Политетразолы - получение, физико-химические свойства и применение в синтезе дендримеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Зацепина, Марина Владимировна

• Зацепина, Марина Владимировна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зацепина, Марина Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Методы синтеза дендримеров.

1.1.1 Многостадийный синтез.

1.1.2 Одностадийный синтез.

1.2 Свойства и применение дендримеров.

1.3 Полиядерные гетероциклические соединения в синтезе дендримеров.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Политетразолы - получение, физико-химические свойства и применение в синтезе дендримеров»

Одно из приоритетных направлений современной науки - создание наноматериалов и нанотехнологий на их основе. Существующие физические способы создания наноструктур (разные виды наноскопической литографии, плазменное травление) не обеспечивают четкого регулярного молекулярного строения [ 1 ]. Использование зондового сканирующего микроскопа позволяет добиться успешных результатов в создании л регулярных структур (до 1 мк), но дороговизна этого метода и медлительность сборки ограничивают его применение. Альтернативным подходом является молекулярный синтез, включая самосборку молекул [2,

3].

Одной из передовых областей в современной химии, направленной на решение задач нанотехнологии, является супрамолекулярная химия. Основатель этой дисциплины, французский ученый, Нобелевский лауреат Ж.-М. Лен, в 1989 г. дал ей следующее определение: «Супрамолекулярная химия - это химия за пределами молекулы, изучающая структуру и функции ассоциаций двух или более химических частиц, удерживаемых вместе межмолекулярными силами» [4].

Значимым элементом химии супрамолекул являются открытоцепные, разветвленные системы, к которым относятся дендримеры. Термин дендример или дословно starburst dendrimer, что в переводе с английского означает «звездчато-взрывообразный дендример», впервые предложил Дональд Томалия для синтезированных им полиамидоаминов [5]. Выбор термина обусловлен структурой макроцепей молекулы, напоминающей строение кроны дерева (dendron (греч.), - дерево).

Число публикаций, посвященных дендримерам, неуклонно растет, что свидетельствует о возрастающем интересе к этим структурам, как в плане фундаментальных исследований, так и в прикладном аспекте.

Уникальная молекулярная структура и физико-химические свойства дендримеров позволяют их использовать в медицине для создания лекарств пролонгированного спектра действия, для инкапсуляции нерастворимых в воде лекарственных препаратов с целью их переноса к клеткам организма. Благодаря высокой степени функционализации поверхности макромолекул, на основе дендримеров созданы антивирусные и антибактериальные препараты, а также дендритные молекулы, обладающие гидрофильными и гидрофобными свойствами. Успешно развивается новая область катализа -дендримерный катализ, который сочетает в себе преимущества гетерогенного и гомогенного катализа. Наряду с высокой активностью и селективностью, которые присущи конвекционному гомогенному катализу, катализаторы на основе дендримеров могут быть легко отделены от реакционной массы, что делает их схожими с гетерогенными катализаторами. Предсказуемые, контролируемые и воспроизводимые размеры макромолекул дендримеров делают их удобным инструментом для калибровки молекулярных сит. Наличие каналов и пор в структуре дендримеров дает возможность использовать их для создания ультрафильтрационных мембран.

Развитие химии дендримерных молекул идет по пути создания все более сложных полифункциональных структур, обладающих перспективными свойствами. В тоже время полностью отсутствует какая-либо информация о тетразолсодержащих дендримерах. В связи с этим, исключительно актуальной задачей является разработка общих подходов к синтезу политетразолсодержащих соединений и исследование возможности создания дендримеров на их основе.

Целью диссертационного исследования является разработка общих подходов к синтезу политетразолов, исследование их физико-химических свойств и построение на их основе тетразолсодержащих дендримеров.

В результате выполненного исследования предложены новые подходы для создания разветвленных политетразолсодержащих соединений. Первый подход осуществлен за счет функционализации монотетразолов следующими методами:

1) алкилированием 5-замещенных тетразолов, 1-замещенных тетразол-5-онов и 1-замещенных тетразол-5-тионов остовообразующими полигалогенсодержащими субстратами - тетрабромнеопентаном и тетракис(2-хлорацетокси-метил)метаном;

2) взаимодействием 1-замещенных-5-мезилтетразолов с многоатомными спиртами - пентаэритритом и тетракис[(4-гидроксиметил)феноксиметил]метаном;

3) ацилированием 2[(1-фенилтетразол-5-ил)окси]этанола трихлорангидридом тримезиновой кислоты.

Второй подход основан на химическом преобразовании нитрильных и амидных групп с образованием новых тетразолсодержащих соединений следующими методами:

1) азидированием нитрильных групп тетракис(4-цианофеноксиметил)метана;

2) преобразованием амидных групп производных тримезиновой кислоты в соответствующие имидоилхлориды с последующим азидированием в условиях межфазного катализа.

Таким образом, в настоящей диссертационной работе осуществлена молекулярная сборка тетразолсодержащих квазидендритов на основе следующих остовообразующих соединений: пентаэритрит, тетрабромнеопентан, тетракис(2-хлрацетоксиметил)метан, тетракис [(4-гидроксиметил)феноксиметил]метан, тетракис(4-цианофеноксиметил)метан, трихлорангидрид тримезиновой кислоты.

Для реализации поставленных задач наряду с классическими методами органического синтеза был использован метод микроволновой активации химических реакций.

Полученные разветвленные политетразолсодержащие соединения могут быть использованы в синтезе дендримеров, для создания композиций типа «хозяин - гость», в фармацевтической химии для создания лекарств пролонгированного спектра действия.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 06-03-32286а), и Министерства образования и науки в рамках ведомственной научной программы «Развитие научного потенциала высшей школы», АВЦП, код проекта РНП.2.1.1.5656.

Основные положения диссертации доложены и обсуждены на VI Всероссийской научно-технической конференции "Новые химические технологии: производство и применение" (Пенза, 2004); V международной конференции молодых ученых и студентов "Актуальные проблемы современной науки" (Самара, 2004); IX Всероссийской конференции по проблемам науки и высшей школы "Фундаментальные исследования в технических университетах" (Санкт-Петербург, 2005); IV международной конференции молодых ученых по органической химии "Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования" (Санкт-Петербург, 2005).

По теме диссертации опубликовано 4 статьи, 4 тезиса докладов.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора (4 главы), обсуждения результатов (4 главы), экспериментальной части, выводов, списка литературы (124 ссылки). Материал изложен на 128 страницах машинописного текста, содержит 29 таблиц, 9 рисунков, 42 схемы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зацепина, Марина Владимировна

Выводы

1. Разработаны методы молекулярной сборки политетразолсодержащих квазидендритов на основе следующих остовообразующих соединений: пентаэритрит, тетрабромнеопентан, тетракис(2-хлрацетоксиметил)метан, тетракис[(4-гидроксиметил)феноксиметил]метан, тетракис(4-циано-феноксиметил)метан, трихлорангидрид тримезиновой кислоты.

2. Алкилирование 1-замещенных тетразол-5-тионов тетрабромнеопентаном в ДМФА в присутствии гидроксида натрия приводит к образованию соответствующих сульфатетразолов, строение которых подтверждено методом рентгеноструктурного анализа. Показано, что замещение четырех атомов брома в тетрабромнеопентане, очевидно, протекает по механизму Sn2 (алифатическое) поочередно по каждому а-атому углерода.

3. Алкилирование 5-замещенных тетразолов тетрабромнеопентаном в ДМФА в присутствии гидроксида натрия происходит с образованием разветвленных 2,5-дизамещенных политетразолов. Использование метода микроволновой активации позволяет значительно сократить продолжительность реакции.

4. Алкилирование 1-замещенных тетразол-5-тионов и -тетразол-5-онов тетракис(2-хлорацетоксиметил)метаном происходит в ацетонитриле в присутствии бромида калия и триэтиламина с образованием сложных полиэфиров, содержащих фрагменты 1-арил-4-алкилтетразол-5-онов и 1-арил-5-алкилсульфанилтетразолов соответственно.

5. Взаимодействие 1-замещенных-5-мезилтетразолов с многоатомными спиртами - пентаэритритом и тетракис[(4-гидроксиметил)-феноксиметил] метаном в среде ацетонитрила в присутствии гидроксида натрия - удобный и эффективный способ получения простых полиэфиров, содержащих в качестве структурного фрагмента тетразольный цикл.

6. Азидирование тетракис(4-цианофеноксиметил)метана приводит к получению разветвленного политетразол-5-ила. Модификация последнего N-алкилированием тетразольного цикла этиловым эфиром хлоруксусной кислоты приводит к образованию соответствующего 2,5-дизамещенного политетразола.

7. Разработан универсальный способ получения политетразолов из три-N-ариламидов тримезиновой кислоты с последующим азидированием промежуточных полиимидоилхлоридов в условиях межфазного катализа.

8. Предложен дальнейший путь функционализации политетразолов на примере окисления 4-метильной группы в трис[1-и-толилтетразол-5-ил]-1,3,5-бензоле с образованием последовательно трихлорангидрида, полиамидов, имидоилхлорида и тетразолсодержащего дендримера первого поколения.

9. На примере 2-[(1-фенилтетразол-5-ил)окси]этанола показано, что ацилирование окситетразолов приводит к тетразолсодержащим сложным полиэфирам.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зацепина, Марина Владимировна, 2007 год

1. Ратнер, М. Нанотехнология: простое объяснение очередной гениальной идеи / М. Ратнер, Д. Ратнер. Издательский дом «Вильяме», 2004.- 240с.

2. Пожарский, А.Ф. Супрамолекулярная химия. Часть I. Самоорганизующиеся молекулы / А.Ф. Пожарский // Соросовский образовательный журнал. 1997. - №9. - С. 32-39.

3. Пожарский, А.Ф. Супрамолекулярная химия. Часть II. Самоорганизующиеся молекулы / А.Ф. Пожарский // Соросовский образовательный журнал. 1997. - №9. - С. 40 - 47.

4. Зоркий, П.М. Супрамолекулярная химия: возникновение, развитие, перспективы / П.М. Зоркий, И.Е. Лубнина // Вестн. моек, ун-та. Сер.2.Химия. 1999.- Т. 40, № 5. - С. 300 - 307.

5. Белецкая, И.П. Синтез и свойства функционально замещенных дендримеров / И.П. Белецкая, А.В. Чучурюкин // Усп. химии.-2000.-Т.69, вып.8.- С.699-720.

6. Worner, C. Polynitrile-Functional and Polyamine Functional Poly(Trimethylene Imine) Dendrimers / C. Worner, R. Mulhaupt // Angew. Chem. Inter. Ed. Eng. 1993. - V. 32, Is. 9. - P. 1306 - 1308.

7. Cascade Molecules: A New Approach to Micelle. A 27. Arborol / G.R.Newkome, V.K. Gupta., G.R. Baker, Z.-Q Yao // J. Org. Chem. - 1985. -V. 50, №11.-P.2003 -2004.

8. Семчиков, Ю.Д. Дендримеры новый класс полимеров / Ю.Д.Семчиков // Соросовский образовательный журнал. - 1998. - №12. - С. 45-51.

9. Hawker, C.J. Preparation of Polymers with Controlled Molecular Architecture. A New Convergent Approach to Dendritic Macromolecules / C.J.Hawker, J.M.J. Frechet // J. Am. Chem. Soc. 1990. - V. 112, № 21 - P. 7638- 7647.

10. Miller, T.M. Convergent Synthesis of Monodisperse Dendrimers Based Upon 1,3,5 Trisubstituted Benzenes / T.M. Miller, T.X. Neenan // Chem. Mater. -1990. -V. 2. - P.346 - 349.

11. Xu, Z.F. Rapid Construction of Large-Size Phenylacetylene Dendrimers Up to 12.5 Nanometers in Molecular Diameter / Z.F. Xu, J.S. Moore // Angew. Chem. Inter. Ed. Eng. 1993. - V. 32, Is. 9. - P.1354 - 1357.

12. Xu, Z.F. Synthesis and Characterization of High Molecular Weight Stiff Dendrimer / Z.F. Xu, J.S. Moore // Angew. Chem. Inter. Ed. Eng. 1993. - V. 32, Is. 2. -P.246-248.

13. Музафаров, A.M. Объемнорастущие полиорганосилоксаны. Возможности молекулярного конструирования в высокофункциональных системах / A.M. Музафаров, Е.А. Ребров, B.C. Папков // Усп. химии.-1991.-Т.60, вып.7.- С. 1596-1608.

14. Hawker, C.J. One-step synthesis of hyperbranched dendritic polyesters / C.J. Hawker, R. Lee, J.M.J. Frechet // J. Am. Chem. Soc. 1991. - V. 113, № 12. -P. 4583-4588.

15. Zeng, F. Dendrimers in Supramolecular Chemistry: From molecular Recognition to Self-Assembly / F. Zeng, S.C. Zimmerman // Chem. Rev. 1997. -V. 97, № 5. -P.1681 - 1712.

16. Boas, U. Dendrimers in drug research / U. Boas, P.M.H. Heegaard I I Chem. Soc. Rev. 2004. - V. 33, Is. 1. - P. 43-63.

17. Jansen, J.F.G.A. Encapsulation of guest molecules into a dendritic box / J.F.G.A. Jansen, E.M.M. de Brander-van den Berg, E.W. Meijer // Science. -1994. -V. 266.-P.1226-1229.

18. Moorefiled, C.N. Unimolecular micelles: supramolecular use of dendritic constructs to create versatile molecular containers / C.N. Moorefiled, G.R. Newkome // C.R.Chimie. 2003. - V.6. - P.715-724.

19. Hawker, C.J. Unimolecular micelles and globular amphiphiles: dendritic macromolecules as novel recyclable solubilization agents / C.J. Hawker, K.L. Wooley, J.M.J. Frechet// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993. - P. 1287-1297.

20. Liu, M. Water-soluble dendritic unimolecular micelles: Their potential as drug delivery agents / M.Liu, K. Kono, J.M.J. Frechet // Journal of Controlled Release.-2000.-V. 65,№. 1-2.-P. 121 -131.

21. Steroids in Molecular Recognition / P.Williman, T.Marti, A. Furer, F. Diederich // Chem. Rev. 1997. - V. 97, № 5. - P. 1567 - 1608.

22. Smith, D.K. Dendroclefts: Optically Active Dendritic Receptors for the Selective Recognition and Chiroptical Sensing of Monosaccharide Guests / P.Williman, T. Marti, A. Furer // Helv. Chim. Acta. 1999. - V. 82. - P. 1225 -1241.

23. Gitsov, I. Stimuli Responsive Hybrid Macromolecules /1. Gitsov, J.M.J. Frechet // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - V. 118, № 15. - P. 3785 - 3786.

24. Tully, D.C. Dendrimers at surfaces and interfaces: chemistry and applications / D.C. Tully, J.M.J. Frechet // Chem. Commun. 2001. - P. 1229 - 1239.

25. Tully, D.C. Dendrimers with Thermally Labile End Groups: An Alternative Approach to Chemically Amplified Resist Materials Designed for Sub-100 nm Lithography / D.C. Tully, A.R. Trimble, J.M.J. Frechet // Adv. Mater. 2000. -V.12, Is. 15.-P.1118-1122.

26. Organic vapors, organic polymers and electrical conductivity / L.L. Miller, J.S. Bankers, A.J. Schmidt, D.C. Boyd // J.Phys.Org.Chem. 2000. - V.13. -P.808- 813.

27. Dendrimers, a New Class of Candidate Topical Microbicides with Activity against Herpes Simplex Virus Infection / N. Bourne, L.R. Stanberry, E.R. Kern, G. Holan, B. Matthews, D.I. Bernstein // Antimicrob. Agents Chemother. 2000. -V. 44.-P. 2471 -2474.

28. Potent Anti HIV (Type 1 and Type 2) Activity of Polyoxometalates: Structure - Activity Relationship and Mechanism of Action / M. Witvrouw, H. Weigold, C. Pannecouque, D. Schols, E. DeClercq, G. Holan // J. Med. Chem. -2000.-V. 43.-P. 778 -783

29. Prevention of Influenza Pneumonitis by Sialic Acid Conjugated Dendritic Polymers / J.J. Landers, Z. Cao, I. Lee, L.T. Piehler, P.P. Мус, Т. Hamouda, A.T. Galecki, J.R. Baker // J. Infect. Dis. 2002. - V. 186. - P. 1222 - 1230.

30. RFI-641 inhibits entry of respiratory syncytial virus via interactions with fusion protein / V. Razinkov, A. Gazumyan, A. Nikitenko, G. Ellestad, G. Krishnamurthy // Chem. Biol. 2001. - V. 8, № 7. - P. 645 - 659.

31. Synthesis and Characterization of Water Soluble and Photostable L-DOPA Dendrimers / S. Tang, L.G. Martinez, A. Sharma, M. Chai // Org. Lett. - 2006. -V. 8,№20.-P. 4421 -4424.

32. Tomalia, D.A. What promise for dendrimers? / D.A. Tomalia, P.R. Dvornic // Nature. 1994. - № 372. - P. 617-619.

33. Dendrimers in Catalysis / J.N.H. Reek, S. Arevaldo, R. van Heerbeek, P.C.J. Kamer, P.W.N.M. van Leeuwen // Advances in catalysis, B.C. Gates, H. Knozinger, Eds.; New York: Academic Press, 2006. -V. 49. P. 71 - 151.

34. Palladium complexes of phosphine functionalised carbosilane dendrimers as catalysts in a continuous flow membrane reactor / D. De Groot, E.B. Eggeling, J.C. de Wilde et al. // Chem. Commun. 1999. -P.l623-1624.

35. Palladium Complexes of Phosphane-Functionalised Carbosilane Dendrimers as Catalysts in a Continuous-Flow Membrane Reactor / D. De Groot, J.N.H. Reek, P.C.J. Kamer, P.W.N.M. van Leeuwen // Eur. J. Org. Chem. 2002. - Is. 6.-P. 1085-1095.

36. Sulfur dioxide gas detection by reversible r)l-S02-Pt bond formation as a novel application for periphery functionalised metallo-dendrimers / M. Albrecht, R.A. Gossage, A.L. Spek, G. van Koten // Chem. Commun. 1998. - P. 10031004.

37. Diagnostic Organometallic and Metallodendritic Materials for SO2 Gas Detection: Reversible Binding of Sulfur Dioxide to Arylplatinum(II) Complexes / M. Albrecht, R.A. Gossage, M. Lutz, A.L. Spek, G. van Koten // Chem. Eur. J. -2000.-V. 6.-P. 1431-1445.

38. Multiple Use of Soluble Metallodendritic Materials as Catalysts and Dyes / M. Albrecht, N. J. Hovestad, J. Boersma, G. van Koten // Chem. Eur. J. 2001. -V. 7.-P. 1289-1294.

39. Reetz, M.T. Systhesis and Catalytic Activity of Dendritic Diphosphane Metal Complexes / M.T. Reetz, G. Lohmer, R. Schwickardi // Angew. Chem. Int. Ed. -1997.-V. 36, Is. 13-14.-P. 1526-1529.

40. Copper-free, recoverable dendritic Pd catalysts for the Sonogashira reaction / K. Heuze, D. Mery, D .Gauss, D. Astruc // Chem. Commun. 2003. - P. 2274 -2275.

41. Structurally Rigid and Optically Active Dendrimers / Q.-S. Ни, V. Pugh, M. Sabat, L. Pu // J. Org. Chem. 1999. -V. 64, № 20. - P. 7528-7536.

42. Hydroformylation Reactions with Rhodium-Complexed Dendrimers on Silica / S.C. Bourque, F. Maltais, W.-J. Xiao, 0. Tardif, H. Alper, P. Arya, L.E. Manzer //J. Am. Chem. Soc. 1999. -V. 121, № 13. - P. 3035 - 3038.

43. Bourque, S.C. Hydroformylation Reactions Using Recyclable Rhodium-Complexed Dendrimers on Silica / S.C. Bourque, H. Alper // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122, № 5. - P. 956 - 957.

44. Bock, V.D. Cu(I) Catalyzed Alkyne - Azide "Click" Cycloadditions from a Mechanistic and Synthetic Perspective/ V.D. Bock, H. Hiemstra, J.H. van Maarseveen // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - Is. 1. - P. 51 - 68.

45. Nanomaterials of Triazine-Based Dendrons: Convergent Synthesis and Their Physical Studies / L.-L. Lai, L.-Y. Wang, C.-H. Lee et al. // Org. Lett. 2006. -V. 8, №8.-P. 1541 -1544.

46. Zhu, Z. Synthesis and Characterization of Monodendrons Based on 9-Phenylcarbazole/ Z. Zhu, J. S. Moore // J. Org. Chem. 2000. - V. 65, № 1. - P. 116-123.

47. Synthesis and Characterization of Carbazole Based Dendrimers with Porphyrin Cores/ Т.Н. Xu, R. Lu, X.P. Qiu, X.L. Liu, P.C. Xue, et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - P. 4014 - 4020.

48. Palladium-Mediated One-Step Coupling between Polypyridine Metal Complexes: Preparation of Rigid and Dendritic Nano-Sized Ruthenium Complexes/ M. Osawa, M. Hoshino, S. Horiuchi, Y.Wakatsuki // Organometallics. 1999. - V. 18. - P. 112 - 114.

49. Tzalis, D. Coordination compounds as building blocks: single-step synthesis of multi-ruthenium(II) complexes/ D. Tzalis, Y.Tor // Chem. Commun. 1996. -P. 1043-1044.

50. Synthesis and Luminescence Properties of Ru2/Cu, Ru2/Ni, and Ru2/Os Mixed Metal Polypyridine Complexes Bound by 1,3,5-Triethynylenebenzene/ M.Osawa, H. Sonoki, M. Hoshino, Y.Wakatsuki // Chem. Lett. 1998. - V. 27, №11. -P. 1081 -1085.

51. Marquardt, T. Towards golf ball shaped reagents: dendrimer fixed concave pyridines/ T. Marquardt, U.Ltining // Chem. Commun. 1997. - P. 1681 - 1682.

52. Колдобский, Г.И. Тетразолы/ Г.И. Колдобский, В.А. Островский // Усп. химии.-1994.-Т.63, вып. 10.- С.847-865.

53. Колдобский, Г.И. Методы функционализации тетразолов стратегия и перспективы/ Г.И.Колдобский // Журн. Орг. Хим. - 2006.-Т.42, вып.4.-С.487-504.

54. Зубарев, В.Ю. Методы синтеза моно- и полиядерных NH-тетразолов / В.Ю.Зубарев, В.А.Островский // Хим. Гетероцикл. Соед. 2000. - № 7. - С. 867-884.

55. Bronisz, R. Synthesis and structure of {Zn(l,2 di(l,2,3,4-tetrzol-2-у1)еШапе)з. (C104)2 }n- The first coordination polymer based on 2-substituted tetrazole/ R. Bronisz // Inorg. Chim. Acta. - 2002. - V. 340. - P. 215 - 220.

56. Bronisz, R. l,4-Di(l,2,3,4-tetrzol-2-yl)butane as a precursor of new 2D and 3D coordination polymers of Cu(II)/ R.Bronisz // Inorg. Chim. Acta. 2004. -V.357.-P. 396-404.

57. Butler, R.N.Tetrazole macrocycles/R.N.Butler, K.F.Quinn, B.Welke // Chem. Commun.-1992.-P. 1481-1482.

58. Колдобский, Г.И. 1-Замещенные 5-алкил(арил)сульфатетразолы и их производные/ Г.И.Колдобский, А.Грабалек, К.А.Есиков // Журн. Орг. Хим.- 2004.-Т.40, вып.4.- С.479-493.

59. Гольцберг, М.А.Тетразолы XXXI. Реакции 1 -11-тетразол-5-тионов и их производных в условиях межфазного катализа/ М.А.Гольцберг, Г.И.Колдобский //Журн. Орг. Хим. 1996.-Т.32, вып.8.- С.1238-1245.

60. Линейные полиядерные тетразолсодержащие соединения/ С.Е.Морозова,

61. A.В.Комиссаров, К.А.Есиков, В.Ю.Зубарев, А.А.Малин, В.А.Островский // Журн. Орг. Хим. 2004.-Т.40, вып. 10.- С. 1580-1586.

62. Синтез полиядерных функционально замещенных триазол- и тетразолсодержащих систем / Л.И.Верещагин, В.Н. Кижняев, О.Н.Верхозина, А.Г.Пройдаков, А.И. Смирнов // Журн. Орг. Хим. 2004.-Т.40, вып.8.-С.1203-1208.

63. Синтез полиядерных неконденсированных азолов/ О.Н.Верхозина,

64. B.Н.Кижняев, Л.И.Верещагин, А.В.Рохин, А.И.Смирнов // Журн. Орг. Хим.- 2003.-Т.39, вып. 12.- С.1863-1867.

65. Тетразолы. XLIII. Полидентатные тетразолсодержащие лиганды для биомиметических исследований/ Р.В. Харбаш, М.А. Гольцберг, Т.В. Артамонова, Е.Нордландер, Г.И.Колдобский // Журн. Орг. Хим. 2002.-Т.38, вып.9.- С.1409-1412.

66. Кижняев, В.Н. Винилтетразолы. Синтез и свойства / В.Н.Кижняев, Л.И.Верещагин // Усп. химии.-2003.-Т.72, вып.2.- С.159-179.

67. Зубарев, В.Ю. Трис2-(тетразол-5-ил)этил.нитрометан первый представитель разветвленных полиядерных тетразольных систем / В.Ю.Зубарев, В.А.Островский // Хим. Гетероцикл. Соед. - 1996. - № 8. - С. 1133-1134.

68. Разветвленные полиядерные тетразольные системы / В.Ю. Зубарев, Г.В.Гурская, В.Е.Заводник, В.А. Островский // Хим. Гетероцикл. Соед. -1997.-№ 11.-С. 1494-1501.

69. Разветвленные полиядерные тетразольные системы / В.Ю.Зубарев, Е.В.Безклубная, А.К.Пяртман, Р.Е.Трифонов, В.А.Островский // Хим. Гетероцикл. Соед.-2003.-№ 10.-С. 1496- 1505.

70. Reactions of organotin tetrazoles: synthesis of fiinctionalized poly-tetrazoles/ P.A.Bethel, M.S.Hill, M.F. Mahon, K.C.Molloy // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1-1999.-P. 3507-3514.

71. Efficient Syntheses of 5-Aminoalkyl-lH-tetrazoles and of Polyamines Incorporating Tetrazole Rings / C.M.Athanassopoulos, T. Garnelis, D. Vahliotis, D. Papaioannou // Org. Lett. 2005. - V. 7, № 4. - P. 561 - 564.

72. Kraft, A. Bidirectional Association of Branched Noncovalent Complexes of Tetrazoles and l,3,5-Tris(4,5-dihidroimidazol-2-yl)benzene in Solution / A.Kraft, F.Osterod, R.Frohlich // J. Org. Chem. 1999. - V. 64, № 17. - P. 6425 -6433.

73. Derivatives of 1,5-Diamino-lH-tetrazole: A New Family of Energetic Heterocyclic Based Salts / J.C.Galves-Ruis, G.Holl, K.Karaghiosoff, et al. // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44, № 12. - P. 4237 - 4253.

74. Syntheses and structures of metal tetrazole coordination polymers / X.-M. Zhang, Y.-F.Zhao, H.-S. Wu, S.R. Batten, S.W. Ng // J. Chem. Soc., Dalton Trans.-2006.-P. 3170-3178.

75. New Ditopic and Tripodal 1,2,4-Triazole- and Tetrazole Based Ligands for Coordination Chemistry / Y. Boland, P. Hertsens, J. Marchand - Brynaert, Y.Garcia // Synthesis. - 2006. -№. 9. - P. 1504 - 1512.

76. Microwave-assisted organic synthesis a review / P. Lidtsrom, J. Tierney,

77. B.Wathey, J. Westman // Tetrahedron. 2001. - V. 57. - P. 9225 - 9283.

78. Hayes, B.L. Recent Advances in Microwave-Assisted Synthesis / B.L. Hayes // Aldrichimica Acta. 2004. - V. 37, № 2. - P. 66 - 77.

79. Романова, H.H. Микроволновое облучение в органическом синтезе / Н.Н. Романова, А.Г. Гравис, Н.В. Зык // Усп. химии. 2005. - Т. 74, № 11.1. C. 1059-1105.

80. Применение микроволнового излучения в синтезе органических соединений / Д.В. Кузнецов, В.А. Раев, Г.Л. Куранов, О.В. Арапов, P.P. Костиков // Журн. Орг. Хим. 2005. - Т. 41 - С. 1757 - 1794.

81. De la Hoz, A. Microwaves in organic synthesis. Thermal and non-thermal microwave effects / A. De la Hoz, A. Diaz-Ortiz // Chem. Soc. Rev. 2005. - V.34.-P. 164- 178.

82. Microwave Assisted Organic Synthesis / D.M.P. Mingos, K. Olofsson, M. Larhed, T. Besson et al. // J.P. Tierney, P. Lidtsrom, Eds.; Oxford: Blackwell Publishing, 2005.-280 p.

83. Larhed, M. Microwave-Accelerated Homogeneous Catalysis in Organic Chemistry / M. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg // Acc. Chem. Res. 2002. - V.35, №9.-P. 717-727.

84. Microwave activation in phase transfer catalysis / S.Deshayes, M.Liagre, A. Loupy, J.-L. Luche, A. Petit // Tetrahedron. 1999. - V. 55. - P. 10851 - 10870.

85. Xu, Y. Syntheses of heterocyclic compounds under microwave irradiation / Y.Xu, Q.-X. Guo // Heterocycles. 2004. - V. 63, № 4. - P. 903 - 974.

86. Microwave Assisted Synthesis, Crosslinking, and Processing of Polymeric Materials / D. Bogdal, P. Penczek, J. Pielichowski, A. Prociak // Adv. Polym. Sci. 2003.-V. 163.-P. 194-263.

87. The impact of microwave-assisted organic chemistry on drug discovery / B. Wathey, J. Tierney, P. Lidstrom, J. Westman // Drug. Discovery Todey. 2002. - V.7.-P. 373 -380.

88. Increasing Rates of Reaction: Microwave-Assisted Organic Synthesis for Combinatorial Chemistry / A. Lew, P.O. Krutzik, M.E. Hart, A.R. Chamberlin // J. Comb. Chem. 2002. - V.4. - P. 95 -105.

89. Alterman, M. Fast Microwave Assisted Preparation of Aril and Vinyl Nitriles and the Corresponding Tetrazoles from Organo - halides / M. Alterman, A. Hallberg // J. Org. Chem. - 2000. - V. 65, № 23. - P. 7984 - 7989.

90. Mavandadi F. The impact of microwave assisted organic synthesis in drug discovery / F. Mavandadi, A. Pilotti // Drug. Discovery Todey. - 2006. - V. 11. -P. 91-183.

91. Microwave-assisted synthesis of sterically hindered 3-(5-tetrazolyl)pyridines / I.V. Bliznets, A.A. Vasil'ev, S.V. Shorshnev, A.E. Stepanov, S.M. Lukyanov // Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45, Is. 12. - P. 2571 - 2573.

92. Schulz, M. J. Microwave-Assisted Preparation of Aryltetrazoleboronate Esters / M. J.Schulz, S. J.Coats, D. J. Hlasta // Org. Lett. 2004. - V. 6, № 19. -P. 3265-3268.

93. Laskar, D.D. Bi-KOH. An efficient reagent for the coupling of nitroarenes to azo and azoxy compounds / D.D. Laskar, D. Prajapati, J. S. Sandhu // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. - P. 67 - 71.

94. Xu, G. Microwave-Assisted Amination from Aryl Triflates without Base and Catalyst / G. Xu, Y.-G. Wang // Org. Lett. 2004. - V. 6, № 6. - P. 985 -987.

95. Reddy, A.C.S. Fluoro organics: A facile and exclusive synthesis of novel 2-or 4-trifluoromethyl(lH,5)arylodiazepines / A.C.S. Reddy, P.S. Rao, R.V. Venkataratnam // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37, Is.16. - P. 2845-2848.

96. Perreux, L. A tentative rationalization of microwave effects in organic synthesis according to the reaction medium, and mechanistic considerations / L. Perreux, A. Loupy // Tetrahedron. 2001. - V. 57. - P. 9199- 9223.

97. Stephenson, В. Neopentyl Displacement Reactions without Rearrangement/ В. Stephenson, G. Solladie, H.S. Mosher // J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94, № 12.-P. 4184-4188.

98. Anderson, P.H. Displacement Reactions of Neopentyl-1-d Tosylate without Rearrangement / P.H. Anderson, B. Stephenson, H.S. Mosher // J. Am. Chem. Soc. 1974. - V. 96, № 10. -P. 3171 - 3177.

99. Ostrovskii, V.A. Alkylation and Related Electrophilic Reactions at Endocyclic Nitrogen Atoms in the Chemistry of Tetrazoles / V.A. Ostrovskii, A.O. Koren //Heterocycles. 2000. - V.53. -P.l421 - 1448.

100. Butler, R.N. Tetrazoles / R.N. Butler // Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A.R. Katritsky, C.W. Rees, E.F.V. Scriven, Eds.;. Oxford N.Y.: Pergamon, 1996. - V. 4 - P. 621.

101. Поплавская, Ю.В. Тетразолы. XLI. Алкилирование 1-арилтетразол-5-онов / Ю.В. Поплавская, JI.B. Аллам, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 2000. - Т.36, вып. 12. - С. 1847 - 1853.

102. Гольцберг, М.А. Тетразолы. XXX. Новый метод получения функционально замещенных тетразолов / М.А. Гольцберг, Г.И. Колдобский // Хим. Гетероцикл. Соед. 1996. -№ 11/12 - С. 1515 - 1520.

103. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии,-М.:Химия, 1968.-944с.

104. Laliberte, D. Molecular Tectonics. Porous Hydrogen-Bonded Networks Built from Derivatives of Pentaerythrityl Tetraphenyl Ether / D. Laliberte, T. Maris, J.D. Wuest // J. Org. Chem.-2004.-V.69, № 6. P. 1776-1787.

105. Марч, Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических ВУЗов. В 4 т. Т.З. / Дж. Марч.-М.: Мир, 1987. 459с.

106. Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase Transfer Conditions / T.V. Artamonova, A.B. Zhivich, M.Y. Dubinskii, G.I. Koldobskii // Synthesis. - 1996. -№. 12.-P.1428- 1430.

107. Марч, Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических ВУЗов. В 4 т. Т.2. / Дж. Марч .-М.: Мир, 1987. 504с.

108. Stolle, R. Uber Tetrazolabkommlinge / R. Stolle, F. Henke-Stark // J. Prakt. Chem.- 1930.-Bd. 124, №8/12.-S. 261 -300.

109. Ниренбург, B.JI. 1-Арил-5-алкилмеркаптотетразолы и 1-арил-5-алкилсульфонилтетразолы и их противотуберкулезная активность / В.Л. Ниренбург, И.Я. Постовский, Э.И. Черткова // Изв. ВУЗов.-Сер.хим. и хим.технол.-1965.- Т.8, вып. 2.- С.258-261.

110. Алам, Л.В. Тетразолы. XXXIV. Химические свойства 5-алкил(арил)тиотетразолов / Л.В. Алам, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 1997.-Т.ЗЗ, вып.8.-С. 1224-1230.

111. Ниренбург, В.Л. Цианэтилирование 1-фенил-тетразолин-5-тиона/ В.Л. Ниренбург, И.Я. Постовский // ЖОХ. 1964.-Т.34, вып. 10.-С.3200-32003.

112. Finnegan, W.G. An Improved Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles / W.G. Finnegan, R.A. Henry, R. Lofquist // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V. 80, № 15. -P. 3908-3911.

113. Lieber, E. Isomeric 5-(substituted)aminothiatriazole and 1- substituted-tetrazolinethiones / E. Lieber, J. Ramachandran // Can. J. Chem. 1959. - V. 37, № i.p. 101-109.

114. Коренева, А.П. Тетразолы. XXVIII. Реакции 5-метилтио и 5-метилсульфонил-1-(4-нитрофенил)-тетразолов с О-нуклеофилами / А.П. Коренева, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 1999. - Т.35, вып. 10. -С. 1542 - 1546.

115. McCasland, G.E. New Esters of Pentaeiythritol / G.E. McCasland, D.A. Smith // J. Am. Chem. Soc. 1952. - V. 74, № 2 - P. 564- 565.

116. Structures and Excited States of Extended and Folded Mono-, Di-, and Tri-N-Arylbenzamides / F.D. Lewis, T.M. Long, C.L. Stern, W. Liu // J. Phys. Chem. A.-2003. V. 107, № 18.-P. 3254-3262.

117. Основные публикации по теме работы

118. Артамонова, Т.В. Тетразолы. XLVII. Путь к тетразолосодержащим дендримерам / Т.В. Артамонова, М.В. Зацепина, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 2004. -Т. 40, вып.9. - С. 1366-1368.

119. Метод получения политетразолов / М.В. Зацепина, Т.В. Артамонова, А.П. Коренева, Г.И. Колдобский // Новые химические технологии: производство и применение: Докл. VI Всероссийской научно-технич. конф., Пенза, Россия, август 2004 .- Пенза, 2004.-С. 34.

120. Зацепина, М.В. Алкилирование тетразолов тетракис(2-хлорацетоксиметил)метаном / М.В. Зацепина, Т.В. Артамонова, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 2006. -Т. 42, вып.7. - С. 1073-1075.

121. Зацепина, М.В. Алкилирование 5-арилтетразолов и 1-замещенных тетразол-5-тионов тетрабромнеопентаном в условиях микроволновой активации / М.В. Зацепина, Т.В. Артамонова, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 2006. -Т. 42, вып. 12. - С. 1844-1847.

122. Tetrakis(l-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl.methane / A.S. Lyakhov, M.V. Zatsepina, T.V. Artamonova, P.N. Gaponik, G.I. Koldobskii // Acta Cryst. 2007. - V. E63. - P. 1145-1147.