Сольвофобные эффекты в неводных растворах неэлектролитов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Столов, Михаил Андреевич

• Столов, Михаил Андреевич
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Столов, Михаил Андреевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Глава 1. Сольвофобный эффект: проявления и методы его описания

1.1. Природа и механизм гидрофобного и сольвофобного эффекта

1.2. Количественная мера сольвофобного эффекта

1.3. Энтальпийно-энтропийная компенсация

1.4. Надмолекулярная структура ассоциированных растворителей

1.5. Мицеллообразование и самосборка в неводных ассоциированных растворителях

1.6. Другие проявления сольвофобных эффектов

Глава 2. Вклад сольвофобного эффекта в термодинамические функции сольватации

2.1. Термодинамические функции сольватации неэлектролитов

2.2. Эмпирическое уравнение для расчёта энергии Гиббса неспецифической сольватации

2.3. Метод определения вклада сольвофобного эффекта в энергию Гиббса сольватации

Глава 3. Экспериментальное определение термодинамических функций сольватации в неводных ассоциированных растворителях

3.1. Способы определения термодинамических функций растворения и сольватации

3.2. Литературные данные о термодинамических функциях сольватации в ассоциированных растворителях

Постановка задачи

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава 4. Измерение энтальпий растворения и коэффициентов активности в предельно разбавленных растворах неполярных и малополярных веществ в

ассоциированных жидкостях

4.1. Объекты исследования

4.2. Измерение предельных коэффициентов активности

4.3. Измерение энтальпий растворения

4.4. ИК-спектроскопия в растворе

4.5. Критический анализ полученных экспериментальных значений термодинамических функций сольватации в изучаемых растворителях

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Глава 5. Соотношение между энергией Гиббса и энтальпией сольватации как метод идентификации сольвофобных эффектов

5.1. Соотношения между энергией Гиббса и энтальпией сольватации в различных растворителях

5.2. Соотношения между энергией Гиббса и энтальпией сольватации в ассоциированных растворителях

5.3. Соотношения между энергией Гиббса и энтальпией сольватации в смесях ассоциированных растворителей

Глава 6. Энергия Гиббса сольвофобного эффекта в ассоциированных растворителях

6.1. Энергия Гиббса сольвофобного эффекта в формамиде

6.2. Энергия Гиббса сольвофобного эффекта в этиленгликоле

6.3. Энергия Гиббса сольвофобного эффекта в М-метилформамиде

6.4. Энергия Гиббса сольвофобного эффекта в пропиленгликоле и метилцеллозольве

Глава 7. Связь между энергией Гиббса сольвофобного эффекта и природой растворителя

7.1. Использование трет-бутилхлорида в качестве основы количественной шкалы силы сольвофобных эффектов

7.2. Использование бензола в качестве основы количественной шкалы силы сольвофобных эффектов

7.3. Соотношение между энергией Гиббса сольвофобного эффекта и концентрации водородных связей в растворителе

Глава 8. Энергии Гиббса специфических взаимодействий протоноакцептора с

ассоциированным растворителем

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сольвофобные эффекты в неводных растворах неэлектролитов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Множество исследований посвящено природе гидрофобного эффекта, его проявлению и влиянию на различные физико-химические процессы. В частности, он является одним из факторов, стабилизирующих третичную структуру белка. Обобщение понятия «гидрофобный эффект» на случай произвольного растворителя носит название «сольвофобный эффект». Сольвофобные эффекты являются движущей силой процесса агрегации амфифильных (образование мицелл и везикул) и неамфифильных молекул (так называемая самосборка), которые наблюдались во многих неводных средах. При этом общая теория сольвофобных эффектов, несмотря на возникший в последние десятилетия практический интерес к этим процессам, не разработана. Экспериментальная основа для исследований этих эффектов также довольно скудна и бессистемна.

В данной работе впервые изучены термодинамические свойства разбавленных растворов малополярных органических соединений в неводных растворителях, самоассоциированных за счёт межмолекулярных водородных связей. Эти растворители (диолы, целлозольвы, амиды) активно используются в промышленности в качестве растворителей, добавок или реагентов. Прогнозирование свойств растворов в таких растворителях невозможно без корректного учёта сольвофобных эффектов. В связи с этим возникает необходимость в разработке термодинамического подхода к качественному и количественному описанию сольвофобных эффектов, их природы, а также влияния структурных характеристик молекул растворяемого вещества и растворителя на их силу.

Цель работы. Основной целью данной диссертационной работы является качественное и количественное термодинамическое описание сольвофобных эффектов в предельно разбавленных растворах неэлектролитов в растворителях, ассоциированных за счёт водородных связей. На пути к достижению этой цели перед нами стояли следующие задачи:

• определение не измеренных ранее предельных коэффициентов активности и энтальпий растворения неполярных и малополярных соединений в изучаемых растворителях;

• разработка метода определения наличия или отсутствия сольвофобных эффектов в изучаемых растворителях;

• расчёт энергии Гиббса и энтальпии сольвофобного эффекта в изучаемых растворителях с помощью подхода, успешно использованного ранее для водных растворов;

• поиск связи величины энергии Гиббса сольвофобного эффекта в отдельном растворителе с природой растворяемой молекулы;

• анализ влияния структуры растворителя на силу сольвофобных эффектов;

• расчёт энергии Гиббса специфических взаимодействий ассоциированного растворителя с протоноакцептором в среде ассоциированного растворителя. Научная новизна работы и выносимые на защиту положения. В работе

измерены неизвестные ранее величины термодинамических функций сольватации неполярных и малополярных соединений в ассоциированных растворителях, с помощью которых были рассчитаны количественные характеристики сольвофобного эффекта в этих растворителях. На защиту выносятся следующие положения:

• соотношение между энергией Гиббса и энтальпией сольватации как основа для качественного и количественного сравнения силы сольвофобного эффекта в различных растворителях;

• определение вклада сольвофобного эффекта в энергию Гиббса сольватации исходя из экстратермодинамических соотношений;

• линейные корреляции между энергиями Гиббса сольвофобного эффекта и характеристическим объёмом растворяемой молекулы;

• закономерность изменения силы сольвофобного эффекта с изменением концентрации водородных связей в растворителе.

Практическая значимость работы. Растворители, изучаемые в этой работе, регулярно используются в химической промышленности. Предельные

коэффициенты активности неполярных и малополярных соединений в этих растворителях могут быть использованы при расчёте оптимальных условий процессов разделения, в частности, алифатических и ароматических углеводородов, а также промышленных химических синтезов. Данные о сравнительной силе сольвофобных эффектов могут быть использованы для выбора оптимального растворителя для проведения процессов, включающих самосборку амфифильных молекул, например, синтезов наноматериалов. Расчёт энергий Гиббса сольвофобного эффекта позволит корректно оценивать энергию Гиббса водородной связи протоноакцептора с молекулой ассоциированного растворителя в среде этого растворителя, что невозможно осуществить с помощью других методов, в том числе спектральных. Эти значения можно использовать для расчёта доли незакомплексованных молекул растворителя в системе. Данная характеристика может быть использована для параметризации расчётных моделей, описывающих смеси веществ с участием ассоциированных компонентов (например, CPA EoS, PC-SAFT).

Объём и структура работы. Диссертация изложена на 170 страницах, содержит 41 рисунок и 19 таблиц. Список литературы содержит 229 библиографических ссылок. Диссертация состоит из введения, 8 глав, выводов и списка литературы.

Первая глава посвящена обзору имеющихся на текущий момент точек зрения о природе сольвофобных эффектов и попыток их количественной интерпретации; структурных особенностей ассоциированных растворителей и проявлению в них сольвофобных эффектов. Во второй главе описывается термодинамический подход, применённый для количественного описания сольвофобных эффектов в растворах. Третья глава содержит литературные данные по термодинамическим функциям сольватации неполярных и малополярных соединений в изучаемых растворителях, а также краткое описание экспериментальных методов их измерения. Четвёртая глава посвящена методике и результатам проделанных в ходе работы экспериментов. В пятой главе приведено сопоставление полученных результатов. Шестая глава содержит

методику количественного описания термодинамических функций сольвофобного эффекта в изучаемых растворителях и наблюдаемые закономерности их изменения. В седьмой главе сформулировано соотношение, описывающее влияние природы растворителя на его "сольвофобную силу". В восьмой главе проведён расчет энергий Гиббса специфических взаимодействий ассоциированного растворителя с протоноакцептором в среде ассоциированного растворителя.

Личный вклад автора. Автором проведён анализ литературы; измерены значения использовавшихся в данной работе коэффициентов активности и энтальпий растворения ряда соединений в ассоциированных растворителях методами хроматографии и калориметрии растворения; произведена математическая обработка полученных и литературных данных; получен ряд закономерностей, связывающий количественные характеристики сольвофобного эффекта со структурными параметрами растворяемого вещества и растворителя; проведено обобщение полученных данных.

Апробация работы. Результаты работы были представлены на XVI симпозиуме по межмолекулярным взаимодействиям и конформациям молекул (Иваново, 2012 г.), XX международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2012» (Москва, 2013 г.), XIX международной конференции по химической термодинамике в России (Москва,

2013 г.), XI европейском симпозиуме по термоанализу и калориметрии (Эспоо,

2014 г.), а также на научных конференциях Казанского федерального университета.

Публикации. Основные результаты диссертации изложены в 8 статьях [18], а также в тезисах 5 докладов.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Глава 1. Сольвофобный эффект: проявления и методы его описания.

Несмешиваемость неполярных органических соединений с водой наблюдалась ещё с древних времён. Нефть, попадая в водоем, распределяется по его поверхности, а вода на поверхности масла собирается в капли. Такие явления стали называть следствием гидрофобного эффекта. К другим его проявлениям можно отнести крайне низкую растворимость, пониженные значения энтропии сольватации и повышенные значения теплоёмкости сольватации (по сравнению с этими величинами в других растворителях) неполярных соединений. Также хорошо известна тенденция к агрегации неполярных фрагментов молекул в воде, которую называют гидрофобными взаимодействиями. Считается, что в биологических системах гидрофобные взаимодействия оказывают определяющее влияние при формировании третичной структуры белков и образовании липидных мембран [9]. Подобное поведение наблюдалось не только в воде, но и в растворах в таких растворителях, как формамид, этиленгликоль, глицерин и др. Стоит отметить, что вышеуказанные явления в этих растворителях несколько ослаблены по сравнению с водой. Изучению термодинамических свойств разбавленных растворов малополярных молекул в растворителях, проявляющих сольвофобный эффект, посвящена эта работа.

На настоящий момент опубликовано большое число работ, касающихся изучения гидрофобного эффекта. Сольвофобный эффект в неводных растворах изучен куда в меньшей степени. В первую очередь это связано с недостатком экспериментальных данных в неводных растворах. Мы попытаемся восполнить этот пробел и продемонстрировать общность закономерностей, которым подчиняются сольвофобные эффекты в различных растворителях.

1.1. Природа и механизм гидрофобного и сольвофобного эффекта

Термин "сольвофобный эффект" стал применяться с 1950-х годов. Первые попытки количественно охарактеризовать сольвофобные эффекты в различных растворителях были предприняты в 1960-х [10]. Синаноглу предложил уравнение для энергии Гиббса переноса растворяемого вещества А из раствора в газовую фазу:

^^а + Ь^-сь^у-ЯТЫ— + ...(1.1.1), Ч» Ц

в котором слагаемое сь^ъух (где с - константа, зависящая от природы

растворяемого вещества и растворителя, ьА - объём молекулы растворителя, а У\

- поверхностное натяжение растворителя) отражает вклад сольвофобного эффекта и играет определяющую роль для энергий Гиббса переноса больших и/или неполярных растворяемых молекул.

Это уравнение приводит к заключению, что притяжение неполярных фрагментов обуславливается вкладом сольвофобного эффекта, который пропорционален поверхностному натяжению растворителя и изменению площади доступной поверхности растворителя в процессе ассоциации. Этот вклад отличен от нуля во всех растворителях, но агрегация может произойти лишь в том случае, если величина поверхностного натяжения достаточно высока. Схожее представление о природе гидрофобного эффекта было изложено в работе [11]. Исходя из этих соображений, был установлен следующий порядок уменьшения силы сольвофобного эффекта в растворителях:

вода>глицерин, формамид»этиленгликоль>бутан-1-ол, пропан-1-ол, этанол, метанол>трет-бутанол.

Огромным недостатком работы Синаноглу является крайне малый массив экспериментальных данных, на основе которых он пришёл к своим носящим очень общий характер умозаключениям.

Хорват с сотр. опубликовал серию работ, в которых он попытался количественно оценить влияние сольвофобных эффектов на удерживание веществ в обращенно-фазовой жидкостной хроматографии, основываясь на

модифицированном уравнении (1.1.1) [12]. Как и в теории Синаноглу, вклад сольвофобного эффекта в энергию взаимодействия с подвижной и неподвижной фазы определяется поверхностным натяжением на границе раздела фаз.

Совершенно другая модель сольвофобного эффекта в воде и в формамиде была предложена в работах [13, 14]. Авторы основывались на теории о существовании "айсбергов" в водных растворах, предложенной Франком и Эвансом [15]. Эта теория заключается в том, что вокруг неполярных молекул и фрагментов образуются небольшие кристаллические структуры из молекул воды. Образование такой упорядоченной структуры приводит к сильному уменьшению энтропии, в результате чего энтропия гидратации принимает низкие значения. При повышении температуры эти структуры "плавятся", что объясняет высокую теплоемкость гидратации и быстрое возрастание энтальпии и энтропии с повышением температуры.

К подобному заключению пришёл и Кесслер, основываясь на производной второго вириального коэффициента, отвечающего за взаимодействие между молекулами растворяемого вещества, по давлению для неполярных молекул [16, 17] (была применена статистическая теория МакМиллана-Майера [18]). Чуть позже, при исследовании водных и безводных растворов амидов, была обнаружена связь между производной второго вириального коэффициента по давлению и числом метальных групп в молекуле амида [19]. Однако в дальнейшем версия об образовании клатратоподобных структур вокруг молекулы неполярного растворённого вещества была опровергнута рядом теоретических и экспериментальных исследований [20].

Изучение сольватации жёстких частиц в различных моделях воды с применением теории масштабных частиц, методов Монте-Карло и молекулярной динамики показало, что большие положительные величины энергии Гиббса сольватации главным образом обуславливает небольшой по величине молярный объём воды. В модели жидкости, не образующей межмолекулярные водородные связи, но имеющей молярный объём такой же, как у воды, энергии Гиббса сольватации жёстких частиц были примерно равными, или даже превышали по

величине значения в моделях воды [21, 22]. Можно заметить, что водородное связывание всё равно является косвенной причиной гидрофобного эффекта в этих моделях, поскольку оно влияет на величину молярного объёма воды и ее нахождение при стандартных условиях в конденсированном, а не газообразном состоянии.

Некоторые учёные, напротив, связывают сольвофобные эффекты исключительно с самоассоциацией растворителя посредством межмолекулярного водородного связывания. В теории мобильного порядка Хайскенса [23] сольвофобные эффекты являются прямым следствием самоассоциации растворителя. Был сделан вывод о чисто энтропийном происхождении этих эффектов, причём величина дополнительной энтропии пропорциональна объёму растворяемой молекулы. В рамках своей теории автор получил уравнение, которое относительно точно описывает энергии Гиббса сольватации неполярных соединений в ряде ассоциированных растворителей. Согласно проведённому анализу [24] растворители были упорядочены по своей "сольвофобной силе" следующим образом: вода>формамид>этиленгликоль>пропиленгликоль>метанол>этанол>пропанол-

1>бутанол-1.

Однако лежащее в основе данной теории допущение о неэргодичности процессов водородного связывания не нашло подтверждения ни в одной из других работ. Кроме того, вероятно, что по меньшей мере гидрофобный эффект обусловлен не только энтропийным фактором [25, 26].

Ещё одна идея о природе сольвофобного эффекта основана на сравнении эластичности пространственной сетки водородных связей в разных растворителях [27]. Сольвофобный эффект, согласно ей, возникает из-за лабильности пространственной сетки водородных связей и способности этой сетки к созданию полости, вмещающей в себя растворяемую молекулу или её часть. Растворяемая молекула в полости создаёт помехи для окружающих молекул растворителя. Это ведёт к упрочнению водородных связей между молекулами растворителя, что объясняет отрицательные энтальпию и энтропию сольватации. Ассоциированные

растворители имеют меньшие значения изотермической сжимаемости по сравнению с неассоциированными. Это говорит о высокой эластичности трёхмерной сетки водородных связей и, по мнению автора, является движущей силой сольвофобных взаимодействий. Однако значения сжимаемостей не сопоставлялись с термодинамическими функциями сольватации.

Гипотеза Синаноглу и гипотеза "айсбергов" опровергаются Чандлером и др. [28, 29]. При помощи различных расчётных методов (молекулярная динамика, метод ЬС\¥ [30]) он показал, что энергия Гиббса гидратации пропорциональна площадиью поверхности помещенной в воду частицы только в случае частиц большого размера (диаметром более 1 нм). Для молекул меньшего размера энергия Гиббса гидратации зависит уже от объёма растворяемой молекулы, что было подтверждено и в других работах [31, 32]. Это делает агрегацию неполярных фрагментов выгодной при достижении определенного критического объема, когда частицы по одиночке имеют более высокий суммарный химический потенциал, чем их агрегат, поскольку его энергия растет линейно от площади поверхности, а не объема. С увеличением размера частицы коэффициент пропорциональности приближается к поверхностному натяжению растворителя на границе раздела жидкость-пар. Следует считать, что это наиболее достоверное качественное объяснение гидрофобного эффекта на сегодняшний день. Однако вычисления в вышеупомянутых работах проводились только в водных растворах, и не для реальных молекул, а для гипотетических частиц (так называемых, твёрдых сфер).

Зависимость теплоёмкости гидрофобной гидратации от размера растворяемой молекулы изучалась в работе [33]. Как и в работе Чандлера [28], механизм гидратации зависит от размера растворяемой частицы. При этом, если в случае сольватации жёсткой сферы смена механизма гидратации протекала при диаметре растворяемой молекулы 1 нм [28], то для растворов реальных соединений (тетраалкиламмониевых солей) эта величина была ниже.

В работе [34] методами моделирования Монте- Карло был проведен анализ влияния гипотетических сферических частиц фиксированной жёсткости и разных

размеров на структуру гидратной оболочки. Было показано, что при гидратации частицы с размерами менее 0,4 нм структура воды практически не меняется. При гидратации частиц большего размера происходит разрушение сетки водородных связей (количество разрушенных связей возрастает с размером частицы).

1.2. Количественная мера сольвофобного эффекта

Задача о количественной характеристике сольвофобного эффекта для широкого круга растворителей и растворенных веществ ранее не решалась и не ставилась. Как правило, исследователи ограничивались молекулами предельных углеводородов или, как говорилось выше, модельными объектами. В первую очередь следует задаться вопросом, характерен ли сольвофобный эффект только для растворителей с особой структурой жидкой фазы, или же необходимо использовать параметр, отражающий силу сольвофобного эффекта, применительно ко всем растворителям без исключения.

Серия работ по изучению гидрофобного эффекта и гидрофобных взаимодействий проведена Бен-Наимом. В работе [35] он рассчитывает энергии гидрофобных взаимодействий как разность энергий сольватации этана и двух молекул метана. С помощью температурной зависимости этой величины Бен-Наим показывает, что отрицательное значение разности энергий Гиббса в воде обусловлено энтропийным фактором. Также были изучены другие растворители: одноатомные спирты, циклогексан, диоксан. Аналогичным образом рассчитывались энергии сольвофобных взаимодействий, при этом для воды они оказались наиболее сильными. Следует заметить, что на самом деле метан не образует димеров ни в водном растворе, ни в других растворителях, поэтому расчет энергии его самоассоциации носит чисто умозрительный характер. Кроме того, по Бен-Наиму сила сольвофобных взаимодействий в одноатомных алифатических спиртах возрастает с ростом числа атомов углерода, а в этаноле и в циклогексане сольвофобные эффекты проявляются в одинаковой степени, что

совершенно нелогично с точки зрения определения сольвофобного эффекта как явления, ухудшающего растворимость малополярных веществ.

В работе Абрахама [36] был предложен параметр "сольвофобной силы" растворителя 8Р, определяемый по формуле:

М

^ _^ Растворите ¡ь ^ ^ | ^^

р м

1 ексадекан

где М - параметр растворителя, полученное из корреляции энергий Гиббса переноса (Д,б0) алканов в данный растворитель из воды с параметром размера

(эффективным радиусом) растворяемого вещества Кт:

А1С0 (из воды в растворитель) = МЯГ + £) (1.1.3).

Здесь М и Б получены методом линейной регрессии. Величины 8Р могут быть найдены для любого растворителя и имеют величину от нуля (гексадекан) до единицы (вода). Величины для различных растворителей понижаются примерно в том же порядке, в каком возрастает растворимость алканов в этих растворителях. Для апротонных растворителей эта шкала имеет сходство по порядку следования растворителей со шкалами полярности или электроноакцепторности [37]. Абрахам также расположил растворители в ряд уменьшения сольвофобной силы:

вода>формамид>этиленгликоль>метанол>этанол>пропан-1-ол>пропан-2-

ол>бутан-1-ол.

Существенным недостатком подхода Абрахама является предположение, что только н-алканы могут служить для определения силы сольвофобного эффекта растворителя. При этом, согласно его гипотезе, при растворении, например, инертных газов, сольвофобный эффект не проявляется.

Самоассоциированные за счёт водородных связей жидкости, как правило, обладают высокой плотностью энергии когезии. Она связана с внутренней энергии испарения (или сублимации) вещества. Высокая плотность энергии когезии является одним из качеств растворителя, в котором возможна агрегация амфифильных молекул - процесса, на который влияют сольвофобные эффекты. Одной из мер плотности энергии когезии является параметр Гордона, который

был рассчитан [38] для большого числа растворителей, включая ионные жидкости. Параметр Гордона определяется уравнением

где уж_г - поверхностное натяжение растворителя на границе раздела жидкость-газ, а Ум - мольный объём растворителя. Данный параметр отражает силу межмолекулярных взаимодействий растворитель-растворитель. На основе параметра Гордона составлена шкала растворителей, которая была названа [38] шкалой сольвофобного эффекта. С ростом величины параметра С во многих случаях снижается критическая концентрация мицеллообразования (далее ККМ). Однако, на наш взгляд, значения ККМ являются плохой основой для количественного описания сольвофобных эффектов, поскольку точность их измерения в неводной среде крайне низка, а их значения сильно отличаются от одного ПАВ к другому.

М. Борисовером предложен подход, основанный на использовании параметра когезии и исправляющий недостатки работы М. Абрахама [39]. Им было замечено, что при сопоставлении энергии Гиббса сольватации гексана в разных растворителях с параметром Гильдебрандта [40] растворители, не ассоциированные за счёт водородных связях образуют прямую, от которой отклоняются точки, соответствующие воде, этиленгликолю и одноатомным алифатическим спиртам. Поскольку параметр Гильдебрандта не учитывает самоассоциацию растворителя, была внесена поправка на энергию самоассоциации в этот параметр. Исправленный параметр Гильдебрандта имеет вид

где Ум - мольный объём растворителя Б. После сопоставления энергий Гиббса сольватации гексана в различных растворителях с д$Нжсп по отклонению от прямой, образованной неассоциированными растворителями, стало возможным

рассчитать энергии Гиббса сольвофобного эффекта различных веществ, не вступающих в специфические взаимодействия с растворителем, в воде, этиленгликоле, формамиде и глицерине. С помощью аналогичного подхода были рассчитаны и энтальпии сольвофобных эффектов для этих систем.

Резюмируя вышеописанные попытки охарактеризовать сольвофобные эффекты, безусловно, необходимо отметить их вклад в современное состояние изучения проблемы. Однако они имеют недостаточно общий характер и не дают ответа на вопрос, как для произвольного растворенного вещества и растворителя определить вклад сольвофобного эффекта в термодинамические функции растворения или сольватации.

1.3. Энтальпийно-энтропийная компенсация

В настоящей работе будет обсуждаться соотношение между энергией Гиббса и энтальпией сольватации вещества в серии растворителей. Поэтому его мы рассмотрим более подробно.

Известно, что для многих физико-химических процессов наблюдается линейное соотношение между энтропией и энтальпией этих процессов в различных системах. Как правило это соотношение проявляется в системе при изменении условий среды (например, таких как растворитель или рН). Подобную энтальпийно-энтропийную компенсацию зачастую считают изоравновесной зависимостью, что не совсем корректно [41]. Изоравновесной называют температуру, при которой константы равновесия физико-химического процесса для серии систем практически одинаковы. Графически это выражается пересечением в одной точке нескольких прямых, соответствующих зависимостям энергий Гиббса этого процесса от температуры для серии систем. Известны системы, в которых наблюдается энтальпийно-энтропийная компенсация, но не наблюдается изоравновесный эффект, и наоборот. При линейном соотношении энтальпии и энтропии процесса должно выполняться линейное соотношение между энергией Гиббса и энтальпией, если только варьируемым параметром не

является температура [42, 43]. Отметим, что погрешность при определении на основе экспериментальных данных энергии Гиббса существенно ниже, чем при определении энтальпии, и тем более энтропии, при вычислении которой складываются ошибки для в и Н.

Феномен энтальпийно-энтропийной компенсации состоит в том, что усиление взаимодействия между молекулами приводит к понижению конфигурационной свободы системы, следовательно, к понижению энтропии. Энтальпийно-энтропийная компенсация была зафиксирована [44] для ряда физико-химических процессов, включая адсорбционные равновесия, связывание субстрата с рецептором, фазовые переходы, фолдинг белков и нуклеиновых кислот, экстракцию, гидратацию ионов, конформационные переходы, диэлектрическую релаксацию, образование супрамолекулярных и ван-дер-ваальсовских комплексов, сольватацию лигандов, диссоциацию, термическое разложение, термическую изомеризацию, реакции окисления и замещения, реакции с переносом протона и электрона, деполимеризацию, фотоизомеризацию, гидролиз, циклоприсоединение и др.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Столов, Михаил Андреевич, 2015 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Седов И.А. Определение вклада сольвофобных эффектов в энергию Гиббса сольватации в метаноле / И.А. Седов, М.А. Столов, Б.Н. Соломонов // Ж. Физ. Химии. - 2011. - Т. 85, № 4. - С. 698-703.

2. Sedov I.A. Solvophobic effects and relationships between the Gibbs energy and enthalpy for the solvation process / I.A. Sedov, M.A. Stolov, B.N. Solomonov // J. Phys. Org. Chem. - 2011. - V. 24, N. 11.-P. 1088-1094.

3. Sedov I.A. Enthalpies and Gibbs free energies of solvation in ethylene glycol at 298K: Influence of the solvophobic effect / I.A. Sedov, M.A. Stolov, B.N. Solomonov // Fluid Phase Equilib. - 2013. - V. 354. - P. 95-101.

4. Sedov I.A. Thermodynamics of solvation and solvophobic effect in formamide / I.A. Sedov, M.A. Stolov, B.N. Solomonov // J. Chem. Thermodyn. - 2013. - V. 64. - P. 120-125.

5. Sedov I.A. Calorimetric study of solvation of low polar solutes in propylene glycol and methyl cellosolve at 298 К / I.A. Sedov, M.A. Stolov, B.N. Solomonov // Thermochim. Acta. - 2014. - V. 589. - P. 247-251.

6. Sedov I.A. Thermodynamics of solvation in propylene glycol and methyl cellosolve / I.A. Sedov, M.A. Stolov, B.N. Solomonov // J. Chem. Thermodyn. - 2014. - V. 78. - P. 32-36.

7. Sedov I.A. tert-Butyl chloride as a probe of the solvophobic effects / I.A. Sedov, M.A. Stolov, B.N. Solomonov // Fluid Phase Equilib. - 2014. - V. 382. - P. 164-168.

8. Sedov I.A. Abraham model correlations for solute transfer into 2-ethoxyethanol from water and from the gas phase / I.A. Sedov, M.A. Stolov, E. Hart, D. Grover, H. Zettl, V. Koshevarova, W.E. Acree Jr, M. Abraham // J. Mol. Liq. - 2015. - V. 208. - P. 63-70.

9. Kauzmann W. Some Factors in the Interpretation of Protein Denaturation AV. Kauzmann. - Advances in Protein Chemistry, Academic Press, 1959. - P. 1-63.

10. Sinanoglu О. Solvent Effects on Molecular Associations in Molecular Association in Biology / O. Sinanoglu. - New York: Academic Press, 1968. - P. 427.

11. Melander W. Salt effect on hydrophobic interactions in precipitation and chromatography of proteins: an interpretation of the lyotropic series / W. Melander, C. Horvath // Arch. Biochem. Biophys. - 1977. - V. 183, N 1. - P. 200-215.

12. Vailaya A. Solvophobic Theory and Normalized Free Energies of Nonpolar Substances in Reversed Phase Chromatography / A. Vailaya, C. Horvath // J. Phys. Chem. B. - 1997. - V. 101, N 30. - P. 5875-5888.

13. Silveston R. Water structuring around nonpolar molecules as determined by HPLC / R. Silverston, B. Kronberg // J. Phys. Chem. - 1989. - V. 93, N 16. - P. 6241-6246.

14. Sjoberg M. A thermodynamic study of the solvophobic effect in formamide solutions of nonpolar molecules/ M. Sjoberg, R. Silverston, B. Kronberg // Langmuir. -1993. - V. 9, N 4. - P. 973-979.

15. Frank H.S. Free volume and entropy in condensed systems III. Entropy in binary liquid mixtures; Partial molal entropy in dilute solutions; Structure and thermodynamics in aqueous electrolytes/ H.S. Frank, M.W. Evans // J. Chem. Phys. - 1945. - V. 13, N 11.-P. 507-532.

16. Кесслер Ю.М. Сольвофобные эффекты и структурная информация / Ю.М. Кесслер // Ж. Структ. Химии. - 1984. - Т. 25, № 2. - С. 83-86.

17. Кесслер Ю.М. Сольвофобные эффекты. Теория, эксперимент, практика. / Ю.М. Кесслер, A.M. Зайцев - Л: Химия, 1989. - 312 с.

18. McMillan W.G. The Statistical Thermodynamics of Multicomponent Systems / W.G. McMillan, J.E. Mayer // J. Chem. Phys. - 1945. - V. 13, N 7. - P. 276-305.

19. Куликов M.B. Сольвофобные эффекты в бинарных неводных смесях / М.В. Куликов, A.M. Зайчиков // Изв. АН. Сер. хим. - 1997. № 9. _ с. 1587-1591.

20. Blokzijl W. Hydrophobic effects. Opinions and facts / W. Blokzijl, J.B.F.N. Engberts // Angew. Chem. Int. Ed. - 1993. - V. 32, N 11. - P. 1545-1579.

21. Lynden-Bell R. Solvation in modified water models: towards understanding hydrophobic effects / R. Lynden-Bell, T. Head-Gordon // Mol. Phys. - 2006. - V. 104, N22.-P. 3593-3605.

22. Madan B. Role of hydrogen bonds in hydrophobicity: the free energy of cavity formation in water models with and without the hydrogen bonds / B. Madan, B. Lee // Biophys. Chem. - 1994. - V. 51, N 2-3. - P. 279-289.

23. Huyskens P.L. Gibbs energy of some binary systems containing hydrogen bonds/ P.L. Huyskens, M.C. Haulait-Pirson, G.G. Siegel, F. Kapuku // J. Phys. Chem. - 1988. - V. 92, N 23. - P. 6841-6847.

24. Ruelle P. The hydrophobic effect. 1. A consequence of the mobile order in H-bonded liquids / P. Ruelle, U.W. Kesselring // J. Pharm. Sci. - 1998. - V. 87, N 8. - P. 987-997.

25. Lee B. Solvent reorganization contribution to the transfer thermodynamics of small nonpolar molecules/ B. Lee // Biopolymers. - 1991. - V. 31, N 8. - P. 993-1008.

26. Solomonov B.N. Quantitative description of the hydrophobic effect: The enthalpic contribution / B.N. Solomonov, I.A. Sedov// J. Phys. Chem. B. - 2006. - V. 110, N 18. -P. 9298-9303.

27. Rodnikova M.N. A new approach to the mechanism of solvophobic interactions/ M.N. Rodnikova // J. Mol. Liq. - 2007. - V. 136, N 3. - P. 211-213.

28. Chandler D. Interfaces and the driving force of hydrophobic assembly / D. Chandler // Nature. - 2005. - V. 437, N 7059. - P. 640-647.

29. Huang D.M. The Hydrophobic Effect and the Influence of Solute-Solvent Attractions / D.M. Huang, D. Chandler // J. Phys. Chem. B. - 2002. - V. 106, N 8. - P. 2047-2053.

30. Lum K. Hydrophobicity at small and large length scales / K. Lum, D. Chandler, J.D. Weeks // J. Phys. Chem. B. - 1999. - V. 103, N 22. - P. 4570-4577.

31. Solomonov B.N. The hydrophobic effect Gibbs energy / B.N. Solomonov, I.A. Sedov // J. Mol. Liq. - 2008. - V. 139, N 1-3. - P. 89-97.

32. Alexandrovsky V.V. The Binomial Cell Model of Hydrophobic Solvation / V.V. Alexandrovsky, M.V. Basilevsky, I.V. Leontyev, M.A. Mazo, V.B. Sulimov // J. Phys. Chem. В.-2004.-V. 108, N40.-P. 15830-15840.

33. Кустов A.B. Термодинамические свойства водных растворов тетраалкиламмониевых солей: зависимость эффекта гидрофобной гидратации от размера катиона / A.B. Кустов // Ж. Неорг. Химии. - 2009. - Т. 54, № 2. - С. 368373.

34. Бушуев Ю.Г. Влияние размера сфер фиксированной жёсткости на структурно-энергетические характеристики гидрофобной гидратации / Ю.Г. Бушуев, С.В. Давлетбаева, В.П. Королёв // Изв. АН. Сер. хим. - 2008. № 9. - С. 1777-1786.

35. Mittal K.L. Solution Behavior of Surfactants: Theoretical and Applied Aspects. / K.L. Mittal, E.J. Fendler. - Springer US, V.l. - 2012.

36. Abraham M.H. A quantitative measure of solvent solvophobic effect / M.H. Abraham, P.L. Grellier, R.A. Mcgill // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1988. N 3. - P. 339-345.

37. Katritzky A.R. Quantitative Measures of Solvent Polarity / A.R. Katritzky, D.C. Fara, H. Yang, K. Tamm, Т. Tamm, M. Karelson // Chem. Rev. - 2004. - V. 104, N 1. -P. 175-198.

38. Greaves T.L. Ionic liquids as amphiphile self-assembly media / T.L. Greaves, C.L. Drummond // Chem. Soc. Rev. - 2008. - V. 37, N 8. - P. 1709-1726.

39. Байталов Ф.Д. Влияние структуры растворенного вещества и растворителя на термодинамику гидратации неэлектролитов: Дис. канд. хим. наук, Казань, 1994, 230 с.

40. Stiel I.L. Regular and Related Solutions / I.L. Stiel, J.H. Hildebrand, J.M. Prausnitz, R.L. Scott. - New York: American Institute of Chemical Engineers, 1971. - V. 3- 228

P-

41. Liu L. Isokinetic relationship, isoequilibrium relationship, and enthalpy-entropy compensation / L. Liu, Q.X. Guo // Chem. Rev. - 2001. - V. 101, N 3. - P. 673-695.

42. Hopfner K.P. Chemical compensation in macromolecular bridge-binding to thrombin / K.P. Hopfner, Y. Ayala , Z. Szewczuk, Y. Konishi, E. Di Cera // Biochemistry. - 1993. - V. 32, N 12. - P. 2947-2953.

43. Jovanovich G. Amylose-lipid complex dissociation. A study of the kinetic parameters / G. Jovanovich, M.C. Anon // Biopolymers. - 1999. - V. 49, N 1. - P. 8189.

44. Freed K.F. Entropy-Enthalpy Compensation in Chemical Reactions and Adsorption: An Exactly Solvable Model / K.F. Freed // J. Phys. Chem. B. - 2011. - V. 115, N7.-P. 1689-1692.

45. Barclay I.M. The entropy of solution / I.M. Barclay, J.A.V. Butler // Trans. Faraday Soc. - 1938. - V. 34. - P. 1445-1454.

46. Баранников В.П. Термодинамические функции сольватации 1,4-диоксана в различных растворителях / В.П. Баранников, С.С. Гусейнов // Ж. Физ. Химии. -2014. - Т. 88, № 2. - С. 269-273.

47. Zeng A.G. Solubility of daidzein in propylene glycol plus water cosolvent mixtures / A.G. Zeng, X.L Pang, N. Wu, D. Wang, G.J Nan, G.D. Yang, X.L. Bian // Fluid Phase Equilib. -2014. - V. 366.-P. 127-133.

48. Pacheco D.P. hermodynamic study of the solubility of ibuprofen and naproxen in some ethanol + propylene glycol mixtures / D.P. Pacheco, Y.J Manrique, F.T. Martinez // Fluid Phase Equilib. - 2007. - V. 262, N 1-2. - P. 23-31.

49. Manrique Y. Thermodynamics of Mixing and Solvation of Ibuprofen and Naproxen in Propylene Glycol + Water Cosolvent Mixtures / Y. Manrique, D. Pacheco, F. Martinez // J. Solution Chem. - 2008. - V. 37, N 2. - P. 165-181.

50. Gantiva M. Solution Thermodynamics of Ketoprofen in Ethanol + Water Cosolvent Mixtures / M. Gantiva, A. Yurquina, F. Martinez // J. Chem. Eng. Data. - 2009. - V. 55, N l.-P. 113-118.

51. Gantiva M. Thermodynamic analysis of the solubility of ketoprofen in some propylene glycol + water cosolvent mixtures / M. Gantiva, F. Martinez // Fluid Phase Equilib. - 2010. - V. 293, N 2. - P. 242-250.

52. Ahumada E.A. Solution thermodynamics of acetaminophen in some PEG 400 + water mixtures / E.A. Ahumada, D.R. Delgado, F. Martinez // Fluid Phase Equilib. -2012.-V. 332.-P. 120-127.

53. Perlovich G.L. Thermodynamics of solutions: II. Flurbiprofen and diflunisal as models for studying solvation of drug substances / G.L. Perlovich, S.V. Kurkov, A. Bauer-Brandl // Eur. J. Pharm. Sei. - 2003. - V. 19, N 5. - P. 423-432.

54. Perlovich G. Thermodynamics of Solutions I: Benzoic Acid and Acetylsalicylic Acid as Models for Drug Substances and the Prediction of Solubility / G. Perlovich, A. Bauer-Brandl // Pharm. Res. - 2003. - V. 20, N 3. - P. 471-478.

55. Oweimreen G.A. Enthalpy-Entropy Compensation and Solubility Parameters for Solutions of Nonmesomorphic Solutes in the Smectic-A, Nematic and Isotropic Phases

of the Liquid Crystal p-n-octyl-p'-cyanobiphenyl / G.A. Oweimreen // J. Solution Chem. -2011.-V. 40, N 1. - P. 79-92.

56. Schuhfried E. PTR-MS measurements and analysis of models for the calculation of Henry's law constants of monosulfides and disulfides / E. Schuhfried, F. Biasioli, E. Aprea, L. Cappellin, C. Soukoulis, A. Ferrigno, T.D. Mark, F. Gasperi // Chemosphere. -2011.-V. 83,N3.-P. 311-317.

57. Perlovich G. Solvation and hydration characteristics of ibuprofen and acetylsalicylic acid / G. Perlovich, S. Kurkov, A. Kinchin, A. Bauer-Brandl // AAPS PharmSci. -2004.-V. 6, N 1. - P. 22-30.

58. Exner O. Entropy-enthalpy compensation and anticompensation: Solvation and ligand binding / O. Exner // Chem. Commun. - 2000. N 17. - P. 1655-1656.

59. Matyushov D.V. Thermodynamic analysis of solvation in dipolar liquids / D.V. Matyushov, R.A. Schmid // J. Chem. Phys. - 1996. - V. 105, N 11. - P. 4729-4741.

60. Pina M.N. Critical solvent thermodynamic effect on molecular recognition: The case of the complex formation of carboxylates and ammonium-squaramido based receptors / M.N. Pina, K.A. Lopez, A. Costa, J. Morey // Thermochim. Acta. - 2013. -V. 569.-P. 104-111.

61. Liu G. Thermodynamic properties of micellization of Sulfobetaine-type Zwitterionic Gemini Surfactants in aqueous solutions - A free energy perturbation study / G. Liu, D. Gu, H. Liu, W. Ding, H. Luan, Y. Lou // J. Colloid Interface Sci. - 2012. - V. 375, N 1. -P. 148-153.

62. Ray A. Solvophobic Interactions and Micelle Formation in Structure Forming Nonaqueous Solvents / A. Ray // Nature. - 1971. - V. 231, N 5301. - P. 313-315.

63. Зайчиков A.M. Термодинамические характеристики самоассоциированных растворителей / A.M. Зайчиков, С.В, Макаров // Ж. Общ. Химии. - 2012. - Т. 82, №7.-С. 1071-1077.

64. Зайчиков A. M. Структурные и термодинамические характеристики амидов / A.M. Зайчиков // Ж. Структ. Химии. - 2012. - Т. 53, № 5. - С. 904-911.

65. Sillryn P. A statistical model of hydrogen bond networks in liquid alcohols / P. Sillryn, J. Bielecki, J. Mattsson, L. Borjesson, A. Matic // J. Chem. Phys. - 2012. - V. 136, N 9. - P. 094514-1-094514-8.

66. Ohtaki H. The structure of liquid formamide studied by means of X-ray diffraction and NMR at high temperatures and high pressures / H. Ohtaki, N. Katayama, K. Ozutsumi, T. Radnai // J. Mol. Liq. - 2000. - V. 88, N 2-3. - P. 109-120.

67. Tsuchida E. Ab initio molecular-dynamics study of liquid formamide / E. Tsuchida // J. Chem. Phys. - 2004. - V. 121, N 10. - P. 4740-4746.

68. Mennucci B. A Quantum Mechanical Strategy to Investigate the Structure of Liquids: The Cases of Acetonitrile, Formamide, and Their Mixture / B. Menucci, C.O. da Silva // J. Phys. Chem. B. - 2008. - V. 112, N 22. - P. 6803-6813.

69. Ludwig R. Experimental and theoretical studies of hydrogen bonding in neat, liquid formamide / R. Ludwig, F. Weinhold, T.C. Farrar // J. Chem. Phys. - 1995. - V. 102, N 13.-P. 5118-5125.

70. Бушуев Ю.Г. Структурные свойства жидкого формамида / Ю.Г. Бушуев, A.M. Зайчиков // Изв. АН. Сер. хим. - 1998. Т 10. - С. 1911-1917.

71. Nasr S. H-bonding in liquid acetamide as studied by x-ray scattering / S. Nasr, M. Ghedira, R. Cortes // J. Chem. Phys. - 1999. - V. 110, N 21. - P. 10487-10492.

72. Abdelmoulahi H. Intermolecular association in liquid acetamide as studied by X-ray scattering and ab-initio calculation / H. Abdelmoulahi, H. Bahri, M. Bahri , S. Nasr // J. Mol. Liq. - 2014. - V. 197. - P. 251-256.

73. Hammami F. -bonding in liquid N-methylformamide as studied by X-ray scattering / F. Hammami, S. Nasr, M. Oumezzine, R.H. Cortes // Biomol. Eng. - 2002. - V. 19, N 2-6.-P. 201-205.

74. Ohtaki H. The Structure of Liquid N-Methylformamide by Means of X-Ray Diffraction and Ab Initio LCGO-MO-SCF Calculations / H. Ohtaki, S. Itoh, B.M. Rode // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1986. - V. 59, N 1. - P. 271-276.

75. Cordeiro J.M.M. Neutron Diffraction Study of Liquid N-Methylformamide Using EPSR Simulation / J.M.M. Cordeiro, A.K. Soper // J. Phys. Chem. B. - 2009. - V. 113, N 19.-P. 6819-6825.

76. Almeida G.G. A Monte Carlo revisiting of N-methylformamide and acetone / G.G. Almeida, J.M.M. Cordeiro //J. Braz. Chem. Soc. - 2011. - V. 22. - P. 2178-2185.

77. Бушуев Ю.Г. Структурные свойства жидкого ^^диметилформамида / Ю.Г. Бушуев, A.M. Зайчиков // Изв. АН. Сер. хим. - 1998. № 1. - С. 21-27.

78. Родникова М.Н. Структура жидкого этиленгликоля / М.Н. Родникова, Н.А. Чумаевский, В.М. Троицкий, Д.Б. Каюмова // Ж. Физ. Химии. - 2006. - Т. 80, № 5. -С. 947-951.

79. Saiz L. Structure of liquid ethylene glycol: A molecular dynamics simulation study with different force fields / L. Saiz, J.A. Padro, E. Guardia // J. Chem. Phys. - 2001. -V. 114, N7.-P. 3187-3199.

80. Chelli R. Glycerol condensed phases Part I. A molecular dynamics study / R. Chelly, P. Procacci, G. Cardini, R.G. Delia Valle, S. Califano // Phys. Chem. Chem. Phys. - 1999. - V. 1, N 5. - P. 871-877.

81. Chelli R. Glycerol condensed phases Part II.A molecular dynamics study of the conformational structure and hydrogen bonding / R. Chelly, P. Procacci, G. Cardini, S. Califano // Phys. Chem. Chem. Phys. - 1999. - V. 1, N 5. - P. 879-885.

82. Towey J J. The structure of glycerol in the liquid state: a neutron diffraction study / J.J. Towey, A.K. Soper, L. Dougan // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - V. 13, N 20. -P. 9397-9406.

83. Haufa K.Z. Molecular Structure and Hydrogen Bonding of 2-Aminoethanol, 1-Amino-2-Propanol, 3-Amino-l-Propanol, and Binary Mixtures with Water Studied by Fourier Transform Near-Infrared Spectroscopy and Density Functional Theory Calculations / K.Z. Haufa, M.A. Czarnecki // Appl. Spectrosc. - 2010. - V. 64, N 3. - P. 351-358.

84. Veytsman B.A. Are lattice models valid for fluids with hydrogen bonds? / B.A. Veytsman // J. Phys. Chem. - 1990. - V. 94, N 23. - P. 8499-8500.

85. Lee J.H. Intra- and Intermolecular Hydrogen-Bonding Model and Its Application to 2-Alkoxyethanol System / J.H. Lee, C.S. Lee // Ind. Eng. Chem. Res. - 2006. - V. 45, N 5.-P. 1817-1821.

86. Химическая энциклопедия. - M.: Большая Российская Энциклопедия, 1999. -634 с.

87. Singh H.N. Micelle formation of ionic surfactants in polar nonaqueous solvents / N.H. Singh, S.M. Saleem, R.P. Singh, K.S. Birdi // J. Phys. Chem. - 1980. - V. 84, N 17.-P. 2191-2194.

88. Lattes A. Organized molecular systems in structured non-aqueous solvents. Is formamide a water like solvent? / A. Lattes, E. Perez, I. Rico-Lattes // Comptes Rendus Chimie. - 2009. - V. 12, N 1-2. - P. 45-53.

89. Alexandridis P. Micellization of Polyoxyalkylene Block Copolymers in Formamide / P. Alexandridis, L. Yang // Macromolecules. - 2000. - V. 33, N 9. - P. 3382-3391.

90. Auvray X. Formamide, a water substitute XIV (1) waterless microemulsions 8. Structural analysis by X-ray scattering of СТАВ aggregates in formamide and in the microemulsion system (formamide, СТАВ, isooctane, 1-butanol) / X. Aurvay, C.

Petipas, R. Anthore, I. Rico, A. Lattes, A. Ahmah-Zadeh Samii, A. de Savignac // Colloid. Polym. Sci. - 1987. - V. 265, N 10. - P. 925-932.

91. W.P. Reeves, M.L. Bahr // Synthesis. - 1976. - V. 12. - P. 823.

92. Das J. Aggregation, adsorption, and clouding behaviors of Triton X-100 in formamide / J. Das, K. Ismail // J. Colloid Interface Sci. - 2009. - V. 337, N 1. - P. 227-233.

93. Backlund S. Aggregation of tetradecyltrimethylammonium bromide in water, 1,2-ethanediol, and their mixtures / S. Blacklund, B. Bergenstahl, O. Molander, T. Warnheim // J. Colloid Interface Sci. - 1989. - V. 131, N 2. - P. 393-401.

94. Seguin C. SANS studies of the effects of surfactant head group on aggregation properties in water/glycol and pure glycol systems / C. Seguin, J. Eastoe, R.K. Heenan, I. Grillo // J. Colloid Interface Sci. - 2007. - V. 315, N 2. - P. 714-720.

95. Shrestha L.K. Effect of Polyol on the Structure of Nonionic Surfactant Reverse Micelles in Glycerol Monoisostearate/Decane Systems / L.K. Shrestha, T. Sat, D. Varade, K. Aramaki // Langmuir. - 2009. - V. 26, N 5. - P. 3115-3120.

96. Wijaya E.C. Linking molecular/ion structure, solvent mesostructure, the solvophobic effect and the ability of amphiphiles to self-assemble in non-aqueous liquids / E.C. Wijaya, T.L. Greaves, C.J. Drummond // Faraday Discuss. - 2013. - V. 167.-P. 191-215.

97. Smith G.N. Evidence for a Critical Micelle Concentration of Surfactants in Hydrocarbon Solvents / G.N. Smith, P. Brown, S.E. Rogers, J. Eastoe // Langmuir. -2013. - V. 29, N 10. - P. 3252-3258.

98. Kudina O. Solvent-Responsive Self-Assembly of Amphiphilic Invertible Polymers Determined with SANS / O. Kudina, A. Kohut, I. Tarnavchyk, I. Hevus, A. Voronov // Langmuir.-2014.-V. 30, N 12.-P. 3310-3318.

99. Rao K.S. Vesicles and reverse vesicles of an ionic liquid in ionic liquids / K.S. Rao, S. So, A. Kumar // Chem. Commun. - 2013. - V. 49, N 73. - P. 8111-8113.

100. Yamaguchi T. Dynamic Solvophobic Effect and Its Cooperativity in the Hydrogen-bonding Liquids Studied by Dielectric and Nuclear Magnetic Resonance Relaxation / T. Yamaguchi, H. Furuhashi, T. Matsuoka, S. Koda // J. Phys. Chem. B. - 2008. - V. 112, N51.-P. 16633-16641.

101. Islam M.R. Self-assembly of a set of hydrophilic-solvophobic-hydrophobic coil-rod-coil molecules based on perylene diimide / M.R. Islam, P.R. Sundararajan // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2013. - V. 15, N 48. - P. 21058-21069.

102. Jiang B. Benzodithiophene bridged dimeric perylene diimide amphiphiles as efficient solution-processed non-fullerene small molecules / B. Jiang, X. Zhang, C. Zhan, Z. Lu, J. Huang, X. Ding, S. He, J. Yao // Polym. Chem. - 2013. - V. 4, N 17. -P. 4631-4638.

103. Zhang Z. The leverage effect of the relative strength of molecular solvophobicity vs. solvophilicity on fine-tuning nanomorphologies of perylene diimide bolaamphiphiles / Z. Zhang, X. Zhang, C. Zhan, Z. Lu, X. Ding, S. He, J. Yao // Soft Matter. - 2013. - V. 9, N 11. - P. 3089-3097.

104. Fu C.-L. Effect of chain composition on the mechanical response of structural gel: A molecular dynamics simulation / C.-L. Fu, X.-Z. Jia, Z.-Y. Sun, L.-J. An // Polymer. - 2014. - V. 55, N 17. - P. 4538-4545.

105. Dill K.A. Dominant forces in protein folding / K.A. Dill // Biochemistry. - 1990. -V. 29, N31.-P. 7133-7155.

106. Back J.F. Increased thermal stability of proteins in the presence of sugars and polyols / J.F. Back, D. Oakenfull, M.B. Smith // Biochemistry. - 1979. - V. 18, N 23. -P. 5191-5196.

107. Abbas S.A. Characterization of antibody-polyol interactions by static light scattering: Implications for physical stability of protein formulations / S.A. Abbas, V.K. Sharma, T.W. Patapoff, D.S. Kalonia // Int. J. Pharm. - 2013. - V. 448, N 2. - P. 382389.

108. Timasheff S.N. Control of Protein Stability and Reactions by Weakly Interacting Cosolvents: The Simplicity of the Complicated / S.N. Timasheff - Adv. Protein Chem: Enrico Di C. Academic Press, 1998. - P. 355-432.

109. Liu W. Effect of alcohols on aqueous lysozyme-lysozyme interactions from static light-scattering measurements / W. Liu, D. Bratko, J.M. Prausnitz, H.W. Blanch // Biophys. Chem. - 2004. - V. 107, N 3. - P. 289-298.

110. Zhu N. Helical Folding of Conjugated Oligo(phenyleneethynylene): Chain-Length Dependence, Solvent Effects, and Intermolecular Assembly / N. Zhu, Q. Yan, Z. Luo, Y. Zhai, D. Zhao // Chem. Asian J. - 2012. - V. 7, N 10. - P. 2386-2393.

111. Du J. Polymer/Ti02 Hybrid Vesicles for Excellent UV Screening and Effective Encapsulation of Antioxidant Agents / J. Du, H. Sun // ACS Appl. Mater. Interfaces. -2014. - V. 6, N 16. - P. 13535-13541.

112. Shen Y. Lyotropic liquid crystal phases of phytantriol in a protic ionic liquid with fluorous anion / Y. Shen, T.L.Greaves, D.F. Kennedy, A. Weerawardena, N. Kirby, G. Song, C.J. Drummond // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2014. - V. 16, N 39. - P. 2132121329.

113. Yue X. Lyotropic Liquid Crystalline Phases of a Phytosterol Ethoxylate in Amide Solvents / X. Yue, X. Chen, Q. Li, Z. Li // Langmuir. - 2013. - V. 29, N 35. - P. 1101311021.

114. Friberg S.E. Solubilization in Non-Aqueous Lyotropic Liquid Crystals / S.E. Friberg, C. Solans, L. Gan-Zuo L. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 1984. - V. 109, N 2-4. -P. 159-168.

115. Shrestha L.K. Phase Behavior and Self-Organized Structures of Diglycerol Monolaurate in Different Nonpolar Organic Solvents / L.K. Shrestha, T. Sato, K. Aramaki // Langmuir. - 2007. - V. 23, N 12. - P. 6606-6613.

116. Wang X. Nonaqueous Lyotropic Liquid-Crystalline Phases Formed by Gemini Surfactants in a Protic Ionic Liquid / X. Wang, X. Chen, Y. Zhao, X. Yue, Q. Li, Z. Li // Langmuir. - 2011. - V. 28, N 5. - P. 2476-2484.

117. Reis D. Effect of Alkyl Chain Length of Alcohols on Cholesteric Uniaxial to Cholesteric Biaxial Phase Transitions in a Potassium Laurate/Alcohol/Potassium Sulfate/Water/Brucine Lyotropic Mixture: Evidence of a First-Order Phase Transition / D. Reis, E. Akpinar, A.M. Figueiredo Neto // J. Phys. Chem. B. - 2012. - V. 117, N 3. -P. 942-948.

118. Yavuz A.E. Phase diagram of tetradecyltrimethylammonium bromide (TTAB) + water + octanol system with application of mechanical deformation / A.E. Yavuz, O. Masalci, N. Kazanci // Appl. Surf. Sei. - 2014. - V. 318. - P. 251-255.

119. Olsen J.-C. Naphthalenediimide dimers and trimers form self-assembling hydrogen-bonded nanotubes of enhanced stability / J.-C. Olsen, N.A. Batchelder, J.H. Raney, D.E. Hansen // Supramol. Chem. - 2012. - V. 24, N 12. - P. 841-850.

120. Jung J.H. Self-assembling structures of steroidal derivatives in organic solvents and their sol-gel transcription into double-walled transition-metal oxide nanotubes / J.H. Jung, T. Shimizu, S. Shinkai // J. Mater. Chem. - 2005. - V. 15, N 35-36. - P. 39793986.

121. Rodnikova M.N. The relation between solvophobic effects and critical phenomena in solutions / M.N. Rodnikova // Acta Chimica Slovenica. - 2009. - V. 56, N 1. - P. 215-217.

122. Jerie К. Ultrasonic and positron annihilation studies of liquid solutions of n-hexanol in 1,2-ethanediol / K. Jerie, A. Baranowski, J. Przybylski, J. Glinski // J. Mol. Liq. - 2004. - V. 111, N 1-3. - P. 25-31.

123. Rocha F. Enthalpies of solution of n-alcohols in formamide and ethylene glycol / F. Rocha, M. Bastos // J. Solution Chem. - 1997. - V. 26, N 10. - P. 989-996.

124. Кустов A.B. Энтальпии и теплоёмкости растворения бромидов тетраэтил- и тетрабутиламмония в метаноле, формамиде и этиленгликоле / А.В. Кустов, H.J1. Смирнова, О.А. Антонова, В.П. Королёв // Ж. Физ. Химии. - 2008. - Т. 82, № 2. -С. 299-302.

125. Pais А.А.С.С. Solvation of alkane and alcohol molecules. Energy contributions / A.A.C.C. Pais, A. Sousa, M.E. Eusebio, J.S. Redinha // Phys. Chem. Chem. Phys. -2001. - V. 3, N 18. - P. 4001-4009.

126. Abraham M.H. Partition of compounds from water and from air into amides / M.H. Abraham, W.E. Acree Jr, J.E. Cometto-Muniz // New J. Chem. - 2009. - V. 33, N 10. -P. 2034-2043.

127. Zhang H. Pillararene-Based Assemblies: Design Principle, Preparation and Applications / H. Zhang, Y. Zhao // Chem. Eur. J. - 2013. - V. 19, N 50. - P. 1686216879.

128. Whitehead M. Quantification of solvent effects on molecular recognition in polyhedral coordination cage hosts / M. Whitehead, S. Turega, A. Stephenson, C.A. Hunter, M.D. Ward // Chem. Sci. - 2013. - V. 4, N 7. - P. 2744-2751.

129. Smith J.A. Rheology of Protic Ionic Liquids and Their Mixtures / J.A. Smith, G.B. Webber, G.G Warr, R. Atkin // J. Phys. Chem. B. - 2013. - V. 117, N 44. - P. 1393013935.

130. Li H. Effect of alkyl chain length and anion species on the interfacial nanostructure of ionic liquids at the Au(l 1 l)-ionic liquid interface as a function of potential / H. Li, F. Endres, R. Atkin // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2013. - V. 15, N 35. - P. 14624-14633.

131. Mahali K. Thermodynamics of a Series of Homologous a-Amino Acids in Nonaqueous Binary Mixtures of Protic Ethylene Glycol and Dipolar Aprotic Acetonitrile Solvation / K. Mahali, S. Roy, B.K. Dolui // J. Solution Chem. - 2013. - V. 42, N 5. -P. 1096-1110.

132. Zhao C. Organogels from unsymmetrical [small pi]-conjugated 1,3,4-oxadiazole derivatives / C. Zhao, H. Wang, B. Bai, S. Qu, J. Song, X. Ran, Y. Zhang, M. Li // New J. Chem. - 2013. - V. 37, N 5. - P. 1454-1460.

133. Zhao C. Self-assemblies, helical ribbons and gelation tuned by solvent-gelator interaction in a bi-1,3,4-oxadiazole gelator / C. Zhao, B. Bai, H. Wang, S. Qu, G. Xiao, T. Tian, M. Li // J. Mol. Struct. - 2013. - V. 1037. - P. 130-135.

134. Sonti R. NMR Analysis of Cross Strand Aromatic Interactions in an 8 Residue Hairpin and a 14 Residue Three Stranded (3-Sheet Peptide / R. Sonti, R. Rai, S. Ragothama, P. Balaram // J. Phys. Chem. B. - 2012. - V. 116, N 49. - P. 14207-14215.

135. Breslow R. Diels-Alder reactions in nonaqueous polar solvents. Kinetic effects of chaotropic and antichaotropic agents and of [3-cyclodextrin / R. Breslow, T. Guo // J. Am. Chem. Soc. - 1988. - V. 110, N 17. - P. 5613-5617.

136. Седов И.А. Метод расчета энергии Гиббса неспецифической сольватации / И.А. Седов, Б.Н. Соломонов // Журн.Физ.Химии. - 2008. - Т. 82, № 5. - С. 817822.

137. Abraham М.Н. The use of characteristic volumes to measure cavity terms in reversed phase liquid chromatography / M.H. Abraham, J.C. McGowan // Chromatographia. - 1987. - V. 23, N 4. - P. 243-246.

138. Solomonov B.N. A new method for the extraction of specific interaction enthalpy from the enthalpy of solvation / B.N. Solomonov, V.B. Novikov, M.A. Varfolomeev, N.M. Mileshko // J. Phys. Org. Chem. - 2005. - V. 18, N 1. - P. 49-61.

139. Borisover M.D. Evaluation of the contribution to hydration of nonelectrolytes from the hydrophobic effect / M.D. Borisover, F.D. Baitalov, B.N. Solomonov // J. Solution Chem. - 1995. - V. 24, N 6. - P. 579-586.

140. Mayer U. The acceptor number - A quantitative empirical parameter for the electrophilic properties of solvents / U. Mayer, V. Gutmann, W. Gerger // Monatshefte fur Chemie. - 1975. - V. 106, N 6. - P. 1235-1257.

141. Nyquist R.A. Factors affecting the carbonyl stretching frequencies of dialkyl ketones and alkyl alkanoates in various solvent systems / R.A. Nyquist // Vib. Spectrosc. - 1994. - V. 7, N 1. - P. 1-29.

142. Kamlet M.J. he solvatochromic comparison method. 6. The pi* scale of solvent polarities / M.J. Kamlet, J.L. Abboud, R.W.T. Taft // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99, N 18.-P. 6027-6038.

143. Katritzky A.R. A General Treatment of Solubility. 3. Principal Component Analysis (PCA) of the Solubilities of Diverse Solutes in Diverse Solvents / A.R. Katritzky, I. Tulp, D.C. Fara, A. Lauria, U. Maran, W.E. Acrее// J. Chem. Inf. Model. -2005. - V. 45, N 4. - P. 913-923.

144. Li J. Extension of the platform of applicability of the SM5.42R universal solvation model / J. Li, T. Zhu, G.D. Hawkins, P. Winget, D.A. Liotard, C.J. Cramer, D.G. Truhlar // Theor. Chem. Acc. - 1999. - V. 103, N 1. - P. 9-63.

145. Седов И.А. Новый подход к термодинамическому анализу энергии Гиббса гидратации неэлектролитов: Дис. канд. хим. наук, Казань, 2009, 248 с.

146. Abraham M.H. Free energies, enthalpies, and entropies of solution of gaseous nonpolar nonelectrolytes in water and nonaqueous solvents. The hydrophobic effect / M.H. Abraham // J. Am. Chem. Soc. - 1982. - V. 104, N 8. - P. 2085-2094.

147. Abraham M.H. Hydrogen bonding. Part 34. The factors that influence the solubility of gases and vapours in water at 298 K, and a new method for its determination / M.H. Abraham, J. Andonian-Haftvan, G.S. Whiting, A. Leo, R.S. Taft // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1994. N 8. - P. 1777-1791.

148. Sprunger L.M. Development of correlations for describing solute transfer into acyclic alcohol solvents based on the Abraham model and fragment-specific equation coefficients / L.M. Sprunger, S.S. Achi, W.E. Acree Jr, M.H. Abraham // Fluid Phase Equilib. - 2010. - V. 288, N 1-2. - P. 139-144.

149. Sedov I.A. A method to determine the Gibbs energy of specific interactions in solutions. Hydrogen bonding of proton donating solutes in basic solvents / I.A. Sedov, B.N. Solomonov // Fluid Phase Equilib. - 2009. - V. 276, N 2. - P. 108-115.

150. Sedov I.A. Determining the Gibbs Energies of Hydrogen-Bonding Interactions of Proton-Accepting Solutes in Aqueous Solutions from Thermodynamic Data at 298 К with Regard to the Hydrophobic Effect / I.A. Sedov, B.N. Solomonov // J. Chem. Eng. Data. - 2011. - V. 56, N 4. - P. 1438-1442.

151. Solomonov B.N. Gibbs energy of cooperative hydrogen-bonding interactions in aqueous solutions of amines and pyridines / B.N. Solomonov, I.A. Sedov, A.A. Akhmadiyarov// J. Phys. Org. Chem. - 2009.

152. Kojima K. Measuring methods of infinite dilution activity coefficients and a database for systems including water / K. Kojima, S. Zhang, T. HiakiII Fluid Phase Equilib. - 1997,-V. 131, N 1-2.-P. 145-179.

153. Морачевский А.Г. Термодинамика равновесия жидкость-пар. / А.Г. Морачевский, Н.А. Смирнова, Е.М., и др. - М: Химия, 1989. - 345 с.

154. Leroi J.C. Accurate measurement of activity coefficients at infinite dilution by inert gas stripping and gas chromatography / J.C. Leroi, J.C. Masson, H. Renon, J.F. Fabries, H. Sannier // Ind. Eng. Chem. Proc. Des. Dev. - 1977. - V. 16, N 1. - P. 139144.

155. Abraham M.H. Hydrogen bonding. 47. Characterization of the ethylene glycol-heptane partition system: Hydrogen bond acidity and basicity of peptides / M.H. Abraham, F. Martins, R.C. Mitchell, C.J. Salter // J. Pharm. Sci. - 1999. - V. 88, N 2. -P. 241-247.

156. Karunasekara T. Models for Liquid-Liquid Partition in the System Ethylene Glycol-Organic Solvent and Their Use for Estimating Descriptors for Organic Compounds / T. Karunasekara, C. Poole // Chromatographia. - 2011. - V. 73, N 9-10. -P. 941-951.

157. Arancibia E.L. Gas chromatographic study of solution and adsorption of hydrocarbons on glycols : II. Ethylene glycol / E.L. Arancibia, J.A. Catoggio // J. Chromatogr. A. - 1982. - V. 238, N 2. - P. 281-290.

158. Deal C.H. Selectivity and Solvency in Aromatics Recovery / C.H. Deal, E.L. Derr // Ind. Eng. Chem. Proc. Des. Dev. - 1964. - V. 3, N 4. - P. 394-399.

159. Батов Д.В. Термохимия растворов органических неэлектролитов в смешанных растворителях: Дис. док. хим. наук, Иваново, 2002, 318 с.

160. Letcher Т.М. Activity coefficients of hydrocarbon solutes at infinite dilution in monoethanolamine from gas-liquid chromatography / T.M. Letcher, R.A. Harris, D. Ramjugernath, J.D. Raal // J. Chem. Thermodyn. - 2001. - V. 33, N 12. - P. 16551662.

161. Fabries J.F. Experimental measurements of phase equilibrium properties for systems containing n-heptane, benzene, N-methylpyrrolidone, and monoethanolamine.

Representation by the NRTL equation / J.F. Fabries, J.L. Gustin, H. Renon // J. Chem. Eng. Data. - 1977. - V. 22, N 3. - P. 303-308.

162. Gustin J.L. Heats of mixing of binary mixtures of N-methylpyrrolidinone, ethanolamine, n-heptane, cyclohexane, and benzene by differential flow calorimetry / J.L. Gustin, H. Renon // J. Chem. Eng. Data. - 1973. - V. 18, N 2. - P. 164-166.

163. Williams-Wynn M.D. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in diethylene glycol and triethylene glycol from gas-liquid chromatography / M.D. Williams-Wynn, T.M. Letcher, P. Naidoo, D. Ramjugernath // J. Chem. Thermodyn. -2013.-V. 65.-P. 120-130.

164. Arancibia E.L. Gas chromatographic study of solution and adsorption of hydrocarbons on glycols : I. Diethylene glycol and triethylene glycol / E.L. Arancibia, J.A. Catoggio // J. Chromatogr. A. - 1980. - V. 197, N 2. - P. 135-145.

165. Pierotti G.J. Activity Coefficients and Molecular Structure / G.J. Pierotti, C.H. Deal, E.L. Derr // Ind. Eng. Chem. - 1959. - V. 51, N 1. - P. 95-102.

166. Ochi K. Measurement and correlation of liquid-liquid equilibria up to critical solution temperature / K. Ochi, M. Tada, K. Kojima // Fluid Phase Equilib. - 1990. - V. 56.-P. 341-359.

167. Derawi S.O. Modeling of Phase Equilibria Containing Associating Fluids: PhD thesis, Denmark, 2002, 133 p.

168. Sun P.P. Infinite dilution activity coefficients of hydrocarbons in triethylene glycol and tetraethylene glycol / P.P. Sun, G.H. Gao, H. Gao // J. Chem. Eng. Data. - 2003. -V. 48, N5.-P. 1109-1112.

169. Castells R.C. Solution and adsorption of hydrocarbons in glycerol as studied by gas-liquid chromatography / R.C. Castells, E.L. Arancibia, A.M. Nardillo // J. Phys. Chem. - 1982. - V. 86, N 22. - P. 4456-4460.

170. Ge M.L. Activity Coefficients at Infinite Dilution of Alkanes, Alkenes, and Alkyl Benzenes in Glycerol Using Gas-Liquid Chromatography / M.L. Ge, J.L. Ma, C.G.Wu // J. Chem. Eng. Data. - 2010. - V. 55, N 4. - P. 1714-1717.

171. Derawi S.O. Liquid-Liquid Equilibria for Glycols + Hydrocarbons: Data and Correlation / S.O. Derawi, G.M. Kontogeorgis, E.H. Stenby, T. Haugum, A.O. // J. Chem. Eng. Data. - 2002. - V. 47, N 2. - P. 169-173.

172. Oprea F. Evaluation of 1, 2 Propylene Glycol as a New Solvent for Aromatic Hydrocarbons Liquid-Liquid Extraction from Catalytic Reformer Products / F. Oprea // Pet. Gas University Ploiesti Bull. - 2008. - V. 60, N 4. - P. 18.

173. Ahmadian S. Solubility of Phenothiazine in Water, Ethanol, and Propylene Glycol at (298.2 to 338.2) K and Their Binary and Ternary Mixtures at 298.2 K / S. Ahmadian, V. Panahi-Azar, M.A.A. Fakhree, W.E. Acree, A. Jouyban // J. Chem. Eng. Data. -2011. - V. 56, N 12. - P. 4352-4355.

174. Rohrschneider L. Gas-chromatographische Bestimmung flüchtiger Komponenten in Polystyrol durch automatische Gasphasen-Analyse der Polymerlösungen / L. Rohrschneider // Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie. - 1971. - V. 255, N 5. -P. 345-350.

175. Park J.H. Experimental reexamination of selected partition coefficients from Rohrschneider's data set / J.H. Park, A. Hussam, P. Couasnon, D. Fritz, P.W. Carr // Anal. Chem. - 1987. - V. 59, N 15. - P. 1970-1976.

176. McHale M.E.R. Thermochemical Investigations of Hydrogen-Bonded Solutions. Part 13. Prediction of Pyrene Solubilities in Binary Alcohol+Alcohol Solvent Mixtures Using Alcohol-Specific Mobile Order Theory Stability Constants / M.E.R. McHale, K.A. Fletcher, K.S. Coym, W.E. Acree, V.G. Varanasi, S.W. Campbell // Phys. Chem. Liq. - 1997. - V. 34, N 2. - P. 103-124.

177. Landauer A. Mutual solubilities of alkanes and methyl cellosolve / A. Laundauer, R.N. Lichtenthaler, J.M. Prausnitz // J. Chem. Eng. Data. - 1980. - V. 25, N 2. - P. 152153.

178. Bijl H. Liquid-liquid equilibria in 2-methoxyethanol+alkane systems: I. Experimental results at pressures up to 400 MPa / H. Bijl, T.W. de Loos, R.N. Lichtenthaler // Fluid Phase Equilib. - 1985. - V. 22, N 3. - P. 321-342.

179. Carmona F.J. Thermodynamic properties of (n-alkoxyethanols + organic solvents). XII. Total vapour pressure measurements for (n-hexane,n-heptane or cyclohexane + 2-methoxyethanol) at different temperatures / F.J. Carmona, V.R. Bhethanabotla, S.W. Campbell, J. Antonio González, I.G. de la Fuente, J. Carlos Cobos // J. Chem. Thermodyn. - 2001. - V. 33, N 1. - P. 47-59.

180. Marrufo B. Isobaric Vapor-Liquid Equilibria for Binary and Ternary Mixtures with Cyclohexane, Cyclohexene, and 2-Methoxyethanol at 100 kPa / B. Marrufo, S. Loras, M. Sanchotello // J. Chem. Eng. Data. - 2009. - V. 55, N 1. - P. 62-68.

181. Vega A. Activity Coefficients for Cyclohexane, Cyclohexene, and Benzene in Extractive Distillation Solvents Using Non-Steady-State Gas Chromatography / A. Vega, F. Diez, R. Esteban, J. Coca // J. Chem. Eng. Data. - 2000. - V. 46, N 1. - P. 98101.

182. Novak J. Formiamide as a stationary phase in gas chromatography / J. Novak, J. Janak // Anal. Chem. - 1966. - V. 38, N 2. - P. 265-270.

183. Bai T.C. Measurement of activity coefficients of solutes at infinite dilution in (dimethyl sulfoxide + acetamide, or formamide, or urea) using gas liquid chromatography at the temperature 298.15 K / T.C. Bai, Q. Li // J. Chem. Eng. Data. -2003.-V. 48, N5.-P. 1194-1201.

184. Berling D. olvation of Small Hydrophobic Molecules in Formamide - A Calorimetric Study / D. Berling, G.S. Olofsson // J. Solution Chem. - 1994. - V. 8, N 8. -P. 911-923.

185. Krishnan C.V. Solvation enthalpies of hydrocarbons and normal alcohol in highly polar solvents / C.V. Krishnan, H.L. Friedman // J. Phys. Chem. - 1971. - V. 75, N 23. -P. 3598-3606.

186. Catalan J. Toward a solvent basicity scale: the calorimetry of the pyrrole probe / J. Catalan, J. Gomez, A. Couto, J. Laynez // J. Am. Chem. Soc. - 1990. - V. 112, N 5. - P. 1678-1681.

187. Gonzalez J.A. Thermodynamics of binary mixtures containing N-alkylamides / J.A. Gonzalez, J.C. Cobos, I.G. De La Fuente// J. Mol. Liq. - 2004. - V. 115, N 2-3. -P. 93-103.

188. Tomas G. Excess Enthalpies of (N-Methylformamide or N-Methylacetamide) + Aromatic Compounds at 303.15 K / G. Tomas, P. Garcia-Gimenez, S.T. Blanco, I. Velasc, S. Otin // J. Chem. Eng. Data. - 2007. - V. 53, N 1. - P. 128-130.

189. Fischer K. Neues Verfahren zur masanalytischen Bestimmung des Wassergehaltes von Flüssigkeiten und festen Korpern / K. Fisher // Angew. Chem. - 1935. - V. 48, N 26. - P. 394-396.

190. Armarego W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals. 5-th Edition / W.L.F. Armarego, Chai C.: Elsevier - 2003. 638 p.

191. Estimation Programs Interface Suite™. - 2012. - URL: http://www.epa.gov/opptintr/exposure/pubs/episuite. htm Version 4.11).

192. Acree W. Phase Transition Enthalpy Measurementsof Organic and Organometallic Compounds. Sublimation, Vaporizationand Fusion Enthalpies From 1880 to 2010 / W. Acree, J.S. Chickos // J. Phys. Chem. Ref. Data. - 2010. - V. 39, N 4. - P. 1-942.

193. Viswanadhan V.N. Atomic physicochemical parameters for three dimensional structure directed quantitative structure-activity relationships. 4. Additional parameters for hydrophobic and dispersive interactions and their application for an automated superposition of certain naturally occurring nucleoside antibiotics / V.N. Viswanadhan, A.K. Ghose, G.R. Revankar, R.K. Robins // J. Chem. Inf. Comput. Sci. - 1989. - V. 29, N3.-P. 163-172.

194. Figeys D. Enthalpies of solution of naphthalene, N,N-dimethyl-1 -naphthylamine, and l,8-bis(dimethylamino)naphthalene in 16 organic solvents / D. Figeys, M. Koschmidder, R.L. Benoit // Can. J. Chem. - 1992. - V. 70, N 6. - P. 1586-1589.

195. Ramadevi R.S. Excess enthalpies of binary mixtures of N,N-dimethylformamide with substituted benzenes at 298.15 K / R.S. Ramadevi, P. Venkatesu, M.V. Prabhakara Rao, M.R. Krishna //Fluid Phase Equilib. - 1996,- V. 114, N 1-2.-P. 189-197.

196. Ukibe H. Excess enthalpies of N,N-dialkyl amides + cyclohexane, + benzene, and + toluene at 298.15 K / H. Ukibe, R. Tanaka, S. Murakami, R. Fujishiro // J. Chem. Thermodyn. - 1974. - V. 6, N 2. - P. 201-206.

197. Matsuda H. Determination and correlation of liquid-liquid equilibria for four binary N,N-dimethylformamide + hydrocarbon systems / H. Matsuda, D. Taniguchi, J. Hashimoto, K. Kurihara, K. Ochi, K. Kojima // Fluid Phase Equilib. - 2007. - V. 260, N 1. - P. 81-86.

198. Tulp I. A General Treatment of Solubility 4. Description and Analysis of a PC A Model for Ostwald Solubility Coefficients / I.Tulp, D.A. Dobchev, A.R. Katritzky, W. Acree, U. Maran // J. Chem. Inf. Model. - 2010. - V. 50, N 7. - P. 1275-1283.

199. Catalan J. Progress towards a generalized solvent polarity scale: The solvatochromism of 2-(dimethylamino)-7-nitrofluorene and its homomorph 2-fluoro-7-nitrofluorene / J. Catalan, V. Lopez, P. Perez, R. Martin-Villamil, J.-G. Rodriguez // Liebigs Annalen. - 1995. - V. 1995, N 2. - P. 241-252.

200. Battler J.R. Excess enthalpies between 293 and 323 К for constituent binaries of ternary mixtures exhibiting partial miscibility / J.R. Battler, R.L. Rowley // J. Chem. Thermodyn. - 1985. - V. 17, N 8. - P. 719-732.

201. Sprunger L.M. Development of Abraham model correlations for solvation characteristics of linear alcohols / L.M. Sprunger, S.S. Achi, R. Pointe, B.H. BlakeTaylor, W.E. Acree Jr, M.H. Abraham // Fluid Phase Equilib. - 2009. - V. 286, N 2. -P. 170-174.

202. Conti G. Excess molar enthalpies and excess molar heat capacities of (2-methoxyethanol + tetrahydrofuran + cyclohexane) at the temperature 298.15 К / G. Conti, P. Gianni, L. Lepori, E. Matteoli, M.L. DAmico // J. Chem. Thermodyn. - 1998. -V. 30, N7.-P. 855-868.

203. Nishimoto M. Thermodynamic properties of the mixture of methoxyethanol and cyclohexane: Measurements at the temperatures 293.15, 298.15 and 303.15 К above and below UCST / M. Nishimoto, S. Tabata, K. Tamura, S. Murakami // Fluid Phase Equilib. - 1997. - V. 136, N 1-2. - P. 235-247.

204. Valero J. Excess enthalpies of mixtures containing salicylaldehyde or 2-methoxyethanol / J. Valero, M. Gracia C. Gutierrez Losa // J. Chem. Thermodyn. -1979.-V. 11, N 11.-P. 1101-1105.

205. Schulz W. Effect of temperature and chain length of the alkane on HE: of 2-methoxyethanol + alkane mixtures / W. Schulz, R.N. Lichtenthaler // Thermochim. Acta. - 1989. - V. 151, N 0. - P. 261-281.

206. Лейтман Я.И. Зависимость селективности растворителей от их структуры и разделяемых компонентов. IV. Селективность алифатических соединений / Я.И. Лейтман, А.А. Гайле // Ж. Физ. Химии. - 1971. - Т. 45, № 1. - С. 76-78.

207. Barton A.F.M. CRC Handbook of Solubility Parameters and Other Cohesion Parameters, Second Edition / A.F.M. Barton .: Taylor & Francis, 1991. - 768 p.

208. Mintz C. Enthalpy of Solvation Correlations for Gaseous Solutes Dissolved in Alcohol Solvents based on the Abraham Model / C. Mintz, T. Ladlie, K. Burton, M. Clark, W.E. Acree, M.H. Abraham // QSAR Comb. Sci. - 2008. - V. 27, N 5. - P. 627635.

209. Fuchs R. Enthalpies of transfer of alkane solutes from the vapor state to organic solvents / R. Fuchs, W.K. Stephenson // Can. J. Chem. - 1985. - V. 63, N 2. - P. 349352.

210. Stephenson W.K. Enthalpies of interaction of aromatic solutes with organic solvents / W.K. Stephenson, R. Fuchs // Can. J. Chem. - 1985. - V. 63, N 9. - P. 25292534.

211. Katritzky A.R. A General Treatment of Solubility. 2. QSPR Prediction of Free Energies of Solvation of Specified Solutes in Ranges of Solvents / A.R. Katritzky, A.A. Oliferenko, P.V. Oliferenko, R. Petrukhin, D.B. Tatham, U. Maran, A. Lomaka, J. Acree // J. Chem. Inf. Comput. Sci. - 2003. - V. 43, N 6. - P. 1806-1814.

212. Mintz C. Enthalpy of Solvation Correlations for Gaseous Solutes Dissolved in Alcohol Solvents based on the Abraham Model / C. Mintz, T. Ladlie, K. Burton, M. Clark, W. Acree, M. Abraham // QSAR Comb. Sci. - 2008. - V. 27, N 5. - P. 627-635.

213. Wilson A. Enthalpy of solvation correlations for organic solutes and gases dissolved in dichloromethane and 1,4-dioxane / A. Wilson, A. Tian, N. Dabadge, W. Acree Jr., M. Varfolomeev, I. Rakipov, S. Arkhipova, M. Abraham // Struct. Chem. -2013. - V. 24, N 6. - P. 1841-1853.

214. Abraham M.H. Thermodynamics of solution of homologous series of solutes in water / M.H. Abraham // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1: Phys. Chem. Condens. Phases. - 1984. - V. 80, N 1. - P. 153-181.

215. Reichardt C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry: Fourth Edition. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry: Fourth Edition / C. Reichardt, T. Welton, 2010. -718 p.

216. Albuquerque L.M.P.C. The enthalpies of solution of 2-chloro-2-methylpropane, 2-chloro-2-methylbutane and 3-chloro-3-methylpentane in mono- and dialcohols at 298.15 K / L.M.P.C. Albuquerque, M.L.C.J. Moita, M.N. Simoes, R.M.C. Goncalves // Thermochim. Acta. - 1996. - V. 275, N 1. - P. 67-73.

217. Goncalves R.M.C. Calorimetric study of the solution process of tetramethylsilane in alcohols / R.M.C. Goncalves, L.M.P.C. Albuquerque, A.M.N. Simoes, J.J.M. Ramos // Thermochim. Acta. - 1992. - V. 209. - P. 63-75.

218. Rastogi A. Note: Extraction of hydrogen bond thermodynamic properties of water from dielectric constant and relaxation time data / A. Rastogi, S. Yadav, S.J. Suresh // J. Chem. Phys. - 2011. - V. 135, N 8. - P. - 086101-1-086101-2.

219. Suresh S.J. Hydrogen bond thermodynamic properties of water from dielectric constant data / S.J. Suresh, V.M. Naik // J. Chem. Phys. - 2000. - V. 113, N 21. - P. 9727-9732.

220. Saiz L. Dynamics and hydrogen bonding in liquid ethanol / L. Saiz, J.A. Padro, E. Guardia // Mol. Phys. - 1999. - V. 97, N 7. - P. 897-905.

221. Tomsic M. Structural Properties of Pure Simple Alcohols from Ethanol, Propanol, Butanol, Pentanol, to Hexanol: Comparing Monte Carlo Simulations with Experimental SAXS Data / M. Tomsic, A. Jamnik, G. Fritz-Popovski, O. Glatter, L . Vlcek // J. Phys. Chem. B.-2007.-V. Ill, N7.-P. 1738-1751.

222. Shinde M.N. Dielectric relaxation of dihydric alcohol-1,4-dioxane mixtures using time domain technique / M.N. Shinde, R.B. Tal ware, A.C. Kumbharkhane // Lith. J. Phys. -2011. -V. 51, N 1. - P. 39-45.

223. Kelkar M.S. Prediction of viscosities and vapor-liquid equilibria for five polyhydric alcohols by molecular simulation / M.S. Kelkar, J.L. Rafferty, E.J. Maginn, I.J. Siepmann // Fluid Phase Equilib. - 2007. - V. 260, N 2. - P. 218-231.

224. Bako I. Hydrogen bonded network properties in liquid formamide / I. Bako, T. Megyes, S. Balint, V. Chihaia, M.C. Bellissent-Funel, H. Krienke, A. Kopf, S.H. Suh // J. Chem. Phys. - 2010. - V. 132, N 1. - P. 014506-014507.

225. Heisler I.A. Measuring acetic acid dimer modes by ultrafast time-domain Raman spectroscopy / I.A. Heisler, K. Mazur, S. Yamaguchi, K. Tominaga, S.R. Meech // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - V. 13, N 34. - P. 15573-15579.

226. Naoki M., Seki T. Hydrogen-bond configuration in hydrogen-bond solutions. 1. Alcohol/alcohol solutions // Fluid Phase Equilib. - 2009. - V. 281, N 2. - P. 172-185.

227. Grenner A. Evaluation of the Nonrandom Hydrogen Bonding (NRHB) Theory and the Simplified Perturbed-Chain-Statistical Associating Fluid Theory (sPC-SAFT). 1. Vapor-Liquid Equilibria / A. Grenner, I. Tsivintzelis, I.G. Economou, C. Panayiotou, G.M. Kontogeorgis // Ind. & Eng. Chem. Res. - 2008. - V. 47, N 15. - P. 5636-5650.

228. Зайцева K.B. Особенности образования водородных связей протоноакцепторов в ОН-содержащих растворителях: Дис. канд. хим. наук, Казань, 2012, 204 с.

229. Sedov I.A. Distinctive thermodynamic properties of solute-solvent hydrogen bonds in self-associated solvents / I.A. Sedov, B.N. Solomonov // J. Phys. Org. Chem. -2012. - V. 25, N 12. - P. 1144-1152