ИК-спектроскопия и термохимия внутримолекулярных и межмолекулярных водородных связей замещенных фенолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Абайдуллина, Диляра Ильдаровна

• Абайдуллина, Диляра Ильдаровна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Абайдуллина, Диляра Ильдаровна

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Водородная связь. Классификация

1.2. Внутримолекулярные водородные связи и их влияние на свойства органических молекул

1.3. Теоретические и экспериментальные методы оценки энергетики водородного связывания

1.3.1. Общая методология изучения межмолекулярных водородных связей

1.3.2. Теоретические методы изучения внутримолекулярных водородных связей

1.3.3. Экспериментальные методы изучения внутримолекулярных водородных связей

1.3.3.1. ИК-спектроскопия

1.3.3.2. Хроматография

1.3.3.3. Калориметрия растворения

1.3.3.4. Другие термохимические методы

1.4. Кооперативность внутримолекулярного водородного связывания

1.4.1. Основные закономерности в изменении кооперативных эффектов в системах с межмолекулярными водородными связями

1.4.2. Кооперативность в системах с внутримолекулярными водородными связями

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

2.2. Калориметрия растворения

2.3. ИК-спектроскопия растворов

2.4. ИК-спектроскопия газовой фазы

2.5. Статистическая обработка результатов

2.6. Квантово-химические расчеты

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Термохимия внутримолекулярного и межмолекулярного водородного связывания замещенных фенолов

3.1.1. Анализ неспецифической сольватации замещенных фенолов

3.1.2. Энтальпия специфического взаимодействия фенолов с протоноакцепторами

3.1.3. Степень закомплексованности opmo-замещенных фенолов с протоноакцепторами

3.1.4. Энтальпия образования внутримолекулярных водородных связей в замещенных фенолах

3.1.5. Энтальпия образования внутримолекулярных водородных связей в полигидроксибензолах

3.1.6. Квантово-химическая оценка энтальпий образования внутримолекулярных водородных связей

3.1.7. Сопоставление энтальпий внутримолекулярных и межмолекулярных водородных связей замещенных фенолов

3.2. ИК-спектроскопия внутримолекулярного и межмолекулярного водородного связывания замещенных фенолов

3.3. Кооперативность водородных связей в комплексах замещенных фенолов

3.3.1. Кооперативность межмолекулярных водородных связей в комплексах замещенных фенолов с основаниями в газовой фазе

3.3.2. Кооперативность межмолекулярных водородных связей в комплексах полигидроксибензолов с основаниями в инертном растворителе

3.3.3. Кооперативность внутримолекулярных водородных связей в комплексах полигидроксибензолов с основаниями в инертном растворителе

3.3.4. Сравнительный анализ коэффициентов кооперативности в системах с внутримолекулярными и межмолекулярными водороднымисвязями: комплексы оснований с 1,2-дигидроксибензолом и с димерами метанола

3.3.5. Кооперативность в системах с внутримолекулярными и межмолекулярными водородными связями в протонодонорном растворителе

3.3.5.1. Кооперативность внутримолекулярных водородных связей замещенных фенолов и алифатических диолов в протонодонорном растворителе

3.3^5.2. Кооперативность водородных связей в комплексах полигидроксибензолов с протоноакцепторами в протонодонорном растворителе

3.3.5.2.1. Анализ кооперативного эффекта протонодонорного растворителя на межмолекулярные водородные связи в комплексах полигидроксибензолов с протоноакцепторами

3.3.5.2.2. Анализ кооперативного эффекта протонодонорного растворителя на внутримолекулярные водородные связи в комплексах полигидроксибензолов с протоноакцепторами

3.3.6. Неспецифическое влияние среды на кооперативность межмолекулярных и внутримолекулярных водородных связей

3.3.6.1. Неспецифическое влияние среды на коэффициенты кооперативности внутримолеьсулярных водородных связей

3.3.6.2. Неспецифическое влияние среды на коэффициенты кооперативности межмолекулярных водородных связей

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «ИК-спектроскопия и термохимия внутримолекулярных и межмолекулярных водородных связей замещенных фенолов»

Актуальность работы. Хорошо известно, что водородные связи способны существенно влиять на свойства органических соединений, не изменяя их химическую структуру. Водородные связи могут образовываться между разными молекулами или между фрагментами одной молекулы. На сегодняшний день достигнут заметный прогресс в исследовании межмолекулярных водородных связей, для которых накоплен большой объем экспериментальных данных. Однако известно, что целый ряд свойств сложных биологических и супрамолекулярных систем определяется возможностью* реализации в них внутримолекулярного водородного связывания. Так, например, наличие внутримолекулярных водородных связей (ВВС) оказывает значительное влияние на антиоксидантную активность полифенолов, конформационную устойчивость супрамолекулярных комплексов и реакционную способность органических соединений. Особое место в изучении систем с внутримолекулярными и межмолекулярными водородными связями занимает явление кооперативности. Наличие кооперативности водородного связывания обуславливает особенности физико-химических свойств карбогидратов, нуклеиновых кислот и других веществ, приводит к ассоциации молекул в конденсированном состоянии. Все вышесказанное определяет актуальность исследований, направленных на изучение водородного связывания и явления кооперативности. Проведение таких исследований невозможно без создания оригинальных подходов и методов по экспериментальной оценке термодинамических параметров водородных связей, без выявления закономерностей, связанных с влиянием структуры молекул и эффектов среды на свойства водородосвязанных систем.

Цель работы. Основной целью настоящей диссертационной работы является оценка и сравнительный анализ количественных (термодинамических и спектроскопических) параметров внутримолекулярного и межмолекулярного водородного связывания замещенных фенолов, а также выявление общих закономерностей между способностью молекул к нековалентным взаимодействиям и их структурой. На пути к достижению этой цели перед нами стояли следующие задачи:

• выявление и учет факторов, определяющих термодинамические функции внутримолекулярных и межмолекулярных водородных связей замещенных фенолов;

• создание универсального метода оценки энтальпии образования внутримолекулярных водородных связей в замещенных фенолах;

• разработка методов оценки величины кооперативного эффекта в комплексах с внутримолекулярными водородными связями в различных средах, а также в газовой фазе;

• количественная оценка влияния среды на величину кооперативного эффекта в системах с внутримолекулярными и межмолекулярными водородными связями;

• проведение сопоставительного анализа термодинамических и спектральных параметров систем. с внутримолекулярными и межмолекулярнымиводороднымисвязями;

• проведение квантово-химических расчетов систем с внутримолекулярными водородными связями, исследованных экспериментально.

Научная новизна работы и выносимые на защиту положения: В ходе работы впервые проведено систематическое исследование внутримолекулярных и межмолекулярных водородных связей замещенных фенолов, предложены способы оценки энергетических параметров внутримолекулярного водородного связывания и явления кооперативности в комплексах, содержащих одновременно как внутримолекулярные, так и межмолекулярные водородные связи. На защиту выносятся следующие положения:

•' метод оценки энтальпии внутримолекулярного водородного связывания в замещенных фенолах, основанный на данных калориметрии растворения и ИК-спектроскопии;

• способы расчета коэффициентов кооперативности в комплексах замещенных фенолов с внутримолекулярными и межмолекулярными водородными связями в газовой фазе, в инертных и протонодонорных растворителях;

• коэффициенты кооперативности межмолекулярных водородных связей комплексов 1,2-дигидроксибензола с протоноакцепторами в растворе и в газовой фазе- не зависят от протоноакцепторности основания, а коэффициенты кооперативности внутримолекулярных водородных связей комплексов 1,2-дигидроксибензола с протоноакцепторами в растворе увеличиваются с ростом протоноакцепторности основания;

• кооперативный эффект затухает при переходе от комплексов с двумя смежными-водородными связями к комплексам с четырьмя смежными водородными связями;

• неспецифические взаимодействия растворяемых веществ с растворителем приводят к уменьшению коэффициентов кооперативности внутримолекулярных водородных связей и не влияют на величину коэффициентов кооперативности межмолекулярных водородных связей.

Практическая значимость работы состоит в том, что разработанные в ней подходы позволяют оценивать и анализировать термодинамические функции внутримолекулярного и межмолекулярного водородного связывания, а также коэффициенты кооперативности водородных связей в различных ароматических и алифатических системах. Они могут быть применены для изучения кооперативных эффектов в полифункциональных биологически активных молекулах таких, как полифенолы, сахара и т.д.

Полученные данные могут быть полезными при анализе влияния внутримолекулярного и межмолекулярного водородного связывания на реакционную способность замещенных фенолов в растворе. Методика получения ИК-спектров органических молекул в'газовой фазе, предложенная. в работе, может применяться для экспериментального определения спектроскопических характеристик низколетучих соединений и их водородосвязанных комплексов в газообразном состоянии. Отмеченные в работе закономерности влияния структуры молекул на параметры их водородного связывания могут быть использованы для предсказания свойств более сложных водородосвязанных систем.

Личный вклад автора заключается в изучении внутримолекулярных и межмолекулярных водородных связей замещенных фенолов методами калориметрии растворения, ИК-спектроскопии, квантовой химии, а также в исследовании кооперативного эффекта и влияния среды на коэффициенты кооперативности водородных связей; в получении и математической обработке экспериментальных данных; в построении графиков и таблиц; в обобщении полученных результатов и в анализе литературных данных совместно с научным руководителем.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались на VII научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2008 г.), на итоговых научных конференциях Казанского (Приволжского) федерального „ университета (Казань 2009, 2011 г.), на XVII международной конференции по химической термодинамике в России (Казань, 2009 г.), на IV и V Международных конференциях «Физика жидких сред: Современные проблемы» (Киев 2008 г., Киев 2010 г.), на IV Региональной конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2009), на XIV Симпозиуме по межмолекулярным взаимодействиям и конформациям молекул (Челябинск, 2008), на XI и XII Международной молодежной научной школе «Когерентная оптика и оптическая спектроскопия» (Казань, 2007 г., Казань, 2008 г.).

Публикации. Основные результаты диссертации изложены в 7 статьях, опубликованных в зарубежных и центральных российских изданиях, а также в тезисах 17 докладов на конференциях различного уровня (региональных, всероссийских, международных). Публикации по теме диссертации написаны в соавторстве с доцентом, к.х.н. Варфоломеевым М.А., осуществлявшим руководство исследованием, с научным консультантом, д.х.н., профессором Соломоновым Б.Н., со старшим научным сотрудником, к.ф.-м.н. Климовицким А.Е., принимавшим участие в получении и обсуждении результатов. Автор считает своим долгом выразить им искреннюю благодарность за постоянное внимание к работе и поддержку в процессе проводимых исследований. Также автор благодарит к.х.н. Маджидова Т.И. за помощь в проведении квантово-химических расчетов.

Объем и. структура работы. Работа изложена на 229 страницах, содержит 44 таблицы, 59 рисунков и 210 библиографических ссылок. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Абайдуллина, Диляра Ильдаровна

ВЫВОДЫ

1. Предложен метод определения энтальпий образования внутримолекулярных водородных связей в замещенных фенолах, учитывающий степень закомплексованности растворяемых молекул. Метод позволил экспериментально определить энтальпии внутримолекулярных водородных связей в полигидроксибензолах.

2. Показано, что энтальпии внутримолекулярных и межмолекулярных водородных связей между одинаковыми кислородсодержащими фрагментами имеют близкие значения, однако, сдвиги частот валентных колебаний, водородосвязанных О-Н групп (Ауои ) существенно отличаются: Энтальпии изученных внутримолекулярных водородных связей и значения Аиои линейно зависят друг от друга:

3. Предложены, экспериментальные, способы оценки коэффициентов кооперативности в комплексах замещенных фенолов с внутримолекулярными и межмолекулярными водородными связями в газовой фазе и в растворе.

4. Обнаружено, что коэффициенты кооперативности межмолекулярных водородных связей полигидроксибензолов с протоноакцепторами в растворе и в газовой фазе примерно равны и не зависят от протоноакцепторности оснований. Коэффициенты кооперативности, внутримолекулярных водородных связей увеличиваются с ростом протоноакцепторности оснований в инертных и протонодонорных растворителях.

5. Экспериментально обнаружено, что кооперативный эффект для многоатомных фенолов затухает при переходе от комплексов с двумя смежными водородными связями к комплексам с четырьмя смежными водородными связями.

6. Разработан подход к оценке неспецифического влияния среды на величину кооперативности водородного связывания. Показано, что ван-дер-ваальсовы взаимодействия растворяемых молекул с растворителем, не влияют на величину коэффициентов кооперативности межмолекулярных водородных связей, но при этом они приводят к уменьшению коэффициентов кооперативности внутримолекулярных водородных связей.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Абайдуллина, Диляра Ильдаровна, 2011 год

1. Steiner Th. The hydrogen bond in the solid state / Th. Steiner // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. - V. 41. - P. 48-76.

2. Epstein L. M. New types of hydrogen bonding in organometallic chemistry / L. M. Epstein, E.S. Shubina// Coord. Chem. Rev. 2002. - V. 231, №1. - P. 165-181.

3. Kryachko E. S. Nonconventional hydrogen bonding and vertical electron detachment in anionic complexes of goldwith DNA bases: Few essayistic fragments / E. S. Kryachko // Polish Journal of Chemistry. 2009. - V. 83, №5. - P. 917-931.

4. Luque F.J. Role of intramolecular hydrogen bonds inr the intermolecular hydrogen bonding of carbohydrates / F.J.Luque, J. M. Lopez // J. Phys. Chem. A. -1998. V. 102. - P. 6690-6696.

5. Asfin R.E. The infrared spectra and enthalpies of strongly bound dimers of phosphinic acid in the gas phase. (CH2Gl)2POOH and (C6H5)2POOH / R E. Asfin, G.S. Denisov, K.G. Tokhadze // J. Mol. Struct. 2002. - V. 608, №2-3. - P. 161168.

6. Iwamoto R. Contrast effect of hydrogen bonding on the acceptor and donor OH groups of intramolecularly hydrogen-bonded OH pairs in diols / R. Iwamoto, T. Matsuda, H. Kusanagi // Spectrochim. Acta. A. 2005. - V. 62,.№1-3. - P. 97104.

7. Akagawa M. Amine oxidase-like activity of polyphenols. Mechanism and. properties / M; Akagawa, K. Suyama //European Journal; of Biochemistry. 2001.- V. 268, №7.-P; 1953-1963:

8. Lampert H. Intramolecular hydrogen bonding in 2-hydroxybenzoyl compounds: Infrared spectra and quantum chemical calculations / H. Lampert, W. Mikenda, A. Karpfen // J. Phys. Chem. 1996. - V. 100; - P. 7418-7425.

9. Lucarini M. Bond dissociation enthalpies of polyphenols: the importance of cooperative effects / M. Lucarini, V. Mugnaini, G. F. Pedulli // J. Org. Chem. -2002.-V. 67.-P. 928-931.

10. Brinck T. A Computational analysis of substituent effects on the O-H bond dissociation energy in phenols: polar versus radical effects / T. Brinck, M. Haeberlein, M: Jonsson // J. Am. Chem.-.Soc. 1997. 1997. - V. 119. - P. 42394244.

11. Litwinienko G. Abnormal solvent effects on hydrogen atom abstractions. 1. The reactions of phenols with 2,2-diphenyl-l-picrylhydrazyl (dpph) in alcohols / G. Litwinienko, K. U. Ingold // J: Org. Chem. 2003. - V. 68. - P. 3433-3438.

12. Litwinienko G. Comment on "Temperature and solvent effects on radical scavenging ability of phenols" / G. Litwinienko, P. Mulder // J. Phys. Chem. A.2009. V. 113. - P. 14014-14016.

13. ThavasrV. Temperature and solvent:effects om radical scavenging ability of phenols / V. Thavasi, R.P.A. Bettens, L.P. Leong // J. Phys. Chem. A. 2009. - V. 113.-P. 3068-3077.

14. Brune.J. Correlation between adsorption and small molecule hydrogen bonding / J. Brune, J. Koehler, S. Payne // Langmuir 1999. - V. 15. - P: 39873992.

15. Stolow R.D. Conformational studies. VI. Intramolecular hydrogen bonding in nonchair conformations of cis,cis,cis-2,5-dialkyl-l, 4-cyclohexanediols / R.D.

16. Stolow, P.M. McDonagh, M.M. Bonaventu // Am. Chem. Soc. 1964. - V. 86, №11.-P. 2165-2170.

17. Bakalova S.M. Origins of stereoselectivity in the Diels-Alder addition of chiral hydroxyalkyl vinyl ketones to cyclopentadiene: a quantitative computational study / S.M. Bakalova, J. Kaneti // J. Phys. Chem. A. 2008. - V. 112. - P. 1300613016.

18. Dashnau J.L. Carbohydrate intramolecular hydrogen bonding cooperativity and its effect on water structure / J.L. Dashnau, K.A. Sharp, J.M. Vanderkooi // J. Phys. Chem. B. 2005. - V. 109, №50. - P. 24152-24159.

19. Sun C-L. Estimation on the intramolecular hydrogen-bonding energies in proteins and peptides by the analytic potential energy function / C-L. Sun, C.-S. Wang // J. Mol. Struct.: Theochem. 2010. - V. 956. - P. 38-43.

20. Yasuda T. Intramolecular, hydrogen bonding and molecular conformation Part 5 Gas-phase infrared measurements of some hydroxyketones and methoxyalcohols / T. Yasuda, S.-I. Ikawa // J. Am. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997. - V. 93. - P. 1869-1874.

21. Одиноков C.E., Машковский Ал. А. Дзизенко А. К. // Докл. АН СССР. -1975. V. 220, №5. - С. 1130-1132.

22. Abraham М.Н. Correlation and prediction of gas-liquid partition coefficients in hexadecane and olive oil / M.H. Abraham, R. Fuchs // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1988. -, №3. - P. 523-527.

23. Abraham M.H. Scales of solute hydrogen-bonding their construction and application to physicochemical and biochemical processes / M.H. Abraham // Chem. Soc. Rev. - 1993. - V. 2, №2. - P. 73-83.

24. Arnett E. M. Hydrogen bonding. I. Two approaches to accurate heats of formation / E.M. Arnett, T.S.S.R. Murty, P.V.R. Schleyer, L. Joris // J. Am. Chem. Soc. 1967. - V. 89, №23. - P. 5955-5957.

25. Duer W.C. Calorimetric determination of heats of formation of hydrogen bonds / W.C. Duer, G.L. Bertrand // J. Am. Chem. Soc. 1970. - V. 92, №8. - P. 2587-2588.

26. Соломонов Б.Н. Новый подход к анализу энтальпии сольватации органических соединений неэлектролитов / Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов // Ж. Общ. Химии. - 1986. - V. 55, №11. - С. 2529-2546:

27. Solomonov B.N. Solution calorimetry of organic nonelectrolytes as a tool for investigation of intermolecular interactions / B.N. Solomonov, V.B. Novikov // J. Phys. Org. Chem. 2008. - V. 21, №1. - P. 2-13.

28. Joesten M.D. Hydrogen bonding. / M.D. Joesten, L.J. Schaad // N.Y.: Marcel Dekker, 1974, 662 p.

29. Иогансен A.B. Зависимость усиления и смещения ИК полос п(ОН) от энергии водородных связей / А.В. Иогансен, Б.В. Рассадин // Ж. Прикл. Спектр. 1969. - V. 11, №5. - С. 828-836.

30. Joesten M.D. The validity of frequency shift-enthalpy correlations. I. Adducts of phenol with nitrogen and oxygen donors / M.D. Joesten, R.S. Drago // J. Am. Chem. Soc. 1952. - V. 84, №20. - P. 3817-3821.

31. Maria P.-C. Chemometrics of the solvent basicity: Multivariate analysis of the basicity scales relevant to nonprotogenic solvents / P.-G. Maria, J.F. Gal, J. De Franceschi, E. Fargin // J. Am. Chem. Soc. 1987. - V. 109; №2. - P. 483-492.,

32. Abraham M.H. Scales of solute hydrogen-bonding: Their construction and application to physicochemical and biochemical processes / M.H. Abraham // Chemical Society Reviews. 1993. - V. 22, №2. - P. 73-83.

33. Sapegin A.M. Donor-acceptor factor analysis algorithm to depict molecules of biologically active compounds / A.M. Sapegin, O.A. Raevsky, V.V. Chistyakov, I.V. Martynov // Khimiko Farmatsevticheskii Zhurnal. 1987. - V. 21, №9. - P. 1098-1102.

34. Badger R. M. Spectroscopic studies of the hydrogen bond. II. The shift of the OH vibrational frequency in the formation of the hydrogen bond / R.M. Badger, S.H. Bauer // J. Chem. Phys. 1937. - V. 5. - P. 839-851.

35. Iogansen A. V. Direct proportionality of the hydrogen, bonding energy and the intensification of the stretching n(XH) vibration in-infrared spectra / A.V. Iogansen' // Spectrochim. Acta. 1999. - V. A55. - P. 1585-1612.

36. Solomonov B.N. A new method for extraction of specific interaction enthalpy from the enthalpy of solvation / B.N. Solomonov, V.B. Novikov, M.A. Varfolomeev, N.M. Mileshko // J. Phys. Org. Chem. 2005. - V. 18, №1. - P. 4961.

37. Marcus Y. The properties of solvents / Y. Marcus // 1998. V. John Wiley & Sons Ltd, №1.-239 p.

38. Reichardt С. Solvatochromic dyes as solvent polarity indicators / C. Reichardt // Chem. Rev. 1994. - V. 94. - P. 2319-2358.

39. Korth H.-G. A DFT study on intramolecular hydrogen bonding in 2-substituted phenols: conformations, enthalpies, and correlation with solute parametrs / H.-G. Korth, M. I. de Heer, P. Mulder // J. Phys. Chem. A. 2002. - V. 106, №37. - P. 8779-8789:

40. Deshmukh M.M. Estimation of intramolecular hydrogen bond energy via molecular tailoring approach / M.M. Deshmukh, S.R. Gadre, L.J. Bartolotti // J. Phys. Chem. A. 2006. - V. 110.-P. 12519-12523.

41. Koll A. Structural and energetic- consequences of the formation of intramolecular hydrogen bonds / A. Koll, A. Karpfen, P. Wolschann // J. Mol. Struct. 2006. - V. 790, №1-3. - P. 55-64.

42. Pankratov A.N. Evaluation of the intramolecular hydrogen bond enthalpy by means of specialized quantum chemical methods / A.N. Pankratov, A.V. Shalabay //J. Serb. Chem. Soc. 2007. - V. 72, №2. - P. 151-157.

43. Хафизов Ф.Т. Термохимическое определение энергий внутримолекулярных водородных связей о-замещенных фенолов / Ф.Т. Хафизов, В.А. Бреус, Б.Н. Соломонов, О.Е. Киселев, А.И. Коновалов // ЖФХ 1988.-Р. 916-919.

44. Lin T-S. Enthalpies of intramolecular hydrogen bonds or orthohalophenolsand deuterated orthohalophenols in the vapor phase / T-S. Lin, E. Fishman //i

45. Spectrochim. Acta. 1967. - V. 2, №3 A. - P. 491-500.

46. Carlson G.L. Torsional frequencies and conformational equilibria of ortho-substituted phenols / G.L. Carlson, W.G. Fateley // J. Phys. Chem. 1973. - V. 77, №9.-P. 1157-1163.

47. Allan E.A. The use of the chemical shift parameter for study of intramolecular hydrogen bonds / E.A. Allan, L.M. Reeves // J. Phys. Chem. 1962. - V. 66. - P. 613-617.

48. Скворцов И.М. О разности теплот растворения в полярной неподвижной' фазе двух изомеров, один* из которых образует внутримолекулярную водородную связь / И.М. Скворцов // ЖФХ 1998. - Т. 72, №2. - С. 340-343.

49. Денисов Г.С. Определение энергии внутримолекулярной водородной связи с помощью конкурирующих равновесий / F.C. Денисов, М.И. Шейх-Заде, М. В. Эскина // Журнал прикладной спектроскопии. 1977. - Т. 27, №6. -С. 1049-1054.

50. Baker A.W. Enthalpies of intramolecular halogen-hydroxyl interactions / A.W. Baker, A.T. Shulgin // Canadian Journal of Chemistry. 1965. - V. 43. - P. 650-659.

51. Shagidullin R.R. Energetics of intramolecular hydrogen bonds and conformations of w-diphenylphosphoryl and w-diphenylthiophosphorylsubstituted aliphatic alcohol molecules / R.R. Shagidullin, A.V. Chernova, S.A. Katsyuba,

52. V. Avvakumova, Rif. R. Shagidullin // Rus. Chem. Bui., International Edition. -2004.-V. 53, №1,-p. 55-59.

53. Sabbah R. Energetique des liaisons hydrogene dans quelques derives phenoliques / R. Sabbah, M. Gouali // Thermochimica Acta. 1997. - V. 303, №1. -P. 107-115.

54. Fishman E. An investigation of the hydrogen bonding characteristics of butanediols / E. Fishman, T. Li Chen // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1969. - V. 25, №7. - P. 1231-1242.

55. Jesus A.J. Molecular structure of butanediol isomers in gas and liquid states: combination of DFT calculations and infrared spectroscopy studies / A.J. Jesus, M.S. Rosado, M.L. Leitao Redinha // J. Phys. Chem. A. 2003. - V. 107. - P. 3891-3897.

56. Sun C.-L. Estimation on the intramolecular hydrogen-bonding energies in proteinsand peptides by the analytic potential energy function / C.-L. Sun, C.-S. Wang // J. Mol. Struct.: Theochem. 2010. - V. 956. - P. 38-43.

57. Grabowski S.J. Hydrogen bonding strength—measures based on geometric and topological parameters / S.J. Grabowski // J. Phys. Org. Chem. 2004. - V. 17. -P. 18-31.

58. Kovacs A, Structural characteristics of intramolecular hydrogen bonding in benzene derivatives / A. Kovacs, A. Szabo, I. Habgittai // Accounts of Chemical Research. 2002. - V. 35, №10. - P. 887-894.

59. Dietrich S.W. A theoretical study of intramolecular hydrogen bonding in ortho-substituted phenols and thiophenols / S.W. Dietrich, E.C. Jorgensen, P.A. Kollman, Si Rothenberg // J. Am. Chem. Soc. 1976. - V. 98, №26. - P. 83108324.

60. Lipkowski P. An approach to estimate the energy of the intramolecular hydrogen bond / P. Lipkowski, A. Koll, A. Karpfen, P. Wolschann // Chemical Physics Letters. 2010. - V. 360, №3-4. - P. 256-263.

61. Chung G. Theoretical study on 1,2-dihydroxybenzene and 2-hydroxythiophenol: Intramolecular hydrogen bonding / G. Chung, O. Kwon, Y. Kwon // J. Phys. Chem. A. 1997. - V. 101, №49. - P. 9415-9420.

62. Kuhn L.P. The hydrogen bond. VI. Equilibrium between hydrogen bonded and nonbonded conformation of a,w-diol monomethyl ethers / L.P. Kuhn, R.A. Wires//J. Am. Chem. Soc. 1964. - V. 86, №11. - P. 2161-2165. .

63. Kleeberg H. Quantitative: infrared spectroscopic investigations of hydrogen-bond cooperativity / H. Kleeberg, D. Klein, W.AIP. Luck// J. Phys. Chem. 1987. -V.91.-P. 3200-3203.

64. Kuhn L.P. The hydrogen bond. II: The intramolecular bond in .cyclic 1,2-diols / L.P. Kuhn//J. Am; Chemi Soc. 1954. - V. 76P. 4323-4326i

65. Kuhn L. P. The hydrogen bond: I. Intra- and intermolecular hydrogen bonds in alcohols / Kuhn, L. P. // J. Am. Chem: Soc; 1952. - V. 74P. 2492-2499:

66. Langoor M.H. Conformational analysis of alcohols with competitive intramolecular hydrogen bond interactions part II / M.H. Langoor, J.H. van der Maas // Vibr. Spectr. 1997. - V. 14, №2. - P. 261-274.

67. Spencer J.N. Effects. of the itramolecular hydrogen bond on intermolecular hydrogen bonding in hydroxybenzene-ether systems / J.N. Spencer, R.A. Heckman, R.S. Harner, S.L. Snoop, K.S. Robertson // J. Phys. Chem. 1973. - V. 77,№26. -P. 3103-3106.

68. Spencer J.N. Effects of intramolecular hydrogen bonds on intermolecular hydrogen bonding / J.N. Spencer, K.S; Robertson, E.E. Quick // J; Phys. Chem. -1974. V. 78, №22. - P. 2236-2240.

69. Shagidullin R.R. Intramolecular hydrogen bonds and conformations of the 1,4-butanediol molecule / R.R. Shagidullin, A.V. Chernova, R.R. Shagidullin // Rus. Chem. Bui. 1993. - V. 42, №9. - P. 1505-1510.

70. Filarowski A. Structure and hydrogen bonding in ortho-hydroxy ketimines / A. Filarowski, A. Koll, T. Gowiak // J. Mol. Struct. 2003. - V. 644. - P. 187-195.

71. Filarowski A. Intramolecular hydrogen bonding in o-hydroxyaryl Schiff bases / A. Filarowski // J. Phys. Org. Chem. 2005. - V. 18, №8. - P. 686-698.

72. Koll A. Spectroscopic and structural consequences of intramolecular hydrogen bond formation in ortho-dimethylaminomethylphenol / A. Koll, S.M. Melikova, A. Karpfen, P. Wolschann // J. Mol. Struct. 2001. - V. 559P. 127-145.

73. Kolodziejczak J. Competitive intra- and intermolecular interactions in secondary Mannich bases / J. Kolodziejczak, A. Adamczyk-Wozniak, A. Sporzynski, A. Kochel, A. Koll // J. Mol. Struct. 2010. - V. 976P. 290-296.

74. Bureiko S.F. Spectroscopic studies of bifurcated hydrogen bonds in solution / S.F. Bureiko, N.S. Golubev, K. Pihlaja // J. Mol. Struct. 1998. - V. 480-481. - P. 297-301.

75. Beer P.D. Alkali metal cation cooperative iodide anion recognition by new heteroditopic bis(calix4]arene) rhenium(i) bipyridyl receptor molecules / P.D. Beer, J.B. Cooper// Chemical Communications (1). 1998. - №1. - P. 129-130.

76. Furer V.L. The hydrogen bonding and conformations of p-tert-butylcalix4]areneas studied by IR spectroscopy and by DFT calculations / V.L. Furer, E. I. Borisoglebskaya, V.V. Zverev, V.L Kovalenko // Spectrochim. Acta A. -2005.-V. 62.-P. 483-493.

77. Furer V.L. DFT and IR spectroscopic analysis of p-tert-butylthiacalix4]arene / V.L. Furer, E.I. Borisoglebskaya, V.V. Zverev, V.L Kovalenko // Spectrochim. Acta A. -2006. V. 63. - P. 207-212.

78. Furer V. L. The hydrogen bonding and conformations of p-tert-butylcalix4]arene as studied by IR spectroscopy and by DFT calculations / V.L.

79. Furer, E.I. Borisoglebskaya, Y. V. Zverev , V. I. Kovalenko // Spectrochim. Acta A. 2005. - V. 62, №1-3. - P. 483-493.

80. Kondo T. Hydrogen bond formation in regioselectively fimctionalized 3-mono-O-methyl cellulose / T. Kondo, A. Koschella, B. Heublein, D. Klemm, T. Heinze // Carbohydrate Research. 2008. - V. 343. - P. 2600-2604.

81. Lopez de la Paz M. Hydrogen bonding and cooperativity effects, on the assembly of carbohydrates / M. Lopez de la Paz, J. Jimenez-Barbero, C. Vicent // Chem. Comm. 1998. - №4. - P. 465-466.

82. Yang W. Physicochemical characterization of hydrated 4-sulphonato-calixn]arenes: Thermal, structural, and sorption properties / W. Yang, R. Manek,

83. W.M. Kolling, M. Brits, W. Liebenberg, M.M. De Villiers // Supramolecular Chemistry. 2005. - V. 17, №6. - P. 485-496.

84. Luck W.A.P. Are the solvent effects on H-bonds a cooperativity with van der Waals interactions? / W.A.P. Luck, D. Klein // J. Mol. Struct. 1996. - V. 381, №1-3.-P. 83-94.

85. Verevkin P. Determination of vapor pressures, enthalpies of sublimation, and enthalpies of fusion of benzenetriols / P.- Verevkin, C. Schick // Thermochimica Acta. 2004. - V. 415. - P. 35-42.

86. Hunter C.A. What is cooperativity / C.A. Hunter, H.L. Anderson // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. - V. 48, №41. - P. 7488-7499.

87. Luck, W. A. P. The importance of cooperativity for the properties of liquid water / W.A.P. Luck // J. Mol. Struct. 1998. - V. 448. - P. 131-142.

88. Denisov G.S. The weakening of the intramolecular hydrogen bond NH.O in complexes of ortho-substituted anilines with proton acceptors /G.S. Denisov, L.A. Kuzina // J. Mol. Struct. 1992. - V. 271, №1. - P. 9-18.

89. Luck W.A.P. Anti-cooperativity of the two water OH groups / W.A.P. Luck, D. Klein, K. Rangsriwatananon // J. Mol. Struct. 1997. - V. 416, №1-3. - P. 287-296:

90. Maes G. Hydrogen Bond Cooperativity. A Quantitative Study Using Matrix-Isolation FT-IR Spectroscopy / G. Maes, J. Smets // J. Phys. Chem. 1993. -V. 97.-P. 1818-1825.

91. Solomonov B.N. Calorimetric determination of the hydrogen-bonding enthalpy for the neat aliphatic alcohols / B.N. Solomonov, V.B. Novikov, M.A. Varfolomeev, A.E. Klimovitskii // J. Phys. Org. Chem. 2005. - V. 18, №11. - P. 1132-1137.

92. Варфоломеев M.A. Кооперативность водородных связей в комплексах алифатических спиртов с протоноакцепторами в среде хлороформа / М.А. Варфоломеев, Д.И. Абайдуллина, И.Т. Ракипов, Б.Н. Соломонов // Журнал Общей Химии. 2008. - Т. 78, №12. - С. 1937-1946.

93. Mo O. Cooperative effects in the cyclic trimer of methanol. An ab initio molecular orbital study / О. Mo, M. Yanez, J. Elguero // J. Mol. Struct. 1994. - V. 314, №1-2.-P. 73-81.

94. Dannenberg J. J. Cooperativity in hydrogen bonded aggregates. Models for crystals and peptides / J.J. Dannenberg // J. Mol. Struct. 2002. - V. 615. - P. 219226.

95. Dannenberg J J. Enthalpies of hydration of N-methyacetamide by one, two, and three waters and the effect upon the C=C> stretchung frequency. An ab initio DFT study / J.J. Dannenberg // J; Phys. Chem. A. 2006. - V. 110. - P. 5798-5802.

96. Kobko N. Cooperativity in amide hydrogen bonding chains. Relation between energy, position, and H-bond chain lenght in peptide and protein folding models / N. Kobko, J.J. Dannenberg // J. Phys; Chem. A. 2003. - V. 107. - P. 10389-10395.

97. Larsen R:W. Cooperative organic hydrogen bonds: The librational modes of cyclic methanol clusters / R.W. Larsen, M.A. Suhm // J. Chem. Phys. 2006. - V. 125, №15.-P. 154314-154318:

98. Weimann M. Cooperative and anticooperative mixed trimers of HC1 and methanol / M. Weimann, M. Farnik, M.A. Suhm, M.E. Alikhani, J. Sadlej // J. Mol. Struct. 2006.- V. 790/№l-3;- P. 18-26.

99. Zeegers-Huyskens Th. Non-linearity of the cooperativity effects in hydrogen bpnd complexes involving hydrogen halides in solid argon / Th. Zeegers-Huyskens//J. Mol. Struct. 13-8-1993. - V. 297. - P. 149-159.

100. Zeegers-Huyskens Th. Cooperative and isotope effects in hydrogen bond complexes involving hydrogen fluoride in solid argon / Th. Zeegers-Huyskens // J. Mol. Struct. 1994. - V. 322, №2. - P. 247-262. ,

101. Tucker E. E. Hydrogen bond cooperativity. The methanol-tri-n-octylamine system in n-hexadecane / E. E. Tucker, S.D. Christian // J:. Am. Chem. Soc. 1975. -V. 97, №5.-P. 1269-1271.

102. Tucker E.E. Alcohol association studies. 3. Vapor pressure measurements for the ethanol-n-hexadecane system / E.E. Tucker, S.D.Christian // J. Phys. Chem. 1977. - V. 81, №13. - P. 1295-1299.

103. Tucker E.E. Hydrogen bond cooperativity in suprabinary complexes. Vapor pressure data for the methanol-n-hexadecane-N,N-dimethyltetradecylamine system / E.E. Tucker, S.D. Christian // J. Am. Chem. Soc. 1978. - V. 100, №5. - P. 14181426.

104. Kleeberg H. Experimental Tests of the H-bond Cooperativity / H. Kleeberg, W.A.P. Luck // Z. Phys. Chem. 1989. - V. 270. - P. 613-624.

105. Zeegers-Huyskens Th. Energies of OH.X hydrogen bonds in the gas phase and proton affinities / Th. Zeegers-Huyskens // Chem. Phys. Lett. - 1986: -V. 129, №2.-P. 172-175.

106. Zeegers-Huyskens Th. Enthalpies of hydrogen bonds and proton affinities / Th. Zeegers-Huyskens // J. Molt Struct. 1986. - V. 135. - P. 93-103.

107. Zeegers-Huyskens Th. Correlation between the* frequency shift of the stretching vibration of hydrogen bond complexes and the proton affinity / Th. Zeegers-Huyskens // J. Mol. Liq. 1995. - V. 67. - P: 33-47.

108. Перелыгин И.С. О влиянии ионов на полосу поглощения связи О-Н / И.С. Перелыгин // Опт. Спектр. 1962. - Т. 13, №3. - С. 353-356.

109. Denisov G.S. Spectral manifestations of non-additivity of hydrogen bonds in complexes of substituted anthranilic acids /G.S. Denisov, L.A. Kuzina // J. Mol. Struct. 1994. - V. 322. - P. 205-210.

110. Денисов Г.С. Энергетическая неаддитивность водородных связейфторзамещенных ароматических аминов с акцепторами протона / Г.С.t

111. Коваленко В.И. Внутримолекулярная кооперативная водородная связь в каликсп]аренах (п=4,6,8) с объемными заместителями / В.И. Коваленко, Л.И Маклаков, Е. И. Борисоглебская, Л. И. Потапова, Э.А. Шокова, И.М.

112. Вацуро, В.В. Ковалев // Известия Акад. наук, Сер. Хим. 2007. - Т. 6. - С. 1062-1068.

113. Deshmukh М.М. Intramolecular hydrogen bonding and cooperative interactions in carbohydrates via the molecular tailoring approach / M.M. Deshmukh, L.J. Bartolotti, S.R. Gadre // J. Phys. Chem. A. 2008. - V. 112, №2. -P. 312-321.

114. Perrin D.D.' Purification of laboratory chemicals / D.D. Perrin, L.F. Armarego, D.R. Perrin // 1980. 568 p.

115. Вайсберг А. Органические растворители / А. Вайсберг, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Туле,// 1958. Т. 7. - 519 с.

116. Ничуговский Г.Ф. Определение влажности^химических веществ / Г.Ф. Ничуговский // 1977. 200 с.

117. Natonal Institute of Standarts and Tehnology / http://www. nist. gov/index. html. -2011.

118. Чарыков А. К. Математическая» обработка результатов химического анализа/А.К. Чарыков // 1984. 167 с.

119. Granovsky A.A. Firefly version 7.1.G / www.http://classic.chem.msu. su/gran/firefly/index.html. 2011.

120. Becke A.D. A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories / A.D. Becke // J. Chem: Phys. 1993. - V. 98, №2. - P. 1372-1377.

121. Becke A.D. Density-functional exchange-energy approximations with correct asymptotic behavior / A.D. Becke // Phys. Rev. A. 1988. - V. 38, №6. - P. 3098-3100.

122. Mintz C. Enthalpy of solvation correlations for gaseous solutes dissolved in toluene1 and' carbon tetrachloride based on the* Abraham model / C. Mintz, M: Clark, K. Burton, W. E. Acrce, M. H. Abraham.// J. Solution Chem. 2007. - V. 36. - P. 947-966.

123. Verevkin S.P. Di-hydroxybenzenes: catechol, resorcinol, and hydroquinone enthalpies of phase transitions revisited" / S.P. Verevkin, S.A. Kozlova '// Thermochim. Acta. 2008. - V. 471. - P. 33-42.

124. Abraham M. H. The use of characteristic volumes to measure cavity terms in reversed phase liquid chromatography / M.H. Abraham, J.C. McGowan '// Chromatographic 1987. - V. 23, №4. - P. 243-246.

125. Williams R. рКа Data Compiled by R. Williams / R. Williams // 2011.

126. Пентин Ю.А. Физические методы исследования в химии / Ю.А. Пентин, Л.В. Вилков // М: Мир 2003. - 638 с.

127. Юхневич F.B. Инфракрасная спектроскопия воды / Г.В. Юхневич // М: "Наука" 1973. - 196 с.

128. Buck U. Infrared'spectroscopy of size-selected water and methanol clusters / U. Buck, F. Huisken // Chem. Rev. 2000. - V. 100. - P. 3863-3890.

129. Solomonov B.N. Cooperative* hydrogen bonding in< solution: Influence of molecule structure / B.N. Solomonov, M.A. Varfolomeev, D.I. Abaidullina // Vib. Spectrosc. 2007. - V. 43. - P. 380-386.

130. Scott A.P. Harmonic Vibrational Frequencies: An Evaluation of Hartreei

131. Fock, Moller-Plesset, Quadratic Configuration Interaction, Density Functional Theory, and Semiempirical Scale Factors / A.P. Scott, L. Radom // J. Phys. Chem. 1996. V.100. - P.16502-16513.

132. Andersson M.P. New Scale Factors for Harmonic Vibrational Frequencies Using the B3LYP Density Functional Method with the Triple-^ Basis Set 6311+G(d,p) / M.P. Andersson, P.Uvdal // J. Phys. Chem. A 2005, 109, P. 29372941.

133. Зверева E.E. Развитие методов неэмпирического моделирования колебательных спектров элементоорганических соединений / Е.Е.Зверева // диссертация на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук, специальность 01.04.05 Оптика, 2006 г.

134. Almeida L.C.J. The anomalous solvent effect in the vibrational spectrum of2.3-diphenyl-cycloprop-2-enone:an experimental and theoretical investigation / L.CJ. Almeida, P.S. Santos // Spectrochim. Acta. A 2002. - V. 58. - P. 31393148.

135. Bratu I. Molecular relaxation processes of 2-bromopropane in solutions from IR frequency(C-Br) band shape analysis / L Bratu, R. Grecu, R. Constantinescu, T. Iliescu // Spectrochim. Acta. A 1998. - V. 54. - P. 501-506.

136. Grecu R. Solvent effects in infrared spectra and ab initio calculations of 2-bromopropane / R. Grecu, A. Кип, I. Silaghi-Dumitrescu // J. Mol. Struct. 2001. - V. 565-566. - P. 39-42.

137. Ibanez F.W. Solvent effects upon the N—H vibrational- frequencies of phosphoramides / F.W. Ibanez, J.A. Pena // Spectrochim. Acta. A 1982. - V. 38, №3. - P. 351-356.

138. Ikram M. Solvent effects on the Si-Cl stretching bands of dimethyldichlorosilane by IR spectroscopy / M. Ikram, M.A. Rauf, Z. Jabeen // Spectrochim. Acta. A 1993. - V. 49, №7. - P. 939-945.

139. Ikram M. Solvent effect on Si—H stretching bands of substituted silanes / M. Ikram, M.A.Rauf, Z. Jabeen // Spectrochim. Acta. 1994. - V. A50, №2. - P. 337-342.

140. Liu Q. Solvent effects on infrared spectra of 5-methyl-7-methoxy-iso-flavone in single solvent systems / Q. Liu, W. Sang, X. Xu // J. Mol. Struct. 2002.- V. 608. P. 253-257.

141. Liu Q. Solvent effects on infrared spectra of 2-acetylthiophene in organic solvents / Q; Liu, X. Xu, W. Sang // Spectrochim. Acta. A 2003. - V. 59. - Pi 471475.

142. Navarro R. Solvent effects on the frequency of the v(C=0) IR band of ethyl acetate / R. Navarro, A. Hernanz, I. Bratu // J. Mol; Struct. 1995. - V. 348. - P. 253-256.

143. Put J. Study of the solvent1 effect ош the Ramam spectrum of I2 and IBr. Comparison with Br2 / J. Put; G. Maes, P. Huyskens, Th. Zeegers-Huyskens // Spectrochim. Acta. A 198L - V. 37, №81- P. 699-706.

144. Vinkler P. Solvent effects on IR bending frequency of NH2 and on stretching frequency of C=S groups: of primary thioamides and related compounds / P. Vinkler// Spectrochim. Acta. 1981. -V. A37, №9. - P. 801-804.

145. Tekin N. Solvents effect on infrared spectra of trimethyl phosphate in organic solvents / N. Tekin, M. Cebe // Vib. Spectrosc. 2004. - V. 36. - P. 129133.

146. Hanna S.Y. Solvent effects on Oil stretching frequencies for 1-arylallyl alcohols / S.Y. Hanna, M.Y. Shandala, S.M. Khalil // Spectrochim. Acta. A 2002.- V. 58.-P. 1437-1442.

147. Bayliss N.S. Solvent effects on the infra-red frequency and intensity of the nitrile vibration in aceto-, propio-, benzo- and phthalo-nitriles / N.S. Bayliss, A.R.H: Cole, L.H. Little II Spectrochim. Acta. 1959. - V. 15; - P. 12-19.

148. Bruni P. FT-IR study of two. 2-oxo-pyrroiidin-4-yl]carboxylate diastereomers in different solvent systems / P. Bruni, C. Conti, R. Galeazzi, A. Giardina, E. Giorgini, E. Maurelli, G. Tosi // J. Mol. Struct. 1999. - V. 480-481. -P. 379-385.

149. Bruni P. FT-IR of unsaturated b-amino acids in different solvents systems / P. Bruni, C. Conti, R. Galeazzi, E. Giorgini, G. Tosi // J. Mol. Struct. 2003. - V. 651-653.-P. 245-252.

150. Durocher G. A study of the effects of solvent on overtone frequencies / G. Durocher, C. Sandorfy // J. Mol. Spectrosc. 1967. - V. 22, №1-4. - P. 347-359.

151. Gonzalez G. NMR and IR studies of the solvent effect on thioureas / G. Gonzalez, B. Bogdanov, N. Yutronic, J. Manzur // Spectrochim. Acta. A 1982. -V. 38, №6. - P. 591-594.

152. Hildebrand J.H. Regular and related solutions / J.H. Hildebrand, J.M. Prausnitz, R.L. Scott. New York: Van-Nostrand-Reinhold, 1970.

153. Horrocks Jr. Solvent effects on the infrared frequency of the N-C band in isonitriles and the sign of part][mu]/t6r / Jr. Horrocks, R.H. Mann // Spectrochim. Acta. 1963. - V. 19, №8. - P. 1375-1384.

154. Kagarise R.E. Solvent effects on infrared frequencies. Ill: The carbony bands of ethyl acetate, ethyl trichloroacetate and ethyl trifluoroacetate / R.E. Kagarise, KB. Whetsel // Spectrochim. Acta. 1962. - V. 18, №3. - P. 341-352.

155. Kleeberg H. Ir spectroscopic investigation of solvent effects and H-bond formation on the CD stretching frequency of chloroform / H. Kleeberg, CI Eisenberg, T. Zinn // J. Mol. Struct. 1990. - V. 240. - P. 175-186.

156. Kolling O.W. FTIR Study of the solvent influence on the carbonyl absorption peak of ethyl acetate / O.W. Kolling // J. Phys. Chem. 1992. - V. 96. -P. 6217-6220.

157. Liu Q. Solvent effects on infrared spectra of methyl 4-hydroxybenzoate in pure organic solvents and in ethanol/CC14 binary solvents / Q. Liu, D. Fang, J. Zheng // Spectrochim. Acta. A 2004. - V. 60, №7. - P. 1453-1457.

158. Nyquist R.A. Factors affecting the carbonyl stretching frequencies of dialkyl ketones and alkyl alkanoates in various solvent systems / R.A. Nyquist // Vib. Spectrosc. 1994. - V. 7. - P. 1-29.

159. Nyquist R.A. Infrared study of styrene oxide and phenylacetylene in various solutions / R.A. Nyquist, S. Fiedler // Vib. Spectrosc. 1994. - V. 7, №2. - P. 149162.

160. Nyquist R.A. Infrared study of 4-х benzoic acids in CCI4 and or CHC13 / R.A. Nyquist, T.D. Clark // Vib. Spectrosc. 1995. - V. 8. - P. 387-400.

161. Nyquist R.A. Infrared study of l,3-dimethyl-2-imidazolidinone in various solvents / R.A.Nyquist, C.L. Putzig, T.D. Clark // Vib. Spectrosc. 1996. - V. 12. -P. 81-91.

162. Nyquist R.A. Infrared study of intramoleculary hydrogen bonded aromatic carbonyl containing compounds in various solvents / R.A. Nyquist, C.L. Putzig, T.D. Clark, A.T. McDonald // Vib. Spectrosc. 1996. - V. 12. - P. 93-102.

163. Nyquist R.A. Infrared' study of alpha]-haloacetic acids in solution / R.A. Nyquist, T.D. Clark // Vib. Spectrosc. 1996. - V. 10, №2. - P. 203-228.

164. Parker D.J. Solvent effects on the infrared active CO stretching frequencies of some metal carbonyl complexes I. Dimanganese decarbonyl and dirhenium decarbonyl / D.J. Parker // Spectrochim. Acta. 1983. - V. A39, №5. - P. 463-476.

165. Strangret J. Donor properties of water in organic solvents derived» from' infrared spectra of HDO / J. Strangret // J. Mol. Struct. 2002. - V. 643. - P. 29-35.

166. Andersson P. New scale factors for harmonic vibrational frequencies using the B3LYP density functional method with the triple-z basis set 6-311+G(d,p) / P. Andersson, P. Uvdal // J. Phys. Chem. A. 2005. - V. 109, №12. - P: 2937-2941.

167. Moridani M.Y. Quantitative structure toxicity relationships for phenols in isolated rat hepatocytes / M.Y. Moridani, A. Siraki, P.J. O'Brien // Chemico-Biological Interactions. 2003. - V. 145. - P. 213-223.

168. Abraham M.H. Hydrogen bonding. 31. Construction of a scale of solute effective or summation hydrogen bond basicity / M.H. Abraham // J. Phys. Org. Chem. 1993. - V. 6. - P. 660-684.