Микроволновая активация в химии тетразолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ефимова, Юлия Александровна

• Ефимова, Юлия Александровна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ефимова, Юлия Александровна

Содержание.

Введение.

Список сокращений.

1 Литературный обзор.

1.1 Микроволновая активация в органическом синтезе.

1.2 Получение 5-замещенных и 1,5-дизамещенных тетразолов в условиях МВА.

1.3 Реакции тетразолов в условиях МВА.

1.3.1 Алкилирование и арилирование тетразолов.

1.3.2 Ацилирование 5-замещенных тетразолов.

1.3.3 Окисление 1,5-дизамещенных тетразолов.

1.3.4 Другие реакции тетразолов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Микроволновая активация в химии тетразолов»

Актуальность темы: Несомненные достижения в химии тетразолов в последнее десятилетие в значительной степени определили успешное применение этих соединений в качестве ингибиторов коррозии [1], компонентов высокоэнергетических материалов [2-5], ионных жидкостей [6] газогенерирующих составов [7] и красителей [11]. Нельзя не отметить все возрастающее значение тетразолов в олигонуклеотидном синтезе [12-14] и разнообразных каталитических процессах [15, 16]. Заслуживает также упоминания ряд примеров успешного применения тетразолов в органическом синтезе [17-23] и синтезе сложных гетероциклических структур, получение которых иными путями связано с серьёзными экспериментальными трудностями или вообще невозможно [24-26].

Результаты исключительной важности в эти же годы были получены при создании новых лекарственных препаратов, включающих в качестве структурного фрагмента тетразольный цикл. В настоящее время на фармацевтическом рынке представлены десятки высокоэффективных лекарственных средств, активные фармацевтические ингредиенты которых содержат тетразольное кольцо. Среди них гипотензивные препараты (Losartan, Valsartan, Candesartan, Irbesartan), препараты с антиаллергенным действием (Pranlucast, Tazanoplast, Pemiroplast), диуретики (Azosemid), ингибиторы тромбообразования (Cilostazol), а лекарственные препараты, обладающие противовоспалительным [27], обезболивающим [28], противогрибковым [29], противотуберкулезным действием [30], способностью тормозить развитие вирусных инфекций [31, 32, 33].

Совершенно очевидно, что успешное применение тетразолов стало возможным благодаря разработке новых и существенному усовершенствованию известных методов получения этих гетероциклов [34, 35]. В связи с этим сохраняет актуальность поиск новых путей активации химических реакций, ведущих к синтезу этих высокоазотистых соединений.

Особого внимания заслуживает микроволновая активация (МВА) химических реакций, которая в последнее время вызывает все возрастающий интерес как энергосберегающий и экологически безопасный метод. Микроволновая активация органических реакций, начиная с конца 90-х годов прошлого века, становится одним из широко применяемых способов, позволяющих не только существенно увеличить скорость, но и в ряде случаев изменить селективность процесса. В большинстве случаев метод МВА позволяет увеличить скорость химических реакций и уменьшить содержание побочных продуктов, но применение МВА не всегда эффективно.

Первое упоминание о реакциях 5-замещенных тетразолов в условиях МВА относится к 1997 г. [36]. Хотя к настоящему времени накоплен достаточно большой экспериментальный материал по применению МВА в синтезе функционально замещенных тетразолов и изучении химических свойств этих соединений, эти сведения носят разрозненный характер. В связи с этим актуальным представляется систематически изучить влияние МВА на протекание реакций синтеза и функционализации замещенных тетразолов и определить, в каких случаях применение МВА оказывается эффективным.

Цель диссертационного исследования: Синтез и функционализация 5-замещенных тетразолов в условиях МВА и сопоставление результатов, полученных при проведении соответствующих реакций в условиях термического нагревания и МВА.

Научная новизна: Показано, что применение МВА является эффективным при получении 5-замещенных тетразолов в присутствии оксида цинка.

Изучено влияние МВА и природы растворителя на протекание алкилирования и арилирования 5-замещенных тетразолов. Найдено, что изменение селективности процесса алкилирования 5-замещенных тетразолов в условиях МВА происходит только при проведении реакции в растворе алкилирующего агента. Показана эффективность применения МВА при арилировании 5-замещенных тетразолов 4-нитрофторбензолом.

При ацилировании 5-арил(гетарил)тетразолов ангидридами уксусной и бензойной кислот в условиях МВА с высоким выходом образуются соответствующие 2,5-дизамещенные-1,3,4-оксадиазолы, причем применение метода МВА позволяет снизить температуру и продолжительность реакции.

Применение МВА в реакциях 5-арил(гетарил)тетразолов с фенилизо- и фенилизотиацианатом позволяет уменьшить продолжительность реакции.

Продемонстрирована эффективность МВА при окислительной десульфуризации 1-замещенных тетразол-5-тионов пероксидом водорода.

Практическая значимость: Разработана методика получения 5-замещенных тетразолов в условиях МВА в присутствии гетерогенного катализатора - оксида цинка. Предложен эффективный метод синтеза 2,5-диарилтетразолов. В условиях МВА из 5-замещенных тетразолов с высокими выходами образуются труднодоступные 2-ариламино-5-арил-1,3,4-окса- и тиадиазолы, которые обладают широким спектром биологической активности. Окисление 1-замещенных тетразол-5-тионов в условиях МВА представляет практический интерес как способ получения труднодоступных 1-замещенных тетразолов.

Апробация работы: Основные положения диссертации доложены и. обсуждены на межвузовской научной конференции студентов и молодых ученых «Фармация в XXI веке: эстафета поколений» (Санкт-Петербург, 2009); на международной конференции «Основные тенденции развития химии в начале XXI века» (Санкт-Петербург, 2009); на международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009). По материалам конференций опубликованы сборники тезисов докладов.

Публикации: По теме диссертации опубликовано 6 статей, тезисы 2-х докладов на конференциях.

Объем и структура работы: Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части и

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ефимова, Юлия Александровна

Выводы

1. Показано, что применение МВА эффективно в синтезе 5-замещенных тетразолов, их алкилировании, арилировании, ацилировании, окислении 1-замещенных тетразол-5-тионов, а также при термической трансформации тетразольного цикла с образованием 1,3,4-окса- и 1,3,4-тиадиазолов.

2. Взаимодействие ароматических (гетероароматических) нитрилов с азидом натрия в ДМСО в присутствие оксида цинка в условиях МВА позволяет получить 5-замещенные тетразолы с высокими выходами. Оксид цинка - коммерчески доступный, эффективный катализатор, который может быть многократно использован при получения 5-замещенных тетразолов.

3. Применение метода МВА при алкилировании 5-фенилтетразола диметилсульфатом в среде растворителей не приводит к заметному изменению селективности процесса. Изменение селективности наблюдается только при проведении реакции в среде реагента в отсутствие основания. При алкилировании 5-бензилтетразола 4-бромбензилбромидом в условиях МВА в среде растворителя увеличивается суммарный выход изомеров, а селективность процесса не изменяется.

4. Арилирование 5-арилтетразолов 4-нитрофторбензолом в ДМСО в условиях МВА приводит к образованию труднодоступных 2,5-дизамещенных тетразолов с высокими выходами. При арилировании 5-алкилтетразолов образуется смесь 1,5- и 2,5-дизамещенных тетразолов, причем МВА не влияет на селективность процесса, но приводит к увеличению суммарного выхода изомеров.

5. При ацилировании 5-арил(гетарил)тетразолов ангидридами уксусной и бензойной кислот в условиях МВА с высоким выходом образуются соответствующие 2,5-дизамещенные-1,3,4-оксадиазолы.

6. Труднодоступные 2-анилино-5-арил(гетарил)-1,3,4-окса(тиа)диазолы могут быть получены с высокими выходами в результате взаимодействия 5-арил(гетарил)тетразолов с фенилизоцианатом (фенилизотиацианатом) в условиях МВА. 2-Анилино-5-(4-пиридил)-1,3,4-оксадиазол и 2-анилино-5-(2-пиридил)-1,3,4-тиадиазол образуются только в условиях МВА.

7. Окисление 1-замещенных тетразол-5-тионов пероксидом водорода в условиях МВА - удобный и экологически чистый метод получения труднодоступных 1-замещенных тетразолов.

1.4 Заключение

На основании анализа приведенного материала можно сделать вывод о том, что МВА является эффективным способом оптимизации химических процессов. С момента первого упоминания о реакциях 5-замещенных тетразолов в условиях МВА в 1997 г. [32] накоплен достаточно большой экспериментальный материал по применению МВА в синтезе функционально замещенных тетразолов и изучении химических свойств этих соединений. Однако эти сведения носят разрозненный характер. Несмотря на большое количество публикаций, рассмотрены не все реакции 5-замещенных тетразолов в условиях МВА. Отсутствуют данные о ряде реакций функционализации тетразолов, которые могут представлять практический интерес, например, об арилировании 5-замещенных тетразолов, взаимодействии их с фенилизо- и фенилизотиацианатом, а также об окислении 1-замещенных тетразол-5-тионов. Поэтому целесообразным представляется систематически изучить влияние МВА на процессы образования и функционализации замещенных тетразолов.

2 Обсуждение результатов

В ходе настоящего диссертационного исследования было изучено влияние МВА на получение и функционализацию 5-замещенных тетразолов.

Наиболее рациональный и универсальный алгоритм получения тетразолов заданного строения включает следующие основные блоки:

Все реакции, изучаемые в данной работе, укладываются в эту схему. Первый блок объединяет реакции [1+3] циклоприсоединения солей азотистоводородной кислоты и соответствующих нитрилов. Ко 2-ому блоку реакций относится электрофильное замещение, а именно алкилирование и арилирование 5-замещенных тетразолов. Сюда же относятся реакции ацилирования 5-замещенных тетразолов ангидридами кислот и фенилизоцианатом и фенилизотиацианатом с последующей трансформацией тетразольного цикла, ведущей к образованию окса- и тиадиазолов. Известно, что на первой стадии этой группы реакций образуются 2Ы-ацил(имидоил) производные 5-замещенных тетразолов. К реакциям 3-его блока можно отнести окисление меркаптогруппы 1-замещенных тетразол-5-тионов.

В качестве моделей нами был выбран ряд 5-замещенных тетразолов с заместителями различной природы, а именно: алкильные группы, ароматические заместители с донорными и акцепторными группами в фенильном кольце, а также гетероароматические заместители. Для удобства изложения материала на схеме 2.1 приведены обозначения всех исследуемых 5-замещенных тетразолов (2.1). R V

2.1

R = Ме(а), Вп(б), 4-С1С6Н4СН2(в), 4-Me2NC6H4(r), 4-МеОС6Н4(д) 4-МеСбН4(е), РЬ(ж), 2-CNC6H4(3), 3-ВгС6Н4(и), 4-ВгС6Н4(к), 4-С1С6Н4(л), 4-N02C6H4(m), 2-пиридил(н), З-пиридил(о), 4-пиридил(п), 2-фурил(р)

Схема 2.1

Синтезы в условиях МВА проводились в микроволновом реакторе Milestone P/N 44072, снабженном магнитной мешалкой и датчиком температуры и мощности.

2.1 Получение 5-замещенных тетразолов в условиях МВА

Поиск новых и совершенствование известных методов получения 5-замещенных тетразолов - одна из важнейших проблем химии этих соединений. Тетразолы имеют широкий спектр применения в фармацевтике как липофильные спейсеры и заменители карбоновой кислоты. Также они используются в качестве специальных компонентов взрывчатых веществ, в координационной химии как лиганды, а также в качестве прекурсоров к различным азотсодержащим гетероциклам [100, 115-118]. Как правило, 5-замещенные тетразолы получают взаимодействием азидов с нитрилами. Ранее описанные методы имеют некоторые недостатки, такие, как использование сильных кислот Льюиса, дорогих и токсичных металлов, образование in situ азотистоводородной кислоты. Позднее Шарплесс и сотр. предложили безопасный метод с использованием солей цинка в воде [90].

В последние годы большое значение придается поиску и применению безопасных гетерогенных катализаторов, которые могут быть многократно использованы в синтезе, что позволит уменьшить количество токсичных отходов. Недавно сообщалось об эффективном использовании оксида цинка в качестве катализатора реакции Фриделя-Крафтса [119], перегруппировки Бекмана [120] и в синтезе циклических производных мочевины из диаминов [121]. Также авторами [122] было показано, что нанокристаллический ZnO является эффективным гетерогенным катализатором [1+3] циклоприсоединения азида натрия к нитрилам, ведущего к образованию 5-замещенных тетразолов с хорошими выходами. Использование коммерческого ZnO в этих условиях оказалось неэффективным.

Мы предположили, что применение МВА позволит заменить дорогостоящий нанокристаллический ZnO на коммерческий продукт. Мы исследовали взаимодействие нитрилов различного строения с азидом натрия в присутствии коммерческого ZnO (схема 2.1). В качестве объектов исследования были выбраны ароматические и гетероароматические нитрилы, чтобы определить границы применимости ZnO для [1+3] циклоприсоединения в условиях МВА. Известно, что растворитель оказывает существенное влияние на протекание подобных реакций. При проведении реакции в ДМФА для различных ароматических нитрилов, было найдено, что применение МВА в этом случае оказывается неэффективным. Тогда нами был осуществлен поиск другого подходящего растворителя. В качестве апротонного биполярного растворителя был выбран ДМСО. Нами было показано, что в микроволновом реакторе при 120-130°С в присутствии ZnO с высокими выходами образуются 5-замещенные тетразолы (2.1) (таблица 2.1). Необходимо отметить, что замена нанокристаллического оксида цинка коммерческим не приводит к заметному уменьшению выхода продуктов реакции циклоприсоединения. Ниже приведены выходы 5-(4-хлорфенил)тетразола (2.1 л), полученного при МВА в одинаковых условиях с применением нанокристаллического и коммерческого оксидов цинка соответственно - 65 %, 62 %. н

МВА, 120-130°С N-n

R-CN+ NaN3 -^ R—<х хт

ZnO, ДМСО n-n

2.1

R = МеОСбН4 (д), РЬ(ж), 2-CNC6H4 (з), 3-ВгС6Н4 (и), 4-ВгС6Н4 (к), 4-С1С6Н4 (л), 2-пиридил (н), 4-пиридил (п)

Схема 2.2

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ефимова, Юлия Александровна, 2010 год

1. Inhibition of corrosion of commercial mild steel in presence of tetrazole derivatives in acid medium / V.V. Dhaybaran, I.S. Ludia, J.P. Merlin, P. Srirenganayaki // Ionics. 2004. - V. 10, № 1-2. - P. 123-125.

2. New Energetic Salts Based on Nitrogen-Containing Heterocycles / H. Xue, Y. Gao, B. Twamley, J.M. Shreeve // Chem. Mater. 2005. -V. 17, Is. l.-P. 191-198.

3. Ogihara W. Novel Ionic Liquids Composed of Only Azole Ions / W. Ogihara, M. Yashizawa, H. Ohno // Chem. Letters. V. 2004, V. 33, № 8.-P. 1022-1023.

4. Miyata Y. Review. Combustion Mechanism of Consolidated Mixtures of 5-amino-lH-tetrazole with Potassium Nitrate or Sodium Nitrate / Y. Miyata, S. Date, K. Hasue // Propellants, Explosives, Pyrotechnics. -2004. V. 29, Is. 4. - P. 247-252.

5. Dosimetry characteristics of the nitro blue tetrazolium-polyvinylalcohol film for high dose applications / A. Moussa, M. Baranyai, L. Wojnarovits, A. Kovacs, W.L. McLaughlin // Radiation Phys. Chem. -2003. -V. 68, Is. 6.-P. 1011-1015.

6. Welz R. 5-(Benzylmercapto)-l#-tetrazole as activator for 2'-0-TBDMS phosphoramidite building blocks in RNA synthesis / R. Welz, S. Muller // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43, Is. 5. - P. 795-797.

7. Nurminen E.J. The Effectivity of l/Z-Triazoles and -Tetrazoles as Activators in Acid-Catalyzed Phosphoramidite Alcoholysis /

8. E.J. Nurminen, J.K. Mattinen, H. Lonberg // Helv. Chim. Acta. 2003 V. 86, Is. 6.-P. 2005-2008.

9. Site-Specific Synthesis and Properties of Oligonucleotides Containing C8-Deoxyguanosine Adducts of the Dietary Mutagen IQ / C.E. Elmquist, J.S. Stover, Z. Wang, C.J. Rizzo // J. Am. Chem. Soc. -2004.-V. 126, Is. 36.-P. 11189-11201.

10. Facile high yielding synthesis of symmetric esters of methylenebisphosphonic acid / D.C. Stepinski, D.W. Nelson, P.R. Zalupski, A.W. Herlinger // Tetrahedron. 2001. - V. 57, Is. 41. -P. 8637-8645.

11. Stepinski D.C. Nitrogen Heterocyclic Bases as Catalysts for the Selective Synthesis of Symmetric P,P'-Disubstituted Bisphosphonate Esters / D.C. Stepinski, J.N. Hess, A.W. Herlinger // Synth. Commun. -2003. -V. 33, Is. 20. P. 3483-3490.

12. Jankowski P. An Efficient Synthesis of Vinylsilanes from Acylsilanesand Alkyl 1 -Phenyl- l#-tetrazol-5-yl Sulfones. Brook vs Smiles Rearrangement / P. Jankowski, K. Plesniak, J. Wicha // Org. Lett. -2003. -V. 5, Is. 16. P. 2789-2792.

13. Asymmetric Direct Aldol Reaction Assisted by Water and a Proline-Derived Tetrazole Catalyst / H. Torii, M. Nakadai, K. Ishihara, S. Saito, H. Yamamoto // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. - V. 43, Is. 15. - P. 1983-1986.

14. Yamamoto Y. Enantioselective Tandem (3-Nitroso Aldol/Michael Reaction / Y. Yamamoto, N. Momiyama, H. Yamamoto // J. Am. Chem. Soc. 2004. - V. 126, Is. 19. - P. 5962-5963.

15. A one-pot synthesis and X-ray crystallographic and computational analyses of methyl-2,4-dimethoxysalicylate — a potential anti-tumour agent / H.A. Dabbagh, N. Noroozi-Pesyan, B.O. Patrick, B.R. James // Can. J. Chem. -2004. V. 82, Is. 7.-P. 1179-1185.

16. Gupta A.K. 1 -(2-Iodophenyl)-1 H-tetrazole as a ligand for Pd(II) catalyzed Heck reaction / A.K. Gupta, C.H. Song, C.H. Oh // Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45, Is. 21. - P. 4113-4116.

17. Никулин В.В. Тетразолы XLVI. ЗН-1,3,4-Бензо- и пиридо6,7-Ь.-1,3,4-триазепины из 5-арилтетразолов. Получение и химические свойства / В.В. Никулин, Т.В. Артамонова, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим.-2003.-Т. 39, вып. 10.-С. 1591-1594.

18. Трифторметилзамещенные ди- и тетрагидроазолпиримидины / С.М. Десенко, Е.С. Гладков, В.Г. Ненайденко, О.В. Шишкин, С.В. Шишкина // Хим. Гетероцик. Соед. 2004. - № 1. - С. 71-76.

19. Rajasekaran A. Synthesis and analgesic evaluation of some 5-p-(10-phenothiazinyl)ethyl.-l-(acyl)-l,2,3,4-tetrazoles / A. Rajasekaran, P.P. Thampi // Eur. J. Med. Chem. 2004. - V. 39, Is. 3. - P. 273-279.

20. Synthesis of novel substituted tetrazoles having antifungal activity / R.S. Upadhayaya, S.J.N. Sinha, N. Kishore, R. Chandra, S.K. Arora // Eur. J. Med. Chem. 2004. - V. 39, Is. 7. - P. 579-592.

21. The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis / J.R. A1 Dulayymi, M.S. Baird, E. Roberts, M. Deysel, J. Verschoor // Tetrahedron. 2007. - V. 63, Is. 12.-P. 2571-2592.

22. Discovery of Small-Molecule Inhibitors of the ATPase Activity of Human Papillomavirus El Helicase / A.-M. Faucher, P.W. White,

23. C. Brochu, C. Grand-Maitre, J. Rancourt, G. Fazal // J. Med. Chem. -2004.-V. 47, Is. 1.- P. 18-21.

24. Potent and Selective a-Ketoheterocycle-Based Inhibitors of the Anandamide and Oleamide Catabolizing Enzyme, Fatty Acid Amide. Hydrolase / F.A. Romero, W. Du, I. Hwang, T.J. Rayl, F.S. Kimball,

25. D. Leung, H.S. Hoover, R.L. Apodaca, J.G. Breitenbucher, B.F. Cravatt, D.L. Boger//J. Med. Chem.-2007. V. 50, Is. 5. - P. 1058-1068.

26. Koldobskii G.I. Strategies and prospects in functionalization of tetrazoles / G.I. Koldobskii // Russ. J. Org. Chem. 2006. - V. 42, Is. 4. -P. 469-486.

27. Ostrovskii V.A. Comprehensive Hetrocyclic Chemistry III / V.A. Ostrovskii, G.I. Koldobskii, R.E. Trifonov // Eds.: A.R. Katrytsky, C.A. Ramsden, E.F.V. Scriven, R.J.K. Taylor, V.V. Zhdankin. Oxford - Tokyo: Elsevier, 2008. - V. 6 - P. 257-424.

28. The use of microwave ovens for rapid organic synthesis / R.N. Gedye , F. Smith, K. Westaway , H. Ali, L. Baldisera, L. Laberge, J. Rousell // Tetrahedron Lett. 1986. - V.27, Is. 3. - P. 279 - 282.

29. Application of commercial microwave ovens to organic synthesis / R.J.Giguere, T.L. Bray, S.M. Dunkan, G. Majetich // Tetrahedron Lett.- 1986. V.27, Is. 41. - P. 4945 - 4948.

30. Micro wave-assisted organic synthesis a review / P. Lidtsrom, J. Tierney, B.Wathey, J. Westman // Tetrahedron. - 2001. - V. 57. - P. 9225 - 9283.

31. Hayes, B.L. Recent Advances in Microwave-Assisted Synthesis / B.L. Hayes // Aldrichimica Acta. 2004. - V. 37, № 2. -V. 66- 77.

32. Романова, H.H. Микроволновое облучение в органическом синтезе / H.H. Романова, А.Г. Гравис, Н.В. Зык // Усп. химии. -2005.-Т. 74, № 11.-С. 1059- 1105.

33. Применение микроволнового излучения в синтезе органических соединений / Д.В. Кузнецов, В.А. Раев, Г.Л. Куранов, О.В. Арапов, P.P. Костиков // Журн. Орг. Хим. 2005. - Т. 41 - С. 1757- 1794.

34. De la Hoz, A. Microwaves in organic synthesis. Thermal and nonthermal microwave effects / A. De la Hoz, A. Diaz-Ortiz // Chem. Soc. Rev. 2005. - V. 34. - P. 164 - 178.

35. Microwave Assisted Organic Synthesis / D.M.P. Mingos, K. Olofsson, M. Larhed, T. Besson et al. // J.P. Tierney, P. Lidtsrom, Eds.; -Oxford: Blackwell Publishing, 2005. 280 p.

36. Pineiro M. Microwave-Assisted 1,3-Dipolar Cycloaddition: an Eco-Friendly Approach to Five-Membered Heterocycles / M. Pineiro, T.

37. М. V. D. Pinho e Melo // Eur. J. Org. Cmem. 2009. - Is. 31. - P. 5287-5307.

38. Larhed M. Microwave-Accelerated Homogeneous Catalysis in Organic Chemistry / M. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg // Acc. Chem. Res. 2002. - V. 35, № 9. - P. 717 - 727.

39. Microwave activation in phase transfer catalysis / S.Deshayes, M.Liagre, A. Loupy, J.-L. Luche, A. Petit // Tetrahedron. 1999. - V. 55.-P. 10851 - 10870.

40. Xu, Y. Syntheses of heterocyclic compounds under microwave irradiation / Y.Xu, Q.-X. Guo // Heterocycles. 2004. - V. 63, № 4. -P. 903-974.

41. Microwave Assisted Synthesis, Crosslinking, and Processing of Polymeric Materials / D. Bogdal, P. Penczek, J. Pielichowski, A. Prociak // Adv. Polym. Sci. 2003. -V. 163. - P. 194 - 263.

42. Bogdal, D. Microwave-Enhanced Polymer Chemistry and Technology / D. Bogdal, A. Prociak Oxford: Blackwell Publishing, 2007. - 32 p.

43. The impact of microwave-assisted organic chemistry on drug discovery / B. Wathey, J. Tierney, P. Lidstrom, J. Westman // Drug. Discovery Today. 2002. - V.7. - P. 373-380.

44. Kappe O. Microwave in organic and Medical Chemistry / O. Kappe, A. Stadler Weinheim: Wiley-VCH., 2005.

45. Increasing Rates of Reaction: Microwave-Assisted Organic Synthesis for Combinatorial Chemistry / A. Lew, P.O. Krutzik, M.E. Hart, A.R. Chamberlin // J. Comb. Chem. 2002. - V.4. - P. 95-105.

46. Thostenson E. T. Microwave processing: fundamentals and applications / E.T. Thostenson, T.-W. Chou // Composites Part A: Appl. Sci., Manufact. 1999. -V. 30, Is. 9. -P. 1055-1071.

47. Dielectric parameters relevant to microwave dielectric heating / C. Gabriel, S. Gabriel, E.H. Grant, B.S.J. Haltstead, D.M.P. Mingos // Chem. Soc. Rev. 1998. -V. 27, Is. 3. - P. 213-224.

48. Bucharenko A.L. Chemical Generation, Reception of Radio- and Microwaves. / A.L. Bucharenko, E.L. Frankevich New York: VCH Publisher, 1993.

49. LeadbeaterN.E A Study of the Ionic Liquid Mediated Microwave Heating of Organic Solvents / N.E. Leadbeater, H.M. Torenius // J. Org. Chem. 2002. - Y. 67, Is. 9. - P. 3145-3148.

50. Kappe C.O. High-speed combinatorial synthesis utilizing microwave irradiation / C.O. Kappe // Curr. Opin. Chem. Biol. 2002. - V. 6, Is. 3.-P. 314-320.

51. Reactivity and selectivity under microwaves in organic chemistry. Relation with medium effects and reaction mechanisms / A. Loupy, L. Perreux, M. Liagre, K. Burle, M. Moneuse // Pure Appl. Chem. -2001.-Y. 73,Is. l.-P. 161-166.

52. Leskovsek S. Kinetics of Catalytic Transfer Hydrogenation of Soybean Oil in Microwave and Thermal Field / S. Leskovsek, A. Smidovnik, T. Koloini // J. Org. Chem. 1994. - V. 59, Is. 24. - P. 7433-7436.

53. Roy I. Application of microwaves in biological sciences / I. Roy, M.N. Gupta//Curr. Sci.-2003. V. 85, № 12.-P. 1685-1696.

54. Perreux L. A tentative rationalization of microwave effects in organic synthesis according to the reaction medium, and mechanisticconsiderations // L. Perreux, A. Loupy// Tetrahedron. 2001. V. 57, Is. 45.-P. 9199-9223.

55. Accelerated imidization reactions using microwave radiation / D.A. Lewis, J.D. Summers, T.C. Ward, J.E. McGrath // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1992. - V. 30, Is. 8. - P. 1647-1653.

56. Synthese organique sous champ microondes : premier exemple d'activation specifique en phase homogene / J. Berlan, P. Giboreau, S. Lefeuvre, C. Marchand // Tetrahedron Lett. 1991. - V. 32, Is. 21. -P. 2363-2366.

57. MayoK.G. Micro wave-Accelerated Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis / K.G. Mayo, E.H. Nearhoof, J.J. Kiddle // Org. Lett. -2002.-V. 4, Is. 9.-P. 1567-1570.

58. Yang C. Microwave enabled external carboxymethyl substituents in the ring-closing metathesis / C. Yang, W.V. Murray, L.J. Wilson // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44, Is. 9. - P. 1783-1786.3 3

59. Synthesis of A -pyrrolines and A -tetrahydropyridines via microwave-accelerated ring-closing metathesis / R. Grigg, W. Martin, J. Morris, V. Sridharan // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44, Is. 26. - P. 48994901.

60. Application of Focused Microwaves to the Scale-Up of Solvent-Free Organic Reactions / J. Cleophax, M. Liagre, A. Loupy, A. Petit // Org. Process Res. & Dev. 2000. - V. 4, Is. 6. - P. 498-504.

61. Chaouchi M. Solvent-Free Microwave-Assisted Aromatic Nucleophilic Substitution Synthesis of Aromatic Ethers / A. Loupy, S. Marque, A.Petit // Eur. J. Org. Chem. - 2002. - Is. 7. - P. 1278

62. M. Alterman, A. Hallberg I I J. Org. Chem. 2000. - V. 65, Is. 23. -P. 7984-7989.

63. Tetrazoles LI. Synthesis of 5-Substituted tetrazoles under microwave activation / L.V. Myznikov, J. Roch, T.V. Artamonova,

64. G.I. Koldobskii // Rus. J. Org. Chem. 2007. - V. 43, № 5. - P. 765767.

65. Егорова Н.Г. Получение и химические свойства 5-алкилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразолов / Н.Г. Егорова, Т.В. Артамонова , Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 2007. -Т.43, вып. 3. С. 474-476.

66. Xu G. Microwave-Assisted Animation from Aryl Triflates without Base and Catalyst / G. Xu, Y.-G.Wang // Org. Lett. 2004. - V. 6, Is. 6.-P. 985-987.

67. Easy Microwave Assisted Deprotection of N-Boc Derivatives / J.G. Siro, J. Martin, J.-L. Garcia-Navio, M.J. Remuinan, J.J. Vaquero // Synlett. 1998. - Is. 2. - P. 147-148.

68. Diaz-Ortiz A. Heck Reactions under Microwave Irradiation in Solvent-Free Conditions / A. Diaz-Ortiz, P. Prieto, E. Vazquez // Synlett. 1997. Is. 3. - P. 269-270.

69. Seijas J.A. Microwave enhanced synthesis of 4-aminoquinazolines / J.A. Seijas, M.P. Vazquez-Tato, M.M. Martinez // Tetrahedron Lett. -2000. -V. 41, Is. 13. P. 2215-2217.

70. Bagley M.C. Highly Efficient Synthesis of Pyrimidines under Microwave-assisted Conditions / M.C. Bagley, D.D. Hughes, P.H. Taylor // Synlett. 2003. - Is. 2. - P. 259-261.

71. Microwave Specific Wolff Rearrangement of a-Diazoketones and Its Relevance to the Nonthermal and Thermal Effect / S.G. Sudrik, S.P. Chavan, K.R.S. Chandrakumar, S. Pal, S.K. Date,

72. H.R. Sonavane // J. Org. Chem. 2002. - V. 67, Is. 5. - P. 1574-1579.

73. Synthesis of 2,4-D ester herbicides. New routes using inorganic solid supports / L. Lami, B. Casal, L. Cuadra, J. Merino, A. Alvarez, E. Ruiz-Hitzky // Green Chem. 1999. - V. 1, Is. 4. - P. 199-204.

74. Appukkuttan P. Microwave Enhanced Formation of Electron Rich Arylboronates / P. Appukkuttan, E. Van der Eycken, W. Dehaen // Synlett. 2003. - Is. 8. - P. 1204-1206.

75. XuZ.-B. An Efficient and Fast Procedure for the Preparation of 2-Nitrophenylamines under Microwave Conditions / Z.-B. Xu, Y. Lu, Z.-R. Guo // Synlett. 2003. - Is. 4. - P. 564-566.

76. InagakiT. Effective Fluorination Reaction with Et3N'3HF Under Microwave Irradiation / T. Inagaki, T. Fukuhara, Sh. Hara // Synthesis.- 2003.-Is. 8.-P. 1157-1159.

77. Khalafi-Nezhad A. Efficient Synthesis of Sodium Aryloxymethanesulfonates Using Microwave Irradiation / A. Khalafi-Nezhad, A. Hashemi // J. Chem. Res. S. 1999. - Is. 12. - P. 720721.

78. Silica Gel-Supported Metallic Sulfates Catalyzed Chemoselective Acetalization of Aldehydes under Microwave Irradiation / J.S. Yadav,

79. B.V. Subba Reddy, R. Srinivas, T. Ramalingam // Synlett. 2000. -Is. 5.-P. 701-703.

80. Solventless Suzuki Coupling Reactions On Palladium-Doped Potassium Fluoride Alumina / G.W.Kaballca, L.Wang, R.M. Pagni,

81. C.M. Hair , V. Namboodiri // Synthesis. 2003. - Is. 2. - P. 217-222.

82. Solid Supported Aryl/heteroaryl C-N Cross-coupling Reactions / A.P. Combs, S. Saubern, M. Rafalski, P.Y.S. Lam // Tetrahedron Lett.- 1999. V. 40, Is. 9. - P. 1623-1626.

83. Schulz M.J. Microwave-Assisted Preparation of Aryltetrazoleboronate Esters / M.J. Schulz, S.J. Coats, DJ. Hlasta // Org. Lett. 2004. - V. 6, Is. 19.-P. 3265-3268.

84. Microwave-assisted synthesis of sterically hindered 3-(5-tetrazolyl)pyridines / I.V. Bliznets, A.A. Vasil'ev, S.V. Shorshnev, A.E. Stepanov, S.M. Lukyanov // Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45, Is. 12.-P. 2571-2573.

85. Microwave-assisted synthesis and transformations of sterically hindered 3-(5-tetrazolyl)pyridines / S.M. Lukyanov, I.V. Bliznets, S.V. Shorshnev, G.G. Aleksandrov, A.E. Stepanov, A.A. Vasil'ev // Tetrahedron. 2006. - V. 62, Is. 8. - P. 1849-1863.

86. Demlco Z.P. Preparation of 5-Substituted 1//-Tetrazoles from Nitriles in Water / Z.P. Demko, K.B. Sharpless // J. Org. Chem. -2001. V. 66, Is. 24.-P. 7945-7950.

87. Tetrazoles LI. Synthesis of 5-Substituted tetrazoles under Microwave activation / L.V. Myznikov, J. Roh, T.V. Artamonova, A. Hrabalek, G.I. Koldobskii // Russ. J. Org. Chem. 2007. - V. 43, Is. 5. - P. 765767.

88. Shie J.J. Micro wave-Assisted One-Pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Primary Alcohols and Aldehydes to Triazines and Tetrazoles in Aqueous Media / J.J. Shie, J.M. Fang // J. Org. Chem. -2007.-V. 72, Is. 8.-P. 3141-3144.

89. Practical Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles under Microwave Irradiation / J. Roh, T.V. Artamonova, K. Vavrova, G.I. Koldobskii, A. Hrabalek // Synthesis. 2009. - Is. 13. P. 2175-2178.

90. Microwave synthesis of mono- and bis-tetrazolato complexes via 1,3-dipolar cycloaddition of organonitriles with platinum(II)-bound azides

91. S. Mukhopadhyay, J. Lasri, A J. Charmier, M.F.C. Guedes da Silva , AJ.L. Pombeiro // Dalton Trans. 2007. - Is. 45. - P. 5297-5304.

92. Bosch L. Cu2(OTf)2-Catalyzed and Microwave-Controlled Preparation of Tetrazoles from Nitriles and Organic Azides under Mild, Safe Conditions / L. Bosch, J. Vilarrasa // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. -V 46, Is. 21.-P. 3926-3930.

93. Zatsepina M.V. Tetrazoles XLIX. Alkylation of Tetrazoles with Tetrakis(chloroacetoxymethyl)methane / M.V. Zatsepina, T.V. Artamonova, G.I. Koldobskii // Russ. J. Org. Chem. 2006. - V. 42, Is. 7.-P. 1056-1058.

94. Microwave-assisted efficient preparation of novel carbohydrate tetrazole derivatives / M.R. Couri, I. Luduvico, L. Santos, R. Alves, M.A. Prado, R.F. Gil // Carbohydrate Res. 2007. - V. 342, Is. 8. - P. 1096-1100.

95. Колдобский Г.И. Тетразолы в синтезе 1,3,4-оксадиазолов / Г.И. Колдобский, С.Э. Иванова // ЖОХ. 1994. - Т. 64, вып. 10. -С. 1698-1704.

96. Алам, JI.B. Тетразолы XXXIV. Химические свойства 5-алкил(арил)тиотетразолов / JI.B. Алам, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 1997. - Т.ЗЗ, вып.8. - С. 1224-1230.

97. Gadaginamath G.S. Synthesis and antimicrobial activity of novel 5-tetrazolyl/oxadiazolyl/benzimidazolylmethoxyindol derivatives / G.S. Gadaginamath, A.S. Shyadlingeri, R.R. Kavali // Indian J. Chem. Sect. В. 1999.-V. 38, Is. 2.-P. 188-191.

98. Meyer E. Synthesis of New 1,2,4- and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives // E. Meyer, A.C. Joussef, H. Gallardo // Synthesis. 2003. - Is. 6. - P. 899-905.

99. Fiirmeier S. Synthesis of New Heterocyclic Fatty Compounds / S. Fiirmeier, J.O. Metzges // Eur. J. Org. Chem. 2003. - Is. 5. - P. 885-893.

100. Колдобский Г.И. 2-Замещенные и 2,5-дизамещенные тетразолы / Г.И. Колдобский, Р.В. Харбаш // Жури. Орг. Хим. 2003. - Т. 39, вып. 4.-С. 489-505.

101. Синтез 2-замещенных 5-трифторметил-1,3,4-оскадиазолов. Л.И. Верещагин, О.Н. Верхозина, Ф.А. Покатилов, В.Н. Кижняев // Журн. Орг. Хим. 2007. - Т. 43, вып. 10. - С. 1577-1578.

102. Взаимодействие 5-замещенных тетразолов с ангидридом трифторуксусной кислоты / Л.И. Верещагин, О.Н. Верхозина, Ф.А. Покатилов, А.Г. Струневич, А.Г. Пройдаков, В.Н. Кижняев // Журн. Орг. Хим. 2007. - Т. 43, вып. 11. - С. 1709-1713.

103. Mancheno O.G. Synthesis of 7V-(l#)-Tetrazole Sulfoximines / O.G. Mancheno, C. Bolm // Org. Lett. 2007. - V. 9, Is. 15 - P. 29512954.

104. EgorovaN.G. Synthesis and chemical properties of 5-alkylsulfonyl-l-(4-nitrophenyl) tetrazoles / N.G. Egorova, T.V. Artamonova, G.I. Koldobskii // Russ. J. Org. Chem. 2007. - V. 43, Is. 3 - P. 475477.

105. Gol'tsberg M.A. Tetrazoles XXXI. Phase-transfer reactions of 1-substituted tetrazole-5-thiones and their derivatives / M.A. Gol'tsberg, G.I. Koldobskii// Russ. J. Org. Chem. 1996. - V. 32, Is. 8. - P. 1194-1201.

106. A convenient synthesis by microwave irradiation of an active metabolite (EXP-3174) of losartan / V. Santagada, F. Fiorino, E. Perisutti, B. Severino, S. Terracciano, C.E. Teixeira, G. Caliendo // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44, Is. 6. - P. 1149-1152.

107. Kidwai M. Microwave assisted synthesis of 2,3-disubstituted'-4-thiazolidinones and their pharmacological screening / M. Kidwai, N. Negi, P. Misra// J. Indian Chem. Soc. 2000. - V. 77, Is. 1. - P. 46-47.

108. Butler R. N. in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry / Eds.: A.R. Katritzky, C.W. Rees, E.F.V. Scriven // Oxford Pergamon. -1996.-V. 4.

109. Medicinal Chemistry of Tetrazoles / H.Singh, A.S. Chala, V.K. Kapoor, D. Paul, R.K. Malhotra // Prog. Med. Chem. V. 17. -P.151-183.

110. Колдобский Г.И. 1,3,4-Бензотриазепины / Г.И. Колдобский, С.Э.Иванова // Журн. Орг. Хим. 1995. - Т. 31, вып. 11. - С. 1601-1616.

111. Артамонова Т.В. Тетразолы XXXVII. Получение 3,4,5-тризамещенных 1,2,4-триазолов из 5-арилтетразолов /

112. Т.В. Артамонова, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 1998. - Т. 34, вып. 7.-С. 1091-1093.

113. Sarvari М.Н. Reactions on a Solid Surface. A Simple, Economical and Efficient Friedel-Crafts Acylation Reaction over Zinc Oxide (ZnO) as a New Catalyst / M.H. Sarvari, H. Sharghi // J. Org. Chem. -2004. V. 69, Is. 20. - P. 6953-6956.

114. Sharghi H. Solvent-Free and One-Step Beckmann Rearrangement of Ketones and Aldehydes by Zinc Oxide / H. Sharghi, M. H. Sarvari // Synthesis.-2002.-Is. 8.-P. 1057-1060.

115. Kim Y.J. Microwave-assisted preparation of cyclic ureas from diamines in the presence of ZnO / Y.J. Kim, R.S. Varma // Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45, Is. 39. - P. 7205-7208.

116. KantamM.L. Nanocrystalline ZnO as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 5-Substituted lH-Tetrazoles / M.L. Kantam, K.B.S. Kumar, Ch. Sridhar // Adv. Synth. Catal. 2005. -V. 347, Is. 9.-P. 1212-1214.

117. Mechanisms of Tetrazole Formation by Addition of Azide to Nitriles / F. Himo, Z.P. Demko, L. Noodleman, K.B Sharpless // J. Am. Chem. Soc.-2002.-V. 124, Is41.-P. 12210-12216.

118. Why Is Tetrazole Formation by Addition of Azide to Organic Nitriles Catalyzed by Zinc(II) Salts? / F. Himo, Z.P. Demko, L. Noodleman, K.B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. 2003. - V. 125, Is 33. - P. 9983-9987.

119. Колдобский Г. И. Успехи химии тетразолов / Г.И. Колдобский, В.А. Островский, В. С. Поплавский //Хим. Гетероцикл. Соед. -1981.-№ 10. — С.1299-1326.

120. Бенсон Ф.Р. Гетероциклические соединения / Ф.Р. Бенсон // Под ред. Р. Эльдерфильда; Пер. с англ. М.: Мир, 1969. - Т. 8. - С. 7.

121. Ефимова Ю.А. Тетразолы LIII. Ацилирование 5-замещенных тетразолов в условиях микроволновой активации / Ю.А. Ефимова,

122. Т.В. Артамонова, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 2008. -Т. 44, вып. 9, С. 1361-1363.

123. Akiyama Т. Arylation of tetrazolide with diaryliodonium halides: evidence for intermediacy of benzyne / T. Akiyama, Y. Imasaki, M. Kawanisi // Chem. Lett. 1974. - V.3, № 3. - P. 229-230

124. ИО.Алам JI.B. 2-Замещенные 5-метилтио и 5-метилсульфонилтетразолы. / J1.B. Алам, Р.В. Харбаш, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 2000. - Т. 36, вып. 6. - С. 950-952.

125. Зубарев В.Ю. Региоселективное арилирование NH-тетразолов / В.Ю.Зубарев, С.М. Путис, В.А.Островский// Хим. Гетероцикл. Соед. 2000. - № 3. - С. 400-401.

126. Regioselective arylation of vV-tributylstannylated 5-substituted tetrazoles by diaryliodonium salts in the presence of Cu(OAc)2 / D.V. Davydov , I.P. Beletskaya, B.B.Semenov, Yu.I. Smushkevich // Tetrahedron Lett. -2002. -V. 43, Is. 35. P. 6217-6219.

127. Beletskaya I.P. Palladium- and copper-catalyzed selective arylation of 5-aryltetrazoles by diaryliodonium salts / I.P. Beletskaya, D.V Davydov, M.S. Gorovoy // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43, Is. 35. - P. 6221-6223.

128. Beletskaya I.P. Transition metal-catalyzed reactions in heterocyclic chemistry / I.P. Beletskaya // Pure Appl. Chem. 2002. - V. 74, № 8. - P. 1327-1337.

129. K6nneclce A. Synthese und Thermolyse von 5-Aryl-2-(2,4-dinitrophenyl)-tetrazolen / A. Konnecke, P. Lepom, E. Lippman // Z. Chem. -1978. Bd. 18, Heft. 6.-P. 214-215.

130. Тетразолы XXV. Получение и химические свойства N-бензоилтетразолов / Ю.Е. Мызников, Г.И.Колдобский, И.Н. Васильева,

131. B.А. Островский // Журн. Орг. Хим. 1988. - Т. 24, вып. 7. - С. 15501555.

132. Huisgen R. Ringoffnungen der Azole, V. Weitere Reaktionen der Tetrazole mit elektrophilen Agenzien / R. Huisgen, H.J. Sturm, H. Seidel // Chem. Ber. 1961. — V. 94, Is. 6.-P. 1555-1562.

133. Synthesis and biological evaluation of some 5-aryl-2-amino-1,3,4-oxa(thia)diazoles / G.Mazzone, F. Bonina, G. Puglisi, R. Arrigo Reina,

134. C. Cosentino et al. // Farmaco. 1982 - V. 37, № 10. - P. 685-700.

135. Synthesis of substituted 2,5-bis(l,3,4-oxadiazolyl/thiadiazolyl/l,2,4-triazolyl)indoles and study of their biological activities / S. P. Hiremath, K. Shivaramayya, K.R. Sekhar, M.G. Purohit, // Ind. J. Chem., Sect. B. -1990-V. 29, № 12.- P. 1118-1124.

136. HO.Berghot M. A. Synthesis and biological activity of some heterocyclic systems containing anthraquinone / M.A. Berghot, M.A. Hanna, M.M. Girges // Pharmazie. 1992 - Vol. 47, № 5. - P. 1340-1343.

137. Synthesis, characterisation and biological activity of novel 4-thiazolidinones, 1,3,4-oxadiazoles and some related compounds / G.S. Kuecuekguezel, E.E. Oruc, S. Rollas, F. Sahin, A. Ozbek // Eur. J. Med. Chem. 2002 - V. 43, № 3. - P. 197-206.

138. Synthesis and Pharmacological Evaluation of New 2-Substituted-5-{2-(2-halobenzyl)thio.phenyl}-1,3,4-oxadiazoles as Anticonvulsant Agents / A. Zarghi, S. Hamedi, F. Tootooni, B. Amini, B.Sharifi, M. Faizi,

139. Mamolo M.G. Synthesis and antimicrobial activity of some 2,5-disubstituted 1,3,4,-thiadiazole derivatives / M.G. Mamolo, L. Vio, E. Banfi // Farmaco. 1996. — V. 51, Is. 1.-P. 71-74.

140. Studies on some thiosemicarbazones and 1,3,4-thiadiazolines as potential antitubercular and antibacterial agents / H.K. Shucla, N.C. Desai, R.R. Astik, K.A. Taker// J. Indian Chem. Soc. 1984. - V. 61, Is. 2. - P. 168-169.

141. Investigation of anticancer mechanism of thiadiazole-based compound in human non-small cell lung cancer A549 cells / J.Y. Chou, S.U. Lai, S.L. Pan, G.M. Jow, J.W. Chern, J.H. Guh // Biochem. Pharmacol. -2003. -V. 66, Is. l.-P. 115-124.

142. Huisgen R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions / R. Huisgen // Angew. Chem., Int. Ed. 1963. - V. 2, Is. 11. - P. 633-645

143. Джилкрист Т. Органические реакции и орбитальная симметрия / Т. Джилкрист, Р. Сторр М.: Мир, 1976. - 351 с.

144. C. Kuo, S. D. Lewis, В J. Lucas, D.R. McMasters, C. Miller-Stein, B.L. Pietrak, A.A. Wallace, R.B. White, B. Wong, Y. Yan, P.G. Nantermet // J. Med. Chem. 2004. - V. 47, Is. 12. - P. 2995-3008.

145. Kauer J.C. 1-Aryltetrazoles. Synthesis and Properties / J.C. Kauer, W.A. Sheppard //J. Org. Chem. 1967.-V. 32, Is. 11. - P. 3580-3592.

146. Butler R.N. Oxidative fragmentation of 3-aryl-l-(tetrazol-5'-yl)triazenes: a new route to aryl diazocyanides / R.N. Butler, D.P. Shelly // Tetrahedron Lett. 1985. - V. 26, Is. 28. - P. 3401-3402.

147. New groups of potential antituberculotics: bis(l-aryltetrazol-5-yl) disulfides. Structure activity relationship / K. Waisser, J. Kunes, A. Hrabalek, Z. Olderova // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1994. - V. 59.-P. 234-238.

148. Lieber E. Isomeric 5-(substituted)aminothiatriazole and 1-substituted-tetrazolinthiones / E. Lieber, J. Ramachandran // Can. J. Chem. 1959. - V. 37, Is. l.-P. 101-109.

149. Herbst R.M. Apparent Acidic Dissociation of Some 5-Aryltetrazoles / R.M. Herbst, K.R. Wilson // J. Org. Chem. 1957. - V. 22, Is. 10, - P. 1142-1145.

150. Finnegan W.G. An Improved Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles / W.G. Finnegan, R.A. Henry, R. Lofquist // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V. 80, Is. 15-P. 3908-3911.

151. Kaczmarek J. A correlation of substituent effects with the acidity of aromatic tetrazolic acids / J. Kaczmarek, H. Smagowski, Z. Grzonka // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1979. - Is. 12. - P. 1670-1674.

152. McManus J.M. Tetrazole Analogs of Plant Auxins / J.M. McManus, R.M. Herbst // J. Org. Chem. 1959. - V. 24, Is. 10, - P. 1464-1467.

153. Тетразолы II. Основность 1- и 2-метил-5-фенилтетразолов. // В.А. Москвин, В.А. Островский, И.Ю. Широбоков, Г.И. Колдобский, Б.В. Гидаспов // Журн. Орг. Хим. 1978. - Т. 14, вып. 11. - С. 24402446.

154. Huisgen R. Ringoffnungen der Azole, VI. Die Thermolyse 2.5-disubstituierter Tetrazole zu Nitriliminen / R. Huisgen, J. Sauer, M. Seidel // Chem. Ber. 1961-V. 94, Is. 9. P. 2503-2509.

155. Wu D.-Y. Substituted Phenyltetrazoles. Alkoxynitrophenyl-Tetrazoles and Alkoxyaminophenyltetrazoles / D.-Y. Wu, R.M. Herbst J. Org. Chem. -1952. V. 17, Is. 9. - P. 1216-1227.

156. Horwitz J.P. 1,5-Disubstituted tetrazoles from 1 -acetyl-2-para-sustituted benzoyl hydrazines and p-nitrobenzenediazonium chloride / J.P. Horwitz, V.A. Grakauskas // J. Org. Chem. 1954. -V. 19, Is. 2. - P. 194-201.

157. Ito S. Synthesis of 2,5-Diaryltetrazoles from N-Phenylsulfonylbenzhydrazidoyl Chlorides and Arylhydrazines / S. Ito, Y. Tanaka, A. Kakehi // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. - V. 49, № 3. - P. 762-766.

158. Синтез и спектральные свойства 2-метил-5-арил-1,3,4-оксадиазолов / Н.А. Попова, Б.М. Красовицкий, Н.С. Пивненко, Ю.Н. Суров // Хим. Гетероцикл. Соед.- 1997.-№6.-С. 816-821.

159. MarquezV.E. Synthesis of pyridyloxadiazoles 1. Characterization and thermal rearrangement of an unexpected 1,2,4-oxadiazol-5(4#)one / V.E. Marquez, M.T. Diparsia, J.A. Kelley // J. Heterocycl. Chem. 1977. - V. 14, Is. 8.-P. 1427-1429.

160. Ringoffnungen der Azole, II. Die Bildung von 1.3.4-Oxdiazolen bei der Acylierung 5-substituierter Tetrazole / R. Huisgen, J. Sauer, H.J. Sturm, J.H. Markgraf// Chem. Ber. 1960. - V. 93, Is. 9. - P. 2106-2124.

161. Осипова Т.Ф. Тетразолы. Ацилирование тетразолов в условиях межфазного катализа / Т.Ф. Осипова, Г.И. Колдобский, В.А. Островский // Журн. Орг. Хим. 1984. - Т. 20, вып. 5. - С. 24682473.

162. Takahashi М. Synthesis of l,3,4-benzotriazepin-5-one derivatives from isatoic anhyrides / M. Takahashi, S. Onizawa, T. Satoh // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. -V. 47, Is. 11. - P. 2724-2726.

163. Поддубный И.С. Синтез и2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов на основе трихлорметиларенов и ацилгидразинов / И.С. Поддубный, Л.И. Беленький, М.М. Краюшкин // Хим. Гетероцикл. Соед. 1994. -№ 5. - С. 686-692.

164. Superior Reactivity of Thiosemicarbazides in the Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles / S. J. Dolman, F. Gosselin, P.D. O'Shea, I.W. Davies J. Org. Chem.-2006. V. 71, Is. 25. P. 9548-9551.

165. Milcent R. Thermal ring transformation of 5-aryl-2-carbazoyl-l,2,3,4-tetrazole derivatives / R. Milcent, G. Barbier // J. Heterocycl. Chem. -1987. -V. 24, Is. 4.-P. 1233-1234.

166. Fallon F.G. Synthesis of 1-Substituted Tetrazoles / F.G.Fallon, R.M. Herbst // J. Org. Chem. 1957. - V. 22, Is. 8. - P. 933-936

167. Karavai V.P. Quantitative evaluation of electronic effects of the 11 1 ^tetrazolyl group from H and С NMR data for substituted 1-phenyltetrazoles / V.P. Karavai, P.N. Gaponik, O.A. Ivashkevich // Magn. Res. Chem. 1989. -V. 27, Is. 7. - P. 611-615.

168. Основные публикации по теме работы

169. Алкилирование 5-бензилтетразола в условиях микроволновой активации / Ю.А. Ефимова, Е.А. Машкова, Т.В. Артамонова, Г.И. Колдобский // Хим. Гетероцикл. Соед. 2008. - № 4. - С. 632-633.

170. Ефимова Ю.А. Тетразолы LIII. Ацилирование 5-замещенных тетразолов в условиях микроволновой активации / Ю.А. Ефимова, Т.В. Артамонова, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 2008. - Т. 44, вып. 9.-С. 1361-1363.

171. Получение 2-анилино-5-арил(гетарил)-1,3,4-тиадиазолов из 5-замещенных тетразолов в условиях микроволновой активации / Ю.А. Ефимова, Г.Г. Карабанович, Т.В. Артамонова, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 2009. -Т. 45, вып. 4. - С. 644-645.

172. Ефимова Ю.А. Тетразолы LIV. Алкилирование 5-арилтетразолов в условиях микроволновой активации / Ю.А. Ефимова, Т.В. Артамонова, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 2009. - Т. 45, вып. 5. - С. 740742.