Окисление органических и элементорганических субстратов бинарными системами алкоголят переходного металла (M = Ti, Zr, V) - гидропероксид тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гуленова, Марина Валентиновна

• Гуленова, Марина Валентиновна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гуленова, Марина Валентиновна

ГЛАВА I.

1.1. ВВЕДЕНИЕ

1.2. СПИСОК ОБОЗНАЧЕНИЙ

1.3. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.3.1. Окисление С-Н связей углеводородов, катализируемое солями переходных металлов

1.3.2. Окисление органических субстратов с участием элементсодержащих пероксидов

1.3.2.1. Синтез и реакционная способность новых пероксокомплексов металлов

1.3.2.2. Окисление спиртов

1.3.2.3. Окисление алкенов

1.3.2.4. Окисление С-Н связей алканов

1.3.3. Органические полиоксиды, строение и их реакционная способность

1.3.4. Характеристика окислительной способности системы: трет-6 утилат алюминия- ятрет-бутилгидропероксид

ГЛАВА II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

II. 1. Реакции (/-BuO^M (М = Ti, Zr, V) с тре/я-бутилгидропероксидом

11.2. Влияние строения алкоксигруппы алкоголята металла и гидропероксида на характер взаимодействия (RO)nM - ROOH

11.3. Изучение окислительной способности систем (/-BuO)4M (М = Ti, Zr, V) и (/-Bu0)3V=0 - /-BuOOH

11.3.1. Окисление С-Н связей углеводородов и их функциональных производных

11.3.2. Окисление Э-Н связей элементгидридов

11.3.3. Реакции окисления с участием металлосодержащих пероксидов

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 113 III. 1. Очистка растворителей

111.2. Синтез элементсодержащих соединений

111.3. Пероксидные соединения

111.4. Производные пространственно-затрудненных фенолов и хинонов

111.5. Спиновые ловушки

III. 6. Методика эксперимента

IV. ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Окисление органических и элементорганических субстратов бинарными системами алкоголят переходного металла (M = Ti, Zr, V) - гидропероксид»

1.1. ВВЕДЕНИЕ Актуальность проблемы

Одним из наиболее распространенных способов превращений различных классов органических соединений является их окислительная трансформация под действием таких агентов как кислород, озон, пероксиды и другие соединения, содержащие активный кислород. Окислительные процессы незаменимы в промышленном производстве ценных кислородсодержащих продуктов, в тонком органическом синтезе, а также играют важную роль в биологических системах. Это обусловливает постоянный, неослабевающий интерес к поиску новых „мягких" и высокоэффективных окислителей, а также изучению механизмов окислительных превращений.

В последнее время появилось много работ, посвященных окислению органических субстратов элементсодержащими пероксидами и системами, включающими гидропероксид и элементорганическое соединение (Э = А1, В, Ga, Si) или алкоголят, преимущественно, непереходного металла. Наиболее детально изучена система mpew-бутоксид алюминия — трет-бутилгидропероксид. Объектами являются различного типа углеводороды, гидроксилсодержащие производные, простые и сложные эфиры предельного и непредельного ряда и др. Эти реакции интересны тем, что позволяют проводить окисление при комнатной температуре и получать продукты с довольно высокими выходами.

Алкоголяты переходных металлов (Ti, Zr, V и др.) используются в качестве катализаторов окисления спиртов, фенолов, эпоксидирования алкенов гидропероксидами. Однако сведения, касающиеся взаимодействия компонентов исходных систем, их окислительных возможностей по отношению к органическим субстратам, природы окислителей, недостаточны. Схемы, описывающие процессы окисления, либо вообще отсутствуют, либо условны и противоречивы.

Данная работа выполнена в соответствии с традиционным научным направлением кафедры органической химии ННГУ им. Н.И. Лобачевского по изучению процессов окисления органических субстратов системами на базе алкоголят металла - гидропероксид при поддержке Конкурсного Центра Фундаментального Естествознания (грант № А 04-2.11-1086) и Российского Фонда Фундаментальных Исследований (грант № 05-03-42930).

Целью настоящей работы является:

1). Выявление путей взаимодействия компонентов систем алкоголят переходного металла (Ti, Zr, V) - гидропероксид в неокисляемом растворителе (бензол). При этом ставится задача выяснения роли металла, влияния строения алкоксигруппы алкоголята металла и гидропероксида на процесс генерации кислорода. Исследование радикалообразования в данных системах, доказательство наличия металлсодержащих перокситриоксидов.

2). Установление закономерностей изменения реакционной способности указанных систем, природы окислителя (кислород, металлсодержащие пероксиды и перокситриоксиды) в зависимости от строения окисляемого субстрата.

Объект исследования В качестве объектов исследования использованы алкоголяты переходных металлов, имеющие вакантные р- и d-орбитали, и гидропероксиды различного строения. Изучена реакционная способность этих систем по отношению к углеводородам (алканы, алкиларены, алкены, содержащие в своем составе метальные и фенильные фрагменты), элементгидридам, спиртам, альдегидам, пространственно-затрудненным хинонам. В работу также включены не описанные ранее процессы окисления системой трет-6 утоксид алюминия - трет-бутилгидропероксид.

Методы исследования

Состав и строение промежуточных частиц и продуктов реакций изучены методами ЭПР-, ЯМР-, ИК- спектроскопии, рентгеноструктурного анализа, с применением различных видов хроматографии, а также элементного анализа.

Научная новизна

1. Доказана общность характера взаимодействия алкоголятов переходных металлов (Ti, Zr, V), имеющих вакантные р- и d-орбитали, с гидропероксидами, заключающаяся в образовании металлсодержащих пероксидов и перокситриоксидов. Распад последних сопровождается выделением кислорода и радикалообразованием. Кислородцентрированные радикалы идентифицированы методом ЭПР, а также реакциями химического акцептирования.

2. В системах (/-BuO)4M (Ti, Zr, V) - /-BuOOII доказано образование синглетного кислорода и определен его. количественный выход. Показано, что '02 генерируется на стадии взаимодействия металлсодержащих перокситриоксидов с субстратами.

3. Исследовано влияние строения радикалов алкоголятов металлов, третичных гидропероксидов, а также природы центрального элемента, связанного с гидропероксигруппой, на характер протекающих процессов. Выявлены реакции, отвечающие за образование основных и побочных продуктов.

4. Установлено, что углеводороды (алканы, алкиларены) окисляются рассматриваемыми системами до карбонильных соединений, спиртов и соответствующих гидропероксидов. Окислителем выступает кислород — продукт взаимодействия алкоксисоединений металлов с /-BuOOII. Методом ЭПР идентифицированы углеродцентрированные и соответствующие пероксирадикалы субстратов.

5. Триалкил(арил)силаны и -германы эффективно взаимодействуют с системами mpem-бутоксид металла (Al, Ti) - т/?ет-бутилгидропероксид в мягких условиях (20°С, С6Н6, СС14) преимущественно по связи Э-Н. Характер образующихся продуктов зависит от природы элемента, строения радикалов, связанных с ним, растворителя. Процесс включает стадии образования элементцентрированных радикалов и взаимодействия их с кислородом, генерируемым системами. В качестве окислителей связей Э-Н (Э = Si, Ge) также выступают промежуточно образующиеся органометаллические пероксиды.

6. Основным направлением взаимодействия альдегидов и 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинона являются реакции 1,2- и 1,4-нуклеофильного присоединения либо металлсодержащего пероксида, либо гидропероксида и алкоголята металла последовательно.

Апробация работы и публикации

Результаты исследований были представлены на XI Международной конференции по химии органических и элементорганических пероксидов (Москва,

2003 г.), VII Научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург,

2004 г), на международных конференциях «Modern trends in organoelement and polymer, chemistry» (Moscow, 2004), European Congress of Young Chemists «YoungChem 2004, 2005» (Jurata, Poland, 2004; Rydzyna, Poland, 2005), "From molecules towards materials" (IV Razuvaev lectures) (Nizhny Novgorod, 2005), на 4-ой

Международной конференции молодых ученых «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования» (Санкт Петербург, 2005 г.), а также на пятой, шестой, седьмой, восьмой научных конференциях молодых ученых-химиков, 2002, 2003, 2004, 2005 гг., Н. Новгород и на седьмой, восьмой, девятой и десятой Нижегородской сессии молодых ученых. 2002, 2003, 2004, 2005 гг. Н. Новгород в форме устных и стендовых докладов.

Основное содержание работы опубликовано в 5 статьях и 15 тезисах докладов.

Объем и структура работы Диссертационная работа состоит из введения, трех глав (литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части), списка цитируемой литературы. Работа изложена на 166 страницах машинописного текста, содержит 18 таблиц, 14 рисунков. Список цитируемой литературы включает 212 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гуленова, Марина Валентиновна

IV. выводы

1. Взаимодействие mpm-бутоксидов титана, циркония, ванадия с трет-бутилгидропероксидом (20°С, С6Н6), независимо от металла, проходит через промежуточное образование металлсодержащих пероксидов и перокситриоксидов. Распад последних сопровождается выделением кислорода и гомолизом пероксидных связей. Реакциями окислительных систем с антраценом и 9,10-диметилантраценом установлено образование синглетного кислорода и определен его количественный выход.

2. Замена атома углерода в третичных гидропероксидах на кремний и германий, а также переход от третичных к первичным и вторичным алкоксипроизводным металлов приводит к снижению выхода кислорода, что обусловлено внутримолекулярными превращениями пероксисоединений металлов. Первичные и вторичные алкоксигруппы окисляются как с сохранением, так и с деструкцией углеродного скелета. В случае трифенилэлемент-пероксипроизводных имеет место внутримолекулярная перегруппировка.

3. Установлено, что в зависимости от строения молекул органических субстратов окислителями могут выступать металлсодержащие пероксиды, кислород, генерируемый системами, а также перокситриоксиды. Окисление антраценов и фенилэтиленов осуществляется металлсодержащими перокситриоксидами.

4. Взаимодействие С-Н связей углеводородов (алкиларены, алканы) и их некоторых производных, триалкил(арил)силанов и -германов с системами {t-BuO)4M [М = Ti, Zr, V] - r-BuOOH проходит с образованием углерод- и элементцентрированных радикалов. Окислителем выступает кислород. В образовании конечных продуктов также принимают участие металлсодержащие пероксиды, пероксигруппы которых включают в себя радикалы окисляемых субстратов.

5. В качестве основных окислителей спиртов, альдегидов, 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона и соответствующего пирокатехина выступают металлсодержащие пероксиды. 1,4-Нуклеофильное присоединение пероксипроизводных металлов по системе сопряженных связей 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона проходит с образованием 2-гидрокси-3,6-ди-т/>ет-бутил-р-бензохинона. Для алкоголятов алюминия и циркония имеет место его дальнейшее эпоксидирование, приводящее к ранее не описанному 5-гидрокси-3,6-ди-/яреш-бутил-2,3-эпокси-/?-бензохинону.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гуленова, Марина Валентиновна, 2006 год

1. Punniyamurthy Т., Velusamy S., 1.bal J. Recent Advances in Transition Metal

2. Catalyzed Oxidation of Organic Substrates with Molecular Oxygen.// Chem. Rev.-2005. Vol. 105. - N 6. - P. 2329-2363.

3. Денисов E.T., Саркисов O.M., Лихтенштейн Г.И. Химическая кинетика. М.:1. Химия, 2000. 566 с.

4. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окисления. М.: Наука, 1976. 195 с.

5. Карасевич Е.И., Куликова B.C., Шилов А.Е., Штейнман А.А. Биомиметическое окисление алканов с участием комплексов металлов.// Успехи химии. 1998. -Т. 67. - Вып. 4. - С.376-398.

6. Шилов А.Е., Штейнман А.А. Гомогенно-каталитическое окисление углеводородов.// Кинетика и катализ. 1973. - Т. 14. - Вып. 1. - С.149-163.

7. Спирина И.В., Масленников В.П., Александров Ю.А. Роль пероксидных производных элементов в селективном каталитическом окислении органических веществ.// Успехи химии. 1987. - Т. 46. - Вып. 7. - С. 1167-1189.

8. Barton D.H.R., Beviere S.D., Chavasiri W., Csuhai E., Doller D„ Wei-Guo Liu.

9. Barton D.H.R., Hill D.R. Comments on an Article by Francesco Minisci and Francesco Fontana.// Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - N 9. - P. 1431-1434.

10. Barton D.H.R., Csuhai E., Ozbalik N. Functionalization of Saturated Hydrocarbons.

11. Part 16. Chemoselective Oxidation.// Tetrahedron. 1990. - Vol. 46. - N 11. -P.3743-3751.

12. Knight C., Perkins M.J. Concerning the Mechanism of "Gif' Oxidations of Cycloalkanes.// J. Chem. Soc. -1991. N 14. - P. 925-927.

13. Geletii Y.V., Lavrushko V.V., Lubimova G.V. Oxidation of Saturated Hydrocarbons by Hydrogen Peroxide in Pyridine Solution Catalyzed by Copper and Iron Perchlorates.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. - N 17. - P. 936-937.

14. Shul'pin G.B., Nizova G.V. Selective Photochemical Ketonization of Cyclohexane by Air in an Aqueous Emulsion in the Presence of Iron Ions.// Mendeleev Commun. 1995.-N4.-P. 143-145.

15. Maldotti A., Bartocci C., Varani G., Molinari A., Battioni P., Mansuy D. Oxidation of Cyclohexane by Molecular Oxygen Photoassisted by meso-Tetraarylporphyrin Iron(III) Hydroxo Complexes.// Inorg. Chem. - 1996. - Vol. 35. - N 5. - P. 11261131.

16. Shul'pin G.B., Shilov A.E., Siss-Fink G. Alkane Oxygenation Catalyzed by Gold Complexes.// Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - N 41. - P. 7253-7256.

17. Funabiki Т., Ishida H., Yoshida S. Catalytic Monooxygenation of Saturated Hydrocarbons with 02 by a Nonheme Mono-Iron Complex Using Hydroquinones as Reductants.// Chem. Lett. 1991. - P. 1819-1822.

18. Funabiki Т., Kashiba K., Toyoda Т., Yoshida S. Controlled Monooxygenation of n-and Isoalkanes with Molecular Oxygen Catalyzed in Nonheme Iron Complex/Hydroquinone Systems.// Chem. Lett. 1992. - P. 2303-2306.

19. Funabiki Т., Tsujimoto M., Ozawa S., Yoshida S. Catalytic Hydroxylation of Aromatic Compounds with 02 by a Catecholatoiron Complex in Acetonitrile Using Hydroquinones as Reductants.// Chem. Lett. 1989. - P. 1267-1268.

20. Funabiki Т., Toyoda Т., Yoshida S. Characteristic Effect of Pyridine on the NIH Shift and Selectivity in the Monooxygenation of Aromatic Compounds Catalyzed by a Nonheme Iron Complex/Hydroquinones/02 System.// Chem. Lett. 1992. - P. 1279-1282.

21. Гелетий Ю.В., Любимова Г.В., Шилов A.E. О возможности трехэлектронного окисления углеводородов в растворах.// Кинетика и катализ. 1985. - Т. 26. -Вып. 4. - С.1019-1020.

22. Шилов А.Е., Шульпин Г.Б. Активация и каталитические реакции алканов в растворах комплексов металлов.// Успехи химии. 1987. - Т. 56. - Вып. 5. - С. 754-785.

23. Шестаков А.Ф., Шилов А.Е. О механизме переноса кислорода при гидроксилировании алканов высоковалентными комплексами металлов в химических и биологических системах.// ЖОХ. 1995. - Т. 65. - Вып. 4. - С. 622-633.

24. Sobkowiak A., Qui A., Liu X., Llobet A., Sawyer D.T. Copper(I)/t-BuOOH-Induced Activation of Dioxygen for the Ketonization of Methylenic Carbons.// J. Am. Chem. Soc. 1993. - Vol. 115. - N 2. - P. 609-614.

25. Sawyer D.T. Metal Fe(II), Cu(I), Co(II), Mn(III)]/Hydroperoxide Induced Activation of Dioxygen (-02-) for the Ketonization of Hydrocarbons: Oxygenated Fenton Chemistry.// Coordination Chemistry Rev. 1997. - Vol. 165. - P. 297-313.

26. Costas M., Romero I., Martinez M.A., Llobet A., Sawyer D.T., Caixach J. FeCl2py4+ Catalyzed Transformation of Aromatic Amines by HOOH under Mild Conditions.// J. Molecular Catalysis A: Chemical. 1999. - Vol. 148. - P. 49-58.

27. Sobkowiak A., Narog D., Sawyer D.T. Iron(III, II)-induced Activation of Dioxygen for the Oxygenation of Cyclohexene and Related Unsaturated Hydrocarbons.// J. Molecular Catalysis A: Chemical. 2000. - Vol. 159. - P. 247-256.

28. Спирина И.В., Сергеева В.П., Масленников В.П., Александров Ю.А., Разуваев Г.А. Элементоорганические пероксиды в процессах селективного каталитического окисления органических веществ.// ДАН СССР. 1983. - Т. 272.-N5.-С. 1138-1142.

29. Schindler S. Reactivity of Copper(I) Complexes Towards Dioxygen.// Eur. J. Inorg. Chem.-2000.-P. 2311-2326.

30. Que L.Jr., Tolman W.B. Bis(|x-oxo)dimetal "Diamond" Cores in Copper and Iron Complexes Relevant to Biocatalysis.// Angew. Chem. Int. Ed. 2002. - Vol. 41. - P. 1114-1137.

31. Lewis E.A., Tolman W.B. Reactivity of Dioxygen-Copper Systems.// Chem. Rev. -2004. Vol. 104. - N 2. - P. 1047-1076.

32. Анисимов Ю.Н., Иванчев С.С. Металлоорганические перекиси алюминия и титана. Изучение их термического разложения.// ЖОХ. 1971. - Т. 41. - Вып. 10.-С. 2248-2252.

33. Спирина И.В., Сергеева В.П., Масленников В.П., Вышинский Н.Н., Кокорев И.В., Александров Ю.А. Окисление углеводородов алюминийорганическими пероксидами.// ЖОХ. 1979. - Т.49. - Вып. 11. - С. 2509-2513.

34. Lewinski J., Zachara J., Grabska E. Synthesis and Molecular Structure of (t-BuOO)(t-BuO)Al((i-OBu-t)2Al(mesal)2. The First Structurally Characterized (Alkylperoxo)aluminum Compound.// J. Am. Chem. Soc. 1996. - Vol. 118. - N 28. -P. 6794-6795.

35. Lewinski J., Ochal Z., Bojarski E., Tratkiewicz E., Justyniak I., Lipkowski J. First Structurally Authenticated Zinc Alkylperoxide: A Model System for the Epoxidation of Enones.// Angew. Chem. Int. Ed. 2003. - Vol. 42. - P. 4643-4646.

36. DiPasquale A.G., Hrovat D.A., Mayer J.M. Non-Redox-Assisted Oxygen-Oxygen Bond Homolysis in Titanocene Alkylperoxide Complexes: Cp2Tilv(ri1 -OOBu-t)L]+/0, L = Cl\ ОТf, Br, OEt2, Et3P.// Organometallics. 2006. - Vol. 25. - N 4. - P. 915-924.

37. Krohn K., Khanbabaee K., Rieger H. Titanium- or Zirconium-Catalyzed Selective Dehydrogenation of Benzyl Alcohols to Aldehydes and Ketones with ter/-Butyl Hydroperoxide.// Chem. Ber. 1990. - B. 123. - N 6. - S. 1357-1364.

38. Krohn K., Vinke I., Adam H. Transition Metal Catalyzed Oxidations. 7. Zirconium-Catalyzed Oxidation of Primary and Secondary Alcohols with Hydroperoxides.// J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. - N 4. - P. 1467-1472.

39. Itoh Т., Jitsukawa K., Kaneda K., Teranishi S. Vanadium-Catalyzed Epoxidation of Cyclic Allylic Alcohols. Stereoselectivity and Stereocontrol Mechanism.// J. Am. Chem. Soc. 1979. - Vol. 101. - N 1. - P. 159-169.

40. Takai K., Oshima K., Nozaki H. Selective Oxidation with t-Butyl Hydroperoxide and Aluminum Reagents.// Tetrahedron Lett. 1980. - Vol. 21. - N 7. - P. 16571660.

41. Takai K., Oshima K., Nozaki H. Stereoselective Epoxidation of Allylic Alcohols and Dehydrogenative Oxidation of Secondary Alcohols by Means of t-Butyl Hydroperoxide and Aluminum Reagents.// J. Chem. Soc. Japan. 1983. - Vol. 56. -N12.-P. 3791-3795.

42. Katsuki Т., Sharpless K.B. The First Practical Method for Asymmetric Epoxidation.// J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102. - N 18. - P. 5974-5976.

43. Gao Y., Hanson R.M., Klunder J.M., Ко S.Y., Masamune H., Sharpless K.B. Catalytic Asymmetric Epoxidation and Kinetic Resolution: Modified Procedures Including in Situ Derivatization.// J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol. 109. - N 19. - P. 5765-5780.

44. Finn M.G., Sharpless K.B. Mechanism of Asymmetric Epoxidation. 2. Catalyst Structure.// J. Am. Chem. Soc. 1991. - Vol. 113. - N 1. - P. 113-126.

45. Дркж В.Г., Карцев В.Г. Механизм направляющего влияния функциональных групп и геометрии молекул реагентов на пероксидное эпоксидирование алкенов.// Успехи химии. 1999. - Т. 68. - Вып. 3. - С. 206-226.

46. Adam W., Braun М., Griesbeck A., Lucchini V., Staab Е., Will В. Photooxygenation of Olefins in the Presence of Titanium(IV) Catalyst: A Convenient "One-Pot" Synthesis of Epoxy Alcohols.// J. Am. Chem. Soc. 1989. -Vol. 111.-N 1.-P. 203-212.

47. Lubben T.V., Wolczanski P.T. Reactivity of Dioxygen with Group 4 Alkoxy Alkyls: Epoxidation via Metal-Alkyl-Mediated Oxygen Atom Transfer.// J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107. - N 3. - P. 701-703.

48. Lubben T.V., Wolczanski P.T. Dioxygen Activation by Group 4 tritox Alkyls (tritox = t-Bu3CO'): Insertion and Oxygen Atom Transfer.// J. Am. Chem. Soc. -1987. Vol. 109. - N 2. - P. 424^135.

49. Sheldon R.A., Van Doom J.A. Metal-Catalyzed Epoxidation of Olefins with Organic Hydroperoxides. 1. A Comparison of Various Metal Catalysts.// J. of Catalysis. 1973. - Vol. 31. - N 4. - P. 427-437.

50. Блюмберг Э.А., Филиппова T.B., Дрюк В.Г. Современные представления о механизме эпоксидирования олефинов. В кн.: Итоги науки и техники. Кинетика и катализ. М.: ВИНИТИ, 1988. Т. 18. С. 3-108.

51. Gould E.S., Hiatt R. R., Irwin K.C. Metal ion Catalysis of Oxygen Transfer Reaction 1. Vanadium Catalysis of the Epoxidation of Cyclohexene.// J. Am. Chem. Soc. -1968. Vol. 90. - N 17. - P. 4573-4579.

52. Bach R.D., Wolber G.J., Coddens В .A. On the Mechanism of Metal-Catalyzed Epoxidation: A Model for the Bonding in Peroxo-Metal Complexes.// J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol. 106. - N 20. - P. 6098-6099.

53. Mimoun H., Mignard M., Brechot P., Saussine L. Selective Epoxidation of Olefins by OxoN-(2-oxidophenyl)salicylidenaminato]vanadium(V) Alkylperoxides. On the

54. Mechanism of the Halcon Epoxidation Process.// J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. -N 13.-P. 3711-3718.

55. Алясов В.Н., Корнева С.П., Вышинская Л.И., Масленников В.П., Александров Ю.А., Разуваев Г.А. Реакция т/?ет-бутилгидропероксида с тетраизопропоксидом ванадия.// ЖОХ. 1984. - Т. 54. - Вып. 8. - С. 1837-1842.

56. Spirina I.V., Alyasov V.N., Skorodumova N.A., Glushakova V.N., Maslennikov V.P., Razuvaev G.A. Oxidation of Paraffins by t-Butylhydroperoxide in the presence of alkoxy vanadates.// Oxidation Commun. 1984. - Vol. 6. - N 1- 4. - P. 301-308.

57. Долганова H.B. Ди-(т/?ет-бутилперокси)-трифенилвисмут как окислитель углеводородов различного строения и некоторых их производных. Автореф. дис. канд. хим. наук. Н. Новгород, 1999. 24 с.

58. Казаков В.П., Волошин А.И., Казаков Д.В., Шерешовец В.В., Кабальнова Н.Н. Химия и хемилюминесценция диоксиранов. М.: Наука, 1999. 165 с.

59. Кабальнова Н.Н., Хурсан С.Л., Шерешовец В.В., Толстиков Г.А. Реакции диоксиранов.// Кинетика и катализ. 1999. - Т. 40. - N 2. - С. 229-238.

60. Назаров A.M. Элементарные реакции карбонилоксидов. Автореф. дис. док. хим. наук. Уфа, 2000. 46 с.

61. Хуреан C.J1. Органические полиоксиды. Автореф. дис. док. хим. наук. Уфа, 1999. 45 с.

62. Шерешовец В.В., Хурсан C.JL, Комиссаров В.Д., Толстиков Г.А. Органические гидротриоксиды.//Успехи химии. 2001. - Т. 70. - Вып. 2. - С. 123-148.

63. Хализов А.Ф., Хурсан C.JL, Шерешовец В.В. Диалкилтриоксиды.// Кинетика и катализ. 1999. - Т. 40. - N 2. - С. 216-228.

64. Казаков Д.В., Кабальнова Н.Н., Хурсан C.JL, Шерешовец В.В. Кинетика и механизм реакции диметилдиоксирана с кумолом.// Изв. РАН. Сер. хим. -1997.-N4.-С. 694-702.

65. Tian Н., She X., Shu L., Yu H., Shi Y. Highly Enantioselective Epoxidation of cis-Olefines by Chiral Dioxirane.// J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. - N 46. - P. 11551-11552.

66. Назаров A.M., Хурсан C.Jl., Крупин П.В., Комиссаров В.Д. Влияние растворителя на кинетику реакции дифенилкарбонилоксида с олефинами.// Журн. физ. химии. 2000. - Т. 74. - N 11. - С. 2043-2049.

67. Крупин П.В. Кинетика и продукты реакций дифенилкарбонилоксида с ненасыщенными углеводородами и сераорганическими соединениями. Автореф. дис. канд. хим. наук. Уфа, 2002. 24 с.

68. Erzen E., Cerkovnik J., Plesnicar B. Endo/exo Isomerism in Norcarane and 2-Norcaranol Hydrotrioxides (ROOOH).// J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68. - N 23. - P. 9129-9131.

69. Иванова Е.В., Грабовский С.А., Кабальнова Н.Н. Образование гидротриоксида при низкотемпературном озонировании трифенилсилана и его распад.// Тез. докл. Всероссийского симпозиума „Химия органических соединений кремния и серы". Иркутск, 2001. - С. 200.

70. Adam W., Kazakov D.V., Kazakov V.P. Singlet-Oxygen Chemiluminescence in Peroxide Reactions.// Chem. Rev. 2005. - Vol. 105. - N 9. - P.3371-3387.

71. Шерешовец B.B., Шарипов Г.Л., Кабальнова H.H., Казаков В.П., Комиссаров

72. B.Д., Толстиков Г.А. Термическое разложение гидротриоксидов. Прямое хемилюминесцентное доказательство образования синглетного кислорода.// ЖОрХ. 1986. - Т. 22. - Вып. 12. - С. 2549-2553.

73. Bartlett P.D., Gunter P. Oxygen-Rich Intermediates in the Low-Temperature Oxidation of tert-Bx\Xy\ and Cumyl Hydroperoxide.// J. Am. Chem. Soc. 1966. -Vol. 88.-N 14.- P. 3288-3294.

74. Хализов А.Ф. Реакции диалкилтриоксидов. Автореф. канд. хим. наук. Уфа, 1997. 20 с.

75. Хурсан СЛ., Шерешовец В.В., Хализов А.Ф., Волошин А.И., Комиссаров В.Д., Казаков В.П. Хемилюминесценция при термическом распаде дч-(трет-бутил)-триоксида.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1993. -N 12. - С. 2056-2059.

76. Khursan S.L., Shereshovets V.V., Shishlov N.M., Khalizov A.F., Komissarov V.D. ESR Studies of Radical Breakdown for Di-t-butyl Trioxide.// React. Kinet. Catal. Lett. 1994. - Vol. 52. - N 2. - P. 249-254.

77. Хурсан C.JI., Шерешовец B.B. Энтальпии образования и прочности связей 0-0 и С-0 в полиоксидах ROxR и ROxv// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1996. - N 9.1. C. 2190-2193.

78. Alexandrov Yu.A., Tarunin B.I. Kinetics and Mechanism of Oxidation of Organoelement Compounds by Ozone.// J. Organometal. Chem. 1982. - Vol. 238. -P. 125-157.

79. Александров Ю.А., Шеянов Н.Г. О реакции озона с тетраэтилкремнием.// ЖОХ. 1969. - Т. 39. - Вып. 1.- С. 141-143.

80. Шерешовец В.В. Реакции органических триоксидов. Автореф. дис. док. хим. наук. Уфа, 1992.43 с.

81. Howard J.A., Ingold K.U. The Self-Reaction of jec-Butylperoxy Radicals. Confirmation of the Russell Mechanism.// J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90. - N 4.- P. 1056-1059.

82. Додонов В.А., Степовик Л.П., Соскова А.С., Забурдаева Е.А. Кетонизация н-пентана, н-гексана и некоторых алкилароматических углеводородов алюминийсодержащими пероксидами.// ЖОХ. 1994. - Т. 64. - Вып. 10. - С. 1715-1721.

83. Степовик Л.П., Мартынова И.М., Додонов В.А. Система тетра-трет-бутоксититан mpem-бутил гидропероксид - эффективный окислитель алкиларенов.// ЖОХ. - 2000. - Т. 70. - Вып.8. - С. 1399-1400.

84. Мартынова И.М., Степовик Л.П., Додонов В.А. Взаимодействие три- и тетразамещенных алкенов с низкотемпературной окислительной системой три-трет-бутилат алюминия трет-бугшгидропероксид.// ЖОХ. - 2001. - Т. 71.-Вып. 5.-С. 785-790.

85. Степовик Л.П., Забурдаева Е.А., Додонов В.А. Реакции кетонов с окислительной системой три-трет-бутилат алюминия трет-бутилгидропероксид.// ЖОХ. - 1997. - Т.67. - Вып. 2. - С. 282-287.

86. Степовик Л.П., Мартынова И.М., Додонов В.А. Окисление простых эфиров системой три-трет-бутилат алюминия трет-бутилгидропероксид.// ЖОХ. -1999. - Т. 69. - Вып. 2. - С. 267-272.

87. Степовик Л.П., Мартынова И.М., Додонов В.А. Окисление простых непредельных эфиров системой три-трет-бутилат алюминия трет-бутилгидропероксид.//ЖОХ. - 2001. - Т. 71. - Вып. 11. - С. 1905-1910.

88. Степовик JI.П., Мартынова И.М., До донов В. А. Взаимодействие непредельных сложных эфиров с окислительной системой три-трет-бутилат алюминия трет-бутилгидропероксид.// ЖОХ. - 2002. - Т. 72. - Вып. 8. - С. 1306-1310.

89. Додонов В.А., Забурдаева Е.А., Степовик Л.П. Эффективное окисление сульфидов кислородом, образующимся на основе алюминийсодержащих пероксидов.// ЖОХ. 2000. - Т. 70. - Вып. 9. - С. 1577.

90. Додонов В.А., Забурдаева Е.А., Степовик Л.П.Жидкофазное окисление сульфидов wpew-бутилатами алюминия и титана в присутствии трет-бутилгидропероксида.// Изв. АН. Сер. хим. 2004. - N 8. - С. 1663-1668.

91. Брэдли Д. Алкоголяты металлов.// Успехи химии. 1978. - Т. 67. - Вып. 4. - С. 638-678.

92. Mehrotra R. С. Reactions and Synthetic Applications of Metal Alkoxides.// Proc. Indian nath. Sci. Acad. 1986. - Vol. 52. - N 4. - P. 954-972.

93. Филд P., Коув П. Органическая химия титана. М.: Мир, 1969. 263 с.

94. Зубарев В.Е. Метод спиновых ловушек. Применение в химии, биологии, медицине. М.: МГУ, 1984. 186 с.

95. Зубарев В.Е., Белевский В.Н., Бучаченко А.Л. Применение спиновых ловушек для исследования механизма радикальных процессов.// Успехи химии. 1979. -Т. 43.-Вып. 8.-С. 1461-1492.

96. Terabe S., Konaka R. Spin Trapping by Use of Nitroso-compounds. Part IV. Electron Spin Resonance Studies on Oxidation with Nickel Peroxide.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1972. - N 14. - P. 2163-2172.

97. Свободные радикалы в биологии/под ред. Прайэра У. М.: Мир, 1979. Т. 1. С. 99.

98. Хурсан СЛ., Хализов А.Ф., Шерешовец В.В. Индуцированный распад ди-(т/?£тя-бутил)-триоксида.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1997. - N 5. - С. 924-927.

99. ИЗ. Зубарев В.Е., Белевский В.Н., Ярков С.П. Метод спиновых ловушек. Идентификация аддуктов с RCV радикалами.// Докл. АН СССР. 1979. - Т. 244.-N6.-С. 1392-1396.

100. Степовик Л.П., Гуленова М.В., Мартынова И.М. Система тетра-трет-бутилат титана трет-бутилгидропероксид - окислитель С-Н связей углеводородов и некоторых кислородсодержащих производных.// ЖОХ. -2005. - Т. 75. - Вып. 4. - С. 545-551.

101. Гуленова М.В., Степовик Л.П., Черкасов В.К. Реакции алкоголятов циркония с трет-бутилгидропероксидом. Окислительная способность системы Zr(OBu-/)4 Г-BuOOH.// ЖОХ. - 2006. - Т. 76. - Вып. 6. - С. Ю2Ч-Ю55.

102. Брэдли Д. Алкоксиды металлов. В кн.: Синтезы неорганических соединений/под ред. Джолли У. М.: Мир, 1967. С. 226-244.

103. Походенко В.Д., Ганюк Л.Н., Бродский А.И. Перегруппировка свободного радикала окисленного ионола.// Докл. АН СССР. 1962. - Т. 145. - N 4. - С. 815-817.

104. Карпов В.В., Хидекель М.Л., Горбунова Л.В., Разуваев Г.А. Пространственные затруднения и направление окисления некоторых фенолов.//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. - N 9. - С. 1717-1719.

105. Campbell B.T.W., Coppinger G.M. The Reaction of /-Butyl Hydroperoxide with Some Phenols.// J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74. - N 6. - P. 1469-1471.

106. Thomas M.J., Foote C.S. Chemistry of Singlet Oxygen XXVI. Photooxygenation of Phenols.// Biochemistry and Photobiology. - 1978. - Vol. 27. - P. 683-693.

107. Снякин А.П., Самсонова Л.В., Шляпинтох В.Я., Ершов В.В. Кинетика и механизм взаимодействия пространственно-затрудненных фенолов с синглетным кислородом.//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - N 1. - С. 55-61.

108. Horswill Е.С., Ingold K.U. The Oxidation of Phenols. II. The Oxidation of 2,6-Di-/-butyl-4-methylphenol, 2,6-Di-r-butylphenol and 2,6-Di- methylphenol with Peroxy Radicals.// Canad. J. Chem. 1966. - Vol. 44. - N 3. - P. 263-269.

109. Horswill E.C., Ingold K.U. The Oxidation of Phenols. II. The Oxidation of 2, 4-Dw-butylphenol with Peroxy Radicals.// Canad. J. Chem. 1966. - Vol. 44. - N 3. - P.269.277.

110. Ершов B.B., Никифоров Г.А., Володькин A.A. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. 352 с.

111. Походенко В.Д. Феноксильные радикалы. Киев. Наукова Думка, 1969. С. 161.

112. Гехман A.E., Макаров А.П., Некипелов В.И., Талзи К.П., Полотнюк О .Я., Замараев К.И., Моисеев И.И. Каталитическое гидроперекисное окисление антрацена с участием синглетного кислорода.// Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985.-N7.-С. 1686-1687.

113. Fotte C.S., Denny R.W. Chemistry of Singlet Oxygen. VII. Quenching by B-Carotene.// J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90. - N 22. - P. 6233-6235.

114. Cantrell A., McGarvey D.J., Truscott T.G., Rancan F., Bohm F. Singlet Oxygen Quenching by Dietary Carotenoids in a Model Membrane Environment.// Arch. Biochem. Biophys. 2003. - Vol. 412. - N 1. - P. 47-54.

115. Разумовский С.Д. Кислород элементарные формы и свойства. М.: Химия, 1979. С. 214.

116. Eriksen J., Foote C.S. Electron-Transfer Photooxygenation. 5. Oxidation of Phenyl-Substituted Alkenes Sensitized by Cyanoanthracenes.// J. Am. Chem. Soc. 1980. -Vol. 102. -N 19. -P. 6083-6088.

117. Rio G., Berthelot J. Photoxydation sensibilise'e d'e'thyle'niques de'pourvus d'hydroge'ne en alpa de la double liaison: cas d'aryle'thyle'nes.// Bull. Soc. Chim. France. 1969. - N 10. - P. 3609-3612.

118. Gekhman A.E., Amelichkina G.E., Moiseeva N.I., Vargaftik M.N., Moiseev I.I. Pathways of 'Ог Transfer in the Oxidation of Anthracenes with the H202/Vv/AcOH System.// J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. - Vol. 162. - N 1. - P. 111-124.

119. Гуленова M.B., Степовик Л.П., Михайлова A.A. Реакции алкенов с окислительной системой тетра-т/?е/я-бутилат титана трет-бутшгидропероксид // Вестник ННГУ. Секция химия. - 2004. - Вып. 1. - С. 4251.

120. Шарипов Г.Л., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Химия и хемилюминесценция 1,2-диоксетанов. М.: Наука, 1990. 288 с.

121. Додонов В.А., Степовик Л.П., Софронова С.М. Реакции диалкоксиалюминийбромидов с гидропероксидом третичного бутила.// ЖОХ. 1981. - Т. 51. - Вып. 12. - С. 2730-2735.

122. Darmanyan А.Р., Foote C.S., Jardon P. Interaction of Singlet Oxygen with Peroxy and Acylperoxy Radicals.// J. Phys. Chem. 1995. - Vol. 99. - N. 31. - P. 1185411859.

123. Эмсли Дж. Элементы. M.: Мир, 1993. 256 с.

124. Додонов В.А., Степовик Л.П., Софронова С.М., Мухина Т.В. Окисление первичных и вторичных спиртов системой трет-бутилат алюминия -гидропероксид.//ЖОХ. 1988. - Т. 58. - Вып. 7. - С. 1578-1583.

125. Степовик Л.П., Гуленова М.В. Реакции алкоголятов титана Ti(OR)4 (R = я-Bu, /-Bu) с третичными органическими и элементорганическими гидропероксидами.// ЖОХ. 2006. - Т. 76. - Вып. 2. - С. 249-258.

126. Яблоков В.А., Яблокова Н.В. Кремнийорганические перекиси. Реакционная способность и практическое применение. М.: НИИТХИМ, 1978. С. 8.

127. Турова Н.Я. Оксоалкоксиды металлов. Синтез, свойства и структура.// Успехи химии. 2004. - Т. 73.-N 1.-С. 1131-1154.

128. Bradley D.C., Prevedorou-Demas С. Metal Oxide Trialkylsilyloxide Polymers (Polytrialkylsiloxanometalloxanes). Part I. Titanium Oxide Trimethylsilyloxide Polymers.// Canad. J. Chem. 1963. - Vol. 41. - N 3. - P. 629-631.

129. Борисов С.Н., Воронков М.Г., Лукевиц ЭЛ. Кремнеэлементоорганические соединения. Л.: Химия, 1966. С. 351.

130. Johnson B.F.G., Klunduk М.С., Martin С.М, Sankar G.,Teate S.J., Thomas J.M. The Preparation, Molecular Structure and Catalytic Relevance of Ti(OSiPh3)4 and Ti(OGePh3)4.// J. Organometal. Chem. 2000. - Vol. 596. - N 1. - P.221-225.

131. Zeitler V.A., Brown C.A. Tetrakistriphenylsiloxytitanium and Some Related Compounds.// J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79. - N 17. - P. 4616-4618.

132. Zeitler V.A., Brown C.A. The Infrared Spectra of Some Ti-O-Si, Ti-O-Ti and Si-O-Si Compounds.// J. Phys. Chem. 1957. - Vol. 61. - N 9. - P. 1174-1177.

133. Howard J.A., Ingold K.U. Absolute Rate Constants for Hydrocarbon Autooxidation. VI. Alkylaromatic and Olefinic Hydrocarbons.// Canad. J. Chem. -1967. Vol. 45. - N 16. - P. 793-798.

134. Bartlett P., Mendenhall G.D. Evidence for a Duality of Mechanism in the Oxidation Reactions of Triphenyl Phosphite Ozonide.// J. Am. Chem. Soc. 1970. -Vol. 92.-N 1.-P. 210-211.

135. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987. Т. 3. С. 88-89.

136. Yamamoto Н., Mashino Т., Nagano Т., Hirobe М. Epoxidations of Olefins by Peroxy Intermediate Generated in situ from Carbon Tetrachloride and Superoxide.// J.Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108.-N3.-P. 539-541.

137. Adeleke В.В., Wan J.K S. An Electron Spin Resonance Study of the Addition Reactions of Arylsilyl and Diphenylphosphino-radicals to рдга-Quinones.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1980. - N 1. - P. 225-228.

138. Niki E., Yokoi S., Tsuchiya J., Kamiya Y. Spin Trapping of Peroxy Radicals by Phenyl N-(fer/-butyl) Nitrone and Methyl N-duryl Nitrone.// J. Am. Chem. Soc. -1983. Vol. 105. - N 6. - P. 1498-1503.

139. Додонов B.A., Степовик Л.П., Софронова C.M., Зинченко В.А. Реакции термического разложения алюминийорганических пероксидов 0Bu0)2A100Bu-/.// ЖОХ. 1990. - Т. 60. - Вып. 5. - С. 1125-1130.

140. Howard J.A., Tait J.C. Organometallic Peroxy Radicals. Part II. A Kinetic Electron Spin Resonance Study of Some Organogermylperoxy Radicals.// Canad. J. Chem.1976. Vol. 54. - N 16. - P. 2669-2675.

141. Sakurai H., Mochida K., Kira M. Organogermanium compounds. VI. Electron Spin Resonance Spectra of Aryl-substituted Germyl Radicals.// J. Organomet. Chem.1977. Vol. 124. - N 2. - P. 235-252.

142. Bennett J.E., Howard J.A. Electron Spin Resonance Study of Some Group IVb Organometallic Peroxy Radicals.// J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - N 23. - P. 8244-8246.

143. Barraclough C.G., Bradley D.C., Lewis J., Thomas I.M. The Infrared Spectra of Some Metal Alkoxides, Trialkylsilyloxides, and Related Silanols.// J. Chem. Soc. -1961.-N7.-P. 2601-2605.

144. Степовик Л.П., Додонов B.A., Хаджи M.B. Реакции окисления а-диолов системой три-трет-бутилат алюминия трет-бутилгидропероксид.// ЖОХ. -1993. - Т. 63. - Вып. 10. - С. 2364-2367.

145. Степовик Л.П., Додонов В.А., Смыслова Г.Н. Реакции окисления дикетонов системой три-трет-бутилат алюминия /ирет-бутилгидропероксид.//ЖОХ. -1992. - Т. 62. - Вып. 1. - С. 123-128.

146. Додонов В.А., Степовик Л.П., Софронова С.М., Гришин Д.Ф. Исследование взаимодействия алюминийорганических пероксидов с алюминий-органическими соединениями.// ЖОХ. 1983. - Т. 53. - Вып. 11. - С. 2527-2536.

147. Додонов В.А., Чистова Е.В., Аксенова И.Н. Реакции некоторых металлоорганических перекисей IV-Б группы с альдегидами.// Химия элементорганич. соед.: Межвуз. сборник/Горьк. гос. ун-т. 1977. Вып. 5. С. 5658.

148. Tsuji Y, Ohta Т., Jdo Т., Minbu H., Watanabe Y. J. Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Alcohols and Cathehols using /-Butyl Hydroperoxide.// Organometal. Chem. 1984. - Vol. 270. - N 2. - P. 333-341.

149. Albert K., Schneider H.-P., Koch D., Rieker A. Synthese und 13C-NMR-Spektren tert-butylierter Cyclohexenon-Epoxide.// Z. Naturforsch. 1978. - B. 33. - N 1. - S. 100-105.

150. Marco-Contelles J, Molina M.T., Anjum S. Naturally Occurring Cyclohexane Epoxides: Sources, Biological Activities, and Synthesis.// Chem. Rev. 2004. - Vol. 104. - N 6. - P. 2857-2899.

151. Физер Д., Физер М. Органическая химия. М.: Химия, 1970. С. 414.

152. Вольева В.Б., Новикова И.А., Иванова Е.В., Ершов В.В. Окисление и алкоксилирование 3,6-цн-трет-бутш пирокатехина, катализируемое диацегатом марганца.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. - N 1. - С. 215-218.

153. Комиссарова Н.Л., Белостоцкая И.С., Вольева Б.В., Джуарян Э.В., Новикова И. А., Ершов В.В. Взаимодействие пространственно-затрудненных о-бензохинонов с диазометаном.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. - N 10. - С. 2360-2362.

154. Haslam J.H. Production of Inorganic Esters. Пат. США 2684972. 24 July. 1954.

155. Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, 1952. Сб. 3. С. 119-121, С. 64.

156. Bradley D.C., Mehta M.L. Alkoxides of Vanadium(IV).// Canad. J. Chem. 1962. - Vol. 40. - N 6. - P. 1183-1188.

157. Орлов Н.Ф., Воронков M.T. Триалкилортованадаты.// Изв. АН СССР. ОХН. -1959,-N5.-С. 933-934.

158. Руководство по неорганическому синтезу /под ред. Брауэра Г. М.: Мир, 1985. Т 5. С. 1519.

159. Lancaster. Research Chemicals. 2004 2005. N 11396. P. 1622.

160. Catalogue Handbook of Fine Chemicals. Aldrich. -1999 2000. P. 1782.

161. Несмеянов A.H., Брайнина Э.М., Фрейдлина P.X. Реакция обратная диспропорционированию в ряду органических соединений титана.// Докл. АН СССР. 1954. - Т. XCIV. - N 2. - С. 249-252.

162. Андрианов К.А. Методы элементорганической химии. Кремний. М.: Наука, 1968. С. 59-60, С. 62.

163. Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М.: Наука, 1968. С. 81, С. 124-125.

164. Карножицкий В. Органические перекиси. М.: ИЛ, 1961. С. 23-25.

165. Мильхерт Е. Выделение гидроперекиси третичного бутила.// Журн. прикл.химии. 1988.-Т. 61.-N5.-С. 1191-1194.

166. Bartlett P.D., Benzing Е.Р., Pincock R.E., Peresters V. Di-t-butyl-peroxyoxalate. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - Vol. 82. - N 7. - P. 1762-1768.

167. Яблоков B.A. Синтез трифенилметилгидроперекиси.// Труды по химии и химической технологии. Горький: ГГУ, 1962. - Вып.1. - С. 61-62.

168. Davies A.G., Foster R.V., White A.M. Organic Peroxides. Part I. The Preparation of Alkyl Hydroperoxides from Hydrogen Peroxide.// J. Chem. Soc. 1953. - N 5. -P. 1541-1547.

169. Rieche A., Danlmann J. Metallorganic Peroxide. IV. Organo-peroxy-Verbindungen des Germaniums, Zinks und Bleis. // Ann. Chem. 1964. - B. 675. - N 13. - S. 19-35.

170. Dannley R.L., Jalics G. The Decomposition of Silyl Hydroperoxides.// J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30. - N 7. - P. 2417.

171. Dannley R.L., Farrant G. Triphenylgermyl hydroperoxide.// J. Am. Chem. Soc. -1966.-Vol. 88.-N3.-P. 627.

172. Серенсон И., Кемпбел Т. Препаративные методы химии полимеров. М.: ИЛ, 1963. С. 304.

173. Кабарова Н.Ю., Черкасов В.К., Захаров Л.Н., Абакумов Г.А., Стручков Ю.Т., Абакумова Л.Г. Синтез, структура и свойства 2-(трифенил-станнилокси)-3,6ди-т^ет-бутилбензохинона-1,4.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. - N 12. - С. 2798-2804.

174. Ley К., Muller Е. Uber die Nitrierung des 2,4,6 Tri-tert-butyl-phenols.// Chem. Ber. - 1956. - B. 89. - N 6. - S. 1402-1408.

175. Galvin M. Coppinger. Detection of H02e Radical in Metal Ion Catalyzed Decomposition of Hydrogen Peroxide.// J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 79. - N 6.- P. 2758-2759.

176. Cook C.D., Woodworth R.C. Oxidation of Hindered Phenols. II. 2,4,6-Tri-t-butylphenoxy Radical.// J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol. 75. - N 24. - P. 62426244.

177. Stowell J.C. ter/-Alkylnitroso Compounds. Synthesis and Dimerization Equilibriums.// J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36. - N 20. - P. 3055-3056.

178. Emmons W.D. The Preparation and Properties of Oxaziranes.// J. Am. Chem. Soc.- 1957. Vol. 72. - N 21. - P. 5739-5754.

179. Общий практикум по органической химии. М.: Мир, 1965. С. 515, С. 535.

180. Holmes-Walker W.A., Ubbelohde A.R. Electron Transfer in Alkali Metal-Hydrocarbon Complexes.// J. Chem. Soc. 1954. - N 2. - P. 720-728.

181. Кочешков K.A., Талалаева T.B. Синтетические методы в области металлоорганических соединений лития, натрия, калия, рубидия и цезия. М -Л.: Изд-во Академии наук СССР, 1949. Вып.1. Части I-V. С. 103, С. 112.

182. Полянский Н.Г., Сафроненко Е.Д. Простой метод количественного анализа триметилкарбинола с применением реактива Дениже.// Журн. прикл. химии. -1961.-Т. 34. N 6. - С.1376-1378.

183. Бауэр К. Анализ органических соединений. М.: ИЛ, 1953. С.234.

184. Масленников В.П., Шушунов В.А. Гетеролитическое разложение кумил- и трет-бутилгидроперекисей, катализируемое бензолсульфокислотой в бензоле. В кн.: Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. М.: Химия, 1969. С. 184-191.

185. Клячко Ю.А., Шапиро С.А. Курс химического качественного анализа. М.: Госхимиздат, 1960. С.343-344.

186. Curtice J., Gilman Н., Hammond G.S. Study of Organosilicon Free Radicals.// J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79. - N 5. - P. 4754.

187. Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кертин Д., Моррилл Т. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983. С. 183.

188. Губен-Вейль. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1967. Т. 2. С.424, С. 328, С. 545.

189. Swern D., Findley T.W., Billen G.N., Scanlan J.T. Determination of Oxirane Oxygen.// Anal. Chem. 1947. - Vol. 19. - N 5. - P. 414-415.

190. Музгин B.H., Хамзина Л.Б., Золотавин В.Л., Безруков И.Я. Аналитическая химия элементов. Ванадий V. М.: Наука, 1981. С. 67-68.

191. Малиновский М.С. Окиси олефинов и их производные. М.: Госхимиздат, 1961. С. 379.