Новые реагенты для фторирования органических и элементоорганических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Лермонтов, Сергей Андреевич

• Лермонтов, Сергей Андреевич
• доктор химических наук
• 2005

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые реагенты для фторирования органических и элементоорганических соединений»

СОВРЕМЕННЫЕ РЕАГЕНТЫ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ФТОРИРОВАНИЯ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).7

1. Дифторид ксенона.7

2. Гипофториты.19

3. Электрофильные NF-фторирующие агенты.36

4. Синтез и химические свойства а.а-дифторазидов.45

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.62

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лермонтов, Сергей Андреевич

выводы

1. Найдено, что а,а-дифторазиды, а именно, 2- гидроперфторпропилазид и метиловый эфир 3-азидо-2,2,3,3-тетрафторпропионовой кислоты являются эффективными окислительными фторирующими реагентами по отношению к различным производным Р(Ш). Показано, что большинство реакций энергично протекает уже при комнатной температуре и с высокими выходами приводит к продуктам окислительного дифторирования субстратов.

2. Найдена новая реакция получения алкилдифторфосфонатов из алкил-дифторфосфитов при взаимодействии с каталитическими количествами а,а-дифторазидов. Показано, что эта реакция протекает по типу перегруппировки Арбузова.

3. Показано, что реакция окислительного дифторирования соединений Р(Ш) начинается с образования нестабильных фосфазидов - первичных продуктов реакции Штаудингера с последующим элиминированием азота и сигматропным переносом атомов фтора от углерода к фосфору. Найдено, что метиловый эфир 3-азидо-2,2,3,3-тетрафторпропионовой кислоты образует с некоторыми соединениями фосфора (III) стабильные фосфазиды.

4. Исследованы реакции а,а-дифторазидов с некоторыми ароматическими производными сурьмы (III), висмута (III), серы и теллура (II). Показано, что а,а-дифторазиды являются эффективными окислительными фторирующими реагентами по отношению к производным сурьмы (III) и теллура (II).

5. Показано, что реакции а.а-дифторазидов с различными олефинами приводят к окислительному аминированию и/или фтораминированию двойной связи.

6. Показано, что реакции а,а-дифторазидов с альдегидами приводят к окислительному фторированию последних и превращению во фторангидриды.

7. Показано, что реакции а,а-дифторазидов с рядом терминальных и нетерминальных ацетиленов, приводят к 1-(дифторалкил)-1,2,3-триазолам.

8. Исследованы реакции гексафторпропиленоксида (ГФПО) с соединениями фосфора, сурьмы, висмута, селена, теллура и йода, содержащими группы Э=0 (Э-О). Найдено, что реакции с участием ГФПО сопровождаются превращением Э=0 (Э-О) в 3F2 (3F).

9. Установлено, что условия реакций фосфорильных соединений с ГФПО существенным образом зависят от природы заместителей при атоме фосфора. Присутствие электроноакцепторных заместителей понижает реакционную способность фосфорильных соединений.

10. Показано, что реакция соединений трехвалентного фосфора с ГФПО проходит через первоначальную стадию окисления до соответствующего фосфорильного соединения, с последующим превращением в дифторфосфоран, что суммарно соответствует окислительному фторированию Р(Ш) -» Р(V).

11. Исследованы реакции окислительного фторирования соединений Р(Ш), Sb(lll), Se(ll) дифторидом трифенилвисмута. Установлено, что реакционная способность соединений Р(Ш) в реакции с Ph3BiF2 определяется природой заместителей при атоме фосфора. Присутствие электроноакцепторных заместителей требует более жестких условий проведения реакций. Соединения Sb(lll) и Se(ll) вступают в реакцию фторирования в существенно более жестких условиях.

12. Исследованы реакции Ph3BiF2 с терминальными алкинами и их Me3Si-производными, приводящие к образованию продуктов фенилирования ацетиленов по С-Н (или C-Si) связи. Установлено, что роль CuCI как катализатора в реакции фенилирования алкинов связана с образованием соответствующих ацетиленидов меди.

13. Впервые исследованы свойства PhSeF3, PhTeF3, а также PhSeFs и PhTeF5 в качестве фторирующих агентов, способных присоединяться к олефинам.

14. Показано, что фенилселенотрифторид является мягким фторирующим агентом, позволяющим получать либо вицинальные дифториды, либо продукты селенофторирования. 1,2-Дифториды образуются, как правило, в тех случаях, когда присоединяющаяся на первой стадии PhSeF2-rpynna (которая далее замещается фторид-анионом) занимает бензильное положение. В других случаях нуклеофильного замещения не происходит и реакция останавливается на стадии образования продуктов селенофторирования.

15. Найдено, что фенилселено- и фенилтеллуропентафторид являются мощными фторирующими реагентами, превращающими олефины в вицинальные дифториды.

16. Исследованы фторирующие свойства mpawc-Ph2SeF4, транс-Ph2TeF4 и 4uc-PhTeF4OCH3 и показано, что данные реагенты проявляют значительно меньшую способность ко фторированию олефинов по сравнению с PhSeF5 и PhTeF5.

17. Показано, что получаемые в результате фторирования гипервалентные фториды сурьмы и теллура обладают высокой каталитической активностью в реакции синтеза алкиленкарбонатов из эпоксидов и СОг при использовании комплексообразователя, облегчающего их ионную диссоциацию.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Лермонтов, Сергей Андреевич, 2005 год

1. Seebach D. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1990.-Vol. 29.-P. 1320.

2. Wilkinson J. A. Recent advances in the selective formation of the carbon-fluorine bond // Chem. Rev. -1992.-Vol. 92.-P. 505 -19.

3. Rozen S. Elemental fluorine as a legitimate reagent for selective fluorination of organic compounds //Acc. Chem. Res. -1988.-Vol. 21.-P. 307 312.

4. Purrington S.T., Kagen B.S., Patrick T.B. Application of the elemental fluorine in organic synthesis//Chem.Rev.-1986.-Vol.86.-P.997-1018.

5. Lagow R.J. High-yield reactions of elemental fluorine; Adcock J.L. Aerosol direct fluorination: a developing synthesis technology and an entry level mechanistic tool. In Fluorine The First Hundred Years. Reference 10.

6. Conte L., Gambaretto G.P., Napoli M., Fraccaro C., Legnaro E. Liquid-phase fluorination of aromatic compounds by elemental fluorine // J.FIuor.Chem.-1995.-Vol.70.-P. 175-179.

7. Chambers R.D., Skinner C.J., Thomson J., Hutchinson J. Electrophilic fluorination using elemental fluorine // J.Chem.Soc., Chem.Commun. -1995.-P.17.

8. Filler R. Fluorine-containing drugs. In Organofluorine chemicals and their industrial applications. Reference 8.

9. Williamson S.M. Xenon difluoride// lnorg.Synth.-1968.-Vol.11.-P.147-151.

10. Митькин B.H., Земсков С.В. Каталитическое фторирование ксенона трифторидом хлора // Изв. АН СССР. Неорг. материалы.-1981.-Т. 17.-№1 O.C.I 897-1904.

11. Бардин В.В., Ягупольский Ю.Л. Дифторид ксенона // Герман Л.С., Земсков С.В. Новые фторирующие реагенты в органическом синтезе. -Новосибирск: «Наука» Сибирское отделение. -1987.-С.63-98.

12. Shien Т.С., Chernick C.L. Reactions of olefins with xenon fluorides // J.Am.Chem.Soc.-1964.-Vol.86.-P.5021-5022.

13. Shien T.C., Feit E., Chernick C.L., Yang N. Reactions with xenon fluorides with organic compounds // J.Org.Chem. -1970.-Vol.35.-P.4020-4024.

14. Shakelford S.A., McGuire R.R., Pflug J.L. Xenon difluoride fluorination. 1. Aliphatic alkenes fluorinated by a convenient benchtop procedure // Tetr.Lett. -1977.-N4.-P.363-366.

15. Zupan M., Pollak A. Fluorination with xenon difluoride. Reactions with 1,1-diphenilethylenes // J.Chem.Soc.Chem.Commun. -1973.-N22.-P.845-846.

16. Zupan M., Pollak A. Fluorination with xenon difluoride. Stereochemistry of the fluorine addition to stilbene//Tetrahedron Lett.-1974.-N12.-P.1015-1018.

17. Zupan M., Pollak A. Fluorination with xenon difluoride. Reactions of phenyl-substituted olefines in the presence of trifluoroacetic acid //Tetrahedron.-1977.-Vol.33.-P.1017-1020.

18. Gregorcic A., Zupan M. Fluorination with xenon difluoride. 21. Evidence for free-radical intermediates in trifluoroacetic acid catalyzed fluorination //J.Org.Chem. -1979.-Vol.44.-P.4120-4122.

19. Stavber S., Sotler Т., Zupan M. Fluorination with XeF2. 40. The important role of я-bond disruption in fluorine addition to phenil-substituted alkenes // J.Org.Chem.-1994.-Vol.59.-P.5891-5894.

20. Christe K.O. Positive fluorine reality or misconception ? // J.Fluorine Chem. -1984.-Vol.25.-P.269-273.

21. Umemoto Т., Fukami SM Tomizawa G., Harasawa K., Kawada K., Tomita K. Power and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system // J .Am.Chem.Soc.-1990.-Vol.112.-P.8563-8575.

22. DesMarteau D.D., Xu Z.Q., Witz M. N-Fluorobis(perfluoroalkyl)sulfonyl.imides: reactions with some olefins via a-fluoro carbocationic intermediates // J.Org.Chem. -1992.-Vol.57.-P.629-635.

23. Levy J.В., Sterling D.M. Reaction of fluorotrifluoromethane with ring-substituted styrenes: a structure-reactivity study // J.Org.Chem. -1985.-Vol.50,-P.5615-5619.

24. Stavber S., Planinsek Z., Zupan M. Reactions of aldehydes with cesium fluoroxysulfate // J.Org.Chem.-1992.-Vol.57.-P.5334-5337.

25. Gregorcic A., Zupan M. Fluorination with xenon difluoride. 20. Fluorination of halo-substituted alkenes//J.Org.Chem. -1979.-Vol.44.-P. 1255-1258.

26. Zupan M., Sket B. Fluorination with xenon difluoride. Stereochemistry of fluorine addition to phenyl-substituted cycloalkenes // J. Org. Chem. -1978.-Vol.43.-P.698-700.

27. Gregorcic A., Zupan M. Stereoselectivity of fluorination and halofluorination of 1-phenyl-4-tert-butylcyclohexene // J. Org. Chem. -1984.-Vol.49.-P.333-336.

28. Zupan M., Pollak A. Fluorination with xenon difluoride. Stereochemistry of fluorine addition to phenyl-substituted olefins // J.Org.Chem.-1977.-Vol.42.-P.1559-1562.

29. Sket В., Zupan M. Fluorination with xenon difluoride. 15. Stereochemistry of fluorine addition to acenaphtylene and dihydronaphthalene // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1 .-1977.-N19.-P.2169-2182.

30. Shellhamer D.F., Curtis C.M., Dunham R.H., Hollingsworth D.R., Ragains M.L., Richardson R.E., Heasley V.L., Shackelford S.A., Heasley G.E. Regioselective chemistry of methoxyxenonfluoride // J.Org.Chem.-1985.-Vol.50.-P.2751-2758.

31. Shellhamer D.F., Carter S.L., Dunham R.H., Graham S.N., Spitsbergen M.P., Heasley V.L., Chapman R.D., Druelinger M.L. Regioselectivity in the addition reactions of alkoxyxenon fluorides with indene // J.Chem.Soc., Perkin Trans.2,-1989.-P.159-165.

32. Zupan M., Metelko M., Stavber S. Effect of alkene structure on the course of reactions with xenon fluoride XeF2 and CsS04F // J.Chem.Soc., Perkin Trans.1.-1993.-P.2851-2855.

33. Zupan M., Gregorcic A., Pollak A. Fluorination with xenon difluoride. Fluorination of bicyclic olefins // J.Org.Chem. -1977.-Vol.42.-P. 1562-1566.

34. Shackelford S.A. Xenon difluoride fluorination. 2. Selective synthesis of the novel 2-exo-5-exo- and 2-endo-5-exo-difluornorbornane isomers // Tetrahedron Lett.-1977.-N49.-P.4215-4218.

35. Shackelford S.A. Xenon difluoride fluorination. 3. Mechanism and selectivity of boron trifluoride etherate catalysis in norbornene model // J.Org.Chem. -1979.-Vol.44.-P.3485-3492.

36. Gregorcic A., Zupan M. Fluorination with xenon difluoride. 22. The role of catalysts and temperature on the fluorination of norbornene and norbornadiene // Bull.Chem.Soc.Jap. -1980.-Vol.53.-P.1085-1087.

37. Gregorcic A., Zupan M. Chemistry of organo halogenic molecules. 75. Polymer-supported hydrogen fluoride // J.FIuor.Chem. -1984.-Vol.24.-P.291-302.

38. Hildreth R.A., Druelinger M.L., Shackelford S.A. Xenon difluoride fluorination. 4. Photochemically initiated xenon difluoride fluorination of norbornene // Tetrahedron Lett.-1982.-N23.-P. 1059-1062.

39. Gregorcic A., Zupan M. Halofluorination of norbornadiene. Evidence for endo and exo attack by electrophiles // Tetrahedron.-1977.-Vol.23.-P.3243-3246.

40. Uneyama K., Kanai M. Benzeneselenenyl fluoride equivalent in situ generated with XeF2-(PhSe)2 in CH2CI2 for fluoroselenenylation of olefins. // Tetrahedron Lett.-1990.-Vol.31.-P.3583-3586.

41. Tomoda S., Usuki Y. Fluoroselenenylation of alkenes II Chem.Lett. -1989.-N7.-P.1235-1236.

42. McCarthy J.R., Mattews D.P., Barney C.L. A new synthesis of 2-fluoro-1-olefins //Tetrahedron Lett.-1990.-Vol.31.-P.973-976.

43. Saluzzo C., Alvernhe G., Anker D., Haufe G. Phenylselenofluoration d'alcenes acido-sensibles//Tetrahedron Lett.-1990.-Vol.31.-P.663-666.

44. Stavber S.( Zupan M. Fluorination with xenon difluoride. Reaction of phenyl-substituted olefins in the presence of bromine // J.FIuor.Chem. -1977.-Vol.10,-P.271-275.

45. Shellhamer D.F., Horney M.J., Toth A.L., Heasley V.L. Reaction of alkyl hypochlorites and xenon difluoride with cyclohexene // Tetrahedron Lett.-1992.-N33.-P.6903-6906.

46. Kellog K.B., Cady G.H. Trifluoromethyl hypochlorite // J.Am.Chem.Soc.-1948.-Vol.70.-P.3983-3988.

47. Allison J.A.C., Cady G.H. Reactions of trifluoromethyl hypofluorite with organic compounds//J.Am.Chem.Soc.-1959.-Vol.81.-P.1089-1091.

48. Barton D.H.R., Hesse R.H., Jackman G.P., Ogunkoya L., Pechet M.M. Organic reactions fluoroxy-compounds. Stereochemistry addition of fluoroxytrifluoromethane to stilbenes // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1.-1974.-N7.-P.739-742.

49. Barton D.H.R., Danks II., Ganguly A.K., Hesse R.H., Tarzia G., Pechet M.M.

50. Electrophilic addition of perfluoro-oxy-compounds to inactivated double bonds // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1.-1976.-P. 101-104.

51. Barton D.H.R., Hesse R.H., Jackman G.P., Pechet M.M. Fluorination of benzofuran and of N-acylindoles with trifluoroxymethane // J.Chem.Soc., Perkin Trans.1.-1977.-P.2604-2608.

52. Patrick T.B., Cantrell G.L., Inga S.M. Reactions of 1,1-diarylethylenes and 1,1-diarylimines with CF3OF//J.Org.Chem.-1980.-Vol.45.-P.1409-1413.

53. Johri K.K., DesMarteau D.D. Comparison of the reactivity of CF3OX (X=CI) with some simple alkenes // J.0rg.chem.-1983.-Vol.48.-P.242-250.

54. Sekiya A., Ueda K. Synthesis of perfluoroethylmethylether by direct fluorination // Chem.Lett.-1990.-P.609-612.

55. Navarrini W., Russo A., Tortelli V. Relative rate constants for the reactions of CF3OF with olefins in solution // J.Org.Chem.-1995.-Vol.60.-P.6441-6443.

56. Corvaja C., Cremonese F., Navarrini W., Tonelli C., Tortelli V. The addition of trifluoromethylhypofluorite to hexafluoropropene dimers // Tetrahedron Lett.-1995.-Vol.36.-P.3543-3546.

57. Conti F., Corvaja C., Cremonese F. EPR and ENDOR of perfluoroalkyl radical intermediates in the reaction between perfluorohypofluorites and perfluoroalkenes // J.Chem.Soc., Faraday Trans.1.-1995.-Vol.91.-P.3813-3820.

58. Мухаметшин Ф.М. Гипофториты и их применение в органическом синтезе // Герман Л.С., Земсков С.В. Новые фторирующие реагенты в органическом синтезе -Новосибирск: «Наука» Сибирское отделение.-1987.-С.140-196.

59. Russo A., Montarini V., Navarrini W., DesMarteau D.D. The reaction of CF3COOF with fluoroolefins // J.FIuor.Chem.-1995.-Vol.74.-P.83-87.

60. Navarrini W., Bragante L., Fontana S., Tortelli V., Zedda A. A new approach to the synthesis of 2,2-difluoro-1,3-dioxolanes // J.FIuor.Chem.-1995.-Vol.71.-P.111-117.

61. Adamson J., Foster A.B., Hall L.D., Hesse R.H. 2-Deoxy-2-fluoro-D-glucose // J.Chem.Soc., Chem.Commun.-1969.-P.309-310.

62. Adamson J., Foster A.B., Hall L.D., Johnson R.N., Hesse R.H. Fluorinated carbohydrate. 3. 2-Deoxy-2-fluoro-D-glucose and 2-deoxy-2-fluoro-D-mannose // Carbohydr.Res.-1970.-Vol.15-P.351-359.

63. Butchard C.G., Kent P.W. Fluorocarbonhydrates. 20. 2-Deoxy-2-fluoro-D-lixopyranose and related sugars synthesited by addition of CF3OF to 3,4-di-O-acetyl-xylal // Tetrahedron.-1971 .-Vol.27.-P.3457-3463.

64. Butchard C.G., Kent P.W. Fluorocarbohydrates. XXVIII. Synthesis and characterization of 2-deoxy-2-fluoro derivatives of L-rhamnose and L-epirhamnose // Tetrahedron.-1979.-Vol.35.-P.2439-2443.

65. Butchard C.G., Kent P.W. Fluorocarbohydrates. XXVII. 2-Deoxy-2-fluoro-L-fucose: synthesis and structure //Tetrahedron.-1979.-Vol.35.-P.2551-2554.

66. Kent P.W., Dimitrijevich S.D. Fluorocarbohydrates. Part XXV. Synthesis and structure of 2-deoxy-2-fluorolactose and related compounds // J.FIuor.Chem.-1977.-Vol. 10.-P.455-478.

67. Dessinges A., Escribano F.C., Lukacs G., Olesker A., Thang T.T. Synthesis of derivatives of 3-amino-2,2-difluoro-2,3,6-trideoxy-L-lyxopyranose (2,2-difluorodaunosamine) // J.Org.Chem.-1987.-Vol.52.-P.1633-1634.

68. Bliard C., Herczegh P., Olesker A., Lukacs G. Synthesis of derivatives of 2,6-dideoxy-2,2-difluoro-3-0-methyl-L-arabinopyranose (2,2-difluorooleandrose) // J.Carbohydr.Chem.-1989.-Vol.8.-P.103-113.

69. Sarda P., Cabrera Escribano F., Alves R.J., Olesker A., Lukacs G. Stereospecific access to 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro-D-glucose and D-galactose derivatives // J.Carbohydr.Chem.-1989.-Vol.8.-P.115-123.

70. Barton D.H.R., Hesse R.H., Toh H.T., Pechet M.M. A convenient synthesis of 5-fluorouracil // J.Org.Chem.-1972.-Vol.37.-P.329-330.

71. Barton D.H.R., Babb W.A., Hesse R.H., Pechet M.M. Synthesis of 5-fluoropyrimidines //J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1.-1974.-P.2095-2097.

72. Miyashita O., Matsumura K., Shimadzu H., Hashimoto N. Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives // Chem.Pharm.Bull.-1981.-Vol.29.-P.3181-3190.

73. Felczak K., Kulikowski Т., Vilpo J.A., Giziewicz J., Shugar D. Synthesis and biological properties of 6-substituted 5-fluorouridines // Nucleosides Nucleotides.-1987.-Vol.6.-P.257-260.

74. Dawson W.H., Dunlap R.B. An improved synthesis of 5-fluoro-2'-deoxyuridine incorporating isotopic labels // J.Labelled Compd.Radiopharm.-1979.-Vol.16,-P.335-343.

75. Lerman О., Rozen S. Novel method for introduction of the perfluoroethoxy group using elemental fluorine. Synthesis and chemistry of fluoroxypentafluoroethane//J.Org.Chem.-1980.-Vol.45.-P.4122-4125.

76. Rozen S., Lerman O. Synthesis and chemistry of trifluoroacetyl hypofluorite with elemental fluorine. A novel method for synthesis of a-fluorohydrins // J.Org.Chem.-1980.-Vol.45.-P.672-678.

77. Rozen S., Lerman O., Kol M. Acetyl hypofluorite the first member of a new family of organic compounds // J.Chem.Soc., Chem.Commun.-1981.-N10.-P.443-444.

78. Appelman E.H., Mendelsohn M.H., Kim H. Isolation and characterization of acetyl hypofluorite // J.Am.Chem.Soc.-1985.-Vol. 107.-P.6515-6518.

79. Rozen S., Lerman O., Kol M., Hebel D. Electrophilic fluorination of unsaturated systems with the recently developed acetyl hypofluorite // J.Org.Chem.-1985.-Vol.50.-P.4753-4758.

80. Visser G.W.M., Herder R.E., de Kanter F.J.J., Herscheid J.D.M. Fluorination of pyrimidines. Part 2. Mechanistic aspects of the reaction of acetyl hypofluorite with uracil and cytosine derivatives // J.Chem.Soc., Perkin Trans.1.-1988,-P.1203-1207.

81. Dax К., Glanzer В.I., Schultz G., Vyplel H. Reaction of acetyl hypofluorite with pyranoid and furanoid glycals // Carbohydr.Res.-1987.-Vol.162.-P. 13-22.

82. Shiue C.Y., Wolf A.P. Factors affecting the purity of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose synthesized from the reactions of glycals with acetyl hypofluorite // J.Fluorine Chem.-1986.-Vol.31 .-P.255-263.

83. Kol M., Rozen S., Appelman E. Isolation and characterization of methyl hypofluorite (CH3OF) // J.Am.Chem.Soc.-1991 .-Vol. 113.-P.2648-2651.

84. Lerman O., Tor Y., Hebel D., Rozen S. A novel electrophilic fluorination of activated aromatic rings using acetyl hypofluorite, suitable also for introducing 18F into benzene nuclei // J.0rg.chem.-1984.-Vol.49.-P.806-813.

85. Rozen S., Mishani E., Kol M., Ben-David I. The chemistry of methyl hypofluorite: its reactions with various unsaturated centers // J.Org.Chem.-1994.-Vol.59.-P.4281-4284.

86. Appelman E., French D., Mishani E., Rozen S. Synthesis, characterization and reaction chemistry of tert-butyl hypofluorite // J.Am.Chem.Soc.-1993.-Vol.115.-P. 1379-1382.

87. Appelman E.H., Basile L.J., Thompson R.C. Fluoroxysulfate: a powerful new oxidant and fluorinating agent// J.Am.Chem.Soc.-1979.-Vol. 101.-P.3384-3385.

88. Zefirov N.S., Zdankin V.V., Kozmin A.S., Fainzilberg A.A., Gakh A.A., Ugrak B.I., Romaniko S.V. Cesium fluoroxysulfate addition to alkenes leading to vicinal fluoroalkyl sulfates //Tetrahedron.-1988.-Vol.44.-P.6505-6513.

89. Stavber S., Zupan M. Fluorination with cesium fluoroxysulfate. Room-temperature fluorination of phenyl-substituted olefins // Tetrahedron.-1986.-Vol.42.-P.5035-5043.

90. Stavber S., Zupan M. Stereochemistry of room temperature fluorination of alkenes with cesium fluoroxysulfate // J.Org.Chem.-1987.-Vol.52.-P.919-921.

91. Zupan M., Metelko M., Stavber S. Effect of alkene structure on the course of reactions with xenon fluoride XeF2 and CsS04F // J.Chem.Soc., Perkin Trans.1.-1993.-P.2851-2855.

92. Stavber S., Sotler-Pecan Т., Zupan M. Fluorination with CsS04F. Part 21. Effect of the structure of alkene and alcohol on stereochemistry and relative rate of fluoroalkoxylation // Tetrahedron.-1994.-Vol.50.-P. 12235-12244.

93. Stavber S., Zupan M. Mild fluorination of uracil derivatives by caesium fluoroxysulphate // Tetrahedron.-1990.-Vol.46.-P.3093-3100.

94. Lai S.G., Pez G.P., Syvret R.G. Electrophilic NF fluorinating agents // Chem.Rev. -1996.-N96.-P.1737-1755.

95. Banks R.E., Mohialdin-Khaffaf S.N., Lai S.G., Sharif I., Syvret R.G. 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazabicyclo2.2.2.octane salts: a novel family of electrophilic fluorinating agents//J.Chem.Soc., Chem.Commun. -1992.- P.595-596.

96. Banks R.E. US Pat. 5 086 178, 1992. Выпускаются Air Products and Chemicals, Inc., Allentown, PA 18195, USA.

97. Singh S., DesMarteau D.D., Zuberi S.S., Witz M., Huang H.-N. N-Fluoroperfluoroalkylsulfonimides. Remarkable new fluorinating reagents // J.Am.Chem.Soc.-1987.-Vol.109.-P.7194-7196.

98. DesMarteau D.D., Witz M. //J.FIuor.Chem.-1991.-Vol.52.-P.7.

99. Umemoto Т., Harasawa K., Tomizawa G., Kawada K., Tomita K. Synthesis and properties of N-fluoropyridinium salts // Bull.Chem.Soc.Jpn.-1991.-Vol.64.-P.1081-1092.

100. Lai G.S. Site-selective fluorination of organic compounds using 1-alkyl-4-fluoro-1,4-diazabicyclo2.2.2.octane salts (selectfluor reagents) //J. Org. Chem. -1993,-Vol. 58.-P. 2791-2796.

101. Stavber S., Sotler Т., Zupan M. A mild, selective method for the preparation of vicinal fluoro ethers using «F-Teda-BF4» // Tetrahedron Lett. -1994.-Vol.35.-P.1105-1108.

102. Stavber S., Zupan M. A new, selective method for conversion of alcohols to vicinal fluorohydrins//J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1994.-N.2.-P.149-150.

103. Filler R., Naqvi S.M. Biomedicinal aspects of fluorine chemistry. Elsevier Biomedicinal Press: N.Y. 1982. P.2.

104. Lai G.S., Pastore W., Pesaresi R. A convenient synthesis of 5-fluoropyrimidines using 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazabicyclo2.2.2.octane bis(tetrafluoroborate)-SELECTFLUOR reagent//J. Org. Chem. -1995,-Vol. 60.-P.7340-7342.

105. И. Л. Кнунянц, Э. Г. Быховская Взаимодействие фторолефинов с азотистоводородной кислотой и перегруппировка перфторалкенилазидов. //ДАН СССР, т. 131, №6, стр 1338 1341 (1960)

106. И. Л. Кнунянц, Э. Г. Быховская О взаимодействии HN3 с фторолефинами. // Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева, т.7, с. 585-586 (1962)

107. Ю. В. Зейфман, В. В. Тюленева, А. П. Плешкова, Р. Г. Костяновский, И. Л. Кнунянц Синтез и масс-спектры некоторых производных 2,2 -бис(трифторметил)азирина // Известия АН СССР, сер. хим., №12, с. 2732 -2738(1975)

108. R. Е. Banks, G. J. Moore Synthesis of perfluoropropenyl azide and its conversion into perfluoro-(2- and 3-methyl-2H-azirine) // J. Chem. Soc (C), 24, 2304-2307 (1966)

109. C. G. Krespan. US patent 1 4,576,752 (18.03.1986). p-Substituted polyfluoroethyl compounds.

110. C. G. Krespan. European Patent 170635 (26.01.83).

111. C. G. Krespan. US patent 1 4,474,700 (02.10.1984). p-Substituted polyfluoropropionate salts and derivatives.

112. C. G. Krespan. Generation and capture of functionalized fluorocarbanions. // J. Am. Chem. Soc., 106, 5544-5546 (1984)

113. C. G. Krespan, В. E. Smart Fluorocarbanion chemistry. A versatile synthesis of functionalized fluoro ketones. //J. Org. Chem., 51, 320-326 (1986)

114. C. G. Krespan. Derivatives of functionalized fluoro esters and fluoro ketones. New fluoro monomer synthesis. //J. Org. Chem., 51, 326-332 (1986)

115. C. G. Krespan. Fluoroalkyl Azide chemistry. // J. Org. Chem., 51, 332-337 (1986)

116. C. S. Cleaver, C. G. Krespan. Fluoroazirines. Synthesis and polymerization. II J. Am. Chem. Soc., 87,116, 3716-3719 (1965)

117. R. E. Banks, M. J. McGlinchev. Synthesis of perhalogeno-p-iodoalkyl Azides. // J. Chem. Soc. (C), 23, 3971 (1971)

118. С. А. Постовой, Ю. В. Зейфман, И. Л. Кнунянц. Вицинальные дигалогенполифторалканы в реакции с азидом натрия. // Известия АН СССР, сер. хим., №6, с. 1306-1310 (1986)

119. С. П. Макаров, А. Я. Якубович, А. С. Филатов, М. А. Энглин, Т. Я. Никифорова. Взаимодействие трифторнитрозометана с аминами. // Ж. Общ. хим., т. 38, в. 4, стр. 709 715 (1968)

120. К. О. Christe, С. J. Schack. Properties of Azidotrifluoromethane. // Inorg. Chem., 20, 2566-2570(1981)

121. В. А. Гинсбург, П. О. Гитель, И. М. Дидина. Способ получения дифторметилазида. //Авт. Свид. СССР № 375287 (23.03.1973), заявлено 03.10.1970

122. W. М. Koppes, М. Chajkovsky. US patent 1 5,276,171 (4.01.1994) 2-Azido-2,2-difluoroethanol

123. A. Haas, M. Spitzer, M. Lieb. Synthese seitenkettenfluorierter aromatisher Verbindungen und deren chemishe Reaktivitat. // Chem. Ber., 121, 1329-1340 (1988)

124. T. G. Archibald, K. Baum. Synthesis of Fluoro Nitro Ethers by Michael Addition Reactions to Activated p,p-Difluoroolefins. // J. Org. Chem. 1990, v.55, 1 11, pp 3562-3565.

125. H. Bock, R. Dammel, D. D. DesMarteau. Die Pyrolysen von Trifluormethylazid und hexafluorazomethan. // Z. Naturforsch. 42B, 13, 1987, 308-314.

126. H. Bock, R. Dammel. Pyrolysis of F2HCN3. // Inorg. Chem., 24, 4427-4429 (1985)

127. И. Л. Кнунянц, Е. Г. Быховская, В. Н. Фросин. Перегруппировка а,а-дифтор-алкилазидов. //ДАН СССР, 1960, 132, № 2, 357-359

128. С. J. Schack. A new synthesis of difluoroamino trifluoromethane // J. Fluor. Chem., 18, 583-586(1981)

129. C. J. Schack, К. O. Christe. Reactions of Azidotrifluoromethane with Halogen-containing oxidizers. // Inorg. Chem., 22, 23-25 (1983)

130. Chang, S. C., DesMarteau, D. D. Perfluoromethanamine ion. // Polyhedron 1982,1,1 1, 129-130

131. R. E. Banks, D. Berry, M. J. McGlinchev, G. J. Moore. Photolysis of 2H-hexafluoropropyl and 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl azide. // J. Chem. Soc (C), 8, 1017-1023(1970)

132. В. P. Кулакова, Ю. M. Зиновьев, С. П. Макаров, В. А. Шпанский, Л. 3. Соборовский. Синтез N-трифторметиламидофосфатов и фосфонатов (N-трифторметилфосфазосединений). //ЖОХ, 1968, т.39, вып.2, 385-386

133. W. Ledinger, W. Sundermeter. Synthesis of trichlorophosphazo-trifluoromethane and -pentafluoroethane. // J. Fluor. Chem., 19 (1981-82), p. 85-86.

134. Яровенко H. H., Ракша M. А. Фторирование с помощью cx-фторированных аминов. //ЖОХ, 29, № 7, 2159-2163 (1959)

135. A. Takaoko, Н. Iwakiri, N. Ishikawa. F Propene Dialkylamine Reaction Products as Fluorinating Agents. // Bull. Chem. Soc. Jpn, 52, 1 11, 3377-3780 (1979)

136. R. E. Banks, R. N. Haszeldine, R. Hatton. Tetrahedron Lett., 1967, p. 3993; W. C. Firth, S. Frank, M. Garber, A. Wystrach. Inorg. Chem., 4, 1965, 765

137. D. N. Brown, K. D. Crosbie, J. I. Darragh, D. S. Ross, D. W. A. Sharp. // J. Chem. SocA, 1970, 914

138. L. Riesel, M. Kant. Z. Anorg. Allg. Chem. 531, 1985, 73

139. T. Mahmood, J. M. Shreeve. Inorg. Chem. 24, 1985, 1395

140. O. D. Gupta, J. M. Shreeve. J. Chem. Soc. 1984, 416

141. J. A. Gibson, R. K. Marat, A. F. Janzen. Can. J. Chem. 53, 1975, 3044

142. С. А. Лермонтов, А. В. Попов, И. И. Сухоженко, А. Н. Пушин, И. В. Мартынов. Фторирование гидрофосфорильных соединений с помощью 2-гидроперфторпропилазида. // Изв. АН СССР, сер. хим., 1990, № 4, стр 933-935

143. А. Н. Чехлов, С. А. Лермонтов, И. И. Сухоженко, А. В. Попов, И. В. Мартынов. Кристаллическая и молекулярная структура гексафторфосфата бис^*)-1-диметилиминио2,3,3,3-тетрафтор-пропилимидо.дифторфосфора. //ДАН СССР, т. 318, №3, с. 599-605

144. Новые фторирующие реагенты в органическом синтезе. Под ред. Л. С. Германа, С. В. Земскова. Новосибирск, Наука, 1987. с. 84

145. L.Kolditz, К. Lehmann, W. Wieker, A. R. Grimmer. Z. Anorg. Allg. Chemie. 360,1968, 259

146. D. N. Brown, K. D. Crosbie, G. W. Fraser, D. W. A. Sharp. Interaction between Phosphorus Pentafluoride and Phosphorus Trifluoride and Trialkyl Phosphites. //J. Chem. SocA, 1969, № 6, 872-875

147. В. H. Кулакова, Ю. H. Зиновьев, Л. 3. Соборовский. ЖОХ, 39, (1969) 838 -839; Л. 3. Соборовский, Ю. Г. Гололобов. ЖОХ, 34, (1964) 1141

148. А. Н. Чехлов, С. А. Лермонтов, И. И. Сухоженко, А. В. Попов, И. В. Мартынов. Кристаллическая и молекулярная структура гексафторфосфата бис(2рГ)-1-диметилиминио-2,3,3,3-тетрафторпропилимидо.-дифторфосфора.//Докл. АН СССР, 318 № 3, 1991, 600-605

149. М. Zupan. Fluorination with xenon difluoride, IX. Reaction with phenylsubstituted sulphides. // J. Fluor. Chem., 8, 305-309 (1976)

150. С. А. Лермонтов, Т. H. Великохатько, И. В. Мартынов. Взаимодействие перфторизобутилена и перфторпропилена с N- триметилсилилфосфазе-нами. // Изв. АН СССР сер. хим., 1990, 2845 2847.

151. F. D. Marsh, Н. Е. Simmons. N-Cyanoazepines from Cyanonitrene and Aromatic Compounds. //J. Am. Chem. Soc., 87,1 15, 3529-3530 (1965)

152. R. H. Abeles, A. L. Maycock. Suicide enzyme inactivators. // Acc. Chem. Res. 9, #9, 313-319(1978)

153. S. Stavber, T. S. Pecan, M. Papez, M. Zupan. Ritter-type Fluorofunctionalization as a New, Effective Method for Conversion of Alkenes to Vicinal Fluoroamides. //Chem. Commun. 1996, 2247-2248

154. Laurent E., Tardivel R., Benotmane H., Bensadat A. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1990. Vol. 3. P. 468

155. W. Dmowski, T. Kozlovski. Electrochemical fluorination of methyl cinnamates in Et3N 3HF MeCN. // Electrochim. Acta 1997, 42 1 4, 513-523.

156. E. Scriven, K. Turnbull. Azides: Their Preparation and Synthetic Uses. // Chemical Reviews, 88, 298-368 (1988)

157. Общая органическая химия т.8 (под ред. Д. Бартона) стр. 454, 467 М., "Химия", 1985

158. V. A. Petrov, D. D. DesMarteau. Some novel reactions of Perfluoro-2,3-dialkyloxaziridines. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 505 (1993)

159. S. Stavber, Z. Planishek, M. Zupan. Mild conversion of primary alcohols and aldehydes to acid fluorides with caesium fluoroxysulphate. // Tetrahedron Lett., 30, #44, (1989)

160. S. Stavber, Z. Planishek, M. Zupan. Reactions of Aldehydes with Cesium Fluoroxysulphate. //J. Org. Chem., 57, 5334-5337 (1992)

161. N. Yoneda, T. Fukuhara. JP 07,292,490 (95,292,490), 07.11.1995. Preparation of aliphatic acid fluorides.

162. Martini T. Die Umsetzung von Hexamethylphosphorsaueretriamid mit Hexa-fluoropropenepoxid. //Tetr. Lett.-1976-122-P. 1857-1860.

163. Sianesi D., Pasetti A., Tarli F. The chemistry of hexafluoropropene epoxide. //J. Org. Chem.-1966-V. 31,17-P. 2312-2316.

164. Кнунянц И. Л., Шокина В. В., Галахов И. В. Перфторированные а-окиси. //Хим. Гетероцикл. Соед.-1966-№6-С. 873-878.

165. Чебурков Ю. А., Платошкин А. М., Розов Л. А., Кнунянц И. Л. Новая реакция хлорангидридов пергалокислот с диметилформамидом. //Изв. АН СССР, сер. хим.-1970-№10.-Р. 2272-2275.

166. Kawa Н., Ishikawa N. Ethyl pentafluoropropanethilate: a useful pentafluoropropionylating agent for amines and alcohols. //J. Fluor. Chem.-1980-V. 16,14-P. 365-372.

167. Kawa H., Ishikawa N. Formation of C-S bond by the elimination of perfluoro-carboxylic acid. //Bull. Chem. Soc. Jpn.-1980-V. 53,17-P. 2097-2098.

168. Yaozeng H., Yanchang S., Yuankang X. Reactions of phosphonium and arsonium ylides with perfluoropropylene oxides. //Fundam. Res. Organomet. Chem., Proc. China-Jpn.-U.S. Trilaterial Semin. Organomet. Chem.-1982-Р. 661-664.

169. Ishihara Т., Seki Т., Ando Т. a-Pentafluoropropionylation of ketones and aldehides using hexafluoropropene oxide. A facile synthesis of fluorinated 1,3-diketones. //Bull. Chem. Soc. Jpn.-1978-V. 55, №10-P. 3345-3346.

170. Пашкевич К. И., Салоутин В. И., Крохалев В. М. Ацилирование р-дикарбонильных соединений а-окисью гексафторпропилена. //Ж. Орг. Хим.-1988-Т. 24,17-С. 1559-1560.

171. Ishikawa N., Sasaki S. Preparation of carboxylic acid fluorides using hexafluoro-1,2-epoxypropane. //Chem. Lett.-1976-№12-P. 1407-1408.

172. Пат. 3114778 США, МКИ 568-674. Fluorinated vinyl ethers and their preparation. /Fritz C. G., Moore E. P., Selman S.-E. I. du Pont de Nemours and Со.-Заявл. 3.1.1961.- Опубл. 17. 12. 1963.

173. Пат. 2461445 ФРГ, МКИ С07 С53/36. Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkoxypropionsaurefluoriden. /Martini T.-Hoechst AG-Заявл. 24.12.1974.- Опубл. 8.7.1976.

174. Soloski E. J., Tamborski C., Psarras T. Synthesis of perfluoro(polyether)difunctional compounds. //J. Fluorine Chem.-1978-V.11, 16-P. 601-612.

175. Пат. 1668589 ФРГ, МКИ С07 С43/17. Perfluorierte Ather und Verfahren zu deren Herstellung. /Pattison D .B.-E.l. du Pont de Nemours and Со.-Заявл. 6.3.1968- Опубл. 2.9.1971.

176. Таррант П., Стамп Е. Окиси перфторолефинов. //В. Ж. X. 0.-1970-Т.15, №1-С. 34-44.

177. Щибря Т.Г., Игнатенко А.В., Круковский С.П., Пономаренко В.А. Строение продуктов сополимеризации тетрагидрофурана и окиси гексафторпропилена. //Высокомол. Соед.-1976.-Т.(А) 18,1 8- С. 1805-1812.

178. Пат. 1543786 ФРГ, МКИ C07d. Neue fluorierte, heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung. /Sianesi D., Pasetti A., Tarli F.-Montecatini Edison S.p.A.-Заявл. 6.12.1966-Опубл. 21.5.1970

179. Пат. 3475456 США, МКИ A01n 9/28; C07d 15/14. Perfluoro-2,4-dimethyl-2-fluoro-carbonyl-1,3-dioxolane. /Selman S.-E.l. du Pont de Nemours and Co.-Заявл. 26.5.1966- Опубл. 28.10.1969.

180. Юминов B.C., Карцов С.В., Максимов В.Л., Фокин А.В. Перфторирован-ные диоксаланы. Сообщение 1. Синтез некоторых производных перфтор-4-оксо-1,3-диоксоланов. //Изв. АН СССР, сер. хим.-1988-№ 2-С. 392-395.

181. Пат. 2627986 ФРГ, МКИ С07 С59/135. Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkoxypropionsaurefluoriden. /Martini T.-Hoechst AG-Заявл. 23.6.1976-Опубл. 5.1.1978.

182. Wittig G., Haag W. Uber Triphenylphosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien (II. Mitteil). //Ber.-1955-Bd.88,111-S.1654-1666.

183. Ягупольский Л.М., Попов В.И., Кондратенко Н.В., Корсунский Б.Л., Алейников Н.Н. Получение ароматических фторидов пятивалентной сурьмы с помощью дифторида ксенона. //Ж.Орг.Х.-1975.-Т.11, №2.-С.459-460

184. Goel R.G., Prasad H.S. Organobismuth compounds. IV. Preparation and structural characteristic of triphenylbismuth(V) compounds containing Bi-O-Bi bond. //J.Organomet.Chem.-1972-V.36,12-P.323-332.

185. Садеков И.Д., Бушков А.Я., Павлова В.Л., Юрьева B.C., Минкин В.И. Синтез и строение ароматических и гетероциклических производных теллура. IX. Диарилтеллурдигалогениды. //Ж.О.Х.-1977-Т.47,№6-С.1305-1313.

186. Carpenter W. Aryliodosodifluorides. //J. Org. Chem.-1966-V.31, 18-P.2688-2689.

187. Zupan M., Pollak A. Fluorination with xenon difluoride. Preparation of aryliodine (III) difluoride. //J. Fluor. Chem.-1976-V.7,14-P.445-447.

188. Organic selenium compounds: their chemistry and biology. D. L. Klayman, W. H. H. Gunther (Eds). Wieley-lnterscience, 1973; И. Д. Садеков, A. A. Максименко, В. И. Минкин. Химия теллурорганических соединений. Изд. Ростовского ун-та, 1983.

189. Maxwell W. М., Wynne К. J. Arylselenium trifluorides // Inorg. Chem.-1981.-Vol. 20.-P.1707-1712.

190. A. H. Чехлов, С. А. Лермонтов, С. И. Заворин, Н. С. Зефиров. Получение и структура кристаллов мезо- 1.2- дифтор- 1.2- дифенилэтана с 5% примесью транс- стильбена. Докл. АН СССР, 1992, 323, 1112-1115.

191. Merritt R.F. The polar fluorination of propenylbenzene // J.Am.Chem.Soc.-1967.-Vol.89.-P.609-612.

192. Tatlow J.C. Cyclic and bicyclic polyfluoro-alkanes and -alkenes // J.FIuor.Chem.-1995.-Vol.75.-P.7-34.

193. Ruppert I. Diorganylchalkogen(S,Se,Te)-difluoride durch Direktfluorierung der Sulfide, Selenide und Telluride. // Chem.Ber.-1979.-Vol.112.-P.3023-3031.

194. A. H. Чехлов, С. А. Лермонтов, С. И. Заворин, Н. С. Зефиров. Получение и рентгеноструктурное исследование экзо- цис- 2- фтор- 3- (фенилселено)-норборнана. Доклады РАН, 1993, 330, 729 732.

195. Franzus В., Baird W.C.,Jr., Chamberlain N.F., Hines Т., Snyder E.I. On the question of 7-syn- and 7-anf/-proton absorptions in the nuclear magnetic resonance spectra of norbornenes // J.Am.Chem.Soc.-1968.-Vol.90.-P.3721-3724.

196. Marchand A.P., Rose J.E. On the question of bridge-proton absorptions in the nuclear magnetic resonance spectra of norbornene and related systems // J.Am.Chem.Soc.-1968.-Vol.90.-P.3724-3731.

197. A. H. Чехлов, С. А. Лермонтов, С. И. Заворин, Н. С. Зефиров. Синтез и диастереомерно разупорядоченная структура тетрафторбората 2- эндо-фтор- 3- экзо- (метилфенилселенонио) норборнана. Доклады РАН, 1993, 332, 198-202.

198. Garratt D.G., Kabo A. Factors influencing the nature of seleniranium ions in selenenyl chloride additions to alkenes: the use of methanol as solvent // Can.J.Chem.-1980.-Vol.58.-P. 1030-1041.

199. Бархаш B.A. Химия карбониевых катионов. M.: 1974.

200. Alam К., Janzen A. Organotellurium (VI) fluorides II J.FIuor.Chem.-1985.-Vol.27.-P.467-469.

201. Janzen A.F., Alam K., Blackburn B.J. Reactions of phenyltellurium(VI) fluorides with alcohols, amines and silicon compounds // J.Fluor.Chem.-1989.-Vol.42.-P.173-178.

202. Zupan M., Pollak A. Fluorination with xenon difluoride. Reaction with phenyl-substituted olefins //J.0rg.chem.-1976.-Vol.41.-P.4002-4004.

203. Hoffman R., Howell J.M., Muetterties E.S. Molecular orbital theory of pentacoordinate phosphorus // J.Am.Chem.Soc.-1972.-Vol.94.-P.3047-3058.

204. Howell J.M. An ab initio potential surface for phosphorane fragmentation, PR5x>PR3 + R2 // J.Am.Chem.Soc.-1977.-Vol.99.-P.7447-7452.

205. Kutzelnigg W., Wasilewski J. Theoretical study of the reaction PH5 ОРНз + H2//J.Am.Chem.Soc.-1982.-Vol.104.-P.953-960.

206. Petragnani N., Comasseto J.V. Tellurium reagents in organic synthesis; recent advances. Part 1. // Synthesis.-1991.-P.793-817.

207. W. G. Woods, R. A. Carboni, J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc, 1966, 78 5653.

208. Challenger F., Wilkinson J.F. XVI.- Organo-derivatives of bismuth. Part V. The stability of halogen-, cyano-, and thiocyanoderivatives of tertiary aromatic bismuthines. //J.Chem.Soc.-1922-V.121, Part I, C.91-104.

209. Нефедов В.Д., Торопова M.A., Журавлев B.E., Левченко А.В. О синтезе некоторых а-нафтилпроизводных полония. //Радиохимия-1965-Т.7, №2-С.203-207.

210. Нефедов В.Д., Журавлев В.Е., Торопова М.А., Грачева Л.Н., Левченко А.В. Некоторые п-анизилпроизводные полония. //Радиохимия-1965-Т.7, №2- С.245-246.

211. Fukui К., Kitano Н., Osaka Т., Inamoto Y., Shirai Н. IV. Synthesis of fluorine-containing toluenes and their derivatives. //Nippon Kagaku Zasshi-1958-V.79-P.1428-1432 (C.A.-1960-V.54(5518)).

212. Stephens R.D., Castro C.E. The substitution of aryl iodides with cuprous acetylides. A synthesis of tolanes and heterocycles. //J.Org.Chem.-1963-V.28, 112-P.3313-3315.

213. Додонов B.A., Гущин A.B., Брилкина Т.Г. Мягкое фенилирование первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди. //Ж.О.Х.-1984-Т.54, №9-С.2157-2158.

214. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г. Каталитическое фенилирование первичных и вторичных аминов диацетатом трифенилвисмута в присутствии меди. //Ж.О.Х.-1985-Т.55, №2-С.466-467.

215. X. Xiaoding, J. A. Moulijn. Mitigation of CO2 by Chemical Conversion: Plausible Chemical Reactions and Promising Products. // Energy & Fuels 10, 305-325 (1996)

216. M. Aresta, E. Qaranta, I. Tommasi. The role of metal centres in reduction and carboxylation reactions utilizing carbon dioxide. // New J. Chem., 18, 133142 (1994)

217. Е. Т. Marquis, J. R. Sanderson U.S. Patent 5,283,356 (1. 02. 1994). Process for manufacturing alkylene carbonates using metal phtalocyanine catalysts.

218. W. J. Kruper, D. V. Dellar U.S. Patent 4,6663,467 (5. 05. 1987). Novel porphyrinate and amine composition useful as catalysts in the preparation of alkylene carbonates.

219. K. Kasuga, S. Nagao, T. Fukumoto, M. Nanda. Cycloaddition of Carbon Dioxide to Propylene Oxide Catalysed by Tetra-t-butylphtalocyaninatoaluminium(lll) Chloride. // Polyhedron 15, #1, 69-72 (1996)

220. T. Aida, S. Inoue. Activation of Carbon Dioxide with Aluminium Porphyrin and Reaction with Epoxide. // J. Am. Chem. Soc. 105, 1304-1309 (1983)

221. A. Baba, K. Seki, H. Matsuda. Stereospecific Cycloaddition of Heterocumulenes to Oxiranes Catalyzed by Organotin Halide Complexes. // J. Heterocyclic Chem., 27, 1925-1930 (1990)

222. T. Tsuda, Y. Chujo, T. Saegusa. Copper(l) Cyanoacetate as a Carrier of Activated Carbon Dioxide. // J. Chem Soc. Chem. Commun., 415-416 (1976)

223. Апкиленкарбонаты. Под ред. В. В. Шипикина Наука, Ленинград, 1975 стр. 13-17

224. S. A. Lermontov, S. I. Zavorin, I. V. Bakhtin, N. S. Zefirov, P. J. Stang. Fluorinating properties of PhTeF5 and PhSeFs towards C=C bond. II Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1995, 102, 283 286.

225. Schmutzler R., Phosphorus-fluorine chemistry-l. Fluorides of phosphonic and phosphinic acids. //J.lnorg.Nucl.Chem.-1963-V.25, Ч-Р.335-348.

226. Feher F., Kuhlborsch G., Blumcke A., Keller H., Lippert K. Praparative und ramanspektroskopische Untersuchungen uber Silicophosphorsaureester. //Ber.-1957-Bd.90,11-S.134-144.

227. Zwierzak A. Cyclic organophosphorus compounds -V. Reactions of thionyl chloride with cyclic and open-chain hydrogen phosphites. //Tetr.-1969-V.25, 121-P.5177-5188.

228. Чернышев E.A., Бугеренко Е.Ф., Акатьева A.C., Наумов А.Д. Реакция диалкиловых эфиров фосфористой кислоты с силазанами. //Ж.О.Х.-1975-Т.45, №1-С.242-243.

229. Пудовик М.А., Медведева М.Д., Пудовик А.Н. Взаимодействие диалкил-фосфористых кислот с амидосилазанами. //Ж.О.Х.-1975-Т.45, №3-С.700.

230. Krogh L.C., Reid T.S., Brown Н.А. The preparation of 1,1-di-H-heptafluorobutyl iodide and 1,1-di-H-heptafluorobutyl bromide and their intermediates. //J.Org. Chem.-1954-V.19,17-P.1124-1126.

231. Schmutzler R. Synthese und Koordination-chemie der Fluorophosphite. //Ber.-1963-Bd.96,19-S.2435-2450.

232. Fild M., Schmutzler R. Phosphorus-fluorine chemistry. Part XXIII. t-Butyl-fluorophosphines and -fluorophosphoranes and their derivatives. //J.Chem.Soc.(A)-1970-114-P.2359-2364.

233. Razuvaev G.A., Brilkina T.G., Krasilnikova E.V., Zinovjeva T.I., Filimonov A.I. Reactions of triphenylstibine with tert-butyl and triphenyl-silyl hydroperoxides. //J. Organomet.Chem.-1972-V.40,11-P.151-157.

234. Challenger F., Goddard A.,E. LXXXII.-Organoderivatives of bismuth. Part III. The preparation of derivatives of quinquevalent bismuth. //J.Chem.Soc.-1920-V.117, Part 1-P.762-773.

235. Lermontov S.A., Rakov I.M., Zefirov N.S., Stang P.J. Triphenylbismuth difluoride-a novel reagent for the oxidative fluorination of P(lll), Se(ll), Sb(ll) compounds.//Phosphorus, Sulfur and Silicon-1994-V.92-P.225-229.

236. Синтезы органических препаратов, сб. 2, М., Изд. Иностранной литера-туры-1949-С.237-239.

237. Painter E.P., Franke K.W., Gortner R.A. Organic selenium compounds. Their decomposition in alkaline solutions, and other properties related to the behavior of selenium compounds in cereals. //J.Org.Chem.-1940-V.5-P.579-589.

238. Rheinboldt H., Giesbrecht E. Mixed crystals of sulfoxides, sulfones, selenoxides and selenones. //J.Amer.Chem.Soc.-1947-V.69,13-P.644-646.

239. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie.-1928-Vierte Auflage.Elfter Band.-S.422.

240. Садеков И.Д., Бушков А.Я., Минкин В.И. Синтез и строение ароматических и гетероциклических производных теллура. V. Синтез диарилтеллу-ридов из диарилдителлуридов. //Ж.О.Х.-1973-Т.43, №4-С.815-817.

241. Detty M.R. Oxidation of selenides and tellurides with positive halogenating species. //J.Org.Chem.-1980-V.45,12-P.274-279.

242. Pausacker K.H. The oxidation of glycols by aryl iodosoacetates. A kinetic study. //J.Chem.Soc.-1953-Part l-P. 107-109.

243. Benkeser R.A., Hickner R.A. The stereochemistry of the addition of silicochloroform to acetylenes.//J.Amer.Chem.Soc.-1958-V.80, 119-P.5298-5300.

244. Schmutzler R. Phosphorus-fluorine chemistry. Part VIII. Some comments on the "Group Shift Theory", as applied to the 31P Nuclear Magnetic Resonance spectra of certain phosphorus fluorides. //J.Chem.Soc.-1964-P.4551-4557.

245. Mahmood Т., Shreeve J.M. Sulfinyl fluoride: a reagent for fluorination and introduction of the -S(0)F group. //Inorg. Chem.-1985-V.24,19-P. 1395-1398.

246. Шелученко В.В., Ландау М.А., Дубов С.С., Неймышева А.А., Кнунянц И.Л. Спектры Я.М.Р. 31Р и 19F фторангидридов кислот фосфора. //Докл. АН СССР-1967-Т. 177, №2-С.376-379.

247. Mark V., Dungan С.Н., Crutchfield M.M., Van Wazer J.R. Compilation of 31P NMR data. //Topics in phosphorus chemistry-1967-V.5-P.227-457.

248. Kolditz L., Lehmann K., Wieker W., Grimmer A.-R. Uber Verbindungen des Types "P(OR)2F3". //Z.anorg.allg.Chem.-Bd.360,15-6 S. 259-266 (1968).

249. F. Ramirez, С. P. Smith, S. Meyerson. The Reaction of Triaminophosphines with Perfluoroketones. The so-called Tris-(dimethylamino)-difluoromethylene-phosphorane. // Tetrahedron. Lett.,1 30, 3651-3656 (1966).

250. Schmutzler R., Reddy G.S. An N.M.R. study of some tertiary butyl-phosphorus compounds. //Z.Naturforsch.-1965-Bd.20b, 19-S.832-835.

251. Ruppert I. Bastian V. Difluoroarsoranes and homologous compounds RR2EF2 (E=As, Sb, Bi) by oxidative direct fluorination of organoarsanes, organostibanes, and organobismuthanes. //Angew.Chem., lnt.Ed.Engl.-1978-V.17,13-P.214-216.

252. Muetterties E.L., Mahler W., Packer K.J., Smutzler R. Five-coordinate stereochemistry. //lnorg.Chem.-1964-V.3,19-P. 1298-1303.

253. Ruppert I. Diorganylchalkogen (S, Se, Те) difluoride durch direkt Fluorierung der Sulphide, Selenide und Telluride. //Ber.-1979-Bd.112, 18-S.3023-3030.

254. И. Л. Кнунянц, Л. С. Герман, Б. И. Дяткин. Изв. Акад. Наук СССР, сер. хим. 1956 стр. 1353.

255. R. Heap, В. С. Saunders. J. Chem. Soc., 1948, стр. 1313.

256. Л. П. Филоненко, А. А. Кудрявцев, А. М. Пинчук. Ж. Общ. Химии, т. 51 (1981) стр. 1971.

257. R. A. Mitsch. Difluorodiazirine VII. N-Cyanophosphorus Imides and Difluorophosphoranes. // J. Am. Chem. Soc. 89, № 24, 6297-6303 (1967).

258. И. Д. Садеков, А. Я. Бушков, Л. H. Марковский, В. И. Минкин. Синтез диарилтеллурфторидов. //ЖОХ, 46, № 7, 1660 (1976).

259. G. Gargaro, М. A. Loreto, L. Pellacani, P. A. Tardella. Pyridinium Halide Promoted Ring-Opening Reaction of exo-Norbornene Oxide. // J. Org. Chem., 48, 2043-2046 (1983)

260. Roesky H.W. Uber Reaktionen mit Pyrophosphoryltetrafluorid. //Ber-1967-Bd.100,17-S.2147-2150.

261. Challenger F., Wilkinson J.F. XVI.- Organo-derivatives of bismuth. Part V. The stability of halogen-, cyano-, and thiocyanoderivatives of tertiary aromatic bismuthines. //J.Chem.Soc.-1922-V.121, Part I, C.91-104.

262. Dictionary of Organic Compounds, Fifth edition.-1985.-V.2-P.2315.

263. Olah G.A., Oswald A.A. Organophosphorus compounds. V.Dialkyl phosphorofluoridates. //J.Org.Chem.-1959-V.24,19-P. 1568-1569.

264. Chapman N.B., Saunders B.C. Esters containing phosphorus. Part VI. Preparation of esters of fluorophosphonic acid by means of phosphorus oxydichlorofluoride. //J.Chem.Soc.-1948-P.1010-1014.

265. McCullough J.D., Gould E.S. The dissociation constants of some mono-substituted benzeneseleninic acids. // J.Am.Chem.Soc.-1949.-Vol.71.-P.674-676.

266. Matsuda K., Sedlak J.A., Noland J.S., Glecker G.C. a-Fluorostyrene: preparation, properties, and polymerization // J.Org.Chem.-1962.-Vol.27.-P.4015-4020.

267. Брауэр Г. (ред.), Руководство по неорганическому синтезу, М., "Мир", 1985-Т.4-С.1063.

268. Eglinton G., Galbraith A.R. Macrocyclic acetylenic compounds. Part I. cycloTetradeca-1:3-diyne and related compounds. //J.Chem.Soc-1959-Part I-P.889-896.

269. Schlubach H.H., Repenning K. Eine allgemeine Methode zur Synthese von disubstituierten Acetylenen. //Ann. der Chemie-1958-Bd.614,11-S.37-46.

270. Frisch K.C., Young R.B. Acetylenic silicon derivatives. //J.Amer.Chem.Soc.-1952-V.74,119-P.4853-2856.

271. Marszak I., Diament M., Guermont J.P. The preparation and catalytic hydrogenation of the ethers of 1-diethylamino-2-butyn-4-ol. //Mem. services chim. etat.-1950-V.35-P.67-74 (C.A.-1952