Арильные соединения висмута. Синтез, строение, применение тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Егорова, Ирина Владимировна

• Егорова, Ирина Владимировна
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Егорова, Ирина Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. СИНТЕЗ, ИСПОЛЬЗОВАНИЕ И СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ ВИСМУТА (Литературный обзор).

1.1. Получение соединений висмута (V) и их использование в органическом синтезе.

1.1.1. Синтез производных висмута по реакции дефенштирования.

1.1.2. Синтез производных висмута по реакции перераспределения лигандов.

1.1.3. Синтез производных висмута по реакции обмена.

1.1.4. Синтез производных висмута общей формулы Ar3BiX2 по реакции о кислительного присоединения.

1.1.5. Использование висмуторганических соединений в тонком органическом синтезе.

1.1.5.1. Использование висмуторганических соединений в качестве окисляющих реагентов.

1.1.5.2. Использование висмуторганических соединений в качестве фенилирующих агентов.

1.2. Синтез соединений висмута (III).

1.2.1. Синтез производных висмута (III) из соединений общей формулы

BiX3.

1.2.2. Деарилирование триарилвисмута кислотами, галогенидами, оксидами и солями.

1.2.3. Синтез нейтральных комплексных соединений висмута.

1.2.4. Синтез ионных комплексов с Bi-содержащими катионами или анионами.

1.3. Строение соединений висмута(V).

1.4. Строение соединений висмута (III).

1.5. Строение комплексов висмута (III) с элементоорганическими анионами.

1.6. Строение комплексов висмута (III) с неорганическими анионами.

ГЛАВА II. АРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ВИСМУТА. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ,

ПРИМЕНЕНИЕ (Обсуждение результатов).

2.1. Дефенилирование пентафенилвисмута и трифенилвисмута кислотами.

2.1.1. Синтез соединений общей формулы Ph4BiX по реакции дефенилирования пентафенилвисмута кислотами.

2.1.2. Дефенилирование трифенилвисмута карбоновыми кислотами.

2.2. Одностадийный окислительный синтез соединений висмута (V).

2.3. Особенности строения соединений висмута общей формулы

Ph3BiX2.

2.4. Реакции перераспределения лигандов с участием висмуторганических соединений.

2.5. Некоторые реакции арильных соединений висмута (V).

2.6. Синтез комплексных соединений висмута.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Арильные соединения висмута. Синтез, строение, применение»

Актуальность проблемы. В последние годы в качестве эффективных реагентов и катализаторов в органическом синтезе все чаще используются металлоорганические соединения (МОС), обеспечивающие селективность, высокую скорость и мягкие условия протекания процессов. Расширение спектра МОС, применяемых для этих целей, безусловно, является важной задачей. В этой связи одной из фундаментальных проблем химии непереходных металлов является синтез устойчивых органических соединений висмута и исследование их возможностей в этом аспекте.

Установлено, что фенильные соединения висмута (III, V) могут селективно окислять, либо эффективно О-, С-, iV-фенилировать различные органические субстраты. С помощью висмуторганических соединений уже синтезируют многие биологически активные вещества, например, аналоги природных алкалоидов, производные индола, 4-гидроксикумарина, хроман-4-она, метилгидрогоната, хининона, гингколидов и макролидов. Однако в настоящее время в органический синтез вовлечено крайне ограниченное число наиболее доступных производных висмута: трифенилвисмут, пентафенилвисмут, тозилат и трифторацетат тетрафенилвисмута, карбонат, дихлорид, диацетат трифенилвисмута и //-оксо£жс(хлоротрифенилвисмут). Это обусловлено, прежде всего, тем, что ряд известных устойчивых висмуторганических соединений действительно немногочислен. К моменту начала нашей работы систематического изучения методов, позволяющих синтезировать такие соединения, не проводилось. Между тем, получение новых органических производных висмута существенно раздвинет границы их использования в различных областях химии.

В последние годы рядом исследователей обнаружены практически важные свойства ионных висмутсодержащих комплексов. Так, некоторые из них являются сегнетоэлектриками, обладают сверхпроводимостью или полупроводимостью. Разработка способов получения таких комплексов с заданным строением катиона и аниона, несомненно, позволит расширить ряд объектов исследований в этих областях науки.

Висмуторганические соединения представляют не только практический интерес. Большой размер атома висмута и особенности его электронного строения обусловливают большие возможности его координационной сферы. Исследования структур комплексов высококоординированного висмута углубят представления о невалентных взаимодействиях и внесут свой вклад в развитие теории химической связи.

Цель работы. Целью диссертационной работы являлось: - развитие нового направления в химии соединений висмута - создание висмуторганических соединений на основе изучения реакций окисления, замещения, присоединения и перераспределения лигандов для эффективного использования в препаративном синтезе. Достижение поставленной цели включало решение следующих основных задач:

• Поиск результативных методов синтеза соединений висмута (III, V);

• Надежное установление строения полученных соединений;

• Выявление фенилирующей способности производных висмута (V) в реакциях с элементоорганическими и неорганическими субстратами. Научная новизна и практическая значимость работы. На основе реакции перераспределения лигандов с участием пентафенилвисмута и соединений висмута общей формулы Ph3BiX2 (X = OAr, OSCbR, F, NO2, Re04, 0С(0)СС1з) предложен новый метод синтеза производных висмута общей формулы Ph4BiX. Для фенильных соединений фосфора и мышьяка (Ph5E и PI13EX2, X = Hal) схема реакции перераспределения лигандов не меняется. Аналогичный обмен лигандов наблюдается между пентафенилфосфором и бмс(аренсульфонатами) и дигалогенидами трифенилвисмута. Открытая реакция лежит в основе нового перспективного направления в препаративном синтезе арильных соединений элементов 15 группы. Впервые показано, что пентафенилвисмут и пентафенилсурьма фенилируют соединения Bi (III) состава ArBiX2 и Ar2BiX (X = Hal, OSCbAr), а соединения общей формулы РЬ3В1Х2 (X = Вг, N03, 0С(0)СН3) в реакциях с трифенил сурьмой одновременно выполняют функции окисляющего и фенилирующего агента с образованием производных сурьмы симметричного (РЬ38ЬХ2) и/или несимметричного (РЬдБЬХ) строения в зависимости от природы заместителя X.

Установлено, что реакция триарилвисмута с фенолами и сульфоновыми кислотами (НХ) в присутствии пероксида водорода при мольном соотношении реагентов (1:1:1) протекает с образованием соединений висмута общей формулы (Аг3В1Х)20. Изменение соотношения реагентов в данной реакции (1:2:1) приводит к образованию соединений висмута общей формулы Аг3В1Х2. При получении диароксидов трифенилвисмута, содержащих атомы галогена в ароксигруппе, имело место образование с выходом до 9 % дигалогенидов трифенилвисмута. Продуктами подобных реакций с участием карбоновых кислот, имеющих в органическом радикале потенциальные координирующие центры, либо электронодонорные (электроноакцепторные) заместители, являлись лишь дикарбоксилаты триарилвисмута.

Продуктами взаимодействия замещенных бензойных и галогенуксусных кислот (НХ) с трифенилвисмутом являются РЬВ1Х2 или В1Х3-соединения, преимущественное образование которых зависит от мольного соотношения исходных реагентов (1:1, 1:2 или 1:3), природы растворителя, температуры. Карбоксилаты висмута имеют димерное или полимерное строение, где атомы висмута высококоординированы. Взаимодействие трифенилвисмута с 3,4,5-трифторбензойной и хлоруксусной, бромуксусной кислотами протекает с участием кислорода, что приводит к образованию четырехъядерного комплекса висмута и дикарбоксилатов трифенилвисмута соответственно. Синтез четырехъядерного комплекса также имеет место в реакции трифенилвисмута с 1-адамантанкарбоновой кислотой, независимо от соотношения реагентов и условий проведения эксперимента.

Разработан эффективный одностадийный метод синтеза ароксидов и органилсульфонатов тетрафенилвисмута дефенилированием пентафенил-висмута фенолами или сульфоновыми кислотами.

Предложено использовать пентафенилвисмут в качестве мягкого фенилирующего агента в элементоорганическом синтезе для превращения органических галогенидов кремния, германия и олова общей формулы RnEX(4.n) (Е = Si, Ge, Sn; R = Alk, Ar; X = CI, Br; n = 2,3) в фенилсодержащие производные указанных элементов общей формулы RnEPh(4n) и R2EPhX, а также для фенилирования арилмеркурхлоридов.

Тестирование бис(аренсульфонатов) трифенилвисмута и li-оксобис(аренсульфонатотриарилвисмута) в реакциях с кислотами, щелочами, солями и металлами показало, что взаимодействие реагентов проходит с отщеплением аренсульфонатных групп. Выявлено, что 2,5-диметилбензолсульфонат тетрафенилвисмута фенилирует 2-нафтол до фенилнафтилового эфира, а диароксиды трифенилвисмута, бис(аренсульфонаты) трифенилвисмута и аренсульфонаты тетрафенилвисмута в присутствии каталитических количеств хлорида палладия фенилируют метилакрилат по атому углерода.

Взаимодействием солей аммония, фосфония, стибония и висмутония (R4EX, X = 0S02Ar, I) с иодидом висмута получены неизвестные ранее комплексные соединения с неорганическими висмутсодержащими анионами [BiCl6]3", [ВП3ВГ3]3-, [BÜ5]2", [ВП5 • dmsof, [Bil5 • Py]2-, [Bil4 -2 Py]", [Bi2Ig • Me2C=0]2", [Bi2I8 • 2 dmso]2", [Bi2I9]3"5 [Bi2I6Br3f, [Bi3I12f, [Bi4Br16]4", [Bi4I16]4-, [Bi5Ii8]3" и [Bi8I28]4". Строение аниона определяется соотношением исходных реагентов, природой растворителя и исходного ониевого соединения. Синтез комплексных элементоорганических анионов [РЬ2В121б]2" и [PhBiI3-Py]" доказывает высокую фенилирующую способность аренсульфонатов тетрафенилвисмутония и -стибония в реакциях с иодидом висмута.

В результате проведенных исследований синтезировано более 150 новых производных висмута (III, V).

Методом рентгеноструктурного анализа установлено строение 74 полученных в работе соединений. В производных PbuBiX координация атома висмута определяется природой заместителя X: при увеличении его электроотрицательности вклад тетраэдрической составляющей повышается. В дикарбоксилатах триарилвисмута благодаря внутримолекулярным взаимодействиям центрального атома с карбонильным атомом кислорода координационное число атома висмута увеличивается до 7, что вызывает изменение экваториальных углов в молекуле; при этом наблюдается линейная зависимость максимальной величины экваториального угла CBiC от расстояния Bi—0(=C). В анионе [Bil5]2" атом висмута имеет идеальную тригонально-бипирамидальную координацию, что доказывает стереохимическую инертность его неподеленной электронной пары. В других комплексных анионах координация атома висмута искаженная октаэдрическая и формируется, как правило, также без участия неподеленной электронной пары.

Основные положения, выносимые на защиту:

- синтез производных висмута (III, V) заданного строения;

- структурное многообразие комплексов висмута (III, V);

- фенилирующая способность соединений висмута (V) в реакциях с элементоорганическими и неорганическими галогенидами.

Объем и структура работы. Диссертационная работа включает в себя введение, литературный обзор, обсуждение полученных результатов, заключение, экспериментальную часть, выводы, список цитируемой литературы и приложение. Работа изложена на 298 страницах и содержит 94 таблицы, 82 рисунка и 155 схем. Список литературы включает 374 ссылки на работы отечественных и зарубежных авторов.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Егорова, Ирина Владимировна

ВЫВОДЫ

1. Разработан эффективный метод синтеза РЬцВ1Х -соединений (X = ОАг, ОБОгК, Р, N02, Ые04, 0С(0)СС13), основанный на реакции пентафенил-висмута с производными висмута общей формулы Р113В1Х2. Показано, что на схему реакции перераспределения лигандов не влияет присутствие потенциальных координирующих центров и функциональных групп в лигандах X, но увеличение их объема приводит к уменьшению выхода целевого продукта. Реакция перераспределения лигандов характерна для фенильных соединений фосфора и мышьяка, когда из пентафенилфосфора, -мышьяка и производных общей формулы РЬ3ЕХ2 (Е = Р, Аэ; X = С1, Вг) образуются соединения РЬ^ЕХ с высоким выходом.

2. В реакциях перераспределения лигандов между пентафенилвисмутом (или пентаарилсурьмой) и производными висмута общей формулы АгВ1(0802Аг')2 или Аг2ВЮ802Аг' соединения В1(У) и БЬ(У) арилируют соединения В1(Ш). Соединения общей формулы РЬ3В1Х2 (X = Вг, N03, 0С(0)СН3, Р) окисляют трифенилсурьму с образованием производных сурьмы симметричного (РЬ38ЬХ2) и/или несимметричного (РЬ48ЬХ) строения в зависимости от природы заместителя X.

3. Показана фенилирующая способность пецтафенилвисмута в реакциях с органическими галогенидами кремния, германия, олова и ртути. Достоинствами данного метода являются мягкие условия реакции и высокий выход целевого продукта (до 94 %).

4. Предложен эффективный одностадийный метод синтеза соединений висмута общей формулы Р1цВ1Х (X - остаток фенола или сульфоновой кислоты) из пентафенилвисмута и фенолов, сульфоновых кислот.

5. Одностадийным окислительным методом из триарилвисмута и сульфоновых кислот или фенолов в присутствии пероксида водорода (эфир, 20 °С, 1:1:1 мольн.) получены соединения висмута общей формулы (Аг3В1Х)20. При изменении соотношения реагентов (1:2:1 мольн.) в указанных реакциях имеет место образование соединений висмута общей формулы Ar3BiX2 (Ar = Ph, p-To\, o-Tol; X = 0S02R, О Ar, OC(O)R). Схема реакции и состав продукта (Ar3BiX2) не зависят от наличия электронодонорных и электроноакцепторных групп в органическом радикале кислоты, также как и от присутствия потенциальных координирующих центров в нем; увеличение же объема органического радикала снижает выход целевого продукта.

6. Дефенилирование трифенилвисмута карбоновыми кислотами в зависимости от соотношения реагентов, температуры, природы кислоты и растворителя протекает с образованием трикарбоксилатов висмута и/или дикарбоксилатов фенилвисмута. Установлено, что реакции трифенилвисмута с 3,4,5-трифторбензойной и хлоруксусной, бромуксусной кислотами протекают с участием кислорода, при этом образуются четырехъядерные комплексы висмута и дикарбоксилаты трифенилвисмута соответственно.

7. Разработан метод синтеза комплексных соединений висмута на основе реакций ониевых соединений R4EX (Е = N, Р, Sb, Bi; X = Hal, 0S02Ar; R = H, Alk, Ph) с Bil3. Дизайн анионов комплексов определяется соотношением реагентов, природой растворителя и исходного ониевого соединения. Установлена возможность фенилирования аренсульфонатами тетрафенилвисмутония и -стибония иодида висмута с образованием л комплексных элементоорганических анионов [Ph2Bi2I6] " и [PhBiI3 • Ру]\

8. £мс(аренсульфонаты) трифенилвисмута, диароксиды трифенилвисмута и аренсульфонаты тетрафенилвисмута в присутствии каталитических количеств хлорида палладия являются мягкими агентами С-фенилирования метилакрилата.

9. Из данных рентгеноструктурных исследований соединений трех- и пятивалентного висмута следует: а) в производных Pl^BiX искажение тригонально-бипирамидальной координации атома висмута определяется основностью заместителя X; б) вследствие высокой координационной емкости атома висмута возможно увеличение его координационного числа до 7, 9 или 10; в) внутримолекулярное взаимодействие центрального атома с атомом кислорода карбонильной группы в дикарбоксилатах триарилвисмута приводит к увеличению одного из экваториальных углов СВ1С; зависимость величины максимального экваториального угла от расстояния ВЬ-0(=С) имеет линейный характер. г) В анионах большинства комплексов атом В1(Ш) имеет искаженную октаэдрическую координацию, при этом его неподеленная электронная пара является стереохимически инертной. В идеальном тригонально-бипирамидальном анионе [ВП5]2" неподеленная электронная пара также не принимает участие в формировании его структуры.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Егорова, Ирина Владимировна, 2008 год

1. Разуваев ГА., Осанова Н.А., Шарутин В.В. Исследование реакций пентафенилвисмута II Докл. АН СССР.-1975.- Т. 225, № 3.- С. 581-582.

2. Wittig G., ClauB К. Pentaphenylwismut //Lieb. Ann. 1952.- Bd. 578, N. 1.- S. 136-146.

3. Barton D.H.R., Finet J.P. Gianotti C. et al. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part XI. Reactions with sterically hindered phenols II Tetrahedron.- 1988.- Vol. 44, N. 14.- P. 4483-4494.

4. Barton D.H.R., Finet J.P., Motherwell W.B. et al. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part 8. Phenylation and oxidation of alcohols by tetraphenylbismuth ester II J. Chem. Soc., Perkin Trans.- 1987.-Vol. 1,- P. 251-259.

5. Barton D.H.R., Charpiot В., Dau E.T.H., Motherwell W.B., Pascard C., Picon C. Structural Studies of Crystalline Pentavalent Organobismuth Compounds II Helv. Chim. Acta.- 1984.- Vol. 67, N. 67.- P. 586-599.

6. Barton D.H.R., Blazejewski J.C., Charpiot B. et al. Tetraphenylbismuth monotrifluoroacetat; a new reagent for regio s elective aryl ether formation II J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1981, N. 10.- P. 503-504.

7. Hoppe S., Whitmire К. H. Synthesis and Structure of Pentavalent Bismuth (V)

8. Alkoxides and Ligand Redistribution Equilibria in Solution // J. Organometallics.- 1998, N. 17.-P. 1347-1354.

9. Abramovitch R.A., Barton D.H.R., Finet J.-P. Newer Methods of Arylation II

10. Tetrahedron.- 1988.- Vol. 44, N. 11,- P. 3039-3071.

11. Barton D.H.R., Bhatnagar N.Y., Blazejewski J.C. et al. Pentavalent organobismuth reagents. Part 2. The phenylation of phenols II J. Chem. Soc., Perkin Trans. I.- 1985.- P. 2657-2665.

12. Barton D.H.R., Bhatnagar N.Y., Finet J.P. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part X. Studies on the phenylation and oxidation of phenols И Tetrahedron.- 1987.- Vol. 43, N. 2.- P. 323-332.

13. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут.- М.: Наука, 1976.- 483 с.

14. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Егорова И.В., Пакусина А.П., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Взаимодействие бис(аренсулъфонатов) трифенилеисмута с три-фенилстибином II Журн. общ. химии.- 2001.- Т. 71, вып. 1.- С. 87-90.

15. Павлушкина И.И. Арилъные кислородсодержащие соединения висмута.

16. Синтез, строение и некоторые реакции // Дисс. канд. хим. наук.-Иркутск.- 2002.- 116 с.

17. Doak G.O., Long G.G., Kakar S.K., Freedman L.D. A Novel Method for the

18. Formation of the Tetraphenylbismuthonium cation II J. Am. Chem. Soc.-1966.- Vol. 88.- P. 2342-2343.

19. Beaumont R.E., Goel R.G. Organobismuth (V) Compounds. Part VII. Preparation Characterization, and Vibrational Spectra of Four- and Fivecoordinate Tetraphenylbismuth (V) Derivatives II J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1973, N.13.- P. 1394-1398.

20. Goel R.G., Prassad H.S. Organobismuth (V) Compounds. Part II Acetonyltriphenylbismuthon Perchlorate and Tetrafluoroborate II J. Chem. Soc. A.- 1971, N. 3.- P. 562-563.

21. Dahlmann J., Winsel K. Synthesis of triorganoamidoarsenic, -antimony and -bismuth halides II J. Prakt. Chem.- 1979.- Vol. 321, N. 3.- P. 370-378.

22. Ouchi A., Honda H., Kitazima S. Synthesis and properties of some alhylthioacetato and arylthioacetato derivatives of triphenylantimony (V) and triphenylbismuth (V) //J. Inorg. Nucl. Chem.- 1975.- Vol. 37.- P. 25592561.

23. Arnauld Т., Barton D.H.R., Doris E. The Chemistry of Pentavalent Organobismuth Reagents. New Preparative Methods for Aryl Bismuth (V) Carboxylates and Sulfonates // Tetrahedron Lett.- 1997.- Vol. 37, N. 3.- P. 365-366.

24. Niyogi D.G., Singh S., Verma R.D. Reactions of fluorinated acid anhydrides, (CF3S02)20 and (FSO^iO with organometallic substrates of Group 15 (As, Sb andBi) II J. Fluor. Chem.- 1995.- Vol. 70.- P. 237-240.

25. Goel R.G., Prassad H.S. Organobismuth Compounds. III. Preparation and1.frared Spectra of Triphenylbismuth (V) Derivatives of Dibasic Acids II Can. J. Chem.- 1971.- Vol. 49, N. 15.- P. 2529-2532.

26. Domagala M., Preut H., Huber F. Bis2-furoato(l-)]triphenylbismuth (V) II

27. Acta Crystallogr.- 1988.- Vol. C44.- P. 830-832.

28. Ruther R., Huber F., Preut H. Triorganoantimon- und Triorganobismutdisulfonate Kristall ~ und Molekulstrukturen von (C^H5)3M(О38С^Н5)2 (М — Sb, Bi) И Ztschr. Anorg. und Allg. Chem.- 1986.- Bd. 539.- S. 110-126.

29. Barton D.H.R., Kitchin J.P., Motherwell W.B. ju-Oxo-bis (chlor о triphenylbismuth): a mild reagent for the oxidation of the hydroxy group, especially in allylic alcohols II J. Chem. Soc. Chem. Gommun.- 1978, N. 24.- P. 1099-1100.

30. Akiba K., Ohdoi K., Yamamoto Y. Synthesis and halogenolysis of stablepentacoordinate bismuth compounds(10-Bi-5): formation of l-chloro-1,1-diaryl-3,3-bis(trifluoromethyl)-3H-2,I-benzoxabismuth II Tetrahedron Lett.-1988.- Vol. 29, N. 31.- P. 3817-3820.

31. Шарутин B.B., Бычков B.T., Болотова О.П., Кузина В.И. Термолизарилъных производных пятивалентного висмута в присутствии трифенилсуръмы II Журн. общ. химии.- 1986.- Т. 56, вып. 3.- С. 330333.

32. До донов В. А., Гущин A.B., Брилкина Т.Г. Синтез и некоторые реакциидиацилатов трифенилеисмута II Журн. общ. химии.- 1985.- Т. 55, вып. 1.-С. 73-80.

33. Suzuki H., Ikegami T., Matano Y., Azumo N. Unexpected Formation of

34. Triarylbismuth Diformates in the Oxidation of Triarylbismuthines with Ozone at Low Temperatures II J. Chem. Soc., Perkin Trans. I.- 1993, N. 20.-P. 2411-2415.

35. Finet J.-P Ligand Coupling Reactions with Heteroatomic Compounds. Oxford: Pergamon Press, 1998.- 291 p.

36. Suzuki H., Matano Y. Organobismuth Chemistry.- New York.: Elsevier,2001.-619 p.

37. Freedman L.D., Doak G.O. Preparation, Reaction and Physical Properries of Organobismuth Compound II Chem. Rev.- 1982.- Vol. 82, N. 1.- P. 15-57.

38. Elliott G.I., Konopelski J.P. Arylation with organolead and organobismuthreagents И Tetrahedron.- 2001.- Vol. 57, N. 573.- P. 5683-5705.

39. Barton D.H.R., Blazeyewski J.C., Charpiot В., Lester D.J., Motherwell W.B.,

40. Papoula M.T.B. Comparative arylation reactions with pentaphenylbismuth and triphenylbismuth carbonate II J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1980, N. 17.-P. 827-829.

41. Barton D.H.R., Kitchin J.P., Lester DJ. et al. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents II Tetrahedron.- 1981.- Vol. 37.-Suppl. l.-P. 73-82.

42. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Oxidation oforganic substrates by pentavalent organobismuth reagents // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1979, N. 16.- P. 705-707.

43. Atwal K.S., Sahoo S.P., Tsai T.Y.R., Wiesner K. On cardiactive steroids. VI.

44. The syntesis of 17X-methyl cardenolides II Heterocycles.- 1982.- Vol. 19, N. 4.-P. 641-646.

45. Додонов B.A., Брилкина Т.Г., Гущин A.B. Реакции окисления первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута И Журн. общ. химии.- 1981.- Т. 51, вып. 10.- С. 2380.

46. Додонов В.А., Гущин А.В., Гришин Д.Ф., Брилкина Т.Г. Реакции диалкоксидов трифенилвисмута II Журн. общ. химии.- 1984.- Т. 54, вып. 1.- С. 100-103.

47. Додонов В. А., Зиновьева Т.И., Осадчая И.Н. Ди(третбутил-перокси)трифенилвисмут как окислитель спиртов и ароматических углеводородов II Журн. общ. химии.- 1988.- Т. 58, вып. 3.-С. 712-715.

48. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B. et al. Observation on thecleavage of the bismuth-carbon bond in Bi V compounds; a new arylation reaction И J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1980, N. 5.- P. 246-247.

49. Barton D.H.R., Papoula T.B., Guilhem J. et al. Synthesis and X-ray crystalstnicture of some hindered polypheny lated ketones II J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1982, N. 13.- P. 732-734.

50. Barton D.H.R., Blazejewski J.C., Charpiot В., Finet J.P., Motherwell W.B.,

51. Papoula T.B., Stanforth S.P. Pentavalent organobismuth reagents. Phenylation of enols and of enolate and other anions II J. Chem. Soc., Perkin Trans.- 1985.- Vol. 1.- P. 2667-2675.

52. Barton D.H.R., Charpiot В., Ingold K.U., Johnston L.J., Motherwell W.B.,

53. Scaiano J.C., Stanforth S.P. Direct Observation and Chemistry ofBiradicals from Photochemical Decarbonylation of a-Phenylated Cycloalkanones II J. Am. Chem. Soc.- 1985.- Vol. 107, N. 12.-P. 3607-3611.

54. Barton D.H.R., Charpiot В., Motherwell W.B. Regiospecific Arylation byasid/base controlled reactions of tetraphenylbismuth ester II Tetrahedron Lett.- 1982.- Vol. 23, N. 33.- P. 3365-3368.

55. David S., Thieffry A. Clycol-cleavage reagents also act on stannylenederivatives И Tetrahedron Lett.- 1981.- Vol. 22, N. 30.- P. 2885-2888.

56. David S., Thieffry A. Selective phenylation in mild conditions of one hydroxygroup in glycols with triphenylbismnth diacetate I I Tetrahedron Lett.- 1981.-Vol. 22, N. 50.- P. 5063-5066.

57. David S., Thieffry A. Conversion of one hydroxy group in a diol to a phenylether with triphenylbismuth diacetate, a new glycol reaction showing strong axial preference in six-membered rings II J. Org. Chem.- 1983.- Vol. 48.-p. 441-442.

58. Barton D.H.R., Finet J.P., Pichon C. The catalytic effect of copper ions in thephenylation reaction of David and Thieffry II J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1986.- Vol. 48, N. 1.- P. 65-66.

59. Додонов B.A., Гущин A.B., Брилкина Т.Г. Мягкое фенилированиепервичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди II Журн. общ. химии.- 1984.- Т. 54, вып. 9.- С. 2157-2158.

60. Додонов В.А., Гущин А.В. Диацилаты трифенилвисмута новые реагенты в тонком органическом синтезе II Изв. АН., Сер. хим.- 1993, № 12.- С. 2043-2048.

61. Brands K.M.J., Dolling U.-H., Jobson R.B., Marchesini G., Reamer R.A., Williams J.M. Mild aryl ether formation in the semisynthesis of the novel macrolide immunosuppressant L-732,531 II J. Org. Chem.- 1998.- Vol. 63, N. 19.- P. 6721-6726.

62. Sinclair P.J., Wong F., Wyvratt M., Staruch M.J., Dumont F. Preparation and in vitro activity of aryal ether derivatives of FK-506 related immunosuppressive macrolides and L-683,742 II Bioorg. Med. Chem. Lett.-1995.-Vol. 5, N. 10.-P. 1035-1038.

63. Sheppard G.S. Copper(II) pivalate/oxone: an improved promoter system for aryl transfer via organobismuth reagents II Synlett.- 1999, N. 8.-P. 1207-1210.

64. Lubinkowski J.J., McEwen W.E. Diaryliodonium salts. II. The phenylation oforganic and inorganic bases 11 Tetrahedron Lett.- 1972, N. 47.- P. 48174820.

65. Beringer P.M., Brierly A., Drexler M. et al. Diaryliodonium salts. The phenylation of organic and inorganic bases II J. Am. Chem. Soc.- 1953.-Vol. 75, N. 11.- P. 2708-2712.

66. Додонов B.A., Гущин A.B., Брилкина Т.Г. Каталитическое фенилирова-ние первичных и вторичных аминов диацетатом трифенилвисмута в присутствии меди II Журн. общ. химии.- 1985.- Т. 55, вып. 2.- С. 466-467.

67. Barton D.H.R., Finet J.P., Khamsi J. Metallic copper catalysis of N-arylation of amines by triarylbismuth diacylates И Tetrahedron Lett.- 1986.- Vol. 27, N. 31.-P. 3615-3618.

68. Barton D.H.R., Finet J.P., Khamsi J. et al. Copper catalysed o-phenylation of phenols andenols by pentavalent organobismuth compounds II Tetrahedron Lett.- 1986.- Vol. 27, N. 31.- P. 3619-3622.

69. Barton D.H.R., Finet J.P., Khamsi J. Copper catalysed phenylation of indoles by triphenylbismuth bistrifluoroacetate II Tetrahedron Lett.- 1988.- Vol. 29, N. 10.-P. 1116-1118.

70. Barton D.H.R., Finet J.P., Khamsi J. N-phenylation of amino asid derivatives

71. TetrahedronLett.- 1989.- Vol. 30,N. 8.- P. 937-940.

72. Barton D.H.R., Finet J.P., Khamsi J. Copper salts catalysis of N-phenylation of amines by trivalent organobismuth compounds II Tetrahedron Lett.- 1987.-Vol. 28, N. 8.- P. 887-890.

73. Barton D.H.R., Motherwell W.B., Stobic A. A catalic method for a-glycol cleavage //J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1981.- P. 1232-1233.

74. Barton D.H.R., Finet J.P., Motherwell W.B. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part IX. Cleavage reactions of a-glycols II Tetrahedron.- 1986.- Vol. 42.- P. 5627-5636.

75. Wada M., Miyake S., Hayashi S., Ohba H., Nobuki S., Hayase S., Erabi T.

76. Reactions of tris(2,6-dimethoxyphenyl)stibine and tris(2,6-dimethoxy-phenyljbismuthine and their derivatives II J. Organometal. Chem.- 1996.-Vol. 507, N. 1.- P. 53-63.

77. Li X.-W., Lorberth J., Massa W., Wocadlo S. Synthesis and characterizationof arylbismuth compounds using 2,4,6-triphenylphenyl as a bulky ligand // J. Organometal. Chem.- 1995.- Vol. 485, N. 1.- P. 141-147.

78. Wada M., Natsume S., Suzuki S., Uo A., Nakamura M., Hayase S., Erabi T.

79. Two-step synthesis of triarylmetals (As, Sb, Bi) starting from the metal oxides and 2,6-dimethoxybenzenethiol //J. Organometal. Chern.- 1997.- Vol. 548, N. 2.- P. 223-227.

80. Normann D., Turra W. The preparations and properties of tris(perfluoroorgano)bismuth compound Bi(Rj)3 (Rf = CF3, C2F5, n-C4F7, n-C^F^, n-C8F17, C6F5) II J. Organometal. Chem.- 1987.- Vol. 334, N. 3.- P. 323-328.

81. Pasenok S., Naumann D., Turra W. Diphenyl(trifluoromethyl)bismuth andphenylbis(trifluoromethyI)bismuth — new organoperfluoroalkyl derivatives of trivalent bismuth II J. Organometal. Chem.- 1991.- Vol. 417, N. 1.- P. C47-C49.

82. Terry K.W., Su K., Tilley T.D., Rheingold A.L. Alkoxy(siloxy) complexes oftin, lead and bismuth II Polyhedron.- 1998.- Vol. 17, N. 5-6.-P. 891-897.

83. Hanna T.A., Keitany G., Ibarra C., Sommer R.D., Rheingold A.L. Synthesisand crystal structure of a three-coordinate bismuth alkoxide with bismuth ¡3- phenyl secondary interactions Bi(OCPh3)3 11 Polyhedron.- 2001.- Vol. 20.-P. 2451-2455.

84. Whitmire K.H., Roesky H.W., Brooker S. C-F bond activation in the reactionof BiCl3 with sodium 2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenoxide II J. Organometal. Chem.- 1991.- Vol. 402, N. 3.- P. C4-C7.

85. Breunig H.J., Ghesner I., Lork E. Syntheses and structures of (R2Bi)2E (E = S,

86. Te) and cyclo-(RSbSe)2W(CO)5.2 [R = CH(SiMe3)z] II J. Organometal. Chem.- 2002.- Vol. 664, N. 1.- P. 130-135.

87. Lorberth J., Massa W., Wocaldo S., Sarraje I., Shin S.-H., Li X.-W. Synthesisand crystal structure of E.O.Fischer's «red crystalline modification of tris-cyclopentadienylbismuth fh-CsHsJ^Bi» II J. Organometal. Chem.- 1995.-Vol. 485, N. l.-P. 149-152.

88. Ashe A.J., Kampf J.W., Puranik D.B. Manganese carbonyl complexes of 2,5dimethylbismolyl. The crystal and molecular structure of (t.1-2,5-dimethylbismolyl) manganese pentacarbonyl II J. Organometal. Chem.-1993.- Vol. 447, N. 2.- P. 197-201.

89. Holmes N.J., Levason W., Webster M. Triphenylbismuthine complexes ofgroup 6 metal carbonyls: X-ray crystal structures of M(CO)¡(BiPhi). (M = Mo or W) II J. Organometal. Chem.- 1997.- Vol. 545-546, N. 1.- P. 111-115.

90. Troyanov S.I., Pisarevsky A.P. Crystal and molecular structure of bismuth

91. I) 2,2-dimetylpropanoate II J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1993.- P. 335-336.

92. Peach M.E.; Waddington, T.C. Liquidhydrogen Chloride as Ionizing Solvent. Part III. Solubilities and Reactions of some Derivatives of Groyps TV, Vand VIII J. Chem. Soc.- 1961, N. 3.- P. 1238-1245.

93. Peach M.E. Liguidhydrogen Bromide Solvent System: Reaction of Group V

94. Derivatives II J. Inorg. Nucl. Chem.- 1977.- Vol. 39, N. 4.- P. 565-567.

95. Deacon G.B., Jackson W.R., Pfeiffer J. M. The preparation and reactivity ofaiylbismuth (III) dicarboxylates and diarylbismuth (III) carboxylates II Aust. J. Chem.- 1984.- Vol. 37.- P. 527-535.

96. Анищенко Н.И., Панов E.M., Сюткина О.П., Кочешков К. А. Триацилаты висмута II Журн. общ. химии.- 1979.- Т. 49, вып. 6.- С. 1185-1187.

97. Троянов С.И., Писаревский А.П. Кристаллическая структура Bi(02CCH3)3 //Коорд. химия.- 1991.- Т. 17, № 7.- С. 909-913.

98. Geogiades A., Latscha Н.Р. Reactions of triphenylbismuthan with aliphaticdicarbonic acids II Ztschr. Naturforsch. В.- 1980.- Bd. 35.- S. 1000-1001.

99. Котон M.M. Взаимодействие ароматических соединений олова, свинца и висмута с фенолами II Журн. общ. химии.- 1947.- Т. 17, вып. 7.- С. 1307-1308.

100. Котон М.М., Москвина Е.П., Флоринский Ф.С. Реакции металоорганических соединений с фенолами // Журн. общ. химии.- 1949.- Т. 19, вып. 9.- С. 1675-1678.

101. Gilman Н., Yale H.L. The Products of the Cleavage of Triarylbismuth Derivatives by-SH-Containing Compounds II J. Am. Chem. Soc.- 1951.-Vol. 73, N. 6.- P. 2880-2881.

102. Praeckel U., Huber F. Preparation and characterization of monoorganobismuth (III) derivatives of mercaptocarbonic acids // Ztschr. Naturforsch. В.- 1981.- Bd. 36.- S. 70-73.

103. Andrews P.C., Deacon G.B., Jackson W.R., Maguire M., Scott N.M.,

104. Skelton B.W., White A.H. Solvent-free synthesis of bismuth thiolates and carboxylates II J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 2002.- P. 4634-4638.

105. Rae A.D., Gainsford G.J., Kemmitt T. Disordered Structure of Polymeric

106. Bismyth Tribenzoate Bi(C6H5COO)3. II Acta Crystallogr.- 1998.- Vol. B54.-P. 438-442.

107. Armelao L., Bandoli G., Casarin M., Depaoli G., Tondelio E., Vittadini A.

108. Synthesis, X-ray structure and bonding of tris(2,2)-6,6-tetramethylheptane-3,5-dionato) bismuth (III) II Inorg. Chim. Acta.- 1998.- Vol. 275-276.- P. 340-348.

109. Picot A., Repichet S., Le Roux C., Dubac J., Roques N. Bismuth (III)bis(trifluoromethanesidfonyl)amide II J. Fluor. Chem.- 2002.- Vol. 116.- P. 129-134.

110. Solomakhina F.Kh. The reaction of triphenylbismuth with some metal chlorides and mercury // Trudy Tashkent. Farm. Inst.- 1957, N. 1.- P. 321333; Chem. Abstr.- 1961.-Vol. 55, N. 16.pl5385.

111. Манулкин 3.M., Татаренко A.H. К вопросу об отщеплении радикалов в металлоорганических соединениях И Журн. общ. химии.- 1951.- Т. 21, вып. 1.- С. 93-98.

112. Postel М., Dunach Е. Bismuth derivatives for oxidation of organic compounds II Coord. Chem. Rev.- 1996.-Vol. 155.- P. 127-144.

113. Solomakhina F.Kh. Reaction of triphenylbismuth with chlorides and silver nitrate II Trudy Tashkent. Farm. Inst.- I960.- Vol. 2.- P. 317-325; Chem. Abstr.- 1962.- Vol. 57, N. 29. pi 1230.

114. Котон M.M. Peamfuu хлоргидрата триметиламина с металлооргани-ческими соединениями II Журн. общ. химии.- 1948.- Т. 18, вып. 5.- С. 937.

115. Sheikn, S. I. A., Patel М. S., Smitn B.C., Waller С.В. J. Reaction oftriaril derivatives of Group 5 wint selenium dioxide // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1977, N. 7.- P. 641-643.

116. Deacon G. В., Fallon G.D., Felder P. W. The formation of bismuth-carbon bonds by sulphur dioxide elemination II J. Organometal. Chem.- 1971.- Vol. 26.-P. 10-12.

117. Deacon G.B., Felder P. W., Domagala M., Huber F., Ruther R. Synthesis of Arylbismuth (III) Sulfonates fi'om Triarilbismuth Compounds and Arenesulfonic Acids or Sulfur Trioxid И Inorg. Chim. Acta.- 1986.- Vol. 113, N. l.-P. 43-48.

118. Левчук M.B. Дисс. канд. хим. наук. Синтез и строение комплексных соединений сурьмы (V) и висмута (III) //Владивосток. 2003. 94 с.

119. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Житкевич М.В., Насонова Н.В., Близнюк Т.Н., Вельский В.К. Аренсулъфонаты дифеншвисмута. Синтез и строение // Журн. общ. химии.- 2000.- Т. 70, вып. 5.- С. 737739.

120. Labrouillere М., Le Roux С., Gaspard Н., Laporterie A., Dubac J., Desmurs J.R. An efficient method for the Preparation of bismuth (III) trifluoromethanesulfonate II Tetrahedron Lett.- 1999.- Vol. 40.- P. 285-286.

121. Hodge P., James S.C., Norman N.C. Orgen A.G. Neutral and anionic aryloxy halides of bismuth (III) II J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1998.- P. 4049-4054.

122. Genge R.J., Levanson W., Reid G. Bismuth (III) thioether chemistry: the synthesis and structure of Bi4CUJ rings and bridging dithioether ligand II Chem. Commun.- 1998.- P. 2159-2160.

123. Turel I., Leban I., Bukovec N. Crystal structure and characterization of the bismuth (III) compound with Quinolone family member (Ciprofloxacin). Antibacterial study // J. Inorg. Chem.- 1996,- P. 241-245.

124. Asato E., Akamine Y., Nukada R., Mikuriya M., Deguchi S., Yokota Y. Bismuth 2-mercaptoethonol complexes: structural characterization, antibactericidal activity toward helicobacter pylory and inhibitory effect II J. Inorg. Biochem.- 2001.- P. 146.

125. Genge A.R., Hill N.J., Levanson W., Reid G. Synthesis and properties of antimony (III) and bismuth (III) halide complexes of diphosphines and diar sines. Crystal structures of Bi2l6o-C^H4(AsPh2)2]2, Sb2Br6[o

126. C4(PPh^2.2> Sb2a6o-C6H4(AsPh2)2]2 and BiCl3{o-C6H4[P(0)Ph2]2} II J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 2001,- P. 1007-1012.

127. Yim H.W., Lam K.C., Rheingold A.L., Rabinovich D. Bismuth (III) thioether chemistry: synthesis and structure of coordination polymer derived from BiCl3 and MeSi(CH2SMe)3 II Polyhedron.- 2000.- V. 19.-P. 849-853.

128. Michaudet L., Richard P., Boitrel B. Synthesis and structure of an unprecedented bismuth porphyrin II Chem. Commun.- 2000.- P. 1589-1590.

129. Boitrel B., Halime Z., Michaudet L., Lachkar M., Toupet L. Structural characterization of the first mononuclear bismuth porphyrin // Royal Soc. Chem.- 2003.- P. 2670-2671.

130. Boitrel B., Breede M., Brothers P.J., Hodgson M., Michaudet L., Rickard N., A1 Salim N. Bismuth porphyrin complexes: synthesis and structural studies // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 2003.- P. 1803-1807.

131. Niu D.-Z., Mu L.L., Yu S.Z., Chen J.T. Synthesis and crystal structure of Bi(mpo)3 (Hmpo = 2-mercaptopyridine N-oxide) II J. Chem. Cryst.- 2003.-Vol. 33, N. 1.- P. 27-31.

132. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов II Журн. неорган, химии.-1991.- Т. 36, вып. 12.- С. 3015-3037.

133. Engelhardt U., Rapko В.М., Duesler E.N., Frutos D., Paine R.T. Synthesis and molecular structures of complexes of bismuth (III) nitrate with tridentate ligands И Polyhedron.- 1995.-Vol. 14, N. 17-18.-P. 2361-2369.

134. King R.B. Möbius aromaticity in bipyramidal rhodium-centered bismuth cluster II J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 2003.- P. 395-397.

135. Janczak J., Kubiak R., Richter J., Fuess H. Bismuth triple-decker phthalocyanine: synthesis and structure II Polyhedron.- 1999.- Vol. 18.-P. 2775-2780.

136. Janczak J., Kubiak R., Hahn F. Mixed valence, tetradisordered structure of iodine-doped bismuth (III) diphthalocyanine // Inorg. Chem. Acta.- 1998.-Vol. 281.- P. 195-200.

137. Kubiak R., Ejsmont K. Crystal structure of a novel bismuth phthalocyanide-bismuth iodide complex II J. Mol. Struct.- 1999.- Vol. 474.- P. 275-281.

138. Давидович P.JI., Логвинова В.Б., Ткачев B.B., Атовмян Л.О. Синтез и кристаллическая структура гексахлороеисмутата (III) аминогуанидиния (7+^//Коорд. химия.- 1995.- Т. 21, № 11.- С. 819-823.

139. Jolas J.L., Норре S., Whitmire К. Oligomerization and Oxide Formation in Bismuth Aryloxides: Synthesis, Characterization and Structures of NaBi(OC6F5)4(THF)]00 and [Na4Bi2(^6-0)(0C6F5)8(TEF)4 II Inorg. Chem.-1997.- Vol. 36.- P. 3335-3340.

140. Geiser U., Wade E., Wang H.H., Williams J.M. Structure of a new iodbismuthate: tetra(n-butyl)ammonium 1,2;1,2;1,2;2,3 '2,3;2,3-hexa-ju-iodo-l,I,l,3,3,3-hexaiodotribismuthate (III) (3:1) II Acta Crystallogr.-1990.- Vol. C46.- P. 1547-1549.

141. Farrugia L.J., Lawlor F.J., Norman N.C. Bismuth (III) thiolates and the structures of a neutral thiolate and a thiolato anion II Polyhedron.- 1995.-Vol. 14, N. 2.-P. 311-314.

142. DeGroot M.W., Corrigan J.F. Polynuclear bismuth selenolates: rings en route to clusters II J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 2000.- P. 1235-1236.

143. McCarthy Т., Kanatzidis M.G. Synthesis in molten alkali metal polythiophosphate fluxes. The new quaternary bismuth and antimony thiophosphates BiP2S7]~, [Bi2(PS4)3]3' и [Bi16P25S75]~ II J. All. Comp.-1996.- Vol. 236,-P. 70-85.

144. Cambridge Crystallografic Database. Release 2004, Cambridge.

145. Егорова И.В., Шарутин B.B., Шарутина O.K. Синтез, строение и реакционная способность соединений висмута. Монография // Благовещенск: Изд. БГПУ, 2007.- 240 с.

146. Wallenhauer S., Leopold D., Seppelt К. Hexacoordinate Organobismuth Compounds II Inorg. Chem.- 1993.- Vol. 32, N. 18.- P. 3948-3951.

147. Wallenhauer S., Seppelt К. Methylbismuth (V) Compounds II Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 1994.- Vol. 33, N. 9.- P. 976-978.

148. Schmuck A., Buschmann J., Fuchs J., Seppelt К. The crystal and molecular structure of pentaphenylbismuth II Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 1987.-Vol.26, N. 11.-P. 1180-1182.

149. Schmuck A., Pyykko P., Seppelt К. Structure and color of substituted pentaphenylbismuts //Angew. Chem.- 1990.- Bd. 102, N. 2,- P. 211-213.

150. Schmuck A., Leopold D., Wallenhauer S., Seppelt К. Strukturen von Pentaarylbismuth-Verbindungen II Chem. Ber.- 1990.- Bd. 123, N. 4.- S. 761-766.

151. Schmuck A., Seppelt K. Strukturen von Pentaarylbismuth-Verbindungen II Chem. Ber.- 1989.- Bd. 122, N. 5.- S. 803-808.

152. Bordner J., Freedman L.D. Cristal structure of tetraphenylbismuthonium Perchlorate II Phosphorus.- 1973.- Vol. 3, N. 1.- P. 33-35.

153. Matano Y. First synthesis of alkanyltriphenylbismuthonium salts and their dual reaction modes in sulfonylation II Chem. Commun.- 2000, N. 22.-P. 2233-2234.

154. Matano Y., Yoshimune M., Azuma N., Suzuki H. Ferst syntesis, X-ray structure analisis and reactions of alkenyltriphenylbismuthonium II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1996.-P. 1971-1979.

155. Matano Y., Begum S.A., Miyamatsu T., Suzuki H. Synthesis and Stereochemical Behavior of Unsymmetrical Tetraarylbismuth Salts II Organometallics.- 1999.- Vol. 18, N. 26.- P. 5668-5681.

156. Matano Y., Azuma N., Suzuki H. Synthesis, X-ray structure, thermal stability and reactions of triaryl(3-oxoalkyl)bismuthonium salts II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,- 1995, N. 20.- P. 2543-2549.

157. Matano Y., Azuma N., Suzuki H. Synthesis, X-ray Structure and Reactions of triaryl(3-oxoalkyl)bismuthonium salts II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1994, N. 13.-P. 1739-1747.

158. Matano Y. Synthesis, Structure and Reactions of Triaryl(methyl)bismuth-onium Salts II Organometallics.- 2000.- Vol. 19.- P. 2258-2263.

159. Ooi T., Goto R., Maruoka K. Fluorotetraphenylbismuth: A New Reagent for Efficient Regioselectrive X-Phenylation of Carbonyl Compounds II J. Am. Chem. Soc.- 2003.- Vol. 125, N. 33.- P. 10494-10495.

160. Kuhn N., Sheikh A.A., Schwarz S., Steimann M. // Ztschr. Anorg. und Allg. Chem.- 2003.- Bd. 629.- S. 1245.

161. Chen X., Ohdoi K., Yamamoto Y., Akiba K. Synthesis, Halogenolysis and Crystal Structure of Hypervalent Organobismut Compounds (10-Bi-5) II Organometallics.- 1993.- Vol. 12, N. 5.-P. 1857-1864.

162. Yamamoto Y., Ohdoi K., Xiang Chen, Kitano M., Akiba K. Synthesis and Structure of Six-Coordinated Organobismut Compounds with Bidentate Ligands (12-Bi-6) II Organometallics.- 1993.- Vol. 12, N. 8.- P. 3297-3303.

163. Hawley D.M., Ferguson G. The Stereochemistry of Some Organic Derivatives of Group VB Elements. Part II. The Crystal and Molecular Structure of Triphenylbismuth Dichloride II J. Chem. Soc. A.- 1968.- P. 2539-2549.

164. Kang Y., Song D., Schmider H., Wang S. Novel Blue Phosphorescent Group 15 Compounds MR3 (M = P, Sb, Bi; R = p-(N-7-AzaindolyI)phenyl) II Organometallics.- 2002.- Vol. 21.- P. 2413-2421.

165. Yamaguchi S., Shirasaka T., Tamao K. Synthesis, Structures and UV-visible Absorption Spectra of Tri(9-antryl)bismuthine Derivatives II Organometallics.- 2002.- Vol. 21.- P. 2555-2558.

166. Barucki H., Coles S.J., Costello J.F., Gelbrich T., Hursthouse M.B. Characterising secondary bonding interactions withing triaryl organoantimony (V) and organobismuth (V) complexes II J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 2000, N. 14.- P. 2319-2327.

167. Hassan A., Wang S. Orgonobismuth (V) complecxes containing bifunctional ligands: hydrogen-bonded extended structures and tereoselectivity II J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1997, N. 12.- P. 2009-2019.

168. Yu L., Ma Y-Q., Wang G-C., Li J-S., Du G-H., Hu J-J. Synthesis, characterization and in vitro antitumor activity of some arylbismuth triphenylgermylpropionates and crystal structures of (4-BrC6H4)3Bi(02CCH2CH2GePh3)2 and

169. BrC6H4)3Bi(02CCH(CH3)CH2GePh3)2 U J. Organometal. Chem.- 2003.-Yol. 679, N. 2. P. 173-180.

170. Lorberth J, Massa W., Wocadlo S., Sarraje I., Shin S.-H., Li X.-W. Synthesis and crystal structure of E. O.Fischer's red crystalline modification of triscyclopentadinylbismuth (h-C5H5)3Bi II J. Organometal. Chem.- 1995.-Vol. 485, N. 2.-P. 149-152.

171. Carmalt C.J., Cowley A.H., Decken A., Lawson Y.G., Norman N.C. Synthesis, Structures and Reactivity of Biphenylene Complexes of Bismuth (III) I I Organometallics.- 1996.- Vol. 15.- P. 887-890.

172. Захаров JI.H., Стручков Ю.Т., Аладьин A.A., Артемов A.N. Молекулярная и кристаллическая структура (OC)3Cr(C6H5)]2(C6H5)Bi ■ C6Ii6 II Коорд. химия.- 1981,- Т. 7, № П.- С. 1705-1707.

173. Jones P.G., Blaschette A., Henschel D., Weitze A. Redetermination of the crystal structure of triphenylbismuth, (CeH5)3Bi II Ztschr. Kristallogr.-1995.- Bd. 210.- S. 377-380.

174. Hawley D.M., Ferguson G. The Stereochemistry of Some Organic Derivatives of Groyp Vb Elements. The Crystal and Molecular Structural of triphenylbismuth II J. Chem. Soc. A.- 1968.- Vol. 9.- P. 2059-2063.

175. Соболев А.Н., Вельский В.К., Ромм И.П. Кристаллическая и молекулярная структура и диполъные моменты три-п-толилеисмута II Коорд. химия.- 1983.- Т. 9, № 2.- С. 262-265.

176. Захаров JI.H., Стручков Ю.Т., Шарутин B.B., Суворова О.Н. Молекулярная и кристаллическая структура трицимантренилвисмута (ЦТМ)3ВШ Коорд. химия.- 1980.- Т. 6, № 5.- С. 805-806.

177. Соболев А.Н., Ромм И.П., Вельский В .К., Гурьянова Е.Н. Кристаллическая и молекулярная структура тримезитилвисмута // Коорд. химия.- 1980.- Т. 6, № 6.- С. 945-947.

178. Ogawa Т., Ikegami Т., Hikasa Т., Ono N., Suzuki Н. Enhanced Nucleophilicity of tris-(2,6-dimethoxyphenyk)bismuthane as Studied by77

179. X-ray Crystallography, O-NMR Spectroscopy and theoretical Calculations. X-Ray Volekular Structure of tris-(2,6-dimethoxyphenyl)-bismuthane and trimesitylbismuthane II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1994.- P. 3479-3483.

180. Li X.-W., Lorberth J., Massa W., Wocadlo S. Synthesis and characterization of arylbismuth compounds using 2,4,6-triphenylphenyl as a bulky ligand // J. Organometal. Chem.- 1995.-Vol. 485, N. l.-P. 141-147.

181. Катер alii S., Carmalt С J., Culp R.D., Cowley A.H., Jones R.A., Norman N.C. Synthesis and Structures of Intramolecularly Baze-Coordinated Aryl Group 15 Compounds II Inorg. Chem.- 1996.- Vol. 35, N. 21.- P. 6179-6183.

182. Schuster O., Schier A., Schmidbaur H. The Quest for Complexes with a Coordinative Gold-Bismuth Bond II Organometallics.- 2003.- Vol. 22, N. 20.-P. 4079-4083.

183. Althaus H., Breunig H.J., Rosier R., Lork E. Synthesis and Characterization of RBiCh R = CH(SiMe3)z] II Organometallics.- 1999.- Vol. 18.- P. 328331.

184. Calderazzo F., Morvillo A., Pelizzi G., Poli R., Ungari F. Reactivity of Molecules Containing Element-Elemen Bonds. 1. Nontransition Elements II Inorg. Chem.- 1988.- Vol. 27.- P. 3730-3733.

185. Ugrinov A., Sevov S.C. A Deltahedral Zintl Ion Functionalized by Exo-BondedLigands II J. Am. Chem. Soc.- 2002.- Vol. 124.- P. 2442-2443.

186. Cassidy J.M., Whitmire K.H. Syntheses and Structures of Phenylbismuth/Transition-Metal Carbonyl Compounds

187. PPN.(Ph2BiFe(CO)4, (Ph2Bi)2Fe(CO)4, PhBiFe(CO)4]2 and Ph2BiMn(CO)5// Inorg. Chem.- 1991.- Vol. 30.- P. 2788-2795.

188. Ashe A.J., Kampf J.W., Puranik D.B. Marganese carbonyl complexes of 2,5-dimethylbismolyl. The crystal and molecular structure of (ij-2,5-dimethylbismolyljmanganese pentacarbonyl II J. Organometal. Chem.-1993.- Vol. 447, N. 2.- P. 197-201.

189. Breunig H.J., Ebert K.H., Schulz R.E., Wieber M, Sauer I. Tetramesityldibismutan, Bis(dimesitylbismut)- und Bis(dimethylbismut)-chalkogenide II Ztschr. Naturforsch. В.- 1995.- Bd. 50.- S. 735-744.

190. Li X.-W., Lorberth J., Ebert K.H., Massa W., Wocadlo S. Synthesis and crystal structure of tetrakis(2,4,6-trimethylphenyl)dibismuthoxide // J. Organometal. Chem.- 1998.- Vol.- 560, N. 1-2.- P. 211-215.

191. Balazs G., Breunig H.J., Lork E. Synthesis and Characterization of R2SbH, and R2Bi-BiR2R = (Me3Si)2CH] I I Organometallics.- 2002.- Vol. 21, N. 13.-P. 2584-2586.

192. Balazs L., Breunig H.J., Lork E., Silvestru C. Low-valent Organobismuth Compounds with Intramolecular Coordination: cyclo-R3Bi, cyclo- R4Bi4> RBiW(CO)5] 2 and R4Bi2 [R = 2-(Me2NCH2C6H4] II Eur. J. Inorg. Chem.-2003, N. 7.-P. 1361-1365.

193. Ashe A.J., Kampf J.W., Puranik D.B., Al-Taweel S.M. Secondary Bonding in Organobismuth Compounds. Comparison of the Structures of 2,2',5,5 -tetrametylbibismole II Organometallics.- 1992.- Vol. 11.- P. 2743-2745.

194. Kuczkowski A., Schulz S., Nieger M. Reactions of Et4Bi2 with t-Bu3M (M = Al, Ga) — Synthesis of Complexes with Bidentate Divismuthane Ligand II Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 2001.- Vol. 40, N. 22.- P. 4222-4225.

195. Matano Y., Kurata H., Murafuji Т., Azuma N., Suzuki H. Synthesis and Properties of a Series of Phenylene-Bridged Bin-Bismuthanes II Organometallics.- 1998.- Vol. 17.- P. 4049-4057.

196. Murafiiji T., Satoh K., Azuma N., Sugihara Y. The First X-ray Structure Determination of an Optically Pure Bismuthane II Organometallics.- 1998.-Vol. 17.-P. 1711-1715.

197. Yoshida S., Yasui M., Iwasald F., Yamamoto Y., Xiang Chen, Akiba K. Crystal and molecular structures of bismuth compounds of a spiro-X-sulfurane type II Acta Crystallogr.- 1994.- Vol. 50B.- P. 151-157.

198. Clegg W., Errington R.J., Fisher G.A., Hockless D.C.R., Norman N.C., Orpen A.G., Stratford S.E. Structural studies on phenylbismuth halides and halogenoanions II J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1992, N. 12.- P. 19671975.

199. Carmalt C.J., Cowley A.H., Culp R.D., Jones R.A., Kamepalli S., Norman N.C. Synthesis and Structures of Intramolecularly Base-Coordinated Group 15 Aryl Halides II Inorg. Chem.- 1997.- Vol. 36.- P. 2770-2776.

200. James S.C., Norman N.C., Orpen A.G. Piridine adducts of arylbismuth (III) halides II J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1999, N. 16.- P. 2837-2843.

201. Yamamoto Y., Chen Xiang, Akiba K. Synthesis and Crystal Structure of Intramolecularly and Edge Inversion at Trivalent Bismuth II J. Am. Chem. Soc.- 1992.-Vol. 114.-P. 7906-7907.

202. Wieber M., Rudling H.G., Burschka C. Alkylxantogenatodiphenylbismutine II Ztschr. Anorg. und Allg. Chem.- 1980.- Bd. 470,- S. 171-176.

203. Murafuji T., Mutoh T., Satoh K., Tsunenari K., Azuma N., Suzuki H. Hypervalent Bond Formation in Halogeno(2-acylphenyl)bismuthanes II Organometallics.- 1995.-Vol. 14.- P. 3848-3854.

204. Huber F., Domagala M., Preut H. Diphenylbismuth N-benzoylglycinate II Acta Crystallogr.- 1988.- Vol. 44C.- P. 828-830.

205. Schumann H., Muhle S.H. II Ztschr. Anorg. und Allg. Chem.- 1999.- Bd. 625.- S. 629.

206. Whitmire K.H., Hutchison J.C., McKnight A.L., Jones C.M. Synthesis and Structure of Et2Bi(OAr)J„ (Ar = C6F5, Ph): a New Inorganic Chain Polymer II Chem. Commun.- 1992.-P. 1021-1022.

207. Hillwig R., Kunkel F., Harms K., Neumuller B., Dehnicke K. Die Kristallstrukturen von Trimethylleidiodid und Diphenylbismutchlorid II Ztschr. Naturforsch.-B. 1997.- Bd. 52.- S. 149-152.

208. Forster G.E., Begley M.J., Sowerby D.B. Some Group 15 Pseudo-halides and the Crystal Structure of Diphenylbismuth (III) thiocyanate II J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1995, N. 3,- P. 383-387.

209. Sasamori T., Takeda N., Tokitoh N. Synthesis of a stable stibabismuthene, the first compound with an antimony-bismuth double bond II Chem. Commun.- 2000.- P. 1353-1354.

210. Sasamori T., Takeda N., Fujio M., Kimura M., Nagase S., Tokitoh N. Synthesis and Structure of the first Stable Phosphabismuthene II Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 2002.- Vol. 41, N. 1.- P. 139-141.

211. Tokitoh N., Arai Y., Okazaki R., Nagase S. Synthesis and characterization of a stable dibismuthene: Evidence for a Bi-Bi doubl bond II Science.-1997,- Vol. 277, N. 5322.- P. 78-80.

212. Avtomonov E.V., Li X.-W., Lorberth J. Synthesis and crystal structure of dimeric 2,4,6-triphenylphenylbismuthdichloride I I J. Organometal. Chem.- 1997.- Vol. 530, N. 1.- P. 71-74.

213. Baker R.J., Brym M., Jones C., Waugh M. 9-Triptycenul complexes of group 13 and 15 halides and hydrides II J. Organometal. Chem.- 2004.- Vol. 689, N. 3.-P. 781-790.

214. Uchiyama Y., Kano N., Kawashima T. Synthesis and Structure of a Nouvel Ladder-Type Organobismuth Compound with Bismuth-Oxygen Interactions II Organometallics.- 2001.- Vol. 20, N. 12.- P. 2440-2442.

215. Becker G., Egner J., Meiser M., Mundt O., Weidlein J. Syntheses, Molekul-und Kristallstruktur des Dibrom(2,4,6-trimethylphenyl)bismutans II Ztschr. Anorg. und Allg. Chem.- 1997.- Bd. 623.- S. 941-956.

216. Mitzi D.B. Synthesis and Crystal Structure of the Alkylbismuth Diiodides: A Family of Extended One-Dimensional Organometallics Compounds II Inorg. Chem.- 1996.- Vol. 35.- P. 7614-7619.

217. Wang Shumin, Mitzi D.B., Landrum G.A., Genin H., Hoffman R. Synthesis and Solid State Chemistry of CH3BiI2. A Structure with an Extended One-Dimensional Organometallic Framework II J. Am. Chem. Soc.- 1997.-Vol. 119.-P. 724-732.

218. Anderson K.M., Baylies C J., Jalian A.H.M.M., Norman N.C., Orpen A.G., Starbuck J. Coordination complexes of the bismuth (III) thiolates Bi(SC^F5)3 and Bi(SCôCl5)3 with pyridine ligands II J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 2003, N. 16.- P. 3270-3278.

219. James S.C., Norman N.C., Orpen A.G., Starbuck J. // Cryst. Eng. Comm.-2000.- P. 10.

220. Burschka C., Wieber M. Eine pentagonal pyramidale Koordination des Bismuths. Kristallstruktur von Methylbismuthbis(diethyldithiocarbamat) II Ztschr. Naturforsch. B.- 1979.- Bd. 34.- S. 1037-1039.

221. Curry J.D., Jandacek R.J. Synthesis and Crystal Structure of Bis(l-oxopyridine-2-thiolato)phenylbismuth II J. Chem. Soc., Dalton Trans.-1972.- P. 1120-1123.

222. Burschka C. Die Kristallstruktur von p-Tolylbis(diethyldithiocarbamato)-thallium (III) und Phenylbis(methylxantogenato)bismuth (III) II Ztschr. Anorg. und Allg. Chem.- 1982.- Bd. 485.- S. 217-224.

223. Smith K.A., Deacon G.B., Jackson W.R., Tiekink E.R.T., Rainone S., Webster L.K. // Met.-Based Drugs.- 1998,- Vol. 5.- P. 295.

224. Drager M., Schmidt B.M. Üder Bismut-Haltige Heterocyclen. I. Methylierte und Phenylierte Bismocane. Intra- und Intermolekulare Koordinationserhöhung an Bismut (III) II J. Organometal. Chem.- 1985.- Vol. 290, N. 1.-P. 133-145.

225. Shimada S., Rao M.L.N., Tanaka M. Syntesis and Structure of Monoorganobismuth Compounds Bearing Pyridinedimethoxide Ligands II Organometallics.- 2000.- Vol. 19.- P. 931-936 .

226. Matano Y., Nomura H. Facil Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds Using a Tris (2-methylphenyl)bismuth Dichloride-DBU Binary

227. System II Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 2002.- Vol. 41, N. 16.- P. 30283031.

228. Charmant J.P.H., Orpen A.G., James S.C., Norman N.C., Starbuck J. Tetr am ethyl ammonium dishlorodiphenylbismythate (III) II Acta Crystallogr.-2002.- Vol. 58E.- P. m488-489.

229. Chen X., Yamamoto Y., Akiba Kin-ya, Yoshida S., Yasui M., Iwasaki F. Synthesis, Structure and Reactions of 10-Bi-4 Organobismuth Ate Complexes II Tetrahedron Lett.- 1992.- Vol. 33, N. 44.- P. 6653-6656.

230. Carmalt C.J., Farrugia L.J., Norman N.C. Cationic, arylbismuth (III) complex of the form BiR2Lz]+ and [BiRL4]2+ where L is a neutral two-electron donor ligand // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1996, N. 4.- P. 443454.

231. Carmalt C.J., Walsh D., Cowley A.H., Norman N.C. Cationic Complexes of Antimony (III) and Bismuth (III) Stabilized by Intra- or Intermolecular Coordination II Organometallics.- 1997.- Vol. 16.- P. 3597-3600.

232. Breeze S.R., Wang S. Bi(02CCF3)4Phf~ Anion: Selective Cation-Anion Interactions through Hydrogen Bonds II Angew. Chem., Int. Ed. Engl.-1993.- Vol.32.- P. 589-591.

233. Sharma P., Cabrera A., Rosas N., Arias J.L., Lemus A., Sharma M., Hernandez S., Garcia J.L. // Ztschr. Anorg. und Allg. Chem.- 2000.- Bd. 626.- S. 921.

234. Papavassiliou G.C., Koutselas I.B., Terzis A., Raptopoulou C.P. Preparation and Characterization of (C6H5CH2NH3)4BiIrH20, (C6H5CH2CH2NH3)3BiBr6 and (C6H5CH2CH2NH3)3BiCl6 II Ztschr. Naturforsch. B.- 1995.- Bd. 50.- S.1566-1569.

235. Ying Peng, Shaofang Lu, Daxu Wu, Qiangjin Wu, Jianquan Huang. Bis(l-acetonylpyridinium)pyridinium hexaiodobismuth (III) II Acta Crystallogr.-2000.- Vol. 56C.- P. el83-184.

236. James S.C., Lawson Y.G., Norman N.C., Orpen A.G., Quayle M.J. Salts of two pentahalo(N-donor)bismuthate(III) anions:

237. BiX5Lf (X = CI, Br; L = pyridine, 4-picoline) II Acta Crystallogr.- 2000.- Vol. 56C.- P. 427-429.

238. Carmalt C.J., Farrugia L.J., Norman N.C. Cationic, arylbismuth (III) complexes of the form BiR2L2]+ and [BiRL,4]2+ where L is neutral two-electron donor ligandII J. Chem.Soc., Dalton Trans.- 1996.- Vol. 4.- P. 443455.

239. Ishihara H., Yamada K., Okuda T., Weiss A. The Structure of M2X9 (M = Bi; X = CI, Br) Ions Determined by Rietveld Analysis of X-Ray Poweder Diffraction Data I I Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1993.- Vol. 66.- P. 380.

240. Lazarini F. Tetramethylammonium enneabromodibismuthate (III) and enneaiodibismuthate (III), N(CH3)4]3[Bi2Br9] and [N(CH3)4] 3[Bi2I9] II Cryst. Struct. Commun.- 1980,- V. 9, N. 3.- P. 815-819.

241. Eickmeier H., Jaschinski B., Hepp A., Nuss J., Reuter H., Blachnik R. // Ztschr. Naturforsch.- 1999.- Bd. 54.- S. 305.

242. Jarraya S., Hassen Ben R., Daoud A., Jouini T. Dimethylammonium Pentachlorobismuthate (III) II Acta Crystallogr.- 1995.- Vol. 51C.- P. 25372538.

243. Charmant J.P.H., Norman N.C., Starbuck J. A bispentaiodobismuthate (III)] salt of 4-hydroxypyridinium II Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online.- 2002.- Vol. 58.- P. ml44-146.

244. Krautscheid H. // Ztschr. Anorg. und Allg. Chem.- 1999.- Bd. 625.- S. 192.

245. Carmalt C.J., Farrugia L.J., Norman N.C. Structural Studies on some Iodoantimonate and Iodobismuthate Anions II Ztschr. Anorg. und Allg. Chem.- 1995.- Vol. 621.- P. 47-56.

246. Al-Farhan K.A., Al-Wassil A.I. Crystal strueture of tetrakisdiphenyl-ammonium hexadecachlorotetrabismuthate (III) II J. Chem. Cryst.- 1995.-Vol. 25.- P. 841-844.

247. Carmalt C.J., Farrugia L.J., Norman N.C. Synthesis and X-Ray Cristal Strueture of а Polimeric iodobismuthate Anion II Ztschr. Naturforsch. B.-1995.- Bd. 50.- S. 1591-1596.

248. Krautscheid H. Synthesis and crystal strueture of .'Li(thf)4]2[Bi4i4(thf)J, [Li(thf)4]4 [Bi5I19J, and (Ph4P) 4[Bißl22] II Ztschr. Anorg. und Allg. Chem.-1994.-Bd. 620,- S. 1559-1564.

249. Krautscheid H. Synthese und Kristallstrukturen von (Ph4P)4Bi^2s], (Bu4N)[Bi2l7] und (Et3PhN)2 [Bi3I]¡] — Iodobismuthate mit isolierten bzw. polymeren Anionen II Ztschr. Anorg. und Allg. Chem.- 1995.- Bd. 621.- S. 2049-2054.

250. Разуваев Г.А., Осанова H.A., Шарутин B.B. и др. Исследование реакций пентафенилвисмута и пентафенилсуръмы II Докл. АН СССР.- 1978.- Т. 238, №2.-С. 361-363.

251. Шарутин В.В. Дисс. докт. хим. наук. Пентафенилъные соединения фосфора, сурьмы, висмута и их производные. Возможности применения в органическом синтезе II Иркутск. 1994. 257 с.

252. Шарутин В.В., Егорова И.В., Циплухина Т.В., Герасименко A.B., Пушилин М.А. Синтез и строение 2,4,6-трибромфенокситетра-фенилвисмута II Коорд. химия.- 2004.- Т. 30, № 12.- С. 935-938.

253. Шарутин В.В., Егорова И.В., Циплухина Т.В. Новый способ синтеза ароксидов тетрафенилвисмута II Журн. общ. химии.- 2004.- Т. 74, вып. 2.- С. 343-344.

254. Шарутин В.В., Егорова И.В., Циплухина Т.В., Иваненко Т.К., Пушилин М.А., Герасименко A.B. Новый способ синтеза ароксидовтетрафенилвисмута // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2004, № 1.- С. 28.

255. Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Иваненко Т.К., Циплухина Т.В., Дорофеева О.А. Синтез и строение арилъных соединений висмута II Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2004, № 1.- С. 16-25.

256. Schmidt M.W., Baldridge К.К., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S.J., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. // J. Comput. Chem.- 1993.- Vol. 14.- P. 13471363.

257. Glowlca M.L., Martynowski D., Kozlowska K. Stacking of six-membered aromatic rings in crystals И J. Mol. Struct.- 1999.- Vol. 474.- P. 81-89.

258. Tsuzuki S., Honda K., Uchimaru Т., Mikami M., Tanabe K. Origin of Attraction and Directionality of the %/% Interaction: Model Chemistry Calculations of Benzene Dimer Interaction II J. Am. Chem. Soc.- 2002.-Vol. 124,N. l.-P. 104-112.

259. Егорова И.В. Дисс. канд. хим. наук. Аренсульфонаты тетра- и триарилвисмута (V). Синтез, строение и реакционная способность II Иркутск. 2000. 113 с.

260. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Герасименко А.В. Синтез и строение 2,4-диметилбензолсулъфоната тетрафенилвисмута // Коорд. химия.-2003.- Т. 29, № 5.- С. 341-345.

261. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К., Шарутина O.K., Попов Д.Ю. Синтез и кристаллическая структура гидрата бензолсулъфоната и 3,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилвисмута II Коорд. химия.- 2003.- Т. 29, № 7.- С. 502-507.

262. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К., Пушилин М.А., Герасименко А.В. Синтез и строение сулъфонатовтетрафенилвисмута И Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2003, № 2,- С. 13-17.

263. Шарутин В.В., Егорова И.В., Пакусина А.П., Шарутина O.K., Пушилин М.А. Синтез и строение сурьма- и висмуторганических производных 4-сулъфофенола и 2,4-дисулъфофенола II Коорд. химия.-2007.- Т. 33, №3.- С. 1-8.

264. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К., Павлушкина И.И. Новый метод синтеза аренсулъфонатов тетрафенилвисмута II Журн. общ. химии.- 2002.- Т. 72, вып. 12.- С. 2060.

265. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К. Внедрение оксида серы SO3 по связи Bi-C в пентафенилвисмуте II Тез. докл. всерос. симп. «Химия органических соединений кремния и серы». Иркутск: Изд-во ИрИХ, 2001. С. 172.

266. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К. Внедрение оксида серы SO3 по связи Bi-C в пентафенилвисмуте II Журн. общ. химии.- 2002,- Т. 72, вып. 1.- С. 162.

267. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Сенчурин B.C., Захарова А.Н., Бельский В.К. Синтез и строение аренсулъфонатов тетрафенилвисмута // Журн. общ. химии.- 1999.- Т. 69, вып. 9.- С. 1470-1473.

268. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Харсика А.Н., Лодочникова O.A., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Аренсулъфонаты тетра- и триарилвисмута. Синтез и строение II Изв. АН. Сер. хим.-1999, № 12.- С. 2350-2354.

269. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул.- М.: Изд. Ин. лит., 1963. 590 с.

270. Гущин A.B. Дисс. докт. хим. наук. Получение органических производных сурьмы (V), висмута (У) и применение их в органическом синтезе // Нижний Новгород. 1998. 283 с.

271. Tolman С.A. Phosphorus LigandExchange Equilibria on Zerovalent Nickel. A dominant role for steric effects II J. Am. Chem. Soc.- 1970.- Vol. 92, N. 10.-P. 2956-2965.

272. Захаров JI.H., Домрачев Г.А., Стручков Ю.Т. Структурный аспект термической устойчивости металлоорганических соединений // Журн. структ. химии.- 1983.- Т. 24, № 3.- С. 75-82.

273. Егорова И.В., Шарутин В.В., Шарутина O.K., Иваненко Т.К., Николаева H.A. Реакции трифенилвисмута с карбоновыми кислотами II Химия икомпьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2005.- Т. 7.-С. 47-48.

274. Егорова И.В., Шарутин В.В., Иваненко Т.К., Николаева H.A., Молоков A.A. Синтез и строение бис(хлорацетато)фенилвисмута И Коорд. химия.- 2006.- Т. 32, № 5.- С. 336-339.

275. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Павлушкина И.И., Пушилин М.А., Герасименко A.B. Синтез и строение бис(2,4,6-трибромфеноксида) трифенилвисмута // Коорд. химия.- 2004.- Т. 30, № 1.- С. 25-28.

276. Шарутин В.В., Егорова И.В., Циплухина Т.В., Молоков A.A., Фукин Г.К., Шарутина O.K. Синтез и кристаллическая структура бис(2,4-дибромфенокси)трифенилвисмута II Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2004.- Т. 5, № 2.- С. 53-54.

277. Шарутин В.В., Егорова И.В., Циплухина Т.В., Иваненко Т.К., Пушилин М.А., Герасименко A.B. Синтез и строение бис(2,6-дибром-4-хлорфенокси)трифенилвисмута и дибромида трифенилвисмута // Журн. неорган, химии.- 2004.- Т. 49, № 9.- С. 1475-1480.

278. Шарутин В.В., Егорова ИВ., Циплухина Т.В., Молоков A.A., Фукин Г.К. Новый способ синтеза диароксидов трифенилвисмута Н

279. Журн. общ. химии.- 2005.- Т. 75, вып. 6.- С. 927-929.

280. Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Пушилин М.А. Синтез и строение диароксидов трифенилвисмута Ph3Bi(OÄr)2, Ar = С6Н3(Вг2-2,4), C6H2(Br2-2,6)(N02-4)> C6H2(N02)3-2>4,6] II Коорд. химия.- 2007.- Т. 33, № 1.- С. 14-21.

281. Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Иваненко Т.К., Пушилин М.А., Герасименко A.B. Синтез и строение дибромида трифенилвисмута И Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2003, № 2.- С. 18-19.

282. Шарутин В.В., Пакусина А.П., Субачева О.В., Шарутина O.K., Герасименко A.B. Синтез и строение дифенокситрифенилсуръмы // Коорд. химия.- 2003.- Т. 29, № 6,- С. 418-422.

283. Шарутин В.В., Пакусина А.П., Пушилин М.А., Субачева О.В., Буквецкий Б.В., Попов Д.Ю. Синтез и строение бис(2,4,6-трибромфенокси)трифенилсуръмы] И Коорд. химия.- 2002.- Т. 28, № 6.- С. 408-411.

284. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Пакусина А.П., Герасименко A.B., Герасименко Е.А. Синтез и строение бис(ацетофеноноксимата) трифенилсуръмы // Коорд. химия.-2002.- Т. 28, № 7.- С. 497-500.

285. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Пакусина А.П., Герасименко A.B., Сергиенко A.C., Буквецкий Б.В., Попов Д.Ю. Синтез и строение оксгшатов тетра- и триарилсуръмы II Коорд. химия.- 2002.- Т. 28, № 8.- С. 581-590.

286. Шарутин В.В., Молокова О.В., Шарутина O.K., Герасименко A.B., Пушилин М.А. Синтез и строение диоксиматов триарилсуръмы П Журн. общ. химии.- 2004.- Т. 74, вып. 10.- С. 1600-1607.

287. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Егорова И.В., Пакусина А.П., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т. Синтез и строение 1Л-оксобис(4-метилбензолсулъфонатотрифенилвисмута) II Журн. общ. химии.- 2000.- Т. 70, вып. 12.- С. 2000-2004.

288. Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Иваненко Т.К., Павлушкина И.И., Герасименко A.B., Пушилин М.А. Синтез, строение и реакции /л-оксобис(аренсулъфонатотриарилвисмута) II Журн. общ. химии.- 2004.- Т. 74, вып. 9.- С. 1466-1471.

289. Шарутин В .В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Эттенко E.H. Реакции бис(аренсулъфонатое) триарилвисмута II Журн. общ. химии.- 2001.- Т. 71, вып. 8.- С. 1310-1311.

290. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Эттенко E.H. Реакции бис(аренсулъфонатов) триарилвисмута II Тез. докл. всерос. симп. «Химия органических соединений кремния и серы». Иркутск: Изд-во ИрИХ, 2001. С. 181-182.

291. Goel G., Prasad S. Organobismuth compounds. VIII. Far-I.R. and Raman Spectra of triphenylbismuth (V) derivatives: Ph3BiX2, Ph3BiO and (Ph3BiX)20// Spektrochim. Acta. Part 32A.- 1976.- P. 569-573.

292. Rüther R., Huber F., Preut H. ju-Oxo-bis(triorganoantimon- und bismutsulfonate). Kristallstruktur von {(CH3)3Sb0H2]20}(03SCeH5)2 II J. Organometal. Chem.- 1988.- Vol. 342, N. 1.- P. 185-200.

293. Захаров JI.H., Шарутин B.B., Осанова H.A. Стерические эффекты в молекулах пятиковалентных соединений фосфора, мышьяка, сурьмы и висмута II Химия элементоорганич. соед. Горький: Изд-во Горьк. гос. ун-та, 1984. С. 59-62.

294. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Сенчурин B.C., Иващик И.А., Вельский В.К. Взаимодействие пентафенилсуръмы с диацилатами трифенилвисмута II Журн. общ. химии.- 2000.- Т. 70, вып. 6.- С. 937-939.

295. Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Иваненко Т.К., Пушилин М.А., Герасименко A.B. Особенности строения дикарбоксилатов триарилвисмута Ar3Bi0C(0)R]2 II Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2002, № 9.-С. 59-64.

296. Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Иваненко Т.К., Гатилов Ю.В., Стариченко В.Ф. Синтез и строение бис(фторбензоатов) трифенилвисмута II Коорд. химия.- 2003.- Т. 29, №7.- С. 496-501.

297. Егорова И.В., Шарутин В.В., Иваненко Т.К., Николаева H.A., Молоков A.A., Фукин Г.К. Особенности строения дикарбоксилатов трифенилвисмута II Коорд. химия.- 2006.- Т. 32, № 9.- С. 672-679.

298. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part. 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II.-1987, N. 12.- Pt. 2.-P. 1-19.

299. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Иваненко Т.К., Вельский В.К. Синтез и строение дифторида трифенилвисмута II Журн. общ. химии.- 2002.- Т. 72, вып. 1.- С. 49-50.

300. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К., Герасименко A.B. Синтез и строение динитрата и динитрита трифенилвисмута II Коорд. химия.- 2003.- Т. 29, № 3.- С. 163-168.

301. Шарутина O.K. Дисс. докт. хим. наук. Арилъные соединения сурьмы (V). Синтез, строение, реакционная способность // Иркутск. 2001. 287 с.

302. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Панова Л.П. Реакции пентафенилвисмута и -сурьмы с элементоорганическими соединениями Ph3EX2 (Е = Sb, Bi; X = F, Cl, Br, N03) И Журн. общ. химии.- 1998.- Т. 68, вып. 2.- С. 345-346.

303. Шарутин В.В., Пакусина А.П., Егорова И.В., Иваненко Т.К., Герасименко A.B., Сергиенко A.C. Синтез и строение 4-метилбензолсулъфоната тетра-п-толилсурьмы II Коорд. химия.-2003.- Т. 29, № 5.- С. 336-340.

304. Шарутин В.В., Пакусина А.П., Егорова И.В., Платонова Т.П., Буквецкий Б.В., Попов Д.Ю. Синтез и строение нитрита тетрафенилсуръмы // Коорд. химия.- 2002.- Т. 28, № 12.- С. 883-886.

305. Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Иваненко Т.К. Новый метод синтеза сульфата бис (тетрафенилсуръмы) II Химия икомпьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2002, № 9.-С. 65-66.

306. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Сенчурин B.C. Реакции арилирования соединениями сурьмы (V) II Ученые записки БГПУ. Благовещенск: Изд-во БГПУ, 1999.- Т. 18.- С. 19-22.

307. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К. Пентафенилвисмут в реакциях фенилироеания фенильных производных висмута (III) II Тез. докл. всерос. симп. «Химия органических соединений кремния и серы». Иркутск: Изд-во ИрИХ, 2001. С. 171.

308. Шарутин В.В., Егорова И.В., Павлушкина И.И., Иваненко Т.К. Арилирование аренсулъфонатов арил- и диарилвисмута пентаарилсуръмой И Тез. докл. всерос. симп. «Химия органических соединений кремния и серы». Иркутск: Изд-во ИрИХ, 2001. С. 175.

309. Шарутин В.В., Егорова И.В., Павлушкина И.И., Иваненко Т.К. Арилирование аренсулъфонатов арил- и диарилвисмута пентаарилсуръмой II Журн. общ. химии.- 2002.- Т. 72, вып. 12.- С. 2033-2034.

310. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К. Пентафенилъные соединения висмута, сурьмы и фосфора в реакциях фенилироеания висмуторганических соединений II Ученые записки БГПУ. Благовещенск: Изд-во БГПУ, 2001.- Т. 19.- С. 38-42.

311. Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Павлушкина И.И. Пушилин М.А. Синтез фтор(окси)трифенилсуръмы II Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2002, № 9.-С. 62.

312. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К., Эттенко E.H. Новый метод синтеза галогенидов тетрафенилфосфора II Журн. орг. химии.-2001,- Т. 37, вып. 12.- С. 1875.

313. Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К. Новый метод синтеза галогенидов тетраарилмышъяка II Журн. общ. химии.- 2001.- Т. 71, вып. 5.- С. 867.

314. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Сенчурин B.C., Егорова И.В., Иваненко Т.К., Петров Б.И. Пентафеншсуръма и -фосфор в реакциях фенилирования органических соединений ртути, кремния, олова и висмута // Журн. общ. химии.- 2003.- Т. 73, вып. 2.- С. 222-223.

315. Heck R.F. The Arylation of Allylic Alcohols with Organopalladium Compounds. A New Synthesis of 3-Aryl Aldehydes and Ketones II J. Am. Chem. Soc.- 1968.- Vol. 90, N. 20.- P. 5526-5531.

316. Heck R.F. Allylation of Aromatic Compounds with Organopalladium Salts. // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- Vol. 90, N. 20.- P. 5531-5534.

317. Heck R.F. The Palladium-Catalyzed Arylation of Enol Esters, Ethers, and Halides. A New Synthesis of 2-Aryl Aldehydes and Ketones I I J. Am. Chem. Soc.- 1968.- Vol. 90, N. 20.- P. 5535-5538.

318. Heck R.F. Aromatic Haloethylation with Palladium and Copper Halides II J. Am. Chem. Soc.- 1968.- Vol. 90, N. 20.- P. 5538-5542.

319. Heck R.F. The Addition of Alkyl- and Arylpalladium Chlorides to Conjugated Dienes II J. Am. Chem. Soc.- 1968.- Vol. 90, N. 20.- P. 55425546.

320. Гущин A.B., Моисеев Д.В., Додонов B.A. Фенилъные производные сурьмы (III, V) и висмута (III, V) в присутствии солей палладия как реагенты С-фенилирования метилакрилата II Журн. общ. химии.-2002.- Т. 72, вып. 10.- С. 1669-1673.

321. Гущин А.В., Малышева Ю.Б., Косов Д.Ю., Шарутин В.В. Реакции некоторых сульфонатов трифенил висмут а (V) с метилакрилатом в условиях палладиевого катализа II Журн. общ. химии.- 2006.- Т. 76, вып. 8.- С. 1301-1304.

322. Гущин A.B., Малышева Ю.Б., Косов Д.Ю., Шарутин В.В. Реакция сочетания производных тетрафенилвисмута<У) с метилакрилатом в условиях катализа палладием //'Журн. общ. химии.- 2006.- Т. 76, вып. 8.- С. 1305-1308.

323. Малышева Ю.Б., Моисеев Д.В., Гущин A.B., Додонов В.А. Катализируемое палладием С-фенилирование метилакрилата дикарбоксилатами трифенилвисмута II Журн. общ. химии.- 2005.- Т. 75, вып. 11.-С. 1849-1853.

324. Шарутин В.В., Егорова И.В., Дорофеева O.A., Иваненко Т.К., Шарутина O.K., Герасименко A.B. Реакции 2,5-диметилбензолсулъфоната тетрафенилвисмута с трииодидом висмута II Журн. общ. химии.- 2002.- Т. 72, вып. 9.- С. 1576.

325. Шарутин В.В., Егорова И.В., Дорофеева O.A., Иваненко Т.К., Шарутина O.K., Герасименко A.B., Пушилин М.А. Фенилпиридинотрииодовисмат (III) тетрафенилвисмута II Химия икомпьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2003, № 2.-С. 20.

326. Шарутин В.В., Егорова И.В., Дорофеева O.A., Молоков A.A., Фукин Г.К. Синтез и кристаллическая структура кристаллосолъвата фенилтрииодовисмутата тетрафенилстибония с диметил-сулъфоксидом // Журн. неорган, химии.- 2004,- Т. 49, № 11.- С. 18211825.

327. Шарутин В.В., Егорова И.В., Левчук М.В., Буквецкий Б.В., Попов Д.Ю. Реакция бромида тетрафенилсуръмы с бис (2,5-диметилбензол-сулъфонатом) о-толилвисмута. Образование тетраядерного аниона Bi4Br16]4' //Коорд. химия.- 2002.- Т. 28, № 9,- С. 654-658.

328. Шарутин В.В., Егорова И.В., Пакусина А.П., Шарутина O.K., Пушилин М.А. Синтез новых комплексов висмута Ph3MeP] 6[BiI3Br3] [Bi2I$Br3] • Н202 и [Ph3MeP]6[BiI3Br3][Bi2l6Br3] // Журн. общ. химии.- 2006.- Т. 76, вып. 8.- С. 1393.

329. Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Бояркина Е.А. Синтез и строение висмутсодержащих комплексов II Коорд. химия.- 2008.- Т. 34, № 6.- С. 469-472.

330. Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина O.K., Дорофеева O.A., Молоков A.A., Фукин Г.К. Синтез и строение фосфорсодержащих комплексов: Ph4P]+2 [Hg4Iw]2' и [Ph4P]+2 [BiI5(Me2S=0)]2' II Коорд. химия.- 2005.- Т. 31, № 10.- С. 791-795.

331. Гиллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул.- М.: Мир, 1992. С. 75.

332. R.G.Gillespie, I.Hargittai, The VSEPR Model of Molecular Geometry, Allyn and Bacon. London. 1991.

333. Пурдела Д., Вылчану P. Химия органических соединений фосфора.- М.:1. Химия, 1972. 752 с.

334. Фрейдлина Р.Х. Синтетические методы в области металлооргани-ческих соединений.- М.: Изд. АН СССР, 1945, вып. 7. 180 с.

335. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sistem. Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA.

336. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA.

337. Robinson W., Sheldrick G.M. SHELX in Crystallographic Computing Techniques and New Technologies.- Eds. N.W. Isaacs and M.R. Taylor, Oxford Univ. Press. Oxford, 1988. P. 368.

338. Sheldrick, G.M. (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

339. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sistem Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA.

340. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA.

341. Макарова Л.Г., Несмеянов A.H. Методы элементоорганической химии. Ртуть.- М.: Наука, 1965. 438 с.