Хемо-, стерео- и энантиоселективное окисление сульфидов и дисульфидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Рубцова, Светлана Альбертовна

• Рубцова, Светлана Альбертовна
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Рубцова, Светлана Альбертовна

ВВЕДЕНИЕ.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Асимметричекое окисление сульфидов.

1.1.1 .Асимметрическое окисление прохиральных сульфидов.

1.1.2. Диастереоселективное окисление сульфидов.

1.2. Диоксид хлора - новый окислитель органических соединений.

1.2.1. Физические свойства диоксида хлора.

1.2.2. Реакции диоксида хлора с органическими соединениями.

1.2.3. Реакции с насыщенными углеводородами.

1.2.4. Реакции с алкенами.

1.2.5. Реакции с аренами.

1.2.6. Реакции со спиртами.

1.2.7. Реакции с альдегидами.

1.2.8. Реакции с фенолами.

1.2.9. Реакции с аминами.

1.2.10. Реакции с металлоорганическими соединениями.

1.2.11. Реакции с сераорганическими соединениями.

1.2.12. Выводы по реакционной способности диоксида хлора.

II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Окисление сульфидов и дисульфидов диоксидом хлора.

2.1.1. Окисление сульфидов диоксидом хлора.

2.1.2. Окисление сульфоксидов диоксидом хлора.

2.1.3. Окисление тиолов и дисульфидов диоксидом хлора.

2.2. Хемоселективное окисление полифункциональных сульфидов.

2.2.1. Окисление кетосульфидов в сульфоксиды и сульфоны.

2.2.2. Хемоселективное окисление азотсодержащих поли функциональных и гетероциклических сульфидов.

2.3. Асимметричекое окисление полифункциональных сульфидов.

2.3.1. Асимметрическое окисление прохиральных сульфидов.

2.3.2. Асимметрическое окисление оптически активных монотерпеновых сульфидов.

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Методы анализа.

3.2. Реактивы.

3.3. Очистка и определение концентрации диоксида хлора.

3.4. Методики проведения экспериментов.

3.4.1. Окисление сульфидов диоксидом хлора.

3.4.2. Окисление сульфоксидов диоксидом хлора.

3.4.3. Окисление тиолов и дисульфидов диоксидом хлора.

3.4.4. Окисление кетосульфидов.

3.4.5. Окисление азотсодержащих полифункциональных и гетероциклических сульфидов.

3.4.6. Окисление монотерпеновых сульфанилимидазолов.

3.4.7. Окисление терпеновых тиоланов.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хемо-, стерео- и энантиоселективное окисление сульфидов и дисульфидов»

Актуальность работы. Реакции окисления двухвалентной серы (сульфидов и дисульфидов) являются важным направлением развития органической химии. Это связано с перспективами использования продуктов окисления (сульфоксидов, сульфонов, тиолсульфинатов, сульфокислот и др.) в качестве экстрагентов палладия и платины, регуляторов роста растений, флотореагентов, комплексообразователей металлов, поверхностно-активных веществ, лекарственных средств.

Особое место занимает синтез хиральных органических соединений с заданной абсолютной конфигурацией асимметрических центров. Существует ряд примеров, где энантиомеры хирального физиологически активного вещества оказывают различное воздействие на организм. При этом различие может состоять не только в биологических воздействиях, а также и в фармакокинетике и метаболизме энантиомеров. В связи с этим огромное количество исследовательских групп пытаются разработать эффективные методы энантиоселективного синтеза подобных соединений.

Среди сульфоксидов, проявляющих высокую фармакологическую активность, можно выделить противоязвенный препарат омепразол, Б-энантиомер которого (называемый эзомепразолом) значительно превосходит по клиническому эффекту рацемический омепразол. Поэтому важной проблемой органического синтеза является разработка методов асимметрического окисления сульфидов для получения энантиомерно чистых и энантиомерно обогащенных сульфоксидов.

Таким образом, широкий спектр направлений использования продуктов окисления сераорганических соединений обусловливает высокую актуальность разработки новых методов окисления сульфидов и дисульфидов.

Одним из интересных и доступных окислителей, выпускаемых в промышленных масштабах, является диоксид хлора (СЮ2), который мы впервые в России начали использовать для окисления органических соединений. В научной литературе представлен ряд работ по окислению диоксидом хлора различных органических соединений, однако, при этом отсутствуют данные по асимметрическому окислению.

Настоящая работа посвящена разработке методов хемо-, стерео- и энантиоселективного окисления сульфидов и дисульфидов и выполнена в соответствии с планами НИР Института химии Коми НЦ УрО РАН по темам «Разработка методов синтеза и окисления сера- и кислородсодержащих органических соединений» (№ гос. регистрации 01.2.00102724) и «Научные основы химии и технологии комплексной переработки растительного сырья; синтез хиральных функциональных производных изопреноидов, липидов и природных порфиринов для получения новых физиологически активных веществ и материалов (№ гос. регистрации 0120.0 604259). Научные исследования проводились при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты №№ 10-03-00969, 04-03-96010, 01-0396404), при поддержке Президента Российской Федерации (программа поддержки ведущих научных школ, грант НШ - 4028.2008.3), в рамках федеральных целевых программ «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технологического комплекса России на 2007-2012 годы» (гос. контракты №№ 02.445.11.7394, 02.512.11.2025), «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технологического комплекса России на 2007-2012 годы» с возможным использованием потенциала ведущих научных школ Российской Федерации (гос. контракт №№.02.512.12.0011), «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России на 2009-2013 годы» (гос. контракт № 02.740.11.0081), проектов №09-Т-3-1015, 12-Т-3-1030 по программе Отделения химии и наук о материалах РАН.

Цель работы. Разработка хемо-, стерео- и энантиоселективных методов окисления сульфидов и дисульфидов. Поиск новых каталитических систем для асимметрического окисления сульфидов. Изучение закономерностей окисления сульфидов и дисульфидов диоксидом хлора и расширение области синтетического его применения. Установление стереохимических особенностей окисления оптически активных терпеновых сульфидов и дисульфидов, получение новых диастереомерно обогащенных сульфинил- и сул ьфони лпроизводных.

Научная новизна работы. Получило дальнейшее развитие перспективное направление, связанное с разработкой селективных методов окисления сераорганических соединений. Впервые для окисления органических сульфидов и сульфоксидов использован диоксид хлора. Показана высокая хемоселективность окисления полифункциональных и гетероциклических сульфидов в сульфоксиды. Открыта новая реакция тиолов и дисульфидов с диоксидом хлора с получением сульфохлоридов.

Впервые проведено каталитическое окисление сульфоксидов СЮ2 и установлено, что в присутствии каталитических количеств УО(асас)2 хемоселективно образуются сульфоны. Методами ЭПР и ЯМР спектроскопии установлен механизм каталитического окисления сульфоксидов в сульфоны.

Разработаны методы асимметрического окисления полифукциональных сульфидов. Впервые в хемо селективном и асимметрическом сульфоксидировании кетосульфидов и некоторых азотсодержащих сульфидов в качестве окислителя был использован ОСЬ- Показано, что диоксид хлора в этих реакциях приводит к образованию противоположных энантиомеров сульфоксидов.

Синтезированы новые хиральные салициальдимины для асимметрического сульфоксидирования. Разработан метод получения энантиомерно обогащенных имидазолсодержащих сульфоксидов с энантиомерным избытком до 99 %.

Впервые синтезированы оптически активные сульфанилимидазолы ментановой, карановой и пинановой структур. Показана высокая стереоселективность их окисления в сульфоксиды.

Выявлены стереохимические особенности реакций окисления оптически активных терпеновых оксо- и дитиоланов. Впервые получены индивидуальные стереоизомеры сульфинил- и сульфонилпроизводных терпеновых тиоланов на основе ментона, вербенона и камфоры.

Впервые проведены реакции асимметрического окисления рацемических оксо- и дитиоланов ментона модифицированной системой Шарплесса (Кагана-Модены) и системой Больма. В результате получены новые энантиомерно обогащенные сульфинильные производные терпеновых тиоланов.

Синтезированы новые оптически активные тиолсульфинаты путем окисления дисульфидов ментановой и борнановой структуры.

Практическая значимость работы. Разработан новый метод хемоселективного окисления сульфидов различной структуры в сульфоксиды диоксидом хлора. Синтезированы новые у-кетосульфиды, азотсодержащие полифункциональные и гетероциклические сульфиды, осуществлено их хемоселективное окисление и получены новые сульфоксиды. Разработаны методы асимметрического окисления полифункциональных и гетероциклических сульфидов. Определены оптимальные условия реакций асимметрического окисления сульфидов, связанные с выбором окислителя, металла-комплексообразователя, лиганда, растворителя и условий проведения процесса. Предложены новые каталитические системы, основанные на использовании впервые полученных хиральных салициальдиминов в металлокомплексном катализе при асимметрическом окислении азотсодержащих гетероциклических сульфидов.

Синтезировано более 100 новых соединений. Получены новые монотерпеновые имидазол- и бензимидазолсодержащие сульфиды, сульфоксиды и сульфоны, сульфинил- и сульфонилпроизводные терпеновых тиоланов.

Показано, что введение асимметричной сульфоксидной группы позволяет применить полученные сульфоксиды в качестве строительных блоков для синтеза хиральных лигандов и для получения физиологически активных веществ.

В результате проведенного скрининга Институтом физиологически активных веществ РАН сульфоксидов и сульфонов терпеновых дитиоланов, гетероциклических сульфидов и сульфоксидов установлена их потенциальная противоопухолевая активность. Выявлена также антимикотическая активность к непатогенным грибам Candida albicans и Pénicillium tardum (5R,6S,9R)~ оксотиолана ментона.

Синтезированы новые терпеновые тиолсульфинаты - перспективные для синтеза хиральных лигандов.

Апробация работы. Материалы диссертации представлены на XII и XIII Международных конференциях по органическому синтезу (Италия, 1998; Польша, 2000); XX Международной конференции по изопреноидам (Чехия, 2003); XXIII и XXIV Международных симпозиумах по химии серы (Москва, 2008; Италия, 2010); II, III Международных конференциях «Химия, структура и функция биомолекул» (Беларусь, 2006, 2008); II Международной научной конференции «Химия, технология и медицинские аспекты природных соединений» (Казахстан, 2007); V Международной конференции «Химия азотсодержащих гетероциклов» (Украина, 2009); Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений (Санкт-Петербург, 1998, 2002); XVII, XIX Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (Казань, 2003; Волгоград, 2011); II Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011); Международном конгрессе по органической химии (Казань, 2011); VII Всероссийской конференции «Химия и медицина» (Уфа, 2009, 2010); Симпозиуме «Теоретическая, синтетическая, биологическая и прикладная химия элементоорганических соединений» (Санкт-Петербург, 2011); I-VII Всероссийских научных конференциях «Химия и технология растительных веществ» (Сыктывкар, 2002, 2006; Казань, 2002; Саратов 2004; Уфа 2008; Санкт-Петербург, 2010 ).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 30 статей в изданиях, определенных Высшей аттестационной комиссией, 5 патентов, тезисы 44 докладов на международных и всероссийских научных конференциях.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа изложена на 308 страницах машинописного текста и состоит из введения, трех глав (литературный обзор, результаты и обсуждение, экспериментальная часть), выводов, списка цитируемых источников, включающего 322 наименования. Диссертация иллюстрирована 26 таблицами, 38 рисунками и 57 схемами.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Рубцова, Светлана Альбертовна

ВЫВОДЫ:

1. Разработан новый метод хемоселективного окисления сульфидов различного строения в сульфоксиды диоксидом хлора. Установлено, что окисление полифункциональных и гетероциклических сульфидов протекает по атому серы, не затрагивая другие функциональные группы.

2. Впервые осуществлено асимметрическое окисление кегосульфидов и азотсодержащих полифункциональных сульфидов диоксидом хлора модифицированными системами Шарплесса и Больма полученными in situ комплексами на основе ванадия(ГУ) и титана(1У). Установлено, что диоксид хлора по сравнению с гидропероксидами и пероксикислотами в реакциях асимметрического окисления сульфидов приводит к образованию противоположного энантиомера сульфоксида.

3. При асимметрическом окислении а-, р-, у-кетосульфидов получены кетосульфоксиды с энантиомерным избытком до 84 %. Установлено, что кето-группа оказывает непосредственное влияние на координационную способность кетосульфида к активному центру хирального комплекса в асимметрическом окислении: чем дальше расположена кето-группа от атома серы в исходном кетосульфиде, тем ниже энантиомерный избыток. образующегося кетосульфоксида.

4. Найдены оптимальные модификации системы Шарплесса для асимметрического окисления имидазолсодержащих сульфидов. Установлено, что добавление двухкратного избытка Л^-диизопропилэтиламина по отношению к шо-пропилату титана и ведение реакции в толуоле приводит к образованию сульфоксидов с диастереомерным избытком 99 %.

5. Установлены закономерности каталитического окисления сульфоксидов в сульфоны диоксидом хлора в присутствии VO(acac)2. Показано, что реакция протекает по механизму оксопереноса. Предложена схема окисления сульфоксидов в сульфоны в присутствии УО(асас)2.

6. Впервые проведено асимметрическое окисление полученных монотерпеновых сульфидов органическими пероксидами. Установлено, что данные реакции протекают с умеренной диастереоселективностью при окислении сульфидов, содержащих неоментильный и каранильньщ заместители. При окислении миртанилсульфанилимидазолов органическими пероксидами образуется эквимолярная смесь диастереомеров.

7. Показано, что диоксид хлора является хемоселективным окислителем монотерпеновых сульфидов, содержащих 1 Н-имидазольный или бензимидазольный фрагменты - образуются соответствующие сульфинильные производные без примеси хлорированных продуктов.

8. Проведено асимметрическое окисление монотерпеновых сульфидов в условиях хирального катализа. Показано, что для неоментильных и каранильных сульфидов в данных условиях наблюдается двойная (согласованная) индукция хиральности, приводящая к высокой диастереоселективности реакции.

9. Установлены стереохимические особенности реакций асимметрического окисления дитиоланов ментона, вербенона, камфоры и оксотиолана ментона и получены и охарактеризованы индивидуальные стереоизомеры сульфинил- и сульфонилпроизводных этих соединений.

10. Предложена новая реакция тиолов и дисульфидов с диоксидом хлора для получения алкан- и арилсульфохлоридов. Разработан новый метод получения алкан- и арилтиолсульфонатов окислением тиолов и дисульфидов диоксидом хлора.

11. Синтезированы новые монотерпеновые тиосульфинаты окислением соответствующих дисульфидов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Рубцова, Светлана Альбертовна, 2012 год

1. Оаэ С. Химия органических соединений серы. Пер. с яп. / Под ред. Е.Н. Прилежаевой. М.: Химия. 1975. 512 с.

2. Получение и свойства органических соединений серы / В.А.Альфонсов, Л.И.Беленький и др.; под ред. Л.И. Беленького.- М: Химия, 1988. 500 с.

3. Получение и свойства органических соединений серы. Под ред. Л.И. Беленького. М.: Изд-во «Химия». 1998. 557 с.

4. Коваль И.В. Сульфиды: синтез и свойства // Успехи химии. 1994. Т. 63. №4. С. 338-360.

5. Додонов В.А., Забурдаева Е.А., Челебаева Е.Н., Куропатов В.А. Радикальное низкотемпературное окисление бидензилсульфида под действием системы трифенилвисмут- гарега-бутилгидропероксид // Изв. АН. Сер. Хим. 2008. №6. С.1183-1185.

6. Забурдаева Е.А., Додонов В.А. Окисление органических сульфидов и дисульфидов под действием системы трет-бутилгидропероксид три (трет-бутилат) алюминия // Изв. АН. Сер. Хим. 2011. №1. С.177=179.

7. Толстиков А. Г., Толстиков Г.А., Ившина И. Б., Гришко В. В., Толстикова О. В., Глушков В. А., Хлебникова Т. Б., Волчо К. П. Современные проблемы асимметрического синтеза. Екатеринбург: УрО РАН. 2003. 207 с.

8. Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. Асимметрическое окисление сульфидов, катализируемое комплексами титана и ванадия, в синтезе биологически активных сульфоксидов // Успехи химии. 2009. Т. 78. №5. С. 494.

9. Posner, G.H. The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides // Patai, S., Rappoport, Z., and Stirling, C.J.M., UK: J. iley & Sons Inc. 1988. Ch. 3. P. 55.

10. Aversa M.C., Barattucci A., Bonaccorsi P. Gly со sulfoxides in carbohydrate chemistry// Tetrahedron. 2008. V. 64. P. 7659.

11. Carreno M.C. Applications of Sulfoxides to Asymmetric Synthesis of Biologically Active Compounds // Chem. Rev. 1995. V. 95. №6. P. 1717.

12. Mellah M, VoituriesA, Schulz E. Chiral Sulfur Ligands for Asymmetric Catalysis // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 5133.

13. Brinksma J. B, Crois R. L, Feringa B. L, Donnoli M. I, Rosini C. New ligands for manganese catalysed selective oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. P. 4049-4052.

14. Buccella D, Shultz A, Melnick J. G, Konopka F, Parkin G. CpTmMe.ZrCl2, a tris(2-mercapto-l-methylimidazolyl)hydroborato complex of zirconium and a new type of precatalyst for olefin polymerization // Organometallics. 2006. V. 25. P. 5496.

15. Чибисов K.B. Фотографическое проявление. Наука. Москва. 1989.

16. Bayon J. С, Claver С, Masdeu-Bulto A. M. Homogeneous catalusis metal complexes containing sulfur ligands // Coord. Chem. Rev. 1999. V. 193-195. P. 73.

17. Buntain I. G, Hatton L. R, Hawkins D. W, Pearson C. J, Roberts D. A. EP 295117 1988. CA 112 35845n.

18. Andrzejewska E, Zych-Tomkowiak D, Andrzejewski M, Hug G. L, Marciniak

19. B. Heteroaromatic thiols as co-initiators for type II photoinitiating systems based on camphorquinone and isopropylthioxanthone // Macromolecules. 2006. V. 39. P. 3777.

20. Biswas N, Thomas S, Sarkar A, Mukherjee T, Kapoor S. Adsorption of methimazole on silver nanoparticles: FTIR, raman, and surface-enhanced raman scattering study aided by density functional theory // J. Phys. Chem. 2009. V. 113. P. 7091.

21. Улендеева А. Д, Баева Jl. А, Васильева E. В, Ляпина H. К. Тиометилирование бутанона формальдегидом и смесью серосодержащих компонентов сульфидно-щелочных растворов // Нефтехимия. 1996. Т. 36. № 3.1. C. 266-273.

22. Ляпина Н.К. Химия и физикохимия сераорганических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984. 120 с.

23. Улендеева А. Д, Баева Л. А, Галкин Е. Г, Васильева Е. В, Ляпина Н. К. Тиометилирование пропанона смесью формальдегида, меркаптидов и сульфида натрия // Нефтехимия. 1998, - Т. 38. - № 3. - С. 214-219.

24. Osaki S., Oe H., Kitamura S. Mithramycin Analogues Generated by Combinatorial Biosynthesis Show Improved Bioactivity // J. Nat. Prod. 2008. V. 71(2). P. 199.

25. Pitchen P., France C.J., McFarlane I.M., Newton C.G., Thompson D.M. Large scale asymmetric synthesis of a biologically active sulfoxide // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. P. 485.

26. Cotton H., Elebring T., Larsson M., Li L., Sorensen H., von Unge S. Asymmetric synthesis of esomeprazole // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. V. 11. P. 3819.

27. Hogan P.J., Hopes P.A., Moss W.O., Robinson G.E., Patel I. Asymmetric Sulfoxidation of an Aryl Ethyl Sulfide: Modification of Kagan Procedure to Provide a Viable Manufacturing Process // Org. Proc. Res. Develop. 2002. V. 6. P. 225.

28. Lergos J., Dehli J.R., Bolm C. Applications of catalytic asymmetric sulfide oxidations to the syntheses of biologically active sulfoxides // Adv. Synth. Catal. 2005. V.347. P. 19.

29. Lee A.H.F., Chan A.S.C., Li T. Synthesis of 5-(7-hydroxyhept-3-enyl)-l,2-dithiolan-3-one 1-oxide, a core functionality of antibiotic leinamycin // Tetrahedron. 2003. V. 59. P. 833.

30. Takaishi Y., Murakami Y., Uda M., Ohashi T., Hamamura N., Kido M., Kadota S. // Phytochemistry. 1997. V. 45. P. 997.

31. Caturla F., Amat M., Reinoso R.F., Calaf E., Warrellow G. Racemic and chiral sulfoxides as potential prodrugs of 4-pyrone COX-2 inhibitors // Biorg. Med. Lett. 2006. V. 16. P. 3605.

32. Carey J.S., Laffan D., Thomson C., Williams M.T. // Org. Biomol. Chem. 2006. V. 4. P. 2337.

33. Ozaki S., de Montellano P.R.O. Molecular Engineering of Horseradish Peroxidase: Thioether Sulfoxidation and Styrene Epoxidation by Phe-41 Leucine and Threonine Mutants. // J. Am. Chem. Soc. 1995. 117(27). P. 7056-7064.

34. Colonna S., Gaggero N., Pasta P., Ottolina G. Enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides catalysed by bacterial cyclohexanone monooxygenases. // Chem.Commun. 1996. P. 2303-2307.

35. Pitchen P., Dunach E., Deshmukh M.N., Kagan H.B. An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // J. Amer. Chem. Soc. 1984. V.106. №26. P. 8188.

36. Di Furia F., Modena G., Seraglia R. Synthesis of Chiral Sulfoxides by Metal-Catalyzed Oxidation with t-Butyl Hydroperoxide // Synthesis. 1984. P. 325.

37. Cashman J.R., Olsen L.D., Bornheim L.M. Oxygenation of dialkyl sulfides by a modified Sharpless reagent: a model system for the flavin-containing monooxygenase // J. Amer. Chem. Soc. 1990. V.l 12. №8. P. 3191.

38. Alphand V., Gaggero N., Manfredi A. Enantioselective Oxidation of Sulfides Catalyzed by Cloroperoxidase // Biochemestry. 1990. V.53. P. 10465.

39. Ozaki S., de Montellano P.R.O. Molecular Engineering of Horseradish Peroxidase: Thioether Sulfoxidation and Styrene Epoxidation by Phe-41 Leucine and Threonine Mutants // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117(27). P. 7056.

40. Colonna S., Gaggero N., Pasta P., Ottolina G. Enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides catalysed by bacterial cyclohexanone monooxygenases // Chem. Commun. 1996. P. 2303.

41. H.L. Holland. Chiral sulfoxidation by biotransformation of organic sulfides // Chem. Rev. 1988. V. 88. №3. P. 473.

42. Tohma H., Takizawa S., Watanabe H., Fukuoka Y., Maegawa T., Kita Y. Hypervalent Iodine(V)-Induced Asymmetric Oxidation of Sulfides to Sulfoxides

43. Mediated by Reversed Micelles: Novel Nonmetallic Catalytic System // J. Org. Chem. 1999. V. 64. №10. P. 3519.

44. Berkessel A., Frauenkron M. Stoichiometric Asymmetric Oxidation with Hydrogen Peroxide Activated by a Chiral Phosphoryl Chloride // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. V.7. №3. P. 671.

45. Page B.P.C., Vahedi H. Catalytic Asymmetric Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Mediated by Chiral 3-Substituted-l,2-benzisothiazole 1,1-Dioxides // J. Org. Chem. 2000. V. 65. №20. P. 6756.

46. Blaser, H.U., Spindler, F., and Studer, M. Enantioselective catalysis in fine chemicals production // Applied Catalysis A: General. 2001. V. 221. P. 119.

47. Волчо К.П., Салахутдтнов Н.Ф., Толстиков А.Г. Металлокомплексы в асимметрическом окислении сульфидов // Журн. орг. Химии. 2003. 39. С.1607.

48. Kagan, Н.В., Catalytic asymmetric synthesis, 2nd Edition. Ojima, I., Ed., New York: Wiley-VCH. 2000. Ch. 6C. P. 327.

49. Fache, F., Schulz, E., Tommasino, M.L., and Lemaire, M. Nitrogen-Containing Ligands for Asymmetric Homogeneous and Heterogeneous Catalysis // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 2159.

50. Fernández I., Khiar N. Recent Developments in the Synthesis and Utilization of Chiral Sulfoxides // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 3651.

51. Ligtenbarg A.G.J., Hage R., Feringa B.L. Catalytic oxidations by vanadium complexes // Coord. Chem. Rev. 2003. V. 237. P. 89.

52. Ramon D.J., Yus M. In the Arena of Enantioselective Synthesis, Titanium Complexes Wear the Laurel Wreath // Chem. Rev. 2006. V. 106. P. 2126.

53. Matsumoto K., Saito В., Katsuki T. Asymmetric catalysis of metal complexes with non-planar ONNO ligands: salen, salalen and salan // Chem. Commun. 2007. P. 3619.

54. Pavlov V.A. C2 and Q Symmetry of chiral auxiliaries in catalytic reactions on metal complexes // Tetrahedron. 2008. V. 64. P. 1147.

55. Farina V., Reeves J. Т., Senanayake С. H., Song J. J. Asymmetric Synthesis of Active Pharmaceutical Ingredients // Chem. Rev. 2006. V. 106(7). P. 2734-2793.

56. Hirao T. Vanadium in modern organic synthesis // Chem. Rev. 1997. V. 97. P. 2707.

57. Butler A., Clague M.J., Meister G. Vanadium Peroxide Complexes // Chem. Rev. 1994. V. 94. P. 625.

58. Rehder D. The coordination chemistry of vanadium as related to its biological functions // Coord. Chem. Rev. 1999. V. 182. P. 297.

59. Conte V., Di Furia F., Licini G. Liquid phase oxidation reactions by peroxides in the presence of vanadium complexes // Appl. Catal. A: Gen. 1997. V. 157. P. 335.

60. Nakajima K., Kojima K., Aoyama T., Fujita J. Asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides by organic hydroperoxides with optically active Schiff base-oxovanadium(IV) catalysts // Chem. Lett. 1986. V. 9. P. 1483.

61. Bolm C., Bienewald F., Harms K. Syntheses and vanadium complex of salen-like bissulfoximines // Synlett. 1996. V. 8. P. 775.

62. Bolm C., Luong T.K., Harms K. Bis2-(oxazolinyl)phenolato.oxovanadium(IV) complexes: syntheses, crystal structures and catalyses // Chemische Berichte. 1997. V. 130. P. 887.

63. Colonna S., Manfredi A., Spadoni M., Casella L., Gullotti M. Asymmetric oxidation of sulphides to sulphoxides catalysed by titanium complexes of N-salicylidene-L-amino acids // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. P. 71.

64. Bolm C., Bienewald F. Asymmetric sulfide oxidation with vanadium catalysts and H202 // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 2640.

65. Bolm C., Schlingloff G., Bienewald F. Copper- and . vanadium-catalyzed asymmetric oxidations // J. Mol. Catal. 1997. V. 117. P. 347.

66. Bolm C., Bienewald F. Asymmetric oxidation of dithioacetals and dithioketals catalyzed by a chiral vanadium complex // Synlett. 1998. V. 34. P. 1327.

67. Page P.C.B., Wilkesm R.D., Namwindwa E.S., Witty M.J. Enantioselective preparation of 2-substituted-l,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures // Tetrahedron. 1996. V. 52. P. 2125.

68. Aggarwal V. K., Esquivel-Zamora B. N., Evans G. R., Jones E. Studies on the asymmetric oxidation of ester derivatives of l,3-dithiane-2-carboxylates. asymmetric synthesis of trans-1,3-dithiane 1,3-dioxide // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 7306.

69. Green S. D., Monti C., Jackson R. F. W., Anson S. M.,- Macdonald S. J. F. Discovery of new solid phase sulfur oxidation catalysts using library screening // Chem. Commun. 2001. P. 2594.

70. Skarzewski J., Ostrycharz E., Siedlecka R. Vanadium catalyzed enantioselective oxidation of sulfides: easy transformation of bis(arylthio)alkanes into C2 symmetric chiral sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. P. 3457.

71. Skarzewski J., Ostrycharz E., Siedlecka R., Zielinska-Blajet M., Pisarski B. Substituted N-salicylidene b-amino alcohols: preparation and use as chiralligands in enantioselective sulfoxidation and conjugate addition // J. Chem. Res. (M) 2001. P. 743.

72. Vetter A.H., Berkessel A. Schiff-base ligands carrying two elements of chirality: matched-mismatched effects in the vanadium catalyzed sulfoxidation of thioethers with hydrogen peroxide // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 1741.

73. Ohta C., Shimizu H., Kondo A., Katsuki T. Vanadium-catalyzed enantioselective sulfoxidation of methyl aryl sulfides with hydrogen peroxide as terminal oxidant // Synlett. 2002. P. 161.

74. Liu G., Cogan D. A., Ellman J. A. Catalytic asymmetric synthesis of tert-butanesulfmamide. Application to the asymmetric synthesis of amines // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 9913.

75. Cogan D. A., Liu G., Backes B. J., Ellman J. A. Catalytic asymmetric oxidation of tert-butyl disulfide. Synthesis of tert-butanesulfinamides, tert-butyl sulfoxides, and tert-butanesulfmimines // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 8011.

76. Zhou P., Chen B.-C., Davis F. A., Rayner C. M. (Ed.). Advances in sulfur chemistry. V. 2. JAI Press. Stamford. CT. 2000. P. 249.

77. Borg G., Cogan D. A., Ellman J. A. One-pot asymmetric synthesis of tert-butanesulfmyl-protected amines from ketones by the in situ reduction of tert-butanesulfinyl ketimines // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 6709.

78. Cogan D. A., Liu G., Ellman J. Asymmetric synthesis of chiral amines by highly diastereoselective 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl imines //Tetrahedron. 1999. V. 55. P. 8883.

79. Davis F. A., Lee S., Zhang H., Fanelli D. L. Applications of the sulfinimine-mediated asymmetric strecker synthesis to the synthesis of alpha-alkyl alpha-amino acids // J. Org. Chem. 2000. V. 65. P. 8704.

80. Borg G., Chino M., Ellman J. A. Asymmetric synthesis of pre-protected alpha,alpha-disubstituted amino acids from tert-butanesulfinyl ketimines // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. P. 1433.

81. Tang T. P., Ellman J. A. Asymmetric synthesis of beta-amino acid derivatives incorporating a broad range of substitution patterns by enolate additions to tert-butanesulfinyl imines // J. Org. Chem. 2002. V. 67. P. 7819.

82. Lee Y., Silverman R. B. Traceless solid-phase synthesis of chiral 3-aryl P-amino acid-containing peptides using a side chain tethered (3-amino acid building block // Org. Lett. 2000. V. 2. P. 303.

83. Prakash G. К. S., Mandal M., Olah G. A. Stereoselective nucleophilic trifluoromethylation of N-(tert-butylsulfinyl)imines by using trimethyl(trifluoromethyl)silane // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001. V. 40. P. 589.

84. Adrio J., Carretero J. C. The tert-butylsulfinyl group as a highly efficient chiral auxiliary in asymmetric Pauson-Khand reactions // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 7411.

85. Dragoli D. R., Burdett M. Т., Ellman J. A. Design, synthesis, and utility of a support-bound tert-butanesulfmamide // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 10127.

86. Berrisford D. J., Bolm C., Sharpless К. B. Ligand-accelerated catalysis // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 1059.

87. Kagan H. В., Luukas Т. O. in: Jacobsen E. N., Pfaltz A., Yamamoto H. (Eds.). Comprehensive asymmetric catalysis. Vol. 1. Springer. Berlin. 1999. P. 101.

88. Fenwick D., Kagan H. B. In: Topics in Stereochemistry. Denmark SE editor. V. 22. Interscience. New York. 1999. P. 257.

89. Girard C., Kagan H. B. Nonlinear effects in asymmetric synthesis and stereoselective reactions: ten years of investigation // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998. V. 37. P. 2922.

90. Bolm C. In: Stephenson G. R. (Ed.). Advanced asymmetric catalysis. Blackie. New York. 1996. P. 9.

91. Avalos M., Babiano R., Cintas P., Jimenez J. L., Palacios J. C. Nonlinear stereochemical effects in asymmetric reactions // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. V. 8. P. 2997.

92. Soai K., Shibata T. In: Ojima I. (Ed.) Catalytic asymmetric synthesis. Wiley. New York. 2000. P. 699.

93. Karpyshev N. N., Yakovleva O. D., Talsi E. P., Bryliakov K. P., Tolstikova O. V., Tolstikov A. G. Effect of portionwise addition of oxidant in asymmetric vanadium-catalyzed sulfide oxidation // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. V. 157. P. 91.

94. Chu C.-Y., Hwang D. R., Wang S.-K., Uang B. J. Chiral oxovanadium complex catalyzed enantioselective oxidative coupling of 2-naphthols // Chem. Commun. 2001. P. 980.

95. Hon S.-W., Li C.-H., Kuo J.-H., Barhate N. B., Liu Y.-H., Wang Y., Chen C.-T. Catalytic asymmetric coupling of 2-naphthols by chiral tridentate oxovanadium (IV) complexes // Org. Lett. 2001. V. 3. P. 869.

96. Pitchen P., Kagan H. B. An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // Tetrahedron Lett. 1984. V. 24. P. 1049.

97. Pitchen P., Deshmukh M. N., Dunach E., Kagan H. B. An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 8188.

98. Kagan H. B., Dunach E., Nemecek C., Pitchen P., Samuel O., Zhao S. A short route to chiral sulfoxidation using titanium-mediated asymmetric oxidation // Pure Appl. Chem. 1985. V. 57. P. 1911.

99. Kagan H. B, Diter P. Asymmetric sulfoxidation chemical and enzymatic // Organosulfur Chem. 1998. V. 2. P. 1.

100. Zhao S. H, Samuel O., Kagan H. B. Asymmetric oxidation, of sulfides mediated by chiral titanium complexes: mechanistic and synthetic aspects // Tetrahedron. 1987. V. 43. P. 5135.

101. Maguire A. R, Papot S, Ford A, Touhey S, O'Connor R, Clynes M. Enantioselective synthesis of sulindac // Synlett. 2001. P. 41.

102. Naso F, Cardellicchio C, Affortunato F, Capozzi M. A. M. Asymmetric synthesis of Sulindac esters by enantioselective sulfoxidation in the presence of chiral titanium complexes // Tetrahedron: Asymmetry. 2006. V. 17. 3226.

103. Fugmann B, Arnold S, Steglich W, Fleischhauer J, Repges C, Koslowski A, Raabe G. Pigments from the Puffball Calvatia rubro-flava Isolation, Structural Elucidation and Synthesis // Eur. J. Org. Chem. 2001. P. 3097.

104. Lee A. H. F, Chen J, Liu D, Leung T. Y. C, Chan A. S. C, Li T. Acid-promoted DNA-cleaving activities and total synthesis of varacin C // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. P. 13972.

105. Lee A. H. F, Chan A. S. C, Li T. Benzotrithiole 2-oxide: A new family of thiol-Activated DNA-Cleaving functionalities // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. V. 12. P. 3259.

106. Kagan H. B, Rebiere F. Some routes to chiral sulfoxides with very high enantiomeric excesses // Synlett. 1990. P. 643.

107. Brunei J. M, Kagan H. B. Catalytic enantioselective oxidation of sulfides with a chiral titanium complex // Bull. Soc. Chim. Fr. 1996. V. 133. P. 1109.

108. Brunei J. M, Kagan H. B. Catalytic asymmetric oxidation of sulfides with high enantioselectivities // Synlett. 1996. P. 404.

109. Colonna S., Gaggero N., Bertinotti A., Carrea G., Pasta P., Bernardi A. Enantioselective oxidation of 1,3-dithioacetals catalysed by cyclohexanone monooxygenase // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. P. 1123.

110. Di Furia F., Modena G., Seraglia R. Synthesis of chiral sulfoxides by metal-catalyzed oxidation with t-butyl hydroperoxide // Synthesis. 1984. V. 4. P. 325.

111. Bortolini O., Di Furia F., Licini G., Modena G., Rossi M. Asymmetric oxidation of 1,3-dithiolanes. A route to the optical resolution of carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 6257.

112. Samuel O., Ronan B., Jagan H. B. Asymmetric oxidation of some 1,3-dithianes in presence of chiral titanium complexes // J. Organomet. Chem. 1989. V. 370. P. 43.

113. Page P. C. B., Namwindwa E. S., Klair S. S., Westwood D. Asymmetric sulphoxidation of 2-acyl-1,3-dithianes // Synlett. 1990. P. 457.

114. Page P. C. B., Namwindwa E. S. Enantioselective preparation of 2-substituted 1,3-dithiane 1-oxides and 1,3-dithiane 1,3-dioxides // Synlett. 1991. P. 80.

115. Page P. C. B., Wilkes R. D., Barkley J. V., Witty M. J. The preparation and asymmetric oxidation of 2-heterosubstituted-1,3-dithianes // Synlett. 1994. P. 547.

116. Aggarwal V. K. Esquivel-Zamora B. N. Evans G. R. Jones E. Studies on the Asymmetric Oxidation of Ester Derivatives of l,3-Dithiane-2-carboxylates. Asymmetric Synthesis of trans-1,3-Dithiane 1,3-Dioxide // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 7306.

117. Komatsu N., Nishibayashi Y., Sugita T., Uemura S. Catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides using R-(+)-binaphthol // Tetrahedron Lett. 1992. 33. P. 5391.

118. Komatsu N. Hashizume M. Sugita T. Uemura S. Catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides with tert-butyl hydroperoxide using binaphthol as a chiral auxiliary // J. Org. Chem. 1993. V. 58. 4529.

119. Superchi M. I., Rosini C. Catalytic asymmetric oxidation of aryl methyl sulfides mediated by a (S,S)-l,2-diphenylethan-l,2-diol/titanium/water complex // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. V. 8. 349.

120. Donnoli M. I., Superchi M. I., Rosini C. Catalytic asymmetric oxidation of aryl sulfides with a Ti/H20/(R,R)-diphenylethane-l,2-diol complex: a versatile and highly enantioselective oxidation protocol // C. J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 9392.

121. Yamanoi Y., Imamoto T. Preparation of enantiopure 2,2,5,5-tetramethyl-3,4-hexanediol and its use in catalytic enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 8560.

122. Takeda T., Imamoto T. Syntheses of new C2-symmetric, optically active 1,2-diols bearing tertiary alkyl groups // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. 3209.

123. Reetz M. T., Merck C., Naberfeld G., Rudolph J., Griebenow N. Goddard R. 3,3'-dinitro-octahydrobinaphthol: a new chiral ligand for metal-catalyzed enantioselective reactions // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 5273.

124. Bolm C., Dabard O. A. G. (S,S)-4,4'-bis(3-hydroxy-estra-l,3,5(10),6,8-pentaene): an efficient ligand for the catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // Synlett. 1999. P. 360.

125. Martyn L. J. P., Pandaraju S., Yudin A. K. Catalytic applications of FgBINOL: asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // J. Organomet. Chem. 2000. V. 603. P. 98.

126. Di Furia F., Licini G., Modena G., Motterle R., Nugent W. Enantioselective titanium-catalyzed sulfides oxidation: novel ligands provide significantly improved catalyst life // J. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 5175.

127. Bonchio M., Licini G., Di Furia F., Mantovani S., Modena G. Nugent W. The first chiral zirconium(IV) catalyst for highly stereoselective sulfoxidation // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 1326.

128. Nakajima K. Kojima M. Fujita J. Asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides by organic hydroperoxides with optically active schiff base-oxovanadium(IV) catalysts // Chem. Lett. 1986. P. 1483.

129. Palucki M., Hanson P., Jacobsen E. N. Asymmetric oxidation of sulfides with H202 catalyzed by (salen)Mn(III) complexes // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. P. 71117114.

130. Noda K., Hosoya N., Irie R., Yamashita Y., Katsuki T. Catalytic asymmetric oxidation of sulfides using (salen)manganese(III) complex as a catalyst // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 9609.

131. Noda K., Hosoya N., Yanai K., Irie R., Katsuki T. Asymmetric oxidation of sulfides using (salen)manganese(III) complex as a catalyst // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. P. 1887.

132. Sasaki H., Irie R., Ito Y., Katsuki T. Construction of highly efficient Mn-salen catalyst for asymmetric epoxidation of conjugated cis-olefins // Synlett. 1994. P. 356.

133. Kokubo C., Katsuki T. Highly enantioselective catalytic oxidation of alkyl aryl sulfides using Mn-salen catalyst // Tetrahedron. 1997. V. 52. P. 13895.

134. Davis F. A., Chen B. C. Asymmetric hydroxylation of enolates with N-sulfonyloxaziridines // Chem. Rev. 1992. V. 92. P. 919.

135. Davis F.A., Sheppard A.C. Applications of oxaziridines in organic synthesis // Tetrahedron. 1988. V. 45. P. 5703.

136. Davis F. A., Reddy R. T., Weismiller M. C. (-)-a,a-dichlorocamphorsulfonyl-oxaziridine: a superior reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. P. 5964.

137. Davis F. A., Towson J. C., Weismiller M. C., Lai S., Carroll P. J. Chemistry of oxaziridines. 11. (Camphorylsulfonyl)oxaziridine: synthesis and properties // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. P. 8477.

138. Davis F. A., Weismiller M. C., Murphy C. M., Reddy R. T., Chen B. C. Chemistry of oxaziridines. 18. Synthesis and enantioselective oxidations of the (8,8-dihalocamphoryl)sulfony 1.oxaziridines // J. Org. Chem. 1992. V. 57. P. 7274-,

139. Bethell D., Page P. B., Vahedi H. Catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides mediated by chiral 3-substituted-l,2-benzisothiazole 1,1-dioxides // J. Org. Chem. 2000. V. 65. P. 6756.

140. Hamann H. J., Hoft E., Mostowicz D., Mishnev A., Urbanczyk-Lipkoswska Z., Chmielewski M. New optically pure sugar hydroperoxides. Synthesis and use for enantioselective oxygen transfer // Tetrahedron. 1997. V. 53. P. 185.

141. Adam W., Korb M. N. The titanium-catalyzed, asymmetric epoxidation of allylic alcohols with optically active hydroperoxides in the presence of achiral diol ligands // Tetrahedron: Asymmetry 1997. V. 8. P. 1131.

142. Adam W., Korb M. N., Roschmann K. J., Saha-Moller C. R. Titanium-catalyzed, asymmetric sulfoxidation of alkyl aryl sulfides with optically active hydroperoxides // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 3423.

143. Schenk W. A., Frisch J., Adam W., Prechtl F. Oxidation of metal-coordinated thioethers with dimethyldioxirane a new stereoselective synthesis of chiral sulfoxides //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. V. 33. P. 1609.

144. Schenk W. A., Durr M. Synthesis of (R)-sulforaphane using CpRu(R,R)-CHIRAPHOS).+ as chiral auxiliary // Chem. Eur. J. 1997. V. 3. P. 713.

145. Khiar N. Determination of the absolute configuration of sulfinyl glycosides: the role of the exo-anomeric effect // Tetrahedron Lett. 2000. V.41. P. 9059.

146. Crich D., Mataka J., Sun S., Lam K.-C., Rheingold A. L., Wink D. Stereoselective sulfoxidation of a-mannopyranosyl thioglycosides: the exo-anomeric effect in action // Chem. Commun. 1998. P. 2763.

147. Singh S., Kumar S., Chimni S.S. Humicola lanuginosa lipase-catalyzed enantioselective resolution of P-hydroxy sulfides: versatile synthons for enantiopure P-hydroxy sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 2001. V. 12. P. 2457.

148. Hoveyda A.H., Evans D.A., Fu G.C. Substrate-Directable Chemical Reactions // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 1307.

149. Timshina A.V., Rubtsowa S.A., Kodess M. I., Matochkina E.G., Slepukhin P.A., Kuchin A.V. Asymmetrical oxidation of menthone dithiolane // Russ. J. Org. Chem. 2008. V. 44(7). P. 1043.

150. Davis F.A., Weismiller M.C., Murphy C.K., Reddy R.T., Chen B.-C. Chemistry of oxaziridines. 18. Synthesis and enantioselective oxidations of the (8,8-dihalocamphoryl)sulfonyl.oxaziridines // J. Org. Chem. 1992. V. 57. P. 7274.

151. Li W., Hwang D. J., Cremer D., Joo H., Kraka E., Kim J., Ross C.R., Nguyen V.Q., Dalton J.T., Miller D.D. Structure determination of chiral sulfoxide in diastereomeric bicalutamide derivatives // Chirality. 2009. V. 21. P. 578.

152. Ikemoto T., Nishiguchi A., Ito T., Tawada H. Unusual asymmetric oxidation of sulfide; the diastereoselective oxidation of prochiral sulfide-chiral acid salt with hydrogen peroxide without metal // Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 5043.

153. Ostrycharz E. Ph.D. Thesis, Wroclaw University of Technology, Wroclaw. 2001.

154. Wojaczyhska E., Wojaczynski Ja. Enantioselective Synthesis of Sulfoxides: 2000-2009 // Chem. Rew. 2010. V. 110. P. 4303.

155. Skarzéwski J, Siedlecka R, Wojaczyñska E, Zieliñska-Blajet M. A new and efficient route to homochiral y-hydroxysulfoxides and y-hydroxysulfones // Tetrahedron: Asymmetry. 2002. V. 13. P. 2105.

156. Siedlecka R, Wojaczyñska E, Skarzéwski J. Chiral pyrrolidine thioethers: effective nitrogen-sulfur donating ligands in palladium-catalyze.d asymmetric allylic alkylations // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. V. 15. P. 1437.

157. Fugmann B, Arnold S, Steglich W, Fleischhauer J, Repges C, Koslowski A, Raabe G. Pigments from the Puffball Calvatia rubro-flava Isolation, Structural Elucidation and Synthesis // Eur. J. Org. Chem. 2001. P. 3097.

158. Cardellicchio C, Naso F, Capozzi M.A.M. A convenient route to the phosphorus and sulfur stereoisomers of ethyl menthyl (methylsulfmyl)methylphosphonate // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. V. 15. P. 1471.

159. Cardellicchio C, Fracchiolla G, Naso F, Tortorella P. Enantio- or Diastereoselective Oxidation of (Methylthio)methylphosphonates as a Route to Precursors of Chiral Sulfoxides // Tetrahedron. 1999. V. 55. P. 525.

160. Clayden J, Mitjans D, Youssef L.H. Lithium-Sulfoxide-Lithium Exchange for the Asymmetric Synthesis of Atropisomers under Thermodynamic Control // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124(19). P. 5266.

161. Betson M. S, Clayden J, Helliwell M, Mitjans D. Kinetic and thermodynamic stereocontrol in the atroposelective formation of sulfoxides by oxidation of 2-sulfanyl-1 -naphthamides // Org. Biomol. Chem. 2005. V. 3. P. 3898.

162. González-Rodríguez D, Torres T. A diastereoselective process induced in a curved aromatic molecule: oxidation of thioether-substituted subphthalocyanines // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 860.

163. Lohier J.-F, Foucoin F, Jaffre's P.-A, Garcia J. I, Sopkova'-de Oliveira Santos J, Perrio S, Metzner P. An Efficient and Straightforward Access to Sulfur

164. Substituted 2.2.Paracyclophanes: Application to Stereoselective Sulfenate Salt Alkylation // Org. Lett. 2008. V. 10. P. 1271.

165. Hitchcock P. B., Rowlands G. J., Seacome R. J. The synthesis and directed ortho-lithiation of 4-tert-butylsulfinyl2.2.paracyclophane // Org. Biomol. Chem. 2005. V. 3. P. 3873.

166. Delia Sala G., Labano S., Lattanzi A., Scettri A. Diastereoselective oxidation of P-hydroxysulfides with TBHP: a comparative study of titanocenes and Ti(Oi-Pr)4 as catalysts // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 6679.

167. Glass R.S., Singh W.P. Diastereoselective oxidation of substituted thietanes and stereoselective oxidation of their sulfoxides // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35(32). P. 5809.

168. Delia Sala G., Labano S., Lattanzi A., Tedesco C., Scettri A. Titanocene Dichloride as a Convenient Catalyst for the Diastereoselective Oxidation of 2-Substituted 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes // Synthesis. 2002. P. 505.

169. Russo A., Lattanzi A. Hydrogen-Bonding Catalysis: Mild and Highly Chemoselective Oxidation of Sulfides // AdV. Synth. Catal. 2009. V. 351. P. 521.

170. Hutton C. A., Jaber R., Otaegui M., Turner J. J., Turner P., White J. M., Bacskay G. B. Stereochemical and conformational consequences of the oxidation of 1,4-thiazane-3,5-dicarboxylates //J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 2002. P. 1066.

171. Shimazaki M., Takahashi M., Komatsu H., Ohta A., Kaji K., Kadoma Y. ortho-Sulfenylation of N,N-Dimethyl-l-phenylethylamine and Oxidation of the Resultant Sulfides // Synthesis. 1992. P. 555.

172. Shimazaki M., Komatsu H., Ohta A., Kadoma Y. Asymmetric Synthesis of (-)-(E)-5-Hydroxy-5-isopropyl-3-hepten-2-one, A Cembrane-Derived Compound from Greek Tobacco // Synthesis. 1992. P. 957.

173. Quallich G.J., Lackey J.W. Diastereoselective oxidation of sulfides to sulfoxides with potassium peroxymonosulfate // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31(26). P. 3685.

174. De Lucchi O. Self-induced asymmetric oxidation of sulfides as a way of preparation of optically active reagents // Bull. Soc. Chim. Belg. 1988. V. 97. P. 679.

175. Breithschuh R., Seebach D. Herstellung enantiomerenenreichener Sulfoxide aus Milchsäure und 3-Hydroxybuttersäure: Isopropenyl-tolyl-sulfoxid und 2-(Phenyl-sulfmyl)acrylester//Synthesis. 1992. P. 1170.

176. Annunziata R., Cinquini M., Cozzi F., Farina S., Montanari V. Synthesis of configurationally stable allylic sulphoxides via diastereoselective oxidation // Tetrahedron. 1987. V.43. P. 1013.

177. Escher B.M., Haynes R.K., Kremmydas S., Ridley D.D. A Simple Route to (R)-(+)-4-t-Butoxycyclopent-2-enone // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. P. 137.

178. Davis M., Wu W.-Y. A Simple and Efficient Preparation of Penicillin V ß-Sulfoxide // Aust. J. Chem. 1986. V. 39. PI 165.

179. Pattenden G., Thom S.M. Polyene Macrolactam Construction Using a Stille Vinyl-Vinyl Coupling Protocol: An Approach to the Antitumour Antibiotic Substance Leinamycin // Synlett. 1993. P. 215.

180. Daneion G.O., Mata E.G., Mascaretti O.A. Selective oxidation of penicillin derivatives to penicillin (1R) and (lS)-sulfoxides using dimethyldioxirane // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. P. 7877.

181. Glass R.S., Liu Y. Diastereoselective oxidation of substituted l,2-dithiolan-3-ones // Tetrahedron Lett. 1994. V. 23. P. 3887.

182. Sato T., Otera J. Oxidation of Aryl Sulfides to the Sulfoxides with High Diastereoselectivity // Synlett. 1995. P. 365.

183. Adam W., Golsch D. Thianthrene 5-Oxide (SSO) as a Mechanistic Probe of the Electrophilic Character in the Oxygen Transfer by Dioxiranes // Chem Ber. 1994. V. 127. P. 1111.

184. Buist P.H., Marecak D.M. Stereochemical analysis of a quasisymmetrical dialkyl sulfoxide obtained by a diverted biodehydrogenation reaction // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 5877.

185. Bower E.R, Williams J.M.J. Diastereoselective oxidation of arylsulfides // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. P. 7111.

186. Bower E.F., Martin C.J., Rawson D.J., Slawin A.M.Z., Williams J.M.J. Diastereoselective conversion of sulfides into sulfoxides. 1,5- and 1,6-Asymmetric induction // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995. V. 1. P. 333.

187. Gant T.G., Meyers A.I. The chemistry of 2-oxazolines (1985-present) // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 2297.

188. Komatsu N., Nishibayashi Y., Sugita T., Uemura S. Catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides using R-(+)-binaphthol // Tetrahedron Lett. 1992. V.33. P. 5391.

189. Komatsu N., Hashizume M., Sugita T., Uemura S. Catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides with tert-butyl hydroperoxide using binaphthol as a chiral auxiliary // J. Org. Chem. 1993. V. 58(26). P. 4529.

190. Ubukata M., Morita Т., Uramoto M., Osada H. Sparoxomycins A1 and A2, New Inducers of the Flat Reversion of NRK Cells Transformed by Temperature Sensitive Rons Sarcoma Virus // J. Antibiot. 1996. V. 49. P. 1096.

191. Кальбрус В. Загрязнение окружающей среды диоксинами и фуранами целлюлозно-бумажной промышленности. Целлюлоза, бумага, картон. 1997. № 5-6. С. 42.

192. Петренко Н.Ф., Мокиенко А.В. Диоксид хлора: применение в технологиях водоподготовки- Одесса: изд-во «Optimum». 2005. 486 с.

193. Gilles М.К., Polak M.L., Lineberger W.C. Photoelectron Spectroscopy of the Halogen Oxide Anions FO-, C10-, ВЮ-, 10-, OCIO-, and 010- // J. Chem. Phys. 1992. V. 96. P. 8012.

194. Троицкая H.B., Мищенко К.П., Флис И.Е. Исследование равновесия СЮ2 р-р + е- -> С102~ р-р в водных растворах при различных температурах // Ж. Физ. Хим. 1959. Т. 33. С. 1577.

195. Никитин И.В. Химия кислородных соединений галогенов.-М. 1985. 120 с.

196. Vandrkooi N., Poole T.R. The electron paramegnetic resonance spectrum of chlorine dioxide in solution. Effect of temperature and viscosity on the line width // Inorg. Chem. 1966. V. 5(8). P. 1351.

197. Sugihara H., Shimokoshi K., Yasumori I. Effect of Exchanged Cations Upon Electron Spin Resonance Hyperfine Splitting of Chlorine Dioxide Adsorbed On X-Type Zeolites // J. Phys. Chem. 1977. V. 81(7). P. 669.

198. Shimokoshi K., Sugihara К., H. , Yasumori I. Electron-spin resonance study of chlorine dioxide adsorbed on alkali-cation-exchanged X-type ■ zeolites // J. Phys. Chem. 1974. V. 78(17). P. 1770.

199. Rehr A., Jansen М. Investigations On Solid Chlorine Dioxide Temperature -Dependent Crystal-Structure, Ir-Spectrum, and Magnetic- Susceptibility // Inorg. Chem. 1992. V. 31(23). P. 4740.

200. Rehr A., Jansen M. Crystal-Structure of Chlorine Dioxide // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991. V. 30(11). P. 1510.

201. Gordon G., Kieffer R.G. Rosenblatt D.H. The chemistry of chlorine dioxide. V. 15. New York, London, Sydney, Toronto, Wiley Interscience Publishers, 1972. P. 201.

202. Noack M.G., Iacovello S.A. Chemical Oxidation Technologies for the Ninetiens. Vol. 2. Lancaster, Technomic Publishing Co. 1994. 312 c.

203. Jalowiczor J. Reaction of chlorine dioxide with organic compounds. XIII. Reaction with cyclohexane, benzene, and toluene // Zesz. Nauk. Politech. Szczecin. Chem. 1968. V. 8. P. 105.

204. Jalowiczor J. Reaction of chlorine dioxide with organic compounds. XIV. Reaction with chlorocyclohexane, chlorobenzene, and benzyl chloride // Zesz. Nauk. Politech. Szczecin. 1968. V. 8. P. 117.

205. Rav-Acha C, Choshen E. Aqueous reactions of chlorine dioxide with hydrocarbons // Environ. Sci. Technol. 1987. V. 21. P. 1069.

206. Lindgren B.O., Svan C.M., Widmark G. Chlorine dioxide oxidation of cyclohexene //Acta Chem. Scand. 1965. V. 19(1). P. 7.

207. Fredricks P.S., Lindgren B.O., Theander O. Inhibition of radical chlorination by chlorine dioxide in non-polar media // Acta Chem. Scand. 1970. V. 24(2). P. 736.

208. Lindgren B.O., Svan CM. Reactions of chlorine dioxide with unsaturated compouds. II. Methyl oleate //Acta Chem. Scand. 1966. V. 20(1). P. 211.

209. Lindgren В.О., Nilsson Т. Oxidation of lignin model compounds with chlorine dioxide and chlorite. Reactions with stilbenes //Acta Chem. Scand. B. 1974. V. 28(8). P. 847.

210. Masschelein W.J. Chlorine Dioxide: Chemistry and Enviromental Impact of Oxychlorine Compounds. Ann Arbor, Ann Arbor Publishers, Inc. 1979. 418 p.

211. Choshen E., Elits R., Rav-Acha C. The formation of cation-radicals by the action of chlorine dioxide on p-substituted styrenes and other alkenes // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27(49). P. 5989.

212. Rav-Acha C, Choshen E., Sarel S. Chlorine dioxide as an electron-transfer oxidant of olefmes // Helv. Chim. Acta. 1986. V. 69. P. 1728.

213. Rav-Acha C. The reactions of chlorine dioxide with aquatic organic materials and their health effects // Water Res. 1984. V. 18(11). P. 1329.

214. Кучин A.B., Фролова JI.JI. Диоксид хлора окислитель борорганических соединений // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 9 С. 1781.

215. Merkel Т., Maier М., Sacher F., Maier D. Reactions of polynuclear aromatic hydrocarbons with chlorine and chlorine dioxide in coal tar lined pipes // Aqua. 1997. V. 46(6). P. 289.

216. Paluch K., Otto J., Starski R. Reaction of chlorine dioxide and sodium chlorite with some organic compounds. XXIV. Reactions of anthracene // Roczniki Chem. 1974. V. 48(9). P. 1453.

217. Paluch K., Jagielski J. Reaction of chlorine dioxide and sodium chlorite with some organic compounds. XXIV. Reactions of phenanthrene // Zesz. Nauk. Politech. Szczecin. Chem. 1972. №10. P. 113.

218. Handoo K.L., Handoo S.K., Gadru K., Kaul A. Reactions of chlorine dioxide in dichloromethane. I. Formation of radical cations in acid media // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26(14). P. 1765.

219. Gordon G., Kieffer R.G. Rosenblatt D.H. The chemistry of chlorine dioxide. Vol. 15. New York, London, Sydney, Toronto, Wiley Interscience Publishers. 1972. 348 c.

220. Kudesia V.P., Sharma СВ. Effect of structure on the reactivity in the oxidation of aliphatic alcohols by chlorine dioxide // Rev. Roum. Chim. 1983. V. 28(3). P.263.

221. Sharma CB. Kinetics of oxidation of methanol by chlorine dioxide // React. Kinet. Catal. Lett. 1982. V. 19(1). P. 167.

222. Sharma CB. Kinetics of oxidation of propan-2-ol by chlorine dioxide // Rev. Roum. Chim. 1983. V. 28(11). P.967

223. Кучин A.B., Фролова Jl.JI., Древаль И.В. Диоксид хлора новый мягкий окислитель аллильных спиртов // Изв. АН. Сер. хим. 1996. №7. С. 1871.

224. Фролова Л,Л., Попов А.В., Рубцова С.А., Кучин А.В. Окисление вторичных терпеновых спиртов диоксидом хлора // Химия природных соединений 2008. Т. 44. №6. С. 724.

225. Ганиева Е. С., Ганиев И. М. Грабовский С. А., Кабальнова Н. Н. Окисление спиртов диоксидом хлора в органических растворителях // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. 2008. №11. С. 2283-2286

226. Otto J., Paluch К. Reaction of chlorine dioxide with some organic compounds. V. Reaction of benzaldehyde with chlorine dioxide // Roczniki Chem. 1965. V. 39(11). P. 1711.

227. Somsen R.A. Oxidation of some simle organic molecules with aqueuos CIO2 solutions // Tappi. 1960. V. 43(1). P. 154.

228. Ганиева E. С., Ганиев И. M. Грабовский С. А., Кабальнова Н. Н. Окисление валерианового альдегида диоксидом хлора Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. 2008. №11. С. 2287-2289.

229. Glabisz U. Reaction of chlorine dioxide with the components of phenolic waste waters. I. Reaction of chlorine dioxide with phenol // Chem. Stosow., Ser. A. 1966. V. 10(2). P. 211.

230. Lindgren B.O., Ericsson B. Reactions of chlorine dioxide with phenols: formation of a,(3-epoxy ketones from mesitol and 2,6-xylenol //Acta Chem. Scand. 1969. V. 23(10). P. 3451.

231. Glabisz U. Reaction of chlorine dioxide with the components of phenolic waste waters. II. Reaction of chlorine dioxide with dihydroxyphenols //Chem. Stosow., Ser. A. 1966. V. 10(2). P. 221.

232. Grimley E., Gordon G. Kinetics and Mechanism of Reaction Between Chlorine Dioxide and Phenol in Acidic Aqueous-Solution // J. Inorg. Nucl. Chem. 1973. V. 35(7). P.2383.

233. Логинова И.В., Чукичева И.Ю., Кучин A.B. Окисление пространственно-затрудненных фенолов диоксидом хлора // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 10. С. 14751477.

234. Wajon J.E., Rosenblatt D.H., Burrows Е.Р. Oxidation of phenol and hydroquinone by chlorine dioxide // Environ. Sci. Technol. 1982. V. 16(7). P. 396.

235. Rosenblatt D.H., Hull L.A., De Luca D.C., Davis G.T., Weglein R.C., Williams H.K.R. Oxidation of amines. II. Substituent effects in chlorine dipxide oxidations // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89(5). P. 1158.

236. Rosenblatt D.H., Hayes A.J.J., Harrison B.L., Streaty R.A., Moore K.A. The reaction of chlorine dioxide with triethylamine in aqueous solution // J. Org. Chem. 1963. V. 28(10). P. 2790.

237. Hull L.A., Davis G.T., Rosenblatt D.H., Williams H.K.R., Weglein R.C. Oxidation of amines. III. Duality of mechanism in the reaction of amines with chlorine dioxide // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89(5). P. 1163.

238. Dennis W.H., Hull L.A., Rosenblatt D.H. Oxidation of amines. IV. Oxidative fragmentation // J. Org. Chem. 1967. V. 32. P. 3783.

239. Hull L.A., Davis G.T., Rosenblatt D.H., Mann C.K. Oxidation of amines. VII. Chemical and electrochemical correlations // J. Phys. Chem. 1969. V. 73(7). P. 2142.

240. Hull L.A., Davis G.T., Rosenblatt D.H. Oxidation of amines. IX. Correlation of rate constants for reversible one-electron transfer in amine oxidation with reactant potentials // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91(23). P. 6247.

241. Davis G.T., Demek M.M., Rosenblatt D.H. Oxidation of amines. X. Detailed kinetics in the reaction of chlorine dioxide with triethylendiamine // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94(10). P. 3321.

242. Кучин A.B., Дворникова И.А., Налимова И.Ю. Диоксид хлора новый окислитель для металлоорганических соединений // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 3 С.238.

243. Feng J., Zhang L., Fang Z. Десульфуризация керосина действием двуокиси хлора // Petrochem. Techbol, РЖХим. 1997. 14П228.

244. Якупов М. 3., Ляпина Н. К., Шерешовец В.В., Имашев У.Б. Влияние растворителя на скорость реакции пропантиола с диоксидом хлора // Кинетика и катализ. 2001. Т. 42(5). С. 673.

245. Якупов М. 3., Шерешовец В.В., Имашев У.Б., Исмагилов Ф.Р. Жидкофазное окисление тиолов диоксидом хлора // Известия АН. Сер. химическая. 2001. № 12. С. 2244.

246. Якупов М. 3., Шишлов Н. М., Шерешовец В. В., Имашев У. Б. Образование радикалов в жидкофазном окислении органических сульфидов и дисульфидов диоксидом хлора // Нефтехимия. 2001. Т. 41(1). С. 52.

247. Rajagopal S., Pitchumani К., Venkataramanan N.S., Premsingh S., Electronic and Steric Effects on the Oxygenation of Organic Sulfides and Sulfoxides with Oxo(salen)chromium(V) Complexes // J. Org. Chem. 2003. № 68. P. 7460.

248. Pat. 3248423 US. C07C 303/16 // Process for preparing alkyl sulfonyl chlorides / Stratton George B. 1966.

249. Pat. 2598014 US. C07C 303/02 // Conversion of hydrocarbon disulfides to sulfonyl chlorides / Wayne P.A., Chilcote W.B., Shoemaker B.H. 1952.

250. Pat. 2598013 US. C07C 303/02 // Method of producing sulfonyl halides from sulfenyl halides / Wayne P.A., Chilcote W.B. 1950.

251. Pat. 0313939 A2 ЕР C07C 303/02 // Oxidation of thiols, disulfides and thiolsulfonates / Wayne PA, Chilcote W.B. 1988.

252. Grossert J.S, Langler R.F. The sulfohaloform reactions. The stepwise conversion of dialkylsulfides into alkanesulfonyl chlorides // Can. J. Chem. 1977. V. 55. P. 407.

253. Pat. 0331864 A1 ЕР. C07C 303/02 // Preparation of alkanesulfonyl halides and alkanesulfonic acids / Gardner, D.M, Wheaton G. A. 1989.

254. Wright S.W, Hallstrom K.N. A Convenient Preparation of Heteroaryl Sulfonamides and Sulfonyl Fluorides from Heteroaryl Thiols// J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 1080.

255. Bahrami K, Mohammad M. Khodaei, Mehdi Soheilizad . Direct conversion of thiols to sulfonyl chlorides and sulfonamides // J. Org. Chem. 2009. V. 74(24). P. 9287.

256. Bahrami K, Mohammad M. Khodaei, Donya Khaledian. Synthesis of sulfonyl chlorides and thiosulfonates from H202-TiCl4// Tetrahedron Lett: 2012. V. 53 P. 354.

257. Kiumars Bahrami, Mohammad M Khodaei, Mehdi Soheilizad. Direct conversion of thiols and disulfides into sulfonamides // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51(37). P. 4843.

258. Surya Prakash G. K, Mathew T, Chiradeep Panja, Olah G.A. Chlorotrimethylsilane Nitrate Salts as Oxidants: Direct Oxidative Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonyl Chlorides //J. Org. Chem. 2007. V. 72(5). P. 5847.

259. Салов Б.В, Гершенович А.И. Получение и свойства органических соединений серы / Под ред. Л.И.Беленького М.: Химия, 1998. С. 279.

260. Якупов М.З. Кинетические закономерности окисления сераорганических соединений диоксидом хлора. Дисс. канд. хим. наук. ИОХ УфНЦ РАН. Уфа, 2002. 120 с.

261. Штефан Е.Д, Введенский В.Ю. Таутомерия гетероциклических тиолов. Пятичленные гетероциклы // Усп. хим. 1996. Т. 65. С. 326.

262. Губен-Вейль. Методы органической химии. М: Химия, 1967. Т.2. С. 610.

263. Subluskey L.A., King L.C. Isobornylisothiouronium salts 7/ J. Am. Chem. Soc. 1951. V. 73(6). P. 2647.

264. Алеев P. С., Дальнова Ю. С., Попов Ю. H., Масагутов P. M., Рафиков С. Р. Реакция тиометилирования // Доклады АН СССР. 1988, Т. 303. № 4. С. 873-875.

265. Кривоногов В. П., Афзалетдинова Н. Г., Муринов Ю. И., Хисамутдинов Р. А., Толстиков Г. А., Спирихин Л. В. Тиометилирование кетонов и некоторые свойства полученных соединений // Журнал прикладной химии. 1998. Вып. 5. С. 828-834.

266. Дворникова И. А., Фролова JI. Д., Чураков А. В., Кучин А. В. Новый несимметричный лиганд саленового типа из энантиомерно чистого 2-гидроксипинан-3-она // Изв. АН. Сер. хим. 2004, - № 6. - С. 1270-1273.

267. Федорова Е. В. Окисление органических сульфидов пероксидом водорода в присутствии ванадиевых пероксокомплексов. / Диссертация на соискание степени кандидата химических наук / Е. В. Федорова. Москва, - 2003. - 150 с.

268. Тен Г.Н., Бурова Т.Г., Баранов В.И. О механизме процесса переноса протона в имидазоле. // Ж. Струк. Хим. 2007. №4. С. 674-685.

269. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. В 2-х томах // Пер. с англ. Соколова Д. Н. Под ред. Березкина В. Г. Москва. Мир. 1981. Т. 1. 616 с. Т. 2. 523 с.

270. Rowe R. A., Jones M. M., Bryant B.E., Fernelius W. C. Vanadium(IV) Oxy(acetylacetonate) // Inorganic Syntheses. 1957. V. 5. P. 113-116.

271. Руководство по неорганическому синтезу / Под ред. Брауэра Г. Т. 5 М.:Мир. 1985. С.1519.

272. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Москва: Мир. 1976. 541 с.

273. Органикум. Т. 2. М.: Мир, 1992. 474 с.

274. Лабораторная техника органической химии. Под ред. Лабораторная техника органической химии. Под ред. Б. Кейла. М.: Мир, 1966. 752 с.

275. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. Органические растворители. М.: ИИЛ. 1958. 518 с.

276. Синтез сульфидов, тиофенолов и тиолов типа соединений, встречающихся в нефтях. Под ред. Е. Н. Караулова. М.: Химия, 1988. 14 с.

277. Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum / Deutscher Verlag der Wissenschaften. Berlin. 1976. 442 p.

278. Титце JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир. 1999.

279. Препаративная органическая химия. Под ред. Н.С. Вульфсона. Пер. с польского. М.: ГНТИ химической лит. 1959. 888 с.

280. Masschelein W.J., Chlorine Dioxide: Chemistry and Enviromental Impact of Oxychlorine Compounds., Ann Arbor Publishers, Inc. 1979. 418 c.

281. Туманова Т. А., Флис И. E. Физико-химические основы отбелки целлюлозы. Москва. Лесная пром-ть. 1972. С. 236-237.

282. Beilst. E.V., Н. 1, 281,1 139, II 269

283. Savin V.I., Morozov V.I., Kitaev Yu.P. // J. Org. Chem. USSR. 1983. V. 19(5). P. 977.

284. Zolfigol M.A., Khazaei A., Moosavi-Zare A.R., Zare A., Khakyzadeh V. Rapid synthesis of l-amidoalkyl-2-naphthols over sulfonic acid functionalized imidazolium salts //Appl. Catalysis, A: General. 2011, 400(1-2), P. 70

285. Crumrine D.S., Shankweiler J.M., Hoffman R.V. The use of sulfur-33 chemical shifts to determine pKa's of arenesulfonic acids// J. Org. Chem. 1986. V. 51(25). P.

286. Андерсен К.К. Общая органическая химия. Ред. Д.Бартона и У. Д. Оллиса М.: Химия, 1983, 5, С. 5191. Comprehesive Organic Chemistry. The Synthesis and Reactions of Organic Compounds, Eds. D. Barton, W. D. Ollis. Pergamon Press:678 c.5013.