Термохимия растворов органических неэлектролитов в смешанных растворителях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Батов, Дмитрий Вячеславович

• Батов, Дмитрий Вячеславович
• доктор химических наук
• 2002

Оглавление диссертации доктор химических наук Батов, Дмитрий Вячеславович

Раздел Наименование Стр.

Введение.

1 Применение и развитие метода энтальпии растворения для исследования природы и интенсивности межмолекулярных взаимодействий в растворах.

1.1 Классификация межмолекулярных взаимодействий в растворах.

1.2 Энтальпийные характеристики растворения и сольватации.

1.3 Применение калориметрии для исследования природы и интенсивности межмолекулярных взаимодействий в растворах

1.3.1 Определение энтальпий растворения и сольватации веществ и их применение для анализа межмолекулярных взаимодействий в растворах.

1.3.2 Использование энтальпий переноса веществ для исследования взаимодействий растворенное вещество — растворитель.

1.3.3 Применение энтальпий растворения для исследования взаимодействий растворенное вещество - растворенное вещество.

1.3.4 Применение энтальпий растворения для исследования механизма сольватации молекул.

1.3.5 Использование термохимических данных для анализа сольватного окружения веществ в смешанных растворителях.

2 Закономерности энтальпий растворения и сольватации углеводородов в индивидуальных растворителях.

2.1 Влияние размера неполярных молекул на энтальпии их растворения и сольватации.

2.2 Влияние свойств растворителей на энтальпии растворения и сольватации алканов.

2.3 Классификация растворителей на основе коэффициента когезионно-сти.

3 Термохимия сольватации неполярных частиц в смешанных растворителях и их плотность энергии когезии.

3.1 Закономерности энтальпий сольватации углеводородов в бинарных неводных смесях.

3.1.1 Взаимосвязь энтальпий сольватации со свойствами растворенного углеводорода

3.1.2 Исследование влияния свойств смеси и ее компонентов на сольватацию углеводородов.

3.2 Энергетика сольватации углеводородов и благородных газов в водно-органических смесях.

3.2.1 Энтальпии сольватации благородных газов и алканов в водно- спиртовых смесях. Описание &JHP во всем интервале составов смешанного растворителя.

3.2.2 Энтальпии сольватации алканов в смесях воды с апротонными растворителями. Описание ДсН° во всем интервале составов смешанного растворителя.

3.2.3 Закономерности энтальпий сольватации бензола в водно- органических смесях.

4 Использование модельных представлений о сольватации атомно-молекулярных частиц для интерпретации экспериментальных энтальпий сольватации

5 Применение термохимических данных для исследования пересольватации и селективной сольватации органических соединений в смешанных растворителях

5.1 Современные подходы к исследованию пересольватации и селективной сольватации органических соединений в смешанных растворителях.

5.2 Методика анализа состава сольватного окружения неэлектролитов в смешанных растворителях по термохимическим данным.

5.3 Анализ состояния компонентов бинарных водно-органических смсей по термохимическим данным

5.4 Энтальпии смешения и состояние компонентов в водно- органических смесях с сетками водородных связей

6 Анализ и систематизация энтальпийных характеристик растворов органических неэлектролитов в смешанных растворителях на основе аддитивно-группового метода

6.1 Сущность, классификация и теоретическое обоснование правил аддитивности.

6.2 Применение аддитивно-групповых методов для анализа и систематизации свойств органических соединений

6.2.1 Использование аддитивных схем для анализа и систематизации свойств растворов.

6.3 Применение аддитивно-групповых методов для анализа и систематизации энтальпийных характеристик растворов органических соединении в индивидуальных растворителях

6.4 Новая схема выделения структурных фрагментов в молекулах органических соединений. Определение вкладов в термохимические характеристики растворов органических неэлектролитов в индивидуальных и смешанных растворителях.

6.4.1 Термохимические характеристики растворения и гидратации органических соединений нормального строения.

6.4.2 Термохимические характеристики растворения и сольватации соединений нормального строения в неводных средах.

6.4.3 Применение аддитивно-группового метода для исследование влияния изомерии на термохимические характеристики сольватации органических неэлектролитов.

6.4.4 Энтальпийные характеристики растворения и гидратации амидов

6.4.5 Применение новой аддитивной схемы для анализа и систематизации термодинамических характеристик водных растворов

6.5 Растворы органических соединений в смешанных растворителях.

6.5.1 Вклады структурных фрагментов в энтальпии сольватации молекул углеводородов в водно - органических растворителях.

6.5.2 Вклады структурных фрагментов в энтальпии сольватации молекул амидов муравьиной и уксусной кислот в водно — органических растворителях

6.5.3 Энтальпийные характеристики растворения и сольватации полярных неэлектролитов в водно-спиртовых смесях.

6.5.4 Вклады структурных фрагментов, углеводородных радикалов и функциональных групп в энтальпии сольватации молекул органических соединений водно-органическими смесями.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термохимия растворов органических неэлектролитов в смешанных растворителях»

Актуальность темы. Исследование природы взаимодействия растворенного вещества с растворителем, выяснение роли универсальных и специфических взаимодействий в процессе образования раствора, формировании его структуры и свойств остается ключевой проблемой химии растворов. В этом плане исследование энергетики растворения и сольватации соединений может дать незаменимую информацию. По мнению одного из основателей физико-химического анализа Николая Семеновича Курнакова «Наиболее непосредственным и ярким проявлением химического взаимодействия в системе.является тепловой эффект». Энтальпийные характеристики сольватации непосредственно связаны с изменением внутренней энергии системы и, следовательно, интенсивностью межмолекулярных взаимодействий. Энтальпийные характеристики наиболее точно определяются калориметрическим методом. Прецизионные измерения особенно важны при изучении малых эффектов, с которыми приходится сталкиваться при исследовании неспецифической сольватации веществ. В представляемой работе исследуются многокомпонентные системы, в которых один из компонентов находится в состоянии бесконечного разведения. Несмотря на достигнутые в теоретическом плане успехи в исследовании разбавленных растворов квантово-химические и молекулярно-статистические методы не позволяют надежно рассчитывать энергетику сольватации органических соединений. В связи с этим для создания теории сольватационных процессов актуальным остается накопление достаточного количества экспериментальных данных.

Выяснение роли растворителя в процессе сольватации, а также управлении реакционной способностью веществ невозможно без исследования широкого набора растворителей. Использование смешанных растворителей позволяет оптимально решать эту задачу, так как варьирование составов смесей обеспечивает целенаправленное и плавное изменение свойств в широком диапазоне. Однако указанное достоинство смешанных растворителей оборачивается необходимостью выполнения огромного объема экспериментальных исследований. Поэтому актуальной задачей является нахождение взаимосвязей энтальпий растворения и сольватации соединений с составом и свойствами смесей. Закономерности между энтальпиями сольватации и свойствами растворителей, установленные для индивидуальных жидкостей, не эффективны, как правило, для смесей.

Об особой актуальности и интенсивности изучения процессов в смешанных растворителях свидетельствует, например, то, что этой проблеме посвящаются специальные научные конференции ("Теория и практика процессов сольватации и комплек-сообразования в смешанных растворителях". Красноярск, 1996).

И в теоретических, и в экспериментальных исследованиях природы и интенсивности межчастичных взаимодействий в растворах методологически оправдал себя подход, который предполагает разделение изучаемого явления на вклады и их раздельное описание. При экспериментальном исследовании молекулярных растворов используют разделение термодинамических характеристик на универсальную и специфическую составляющие, вклады углеводородного радикала и функциональной группы органического соединения. Это в свою очередь является основой для систематизации полученных экспериментальных данных.

Закономерности энергетики универсальной сольватации веществ в смешанных растворителях до последнего времени изучались на примере растворов газов (благородные газы и углеводороды). Это относится к неводным, а особенно к водно-органическим смешанным растворителям. Однако известные для всего состава смесей данные по термодинамике сольватации небольших молекул нельзя использовать для количественной оценки энтальпий сольватации молекул большого размера. Поэтому описание энтальпий сольватации углеводородов во всем интервале составов водно-органических смесей является фундаментальной проблемой, в связи с их низкой растворимостью в смесях с большим содержанием воды. Для решения этой проблемы в работе применен корреляционный подход к описанию энтальпий сольватации неполярных молекул.

Если анализ данных по энтальпиям сольватации алканов характеризует сольва-ти рующую способность растворителей по отношению к неполярным и незаряженным частицам и закономерности неспецифической сольватации, то использование в качестве зонда полярных молекул с определенными донорно-акцепторными свойствами позволяет изучить химическую природу растворителей и ее изменение при варьировании состава смеси. Обзор литературы, проведенный В.П. Белоусовым и М.Ю. Пановым в книге «Термодинамика водных растворов неэлектролитов», показал, что экспериментальных данных по термохимии растворения неэлектролитов различной химической природы в водно-органических растворителях имеется мало. Можно сказать, что за девятнадцать лет, прошедших со времени издания книги ситуация в этой области изменилась не очень значительно.

Исследование взаимосвязи между строением соединений и их свойствами остается актуальной химической задачей. В рамках аддитивно-группового метода эту проблему можно решить и качественно и количественно. Указанный подход позволяет с достаточной точностью прогнозировать свойства множества новых объектов, используя данные для сравнительно небольшого числа групп. В то же время отклонения от аддитивности следует рассматривать как результат взаимного влияния атомов и групп в молекуле органического соединения. В настоящее время аддитивные схемы широко используются для расчетов свойств молекул в газовой фазе. Для конденсированных систем, в том числе для растворов, аддитивно-групповой метод развит недостаточно. Эта проблема решается в настоящей работе для энтальпийных характеристик сольватации и растворения органических соединений в индивидуальных и смешанных растворителях.

Объектами исследования выбраны жидкости, представляющие различные классы органических соединений. Определение термодинамических характеристик растворов углеводородов представляет интерес, как с теоретической, так и практической точки зрения. Интерес к исследованию таких систем не ослабевает, что обусловлено, во-первых, тем, что по характеру межмолекулярных взаимодействий с растворителем растворы алканов относятся к наиболее простым системам, обнаруживая, в то же время, большое разнообразие свойств. Во-вторых, все органические соединения являются функциональными производными углеводородов, и сольватация углеводородного радикала в растворе вносит существенный вклад в сольватацию молекулы в целом. И, наконец, изучение растворов высших алканов соприкасается уже с областью химии полимеров. Несомненную важность имеют эти величины в связи с экологическими проблемами. Недавно проведенные исследования в Военно-медицинской академии Санкт-Петербурга показали, что низкомолекулярные углеводороды как продукт жизнедеятельности растений составляют основной источник загрязнения атмосферы. Выбор в качестве объектов исследования различных функциональных производных углеводородов: одноатомных спиртов, эфиров, кетонов, амидов, нитрилов, нитро- и сульфопроизводных углеводородов, определен целью изучения природы взаимодействий в растворе. Учитывая то, что сольватация реагентов во многом определяет термодинамику и кинетику химических реакций в растворах, полученные данные по термодинамике сольватации веществ в смешанных растворителях позволят прогнозировать, в конечном счете, реакционную способность соединений. Смешанные водно-органические растворители находят широкое применение в различных технологических процессах. Исследование зависимости сольватирующей способности смешанных растворителей от их состава позволит оценить интервал составов, в котором сохраняются уникальные свойства воды.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с координационным планом РАН по направлению «Химические науки и науки о материалах» (разделы 3.1, 3.12). На различных этапах работа получала финансовую поддержку Российского фонда фундаментальных исследований (проекты № 95-03-08426а, № 99-03-32414а).

Цель работы. Установление общих закономерностей изменения термохимических характеристик неспецифической и специфической сольватации неэлектролитов в бинарных неводных и водно-органических растворителях в зависимости от их химической природы и состава. Применение и развитие аддитивно-группового метода для анализа и систематизации энтальпийных характеристик растворения и сольватации органических соединений в смешанных растворителях.

В связи с поставленной целью были определены следующие основные задачи:

- экспериментально определить термохимические характеристики растворения и сольватации гомологов ряда алканов в бинарных неводных и водно-органических смесях;

- установить зависимость энтальпий растворения и сольватации от размеров молекул углеводородов;

- установить взаимосвязь энтальпий сольватации алканов с избыточными характеристиками бинарных смесей;

- получить количественные соотношения для расчета энтальпийных характеристик сольватации и растворения, исходя из свойств растворенного углеводорода, смешанного растворителя и его компонентов;

- исследовать возможность использования термохимических характеристик для анализа изменения сольватного окружения неэлектролита в смешанном растворителе и решения вопросов пересольватации и избирательной сольватации в бинарных и тройных смесях;

- экспериментально определить термохимические характеристики растворения и сольватации одноатомных спиртов, эфиров, кетонов, амидов, нитрилов, нитро- и сульфопроизводных углеводородов алканов водно-органических смесях. Установить взаимосвязь полученных результатов с донорно-акцепторными свойствами смесей;

- разработать схему выделения структурных фрагментов молекул и разложения энтальпийных характеристик растворения и сольватации органических соединений на вклады. В рамках аддитивно-группового подхода выяснить, в какой мере закономерности сольватации углеводородов сохраняются при сольватации углеводородных радикалов полярных молекул.

Для решения поставленных задач использовали калориметрический метод определения энтальпийных характеристик и аддитивно-групповой подход для анализа и систематизации экспериментальных данных. Оба метода получили развитие применительно к исследованным в работе объектам.

Достоверность результатов, работы базируется на:

- экспериментальных данных, полученных с высокой степенью точности, их критическом анализе с использованием известных методов математической статистики и соответствии известным литературным данным для водных растворов. Калориметрическая установка протестирована по стандартным веществам, что исключает возможность систематических погрешностей;

- согласованности выводов с результатами, полученными исследователями на основании других экспериментальных, в частности спектральных, методов.

Научная новизна. В работе разработаны новые подходы к решению комплексной задачи изучения растворов: выяснению влияния свойств растворителя, а также строения и свойств растворенного вещества на энтальпийные характеристики растворения и сольватации органических неэлектролитов. Подход к описанию эффекта среды основан на обнаруженной в работе взаимосвязи между энтальпией сольватации углеводородов и плотностью энергии когезии растворителя. Он является общим для индивидуальных и смешанных растворителях. Получены уравнения, позволяющие прогнозировать энтальпии неспецифической сольватации веществ в бинарных неводных и водно-органических смесях с различными видами межмолекулярных взаимодействий.

Предложена новая схема разделения молекул органических соединений на структурные фрагменты. Она позволяет достаточно тонко дифференцировать соединения по составу и строению их молекул, учитывать особенности строения и сольватации первых двух членов гомологического ряда и структурные различия, связанные с изомерией молекул органических соединений. Аддитивная схема дает возможность оптимального планирования экспериментальных исследований для дальнейшего расчета соответствующих свойств гомологического ряда или класса органических соединений.

В работе получены новые экспериментальные данные по энтальпиям растворения и сольватации широкого круга органических соединений в бинарных неводных и водно-органических растворителях.

Практическая значимость. Полученные величины энтальпий растворения и сольватации органических соединений представляют новые справочные данные и могут быть использованы в термодинамических расчетах и тестировании теоретических моделей. На основании выявленных закономерностей можно прогнозировать энтальпии сольватации углеводородов в зависимости от размера их молекул, природы и состава смешанных растворителей. Величины вкладов структурных фрагментов в эн-тальпийные характеристики позволяют с высокой точностью рассчитывать соответствующие значения для широкого круга органических соединений в индивидуальных и смешанных растворителях. Несомненный практический интерес для биохимии имеют результаты исследования растворов амидов и некоторых других соединений в воде и смешанных растворителях, который обусловлен возможностью их использования для моделирования фрагментов биомолекул. Полученные результаты могут быть использованы для развития существующих теоретических представлений о природе межмолекулярных взаимодействий в растворах.

Личный творческий вклад диссертанта. Экспериментальный материал работы, начиная с создания калориметрической установки, получен лично автором или при его непосредственном участии. Диссертантом определены задачи исследования, проведена математическая обработка экспериментальных данных и интерпретированы результаты. Автором обобщены полученные материалы и сделаны научные выводы.

Положения выносимые на защиту:

- закономерности изменения термохимических характеристик сольватации растворения) углеводородов и некоторых их функциональных производных в бинарных неводных и водно-органических смесях в зависимости от их природы и состава;

- аддитивная схема выделения структурных фрагментов молекул и разложения энтальпийных характеристик растворения и сольватации органических соединений на вклады.

Апробация работы. Результаты работы были представлены и обсуждались на следующих российских, всесоюзных и международных конференциях. VI Всесоюзная менделеевская дискуссия "Результаты экспериментов и их обсуждение на молекулярном уровне", Харьков (1983); Ш - УШ Всесоюзные и Международные совещания "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах" Иваново (1984 - 2001); I - Ш Всесоюзные конференции "Химия и применение неводных растворов", Иваново (1986), Харьков (1989, 1993); IX International symposium on solute - solute - solvent Interactions, Regensburg, BRG (1987); 19 Intemftional conference on Solution Chemistry, Lund, Sweden (1988); 10, 11 IUPAC Conference on Chemical Thermodynamics, Praque (1988), Turin, Como, Italy (1990); International Conference on Chemical Thermodynamics and Calorimetry, Beijing, China, (1989); Всесоюзные конференции по химической термодинамике и калорметрии, Горький (1988), Красноярск (1991); VI Всесоюзная конференция "Термодинамика органических соединений", Минск. (1990); YI Conference on Calorimetry and Thermal Analysis, Zakopane, Poland (1994); I Всесоюзная конференция "Жидкофазные материалы", Иваново (1990); Международная конференция "Теория и практика процессов сольватации и комплексообразования в смешанных растворителях", Красноярск (1996), I и П международные научно-технические конференции "Актуальные проблемы химии и химической технологии", Иваново (1997, 1999); XIX Всероссийское Чугаевское совещание по химии комплексных соединений, Иваново (1999), Международная научная конференция "Жидкофазные системы и нелинейные процессы в химии и химической технологии", Иваново (1999), Международная научная конференция «Кинетика и механизм кристаллизации», Иваново (2000).

Список используемых сокращений

Метанол Этанол

1-Пропанол

2-Пропанол

1-Бутанол

2-Бутанол

2-Метил-1 -пропанол 2-Метил-2-пропанол

1-Пентанол

2-Пентанол

1,1 -Диметил-1 -пропанол 1-Гексанол

3-Гексанол 1-Гептанол

4-Гептанол 1-Октанол 1,2-этандиол

1.2-пропандиол

1.3-пропандиол

1.4-бутандиол

2.3-бутандиол

1.4-Диоксан Диметилсульфоксид Формам ид N-метил формам ид М,К-диметилформамид Ы,1Ч-диэтилформамид МДЧ-диметилацетамид Ы,Ы-диэтилацетамид Гексаметилфосфортриамид Нитрометан

Ацетон итр ил Пропиленкарбонат Стандартное отклонение функции Коэффициент корреляции

МеОН

ЕЮН

Рг"ОН

Рг*ОН

BunOH

Bu2OH

Bu'OH

Bu'OH

РеиОН

Pe2OH

Ре'ОН

Нех"ОН

Нех3ОН

НерпОН

Нер4ОН

ОспОН

СН2ОН)2

МеСНОНСН2ОН

НО(СН2)зОН

НО(СН2)4ОН

Ме(СНОН)2Ме

С2Н40)2

Me2SO

H2NCOH

MeHNCOH

Me2NCOH

Et2NCOH

Me2NCOMe

Me2NCOMe

MezNbPO

MeN02

MeCN

C4H6O3 se R

Единицы измерения величин, приведенных в таблицах н уравнениях

Энтальпия кДж/моль

Объем

Плотность энергии когезии (кроме особо оговоренных случаев) см /моль кДж/см3

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Батов, Дмитрий Вячеславович

Выводы.

Сопоставление энтальпий сольватации отдельных представителей одно- и многоатомных спиртов, нитрилов и нитросоединений, эфиров, амидов, карбонатов, суль-фоксидов представленных с их свойствами свидетельствует, что на всем интервале составов водно-спиртовых растворителей сольватация неэлектролитов становится более экзотермичной с увеличением их основности, размера молекул и возможности образовывать несколько водородных связей. Наибольшие различия ДсН° неэлектролитов наблюдаются в водном растворе.

Исследовано влияние размера молекул на ДсН° веществ близкой природы и полярности (1-алканолы; MeCN, MeN02 и СзНвСОз). Показано, что эндотермичность энтальпий переноса исследованных неэлектролитов в области с большим содержанием воды растет с увеличением ван-дерваапьсова молярного объема растворенного вещества. Взаимное расположение изотерм АпН° в средней области составов и области, богатой спиртом, определяется, вероятно, как различиями размеров молекул, так и различиями электронодонорных и электроноакцепторных свойств растворенных веществ.

С ростом числа гидроксилов в молекулах спиртов энтальпии их сольватации становятся более отрицательными вследствие образования диолами и триодами большего числа водородных связей с растворителем. При сильном различии в энтальпиях сольватации изотермы энтальпий переноса МеОН, (СН2ОН)2 и СзН5(ОН)3, молекулы которых содержат одинаковое количество неполярных и полярных групп, практически совпадают на всем интервале составов смеси вода - метанол и незначительно различаются в смеси Н20 - Bu'OH. МеОН, (СН2ОН)2 и С3Н5(ОН)3 уже как со-растворители в смесях с водой оказывают очень близкое влияние на энергетику сольватацию гексаметилфосфотриамида и амидов муравьиной и уксусной кислот. Изложенные факты могут свидетельствовать о приблизительной компенсации вкладов ме-тильного, метиленового или метанового радикалов и связанной с ними гидроксиль-ной группы в энтальпийные характеристики спиртов и, следовательно, их схожему влиянию на структуру растворителей.

Анализ концентрационных изменений вкладов структурных фрагментов в энтальпии сольватации амидов в смешанных растворителях с сетками водородных связей позволил определить причины, обуславливающие изменение энтальпий переноса исследованных веществ. Увеличение экзотермичноста А„Н° третичных амидов с ростом содержания неводного компонента смеси вызвано, во-первых, ослаблением специфической сольватации вследствие уменьшения энергетики взаимодействия амид (электронодонор) - растворитель (электроноакцептор), во-вторых, ослаблением неспецифической сольватации, связанным в основном с ослаблением энергетики сольватации углеводородного радикала ацила. Доминирующий вклад в изменение Ап/7° формамида правее эндотермического максимума вносит ослабление эффекта дестабилизации растворителя вокруг аминогруппы. Однако взаимное расположение зависимостей А„Н° = fi^) обусловлено изменением неспецифической сольватации формамида.

На примере энтальпийных характеристик растворения и сольватации алканолов в водно-метанольном растворителе показано, что происходит постепенное изменение зависимостей ДрН° - f(Л/с) и АсИ° = f\NC) от вида, характерного для водных растворов органических соединений, к виду, свойственному для их неводных растворов. .

Установлено, что доминирующим вкладом в изменении ДсН° 1-алканолов в водно-метанольном растворителе является изменение их неспецифической сольватации при варьировании состава смеси. Изменение вклада специфической сольватации, выражаемое в основном увеличением вклада гидроксильной группы, значительно уступает изменению вклада неспецифической сольватации. Ослабление сольватации OHp-группы спиртов соответствует уменьшению электронодонорной способности смешанного растворителя при увеличении содержания в нем метанола.

Сопоставление вкладов углеводородных радикалов в энтальпии сольватации функциональных соединений и алканов показало на их существенную зависимость от природы компонентов и состава смешанного растворителя.

Освоввые результаты в выводы.

1. На основе взаимосвязи между энтальпиями сольватации углеводородов, их ван-дер-ваальсовыми молярными объемами и плотностью энергии когезии индивидуальных растворителей получены количественные соотношения для расчета энтальпийных характеристик сольватации и растворения, исходя из свойств растворенного углеводорода, смешанного растворителя и его компонентов.

2. Анализ полученных в работе и литературных данных показал, что энтальпию растворения углеводородов в большинстве исследованных смесей неводных растворителей можно определить путем линейной интерполяции энтальпий растворения углеводорода в компонентах смеси по координате плотность энергии когезии смешанного растворителя. Предложенный подход применим для анализа и прогнозирования энтальпий неспецифической сольватации веществ в бинарных неводных смесях с различными видами межмолекулярных взаимодействий.

3. Отклонения энтальпий растворения алканов от мольно-долевых аддитивных значений в реальных бинарных неводных смесях, компоненты которых имеют сильно различающиеся мольные объемы, не связаны с избыточными энергетическими и объемными эффектами в смесях. Энтальпии растворения алканов в таких системах аддитивны по составу, выраженному в объемных долях. Существенное влияние энергетических и объемных эффектов смешения на ААН°Х углеводородов проявляется в бинарных смесях, компоненты которых имеют близкие значения мольных объемов. В обоих указанных случаях отклонение энтальпии растворения алкана от аддитивности пропорционально энтальпии его переноса между компонентами смеси и избыточной плотности энергии когезии смешанного растворителя.

4. Вид зависимости избыточной энтальпии растворения углеводорода в бинарном смешанном растворителе от его избыточной плотности энергии когезии определяется характером межмолекулярных взаимодействий в компонентах смеси и различием в степени их ассоциации. В неводных смешанных растворителях, в которых один из компонентов относится к ассоциированным Н-связями жидкостям, избыточная энтальпия растворения углеводорода прямо пропорциональна избыточной плотности энергии когезии смеси.

Энергетика сольватации неполярного неэлектролита в исследованных водно-органических смесях обусловлена изменением объемных свойств смеси. В смесях воды с метанолом, этанолом, 1- и 2-пропанолом избыточная энтальпия растворения углеводорода прямо пропорциональна избыточной плотности энергии когезии в атер-мическом приближении. Избыточные энтальпии растворения алифатических углеводородов в смесях воды с апротонными растворителями (ацетон, 1,4-диоксан) и 2-метил-2-пропанолом описываются полиномом второй степени от избыточной плотности энергии когезии в атермическом приближении.

5. Особенности энтальпийной составляющей энергии сольватации бензола, связанные со способностью последнего к слабому специфическому взаимодействию, проявляются как в индивидуальных, так и в смешанных растворителях. Указанный эффект наиболее сильно проявляется в области составов смесей, обогащенных неводным компонентом. Вследствие этого брутго-величины энтальпии сольватации бензола не могут быть использованы для моделирования энтальпий сольватации алифатических углеводородов. Поставленной цели более адекватны избыточные энтальпии растворения бензола вследствие компенсации вклада специфического взаимодействия бензол - смешанный растворитель вкладом бензол - индивидуальный растворитель.

6. Предложена новая схема разделения молекул органических соединений на структурные фрагменты. Выделение в качестве структурных фрагментов, входящих в первое окружение функциональной группы, углеводородных связей в радикалах, непосредственно связанных с функциональной группой и отстоящих от нее через один атом углерода, позволяет достаточно тонко дифференцировать соединения по составу и строению их молекул. Использованная аддитивная схема дает возможность учета особенностей строения и сольватации первых двух членов гомологического ряда, а также структурных различия, связанных с изомерией молекул. Предложенная аддитивная схема особенно эффективна при разложении свойств водных растворов органических неэлектролитов.

Схема выделения структурных фрагментов дает возможность оптимального планирования экспериментальных исследований для дальнейшего расчета соответствующих свойств соединений гомологического ряда или класса органических веществ.

7. Определены вклады структурных фрагментов в энтальпии растворения и сольватации углеводородов в воде, ряде неводных растворителей и смесях воды с метанолом, этанолом, 1- и 2-пропанолом и 2-метил-2-пропанолом, ацетоном, 1,4-диоксаном; 1 -алканолов в смеси вода - метанол и амидов муравьиной и уксусной кислот в смесях воды с формамидом, 1,2-этандиолом, 1,2-пропандиолом и глицерином при 298 К.

8. Предложена методика анализа сольватного окружения растворенного вещества в смешанных растворителях из термохимических данных. Применение ее для исследования бинарных водно-органических смесей позволило подтвердить вывод о значительной структурной неоднородности водных растворов неэлектролитов. Сопоставление результатов исследования состояния компонентов бинарных и тройных смесей показало, что структурная неоднородность бинарного смешанного растворителя, наряду с энергетическим и стерическим факторами, может служить предпосылкой проявления селективной сольватации третьего компонента.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Батов, Дмитрий Вячеславович, 2002 год

1. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов. -М: Высшая школа, 1976. -296 с

2. Каплан Н.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. -М: Наука,1982. -312 с.

3. Смирнова Н.А. Молекулярные теории растворов. -JI.: Химия, 1987. -333 с.

4. Keesom W.H. // Phys. Z. -1929. -Bd. 22. -S. 129

5. Дуров В.А., Бурсулая Б.Д., Иванова Н.А. Межмолекулярные взаимодействия итермодинамические функции жидких н-алканов. // ЖФХ. -1990. -Т. 64. -№ 1. -С. 34 39.

6. Дуров В.А., Бурсулая Б Д., Иванова Н.А. Межмолекулярные взаимодействия, термодинамические функции и молекулярная структура жидких одноатомных ароматических спиртов. // ЖФХ. -1990. -Т. 64. -№ 3. -С. 620 626.

7. Langlet J., Claverie P., Caillet J., Pullman A. Improvements of continuum model. 1. Application to the calculation of the vaporisation thermodynamic quantites of nonassoci-ated liquids. // J. Phys. Chem. -1988. -Vol. 92. -N 6. -P. 1617.

8. Debae P. Polar molecules. -New.York. Chemical Catalog Co., 1929.

9. Huron M.-J., Claverie P.J. Calculation of the interaction energy of one molecule with itswhole surrounding. I. Method and application to pure nonpolar compounds. // J. Phys. Chem. -1972. -Vol. 76. -N 15. -P. 2123-2133.

10. Mulliken R.S., Person W.B. Molecular complexes. -N-Y.: Wiley Interscience, 1969. -252 p.

11. Пиментел Дж., МакКлелан. Водородная связь. -М.: Мир, 1964. -462 с.

12. Водородная связь. /Под ред. Соколова Н.Д. -М.: Наука, 1981. -286 с.

13. Кесслер Ю.М. М. Макроскопические последствия микроскопических событий. // Тез. докл. V Всесоюзн. Менделеевской дискуссии. -М.: 1978. -С. 139 -142.

14. Абросимов В.К. Калориметрия растворения: современные направления и вклад в молекулярную термодинамику растворов. // Ж. хим. термодинамики и термохимии. -1992. -Т. 1. -№ 2. -С. 159- 166.

15. Экспериментальные методы химии растворов. Спектроскопия и калориметрия. / Серия «Проблемы химии растворов» Перелыгин И.С., Кимтис JI.JI., Чижик В.И. и др. -М.: Наука, 1995. -380 с.

16. Кобенин В.А., Казанский А.Н., Крестов Г А. Анализ экстраполяционных методов определения стандартных термодинамических характеристик растворов электролитов. // Термодинамика и строение растворов. Межвуз. сб. Иваново, 1984. -С. 3 " 19

17. Белоусов В.П. Развитие и применение метода энтальпии смешения для изучения межмолекулярных взаимодействий в растворах неэлектролитов.: Дисс. . докт. хим. наук. -Л.: 1977. -374 с.

18. Белоусов В.П. Термодинамические свойства и структура разбавленных водных растворов спиртов.// В сб. «Молекулярная физика и биофизика водных систем». -Л.: ЛГУ, 1979. -№ 4. -С. 55 64.

19. Крисько Л.Я., Меерсон Л.А., Белоусов В.П. Об экстраполяии энтальпий растворения неэлектролитов на бесконечное разведение в системах без специфических взаимодействий. //ЖПХ. -1986. -Т. 59. -С. 2674-2679.

20. Крисько Л.Я., Меерсон Л.А., Белоусов В.П. О методах экстраполяии экспериментальных значений энтальпий растворения неэлектролитов на бесконечное разведение в системах с одним частично ассоциированным компонентом. // ЖПХ. -1987. -Т. 60. -С. 1005- 1010.

21. Сафонова Л.П., Колкер A.M., Крестов Г А. Безэкстраполяионный метод определения стандартных термодинамических характеристик при растворении. // ДАН СССР. -1985. -Т. 280. -№ 2. -С. 404 407.

22. Батов Д.В. Энтальпии растворения неэлектролитов и межмолекулярные взаимодействия в их водных, спиртовых и водно-спиртовых растворах.: Дисс. .канд. хим. наук. -Иваново, ИХНР АН СССР, 1987. -162 с.

23. Афанасьев В.Н., Альпер Г.А., Крестов Г.А. Метод интерполяции и особенности определения стандартных термодинамических характеристик электролитов в неводных средах. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. -1976. -Т. 19. -С. 1372 -1376.

24. Королев В.П., Батов Д.В., Крестов Г.А. Метод определения энтальпий смешения жидкостей. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. -1986. -Т. 29. -С. 116-117.

25. Бенсон С. Термохимическая кинетика. -М.: Мир, 1971. -308 с.

26. Лебедев Ю.А., Мирошниченко Е.А. Термохимия парообразования органических веществ. -М.: Наука, 1981. 216 с.

27. Cabani S., Gianni P. Thermodynamic functions of hydratation of saturated uncharged organic compounds. Free energies, enthalpies and entropies at 25° C. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. -1979. -Vol. 75. -P.l 184-1195.

28. Cabani S., Gianni P., Mollica V., Lepori L. Group contributions to the thermodynamics properties of non-ionic organic solutes in dilute aqueous solution. // J. Solut. Chem. -1981.-Vol. 10.-P. 563 -595.

29. Krishnan C.V., Friedman H.L. Solvation Enthalpies of Hydrocarbones and Normal Alcohols in Highly Polar Solvents // J. Phys. Chem. 1971- V.75. -N 23,- P. 3598-3605.

30. Fuchs R., Stephenson W.K. Enthalpies of Transfer of Alkane Solutes from the Vapor State to Organic Solvents // Can. J. Chem. -1985. -Vol. 63. -N 2. -P. 349-352.

31. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. -М.: Мир. 1971. -220 с.

32. Цветков В.Г. Энтальпии взаимодействия и химическая природа растворов соединений переходных элементов: Автореф. дисс. . докт. хим. наук. -Иваново, 1986. -48 с.

33. Батов Д.В., Королев В.П. Специфические взаимодействия в растворах ГМФА и нитрометана в алканолах. // Тез. докл. I Всесоюзн. конф. "Химия и применение неводных растворов". Иваново, 1986. -Т.1. -С. 96.

34. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. -М.: Мир, 1984. -256 с.

35. Химия нитро- и нитрозогрупп. / Под ред. Фойера Г. -М.: Мир, 1973. -536 с.

36. Левина О.В., Иогансен А.В., Куркчи Г.А., Баева В.П. Газохроматографическое исследование водородных связей. // ЖФХ. -1978. -Т. 52. -С. 153 155.

37. Arnett Е.М., Chawla В., Bell L., Taagepera M., Hehre W.J., Taft R.W. Solvation and hydrogen bonding of pyridinium ions. // J. Am. Chem. Soc. -1977. -Vol. 99. -P. 5729.

38. Arnett E.M., Murthy T. S. S., Schleuer P.v.R. Hydrogen bonding. I. Two approaches to accurate heats of formation. Hi. Am. Chem. Soc. -1967. -Vol. 89. -P. 5955 5961.

39. Arnett E.M., Mitchell E., Murthy T. S. S. R. "Basicity". A comparison of hydrogenbonding and proton transfer to some Lewis bases. // J. Am. Chem. Soc. -1974. -Vol. 96.-N 12. -P. 3875-3891.

40. Marcus Y. Ion Solvation. -N.-Y.: Willey, 1985. -306 p.

41. Stephenson W.K., Fuchs R. Enthalpies of hydrogen bond of 1-octanol with aprotic solvent. A comparison of the solvation enthalpy, pure base, non-hydrogen-bonding baseline methods. //Can.J.Chem. 1985. - Vol. 63. -N 2. -P. 342-348.

42. Stephenson W.K., Fuchs R. Enthalpies of Interaction of Ketones with Organic Solvents. //Can.J.Chem. 1985. - Vol. 63. -N 2. -P. 336-341.

43. Stephenson W.K., Fuchs R. Enthalpies of interaction of aromatic solutes with Organic Solvents. //Canad. J. Chem. -1985. -Vol.63. -P. 2529-2534.

44. Stephenson W.K., Fuchs R. Enthalpies of interaction of hydroxylic solutes with Organic Solvents //Canad. J. Chem. -1985. -Vol.63. -P. 2535-2539.

45. Stephenson W.K., Fuchs R. Enthalpies of interaction of nitrogen base solutes with Organic Solvents //Canad. J. Chem. -1985. -Vol.63. -P. 2540-2544

46. Kamlet M.J., Abbound J.L., Taft R.W. Am examination of linear solvation energy relationship. //Progr. Phys. Org. Chem. -1981. -Vol. 13. -P. 485 613.

47. Duer W.C., Bertrand G.L. Calorimetric determination of heats of formation of hydrogen bonds. Hi. Am. Chem. Soc. -1970. -Vol. 82. -P. 2587 2589.

48. Соломонов Б.Н., Коновалов А.И., Новиков В.Б., Горбачук В.В., Неклюдов С.А. Сольватация органических соединений. Определение энтальпии специфического взаимодействия растворенного вещества с растворителем. //ЖОХ. -1985. -Т. 55. -Вып. 9.-С. 1889-1906.

49. Борисовер М.Д., Соломонов Б.Н., Бреус В.А., Новиков В.Б., Коновалов А.И. Сравнительный анализ методов определения энтальпии специфического взаимодействия растворенного вещества с растворителем. // ЖОХ. -1988. -Т. 58. -Вып. 2. -С. 249 256.

50. Гольдштейн И.П., Харламова Е.Н., Гурьянова Е.Н. Перенос заряда и прочность межмолекулярных связей в комплексе донорно-акцепторного типа. // ЖОХ. -1968.-Т. 38.-С. 1984- 1992.

51. Соломонов Б.Н., Новиков В.Б., Коновалов А.И. Оценка энергий межмолекулярных взаимодействий с применением данных по энтальпиям растворения. // ДАН СССР. -1980. -Т. 255. -С. 1184-1184.

52. Соломонов Б.Н., Коновалов А.И., Новиков В.Б., Горбачук В.В., Неклюдов С.А. Сольватация органических соединений. Молекулярная рефракция дипольный момент и энтальпия сольватации. //ЖОХ. -1984. -Т. 54. -С. 1622-1632.

53. Соломонов Б.Н., Коновалов А.И. Новый подход к анализу энтальпий сольватации органических соединений-неэлектролитов. // ЖОХ. -1985. -Т. 55. -Вып. 11. -С. 2529-2546.

54. Крестов Г.А., Королев В.П., Батов Д.В. Донорно-акцепторная способность и энтальпии специфической сольватации неэлектролитов в ассоциированных жидкостях.//ДАН СССР. -1988. -Т. 300. -№ 5. -С. 1170-1172.

55. Крестов Г.А., Королев В.П., Батов Д.В. Энергетика взаимодействия воды и метанола с апротонными растворителями. // ДАН СССР. -1991. -Т. 318. -№ 3. -С. 624627.

56. Королев В.П., Батов Д.В., Крестов Г.А. Энтальпийные характеристики воды, метанола и этанола в растворах. //ЖОХ. -1991. -Т. 61. -Вып. 9. -С. 1921 1927.

57. Батов Д.В., Королев В.П., Крестов Г.А. Описание энтальпий сольватации неэлектролитов в апротонных растворителях параметрами неспецифического и специфического взаимодействия. //ЖОХ. -1991. -Т. 61. -Вып. 5. -С. 1005 1010.

58. McMillan W.G., Mayer J.E. The statistical thermodynamics of multicomponent systems. III. Chem. Phys. -1945. -Vol. 13. -N 7. -P. 276.

59. Кесслер Ю.М., Зайцев А.Л. Сольвофобные эффекты: теория, эксперимент, практика. -Л.: Химия, 1989. -312 с.

60. Кесслер Ю.М., Абакумова Н.А. Экспериментальное и теоретическое исследование гидрофобных эффектов. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. -1982. -Т. XXV.-№ 2.-С. 162.

61. Манин Н.Г., Антонова О.А., Королев В.П. Термохимическое исследование сольватации формамида и нитрометана в водных растворах бутанолов. // ЖОХ. -1998.-Т. 68.-Вып. 2.-С. 231-235.

62. Heuvelsland W. J. М., de Visser С., Somsen G. Enthalpic pair-interaction coefficients between electrolytes and non-electrolytes in water and N,N-dimethylformamide. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. I. -1981. -Vol. 77. -P. 1191.

63. Bloemendal M., Rouw A.S., Somsen G. Cross enthalpic pair interaction coefficients with water in N,N-dimethylformamide and with N,N-dimethylformamide in water.// J.

64. Chem. Soc., Faraday Trans. I. -1986. -Vol. 82. -P. 53.

65. Reiss H., Frisch H.L., Lebowitz J.L. Statistical mechanics of rigid spheres. // J. Chem. Phys. -1959. -Vol. 31. -N 2. -P. 369.

66. Pierotti R.A. Aqueous solutions of nonpolar gases. // J. Phys. Chem. -1965. -Vol. 69. -N 1.-P.281 -288.

67. Marcus Y. The effectivity of solvents as electron pair donors. // J. Solut. Chem. -1984. -Vol. 13.-N9.-P.599-624.

68. Scharlin P., Battino R. Solubility of 13 nonpolar gases in deuterium oxide at 15 45° С and 101.325 kPa. Thermodynamics of transfer of nonpolar gases from H20 to D20. // J. Solut. Chem. -1992. -Vol. 21. -N 1. -P.67 - 91

69. Sinanoglu O. In "Molecular Association in biology. Ed. By Pullman B. -Academic Press, N.-Y, 1968. -P.427.

70. Nicolic A.D. Predictions of solvation and vaporisation enthalpies. 1. n-Alkane + n-alkane solution. IIS. Solut. Chem. -1993. -Vol. 22. -N 3. -P.253-262.

71. Moura-Ramos J.J., Dionisio M.S., Goncalves R.C., Diogo H.P. A further view on the calculation of the enthalpy of cavity formation in liquids. The influence of the cavity size and shape. //Can. J. Chem. -1988. -Vol. 66. -P.2894-2902.

72. Moura-Ramos J.J. Molecular shape and orientational order. Effects in the energy of cavity formation in liquids. Hi. Solut. Chem. -1989, -Vol. 18. -N 10. -P.957 975.

73. Saluja P.P.S., Young T.M., Rodewald T.F., Fuchs F.H., Kohli D., Fuchs R. Enthalpies of interaction of alkanes and alkenes with polar and nonpolar solvents. // J. Am. Chem. Soc. -1977. -Vol. 99. -N 9. -P. 2949 2953.

74. Соломонов Б.Н., Антипин И.С., Горбачук B.B., Коновалов А.И. Исследование сольватационных эффектов в органических реакциях с применением данных по энтальпиям растворения. //ДАН СССР. -1978. -Т. 243. -С.1499 1502.

75. Соломонов Б.Н., Антипин И.С., Горбачук В В., Коновалов А.И. Сольватация органических соединений. Определение относительных энтальпий образования полости в растворителе. //ЖОХ. -1982. -Т. 52. -С. 2154 2160.

76. Abraham М.Н., Nasehzadeh A. The effect hydrophylic solvents on the solvolysis of the Buthyl-Cloride. calculation on the cavity terms. // J. Chem Soc. Perkin Trans. П. -1980. -N 6. -P. 854-859.

77. Соломонов Б., Новиков В.Б., Соломонов Б.Н. Уравнение для описания энтальпиинеспецифической сольватации неэлектролитов. // ЖФХ. -2000. -Т. 74. -N 7. -С. 1229-1235.

78. Киселев О.Е., Мартынов Г.А. Строгий молекулярно-статистический подход к предельно разбавленным растворам. // Теоретические методы описания свойств растворов. -Иваново, 1987. -С. 29 32.

79. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах. -J1.: Химия, 1973. -303 с.

80. Крестов Г.А., Крестов Ал.Г. Термодинамическая характеристика межчастичных взаимодействий в растворах. // Термодинамика растворов электролитов. Сб. науч. Тр. ИХНР РАН. -Иваново, 1992. -С. 3-14

81. Воробьев А.Ф. Определение состава сольватных оболочек ионов. Современные проблемы термодинамики растворов // Труды МХТИ. -1985. -Вып. 136. -С. 3-6.

82. Valera Е., Feakins D., Waghorne W.E. Relationship between the enthalpy of transfer of a solute and thermodynamic mixing functions of mixed solvents. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. -1983. -Vol. 79. -N 5. -P. 1061-1071.

83. Кобенин B.A., Казанский A.H., Крестов Г.А. Селективная сольватация ионов в бинарных растворителях. Анализ состава ближней сольватной сферы на основе термохимических данных. //Докл. АН СССР. -1990. -Т. 310. -N 1. -С. 129-132.

84. Королев В.П. //ЖОХ. -1996. -Т.66. -Вып. 8. -С. 1233-1235

85. Krishnan C.V., Friedman H.L. Solvation enthalpies of various nonelectrolytes in water, propylene carbonate, and dimethyl sulfoxide. // J. Phys. Chem. -1969. -Vol.73. N 5. -P. 1572- 1580.

86. Соломонов Б.Н. Термохимия сольватации органических соединений. Дисс. . д-ра хим. наук. Казань, 1986. -435 с.

87. Соломонов Б.Н., Коновалов А.И. Термохимия сольватации органических неэлектролитов. //Успехи химии. 1991. - Т. 60. -N 1. -С. 45-68.

88. Набилков А.И., Батов Д.В., Королев В.П. Термохимическое исследование сольватации н-алканов (С17-С21) в неводных растворителях. // Тез.докл. 1 Всес. конф. "Жидкофазные материалы". -Иваново, 1990. -С. 75.

89. Антонова О.А., Батов Д.В., Королев В.П. Энтальпии сольватации углеводородов в водно-спиртовых растворителях. //ЖОХ. -1993. -Т.63. -Вып. 10. -С.2200-2205.

90. Антонова О.А., Батов Д.В., Королев В.П., Крестов Г А. Энтальпии сольватации неполярных молекул в водно-органических растворителях // Тез. докл. Ш Росс, конф. "Химия и применение неводных растворов". -Харьков, 1993. -С. 80.

91. Свищев А.Ф., Батов Д.В., Королев В.П. Термохимия растворения неполярных неэлектролитов в смешанном растворителе вода t-BuOH при 298.15К. // Тез. докл. "Науч. техн. конф. преподавателей и сотрудников ИГХТА. -Иваново, 1995. -С. 5

92. Батов Д.В. Энтальпии растворения неэлектролитов и межмолекулярные взаимодействия в их водных, спиртовых и водно-спиртовых растворах: Дисс . канд. хим. наук. -Иваново, ИХНР АН СССР, 1987. -162 с

93. Куликов М.В., Кропотова М.Ю., Королев В.П. Влияние добавок воды на энтальпии сольватации н-алканов в смешанных растворителях ацетон вода и 1,4-диоксан - вода при 298.15 К. //ЖОХ. -1996. -Т.66. -Вып. 9. -С. 1424-1428.

94. Куликов М.В., Кропотова М.Ю., Королев В.П. Энтальпии сольватации углеводородов в смесях воды с ацетоном и 1,4-диоксаном при 298.15 К. // ЖОХ. -1997. -Т.67. -Вып. 12. -С. 1953-1958.

95. Крестов Г.А., Батов Д.В., Королев В.П. Энтальпия сольватации угеводородов и плотность энергии когезии растворителя. // Докл. РАН. -1992. -Т. 326. -N 5. -С. 851-853.

96. Батов Д.В., Королев В.П. Растворы алканов в жидкостях. Энтальпия сольватации и параметр Гильденбранда растворителя . // ЖОХ. -1992. -Т. 62. -Вып. 11. -С. 2429-2433.

97. Dec S.F., Gill S.J. Enthalpies of aqueous solutions of noble gases at 25° C. // J. Solut.

98. Chem. -1985. -Vol. 14. -N 6. -P. 417-429.

99. Bondi A. Van-der-Waals Volumes and Radii // J. Phys. Chem.- 1964. Vol. 68. -N 3. -P. 441-451.

100. Королев В.П., Антонова OA., Батов Д.В., Крестов Г.А. Термохимическая характеристика универсальной и специфической сольватации незаряженных частиц. //Сб. научн. тр. ИХНР РАН. -1990. -С. 104- 118.

101. Набилков А.И., Королев В.П., Никифоров М.Ю., Апьпер Г.А., Крестов Г.А. // Тез. докл. ХШ Всесоюзн. конф. по хим. термодин. и калориметрии. -Красноярск. 1992.-С. 172.

102. Антипин И.С., Коновалов А.И. Прогнозирование энтальпий испарения и сольватации органических соединений на основе топологического индекса. // ЖОХ. -1996. -Т. 66. -Вып. 3. -С.389-401.

103. Смирнов В.И., Перлович Г Л., Фридман А Я., Крестов Г.А. Влияние свойств органических растворителей на сольватацию 1,2-диоксибензола. // Изв. вузов, хим. и хим. технолог. -1990. -Т.ЗЗ. -N 4. -С.42 44.

104. Батов Д.В., Антонова О.А., Королев В.П. Термохимия растворения бензола в бинарных смесях: вода апротонный растворитель. // ЖОХ. -2001. -Т. 71. -Вып. 8.-С. 1289-1293.

105. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. -Л.: Химия, 1983.-264 с.

106. Dec S.F., Gill S.J. Heats of solution of gaseous hydrocarbons in water at 25° C. // J.Solut.Chem. -1984. -Vol. 13. -N 1. -P. 27 41.

107. Dec S.F., Gill S.J. Heats of solution of gaseous hydrocarbons in water at 15, 25, and 35°C. //J.Solut.Chem. -1985. -Vol. 14. -N 12. -P. 827-836.

108. Hermann R.B. Theory of Hydrophobic Bonding. П. The Correlation of Hydrocarbon Solubility in Water with Solvent Cavity Surface Area. // J.Phys.Chem. 1972. - V. 76.-N 19. - P. 2754-2759.

109. Крестов Г.А., Виноградов В.И., Барбетова Л.П. Термодинамика растворения азота и кислорода в водных растворах многоатомных спиртов. // В сб. «Термодинамика и строение растворов». Иваново, ИХТИ, 1980. - С. 94-102.

110. Huang D. М., Chandler D. Temperature and length scale dependence of hydrophobiceffects and their possible implications for protein folding // PNAS. 2000, Vol. 97, No. 15. P.8324-8327.

111. Маленков Г Г. Геометрический аспект явления стабилизации структуры воды молекулами неэлектролитов. //ЖСХ. -1966. -Т. 7. -№ 3. -С. 331 336.

112. Cifra P., Romanov A. Group contribution and hydrophobic hydration. // J. Solut. Chem.-1984.-Vol. 13,-N 6.-P. 431 -441.

113. Konicek J., Wadso I. Thermochemical properties of some carboxylic acids, amines and N-substituted amides in aqueous solution. //Acta Chem. Scand. -1971. -Vol.25. -P.1541-1546.

114. Hvidt A. Hydrophobic effects in aqueous solutions. // Pol. J. Chem. -1980. -Vol. 54. -P. 1967- 1974.

115. Гильдебранд Г. Растворимость неэлектролитов. -М.: ГОНТИ, 1938. -166 с

116. Abraham М.Н., Мс Gowan J.C. The use of characteristic volumes to measure cavity terms in reversed phase liquid chromatigraphy. // J. Chromatographia. -1987. -Vol. 23.-N4.-P. 243-246.

117. Батов Д.В., Антонова O A., Королев В.П., Крестов Г А Классификация растворителей на основе коэффициента когезионности. // Тез. докл. Ш Росс. конф. "Химия и применение неводных растворов". -Харьков, 1993. -С. 80.

118. Родникова М.Н. Особенности растворителей с прстранственной сеткой Н-связей. // Журн.физ.химии. -1993. -Т.67. -№ 2. -С.275-280.

119. Savage J.J., Wood R.H. // J. Solut. Chem. -1976. -Vol. 5. -P. 733-750.

120. Burchfield Т.Е., Bertrand G.L. Thermochemical investigations of nearly ideal binary solvents. П. Standard heats of solution in systems of nonspecific interaction. // J. Solut. Chem. -1975. -Vol.4. -N 5. -P.205-214.

121. Kondo Y., Ittoh M., Kusabayashi S. Reaction of ethyl iodide with bromid ion. // J. Chem. Soc. Faraday Trans I. -1982. -Vol.78. -N 9. -P. 2793-2806.

122. Kondo Y., Uematsu R., Nakamura Y., Kusabayshi S. Empirical analysis of the constituted terms of transfer enthalpies. Quaternary ammonium bromides in acetonitrilemethanol mixtures. //J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. -1988. -Vol. 84. N 1. -P. 111116.

123. Новиков В.Б., Столов A.A., Горбачук B.B., Соломонов Б.Н. Сольватация алифатических кетонов в смесях тетрахлорметана и ацетонитрила. Сравнение калориметрического и ИК-спектрометрического методов. // ЖОХ. -1996. -Т. 66. -Вып. 3. -Р. 502-508.

124. Королев В.П. Алканы в бинарных растворителях. Избыточные энтальпии сольватации и плотность энергии когезии раствора в атермическом приближении. // ЖОХ. -1998. -Т.68. -Вып.2. -С. 188-195.

125. Литова Н.А., Поткина Н.Л., Бушуев Ю.Г., Королев В.П. Избыточные энтальпии сольватации алканов и избыточные свойства бинарных неводных смесей. // ЖОХ. -1998. -Т.68. -Вып.2. -С.239-243.

126. Поткина Н.Л., Литова Н.А., Королев В.П. Термохимическое исследование сольватации алканов в смесях метанола с изомерами бутилового спирта. // Изв. Академии наук. Сер. химич. -1999. -N 2. -С. 271-273.

127. Литова Н А., Кустов А.В., Королев В.П. Энтальпии растворения сквалана в смесях ацетона с изомерами бутилового спирта. // Изв. Академии наук. Сер. химич. -1999. -N 12.-С. 2289-2292.

128. Батов Д.В., Королев В.П. Энтальпии сольватации алканов в бинарных неводных смесях. //ЖОХ. -1994. -Т.64. -Вып.4. -С.576-578.

129. Батов Д.В., Королев В.П. Энтальпия растворения углеводорода в бинарном неводном растворителе. Анализ отклонения от аддитивности и избыточных функций. //ЖОХ. -1998. -Т.68. -Вып.2. -С. 196-203.

130. Owicki J С., Scheraga Н.А. Monte-Carlo calculations in isothermal-isobaric ensemble. I. Liquid water. //J. Am. Chem. Soc. -1977. -Vol. 99. -N 23. -P. 7403 7418.

131. Geiger A., Rahman A., Stillinger F.H. Molecular dynamics study of the hydration of Lennard-Jones solutes. // J. Chem. Phys. -1979. -Vol. 70. -N 1. -P. 263 276.

132. Lemcoff N.O. Liquid phase catalytic hydrogenation of acetone. // J. Catal. -1977. -Vol. 46. -N3. -P. 356-364.

133. O'Connel. Molecular thermodynamics of gases in mixed solvents. // AlChE. -1971. -Vol. 17.-N3.-P. 658-663.

134. Krichevsky I.R. //Zh. Fiz. Khim. -1937. -Vol. 9. -P. 41-45.

135. Абросимов В.К. // В кн.: Современные проблемы химии растворов. М: 1986. -С. 97-156.

136. Никифоров М.Ю., Альпер Г.А., Крестов Г.А. Расчет растворимости газов в бинарных ассоциированных смесях. // ДАН СССР. -1988. -Т. 301. -N 6. -С. 14211425.

137. Белоусов В.П., Морачевский А.Г. Теплоты смешения жидкостей. -Л.: Химия, 1970.-256 с.

138. Батов Д.В., Антонова О.А., Королев В.П., Крестов Г.А. Описание энтальпии сольватации углеводородов в смешанных растворителях. // Тез. докл. П1 Росс, конф. "Химия и применение неводных растворов". -Харьков, 1993. -С. 80.

139. Чечик В.О. Параметры сольватохромизма для смесей ДМСО Н20. // ЖОХ. -1993.-Т.63.-Вып. 7.-С. 1508-1514.

140. Domanska U. Solubility of n-paraffin hydrocarbons in binary solvent mixtures. // Fluid Phase Equil. -1987. -Vol. 35. -P. 217-236.

141. Wrewsky M.S. //Z.Phys. Chem. A. -1929. -B.144. -S.359.

142. Коган В.Б., Фридман В.М., Кафаров В.В. Равновесие между жидкостью и паром. Ч. 2. Кн.1. М-Л: Наука, 1966. -1426с.

143. Дуров В.А., Агеев Е.П. Термодинамическая теория растворов неэлектролитов. -М.: Изд-во Моск. ун-та, 1987. 246 с.

144. Taylor E.L., Bertrand G.L. Thermochemical investigations of nearly ideal binary solvents. I. Standard heats and volume changes of solution in methanol isopropanol mixtures at 25°C. Hi. Solut. Chem. -1974. -Vol.3. -N 6. -P.479 - 491.

145. Поткина Н.Л., Королев В.П. 11 Тезисы докладов Международной конференции "Теория и практика процессов сольватации и комплексообразования в смешанных растворителях". Красноярск: Изд. КГТА, 1996. С. 64.

146. Пригожин И., Дефей Р. Химическая термодинамика. -Новосибирск, 1966. -510 с.

147. Белоусов В.П., Морачевский А.Г., Панов М.Ю. Тепловые свойства растворов неэлектролитов. -Л.: Химия, 1981,-264 с.

148. Karbalai Ghassemi M., Grolier J.-P. E. Int. Data Series. Select Data Mixtures Ser. A.1976. -N 2. -P. 96

149. Timmermans J. The physico-chemical constants of binary systems in concentrated solutions. Interscience Publishers, INC, N.-Y., 1959. - Vol. 1 - 4.

150. Adcock D.S., McGlashan M L. // Proc. Roy. SoC. -1954. -A 226. -P. 266.

151. Singh J., Pflug H., Benson J. Molar excess enthalpies and volumes of benzene isomeric xylene systems at 25 °C. // J. Phys. Chem. -1968. -Vol. 72. - N 6. -P. 19391944.

152. Nagata I., Tamura K. Thermodinamics of solutions of acetonitrile with methanol and ethanol. // Thermochim. Acta. -1985. -Vol. 86. -P. 85 99.

153. Pope A.E., Pflug H.C., Dacre D. Molar excess enthalpies of bynary n-alcohol systems at 25 °C. // Canad. J. Chem. -1967. -Vol. 45. N 22. -P. 2665 - 2674.

154. Kaulgud M.V. Ultrasonic velocity in liquid binary mixtures. // Indian J. Phys. -1962. -Vol. 36.-N 11.-P. 577-585.

155. Mato F., Fernandez-Polanco F. Propiedades dielectricas de mezclas liquidas. I. Sys-temas no polar no polar у polar - polar. // An. quim. Real. Soc. esp. fis. у quim. -1974.-Vol. 70.-N 1.-P. 76-81.

156. Пименова Н И., Афанасьев В Н., Давыдова О.И., Крестов Г.А. Диэлькометриче-ское изучение неводных систем на основе ацетона. // Изв. Вузов. Хим. и хим. технолог. -1984. -Т. 27. -№ 9. -С. 1043-1045.

157. Kalliorinne К. Densities, partial molar volumes and dielectric constants of acetonitrile carbon tetrachloride mixtures. // Suomen Kem. -1969. -Vol. 42. -Nil. -P. B424 -B426.

158. Гранжан В.А., Кириллова О.Г. Физико-химическое исследование систем, образованных метиловым спиртом с циклогексаном и диметилфлрмамидом. // ЖПХ. -1972. -Т. 45. -№ 1. -С. 239 -240.

159. Hammond J.W., Howard К. Viscosities and densities of methanol-toluene solutions up to their normal boiling point. // J. Phys. Chem. -1958. -Vol. 62. -N 5. -P. 637 -639.

160. Arce A., Antorrena Y.M., Blanco A., Quinela M.D. //An. quim. Real. Soc. esp. fis. у quim. -1980. -Vol. 76. -N 3. -P. 405-413

161. Wei I-Ch., Rowiey R.L. Binarey liquid mixture viscosities and densities. // J. Chem. Eng. Data.-1984.-Vol. 29.-N 3.-P. 332-335.

162. Шкодин A.M., Левицкая H.K. Исследование структуры растворов метиловый спирт диоксан вискозиметрическим методом. // ЖСХ. -1967. -Т. 8. -№ 3. -С. 424-428.

163. Nakanishi К., Shirai Н. // Bull. Chem. Soc. Jap. -1970. -Vol. 43. -N 46. -P. 16341642.

164. Коваленко Л.С., Красноперова А.П., Иванова Е.Ф. Физико- химические свойства и структурные особенности систем ацетонитрил метанол в интервале температур 288.15 - 318.15 К. //Харьков, 1985. 18 с. -Деп. В УкрНИИНТИ 16.04.85. -№ 713Ук - 85 Деп.

165. Mato F., Fernandez-Polanco F. Propiedades dielectricas de mezclas liquidas. II. Sysitemas acetonitrilo alcoholes normales. // An. quim. Real. Soc. esp. fis. у quim. -1975. -Vol. 71. -N 9-10. -P. 815-820

166. Крестов Г.А., Виноградов В.И., Парфенюк В.И. // Термодинамика и строение растворов. -Иваново. Изд-во ИХТИ, 1980. -С. 28 38.

167. Rochester С.Н., Wilson D.N. Enthalpies and entropies of ionization of 2- and 3-substituted phenols in methanol + water mixtures. // J. Chem. Soc. Faraday Trans.I. -1977. -Vol.73. -N 4. -P.569-581.

168. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамические свойства разбавленных водных растворов метилового, н-бутилового и трет-бутилового спиртов в широком интервале температур. //ЖФХ. -1975. -Т. 49. -С. 1348

169. Kimura F., Murakami S., Fujishiro R. Thermodynamics of aqueous solutions of nonelectrolytes. Enthalpies of transfer of l-methyl-2-pyrrolidone from water to many aqueous alcohol. III. Solut. Chem. -1975. -Vol.4. -N 3. -P. 241 247.

170. Шарнин В.А. Термодинамика реакций образования аминных и карбоксилатных комплексов в водно-органических растворителях. Дисс. . докт. хим. наук. -Иваново, 1996. -316с.

171. Сох B.G. Free energies, enthalpies, and entropies of transfer of non-electrolutes from water to mixtures of water and dimethyl sulfoxide, water and-acetonitrile, and water and dioxane. //J.Chem. Soc. Perkin Trans. П. -1973. -N 5. -P.605-610.

172. Ларина T.B. Энтальпии сольватации эфиров уксусной кислоты в смесях вода1,4-диоксан, вода 2-пропанол при 298.15 К. II ЖФХ. -1994. -Т. 68. -№ 9. -С. 1709-1711.

173. Clever H.L. Solubility data series. Lawrence, Oxford: Pergamon Presse. 1979. 529 P

174. Эбаноидзе M. Растворимость и калориметрия растворения ксенона в одноатомных и многоатомных спиртах, их смесях с водой, водных и метанольных растворах Nal, Csl и (CH3)4N1 при 278 318 К: Дисс. . канд. хим. наук. Иваново, 1989.154 с.

175. Murakami S., Tanaka R., Fujishiro R. Thermodynamics of aqueous solutions of nonelectrolytes. Enthalpies of transfer of l-methyl-2-pyrrolidone from water to aqueous methanol. //J.Solut. Chem. -1974. -Vol. 3. -N 1. -P. 71 79.

176. Lama R.F., Lu B.C.-Y. Excess thermodynamic properties of aqueous alcohol solutions. //J.Chem. Eng. Data. -1965. -Vol. 10. -N 3. -P. 216-219.

177. Белоусов В.П. // Вестн. ЛГУ . -1961. -N 4. -С.Г44-151.

178. Белоусов В.П., Стародубцев A.M. // Материалы Всес. симп. по термохимии растворов электролитов и неэлектролитов. -Иваново, 1971. -С. 123

179. Matsumoto Y., Touhara Н., Nakanishi К., Watanabe N. Molar excess enthalpies forwater + ethanediol, + 1,2-propanediol, and 1,3-propanediol at 298.15 K. // J.Chem. Thermodyn. -1977. -Vol.9. -N 8. -P.801-805.

180. Kenttamaa J., Tommila E., Martti M. // Ann. Acad. Sci. Fennicae. -1959. -Vol. 93. -Nl.-P. 1-8.

181. Хименко M.T., Литинская В В.// Вестн. ХГУ. -1980. -N 202. -С. 3-7.

182. Jerie К., Baranowski А. // Acta phys. pol. -1986. -А 69. -N 1. -P. 81-90.

183. Хименко M.T., Литинская В В., Поливанцева Е.В., Коренкова Н.В. -Деп. Ук-рВИНИТИ. 25.02. -1985. N 714Ук-85Деп. 22 с.

184. Morenas М, Douheret G. Thermodynamic behaviour of some glycol water mixtures. Excess and partial molar volumes. // Thermochim. acta. -1978. -Vol. 25. -N 2. -P. 217-224

185. Nakanishi КKato N., Maruyama M. Excess and partial molar volumes of some alcohol water and glycol - water solutions. // J. Phys. Chem. -1967. -Vol. 71. -N 4. -P. 814-818.

186. Королев В.П. Закономерности энтальпийных характеристик благородных газов и алканов в водно-органических растворителях. // ЖОХ. -1996. -Т.66. -Вып.6. -С. 919-926.

187. Батов Д.В., Антонова О.А, Королев В.П. Особенности сольватации углеводородных радикалов и функциональных групп молекул органических веществ в смесях воды с метанолом, 1-пропанолом и 2-метилпропан-2-олом. // ЖОХ. -1998, -Т.68. -Вып. 5. -С. 763- 769.

188. Cargill R.V., Morrison T.J. Solubility of argon in water alcohol systems. // J. Chem: Soc. Faradey Trans. I. -1975. -Vol. 71. - N 3. -P. 618-624.

189. Wilhelm E.//CRC Crit. Rev. Anal. Chem. -1985. -Vol. 6. -P. 129.

190. Абросимов B.K.// Журнал химической термодинамики и термохимии. -1992. -Т.l.-N L-C. 12-26.

191. French H.T. Excess enthalpies of (acetone-water) at 278.15, 288.15, 298.15, 308.15, 318.15 and 323.15 K. Hi. Chem. Thermodyn. -1989. -Vol. 21. -N 8. -P. 801-809.

192. Nakayama H., Shinoda К, Enthalpies of mixing of water with some cyclic and linear ethers. // J. Chem. Thermodyn. -1971. -Vol. 3. -N 3. -P. 401 405.

193. Ogiwara K., Funayama H. // Res. Repts. Akita Techn. Coll. -1980. -N 15. -P. 63 65.

194. Schott H. // J. Chem. and Eng. Data. -1961 -Vol.6. -N 1. -P. 19-20.

195. Moreau C., Douheret G. Thermodynamic behaviour of water acetonitrile mixtures. Excess volumes and viscosities. // Thermochim. Acta. 1975. Vol. 13. N 4. P. 385392.

196. Pruett D.J., Felker L.K. Densities and apparent molar volumes in binary system dimethyl sulfoxide water at 25° C. // J. Chem. and Eng. Data. -1985. -Vol. 30. -N 4. -P. 452-455.

197. Lara G., Avedikian L., Perron G., Desnoyers G.E. // J. Solut. Chem. -1980. -Vol. 10. -N5.-P. 301-313.

198. Clever H.L., Pigott S.P. Enthalpies of mixing of dimethyl sulfoxide with water and several ketones at 298.15 K. // J. Chem. Thermodyn. -1971. -Vol. 3. -N 2. -P. 221 -225.

199. Морачевский А.Г., Смирнова Н А., Балашова И М., Пукинский И.Б. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов. -JT.: Химия, 1982. -240 с.

200. Киселев О.Е., Мартынов Г.А., Соломонов Б.Н., Коновалов А.И. Расчет энтальпии сольватации на основе уравнений теории жидкости. // ДАН СССР. -1987. -Т. 292.-№3.-С. 624-628.

201. Ben-Naim A. Standard thermodynamics of transfer. Uses and misuses. // J. Phys. Chem. -1978. -Vol. 82. N 1. P. 792 803.

202. Hildebrand J.H., Prausnitz J.M., Scott R.L. Regular and related solution. N.-Y. Van Nostrand Reinhold Co., 1970. -228 p.

203. Соломонов Б.Н., Борисовер М.Д., Коновалов А.И. Энтальпия специфического взаимодействия растворенного вещества с ассоциированным растворителем. // ЖОХ. -1987. -Т. 57. Вып. 2. С. 423-430.

204. Marcus Y. The Structuredness of Solvents. //J. Solut. Chem. -1992. Vol. 21. -N 12. P.1217-1230.

205. Marcus Y. The Structuredness of Solvents. 2. Data for Ambient Conditions. // J. Solut. Chem. -1996. -Vol. 25. -N 5. -P. 455 470.

206. Bennetto H P., Caldin E.F. / Kinetics of solvent exchange and ligand substitutionreactions of metal ion in relation to structural properties of the solvent.// J. Chem. Soc. (A). 1971. N 13. P. 2198-2207.

207. Bennetto H.P., Caldin E.F. /Solvent effects on the kinetics of nikel (П) and cobalt (II) ions with 2,2-bypyridyl and 2,2 ,2"-terpyridyl //(A). 1971. N 13. P. 21912198.

208. Bennetto H.P., Caldin E.F. /Kinetics of reaction of nikel (II) ions with 2,2 -bypyridyl in methanol-acetonitrile mixture. //J. Chem. Soc. (A). 1971. N 13. P. 2211-2213.

209. Bennetto H.P., Caldin E.F. /Kinetics of reaction of nikel (П) ions with 2,2 -bypyridyl in water-methanol mixtures.//J. Chem. Soc. (A). 1971. N 13. P. 2207-2210.

210. Kim J.I., Bruckl N. On the temperature dependence of solubilytes of inert gases from the scaled particle theory. //Z. Phys. Chem. N.F. -1978. -Bd. 110. -S.197 208.

211. Дорфман Я.Г. Магнитные свойства и строение вещества. -М.: Государственное издательство физико-математической литературы, 1955. -231 с.

212. Рабинович И.Б. Влияние изотопии на физико-химические свойства жидкостей. -М.: Наука, 1968.-308 с.

213. Термодинамические характеристики неводных растворов электролитов. /Справочник. Под ред. Полторацкого Г.М. -Л.: Химия, 1984. -304 с.

214. Крестов Г.А., Новоселов Н.П., Перелыгин И.С. и др. Ионная сольватация. -М.: Наука, 1987.-320 с.

215. Wolff Н., Bauer О., Gotz R., Landeck Н., Schiller О., Schimpf L. Association and vapor pressure isotope effect of variously deuterated methanols in hexane. // J. Phys. Chem. -1976. -Vol.80. -N2. -P. 131-137.

216. Афанасьев B.H., Давыдова О.И. // Деп. ВИНИТИ. 1986. N 151-В86.

217. Крестов Г.А., Королев В.П., Батов Д.В. Дифференцирующее действие замещения протия дейтерием на свойства растворителей.// ДАН СССР. -1987. -Т.293. -N 4. -С. 882-883.

218. Королев В.П., Манин Н.Г., Крестов Г А. Влияние изотопии на сольватацию ионов в метаноле. //ЖФХ. -1987. -Т.61. -N 7. -С. 1976-1978.

219. Krishnan C.V., Friedman H.L. The solvent isotope effect in the enthalpy of some solutes in methanol. //J. Phys. Chem. -1971. -Vol.75. -N 3. -P.388-390.

220. Абакшин В.А. Эффекты среды в процессах ионного переноса на границе раздела фаз: Автореф. дисс. . докт. хим. наук. —Иваново, 1993. -44 с.

221. Galera S., Lluch J.M., Oliva A., Bertran J. Preferential solvation of CI" in binary equimolecular water methanol mixtures. A Monte Carlo simulation. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. -1992. -Vol. 88. -N 24. -P.3537 - 3540.

222. Bosch E., Roses M. Relationships between ET polarity and composition in binary solvent mixtures. Hi. Chem. Soc. Faraday Trans. -1992. -Vol.88. -N 24. -P.3541 3546

223. Nagy O.B., wa Muanda, Nagy J.B. Competitive preferential solvation theory of weak molecular interactions! // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. -1978. -Vol.74. -N 9. -P.2210-2228.

224. Purnell J.H., Vargas de Andrade J.M. Solution and complexing studies. I. Gas liquid chromatographic investigation of supposed complexing systems. // J. Am. Chem. Soc. -1975. -Vol. 97. -N 13. -P. 3585 - 3590.

225. Бахшиев Н.Г. Локальные нелинейные диполь-дипольные взаимодействия и физико-химические свойства растворов неполярных веществ в бинарных растворителях. //ЖФХ. -1993. -Т.67. -№ 2. -С. 264-269.

226. Бахшиев Н.Г. О некоторых новых возможностях спектроскопического изучения процессов пересольватации полярных молекул в бинарных растворителях. // ЖФХ. -1993. -Т.67. -№ 2. -С. 270-274.

227. Никитина А.И., Леонтьевская П К., Пендин А.А. Избирательная сольватация ферроцена, тетрафенилметана и тетрафенилгермания в водно-апротонных растворителях. // ЖОХ. -1998. -Т.68. -Вып.5. -С. 740-746.

228. Пендин А.А., Сусарева О М. // Вестн. ЛГУ. -1977. -N 22. -С.81-88.

229. Labban A.K.S., Marcus Y. The Solubility and Solvation of Salts in Mixed Solvents. 2. Potassium Halides in Mixed Protic Solvent. Hi. Solut. Chem. -1997. -Vol. 26. -N 1. -P. 1-12.

230. Matteoli E., Lepori 1 Kirkwood-Buff integrals and preferential solvation in ternary non-electrolyte mixtures. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. -1995. -Vol. 91. -P. 431 -436.

231. Dasedow A.M., Ebert K., Emmert J. Preferential solvation of polymers: dextran fractions of different molecular weight in an equimolar dimethyl sulfoxide/water mixture. // Macromol. Chem. -1979. -Bd. 180. -N 5. -S. 1339-1343.

232. Feakins D., ODuinn C.C., Waghorne W.E. Enthalpies of transfer of N -methylformamide, formamide and N,N-dimethylformamide from methanol to dimethylsulfoxide + methanol mixtures. // J. Solut. Chem. -1987. -Vol.16.-N 11-P. 907-915.

233. Кустов A.B. Сольватация и состояние бромидов аммония и тетраал кил аммония в смесях воды с апротонными растворителями: Дисс. . канд. хим. наук. Иваново. ИХР РАН, 2000.

234. Савельев В.И., Кустов А.В., Манин Н.Г., Королев В.П. Сольватация бромида тетрамет ил аммония в системе вода-гексаметилфосфортриамид при 283.15, 298.15 и 318.15 К.//ЖФХ. -1999. -Т. 73. -№ 4. -С. 593.

235. Волкова Е.Ю., Кустов А.В., Королев В.П. Предпочтительная сольватация и состояние растворенных веществ в бинарных смесях. Сравнительный анализ различных модельных подходов.// Известия ВУЗов. Химия и хим. технология. -2000. -Т.43. -№4. -С. 105.

236. Королев В.П. Термодинамические свойства сольватной оболочки в системах бинарный растворитель растворенное вещество. // В сб. научн. тр. «Проблемы химии растворов и технологии жидкофазных материалов». -Иваново, 2001. -С. 56 - 72.

237. Батов Д.В. Применение термохимических данных для исследования состава сольватной оболочки неполярной частицы в смешанном растворителе. // ЖОХ. -1998. -Т. 68. -Вып. 2. -С. 204 209.

238. Поткина H.JI., Королев В.П. Термохимия растворения гексадекана в смесях спиртов с эфирами и ацетоном. // Тез. Докл. I Региональной конф. "Актуальные проблемы химии, химической технологии и хим. образования "Химия-96". -Иваново, 1996. -С. 60.

239. Marcus Y. Preferential solvation of ions in mixed solvents. Part. 2. The solvent composition near the ion. // J. Ch£m. Soc. Faraday Trans. I. -1988. -Vol. 84. -N 5. -P. 1465- 1473.

240. Батов Д.В., Зайчиков A.M., Слюсар В.П., Королев В.П. Анализ состояния компонентов бинарных водно-органических смесей по термохимическим данным.// ЖОХ. -1999. -Т.69. -Вып. 12. -С. 1953 1958.

241. Батов Д.В., Зайчиков A.M., Слюсар В.П., Королев В.П. Энтальпии смешения и состояние компонентов в водно-органических смесях с сетками водородных связей.// ЖОХ. -2001. -Т. 71. -Вып. 8. -С. 1282 1288.

242. Rodante F., Marrosu G. Excess molar isobaric heat capacities excess molar enthalpies for water dimethylsulfoxide mixtures at 25°C. // Thermochim. Acta. -1988. -Vol. 136.-P. 209-218.

243. Tomiska J. Allbraische Darstellung der termodinamischen Mischungsfunctionen undthre Umrechnung. Teil 1. Die Approximationsgleichungen. II Thermochim. Acta. -1989. -Vol. 151.-P. 145-157.

244. Stokes R.H. Excess molar enthalpies for (acetonitrile + water)from 278 to 318 K.// J. Chem. Thermodyn. -1987. -Vol. 19. -N 9. -P. 977-983.

245. Белоусов В.П., Поннер В. //Вестн. ЛГУ. -1969. -N 16. -С. 142-145.

246. Белоусов В.П., Соколова Е.П.// Вестн. ЛГУ. -1966. -N 16. -С. 90-93

247. Costigan M.J., Hodges L.J., Marsh K.N., Stokes R.H., Tuxford C.W. The isothermal displacement calorimeter: design modifications for measuring exothermic enthalpies of mixing. //Aust. J. Chem. -1980. -Vol.33. -N 10. -P.2103-2119^

248. Зайцев А.Л., Ноговицин E.A., Зайчиков A.M., Железняк Н.И., Крестов Г А. Об избыточных термодинамических функциях в системе вода — гексаметил-флсфотриамид. // ЖФХ. -1991. -Т. 65. -N 4. -С. 906-913

249. Сидорычев Е.В., Захаров А.Г., Колов А.Л. // Специфика сольватационных процессов в растворах. -Иваново, 1991. -С.59-68.

250. Соколова Е.П., Морачевский А.Г. // Вестн. ЛГУ. -1967. -N 16. -С. 110-115

251. Landauer О., Mateescu J., Costeanu O.I. Sur la viscosite da systeme mixte 1ё&а1^го-fiiranne- eau. // Rev. roum. chim. -1982. -Vol. 27. -N 5. -P. 603 607.

252. Душина Г.Н. Структурные особенности водных растворов гексаметилфосфотриамида и трет-бутанола из данных по растворимости благородных газов (Не, Аг, Кг), плотности и вязкости при 273 318 К: Дисс. . канд. хим. наук. -Иваново, 1984. -177 с.

253. Корсунский В.И., Наберухин Ю.И. Микрогетерогенное строение водных растворов неэлектролитов. Исследование методом диффракции рентгеновских лучей. //ЖСХ. -1977. -Т. 18. -N3. -С. 587-603.

254. Кочнев И.Н. Спектральные исследования водных растворов некоторых неэлектролитов: Автореф. дисс. . канд. хим. наук. -Л.: 1972. -19 с.

255. Бушуев Ю.Г., Дубинкина Т А., Королев В.П. Свойства сеток водородных связей и молекулярных ассоциатов водно-метанольных смесей. // ЖФХ. -1997. -Т. 71. -N 1.-С. 113-117.

256. Бушуев Ю.Г., Королев В.П. Строение и свойства разбавленных водных растворов диметилформамида и ацетона по данным компьютерного моделирования. // Изв. АН. Сер. химич. -1998. -N 4. -С. 592-599.

257. Kiyohara О., Benson G.C. Excess enthalpies and volumes of water and tetrahydrofii-ran mixtures at 298.15 K. //Canad. J. Chem. -1977. -Vol.55. N 8. -P. 1354-1359.

258. Blandamer // In: Advances in Physical Organic Chemistry. -1977. -Vol. 14. -P. 204341.

259. Кумеев P.C., Лукьянчикова И.А., Абакшин B.A., Абакумова И.А., Кесслер Ю.М. Вальденовское произвдение в растворителях с сетками водородных связей. // ЖОХ. -1992. -Т. 62. -Вып.6. -С. 1248-1252.

260. Puhovski Yu.P., Rode В.М. Structure and dynamics of Liquid Formamide // Chem. Phys. 1995,- Vol. 190. - P. 61-82.

261. Бушуев Ю.Г., Зайчиков A.M. Строение и свойства жидкого формамида. // Изв. РАН. Сер.хим. -1998. -N 10. -С. 1911 -1917.

262. Puhovski Yu.P., Rode В.М. Molecular dinamics simulation of aqueous formamide solution. Structure of binary mixtures. // J. Phys. Chem. -1995. -Vol. 99. -N 5. -P. 1566-1576.

263. Basumallick I.N., Kundu K.K. Termodynamics of autoionization of glycerol + water mixtures and structuredness of solvents. // Ind. J. Chem. -1979. -Vol. A18. -N 1. -P. 1-6.

264. Monaharamurthy N., Subrahmanyam S.V. Heat capacities of dilute aqueous solutions of t-butanol, n-propanol, ethylene glycol and glycerol: evalution of ACP°. // Ind. J. Chem. -1978. -Vol. A16. -N 7. -P. 558-560.

265. Егорова И.В. Термохимическое исследование растворения нитратов металлов и структурных изменений растворителя в водных растворах многоатомных спиртов: Дисс. канд. хим. наук. -Иваново, 1968. -140 с.

266. Чистяков Ю.В. Сравнительное термодинамическое исследование растворов 1-1 электролитов в смесях н-пропанола, этиленгликоля и глицерина с водой: Дисс. . канд. хим. наук. -Иваново, 1978. -228 с.

267. Кудрявцев А.Б. Ермаков В.И., Загорец П.А. Исследование структуры системы вода гликоль методом ПМР. // ЖСХ. -1974. -Т. 15. -Вып. 1. -С. 136-137.

268. Borghesani G., Pedriali R, Puliduri F. Solute-solute-solvent interactions in dilute aqueous solutions of aliphatic diols. Excess enthalpies and Gibbs free energies. // J. Solut. Chem. -1989. -Vol. 18. -N 3. -P.289 300.

269. Huemer H., Platzer E., Rehak K. Test measurements and analysis of errors for a newequipment for determination of excess heat data. //Thermochim. Acta. -1991. -Vol. 187.-N 1.-P.95-112.

270. Зайчиков A.M., Голубииский O.E. Энтальпии смешения воды с некоторыми первичными и вторичными амидами. // ЖФХ. -1996. -Т.70. -N 7. -С. 1175 -1179.

271. Skold R., Suurkuusk J., Wadso I. Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds. 7. Aqueous solutions of some amides, t-butanol, and pentanol. // J. Chem. Thermodyn. -1976. -Vol. 8. -N 11. -P. 1075-1080.

272. Nichols N., Skold R., Spink C., Wadso I. Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds: vi alpha, omega-dicarboxylic acids, -diamines, and -diols in aqueous solution. //J. Chem. Thermodyn. -1976. -Vol. 8. -N 10. -P. 993-999.

273. Franks F., Reid D.S., Suggett A. Conformation and hydration of sugars and related compounds in dilute aqueous solution. // J. Solut. Chem. -1973. -Vol. 2. -N 2. -P. 99 113.

274. Ястремский П.С., Верстаков E C., Кесслер Ю.М., Мишустин А.И., Емелин В.П., Бобринев Ю.М. Диэлектрические и структурные свойства смесей воды с фор-мамидом. // ЖФХ. -1975. -Т.49. -N11. -С. 2950-2953.

275. Емелин В.П., Кесслер Ю.М., Мишустин А.И., Толубеев Ю.Г. К структуре смсей воды с формамидом. //ЖСХ. -1972. -Т. 13. -N 1. -С. 147 148.

276. Subbarangoiah К., Manohara M.N., Subrahmanyam S.V. Excess thermodynamic functions of the system: water + formamide. // Acustica. -1985. -Vol. 58. -N 2. -S.105 108.

277. Sadek H., Habez A.M., Kahlil F.X. Conductance of KI03 in glycerol water mixtures. // Electrochim. Acta. -1969. -Vol. 14. -N 11. -P. 1089 - 1096.

278. Barone G., Castronuovo G., Delia Gatta G., Elia V., Iannone A. Enthalpies of vaporisation of seven alkylamides. // Fluid Phase Equilibria. -1985. -Vol. 21. -N 1. -P. 157 -164.

279. Наберухин Ю.И., Рогов B.A. Строение водных растворов неэлектролитов. // Успехи химии. -1971. -Т.40. -Вып. 3 -С. 369-385.пехи химии. -1971. -Т.40. -Вып. 3 -С. 369-385.

280. Батов Д.В., Антонова О.А., Слюсар В.П., Королев В.П. Сольватация и состояние молекул ацетонитрила, пропиленкарбоната и нитрометана в изомерах пропано-ла, бутанола и их смесях с водой при 298.15. // ЖОХ. -1999. -Т.69. -Вып. 8. -С.1258-1264.

281. Батов Д.В., Манин Н.Г., Зайчиков A.M. Энтальпийные характеристики и состояние Ы,Ы-дизамещенных амидов муравьиной и уксусной кислот в смеси вода формамид.//ЖОХ. -2001. -Т.71. -Вып. 6. -С. 909-915.

282. Физико-химические основы и аппаратурное оформление технологии производства пироксилиновых порохов. Т. I. Нитраты целлюлозы. Под ред. Марченко Г.Н -Казань: ФЭН, 2000. -553 с.

283. Balk R.W., Somsen G.O. Conformation and solvation. Hydrophobic hydration and preferential solvation of some monosaccharides in mixtures of water and N,N-dimethylformamide. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. -1986. -Vol. 82. -N 3. -P. 933942.

284. Татевский B.M. Теория физико-химических свойств молекул и веществ. -М.: Изд-во Моск. Ун-та, 1987. -239 с.

285. Татевский В.М. Основы классической теории строения молекул. -М.: Изд-во Моск. Ун-та, 1971.

286. Татевский В.М. Классическая теория строения молекул и квантовая механика. -М.: 1973.

287. Татевский В.М. Строение молекул. -М.: 1971.305. // Pure and Appl. Chem. -1999. -Vol. 71. -N 7. -P. 1257-1265

288. Кизин А Н., Дворкин ПЛ., Рыжова ГЛ., Лебедев Ю.А. Параметры для расчета мольного объема и плотности жидких органических веществ. // Изв. АН СССР. -1986.-N 2.-С. 372-375.

289. Дворкин П Л., Рыжова Г Л., Лебедев Ю.А. Параметры для расчета энтальпий образования органических соединений в жидком состоянии. // Изв. АН СССР. -1983.-N 5.-С. 1101

290. Орлов Ю.Д., Лебедев Ю.А. Базы данных и методы прогнозтрования термодинамических свойств органических радикалов. // Ж. хим. термодинамики и термохимии.-1992.-T.I.-N 2.-С. 131-142

291. Inglese A., Mavelli F., De Lisi R., Milioto S. Partial Molar Volumes of Alkanes, Alcohols, and Glycols in Polar Organic Solvents. // J. Solut. Chem. 1997. N 3. P.319-336. Vol. 10. P. 563- 595.

292. Nishimura N., Tanaka Т., Motoyama T. Additivity of the partial molar volumes of organic compounds. // Can. J. Chem. -1987. -Vol. 65. -N 9. -P. 2248 2253.

293. Stillinger F.H. Structure in aqueous solutions of nonpolar solutes from standpoint of scaled-particle theory. HI. Solut. Chem. -1973. -Vol. 2. -N 2 3. -P. 141 - 158.

294. Terasawa S., Itsuki H., Arakawa S. Contribution of hydrogen bond to the partial molar volumes of nonionic solutes in water. // J. Phys. Chem. -1975. -Vol. 79. N 22. -P. 2345-2351.

295. Zielenkiewicz A., Perlovich G.L., Nikitina G.E., Golubchicov O.A. Volumetric properties of methyl, tert-butyl, and alkoxy derivates of tetraphenylporphynin in benzene solution. // J. Solut. Chem. -1997. -Vol. 26. -N 7. -P. 663 680.

296. Edward J.T., Farrell P.G., Shahidi F. Partial molar volumes of organic compounds in carbon tetrachloride. 1. Alkanes. Conformotional effect. // J. Phys. Chem. -1978. -Vol. 82.-N21. -P. 2310-2313.

297. Shahidi F., Farrell P.G.,.Edward J.T. Partial molar volumes of organic compounds in carbon tetrachloride. 2. Haloalkanes. //J. Phys. Chem. -1979. -Vol. 83. -N 3. -P. 950 -419-422.

298. Русанов А.И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-ктивных веществ. -СПб: Химия, 1992. -280 с.

299. Devies J.T., Rideal Е.К. Interfacial Phenomena. -N.Y.: Academic Press, 1963. -480 P

300. Arnett E.M., Kover W.B., Carter J.V. Heat capacities of organic compounds in solution. I. Low molecular weight alcohols in water. //J. Am. Chem. Soc. -1969. -Vol. 91. -N 15. -P. 4028-4034

301. Hill D.J.T., White L.R. The enthalpies of solution of hexan-l-ol and heptan-l-ol in water. //Austr. J. Chem. -1974. -Vol. 27. -N 9. -P. 1905-1916.

302. Cabani S., Conti C., Mollica V., Lepori I. Thermodynamic study of dilute aqueous solutions of organic compounds. Part 5. Openchain saturated bifunctional compounds. //J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. -1978. -Vol. 74. -Nil. -P.2667 2671.

303. Hallen D., Nilsson S.-O., Rotschield W., Wadso I. Enthalpies and heat capacities for n-alkan-l-ols in water and heavy water // J. Chem. Thermodyn. -1986. -Vol. 18. -P. 429.

304. Joness P.M., Arnett E.M. // In. Progress in physical organic chemistry. -Vol. 11/A. Streitweiser. Ed. N.-Y.: J. Wiley, 1974. -P. 263-322.

305. Gross R.F., McTigue P.T. An analysis of the thermodynamics of transfer of polar non-electrolytes from water to aqueous concentrated salt solutions. // Austr. J. Chem. -1977. -Vol. 30. -P.2597-2612.

306. Corkil J.M., Goodman J.P., Tate J. Heats of solution of substituted n-alkanes in water. //J. Trans. Faraday Soc. -1969. -Vol. 65. -N 7. -P. 1742-1748.

307. Ригу R., Lucas M., Barberi P. Etude des grandeurs thermodynamicues de transfert l une serie de cetones de Tetat gazeux a l etat dilute dans Геаи. // J. chim. phys. -1978. -Vol. 75. -N 6. -P.575 577.

308. Delia Gatta G., Stradella L., Venturello P. Enthalpies of solvation in cyclohexane and in water for homologous aliphatic ketones and esters. // J. Solut. Chem. -1981. -Vol. 10.-N 3.-P. 209-220.

309. Heuvelsland W J. M., De Visser C., Somsen G. Hydrophobic hydration of tetraal-kylammOnium bromides in mixture of water and some aprotic solvent. // J. Phys. Chem. -1978. -Vol. 82. -N 1. -P. 29 32.

310. Rocha F., Bastos M. Enthalpies of solution of n-alcohols in formamide and ethylene glycol. III. Solut. Chem. -1997. -Vol. 26. -N 10. -P. 989-996.

311. Ben-Naim A., Marcus Y. Solvation thermodynamics of the nonionic solutes. // J. Chem. Phys. -1984. -Vol. 81. -N 4. -P. 2016 2027.

312. Абрамзон A.A., Славин A.A. Об аддитивности энергии межмолекулярного взаимодействия органических соединений по входящим в них группам. // ЖФХ. -1970. -Т. 44. -N 3. -С.564-569.

313. Абрамзон А.А. Поверхностно-активные вещества. -Л: Химия, 1976. -414 с.

314. Королев Г.В., Ильин А.А., Сизов Е.А., Соловьев М.Е., Могилевич М М. Инкременты энтальпий испарения органических соединений. // ЖОХ. -2000. -Т.70. -Вып. 7.-С. 1088-1091.

315. Majer V., Svoboda V. Enthalpies of Vaporisation of organic Compounds. -Oxford; London, 1985. -300 p.

316. Соломонов Б.Н., Новиков В.Б., Коновалов А.И. Оценка энергий межмолекулярного взаимодействия с применением данных по энтальпиям растворения. // ДАН СССР. -1980. -Т. 255. -№ -С. 1181-1184.

317. Fuchs R., Rodewald R-F. Aromatic substituted group enthalpies of transfer from methanol to N,N-dimethylformamide. // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. -N 18. P.5897 5900.

318. Смирнов В.И., Крестов Г.А. Термохимическая характеристика сольватации моно- и полициклических ароматических углеводоодов и их производных в неводных средах. // Журн. хим. термодинамики и термохимии. -1993. -Т. 2. -№ 1. -С. 1-24.

319. Смирнов В.И., Крестов Г.А. Сольватация некоторых полициклических ароматических углеводородов и их производных в неводных средах. // Тез. докл. III Российской конф. «Химия и применение неводных растворов». -Иваново, 1993. -С. 149.

320. Смирнов В.И., Крестов Г.А. Особенности сольватации ароматических углеводородов в неводных средах. // Тез. докл. Ш Российской конф. «Химия и применение неводных растворов». -Иваново, 1993. -С. 23-26.

321. Cheek P.J., Lilley T.N. The enthalpies of interaction of some amides with urea in water at 25 °C. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. I. -1988. -Vol. 84. -N 6. -P. 1927-1940

322. Gallardo-Jimenez M.A., Lilley Т.Н. Enthalpies of interaction of some alkali metal halides with N-methylacetamide and with N,N-dimethylformamide in water at 25°C. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. I. -1989. -Vol. 85. -N 9. -P. 2909 2916.

323. Kusano K., Suurkuusk I., Wadso I. Thermochemistry of Solutions of Biochemical Model Compounds 2. Alkoxyethanols and 1,2- Dialkoxyethanes in Water. // J. Chem. Thermodyn. -1973. -Vol. 5. -N 5. -P. 757 767.

324. Cabani S., Conti G., Mollica V., Lepori L. Thermodynamic study of dilute aqueous solutions of organic compounds. Part 4. Cyclic and straight chain secondary alcohols. //J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. -1975. -Vol. 71. -N 10. -P. 1943- 1952.

325. Knauth P., Sabbah R. Energetique des liaisons intra- et intermoleculaires dans la serie des <omega>-alcanediols. I : etude calorimetrique des enthalpies de vaporisation a 298.15 K. //Bull. Soc. Chim. Fr. -1988. -P. 834-836.

326. Knauth P., Sabbah R. Energetics of inter- and intramolecular bonds in alkanediols. IV. The thermochemical study of 1,2-alkanediols at 298.15 K. // Thermochim. Acta. -1990.-Vol. 164. -P. 145-152.

327. De Visser C., Somsen G. Hydrophobic interaction in mixtures DMF Water. // J. Phys. Chem. -1974. -Vol. 78. -N 17. -P. 1719.

328. Манин Н.Г., Зайчиков A.M. Термохимическое исследование сольватации амидов алифатических карбоновых кислот в водных растворах формамида. // ЖОХ. -2001. -Т. 71. -Вып. 5. -С. 726-735.

329. Taniewska-Osinska S., Jozwiak М. Calorimetric investigations of solution of Nal, KJ, NaCl, KC1 and C6H5NH2 in xPO{N(CH3)2b + (l-x)H20] at 298.15 K. // J. Chem. Thermodyn. -1986. -Vol. 18. -N 4. -P. 339-350.

330. Манин Н.Г., Антонова O A., Кустов A.B., Королев В.П. Термохимия растворения анилина в смесях воды с метиловым и трет-бутиловым спиртами. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. -1998. -N 12. -С.2471-2477.

331. Лященко А.К., Харькин B.C., Лилеев А.С., Гончаров B.C. Диэлектрическая релаксация и структурные изменения в водных растворах формамида. // ЖФХ. -1992. -Т. 66. -N 8. -С. 2256-2261.

332. Девятков Н.Д., Бецкий О.В., Завизион В.А., Кудряшова В.А., Хургин Ю.И. Поглощение электромагнитного излучения ММ-диапазона длин волн и отрицательная гидратация в водных растворах мочевины. // ДАН СССР. -1982. -Т. 264. -N 6.-С. 1409- 1411.

333. Арнетт Е М. Количественное сравнение слабых органических оснований. / В кн.: Современные проблемы физической органической химии. -М.: Мир, 1967. -С. 195-341.

334. Кесслер Ю.М., Фомичева П Р., Алпатова Н.М. Некоторые физические и структурные характеристики гексаметилфосфотриамида. // ЖСХ. -1972. -№ 3. -С. 517-519.

335. Suri S.K., Spitzer J.J., Wood R.H., Abel E.G., Thompson P.T. Interactions in aqueous nonelectrolyte systens. Gibbs energy of interaction of the ether group with hydroxyl group and amide group. HI. Solut. Chem. -1985. -Vol. 14. -N 11. -P. 781 794.

336. Tasker I.R., Wood R.H. Enthalpies of dilution of aqueous solution of amides and alcohols. III. Solut. Chem. -1982. -Vol. 11. -N 5. -P.295-308.

337. Zielenkiewicz A. //Thermochim. Acta. -1984. -Vol.79. -Nl. -P.371-376.

338. Franks F., Smith H.T. Precision densities of dilute aqueous solution of the isomeric butanols. III. Chem. Eng. Data. -1968. -Vol. 13. -N 4. -P. 538 547.

339. Hoiland H. HI. Solut. Chem. -1976. -Vol. 5. -N 11. -P. 773 780.

340. Nakajima Т., Komatsu Т., Nakagawa T. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1975. -Vol. 48. -N 3. -P. 783-787.

341. Marsh K.N., Richards A.E. Excess enthalpies for ethanol + water at 10-K intervals from 278.15 to 318.15 K. //Austr. J. Chem. -1980. -Vol. 33. -N ' 10. -P. 2121 2132.

342. Cabani S., Conti G., Lepori I. Volumetric properties of aqueous solutions of organic compounds. Ш. Aliphatic secondary alcohols, cyclic alcohols, primary, secondary, and tertiary amines.// J. Phys. Chem. -1974. -Vol. 78. -N 10. -P. 1030 1034.

343. Панов М.Ю., Белоусов В.П., Морачевский А.Г. // В кн.: Химия и термодинамика растворов. -Л.: Изд-во ЛГУ, 1977. -Вып. 4. -С. 158-213.

344. Larkin J.A., Pemberton R.G. // Int. Conf. Chem. Thermodyn. 3rd. Baden. 3-3 Sept1973.-Vol. 3.-P. 163.

345. Антонова O A., Батов Д.В., Королев В.П. Вклады углеводородных радикалов и функциональных групп органических соединений в энтальпии их сольватации в водном метаноле. //ЖОХ. -1994. -Т. 64. -Вып. 8. -С. 1253-1255.

346. Батов Д.В., Королев В.П. Вклады углеводородных радикалов и функциональныхгрупп молекул органических веществ в энтальпии их сольватации в смешанном растворителе вода трет-бутиловый спирт. // Изв. АН. Сер. Химическая. -1997. -№ 10.-С. 1811- 1814.

347. Антонова О.А., Батов Д.В., Королев В.П. Особенности сольватации углеводородных радикалов и функциональных групп молекул органических веществ в смесях воды с метанолом, 1-пропанолом и 2-метилпропан-2-олом. // ЖОХ. -1998. -Т.68. -Вып. 5. -С. 763 769.

348. Abraham М.Н. Free energies of solution of rare gases and alkanes in water and nonaqueous solvents. A quantitative assessment of the hydrophobic effect. // J. Am. Chem. Soc. -1979. -Vol. 101. -N 19. -P. 5477-5484.

349. Abraham M.H. Free Energies, Enthalpies and Entropies of Solution of Gaseous Non-polar Non-electrolytes in Water and Nonaqueous Solvents. The Hydrophobic Effects. // J. Am. Chem. Soc. -1982. -Vol. 104. -N 8. -P. 2085 2094.

350. Королев В.П. Сольватация и состояние метиленовой группы алканов в водно-органических растворителях. //ЖОХ. -1998. -Т. 68. -Вып. 2. -С. 225 230.

351. Arnett Е.М., McKelvey D R. Solute-Solvent Interaction. -N.Y.: Dekker, 1969. -375 p.

352. Stimson E.R., Schrier E.E. Calorimetric investigatuon of salt-amide interactions in aqueous solution. Hi. Chem. Eng. Data. -1974. -Vol. 19. -N 4. -P. 354-358.

353. Spencer J.N., Berger S.K., Powell C.R., Henning B.D., Furman G.G., Loffredo W.M., Rydberg E.M., Neubert R.A., Shoop C.T., Blanch D.N. Amide interactions in aqueous and organic medium. Hi. Phys. Chem. -1981. -Vol. 85. -N 9. -P. 1236-1241.

354. Rouw A., Somsen G. Solvation and hydrophobic hydration of alkylsubstituted ureas and amides in N,N-dimethylformamide + water mixtures. // J. Chem. Soc., Faraday

355. Trans. I. -1982. -Vol. 78. -Nil. -P. 3397-3408.

356. Sijpkes A.H., Oudhuia A.A.C.M., Somsen G., Lilley T.N. Enthalpies of solution of amides and peptides in aqueous solutions of urea and N,N-dimethylformamide at 298.15 K. //J. Chem. Thermodyn. -1989. -Vol. 21. -N 4. -P. 343-349.

357. Батов Д.В., Вандышев В Н., Королев В.П., Крестов Г.А. Стандартные энтальпии растворения нитрометана изо-пропанола, формамида, 1,4-диоксана, гексаметилфосфотриамида в смешанных растворителях. // Деп. ВИНИТИ. М., 1988. N1114-В88.

358. Полищук А.П. Растворимость и термодинамика растворения аргона в системах вода формамид, вода - диметилформамид, вода - диметилформамид - хлорид щелочного металла, вода - диметилсульфоксид: Дисс. . канд. хим. наук. -Иваново, ИХТИ, 1975.-163 с.

359. Rochester С.Н., Sclosa S.A. Thermodynamics of ionisation of solvent and 4-substituted phenols in t-butanol + water mixtures. // J. Chem. Soc. Faraday Trans.I. 1981. Vol. 77. N3. P. 575 -589.

360. Королев В.П., Батов Д.В., Вандышев В Н., Антонова О.А. Энтальпии растворения веществ в смешанных растворителях вода неэлектролит. // В сб. научн. тр. «Термодинамика растворов неэлектролитов». -Иваново, 1989. -С. 13 -20.

361. Батов Д.В., Волкова Е Ю., Кустов А.В., Слюсар В.П., Королев В.П. Исследование эффектов среды при сольватации одно- и многоатомных спиртов смесями воды с ацетоном, 1,4-диоксаном и метанолом. //ЖОХ. (в печати).

362. Батов Д.В., Антонова О.А., Свищев А.Ф., Королев В.П. Особенности сольватации молекул органических веществ в смесях воды с метиловым, изопропило-вым и трет-бутиловым спиртами.//ЖОХ. -1996. -Т. 66. -Вып. 11. -С. 1773-1779.

363. Krygowski Т.М., Wrona Р.К., Zielkowska U. Empirical parameters of Lewis acidity and basicity for aqueous binary solvent mixtures. // Tetrahedron. -1985. -Vol.41. -N 20.-P.4519-4527

364. Батов Д.В., Вандышев В Н., Королев В.П., Крестов Г.А. Герметичный адиабатический микрокалориметр. // ЖФХ. -1983. -Т. 57. -№ 2. -С. 253-254.

365. Мищенко К.П., Полторацкий Г.М. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов. -JL: Химия, 1976. -328 с.

366. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов й жидкостей. -JI.: Химия, 1982, -592с.

367. Vandyshev V.N., Korolyov V P., Krestov G.A. Thermochemical characteristics of solvation of ions in mixtures of water, dimethylsulfoxide and hexamethylphosphoric triamide. // Thermochim. Acta. -1990. -Vol. 169. -P. 57

368. Набилков А.И., Королев В.П., Крестов Г.А. Энтальпия сублимации октадекана при 298,15 К. // Тез. докл. XVII Всесоюзн. Чугаевского совещ. -Минск, 1990. -С.28.

369. Berling D., Olofsson G. Solvation of small hydrophobic molecules in formamide a calorimetric study. Hi. Solut. Chem. -1994. -Vol. 23. -N 8. -P. 911 923.