Ди(трет-бутилперокси)трифенилвисмут как окислитель углеводородов различного строения и некоторых их производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Долганова, Наталья Викторовна

• Долганова, Наталья Викторовна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Долганова, Наталья Викторовна

ВВЕДЕНИЕ.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

I. Реакции металлоорганических соединений сурьмы и висмута с кислородом и соединениями, содержащими связанный кислород.

1. Реакции металлоорганических соединений сурьмы и висмута с кислородом.

2. Реакции металлоорганических соединений сурьмы (III) и сурьмы ( V) с пероксидом водорода.

3. Реакции металлоорганических соединений сурьмы (III) и висмута

III) с органическими и злементоорганическими гидропероксидами.

4. Реакции металлоорганических соединений сурьмы (V) и висмута (V) с органическими и злементоорганическими пероксипроизводными.

II. Металлосодержащие нероксиды как окислители алифатических и алкиларома-тических углеводородов.

III.Окисление алифатических и алкилароматических углеводородов системами органический гидропероксид (или пероксид водорода) - элементсодержащая добавка.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.S

I. Окисление углеводородов различного строения при действии на них ди(трет-бутилперокси)трифенилвисмутом и системой трифенилвисмут - гидропероксид трет-бутила,.

И. Взаимодействие ди(трет-бутилперокси)трифенилвисмута и системы трифенилвисмут - гидропероксид трет-бутила с простыми эфирами.

III. Взаимодействие ди(трет-бутилперокси)трифенилвисмута и системы трифенилвисмут - гидропероксид трет-бутила с гидроксилсодержащими производными углеводородов - одноатомными спиртами различного строения.

IV. Окислительное расщепление а-гликолей при действии на них ди(трет-бутилперокси)трифенил1Шсмутом и системой трифенилвисмут - гидропероксид трет-бутила.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

I. Очистка растворителей.

II. Синтезы органических препаратов.

III. Методика эксперимента.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ди(трет-бутилперокси)трифенилвисмут как окислитель углеводородов различного строения и некоторых их производных»

Реакции гомогенного окисления углеводородов и их производных активированным кислородом и преимущественно соединениями со связанным кислородом в жидкой фазе в последние годы занимают важное место как в теоретической, так и препаративной органической химии.

Одним из путей повышения реакционной способности кислорода, его активация, является фиксация кислорода на ионах или металлосодержащих комплексах переходных металлов. Характер связывания кислорода с элементом в комплексе во многом определяет его реакционную способность. Кроме этого, литературные данные свидетельствуют о том, что генерирование активного кислорода происходит за счет промежуточного образования часто неидентифицированных реакционных элементсодержащих частиц, несущих кислород, или пероксидных металлосодержащих производных.

Данное направление активно развивается в Техасском Университете и Институте биохимической физики РАН им. Н./И. Эмануэля.

Что касается металлосодержищих пероксидов, то в ранних работах в большей мере уделялось внимание исследователей их гемолитическому и, особенно, гетеролитическому разложению. Однако, как показали проводимые в Нижегородском государственном университете исследования, некоторые из пероксидов эффективно взаимодействуют с углеводородами, окисляя С—Н связи.

Активированный кислород позволяет проводить окисление в мягких условиях, при этом имеет место определенная селективность в реакциях окисления по отношению к органическим субстратам.

В связи с изложенным, изучение реакций металлосодержащих пероксидов в органических средах, в первую очередь в углеводородах, является весьма актуальной и перспективной проблемой. работа посвящена изучению окислительной способности а ди(трет-бутилперокси)трифенилвисмута, а также системы трифенилвимут -гидропероксид трет-бутила по отношению к некоторым органическим субстратам.

Работа выполнена в соответствии с открытым планом кафедры органической химии ННГУ и поддержана грантами РФФИ (грант № 96-03-33421) 1996-1997 гг. и МНТП "Конверсия и высокие технологии" 1995-1996 гг.

Цель работы

Целью настоящего исследования является изучение реакций окисления алифатических, алкилароматических углеводородов, а также некоторых их производных под действием Вьсодержащего пероксида, который уже при комнатной температуре, как известно, распадается гомолитически с разрывом кислород-кислород связи и при этом легко восстанавливается в органические производные трехвалентного висмута.

Необходимо выявить особенности окисления метальных, метиленовых и метановых С—Н связей в отмеченных выше углеводородах, простых эфирах, одноатомных спиртах и а-гликолях, а также определить возможные пуй ти использования Вьорганического пероксида и системы трифенилвимут -гидропероксид трет-бутила в качестве реагентов в органическом синтезе.

Научная новизна и практическая ценность

Ди(трет-бутилперокси)трифенилвисмут распадается уже при температуре 10-15 °С гомолитически с разрывом О—О связи с образованием трет-бутоксильных радикалов. Одновременно с этим данный пероксид в мягких условиях подвергает метиленовую группу углеводородов радикальному окислительному карбонилированию. Процесс окисления пероксидом не останавливается на этом, а развивается в дальнейшем, затрагивая соседние мети/ леновые группы, в результате чего образуются а-дикарбонильные соединения; в конечном случае, в условиях реакции, при использовании алифатических углеводородов процесс окисления завершается разрывом углерод-углеродной связи.

При окислении алкилароматических углеводородов с третичной С—Н связью процесс окисления проходит с образованием соответствующих гид-ропероксидов.

Окисление пероксидом осуществляется гомолитически с образованием на первой стадии С-центрированного и гидропероксирадикалов. Последний в зависимости от строения углеродцентрированного радикала (первичный или вторичный) окисляет его в альдегид или кетон, а в случае третичного радикала, содержащего фенильные группы, рекомбинируется с ним с образованием соответствующих гидропероксидов.

Активированный кислород в отличие от триплетного кислорода реагирует с диэтиловым эфиром, окисляя только метальную группу, в результате чего образуется этоксиуксусный альдегид.

Прикладное значение данного исследования основано на том, что Вь содержащие окислители могут быть использованы в препаративной органической химии для получения карбонильных соединений из соответствующих спиртов, причем важно отметить, что полученные при окислении первичных спиртов альдегиды в условиях реакций не превращаются в соответствующие кислоты. В случае а-гликолей имеет место окислительное расщепление а-гликолей до соответствующих карбонильных соединений с высокими выходами; реакция носит каталитический характер, при использовании в качестве окислителя системы трифенилвимут - гидропероксид трет-бутила.

Апробация работы

Результаты работы докладывались на VI Всероссийской конференции по металлоорганической химии, посвященной 100-летию со дня рождения академика Г.А.Разуваева (Н.Новгород, сентябрь , 1995 г.); на VI Всероссий7 ской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (Саратов, октябрь, 1996 г); на Всероссийской конференции "Новые достижения и современные проблемы металлоорганической химии" (Н.Новгород, сентябрь , 1997 г); на X Международной конференции по химии органических и элементорганичеких пероксидов (Москва, июнь 1998 г), а также на I, II, III Нижегородских сессиях молодых ученых (Н.Новгород, апрель 1996, 1997 и 1998 гг.).

Публикации

Основные материалы диссертации опубликованы в 4 научных статьях и 6 тезисах докладов.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

I. Реакции металлоорганических соединений сурьмы и висмута с кислородом и соединениями, содержащими связанный кислород

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Долганова, Наталья Викторовна

выводы

1. Ди(трет-бутилперокси)трифенилвисмут и система трифенилвисмуг -трет-бутилгидропероксид подвергают радикальному окислительному карбо-нилированию С—Н связи метиленовых групп в алифатических (н-пентан, н-гексан), алкилароматических (этилбензол, дифенилметан, 1,2-дифенилэтан) углеводородах, а также С—Н связь метальной группы в толуоле при температуре 10-20 °С. При отсутствии метиленовых групп в таких алкилароматических углеводородах как 1,1-дифенилэтан и трифенилметан окисление метановой С—Н связи завершается образованием соответствующих гидропе-роксидов. Установлено, что окисление ароматического кольца не происходит.

2. При окислении н-пентана и н-гексана названными окислителями имеет место радикальное окислительное карбонилирование только метиленовых групп. Необходимо отметить, что образующиеся монокарбонильные соединения окисляются региоселективно по соседним метиленовым группам с образованием (2-дикарбонильных соединений. Последние в условиях реакции легко превращаются в ангидриды и карбоновые кислоты с расщеплением С—С связи.

3. Показано, что выбранные окислители реагируют с метиленовыми группами 1,2-дифенилэтана с образованием бензила в растворе четыреххло-ристого углерода, а в растворе толуола - с образованием бензоина.

4. Окисление С—Н связи в 1,1-дифенилэтане и трифенилметане ди(трет-бутилперокси)трифенилвисмутом и системой трифенилвисмут - трет-бутилгидропероксид проходит радикально с образованием на первой стадии углеродцентрированного и гидропероксидного радикалов, которые, реком-бинируясь, образуют соответствующие гидропероксиды.

5. Впервые обнаружено аномальное взаимодействие диэтилового и ди-бензилового эфиров с указанными окислителями. Так, при окислении диэтилового эфира карбонилирование проходит только по метальной группе до этоксиуксусного альдегида. При окислении же дибензилового эфира атака активированного кислорода направлена на метиленовую группу. Образующийся при этом углеродцентрированный радикал реагирует с гидроперокси-радикалом, образуя бензилбензоат (10 %), а большая его часть подвергается [3-распаду с образованием бензальдегида и бензильного радикала. Последний и взаимодействует с гидропероксирадикалом, образуя бензальдегид и воду. При этом общий выход бензальдегида составляет 70 %.

6. Ди(трет-бутилперокси)трифенилвисмут и система трифенилвисмут -гидропероксид трет-бутила окисляют при комнатной температуре первичные (н-бутиловый, изобутиловый, бензиловый) и вторичные (изопропиловый, вторичный бутиловый, циклогексиловый спирты, фенил-бензилкарбинол) одноатомные спирты по функциональной группе до соответствующих карбонильных соединений с выходами до 2 молей на I моль Вь содержащего окислителя.

7. Система трифенилвисмут - гидропероксид трет-бутила взаимодействует гетеролитически с (7-гликолями с образованием циклического гликолята трифенилвисмута, который распадается при комнатной температуре с разрывом углерод-утлеродной связи, давая соответствующие карбонильные соединения и трифенилвисмут. На примере окисления 2,3-диметилбутанди-ола-2.3 установлено, что процесс носит каталитический характер; наибольший выход ацетона составил 6.86 молей при соотношении компонентов трифенилвисмут - гидропероксид трет-бутила 1:8.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Долганова, Наталья Викторовна, 1999 год

1. Брижина Т.Г., Шушунов В.А. Реакции металлоорганических соединений с кислородом и перекисями. - М.: Наука, 1966. - С.243.

2. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский H.H. Методы элементоорга-нической химии. Sb. Bi.- M.: Наука, 1976. а) С.223; б) С.291; в) С.402; г) С. 433; д) С.55.

3. Татаренко А.Н., Манужин З.М. Синтез некоторых третичных стибинов типа R3Sb и их производных.// ДАН СССР. -1953. Т.88. - С.687.

4. Цукерваник И., Смирнов Д. Бензилстибины и их производные.//ЖОХ. -1937. Т.7. - Вып. 10. - С. 1527 - 1531.

5. Davies A.G., Hook S.C.W. Peroxides of Elements other th<?n carbon. Part XVII. The Reaction of Trialkylstibines and Trialkylbismuthines with t-Butyl hydroperoxide and with oxygen.//J.Chem.Soc. 1971. - C. - P. 1660 - 1665.

6. Fisher E.O., Schreines S. Cyclopentadienylverbindungen des Wismuts ^nd Antimons./7Chem.Ber.- 1960. J.93. - S. 1417.

7. Gilman H.,Yablunky. Srigoon A. Relative Reactivities of Organometallic Compounds XXVI. Interconversion of Bismuth and Alali metals.

8. J. Am .Chem.Soc. 1939. - Vol.61. - № 5. - P.l 170.

9. Bahr G., Zoche G. Uber farbige wismuttribenzyle.//Chem. Ber. 1957. - J.90. -S. 1176.

10. Александров Ю.А. Жидкофазное автоокисление элементорганических соединений. M.: Наука, 1978. - 278 с.

11. Razuvaev G.A., Alexandrov Yu.A., Figurova G.N. On the influence of tris (trietylgermil)stibine assotiation on its oxydation by oxygen. J.Organometal. Chem. 1971. - V.2. - № 27. - P.207 - 211.

12. Vvazankin N.S., Razuvaev G.A., Kruglaya O.A. Organometallic compounds with metal-metal bonds between différents metals./VJ.Organometal. Chem. -1968,-A3. №3.-P.322-423.

13. Raether R., Huber F., Preut H. Triorganoantiymony and triorganobismuth disulfonates. Crystal and molecular structure of (C6H5)3 М (03S0C6H5)2 (M=Sb, Bi).//Z. Anorg. Allg. Chem. 1986. - V.539. - P.110 - 126.

14. WesthoffT., Huber F., Preut H. Synthesis oftris (2,4,6-trimethylphenyl) hydroxoantimotiy carbonylates. Ciystall structure oftris (2,4,6-trimethylphenyl) hydroxoantimony 1 -adomantylcarboxylate.//J. Organometal.

15. Chem. 1988. - V.348. - №2. - P.185 - 191.

16. Borner J., Doac G.O., Everett T. Crystal structure of 2,2,4,4-tertahydro-1,2,3,4-dioxadistibetane (triphenylstibine oxide dimer) and related compounds.//! Am. Chem. Soc. 1986. - V.108. - № 14. - P.4206 - 4213.

17. Rieche D.A.,Dahlmann J., List D. Arsen und antimon - organiche peroxyde.//Angew. Chem. - 1961. - Bd.73. - S.494.

18. Dahlmann J., Rieche D.A. Metallorganische peroxide. VI, Bis-organoantimo-nylperoxide und organoantimonylhydroperoxide.//Chem. Ber. 1967. - Bd.100. -№.5.- S.1544 - 1549.

19. Усятинский P.И. Синтез, строение и реакционная способность некоторых метальных и этильных производных сурьмы (V)./'/ Дис. Канд. Хим. наук.-Н.Новгород, 1997. 125 с.

20. Razuvaev G.A., Brilkina T.G., Krasilnikova E.V., Zinovieva T.I., Filimonov A.I. Reactions of triphenylstibine with tret-bytyl-and triphenylsilyl hydroperoxides./7J. Organometal. Chem. 1972. - V.40. - № 1. - P.151 - 157.

21. Додонов В.А., Зиновьева Т.И. Окислительный метод получения соединений Sb(V) and В^).//Металлоорг. хим. 1992. - Т.5. - № 6. -С.1265 - 1271.

22. Davies A.G., Roberts В.P. Biomolecular homolytic substitution by tret-buto-xy radicals at metal atoms.//J. Organometal. Chem. 1969. - V.l.- № 19.1. P. 17-18.

23. Brandes D., Blaschette G.Uber PeroxoVerbindungen. XII. Nichtradilfalische Reactionen des bis(trimetylsilyl)-Peroxids.//J. Organometal. Chem.- 1974.1. V.73. Р.217 - 227.

24. Gelissen H. und Hermans P.H. Uber heue Synthesen mittels organische peroxyde .//Chem Ber.- 1925. -Bd.58. S.287.

25. Додонов B.A., Гущин A.B., Брилкина Т.Г. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута.//ЖОХ. 1985. - Вып.!. - С.73 - 80.

26. Гущин A.B., Демина Е.Е., Додонов В.А. Взаимодействие трифенилсурь-мы и трифенилвисмута с трет-бутилперацетатом.//Изв. АН. Сер.хим. -1995. -№5. -С.964-966.

27. Sosnovsky G., Brown J.H. The chemistry of organometallic and organometal-loid peroxides.//Chem. Rev. 1966. - V.66. - №.5. - P.529 - 566.

28. Rieche A., Dahlmann J., List D. Metalloorganische peroxide V.Organoperoxy-verbindungen des arsene und antimons И./У Ann. Chem. 1964. - Bd.578.1. S.167 182.

29. Разуваев Г.А., Зиновьева Т.Н., Брилкина Т.Г. Синтез и некоторые реакции сурьмяноорганических перекисей типа (СбН5)48Ю(Ж.//Изв. АН СССР. Сер. хим. -1969. № 9. - С.2007 - 2013.

30. Зиновьева Т.Н., Брилкина Т.Г., Додонов В.А., Залеских И.А. Синтез и некоторые свойства дитрет-бутилперокситрифенилвисмута.// Химия элементоорг. соединений. Межвуз.сборник/ ГГУ. 1984.-С.88.

31. Спирина И.В., Масленников В.П., Александров А.Ю. Роль пероксидных производных элементов в селективном каталитическом окислении органических веществ.//Успехи химии.- 1987. Т.56. - № 7. - С. 1167-1189.

32. Додонов В.А. Элементоорганические пероксиды: некоторые аспекты синтеза, гемолитических реакций и применения для низкотемпературной полимеризации виниловых мономеров.// Металлоорганические соединения и радикалы.- М.: Наука, 1985. С.40.

33. Александров Ю.А., Дружков О.Н. К вопросу о природе первичных реакций при разложении элементорганических перекисей в углеводоро-дах.//ЖОХ. -1971.- Т.41. С.1753 - 1756.

34. Масленников В.П., Алясов В.Н., Манин Г.И., Александров Ю.А. К вопросу о механизме окисления углеводородов в присутствии бор-содержащих добавок.//ЖОХ.-1976. Т.46. - С.82-86.

35. Спирина И.В., Алясов В.Н., Глушакова В.Н., Скородумова H.A., Сергеева В.П., Балакшина И.В., Масленников В.П., Александров Ю.А., Разуваев

36. Г. А. Окисление парафиновых углеводородов гидропероксидом трет-бу-тила в присутствии три(третб\токси)ванадила.//ЖОХ. 1982. - Т. 1 S.C.I 796-1801.

37. Спирина И.В., Сергеева В.П., Масленников В.П., Цветков В.Г., Александров Ю.А.Гидроксилиривание ароматических углеводородов борорганическими перекисями./УХимия элементоорг. соединений. Межвуз. сборник./ГГУ. 1981. - Вып.6. - С.52.

38. Спирина И.В., Сергеева В.П., Масленников В.П., Александров Ю.А., Разуваев Г. А. Элементоорганические пероксиды в процессах селективного каталитического окисления органических веществ.//Докл. АН СССР.1983.-Т.272. №5.-С. 1138-1142.

39. Спирина И.В., Сергеева В.П., Масленников В.П. Вышинский H.H., Кокорев В.Н., Александров Ю.А. Окисление углеводородов алюминий-органическими перекисями.ЖОХ. 1979. - Т.49. - С.2509 - 2513.

40. Разуваев Г.А., Граевский А.И., Минскер К.С., Захарова В.Н. Синтез и некоторые свойства диэтоксиалюминийпероксикумила.//Изв. АН СССР,-Сер. хим. 1962. - С.1555 - 1559.

41. Додонов В.А., Степовик Л.П., Соскова A.C., Забурдаева Е.А. Кетонизация н-пентана, н-гексана и некоторых алкилароматических углеводородов алюминийсодержащими пероксидами.//ЖОХ. 1994. - Т.64. - Вып.10.с. 1715 1721.

42. Глушакова В.Н., Скородумова H.A., Грызина О.Ю., Разуваев Г.А. Окисление насыщенных углеводородов гидропероксидом трет-бутила в присутствии соединений переходных металлов.// Изв. АН СССР. Сер. хим.1983. -№5. -С.1193.

43. Barton D.H.K., Csuhai E., Ozbali K.N. Functionalization of saturated hydrocarbons. Part XVI. Chemoselective oxidation.// Tetrahedron. 1990. -Vol.46. - №11.-P.3743-3751.

44. Barton D.H.K., R.Kyu Wan Lee. Menf V., OzbalikN. Functionalization of saturated hydrocarbons. Part XVII. Reactivity of carbon carbon double bondes.//Tetrahedron. - 1990. - Vol.46. - №.11. - P.3753 - 3768.

45. Barton D.H.R., Hill D.R. Comments on an articl by Francesco Minisci and Francesco Fontana.//Tetrahedron Lett. 1994. - Vol.35. - № 9. - P.1431-1434.

46. Knight C., Perkins M.I. Concerning the mechanism of "Gif' oxidations of cycloalkanes.//J.Chem.Soc. 1991. -№.14. - P.925 -927.

47. Minischi F. Fontana F. Mechanism of the Gif-Barbon type alkane functionalization by halide and preudohalide ions.//Tetrahedron lett. 1994. -Vol.35. - №. 9. - P. 1427 - 1430.

48. Гелетий Ю.В., Любимова Г.В., Шилов А.Е. О возможности трехэлек-тронного окисления углеводородов в растворах./ЛСинетика и катализ.-1985. Т.25. - Вып.4. - С.1019 - 1020.

49. Гелетий Ю.В., Лаврушко В.В., Шилов А.Е. О сольватированном катионе кислорода и его возможностях в реакциях окисления.//ДАН СССР. 1986,-Т.-288.-№1-С.139- 142.

50. Шилов А.Е., Шульпин Г.Б. Активация и каталитические реакции алканов в растворах комплексов металлов.//Успехи химии. 1987. - Т.56. - Вып.5. - С.754-785.

51. Шилов А.Е., Шульпин Г.Б. Активация С-Н связи комплексами металлов.//Успехи химии. 1990. - Т.59. - Вып.9. - С. 1468-1485.

52. Эммануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. - С. 107.

53. Sobkowiak A., Qui A, Liu X., Liobet A., Sawyer D.T. Cupper (I)/t-BuOOH-induced activation of dioxygen for the ketonization of methyleniccarbons .//J. Am. Chem. Soc. 1993. - Vol.115. - P.609 - 614.

54. Додонов B.A., Зиновьева Т.Н., Осадчая И.Н. Ди(трет-бутилперокси)-трифенилвисмут как окислитель спиртов и ароматических углеводоро-дов./ШОХ. 1988. - Т.58. - Вып.З. - С.712.

55. Додонов В.А., Брилкина Т.Г., Гущин A.B. Реакция окисления спиртов пятиковалентными производными висмута:Тез. докл. II Всесоюзной конф. по металлоорг.хим. Горький, 1982. - С. 124 - 125.

56. Додонов В.А., Зиновьева Т.Н., Брилкина Т.Г. Термическое разложение ди(трет-бутилперокси)трифенилсурьмы.//Новые инициирующие системыдля полимеризации винилхлорида и метилметакрилата./Дзержинск. 1981. - С.127-134.

57. Додонов В.А., Зиновьева Т.Н., Долганова H.B. Ph3Bi(OOBu-t)2 и система Ph3Bi-t-BuOOH как окислители предельных и ароматических углеводородов, а также некоторых их производных: Тез.докл.VI Всерос. конф. по металлоорг. хим. Н. Новгород, 1995. - С.422.

58. Додонов В.А., Чистова Е.В., Аксёнова И.Н. Реакции некоторых метал-лоорганических перекисей элементов IV Б группы с альдегидами.//Химияэлементоорг.соединений. Межвуз.сборник. Горьк.гос.ун-т. 1977. - Вып. 5.-С.56-58.

59. Takuji О., Toshihiro М., Hitomi S. Reaction of stabilizide bismuthonium vlideswith aldehydes. A novel reaction mode of the heaviest group V element ylide.//Chem. Lett. 1988. - JMb. 5. - P. - 849 - 852.

60. Степовик JI.П., Додонов В.А., Смыслова Г.Н. Реакции окисления а-дикетонов системой три-трет-бутилат алюминия трет-бутилгидроперок-сид.//ЖОХ. - 1992. - Т.6. - Вып. 1. - С.123 - 124.

61. Додонов В .А., Гущин А.В., Ежова М.Б. Синтез диацилатов трифенил-висмута.// ЖОХ. 1988. - Т. 58. - Вып.9. - С.2170 - 2171.

62. Степовик Л.П., Додонов В.А., Забурдаева Е.А. Реакции окисления алкил-аренов системой три-трет-бутилат алюминия трет-бутилгидроперок-сид.//ЖОХ. - 1997. - Т.67. - Вып.1. - С.116 - 120.

63. Каррер П. Курс органической химии.- Ленинград: Гос.изд.хим.литературы, 1960. С. 152.

64. Долганова И.В., Зиновьева Т.И., Додонов В.А. Прямая карбонилизация простых эфиров висмутсодержащими окислителями: Тез.докл. VI Всерос. Конф. "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов". -Саратов. 1996. -С.170.

65. Додонов В.А., Зиновьева Т.П., Долганова Н.В. Необычный путь окисления диэтилового эфира производными висмута (V).//Il3B.AJH. Сер.хим. 1995. - № 4. - С.783 - 784.

66. Gilman Н., Yale Н. L. Products of the cleavage of triarylbismyth derivatives.//

67. J. Am.Chem. Soc. -1951. №73. - P.2880 - 2884.

68. Зиновьева Т.И., Долганова Н.В., Додонов В.А., Прежбог И.Г. Ди(трет-бутилперокси)трифенилвисмут и система трифенилвисмут гидроперок-сид трет-бутила как эффективные окислители спиртов.//Изв.АН. Сер.хим. -1998,- №4. - С.681 -684.

69. Долганова Н.В., Додонов В.А., Зиновьева Т.И. Окисление некоторых гидроксилсодержащих соединений пероксидными производными висмута: Тез.докл.Х Международной конф. по химии органических и элементоорганических пероксидов. М., 1998. - El6.

70. Додонов В.А., Степовик Л.П., Софронова С.М., Мухина Т.В. Окисление первичных и вторичных спиртов системой трет-бутилат алюминия-гидропероксид./УЖОХ. 1988. - Т.58. - Вып.7. - С.1578 - 1582.

71. Александров Ю.А., Алфёров В.А., Чикинова Н.В., Макин Г.И., Вышинский H.H. Взаимодействие галийорганических перекисей со спир-тами.//ЖОХ. 1979. - Т.49. - № 1. - С. 165 - 166.

72. Софронова С.М., Додонов В.А., Степовик Л.П. Синтез и некоторые свой-тва дибензилокситрет-бутилпероксиалюминия.//Химия элементоорг. соединений. Межвуз.сборник./Горьк.гос.ун-т.- 1983. С.26 - 29.

73. Додонов В.А., Гущин A.B., Гришин Д.Ф., Брилкина Т.Г. Реакциидиалкоксидов трифенилвисмута.// ЖОХ. Т.54. - Вып.1. - С. 100 - 103.

74. Долганова Н.В., Додонов В.А., Зиновьева Т.И., Прежбог И.Г. Расщепление связи С-С в а-гликолях под действием производных висмута (V).// Изв. АН. Сер. хим. г 1997. №6. - С.1211 - 1212.

75. Долганова Н.В., Зиновьева Т.И., Додонов В.А. Деструктивное окисление а-диолов до карбонильных соединений производными пятивалентного висмута: VI Всерос. конф. "Карбонильные соединения в синтезе гете-роциклов". Саратов,. 1996,- С. 172.

76. Додонов В.А., Степовик Л.П., Софронова С.М., Косолапкина Е.Н. Реакции алюминийорганических пероксидов с оксикарбонильными и дикарбонильными соединениями./УЖОХ, 1990. - Т.60. - Вып.5. - С.1130 -1135.

77. Додонов В.А., Забурдяева С.Н., Невкина Н.Н. Реакции трифенилсурьмы с а-диолами в присутствии гидроперексида трет-бутила.//Металлоорг.хим.- 1989. Т.2. - № 6. - С.1296 - 1297.

78. Забурдяева С.Н., Федоров А.Ю., Додонов В.А. Реакции термического разложения некоторых диоксастиболанов.//ЖОХ. 1995. - Т.65. - Вып.5. -С.797 - 799.

79. Finet J.P. Aryllation Reactions with organobismuth Reagents.// Chem.Rev.-1989.89.-P.1487- 1501.

80. Barton D.H., Finet J.P., Motherwell W.V., Pichon C. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part IX. Cleavage reactions of a-glycois.// Tetrahedron. 1986. - V.42. - № 20. - P. 5627 - 5631.

81. Органикум. Практикум по органической химии. М.: Мир, Т.2, 1979.-а)С.356; б) С.359; в) С.366; г) С.371; д) С.377; е) С.376; ж) С.370.

82. Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддик Д. Органические растворители.- М.: ИЛ,- 1958.-С.340. ii

83. Карножицкий В. Органические перекиси.- М.: ИЛ, 1961.- а) С.23-25; б) С.114.144

84. Яблоков В.А. Синтез трифенилметилгидроперекиси./'/Труды по химии и хим.технологии. Межвуз.сборник./Горьк.гос.ун-т. 1962. - Вып.1. - С.61.

85. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: МГУ, 1971. - а) С. 112; б) С. 104.

86. Юрьев И.К. Практические работы по органической химии. М.: МГУ, 1964,- Вып.ГН. - С .204.

87. Иоффе С.Т., Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии. Mg, Ве, Сс* Ва. М.: Наука, 1965. - С.284.

88. Гильдебрант В.Ф. Практическое руководство по неорганическому анализу. М.: Госхимиздат, 1960.- С.324.

89. Бауэр К. Анализ органических соединений. М.: ИЛ, 1953. - С.234.