Сольватация неполярных частиц в системах с водородными связями: вода, метанол, формамид, этиленгликоль тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Крестьянинов, Михаил Алексеевич

• Крестьянинов, Михаил Алексеевич
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Крестьянинов, Михаил Алексеевич

1. Введение

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1. Общие теоретические положения

2.2. Алгоритм Метрополиса

2.3. Периодические граничные условия

2.4. Оценка эргодичности и сходимости результатов моделирования

2.5. Современные представления о межмолекулярных взаимодейст- 16 виях

2.6. Водородная связь "

2.7. Методы аппроксимации межмолекулярных взаимодействий

2.8. Описание взаимодействий молекул воды

2.9. Изучение структуры воды компьютерными методами

2.10. Структурные свойства жидкого метанола

2.11. Структура формамида

2.12. • Структурные свойства жидкого этиленгликоля

2.13. Сольвофобные и гидрофобные эффекты '

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

4.1. Индивидуальные растворители

4.1.1. Вода

4.1.2. Метанол, формамид и этиленгликоль

4.2. Модель Дэка и компьютерное моделирование

4.3. Полости в изученных индивидуальных растворителях

4.4. Растворы неполярных веществ

4.4.1. Растворы твердых сфер в воде

4.4.2. Растворы твердых сфер в метаноле, формамиде и этиленгликоле

4.4.3. Анализ энтальпий сольватации

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сольватация неполярных частиц в системах с водородными связями: вода, метанол, формамид, этиленгликоль»

Актуальность темы. Сольвофобные и, в частности, гидрофобные эффекты играют важную роль в различных технологических и биологических процессах. Эти явления зачастую рассматриваются как важнейшие факторы, во многом определившие возникновение жизни на Земле. Имеется огромное число работ, посвященных исследованию данных эффектов, но это не уменьшает интерес к их изучению. В последние несколько лет появились новые факты и теории, во многом изменившие представления об этих эффектах. Современные теории позволяют с единой позиции рассматривать сольватацию в растворах различной природы и интерпретировать экспериментальные данные без привлечения представлений о льдоподобной структуре воды и клатратных образованиях. Однако, единого мнения о механизмах процессов, протекающих в растворах неполярных частиц, до сих пор нет.

На современном этапе изучения жидкостей актуально привлечение' новых теоретических и экспериментальных методов исследования. В связи с быстрым развитием технической базы в настоящее время- на лидирующие позиции выходят методы компьютерного моделирования. Они основаны на численном решении точных уравнений движения- молекул (молекулярная-динамика) или расчете молекулярных конфигураций, свойства которых подчиняются заданным законам распределения (Монте-Карло). В результате постановки компьютерного эксперимента получают исчерпывающую информацию о координатах и взаимодействиях молекул, что позволяет рассчитывать структурные характеристики модели и проводить сопоставление расчетных и экспериментальных свойств жидкости. Установление закономерностей изменения структуры жидкостей с различной степенью ассоциации молекул под влиянием молекул растворенного вещества является актуальной задачей и имеет большое значение для понимания механизма процессов сольватации.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом НИР ИХР РАН (№ гос. регистрации 01.20.0 602029) и финансовой поддержке РФФИ (грант РФФИ 06-03-32169).

Цель работы изучить методом Монте-Карло молекулярную картину процессов сопровождающих растворение неполярной частицы (твердой сферы) в растворителях с различными системами водородных связей (вода, метанол, формамид, этиленгликоль); с использованием свойств растворителя и растворенного вещества оценить вклады в энтальпию сольватации (энергию взаимодействия растворитель - растворенное вещество и энергию реорганизации растворителя) и на этой основе .провести анализ систем, близких к изученным.

Научная новизна. В работе впервые проведено исследование структурных и энергетических характеристик растворов твердых сфер в воде, метаноле, формамиде и этиленгликоле. Получены новые сведения о закономерностях структурных изменений и особенностях проявления межмолекулярных взаимодействий при растворении неполярной частицы. По результатам исследования получено подтверждение гипотезы о предельном значении изменения химического потенциала образования полости для полостей большого размера, не только для воды, но и для других изученных растворителей с трехмерной сеткой Н-связей.

Практическая значимость. Полученные данные развивают существующие представления о структурных свойствах жидкостей и позволяют глубже понять природу структурных преобразований в растворах. Вследствие исключительной роли воды, других изученных растворителей и растворов на их основе, любые новые сведения о структуре этих жидкостей имеют практическое значение. Полученные данные могут представлять интерес для таких областей науки как химия растворов, биохимия и биофизика. Апробаиия работы. Результаты работы были представлены на научных конференциях: XVI Международной конференции по химической термодинамике в России и II Региональной конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем. По теме диссертации опубликовано 8 работ, включая 5 статей в рецензируемых журналах, рекомендованных ВАК, и 3 тезисов докладов.

Структура и объем диссертации. Работа изложена на 145 страницах и состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов, списка цитируемой литературы (257 источников). Диссертация содержит 49 рисунков и 10 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Крестьянинов, Михаил Алексеевич

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Методом Монте-Карло в NPT-ансамбле при 298.15 К и давлении 1 атм проведено моделирование воды, метанола, формамида, этиленгликоля и растворов твердых сфер различного размера в этих растворителях. Рассчитаны структурные и энергетические характеристики индивидуальных жидкостей и растворов.

2. Средний размер полостей увеличивается в ряду вода < формамид < метанол ~ этиленгликоль. Метанол обнаруживает наибольшую среди изученных растворителей ширину распределения и, соответственно, тенденцию к образованию полостей большего размера по отношению к размеру молекулы.

3. Для индивидуальных растворителей в рамках модели Дека рассчитаны вклады во внутреннюю энергию от взаимодействий неполярной молекулы и от диполь-дипольного взаимодействий и водородных связей. Они удовлетворительно согласуются с рассчитанными из данных компьютерного моделирования вкладами леннард-дженосоновских и кулоновских взаимодействий. Подход распространен на бинарные смеси для расчета этих вкладов в энтальпии смешения. Положительные значения энтальпии смешения определяются вкладом от диполь-дипольного взаимодействия и водородных связей.

4. Число молекул растворителя в первой сольватной оболочке твердой сферы, отнесенное к единице занимаемой площади поверхности, уменьшается с ростом размера растворенной частицы и далее выходит на постоянное значение. Обнаружена зависимость между предельным, рассчитанным для частиц большого размера, числом молекул растворителя, приведенным к единице занимаемой площади поверхности частицы, и поверхностным натяжением растворителя.

5. Наблюдается уменьшение среднего числа связей и ослабление взаимодействия растворитель-растворитель в первой сольватной оболочке твердой сферы с ростом ее размера. Такое изменение соответствует положительной энергии реорганизации растворителя. Во второй сольватной сфере изменений практически не наблюдается, что свидетельствует о локальном характере воздействия растворенной частицы.

6. С использованием свойств растворителя и растворенного вещества оценены вклады в энтальпию сольватации от реорганизации растворителя и от взаимодействия растворитель - растворенное вещество. Основной вклад в энтальпию сольватации вносят взаимодействия растворитель — растворенное вещество. В изученных органических растворителях вклад реорганизации существенно больше по сравнению с водой.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Крестьянинов, Михаил Алексеевич, 2009 год

1. Рюэль Д. Статистическая механика. Строгие результаты. -М.:Мир, 1971 —367с.

2. Хилл T.JI. Статистическая механика. -М.: Изд-во иностранной литературы, 1960. -485 с.

3. Крокстон К. Физика жидкого состояния. Статистическое введение. — М.Мир, 1978. -^00 с.

4. Смирнова Н.А. Молекулярные теории растворов. Л.: Химия,1987. —334с.

5. Смирнова Н.А. Методы статистической термодинамики в физической химии. — М.: Высшая школа, 1982.- 457 с.

6. Симкин Б.Я., Шейхет И.И. Квантово-химическая и статистическая теориярастворов. Вычислительные методы и их применение.- М.: Химия, 1989.- 256 с.

7. Allen М.Р., Tildesley D.J. Computer simulation of liquids. -Oxford University1. Press, 1987.

8. Гулд X., Тобочник Я. Компьютерное моделирование в физике. Часть 2 -М. Мир, 1990.-399 с.

9. Shelley J.С., Patey G.N. A configuration bias Monte Carlo method for water // J. Chem. Phys. 1995.- Vol.102, -p.7656-7663.

10. Panagiotopoulos A.Z. Direct determination of phase coexistence properties of fluids by Monte Carlo simulation in a new ensemble // Mol. Phys. —Vol.61.-p.813-826.

11. Van Gusteren W.F., Berendsen H., Rullman J.A.C. Inclusion of reaction field in molecular dynamics: application to liquid water //Faraday Dis-cuss.Chem.Soc.-1978.-N.66.-p.58-70.

12. Steinhauser O. Reaction field simulation of water //Mol.Phys.-1982.-Vol.45,-p.335-348.

13. Din X., Michaelides E. Calculation of long-range interactions in molecular dynamics and Monte Carlo simulations // J.Phys.Chem. A.-1997.-Vol.l01.-p.4322-4331.

14. Pangali C., Rao M., Berne B.J. A Monte Carlo study of structural'and thermodynamic properties of water: dependence on the system size and on bondary conditions //Mol. Phys.-1980.-Vol.40.-p.661-680.

15. Andrea T.A., Swope W.C., Andersen H.C. The role of long-ranged forces in determining the structure and properties of liquid water //J.Chem.Phys.-1983.-Vol-.79.-p.4576-45 85

16. Spohr E. Effect of Electrostatic Boundary Conditions and System Size on the Interfacial Properties of Water and Aqueous Solutions // J. Chem. Phys. -1997. Vol. 107, N 16.- p. 6342 - 6348.

17. Симкин Б.Я., Левчук B.H., Шейхет И.И. Изучение эргодичности Монте -Карловских расчетов на примере моделирования метанола в воде // Ж. структ. химии. 1990. - Т.31, N 3. - с. 53 - 59.

18. Шейхет И.И., Левчук В.Н., Симкин Б.Я. Изучение эргодичности монте -карловских расчетов на примере моделирования иона гидроксония в воде //Ж. структ. химии. 1989. - Т. 30, N 4. - с. 98 - 104.

19. Дуняшев B.C., Бушуев Ю.Г., Лященко А.К. Моделирование структуры воды методом Монте-Карло (потенциал 3D) // Ж. физ. химии. 1996. -Т. 70, N-3.- с. 422-428.

20. Bishop М., Frinks Sh. Error Analysis in Computer Simulations // J. Chem. Phys. 1987. - Vol.87, N 6.- p. 3675 - 3676.

21. Jorgensen W.L. Convergence of Monte Carlo Simulations of Liquid Water in the NPT Ensemble //Chem. Phys. Lett. 1982. - Vol. 92, N 4. - p. 405 -410.

22. Jorgensen W.L., Chandrasekhar J., Madura J.D., Impey R.W., Klein M.L. Comparison- of simple potential functions for simulating liquid' water // J. Chem. Phys.- 1983.-Vol.79.-p.926-935.

23. Симкин Б.Я:, Шейхет И.И. Особенности расчетов структуры растворов методом Монте-Карло // Ж. структ. химии: 1983. - Т. 24, N 1. -с.75 -79.

24. Хобза П., Заградник Р. Межмолекулярные комплексы: Роль вандерва-альсовых систем в физической химии и биодисциплинах: Пер. с англ. — М.: Мир, 1989.-376 с.

25. Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. — М.: Наука, 1982 .-312 с.

26. Price S.L. Toward more accurate model intermolecular potentials for organic molecules // Rev. Comput. Chem. 2000.-Vol.l4.-p.225-289.

27. Bartlett R.J., Stanton J.F. Applications of post- Hartree-Fock methods: a tutorial // Rev. Comput. Chem. 1994.-Vol.5.-p.65-169.

28. Биденхарн JI., Лаук Дж. Угловой момент в квантовой физике. Том 1. -М.: Мир; 1984.- 302с.

29. Blum L., Torruella A. Invariant expantion for two body correlations: termo-dynamic functions, scattering, and Ornstein-Zernike equation // J. Chem. Phys.- 1972.-Vol.56.-p.303-310.

30. Steple W.A. Use of background correlations in statistical termodynamic calculations for non-spherical molecules //Faraday Discuss. Chem. Soc. -1978.-No.66.-p.l38-150.

31. Steinhauser O. Computer simulation of polar liquids. The influence of molecular shape // Mol. Phys. -1982.- Vol.46.-p.827-837.

32. Буркерт У., Эллинджер H. Молекулярная механика. -М.:Мир, 1986.-364с.39i Dannenberg J.J., Haskamp L., Masunov A. Are Hydrogen Bond Covalent or

33. Electrostatic? A Molecular Orbital Comparison of Molecules in Electric Fields and H-bonding Environments // J. Phys. Chem. A 1999. - Vol. 103, N 35. -p. 7083 - 7086.

34. Jedlovszky P., Turi L. Role of C-H "0 Hydrogen Bonds in Liquids: a Monte Carlo Simulation Study of Liquid Formic Acid Using a Newly Developed Pair-Potential // J. Phys. Chem. B. 1997. - Vol. 101, N 27. - p. 5429,- 5436.

35. Rozas I., Alkorta I., Elguero J. Bifurcated Hydrogen Bonds: Three Centered Interactions // J. Phys. Chem. A-. 1998. Vol. 102, N 48. - p. 9925 - 9932.

36. Sciortino F., Geiger A., Stanley H.E. Network Defects and Molecular Mobility in Liquid Water // J. Chem. Phys. -1992. Vol. 96, N 5. - p. 3857-3865.

37. Boero M., Terakuru K., et al. Hydrogen bonding and dipole moment of water at supercritical conditions: A first-principles molecular dynamics study // Phys. Rev. Lett.-2000.-Vol.85,N.15.-p.3245-3248.

38. Geiger A., Stanley H.E. Test of Universality of Percolation Exponents for a Three-Dimentional Continuum System of Interacting Water-Like Particles // Phys. Rev. Lett. 1982. - Vol. 49, N 26. - p. 1895 - 1899.

39. Puhovski Yu.P., Rode B.M. Structure and,Dynamics of Liquid Formamide // Chem. Phys. 1995.- Vol: 190. - p.61-82.

40. Jorgensen W.L., S wenson•С Ji Optimized Intermolecular Potential Functions for Amides and Peptides. Structure andf Properties of Liquid1 Amides // J; Am:. Chem. Soc. 1985.- Vol. 107.- p.569 - 578.

41. Kalinichev A.G., Bass J.D. Hydrogen Bonding; in Supercritical Water. 2. Computer Simulation. // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol; 101, N 50. - p. 9720 -9727.

42. Дьяконова Jl.П., Маленков Г.Г. Моделирование структуры жидкой воды методом Монте-Карло // Журн. структ. химии. -1979:- с. 854-861.

43. Lie G., Clementi Е. Molecular Dynamics Simulation of Liquid Water // Phys. Rev. A. 1986. - Vol. 33, N 4.- p. 2679-2693.

44. Kataoka Y. Studies of Liquid Water by Computer Simulations. V. Equation of State of Fluid Water with Carravetta-Clementi Potential // J. Chem: Phys. -1987. Vol. 87, N 1. - p.589-598.

45. Mok D:K.W., Handy N.C., Amos R.D. A density functional water dimer potential surface // Mol. Phys. -1997.-Vol. 92.-p.667.

46. Millot C., Stone A J. Towards an accurate intermolecular potential for water// Mol. Phys. 1992.-Vol.77;-p.439.

47. Тихонов A.H., Арсенин В.Я. Методы решения некорректных задач.- М.: Наука, 1986. -288 с.5.7: Li J; Effects of Potentials om the: Vibrational Dynamics of Ice. II J. Phys. Chem. В 1997. - Vol. 101, N 32. - p. 6237 - 6242.

48. Li J.-C., Leslie M. Some Basic Properties of Ice Dynamics. // J. Phys. Chem. B. 1997. - Vol. 101, N 32.- p. 6304 - 6307.

49. Barker J.A., Watts R.O. Structure of water: a Monte Carlo calculation // Chem. Phys. Lett. -1969.-Vol.3.-p.l44.

50. Rahman A., Stillinger F.H. Molecular dynamics study of liquid water // J. Chem. Phys. 1971.- Vol.55.-p.3336-3359.

51. Kataoka Y., Hamada H., Nose S.,Yamamoto T. Studies of liquid water by computer simulations. II Static properties of a 3D model // J. Chem. Phys. -19821 -Vol. 77,N11.-p.5699-5709.

52. Silverstein K.A.T., Haymet A.D.J, Dill K.A. A simple model of water and the hydrophobic effect//J. Am. Chem. Soc.- 1998.-Vol.l20.-p.3166-3175.

53. Benedict W.S., Gailar N, Plyler E.K. Rotational-vibration spectra on deuteri-ated water vapor // J. Chem. Phys. -1956.- Vol.24.- p.l 139.

54. Clough S.A., Beers, Klein G.P., Rothman. Dipole moment of water from Stark measurement of H20, HDO, and D20 // J. Chem. Phys. 1973.- Vol.59.-p.2254.

55. Postorino P., Ricci M.A., Soper A.K. Water above its boiling point: Study of the temperature and density dependence of the partial pair correlation functions. I. Neutron diffraction experiments // J. Chem. Phys. -1994.- Vol. 101.-p.4123.

56. Dyke T.R., Mack K.M., Muenter J.S. The structure of water dimmer from molecular beam electric resonance spectroscopy //J. Chem. Phys. -1977.- Vol.66. -p.498-510.

57. Curtiss L.A., Frurip D.J., Blander M. Studies of molecular association in H20 and D20 vapors by measurements of thermal conductivity // J. Chem. Phys. — 1979.- Vol.71.-p.2703.

58. Vernon M.F., Krajnovich D.J., Kwok H.S. et al. Infrared vibrational predisso-ciation spectroscopy of water clusters by the crossed lase-molecular- beam technique // J. Chem. Phys. -1982.- Vol.77.- p.47.

59. Suzuki S., Blake G.A. Pseudorotation in the D20 trimer //Chem. Phys. Lett. -1994.-Vol.229.-p.499.,

60. Cruzan J.D:, Braly L.B.,LiuK., et all Quantifying hydrogen bond cooperativ-ity in water: VTR spectroscopy of the water tetramer //Science. 1996.— Vol.271.-p.59-61.

61. Liu K., Brown M.G., Cruzan J.D., Saykally R;J. Vibration-rotations tunneling spectra of the water pentamer: structure and dynamics // Science.-1996.-Vol.271.-p.62.

62. Wojcik M^, ClnnentilE. Single molecular dynamics of three-body water // J!l, Chem. Phys. -1986.- Vol.84.-p.3544.

63. Odutola J.A., Dyke T.R Partially deuteriated: water dimers: microwave spectra and structure // J. Chem. Phys. -1980.- Vol.72.-p.5062.

64. Berendsen H. J! C., Grigera J.R., Straatsma T.P. The Missing Term in Effective Pair Potentials // J. Phys. Chem. 1987.- Vol. 91, N 24.- p. 6269-6271.

65. Svishchev I.M:, Kusalik PIG., Wang J., Boyd R.J. Polarizable Point Charge model for water: results under normal and extreme conditions // J. Chem. Phys.- 1996:-Vol.l05.- p.4742-4750;

66. Wallqvist A, Ahlstrom P., Karlstrom G. A new intermolecular energy calculation scheme: applications to potential surface and liquid properties, of water // J. Phys. Chem. 1990. - Vol. 94.- p. 1649.

67. Xantheas S.S. Ab initio studies of cyclic water clusters (H20)n, n=l-6. П Analysis of many-body interactions // J. Chem. Phys.- 1994.- Vol. 100.-p.7523-7534.1

68. Chen W., Gordon M.S. Energy decomposition analyses for many-body interaction and application to water complexes // J. Phys. Chem. —1996.-Vol.100.-p.14316-14328.

69. Wallqvist A., Mountain R.D. Molecular models of water: derivation and detscription // Rev. Comput. Chem. -1999.-Vol.13.- p.183-247.

70. Toukan K., Rahman A. Molecular-dynamics study of atomic motions in water //Phys. Rev. B. 1985.-Vol.31.- p.2643-2648.

71. Teleman O., Jonsson В., Engstrom S. A molecular dynamics simulation of water model with the intramolecular degrees of freedom//Mol.Phys.-1989.-Vol.60.-p.193.

72. Barrat J.-L., McDonald I.R. The role of molecular flexibility in simulations of water // Mol. Phys. 1990.-Vol.70.-p.535.

73. Smith D.E., Haymet A.D.J. Structure and dynamics of water and aqueous solutions: The role of flexibility // J. Chem. Phys. 1992.-Vol.96.- p.8450-8459.

74. Levitt M., Hirshberg M., Sharon R., et al. Calibration and testing of a water model for simulation of molecular dynamics of proteins and nucleic acids in solution // J.Phys.Chem. В.-1997.-Vol. 101 .-p.5051 -5061.

75. Liew C.C., Inomata H., Arai K. Flexible molecular models for molecular dynamics study of near and supercritical water //Fluid Phase Equilibria.- 1998.-Vol.144.- p.287-298.

76. Liew C.C., Inomata H., Arai K., Saito S. Three-dimenshional structure and hydrogen bonding of water in sub- and supercritical regions: a molecular simulation study // J. Supercrit. Fluids.- 1998.- Vol.13.- p.83-91.

77. Kozack R.E., Jordan P.C. Polarizability effects in a four-charge model for water // J. Chem. Phys.-1992.- Vol.96.- p.3120.

78. Corongiu G., Clementi E. Liquid water with an ab initio potential: X-ray and neutron scattering from 238 to 268 К // J. Chem. Phys.-1992.-Vol.97.-p.2030.

79. Cieplak P., Kollmann P, Lybrand T. A new water potential including polarization: applications to gas-phase, liquid and crystal properties of water // J. Chem. Phys.- 1990.-Vol.92f.-p.6755.

80. Dang L.X., Chang T.-M. Molecular dynamics study of water clusters, liquid and liquid/vapor interface of water with many-body potentials //J. Chem. Phys. -1997.- Vol.106.-p.8149.

81. Dang L.X. Importance of polarization effects in modeling the hydrogen bond in water using classical molecular dynamics thechniques // J. Phys. Chem. B.-1998.-Vol. 102. -p.620-624.

82. Kuwajima S., Warshel A. Incorporating electric polarizabilities in water-water interaction potentials // J. Phys. Chem. 1990. - Vol.94.-p.460-466.

83. Mizan T.I., Savage P.E., Ziff R.M. Temperature dependence of hydrogen bonding in supercritical water// J. Phys. Chem. 1996.- Vol. 100.- p.403-408.

84. Zhu S.-B., Yao S., Zhu J.-B., Singh S., Robinson G.W. A flexible/polarizable simple point charge water model //J. Phys. Chem.- 1991.- Vol.95.- p.6211.

85. Zhu S.-B., Singh S., Robinson G.W. A new flexible/polarizable water model //J. Chem. Phys.- 1991.- Vol.95.- p.2791-2799.

86. Corongiu G. Molecular dynamics simulation for liquid water using a polariz-able and flexible potential // Int. J. Quantum. Chem. 1992.- Vol.42.- p. 1209.

87. Halley J.W., Rustad J.R., Rahman A. A polarizable, dissociating molecular dynamics model for liquid water // J. Chem. Phys. 1993.-Vol.98.- p.4110.

88. Sprik M., Klein M.L. A polarizable model for water using distributed charge sites //J. Chem. Phys.-1988.- Vol.89.-p.7556-7560.

89. Saint-Martin H., Medina-Llanos C., Ortega-Blake I. Non additivity in an analytical intermolecular potential: the water-water interaction // J. Chem. Phys.- 1990.- Vol.93.- p.6448.

90. Svishchev I.M., Kusalik P.G. Electrofreezing of liquid water: a microscopic perspective // J. Am. Chem. Soc. 1996.-Vol.118.-p.649.

91. Chialvo A.A., Cummings P.T. Simple transferable intermolecular potential for the molecular simulation of water over wide ranges of state conditions // Fluid Phase Equilibria.- 1998.- Vol. 150-151.-p.73-81.

92. Chialvo A.A., Cummings P.T. et al. Interplay between molecular simulation and neutron scattering in developing new insights into the structure of water // Ind. Eng. Chem. Res.- 1998.-Vol.37.-p.3021-3025.

93. Chialvo A. A., Yezdimer E. et al. The structure of water from 25°C to 457°C: comparison between neutron scattering and molecular simulation // Chem. Phys. -2000.-Vol.258.-p. 109-120.

94. Rahman A., Stillinger 'F.H. Molecular Dynamics Study of Liquid Water // J. Chem. Phys. 1971. - Vol. 55, N 7. - p. 3336 - 3359.

95. Steinhauser O. On the orientational structure and dielectrical properties of water. A comparison of ST2 and MCY potential // Ber. Bunsenges. Phys.Chem. -1983.-VoK87.- p. 128-142.

96. Svishchev I.M., Kusalik P.G. Structure in liquid water: a study of spatial distribution functions // J. Chem. Phys. 1993. - Vol. 99, N 4. - p. 3049 -3058.

97. Svishchev I.M., Kusalik P.G. Roto-Translational Motion in Liquid Water and its Structural Implication // Chem. Phys. Lett. 1993. - Vol. 215; N 6. -p. 596 - 600.

98. Lyubartsev A.P., Laaksonen A. Determination of effective pair potentials from ab initio simulations: application to liquid water // Chem.Phys.Let.-2000.-Vol.325.-p. 15-21.

99. Kulinska K., Kulinski Т., Lyubartsev A., et al. Spatial distribution functions as a tool in the analysis of ribonucleic acids hydration — molecular dynamics studies // Computers and Chemistry.-2000.-Vol.24.-p.451-457.

100. Lyubartsev A.P., Laaksonen K., Laaksonen A. Hydration of Li+ ion. An ab initio molecular dynamics simulation //J.Chem.Phys.-2001.-Vol.114.-p.3120-3126.

101. Soper A.K. Orientational Correlation Function for Molecular Liquids: The. Case of Liquid Water // J. Chem. Phys. 1994. - Vol. 101, N 8. - p. 68886901.

102. Lu Т., Toth G., Heinzinger K. Systematic Study of the Spectroscopic Properties of Isotopically Substituted Water by MD Simulations // J. Phys. Chem: -1996.-Vol. 100, N4.-p. 1336- 1339.

103. Malenkov G.G., Zheligovskaya E.A., Averkiev A.A., et al. Dynamics of hydrogen-bonded water networks under high pressure: Neutron scattering and: computer simulation // High Pressure Research.- 2000.-Vol. 17.-p.273-280.

104. Медведев I I.H., Наберухин Ю.И. Исследование простых жидкостей и аморфных тел методами, статистической? геометрии //Ж. структ. химии. -1987.rT.28,N3.-c. 117-132.

105. Naberukhin Yu.I., Voloshin V.P., Medvedev N.N. Geometrical Analysis of the Structure of Simple Liquids: Percolation Approach // Moll Phys. -1991.г Vol. 73,N4.-p. 917-936.

106. Гайгер А., Медведев H.Hi, Наберухин ЮЖ Структура; стабильной! и-метастабильной воды. Анализ многогранников Вороного молекулярно-динамических моделей //Ж. структ. химии.- 1992. Т. 33, N 2. - с.\79 - 87.

107. Shih J.-P., Sheu S.-Y., Мои C.-Y. A Voronoi Polyhedra Analysis of Structure of Liquid Water//J. Chem: Phys. 1994. - Vol. 100,N3. -p. 2202-2212.

108. Медведев Н.Н; Метод Вороного-Делоне в исследовании структуры некристаллических систем. -Новосибирск: Изд-во СО РАН.-2000.-214с.

109. Stanley Н.Е., Blumberg R.L., Geiger A. Gelation Models of Hydration Bond Network in Liquid Water //Phys. Rev. 1983. - Vol. 28, N3. - p. 1626 - 1752.

110. Blumberg R., Stanley H., Geiger A. Connectivity of Hydrogen Bonds in Liquid Water //J. Chem. Phys. 1984. - Vol. 80, N 10. - p. 5230 - 5241.

111. П: де Жен: Идеи скейлинга в физике полимеров. -М: Мир, 1982.,- 368с.

112. Займан Дж. Модели беспорядка. Теоретическая* физика однородно неупорядоченных систем: -М:Мир, 1982.-591с.

113. Kolafa J., Nezbeda I. The Hard Tetrahedron Fluid: A Model for the Structure of Water? // Mol. Phys. 1995 . - Vol.84, N. 2. - p. 421 - 434.

114. Маленков Г.Г. Структура и динамика в жидкой воде. // Ж. структ. химии.- 2006; Т. 47, - с. S5 - S35.

115. Jorgensen W.L. Transferable intermolecular potential functions. Application to liquid methanol including internal , rotation // J.Am.Chem;Soc.-1981 .-Vol:103.-p.341-345.

116. Jorgensen W.L., Ibrahim M. Pressure dependence of hydrogen bonding in liquid methanol //J.Am.Chem.Soc.-1982.- v.104. N2. -p.373-378.

117. Narten- A.H., Habenschuss A. Hydrogen bonding in liquid methanol and* ethanoFdetermined by X-ray diffraction;//Ji Chem:.Phys.- 1984:-Vol:80*N7:-p.3387-3391. ■

118. Tanaka Y., Ohtomo N., Arakawa K. The structure of liquid alcohols by neutron and X-ray diffraction // Bull. Chem. Soc. Jap. 1985.- Vol.58,N. 1-p.270-276.

119. Pettitt B.M:, Rossky P.J. The contribution of hydrogen bonding to the structure of liquid methanol //J.Chem.Phys.-1983 .-Vol.78,N.12.-p.7296-7299:

120. Haughney M:, Ferrario M., McDonald I.R. Pair interactions and hydrogen-bond networks in models of liquid methanol//Mol. Phys.- 1986.-Vol.58, N4.-p.849-853.

121. Svishchev J.M., Kusalik P.G. Structure in liquid methanol from spatial distribution functions // J.Chem.Phys.-1994.-Vol.l00, N.7. -p.5165-5171.

122. Palinkas G., Bako I., Heinzinger K., Bopp P. Molecular dynamics investigation of the inter- and intramolecular motions in liquid methanol and methanol-water mixtures // Mol.Phys.-1991.-v.73. N4.-p.897-915.

123. Galdwell J.W., Kollman P.A. Structure and properties of neat liquids using nonadditive molecular dynamics: water, methanol, and N-methylacetamide // J. Phys. Chem.- 1995.-Vol.99,N16. -p.6208-6219.

124. Gao G., Habibollazadeh, Shao L. A polarizable intermolecular potential function-for simulation of liquid alcohols // J. Phys. Chem.-1995.-Vol.99, N44.-p. 16460-16467.

125. Wallen S.L., Palmer B.J., Garret B.C., Yonker C.R'. Density and temperature effects on the hydrogen^ bond structure of liquid methanol //J. Phys. Chem.-1996.-Vol.l00:-p.3959-3964.

126. Saiz L., Padro J.A., Guardia E. Structure and dynamics of liquid ethanol НУ. Phys. Chem. B'.-1997.-Vol.l01.-p.88-86.

127. Kabeya Т., Tamai Y., Tanaka H. Structure and potential surface of liquid1 methanol at low temperature: comparison of hydrogen bond network in methanol with water //J. Phys. Chem.B.-1998.-Vol.l02, N.5.-p.899-911.

128. Ladel J., Post B. Acta Crystallogr. 1954. - Vol. 7. - p. 559.

129. Stevens E.D. Acta Crystallogr. Sect.B. 1973. - Vol. 34. - p. 544.

130. Kitano M.S., Kuchitsu K. Molecular Structure of NMF as Studied by Gas Electron Diffraction // Bull. Chem. Soc. Jap.-1974.-Vol. 74, N 3.-p.631-634.

131. Ventura O.N., Rama J.B., Turi L., Dannenberg J.J. Gas-Phase Structure*and. Acidity of Formohydroxamic Acid and Formamide. A Comparative Ab Initio• Study. // J. Phys. Chem. 1995. - Vol.99, N 1. - p. 131 - 136.

132. Nelson O.F., Lund P.A., Praestgaard E. Hydrogen Bonding in Liquid Formamide. A Low Frequency Raman Study // J. Chem.Phys. 1982.- Vol. 77. -p. 3878.

133. Miyake M., Kaji O., Nakagawa N., Suzuki T. Structure Analysis of Liquid Formamide // J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part.2.- 1985.- Vol. 81,' N 2. p. 277-281.i

134. Wiesmann F.-J., Zeidler M.D., Bertagnolli H., Chieux P. A Neutron Diffraction Study of Liquid Formamide // Mol. Phys. 1986.- Vol.57, N2.- p.275-285.

135. Hinton J.F., Harpool R.D. An Ab Initio Investigation of (Formamide)n and Formamide (H20)n Systems. Tentative Models for the Liquid State and Dilute Aqueous Solution // J. Am. Chem. Soc. - 1977.- Vol. 99, N 2. - p.349-353.

136. Engdahl A., Nelander В., Astrand P.-O. Complex Formation Between Water and Formamide // J. Chem. Phys. 1993.- Vol. 99, N 7.- p. 4894 - 4907.

137. Jasien P.G., Stevens W.J. // J. Chem. Phys. 1986.- Vol.84.- p.3271.160: Ludwig R., Weinhold F., Farrar T.C. Experimental and Theoretical Studies of Hydrogen Bonding in Neat, Liquid Formamide // J. Chem. Phys. 1995.-Vol. 102, N 13. - p. 5118-5125.

138. Suhai. S. Density Functional Theory of Molecular Solids: Local* Versus Periodic Effects in the Two-Dimensional Infinite Hydrogen-Bonded Sheet of Formamide // J. Phys. Chem.- 1996. Vol. 100. - p. 3950 - 3958.

139. Florian J., Johnson B.J. Structure, Energy, and Force Fields of the Cyclic Formamide Dimer: MP2, Hartree-Fock, and Density Functional Study // J. Phys. Chem. 1995.- Vol. 99.- p.5899 - 5908.

140. Colominas C., Lugue F.J., Orozco M. Dimerization of Formamide in Gas Phase and Solution. An Ab Initio MC-MST Study // J. Phys. Chem. A. 1999. -Vol. 103.- p.6200-6208.

141. Essex J.W., Jorgensen W.L. Dielectric constants of formamide and dimethyl-formamide via computer simulation // J. Phys. Chem. 1995. -Vol. 99, N 51. -p. 17956- 17962.

142. Gao J., Pavelites J., Habibollazadeh D. Simulation of liquid amides using a polarizable intermolecular potential function // J. Phys. Chem. 1996.- Vol'. 100.-p. 2689-2697.

143. Puhovski Y.P., Rode B.M. Molecular dynamic simulations of aqueous formamide solution. I. Structure of binary mixtures // J. Phys. Chem. ч 1995. -Vol. 99,N5.-p. 1566- 1576.

144. Puhovski Y.P., Rode B.M. Molecular dynamic simulations of aqueous formamide solution. II. Dynamics of solvent molecules // J. Chem. Phys. 1995. - Vol. 102, N 7. - p. 2920 - 2927.

145. M. Dolores Elola and Branka M. Ladanyi. Computational study of structural and dynamical properties of formamide-water mixtures // J. Chem. Phys. -2006. Vol. 125, - p. 506-518.

146. Radom L., Lathan W.A., Hehre W.J., Pople J.A. //J.Amer.Chem.Soc, 1973, 95, 693

147. P. I. Nagy, W. J. Dunn, G. Alagona, C.Ghio. //J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6719.172 .W. L. Jorgensen. //J. Phys. Chem., 1986, 90, 1276.

148. Goran Widmalm, Richard W. Pastor. Comparision of Langevin and Molecular Dynamics Simulation. Equilibrium and Dynamics of Ethylene Glycol in Water. //J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1992, 88(13), 1747-1754.

149. Manisse-Morgani Andree, Beaudoin Jean Louis, Benchenane Abdelkader, Harrand Monique. Contribution a l'etude de la structure de l'ethyleneglycol li-quide et cristaffise. lie. r. Acad. Sci., 1971,273, № 7, b293-296

150. Masson Michell, Roger Hebene, Dupeyat Rene. Etude par spectroscopic Roman de la bande OH de l'emylenegrycol et du glucerol en phase gaseuse. he. r. Acad Sci., 1971,274, №1, b362-365.

151. Matsura Hiroatsu, Hiraishi Aasanori,.Miyazawa Tatsuo. Roman Spectra and energy difference between rotational isomers of ethyiene glycol. //Spectrochem acta, 1972, A28, №12, 2299-2304. .

152. Busfield W.K., Emu's M.P., McEwen I. J., An infrared study of intramolecular hydrogen bonding in a,co-diols. //Spectrachem. acta. 1973, A29, №7,12591264,

153. Manisse Andree, Beaudoin Jean-Louis, Harrand Monique. Etude vibrations de basse frequence de l'ethyleneglycol et de derives deuteres a l'etat cristal-line. //c. r. Acad. Sci, 1973,277, № 22, b659-662.

154. Ha Tae-Kyu, Frei R, Meyer R., Gunthard H.H., Conformation of ethylene glycol: isometric group, ab initio study of internal H-bonding and IR-matrix spectra of the species CH2OHCH2OH, CD2OHCD2OH, CH2ODCH2OD. //Theor. Chem. acta, 1974,34, №7,272-292.

155. Almlof Jan, Stymne Hans. A conformational study of ethylene glycol. //Chem. Phys. Lett., 1975, 33, №1, 118-120.

156. Siegbahn H., Asplund L., KelfVe P., Siegbahn K., ESCA applied to liquids.

157. I. Esca phase shifts in pure and mixed organic solvents. //J. Electron Spec-trosc. and Relat. Phenom., 1975, 7, №5,411-419.

158. Espanol Michel, Manisse Andree, des Beaudoin Jean-Louis, Harrand Moni-que. Etude cristalographique de l'ethylene glycol. // C. r. Acad, sci., 1975, c281, №12,445-448.

159. Pruettiangkura P., Ho S., Schwartz M., Thermodynamic parameters of the gauche-trans equilibrium in ethylene glycol. //Spectrosc. Lett., 1979, 12, №9, 679-685.

160. Karlsson L., Asbrink L., Fridh C, Lindholm E., Svenson A. The conforma tion of emylene glycol studied with. //Phys. scr., 1980, 21, №2, 170-172.

161. Karlsson L., Asbrink L. Photoelectron spectroscopy of organic compounds. // J. Electron. Spectrosc. and relat. Phenom., 1980,21, №2, 175-191.

162. Caminati W., Gorbelli G. Conformation of ethylene glycol from the rotational spectra of nontunneling o-monodeuterated species. //J. Mol. Spectrosc, 1981,90, №2,572-578.

163. Van Alsenoy C, Van Den Enden L., Schafer Lothar, //J. Mol. Stuct, 1984, 108, №1-2, Suppl.: "Thermochem" 17, №1-2,121-128.

164. Стрелкова Л.Ф., Гиусбург И.М., // Ж. общ. хим., 1986, 56, №8,18841887.

165. Шагидуллин P.P., Чернова А.В., Племоватый А.Х., Шагидуллин P.P. Институт орган, и физич. химии. Казан, фил. СССР. Казань, 1988, 39с, ил., Библиогр. 39 назв. (Рукопись деп. в ВИНИТИ 24.02.88, №1423-В88)

166. J.A. Padro, L. Saiz, Е. Guardia // J. Mol. Struct. 1997, 416. 243-248.

167. L. Saiz, J.A. Padro, E. Guardia // J. Chem. Phys. 2001, 114. 3187-3199.

168. Osmair Vital de Oliveira, Luiz Carlos Gomide Freitas. Molecular dynamics simulation of liquid ethylene glycol and its aqueous solution // Mol. Struct. 2005,728. 179-187.

169. Родникова H.M., Чумаевский H.A., Троицкий B.M., Каюмова Д.Б. Структура жидкого этиленгликоля. // Ж. физ. хим., 2006, 80, № 5, 947951.1

170. Garawi M., Dore J. С., Champeney D. C. // Mol. Phys. 1987. Vol. 62. P. 475.

171. Gubskaya A. V., Kusalik P. G. Molecular Dynamics Simulation Study of Ethylene Glycol, Ethylenediamine, and 2-Aminoethanol. 1. The Local Structure in Pure Liquids // J. Phys. Chem. 2004. Vol. 108. P. 7151-7164.

172. Saiz L., Padro J. A., Gardia E. // J.Chem. Phys. 2001. Vol. 114, №7. P. 3187-3199.

173. Novikov A. G., Rodnikova M. N., Sobolev О. V. // Physica B. 2004*. Vol. 350. P. 363-368.

174. Tanford C. The Hydrophobtc Effect: Formation of Micelles and Biological' Membranes. N. Y.: Willey, 1980.

175. Ben-NainrA., Marcus Y. // J. Chem. Phys. 1984. Vol. 81. P. 2016-2027

176. Privalov P. L., Gill S. J. // Adv. Protein Chem. 1988. Vol. 39. P. 191-234.

177. Franks F. // In Water. A" Comprehensive Treatise. Vol. 4. N. Y.; L.: Perga-mon press, 1974. P. 1-94.

178. Ben-Naim A. Hydrophobic Interactions. N.Y.: Plenum Press, 1980.

179. Stillunger F. H. // J. Sol. Chem. 1973. Vol. 2. P. 141.

180. Hato M. Attractive force between surface of controlled "hydrophobicity" across water: A possible range of "hydrophobic interactions" between macroscopic hydrophobic surfaces across water // J. Phys. Chem.-1996.-Voh 100.-p. 18530-18538.

181. Deschenes L.A., Zilaro P., Muller L.J., Fourkas J.T., Mohanty U. Quantitative measure of hydrophobicity: Experiment and theory // J.Phys.Chem.B.-1997.-Vol. 101 .-p.5777-5779.

182. Weingartner H., Haselmeier R., Holz M. Effect of Xenon upon the dynamical anomalies of supercooled water. A test of scaling-law behavior //J.Phys.Chem.-1996.-Vol.l00.-p.l303-1308.

183. Jorgensen W.L., Gao J., Ravimohan C. Monte Carlo Simulation of Alkanes in Water: Hydration Number Hydrophobic Effect // J. Phys. Chem. 1985. -V. 89, N16.-P. 3470-3473.

184. Бушуев Ю.Г., Железняк Н.И. Моделирование методом Монте-Карло структур воды и водных растворов некоторых благородных газов // Химия и применение неводных растворов: Тез. докл. II всесоюзн. конф., Харьков, 1989.-С. 13.

185. Бушуев Ю.Г., Железняк Н.И. Структурные особенности водных растворов аргона, гелия по данным машинного эксперимента //Тез. докл. науч-но-практич. конф. препод, и сотр. ИХТИ. Иваново, 1989.- С. 23 24.

186. Бушуев Ю.Г., Железняк Н.И. Особенности гидратации гелия, аргона по данным машинного эксперимента //Пробл. сольватации и комплексооб-разования в растворах: Тезисы докладов VI Всесоюзного совещания, Иваново, 1999.- с. 249.

187. Kuhnel V., Kaatze U. Uncommon ultrasonic absorption spectra of tetraal-kylammonium bromides in aqueous solution //J. Phys. Chem.-1996.-Vol. 100.-p.19747-19757. J«

188. Tuner J., Soper A.K. The effect of apolar solutes on water structure: Alcohols and tetraalkylammonium ions // J.Chem.Phys. -1994.-Vol.101.-p.6116-6128.

189. Slusher J.T., Cummings P.T. Molecular simulation study of tetraalkylammonium halides. l.Sjlvation structure and hydrogen bonding in aqueous solutions //J.Phys.Chem.B.-l 997.-Vol. 101.-p.3818-3826.

190. Liegl В., Bradl S., Schatz Т., Lang E.W. High-pressure NMR relaxation study of the solute and solvent dynamics of undercooled aqueous tetraethyl-ammonium bromide solutions //J.Phys.Chem.-1996.-Vol.l00.-p.897-904.

191. Pierotti R.A. // Chem. Rev. -1976. V.76, N 6. - P. 717.

192. Кесслер Ю.М. Сольвофобные эффекты. В кн.: Совр, Проблемы химии растворов.- М.: Наука, 1986, с.63-96.

193. Кесслер Ю.М., Зайцев A.J1. Сольвофобные эффекты. —Л.: Химия, 1989.-312с.

194. Chmelic J. Hydrofobni effect obecne aspecty // Chemicke Listy.-1988.-R82.N1.-S.24-40.

195. Самойлов О .Я. К основам кинетической теории гидрофобной гидратации в разбавленных водных растворах. I. Об эффекте препятствий. //Ж.физ. химии.- 1978.- Т.52. N8. -С.1857-1862.

196. A. Pohorille, L. R. Pratt. Cavities in molecular liquids and the theory of hydrophobic solubilities // J. Am. Chem. Soc. 1990. - 112, N 13. - P. 5066 -5074.

197. L. R. Pratt, A. Pohorille. Theory of hydrophobicity: transient cavities in molecular liquids // Proc. Natl. Acad. Sci. 1992. - 89, N 7. - P. 2995 - 2999.

198. G. Hummer, S. Garde, A.E. Garcia, L.R. Pratt. New perspectives on hydrophobic effects //Chem. Phys. 2000. - 258, N 1. P. 349 - 370.

199. Lum Ka, Chandler D., Weeks J. D: Hydrophobicity at Small and- Large Length Scales//J! Phys. Chem. B. -1999. -Vol. 103. P.4570-4577.

200. Huang D. M., Chandler D. Cavity formation and the*drying transition in the Lennard-Jones fluid//Phys. Rev. E. 2000.- Vol. 61. N2. -P. 1501-1506.

201. Huang D: M., Chandler D. Temperature and length scale dependence of hydrophobic effects and their possible implications for protein folding // PNAS.-2000, Vol. 97, No. 15. P.8324-8327.

202. D. M. Huang, D. Chandler. The Hydrophobic Effect and the Influence of Solute-Solvent Attractions //J. Phys. Chem. B. -2002, vol. 106, -P.2047-2053

203. D. Chandler. Interfaces and the driving force of hydrophobic assembly //

204. NATURE 2005. vol. 437, P. 640-647.

205. H. S. Ashbaugh, L. R. Pratt. Colloquium: Scaled particle theory and the length scales of hydrophobicity // Rev. Mod. Phys. 2006. - 78, N 1. - P. 159 -178.

206. H. S. Ashbaugh , D. Asthagiri, L. R. Pratt, S. B. Rempe. Hydration of krypton and consideration of clathrate models of hydrophobic effects from the perspective of quasi-chemical theory // Biophys. Chem. — 2003. — 105, N,2-3. P. 323-338

207. Noel T. Southall and Ken A. Dill. The Mechanism of Hydrophobic Solvation Depends on Solute Radius // J. Phys. Chem. B. 2000, -104, -P. 1326-1331

208. D. Ben-Amotz, F. O. Raineri, G. Stell Solvation thermodynamics: Theory and applications // J. Phys. Chem. B. 2005. - 109, N 14. - P. 6866 - 6878.

209. Dor Ben-Amotz Global thermodynamics of hydrophobic cavitation, dewet-ting,and hydration // J. Chem. Phys. 2005 -123, P. 1-8

210. Крестов Г.А., Виноградов В.И., Кононенкова Т.В., Сергеев В.Н., Горелов В.Н. Некоторые особенности жидких систем из данных по растворимости газов. //Докл. АН СССР.- 1983.- T.272,N4.- С.880-882.

211. Крестов Г.А., Виноградов В.И: Гидрофобная.гидратация и сходные эффекты в неводных растворах из данных по растворимости газов.//Докл. АН-СССР.- 1984.- Т.276: N3.- с.615.

212. Виноградов В:И., Крестов Г.А. Структурные особенности жидких систем. В кн.: Современные проблемы химии растворов.- — М.: Наука, 1986, с.34-63.

213. Корн Г., Корн Т. Справочник по математике для научных работников»и инженеров.-М.:Наука, 1984.-831с.

214. Marsh, К. N., Ed., Recommended Reference Materials for the Realization of Physicochemical Properties, Blackwell, Oxford, 1987.

215. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. JL: Химия, 1983. - 264 с.

216. Frank H.S., Quist A.S. Pauling's model and the thermodynamic properties of water// J. Chem. Phys. 1961.V.34. N 3 . - P. 604 - 611.

217. Knauth, P:; Sabbah, R., Energetics of intra- and intermolecular bonds in co-alkanediols (II) Thermochemical study of 1,2-ethanediol; 1,3-propanediol; 1,4-butanediol, and 1,5-pentanediol at 298.15K, Struct. Chem., 1990, 1, 43-46.

218. DackM.R. //Austral. J. Chem. 1975. N 8.-P.1643.

219. Зайчиков A.M., Крестьянинов M.A. Структурно-термодинамические параметры и- межмолекулярные взаимодействия в водных растворах амидов муравьиной? кислоты // Журн. структур, химии: 2008; - 49, 2. -с. 299-308.

220. Eley D.D. On the solubility of gases: Part I. The inert gases in water. // Trans. Faraday Soc. 1939, 35, 1281-1293

221. Eley D.D. On the solubility of gases: Part II. A comparison of organic solvents with water. // Trans. Faraday Soc: 1939, 35, 1421-1432.

222. Ben-Naim A. On the Evolution of the Concept of Solvation Thermodynamics iii. Solut: Chem. 2001 Vol: 30;-N 5; pp. 475-487.

223. Plyasunov A.V., Shock E.L. Thermodynamic functions of hydration of hydrocarbons at 298.15 К and 0.1 MPa // Geochimica et Cosmochimica Acta, -2000 Vol. 64, -N. 3, pp. 439-468,

224. B. Guillot and Y. Guissani A computer simulation study of the temperature dependence of the hydrophobic hydration // J.Chem.Phys. 1993, Vol. 99, N 10, P. 8075.

225. Pais А. А. С. C., Sousa A., Eusebio M. E. and Redinha J. S. Solvation of al-kane and alcohol molecules. Energy contributions. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, N3,-P. 4001.

226. Зайчиков A.M., Манин Н.Г. // Журн. общ. химии. 2001, - 71, 5. - с. 726-735.