Кооперативность водородных связей в растворе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Варфоломеев, Михаил Алексеевич

• Варфоломеев, Михаил Алексеевич
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Варфоломеев, Михаил Алексеевич

ОГЛАВЛЕНИЕ.

ВВЕДЕНИЕ.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. НЕАДДИТИВНОСТЬ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ В КОНДЕНСИРОВАННОЙ ФАЗЕ.

ОБЩИЕ ПОНЯТИЯ.

1 2 КООПЕР АТИВНОСТЬ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ

12 1. Общие понятия.

12 2. Теоретические подходы по изучению кооперативности водородных связей.

1 2.2.1. Применение теории молекулярных орбиталей для изучения кооперативности водородных связей.

1.2.2.2. Теоретические расчеты кооперативности водородных связей в пептидах.

1 2 2 3. Теоретические расчеты кооперативности водородных связей в воде.

1 2 2.4. Теоретические расчеты кооперативности водородных связей в кластерах спиртов и фтороводорода

1.2.2.5. Теоретические расчеты кооперативности СН.В водородных связей.

1 2 3 Экспериментальные исследования кооперативных водородных связей.

1 2.3 1. ИК- и УФ-спектроскопия в растворе.

1 2.3.2. ИК-спектроскопия матричной изоляции

1 2 3 3. ЯМР-спектроскопия

1 2 3 4 Кристаллографические методы исследования кооперативности водородных связей.

1 2 3 5 Термодинамические методы исследования кооперативности водородных связей.

1 2 4 Проявление кооперативности водородных связей в различных процессах.

2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1 ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2 2 КАЛОРИМЕТРИЯ РАСТВОРЕНИЯ.

2 3 ИК-СПЕКТРОСКОПИЯ.

2.4. СТАТИСТИЧЕСКАЯ ОБРАБОТКА РЕЗУЛЬТАТОВ.

3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. НОВЫЙ МЕТОД ОПРЕДЕЛЕНИЯ ЭНТАЛЬПИЙ СПЕЦИФИЧЕСКОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ РАСТВОРЕННОГО ВЕЩЕСТВА С РАСТВОРИТЕЛЕМ.

3.2. НОВЫЙ МЕТОД АНАЛИЗА ВЛИЯНИЯ СРЕДЫ НА ЧАСТОТЫ ПОГЛОЩЕНИЯ В ИК-СПЕКТРАХ.

3 2.1 Влияние среды на частоты валентных колебаний Х-Н групп

Х=0, N) в комплексах Х-Н. В.

3.2.2 Влияние среды на частоты валентных колебаний свободных О-Н групп спиртов

3 2.3. Влияние среды на частоты валентных колебаний свободных Х=

Х=С, N, S, Р) и С-Br групп.

3.2.4. Новый подход по определению частот поглощения свободных и связанных групп в газовой фазе.

3 3 РАЗРАБОТКА ПРИНЦИПОВ ОПРЕДЕЛЕНИЯ КОЛИЧЕСТВЕННЫХ ПАРАМЕТРОВ КООПЕРАТИВНОСТИ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ В РАСТВОРЕ.

3.3.1 Принципы определения коэффициентов кооперативности водородных связей в различных системах методом ИК-спектроскопии.

3.3.1.1. Кооперативное влияние протонодонорных растворителей на прочность водородных связей.

3.3.1 2. Кооперативное влияние протоноакцепторных растворителей на прочность водородных связей.

3 3 2 Принципы определения количественных параметров кооперативности водородных связей в ассоциированных жидкостях методом калориметрии растворения.

3.3.2.1. Принципы определения количественных параметров кооперативности водородных связей в кластерах самоассоциированных жидкостей.

3.3 2 2. Принципы определения количественных параметров кооперативности водородных связей кластеров самоассоциированных жидкостей с различными молекулами.

3.3.2.2 1. Кооперативность водородных связей в комплексах протоноакцепторов с кластерами спиртов.

3.3.2.2.2. Влияние размера кластеров на величину энтальпии кооперативной водородной связи.

3.3.2.2.3. Кооперативность водородных связей в комплексах протонодоноров с кластерами спиртов.

3 3 2 2 4 Кооперативность водородных связей в комплексах амфифильных соединений с кластерами спиртов.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кооперативность водородных связей в растворе»

Актуальность работы. В настоящее время интересы многих ученых связаны с изучением межмолекулярных взаимодействий в растворе, поскольку они играют большую роль в осуществлении различных процессов в конденсированной фазе. Одним из наиболее важных видов межмолекулярных взаимодействий является водородная связь Водородные связи обладают свойством неаддитивности или кооперативности, под которыми понимается упрочнение или ослабление водородной связи в сложных комплексах по сравнению с водородной связью в двойных комплексах из-за взаимного влияния молекул на свойства друг друга. На сегодняшний день показано, что кооперативные эффекты играют одну из главных ролей в связывании селективными сенсорами, молекулярном распознавании, обуславливают устойчивость многих супрамолекулярных систем К настоящему времени достигнут относительно небольшой прогресс в изучении количественных параметров кооперативных эффектов в растворе, несмотря на то, что кооперативность как явление проявляет себя в различных областях химии, физики и биологии. В связи с этим на современном этапе развития науки возникает необходимость в разработке принципов определения количественных параметров кооперативности водородных связей в растворе, которые позволят анализировать проявление данного явления в различных физико-химических и биологических процессах

Цель работы. Основной целью данной диссертационной работы является создание принципов определения количественных параметров кооперативности водородных связей в растворах органических неэлектролитов методами ИК-спектроскопии и калориметрии растворения. На пути к достижению этой цели перед нами стояли следующие задачи. • создание универсального метода разделения энтальпии сольватации на энтальпии неспецифической сольватации и специфического взаимодействия,

• разработка метода анализа влияния среды на частоты поглощения в ИК-спектрах;

• разработка методов оценки кооперативного влияния протонодонорных и протоноакцепторных растворителей на прочность водородных связей в тройных комплексах;

• разработка методов определения энтальпии кооперативного взаимодействия в кластерах самоассоциированных жидкостей и их комплексах с протоноакцепторами, протонодонорами и амфифильными соединениями,

• оценка влияния размера кластера на величину энтальпии кооперативной водородной связи.

Научная новизна работы и выносимые на защиту положения. В ходе работы впервые проведено системное исследование кооперативности водородных связей в растворах органических неэлектролитов и сформулированы принципы определения количественных параметров данного явления На защиту выносятся следующие положения:

• общий подход к анализу влияния среды за счет неспецифических взаимодействий на частоты поглощения в ИК-спектрах,

• новый параметр растворителя, характеризующий способность к неспецифическим взаимодействиям растворителя с растворенным веществом,

• способы расчета коэффициентов кооперативности в тройных комплексах различного состава, образующихся в протонодонорных и протоноакцепторных растворителях;

• выявлено, что свойства изученных кооперативных комплексов в растворе идентичны свойствам кооперативных комплексов в аргоновой матрице,

• термодинамический метод определения энтальпий кооперативной водородной связи в кластерах самоассоциированных жидкостей и их комплексах с протоноакцепторами, протонодонорами и амфифильными соединениями;

• схема расчета энергий образования димеров в ассоциированных растворителях;

• способ определения порога затухания кооперативного эффекта в кластерах спиртов,

Практическая значимость работы состоит в том, что полученные результаты могут составить фундаментальную основу количественного исследования проявления кооперативности водородных связей в различных физико-химических и биологических процессах. Предложенные в работе новые методы количественного изучения кооперативных взаимодействий позволят глубже познать их природу.

Разработанные подходы дают возможность детально анализировать влияние среды на характеристики спектров поглощения, скорости химических реакций, реакционную способность многих веществ и прогнозировать их в различных растворителях.

Предложенный метод разделения энтальпии сольватации на энтальпии неспецифической сольватации и специфического взаимодействия дает возможность получать энергетические параметры образования водородных связей

Объем и структура работы. Работа изложена на 227 страницах, содержит 33 таблицы, 68 рисунков, 8 схем и 337 библиографических ссылок Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы и приложения

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Варфоломеев, Михаил Алексеевич

165 ВЫВОДЫ

1 Предложен новый метод разделения энтальпии сольватации на энтальпию неспецифической сольватации и энтальпию специфического взаимодействия С помощью него рассчитано более 300 величин энтальпий образования водородной связи. Предложенный метод позволяет определять энтальпии специфического взаимодействия в различных растворителях, в том числе ассоциированных за счет водородных связей

2 Предложен новый метод анализа влияния растворителя, вызванного неспецифическими взаимодействиями, на характеристики ИК-спектров поглощения. Работоспособность метода продемонстрирована на примере изучения влияния среды на частоты связанных Х-Н (X = О, N) групп в комплексах метанола, 2,2,2-трифторэтанола, фенола и дифениламина с основаниями и в димерах спиртов, на частоты свободных О-Н групп спиртов и Х=0 (X = S, Р, N, С) групп различных органических соединений Предложенный метод позволяет получить частоты валентных колебаний свободных и связанных групп в газовой фазе на основе ИК-спектральных исследований в растворе

3 Впервые разработана схема определения коэффициентов кооперативности водородных связей в тройных комплексах, образующихся в протонодонорных и протоноакцепторных растворителях.

4 Разработан новый метод определения энтальпий самоассоциации водородносвязанных жидкостей Разработана методика расчета энтальпии образования водородных связей в открытых димерах спирта. Сопоставление энтальпий самоассоциации спиртов с энтальпиями образования димеров показало кооперативный характер взаимодействий в кластерах спирта

5. Впервые разработан метод определения энтальпий кооперативной водородной связи кластеров самоассоциированой жидкости с протонодонорами, протоноакцепторами и амфифильными соединениями. Показано, что энтальпия кооперативной водородной связи в тройных комплексах (ROH)2.B существенно не отличается от энтальпии кооперативной водородной связи основания В с реально существующими кластерами спиртов

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Варфоломеев, Михаил Алексеевич, 2007 год

1. Каплан И. Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий / И. Г. Каплан М.: Наука, 1982. - 312 с.

2. Ross М. Shock compression of argon. II. Nonadditive repulsive potential / M Ross, В Alder // J. Chem. Phys. 1967. - V 46, №11. - P. 4203-4210.

3. Гиршфельдер Дж. Молекулярная теория газов и жидкостей / Дж Гиршфельдер, Ч. Кертисс, Р. Берд М.- Изд-во иностр литер., 1961. - 929 с

4. Goldman S Effect of 3-Body Dispersion Forces in Liquids on Solubilities and Related Functions / S Goldman //J Chem. Phys 1978. - V.69, №8. - P 3775-3781

5. Farina C. A simple way of understanding the nonadditivity of van der Waals dispersion forces / C. Farina, F. C. Santos, A. C. Tort // Am. J. Phys. 1999. - V.67, №4 - P 344-349.

6. Karpfen A Ab-initio Studies on Infinite Linear Hydrogen-Fluoride Chains / A Karpfen, P Schuster// Chem. Phys. Lett 1976. - V.44, №3. - P. 459-464.

7. Clementi E. Non-Additivity in Water-Ion-Water Interactions / E. Clementi, H Kistenmacher, W Kolos, S. Romano // Theor. Chim. Acta 1980. - V.55, №4 - P. 257-266

8. Clementi E Nonadditivity of Interaction in Water Tnmers / E. Clementi, W Kolos, G С Lie, G. Ranghino // Int J. Quant. Chem. 1980. - V 17, №3. - P. 377398

9. Kim H. Y. Van der Waals forces between nanoclusters: Importance of many-body effects / H Y Kim, J О Sofo, D. Velegol, M. W. Cole, A. A. Lucas // J. Chem Phys -2006 V.124, №7. - P 074504-1 -074504-4

10. Jeffrey G A. An introduction to hydrogen bonding / G. A. Jeffrey. Oxford: Oxford Univ Press, 1997.-284 c.

11. Bakhmutova E V First investigation of non-classical dihydrogen bonding between an early transition metal hydride and alcohols / E. V Bakhmutova, V I Bakhmutov, N V. Belkova, M. Besora, L. M Epstein, A. Lledos, G. I. Nikonov, E.

12. S Shubma, J Tomas, E. V Vorontsov // Chem. Eur. J. 2004. - V.10, №3. - P. 661671

13. Epstein L M New types of hydrogen bonding in organometallic chemistry / L M Epstein, E S Shubma//Coord Chem Rev. 2002. - V.231, №1. - P. 165-181.

14. Frank H. S. Cooperativity / H. S Frank, W.-Y Wen // Discuss Faraday Soc. -1957 V24,№l.-P 133-138

15. Ramaekers R. Correlations between experimental and DFT(B3LYP)/6-31++G** H-bonding parameters for closed X.H-О. H-N (X=N,0 or S) H-bonded complexes / R Ramaekers, L Houben, L. Adamowicz, G Maes // Vib. Spectrosc -2003 V 32, №2. - P. 185-197

16. Sterner Th The hydrogen bond in the solid state / Th Steiner // Angew Chem Int. Ed 2002. - V.41, №1. - P. 48-76.

17. Kariuki В M. A triphenylphoshine oxide-water aggregate facilitates an exceptionally short C-H О hydrogen bond / В. M. Kariuki, K. D M. Harris, D Philp, J M A Robinson//J. Am Chem. Soc 1997. - V.l 19, №12679-12680.

18. Steiner Th. Structural evidence for resonance-assisted О-H.S hydrogen bonding / Th Steiner//Chem. Comm. 1998 - V.3. - P. 411-412.

19. Denisov G. S. The weakening of the intramolecular hydrogen bond NH. .0 in complexes of ortho-substituted anilines with proton acceptors / G S Denisov, L. A Kuzina IIJ Mol Struct 1992 - V 271, №1-2. - P. 9-18

20. Luck W. A P Anti-cooperativity of the two water OH groups / W A. P Luck, D Klein, K. Rangsnwatananon // J. Mol. Struct. 1997. - V416, №1-3. - P 287-296

21. Dannenberg J. J. Cooperativity in hydrogen bonded aggregates Models for crystals and peptides / J. J Dannenberg // J. Mol. Struct 2002 - V.615, №1-3 - P 219-226

22. Kollman P. A. Hydrogen bonded dimers and polymers involving hydrogen fluoride, water, and ammonia / P A Kollman, L C. Allen // J. Am. Chem. Soc -1970 V 92, №4 - P. 753-759.

23. Reed A E. Intermolecular interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint / A E Reed, L A. Curtiss, F. Weinhold // Chem Rev. 19881. V 88, №6 -P 899-926

24. Tun L Molecular-Orbital Studies of Crystal-Formation the Aggregation and Nucleation of 1,3-Diones / L Turi, J. J. Dannenberg // J. Phys Chem. - 1992. - V 96, №14.-P 5819-5824.

25. Turi L. Molecular orbital study of acetic acid aggregation. 1. Monomers and dimers / L Turi, J J Dannenberg//J Phys Chem 1993. - V.97, №47. - P. 1219712204.

26. Dannenberg J. J. An Ami and Abinitio Molecular-Orbital Study of Water Dimer / J J. Dannenberg // J. Phys. Chem 1988. - V 92, №24 - P. 6869-6871.

27. Tun L Molecular-Orbital Studies of Crystal-Formation the Aggregation and Nucleation of 1,3-Diones / L Tun, J J Dannenberg//J Phys Chem - 1992 - V.96, №14 -P 5819-5824

28. Turi L. Molecular-Orbital Study of the Structures of Hydroxamic Acids / L. Tun, J. J. Dannenberg, J. Rama, 0. N. Ventura // J. Phys. Chem. 1992. - V.96, №9. -P 3709-3712

29. Kobko N. Cooperativity in amide hydrogen bonding chains implications for protein-folding models / N. Kobko, L. Paraskevas, E. del Rio, J. J. Dannenberg // J Am Chem Soc 2001. - V.123, №18 - P. 4348-4349.

30. Kobko N Cooperativity in amide hydrogen bonding chains. Relation between energy, position, and H-bond chain lenght in peptide and protein folding models / N Kobko, J J Dannenberg // J. Phys. Chem A. 2003. - V.107, №48. - P. 1038910395

31. Wu Y. D. A theoretical study on the origin of cooperativity in the formation of 3(10)- and alpha-helices / Y. D Wu, Y L. Zhao // J. Am. Chem. Soc. 2001.1. V 123, №22 P. 5313-5319.11 if

32. Masunov A Theoretical study of urea and thiourea. 2. Chains and ribbons / A Masunov, J J. Dannenberg//J. Phys Chem В -2000 -V.104,№4.-P 806-810.

33. Chen Y. Cooperative 4-pyridone H-bonds with extraordinary stability. A DFT molecular orbital study. / Y. Chen, J. J. Dannenberg // J. Am. Chem. Soc. 2006.1. V 128, №25 P. 8100-8101.

34. Viswanathan R Cooperative hydrogen-bonding in models of antiparallel (3-sheets / R Viswanathan, A Asensio, J J. Dannenberg // J. Phys Chem A. 2004.1. V 108, №42. -P 9205-9212

35. Zhao Y. L. A theoretical study of beta-sheet models: Is the formation of hydrogen-bond networks cooperative^ / Y L. Zhao, Y. D. Wu // J. Am. Chem Soc -2002 V.124, №8 -P 1570-1571.

36. Wieczorek R. a-Helical peptides are not protonated at the N-Terminus in the gas phase / R Wieczorek, J. J Dannenberg // J. Am. Chem Soc. 2004. - V.126, №39 - P. 12278-12279.

37. Wieczorek R Enthalpies of hydrogen-bonds in a-helical peptides An ONIOM DFT/AM1 study / R Wieczorek, J. J Dannenberg // J Am. Chem Soc. 2005.

38. V 127, №42. P. 14534-14535

39. Ludwig R. Cooperativity Hydrogen Bonding in Amides and Peptides / R. Ludwig // J Mol Liq -2000 V 84, №1. - P. 65-75.

40. Wieczorek R Comparison of fully optimized a- and Зю-helices with extended b-strands An ONIOM density functional theory study / R Wieczorek, J. J Dannenberg // J Am. Chem Soc -2004 V.126, №43. - P 14198-14205

41. Wieczorek R. Molecular orbital calculations of water clusters on counterpoise-corrected potential energy surfaces / R Wieczorek, L. Haskamp, J. J. Dannenberg // J Phys. Chem. A. 2004. - V.108, №32. - P. 6713-6723.

42. Gonzalez L Cooperative effects in water trimers. The performance of density functional approaches / L Gonzalez, О. Mo, M. Yanez, J. Elguero // J. Mol Struct. -1996 V 371 -P 1-10.

43. Glendening E D. Natural energy decomposition analysis. Extension to density functional methods and analysis of cooperative effects in water clusters /ED Glendening//J. Phys Chem. A -2005 V.109, №51. - P. 11936-11940

44. Masella M. A theoretical study of nonadditive effects in four water tetramers / M Masella, N. Gresh, J.-P. Flament // J Chem Soc , Faraday Trans. 1998 - V.94 -P 2745-2753

45. Dannenberg J. J. Enthalpies of hydration of N-methyacetamide by one, two, and three waters and the effect upon the C=0 stretchung frequency. An ab initio DFT study / J J Dannenberg // J. Phys Chem A 2006 - V.l 10, №17. - P. 5798-5802.

46. Tarakanova E. G. Mutual weakening of hydrogen bonds formed by a water molecule with two proton donors / E. G Tarakanova, O. Y. Tsoi, G. V. Yukhnevich // J Struct Chem 2002. - V.43, №5. - P 750-756

47. Packer M. J. Interactions of HCl with water clusters: (H20)n.HCl, n=l-3 / M J. Packer, D. C. Clary // J. Phys. Chem. 1995. - V.99, №39. - P. 14323-14333.

48. Rivelino R Theoretical study of mixed hydrogen-bonded complexes1 H20 HCN H20 and H20 HCN. HCN H20 / R. Rivelino, S Canuto // J Phys. Chem A 2001. - V 105, №50. - P. 11260-11265.

49. Koehler J. E. H. Cooperative effects in extended hydrogen-bonded systems involving O-H groups ab initio study of the cyclic water tetramer / J. E. H Koehler, W Saenger, B. Lesyng // J Сотр. Chem - 1987. - V.8, №8. - P 1090-1098

50. Paul S O. Semi-empirical molecular orbital calculations of the properties of 2.1 hydrogen bonded complexes of water with some ketones and ethers / S. O. Paul, T A Ford // Spectrochim Acta A. 1986 - V 42, №5. - P. 681-687.

51. Peeters D. Hydrogen bonds in small water clusters: A theoretical point of view / D. Peeters // J. Mol. Liq. 1995 - V 67, №1. - P. 49-61

52. Gonzalez L. Density functional theory study on ethanol dimers and cyclic ethanol trimers / L. Gonzalez, О Mo, M Yanez // J. Chem. Phys 1999 - V 111, №9 -P 3855-3861.

53. Sum А. К Ab initio calculations of cooperativity effects on clusters of methanol, ethanol, 1-propanol,and methanethiol / A. K. Sum, S I. Sandler // J. Phys. Chem A -2000 V.104, №6. - P. 1121-1129.

54. Parra R. D. Hydrogen bonding and cooperative effects in mixed dimers and trimers of methanol and trifluoromethanol: An ab initio study / R D. Parra, X C. Zeng//J. Chem. Phys. 1999. - V.110, №13. - P. 6329-6338

55. Ziolkowski M. Cooperativity in hydrogen-bonded interactions: ab initio and "atoms in molecules" analyses / M. Ziolkowski, S J. Grabowski, J. Leszczynski // J Phys Chem. A 2006. - V 110, №20 -P 6514-6521.

56. Tan H. W The role of charge transfer in the hydrogen bond cooperative effect of cis-N-methylfortnamide oligomers / H W. Tan, W. W. Qu, G. J Chen, R. Z. Liu // J Phys Chem. A -2005 -V 109, №28 P. 6303-6317.

57. Kargov S I Mutual weakening of hydrogen bonds between hydrogen fluorine and proton donors / S I. Kargov, E. G. Tarakanova, G. V Yukhnevich // J. Struct Chem 2004. - V 45, №2. - P. 212-216.

58. Parra R D Energetics and cooperativity in three-center hydrogen bonding interactions. I.Diacetamide-X dimers (X=HCN, CH3OH) / R. D. Parra, M. Furukawa, В Gong, X C. Zeng//J. Chem Phys.-2001.-V.l 15, №13 P. 6030-6035.

59. Weimann M Cooperative and anticooperative mixed trimers of HC1 and methanol / M Weimann, M. Farnik, M A Suhm, M E Alikhani, J Sadlej // J. Mol Struct.-2006 V.790,№l-3.-P 18-26

60. Юхневич Г.В. Модель описания динамических и электрооптических свойств водородной связи / Г.В Юхневич // Ж Структ Химии. 1995. - Т.36, №2 - С. 255-268.

61. Huisken F Vibrational frequency shifts and thermodynamic stabilities of (HF)n isomers (n=4-8) / F. Huisken, E G. Tarakanova, A. A. Vigasin, G. V. Yukhnevich // Chem Phys Lett. 1995. - V 245, №4-5 - P. 319-325.

62. Rincon L Hydrogen bond cooperativity and electron derealization in hydrogen fluoride clusters / L Rincon, R Almeida, D Garcia-Aldea, H. D Riega // J Chem Phys.-2001 V.l 14, №13 -P 5552-5561.

63. Kar T Comparison of cooperativity in CH.0 and OH. .0 hydrogen bonds / T. Kar, S. Schemer //J. Phys. Chem. A -2004 -V. 108, №42 P. 9161-9168.

64. Subramanian К Cooperative C-H. O-H .O hydrogen bonding in a crystalline alkynol / К Subramanian, S. Lakshmi, К Rajagopalan, T Steiner, E В Starikov // J Chem Crystall. 1998 - V.28, №7 - P. 581-584.

65. Parra R. D. Cooperative effects in one-dimensional chains of three-center hydrogen bonding interactions / R. D. Parra, S. Bulusu, X C. Zeng // J. Chem. Phys -2002 V.l 18, №8. - P 3499-3509

66. Robertazzi A. Gas-Phase DNA oligonucleotide structures. A QM/MM and atoms in molecules study / A. Robertazzi, J. A. Platts // J. Phys. Chem A. 2006.1. V 110, №11. -P 3992-4000.

67. Dashnau J L Carbohydrate intramolecular hydrogen bonding cooperativity and its effect on water structure / J L. Dashnau, K. A. Sharp, J. M Vanderkooi // J. Phys Chem В -2005 -V 109, №50.-P 24152-24159.

68. Cuervo J On the energetic and structure of 2-pipendinic acid / J. Cuervo, L Rincon, R Almeida, A. J. Mora, G. Delgado, A. Bahsas // J. Mol. Struct. 2002.1. V 615, №1-3 -P 191-199.

69. Muthukumaran P Lattice-Fluid Equation of State with Hydrogen-Bond Cooperativity / P. Muthukumaran, R L Brinkley, R. В Gupta // AIChE Journal. -2002 V 48, №2 -P 386-392.

70. Huelsekopf M. Temperature dependence of hydrogen bonding in alcohols / M. Huelsekopf, R Ludwig // J. Mol. Liq. 2000. - V.85, №1-2. - P. 105-125.

71. Kreissler M. Ab Initio study of the structure, cooperativity and vibrational properties of the H20'(HC1)2 hydrogen bonded complex / M. Kreissler, L. Lavialle, M Boggio-Pasqua, H Yacine // J. Mol Struct. THEOCHEM. 1998. - V 452, №1-3 -P 55-66

72. Rusinska-Roszak D. Ab initio and PM3 studies of hydrogen bonding of acetoin (E)- and (Z)-oxime dimers Cooperativity and competition / D. Rusinska-Roszak, M Lozynski, H G Mack // J. Mol Struct THEOCHEM. 1997. - V.393, №1-3 -P 177-187

73. Latajka Z Structure, energetics and vibrational spectra of dimers, trimers, and tetramers of HX (X = CI, Br, I) / Z Latajka, S. Scheiner // Chem. Phys 1997.1. V 216, №1-2 -P 37-52

74. Buck U. Structure and vibrational spectra of methanol clusters from a new potential model / U. Buck, J. G. Siebers, R J Wheatley // J. Chem. Phys. 19981. V 108, №1.-P. 22-32.

75. Dkhissi A Hybrid density functional and ab initio studies of 2-pyridone-H20 and 2-pyridone-(H20)2 / A. Dkhissi, L. Adamowicz, G. Maes // Chem. Phys. Lett. -2000.-V.324, №1-3.-P 127-136

76. Hermansson K. Non-additivity of OH frequency shifts in ion-water systems / K. Hermansson, J. Lindgren, M M Probst // Chem. Phys. Lett 1995. - V.233, №4 -P 371-375.

77. Mandado M On the structures of the methanol trimer and their cooperative effects / M. Mandado, A. M Grana, R. A. Mosquera // Chem Phys Lett. 20031. V 381, №1-2. P 22-29

78. Mo O. Cooperative effects in the cyclic trimer of methanol. An ab initio molecular orbital study / О. Mo, M. Yanez, J. Elguero // J. Mol Struct. 1994.1. V 314, №1-2 P. 73-81.

79. Mo O. Study of the methanol trimer potential energy surface / О. Mo, M Yanez, J. Elguero // J Chem Phys 1997. - V.107, №9. - P. 3592-3601

80. Olbert-Majkut A. Theoretical studies of cooperativity effects in the ternary complexes of nitrous acid with ammonia and water / A Olbert-Majkut, К Mierzwicki, Z. Mielke // J Mol Struct 2005. - V.738, №1-3. - P. 193-203.

81. Shi Y. J. A 118 nm vacuum ultraviolet laser/time-of-flight mass spectroscopic study of methanol and ethanol clusters in the vapor phase / Y. J. Shi, S. Consta, A

82. К Das, В Mallik, D. Lacey, R H. Lipson // J Chem. Phys. 2002 - V.l 16, №16 -P 6990-6999.

83. Tsehumper G. S Assignment of the infrared spectra of the methanol tnmer / G. S. Tsehumper, J. M. Gonzales, H F. Schaefer // J. Chem. Phys. 1999. - V 111, №7 - P 3027-3034.

84. Zhou Y Cooperativity in Scapharca Dimeric Hemoglobin. Simulation of Binding Intermediates and Elucidation of the Role of Interfacial Water / Y. Zhou, H Zhou, M. Karplus // J. Mol. Biol. 2003. - V.326, №2. - P 593-606.

85. Kossmann S. Cooperativity in ionic liquids / S Kossmann, J Thar, В Kirchner, P A. Hunt, T. Welton // J. Chem Phys. 2006. - V.124, №17. - P. 1745061 - 174506-12.

86. Coggehall N D Infrared absorption study of hydrogen bonding equilibria / N. D Coggehall, E. L Saier // J Am. Chem. Soc. 1951. - V 73, №11. - P. 54145418

87. Irusta L Infrared spectroscopic studies of the self-association of ethyl urethane / L. Irusta, J J Iruin, M. J Fernandez-Berridi, M Sobkowiak, P. C. Painter, M M. Coleman//Vib Spectr 2000. - V 23, №2 -P 187-197.

88. Migliardo P. Influence of hydrogen-bond connectivity on the dynamical properties of hydrogen-bonded liquids / P. Migliardo // J. Mol. Struct 1993 -V.296, №3. - P 229-242.

89. George W. О Water and its homologues: a comparison of hydrogen-bonding phenomena / WO. George, B. F. Jones, R. Lewis // Phil. Trans R. Soc Lond A. -2001 -V. 359, №1785.-P. 1611-1629

90. Bellamy L J Hydrogen bonding by alcohols and phenols~I. The nature of the hydrogen bond in alcohol dimers and polymers / L. J. Bellamy, R. J. Pace // Spectrochim Acta. 1966. - V.22, №3. - P. 525-533

91. Bellamy L J. Hydrogen bonding by alcohols and phenols-II The effects of solvents on hydrogen bonded systems / L. J. Bellamy, K. J. Morgan, R J Pace // Spectrochim. Acta 1966. - V 22, №3. - P 535-545.

92. Kamlet M. J. The Solvatochromic Comparison Method. 4 . Dilution Studies / M. J. Kamlet, E. G. Kayser, M. E. Jones, J. L. Abboud, J. W. Eastes, R. W. Taft // J Phys. Chem. 1978. - V.82, №23. - P. 2477-2483.

93. Sokolova M. Comparison between IR absorption and Raman scattering spectra of liquid and supercritical 1 -butanol / M Sokolova, S. J. Barlow, G. V. Bondarenko, Y E Gorbaty, M. Poliakoff // J. Phys. Chem A 2006. - V 110, №11. - P 38823885.

94. Kristiansson О Investigation of the OH stretching vibration of CD3OH in ССЦ / О Kristiansson // J Mol Struct 1999. - V 477, №1-3. - P. 105-111.

95. Frange В A Quatitative Study of Structural Effects on the Self-Association of Alcohols / B. Frange, J.-L. M Abboud, С Benamou, L. Bellon // J. Org Chem -1982.-V 47, №23.-P 4553-4557.

96. Clotman D. Etude par spectrometrie infrarouge de la stoechiometrie des complexes phenols-triethylamine / D. Clotman, D. van Lerberghe, T Zeegers-Huyskens // Spectrochim Acta A 1970. - V. 26, №7. - P. 1621-1631.

97. Wolff H. Infrared spectra and structure of solutions of water with organic nitrogen bases and tetrabutylammonium halides / H. Wolff, W. Hagedorn, D. Mathias, R Rethel, E Millermann, L. Leidner // J. Phys. Chem 1978. - V.82, №22. -P 2404-2409

98. Werner R. L. Intermodular interaction in solution III. Dimer-trimer formation in N-ethyl butyramide solutions / R L. Werner, J K. Haken, D. T Heggie // Spectrochim Acta A - 1973. - V.29, №7 -P 1509-1515.

99. Перелыгин И. С. О влиянии ионов на полосу поглощения связи О-Н / И С. Перелыгин // Опт. Спектр. 1962. - Т.13, №3. - С. 353-356.

100. Перелыгин И. С. Инфракрасные спектры ионных растворов ацетонитрила / И. С. Перелыгин // Опт. Спектр. 1962. - Т.13, №3. - С. 360-363.

101. Перелыгин И С Спектроскопическое изучение гидратации ионов в растворах. I Взаимодействие ионов с ближайшими молекулами воды в органической среде. / И С. Перелыгин, Н Р Сафиуллина // Ж. Структ. Химии 1967 - Т.8, №2. - С. 205-211.

102. Huyskens P. L. Factors Governing the Influence of a First Hydrogen Bond on the Formation of a Second One by the Same Molecule or Ion / P L. Huyskens // J Am Chem Soc 1977 - V.99, №8. - P. 2578-2582.

103. Huyskens P. L Hydrogen bonds and EDA bonds formed by ions / P. L Huyskens // Pure Appl. Chem. 1987. - V.59, №9. - P. 1103-1113.

104. Bellamy L. J The effects of non-equivalent hydrogen bonding on the stretching frequencies of primary amines and of water / L. J. Bellamy, R J Pace // Spectrochim Acta 1972. - V 28A, №10. - P 1869-1876.

105. Денисов Г.С. Энергетическая неаддитивность водородных связей фторзамещенных ароматических аминов с акцепторами протона / Г.С Денисов, Л А Кузина, А Л.Смолянский, ГГФурин // Ж Прикл Спектр. 1990. - Т.48, №3. - С 476-482

106. Yang J Comparison of an HXH three-center hydrogen bond with alternative two-center hydrogen bonds in a model system / J. Yang, L. A Christianson, S. H Gellman // Org Lett 1999. - V.l, №1. - P 11-13.

107. Морев А. В. Неэквивалентность связей NH аминогруппы толуидинов в крмплексах различного состава / А. В. Морев // Ж. Прикл. Спектр. 2003. -Т 70, №3. - С 304-308

108. Kleeberg H. Influence of alkali cations on the infrared spectra of water molecules in aprotic solvents / H Kleeberg, G. Heinje, W. A. P. Luck // J. Phys Chem.- 1986 -V90,№18 -P 4427-4430.

109. Kleeberg H. Quantitative Infrared Spectroscopic Investigations of Hydrogen-Bond Cooperativity / H. Kleeberg, D. Klein, WAP. Luck // J. Phys Chem 1987 - V 91, №12 -P 3200-3203

110. Kleeberg H. Experimental Tests of the H-bond Cooperativity / H Kleeberg, W. A. P. Luck//Z Phys. Chem 1989. - V.270, №3. - P. 613-624.

111. Strangret J. Ionic hydration behaviour derived from infrared spectra in HDO / J Strangret, D. Garcia-Aldea // J. Phys. Chem. A. 2002 - V 106, №21 - P. 53935402.

112. Denisov G. S. Spectral manifestations of non-additivity of hydrogen bonds in complexes of substituted anthranilic acids / G. S. Denisov, L. A. Kuzina // J. Mol. Struct 1994 - V 322, № 1-3 - P. 205-210.

113. LuckW A P Are the solvent effects on H-bonds a cooperativity with van der Waals interactions9 /WAP. Luck, D Klein // J Mol. Struct. 1996 - V 381, №13 -P 83-94

114. Kuc T. Solvent effect on the formation and proton transfer in the 2,4,6-trichlorophenol-triethylamine system / T Kuc, T. Zeegers-Huyskens, Z. Pawelka // J Mol Struct. 2000. - V.89, №1-3. - P. 147-158.

115. Furer V L The hydrogen bonding and conformations of p-tert-butylcalix4]arene as studied by IR spectroscopy and by DFT calculations / V L Furer, E. I. Borisoglebskaya, V. V Zverev, V. I. Kovalenko // Spectrochim Acta A -2005.-V 62, №1-3.-P. 483-493.

116. Paolantoni M Infrared study of 1-octanol liquid structure / MPaolantoni, P Sassi, A Morresi, R. S. Cataliotti // Chem Phys. 2005 - V 310, №1-3. - P. 169-178

117. Sassi P Structural and dynamical investigations of 1-octanol. a spectroscopic study / P Sassi, A. Morresi, M. Paolantoni, R. S. Cataliotti // J. Mol. Liq. 2002 -V 96-97, Sp. Iss. SI - P. 363-377

118. Palombo F. Comparison of hydrogen bonding in 1-octanol and 2-octanol as probed by spectroscopic techniques / F. Palombo, P Sassi, M. Paolantoni, A Morresi, R. S. Cataliotti // J. Phys Chem. B. 2006. - V 110, №36. - P. 18017-18025

119. Brink G Studies in hydrogen bonding- concentration and temperature-dependence of the infrared spectrum of octan-l-ol in carbon tetrachloride / G. Brink, Z Drought, L Glasser // S Afr J. Chem 1986. - V.39, №1. - P. 163-168.

120. Brink G. Dielectric studies of molecular association. A model for the association of ethanol in dilute solution / G. Brink, L. Glasser // J. Phys. Chem -1978. V.82, №9. - P. 1000-1005.

121. Brink G. Studies in hydrogen bonding: the enthalpy of hydrogen bond formation of ethanol in carbon tetrachloride solutions / G. Brink, L. Glasser // J. Mol Struct 1986 - V 145, №3-4. - P 219-224

122. Shekaan H Thermodynamic investigation on self-association of alcohols in carbon tetrachloride by FT-NMR spectroscopy / H. Shekaari, H Modarress, N Hadipour//J. Phys Chem A 2003. - V. 107, №11. - P 1891-1895

123. Barlow S. J. An IR study of hydrogen bonding in liquid and supercritical alcohols / S J. Barlow, G V. Bondarenko, Y. E. Gorbaty, T. Yamaguchi, M. Poliakoff // J Phys Chem. A. 2002. - V.106, №43. - P. 10452-10460

124. Dixon J R Hydrogen-bonded forms of methanol / J R. Dixon, W. O. George, M F. Hossain, R Lewis, J. M Price // J. Chem Soc, Faraday Trans. 1997. - V.93, №20 - P. 3611-3618.

125. Fletcher A. N. Self-association of alcohols in nonpolar solvents / AN. Fletcher, С A Heller // J. Phys. Chem. 1967. - V 71, №12. - P. 3742-3756.

126. Blarney P С. FTIR studies of intermolecular hydrogen bonding in halogenated ethanols / P C. Blarney, P. J Reid // Spectrochim. Acta A 2001. - V.57, №14 - P 2763-2774.

127. Schwager F. Determination of self-association equilibrium constants of ethanol by FTIR spectroscopy / F. Schwager, E Marand, R. M Davis // J. Phys Chem 1996 - V 100, №50. - P. 19268-19272.

128. Lin L. N Solute activity study of the self-association of phenol in cyclohexane and carbon tetrachloride / L. N Lin, S D. Christian, E. E. Tucker // J Phys. Chem -1978 V.82,№17.-P. 1897-1901.

129. Tucker E. E. Alcohol association studies 3. Vapor pressure measurements for the ethanol-n-hexadecane system / EE. Tucker, S. D. Christian // J. Phys. Chem. -1977.-V.81,№13.-P 1295-1299

130. Luck W. A. P. Water in nonaqueous solvents / W A.P Luck // Pure Appl. Chem 1987 -V59,№9.-P 1215-1228

131. Luck W A. P. The importance of cooperativity for the properties of liquid water / W. A. P. Luck // J. Mol. Struct. 1998. - V.448, №1-2. - P. 131-142

132. Symons M. С R. Water structure: unique but not anomalous / M.C.R Symons //Phil Trans R Soc Lond.A.-2001 V.359, № 1785. - P 1631-1646.

133. Cruzan J. D. Quantifying hydrogen bond cooperativity in water: VRT spectroscopy of the water tetramer / J. D. Cruzan, L. B. Braly, K. Liu, M. G. Brown, J G Loeser, R. J Saykally // Science. 1996 - V.271, №5245. - P. 59-62

134. Liu К Water clusters / К Liu, J D Cruzan, R. J Saykally//Science. 1996 -V 271, №5251 -P 929-933

135. Maes G Hydrogen Bond Cooperativity. A Quantitative Study Using Matrix-Isolation FT-IR Spectroscopy / G. Maes, J Smets // J Phys. Chem. 1993. - V 97, №9 -P 1818-1825

136. Zeegers-Huyskens T. Non-linearity of the cooperativity effects in hydrogen bond complexes involving hydrogen halides in solid argon / T. Zeegers-Huyskens // J Mol Struct.- 1993 V 297, №1. - P 149-159.

137. Huyskens D. Cooperative and isotope effects in complexes involving hydrogen chloride in solid argon / D. Huyskens,T. Zeegers-Huyskens // J. Mol. Struct 1994.-V.321,№1.-P. 11-19

138. Zeegers-Huyskens T Cooperative and isotope effects in hydrogen bond complexes involving hydrogen fluoride in solid argon / T. Zeegers-Huyskens // J. Mol. Struct 1994 - V.322, №2 - P. 247-262

139. Gomez-Zavaglia A Self-aggregation in pyrrole Matrix isolation, solid state infrared spectroscopy, and DFT study / A Gomez-Zavaglia, R Fausto // J. Phys Chem A 2004. - V.l08, №34. - P 6953-6967.

140. Mielke Z Infrared Matrix-Isolation Studies of Complexes between Pyridine N-Oxlde and Hydrogen Chloride / Z Mielke // J. Phys. Chem. 1984. - V.88, №15. -P 3288-3292.

141. Robertson W H Infrared predissiciation spectroscopy of I*. (CH3OH)n, n=l,2 cooperativity in asymmetric solvation / W. H. Robertson, К Karapetian, P. Ayotte, K. D. Jordan, M. A. Johnson // J Chem. Phys. 2002. - V 116, №12. - P. 4853-4857.

142. Ramaekers R Matrix-isolation FT-IR study and theoretical calculations of the hydrogen-bond interaction of hypoxanthine with H20 / R Ramaekers, A. Dkhissi, L Adamowicz, G Maes//J. Phys Chem. A.-2002 V.106, №18. - P 4502-4512.

143. Golubev N S Study of mutual influence of hydrogen bonds in complicated complexes by low-temperature 'H NMR spectroscopy / N S. Golubev,G S Denisov //J Mol Struct 1992 - V 270, №2 -P 263-276.

144. Golubev N. S. Low-temperature NMR spectra of fluoride-acetic acid hydrogen-bonded complexes in aprotic polar environment / N. S. Golubev, P. M

145. Tolstoy, S N Smirnov, G S. Denisov, H. H Limbach // J. Mol. Struct. 2004.1. V 700, №1 -P 3-12.

146. Голубев H С. Кооперативное усиление внутримолекулярной водородной связи в комплексах о-гидрозамещенных ароматических кислот с акцепторами протона / Н. С. Голубев, Г С. Денисов, JI. А. Кузина, С. Н. Смирнов // Ж. Общ Химии.- 1994 Т 64, №7 - С 1162-1168

147. Akiyama М. Cooperative effect in hydrogen bonding of N-methylacetamide in carbon tetrachloride solution confirmed by NMR and IR spectroscopies / M Akiyama, H Toni//Spectrochim Acta A.-2000 -V.56,№1 -P 137-144

148. Subramanian К Cooperative hydrogen bond cycles involving О-Н. p and C-H О hydrogen bonds as found in a hydrated dialkyne / К Subramanian, S. Lakshmi, K. Rajagopalan, G. Koellner, T. Steiner // J. Mol. Struct. 1996. - V.384, №1. - P. 121-126.

149. Zonta С Benzotriazole complexes with amines and phenol: cooperativity mediated by inuction effects in the crystal state / C. Zonta, M. Crisma, O. de Lucchi, R Motterle, S. Serafmi // Org. Lett. 2006 - V.8, №8 - P. 1577-1579.

150. Steiner T. Hydrogen bonding in crystalline mestranol methanolate / T Steiner, N Veldman, A M. M Schreurs, J. Kanters, J. Kroon // J. Mol. Struct 1998.1. V 447, №1 -P. 43-48.

151. Vishweshwar P Cooperative assistance in a very short О-Н- -O hydrogen bond Low-temperature X-ray crystal structures of 2,3,5,6-pyrazinetetracarboxylic and related acids / P. Vishweshwar, A Nangia, V. M. Lynch // Chem. Comm. 2001. -V.2.-P. 179-180.

152. Chung W P. Effect of N-H.S amide-thiolate hydrogen bonding on bond lenghts in rubredoxin models (CH3)3NCH2CONH2]2 / W P Chung, J С Dewan, M. Tuckerman, M A Walters//Inorg Chim Acta 1999 - V 291, №1-2. - P. 388-394

153. Castellari C. Excess molar enthalpies of binary mixtures containing glycols or (polyethylene) glycols+propylene carbonate at 308.15 К / С Castellari, F. Comelli, R. Francesconi // Thermochim. Acta 2006 - V 413, №2. - P. 249-253.

154. Tucker E E. Hydrogen bond cooperativity. The methanol-tri-n-octylamine system in n-hexadecane / E. E. Tucker, S D Christian // J Am. Chem. Soc 1975 -V 97, №5 -P 1269-1271

155. Prins L J Noncovalent synthesis using hydrogen bonding / L. J Prins, D. N Reinhoudt, P Timmerman //Angew. Chem Int Ed 2001. - V.40, №13. - P. 23822426.

156. Jeffrey G. A. Hydrogen bonds and molecular recognition / G A. Jeffrey // Food Chemistry. 1996. - V.56, №3 - P 241-246.

157. Tsuzuki S. Cooperative enhancement of water binding to crownophane by multiple hydrogen bonds, analysis by high level ab initio calculations / S Tsuzuki, H. Houjou, Y. Nagawa, G. Midori, K. Hiratani // J. Am. Chem. Soc. 2001 - V.123, №18.-P 4255-4258.

158. Kawai H Positive homotropic allosteric binding of benzenediols in a hydrindacene-based exoditopic receptor: cooperativity in amide hydrogen bonding /

159. H Kawai, R Katoono, К. Nishimura, S. Matsuda, K. Fujiwara, T. Tsuji, T Suzuki // J. Am Chem. Soc. 2004. - V.126, №16. - P. 5034-5035.

160. Andersen P. S. Quantifying the Energetics of Cooperativity in a Ternary Protein Complex / P. S. Andersen, P Schuck, E J. Sundberg, C. Geisler, К Karjalainen, R A. Manuzza // Biochem 2002 - V.41, №16 - P. 5177-5184.

161. Jusuf S The role of configurational entropy in biochemical cooperativity / S Jusuf, P. J. Loll, P. H. Axelsen // J Am Chem Soc. 2002. - V.124, №14. - P. 34903491.

162. Groves P Expression of electrostatic binding cooperativity in the recognition of cell-wall peptide analogues by vancomycin group antibiotics / P. Groves, M S Searle, M. S. Westwell, D. H. Williams // Chem. Comm. 1994. - V.13. - P. 15191520

163. Shiozawa H. Cooperative binding interactions of glycopeptide antibiotics / H. Shiozawa, В С S. Chia, N. L. Davies, R Zerella, D. H Williams // J. Am Chem Soc -2002 V.124, №15.-P. 3914-3919.

164. Williams D. H. Changes in motion vs. bonding in positively vs negatively cooperative interactions / D. H Williams, С. T Calderone, D. P OBrien, R. Zerella// Chem. Comm 2002 - V 12. - P. 1266-1267

165. Moody E. M. Folding of a stable DNA motif involves a highly cooperative network of interactions / E M Moody, P С Bevilacqua//J. Am Chem Soc -2003. V.125,№52 - P. 16285-16293.

166. Moody E M. Evidence that folding of an RNA tetraloop hairpin is less cooperative than its DNA counterpart / E. M. Moody, J. C. Feerrar, P. C. Bevilacqua // Biochem. 2004. - V.43, №25. - P. 7992-7998.

167. Bardsley B. An illustration of the expression of cooperative binding energy in arrays of non-covalent interactions / B. Bardsley, D. H. Williams // Chem Comm. -1998 V 21 -P 2305-2306

168. Williams D. H An Analysis of the Origins of a Cooperative Binding Energy of Dimerization / D. H Williams, A J Maguire, W. Tsuzuki, M. S. Westwell // Science 1998 - V.280, №5364. - P. 711-714.

169. Williams D. H. Ligand Binding Energy and Catalytic Efficiency from Improved Packing within Receptors and Enzymes / D. H. Williams, E Stephens, M Zhou // J Mol Biol. 2003. - V.329, №2. - P. 389-399.

170. Biemann H. P. Aspartate receptors of Escherichia coli and Salmonella typhimunum bind ligand with negative and half-of-the-sites cooperativity / HP. Biemann, D E Koshland // Biochem. 1994. - V.33, №3. - P. 629-634.

171. Weiland G A Fundamental difference between the molecular interactions of agonists and antagonists with the beta-adrenergic receptor / G. A. Weiland, K. P. Minneman, P В Molinoff//Nature 1979 -V 281, №5727 - P. 114-117.

172. Yesilaltay A Homo-oligomeric Complexes of the Yeast a-Factor Pheromone Receptor Are Functional Units of Endocytosis / A. Yesilaltay, D D Jenness // Mol. Biol. Cell. 2000. - V.l 1, №9. - P. 2873-2884.

173. Wolfenden R. The temperature dependence of enzyme rate enhancements / R. Wolfenden, M Snider, C. Ridgway, В Miller // J. Am. Chem Soc. 1999. - V.l21, №32 -P 7419-7420

174. Radzicka A A proficient enzyme / A. Radzicka, R. Wolfenden // Science. -1995 -V 267, №5194 -P 90-93

175. MacGillivray L R. Coplanar recognition by a rebek cleft is provided by cooperative structural effects involving a combination of OH.O, OH. N, and CH О forces / L R MacGillivray, M. M. Siebke, J L. Reid // Org Lett 2001. - V.3, №9 -P 1257-1260.

176. Lopez de la Paz M. Hydrogen bonding and cooperativity effects on the assembly of carbohydrates / M Lopez de la Paz, J. Jimenez-Barbero, C. Vicent // Chem Comm. 1998 - V.4. - P. 465-466.

177. Perrin D. D. Purification of Laboratory Chemicals / D. D. Perrin, L. F. Armarego, D R. Perrin. Oxford Pergamon Press, second edition, 1980. - 568 p.

178. Вайсберг А Органические растворители / А. Вайсберг, Э. Проскауэр, Дж Риддик, Э Тупс. М : Иностр. лит-ра, 1958. - 519 с.

179. Ничуговский Г. Ф. Определение влажности химических веществ / Г. Ф. Ничуговский. JI. Химия, 1977. - 200 с

180. Чарыков А К. Математическая обработка результатов химического анализа / А К Чарыков. J1 • Химия, 1984. - 167 с.

181. Catalan J. Toward a solvent basicity scale the calorimetry of the pyrrole probe /J Catalan, J Gomez, A Couto, J Laynez//J. Am. Chem Soc 1990. - V.l 12, №5. -P. 1678-1681.

182. Catalan J Calorimetric quantification of the hydrogen-bond acidity of solvents and its relationship with solvent polarity / J Catalan, J Gomez, J L Saiz, A Couto, M Ferraris, J. Laynez // J Chem Soc, Perkin Trans.2 1995. - V.12. - P. 23012305

183. Arnett E. M Solvation and hydrogen bonding of pyridinium ions / E M. Arnett, В Chawla, L Bell, M. Taagepera, W. J. Hehre, R W. Taft // J. Am Chem Soc 1977. - V.99, №17. - P 5729-5738

184. Hallman J H. Hydrogen bonding and other polar interactions of l-,2- and 4-Octyne with organic solvents / J. H. Hallman, W. К Stephenson, R. Fuchs // Can J. Chem. 1983. - V.61, №9. - P. 2044-2047.

185. Spencer J. N. Solvation of heterocyclic nitrogen compounds by methanol and water / J N. Spencer, E. S Holmboe, M. R. Kirshenbaum, S. W. Barton, K. A.

186. Smith, W. S Wolbach, J. F. Powell, С Chorazy // Can. J. Chem. 1982. - V60, №10.-P 1183-1186.

187. Arnett E M. Hydrogen bonding. I. Two approaches to accurate heats of formation / E. M Arnett, T. S. S. R. Murty, P. V R Schleyer, L Joris // J. Am Chem Soc 1967 - V 89, №23. - P. 5955-5957.

188. Duer W С Calorimetric determination of heats of formation of hydrogen bonds / W. C. Duer, G L Bertrand // J Am Chem Soc. 1970. - V 92, №8. - P 2587-2588

189. Соломонов Б Н Новый подход к анализу энтальпии сольватации органических соединений неэлектролитов / Б. Н Соломонов, А. И. Коновалов //Ж Общ Химии - 1986 -Т.55,№11.-С. 2529-2546.

190. Соломонов Б. Н Термохимия сольватации органических неэлектролитов / Б Н. Соломонов, А И Коновалов // Усп. Химии. 1991 - Т.60, №1. - С. 45-67.

191. Abraham М. Н. Correlation and prediction of gas-liquid partition coefficients in hexadecane and olive oil / M. H. Abraham, R. Fuchs // J. Chem. Soc, Perkin Trans 2 1988.-V.3 -P 523-527.

192. Abraham M H Scales of solute hydrogen-bonding their construction and application to physicochemical and biochemical processes / M H Abraham // Chem. Soc Rev - 1993 -V.2,№2 -P 73-83

193. Sherman S. R Correlation of partial molar heats of transfer at infinite dilution by linear solvation energy relationship / S R Sherman, D. Suleiman, M. J Hait, M

194. Schiller, С. L. Liotta, С. A. Eckert, J. J. Li, P. W. P. R. B. Carr, S. C. Rutan // J. Phys Chem 1995 - V 99, №28. - P 11239-11247

195. Соломонов Б H. Мультипараметровые корреляции для описания термодинамических параметров сольватации.П Энтальпия специфического взаимодействия / Б. Н. Соломонов, В. Б. Новиков, А Б Соломонов // Ж. Общ Химии -2002 Т 72, №7 - С. 1126-1134.

196. Solomonov В. N. A new method for extraction of specific interaction enthalpy from the enthalpy of solvatio / B. N. Solomonov, V. B. Novikov, M A Varfolomeev, N. M. Mileshko //J. Phys. Org Chem. 2005. - V.l 8, №1. - P. 49-61.

197. Abraham M. H The use of characteristic volumes to measure cavity terms in reversed phase liquid chromatography / M H. Abraham, J. C. McGowan // Chromatographia. 1987. - V.23, №4. - P. 243-246.

198. Бахшиев H. Г Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий / Н Г. Бахшиев Л. Наука, 1972 - 264 с.

199. Abboud J. L. М. Critical complination of scales of solvent parameters Part I Pure, non-hydrogen bond donor solvents / J. L. M. Abboud, R. Notario // Pure Appl Chem 1999 -V.71,№4 -P 645-718

200. Hildenbrand J H Regular and related solutions / J H Hildenbrand, J M. Prausmtz, R L Scott. New York- van Nostrand Reinhold, 1970 - 159 p.

201. Parsons G. H. Effect of 4-substitution on the thermodynamics of hydration of phenol and phenoxide anion / G. H Parsons, С. H. Rochester, С. E C. Wood // J Chem Soc. В -1971 -V4 P. 533-536

202. Saluja P. S. Enthalpies of interaction of alkanes and alkenes with polar and nonpolar solvents / P. S Saluja, Т. M. Young, R. F. Rodewald, F. H. Fuchs, D. Kohli, R. Fuchs // J Am Chem Soc. 1977. - V.99, №9. - P. 2949-2953.

203. Trampe D. M. Calorimetric measurement of partial molar excess enthalpies at infinite dilution / D. M. Trampe, C. A. Eckert // J. Chem. Eng. Data. 1991 - V.36, №1 -P 112-118

204. Almeida L. С. J. The anomalous solvent effect in the vibrational spectrum of 2,3-diphenyl-cycloprop-2-enone:an experimental and theoretical investigation / L C. J Almeida, P. S Santos // Spectrochim Acta A. 2002. - V.58, №14. - P 3139-3148

205. Bratu I Molecular relaxation processes of 2-bromopropane in solutions from IR frequency(C-Br) band shape analysis /1. Bratu, R. Grecu, R Constantinescu, T Ihescu // Spectrochim Acta A 1998 - V 54, №3. - P. 501-506

206. Grecu R Solvent effects in infrared spectra and ab initio calculations of 2-bromopropane / R. Grecu, A Kun, I Silaghi-Dumitrescu // J. Mol. Struct. 2001. -V 565-566, №1.-P. 39-42.

207. Ibanez F. W. Solvent effects upon the N—H vibrational frequencies of phosphoramides / F. W. Ibanez, J. A. Pena // Spectrochim. Acta A. 1982. - V.A38, №3.-P. 351-356.

208. Ikram M Solvent effects on the Si-Cl stretching bands of dimethyldichlorosilane by IR spectroscopy / M Ikram, M. A. Rauf, Z. Jabeen // Spectrochim.Acta A 1993 - V.49, №7 -P 939-945.

209. Ikram M Solvent effect on Si—H stretching bands of substituted silanes / M. Ikram, M Rauf, Z. Jabeen // Spectrochim Acta A. 1994. - V 50, №2. - P. 337-342.

210. Liu Q. Solvent effects on infrared spectra of 5-methyl-7-methoxy-iso-flavone in single solvent systems / Q. Liu, W. Sang, X. Xu // J. Mol Struct 2002. - V.608, №2-3 - P. 253-257.

211. Liu Q Solvent effects on infrared spectra of 2-acetylthiophene in organic solvents / Q. Liu, X. Xu, W. Sang // Spectrochim.Acta A. 2003 - V.59, №3. - P 471-475

212. Navarro R Solvent effects on the frequency of the v(C=0) IR band of ethyl acetate / R Navarro, A. Hernanz, I Bratu // J Mol. Struct 1995 - V.348, №253256

213. Put J. Study of the solvent effect on the Raman spectrum of and IBr. Comparison with Br2 / J. Put, G. Maes, P. Huyskens, Th. Zeegers-Huyskens // Spectrochim.Acta. -1981. V.A37, №8. - P. 699-706.

214. Tekin N. Solvents effect on infrared spectra of trimethyl phosphate in organic solvents / N. Tekin, M. Cebe // Vib Spectrosc. 2004. - V 36, №1. - P. 129-133

215. Brum P FT-IR of unsaturated /З-amino acids in different solvents systems / P. Brum, С Conti, R Galeazzi, E Giorgini, G. Tosi // J. Mol Struct 2003. - V.651-653.-P 245-252.

216. Durocher G. A study of the effects of solvent on overtone frequencies / G Durocher, C. Sandorfy // J. Mol Spectrosc. 1967. - V.22, №1-4. - P. 347-359.

217. Gonzalez G. NMR and i r. studies of the solvent effect on thioureas / G. Gonzalez, В Bogdanov, N. Yutronic, J. Manzur // Spectrochim. Acta A. 1982. - V. 38, №6 -P 591-594

218. Horrocks J. Solvent effects on the IR frequency of the N-C band in isomtriles / J Horrocks, R. H. Mann // Spectrochim. Acta. 1963 - V.19, №8. - P. 1375-1384.

219. Kagarise R E. Solvent effects on infrared frequencies-Ill The carbony bands of ethyl acetate, ethyl trichloroacetate and ethyl trifluoroacetate / R. E. Kagarise, K. B. Whetsel // Spectrochim. Acta. 1962 - V 18, №3 - P 341-352.

220. Kleeberg H. Ir spectroscopic investigation of solvent effects and H-bond formation on the CD stretching frequency of chloroform / H. Kleeberg, C. Eisenberg, T Zinn//J. Mol Struct 1990.-V 240 -P 175-186.

221. Kolling O. W FTIR Study of the Solvent Influence on the Carbonyl Absorption Peak of Ethyl Acetate / О W Kolling // J. Phys Chem 1992. - V.96, №15 -P 6217-6220.

222. Liu Q. Solvent effects on infrared spectra of methyl 4-hydroxybenzoate in pure organic solvents and in ethanol/CC14 binary solvents / Q Liu, D. Fang, J. Zheng // Spectrochim.Acta A. 2004. - V 60, №7. - P 1453-1457.

223. Nyquist R. A. Factors affecting the carbonyl stretching frequencies of dialkyl ketones and alkyl alkanoates in various solvent systems / R. A. Nyquist // Vib.Spectrosc 1994 -V.7,№1 -P. 1-29

224. Nyquist R. A. Infrared study of styrene oxide and phenylacetylene in various solutions / R A Nyquist, S Fiedler // Vib. Spectrosc. 1994. - V.7, №2. - P. 149162.

225. Nyquist R. A. Infrared study of 4-х benzoic acids in CC14 and/or CHC13 / R. A Nyquist, T D Clark//Vib. Spectrosc 1995 - V 8, №3 - P. 387-400

226. Nyquist R. A. Infrared study of l,3-dimethyl-2-imidazolidinone in various solvents / R A Nyquist, С L Putzig, T. D Clark // Vib. Spectrosc. 1996 - V 12, №1 -P 81-91

227. Nyquist R. A. Infrared study of intramoleculary hydrogen bonded aromatic carbonyl containing compounds in various solvents / R. A. Nyquist, C. L. Putzig, T D Clark, A T. McDonald // Vib. Spectrosc. 1996. - V.12, №1. - P. 93-102.

228. Nyquist R A. Infrared study of alpha]-haloacetic acids in solution / R. A Nyquist, T D. Clark // Vib Spectrosc. 1996. - V.10, №2. - P. 203-228

229. Parker D. J Solvent effects on the infrared active CO stretching frequencies of some metal carbonyl complexes-I Dimanganese decarbonyl and dirhenium decarbonyl / D. J. Parker // Spectrochim Acta A 1983. - V 39, №5 - P. 463-476

230. Strangret J Donor properties of water in organic solvents derived from IR spectra of HDO / J. Strangret // J. Mol Struct 2002 - V.643, №1-3 - P. 29-35

231. Vinkler P Solvent effects on i r. bending frequency of NH2 and on stretching frequency of C=S groups of primary thioamides and related compounds / P. Vinkler // Spectrochim. Acta A 1981. - V. 37, №9. - P 801-804.

232. Hanna S. Y. Solvent effects on OH stretching frequencies for 1-arylallyl alcohols / S. Y Hanna, M Y. Shandala, S M. Khalil // Spectrochim. Acta A. 2002 -V 58, №7 -P 1437-1442

233. Allerhand A Solvent Effects in Infrared Spectroscopic Studies of Hydrogen Bonding / A Allerhand, P. R Schleyer // J. Am. Chem. Soc. 1963. - V 85, №4 - P 371-380

234. Соломонов Б. H. Оценка Ван-дер-Ваальсового взаимодействия молекул растворенного вещества и раствортеля по ИК-спектрам / Б. Н. Соломонов, М А Варфоломеев, А. Е. Климовицкий, В. Б. Новиков // Ж. Физ. Химии. 2005. -Т.79, №7. - С. 1274-1277

235. Luck W. А. P. IR Studies of Van Der Waals Interactions on Perfluoro-t-Butyl Alcohol OH Parti. Environment effects on monomeric OH* and self-associates. / W. A. P Luck, S. Peil // J. Mol. Struct. 1990. - V.224. - P. 175-184.

236. Luck W. A. P. IR Studies of Van Der Waals Interactions on Perfluoro-t-Butyl Alcohol OH. Part2 Complexes with acetonitrile. / W A. P Luck, S. Peil, L Schnver, A. Schriver // J Mol Struct. 1990. - V.224. - P. 185-202.

237. Osawa E. The effects of solvents on the hydrogen bonded OH stretching frequency / E Osawa, Z I. Yoshida // Spectrochim. Acta A. 1967 - V A23, №7 -P 2029-2036

238. Reece IH. Intermolecular interaction in solution-II The association of alcohols in solution and in the vapour phase / I.H.Reece,R L.Werner // Spectrochim.Acta. 1968 - V.A24, №9. - P 1271-1282

239. Bellamy L. J. Infra-red spectra and solvent effects.Part 2.Carbonyl Absorptions / L. J Bellamy, R. L Williams // Trans. Faraday Soc. 1959. - V 55, №1 - P. 14-18

240. Bellamy L. J. Infra-red spectra and solvent effects Part 5. Solvent effects on X=0 dipoles and on rotational isomers / L J Bellamy, С P. Conduit, R J Pace, R. L Williams // Trans. Faraday Soc 1960. - V.56, №9. - P. 1677-1683.

241. Соломонов Б. H Влияние водородного связывания на энтальпии сольватации протоноакцепторов в метаноле / Б Н. Соломонов, М А Варфоломеев, В. Б. Новиков, А. Е. Климовицкий, Д. А. Файзуллин // Ж Физ. Химии. 2005. - Т.79, №7 - С 1181-1184

242. Zeegers-Huyskens Т. Energies of ОН.Х- hydrogen bonds in the gas phase and proton affinities / T Zeegers-Huyskens // Chem. Phys. Lett. 1986 - V.129, №2 -P. 172-175.

243. Zeegers-Huyskens T. Enthalpies of hydrogen bonds and proton affinities / T. Zeegers-Huyskens // J. Mol. Struct 1986. - V 135. - P. 93-103.

244. Zeegers-Huyskens T. Correlation between the frequency shift of the stretching vibration of hydrogen bond complexes and the proton affinity / T. Zeegers-Huyskens //J Mol. Liq. 1995. - V 67 - P. 33-47.

245. Aspnon N. FT-IR spectroscopic investigations of hydrogen bonding in alcohol-hydrocarbon solutions / N. Aspnon, H Hasse, G Maurer // Fluid Phase Equil. 2001 - V 186, №1 - P. 1-25.

246. Asprion N Application of IR-spectroscopy in thermodynamic investigations of associating solutions / N. Asprion, H. Hasse, G. Maurer // Fluid Phase Equil -2003. V.205, №2. - P 195-214

247. Asselin M. A low temperature study of self-associated alcohols in the near-infrared / M Asselin, C. Sandorfy // J. Mol Struct. -1971. V.8, №1-2. - P. 145-158

248. Brot C. Open and cyclic multimers in alcohol solutions / C. Brot // J. Mol Struct. 1991. - V.250, №2-4. - P. 253-257

249. Fletcher A. N. Molecular structure of ethanol-dl solutions. Near-infrared study of hydrogen bonding / A N Fletcher // J. Phys. Chem. 1972. - V.76, №18. -P 2562-2571

250. George W. О. Hydrogen-bonded forms of ethanol IR spectra and ab initio computations / W. О George, T. Has, M. F. Hossain, B. F. Jones, R Lewis // J Chem Soc., Faraday Trans. - 1998 - V 94. - P 2701-2708

251. Huyskens P Molecular structure of liquid alcohols / P. Huyskens // J. Mol Struct 1983 -V.100. - P. 403-414.

252. Kehiaian H. Thermodinamics of chemically reacting mixtures. XII. Chemical equilibrium in ideal associated mixtures of the type A+A2. .+A]+B(I) / H. Kehiaian // Bull Acad Polon Sci., Ser. Sci Chim. 1964 - V.12, №7. - P. 497-501.

253. Kehiaian H. Athermal associated mixtures / H. Kehiaian, A Treszczanowicz // Bull Acad Polon. Sci, Ser. Sci Chim 1966 - V 14, №8. - P. 891-897

254. Kolbe A. Calorimetric determination of the hydrogen bond enthalpy of some alcohols / A. Kolbe, C. Zimmermann, R. Wilke // Adv. Mol. Relax. Interact Proc. -1981 V.19,№2-3 - P. 107-116

255. Kopecm M. M. The self-association of ethanol in non-polar solvents /MM Kopecni, D. Petkovic // Thermochim Acta. 1978. - V.25. - P. 241-246.

256. Kretschmer С. B. Densities and liquid-vapor equilibria of the system ethanol-isooctane (2,2,4-trimethylpentane) between 0 and 50° / С. B. Kretschmer, J. Nowakowska, R Wiebe // J. Am. Chem. Soc. 1948. - V.70, №5. - P. 1785-1790.

257. Kretschmer С. B. Thermodynamics of Alcohol-Hydrocarbon Mixtures / С. В Kretschmer, R Wiebe // J Chem Phys. 1954. - V.22, №10. - P 1697-1701

258. Kretschmer С В. Pressure-volume-temperature relationships of alcohol vapors / С В. Kretschmer, R. Wiebe // J. Am. Chem. Soc. 1954. - V 76, №9. - P. 2579-2583.

259. Luck WAP. Infrared matrix isolation studies of self-association of methanol and ethanol- proof of cyclic dimers / W A. P Luck, O. Schrems // J Mol Struct. -1980. V.60. - P. 333-336.

260. Malecki J. A. Study of self-association of 2-methyl-2-butanol based on nonlinear dielectric effect / J. A. Malecki // Chem. Phys. Lett. 1998. - V.297, №1-2. - P. 29-37.

261. Marsh К Thermodynamic properties of associated solutions / K. Marsh, F. Kohler // J. Mol Liq 1985. - V.30, №1 -P. 13-55

262. Nagata I. On the thermodynamics of alcohol solutions Phase equilibria of binary and ternary mixtures containing any number of alcohols /1 Nagata // Fluid Phase Equil. 1985 -V19,№3 -P 153-174

263. Nagata I Thermodynamics of alcohol solutions Phase equilibria and excess molar enthalpies of mixtures containing two alcohols / I. Nagata // Thermochim Acta 1986 -V 107 - P. 199-217

264. Nagata I. The UNIQUAC associated-solution model Excess enthalpies of mixtures of hydrocarbons with alcohol /1. Nagata, K. Inaguma // Thermochim. Acta 1986.-V 97.-P. 51-60.

265. Nagata I. Thermodynamics of alcohol solutions / I. Nagata, K. Gotoh // Thermochim Acta 1995. -V 258 -P 77-107.

266. Saunders M Study of hydrogen bonding in systems of hydroxylic compounds in carbon tetrachloride through the use of NMR / M Saunders, J. M. Hyne // J. Chem Phys 1958 - V 29, №6 -P 1319-1323.

267. Apelblat A The concept of associated solutions in historical development Part 1 / A Apelblat//J. Mol. Liq -2006 -V 128, №1-3 P. 1-31.

268. Sultanli B. Y. Investigation of H-bonds in 1,1-diphenylethanol by IR spectra measurements / BY. Sultanli, G. M Ahmadli, Т. I. Nizamov, R. A. Aliev // Spectrochim Acta A 2005. - V 61, №6 -P 1121-1126

269. Solomonov В N. Calorimetric Determination of the Hydrogen-Bonding Enthalpy for the Neat Aliphatic Alcohols / B. N. Solomonov, V. B. Novikov, M A. Varfolomeev, A. E Klimovitskii // J. Phys Org. Chem. 2005. - V 18, №11. - P 1132-1137

270. Trampe D M. Calorimetric measurement of partial molar excess enthalpies at infinite dilution / D.M Trampe, С A Eckert // J Chem. Eng Data 1991. - V 36, №1 -P. 112-118

271. Badger R M. Spectroscopic Studies of the Hydrogen Bond. II. The Shift of the OH Vibrational Frequency in the Formation of the Hydrogen Bond / R M. Badger, S. H. Bauer //J. Chem. Phys. 1937. - V.5, №5. - P. 839-851.

272. Ratajczak H Change transfer theory of hydrogen bonds: relations between vibrational spectra and energy of hydrogen bonds / H. Ratajczak, W. J Orville-Thomas, С N R Rao // Chem Phys. 1976. - V.17, №2. - P. 197-216.

273. Борисовер M Д. Анализ энтальпий специфического взаимодействия неэлектролитов в ассоциированных растворителях / М Д. Борисовер, Б. Н. Соломонов, А И Коновалов // Ж Общ Химии -1991 -Т61,№2 С 329-341

274. Соломонов Б Н Энтальпия сольватации органических соединений -неэлектролитов в ассоциированных растворителях / Б. Н. Соломонов, М. Д. Борисовер, А. И. Коновалов // Ж. Общ. Химии. 1986. - Т.56, №1. - С. 3-13.

275. Weinhold F. Nature of H-bonding in clusters, liquids and enzymes: an ab initio, natural bond orbital perspective / F Weinhold // J. Mol. Struct 1997. -V 398-399.-P 181-197.

276. Spencer J N. Spectrophotometric and calorimetric study of the nitrogen -hydrogen bond / J N. Spencer, J E. Gleim, M. L. Hackman, С. H. Blevins, R. C. Garret//J Phys Chem 1978 - V 82, №5 -P 563-565

277. Fuchs R Enthalpies of interaction of nonpolar solutes with nonpolar solvents The role of solute polanzability and molar volume in solvation / R. Fuchs, E. J. Chambers, W. К Stephenson 11 Can J Chem 1987. - V 65, №11. - P 2624-2627

278. Воробьев H. К. К кинетике реакции ацилирования анилина хлористым бензоилом в неводных средах / Н. К Воробьев, JI. В Курицын // Изв Высш Учебн Заведений. Химия и хим. технол 1968 - Т 11, №2. - С 274-278.

279. Joesten М D Hydrogen Bonding / М D Joesten, L J Schaad. New York: Marcel Dekker, 1974.- 553 p

280. Fuchs R Enthalpies of transfer of aromatic molecules from the vapor state to polar and nonpolar solvents / R. Fuchs, T M. Young, R. F. Rodewald // J Am Chem Soc 1974 - V.96, №14 - P. 4705-4706.

281. Krishnan С. V. Solvation enthalpies of hydrocarbons and normal alcohols in highly polar solvents / С V Krishnan, H L. Friedman // J. Phys. Chem. 1971.1. V 75, №23 P 3598-3606.

282. Rao С N R Effect of deuteration on hydrogen bonds /CNR. Rao // J Chem. Soc , Faraday Trans.l. 1975. - V.71, №4 - P. 980-983

283. Arnett E M Enthalpies of transfer from water to dimethyl sulfoxide for some ions and molecules / E M. Arnett, D. R. McKelvey // J. Am Chem. Soc. 1966.1. V 88, №11 -P 2598-2599.

284. Krishnan С. V. Solvation enthalpies of various nonelectrolytes in water, PC and DMSO / С V. Krishnan, H. L Friedman // J. Phys. Chem. 1969. - V.73, №5. -P 1572-1580.

285. Duer W. C. Thermodynamic isotope effect chloroform/chloroform-d6 in selected solvents / W C. Duer, G. L. Bertrand // J. Am. Chem Soc 1974. - V.96, №5.-P 1300-1304

286. Iogansen A. V. Direct proportionality of the hydrogen bonding energy and the intensification of the stretching n(XH) vibration in infrared spectra / A. V. Iogansen // Spectrochim Acta A 1999 - V 55 - P 1585-1612.

287. Spencer J.N. Hydrogen bond equilibria of phenol-pyndine in cyclohexane, carbon tetrachloride, and benzene solvents / J.N. Spencer, J.C Andrefsky, A Grushow, J Naghdi, L M. Patti, J F. Trader // J Phys.Chem. 1987. - V.91, №6 - P. 1673-1674.

288. Fuchs R Enthalpies of interaction of polar and nonpolar molecules with aromatic solvents / R. Fuchs, L. A Peacock, W. K. Stephenson // Can. J. Chem. -1982 V 60, №15. - P 1953-1958.

289. Arnett E M "Basicity" A comparison of hydrogen bonding and proton transfer to some Lewis bases / E M. Arnett, E Mitchell, T. S S R Murty // J Am Chem Soc 1974 - V96,№12 -P 3875-3891.

290. Ьорисовер M. Д. Энтальпия специфического взаимодействия хлорэтиленов в органических растворителях / М. Д. Борисовер, А. А. Столов, С В Изосимова, Ф. Д. Байталов, В. А. Бреус, Б Н Соломонов // Ж Физ Химии -1991 -Т.65,№3.-С. 315-318.

291. Spencer J. N. Amide interactions in aqueous and organic medium / J N Spencer, E M Berger, С R. Powell, B. D Henning, G. S. Furman, W M. Loffredo, E M Rydberg, R. A Neubort, С. E. Shoop, D. N. Slauch // J Phys Chem. 1981 -V 85, №9. - P 1236-1241

292. Drago R S. A procedure for eliminating and evaluating solvent effect on thermodynamic data for donor-acceptor interactions / R. S. Drago, M S Nozan, G С Vogel // J Am. Chem. Soc. 1972. - V.94, №1. - P. 90-94.

293. Spencer J. N. Solvation effects on the thermodinamics of hydrogen bonded systems / J N Spencer, J. R. Sweigart, M. E Brown, R L Bensing, T. L Hassinger,

294. W Kelly, D. L Housel, G. W. Reisinger, J. E. Gleim, J. C. Peiper // J. Phys. Chem -1977 V 81, №24 -P 2237-2240

295. Stokes R H. Enthalpy of dilution of ethanol in carbon disulphide at 298.15K / R H Stokes, С Burfitt // J Chem Thermodynam 1975. - V.7, №8. - P. 803-804.

296. Drago R. S. Solvent effects and their relationship to the E and С equation / R S Drago, L. В Parr, C. S Chamberlain // J Am. Chem. Soc. 1977. - V.99, №10. -P 3203-3210

297. Киселев В Д Калориметрическое изучение эффекта сольватации на энтальпию образования комплексов йода с Ы,Ы-диметилацетамидом, пиридином, и бензолом / В Д Киселев, Г В. Маврин, Е. Е Коршин, А И Коновалов // Ж Общ Химии. 1980 - Т 50, №5. - С. 919-922

298. Сафин Д X. Эффекты сольватации в реакциях компексообразования. I. Эффект растворителей на комплексообразование между селено- и тиоанизолами и йодом / Д X. Сафин, Г. А. Чмутова, Б. Н. Соломонов // Ж Орг Химии 1985 - Т.21, №9. - С 1871-1880

299. Maria Р С. Chemometrics of the solvent basicity: multivariate analysis of the basicity scales relevant to nonprotogenic solvents / PC. Maria, J. F. Gal, J. De Franceschi, E Fargin // J Am. Chem Soc. 1987. - V 109, №2 - P 483-492

300. Laurence C. Structure-basicity relationships in carbonyl compounds / С Laurence, G Gueheneuf, B. Wojtokowiak // J. Am. Chem. Soc 1979. - V.101, №17 -P 4793-4800

301. Гурьянова E. H Донорно-акцепторная связь / E. H. Гурьянова, И. П Гольдштейн, И. П. Ромм М. Химия, 1973 - 315 с

302. Киселев В.Д. Термохимическое изучение реакции ацилирования пара-замещенных анилина / В. Д Киселев, Д. Г. Хузяшева, А. И. Коновалов // Ж Общ Химии 1979 - Т49, №11 -С. 2570-2573

303. Hartley В К The heat of solution of iodine in some organic solvents / В. К Hartley, H A Skinner//Trans Farad. Soc 1950. - V.46, №332. - P 621-625.

304. Arnett E M. Dispersion force contribution to heats of protonation / E M Arnett, J V. Carter//J. Am. Chem Soc -1971. V.93, №6 - P. 1516-1518.

305. Duer W. С. Thermochemical isotope effects. 2 CH3OH-CH3OD, C2H5OH-C2H5OD and H20-D20 in selected solvents / W. C. Duer, G. L. Bertrand // J. Am Chem Soc 1975 -V.97,№14.-P 3894-3897

306. Перелыгин И. С. Инфракрасные спектры и водородное связывание гидроксильной группы хлорзамещенных фенолов. II. Комплексы с ацетонитрилом / И. С. Перелыгин, Т. Ф. Ахунов // Опт. спектр. 1971. - Т.30, №4 - С 679-683

307. Abraham M H Thermodynamics of solute transfer from water to hexadecane / M. H. Abraham, G. S. Whiting, R. Fuchs, E J. Chambers // J. Chem. Soc, Perkin Trans 2 1990 -№2 - P. 291-300.

308. Spencer J. N. N-H hydrogen bond. 2 Models for nucleic acid bases / J. N Spencer, J E. Gleim, С H. Blevins, R. С Garret, F. J. Mayer, J. H Merkle, S L. Smith, M. L Hackman // J. Phys. Chem 1979. - V.83, №20. - P. 2615-2621.

309. Очкин А. В. Тепловые эффекты растворения третичных алифатических аминов в некоторых растворителях / А. В Очкин, Т. Н. Винетская, Ю. Фролов // Изв Высш. Учебн. Заведений. Химия и хим. технол. 1974. - Т. 17, №5. - Р. 677680.

310. Arnett Е. М. Weak bases in strong acides. III. Heat of ionization of amines in fluorosulfuric and sulfuric acides. A new general basicity scale / E. M Arnett, R. P Quirk, J J. Burke // J. Am. Chem. Soc. 1970. - V.92, №5. - P. 1260-1266202