Галогенвинилхалькогениды и бис(органилхалькогено)ацетилены: новые методы синтеза на основе полигалогенэтенов, галогенацетиленов и диэтинилсиланов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Мартынов, Александр Викторович

• Мартынов, Александр Викторович
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Мартынов, Александр Викторович

1. Введение.

2. Методы синтеза полигалогеналкенилхалькогенидов (Литературный обзор).

2.1. Взаимодействие халькогенсодержащих реагентов с галогенсодержащими соединениями.

2.1.1. Взаимодействие полигалогеналканов, полигалогенэтенов и галогенацетиленов с органилхалькогенолами ЮШ (X = О, 8, 8е, Те).

2.1.2. Взаимодействие органилсульфинатов с полигалогенолефинами.

2.1.3. Свободнорадикальное взаимодействие тиолов с полигалогенэтенами.

2.1.4. Взаимодействие тиолов с тригалогенацетальдегидами.

2.1.5. Генерирование хлорвинильной группы действием дихлоркарбена.

2.2. Взаимодействие галогенированных халькогенсодержащих реагентов с ненасыщенными соединениями.

2.2.1. Взаимодействие халькогенилгалогенидов ЮСУ (Х= Б, 8е, Те;

У = С1, Вг, I) с ацетиленами.

2.2.2. Присоединение халькогенилгалогенидов ЮСУ к полигалогенэтенам с последующим дегидрогалогенированием.

2.2.3. Присоединение органилсульфонилхлоридов к галогенэтенам и ацетиленам.

2.2.4. Присоединение тетрагалогенидов селена и теллура и арилтеллуренилтригалогенидов к галогенэтенам и ацетиленам.

2.2.5. Генерирование галогенвинилхалькогенидов рёакцией Дильса-Альдера.

2.3. Прямое введение галогена в молекулу винил- или алкилхалькогенида.

2.3.1. Галогенирование и гидрогалогенирование органилхалькогено-ацетиленов.

2.3.2. Галогенирование-дегидрогалогенирование винилхалькогенидов, халькогеноксидов.

2.3.3. Галогенирование алкилсульфидов и сульфонов.

2.3.4. Хлорирование арилтиометилкетонов и тиоэфиров алканкарбоновых кислот.

2.3.5. Замещение галогена на галоген в галогенвинилсульфонах.

2.3.6. Бромирование 1,2,3-селенадиазола.

2.4. Модификация галогенсодержащих халькогенидов.

2.4.1. Дегидрогалогенирование и дегалогенирование галогеналкил-халькогенидов, -халькогеноксидов.

2.4.2. Восстановление галогенвинилхалькогеноксидов и дигалогенидов.

2.4.3. Окисление галогенвинилхалькогенидов.

2.4.4. Замещение фтальимидной группы в органилтиофтальимидах.

2.4.5. Димеризация галогенвинилсульфениламидов.

2.4.6. Взаимодействие (фенилхлорметилхалькогенил)диэтилфосфата с карбонильными соединениями.

2.5. Разное.

3. Галогенвинилхалькогениды и бис(органилхалькогено)ацетилены: новые методы синтеза на основе полигалогенэтенов, галогенацетиленов и диэтинилсиланов (Обсуждение результатов).

3.1. Свободнорадикальное тиилирование полихлорэтенов.

3.1.1. Свободнорадикальные реакции органилтиолов с транс-1,2- и 1,1-дихлорэтиленом.

3.1.2. Свободнорадикальное хлорвинилирование ароматических, алифатических тиолов и мостиковых полиядерных дитиолов трихлорэтил еном.

3.1.3. Свободнорадикальная реакция диарилдисульфидов с трихлорэтиленом.

3.1.4. Свободнорадикальные реакции органилтиолов с тетрахлорэтиленом.

3.1.5. Свободнорадикальная реакция диарилдисульфидов с тетрахлорэтиленом.

3.1.6. Свободнорадикальное тиилирование 1,1,2-трихлорпропена арентиолами и диарилдисульфидами.

3.1.6.1. Изучение устойчивости 1,1,2-трихлопропена в условиях свободнорадикальной реакции.

3.1.6.2. Свободнорадикальное тиилирование 1,1,2-трихлорпропена арентиолами.

3.1.6.3. Свободнорадикальное тиилирование 1,1,2-трихлорпропена диарилдисульфидами.

3.2. Проявление конформационной изомерии в УФ-спектрах винил-, 2-хлорвинил- и 2,2-дихлорвинилсульфидов.

3.3. Изучение эффектов сопряжения в геминальных дихлорвинилариловых эфирах, сульфидах и сульфонах методом спектроскопии ЯМР С.

3.4. Межфазный катализ в синтезе полихлорвинилселенидов.

3.4.1. Селенилирование цис- и транс- 1,2-дихлорэтиленов и винилиденхлорида в условиях межфазного катализа.

3.4.2. Взаимодействие бензолселенолата натрия с трихлорэтиленом в условиях межфазного катализа, в ДМФА и этаноле.

3.4.3. Селенилирование трихлорэтилена диорганилдиселенидами в условиях межфазного катализа.

3.4.4. Взаимодействие бензолселенола с тетрахлорэтиленом в условиях межфазного катализа и в ДМФА.

3.4.5. Селенилирование тетрахлорэтилена диорганилдиселенидами в условиях межфазного катализа.

3.5. Хлорвинилирование органилселенолов хлор- и дихлорацетиленами: получение органил-2-хлор- и 1,2-дихлорвинилселенидов.

3.6. Хлорвинилирование дифенилдихалькогенидов дихлорацетиленом как новый метод получения 1,2-дихлорвинилхалькогенидов.

3.7. Галогенселененилирование дихлорацетилена как эффективный метод получения фенилтригалогенвинилселенидов и селеноксидов.

3.8. Система органилхалькогенамид/хлорное олово как новый эффективный хлорхалькогенилирующий агент в реакциях с алкинами.

3.9. Получение 1 -органисульфанил-2-органилселанил-1 - и 2-хлорэтенов селенилированием органилсульфанилхлорацетиленов и гидрохлорированием органилсульфанил(органилселанил)ацетиленов.

ЗЛО. Дихалькогенирование галогенацетиленов как метод получения

1,2-бис(органилхалькогено)галогенэтенов.

3.10.1. Дихалькогенирование галоген- и дигалогенацетиленов.

3.10.2. Определение конфигурации 1,2-бис(фенилхалькогено)

1,2-дихлорэтенов PhXCCl=CClXPh (X = Se), (X = Те) методом рентгеноструктурного анализа.

3.10.3. Получение 1 -алкилсульфанил-1,2-бис(алкилселанил)-2-хлорэтенов диселенилированием алкилсульфанилхлорацетиленов.

3.10.4. Диселенилирование алкилсульфанил(алкилселанил)ацетиленов.

3.11. Получение бис(органилхалькогено)ацетиленов.

3.11.1. Дегидрохлорирование 1,2-бис(органилхалькогено)хлорэтенов.

3.11.2. Дехлорирование 1,2-бис(органилхалькогено)-1,2-дихлорэтенов.

3.11.3. Нуклеофильное замещение хлора в органилсульфанилхлорацетиленах на селенолат-анион.

3.12. Межфазные реакции органил-2,2-дихлорвинилсульфидов с диорганилдихалькогенидами.

3.12.1 Реакции с диорганилдиселенидами.

3.12.2. Реакции с диорганилдителлуридами.

3.12.3. Реакции с диарилдисульфидами.

3.13. Взаимодействие ди- и тетрагалогенидов селена с ацетиленом и диорганилдиэтинилсиланами.

3.13.1. Новые данные о взаимодействии тетрахлорида селена с ацетиленом.

3.13.2. Новые классы ненасыщенных пятичленных селенкремнийсодержащих гетероциклов с эндо- и экзоциклическими галогенвинильными группами на основе реакций ди- и тетрагалогенидов селена с диорганилдиэтинилсиланами

3.13.3. Рентгеноструктурный анализ 2,4-дибром-2-(дибромметил)

3,3-д иметил-1 -селена-4-силациклопентена-4.

3.13.4. Определение механизма реакции 8еВг4 с диорганилдиэтинилсиланами на примере диметилдиэтинилсилана: сопоставление данных квантовохимического расчета и мониторинга методом ЯМР 'Н.

3.14. Анодное окисление бис(органилхалькогено)ацетиленов.

3.15. Электрохимическое окисление полихлорвинилхалькогенидов.

3.15.1. Электрохимическое окисление органил-2,2-дихлорвинилсульфидов Я8СН=СС12.

3.15.2. Электрохимическое окисление 1,2-бис(органилхалькогено)-1,2-дихлорэтиленов 11У-СС1=СС1-У11 (У = 8, Бе, Те).

3.16. Биологическая активность некоторых сера- и селенорганических соединений.

3.16.1. Биологическая активность трис(2-гидроксиэтил)аммониевой соли фенилселанилуксусной кислоты.

3.16.2. Цитотоксическая активность органил(2,2-дихлорвинил)сульфонов и -сульфоксидов.

3.16.3. Радиозащитная активность органил-2,2-дихлорвинилсульфонов и -сульфоксидов.

3.17. Экспериментальная часть.

3.17.1. Методы физико-химических исследований. Синтез и очистка исходных реагентов.

3.17.2. Свободнорадикальные реакции тиолов с 1,1- и 1,2-дихлорэтеном.

3.17.3. Органил-2,2-дихлорвинилсульфиды.

3.17.4. Органил-2,2-дихлорвинилсульфоны.

3.17.5. Свободнорадикальные реакции органилтиолов с тетрахлорэтиленом.

3.17.6. Межфазные реакции органилселенолов с полихлорэтенами: органил-2- хлор- и 1,2-дихлорвинилселениды.

3.17.7. Межфазные реакции диорганилдиселенидов с три- и тетрахлор-этиленами.

3.17.8. Присоединение органилселенолов к хлор- и дихлорацетиленам как метод получения органил-2-хлор- и -1,2-дихлорвинилселенидов.

3.17.9. Фенил-1,2-дихлорвинилхалькогениды нуклеофильным присоединением фенилхалькогенидов к дихлорацетилену.

3.17.10. Фенилтригалогенвинилселениды и селеноксиды.

3.17.11. Хлорхалькогенилирование алкинов системой фенилхалькогенамид/ЗпСЦ.

3.17.12. Взаимодействие тетрахлорида селена с ацетиленом.

3.17.13. Ненасыщенные пятичленные селенкремнийсодержащие гетероциклы.

3.17.14. 1,2-Бис(органилхалькогено)галоген(дигалоген)этены.

3.17.15. 1-Органилсульфанил-1,2-бис(органилселанил)хлорэтены.

3.17.16. Органилсульфанил(органилселанил)ацетилены.

3.17.17. Органилсульфанил(органилтелланил)ацетилены.

3.17.18. Бис(органилхалькогено)ацетилены.

3.17.18.1. Дехлорирование 1,2-бис(органилсул ьфанил)-1,2-дихлорэтенов действием Ви1л.

3.17.18.2. Дегидрохлорирование 1,2-бис(органилхалькогено)хлорэтенов.

3.17.19. 1 -Органилсульфанил-2-органилселанил-2-хлорэтены.

3.17.20. Межфазные реакции органил-2,2-дихлорвинилсульфидов с диорганилдиселенидами.

3.17.21. Взаимодействие 1,2-бис(органилхалькогено)-1,2-дихлорэтенов с

Ви1л.

3.17.22. Бензолселанилуксусная кислота.

3.17.23. Электрохимические исследования.

4. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Галогенвинилхалькогениды и бис(органилхалькогено)ацетилены: новые методы синтеза на основе полигалогенэтенов, галогенацетиленов и диэтинилсиланов»

Актуальность. Одним из бурно развивающихся разделов органической химии является химия халькогенорганических соединений. Наиболее изученными из них, безусловно, являются органические соединения серы, элемента, известного человечеству на протяжении нескольких тысяч лет. Однако с 70-х годов прошлого века все большее внимание исследователей привлекают соединения селена и теллура. Наиболее важными из них, пожалуй, являются ненасыщенные халькогениды, представляющие собой базовые строительные блоки для синтеза различных классов органических соединений, как ациклических, так и циклических и как несущих в себе халькогенидную функцию, так и полученных за счет превращений, связанных с последующим элиминированием этой функции.

Различные аспекты химии этих соединений представлены в обзорах и монографиях [1-43], среди которых можно отметить работы, посвященные винил сульфидам [31,38] и сульфонам [17,18], ацетиленовым и алленовым сульфонам [24], алкенильным селенидам [10,11] и теллуридам [44], диселенидам и дителлуридам [19], применению селенорганических [11,1315,45] и теллурорганических [9,12,14,16,23-26,44,46,47] реагентов в органической химии, а также ненасыщенным халькогенидам тетратиафульваленового ряда [27-30,41,48].

Функционализированные винилхалькогениды (8, 8е, Те) являются удобными интермедиатами для селективного построения изолированных или сопряженных олефинов [49-52], енинов [53,54], для синтеза карбонильных соединений из ацетиленов в атмосфере СО [49]. Распространены реакции с участием халькогенцентрированных радикалов, генерируемых термически и фотохимически из соответствующих дихалькогенидов [43,55-58]. Применение теллурорганических соединений в органическом синтезе стало привлекательным благодаря их хемио-, регио- и стереоселективным реакциям. На основе теллурорганических соединений разработаны методы синтеза а,[3-ненасыщенных эфиров, кетонов и нитрилов [59], енинфосфонатов [54]; алкилтеллуриды являются синтонами этенов в результате элиминирования теллуроксидов [60], ацетиленовые теллуриды служат исходными материалами для синтеза труднодоступных диалкилдителлуридов [61], 1,1,2-тригалоген-алкенов и димерных ацетиленов [62]. Селенорганические соединения используются для синтеза 2,3-дизамещенных азиридинов, которые являются основными компонентами ряда природных соединений, обладающих противоопухолевой активностью [63]. Кроме того, углерод-селеновую связь можно легко заменить на углерод-водородную [64], углерод-галогенидную [65], углерод-литиевую [45] либо углерод-углеродную связь [53]. Таким образом, в целом, селенорганические фрагменты могут быть эффективно введены, изменены либо удалены самыми разнообразными путями в мягких условиях.

Все более и более расширяются области практического применения халькогенорганических соединений. Комплексы переходных металлов с серосодержащими лигандами являются активными катализаторами ряда гомогенных реакций, таких как гидрогенизация, перенос водорода, изомеризация, гидросилилирование, карбонилирование, гидроформилирование, полимеризация, реакции Хека, аллильное алкилирование, кросс-сочетание, окисление кислородом [66]. При изучении экстракционной способности некоторых халькогенорганических соединений по отношению к благородным металлам установлено [67], что ди(алкилтио)алканы с неразветвленными алкильными радикалами являются эффективными экстрагентами золота и палладия, а бис-1,2-(этилтио)этен хорошо экстрагирует серебро из азотнокислых растворов. Селен- и теллуроорганические соединения используются в качестве полупроводниковых материалов, пленок и покрытий [68-71]. Из других технических применений халькогенорганических соединений можно привести использование сульфонильных призводных хлорэтенов в качестве красителей [72].

Важным свойством халькогенорганических соединений является их-биологическая активность. Установлена высокая биологическая активность серосодержащих полигалогенэтенов. Так, к началу представленных в данной работе исследований среди них были известны фунгициды [73-82], нематоциды

76-78,83], акарициды [73,74], альгициды [76], гербициды [79], инсектициды [81], пестициды [84], антибактериальные средства [80,82]. Алкинилвинил-сульфиды известны как соединения, обладающие пестицидной и бактерицидной активностью [85]. Теллурорганические соединения все в большей степени находят применение в медицине [86].

Обнаружение токсических свойств соединений селена в 1930-х годах и последующее открытие, что селен является одним из важнейших пищевых микроэлементов [87], вызвало интенсивные исследования биологических свойств как органических, так и неорганических соединений селена [88,89]. Установлено влияние элементного селена на природу и развитие ряда заболеваний дегенеративного типа. Найдено, что недостаток этого элемента повышает восприимчивость организма к сердечно-сосудистым, онкологическим и другим заболеваниям [90] и является причиной ряда патологий [87]. Установлена важная биологическая роль селена как антиоксиданта, антидота ряда канцерогенов, активного центра некоторых ферментов и белков, стимулятора синтеза убихинонов [90,91]. На основе селеноорганических соединений созданы препараты, обладающие бактерицидной, фунгицидной, радиозащитной, противоопухолевой активностью [92-96]. Исследована возможность применения некоторых содержащих селен- и теллурорганических соединений для лечения лейкозов и саркомы [97,98]. Найдено, что ряд органических селенсодержащих соединений, таких, например, как селенодиглутатион гораздо сильнее ингибируют рост раковых клеток, чем неорганические селенсодержащие реагенты [99-101]. Предпринимаются попытки создания препаратов против ВИЧ-инфекции на основе селензамещенных урацилов и тиоурацилов [102,103]. Установлено [104], что некоторые диорганилселен- и диорганилтеллурдихлориды обладают бактерицидным действием. Созданы косметические препараты, содержащие селеноаминокислоты, которые замедляют старение кожи [105].

Галогенвинилхалькогениды, являющиеся непосредственными объектами исследований в данной работе, сочетают в себе свойства ненасыщенных соединений, собственно халькогенидов и галогенэтенов. Сочетание свойств этих фрагментов предоставляет мощные дополнительные возможности для синтеза на основе рассматриваемых галогенвинилхалькогенидов различных халькоген-содержащих ненасыщенных систем, в том числе циклических и ацетиленовых, так как атомы галогена при двойной связи в галогенвинилхалькогенидах достаточно лабильны. Так, например, из 2,2-дихлорвинилсульфонов И^С^СЬ^ССЬ при замещении атомов хлора на нуклеофил могут быть получены сульфониль-ные производные ацетамидинов, бензимидазолов и бензоксазолов, 1,4-дитиа-фульвенов [106-109]. Из монозамещенных галогенвинилхалькогенидов образуются дизамещенные этены [106]. 2,2-Дихлорвинилсульфидов Я8СН=СС12 легко генерируют хлортиоацетилены, которые далее дают функционально замещенные дизамещенные ацетилены [110-115].

Важнейшей особенностью изучаемых в данной работе полихлорвинил-халькогенидов является тот факт, что для их получения используются промышленные органические растворители - дихлор-, трихлор- и тетрахлорэтилены. Расширение возможностей практического использования этих растворителей, безусловно, способствует повышению их ценности для химической промышленности.

До начала составляющих диссертационную работу исследований из поли-галогенвинилхалькогенидов были известны 1- и 2-галогеналкенилсульфиды [8,116-132] и селениды [130,131,133-136], 2- и Е- 1,2-дигалогеналкенил-сульфиды [137-141], трихлорвинилсульфиды [116,118,142-144], 1- и £-1,2-бис-(органилтио)дихлорэтены [123,142,143], трис(органилтио)хлорэтены [145]. Из серосодержащих хлорэтенов практически были не изучены 2,2-дихлор-винилсульфиды, из которых были описаны препаративные синтезы только фенил- и п-толил-2,2-дихлорвинилсульфидов [146,147]. Совершенно неизвестны были 1,2-бис(органилселено(теллуро))дигалогенэтены, 1,2-бис-(органилхалькогено)галогенэтены, галогенвинилтеллуриды. Хотя электрофильное присоединение ди- и тетрагалогенидов серы, селена и теллура к ацетиленовым системам, приводящее к галогенвинильхалькогенидам, в литературе и представлено на отдельных примерах [148-153], описано оно было, в основном, на примере моноацетиленовых систем. Для диацетиленов, в которых две этиновые группы разделены гетеромостиком, таким, например, как кремний, подобные реакции не были известны. Вместе с тем наличие в таких системах двух ацетиленовых групп, способных реагировать с галогенидами халькогенов, является мощной предпосылкой образования на основе этих систем новых типов гетероциклов, заключающих в себе винигалогенидные группировки. На возможность такого течения реакции указывают результаты присоединения SCb или TeCU к диаллиловым эфиру и сульфиду, приводящего к шестичленным гетероциклам [98,154].

Цель представленной работы состояла 1. в разработке удобных общих препаративных методов синтеза галогенсодержащих ненасыщенных халькогенидов вида CXX'=CX"YR, R = Alk, Ar; Х,Х',Х" = Н, Cl, Br, YR; Y = S, Se, Те, представляющих собой базовые строительные блоки, а) на основе свободнорадикальных реакций, б) реакций нуклеофильного замещения, в том числе, двухфазных реакций, идущих в присутствии катализаторов межфазного переноса, в) реакций электрофильного присоединения;

2. в изучении полученных ненасыщенных халькогенидов спектральными методами;

3. в разработке новых синтетических подходов к малоизученным бис(органилхалькогено)ацетиленам на основе реакций функционализации галогенсодержащих ненасыщенных халькогенидов;

4. в исследовании новых возможностей реакций электрофильного присоединения органических халькогеногалогенидов и галогенидов селена к ацетиленовым и диацетиленовым мостиковым системам как метода создания галогенвинильной группы, в том числе в структуре новых селенсодержащих ненасыщенных гетероциклов;

5. в исследовании электрохимического окисления ненасыщенных халькогенидов как эффективного метода создания халькогеноксидной X = О (X = Б, Бе, Те) и карбонильной С = О функций;

6. в поиске путей применения полученных соединений.

Научная новизна и практическая ценность.

Настоящая диссертационная работа выполнена в рамках плана научно-исследовательских работ Сибирского отделения Российской академии наук на 1981-1998 гг. по теме № 80069456 «Разработка новых методов синтеза полифункциональных хлорорганических соединений с целью получения веществ с комплексом практически ценных свойств», координационными планами Научного совета ГКНТ при СМ СССР по проблеме «Химия и технология органических соединений серы» и Научного совета АН СССР по тонкому органическому синтезу на 1981-1993 гг., Международного проекта «Новые методы синтеза селен- и теллурсодержащих соединений реакцией между катионами и халькогенсодержащими ацетиленами», финансированного грантом Министерства иностранных дел Франции № 1668680 (1996) и осуществленного автором работы в Западном Католическом университете (Анже, Франция). Основная часть исследований выполнена в ходе плановых исследований лаборатории хлорорганических соединений Иркутского института химии СО РАН по теме «Разработка новых методов синтеза практически ценных соединений и полупродуктов на базе ацетилена и его производных» (номер государственной регистрации 01860109691). Разделы 3.8 «Система халькогенамид/хлорное олово как новый эффективный хлорхалькогенилирующий агент в реакциях с алкинами» и 3.13 «Взаимодействие ди- и тетрагалогенидов селена с ацетиленом и диорганилдиэтинилсиланами» выполнены автором в лаборатории халькогенорганических соединений Иркутского института химии СО РАН по проекту Президиума РАН № 9.3 «Введение в органический синтез галогенидов тяжелых металлов в качестве катализаторов реакций регио- и стереоселективного присоединения соединений, содержащих связь элементэлемент» Комплексной программы Президиума РАН «Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе» (2003-2005) и проекту Президиума РАН № 8.19 «Новые классы непредельных пятичленных гетероциклов, содержащих элементы IV (81, ве) и VI (Б, Бе, Те) групп, на основе новых реакций присоединения-циклизации диэтинилсиланов, -германов, -халькогенидов с ди- и тетрагалогенидами халькогенов» Комплексной программы Президиума РАН «Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов» (2006-2008). Результаты исследований по проекту № 8.19 вошли в важнейшие достижения Сибирского отделения РАН за 2006 г.

Впервые систематически изучены свободнорадикальные реакции органилтиолов и диорганилдитиолов с 1,2- и 1,1-дихлор- трихлор- и тетра-хлорэтиленами, а также 1,1,2-трихлорпропеном и установлено, что в ходе реакций образуются полихлорвинилсульфиды. Показано, что в целом, несмотря на генерирование в обоих случаях одних и тех же тиильных радикалов, результаты реакций резко отличаются благодаря наличию в реакционной среде в случае тиолов протона.

В ходе проведенных исследований найден общий путь препаративного получения органил-2,2-дихлорвинилсульфидов и -сульфонов, в том числе содержащих две 2,2-дихлорвинилсульфанильные или -сульфонильные группы, посредством свободнорадикальной реакции органилтиолов с трихлорэтиленом и последующего окисления сульфидов.

Эта методика, выгодно отличавшаяся от применявшегося до этого многостадийного синтеза, заключавшегося во взаимодействии тиолов с хлоралем и хлорировании-дехлорировании образующегося при этом аддукта - 2,2,2-три-хлор-1-гидроксиэтилсульфида Я8СН(ОН)СС1з, успешно использовалась в работах лаборатории хлорорганических соединений Иркутского института органической химии (с 1999 г. Иркутского института химии) Сибирского отделения Российской академии наук. В частности, 2,2-дихлорвинилсульфоны широко использовались в качестве исходных объектов при изучении нуклеофильного винильного замещения [155].

На основе межфазных реакций органилселенолов и диорганил-дихалькогенидов разработаны методы получения полихлорвинилселенидов и теллуридов и обсуждены механизмы химических процессов, приводящих к этим соединениям; на основе свободнорадикальных реакций хлор-, дихлор- и дибромацетиленов с диорганилдиселенидами и дителлуридами, идущих, в основном, как ¿ш/ям-присоединение, разработан удобный препаративный метод получения ранее неизвестных бис-органилселанил- и телланил-замещенных хлор-, дихлор- и дибромэтенов. Трш/оструктура полученных бис-фенилсела-нил- и телланилзамещенных дихлор- и дибромэтенов доказана рентгено-структурным анализом.

На основе реакций дегидрогалогенирования и дегалогенирования бис-органилсульфанил-, селанил- и телланилзамещенных хлор-, дихлор- и дибромэтенов разработаны общие методы синтеза ранее труднодоступных либо неизвестных бис-органилхалькогенозамещенных ацетиленов.

Изучены ранее неизвестные реакции дигалогенидов и тетрагалогенидов селена с диорганилдиэтинилсиланами, в том числе циклическими, такими как 1,1-диэтинилсилациклопентан и -силациклогексан, приводящие к образованию новых классов галогенсодержащих ненасыщенных пятичленных селенкремний-содержащих гетероциклов фульвеновой и циклопентеновой структур, включающих в своей структуре экзо- и эндо-галогенвинильные группировки. Наличие в новых гетерофульвенах нескольких реакционных центров открывает возможности их широкой модифицикации, в том числе с выходом на неизвестные ранее селенкремнийсодержащие фульвалены - новые типы 7г-электронодоноров для получения новых органических электропроводящих и магнитных материалов. Методами квантово-химических расчетов и с помощью мониторинга реакции методом ЯМР 'Н установлен механизм реакции тетрабромида селена с диэтинилсиланами.

Проведено сравнительное изучение электрофильного присоединения тетрахлорида селена к ацетилену в присутствии хлорного олова и в отсутствии каких-либо катализаторов и установлено различное течение реакции для этих двух вариантов одной реакции.

Изучено электрохимическое анодное окисление геминальных дихлор-винилсульфидов, бис-органилсульфанил-, селанил- и телланил-1,2-дихлор-этенов и ацетиленов в сравнении с их химическим окислением и показано, что в случае хлорсодержащих винильных соединений электрохимическое окисление в целом аналогично химическому и направлено на атом галогена, в случае же ацетиленовых соединений в отличие от химического направлено по атому углерода.

Установлена выраженная цитотоксическая активность органил(2,2-дихлорвинил)сульфонов и -сульфоксидов в дозах, меньших 1-10 мкг/мл, что указывает на их потенциальные возможности в качестве нового типа противоопухолевых препаратов. Найдено, что биологической активностью обладает трис(2-гидроксиэтил)аммониевая соль фенилселанилуксусной кислоты, проявляющая умеренную антигемолитическую активность и дающая гипокоагуляционный эффект.

Обнаружены выраженные радиозащитные свойства у органил-2,2-дихлорвинилсульфонов и -сульфоксидов, которые по протекторному индексу превосходят стандарт - цистамин.

Публикации и апробация работы. Основные результаты работы докладывались и представлялись на II Всесоюзном симпозиуме по органическому синтезу (Москва, 1976), на VIII Международном симпозиуме по химии органических соединений серы (Югославия, 1978), на II Всесоюзной конференции «Современное состояние и перспективы развития теоретических основ производства хлорорганических продуктов» (Баку, 1978), на XV Научной сессии по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Уфа, 1979), на Всесоюзном совещании «Актуальные проблемы экспериментальной химиотерапии опухолей» (Черноголовка, 1982), на научной конференции молодых ученых по проблемам нефтехимии инстиута нефтехимического синтеза АН СССР (Москва, 1984), на 8 Молодежной конференции по синтетическим и природным физиологически-активным соединениям (Ереван, 1986), на V Всесоюзном симпозиуме по органическому синтезу (Москва, 1988), на 17 Всесоюзной конференции «Синтез и реакционная способность органических соединений серы» (Тбилиси, 1989), на III Европейском симпозиуме по органической химии (Великобритания, Кентерберри, 1983), на II Советско-индийском сипмозиуме по химии металлоорганических соединений (Иркутск, 1989), на 16 Международном симпозиуме по органическим соединениям серы (Германия, Мерсебург, 1994), на Объединенной международной встрече Электрохимического общества (Франция, Париж, 1997), на Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Белыптейна до наших дней», (Ст. Петербург, Россия, 2006).

По материалам диссертации опубликовано 36 статей, в том числе 1 обзор, в отечественных и зарубежных изданиях. Полученные оригинальные данные защищены 3 авторскими свидетельствами СССР.

Автор благодарит сотрудников ИрИХ СО РАН д.х.н. Левковскую Г.Г., д.х.н. Ларину Л.И., к.х.н. Албанова А.И., Махаеву H.A., Белозерову O.A., профессора, д.х.н. Дьячкову (Середкину) С.Г. (Иркутский Технологический университет), к.х.н. Ратовского Г.В., к.х.н. Панова A.M. (ИрГУ), д.х.н., профессора Москвичева Ю.А. (ЯГТУ), принимавших участие в работе на разных этапах.

Особая моя благодарность академику Воронкову М.Г., предложившего тему, которая вылилась в данную работу, д.х.н., профессору Мирсковой А.Н., в лаборатории которой выполнена основная часть работы, и д.х.н., профессору Амосовой C.B., в лаборатории которой работа получила свое завершение.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Мартынов, Александр Викторович

1. Развито научное направление, позволяющее получать ряды

серосодержащих реакционноспособных хлорэтенов - хлорвинил-, 1,2-

дихлорвинил-, 2,2-дихлорвинил-, трихлорвинил-, 1,2-дихлорпропен-1-ил-,

1,1-дихлорпропен-2-илсульфидов - на основе взаимодействия доступных

промышленных полихлорэтенов с тиильными радикалами, генерирован ными из органических тиолов и дисульфидов; систематически изучены

свободнорадикальные реакции тиолов и диорганилдисульфидов с

полихлорэтенами, приводящие к образованию хлорсодержащих а,Р ненасыщенных сульфидов, показано, что общие закономерности и

различия этих реакций определяются образованием С-центрированного

а,)3-дихлоралкильного промежуточного радикала, стабилизирующегося за

счет отщепления хлор-радикала в а-положении по отношению к тио группе. 2. Разработана новая методология получения полихлорвинилселенидов - 2-

хлор-, 1,2-дихлор- и трихлорвинилселенидов, а также 1-органил сульфанил-1,2-бис-(органилселанил)-2-хлорэтенов - на основе межфазных

реакций полихлорэтенов, в том числе фунционально замещенных, с

органическими селенолами и диселенидами; установлены общие

закономерности и различия этих двух вариантов межфазного

селенилирования полихлорэтенов. 3. Разработаны новые эффективные методы получения ранее

труднодоступных или неизвестных симметричных и несимметричных бис органилхалькогензамещенных ацетиленов вида RZC ^ Y R ' (Z = Y = S, Se,

Те; Z = S, Y = Se; Z = S, Y = Те) межфазной реакцией органил-2,2-

дихлорвинилсульфидов с диорганилдителлуридами и -диселенидами,

дегидрохлорированием 1-алкилсульфанил-2-органилселанил-2-хлорэтенов

и 1,2-бис-(органилхалькогено)хлорэтенов, дехлорированием 1,2-бис307

(органилхалькогено)-1,2-дихлорэтенов бутиллитием и прямым замещением

хлора в органилсульфанилхлорацетиленах на селенолат-анион,

4. Разработана новая методология получения новых классов полигалоген винилхалькогенидов - 1,2-дихлорвинилтеллуридов, тригалогенвинил селенидов, 1,2-бис(органилсел анил)-, 1,2-бис(органилтелланил)-1 -хл ор этенов, -1,2-дихлорэтенов, -1,2-дибромэтенов - на основе нуклеофильных,

электрофильных и свободнорадикальных реакций присоединения селен- и

теллурсодержащих реагентов к галогенацетиленам:

- найден метод получения недоступных ранее шранс-арил-1,2-дихлор винилтеллуридов нуклеофильным awww-присоединением к дихлор ацетилену арилтеллуролатов, генерируемых in situ из диарилдителлуридов;

установлено, что аренселененилгалогениды присоединяются к

дихлорацетилену в присутствии кислот Льюиса по механизму

электрофильного антм-присоединения с образованием с высокими

выходами тригалогенвинилселенидов;

- обнаружена и систематически изучена новая реакция свободно радикального стереоселективного анши-присоединения диорганил диселенидов и дителлуридов по тройной связи хлорацетилена, дихлор- и

дибромацетиленов и алкилсульфанилхлорацетиленов с образованием

транс-аддуктов; структура аддуктов дифенилдиселенида и дителлурида с

дихлорацетиленом подтверждена рентгеноструктурным анализом;

предложена схема реакции, включающая в себя генерирование

халькогенцентрированных радикалов. 5. Найдены и систематически изучены ранее неизвестные реакции

электрофильного присоединения-циклизации ди- и тетрагалогенидов

селена к диэтинилсиланам, идущие с участием двух ацетиленовых

фрагментов и приводящие к новым классам ненасыщенных пятичленных

селенкремнийсодержащих гетероциклов фульвеновой и циклопентеновой

структур, содержащих в своей структуре экзо- и эндоциклические либо

только экзоциклические галогенвинильные группы; полученные

гетероциклы изучены методами рентгеноструктурного анализа и

мультиядерной ЯМР спектроскопии; обнаружено дальнее, через 5 связей,

спин-спиновое взаимодействие между экзо- и эндоциклическими

олефиновыми протонами у Z-изомеров гетерофульвенов, служащее

надежным критерием идентификации Z- и ^'-изомеров,

6. Разработаны новые эффективные хлорхалькогенирующие системы,

представляющие собой эквимольные смеси аренхалькогенамидов и

хлорного олова. Показано, что они являются синтонами малоустойчивых

аренхалькогенилхлоридов и при взаимодействии с симметричными и

терминальными ацетиленами дают соответствующие транс-2-хлор винилхалькогениды. 7. Методами УФ-спектроскопии изучено строение органил-2,2-дихлор винилсульфидов в сравнении с 2-хлорвинил- и винилсульфидами. Показано, что наблюдаемые особенности УФ спектров алкильных а,/3-

ненасыщенных сульфидов обусловлены конформационной изомерией. Установлено, что алкил-2,2-дихлорвинилсульфиды находятся в s-транс

плоской конформации. 8. Методом спектроскопии ЯМР '^С показано, что передача электронных

эффектов пара-заместителя ароматического кольца на двойную связь через

гетероатомный мостик ухудщается в ряду 2,2-дихлорвинилариловых

сульфидов, эфиров и сульфонов. Гетероатомные мостики (О, S и SO2)

заметно понижают передачу резонансного эффекта на двойную связь по

сравнению с ароматическим фрагментом, в то время как ухудшение

передачи индукционного эффекта наблюдается только в сульфидах. 9. Установлено, что циклическая вольтамперометрия геминальных

дихлорвинилсульфидов, симметричных 1,2-бис(органилхалькогено)-1,2-

дихлорэтенов, симметричных и несимметричных бис(органилхалькогено)-

ацетиленов характеризуется двумя необратимыми никами. Разработана

новая методика управляемого окисления геминальных дихлорвинил сульфидов, бис-органилсульфанильных и -селанильных производных 1,2-

дихлорэтенов в соответствующие селеноксиды и сульфоксиды

препаративным электрохимическим анодным окислением при потенциале

первой стадии. Обнаружено, что препаративный электролиз

бис(органилхалькогено)ацетиленов при потенциале первой стадии идет с

переносом центра окисления с атома халькогена на sp-гибридизованный

атом углерода и образованием с высокими выходами ранее неизвестных

халькогенсодержащих а-диэфиров оксалатной структуры. 10. Обнаружена высокая цитотоксическая и радиопротекторная активность

2,2-дихлорвинилсульфидоБ, -сульфоксидов и -сульфонов, что указывает на

их перспективность в качестве новых классов противоопухолевых

препаратов и радиопротекторов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Мартынов, Александр Викторович, 2007 год

1. Несмеянов А.Н., Фрейдлина Р.Х., Захаркнн Л.И. Изучение химических превращений полихлоруглеводородов и родственных соединений // Усп. химии. - 1956. - Т. 25, № 7. - С. 665.

2. Прилежаева Е.Н., Шостаковский М.Ф. Реакции тиилирования производных этилена // Усп. химии. 1963. - Т. 32, № 8. - С. 897-947.3. de la Mare P.B.D., Bolton R. Electronic addition to unsaturated systems. N.Y.: Elsvier, 1966.-P. 166.

3. Рыбинская М.И. Нуклеофильное замещение у ненасыщенного атома углерода//ЖВХО.- 1967.-Т. 12,N1.-С. 11-24.

4. Rappoport Z. Nucleophilic vinylic substitution // Adv. Phys. Org. Chem. 1969. V. 7.-P. 1-114.

5. Hogg D.R. Aliphatic compounds. London. 1973. P. 259.

6. Поконова Ю.В. Галоид сульфиды. Л.: Изд. ЛГУ. 1977. 278 с.

7. Растейкене Л.П., Грейчуте Д.И., Линькова М.Г., Кнунянц И.Л. Присоединение сульфенхлоридов к непредельным соединениям // Усп. химии. 1977.-Т. 46, №6.-С. 1041-1073.

8. Petragnani N., Comasseto J.V. Synthetic applications of tellurium reagents // Synthesis.- 1986.-N 1.-P. 1-30.

9. Comasseto J.V. Vinylic selenides // J. Organometal. Chem. 1983. - V. 253. -P.131-161.

10. Clive D.L.J. Modern organoselenium chemistry // Tetrahedron. 1978. - V. 34, N7.-P. 1049-1132.

11. Engman L. Synthetic application of organotellurium chemistry // Acc. Chem. Res. 1985. - V. 18, N 9. - P. 274-279.

12. Liotta D., Monahan R. III Selenium in organic synthesis // Science. 1986. - V. 231.-P. 356-361.

13. Comasseto J.V. Selenium and tellurium reagents in organic synthesis // Quim. Nova. 1984. - V.7, N 4. - P. 227-237.

14. Irgolic K.J. Selenium / Ed. R.A. Zingaro, W.C. Cooper. N.Y.: Van Nostrand Reinhold, 1974.-P. 408-546.

15. Садеков И.Д, Ривкин Б.Б., Минкин В.И. Теллурорганические соединения в органическом синтезе // Усп. химии. 1987. - Т.56, №. 4. - С. 586-608.

16. Simpkin N.S. The chemistry of vinyl sulfones // Tetrahedron. 1990. - V. 46, N 20.-P. 6951-6984.

17. Ramana R.M.V., Vijayalakshmi S., Bhaskar R.D., Ramana R.P.V. Synthesis of some novel a,P-ethylenic sulfones // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1991. - V. 60, N 3-4. - P. 209-214.

18. McWhinnie W.R. Organoselenium and organotellurium analogues of ethers and peroxides // The Chemistry of Org. Selenium and Tellurium Compounds / Ed. S. Patai and Z. Rappoport. John Wiley@Sons, 1987. - V. 2 - P. 495-539.

19. Modena G. Reactions of nucleophiles with ethylenic substrates // Acc. Chem. Res. 1971. - V. 4, N 2. - P. 73-80.

20. Rappoport Z. Nucleophilic vinylic substitution. A single- or a multi-step process? // Acc. Chem. Res. 1981. - V. 14, N 1. - P. 7-15.

21. Truce W.E. Organic Sulfur Compounds / Ed. N. Kharasch. N.Y.: Pergamon Press, 1961.-V.1.-P. 112-120.

22. Comasseto J.V. New aspects of old reactions in organotellurium chemistry // Phosph., Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1992. - V. 67, N 1-4. - P. 183-201.

23. Back T.G. The chemistry of acetylenic and allenic sulfones // Tetrahedron. -2001.-V. 57.-P. 5263-530125. irgolic K.J. Tellurium. Literature survey covering the year 1978 // J. Organometal. Chem. 1980.-V. 189.-P. 65-128.

24. Irgolic K.J. Tellurium. Literature survey covering the year 1979. // J. Organometal. Chem. 1980. - V. 203. - P. 367-414

25. Narita M., Pittman Ch. U.,Jr. Preparation of tetrathiafulvalenes (TTF) and their selenium analogs tetraselenafulvalenes (TSeF) // Synthesis. - 1976. - P.489-514.

26. Любовская Р.Н. Органические металлы и сверхпроводники на основе производных тетратиофульвалена. // Усп. химии. 1983. - Т. 52, № 8. - С. 1301-1325.

27. Ходорковский В.Ю., Нейланд О.Я. Синтезы и химические свойства 1,3-дитиолов и 1,3-дитиолиевых солей. // Из. АН Лат. ССР. Сер. хим. 1982. № 2. - С. 131-158.

28. Ходорковский В.Ю., Нейланд О.Я. Синтезы тетратиафульваленов и их селена- и теллурааналогов. // Из. АН Лат. ССР. Сер. хим. 1985. - № 6. -С. 645-660.

29. Trofimov В.A., Shainyan В.A. Vinyl sulfides. // Chemistry of sulphur-containing functional groups. Supplement S. / Ed. S. Patai and Z. Rappoport. -John Wiley@ Sons, 1993. P. 659-797.

30. Химия органических соединений серы. / Под ред. Л.И. Беленького . М.: Химия, 1988.-319 с.

31. Оаэ С. Химия органических соединений серы / Пер. с яп.; Под ред. Е.Н. Прилежаевой. -М.: Химия, 1975. 512 с.

32. Organic Chemistry of Sulfur /Ed. S. Oae. -N.Y.: Plenum Press, 1977. 713 p.

33. Block E. Reactions of Organosulfur Compounds. N.Y.: Academic Press, 1978. — 317 p.

34. Общая органическая химия. Т. 5. Соединения фосфора и серы / Пер. с англ.; Под ред. Н.К. Кочеткова и Э.Н. Нифантьева. М.:Химия, 1983. - С. 130-693.

35. Organic Sulfur Chemistry. Theoretical and Experimental Advances / Eds. F. Bernardi, I.G. Csizmadia, A. Mangini. Amsterdam: Elsevier, 1985. - 740 p.

36. Трофимов Б.А., Амосова C.B. Дивинилсульфид и его производные. -Новосибирск: Наука, 1983. 264 с.

37. Воронков М.Г., Мирскова А.Н. Синтез гетероатомных органических соединений из хлорпроизводных этилена // ЖВХО. 1985. - Т. 30, № 3. -С. 294-300.

38. Hevesi L. Selenium-stabilized carbenium ions and free radicals. In The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds / Ed. S. Patai and Z. Rappoport. John Wiley@Sons, 1987. - V. 1. - P. 307-329.

39. Cowan D., Kini A. Synthesis of organic conductors containing selenium and tellur. In The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds / Ed. S. Patai. John Wiley@Sons, 1987. - V. 2. - P. 463-494.

40. Toshimitsu A., Uemura S. Organic selenocyanates and tellurocyanates and related compounds. In The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds / Ed. S. Patai. John Wiley@Sons, 1987. - V. 2. - P. 541-590.

41. Castle L., Perkins M.J Free radical reactions of organoselenium and organotellurium compounds. In The chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds. Ed. S. Patai. John Wiley @ Sons, 1987. - V. 2. - P. 657-673.

42. Dabdoub M.J., Dabdoub V.B., Comasseto J.V., Petragnani N. Synthesis of vinylic tellurides // J. Organomet. Chem. 1986. - V. 308, N 2. - P. 211-222.

43. Reich H. J., Shah S. K. Organoselenium Chemistry. a-Lithio Selenoxides and Selenides. Preparation and Further Transformation to Olefins, Dienes, and Allylic Alcohols // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97, N 11. - P. 3250-3252.

44. Petragnani N., Lo W.-L. Organometallic Reagents for Synthetic Purposes: Tellurium //J. Braz. Chem. Soc. 1998. - V. 9, N. 5. - P. 415-425.

45. Vieira M.L., Zinn F.K., Comasseto J.V. Hydrotelluration of Alkynes: a Unique Route to Z-Vinyl Organometallics // J. Braz. Chem. Soc. 2001. - V. 12, N 5. -P. 586-596.

46. Fabre J. M. Synthesis Strategies and Chemistry of Nonsymmetrical^ Substituted Tetrachalcogenafulvalenes // Chem. Rev. 2004. - V. 104. - P. 5133-5150.

47. Paulmier C. Selenium reagents and intermediates in organic synthesis. Oxford: Pergamon Press, 1986. - 463 p.

48. Torn T., Yamada Y., Maekawa E., Ueno Y. Radical reactions of alkenyl stannanes with S-bensoyl-Se-phenylselenosulflde // Bull. Chem. Soc. Japan.1988. V. 61, № 6. - P. 2205-2207.

49. Torn T., Seko T., Maekawa E., Ueno Y. Photo-induced selenothioesterification of olefins: radical addition to vinylsilanes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1989.-N 11.-P. 1929-1930.

50. Comasseto J. V., Ling L. W., Petragnani N., Stefani H.A. Vinylic selenides and tellurides preparations, reactivity and synthetic applications // Synthesis. -1997.-N4.-P. 373-403.

51. Silveira C. C., Braga A. L., Vieira A. S., Zeni G. J. Stereoselective synthesis of enynes by nickel-catalyzed cross-coupling of divinylic chalcogenides with alkynes // J. Org. Chem. 2003. - V. 68, N 2. - P. 662-665.

52. Ogawa A., Yokoyama H., Yokoyama K., Mazawaki T., Kambe n., Sonoda N. Photo-initiated addition of diphenyl diselenide to acetylenes // J. Org. Chem. -1991. V.56, n 19. - P. 5721-5726.

53. Ogawa A., Takami N., Sekiguchi M., Yokoyama H., Kuniyasu H., Ryu I., Sonoda n. A novel thermal addition of diaryl diselenides to acetylenes // Chem. Lett. 1991,-N 12.-P. 2241-2242.

54. Ogawa A., Yokoyama K., Yokoyama H., Obayashi R., Kambe N., Sonoda N. Photo-initiated addition of diphenyl ditelluride to acetylenes // J. Chem. Soc. Chem. Communs.- 1991.-P. 1748-1750.

55. Ogawa A., Yokoyama K., Obayashi R., Han Li-Biao, Kambe N., Sonoda N. Photo-induced ditelluration of acetylenes with diphenyl ditelluride // Tetrahedron. 1993. - V. 49, N. 6. - P. 1177-1188.

56. Xian H., Linghong X., Hong W. A facile synthesis of a,P-unsaturated esters, ketones and nitriles // J. Org. Chem. 1988. - V. 53, № 20. - P. 4862-4864.

57. Back T.G. Preparative uses of organoselenium and organotellurium compounds. In The chemistry of organic selenium and tellurium compounds / Ed. S. Patai. -John Wiley @ Sons, 1987. V. 2. - P. 134.

58. Dabdoub M.G., Comasseto J.V. Acetylenic tellurides: synthesis and reactivity // Organometallics. 1988. - V. 7, N 1. - P. 84-87.

59. Petragnani N., Comasseto J.V. Tellurium reagents in organic synthesis; recent advances. P. 2//Synthesis. 1991.-N 11.-P. 897-919.

60. Boivin S., Outurquin F., Paulmier C. Stereospecific synthesis of 2,3-disubstituted aziridines from j8-alkylamino phenylselenides // Tetrahedron Lett. -2000.-V. 41.-P. 663-666.

61. Sevrin M., Van Ende D., Krief A. Reduction or alkylative reduction of the carbonyl group // Tetrahedron Lett. 1976. - V. 17, N 30. - P. 2643-2646.

62. Sevrin M., Dumont W., Hevesi L. D., Krief A. Transformation of selenides to alkylhalides new routes for homologization of primary alkylhalides // Tetrahedron Lett. 1976. - V. 17, N 30. - P. 2647-2650.

63. Bayon J. C., Claver C., Masdeu-Bulto A. M. Homogeneous catalysis with transition metal complexes containing sulfur ligands // Coordinat. Chem. Revs. -1999.-V. 193-195.-P. 73-145.

64. Домрачев Г. А., Суворова О. Н. Получение неорганических покрытий при разложении металлоорганических соединений // Усп. химии. 1980. - Т. 49, вып. 9.-С. 1671-1686.

65. Malik М Azad, О' Brien Paul, Otway David J. Novel approaches to the deposition of selenium containing materials // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1998. - V. 136-138. - C. 431-446.

66. Ojima E., Narymbetov B.Z., Fujiwara H., Kobayashi H., Kobayashi A., Takimiya K., Otsubo Т., Ogura F. New stable metallic salt based on a donormolecule containing peri-ditellurium bridges, TMTTeN(SCN)0.88 // Chem. Lett. 1999. - V. 28. - P. 845-846.

67. H.O. Pierson / Handbook of Chemical Vapor Deposition (CVD): Principles, Technology and Applications. Noyes Publications: Park Ridge, NJ. 1992. - P. 189-190, 249-251.

68. Olszewski Z. Uj klorvinil szinesekek // Magy. Textiltechn. 1974. - V. 26, N 1. -P. 1-2.

69. Способ получения новых тиоэфиров // Пат. № 43-933 Япония (1972) / Окута И., Ито X., Симидзу М., Канадзава Т. Заявл. 03.06.1969. Опубл. 07.11.1972. РЖХим. 1973.19Н528П.

70. Дихлорвинилалкилбензилсульфиды // Пат. № 49-1845 Япония (1974) / Сугияма X., Китагаки Т., Ито X. Заявл. 21.09.1970. Опубл. 17.01.1974. РЖХим. 1974. 19Н627П.

71. Фунгициды для сельского хозяйства // Пат. № 51-38765 Япония (1976) / Сасааки Я., Кавата X., Ито X., Тиемару И. Заявл. 25.07.1974. N 49-85303. Опубл. 23.10.1976. РЖХим. 1977. 130378П

72. Nematocidal N-polyhalovinylthioformamides // Pat. 3888992 USA (1975) / Brown M.S. Заяв. 704,555 12.02.1968. Опубл. 10.06.1975. C.A. 1975. V. 83. 163659z

73. Sulfoxide-containing pesticides. Pat. 3592896 USA (1971)/ Aichenegg P.C., Emerson C.D.I3 Jul 1971. Appl. 27 Jan. 1964. 6 pp. C.A. 1971. Vol. 75. 98164c.

74. Bis(3-halo-2-chloropropenyl)sulfide // Pat. 2908717 USA (1959) /Johnston H. опубл. 13.10.1959. C.A. 1960. V. 54. 2175

75. Microbicidal arylsulfonylchloropropionitriles: Pat. 2500265 FRG / Oeckl S., Paulus W., Geuth H. 1976. C.A. 1976. V. 85. 159667z.

76. Нематоцид: Пат. № 48-3368 Япония / Й. Като, Й. Ямада, О. Морикава, С. Огава 1973. РЖХим. 1974. 13Н532П.

77. Pesticidal l,2-dichloro-l-(p-tolylsulfinyl)-2-(p-tolylsulfonyl)ethylenes (Rohm and Haas Co.) 10 Jul 1969. Pat. 68 04411 S. African / H.O. Bayer; U.S. Appl. 13.06.67. 7 pp. C.A. 1970. V. 72. 66620v

78. Thioenol ethers and their use // Ger. Offen 2821639 (1979) / Erhardt H., Ertel H., Mildenberger H., Sachse В., Hartz P. Заявл. 18.05.1978. Опубл. 22.10.1079. C.A. 1980. V. 92. 180132u.

79. Navarro-Alarcon M., Lopez-Martynez M.C. Essentiality of selenium in the human body: relationship with different diseases // The Science of the Total Environment. 2000. - V. 249. - P. 347-371.

80. Chasteen T. G., Bentley R. Biomethylation of selenium and tellurium: microorganisms and plants // Chem. Rev. 2003. - V. 103, N 1. - P. 1-26.

81. Кудрин А. Селен в биологии. Баку, 1981. С. 51-56.

82. Frost L.V., Ingvoldstad D. Selenium as integral part of Factor 3 against dietary ecrotic liver degeneration // Chem. Scripta. 1975. - V. 8A. - P. 96-107.

83. Hoffman J.L., McConnell K.P. The presence of 4-selenouridine in escherichia coli tRNA // Biochimica et Biophysica Acta. 1974. - V. 366, N 1. - P. 109113.

84. Pharmaceutical compositions of tellurium and selenium compounds for the induction of in vivo and vitro production of cytokines Пат. 4752614 США / Albeck M., Sredni B. N 57799; Заяв. 3.06.87. Опубл. 21.06.88.

85. Ip, С.; Zhu, Z.; Thompson, H. J.; Lisk, D.; Ganther, H. E. Chemoprevention of mammary cancer with Se-allylselenocysteine and other selenoamino acids in the rat // Anticancer Res. 1999. - V. 19, N 4B. - P. 2875-2880.

86. Howard E. Selenotyrosine and related phenylalanine derivatives // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2001. - V. 9. - P. 1459-1466.

87. Гусарова H. К., Кузнецова Э. Э., Потапов В. А., Пушечкина T.A., Федосеев А.П., Кнрдей Е.Т., Амосова С.В., Трофимов Б.А. Синтез и биологическая активность органилтиоселенидов // Хим.-фарм. журн. 1984. - № 1. - С. 26-28.

88. Smith J. В., Ingerman С. М Malonaldehyde formation as an indicator of prostaglandin production by human platelets // J. Lab. Cliri. Med. 1976. - V. 88.-P. 167-172.

89. Neue pharmazeutische Verwendund von Ebselen: A. C. 3638124 ФРГ / Dereu L., Nattermann A. C. N 36381241; Заявл. 8.11.86; Опубл. 11.05.88.

90. Milner J.A., Fico M.E. Selenium and Tumorigenesis. In Selenium in Biology and Medicine. / Eds G.E. Combes, Jr., J.E. Spallholz, O.A. Levander, J.E. Oldfield. N.Y.: VanNostrandReinhold Co., 1987. P. B. Ch. 111. P. 1034-1043.

91. Kim D.-K., Kim Y.W., Gam J., Lim J., Lee N., Him H.-T., Kim K.H. Synthesis and anti-HIV-1 activity of series of l-(alkoxymethyl)-5-alkyl-6-(arylselenenyl)uracils and -2-thiouracils // J. Heterocycl. Chem. 1996. - V. 33, № 4. - P.1275-1283.

92. Kim D.-K., Kim H.-I., Lim J., Gam J., Kim J.-W.Shin Y.O. Synthesis and anti-HIV-1 activity of l,5-dialkyl-6-(arylselenenyl)uracils and -2-thiouracils // J. Heterocycl. Chem. 1996. - V. 33, № 3. - P.885-894.

93. Method for the prevention and reversal of the extrinsic aging of the skin by transdermal application of selenoaminoacide and compositions therefore: Пат. 5330757 США/К.Е. Burke№ 147902; Заявл.04.11.93; Опубл. 19.07.94.

94. Шаинян Б.А. Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения у винильного центра // Усп. химии. 1986. - Т. 55, вып. 6. - С. 942-973.

95. Tanimoto S., Yasuda S., Okano M. Syntheses and reactions of dichlorovinyl sulfones // J. Syn. Org. Chem. Japan. 1970. - V. 28, N 10. - P. 1041-1044.

96. Мирскова A.H., Левковская Г.Г., Мартынов A.B., Калихман И.Д., Воронков М.Г. 2,6-Бис-органилсульфонил-1,4-дитиафульвены // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - №2. - С. 368-372.

97. Мирскова А.Н., Мартынов А.В., Калихман И.Д., Макеров П.В., Воронков М.Г. Взаимодействие органил-2,2-дихлорвинилсульфонов с ароматическими аминами // Журн. орг. химии. 1979. - Т. 15, вып. 2. - С. 427-430.

98. Способ получения органил(хлорэтинил)сульфидов: А. с. СССР N 1204616 / А.Н. Мирскова, С.Г. Середкина, М.Г. Воронков N Заявл.; Опубл. 1986. Б.И. 1986. N 2. С. 1013. С.А. 1986. V. 105. 20846у.

99. Мирскова А.Н., Середкина С.Г., Калихман И.Д., Банникова О.Б., Воронков М.Г. Реакция органил(хлорэтинил)сульфидов с третичными аминами // Журн. орг. химии. 1984. - Т. 20, вып. 3. - С. 657-658.

100. Мирскова А.Н., Середкина С.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез и реакции органил(хлорэтинил)сульфидов с фосфорсодержащими нуклеофилами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. - N 12. - С. 2818-2821.

101. Мирскова А.Н., Середкина С.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакции органилтиохлорацетиленов с Р-меркаптоэтанолом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. - N 10. - С. 2330-2332.

102. Захаркин Jl.И. Действие этилмеркаптида натрия на 1,1-дихлоргексен-1 // Изв АН СССР. ОХН. 1959. - N 3. - С. 437-443.

103. Viehe Н. G., Delavarenne S. J. Heterosubstituted Acetylenes. XXX. New mechanism of nucleophilic halogen substitution at triple bonds // Chem. Ber. -1970.-Bd 103, N 4.-S. 1216-1224.

104. Montanari F. Ethynylenation reactions. I. Addition of aromatic sulfochlorides to acetylenes // Gazz. chim. ital. 1956. - V. 86, N 2. - P. 406-414.

105. Truce W.E., Kassinger R. Stereospecific reaction of nucleophilic agents with acetylenes and vinyl-type halides. VII. The mechanism of the base-catalysed reaction of trichloroethylene with thiols // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V. 80, N 8.-P. 1916-1919.

106. Kodomari M., Yamamoto Т., Nomaki M., Yoshitomi S. Реакции стереоселективного замещения 1,2-дихлорэтиленов тиолатами натрия // Nippon Kagaku Kaishi. 1985. -N 5. - P. 769-800.

107. Kodomari M., Yamamoto Т., Nomaki M., Yoshitomi S. Stereoselective substitution reaction of 1,2-dichloroethylenes with sodium thiolates // J. Chem. Soc. Japan. Chem.Ind.Chem. 1982. - N 5. - P. 796-800.

108. Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., Chianelli D., Montanucci M. Nucleophilic substitutions of unactivated vinyl halides with alkanethiolate anions in hexamethylphosphoramide // J. Org.Chem. 1983. - V. 48, N 25. - P. 4795-4800.

109. Okuyama Т., Izawa K., Fueno T. The addition of 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride to 1-phenylpropyne and related compounds // J. Org. Chem. 1974. -V. 39, N3.-P. 351-354.

110. Barton T.J., Zika R.G. Adducts of acetylenes and sulfur dichlorides // J. Org. Chem.- 1970.-V. 35.-P. 1729.

111. Calo V., Melloni G., Scorrano G. Addition of methanesulfenyl chloride to ethyl- and phenylacetylenes // Gazz. chim. ital. 1968. - V. 98. - P. 545-555.

112. Calo V., Modena G., Scorrano G. Addition of sulfenyl chlorides to acetylenes. P.VIII. Effect of acids on the orientation // J. Chem. Soc. (C). 1968. - P. 13441347.

113. Brintzinger H., Ellwanger H. Synthese mit a-Chloroathylshwefelchlorid. Uber organische Schwefelchloride // Chem. Ber. 1954. - Bd. 87, N 3. - S. 300-314.

114. Hogg D.R. Addition of sulfenyl compounds to unsaturated systems // Mech. React. Sulfur Compounds. 1970. - V. 5, N 2. - P. 87-92.

115. Schmid G.H., Garratt D.G. The preparation of seleniranium and seleniranium ions // Tetrahedron Lett. 1975. - V. 46. - P. 3991-3994.

116. Fuson R.C., Price O.C., Bauman R.A., Bullitt O.H.,Jr., Hatchard W.R., Maynert C.W. Levinstein mustard gas. I. 2-Haloalkylsulfenyl halides // J. Org. Chem. 1946. - V. 11, N 5. - P. 469-474.

117. Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., Chianelli D., Montanucci M. New synthesis of vinyl selenides. Nucleophilic substitution of unactivated vinyl halides by selenide anions // Tetrahedron Let. 1984. - V. 25, N 43. - P. 49754978.

118. Tomoda S., Takeuchi Y., Nomora Y. Organoselenium chemistry. III. Amine-catalyzed 1,2-haloselenenylation of alkynes with phenyl selenocyanates in the presence of cupric halide//Chem. Lett. 1981.-N 12.-P. 1715-1718.

119. Tomoda S., Takeuchi Y., Nomura Y. The silicon-selenium exchange reaction: a convenient one-pot procedure for organoselenium reactions // Synthesis. -1985.-N2.-P. 212-214.

120. Schmid G.H. Electrophilic additions to carbon-carbon triple bonds. In The chemistiy of the triple bond / Ed. S. Patai. Chichester: John Wiley @ Sons. 1978. P. 1. P. 275-342.

121. Амосова C.B., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Еникеева Е.И., Трофимов Б.А. Дивинилсульфид. XI. 1-Хлорвинил- и 1-хлорэтилсульфиды // Журн. орг. химии. 1984. - Т. 20, вып. 12. - С. 2521-2526.

122. Амосова С.В., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Сигалов М.В., Витковский В.Ю., Трофимов Б.А. Дивинилсульфид. XIII. Реакции дегидробромирования ди(1,2-дибромэтил)сульфида. // Журн. орг. химии. -1985. Т. 21, вып. 11. - С. 2320-2323.

123. Шостаковский М.Ф., Атавин А.С., Мирскова А.Н. Химия ацетилена / Под ред. А.А.Петрова. 1972. 419 с.

124. Parham W.E., Groen S.H. The reaction of alkyl aryl sulfides with ethyl trichloroacetate and sodium methoxide // J. Org. Chem. 1965. - V. 30, N 10. -P. 3181.

125. Mikhedkina E.I., Uspenski B.V., Prezhdo V.V. Reaction of dichlorocarbene with asymmetric sulphides containing cyclopropyl moiety // 16 International Symposium on Organic Chemistry of Sulfur. Abstract of papers. - Merseburg: 1994.-P. 187.

126. Su Debao, Chen Qingyun, Zhu Rongxian Исследование фторалкилирования и фторалкоксилирования. 5. Реакции тиофенолята натрия с перфторо- и полифторгалоидалканами // Юцзи Хуасюэ, Org. Chem. 1986. - N 2. - P. 112-120.

127. Cassoux P., Lahana R., Normant J.F. A new method for synthesis of endithiol ligands // Bull. Soc. Chim. France. 1979. - V. 7-8, pt. II. - P. 427.

128. Harris J.F. Trifluoromethylthioalkanes, -olefins and -acetylenes // J. Org. Chem. 1967. - V. 32, N 7. - P. 2063-2074.

129. Cristol S.J., Jarvis B.B. Bridged polycyclic compounds. XXXVIII. Stereochemistry of cyclopropane ring formation from y-chlorosulfone in the dibenzobicycIo3.2.1.octadiene system // J. Am. Chem. Soc. 1966. - V. 88, N 13.-P. 3095.

130. Verfahren zur Herstellung von in /З-stellung geminal disubstituierten Vinylschwefelabkommlingen: Пат. 93552 ГДР / W. Schroth, F. Raabe 1972. РЖХим. 1975. 13034П.

131. Ried W., Sell G. Elektrophile Addition von Diselendichlorid an Alkyne // Synthesis. 1976. - N 7. - P. 447-448.

132. Brintzinger H., Pfannstiel К., Vogel H. Selen-organische Verbindungen // Z. Anorg. Allg. Chem. 1948. - Bd. 256, N 1/3. - S. 75-88

133. Лендел В.Г., Пак Б.Й., Балог I.M., Петрус В.В. // Реакции тетрабромселена с производными 4-пентиноилтиомочевины // 16 Укр. конф. з opraHi4Hoi xiMii. — Тернопшь: 1992. С. 275. РЖХим. 1993. 5Ж380.

134. Пак Б.Й., Балог I.M., Лендел В.Г., Мигалина Ю.В. // Реакции тетрагалогенидов селена и теллура с ацетиленовыми спиртами // 16 Укр. конф. з opraHi4Hoi xiMii. Тернопшь: 1992. - С. 278. РЖХим. 1993. ЗЖ398.

135. Lautenschlaeger F. The reaction of sulfur dichloride with linear diolefins. Stereochemical aspects in the formation of cyclic sulfides // J.Org.Chem. -1968.-V. 33, N 7.-P. 2620-2627.

136. Б.А. Шаинян. Нуклеофильное винильное замещение в дигалогеновинил-органилсульфонах. Диссертация на соискание степени доктора химических наук. Иркутск. 1987.

137. Flynn J., Badiger V.V., Truce W.E. The products of the reaction of sodium t-butylmercaptide with vinyl chloride, vinylidene chloride and eis- and trans-dichloroethylenes // J. Org. Chem. 1963. - V. 28, N 9. - P. 2298-2291.

138. Backer H.J., Strating J., Hazenberg J.F.A. Properties of the sulfonyl group. XXXIX. Vinylogy in sulfonyl compounds // Rec. Trav. Chim. Pays Bas. -1953.-V. 72.-P. 813-824.

139. Parham W.E., Heberling J. Heterocyclic Vinyl Ethers. IX.1 Substitution reactions of cis- and /nmy-bis-(phenylmercapto)-ethylene// J.Am.Chem.Soc. -1955.-V. 77, N5.-P. 1175-1177.

140. Boonstra H.J., Arens J.F. Chemistry of acetylenic ethers. XLII. A simplified method for the preparation of acetylenic thioethers; a number of new reactions of these compounds // Rec. Trav. Chim. Pays Bas. 1960. - V. 79, N 8. -P.866-867.

141. Delavarenne S.J., Viehe H.G. Ynamine thioethers from the isomeric dichloroethylene thioethers and lithium dialkylamides // Tetrahedron Lett. -1969.-V54.-P. 4761-4764.

142. Truce W. E., McManimie R.J. Stereoisomeric 1,2-bis(arylmercapto)ethenes and corresponding sulfones // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - V. 76, N 22. - P. 5745-5747.

143. Шаинян Б.А., Вельский B.K. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XXIII. Взаимодействие бромфторэтенов с тиофенолатом натрия // Журн. орг. химии. 1991. - Т. 27, вып. 11.-С. 2362-2368.

144. Cusa N.N., McCombi Н. Some unsaturated sulfides derived from chloroethylenes // J. Chem. Soc. 1937. - P. 767-775.

145. Беккер P.A., Попкова В.Я. «^-Непредельные сульфенхлориды // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1982. - № 5. - С. 1123-1130.

146. Ягупольский JI.M., Чайка Е.А. Реакции гексахлор-1-пропена и 1,1,2-три-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропена с фенолятами и тиофенолятами натрия // Журн. орг. химии. 1971.-Т. 7, вып 10.-С. 2161-2165.

147. Чайка Е.А., Матюшечева Г.Д., Бельферман А.Д., Ягупольский Л.М. Реакции 1,1,2,3-тетрахлор-3,3-дифтор-1-пропена с фенолятом и тиофенолятами натрия // Журн. орг. химии. 1977. - Т. 13, N 2. - С. 260263.

148. Шаинян Б.А., Витковский В.Ю., Азаров А.Г. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XXIV. Взаимодействие фторбромвинилсульфонов с алкоголятами и арилтиолятами натрия // Журн. орг. химии. 1992. - Т. 28, вып .8.-С. 1711-1717.

149. Schroth W., Spitzner R., Koch B. 2-Aiylthio- or 2-alkylthio-2-chloro-vinylketones from acylketene dichlorides and mercaptanes // Synthesis. 1982. -N3.-P. 203-205.

150. Шаинян Б.А., Мирскова А.Н. Нуклеофильные реакции у винильного центра. V. Синтез а-метил-(3,(3-дихлорвинилфенилсульфона // Журн. орг. химии. 1981. - Т. 17, вып. 1. - С. 94-97.

151. Peeran S.G., Hanumantha R.G. Syntheses of some isomeric unsaturated bis-sulphides and bis-sulphones // Indian J.Chem. B. 1990. - V. 29, N 9. - P. 819823.

152. Murahashi S.I., Yamamura M., Yanagisawa K., Mita N., Kondo K. Stereoselective synthesis of alkenes and alkenyl sulfides from alkenyl halides using palladium and ruthenium catalysts // J. Org. Chem. 1979. - V. 44, N 14. -P. 2408-2417.

153. Prilezhaeva E.N., Donzova N.E., Petukhova N.P., Bogdanov V.S. Selective methods for the synthesis of poly(organylthio)- and poly(organylsulfonyl)-substituted ethens from polychloroethenes // Gazz. chim. ital. 1990. - V.120, N4.-P. 235-240.

154. Bjorlo O., Verkruijsse H.D., Brandsma L. A convenient procedure for the synthesis of Z-bis(alkylthio)ethenes // Synth. Commun. 1991. - V. 21, N 18-19.-P. 1967-1970.

155. Filgueiras C.A.L.,Celso C., Coelho G.H., Johnson B.F.G. The synthesis and properties of cisrac-l,2-cis-bis(phenylsulfinyl)ethene.dichloroplatinum (II) // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1981. - V. 17, N 9-12. - P. 283-285. C.A. 1981. V. 96:62132k.

156. Ibis C. Bis-, tris und tetrakis(arylthio)butadiene und bis(arylthio)butene // Rev. Fac. Sci. Univ. Istanbul C. 1988. - V. 53. - P. 19-24.

157. Ibis C. Reactionen von C4-Polychloroverbindungen mit Thiolen // Rev. Fac. Sci. Univ. Istanbul. 1985-1986(1987). - Bd. 50-51. - S. 39-43.

158. Ibis C. Mono und Bisaryl/alkylthiobutenine sowie Bis und Trisaryl/alkylthiobutadiene aus Pentachlorobutadien und Hexachlorobuten // Liebigs Ann. Chem. 1987. -N 11. - S. 1009-1011.

159. Ibis C., Gurun C. Reactions of hexachlorobutene with dithiols // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1993. - V. 83, N 1-4. - P. 119-123.

160. Ibis С., Gurun С. Reactions of perchlorobutadiene with dithiols // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1992. - V. 72, N 1-4. - P. 225-228.

161. Tanimoto S., Taniyasu R., Takahashi Т., Miyake Т., Okano M. The reaction of polychloroethanes with phenolate and benzenthiolate ions in dipolar solvents // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. - V.49, N 7. - P. 1931-1936.

162. Коринько В.А., Сергучев А., Ягупольский JI.M. Арил-а,а:-дифтор-/3-галогенэтилсульфиды и сульфоны // Журн. орг. химии. 1975. - Т. 11, вып. 6.-С. 1268-1274.

163. Bhasin К.К., Gupta V., Sharma R.P. On the preparation of alkyl-2,2,2-tri-fluoroethyl selenides RSeCH2CF3 (R = CH3, C2H5, C3H7, C4H9, sec-C4H9, t-C4H9) // Synth. Commun. 1993. - V. 23, N 13. - P. 1863-1869.

164. Koshechko V.G., Kiprianova L.A., Fileleeva L.I. A new convenient method for the synthesis of perfluoroalkylarylsulfides // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 23, N44.-P. 6677-6678.

165. Viehe H.G. Synthesis and reactions of alkynyl amines // Angew. Chem., Int.Ed. 1967. - V. 6, N 9. - P. 767-778. C.A. 1967. V. 67: 99531s.

166. Maioli L., Modena G., Taddei F. Sintesi di cis et trans-1-arilsolton-l-metil-2-halogenoetileni // Boll. Sci. Fac. Chim. Industr. Bologna. 1960. - V. 18, N 2. -P. 56-65.

167. Щелкунов А.Б., Кричевский Л.А., Шостаковский М.Ф. Новые варианты синтеза этинилсульфидов // Докл. АН СССР. 1983. - Т. 268, № 6. - С. 1419-1422.

168. Concialini V., Modena G., Taddei F. Nucleophilic addition of thiophenol to fluoroacetylene // Boll. Sci. Fac. Chim. Industr. Bologna. 1963. - V. 21, N 2-3. -P. 207-210.

169. Sepiol J.J., Sepiol J.A., Soulen R.L. Nucleophilic vinylic substitutions. Reactions of 3,3-dichloro-2-substituted acrylonitriles // J. Org. Chem. 1984. -V. 49, N6.-P. 1125-1127.

170. Фельдман И.Х., Михайлова B.H. Аминосульфиды и аминосульфоны. XVIII. О механизме реакции присоединения арилсульфинатов к а,(3-ненасыщенным соединениям // Журн. общ. химии. 1963. - Т. 33. - С. 2111-2115.

171. Михайлова В.Н., Хыу Као Нгуен, Булат А.Д. Синтез и свойства а,Р-ненасыщенных сульфонов. Некоторые реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения // Журн. орг. химии. 1969. - Т. 5, вып. 8. -С. 1459-1466.

172. Алексиев Д.И., Младенов И.Т. Синтез дивинилсульфонов // Журн. орг. химии. 1977. - Т. 3, вып. 9. - С. 2005-2006.

173. Алексиев Д.И., Младенов И.Т., Киршев К. 1-Арилсульфонил-2-хлоро-2-нитроалкен // Укр. хим. ж. 1977. - Т. 43. - С. 1 ООО-1001.

174. Minoru S. Radical addition reactions of 1,1-difluoro-l -olefins // Tetrahedron Lett. 1981. - V.22, N 25. - P. 2395-2396.

175. Шаинян Б.А., Мирскова A.H. Нуклеофильные реакции у винильного центра. VIII. Синтез и свойства /?,/?-дибромвинилфенилсульфона // Журн. орг. химии. 1983. - Т. 19, вып. 3. - С. 506-509.

176. Шаинян Б.А., Мирскова А.Н. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XX. Основно-катализируемая перегруппировка арил-Р,Р-дибром-винилсульфонов в 2-арил-а,р-дибромвинилсульфоны // Журн. орг. химии. 1988. - Т. 24, вып. 2. - С. 255-261.

177. Shainyan В.A. Free-radical thiylation of fluorobromoethylenes // Sulfur Lett. -1990.-V. 11, N 3. -P.109-116.

178. Иванова Н.Д., Корчевин Н.А., Сигалов М.В., Кейко В.В., Деряпша Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературный органический синтез. XXXIX. Газофазная реакция тиофенола с 1,2-дихлорэтиленом // Журн. орг. химии. 1992. - Т. 28, вып. - С. 751-755.

179. Перевалова В.И., Банникова О.Б., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературный органический синтез. XIII. Реакции сульфида водорода с 1,2-дихлорэтиленом // Журн. орг. химии. 1980. - Т. 16, вып. 2. -С. 399-405.

180. Аль-Шура A.M., Брашков A.A., Анисимов A.B., Викторова E.A. Взаимодействие аллил(арилметил)сульфидов с дихлоркарбеном в условиях межфазного катализа // Вест. МГУ. Сер. 2. 1990. - Т. 31, № 4. - С. 392397.

181. Носырева В.В., Амосова С.В., Сигалов М.В. Реакция 1-пропилтио-З-аллилтио-1-пропена с дихлоркарбеном // Журн. орг. химии. 1992. - Т. 28, вып. 10.-С. 2214-2215.

182. Аль-Шура A.M., Чертков В.А., Анисимов А.В., Викторова Е.А. Получение арилциклопропанов реакцией дигалогенкарбенов с арилпро-пенилсульфидами // Журн. орг. химии. 1992. - Т. 28, вып. 2. - С. 311-316.

183. Костиков P.P., Молчанов А.П., Амосова С.В., Трофимов Б.А. Реакции дихлоркарбена с винилсульфидами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - N 6.-С. 1354-1358.

184. Huang Xian, Jiang Sahn-Hui. Convenient synthesis of l,l-dihalo-2-aryltelluro-cyclopropane // Synth. Communs. 1993. - V. 23, N 4. - P.431-436.

185. Молчанов А.П., Костиков P.P., Амосова C.B., Потапов B.A. Реакция дихлоркарбена с винилметилселенидом и дивинилселенидом // Журн. орг. химии. 1989. - Т. 25, вып. 12. - С. 2528-2530.

186. Comasetto J.V., Stefani H.A, Silveira C.C. Dihalocarbene addition to vinyl selenides l,l-Dihalo-2-(phenylseleno) cyclopropanes // Synth. Communs. -1990. - V. 20, N5.-P. 751-755.

187. Stefani H.A., Petragnani N.P., Comasseto J.V., Braga A.L., Menezes P.H. Highly functionalized selenocyclopropanes from 1-halo-chalcogenoalkenes // Synth. Communs. 1998. - V. 28, N 9. - P. 1667-1677.

188. Анисимов A.B., Ахмад M.P., Тараканова A.B. Взаимодействие дисульфидов с дихлоркарбеном в условиях межфазного катализа // 5 Конференция по химии карбенов. Тез. докл. - М.: 1992. - С. 36. РЖХим. 1993. 1Ж81.

189. Modena G., Montanari F. Ethynylenation reactions. V. Substitution of chlorine in trichloroethylene with thiophenol // Gazz. chim. ital. 1956. - V. 86, N 2. -P. 432-436.

190. Leandri G., Modena G., Montanari F. Addition of sulfenyl chloride to acetylenes // Boll. Sci. Fac. Chim. Industr. Bologna. 1954. - V. 12. - P. 170176. C.A. 1956. V. 50: 221i.

191. Kharasch N., Yiannios C.N. Derivatives of sulfenyl acids. XLIV. The kinetics of the reaction of 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride with phenylacetylene and 3-hexyne // J. Org. Chem. 1964. - V. 29. - P. 1190.

192. Катаева Л.М., Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г. Дипольные моменты и структура некоторых селеноорганических соединений. Сообщение 4. О цис- и транс-изомерии в ряду 2-галоидвиниловых селено- и тиоэфиров // Журн. структ. химии. 1969. - Т. 10, № 5. - С. 830-832.

193. Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г. Присоединение аренселененилгалидов и аренсульфенилхлоридов к алкинам. // Журн. орг. химии. 1970. - Т. 6, вып. 10.-С. 1959-1961.

194. Brandsma L., Arens J.E. Chemistry of acetylenic ethers. L. Di(alk-1-ynyl)sulphides // Rec. Trav. Chim. Pays Bas. 1961. - V. 80. - P. 241.

195. Calo V., Melloni G., Scorrano G. Addition of p-toluenesulfenyl chloride to diphenylacetylenes // Gazz. chim. ital. 1968. - V. 98, N 5. - P. 535-544.

196. Filer C.N., Ahern D., Fazio R., Shelton E.J. Electrophilic addition of benzenselenenyl chloride to hydroxyalkynes // J. Org. Chem. 1980. - V. 45, N 7.-P. 1313-1315.

197. Garratt D.G., Beaulieu P.L., Morisset V.M. The reaction of some propargyl alcohols with benzenselenenyl chloride // Can. J. Chem. 1981. - V. 59, N 6. -P. 927-934.

198. Montanari F., Negrini A. Ethylenation. X. Stereospecicfic syntesis of cis- and trans-2-arylmercapto-l,2-dichloroethylenes // Gazz. chim. ital. 1957. - V. 87.- P. 1061-1067. C.A. 1958. V. 52: 9986i

199. Angeletti E., Montanari F., Negrini A. Synthesis of arylmercaptoethylenes // Gazz. chim. ital. 1957. - V. 87. - P. 1115-1124. C.A. 1958: V. 52 9985f.

200. Kharasch N, Assony S.J. Derivatives of sulfenic acids. XXI. Some reactions of /З-chlorovinyl 2,4-dinitrophenyl sulfides // J. Am. Chem. Soc. 1955. - V. 77. -P. 3390.

201. Самуилов Я.Д., Гайнуллин В.И., Соловьева С.Е., Коновалов А.И. Реакционная способность арилацетиленов в реакции электрофильного присоединения с арилсульфенилхлоридами // Журн. орг. химии. 1990. - Т. 26, вып. 2. - С. 244-249.

202. Brandsma L., Arens F.J. Chemistry of acetylenic ethers. LIX. 1-Alkenyl 1-alkynyl ether, thioethers and selenoethers // Rec. Trav. Chim. Pays Bas. 1962.- V.81,N6.-P. 539-548.

203. Siddiqui M.M., Ahmad F., Ahmad M.S., Osman S.M. Thiochlorination of acetylenic fatty esters // Indian J.Chem. 1985. - B24, N 11. - P. 1137-1141.

204. Hurd C.D., Fancher O. 2-Chloroetheneselenenyl chloride, 2-chloroethene-seleninyl chloride // Int. J. Sulfur Chem. A. 1971. - V. 1, N 1. - P. 18-22. C.A. 1971. V. 75: 109782f

205. Ried W., Ochs W. Elektrophile Addition von Dischwefeldichlorid an Alkine. II. Umsetzung von Dischwefeldichlorid mit Diphenylacetylen und einige Folgeprodukte // Synthesis. 1972. - N 6. - P 311-312.

206. Himbert G., Feustel M. Aminoethynylation. Part 4. New substitution reactions of stannylated ynamines. // J. Chem. Res. (S). 1984. - N 7. - P.240-241.

207. Богорадовский E.T., Максимов В.JI. Синтез пентафторфенилтиоацетилена // Журн. общ. химии. 1994. - Т. 64, вып. 10. - С. 1755-1756.

208. Хабибов A.M., Завгородний B.C., Богорадовский Е.Т., Петров A.A. Реакции триалкилстаннилацетиленов с арилсульфенилхлоридами // Металлорг. химия. 1992. - Т. 5, № 5. - С. 1113-1119.

209. Piettre S., De Cock Ch., Merenyi R., Viehe H.G. Synthesis of fluorinated vinyl sulfides and selenides. // Tetrahedron. 1987. - V. 43, N 19. - P. 4309-4319.

210. Schmid G.H., Garratt D.G. The effect of substituents on the rate and product composition of the addition of benzeneselenenyl chloride to alkynes in methylene // Chem. Scr. 1976. - V. 10, N 2. - P. 76-81.

211. Маннафов Т.Г., Бердников E.A., Танташева Ф.Р. Присоединение аренселененилгалогенидов к одб-ненасыщенным сульфонам // Журн. орг. химии. 1994. - Т. 30, вып. 1. - С. 73-75.

212. Torn Т., Fujita S., Saito M., Maekawa E. Thio- and selenolactonization of alkynoic acids // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I. 1986. - N 11. - P. 1999-2004.

213. Brintzinger H., Schmahl H., Witte H. Reactions with chloromethyl-sulfochloride // Chem Ber. 1952. - Bd. 85. - S. 338-343. C.A. 1953. V. 47: 1693i.

214. Calo V., Melloni G., Modena G., Scorrano G. Addition of sulfenyl chlorides to acetylenes // Tetrahedron Lett. 1965. - P. 4399-4402.

215. Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г., Самитов Ю.Ю. Присоединение арилселененилхлоридов и арилсульфенилхлоридов к ацетилену // Журн. орг. химии. 1975.-Т. 11, вып. 11. - С. 2324-2327.

216. Naidu M.S.R., Prabhakara R. Preparation of some unsaturated trans-(E)-sulfides-sulphones and disulphones // J. Indian Chem. Soc. 1987. - V. 64, N 2. -P. 108-110.

217. Потапов B.A., Петров П.А., Амосова C.B. Первый пример присоединения алкилселененилбромидов к ацетилену // Изв. РАН. Сер. хим. 1993. - N 1. -С. 229.

218. Амосова С.В., Потапов В.А., Петров П.А. Новый подход к синтезу алкилэтинилселенидов // Металлорг. химия. 1993. - Т. 6, N 2. - С. 255256.

219. Bridges A.J., Fischer J.W. A simple preparation of several new 2,3-and 1,2,3-substituted buta-l,3-dienes from 1,4-dichlorobutyne // Tetrahedron Lett. 1983. -V. 24, N5.-P. 445-446.

220. Катаева JI.M., Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г. Дипольные моменты и структура некоторых селеноорганических соединений. Сообщение 1. 1-Хлор-2-фенилселеноэтен и его аналоги // Журн. структ. химии. 1966. -Т.7, № 2. - С. 226-229.

221. Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г., Ремизов А.Б., Комаровская О.А. О синтезе виниларилселенидов // Журн. орг. химии. 1975. - Т. 11, вып. 11. -С.2322-2324.

222. Cherici L., Montanari F. Ricerche sulla etilenazione. Nota IV. Sintesi dei cis e trans-l-bromo-2-arilseIenoetileni // Gazz. chim. ital. 1956. - V. 86. - P. 1269-1277.

223. Dondoni A., Modena G., Scorrano G. Addizione dei cloruru di sulfenile agli acetileni asimmetrici. III. Aspetti cineciti delle reazioni di addizione // Ricerca Sci. 1964. - V. 34(IIA). - P. 665-674.

224. Рязанцев В.А., Стадничук М.Д, Петров А.А. Взаимодействие арилсульфенил- и арилселененилхлоридов с триметилолововинил-ацетиленом // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50, вып. 3. - С. 694-695.

225. Usuki Y., Iwaoka М., Tomoda S. Fluoroselenenylation of alkynes // Chem. Lett. 1992. -N 8. -P. 1507-1510.

226. Capozzi G., Gori L., Menichetti S. Phtalimodosulphenyl chloride: a synthetic equivalent of inaccessible sulphenyl chlorides // Tetrahedron Lett. 1990. - V. 31,N43.-P. 6213-6116

227. Capozzi G., Gori L., Menichetti S., Nativi C. Phtalimidosulfenyl chloride. P. 4. Addition to acetylenes and synthetic utilization of their adducts // J. Chem. Soc. Perkin. Trans.I.- 1992.-N 15.-P. 1923-1928.

228. Кутателадзе А.Г., Дениско O.B., Зык H.B., Зефиров Н.С. Винил- и алкинилсульфенилирование олефинов в условиях сульфонатной активации // 18 Конференция по химии и технологии органических соединений серы. Тез. докл. - Казань: 1992. - Ч. 3. - С. 177.

229. Зык H.B., Белоглазкина E.K., Сосонюк C.E., Буланов М.Н., Чудинов Ю.Б. Иодсульфенилирование олефинов сульфенамидами в присутствии иодидов металлов // Изв. РАН. Сер. Хим. 2000. - № 9. - С. 1569-1582.

230. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Белова М.А., Зефиров Н.С. Реакция сульфенамидов, активированных оксогалогенидами фосфора (V), с алкинами // Изв. РАН. Сер. Хим. 2000. - № 11. - С. 1874-1880

231. Kirsch G., Christiaens L. Compounds with Se-N and Te-N bonds. In The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds / Ed. S. Patai. -John Wiley@Sons, 1987. V. 2. - P. 424-425.

232. Общая органическая химия. Т. 5. Соединения фосфора и серы. / Пер. с англ.; Под ред. Н.К. Кочеткова и Э.Н. Нифантьева. М.:Химия, 1983. - С. 440-441.

233. Harris J.F. The free-radical addition of trifluoromethanesulfenyl chloride to haloolefms //J. Am. Chem. Soc. 1962. - V. 84, N 26. - P. 3148-3153.

234. Александров A.M., Самусенко Ю.В., Братолюбов А.Г., Ягупольский JI.M. Ненасыщенные сульфоны, содержащие фтор. IX. Трифторметил-1,2-дихлорвинилсульфон // Журн. орг. химии. 1973. - Т. 9, вып. 1. - С. 6973.

235. Александров A.M., Ягупольский JI.M. Непредельные сульфоны, содержащие фтор. VIII. Некоторые полифторалкилвинилсульфоны // Журн. орг. химии. 1970. - Т. 6, вып. 2. - С. 249-254.

236. Kharasch N., Buess С.М. Derivatives of Sulfenic Acids. II. Characterization of olefins with 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride // J. Am. Chem. Soc. 1949. - V. 71, N 8.-P 2724-2728.

237. Mueller W.H., Butler P.E. Orientational effects in the addition of acetylthiosulfenyl chloride to olefins // J. Org. Chem. 1967. - V 32, N 9. - P. 2925-2929.

238. Kharasch N., Potempa S.J., Wehrmeister H.L. The sulfenic acids and their derivatives // Chem. Rev. 1946. - V. 39, N 2. - P. 269-332.

239. Смит B.A. Новое в реакциях электрофильного присоединения по двойной связи // ЖВХО. 1977. - Т. 22, № 3. - С. 300-314.

240. Hogg D.R. Recent advances in the addition of sulfenyl halides to olefins // Quart. Rep. Sulfur Chem. 1967. - V. 2, N 4. - P. 339-351.

241. Reich H.J., Frend J.F. Organoselenium Chemistry. Addition of tolueneselenenyl chloride to ethylene. Concerning the reported isolation of a stable episelenurane. // Can. J. Chem. 1975. - V. 53, N 13. - P. 1922-1927.

242. Brandsma L. Chemistry of acetylenic ethers. 69. A new synthesis of di(alk-l-ynyl) thioethers // Rec. Trav. Chim. Pays Bas. 1963. - V. 82, N 11. - P. 1119-1122.

243. Method for producing bis(polychloroethyl) sulfides and polychlorovinyl sulfides. Pat. USA 3529025 (1970) // Aichenegg P.C., Emerson C.D. (Chemargo Co.). 15 Sept. 1970. Appl. 29 Jan. 1968. 6 pp. C.A. 1970. V. 73. 130623y.

244. Кнунянц И.Л., Быховская Э.Г. Реакции присоединения перфторолефинов. Сообщение 4. Взаимодействие винилиденфторида с хлоридами серы и алкилсульфенилхлоридами // Изв. АН СССР. ОХН. 1955. - N 5. - С. 852-858.

245. Шаинян Б.А., Мирскова А.Н. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XXII. Синтез и нуклеофильное винильное замещение в Е-р-фторвинил(арил)сульфонах // Журн. орг. химии. 1989. - Т. 25, вып. 1. -С. 68-74.

246. Несмеянов А.Н., Фрейдлина Р.Х., Петрова Р.Г. Взаимодействие 1,1,1-трихлорпропена с сульфенхлоридами и двухлористой серой // Изв. АН. СССР. ОХН. 1959. - N 4. - С. 657-662.

247. Фрейдлина Р.Х., Петрова Р.Г., Терентьев А.Б. Синтез и свойства полихлордиалкилсульфидов // Изв. АН. СССР. ОХН. 1960. - n 5. - С. 842-846.

248. Nagashima Е., Suzuki К., Sekiya М. Syntheses and reactions of phenylthio-and propylthioacetylenic compounds // Chem. Pharm. Bull. 1981. - V. 29, n 5.-P. 1274-1279.

249. Feiring A. Synthesis of 2,2-difluoroethenyl phenyl selenide and 2,2,2-trifluoro-ethyl phenyl selenide // J. Org. Chem. 1980. - V. 45, N 10. - P. 1958-1961.

250. Adducts of p-chlorobenzenesulfonyl halides and lower alkene esters. Pat. 2,521,068 USA (1950) Sept. 5, 1950/ Ladd E.C. US rubber Co. C.A. 1951. V. 45. 653f.

251. Aromatic sulfones. Pat. 2,573,580 USA (1951)/ Ladd E.C. (US Rubber Co.) Oct. 30,1951. C.A. 1952. V. 46. 7588i.

252. Cristol S.J., Davies D.J. Bridged Polycyclic Compounds. XXV. Free-radical addition of benzenesulfenyl halides to norborniene // J. Org. Chem. 1964. -V. 29, N6.-P. 1282-1284.

253. Goldwhite H., Gibson U.S., Harris C. Free radical addition reactions. IV: The reaction of methanesulphonyl and methanedisulphonyl chlorides with alkenes // Tetrahedron. 1965. - V. 21, N 10. - P. 2743-2747.

254. Asinger F., Fell B., Scherb H. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierung produkte von n-Hexan-sulfochlorid (1) // Chem. Ber. 1963. -V. 96, N11.-P. 2831-2840.

255. Truce W.E., Wolf G.C. Adducts of sulfonyl iodides with acetylenes // J. Org. Chem. 1971. - V. 36, N 13. - P. 1727-1732.

256. Horowitz A., Rajbenbach L.A. Free radical mechanism of the decomposition of alkylsulfonyl chlorides in liquid cyclohexane // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97, N 1. - P. 10-13.

257. Truce W.E., Goralski C.T., Christensen L.W., Bavry R.H. The copper-catalyzed addition of arenesulfonyl chlorides to conjugated dienes, trienes, and phenylacetylene // J. Org. Chem. 1970. - V. 35, № 26. -P. 4217-4220.

258. Amiel Y. Addition of sulfonyl chlorides to acetylenes. I. Stereoselective syntheses of ß-chlorovinyl sulfones // J. Org. Chem. 1971. - V. 36, № 24. -P. 3691-3696.

259. Asscher M., Vofsi D. Chlorine-activation by redox-transfer. Part IV. The addition of sulphonyl chlorides to vinylic monomers and other olefins // J. Chem. Soc. 1964. - N 9. - P. 4962-4971.

260. Amiel Y. Addition of sulfonyl chlorides to acetylenes. II. Stereoselective control in the syntheses of /3-chlorovinyl sulfones // J. Org. Chem. 1971. - V. 36, №24.-P. 3697-3702.

261. Truce W.E., Goralski Ch.T. trans-l-Aryl-2-(arenesulfonyl)ethenes. Copper-catalyzed addition of sulfonyl chlorides to substituted styrenes // J. Org. Chem. 1971.-V. 36,N 17.-P. 2536-2538.

262. Amiel J. Addition of sulfonyl chlorides to acetylenes // Tetrahedron Lett. -1971.-N 8.-P. 661-663.

263. Stefaniak S. Reactions of aryl-/3-vinyl sulfones with tertiary amines // Rosz. Chem. 1977. - V. 51,N 3. - P. 439-445.

264. Tanimoto S., Kurosaki Т., Oda R. Synthesis and reactions of j3-chlorovinyl sulfones // J. Syn. Org. Chem. Japan. 1968. - V. 26, N 4. - S.361-366.300. /5-Chlorovinyl aryl sulfones: Pat. 54937 Poland / Stefaniak S. 1968. C.A. 1969. V. 70. 28652b.

265. Билая E.E., Обущак Р.Д., Ганущак Н.И. Сульфоарилирование замещенных стиролов // 18 Конференция по химии и технологии органических соединений серы. Тез. докл. - Казань: 1992. - Ч. 2. - С. 74.

266. Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен. Химия. Механизмы реакций. Технология. / Под ред. О.Н.Темкина. М.:Химия, 1991.-С. 295.

267. Short К.М., Ziegler С.В., Jr. An addition-elimination strategy for the synthesis of oxazoles // Tetrahedron Lett. 1993. - V. 34, N 1. - P. 71-74.

268. Iwata n., Morioka T., Kobayashi T., Asada T., Kinoshita H., Inomata K. Reactions of (E)-2-iodo-l-tosyl-l-alkenes as useful synthetic intermediates // Bull. Chem. Soc. Japan. 1992. - V. 65, N 5. - P. 1379-1388.

269. Hurd C.D., Fancher O. 2-Chloroetheneselenenyl chloride, 2-chloro-etheneseleninyl chloride // Int. J. Sulfur Chem. A. 1971. - V. 1, n 1. - P. 1822. C.A. 1971. V. 75:109782f

270. Moura Campos. M., Petragnani n.p. Organic tellurium compounds. IV. Vinylic and ethynylic tellurium derivatives // Tetrahedron. 1962. - V. 18. -P. 527-530.

271. Uemura S., Miyoshi H., Okano M. Regio- and stereospecific Z-iodo- and Z-bromochlorination of alkylphenylacetylenes via Z-chlorotelluration // Chem. Lett.-1979.-Nil.-P. 1357-1358.

272. Chieffi A., Menezes P.H., Comasseto J.V. Reduction of trichlorides with sodium borohydride // Organometallics. 1997. - V. 16, N 4. - P. 809-811.

273. Huang X., Wang Y.P. // Stereoselective synthesis of (Z)- or (E)-beta-bromovinyl tellurides and their application in the synthesis of trisubstituted alkenes // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37, N 41. - P. 7417-7420.

274. Zingaro R.A., Petragnani N., Comasseto J.V. Tellurium tetrachloride and its organotellurium derivatives // Organomet. Synth. 1986. - V. 3. - P. 649-655.

275. Comasseto J.V., Stefani H.A., Chieffi A. Addition of organotellurium trihalides to acetylenes // Organometallics. 1991. - V. 10, N 4. - P. 845-846.

276. Zukerman-Schpector J., Castellano E.E., Oliva G., Comasseto J.V., Stefani H.A. Structure of dichIoro(Z)-2-ch!oro-2-/?-toIylvinyl.(p-methoxyphenyl)-tellurium(VI) // Acta Cryst. 1991. - C47, N 5. - P. 960-962.

277. Bridges A.J., Fischer J.W. The Diels-Alder reactivity of some new sulfur (selenium) substituted halobutadienes // Tetrahedron Lett. 1983. - V. 24, N 5. p. 447-450.

278. Parham W.E., Stright P.L. Heterocyclic vinyl ethers. XII. The synthesis of arylmercaptoacetylene and a new cleavage reaction of benzo-l,4-dithiadiene // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V.78, N 18. - P. 4783-4787.

279. Truce W.E., Rossmann M.G., Perry F.M., Burnett R.M., Abraham DJ. The stereochemistry of the reaction of tetrachloroethylene with p-toluenethiolate reagent. // Tetrahedron. 1965. - V. 21. - P. 2899-2905.

280. Haas A., Krachter H.-U. Syntheses and reactions of trifluoromethyl chalcogen derivatives ofalkynes//Chem.Ber. 1988,-Bd. 121.-S. 1833-1840.

281. Радченко С.И., Петров А.А. Алкилтиоенины и их аналоги. IV. О направлении галогенирования и гидрогалогенирования алкилтиовинил-ацегаленов //Журн. орг. химии. 1965. - Т. 1, вып. 6. - С. 987-994.

282. Радченко С.И., Петров А.А. Взаимодействие алкилселено- и алкил-теллуровинилацетиленов с бромом // Журн. орг. химии. 1974. - Т. 10, вып. 9.-С. 1986-1987.

283. Su М., Yu W., Jin Z. // A stereoselective synthesis of a-halo vinyl sulfides and their applications in organic synthesis // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42. - P. 3771-3774.

284. Comasseto J.V., Menezes P.H., Stefani H.A., Zeni G., Braga A.L. Addition of hydrogen halides to acetylenic selenides. Synthesis of 1-halo-l-selenoalkenes // Tetrahedron. 1996. - V. 52, N 19. - P. 9687-9702.

285. Sun A.M., Huang X. A novel regio- and stereoselective hydrochlorination reaction of acetylenic selenides; Highly stereoselective synthesis of (Z)-l-chloro-l-seleno-l-enes and stereodefined selenoenynes // Synthesis. 2000. -n 13.-P. 1819-1821.

286. Maioli L., Modena G. Some arylsulfonylacetylenes // Ricerca Sci. 1959. - V. 29.-P. 1931-1933. C.A. 1960. V. 54. 10928g

287. Maioli L., Modena G., Todesco P.E. Nucleophilic substitution in ethylenic derivatives. VII. l-Arylsulfonyl-2-methyl-2-haloethylenes // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. 1960. - V. 18. - P. 66-74. C.A. 1962. V. 56. P. 5872.

288. Радченко С.И., Петров А.А. Присоединение хлористого водорода к бис(алкилтио)ацетиленам и их аналогам // Журн. орг. химии. 1977. - Т. 13, вып. 1.-С. 40-46.

289. Радченко С.И. Стереоселективное гидрохлорирование метилтиофенил-ацетилена // Журн. орг. химии. 1991. - Т. 27, вып. 8. - С. 1597-1600.

290. Радченко С.И. Присоединение хлористого водорода к алкилселеновинил-ацетиленам // Журн. орг. химии. 1977. - Т. 13, вып. 2. - С. 254-257.

291. Fernandes de la Pradilla R., Morente M., Paley R.S. Synthesis of enantiomerically pure Z-2-haloalkenyl sulfoxides // Tetrahedron Lett. 1992. -V.33,N41.-P. 6101-6102.

292. Barluenga J., Campos P.J., Lopez F., Leorente I., Rodriguez M.A. Iodofimctionalization of alkynylsulfides with IPy2BF4 // Tetrahedron Let. -1990. V. 31, N 50. - P. 7375-7378.

293. Arens J.F., Volger H.C., Doornbos Т., Bonnema J., Greidamus J.W., Heune van den J. H. Chemistiy of acetylenic ethers. XXIII. Some reactions of acetylenic thioethers // Rec. Trav. Chim. Pays Bas. 1956. - V. 75. - P. 14591472. C.A. 1957. V. 51: 8684b.

294. Катаев Е.Г., Танташева Ф.Р., Бердников E.A., Самитов IO.IO. О синтезе и строении бромвинилсульфонов // Журн. орг. химии. 1967. - Т. 3. - С. 1998.

295. Turecek F., Prochazka М. Equilibrium of cis-trans isomers of unsaturated sulfides // Coll. Czech. Chem. Commun. 1974. - V. 39, N 8. - P. 2073-2094.

296. Alexander J.F., McCombie H. The reactions of divinyl sulphide, sulphoxide, and sulphone // J. Chem. Soc. 1931. - P. 1913-1918.

297. Brandsma L., Arens J.T. Chemistiy of Acetylenic Ethers. LVI. Di-(alk-l-ynyl) ethers and thioethers // Rec. Trav. Chim. Pays Bas. 1962. - V. 81, N 6. - P. 510-516.

298. Buckley G.D., Charlish J.L., Rose J.D. Aliphatic nitro-compounds. Part XVII. Reaction of nitro-paraffins with unsaturated sulphones // J. Chem. Soc. 1947. -P. 1514-1517.

299. Philips J.Ch., Oku M. Bromovinyl sulfone chemistry. Synthesis and rearrangement of the 5-bromo-5-methylsulfonyl bicyclo2.2.1.hept-2-ene // J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94. - P. 1012.

300. Philips J.Ch., Aregullin M., Oku M., Sierra A. Stereochemical control in bromination-dehydrobrominations of vinyl sulfones // Tetrahedron Lett. -1974.-P. 4157-4160.

301. Olive D.L.J., Boivin T.L.B., Angoh A.G. Construction of five-membered rings by Michael addition-radical cyclization // J. Org. Chem. 1987. - V. 52, N 22. P. 4943-4953.

302. Padwa A., Murphree S.S., Yeske P.E. Use of 2,3-dibromo-l(phenylsulfonyl)-1-propene as a reagent for the synthesis of annulated furanes // J. Org. Chem. -1990. V. 55, N 14. - P. 4241-4242.

303. Russell G.A., Ochrymowycz L.A. /3-Keto sulfoxides. IX. Conversion into acetylenic sulfoxides and sulfones // J.Org.Chem. 1970. - V. 35, N 6. - P. 2106-2108.

304. Bordwell F.G., Pitt B.M. The formation of a-chloro sulfides from sulfides and from sulfoxides // J. Am. Chem. Soc. 1955. - V. 77, N 3. - P. 572-575.

305. Bohme H., Gran H.-J. The action of chlorine on thio ethers and mercaptals // Lieb. Ann. 1952. - Bd. 577, N 1. - S. 68-77. C.A. 1953. V. 47: 3223f.

306. Arens J.F., Doornbos T. The chemistry of acetylenic ethers. XVI. Acetylenic thioethers // Rec. Trav. Chim. Pays Bas. 1956. - V. 75, N 5. - P. 481-486.

307. Mumford S.A., Phillips J.W. Observations on the chlorination products of j8,/S'-dichlorodiethyl sulphide//J. Chem. Soc. 1928.-P. 155-162.

308. Phillips J.W., Davies J.S., Mumford S.A. Observations on the chlorination products of -j3,/3'-dichlorodiethyl sulphide. Part II. // J. Chem. Soc. 1929. - P. 535-540.

309. Гладштейн Б.М., Кулюлин И.П., Соборовский JI.3. Исследования в ряду органических соединений серы. IV. Синтез /3-хлорэтансульфохлорида // Журн. общ. химии. 1958. - Т. 28. - С. 2417-2419.

310. Malatesta P., Lorenzini A. Determination of bis(2-chloroethyl) sulfide and of 2-chlorovinyldichloroarsine by a potentiometric method // Ricerca Sci. 1958.- V. 28, N 9. P. 1874-1879. C.A. 1959. V. 53: 7864f.

311. Bellesia F., Ghelfl F., Pagnolini U.M., Pinetti A. The reaction of alkyl phenyl sulphides with manganese dioxide and acetyl chloride // Gazz.chim. ital. -1993. -V. 123, N5.-P. 289-291.

312. Nagashima E., Suzuki K., Sekiya M. Reactions of 2,2-dichlorovinyl and 2,2-dichlorovinylidene sulfides with butyllithium // Chem. Pharm. Bull. 1983. -V. 31, N9.-P. 3306-3308.

313. Шаинян Б.А., Мирскова A.H. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XI. Обмен в Р,Р-дихлорвинилсульфонах на фтор и иод // Журн. орг.химии.- 1983.-Т. 19, вып. 6.-С. 1146-1151.

314. Шаинян Б.А., Мирскова А.Н. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XIII. Взаимодействие Р,Р-дибромвинилсульфонов с иодистым натрием и реакционная способность Р,Р-дииодовинилсульфонов // Журн. орг. химии. 1984.-Т. 20, вып. 10.-С. 2183-2187.

315. Meier Н., Voigh Е. Bildung und fragmentierung von cycloalkeno-1,2,3-selenadiazolen // Tetrahedron. 1972. - V. 28, N 1. - P. 187-198.

316. Khanna P.K., Morley C.P. Synthesis and characterisation of new 2-bromovinyl selenides and their platinum group metal complexes // J. Organometal. Chem.- 1993. -V. 450, N1.-P. 109-114.

317. Meier H., Zountsas J., Petersen H. Die Bildung von bis-(2-bromovinyl)-diseleniden aus 1,2,3-Selenadiazolen // Nouv. J. Chim. 1982. - Bd. 6, n 2. -S. 73-74.

318. Nakai T., Tanaka К., Ishikawa N. Reactions of 2,2,2-trifluoroethoxy- and 2,2,2-trifluoroethylthiobenzene with lithium dialkylamides. The formation of phenylthioynamines // Chem Lett. 1976. - N 11. - P. 1263-1266.

319. Marchese G., Naso F. Sintesi e configurazione di fenilsolfonilfluoroetileni. Synthesis and configuration of phenylsulfonyl fluoroethylenes // Chim. e Ind. -1971.-V. 53,N8.-P. 744-747.

320. Mathews D.P., McCarthy J.R. Addition of a-oxyradicals to 1-fluoro-l-phenylsulfonyl)ethylene // J. Org. Chem. 1990. - V. 55, N 10. - P. 29732975.

321. Wojciechowski K. Efficient synthesis of dichlorovinyl phenyl sulfides // Org. Prep, and Proced. Int. 1988. - V. 20, N 5. - P. 493-496.

322. Jeong In Howa, Min Yong Ki, Kim Young Sup, Cho Kwan Yun, Kim Keun Jae A novel procedure for the synthesis of a,j3-disubstituted jS-fiuorovinyl and j3-trifluoromethylvinyl sulfides // Bull. Korean Chem. Soc. 1993. - V. 14, N 3.-P. 309-311.

323. Fuchigami T., Yamamoto K., Kouno A. Mechanistic and preparative studies on anodic methoxylation and acetoxylation of fluoroalkyl sulfides // Kenkyu Hokoku-Asahi Garasu Zaidan. 1991. - V. 59. - P. 193-198. C.A. 1993. V. 118: 89370w.

324. Jeong Jn Howa Novel synthesis of fluorinated vinyl 1,2-bissulfides // Bull. Korean Chem. Soc. 1992. - V. 13, N 5. - P. 468-469.

325. Щепин B.B., Ефремов Д.И., Десятков Д.А. Синтез 2,2-дихлор-1-фенилтио-1-ацилоксиэтенов // Журн. орг. химии. 1993. - Т. 23, вып. 2. -С. 410-411.

326. Bohm S., Gassen K.R., Marhold A. Fluorination of chloro substituted arylsulfones a new route to a-trifluoromethyl sulfones // J. Fluor. Chem. -1991.-V. 54,N1-3.-P. 380.

327. Дяткин Б.Л., Мочалина Е.П. Фторалифатические диазосоединения. Сообщение 1. Некоторые новые реакции трифтордиазоэтана // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. - N 7. - С. 1225-1229.

328. Toshio Fuchigami, Moriyasu Shimojo, Akinori Konno, Kiyono Nakagawa Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 1. Regioselective anodic monofluorination of organosulfur compounds // J. Org. Chem. 1990. -V. 55,N25.-P. 6074-6075.

329. Fedorynski M., Klepka C., Jonczyk A. Phase-transfer catalyzed (PTC) reactions of electrophilic alkenes with carbon tetrachloride and alcohols // Gazz. chim. ital. 1993. - V. 123, N 12. - P. 665-667.

330. Duclos J.-F., Outurquin F., Paulmier C. Study of the decomposition of halo adducts derived from propargylic phenylselenides. Intermediate formation of haloallenes// Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36, N 15. - P. 2627-2630.

331. Angeletti E., Montanari F., Negrini A. Ethylenation. XIII. Decarboxylative dehydrohalogenation of dl-erythro- and dl-threo-/3- arylmercapto-a,/3-dihalopropionic acids // Gazz. Chim. Ital. 1957. - V. 87. - P. 1086-1101. C.A. 1958. V. 52: 9989f.

332. Method for preparation of sulfonylmethyl benzimidazols substituted in 2-position: Пат. 93559(1972). DDR / Schroth W., Raabe F. C.A. 1973. V. 78. 136288.

333. Cardellicchio C., Fiandanese V., Naso F. Reaction of 2-halogenovinyl aryl sulfides with organometallic compounds // J. Org. Chem. 1992. - V. 57, N 6. -P. 1718-1722.

334. Page G.O. The mild oxidation of some alpha-difluoro sulfides to sulfones with sodium perborate // Synth. Commun. 1993. - V. 23, N 6. - P. 765-769.

335. Busi E., Capozzi G., Menichetti S., Nativi C. Phtalimidosulfenyl chloride. P. 3. A novel and efficient synthesis of alkynyl vinyl sulfides // Synthesis (BRD). -1992.-N 7.-P. 643-645.

336. Takeda Т., Kamamori F., Matsusita H., Fujiwara T. The Friedel-Crafts reaction of l-(phenylthio)vinyl chlorides // Tetrahedron Lett. 1991. - V. 32, N 45. -P. 6563-6566.

337. Marino J.P., Laborde E., Deering C., Paley R.S., Ventura M.P. Synthesis of enantiopure 2-halovinyl sulfoxides via addition-elimination reactions of 2-halo- and 2-(mesyloxy)vinyl sulfoxides // J. Org. Chem. 1994. - V. 59, N 11. -P. 3193-3201.

338. Yamamoto Y., Sakai Т., Yamamoto S., Ohta K., Matsuzaki K. Synthesis of chlorovinyl phenyl sulfides and sulfones from diethyl chloro(phenylthio) methanophosphonate // Synthesis. 1985. - N 6/7. - P. 676-677.

339. Mikolajczyk M., Krysiak J.A., Midura W.H., Wieczorek M.W., Blaszczyk J. a.-Phosphoryl sulfoxides. X. A general synthesis of optically active a-chlorovinyl sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry 1996. - V. 7, N 12. - P. 3513-3520.

340. Coutrot P., Grison C., Youssefi-Tabrizi M. a-Chlorination and carbonylolefination: synthesis of phenyl-1-chloro-l-yl selenides (chlorovinyl phenyl selenides) // Synthesis. 1987. - N 2. - P. 169-170.

341. Dabdoub M.J., Begnini M.L., Guerrero P.G. Hydrozirconarion of acetylenic chalcogenides. Synthesis and reactions of zirconated vinyl chalcogenide intermediates // Tetrahedron. 1998. - V. 54, N 11. - P. 2371-2400.

342. Production of halogenated mercaptanes and thio ethers. Pat. 2,398,480 USA (1946) (shell Development Co.) Apr., 16, 1946. / W.E. Vaughan, F.F. Rust, СЛ. V. 40, 3766 (1946).

343. Hoshino Т., Yamagashi K., Ichicawa Y. The photochemical addition reactions.

344. The addition reaction of methyl mercaptane with vinyl acetate, vinyl chloride, and allyl alcohol // J. Chem. Soc. Japan, Pure Sect. 1953. - V. 74. -P. 510-513. C.A. 1954. V. 48: 5789c.

345. Neureiter N. P., Bordwell T. G. The free radical addition of thiolacetic acid and of hydrogen bromide to cis- and trans-2-ch!oro-2-butene // J. Am. Chem. Soc. 1960. -V. 82, N20. - P. 5354-5338.

346. Skell P.S., Allen H.G. Conditions for stereospecific olefin-mercaptan radical additions // J. Am. Chem. Soc. 1960. -V. 82, N 6. - P. 1511-1512.

347. Фрейдлина P.X., Хорлина М.Я., Кост B.H. Гомолитические реакции дихлорвинильной группы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. - № 10. -1788-1792.

348. Goering H.L., Relyea D.J., Larsen D.W. The stereochemistry of radical additions. III. The radical addition of hydrogen sulfide, thiophenol and thioacetic acid to 1-chlorocyclohexene // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V. 78, N2.-P. 348-353.

349. Goering H.L., Relyea D.L., Howe K.L The base-promoted dehydrohalogenation of cis- and trans-2-chlorocycloalkyl aryl sulfones // J. Am. Chem. Soc. 1957. - V. 79, N 10. - P. 2502-2506.

350. Несмеянов A.H., Фрейдлина P.X., Петрова Р.Г., Терентьев А.Б. Взаимодействие 1.1,1-трихлорпропена с меркаптанами // ДАН СССР.1959.-Т. 127.-С. 575.

351. Walling С., Helmreich W. Reactivity and reversibility in the reaction of thiyl radicals with olefins // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V. 81, N 5. - P. 11441148.

352. Мирскова A.H., Мартынов A.B., Калихман И.Д., Кейко В.В., Витковский В.Ю., Воронков М.Г. Свободнорадикальные реакции органилтиолов с транс-1,2- и 1,1-дихлорэтиленом // Журн. орг. химии. 1979. - Т. 15, вып. 9.-С. 1834-1839.

353. Voronkov M.G., Martynov A.V., Mirskova A.N. Free radical thiylation of di-, tri- and tetrachlororethylenes and 1,1,2-trichloropropene with organylthiols and diaryl disulfides // Sulfur Reports. 1986. - V. 6, N 2. - P. 77-95.

354. Методы элементоорганической химии. Хлор. Алифатические соединения / Под ред. А. Н. Несмеянова и К. А. Кочешкова. М.: Наука, 1973. 476 с.

355. Атавин А.С., Гусарова Н.К., Амосова С.В., Трофимов Б.А., Калабин Г.А. Реакции ацетилена с органическими дисульфидами. IV. Идентификация продуктов реакции ацетилена с диизобутилсульфидом // Журн. орг. химии. 1970. - Т.6, вып. 12. - С. 2386-2392

356. Parham W.E., Motter R.F., Mayo G.L.O. The reaction of bis(substituted mercapto)ethylenes with n-butyllithium // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V. 81, N13. -P. 3386-3391.

357. Шостаковский М.Ф., Прилежаева E.H., Цымбал JI.B. Стереохимия присоединения по тройной связи // Журн. общ. химии. 1960. - Т. 30, вып. 9.-С. 3143-4144.

358. Podlaha J., Podlahova J., Hasek J. Crystal structure of E-l,2-bis-(butylsulfo-nyl)ethylene // Coll. Czech. Chem. Communs. 1989. - V. 54, N 5. - P. 12571262.

359. Мирскова A.H., Мартынов A.B., Воронков М.Г. Свободнорадикальное хлорвинилирование ароматических и алифатических тиолов // Журн. орг. химии. 1980. - Т. 16, вып. 10. - С. 2076-2084.

360. Способ получения 2,2-дихлорвинилалкиловых сульфидов: А.с. № 690013 СССР / Мартынов А.В., Мирскова А.Н., Воронков М.Г., Ильюченок Т.Ю., Фригидова J1.M., Завьялов Ю.В. (1979). Бюлл. изобр. № 37 (1979).

361. Атавин А.С., Мирскова А.Н., Зорина Э.Ф., Фролов Ю.Л. 0,0-Дигалоидвиниловые эфиры и сульфиды и их реакционная способность // Журн. орг. химии. 1968. - Т. 4. - С. 1328.

362. Мирскова А.Н., Зорина Э.Ф., Левковская Г.Г., Атавин А.С. Синтез и спектральные характеристики Р,Р~дихлорвинилалкил(арил)сульфидов и сульфонов // Журн. орг. химии. 1974. - Т. 10, вып. 1. - С. 28-32.

363. Nooi J.R., Arens J.F. Chemistry of acetylenic ethers. LXIII. Alkylthiolation of chloroethyne and ethoxyethylene // Rec. Trav. Chim. Pays Bas. 1962. - V. 81.-P. 533-538.

364. Мартынов A.B., Мирскова A.H., Москвичев Ю.А. Мостиковые полиядерные бис(2,2-дихлорвинил)сульфиды и сульфоны // Журн. орг. химии. 1993. - Т. 29, вып. 3. - С. 502-504.

365. Horowitz A., Rajbenbach L.A. Mechanism and kinetics of cyclohexyl radical addition to chloroethylenes and of the subsequent reactions of the adduct radicals //J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95, N 19. - P. 6308-6315.

366. Rust F. F., Bell Ch.S. Some highly selective radicals. The chlorovinylation of hexane // J. Am. Chem. Soc. 1970. -V. 92, N 18. - P. 5330-5331.

367. Aloni R., Rajenbach L.A., Horowitz A. Free radical dichlorovinylation of triethylsilane by thrichloroethylene // J. Organometal. Chem. 1979. - V. 171, N2.-P. 155-166.

368. Мирскова A.H., Мартынов A.B., Воронков М.Г. Свободнорадикальное хлорвинилирование дифенилдисульфида трихлорэтиленом // Журн. орг. химии.- 1982.-Т. 18, вып. 7.-С. 1555-1556.

369. Мартынов А.В., Мирскова А.Н., Воронков М.Г. Свободнорадикальная реакция диарилдисульфидов с три- и тетрахлорэтиленами // Журн. орг. химии. 1984. - Т.20, вып. 1. - С. 23-29.

370. Ольдекоп Ю.А., Кабердин Р.В., Бусловская Е.Е. Исследования в области перекисей ацилов. XLVII. Реакция перекиси ацила с трихлорэтиленом // Журн. орг. химии. 1981. - Т. 17, вып. 2. - С. 272-275.

371. Мартынов А.В., Мирскова А.Н., Воронков М.Г. Свободнорадикальное взаимодействие арентиолов с тетрахлорэтиленом // Журн. орг. химии. -1983.-Т. 19, вып. 9.-С. 1869-1875.

372. Ясницкий Б.Г. Окисление хлорэтенов. VI. О возможности предсказания основного карбонилсодержащего продукта реакции окисления галоидэтенов // Журн. орг. химии. 1967. - Т. 3, вып. 4. - С. 800-804.

373. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Под ред. В. Н. Кондратьева. М.: Наука, 1974. - С. 175.

374. Schmerling L., West J.P. The peroxide-induced condensation of polychloroethylenes with aromatic hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. 1953. -V. 75,N24.-P. 6216-6217.

375. Гордон А., Форд P. Спутник химика / Пер. с англ. М.: Мир, 1976. - С. 134.

376. Трегер Ю. А., Пименов И. Ф., Гольфанд Е. А. Справочник по физико-химическим свойствам хлоралифатических соединений С1-С9 / JL: Химия, 1973.-С. 154-159

377. Мартынов А.В., Мирскова А.Н., Витковский В.Ю., Воронков М.Г. Свободнорадикальные реакции 1,1,2-трихлорпропена. I. Фотоолиго-меризация 1,1,2-трихлопропена // Журн. орг. химии. 1985. - Т.21, вып. 4.-С. 698-701.

378. Мартынов А.В., Мирскова А.Н., Витковский В.Ю., Воронков М.Г. Свободнорадикальные реакции 1,1,2-трихлорпропена. II. Свободно-радикальное тиилирование трихлорпропена арентиолами // Журн. орг. химии. 1985. - Т.21, вып. 6. - С. 1159-1165.

379. Мартынов А.В., Мирскова А.Н., Витковский В.Ю., Воронков М.Г. Свободнорадикальные реакции 1,1,2-трихлорпропена. III. Свободно-радикальное тиилирование трихлорпропена диарилдисульфидами // Журн. орг. химии. 1985. - Т.21, вып. 6. - С. 1165-1169.

380. Ратовский Г.В., Панов A.M., Мартынов А.В., Мирскова А.Н., Воронков М.Г. Проявление конформационной изомерии в УФ спектрах винил-, 2-хлорвинил- и 2,2-дихлорвинилсульфидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1979.-№8.-С. 1748-1751.

381. Planckaert А.А., Doucet J., Sandorfy С. Comparative study of the vacuum ultraviolet absorption and photoelectron spectra of some simple ethers and thioethers // J. Chem. Phys. 1974. - V. 60, N 12. - P. 4846-4853.

382. Фролов Ю.Л., Синеговская Л.М., Гусарова H.K., Засядко О.А., Амосова С.В., Трофимов Б.А. Ультрафиолетовые спектры винилсульфидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - № 2. - С. 458-460.

383. Sice J. Near ultraviolet absorption of the organic sulfides // J. Phys. Chem. -1960.-V. 64.-P. 1573-1574.

384. Kasha M., Rawls H.R. Correlation of orbital classification of molecular electronic transitions with transition mechanism: the aromatic amines // Photochemistry and Photobiology. 1968. - V. 7, N 6. - P. 561-569.

385. Фролов Ю.Л., Синеговская Л.М., Гусарова H.K., Амосова С.В., Трофимов Б.А. Сопряжение двухвалентной серы с кратными связями // Ж. Прикл. Спектроскопии. 1977. - Т. 27, № 5. - С. 860-865.

386. Katritzky A.R., Pinzelli R.F., Topsom R.D. Infrared intensities as a qualitative measure of intramolecular interactions. XVII. Phenyl and vinyl alkyl ethers and sulphides // Tetrahedron. 1972. - V. 28, N 13. - P. 3441-3447.

387. Katritzky A.R., Pinzelli R.F., Sinnott M.V., Topsom R.D. Infrared intensities as a quantitative measure of intramolecular interactions. XV. Monosubstituted ethylenes // J. Amer. Chem. Soc. 1970. - V. 92, N 23. - P. 6861-6866.

388. Turecek F., Prochazka М. The differences in the spectra of cis- and trans-isomers of unsaturated sulfides // Collect. Czech. Chem. Communs. 1975. -V. 40, N7.-P. 2099-2103.

389. Miyajima G., Takahashi K., Nishimoto K. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy. IX. Monosubstituted ethylenes // Org. Magn. Reson. 1974. - V. 6, N 8.-P.413-418.

390. Бжезовский B.M., Мартынов A.B., Мирскова A.H., Калабин Г.А. Спектры ЯМР 13С 2,2-дихлорвиниловых эфиров, сульфидов и сульфонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. - № 2. - С. 308-312.

391. Бжезовский В. M., Калабин Г. А., Трофимов Б. А., Ефремова Г. Г., Гусарова Н.К. Изучение эффектов сопряжения. Сообщение 9. Спектры ЯМР 13С алкилвиниловых сульфоксидов и сульфонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - № 5. - С. 1007-1011.

392. Глухих В. И., Воронков М.Г. ЯМР 13С монозамещенных бензола и определение значений констант Jj и J0R заместителей // Докл. АН СССР. 1979.-Т. 248, № 1.-С. 142-146.

393. Бжезовский В. М., Калабин Г. А., Чмутова Г. А., Трофимов Б. А. Изучение эффектов сопряжения. Сообщение 6. Спектры ЯМР 13С алкилселенобензолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. - N 3. - С. 586588.

394. Bromilow J., Brownlee R.T.C., Lopez V.O., Taft R.W. Para Substituent Carbon-13 Chemical Shifts in Substituted Benzenes. 1. Updating the a°R scale and analysis of aprotic solvent effects // J. Org. Chem. 1979. - V. 44. - P. 4766-4770.

395. Reynolds W. F., McClelland R.A. I3C chemical shifts for 4-substituted phenylvinyl ethers, sulfides and selenides: evidence concerning the relative abilities of O, S and Se to transmit electronic effects // Can. J. Chem. 1977. -V. 55, N 3. -P.536-540.

396. Kajimoto 0., Kobayashi M., Fueno T. Transmission of substituent effects through oxygen and sulfur atoms. II. 13C chemical schifts of ring-substitutedphenyl vinyl ethers and sulfides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. - V.46, N 5.-P. 1422-1425.

397. Бжезовский В. М., Калабин Г. А., Алиев И. А., Донских В. И., Трофимов Б. А. Изучение эффектов сопряжения. Сообщение 11. Эффекты алкильных групп в замещенных алкилтиобензолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. -N 7. - С. 1525-1531.

398. Libit L., Hoffman R. Detailed orbital theory of substituent effects. Charge transfer, polarization, and the methyl group. // J. Amer. Chem. Soc. 1974. -V. 96, N 5. - P. 1370-1383.

399. Джонсон К. Уравнение Гаммета. / М.: Мир, 1977. С. 92.

400. Jensen К.А., Kjaer A. Organic derivatives of sulphur, selenium and tellurium -an overview. In The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds /Eds. S. Patai and Z. Rappoport. 1986. - V.l. - P.5.

401. Юфит С. С. Механизм межфазного катализа / М.: Наука, 1984. 264 с.

402. Reich Н. J. Functional group manipulation using organoselenium reagents // Acc. Chem. Res. 1979. - V. 12, N 1. - P. 22-29.

403. Liotta D., Sunay U., Santiesteban H., Markiewicz W. Phenyl selenide anion, a superior reagent for the Sn2 cleavage of esters and lactones // J. Org. Chem. -1981. V. 46, N 13. - P. 2605-2610.

404. Gunther W. H. H. Hypophosphorous acid, a novel reagent for the reduction of diselenides and the selenol-catalyzed reduction of disulfides // J.Org.Chem. -1966.-V. 31,N4.-P. 1202-1205.

405. Ferreira J.T.B., Comasseto J.V., Braga A.L. An improved method of synthesis of alkyl aryl sulfides // Synth. Commun. 1982. - V. 12, N 8. - P. 595-600.

406. Rheinboldt H., Giesbrecht F. Unsymmetrische Diselenide // Chem. Ber. -1952.-Bd. 85, N 5.-S. 357-368.

407. Comasseto J.V., Ferreira J.T.B., Tercio В., Brandt C.A., Petragnani N. Generation of arylselenolate anion under phase treansfer conditions. // J. Chem. Res. Synop.- 1982. -N 8. P. 212-213. C.A. 1982. V. 97:181846f.

408. Мартынов A.B., Мирскова A.H., Воронков М.Г. Селенилирование цис- и транс-1,2-дихлорэтиленов и винилиденхлорида в условиях межфазного катализа // Журн. орг. химии. 1987. - Т.23, вып. 1. - С. 60-64.

409. Pielichowski J., Popilarz R Trichloroethylene in organic synthesis: I. A new, catalytic synthesis of trichloroethylene // Synthesis. 1984. - N 5. - P. 433434.

410. Юфит С. С. Механизм межфазного катализа / М.: Наука, 1984. С. 41.

411. Мартынов А.В., Мирскова А.Н., Воронков М.Г. Межфазный катализ в синтезе арилмоно(ди)хлорвинилселенидов // Журн. орг. химии. 1985. -Т.21, вып. 11.-С. 2467-2468.

412. Мартынов А.В., Калихман И.Д., Мирскова А.Н., Воронков М.Г. Взаимодействие бензолселенола с три- и тетрахлорэтиленами в условиях межфазного катализа. // Журн. орг. химии. 1988. - Т.24, вып. 3. - С. 509518.

413. Pasto D. J., McMillan D., Murphy Т. Determination of hammett p-values for substituted phenylmercapto-, phenylsulfinyl-, and phenylsulfonylacetyc acids// J. Org. Chem. 1965. - V. 30, N 8. - P. 2688-2692.

414. Юфит С. С. Механизм межфазного катализа / М.: Наука. 1984. С. 96.

415. Мартынов А.В., Мирскова А.Н., Воронков М.Г. Селенилирование три- и тетрахлорэтилена диорганилдиселенидами в условиях межфазного катализа. // Журн. орг. химии. 1989. - Т.25, вып. 8. - С. 1773-1780.77

416. Johannsen I., Henriksen L., Eggert H. Se nmr. 2. The basis for application of Jse-se and Jse-H in structure assignments for mono-, di-, and triseleno-substituted alkenes// J. Org. Chem. 1986.-V. 51, N 10.-P. 1657-1663.

417. Rheinboldt H., Giesbrecht E. Selenenic acids. IV. 2-Benzoylbenzeneselenenic acid // Chem. Ber. 1956. - Bd 89. - S. 631-636. C.A. 1957. V. 51: 312g.

418. Mack W. Reductive dehalogenation of organic compounds by sodium telluride //Angew. Chem., Int. Ed. 1967. - V. 6, N 12. - P. 1083-1084.

419. Мартынов A.B., Мирскова A.H., Воронков М.Г. Хлорвинилирование бензолселенола и диорганилдиселенидов хлор- и дихлорацетиленами // Журн. орг. химии. 1989. - Т.25, вып. 7. - С. 1470-1473.

420. Мартынов А.В., Амосова С.В. Хлорвинилирование дифенил-дихалькогенидов дихлорацетиленом как новый способ получения фенил-1,2-дихлорвинилхалькогенидов // Журн. орг. химии 2004. - Т. 40, вып. 9.-С. 1422-1423.

421. Мартынов А.В., Мирскова А.Н. Получение фенилтригалогенвинил-селенидов и селеноксидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. - № 10. - С. 2400-2402.

422. Мартынов А.В., Махаева Н.А., Амосова С.В. Хлорхалькогенилирование ацетиленов под действием фенилхалькогенамидов и четыреххлористого олова // Журн. орг. химии. 2006. - Т. 42, вып. 7. - С. 974-978.

423. Schmid G.H., Modro A., Garratt D.G., Yates K. The addition of 4-chloro-benzenesulfenyl chloride to phenyl-substituted acetylenes: the structures of the intermediate thiirenium ion // Can. J. Chem. 1976. - V. 54. - P. 3045-3049.

424. Мирскова А.Н., Середкина С.Г., Шагун В.А, Калихман И.Д., МодоновB.Б., Луцкая Н.В., Воронков М.Г. Электронное строение органилтиохлорацетиленов и их реакции с О-содержащими нуклеофилами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. - № 3. - С. 612-616.

425. Мирскова А. Н., Луцкая Н. В., Калихман И. Д., Шаинян Б. А., Воронков М. Г. Взаимодействие хлор(органилтио)ацетиленов со спиртами и меркаптанами в присутствие их натриевых производных // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - № 3. - С. 572-576.

426. Мирскова. А. Н., Усова Т. Д., Луцкая Н. В., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакции Р,Р-дихлорвинилорганилсульфидов с тиолами и синтез бис(органилтио)ацетиленов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - № 2.C. 426-431.

427. Мартынов A.B., Середкина С.Г., Мирскова А.Н. Взаимодействие органилтиохлорацетиленов с органилселенолами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1990.-№9.-С. 1865-1871.

428. Способ получения 1-органилтио-2-органилселено-2-хлорэтенов: A.c. № 1558902 СССР (1989) / Мирскова А.Н., Мартынов A.B., Середкина С.Г., Воронков М.Г. // Бюлл. изобр. № 15 (1990).

429. Schmidt U., Müller A., Markau К. Über organische Schwefelradikale. VI. Isolierung von arylschwefel-Radikalen, Benzylschwefel- und Phenylselen-Radikal // Chem. Ber. 1964. - V.97, N 2. - P. 405-414.

430. Heiba E.J., Dessan R.M. Free-radical addition of organic disulfides to acetylene. // J. Org. Chem. 1967. - V. 32. - P. 3837-3840.

431. Back T.G., Krishna M.V. Free-radical additions of diselenides to dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl propiolate, and dimethyl maleate // J. Org. Chem. 1988. - V. 53, N 11. - P.2533-2536.

432. Мартынов A.B., Мирскова А.Н., Воронков М.Г. Особенности присоединения диорганилдиселенидов к эфиратам хлор- и дихлорацетиленов // Журн. орг. химии. 1990. - Т.26, вып. 5. - С. 978986.

433. Мартынов A.B., Мирскова А.Н. Дителлурирование дигалогенацетиленов диарилдителлуридами // Журн. орг. химии. 1995. - Т.31, вып. 6. - С. 872-877.

434. Wotiz J.Z., Huba F., Vendbeg К. a-Chloroacetylenes // J. Org. Chem. 1961. -V. 26, N5.-P. 1626-1627.

435. Riemschneider R., Brendel К. Zur Kenntnis Halogenierter Acetylene. III. Dichloroacetylen aus Chlorkalk, Calcium Carbid und Alkali // Lieb. Ann. -1961.-Bd 640.-S. 13-15.

436. Benati L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. Free-radical reactions of benzenethiol and diphenyl disulphide with alkynes. Chemical reactivity of intermediate 2-(phenylthio)vinyl radicals // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1991.-P. 2103-2109.

437. Панов B.H., Игонин B.A., Гончаров A.B., Стручков Ю.Т., Мартынов A.B., Мирскова А.Н. Кристаллическая структура 1,2-бис(фенилселено)-1,2-дихлорэтена // Журн. структ. химии. 1992. - Т. 33. - С. 153-154.

438. Le Guilianton G., Martynov A.V., Delaunay J., Mercier N., Riou A. Synthesis and X-ray crystal structure of l,2-dichloro-l,2-bis(phenyltellanyl)ethylene // J. Chem. Res. (S). 1998. - P. 681. J. Chem. Res. (M). - 1998. - P. 3001-3010.

439. Sheldrick G. M. SHELX-76. Program for crystal determination. Univ. of Cambridge (England), 1916.

440. International Tables for X-Ray Crystallography. V. IV, Birmingham: The Kynoch Press, 1974.

441. Burla M.C., Camalli M., Cascarano G., Giacovazzo C., Polidori G., Spagna R., Viterbo D. SIR88 a direct-methods program for the automatic solution of crystal structures // J. Appl. Cryst. - 1989. - V. 22, N 4. - P. 389-393.

442. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Ii Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1987. -P.S1-S19.

443. Мартынов A.B., Середкина С.Г., Мирскова A.H. Новые возможности реакции внедрения по связи Se-Se диалкилдиселенидов: получение 1-алкилтио-1,2-бис(алкилселено)-2-хлорэтенов // Журн. общ. химии. 1992. - Т. 62, вып. 12. - С. 2730-2733.

444. Способ получения 1-(органилтио)-1,2-бис(органилселено)-2-хлорэтенов: A.c. № 1643534 СССР / Мирскова А.Н., Мартынов A.B., Середкина С.Г., Сизых O.JI. // Бюлл. изобр. № 15 (1991). '77 д

445. Johannsen I., Eggert Н. Se NMR. Observation of Jse-se coupling allowing cis/trans isomer assignments in substituted tetraselenafiilvalenes // J. Am. Chem. Soc. 1984. - V. 106, N 5. - P. 1240-1243.

446. Гурьянова E.H. Строение и электронодонорные свойства органических соединений селена // Усп. химии. 1988. - Т.57, № 5. - С.778-802.

447. Fanghaenel Е., Richter A.M., Kordts В., Beye N. Towards synthesizing the potential electrical conductor poly(l,2-dithiolo-l,2-dithioIe-2,6-diylidene) // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1989. - V. 43, N 1-2. - P. 165-185.

448. Preparation of polymers of organylselenoacetylenes: Pat. DD 238,614 DDR / Richter A., Fanghaenel E., Kuprat M.; N 277,785; Заявл. 26.06.85 // CA V. 106.214578a.

449. Richter A.M., Bauroth J., Fanghaenel E., Kutchabsky L., Radeglia R. About the unusual formation of a vinylog tetrathiafulvene // J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1994. - V. 336, N 4. - P. 355-356. C.A. 1994. V. 121:108585a.

450. Cojle D., Rapley P.A., Kamphius J., Bos H.J.T. Photocycloaddition of N-methylthiophtalimide with alkynes // Tetrahedron Lett. 1985. - V. 26, N 18. - P. 2249-2252.

451. Pasquato L., De Lucchi 0., Krotz L. Bis(aryIsulfonyl)acetylenes // Tetrahedron Lett. 1991. - V. 32, N 19. - P. 2177-2178.

452. Riera A., Marti M., Moyano A., Perices M.A., Santamaria J. Bis(tert-butylsulfonyl)acetylene: a highly reactive dienophile // Tetrahedron Lett. -1990. V. 31, N 15. - P. 2173-2176.

453. Brandsma L. Chemistry of acetylenic ethers. LXXII. Nucleophilic substitution at sulfur and selenium in some alkynylthio ethers and alkynylseleno ethers // Rec. Trav. Chim. Pays Bas. 1964. - V. 83, N 3. - P. 307-314.

454. Bestmann H.Yu., Roth K. Preparation and reactions of bis(alkylthio)vinylidenetriphenylphosphoranes // Tetrahedron Lett. 1981. -V. 22,N18.-P. 1681-1684.

455. Радченко С.И. Реакция метилтио(селено)енаминов с литием в жидком аммиаке // Журн. орг. химии. 1986. - Т. 22, N 8. - С. 1774-1775.

456. Bock Н., Ried W., Stein U. Pyrolise von Cyclobuten-l,2-dionen zu Acetylenen // Chem. Ber. 1981. - Bd. 114, N 2. - S. 673-683.

457. Riera A., Cabré F., Moyano A., Pericás M. A., Santamaría J. A broad scope highly efficient synthesis of bis(R-thio)acetylenes // Tetrahedron Lett. 1990. -V. 31, N 15. -P. 2169-2172.

458. Balsells J., Moyano A., Pericás M.A., Riera A. Efficient synthesis of chiral acetylene dithioethers in enantiomerically pure form // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. - V. 8, N 10. - P. 1575-1580.

459. Schónberg A., Singer E., Frese E., Práefcke K. Über die Áthinierung des Thiobenzophenons // Chem. Ber. 1965. - Bd. 98, N 10. - S. 3311-3317.

460. Tingoli M., Tiecco M., Testaferri L., Balducci R. Reactions of terminal alkynes with iodobenzene and diphenyl diselenide: synthesis of phenyl alkynyl selenides // Synlett. 1993. - N 3. - P. 211 -212.

461. Gedridge R.W., Jr.; Higa K.T.; Harris D.C., Nissan R.A., Nadler M.P. Synthesis and spectral properties of bis(alkyltelluro)ethynes, RTeC =€TeR (R = Me, Et)//Organometallics.- 1989.- V. 8,N 12.-P. 2812-2816.

462. Martynov A.V., Le Guillanton G. A new approach to the synthesis of symmetrical bis(organylchalcogeno)acetylenes: scope and limitations // Bull. Soc. Chim. France. 1997. - V. 134, N 8-9. - P. 823-831.

463. McWhinnie W.R. Organoselenium and organotellurium analogues of ethers and peroxides. In: The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds / Ed. S.Patai. 1987. - V. 2. - P. 518.

464. Thavornyutikarn P., McWhinnie W.R. A spectroscopic study of the hydrolysis products of aryltellurium trihalides // J. Organometal. Chem. 1973. - V. 50, N 1. -P.135-143.

465. Ziegler G.R., Welch C.A., Orzech C.E., Kikkawa S., Miller S.I. Nucleophilic substitution at an acetylenic carbon: acetylenic thioethers from haloalkynes and sodium thiolates // J. Am. Chem. Soc. 1963. - V. 85, N 11. - P. 1648-1651.

466. Радченко С.И. Присоединение диэтиламина к бис(алкилтио)ацетиленам и их аналогам // Журн. орг. химии. 1977. - Т. 13, N 3. - С. 504-508.

467. Sauvetre R., Normant J.-F., Villieras J.V. Substitutions nucleophiles d'olefines fluorees-II // Tetrahedron. 1975. - V. 31, N 7. - P. 897-903.

468. Normant J.-F., Sauvetre R., Villieras J.V. Substitutions nucleophiles d'olefines fluorees-I // Tetrahedron. 1975. - V. 31, N 7. - P. 891-896.

469. Sauvetre R., Normant J.-F. Réactions nucléophiles sur des fluoroéthylénes // Bull. Soc. Chim. France. 1972. - N 8. - P. 3202-3205.

470. Henne A.L., Finnegan W.G. Perfluoro-2-butyne and its hydrogénation products // J. Am. Chem. Soc. 1949. - V. 71, N 1. - P. 298-300.

471. Захаркин JI.И., Чирилова И.М. Образование 1-алкинов при действии магния на 1,1-дихлор- и 1,1-дибромалкены-1 в растворе тетрагидро-фурана // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1983. - N 10. - С. 2397-2399.

472. Kosack S., Himbert G. Umsetzung von N-(1-Alkinyl)anilinen mit Sulfonylacetylenen//Chem. Ber. 1987.-Bd. 120, N l.-S. 71-77.

473. Van Boom J.H., Brandsma L., Arens J.F. Interrelation of thioethers containing conjugated systems with бтг electrons // Rec. Trav. Chim. Pays Bas. 1968. -V. 87,N2.-P. 97-122.

474. Schoop A., Brandsma L., Arens J.F. Chemistry of acetylenic ethers. P. 88. Synthesis of 0-hydroxyalkynes substituted at a-carbon atom // Rec. Trav.Chim. Pays Bas. 1967. - V. 86, N 4. - P. 393-398.

475. Braga A.L., Comasseto J.V., Petragnani N. An intramolecular Wittig reaction leading to protected terminal acetylenes // Synthesis. 1984. - N 3. - P. 240243.

476. Maffeo C.V., Marchese G., Naso F., Ronzini L. Reactions between lithium dimethylcuprate and alkenyl bromides, chlorides, and fluorides: synthetic, mechanistic, and stereochemical aspects // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1979.-P. 92-97.

477. Meier R., Buhler F. Die Einwirkung metallorganischer verbundingen auf trifluorchlorathy 1 en // Chem.Ber. 1957. - Bd. 90, N 10. - S. 2344-2349.

478. Sturgeon G.D., Cross M.L. Mass spectrometry of organic selenium and ellurium compounds. In The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds / Ed. S. Patai and Z. Rappoport. John Wiley & Sons, 1986. - V. 1.-P. 240-286.

479. Общая органическая химия. Соединения фосфора и серы / Пер. с англ.; Под ред. Н.К.Кочеткова. М.: Химия, 1983. - Т. 5. - С. 601-621.

480. Comasseto J.V., Ferreira J.Т.В., Fontanillos V.J.A. Alkaline hydrolysis of diaryl ditellurides under phase transfer conditions; synthesis of alkyl aryl tellurides // J. Organometal. Chem. 1984. - V. 277. - P. 261-266.

481. Martynov A.V., Mirskova A. N., Le Guillanton G. Phase transfer catalysis in synthesis of organylthio(organyltelluro)acetylenes // Phosphorous, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1998. - V. 133. - P. 245-250

482. Heaney H. The Benzyne and Related Intermediates // Chem. Rev. 1962. - V. 62,N2.-P. 81-97.

483. Riley R.F., Flato J., Bengeles D. Addition of Selenium and Sulfur Tetrachlorides to Alkenes and Alkynes // J. Org. Chem. 1962. - N 7. - P. 2651-2653.

484. Потапов B.A., Амосова C.B., Белозерова O.B., Албанов А.И., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Реакция тетрабромида селена с диметилдиэтинилсиланом // Химия гетероцикл. соед. 2003. - № 4. - С.634-635.

485. Потапов В.А., Амосова С.В., Белозерова О.В., Албанов А.И., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Синтез 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасила-фульвенов // Химия гетероцикл. соед. 2003. - № 4. - С.633-634.

486. Мартынов А.В., Иванов А.В., Амосова С.В., Потапов В.А. Новые данные о взаимодействии тетрахлорселена с ацетиленом // Журн. орг. химии. -2006. Т. 42, вып. 7. - С. 1099-1100.

487. Rebane Е. The mass spectra of some aliphatic and aromatic selenium, dihalides // Acta Chem. Scand. 1973. - V. 27, N 8. - P. 2870-2876.

488. Boyle P.D., Godfrey S.M. The reactions of sulftir and selenium donor molecules with dihalogens and interhalogens // Coordination Chem. Revs. -2001. V. 223, N 1. - P. 265-299.

489. Schraml J., Bellama J.M. Si Nuclear Magnetic Resonance in Determination of Organic Structure by Physical Methods. / Eds. F.C. Nachod, JJ. Zuckermann and E.W. Randall. Academic Press, N.Y. 1976. - V. 6. — p. 254.

490. Миняев P. M. Градиентные линии на многомерных поверхностях потенциальной энергии и механизмы химических реакций // Усп. Химии. 1994. - Т. 63, № 11. - С. 939-961.

491. Truce W.E., Hill Н.Е., Boudakin М.М. Acetylenic sulfur compounds. I. Preparation and characterization of p-tolymercaptoacetylene and l-phenyl-2-phenylmercaptoacetylene // J. Amer. Chem. Soc. 1956. - V. 78. - P. 27602762.

492. Supplement E, The Chemistry of Ethers / Ed. S. Patai. N.Y.: John Wiley @ Sons, 1980.-Ch. 13.-P. 541.

493. Riera A., Marti M., Moyano A., Pericas M.A., Santamaria J. Bis(tert-butylsulfonyl)acetylene: a highly reactive dienophile // Tetrahedron Lett. -1990. V. 31, N 15. - P. 2173-2176.

494. Радченко С.И., Мингалева K.C. Взаимодействие бис(алкилтио)ацетиленов и их аналогов с уксусной кислотой // Журн. орг. химии. 1980. - Т. 16, № 4. - С. 720-726.

495. Boryczka S., Elothmani D., Do Q.T., Simonet J., Le Guillanton G. A new preparation of alpha-oxo-thioesters by electrooxidation of diaryl disulfides in the presence of alkynes // J. Electrochem. Soc. 1996. - V. 143, N 12. - P. 4027-4032.

496. Le Guillanton G., Martynov A.V., Do Q.T., Elothmani D., Simonet J. Anodic oxidation of bis(organylchalcogeno)acetylenes // Electrochim. Acta. 1999. -V. 44, N 26. - P. 4787-4793

497. Poirier R.A., Csizmadia I.G. General and theoretical aspects of organic conpounds containing selenium and tellurium. In The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds / Ed. S. Patai and Z. Rappoport. John Wiley @ Sons, 1986.-V. 1.-P. 21-62.

498. Mizuno H., Matsuda M. lino M. Studies of sulfinyl radicals. I. Thermal decompositions of benzhydryl p-tolyl sulfoxide and benzhydryl methyl sulfoxide //J. Org. Chem. 1981. - V. 46, N 3. - P. 520 -525.

499. Общая Органическая Химия. Соединения фосфора и серы / Пер. с англ.; Под ред. Н.К.Кочеткова. М.: Химия, 1983. - Т. 5. - С. 624

500. Cariou М. Anodic oxidation of diaryl acetylenes and diaryl diacetylenes: electrosynthesis of diaroylstilbenes and acetylenic a- and y-diketones // Tetrahedron. 1991.-V.47,N4-5.-P. 799-808.

501. Svensmark В., Hammerich O. In: Organic Electrochemistry, An Introduction and a Guide, 3rd ed / Eds. H. Lund, M.M. Baizer. N.Y.: Marcel Dekker, 1991.-P. 667.

502. Le Guillanton G., Simonet J. Peculiar aspects of the anodic oxidation of vinyl sulfides // Acta Chem. Scand. 1983. - V. B37 - P. 437-444.

503. Matsumoto A., Suda K., Yijima C. Anodic oxidation of vinyl sulphides. A convenient synthesis of ce-thiolated aldehydes // J. Chem. Soc. Chem. Communs.- 1981.-P. 263a.

504. Nokami J., Fukutake S., Matsuura H., Imai N. Anodic oxidation of ct,(3-unsaturated sulfides to ce-acetoxyketones or 0£,/3-diacet0xy sulfides // Electrochim. Acta. 1997. - V. 42, N 13-14. - P. 1993-1994.

505. Le Guillanton G., Martynov A.V., Do Q.T., Elothmani D. Electrochemical oxidation of organyl-2,2-dichlorovinyl sulfides and l,2-bis(organylchalcogeno)-l,2-dichloroethylenes // Electrochim. Acta. 2002. - V. 48, N 1. -P. 191-196.

506. Шаинян Б.А., Мирскова A.H. Нуклеофильные реакции у винильного центра. XIV. Взаимодействие 0,0-дихлорвинилфенилсульфоксида с метилатом и тиофенолятом натрия // Журн. орг. химии. 1985. - Т. 21, №. 2.-С. 317-321.

507. Bergman J., Engman L., Siden J. Tetra- and higher-valent (hypervalent) derivatives of selenium and tellurium. In The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds / Eds. S. Patai, Z. Rappoport. 1986. - V. 1. - P. 550

508. Ethenyl alkyl sulfones. Chemagro Co. Pat. 896373 Brit. May 16, 1962. US appl. May 24,1957 / C.A. 1962. V. 57.13615f.

509. Ando J., Seiner М. Sulfhydryl and Disulfide Groups of Platelet Membranes. I. Determination of Sulfhydtyl Groups // Biochimica et biophysica Acta. 1973. - V. 311, N l.-P. 26-37.

510. Кляц А. Я. Автоматическая запись интегральных кислотных эритрограмм на потенциометре КСП-4 // Лаб. дело. 1972. - № 7. - С. 422-424.

511. Лакин К. М., Макаров В. А., Овнатанова М. С. Фотометрический метод определения кинетики агрегации эритроцитов под влиянием лекарственных веществ // Фармакол. и токсикол. 1975. - № 2. - С. 188-193.

512. Гиллер А.С., Лидак Н.Ю., Лукевиц Э.Я. Химиотерапия злокачественных опухолей. М.: Медицина, 1974. - С. 59.

513. Moszew J., Moskal J. j(?-Chloroethyl-carbo- and heteroaromatic thioethers as potential anticarcinogenic agents // Rosz. Chem. 1971. - V. 45, N 11. - P. 1899-1905. C.A. 1972. V. 76: 99270s

514. Iriuchijima S., Ishibashi M., Tsuchihashi G. Stereochemical studies on the halogenation of sulfoxides. I. The chlorination of cyclic sulfoxides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. - V. 46, N 3. - P. 921-928.

515. Abbott B.J., Leiter J., Hartwell J.L., Price J.R., Perdue R.E., Jr, Schepartz S.A. Screening data from the Cancer Chemotherapy National Service Center Screening Laboratories. XXXI. Plant extracts // Cancer Res. 1966. - V. 26, N3.-P. 207-373.

516. M.JI.Беленький. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. JI. 1963.

517. Кулиев A.M., Султанов Ю.М., Усубова Э.Н., Кулиев А.Б. В сб. "Химия сераоганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах". Высшая школа, 1972. - Т. 9. - С. 179.

518. Воронков М.Г., Жилицкая Л.В., Ярош О.Г., Бурнашова Т.Д., Албанов А.И., Клыба Л.В. 1,1-Диэтинилсилациклоалканы и пропелланы на их основе. //Журн. общ. химии. -2001. Т. 71, вып. 4. - С. 578-580.

519. Комаров Н.В., Ярош О.Г. Этинилсиланы и некоторые их превращения. // Журн. общ. химии. 1967. - Т. 37, вып. 1. - С. 264-267.

520. Жилицкая Л.В., Истомина Е.Е., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Новые полиненасыщенные кремнийорганические дендримеры на основе 1,1-диэтинил-, -1-винил-1-этинилсилациклоалканов // Журн. общ. химии. -2006.-Т. 76, вып. 8. С. 1315-1319.

521. Jurecek М., Vecera М., Gasparic J. Identification of organic compounds. VII. Identification of sulfides // Chem. Listy. 1954. - V. 48. - P. 542-548. C.A. 1954. V. 48. P. 8129.

522. Syper J., Mlochowski J. The convenient synthesis of organoselenium reagents // Synthesis. 1984. -N 5. - P. 439-442.

523. Недугов A.H., Павлова H.H., Лапкина И.И. Селеноорганические соединения. VII. Методы регулирования реакций органилгалогенидов с магнием и селеном // Журн. орг. химии. 1991 - Т. 27, № 10 - С. 20682071.

524. Синтезы органических препаратов. / Ред. акад. Б.А. Казанский. М.: ИЛ. - 1952. - Сб. 3. - С. 386-388.

525. Riemschneider R., Brendel К. Zur Kenntnis Halogenierter Acetylene. I. Dichte und Brechungsindex des Dichloroacetylens // Lieb. Ann. 1961. - Bd 640. -S. 1-5.

526. Wagner A.W. Notiz über eine vereinfachte Methode zur Darstellung von Thiophenolen // Chem. Ber. 1966. - Bd. 99, N 1. - S. 375-376.

527. Reich HJ., Renga J.M. Organoselenium chemistry. Preparation and reactions of benzeneselenenamides // J. Org. Chem. 1975. - V. 40. - P. 3313.

528. Haller W.S., Irgolic K.J. Diaryl Ditellurides from Grignard reagents and elemental tellurium // J. Organomet. Chem. 1972. - V. 38. - P. 97-103.