Термодинамика сольватации и образования водородных связей в растворах алифатических и ароматических аминов и амидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Ракипов Ильназ Тагирович

• Ракипов Ильназ Тагирович
• кандидат наук
• 2016

Оглавление диссертации кандидат наук Ракипов Ильназ Тагирович

ВВЕДЕНИЕ

1.1 Водородная связь. Общие понятия, классификация

1.2. Влияние водородных связей на свойства алифатических и ароматических аминов и амидов

1.3. Теоретические и экспериментальные методы оценки энергетики водородных связей

1.3.1. Теоретические методы изучения водородных связей

1.3.2. Экспериментальные методы изучения водородных связей

1.3.2.1. ИК - спектроскопия

1.3.2.2. ЯМР-спектроскопия

1.3.2.3. Термодинамические методы оценки энтальпий водородных связей..44 ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Растворители и растворяемые вещества

2.2. Калориметрия растворения

2.3. ИК-спектроскопия

2.4. Статистическая обработка результатов

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Термодинамика сольватации и межмолекулярных взаимодействий алифатических и ароматических аминов и амидов в среде органических растворителей

3.1.1. Энтальпии растворения алифатических и ароматических аминов и

амидов в среде органических растворителей

3.1.2 Энтальпии сольватации алифатических и ароматических аминов и амидов в среде органических растворителей: соотношения «структура-свойство»

3.1.3. Применение многопараметровых корреляций для предсказания энтальпий сольватации алифатических и ароматических аминов и амидов в органических растворителях

3.1.3.1. Оценка энтальпий сольватации в среде одного растворителя

3.1.3.2. Оценка энтальпий сольватации в среде различных растворителей

3.1.4. Энтальпии образования водородных связей алифатических и ароматических аминов и амидов в среде органических растворителей

3.1.4.1. Энтальпии образования водородных связей алифатических и ароматических аминов и амидов в протонодонорных растворителях

3.1.4.2. Энтальпии образования водородных связей алифатических и ароматических аминов и амидов в протоноакцепторных растворителях

3.1.4.2.1. Энтальпии образования водородных связей алифатических и ароматических аминов и амидов с протоноакцепторами в комплексах состава 1:1

3.1.4.2.2. Энтальпии образования водородных связей алифатических и ароматических аминов и амидов с протоноакцепторами в комплексах состава 1:2

3.1.4.3. Энтальпии образования водородной связи алифатических и ароматических аминов и амидов с алифатическими спиртами

3.2. Термодинамика сольватации и межмолекулярных взаимодействий различных растворяемых веществ в среде алифатических и ароматических аминов и амидов.

3.2.1. Энтальпии растворения различных растворяемых веществ в среде алифатических и ароматических аминов и амидов

3.2.2. Энтальпии сольватации различных растворяемых веществ в среде алифатических и ароматических аминов и амидов

3.2.3.1. Энтальпии образования водородных связей протонодоноров в среде алифатических и ароматических аминов и амидов

3.2.3.2. Энтальпии водородных связей протоноакцепторов в среде

алифатических и ароматических аминов и амидов

3.2.3.2.1. Шкала протонодонорности органических растворителей при образовании водородных связей

3.2.3.3. Энтальпии водородных связей алифатических спиртов в среде алифатических и ароматических аминов и амидов

3.2.3.3.1. Водородные связи алифатических спиртов в среде алифатических и ароматических аминов и амидов не способных к самоассоциации

3.2.3.3.2. Водородные связи алифатических спиртов в среде самоассоциированных алифатических и ароматических аминов и амидов. . 158 РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ

ММВ - межмолекулярные взаимодействия ВС - водородная связь

Х-Н - вещество, обладающее протонодонорными и протоноакцепторными

свойствами

В - протоноакцептор

НЭП - неподеленная электронная пара

ЬБЕЯ - линейные соотношения энергий сольватации

МО - молекулярные орбитали

ОБТ - теория функционала плотности

МР2 - теория Меллера-Плессета 2-го порядка

ВР - функционал Бекке-Пердью,

PW91 - функционал Пердью-Ванга

ВЬУР - функционал Бекке-Ли-Янга-Парра

РВЕ - функционал Пердью-Бёрке-Эрнцерхофа

АрНА 15 - энтальпия растворения соединения А в растворителе Б

Асольв НА'5 - энтальпия сольватации соединения А в растворителе Б АНАар - энтальпия парообразования растворяемого вещества А АНфЛ - энтальпия сублимации растворяемого вещества А

Асольв(несп)НА15 - энтальпия неспецифической сольватации растворяемого вещества А в растворителе Б

Авз(сп)НА15 - энтальпия специфического взаимодействия растворяемого вещества А с растворителем Б

АВСНА15 - энтальпия образования водородной связи молекулы растворяемого

вещества А с молекулой растворителя Б

ФА - формамид

НМФА - А-метилформамид

НМАА - А-метилацетамид АА - ацетамид

МЯ - молекулярная рефракция

УХ - характеристический объем молекулы растворяемого вещества А 5пол И* - удельная относительная энтальпия образования полости в растворителе Б Буш - параметр растворителя, характеризующий способность к неспецифическим взаимодействиям растворителя с растворенным веществом

Аувс - сдвиг частоты валентного колебания группы, вызванный образованием водородной связи, по сравнения с частотой несвязанной группы в - константа основности Камлета-Эббода-Тафта БВ - константа основности Каталана

п* - константа полярности-поляризуемости Камлета-Эббода-Тафта ТГФ - тетрагидрофуран ДМФА - ДА-диметилформамид ДМСО - диметилсульфоксид

Аь - коэффициент кооперативности водородных связей в системах ...Х-Н...В (Х -О, К), где В - протоноакцептор

ЬБЕЯ - линейные соотношения энергий сольватации

Брды - термохимический параметр протоноакцепторности при образовании водородной связи

Бгоы - термохимический параметр протонодонорности при образовании водородной связи

ДНК - Дезоксирибонуклеиновая кислота

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика сольватации и образования водородных связей в растворах алифатических и ароматических аминов и амидов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность исследования. Алифатические и ароматические амины и амиды находят широкое применение в качестве растворителей и прекурсоров для химического синтеза, их фрагменты являются активными центрами супрамолекулярных соединений, лекарственных препаратов, ферментов, также они выступают в качестве составных блоков полимеров. Во всех описанных системах ключевую роль играют водородные связи. Они определяют физико-химические свойства и реакционную способность данных молекул, являются одним из механизмов молекулярного связывания с их участием, отвечают за вторичную структуру и биологическую активность лекарственных средств и биомолекул. Количественная оценка силы водородного связывания в данных системах является актуальной и практически важной задачей. Её решение позволит предсказывать свойства и реакционную способность аминов и амидов в различных системах.

Степень разработанности темы. Ранее для исследования водородных связей с участием алифатических и ароматических аминов и амидов применялись экспериментальные методы (ИК- и ЯМР-спектроскопия, термодинамика растворения и термодинамика смешения) и квантово-химические расчеты. Однако, эти работы были посвящены только изучению водородных связей в эквимолярных комплексах в среде инертных растворителей, в газовой фазе, в твердых матрицах инертных газов. Перечисляемые системы существенно отличаются по своим свойствам от систем, встречающихся на практике, в которых алифатические и ароматические амины и амиды являются растворяемыми веществами или растворителями. При этом энергии водородных связей, полученные различными методами, существенно различаются между собой. Отсутствуют данные по термодинамике водородных связей органических молекул в среде ассоциированных алифатических и ароматических аминов и амидов, что связано с ограничениями в использовании классических спектроскопических методов из-за наличия в растворе большого количества

комплексов различного состава и строения, для которых проблематично подобрать модель ассоциации раствора. Также отсутствуют соотношения между структурой аминов и амидов и энтальпиями межмолекулярных водородных связей с их участием. Не изучены эффекты реорганизации и кооперативности водородных связей алифатических и ароматических аминов и амидов при образовании многочастичных комплексов. Все это усложняет понимание процессов, происходящих с участием аминов и амидов в растворе, и делает важным количественное исследование межмолекулярных взаимодействий с их участием.

Целью работы являлось изучение термодинамики сольватации и образования водородных связей алифатических и ароматических аминов и амидов с протонодонорными, протоноакцепторными органическими соединениями и алифатическими спиртами, а также выявление соотношений между структурой взаимодействующих молекул и их энтальпиями межмолекулярных взаимодействий в растворе. В связи с поставленной целью были сформулированы следующие задачи исследования: измерение энтальпий растворения алифатических и ароматических аминов и амидов в среде различных классов органических соединений, а также в системах, когда изучаемые объекты являются растворителями; анализ влияния количества и положения атомов азота, замены водорода в К-И фрагменте на метильную группу, перехода от линейного к циклическому строению молекул, а также размера цикла в изучаемых объектах на энтальпию сольватации алифатических и ароматических аминов и амидов; разработка подходов по предсказанию энтальпий сольватации и образования водородных связей органических соединений в среде различных растворителей; оценка энтальпий водородных связей алифатических и ароматических аминов и амидов в органических растворителях и в обратных системах; выявление общих закономерностей между структурой изучаемых объектов и их энтальпиями водородных связей с протоноакцепторами, протонодонорами и алифатическими спиртами; определение энтальпий реорганизации и кооперативности водородных связей аминов и амидов при образовании многочастичных комплексов в растворе;

сопоставительный анализ прочности водородного связывания аминов и амидов с органическими соединениями в случае, когда они являются растворяемыми веществами и растворителями.

Научная новизна работы. В ходе работы впервые проведено систематическое изучение термодинамики образования водородных связей алифатических и ароматических аминов и амидов с различными классами органических соединений.

Получены новые данные по энтальпиям растворения при предельном разбавлении и сольватации алифатических и ароматических аминов и амидов в различных средах. Обнаружены общие закономерности между энтальпиями сольватации изученных аминов и амидов и их структурой.

Разработан способ оценки энтальпий сольватации органических соединений в протоноакцепторных и протонодонорных растворителях, основанный на линейных соотношениях энтальпий сольватации. Данный метод был успешно апробирован при определении энтальпии сольватации алифатических и ароматических аминов и амидов. Разработаны термохимические шкалы протоноакцепторности и протонодонорности алифатических и ароматических аминов и амидов на основе калориметрических данных.

Установлено, что протоноакцепторность изученных соединений увеличивается в ряду ароматические амины = гетероароматические амины (один атом азота) < азолы (два атома азота) < алифатические амины < линейные амиды < циклические амиды, при этом замещение атома водорода КН-группы на метильную группу не сказывается на полученных энтальпиях водородных связей. При использовании изученных аминов и амидов как растворителей данная зависимость сохраняется только для А-метилзамещенных производных с одним атомом азота. Для КН-содержащих соединений энтальпия водородной связи уменьшается за счет влияния самоассоциации растворителя.

Обнаружено, что протонодонорность гетероароматических аминов примерно одинакова и выше, чем для линейных и циклических амидов. При использовании данных соединений как растворителей энтальпии водородной связи с

протоноакцепторами существенно уменьшаются за счёт эффекта реорганизации водородных связей растворитель-растворитель в среде амидов и ароматических аминов. Протонодонорность изученных NH-содержащих алифатических аминов близка к нулю.

Показано, что энтальпии водородной связи А-метилзамещенных аминов и амидов в среде алифатических спиртов меньше по величине, чем энтальпии водородной связи в комплексах состава 1:1 (ROH...NR) в среде аминов и амидов, что вызвано процессом реорганизации водородных связей в спиртах. Обнаружено, что при взаимодействии NH-содержащих аминов и амидов с алифатическими спиртами основной вклад в значение энтальпии процесса вносит NH...O водородная связь. Выявлено, что, если энтальпия самоассоциации NH-содержащих аминов и амидов меньше энтальпии самоассоциации алифатических спиртов, то энтальпии водородной связи ROH в их в среде больше по величине, чем в обратной системе. Если энтальпии самоассоциации одинаковы, то энтальпии водородной связи спиртов с амидами и аминами равны независимо от выбора растворителя. Если энтальпии самоассоциации аминов и амидов выше, чем спиртов, то энтальпии водородной связи ROH в их среде меньше по величине, чем в обратной системе.

Впервые проведена оценка кооперативных эффектов в многочастичных комплексах алифатических и ароматических аминов и амидов в растворе. Обнаружено, что величина эффекта кооперативности водородных связей изученных соединений с протоноакцепторами увеличивается в ряду гетероароматические амины < циклические амиды < линейные амиды. Показано, что увеличение основности протоноакцепторов приводит к уменьшению коэффициентов кооперативности водородных связей для каждого из изученных классов соединений. Для комплексов А-метилзамещенных аминов и амидов с алифатическими спиртами величина эффекта кооперативности падает в ряду ароматические амины > линейные и циклические амиды > алифатические амины.

Теоретическая и практическая значимость работы. Исследуемые алифатические и ароматические амины и амиды имеют широкое практическое

применение в различных биологических и химических процессах, реализуемых за счет водородных связей с их участием в растворе. Таким образом, результаты оценки вкладов межмолекулярных взаимодействий с участием алифатических и ароматических аминов и амидов в растворе позволят прогнозировать и управлять данными процессами. Также полученные знания о вкладах межмолекулярных взаимодействий позволят подбирать оптимальные растворители в таких областях, как синтез новых веществ, в процессах полимеризации и т.д. Предложенные подходы позволяют предсказывать и оценивать энтальпии водородных связей различных труднорастворимых аминов и амидов в органических растворителях. Энтальпии сольватации и водородных связей изучаемых аминов и амидов в растворителях могут быть использованы для создания моделей, которые описывают их поведение в смесях, в том числе состоящих из самоассоциированных молекул.

Методология и методы исследования. Для выполнения целей и задач диссертационного исследования использовались экспериментальные методы калориметрии растворения и ИК-спектроскопии. Анализ полученных данных проводился с использованием подхода, основанного на разделении энтальпии сольватации на различные вклады.

Положения, выносимые на защиту. Результаты исследования термодинамики растворения и сольватации алифатических и ароматических аминов и амидов в среде различных органических соединений, а также в системах, когда изучаемые объекты являются растворителями.

Способ оценки энтальпий сольватации органических соединений в протоноакцепторных и протонодонорных растворителях, основанный на линейных соотношениях энтальпий сольватации.

Термохимические параметры протоноакцепторности и протонодонорности органических соединений, включая алифатические и ароматические амины и амиды.

Результаты исследования термодинамики образования водородных связей алифатических и ароматических аминов и амидов с протоноакцепторами, протонодонорами и алифатическими спиртами в растворе.

Результаты исследования эффектов реорганизации и кооперативности водородных связей при образовании многочастичных комплексов аминов и амидов с протоноакцепторами, протонодонорами и алифатическими спиртами, зависимости коэффициентов кооперативности водородных связей от структуры взаимодействующих молекул.

Личный вклад автора заключается в проведении калориметрического и ИК-спектроскопического экспериментов для растворов алифатических и ароматических аминов и амидов с органическими молекулами; в предварительной очистке и подготовке образцов; в изучении термодинамики сольватации и водородных связей алифатических и ароматических аминов и амидов в среде растворителей и растворенных веществ в их среде; в математической обработке результатов полученных экспериментов и построении таблиц и графиков; в анализе литературных данных и обобщении полученных результатов совместно с научным руководителем.

Степень достоверности результатов. Достоверность полученных в работе научных результатов и выводов подтверждается высокой воспроизводимостью измеренных величин и их сходимостью с имеющимися в литературе данными, а также хорошо согласующимися величинами энтальпий образования водородных связей, полученными различными методами.

Апробация результатов. Результаты диссертационной работы докладывались на итоговой научной конференции КФУ (Казань, 2012 г.), на XI научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2012 г.), на III и V Региональных конференциях молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидких систем» (Иваново, 2008, 2010 гг.), на XVIII международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, 2011 г.), на VI Всероссийской конференции молодых учёных, аспирантов и студентов с международным

участием «Менделеев 2012»: (Санкт-Петербург, 2012 г.), на XVIII, XIX и XX Международных конференциях по химической термодинамике в России (Самара, 2011 г., Москва, 2013 г. Нижний Новгород, 2015 г.), на международной конференции «International Society for Biological Calorimetry» (Швеция, г. Лунд, 2014 г.), на 28 международной конференции «European symposium on Applied Thermodynamics» (Греция, г. Афины, 2015 г.).

Публикации. Основные результаты диссертации изложены в 10 статьях, опубликованных в зарубежных и центральных российских изданиях, рекомендованных ВАК РФ, а также в 20 тезисах докладов на конференциях различного уровня. Публикации по теме диссертации написаны в соавторстве с научным руководителем, к.х.н., доц. Варфоломеевым М.А. и научным консультантом д.х.н., проф. Соломоновым Б.Н. Автор выражает им искреннюю благодарность за внимание к работе и поддержку проводимых исследований. Автор также благодарит к.ф.-м.н. Климовицкого А.Е. за помощь в проведении ИК-спектроскопических исследований и к.х.н., доц. Новикова В.Б. за консультации при проведении калориметрического эксперимента. Под руководством автора выполнены курсовые и дипломные работы Киргизова А.Ю. и Капанадзе В. Г.

Объем и структура работы. Работа изложена на 240 страницах, содержит 27 таблиц, 55 рисунков и 185 библиографических ссылки. Диссертация состоит из списка условных сокращений, введения, трех глав, выводов, списка литературы и приложения. В первой главе приведена общая классификация специфических взаимодействий. Представлены литературные данные о влиянии водородных связей с участием аминов и амидов на физико-химические свойства веществ и на устойчивость биологических и супрамолекулярных систем. Проанализированы современные исследования водородных связей алифатических и ароматических аминов и амидов с органическими соединениями. Проанализированы существующие методы определения энтальпий водородной связи. Во второй главе описаны объекты исследования, методики их очистки, а также экспериментальные методы, использованные в диссертационной работе. Третья

глава посвящена обсуждению полученных данных. Она представлена в виде двух частей. В первой части проводится анализ энтальпий растворения и сольватации аминов и амидов в органических растворителях, а также закономерностей влияния структуры взаимодействующих молекул на энтальпии водородных связей в растворителях. Разработана методика по оценке энтальпий сольватации органических соединений в протоноакцепторных и протонодонорных растворителях. Разработаны шкалы протонодонорности и протоноакцепторности исследованных алифатических и ароматических аминов и амидов. Во второй части рассмотрены энтальпии сольватации и водородных связей ряда органических молекул в среде алифатических и ароматических аминов и амидов. Проведено сопоставление энтальпий водородных связей органических молекул в среде амидов и аминов с энтальпиями водородной связи, когда они являются растворяемыми веществами. Исследованы эффекты реорганизации и кооперативности водородных связей при взаимодействии органических соединений с аминами и амидами.

Работа выполнена на кафедре физической химии Химического института им. А.М. Бутлерова Федерального государственного автономного образовательного учреждения высшего образования «Казанский (Приволжский) федеральный университет» Министерства образования и науки Российской Федерации в рамках основного научного направления «Физико-химические аспекты процессов катализа, сорбции, комплексообразования и межмолекулярного взаимодействия», при поддержке ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России 2009-2013» (гос. контракт № П1349) и гранта Президента РФ МК-7126.2015.3.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Глава посвящена анализу современной литературы, посвященной исследованиям водородных связей алифатических и ароматических аминов и амидов. В первом разделе приведены общие понятия и классификация водородных связей. Во втором разделе описывается влияние водородных связей на физико-химические свойства алифатических и ароматических аминов и амидов, а также супрамолекулярных и биологически активных веществ, молекулы которых содержат аминные и амидные фрагменты. В третьем разделе представлены теоретические и экспериментальные методы по оценке энергетических параметров образования водородных связей в газовой фазе и растворе. Рассмотрены существующие данные об особенностях образования водородных связей в многочастичных комплексах алифатических и ароматических аминов и амидов с органическими неэлектролитами.

1.1 Водородная связь. Общие понятия, классификация.

Межмолекулярные взаимодействия играют определяющую роль в различных химических и биологических процессах. Это в первую очередь связано с тем, что они существенно влияют на скорость химических реакций, на положение химического равновесия, определяют физико-химические свойства веществ [1,2]. Межмолекулярные взаимодействия условно делят на неспецифические и специфические взаимодействия. К неспецифическим взаимодействиям относят ван-дер-ваальсовы (ВВ) взаимодействия, под которыми подразумевают дисперсионные, ориентационные и индукционные взаимодействия. В свою очередь, к специфическим взаимодействиям относят донорно-акцепторные взаимодействия, включая водородную связь (ВС). Неспецифические взаимодействия [3,4] образуются между молекулами во всех без исключения системах. Они определяются физическими параметрами молекул и характеризуют коллективное влияние окружения на свойства растворённого

вещества. Специфические взаимодействия, в частности водородные связи, проявляются не во всех системах и часто именно они играют решающую роль с точки зрения влияния среды на реакционную способность органических соединений. Отличием неспецифических и специфических взаимодействий является то, что первые не имеют строгой направленности, особенно в растворе, а вторые могут приводить к образованию стехиометрических межмолекулярных комплексов.

Одним из наиболее важных видов специфических взаимодействий является водородная связь. Впервые концепция водородных связей была введена Хаггинсом в 1919 году [5], а позднее было дано понятие «водородная связь» в 1920 году Латимером и Родебушем [6] для объяснения свойств самоассоциированных веществ, таких как вода, спирты, и другие. На настоящее время существует множество монографий по водородным связям [7-11], из обзора которых можно выделить общее понятие водородной связи как слабое взаимодействие, которое образуется между ковалентно-связанным атомом водорода (Х-Н) и сильно электроотрицательным атомом (:У) или группой атомов в той же или другой молекуле со свободной электронной парой. Отличительной характеристикой водородных связей от обычных ковалентных связей является их низкая энергия образования (максимально до -167 кДж/моль, [7]). Но при этом они прочнее ван-дер-ваальсовых взаимодействий. Водородные связи классифицируют на слабые (< 17 кДж/моль), средние (17-63 кДж/моль) и сильные (63-167 кДж/моль) [7]. Также их можно разделить по типу кислотных и основных центров Льюиса, рисунок 1.1. Первый из этих типов относится к традиционным водородным связям, а остальные к нетрадиционным. К традиционным водородным связям относят водородную связь Х-Н...У, где фрагмент Х-Н5+ выступает в качестве кислоты Льюиса, а У- как основание Льюиса. В качестве активного центра У способны выступать как электронно-акцепторные атомы (О, К, Б и другие), так и п - системы. Данные системы, как правило, реализуются в растворах и в газовой фазе.

Рисунок 1.1 - Типы водородных связей, которые классифицированы по кислотным и основным центрам Льюиса.

К нетрадиционным водородным связям относят «диводородные связи» X-

5+ 8

где Х-Н является типичным протонодонором (например, К-Н или ОН), а в качестве протоноакцептора выступает другой атом водорода, связанный с электронодонорным атомом У (У - Ме (металл), В (бор) и т.д.) [12]. Однако, в дальнейшем была показана возможность реализации диводородных связей в системах -С-Н...Н-С- [13]. Стабилизация такого типа водородных связей происходит за счёт взаимодействия между противоположно заряженными атомами водорода [14,15]. Данные взаимодействия широко представлены в комплексах диборанов с протонодонорами Х-Н .., - Н-ВЯ2, Х-Н Н-В(Я)Н [1619]. Показано, что в комплексах О-Н.Н-ВЯ2 между производными диборанов с фенолом образуются более прочные водородные связями, чем в О-Н...Н-В(Я)Н [19]. На основании выводов о поляризации атомов водорода предложен механизм взаимодействий в комплексах интергалогенидов с различными молекулами Н-

Е...С1-Р [20], Ы-Н...С1-Р [21]. В работах Шерера [22] был предложен тип водородной связи, основанный на С-Н...Ме взаимодействиях, которые играют ключевую роль в реакциях с участием металлоорганических соединений. Розас с соавторами [23] показали, что существует обратная водородная связь Х-Н-5...+5У, где атом водорода имеет избыточный отрицательный заряд. Однако, термин «обратной» водородной связи имеет место в «голубых сдвигах» в ИК-спектроскопии при образовании водородных связей, поэтому для данного типа взаимодействий был предложен термин «гидридной связи» [24]. Существует ещё один необычный тип взаимодействий, связанный с галогенпроизводными, где фрагменты С-На1 выступает в качестве кислоты Льюиса, с образованием связей С-На1...У (где У - О, N и другие) [25,26]. К другому типу нетрадиционных водородных связей относится так называемая «галоген-гидридная связь», С-На15+.-5Н-У, [27], где С-На15+ выступает в роли кислотного центра Льюиса, а атом водорода имеет избыточный отрицательный заряд, выступая в качестве основания Льюиса. В основном такие водородные связи образуются в кристаллах. В работах [28-35] к нетрадиционным специфическим взаимодействиям также относят комплексы инертных газов (от Не до Хе), выступающих в качестве протоноакцепторов образуя водородные связи с хлоро- и фтороводородом (Не...ННа1).

Другая классификация водородных связей основана на количестве активных центров, участвующих в их образовании: двухцентровые, трёхцентровые и четверные водородные связи [36-40], рисунок 1.2. Трёхцентровые и четверные водородные связи чаще всего проявляются между молекулами в твёрдом состоянии [36-40]. Например, они образуются в РНК [37] и ряде супрамолекулярных соединений [38]. На данный момент существует очень мало информации об энергетических параметрах многоцентровых водородных связей. В большинстве случаев для их оценки используются методы, основанные на подборе модельных соединений, способных к образованию только двух центровых связей Х-Н.У или Х. Н-У [41,42].

У У

.н.

X—н х—н Х^ ^У

(а) (б) (в)

Рисунок 1.2 - Типы водородных связей с различным количеством центров: двухцентровые (а), трёхцентровые (бифуркатные) (б) и четверные (в) водородные

связи [36-40].

Образование водородной связи может осуществляться как между фрагментами разных молекул, так и фрагментами одной молекулы. В соответствие с этим их классифицируют на межмолекулярные (рисунок 1.3 а) и внутримолекулярные водородные связи (рисунок 1.3б).

X-Н-----В X-Н

/ \ \

к [Ч-У

(а) (б)

Рисунок 1.3 - Межмолекулярные (а) и внутримолекулярные (б) водородные связи.

В зависимости от размера цикла внутримолекулярные водородные связи будут иметь различную геометрию, в отличие от межмолекулярных водородных связей, для которых характерно линейное строение. Кроме того, размер цикла будет влиять на прочность и устойчивость внутримолекулярных водородных связей [43].

Также водородные связи можно классифицировать по количеству взаимодействующих молекул и образующихся водородных связей. На рисунке 1.4 приведены примеры систем с одной (рисунок 1.4а), с двумя (рисунок 1.4б) и тремя водородными связями (рисунок 1.4в). В случае с двумя и более смежными водородными связями возможно проявление эффектов кооперативности, о которых более подробно будет написано в следующих разделах литературного обзора.

/

N-Н---В Ы—Н---В НЫ-Н-----

/ \ / /

р н—в X X

н

N-Н

К

/

н

N-Н-—В

(а)

(б)

(в)

Рисунок 1.4 - Системы с одной (а), с двумя молекулами (б) и в случае, когда взаимодействие изучаемых соединений различного количества (в).

1.2. Влияние водородных связей на свойства алифатических и ароматических аминов и амидов.

Водородные связи играют ключевую роль в различных процессах, протекающих в конденсированной фазе. Физико-химические свойства органических соединений, образующих водородные связи, существенно отличаются от таких же по составу веществ, не способных к данному типу взаимодействий. Межмолекулярные водородные связи определяют ассоциацию веществ в газовой фазе и в конденсированном состоянии. Молекулы, способные к самоассоциации за счет водородных связей, характеризуются более высокими температурами плавления и кипения, а также высокими значениями теплот парообразования. К примеру, для этанола и диметилового эфира, обладающих одинаковой брутто-формулой (С2Н6О), энтальпии испарения отличаются в два раза 42,64 и 18,62 кДж/моль, что связано с влиянием водородных связей в среде алифатического спирта. Аналогичные эффекты проявляются и на свойствах структурных фрагментов пептидов и белковых молекул, содержащих КН-группы: аланин ангидрид и саркозин ангидрид (брутто-формула С6Н10К2О2) имеют температуры плавления 561 и 417 К, отличающиеся более, чем на 100 К. Влияние водородных связей также сказывается на значениях диэлектрической проницаемости и дипольных моментов органических соединений. В ходе исследований кристаллов методом ИК-спектроскопии Мак-Клелланом и Пиментелом было показано[1,7], что при связывании атомом водорода двух электроотрицательных атомов А и В расстояние между ними обычно меньше

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Ракипов Ильназ Тагирович, 2016 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ.

[1] Desiraju G.R., Steiner T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; in Anonymous Oxford University Press Inc.. New York, 1999.

[2] Sherman S.R. Compilation and Correlation of Limiting Activity Coefficients of Nonelectrolytes in Water [Текст] / S.R. Sherman, D.B. Trampe, D.M. Bush, M. Schiller, C.A. Eckert, A.J. Dallas, J. Li, P.W. Carr // Ind. Eng. Chem. Res - 1996. - V. 35, Iss. 4. - P. 1044 - 1058.

[3] Reichardt C., Welton T. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry: Fourth Edition. 2010.

[4] Бахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. 1972.

[5] Huggins M.L. 50 Years of Hydrogen Bond Theory [Текст] / M.L. Huggins // Angew.Chem.Int.Ed.Engl. - 1971. - V. 10, Iss. 3. - P. 147 - 208.

[6] Latimer W.M. Polarity and Ionization from the Standpoint of the Lewis Theory of Valence [Текст] / W.M. Latimer, W.H. Rodebush // J.Am.Chem.Soc. - 1920. -V. 42, Iss. 7. - P. 1419 - 1433.

[7] Arunan E. Defining the hydrogen bond: An account (IUPAC Technical Report) [Текст] / G.R.Desiraju, R.A.Klein, J.Sadlej, S.Scheiner, I.Alkorta, D.C.Clary, R.H.Crabtree, J.J. Dannenberg, P. Hobza, H.G.Kjaergaard, A.C.Legon, B. Mennucci, D.J. Nesbitt // Pure Appl. Chem - 2011. - V. 83, Iss. 8. - P. 1619 -1636.

[8] Jeffrey G.A., Saenger W. Hydrogen Bonding in Biological Structures. Berlin, 1991.

[9] Jeffrey G.A. An Introduction to Hydrogen . New York, Oxford University , 1997.

[10] Grabowski S.J. Hydrogen Bonding: New Insights. Springer, Dordrecht , 2006.

[11] Gilli P., Gilli G. The Nature of the Hydrogen Bond. Oxford, Oxford University , 2009.

[12] Klooster W.T. Study of the N-H---H-B dihydrogen bond including the crystal structure of BH3NH3 by neutron diffraction [Текст] / W.T. Klooster, T.F.

Koetzle, P.E. M.Siegbahn, T.B. Richardson, R.H. Crabtree // J.Am.Chem.Soc. -1999. - V. 121, Iss. 27. - P. 6337 - 6343.

[13] Robertson K.N. C-H---H-C interactions in organoammonium tetraphenylborates: another look at dihydrogen bonds [Текст] / K.N. Robertson, O. Knop, T.S. Cameron // Can.J.Chem. - 2003. - V. 81, Iss. 6. - P. 727 - 743.

[14] Alkorta I. Non-conventional hydrogen bonds [Текст] / I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero // Chem. Soc. Rev.- 1998. - V. 27, Iss. 2. - P. 163 - 170.

[15] Kubas G.J. Dihydrogen complexes as prototypes for the coordination chemistry of saturated molecules [Текст] / G.J. Kubas // Proc. R. Soc. London, Ser. A. -2007. - V. 104, Iss. 17. - P. 6901 - 6907.

[16] Chen X. The roles of dihydrogen bonds in amine borane chemistry [Текст] / X. Chen, J.C. Zhao, S.G. Shore // Acc.Chem.Res. - 2013. - V. 46, Iss. 11. - P. 2666 -2675.

[17] Patwari G.N. Dihydrogen bonded phenol-borane-dimethylamine complex: An experimental and theoretical study [Текст] / G.N. Patwari, T. Ebata, N. Mikami // J. Chem. Phys. - 2002. - V. 116, Iss. 14. - P. 6056 - 6063.

[18] Patwari G.N. Dehydrogenation reaction from a dihydrogen bonded precursor complex in the gas phase [Текст] / G.N. Patwari, T. Ebata, N. Mikami // J. Phys. Chem. A. - 2001. - V. 105, Iss. 48. - P. 10753 - 10758.

[19] Zhao G.J. Novel infrared spectra for intermolecular dihydrogen bonding of the phenol-borane-trimethylamine complex in electronically excited state [Текст] / G.J. Zhao, K.L. Han // J. Chem. Phys. - 2007. - V. 127, Iss. 2. - P. - .

[20] Novick S.E. HFCIF: Structure and bonding [Текст] / S.E.Novick, K.C.Janda, W.Klemperer // J. Chem. Phys. - 1976. - V. 65, Iss. 12. - P. 5115 - 5121.

[21] Lipkowski P. Properties of the Halogen - Hydride Interaction: An ab Initio and "Atoms in Molecules" Analysis [Текст] / P. Lipkowski, S.J. Grabowski, J. Leszczynski // J. Phys. Chem. A. - 2006. - V. 110, Iss. 34. - P. 10296 - 10302.

[22] Scherer W. Agostic interactions in d0 metal alkyl complexes [Текст] / W. Scherer, G.S. McGrady // Angew.Chem.Int.Ed. - 2004. - V. 43, Iss. 14. - P. 1782 - 1806.

[23] Rozas I. Inverse hydrogen-bonded complexes [Текст] / I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero // J. Phys. Chem. A. - 1997. - V. 101, Iss. 23. - P. 4236 - 4244.

[24] Grabowski S.J. Hydride bonding - Ab initio studies of BeH2...Li+, BeH2...Na+ and BeH2...Mg2+ model systems [Текст] / S.J. Grabowski, W.A. Sokalski, J. Leszczynski // Chem.Phys.Lett. - 2006. - V. 422, Iss. 4-6. - P. 334 - 339.

[25] Fourmigue M. Activation of hydrogen- and halogen-bonding interactions in tetrathiafulvalene-based crystalline molecular conductors [Текст] / M. Fourmigue, P. Batail // Chem. Rev. - 2004. - V. 104, Iss. 11. - P. 5379 - 5418.

[26] Zordan F. Supramolecular chemistry of halogens: Complementary features of inorganic (M-X) and organic (C-X) halogens applied to M-X--X-C halogen bond formation [Текст] / F. Zordan, L. Brammer, P. Sherwood // J.Am.Chem.Soc. -2005. - V. 127, Iss. 16. - P. 5979 - 5989.

[27] Lipkowski P. Properties of the Halogen - Hydride Interaction: An ab Initio and "Atoms in Molecules" Analysis [Текст] / P. Lipkowski, S.J. Grabowski, J. Leszczynski // J. Phys. Chem. A. - 2006. - V. 110, Iss. 34. - P. 10296 - 10302.

[28] Emsley J. The Elements; in Anonymous Oxford, Clarendon, 2015,

[29] Lovejoy C.M. Mode specific internal and direct rotational predissociation in HeHF, HeDF, and HeHCl: Van der Waals complexes in the weak binding limit [Текст] / C.M. Lovejoy, D.J. Nesbitt // J.Chem.Phys. - 1990. - V. 93, Iss. 8. - P. 5387 - 5407.

[30] Nesbitt D.J. Slit jet infrared spectroscopy of NeHF complexes: Internal rotor and J-dependent predissociation dynamics [Текст] / D.J. Nesbitt, C.M. Lovejoy, T.G. Lindeman, S.V. Oneil, D.C. Clary // J.Chem.Phys. - 1989. - V. 91, Iss. 2. - P. 722 - 731.

[31] Harris S.J., Novick S.E., Klemperer W. Determination of the structure of ArHF [Текст] / S.J. Harris, S.E. Novick, W. Klemperer // J.Chem.Phys. - 1974. - V. 60, Iss. 8. - P. 3208 - 3209.

[32] Campbell E.J. 83 Kr Nuclear quadrupole coupling in KrHF: evidence for charge transfer [Текст] / E.J. Campbell, M.R. Keenan, L.W. Buxton, T.J. Balle, P.O.

Soper, A.C. Legon, W.H. Flygare // Chem.Phys.Lett. - 1980. - V. 70, Iss. 2. - P. 420 - 424.

[33] Baiocchi F.A. Microwave and radio frequency spectra of Xe-HF [Текст] / F.A. Baiocchi, T.A. Dixon, C.H. Joyner, W. Klemperer // J.Chem.Phys. - 1981. - V. 75, Iss. 5. - P. 2041 - 2046.

[34] Aquilanti V. Glory-scattering measurement of water-noble-gas interactions: The birth of the hydrogen bond [Текст] / V. Aquilanti, E. Cornicchi, M.M. Teixidor, N. Saendig, F. Pirani, D. Cappelletti // Angew.Chem.Int.Ed. - 2005. - V. 44, Iss. 16. - P. 2356 - 2360.

[35] McDowell S.A.C. Comparison of the intermolecular properties of N2...HArF with N2...HF [Текст] / S.A.C. McDowell // J.Chem.Phys. - 2003. - V. 118, Iss. 9. - p. 4066 - 4072.

[36] Baur W. On hydrogen bonds in crystalline hydrates [Текст] / W. Baur // Acta Crystallogr. - 1965. - V. 19, Iss. 6. - P. 909 - 916.

[37] Allain F.H.T. Structure of the P1 helix from group I self-splicing introns [Текст] / F.H.T. Allain, G. Varani // J.Mol.Biol. - 1995. - V. 250, Iss. 3. - P. 333 - 353.

[38] Conn M.M. Self-assembling capsules [Текст] / M.M. Conn, J. Rebek // Chem. Rev. - 1997. - V. 97, Iss. 5. - P. 1647 - 1668.

[39] Aurora R. Helix capping [Текст] / R. Aurora, G.D. Rose // Protein Sci. - 1998. -V. 7, Iss. 1. - P. 21 - 38.

[40] Jeffrey G.A. Hydrogen-bonding: An update [Текст] / G.A. Jeffrey // Crystallogr Rev. - 2003. - V. 9, Iss. 2-3. - P. 135 - 176.

[41] Yang J., Gellman S.H. Energetic Superiority of Two-Center Hydrogen Bonding Relative To Three-Center Hydrogen Bonding in a Model System [Текст] / J. Yang, S.H. Gellman // J.Am.Chem.Soc. - 1998. - V. 120, Iss. 35. - P. 9090 -9091.

[42] Yang J. Comparison of an HXH three-center hydrogen bond with alternative two-center hydrogen bonds in a model system [Текст] / J. Yang, L.A. Christianson, S.H. Gellman // Org.Lett. - 1999. - V. 1, Iss. 1. - P. 11 - 13.

[43] Iwamoto R. Contrast effect of hydrogen bonding on the acceptor and donor OH groups of intramolecularly hydrogen-bonded OH pairs in diols [Текст] / R. Iwamoto, T. Matsuda, H. Kusanagi // Spectrochim.Acta Part A Mol.Biomol.Spectrosc. - 2005. - V. 62, Iss. 1-3. - P. 97 - 104.

[44] Watson J.D. Molecular structure of nucleic acids: A structure for deoxyribose nucleic acid [Текст] / J.D. Watson, F.H.C. Crick // Nature. - 1953. - V. 171, Iss. 4356. - P. 737 - 738.

[45] Cheng R.P. B-peptides: From structure to function [Текст] / R.P. Cheng, S.H. Gellman, W.F. DeGrado // Chem. Rev. - 2001. - V. 101, Iss. 10. - P. 3219 - 3232.

[46] Li X. Peptides of aminoxy acids as foldamers [Текст] / X. Li, D. Yang // Chem.Commun. - 2006. - V. 7, Iss. 32. - P. 3367 - 3379.

[47] Blaber M. Energetic cost and structural consequences of burying a hydroxyl group within the core of a protein determined from Ala^Ser and Val^Thr substitutions in T4 lysozyme [Текст] / M. Blaber, J.D. Lindstrom, N. Gassner, J. Xu, D.W. Heinz, B.W. Matthews // Biochemistry. - 1993. - V. 32, Iss. 42. - P. 11363 - 11373.

[48] Kirby J.P. Significant effect of salt bridges on electron transfer [Текст] / J.P. Kirby, J.A. Roberts, D.G. Nocera // J.Am.Chem.Soc. - 1997. - V. 119, Iss. 39. -P. 9230 - 9236.

[49] Tanabe J. Photocontrolled template-directed synthesis of complementary double helices assisted by amidinium-carboxylate salt bridge formation [Текст] / J. Tanabe, D. Taura, H. Yamada, Y. Furusho, E. Yashima // Chem.Sci. - 2013. - V. 4, Iss. 7. - P. 2960 - 2966.

[50] Watson J.D. Molecular Biology of the Gene, in Anonymous5th edn, Benjamin/Cummings Publishing Co., Reading. 2004,

[51] Yu W.H. Adsorption of proteins and nucleic acids on clay minerals and their interactions: A review [Текст] / W.H. Yu, N. Li, D.S. Tong, C.H. Zhou, C.X. Lin, C.Y. Xu // Appl.Clay Sci. - 2013. - V. 80-81, - P. 443 - 452.

[52] Feyter S.D. Two-dimensional supramolecular self-assembly probed by scanning tunneling microscopy [Текст] / S.De Feyter, F.C.De Schryver // Chem. Soc. Rev. - 2003. - V. 32, Iss. 3. - P. 139 - 150.

[53] Lei S.B. Surface stabilized porphyrin and phthalocyanine two-dimensional network connected by hydrogen bonds [Текст] / S.B. Lei, C. Wang, S.X. Yin, H.N. Wang, F. Xi, H.W. Liu, B. Xu, L.J. Wan, C.L. Bai // J.Phys.Chem.B. -2001. - V. 105, Iss. 44. - P. 10838 - 10841.

[54] Elemans J.A.A.W. Molecular and supramolecular networks on surfaces: From two-dimensional crystal engineering to reactivity [Текст] / J.A.A.W. Elemans, S. Lei, S. DeFeyter // Angew.Chem.Int.Ed. - 2009. - V. 48, Iss. 40. - P. 7298 - 7333.

[55] Heckl W.M. The Quest of the Conditions of Life; in Anonymouseds.Gerda Horneck and Christa Baumstarck-Khan, Springer. 2002,

[56] Cleland W.W. The low barrier hydrogen bond in enzymatic catalysis [Текст] / W.W. Cleland, P.A. Frey, J.A. Gerlt // J.Biol.Chem. - 1998. - V. 273, Iss. 40. - P. 25529 - 25532.

[57] Cleland W.W. Low-barrier hydrogen bonds and enzymic catalysis [Текст] / W.W. Cleland, M.M. Kreevoy // Science. - 1994. - V. 264, Iss. 5167. - P. 1887 -1890.

[58] Graham J.D. Strong, low-barrier hydrogen bonds may be available to enzymes [Текст] / J.D. Graham, A.M. Buytendyk, D. Wang, K.H. Bowen, K.D. Collins // Biochemistry. - 2014. - V. 53, Iss. 2. - P. 344 - 349.

[59] Brody M.S. Synthesis and characterization of a unimolecular capsule [Текст] / M.S. Brody, C.A. Schalley, D.M. Rudkevich, J. Rebek // Angew.Chem.Int.Ed. -1999. - V. 38, Iss. 11. - P. 1640 - 1644.

[60] Tucci F.C. Nanoscale-container structures and their host - Guest properties [Текст] / F.C. Tucci, A.R. Renslo, D.M. Rudkevich, J. Rebek // Angew.Chem.Int.Ed. - 2000. - V. 39, Iss. 6. - P. 1076 - 1079.

[61] Rudkevich D.M. Intramolecular Hydrogen Bonding in Calixarenes [Текст] / D.M.Rudkevich // Chem.Eur.J. - 2000. - V. 6, Iss. 15. - P. 2679 - 2686.

[62] Fenu L.A. Scoring functions; in Anonymous Structure-Based Drug Discovery. 2007, pp 223-245.

[63] Симкин Б.Я., Шейхет И.И. Квантовохимическая и статистическая теория растворов. М., Химия, 1989.

[64] Prins L.J. Noncovalent synthesis using hydrogen bonding [Текст] / L.J. Prins, D.N. Reinhoudt, P. Timmerman // Angew.Chem.Int.Ed. - 2001. - V. 40, Iss. 13. -P. 2382 - 2426.

[65] Вуд В., Темперли Г., Роулинсона Дж., Рашбрука Дж. Исследование моделей простых жидкостей методом Монте-Карло. М.:Мир, 1973.

[66] Cordeiro J.M.M. C-H...O and N-H...O hydrogen bonds in liquid amides investigated by monte-carlo simulation [Текст] / J.M.M. Cordeiro // Int.J.Quantum Chem. - 1997. - V. 65, Iss. 5. - P. 709 - 717.

[67] Cordeiro J.M.M. Neutron diffraction study of liquid N-methylformamide using EPSR simulation [Текст] / J.M.M.Cordeiro, A.K.Soper // J Phys Chem B. - 2009.

- V. 113, Iss. 19. - P. 6819 - 6825.

[68] Cordeiro J.M.M. Investigation on the structure of liquid N-methylformamide-dimethylsulfoxide mixtures [Текст] / J.M.M. Cordeiro, A.K. Soper // Chem.Phys.

- 2011. - V. 381, Iss. 1-3. - P. 21-28.

[69] Almeida G.G. On the hydrogen bonding between N-methylformamide and acetone and tetrahydrofuran [Текст] / G.G. Almeida, A. Borges, J.M.M. Cordeiro // Chem.Phys. - 2014. - V. 434. - P. 25 - 29.

[70] Cordeiro M.A.M. Monte-carlo investigations of intermolecular interactions in water-amide mixtures [Текст] / M.A.M. Cordeiro, W.P. Santana, R. Cusinato, J.M.M. Cordeiro // J.Mol.Struct.(Theochem). - 2006. - V. 759, Iss. 1-3. - P. 159 -164.

[71] Dannenberg J.J. Cooperativity in hydrogen bonded aggregates. Models for crystals and peptides [Текст] / J.J. Dannenberg // J.Mol.Struct. - 2002. - V. 615, Iss. 6 - P. 219 - 226.

[72] Kobko N. Cooperativity in amide hydrogen bonding chains: implications for protein-folding models [Текст] / N. Kobko, L. Paraskevas, E. Rio, J.J. Dannenberg // J.Am.Chem.Soc. - 2001. - V. 123, Iss. 18. - P. 4348 - 4349.

[73] Kobko N. Cooperativity in amide hydrogen bonding chains. Relation between energy, position, and H-bond chain lenght in peptide and protein folding models [Текст] / N. Kobko, J.J. Dannenberg // J.Phys.Chem.A. - 2003. - V. 107. - P. 10389 - 10395.

[74] Sanchez M. Computational study of interactions and nuclear magnetic shielding constants in linear chains of formamide clusters [Текст] / M. Sanchez, R. Prosmiti, G. Delgado-Barrio // J.Mol.Model. - 2014. - V. 20, Iss. 7. - P.2320 .

[75] Tan H. The role of charge transfer in the hydrogen bond cooperative effect of cis-N-methylformamide oligomers [Текст] / H. Tan, W. Qu, G. Chen, R. Liu // J.Phys.Chem.A. - 2005. - V. 109, Iss. 28. - P. 6303 - 6308.

[76] Ribeiro A.A.S.T. Mixed Monte Carlo/Molecular Dynamics simulations of the prion protein [Текст] / A.A.S.T. Ribeiro, R.B.De Al encastro // J.Mol.Graph.Model. - 2013. - V. 42. - P. 1 - 6.

[77] Coggeshall N.D. Infrared absorption study of hydrogen bonding equilibria [Текст] / N.D. Coggeshall, E.L. Saier // J.Am.Chem.Soc. - 1951. - V. 73, Iss. 11. - p. 5414 - 5418.

[78] Dauster I. N-H...n interactions in pyrroles: Systematic trends from the vibrational spectroscopy of clusters [Текст] / I. Dauster, C.A. Rice, P. Zielke, M.A. Suhm // J.Phys.Chem.Chem.Phys. - 2008. - V. 10, Iss. 19. - P. 2827 - 2835.

[79] Gomez-Zavaglia A. Self-aggregation in pyrrole: Matrix isolation, solid state infrared spectroscopy, and DFT study [Текст] / A. Gomez-Zavaglia, R. Fausto // J.Phys.Chem.A. - 2004. - V. 108, Iss. 34. - P. 6953 - 6967.

[80] Jadzyn J. Dielectric properties and molecular structure of amide solutions. 3. N-benzylformamide in carbon tetrachloride [Текст] / J. Jadzyn, K. Pralat, P.K Kedziora // J.Phys.Chem. - 1986. - V. 90, Iss. 12. - P. 2781 - 2784.

[81] Werner R.L. Intermolecular interaction in solution-III. Dimer-trimer formation in N-ethylbutyramide solutions Part II. I.H. Reece, R.L. Werner, Spectrochim. Acta

24A, 1271 (1968) [Текст] / R.L.Werner, J.K.Haken, D.T.Heggie // Spectrochim.Acta Part A Mol.Spectrosc. - 1973. - V. 29, Iss. 7. - P. 1509 - 1515.

[82] Solomonov B.N. Solvent effect on H-bond cooperativity factors in ternary complexes of methanol, octan-1-ol, 2,2,2-trifluoroethanol with some bases [Текст] / B.N. Solomonov, M.A. Varfolomeev, D.I. Abaidullina // Spectrochim. Acta, Part A - 2008. - V. 69, Iss. 3. - P. 985 - 990.

[83] Solomonov B.N. New thermochemical parameter for describing solvent effects on IR stretching vibration frequencies. Communication 2. Assessment of cooperativity effects [Текст] / B.N. Solomonov, M.A. Varfolomeev, V.B. Novikov, A.E. Klimovitskii // Spectrochim. Acta, Part A - 2006. - V. 64, Iss. 2. -P. 405 - 411.

[84] Bellamy L.J. Hydrogen bonding by alcohols and phenols-I. The nature of the hydrogen bond in alcohol dimers and polymers [Текст] / L.J. Bellamy, R.J. Pace // Spectrochim.Acta. - 1966. - V. 22, Iss. 3. - P. 525 - 533.

[85] Kamlet M.J. The solvatochromic comparison method. 4. Dilution studies [Текст] / M.J. Kamlet, E.G. Kayser, M.E. Jones, J.L. Abboud, J.W. Eastes, R.W. Taft // J.Phys.Chem. - 1978. - V. 82, Iss. 23. - P. 2477 - 2483.

[86] Iwamoto J.I. Solvated structures of pyrrole-acetonitrile binary clusters studied by

infrared cavity ringdown spectroscopy [Текст] / J.I. Iwamoto, Y. Matsumoto, K. Honma // Chem.Phys. - 2013. - V. 419. - P. 184 - 192.

[87] Cutmore E.A. Infra-red solvent shifts and molecular interactions. Part 1. -Relative strengths of primary and secondary nitrogenous bases [Текст] / E.A. Cutmore, H.E. Hallam // Trans. Faraday Soc. - 1962. - V. 58. - P. 40 - 47.

[88] Matsumoto Y. Hydrogen-bonded structures of pyrrole-solvent clusters: Infrared cavity ringdown spectroscopy and quantum chemical calculations [Текст] / Y. Matsumoto, K. Honma // J.Chem.Phys. - 2009. - V. 130, Iss. 5. - P.054311.

[89] Narziev B.N. Proton donor properties of pyrroles studied by IR spectroscopy [Текст] / B.N. Narziev, N. Mulloev // J.Struct.Chem. - 1999. - V. 40, Iss. 3. - P. 481 - 484.

[90] Wolff H. Hydrogen bonding and Fermi resonance of mixed adducts of aniline. The behavior of NH2 deformation vibrations [Текст] / H. Wolff, W. Hagedorn // J.Phys.Chem. - 1980. - V. 84, Iss. 18. - P. 2335 - 2337.

[91] Borisenko V.E. Thermodynamic properties of the hydrogen bonded complexes between N-substituted anilines and proton acceptors [Текст] / V.E. Borisenko, Y. Zavjalova, T.G. Tretjakova, Z.S. Kozlova, A. Koll // J.Mol.Liq. - 2004. - V. 109, Iss. 3. - P. 125 - 135.

[92] Borisenko V.E. Thermodynamics of the formation of complexes between aniline derivatives and proton acceptors in solution [Текст] / V.E. Borisenko, D.S. Kuzmin, A.V. Morev, A. Koll // J.Mol.Liq. - 2000. - V. 88, Iss. 2-3. - P. 259 -276.

[93] Badger R.M. Spectroscopic studies of the hydrogen bond. II. The shift of the O-H vibrational frequency in the formation of the hydrogen bond [Текст] / R.M. Badger, S.H. Bauer // J.Chem.Phys. - 1937. - V. 5, Iss. 11. - P. 839 - 851.

[94] Rao C.N.R. Relation between O-H stretching frequency and hydrogen bond energy: Re-examination of the Badger-Bauer rule [Текст] / C.N.R. Rao, P.C. Dwivedi, H. Ratajczak, W.J. Orville-Thomas // J.Chem.Soc. Faraday Trans. -1975. - V. 71. - P. 955 - 966.

[95] Nozari M.S. Spectral and calorimetric studies of hydrogen bonding with pyrrole [Текст] / M.S. Nozari, R.S. Drago // J.Am.Chem.Soc. - 1970. - V. 92, Iss. 24. - P. 7086 - 7090.

[96] Iogansen A.V. Direct proportionality of the hydrogen bonding energy and the intensification of the stretching v (XH) vibration in infrared spectra [Текст] / A.V.Iogansen // Spectrochim.Acta, Part A. - 1999. - V. 55, Iss. 7-8. - P. 1585 -1612.

[97] Iogansen A.V. Intensity of v (A-H) infrared bands N-H...B hydrogen bonds [Текст] / A.V.Iogansen, G.A.Kurkchi, B.V.Rassadin // J. Appl. Spectrosc. -1972. - V. 11, Iss. 6. - P. 1487 - 1492.

[98] Iogansen A.V. Intensification and displacement of the v-NH bands in H-complexes of pyrrole [Текст] / A.V. Iogansen, G.A. Kurkchi, G.S. Furman // J. Appl. Spectrosc. - 1976. - V. 21, Iss. 6. - P. 1642- 1646.

[99] Qiu Z.M. MP2 study on the hydrogen-bonding interaction between 5-fluorouracil and DNA bases: A,C,G,T [Текст] / Z.M. Qiu, G.L.Wang, H.L. Wang, H.P. Xi, D. Hou // Struct.Chem. - 2014. - V. 25, Iss. 5. - P. 1465 - 1474.

[100] Graham L.L. Chain association equilibria. A nuclear magnetic resonance study of the hydrogen bonding of N-monosubstituted amides. II. In carbon tetrachloride [Текст] / L.L. Graham, C.Y. Chang // J.Phys.Chem. - 1971. - V. 75, Iss. 6. - P. 776 - 783.

[101] LaPlanche L.A. Cis and trans configurations of the peptide bond in N-monosubstituted amides by nuclear magnetic resonance [Текст] / L.A. LaPlanche, M.T. Rogers // J.Am.Chem.Soc. - 1964. - V. 86, Iss. 3. - P. 337 - 341.

[102] Yan J.F. Energy parameters in polypeptides. II. Semiempirical molecular orbital calculations for model peptides [Текст] / J.F. Yan, F.A. Momany, R. Hoffmann, H.A. Scheraga // J. Phys.Chem. - 1970. - V. 74, Iss. 2. - P. 420 - 433.

[103] Bureiko S.F. Molecular structure of H-bonded complexes of N,N-diphenylformamidine studied by IR and NMR spectroscopy and quantum chemical calculations [Текст] / S.F. Bureiko, N.S. Golubev, S.Yu. Kucherov, A.V. Shurukhina // J.Mol.Struct. - 2007. - V. 844-845, Iss. - P. 70 - 76.

[104] Bureiko S.F. Dimethylpyrazole complexes with strong carboxylic acids [Текст] / S.F. Bureiko, N.S. Golubev, G.S. Denisov, S.Yu. Kucherov, P.M. Tolstoi // Russ.J.Gen.Chem. - 2005. - V. 75, Iss. 11. - P. 1821 - 1829.

[105] Lazic V. Intra- and intermolecular hydrogen bonding in acetylacetone and benzoylacetone derived enaminone derivatives [Текст] / V. Lazic, M. Jurkovic, T. Jednacak, T. Hrenar, J.P. Vukovic, P. Novak // J.Mol.Struct. - 2015. - V. 1079, - P. 243 - 249.

[106] Shenderovich I.G. Influence of the temperature-dependent dielectric constant on the H/D isotope effects on the NMR chemical shifts and the hydrogen bond geometry of the collidine-HF complex in CDF3/CDClF2 solution [Текст] / I.G.

Shenderovich, A.P. Burtsev, G.S. Denisov, N.S. Golubev, H.H. Limbach // Magn.Reson.Chem. - 2001. - V. 39. - P. S91 - S99.

[107] Sternberg U. The Influence of Short-Range Geometry on the Chemical Shift of Protons in Hydrogen Bonds [Текст] / U. Sternberg, E. Brunner // J.Magn.Reson.Ser.A. - 1994. - V. 108, Iss. 2. - P. 142 - 150.

[108] Yamauchi K. The amide proton NMR chemical shift and hydrogen-bonded structure of glycine-containing peptides and polypeptides in the solid state as studied by multi-pulse-associated high-speed MAS 1H NMR [Текст] / K. Yamauchi, S. Kuroki, I. Ando // J.Mol.Struct. - 2002. - V. 602-603. - P. 9 - 16.

[109] Fukutani A. Determination of principal components and their directions of 15N chemical shift tensor and N-H bond lengths in simple peptides as parameters for characterization of N-H...O=C hydrogen bonds [Текст] / A. Fukutani, A. Naito, S. Tuzi, H. Saito // J.Mol.Struct. - 2002. - V. 602-603. - P. 491 - 503.

[110] Steiner T. Lenthening of the covalent O...H bond in O...H...O hydrogen bonds re-examined from low-temperature neutron diffraction data of organic compounds [Текст] / T. Steiner, W. Saenger // Acta Crystallogr.Sect.B Struct.Sci. - 1994. -V. 50, Iss. 3. - P. 348 - 357.

[111] Gilli P. Covalent nature of the strong homonuclear hydrogen bond. Study of the O-H-O system by crystal structure correlation methods [Текст] / P. Gilli, V. Bertolasi, V. Ferretti, G. Gilli // J.Am.Chem.Soc. - 1994. - V. 116, Iss. 3. - P. 909 - 915.

[112] Nikolic A. N-H...O hydrogen bonding: FT IR, NIR and 1H NMR study of N-methylpropionamide - Cyclic ether systems [Текст] / A. Nikolic, B. Jovic, S. Csanady, S. Petrovic // J.Mol.Struct. - 2007. - V. 834-836. - P. 249 - 252.

[113] Jovic B. N-H-O hydrogen bonding. An FT-IR, NIR study of TV-methylformamide-ether systems [Текст] / B. Jovic, A. Nikolic, E. Davidovic, S. Petrovic // J.Serb.Chem.Soc. - 2010. - V. 75, Iss. 2. - P. 157 - 163.

[114] Del Bene J.E. To what extent do external fields and vibrational and isotopic effects influence NMR coupling constants across hydrogen bonds? Two-bond Cl-N spin-spin coupling constants (2HJCl-N) in model ClH:NH3 complexes [Текст]

/ J.E. Del Bene, M.J.T. Jordan // J.Phys.Chem.A. - 2002. - V. 106, Iss. 21. - P. 5385 - 5392.

[115] Smirnov S.N. Exploring zero-point energies and hydrogen bond geometries along proton transfer pathways by low-temperature NMR [Текст] / S.N. Smirnov, H. Benedict, N.S. Golubev, G.S. Denisov, M.M. Kreevoy, R.L. Schowen, H.H. Limbach // Can.J.Chem. - 1999. - V. 77, Iss. 5-6. - P. 943 - 949.

[116] Wilson S.O. NMR and X-ray studies of hydrogen bonding for amide-containing silanediols [Текст] / S.O. Wilson, N.T. Tran, A.K. Franz // Organometallics. -

2012. - V. 31, Iss. 19. - P. 6715 - 6718.

[117] Beemelmanns C. Planar-chiral bis-silanols and diols as h-bonding asymmetric organocatalysts [Текст] / C. Beemelmanns, R. Husmann, D.K. Whelligan, D.K. Ozcubukcu, C. Bolm // Eur.J.Org.Chem. - 2012. - V. 9, Iss. 18. - P. 3373 - 3376.

[118] Wei W. Characterization of peptide - Pyrazole interactions in solution by low-temperature NMR studies [Текст] / W. Wei, K. Weisz // Chem.Eur.J. - 2007. - V. 13, Iss. 3. - P. 854 - 861.

[119] Sonti R. A designed three-stranded b-sheet in an a/b- hybrid peptide [Текст] / R. Sonti, H.N. Gopi, U. Muddegowda, S. Ragothama, P. Balaram // Chem.Eur.J. -

2013. - V. 19, Iss. 19. - P. 5955 - 5965.

[120] Kolano C. Small cyclic disulfide peptides: Synthesis in preparative amounts and characterization by means of NMR and FT-IR spectroscopy [Текст] / C. Kolano, K. Gomann, W. Sander // Eur.J.Org.Chem. - 2004. - V. 10, Iss. 20. - P. 4167 -4176.

[121] Zhou L. Enthalpies of transfer of amino acids from water to aqueous solutions of N-methylformamide and N,N-dimethylformamide at T = 298.15 K [Текст] / L. Zhou, C. Liu, L. Ma, R. Lin // Thermochim Acta. - 2008. - V. 468, Iss. 1-2. - P. 116 - 118.

[122] Hallman J.H. Hydrogen bonding and other polar interactions of 1-,2- and 4-Octyne with organic solvents [Текст] / J.H. Hallman, W.K. Stephenson, R. Fuchs // Can.J.Chem. - 1983. - V. 61, Iss. 9. - P. 2044 - 2047.

[123] Spencer, J.N. Solvation of heterocyclic nitrogen compounds by methanol and water / J.N.Spencer, E.S. Holmboe, , M. R. Kirshenbaum, S.W. Barton, K. A.Smith, W.S. Wolbach, J.F. Powell, C. Chorazy // Can.J.Chem.- 1982. - V. 60. -P. 1183-1186.

[124] Arnett E.M. Solvation and hydrogen bonding of pyridinium ions [Текст] / E.M. Arnett, B. Chawla, L. Bell, M. Taagepera, W. J.Hehre, R.W. Taft // J.Am.Chem.Soc. - 1977. - V. 99, Iss. 17. - P. 5729 - 5738.

[125] Arnett E.M. Hydrogen bonding. I. Two approaches to accurate heats of formation [Текст] / E.M. Arnett, T.S.S.R. Murty, P.V.R. Schleyer, L. Joris // J.Am.Chem.Soc. - 1967. - V. 89, Iss. 23. - P. 5955 - 5957.

[126] Duer W.C. Calorimetric determination of heats of formation of hydrogen bonds [Текст] / W.C. Duer, G.L. Bertrand // J.Am.Chem.Soc. - 1970. - V. 92, Iss. 8. - P. 2587 - 2588.

[127] Spencer J.N. Solvation effects on the thermodynamics of hydrogen bonded systems. 3 [Текст] / J.N. Spencer, J.R. Sweigart, M.E. Brown, R.L. Bensing, T.L. Hassinger, W. Kelly, D.L. Housel, G.W. Relsinger, D.S. Reifsnyder, J.E. Gleim, J.C. Pelper // J.Phys.Chem. - 1977. - V. 81, Iss. 24. - P. 2237 - 2240.

[128] Spencer J.N. Enthalpies of solution and transfer enthalpies. An analysis of the pure base calorimetric method for the determination of hydrogen bond enthalpies [Текст] / J.N. Spencer, J.E. Gleim, C.H. Blevins, R.C. Garrett, F.J. Mayer // J.Phys.Chem. - 1979. - V. 83, Iss. 10. - P. 1249 - 1255.

[129] Spencer J.N. Amide interactions in aqueous and organic medium [Текст] / J.N. Spencer, S.K. Berger, C.R. Powell, B.D. Henning, G.S. Furman, W.M. Loffredo, E.M. Rydberg, R.A. Neubert, C.E. Shoop, D.N. Blauch // J.Phys.Chem. - 1981. -V. 85, Iss. 9. - P. 1236 - 1241.

[130] Spencer J.N. Spectrophotometric and calorimetric study of the nitrogen-hydrogen bond [Текст] / J.N. Spencer, J.E. Gleim, M.L. Hackman, C.H. Blevins, R.C. Garrett // J.Phys.Chem. - 1978. - V. 82, Iss. 5. - P. 563 - 566.

[131] Drago R.S. A procedure for eliminating and evaluating solvent effects on thermodynamic data for donor-acceptor interactions [Текст] / R.S. Drago, M.S. Nozari, G.C.Vogel // J. Am. Chem. Soc. - 1972. - V. 94, Iss. 1. - P. 90 - 94.

[132] Stephenson W.K. Enthalpies of interaction of nitrogen base solutes with organic solvents. [Текст] / W.K. Stephenson, R. Fuchs // Can.J.Chem. - 1985. - V. 63, Iss. 9. - P. 2540 - 2544.

[133] Stephenson W.K. Enthalpies of hydrogen bond formation of 1-octanol with aprotic organic solvents.A comparison of the solvation enthalpy, pure base, and non-hydrogen-bonding baseline methods [Текст] / W.K. Stephenson, R. Fuchs // Can.J.Chem. - 1985. - V. 63, Iss. 2. - P. 342 - 348.

[134] Fuchs R. Taft-Kamlet n* - solvatochromic polarity parameters of solid compounds [Текст] / R. Fuchs, W.K. Stephenson // J.Am.Chem.Soc. - 1983. - V. 105, Iss. 15. - P. 5159 - 5160.

[135] Соломонов Б.Н. Сольватация органических соединений в циклогексане. Новый метод оценки энтальпии [Текст] / Б.Н. Соломонов, И.С. Антипин, В.Б. Новиков, А.И. Коновалов // ЖОХ - 1982. - Т. 52. - С. 2681 - 2688.

[136] Fuchs R. Enthalpies of interaction of nonpolar solutes with nonpolar solvents. The role of solute polarizability and molar volume in solvation [Текст] / R.Fuchs, E.J. Chambers, W.K. Stephenson // Can.J.Chem. - 1987. - V. 65, Iss. 11. - P. 2624 - 2627.

[137] Abraham M.H. Correlation and prediction of gas-liquid partition coefficients in hexadecane and olive oil [Текст] / M.H. Abraham, R. Fuchs // J.Chem.Soc., Perkin Trans.2. - 1988. - V. 8, Iss. 4. - P. 523 - 527.

[138] Kamlet M.J. The solvatochromic comparison method. I. The beta-scale of solvent hydrogen-bond acceptor (HBA) basicities [Текст] / M.J. Kamlet, R.W. Taft // J.Am.Chem.Soc. - 1976. - V. 98, Iss. 2. - P. 377 - 383.

[139] Abraham M.H. Scales of solute hydrogen-bonding: Their construction and application to physicochemical and biochemical processes [Текст] / M.H.Abraham // Chem.Soc.Rev. - 1993. - V. 22, Iss. 2. - P. 73 - 83.

[140] Abraham M.H. Correlation and estimation of gas-chloroform and waterchloroform partition coefficients by a linear free energy relationship method [Текст] / M.H. Abraham, J.A. Platts, A. Hersey, A.J. Leo, R.W. Taft // J.Pharm.Sci. - 1999. - V. 88, Iss. 7. - P. 670 - 679.

[141] Sherman S.R. Correlation of partial molar heats of transfer at infinite dilution by a linear solvation energy relationship [Текст] / S.R. Sherman, D. Suleiman, M.J. Hait, M. Schiller, C.L. Liotta, C.A. Eckert, J. Li, P.W. Carr, R.B. Poe, S.C. Rutan // J.Phys.Chem. - 1995. - V. 99, Iss. 28. - P. 11239 - 11247.

[142] Abraham M.H. The use of characteristic volumes to measure cavity terms in reversed phase liquid chromatography [Текст] / M.H. Abraham, J.C. McGowan // Chromatographia. - 1987. - V. 23, Iss. 4. - P. 243 - 246.

[143] Abraham M.H. Hydrogen bonding. XV. A new characterisation of the McReynolds 77-stationary phase set [Текст] / M.H. Abraham, G.S. Whitting, R.M. Doherty, W.J. Shuely // Journal of Chromatography. - 1990. - V. 518, Iss. 2. - P. 329 - 348.

[144] Abraham M.H. Hydrogen bonding. 31. Construction of a scale of solute effective or summation hydrogen-bond basicity [Текст] / M.H. Abraham // J.Phys.Org.Chem. - 1993. - V. 6. - P. 660 - 684.

[145] Solomonov B.N. Multiparameter correlations for description of thermodynamic parameters of solvation: I. Enthalpy of nonspecific solvation [Текст] / B.N. Solomonov, V.B. Novikov, A.B. Solomonov // Russ.J.Gen.Chem. - 2002. - V. 72, Iss. 6. - P. 854 - 863.

[146] Solomonov B.N. Multiparameter correlations for describing thermodynamic parameters of solvation: II. Enthalpy of specific interaction [Текст] / B.N. Solomonov, V.B. Novikov, A.B. Solomonov // Russ.J.Gen.Chem. - 2002. - V. 72, Iss. 7. - P. 1053 - 1060.

[147] Соломонов Б.Н. Энтальпия специфического взаимодействия растворённого вещества с ассоциированным растворителем [Текст] / Б.Н. Соломонов, М.Д. Борисовер, А.И. Коновалов // ЖОХ. - 1987. - V. 57, Iss. 2. - P. 423 - 431.

[148] Solomonov B.N. A new method for the extraction of specific interaction enthalpy from the enthalpy of solvation [Текст] / B.N. Solomonov, V.B. Novikov, M.A. Varfolomeev, N.M. Mileshko // J.Phys.Org.Chem. - 2005. - V. 18, Iss. 1. - P. 49 -61.

[149] Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М: Иностранная литература, 1958.

[150] Perrin D.D., Armarego W.L.F., Perrin D.R: Purification of Laboratory Chemicals; in Anonymous1980, pp -568

[151] Hallen D. Enthalpies and heat capacities for n-alkan-1-ols in H2O and D2O [Текст] / D. Hallen, S.O. Nilsson, W. Rothschild, I. Wadso // J.Chem.Thermodyn. - 1986. - V. 18, Iss. 5. - P. 429 - 442.

[152] Woldan M. Enthalpy of solution of some electrolytes in water-acetamide mixtures at 313.15 K [Текст] / M. Woldan // Thermochim.Acta. - 1986. - V. 105. - P. 41 - 49.

[153] Sabbah R. Reference materials for calorimetry and differential thermal analysis [Текст] / R. Sabbah, A. Xu-Wu, J.S. Chickos, M.L.P. Leitao, M.V. Roux, L.A. Torres // Thermochim Acta. - 1999. - V. 331, Iss. 2. - P. 93 - 204.

[154] Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. 1984.

[155] Acree W. Phase Transition Enthalpy Measurements of Organic and Organometallic Compounds. Sublimation, Vaporization and Fusion Enthalpies From 1880 to 2010 [Текст] / W. Acree, J.S. Chickos // J.Phys.Chem.Ref.Data. -2010. - V. 39, Iss. 4. - P. 360.

[156] Mintz C. Enthalpy of Solvation Correlations for Gaseous Solutes Dissolved in Water and in 1-Octanol Based on the Abraham Model [Текст] / C. Mintz, M. Clark, J. Acree, M.H. Abraham // J.Chem.Inf.Model. - 2007. - V. 47, Iss. 1. - P. 115 - 121.

[157] Wilson A. Enthalpy of solvation correlations for organic solutes and gases dissolved in dichloromethane and 1,4-dioxane [Текст] / A.Wilson, A.Tian,

N.Dabadge, J.Acree, M.A.Varfolomeev, I.T.Rakipov, S.M.Arkhipova, M.H.Abraham // Struct.Chem. - 2013. - V. 24, Iss. 6. - P. 1841 - 1853.

[158] Varfolomeev M.A. Examination of hydrogen-bonding interactions between dissolved solutes and alkylbenzene solvents based on Abraham model correlations derived from measured enthalpies of solvation [Текст] / M.A. Varfolomeev, I.T. Rakipov, W.E. Acree, Jr.M. Brumfield, M.H. Abraham // Thermochim.Acta. - 2014. - V. 594. - P. 68 - 79.

[159] Varfolomeev M.A. Effect of halogen substitution on the enthalpies of solvation and hydrogen bonding of organic solutes in chlorobenzene and 1,2-dichlorobenzene derived using multi-parameter correlations [Текст] / M.A. Varfolomeev, I.T. Rakipov, A.A. Khachatrian, W.E. Acree, Jr.M. Brumfield, M.H. Abraham // Thermochim.Acta. - 2015. - V. 617. - P. 8 - 20.

[160] Solomonov B.N. Calorimetric determination of hydrogen-bonding enthalpy for neat aliphatic alcohols [Текст] / B.N. Solomonov, V.B. Novikov, M.A. Varfolomeev, A.E. Klimovitskii // J.Phys.Org.Chem. - 2005. - V. 18, Iss. 11. - P. 1132 - 1137.

[161] Novikov V.B. Calorimetric determination of the enthalpy of specific interaction of chloroform with a number of proton-acceptor compounds [Текст] / V.B. Novikov, D.I. Abaidullina, N.Z. Gainutdinova, M.A. Varfalomeev, B.N. Solomonov // Russ.J.Phys.Chem.A. - 2006. - V. 80, Iss. 11. - P. 1790 - 1794.

[162] Zaitseva K.V. Enthalpy of cooperative hydrogen bonding in complexes of tertiary amines with aliphatic alcohols: Calorimetric study [Текст] / K.V. Zaitseva, M.A. Varfolomeev, V.B. Novikov, B.N. Solomonov // J.Chem.Thermodyn. - 2011. -V. 43, Iss. 7. - P. 1083 - 1090.

[163] Spencer J.N. The N-H hydrogen bond. 2. Models for nucleic acid bases [Текст] / J.N. Spencer, J.E. Gleim, C.H. Blevins, R.C. Garrett, F.J. Mayer, J.E. Merkle, S.L. Smith, M. L. Hackman // J.Phys.Chem. - 1979. - V. 83, Iss. 20. - P. 2615 -2621.

[164] Joesten M.D., Schaad L.J. Hydrogen bonding. New York, Marcel Dekker, 1974.

[165] Kone M. Can quantum-mechanical calculations yield reasonable estimates of hydrogen-bonding acceptor strength the case of hydrogen-bonded complexes of methanol [Текст] / M. Kone, B. Illien, C. Laurence, J. Graton // J.Phys.Chem.A. - 2011. - V. 115, Iss. 47. - P. 13975 - 13985.

[166] Wong K.F. Measurement by NMR spectrometry of hydrogen bonding to bases having more than one equivalent electron donor site [Текст] / K.F. Wong, T.S. Pang, S. Ng // Chem.Phys.Lett. - 1975. - V. 30, Iss. 2. - P. 309 - 313.

[167] Catalan J. Toward a solvent basicity scale: The calorimetry of the pyrrole probe [Текст] / J. Catalan, J. Gomez, A. Couto, J. Laynez // J.Am.Chem.Soc. - 1990. -V. 112, Iss. 5. - P. 1678 - 1681.

[168] Arnett E.M. Studies of hydrogen-bonded complex formation. III. Thermodynamics of complexing by infrared spectroscopy and calorimetry [Текст] / E.M. Arnett, L. Joris, E. Mitchell, T.S.S.R. Murty, T.M. Gorrie, P.V.R. Schleyer // J.Am.Chem.Soc. - 1970. - V. 92, Iss. 8. - P. 2365 - 2377.

[169] Maria P.C. A Lewis basicity scale for nonprotogenic solvents: Enthalpies of complex formation with boron trifluoride in dichloromethane [Текст] / P.C. Maria, J.F. Gal // J.Phys.Chem. - 1985. - V. 89, Iss. 7. - P. 1296 - 1304.

[170] Foti M.C. Overlooked Difference between Hydrogen Bonds of Equal Strength Formed between Catechol and an Oxygen or Nitrogen Base. Experiments and DFT Calculations [Текст] / M.C. Foti, G.A. DiLabio, K.U. Ingold // J.Am.Chem.Soc. - 2003. - V. 125, Iss. 47. - P. 14642 - 14647.

[171] Mintz C. Enthalpy of solvation correlations for gaseous solutes dissolved in linear alkanes (C5-C16) based on the Abraham model [Текст] / C. Mintz, K. Burton, J. Acree, M.H. Abraham // QSAR Comb.Sci. - 2008. - V. 27, Iss. 2. - P. 179 - 186.

[172] Lady J.H. Infrared studies of amine complexes IV. The N-H...O hydrogen bond in aromatic amine complexes of ethers ketones, esters, and amides [Текст] / J.H. Lady // J.Phys.Chem. - 1967. - V. 71, Iss. 5. - P. 1421 - 1429.

[173] Rakipov I.T. Thermochemistry of dissolution, solvation, and hydrogen bonding of anilines in proton-acceptor organic solvents at 298.15 K [Текст] / I.T.

Rakipov, M.A. Varfolomeev, A.Y. Kirgizov, B.N. Solomonov // Russ.J.Gen.Chem. - 2014. - V. 84, Iss. 9. - P. 1676 - 1682.

[174] Zaitseva K.V. Thermodynamic functions of hydrogen bonding of amines in methanol derived from solution calorimetry data and headspace analysis [Текст] / K.V. Zaitseva, M.A. Varfolomeev, B.N. Solomonov // Thermochim.Acta. - 2012. - V. 535. - P. 8-16.

[175] Varfolomeev M.A. Calorimetric investigation of hydrogen bonding of formamide and its methyl derivatives in organic solvents and water [Текст] / M.A. Varfolomeev, I.T. Rakipov, B.N. Solomonov // Int. J. Thermophys. - 2013. - V. 34, Iss. 4. - P. 710 - 724.

[176] Varfolomeev M.A. Cooperative effect of hydrogen bonds in the complexes of aliphatic alcohols with proton acceptors in chloroform [Текст] / M.A. Varfolomeev, D.I. Abaidullina, I.T. Rakipov, B.N. Solomonov // Russ.J.Gen.Chem. - 2008. - V. 78, Iss. 12. - P. 2283 - 2292.

[177] Varfolomeev M.A. Enthalpy of cooperative hydrogen bonding in the complexes of triethyl- and tri-n-butylamines with alcohols: Effect of the alkyl chain length [Текст] / M.A. Varfolomeev, K.V. Zaitseva, I.T. Rakipov, B.N. Solomonov // Russ.J.Gen.Chem. - 2010. - V. 80, Iss. 3. - P. 402 - 407.

[178] Kamlet M.J. The solvatochromic comparison method. 6. The n* - scale of solvent polarities [Текст] / M.J. Kamlet, J.L. Abboud, R.W. Taft // J.Am.Chem.Soc. -1977. - V. 99, Iss. 18. - P. 6027 - 6038.

[179] Solomonov B.N. A new method for the determination of cooperative hydrogen bonding enthalpy of proton acceptors with associated species of alcohols [Текст] / B.N. Solomonov, M.A. Varfolomeev, V.B. Novikov // J.Phys.Org.Chem. -2006. - V. 19, Iss. 4. - P. 263 - 268.

[180] Solomonov B.N. Quantitative description of the hydrophobic effect: The enthalpic contribution [Текст] / B.N. Solomonov, I.A. Sedov // J.Phys.Chem.B. -2006. - V. 110, Iss. 18. - P. 9298 - 9303.

[181] Sedov I.A. Thermodynamics of solvation and solvophobic effect in formamide [Текст] / I.A. Sedov, M.A. Stolov, B.N. Solomonov // J. Chem. Thermodyn. -2013. - V. 64, - P. 120 - 125.

[182] Rakipov I.T. Thermodynamics of the hydrogen bonding of nitrogen-containing cyclic and aromatic compounds with proton donors: The structure-property relationship [Текст] / I.T. Rakipov, M.A. Varfolomeev, A.Y. Kirgizov, B.N. Solomonov // Russ. J. Phys. Chem.A. - 2014. - V. 88, Iss. 12. - P. 2023 - 2028.

[183] Zaitseva K.V. Thermodynamics of hydrogen bonding of weak bases in alcohol solutions: Calorimetry of solution, IR-spectroscopy and vapor pressure analysis [Текст] / K.V.Zaitseva, M.A.Varfolomeev, B.N.Solomonov // J. Mol. Struct. -2012. - V. 1018, - P. 14 - 20.

[184] Robinson H.L. Infrared spectroscopic studies of the solvation of aprotic solvents and ions in methanol [Текст] / H.L. Robinson, M.C.R. Symons // J. Chem. Soc., Faraday Trans.1. - 1985. - V. 81, Iss. 9. - P. 2131 - 2144.

[185] Siegel G.G. Cooperative proton jumps in hydrogen bond chains between phenols and amines in benzene [Текст] / G.G. Siegel, F. Herrera, P. Cappelle, P.L. Huyskens // J. Mol. Liq. - 1990. - V. 44, Iss. 3-4. - P. 175 - 188.

ПРИЛОЖЕНИЕ

Таблица П1 - Энтальпии растворения азотсодержащих соединений, хлороформа, метанола в растворителях, используемых в работе (кДж/моль, Т = 298,15 К.).

№ Растворяемое Растворитель (Б) А , НА / 5

1 Анилин Хлороформ 0,83 ± 0,03

2 Бензиламин Хлороформ -6,70 ± 0,12

3 ДЫ-Диметиланилин Хлороформ -5,43 ± 0,08

4 Ы,Ы- Диметилацетамид Хлороформ -14,23 ± 0,02

5 ДЫ-Диметилформамид Хлороформ -12,30 ± 0,02

6 Индол Хлороформ 12,26 ± 0,06

7 Ы-Метиланилин Хлороформ -1,55 ± 0,12

8 Ы-Метилацетамид Хлороформ -0,20 ± 0,02

9 Ы-Метилимидазол Хлороформ -9,37 ± 0,58

10 Ы-Метилпиперидин Хлороформ -11,50±0,19

11 Ы-Метилпиррол Хлороформ -6,15 ± 0,08

12 Ы-Метилпирролидин Хлороформ -12,01 ± 0,23

13 Ы-Метил-2-пирролидон Хлороформ -19,06 ± 0,06

14 Ы-Метилформамид Хлороформ 1,00±0,02

15 Пиперидин Хлороформ 9,30 ± 0,18

16 Пиррол Хлороформ 1,38 ± 0,08

17 Пирролидон-2 Хлороформ -5,23 ± 0,03

18 Пирролидин Хлороформ -9,66 ± 0,19

19 Саркозин ангидрид Хлороформ 3,00 ± 0,05

20 Формамид Хлороформ 9,40 ± 0,02

21 Анилин Дихлорметан 3,03 ± 0,05

22 ДЫ-Диметиланилин Дихлорметан -1,17 ± 0,02

23 Ы,Ы- Диметилацетамид Дихлорметан 14,23 ± 0,38

24 ДЫ-Диметилформамид Дихлорметан 6,21 ± 0,02

25 Индол Дихлорметан 14,30 ± 0,02

26 Ы-метиланилин Дихлорметан 2,31 ± 0,05

27 Ы-Метилацетамид Дихлорметан -0,20 ± 0,02

28 Ы-Метилимидазол Дихлорметан -3,89 ± 0,19

29 Ы-Метилпиразол Дихлорметан -0,65 ± 0,14

30 Ы-Метилпиррол Дихлорметан -2,66 ± 0,07

№ Растворяемое Растворитель (Б) А , НА! 5

31 У-Метилпирролидин Дихлорметан -2,01 ± 0,01

32 У-Метилпиперидин Дихлорметан -1,00 ± 0,01

33 У-Метилформамид Дихлорметан 6,67 ± 0,12

34 У-Метил-2-пирролидон Дихлорметан -7,13 ± 0,01

35 Пиррол Дихлорметан 2,95±0,03

36 Пирроллидин Дихлорметан -1,00 ± 0,02

37 Пиперидин Дихлорметан -1,20 ± 0,02

38 Пирролидон-2 Дихлорметан -1,40 ± 0,02

39 Саркозин ангидрид Дихлорметан -1,65 ± 0,02

40 Формамид Дихлорметан 12,86 ± 0,03

41 Пиррол Ацетон -5,35 ± 0,09

42 Пиррол Ацетонитрил -1,64 ± 0,01

43 Пиррол Ацетофенон -4,55 ± 0,10

44 Пиррол Бензол 3,40 ± 0,02

45 Пиррол Бензонитрил -2,17 ± 0,02

46 Пиррол Бромбензол 4,66 ± 0,09

47 Пиррол 1 -Бромбутан 3,41 ± 0,04

48 Пиррол 2-Бутанон -5,75 ± 0,11

49 Пиррол Ди-н-бутиловый эфир -3,02 ± 0,02

50 Пиррол У,У-Диметилацетамид -11,20 ± 0,10

51 Пиррол Диметилсульфоксид -9,33 ± 0,12

52 Пиррол У,У-Диметилформамид -9,00 ± 0,03

53 Пиррол У, У-Диметиланилин 0,86 ± 0,03

54 Пиррол 1,4-Диоксан -4,51 ± 0,02

55 Пиррол Ди-н-пропиловый эфир -3,60 ± 0,01

56 Пиррол Диэтиловый эфир -5,27 ± 0,09

57 Пиррол 1,2-Дихлорэтан 1,69 ± 0,01

58 Пиррол 1,3,5 -Метилбензол 5,18 ± 0,10

59 Пиррол 1,3-Метилбензол 4,30 ± 0,05

60 Пиррол Метилацетат -3,30 ± 0,12

61 Пиррол У-Метилпиррол -0,67 ± 0,02

62 Пиррол «-Пропилацетат -5,47 ± 0,02

63 Пиррол Пропилен карбонат -3,05 ± 0,03

64 Пиррол Пропионитрил -3,00 ± 0,08

№ Растворяемое Растворитель (Б) А , НА! 5

65 Пиррол Пиридин -9,03 ± 0,05

66 Пиррол 2-Пиколин -11,21 ± 0,10

67 Пиррол 3-Пиколин -10,88 ± 0,09

68 Пиррол 4-Пиколин -11,00 ± 0,10

69 Пиррол Тетрагидрофуран -7,40 ± 0,02

70 Пиррол Толуол 3,86 ± 0,08

71 Пиррол Три-н-бутиламин -8,43 ± 0,20

72 Пиррол Три-н-пропиламин -8,90 ± 0,03

73 Пиррол Триэтиламин -12,00 ± 0,06

74 Пиррол 1 -Хлорбутан 5,47 ± 0,20

75 Пиррол Циклогексанон-2 -5,78 ± 0,03

76 Пиррол Этилацетат -4,18 ± 0,08

77 Пиррол Метанол -1,13 ± 0,08

78 Пиррол Этанол 0,15 ± 0,02

79 Пиррол Пропанол-1 -0,25 ± 0,02

80 Пиррол Бутанол - 1 0,50 ± 0,08

81 Пиррол Гексанол-1 0,92 ± 0,02

82 Пиррол Октанол-1 1,25 ± 0,02

83 Пиррол Пропанол -2 1,46 ± 0,08

84 У-Метилпиррол Ацетон 0,00 ± 0,03

85 У-Метилпиррол Ацетонитрил 1,58 ± 0,12

86 У-Метилпиррол Анизол 0,14 ± 0,02

87 У-Метилпиррол Бензол 0,69 ± 0,02

88 У-Метилпиррол Бензонитрил -0,83 ± 0,02

89 У-Метилпиррол 2-Бутанон -0,01 ± 0,01

90 У-Метилпиррол Бутилацетат 0,39 ± 0,06

91 У-Метилпиррол Ди-н-бутиловый эфир 3,49 ± 0,09

92 У-Метилпиррол Диметилсульфоксид 0,54 ± 0,08

93 У-Метилпиррол У,У-Диметилформамид -0,79 ± 0,08

94 У-Метилпиррол 1,4-Диоксан -0,21 ± 0,02

95 У-Метилпиррол Диэтиловый эфир 1,20 ± 0,12

96 У-Метилпиррол Метилацетат 0,11 ± 0,03

97 У-Метилпиррол У-Метилимидазол 0,07 ± 0,02

98 У-Метилпиррол У-Метилпиррол 0,00 ± 0,01

№ Растворяемое Растворитель (Б) А , НА / 5

99 Ы-Метилпиррол Нитробензол 0,09 ± 0,02

100 Ы-Метилпиррол Нитрометан 2,18 ± 0,02

101 Ы-Метилпиррол 2-Пентанон -0,01 ± 0,01

102 Ы-Метилпиррол Пиридин -0,25±0,05

103 Ы-Метилпиррол Пропионитрил -0,11±0,02

104 Ы-Метилпиррол Тетрагидрофуран -0,85±0,05

105 Ы-Метилпиррол Толуол 0,92±0,09

106 Ы-Метилпиррол Три-н-бутиламин 3,00±0,44

107 Ы-Метилпиррол Триэтиламин 3,65±0,08

108 Ы-Метилпиррол Хлорбензол -0,10±0,01

109 Ы-Метилпиррол Этилацетат 0,25±0,04

110 Ы-Метилпиррол Метанол 3,39±0,08

111 Ы-Метилпиррол Этанол 4,41±0,08

112 Ы-Метилпиррол Пропанол - 1 5,59±0,12

113 Ы-Метилпиррол Бутанол - 1 6,24±0,05

114 Ы-Метилпиррол Гексанол - 1 6,50±0,05

115 Ы-Метилпиррол Октанол - 1 6,71±0,06

116 Ы-Метилпиррол Пропанол -2 5,73±0,08

117 Имидазол Ацетон 16,40±0,13

118 Имидазол Ацетонитрил 20,20±0,10

119 Имидазол ДЫ-Диметилформамид 10,75±0,25

120 Имидазол Диметилсульфоксид 10,78±0,21

121 Имидазол 1,4-Диоксан 18,00±0,11

122 Имидазол Диэтиловый эфир 19,07±0,06

123 Имидазол Ы-Метилимидазол 9,33±0,17

124 Имидазол Пиридин 12,59±0,09

125 Имидазол 3-Пиколин 11,30±0,02

126 Имидазол Пропионитрил 19,54±0,09

127 Имидазол Тетрагидрофуран 16,10±0,20

128 Имидазол Триэтиламин 10,01±0,12

129 Имидазол Этилацетат 18,80±0,18

130 Имидазол Метанол 7,41±0,08

131 Имидазол Этанол 9,55±0,07

132 Имидазол Пропанол -1 9,10±0,12

№ Растворяемое Растворитель (Б) А , НА! 5

133 Имидазол Бутанол - 1 8,80±0,13

134 Имидазол Пентанол-1 8,90±0,16

135 Имидазол Октанол-1 9,08±0,11

136 Имидазол 2-Пропанол ?

137 Пиразол Ацетон 10,65±0,01

138 Пиразол Ацетонитрил 19,06±0,03

139 Пиразол Диметилсульфоксид 8,69±0,03

140 Пиразол 1,4-Диоксан 15,25±0,12

141 Пиразол Диэтиловый эфир 16,91±0,02

142 Пиразол Пиридин 10,14±0,03

143 Пиразол 3-Пиколин 8,97±0,02

144 Пиразол Пропионитрил 18,13±0,01

145 Пиразол Тетрагидрофуран 13,04±0,03

146 Пиразол Триэтиламин 6,85±0,02

147 Пиразол Этилацетат 15,58±0,05

148 Пиразол Метанол 10,71±0,06

149 Пиразол Этанол 12,15±0,08

150 Пиразол Пропанол-1 12,17±0,06

151 Пиразол Бутанол-1 12,73±0,04

152 Пиразол Пентанол-1 13,02±0,06

153 Пиразол Гексанол-1 13,18±0,09

154 У-Метилимидазол Ацетон 0,94±0,19

155 У-Метилимидазол Ацетонитрил 1,79±0,12

156 У-Метилимидазол Анизол 1,82±0,04

157 У-Метилимидазол Бензол 3,56±0,10

158 У-Метилимидазол Бензонитрил 0,65±0,04

159 У-Метилимидазол 2-Бутанон 1,31±0,14

160 У-Метилимидазол Бутилацетат 1,72±0,18

161 У-Метилимидазол Ди-н-бутиловый эфир 7,7±0,26

162 У-Метилимидазол Диметилсульфоксид -0,17±0,13

163 У-Метилимидазол У,У-Диметилформамид -0,71±0,16

164 У-Метилимидазол 1,4-Диоксан 2,08±0,17

165 У-Метилимидазол Диэтиловый эфир 5,00±0,18

166 У-Метилимидазол Нитробензол 1,20±0,06

№ Растворяемое Растворитель (S) Л , HA ! S

167 Ы-Метилимидазол Нитрометан -1,38±0,07

168 Ы-Метилимидазол Пиридин 0,75±0,16

169 Ы-Метилимидазол Пропионитрил 1,35±0,04

170 Ы-Метилимидазол Тетрагидрофуран 1,78±0,16

171 Ы-Метилимидазол Три-н-бутиламин 7,83±0,26

172 Ы-Метилимидазол Триэтиламин 9,13±0,40

173 Ы-Метилимидазол Хлорбензол 2,11±0,05

174 Ы-Метилимидазол Циклогексанон-2 1,53±0,05

175 Ы-Метилимидазол Этилацетат 1,86±0,13

176 Ы-Метилпиразол Ацетон -0,89±0,16

177 Ы-Метилпиразол Анизол 2,62±0,31

178 Ы-Метилпиразол Бензонитрил 1,25±0,07

179 Ы-Метилпиразол Диметилсульфоксид -0,58±0,03

180 Ы-Метилпиразол Ы,Ы-Диметилформамид -1,20±0,13

181 Ы-Метилпиразол 1,4-Диоксан 1,93±0,21

182 Ы-Метилпиразол Нитрометан 2,43±0,20

183 Ы-Метилпиразол Пропионитрил 1,22±0,10

184 Ы-Метилпиразол Тетрагидрофуран 0,42±0,03

185 Ы-Метилпиразол Циклогексанон 1,02±0,11

186 Ы-Метилпиразол Этилацетат 0,76±0,06

187 Ы-Метилимидазол Метанол -6,86±0,25

188 Ы-Метилимидазол Этанол -3,33±0,10

189 Ы-Метилимидазол Пропанол-1 -2,65±0,04

190 Ы-Метилимидазол Бутанол - 1 -1,86±0,03

191 Ы-Метилимидазол Пентанол-1 -1,76±0,04

192 Ы-Метилимидазол Гексанол-1 -1,56±0,06

193 Ы-Метилимидазол Октанол-1 -1,39±0,05

194 Ы-Метилимидазол 2-Пропанол -0,42±0,02