Перегруппировки фосфор-азотистых лигандов как способ синтеза фосфиноамидных и иминофосфоранатных комплексов металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Панова, Юлия Сергеевна

• Панова, Юлия Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Панова, Юлия Сергеевна

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Фосфинамины, иминофосфины и аминоиминофосфораны: методы синтеза, реакционная способность и координационная химия.

1.2. Перегруппировки в химии фосфора и их роль в синтетической элементоорганической химии.

1.3. Перегруппировки и трансформации фосфиногидразинов и их производных.

1.4. Синтез и строение устойчивых комплексов р- и элементов на основе фосфиногидразиновых и фосфиногидразидных лигандов.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез и свойства фосфиногидразинов К-КН-К(РРЬ2)2, с объемистыми и координирующими заместителями

Влияние объемистой гВи-группы при гидразидном атоме азота на трансформацию дифосфиногидразидного лиганда 1.

Фрагментация ¿ВиМ(Н)-М(РРЬ2)2 в координационной сфере кобальта (II).

Перегруппировка 11ЫН-М(РРЬ2)2 (Я = РЬ2Р) в координационной сфере 1л+.

Перегруппировка трис(дифенилфосфино)гидразина (3) в координационной сфере лантана с образованием Ьа{РЬ2Р(МРРЬ2)2-к2Ы,№}{Н(81Ме3)2}2 (5).

Синтез и свойства 2,2-бис(дифенилфосфино)-1-(хинолил-8)-гидразина,

8-(2шп-КН-К(РР112)2 (7).

Термическая изомеризация 8-С>шп-МН-М(РР112)2 (7). Синтез изомерного аминохинолилфосфазена

РЬ2Р-М=РРЬ2)-дшп-КН2 (8).

Изомеризация 8-С>шп-1ЧН-М(РР112)2 (7) под действием 1лМ(81Ме3)2.

Взаимодействие 8-С)шп-МН-М(РРЬ2)2 (7) с н-бутиллитием.

Взаимодействие литиевой соли 10 с Znl2 в соотношении 2:1.

Взаимодействие литиевой соли 10 с 7п12 в соотношении 1:1.

2.2. О механизме миграционного внедрения фосфиновых групп по связи азот-азот.

2.3. Электронные спектры поглощения и фотолюминесценции соединений 12 и 8.

2.4. Синтез, строение и свойства 1Ч,К-бис(дифенилфосфино)-4//-1,2,4-триазол-4-амина (15).

Термические превращения М,М-бис(дифенилфосфино)-4#-1,2,4-триазол-4-амина (15). Миграция

РН2Р№РЬ2]-блока.

2.5. Координационные свойства и трансформации мультидентатного лиганда (РЬ2Р-Ы=РРЬ2Н5шп-Ш2 (8).

Взаимодействие 8 с пентакарбонилом железа.

Взаимодействие 8 с РеС13 в ацетонитриле.

Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Перегруппировки фосфор-азотистых лигандов как способ синтеза фосфиноамидных и иминофосфоранатных комплексов металлов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы

Гетероатомные молекулы, содержащие связь фосфор-азот (фосфазаны, амидофосфины, фосфазены), уже давно занимают свою достаточно объемную нишу среди лигандов и широко используются в координационной, элементоорганической химии и катализе. Важными примерами являются каталитическая активация С-Н связи [1,2], карбонилирование [3,4] и гидроформилирование алкенов [5-8] на ЯЬ-катализаторах, катализируемое аминофосфиновыми комплексами палладия аминирование арилхлоридов [9,10], асимметричный катализ [11,12] и метатезис [13-15]. Химии фосфиноаминов и фосфиноамидов в последнее время уделяется большое внимание ввиду того, что данные системы обладают уникальным динамическим поведением [16,17], которое обеспечивает механизм эффективной активации молекул в мягких условиях, что является весьма важным для катализа. Бурный рост химии простейших фосфазанов (К2Р-КК2) обусловлен не только важным практическим значением, но и простотой синтеза, связанной с легкостью образования связи азот-фосфор при взаимодействии хлорфосфинов с аминами [18].

Синтез широко использующихся в катализе дифосфиноаминов ЮЧ(РК2)2 уже сопряжен с трудностями ввиду протекания реакции по нескольким направлениям [18]. Направленный же синтез более сложных фосфор-азотистых лигандов на сегодняшний день остается проблематичным из-за отсутствия подходов. Настоящая диссертационная работа призвана восполнить этот пробел, что и определяет актуальность детального изучения закономерностей перегруппировок фосфор-азотистых лигандов. Трудно переоценить значение известных на сегодняшний день перегруппировок в ряду фосфорорганических соединений. Перегруппировка Арбузова [19-22] и ее многочисленные модификации - Перкова [23,24], Михаэлиса-Беккера [25,26], Рамиреца [18], Михальского [27], псевдоаллильные [27], Кабачника [28,29] и др. - каждая из них дала мощный импульс развитию синтетической химии фосфора. Обнаруженную нами ранее перегруппировку фосфиногидразидов Ы-Ы-Ри и -» следует отнести к

области координационной химии лигандов, так как протекает она в координационной сфере металлов. Выяснение закономерностей такого превращения и факторов,

способствующих перегруппировке, откроет новые пути синтеза координационных соединений металлов иминофосфоранового, фосфазенового и амидофосфинового типов.

До выполнения настоящей диссертационной работы нами было обнаружено уже достаточно много примеров перегруппировок фосфиногидразидов металлов, однако, встречались и исключения, которые было не просто объяснить.

Целью диссертационной работы в соответствии с вышеизложенным является установление закономерностей перегруппировок фосфиногидразидных лигандов для их использования в целенаправленном синтезе фосфиноамидных, иминофосфоранатных и фосфазенидных комплексов металлов. Для достижения данной цели были поставлены следующие задачи: - выяснить влияние объемистых заместителей при атомах азота фосфиногидразинов на возможность осуществления перегруппировки; - выяснить роль распределения заряда в фосфиногидразидах на протекание перегруппировки и влияние дополнительных координирующих фрагментов; - описать механизм перегруппировки фосфиногидразидов с учетом новых данных и ранее полученных сведений; -сформулировать основные закономерности перегруппировки; - изучить продукты и условия миграции фосфиновых групп к атомам гидразидного азота и углерода в ароматическом кольце; - изучить возможности новых мультидентатных фосфор-азотистых лигандов в плане их дальнейшей трансформации в координационной сфере металлов.

Объекты и предмет исследования

Фосфиногидразины, содержащие заместители различной природы у атомов азота и фосфора. Наибольшее внимание, в частности, будет уделено бисфосфиногидразину, содержащему объемистую т/?ет-бутильную группу у атома азота, /ВиЫН-Ы(РРЬ2)2, и дифосфиногидразину, содержащему дополнительный хелатный фрагмент - 1,1-бис(дифенилфосфино)-2-(хинолил-8)гидразин. Продукты металлирования

фосфиногидразинов. Предметом исследования является изучение путей трансформации лигандов, а также выявление факторов, влияющих на перегруппировки.

Научная новизна работы

Обнаружен новый тип изомеризации фосфиногидразинов - миграция [РЬгРИРРИг]-фрагмента от атома азота к атому углерода ароматического кольца.

На примере дифосфинохинолилгидразина впервые продемонстрирована возможность изомеризации по трем направлениям: миграция фосфиновой группы от атома азота а) к атому углерода, б) к атому фосфора, в) к другому атому азота.

Показано, что возможность миграционного внедрения фосфиновой группы по связи азот-азот зависит от величины отрицательного заряда на гидразидном атоме азота.

На примере 1-т/?ет-бутил-2-бис(дифенилфосфино)гидразина показано, что объемистая т/?ет-бутильная группа препятствует миграционному внедрению по связи азот-азот, способствуя фрагментации лиганда.

Описан механизм миграционного внедрения фосфиновых групп по связи азот-азот фосфиногидразинов; сформулированы основные принципы влияния заместителей при атомах азота и фосфора на возможность протекания перегруппировки.

Практическая ценность работы

Установлены закономерности перегруппировок Р-И-лигандов, позволяющие целенаправленно синтезировать фосфиноамидные, иминофосфоранатные и фосфазенидные комплексы металлов.

На защиту выносятся следующие положения:

• новый тип молекулярной перегруппировки фосфиногидразинов - миграция фосфиновой группы от атома азота к атому углерода ароматического кольца.

• установление принципиальной возможности трех типов изомерных превращений фосфиногидразинов: миграция фосфиновой группы от атома азота а) к атому углерода, б) к атому фосфора, в) к другому атому азота.

• факторы, определяющие возможность миграционного внедрения фосфиновой группы по связи азот-азот фосфиногидразидов. Перегруппировке благоприятствует увеличение отрицательного заряда на атоме гидразидного азота и соответственно увеличение положительного заряда на атоме фосфора; перегруппировке препятствуют объемистые заместители у гидразидного атома азота.

• реакция внутримолекулярного окислительного фосфорилирования в присутствии солей железа.

• способы синтеза иминофосфоранатных и амидофосфиновых лигандов путем перегруппировки фосфиногидразинов в координационной сфере металлов различных групп.

Личный вклад автора

Анализ литературных данных и экспериментальная часть работы выполнена лично автором. Постановка задач, обсуждение результатов и подготовка публикаций проводились совместно с научным руководителем и соавторами работ.

Апробация работы

Результаты исследований были представлены на V Razuvaev lectures «Topical problems of organometallic and coordination chemistry» (Нижний Новгород, 2010); XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011); International congress on organic chemistry (Казань, 2011); на Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» (Екатеринбург, 2012).

Публикации

Основное содержание работы опубликовано в 3 статьях - Inorg. Chem., 2010; Inorg. Chem., 2012; Доклады академии наук, 2012 - и 5 тезисах докладов.

Структура и объем диссертации

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы из 131 наименований. Работа изложена на 134 страницах машинописного текста, включает 24 таблицы и 43 рисунка.

Соответствие диссертации паспорту специальности

Тема диссертационной работы соответствует заявленной специальности 02.00.08 -химия элементоорганических соединений, а изложенный материал и полученные результаты соответствуют пунктам 1., 2. и 6. паспорта специальности 02.00.08 - химия элементоорганических соединений и полностью отражают их специфику.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР: синтез и химические свойства соединений и лигандных систем, содержащих связь азот-фосфор. Роль перегруппировок в химии фосфора

Свойства соединений, содержащих связь фосфор-азот, во многом обусловлены природой Р-Ы-связи, энергия которой может варьироваться в широких пределах в зависимости от класса фосфор-азотистых соединений. Удобная классификация фосфор-азотистых соединений основывается на формальном порядке связи. Соединения, содержащие группу Р-1Ч, известны как фосфазаны, содержащие группу P=N - как фосфазены, а группу Р^ - как фосфазины. Возможными родоначальниками этих соединений могут быть:

Н2Ы-РН2 НИ=РН Ы=Р НгИ-ЫН-РИз

аминофосфин иминофосфин нитрид фосфора фосфиногидразин

Н2Ы-РН4 Ш=РН3 Ы=РН2

аминофосфоран иминофосфоран

К тематике настоящей работы наиболее близкими являются аминофосфины (фосфинамины), иминофосфины и аминоиминофосфораны, поэтому данные классы соединений будут рассмотрены более подробно. Отдельная глава литературного обзора посвящена перегруппировке Арбузова и ее модификациям, как важнейшим синтетическим методам в химии фосфора. Заключительная часть обзора касается перегруппировок соединений и лигандов, содержащих связь фосфор-азот. Будут описаны и обобщены наблюдения, проведенные ранее в научной группе, членом которой в настоящее время является автор данной работы.

1.1. Фосфинамины, иминофосфины и аминоиминофосфораны: методы синтеза, реакционная способность и координационная химия

Методы синтеза и свойства фосфинаминов

Фосфинамины можно классифицировать по количеству аминогрупп при атоме

фосфора на moho-, ди- и триаминофосфины (фосфортриамиды). Моноаминофосфины с

общей формулой 1 - достаточно устойчивые соединения, которые легко синтезировать

по реакции галогенфосфинов RR'PX (R,R! = Alk, Ar; X = Cl, Br) непосредственно с

первичными или вторичными аминами или их литиевыми производными.

r{ r1 r2

\ R2R3NH/Et3N \ /

Р-X -—-»► Р-N (1)

/ или R2R3NL¡ / \

R R R3

R2 R2 R, R1, R2 = Alk, Ar

\ nBuLi \ ,

NH -N—L¡ R3 = H, Alk, Ar

/ /

R3 R3 X = CI, Br

Другим эффективным методом синтеза является реакция RR'PX с триметилсилильными производными аминов. Преимущество данного метода синтеза состоит в том, что в ходе реакции образуется легколетучий триметилхлорсилан, который может быть отделен путем отгонки или удален в вакууме.

R1 R2 R1 R2

\ / \ / R, R1, R2 = Alk, Ar

Р-Cl + Me3Si-N -P-N + CISIMe3

/ \3 / R3 = H, Alk, Ar

R R R R3

(1)

Фосфинамины, содержащие хиральные фрагменты, синтезированы с целью использования в качестве лигандов для асимметрического катализа [30-35]. Например, триаминофосфин 3, синтезированный на основании бинафтилдиамина 2 (уравнение А), исследован на применимость в реакции каталитического гидроформилирования алкенов (уравнение В):

(А)

50 Ьаг Н2 / СО; 60 "С ЩасасЫСО): 12 ея Э-(3)

100 % (ее = 37 %)

(В)

(78 : 22%)

Следует отметить, что соединение 3, представляющее собой ВНз-защищенный триаминофосфин, является в достаточной мере устойчивым. Например, выделение данного вещества из реакционной смеси проводилось с использованием стандартных методов колоночной хроматографии (силикагель; элюент - смесь этилацетат/гексан (1:20)). Строение соединения 3 подтверждено методом рентгеноструктурного анализа [34].

Некоторые циклические триаминофосфины нашли применение в качестве возобновляемых катализаторов в ряде важных органических синтезов [36,37,38], включая 1,4-присоединения, например, к ненасыщенным кетонам. Среди подобного рода соединений следует выделить проазафосфатраны 4 - коммерчески доступные супероснования Веркаде весьма сильные неионные основания, известные в качестве эффективных катализаторов и стехиометрических реагентов для вышеуказанных органических синтезов [36,37,38].

Для синтеза данных соединений реализован ряд синтетических стратегий [39,40], рассмотренных далее на примере синтеза соединения 4а.

о

А

{МН2СН2СН2)^

С1

РИН, СНС13 КОН, 10 И; 85 %

(ЕЮ2С-МН-СН2СН2)3М

ЫА1Н4, ТНР КОН; 88 %

РС13 + 4НМЕ12

Ме

\ Н

Ме

N ^Ме

С5Н12 -70 "С

2 Е12МН2С1

С1

Р(МУ1е2)3 РС1,

(Ме-МН-СН2СН2)3М

Р(Ше2)3

КОН; 82 %

Ме

21 день; 46 % <в>

Ме

(А)

М;

(4а)

С1Р(ЫЕ12)2

В недавно опубликованной статье [41], авторами приведен альтернативный синтетический подход к соединению 4а, включающий в себя синтез трифторацетата 5 с последующим метилированием и обработкой трет-бутоксидом калия.

(1ЧН2СН2СН2)3М

НМРТ, ''АсОН^ МеСЫ, 16 И * О °С И ; 95 %

Н

Н

/

Н

ср3СО2

(5)

¡. Ме2304 ¡¡. №Н

Ме

\

Ме

/

^Р^ЫМе ШиОК, 1 И

N"7 ""-

,, ТНР, г!; 45 %

N

Ме н

\ I

Ме

м_р.л^М. ^Ме

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Панова, Юлия Сергеевна

ВЫВОДЫ:

1. Электронодонорная объемистая /Ви-группа при гидразидном атоме азота способствует разрыву связи азот-азот, но ее стерические требования препятствуют образованию новой связи Р-Ы при перегруппировке, что приводит к фрагментации лиганда.

2. Взаимодействие трифосфиногидразина РЬ2Р-КН-Н(РРЬ2)2 (3) с силиламидами лития и лантана приводит к продуктам миграционного внедрения РЬ2Р-группы по связи азот-азот - иминофосфоранатам лития, Ы[(РЬ2РК)2РР112](ТНР)2, и лантана, Ьа[(РЬ2РК)2РРЬ2][(Ме3802М]2 - в которых впервые наблюдается к2А^7У'-координация для данного лиганда.

3. БРТ расчеты общих энергий изомерных структур, оптимизированных в приближении ВЗЬУР в базисе 6-ЗЮ(ф, показали, что перегруппировка фосфиногидразид-анионов в иминофосфоранаты является энергетически значительно более выгодным процессом, чем перегруппировка соответствующих фосфиногидразинов, причем существенное значение имеет возможность делокализации заряда в конечных продуктах.

4. Обнаружен новый тип изомеризации фосфиногидразинов - миграция [РЬ2РКРРЬ2]-блока от атома азота к атому углерода ароматического кольца.

5. На примере дифосфинохинолилгидразина К-МН-Н(РРЬ2)2 (Я = 8-хинолил) впервые продемонстрирована возможность изомеризации по трем направлениям: миграция фосфиновой группы от атома азота а) к атому углерода, б) к атому фосфора, и в) к соседнему атому азота.

6. Обнаружена реакция депротонирования-циклизации иминофосфоранатных производных хинолина под действием галогенидов железа, приводящая к фосфор-азотистым аналогам фенантролина.

7. Выявлены общие закономерности миграционного внедрения фосфиновых групп по связи азот-азот, что позволяет целенаправленно синтезировать комплексы иминофосфоранового, амидофосфинового и фосфазенидного типов различных групп металлов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Панова, Юлия Сергеевна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Sakakura, Т. Carbonylation of Hydrocarbons via C-H Activation Catalyzed by RhCl(CO)(PMe3)2 under Irradiation / T. Sakakura, T. Sodeyama, K. Sasaki, K. Wada, M. Tanaka // Journal of the American Chemical Society. - 1990. - V.l 12. - P.7221-7229.

2. Goldman, A. Activation and Functionalization of С—H Bonds/ A. Goldman, K. Goldberg // ACS Symposium Series. - American Chemical Society: Washington, DC. - 2004. - Chapter 1. -P.l-43.

3. Seayad, A. Carbonylation of Vinyl Aromatics: Convenient Regioselective Synthesis of 2-Arylpropanoic Acids / A. Seayad, S. Jayasree, R. Chaudhari // Organic Letters. - 1999. - V.l. - P.495-461.

4. Jayasree, S. Novel Palladium(II) Complex Containing a Chelating Anionic N-0 Ligand: Efficient Carbonylation Catalyst / S. Jayasree, A. Seayad, R. Chaudhari // Organic Letters. -2000. - V.2. - P.203-206.

5. Yan, Y. A Hybrid Phosphorus Ligand for Highly Enantioselective Asymmetric Hydroformylation / Y. Yan, X. Zhang 11 Journal of the American Chemical Society. - 2006. -V.128. - P.7198-7202.

6. Magee, P. Electron-Withdrawing Phosphine Compounds inHydroformylation Reactions. 1. Syntheses and Reactions Using Mono- and Bis(p-toluenesulfonylamino) Phosphines / P. Magee, W. Luo, W. Hersh // Organometallics. - 2002. - V.21. - P.362-372.

7. Franke, R. Applied Hydroformylation / R. Franke, D. Selent, A. Borner // Chemical Reviews. - 2012. - V. 112. - P.5675-5732.

8. MacDougall, J. Direct Formation of Alcohols by Dydrocarbonylation of Alkenes under Mild Conditions Using Rhodium Trialkylphosphine Catalysts / J. MacDougall, M. Simpson, M. Green, D. Cole-Hamilton // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 1996. -P.l 161-1172.

9. Wolfe, J. Highly Active Palladium Catalysts for Suzuki Coupling Reactions / J. Wolfe, R. Singer, B. Yang, S. Buchwald // Journal of the American Chemical Society. - 1999. - V.121. -P.9550-9561.

10. Old, D. A Highly Active Catalyst for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Room-Temperature Suzuki Couplings and Amination of Unactivated Aryl Chlorides / D. Old,

J. Wolfe, S. Buchwald 11 Journal of the American Chemical Society. - 1998. - V.120. -P.9722-9723.

11. Boaz, N. Phosphinoferrocenylaminophosphines as Novel and Practical Ligands for Asymmetric Catalysis / N. Boaz, S. Debenham, E. Mackenzie, S. Large // Organic Letters. -2002. - V.4. - P.2421-2424.

12. Dieguez, M. Ligands Derived from Carbohydrates for Asymmetric Catalysis / M. Dieguez, O. Pamies, C. Claver // Chemical Reviews. - 2004. - V.104. - P.3189-3216.

13. Bailey, B. Room Temperature Ring-Opening Metathesis of Pyridines by a Transient Ti=C Linkage / B. Bailey, H. Fan, J. Huffman, M.-H. Baik, D. Mindiola // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - V.128. - P.6798-6799.

14. Burland, M. Iminophosphorane Mediated Imine Metathesis / M. Burland, T. Meyer // Inorganic Chemistry. - 2003. - V.42. - P.3438-3444.

15. Bell, S. Catalytic Double-Bond Metathesis without the Transition Metal / S. Bell, T. Meyer, S. Geib // Journal of the American Chemical Society. - 2002. - V.124. - P.10698-10705.

16. Nagashima, H. Dynamic Titanium Phosphinoamides as Unique Bidentate Phosphorus Ligands for Platinum / H. Nagashima, T. Sue, T. Oda, A. Kanemitsu, T. Matsumoto, Y. Motoyama, Y. Sunada // Organometallics. - 2006. - V.25. - P. 1987-1994.

17. Sue, T. Zirconium(IV) Tris(phosphinoamide) Complexes as a Tripodal-Type Metalloligand: A Route to Zr-M (M = Cu, Mo, Pt) Heterodimetallic Complexes / T. Sue, Y. Sunada, H. Nagashima // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2007. - V.2007. -P.2897-2908.

18. Корбридж, Д. Фосфор: основы химии, биологии, технологии / Д. Корбридж, // Пер. с анг. -М.: Мир, 1980.-264, 257 с.

19. Bhatacharya, A. The Michaelis-Arbuzov Rearrangement / A. Bhatacharya, G. Thyagarajan // Chemical Reviews. - 1981. -V.81. -P.415-430.

20. Bhanthumnavin, W. Photo-Arbuzov Rearrangements of Benzylic Phosphites. Stereochemistry at Migratory Carbon / W. Bhanthumnavin, A. Arif, W. Bentrude // The Journal of Organic Chemistry. - 1998. - V.63. - P.7753-7758.

21. Renard, P.-Y. Trimethylsilyl Halide-Promoted Michaelis-Arbuzov Rearrangement / P.-Y. Renard, P. Vayron, C. Mioskowski // Organic Letters. - 2003. - V.5. - P.1661-1664.

22. Landon, S. Arbusov Rearrangement Involving (7/5-С5Н5)Со^рре)Г and P(OCH3)3. A 'H

о i

and P NMR Study of the Mechanism Leading to the Formation of an Organometallic Phosphonate Complex / S. Landon, T. Brill // Journal of the American Chemical Society. -1982. - V.104. - P.6571-6575.

23. Sekine, M. Silyl Phosphites. 15. Reactions of Silyl Phosphites with a-Halo Carbonyl Compounds. Elucidation of the Mechanism of the Perkow Reaction and Related Reactions with Confirmed Experiments / M. Sekine, K. Okimoto, K. Yamada, T. Hata // The Journal of Organic Chemistry. - 1981. - V.46. - P.2097-2107.

24. Borowitz, I. On the Kinetics and Mechanism of the Perkow Reaction / I. Borowitz, S. Firstenberg, G. Borowitz, D. Schuessler // Journal of the American Chemical Society. - 1972. - V.94. - P.1623-1628.

25. Kem, K. Phase-transfer-catalyzed Michaelis-Becker reaction / K. Kem, N. Nguyen, D. Cross // The Journal of Organic Chemistry. - 1981. - V.46. - P.5188-5192.

26. Megati, S. Unsaturated phosphonates as acyclic nucleotide analogs. Anomalous Michaelis-Arbuzov and Michaelis-Becker reactions with multiple bond systems / S. Megati, S. Phadtare, J. Zemlicka // The Journal of Organic Chemistry. - 1992. - V.57. - P.2320-2327.

27. Пурдела, Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурдела, Р. Вылчану // Пер. с румын.-М.: Химия, 1972.-478, 555, 150, 151 с.

28. Zhou, X. Enantioselective Three-Component Kabachnik-Fields Reaction Catalyzed by Chiral Scandium(III)-7V,iV'-Dioxide Complexes / X. Zhou, D. Shang, Q. Zhang, L. Lin, X. Liu, X. Feng // Organic Letters. - 2009. - V.l 1. - P.1401-1404.

29. Queffelec, C. Synthesis of P,N-Heterocycles from a>-Amino-#-Phosphinates: Conformationally Restricted a-Amino Acid Analogs / C. Queffelec, P. Ribiere, J.-L. Montchamp // The Journal of Organic Chemistry. - 2008. - V.73. - P.8987-8991.

30. Camus, J.-M. Rh(I) Coordination Chemistry of Chiral a-Aminophosphine(r|6-arene)chromium Tricarbonyl Ligands / J.-M. Camus, J. Andrieu, R. Poli, P. Richard, C. Baldoli, S. Maiorana // Inorganic Chemistry. - 2003. - V.42. - P.2384-2390.

31. Blanc, C. Chiral Aminophosphine-Oxazoline Auxiliaries Applied to Copper-Catalysed Enantioselective 1,4-Additions to Enones / C. Blanc, F. Agbossou-Niedercom // Tetrahedron: Asymmetry. - 2004. - V.l5. - P.757-761.

32. Calabro, G.-P. Effect of Chelating vs. Bridging Coordination of Chiral Short-Bite P-X-P (X = C, N, O) Ligands in Enantioselective Palladium-Catalysed Allylic Substitution Reactions

/ G.-P. Calabro, D. Drommi, G. Bruno, F. Faraone // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 2004. - P.81-89.

33. Kolodiazhnyi, O. Asymmetric Synthesis of Chiral N-(l-Methylbenzyl)Aminophosphines / 0. Kolodiazhnyi, E. Gryshkin, N. Andrushko, M. Freytag, P. Jones, R. Schmutzler // Tetrahedron: Asymmetry. - 2003. - V. 14. - P. 181 -183.

34. Reetz, M. Binaphthyldiamine-Based Diazaphospholidinesas a New Class of Chiral Monodentate P-Ligands / M. Reetz, H. Oka, R. Goddard // Synthesis. - 2003 - P. 1809-1814.

35. Dubrovina, N. Versatile Synthesis of Chiral Aminophosphine Phosphinites (AMPPs) as Ligands for Enantioselective Hydrogenation / N. Dubrovina, V. Tararov, Z. Kadyrova, A. Monsees, A. Borner // Synthesis. - 2004. - P.2047-2051.

36. Kisanga, P. Synthesis of New Proazaphosphatranes and Their Application in Organic Synthesis / P. Kisanga, J. Verkade // Tetrahedron. - 2001. - V.57. - P.467-475.

37. Kisanga, P. P(RNCH2CH2)3N: Efficient 1,4-Addition Catalysts / P. Kisanga, P. Ilankumaran, B. Fetterly, J. Verkade // The Journal of Organic Chemistry. - 2002. - V.67. -P.555-3560.

38. Wroblewski, A. P(/-PrNCH2CH2)3N: An Efficient Nonionic Catalyst for the Regioselective Michael Addition of a p,y-Unsaturated Ester and a Nitrile / A. Wroblewski, V. Bansal, P. Kisanga, J. Verkade // Tetrahedron. - 2003. - V.59. - P.561-566.

39. Schmidt, H. New Prophosphatranes: Novel Intermediates to Five-Coordinate Phosphatranes / H. Schmidt, C. Lensink, S. Xi, J. Verkade // Zeitschrift filr anorganische und allgemeine Chemie. - 1989. - V.578. - P.75-80.

40. Tang, J.-S. An Improved Synthesis of the Strong Base P(MeNCH2CH2)3N / J.-S. Tang, J. Verkade // Tetrahedron Letters. - 1993. - V.34. - P.2903-2904.

41. Reddy, C. Merrifield Resin-C6H4CH2N3P(MeNCH2CH2)3N: An Efficient Reusable Catalyst for Room-Temperature 1,4-Addition Reactions and a More Convenient Synthesis of Its Precursor P(MeNCH2CH2)3N / C. Reddy, V. Reddy, J. Verkade // The Journal of Organic Chemistry. - 2007. - V.72. - P.3093-3096.

42. Kingston, J. Synthesis and Characterization of R2PN=P(/BuNCH2CH2)3N: A New Bulky Electron-Rich Phosphine for Efficient Pd-Assisted Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions / J. Kingston, J. Verkade // The Journal of Organic Chemistry. - 2007. - V.72. - P.2816-2822.

43. Mahieu, A. Masked Iminophosphide Anion: Synthesis and Versatile Reactivity / A. Mahieu, A. Igau, J. Jaud, J.-P. Majoral // Organometallics. - 1995. - V.14. - P.944-952.

44. Cowley, A. Preparation and Properties of Bulky Secondary Phosphines / A. Cowley, R. Kemp // Inorganic Chemistry. - 1983. - V.22. - P.547-550.

45. Ashby, M. Synthesis and Molecular Structure of an Iminophosphide/Phosphinoamide Anion: [Li(PhN-PPh2)(OEt2)] / M. Ashby, Z. Li // Inorganic Chemistry. - 1992. - V.31. -P.1321-1322.

46. Trinquier, G. Structures of Model Phosphinoamide Anions / G. Trinquier, M. Ashby // Inorganic Chemistry. - 1994. - V.33. - P. 1306-1313.

47. Steiner, A. From Neutral Iminophosphoranes to Multianionic Phosphazenates. The Coordination Chemistry of Imino-aza-P(V) Ligands / A. Steiner, S. Zacchini, P. Richards // Coordination Chemistry Reviews. -2002. - V.227. - P. 193-216.

48. Wingerter, S. Phosphorus-Based Ambidentate Chelating Ligands: Pyridyl-N- and Imido-N-Metal Coordination in the Py2P(NSiMe3)2 Anion / S. Wingerter, M. Pfeiffer, A. Murso, C. Lustig, T. Stey, V. Chandrasekhar, D. Stalke // Journal of the American Chemical Society. -2001. - V. 123. - P. 1381-1388.

49. Vollmerhaus, R. Synthesis and Structure of Group 4 Iminophosphonamide Complexes / R. Vollmerhaus, R. Tomaszewski, P. Shao, N. Taylor, K. Wiacek, S. Lewis, A. Al-Humydi, S. Collins // Organometallics. - 2005. - V.24. - P.494-507.

50. Hassner, A. Organic Syntheses Based on Name Reactions and Unnamed Reactions / A. Hassner, C. Stumer // Elsevier Science Ltd: UK, 1994. - 453 p.

51. Molloy, K. N-Pyrrolyl Phosphines: An Unexploited Class of Phosphine Ligands with Exceptional .pi.-Acceptor Character / K. Molloy, J. Petersen // Journal of the American Chemical Society. - 1995. - V.l 17. - P.7696-7710.

52. Cowley, A. Raman spectroscopic identification of the S4N- and S3- ions in blue solutions of sulfur in liquid ammonia / A. Cowley, M. Lattman, P. Stricklen, J. Verkade // Inorganic Chemistry. - 1982.- V.21.-P.453-455.

53. Clarke, M. Highly Electron Rich Alkyl- and Dialkyl-N-pyrrolidinyl Phosphines: an Evaluation of Their Electronic and Structural Properties / M. Clarke, G. Holliday, A. Slawin, J. Woollins // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 2002. - P. 1093-1103.

54. Clarke, M. Synthesis and Structure of Novel Rhodium Complexes of Multi-functionalised Amine-Phosphine Ligands / M. Clarke, A. Slawin, M. Wheatley, J. Woollins // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 2001. - P.3421-3429.

55. Muller, A. Phosphanimin- und Phosphaniminato-Komplexe von Magnesium. Die Kristallstrukturen von [MgBrU5lo,75(Me3SiNPMe3)(OEt2)], [Mgl2(Me3SiNPMe3)2], [Mg2l2(Me3SiNPMe2CH2)Me3SiNPMe2CH2CH(Me)0)(0Et2)] und [MgBr(NPMe3)]4-C7H8 / A. Muller, M. Krieger, B. Neumüller, K. Dehnicke, J. Magull // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 1997. - V.623. - P. 1081-1087.

56. Köcker, R. Synthese und Kristallstrukturen der Phosphanimin-Komplexe MCl2(Me3SiNPMe3)2 mit M = Zn und Co, und CoCl2(HNPMe3)2 / R. Köcker, G. Frenzen, B. Neumüller, K. Dehnicke, J. Maguli // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. -1994. - V.620, №3. - P.431-437.

57. Krieger, M. Phosphaneimine Complexes of Manganese(II) Halides. Crystal Structures / M. Krieger, K. Harms, J. Magull, K. Dehnicke // Zeitschrift für Naturforschung. - 1995. - V.B 50. - P.1215-1221.

58. Schmidbaur, H. Isostere Metallorganische Verbindungen, IV. Alkylmetallkomplexe von N-Silyl-phosphiniminen / H. Schmidbaur, W. Wolfsberger // Chemische Berichte. - 1967. -V.100, №3. - P.1000-1015.

59. Miekisch, T. Silylierte Phosphanimin-Komplexe von Chrom(II), Palladium(II) und Kupfer(II). Die Kristallstrukturen von [CrCl2(Me3SiNPMe3)2], [PdCl2(Me3SiNPEt3)2] und [CuCl2(Me3SiNPMe3)]2 / T. Miekisch, H. Mai, R. zu Köcker, K. Dehnicke, J. Magull, H. Goesmann // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 1996. - V.622, №3. -P.583-588.

60. Fenske, D. N-Trimethylsilyl-iminotriphenylphosphorane Copper(II) Chloride, Me3SiNPPh3-CuCl2. Synthesis and crystal structure / D. Fenske, E. Böhm, K. Dehnicke, J. Strahle // Zeitschrift für Naturforschung. - 1988. - V.B 43. - P.l-4.

61. Steiner, A. Unexpected Coordination of Aminoiminophosphoranate Ligands with Alkali Metals / A. Steiner, D. Stalke // Inorganic Chemistry. - 1993. - V.32, №32. - P.1977-1981.

62. Schultz, M. [P,P-Di-/eA-/-butyl-A^-trimethylsilyl-P-(trimethylsilylamino)phosphine imidato-k2#,A^]bis(pyridine-KA01ithium(I) / M. Schultz, B. Straub, P. Hofmann // Acta Crystallographica. - 2002. - V.C58. - P.256-257.

63. Fleischer, R. Syntheses and Structures of [(THF)nM{(NSiMe3)2PPh2}2] Complexes (M = Be, Mg, Ca, Sr, Ba; n = 0-2): Deviation of Alkaline Earth Metal Cations from the Plane of an Anionic Ligand / R. Fleischer, D. Stalke // Inorganic Chemistry. - 1997. - V.36, №11. -P.2413-2419.

64. Witt, M. Bifunctional Phosphazenes—Precursors for the Synthesis of Cyclic and Acyclic Metallaphosphazenes / M. Witt, H. Roesky // Polyhedron. - 1989. - V.8. - P. 1736-1741.

65. Stapleton, R. Ethylene Polymerization Using Discrete Nickel(II) Iminophosphonamide Complexes / R. Stapleton, J. Chai, N. Taylor, S. Collins // Organometallics. - 2006. - V.25. -P.2514-2524.

66. Bhattacharya, A. The Michaelis-Arbuzov Rearrangement / A. Bhattacharya, G. Thyagarjan // Chemical Reviews. - 1981. - V.81. - P.415-430.

67. Bodkin, C. The Role of Pentaco-Ordinate Species in the Mechanism of the Arbusov Reaction / C. Bodkin, P. Simpson // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. -1972. - №14. - P.2049-2052.

68. Renard, P.-Y. Trimethylsilyl Halide-Promoted Michaelis-Arbuzov Rearrangement / P.-Y. Renard, P. Vayron, C. Mioskowski // Organic Letters. - 2003. - V.5. - P. 1661-1664.

69. Hansen, H. A Convenient Preparation of Difficultly Accessible sec-Alkylmethylphosphinates Using Sequential Pudovik/Abramov-Barton/McCombie Reactions / H. Hansen, J. Kehler // Synthesis. 1999. -№11.- P.1925-1930.

70. Несмеянов, А. Двойственная реакционная способность и таутомерия / А. Несмеянов, М. Кабачник // Журнал общей химии. - 1955. - Т.25. - С.41-87.

71. Omelanzcuk, J. Photo-Arbuzov Rearrangements of Benzyl Phosphites / J. Omelanzcuk, A. Sopchik, S.-G. Lee, K. Akutagawa, S. Cairns, W. Bentrude // Journal of the American Chemical Society. - 1988. - V.l 10. - P.6908-6909.

72. Cairns, S. Photorearrangements of Benzyl Phosphites. Stereochemistry at Phosphorus / S. Cairns, W. Bentrude // Tetrahedron Letters. - 1989. -V.30. - P. 1025-1028.

73. Bentrude, W. Photo-Arbuzov Rearrangement Route to Acyclic Nucleoside Benzylphosphonates / W. Bentrude, K. Mullah // The Journal of Organic Chemistry. - 1991. -V.56. - P.7218-7224.

74. Bhanthumnavin, W. Photo-Arbuzov Rearrangements of Benzylic Phosphites. Stereochemistry at Migratory Carbon / W. Bhanthumnavin, A. Arif, W. Bentrude // The Journal of Organic Chemistry. - 1998. - V.63. -P.7753-7758.

75. Brill, T. Arbuzov-like Dealkyiation Reactions of Transition-Metal-Phosphite Complexes / T. Brill, S. Landon // Chemical Reviews. - 1984. - V.84. - P.577-585.

76. Lee, E. Palladium-Catalyzed Allylic Transposition of (Allyloxy) Iminodiazaphospholidines: A Formal [3,3]-Aza-phospha-oxa-Cope Sigmatropic

Rearrangement for the Stereoselective Synthesis of Allylic Amines / E. Lee, R. Batey // Journal of the American Chemical Society. -2005. -V.127. -P.14887-14893.

77. Katti, K. Rearrangement of a Phosphorus-Carbon-Phosphorus Bridge to a Phosphorus-Nitrogen-Phosphorus Bridge via Organogermanium- or Organotin-Assisted Cleavage of a Phosphorus-Carbon Bond. Crystal and Molecular Structure of the Imine

Salt (CH3)Ph2PNPPh2(NH2)+Cr / K. Katti, A. Pinkerton, R. Cavell // Inorganic Chemistry. -1991. - V.30. -P.2631-2633.

78. Fei, Z. Transformation between Diphosphinoamines and Iminobiphosphines: a Reversible P-N-P to N=P-P Rearrangement Triggered by Protonation/Deprotonation / Z. Fei, N. Biricik, D. Zhao, R. Scopelliti, P.J. Dyson // Inorganic Chemistry. - 2004. - V.43. - P.228-2230.

79. Fei, Z. On the Reactivity of the Iminodiphosphane C6H4(o-CN)N=PPh2-PPh2: Fragmentation Versus Isomerisation / Z. Fei, R. Scopelliti, P. Dyson // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2004. - V.3. - P.530-537.

80. Сущев, В. Превращения фосфазановых лигандов в координационной сфере переходных металлов. Взаимодействие фосфинотриазена Ph2P-N(Ph)-N=NPh с комплексами Ni° и Ni1 / В. Сущев, А. Корнев, Ю. Курский, О. Кузнецова, Г. Фукин, Г. Абакумов // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2005. - №7. - С. 1-5.

81. Сущев, В. Бис(дифенилфосфино)амид никеля (И), Ni[(Ph2P)2N]2: редокс-сшивка

л i

dppa-лигандов в координационной сфере Ni / В. Сущев, А. Корнев, Я. Федотова, Ю. Курский, О. Кузнецова, Г. Фукин, Г. Абакумов // Доклады Академии Наук. - 2004. -№2. - С.205-207.

82. Fedotova, Y. Phosphinohydrazines and Phosphinohydrazides M(-N(R)-N(R)-PPh2)n of some Transition and Main Group Metals: Synthesis and Characterization Rearrangement of Ph2P-NR-NR- Ligands into Aminoiminophosphorane, RN=PPh2-NR-, and Related Chemistry / Y. Fedotova, A. Kornev, V. Sushev, Y. Kursky,T. Mushtina, N. Makarenko, G. Fukin, G. Abakumov, L. Zakharov, A. Rheingold // Journal of Organometallic Chemistry. -2004. - V.689. - P.3060-3074.

83. Sushev, V. Rearrangement of Phosphinohydrazide Ligand -NPh-N(PPh2)2 in Transition Metal Coordination Sphere. Synthesis and Characterization of Nickel and Cobalt Spirocyclic Complexes M(NPh-PPh2=N-PPh2)2 and Their Properties // V. Sushev, A. Kornev, Y. Min'ko, N. Belina, Y. Kurskiy, O. Kuznetsova, G. Fukin, E. Baranov, V. Cherkasov, G. Abakumov // Journal of Organometallic Chemistry. - 2006. - V.691. - P.879-889.

84. Sushev, V. Migratory Insertion of the R2P Group into a Nitrogen-Nitrogen Bond -

A Novel Type of Rearrangement in Phosphorus-Nitrogen Ligand Chemistry. 3. The Rearrangement of Triphosphinohydrazide Ligand -N(PPh2)-N(PPh2)2 to Triphosphazenide Anion {[(Ph2P-N]2PPh2}- in the Coordination Sphere of Divalent Cobalt and Nickel // V. Sushev, N. Belina, G. Fukin, Y. Kurskiy, A. Kornev, G. Abakumov // Inorganic Chemistry. -2008. - V.47. - P.2608-2612.

85. Кукушкин, Ю. Химия координационных соединении / Ю. Кукушкин // М.: Высш. Шк., 1985.-455 с.

86. Belina, N. The Rearrangement of Phosphitohydrazide Ligand [(ArO)2P-NPh-NPh-] into Iminophosphoranate Anion [(PhN=P(OAr)2-NPh-] {(ArO)2P = [CH2(/BuMeC6H20)2P]} in Coordination Sphere of Divalent Cobalt / N. Belina, A. Kornev, V. Sushev, G. Fukin, E. Baranov, G. Abakumov // Journal of Organometallic Chemistry. - 2010. - V.695. - P.637-641.

87. Miedaner, A. Relationship between the Bite Size of Diphosphine Ligands and Tetrahedral Distortions of "Square-Planar" Nickel(II) Complexes: Stabilization of Nickel(I) and Palladium® Complexes Using Diphosphine Ligands with Large Bites / A. Miedaner, R. Haltiwanger, D. DuBois // Inorganic Chemistry. - 1991. - V.30. - P.417-427.

88. Day, C. Theoretical Inorganic Chemistry / C. Day, J. Selbin // Reinhold Book Corporation, New York, Amsterdam, London, 1976.

89. Kornev, A. The First Structurally Characterized Metal (k2yV,.P)-Phosphinohydrazides: The Key to Understanding the Intramolecular Rearrangement R2P-NR'-NR'-M —► R'N=PR2-NR'-M. Metalloderivatives of Diisopropylphosphinohydrazines: Synthesis and Properties / A. Kornev, N. Belina, V. Sushev, G. Fukin, E. Baranov, Y. Kurskiy, A. Poddelskii, G. Abakumov, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins // Inorganic Chemistry. - 2009. - V.48. - P.5574-5583.

90. Hermes, A. Synthesis and Characterization of Coordinately Unsaturated Phosphine Complexes of Divalent Vanadium, Chromium, Manganese, Iron and Cobalt. Crystal Structures of Bis[bis(diisopropylphosphino)ethane]tetrachlorodichromium and [Bis(diisopropylphosphine)ethane]dichloroiron / A. Hermes, G. Girolami // Inorganic Chemistry. - 1988. -V.27. - P. 1775-1781.

91. Бацанов, С. Атомные радиусы элементов / С. Бацанов // Журнал неорганической Химии. - 1991.-№36.-С.3015-3037.

92. Наумов, В. Молекулярные Структуры Фосфороганических Соединений / В. Наумов, Л. Вилков // М.: Наука, 1986. - 320 с.

93. Witt, M. Transition and Main Group metals in cyclic phosphazanes and phosphazenes / M. Witt, H. Roesky // Chemical Reviews. - 1994. - V.94. - P.l 163-1181.

94. Foley, S. Facile Formation of Rare Terminal Chalcogenido Germanium Complexes with Alkylamidinates as Supporting Ligands / S. Foley, C. Bensimon, D. Richeson // Journal of the American Chemical Society. - 1997. -V. 119. - P. 10359-10363.

95. Geier, S. Reaction of Unconjugated Dienes with [Fe(R2P(CH2)„PR2)] Species / S. Geier, R. Goddard, S. Holle, P. Jolly, C. Krüger, F. Lutz // Organometallics. - 1997. - V.16. - P.1612-1620.

96. Manger, M. Syntheses, Molecular Structures, and Reactivities of (Tt-Allyl)rhodium(I) Complexes Containing Bulky Bis(phosphino)methanes R'2PCH2P/Pr2 as Ligands / M. Manger, J. Wolf, M. Teichert, D. Stalke, H. Werner // Organometallics. - 1998. - V.17. - P.3210-3221.

97. Pernik, I. Exploring Small Bite-Angle Ligands for the Rhodium-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of /?-S-Substituted Aldehydes with 1-Octene and 1-Octyne / I. Pernik, J. Hooper, A. Chaplin, A. Weller, M. Willis // ACS Catalysis. - 2012. - V.2. - P.2779-2786.

98. Katkova, M. Reduction of Azobenzene by Neodymium(II), Dysprosium(II), and Thulium(II) Diiodides / M. Katkova, A. Fagin, M. Bochkarev // Journal of Organometallic Chemistry. - 2003. - V.682. - P.218-223.

99. Evans, W. Trivalent [(C5Me5)2(THF)Ln]2(|i-T|2:T|2-N2) Complexes as Reducing Agents Including the Reductive Homologation of CO to a Ketene Carboxylate, (ji-t|4-02CCC0)2" / W. Evans, D. Lee, J. Ziller, N. Kaltsoyannis // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - V.128.-P.14176-14184.

100. Kornev, A. Chemistry of the Phosphorus-Nitrogen Ligands. Multiple Isomeric Transformations of the Diphosphinohydrazine Bearing 8-Quinolyl Substituent: P—>С, P—»N, and P—>P Migrations Caused by Different Factors / A. Kornev, N. Beiina, V. Sushev, J. Panova, O. Lukoyanova, S. Ketkov, G. Fukin, M. Lopatin, G. Abakumov // Inorganic Chemistry. - 2010. - V.49. - P.9677-9682.

101. Keat, R. Conformations of Diphosphinoamines; Variable-Temperature Nuclear Magnetic Resonance and X-ray Crystallographic Studies / R. Keat, L. Manojlovic-Muir, K. Muir, D. Rycroft // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 1981. - P.2192-2198.

102. Simón-Manso, E. Chiral Sulfur Diphosphazanes Derived from S-(Ph2P)2N(CHMePh) and its Rhodium(I), (III) and Iridium(III) Complexes. Crystal Structures of Ph2P(S)N(CHMePh)PPh2, {Ph2P(S)}2N(CHMePh) and [(Cp*)MCl{r|2-P,S-Ph2PNHP(S)Ph2}]BF4, Cp*=r)5-C5Me5; M=Rh, Ir / E. Simón-Manso, M. Valderrama, P. Gantzel, C. Kubiak // Journal of Organometallic Chemistry. - 2002. - V.651. - P.90-97.

103. Cordero, B. Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gómez, A. Platero-Prats, M. Revés, J. Echeverría, E. Cremades, F. Barragán, S. Alvarez // Dalton Transactions. - 2008. -P.2832-2838.

104. Harley, D. Crystal and Molecular Structures of Bent and Planar Forms of Binuclear Co2(p-PPh2)2(CO)6 (1). Comments on the Relative Energies of the Two Forms of 1 and Related Molecules / D. Harley, A. Dale , R. Whittle , G. Geoffroy // Organometallics. - 1983. - V.2. - P.383-387.

105. Harley, A. Additions and Corrections - Crystal and Molecular Structures of Bent and Planar Forms of Binuclear Co2(fx-PPh2)2(CO)6 (1). Comments on the Relative Energies of the Two Forms of 1 and Related Molecules /A. Harley, R. Whittle , G. Geoffroy // Organometallics. - 1986. - V.5. - P. 1283-1283.

106. Coleman, J. Molecular Structures of [(C6H5)2PCoC5H5]2 and [(C6H5)2PNiC5H5]2. An Assessment of the Influence of a Metal-Metal Bond on the Molecular Geometry of an Organometallic Ligand-Bridged Complex / J. Coleman, L. Dahl // Journal of the American Chemical Society. - 1967. - V.89. - P.542-552.

107. Harley, A. Crystal and Molecular Structure of Binuclear Co2(|i-PPh2)2(CO)2(PEt2Ph)2, a Phosphido-Bridged Compound with a Formal Cobalt-Cobalt Double Bond / A. Harley, R. Whittle, G. Geoffroy // Organometallics.- 1983. - V.2. - P.60-63.

108. Bader, R. Atoms in Molecules: A Quantum Theory / R. Bader // Oxford University Press: Oxford. - 1990.

109. Bradley, D. Three-coordinated Complexes of Cobalt(II) and Nickel(I) Containing Bis-trimethylsilylamino- and Triphenylphosphine-Ligands / D. Bradley, M. Hursthouse , R. Smallwood, A. Welch // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1972. -P.872-873.

110. Putzer, M. Synthese und Kristallstrukturen der Amido-Komplexe [Na(12-Krone-4)2][M{N(SiMe3)2}3] mit M = Mn, Fe und Co / M. Putzer, B. Neumiiller, K.Dehnickel, J. Magull // Chemische Berichte. - 1996. - V.129. - P.715-719.

111. Littke, A. Heck Reactions in the Presence of P(t-Bu)3: Expanded Scope and Milder Reaction Conditions for the Coupling of Aryl Chlorides / A. Littke, G. Fu // The Journal of Organic Chemistry. - 1999. - V.64. - P. 10-11.

112. Allcock, H. Recent Advances in Phosphazene (Phosphonitrilic) Chemistry / H. Allcock // Chemical Reviews. - 1972. - V.72. - P.315-356.

113. Lewis, G. Crystal Supramolecularity. Multiple Phenyl Embraces by [PPN]+ cations / G. Lewis, I. Dance // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 2000. - P.299-306.

114. Redshaw, C. Synthesis and Disruption of a Tetrametallic Zinc Hydrazide / C. Redshaw, M. Elsegood // Chemical Communications. - 2006. - P.523-525.

115. Malassa, A. Diamagnetic 8-Amidoquinoline and 8-(Trialkylsilylamido)quinoline Complexes of Divalent Nickel and Zinc / A. Malassa, C. Koch, B. Stein-Schaller, H. Gorls, M. Friedrich, M. Westerhausen // Inorganica Chimica Acta. - 2008. - V.361. - P. 1405-1414.

116. King, R. Complexes of Trivalent Phosphorus Derivatives. II. Metal Carbonyl Complexes of Tris(dimethylamino)-phosphine / R. King // Inorganic Chemistry. - 1963. - V.2. - P.936-944.

117. Walker, J. FeCl3-Phosphine Adducts with Trigonal-Bipyramidal Geometry. Influence of the Phosphine on the Spin State / J. Walker, R. Poli // Inorganic Chemistry. - 1989. - V.28. -P.1793-1801.

118. Lucht, B. Synthesis and Characterization of Poly(p-phenylenephosphine)s / B. Lucht, N. Onge // Chemical Communications. - 2000. - P.2097-2098.

119. Baumgartner, T. Organophosphorus л-Conjugated Materials / T. Baumgartner, R. Réau // Chemical Reviews. - 2006. - V.106. - P.4681-4727.

120. DelaVarga, M. Reaction of [Fe2(CO)8(|Li-CF2)] with AsMe3 and Other Lewis Bases: Syntheses, Crystal Structures of [Fe(CO)6(AsMe3)2(n-CF2)] and [Fe(CO)5(AsMe3)3(|i-CF2)], and Theoretical Considerations / M. DelaVarga, W. Petz, B. Neumiiller, R. Costa // Inorganic Chemistry. - 2006. - V.45. - P.9053-9063.

121. Guzei, I. An Improved Method for the Computation of Ligand Steric Effects Based on Solid Angles /1. Guzei, M. Wendt // Dalton Transactions. - 2006. - P.3991-3999.

122. Титце, JI. Препаративная органическая химия / JI. Титце, Т. Айхер // М.: Мир, 1999. - 794 с.

123. Andersen, R. Synthesis of Bis[bis(trimethylsilyl)amido]iron (II). Structure and Bonding in M[N(SiMe3)2]2 (M = Mn, Fe, Co): Two-Coordinate Transition-Metal Amides / R. Andersen,

V!^ <3

К. Faegri, J. Green, A. Haaland, M. Lappert, W.-P. Leung, K. Rypdal // Inorganic Chemistry. - 1998.-V.27. -P.1782-1886.

124. Bradley, D. Low Co-ordination Numbers in Lanthanide and Actinide Compounds.

Part 1. The Preparation and Characterization of Tris{bis(trimethylsilyl)-amido)lanthanides / D. Bradley, J. Ghotra, F. Hart / Dalton Transactions. - 1973. - P.1021-1023.

125. Красавин, И. Методы получения химических реактивов и препаратов / И. Красавин, Б. Парусников, В. Дзиомко // М.: Всесоюзный Научно-исследовательский Институт Химических Реактивов и Особо Чистых Химических Веществ, 1963. - №7. - 5-7 с.

126. Sheldrick, G. A Short History of SHELX / G. Sheldrick // Acta Crystallographica Section A.-2008.-V.64.-P.112-122.

127. Sheldrick, G. SHELXTL Vers. 6.12. Structure Determination Software Suite / G. Sheldrick // Madison (Wis.) Bruker AXS, 2000.

128. SCALE3 ABSPACK: CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.34.44. Empirical absorption correction using spherical harmonics, implemented in SCALE3 ABSPACK scaling algorithm.

129. Sheldrick, G. SADABS v.2.01, Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program / G. Sheldrick // Bruker AXS: Madison, WI, USA, 1998.

130. Carpenter, J. Analysis of the Geometry of the Hydroxymethyl Radical by the "Different Hybrids for Different Spins" Natural Bond Orbital Procedure / J. Carpenter, F. Weinhold // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 1988. - V.169. - P.41-62.

131. Keith, Т. AIMA11 (Version 10.12.08) / T. Keith // 2010 (aim.tkgristmill.com).