решении экологических проблем // Успехи химии. -1991. Т. 60, № 3. - С. 595-601.

88. Карташевский А.И., Варфоломеев Д.Ф., Семенцова Л.Г., Кириллов Т.С., Скундина Л.Я., Измайлов И.Е. Получение катионного полиэлектролита для очистки сточных вод // Химия и технология топлив и масел. 1981. - № 6. - С. 37-39.

89. Заявка 4784776 США, МКИ С 02 F 1/56. Метод обработки водных суспензий. / Mangravite Francis J., Jr. // N 897568; Заявл. 19.09.86; Опубл. 15.10.88. Цит. по РЖХим. - 1990. - 4И403П.

90. Eur. Pat. 444788 CI. D 21 Н 17/45. Coagulants for pitch removal in recycling of paper broke from coated stocks. / John St., Michael R. (Nalco Chemical Co.). // Заявл. 26.02.90; Опубл. 04.09.91. С. A. - V. 115. - 185666f.

91. A.c. 960250 СССР, МКИ С 12 H 1/02. Способ осветления коньяка. / М.А. Шнайдер, Э.В. Каменская, Ю.А. Клячко, А.Л. Сирбиладзе, В.Н. Арзиани, Б.Н. Трушин, Д.А. Топчиев // Открытия. Изобрет. 1982. - № 35.-С. 103.

92. Pat. 3929226 Ger. offen CI. D21 H 23/00. Neutral sizes containing cationic polymer dispersions for rough paper. / Huth H.U., Kamutzki W. // Заявл. 02.09.89; Опубл. 07.03.91. С. A. - V. 115. - 73860h.

93. A.c. 881100 СССР, МКИ С 08 L 97/02. Состав для изготовления древесноволокнистых плит. / Т.В. Сухая, В.Б. Снопков, В.Н. Марцуль,

94. Д.А. Топчиев, В.А. Кабанов, H.H. Капцов, JI.A. Гудкова, К.А. Панушкин, Л.П. Гавриленко, И.М. Грошев, Б.Н. Трушин // Открытия. Изобрет. -1981.-№42.-С. 132.

95. Заявка 2214706 Япония, МКИ С 08 F 26/04. Способ получения проводящего агента для информационной бумаги. / Комия Каору, Бэнну Кодзи, Канеэи Сеити (Япония) // № 134592; Заявл. 14.02.89; Опубл. 27.08.90. Цит. по РЖХим. - 1992. - 6С 409 П.

96. A.c. 1425258 СССР, МКИ С 25 D 3/22. Электролит цинкования. / М.П. Криворучко, Д.А. Топчиев, В.А. Кабанов, A.B. Рябченков, В.В. Коржавина, A.B. Кудрина // Открытия. Изобрет. 1988. - № 35. - С. 107.

97. A.c. 1426979 СССР, МКИ С 08 G 8/28. Способ получения гранулированной фенолформальдегидной смолы резольного типа. / А.Б. Ена, Л.В. Дубиковская, Н.П. Парамонова, В.Х. Петрова, Е.С.

98. Пархамович, Т.А. Нехорошева, Д.А. Топчиев // Открытия. Изобрет. -1988.-№36.-С. 104.

99. А.с. 1129215 СССР, МКИ С 09 К 7/02. Буровой раствор. / Б.А. Андресон, Д.А. Топчиев, В.А. Кабанов, Г.П. Бочкарев, Д.Ф. Варфоломеев, Б.Б. Шмидт, Э.Х. Еникеева, А.У. Шарипов // Открытия. Изобрет. 1984. - № 46. - С. 76.

100. А.с. 1252329 СССР, МКИ 4 С 09 К 7/02. Реагент для приготовления безглинистого бурового раствора. / Б.А. Андресон, В.А. Кабанов, Д.А. Топчиев, А.Б. Зезин, Г.П. Бочкарев, И.В. Утяганов, З.М. Шахмаев // Открытия. Изобрет. 1986. - № 31. - С. 105.

101. Pat. 290589 Ger. (East) DD and CI. В 01 D 13/04. Production of polyelectrolyte membranes for ultrafiltration. / Jacob E.M., Paul D., Hahn M., Schwarz H.H., Richau K., Jaeger W. // N 336, 165; Заявл. 22.12.89. С. A. 1991.-V. 115.-258820р.

102. Toschikatsu S. Modification of properties of ion-exchange membranes. IV. Change of trasport properties of cation-exchange membranes by various polyelectrolytes // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1978. - V. 16, № 5. -P. 1063-1080.

103. Karakani H., Tsuyumoto M., Maeda Y., Honda Z. Separation of water-ethanol by pervaporation through polyion complex composite membrane // J. Appl. Polym. Sei. 1991,-V. 42, № 12.-P. 3229-3239.

104. A.c. 1595851 СССР, МКИ С 08 F 289/00. Способ получения сшитых полимерных сорбентов. / Е.К. Драгалова, Д.А. Топчиев, Галушко Т.В. // Открытия. Изобрет. 1991. - № 36. - С. 106.

105. Fawell P.D., Vernon C.F., Klauber С., Linge H.G. A study of the extraction of gold by crosslinked polydiallylamine // React. Polym. 1992. - V. 18, № 1. -P. 47-55. - Цит. по РЖХим. - 1993. - 18T209.

106. Пат. 4283384 США, Кл. А 61 К 7/043. Косметические составы, содержащие полимеры, полученные в присутствии ионов церия. / Jacquet Bernard, Mondet Jean, Papantoniou Christos. // № 5919; Заявл. 23.01.79; Опубл. 11.08.81. Цит по РЖХим. - 1982. - 13Р636П.

107. Пат. 4175572 США, Кл. А 61 К 7/06. Составы для завивки и распрямления волос. / Hsiung Du Y., Mueller William H. // № 818282; Заявл. 22.07.77; Опубл. 27.11.79. Цит. по РЖХим. - 1980. - 13Р591П.

108. Заявка 78-70178 Япония, МКИ А 61 К 7/06. Предварительная обработка материалов для получения окраски высокой устойчивости. / Кисиока

109. Харухуни. // № 51144951; Заявл. 01.12.76; Опубл. 22.06.78. Цит. по РЖХим. - 1979. - 8Т835П.

110. А.с. 1407475 СССР, МКИ А 23 К 1/14. Способ получения витаминной травяной муки. / С.В. Мищенко, Д.А. Топчиев, Н.Н. Капцов, М.В. Меркушов, А.И. Жирнов // Открытия. Изобрет. 1988. - № 25. - С. 15.

111. Boothe J.E., Flock H.G., Hoover M.F. Some homo- and copolymerization studies of dimethyldiallylammonium chloride // J. Macromol. Sci. Chem. A. -1970. V. 4, № 6. - P. 1419-1430.

112. Wyroba A. Synteza kationowych polielektrolitow z akrylamidu i chorku dwuallilodwumetyloamoniowego // Przem. Chem. 1983.- V. 62, № 12. - P. 681-683. - Цит. по РЖХим. - 1984. - 23T1433.

113. Пат. 4293667 США, Кл. С 08 F 267/10. Органические пигменты. / Maslanka W.W. // № 161804; Заявл. 23.06.80; Опубл. 6.10.81. Цит. по РЖХим. - 1982. - 20С484П.

114. Pat. 0109776 Japan С1. В 41 М 5/00. Coating or impregnating compositions for ink jet recording. / Ueda T. // N 87/165, 242; Заявл. 3.07.87; Опубл. 13.01.89.-C.A.- 1989.-V. 111. 41685f.

115. Pat. 0175281 Japan CI. В 41 M 5/00. Jnk-jet recording sheet. / Tokita M., Kobayashi A., Yasuda K. // N 87/233, 307; Заявл. 17.09.87; Опубл. 20.03.89.-C.A. 1989. - V. 111. - 105922г.

116. Пат. 4536292 США, МКИ C02F 5/12, НКИ 210/701. Carboxylic/sulfonic/ quaternary ammonium polymers for use as scale and corrosion inhibitors. / Matz Gary F., Calgon Co. // № 592769; Заявл. 26.03.84; Опубл. 20.08.85. -Цит. по РЖХим. 1986. - 8И397П.

117. Pat. 4981729 USA, С1. В 05 D 3/02. Electroconductive aqueous coating compositions, process, and coated substrates. / Zaleski R.R. // N 356, 857; Заявл. 25.05.89; Опубл. 01.01.91. С. A. 1991. - V. 114. - 230804 S.

118. A.c. 1744797 СССР, МКИ А 01 N 43/36. Регулятор роста растений картофеля. / Ш.Я. Гилязетдинов, E.H. Балахонцев, Г.В. Леплянин, А.И. Воробьева, Ф.Ф. Исхаков, О.В. Радцева // Открытия. Изобрет. 1992. -№ 24. - С. 205.

119. Пат. 2151193 Россия, МКИ С 14 С 9/00, 1/02. Способ противоплесневой обработки кожи. / Кунакова Р.В., Воробьева А.И., Абрамов В.Ф. // Открытия. Изобрет. 2000. - № 17. - С. 406.

120. A.c. 1446980 СССР. Состав для вытеснения нефти. / К.С. Фазлутдинов, Г.А. Толстиков, Р.Х. Хазипов, Е.В. Шурупов, Г.В. Леплянин, H.H. Силищев, А.И. Воробьева, А.Г. Телин, Э.А. Жданов // Открытия. Изобрет. 1988. - № 47. - С. 247.

121. A.c. 1514759 СССР, МКИ С 10 М 173/02. Смазочно-охлаждающая жидкость для холодной объемной штамповки металлов. / Г.А.

122. Толстиков, Г.В. Леплянин, М.Г. Амиров, М.И. Гордиенко, М.В. Малахов, Р.К. Гареев, B.C. Белова, Е.В. Шурупов, С.С. Шаванов, Г.А. Трутнев, А.И. Воробьева, Л.Б. Сысоева, Ю.И. Пузин, З.Г. Расулов // Открытия. Изобрет. 1989. - № 38. - С. 111.

123. Пат. 2145978 Россия, МКИ С 14 С 9/00. Способ производства кожи. / Кунакова Р.В., Воробьева А.И., Абрамов В.Ф. // Открытия. Изобрет. -2000.-№6.-С. 235.

124. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. М.: Наука, 1981. -319с.

125. Мономеры. Сб. статей под ред. В.В. Коршака. Иностр. лит. - 1951. -240 с.

126. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. - 541 с.

127. Kelen Т., Tudos F. Analysis of the linear methods for determining copolymerization reactivity radios. I. New improved linear graphic method // J. Macromol. Sci. A. 1975.-V. 9, № l.-P. 105-110.

128. Finemann M., Ross S.D. Linear method for determining monomer reactivity ratios in copolymerization // J. Polym. Sci. 1950. - V. 5. - P. 269-284.

129. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия. 1973. - 400 с.

130. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз. 1963. - 252 с.

131. Прозоровский В.Б., Прозоровская М.П., Демченко В.М. Экспресс-метод определения эффективной дозы и ее ошибки. // Фармакол. и токсикол. -1978. С. 497-502.

132. Пархамович Е.С., Крючков В.В., Топчиев Д.А., Бояркина Н.М., Амбург Л.А. // Тез. докл. третьей Всесоюз. конф. "Водорастворимые полимеры и их применение". Иркутск. - 1987. - С. 23.

133. Гиндин A.M., Абкин А.Д., Медведев С.С. О механизме совместной полимеризации бутадиена с винилцианидом и а-метилвинилцианидомпод влиянием перекиси бензоила // Журн. физ. химии. 1947. - Т. 21, № 11. - С. 1269-1275.

134. Гладышев Г.П. Полимеризация виниловых мономеров. Алма-Ата: Изд-во АН Каз.ССР. 1964. - 356 с.

135. Михантьев В.Б., Михантьева О.Н. Эфиры гликолей. Воронеж: Изд-во Воронежского университета. 1984. - 179 с.

136. Сивцов Е.В., Лавров H.A., Николаев А.Ф. Влияние среды на радикальную (со)полимеризацию TV-винильных мономеров // Пласт, массы.- 2001. -№ 10.-С. 32-42.

137. Куренков В.Ф., Щелконогова Е.С., Куренков A.B., Хартан Х.-Г., Лобанов Ф.И. Сополимеризация акриламида с натриевой солью 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты в водно-этанольных растворах // Журн. прикл. химии. 2006. - Т. 79, № 6. - С. 1002-1006.

138. Логинова H.H., Гавурина Р.К., Александрова М.Л. Полимеризация гидрохлорида ДТУ-диэтиламиноэтилметакрилата в водных растворах // Высокомолек. соед. Б. 1969. - Т. 11, № 9. - С. 643-645.

139. Хэм Д. Сополимеризация. М.: Химия. 1971. - 616 с.

140. Голоунин A.B., Ларионова И.А. Производные гуанидина экстрагенты золота (I) из цианидных растворов // Журн. прикл. химии. - 2005. - Т. 78, № 10.-С. 1742-1744.

141. Ефимов K.M., Гембицкий П.А., Снежко А.Г. Полигуанидины класс малотоксичных дезсредств пролонгированного действия // Дезинфекционное дело. - 2000. - № 4. - С. 1-8.

142. Топчиев Д.А., Малкандуев Ю.А. Катионные полиэлектролиты: получение, свойства и применение. М.: Академкнига. 2004. - 228 с.

143. Жолдакова З.И., Одинцов Е.Е., Харчевникова Н.В., Беляева Н.Н., Тульская Е.А., Зайцев Н.А. Полигексаметиленгуанидин гидрохлорид (ПМПГ-гидрохлорид) // Токсикологический вестник. 2006. - № 6. - С. 35-36.

144. Levy G.B., Frank Н.Р. Determination of molecular weight of polyvinylpyrrolidone. II //J. Polym. Sci. 1955. - V.17, № 84. - P. 247-254.

145. Клабуновский Е.И. Стереоспецифический катализ. M.: Наука. 1968. -368 с.

146. Пино П. Химия и технология полимеров / Под. ред. Роговина З.А. М.: Мир. 1967. - № 12. - С. 54-122.

147. Клабуновский Е.И., Латов В.К. Химия и технология высокомолекулярных соединений. / Под ред. Коршака В.В. М.: ВИНИТИ. 1971. - Т. 3. - С. 138-171.

148. Рогожин С.В., Дованков В.А. Хроматографическое расщепление рацематов на диссимметрических сорбентах // Успехи химии. 1968. -Т. 37. - Вып. 7. - С. 1327-1347.

149. Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия. 1974.

150. Панарин Е.Ф., Афиногенов Т.Е. Макромолекулярные антимикробные вещества и лекарственные препараты // Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева. 1985. - Т. 30, № 4. - С. 378-386.