Новые функционализированные производные хитозана: подходы к получению и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор наук Критченков Андрей Сергеевич

• Критченков Андрей Сергеевич
• доктор наук
• 2021

Оглавление диссертации доктор наук Критченков Андрей Сергеевич

Благодарности

Введение

Основная часть

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Классические реакции в химии хитина и хитозана

1.1.1. Хитин и хитозан. Общие положения

1.1.2. ^-ацилирование хитозана

1.1.3. О-ацилирование хитозана

1.1.4. ДО-ацилирование хитозана

1.1.5. Синтез арилкарбаматов

1.1.6. О-алкилирование

1.1.7. ^-алкилирование и ^-арилирование хитозана

1.1.8. Восстановительное алкилирование

1.1.9. Реакции хитозана с эпоксидами

1.1.10. Реакции хитозана с сультонами

1.1.11. Реакции хитозана с галогенированными гетероциклическими системами

1.1.12. Особенности химии хитина

1.2. Клик-реакции в химии хитозана и хитина

1.2.1. Медь-катализируемое азид-алкиновое [3+2]-циклоприсоединение

1.2.1.1. Введение азидной группы в положение

1.2.1.2. Введение азидной группы через спейсер

1.2.1.3. Замена аминогруппы хитозана на азидную группу

1.2.1.4. Введение алкинового фрагмента в молекулу хитозана

1.2.2. Безметалловые клик-реакции

1.3. Использование ультразвука в полимераналогичных реакциях хитина и хитозана

1.4. Антибактериальная активность хитозана и его производных

1.4.1. Общие положения

1.4.2. Влияние катионной плотности и способы её увеличения

1.4.3. Влияние молекулярной массы на антибактериальный эффект

1.4.4. Влияние гидрофильно-гидрофобного баланс и растворимости на антибактериальную активность. Антибактериальная активность нерастворимых форм хитозана

1.4.5. Влияние рН на антибактериальную активность хитозана

1.4.6. Влияние ионной силы на антибактериальную активность хитозана

1.4.7. Стабильность растворов хитозана. Влияние температуры

1.4.8. Действие хитозана и его производных на грамположительные и грамотрицательные бактерии

1.4.9. Примеры действия хитозана и его производных на грамположительные бактерии

1.4.9.1. ^-замещенные производные

1.4.9.2. ДО-замещенные производные

1.4.10. Примеры действия хитозана и его производных на грамотрицательные бактерии

1.4.10.1. ^-производные

1.4.10.2. ДО-производные

1.5. Антигрибковая активность хитозана и его производных

1.6. Антибактериальная и противогрибковая активность хитина и его производных

1.7. Заключение к главе

Глава 2. Получение производных хитозана и хитина

2.1. Используемые в работе стратегии синтеза производных хитозана и хитина

2.2. Синтез производных хитозана и хитина

88

2.2.1. Диэтиламиноэтильные производные хитозана

2.2.2. Азидные производные хитозана с длинным спейсером

2.2.3. Цианоэтильные и тетразольные производные хитозана и хитина

2.2.4. Азидные производные хитозана с коротким спейсером

2.2.5. Триметиламинобензильные производные хитозана

2.2.6. Пиридоксальные и кватернизованные пиридоксальные производные хитозана

2.2.7. Бетаиновые производные хитозана

2.2.8. Триазолбетаиновые производные хитозана

2.2.9. Серосодержащие бетаиновые производные хитозана

2.2.10. Оксадиазольные производные хитозана

2.2.11. Азидные производные хитина

2.2.12. Триазолбетаиновые, триазолникотиновые и кватернизованные триазолникотиновые, а также глициновые производные хитина

2.2.13. Синтез нового комплекса палладия(П) на основе глицинового производного хитина

2.3. Получение агрегатов на основе синтезированных производных хитозана и хитина методом ионного гелирования

2.4. Заключение к главе

Глава 3. Материалы на основе полученных полимеров

3.1. Катализаторы на основе хитина, хитозана и их агрегатов, описанных в разделе

3.1.1. Каталитические свойства тетразольных производных хитозана, триазолбетаиновых производных хитина и хитозана, а также никотиновых и метилникотиновых производных хитина в альдольной реакции

3.1.2. Каталитические свойства оксадиазольных производных хитозана и агрегатов на их основе

3.1.3. Каталитическая активность имино-изонитрильного комплекса палладия(11) на основе хитина (раздел 2.2.13)

3.2. Получение пищевых покрытий на основе триазолбетаинового и сукцинильного производного хитозана

3.3. Получение композитного материала на основе КП-ХЗ-III-A

3.4. Заключение к главе

Глава 4. Исследование противомикробной активности и токсичности полученных производных хитозана и хитина, а также агрегатов на их основе

4.1. Антибактериальная активность in vitro диэтиламиноэтильных производных хитозана

4.2. Антибактериальная активность in vitro азидных производных хитозана и хитина

4.3. Антибактериальная активность in vitro тетразольных производных хитина и хитозана

4.4. Антибактериальная активность in vitro оксадиазолиновых производных хитозана

4.5. Антибактериальная активность in vitro триметиламинобензильных, пиридоксальных и кватернизованных пиридоксальных производных хитозана

4.6. Антибактериальная активность in vitro бетаиновых производных хитозана

4.7. Антибактериальная активность in vitro триазолбетаиновых производных хитозана и хитина

4.8. Антибактериальная активность in vitro никотиновых и метилникотиновых производных хитина

4.9. Оценка влияния полученных производных хитозана и хитина на утечку внутриклеточного содержимого S. aureus и E. coli из бактериальной клетки

4.9.1. Диэтиламиноэтильные производные хитозана

4.9.2. Азидные производные хитозана и хитина

4.9.3. Тетразольные производные хитина и хитозана

4.9.4. Триметиламинобензильные производные хитозана

4.9.5. Бетаиновые, серосодержащие бетаиновые и триазолбетаиновые производные хитозана, триазолбетаиновые, никотиновые и метилникотиновые производные хитина

4.9.6. Влияние хитозана и его производных на проницаемость внешней и внутренней мембраны E. coli

4.10. Противогрибковая активность диэтиламиноэтильных производных хитозана

4.11. Противогрибковая активность in vitro азидных производных хитозана и хитина

4.12. Противогрибковая активность in vitro тетразольных производных хитина и хитозана

4.13. Противогрибковая активность in vitro оксадиазолиновых производных хитозана

4.14. Противогрибковая активность in vitro триметиламинобензильных производных хитозана

4.15. Противогрибковая активность бетаиновых производных хитозана in vitro

4.16. Противогрибковая активность in vitro триазолбетаиновых производных хитозана и хитина

4.17. Противогрибковая активность in vitro никотиновых и метилникотиновых производных хитина

4.18. Антибактериальная и противогрибковая активность агрегатов на основе полученных производных хитозана и хитина

4.19. Оценка токсичности in vitro

4.20. Исследование антибактериальной активности, острой и хронической токсичности in vivo

4.21. Заключение к главе

Глава 5. Экспериментальная часть

5.1. Материалы и методы

5.1.1. Материалы

5.1.2. Общие методы

5.2. Методики синтеза производных хитозана и низкомолекулярных соединений

5.3. Получение агрегатов, описанных в разделе

5.4. Исследование каталитической активности тетразольных производных хитозана, триазолбетаиновых производных хитина и хитозана, а также никотиновых и метилникотиновых производных хитина и агрегатов в альдольной реакции

5.5. Исследование каталитической активности тетразольных производных хитозана в реакции синтеза моноглицеридов

5.6. Исследование каталитической активности комплексов 7-14 в реакции Соногаширы

5.7. Получение плёнок на основе триазолбетаинового и сукцинильного производного хитозана

5.8. Эксперименты с бананами

5.9. Получение ХЗ-Zn и КП-ХЗ-III-A-Zn

5.10. Каталитические эксперименты раздела

5.11. Антибактериальная активность in vitro

5.12. Оценка целостности мембраны бактериальных клеток

5.13. Исследование токсичности in vitro (МТТ-тест)

5.14. Антибактериальная активность in vivo

5.15. Острая и хроническая токсичность in vivo

Выводы

Список использованной литературы

Благодарности

Работа выполнена при поддержке грантов РФФИ 16-34-60173, 19-016-00077, 20-04-60014, 20-13-00004, а также гранта Министерства науки и высшего образования Российской Федерации 075-03-2020-223 (FSSF-2020-0017) (госзадание).

В первую очередь автор работы сердечно благодарит научного консультанта, заведующего кафедрой неорганической химии РУДН, директора Объединённого института химических исследований РУДН д.х.н., проф. РАН В.Н. Хрусталёва, не жалевшего своего времени и сил на всестороннюю поддержку автора, за неоценимую помощь в работе и её организации. Автор выражает глубокую признательность коллективу кафедры неорганической химии РУДН за участие в обсуждении результатов работы и конструктивную критику. Автор выражает благодарность аспирантам кафедры неорганической химии РУДН А.Р. Егорову и А.А. Артемьеву за помощь на всех этапах работы. Также автор благодарит к.х.н. Н.З. Ягафарова.

Автор признателен коллективу Лаборатории №5 природных полимеров Института высокомолекулярных соединений РАН (к.х.н. Ю.А. Скорик, В.А. Петрова, к.т.н. Д.Н. Пошина, асп. С.В. Раик) за оказанную помощь и поддержку, совместную работу, а также за ценные замечания.

Автор глубоко благодарен сотрудникам Витебского государственного медицинского университета доц. О.В. Курлюку, ст. преп. Т.В. Шаколо и доц. Н.В. Железняк за помощь в биологических экспериментах и обсуждение результатов. Автор также благодарит коллектив Института технической акустики НАН Беларуси, особенно член-корр. НАНБеларуси В.В. Рубаника и директора Института д.т.н. В.В. Рубаника-мл. за помощь в ультразвуковых исследованиях и увлекательную продуктивную совместную работу.

Отдельную признательность автор выражает д.х.н В.А. Книжникову (ИФОХ НАН Беларуси), в научной группе которого автор имел счастье стажироваться. Автор навсегда сохранит тёплые воспоминания о работе в этой группе, о самом

В.А. Книжникове и сотруднице его лаборатории З.П. Зубрейчук. Работа этих прекрасных людей была для автора примером самоотверженного служения науке.

Испытывая искреннее благоговение, ни с чем не сравнимую благодарность автор выражает своим Учителям: школьным учителям химии (Г.А. Дадыко, Л.А. Конорович, Е.В. Трещёткиной), первым вузовским преподавателям химии проф. В.П. Хейдорову и доц. С.В. Латовской (Витебский государственный медицинский университет), научным руководителям кандидатской диссертации автора, открывшим ему удивительный и необъятный мир синтетической химии, крупным учёным и поистине великим людям, академику В.Ю. Кукушкину и проф. РАНН.А. Бокач (Санкт-Петербургский государственный университет). Общение с Учителями и искреннее восхищение ими однозначно определили судьбу автора и сделали тягу к познанию путеводной звездой его жизни. Воспоминания об Учителях постоянно давали автору прилив творческих сил и вдохновение.

Автор с глубоким трепетом благодарит своих родителей С.Г. Критченкова и Н.Г. Критченкову за поддержку во всех начинаниях, искреннюю любовь и теплоту. Огромную признательность автор выражает своему брату, тоже химику, доценту Санкт-Петербургского университета к.х.н. И.С. Критченкову. Автор безгранично благодарен своим близким друзьям, соратникам, прекрасным учёным - к.х.н. Е.В. Андрусенко, асп. А.А. Артемьеву, талантливому врачу М.В. Битунову, к.фарм.н. Н.В. Дубашинской, асп. А.Р. Егорову, к.х.н. А.В. Клецкову, к.х.н. М.Н. Курасовой, к.х.н., А.Г. Цховребову, которые всегда были рядом с автором и делили с ним все горести и радости.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые функционализированные производные хитозана: подходы к получению и свойства»

Введение

Актуальность темы. До недавнего времени химия хитина и хитозана была в значительной степени ограничена традиционными подходами к полимераналогичной модификации данных полисахаридов. Использование новых подходов, в том числе и клик-химии, позволило получить ряд производных хитина и хитозана с привлекательными физико-химическими и биологическими свойствами. Однако в химии хитозана были использованы среди клик-реакций только реакции Си(1)-катализируемого азид-алкинового циклоприсоединения, тиол-енового присоединения и Дильса-Альдера, а химии хитина был описан лишь один пример Си(1)-катализируемого азид-алкинового циклоприсоединения. Таким образом, внедрение в химию хитозана и хитина новых клик-реакций представляется весьма актуальным, поскольку позволит получать эффективно и с препаративным удобством новые производные данных полимеров с ценными свойствами.

В то же время в литературе имеется ряд сообщений об эффективности использования ультразвука для проведения многих органических реакций. При этом в химии хитина и хитозана данная тематика развита весьма слабо и представлена лишь единичными примерами ультразвуковой деполимеризации последних. Лишь в химии хитозана рассмотрена возможность проведения под действием ультразвука нескольких простейших полимераналогичных реакций, приводящих к получению производных хитозана. Однако в последнем случае не приводится сопоставления эффекта «ультразвуковых» условий по сравнению с классическими, а также влияния ультразвукового облучения на целостность цепи полисахарида в процессе синтеза под действием ультразвука. В связи с этим внедрение ультразвукового подхода в химию хитина и хитозана также актуально, поскольку может способствовать разработке новых высокоэффективных и удобных методик синтеза производных данных полисахаридов с привлекательными свойствами. Особо интересны в данном контексте

водорастворимые производные хитина, крайне ограничено описанные в литературе.

Поиск новых катионных производных хитина и хитозана, обладающих выраженной противомикробной активностью является весьма перспективным и актуальным направлением в современной медицинской химии. Это связано в первую очередь с тем, что механизм противомикробного действия таких полимеров основан на универсальных физико-химических процессах (взаимодействие катиона с отрицательно заряженными участками поверхности бактерий, с бактериальной ДНК и т.д.). Следовательно, формирование резистентности бактерий к действию катионных производных крайне затруднительно, если вообще возможно.

Разработка высокоэффективных активных пищевых покрытий на основе производных хитина и хитозана весьма актуальна в пищевой химии, поскольку находится в тренде стремления к снижению экологической нагрузки, с одной стороны, и соответствует крайне актуальной тенденции развития различных путей продления срока годности продуктов, с другой стороны. Напрямую об актуальности данного направления свидетельствует постоянно увеличивающееся количество высокорейтинговых публикаций в данной области.

Повышенный спрос на экологичные материалы и химические процессы значительно продвинул использование природных нетоксичных полимеров хитозана и хитина в области катализа ряда органических реакций как в качестве полимерной подложки для катализаторов, так и в качестве органокатализаторов. Однако зачастую упомянуты природные полимеры характеризуются недостаточной каталитической активностью, но их химическая модификация способна преодолеть имеющиеся недостатки. Следовательно, химическая модификация хитозана и хитина является важным направлением в области поиска новых экологичных высокоэффективных катализаторов органических превращений.

Цель работы - развитие методов химической модификации хитина и хитозана с помощью полимераналогичных превращений (включая клик-реакции), протекающих под действием ультразвука. Задачи работы состояли в (/) выявлении акустических условий (частота и мощность ультразвукового облучения), позволяющих интенсифицировать изучаемые полимераналогичные реакции без потери их селективности и без деструкции цепи полисахарида; (//) разработке методик синтеза производных хитозана и хитина под действием ультразвука; (///) выявлении новых производных хитина и хитозана с выраженной противомикробной и каталитической активностью.

Научная новизна работы заключается в том, что (/) впервые выявлены акустические условия, позволяющие интенсифицировать ряд полимераналогичных реакций в химии хитина и хитозана (в подавляющем большинстве случаев в водной среде) практически без деструкции полисахаридной цепи; (//) впервые продемонстрировано, что клик-реакция тиол-инового присоединения, клик-реакция фенол-инового присоединения и реакция промотируемого платиной(П) 1,3-диполярного нитрон-нитрильного циклоприсоединения эффективно интенсифицируются ультразвуком; (///) в химии хитозана впервые использован ряд новых для этой области полимераналогичных превращений (клик-реакция тиол-инового присоединения, фенол-инового присоединения, катализируемое Zn2+ и Al3+ 1,3-диполярное азид-нитрильное циклоприсоединение и промотируемое платиной(П) 1,3-диполярное нитрон-нитрильное циклоприсоединение (причём последнее является оригинальным способом построения

дигидрооксадиазольнольного цикла на природной молекуле и представлено впервые не только в хитинологии, но и вообще в химии природных соединений)); также получено шесть новых водорастворимых производных хитина; (/V) тетразольные и триазольные производные хитина и хитозана впервые использованы как эффективные органокатализаторы в альдольной реакции, а оксадиазольные производные хитозана - в реакции синтеза моноглицеридов через раскрытие эпоксидного кольца; также впервые использован имино-изонитрильный комплекс палладия(П) на основе хитина как эффективный катализатор реакции

Соногаширы в воде; (v) впервые получены высокоэффективные противомикробные системы на основе хитозана, по активности in vivo не уступающие антибиотикам ампициллину и гентамицину и новые пищевые покрытия на их основе.

Практическая ценность работы состоит в том, что в результате работы получены новые высокоэффективные катализаторы, новые высокоактивные in vivo антибактериальные соединения, а также новые экологичные активные пищевые покрытия.

Методология и методы. Для выполнения работы применялись современные физико-химические методы анализа, а также классические и современные методы синтетической химии.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на ряде всероссийских и международных конференций в виде устных и стендовых докладов, среди которых два пленарных доклада.

Степень достоверности результатов. Достоверность результатов работы подтверждается исследованиями с помощью ряда физико-химических методов: ИК- спектроскопией, спектроскопией ЯМР, масс-спектрометрией высокого разрешения, элементным анализом, рентгеноструктурным анализом, термогравиметрическим анализом и др.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 20 статей в журналах, из которых 19 статей опубликованы в журналах, реферируемых в базах данных Web of Science и Scopus, причём 14 статей - в журналах первого квартиля Q1 Web of Science и Scopus. По материалам диссертации опубликована одна монография и одна глава в коллективной монографии. Также опубликовано 6 тезисов докладов на конференциях.

Положения, выносимые на защиту:

1. Возможность промотирования ультразвуком ряда полимераналогичных превращений в химии хитина и хитозана без деструкции полисахаридной цепи.

2. Новые полимераналогичные реакции в химии хитозана и хитина (азид -нитрильное циклоприсоединение (хитозан и хитин), фенол-иновое и тиол-иновое присоединение (хитозан), промотируемое Pt(II) нитрон-нитрильное циклоприсоединение(хитозан)).

3. Эффективные и препаративно удобные подходы к синтезу шести новых водорастворимых производных хитина.

4. Высокая каталитическая активность в качестве гомогенных органокатализаторов тетразольных и триазольных производных хитина и хитозана в альдольной реакции, оксадиазольных производных хитозана - в реакции синтеза моноглицеридов через раскрытие эпоксидного кольца. Каталитическая активность имино-изонитрильного комплекса палладия(П) на основе производного хитина в реакции Соногаширы в воде.

5. Высокая противомикробная активность полученных производных хитина и хитозана, а также агрегатов на их основе (в том числе in vivo).

6. Получение высокоактивных покрытий для бананов путём смешения триазолбетаинового производного хитозана с натриевой солью сукцинилхитозана.

Личный вклад соискателя. Замысел работы и все направления исследований были полностью определены и сформулированы самостоятельно диссертантом. Диссертант лично выполнил подавляющий объём синтетической работы, участвовал в выполнении биологических экспериментов, являлся руководителем грантов (РФФИ 16-34-60173, 19-016-00077, 20-04-60014, 20-1300004), в рамках которых проведено диссертационное исследование. Диссертантом практически полностью самостоятельно написаны все публикации по теме диссертации.

Работа выполнена в рамках реализации следующих проектов (грантов):

РФФИ 16-34-60173, 19-016-00077, 20-04-60014, 20-13-00004, а также гранта Министерства науки и высшего образования Российской Федерации 075-03-2020223 (FSSF-2020-0017, госзадание).

Основная часть

Глава 1. Литературный обзор 1.1. Классические реакции в химии хитина и хитозана 1.1.1. Хитин и хитозан. Общие положения

Хитозан представляет собой сополимер ^-ацетилглюкозамина и глюкозамина (рис. 1), получаемый из хитина путём деацетилирования последнего. Одной из важнейших характеристик хитозана является степень ацетилирования. Степень ацетилирования хитозана равна мольной доле ^-ацетилглюкозаминных звеньев. Хитин же является полимером ^-ацетилглюкозамина. Однако в хитинологии принято относить к хитину сополимеры хитозаном сополимеры N ацетилглюкозамина и глюкозамина ^-ацетилглюкозамина со степенью дезацетилирования более 0.5, а к хитозану - со степенью дезацетилирования менее 0.5 [1].

М-ацетилглюкозаминное звено

Глюкозаминное

^ звено ,

Рис. 1. Структура хитозана и хитина (СА - степень ацилирования, СД - степень

деацетилирования).

По химической структуре хитин отличается от самого распространённого полисахарида целлюлозы лишь заменой гидроксильной группы в положении 2 на ацетамидную группу ККНЛс. Однако это, казалось бы, небольшое структурно-химическое различие сказывается в большой разнице физико-химических свойств между целлюлозой и хитином. Хитин нерастворим в воде при любых значениях рН, гидрофобность хитина значительно выше, чем у целлюлозы; кроме того, хитин нерастворим в подавляющем большинстве органических растворителей [1, 2]. И

хитин, и целлюлоза являются структурными природными полимерами. Целлюлоза входит в состав клеточной стенки растений, в то время как хитин является важнейшим структурным компонентом клеточных стенок грибов и входит в состав экзоскелета всех членистоногих. Таким образом, целлюлоза и хитин представляют собой родственные в структурно-химическом плане природные соединения, характеризующиеся родственными биологическими функциями [3].

Хитозан получают из хитина путём ферментативного или химического деацетилирования. Ферментаивные методы позволяют получать хитозан с высокой молекулярной массой (который проявляет лучшие механические свойства). Однако и у ферментативных методов есть недостатки. Например, несмотря на то, что методы ферментации имеют преимущества, заключающиеся в снижении стоимости производства и отсутствии использования агрессивных кислот для деминерализации по сравнению с ферментативными методами, тем не менее при использовании методов ферментации обычно требуются определенные штаммы микробов, и такие штаммы обычно недоступны в некоторых странах с доктриной повышенной биобезопасности. В таких случаях логистика импорта подобных штаммов отнимает много времени, требует больших финансовых и бюрократических затрат. Другие проблемы включают риски контаминации во время ферментации, необходимость включения в процессы ферментации штаммов условно-патогенных микроорганизмов, таких как Streptococcus, тщательный подбор среды для ферментации, необходимость использования дорогостоящего специализированного оборудования. Более того, ферментативные методы не только занимают гораздо больше времени для завершения всего процесса по сравнению с химическими методами, но также часто включают более сложные по сравнению с химическими методами процедуры, особенно на стадиях, проводимых до и после ферментации (например, процесс разделения и процесс очистки).

Химические методы основаны на обработке хитозана 40-50 % раствором щёлочи при температуре около 100 °С и выше. Основные преимущества химических методов заключаются в значительно более короткой

продолжительности процесса, а также большей простоте производственных процессов. Кроме того, получаемый химическими методами хитозан имеет более высокую степень деацетилирования. С другой стороны, сравнение также показывает, что недостатки химических методов состоят в том, что в производственном процессе используются достаточно опасные и коррозионные вещества, такие как HCl и NaOH (КОН).

Важнейшие структурные и физико-химические особенности хитозана включают следующие [4, 5]:

• аминополисахаридная цепь имеет линейное строение;

• ригидная структура D-глюкозамина; высокая гидрофильность, высокая кристалличность;

• хитозан за счет аминогруппы является слабым основанием (рКа = 6.3); кроме того, депротонированная аминогруппа является достаточно мощным нуклеофилом;

• наиболее реакционноспособными функциональными группами хитозана являются аминогруппа и первичная спиртовая группа;

• хитозан образует соли с органическими и неорганическими кислотами, является полиэлектролитом при кислотном рН (катионным биополимером с высокой плотностью заряда);

• хелатирующие и комплексообразующие свойства;

• между макромолекулами хитозана реализуется система водородных связей;

• хитозан нерастворим в воде и органических растворителях; растворим в водных растворах кислот;

• высокая вязкость растворов;

• ионная проводимость растворов;

• флокулянт, в поликатионном состоянии взаимодействует с отрицательно заряженными молекулами;

• адсорбционные свойства;

• плёнкообразующая способность; является основной адгезивных материалов для изоляции биомолекул.

Важнейшие биологические свойства хитозана включают [5-7]:

• биосовместимость;

• биоадгезивность;

• биодеградируемость;

• отсутствие токсичности;

• антимикробную активность (антибактериальную, антифунгиальную);

• противоопухолевые свойства;

• антикоагулянтную активность;

• антиоксидантную активность;

• гиполипидемическую активность;

• трансфекционную активность;

Хитозан нерастворим в воде при нейтральных и щелочных значениях рН. Это связано с тем, что хитозан представляет собой сшитый полимер, цепи которого связаны водородными связями. В образовании межцепочных водородных связей участвует первичная аминогруппа хитозана. В условиях кислой среды аминогруппы хитозана протонируются (схема 1), система водородных связей, сщивающих хитозановые цепи разрушается и хитозан приобретает растворимость в воде. Растворы хитозана достаточно вязки, их вязкость выраженно зависит от концентрации хитозана. В кислых растворах хитозан имеет поликатионную природу, обусловленную протонированием первичных аминогрупп, т.е. является полиэлектролитом. Как и для иных полиэлектролитов, для хитозана характерен эффект полиэлектролитного набухания, заключающийся в резком увеличении вязкости растворов при снижении концентрации ниже 1 мг/мл. Данное явление вызвано отталкиванием положительных зарядов протонированных аминогрупп, что приводит к увеличению эффективного объёма и асимметрии макромолекул.

он

он

он

он

\ Ни А п МН. 'гп

1ЧНАс СА

СД

ЫНАс СА МН3+ СД

( Поликатион

Схема 1. Образование хитозанового поликатиона из хитозана.

Поликатионная природа хитозана обуславливает одно из важнейших его биологических свойств - противомикробную активность. Противомикробная активность хитозана обусловлена главным образом взаимодействием хитозанового поликатиона с отрицательно заряжёнными участками микробной клетки. Это взаимодействие приводит к нарушению работы ионных насосов, осмотическому дисбалансу, разрыву оболочки микробной клетки и утечки содержимого клетки во внешнюю среду. Данный каскад неблагоприятных для микробной клетки событий неизбежно приводит к гибели клетки. Однако противомикробная активность хитозана весьма умеренна, а противомикробная активность хитина ещё меньше. Повышения противомикробной активности хитина и хитозана можно достичь путём химической модификации последних. Ряд следующих разделов будет посвящён различным методам химической модификации хитина и хитозана (в данной работе слово «раздел» употребляется в значении «параграф», «подпараграф», «пункт» и т.п.).

1.1.2. ^-ацилирование хитозана

Традиционные подходы к ^-ацилированию хитозана включают его обработку: (/) карбоновой кислотой, (//) активированными эфирами карбоновых кислот, (///) ацилгалогеидами (галогенангидридами) и (/V) ангидридами карбоновых кислот. Обработка хитозана карбоновыми кислотами представляет собой самый простой подход к получению ^-ацильных производных. Примером является синтез ^-формилхитозана, получаемого обработкой последнего муравьиной кислотой в присутствии пиридина при нагревании [8]. Таким способом можно достичь высоких степеней замещения (более 70 %) [9]. Главными

недостатками данного подхода являются: (/) весьма ограниченный круг используемых карбоновых кислот и (//) необходимость использования высоких температур (80 °С и выше). В связи с этим чаще используется подход, основанный на обработке хитозана активированными эфирами. Последние обычно получают действием на карбоновые кислоты дициклогексилкарбодиимидом (ЭСС) [10]. Для достижения высоких степеней замещения в реакционной смеси должно содержаться не более 40 % воды [11]. При использовании же воды в качестве реакционной среды обычно используют водорастворимый карбодиимид -1-этил-З-(З-диметиламинопропил)карбодиимид (ЕЭС) [12].

С использованием ацилгалогенидов крайне сложно достичь селективного N ацилирования. Ввиду высокой реакционной способности ацилгалогенидов протекает побочная реакция О-ацилирования [11, 13].

Ангидриды карбоновых кислот менее реакционноспособны и в случае их использования зачастую удаётся достичь селективного ^-ацилирования. В частности, с использованием этого подхода были получены ^-ацилированные производные хитозана с высокими степенями замещения путём его обработки уксусным, пропионовым, масляным, янтарным, глутаровым, малеиновым и фталевым ангидридами. [14, 15].

1.1.3. О-ацилирование хитозана

Селективное О-ацилирование хитозана обычно проводят с использованием ангидридов карбоновых кислот или ацилгалогенидов. В обоих случаях защита аминогруппы хитозана является необходимым условием селективного О-ацилирования. Как правило, используют салицилиденовую, бензилиденовую или фталимидную защиту. После проведения О-ацилирования следует стадия снятия защиты. [16, 17].

1.1.4. Л,О-ацилирование хитозана

ДО-ацилирование хитозана представляет собой неселективный процесс и для его осуществления обычно используют высокореакционноспособные ацилгалогениды или ангидриды карбоновых кислот. В качестве же реакционной среды используют неводные растворители [18].

1.1.5. Синтез арилкарбаматов

Карбаматы (уретаны) представляют собой сложные эфиры карбаминовой кислоты, образующиеся при взаимодействии изоцианатов и спиртов [19]. Первые арилкарбаматы хитина были получены путём действия на последний фенилизоцианатом [20] в среде диметилацетамид/хлорид лития.

Синтез карбаматов хитозана в обязательном порядке требует защиты аминогруппы хитозана. Используя данный подход был получен ряд арилкарбаматов хитозана, и реакции взаимодействия изоцианатов с гидркосильными группами ^-защищенного хитозана получили широкое распространение для химической модификации данного полисахарида [16].

1.1.6. О-алкилирование

Для селективного О-алкилирования хитозана необходима защита аминогрупп хитозана. Также известен альтернативный подход, заключающийся в О-алкилировании хитина с последующим деацетилированием [18].

О-алкилирование хитозана, в котором первичная аминогруппа защищена посредством образования основания Шиффа, было детально изучено в научной группе проф. Л.А. Нудьги в Институте высокомолекулярных соединений РАН (Санкт-Петербург). Стратегия получения О-карбоксиметилхитозана заключается в действии на хитозан ароматического альдегида, например, салицилового, с последующей обработкой ^-салицилиденхитозана (основания Шиффа)

монохлоруксусной кислотой в присутствии щелочи и изопропанола, с получением О-карбоксиметил-#-салицилиденхитозана, который конвертируют в О-карбоксиметилхитозан гидролизом азометиновых связей основания Шиффа в кислотных условиях. В этой же научной группе был получен и О-сульфоэтилхитозан и многие другие производные [5, 21, 22].

Эта же группа также детально исследовала прямое О-алкилирование хитозана путем его реакции с акрилонитрилом по реакции Михаэля [23] в присутствии 10 % №ОИ при температуре 20 °С. В этих условиях происходит только О-цианоэтилирование, что было подтверждено исследованиями строения продуктов с помощью метода ЯМР 1Н и 13С. Продукты, имеющие высокую степень замещения, получали, обрабатывая таким образом хитозан акрилонитрилом в течение 24 ч, используя мольное соотношение акрилонитрил:Э-глюкозамин 30:1. Если температуру реакции повышали до 70 °С, происходило конкурирующее N замещение вместе с побочным гидролизом нитрильных групп до карбоксилатной группы. Описанные подходы получили широкое развитие в дериватизации хитозана [5, 24].

1.1.7. ^-алкилирование и ^-арилирование хитозана

Как сказано в монографии автора данной диссертации [5]: «Существует несколько методов ^-алкилирования хитозана. В основе наиболее очевидного метода лежит реакция между хитозаном и алкилгалогенидами, протекающая по пути нуклеофильного замещения, где в качестве нуклеофила выступает атом азота первичной аминогруппы хитозана. Данный подход был детально исследован в научной группе проф. Л.А. Нудьги (ИВС РАН, Санкт-Петербург) [25]. В этих исследованиях изучали реакции хитозана с метил- и этилйодидами в присутствии ряда третичных аминов, пиридина, диметилпиридина (лутидина), триметилпиридина (коллидина) и триэтиламина. Было установлено, что (/) используемое основание должно иметь рКа выше, чем у хитозана, что составляет приблизительно 6.3, (//) триэтиламин является лучшим из исследованных

оснований, и (ш) именно постепенное добавление основания (в противоположность загрузке сразу всего рассчитанного количества основания в реакционную смесь) способствует селективности реакции и получению высокозамещенных продуктов. В результате были получены производные, в которых от 26 до 78 % аминогрупп были кватернизованы, а основность производных возрастала с увеличением степени алкилирования. Приблизительные значения рКа составляли 7.0 для производного ДД^-триметилхитозана и 7.4 для ДД^-триэтилхитозана. Следует отметить, что вопрос селективности N алкилирования хитозана до сих пор открыт и в большинстве представленных в литературе работ не приводится убедительных доказательств отсутствия конкурирующего О-алкилирования, а зачастую данный вопрос вообще не обсуждается и попросту постулируется ^-алкилирование.

Примеров получения ^-арильных производных хитозана очень мало; классическим является синтез #-(2,4-динитрофенил) хитозана, образующегося в результате реакции между хитозаном и 2,4-динитрофторбензолом [9, 26, 27]».

1.1.8. Восстановительное алкилирование

Восстановительное алкилирование является наиболее часто используемым подходом для химической модификации хитозана [28]. В общем виде процесс восстановительного алкилирования является двухстадийным [29]. На первой стадии происходит взаимодействие амина с альдегидом (реже кетоном), а вторая стадия представляет собой восстановление образовавшегося основания Шиффа (имина). В качестве восстановителя обычно используют боргидрид или цианоборгидрид натрия (схема 2).

медленно №С^Н3

О

быстро

Схема 2. Восстановительное алкилирование в общем виде.

Восстановительное алкилирование хитозана отличается препаративной простотой, мягкими условиями проведения синтеза, высокой селективностью (в результате восстановительного алкилирования хитозана образуются только N производные). Применение восстановительного ^-алкилирования хитозана для селективного получения его ^-производных является весьма простой в препаративном отношении процедурой, включающей добавление избытка карбонильного соединения и восстановителя к перемешиваемому раствору хитозана при комнатной температуре. Данный подход весьма многогранен и включает очень широкий круг карбонильных соединений [29]. В монографии автора диссертации подчёркивается, что «Данный метод и по сей день является едва ли не самым часто используемым в химии хитозана [12, 30-42], особенно для иммобилизации ферментов (реакция между хитозаном и глутаровым альдегидом). Иммобилизованные ферменты включают среди прочих Р-галактозидазу [43-45] глюкозоизомеразы, [46] папаин [47] амилоглюкозидазу [45, 48, 49] глюкозооксидазу, [50] каталазу [50] уреазу, [51] а-галактозидазу, [48, 49, 52] инвертазу, [43, 48] пенициллиназу, [48] а-амилазу [48] и Р-амилазу [48]. Наиболее распространенная техника иммобилизации включает предварительную обработку хитозана глутаровым альдегидом, а затем тщательное промывание для удаления избытка глутарового альдегида и обработку ферментом [44-46, 48, 50, 51]. Однако в ряде исследований фермент адсорбировали непосредственно хитозаном, а затем обрабатывали глутаровым альдегидом [43, 47, 48]».

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Критченков Андрей Сергеевич, 2021 год

Список использованной литературы

1. Kurita K. Chemistry and application of chitin and chitosan // Polymer Degradation and Stability. - 1998. - V. 59, № 1. - P. 117-120.

2. Rinaudo M. Chitin and chitosan: Properties and applications // Progress in Polymer Science. - 2006. - V. 31, № 7. - P. 603-632.

3. Raabe D., Al-Sawalmih A., Yi S. B., Fabritius H. Preferred crystallographic texture of a-chitin as a microscopic and macroscopic design principle of the exoskeleton of the lobster Homarus americanus // Acta Biomaterialia. - 2007. - V. 3, № 6. - P. 882-895.

4. Thakur V. K., Thakur M. K. Recent Advances in Graft Copolymerization and Applications of Chitosan: A Review // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. - 2014. - V. 2, № 12. - P. 2637-2652.

5. Производные хитозана: синтез, антибактериальная и трансфекционная активность: монография. / Критченков А. С., Ягафаров Н. З., Хрусталев В. Н. - Москва: РУДН, 2020. - 207 с.

6. Varlamov V. P., Mysyakina I. S. Chitosan in Biology, Microbiology, Medicine, and Agriculture // Microbiology (Russian Federation). - 2018. - V. 87, № 5. - P. 712-715.

7. Vasconcelos A. A., Pomin V. H. Marine carbohydrate-based compounds with medicinal properties // Marine Drugs. - 2018. - V. 16, № 7.

8. Roche F. H.-L. 777,204 // Book 777,204 / Editor. - UK, 1957.

9. Aiba S.-i. Studies on chitosan: 1. Determination of the degree of N-acetylation of chitosan by ultraviolet spectrophotometry and gel permeation chromatography // International Journal of Biological Macromolecules. - 1986. - V. 8, № 3. - P. 173-176.

10. Chitosan for biomaterials I. / Jayakumar R., Prabaharan M., Muzzarelli R. A.: Springer, 2011.

11. Kurita K., Sannan T., Iwakura Y. Studies on chitin, 3. Preparation of pure chitin, poly(N-acetyl-D-glucosamine), from the water-soluble chitin // Die Makromolekulare Chemie. - 1977. - V. 178, № 9. - P. 2595-2602.

12. Muzzarelli A. A., Agrawal O. P., Casu B., Colombo M., Compagnoni T., Domard A., Domszy J. C., Ebina A., Focher B., Fuji-i K., Gadelle A., Gervasini A., Hirano S., Kondo Y., Konrad E., Lang G., Maekita Y., Massoli A., Morazzoni F., Naggi A., Nishi A., Nishimura S., Pivari E., Rinaudo M., Roberts G. A. F., Scheller K., Tokura S., Torri G., Tsutsumi A., Wendel H., Wood F. A. Chemically Modified Chitosans // Chitin in Nature and Technology / Muzzarelli R., Jeuniaux C., Gooday G. W. - Boston, MA: Springer US, 1986. - P. 295-320.

13. Keisuke K., Satoyuki C., Mami K., Yoshiyuki K. Studies on Chitin. 14. N-Acetylation Behavior of Chitosan with Acetyl Chloride and Acetic Anhydride in a Highly Swelled State // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1988. - V. 61, № 3. - P. 927-930.

14. Moore G. K., Roberts G. A. F. Reactions of chitosan: 2. Preparation and reactivity of N-acyl derivatives of chitosan // International Journal of Biological Macromolecules. - 1981. - V. 3, № 5. - P. 292-296.

15. G.K. Moore, Roberts G. A. F. 1st International Conference on Chitin/Chitosan / Edited by. R.A.A. Muzzarelli, Pariser E. R.; 78-7 M. S. G. P. R. M. -, 1978. - P. 421.

16. Moore G. K., Roberts G. A. F. Reactions of chitosan: 4. Preparation of organosoluble derivatives of chitosan // International Journal of Biological Macromolecules. - 1982. - V. 4, № 4. - P. 246-249.

17. Moore G. K., Roberts G. A. F. Reactions of chitosan: 3. Preparation and reactivity of Schiffs base derivatives of chitosan // International Journal of Biological Macromolecules. - 1981. - V. 3, № 5. - P. 337-340.

18. Berkovich L. A., Tsyurupa M. P., Davankov V. A. The synthesis of crosslinked copolymers of maleilated chitosan and acrylamide // Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. - 1983. - V. 21, № 5. - P. 1281-1287.

19. Moore G. K. // Trent Polytechnic. - 1978.

20. McCormick C., Lichatowich D., Pelezo J., Anderson K. Biodegradable polysaccharides for controlled release of pendent herbicides // Polymer Preparation, American Chemical Society, Div. Polymer Chemistry. - 1980. - V. 21, № 1. - P. 109-110.

21. E.A. Plisko, L.A. Nud'ga, Danilov S. N. 325,234 // Book 325,234 / Editor.

- USSR, 1972.

22. L.A. Nud'ga, E.A. Plisko, Danilov S. N. // Zhur. Obsch. Khim. - 1973. -V. 43. - P. 2752.

23. L.A. Nud'ga, E.A. Plisko, Danilov S. N. // Zhur. Obsch. Khim. - 1975. -V. 45. - P. 1145.

24. M. Terbojevich, A. Cosani, C. Carraro, Torri G. // Chitin and Chitosan / G. Skjâk-Braek, T. Anthonsen, Sandford P. - London: Elsevier, 1989. - P. 407.

25. L.A. Nud'ga, E.A. Plisko, Danilov S. N. // Zhur. Obsch. Khim. - 1973. -V. 43. - P. 2756.

26. ARAKI Y., ITO E. A Pathway of Chitosan Formation in Mucor rouxii // European Journal of Biochemistry. - 1975. - V. 55, № 1. - P. 71-78.

27. Domszy J. G., Roberts G. A. F. Reactions of chitosan: 5. The reaction of chitosan with 2,4-dinitrofluorobenzene and determination of the extent of the reaction // International Journal of Biological Macromolecules. - 1985. - V. 7, №2 1.

- P. 45-48.

28. Hall L. D., Yalpani M. Enhancement of the metal-chelating properties of chitin and chitosan // Carbohydrate Research. - 1980. - V. 83, № 1. - P. C5-C7.

29. Yalpani M., Hall L. D. Some chemical and analytical aspects of polysaccharide modifications. III. Formation of branched-chain, soluble chitosan derivatives // Macromolecules. - 1984. - V. 17, № 3. - P. 272-281.

30. Kritchenkov A. S., Egorov A. R., Skorik Y. A. Azide pre-click modification of chitosan: N-(2-azidoethyl)chitosan // Russian Chemical Bulletin. -2018. - V. 67, № 10. - P. 1915-1919.

31. Borch R. F., Bernstein M. D., Durst H. D. Cyanohydridoborate anion as a selective reducing agent // Journal of the American Chemical Society. - 1971. - V. 93, № 12. - P. 2897-2904.

32. Muzzarelli R. A. A., Tanfani F. The N-permethylation of chitosan and the preparation of N-trimethyl chitosan iodide // Carbohydrate Polymers. - 1985. - V. 5, № 4. - P. 297-307.

33. Muzzarelli R. A. A., Tanfani F., Emanuelli M., Mariotti S. N-(carboxymethylidene)chitosans and N-(carboxymethyl)chitosans: Novel chelating polyampholytes obtained from chitosan glyoxylate // Carbohydrate Research. -1982. - V. 107, № 2. - P. 199-214.

34. R.A.A. Muzzarelli, Tanfani F. // Chitin and Chitosan / S. Hirano, Tokura S. - Tottori: The Japanese Society of Chitin and Chitosan, 1982. - P. 45.

35. Muzzarelli R. A. A., Tanfani F., Emanuelli M. Chelating derivatives of chitosan obtained by reaction with ascorbic acid // Carbohydrate Polymers. - 1984. - V. 4, № 2. - P. 137-151.

36. Muzzarelli R. A. A., Tanfani F., Emanuelli M., Bolognini L. Aspartate glucan, glycine glucan, and serine glucan for the removal of cobalt and copper from solutions and brines // Biotechnology and Bioengineering. - 1985. - V. 27, № 8. -P. 1115-1121.

37. Muzzarelli R. A. A. Removal of uranium from solutions and brines by a derivative of chitosan and ascorbic acid // Carbohydrate Polymers. - 1985. - V. 5, № 2. - P. 85-89.

38. Muzzarelli R. A. A., Zattoni A. Glutamate glucan and aminogluconate glucan, new chelating polyampholytes obtained from chitosan // International Journal of Biological Macromolecules. - 1986. - V. 8, № 3. - P. 137-141.

39. Muzzarelli R. A. A., Lough C., Emanuelli M. The molecular weight of chitosans studied by laser light-scattering // Carbohydrate Research. - 1987. - V. 164. - P. 433-442.

40. Muzzarelli R. A. A. Carboxymethylated chitins and chitosans // Carbohydrate Polymers. - 1988. - V. 8, № 1. - P. 1-21.

41. Muzzarelli R., Weckx M., Filippini O., Lough C. Characteristic properties of N-Carboxybutyl chitosan // Carbohydrate Polymers. - 1989. - V. 11, № 4. - P. 307-320.

42. G. Biagini, A. Pugnaloni, G. Frongia, G. Gazzanelli, C. Lough, Muzzarelli R. A. A. // Chitin and Chitosan / G. Skjâk-Braek T. A. a. P. S. - London: Elsevier, 1989. - P. 671.

43. M.S. Masri, V.G. Randall, Stanley W. L. // 1st International Conference on Chitin/Chitosan / Edited by. R.A.A. Muzzarelli, Pariser E. R.; 78-7 M. S. G. P. R. M. -, 1978. - P. 364.

44. Stanley W. L., Watters G. G., Chan B., Mercer J. M. Lactase and other enzymes bound to chitin with glutaraldehyde // Biotechnology and Bioengineering. - 1975. - V. 17, № 3. - P. 315-326.

45. Stanley W. L., Watters G. G., Kelly S. H., Olson A. C. Glucoamylase immobilized on chitin with glutaraldehyde // Biotechnology and Bioengineering. -1978. - V. 20, № 1. - P. 135-140.

46. Stanley W. L., Watters G. G., Kelly S. H., Chan B. G., Garibaldi J. A., Schade J. E. Immobilization of glucose isomerase on chitin with glutaraldehyde and by simple adsorption // Biotechnology and Bioengineering. - 1976. - V. 18, № 3. -P. 439-443.

47. Finley J. W., Stanley W. L., Watters G. G. Removal of chill haze from beer with papain immobilized on chitin // Biotechnology and Bioengineering. -1977. - V. 19, № 12. - P. 1895-1897.

48. Braun J., Chamzy R., Flaschel E., Knorr D., Illanes A., LeChanu P., LeGoffic F., Leonil J., Mitsutomi M., Ohtakara A., Renken A., Sicsic S., Synowiecki J., Uchida Y., van Griethuisen E., Zuniga M. E. Whole Cells and Enzymes Immobilized on Chitosan // Chitin in Nature and Technology / Muzzarelli R., Jeuniaux C., Gooday G. W. - Boston, MA: Springer US, 1986. - P. 407-431.

49. A. Ohtakara, G. Mukerjee, Mitsutomi M. // Chitin and Chitosan / G. Skjâk-Braek, T. Anthonsen, Sandford P. - London: Elsevier, 1989. - P. 643.

50. Liu W. H. // Chitin and Chitosan / S. Hirano, Tokura S. - Tottori: The Japanese Society of Chitin and Chitosan, 1982. - P. 144.

51. L. Iyengar, Rao A. V. S. P. // Chitin and Chitosan / S. Hirano, Tokura S.

- Tottori: The Japanese Society of Chitin and Chitosan, 1982. - P. 149.

52. Ohtakara A., Mitsutomi M. Immobilization of thermostable a-galactosidase from Pycnoporus cinnabarinus on chitosan beads and its application to the hydrolysis of raffinose in beet sugar molasses // Journal of Fermentation Technology. - 1987. - V. 65, № 4. - P. 493-49S.

53. G. Maresch, T. Clausen, Lang G. // Chitin and Chitosan / G. Skjâk-Braek, T. Anthonsen, Sandford P. - London: Elsevier, 1989. - P. 389.

54. G.A.F. Roberts, Taylor K. E. // Book / Editor. - Princeton, USA, 1991.

55. Herlihy S. L. // Applied Chem. Dissertation, Nottingham Polytechnic, UK.

- 1987.

56. Siegel E. CHAPTER I - REACTIVE DYES: REACTIVE GROUPS // The Chemistry of Synthetic Dyes / Venkataraman K.Academic Press, 1972. - P. 1-209.

57. G.E. Knchevshii, Sadov F. I. // Izv. Vyss. Uchib. Zavadenii Tekknol. Tekstil. Prom. - 1961. - V. 3. - P. 102.

58. S.A C. 609,054 // Book 609,054 / Editor. - Belgium, 1962.

59. Allan G., Hirabayashi Y. Fiber surface modification. 21. Chitosan-based polymeric dyes // Cellulose chemistry and technology. - 19S4.

60. Производные хитозана: синтез, антибактериальная и трансфекционная активность. Монография. / С. К. А., З. Я. Н., Н. Х. В. -Москва: РУДН, 2020. Монография.

61. Pourjavadi A., Seidi F., Salimi H. Synthesis of Novel Water-Soluble Aminodeoxychitin Derivatives // Starch - Stärke. - 2007. - V. 59, № 11. - P. 557562.

62. Peng N., Ai Z., Fang Z., Wang Y., Xia Z., Zhong Z., Fan X., Ye Q. Homogeneous synthesis of quaternized chitin in NaOH/urea aqueous solution as a potential gene vector // Carbohydrate Polymers. - 2016. - V. 150. - P. 180-1S6.

63. Ding F. Y., Shi X. W., Li X. X., Cai J., Duan B., Du Y. M. Homogeneous synthesis and characterization of quaternized chitin in NaOH/urea aqueous solution // Carbohydrate Polymers. - 2012. - V. 87, № 1. - P. 422-426.

64. Park I. K., Park Y. H. Preparation and structural characterization of water-soluble O-hydroxypropyl chitin derivatives // Journal of Applied Polymer Science. - 2001. - V. 80, № 13. - P. 2624-2632.

65. Nishi N., Nishimura S.-i., Ebina A., Tsutsumi A., Tokura S. Preparation and characterization of water-soluble chitin phosphate // International Journal of Biological Macromolecules. - 1984. - V. 6, № 1. - P. 53-54.

66. Kurita K., Koyama Y., Inoue S., Nishimura S. ((Diethylamino)ethyl)chitins: preparation and properties of novel aminated chitin derivatives // Macromolecules. - 1990. - V. 23, № 11. - P. 2865-2869.

67. Kurita K., Inoue S., Nishimura S.-I. Preparation of soluble chitin derivatives as reactive precursors for controlled modifications: Tosyl- and iodo-chitins // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. - 1991. - V. 29, № 6. - P. 937-939.

68. Liu H., Yang Q., Zhang L., Zhuo R., Jiang X. Synthesis of carboxymethyl chitin in aqueous solution and its thermo- and pH-sensitive behaviors // Carbohydrate Polymers. - 2016. - V. 137. - P. 600-607.

69. Jayakumar R., Prabaharan M., Nair S. V., Tokura S., Tamura H., Selvamurugan N. Novel carboxymethyl derivatives of chitin and chitosan materials and their biomedical applications // Progress in Materials Science. - 2010. - V. 55, № 7. - P. 675-709.

70. Meng X., Edgar K. J. "Click" reactions in polysaccharide modification // Progress in Polymer Science. - 2016. - V. 53. - P. 52-85.

71. Kolb H. C., Finn M. G., Sharpless K. B. Click chemistry: Diverse chemical function from a few good reactions // Angewandte Chemie-International Edition. -2001. - V. 40, № 11. - P. 2004-+.

72. Arseneault M., Wafer C., Morin J.-F. Recent Advances in Click Chemistry Applied to Dendrimer Synthesis // Molecules. - 2015. - V. 20, № 5. - P. 9263-9294.

73. Escorihuela J., Marcelis A. T. M., Zuilhof H. Metal-Free Click Chemistry Reactions on Surfaces // Advanced Materials Interfaces. - 2015. - V. 2, № 13.

74. Tyagi S., Lemke E. A. Genetically Encoded Click Chemistry for Single-Molecule FRET of Proteins // Laboratory Methods in Cell Biology: Imaging / Conn P. M., 2012. - P. 169-187.

75. Ifuku S., Matsumoto C., Wada M., Morimoto M., Saimoto H. Preparation of highly regioselective amphiprotic chitosan derivative via "click chemistry" // International Journal of Biological Macromolecules. - 2013. - V. 52. - P. 72-76.

76. Oliveira J. R., Martins M. C. L., Mafra L., Comes P. Synthesis of an O-alkynyl-chitosan and its chemoselective conjugation with a PEG-like amino-azide through click chemistry // Carbohydrate Polymers. - 2012. - V. 87, № 1. - P. 240-249.

77. Ifuku S., Wada M., Morimoto M., Saimoto H. Preparation of highly regioselective chitosan derivatives via "click chemistry" // Carbohydrate Polymers.

- 2011. - V. 85, № 3. - P. 653-657.

78. Zampano G., Bertoldo M., Ciardelli F. Defined Chitosan-based networks by C-6-Azide-alkyne "click" reaction // Reactive and Functional Polymers. - 2010.

- V. 70, № 5. - P. 272-281.

79. Gao Y., Zhang Z., Chen L., Gu W., Li Y. Synthesis of 6-N,N,N-Trimethyltriazole Chitosan via "Click Chemistry" and Evaluation for Gene Delivery // Biomacromolecules. - 2009. - V. 10, № 8. - P. 2175-2182.

80. Montiel-Herrera M., Gandini A., Goycoolea F. M., Jacobsen N. E., Lizardi-Mendoza J., Recillas-Mota M. T., Argueelles-Monal W. M. Furan-chitosan hydrogels based on click chemistry // Iranian Polymer Journal. - 2015. - V. 24, № 5. - P. 349-357.

81. Tirino P., Laurino R., Maglio G., Malinconico M., d'Ayala G. G., Laurienzo P. Synthesis of chitosan-PEO hydrogels via mesylation and regioselective Cu(I)-catalyzed cycloaddition // Carbohydrate Polymers. - 2014. - V. 112. - P. 736745.

82. Koshiji K., Nonaka Y., Iwamura M., Dai F., Matsuoka R., Hasegawa T. C6-Modifications on chitosan to develop chitosan-based glycopolymers and their lectin-affinities with sigmoidal binding profiles // Carbohydrate Polymers. - 2016. - V. 137. - P. 277-286.

83. Bertoldo M., Nazzi S., Zampano G., Ciardelli F. Synthesis and photochromic response of a new precisely functionalized chitosan with "clicked" spiropyran // Carbohydrate Polymers. - 2011. - V. 85, № 2. - P. 401-407.

84. Li Q., Tan W., Zhang C., Gu G., Guo Z. Novel triazolyl-functionalized chitosan derivatives with different chain lengths of aliphatic alcohol substituent: Design, synthesis, and antifungal activity // Carbohydrate Research. - 2015. - V. 418. - P. 44-49.

85. Zhang K., Zhuang P., Wang Z., Li Y., Jiang Z., Hu Q., Liu M., Zhao Q. One-pot synthesis of chitosan-g-(PEO-PLLA-PEO) via "click" chemistry and "SET-NRC" reaction // Carbohydrate Polymers. - 2012. - V. 90, № 4. - P. 1515-1521.

86. Peng P., Cao X., Peng F., Bian J., Xu F., Sun R. Binding cellulose and chitosan via click chemistry: Synthesis, characterization, and formation of some hollow tubes // Journal of Polymer Science Part a-Polymer Chemistry. - 2012. - V. 50, № 24. - P. 5201-5210.

87. Truong V. X., Ablett M. P., Gilbert H. T. J., Bowen J., Richardson S. M., Hoyland J. A., Dove A. P. In situ-forming robust chitosan-poly(ethylene glycol) hydrogels prepared by copper-free azide-alkyne click reaction for tissue engineering // Biomaterials Science. - 2014. - V. 2, № 2. - P. 167-175.

88. Ryu H. J., Mahapatra S. S., Yadav S. K., Cho J. W. Synthesis of click-coupled graphene sheet with chitosan: Effective exfoliation and enhanced properties of their nanocomposites // European Polymer Journal. - 2013. - V. 49, № 9. - P. 2627-2634.

89. Puvvada N., Rajput S., Kumar B. N. P., Sarkar S., Konar S., Brunt K. R., Rao R. R., Mazumdar A., Das S. K., Basu R., Fisher P. B., Mandal M., Pathak A. Novel ZnO hollow-nanocarriers containing paclitaxel targeting folate-receptors in a

malignant pH-microenvironment for effective monitoring and promoting breast tumor regression // Scientific Reports. - 2015. - V. 5.

90. Yuan W., Zhao Z., Gu S., Ren J. Synthesis, Characterization, and Properties of Amphiphilic Chitosan Copolymers with Mixed Side Chains by Click Chemistry // Journal of Polymer Science Part a-Polymer Chemistry. - 2010. - V. 48, № 15. - P. 3476-3486.

91. Yu L., Cao M., Zhang H., Xiong H., Jin Y., Lu Y., Jia H., Luo D., Wang L., Jiang H. Synthesis of Well-Defined Chitosan-Based Tricomponent Copolymers for Constructing Multifunctional Delivery Systems // Journal of Polymer Science Part a-Polymer Chemistry. - 2012. - V. 50, № 23. - P. 4936-4946.

92. Qin Y., Liu S., Xing R., Li K., Yu H., Li P. Synthesis and antifungal evaluation of (1,2,3-triazol-4-yl)methyl nicotinate chitosan // International Journal of Biological Macromolecules. - 2013. - V. 61. - P. 58-62.

93. Zhang F., Bernet B., Bonnet W., Dangles O., Sarabia F., Vasella A. 2-azido-2-deoxycellulose: Synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition // Helvetica Chimica Acta. - 2008. - V. 91, № 4. - P. 608-617.

94. Kulbokaite R., Ciuta G., Netopilik M., Makuska R. N-PEG'ylation of chitosan via "click chemistry" reactions // Reactive & Functional Polymers. - 2009. - V. 69, № 10. - P. 771-778.

95. Lakouraj M. M., Hasanzadeh F., Zare E. N. Nanogel and superparamagnetic nanocomposite of thiacalix 4 arene functionalized chitosan: synthesis, characterization and heavy metal sorption // Iranian Polymer Journal. - 2014. - V. 23, № 12. - P. 933-945.

96. Zhu S.-Y., Guo H.-Y., Yang F.-F., Wang Z.-S. Thiacalix 4 arene 1,2,3-triazole-polyethylene glycol polymers: Synthesis and dye adsorption properties // Chinese Chemical Letters. - 2015. - V. 26, № 9. - P. 1091-1095.

97. Wei J., Guo-Wang P., Cui L., Zhang H., Dai Y., Liu T. Novel Method to Graft Chitosan on the Surface of Hydroxyapatite Nanoparticles via "Click" Reaction // Chemical Research in Chinese Universities. - 2014. - V. 30, № 6. - P. 1063-1065.

98. Sarwar A., Katas H., Samsudin S. N., Zin N. M. Regioselective Sequential Modification of Chitosan via Azide-Alkyne Click Reaction: Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of Chitosan Derivatives and Nanoparticles // Plos One. - 2015. - V. 10, № 4.

99. Shakya A. K., Sami H., Srivastava A., Kumar A. Stability of responsive polymer-protein bioconjugates // Progress in Polymer Science. - 2010. - V. 35, № 4. - P. 459-486.

100. Yuan W., Li X., Gu S., Cao A., Ren J. Amphiphilic chitosan graft copolymer via combination of ROP, ATRP and click chemistry: Synthesis, self-assembly, thermosensitivity, fluorescence, and controlled drug release // Polymer. -2011. - V. 52, № 3. - P. 658-666.

101. Zhao Q., Zhang J., Song L., Ji Q., Yao Y., Cui Y., Shen J., Wang P. G., Kong D. Polysaccharide-based biomaterials with on-demand nitric oxide releasing property regulated by enzyme catalysis // Biomaterials. - 2013. - V. 34, № 33. - P. 8450-8458.

102. Shi X.-W., Qiu L., Nie Z., Xiao L., Payne G. F., Du Y. Protein addressing on patterned microchip by coupling chitosan electrodeposition and 'electro-click' chemistry // Biofabrication. - 2013. - V. 5, № 4.

103. Kritchenkov A. S., Skorik Y. A. Click reactions in chitosan chemistry // Russian Chemical Bulletin. - 2017. - V. 66, № 5. - P. 769-781.

104. Lu L., Shao X., Jiao Y., Zhou C. Synthesis of Chitosan-graft-beta-Cyclodextrin for Improving the Loading and Release of Doxorubicin in the Nanopaticles // Journal of Applied Polymer Science. - 2014. - V. 131, № 21.

105. Guerry A., Cottaz S., Fleury E., Bernard J., Halila S. Redox-stimuli responsive micelles from DOX-encapsulating polycaprolactone-g-chitosan oligosaccharide // Carbohydrate Polymers. - 2014. - V. 112. - P. 746-752.

106. Hu L., Zhao P., Deng H., Xiao L., Qin C., Du Y., Shi X. Electrical signal guided click coating of chitosan hydrogel on conductive surface // Rsc Advances. -2014. - V. 4, № 26. - P. 13477-13480.

107. Zhang J., Li C., Xue Z.-Y., Cheng H.-W., Huang F.-W., Zhuo R.-X., Zhang X.-Z. Fabrication of lactobionic-loaded chitosan microcapsules as potential drug carriers targeting the liver // Acta Biomaterialia. - 2011. - V. 7, №2 4. - P. 16651673.

108. Kritchenkov A. S., Luzyanin K. V., Bokach N. A., Kuznetsov M. L., Gurzhiy V. V., Kukushkin V. Y. Selective Nucleophilic Oxygenation of Palladium-Bound Isocyanide Ligands: Route to Imine Complexes That Serve as Efficient Catalysts for Copper-/Phosphine-Free Sonogashira Reactions // Organometallics. -2013. - V. 32, № 6. - P. 1979-1987.

109. Samuilov Y. D., Konovalov A. I. REACTIONAL ABILITY OF COMPLEXING AGENTS IN 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTIONS // Uspekhi Khimii. - 1984. - V. 53, № 4. - P. 566-582.

110. Lee D.-E., Na J. H., Lee S., Kang C. M., Kim H. N., Han S. J., Kim H., Choe Y. S., Jung K.-H., Lee K. C., Choi K., Kwon I. C., Jeong S. Y., Lee K.-H., Kim K. Facile Method To Radiolabel Glycol Chitosan Nanoparticles with Cu-64 via Copper-Free Click Chemistry for MicroPET Imaging // Molecular Pharmaceutics. -

2013. - V. 10, № 6. - P. 2190-2198.

111. Lee S., Kang S.-W., Ryu J. H., Na J. H., Lee D.-E., Han S. J., Kang C. M., Choe Y. S., Lee K. C., Leary J. F., Choi K., Lee K.-H., Kim K. Tumor-Homing Glycol Chitosan-Based Optical/PET Dual Imaging Nanoprobe for Cancer Diagnosis // Bioconjugate Chemistry. - 2014. - V. 25, № 3. - P. 601-610.

112. Rhee J.-K., Park O. K., Lee A., Yang D. H., Park K. Glycol Chitosan-Based Fluorescent Theranostic Nanoagents for Cancer Therapy // Marine Drugs. -

2014. - V. 12, № 12. - P. 6038-6057.

113. Jirawutthiwongchai J., Krause A., Draeger G., Chirachanchai S. Chitosan-Oxanorbornadiene: A Convenient Chitosan Derivative for Click Chemistry without Metal Catalyst Problem // Acs Macro Letters. - 2013. - V. 2, № 3. - P. 177-180.

114. Jirawutthiwongchai J., Draeger G., Chirachanchai S. Rapid Hybridization of Chitosan-Gold-Antibodies via Metal-free Click in Water-based

Systems: A Model Approach for Naked-eye Detectable Antigen Sensors // Macromolecular Rapid Communications. - 2014. - V. 35, № 13. - P. 1204-1210.

115. Fan M., Ma Y., Mao J., Zhang Z., Tan H. Cytocompatible in situ forming chitosan/hyaluronan hydrogels via a metal-free click chemistry for soft tissue engineering // Acta Biomaterialia. - 2015. - V. 20. - P. 60-68.

116. Yadav S. K., Mahapatra S. S., Yadavc M. K., Dutta P. K. Mechanically robust biocomposite films of chitosan grafted carbon nanotubes via the 2+1 cycloaddition of nitrenes // Rsc Advances. - 2013. - V. 3, № 45. - P. 23631-23637.

117. Calcagno V., Vecchione R., Sagliano A., Carella A., Guarnieri D., Belli V., Raiola L., Roviello A., Netti P. A. Biostability enhancement of oil core -polysaccharide multilayer shell via photoinitiator free thiol-ene 'click' reaction // Colloids and Surfaces B-Biointerfaces. - 2016. - V. 142. - P. 281-289.

118. Valandro S. R., Poli A. L., Venancio T., Pina J., de Melo J. S., Burrows H. D., Schmitt C. C. A novel biopolymeric photoinitiator based on chitosan and thioxanthone derivative: Synthesis, characterization and efficiency in photopolymerization // Journal of Photochemistry and Photobiology a-Chemistry. -2016. - V. 327. - P. 15-20.

119. Montiel-Herrera M., Gandini A., Goycoolea F. M., Jacobsen N. E., Lizardi-Mendoza J., Recillas-Mota M., Argueelles-Monal W. M. N-(furfural) chitosan hydrogels based on Diels-Alder cycloadditions and application as microspheres for controlled drug release // Carbohydrate Polymers. - 2015. - V. 128. - P. 220-227.

120. Iftime M. M., Marin L. Chiral betulin-imino-chitosan hydrogels by dynamic covalent sonochemistry // Ultrasonics Sonochemistry. - 2018. - V. 45. -P. 238-247.

121. Wang Y., Zhang X., Qiu D., Li Y., Yao L., Duan J. Ultrasonic assisted microwave synthesis of poly (Chitosan-co-gelatin)/polyvinyl pyrrolidone IPN hydrogel // Ultrasonics Sonochemistry. - 2018. - V. 40. - P. 714-719.

122. Zahedi S., Safaei Ghomi J., Shahbazi-Alavi H. Preparation of chitosan nanoparticles from shrimp shells and investigation of its catalytic effect in

diastereoselective synthesis of dihydropyrroles // Ultrasonics Sonochemistry. -2018. - V. 40. - P. 260-264.

123. Tan E., Karakus S., Soylu G. S. P., Birer O., Zengin Y., Kilislioglu A. Formation and distribution of ZnO nanoparticles and its effect on E. coli in the presence of sepiolite and silica within the chitosan matrix via sonochemistry // Ultrasonics Sonochemistry. - 2017. - V. 38. - P. 720-725.

124. Cui X., Guan X., Zhong S., Chen J., Zhu H., Li Z., Xu F., Chen P., Wang H. Multi-stimuli responsive smart chitosan-based microcapsules for targeted drug delivery and triggered drug release // Ultrasonics Sonochemistry. - 2017. - V. 38. -P. 145-153.

125. Abbas S., Karangwa E., Bashari M., Hayat K., Hong X., Sharif H. R., Zhang X. Fabrication of polymeric nanocapsules from curcumin-loaded nanoemulsion templates by self-assembly // Ultrasonics Sonochemistry. - 2015. -V. 23. - P. 81-92.

126. Eynali S., Khoei S., Khoee S., Esmaelbeygi E. Evaluation of the cytotoxic effects of hyperthermia and 5-fluorouracil-loaded magnetic nanoparticles on human colon cancer cell line HT-29 // International Journal of Hyperthermia. -2017. - V. 33, № 3. - P. 327-335.

127. Shakeri-Zadeh A., Khoee S., Shiran M. B., Sharifi A. M., Khoei S. Synergistic effects of magnetic drug targeting using a newly developed nanocapsule and tumor irradiation by ultrasound on CT26 tumors in BALB/c mice // Journal of Materials Chemistry B. - 2015. - V. 3, № 9. - P. 1879-1887.

128. Shakeri-Zadeh A., Khoei S., Khoee S., Sharifi A. M., Shiran M. B. Combination of ultrasound and newly synthesized magnetic nanocapsules affects the temperature profile of CT26 tumors in BALB/c mice // Journal of Medical Ultrasonics. - 2015. - V. 42, № 1. - P. 9-16.

129. Fernandes M. M., Francesko A., Torrent-Burgues J., Carrion-Fite F. J., Heinze T., Tzanov T. Sonochemically Processed Cationic Nanocapsules: Efficient Antimicrobials with Membrane Disturbing Capacity // Biomacromolecules. - 2014. - V. 15, № 4. - P. 1365-1374.

130. Francesko A., Fossas M. C., Petkova P., Fernandes M. M., Mendoza E., Tzanov T. Sonochemical synthesis and stabilization of concentrated antimicrobial silver-chitosan nanoparticle dispersions // Journal of Applied Polymer Science. -2017. - V. 134, № 30.

131. Perelshtein I., Lipovsky A., Perkas N., Tzanov T., Gedanken A. Sonochemical co-deposition of antibacterial nanoparticles and dyes on textiles // Beilstein Journal of Nanotechnology. - 2016. - V. 7. - P. 1-8.

132. Perelshtein I., Ruderman E., Perkas N., Tzanov T., Beddow J., Joyce E., Mason T. J., Blanes M., Molla K., Patlolla A., Frenkel A. I., Gedanken A. Chitosan and chitosan-ZnO-based complex nanoparticles: formation, characterization, and antibacterial activity // Journal of Materials Chemistry B. - 2013. - V. 1, №2 14. - P. 1968-1976.

133. Petkova P., Francesko A., Perelshtein I., Gedanken A., Tzanov T. Simultaneous sonochemical-enzymatic coating of medical textiles with antibacterial ZnO nanoparticles // Ultrasonics Sonochemistry. - 2016. - V. 29. - P. 244-250.

134. Salat M., Petkova P., Hoyo J., Perelshtein I., Gedanken A., Tzanov T. Durable antimicrobial cotton textiles coated sonochemically with ZnO nanoparticles embedded in an in-situ enzymatically generated bioadhesive // Carbohydrate Polymers. - 2018. - V. 189. - P. 198-203.

135. Cravotto G., Garella D., Tagliapietra S., Stolle A., Schussler S., Leonhardt S. E. S., Ondruschka B. Suzuki cross-couplings of (hetero)aryl chlorides in the solid-state // New Journal of Chemistry. - 2012. - V. 36, №№ 6. - P. 1304-1307.

136. Martina K., Leonhardt S. E. S., Ondruschka B., Curini M., Binello A., Cravotto G. In situ cross-linked chitosan Cu(I) or Pd(II) complexes as a versatile, eco-friendly recyclable solid catalyst // Journal of Molecular Catalysis a-Chemical.

- 2011. - V. 334, № 1-2. - P. 60-64.

137. Cardile V., Frasca G., Rizza L., Bonina F., Puglia C., Barge A., Chiambretti N., Cravotto G. Improved adhesion to mucosal cells of water-soluble chitosan tetraalkylammonium salts // International Journal of Pharmaceutics. - 2008.

- V. 362, № 1-2. - P. 88-92.

138. Cravotto G., Omiccioli G., Stevanato L. An improved sonochemical reactor // Ultrasonics Sonochemistry. - 2005. - V. 12, № 3. - P. 213-217.

139. Belluzo M. S., Medina L. F., Cortizo A. M., Cortizo M. S. Ultrasonic compatibilization of polyelectrolyte complex based on polysaccharides for biomedical applications // Ultrasonics Sonochemistry. - 2016. - V. 30. - P. 1-8.

140. Price G. J., Nawaz M., Yasin T., Bibi S. Sonochemical modification of carbon nanotubes for enhanced nanocomposite performance // Ultrasonics Sonochemistry. - 2018. - V. 40. - P. 123-130.

141. Huang Z., Cao Y., Xu D., Wang C., Zhang D. Effect of ultrasound on the diffusion properties of casein entrapped in alginate-chitosan gel // Ultrasonics Sonochemistry. - 2015. - V. 26. - P. 149-156.

142. Jia J., Gai Y., Wang W., Zhao Y. Green synthesis of biocompatiable chitosan-graphene oxide hybrid nanosheet by ultrasonication method // Ultrasonics Sonochemistry. - 2016. - V. 32. - P. 300-306.

143. Khoee S., Saadatinia A., Bafkary R. Ultrasound-assisted synthesis of pH-responsive nanovector based on PEG/chitosan coated magnetite nanoparticles for 5-FU delivery // Ultrasonics Sonochemistry. - 2017. - V. 39. - P. 144-152.

144. Cravotto G., Tagliapietra S., Robaldo B., Trotta M. Chemical modification of chitosan under high-intensity ultrasound // Ultrasonics Sonochemistry. - 2005. - V. 12, № 1. - P. 95-98.

145. Taghizadeh M. T., Abdollahi R. Sonolytic, sonocatalytic and sonophotocatalytic degradation of chitosan in the presence of TiO2 nanoparticles // Ultrasonics Sonochemistry. - 2011. - V. 18, № 1. - P. 149-157.

146. Kasaai M. R., Arul J., Charlet G. Fragmentation of chitosan by ultrasonic irradiation // Ultrasonics Sonochemistry. - 2008. - V. 15, № 6. - P. 1001-1008.

147. Taghizadeh M. T., Bahadori A. Ultrasonic degradation of N-di and trihydroxy benzoyl chitosans and its effects on antioxidant activity // Ultrasonics Sonochemistry. - 2014. - V. 21, № 3. - P. 1140-1149.

148. Brodnjak U. V., Jesih A., Gregor-Svetec D. Chitosan Based Regenerated Cellulose Fibers Functionalized with Plasma and Ultrasound // Coatings. - 2018. -V. 8, № 4.

149. Bhangu S. K., Ashokkumar M. Theory of Sonochemistry // Topics in Current Chemistry. - 2016. - V. 374, № 4.

150. Pokhrel N., Vabbina P. K., Pala N. Sonochemistry: Science and Engineering // Ultrasonics Sonochemistry. - 2016. - V. 29. - P. 104-128.

151. Wood R. J., Lee J., Bussemaker M. J. A parametric review of sonochemistry: Control and augmentation of sonochemical activity in aqueous solutions // Ultrasonics Sonochemistry. - 2017. - V. 38. - P. 351-370.

152. Paulusse J. M. J., Sijbesma R. P. Ultrasound in polymer chemistry: Revival of an established technique // Journal of Polymer Science Part a-Polymer Chemistry. - 2006. - V. 44, № 19. - P. 5445-5453.

153. Silina N. E., Morozov A. G., Gornostaeva E. E., Smirnova L. A., Zaytsev S. D. Ultrasound-assisted synthesis of block copolymers of chitosan and D,L-lactide: Structure and properties // Polymer Science Series B. - 2017. - V. 59, № 5. - P. 551559.

154. Cravotto G., Tagliapietra S., Robaldo B., Trotta M. Chemical modification of chitosan under high-intensity ultrasound // Ultrasonics Sonochemistry. - 2005. - V. 12, № 1-2. - P. 95-98.

155. Wang J. T., Jin X. X., Chang D. F. Chemical modification of chitosan under high-intensity ultrasound and properties of chitosan derivatives // Carbohydrate Polymers. - 2009. - V. 78, № 1. - P. 175-177.

156. Machova E., Kogan G., Chorvatovicova D., Sandula J. Ultrasonic depolymerization of the chitin-glucan complex from Aspergillus niger and antimutagenic activity of its product // Ultrasonics Sonochemistry. - 1999. - V. 6, № 1. - P. 111-114.

157. Li F., Xie C., Cheng Z., Xia H. Ultrasound responsive block copolymer micelle of poly(ethylene glycol)-poly(propylene glycol) obtained through click reaction // Ultrasonics Sonochemistry. - 2016. - V. 30. - P. 9-17.

158. Zhang D.-w., Zhang Y.-m., Li J., Zhao T.-q., Gu Q., Lin F. Ultrasonic-assisted synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via various terminal acetylenes and azide and their quorum sensing inhibition // Ultrasonics Sonochemistry. - 2017.

- V. 36. - P. 343-353.

159. Driowya M., Puissant A., Robert G., Auberger P., Benhida R., Bougrin K. Ultrasound-assisted one-pot synthesis of anti-CML nucleosides featuring 1,2,3-triazole nucleobase under iron-copper catalysis // Ultrasonics Sonochemistry. -2012. - V. 19, № 6. - P. 1132-1138.

160. Cintas P., Palmisano G., Cravotto G. Power ultrasound in metal-assisted synthesis: From classical Barbier-like reactions to click chemistry // Ultrasonics Sonochemistry. - 2011. - V. 18, № 4. - P. 836-841.

161. Le C. M. Q., Cao X. T., Lim K. T. Ultrasound-promoted direct functionalization of multi-walled carbon nanotubes in water via Diels-Alder "click chemistry" // Ultrasonics Sonochemistry. - 2017. - V. 39. - P. 321-329.

162. Cuero R. G., Osuji G., Washington A. N-CARBOXYMETHYLCHITOSAN INHIBITION OF AFLATOXIN PRODUCTION - ROLE OF ZINC // Biotechnology Letters. - 1991. - V. 13, № 6.

- p. 441-444.

163. Cuero R. G. Antimicrobial action of exogenous chitosan // Chitin and Chitinases. - 1999. - V. 87. - P. 315-333.

164. Chen Y. M., Chung Y. C., Wang L. W., Chen K. T., Li S. Y. Antibacterial properties of chitosan in waterborne pathogen // Journal of Environmental Science and Health Part a-Toxic/Hazardous Substances & Environmental Engineering. -2002. - V. 37, № 7. - P. 1379-1390.

165. Chen C. S., Liau W. Y., Tsai G. J. Antibacterial effects of N-sulfonated and N-sulfobenzoyl chitosan and application to oyster preservation // Journal of Food Protection. - 1998. - V. 61, № 9. - P. 1124-1128.

166. Chung Y. C., Su Y. P., Chen C. C., Jia G., Wang H. I., Wu J. C. G., Lin J. G. Relationship between antibacterial activity of chitosan and surface

characteristics of cell wall // Acta Pharmacologica Sinica. - 2004. - V. 25, № 7. -P. 932-936.

167. de Britto D., Assis O. B. G. A novel method for obtaining a quaternary salt of chitosan // Carbohydrate Polymers. - 2007. - V. 69, № 2. - P. 305-310.

168. Devlieghere F., Vermeulen A., Debevere J. Chitosan: antimicrobial activity, interactions with food components and applicability as a coating on fruit and vegetables // Food Microbiology. - 2004. - V. 21, № 6. - P. 703-714.

169. Coma V., Martial-Gros A., Garreau S., Copinet A., Salin F., Deschamps A. Edible Antimicrobial Films Based on Chitosan Matrix // Journal of Food Science.

- 2002. - V. 67, № 3. - P. 1162-1169.

170. Du W. L., Xu Y. L., Xu Z. R., Fan C. L. Preparation, characterization and antibacterial properties against E-coli K(88) of chitosan nanoparticle loaded copper ions // Nanotechnology. - 2008. - V. 19, № 8. - P. 5.

171. Dutta P. K., Tripathi S., Mehrotra G. K., Dutta J. Perspectives for chitosan based antimicrobial films in food applications // Food Chemistry. - 2009.

- V. 114, № 4. - P. 1173-1182.

172. Eaton P., Fernandes J. C., Pereira E., Pintado M. E., Malcata F. X. Atomic force microscopy study of the antibacterial effects of chitosans on Escherichia coli and Staphylococcus aureus // Ultramicroscopy. - 2008. - V. 108, № 10. - P. 1128-1134.

173. Jing Y. J., Hao Y. J., Qu H., Shan Y., Li D. S., Du R. Q. Studies on the antibacterial activities and mechanisms of chitosan obtained from cuticles of housefly larvae // Acta Biologica Hungarica. - 2007. - V. 58, № 1. - P. 75-86.

174. Chitosan-Based Structures/Coatings With Antibacterial Properties. Handbook of Antimicrobial Coatings. / Arkoun M., Ardila N., Heuzey M. C., Ajji A. - Amsterdam: Elsevier Science Bv, 2018. Handbook of Antimicrobial Coatings.

- 357-389 c.

175. Kaya M., Asan-Ozusaglam M., Erdogan S. Comparison of antimicrobial activities of newly obtained low molecular weight scorpion chitosan and medium

molecular weight commercial chitosan // Journal of Bioscience and Bioengineering.

- 2016. - V. 121, № 6. - P. 678-684.

176. Kaya M., Baran T., Erdogan S., Mentes A., Ozusaglam M. A., Cakmak Y. S. Physicochemical comparison of chitin and chitosan obtained from larvae and adult Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata) // Materials Science & Engineering C-Materials for Biological Applications. - 2014. - V. 45. - P. 72-81.

177. Jia Z. S., Shen D. F., Xu W. L. Synthesis and antibacterial activities of quaternary ammonium salt of chitosan // Carbohydrate Research. - 2001. - V. 333, № 1. - P. 1-6.

178. Kim O. K., Je J., Melinger J. S. One-dimensional energy/electron transfer through a helical channel // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - V. 128, № 14. - P. 4532-4533.

179. Kumar A. B. V., Varadara M. C., Gowda L. R., Tharanathan R. N. Characterization of chito-oligosaccharides prepared by chitosanolysis with the aid of papain and Pronase, and their bactericidal action against Bacillus cereus and Escherichia coli // Biochemical Journal. - 2005. - V. 391. - P. 167-175.

180. Kurita K., Ishiguro M., Kitajima T. Studies on chitin: 17. Introduction of long alkylidene groups and the influence on the properties // International Journal of Biological Macromolecules. - 1988. - V. 10, № 2. - P. 124-125.

181. Rabea E. I., Badawy M. E. T., Stevens C. V., Smagghe G., Steurbaut W. Chitosan as antimicrobial agent: Applications and mode of action // Biomacromolecules. - 2003. - V. 4, № 6. - P. 1457-1465.

182. Kurita K. Chitin and chitosan: Functional biopolymers from marine crustaceans // Marine Biotechnology. - 2006. - V. 8, № 3. - P. 203-226.

183. Liu X. F., Guan Y. L., Yang D. Z., Li Z., De Yao K. Antibacterial action of chitosan and carboxymethylated chitosan // Journal of Applied Polymer Science.

- 2001. - V. 79, № 7. - P. 1324-1335.

184. Badawy M. E. I. Structure and antimicrobial activity relationship of quaternary N-alkyl chitosan derivatives against some plant pathogens // Journal of Applied Polymer Science. - 2010. - V. 117, № 2. - P. 960-969.

185. Badawy M. E. I., Rabea E. I., Rogge T. M., Stevens C. V., Smagghe G., Steurbaut W., Hofte M. Synthesis and fungicidal activity of new N,O-acyl chitosan derivatives // Biomacromolecules. - 2004. - V. 5, № 2. - P. 589-595.

186. Holappa J., Nevalainen T., Savolainen J., Soininen P., Elomaa M., Safin R., Suvanto S., Pakkanen T., Masson M., Loftsson T., Jarvinen T. Synthesis and characterization of chitosan N-betainates having various degrees of substitution // Macromolecules. - 2004. - V. 37, № 8. - P. 2784-2789.

187. Holappa J., Nevalainen T., Soininen P., Elomaa M., Safin R., Masson M., Jarvinen T. N-chloroacyl-6-O-triphenylmethylchitosans: Useful intermediates for synthetic modifications of chitosan // Biomacromolecules. - 2005. - V. 6, № 2. - P. 858-863.

188. Tikhonov V. E., Stepnova E. A., Babak V. G., Yamskov I. A., Palma-Guerrero J., Jansson H. B., Lopez-Llorca L. V., Salinas J., Gerasimenko D. V., Avdienko I. D., Varlamov V. P. Bactericidal and antifungal activities of a low molecular weight chitosan and its N-/2(3)-(dodec-2-enyl)succinoyl/-derivatives // Carbohydrate Polymers. - 2006. - V. 64, № 1. - P. 66-72.

189. Tokura S., Ueno K., Miyazaki S., Nishi N. Molecular weight dependent antimicrobial activity by chitosan // Macromolecular Symposia. - 1997. - V. 120. -P. 1-9.

190. Dutta P. K., Dutta J., Tripathi V. S. Chitin and chitosan: Chemistry, properties and applications // Journal of Scientific & Industrial Research. - 2004. -V. 63, № 1. - P. 20-31.

191. Xie Y., Liu X., Chen Q. Synthesis and characterization of water-soluble chitosan derivate and its antibacterial activity // Carbohydrate Polymers. - 2007. -V. 69, № 1. - P. 142-147.

192. Ignatova M., Starbova K., Markova N., Manolova N., Rashkov I. Electrospun nano-fibre mats with antibacterial properties from quaternised chitosan and poly(vinyl alcohol) // Carbohydrate Research. - 2006. - V. 341, № 12. - P. 2098-2107.

193. Sajomsang W., Tantayanon S., Tangpasuthadol V., Daly W. H. Synthesis of methylated chitosan containing aromatic moieties: Chemo selectivity and effect on molecular weight // Carbohydrate Polymers. - 2008. - V. 72, № 4. - P. 740-750.

194. Kenawy E.-R., Worley S. D., Broughton R. The chemistry and applications of antimicrobial polymers: A state-of-the-art review // Biomacromolecules. - 2007. - V. 8, № 5. - P. 1359-1384.

195. Hu Y., Du Y., Yang J., Kennedy J. F., Wang X., Wang L. Synthesis, characterization and antibacterial activity of guanidinylated chitosan // Carbohydrate Polymers. - 2007. - V. 67, № 1. - P. 66-72.

196. Hu Y., Du Y., Yang J., Tang Y., Li J., Wang X. Self-aggregation and antibacterial activity of N-acylated chitosan // Polymer. - 2007. - V. 48, № 11. - P. 3098-3106.

197. Huang R. H., Du Y. M., Zheng L. S., Liu H., Fan L. H. A new approach to chemically modified chitosan sulfates and study of their influences on the inhibition of Escherichia coli and Staphylococcus aureus growth // Reactive & Functional Polymers. - 2004. - V. 59, № 1. - P. 41-51.

198. Kong M., Chen X. G., Liu C. S., Liu C. G., Meng X. H., Yu L. J. Antibacterial mechanism of chitosan microspheres in a solid dispersing system against E-coli // Colloids and Surfaces B-Biointerfaces. - 2008. - V. 65, № 2. - P. 197-202.

199. Phaechamud T., Charoenteeraboon J. Antibacterial Activity and Drug Release of Chitosan Sponge Containing Doxycycline Hyclate // AAPS PharmSciTech. - 2008. - V. 9, № 3. - P. 829-835.

200. Chung Y. C., Kuo C. L., Chen C. C. Preparation and important functional properties of water-soluble chitosan produced through Maillard reaction // Bioresource Technology. - 2005. - V. 96, № 13. - P. 1473-1482.

201. Sadeghi A. M. M., Dorkoosh F. A., Avadi M. R., Saadat P., Rafiee-Tehrani M., Junginger H. E. Preparation, characterization and antibacterial activities of chitosan, N-trimethyl chitosan (TMC) and N-diethylmethyl chitosan (DEMC) nanoparticles loaded with insulin using both the ionotropic gelation and

polyelectrolyte complexation methods // International Journal of Pharmaceutics. -2008. - V. 355, № 1-2. - P. 299-306.

202. Qi L. F., Xu Z. R., Jiang X., Hu C. H., Zou X. F. Preparation and antibacterial activity of chitosan nanoparticles // Carbohydrate Research. - 2004. -V. 339, № 16. - P. 2693-2700.

203. Chen F., Shi Z., Neoh K. G., Kang E. T. Antioxidant and Antibacterial Activities of Eugenol and Carvacrol-Grafted Chitosan Nanoparticles // Biotechnology and Bioengineering. - 2009. - V. 104, № 1. - P. 30-39.

204. de Paz L. E. C., Resin A., Howard K. A., Sutherland D. S., Wejse P. L. Antimicrobial Effect of Chitosan Nanoparticles on Streptococcus mutans Biofilms // Applied and Environmental Microbiology. - 2011. - V. 77, №№ 11. - P. 3892-3895.

205. Chung Y. C., Wang H. L., Chen Y. M., Li S. L. Effect of abiotic factors on the antibacterial activity of chitosan against waterborne pathogens // Bioresource Technology. - 2003. - V. 88, № 3. - P. 179-184.

206. Raafat D., Sahl H.-G. Chitosan and its antimicrobial potential - a critical literature survey // Microbial Biotechnology. - 2009. - V. 2, № 2. - P. 186-201.

207. Tsai G. J., Su W. H. Antibacterial activity of shrimp chitosan against Escherichia coli // Journal of Food Protection. - 1999. - V. 62, № 3. - P. 239-243.

208. Tsai G. J., Su W. H., Chen H. C., Pan C. L. Antimicrobial activity of shrimp chitin and chitosan from different treatments and applications of fish preservation // Fisheries Science. - 2002. - V. 68, № 1. - P. 170-177.

209. Xing K., Chen X. G., Kong M., Liu C. S., Cha D. S., Park H. J. Effect of oleoyl-chitosan nanoparticles as a novel antibacterial dispersion system on viability, membrane permeability and cell morphology of Escherichia coli and Staphylococcus aureus // Carbohydrate Polymers. - 2009. - V. 76, № 1. - P. 17-22.

210. Xing K., Chen X. G., Liu C. S., Cha D. S., Park H. J. Oleoyl-chitosan nanoparticles inhibits Escherichia coli and Staphylococcus aureus by damaging the cell membrane and putative binding to extracellular or intracellular targets // International Journal of Food Microbiology. - 2009. - V. 132, № 2-3. - P. 127-133.

211. No H. K., Kim S. H., Lee S. H., Park N. Y., Prinyawiwatkul W. Stability and antibacterial activity of chitosan solutions affected by storage temperature and time // Carbohydrate Polymers. - 2006. - V. 65, № 2. - P. 174-178.

212. Helander I. M., Nurmiaho-Lassila E. L., Ahvenainen R., Rhoades J., Roller S. Chitosan disrupts the barrier properties of the outer membrane of Gramnegative bacteria // International Journal of Food Microbiology. - 2001. - V. 71, № 2-3. - P. 235-244.

213. Helander I. M., vonWright A., MattilaSandholm T. M. Potential of lactic acid bacteria and novel antimicrobials against gram-negative bacteria // Trends in Food Science & Technology. - 1997. - V. 8, № 5. - P. 146-150.

214. Raafat D., von Bargen K., Haas A., Sahl H.-G. Insights into the mode of action of chitosan as an antibacterial compound // Applied and Environmental Microbiology. - 2008. - V. 74, № 12. - P. 3764-3773.

215. Brown S., Maria J. P. S., Jr., Walker S. Wall Teichoic Acids of GramPositive Bacteria // Annual Review of Microbiology, Vol 67 / Gottesman S., 2013. - P. 313-336.

216. Park S.-C., Nah J.-W., Park Y. pH-Dependent Mode of Antibacterial Actions of Low Molecular Weight Water-Soluble Chitosan (LMWSC) against Various Pathogens // Macromolecular Research. - 2011. - V. 19, № 8. - P. 853-860.

217. Je J. Y., Kim S. K. Antimicrobial action of novel chitin derivative // Biochimica Et Biophysica Acta-General Subjects. - 2006. - V. 1760, № 1. - P. 104109.

218. Liu H., Du Y. M., Wang X. H., Sun L. P. Chitosan kills bacteria through cell membrane damage // International Journal of Food Microbiology. - 2004. - V. 95, № 2. - P. 147-155.

219. Rufian-Henares J. A., Morales F. J. Antimicrobial activity of melanoidins against Escherichia coli is mediated by a membrane-damage mechanism // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2008. - V. 56, № 7. - P. 2357-2362.

220. Chen C. Z. S., Cooper S. L. Interactions between dendrimer biocides and bacterial membranes // Biomaterials. - 2002. - V. 23, № 16. - P. 3359-3368.

221. Fernandes J. C., Tavaria F. K., Soares J. C., Ramos O. S., Monteiro M. J., Pintado M. E., Malcata F. X. Antimicrobial effects of chitosans and chitooligosaccharides, upon Staphylococcus aureus and Escherichia coli, in food model systems // Food Microbiology. - 2008. - V. 25, № 7. - P. 922-928.

222. Davies A., Bentley M., Field B. S. COMPARISON OF ACTION OF VANTOCIL CETRIMIDE AND CHLORHEXIDINE ON ESCHERICHIA COLI AND ITS SPHEROPLASTS AND PROTOPLASTS OF GRAM POSITIVE BACTERIA // Journal of Applied Bacteriology. - 1968. - V. 31, № 4. - P. 448-&.

223. Li B., Shan C. L., Ge M. Y., Wang L., Fang Y., Wang Y. L., Xie G. L., Sun G. C. Antibacterial Mechanism of Chitosan and its Applications in Protection of Plant from Bacterial Disease // Asian Journal of Chemistry. - 2013. - V. 25, № 18. - P. 10033-10036.

224. Liu N., Chen X. G., Park H. J., Liu C. G., Liu C. S., Meng X. H., Yu L. J. Effect of MW and concentration of chitosan on antibacterial activity of Escherichia coli // Carbohydrate Polymers. - 2006. - V. 64, № 1. - P. 60-65.

225. Lin S.-B., Chen S.-H., Peng K.-C. Preparation of antibacterial chito-oligosaccharide by altering the degree of deacetylation of beta-chitosan in a Trichoderma harzianum chitinase-hydrolysing process // Journal of the Science of Food and Agriculture. - 2009. - V. 89, № 2. - P. 238-244.

226. Fujimoto T., Tsuchiya Y., Terao M., Nakamura K., Yamamoto M. Antibacterial effects of chitosan solutions((R)) against Legionella pneumophila, Escherichia coli, and Staphylococcus aureus // International Journal of Food Microbiology. - 2006. - V. 112, № 2. - P. 96-101.

227. No H. K., Park N. Y., Lee S. H., Hwang H. J., Meyers S. P. Antibacterial activities of chitosans and chitosan oligomers with different molecular weights on spoilage bacteria isolated from tofu // Journal of Food Science. - 2002. - V. 67, № 4. - P. 1511-1514.

228. Simunek J., Brandysova V., Koppova I., Simunek J., Jr. The antimicrobial action of chitosan, low molar mass chitosan, and chitooligosaccharides

on human colonic bacteria // Folia Microbiologica. - 2012. - V. 57, № 4. - P. 341 -345.

229. Tayel A. A., Moussa S., Opwis K., Knittel D., Schollmeyer E., Nickisch-Hartfiel A. Inhibition of microbial pathogens by fungal chitosan // International Journal of Biological Macromolecules. - 2010. - V. 47, № 1. - P. 10-14.

230. Mellegard H., From C., Christensen B. E., Granum P. E. Inhibition of Bacillus cereus spore outgrowth and multiplication by chitosan // International Journal of Food Microbiology. - 2011. - V. 149, № 3. - P. 218-225.

231. Li J., Wu Y., Zhao L. Antibacterial activity and mechanism of chitosan with ultra high molecular weight // Carbohydrate Polymers. - 2016. - V. 148. - P. 200-205.

232. Kurita K., Ikeda H., Yoshida Y., Shimojoh M., Harata M. Chemoselective protection of the amino groups of chitosan by controlled phthaloylation: Facile preparation of a precursor useful for chemical modifications // Biomacromolecules. - 2002. - V. 3, № 1. - P. 1-4.

233. Tajdini F., Amini M. A., Nafissi-Varcheh N., Faramarzi M. A. Production, physiochemical and antimicrobial properties of fungal chitosan from Rhizomucor miehei and Mucor racemosus // International Journal of Biological Macromolecules. - 2010. - V. 47, № 2. - P. 180-183.

234. Mohamed N. A., Abd El-Ghany N. A. Synthesis and antimicrobial activity of some novel terephthaloyl thiourea cross-linked carboxymethyl chitosan hydrogels // Cellulose. - 2012. - V. 19, № 6. - P. 1879-1891.

235. Mohamed N. A., Al-mehbad N. Y. Novel terephthaloyl thiourea cross-linked chitosan hydrogels as antibacterial and antifungal agents // International Journal of Biological Macromolecules. - 2013. - V. 57. - P. 111-117.

236. Tao Y., Qian L.-H., Xie J. Effect of chitosan on membrane permeability and cell morphology of Pseudomonas aeruginosa and Staphyloccocus aureus // Carbohydrate Polymers. - 2011. - V. 86, № 2. - P. 969-974.

237. Lee D.-S., Je J.-Y. Gallic Acid-Grafted-Chitosan Inhibits Foodborne Pathogens by a Membrane Damage Mechanism // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2013. - V. 61, № 26. - P. 6574-6579.

238. Zhong Z., Xing R., Liu S., Wang L., Cai S., Li P. Synthesis of acyl thiourea derivatives of chitosan and their antimicrobial activities in vitro // Carbohydrate Research. - 2008. - V. 343, № 3. - P. 566-570.

239. Kumar S., Koh J., Kim H., Gupta M. K., Dutta P. K. A new chitosan-thymine conjugate: Synthesis, characterization and biological activity // International Journal of Biological Macromolecules. - 2012. - V. 50, № 3. - P. 493502.

240. Sun Z., Shi C., Wang X., Fang Q., Huang J. Synthesis, characterization, and antimicrobial activities of sulfonated chitosan // Carbohydrate Polymers. - 2017. - V. 155. - P. 321-328.

241. Huang H.-F., Peng C.-F. Antibacterial and antifungal activity of alkylsulfonated chitosan // Biomarkers and Genomic Medicine. - 2015. - V. 7, № 2. - P. 83-86.

242. Mohamed N. A., Fahmy M. M. Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Cross-Linked Chitosan Hydrogels // International Journal of Molecular Sciences. - 2012. - V. 13, № 9. - P. 11194-11209.

243. Mohamed N. A., Sabaa M. W., El-Ghandour A. H., Abdel-Aziz M. M., Abdel-Gawad O. F. Quaternized N-substituted carboxymethyl chitosan derivatives as antimicrobial agents // International Journal of Biological Macromolecules. -2013. - V. 60. - P. 156-164.

244. Sajomsang W., Tantayanon S., Tangpasuthadol V., Daly W. H. Quaternization of N-aryl chitosan derivatives: synthesis, characterization, and antibacterial activity // Carbohydrate Research. - 2009. - V. 344, № 18. - P. 2502-2511.

245. Peng Z.-X., Wang L., Du L., Guo S.-R., Wang X.-Q., Tang T.-T. Adjustment of the antibacterial activity and biocompatibility of hydroxypropyltrimethyl ammonium chloride chitosan by varying the degree of

substitution of quaternary ammonium // Carbohydrate Polymers. - 2010. - V. 81, № 2. - P. 275-283.

246. Zhong Z., Aotegen B., Xu H. The influence of the different inductivity of acetyl phenyl-thiosemicarbazone-chitosan on antimicrobial activities // International Journal of Biological Macromolecules. - 2011. - V. 48, № 5. - P. 713 -719.

247. Zhong Z., Aotegen B., Xu H., Zhao S. The influence of chemical structure on the antimicrobial activities of thiosemicarbazone-chitosan // Cellulose. - 2014. - V. 21, № 1. - P. 105-114.

248. Zhong Z., Li P., Xing R., Chen X., Liu S. Preparation, characterization and antifungal properties of 2-(alpha-arylamino phosphonate)-chitosan // International Journal of Biological Macromolecules. - 2009. - V. 45, № 3. - P. 255259.

249. Zhong Z., Li P., Xing R., Liu S. Antimicrobial activity of hydroxylbenzenesulfonailides derivatives of chitosan, chitosan sulfates and carboxymethyl chitosan // International Journal of Biological Macromolecules. -2009. - V. 45, № 2. - P. 163-168.

250. Cai Z.-S., Song Z.-Q., Yang C.-S., Shang S.-B., Yin Y.-B. Synthesis of 2-Hydroxypropyl Dimethylbenzylammonium N,O-(2-carboxyethyl) Chitosan Chloride and Its Antibacterial Activity // Journal of Applied Polymer Science. -2009. - V. 111, № 6. - P. 3010-3015.

251. Zhu X.-M., Cai Z.-S., Yang C.-S., Shang S.-B. Synthesis of 2-Hydroxypropyl Dimethylbenzyl Ammonium N,O-Carboxymethyl Chitosan Chloride and Its Antibacterial Activity // Journal of the Chemical Society of Pakistan. - 2009. - V. 31, № 4. - P. 652-659.

252. Sajomsang W., Gonil P., Saesoo S. Synthesis and antibacterial activity of methylated N-(4-N,N-dimethylaminocinnamyl) chitosan chloride // European Polymer Journal. - 2009. - V. 45, № 8. - P. 2319-2328.

253. Sajomsang W., Gonil P., Saesoo S., Ovatlarnporn C. Antifungal property of quaternized chitosan and its derivatives // International Journal of Biological Macromolecules. - 2012. - V. 50, № 1. - P. 263-269.

254. Sajomsang W., Gonil P., Tantayanon S. Antibacterial activity of quaternary ammonium chitosan containing mono or disaccharide moieties: Preparation and characterization // International Journal of Biological Macromolecules. - 2009. - V. 44, № 5. - P. 419-427.

255. Sajomsang W., Ruktanonchai U. R., Gonil P., Warin C. Quaternization of N-(3-pyridylmethyl) chitosan derivatives: Effects of the degree of quaternization, molecular weight and ratio of N-methylpyridinium and N,N,N-trimethyl ammonium moieties on bactericidal activity // Carbohydrate Polymers. - 2010. - V. 82, № 4. -P. 1143-1152.

256. No H. K., Park N. Y., Lee S. H., Meyers S. P. Antibacterial activity of chitosans and chitosan oligomers with different molecular weights // International Journal of Food Microbiology. - 2002. - V. 74, № 1-2. - P. 65-72.

257. Benhabiles S., Salah R., Lounici H., Drouiche N., Goosen M. F. A., Mameri N. Antibacterial activity of chitin, chitosan and its oligomers prepared from shrimp shell waste // Food Hydrocolloids. - 2012. - V. 29, № 1. - P. 48-56.

258. Rabea E. I., Badawy M. E. I., Steurbaut W., Stevens C. V. In vitro assessment of N-(benzyl)chitosan derivatives against some plant pathogenic bacteria and fungi // European Polymer Journal. - 2009. - V. 45, № 1. - P. 237-245.

259. Meng X., Xing R., Liu S., Yu H., Li K., Qin Y., Li P. Molecular weight and pH effects of aminoethyl modified chitosan on antibacterial activity in vitro // International Journal of Biological Macromolecules. - 2012. - V. 50, № 4. - P. 918 -924.

260. Badawy M. E. I., Rabea E. I. Potential of the biopolymer chitosan with different molecular weights to control postharvest gray mold of tomato fruit // Postharvest Biology and Technology. - 2009. - V. 51, № 1. - P. 110-117.

261. Palma-Guerrero J., Lopez-Jimenez J. A., Perez-Berna A. J., Huang I. C., Jansson H. B., Salinas J., Villalain J., Read N. D., Lopez-Llorca L. V. Membrane

fluidity determines sensitivity of filamentous fungi to chitosan // Molecular Microbiology. - 2010. - V. 75, № 4. - P. 1021-1032.

262. O'Callaghan K. A. M., Kerry J. P. Preparation of low- and medium-molecular weight chitosan nanoparticles and their antimicrobial evaluation against a panel of microorganisms, including cheese-derived cultures // Food Control. -2016. - V. 69. - P. 256-261.

263. Palma-Guerrero J., Huang I. C., Jansson H. B., Salinas J., Lopez-Llorca L. V., Read N. D. Chitosan permeabilizes the plasma membrane and kills cells of Neurospora crassa in an energy dependent manner // Fungal Genetics and Biology.

- 2009. - V. 46, № 8. - P. 585-594.

264. Galván Márquez I., Akuaku J., Cruz I., Cheetham J., Golshani A., Smith M. L. Disruption of protein synthesis as antifungal mode of action by chitosan // International Journal of Food Microbiology. - 2013. - V. 164, № 1. - P. 108-112.

265. Goy R. C., Britto D. d., Assis O. B. G. A review of the antimicrobial activity of chitosan // Polímeros. - 2009. - V. 19. - P. 241-247.

266. Kumar S., Koh J., Kim H., Gupta M. K., Dutta P. K. A new chitosan-thymine conjugate: Synthesis, characterization and biological activity // International Journal of Biological Macromolecules. - 2012. - V. 50, № 3. - P. 493 -502.

267. Badawy M. E. I. Chemical modification of chitosan: synthesis and biological activity of new heterocyclic chitosan derivatives // Polymer International.

- 2008. - V. 57, № 2. - P. 254-261.

268. Zhong Z., Aotegen B., Xu H. The influence of the different inductivity of acetyl phenyl-thiosemicarbazone-chitosan on antimicrobial activities // International Journal of Biological Macromolecules. - 2011. - V. 48, № 5. - P. 713 -719.

269. Zhong Z., Li P., Xing R., Chen X., Liu S. Preparation, characterization and antifungal properties of 2-(a-arylamino phosphonate)-chitosan // International Journal of Biological Macromolecules. - 2009. - V. 45, № 3. - P. 255-259.

270. Eweis M., Elkholy S. S., Elsabee M. Z. Antifungal efficacy of chitosan and its thiourea derivatives upon the growth of some sugar-beet pathogens // International Journal of Biological Macromolecules. - 2006. - V. 38, № 1. - P. 1-8.

271. Rabea E. I., Badawy M. E. I., Rogge T. M., Stevens C. V., Höfte M., Steurbaut W., Smagghe G. Insecticidal and fungicidal activity of new synthesized chitosan derivatives // Pest Management Science. - 2005. - V. 61, № 10. - P. 951960.

272. Gabriel J. d. S., Tiera M. J., Tiera V. A. d. O. Synthesis, Characterization, and Antifungal Activities of Amphiphilic Derivatives of Diethylaminoethyl Chitosan against Aspergillus flavus // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2015. - V. 63, № 24. - P. 5725-5731.

273. Li R., Guo Z., Jiang P. Synthesis, characterization, and antifungal activity of novel quaternary chitosan derivatives // Carbohydrate Research. - 2010. - V. 345, № 13. - P. 1896-1900.

274. Guo Z., Xing R., Liu S., Zhong Z., Ji X., Wang L., Li P. The influence of the cationic of quaternized chitosan on antifungal activity // International Journal of Food Microbiology. - 2007. - V. 118, № 2. - P. 214-217.

275. Jia R., Duan Y., Fang Q., Wang X., Huang J. Pyridine-grafted chitosan derivative as an antifungal agent // Food Chemistry. - 2016. - V. 196. - P. 381-387.

276. Viegas de Souza R. H. F., Takaki M., De Oliveira Pedro R., Dos Santos Gabriel J., Tiera M. J., De Oliveira Tiera V. A. Hydrophobic Effect of Amphiphilic Derivatives of Chitosan on the Antifungal Activity against Aspergillus flavus and Aspergillus parasiticus // Molecules. - 2013. - V. 18, № 4. - P. 4437-4450.

277. Peng Y., Han B., Liu W., Xu X. Preparation and antimicrobial activity of hydroxypropyl chitosan // Carbohydrate Research. - 2005. - V. 340, № 11. - P. 1846-1851.

278. Badawy M. E. I., Rabea E. I., Rogge T. M., Stevens C. V., Smagghe G., Steurbaut W., Höfte M. Synthesis and Fungicidal Activity of New N,O-Acyl Chitosan Derivatives // Biomacromolecules. - 2004. - V. 5, № 2. - P. 589-595.

279. Guo Z., Chen R., Xing R., Liu S., Yu H., Wang P., Li C., Li P. Novel derivatives of chitosan and their antifungal activities in vitro // Carbohydrate Research. - 2006. - V. 341, № 3. - P. 351-354.

280. Guo Z., Ren J., Dong F., Wang G., Li P. Comparative study of the influence of active groups of chitosan derivatives on antifungal activity // Journal of Applied Polymer Science. - 2013. - V. 127, № 4. - P. 2553-2556.

281. Uragami T. // Chitin and Chitosan / G. Skjak-Braek, T. Anthonsen, Sandford P. - London: Elsevier, 1989. - P. 783.

282. Ma M. S., Zhong Y. L., Jiang X. L. Thermosensitive and pH-responsive tannin-containing hydroxypropyl chitin hydrogel with long-lasting antibacterial activity for wound healing // Carbohydrate Polymers. - 2020. - V. 236.

283. Singh A., Dutta P. K., Kumar H., Kureel A. K., Rai A. K. Improved antibacterial and antioxidant activities of gallic acid grafted chitin-glucan complex // Journal of Polymer Research. - 2019. - V. 26, № 9.

284. Kim C. H., Kim S. Y., Choi K. S. Synthesis and antibacterial activity of water-soluble chitin derivatives // Polymers for Advanced Technologies. - 1997. -V. 8, № 5. - P. 319-325.

285. Xu H., Fang Z. H., Tian W. Q., Wang Y. F., Ye Q. F., Zhang L. N., Cai J. Green Fabrication of Amphiphilic Quaternized beta-Chitin Derivatives with Excellent Biocompatibility and Antibacterial Activities for Wound Healing // Advanced Materials. - 2018. - V. 30, № 29.

286. Geng X. D., Yang R. H., Huang J. Y., Zhang X., Wang X. Y. Evaluation Antibacterial Activity of Quaternary-Based Chitin/Chitosan Derivatives In Vitro // Journal of Food Science. - 2013. - V. 78, № 1. - P. M90-M97.

287. Feng M., Lu X. M., Zhang J., Li Y., Shi C. Y., Lu L. L., Zhang S. J. Direct conversion of shrimp shells to O-acylated chitin with antibacterial and antitumor effects by natural deep eutectic solvents // Green Chemistry. - 2019. - V. 21, № 1. - P. 87-98.

288. Huang J. Y., Jiang H. J., Qiu M., Geng X. D., Yang R. H., Li J. R., Zhang C. H. Antibacterial activity evaluation of quaternary chitin against Escherichia coli

and Staphylococcus aureus // International Journal of Biological Macromolecules. -2013. - V. 52. - P. 85-91.

289. Abdelrahman R. M., Abdel-Mohsen A. M., Zboncak M., Frankova J., Lepcio P., Kobera L., Steinhart M., Pavlinak D., Spotaz Z., Sklenareva R., Brus J., Jancar J. Hyaluronan biofilms reinforced with partially deacetylated chitin nanowhiskers: Extraction, fabrication, in-vitro and antibacterial properties of advanced nanocomposites // Carbohydrate Polymers. - 2020. - V. 235.

290. Zhang N. X., Cao H. Enhancement of the Antibacterial Activity of Natural Rubber Latex Foam by Blending It with Chitin // Materials. - 2020. - V. 13, № 5.

291. Kumar P. T. S., Lakshmanan V. K., Biswas R., Nair S. V., Jayakumar R. Synthesis and Biological Evaluation of Chitin Hydrogel/Nano ZnO Composite Bandage as Antibacterial Wound Dressing (vol 8, pg 891, 2012) // Journal of Biomedical Nanotechnology. - 2019. - V. 15, № 9. - P. 1994-1995.

292. Xiong Y. T., Luo B. C., Chen G. X., Cai J. H., Jiang Q. M., Gu B., Wang X. Y. CuS@Corn Stalk/Chitin Composite Hydrogel for Photodegradation and Antibacterial // Polymers. - 2019. - V. 11, № 9.

293. Mulongo-Masamba R., El Hamidi A., Bouyahya A., Halim M., Arsalane S. A novel hybrid beta-chitin/calcium phosphate functionalized with copper nanoparticles for antibacterial applications // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2018. - V. 6, № 5. - P. 6399-6406.

294. Yu N. X., Cai T. M., Sun Y., Jiang C. J., Xiong H., Li Y. B., Peng H. L. A novel antibacterial agent based on AgNPs and Fe3O4 loaded chitin microspheres with peroxidase-like activity for synergistic antibacterial activity and wound-healing // International Journal of Pharmaceutics. - 2018. - V. 552, № 1-2. - P. 277-287.

295. Zhang J., Xu W. R., Zhang Y. C., Li W., Hu J. D., Zheng F. Y., Wu Y. T. Liquefied chitin/polyvinyl alcohol based blend membranes: Preparation and characterization and antibacterial activity // Carbohydrate Polymers. - 2018. - V. 180. - P. 175-181.

296. Jiang S. S., Qin Y., Yang J., Li M., Xiong L., Sun Q. J. Enhanced antibacterial activity of lysozyme immobilized on chitin nanowhiskers // Food Chemistry. - 2017. - V. 221. - P. 1507-1513.

297. Sundaram M. N., Kaliannagounder V. K., Selvaprithiviraj V., Suresh M. K., Biswas R., Vasudevan A. K., Varma P. K., Jayakumar R. Bioadhesive, Hemostatic, and Antibacterial in Situ Chitin-Fibrin Nanocomposite Gel for Controlling Bleeding and Preventing Infections at Mediastinum // Acs Sustainable Chemistry & Engineering. - 2018. - V. 6, № 6. - P. 7826-7840.

298. Khattak S., Wahid F., Liu L. P., Jia S. R., Chu L. Q., Xie Y. Y., Li Z. X., Zhong C. Applications of cellulose and chitin/chitosan derivatives and composites as antibacterial materials: current state and perspectives // Applied Microbiology and Biotechnology. - 2019. - V. 103, № 5. - P. 1989-2006.

299. Luan F., Wei L. J., Zhang J. J., Tan W. Q., Chen Y., Wang P., Dong F., Li Q., Guo Z. Y. Synthesis, Characterization, and Antifungal Activity of N-Quaternized and N-Diquaternized Chitin Derivatives // Starch-Starke. - 2018. - V. 70, № 11-12.

300. Zhang J. J., Luan F., Li Q., Gu G. D., Dong F., Guo Z. Y. Synthesis of Novel Chitin Derivatives Bearing Amino Groups and Evaluation of Their Antifungal Activity // Marine Drugs. - 2018. - V. 16, № 10.

301. Dutta A. K., Egusa M., Kaminaka H., Izawa H., Morimoto M., Saimoto H., Ifuku S. Facile preparation of surface N-halamine chitin nanofiber to endow antibacterial and antifungal activities // Carbohydrate Polymers. - 2015. - V. 115. -P. 342-347.

302. Robles E., Salaberria A. M., Herrera R., Fernandes S. C. M., Labidi J. Self-bonded composite films based on cellulose nanofibers and chitin nanocrystals as antifungal materials // Carbohydrate Polymers. - 2016. - V. 144. - P. 41-49.

303. Sahraee S., Milani J. M., Ghanbarzadeh B., Hamishehkar H. Physicochemical and antifungal properties of bio-nanocomposite film based on gelatin-chitin nanoparticles // International Journal of Biological Macromolecules. - 2017. - V. 97. - P. 373-381.

304. Ifuku S., Tsukiyama Y., Yukawa T., Egusa M., Kaminaka H., Izawa H., Morimoto M., Saimoto H. Facile preparation of silver nanoparticles immobilized on chitin nanofiber surfaces to endow antifungal activities // Carbohydrate Polymers. -2015. - V. 117. - P. 813-817.

305. Sahraee S., Milani J. M., Ghanbarzadeh B., Hamishehkar H. Effect of corn oil on physical, thermal, and antifungal properties of gelatin-based nanocomposite films containing nano chitin // Lwt-Food Science and Technology.

- 2017. - V. 76. - P. 33-39.

306. Salaberria A. M., Diaz R. H., Andres M. A., Fernandes S. C. M., Labidi J. The Antifungal Activity of Functionalized Chitin Nanocrystals in Poly (Lactid Acid) Films // Materials. - 2017. - V. 10, № 5.

307. Spagna G., Barbagallo R. N., Casarini D., Pifferi P. G. A novel chitosan derivative to immobilize alpha-L-rhamnopyranosidase from Aspergillus niger for application in beverage technologies // Enzyme and Microbial Technology. - 2001.

- V. 28, № 4-5. - P. 427-438.

308. Je J. Y., Kim S. K. Reactive oxygen species scavenging activity of aminoderivatized chitosan with different degree of deacetylation // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2006. - V. 14, № 17. - P. 5989-5994.

309. Kim J. H., Lee Y. M. SYNTHESIS AND PROPERTIES OF DIETHYLAMINOETHYL CHITOSAN // Polymer. - 1993. - V. 34, № 9. - P. 1952-1957.

310. Kritchenkov A. S., Andranovits S., Skorik Y. A. Chitosan and its derivatives: vectors in gene therapy // Russian Chemical Reviews. - 2017. - V. 86, № 3. - P. 231-239.

311. Chitosan Based Biomaterials, Vol 1: Fundamentals // Chitosan Based Biomaterials, Vol 1: Fundamentals / Jennings J. A., Bumgardner J. D., Jennings J. A., Bumgardner J. D., 2017.

312. Dalla Picola I. P., Shi Q., Fernandes J. C., Petronio M. S., Furuyama Lima A. M., de Oliveira Tiera V. A., Tiera M. J. Chitosan derivatives for gene transfer: effect of phosphorylcholine and diethylaminoethyl grafts on the in vitro

transfection efficiency // Journal of Biomaterials Science-Polymer Edition. - 2016. - V. 27, № 16. - P. 1611-1630.

313. Gabriel J. d. S., Tiera M. J., de Oliveira Tiera V. A. Synthesis, Characterization, and Antifungal Activities of Amphiphilic Derivatives of Diethylaminoethyl Chitosan against Aspergillus flavus // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2015. - V. 63, № 24. - P. 5725-5731.

314. Je J. Y., Cho Y. S., Kim S. K. Cytotoxic activities of water-soluble chitosan derivatives with different degree of deacetylation // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2006. - V. 16, № 8. - P. 2122-2126.

315. Zhang A. D., Ding D. R., Ren J. C., Zhu X. L., Yao Y. H. Synthesis, characterization, and drug delivery property of 2-N-carboxymethyl-6-O-diethylaminoethyl-chitosan // E-Polymers. - 2013. - V. 13, № 1.

316. Zhang A. D., Ding D. R., Ren J. C., Zhu X. L., Yao Y. H. Synthesis, Characterization, and Drug-Release Behavior of Amphiphilic Quaternary Ammonium Chitosan Derivatives // Journal of Applied Polymer Science. - 2014. -V. 131, № 4.

317. Je J. Y., Kim S. K. Water-soluble chitosan derivatives as a BACE1 inhibitor // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2005. - V. 13, № 23. - P. 6551 -6555.

318. Sobol M., Bartkowiak A., de Haan B., de Vos P. Cytotoxicity study of novel water-soluble chitosan derivatives applied as membrane material of alginate microcapsules // Journal of Biomedical Materials Research Part A. - 2013. - V. 101, № 7. - P. 1907-1914.

319. Kim C. H., Chun H. J. A synthesis of O-diethylaminoethyl chitosan and its binding ability of cholate and deoxycholate anion in vitro // Polymer Bulletin. -1999. - V. 42, № 1. - P. 25-32.

320. Lee S.-H., Ryu B., Je J.-Y., Kim S.-K. Diethylaminoethyl chitosan induces apoptosis in HeLa cells via activation of caspase-3 and p53 expression // Carbohydrate Polymers. - 2011. - V. 84, № 1. - P. 571-578.

321. Pansani Oliveira F. d. P., Dalla Picola I. P., Shi Q., Goncalves Barbosa H. F., de Oliveira Tiera V. A., Fernandes J. C., Tiera M. J. Synthesis and evaluation of diethylethylamine-chitosan for gene delivery: composition effects on the in vitro transfection efficiency // Nanotechnology. - 2013. - V. 24, № 5.

322. Czechowska-Biskup R., Rokita B., Lotfy S., Ulanski P., Rosiak J. M. Degradation of chitosan and starch by 360-kHz ultrasound // Carbohydrate Polymers. - 2005. - V. 60, № 2. - P. 175-184.

323. Sonochemistry:Theory, Reactions, Syntheses, and Applications. Sonochemistry:Theory, Reactions, Syntheses, and Applications. Edited by. Nowak F. M., 2010. Sonochemistry:Theory, Reactions, Syntheses, and Applications. - 1279 c.

324. Kushwaha D., Dwivedi P., Kuanar S. K., Tiwari V. K. Click Reaction in Carbohydrate Chemistry: Recent Developments and Future Perspective // Current Organic Synthesis. - 2013. - V. 10, № 1. - P. 90-135.

325. Elchinger P. H., Faugeras P. A., Boens B., Brouillette F., Montplaisir D., Zerrouki R., Lucas R. Polysaccharides: The "Click" Chemistry Impact // Polymers. - 2011. - V. 3, № 4. - P. 1607-1651.

326. Peng P., Cao X. F., Peng F., Bian J., Xu F., Sun R. C. Binding cellulose and chitosan via click chemistry: Synthesis, characterization, and formation of some hollow tubes // Journal of Polymer Science Part a-Polymer Chemistry. - 2012. - V. 50, № 24. - P. 5201-5210.

327. Yuan W. Z., Zhao Z. D., Gu S. Y., Ren J. Synthesis, Characterization, and Properties of Amphiphilic Chitosan Copolymers with Mixed Side Chains by Click Chemistry // Journal of Polymer Science Part a-Polymer Chemistry. - 2010. -V. 48, № 15. - P. 3476-3486.

328. Kritchenkov A. S., Artemyev A. A., Skorik Y. A. // Polymer Science. -2018. - V. (submitted).

329. Carvalho L. C. R., Queda F., Santos C. V. A., Marques M. M. B. Selective Modification of Chitin and Chitosan: En Route to Tailored

Oligosaccharides // Chemistry-an Asian Journal. - 2016. - V. 11, № 24. - P. 3468-3481.

330. Cheaburu-Yilmaz C. N., Karavana S. Y., Yilmaz O. Functionalized Chitosan for Pharmaceutical Applications // Current Organic Synthesis. - 2017. -V. 14, № 6. - P. 785-797.

331. Petrova V. А., Chernyakov D. D., Moskalenko Y. E., Gasilova E. R., Strelina I. А., Okatova O. V., Baklagina Y. G., Vlasova E. N., Skorik Y. А. O,N-(2-sulfoethyl)chitosan: Synthesis and properties of solutions and films // Carbohydrate Polymers. - 2017. - V. 157. - P. 866-874.

332. Pestov A. V., Skorik Y. A., Kogan G., Yatluk Y. G. N-alkylation of chitosan by P-halopropionic acids in the presence of various acceptors // Journal of Applied Polymer Science. - 2008. - V. 108, № 1. - P. 119-127.

333. Raik V. S., Andranovits S., Petrova A. V., Xu Y., Lam K. J., Morris A. G., Brodskaia V. A., Casettari L., Kritchenkov S. A., Skorik A. Y. Comparative Study of Diethylaminoethyl-Chitosan and Methylglycol-Chitosan as Potential Non-Viral Vectors for Gene Therapy // Polymers. - 2018. - V. 10, № 4.

334. Промышленные хлорорганические продукты. / Ошин Л. А. -Москва: Химия, 1978. - 656 с.

335. Kazantsev O. A., Baruta D. S., Shirshin K. V., Sivokhin A. P., Kamorin D. M. Concentration effects in the nucleophilic reactions of tertiary amines in aqueous solutions. Alkylation of amines with ethylene chlorohydrin // Russian Journal of Physical Chemistry A. - 2010. - V. 84, № 12. - P. 2071-2076.

336. Pahimanolis N., Vesterinen A.-H., Rich J., Seppala J. Modification of dextran using click-chemistry approach in aqueous media // Carbohydrate Polymers. - 2010. - V. 82, № 1. - P. 78-82.

337. Loubaki E., Ourevitch M., Sicsic S. Chemical modification of chitosan by glycidyl trimethylammonium chloride. characterization of modified chitosan by 13C- and 1H-NMR spectroscopy // European Polymer Journal. - 1991. - V. 27, № 3. - P. 311-317.

338. Padwa A., Bur S. Recent Advances of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry for Alkaloid Synthesis // Heterocyclic Chemistry in the 21st Century: A Tribute to Alan Katritzky / Scriven E. F. V., Ramsden C. A., 2016. - P. 241-305.

339. Montiel-Herrera M., Gandini A., Goycoolea F. M., Jacobsen N. E., Lizardi-Mendoza J., Recillas-Mota M. T., Arguelles-Monal W. M. Furan-chitosan hydrogels based on click chemistry // Iranian Polymer Journal. - 2015. - V. 24, № 5. - P. 349-357.

340. Chen Y., Wang F. J., Yun D. R., Guo Y. W., Ye Y. C., Wang Y. X., Tan H. M. Preparation of a C6 quaternary ammonium chitosan derivative through a chitosan schiff base with click chemistry // Journal of Applied Polymer Science. -2013. - V. 129, № 6. - P. 3185-3191.

341. Zare E. N., Lakouraj M. M. Biodegradable polyaniline/dextrin conductive nanocomposites: synthesis, characterization, and study of antioxidant activity and sorption of heavy metal ions // Iranian Polymer Journal. - 2014. - V. 23, № 4. - P. 257-266.

342. Himo F., Demko Z. P., Noodleman L., Sharpless K. B. Mechanisms of tetrazole formation by addition of azide to nitriles // Journal of the American Chemical Society. - 2002. - V. 124, № 41. - P. 12210-12216.

343. Himo F., Demko Z. P., Noodleman L., Sharpless K. B. Why is tetrazole formation by addition of azide to organic nitriles catalyzed by zinc(II) salts? // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - V. 125, № 33. - P. 9983-9987.

344. Ostrovskii V. A., Popova E. A., Trifonov R. E. Developments in Tetrazole Chemistry (2009-16) // Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol 123 / Scriven E. F. V., Ramsden C. A., 2017. - P. 1-62.

345. Berezin A. S., Lomkova E. A., Skorik Y. A. Chitosan conjugates with biologically active compounds: design strategies, properties, and targeted drug delivery // Russian Chemical Bulletin. - 2012. - V. 61, № 4. - P. 781-795.

346. Berezin A. S., Ishmetova R. I., Rusinov G. L., Skorik Y. A. Tetrazole derivatives of chitosan: synthetic approaches and evaluation of toxicity // Russian Chemical Bulletin. - 2014. - V. 63, № 7. - P. 1624-1632.

347. Andriyanova N. A., Smirnova L. A., Semchikov Y. D., Kir'yanov K. V., Zaborshchikova N. V., Ur'yash V. F., Vostokov N. V. Synthesis of cyanoethyl chitosan derivatives // Polymer Science Series A. - 2006. - V. 48, № 5. - P. 483488.

348. Nudga L. A., Plisko E. A. Cyanoethylation of chitosan // Zhurnal Obshchei Khimii. - 1975. - V. 45, № 5. - P. 1145-1149.

349. Selective Nanocatalysts and Nanoscience: Concepts for Heterogeneous and Homogeneous Catalysis. Selective Nanocatalysts and Nanoscience: Concepts for Heterogeneous and Homogeneous Catalysis. / Zecchina A., Bordiga S., Groppo E., 2011. Selective Nanocatalysts and Nanoscience: Concepts for Heterogeneous and Homogeneous Catalysis.

350. Kritchenkov A. S., Bokach N. A., Starova G. L., Kukushkin V. Y. A Palladium(II) Center Activates Nitrile Ligands toward 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones Substantially More than the Corresponding Platinum(II) Center // Inorganic Chemistry. - 2012. - V. 51, № 21. - P. 11971-11979.

351. Chandralekha E., Thangamani A., Valliappan R. Ultrasound-promoted regioselective and stereoselective synthesis of novel spiroindanedionepyrrolizidines by multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides // Research on Chemical Intermediates. - 2013. - V. 39, № 3. - P. 961-972.

352. Mourya V. K., Inamdar N. N. Chitosan-modifications and applications: Opportunities galore // Reactive & Functional Polymers. - 2008. - V. 68, № 6. - P. 1013-1051.

353. Raik S. V., Poshina D. N., Lyalina T. A., Polyakov D. S., Vasilyev V. B., Kritchenkov A. S., Skorik Y. A. N-[4-(N,N,N-trimethylammonium)benzyl]chitosan chloride: Synthesis, interaction with DNA and evaluation of transfection efficiency // Carbohydrate Polymers. - 2018. - V. 181. -P. 693-700.

354. Maisonial A., Serafín P., Traïkia M., Debiton E., Théry V., Aitken David J., Lemoine P., Viossat B., Gautier A. Click Chelators for Platinum-Based

Anticancer Drugs // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2007. - V. 2008, № 2. - P. 298-305.

355. Khan K. M., Jamil W., Ambreen N., Taha M., Perveen S., Morales G. A. An expeditious synthetic approach towards the synthesis of Bis-Schiff bases (aldazines) using ultrasound // Ultrasonics Sonochemistry. - 2014. - V. 21, № 3. -P. 1200-1205.

356. Wang M. Y., Li Z. M., Li Y. H. Microwave and Ultrasound IrradiationAssisted Synthesis of Novel 5-Schiff Base Substituted Benzenesulfonylurea Compounds // Chinese Journal of Organic Chemistry. - 2010. - V. 30, № 6. - P. 877-883.

357. Yu Y. Y. Synthesis of Schiff bases under ultrasound-irradiation // Asian Journal of Chemistry. - 2007. - V. 19, № 3. - P. 2476-2478.

358. Opanasopit P., Petchsangsai M., Rojanarata T., Ngawhirunpat T., Sajomsang W., Ruktanonchai U. Methylated N-(4-N,N-dimethylaminobenzyl) chitosan as effective gene carriers: Effect of degree of substitution // Carbohydrate Polymers. - 2009. - V. 75, № 1. - P. 143-149.

359. Castro V., Rodriguez H., Abericio F. CuAAC: An Efficient Click Chemistry Reaction on Solid Phase // Acs Combinatorial Science. - 2016. - V. 18, № 1. - P. 1 -14.

360. Dohler D., Michael P., Binder W. H. CuAAC-Based Click Chemistry in Self-Healing Polymers // Accounts of Chemical Research. - 2017. - V. 50, № 10. -P. 2610-2620.

361. Martens S., Holloway J. O., Du Prez F. E. Click and Click-Inspired Chemistry for the Design of Sequence-Controlled Polymers // Macromolecular Rapid Communications. - 2017. - V. 38, № 24.

362. Wang X. S., Huang B. S., Liu X. Y., Zhan P. Discovery of bioactive molecules from CuAAC click-chemistry-based combinatorial libraries // Drug Discovery Today. - 2016. - V. 21, № 1. - P. 118-132.

363. Shi Y., Bai T. W., Bai W., Wang Z., Chen M., Yao B. C., Sun J. Z., Qin A. J., Ling J., Tang B. Z. Phenol-yne Click Polymerization: An Efficient Technique

to Facilely Access Regio- and Stereoregular Poly(vinylene ether ketone)s // Chemistry-a European Journal. - 2017. - V. 23, № 45. - P. 10725-10731.

364. Vaz J. M., Pezzoli D., Chevallier P., Campelo C. S., Candiani G., Mantovani D. Antibacterial Coatings Based on Chitosan for Pharmaceutical and Biomedical Applications // Current Pharmaceutical Design. - 2018. - V. 24, № 8. -P. 866-885.