Реакции гетероциклизации производных ацетилена под действием двуокиси серы и бромистого водорода тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Зборовский, Юрий Леонидович

• Зборовский, Юрий Леонидович
• кандидат химических наук
• 1984

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зборовский, Юрий Леонидович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. Реакции гетероциклизации производных этилена и ацетилена под действием галогенидов, оксигало-генидов и оксидов серы, селена и теллура (обзор литературы) . б

1.1. Хлористый тионил

1.2. Двуокись серы.

1.3. Дихлорид серы.

1.4. Монохлорид серы.

1.5. Соединения четырехвалентного селена

1.6. Монохлорид селена

1.7. Соединения четырехвалентного теллура.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции гетероциклизации производных ацетилена под действием двуокиси серы и бромистого водорода»

Гетероциклические соединения имеют большое теоретическое и прикладное значение. Обладал высокой физиологической активностью они применяются в качестве лекарственных- и ветеринарных препаратов, регуляторов роста растений, инсектицидов и фунгицидов. На их основе получено большое число красителей и фотосенсибилизаторов. Важное место в этом ряду занимают серосодержащие гетероциклы, особенно ароматические.

В связи с необходимостью разработки удобных одностадийных методов синтеза серосодержащих гетероциклических соединений в последние годы заметно возрос интерес к реакциям гетероциклиза-ции производных этилена и ацетилена, протекающих под действием сульфирующих агентов, таких как S0C12, 5йг, S2Ct2 и др. Однако предлагаемые методы далеко не всегда могут быть использованы в препаративных целях, так как многие из этих реакций идут в довольно жестких условиях, что часто вызывает осмоление, значительно снижающее выходы и затрудняющее выделение продуктов.

Настоящая диссертационная работа посвящена разработке и изучению новых реакций окислительно-восстановительной гетеро-циклизации электрофильных ацетиленов, протекающих под действием двуокиси серы и бромистого водорода и приводящих к образованию производных 1,4-дитиина, бензо[Ь]тиофена и изотиазола. В отличие от подавляющего большинства превращений подобного рода, наши реакции идут по типу нуклеофильного присоединения и поэтому могут служить полезным дополнением к методам, предложенным другими авторами. Они проводятся в очень мягких условиях - в растворе диэтилового эфира или жидкой двуокиси серы при температуре от -50 до +20° С, что позволяет избежать образования смолооб-разных продуктов даже при использовании неустойчивых исходных ацетиленовых соединений. Продукты гетероциклизации, как правило, легко выделяются из реакционной смеси в достаточно чистом состоянии. Эти преимущества дают основания надеяться, что границы применения двуокиси серы и бромистого водорода в качестве циклизующего агента могут быть значительно расширены при условии разработки удобных методов синтеза необходимых исходных ацетиленовых соединений.

Диссертация состоит из трех глав: литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части. В литературном обзоре рассмотрены гетероциклизации производных этилена и ацетилена, протекающие под действием оксидов, оксигалогенидов и галогенидов серы, селена и теллура. Показаны возможности использования каждого из реагентов в синтезах халькогенсодержа-щих гетероциклов. Обсуждаются механизмы наиболее важных реакций. Для исчерпывающего рассмотрения состояния проблемы мы сочли необходимым включить в обзор работы, которые вышли из печати до конца 1983 года, т. е. значительно позже появления наших первых публикаций.

Во второй главе рассматриваются результаты, полученные нами при изучении взаимодействия ряда производных ацетилена с двуокисью серы и бромистым водородом. Показаны препаративные возможности этих превращений, определена зависимость реакционной способности ацетиленов от характера заместителей, установлены границы распространения гетероциклизаций. Обсуждается механизм.

В экспериментальной части описаны методики проведения опытов, приведены константы, результаты спектральных исследований и элементного анализа выделенных соединений а также другие данные, необходимые для их идентификации и установления строения.

- б

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зборовский, Юрий Леонидович

ВЫВОДЫ

1. Производные ацетилена под действием двуокиси серы и бромистого водорода подвергаются реакциям окислительно-восстановительной гетероциклизации, которые приводят к образованию гетероциклических соединений, содержащих сульфидную серу.

2. Гетероциклизация происходит только с ацетиленами, тройная связь которых активирована сильными электроноакцепторными заместителями. Установлено специфическое влияние заместителей, которое проявляется в том, что способность заместителей образовывать водородные связи с молекулой SOg а также вступать в сопряжение с J/Г-электронами тройной связи, благоприятствует реакциям гетероциклизации.

3. Показано, что диметиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты под действием двуокиси серы и бромистого водорода дает два пространственных изомера тетраметилового эфира 2,3-дибром-2,З-дигидро-I,4-дитиин-2,3,5,6-тетракарбоновой кислоты. Ацетилендикарбоновая кислота реагирует аналогично.

4. Замещенные фенилацетилены образуют соответствующие 3-бромбензо[6]тиофены.

5. Дицианоацетилен и диамид ацетилендикарбоновой кислоты превращаются в производные изотиазола.

6. Предложен синхронный донорно-акцепторный механизм реакций гетероциклизации, объясняющий специфическое влияние заместителей на реакционную способность ацетиленов.

7. Применение в качестве циклизующих агентов смесей двуокиси серы с хлористым и иодистым водородом положительных результатов не дало.

8. Двуокись селена, подобно двуокиси серы, в присутствии бромистого водорода превращает фенилацетилены в бензо[&]селе-нофены.

9. Двуокись теллура под действием бромистого водорода превращается в тетрабромид теллура, который в условиях реакции к тройной связи не присоединяется.

1.8. ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В поисках эффективных циклизующих агентов, которые могли бы превращать производные этилена и ацетилена в серо-, селен-и теллурсодержащие гетероциклы, различными авторами был испытан ряд оксидов, оксигалогенидов и галогенидов халькогенов.

Эти исследования показали, что большинство изученных реагентов требуют довольно жестких условий проведения реакций, при которых происходит заметное разложение субстратов а также наблюдается протекание побочных процессов, приводящих к существенному снижению выходов гетероциклов и значительно затрудняющих выделение конечных продуктов. Кроме того, все рассмотренные реагенты, за исключение хлористого тионила, дают удовлетворительные результаты лишь с небольшим числом субстратов и могут применяться для получения одного-двух типов гетероциклических систем. Поэтому поиск новых реакций гетероциклизации ненасыщенных соединений и изучение новых циклизующих агентов, которые могли бы применяться в синтезах широкого круга гетероциклических соединений, является весьма актуальной задачей.

ГЛАВА II

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зборовский, Юрий Леонидович, 1984 год

1. Barger G., Ewins A.V. The synthesis of thionaphten derivatives from styrenes and thionyl chloride. - J. Chem. Soc., 1908, v. 93, pt. 2, p. 2086-2090.

2. Krubsack A .J., Higa T. Mechanism of the abnormal reaction of thionyl chloride with carboxylic acids. Tetrahedron Lett., 1968, N 49, p. 5149-5152.

3. Synthesis of sulfur-containing heterocycles using thionyl chloride or sulfur chlorides / S. Nakagawa, J. Okumura, F. Sakai et al. Tetrahedron Lett., 1970, N 42, p.3719-3722.

4. Higa Т., Krubsack A.J. Oxidations by thionyl chloride. YI. Mechanism of the reaction with cinnamic acids. J. Org. Chem., 1975, v. 40, N 21, p. 3037-3045.

5. Krubsack A.J., Higa T. Oxidations by thionyl chloride. III. Mechanism of benzo6 .thiophene formation from sulfenyl chlorides. Tetrahedron Lett., 1973» N 2, p. 125-128.

6. Pummerer E. tfber Phenyl-sulfоxyessigsaure. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 19О9, Bd. 42, Jg. 2, S. 2282-2291.

7. Wright W.B., Brabander H.J. The preparation of 2-chlorofor-myl-3-phenylthiazolo3)2-a3 pyxidinium chlorides from cinnamic acids, pyridine and thionyl chloride. J. Heterocycl.

8. Chem., 1972, v. 9, N 5, Р» 1017-1019.

9. Ried W., Oremek G., Ocakcioglu B. Synthese von substituierten Benzo Ь Uthiophenen. Liebigs Ann. Chem., 1980, N 9, S. ^424-1427.

10. Moll R.t Hesse B. Zum Reaktionsverhalten des 3-Chlorben-zthiophen-2-caj?bonsaur echlor ids• Z. Chem, 1977» Bd. 17, N S. 132-134.

11. Tominaga Y., Pratap R., Castle R.N. The synthesis of all of the monomethyl isomers of benzo b .naphto[ 1,2- c(|thiophene.

12. J. Heterocylc. Chem., 1982, v. 19, N p. 871-877.13* Синтез и некоторые превращения производных бензо6.тиофе-нов /Т.Н. Сидоренко, Г.А. Терентьева, B.C. Райда и др. -Химия гетероцикл. соединений, 1982, № 12, с. I6I8-I622.

13. Синтез и химические превращения в ряду изомерных нафто6.-тиофенов / Т.Н. Сидоренко, Г.А. Терентьева, О.С. Андриенко и др. Химия гетероцикл. соединений, 1983, № 2, с. 192196.

14. Сидоренко Т.Н., Терентьева Г.А., Аксенов B.C. Получение фенантро9,10-£.тиофена и свойства его производных. Химия гетероцикл. соединений, 1983, № 2, с. 197-199.

15. RiedW., Oremek G., Guryn R. Notiz uber die Synthese von Benzodithiophenen. Liebigs Ann. Chem., 1980, IT 7, S.1172-1175.

16. Reaction of diarylcarbinols and diarylolefins with thionyl chlorides a synthesis of 3-aryl-benzothiophenes. / H. Blatt, J.J. Brophy, L.J. Colman, W.J. Tairych. Austral J. Chem, 1976, v. 29, N 4, p. 88З-89О.

17. Tsolomitis A., Sandris C. Formation of 5-aroyl-3-(2H)isothiazolones from the reaction of 3-aroylpropionamides with thionyl chloride. J. Heterocycl. Chem., 1980, v. 17, N 7» p. 1645-1646.

18. Thaler W.A. Factors influencing episulfonium ion formation. The reactivity of unsaturated aliphatic hydrocarbons toward methanesulfenyl chloride. J. Org. Chem., 1969, v.1. N 4, p. 871-874.

19. Lok W.N•, Ward A.D. Acetylenic acids. II. The reaction of sulfur chlorides with phenylpropiolic acid and its methylester. Austral.J. Chem., 1978, v. 31, N 3, Р» 605-616.

20. Acetylenic acids. IV. The reactions of alkoxy-substituted phenylpropiolic acids and esters with sulfur halides, particularly thionyl chloride / C.M. Bonnin, P.A. Cadby, C. G. Freeman, A.D. Ward. Austral. J. chem., 1979, v. 32,1. N 4, p. 833-847.

21. Lok W.N., Ward A.D. Acetylenic acids. III. The synthesis of pyridylpropiolic acids and esters and their reaction with thionyl chloride. Austral. J. Chem., 1978, v. 31,p. 617-625•28, Sur une voie d'acces aux benzothiophene-S-oxydes / J.

22. Organic reactions of sulfur dioxide. Reactions with nucleo-philic double bonds leading to the isomerization, aromati-Zation, selective hydrogen-deuterium exchange, and electron-transfer processes / D. Masilamani, E.H. Manahan, J.

23. Vitrone, M.M. Rogic. J. Org. Chenu, 1983, v. 48, N 25, p. 4 918-4951.

24. Grummitt 0., Splitter J. Reactions of terminally substituted 1,3-butadienes with sulfur dioxide. J. Amer. Chem. Soc., 1952, v. 74* N 15, P. 5924-5929.

25. Isaacs N.S., Laila A.A.R. Rates of addition of sulfur dioxide to some 1,3-dienes. Tetrahedron Lett., 1976, N 9» p. 715-716.

26. Координационные свойства двуокиси серы / E.H. Гурьянова, Е.С. Исаева, P.P. Шифрина и др. Журн. общ. химии,1981» т. 51, № 7, с. 1639-1644.

27. Yakobson G.G., Fur in G.G. Antimony pentahalides as catalysts of Friedel-Crafts type reactions. Synthesis, 1980, N 5, P. 345-364•

28. Bookhart M., Anet F.A.L. Winstein S. The behavior of the 3-phenyl-2-butano 1 s in SOg-FSO^H-SbF^. J. Amer. Chem. Soc., 1966, v. 88, N 23, p. 5657-5659.

29. Eaoevenagel EKenner J. Zur Darstellung von Sulfinsauren. -- Ber. Dtsch. Chem. Ges., 19О8, Bd. 41, Jg. 3, S. 3315-3322.

30. Fan R.-L., Dickstein J.I., Miller S.I. Benzofc.thiophene S-oxides and related compounds from the reactions of ary-lalkynes and antimony pentafluoride in sulfur dioxide. J. Org. Chem., 1982, v. 47» N 12, p. 2466-2469.

31. Muhlstadt M., Martinetz D. Die Addition von Dichlorsulfan (Schwefeldichlorid) an ungesattigte Verbindungen; eine Me-thode zur Molekulverknupfung bzw. Cyclisierung uber Schwefe-latome. Z. Chem., 1974, Bd. 14, N 8, S. 297-304.

32. Davis M. Sulfur transfer reagents in heterocyclic synthesis. In: Advances in Heterocyclic Chemistry, 1982, v. 30, p. 47-48.

33. Corey E.J., Block E. New synthetic approaches to symmetrical sulfur-bridged carbocycles. J. Org. Chem., 1966,v. 31, N 6, p. 1663-1668.

34. Lautenschlaeger F. The reaction of sulfur dichloride with linear diolefins. Stereochemical aspects in the formation of cyclic sulfides. J. Org. Chem., 1968, v. 33, N 7» P* 2620-2627.

35. Schlte K.E., Walker H., Rolf L.3,4-Dichlorthiophenen aus Butadiin-derivaten. (Tetrahedron Lett., 1967, Ж 48, S. 4819-4821.

36. Barton T.J., Zika R.G. Adducts of acetylenes and sulfur dichloride. J. Org. Chem., 1970, v. 35, N 6, p. 1729-1735.

37. Морлян H.M., Абагян Э.Л., Баданян Ш.О. Присоединение дву-хлористой серы к диэтинилкетонам. Арм. хим. журн., 1979, т. 32, № 4, с. 318-321.

38. Synthesis, crystal, and molecular structure of 3,4-di-t-bu-tylthiophene / L.Brandsma, J. Meijer, H.D. Verkruijjsse etal. J, Chem. Soc. Chem. Common, 1980, N 19, p. 922-923.

39. Barton T.J., Zika E.G. Thermal decomposition of sulfenyl chlorides. Tetrahedron Lett., 1970, N 14, p. 1193-1196.

40. Barton T.J., Nelson A.J., Clardy J. A novel two-step synthesis of 1QH-henz5.indeno[2,1-f/]thiophene. Heterocyclopenta-dienes. III. J. Org. Chem., 1971, v. 36, N 25, p. 3995-399S.

41. Addition reaction of sulfur dichloride to functionalized imines directed toward heterocyclic synthesis / M. Komat-su, N. Harada, H. Kashiwagi et al. Phosph. and Suflur, 1983, v. 16, N 1-2, p. 119-133.

42. Lautenschlager F., Schwartz N.V. The synthesis of episulfi-des from olefins and sulfur monochloride. J. Org. Chem., 1969, v. 34» N 12, p. 3991-3998.

43. Coffey S. The action of the chlorides of sulphur on substituted ethylenes. The action of propylene on sulphur mono-chloride and the synthesis of dichl or о di-n-pr opyl sulphide. J. Chem. Soc. ,1921, v. 119, pt. 1, p. 94-98.

44. Ried W., Ochs W. Elektrophile Addition von Dischwefeldichlo-rid. Chem. Ber., 1974, Bd. 107, N 4, S. 1334-1343»

45. Riley R.F., Flato J., Bengels D. Addition of selenium and sulfur tetrachlorides to alkenes and alkynes. J. Org. Chem., 1962, V. 27, N 7, p. 2651-2653.

46. Riley H.L., Friend N.A.C. Selenium dioxide, a new oxidising agent. Part II. Its reaction with some unsaturated hydrocarbons. J. Chem. Soc., 1932, pt. 2, p. 2342-2344.

47. Органические соединения селена и теллура. II. Синтез производных бензо£.селенофена реакцией дибензаль- и бензаль-ацетона с тетрабромселеном /В.Г. Лендел, Ю.В. Мигалина, С.В. Галла и др. Химия гетероцикл. соединений, 1977,10, с. 1340-1342.

48. Саргоп В., Paulmier С. Nouvelles syntheses de sel^nolothio-phenes et de selenoeos6lenophenes. -C.r. Acad, sci, 1974, v. 279 С, N 23, p. 947-948.

49. Patai S., Muszkat K.A., Sokolovsky M. Sythesis of benzosele-nopheno 2,3-^. benzoselenophenes from 1,1-diarylethylenes and selenium oxychloride. J. Chem. Soc., 1962, N 3» P*754.739.

50. Новый метод синтеза селенофена и селенациклогексена / Э.Ш. Мамедов, С.Б. Курбанов, Р.Д. Мишиев, Т.Н. Шахтахтинский. -Ж. орган, химии, 1979, т. 15, № 7, с. 1554-1555.

51. Юрьев Ю.К., Хмельницкий Л.И. Каталитическое получение селенофена и его гомологов из углеводородов и двуокиси селена. Докл. АН СССР, 1954, т. 94, Р 2, с. 265-268.

52. Lautenschlaeger F. The reaction of selenium monochloride with diolefins. J. Org. Chem., 1969, v. 34, N 12, p. 4002-4006.

53. RiddW., Sell G. Electrophile Addition von Diselendichlo-rid an Alkyne. Synthesis, 1976, N 7, S, 447-448.

54. Elmaleh D., Patai S., Rappoport Z. Reactions of 1,1-diary-lethylenes with selenium compounds. J. Chem. Soc. (C),1. N 14, p. 2657-2640.

55. Садеков И.Д., Бушков А.Я., Минкин В.И. Синтез и строение теллуранов. Успехи химии, 1979, т. 48, № 4, с. 635-674.

56. Campos М. de М., Petragnani N. Organic tellurium compounds.

57. I. The addition of tellurium derivatives to unsaturated compounds. Tetrahedron, 1962, v. 18, N 5, p. 521-526.

58. Campos M. de M., Petragnani N. Organic tellurium compounds.1.. Vinylic and ethynylic tellurium derivatives. Tetrahedron, 1962, v. 18, N 5, P. 527-530.

59. Садеков И.Д., Минкин В.И. Синтез производных бензотеллу-рофена. Химия гетероцикл. соединений, 197I, № I, с. 138-139.

60. Bergman J., Engman L. Tellurium in organic synthesis. X. Synthesis of 3-halogenobenzo6.tellurophene derivatives. -J. Organometal. chem., 1980, v. 201, N 2, p. 377-387.

61. Bergman J., Engman L. Novel synthesis of 3-halogenobenzo£tellurophene derivatives, Tetrahedron Lett., 1979» N 17» p. 1509-1510.

62. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИИ, 1963. - 590 с.

63. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. - 944 с.

64. Draber W. Synthese von 1,4-Dithiinen aus Derivaten des Ma-leinimids. Chem. Ber., 1967, Bd. 100, N 5, S. 1559-1570.

65. Шилов E.A., Смирнов-Замков И.В. Стереохимия и механизм присоединения брома по тройной связи. Изв. АН СССР, ОХН, 195I, № I, с. 32-41.

66. Newman M.S., Merrill S.H. Ionization constants and rates of esterification of substituted phenylpropiolic acids. -J. Amer. Chem. Soc., 1955, v. 77, N 21, p. 5552-5554»

67. Chan A.W.K., Crow W.D., Gosney I. Isothiazole Chemistry. X. Acylation, alkylation and tautomerism in 3-hydroxyiso-thiazole. Tetrahedron, 1970, v. 26, N 10, p. 2497-2506.

68. Copolymerization. XIV. Copolymerization by non-radical mechanisms / C. Walling, E.R. Briggs, W. cummings, F.R. Mayo. J. Amer. Chem. Soc., 1950, v. 72, N 1, p. 48-51.

69. Witekowa S., Paryjczak Т., Witek T. Zwiazki kompleksowe dwutlenku siarki z HC1, HBr i HJ. Zeszyty naukowe politechniki Lodzkiey. Chemia, 1958, t. 7, N 22, 1. 17-34.

70. Fries K., Schurmann G. Reduktion der Sulfinsauren mittels Bromwasserstoffs. Ber., 1914, Bd. 47, Jg. 1, S. 11951203.

71. Lykkeberg J., Krogsgaard-Larsen P. Structural analogues of GABA. Synthesis of 5-aminomethyl-3-isothiazolol (Tio-muscimol). Acta chem. scand., 1976, v. В 30, N 8, p.781.785•

72. Синтезы органических препаратов / Под ред. Б.А. Казанского. -М.: ИЛ, 1949, сб. 2, с. 71-72.

73. Словарь органических соединений. М.: ИЛ, 1949, т. I, с. 23.

74. Смирнов-Замков И.В. Исследования по стереохимии присоединения по тройной связи. Дис. .канд. химич. наук. -Киев, 1950. - 135 с.

75. Saggiomo A.J. The dinitriles of acetylenedicarboxylic and polyacetylenedicarboxylic acids. I. Dicyanoacetylene and dicyanodiacetylene. J. Org. Chem., 1957, v. 22 N. 10, p. 1171-1175.

76. Perkin Y/.H., Simonsen J.L. The action of tribrотоpropaneon the sodium derivative of ethyl malonate. J. Chem. Soc., 1907, v. 91, P"t. 1* P« 816-840.

77. Putnam R.E., Harder R.J., Castle J.E. Fluzodienes. IV. 2,3-Bis-(trifluoromethyl)-1,3-butadiene. J. Amer. Chem. Soc., 1961, v. 85, N 2, p. 391-393.

78. Reimer M. Preparation of phenylpropiolic acid. J. Amer. Chem. Soc., 1942, v. 64, N 10, p. 2510.

79. Синтезы органических препаратов / Под ред. Б.А. Казанского. M.s ИЛ, 1949, сб. 2, с. 520-521.

80. Синтезы органических препаратов / Под ред. Б.А. Казанского. M.s ИЛ, 1953, сб. 4, с. 183-185.

81. Синтезы органических препаратов / Под ред. Б.А. Казанского. М.: ИЛ, 1952, сб. 3, с. 363-365.

82. Baddar F.G., Fahim H.A., Galaby M.A. Phenylpropiolic acids. Part V. Self-condensation of m-alkoxy- and 3,4-dialkoxy--phenylpropiolic acids. J. Chem. soc., 1955» N 1, p. 465-471.

83. Newman M.S., Merrill S.H. Synthesis of series of substituted phenylpropiolic acids. J. Amer. Chem. Soc., 1955,v. 77, N 21, p. 55^9-5551.

84. Baddar F.G., El-Assal L.S. Phenylpropiolic acids. Part II. The dimerisation of p-nitro- and p-methoxy-phenylpropiolic acid. J. Chem. Soc., 1948, N 2, p. 1267-1270.

85. Kurien P.N., Pandya K.C., Surange V.R. Condensation of aldehydes with malonic acid in the presence of organic bases. I. In the presence of pyridine alone.- J. Indian Chem. Soc., 1954, v. 11, N 12, p. 823-826.

86. Walling C., Wolfstirn K.B. Substituted styrenes. I. The decarboxylation of substituted cinnamic acids. J. Amer. Chem. Soc., 1947, v. 69, N 4, p. 852-854.

87. Perkin W.H., Schiess E. Derivatives of j3-resorcylic acid and of protocatechuic acid. J. Chem. Soc., 1904, v. 85,pt. 2, p. 159-165.

88. Синтезы органических препаратов / Под ред. Б.А. Казанского. М.: ИЛ, 1956, сб. 6, с. 57-62.

89. Ю5. Bergmann E., Bondi A. tJber die Reakfcionsweisen des Phos-phorpentachlorids, III. Miteil. : Eimirkung auf Acety-len-Derivate. Ber., 1933, Bd. 66, Jg. 2, S. 278-286.

90. Рапопорт Ф.М., Ильинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов. М.: Изд-во химич. литературы, 1963, с. 362-367.

91. Смирнов-Замков И.В., Костромина Н.А. Взаимодействие хлористого сульфурила с диметилацетиленом. Укр. хим. журн., 1955, т. 21, № 2, с. 233-239.

92. Рапопорт Ф.М., Ильинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов. М.: Изд-во химич. литературы, 1963, с. 156-159.

93. Карякин D.B., Ангелов И.И. Чистые химические реактивы. -М.: Изд-во химич. литературы, 1955, с. 283-284.

94. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические реактивы. -М.: Изд-во химич. литературы, 1955, с. 244-245.

95. Ecke G.G., CookN.C., Whitmore F.C. Some reactions of t-butylethylene. J. Amer. Chem. Soc., 1950, v. 72, N 3, p. 1511-1513.

96. Лабораторная техника органической химии / Под ред. Б.

97. Кейла. M.s Мир, 1966. - 751 с.

98. Бабко А.К., Пятницкий И.В. Количественный анализ. М.: Изд-во химич. литературы, 1956, с. 219-227.

99. Scharf Н., Korte F. Praparative photochemische C^-Ring- Synthese, I: С ус loadd.it ion von Xthylen an photoangeregte cyclische Dihalogenmalein-saure-Derivate. Chem. Ber., 1965, Bd. 98, N 3, S. 764-780.

100. Домбровский А.В. Бромирование непредельных соединений. -Журн. общ. химии, 1954, т. 24, № 4, с. 610-613.

101. Dickinson R.P., Iddon В. Condensed thiophene ring system. Part VII. Stability of 3-bezofe.thienyl-lithium. J. Chem.

102. Soc. (C), 1971, H 20, p. 3447-3454.117. wasylishen R.E., Clem T.R., Becker E.D. Nuclear magnetic resonance chemical shifts of some monosubstituted iso-thiazoles. Can. J. Chem., 1975, v. 53, N 4, p. 596-6O3."

103. Christiaens L., Dufour R., Renson M. Syntheses dans la serie du benzo6.sel£nophene. Bull. soc. chim. belg. 1970, v. 79, N 1-2, p. 143-156.