Окислительное карбонилирование алифатических и алкилароматических углеводородов и некоторых их производных под действием системы трет-бутилат алюминия - трет-бутилгидропероксид тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Забурдаева, Елена Александровна

• Забурдаева, Елена Александровна
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Забурдаева, Елена Александровна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

I. Алюминийсодержащие пероксиды. Синтез, свойства, стабильность

II. Нуклеофильные реакции элементсодержащих пероксидов

1. Реакции с альдегидами и кетонами

2. Реакции элементсодержащих пероксидов с ангидридами карбоно-вых кислот

III. Окислительное карбонилирование метиленовых групп в алифатических и алкилароматических углеводородах под действием элементсодержащих пероксидов или систем, включающих соединения со связанным кислородом и производные металлов

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

I. Окисление алкиларенов и некоторых алканов системой трет-бутилат алюминия - трет-бутилгидропероксид

II. Окисление монокарбонильных, р-дикарбонильных и р-гидроксикарбо-нильных соединений системой трет-бутилат алюминия - трет-бутилгидропероксид

III. Окисление сложных эфиров

IV. Окисление сульфидов системой трет-бутилат алюминия - трет-бутилгидропероксид

V. К вопросу о радикальных реакциях в системе трет-бутилат алюминия -трет-бутилгидропероксид

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

I. Очистка растворителей

II. Синтезы органических препаратов

109

109

III. Методика эксперимента

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Окислительное карбонилирование алифатических и алкилароматических углеводородов и некоторых их производных под действием системы трет-бутилат алюминия - трет-бутилгидропероксид»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы

Проблема окислительного карбонилирования (кетонизации) метиле-новых групп органических субстратов остается одной из важнейших задач как теоретической, так и синтетической органической химии. Данное направление активно развивается в Техасском университете США, Институте биохимической физики РАН им. Н.М. Эмануэля, в Нижегородском государственном университете и др.

Такого типа реакции проводятся с использованием соединений со связанным кислородом (пероксида водорода, гидропероксидов, КО2, БеОг) как в индивидуальном состоянии, так и в присутствии металлов (железа, меди и др.) или их производных.

Наряду с вышеперечисленными соединениями в качестве окислителей выступают элементсодержащие пероксиды, а также системы: металлоорга-ническое соединение или алкоголят - гидропероксид. Ряд подобных систем способны генерировать и активировать кислород. Последний выступает активным окислительным реагентом.

Анализ опубликованной по этой теме литературы свидетельствует о том, что вопрос окисления метиленовых групп в карбонильные остается весьма дискуссионным. Высказываются различные точки зрения: от молекулярного механизма до механизма с участием свободных радикалов.

В исследованиях, выполненных в нашей лаборатории, установлено, что система трет-бутилат алюминия - трет-бутилгидропероксид в бензоле и четыреххлористом углероде выделяет кислород. Последний частично находится в синглетном состоянии. Данная работа посвящена изучению окислительных способностей указанной системы, установлению природы окислителя и исследованию взаимодействия его с различными типами С-Н связей.

Работа выполнена в соответствии с открытым планом кафедры органической химии ННГУ и поддержана грантами РФФИ (грант № 96-0333421) 1996-1997 гг и МНТП "Конверсия и высокие технологии" 1995-1996 гг.

Цель работы

Целью настоящего исследования является изучение реакций окисления С—Н связей углеводородов алифатического и алкилароматического рядов и их производных, включая кетоны, р-дикарбонильные соединения и сложные эфиры системой трет-бутилат алюминия - трет-бутилгидропер-оксид и, в ряде случаев, ди-трет-бутокси-трет-бутилпероксиалюминием.

Необходимо установить возможности окисления метиленовых, метановых и метальных групп в зависимости от строения органического субстрата, изучить продукты окисления и их дальнейшие превращения под влиянием окислительной системы.

Научная новизна и практическая ценность

Установлено, что образование кислорода происходит на стадии взаимодействия ди-трет-бутокси-трет-бутилпероксиалюминия с трет-бутил-гидропероксидом через промежуточное образование алюмининсодержа-щего триоксида. Выделяющийся кислород окисляет метиленовые группы до карбонильных в мягких условиях при комнатной температуре. Процесс носит радикальный характер. На первой стадии образуются углеродцент-рированный и гидропероксидный радикалы. Энергия образования кислород-углеродной связи при промежуточном получении гидропероксида не рассеивается, а трансформируется в последующую реакцию образования карбонильного соединения и воды. Особенно легко реакция проходит для метиленовых групп бензильного фрагмента.

Кроме того, легко окисляются С-Н связи, находящиеся в а-поло-жении к карбонильной группе в кетонах, в р-дикарбонильных соединениях и в ацильном фрагменте сложных эфиров.

При отсутствии метиленовой группы процесс проходит по метановой, при этом образуется соответствующий гидропероксид.

Установлено, что последующее взаимодействие первичных продуктов окисления с системой трет-бутилат алюминия - трет-бутилгидроперок-сид приводит, как правило, к расщеплению углерод - углеродной связи субстрата. Процесс включает реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе.

Прикладное значение данного исследования основано на том, что система может быть положена в основу дегазирующих смесей ОВ типа иприта, льюизита как в отдельности, так и в смеси, что показано на примере окисления сульфидов.

Апробация работы

Результаты работы докладывались на II Международной конференции "Кинетика радикальных жидкофазных реакций" (Казань, июнь 1995 г), на VI Всероссийской конференции по металлоорганической химии, посвященной 100-летию со дня рождения академика Г.А. Разуваева (Н. Новгород, сентябрь 1995 г), на VI Всероссийской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (Саратов, октябрь 1996 г), на Всероссийской конференции "Новые достижения и современные проблемы металлоорганической химии" (Н.Новгород, сентябрь 1997 г), на X Международной конференции по химии органических и элементорганических перокси-дов (Москва, июнь 1998 г), а также на I, II и III Нижегородских сессиях молодых ученых (Н.Новгород, апрель 1996, 1997 и 1998 гг).

Публикации

Основные материалы диссертации опубликованы в 7 научных статьях и 7 тезисах докладов.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР I. Алюминийсодержащие пероксиды. Синтез, свойства, стабильность.

Первые работы, в которых делались попытки получить алюминийсодержащие пероксиды (АСП), базировались на реакциях триалкилалюми-ния с кислородом воздуха. Впервые образование АСП в качестве промежуточных продуктов при окислении алюминийтриалкилов показано в работе А. М. Сладкова с сотр. [1] и позже подтверждено исследованиями Г. Хока [2], А. Г. Дэвиса и К. Д. Холла [3], Г. А. Разуваева с сотр. [4, 5].

ЯзА1 + 02->112АКХЖ (1)

Такие пероксиды неустойчивы. Они легко превращаются в неперок-сидные продукты либо за счет внутримолекулярной перегруппировки, либо при взаимодействии пероксида с исходным алюминийорганическим соединением.

ЯгАЮОЯ —ИА1(011)2 (2а)

2 112А1(011) (26)

Частичная замена алкильных радикалов на алкоксигруппы и последующее окисление по связи алюминий - углерод приводит к образованию перокси-дов алюминия.

Так, в работе [6] показано наличие АСП при окислении диэтокеи-этилалюминия кислородом в толуоле. Ожидаемый диэтоксиэтилпероксиа-люминий не выделен. Методом хемилюминесценции доказано образование свободных радикалов в данной системе.

Таким образом, пероксидные производные алюминия, содержащие одновременно связи алюминий - углерод {ДООАШг или (ИОО)2АШ], неустойчивы. Выделить АСП таких типов в индивидуальном виде по реакции окисления не удалось. Однако, подобные пероксиды играют основную роль в промышленном синтезе жирных спиртов с четным числом атомов углерода - в "алфол-процессе".

В индивидуальном состоянии АСП получены только в том случае, когда наряду с пероксидной группой у атома алюминия находятся две ал-коксигруппы.

Для синтеза были предложены два способа:

1. Взаимодействие алкоголятов алюминия и диалкоксиалкилпроизводных алюминия с третичными гидроперокСидами.

2. Реакции диалкоксиалюминийгалогенидов с солью гидропероксида или гидропероксидом в присутствии органического основания.

Следует отметить, что первый путь, как правило, не приводит к получению АСП в индивидуальном состоянии. Например, диэтокеиэтилалюминий и этила г алюминия реагируют с гидропероксидом кумила (ГПК) согласно уравнению (3) [7].

15-30 °С

(ЕЮ)2А1И + НООСРЬМег-> КН + (ЕЮ)2АЮОСРЬМе2 (3)

11= Е1, ОЕ1

Однако данная реакция не проходит до конца. В реакционной смеси наряду с АСП обнаружены и исходные компоненты.

Взаимодействие алкилалюминийгалогенидов с гидропероксидами также не приводит к индивидуальным АСП. Так, метилалюминийдихло-рид реагирует с ГПК при О °С [8]. В качестве основных продуктов выделе-

ны феноксиалюминийдихлорид и ацетон, образующиеся согласно уравнению (4).

МеАЮЬ + НООСР1гМе2-> СН4 + [СЬАЮОСРЬМег] —°->

(4)

—С12А10СМе2(0Р11)->- С12АЮР11»Ме2СО Ме2СО + РЮА1С12

В реакции изопропилата алюминия с гидропероксидами АСП также не обнаружены. В данном случае гидропероксид восстанавливается до соответствующего спирта, а изопропилоксигруппа окисляется до ацетона. По мнению А. Г. Дэвиса [3], окислителем является гидропероксид, и процесс проходит в циклическом шестичленном реакционном комплексе согласно уравнению (5), минуя стадию образования АСП.

В работах по изучению распада диизопропилоксиалкилпероксипро-изводных алюминия, проведенных на нашей кафедре, показано [9], что процесс проходит через промежуточное образование АСП, последующее разложение которых приводит к окислению алкоксигруппы [уравнение (6)].

Н

Я= СюНп, СюН17, РМШМе, РЬСМе2

(5)

0-РгО)зА1 + 1ЮОН

» <1-Рг0)2А10(Ж 1ЮН + Ме2СО +

(б)

-ьРгОП

+ р-РгОАЮ]х

Я= 1-Ви, РЬСМез

В отличие от изопропилата алюминия, в реакции трет-бутилата алюминия (I) с гидроперокеидами ожидалось образование более стабильного АС П. Однако, при проведении данной реакции как в соотношении алкоголят (I): гидропероксид, равном 1:1, так и 1:3 выделить индивидуальные АСП не удалось, хотя их существование в растворах доказано [3,9].

(1-ВиО)3А1 + ЯООН а-ВиО)2АЮОЯ + 1-ВиОН

К.= Ви-1, РИСМег, РЬзС (7)

Образование АСП с И= РЬСМе2 и Р11зС проходит на 70-90 %. Одновременно в нашей лаборатории было показано [9], что при взаимодействии (I) с трет-бутилгидропероксидом (ГПТБ) (II) наряду с АСП, который в соответствии с уравнением (7) получается не более, чем на 10-20 %, имеет место выделение кислорода (80-90 %) согласно схеме (8).

а-ВиО)2АЮОВи-1 + 1-ВиООН

^ВиО—О—Н

I 1

1-ВиО—О

(1-ВиО)2А1-О—О ВиЧ

- ГВиОН

(1-ВиО)2А1—О

(1-ВиО)3А1 + 02

(8)

Индивидуальные АСП удается получить по реакции диалкоксиалю-минийгалогенидов с солями гидропероксидов или гидроперокеидами в присутствии аммиака или органических оснований - аминов [5, 7, 10-13].

NH3, Et2NH

(RO)2AlX + HOOR' -> (RO)2AlOOR' + HX

Et20, 0-5 °C

R= Et, Pr-i, Bu-t, PhCH2; R'= Bu-t, PhCMe2; X= Cl, Br

Выход продуктов составил 70-80 %. Содержание активного кислорода 9899 %.

Аналогичным способом синтезирован АСП, содержащий две пе-роксигруппы у атома алюминия [14].

2NH3

ЕЮА1С12 + 2 t-BuOOH -> EtOAl(OOBu-t)2 + 2 HCl (10)

Установлено, что полученные пероксиды с присутствующими в реакционной среде диэтиламином и пиридином не реагируют ни при 20, ни при 80 °С [15].

Реакции термического разложения АСП общей формулы (R0)2A100R' исследовали в интервале температур от +30 до +70 °С в CCU и бензоле [10, И, 13, 16].

Показано, что пути термического распада АСП зависят от строения радикалов алкокси- и алкилпероксигрупп. Пероксиды с алкоксигруппами, имеющими атом водорода у а-углеродного атома, независимо от строения R\ разлагаются за счет внутримолекулярного окисления алкоксигруппы до карбонильного соединения, пероксигруппа при этом восстанавливается до спирта по общей схеме (11).

(КО^АЮОЯ' -» К(-Н)=0 + Я'ОН + [ЯОАЮ]х

(11)

К= Е1, Рг-1, Ме3ССН2, РЬСН2, Мез&СНг; Ви4, Р11СМе2, РЬзве

Окисление алкоксигруппы происходит в шестичленном реакционном комплексе с участием а-водородных атомов первичных и вторичных ал-коксигрупп.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Забурдаева, Елена Александровна

ВЫВОДЫ

1. Система трет-бутилат алюминия - трет-бутилгидропер-оксид в бензоле и СС-Ц генерирует реакционноспособный (координированный) кислород. Процесс проходит через стадию образования алюминийсодержащих пер оксида и триоксида и носит каталитический характер. Используя метод ЭГ1Р в присутствии спиновых ловушек показано, что имеет место гемолитический распад триоксида. Однако, данное направление реализуется не более, чем на 10 %.

Основной путь разложения триоксида - гетеролитический, приводящий к выделению кислорода и регенерации катализатора - трет-бутилата алюминия.

2. При взаимодействии предельных углеводородов (пентана и гексана) с указанной системой установлено, что координированный кислород вызывает окислительное карбонилирование ме-тнленовых групп парафннов. Процесс носит радикальный характер: на первой стадии образуются углеродцентрированный и гид-ропероксидный радикалы. Взаимодействие последних завершается образованием смеси изомерных алканонов - пентанонов-2,3 и гексанонов-2.3.

Окисление проходит глубоко, с последующим разрывом углерод-углеродных связей, что подтверждают идентифицированные в реакционной смеси карбоновые кислоты: уксусная, пропа-новая и бутановая в соотношении ~70, 20 и 10 % соответственно.

3. При окислении системой трет-бутилат алюминия - трет-бутил-гидропероксид этилбензола, дифенилметана и 1,2-дифенил-этана атака кислорода направлена по метиленовым группам, что приводит к соответствующим кетонам.

На примере 1,2-дифенилэтана показано, что реакция завершается деструкцией углеродного скелета алкиларена с образованием бензойной кислоты, ее эфира и перэфира.

Реакция толуола с окислительной системой приводит к образованию бензальдегида и продуктам его дальнейшего окисления и конденсации.

4. При окислении кумола, 1,1-дифенилэтана и трифенилме-тана кислород системы (I) - (II) реагирует с С-Н связью метановых групп, что приводит к образованию соответствующих третичных гидропероксидов. Имеет место формальный перенос пе-роксидного кислорода от гидропероксида (II) к более стабильному третичному алкилароматическому фрагменту. Своеобразным транспортным средством выступает атом алюминия алкоголята I ). Гидропероксиды в присутствии трет-бутилата алюминия превращаются в соответствующие кетоны и фенол за счет гетероли-тической перегруппировки.

5. При окислении 1Л -дифенилпропаиа, углеводорода, содержащего метиленовую, метановую и метальную группы, процесс проходит первоначально только по метиленовому фрагменту. Последующее взаимодействие системы по а-метановой группе образовавшегося 1,1 -дифенилпропанона-2 приводит к бензофено-ну и уксусной кислоте, обнаруженных практически в эквимоль-ных количествах.

В условиях реакций алкилароматических углеводородов с данной системой ни в одном из случаев не найдено продуктов окисления С-Н связей фенильных групп.

6. Установлено, что при окислении кетонов указанной системой атака образующегося кислорода направлена региоселек-тпвпо по а-ме-гиленовым группам с последующим разрывом углерод-углеродных связей. Основными продуктами являются кар-боновые кислоты и их эфиры и перэфиры.

7. При взаимодействии сложных эфиров 2-фенилэтановой кислоты окислению подвергаются метиленовые фрагменты аци-латной груп-пы с образованием а-оксокислот. Последние в присутствии грет-бу-тилата алюминия эффективно вступают в реакции нуклеофильного присоединения с трет-бутилгидроперокси-дом, давая сложную смесь кислородсодержащих продуктов: бензальдег ид, бензойную кислоту, спирт из алкоксифрагмента и СОг.

Эфиры с бензильной группой в спиртовом остатке подвергаются преимущественно переэтерификации, давая трет-бутило-вые эфиры перкарбоновых кислот.

8. Показано, что система трет-бутилат алюминия - трет-бу-тилгидропероксид при комнатной температуре эффективно (за 2025 мин) окисляет дибензилсульфид до соответствующего сульфона с выходом 85-99 % . Причем, окисление идет только по гетероато-му, не затрагивая СНг-фрагмент бензильной группы.

На примере этой реакции отмечен важный факт, что уменьшение количества алкоголята ( I) по сравнению с гидропероксидом (II) в 10 раз выход сульфона не меняется, что доказывает каталитический характер генерирования кислорода системой трет-бутилат алюминия - трет-бутилгидроперокеид.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Забурдаева, Елена Александровна, 1998 год

ЛИТЕРАТУРА

1. С'ладков А.М., Маркович В.А., Явич И.А., Лунева Л.К., Чернов

B.И. Получение некоторых первичных спиртов через алюми-нийорганические соединения .//ДА Н СССР. - 1958. - Т.119. - № . -С.1159-1161.

2. Hock Н., Ernst F. Hydroperoxyde aus metallierten Kohlenwasserstoffen, II.//Chem. Ber. - 1959. - Bd.92. - S.2723-2732.

3. Davies A.G., Hall C.D. Peroxides of elements other than carbon. Part X. Organoperoxyaluminium Compounds as intermediates in redox reactions.//.!. Chem. Soc. - 1963. - № 2. - P.l 192-1197.

4. Разуваев Г.А., Граевский А.И., Демин О.И., Минскер К.С., Сухарев Ю.Г, Окисление триэтилалюминия и исследование каталитических свойств продуктов окисления .//Труды по химии и хим. технологии. Межвуз. сборник/Горьк. гос. ун-т. - 1960. -Вып.З. - С.373-380.

5. Разуваев Г. А., Граевский А. И. Синтез пер оксидных алюминий-органических соединений.//ЖОХ. - 1962. - Т.32. - Вып.З. -

C. 1006-1007.

6. Булгаков Р.Г., Минскер К.С., Толстиков Г.А., Джемилев Г.И., Казаков В.П. О радикальной природе хемилюминесценции процесса окисления этилалюминийдиэтоксида кислородом.// Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1984. - № 8. - С. 1747-1753.

7. Разуваев Г.А., Граевский А.И., Минскер К.С., Захарова В.Н. Синтез и некоторые свойства диэтокси алю минийпер оксику м и -ла.//Изв. АН СССР. Отделение хим. наук. - 1962. - № 9. - С.1555 -1559.

8. Skowronska - Ptasinska M., Pasynkiewicz S., Sieczek E. Reactions of cumyl and t-butyl hydroperoxides with alkylaluminium dichlo-ride.//J. Organometal. Chem. - 1981. - Vol.206. - № 1. - P.l-8.

9. Додонов В.А., Степовик Л.П.. Софронова С.M. Реакции алко-голятов алюминия с гндропероксидами.//ЖОХ. - 1990. - Т.60. -Вып.8. - С. 1839-1846.

10. Софронова С.М., Додонов В.А., Степовик Л.II. Синтез и некоторые свойства дибензилокситрет-бутилпероксиалюминия. //Химия элементоорг. соединений. Межвуз. сборник/Горьк. гос. ун-т. - 1983. - С.26-29.

11. Додонов В.А., Степовик Л.П., Софронова С.М. Реакции диал-коксиалюминийбромидов с гидроперекисью трет-бутила.// ЖОХ. - 1981. - Т.51. - Вып. 12. - С,2730-2735.

12. Jenkner H. Способ получения алюминийсодержатцих органических перекисей. Verfahrer zur herstellung von organischen aluminiumperoxyden. Пат. ФРГ. 1122525.//РЖ ХИМ. - 1963. -12H68.

13. Анисимов К). П., Иванчев С.С. Mеталлооргашгческие перекиси алюминия и титана: изучение их термического разложения.// ЖОХ. - 1971. - Т.41. - Вып. 10. - С.2248-2252.

14. Sosnovsky A .J., Brown J. H. The chemistry of organometallic and org ano m et a 11 o i d p eroxi des .//С h em. Rew. - 1966. - Vol.6. - P.589-592.

15. Софронова С.М. Алюминийорганические перекиси в органическом синтезе.//Диссертационная работа на соискание ученой степени канд. хим. наук. - Горький., 1989.

16. Додонов В.А., Степовик Л.П., Софронова С.М., Зннченко В.А. Реакции термического разложения алюминийорганических пероксидов (t-Bu0)2A100R./^0X. - 1990. - Т.60. - Вып.5. -С.1125-1130.

17. Додонов В.А., Степовик Л.П., Софронова С.М., Гришин Д.Ф. Исследование взаимодействия алюминийорганических пе-роксидов с алюминнйорганическими соединениями.//ЖОХ. -1983. - Т.53. - Вып. 11. - С.2527-2536.

18. Takai К., Oshima К., Nozaki Н. Selectiv oxidation with t-buthyl hydroperoxid and aluminium reagents./ZTetrahedron Lett. - 1980. -Vol.21. - № 7. - P. 1657-1660.

19. Takai K., Oshima K., Nozaki H. Stereoselectiv epoxidashion of allylik alcohols and degidrogenative oxidation of secondary alcohols by means of t-buthyl hydroperoxid and aluminium reagents.//.!. Chem. Soc. Japan. - 1983. - Vol.56. - № 12. - P.3791-3795.

20. Додонов B.A., Степовик Л.П.. Софронова С.М., Мухина Т.В. Окисление первичных и вторичных спиртов системой трет-бутилат алюминия - гидропероксид.//ЖОХ. - 1988. - Т.58. -Вып.7. - С. 1578-1582.

21. Степовик Л.П.. Додонов В.А., Хаджи М.В. Реакции окисления а-диолов системой три-трет-бутилат алюминия - гидроперок-сид.//ЖОХ. - 1993. - Т.63. - Вып. 10. - С.2364-2367.

22. Степовик Л.П., Додонов В.А. Реакции пинаконов с системой три-трет-бутилат алюминия - гидр оп ер оксид .//ЖОХ. - 1994. -Т.64. - Вып.6. - С.990-993.

23. Додонов В.А.. Степовик Л.П., Дубова Н.А. Реакции бис(три-фешшсилоксиЪтилалюминия с гидроперекисями.//Химия эле-ментоорг. соединений. Межвуз. сборник/Горьк. гос. ун-т. -1978. - Вып.6. - С.26-28.

24. Шекунова В.М. Влияние среды на кинетику и механизм термического разложения щелочных солей органических перок-сидов и их реакций с карбонильными соединениями: Автореф. дис. канд. хим. наук. - Горький., 1984.

25. Соколов H.A., Усова JI.Г., Шекунова В.М., Александров Ю.А., Морозов О.С. Синтез а-оксиперекисей в щелочной среден/Химия элементоорг. соединений. Межвуз. сборник/Горьк. гос. унт. - 1976. - Вып.4. - С.35-37.

26. Додонов В.А., Краснов Ю.Н., Панкратова В.Н., Колганова Н.Б. Получение и распад некоторых перекисных производных цинка и кадмия.//'Груды по химии и хим. технологии. Межвуз. сборник/Горьк. гос. ун-т. - 1975. - Вып.5. - С.59-63.

27. Додонов В.А., Чистова Е.В., Аксенова И.Н. Реакции некоторых металлоорганнческих перекисей элементов IV Б группы с альдегидами.//Химия элементоорг. соединений. Межвуз. сборник/ Горьк. гос. ун-т. - 1977. - Вып.5. - С.56-58.

28. Чикинова I I.В. Галий- и индийорганические пероксиды. Синтез, кинетика и механизм термического разложения в органических средах: Автореф. дис. канд. хим. наук. - М., 1987.

29. Додонов В.А., Степовик Л.П., Головина C.B. Реакции диэток-сиэтилалюминия с а-оксипероксидными со единениям и .//ЖОХ. - 1971.- Т.41. - Вып.5. - С.1082-1086.

30. Разуваев Г.А., Митрофанова Е.В., Додонов В.А., Малькова Л.Н. Синтез н некоторые реакции диэтилталлийэтоксн-сх-нерокситрет-бутила.//Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1970. - M 2. -С.465-466.

31. Соколов H.A., Усова Л.Г., Череповицкая З.М. Реакции щелочных м еталл о орг анических перекисей с кетона ми .//Труды по химии и хим. технологии. Межвуз. сборник/Горьк. гос. ун-т. -1974. - Вып. 4. - С.45-47.

32. Додонов В.А., Степовик Л.П., Софронова С.М., Косолапкина E.H. Реакции алюминийорганических пероксидов с оксикар-бонильными и дикарбонильными с о единения м и .//ЖОХ. - 1990. -Т.60. -Вып.5.-С.1130-1135.

33. Степовик Л.П.. Додонов В.А., Смыслова Г.Н. Реакции окисления а-дикетонов системой три-трет-бутилат алюминия - трет-бутилгидропероксид.//ЖОХ. - 1992. - Т.62. - Вып.1. - С.123-124.

34. Панкратова В.П.. Горева Т.Ф., Краснов Ю.Н. Реакции трифе-нилсилоксиэтшшероксикадмия с ангидридами карбоновых кислот.//Химия элементоорг. соединений. Межвуз. сборник/ Горьк. гос. ун-т. - 1978. - Вып.6. - С.20-22.

35. Додонов В.А., Софронова С.М., Степовик Л.П.. Ежева Л,И. Реакции ацетилирования алюминийорганических пероксидов. //Химия элементоорг. соединений. Межвуз. сборник/Горьк. гос. ун-т. - 1984. - С.38-42.

36. Разуваев Г.А., Додонов В.А., Чесноков В.В. К вопросу о пер-ацильных производных трехвалентного таллия.//ЖОХ. - 1972. - Т.42. - Вып.9. - С.1975-1979.

37. Додонов В.А., Чесноков В.В., Юрченко Т.А. Взаимодействие оловоор! анических перекисей с ангидридами карбоновых кис-лот.//ЖОХ. - 1976. - Т.46. - Вып.6. - С.1293-1297.

38. Додонов В.А., Чесноков В.В., Ересов Е.Б. Взаимодействие германийорганических перекисей с ангидридами карбоновых кислот .//ЖОХ. - 1975. - Т.45. - Вып.7 - С.1524-1528.

39. Додонов В.А., Чесноков В.В., Дрэгичь А.И., Макаренко Н.П. Синтез перэфиров, содержащих металлоорганические фраг-менты.//ЖОХ. - 1976. - Т.46. - Вып.1. - С. 196-197.

40. A.C. 425914 (СССР). Способ получения перекисных соединений, содержащих металлоорганические группировки. Разуваев Г.А., Додонов В.А., Чесноков В.В., Басова Г.В., Дьячковская С.С. Опубл. в Б. И. - 1974. - № 16.

41. Разуваев Г.А., Басова Г.В., Дьячковская С.С., Додонов В.А. Реакции кремнийорганических перекисей с ангидридами ди-карбоновых кислот.//Тез. докл. I Всесоюзному симпозиуму

"Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений". - Иркутск, 1977. - С.285-287.

42. Додонов В.А., Старостина Т.И. Взаимодействие сурьмаорга-нических перекисей с ангидридами карбоновых кислот.//ЖОХ. - 1977. - Т.47. - Вып.4. - C.843-84S.

43. Додонов В.А., Чесноков В.В., Дрэгичь А.И., Макаренко Н.П. О взаимодействии 1,1,3,3-тетрабутил-1,3-бис(трет-бутилиерок-си )дистанноксана с ангидридами карбоновых кислот .//ЖОХ. -1975. - Вып. 11. - С.2565-2566.

44. Басова Г.В., Дьячковская С.С., Додонов В.А. Синтез непредельных кремнийорганических пероксндов и некоторые их реакции.//Тез. докл. V Всесоюзной конференции по химии и применению кремнийорганических соединений. - Тбилиси. 1980.- 4.1. - С.167.

45. Разув а ев Г. А., Басова Г.В., Дьячковская С.С., Додонов В.А. Синтез и некоторые реакции триметилсилилтрет-бутилпер-дихлормалеината.//Тез докл II Всесоюзной конференции "Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений". - Иркутск, 1981. - С. 108.

46. Артамкина Г.А., Гринфельд A.A., Белецкая И.П. Генерирование и автоокисление карбанионов и ди- и трифеннлметанов в системе КОН - диметоксиэтан - 18-крауи-6-эфир.//Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1980. - № 10. - С. 2431.

47. Артамкина Г.А., Гринфельд A.A., Белецкая И.П. Окисление углеводородов моноарилметанового ряда кислородом в щелочной среде.//Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1984. - М> 10. -С.2284-2291.

48. Артамкина Г.А., Гринфельд A.A., Белецкая И.П. Окисление три- и диарилметанов кислородом в системе КОН - ДМЭ - 18-краун-6-эфир и расщепление промежуточно образующихся

триарилкарбинолов и диарилкетонов.//Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1983. - № 2. - С.383-391.

49. Неорганические перокеиды: Сб. науч. тр./Под ред. Вольнова И.И. - М.: Наука, 1975.- 212 с.

50. Эмануэль Н.М. Проблемы селективности химических реак-ций.//Успехи химии. - 1978. - Т.47. - Вып.8. - С. 1329-1396.

51. Товстохатько Ф.И., Овчинников В.И., Потехин В.П., Козлов С.К., Поздняков В.Г1. Доказательство образования промежуточных комплексов в системе гидропероксид - соединение металла постоянной валентности.//Журн. прикл. химии. - 1980. -Т.53. - Вып.7. - С.1498-1502.

52. Эмануэль Н.М. Химическая и биологическая кинетика.// Успехи химии. - 1981. - Т.50. - Вып. 10. - С.1721-1809.

53. Спирина И.В.. Масленников В.П., Александров Ю.А. Роль пе-роксидных производных элементов в селективном каталитическом окислении органических веществ .//Успехи химии. -1987. - Т.56. - Вып.7. - С.1167-1189.

54. Александров Ю.А. Жидкофазное автоокисление элементорга-нических соединений. - М.: Наука, 1978. - 278 с,

55. Спирина И.В., Аля сов В.Н., Глушакова В.Н., Скородумова H.A., Сергеева В.П., Балакшина Н.В., Масленников В.П., Александров Ю.А., Разуваев Г.А. Окисление парафиновых углеводородов гидр о и ерокси до м трет-бутила в присутствии три(трет-бутокси)ванадала.//ЖОХ. - 1982. - Т. 18. - Вып.9. -

С.1796-1801.

56. Спирина И.В., Сергеева В.П., Масленников В.П., Александров Ю.А., Разуваев Г.А. Элеменгоорганические перокеиды в процессах селективного каталитического окисления органических веществ.//ДАН СССР. - 1983. - Т.272. - № 5. - С.1138-1142.

57. Спирина И.В.. Сергеева В.П., Масленников В.П., Вышинский Н.Н.. Кокорев В.Н., Александров Ю.А. Окисление углеводородов алюминийорганическими пероксидами.//ЖОХ. - 1979. -Т.49. - Вып.11. - С.2509-2513.

58. Спирина И.В. Исследование реакций окисления органических веществ органическими пероксидами III-V групп периодической системы Д.И. Менделеева: Автореф. дис. канд. хим. наук. - Горький, 1983.

59. Курский Ю.А., Балакшина Н.В., Масленников В.П., Александров Ю.А. Исследование методом ПМР взаимодействия три-метилоргоборана с органическими перекисями.//ЖОХ. - 1980. -Т.50. - Вып.7 - С.1544-1547.

60. Shell С., Sobkowiak A., Zhang L., Ozbalik N., Barton D.H.R., Sawyer D.T. Iron-hydroperoxide-induced phenvlselenization of hydrocarbons (Fenton chemistry) .//J. Am. С hem. Soc. - 1989. -Vol.111. 20. - P.8030-8032.

61. Barton D.H.R., Csuhai E., Ozbalik N. Functionalization of saturated hydrocarbons. Part XVI. Chemoselective oxidation.// Tetrahedron. - 1990. - Vol.46. -№ 11. - P.3743-3751,

62. Barton D.H.R., Kyu Wan Lee, Mehf W., Ozbalik N., Lizhang. Firnctionalization of saturated hydrocarbons. Part XVII. Reactivity of carbon - carbon double bondes.Z/Tetrahedron. - 1990. -Vol.46. - № 11. - P.3753-3768.

63. Barton D.H.R, Beviere S.D., Chavasiri W., Csuhai E,, Doller D.. Wei-Guo Liu. Functionalization of suturated hydrocarbons. Part 20. Alkyl hydroperoxides: reactions intermediates in the oxidation of suturated hydrocarbons by Gif-type reactions and mechanistic studies on their formation.//,!. Am. Chem. Soc. - 1992. - Vol.114. -P.2147-2156.

64. Barton D.H.R., Hill D.R. Comments on an articl by Francesco Minisci and Francesco Fontana.//Tetrahedron Lett. - 1994. -Vol.35.-№ 9.-P.1431-1434.

65. Knight C., Perkins M.J. Concerning the mechanism of "Gif" oxidations of cycloalkanes.//J. Chem. Soc. - 1991. - № 14. - P.925-927.

66. Minisci F., Fontana F. Mechanism of the Gif-В art on type alkane functionalization by halide and pseudohalide ions.//Tetrahedron Lett. - 1994. - Vol.35. - № 9. - P. 1427-1430.

67. Гелетий Ю.В., Любимов Г.В., Шилов A.E. О возможности трехэлектронного окисления углеводородов в растворах. //Кинетика и катализ. - 1985. - Т.26. - Вып.4. - С.1019-1020.

68. Гелетий Ю.В., Лаврушко В.В., Шилов А.Е. О сольватирован-ном катионе кислорода и его возможной роли в реакциях окисления .//ДА Н СССР. - 1986. - Т.288. - № 1. - С.139-142.

69. Шилов А.Е., Шульпин Г.Б. Активация и каталитические реакции алканов в растворах комплексов металлов .//Успехи химии. - 1987. - Т.56. - Вып.5. - С.754-785.

70. Шилов А.Е., Шульпин Г.Б. Активация С-Н связи комплексами металлов.//Успехи химии. - 1990. - Т.59. - Вып.9. - С. 14681485.

71. Шилов А.Е. Гипотеза о переносе катиона 0+ и ее следствия. //Химическая физика. - 1991. - Т.10. - № 6. - С.758-774.

72. ShuPpin G.B., Nizova G.V. Selective photochemical ketonization of cyclohexane by air in an aqueous emulsion in the presenc of iron ions .//Mendeleev Communications. - 1995. - № 4. - P.143-145.

73. Sobkowiak A., Qui A., Liu X., Liobet A., Sawyer D.T. Cupper

( I)/t-BuOOH - induced activation of dioxygen for the ketonization of methylenic earbons.//J. Am. Chem. Soc. - 1993. - Vol.115. -P.609-614.

74. Додонов В.А., Степовик Л.П. Система три-трет-бутилат алюминия - тр ет- бу тилгидр опер оксид как окислитель алкиларе-нов.//ЖОХ. - 1992. - Т.62. - Вып.11,- С.2630-2631.

75. Додонов В.А., Степовик Л.П., Софронова С.М., Шерешовец

B.В. Реакции органических соединений алюминия с гидропе-рокеида ми .//Тез. докл. V Всесоюзной конференции по металле органическо й химии. - Рига, 1991. - С. 107.

76. Додонов В.А., Степовик Л.П., Соскова A.C., Забурдаева Е.А. Кетонизация н-пентана, н-гексана и некоторых алкиларома-тических углеводородов алюминийсодержащими пероксида-ми.//ЖОХ. - 1994. - Т.64. - Вып.10. - С.1715-1721.

77. Притцков В.В., Супрун В.Л. Реакционная способность углеводородов и их отдельных связей в процессах окисления с участием пероксидных радикалов.//Успехи химии. - 1996. - Т.65. -№ 6. - С.538-546.

78. Додонов В.А., Зиновьева Т.Н. Система трифенилвисмут - гид-ропероксид трет-бутила как реагент глубокого окисления предельных углеводородов нормального строения.//Металлоорг. химия. - 1993. - Т.6. - Вып.З. - С.375-376.

79. Додонов В.А., Забурдаева Е.А., Долганова Н.В., Степовик Л.П., Зиновьева Т.И. Окислительное карбонилиров ание (кетонизация) метиленовых групп в дибензиле под действием алюминий- и висмуторганических пероксидных производ-ных.//>КОХ. - 1997. - Т.67. - Вып.6. - С.988-992.

80. Степовик Л.П., Додонов В.А., Забурдаева Е.А. Реакции окисления алкиларенов системой три-трет-бутилат алюминия -трет-бутилгидропероксид.//ЖОХ. - 1997. - Т.67. - Вып.1. -

C.116-120.

81. Степовик Л.П., Забурдаева Е.А., Додонов В.А. Реакции кето-нов с окислительной системой три-трет-бутилат алюминия -

тр ет- бу тилгидр о пер оксид .//ЖОХ. - 1997. - Т.67. - Вып. 2. -С.282-287.

82. Степовик Л.П., Забурдаева Е.А., Додонов В.А. Реакции системы три-трет-бутилат алюминия - трет-бутилгидропероксид с p-дикарбонильными и р-гидроксикарбонильными соедине-ниями.//ЖОХ. - 1997. - Т.67. - Вып.7. - С.1173-1178.

83. Проблемы химии и применение р-дикетонатов металлов./Под ред. Спнцына В.И. - М.: Наука, 1982. - 263 с.

84. Степовик Л.П., Софронова С.М., Додонов В.А., Помошникова Т.В. Реакции алкоголятов алюминия с перэфирами.//ЖОХ. -1985. - Т.55. - Вып.7. - С.1561-1565.

85. Забурдаева Е.А., Степовик Л.П., Додонов В.А., Мартынова И.М. Система три-трет-бутилат алюминия - трет-бутилгидропероксид - окислитель сложных эфиров.//ЖОХ. - 1997. - Т.67. -Вып. 12. - С.2015-2022.

86. Усова Л.Г., Соколов Н.А., Носова А.Г. Реакции щелочных металл© органических перекисей со сложными эфирами./УХнмия элементоорг. соединений. Межвуз. сборник/Горьк. гос. ун-т. -1976. - Вып.4. - С.25-27.

87. Хавкинс Э. Дж. Э. Органические перекиси. - М.; Л.: Химия, 1964. - С.500-507.

88. Gast L.E.. Colman С.В.. Teeter Н.М. Reactions of imsaturated Fatty alcohols. IV. Oxidative degidratation of laurvl isopropyl ether .//J. Org. Chem. - 1959. - Vol.24. - № 2. - P.160-165.

89. Wasserman H.H., Lipshutz B.H. Reactions of lithium enolates with molecular oxygen a-hydroxylation of amides and other carboxylate derivatives.//Tetrahedron Lett. - 1975. - № 21. -

P.1731-1734.

90. Огибин Ю.Н., Пала ну ер И.А., Никишин Г. И. Механизм термического разложения гидроперекиси трет-бутила в сложных эфирах.//Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1970. - № 3. - С.592-596.

91. Тищенко В.Е. О действии алкоголятов алюминия на альдегиды. Сложноэфирная конденсация как новый вид уплотнения альдегидов.//Журн. рус. физ.-хим. об-ва. - 1906. - Т.38. - Вып. 1 -3,-Отдел I.-C.355-418.

92. Разуваев Г.А., Степовик Л.П., Додонов В.А., Нестеров Г.В. Реакции триэтилалюмiшия с органическими перекисями.//ЖОХ.

- 1969. - Т.39. - Вып.1. - С.123-128.

93. Разуваев Г.А.. Степовик Л.П., Митрофанова Е.В. Реакции триизопропилата алюминия с перекисями и ангидридами.// ЖОХ. - 1965. - Т.35. - Вып.6 - С.1095-1098.

94. Коваль И.В. Сульфиды: синтез и свойства.//Уепехи химии. -1994. - Т.63. - № 4. - С.338-360.

95. Madesclaire M. Synthesis of sulfoxides by oxidation of t hi о ethers.// Tetrahedron. - 1996. - Vol.42. - № 20. - P.5459-5496.

96. Barrard D., Fabian J.M., Koch H.P. Valence vibration friquencies and hydrogen bond formation of sulphoxide and sulphone groups (absorption spectra and structure of organic sulphur compounds). Part V.//J. Chem. Soc. - 1949. - № 10. - P.2442-2454.

97. Scheiber K., Fernandez V.P. Cleavage reactions of tritvl sulfide.//J. Org. Chem. - 1961. - Vol.26. - № 7. - P.2478-2479.

98. Corey E.J., Quannes C. Intermédiaire dans l'oxydation de benzyl-alcoyl sulfures par 1'oxygen singlet .//Tetrahedron Lett. - 1976. - № 47. - P.4263-4266.

99. Foots, Peters J.W. Chemistry of singlet oxygen. XIV. A reactiv intermediate in sulfide photooxidation.//J. Am. Chem. Soc. - 1971.

- Vol.93. - № 15. - P.3795-3796.

100. Победимский Д.Г.. Бучаченко А.Л. О механизме ингибирую-щего действия фосфатов и сульфидов. Сообщение 2. Кинетика и механизм реакций гидроперекисей с сульфидами.//Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1968. - № 12. - С,2720-2725.

101. Гришин Ю.Г., Тамм Л.А., Колобова Л.А., Кузьмин А.К. Взаимодействие гидроперекиси пинана с диалкилсульфидами.// ЖОХ. - 1997. - Вып.11. - С. 1869-1875.

102. Победимский Д.Г. Кинетика и механизм взаимодействия пе-рекисных соединений с фосфатами и сульфидами.//Успехи химии. - 1971. - Т.40. - Вып.2. - С.254-257.

103. Толстиков Г.А., Комиссаров В.Д., Шерешовец В.В. Новые аспекты химии органических триоксидов.//Орган. и элементор-ган. перокеиды. Вестник/Нижегород. гос. ун-т. - 1996. - С .98106.

104. Bersohn М., Thomas J.R. Identification of peroxy radicals by electron paramagnetic resonance.//.!. Am. Chem. Soc. - 1964. -Vol.86. - № 5. - P.959.

105. Mori M.. Weil J.A.. Kinnaird J.K. Preparation and electron paramagnetic resonance spectroscopy of dicobalt peroxo anions. //The Journal of Physical Chemistry. - 1967. - Vol.71. -№11.-P.103-108.

106. Кабальникова H.H.. Казаков Д.В., Шишлов Н.М., Шерешовец В.В. Образование радикалов при разложении диметил-диоксирана.//Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1996. - № 6. - С. 15521554.

107. MeiTitt M.V.. Johnson R.A. Spin trapping, alkvlperoxv radicals and superoxide - alkvl halide reactions .//J. Am. Chem. Soc. - 1977. - Vol.99. - № 11.- P.3713-3719.

108. Janzen E.G., Evans С .A. Rate constants for spin trapping tert-butoxy radical as studied by electron spin resonance.//J. Am. С hem. Soc. - 1973. - Vol.95. - № 24. - P.8205-8206.

109. Khursan S.L., Shereshovets V.V., Shishlov N.M., Khalizov A.F., Komissarov V.D. ESP studies of radical breakdown for di-t-butyl tri oxide .//React. Kinet. Catal. Lett. - 1996. - Vol.52. - № 2. - P.249-254.

110. Bartlett P.D., Gunter P. Oxygen-rich intermediates in the low-temperature oxydation of t-butyl and cumyl hydroperoxides.//!. Am. Chem. Soc. - 1966. - Vol.88. - № 14. - P.3288-3294.

111. Milas N.A., Bozo Plesnicaz. Formation of di-t-butyl polyoxides in the reaction of t-butyl hydroperoxide with iodobenzen and iodozo-benzen diacetate in methylene chloride and in diethyl ether at -80 to +5 °C.//J. Am. Chem. Soc. - 1968. - Vol.90. - № 16. - P.4450-4453.

112. Хурсан С.Л., Хализов А.Ф., Шерешовец В.В. Индуцированный распад ди(трет-бутил)триоксида,//Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1997. - № 5. - С.924-927.

113. Хализов А.Ф. Реакции диалкилтриоксидов: Автореф. дис. канд. хим. наук. - Уфа, 1997.

114. Синтезы органических препаратов. - М.: ИЛ, а) 1952. - Сб.З. -С.119-121, б) 1953. - Сб.4. - С.219, в) 1958. - Сб.8. - С.75.

115. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия, 1968. - а) С.58, б) С.347, в) С.855, г) С.577.

116. Пенкось Р. Алкоголяты алюминия .//Успехи химии. - 1968. -Т.37. - Вып.4. - С.647-676.

117. Карножицкий В. Органические перекиси. - М.: ИЛ, 1961. -С.23-25.

118. Мильхерт Е. Выделение гидроперекиси третичного бутила .//Журн. прикл. химии. - 1988. - Т.61. - № 5. - С.1191-1194.

119. Яблоков В.А. Синтез трифенилметилгидроперекиси.//Труды по химии и хим. технологии. Межвуз. сборник/Горьк. гос. ун-г. - 1962. - Вып. 1.-С.61.

120. Bartlett P.D., Benzing Е.Р., Pincock R.E. Peresters. У. Di-t-butyl-peroxyoxalate.//J. Am. Chem. Soc. - 1960. - Vol.82. -№ 7. - P. 17621768.

121. Справочник химика. - Л.: Ленинградское отделение Госхи-миздата, а) 1967. - T.IV. - С.1113, б) 1963. - Т.Н. - С.482, в) Т.Н.

- С.908, г) Т.П. - С.1126, д) T.IV. - С.885, е) Т.П. - С.1022.

122. Stowell J.С. tert-Alkvlnitroso compounds synthesis and dimeri-zation equilibria.//J. Org. Chem. - 1971. - Vol.36. - P.3055-3056.

123. Hurwitz M.D. Aldimines.U.S. Patent, 2, 582, 128, Jan, 8, 1952. //Chemical Abstracts. - 1952. - Vol.46. - № 17. - P.8146(1).

124. Emmons W.D. The preparation and properties of oxaziranes./'/J. Am. Chem. Soc. - 1957. - Vol.72. - № 21. - P.5739-5754.

125. Общий практикум по органической химии. - М.: Мир. 1965. -а) С.515, б) С.532.

126. Препаративная органическая химия. - М.: Госхимиздат, 1959.

- а) С.650-651, б) С.647-648, в) С.657-658, г) С.720-721, д) С .649650, е) С.719, ж) С.804.

127. Словарь органических соединений. - М.: ИЛ, 1949. - a) T.I. -С.1028, б) Т.Н. - С.39, в) T.I. - С.1027, г) T.I. - С.1038, д) Т.П. -С.633, е) T.I. - С.373, ж) T.III. - С.376, з) T.III. - С.564, и) Т.Н. -С.535. к) T.I. - С.231.

128. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. - М.: МГУ, 1971. - С.112.

129. Newman M.S., Booth Wm.T. Preparation of ketones from Grig-nard reagent .//J. Am. Chem. Soc. - 1945. - Vol.67. - № 2. - P.154-158.

130. Иоффе С.Т., Несмеянов Ä.H. Методы элементоорганической химии. Mg, Be, Ca, Sr, Ba. - M.: АН СССР, 1963. - С.284.

131. Beilsteins handbuch der organischen chemie. - Berlin, a) 1918 -Bd.I. - S.691, 6) 1925. - Bd.VII. - S.330., в) 1926. - Bd.IX. - S.163.

132. Джонсон B.C., Шеннан Р.Д., Рид P.A. Органические реактивы для органического анализа. - М.: ИЛ, 1948. - С. 156.

133. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. -М.: ИЛ, 1950. - 4.2.-С.295.

134. Современные методы эксперимента в органической химии. -М„ 1960.-С.127.

135. Hurd C.D., McNamee R.W., Green P.O. Benzoylformie acid from styrene.//J. Am. Chem. Soc. - 1939. - Vol.61. - № 10. - P. 2979-2980.

136. Полянский Н.Г., Сафроненко Е.Д. Простой метод количественного анализа триметилкарбинола с применением реактива Дениже.//Журн. прикл. химии. - 1961. - Т.34. - № 6. - С. 13761378.

137. Бауэр К. Анализ органических соединений. - М.: ИЛ, 1953. -С.234.

138. Вайбель С. Идентификация органических соединений. - М.: ИЛ, 1957.-С.170.

139. Silbert L.S., Swem D. Improved iodometric method of analysis for tert-butyl peresters.//Anal. Chem. - 1958. - Vol.30. - P.385-387.

140. Клячко Ю.А., Шапиро С.А. Курс химического качественного анализа. - М.: Госхимиздат, I960. - С.343-344.

141. Успехи химии органических перекисных соединений и ауто-окисления: Сб. стагей./Под ред. Эмануэля Н.М. - М.: Химия, 1969. - 496 с.

ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ

ЭСИ - элементсодержащие пероксиды АСП - алюминийсодержащие пероксиды ГПТБ - (II), гидр опер оксид трет-бутила ГПК - гидропероксид кумила МНП - 2-метил-2-нитрозопропан ФБН - ф енил- гр ет- б у тилнитрон 0-ВиО)зА1 - (I) 0-ВиО)2А1ООВ1И - (III) 0-ВиО)2АЮОСМе2Р11 - (IV) (1-В«0)2АЮ0СРЬз - (V)