Циклические β-гетероатомные фосфины в координационной химии переходных металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Карасик, Андрей Анатольевич

• Карасик, Андрей Анатольевич
• доктор химических наук
• 2003

Оглавление диссертации доктор химических наук Карасик, Андрей Анатольевич

Глава 1. Гибридные фосфиновые лиганды в координационной и металлорганической химии переходных металлов.

1.1. Гибридные фосфины в хелатных комплексах переходных металлов с лабильной М-Х связью.

1.1.1. Фосфиноэфиры. 10

1.1.2. Фосфиноспирты и фосфиноенолы. 17

1.1.3. Фосфиноамины. 21

1.2. Химические превращения гибридных фосфинов. 28

1.3. Конструироование водорастворимых комплексов переходных металлов на базе гибридных фосфиновых лигандов.

1.3.1. Фосфиносульфо- и фосфинокарбоновые кислоты 42

1.3.2. Фосфиноалкиламины и фосфиноаминокислоты. 49

1.3.3. Фосфиноспирты. 57

1.4. Биядерные комплексы переходных металлов на основе гибридных фосфинов.

1.4.1 Полиядерные комплексы переходных металлов, близких по своей природе.

1.4.2. Гетеробиядерные комплексы переходных металлов, различающихся по своей природе.

1.5. Координационная и металлоорганическая химия гетероцикли- ческих фосфинов.

1.5.1. Комплексы пятичленных гетероциклических фосфинов. 71

1.5.2. Комплексы шестичленных циклических фосфинов. 72

1.5.3. Комплексы семи- и восъмичленных циклических фосфинов. 77

Глава 2. Координационная химия циклических аминометил- 83 фосфинов.

2.1. Синтез и особенности строения комплексов переходных металлов с 1,3,5-диазафосфоринанами.

2.1.1. Комплексы 1,3,5-диазафосфоринанов с бораном. 85

2.1.2. Синтез комплексов 1,3,5-диазафосфоринанов с переход- ными металлами.

2.1.3. Синтез комплексов и темплатные превращения 5-п- толуидинометил-1,3-ди-п-толил-1,3,5-диазафосфоринана.

2.1.4. Синтез 1,3,5-азадифосфоринанов и их комплексов с переходными металлами.

2.1.5. Особенности строения и конформационного поведения циклических 1,3,5-диазафосфоринанов в комплексах переходных металлов.

2.2. Синтез и особенности строения комплексов переходных металлов с 1,5,3,7-диазадифосфациклооктанами.

2.2.1. Синтез и особенности строения комплексов меди (I) с 137

1,5,3,7-диазадифосфациклооктанами.

2.2.2. Синтез комплексов платины (II) и палладия (II) с 1,5,3,7- диазадифосфациклооктанами.

2.2.3. Особенности строения комплексов 1,5,3,7- диазадифосфа- циклооктанов с Pt(II).

2.3. Некоторые общие выводы о комплекеообразующих свойствах 155 гетероциклических геминальных N-содержащих фосфиновых лигандов.

Глава 3. Координационная химия геминальных О-содержа- 157 щих гетероциклических фосфинов.

3.1 Синтез 4,6-диалкил-1,3,2,5-диоксабора- и 4,6-диалкил-1,3,2,5- 157 диоксаборатафосфоринанов.

3.2. Синтез и особенности строения комплексов 1,3,2,5-диоксабора- фосфоринанов с переходными металлами.

3.2.1. Синтез и особенности строения комплексов 1,3,2,5-диокса- борафосфоринанов с бораном.

3.2.2. Синтез и особенности строения комплексов 1,3,2,5-диокса- борафосфоринанов с солями Cu(I) uAg(I)

3.2.3. Синтез и особенности строения комплексов 1,3,2,5-диокса- борафосфоринанов с хлоридами Pt(II), Pd(II) и карбоншами W(0),

Мо(0).

3.3. Синтез, межлигандная таутомерия и строение комплексов триэтиламмоний-2,2,5 -трифенил-1,3,2,5 - диоксаборатафосфоринана и 2,2,5-трифенил-4-метил-1,3,2,5-оксаазониаборатафосфорин-3-ена.

3.4. Синтез и реакционная способность комплексов 4-дифенил- фосфино-1,3,2-диоксаборинанов.

Глава 4. Конструирование гем-гетероциклических фосфино- 198 аминокислот и хиральных водорастворимых металлокомп-лексов на их основе.

4.1. Синтез, особенности строения и поведение в водных растворах фосфиноаминокислот.

4.1.1. Гидроксиметширование первичных фосфинов. 201

4.1.2. Фосфиноаминокислоты с 1,5,3,7-диаздифосфациклооктано- вым и ациклическим остовом на основе п~, о-аминобензойных, 5-аминофталевой кислот.

4.1.3. Фосфиноаминокислоты с 1,3,5-диазафосфоринановым ос- товом на основе природных а-аминокислот.

4.1.3.1. Глицин. 211

4.1.3.2. Оптически активные а-аминокислоты (станин, фенил- глицин и валин).

4.1.3.3. Лизин. 221

4.2. Комплексы фосфиноаминокислот с переходными металлами. 224

4.2.1. Комплексы переходных металлов с бис(о-карбоксифенил- аминометил)арилфосфинами.

4.2.2. Комплексы переходных металлов с 1,5,3,7-диазадифосфа- 230

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Циклические β-гетероатомные фосфины в координационной химии переходных металлов»

Актуальность проблемы.мительное развитие металлорганической и координационной химии, а также связанных с ними областей катализа и радиофармации обусловлено интенсивным развитием химии новых полифункциональных лигандов. Лиганды содержащие два и более различающихся по своей природе донорных центра называют «гибридными». Интерес к гибридным фосфиновым лигандам понятен, учитывая уникальную стабильность координационной связи М-Р в комплексах переходных металлов в различных степенях окисления и координационных состояниях. При реализации связывания только с участием атома фосфора функциональная группа придает специфические химические (темплатные превращения лигандов, синтез би- и полиядерных комплексов) и физические (например оптико-механические, электрохимические и магнитные характеристики, растворимость и т.п.) свойства металлокомплексам, увеличивает вероятность вторичных взаимодействий комплекса с субстратом или реагентом в ходе каталитического процесса. При бидентатном связывании гибридный фосфиновый лиганд генерирует асимметрию лигандного окружения центрального иона переходного металла, а также способен к быстрой и обратимой диссоциации координационной связи металла с функциональной группой (хемилабильность) с образованием электрононенасыщенных комплексов.

Известно, что взаимное влияние атомов, входящих в состав цикла, заметно сильнее, а их реакционная способность существенно изменяется по сравнению с ациклическими аналогами. Кроме того, циклическое строение обычно ограничивает конформационную подвижность молекулы в целом. Хотя химия гибридных фосфинов развивается достаточно интенсивно, практически отсутствуют систематические исследования в области гетероциклических фосфиновых лигандов, т.е. лигандов, в которых атом фосфора и несколько донорных атомов другой природы (Ы, О) входят в состав цикла.

Реакции конденсации первичных фосфинов с формальдегидом и, затем, с третьим реагентом (первичный амин, производные борных кислот) являются отличным синтетическим инструментом для конструирования циклических гетероатомных фосфинов. Реакционная способность, конформационное поведение и биологическая активность этих соединений изучены достаточно подробно. Представляло интерес изучить их комплексообразующую способность по отношению к основным типам координационных соединений и выявить потенциальные возможности данного типа гибридных лигандов для конструирования металлокомплексов с заданными свойствами.

Интерес к координационной и металлоорганической химии циклических (3-гетероатомных фосфинов обусловлен несколькими факторами: а) наличием нескольких близкорасположенных донорных атомов различной природы (фосфор, азот или кислород) и возможностью образования слабых дополнительных связей между гетероатомом и атомом переходного металла; б) включением донорных атомов в циклические структуры, что ограничивает возможности пространственного расположения их НЭП и придает определенную структурную жесткость этим лигандам, формируя геометрию координационного центра; в) открывающейся перспективой изучения конформационного поведения гетероциклических лигандов в координационной сфере металла - малоизученного типа лигандной подвижности с возможным влиянием на стерическую загруженность центрального иона и реализацию вторичных взаимодействий в металлокомплексе; г) возможностью темплатных превращений на матрице переходного металла, связанных с пространственной близостью нескольких лигандов; д) синтетическими возможностями целевого конструирования лигандов, придающих специфические свойства металлокомплексу, такие, как хиральность и водорастворимость.

Вышесказанное свидетельствует об актуальности систематического исследования реакций комплексообразования, изучения строения комплексов циклических (3-гетероатомных фосфиновых лигандов и особенностей их динамического поведения в координационной сфере переходных металлов.

Целью настоящей работы является введение в практику металлоорганической и координационной химии, а так же связанные с ними области гомогенного катализа, ряда новых гибридных гетероциклических фосфиновых лигандов, полученных в результате циклизации бис(оксиметил)фосфинов (продуктов конденсации первичных фосфинов и формальдегида). Для достижения поставленной цели были получены и детально изучены металлокомплексы этих лигандов с переходными металлами в различных степенях окисления и имеющих основные типы координационных полиэдров, рассмотрены их динамическое поведение в растворах (конформационная изомерия, таутомерия, металлотропия) и определены основные стерические и электронные параметры этих необычных лигандов, т.е. создана теоретическая основа для надежного предсказания свойств и управления строением и реакционной способностью металлокомплексов (3-гетероатомных циклических фосфиновых лигандов за счет специфических свойств последних. На основе полученных данных выявлены и развиты наиболее интересные и значимые направления в синтезе и координационной химии циклических р-гетероатомных фосфинов.

В результате проведенных исследований получены следующие новые научные результаты и сформулированы следующие положения, выносимые на защиту:

1. Методы синтеза и строение неописанных ранее комплексов 1,3,5-диазафосфоринанов с бораном, хлоридами никеля(П), палладия(П), платины(П), иодидом меди(1), нитратом серебра(1) и карбонилами молибдена(О), вольфрама(О).

2. Синтез нового типа дифосфиновых лигандов - 1,3,5-азадифосфоринанов и их биядерных комплексов палладия(П) и платины(П).

3. Цис-транс изомерия плоско-квадратных комплексов платины(П) с 1,3,5-диазафосфоринанами и определены особенности конформационного поведения 1,3,5-диазафосфоринанов в координационной сфере переходных металлов.

4. Методы синтеза и строение новых комплексов 1,5,3,7-диазадифосфациклооктанов с бораном, хлоридами палладия(П) и платины(П), иодидом и семихинолятом меди(1), взаимопревращения полученных комплексов, конформационное поведение циклических лигандов в хелатных Р,Р-комплексах.

5. Синтез на основе 4,6-дизамещенных 1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов, аммоний 1,3,2,5-диоксаборатафосфоринанов и 1,3,2,5-оксаазониаборатафосфоринанов новые необычных металлокомплексов, содержащих кроме переходного металла дополнительные центры с низколежащими вакантными орбиталями (атомы В(Ш)).

6. Особенности строения комплексов, конформационного поведения и таутомерных превращений циклических борилоксиалкилфосфинов в координационной сфере переходных металлов.

7. Методы получения нового типа водорастворимых хирапьных лигандов - N-фосфинометилированных аминокислот (фосфиноаминокислот) бис(диаминометил)фосфинового, 1,3,5-диазафосфоринанового и 1,5,3,7-диазадифосфациклооктанового рядов. Строение, кислотно-основные свойства и конформационное поведение фосфиноаминокислот в органических растворителях и воде.

8. Новые реакции комплексообразования фосфиноаминокислот с хлоридами никеля(П), палладия(П), платины(П), иодидом меди(1) и карбонилами никеля (0), молибдена(О).

9. Синтез необычных водорастворимых металлосодержащих фосфиноаминокислот на основе ферроценометилфосфина и их трехъядерных комплексов, содержащих в своем составе два переходных металла различной природы.

Практическая значимость. Предложенный круг новых циклических фосфиноаминов и фосфиноаминокислот перспективен для конструирования моно-и биядерных комплексов переходных металлов, включая водорастворимые хиральные комплексы, и безусловно может быть применен в наиболее передовых направлениях катализа, а именно в областях создания водорастворимых катализаторов, легко регенерируемых (re-cycling) в бифазных условиях проведения каталитических реакций, и гетеробиядерных катализаторов с кооперативным действием металлических центров различной природы, а также в катализаторов совмещающих оба этих свойства.

Совокупность полученных в работе результатов и сделанных выводов представляет собой крупное научное достижение, которое заключается в целенаправленном конструировании и выявлении закономерностей комплексообразования новых гибридных циклических Р-гетероатомных фосфиновых лигандов 1,3,5-диазафосфоринанового, 1,3,5-азадифосфоринанового, 1,5,3,7-диазадифосфациклооктанового, 1,3,2,5-диоксаборафосфоринового и 1,3,2,5-оксаазаборатафосфоринового рядов и их использовании для развития наиболее перспективных областей координационной и металлорганической химии переходных металлов.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на итоговых конференциях Казанского научного центра РАН (Казань, 1987-2002), XI, XIII, XIV и Международных конференциях по химии фосфора (Таллин, СССР, 1989; Иерусалим, Израиль 1995; Цинциннатти, США, 1998; Сендай, Япония, 2001), IX Международном симпозиуме по химии фосфора (Санкт-Петербург, 1993), XIII Совещании по электрохимии органических соединений (Москва-Тамбов, 1994), Симпозиуме по органической химии (Санкт-Петербург, 1995), VI Всероссийской конференции по металлоорганической химии (Нижний Новгород, 1995), Международном конгрессе химических обществ стран Тихого океана, (Гонолулу, США, 1995), XI Международной конференции по химии соединений фосфора (Казань, 1996), Молодежном симпозиуме по химии ФОС (Санкт-Петербург, 1997), Международной конференции памяти Г.К.Борескова "Катализ на пороге XXI века" (Новосибирск, 1997), Всероссийской конференции "Современные проблемы и новые достижения металлорганической химии" (Нижний Новгород, 1997), Всероссийской конференции "Химия и применение фосфор-, серо- и крем-неорганических соединений" (Санкт-Петербург, 1998), , VII Всероссийской конференции по металлоорганической химии (Москва, 1999), Симпозиуме по неклассическим методам окисления (Лейпциг, Германия, 2000), Коллоквиуме по неорганической химии университетов Ганновера, Карлсруэ, Лейпцига, Марбурга и Тюбингена (Хиршегг, Австрия, 2000), Всероссийской конференции "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 2001), XX Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Ростов,

2001), VI Российской конференции "Механизмы каталитических реакций" (Москва,

2002).

Разработка методов получения оптически активных водорастворимых фосфинов включена в перечень важнейших результатов РАН в области синтетической и элементоорганической химии в 1998 г. (Отчет о деятельности Российской академии наук в 1998 г. Важнейшие результаты в области естественных, технических и общественных наук.-М.-1999.).

Публикации. По материалам диссертации имеется 61 публикаций, в том числе 47 статьи в центральных и международных журналах и тезисы 14 докладов на международных конгрессах, конференциях, совещаниях и симпозиумах. Из 47 статей 33 статьи опубликованы в центральных российских, а 14 - в международных журналах. В отечественных журналах - 177 стр., в зарубежных - 53 стр. Из них примерно 70 % (160 стр.) написаны лично автором.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 359 страницах машинописного текста и включает 14 таблиц, 42 рисунка и библиографию из 420 ссылок, состоит из введения, пяти глав, выводов и списка литературы.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Карасик, Андрей Анатольевич

Основные результаты и выводы.

1. Впервые проведено комплексное исследование комплексообразующих свойств, динамического и конформационного поведения, реакционной способности новых полидентатных |3-гетероатомных 6- и 8-членных циклических фосфинов на матрице переходного металла. Установлены основные стерические и электронные параметры изученных лигандов.

2. В ряду 1,3,5-диазафосфоринанов впервые показано, что:

• 1,3,5-диазафосфоринаны реагируют с бораном, образуя в избытке последнего соответствующие комплексы в которых координация осуществляется со всеми донорными центрами молекулы (атомы Р и Ы). В зависимости от заместителей у атома азота эти комплексы могут распадаться как с потерей одной из ВНз групп, так и с восстановительным разрывом связей N-0.

• 1,3,5-диазафосфоринаны образуют исключительно Р-комплексы с широким кругом соединений переходных металлов подгрупп меди, никеля и хрома. Установлено, что в случае центральных ионов с октаэдрической и плоско-квадратной конфигурацией реализуются исключительно госструктуры. На основании расчетов конических углов этих циклических лигандов сделан вывод, что в преобладающей конформации "кресло" с экваториальной ориентацией связи Р-М их можно отнести к лигандам малого стерического объема.

3. Найдены необычные темплатные превращения 5-п-толуидинометил-1,5-ди-п-толил-1,3,5-диазафосфоринанов, приводящие к образованию новых бидентатных дифосфиновых лигандов в координационной сфере переходного металла.

4. Впервые синтезированы шестичленные гетероциклы - 1,3,5-азадифосфоринаны, представляющие собой новый класс лигандов с двумя атомами фосфора в геминальном положении. Установлено, что бидентатные 1,3,5-азадифосфоринаны стереоспецифично образуют биядерные комплексы, в которых оба мостиковых дифосфиновых лиганда представляют собой одинаковые етереоизомеры. Показано, что включение донорных атомов в циклическую систему ограничивает ее способность образовывать хелатные структуры. Найдено, что 1,3,5 - диазафосфоринаны образуют не хелатные, а малоустойчивые биядерные комплексы, в которых с атомом переходного металла координируются одновременно как атом фосфора, так и атом азота гетероцикла.

5. Разработаны методы синтеза ряда ранее не описанных Р,Р-комплексов 1,5,3,7-диазадифосфациклооктанов (Ь) с переходными металлами: цис-[ МЬС1г], [МЬг]С12 и транс-биядерные [МЬС12]г- Показано, что:

• реализация цис- или транс- расположения лигандов относительно центрального иона переходного металла зависит от условий синтеза комплексов. 7/?а«с-биядерные комплексы являются продуктами кинетического, тогда как г/мс-комплексы - продуктами термодинамического контроля;

• включение атомов фосфора в восьмичленный цикл приводит к искажению конфигурации центрального иона при образовании хелатных комплексов, что проявляется, например, в "искривлении" связей РьР. Увеличение длины связи М-Р в комплексах 1,5,3,7- диазадифосфациклооктанов сопровождается увеличением степени искажения конфигурации центрального иона

6. На основе 4,6-дизамещенных 1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов синтезирован новый тип металлокомплексов, содержащих наряду с переходным металлом дополнительные центры с низколежащими вакантными орбиталями (атомы В(Ш)).

• Установлено, что введение заместителей в а-положения относительно атома фосфора в шестичленный гетероцикличский фосфиновый лиганд вызывает резкое увеличение стерических требований этого лиганда и приводит к реализации транс-конфигурации плоско-квадратных комплексов металлов подгруппы никеля.

• Показано, что введение заместителей в а-положения относительно атома фосфора увеличивает лабильность связи Р-С, что проявляется в легком взаимопревращении стереоизомеров в комплексах и гидролизе этих связей с образованием комплексов вторичных и первичных фосфинов, что существенно ограничивает возможности использования геминальных кислородсодержащих гетероциклических фосфинов в координационной и металл органической химии.

7. Разработаны методы конструирования водорастворимых фосфиновых лигандов - М-фосфинометилированных аминокислот (фосфиноаминокислот) с гетероциклическим фосфор-азот-содержащим скелетом на основе реакции конденсации первичных фосфинов с формальдегидом и аминокислотами. Установлено, что направление реакции конденсации определяется главным образом типом использованной аминокислоты. Антраниловая кислота дает исключительно ациклические бис(о-карбоксифениламинометил)фосфины, п-аминобензойная и 5-амино-изофталевые кислоты - соответствующие 1,5,3,7-диазадифосфациклооктаны, а природные оптически активные а-аминокислоты -хиральные водорастворимые фосфиноаминокислоты с 1,3,5-диазафосфоринановым скелетом. Показано, что фосфиноаминокислоты устойчивы в водных растворах к окислению и гидролизу, а их конформационное поведение схоже с поведением описанных ранее аминометилфосфинов с аналогичным гетероциклическим остовом.

8. Реакции комплексообразования фосфиноаминокислот с соединениями переходных металлов приводят к соответствующим водорастворимым металлокомплексам, в которых аминокислотный заместитель может участвовать в образовании Р,0- и НО-хелатных структур.

9. Синтезированы первые представители нового типа водорастворимых металлосодержащих фосфиноаминокислот на основе ферроценометилфосфина и их трех ядерные комплексы, содержащие в своем составе два переходных металла различной природы.

312

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Карасик, Андрей Анатольевич, 2003 год

1. Bader A., Lindner Е. Coordination chemistry and catalysis with hemilable oxygen-phosphorus ligands. // Coord.Chem.Rev. 1991. - Vol.108. - P.27-110.

2. Lindner E., Pautz S., Haustein M. Dynamic, reactivity and catalytic behaviour of pseudo-undercoordinated ruthenium and rhodium complexes stabilized by intramolecular solvents. // Coord.Chem.Rev. 1996. - Vol.155. - P.145-162.

3. Lindner E., Keppeler В., Mayer H.A., Gierling K.H. Reaction of the cationic bis(chelate)rhodium Rh(P-0)2.+ with S02, CS2 and 02/S02. // J.Organomet.Chem. 1996. - Vol.515. - P.139-142.

4. Lindner E., Keppeler В., Wegner P. Catalytic hydrogenation of carbon dioxade with the cationic bis(chelate)rhodium complex Rh(P-0)2.[BF4]. // Inorg.Chim.Acta. 1997. - Vol.258. - P.97-100.

5. Lindner E., Schmid M., Wegner P., Nachtigal C., Steimann M., Fawzi R. Palladium (II) complexes with hemilabile etherdiphos ligands in the alternating copolymerization of carbon monoxide with olefins. // Inorg.Chim.Acta. 1999. -Vol.296.-P.103-113.

6. Kocovsky P., Vyskocil S., Malkov V., Lloyd-Jones G.C. Transition metal catalysis in organic synthesis: reflections, chirality and new vistas. // Pure Appl.Chem. 1999. - Vol.71. - P.1425-1433.

7. Bergens S.H., Leung P., Bosnich B., Reingold A.L. Synthesis and structure of a biphenanthrol-palladium complex displaying an unusual bonding mode. // Organometallics. 1990. - Vol.9. - P.2406-2408.

8. Brunkan N.M., White P.S., Gagne M.R. Unorthodox C, O binding mode of Me2BINOL in Pt(II) complexes. // J.Am.Chem.Soc. 1998. - Vol.120. - P.11002-11003.

9. Angulo I.M., Bouwman E., Lok S.M., Lutz M., Mul W.P., Spek A.L. The first low-spine complex with two coordinated water molecules, Ni(o-MeO-dppp)(H20)2.(PF6)2 synthesis and structural characterization. // Eur.J.Inorg.Chem. - 2001. - №6. - P.1465-1473.

10. Lin Y.-S., Yamamoto A. Activation of unreactive bonds and organic synthesis. // Topics in Organometallic Chemistry. Ed. S.Murai. Springer Verlag. - Berlin. -1999.-Vol.3.-P.161-192.

11. Yamamoto Y., Sato R., Matsuo F., Sudoh C., Igoshi T. Reactions of (rj6-arene)RuCl2.2 with aromatic phosphines containing methoxy groups in 2,6-positions. // Inorg.Chem. 1996. - Vol.35. - P.2329-2336.

12. Sun J.-S., Uzelmeier C.E., Ward D.L., Dunbar K.R. Pd(II) and Pt(II) complexes with mixed phosphorus-oxygen donor ligands. // Polyhedron. 1998. - Vol.17. -P.2049-2063.

13. Dunbar K.R., Matonic J.H., Saharan V.P. Polynuclear rhodium(III) compounds with phosphino-phenoxide ligands. // Inorg.Chem. -1994. Vol.33. - P.25-31.

14. Dunbar K.R., Haefner S.C., Uzelmeier C.E. Chemistry of tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine with rhodium(I) and iridium(I) olefin complexes. // Inorg.Chim.Acta. 1995. - Vol.240. - P.527-534.

15. Rogers C.W., Patrick B.O., Rettig S.J., WolfM.O. Ligand-assisted O-dealkylation of bis(bipyridyl) ruthenium (II) phosphine-ester complexes. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 2001. - №8. - P.1278-1283.

16. Singewald E.T., Mirkin C.A., Stern C.L. A redox-switchable hemilabile ligand-electrochemical control of the coordination enviroment of a Rh(I) complex. // Angew.Chem., Int.Ed. Engl. 1995. - Vol.34. - P. 1624-1627.

17. Singewald E.T., Shi X., Mirkin C.A., Schofer S.J., Stern C.L. Novel hemilable (phosphinoalkyl)arene ligands: mechanistic investigation of an unusual intramolecular, arene-arene exchange reaction. // Organometallics. 1996. -Vol.15.- №13. - P.3062-3069.

18. Slone C.S., Mirkin C.A., Yap G.P.A., Guzei I.A., Raingold A.L. Oxidative-state-dependent reactivity and catalytic properties of a Rh(I) complex formed from a redox-switchable hemilabile ligand. // J.Am.Chem.Soc. 1997. - Vol.119. - №44.- P.10743-10753.

19. Borner A., Kless A., Kempe R., Heller D., Holz J., Baumann W. P-alkoxyalylphosphanes and p-hydroxylphosphanes as ligands in thestereoselective hydrogénation a comparison. // Chem.Ber. - 1995. - Bd. 128. - S.767-773.

20. Muller G., Sainz D. Synthesis of monohydroxy-methyl-phosphine and monohydroxy-ethyl-phosphine PPh2CHROH. // J.Organomet.Chem. 1995. -Vol.495.-P. 103-111.

21. Mattheis C., Braunstein P. Chelating behaviour of a phosphinoalcohols leading to a stable alcohol palladium complex. // J.Organomet.Chem. 2001. - Vol.621. -P.218-223.

22. Nock B., Maina T., Tisato F., Raptopoulou C.P., Terzis A., Chiotellis E. Oxorenium phosphinophenolato complexes with model peptide fragments: synrhesis, characterization, and stability considerations. // Inorg.Chem. 2000. -Vol.39. - №23. - P.5197-5202.

23. Correia J.D.G., Domingos A., Santos I., Bolzati C., Refosco F., Tisato F. Synthesis and structural analysis of mono-oxo Re(V) complexes with phosphino-carboxylato ligands. // Inorg.Chim.Acta. 2001. - Vol.315. - P.213-219.

24. Bolzati C., Porchia M., Bandoli G., Boschi A., Malago E., Uccelli L. Oxo-renium(V) mixed-ligand complexes with bidentate functionalized phosphines and tridentate Schiff base ligands. // Inorg.Chim.Acta. 2001. - Vol.315. - P.205-212.

25. Keim W., Schulz R.P. Chelate control in the nickel-complex catalysed homogeneous oligomerization of ethylene. // J.Mol.Catal. 1994. - Vol.92. - №1. -P.21-33.

26. Applied and Homogeneous Catalysis with Organometallic Compound, ed. B. Cornils, W. A. Herrmann. VCH.- 1996.

27. Demerseman B. New octahedral RuCl2(CO)(L)r|2-(P,0)-ketophosphane. complexes containing one hemilable ketophosphane ligand. // Eur.J.Inorg.Chem. -2001. №9. - P.2347-2359.

28. Kalamarides H.A., Iyer S., Lipian J., Rhodes L.F. Pentafluoroaryl transfer from tris(pentafluorophenyl)boron hydrate to nickel. Synthesis and X-ray crystal structure of (Ph2PCH2C(0)Ph)Ni(C6F5)2. // Organometallics. 2000. - Vol.19. -№19. - P.3983-3990.

29. Espinet P., Soulantica K. Phosphine-pyridyl and related ligands in synthesis and catalysis. // Coord.Chem.Rev. 1999. - Vol.195. - P.499-556.

30. Slone C.S., Weinberger D.A., Mirkin C.A. The transition metal coordination chemistry of hemilabile ligands. // Progr.Inorg.Chem. 1999. - Vol.48. - P.233-350.

31. Zhang Z.Z., Cheng H. Chemistry of 2-(diphenylphosphino)pyridine. // Coord.Chem.Rev. 1996. - Vol.147. - P. 1-39.

32. Newkome G.R. Pyridylphosphines. // Chem.Rev. 1993. - Vol.93. - P.2067-2089.

33. Reedijk J. Improved understanding in platinum antitumour chemistry. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1996. - №7. - P.801-806.

34. Habtemariam A., Sadler P.J. Design of chelate ring-opening platinum anticancer complexes: Reversible binding to guanine. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. -1996. -№15. -P.1785-1786.

35. Habtemariam A., Parkinson J.A., Margiotta N., Hambley T.W., Parsons S., Sadler P.J. Structure and dynamics of a platinum (II) aminophosphine complex and its nucleobase adducts. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 2001. - №4. - P.362-372.

36. Margiotta N., Habtemariam A., Sadler P.J. Strong, rapid binding of a platinum complex to thymine and uracil under physiological conditions. // Angew.Chem., Int.Ed.Engl. 1997. - Vol.36. - №11. - P. 1185-1187.

37. Hahn C., Morvillo P., Vitagliano A. Olefins coordinated at a highly electrophilic site dicationic Pd(II) complexes and their equilibrium reactions with nucleophiles. // Eur.J.Inorg.Chem. - 2001. - №2. - P.419-429.

38. LaPointe A.M., Rix F.C., Brookhart M. Mechanistic studies of palladium(II)-catalyzed hydrosilation and dehydrogenase silation reactions. // J.Am.Chem.Soc. 1997. - Vol.119. - №5. - P.906-917.

39. Pfeiffer J., Schubert U. Transition metal silyl complexes. 60. Enhanced reactivity of a platinum dimethyl complex toward trimethoxysilane due to a P,N-chelating Co ligand. // Organometallics. 1999. - Vol.18. - №16. - P.3245-3248.

40. Corey J.Y., Braddock-Wilking J. Reactions of hydrosilanes with transition-metal complexes: Formation of stable transition-metal silyl compounds. II Chem.Rev. 1999. Vol.99. - №1. - P. 175-292.

41. Selvakumar K., Valentini M., Worle M., Pregosin P.S., Albinati A. Palladium(O) olefin complexes and enantioselective allylic amination/alkylation with a P,N-auxiliary. // Organometallics. 1999. - Vol.18. - P.1207-1215.

42. Amatore C., Fuxa A., Jutand A. Oxidative addition of Pd(0) complexes generated from Pd(dba)2. and P-N ligands: A kinetic investigation. // Chem.Eur.J. 2000. -Vol.6. -№8.-P. 1474-1482.

43. Kostas I.D. Synthesis of new rhodium complexes with a hemilable nitrogen-containing bis(phosphite) or bis(phosphine) ligand. Application to hydroformylation of styrene. // J.Organomet.Chem. 2001. - Vol.626. - P.221-226.

44. Reetz M.T., Waldvogel S.R., Goddard R. Substituent effects in the rhodium-catalyzed hydroformylation of olefins using bis(diarylphosphino)methylamino ligands. // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol.38. - №34. - P.5967-5970.

45. Bianchini C., Peruzzini M., Farnetti E., Kaspar J., Graziani M. Chemoselective reduction of a, P-unsaturated ketones catalyzed by transition-metal complexes with polydentate ligands. // J.Organomet.Chem. 1995. - Vol.488. - P.91-97.

46. Bianchini C., Barbara P., Scapacci G., Farnetti E., Graziani M. Enantioselective hydrogenation of 2-methylquinoxaline to (-)-(2S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline by iridium catalysis. // Organometallics. 1998. - Vol.17. -№15. - P.3308-3310.

47. Hii K.K., Tornton-Pett M., Jutand A., Tooze R.P. Syntheses and properties of palladium complexes containing phosphorus-nitrogen-phosphorus ligands with a tunable hemilabile site. // Organometallics. 1999. - Vol.18. - №10. - P. 18871896.

48. Janosi L., Kegl T., Hajba L., Berente Z., Kollar L. Platinum complexes of (R)-N,N-bis(2-(diphenylphosphino)ethyl)-l-phenyl-ethylamine: their synthesis and characterization. // Inorg.Chem.Acta. 2001. - Vol.316. - P. 135-139.

49. Kuznetsov V.F., Yap G.P.A., Alper H. Chiral Ru(II) complexes with P,N-ligands derived from (S)-Proline. // Organometallics. 2001. - Vol.20. - №7. - P. 13001309.

50. Jalil M.A., Fujinami S., Senda H., Nishikawa H. Syntheses of new P-N ligands containing an imidazolyl group and their co-ordination behaviors towardnickel(II), cobalt-(II) and -(III). // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1999. - №10. -P.1655-1661.

51. Mague J.T., Krinsky J.L. Synthetic and structural studies of the coordination behavior of 2-pyridylbis(diphenylphosphino)methane. // Inorg.Chem. 2001. -Vol.40. - №8.-P. 1962-1971.

52. Reddy K.L., Surekha K., Lee G.-H., Peng S.-M., Chen J.-T., Liu S.-T. Study of insertion of olefins and/or carbon monoxide into phosphine-imine palladium methyl complexes. // Organometallics. 2001. - Vol.20. - №7. - P.1293-1299.

53. Chen Y.-C., Chen C.-L., Chen J.-T., Liu S.-T. Well-controlled block polymerization/copolymerization of alkenes and/or carbon monoxide by cationic palladium methyl complexes. // Organometallics. 2001. - Vol.20. - №7. - P. 12851286.

54. Bhattacharyya P., Loza M.L., Parr J., Slavin A.M.Z. Complexes of ruthenium with tridentate P,N,0. ligands. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1999. - №17. - P.2917-2921.

55. Faller J.W., Mason G., Parr J. The synthesis of new complexes of rhenium(I) with heterotridentate P,N,0. ligands. // J.Organomet.Chem. 2001. - Vol.626. - P. 181185.

56. Bhattacharyya P., Parr J., Slavin A.M.Z. Synthesis of new heterotridentate ligands comprising mixed hard-soft donor sets, and their complexation with Group 10 metals. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1998. - №21. - P.3609-3614.

57. Casas J.M., Fornies J., Martin A. Ligand structural factors in the establishment of intramolecular Pt"H hydrogen-bridging interactions in pentafluorophenyl complexes of platinum. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1997. - №9. - P. 15591563.

58. Barbaro P., Bianchini C., Meali C., Masi D. Chloroo-(diphenylphosphino)benzaldehyde[(N-[o-(diphenylphosphino)benzylidene.-ethylamine)(tetrachloro-o-catecholato)iridium (III). // Acta Crystallogr. Sect.C. -1994. №50. - P. 1414-1417.

59. Schumann H., Hemling H., Ravindar V., Badrieh Y., Blum J. Effects of changes in the ligands on the skeletion and the catalytic activity of some new rhodium complexes with pyrazolato moieties. // J.Organomet.Chem. 1994. - Vol.469. -P.213-219.

60. Klein H.F., Lemke U., Lemke M., Brand A. 2-diphenylphosphinobenzaldehyde as chelating ligand in trimethylphosphine complexes of cobalt and nickel. // Organometallics. 1998. - Vol.17. - №19. - P.4196-4201.

61. Espinet P., Soulantica K. Phosphine-pyridyl and related ligands in synthesis and catalysis. // Coord.Chem.Rev. 1999. - Vol.195. - P.499-556.

62. Gao J-X., Yi X-D., Xu P-P., Tang C-L., Wan H-L., Ikariya T. New chiral cationic rhodium-aminophosphine complexes for asymmetric transfer hydrogénation of aromatic ketones. // J.Organomet.Chem. 1999. - Vol.592. - P.290-295.

63. Yoshida H., Shirakawa E., Kurahashi T., Nakao Y., Hiyama T. Palladium-iminophosphine-catalyzed alkynylstannylation of alkynes. // Organometallics. -2000. Vol.19. - №26. - P.5671-5678.

64. Stoop R.M., Bachmann S., Valentini M., Mezzetti A. Ruthenium (II) complexes with chiral tetradentate P2N2 ligands catalyze the asymmetric epoxidation of olefins with H202. // Organometallics. 2000. - Vol.20. - P.4117-4126.

65. Bachmann S., Furler M., Mezzetti A. Cw-Selective asymmetric cyclopropanation of olefins catalyzed by five-coordinate RuCl(PNNP).+ complexes. // Organometallics. 2001. - Vol.20. - №10. - P.2102-2108.

66. Soulivong D., Wieser C., Marcellin M., Matt D., Harriman A., Toupet L. Hybrid ligands: synthesis, characterization and co-ordinative properties of a mixed phosphine-P-ketophosphorus ylide. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997. -P.2257-2262.

67. Song Y.C., Vittal J.J., Chan S.H., Leung P.H. Molecular recognition in a palladium complex promoted asymmetric synthesis of a P-chiral heterodifunctionalized bidentate phosphine ligand. // Organometallics. 1999. -Vol.18.-P.650-655.

68. Leung P.H., Liu A.M., Mok K.F. A versatile and efficient approach to enantiomerically pure monodentate and bidentate P-chiral phosphines. // Tetrahedron Asymm. 1999. - Vol.10. - P. 1309-1314.

69. Leung P.H., He G., Lang H., Liu A.M., Loh S.K., Selvaratnam S., Mok K.F., White A.J.P., Williams D.J. Metal template synthesis and coordination chemistry of functionalized P-chiral phosphanorbornenes. // Tetrahedron. 2000. -Vol.56.-P.7-15.

70. Leung P.H., Lang H., Zhang X., Selvaratnam S., Vittal J.J. Asymmetric synthesis and the novel retro Diels-Alder reaction of a P-chiral sulfonyl-substituted phosphanorbornene. // Tetrahedron Asymm. 2000. - Vol.11. -P.2661-2664.

71. He G., Qin Y., Mok K.F., Leung P.H. Metal ion effects on the asymmetric dimerization of l-phenyl-3,4-dimethylphosphole. //J.Chem.Soc., Chem.Commun. -2000.- Vol.2. -P.167-168.

72. Yeo W.-C., Vittal J.J., White A.J.P., Williams D.J., Leung P.H. Metal template effects on the asymmetric cycloaddition reaction between diphenylvinylphosphine and 2-diphenylphosphinofurane. // Organometallics. -2001. Vol.20. - №11. - P.2167-2174.

73. Braunstein P., Naud F., Rettig S.J. A new class of anionic phosphinoxazoline ligands in palladium and ruthenium complexes: catalytic properties for the transfer hydrogenation of acetophenone. // New J.Chem. 2001.- Vol.25.-P.32-39.

74. Correia J.D.G., Domingos A., Paulo A., Santos I. Novel six-coordinate oxorhenium complexes with ligands containing PN2 and PNO donor atom sets: syntheses and structural characterization. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 2000. -Vol.14. - P.2477-2482.

75. Correia J.D.G., Domingos A., Santos I., Spies H. Synthesis and characterization of mixed-ligand oxorenium(V) complexes with new (PNO/S)(S). donor atom sets. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 2001. - Vol.15. - P.2245-2250.

76. Jurisson S.S., Lydon J.D. Potential technetium small molecule radiopharmaceuticals. // Chem.Rev. 1999. - Vol.99. - №9. - P.2205-2218.

77. Helmchen G., Pfaltz A. Phosphinooxazolines a new class of versatile, modular P,N-ligands for asymmetric catalysis. // Acc.Chem.Rev. - 2000. - Vol.33.- №6. P.336-345.

78. Heinicke J., Kadyrov R., Kinderman M.K., Koesling M., Jones P.G. P/O ligand systems: Synthesis, reactivity, and structure of tertiary o-phosphanylphenol derivatives. //Chem.Ber. 1996. - Bd.129. - №12. - S.1547-1560.

79. Heinicke J., Kadyrov R., Kinderman M.K., Kloss M., Fisher A., Koesling M., Jones P.G. Syntheses, structures, and reactivity of l-phosphanylnaphth-2-ols. // Chem.Ber. 1996. - Bd.129. - №9. - S.1061-1071.

80. Aucott S.M., Slawin A.M.Z., Woollins J.D. Preparation and organometallic complexes of the new unsymmetrical ligand: Ph2PNHC6H4PPh2. // J.Organomet.Chem. 1999. - Vol.582. - P.83-89.

81. Yamamoto Y., Han X.-H., Ma J.F. Unprecedented formation of five-, six-, and seven-membered metallacycles by single and double insertion of mono- and disubstituted alkynes into an Rh-0 bond. // Angew.Chem., Int.Ed.Engl. 2000. -Vol.39.-P. 1965-2000.

82. Braunstein P., Matt D., Nobel D. Carbon-dioxide activation and catalytic lactone synthesis by telomerization of butadiene and C02. // J.Am.Chem.Soc. -1988. Vol.110. - №10. - P.3207-3212.

83. Steines S., Englert U., Driessen-Holscher B. Stereoselective catalytic hydrogénation of sorbic acid and sorbic alcohol with new Cp*Ru complexes. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 2000. - №3. - P.217-218.

84. Horvath I.T. Fluorous biphase chemistry. // Acc.Chem.Res. 1998. -Vol.31. -P.641-650.

85. Barthel-Rosa L.P., Gladysz J.A. Chemistry in fluorous media: a user's guide to practical considerations in the application of fluorous catalysts and reagents. // Coord.Chem.Rev. 1999. - Vol.192. - P.587-605.

86. Welton T. Room-temperature ionic liquids. Solvents for synthesis and catalysis. // Chem.Rev. 1999. - Vol.99. - P.2071-2083.

87. Leitner W. Reactions in supercritical carbon dioxide (SCCO2). H Top.Curr.Chem. 1999. - Vol.206. - P. 108-132.

88. Savage P.E. Organic chemical reactions in supercritical water. // Chem.Rev. 1999.-Vol.99.-P.603-621.

89. Papadogianakis G., Sheldon R.A. Catalytic conversions in water. // Catalysis. A Specialist Periodical Report, Vol.13 (senior reporter: JJ.Spivey). Royal Society of Chemistry. 1997. - P.l 14-193.

90. Cornils B., Herrmann W.A., Eckl R.W. Industrial aspects of aqueous catalysis. // J.Mol.Catal. A. 1997. - Vol.116. - №1-2. - P.27-33.

91. Driessen-Holscher B. Multiphase homogeneous catalysis. // Adv.Catal. -1998. Vol.42. - P.473-505.

92. Cornils B. Modern solvent systems in industrial homogeneous catalysis. // Top.Curr.Chem. 1999. - Vol.206. - P.133-152.

93. Cornils B., Wiebus E. Industrial-scale oxo synthesis with an immobilized catalyst. // Chem.Ing.Techn. 1994. - Vol.66. - №7. - P.916-923.

94. Beller M., Cornils B., Frohning C.D., Kolhpaintner C.W. Progress in hydroformylation and carbonylation. // J.Mol.Catal. A. 1995. - Vol.104. - №1. -P.17-85.

95. Ungvary F. Application of transition metals in hydroformylation. Annual survey covering the year 1999. // Coord.Chem.Rev. 2001. - Vol.213. - P. 1-50.

96. Ungvary F. Application of transition metals in hydroformylation. Annual survey covering the year 2000. // Coord.Chem.Rev. 2001. - Vol.218. - P. 1-41.

97. Joo F., Katho A. Recent developments in aqueous organometallic chemistry and catalysis. // J.Mol.Catal. A. 1997. - Vol. 116. - №1-2. - P.3-26.

98. Wallow T.I, Goodson F.E, Novak B.M. New methods for the synthesis of ArPdL2I (L equals tertiary phosphine) complexes. // Organometallics. 1996. -Vol.15. -№17.- P.3708-3716.

99. Ganguly S, Mague J.T, Rounhill D.M. Synthesis and characterization of new water-soluble tertiary phosphines having terminally substituted alkylene sulfonate or alkylene phosphonate chains. // Inorg.Chem. 1992. - Vol.31. - №17.- P.3500-3501.

100. Herrmann W.A, Albanese G.P, Manetsberger R.B, Lappe P, Bahrmann H. New process for the sulfonation of phosphane ligands for catalysts. // Angew.Chem, Int.Ed.Engl. 1995. - Vol.34. - №7. - P.811-813.

101. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, ed. B. Cornils, W. A. Herrmann.- VCH.- 1998.

102. Sinou D. Phosphines hydrosolubles. Syntheses et applications en catalyse. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1987. - №3 - P.480-486.

103. Eymery F, Burattin P, Mathey F, Savignac P. Water-soluble derivatives of furylphosphanes. // Eur.J.Org.Chem. 2000. - №13. - 2425-2431.

104. Bianchini C., Meli A., Oberhauser W. Isomerization of allylic alcohols to carbonyl compounds by aqueous-biphase rhodium catalysis. // New J.Chem. -2001.-Vol.25.-P.8-10.

105. Bianchini C., Barbara P., Santo V.D., Gobetto R., Meli A., Oberhauser W., Psaro R., Vizza F. Immobilization of optically active Rh-diphosphine complexes on porous silica via hydrogen bonding. // Adv.Synth.Catal. 2001. - Vol.343. -P.31-45.

106. Merckle C., Haubrich S., Blumel J. Immobilized rhodium hydrogenation catalysts. // J.Organomet.Chem. 2001. - Vol.627. - P.44-54.

107. Shyu S.G., Cheng S.W., Tzou D.L. Immobilization of Rh(PPh3)3Cl on phosphinated MCM-41 for catalytic hydrogénation of olefins. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1999. - №23. - P.2337-2338.

108. Buchele J., Mayer H.A. Chemistry in interphases. The solid-phase synthesis of well defined rhodium and iridium phosphine complexes. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1999. - №21. - P.2165-2166.

109. Gao H., Angelici R.J. Rhodium amine complexes tethered on silica-supported metal catalysts. Highly active catalysts for the hydrogénation of arenas. // New J. Chem. 1999. - Vol.23. - №6. - P.633-640.

110. Meehan N.J., Sandee A.J., Reek J.N.H., Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M. Continuous, selective hydroformylation in supercritical carbon dioxide using an immobilised homogeneous catalyst. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. -2000. -№16. P. 1497-1498.

111. Malmstrom T., Weigl H., Andersson C. Coupling of the triphenylphosphine moiety to water-soluble polymers A new method to achive water-soluble metal phosphine complexes. // Organometallics. - 1995. - Vol.14. - №5. - P.2593-2596.

112. Malmstrom T., Andersson C. A novel chiral water-soluble phosphine ligand based on a water-soluble acrylic acid salt. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1996. -№10.-P.l 135-1136.

113. Tepper M., Stelzer O., Hausler T., Sheldrick W.S. A systematic synthetic approach to phosphinophenyl-glycine and -alanine chiral phosphine ligands with amino acid moieties. // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol.38. - P.2257-2258.

114. Schull T.L., Fettinger J.C., Knight D.A. Synthesis and characterization of palladium (II) and platinum (II) complexes containing water-soluble hybrid phosphine-phosphonate ligands. // Inorg.Chem. 1996. - Vol.35. - №23. - P.6717-6723.

115. Lelievre S., Mercier F., Mathey F. Phosphanorbornadienephosphonates as a new type of water-soluble phosphines for biphasic catalysis. // J.Org.Chem. -1996. Vol.61. - №10. - P.3531-3533.

116. Ravindar V., Schumann H., Hemling H., Blum J. Synthesis and structure determination of some platinum (II) complexes with hydrophilic carboxylated tertiary phosphine ligands. // Inorg.Chem.Acta. 1995. - Vol.240. - P. 145-152.

117. Mohr B., Lynn D.M., Grubbs R.H. Synthesis of water-soluble, aliphatic phosphines and their application to well-defined ruthenium olefin metathesis catalysts. // Organometallics. 1996. - Vol.15. - №20. - P.4317-4325.

118. Bitterer F., Kucken S., Stelzer O. Water-soluble phosphanes. 4. Tertiary alkylphospanes with ammonium groups in the side-chains amphiphiles with basic P-atoms. // Chem.Ber. - 1995. - Bd.128. - №3. - S.275-279.

119. Karlsson M., Jahansson M., Andersson C. Synthesis, characterisation and ligand properties of a new amphiphilic triphenylphosphine analague. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1999. - №23. - P.4187-4192.

120. Daigle D., Pepperman A.B., Vail S.L. Synthesis of Monophosphorus Analog of Hexamethylenetetramine // J.Heterocycl.Chem. 1974. - Vol.14. -P.407-408.

121. Alyea E.C., Fischer K.J., Foo S., Philip B. A 31P and 95Mo NMR study of some molybdenum und tungsten carbonyl complexes of a small air-stable aliphatic posphine, l,3,5-triaza-7-phosphaadomantane. // Polyhedron. 1993. - Vol.12. -P.489-492.

122. Joo F., Nadasdi L., Benyei A.C., Darensbourg D.J. Aqueous organometallic chemistry: The mechanism of catalytic hydrogénations with chlorotris( 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane) rhodium (I). // J.Organomet.Chem. 1996. -Vol.512. -P.45-50.

123. Otto S., Roodt A., Purcell W. Synthesis and characterisation of water soluble Pt(II) complexes of l,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA). Crystal and molecular structure of {m-PtCl2(PTA)2.}2H20. //Inorg.Chem.Commun. 1998. -Vol.1. -P.415-417.

124. Otto S., Roodt A. Five co-ordination at Pt(II) in a water soluble tertiary phosphine complex: crystal structure of Pt(PTA)3(I)2.CH3OH. // Inorg.Chem.Commun. 2001. - Vol.4. - P.49-52.

125. Jessop P.G., Ikariya T., Noyori R. Homogeneous hydrogénation of carbondioxide. // Chem.Rev. 1995. - Vol.95. - P.259-272.

126. Pruchnik F.P., Smolenski P., Galdecka E., Gadecki Z. Structural, spectroscopic and catalytic properties of water-soluble hydride rhodium complexes RhH(Rtpa+r)4.H20 (R = Me, Et). // Inorg.Chim.Acta. 1999. -Vol.293.-P. 110-114.

127. Heesche-Wagner K., Mitchell T.N. // J.Organomet.Chem. 1994. -Vol.468. - P.99.

128. Berning D.E., Katti K., Barnes C.L., Volkert W.A. Chemical and biomedical motifs of the reactions of hydroxymethylphosphines with amines, amino acids, and model peptide. // J.Am.Chem.Soc. 1999. - Vol.121. - №8. -P.1658-1664.

129. Katty K.V., Gali H., Smith C.J., Berning D.E. Design and development of functionalized water-soluble phosphines: Catalytic and biomedical implications. // Acc.Chem.Res. 1999. - Vol.32. - №1. - P.9-17.

130. Dilworth J.R., Parrott S.J. The biomedical chemistry of technetium and renium. // Chem.Soc.Rev. 1998. - Vol.27. - P.43-55.

131. Heeg M.J., Jurisson S.S. The role of inorganic chemistry in the development of radiometal agents for cancer therapy. // Acc.Chem.Res. 1999. -Vol.32. -№12. -P.1053-1060.

132. Blower P.J. Small coordination complexes as radiopharmaceuticals for cancer targeting. // Transition Met.Chem. 1998. - Vol.23. - P.109-112.

133. Hoye P.A.T., Pringle P.G., Smith M.B., Worboys K. Hydrophosphination of formaldehyde catalyzed by tris(hydroxymethyl)phosphine complexes of platinum, palladium or nickel. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1993. - №2. -P.269-274.

134. Corbridge D.E.C. Phosphorus an outline of its chemistry, biochemistry and technology. // Elsevier. - New York. - 1990. - P.l 15-118.

135. Katti K.V. Recent advances in the chemistry of water-soluble phosphines-catalytic and biomedical aspects. // Curr.Sci. 1995. - Vol.70. - P.219 - 225

136. Goodwin N.J., Henderson W., Nicholson B.K. An air-stable, primary alkylphosphine: FcCH2PH2 Fc^-Cs^FeOf-Cs^). // Chem.Soc., Chem.Commun. 1997. - №1. - P.31-32.

137. Goodwin N.J., Henderson W., Nicholson B.K., Fawcett J., Russel D.R (Ferrocenylmethyl)phosphine, an air-stable primary phosphine. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1999. - №11. - P.1785-1793.

138. Reddy V.S., Katti K.V., Barnes C.L. Hydroxymethyl bis(phosphines) and their palladium(II) and platinum(II) complexes formed via biphasic reaction.

139. Crystal structure of Pd((HOH2C)2PCH2CH2P(CH2OH)2)2.Cl2. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1996. - №7. - P. 1301-1304.

140. Smith C.J., Reddy V.S., Katti K.V. New advances in the synthesis of a water-soluble triphosphine and the development of tripodally coordinated rhodium (I) and platinum (II) complexes. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1996. - №22. -P.2557 - 2558.

141. Smith C.J., Reddy V.S., Katti K.V. Different coordination modes of the new, water-soluble, triphosphine PhPCH2CH2P(CH2OH)2.2 with Pt", Pd", Rh' and Rev. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1998. - №8. - P.1365-1370.

142. P(CH2OH)2)2. (Re04)2 and (HOH2C)2P(CH2)3S-X-S(CH2)3P(CH2OH)2)2]Cl2. // Inorg.Chem. 1997. - Vol.36. - P.3928-3935.

143. Fischman A.J., Babich J.W., Strauss J.W. A ticket to ride: peptide radiopharmaceuticals. // J.Nucl.Med. 1993. - Vol.34. - P.2253-2263.

144. Reubi J.C. Neuropeptide receptors in health and disease: The molecular basis for in vivo imaging. // J.Nucl.Med. 1995. - Vol.36. - P.1825-1835.

145. Baxley G.T., Weakley T.J.R., Miller W.K., Lyon D.K., Tayler D.R. Synthesis and catalytic chemistry of two new water-soluble chelating phosphines -Comparison of ionic and nonionic functionalities. // J.Mol.Catal.A. 1997. -Vol.116.-P.191-198.

146. Dieguez M., Pamies O., Ruiz A., Claver C. Synthesis and structural studies of Rh(I)-catalytic precursors containing two furanoside diphosphines. // J.Organomet.Chem. 2001. - Vol.629. - P.77-82.

147. Olsen G.M., Henderson W. Proc. XVIIth Int. Conf. on Organometallic Chemistry. Brisbane. - 1996. - P. 168.

148. Puddephatt R.J. Chemistry of bis(diphenylphosphino)methane. // Chem.Soc.Rev. 1983. - Vol.12. - №2. - P.99-127.

149. Jalil M.A., Honjo T., Nishikawa H. A new tripod PPN bridging ligand and its copper, silver and palladium complexes: synthesis, characterizations and X-ray structures. // Polyhedron. 2001. - Vol.20. - P.627-633.

150. Braunstein P., Durand J., Morise X., Tiripicchio A., Ugozzoli F. Catalytic dehydrogenative coupling of stannanes by alkoxysilyl heterobimetallic complexes: influence of the assembling ligand. // Organometallics. 2000. - Vol.19. - №4. -P.444-450.

151. Rida M.A., Coperet C., Smith A.K. Synthesis and X-ray structures of RuCpCIL L=(Ti'-PPh2Py)2 and rf-triphos. and [RuCp{ri2-(PPh2)3CH}][PF6]. The first ri3-(PPh2)3CH complex of Ru(II). // J.Organomet.Chem. 2001. - Vol.628. -P.l-10.

152. Sauthier M., Guennic B.L., Deborde V., Toupet L., Halet J.-F., Reau R. A rare phosphane coordination mode: a symmetrically ^-bridging phosphole in a dinuclear palladium (I) complex. // Angew.Chem. 2001. - Bd.l 13. - №1. - S.234-237.

153. Pechmann T., Brandt C.D., Werner H. Breaking the rule: Synthesis and molecular structure of dinuclear rhodium complexes with bridging and semibridging trialkylphosphane ligands. // Angew.Chem. 2000. - Bd.l 12. -S.4069.

154. Olmos M.E., Schier A., Schmidbaur H. Diphenyl(l-pyridyl)phosphine sulfide as a ligand in mono- and binuclear coinage metal complexes. // Z.Naturforsch.B. 1997. - Bd.52. - №3. - S.385-390.

155. Pyykko P. Relativistic effects in structural chemistry. // Chem.Rev. 1988.- Vol.88.-№3.-P.563-594.

156. Pyykko P. Strong closed-shell interactions in inorganic chemistry. // Chem.Rev. 1997. - Vol.97. - №3. - P.597-636.

157. Hao L., Mansour M.A., Lachicotte R.J., Gysling H.J., Eisenberg R. A gold (I) mononuclear complex and its association into binuclear and cluster compounds by hydrogen bonding or metal ion coordination. // Inorg.Chem. 2000. - Vol.39. -P.5520-5529.

158. Lopez-de-Luzuriaga J.M., Schier A., Schmidbaur H. Gold coordination by 2-(diphenylphosphanyl)aniline. // Chem.Ber.-Recl. 1997. - Bd.130. - №5. -S.647-650.

159. Tiecking E.R.T. X-Ray structures of bis((2-aminophenyl)diphenylphosphine)bis-(ethanol)silver (I) nitrate and tris((2-aminophenyl)diphenylphosphine) silver (I) nitrate monohydrate. // J.Coord.Chem.- 1993. Vol.28. - №3-4. - P.233-230.

160. Slawin A.M., Smith M.B. Late transition-metal complexes of Ph2P(0)NP(E)Ph-2.(-) (E = S or Se) with a P,N-hybrid ligand: synthesis and structure. // New J.Chem. 1999. - Vol.23. - №7. - P.777-783.

161. Fernandez E.J., Gil M., Olmos M.E., Crespo O., Laguna A., Jones P.G. Ability of a Au(III)-N unit to bond two aurophilically interacting gold (I) centers. // Inorg.Chem. 2001. - Vol.40. - P.3018-3024.

162. Graham T.W., Lamazares A., McDonald R., Cowie M. ((Diaryl- and dialkylphosphino)alkyl)cyclopentadienyl ligands and their use in the preparation of heterobinuclear Ti/Mo and Zr/Mo complexes. // Organometallics. 1999. -Vol.18. -№17.-P.3490-3501.

163. Wheatley N., Kalck P. Structure and reactivity of early-late heterobimetallic complexes. // Chem.Rev. 1999. - Vol.99. - №12. - P.3379-3419.

164. Braunstein P., Rose J. Heterometallic clusters in catalysis. // Metal cluster in chemistry, ed. Braunstain P., Oro L.A., Raithby P.R., Wiley V.C.H. -Weinheim. 1999. - Vol.2. - P.616-667.

165. Weber L. Trasition metal-functionalized homo- and heterocycles with phosphorus atoms. // Coord.Chem.Rev. 1997. - Vol.158. - P.l-67.

166. Mathey F., Fischer J., Nelson J.H. Complexing modes of the phosphole moiety. // Struct.Bonding. 1983. - Vol.55. - P. 153-201.

167. Alyea E.C., Malito J., Attar S., Nelson J.H.A 31P NMR solution study of LnAuCl. Comparison of triphenilphosphine and 5-phenyldibenzophosphole ligands. // Polyhedron. 1992. - Vol.11. - №18. - P.2409-2413.

168. Kessler J.M., Nelson J.H., Frye J.S., DeCian A., Fischer J. Comparison of solidstate and solution structures of (R3P)Rh(CO)Cl complexes with monodentatephosphole and phosphine ligands. // Inorg.Chem. 1993. - Vol.32. -№6.-P. 1048-1052.

169. Allen D.W., Mann F.G., Millar I.T. Four- and five- coordinate complexes of heterocyclic tertiary phosphines wich nickel (II), palladium (II) and platinum (II) dihalides. // J.Chem.Soc.(C). 1971. - №23. - P.3937-3941.

170. Allen D.W., Dommett S.D. A comparison of the donor properties of 5-phenyldibenzophosphole and triphenylphosphine in tetrahedral nickel (II) comlexes. // Inorg.Chem.Acta. 1978. - Vol.31. - №1. - P.L369-L370.

171. Скворцов H.K., Толдов C.B., Вельский B.K., Коновалов В.Э. Синтез и строение комплексов 10-фенилфеноксафосфина и N-метил-Р-метилфенофосфазина с переходными металлами. // Жур.Общ.Хим. 1991. -Т.61. - №7. - С.1641-1646.

172. Скворцов Н.К., Волошина Н.Ф., Молдавская Н.А., Рейхсфельд В.О. Лигандный эффект в комплексах никеля на их каталитическую активность в реакциях гидросилилирования. // Журн. Общ. Хим. 1985. - Т.55. - №10. -С.2323-2338.

173. Hobbs C.F., Knoles W.S. Asymmetric hydroformulation of vinyl acetate with DIOP-tupe ligands. // J.Org.Chem. 1981. - Vol.46. - №22. - P.4422-4427.

174. Толдов С.В., Костенко H.JL, Вельский В.К. Структурные характеристики фосфаэлементодигидроантраценов. // Жур.Орган.Хим. -1990. Т.60. - №6. - С.1257-1264.

175. Скворцов Н.К., Вельский В.К., Хомутова С.М. Структура 2,8-диметил-5,5-диокса-10-фенилфентиафосфина. // Жур.Орган.Хим. 1991. - Т.61. - №9.- С.1972-1975.

176. Tran Huy N.H., Mathey F. 1,2-Dihydrophosphetes as masked 1-phosphadienes. // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol.29 - №25. - P.3077-3078.

177. Luppold E., Winter W. Reaktivität eines triarylphosphan-0,0" -bis(acetylens) gegenüber Eisencarbonylen. // Chem.Ber. 1983. - Bd.116. - №5. -S.1923-1937.

178. Arbuckle B.W., Musker W.K. Structures of palladium (II) and nickel (II) complexes of the mesoeyelye diphosphine, eis-1,5-dimethyl-1,5-diphosphacyclooctane. //Polyhedron. 1991. - Vol.10. - №4-5. - P.415-419.

179. Assmann В., Angermaier K., Schmidbaur H. Synthesis, structure and complexes of a new bicyclyc N,P-ligand derieved from phosphatriazaadamantane. // J.Chem.Soc.,Chem.Commun. 1994. - №8. - P.941-942.

180. Toto S. D., Olmstead M. M., Arbuckle B. W., Bharadwaj P. K,. Musker W. K. Synthesis, characterization, and reactivity of Pt(II) complexes of a mesocyclic ligand, 5-phenyl-l-thia-5-phosphacyclooctane. // Inorg.Chem. 1990. - Vol.29 -№4. - P.691-699.

181. Arbuzov B.A., Nikonov G.N. Phosphorus heteroatomic ring from a-oxyalkylphosphines and ethenophospines. // Advances in Heterocyclic Chemistry. 1994. -Vol.61. -P.60-141.

182. Ерастов O.A., Никонов Г.Н. Функциональнозамещенные фосфины и их производные. // М., Наука. 1986. - 325С.

183. Никонов Г.Н. Борилоксиалкилфосфины и их производные: синтез, строение и свойства. // Докторская диссертация. Казань. - 1988. - 448С.

184. Ерастов О.А., Никонов Г.Н. Функциональнозамещенные фосфины. // Успехи химии. 1984. - №4. - С.625-649.

185. Карасик А.А., Никонов Г.Н. Металлокомплексы гетероциклических фосфинов. Синтез и пространственное строение. // Журн.Общ.Химии. 1993. -№12. - С.2775-2790.

186. Ерастов О.А., Никонов Г.Н. Конформационный анализ элементоорганических соединений. Пространственное строение гетероциклов с фрагментами Р-С-Х (X=N,0,S). // Наука. 1983. - С.124-158.

187. Карасик А.А., Ерастов О.А., Арбузов Б.А. Реакции 1,3,5-диазафосфоринанов с бораном. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1989. - №6. -С.1375-1379.

188. Northrop R.C.Ir., Russ P.L. Reductive cleavage of imidazolidines by borane-tetrahydrofuran. // J.Org.Chem. 1975. - Vol.40. - №5. - P.558-559.

189. Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Г.Н., Романова И.П., Аршинова Р.П., Кадыров Р.К. Синтез и строение 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1983. - №8. - С. 1846-1850.

190. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Никонов Г.Н. Взаимные переходы аминометильных производных фенилфосфина. // Изв. АН СССР. Сер.хим. -1980. №6. - С.1438-1441.

191. Арбузов Б.А., Никонов Г.Н., Карасик A.A., Малова Е.В. Комплексы 1,3,5-диазафосфоринана с солями Pt(II), Co(II), Ni(II) и Cu(I). // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1991. -№ 1. - С.209-211.

192. Khadiullin R.Sh., Karasik A.A., Plyamovatyi A.Kh., Shagidullin R.R. FTIR-Spectroscopy study of the three-dimensional structure of 1,3,5-diazaphosphorinane complexes with transitional metals. // J.Mol.Str. 1993. -Vol.293 - P.85-88.

193. Карасик A.A., Бобров C.B., Никонов Г.Н., Литвинов И.А., Наумов

194. Арбузов Б.А., Карасик A.A., Никонов Г.Н., Малова Е.В., Хадиуллин Р.Ш., Плямоватый А.Х., Еникеев K.M. Комплексы циклических аминометилфосфинов с солями Pt(II), Pd(II), Cu(I) и Ag. // Изв. РАН. Сер.хим. 1992. - №2. - С.335-342.

195. Anderson G.K., Cross R.I. Isomerization mechanism of square-planer complexes. // Chem.Soc.Rev. 1980. -Vol.9. - №2. - P.185-190.

196. Карасик A.A., Бобров C.B., Никонов Т.Н., Еникеев K.M. Синтез и поведение в растворах необычного комплекса моногидрата дихлоротрис(1,3,5-трифенил-1,3,5-диазафосфоринан)платины (II). // Координационная химия. 1996. - Т.22. - №7. - С.547-549.

197. Bobrov S.V., Karasik A.A., Nikonov G.N. Synthesis and behaviour in solutions of fivecoordinated platinum (II) complexes of 1,3,5-diazaphosphorinanes. // Symphosium on Organic Chemistry. S-Petersburg, Russia. May 21-24, 1995.-Abst.-P. 107.

198. Holt M.S., Nelson J.H. Platinum (II) complexes of (cyanoethyl)-phosphines. // Inorg.Chem. 1986. - Vol.9. - P.1316-1320.

199. Holt M.S., Nelson J.H., Alcock N.W. Four- and five- coordinate platinum complexes of divinylphenylphosphine. // Inorg. Chem. 1986. - Vol.25. - №14. -P.2288-2295.

200. Louw W.J. Preparative and kinetic study on the mechanisms of isomerization of square-planar complexes. Kinetic evidence for pseudorotation of five-coordinate intermediate. // Inorg. Chem. 1977. - Vol.16. - №9. - P.2147.

201. Tolman C. Steric Effect of phosphorus ligands in organometallic chemistry and homogeneous catalysis.// Chem.Rev. 1977. - V.77, №3. -p.313-348.

202. Linder E., Mayer H.A., Wegner P. Die Komplexchemie mehrzähniger Tetrahydrofurfurylphosphane und ihr Einfluß auf die Selektivität und den umsatz bei der ethanolsynthese aus methanol. II Chem.Ber. 1986. - Bd. 19. - №8. -S.2616-2630.

203. Координационная химия. 1996. - Т.22. - №1. - С.38-44.

204. Бобров С.В, Георгиев И.О., Карасик A.A., Никонов Г.Н. Карбонилы Мо(0) и W(0) в комплексах с гетероциклическими фосфинами. // VI-Всероссийская конференция по металлоорганической химии. 25-29 сентября,1995. Нижний Новгород. Тезисы докладов. Т.1. - С.63.

205. Карасик A.A., Никонов Г.Н, Мусин Р.З, Ефремов Ю.Я. Комплексы 1,3,2,5-диоксаборафосфоринана и 1,3,5-диазафосфоринана с карбонилом молибдена. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1992. - №1. - С.201-203.

206. Nikonov G.N, Karasik A.A., Malova E.V., Enikeev K.M. Aminomethylphosphine in Template Synthesis on Pt(II), Pd(II) and Hg(II). // Heteroatom Chem. 1992. - Vol.3. - №4. - P.439-442.

207. Horner L, Naufe J. Anodische Oxydation einiger Phosphor, Arsen- und Antimonverbindungen mit dries liganden. // Chem.Ber. 1968. - Bd. 101. -S.2921-2924.

208. Colton R, Dakternieks D. P-31 and Hg-199 NMR-studies of mercury (II) complexes with some tertiary phosphines. // Aust.J.Chem. 1981. - Vol.34. -P.323-333.

209. Загуменнов B.A, Карасик A.A., Никитин E.B, Никонов Г.Н. Превращения 1,3-ди-п-толил-5-п-толуидинометил-1,3,5-диазафосфоринана, инициируемые электрохимическим окислением на стеклоуглеродном электроде. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1997. - №6. - С.1202-1205.

210. Загуменнов В.А, Карасик A.A., Никитин В.Е, Никонов Г.Н. Анодное окисление 1,3-ди-п-толил-5-п-толуидинометил-1,3,5-диазафосфоринана. // Журн.общ.химии. 1999. - Т.69. - №6. - С.923-927.

211. Zagumennov V.A, Karasik A.A., Belousov A.N., Nikitin E.V., Nikonov G.N. Electrooxydation of a-aminomethylphosphines. // XIII Int. Conf. on Phosphorus Chem.-ICPC. Jerusalem. July 16-21 1995. Abs. - P.211.

212. Ромахин A.C., Палютин Ф.М, Никитин E.B. // Журн.общ.химии.1996. T.66. - №6. - C.930.

213. Томилов А.П., Каргин Ю.М., Черных И.Н. Электрохимия элементо-ортаничееких соединений. Элементы IV, V, VI групп периодической системы. // М., Наука 1986. - С.94-177.

214. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков органиков. // М., Мир. 1975. - 296С.

215. Nelsen S.F., Hintz P.J. Electrochemical oxidation of tetriary amines. The effect of structure upon reversibility.// J.Am.Chem.Soc. 1972. - Vol.94. - P. 7114-7118.

216. Langhans K.P., Stelzer O. Partiele alkylierung von phenylphosphan mit dihalogenmethanan CH2X2 (X=C1, Br) eine einfache synthese von methylenbis(phenylphosphan), HPhP-CH2-PPhH. // Chem.Ber. - 1987. - Bd.120. -№10. - S.1707-1712.

217. Карасик А.А., Бобров C.B., Ахметзянов А.И., Наумов P.A., Никонов Т.Н., Синяшин О.Г. Синтез 1-К-3,5-дифенил-1,3,5-азадифосфоринанов и комплексы платины (II) и палладия (II) на их основе. // Координационная химия. 1998. - Т.24. -№7. - С.530-535.

218. Karasik A.A., Bobrov S. V., Naumov R.N., Nikonov G.N. 1,3,5-Azadiphosphorinanes Novel binucleating ligands. // Xl-Int.Conf. on Phosphorus Сотр. - ICCPC-XI. Kazan, Russia. Sept. 8-13, 1996. - Abs. - P.246.

219. Карасик A.A., Бобров C.B., Васильев Р.И., Наумов Р.Н, Попова Л.В., Синяшин О.Г. Гетероциклические фосфины в синтезе полиядерных комплексов переходных металлов. // Молодежный симпозиум по химии ФОС. Санкт-Петербург. 1-3 мая, 1997. С.48.

220. Карасик А.А., Попов К.А., Синяшин О.Г. Синтез и строение нового типа дифосфиновых лигандов 1,3,6-азадифосфациклогептанов. // VII-Всероссийская конференция по металлоорганической химии. Москва. 6-11 сентября, 1999. - Тезисы докладов. - Т.Н. - Р.79.

221. Miiller Т.Е., Mingos М.Р. Determination of the Tolman cone angle from crystallographic parameters and a statistical analysis using the crystallographic data base. // Transit.Metal Chem. 1995. - Vol.20. - P.533-539.

222. Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Г.Н., Зябликова T.A., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т. Конформационное равновесие N,N- дизамещенных 5фенил-1,3,5-диазафосфоринанов и их производных. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1981. - №7. - С.1539-1544.

223. Дашевский В.Г., Баранов А.П., Медведь Т.Я., Кабачник М.И. // Теорет. и эксперим. химия. 1979. - Т. 15. - №3. - 255С.

224. Powell J. The role of R3P-M-bond bending in determining the stereochemical features of tetriary phosphine complexes of transition metalls. // J.Chem.Soc. Chem.Commun. 1989. - Vol.3. - P.200-207.

225. Bobrov S.V., Karasik A.A., Sinyashin O.G. Heterocyclic phosphorus ligands in coordination chemistry of transition metals. // Phosporus, sufur, silicon.- 1999. Vol. 144-146. - P.289-292.

226. Bobrov S.V., Karasik A.A., Sinyashin O.G. Heterocyclic phosphorus ligands in coordination chemistry of transition metals. // XIV Int. Conf. on Phosphorus Chem.-ICPC. Cincinnati, Ohio. July 12-17, 1998. Abs. LT 5-11.

227. Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Т.Н., Романова И.П., Аршинова Р.П., Кадыров Р.К. Синтез и строение 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1983. - №8. - С. 1846-1850.

228. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Никонов Г.Н., Литвинов И.А., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т. 1,5,3,7-тетрафенил-1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктан. // Докл.АН СССР. 1981. - Т.257, №1. - С.127-131.

229. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Никонов Т.Н., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т. Молекулярная и кристаллическая структура 1,5-ди-п-толил-3,7-дифенил-3,7-дитио-1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктана. // Докл. АН СССР. 1982. - Т.267.- №3. С.650-654.

230. Markl G., Jin G.Y., Schoerner С. l,5-Diaza-3,7-diphosphacyclooctanes. // Tetrahedron Lett. 1980. - Vol.21. - P.1409-1412.

231. Хайруллина Р.Г., Русецкий О.И., Гороховская В.И., Никонов Г.Н. Синтез и свойства комплексов никеля с 3,7-дифенил-1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанами. // Журн. Неорг. Химии. 1985. - №11. - Р.2838-2842.

232. Карасик А. А., Никонов Г.Н., Докучаев А.С., Литвинов И. А. Молекулярная и кристаллическая структура 1,5-ди(п-толил)-3,7-дифенил-1,5,3,7-диазадифосфациклооктан.(пиридин)иодомеди (I). // Координационная химия. 1994. - Т.20. - №4. - С.300-303.

233. Уэллс А. Структурная неорганическая химия. Т.З. // М. Мир. 1988. -232С.

234. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Гарнов В.А., Неводчиков В.И. Динамика координационной сферы бис-фосфиновых о-семихиноновых комплексов Cu(I). // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1991. - № 9. - С.1986-1992.

235. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Лобанов А.В. Индуцированный замещением лигандов внутримолекулярный перенос электронов в комплексах меди. // Доклады АН СССР. 1982. - Т.266. - №2. - С.361-363.

236. Абакумов Г.А., Черкасов В.К. Свободнорадикальные о-семихиноновые комплексы переходных металлов. Структурная динамика в растворах. // Металлоорг. химия. 1990. - Т.З. - №4. - С.838-852.

237. Thompson J.S., Calabrese J.C. Synthesis, spectroscopy, and structures of copper (II)-3,5-di-tret-butyl-ortho-semiquinone complexes. // Inorg. Chem. 1985. - Vol.24.-P.3167-3171.

238. Pierpont С. G., Buchanan R. M. Transition-metal complexes of ortho-benzoquinone, ortho-semiquinone, and catecholate ligands. // Coord. Chem. Rev. -1981.-Vol.38.- P.45-87.

239. Карасик A.A., Малова Е.В., Никонов Г.Н., Арбузов Б.А. Синтез комплекса /ram-(PhP(CH2NRCH2)2PPh)PtCl2. // Изв.АН СССР, Сер.хим. -1990. -№10. С.2452-2453.

240. Sanger A.R. Complexes of platinum group metals with the ambidentate ligand Ph2P(CH2)SPh (n=l,2). // Canad.J.Chem. 1983.- Vol.61, №9. - P.2214-2219.

241. Никонов Г.Н., Балуева A.C. P,B-содержащие соединения. // Успехи химии. 1992. - Т.61. - №3. - С.616-647.

242. Карасик A.A., Ерастов O.A., Арбузов Б.А. Реакции бис(а-оксиалкил)-фосфинов с иминоборанами. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1988. - №10. -С.2409-2411.

243. Арбузов Б. А., Никонов Г.Н., Ерастов O.A. Алкилирование аминометильных производных первичных фосфинов. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1983. - №6. - С.1379-1384.

244. Карасик A.A., Никонов Г.Н., Арбузов Б.А., Мусин Р.З., Ефремов Ю.Я. Синтез и некоторые свойства 1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов с разветвленным заместителем у атома бора. // Изв. АН СССР, Сер.хим. 1991. -№3.-С.719-723.

245. Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Т.Н., Романова И.П., Аршинова Р.П., Кадыров Р.К. Синтез и пространственное строение 4,6-дизамещенных 2-бора-1.3.5-диоксафосфоринанов. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1983. - №6. -С.1374-1379

246. Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Г.Н., Карасик A.A. Синтез аммоний 1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов. // Изв. АН СССР. Сер .хим. -1986. №7. - С.1641-1644.

247. Никонов Г.Н., Карасик A.A., Ерастов O.A., Арбузов Б.А. Синтез триэтиламмоний 1,4-дифенил-3-о-оксифенил-2,8,9-триокса-1-бората-4-фосфа-6,7-бензобицикло3.3.1.нонана. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1987. -№9. -С.2118-2120.

248. Никонов Г.Н., Карасик A.A., Ерастов O.A., Арбузов Б.А. Синтез Р,В-содержащих гетероциклов на основе бис(а, 2-дигидроксибензил)фенил-фосфина. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1989. - №4. - С.946-951.

249. Никонов Г.Н., Карасик A.A. Синтез и свойства триэтиламмоний 1,3,2,5-диоксаборатафосфоринана. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1992. - №6. -С.1398-1405.

250. Никонов Г.Н., Карасик A.A. Таутомерия аммоний 1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов и их аналогов. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1990. -№6. -С.1133-1139.

251. Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Т.Н., Зябликова Т.А., Ефремов Ю.Я., Мусин Р.З. Взаимодействие диоксиметилфенилфосфина с изобутиловым эфиром дифенилборной кислоты в присутствии нитрилов. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1982. - №3. - С.676-679.

252. Никонов Т.Н., Балуева A.C., Карасик A.A., Литвинов И.А., Ерастов O.A., Арбузов Б. А., Наумов В. А. Реакции аммоний 1,3,2,5-диоксаборатафосфоринанов с электрофильными реагентами. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1988. - №1. - С. 155-159.

253. Арбузов Б.А., Никонов Т.Н., Карасик A.A., Малова Е.В. Комплексы 1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов с бораном. // Изв. АН СССР. Сер.хим. -1990. №5. -С.1120-1121.

254. Никонов Т.Н., Игнатьева С.Н., Балуева A.C., Ерастов O.A., Арбузов Б.А. Замещение фрагмента CHR-0 в 1,3,2,5-диоксаборафосфоринанах. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1988. - №10. - С.2412-2413.

255. Игнатьева С.Н., Никонов Г.Н., Ерастов O.A., Арбузов Б.А. Синтез циклических борилоксиалкилфосфинов с электроноакцепторными заместителями. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1985. - №5. - С.1102-1106.

256. Арбузов Б.А., Никонов Г.Н., Карасик A.A., Еникеев K.M. О-Комплексы 1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов с солями меди (I) и серебра (I). // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1991. - №4. - С.906-912.

257. Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Г.Н., Романова И.П. Некоторые свойства фосфорсодержащих эфиров фенил- и дифенилборных кислот. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1983. - №11. - С.2545- 2549.

258. Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Г.Н., Ионкин A.C. Спектры ПМР и пространственное строение стереоизомеров производных 4,6-дизамещенных 2,5-дифенил-1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1984. - №11. - С.2501-2507.

259. Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Г.Н., Романова И.П., Аршинова Р.П., Оводова О.В. Равновесие стереоизомеров производных 4,6-дизамещенных 2,5- дифенил-1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1983. -№11. - С.2535-2541.

260. Малова Е.В., Троепольская Т.В., Никонов Г.Н., Карасик A.A. Электрохимическое поведение 1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов и их комплексов с Cu(I). // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1991. - №2. - С.358-361.

261. Карасик A.A., Никонов Г.Н., Арбузов Б.А., Еникеев K.M., Малова Е.В. Синтез и особенности строения комплексов 1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов с солями Pt(II) и Pd(II). // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1991. - №10. -С.2309-2312.

262. Карасик A.A., Никонов Г.Н., Литвинов И.А. Синтез, молекулярная и кристаллическая структура комплекса транс-бис(4,6-ди-изо-пропил 2,5-дифенил-1,3,2,5-диоксаборафосфоринан) дихлороплатины (II). // Изв. РАН. Сер.хим. 1993. - №6. - С.1040-1044.

263. Грень А.И., Кузнецов В.В. Химия циклических эфиров борных кислот. //Киев. Наук.думка. 1988. - 159С.

264. Георгиев И.О., Карасик A.A., Никонов Г.Н. Синтез комплекса цыс-бис-Р,Р'-(триэтиламмоний 2,2,5-трифенил-1,3,2,5-диоксаборатафосфоринан) дихлороплатины (И). // Изв. РАН. Сер.хим. 1994. - №4. - С.762-763.

265. Nikonov G.N., Balueva A.S., Karasik A.A., Litvinov I.A., Prokhorova S.R., Kataeva O.N.Structure and reactions of benzo-4-diphenylphosphino-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinane. // Heteroatom.Chem. 1994. - Vol.5. - №1. - P.43-49.

266. Балуева A.C., Карасик A.A., Аюпова Э.И., Мусин P.3., Никонов Г.Н. Синтез и свойства 4-дифенилфосфино-6-метил-2-фенил-1,3,2-диоксабори-нана. // Журн.Общ.Химии. 1994. - Т.64. - №11. - С.1792-1797.

267. Балуева A.C., Прохорова С.Р., Никонов Г.Н. Диоксаборинаны с экзоциклической группой. // Изв. РАН. Сер.хим. 1992. - №1. - С. 196-201.

268. Brandon J.B., Dixon K.R. Р-31 nuclear magnetic-resonance studies of phosphido-bridged dinuclear complexes of palladium and platinum. // Can.J.Chem. 1981. - Vol.59. - P.1188-1200.

269. Потапов B.M. Стереохимия. // M. Химия. 1988. - C.16-114.

270. Heinicke J., Koesling M., Brüll R., Keim W., Pritzkow H. Nickel chelate complexes of 2-alkylphenylphosphanylphenolates: Synthesis, structural investigation and use in ethylene polymerization. // Eur.J.Inorg. Chem. 2000. -№.2. - P.299-305.

271. Heinicke J., Dal A., Klein H.-F., Hetche O., Flörke U., Haupt H.-J. Formation of Ti1-P-(2-phosphinophenol)Ni(0)(PMe3)3 and oxidation to cis/trans-bis(2-phosphinopheno!ato)nickel (II) complexes. // Z.Naturforsch. 1999. -Bd.54B. - S.1235-1243.

272. Hoye P.A.T., Pringle P.G., Smith M.B., Worboys K. Hydrophosphination of formaldehyde catalyzed by tris-(hydroxymethyl)phosphine complexes of platinum, palladium or nickel. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1993. - №2. -P.269-274.

273. Gali H., Karra S. R., Reddy V. S., Katti К. V. Design and development of the first peptide-chelating bisphosphane bioconjugate from a novel functionalized phosphorus (III) hydride synthon. // Angew.Chem. 1999. - Bd.lll. - S.2152-2155.

274. Karasik A.A., Sinyashin O.G., Heinicke J., Hey-Hawkins E. Phosphino amino acids novel type of water-soluble ligands for co-ordination chemistry of transition metals. // Phosporus, sufur, silicon. -2002. - V.177. -P. 1469-1471.

275. Никонов Т.Н., Балуева A.C., Ерастов O.A., Арбузов Б.А. Реакции борилоксиметилфосфинов и гидроксиметилфосфинов с аминами. // Известия АН СССР. Сер.хим. 1989. - №6. - С. 1340.

276. Георгиев И.О., Карасик А.А., Нигмадзянов Ф.Ф., Никонов Г.Н. Металлокомплексы бис(о-карбоксифениламинометил)фенилфосфина. // Координационная химия. 1995. - Т.21. - №3. - С.222-226.

277. Karasik А.А., Georgiev I.O., Sinyashin O.G., Hey-Hawkins E. Synthesis of novel water-soluble heterocyclic phosphino amino acids with bulky aromatic substituents on phosphorus. // Polyhedron. 2000. - Vol. 19. - P. 1455-1459.

278. Joo F., Kovacs J., Benyei A.Cs., Nadasdi L., Laurenczy G. The effect of pH on the reactions of catalytically important Rh-I complexes in aqueous solution: Reaction of RhCl(tppms)3. and irarcs-[RhCl(CO)(tppms)2] with hydrogen

279. TPPMS = mono-sulfonated triphenylphosphine). // Chem.Eur.J. 2001. - Vol.7. -№1. - P.193-199.

280. Desphande R.M., Purwanto, Delmas H., Chaudhari R.V. Effect of pH on rate and selectivity behavior in biphasic hydroformylation of 1-octene. // J.Mol.Catal. A 1997. - Vol.126. - P.133-140.

281. Mieczynska E., Trzeciak A.M., Ziolkovski J.J. Hydrogénation and hydroformylation of C-4 unsaturated alcohols with an Rb(acac)(CO)2./PNS catalyst in water solution (PNS =Ph-2 PCH2CH2C0NHC(CH3)2CH2S03Li). // J.Mol.Catal A. 1999. - Vol.148. - P.59-68.

282. Joo F., Nadasdi L., Benyei A.Cs., Darensbourg D.J. Aqueous organometallic chemistry: The mechanism of catalytic hydrogénations with chlorotris(l,3,5-triaza-7-phosphaadamantane) rhodium (I). // J.Organomet.Chem. -1996.-Vol.512.-P.45-50.

283. Nadasdi L., Joo F. Catalytic hydrogénation and deuteration of phospholipid model membranes with a water-soluble chlorotris(l,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)rhodium (I) complex catalyst. // Inorg.Chim.Acta. 1999. -Vol.293.-P.218-222.

284. VasiFev R.I., Georgiev I.O., Karasik A.A. The syntesis of new water soluble phosphine ligands on the basis of a-aminoacids. // Abs.XI-Int.Conf. on Chem. of Phosphorus Comp. 1CCPC-XI, Kazan. Russia. Sept. 8-13, 1996. - Abs. - P.295.

285. Karasik A.A., Georgiev I.O., Vasiliev R.I., Sinyashin O.G. Synthesis of some novel water-soluble chiral phosphines. // Mendeleev Commun. 1998. -C.140-141.

286. Georgiev I.O., Karasik A.A., Nikonov G.N. Bis(o-carboxyphenylaminomethyl)phenylphosphine a novel hybride ligand in coordination chemistry of transition metals. // XIII Int. Conf. on Phosphorus Chem.-ICPC. Jerusalem. July 16-21, 1995. - Abs. - P.107.

287. Georgiev I.O., Karasik A.A., Nikonov G.N. Bis(o-carboxyphenylaminomethyl)phenylphosphine a novel hybride ligand in coordination chemistry of transition metals. // Phosphorus, Sulfur and Silicon. -1996.-Vol.111.-P.133.

288. Jones C.E., Shaw B.L., Turtle B.L. O-and C-Metallation of 2-alkoxyphenylphosphines by platinum (II). // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974. -P. 992-999.

289. Hohn A., Geue R.J., Sageson A.M., Willis A.C. Phospho-capped cobalt (III) cage molecules: synthesis, properties and structure. // J. Chem. Soc. Chem.Commun. 1989. -№21. - P. 1644-1645.

290. Наумов P.H., Бобров C.B., Карасик A.A., Синяшин О.Г. Водорастворимые комплексы Pt (И) с хиральными фосфиноаминокислотами. // XX Международная Чугаевская конференция по координационной химии. Ростов. 25-29 июня 2001. Тезисы докладов. - С.343.

291. Goodwin N.J., Henderson W., Nicholson B.K. An air-stable, primary alkylphosphine: FcCH2PH2 Fc^-CsbtyFe^-CsH^. // J.Chem.Soc. Chem.Commun. -1997. P.31-32.

292. Goodwin N.J., Henderson W., Nicholson B.K., Fawcett J., Rüssel D.R. (Ferrocenylmethyl)phosphine, an air-stable primary phosphine. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. - P.1785-1793.

293. Goodwin N.J., Henderson W., Nicholson B.K., Sarfo J.K., Fawcett J., Russel D.R. Synthesis and reactivity of the ferrocene-derived phosphine Fe(r)5-C5H5)-{ti5-C5H4CH2P(CH20H)2}. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. -P.4377-4384.

294. Yamamoto Y., Tanase T., Mori I., Nakamura Y.J. Preparation of 1,1-Bis(dipheniylphosphino)methyl.ferrocene and its transition-metal complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994. - P.3191-3192.

295. Zanetti N.C., Spindler F., Spencer J., Togni A., Rihs G. Synthesis, characterization, and application in asymmetric hydrogenation reactions of chiral ruthenium (II) diphosphine complexes. // Organometallics. 1996. - Vol.15. -P.860-866.

296. Ogasawara M., Yoshida K., Hayashi T. A novel chiral phosphino-phosphaferrocene: Its coordination behavior and application to palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation. // Organometallics. 2001. - Vol.20. -P.3913-3917.

297. Гибридные циклические гем-гетероатомные фосфиновые лиганды в координационной химии переходных металлов.