Комплексы никеля(0,I,II) с фосфор- и азотсодержащими лигандами. Новые молекулярные перегруппировки тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Сущев, Вячеслав Викторович

• Сущев, Вячеслав Викторович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сущев, Вячеслав Викторович

Введение

Глава I. Литературный обзор

1.1. Синтез, свойства и координационная химия фосфинаминов (фосфазанов), фосфиногидразинов и иминофосфоранов

1.2. Координационные соединения одновалентного никеля: Синтез, химические свойства, факторы устойчивости.

Глава И. Результаты и их обсуждение

2.1. Синтез фосфор-азотистых лигандов. 40 2.1.1. Фосфинопроизводные гидразинов

2.1.2 Синтез фосфинотриазенов

2.1.3. Термические превращения фосфиногидразинов

2.1.4. «Аномальные» реакции дилитиевых производных 53 гидразинов с Ph2PCl.

2.1.5. Взаимодействие бис(дифенилфосфино)амида лития 56 {(dppa)Li} с дихлоридом германия

2.1.6. Взаимодействие 1,1,2-трис(дифенилфосфино)гидразина, 58 (Ph2P)2N-N(Ph2P)H с основаниями (BuLi, NaN(SiMe3)2).

2.1.7. Химические свойства бис(трифенилфосфино)- 59 бис(триметил силил)амида никеля(1).

2.2. Взаимодействие комплексов никеля(0,1, II) с фосфоразотистыми 67 соединениями.

2.2.1. Трансформации фосфиногидразинов в координационной сфере никеля.

2.2.2. Взаимодействие фосфинотриазена Ph2P-N(Ph)-N=NPh с комплексами Ni° иМ1.

2.2.3. Комплексообразование]М-(дифенилфосфино)бензтриазола

1.2.3 с галогенидами никеля и кобальта.

2.2.4. Реакции комплексов никеля с бис(дифенилфосфино)амином

HN(PPh2)2 и его литиевой солью.

2.2.5. Синтез, строение и химические свойства бис(дифенилфосфино)амида никеля (II), [NCPt^P^bNi

Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы никеля(0,I,II) с фосфор- и азотсодержащими лигандами. Новые молекулярные перегруппировки»

Актуальность проблемы.

Комплексы никеля с фосфор- и азотсодержащими лигандами очень широко используются в синтетической химии и находят применение в качестве катализаторов ряда важных химических процессов, таких как образование С-С [1], C-N [2], С-Р [3] связей в реакциях сочетания, полимеризации олефинов [4], олигомеризации и циклизации алкенов и алкинов [5]. Никель, кроме того, способен активировать ст-связи между некоторыми р-элементами, например Si-Si [6], Si-P [7].

Активация связей азот-фосфор на никеле специально не изучалась (известны лишь отдельные примеры превращения координированных фосфорамидных лигандов [8; 9], однако представляет существенный интерес ввиду того, что, по сути, этот процесс - трансформация фосфазанов в координационной сфере металла есть новый подход к синтезу координационных и металлоорганических соединений с лигандами фосфазенового и амидофосфинового типа.

При разработке данного подхода учитывалось два обстоятельства. Первым является то, что атомы и азота и фосфора склонны к образованию координационных связей с переходными металлами, в то время как P-N связь в фосфазанах считается относительно слабой [10]. Вторым обстоятельством является существенный прогресс в области синтеза фосфазановых лигандов и соединений, объясняющийся отчасти легкостью образования химической связи фосфор-азот [11]. Это открывает большие перспективы в выборе лигандов в зависимости от поставленных задач.

Целью диссертационной работы в соответствии с вышеизложенным является синтез, изучение строения и свойств новых фосфоразотистых лигандов и комплексов никеля на их основе; исследование закономерностей перегруппировок и трансформаций фосфорамидных лигандов в координационной сфере нуль-, одно-и двухвалентного никеля.

Объекты и предмет исследования. Новые фосфоразотистые лиганды : фосфинотриазен (Ph2P-N(Ph)-N=NPh), К-(дифенилфосфино)бензтриазол-1,2,3, моно-, бис- и трис(фосфино)гидразины: H-NR-NPh-PPh2; H-N(R)-N(PPh2)2 (R= Ph; H), H-N(PPh2)-N(PPh2)2. Комплексы никеля (О, I, II) на их основе. Силиламид одновалентного никеля, (Ph3P)2Ni-N(SiMe3)2 как исходный реагент для синтеза большинства комплексов .'Молекулярные перегруппировки фосфоразотистых лигандов в координационной сфере Ni °'1'11.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в следующем:

- синтезированы и охарактеризованы новые фосфоразотистые лиганды, в которых трехвалентный фосфор связан с триазеновой системой: {фосфинотриазен (Ph2P-N(Ph)-N=NPh), Ы-(дифенилфосфино)бензтриазол~1,2,3}; и гидразо-группой: H-NR-NPh-PPh2, H-NR-N(PPh2)2 (R= Ph2P; H), Ph2P-N(CH2Ph)-N(CH2Ph)H, [PhP(Cl)-N(CH2Ph)]2, обладающие широкими возможностями при координации с металлами.

- обнаружены новые молекулярные перегруппировки моно-, бис- и трис(фосфино)гидразид-анионов в координационной сфере Ni11, приводящие к соответствующим аминоиминофосфоранатам -NR-NR-PPh2-> -NR-PPh2=NR; -NR-N(PPh2)2 -> -NR-PPh2=N-PPh2; -N(PPh2)-N(PPh2)2 ~> -N(PPh2)-PPh2=N-PPh2

-показано, что процесс трансформации лиганда зависит не только от природы металла, но и его степени окисления.

- осуществлена необычная реакция сдваивания бис(дифенилфосфино)-амидного лиганда в координационной сфере никеля, сопровождающаяся изменением степени окисления металла.

- обнаружено, что фосфинотриазен (Ph2P-N(Ph)-N=NPh) трансформируется в координационной сфере никеля, приводя к анионному комплексу [Ph4P]+[Ni(PhNNNPh)3]~, что свидетельствует о переносе фенильной группы, имеющем место в данной системе.

Обнаруженные перегруппировки являются новым нетрадиционным подходом к синтезу координационных и металлоорганических соединений путем трансформации фосфиногидразинов в термодинамически более выгодные структуры в координационной сфере никеля.

На защиту выносятся следующие положения:

- основные методы получения фосфиногидразиновых и фосфинотриазеновых лигандов, изучение их строения, термической стабильности и взаимодействия с комплексами никеля;

- молекулярная перегруппировка моно- и бис- и трис(фосфино)гидразид -анионов в координационной сфере Ni(II), протекающая с миграционным внедрением фосфиновой группы по связи азот-азот: NR-NR-PPh2-> -NR-PPh2=NR; -NR-N(PPh2)2 -NR-PPh2=N-PPh2; -N(PPh2)-N(PPh2)2 -N(PPh2)-PPh2=N-PPh2

-возможность перегруппировок и пути трансформаций фосфоразотистых лигандов зависят от валентного состояния никеля, природы заместителя у атомов азота и возможности образования прочных (18е) комплексов.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на V и VI Нижегородских сессиях молодых ученых (Нижний Новгород, 2000 и 2002 г.), VII международной конференции по химии карбенов и интермедиатов (Казань, 2003 г.). На Международном симпозиуме "Modern trends in organometallic and catalytic chemistry (Москва, 2003 г.).Международной конференции "From molecules towards materials" (2005, Н.Новгород); европейском семинаре «Координационная химия фосфора», Лейпциг 2006.

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 6 статьях и 8 тезисах докладов.

Структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы из 169 наименований. Работа изложена на 150 страницах машинописного текста, включает 18 таблиц и 23 рисунка.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Сущев, Вячеслав Викторович

Выводы:

1. Синтезирован и охарактеризован ряд новых фосфоразотистых лигандов-производных гидразина и триазена; изучена их термическая устойчивость.

2. Обнаружены аномальные реакции дилитиевых солей замещеннных гидразинов с дифенилфосфинхлоридом, приводящие к тетрафенилдифосфину и азосоединению.

3. Обнаружена редокс реакция бис(дифенилфосфин)амида лития с дихлоридом германия, представляющая синтетический интерес, поскольку является единственным методом, удобным в препаративном плане, синтеза трис(дифенилфосфин)амина.

4. Изучены новые молекулярные перегруппировки моно-, ди- и трифосфиногидразидных лигандов в координационной сфере двухвалентного никеля, сопровождающиеся миграционным внедрением фосфиновой группы по связи азот-азот.

5. Исследована уникальная двойственная реакционная способность силиламида одновалентного никеля, способного в зависимости от условий вступать в реакции диспропорционирования, обмена нейтральных фосфиновых лигандов и замещения силиламидной группы. Впервые получен комплекс, содержащий 4 атома одновалентного никеля в одной молекуле.

6. Обнаружена необычная реакция карбонилирования гомолигандного дифисфинамидного комплекса никеля, приводящая к сдваиванию лиганда и сопровождающаяся изменением валентного состояния металла. Изучено поведение комплекса по отношению к электрофильным реагентам и восстановителям.

7. Обнаружена трансформация 1-дифенилфосфино-1,3-дифенилтриазена в координационной сфере нуль- и одновалентного никеля, приводящая к анионному триазенидному комплексу никеля [Ph4P]+[Ni(PhNNNPh)3]~ и сопровождающаяся переносом фенильной группы.

8. Показано, что возможность и направление перегруппировок фосфоразотистых лигандов в координационной сфере никеля зависят от валентного состояния металла, заместителей при атомах азота лиганда, устойчивости образующихся комплексов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сущев, Вячеслав Викторович, 2006 год

1. Miller J., Farrell R. P, Preparation of unsymmetrical biaryls via Ni- or Pd-catalysed coupling of aryl chlorides with arylzincs // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39. - P. 6441-6444.

2. Desmarets C., Schneider R., Fort Y. Nickel-catalysed sequential amination of aryland heteroaryl di- and trichlorides // Tetrahedron 2001. - V. 57. - P. 7657-7664.i

3. Gall E. L., Troupel M., Nedelec J.-Y. Nickel-catalyzed reductive coupling of chlorodiphenylphosphine with aryl bromides into functionalized triarylphosphines // Tetrahedron 2003. - 59. - P. 7497-7500.

4. Johnson L. K., Mecking S., Brookhart M. Copolymerization of Ethylene and Propylene with Functionalized Vinyl Monomers by Palladium(II) Catalysts // J. Am. Chem. Soc.; (Communication); -1996-V. 118.-N.1.-P. 267-268.

5. Song M., Montgomery J. Nickel-catalyzed couplings and cyclizations involving allenes, aldehydes, and organozincs // Tetrahedron 2005. - 61. - P. 11440-11448.

6. Naka A., Ishikawa M., Cha S.-H., Lee K.-K., Kwak Y.-W. Platinum- and nickel-catalyzed reactions of l,2-dimethyl-l,2-diphenyl-l,2-disilacyclopentane with alkynes // J. Organomet. Chem. 2002. - V. 645. - P. 47-53.

7. Armitage D.A. (Fred). Organosilicon derivatives of P, As, Sb, Bi // in The chemistry of organic silicon compounds Ed by S. Patai and Z. Rappoport 1989 John Wiley & Sons Ltd.

8. Нифантьев Э.Е., Телешев A.T., Блохин Ю.И. Успехи в исследовании комплексов металлов с амидами трехвалентного фосфора // Успехи химии -1987. Т. LVI - № 4. - С. 558-585.

9. Корбридж Д. Фосфор // M.: Мир. 1982. - С. 680.

10. Ly T.Q., Woollins J.D., Bidentate organophosporus ligands formed via P-N bond formation: synthesis and coordination chemistry // Coord. Chem. Rev. 1998. - V. 176.-P. 451-481.

11. Jefferson R, Nixon J.F, Painter T.M, Keat R, Stobbs L. Formation of cyclophosph(III)azans and their oxo- and thioxo-derivatives // J. Chem. Soc, Dalton Trans.- 1973. V. 13-P. 1414-1417.

12. Johannsen G, Stelzer 0, Unger E. Reactions of disubstituted complexes cis-Mo(CO)4(R3nPCln)2 with alkali amides, hydrazinium salts, and bifunctional secondary amines // Chem. Ber. 1975. - V. 108. - P. 1259 - 1270.

13. Hitchcock P, Lappert M.F, Rai A, Williams H. Novel arylimides of phosphorus(III) and arsenic(III); X-Ray structures of E(=NAr)(NHAr) (E = P or As, Ar = СбН2Ви13-2,4,6) // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. - P. 1633 - 1634.

14. Niecke E, Flick W. Bis(trimethylsilyl)amino.[(trimethylsilyl)imino]phosphane, a phosphazene with tetravalent phosphorus // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973. -V. 12.-P. 585 - 586.

15. Scherer 0, Conrad H. New Phospa(III)azenes // Z. Naturforsch. 1981. - V. В 36. -P. 515-517.

16. Наумов В .А, Вилков JI.В. Молекулярные структуры фосфороганических соединений М.: Наука. - 1986. - С. 320.

17. Witt М, Roesky H.W. Transition and main group metals in cyclic phosphazanes and phosphazenes // Chem. Rev. 1994. - V. 94. - P. 1163 - 1181.

18. Steiner A, Zacchini S, Richards Ph.I. From neutral iminophosphoranes to multianionic phosphazenates. The coordination chemistry of imino-aza-P (V) ligands // Coord. Chem. Rev. 2002. - V. 227. - P. 193 - 216.

19. Roesky H.W. Metallaheterocycles precursors for inorganic polymers // Polyhedron.- 1989.-V. 8.-N13/14.-P. 1729 - 1731.

20. Burrows A.D, Mahon M.F, Palmer M.T. Ether functionalised aminophosphines: synthesis and co-ordination chemistry of palladium(II) and platinum(II) complexes // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000. - P. 1669 - 1677.

21. Aucott S.M, Slawin A.M.Z, Woollins J.D. The co-ordination chemistry of 2-(diphenylphosphinoamino)pyridine // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000. - P. 2559.

22. Aucott S.M, Clarke M.L, Slawin A.M.Z, Woollins J.D. Synthesis and coordination chemistry of a novel multifunctional bis-phosphine containing a P-N-Si-N-P backbone // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001. - P. 972.

23. Clarke M.L., Slawin A.M.Z, Wheatley M.V, Woollins J.D. Synthesis and structure of novel rhodium complexes of multi-functionalised amine-phosphine ligands // J. Chem. Soc. Dalton-Trans. 2001. - P. 3421 - 3429.

24. Camus J.-M, Andrieu J, Poli R, Richard P, Baldoli C, Maiorana S. Rh(I)i

25. Coordination Chemistry of Chiral u-Aminophosphine(Tl6-arene)chromium

26. Tricarbonyl Ligands // Inorg. Chem. 2003. - V. 42. - P. 2384-2390.

27. Blanc C, Agbossou-Niedercorn F. Chiral aminophosphine-oxazoline auxiliaries applied to copper-catalysed enantioselective 1,4-additions to enones // Tetrahedron: Asymmetry 2004. - V. 15. - P, 757.

28. Kolodiazhnyi O.I, Gryshkun E.V, Andrushko N.V, Freytag M, Jones P.G, Schmutzler R. Asymmetric synthesis of chiral N-(l -methylbenzyl)aminophosphines // Tetrahedron: Asymmetry 2003. - V. 14. - P. 181.

29. Rodriguez M, Zubiri I, Milton H.L, Cole-Hamilton D.J, Slawin A.M.Z, Woollins J.D, Bis(phosphine) derivatives of diamines // Polyhedron 2004. - V. 23. - P. 693.

30. Chen Y.-X, Li Y.-M, Lam K.-H, Novel chiral aminophosphine ligand: Synthesis and application in asymmetric catalytic hydrogenation reaction Chan A.S.-C. // Chin. J. Chem. 2003. - V. 21. - P. 66-70.

31. Stahl L. Bicyclic and tricyclic bis(amido)cyclodiphosph(III)azane compounds of main group elements // Coord. Chem. Rev. 2000. - V. 210. - P. 203.

32. Овруцкий B.M, Проценко JI.Д. Гидразиды кислот фосфора // Успехи химии -1986.-V. 55. №4.-С. 652-678.

33. Noth Н, Ullmann R. Degradation and formation of bicyclic (N,N'-dimethylhydrazo)bisphosphines // Chem. Ber. 1974. - V. 107. - P. 1019 - 1027.

34. Havlicek M, Gilje J, 1,2-Dimethylhydrazinochloro- and -fluorodiphosphines // Inorg. Chem. 1972. - V. 11. - P. 1624 - 1628.

35. Reddy V.S., Katti K.V. Transition metal chemistry of main group hydrazides. Synthesis and coordination chemistry of bis(dichlorophosphino)dimethyl hydrazine // Inorg. Chem. 1994. - V. 33. - P. 2695 - 2696.

36. Appleby Т., Woollins J.D. Inorganic backbone phosphines // Coord. Chem. Rev. -2002.-V. 235.-P. 121 -140.

37. Reddy V.S. Katti K.V., Barnes C.L. Platinum complexes of diphosphanylhydrazides R2PN(Me)N(Me)PR2-PtCl2 (R=OPh, o-OC6H4CH2CHCH2) // Chem. Ber. 1994. -V. 127.-P. 1355 - 1357.

38. Moloy K.G., Wegman R.W. A novel catalyst for the low pressure, low temperature homologation of methanol // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. - P. 820 - 821.

39. Slavin A.M.Z., Wainwright M., Woollins J.D. The preparation and coordination chemistry of phosphorous(III) derivatives of dialkyl hydrazines // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. - P. 513 - 519.

40. McKennon D.W., Graves G.E., Houk L.W. Phosphorus substituted hydrazines. II. Diethoxyphosphinohydrazines // Syn. React. Inorg. Metal-Org. Chem. 1975. - V. 5. - N 3. - P. 223 - 229.

41. Reddy V.S., Katti K.V. Triphosphine Derived from Phosphanyl Hydrazide as a Building Block for Hetero Trimetallic Compounds. Synthesis and Coordination Chemistry of ((Me2N-N(Me)(PMe2)) // Z. anorg. Allg. Chem. 1995. - V. 621. - P. 1939-1942.

42. Graves G.E., Houk L.W. Phosphorus-substituted hydrazines. III. Group 6B metal carbonyl derivatives of selected phosphinohydrazines // Inorg. Chem. 1976. - V. 15. - N 1. - P. 7 - 12.

43. Graves G.E., Houk L.W. Phosphinohydrazine metal carbonyls. Group VIB metal carbonyl derivatives of N,N-dimethyl, N-diphenylphosphinohydrazine // J. inorg. Nucl. Chem. 1974. - V. 36. - P. 232 - 233.

44. Harlan C.J., Wright T.C., Atwood J.L., Boot S.G. Hydrazinophosphine Complexes of Iron: Metallacycle Formation via Attack on Coordinated Carbon Monoxide // Inorg. Chem. 1991,-V. 30. - P. 1955 - 1957.

45. Dehnicke K., Krieger M., Massa W. Phosphoraneiminato complexes of transition metals Coord. Chem. Rev. 1999. -V. 182. - P. 19-65.

46. Baier F., Fei Z., Gornitzka, H., Murso A., Neufeld S., Pfeiffer M., Riidenauer I., Steiner A., Stey Т., Stalke D. Phosphane- and phosphorane Janus Head ligands in metal coordination // J. Organometal. Chem. 2002. - V. 661. - P. 111 - 127.

47. Buchner W., Wolfsberger W. Phosphorus-31 and carbon-13 nuclear magnetic resonance investigations of N-trimethylsilyl triorganophosphine imines // Z. Naturforsch. 1974. - V. В 29. - P. 328 - 334.

48. Weller F., Kang H-Ch., Massa W., et all Crystal structures of the silylated phosphanimines Me3SiNPPh3 and Me3SiNPPh2-C2H4-PPh2NSiMe3 // Z. Naturforsch. 1995. - V. В 50. - P. 1050 - 1054.

49. Kolodyazhnyi O.I., Prynada N., Alkylamides of trivalent phosphorus-acids: phosphorus-nitrogen diad tautomerism Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 41. - P. 7997.

50. Ewart G., Lane A.P., MeKechnie J., Payne D.S., Tervalent phosphorus-nitrogen chemistry. Part II. Mono- and bis-(disphenylphosphino)alkylamines // J. Chem. Soc. Sect. A- 1964.-P. 1543-1547.

51. Barlow M.G., Green M., Haszeldine R.N., Higson H.G. Organophosphorus chemistry. Part V. Preparation of pentafluorophenylphosphorus chlorides and their reactions with amines // J. Chem. Soc. C. 1966. - P. 1592-1596.

52. Тришин Ю.Г., Чистоклетов B.H., Петров A.A. Взаимодействие арилдихлорфосфинов с первичными ароматическими аминами // Журн. общ. химии. 1979. Т. 48. - №. 1,- С. 39 - 44.

53. Schick G., Raab M., Gudat D., Nieger M., Niecke E. Synthesis and Crystal Structure of a P-Hydridophosphoraniminato-Zirconium Complex and Reaction to the First Tris(hydrido)cyclotriphosphazene // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. - V. 37. - P. 2390-2392.

54. Schick G., Raab M., Gudat D., Nieger M., Niecke E. Synthese und Struktur eines P-Hydridophosphoraniminato-Zirconium-komplexes und Reaktion zum ersten Tris(hydrido)cyclotriphosphazen // Angew. Chem. 1998. - V. 110. - N. 17. - P. 2486-2487.

55. Schulz S., Raab M., Nieger M., Niecke E. Syntheses and X-ray Structures of Novel Main Group Bis(dialkylamino)phosphinimides // Organometallics 2000. - V. 19. -P. 2616-2620.

56. Ashby M.T., Li Z. Synthesis and molecular structure of an iminophosphide/phosphinoamide anion: Li(PhN-PPh2)(OEt2).2 // Inorg. Chem. -1992.-V. 31.-N.8.-P. 1321-1322.

57. Ellermann J., Sch'utz M., Heinemann F.W., Moll M., Bauer W. // Chem. Ber. -1997.-V. 130.-P. 141.

58. Bai G., Roesky H.W., Noltemeyer M., Schmidt H.-G The formation of an imidozirconium compound by migration of the imido group from phosphorus to zirconium // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002. - V. 12. - P. 2437-2440.

59. Wingerter S., Pfeiffer M., Baier F., Stey Т., Stalke D. Synthese und Reaktivifqt von Diphenylphosphanyltrimethylsilylamin Ph2PN(H)SiMe3 // Anorg Z. Allg. Chem. -2000.-V. 626. -P. Ц-21-1130.

60. Kremer Т., Hampel F., Knoch F.A., Bauer W., Schmidt A., Gabold P., Sch.utz M.,i

61. Ellermann J., Schleyer P.V.R. Structure of Lithium Bis(diphenylphosphino)amide: An X-ray, NMR, and Modeled Theoretical Study Organometallics 1996. - V. 15. -N. 22.-P. 4776-4782.

62. Poetschke N., Nieger M., Khan M.A., Niecke E., Ashby M.T. Synthesis and Crystal Structures of Lithium Salts of New Iminophosphide/Phosphinoamide Anions // Inorg. Chem. 1997.-V. 36.-N. 18.-P. 4087-4093.

63. Tringuier G., Ashby M.T. Structures of Model Phosphinoamide Anions // Inorg. Chem.- 1994.-V. 33.-N. 7.-P. 1306-1313.

64. Braunstein P., Hasselbring R., Tiripicchio A., Ugozzoli F. Polyfunctional ligands: comparative oxidative coupling of E(PPh2)2.~(E = CH, N) with iodine // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. - V.l. - P. 37-38.

65. Schmidbaur H., Lauteschlaeger S., Koehler F.H. Isomerism and conformation of (N-silyI)-bis(diphenylphosphino)amines and bis(N-silyl)diphenylphosphinoamines // J. Organomet. Chem. 1984. -V. 271. - P. 173-180.

66. Noth H., Meinel L. Uber ein Octaphenyltetraphosphornitridchlorid und ein tetraphenyldiphosphin-N-diphenylphosphino-imid // Z. Anorg. Allg. Chem. 1967. - V. 349. - N. 5-6.-P. 225-240.

67. Scherer O.J., Janssen W.M. Elementorganische amin/imin-verbindungen X. N- und p-organo(Vb) element-substituierte amin- und imin-verbindungen des phosphors // J. Organomet. Chem. 1969. -V. 20. - P. 111-116.

68. Fei Z., Biricik N., Zhao D., Scopelliti R., Dyson P.J. Transformation between Diphosphinoamines and Iminobiphosphines: a Reversible P-N-P to N=P-P Rearrangement Triggered by Protonation/Deprotonation // Inorg. Chem. 2004. - V. 43.-N. 7.-P. 2228-2230.

69. Fei Z, Scopelliti R, Dyson P. J. Influence of the functional group on the synthesis of aminophosphines, diphosphinoamines and iminobiphosphines // J. Chem. Soc, Dalton. Trans. 2003. - P. 2772 - 2779

70. Fei Z, Scopelliti R, Dyson P.J. Understanding Structure Does Not Always Explain Reactivity: A Phosphinoamide Anion Reacts as an Iminophosphide Anion // Inorg. Chem. 2003. -V. 42. - P. 2125-2130

71. Fei Z, Ang W.H, Zhao D, Scopelliti R, Dyson P.J. Complexation associated rearrangement of iminobiphosphines to diphosphinoamines // Inorg. Chim. Acta. -2006.-V. 359.-P. 2635-2643.

72. Ellerman J, Sutter J, Schelle C, Knoch F.A, Moll M. // Z. Anorg. Allg. Chem. -1993.-V. 619.-P. 2006 -2014.

73. Schmidbaur H, Lauteschlager S, Milewski-Mahrla B. Bis(diphenylphosphino)amid-komplexe des plaatins, palladiums und nickels, kristallstruktur des N-methylierungsprodukts {CH3NPh2P.2}2Pd2+ 2S03F" // J. Organometal. Chem. 1983. - V. 254. - P. 59-68.

74. Slawin A.M.Z, Smith M.B, Woollins J.D. Coordination chemistry of the mixed P(III)-P(V) phosphazene ligand Ph2P-N=PPh2-PPh2=N-PPh2: crystal structures of cisMeXPt[Ph2P-N=PPh2-PPh2=N-PPh2. (X= Me, I) // J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1997. P. 3397-3401.

75. Гиляров В.А. Имид-амидная и имид-имидная перегруппировки в ряду имидофосфорных соединений // Успехи химии 1978. - Т. 476. - №. 9. - С. 1628-1647.

76. Woo Т. К., Ziegler Т., The influence of electronic and steric factors on chain branching in ethylene polymerization by Brookhart-type Ni(II) diimine catalysts // J. Organometal. Chem. 1999. - V. 591. - P. 204-213.

77. Tamao K., Summitani K., Kiso Y., Zembayashi M., Fujioka A., Kodama S, Nakajima I., Minato A., Kumada M. Nickel-phosphine complex-catalized Grignard coupling//Bull. Chem." Soc. Jpn. 1976. - V. 49.-N. 7. -P. 1958-1969.

78. Jolly P.W., Wilke G. The organic chemistry of nickel // Academic press, New York. 1974. -V. 1.- 1975,- V. 2.

79. Braunstein P., Matt D., Nobel D. Reactions of carbon dioxide with carbon-carbon bond formation catalised by transition-metal complexes // Chem. Rev. 1988. - V. 88.-P. 747-764.

80. Jolly P. W., Jonas K. // Angew.Chem. Int. Ed. Engl. 1968. - V. 7. - P. 731.

81. Jonas K., Wilke G. Wasserstoffbrucken in einem Ni-Ni-System // Angew. Chem. -1970.-V. 82.-P. 295-296.

82. РемиГ. Курс неорганической химии. //Мир, Москва- 1974. Т. 2.-С. 310.

83. Nilges M.J., Barefield Е.К., Belford R.L., Davis P.H. Electronic structure of three-coordinate nickel (I): ESR of Ni-doped halobis(triphenylphosphine)copper (I) // J. Am. Chem. Soc. 1977. -V. 99. -N. 3. - P. 755-760.

84. Heimbach P. Wechselnde Koordinationszahlen bei Ni(O)- und Ni(I)-Verbindungen // Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1964. - V. 76. - P. 586.

85. Aresta M, Nobile C. F, Sacco A. Tertiary Phosphine Complexes of Nickel(O) and Nickel (I). New Dinitrogen Complexes of Nickel(O) // Inorg. Chim. Acta. 1975. -V. 12. P. 167-168.

86. Gleizes A, Dartiguenave M., Dartiguenave Y, Galy J. Nickel Phosphine Complexes. Crystal afcd Molecular Structure of a New Nickel(l) Complex: №(Р(СН3)4.В(СбН5)4. // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V. 99. - N. 15. - P. 51875188.

87. Scott F, Kruger C, Betz P. Preparation of new nickel (o) naphthalene complexes, crystal structure of Ni(C10H8)(i-C3H7)2PCH2CH2P(i-C3H7)2. // J. Organomet. Chem. Soc. 1990. -V. 387. - P. 113.

88. Bradley D.C, Hursthouse M.B, Smallwood R.J, Welch A.J. Three- co-ordinated complexes of cobalt(II) and Nickel (I) containing bis(trimethylsilylamino- and triphenylphosphine- ligands // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. - P. 872.

89. Tsou T.T, Kochi J.K, Nickel catalysis in halogen exhange with aryl and vinylic halides// J. Org. Chem.- 1980.-V. 45.-N. 10.-P. 1930-1937.

90. Takaji K, Hayama N, Okamoto T, Synthesis of vinyl iodes from vinyl bromides and potassum iodide by means of nickel catalyst // Chem. Lett. 1978. - N. 12. - P. 1435.

91. Budnikova Y, Kargin Y, Nedelec J-Y, Perichon J. Nickel-catalysed electrochemical coupling between mono- or di-chlorophenylphosphines and aryl or heteroaryl halides // J. Organometal. Chem. 1999. - V. 575. - P. 63-66.

92. Wang, H.Y. Meng X, Jin G.X. Synthesis,molecular structure and norbornene polymerization behavior of three-coordinate nickel(I)complexes with chelating anilido-imine ligands // Dalton Trans. 2006. - P. 2579-2585.

93. Иоффе Б.В, Кузнецов M.A, Потехин A.A. Химия органических производных гидразина Ленинград: Химия. - 1979. - С. 224.

94. Allcock H.R. Recent advances in phosphazene chemistry // Chem. Rev. 1972. V. 72.-P.315.

95. Haber C.P, Herring D.L, Lawton E.A. Synthesis of cyclic trimeric and cyclic tetrameric diphenylphosphinic nutride // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V. 80. - N 9. -P. 2116 - 2117.

96. Борисов C.H, Воронков М.Г, Лукевиц Э.Я. Кремнеэлементоорганические соединения // Химия 1966. - С. 93.

97. Lee V.Ya, Basova A.A, Matchkarovskaya I.A, Faustov V.I, Egorov M.P, Nefedov O.M, Rakhimov R.D, Butin K.P. // J. Organomet. Chem. 1995. - V. 499. -P. 27-34.

98. Putzer M.A., Neumuller В., Dehnicke К., Magull J. Synthesis and kristall structure der amido- komplexe Na(12-crown-4)2 M= Mn, Fe, Co // Chem. Ber. 1996. - V. 129.-N 6.-P. 715-719.

99. Ellis D.D., Spek A.L. Chlorobis(triphenylphosphine)-nickel(I) THF solvate and an unsolvated trigonal phase of chlorotris(triphenylphosphine)nickel (I) // Acta Cryst. -2000. V. C56. - P.1067-1070.

100. Schneider J.J., Goddard R, Kruger C., Werner S., Metz B. // Chem. Ber. 1991. -V. 124.-P. 301-308.

101. Wang Y., Coppens P. Electron distribution in .mu.-acetylene-bis(cyclopentadienylnickel) by low-temperature X-ray diffraction // Inorg. Chem. -1976.-V. 15.-N.5.-P. 1122-1127.

102. Zanin I.E., Antipin M.Y., Struchkov Yu.T. // Kristallografiya (Russ.) (Crystallogr. Rep.) 1991. -V. 36. - P. 411.

103. Dickson R.S., Ibers J.A. The structure of bis(tert-butylisocyanide) (diphenylacetylene)nickel(O), Ni(C6H5C=CC6H5)(CH3)3C-N=C.2 // J. Organomet. Chem. 1972. - V. 36. - P. 191-207.

104. Freeland B.H., Них J.E., Payne N.C., Tyers K.G. Preparation and molecular structure of a heterobimetallic acetylene complex, .mu.-(diphenylacetylene)-(tricarbonylcobaltio)(.eta.5-cyclopentadienyl)nickel // Inorg.Chem. 1980. - V. 19. -N.3.-P. 693-696.

105. Ittel S. D., Ibers J. A. The preparation and structure of bis(tri-p-tolylphosphine)(azobenzene)nickel(0), NiP(C6H4CH3)3.2[(C6H5N=NC6H5] // J. Organomet. Chem. 1973. - V. 57. - P. 389-402.

106. Wiegrabe W., Bock H. Darstellung und P=N-Valenzschwingungsfrequenzen substituierter Phosphinimine // Chem. Ber. 1968. - V. 101. - P. 1414-1427.

107. Fedotova Y.V., Kornev A.N., Sushev V.V., Kursky Y.A., Mushtina T.G. Makarenko N.P., Fukin G.K., Abakumov G.A., Zakharov L.N., Rheingold A.L.

108. Day C., Selbin J. "Theoretical inorganic Chemistry // Reinhold Book Corporation, New York, Amsterdam, London 1976.

109. Ganesan M., Fanwick P.E., Walton R.A. Reactions of the bis(iminophosphoranyl)methane ligand CH2(Ph2P=NSiMe3)2 with nickel(II) halides and the structural characterization of ligand fragmentation products // Inorg.Chim.Acta. 2003. -V. 346. - P. 181-186.

110. Suzuki Т., Morikawa A., Kashiwabara K. Preparation and characterization of Ni(II), Pd(II) and Pt(II) complexes containing (2-aminoethyl)dimethylphosphine or the related didentate phosphine ligands // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. - V. 69. - P. 2539.

111. Liqing C., Kezhen P., Xinlan C., Huaxue Z. L. J. (Chin.) (Chinese J. Struct. Chem.) 1984.-V. 3.-P. 125.

112. Deppisch В., Schafer H., Binder D., Leske W. Strukturuntersuchungen an Ubergangsmetallphosphor- Vier- und Sechsringkomplexen Die Strukturen von (CO)4MnPH2.2, [(CO)4MnPH2]3 und [cp№PH2]3 // Z. Anorg. Allg. Chem. 1984. -V. 519.-P. 53-66.

113. Evans D.J., Hill M.S., Hitchcock. P.B. Tuning low-coordinate metal environments: high spin d5-d7 complexes supported by bis(phosphinimino)methyl ligation // Dalton Trans. 2003. - N. 4. - P. 570-574.

114. Panda A., Stender M., Olmstead M. M., Klavins P., Power P.P. Reactions of M{N(SiMe3)2}2 (M=Mn, Fe or Co) with pyridine and 4,4'-bipyridyl: structural and magnetic studies // Polyhedron -2003. V. 22. - P. 67-73.

115. Garrou P. E. DELTA.R-ring contributions to phosphorus-31 NMR parameters of transition-metal-phosphorus chelate complexes // Chem. Rev. 1981. - V. 81. - N. 3.-P. 229-266.

116. Cotton F. A., Daniels L. M., Maloney D. J., Murillo C. A. Transition metal complexes with amidinato ligands: the ubiquitous tris-chelated structural motif // Inorg.Chim.Acta-1996.-V. 242.-P. 31-42.

117. Cotton F. A., Rice G. W, Sekutowski J. C. 1,3-Diphenyltriazene complexes of dichromium(II), dimolybdenum(II) and chromium(III) // Inorg.Chem. 1979. - V. 18.-N.4.-P. 1143-1149.

118. Gladkova V. F., Kondrashev Yu. D. // Кристаллография. 1972. - Т. 17. - С. 33.

119. Braddock-Wilking J., Leman J. Т., Farrar С. Т., Larsen S. C., Singel D. J., Barron A. R. Radical Anion Complexes of Tris(l,3-diphenyltriazenido)aluminum // J. Am. Chem. Soc.- 1995.-V. 117.-N. 6.-P. 1736-1745.

120. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Новые применения Ван-дер-ваальсовых радиусов в химии // Успехи химии. 1995. - Т. 64. - № 5. - С. 446 - 460.

121. Bhattacharyya P., Woollins J.D. Bis(diphenylphosphino)amine and related chemistry//Polyhedron 1995.-V. 14.-P. 3367-3388.

122. Witt M., Roesky H.W. Transition and Main Group Metals in Cyclic Phosphazanes and Phosphazenes II Chem. Rev. -1994. V. 94. - N. 5. - P. 1163-1181.

123. Ellerman J., Sutter J., Knoch F.A., Moll M. Formation and complex stabilization of a new chainlike phosphazene anion by Con-assisted oxidative scrambling of N(PPh2)2."//Angew. Chem, Int. Ed. Engl.-1993.- V. 32.-P. 700-701.

124. Fox M.A, Chandler D.A, Kyba E.P. Influence of Steric Bulk on the Relative Stability and Interchangeability of the Various Oxidation States for Nickel Complexed with 1,2-bis(dialkylphosphino) benzene, // J.Coord. Chem. 1992. - V. 25.-P. 1.

125. Wartchow R, Kristallogr Z. Crystal structure of monochloro-syn-bismeso-ethane-1,2-diylbis(methylphenyl-phosphane).nickel(II) monochloride, [Ni{(C6H5)(CH3)P(C2H4)P(CH3)(C6H5)}2Cl]Cl // New Cryst Struct. 1998. - V. 213.-P. 191-192.

126. Bhattacharyya P, Sheppard R.N, Slawin M.Z, David J.W, Synthesis and characterisation of bis(diphenylphosphino)-amine complexes of platinum(II) // J.Chem.Soc, Dalton Trans. 1993. -N. 15 - P. 2393-2400.

127. Noth H, Fluck E. Rontgenstructuruntersuchungen an Verbindungen mit P-NH-P-Gerust // Z. Naturforsch. 1984. - V. 39b. - P. 744-753.

128. Kruger C„ Tsay Y.-H. // Cryst. Struct. Commun. 1974. - V. 3. - P. 455.

129. Fryzuk M.D, MacNeil P.A, Rettig S.J. Mechanistic studies on the carbonylation of amidohydrocarbylnickel derivatives // J. Organometal. Chem. 1987. -V. 332. - P. 345-360.

130. Moody D.C, Ryan R.R. Structures of (sulfur dioxide)tris(triphenylphosphine)-nickel(O), Ni(S02)(PPh3)3, and bis(sulfur dioxide)bis(triphenylphosphine)nickel(0), Ni(S02)2(PPh3)2 // Inorg. Chem. 1979. - V. 18. - N. 2. - P. 223-227.

131. Oh J.J, LaBarge M.S., Matos J, Kampf J.W, Hillig II K.W, Kuczkowski R.L. Structure of the trimethylamine-sulfur dioxide complex // J. Am. Chem. Soc. -1991.-V. 113.-N. 13.-P. 4732-4738.

132. Cooley N.A, Green S.M, Wass D.F, Heslop K, Orpen A.G, Pringle P.G. Nickel Ethylene Polymerization Catalysts Based on Phosphorus Ligands // Organometallics. 2001. - V. 20. -N. 23. - P. 4769-4771.

133. Allen F.Ii, Kennard O, Watson D.G, Brammer L, Офеп A.G, Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II,- 1987. -N. 12. P. S1-S19.

134. Федотова, Я.В. Комплексы металлов с фосфинамидными и силиламидными лигандами. Синтез, строение, молекулярные перегруппировки: дис. канд. хим.наук: 02.00.08, 02.00.04: июнь 2004 г. / Федотова Яна Валерьевна. Нижний Новгород.-2004.-С. 131.

135. Hammerl A., Holl G., Kaiser М., Klapotke Т.М., Piotrowski Н. Nitrogen Rich Materials: Salts of N, N'-Bistetrazolatohydrazine // Z. Anorg. Allg. Chem. 2003. -V. 629.-P. 2117.

136. Агрономов A.E., Ша'баров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме М.: Химия. - 1974. - С. 376.

137. Hartman W. W, Dickey J. В. // Org. Synth. 1943. - V. 2. - P. 163.

138. Кукушкин Ю.Н. // Химия координационных соединений. М.: Высш. шк. -1985.-С. 455.

139. Pestana D.C, Power P.P. Synthesis and structure of diarylboryl-substituted hydrazines and diphosphanes: role of c-oribital hybridization and тс-orbital overlap in N-N and P-P multiple-bond lengths // Inorg. Chem. 1991. - V. 30. - N. 3. - P. -528-535.

140. Acta Crystallogr., Sect: С cryst. Stryct Comyn. 1987. - V. 43. - P. 1795.

141. Несмеянов A.H, Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии: кобальт, никель, платиновые металлы // Москва: Наука. 1978. - С. 784.

142. Perrin, D.D, Armarego W. L. F., Perrin D.R. Purification of Laboratory Chemicals // Oxford: Pergamon. 1980. - P. 284.

143. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии // М.: Мир, 1991.-С. 763.

144. Брауэр Г. Руководство по неорганическому синтезу // М.: Мир. 1985. - Т. 5. -Р. 360.

145. Upor Е. Mohai М, Novak G. Photometric methods in inorganic trace analysis // Budapest: AcademiaKiado-1985.-P. 415.

146. Марченко 3. Фотометрическое определение элементов // М.: Мир 1971. - С. 502.