Особенности химического поведения и строения арильных соединений сурьмы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Пакусина, Антонина Павловна

• Пакусина, Антонина Павловна
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Пакусина, Антонина Павловна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ АРИЛЬНЫХ

СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V) (литературный обзор).и

1.1. СИНТЕЗ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ Ar3SbX2 И (Ar3SbX)20 ПО РЕАКЦИИ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ.

1.2. СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ Ar4SbX ПО РЕАКЦИИ ПЕРЕРАСПРЕДЕЛЕНИЯ ЛИГАНДОВ.

1.3. СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ Ar4SbX ПО РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ.

1.4. СТРОЕНИЕ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V).

1.4.1. СТРОЕНИЕ СУРЬМАОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Ar5Sb и Ar4SbX.

1.4.2. СТРОЕНИЕ СУРЬМАОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Ar3SbX2.

1.4.3. СТРОЕНИЕ СУРЬМАОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (Ar3SbX)20.

1.4.4. СТРОЕНИЕ КОМПЛЕКСОВ ШЕСТИКООРДИНИРОВАННОЙ Sb(V)

С ДОПОЛНИТЕЛЬНО КООРДИНИРОВАННОЙ МОЛЕКУЛОЙ (R5Sb-L).

1.4.5. СТРОЕНИЕ КОМПЛЕКСОВ ШЕСТИКООРДИНИРОВАННОЙ

СУРЬМЫ R^SbR' (R'-бвдентатный лиганд).

1.4.5.1. СТРОЕНИЕ /?-ДИКЕТ01 IATOB ПЯТИВАЛЕНТНОЙ СУРЬМЫ.

1.4.5.2. СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛАТОВ И ОКСИМАТОВ ПЯТИВАЛЕНТНОЙ СУРЬМЫ.

1.4.5.3. СТРОЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ Ar3SbX2 С ПОТЕНЦИАЛЬНЫМИ КООРДИНИРУЮЩИМИ ЦЕНТРАМИ В ЛИГАНДАХ X.

1.4.5.4. СТРОЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ (Ar3SbX)20 С ПОТЕНЦИАЛЬНЫМИ КООРДИНИРУЮЩИМИ ЦЕНТРАМИ В ЛИГАНДАХ X.

ГЛАВА II. ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО ПОВЕДЕНИЯ

АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ.

2.1. РЕАКЦИИ ТРИАРИЛСУРЬМЫ С КИСЛОТАМИ В ПРИСУТСТВИИ ОКИСЛИТЕЛЯ.

2.2. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ В РЯДУ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V).

2.3. РЕАКЦИИ ПЕРЕРАСПРЕДЕЛЕНИЯ ЛИГАНДОВ В

РЯДУ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V).

2.4. СИНТЕЗ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ(У).

2.5. ВОЗМОЖНОСТЬ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ СОЕДИНЕНИЙ

СУРЬМЫ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ.

ГЛАВА III. СТРОЕНИЕ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

СУРЬМЫ (V).

3.1. СТРОЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ ОБЩЕЙ

ФОРМУЛЫ Ar4SbX.

3.2. СТРОЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ ОБЩЕЙ

ФОРМУЛЫ Ar3SbX2.

3.3. СТРОЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ ОБЩЕЙ

ФОРМУЛЫ (Ar3SbX)20.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Особенности химического поведения и строения арильных соединений сурьмы»

Актуальность проблемы. Органические соединения сурьмы находят широкое применение в самых разнообразных областях практической деятельности: в качестве лекарственных препаратов, биоцидов, фунгицидов, как компоненты катализаторов полимеризации, антиоксидантов, добавок к маслам. Весьма эффективны сурьмаорганические соединения в качестве реагентов и катализаторов тонкого органического синтеза. Эти обстоятельства в значительной степени и определяют интерес к получению новых комплексов сурьмы и разработке методов их синтеза.

Перспективы использования того или иного метода получения химических соединений определенного класса и, в частности, сурьмаорганических производных, можно обнаружить только при тщательном изучении реакции, на которой основан этот метод. Кроме того, детальное исследование условий проведения реакций в некоторых случаях позволяет разработать эффективные подходы к синтезу новых элементоорганических производных.

Изучение строения химических соединений всегда являлось важной проблемой химии. В настоящее время широкое распространение физических методов исследования кристаллических и молекулярных структур позволяет устанавливать строение многих соединений, что дает возможность выявить зависимость геометрических параметров молекул от их химического состава. Кроме того, накопление структурных данных само по себе не менее значимо, поскольку способствует развитию общей теории химической связи.

Таким образом, исследование реакций производных сурьмы с разнообразными соединениями, с помощью которых можно осуществить синтез новых сурьмаорганических реагентов, а также изучение их свойств и особенностей строения является актуальной задачей.

Настоящая работа выполнена в рамках научного направления кафедры химии Благовещенского государственного педагогического университета по исследованию синтеза, строения и реакционной способности органических соединений элементов 15 группы.

Цель работы. Развитие нового направления в химии соединений сурьмы - изучение особенностей реакций окисления, замещения, присоединения и перераспределения лигандов в ряду органических производных пятивалентной сурьмы, их строения и эффективности использования в органическом синтезе.

Научная новизна и практическая значимость работы. Изучены особенности химического поведения сурьмаорганических соединений в реакциях замещения, присоединения и перераспределения лигандов.

Внесен значительный вклад в химию сурьмаорганических пероксидов. Предложена концепция синтеза тетраядерных сурьмаорганических пероксидов из триарилсурьмы, фенола и пероксида водорода при различных мольных соотношениях реагентов через промежуточное образование биядерной сурьмаорганической перекиси либо цоксо£шс(ароксотриарилсурьмы).

Впервые установлены возможности реакции окислительного присоединения с участием триарилсурьмы, пероксида водорода и С-Н кислот для получения различных сурьмаорганических соединений, таких, как сурьмаорганическии цвиттер-ион общей формулы Ph3Sb CH(Ph)S020" (из трифенилсурьмы и хлорангидрида фенилметансульфоновой кислоты в присутствии пероксида водорода) и этилмалонат тетрафенилсурьмы, синтезированный из трифенилсурьмы, малонового эфира и пероксида водорода.

Разработан метод синтеза новых классов сурьмаорганических соединений - К,К-диалкилдитиокарбаматов и 0,0-диалкилдитиофосфатов тетраарилсурьмы из галогенидов тетраарилсурьмы и солей щелочных металлов MY (Y - диалкилдитиокарбаматная или диалкилдитиофосфатная группы).

Показана эффективность использования пентафенилсурьмы для фенилирования тригалогенидов дифенилсурьмы, галогенидов ацетилацетонатов сурьмы (V), диалкоголятов, дифосфинатов и 6wc(N,N-диалкилдитиокарбаматов) трифенилсурьмы (РЬзБЬХг). Наличие потенциальных координирующих центров в лигандах X не меняет схемы реакции перераспределения лигандов, однако, повышение объема лигандов X сопровождается уменьшением выхода целевого продукта. Впервые продемонстрирована возможность реакции перераспределения лигандов для алкильных производных пятивалентной сурьмы.

Взаимодействием пентафенилсурьмы и кислорода получена //-оксобис(тетрафенилсурьма), которую предложено использовать в препаративном синтезе сурьмаорганических соединений.

Предложен метод получения неизвестных ранее комплексов ионного строения, содержащих катионы тетрафенилстибония и анионы [SbJie]4", [Sb5Ii8]3", [HgJio]4", [Hg2l6]2", [СсЫб]2*, [Snle]2" из солей тетрафенилстибония PliiSbX и иодидов кадмия, ртути, олова и сурьмы. Установлено, что тип образующегося аниона определяет природа лиганда X в исходном сурьмаорганическом соединении.

Обнаружено, что в молекулах дикарбоксилатов триорганилсурьмы внутримолекулярное взаимодействие атома сурьмы с атомом кислорода карбонильной группы вызывает изменение экваториальных углов, причем уменьшение расстояний между атомом сурьмы и карбонильными атомами кислорода Sb—0(=C) сопровождается увеличением значения экваториального угла CSbC (со стороны контакта).

Найдено, что в ряду соединений общей формулы (A^SbX^O (X -остаток фенола) при повышении кислотности фенола увеличивается расстояние Sb-0TcpM и уменьшается расстояние 0MOcT.-Sb

Получен новый структурный изомер //-оксо5г/<:[(бромо) трифенилсурьмы], имеющий угловое строение.

1 -j if

Методами ЯМР 1JC, 1JN- спектроскопии и рентгеноструктурного анализа установлено, что в кристаллах Ы,Ы-диалкилдитиокарбаматов тетраарилсурьмы присутствует один тип структурно эквивалентных молекул с бидентатными диалкилдитиокарбаматными лигандами. В кристалле N,N-гексаметилендитиокарбамата тетрафенилсурьмы присутствуют молекулы двух конформационных изомеров. В 0,0'-диалкилдитиофосфатах тетрафенилсурьмы серосодержащие лиганды проявляют структурную неэквивалентность.

Показано, что полученные в работе карбоксилаты и аренсульфонаты тетра- и трифенилсурьмы в присутствии каталитических количеств производных палладия эффективно фенилируют метилакрилат с образованием трапе- метилциннамата.

Представленные в работе результаты исследования синтеза новых соединений сурьмы, их строения и реакционной способности имеют фундаментальный характер и являются основой перспективного научного направления - исследование особенностей химического поведения сурьмаорганических соединений в реакциях замещения, присоединения, перераспределения лигандов, разработка методов синтеза комплексов сурьмы и изучение особенностей их строения.

Основные положения, выносимые на защиту:

- особенности синтеза и строения сурьмаорганических продуктов, образующихся в реакциях присоединения, замещения и перераспределения лигандов;

- разработка метода синтеза комплексов сурьмы ионного типа с тетрафенилстибониевыми катионами и моно-, ди-, тетра- и пентаядерными анионами;

- два вида структурных изомеров //-оксо£шс[(бромо)трифенилсурьмы] и два вида конформационных изомеров NJN-гексаметилендитиокарбамата тетрафенилсурьмы;

- возможность практического использования полученных соединений сурьмы в тонком органическом синтезе для получения ангидридов карболовых кислот, сложных эфиров и фенилированных алкенов.

В результате проведенных исследований синтезировано более 120 новых сурьмаорганических соединений, молекулярное строение ~90 из которых в кристаллическом состоянии установлено методом рентгеноструктурного анализа (РСА). Для идентификации полученных соединений, исследования их строения в кристаллическом состоянии были использованы, кроме РСА, такие современные физико-химические методы как ИК- и мультиядерная ЯМР-спектроскопия.

Объем и структура работы. Диссертация включает в себя введение, литературный обзор, две главы обсуждения полученных результатов, заключение, экспериментальную часть, выводы, список цитируемой литературы и приложение. Работа изложена на 323 страницах (из них 52 страницы - приложение) и содержит 106 таблиц и 87 рисунков. Список литературы включает 356 ссылок на работы отечественных и зарубежных авторов.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Пакусина, Антонина Павловна

выводы

1. Систематически исследованы особенности синтеза, строения и реакционной способности органических соединений пятивалентной сурьмы. Это позволило сформировать новое научное направление в химии элементоорганических соединений - изучение особенностей реакций окисления, замещения, присоединения и перераспределения в ряду органических производных сурьмы.

2. Установлены широкие препаративные возможности реакции окисления триарилсурьмы пероксидом водорода в присутствии О-Н кислот, имеющих различные функциональные группы в органическом радикале. Схема реакции окислительного присоединения триарилсурьмы не зависит от наличия электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в органическом радикале кислоты, также как и от присутствия потенциальных координирующих центров в нем; увеличение же объема органического радикала сопровождается понижением выхода целевого продукта.

3. Впервые продемонстрированы возможности реакции окислительного присоединения с участием триарилсурьмы, пероксида водорода и С-Н кислот, позволяющие получать соединения необычного строения. Реакция окислительного присоединения с участием триарилсурьмы, хлорангидрида фенилметансульфоновой кислоты и пероксида водорода приводит к синтезу сурьмаорганического бетаина Pli3Sb+CH(Ph)S020\ Установлено, что взаимодействие трифенилсурьмы и малонового эфира в присутствии пероксида водорода сопровождается образованием оксида трифенилсурьмы полимерного строения и конверсией трифенилсурьмы в этилмалонат тетрафенилсурьмы.

4. Экспериментально проиллюстрирована концепция синтеза тетраядерных сурьмаорганических пероксидов через промежуточное образование биядерной сурьмаорганической перекиси из трифенилсурьмы, фенола и пероксида водорода при мольном соотношении исходных реагентов 2:2:3 либо при окислении //-оксобис(ароксотриарилсурьмы) пероксидом водорода.

5. Впервые взаимодействием пентафенилсурьмы и кислорода получен оксид тетрафенилсурьмы, на основе реакций которого с кислотами (НХ) и ангидридами кислот предложен эффективный метод синтеза производных сурьмы общей формулы PlL|SbX.

6. Изучено взаимодействие пентаарилсурьмы с полифункциональными фенолами и кислотами. Найдено, что в зависимости от условий проведения реакции имеет место последовательное замещение кислых атомов водорода в полифункциональном соединении, однако продуктами реакций пентафенилсурьмы с гидрохиноном, 2,4-дисульфофенолом, хелидалевой, изофталевой, терефталевой кислотами независимо от мольного соотношения исходных реагентов являются аддукт PlLiSbOCeH^OSbPlbt • 3 Н0СбН40Н-1,4 и биядерные производные сурьмы соответственно.

7. Впервые установлено, что для алкильных соединений сурьмы (V) характерны реакции перераспределения лигандов, когда из пентаалкилсурьмы и дигалогенида триал килсурьмы (All^SbHab) образуется с высоким выходом галогенид тетраалкилсурьмы (AlLtSbHal) (Alk= Me,Bu; Hal=Br,I).

8. Показано, что на схему реакции перераспределения лигандов для соединений сурьмы (V) не влияет присутствие функциональных групп в лигандах X, но увеличение их объема приводит к уменьшению выхода целевого продукта.

9. Реакции перераспределения лигандов высокоэффективны при фенилировании тригалогенидов дифенилсурьмы или галогенидов ацетилацетонатов сурьмы(У) пентафенилсурьмой, когда, в зависимости от соотношения исходных реагентов, имеет место замена одного и более атомов галогена в составе исходного галогенсодержащего соединения пятивалентной сурьмы на фенильные группы.

10. Разработан метод синтеза неизвестных ранее - N,N-диалкилдитиокарбаматов тетраарилсурьмы и 0,0'-диалкилдитиофосфатов тетраарилсурьмы из сурьмаорганических галогенидов и солей N,N-диалкилдитиокарбаматов и 0,0'-диалкилдитиофосфатов соответственно. Методами ЯМР 13С, 15N- спектроскопии и РСА установлено, что в кристаллах М,М-диалкилдитиокарбаматов тетраарилсурьмы присутствуют один тип структурно эквивалентных молекул с бидентатными диалкилдитиокарбаматными лигандами и лишь в случае N,N-гексаметилендитиокарбамата тетрафенилсурьмы наблюдается два типа структурно неэквивалентных молекул. Показано, что изменение порядка соединения углеродных атомов в 0,0'-диалкилдитиофосфатном лиганде вызывает изменение его структурной функции.

11. Взаимодействием солей тетрафенилстибония Pl^SbX с иодидами олова, кадмия, ртути и сурьмы синтезированы неизвестные ранее комплексы ионного типа с тетрафенилстибониевыми катионами и моно-, ди-, тетра- и пентаядерными анионами, строение которых определяет природа лиганда Х

12. В молекулах дикарбоксилатов триорганилсурьмы внутримолекулярное взаимодействие атома сурьмы с атомом кислорода карбонильной группы вызывает изменение экваториальных углов, причем увеличение расстояний между атомом сурьмы и карбонильными атомами кислорода Sb—0(=С) сопровождается уменьшением величины экваториального угла CSbC (со стороны контакта). Найдено, что при увеличении кислотности фенола в ряду соединений общей формулы (А^ЬХ^О (X - остаток фенола) уменьшению расстояния 0MOCT.-Sb соответствует увеличение расстояния Sb

Отсрм

13.3-Метилбензоат тетрафенилсурьмы, 3,4-диметилбензолсульфонат тетрафенилсурьмы и бг/с(3-метилбензоат) трифенилсурьмы являются мягкими и селективными агентами С-фенилирования метилакрилата.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Определение особенностей химического поведения и строения сурьмаорганических соединений, которому посвящена настоящая работа, в соответствии с традиционными методами химии элементоорганических соединений, включало в себя решение нескольких задач. Так как основными реакциями, с помощью которых синтезируют органические производные пятивалентной сурьмы, являются реакции замещения, окислительного присоединения, перераспределения лигандов и присоединения, то первой задачей исследования являлось определение особенностей указанных реакций.

Из немногочисленных известных к моменту начала наших работ примеров реакций окислительного присоединения с участием триарилсурьмы, кислоты НХ и перекисного соединения следовало, что в зависимости от соотношения исходных реагентов, конечными продуктами указанных реакций являлись производные сурьмы общей формулы Ar3SbX2 или (Ar3SbX)20.

В результате систематического изучения взаимодействия триарилсурьмы с различными О-Н- и С-Н-кислотами в присутствии пероксида водорода нами показано, что схема реакции окислительного присоединения не зависит от наличия электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в органическом радикале кислоты, также как и от присутствия потенциальных координирующих центров в нем; увеличение же объема органического радикала сопровождается понижением выхода целевого продукта. В некоторых случаях при изменении мольного соотношения исходных реагентов схема реакции полностью меняется и включает в себя синтез четырехядерных пероксидов пятивалентной сурьмы через промежуточное образование биядерного перекисного соединения, содержащего группировку Sb-O-O-Sb (реакция три-и-толилсурьмы с пероксидом водорода в присутствии 4-бромфенола). Природа С-Н-кислоты также влияет на схему реакции (образование соли тетрафенилстибония общей формулы Pli^SbX из трифенилсурьмы и малонового эфира в присутствии пероксида водорода). В то же время реакция окислительного присоединения с участием трифенилсурьмы, пероксида водорода и такой С-Н кислоты, как хлорангидрид фенилметансульфоновой кислоты, приводит к синтезу, после перекристаллизации целевого продукта из толуола, сурьмаорганического бетаина Ph3SbCH(Ph)S020 • TolH . Показано, что в качестве окислителя в указанных реакциях окислительного присоединения может выступать кислород воздуха, однако эффективность его действия низка.

Поскольку реакции пентафенилсурьмы с такими неорганическими окислителями, как оксид серы SO3 и оксид азота N02 были известны, нас заинтересовала возможность окисления пентафенилсурьмы кислородом воздуха, которое, как мы нашли, сопровождалось образованием оксида бис(тетрафенилсурьмы). Впоследствии нами на основе реакций указанного оксида с кислотами (НХ) или ангидридами кислот предложен эффективный метод синтеза производных сурьмы общей формулы PliiSbX.

Другой задачей, требующей своего решения, являлось доказательство общего характера реакций перераспределения лигандов в ряду алкильных и арильных производных пятивалентной сурьмы. Ранее было показано, что взаимодействие пентаарилсурьмы с производными сурьмы общей формулы Агз8ЬХ2 приводит к синтезу солей тетраарилстибония общей формулы A^SbX. Нами впервые на примере метальных и бутильных производных сурьмы показана возможность осуществления подобной реакции для алкильных соединений пятивалентной сурьмы, когда из пентаалкилсурьмы и дигалогенидов триалкилсурьмы с высоким выходом образуется галогенид тетраалкилсурьмы.

На примере арильных производных сурьмы (V) показано, что на схему протекания реакции перераспределения лигандов не влияет присутствие потенциальных координирующих центров и функциональных групп в лигандах X, но увеличение их объема приводит к уменьшению выхода целевого продукта. Таким образом, пентаарил- и пентаалкилсурьма в указанных реакциях перераспределения лигандов выступают в роли ф эффективных арилирующего или алкилирующего реагентов, которые, как мы нашли, можно с успехом применять и в других случаях, например, при фенилировании тригалогенидов дифенилсурьмы или галогенидов /3-дикетонатов пятивалентной сурьмы пентафенилсурьмой, когда, в зависимости от соотношения исходных реагентов, можно заменять один и более атомов галогена в составе исходного галогенсодержащего соединения пятивалентной сурьмы на фенильные группы.

Примеров нетривиальных реакций замещения в ряду арильных соединений пятивалентной сурьмы к моменту начала настоящей работы не было известно, поэтому нами был проведен большой объем работы по выявлению исключений в указанных реакциях. Действительно, многие исследованные нами реакции замещения протекали по обычным для них схемам (образование нитритов, изотиоцианатов, N,N-диалкилдитиокарбаматов, 0,0'-диалкилдитиофосфатов тетраарилсурьмы; бг/с(ТЧ,>1-диалкилдитиокарбаматов) трифенилсурьмы), однако при нагревании смеси дибромида трифенилсурьмы и нитрата серебра в пара-ксилоле имело место фенилирование //-оксобг/с[(нитрато)трифенилсурьмы] в орто-положение одного из фенильных колец при атоме сурьмы, что мы связываем с сольватирующим эффектом растворителя, поскольку в других растворителях в аналогичных условиях имело место образование только ^ сольватов /^оксо6мс[(нитрато)трифенилсурьмы].

Нами обнаружено, что дикарбоновые кислоты и полифункциональные фенолы реагируют с пентаарилсурьмой с образованием биядерных сурьмаорганических производных, которые во многих случаях являются единственными продуктами реакции. Стабилизация комплекса сурьмаорганического биядерного производного гидрохинона с 1,4-ди(тетрафенилстибокси)бензолом осуществляется за счет участия свободных молекул 1,4-диоксибензола посредством водородных связей в единой системе кристалла биядерного сурьмаорганического соединения. ^ Другими классическими реакциями элементоорганических соединений

ЭОС) являются реакции ЭОС с галогенидами тяжелых металлов, приводящими к образованию различных аддуктов. Наиболее интересные результаты в этой области химии были нами получены при исследовании синтеза комплексных соединений сурьмы из солей тетрафенилстибония (PlitSbX) и иодидов некоторых тяжелых металлов. Мы показали, что в реакциях солей Ph^SbX с иодидами олова, кадмия, ртути и сурьмы строение образующихся моно-, ди-, тетра- и пентаядерных анионов в комплексных соединениях сурьмы определяет природа лиганда X.

Нами проанализирован большой массив данных рентгеноструктурного анализа синтезированных в работе соединений пятивалентной сурьмы, однако только для дикарбоксилатов триорганилсурьмы, в которых имеет место внутримолекулярное взаимодействие центрального атома с атомом кислорода карбонильной группы, была установлена линейная зависимость величины экваториального угла CSbC со стороны контакта) от расстояния Sb-0(=C).

В соединениях сурьмы общей формулы (PhjSbX^O искажение тригонально-бипирамидальной конфигурации в двух координационных узлах молекул незначительное. Длины связей Sb-0MOCT коррелируют с расстояниями Sb-0TCpM, что можно объяснить взаимным влиянием заместителей (ш/>я//оэффект). Синтезированы новый структурный изомер ju-оксобмс[(бромо)трифенилсурьмы] (угловая форма) и первые конформационные изомеры в ряду сурьмаорганических соединений (N,N-гексам етил ен дитиокарбамат тетрафенил сурьм ы).

Практическая значимость работы определяется экспериментально доказанными фактами селективного фенилирования алкенов такими сурьмаорганическими соединениями, как бг/с(3-метилбензоат) трифенилсурьмы, 2,4-диметилбензолсульфонат тетрафенилсурьмы и 3-метилбензоат тетрафенилсурьмы. Не менее важными являются реакции фенолятов и карбоксилатов сурьмы(У) с галоидангидридами карбоновых кислот, приводящих к образованию с высоким выходом сложных эфиров и ангидридов карбоновых кислот.

Исследование особенностей реакций окисления, замещения, присоединения и перераспределения лигандов в ряду органических соединений сурьмы, наряду с изучением особенностей строения последних и эффективности их использования в органическом синтезе, является новым направлением в химии ЭОС, продолжающим традиции выдающихся химиков-элементооргаников XX века Александра Николаевича Несмеянова и Григория Алексеевича Разуваева.

IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 4.1. Синтез используемых в работе соединений

В работе использованы: пентафенилсурьма, пента-и-толилсурьма, хлорид тетрафенилсурьмы, бромид тетрафенилсурьмы, бромид тетра-л-толилсурьмы, дибромид трифенилсурьмы, дихлорид три-и-толилсурьмы, три-и-толилсурьма, три-о-толилсурьма, три-л/-толилсурьма, трифенилсурьма полученные по методикам, описанным в [24].

Пентафенилсурьма. Прозрачные неокрашенные кристаллы с т.пл. 169 °С, (т.пл. 169-170 °С [24]).

Пента-п-толилсурьма. Прозрачные неокрашенные кристаллы с т.пл. 198 °С, (т.пл. 198-200 °С [24]).

Хлорид тетрафенилсурьмы. Прозрачные неокрашенные кристаллы с т.пл. 208 °С, (т.пл. 208-210 °С [24]).

Бромид тетрафенилсурьмы. Прозрачные неокрашенные кристаллы с т.пл. 218 °С, (т.пл. 218 °С [24]).

Бромид тетра-п-толилсурьмы. Неокрашенные кристаллы с т.пл. 224 °С. Дибромид трифенилсурьмы. Прозрачные неокрашенные кристаллы с т.пл. 211-215 °С, (т.пл. 211-215 °С [24]).

Дихлорид трифенилсурьмы. Прозрачные неокрашенные кристаллы с т.пл. 142 °С, (т.пл. 139-142 °С [24]).

Дихлорид три-п-толилсурьмы. Прозрачные неокрашенные кристаллы с т.пл. 156 °С, (т.пл. 155-156 °С [24]).

Трихлорид дифенилсурьмы. Прозрачные неокрашенные кристаллы с т.пл. 173 °С (т.пл. 173 °С [24]).

Дибромид три-п-толилсурьмы. Прозрачные неокрашенные кристаллы с т.пл. 233 °С, (т.пл. 232-233 °С [24]).

Трифенилсурьма. Прозрачные неокрашенные кристаллы с т.пл. 52 °С, (т.пл. 52 °С [24]).

Три-о-толилсурьма. Прозрачные неокрашенные кристаллы с т.пл. 102 °С, (т.пл. 102 °С [24]).

Три-п-толилсурьма. Прозрачные неокрашенные кристаллы с т.пл. 127 °С, (т.пл. 127 °С [24]).

Три-м-толшсурьма. Прозрачные неокрашенные кристаллы с т.пл. 137 °С, (т.пл. 137 °С [24]).

Фенилметан-, нафталин-, ксилол-, фенолсульфоновые и карбоновые кислоты (толуиловые, бромуксусную, пирослизевую и другие) синтезировали по известным методикам [345, 346].

Автор выражает благодарность сотрудникам кафедры неорганической и элементоорганической химии ДВГУ Федоренко Е.В., Николаевой О.Н. и Свистуновой И.В. за предоставленные для работы образцы бензоилацетона, дибензоилметана, /-фенилацетилацетона, ^тиобутилацетилацетона, у-ацетоксиацетилацетона и научному сотруднику института металлоорганической химии им. Г.А.Разуваева Почекутовой Т.С. - за образцы пивалоилтрифторацетона и нафтолоилтрифторацетона. Автор выражает благодарность Муслину Д.В. за предоставленные для работы образцы фенолов.

4.2. Анализ продуктов реакций сурьмаорганических соединений

Тонкослойную хроматографию осуществляли па пластинках Silufol UV-254 с использованием систем А (о-ксилол), Б (гексан-диоксан, 3:1). Хроматограммы проявляли парами иода.

ГЖХ-анализ летучих продуктов проводили на хроматографе JIXM-80 (ДИП), газ-носитель - гелий, колонка длиной 100 см, 15% Apieson-L на носителе Chromaton N-AW при 220°С.

ИК-спектры синтезированных веществ снимали на приборе Hitachi-215 в области 4000-800 см"1 и Spectrum ВХ в области 4000-400 см"1. Твердые образцы готовили в суспензии с вазелиновым маслом между крышками из NaCl или в таблетках КВг. Автор выражает благодарность сотрудникам лаборатории спектрального анализа ДВГУ.

Рентгепоструктурный анализ полученных в работе соединений проведен в лабораториях института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра РАН (И.А. Литвинов с сотр.), института металлоорганических соединений им. Г.А.Разуваева (Г.К.Фукин с сотр.), Новосибирского института органической химии (Ю.В.Гатилов с сотр.) и института химии ДВО РАН (А.В. Герасименко с сотр.).

Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении неводородных атомов. Положения атомов водорода рассчитаны геометрически и включены в уточнение в модели «наездника». Вычисления, сбор и редактирование данных, уточнение параметров элементарной ячейки проведены по программам SMART и SAINT Plus на IBM PC [347-350].

Для изучения качественного и полуколичественного определения элементного состава, образцы исследовались методами растровой электронной микроскопии и рентгеноспектрального анализа. Исследования проводились на аналитическом сканирующем электронном микроскопе LEO-1420 (Англия), оснащенном энергодисперсионным спектрометром типа Rontec (Германия). Полуколичественный микроанализ проводили по выявленным фазам. Условия рентгеноспектральных измерений: ускоряющее напряжение (10-20 кэВ), ток зонда (20-40 нА), время измерения в точке (100 с). Для исключения локального разогрева образца и обеспечения стока заряда, на образец методом термического распыления в вакууме наносилась токопроводящая углеродная пленка.

Элементный анализ проводился на типовом приборе для микроопределения углерода и водорода. Элементный анализ на сурьму проводился по методике, описанной в монографии [24].

Для исследования строения дитиокарбаматных комплексов использовали импульсную спектроскопию ЯМР высокого разрешения в твердой фазе на ядрах углерода 13С (I = 1/2; ц - 0.7024 Я.М.) и азота 15N (I =1/2; ц = -0.2831 Я.М.) при естественном содержании нуклидов. Экспериментальные ЯМР спектры регистрировались при комнатной температуре на импульсном радиоспектрометре СМХ-360 (фирма "Chemagnetics Infinity", США) со сверхпроводящим магнитом (В0 = 8.46 Тл) и Фурье-преобразованием. При записи спектров использовался эффект кросс-поляризации с протонов, а для подавления диполь-дипольных взаимодействий исследуемых ядер с протонами применяли эффект декаплинга, при использовании радиочастотного поля, соответствующего резонансной частоте прогонов [351]. При записи спектров ЯМР поликристаллические образцы комплексов массой -350 мг запрессовывались в стандартные роторы (фирмы "Chemagnetics Infinity") диаметром 7.5 мм, выполненные из диоксида циркония и снабженные импеллером. Для усреднения анизотропии магнитных характеристик исследуемых ядер, в процессе накопления спектров роторы с запрессованными образцами вращались током осушенного воздуха под магическим углом а = 54.75° к направлению магнитного поля. Использовалось два независимых воздушных потока: опорный и, собственно, вращающий.

ЯМР 13С спектры были получены на рабочей частоте 90.52 МГц, со временем взаимодействия 'Н-13С равным 1.7-2.0 мс. Для подавления диполь-дипольных взаимодействий 13С-!Н применялся эффект декаплинга при использования радиочастотного поля, соответствующего резонансной частоте протонов с продолжительностью протонных я/2 импульсов 4.5-5.5 мкс. В связи с относительно небольшим природным содержанием изотопа 13С (С = 1.108 ат.%) применялась процедура накопления спектров: 256-1800 сканирований, со временем сканирования 2.0 сек. Частоты вращения образцов составляли 4500-5500 Гц при стабильности ± 2 Гц. Изотропные химические сдвиги ядер 13С даны в миллионных долях (м.д.) относительно низкополевой компоненты внешнего стандарта - кристаллического адамантана (8 = 38.56 м.д. относительно тетраметилсилана) [352]. Значения хим.сдвигов даны с поправкой на дрейф напряженности магнитного поля, частотный эквивалент которого в процессе экспериментов составил для ядер 13С 0.052 Гц/час. Для уточнения хим.сдвигов и соотношения интегральных интенсивностей перекрывающихся резонансных сигналов в спектрах ЯМР 13С использовался прием пофрагментного математического моделирования спектров, учитывающий вклад лоренцовой и гауссовой составляющих в форму линий.

ЯМР 15N спектры записывались на импульсном радиоспектрометре СМХ-360 с рабочей частотой 36.48 МГц. Кросс-поляризация с протонов проводилась со временем взаимодействия равным 1.25 мс. При подавлении дипольдипольных взаимодействий '^^Н использовался эффект декаплинга с продолжительностью протонных л/2 импульсов равной 5.0-5.5 мкс. Естественное содержание изотопа 15N невелико и составляет лишь 0.365 ат.%. Поэтому применялась процедура накопления ЯМР 15N спектров: 3000- 16000 сканирований, со временем сканирования 2.0-2.5 сек. Частота вращения составляла 4400-6000 Гц. Изотропные 15N хим.сдвиги даны в м.д. относительно внешнего стандарта -кристаллического хлорида аммония NH4CI (5 = 341 м.д. [353, 354]). Дрейф напряженности магнитного поля составлял для ядер 15N в частотном эквиваленте 0.017 Гц/час.

ЯМР-спектры соединений сняты в лаборатории Университета технологий (г. Лулео, Швеция) Г. Грёбнером и В. Форшлингом.

4.3. Синтез соединений сурьмы из триарилсурьмы, пероксида водорода и кислоты ис(2-нафталинсульфонат) трифенилсурьмы. К смеси 0.50 г (1.42 ммоль) трифенилсурьмы, 0.69 г (2.83 ммоль) кристаллогидрата 2-нафталинсульфокислоты в 20 мл этилового эфира добавили 0.16 мл 30 %-ного водного раствора пероксида водорода и выдерживали реакционную смесь при температуре 18 °С 18 ч. Образовавшийся мелкокристаллический остаток фильтровали, промывали гексаном и перекристаллизовали из толуола. Получили кристаллы массой 1.00 г (60 %) с т.пл. 227 °С. ИК спектр, (v/cm"1): 1230 оч.с, 1100 оч.с. (S02), 1030 оч.с. (SO). Найдено, (%): С 58.89, Н 3.86, Sb 14.12. Формула: Cas^OeSzSb. Вычислено, (%): С 59.45, Н 3.78, Sb 15.90.

Ьмс(фенилметансульфонат) трифенилсурьмы. К смеси 0.50 г (1.42 ммоль) трифенилсурьмы, 0.48 г (2.79 ммоль) фенилметансульфокислоты в 20 мл эфира добавили 0.16 мл 30 %-ного раствора пероксида водорода. Смесь выдерживали при комнатной температуре 24 часа. Получили мелкокристаллический осадок, который фильтровали и перекристаллизовали из толуола. Бесцветные кристаллы массой 0.70 г (71 %) имели т.пл. 193 °С. ПК спектр, (v/cm'1): 1260 с. (S02), 1000 с. (SO) Найдено, (%): С 54.12, Н 3.65, Sb 16.85. Формула: C32H2906S2Sb. Вычислено, (%): С 55.25 , Н 4.17, Sb 17.55. мс(дифенацилфосфинат) трифенилсурьмы. К смеси 0.50 г (1.42 ммоль) трифенилсурьмы, 0.85 г (2.84 ммоль) дифенацилфосфиновой кислоты и 20 мл эфира прибавляли 0.16 мл 31%-ого водного раствора пероксида водорода и выдерживали 24 ч при 20 °С. По испарении растворителя получили 1.20 г (89 %) кристаллов с т. пл. 155°С. ИК спектр (v/cm"1): 1680 оч.е., 1585 оч.с., 1320 оч.с., 1280 оч.с., 1225 оч.с., 1170 е., 1020 оч.е., 990 е., 940 с. Найдено, %: С 62.00, Н 3.86, Sb 12.05. Формула: CsoH^OsSbP:. Вычислено, %: С 62.83, Н 4.50, Sb 12.77. ис(3-ниацинат) трифенилсурьмы. К смеси 0.50 г (1.42 ммоль) трифенилсурьмы, 0.34 г (2.84 ммоль) никотиновой кислоты в 20 мл этилового эфира приливали 0.16 мл 42 %-ного водного раствора пероксида водорода и выдерживали при температуре 18 °С 18 ч. Получили 0.82 г (97 %) кристаллов с т.пл. 145 °С. ИК спектр, (v/cm"1): 1600 оч.с, 1540 с. (С=0), 1260 с. (С-О). Найдено, (%): С 60.12, Н 3.92, Sb 18.92. Формула: С3оН2з8ЬО.М. Вычислено, (%): С 60.30, Н 3.85, Sb 20.44. нс(2-фуроинат) три-и-толилсурьмы. К смеси 1.00 г (2.54 ммоль) три-и-толилсурьмы, 0.56 г (5.08 ммоль) пирослизевой кислоты в 20 мл этилового эфира приливали 0.20 мл 42 %-ного водного раствора пероксида водорода и выдерживали реакционную смесь при температуре 18 °С 12 ч. Полученное соединение перекристаллизовали из толуола. Получили кристаллы с т.пл. 204 °С массой 1.54 г (98%). ИК спектр, (v/cm'1):

1620 оч.с. (С=0), 1180 оч.с. (С-0). Найдено, (%): С 59.74, Н 4.56, Sb 18.98. Формула: C3iH27Sb06. Вычислено, (%): С 60.29, Н 4.38, Sb 19.77. ис(3,4,5-трифторбензоат) три-л-толилсурьмы. К раствору 1.00 г (2.53 ммоль) три(я-толил)сурьмы в 10 мл эфира прибавляли 0.58 г (5.06 ммоль) 3,4,5-трифторбензойной кислоты, 0.26 мл 30 %-ного водного раствора пероксида водорода (2.53 ммоль). Выдерживали реакционную смесь 18 ч при 20 °С. Выделившиеся кристаллы фильтровали и сушили. Получили 1.55 г (99 %) соединения с т.пл. 171 °С. Ж спектр, (v/cm'1): 1610 оч.с., 1590 с. (С=0), 1210 с. (С-О). Найдено (%): С 56.12, Н 3.49. Формула: C35H25Sb04F6. Вычислено, (%): С 56.38, Н 3.36.

Другие дисульфонаты и диацилаты триарилсурьмы получали аналогично. В табл. 55 приведены данные их элементного анализа и ИК спектры.

Феншшетансульфонат трифенилсурьмы. К смеси 0.50 г (1.42 ммоль) трифенилсурьмы, 0.28 г (1.42 ммоль) хлорангидрида фенилметансульфоновой кислоты в 20 мл этилового эфира добавили 0.16 мл 30 %-ного водного раствора пероксида водорода и выдерживали реакционную смесь при 18 °С 18 ч. Удаляли растворитель, остаток перекристаллизовывали из толуола. Получили 0.10 г кристаллов с т.пл. 227 °С (с разл.). ИК спектр, (v/cm"1): 1210 с, 1150 с, 1120 с, 980 с. Найдено, (%): С 65.11, Н 4.86. Формула: CTeHfisOeSzSbi. Вычислено, (%): С 65.90, Н 4.91. ис[(2,4,6-трибромфеноксо)трифенилсурьма] и //-оксо£«с[(2,4,6-трибромфеноксо)трифенилсурьма]. К смеси 1.00 г (2.83 ммоль) трифенилсурьмы и 1.88 г (5.66 ммоль) 2,4,6-трибромфенола в 10 мл эфира прибавляли 0.32 мл 30 %-ного водного раствора пероксида водорода. Через 18 ч эфир удаляли, остаток экстрагировали толуолом и сушили. Получили 0.92 г (38 %) кристаллов //-оксобис[(2,4,6-трибромфеноксо)-трифенилсурьмы] с т.пл. 238 °С, нерастворимых в толуоле. РЖ спектр, (v/ см" !): 1528 е., 1438 оч.с., 1285 оч.с., 1180 е., 998 е., 850 оч.с. По испарении толуольных вытяжек получили 1.35 г (47 %) бис[{ 2,4,6трибромфеноксо)трифенилсурьмы] с т.пл. 168 °С. ИК спектр, (v/cm'1): 1265 оч.с, 1182 с, 995 с, 845оч.с. Найдено, (%): С 34.28, Н 1.69. Формула: C3oHi9062Br6Sb. Вычислено, (%): С 35.54, Н 1.88.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Пакусина, Антонина Павловна, 2006 год

1. Fujiwara М. Tetraphenylstibonium triflat as a regio- and chemoselectivecatalist in the reaction of oxiranes with amines. / M. Fujiwara, M. Imada, A. Baba, H. Matsuda. //Tetrahedron Lett.- 1989,-V. 30.- P. 739.

2. Fujiwara M. Mechanistic studies of tetraphenylstibonium jodide catalyzedcycloaddition of oxiranes with heterocumulenes. / M. Fujiwara, A. Baba, H. Matsuda. //Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1990.- V. 63,- P. 1069.

3. Nomura R. Regioselective cycloaddition of 1,2-disubstituted aziridines to heterocumulenes catalyzed by organoantimony halides. / R. Nomura,ф T. Nakano, Y. Nishio, S. Ogawa, A. Ninagawa, H. Matsuda. // Chem. Ber.1989,-Bd. 122,-S. 2407-2409.

4. Matsuda H. Kenkyu Hokoku-Asahi Garasu Kogyo Gijutsu Shoreikai. /

5. H. Matsuda, A. Baba. // 1987.- V. 50.- P. 195; Chem. Abstr.- 1988,- V. 109.-110351s.

6. Dehmlow E.V. Steuerung einer Reactionsverzweigung durch geeignete

7. Phasentransferkatalysatores Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse. / E.V. Dehmlow, J. Wilkenloh. // Tetrahedron Lett.- 1987.- V. 28.- P. 5489-5492.

8. Nomura R. Facile one-pot amidation of carboxylic acids by amines catalyzed by Triphenylstibine oxide tetraphosphorus decausulfide. / R. Nomura,

9. T. Nakano, Y.Yamada, H. Matsuda. // J. Org. Chem.-1991.- V. 56.- N. 12.- P. ^ 4076-4077.

10. Nomura R. The reactions of amines with carbon dioxide. / R. Nomura, Y.

11. Hazegawa, T. Toyosaki, H. Marsuda. // Chem. Express.- 1992.- V. 7.- P. 569.

12. Nomura R. Carbonylation of amines by carbon dioxide in the presence of an organoantimony catalyst. / R. Nomura, Y. Hasegawa, M. Ishimoto // J. Org. Chem.- 1992,- V. 57.- N. 26,- P. 7339-7341.

13. Nomura R. Facile catalytic conversion of carboxylic acids into thiocarboxylic S-acids by the Ph3SbO/P4Sw -system. / R. Nomura, S.-I. Miyazaki, T. Nakano, H. Matsuda. // Chem. Ber.- 1990,- Bd. 123.- S. 2081-2082.

14. Щ 10. Nomura R. Facile esterification promoted by the triphenylstibine oxidephosphorus sulfide (Ph3SbO/P4S10) system. / R. Nomura, S.-I. Miyazaki, T. Nakano, H. Matsuda. // Appl. Organomet. Chem.-1991.- V. 5.- P. 513-516.

15. Nomura R. Facile one-pot amidation of carboxylic acids by amines catalyzedby triphenylstibine oxide tetraphosphorus decasulfide (PhsSbO/P4Sio). / R. Nomura, T. Nakano, Y. Yamada, H. Matsuda. // J. Org. Chem.-1991,-V. 56.-N. 12.- P. 4076-4078.

16. Nomura R. Aminolysis of triphenylantimony dicarboxylates and itsapplication to catalytic amidation. / R. Nomura, T. Wada, Y. Yamada, H. Matsuda.//Chem. Lett.- 1986.-N. ll.-P. 1901-1904.

17. Nomura R. An organoantimony catalyst for peptide syntesis; preparation and aminolysis of triphenylantimony bis(aminoacylate)s. / R. Nomura, Y. Yamada, H. Matsuda. //Appl. Organomet. Chem.- 1988.- V. 2/6,- P. 557-560.

18. Nomura R. Triphenylstibine oxide-phosphorus (V) sulfide as a novel condensation catalyst system: application to the synthesis of dipeptides. / R. Nomura, Y. Yamada, H. Matsuda. // Appl. Organomet. Chem.- 1989.-V. 3/4.- P. 355-357.

19. Fujiwara M. Azilidine trimetylsilyl bromide - Ph4SbBr - system as a novel selective reagent for synthesis ofsilyl enol ethers from cyclic ketones. /

20. M. Fujiwara, A. Baba, H. Matsuda. // Chem. Lett.- 1989.- P. 1247-1250.

21. Zhang L.-J. On pentaorganylstiborane reactions of pentaorganylstiboranes with acylchlorides and ketones. / L.-J. Zhang, Y.-Z. Huang, H.-X. Jiang, J. Duan-Mu, Y. Liao. //J. Org. Chem.- 1992.- V. 57.- N. 2.- P. 774-776.

22. Huang Y.-Z. Pentaalkylstiboranes. I. Synthesis of homobenzylic alcohols, ethyl 5- aryl-5-hydroxypent-2-enoates and fi-hydroxypropionic acid derivatives via pentaalkylstiboranes. / Y.-Z. Huang, Y. Liao. // J. Org. Chem.-1991,-V. 56,-P. 1381-1386.

23. Huang Y.-Z. Stereoselective addition of allylstibonium bromide to aldehydes. / Y.-Z. Huang, C. Zhang, C. Chen, G.-Z. Guo. // J. Organomet. Chem.-1991.-V.412.-P. 47-52.

24. Zhang L.-J. Selective synthesis of allenic and acetylenic derivatives viapentaorganylstiboranes. / L.-J. Zhang, Y.-Z. Huang, L.-H. Huang. // Tetrahedron Lett.-1991.- V. 32.- P. 6579-6582.

25. Zhang L.-J. Regioselective reactions of trimethylsilylallylic organoantimony compounds with aldehydes. / L.-J. Zhang, X.-S. Mo, J.-Z. Huang, Y.-Z. Huang. // Tetrahedron Lett.- 1993.- V. 34,- P. 1621-1624.

26. Huang Y.-Z. Reactions of carbonyl compounds with benzyltrialkylstiboniumbromide mediated by different strong basest. / Y.-Z. Huang, Y. Liao, C. Chen. // J. Chem. Soc, Chem. Commun.- 1990.- P. 85-86.

27. Liao Y. Studies on the reactivity of tributylstibonium methylides bearing a-electron-withdrawing groups. / Y. Liao, Y.-Z. Huang, L.-J. Zhang, C. Chen. //J. Chem. Res, Synop.- 1990.-N. 12.- P. 388-389.

28. Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут./

29. К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. М.: Наука.- 1976.483 с.

30. Benmalek М. Synthese, Marquage Radiochimique et Proprietes de Quelquesaryl- et alkylstibines et de leurs derives halogenes. / M. Benmalek, H. Chermette, C. Martelet, D.Sandino, J.Touset // J. Organomet. Chem.-1974.-V. 67.-N. l.-P. 53-59.

31. Otero A. Pentachlorophenyl-arsenic, -antimony and -bismuth compounds. / A. Otero, P. Royo // J. Organomet. Chem.- 1979.- V. 171.- N. 3.- P. 333-336.

32. Nevett B. The vibrational spectra of tris(pentafluorophenyl)stibine and its dichloride anddibromide derivatives. / B.A. Nevett, A. Perry // Spectrochim. Acta.- 1975,- V. 31 A.- P. 101-104.

33. Raj P. The preparation of pentafluorophenyl antimony (111) and antimony (V)halides and mixed halides. / P. Raj, A.K. Aggarwal, A.K. Saxena // J. Fluorine

34. Chem.- 1989.- V. 42.- N. 2.- P. 163-172.

35. Bone S.P. Preparation of diphenylantimony (V) tribromide and the mixed haldes, diphenylantimony (V) dibromide chloride and bromide dichloride. / S.P. Bone, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc, Dalton Trans.- 1979.- N. 4.1. P. 715-717.

36. Ruppert I. Difluorarsorane und homologe Verbindungen R 'R2EF2 (E=As,Sb,Bi) durch oxidative Direktjluorierung von Organoarsanen, stibanen und-bismutanen. /1. Ruppert, V. Bastian // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.-1978.- V. 17.-P. 214-217.

37. Raj P. Synthesis and some reactions of tris(pentafluorophenyl)antimonycompounds. / P. Raj, A.K. Saxena, K. Singhal, A. Ranjan // Polyhedron.-1985.- V. 4.-N. 2.-P. 251-258.

38. Freedman L.D. Annual survey covering the year 1987. / L.D. Freedman,

39. G.O. Doak //J. Organomet. Chem.- 1989.- V. 360.- N. 1-3,- P. 263-296; Raj P, Rastogi R, Firojee // Indian J. Chem.- 1987.- V. 26А,- P. 682.

40. Raj P. On the reactivity of less common halopseudohalogens towards metal-carbon and metal-metal bonded compounds. / P. Raj, K. Singhal, R. Rastogi // Polyhedron.- 1986.- V. 5.- N. 3.- P. 677-685.

41. Bhattacharya S.N. Preparation and characterization of some triarylarsenic and triarylantimony mixed halides and related compounds. / S.N. Bhattacharya, M. Singh // Indian J. Chem.- 1978,- V. 16А,- N. 9.• P. 778-781.

42. Ali M.F. Chlorine-containing mixed halogen adducts oftriphenylphosphine, triphenylarsine and triphenylstibine. / M.F. Ali,

43. G.S. Harris // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1980,- N. 9,- P. 1545-1549.

44. Glidewell C. Triphenylpnictogen chalogenides: a preparative andmasspectrometric study. /C. Glidewell // J. Organomet. Chem.- 1976.-V. 116.- N. 2.-P. 199-209.

45. Ruppert I. Diorganylchalkogen (S, Se, Те) difluoride durch

46. Direktfluorierung der Sulfide, Selenide und Telluride. /1. Ruppert // ^ Chem. Ber.- 1979.- Bd. 112.- N. 8.- S. 3023-3030.

47. Ягупольский JI.M. Получение ароматических фторидов пятивалентнойсурьмы с помощью дифторида ксенона. / Л.М. Ягупольский, В.И. Попов,

48. H.В. Кондратенко, Б.Л. Корсунский, Н.Н. Алейников // ЖОХ.- 1975.-Т.11, вып. 1.- С. 459-460.

49. Tyrra W. A pentavalent perfluoroorganobismuth compounds. / W. Tyrra,

50. D. Naumann //Can. J. Chem.- 1989.- V. 67.-N. 11.-P. 1949-1951.

51. Foster A.M. Reactions of xenon difluoride: oxidative fluorination of methyl derivatives of the p-block elements. / A.M. Foster, A.J. Downs // Polyhedron.-1985.- V.4.-N. 9,- P.1625-1635.

52. Levason W. The coordination chemistry of manganese (IV). The reaction of ^ manganese (III) chloride with group VB ligands. / W. Levason,

53. C.A. McAuliffe // J. Inorg. Nucl. Chem.- 1975.- V. 37.- N. 1.- P. 340-342.

54. Freedman L.D. Annual survey covering the year 1975. / L.D. Freedman,

55. G.O. Doak//J. Organomet. Chem.- 1976.- V. 106,- N. 1-3.- P. 217-254; Berry F.J., Gundaz N., Roshani M., Smith B.C. // Commun. Fac. Sci. Univ. Ankara.- 1975.- V. 22В,- P. 21.

56. Шарутин В.В. Реакции трицимантренилсурьмы и трицимантренил-висмута с СиХ2 (X=Cl, Br). / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, Ю.Н. Сафьянов, Э.А. Кузьмин, Р.П. Захарова//ЖОХ.- 1985.- Т. 55, вып. 7.- С. 1652-1653.

57. Bhattacharya S.N. Oxidative addition reactions of triarylarsines• and triarylstibines with copper (II) and mercury (II) salts. / S.N. Bhattacharya, M. Singh I I Indian J. Chem.- 1979.- V. 18A.- N. 6.- S. 515-516.

58. Sharma H.K. Metal derivatives of organoantimony compounds; reactions of anhydrous ferric chloride with arylantimony compounds. / H.K. Sharma,

59. S. Singh, S. Dubey, D. Puri // Indian J. Chem.- 1982.- V. 21 A.- N. 6,-P. 619-621.

60. Bone S.P. Diphenylantimony (III) fluoride: preparation and crustal structure.

61. S.P. Bone, D.B. Sowerby//J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1979,-N. 9.-P. 1430- 1433.

62. Ates M. Alkylantimondichloride und -bromide. / M. Ates, H. Breunig, S. Gules//J. Organomet. Chem.- 1989.-V. 364.-N. 1-2.-P. 67-71.

63. Bestari K. Heterocyclyc 1,2,4,6-thia- and 1,2,4,6-selenatriazinyl radicals. Spindistributions and modes of association. / K. Bestari, A. Cordes, R. Oakley, K. Young // J. Am. Chem. Soc.- 1990,- V. 112.- N. 6,- P. 2249-2255.

64. Никитин E.B. Электрохимическое фторирование третичных стибинов. / E.B. Никитин, А.А. Казакова, О.В. Паракин, Ю.М. Каргин//ЖОХ.1982.- Т. 52, вып. 9.- С. 2027-2029.

65. Ang H.G. Oxidative addition of substituted arsines and stibines with bis(trifluoromethyl)nitroxyl. / H.G. Ang, W.S. Lien//J. Fluorine Chem.-1980,- V. 15,-N. 6,-P. 453-470.

66. Ang H. G. Reactions ofbis(trifluorophenyl)phosphine, arsine andstibin.l H.G. Ang, W.S. Lien // J. Fluorine Chem.- 1977.- V. 9.- N. 1.- P. 73-80.

67. A.M.Gonzaleer, FJ. Pulido // Rev. Roum. Chim.- 1984.- V. 29.- N. 5.-P. 441-446.

68. Mahran M.R. The reaction of 1,2,3-indantrione with triphenylarsine and triphenylstibine. / M.R. Mahran, W.M. Abdou, N.M. Abd-El-Rahman, M.M. Sidky // Egypt. J. Chem.- 1987.- V. 30,- N. 5.- P. 401-405.

69. Chauhan A.K.S. Reactions of triarylantimony with some carboxylic acids. /

70. A.K.S. Chauhan, R. Sharma, R.C. Srivastava//Indian J. Chem.- 1992.-V. 31 A.- P. 475-477.

71. Maccarone E. Reactivity of triphenyl derivatives of group VA elementstowards nitric acid. / E. Maccarone, A. Passerini, R. Passerini, G. Tassone. // Gazz. Chim. Ital.- 1989.- V. 119.- N. 10.- P. 545-548.

72. Thepe T.C. Improved methods for the synthesis of antimony triacetate,triphenylantimonyldiacetate andpentaphenylantimony. / T.C. Thepe, R.J. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Patel //Ohio J. Sci.- 1977,- V. 77.-N. 3.-P. 134-135.

73. Гущин A.B. Одностадийный синтез хелатных оксидов бис(триалкил-сурьмы) окислительным методом. / А.В. Гущин, Р.И. Усятинский,

74. B.А. Додонов//Изв. АН. Сер. хим.- 1995.-№ 1.-С. 154-155.

75. Додонов В.А. Одностадийный окислительный синтез диацилатовтриметилсурьмы. / В.А. Додонов, А.В. Гущин, О.Г. Воробьев, Т.Н. Зиновьева // Изв. АН. Сер. хим.- 1994.- № 3.- С. 537-538.

76. Гущин А.В. Взаимодействие трифенилсурьмы и трифенилвисмута стрет-бутилперацетатом. / А.В. Гущин, В.А. Додонов, Е.Е. Демина // Изв. АН. Сер. хим.- 1995.- № 5,- С. 964-967.

77. Гущин А.В. Получение органических производных сурьмы, висмута(У)и применение га в органическом синтезе: Дисс. док. хим. наук: 02.00.08. Нижегород.гос.ун-т,- Нижний Новгород.- 1998.- 282 с.

78. Покровская И.Е. Пероксидные соединения трифенилсурьмы, их синтези строение. / И.Е. Покровская, В.А. Додонов, З.А. Старикова,

79. Е.Н. Канунникова, Т.М. Щеголева, Г.П. Лебедева //ЖОХ.-1981,-Т. 51, вып. 6.-С. 1247-1253.

80. Додонов В.А. Метод получения ди(трет-бутилперокси)трифеннлсурьмы. / В.А. Додонов, А.И. Дрегичь, Л.Н. Аксенова, Л.Л. Семенычева//Пат. СССР. 1,567,584; Chem. Abstr.- 1990.- V. 113.13251 Id.

81. Додонов В.А. Реакции трифенилсурьмы с а-диолами в присутствиигидропероксида третичного бутила. / В.А. Додонов, С.Н. Забурдяева, Н.Н. Невкина//Металлорг. хим.- 1989.- Т. 2.- № 6.- С. 1296-1297.

82. Гущин А.В. Синтез (гидрокси)дикетонов трифенилсурьмы окислительным методом. / А.В. Гущин, В.А. Додонов, Р.И. Усятинский, Е.Р. Кореш-кова, Б.Б. Типанов // Изв. АН. Сер. хим.- 1994,- № 7.- С. 1302-1304.

83. Панова Л.П. Аренсульфонаты тетра- и триарилсурьмы. Синтез истроение: Дисс. канд. хим.наук: 02.00.08. Иркут. ин-т химии .Иркутск.- 1998,- 105 с.

84. Шарутин В.В. Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы. / В.В. Шарутин,

85. O.K. Шарутина, Л.П. Панова, В.К. Вельский //ЖОХ.- 1997.- Т. 67, вып. 9.- С. 1531-1535.

86. Шарутин В.В. Аренсульфонаты тетрафенилсурьмы. Синтез и строение.

87. В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Л.П. Панова, В.К. Вельский //Коорд. химия,- 1997.- Т. 23.- № 7,- С. 513-519.

88. Шарутин В. В. Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-птолилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Т.А. Тарасова, А.Н. Хар-сика, В.К. Вельский //ЖОХ,- 1999.-Т. 69, вып. 12.-С. 1979-1981.

89. Шарутин В. В. Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоиататетрафенилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Т.А. Тарасова,

90. Т.А. Ковалева, В.К. Вельский //ЖОХ.- 2000. Т. 70, вып. 8.- С. 1311-1314.

91. Шарутина О.К.Аршьиые соединения сурьмы (V). Синтез, строение иреакционная способность: Дисс. докт. хим. наук: 02.00.08. Иркут. ин-т химии.- Иркутск.- 2001.- 287 с.

92. Шарутин В.В. Новый метод синтеза арокситетраарильных соединений сурьмы. / В.В. Шарутин, О.К.Шарутина, П.Е.Осипов, О.В.Субачева// ЖОХ.- 2001.- Т. 71, вып. 6.- С. 1045-1046.

93. Шарутин В.В. Синтез и строение ц-оксобистрифенил(фурфуральоксимато)сурьмы (V). I В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, О.В.Молокова,

94. A.П. Пакусина, Е.Н.Бондарь, Д.Б.Криволапов, А.Т.Губайдуллин, И.А.Литвинов//ЖОХ.-2000.- Т. 70, вып. 9.-С. 1507-1510.

95. Шарутин В.В. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы

96. В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, О.В.Молокова, Е.Н.Эттенко, Д.Б.Криволапов, А.Т.Губайдуллин, И.А.Литвинов //ЖОХ.- 2001,- Т. 71, вып. 8,-С. 1317-1321.

97. Шарутин В.В. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы /

98. B.В.Шарутин, О.К.Шарутина, О.В.Молокова, Е.Н.Эттенко, Д.Б.Криволапов, А.Т.Губайдуллин, И.А.Литвинов // ЖОХ,- 2002.- Т. 72, вып. 6,-С. 956-961.

99. Шарутин В.В. Синтез и строение бис(ацетофенонокснмата)трифенилсурьмы / В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, О.В.Молокова,

100. A.П.Пакусина, А.В.Герасименко, Е.А.Герасименко // Коорд. химия.-2002.-Т. 28.-№7.- С. 497-500.

101. Шарутин В.В. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы /

102. B.В.Шарутин, О.К.Шарутина, О.В.Молокова, А.П.Пакусина, А.В.Герасименко, А.С.Сергиенко // Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.- № 8.- С. 581-590.

103. Молокова О.В. Оксиматы тетра- и триарилсурьмы. Синтез истроение: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.08. ДВГУ.- Владивосток.- 2001.118 с.

104. Шарутин В.В. Синтез и строение ц-оксобистри-п-толил(2,5диметилбензолсульфонато)сурьмы(У)J. /В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Н.В. Насонова, И.А. Иващик, Д.Б. Криволапов, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов// Изв. АН. Сер. хим.- 1999.- № п.- С. 2346-2349.

105. Насонова Н.В. Синтез, строение и некоторые реакции соединенийсурьмы (Ar3SbX)20 (X#Alk, Ar): Дисс. канд. хим. наук: 02.00.08. ДВГУ,-Владивосток.- 2003.- 127 с.

106. Шарутин В.В. Синтез и молекулярная структура комплекса

107. Ph3Sb(N03).20-Me2C0. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Л.П. Панова, Н.В. Насонова, Т.Н. Близнюк, В.К. Вельский // Изв. АН. Сер. хим.-1999.-№ 1.- С. 174-176.

108. Старикова З.А. Кристаллическая структура ди(трет-бутилперокситрифенилсурьмы). / З.А. Старикова, Т.М. Щеголева, В.К. Трунов, И.Е. Покровская, Е.Н. Канунникова//Кристаллография.- 1979.- Т. 24.-№6.- С. 1211-1216.

109. Старикова З.А. Кристаллическая и молекулярная структура оксабис(трет-бутилперокситрифенилсурьмы). / З.А. Старикова, Т.М. Щеголева, В.К. Трунов, И.Е. Покровская // Кристаллография.-1978.-Т. 23, вып. 5.-С. 969-973.

110. Breunig H.J. Ein щ- Peroxokomplex des Antimons: Synthese undStruktur von (o-Tol2SbO)4(02)2. / H.J. Breunig, T. Kruger, E. Lork // Angew. Chem.- 1997.-V. 109,-N. 6.-S. 654-655.

111. Шарутин В.В. Взаимодействие бис(аренсульфонатов) трифенилвисмутас трифенилстибином. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, И.И. Павлуш-кина, И.В. Егорова, А.П. Пакусина, Криволапов Д.Б., А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов//ЖОХ.- 2001. Т. 71, вып. 1. - С. 87-90.

112. Павлушкина И.И.Арильные кислородсодержащие соединения висмута. Синтез, строение и некоторые реакции: Дисс. канд. хим.наук: 02.00.08. Иркут. ин-т химии,- Иркутск,- 2002.- 116 с.

113. Ferguson G. The crystal and molecular structure of /i-carbonato-bis(tetraphenylantimonyj: asystem containingpenta- and hexacoordinated antimony.

114. G. Ferguson, D.M. Hawley//Acta Cryst.- 1974.- V. B30.-N. l.-P. 103-111.

115. Bone S.P. Phenylantimony (V) fluoride halides: isolation and crystalstructures of SbPh2Br2F-SbPh2Br3t (SbPh2BrF)20 and SbPhsClliHFo,2. / S.P.Bone, M.J. Begley, D.B. Sowerby// J. Chem. Soc, Dalton Trans.- 1992.-N. 13.-P. 2085-2091.

116. GoelR.G. Organoantimonycompounds.il. Studies of tetraphenylantimony (V) derivatives. R.G. Goel // Can. J. Chem.- 1969.- V. 47.- P. 4607-4612.

117. Millington P.L. Phenylantimony (V) oxalates: isolation and crystal structuresof SbPh4.[SbPh2(ox)2], [SbPhi(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox. / P.L. Millington, D.B. Sowerby //J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1992.- P. 1199-1204.

118. Шарутин В.В. Способ получения солей тетрафенилстибония общейформулы Ph4SbX X=Cl, Br, 0C(0)Ph, SCNJ. / В.В. Шарутин, B.C. Сенчурин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, Л.П. Панова//ЖОХ.-1996.- Т. 66, вып. 10.- С. 1755-1756.

119. Werner J. Additionsverbindungen aus Trimethylstibindihalogeniden und

120. Antimon (III) Halogeniden. / J. Werner, W. Schwarz, A.Schmidt // Z. Naturforsch. -1981.- Bd. 36B.- N. 5.- S. 556-560.

121. Hall M. Donor properties of triphenylantimony dihalides: preparation and crystal structures ofPh3SbCl2-SbCl3 and Ph3SbCl.'[SbCl6J. / M. Hall, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc, Dalton Trans.- 1983.- N. 6.- P. 1095-1099.

122. Gupta A. Syntetic, spectroscopic and structural aspects of

123. Егорова И.В. Аренсульфонаты mempa- и триарилвисмута. Синтез,строение и реакционная способность: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.08. Иркут. ин-т химии.- Иркутск.- 2000.- 113 с.

124. Шарутин В.В. Реакции пентафенилвисмута и -сурьмы сэлемен то органическими соединениями Ph3EX2 (Е = Sb, Bi; X = F, CI, Br, N03. / B.B. Шарутин, O.K. Шарутина, И.В. Егорова, Л.П. Панова // ЖОХ,- 1998.- Т. 68, вып. 2.- С. 345-346.

125. Шарутин ВВ. Армирование оловоорганических галогенидовпентаарилсурьмой и пентафенилвисмутом. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, B.C. Сенчурин, Т.А. Ковалева, В.И. Щербаков, Е.Н. Гладышев // ЖОХ.- 2000.- Т. 70, вып. 1.- С. 69-70.

126. Сенчурин B.C. Реакционная способность пентаарилсурьмы и некоторые аспекты её использования в элементоорганическом синтезе: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.08. Иркут. ин-т химии.- Иркутск.-2002,- 102 с.

127. Шарутин В.В. Пешпафенилсурьма и -фосфор в реакцияхфенилирования органических соединений ртути, кремния, олова и висмута. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, B.C. Сенчурин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко, Б.И. Петров // ЖОХ.- 2003.- Т. 73, вып. 2.- С. 222-223.

128. Шарутин В.В. Реакции пентафенилсурьмы и пентафенилфосфора сарилмеркурхлоридами. / В.В. Шарутин, B.C. Сенчурин, Б.И. Петров, O.K. Шарутина //ЖОХ,- 2003,- Т. 73, вып. 8,- С. 1398.

129. McEwen W.E. Attack of alkoxide ions of antimony in tetraarylstiboniumsalts. / W.E. McEwen, G.H.Briles, B.E.Giddings // J. Am. Chem. Soc.-1969,- V. 91.-N. 25,- P. 7079-7084.

130. Doak G.O. Alkoxytetraphenylantimony compounds. / G.O.Doak, G.G.Long,• L.D.Freedman // J. Organomet. Chem.- 1968.- V. 12.- N. 3.- P. 443-450.

131. Жидков В.В. Алкокси- и ароксипроизводные тетрафенилсурьмы ифосфора. Синтез и реакции термического разложения: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. МГПИ.- Москва,- 1995.- 89 с.

132. Bedi B.S. Antimony-sulfur bonded compounds. Further studies of thethermal decomposition of tetraorganoantimony mercaptides. / B.S.Bedi, D.W.Grant, L.Tewnion, J.L.Wardell//J. Organomet. Chem.- 1982.-V. 239.- N. 1.- P. 251-256.

133. Arnold S. ц-5,8-Dioxido-l ,4-naphthochinon (2-J-00 "',0',0''Jbisftetra-ф phenylantimon (V).-Dioxan (3/5). / S. Arnold, V. Mansel, G. Klar //

134. Z. Naturforsch.- 1990,- Bd. 45B. N. 3.- S. 369-376.

135. Шарутин B.B. Цианураты тетрафенилсурьмы. / B.B. Шарутин,

136. В.Т. Бычков, Р.П. Захарова //ЖОХ,-1991.- Т. 61, вып. 6.- С. 1359-1360.

137. Lorenz I.-P. Coordination chemistry of ambivalent ligands VIII. Synthesis and reactivity of ionic and covalent sulfinato complexes of tetraorganyl group. VB elements of the type R '4EO2SR. / I.-P. Lorenz,

138. J.K. Thekumparampil // Z. Naturforsch.- 1978,- Bd. ЗЗВ,- S. 47-58.

139. Raj P. Synthesis and characterization of tetraarylstibonium amides, oximates and carboxylales. / P. Raj, A. Ranjan, Ю. Singhal, R. Rastogi // Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem.- 1984,- V. 14.- N. 2.- P. 269-282.

140. Ruther R. Synthesis of tetraphenylstibonium alkyl- and arylsulfonates. Crystal structure of tetraphenylstibonium benzenesulfonate hydrate. / R. Ruther, F. Huber, H. Preut //J. Organomet. Chem.- 1985.- V. 295.-N. 1,-P. 21-27.

141. Affsprung H.E. Tetraphenylstibonium sulfate as a reagent for the

142. Ф qualitative analysis of organic acids. / H.E. Affsprung, H.E. May // Analyt.

143. Chem.- 1960.-V. 32.-P. 1164-1166.

144. Affsprung H.E. Tetratolylstibonium sulfate a new reagent forthe qualitative analysis of organic asids. / H.E. Affsprung, A.B. Gainer // Analyt. Chem. Acta.- 1962.- V. 27.- P. 578-584.

145. Lanneau G.F. Kinetics of solvolysis reactions of pentaarylantimony compounds in 2-octanol. / G.F. Lanneau, R.J. Wikholm, C.T. Lin,

146. W.E. McEwen//J. Organomet. Chem.- 1975,- V. 85.-N. 2.- P. 179-191.

147. Razuvaev G.A. Thermal decomposition of alkoxy- and aroxy derivatives ofpentavalent phosphorus and antimony compounds. / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova//J. Organomet. Chem.- 1972,- V. 38.-N. 1.- P. 77-82.

148. Разуваев Г.А. Некоторые гетеролитические реакциипентафенилфосфора и пентафенилсурьмы. / Г.А. Разуваев, Н.А. Осанова, И.К. Григорьева // Изв. АН СССР.- Сер. хим.- 1969.-№ Ю.- С. 2234-2237.

149. Razuvaev G.A. Alkyloxy- andsilyloxy-derivatives of P5' ' and Sb5+. /

150. G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina, T.I. Zinovjieva, V.V.Sharutin //J. Organomet. Chem.- 1975.- V. 99.-N. l.-P. 93-106.

151. Шарутин В.В. Термическое разложение производныхтетрафенилсурьмы Ph4SbOR. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, П.Е. Осипов, В.В. Жидков, Д.В. Муслин//ЖОХ.- 1997.- Т. 67, вып. 6.-С. 1035-1036.

152. Шарутин В.В. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов. / В.В. Шарутин, В.В. Жидков,

153. Д.В. Муслин, Н.С. Ляпина, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров, А.И. Яновский, Ю.Т. Стручков//Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995,-№ 5.-С.958-963.

154. Шарутин В. В. Синтез и строение 2-третбутилфенокситетра-фетисурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, П.Е. Осипов,

155. Т.П. Платонова, А.П. Пакусина, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров // Коорд. химия,- 2001.-Т. 27.- № 7,- С. 518-520.

156. Шарутин В.В. Реакции пентаарилсурьмы с орто-замещеннымифенолами. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, П.Е. Осипов, М.А. Пушилин, Д.В. Муслин, Н.Ш. Ляпина, В.В. Жидков, В.К. Вельский. //ЖОХ.-1997.- Т. 67, вып. 9.- С. 1528-1530.

157. Шарутин В. В. Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разлоэ/сение. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, П.Е. Осипов, Е.Б. Воробьева, Д.В. Муслин, В.К. Вельский //ЖОХ,-2000.-Т. 70, вып. 6,- С. 931-936.

158. Шарутин В.В. Сурьмаорганические производные п-нитрозофенола. /

159. В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, С.В. Смирнова, О.Д. Дорофеева, В.К. Вельский // ЖОХ.- 2000.- Т. 70, вып. 6.- С. 940-942.

160. Schmidbaur Н. Hydrogendicarboxylat-Ionen als Wasserstoffbrucken-verknupfte Chelatsysteme in Organoantim on verb indungen. / H. Schmidbaur, K.H. Mitschke // Angew. Chem.-1971.-Bd. 83.- S.149-150.

161. Шарутина O.K. Синтез и термическое разложение производных ацилокситетрафенилсурьмы. / O.K. Шарутина, В.В. Шарутин,

162. B.C. Сенчурин, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров, А.И. Яновский, Ю.Т. Стручков //Изв. РАН. Сер. хим.- 1996.-№ 1.-С. 194-198.

163. Sharutin V.V. Reactions of pentaphenylantimony with dicarboxyclic asids. /

164. V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.P. Pakusina, V.K. Belsky// J. Organomet. Chem.- 1997,- V. 536.- N. 1.- P. 87-92.

165. Шарутин В.В. Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, В.К. Вельский//ЖОХ.- 1997,- Т. 67, вып. 9.- С. 1536-1541.

166. Шарутин В.В. Синтез и строение кислого фтачата тетрафенилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, И.Г. Мельникова, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров, А.И. Яновский, Ю.Т. Стручков // Изв. АН. Сер. хим. -1996,- № 8,- С. 2082-2085.

167. Шарутина O.K. Гермил- и ацилоксипроизводные тетрафенилсурьмы.

168. Синтез и реакции термического разложения: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. МГПИ.- Москва,- 1995.- 98 с.

169. Пакусина А.П. Ацилокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез,строение, реакционная способность: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.08. Иркут. ин-т химии.- Иркутск,- 1998.- 101 с.

170. Шарутин В.В. Синтез и строение бензоата тетрафенилсурьмы. /

171. В.В. Шарутин, Г.К. Фукин, JI.H. Захаров, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова //ЖОХ.- 2000.- Т. 70, вып. 12.- С. 1997-1999.

172. Шарутин В.В. Синтез /3-дикетонатов тетраарилсурьмы изпентаарилсурьмы и /?- дикетонов. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, О.П. Задачина, B.C. Сенчурин, Е.В. Гухман, В.А. Реутов, Н.П. Шапкин // ЖОХ.- 2000,- Т. 70, вып. 5.- С. 746-747.

173. Шарутин В.В. Синтез и строение хлорацетилацетоната тетрафетжурьмы. I В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, О.П. Задачина,

174. A.Н. Захарова, В.А. Реутов, Н.П. Шапкин, В.К. Вельский //ЖОХ,- 2000.Т. 70, вып. 10.-С. 1672-1674.

175. Шарутин В.В. Синтез и строение у-алкилацетилацетонатовтетрафенилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, О.П. Задачина, С.А. Литвинова, В.А. Реутов, А.В. Герасименко, Е.А. Герасименко,

176. B.В. Буквецкий, Д.Ю. Попов// Коорд. химия.- 2003.- Т. 29.-№ 1.1. C. 8-12.

177. Шарутин В.В. Взаимодействие трифенилстибина ипентафенилсурьмы с оксидом азота N2O4. /В.В. Шарутин,

178. B.Т.Бычков //Металлорг. хим.-1991.- Т. 4,-№ 5.-С. 1191-1192.

179. Несмеянов Н.А. Реакция борофторида фенилдиазония с пентафенилфосфором, пентафенилмышьяком и пентафенилсурьмой. / Н.А. Несмеянов, В.В. Микульшина, О.А. Реутов // Изв. АН СССР.- Сер. хим.- 1976,-№ ю. С. 2397.

180. Шарутин В.В. Внедрение триоксида серы по связи Sb-C впентаарилсурьме. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Т.П. Платонова, А.П. Пакусина, О.Н. Тоичкина // ЖОХ.- 2000.- Т. 70, вып. 11.- С. 1932.

181. Cambridge Crystallographic Data Center, 2003.

182. Гиллеспи Р. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул. / Р. Гиллеспи, И. Харгиттаи. М.: Мир,-1992.- С.75. R.G.Gillespie, I.Hargittai, The VSEPR Model of Molecular Geometry, Allyn and Bacon. London. 1991.

183. Brabant C. The crystal and molecular structure of penta-p- tolylantimony,р-СНзСвН^Ь. / С. Brabant, J. Hubert, A.L. Beauchamp // Can. J. Chem.-1973.- V. 51.- N. 17.-P. 2952-2957.

184. Brabant C. Structure cristalline du pentaphenylantimoine dans le solvatecuclohexanigve (C,6 H5)5Sb ■ У2СбНn). / C. Brabant, A.L. Beauchamp // J. Organomet. Chem.- 1974.- V. 82,- P. 231-234.

185. Wheatley P.J. An X-ray diffraction determination of the crystal andmolecular structure of pentaphenylantimony. / P.J. Wheatley // J. Chem. Soc.- 1964.-N. 10.-P. 3718-3723.

186. Beauchamp A.L. A reinvestigation of the crystal and molecular structure of pentaphenylantimony. / A.L. Beauchamp, M.J. Bennett, F.A. Cotton // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90.- P. 6675-6680.

187. Millington P.L., Sowerby D.B. Crystal structure ofbiphenyl-2,2 diyltriphenylantimony. / P.L. Millington, D.B. Sowerby// J. Chem. Soc., Dalton Trans.-1981.- N. 9.- P. 2011- 2013.

188. Wallenhauer S. Atimony (V) and Bismuth (V) Methyl Compounds: A Structural Comparison. /S.'Wallenhauer, K. Seppelt // Inorg. Chem.- 1995.-V. 34,-P. 116-119.

189. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов. / С.С. Бацанов // Жури, неорг. хим.-1991,- Т. 36, вып. 12.- С. 3015-3037.

190. Лебедев В.А. Кристаллическая структура C24H2oClSb. / В.А. Лебедев,

191. Р.И. Бочкова, Э.А. Кузьмин, В.В. Шарутин, Н.В. Белов // Докл. АН СССР,-1981,-Т. 260.-№5.-С. 1124-1127.

192. Акатова К.Н. Кристаллическая структура C2nH28ClSb. / К.Н. Акатова,

193. Р.И. Бочкова, В.А. Лебедев, В.В. Шарутин, Н.В. Белов // Докл. АН СССР.- 1983,-Т. 268,-№6.-С. 1389-1391.

194. Knop 0. Pentacoordination and ionic character: crystal structure of

195. Ph4SbBr. / 0. Knop, B.R.Vincent, T. Cameron // Can. J. Chem.- 1989.- V. 67,-P. 63-70.

196. Baker L.J. Crystal and molekular structures of iodide tetraphenylantimony. / L.J. Baker, C.E.F. Rickard, M.J. Taylor // J. Chem. Soc, Dalton Trans.-1995.- P. 2895.

197. Bordner J. Fluoro(methyl)triphenylantimony, Ci9H18FSb. / J. Bordner,

198. B.C. Andrews, G.G. Long// Cryst. Struct. Commun.- 1976,- V. 5,-P. 801-804.

199. Cox P.J. / P.J. Cox, R.A. Howie, J.B. Low, J.L. Wardell // Inorg. Chem.

200. Commun.- 1998,- V. l.-P. 463.

201. Шарутин В.В. Синтез и строение нитрата тетрафенилсурьмы. /

202. В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Л.П. Панова, Т.П. Платонова, А.П. Пакусина, Д.Б. Криволапое, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // ЖОХ,- 2002.- Т. 72, вып. 1.- С. 45-48.

203. Beauchamp A.L. Molecular structure of tetraphenylantimony hydroxide. /

204. A.L. Beauchamp, M.J. Bennett, F.A. Cotton // J. Am. Chem. Soc.- 1968.-V. 90,-P. 297-301.

205. Фукин Г.К. Синтез и строение шестикоординированных донорноакцепторных комплексов R3(CeH40i)Sb.L (R = Ph, L ^ OSMe2, ONC3H3; R = Me, L = ONC5H5, NC5H5) и R3(C2H402)Sb.L (R = Ph, L = ONC5H5;

206. R = CI, C6FS, L = OPPh3). / Фукин Г.К, Захаров Л.Н, Домрачев Г.А, Федоров А.Ю, Забурдяева С.Н, Додонов В.А. // Изв. АН. Сер. хим.-1999.- №9,- С. 1744-1753.

207. Фукин Г.К. Молекулярное и кристаллическое строение органическихсоединений Sb(V): Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04. Нижегор. гос. техн. ун-т. Нижн. Новгород.- 2000.- 165 с.

208. Shen К. Crystal and molekular structures of methoxytetraphenylantimony and dimethoxytriphenylantimony. / K. Shen, W.E. McEwen, S.J. La Placa, W.C. Hamilton, A.P. Wolf//J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90,- N. 7,1. P. 1718-1723.

209. Жидков В.В. Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом. /

210. В.В. Жидков, В.В. Шарутин, В.К. Вельский, Н.С. Магомедова // ЖОХ.-1995.-Т. 65, вып. 2.-С. 251-256.

211. Осипов П.Е. Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез,строение и реакции термического разложения: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.08. Иркут. ин-т химии,- Иркутск.- 2002.- 92 с.

212. Шкловер В.Е. Кристаллическая структура трет-бутилперокси-тетрафенилсурьмы. /В.Е. Шкловер, Ю.Т. Стручков, В.А. Додонов, Т.И. Зиновьева, В.Л. Антоновский // Металлоорг. химия,- 1988.- Т. 1. № 5.- С. 1140-1142.

213. Пономарева В.В. Бензоилцианамиды органических производных олова (IV) и cypbMbi(V). / В.В. Пономарева, К.В. Домасевич, В.В. Скопенко // Журн. неорг. химии,- 1995.-Т. 40.-№ 11.- С. 1863.

214. Полынова Т.Н. Рептгеноструктурное исследование кристаллов трифенилдихлорстибина. / Т.Н. Полынова, М.А. Порай-Кошиц // Журн. структ. химии.- 1966.- Т. 7.- № 3.- С. 642-656.

215. Чехлов А.Н. Кристаллическая структура дифтортрифенилсурьмы снеобычными внутримолекулярными водородными связями C-H-F. / А.Н. Чехлов. II Докл. АН СССР.- 1993.- Т. 328.- № 2.- С. 205-208.

216. Begley M.J. Structures of triphenylantimony(V) dibromide anddichloride. /

217. M.J. Begley, D.B. Sowerby//Acta Cryst.- 1993.- V. C49.- P. 1044-1046.

218. Шарутин B.B. Синтез и строение дихлорида три-м-толилсуръмы. /

219. B.B. Шарутин, O.K. Шарутина, И.И. Павлушкина, B.C. Сенчурин, В.К. Вельский//ЖОХ.- 2000.- Т. 70, вып. 8.- С. 1308-1310.

220. Forster G.E. Tri- and di-arylantimony(V) thiocyanates and mixed halidethiocyanates; crystal structure of triphenylantimony(V) di-isothiocyanate. / G.E. Forster, M.J. Begley, D.B. Sowerby // J. Organomet. Chem.- 1996.-V. 507,- N.3.- P. 263-274.

221. Шарутин B.B. Синтез и строение дибромида три(п-толш)суръмы. /

222. B.B. Шарутин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова, А.В. Герасименко, А.С. Сергиенко // Коорд химия.- 2002.- Т. 28.-№12.- С. 887-889.

223. Gibbons M.N. Biphenyl-2,2"- diylphenylantimony dibromide; a new squarepyramidal antimony(V) compound. / M.N. Gibbons, M.J. Begley, D.B. Sowerby // J. Organomet. Chem.- 1994.- V. 469.- N. 2.- P. C25-C26.

224. Pankaj S. Triphenylstibine Dihydroxide. / S. Pankaj, N.Rosas, G. Espinosa

225. Perez, A. Cabrera // Acta Cryst.- 1996.- V. 52C.- P. 889-891.

226. Ruther R. Triorganoantimon- und Triorganobismutdisulfonate Kristall- und Molekulstrukturen von (C6H5)3M(03SC6Hs)2 (M=Sb, Bi). / R. Ruther,

227. F. Huber, H. Preut // Z. anorg. allg. Chem.- 1986.- Bd. 539,- S. 110-126.

228. Шарутин B.B. Синтез и строение бис(2,4-диметилбензолсульфоната) трифенилсурьмы. /В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Т.П. Платонова, А.П. Пакусина, Д.Б. Криволапов, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // ЖОХ.-2000,-Т. 70, вып. 10,-С. 1668-1671.

229. Wirringa U. Neue Perrenate undAminorheniumtrioxide mit Elementen der14, und 15 Gruppe des Periodensystems. / U. Wirringa, H. Roesky, H. Schmidt, M. Noltemeyer// Chem. Ber.- 1992.- Bd. 125,- S. 2359-2361.

230. Holmes R.R. Formation and structure of cyclic five-coordinated antimonyderivatives. The first squarepyramidal geometry for a bicyclic stiborane. / R.R. Holmes, R.O. Day, V. Chandrasekhar, J.M. Holmes // Inorg. Chem.-щ 1987.-V. 26.-N. 1.-P. 157-163.

231. Holmes R.R. Distortion coordinate for nonrigidfive-coordinated antimony.

232. Synthesis and structure of oxygen- and sulfure-containing cyclic organostiboranes. / R.R. Holmes, R.O. Day, V. Chandrasekhar, J.M. Holmes //Inorg. Chem.- 1987.- V. 26.-N. l.-P. 163-168.

233. Hall M. Synthesis and Crustal Structure of Bisftriphenylantimonycatecholate) Hydrate. A New Square-Pyramidal Antimony (V) Compound. / M. Hall, D.B. Sowerbly. // J. Am. Chem. Soc.- 1980.- V. 2.- P. 628-632.

234. Barucki H. Synthesis and structure of organoantimony (V) cyclometallates:transannular interactions and the barrier to cyclisation. / H. Barucki, S.J. Coles, J.F. Costello, M.B. Hursthouse // J. Organomet. Chem.- 2001.-^ V. 622.-N. 2,-P. 265-273.

235. Taylor M.J. Recognition of lienear and bent forms of solid p-oxobisiodotriphenylantimony (V)J (Ph3SbI)20. / M.J. Taylor, L.-J.Baker, C.E.F. Rickard, P.W.J. Surman // J. Organomet. Chem.- 1995.- V. 498.-N. l.-P. C. 14-16.

236. Almond M.J. Adduct formation between (Ph3SbI)20 andI2. / M.J. Almond,

237. M.G.B. Drew, D.A. Rice, G.Salisbury, M.J. Taylor// J. Organomet. Chem.-1996.-V. 522.- N. 2- P. 265-269.

238. Ouchi A. The crystal and molecular structure of ц-охоbisfbromotriphenylantimony (V)J, SbBr(C6H5)3.20. / A. Ouchi, S.Sato// Bull. Chem. Soc. Jap.- 1988.- V. 61.- N. 5.- P. 1806-1808.

239. Ferguson G. The crystal and molecular structure of ц-охоbis(triphenylazidoantimony), a pentavalent antimony derivative with metal- oxygen-metal bonds. / G. Ferguson, D.R. Ridley // Acta Cryst.-1973.- V. B29.- N. 10.- P. 2221-2226.

240. Preut H. Structures of /i-oxo-bis(benzenesulfonato)triphenylantimony (V).and jn-oxo-bis(trifluoromethylsidfonato))triphenylantimony (V). / H. Preut, R. Ruther, F. Huber//Acta Cryst.- 1986,-V. C42.-N. 9,-P. 1154-1157.

241. Tiekink E.R.T. The crystal and molecular structure of jioxobisfchlorotriphenylantimony (V). benzene solvate (Уг). / E.R.T. Tiekink // J. Organomet. Chem.- 1987.- V. 333.- N. 2.- P. 199-204.

242. Ferguson G. The stereochemistry of some organic derivatives of group VB

243. Breneman G.L. The structure of /л-Oxo-bisfl, 1,2-tricyanoethenoxotriphenyl)antimony(lll). Benzene(2/I). / G.L. Breneman // Acta Cryst.-1979,- V. В35,- P. 731-733.

244. Glidewell C. The structures ofhexaorgano-substituted triatomics

245. R3M1XM2R32 and related species. / C. Glidewell // J. Orgnomet. Chem.-1988,- V. 356.-N. 2.- P. 151-158.

246. Gibbons M.N. Oxygen bridged hexa(organo)di antimony compounds:

247. Hydrolysis by fraces of moisture and crystal structures of SbR3Br.20, where R = p- or o-tolyl. / M.N. Gibbons, A.J. Blake, D.B. Sowerby // J. Organomet. Chem.- 1997.- V. 543.- N 2.- P. 217-225.

248. Grigsby E.W.J. Structural characterization of some novel oxidationproducts of triphenylstibine. / E.W.J. Grigsby, R.D. Hart, C.L. Raston, B.W. Skelton, A.H. White // Aust. J. Chem.- 1997.-№ 6- V. 50.- P. 675-681.

249. Preut H. Structure of /i-oxo-bis(2-hydroxyethanesulfonatej triphenylantimony (V)., [Sb20(C2H504S)2(C6H5)6]. / H. Preut, R. Ruther, F. Huber//Acta Cryst.- 1985.- V. C41.- P. 358-360.

250. Gibbons M.N. Reactions of SbRsX.20 with carboxylates and the crystalstructures ofSbPh3(02CCF3).20 and [SbMe3(02CCH3)]20. / M.N. Gibbons, D.B. Sowerby//J. Organomet. Chem.- 1998,- V. 555.-N. 2.-P. 271-278.

251. Mahon M.F. Triphenylantimony (V) derivatives of acylpyrazol-5-ones. /

252. M.F. Mahon, K.C. Molloy, B.A. Omotowa, M.A. Mesubi // J. Organomet. Chem.- 1998.- V. 560.-N. l.-P. 95-101.

253. Allen F.H. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutrondiffraction. Part. 1. Bond lengths in organic compounds. / F.H. Allen,

254. Kennard, D.G.Watson, L.Brammer, A.G. Orpen, R. Taylor//J. Chem. Soc., Perkin Trans. II.- 1987,- N. 12.- Pt. 2,- P. 1-18.

255. Branden C.I. The Crystal Structure ofSbCl5POMe3. /С.1. Branden,

256. Linquist//Acta Chem. Scand.-1961.- V. 15,-P. 167-174.

257. Neumuller B. Crystal structure of triphenylphosphine oxide-antimonypentachloride/dichloromethane (2/1), SbCl5(OPPh3)(CH2Cl2)o.s. SbCl. / B. Neumuller, K.R. Meyer, K. Dehnicke // Z. Kristtallogr.- 1993. V. 209. P. 90-91.

258. Yamamoto J. Synthesis ofDMSO-SbCl5 (1:1) Complex and Its Oxidizing

259. Action toward Alcohols. / J. Yamamoto, S. Ito, T. Tsuboi, T. Tsuboi, K. Tsukihara. //Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1985.- V. 58.-№ 2.- P. 470-472.

260. Зайцева Е.Г. Структуры молекулярных (1:1) комплексов пентахлоридаи дифеиилтрихлорида Sb(V) с дифенилсульфоксидом SbCh-ДФСО и Ph2SbCl3 ■ДФСО. // Е.Г. Зайцева, С.В. Медведев, Л.А. Асланов, Металлоорг. химия.- 1988.-Т. 1.- №6.-С. 1360-1364.

261. Minkwitz R. Methansulfinulchlorid-Lewissaure-Addukte CH3S(Cl)OMFs

262. M=As,Sb) und Kristallstruktur von CH3S(Cl)OSbCl5. /R. Minkwitz, U. Lohmann, H. Preut. // Z. Naturforsch.- 1996.- V. 51B.- P. 133-138.

263. Schwarz W. 1,4-Dioxan -H20 • SbCISchwingungsspektren, Kristall- und

264. Molekulstruktur. / W. Schwarz, A. Schmidt, G.E. Binder. // Z. Naturforsch.-1978.-V. 33B.-P. 136-139.

265. Полынова Т.Н. Рентгеноструктурное исследованиедифенилтрихлорстибина. / Т.Н. Полынова, М.А. Порай-Кошиц. // Ж. структур, химии.- 1967.-Т. 8.-№ 1.-С. 112-121.

266. Bamgboye Т.Т. Lewis acidity ofPh2SbX3, where X=Cl or Br. Crystal structures ofPh2SbCl3-H20 and Ph2SbBr3 MeCN. / T.T. Bamgboye,

267. M.J. Bedley, D.B. Sowerby. // J. Organomet. Chem.- 1989.- V. 362,- P. 7785.

268. Chevrier P.B. Structures Cristallines of Moleculaires des Composesd'Addition du Pentachlorure d'Antimoine et des Chlorures de Benzoyle et de m-Toluyle. /Р.В. Chevrier, J.M. Le Carpentier, R. Weiss // Acta Cryst.-1972. V. 28В,- P. 2667-2672.

269. Anders E. Anomer kontrollierte Substitutionsreaktionen mit verschiedenen N-alkylpyridiniumverbindungen. / E. Anders, F. Markus, H. Meske,

270. J. Tropsch, G. Maas. // Chem. Ber.- 1987,- Bd. 120.- S. 735-745.

271. Brun L. The Crystal Structure ofSbClyHCONMe2. / L. Brun, C.I. Branden.

272. Acta Cryst.- 1966,- V. 20,- P. 749-757.

273. Kietabl H.Die Kristallstruktur von Tetrachlorathylencarbonat-Antimon(V)chlorid, C2Cl402CO ■SbCl5. / H. Kietabl, H. Vollenkle, A. Wittmann // Monatsh. Chem.- 1972.- V. 103,- P. 1360-1376.

274. Knodler F. Zur Reaction von Bis(dimethylamino)phosphaten mit Antimon(V)• chlorid. / F. Knodler, W. Schwarz, A. Schmidt. //Z. Naturforsch.- 1987.1. Bd. 42B.- S. 1282-1290.

275. Preiss H. Rontgenstrukturuntersuchung undSchwingungsspektrum derkristallisirten Verbindung SbCl4(OC2H5). /Н. Preiss. // Z. anorg. allg. Chem.- 1968,- Bd. 362.-S. 24-32.

276. Preiss H. Strukturbestimmung der Verbindung SbCl4OCH3. / H. Preiss. //

277. Z. anorg. allg. Chem.-1971.- Bd. 380.- S. 65-70.

278. Schwarz W. Die Kristallstruktur des diemeren Dimethylantimontrichloridsund des Tetramethylantimonhexachloroantimonats (CH3)2SbCl3.2 und щ [(CH3)4SbJ+ [SbCl6]'. / W. Schwarz, H.J. Guder. // Z. Naturforsch.- 1978.1. Bd. 33B.- S. 485-488.

279. Shihada Von A.F. Darstellung, spektroskopische Untersuchungen und Kristallstruktur von Cl4Sb02P(CH3)2.2. / Von A.F. Shihada, F.Weller. // Z. anorg. allg. Chem.-1981,- Bd.- P. 102-108.

280. Brauninger M. Kalium- und Tetrachlorantimon(V)-phosphate. /

281. M. Brauninger, W. Scharz, A. Schmidt. HZ. Naturforsch.- 1979. Bd. 34B.-S. 1703-1709.

282. J. Chem.Soc, Dalton Trans.- 1980.- № 1.- P. 109-114.

283. Blosl S. Dimethylphosphinatotrichlorantimon(V)- Verbindungen. /S. Blosl, W. Scharz, A. Schmidt. // Z. Naturforsch.- 1983.- Bd. 38B.- S. 143-148.

284. Bamgboye T.T. Reaction of Methanol with Diphenylantimony (V) Trihalides:

285. Crystal Structure ofSbPh2Br2(OMe)-MeOH.2. / T.T. Bamgboye, M.J. Begley, I.G. Sautherington, D.B. Sowerby. // J. Chem. Soc, Dalton Trans.-1994,- № 13.-P. 1983-1986.

286. Koller F.T. dh-fi-Carboxilato-e- ju-hydroxo-f-ju-oxo-bistrichloroantimon ф (V). Ein durch Carbonsauer stabilisiertes dimeres Antimonoxitrichlorid. /• F.T, Koller, W. Schwarz, A. Schmidt. // Z. Naturforsch.- 1979.- Bd. 34В,1. S. 563-568.

287. Blosl Von S. dh-ju-Carboxilato-e- ju-hydroxo-f-ju-oxo-bistrichloroantimone (V)J Struktur und spektroskopische Untersuchungen. / Von S. Blosl,

288. W. Schwarz, A. Schmidt. // Z. anorg. allg. Chem.-1981.- Bd. 474,- S. 51-62.

289. Blosl Von S. dh-ju-Hydrogensulfato-e- ju-hydroxo-f-ju-oxobisftrichloroantimon (V)J. / Von S. Blosl, W.Schwarz, A. Schmidt. HZ. anorg. allg. Chem.- 1982.- Bd. 495.- S. 165-176.

290. Schwarz Von W. Die Kristall- und Molekulstrukturen vonф Tetramethylantimonfluorid (CH3)4SbF und Trimethylantimondifluorid

291. CH3)3SbF2. / Von W. Schwarz, H.J. Guder. // Z. anorg. allg. Chem.- 1978.-Bd. 444.-S. 105-111.

292. Bone S.P. Phenylantimony (V) Fluoride Haalides: Isolation and Crustal

293. Structures of SbPh2Br2F-SbPh2Br3, (SbPh2BrF)20 and SbPh3Clli8Br0,2. / S.P. Bone, M.J. Bedley, D.B. Sowerbly. J. Chem. Soc, Dalton Trans.-1992.-№ 13.-P. 2085-2091.

294. Gerard C. Nuclear Ouadrupole Resonanse Studies of Chelated Antimony1 ?? / Л/ /

295. Complexes Part 2. TheCrustal Structure and the CI and ' Sb Resonanse Freqiencies of Tetrachloro(acetylacetonato)antimony(V) and Related Compounds. / C. Gerard, E.A.C. Luken. // J. Chem. Soc, Perkin Trans II,- 1986,- P.879-884.

296. Щ. 232. Kanehisa N. The crystal and molecular structures of three acetylacetonato

297. Organoantimony (V) compounds (acac)RnSbX4.nJ. / N. Kanehisa, K. Onuma, S. Uda, K. Hirabayashi, Y. Kai, N. Yasuoka, N. Kasai // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1978,- V. 51.- N. 8.- P. 2222-2233.

298. Schmidbaur H. Synthese, Struktur und Sb-Mosbauer -Spektren kovalenterund Tetraorganoantimon(V)- Verbindungen. / H. Schmidbaur, B. Milewski-Mahra, F.E. Wagner. // Z. Naturforsch.- 1983.- Bd. 38B.- S. 1477-1483.

299. Bone S.P. The crystal structure of tetraphenylantimony (V) formate. /

300. S.P. Bone, D.B. Sowerby // J. Chem. Res., Synop.- 1979.- N. 3,- P. 82-83.

301. Bone S.P. The crystal structures of tetraphenylantimony acetate and its acetic acid adduct. / S.P. Bone, D.B. Sower//Phosphorus, Sulfur, Silicon. Relat. Elem.- 1989.- V. 45.- N. 1-2.- P. 23-29.

302. Sowerby D.B. The Preparation and Crystal Structures of Two Diphenylantimony Triacetate Hydrolysis Products: Ph2Sb(0Ac)2.20 and [(Ph8Sb406) ■ (HOAc)3J CH2Cl2. / D.B. Sowerby, M.J. Begley,

303. P.L. Millington // Chem. Comm.- 1984.- № 14,- P. 896-897.

304. Said M.A. Diphenylantimony(V) OxoChloro Carboxylates and Phospinates:

305. Crystal Structures of {SbPh2Cl02P(C6Hn)2.}20 and {SbPh2(02CPh)2]20 / M.A. Said, K.C.K. Swamy, K. Babu, K. Aparna, M. Nethaji // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1995,- P. 2151-2157.

306. Wieber M. Synthese und Struktur von Phenyltetra(aacetato)stiboran. / M.Wieber, I. Fetzer-Kremling, H. Reith, C. Burschka // Z. Naturforsch.1987.-Bd. 42B.- S. 815-817.

307. Домасевич K.B. Координационные соединения тетрафенилсурьмы сцианооксимами. / K.B. Домасевич, А.Т. Чернега, С.В. Линдеман, Ю.Т. Стручков // Журн. неорг. химии.- Т. 40.-1995.- № 3.- С. 426-432.

308. Tokunaga Т. Confimation and Characterization of Hypervalent Sb-—N Bonding Recognized in Triarylstibanes Bearing an Amino Side Chain by X-Ray, NMR and Theoretical Calculation. / T. Tokunaga., H. Seki,

309. S. Yasuike, M. Ikoma, J. Kurita, K. Yamaguchi // Tetrahedron.- 2000.-V. 56.- P. 8833-8839.

310. Минкин В.И. Внутримолекулярная координация Y<-0 (Y = N, P, As, Sb и

311. Bi) в органических соединениях с пниктогеновыми центрами: теоретическое исследование неэмпирических квантово-химическими методами. / В.И. Минкин, P.M. Минаев, А.А. Милов, Т.Н. Грибанова // Изв. АН. Сер. хим.- 2001.- №11.- С. 1938-1954.

312. Sowerby D.B. The crystal structure of triphenylantimony (V) diacetate.l D.B. Sowerby // J. Chem. Res., Synop.- 1979,- N. 3.- P. 80-81.

313. Лебедев В.А. Кристачлическая структура дибензоата трифенилсурьмы. / В.А. Лебедев, Р.И. Бочкова, Л.Ф. Кузубова, Э.А. Кузьмин,

314. B.В. Шарутин // Докл. АН СССР.- 1982.- Т. 265.- № 2.- С. 332-335.

315. Ferguson G. High metal coordination numbers in group 15 organometallics: crystal structures of triphenylbismuthbis(trifluoroacetate) and triphenylantimonybis(trijluoroacetate). / G. Ferguson, B. Kaither,

316. C. Glidewell, S. Smith // J. Organomet. Chem.-1991.- V. 419,- N. 3,- P. 283-291.

317. Шарутин В.В. Синтез и строение дипропионата трифенилсурьмы. /

318. В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров // Коорд. химия.- 2001.- Т. 27.- № 5.- С. 396398.

319. Barucki Н. Characterising secondary bonding interactions within triarylorganoantimony(V) and organobismuth(V) complexes. / H. Barucki, S.J. Coles, J.F. Costello, T. Gelbrich, M.B. Hursthouse // J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2000.- P. 2319-2325.

320. Cras J. A. Preparation, properties and X-ray structure of trimethylantimony (V) bis(N,N-dimethyldithiocarbamate). / J.A. Cras, J. Willemse //Rec. trav. chem.-1978.- V. 97.- N. 1.- P. 28-29.

321. Ebina F. The crystal structure of ju-oxo-bistris(p-chlorophenyl)(l, 1,1trifluoro-2,4-pentanedionato-0,0')antimony (V).-Chloroform(l/2). / F.Ebina, A. Ouchi, Y.Yoshino, S. Sato, Y. Saito // Acta Cryst.- 1978.-V. B34.-N. 7.- P. 2134-2138.

322. Столярова Т.Е. Реакции N- и О-арилирования с участием ортофениленоксидов трифенилсурьмы. / Т.Е. Столярова, А.С.Шавырин, Ж.-П. Фине, А.Ю. Федоров //Изв. АН. Сер. хим.- 2003.- № 8,- С. 16471650.

323. Шарутин В.В. Синтез и строение дитозилата три-п-толилсурьмы. /

324. B.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Л.П. Панова, Т.П. Платонова, А.П. Пакусина, В.К. Вельский В.К. //ЖОХ.- 2002,- Т. 72, вып. 2.1. C. 249-251.

325. Шарутин. В.В. Синтез и строение бис(аренсульфонатов)триарилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Т.П. Платонова, А.П. Пакусина, Л.П. Панова, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров // ЖОХ.- 2003.

326. Т. 73, вып. 3.- С. 380-384.

327. Шарутин В. В. Синтез и строение дифенацилфосфинататетрафенилсурьмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, С.А.Смирнова, Г.К.Фукин//Коорд. химия,- 2004.- Т. 30,-№ 6.- С. 421-425.

328. Шарутин В. В. Синтез и строение дикарбоксилатов триарилсурьмы

329. Ar3Sb0C(0)R.2 (Ar = Ph, n-Tol; R = 2-C4H30, 3-С5НЛ / B.B. Шарути O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П.Платонова, В.В.Жидков, M.A. Пушилин, А.В. Герасименко//Коорд. химия.- 2003.- Т. 29.-№10.-С. 750-759.

330. Шарутин В.В. Синтез и строение 2-фуроината и бензоататетрафенилсурьмы. / В.А. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П.Платонова, И.В. Егорова, O.K. Шарутина, А.В. Герасименко, А.С. Сергиенко, Е.А. Герасименко // Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.- №11.- С. 803-808.

331. Шарутин В. В. Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы. /

332. В.А. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П.Платонова, O.K. Шарутина,

333. A.В. Герасименко, Д.Ю. Попов, М.А. Пушилин// ЖОХ.- 2003.- Т. 13, Вып. 2. С. 234-237.

334. Шарутин В. В. Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-п-толилсурьмы. /

335. B.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина, Н.Ю. Адонин, В.Ф. Стариченко, Г.К. Фукин, JI.H. Захаров // Коорд. химия.- 2001.- Т. 27.- № 6,- С. 423-427.

336. Шарутин В.В. Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы. /

337. B.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина, Н.Ю. Адонин, В.Ф. Стариченко //ЖОХ.- 2002.- Т. 72, вып. 3,1. C. 419-420.

338. Шарутин В.В. Синтез и строение фторбензоатов тетра- итриарилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина, Н.Ю. Адонин, В.Ф. Стариченко // Коорд. химия.- 2002 Т. 28,- № 5,- С. 356-363.

339. Шарутин В.В. Синтез и строение тетрафторфталата бис(тетрафенилсуршы). / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Е.А. Бондарь, B.C. Сенчурин, А.П. Пакусина, Ю.В. Гатилов, Н.Ю. Адонин, В.Ф. Стариченко //ЖОХ.- 2002.- Т. 72.- Вып. 12.-С. 2029-2032.

340. Шарутин В.В. Особенности строения дикарбоксилатовтриорганилсуръмы R3Sb0C(0)R').2. / В.В. Шарутин, О.К.Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П.Платонова, С.А.Смирнова, М.А. Пушилин, А.В.Герасименко. //Коорд. химия.- 2003.- Т. 29.- №11.- С. 843-851.

341. Шарутин В.В. Синтез и строение бис(2,4,б-трибромфенокси)трифетшсурьмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин, О.В. Субачева, Б.В.Буквецкий, Д.Ю. Попов // Коорд. химия.- 2002.Т. 28,- №6.- С. 408-411.

342. Шарутин. В.В. Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола.

343. В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин, О.В. Субачева,

344. A.В. Герасименко, Е.А. Герасименко // ЖОХ.- 2003,- Т. 73.- Вып. 4.-С. 573-577.

345. Шарутин В.В. Синтез и строение /1-пероксобис(4-бромфеноксотрип-толилсуръмы). / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.В. Субачева, О.К.Шарутина, А.В. Герасименко //ЖОХ.- 2002,- Т. 72, вып. 10.-С. 1756.

346. Шарутин. В.В. Синтез и строение ц-пероксо-бисбромфеноксо)три-п-толилсурьмы. I В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.В. Субачева, О.К.Шарутина, А.В. Герасименко //Коорд. химия.- 2003.- Т. 29, № 6.-С. 423-427.

347. Шарутина O.K. Пероксиды пятивалентной сурьмы. / О.К.Шарутина,

348. B.В. Шарутин, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, А.В. Герасименко, М.А. Пушилин//Порядок, беспорядок и свойства оксидов: Материалы Междун.симп.- 2002г.- Сочи.- 2002.- С. 120-123.

349. Шарутин В.В. Новые перекисные соединения пятивалентной сурьмы. /

350. В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, O.K. Шарутина, А.В. Герасименко, М.А. Пушилин//Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2002,- № 8.- С. 64.

351. Шарутин В.В. Синтез, строение и реакции соединений сурьмы

352. Ar3SbX)20,X=Hal, N02, N03, 0S02R, 0C(0)R, OAr. / В.В. Шарутин,

353. A.П. Пакусина, О.К.Шарутина, Н.В. Насонова, А.В. Герасименко, М.А. Пушилин // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения,- 2002,-№ 11.-С. 13-22.

354. Шарутин В.В. Пероксиды диарилсурьмы. / В.В. Шарутин,

355. О.К.Шарутина, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, А.В. Герасименко, М.А. Пушилин //Пероксиды 2003: Материалы XI Межд. конф. 2003 г.Москва.- 2003. С. 33-34.

356. Шарутин В.В. Синтез и строение сурьмаорганических пероксидов. /

357. B.В. Шарутин, А.П. Пакусина, O.K. Шарутина, Т.П.Платонова, М.А. Пушилин, А.В. Герасименко // Коорд. химия.- 2004.- Т. 30.- № 5.1. C. 336-343.

358. Шарутин В.В. Синтез и строение .и-оксо-бис(бромо)три-мтолилсурьмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Н.В. Насонова, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров // Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.- № 7.- С. 506510.

359. Goel R.G. Organoantimony compounds. VIII. Cleavage of Sb-O-Sb bonds ini-oxybis(triphenylchloroantimony) and triphenylantimony oxide by methanol and acetylacetone. / R.G. Goel, D.R. Ridley // J. Organomet. Chem.- 1979.- V. 182.- P. 207-212.

360. Junge H. OrganischeMetallkomplexe-V. IR-Spektren von 13C-, 18О und2H-markierten Acelylacetonaten. /Н. Junge, H. Musso // Spectr. Acta.- 1968.1. Bd. 24A.- S. 1219-1243.

361. Ebina F. Tris(p-chlorophenyl)-5,5,5-trifluoro-4,4-dihydroxy-2pentanonatoantimony(V). / F. Ebina, A. Ouchi, Y. Yoshino, S. Sato, Y. Saito // Acta Cryst.- 1977.- V. B33.- N. 10.- P. 3252-3253.

362. Ebina F. Novel terdentate hydrated p-diketone complexes oftriarylantimony(V). / F. Ebina, T. Uehiro, Y. Yoshino // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1976.- N. 7.- P. 245-246.

363. Ebina F. The crystal structure of 4,4,4-trifluoro-3,3-dihydroxy-l-phenyl-lbutanonato(2-)-0,0\0' '.tris(p-tolyl)antimony(V)-l,2-dichloroethane (2/1). / F. Ebina, A. Ouchi, Y. Yoshino, S. Sato, Y. Saito // Acta Cryst.- 1978.- V. B34.-N. 5,-P. 1512-1515.

364. Gushchin A.V. The One Stage Synthesis and Crystal Structure of 5,5,5

365. Trifluoro-2-pentanone-4,4-diolato-triphenylantimony(V). /A.V. Gushchin, R.I. Usyatinsky, G.K. Fukin, V.A. Dodonov // Main Group Chem.- 1998.-V. 2.-P. 187-190.

366. Шарутин B.B. Синтез и строение феноксиацетата и этилмалонататетрафенилсурьмы Ph4Sb0C(0)R R = CH2OPh, СН2С(0)0С2Н5. /

367. B.B. Шарутин, А.П. Пакусина, О.П. Задачина, О.К.Шарутина,

368. А.В. Герасименко, М.А. Пушилин // Коорд. химия.- 2004.- Т. 30.- № 6.1. C. 426-431.

369. Doak G.O. A Novel Method for the Formation of the

370. Tetraphenylbismuthonium cation. / G.O. Doak, G.G. Long, S.K. Kakar, L.D. Freedman// J. Am. Chem. Soc.- 1966,- V. 88,- P. 2342-2343.

371. Шарутин В.В. Синтез и строение органосулъфонатов тетра- итрифенилсурьмы. /В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П.Платонова, А.В.Герасименко, Б.В.Буквецкий, М.А.Пушилин // Коорд. химия.- 2004,- Т. 30.- № 1.- С. 15-24.

372. Шарутин В.В. Синтез и строение /л-оксобис(нитрито)трифенилсурьмы). / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П.Платонова, O.K. Шарутина, Б.В.Буквецкий. //ЖОХ.- 2004.- Т. 74, вып. 2.- С. 238240.

373. Шарутин В.В. Синтез и строение нитрита тетрафенилсурьмы. /

374. B.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова, Т.П. Платонова, Б.В. Буквецкий, Д.Ю.Попов // Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.- № 12.1. C. 883-886.

375. Шарутин. В.В. Синтез и строение новой кристаллическоймодификации нитрата тетрафенилсурьмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, М.А. Пушилин. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2004.- № 5.-С. 34-35.

376. Шарутин. В.В. Особенности строения арильных соединений сурьмы

377. Ar4SbX (X Alk, Ar). / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, O.K. Шарутина, Т.П. Платонова, С.А. Смирнова А.В. Герасименко, М.А. Пушилин // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.-2003,-№ 1.-С. 22-25.

378. Шарутин В.В. Строение галогенидов тетраарилсурьмы иизотиоцианата тетрафенилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, М.А. Пушилин // Коорд. химия.- 2005.Т. 31.-№2,-С. 117-124.

379. Шарутин В.В. Тиокарбаматы и карбаминаты тетра- и триарилсурьмы. /В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Т.П. Платонова, А.П. Пакусина // 2-ой межд. симп. «Химия и химическое образование». 2000,1. Владивосток,- С. 194-195.

380. Шарутин В.В. Синтез и строение Ы,Ы-диэтилдитиокарба\штатетрафенилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова, Д.Б. Криволапов, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // ЖОХ.- 2002.- Т. 72.- Вып. 9.- С. 1465-1467.

381. Ivanov A.V. Structural organization of Ni(II)-Me(II)-DtcJ (Me = Zn, Cd,

382. Шарутин В.В. Фенилглиоксилат тетрафенилсурьмы. Синтез и строение. /В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина, Д.Б. Криволапов, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // ЖОХ.- 2002.Т. 72, вып. 2,- С. 245-248.

383. Шарутин В.В. Синтез и строение кислых сульфатов тетрафенилсурьмы и -фосфора. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова, Т.П.Платонова, А.В. Герасименко, Е.А. Герасименко, Л.Н. Захаров, Г.К. Фукин //ЖОХ.- 2003.- Т. 73, вып. 4.- С. 569-572.

384. Шарутин В.В. Синтез и строение сульфата тетрафенилсурьмы. /

385. B.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П.Платонова, А.В. Герасименко, Е.А. Герасименко // Всероссийский Симп. «Химия органических соединений кремния и серы» Тез. докл.- 2001.- С. 177.

386. Шарутин. В.В. Синтез и строение З-гидрокси-4-ацетилфенокситетра-фенилсурьмы / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Е.А. Бондарь,

387. О.В. Субачева, А.П. Пакусина, А.В. Герасименко, С.С. Сергиенко // ЖОХ.- 2003,- Т. 73, вып. 3.- С. 376-379.

388. Шарутин В.В. Синтез и строение Sb-содержащих производныхбиядерных фенолов. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.В. Субачева, O.K. Шарутина, Б.В. Буквецкий, Д.Ю.Попов, А.В. Герасименко // Коорд. химия.-2002.- Т.28,№ П.-С. 812-817.

389. Шарутин. В.В. Синтез и строение у-ацетилацетонатов тетрафенилсурьмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.П. Задачина, О.В. Николаева, Т.М. Почекутова, И.В. Свистунова // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.-2004.-№ 1.1. C. 14.

390. Шарутин В. В. Синтез, строение и реакции р-оксо-бис(тетрафенилсурьмы). / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, B.C. Сенчурин,

391. Т.П. Платонова, Н.В. Насонова, А.П. Пакусина, А.В. Герасименко, С.С. Сергиенко // Коорд. химия.- 2001.- Т. 21.- № 9.- С. 710-716.

392. Шарутин В. В. Фенилирование органических соединений сурьмы (V)пентафенилсурьмой. Строение хлорида тетрафенилсурьмы. /

393. B.В. Шарутин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова,

394. О.П. Задачина, А.В. Герасименко// Коорд. химия.- 2003.- Т. 29.- № 2.1. C. 95-98.

395. Шарутин В.В. Новый метод синтеза fi-дикетонатов тетрафенилсурьмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.П. Задачина, O.K. Шарутина, // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.-2002.-№8,- С. 63.

396. Шарутин В.В. Реакции пентабутшсурьмы с органилгалогенидамиолова и сурьмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, B.C. Сенчурин // Всерос. симп. «Химия органических соединений кремния и серы». Тез. докл.- 2001,- Иркутск,- С. 80.

397. Preut Н, R. Ruther, F. Huber. Tetraphenylstibonium Dimesylaminide

398. Chloroform(l/l). II Acta Cryst.- 1989,- V. 45C.- P. 1006-1008.

399. Mokhir A. A. The bidentate bonding mode of bis 2- oximinocyanacetamidato (2-)-N,N.nikelate(II) anion towards tetraphenylantimony(V): unusually long

400. Sb-0 contact. / A. A. Mokhir, R. Vilaplana, F, Gonzalez-Vilchez, I.O. Fritsky, K.V. Domasevitch, N.M. Dudarenko // Polyhedron.- 1998.-V. 17.- P. 2693.

401. Bencini A. Anisotropic Exchange in Transition-Metal Dinuclear Complexes.

402. Bis(ju-chloro)bis(dichlorocuprates(Il)). / A. Bencini, D. Gatteschi, C. Zanchini //Inorg. Chem.- 1985.- V. 24,- P. 704.

403. Kitazawa T. Cd(CN)$-: Novel Mineralomimetic Infinite Chain-like

404. Polycyanopolycadmate Anion. / T. Kitazawa, M. Akiyama, M, Nakahashi, V. Takeda // Chem. Comm.- 1993.- P. 1112.

405. Шарутин В.В. Новые сурьмаорганические комплексы:

406. Ph4SbJ/SbJi6.4' ■2Me2C=0 и [Ph4Sb]3+[Sb5I]8f-. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, O.K. Шарутина, А.В. Герасименко, М.А. Пушилин // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.2002.-№ 8.- С. 61.

407. Шарутин В.В. Новые сурьмаорганические комплексы:

408. Ph4Sb.4+Sb 41в]4' ■2Ме2С=0 и [Ph4Sb]3+[Sb5Il8f. /В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, O.K. Шарутина, О.А. Ковалева, А.В. Герасименко, М.А. Пушилин // Коорд. химия.- 2004,- Т. 30. № 8.- С. 578-586.

409. Шарутин В.В. Пентафенильные соединения фосфора,сурьмы, висмута и их производные. Возможность применения в органическом синтезе'. Дисс. док. хим. наук. Иркутск,- 1995.- 259 с.

410. Шарутин В.В. Реакции хлорангидрида бензойной кислоты ссоединениями сурьмы общей формулы Ph4SbOR R=Ph, Ph2C=NO, PhC(O). В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, О.В. Молокова,

411. А.П. Пакусина, Т.П. Платонова, С.А. Смирнова // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2002,- № 8.1. C. 63.

412. Heck R.F. Arylation, Methylation and Carboxyalkylation of Olefins by Group

413. VIIIMetal Derivatives. II J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90.- N. 20.- P. 55185526.

414. Heck R.F. The Arylation of Allylic Alcohols with Organopalladium Compounds. A New Synthesis of 3-Aryl Aldehydes and Ketones. II J. Am. Chem. Soc.- 1968,- V. 90.- N. 20.- P. 5526-5531.

415. Heck R.F. Allylation of Aromatic Compounds with Organopalladium Salts. II

416. J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90,- N. 20.- P. 5531-5534.

417. Heck R.F. The Palladium-Catalyzed Arylation ofEnol Esters, Ethers, and

418. Halides. A New Synthesis of 2-Aryl Aldehydes and Ketones. II J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90,- N. 20.- P. 5535-5538.

419. Heck R.F. Aromatic Haloethylation with Palladium and Copper Halides. II J.

420. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90.- N. 20.- P. 5538-5542.

421. Heck R.F. The Addition of Alkyl- and Arylpalladium Chlorides to

422. ConjugatedDienes. II J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90.- N. 20,- P. 55425546.

423. Abramovitch R.A. New Methods of Arylation. / R.A.Abramovitch,

424. D.H.R. Barton, J.-P. Finet // Tetrahedron.- 1988,- V. 44,- N. 11,-P. 3039-3071.

425. Дунина В.В. Аномальное поведение N-метил-а-третбутилбензиламина в условиях циклопалладирования. / В.В. Дунина,

426. E.Б. Головань, Л.Г. Кузьмина, Н.П. Белецкая // VI Всероссийская конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл.- 1995.- Н. Новгород.- Т. 1,- С. 235.

427. KawamuraT. Reaction of Coordinated Phosphines III. Reaction of Phenyl

428. Compounds of Typical Group(V) Elements with Palladium Salts in the Presence of Olefinic Compounds. /Т. Kawamura, K. Kikukawa, M. Takagi,

429. Т. Matsuda // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1977.- V. 50.- N. 8.- P. 2021-2024.

430. Гущин А.В. Каталитическая реакция С-феиилирования метилакрилата дикарбоксилатами трифенилсурьмы. А.В. Гущин, Д.В. Моисеев,

431. В.А. Додонов // Изв. РАН. Сер. хим.- 2001.- № 7.- С. 1230-1233.

432. Гущин А.В. Гачогениды и некоторые карбоксилаты тетрафенилсурьмы в каталитической реакции фенилирования метилакрилата. / А.В. Гущин, Е.В. Грунова, Д.В. Моисеев,

433. О.С. Морозов, А.С. Шавырин, В.А. Додонов // Изв. РАН. Сер. хим.-2003.-№6.-С. 1302-1305.

434. Moiseev D.V. Pd-catalyzed C-arylation of unsaturated compounds with pentavalent triarylantimony dicarboxylates. / D.V. Moiseev, A.V. Gushchin, A.S. Shavirin, Y.A. Kursky, V.A. Dodonov// J. Organomet. Chem.- 2003.-N. l.-P. 176-184.

435. Moiseev D.V. Pd-catalyzed C-arylation of unsaturated compounds with pentavalent triarylantimony dicarboxylates. / D.V.Moiseev, V.A. Morugova, A.V. Gushchin, A.S. Shavirin, Y.A. Kursky, V.A. Dodonov//J. Organomet. Chem.- 2004.- N. 3,- P. 731-737.

436. Гущин А.В. Фенильные производные сурьмы (III, V) и висмута(Ш, У)в присутствии солей палладия как реагенты С-фенилирования метилакрилата. / А.В. Гущин, Д.В. Моисеев, В.А. Додонов // ЖОХ.2002,-Вып. 10,-С. 1669-1673.

437. Moiseev D.V. Pd-catalyzed C-arylation of unsaturated compounds with pentavalent triarylantimony dicarboxylates. / D.V. Moiseev, V.A. Morugova, A.V. Gushchin, V.A. Dodonov// Tetrahedron Lett.- 2003,- N. 44.1. P. 3155-3157.

438. Моисеев Д.В. Каталитическая система для реакции Хека на основетрифенилсурьмы и трет-бутилгидропероксида. / Д.В. Моисеев, А.В. Гущин, В.А. Моругова, В.А. Додонов // Изв. РАН. Сер. хим.2003,-№9,-С. 1971-1972.

439. Шарутин В.В. Карбонат тетраарилсурьмы. Синтез и строение. /

440. В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Т.П. Платонова, А.П. Пакусина, Д.Б. Криволапое, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // ЖОХ,- 2001.Т. 71, вып. 10.-С. 1637-1640.

441. Шарутин В.В. Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-птолилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В.Егорова,

442. Т.К. Иваненко, А.В. Герасименко, А.С. Сергиенко. // Коорд. химия.2003.-Т. 29.- № 5.-С. 336-340.

443. Шарутин. В.В. Синтез и строение дифенокситрифенилсурьмы. /

444. В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.В. Субачева, O.K. Шарутина, А.В. Герасименко // Коорд. химия.- 2003.- Т. 29, № 6,- С. 418-422.

445. Шарутин. В.В. Особенности строения дикарбоксилатов триарш1суръмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова, М.А. Пушилин, А.В. Герасименко, А.С. Сергиенко //

446. Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.-2003,-№ 1.-С. 31-33.

447. Domagala М. Triorganoantimon- und Triorganobismutderivate von Carbonsauren funfgliedriger Heterocyclen. Kristall- undMolekulstruktur von (C6H5)3Sb(02C-2-C4H3S)2 und (CH3)3Sb(02C-2-C4H3S)2 /М. Domagala,

448. F. Huber, H. Preut // Z. anorg. allg. Chem.- 1989.- Bd. 574.- S. 130-142.

449. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. /

450. Вейганд-Хильгетаг. М.: Химия.- 1968.- С. 563.

451. Беркенгейм A.M. Химия и технология синтетических лекарственныхсредств. / A.M. Беркенгейм,- М.: ОНТИ.- 1935.- С .430.

452. Robinson W. SHELX in Crystallographic Computing Techniques and New

453. Technologies. / W. Robinson, G.M. Sheldrick. //Eds. N. W. Isaacs and M. R. Taylor, Oxford Univ. Press, Oxsord.- 1988.- P. 368.

454. Sheldrick, G.M. (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

455. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and

456. Processing Software for the SMART Sistem. Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA.

457. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for

458. Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA.

459. Pines A, Gibby M.G, Waugh J.S. Proton-Enhanced Nuclear Induction

460. Spectroscopy. A Methodfor High Resolution NMR of Dilute Spins in Solids. II J. Chem. Phys.- 1972.- V. 56.-N. 4,- P. 1776-1777.7 ?

461. Earl W.L, Vanderhart D.L. Measurement of С Chemical Shifts in Solid. // J. Magn. Reson.-1982,- V. 48.- N. 1.- P. 35-54.

462. Ratcliffe C.I, Ripmeester J. A, Tse J.S.15N NMR Chemical Shifts in NHf Salts. II Chem. Phys. Lett.- 1983.- V. 99,- N. 2.- P. 177-180.

463. Mason J. Solid State 13N CP/MAS NMR Spectroscopy. II In: Encyclopedia of

464. Nuclear Magnetic Resonance (Editor-in-Chief Grand D.M. and Harris R.K.). N.-Y.: «John Wiley and Sons Ltd.»- 1996.- V. 5. P. 3222.

465. Бырько В.М. Дитиокарбаматы. М.: Наука, 1984,341 с.

466. Meinema Н.А. Preparation and properties of ogano(acetylacetonato)antimony (V) compounds / H.A. Meinema, I.G. Noltes//J. Organomet. Chem.- 1969.- V. 16.-N. 2.-P. 257-263.