Особенности образования водородных связей протоноакцепторов в ОН-содержащих растворителях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Зайцева, Ксения Валерьевна

• Зайцева, Ксения Валерьевна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зайцева, Ксения Валерьевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Структура и свойства ассоциированных за счет водородных связей растворителей.

1.2. Термодинамика самоассоциации в ОН-содержащих растворителях.

1.3. Сольватация органических молекул в ассоциированных растворителях

1.4. Сольвофобные эффекты при растворении органических молекул-неэлектролитов в ассоциированных растворителях.

1.5. Состояние молекулы растворенного вещества в среде ассоциированного растворителя.

1.6. Водородная связь растворенных веществ в ОН-содержащих ассоциированных растворителях.

1.7. Реорганизация ассоциированного растворителя.

1.8. Кооперативность водородных связей в комплексах растворенных молекул с ОН-содержащими ассоциированными растворителями.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Объекты исследования.

2.2. Калориметрия растворения.

2.3. ИК-спектроскопия растворов.

2.4. Газохроматографический анализ равновесного пара.

2.5. Денсиметрия растворов.

2.6. Статистическая обработка результатов.

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Методология.

3.2. Энтальпия сольватации в среде ОН-содержащих ассоциированных растворителей: алифатических спиртов, этиленгликоля, воды.

3.3. Энтальпия неспецифической сольватации и сольвофобного эффекта в ОН-содержащих растворителях.

3.4. Энтальпия специфического взаимодействия протоноакцепторов в алифатических одноатомных спиртах и этиленгликоле.

3.4.1. Калориметрия растворения.

3.4.2. ИК-спектроскопия.

3.4.3. Метод базовой линии инертных растворителей.

3.5. Энтальпия специфического взаимодействия протоноакцепторов в воде

3.6. Сопоставительный анализ энтальпий специфического взаимодействия протоноацепторов в среде ассоциированного растворителя и энтальпий Н-комплексообразования в комплексах состава 1:1.

3.7. Оценка степени закомплексованности растворенных молекул в среде ассоциированной жидкости.

3.8. Энтропия специфического взаимодействия протоноакцепторов в ассоциированных растворителях.

3.9. Проявления реорганизации ассоциированного растворителя.

3.9.1. Термохимия сольватации протоноакцепторов в бинарных смесях.

3.9.2. Избыточные мольные объемы бинарных смесей.

3.10. Энтальпия кооперативной водородной связи протоноакцепторов с кластерами алифатических спиртов.

3.11. Влияние водородной связи на термодинамику различных процессов в ассоциированных растворителях.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Особенности образования водородных связей протоноакцепторов в ОН-содержащих растворителях»

Актуальность работы. Известно, что межмолекулярные взаимодействия в растворе способны существенно влиять на различные свойства растворенных молекул, на протекание физико-химических и биологических процессов. Важную роль среди них играют водородные связи. Определению термодинамических функций их образования посвящены тысячи работ, в которых получено множество экспериментальных данных. На основе этих данных получены эмпирические обобщения (Драго, Абрахам, Раевский и др.), которые позволяют вычислять свободные энергии и энтальпии водородной связи между молекулами. Однако следует отметить, что все эти эмпирические обобщения применимы для расчета термодинамических функций образования бимолекулярных Н-комплексов либо в среде инертного растворителя (обычно тетрахлорметан), либо в среде «чистого основания», которые, как было показано ранее, существенно не различаются между собой. Результаты этих многочисленных исследований не могут быть применимы к анализу водородных связей растворитель -растворенное вещество в ассоциированных жидкостях, таких, как вода, алифатические спирты, формамид, гликоли и т.д., использование которых имеет большое практическое и теоретическое значение. Это связано с тем, что процесс образования водородных связей растворитель - растворенное вещество в ассоциированных растворителях сильно отличается от процесса образования Н-комплексов состава 1:1 в инертном растворителе.

Наличие очень незначительного числа экспериментальных данных по термодинамическим функциям образования водородной связи в ассоциированных растворителях обусловлено в большой степени тем, что использование традиционных методов изучения (ИК- и ЯМР-спектроскопия) сильно ограничено структурными особенностями взаимодействующих молекул. Чтобы решить эту проблему, в работе был использован метод разделения термодинамических функций растворения и сольватации на составляющие, одной из которых является термодинамическая функция водородной связи ассоциированный растворитель — растворенное вещество.

Цель работы. Основная цель работы заключается в определении и анализе термодинамических функций водородной связи растворяемых соединений в среде ОН-содержащих жидкостей. В задачу исследования входили: получение термодинамических функций сольватации растворяемых соединений в алифатических спиртах, этиленгликоле, воде; разработка подходов к определению термодинамических функций специфического взаимодействия в ОН-содержащих ассоциированных растворителях и применение их к определению энтальпии, энергии Гиббса и энтропии специфических взаимодействий в алифатических спиртах, этиленгликоле и воде; изучение влияния структуры растворяемых соединений и растворителя на термодинамические функции водородных связей в ОН-содержащих жидкостях; сопоставительный анализ термодинамических функций водородных связей растворяемых соединений в ассоциированных растворителях и в эквимолярных комплексах в апротонных средах; оценка степени закомплексованности растворяемых веществ в ОН-содержащих растворителях; определение энтальпии кооперативной водородной связи протоноакцепторов в алифатических спиртах.

Научная новизна работы и выносимые на защиту положения. В ходе работы проведено систематическое изучение термодинамики водородных связей протоноакцепторов с ОН-содержащими растворителями.

Получены новые экспериментальные данные по энтальпиям растворения и коэффициентам активности при предельном разбавлении растворяемых веществ в алифатических спиртах, этиленгликоле и воде.

Установлено, что вкладом сольвофобного эффекта в энтальпию сольватации исследуемых органических молекул в среде алифатических спиртов и этиленгликоля можно пренебречь.

Предложен подход к определению энтальпий специфического взаимодействия в ОН-содержащих растворителях, основанный на разделении энтальпии сольватации на вклады. Впервые обнаружено, что энтальпии специфического взаимодействия различных протоноакцепторов в воде, алифатических спиртах и этиленгликоле примерно равны в пределах 1-2 кДж/моль. Показано, что энтальпия специфического взаимодействия протоноакцепторов в ОН-содержащих жидкостях для молекул, характеризующихся большей основностью, чем молекула растворителя, отрицательна, для молекул с более слабыми по сравнению с молекулой растворителя основными свойствами она положительна, для оснований средней силы - близка к нулю.

Установлено, что даже в предельно разбавленных растворах сильных протоноакцепторов в алифатических спиртах и этиленгликоле часть молекул растворенного вещества не образует водородные связи с растворителем. Впервые проведен учет степени закомплексованности и определены энтальпии Н-комплексообразования различных протоноакцепторов в среде ассоциированных растворителей.

Впервые установлено, что, вопреки существующим представлениям, энтропии специфического взаимодействия протоноакцепторов в ОН-содержащих растворителях могут быть положительными.

Показано, что энтальпия кооперативного водородного связывания три-н-алкиламинов с алифатическими спиртами уменьшается с ростом длины алкильного радикала спирта и амина, в случае пиридинов вклад кооперативного эффекта в энтальпию постоянен и приводит к упрочнению водородных связей на 20-30% во всех спиртах.

Показано, что термодинамика процесса образования водородных связей растворитель - растворенное вещество в ОН-ассоциированных растворителях сильно отличается от термодинамики процесса образования Н-комплексов состава 1:1 в апротонных средах.

Практическая значимость работы. Полученные результаты могут составить фундаментальную основу количественного исследования водородных связей в среде ассоциированных жидкостей, к которым относятся такие важные в практическом и теоретическом смыслах растворители, как спирты, амиды, вода. Полученные результаты могут применяться для предсказания термодинамических функций растворения и сольватации в ОН-содержащих растворителях. Рассчитанные термодинамические функции специфического взаимодействия в ассоциированных растворителях могут быть использованы для корректного анализа влияния среды на кинетические и термодинамические параметры различных процессов в их среде.

Личный вклад автора заключается в проведении калориметрического, ИК-спектроскопического и газохроматографического экспериментов; денсиметрическом изучении спиртовых растворов; очистке и подготовке образцов; изучении термодинамики сольватации, неспецифической сольватации и водородных связей растворенного вещества в среде алифатических спиртов, этиленгликоля, воды; математической обработке данных эксперимента, построении таблиц и графиков; в анализе литературных данных и обобщении полученных результатов совместно с научным руководителем.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались на итоговой научной конференции КФУ (Казань, 2010 г.), на VIII и IX научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2008, 2009 гг.), на III Региональной конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидких систем» (Крестовские чтения) (Иваново, 2008), на XVII и XVIII Международной конференции по химической термодинамике в России (Казань, 2009 г., Самара, 2011 г.), на XVI и XVII международных конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (2009, 2010 гг.), на международной конференции «International conference Physics of liquid matter: modern problems.» (Украина, Киев, 2010 г.), на XXI международной конференции «IUPAC International conference on chemical thermodynamics 1ССТ» (Япония, г. Цукуба, 2010 г.), международной конференции «XIX International Conference on «Horizons in Hydrogen Bond Research»» (Германия, Геттинген, 2011 г.), 1-ой Всероссийской Интернет-конференции «Грани науки-2012» (Казань, 2012 г.)

Публикации. Основные результаты диссертации изложены в 6 статьях, опубликованных в зарубежных и центральных российских изданиях, рекомендованных ВАК РФ, а также в тезисах 21 доклада на конференциях различного уровня. Публикации по теме диссертации написаны в соавторстве с научным руководителем, к.х.н., доц. Варфоломеевым М.А. и научным консультантом д.х.н., проф. Соломоновым Б.Н. Денсиметрические исследования проведены в лаборатории высоких давлений кафедры физической химии при содействии д.х.н., проф. Киселева В.Д. Автор выражает им искреннюю благодарность за внимание к работе и поддержку проводимых исследований. Автор также благодарит к.ф.-м.н. Климовицкого А.Е. за помощь в проведении ИК-спектроскопических исследований и к.х.н., доц. Новикова В.Б. за консультации при проведении калориметрического эксперимента Под руководством автора выполнены курсовая и дипломная работы Тухбатулиной А.И.

Объем и структура работы. Работа изложена на 178 страницах, содержит 21 таблицу, 44 рисунка и 261 библиографическую ссылку. Диссертация состоит из списка условных сокращений, введения, трех глав, выводов, списка литературы и приложения.

В первой главе собраны и проанализированы современные литературные данные о структуре и свойствах ОН-содержащих жидкостей, о термодинамике образования ассоциатов в их среде. Обсуждены термодинамические функции сольватации растворяемых веществ в среде ассоциированных жидкостей и вклады, определяющие их величину. Рассмотрены существующие теоретические и экспериментальные методы определения термодинамических функций водородной связи в комплексах органических молекул, проанализирована их применимость к изучению специфического взаимодействия растворенного вещества с ассоциированным растворителем. Рассмотрены явления кооперативности и реорганизации водородного связывания, возникающие при растворении органических молекул в ассоциированных растворителях. Во второй главе описаны объекты исследования, методика очистки, а также экспериментальные методы, применявшиеся в диссертационной работе. Третья глава посвящена обсуждению полученных экспериментальных данных. В ней проводится оценка и анализ термодинамических функций водородного связывания растворяемых молекул в алифатических спиртах, этиленгликоле и воде, рассматривается влияние различных факторов на эти величины.

Работа выполнена на кафедре физической химии Химического института им. A.M. Бутлерова Федерального государственного автономного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Казанский (Приволжский) федеральный университет» Министерства образования и науки Российской Федерации в рамках тематического плана научно-исследовательских работ КФУ по заданию Федерального агентства по образованию, Per. № 1.11.06 «Физико-химические аспекты процессов катализа, сорбции, комплексообразования и межмолекулярного взаимодействия. Фундаментальное исследование», при поддержке ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России 20092013» (государственные контракты № П2345, № П1349).

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Зайцева, Ксения Валерьевна

РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Получены новые данные по энтальпиям растворения и сольватации протоноакцепторов в одноатомных алифатических спиртах, этиленгликоле, воде. Предложен подход к определению энтальпий специфического взаимодействия растворяемых соединений в ОН-содержащих растворителях, основанный на разделении энтальпий сольватации на составляющие.

2. Обнаружено, что энтальпии специфического взаимодействия различных протоноакцепторов в воде, алифатических спиртах и этиленгликоле примерно равны в пределах 1-2 кДж/моль. Показано, что энтальпия специфического взаимодействия протоноакцепторов в ОН-содержащих жидкостях для молекул, характеризующихся большей основностью, чем молекула растворителя, отрицательна, для молекул с более слабыми по сравнению с молекулой растворителя основными свойствами она положительна, для оснований средней силы - близка к нулю.

3. Температурные измерения ИК-спектров растворов слабых протоноакцепторов в алифатических спиртах подтверждают эндотермичность процесса водородного связывания в исследуемых системах. Значения энтальпий специфического взаимодействия, полученные методами калориметрии растворения и ИК-спектроскопии, хорошо согласуются между собой.

4. Установлено, что даже в предельно разбавленных растворах сильных протоноакцепторов в алифатических спиртах и этиленгликоле часть молекул растворяемого вещества не образует водородные связи с растворителем. Проведен учет степени закомплексованности и определены энтальпии Н-комплексообразования различных протоноакцепторов в среде ассоциированных растворителей.

5. Предложена схема определения энтропий специфического взаимодействия протоноакцепторов в ассоциированных жидкостях. Обнаружено, что энтропия специфического взаимодействия протоноакцепторов в среде ОН-содержащих ассоциированных жидкостей может быть положительной или близкой к нулю. Разница между энтропиями специфического взаимодействия протоноакцепторов в алифатических спиртах и энтропиями образования водородной связи в эквимолярных комплексах спирт-протоноакцептор в апротонных средах постоянна и не зависит от выбора протоноакцептора.

6. Продемонстрировано, что термодинамика процесса образования водородных связей растворитель - растворенное вещество в ОН-ассоциированных растворителях сильно отличается от процесса образования Н-комплексов состава 1:1 в апротонных средах. Для описания сольватационных эффектов на различные процессы в ОН-ассоциированных растворителях необходимо использовать термодинамические функции специфического взаимодействия растворяемых веществ в их среде.

7. Предложена схема определения энтальпий кооперативных водородных связей протоноакцепторов с кластерами алифатических спиртов. Показано, что энтальпии кооперативного водородного связывания алифатических третичных аминов со спиртами уменьшается с ростом алкильного радикала спирта и амина, в случае пиридинов вклад кооперативного эффекта в энтальпию постоянен и приводит к упрочнению водородных связей на 20-30% во всех спиртах.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зайцева, Ксения Валерьевна, 2012 год

1. Steiner Th. The hydrogen bond in the solid state / Th. Steiner // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. - V.41, №1. - P. 48-76.

2. Chumaevsckii N.A. Some peculiarities of liquid water structure / N.A.Chumaevsckii, M.N. Rodnikova // J. Mol. Struct. 2003. - V.106, №2-3. - P. 67-177.

3. Markovitch O. The distribution of acceptor and donor hydrogen-bonds in bulk liquid water / O. Markovitch, N. Agmon // Mol. Phys. 2008. - V.106, №2-4. -P. 485-495.

4. Keutsch F.N. Water clusters: Untangling the mysteries of the liquid, one molecule at a time / F.N. Keutsch, R.J. Saykally // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. -2001. V.98, №19. - P. 10533-10540.

5. Lehtola J. Structure of liquid linear alcohols / J. Lehtola, M. Hakala, K. Hamalainen // J. Phys. Chem. B. 2010. - V.l 14, №19. - P. 6426-6236.

6. Ferrando N. Prediction of the PC-SAFT associating parameters by molecular simulation / N. Ferrando, J.-C. de Hemptinne, P. Mougin, J.-P. Passarello // J. Phys. Chem. B. 2012. - V.l 16, №16. - P. 367-377.

7. Kehiaian H. Thermodinamics of chemically reacting mixtures. XII. Chemical equilibrium in ideal associated mixtures of the type A+A2.+Ai+B(I) / H. Kehiaian // Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1964. - V.12, №7. - P. 497-501.

8. Acree W.E. Thermodynamic properties of nonelectrolyte solutions / W.E. Acree. Orlando, FL: Academic Press Inc., 1984. - 306 p.

9. Marsh K. Thermodynamic properties of associated solutions / K. Marsh, F. Kohler // J. Mol. Liq. 1985. - V.30, №1. - P. 13-55.

10. Kiselev V.D. Compressibility of liquids. Rule of noncrossing V-P curvatures / V.D. Kiselev, A.V. Bolotov, A. Satonin, I. Shakirova, H.A. Kashaeva, A.I. Konovalov//J. Phys. Chem. B. 2008. - V.l 12, №21. - P. 6674-6682.

11. Apelblat A. The concept of associated solutions in historical development. Part 1. The 1884-1984 period / A. Apelblat // J. Mol. Liq. 2006. - V.128, №1-3. -P. 1-31.

12. Blainey P.C. FTIR studies of intermolecular hydrogen bonding in halogenated ethanols / P.C. Blainey, P.J. Reid // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2001. - V. 57, №14. - P. 2763-2774.

13. Schwager F. Determination of self-association equilibrium constants of ethanol by FTIR spectroscopy / F. Schwager, E. Marand, R.M. Davis // J. Phys. Chem. 1996. - V.100, №50. - P. 19268-19272.

14. Egashira K. Low-Frequency Raman spectroscopy of ethanol-water binary solution: evidence for self-association of solute and solvent molecules / K. Egashira, N. Nishi // J. Phys. Chem. B. 1998. - V.102, №21. - P. 4054-4057.

15. Edwards H.G.M. A quantitative Raman spectroscopic investigation of hydrogen-bonding in ethanol and ethanol-dl / H.G.M. Edwards, D.W. Farwell, A. Jones//Spectrochim. Acta A. 1989. - V.45, №11. - P. 1165-1171.

16. Frange B.A. Quatitative study of structural effects on the self-association of alcohols / B. Frange, J.-L.M. Abboud, C. Benamou, L. Bellon // J. Org. Chem. -1982. V.47.-P. 4553-4557.

17. Shekaari H. Thermodynamic investigation on self-association of alcohols in carbon tetrachloride by FT-NMR spectroscopy / H. Shekaari, H. Modarress, N. Hadipour// J. Phys. Chem. A. 2003. - V. 107, №11. - P. 1891-1895.

18. Griffiths V.S. An NMR study of hydrogen-bonding in substituted phenols / V.S. Griffiths, G. Socrates // J. Mol. Spectrosc. 1966. - V.21, №1-4. - P. 302-309.

19. Tucker E.E. Alcohol association studies. 3. Vapor pressure measurements for the ethanol-n-hexadecane system / E.E. Tucker, S.D. Christian // J. Phys. Chem. 1977. - V.81, №13. - P. 1295-1299.

20. Radnai T. Liquid structure of 2,2,2,-trifluoroethanol-dimethyl sulfoxide mixtures as studied by X-ray diffraction / T. Radnai, S. Ishiguro, H. Ohtaki // Chem. Phys. Lett. 1989. - V.159, №5-6. - P. 532-537.

21. Wang Z. Geminate recombination of 13- in cooled liquid and glassy ethanol / Z. Wang, T. Wasserman, E. Gershgoren, J. Yala, R. Kosloff, S. Ruhman // Chem. Phys. Lett. 1999. - V.313, №1-2. - P. 155-161.

22. Смирнова H.A. Молекулярные теории растворов / H.A. Смирнова. JI.: Химия, 1987. - 333 с.

23. Смирнова Н.А. Решеточные модели жидкостей и растворов / Физическая химия. Современные проблемы // Под ред. Я.М. Колотыркина.-М.: Химия, 1984,- С. 6-20.

24. Kehiaian Н. Athermal associated mixtures / Н. Kehiaian, A. Treszczanowicz //Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1966. - V.14, №8. - P. 891-897.

25. Saunders M. Study of hydrogen bonding in systems of hydroxylic compounds in carbon tetrachloride through the use of NMR / M. Saunders, J.M. Hyne // J. Chem. Phys. 1958. - V.29, №6. - P. 1319-1323.

26. Davis J.C. Nuclear magnetic resonance studies of hydrogen bonding. II. Alcohols / J.C. Davis, J.K.S. Pitzer, C.N.R. Rao // J. Phys. Chem. 1960. - V.64, №11. - P. 1744-1747.

27. Kempter H. IR: association of phenol / H. Kempter, R. Mecke // Z. Phys. Chem. 1940. - V.46, №B. - P. 229-241.

28. Coggehall N.D. Infrared absorption study of hydrogen bonding equilibria / N.D. Coggehall, E.L. Saier // J. Am. Chem. Soc. 1951. - V.73, №11. - P. 54145418.

29. Fulton J.L. Hydrogen bonding of methyl alcohol-d in supercritical carbon dioxide and supercritical ethane solutions / J.L. Fulton, G.G. Yee, R.D. Smith // J. Am. Chem. Soc. 1991. - V.113, №22. - P. 8327-8334.

30. Taylor C.M.V. Hydrogen bonding of methanol in supercritical C02 studied by 13C nuclear spin-lattice relaxation / C.M.V. Taylor, S. Bai, C.L. Mayne, D.M. Grant // J. Phys. Chem. B. 1997. - V.101, №29. - P. 5652-5658.

31. Wertheim M.S. Fluids with highly directional attractive forces. II. Thermodynamic perturbation theory and integral equations /M.S. Wertheim // J. Stat. Phys. 1984. - V.35, №1-2. - P. 35-47.

32. Wertheim M.S. Fluids with highly directional attractive forces. IV. Equilibrium polymerization / M.S. Wertheim // J. Stat. Phys. 1986. - V.42, №3-4. - P. 477-492.

33. Economou I.G. Chemical, quasi-chemical and perturbation theories for associating fluids / I.G. Economou, M.D. Donohue // AlChE J. 1991. - V.37, №12. - P.1875-1894.

34. Panayiotou C. Hydrogen bonding in fluids: An equation-of-state approach / C. Panayiotou, I.C. Sanchez // J. Phys. Chem. 1991. - V.95, №24. - P. 1009010097.

35. Ludwig R. Water: from clusters to the bulk / R. Ludwig // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. - V.40, №10. - P. 1808-1827.

36. Lu H. Hydrogen-bond network and local structure of liquid water: An atoms-in-molecules perspective / H. Lu, Y. Wang, Y. Wu, P. Yang, L. Li, S. Li // J. Chem. Phys. 2008. - V.129, №12. - P. 124512.

37. Smith J.D. Unified description of temperature-dependent hydrogen-bond rearrangements in liquid water / J.D. Smith, C.D. Cappa, K.R. Wilson, R.C. Cohen, P.L. Geissler, R.J. Saykally // Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 2005. -V.102, №40. - P. 14171-14174.

38. Eaves J.D. Hydrogen bonds in liquid water are broken only fleetingly / J.D. Eaves, J.J. Loparo, C.J. Fecko, S.T. Roberts, A. Tokmakoff, P.L. Geissler // Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 2005. - V.102, №37. - P. 13019-13022.

39. Malenkov G.G. Structure and dynamics of liquid water / G.G. Malenkov // J. Struct. Chem. 2006. - V.47, №1 Suppl. - P. S1-S31.

40. Malenkov G.G. Liquid water and ices: understanding the structure and physical properties / G.G. Malenkov // J. Phys. Cond. Mat. 2009. - V.21, №28. -P. 283101.

41. Zhuravlev V.I. Structure of some liquid alcohols, diols and triols: an analysis of dielectric data / Y.I. Zhuravlev, N.V. Lifanova, T.M. Usacheva // J. Mol. Liq. -2005. V.120,№1. - P. 107-110.

42. Sillren P. A statistical model of hydrogen bond networks in liquid alcohols / P. Sillren, J. Bielecki, J. Mattsson, L. Borjesson, A. Matic // J. Chem. Phys. 2012. - V. 136, №9. - P. 094514.

43. Дуров В.А. Модель гребнеобразной ассоциации с ответвлениями произвольной длины. Среднестатистическая анизотропия тензора поляризуемости молекул жидкости / В.А. Дуров, И.Ю. Шилов // Ж. Физ. Химии. 2008. - Т.82, №1. - С. 83-88.

44. Rodnikova M.N. Three-dimensional net of hydrogen bonds in liquids and solutions / M.N. Rodnikova, N.A. Chumaevskii // J. Struct. Chem. 2006. - V.47 , № Supplement. - P. S151-S158.

45. Родникова M.H. Структура жидкого этиленгликоля / M.H. Родникова, НА. Чумаевский, В.М. Троицкий, Д.В. Каюмова // Ж. Физ. Химии. 2006. -Т.80, №5. - С. 826-830.

46. Gubskaya A.V. Molecular dynamics simulation study of ethylene glycol, ethylenediamine, and 2-aminoethanol. 1. The local Structure in pure liquids / A.V. Gubskaya, P.G. Kusalik // J. Phys. Chem. A. 2004. - V.108, №35. - P. 71517164.

47. Saiz L. Structure of liquid ethylene glycol: A molecular dynamics simulation study with different force fields / L. Saiz, J.A. Padro, E. Guardia // J. Chem. Phys. 2001. - V.l 14, №7. - P. 3187-3199.

48. Bako I. Hydrogen bonded network properties in liquid formamide /1. Bako, T. Megyes, S. Balint, V. Chihaia, M.-C. Bellissent-Funel, H. Krienke, A. Kopf, S.-H. Suh // J. Chem. Phys. 2010. - V.132, №1. - P. 014506.

49. Cox C. Solvent effects on the barrier to rotation in carbamates / C. Cox, T. Lectka // J. Org. Chem. 1998. - V.63, №8. - P. 2426-2427.

50. Drakenberg T. The barrier to internal rotation in amides. IV. N,N-dimethylamides; substituent and solvent effects / T. Drakenberg, K.-I. Dahlqvist, S. Forsen // J. Phys. Chem. 1972. - V.76, №15. - P. 2178-2183.

51. Eberhardt E.S. Solvent effects on the energetics of prolyl peptide bond isomerization / E.S. Eberhardt, S.N. Loh, A.P. Hinck, R.T. Raines // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V.l 14, №13. - P. 5437-5439.

52. Prezhdo O.V. Control of chemical equilibrium by solvent: a basis for teaching physical chemistry of solutions / O.V. Prezhdo, C.F. Craig, Y. Fialkov, V.V. Prezhdo // J. Chem. Ed. 2007. - V.84, №8. - P. 1348-1354.

53. Wiberg K.B. Origin of the inversion of the acidity order for haloacetic acids on going from the gas phase to solution / K.B. Wiberg, S. Clifford, W.L. Jorgensen, M.J. Frisch // J. Phys. Chem. A. 2000. - V.l04, №32. - P. 7625-7628.

54. Damrauer R. Computational studies of aliphatic alcohol acidity / R. Damrauer // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V.122, №28. - P. 6739-6745.

55. Aue D.H. A thermodynamic analysis of solvation effects on the basicities of alkylamines. An electrostatic analysis of substituent effects / D.H. Aue, H.M. Webb, M.T .Bowers // J. Am. Chem. Soc. 1976. - V.98, №2. - P. 318-329.

56. Harifi-Mood A.R. Hydrogen bond effects on nucleophilic substitution reaction of 2-bromo-5-nitrothiophene with piperidine / A.R.Harifi-Mood, M. Rahmati, M.R. Cholami // Int. J. Chem. Kinetics. 2011. - V.43, №4. - P. 185-190.

57. Bertho A.The dipolar aprotic-protic solution effects in the nucleophilic substitution of the cholesteryl tosylates / A. Bertho // Liebig Ann. Chem. 1968. -V.714. - P.155-173.

58. Thomsen C.L. Vibrational relaxation of C102 in water / C.L.Thomsen, S.R. Keiding, J. Thorgersen, J.A. Poulsen // J. Chem. Phys. 1998. - V. 108. - P. 8461-8471.

59. Zhao G.-J. The effect of intermolecular hydrogen bonding on the fluorescence of a bimetallicplatinum complex / G.-J. Zhao, B.H. Northrop, K.-L. Han, P.J. Stang // J. Phys. Chem. A. 2010. - V.l 14, №34. - P. 9007-9013.

60. Atkins P.W. Physical chemistry / P.W. Atkins P.W. Oxford: Oxford university press, 1978. - 1018 p.

61. Murthy A.S.N. Spectroscopic studies of the hydrogen bond. / A.S.N. Murthy,C.N.R. Rao //Appl. Spectrosc. Rev. 1968. - V.2, №1. - P. 69-191.

62. Drago R.S. A frequency shift-enthalpy correlation for a given donor with various hydrogen-bonding acids / R.S. Drago, N.O. Bryan, G.C. Vogel // J. Am. Chem. Soc. 1970. - V.92, №13. - P. 3924-3929.

63. Перелыгин И.С. О корреляциях спектроскопических характеристик Н-комплексов с энергиями водородных связей / И.С. Перелыгин // Ж. Прикл. Спектр. 1977. - Т.26, №4. - С. 718-724.

64. Перелыгин И.С.Исследование межмолекулярных взаимодействий в неводных растворах методами колебательной спектроскопии / И.С. Перелыгин // Ж. Всес. Хим. Общ. 1984. - Т.29, №5. - С. 504-509.

65. Kleeberg H. Comparison of calorimetric and IR-spectroscopic data for alcoholic solutions / H. Kleeberg, W.A.P. Luck, H.-Y. Zheng // Fluid Phase Equilib. 1985. - V.20, №C. - P. 119-130.

66. Ratajczak H. Change transfer theory of hydrogen bonds: relations between vibrational spectra and energy of hydrogen bonds / H. Ratajczak, W.J. Orville-Thomas, C.N.R. Rao // J. Chem. Phys. 1976. - V.17, №2. - P. 197-216.

67. Badger R.M. Spectroscopic studies of the hydrogen bond. II. The Shift of the OH Vibrational Frequency in the Formation of the Hydrogen Bond / R.M. Badger, S.H. Bauer // J. Chem. Phys. 1937. - V.5, №2. - P. 839-851.

68. Варфоломеев М.А.Кооперативность водородных связей в растворе: Дне. канд. хим. наук, Казань, 2007, 227с.

69. Ma X. Differentiating subtle variation of weak intramolecular hydrogen bond in vicinal diols by linear infrared spectroscopy / X. Ma, J. Wang // J. Phys. Chem. A. 2009. - V. 113, №21. - P. 6070-6076.

70. Luck W.A.P.The importance of cooperativity for the properties of liquid water / W.A.P. Luck // J. Mol. Struct. 1998. - V.448, №1-2. - P. 131-142.

71. Deng J.Q. NMR study of hydrogen bonding in methanol Carbon tetrachloride solutions / J.Q. Deng, R.H. Lipson // Can. J. Chem. - 2006. - V.84, №6. - P. 886-892.

72. Lomas J.S. Proton NMR and IR study of self-association in pyridylalkanols: Open or cyclic dimers? Higher polymers? / J.S. Lomas, A. Adenier, C. Cordier // J. Phys. Org. Chem. 2006. - V.19, №5. - P. 295-307.

73. Bagno A. NMR techniques for the investigation of solvation phenomena and non-covalent interactions / A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli // Prog. Nuc. Magn. Reson. Spec. 2005. - V.47, №1-2. - P. 41-93.

74. Машковский A.A. О соотношении между энтальпией Н-комплекса А-Н-В и изменении химического сдвига протона в спектрах / А.А. Машковский, С.Е. Одиноков // Докл. Акад. Наук СССР. 1975. - Т.220, №5. - С. 1130-1132.

75. Stokes R.H. Thermodynamics of dilute solutions of ethanol (1) in pxylene (2) from freezing-point and enthalpy of dilution measurements. / R.H. Stokes, M. Adamson // J. Chem. Soc., Far. Trans. 1: Phys. Chem. Cond. Phas. 1975. - V.71, №1483-1494.

76. Van Ness H.C. Infrared spectra and the thermodynamics of alcohol-hydrocarbon systems / H.C. Van Ness, J.V. Winkle, H.H. Richtol, H.B. Hollinger //J. Phys. Chem. 1967. - V.71, №5. - P. 1483-1494.

77. Solomonov B.N. Calorimetric determination of the hydrogen-bonding enthalpy for the neat aliphatic alcohols / B.N. Solomonov, V.B. Novikov, M.A. Varfolomeev, A.E. Klimovitskii // J. Phys. Org. Chem. 2005. - V.18, №11. - P. 1132-1137.

78. Heintz A. New Theoretical approach for predicting excess properties of alkanol/alkane mixtures. / A. Heintz // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1985. -V.89, №2. - P. 172-181.

79. Letcher T.M. Application of the ERAS model to HE and VE of 1-alkanol + 1-alkene and 1-alkanol + 1-alkyne mixtures / T.M. Letcher, J. Mercer-Chalmers, S. Schnabel, A. Heintz // Fluid Phase Equilib. 1995. - V.l 12, №1. - P. 131-149.

80. Sedov I.A. Hydrogen bonding in neat aliphatic alcohols: The Gibbs free energy of self-association and molar fraction of monomer / I.A. Sedov, B.N. Solomonov // J. Mol. Liq. 2012. - V.167. - P.47-51.

81. Kulikov D. Enthalpies of vaporization of a series of aliphatic alcohols Experimental results and values predicted by the ERAS-model / D. Kulikov, S.P. Verevkin, A. Heintz // Fluid Phase Equilib. 2001. - V.192, №1-2. - P. 187-207.

82. Treszczanowicz A. Excess enthalpy and excess entropy of athermal associated mixtures of the Mecke Kempter type / A. Treszczanowicz // Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. - 1973. - V.21, №3. - P. 189-196.

83. Kretschmer C.B. Thermodynamics of alcohol-hydrocarbon mixtures / C.B. Kretschmer, R. Wiebe // J. Chem. Phys. 1954. - V.22, №10. - P. 1697-1701.

84. Costas M. Self-association of alcohols in inert solvents apparent heat capacities and volumes of linear alcohols in hydrocarbons / M. Costas, D. Patterson // J. Chem. Soc., Far. Trans. 1: Phys. Chem. Cond. Phas. 1985. - V.81, №3. - P. 635-654.

85. Flory P.J. Statistical thermodynamics of chain molecule liquids. I. An equation of state for normal paraffin hydrocarbons / P.J. Flory, R.A. Orwoll, A. Vrij //J. Am. Chem. Soc. 1964. - V.86, №17. - P. 3507-3514.

86. Nagata I. Thermodynamics of alcohol solutions. Phase equilibria and excess molar enthalpies of mixtures containing two alcohols / I. Nagata // Thermochim. Acta. 1986. - V.107. - P. 199-217.

87. Brink G. Studies in hydrogen bonding: concentration and temperature-dependence of the infrared spectrum of octan-l-ol in carbon tetrachloride / G. Brink, Z. Drought, L. Glasser // S. Afr. J. Chem. 1986. - V.39, №1. - P. 163-168.

88. Benson S.W. Some observations on the structures of liquid alcohols and their heats of vaporization / S.W. Benson // J. Am. Chem. Soc. 1996. - V.118, №43. - P. 10645-10649.

89. Coleman M.M. Equilibrium constants and the prediction of phase behavior for phenoxy blends with aliphatic polyesters / M.M. Coleman, X. Yang, P.C. Painter // Macromolecules. 1992. - V.25, №17. - P. 4414-4424.

90. Siegel G.G. Competition between Solute-Solvent and Solvent-Solvent Hydrogen Bonds: Pyridines in Alcohols and in Water / G.G. Siegel, P.L. Huyskens, L. Vanderheyden // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1990. - V.94. -P.553-559.

91. Huyskens P.L. Non-ergodicity of transient open chain-association in liquids / P.L. Huyskens, D.P. Huyskens, G.G. Siegel // J. Mol. Liq. 1995. - V.64, №3. - P. 283-300.

92. Зайчиков A.M Термодинамические параметры межмолекулярного взаимодействия в сильно ассоциированных растворителях и их смесях N,N-диметилформамидом / A.M. Зайчиков, М.А. Крестьянинов // Ж. Общ. Химии. -2004. -Т.74, №11. С. 1665-1672.

93. Zaichikov A.M. Structural and thermodynamic parameters and intermolecular interactions in aqueous formic acid amides / A.M. Zaichikov, M.A.Krestyaninov // J. Struct. Chem. 2008. - V.49, №2. - P. 285-295.

94. Батов Д.В. Энтальпийные характеристики и состояние N,N-дизамещенных амидов карбоновых кислот в водно-формамидных смесях / Д.В. Батов, Н.Г. Манин, A.M. Зайчиков // Ж. Общ. Химии. 2001. - Т.71, №6. - С. 853-859.

95. Mandal A. Ab Initio and DFT studies on methanol-water clusters / A. Mandal, M. Prakash, R.M. Kumar, R. Parthasarathi, V. Subramanian // J. Phys. Chem. A. 2010. - V.l 14, №6. - P. 2250-2258.

96. Sum A.K. Ab initio calculations of cooperativity effects on clusters of methanol, ethanol, 1-propanol, and methanethiol / A.K. Sum, S.I. Sandler // J. Phys. Chem. A. 2000. - V.104, №6. - P. 1121-1129.

97. Wollbach J.P. Using molecular orbital calculations to describe the phase behavior of cross-associating mixtures / J.P. Wollbach, S.I. Sandler // Ind. Eng. Chem. Res. 1998. - V.37, №8. - P. 2917-2928.

98. George W.O. Hydrogen-bonded forms of ethanol IR spectra and ab initio computations / W.O. George, T. Has, M.F. Hossain, B.F. Jones, R. Lewis // J. Chem. Soc., Faraday Trans. - 1998. - V.94. - P. 2701-2708.

99. Sassa Y. Investigation for thermodynamic properties of alcoholic solutions by infrared spectroscopic study: effects of self-association of alcohol / Y. Sassa, T. Katayama // J. Chem. Eng. Japan. 1973. - V.6, №1. - P. 31-37.

100. Fletcher A.N. Molecular structure of ethanol-dl solutions. Near-infrared study of hydrogen bonding / A.N. Fletcher // J. Phys. Chem. 1972. - V.76, №18. -P. 2562-2571.

101. Coburn W.C. Infrared measurements of the association of ethanol in carbon tetrachloride / W.C. Coburn, J.E. Grunwald // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V.80, №6. - P. 1318-1322.

102. Liddel U. Some simple hydrogen-bonding systems studied by infrared absorption. / U.Liddel // Ann. NY Acad. Sci. 1957. - V.69, №1. - P. 70-83.

103. Anderson B.D. A calorimetric study of the self-association of primary alcohols in isooctane / B.D. Anderson, J.H. Rytting, S. Lindenbaum, T. Higuchi // J. Phys. Chem. 1975. - V.79, №22. - P. 2340-22344.

104. Brink G. Dielectric studies of molecular association. A model for the association of ethanol in dilute solution / G. Brink, L. Glasser // J. Phys. Chem. -1978. V.82, №9. - P. 1000-1005.

105. Дуров В.А. Энергия межмолекулярных взаимодействий в ассоциированных жидкостях / В.А. Дуров, И.Ю. Шилов // Ж. Физ. Химии. -2007. Т.81, №2. - С. 196-203.

106. Седов И.А. Новый подход к термодинамическому анализу энергий Гиббса гидратации неэлектролитов: Дис. канд. хим. наук, Казань, 2009, 248 с.

107. Байталов Ф.Д. Влияние структуры растворенного вещества и растворителя на термодинамику гидратации неэлектролитов: Дис. канд. хим. наук, Казань, 1994, 230с.

108. Борисовер М.Д. Термохимия сольватации органических неэлектролитов в ассоциированных растворителях: Дис. канд. хим. наук, Казань, 1988, 230 с.

109. Blokzijl W. Hydrophobic effects. Opinions and facts. / W. Blokzijl, J.B.F.N. Engberts //Angew.Chem.Int.Ed. 1993. - V.32, №11. - P. 1545-1579.

110. Lee B.Solvent reorganization contribution to the transfer thermodynamics of small nonpolar molecules. / B. Lee // Biopolymers. 1991. - V.31, №8. - P. 9931008.

111. Moore J.C. Partial molar volumes of gases at infinite dilution in water at 298.15 K. / J.C. Moore, R. Battino, T.R. Rettich, Y.P. Handa, E. Wilhelm // J. Chem. Eng. Data. 1982. - V.27, №1. - P. 22-24.

112. Henn A.R. New considerations of the Barclay-Butler rule and the behavior of water dissolved in organic solvents. / A.R. Henn, W. Kauzmann // Biophys. Chem. 2003. - V.100, №1-3. - P. 205-220.

113. Sinanoglu O. Solvent effects on molecular associations / O. Sinanoglu. -NY: Academic Press, 1968. 444p.

114. Huyskens P.L. Gibbs energy of some binary systems containing hydrogen bonds / P.L. Huyskens, M.C. Haulait-Pirson, G.G. Siegel, F. Kapuku // J. Phys. Chem. 1988. - V.92, №23. - P. 6841-6847.

115. Graziano G. Scaled particle theory study of the length scale dependence of cavity thermodynamics in different liquids / G. Graziano // J. Phys. Chem. B. -2006. -V. 110, №23. P. 11421-11426.

116. Kauzmann W. Some factors in the interpretation of protein denaturation / W. Kauzmann // Adv. Protein Chem. 1959. - V.14, P. 1-63.

117. Tanford C. The hydrophobic effect / C. Tanford. NY: Wiley, 1980. - 567p.

118. Leo A. Partition coefficients and their uses / A. Leo, C. Hansch, D. Elkins // Chem. Rev. 1971. - V.71, №6. - P. 525-616.

119. Abraham M.H. A quantitative measure of solvent solvophobic effect / M.H. Abraham, P.L. Grellier, R.A. McGill // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1988. -V.3. - P. 339-345.

120. Borisover M.D. Evaluation of the contribution to hydration of nonelectrolytes from the hydrophobic effect / M.D. Borisover, F.D. Baitalov, B.N. Solomonov // J. Solut. Chem. 1995. - V.24, №6. - P. 579-586.

121. Solomonov B.N. Quantitative description of the hydrophobic effect: The enthalpic contribution / B.N. Solomonov, I.A. Sedov // J. Phys. Chem. B. 2006. -V.l 10, №18. - P. 9298-9303.

122. Соломонов Б.Н. Метод определения энтальпии гидрофобного эффекта / Б.Н. Соломонов, И.А.Седов, М.А.Варфоломеев // Ж. Физ. Химии. 2006. -Т.80, №4. - С. 659-662.

123. Solomonov B.N. The hydrophobic effect Gibbs energy / B.N. Solomonov, I.A. Sedov // J. Mol. Liq. 2008. - V.139, №1-3. - P. 89-97.

124. Куликов M.B. Сольвофобные эффекты в бинарных неводных смесях / М.В. Куликов, A.M. Зайчиков // Хим. Бюл. 1997. - Т.46, №9. - С. 1513-1517.

125. Зайчиков A.M. Термохимическое изучение смесей этиленгликоля с N,N-flroaMeiijeHHbiMH амидами карбоновых кислот / A.M. Зайчиков // Ж. Общ. Химии. 2002. - Т.72, №10. - С. 1512-1520.

126. Rodnikova M.N. A new approach to the mechanism of solvophobic interactions / M.N. Rodnikova // J. Mol. Liq. 2007. - V. 136, P. 211-2113.

127. Rodnikova M.N.The relation between solvophobic effects and critical phenomena in solutions / M.N. Rodnikova // Acta Chim.Slov. 2009. - V.56, №1. -P. 215-217.

128. Mirejovsky D. Heat Capacities of Solution for Alcohols in Polar Solvents and the New View of Hydrophobic Effects / D. Mirejovsky, E.M. Arnett // J. Am. Chem. Soc. 1983. - V.105, №5. - P. 1112-1117.

129. Sedov I.A. Solvophobic effects and relationships between the Gibbs energy and enthalpy for the solvation process / I.A. Sedov, M.A. Stolov, B.N. Solomonov // J. Phys. Org. Chem. 2011. - V.24, №11. - P. 1088-1094.

130. Symons M.C.R. Solvation of acetone in protic and aprotic solvents and binary solvent mixtures / M.C.R. Symons, G. Eaton // J. Chem. Soc., Faraday.Trans. 1: Phys. Chem. Cond. Phas. 1985. - V.81, №8. - P. 1963-1977.

131. Patel K.B Solvation of esters and dialkyl carbonates / K.B. Patel, G. Eaton, M.C.R. Symons // J. Chem.Soc., Faraday.Trans.l: Phys. Chem. Cond. Phas. -1985. V.81, №11. - P. 2775-2786.

132. Candelaresi M. Chemical equilibrium probed by two-dimensional IR spectroscopy: hydrogen bond dynamics of methyl acetate in water / M. Candelaresi, M. Pagliai, M. Lima, R. Righini // J. Phys. Chem. A. 2009. - V.113, №46. - P. 12783-12790.

133. Max J.-J. Infrared spectroscopy of acetone-methanol liquid mixtures: Hydrogen bond network / J.-J. Max, C. Chapados // J. Chem. Phys. 2005. -V.122, №1. - P. 014504.

134. Venables D.S. Structure and dynamics of nonaqueous mixtures of dipolar liquids. II. Molecular dynamics simulations / D.S. Venables, C.A. Schmuttenmaer // J. Chem. Phys. 2000. - V.l 13, №8. - P. 3249-3260.

135. Schlucker S. Hydrogen-bonding between pyrimidine and water: a vibrational spectroscopic analysis / S. Schlucker, J. Koster, R.K. Singh, B.P. Asthana//Vib.Spectrosc. 2007. - V.lll, №24. - P. 5185-5191.

136. Singh D. Raman and DFT study of hydrogen-bonded 2- and 3-chloropyridine with methanol / D. Singh, K. Vikram, D.K. Singh, W. Kiefer, R.K. Singh // J. Raman Spectrosc. 2008. - V.39, №10. - P. 1423-1432.

137. Huyskens P.L. Factors governing the influence of a first hydrogen bond on the formation of a second one by the same molecule or ion / P.L. Huyskens // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V.99, №8. - P. 2578-2582.

138. Maes G. Hydrogen bond cooperativity. A quantitative study using matrixisolation FT-IR Spectroscopy / G. Maes, J. Smets // J. Phys. Chem. 1993. - V.97, №9. - P. 1818-1825.

139. Arnett E.M. Hydrogen bonding. I. Two approaches to accurate heats of formation / E.M. Arnett, T.S.S.R. Murty, P.V.R. Schleyer, L. Joris // J. Am. Chem. Soc. 1967. - V.89, №23. - P. 5955-5957.

140. Соломонов Б.Н. Новый подход к анализу энтальпии сольватации органических соединений неэлектролитов / Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов // Ж. Общ. Химии. - 1986. - Т.55, №11. - С. 2529-2546.

141. Соломонов Б.Н. Термохимия сольватации органических неэлектролитов / Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов // Усп. Химии. 1991. -Т.60, №1. - С. 45-67.

142. Solomonov B.N. Solution calorimetry of organic nonelectrolytes as a tool for investigation of intermolecular interactions / B.N. Solomonov, V.B. Novikov // J. Phys. Org. Chem. 2008. - V.21, №1. - P. 2-13.

143. Смирнов С. А. Свободная энергия сольватации органических неэлектролитов. Влияние структуры растворяемых соединений: Дис. канд. хим. наук, Казань, 1990, 217с.

144. Борисовер М.Д. Анализ энтальпий специфического взаимодействия неэлектролитов в ассоциированных растворителях / М.Д. Борисовер, Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов // Ж. Общ. Химии. 1991. - Т.61, №2. - С. 329341.

145. Соломонов Б.Н. Энтальпия специфического взаимодействия растворенного вещества с ассоциированным растворителем / Б.Н. Соломонов, М.Д. Борисовер, А.И. Коновалов // Ж. Общ. Химии. 1987. -Т.57, №2. - С. 423-431.

146. Соломонов Б.Н. Энтальпия сольватации органических соединений-неэлектролитов в ассоциированных растворителях / Б.Н. Соломонов, М.Д. Борисовер, А.И. Коновалов // Ж. Общ. Химии. 1986. - Т.56, №1. - С. 3-14.

147. Соломонов Б.Н. Энтальпия сольватации органических соединений -неэлектролитов в ассоциированных растворителях / Б.Н. Соломонов, М.Д. Борисовер, А.И. Коновалов // Ж. Общ. Химии. 1986. - Т.56, №1. - С. 3-13.

148. Stephenson W.K. Enthalpies of interaction of aromatic solutes with organic solvents / W.K. Stephenson, R. Fuchs // Can. J. Chem. 1985. - V.63, №2. - P. 2529-2534.

149. Solomonov B.N. Gibbs energy of cooperative hydrogen-bonding interactions in aqueous solutions of amines and pyridines / B.N. Solomonov, I.A. Sedov, A.A. Akhmadiyarov // J. Phys. Org. Chem. 2009. - V.22, №12. - P. 11421147.

150. Solomonov B.N. A new method for extraction of specific interaction enthalpy from the enthalpy of solvation / B.N. Solomonov, V.B. Novikov, M.A. Varfolomeev, N.M. Mileshko // J. Phys. Org. Chem. 2005. - V. 18, №1. - P. 4961.

151. Abraham M.H. The use of characteristic volumes to measure cavity terms in reversed phase liquid chromatography / M.H. Abraham, J.C. McGowan // Chromatographia. 1987. - V.23, №4. - P. 243-246.

152. Соломонов Б.Н. Влияние водородного связывания на энтальпии сольватации протоноакцепторов в метаноле / Б.Н. Соломонов, М.А. Варфоломеев, В.Б. Новиков, А.Е. Климовицкий, Д.А. Файзуллин // Ж. Физ. Химии. 2005. - Т.79, №7. - С. 1181-1184.

153. Sedov I.A. A method to determine the Gibbs energy of specific interactions in solutions. Hydrogen bonding of proton donating solutes in basic solvents / I.A. Sedov, B.N. Solomonov // Fluid Phase Equilib. 2009. - V.276, №2. - P. 108-115.

154. Joesten M.D. Hydrogen Bonding / M.D. Joesten, Schaad L.J. NY: Marcel Dekker, 1974. - 553p.

155. Kitao T. Hydrogen bonding of methanol with pyridine derivatives / T. Kitao, C.H. Jarboe // J. Org. Chem. 1967. - V.32, №2. - P. 407-410.

156. Becker E.D. Infrared studies of hydrogen bonding in alcohol-base systems / E.D. Becker // Spectrochim. Acta. 1961. - V. 17, №4. - P. 436-442.

157. Perkampus H.-H. IR-spektroskopische Untersuchungen ueber die Assoziation von Pyridinderivaten mit Alkoholen in Tetrachlorkohlenstoff / H.-H.Perkampus, F.M.A. Kerim // Spectrochim. Acta A. 1968. - V.24, №12. - P. 2071-2079.

158. Соколов Н.Д. Водородная связь / Н.Д. Соколов, В.М. Чулановский. -М: Наука, 1980.- 155с.

159. Glazunov V.P. Structure, frequencies, and intensities of the (OH.) IR absorption band and hydrogen bond strength in H-complexes of phenol and p-nitrophenol / V.P. Glazunov, S.E. Odinokov // J. Appl. Spectr. 1976. - V.25, №4. -P. 1290-1295.

160. Zeegers-Huyskens T. Hydrogen bonding equilibria in solution and gas-phase protonic acidities and basicities / T. Zeegers-Huyskens // J. Mol. Liq. 1986. -V.32. - P. 191-207.

161. Raevsky O.A. Complete thermodynamic description of H-bonding in the framework of multiplicative approach. / O.A. Raevsky, V.Y. Grigor'ev, D.B. Kireev, N.S. Zefirov // QSAR. 1992. - V. 11, №1. - P. 49-63.

162. Abraham M.H. Analysis of hydrogen-bond complexation constants in 1,1,1-trichloroethane: The a2H ß2H relationship / M.H. Abraham, M. Berthelot, С. Laurence, P.J. Taylor//J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1998. - V.l. - P. 187-191.

163. Demeter A. Hydrogen-bond formation between isoindolo2,l-a]indol-6-one and aliphatic alcohols in n-hexane / A. Demeter, Т. Berces // J. Phys. Chem. A. -2005. V.109, №10. - P. 2043-2049.

164. Cook J.L. Solvent effects on hydrogen bonding / J.L. Cook, C.A. Hunter, C.M.R. Low, A. Perez-Velasco, J.G. Vinter // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. -V.46, №20. - P. 3706-3709.

165. Abraham M.H. Hydrogen bonding between solutes in solvents octan-l-ol and water / M.H. Abraham, J.M.R. Gola, J.E. Cometto-Muniz, W.E. Acree // J. Org. Chem. 2010. - V.75, №22. - P. 7651-7658.

166. Symons M.C.R. Infrared and proton magnetic resonance studies of the structures of methanol +aprotic solventsystem / M.C.R. Symons, V.K. Thomas, N.J. Fletcher, N.G. Pay // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1981. - V.77, №8. - P. 1899-1911.

167. Huyskens P.L Fundamental questions about entropy III. A kind of mobile order in liquids: preferential contacts between molecular group / P.L. Huyskens, G.G. Siegel // Bull. Soc. Chim. Belg. 1988. - V.97, №11-12. - P. 821-824.

168. Kleeberg H. Quantitative infrared spectroscopic investigations of hydrogen-bond cooperativity / H. Kleeberg, D. Klein, W.A.P. Luck // J. Phys. Chem. 1987. - V.91, №12. - P. 3200-3203.

169. Kleeberg H. Experimental tests of the H-bond cooperativity / H. Kleeberg, W.A.P. Luck // J. Phys. Chem. 1989. - V.270, №3. - P. 613-624.

170. Prins L.J. Noncovalent synthesis using hydrogen bonding / L.J. Prins, D.N. Reinhoudt, P. Timmerman // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. - V.40. - P. 23822426.

171. Li Q. Spectroscopic and theoretical evidence for the cooperativity between red-shift hydrogen bond and blue-shift hydrogen bond in DMSO aqueous solutions / Q. Li, A. Xiulin, B. Gong, J. Cheng // Spectrochim.Acta A. 2008. - V.69, № 1. - P. 211-215.

172. Варфоломеев M.A. Кооперативный эффект водородных связей в комплексах алифатических спиртов с протоноакцепторами в хлороформе / М.А. Варфоломеев, Д.И. Абайдуллина, И.Т. Ракипов, Б.Н. Соломонов // Ж. Общ. Химии. 2008. - Т.78, №12. - С. 2283-2292.

173. Lomas J.S.1H NMR study of the hetero-association of non-symmetrical diols with pyridine; GIAO/ DFT calculations on diols / J.S. Lomas, F. Maurel, A. Adenier // J. Phys. Org. Chem. 2011. - V.24, №9. - P. 798-808.

174. Tucker E.E. Hydrogen bond cooperativity in suprabinary complexes. Vapor pressure data for the methanol-«-hexadecane-N,N-dimethyltetradecylamine system / E.E. Tucker, S.D. Christian // J. Am. Chem. Soc. 1978. - V.100, №5. - P. 14181426.

175. Tucker E.E. Suprabinary hydrogen bonded complexes. The methanol-N,N-diethyldodecanamide system in я-hexadecane / E.E. Tucker, S.D. Christian // J. Phys. Chem. 1975. - V.79, №23. - P. 2484-2488.

176. Tucker E.E. Hydrogen bond cooperativity. The methanol-tri-rz-octylamine system in и-hexadecane / E.E. Tucker, S.D. Christian // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V.97,№5.-P. 1269-1271.

177. Perrin D.D. Purification of laboratory chemicals / D.D. Perrin, L.F. Armarego, D.R. Perrin. Oxford: Pergamon Press, 1980. - 568p.

178. Вайсберг А. Органические растворители / А.Вайсберг, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс. М: Иностранная литература, 1958. - 519с.

179. Bruttel Р.А., Schlink R., Water determination by Karl Fischer Titration, Metrohm, 2011.

180. Kustov A.V. Enthalpies of 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, and ethylacetate solvation in the water-1-propanol and water-glycerol binary mixtures / A.V. Kustov, O.A. Antonova, V.P. Korolev // J. Solut. Chem. 2002. - V.31, №8. -P. 671-680.

181. Woldan M. Enthalpy of solution of some electrolytes in water-acetamide mixtures at 313.15 К / M. Woldan // Thermochim. Acta. 1986. - V.105, №C. - P. 41-49.

182. Sabbah R. Energetique des liaisons hydrogene dans quelques derives phenoliques / R. Sabbah, M. Gouali // Thermochim. Acta. 1997. - V.303, №1. -P. 107-115.

183. Горбачук В.В.Влияние поляризуемости и полярности растворенных молекул на свободную энергию сольватации. / В.В. Горбачук, С.А. Смирнов, Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов // Ж. Общ. Химии. 1990. - Т.60, № 6. -С.1200-1205.

184. Thomas E.R. Limiting activity coefficients of nonpolar and polar solutes in both volatile and nonvolatile solvents by gas chromatography / E.R. Thomas, B.A.

185. Newman, T.C. Long, D.A. Wood, C.A. Eckert // J. Chem. Eng. Data. 1982. -V.27, №4. - P. 399-405.

186. Abraham M.H. Thermodynamics of solute transfer from water to hexadecane / M.H. Abraham, G.S. Whiting, R. Fuchs, E.J. Chambers // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1990. - № 2. - P.291-300.

187. Чарыков A.K. Математическая обработка результатов химического анализа/ A.K. Чарыков. JI: Химия, 1984. - 167с.

188. Chickos J.S. Enthalpies of vaporization of organic and organometallic compounds, 1880-2002 / J.S. Chickos, W.E. Acree Jr. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2010. - V.39, №4. - P. 043101-1-043101-942.

189. Батов Д.В.Энтальпия сольватации и параметр Гильдебранда растворителя / Д.В. Батов, В.П. Королев // Ж. Общ. Химии. 1992. - Т.62, №11.-С. 2429-2433.

190. Kamlet M.J. The Solvatochromic comparison Method.6.The n* Scale of Solvent Polarities / M.J. Kamlet, J.L. Abboud, R.W. Taft // J. Am. Chem. Soc. -1977. V.99, №18. - P. 6027-6038.

191. Marcus Y. The properties of solvents / Y. Marcus. NY: Wiley, 1998. - 399 P

192. Zaitseva K.V.Enthalpy of cooperative hydrogen bonding in complexes of tertiary amines with aliphatic alcohols: Calorimetric study / K.V. Zaitseva, M.A. Varfolomeev, B.N. Solomonov // J. Chem. Thermodyn. 2011. - V.43, №7. - P. 1083-1090.

193. Zaitseva K.V. Thermodynamic functions of hydrogen bonding of amines in methanol derived from solution calorimetry data and headspace analysis / K.V. Zaitseva, M.A. Varfolomeev, B.N. Solomonov // Thermochim.Acta. 2012. -V.535, P. 8-16.

194. Zaitseva K.V. Thermodynamics of hydrogen bonding of weak bases in alcohol solutions: Calorimetry of solution, IR-spectroscopy and vapor pressure analysis / K.V. Zaitseva, M.A. Varfolomeev, B.N. Solomonov // J. Mol. Struct. -2012. V.1018,P.14-20.

195. Stephenson W.K. Enthalpies of interaction of ketones with organic solvents / W.K. Stephenson, R. Fuchs // Can. J. Chem. 1985. - V.63, №2. - P. 336-341.

196. Mintz C. Enthalpy of Solvation Correlations for Gaseous Solutes Dissolved in Water and in 1-Octanol Based on the Abraham Model / C. Mintz, M. Clark, W.E. Acree Jr., M.H. Abraham // J. Chem. Inf. Mod. 2007. - V.47, №1. - P. 115121.

197. Mintz C. Enthalpy of solvation correlations for gaseous solutes dissolved in benzene and in alkane solvents based on the Abraham model / C. Mintz, M. Clark, K. Burton, W.E. Acree Jr, M.H. Abraham // QSAR Comb. Sci. 2007. - V.26, №8. -P. 881-888.

198. Delia Gatta G. Enthalpies of solvation in cyclohexane and in water for homologous aliphatic ketones and esters / G. Delia Gatta, L. Stradella, P. Venturello // J. Solution Chem. 1981. - V. 10, №3. - P. 209-220.

199. Saluja P.S. Enthalpies of interaction of aliphatic ketones with polar and nonpolar solvents / P.S. Saluja, L.A. Peacock, R. Fuchs // J. Am. Chem. Soc. -1979. V.101, №8. - P. 1958-1962.

200. Venables D.S. Spectroscopy and dynamics of mixtures of water with acetone, acetonitrile, and methanol /D.S. Venables, C.A. Schmuttenmaer // J. Chem. Phys. 2000. - V.l 13, №24. - P. 11222-11236.

201. Соломонов Б.Н. Энергия Гиббса водородного связывания протоноакцепторов в метаноле, учет сольвофобности растворителя / Б.Н.Соломонов, К.В.Зайцева, М.А.Варфоломеев, И.А.Седов // Ж. Физ. Химии. 2010. - Т.85, №5. - С. 811-815.

202. Sedov I.A. A method to determine the Gibbs energy of specific interactions in solutions. Hydrogen bonding of proton donating solutes in basic solvents / I.A. Sedov, B.N. Solomonov // Fluid Phase Equilib. 2009. - V.276, №2. - P. 108-115.

203. Pribble R.N. Resonant ion-dip infrared spectroscopy of benzene-(methanol)m clusters with m=l-6 / R.N. Pribble, F.C. Hagemeister, T.S. Zwier // J. Chem. Phys. 1997. - V.106, №6. - P. 2145-2157.

204. Weimann M.Cooperative and anticooperative mixed trimers of HC1 and methanol / M. Weimann, M. Farnik, M.A. Suhm, M.E. Alikhani, J. Sadlej // J. Mol. Struct. 2006. - V.790, №1-3. - P. 18-26.

205. Symons M.C.R. A near infrared and NMR spectroscopic study of the solvation of basic aprotic solvents and anions in tert-butanol / M.C.R. Symons, H.L. Robinson // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. - V.3, №4. - P. 535-541.

206. Kamlet M.J. The solvatochromic comparison method. I. The b-scale of solvent hydrogen-bond acceptor (HBA) basicities / M.J. Kamlet, R.W. Tafit // J. Am. Chem. Soc. 1976. - V.98, №2. - P. 377-383.

207. Battino R.Volume changes on mixing for binary mixtures of liquids / R. Battino//Chem. Rev. 1971. - V.71, №1. - P. 5-45.

208. Grolier J.-P.E. Simultaneous measurements of heat capacities and densities of organic liquid mixtures-systems containing ketones / J.-P.E. Grolier, G.C. Benson, P. Picker // J. Chem. Eng. Data. 1975. - V.20, №3. - P. 243-246.

209. Rajagopal K. Excess parameter studies on the binary mixtures of toluene with ketones at different temperatures / K. Rajagopal, S. Chenthilnath // J. Chem. Thermodyn. 2010. - V.42, №5. - P. 675-683.

210. Faranda, S. Density measurements of the binary mixtures of 2-butanone and 2-butanol at temperatures from -10 to 80 C / S. Faranda, G. Foca, A. Marchetti, G. Palyi, L. Tassi, C. Zucchi // J. Mol. Liq. 2004. - V.l 11, №1-3. - P. 117-123.

211. Martinez S. Densities and viscosities of binary mixtures of butanone with butanol isomers at several temperatures / S. Martinez, R. Garringa, P. Perez, M. Gracia // Fluid Phase Equilib. 2000. - V.l68, №2. - P. 267-279.

212. Zarei H.A.Densities and volumetric properties of methyl isobutyl ketone+alkanols (C1-C4) at different temperatures / H.A. Zarei // J. Mol. Liq. -2006. V.124, №1-3. - P. 23-31.

213. Riddick J.A. Organic solvents. Physical properties and methods of purification, 4th ed. / J.A. Riddick, W.B. Bunger, T.K. Sakano. NY: Wiley-Interscience, 1986. - 1013 p.

214. Marigliano A.C.G. Density, viscosity, excess molar volume, viscosity deviation, and their correlations for formamide + three alkan-l-ols binary systems / A.C.G. Marigliano, H.N. Solimo // J. Chem. Eng. Data. 2002. - V.47, №4. - P. 796-800.

215. TRC thermodynamic tables -hydrocarbons. Ed. M. Frenkel, National institute of standards and technology, Boulder, CO, standard reference data program, publication series NSRDS-NIST-75 (1942-2010), Gaithersburg, MD.

216. Kim J.-I. Liquid-liquid equilibrium, solid-liquid equilibrium, density, and refractivity of water, chloroform, and acetylacetone mixture / J.-I. Kim, S.-J. Park, Y.-Y. Choi, S.-B. Kim // J. Chem. Eng. Data. 2011. - V.56, №5. - P. 1798-1803.

217. Roux A.H. Association models for alcohol-water mixtures / A.H. Roux, J.E. Desnoyers // Indian Acad.Sci. Proc. Chem.Soc. 1987. - V.98, №5-6. - P. 435-451.

218. Almasi M. Densities, viscosities, and refractive indices of binary mixtures of methyl ethyl ketone + pentanol isomers at different temperatures / M.Almasi, H. Iloukhani // J. Chem. Eng. Data. 2010. - V.55, №9. - P. 3918-3922.

219. Becke A.D. A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories / A.D. Becke // J. Chem. Phys. 1993. - V. 98, №2. - P. 1372-1377.

220. Becke A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior / A.D. Becke // Phys. Rev. A. 1988. - V. 38, №6. - P. 30983100.

221. Lee C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. B. -1988. -V. 37. P. 785-789.

222. Соломонов Б.Н.Сольватация органических соединений в насыщенных углеводородах / Б.Н. Соломонов, И.С. Антипин, В.Б. Новиков, А.И. Коновалов // Ж. Общ. Химии. 1982. - Т.52, № 12. - С.2681-2688.

223. Mintz C.Enthalpy of solvation correlations for gaseous solutes dissolved in toluene and carbon tetrachloride based on the Abraham model / C.Mintz, M. Clark, K. Burton, W.E. Acree Jr, M.H. Abraham // J. Solut. Chem. 2007. - V.36, № 8. -P. 947-966.

224. Хафизов Ф.Т. Особенности термохимичсекого определения энергии внутримолекулярной водородной связи / Ф.Т.Хафизов, В.А.Бреус, О.Е.Киселев, Б.Н.Соломонов, А.И.Коновалов // Ж. Общ. Химии. 1990. -Т.60, №2. - С. 713-729.

225. Mintz C. Enthalpy of solvation correlations for gaseous solutes dissolved in alcohol solvents based on the Abraham model / C. Mintz, T. Ladlie, K. Burton, M. Clarck, W.E. Acree Jr., M.H. Abraham // QSAR Comb. Sei. 2008. - V.27, №5. -P. 627-635.

226. Trampe D.M. Calorimetric measurement of partial molar excess enthalpies at infinite dilution / D.M. Trampe, C.A. Eckert // J. Chem. Eng. Data. 1991. - V.36, №1. - p. 112-118.

227. Stephenson W.K. Enthalpies of interaction of hydroxylic solutes with organic solvents / W.K. Stephenson, R. Fuchs // Can. J. Chem. 1985. - V.63, №9. -P. 2535-2539.

228. Fuchs R. Enthalpies of transfer of aromatic molecules from the vapor state to polar and nonpolar solvents / R. Fuchs, T.M. Young, R.F. Rodewald // J. Am. Chem. Soc. 1974. - V.96, №14. - P. 4705-4706.

229. Fuchs R. Aromatic substituent group enthalpies of transfer from methanol to N,N-dimethylformamide / R. Fuchs, R.F. Rodewald // J. Am. Chem. Soc. 1973. -V.95, № 8. - P. 5897-5900.