Полифурилалканы в синтезе производных бензофурана, оксазулена и циннолина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гутнов, Андрей Владимирович

• Гутнов, Андрей Владимирович
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гутнов, Андрей Владимирович

ОГЛАВЛЕНИЕ

стр.

ВВЕДЕНИЕ

1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР

1.1. Подходы к синтезу бензо[Ь]фуранов и циннолинов

1.1.1. Стратегия построения бензофуранового цикла

1.1.2. Диазо- и азогруппы как источник

гетероатомов в синтезе циннолинов

1.2. 2-Гидроксиарилполифурилалканы

1.3. Использование фурилалканов в

синтезе гетероциклических систем

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез 2-гидроксиарилполифурилалканов

2.1.1. Новые катализаторы в синтезе

2-гидроксиарилбис(5-мети лфур- 2-ил)метанов

2.1.2. Синтез 2-гидроксиарилфурилалканов

2.2. Синтез производных 2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фурана

2.3. Синтез производных бензо[Ь]фуро[2,3-Ь]циклогепта[Ь]фурана

2.4. Электрохимические исследования

2.5. Синтез циннолинов

2.6. Исследование биологической активности

полученных соединений

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Методы синтеза и очистки исходных соединений

3.2. Спектральные методы

3.3. Методы электрохимического эксперимента

3.4. Методики синтезов

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

\

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ИК спектр - инфракрасный спектр поглощения

СТВ - сверхтонкое взаимодействие

ЯМР (ПМР) - ядерный (протонный) магнитный резонанс

ГМДС - гексаметилдисилоксан

ТМС - тетраметилсилан

ТМХС - триметилхлорсилан

с -синглет

д - дублет

т - триплет

к - квадруплет

м - мультиплет

КССВ - константы спин-спинового взаимодействия

ТСХ - тонкослойная хроматография

ДНФГ - 2,4-динитрофенилгидразин

1т - трифенилметил

гк - гексан

бзл - бензол

эа -этилацетат

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полифурилалканы в синтезе производных бензофурана, оксазулена и циннолина»

ВВЕДЕНИЕ

Интересное вещество - это всегда компромисс между неустойчивостью, способностью претерпевать дальнейшие изменения и, одновременно, достаточной стабильностью, чтобы можно было «пощупать его руками».

О.Ю. Охлобыстин.

Широкое промышленное использование полифурилалканов общеизвестно, это, например, пластмассы [1], парфюмерия [2], сельское хозяйство [3] и другие отрасли промышленности [4]. Полифурилалканы распространены в природе, в частности, входят в состав аромата кофе [5]. В тоже время, как представляется, все эти промышленные достижения еще недостаточно сильно стимулировали использование этих соединений в тонком органическом синтезе. Между тем, полифурилалканы могут проявить себя эффективными многовариантными синтонами практически во всех областях синтеза и в первую очередь в синтезе гетероциклов. Они настолько многолики, что могут сочетать в себе явные и скрытые качества ароматических соединений, диенов, эфиров енолов, 1,4- дикарбонильных соединений. Интересны они и в теоретическом аспекте, так как представляют собой гетероциклические аналоги полиарилметанов, на примере которых разработаны фундаментальные вопросы теории органических радикалов и ионов. Все это говорит о том, что и в настоящее время и в будущем полифурилалканы будут оставаться в поле пристального внимания химиков-органиков.

Выражаю особую признательность к.х.н. Бутину A.B. (Кубанский Государственный Технологический Университет) за всестороннюю помощь и внимание к работе.

Диссертационная работа является составной частью НИР СОГУ по госбюджетной теме №1, §51 «Органические реакции одноэлектронного переноса» (госрегистрация № 01850031639, информационная карта № 03860007600).

Цель работы. Детальное изучение реакций, протекающих при кислотной конденсации салициловых альдегидов и 5-метилфурана (сильвана), и их механизмов. Подбор катализаторов и оптимальных условий синтеза 2-гидроксиарилбис(5-метилфур-2-ил)метанов, 3-(5-метилфур-2-ил)-2-(3-оксо-бутил)бензо[Ь]фуранов, 5,6-дигидро-2,4-диметил-4-К-4Н-бензофуро[2,3-Ь]-

1-оксазуленов и солей бензо[Ь]фуро[2,3-Ь]-1-оксазуления. Синтез 2-гидроксиарил(5-метилфур-2-ил)алканов алкилированием сильвана 2-гидроксибензиловыми спиртами. Изучение химических свойств синтезированных веществ и установление зависимости их реакционной способности от структуры, характера заместителей и т.д. Исследование диазотирования

2-аминоарилдифурилметанов. Изучение электрохимических свойств полученных соединений. Поиск производных, обладающих полезными биологическими свойствами.

Научная новизна. Установлено, что 3-(5-метилфур-2-ил)-2-(3-оксо-бутил)бензо[Ь]фураны под действием сильных кислот претерпевают последовательно внутримолекулярную циклизацию с образованием 2,4-диметил-6Н-бензо[Ь]фуро[2,3-Ь]-1-оксазуленов, затем диспропорционирование на соли бензофуро[2,3-Ь]-1-оксазуления и 5,6-дигидро-2,4-диметил-4Н-бензо-[Ь]фуро[2,3-Ь]циклогепта[Ь]фураны. Синтезирован ряд других производных бензо[Ь]фуро[2,3-Ь]циклогепта[Ь]фурана. Алкилированием сильвана 2-гидроксибензиловыми спиртами получены соответствующие 2-гидрокси» арил(5-метилфур-2-ил)метаны, осуществлена их перегруппировка в производные 3-Я-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фурана. При диазотировании 2-амино-

арилдифурилметанов получены производные 3-(бут-2-ен-3-он)-4-(фур-2-ил)циннолина. При изучении электрохимических свойств 5,6-дигидро-2,4-диметил-4-арил-4Н-бензо[Ь]фуро[2,3-Ь]-1 -оксазуленов обнаружено окислительное расщепление С-С связи и установлен его механизм. Также установлен механизм дегидрирования 2,4-диметил-6Н-бензо[Ь]фуро[2,3-Ь]-1-оксазуленов.

Практическая значимость работы. Предложены селективные катализаторы, позволяющие с высоким выходом получать из салициловых альдегидов и сильвана 2-гидроксиарилбис(5-метилфур-2-ил)метаны (борные кислоты и ТМХС в бензоле), 3-(5-метилфур-2-ил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фу-раны (НС1 в этаноле), соли бензофуро[2,3-Ь]-1-оксазуления (НСЮ4 в диок-сане). Предложен универсальный метод получения производных 3-R-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фурана. Синтезированные производные циннолина показали при биологических испытаниях активность против культуры Staphylococcus aureus 209Р.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гутнов, Андрей Владимирович

ВЫВОДЫ

1. Изучалась кислотнокатализируемая конденсация салициловых альдегидов и сильвана. Предложены удобные высокоселективные катализаторы, позволяющие остановить протекающие реакции на стадии образования 2-гидроксиарилбис(5-метилфур-2-ил)метанов (борные кислоты, ТМХС) и 3-(5-метилфур-2-ил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фуранов (С2Н5ОН/НСГ).

2. Проведено систематическое исследование производных бензо[Ь]фуро[2,3-Ь]циклогепта[Ь]фурана: а) синтезированы 5,6-дигидро-2,4-диметил-4-арил-4Н-бензо[Ь]фуро[2,3-Ь]циклогепта[Ь]фураны; б) обнаружена тандемная реакция внутримолекулярной циклизации - диспропорцио-нирования характерная для 3-(5-метилфур-2-ил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фу-ранов, которая протекает под действием сильных кислот и приводит к солям бензо[Ь]фуро[2,3-Ь]-1-оксазуления и 5,6-дигидро-2,4-диметил-4Н-бензо-[Ь]фУР°[2,3-Ь]циклогепта[Ь]фуранам, исследован ее механизм, встречным синтезом подтверждено строение продуктов; в) восстановлением солей бензо[Ь]фуро[2,3-Ь]-1-оксазуления синтезированы 2,4-диметил-6Н-бензо[Ь]-фуро[2,3-Ь]циклогепта[Ь]фураны - предполагаемые интермедиаты предыдущей реакции; г) предложен одностадийный удобный способ получения солей бензо[Ь]фуро[2,3-Ь]-1-оксазуления.

3. Изучено алкилирование сильвана 2-гидроксибензгидролами. Выделены и описаны 2-гидроксиарил(5-метилфур-2-ил)алканы, а также продукты их дальнейшей перегруппировки - 3-К-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фураны.

4. Методом ЦВА изучено окисление - восстановление ряда полученных соединений. Для 5,6-дигидро-2,4-диметил-4-арил-4Н-бензо[Ь]фуро[2,3-Ь]-циклогепта[Ь]фуранов было обнаружено окилительное расщепление С-С связи, происходящее через промежуточно образующийся катион-радикал.

Установлено, что дегидрирование 2,4-диметил-6Н-бензо[Ь]фуро[2,3-Ь]цик-логепта[Ь]фуранов проходит по схеме -е, - Н*

5. При диазотировании бисфурил-2-аминофенилметанов получены производные 3-(3-оксобут-1 -енил)-4-фурилциннолина.

6. Установлено, что синтезированные циннолины проявили высокую биологическую активность против культуры золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гутнов, Андрей Владимирович, 1998 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Gandini A. The behavior of furan derivatives in polymerization reactions 11 Adv. Polymer. Sci. - 1977. - Vol. 25. - P. 47-96.

2. Nowicki J. Reakcje przenoszenia miedzyfazowego w syntezie swiazkow za-pachowych // Pollena. - 1987, T. 31. - № 11-12. - S. 223-236.

3. Nakanishi M., Mukai Т., Inamasu S. Jap.Pat. 44027990. 1969.

4. Журавлев С.В. Синтез и исследование свойств полифурил(арил)метанов и некоторых их производных: Дисс. канд. хим. наук, Краснодар, 1982. - С, 151.

5. Recherches sur les aromes. 13e commun. Sur. 1'arome de cafe. I./ Stoll M., Winter M., Gautschi F. et al.// Helv. Chim. Acta. - 1967. - Vol. 50. - № 2. - P. 628-694.

6. Balicka E., Turla J., Zawadowski T. Cyclodehydrogenation of 2-hydroxystylbens. A practical route to benzofuran derivatives.// Acta pol. pharm. -1988.-№ l.-P. 47-54.

7. Атаходжаева M., Махсумов А., Тажибаев У. // Карбонильные соединения в синтезе гетер о цикл о в.: Тезисы докладов - Саратов, 1992. - Ч. 1. - С. 39.

8. Palladium - catalysed heteroannulation of acetylenic compounds: a facile method for the synthesis of benzofurans. / Kundu Nitua G., Pal Manojit, Mahanty Jyan S. et al. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1992. - № 1. - P.41-42.

9. LuoFen-Tair, Schreuder I., Wang Ren-Trong. Intramolecular oxypalladation and cross-coupling of acetylenic alkoxides. // J. Org. Chem. - 1992. - № 8. - P. 2213-2215.

10. Torii S., Xu Long H., Okumoto H. Novel synthesis of functionalized benzo[b]furans and homologues by use of a palladium-copper catalyst system. // Synlett. - 1992. -№6. -P. 515-516.

11. Villemin D., Goussu D.. Palladium homogeneous and supported catalysis: synthesis of functional acetylens and cyclisation to heterocycles. // Heterocycles. - 1989. -№7.-P. 1256-1261.

12. Synthesis of aromatic heterocycles via palladium-catalyzed annulation of internal alkynes. / Larock R.C., Yum E.K., Doty M.G. et al. // J. Org. Chem. -1995.-№ 11.-P. 3270-3271.

13. Onushi Y., Mukai Т., Nagahara M. Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of benzofuran derivatives possessing a carboxymethylsulfamoyl group // Chem. and Pharm. Bull. - 1989. - № 9. - P. 2398-2405.

14. Любчанская B.M., Чернов Г.С., Граните В.Г. Новый синтез З-нитро-5-оксибензофуранов // Химия гетероцикл. соединений. - 1989. - № 5. - С. 704.

15. Пат. № 175087638 США, МКИ А 61 К 31/35, С 07 F 9/06. Benzofuran derivatives. Belanjer Patrice С., Scheigets John, Rokach Joshua. Merck Frosst Canada inc. № 372501; Заявл. 28.06.89; Опубл. 11.02.92; НКИ 514/456. // РЖ 19 Химия: Свод. т. /ВИНИТИ. - 1993. - № 8. - С. 7. (8 О 40 П).

16. Любчанская В.М., Алексеева Л.М., Граник В.Г. Синтез производных бензофурана и индола на основе енаминов 4-замещенных циклогександио-нов-1,3 // Химия гетероцикл. соединений. - 1994. - № 2. - С. 36-39.

17. Пат. № 4778805 США, МКИ А 61 К 31/34, С 07 Д 307/86. 4,7-Benzofuran derivatives useful as inhibitors of leukotriene synthesis. Adams Julian, Guindon Yvan, Belanger Patrice C. et al. Merck Froast Canada Inc. № 64152; Заявл. 18.06.87; Опубл. 18.10.88; НКИ 514/320. // РЖ 19 Химия: Свод. т. /ВИНИТИ. - 1989.- № 14. - С. 7. (14 О 31 П).

18. Заявка № 4117512 ФРГ, МКИ С 07 д 307/83, А 61 К 31/34. 2-Phenylbenzo[b]furane und -thiophene, verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Praparate. Angerer Ervin, Erber Sebastian, Schneider Martin. (ФРГ); Schering A.G. Berlin und Bergkamen. (ФРГ); № 41175123; Заявл. 25.05.91; Опубл. 26.11.92. //РЖ 19 Химия: Свод. т. /ВИНИТИ. - 1993.-№ 16.-С. 7. (16 0 25П).

19. Муханова Т.И., Алексеева Л.М., Кулешова Е.Ф. Синтез З-ацил-5-оксииндолов и З-ацил-5-оксибензофуранов. Влияние растворителя на направление реакции Неницеску // Хим.-фарм. журн. - 1993. - № 2. - С. 60-65.

20. Wulff W., Chan К., Tang P. Synthesis of some natural benzofuran derivatives.// J. Org. Chem. - 1984.-P. 2292.

21. Schofield K„ Simpson J. //J. Chem. Soc. - 1945. - P. 512.

22. Stoermer, Fincke // Ber. - 1912. - № 42. - P. 3104.

23. Borsche, Herbert // Ann. - 1941. - 546. - P. 293.

24. Baumgarten, De Brunner. Simple route to 3-nitrocinnolines // J. Am. Chem. Soc. - 1954.- 76.-P. 3489.

25. Pesch James. Патент 249011A5, ГДР.

26. Diels, Alder // Ann. - 1926. - 450. - P. 237.

27. Wu Guandzhong, Rheingold A., Heck R. Cinnolinium salts synthesis from cyclopalladated azobenzene complexes and alkynes // Organometallics. - 1987, Vol.6.-№ 11.-P. 2386-2391.

28. Miyamoto Т., Matsumoto G. Novel synthesis of cinnolin derivativs// Chem. and Pharm. Bull. - 1988. - 36. - № 4. - P. 1321-1327.

29. Radd S., Moural Y., Bendova R. Synthesis and antibacterial activity of some l-aryl-l,4-dihydro-4-oxocinnoline-3-carboxylic acids // Collect. Czechosl. chem. Commun. - 1990. - 55. - № 5. - P. 1311-1320.

30. Hutchings M., Devonald D. Synthesis of 2-aryl-3-cinnolinones by cyclisation ' of diarylazocompounds //Tetrahedron Lett. - 1989. - 30.- №28. - P. 3715-3718.

31. Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 18. Influence of PH in the intramolecular coupling reaction of diazotized 2-(2-aminophenyl)-pyrroles. / Cirrin-cione G., Dattolo G., Almerico A. et al. // Heterocycles. - 1985. - 23. - № 10. - P. 2635-2638.

32. Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 16. Thermal conversion of pyr-rolo[l,2-cjbenzo[l,2,3]triazine into lH-pyrrolo[3,2-c]cinnoline. / Dattolo G., Cir-rincione G., Almerico A. et al. // J. Chem. Res. Synop. - 1985. - № 5. - P. 164165.

33. Barton J., Lapham D., Rowe D. intramolecular diazo coupling of 2-aminophenylthiofenes. The formation of isomeric thieno[c]cinnolines // J. Chem. Soc. Perkine Trans. - 1985. - Pt. 1. - № I. - P. 131-133.

34. Takano K. J. Продукты конденсации фурфурилового спирта. Сообщение III. Продукты конденсации фурфурилового спирта с фенолом, (япон.) // Chem. Soc. Japan. Pure Chem. Soc. - 1959. - 80. - № 3.- P. 313-316. (РЖ Химия.- I960.-№5.- 17903)

35. Takano K. J. Продукты конденсации фурфурилового спирта. Сообщение IV. Продукты конденсации фурфурилового спирта с крезолами (япон.) // Chem. Soc. Japan. Pure Chem. Soc. - 1959. - 80. - № 6. - P. 678-681. (РЖ Химия.- I960.- № 15.-61424)

36. Бутин А.В., Заводник B.E., Кульневич В,Г. Новая реакция рециклиза-ции дифуриларилметанов // Химия гетероцикл. соединений. - 1992. - № 7. -С. 997.

37. Полифурил(арил)алканы и их производные. 7. Новые реакции рецикли-зации и циклизации в ряду 2-гидроксиарилдифурилметанов. / Бутин А.В., Крапивин Г.Д., Заводник В.Е. и др. // Химия гетероцикл. соединений. -1993.-№5.-С. 616.

38. New synthesis of substituted difuryl- or dithienylmethanes / Riad A., Mouloungui Z., Delmas M. et al. // Synth. Commun. - 1989. - Vol. 19. - № 18. -P. 3169.

39. Полифурил(арил)алканы и их производные. 8. Синтез солей бензофуро[2,3-11]-1-оксазуления. Молекулярная и кристаллическая структура перхлората 2,4-диметилбензо[Ь]фуро[2,3-Ь]-1-оксазуления. / Бутин А.В., Абаев В.Т., Заводник В.Е. и др. // Химия гетероцикл. соединений. - 1993. -№ 5. - С. 627.

40. О превращении ди(фурил-2)алкил и д и (фур ил - 2) а р ил м етан ов в тиофе-новые аналоги. / Губина Т.И., Рожнов А.А., Воронин С.П. и др. // Химия гетероцикл. соединений. - 1989. - № 8. - С. 1046-1048.

41. Shindo К., Ishikawa S. Mechanism for the formation of furan tetramers by hydrochloric acid catalyst //Nippon Kagaku Kaishi. - 1977. - Vol.2. - P.245-249.

42. Пономарев А. А., Скворцов И. M. К изучению фурановых соединений. XVII. Синтез 1,2-дигидропирролов и пирролизидинов интрамолекулярной каталитической дегидратацией фурановых и тетрагидрофурановых аминов.// Журн. общей химии. - 1962. - Т.32. - № 1. - С. 97-101.

43. Herz W., Tocker S. Furano(3,2-c)pyridines // J. Amer. Chem. Soc. - 1955. -77.- № 13.-P. 3554-3556.

44. Гольдфарб Я. Л., Тарасова JT. Д. Новый путь синтеза а,{3-дизамещенных фуранов.// Докл. АН СССР. - 1962. - 142. - №2. - Р. 358-361.

45. Юрьев Ю. К., Зефиров Н. С. Исследование в ряду фурана. Взаимдейст-вие соединений ряда фурана с диэтиловым эфиром азодикарбоновой кислоты.// Журн. общей химии. - 1959. - 29. - № 9. - Р. 2954-2960.

46. Jones G., McKinley W. Н. The synthesis of some furo[3,2-c]carbazolyl phosphonates by phosphorus deoxygenation of a,a-di(2-furyl)-o-nitrotoluenes // Tetrahedron Letters - 1977. - Vol. 28. - P. 2457-2458.

38. New synthesis of substituted difuryl- or dithienylmethanes / Riad A., Mouloungui Z., Delmas M. et al. // Synth. Commun. - 1989. - Vol. 19. - № 18. -P. 3169.

39. Полифурил(арил)алканы и их производные. 8. Синтез солей бензофуро[2,3-1т]-1-оксазуления. Молекулярная и кристаллическая структура перхлората 2,4-диметилбензо[Ь]фуро[2,3-Ь]-1-оксазуления. / Бутин А.В., Абаев В.Т., Заводник В.Е. и др. // Химия гетероцикл. соединений. - 1993. -№ 5. - С. 627.

40. О превращении ди(фурил-2)алкил и ди(фурил-2)арилметанов в тиофе-новые аналоги. / Губина Т.И., Рожнов А.А., Воронин С.П. и др. // Химия гетероцикл. соединений. - 1989. - № 8. - С. 1046-1048.

41. Shindo К., Ishikawa S. Mechanism for the formation of furan tetramers by hydrochloric acid catalyst // Nippon Kagaku Kaishi. - 1977. - Vol.2. - P.245-249.

42. Пономарев А. А., Скворцов И. M. К изучению фурановых соединений. XVII; Синтез 1,2-дигидропирролов и пирролизидинов интрамолекулярной каталитической дегидратацией фурановых и тетрагидрофурановых аминов.//Журн. общей химии. - 1962. - Т.32. - № 1. - С. 97-101.

43. Herz W., Tocker S. Furano(3,2-c)pyridines // J. Amer. Chem. Soc. - 1955. -77.- № 13.-P. 3554-3556.

44. Гольдфарб Я. JI., Тарасова Л. Д. Новый путь синтеза а,(3-дизамещенных фуранов.//Докл. АН СССР. - 1962. - 142. - №2. - Р. 358-361.

45. Юрьев Ю. К., Зефиров Н. С. Исследование в ряду фурана. Взаимдейст-вие соединений ряда фурана с диэтиловым эфиром азодикарбоновой кислоты.// Журн. общей химии. - 1959. - 29. - № 9. - Р. 2954-2960.

46. Jones G., McKinley W. Н. The synthesis of some furo[3,2-c]carbazolyl phosphonates by phosphorus deoxygenation of a,a-di(2-furyl)-o-nitrotoluenes // Tetrahedron Letters - 1977. - Vol. 28. - P. 2457-2458.

47. Jones G., McKinley W. H. Intramolecular Nitrene Insertions into Aromatic and Heteroaromatic Systems. Part 5. Synthesis of Diethyl 2-Alkylfuro[3,2-c]carbazol-5-ylphophonates and of 9-(N-methylpyrrol-2-yl)pyrrolo[3,2-b]quinoline by Deoxygenation of o-Nitrophenyldi-(2-furyl)- or o-Nitrophenylbis-(N-methylpyrrol-2-yl)-methanes // J.Chem.Soc., Perkin Trans. -1979.-P. 599.

48. Бутин А.В., Абаев B.T., Строганова Т.А. Новый путь к трифурилиндо-лам //Химия Гетероцикл. Соединений. - 1995. - № 11. - С. 1578-1579.

49. Полифурил(арил)алканы и их производные. 15. Продукты восстановления 2-нитроарилдифурилметанов. Синтез производных индолов / А.В. Бутин, Т.А. Строганова, В.Т. Абаев и др. // Химия Гетероцикл. Соединений. - 1997.-№ 12.-С. 1614-1621.

50. Butin А.V., Stroganova Т.А., Abaev V.T. On the Mechanism of Indole Derivative Formation from 2-Nitrophenyldifuryl-methane. 12th Symposium on Chemistry of Heterocyclic Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemisrty, Brno, Chezh Republic, September 1-4, 1996, Proceedings, P23.

51. Abaev V.T., Butin A.V. o-Isothiocyanoaryldifurylmethanes: Rearragement leading to 4H-Benzothiazine Derivative. 12th Symposium on Chemistry of Heterocyclic Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemisrty, Brno, Chezh Republic, September 1-4, 1996, Proceedings, PI.

52. Photochemical transformation of 2-nitroaryldifurylmethanes. / Stroganova T. A., Butin A. V., Abaev V. T. et al. //7th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemisrty, Eger, Hungary, June 7-10, 1998, Proceedings, PI66.

53. Бутин А.В. Синтез, стереостроение и свойства полифу-рил(арил)метанов; Дис. канд. хим. наук.-Краснодар, 1992.-70 с.

54. Бутин А.В., Строганова Т.А. Кульневич В.Г. Полифурил(арил)алканы и их производные. 12. Реакции разрыва C-Fur связи в ряду полифу-рил(арил)алканов. // Химия гетероцикл. соединений. - 1996. - № 2. - С. 175.

55. Dunsdon S.J., Martin J.A. The synthesis of l-[2-(dimethylamino)ethyl]-7,12-dihydro-3H-[2]-benzoxepino[4,3-e]indole. A potential antidepressant agent.// Tetrahedron. - 1985. - Vol. 41. - № 14. - P. 2919.

56. Acheson R.M., Paglietti G. Reduction of pyrydine derivatives.// J. C. S. Perkine 1, 1976, 45.

57. Balaban А.Т., Mihai G., Nenitzescu C.D.. Reduction of pyrylium salts with sodium borohydride.//Tetrahedrone, 1962, 18, 257.

58. Харченко В.Г., Клейменова В.И. ЖОрх, 1971, 7, 613.

59. Harmon К. M., Harmon А. В., Cummings F. Е. Carbonium ion salts. II. Reaction of cycloheptatriene with inorganic halides, tropenium chloroborate // J. Amer. Chem. Soc., 1961, 83, № 18, p. 3912-3914.

60. Harmon К. M., Harmon A. B. Carbonium ion salts. I. Tropenium and trityl bromoborates // J. Amer. Chem. Soc., 1961, 83, № 4, p. 865-871.

61. Borg A. P. ter, Helden R. van, Bickel A. F. Chemystry of cycloheptatriene. Part III. Formation of tropylium salts by autooxidation of cycloheptatriene in acidic media // Recueil trav. chim., 1962, 81, №2, 164-176.

62. Eine neue Synthese des Tropons. Vorlauf Mitteilung,/ Borg A.P. ter, Helden R. van, Bickel A. F. et al. // Helv. chim. acta., 1960, 43, №1, p. 457-458.

63. Розанцев, Шолле, «Органическая химия свободных радикалов», М.,1979.

64. Пат. 4950810, США, МКИ С 07 С 37\14 (РЖ Химия, 1991, №18, Н86).

65. Dewar M.J.S., Ganellin C.R. Synthesis of cyclopropa[l]phenanthrene derivatives and attempted formation of the dibenzo[a,c]tropylium cation. J .Chem.Soc., 1959, Nov., 3139-3144.

66. Giancarlo В., Antonio Da Settimo. Basicitá secondaria di alcuni metossid-erivati del dibenzo[a,e]cicloeptatrien-5-olo //Ann. Chimica, 1962, 52, № 9-10, 995-1004.

67. Loev В., Snader К. M. The Hantzch reaction. I. Oxidative dealkylation of certain dihydropyridenes //J. Organ. Chem., 1965, 30, №6, 1914-1916.

68. Синтез и необычная реакция разрыва связи С-С у бис-изохроманов./ Дорофеенко Т.Н., Сафарян Г.П., Волошинова В.Ф. и др. // Химия гетероциклических соединений.- 1976 -№7, с. 999-1000.

69. Реакция одноэлектронного переноса с участием катиона пирилия./ Поляков JT.A., Билевич К.А., Бубнов H.H. и др. // Докл. АН СССР.-1973-Т.212, №2,- с. 370-373.

70. Руденко А.П., Зарубин М.Я., Кутевич A.M. Устойчивые катион-радикалы из сульфокислот фенолов.// Журнал общей химии.-1979- Т.49, вып.4.- с. 954.

71. Шейкман А.К. Ароматизация дигидроароматических систем (обзор)// Изв. СО АН СССР.- 1983.-1983.-№9.-с.111-121.

72. Одноэлектронный механизм дегидроароматизации 1-бензоил-2-фенил-1,2-дигидрохинолина перхлоратом 2,2,6,6-тетраметил-1 -оксопиперидиния./ Шейкман А.К., Голубев В.А., Вдовкина Г.Г. и др. // Журнал орган. Хи-мии.-1990.-Т. 28,№6.-с.944-951.

73. О двойственной реакционной способности 1,2-дизамещенных дигидро-N-гетероароматических систем./ Сосонкин И.М., Шейкман А.К., Вдовкина Г.Г. и др. //Химия гетероциклических соединений.- 1985-№6, с. 801-805.

74. Окислительно-восстановительные свойства октагидрохалькогеноксан-тенов и октагидрохалькогеноксантилиевых катионов. / Берберова Н.Т., Блинохватов А.Ф., Арчегова A.C. и др. //Химия гетероциклических соединений.- 1990.-№1, с. 47-50.

75. Окислительный разрыв С-С-связи в процессах гетероароматизации 9R-симм.-нонагидро-10-окса(халькогена)антраценов. / Блинохватов А.Ф., Берберова Н.Т., Арчегова A.C. и др. //Химия гетероциклических соединений.- 1991.-№7, с. 900-904.

76. Охлобыстин О.Ю. Электрохимические методы в изучении реакций од-ноэлектронного переноса.// В кн.: Ион-радикалы в электродных процессах.- М.: Наука, 1983.- с. 51 -61.

77. Берберова Н.Т., Охлобыстин О.Ю. Катион-радикал триэтилсилана и его распад.// Жупнал общ. хим.- 1981 .-Т.51 .-с. 24.

78. Klingler R.J., Mochida A A., Koshi J.K. Mechanism of Hydrogen Transfer from Metal Hydrids.// J.Am.Chem.Soc.-1979.-V. 101,№22.-p. 6626-6637.

79. Катион-радикалы силанов как возможные интермедиа™ в реакции гидросилилирования./ Хапичева A.A., Берберова Н.Т., Климов Е.С. и др. // Журнал общ. хим.-1985.-Т.55, №7.-с. 1533-1537.

80. Берберова Н.Т. О механизме дегидрирования гетероциклических соединений.//Дисс. канд. хим. наук.-Горький, 1980,-с.63.

81. Сосонкин И.М., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. К механизму нуклео-фильного замещения водорода. Электронный перенос в реакции окисления замещенных 9,10-дигидроакриданов,// Докл. АН СССР.-1976.-Т.229.-с.888.

82. Свободные радикалы в ряду перимидинов. 2-Трет-бутилперимидины./ Сабанов В.Х., Климов Е.С., Труб Е.П. и др. // Химия гетероциклических соединений.- 1986.-№7, с. 970-972.

83. Харченко В.Г., Кожевникова Н.И. Об особенностях реакции окислительного дегидрирования полизамещенных 4Н-пиранов// Химия гетероциклических соединений.- 1983.-№12, с. 1689-1690.

84. Busch, Rust, Ber., 1897, 30, 521.

85. Organic Synthesis, Volume 5, 1973, page 825.

86. Organic Synthesis, Volume 6, 1973, page 735.

87. Crawford M., Rasburn J.W. The stability of coumarinic acids. Chelation of the hydroxyl group.//J.Chem.Soc., 1956, July, 2155-2160.

88. Дорофеенко Г.Н. и др. Хлорная кислота и ее соединения в органическом синтезе. - Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского ун-та, 1965.- 147 с.

89. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик и др. // М.: Изд-во иностр. лит., 1958.- 518 с.

90. Burfield D.R., Smitters R.H., Tan A.S.C. Desiccants efficient in solvent and reagent drying. 5. Amines. // J.Am.Chem.Soc. - 1981.- Vol.46. - p. 629.

91. Электрохимия металлов в неводных средах / Под редакцией акад. Ко-лобыркина // М.: Мир,-1974.

92. Накасини К. Инфракрасные спектры и строение органических молекул / Под. ред. А.А.Мальцева.- М.: Мир, 1965.- 216 с.

112