Кетостабилизированные имидозамещенные илиды серы: получение, свойства и использование в синтезе азотсодержащих полициклических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Лакеев, Сергей Николаевич

• Лакеев, Сергей Николаевич
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Лакеев, Сергей Николаевич

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ИЛИДЫ СЕРЫ В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРО- И КАРБОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

1.1. Перегруппировки циклических илидов серы.

1.1.1. 1,2-Перегруппировки Стивенса.

1.1.2. 2,3-Сигматропные перегруппировки.

1.2. Внутримолекулярная циклизация кетосульфоксониевых илидов.

1.3. Реакции тиокарбонильных илидов.

1.4. Циклоприсоединение илидов к алкенам.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Разработка схемы синтеза новых имидозамещенных кетостабилизированных сульфониевых илидов на основе аминокислот.

2.2. Фталимидзамещенные сульфониевые илиды, стабилизированные сложноэфирной группой.

2.3. Синтез нестабилизированного фталимидсодержащего илида серы.

2.4. Синтез фталимидсодержащих циклических илидов серы.

2.5. Оптически активные сульфониевые илиды из Ь- и Б-аминокислот.

2.6. Реакции синтезированных сульфониевых илидов.

2.6.1. Взаимодействие с акцепторами Михаэля.

2.6.2. Реакции ацилирования.

2.6.3. Другие реакции.

2.7. Новая реакция внутримолекулярной циклизации кетостабилизированных 1Ч-фталимидзамещенных илидов серы.

2.8. Изучение влияния строения и природы заместителей на внутримолекулярную циклизацию илидов серы.

2.8.1. Влияние заместителей во фталимидном фрагменте на стереохимию реакции циклизации.

2.8.2. Влияние заместителей при атоме серы.

2.8.3. Влияние строения исходной аминокислоты на циклизацию илида.

2.9. Модифицированный метод синтеза пирролизидин- и индолизидиндионов.

2.10. Илиды серы из А^-фталилглутаминовой кислоты.

2.10.1. Квантовохимическое исследование особенностей превращения сульфониевых илидов, синтезированных из Ж-фталилглутаминовой кислоты.

2.11. Синтез и циклизация бис-илида серы из (З-фенил-Р-аланина и пиромеллитового диангидрида.

2.12. Илиды серы, содержащие пиридин-2,3-дшсарбимидную группировку.

2.13. Использование реакции внутримолекулярной циклизации в синтезе структурного аналога камптотецина.

2.14. Синтез кетостабилизированных тиокарбонильных илидов из Т\Г-фталил-|3-аланина и их внутримолекулярная циклизация.

2.15. Некоторые химические трансформации 1-метилтио-3,4-дигидропиридо[2,1 -А]изоиндол-2,6-диона.

2.16. Масс-спектрометрические исследования синтезированных илидов и продуктов их термолиза.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кетостабилизированные имидозамещенные илиды серы: получение, свойства и использование в синтезе азотсодержащих полициклических соединений»

Илиды серы являются ценными синтетическими интермедиатами и представляют собой соединения, в которых карбанион непосредственно связан с положительно заряженным атомом серы. Наибольшее использование в органическом синтезе получили реакции илидов серы с соединениями, содержащими кратные С=Х связи (Х=0, С, К). Реакция протекает как нуклеофильное присоединение с последующим 1,3-элиминированием серосодержащей группы и образованием соответственно эпоксида, циклопропана или азиридина. Цвиттерионный характер сульфониевых илидов определяет также их широкое использование в перегруппировочных процессах, позволяющих формировать новые С-С связи с высокой стерео- и региоселективностью. В последнее десятилетие интерес к илидам возрос в связи с успешным использованием их в асимметрическом синтезе. Кроме того, способность нестабилизированных циклических илидов серы к сигматропным перегруппировкам находит в последнее время широкое применение в синтезе карбо- и гетероциклических структур, в том числе природных соединений и их аналогов.

Вместе с тем, практически нет работ, посвященных свойствам полифункциональных стабилизированных илидов серы и возможности их использования в синтезе гетероциклических соединений. Поэтому работы в этом направлении являются актуальными.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по теме «Синтез веществ, обладающих практически важной биологической активностью» (номер государственной регистрации 01.9.40.00975) при поддержке Минпромнауки (ФЦНТП «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники», госконтракт № 41.002.1.1.1401); РФФИ (грант № 00-15-9735) и по теме: «Химические трансформации и синтез аналогов биологически активных терпеноидов» Р. №0120.0500681 при финансовой поддержке Программы фундаментальных исследований Президиума РАН «Направленный синтез органических веществ с заданными свойствами, создание функциональных материалов на их основе», грантов Президента РФ для поддержки молодых российских ученых и ведущих научных школ РФ НШ - 139.2003.3 и НШ - 4434.2006.3, грантов Роснауки - госконтракты № 41.002.1.1.1401, № 02.438.11.7003 и гранта ФЦП «Интеграция»-госконтракт № 30376-1.2/2002.

В настоящей работе создана удобная препаративная схема синтеза имидо-и амидозамещенных стабилизированных илидов серы, в том числе оптически активных, на основе а-, р-, у- и 5-аминокислот; изучены химические свойства синтезированных илидов, проведено их масс-спектрометрическое исследование; открыта и изучена новая реакция внутримолекулярной циклизации имидозамещенных кетостабилизированных илидов серы, протекающая карбонильной группе с образованием двойной связи, определены возможности ее использования в синтезе поликонденсированных азотсодержащих гетероциклических соединений, в том числе биологически активных.

Установлено, что в реакциях ацилирования уксусным ангидридом и хлористым бензоилом синтезированные илиды ведут себя традиционным образом, давая дважды стабилизированные илиды и енолбензоаты соответственно. В реакциях циклопропанирования в случае акрилонитрила процесс протекает аномально - присоединений илида по двойной связи сопровождается перегруппировкой и приводит к 1,1-дизамещенным циклопропанам.

Открыта новая для сульфониевых и сульфоксониевых илидов реакция, формально представляющая собой взаимодействие илидного атома углерода с карбонилом имидной группы и приводящая к образованию двойной связи с сохранением в молекуле атома серы. Реакция протекает как внутримолекулярная циклизация имидозамещенных кетостабилизированных 6 илидов серы, полученных из а- и (3-аминокислот, и является удобным методом построения полконденсированных систем с пирролизидин- и индолизидиндионовыми структуами.

Показана возможность использования карбенового метода генерирования имидозамещенных кетостабилизированных илидов серы непосредственно из диазокетонов в присутствии диметилсульфида с последующей их циклизацией in situ в пирролизидин- и индолизидиндионы, что позволяет сократить несколько стадий и проводить реакции в одной колбе.

Изучен альтернативный путь синтеза индолизидиндионовой структуры с использованием внутримолекулярной циклизации монодиазотиоамида, полученного из N-фталил-Р-аланина. Образование индолизидиндиона происходит за счет промежуточного генерирования циклического тиокарбонильного илида с последующей перегруппировкой последнего в эписульфид, изомеризация которого приводит к кетотиолу индолизидиндионовой структуры.

Осуществлен синтез кетостабилизированных илидов серы из а- и ¡3-аминокислот и ангидрида пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты. Показано, что илиды, содержащие пиридин-2,3-дикарбимидный фрагмент, также вступают в реакцию внутримолекулярной циклизации, давая соответственно пирролизидин- и индолизидиндионовые производные, причем реакция идет региоселективно путем взаимодействия карбаниона с более электронодефицитным карбимидным атомом углерода, находящимся в (3-положении к атому азота прирдинового кольца.

Изучена циклизация трех кетостабилизированных илидов серы, синтезированных из двухосновной N-фталилглутаминовой кислоты. Показано, что илид, полученный по а-карбоксильной группе, образует продукт пирролизидиндионовой структуры, бисилид дает продукт внутримолекулярной димеризации промежуточного дикарбена - производное циклогептена, а илид, полученный по у-карбоксильной группе, не циклизуется. 7

Синтезирован бисилид серы из аддукта (3-фенил-(3-аланина и пиромеллитового диангидрида. Установлено, что его циклизация протекает региоспецифично с образованием изомера с цисоидным взаимным сочленением дигидропиридиноновых колец при пирридоизоиндоле.

Разработан удобный подход к синтезу структурных аналогов алкалоида камптотецина, обладающего противоопухолевой активностью, с использованием реакции внутримолекулярной циклизации сульфониевого илида, полученного из ангидрида хинолин-2,3-дикарбоновой кислоты и (3-аминокислот.

Проведено масс-спектрометрическое исследование илидов и предложен механизм реакции циклизации и образования продуктов термического превращения илидов.

Таким образом, предложенная диссертация представляет исследование, обобщающее многолетнюю работу по синтезу новых Ы-замещенных кетостабилизированных илидов серы, изучению их свойств и новой для илидов серы реакции внутримолекулярной циклизации, открывающей удобный способ получения ненасыщенных поликонденсированных гетероциклических соединений, в том числе алкалоидоподобных.

Автор выражает искреннюю благодарность академику РАН Толстикову Генриху Александровичу за ценные консультации, данные при выполнении диссертационной работы. 8

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ИЛИДЫ СЕРЫ В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРО- И КАРБОЦИКЛИЧЕСКИХ

Интерес к химии илидов возник в начале 50-х годов после открытия Виттигом реакции получения олефинов взаимодействием фосфониевых илидов с карбонильными соединениями [1]. Работы Кори [2] и Францена [3,4], расширившие реакцию Виттига применительно к илидам серы, положили начало интенсивному исследованию сульфониевых илидов. Дальнейшее развитие химии этих соединений показало возможность их широкого использования в органическом синтезе.

Илиды представляют собой соединения, в которых отрицательно заряженный атом углерода непосредственно связан с положительно заряженным гетероатомом, и которые в общем виде могут быть представлены двумя резонансными структурами - илидной 1 и иленовой 2 [5].

В органическом синтезе чаще всего используются сульфониевые 1 и сульфоксониевые 3 илиды, где два дополнительных лиганда серы являются органическими радикалами, с которыми обычно реализуются две простые С-Б связи [6-9].

Известны также сульфинильные 4, сульфонильные 5, тиокарбонильные 6 илиды и иминосульфураны 7 [8].

СОЕДИНЕНИИ

-»> 1 2 О

О Ин Б-II

О 5 3 4 6 7

Илиды являются нуклеофильными реагентами, причем их активность обратно пропорциональна их стабильности. Стабилизация илидов достигается за счет делокализации электронной плотности под действием электроноакцепторных заместителей у карбаниона. Свойства стабилизированных илидов серы в сравнении с нестабилизированными достаточно подробно рассмотрены в обзорах [6,10,11].

Наибольшее использование в органическом синтезе получили реакции илидов серы с соединениями, содержащими кратные С=Х связи (Х=0, С, И). Реакция протекает как нуклеофильное присоединение с последующим 1,3-элиминированием серосодержащей группы и образованием соответственно эпоксида, циклопропана или азиридина [6]. 1

LnS—CHR

X = О, С, N R

2/ с=х

Г г.1

С—Х\

JJ

R^SLn Н

-LnS

R14 R2

X X

R H

Данные по этим реакциям подробно обобщены в монографии Троста [6] и работах [7,12-16]. Цвиттерионный характер сульфониевых илидов определяет также их широкое использование в перегруппировочных процессах, позволяющих формировать новые С-С связи с высокой стерео- и региоселективностью [16-20]. В последнее десятилетие интерес к илидам возрос в связи с успешным использованием их в асимметрическом синтезе [16]. Несомненным достижением в этой области является одностадийный метод синтеза оптически активных эпоксидов и азиридинов [21,22]. Он основан на реакции с соответствующими субстратами илидов серы, генерируемых in situ взаимодействием каталитических количеств хиральных сульфидов с диазосоединениями в присутствии ацетата родия или ацетилацетоната меди. Образующийся оптически чистый илид реагирует с альдегидом или имином, давая соответствующие продукты, а освобождающийся сульфид возвращается в

10 каталитический цикл. С использованием этого метода были синтезированы различные замещенные эпоксиды и азиридины с хорошими выходами и высокой энантиоселективностью [16,23-25].

X = N(SES), О MLn = Rh2(OAc)4, Cu(acac)2 SES - р-(триметилсилил)этансульфонил

Помимо получения соединений с трехчленными циклами, илиды серы нашли широкое применение в синтезе других циклических, гетероциклических, макроциклических и полициклических структур, в том числе природных соединений и их аналогов. Работы по этой теме, охватывающие период до 1985 года, представлены в обзорной статье [13]. В настоящем обзоре освещены публикации, появившиеся после 1985 года и включающие использование илидов серы в синтезе карбо- и гетероциклических соединений. В обзоре не рассматриваются реакции сульфониевых илидов, протекающих с образованием трехчленных циклов. Материал систематизирован по типу реакций илидов серы.

Основной материал приведенного ниже литературного обзора опубликован в журнале «Успехи химии» в 2001г. [26] и дополнен публикациями, появившимися после выхода статьи.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лакеев, Сергей Николаевич

208 ВЫВОДЫ

1. Синтезированы имидозамещенные кетостабилизированные илиды серы нового структурного типа на основе а-, |3-, у - и 8-аминокислот, в том числе оптически активные. Проведено их масс-спектрометрическое исследование.

2. Разработана схема синтеза фталимидозамещенных илидов серы, стабилизированных сложноэфирной группой, и показано, что в отличие от кетостабилизированных илидов серы они значительно менее устойчивы.

3. Изучена реакция циклопропанирования производных акриловой кислоты илидами серы, полученными на основе а- и Р-аминокислот. Установлено, что в случае акрилонитрила реакция протекает аномально и приводит к 1,1-дизамещенным циклопропанам.

4. Установлено, что при ацилировании полученных кетостабилизированных илидов серы уксусным ангидридом образуются продукты С-ацилирования - дважды стабилизированные сульфониевые илиды. Взаимодействие илидов с хлористым бензоилом приводит, как правило, к преимущественному образованию продуктов О-ацилирования - енолбензоатам, в случае же циклического илида серы происходит раскрытие тианового кольца и образуется продукт димеризации бензоатного производного - дисульфид.

5. Обнаружена новая реакция илидов серы с карбонильной группой, протекающая с образованием двойной связи (по типу реакции Виттига, характерной для илидов фосфора). Использование этой реакции открывает удобный путь построения пирролизидин- и индолизидиндионовых структур внутримолекулярной циклизацией илидов серы, полученных из 1чГ-защищенных а- и |3-аминокислот, содержащих 2,3-дикарбимидную группировку. Проведен сравнительный анализ свойств илидов серы и фософора одинаковой структуры.

6. Выявлено влияние природы защитной группы у атома азота и строения исходной аминокислоты на реакцию циклизации. Показано, что легче всего циклизуются Ы-фталимидзамещенные илиды, полученные из Р-аминокислот, имеющих ароматический заместитель. Илиды серы,

209 синтезированные из глицина и у- и 8-аминокислот не циклизуются, в отличие от фосфониевых илидов аналогичного строения.

7. Установлено, что нитрогруппа, находящаяся в 4-ом положении фталимидного фрагмента молекулы илида, не влияет на стереохимию внутримолекулярной циклизации и образуются 2 изомера примерно в равном количестве. Заместители в 3-ем положении фталимидного фрагмента создают определенные стерические затруднения, что приводит к региоселективной циклизации илида по наиболее удаленной кетогруппе фталимидного фрагмента.

8. Разработан однореакторный метод получения соединений с пирролизидин- и индолизидиндионовыми структурами каталитическим разложением в присутствии диметилсульфида диазокетонов, синтезированных из N-защищенных аминокислот, с последующей циклизацией in situ образующихся илидов серы. Использование карбенового метода позволяет сократить несколько стадий (получение бромкетонов, солей и их депротонирование), и в большинстве случаев увеличить выход продуктов внутримолекулярной циклизации.

9. Получены илиды серы из двухосновной тУ-фталилглутаминовой кислоты и изучена их циклизация. Показано, что илид, полученный по а-карбоксильной группе, образует продукт пирролизидиндионовой структуры, бисилид дает продукт внутримолекулярной димеризации промежуточного дикарбена - производное циклогептена. Сульфониевый илид, полученный по у-карбоксильной группе, не циклизуется, давая линейный сульфид и кетобензоат, в отличие от аналогичного фосфониевого илида, который дает продукт внутримолекулярной циклизации - циклогептеновое производное. Проведены квантовохимические расчеты свободных энергий Гиббса возможных направлений трансформации илидов серы, полученных из N-фталилглутаминовой кислоты, и определена их корреляция с экспериментальными данными.

210

10. Осуществлен синтез пентациклического поликонденсированного соединения - 1,13-бис(метилсульфонил-4,10-дифенил-3,4,10,11 -тетрогидро-2Н,6Н-индолизин[2,1,-^пиридо[2,1-а]изоиндол-2,6,8Д2-тетраона -внутримолекулярной циклизацией бисилида серы, полученного из аддукта [3-фенил-|3-аланина и пиромеллитового диангидрида. Показано, что реакция проходит региоселективно с образованием изомера с цисоидным взаимным сочленением дигидропиридиноновых колец при пирридоизоиндоле. Циклизация аналогичного фосфониевого илида проходит с выходом конечного продукта в 6 раз меньшим, чем в случае илида серы.

11. Из а- и (3-аминокислот получены кетостабилизированные илиды серы с пиридин-2,3-дикарбоимидной группировкой и изучена их циклизация. Установлено, что, как и в случае фталимидзамещенных илидов, образуются пирролизидин- и индолизидиндионовые производные, но с меньшими выходами. Во всех случаях циклизация проходит региоселективно по более электронодефицитному карбимидному атому углерода, находящемуся в |3-положении к атому азота пиридинового кольца.

12. Разработан удобный подход к синтезу структурных аналогов алкалоида камптотецина - 6-(метилсульфонил)-8,9-дигидроиндолизино[1,2-¿>]хинолин-7,11-диона - внутримолекулярной циклизацией сульфониевых илидов, полученных из ангидрида хинолин-2,3-дикарбоновой кислоты и (3-аминокислот. Показано, что использование карбенового метода генерирования илида в данном случае является более эффективным и позволяет повысить выход продуктов практически в два раза. Циклизация протекает региоселективно по более электронодефицитному карбимидному атому углерода.

13. Изучен альтернативный путь синтеза индолизидиндионовой структуры с использованием внутримолекулярной циклизации монодиазотиоамида, полученного из 1М-фталил [3-аланина. Показано, что образование индолизидиндиона происходит за счет промежуточного генерирования циклического тиокарбонильного илида, с последующей

211 перегруппировкой последнего в неустойчивый эписульфид, изомеризация которого приводит к кетотиолу индолизидиндионовой структуры.

14. Проведено масс-спектрометрическое исследование илидов и продуктов их термического превращения и предложен механизм реакции циклизации, согласно которому отрицательно заряженный илидный атом углерода взаимодействует с одной из карбимидных групп с образованием двойной связи и отщеплением метанола. Показано, что механизм реакции циклизации сульфониевых илидов отличается от аналогичной реакции Виттига фосфониевых илидов.

212

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Лакеев, Сергей Николаевич, 2008 год

1. G. Wittig, G. Geissler. Zur reaktionweise des pentaphenyl-phosphors und einiger derivate // Justus Liebigs Ann. Chem. 1953. - Bd. 580. S.44.

2. E.R. Corey, M. Chaikovsky. Dimethyloxosulfonium methylide and dimethylsulfonium methylide. Formation and application to organic synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1965. -V. 87.- №6.- P. 1353-1364.

3. V. Franzen, H. Schmidt, C. Mertz. Carben aus sulfoniumsalzen // Chem. Ber. -1961.- Bd. 94. N 11. - S.2942-2950.

4. V. Franzen, H. Driesen. Umsetzung von sulfonium-yliden mit polaren doppelbindungen // Chem. Ber. 1963. - Bd. 96. - N 11.- S.l881-1890.

5. А. Джонсон. Химия илидов. M: Мир, 1969. - 400 с.

6. В.М. Trost, L.S. Melvin. Sulfur Ylides, Emerging Synthetic Intermediates. Acad. Press., New York San-Francisco - London, 1975. - 360 p.

7. Block E. Synthetic applications of sulfonium salts and sulfonium ylides. // In The Chemistry of Sulfonium Group. Eds. C.J.M. Stirling, S. Patai, NewYork, 1981. -Ch.16. - P. 673-702.

8. F. Bernardy, G. Csizmadia, A. Magini. Organic Sulfur Chemistry. Amsterdam -Oxford New York - Tokyo. Elsevier, 1985. - P.299-355.

9. Y.G. Gololobov, A.N. Nesmeyanov, V.P. Lysenko, I.E. Boldeskul. Twenty-five years of dimethylsulfoxonium methylide (Corey's reagent) // Tetrahedron. -1987.-V. 43. -№12. P.2609-2651.

10. Ю.В. Белкин, H.A. Полежаева. Химия стабилизированных сульфониевых илидов // Успехи химии. 1981.- Т. 50.- Вып. 5.- С.909-942.

11. Н.Д. Садеков, В.И. Минкин, В.В Семенов. Дважды стабилизированные халькогениевые илиды // Успехи химии. 1981.- Т. 50.- С.813-859.

12. C.R. Jonson. The chemistry of ylides // Acc. Chem. Res. 1973. - N 6. - P.341-360.213

13. Н.Н. Магдесиева, Т.А. Сергеева. Использование илидов серы в синтезе гетероциклических соединений // Химия гетероцикл. соед. 1990.- С.147-160.

14. D. Romo, A.I. Meyers. Diastereoselective cyclopropanation of chiral bicyclic lactams // Tetrahedron. 1991. - V. 47.- P.9503-9508.

15. An-Hu Li, Li-Xin Dai, V.K. Aggarwal. Asymmetric ylide reactions: epoxydation, cyclopropanation, aziridination, olefmation and rearrangement // Chem. Rev. -1997.-V. 97. P.2341-2373.

16. E. Vedejs. The rearrangements of sulfur ylides // Acc. Chem. Res. 1984.- V. 17.-P. 358-372.

17. I.E. Marko. In Comprehensive Organic Synthesis. (Eds. B.M. Trost, I. Fleming, G. Pattenden). Pergamon Press, Oxford, 1991. P.913.

18. O. Meyer, P.C. Cagle, K. Weickhardt, D. Vichard, J.A. Gladysz. Asymmetric ylide reactions // Pure Appl. Chem. 1996.-V. 68. - P.79-83.

19. T. Ye, A. McKervey. Organic synthesis with a-diazocarbonyl compounds // Chem. Rev. 1994.-Y. 94.- P.1091-1160.

20. V.K. Aggarwal, A. Thompson, R.V.H. Jones, M.C.H. Standen. Novel catalitic and Asymmetric process for aziridination mediated by sulfur ylides // J. Org. Chem. 1996. - V. 61. - P.8368-8369.214

21. V.K. Aggarwal, J.G. Ford, R.V.H. Jones, R. Fieldhouse. Camfor derived 1,4-oxathianes for carbonyl epoxydation // Tetrahedron Asymm. 1998. - N 9. -P.1801-1807.

22. V.K. Aggarwal. Catalytic asymmetric epoxydation and aziridination mediated by sulfur ylides // Synlett. 1998. - P.329-332.

23. C.H. Лакеев, Ф.З. Галин, И.О. Майданова, Г.А. Толстиков Илиды серы в синтезе гетеро- и карбоциклических соединений (обзор). // Успехи химии. -2001.-С. 744-762.

24. J. Adams, D.M. Spero. Rh (II) Catalyzed reactions of diazo-carbonyl compounds // Tetrahedron. 1991. -V. 47. - P.1765-1778.

25. A. Padwa, S.F. Hornbuckle. Ylide formation from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom lone pairs // Chem. Rev. 1991.-V. 91.- P.263-270.

26. M.P. Doyle, M.A. McKervey, T. Ye. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides. John Wiley & Sons, New York, 1998. P.305.

27. M.P. Doyle, D.C. Forbes. Recent advances in asymmetric catalytic carben transformations // Chem. Rev. 1998. - V. 98. - P.911-918.

28. D.L. Van Vranken, D.S Carter. Metal-catalyzed and 2,3.- sigmatropic rearrangment of allyl sulfides with trimethylsilyldiazomethane // Tetrahedron Lett. 1999.-V. 40.- P. 1617-1620.

29. V.K. Aggarwal, M. Ferrara, R. Hainz, S.E. Spey. 2,3.-Sigmatropic rearrangment of allylic sulfur ylides derived from trimethylsilyldiazomethane (TMSD) // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P.8923-8927.215

30. H. Stoflor, J. Skamstad. Potentially Aromatic Thiophenium Ylides 4. Formation and cyclization of methyl-, and methoxycarbonyl substituted 2-(2'-thienyl)benzoilcarbenes // Acta Chem. Scand. 1986. - P.303-307.

31. C.J. Moody, R. J. Taylor. Rhodium carbenoid mediated cyclizations-synthesis and rearrangement of cyclic sulfonium ylides // Tetrahedron Lett. 1988. - V. 29.- P.6005-6008.

32. C.J. Moody, R. J. Taylor. Rhodium carbenoid mediated cyclizations. Part.5 Synthesis and rearrangement of cyclic sulfonium ylides; preparation of 6- and 7-membered sulfur heterocycles // Tetrahedron. 1990. - V. 46. - P.6501-6524.

33. H.M. Davis, L.V.T. Crisco. Synthesis and pyrolysis of cyclic sulfonium ylides // Tetrahedron Lett. 1987. - V. 28.- P.371-375.

34. W.D. Crow, I. Gosney, R.A. Ormiston. Ring transformation of 2-substituted isothiazol-3(2H)-ones to 3,4-dihydro-l,3-thiazin-4(2H)-ones by novel carben addition-ring expansion sequence // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1983. -P.643-647.

35. Ando W., Kumamoto Y., Takata T. Reactions of cyclic disulfides with carbenes; Desulfurization and insertion // Tetrahedron Lett. 1985. - V. 26. - P.5187.

36. Kametani T., Kawamura K., Tsubuki M., Honda T. Synthesis of an aromatic Sesquiterpene, (±)-Cuparene, via construction of a quaternary carbon centre by an intramolecular carbenoid displacement reaction. // J.Chem.Soc., Chem.Commun.,- 1985.-P. 1324-1325.

37. Kametani T., Kawamura K., Tsubuki M., Honda T. Synthesis of aromatic Sesquiterpene, (±)-Cuparene, and (±)-Laurene by means of an intramolecular carbenoid displacement (ICD) reaction. // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1. 1988. -P. 193-199.

38. T. Kametani, H. Yukawa, T. Honda. Synthesis of pyrrolizidine alkaloids (+)-Tracheolantamidine, (+)-Isoretrorecanole, (+)-Supinidine, by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. - P.651-652.216

39. T. Kametani, H. Yukawa, T. Honda. A novel synthesis of pyrrolizidine alkaloids by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988. - P.833-837.

40. Kametani, A. Nakayama, A. Itoh, T. Honda. Synthesis of pyrrolizidine alkaloids by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // Heterocycles. 1983. - P.2355-2357.

41. T. Kametani, H. Yukawa, T. Honda. Stereoselective synthesis of pyrrolizidine alkaloids ( + )-Heliotridine, ( + )-Retronecine by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1988. - P.685-687.

42. Kim G., Kang S., Kim S.N., Total synthesis of d.l-indolizomycin Tetrahedron Lett. 1993. - V. 34. - P.7627.

43. Corey E.J. and Myers Andrew G. Tandem cyclization-cycloaddition reactions of rhodium generated carbenoids from a-diazo carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1984.- Vol 25, No 33.- P. 3589.

44. M. Ioannou, M. J. Porter, F. Saez. A ring expansion reaction of 1,3-oxathiolanes // Chem.Commun. 2002. - P.346-347.

45. Baldwin J.E., Hackler R.E., Kelly D.P. A general electrocyclic rearrangement of sulfonium ylide. // Chem.Commun. 1968. - P. 538-539.

46. Baldwin J.E., Hackler R.E., Kelly D.P. The rearrangement of vimylsulfonium ylides. An alternative mechanism for squalene synthetase. // Chem.Commun. -1968.-P. 537-538.

47. Baldwin J.E., Kelly D.P. The unsymmetrical coupling of geraniol. // Chem.Commun. 1968. - P. 899-900.

48. A. Padwa, G.E. Hornbuckle, G.E. Fryxell, P.D. Stull. Reactivity pattern in the rhodium carbenoid induced tandem cyclization-cycloaddition reaction // J. Org. Chem. 1989. - V. 54. - P.817-819.

49. M.J. Kurth, S.H. Tahir, M.M. Olmstead. A tioaxanone-based chiral template: Asymmetric induction in the 2,3.-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides.217

50. Enantioselective preparation of C|3-chiral pent-4-enoic acids // J. Org. Chem. -1990.-V. 55. P.2286-2289.

51. S.H. Tahir, M.M. Olmstead, M.J. Kurth. a-Allylated chiral thioxanones: diastereoselective preparation by an S-alkylation/2,3.-sigmatropic rearrangement sequence // Tetrahedron Lett. 1991.- V. 32. - P.335-337.

52. Y.-D. Wu, K.N. Houk. General synthesis of l-oxaspiro4,5.-decan-2-ones and 1-oxaspiro[4,5]-decanes from 5-methylene-2(5H)-furanone // J. Org. Chem. 1991. - V. 56. - P.5657-5660.

53. Kido F., Sinha S.C., Abiko T., Yoshikoshi A. Stereoselective synthesis of contiguously substituted butyrolactones based on the cyclic allylsulfonium ylide rearrangement // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30. P. 1575.

54. Kido F., Sinha S.C., Abiko T., Watanabe M., Yoshikoshi A. New Entry to the Perhydrotuon 2,3-b. furan Ring System // J.Chem.Soc., Chem.Commun 1990. -P.418.

55. Kido F., Kazi A.B., Yoshikoshi A., New Entry to y,b Unsaturated Seven -membered Lactones // Chem.Lett. - 1990. - P.613.

56. Kido F., Kawada Y., Kato M., Yoshikoshi A., A new synthetic route to bicycle3.3.1.nonane ring systems // Tetrahedron Lett. 1991. - V. 32. P.6159.

57. Kido F., Abiko T., Kazi A.B., Kato M., Yoshikoshi A., Watanabe M., Yoshikoshi A. New Entry to the Perhydrotuon2,3-b.furan Ring System Heterocycles. 1991. - V. 32. - P.1487.

58. Kido F., Abiko T., Kato M. Spiroannulation by the 2,3.sigmatropic rearrangement via the cyclic allylsulfonium ylide. A Stereoselectives synthesis of (+)-Acorenone B. // J.Chem.Soc., Perkin Trans.l. -1992.- -P. 229-233.218

59. Kido F., Abiko T., Kato M. New entry to a cis-fused bicyclic ring system by a 2,3.sigmatropic rearrangement via cyclic allylsulfonium ylides. Synthesis of the cis-2-oxa-9-vinyldecalin skeleton. // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1. 1995. - P. 2989-2994.

60. T.A. Chappie, R.M. Weekly, M.C. McMills. Application of diazodecomposition reaction in tandem with 2,3.-sigmatropic rearrangement to prepare substituted azabicyclic ring systems // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37. - P. 6523-6527.

61. K. Okuma, N. Higuchi, Sh. Kaji, H. Takeuchi, H. Ohta, H. Matsuyama, N. Kamigata, M. Kobayashi. Synthesis and reaction of diaminosulfoxonium salts // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. - V. 63. P.3223-3229.

62. E. Vedejs, J.P. Hagen. Macrocycle synthesis by repeatable 2,3-sigmatropic shifts. Ring growing reaction // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97.- P.6878-6890.

63. E. Vedejs, R.A. Buchanan, P.C. Conrad, G.P. Meier, M.J. Mullins, Y. Watanabe. A sulfur mediated total synthesis of d,l-methinolid // J. Am. Chem. Soc. 1987. -V. 109. - P.5878-5880.

64. E. Vedejs, R.A. Buchanan, P.C. Conrad, G.P. Meier, M.J. Mullins, J.G. Schaffhausen, C.E. Schwartz. Total synthesis of d,l-methinolid. Medium- ring sulfides by ylide ring expansion // J. Am. Chem. Soc. 1989. - V. 111. - P.8421-8430.

65. E. Vedejs, R.A. Buchanan, Y. Watanabe. Total synthesis of d,l-methinolid. Sulfur removal and remote stereocontrol // J. Am. Chem. Soc. 1989. - V. 111. -P.8430-8438.219

66. E. Vedejs, C.L. Fedde, C.E. Schwartz. Sulfur bridged cyclodecenones from thioaldehyde Diels-Alder adducts // J. Org. Chem. 1987. - V. 52. - P.4269-4272.

67. E. Vedejs, J.G. Reid, J.D. Rodgers, S.J. Wittenberger. Synthesis of Cytochalasins: The rout to sulfur-bridged 11. cytochalasans // J. Am. Chem. Soc. 1990.-V. 112. - P.4351-4357.

68. A. Nickon, A.D. Rodriguez, R. Ganguly, V. Shirhatti. Betweenanes with vinylic heteroatoms. Route to sulfur analogues via 2,3.-sigmatropic rearrangement // J. Org. Chem. 1985. - V. 50. - P.2767-2769.

69. V. Cere, C. Paolucci, S. Pollicino, E. Sandri, A. Fava. Doubly bridged S-heterocyclic ethylene's via stereospecific sigmatropic rearrangement. Avenue to short-bridged betweenanes //J. Org. Chem. 1981. - V. 46. - P.486-489.

70. T. Tanzawa, N. Shirai, Y. Sato, K. Hatano, Y. Kurono. Rearrangement of 1-phenyl-3,3-dihydro-lH-2-benzothiopyranium-2-methylides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995. - P.2845-2849.

71. T. Kitano, N. Shirai, Y. Sato. Synthesis of 3,4,6,7-tetrahydro-lH-5,2-benzoxathionines by S-ylide rearrangement // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1997. P.715-720.

72. H. Sashida, T. Tsuchiya. Sigmatropic rearrangement of cyclic a-vinyl sulfonium imides: formation of thiazocine, thiazonine and thiazocene derivatives // Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1986. - V. 34. - P.3682-3687.

73. O. Meth-Cohn, E. J. Vuorinen. A novel approach to 1,4-oxathiones: The thermal rearrangement of thiophenium methilides // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1988.-P.138-140.

74. T.A. Modro, E. Vuorinen. The synthesis and rearrangements of thiophenium methilides // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1993. - V. 74. - P.449.220

75. T. Kataoka, A. Tomoto, H. Shimizu, E. Imai, M. Hori. Thermal reactions of 2-Alkyl (or Aryl)-l-benzoil-3,4-dihydro-lH-2-thionaphtalen-l-ides with compound possesing an acidic hydrogen // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1984. - P.515-518.

76. M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Narita, S. Ohno. Stable 2-Thionaphtalenes: Synthesis and reactions with electrophiles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1988. -P.1885-1890.

77. M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, O. Komatsu, K. Hamada. Synthesis of new cyclic sulfur ylides 9-alkyl-10-cyano-9-thiaphenantrenes and their novel addition reactions with acetylenic electrophiles // J. Org, Chem. 1987. - V. 52. - P.3668-3673.

78. H. Shimizu, M. Ozawa, T. Matsuda, K. Ikedo, T. Kataoka, M. Hori, K. Kobayashi, Y. Tada. Reaction of 9-substituted 9-Thia-10-azaphenanthrenes with electrophiles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. - P. 1709-1713.

79. Shimizu H., Miyaraki Sh., Kataoka T., Hori M. Ring transformation of the adducts of the polar cycloadditions of 2-benzothiopyrylium salts. // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1.- 1995.-P. 1583-1589.

80. K. Ohkata, K. Okada, K. Maruyama, K. Akiba. Base induced skeletal rearrangements via spirocyclic ipso intermediates in dibenzothiocinium salts // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27. - P.3257-3264.

81. J.E. Baldwin, R.M. Adlington, C.R.A. Godfrey, D.W. Gollins, M.L. Smith, T.A. Russell. Photochemical rearrangement of 3-ketosulfoxonium ylides // Synlett. -1993. P.51-54.221

82. J.E. Baldwin, R.M. Adlington, C.R.A. Godfrey, D.W. Gollins, J.G. Vaughan. A novel entry to carbenoid species via (3-ketosulfoxonim salts // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. - P.1434-1436.

83. E.J. Corey, M. Chaykovsky. Formation and photochemical rearrangement of (3-ketosulfoxonium ylides // J. Am. Chem. Soc. 1964. - V. 86. - P. 1640-1643.

84. B. Cimetière, M. Julia. Alkene cyclopropanation with sulfonium ylides // Synlett. 1991. - P.271-274.

85. K.-Y. Ko, K.-I. Lee, W.-J. Kim. Synthesis of optically pure a-aminoacids from p-ketosulfoxonium ylides // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 33. - P.6651-6656.

86. Buter J., Wassenwaar S., Kellog R.M. Thiocarbonyl Ylides Generation, Properties, fnd Reactions // J.Org.Chem. 1973. - V. 37. - P.4045.

87. Middleton W.J. Reactions of 2,2-Dicyano-3,3-bis(trifluoromethyl) oxirane with Thiocarbonyl Compounds // J.Org.Chem. 1966 31 3731.

88. Herstroeter W.G., Schults A.G., J. Am. Direct Observation of Metastable Intermediats in the Photochemical Ring Glosure Clasure of 2-Naphthyl Vinyl Sulfides // Chem.Soc. 1984. - V. 106. -P.5553.

89. Takano S., Tomita S., Takahashi M., Ogasawara K. Condensation of a Chiral Tetrahydro -2- furanfhione with Diazocarbonyl Compounds // Synthesis 1987. -P.1116.

90. A. Padwa, F.R. Kinder. Generation of thiocarbonyl ylides from the rhodium (II)-catalyzed cyclization of diazothiocarbonyl compounds. // Synlett. 1991. - N. 4. -P.287-288.

91. F.G. Fang, M. Prato, G. Kim, S.J. Danishefsky. The aza-Robinson annulation. An application to the synthesis of 150-A58365A // Tetrahedron Lett. 1989.- V. 30.-P. 3625.

92. G. Kim, M.Y. Chu-Moyer, S.J. Danishefsky. Total synthesis of d.l-indolizomycin //J. Am. Chem. Soc. 1990. - V. 112. - P.2003-2007.

93. G. Kim, M.Y. Chu-Moyer, S.J. Danishefsky, G.K. Schulte. Total synthesis of indolizomycin // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115. - P.30-38.222

94. F.G. Fang, S.J. Danishefsky. The total synthesis of chilenine: novel construction of cyclic enamides // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30. - P.2747-2751.

95. F.G. Fang, M.E. Maier, S.J. Danishefsky. New routes to fimctionalized benzazepine substructures: A novel transformation of an a-dicetone thioamide induced by trimethyl phosphite // J. Org. Chem. 1990. - V. 55. - P.831-833.

96. L.P. Hadjiarapoglou. The chemistry of fotolitical and thermally generated a-ketocarbenes from iodonium ylides of P-diketones // Tetrahedron Lett. 1987. - V. 28. - P.4449-4452.

97. N. Tokitoh, T. Suzuki, A. Itami, M. Goto, W. Ando. D.l-t-butylthiocetene 5-bis-(alcoxycarbonyl)-methylide: formation, reaction, and its equilibrium with 2-alcyliden-1,3-oxathiole isomer// Tetrahedron Lett. 1989.- V. 30. - P. 1249-1254.

98. N. Tokitoh, T. Suzuki, W. Ando. A facile synthesis and novel reactions of 1,2,3,4-pentatetraene episulfides // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30.- P.4271-4272.

99. Hamaguchi M., Funakoshi N., Oshima T. Reaction Of vinylcarbenoids with thioretones formation of vinylthiocarbonyl ylides followed by ring closure to thiiranes and dihydrothiophenes // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P.8117.

100. Romanski I., Mloston G., Linden A., Heimgartner H. Yoshikoshi A. Stereoselective synthesis of contiguously substituted butyrolactones based on the cyclic allylsulfonium ylide rearrangement // Polish J. Chem. 1999. - 73. - P.475.

101. Mloston G., Gendek Т., Linden A., Heimgartner H. Trapping of a Thiocarbonyl Ylide with Imidazolethiones, Pyrimidinethione, and Thiomides // Helv. Chim. Acta 1999. - V. 82. - P.290.

102. Самет A.B., Шестопалов A.M., Семенов B.B. Синтез изооксазолин-N-оксидов реакцией сульфониевых илидов с а,Р-ненасыщенными нитросоединениями. // Химия гетероцикл. соед. 1996. - С. 1136.

103. Kumaran G., Kulkarni G.H. Influence of ct-alkyl substitute interfaced nitro olefins on formation cyclic nitronic ethers or nitrocyclopropanes in their reaction with sulfur ylides. // Synthesis. 1995. - P. 1545-1548.223

104. Самет А.В., Шестопалов A.M., Нестеров В.Н., Семенов В.В. Реакции илидов серы с а,р-непредельными тиоамидами: синтез дигидротиофенов и циклопропанов. // Изв.АН, Сер.хим. 1998. - С. 127-132.

105. Deng W-P., Li А-Н, Dai L-X, Hou X-L. Synthesis of 2-(a- Substituted N-Tosylaminomethyl)- 2,3-Dihydrofurans by Reaction of N-Sulfonylimines with Arsonium or Sulfonium 4-Hydroxyl-cis-2-butenylides // Tetrahedron 2000. - V. 56.-P.2967.

106. J.R. Moran, I. Tapia, V. Alcazar. The reaction of a-oxodithioester S-methylides // Tetrahedron. 1990. - V. 46.- P.1783-1788.

107. G. Mloston. Reactions of thiocarbonyl ylides with sulfur dioxide: a route to a novel heterocyclic system//Bull. Soc. Chim. Belg. 1990. - V. 99. - P.265-267.

108. R. Huisgen, E. Langhals, G. Mloston, T. Oshima. Stable seven-membered ring keten imine from a thiocarbonyl ylide and an acceptor olefin // Heterocycles. -1989.-V. 29. P.2069-2074.

109. G. Mloston, R. Huisgen, H. Giera. Reaction of a sterically hindered tetrasubstituted tiocarbonyl ylide with acceptor-substituted ethylenes; regoiselectivity and stereochemistry // Tetrahedron. 2002. - V. 58.- P.4185-4193.

110. R Huisgen, G Mloston, E Langhals. Cycloadditions of thiocarbonyl ylides with tetracyanoethylene (ethenetetracarbonitrile): Interception of intermediates // Helv. Chim. Acta. 2001. - Bd. 84. - C. 1805-1820.

111. R Huisgen, G Mloston, H. Giera, E Langhals. Cycloaddition of two thiocarbonyl ylides with a,(3-unsaturated ester and nitriles: steric course and mechanism // Tetrahedron. 2002. - V. 58.- P.507-519.

112. G. Mloston, R. Huisgen, K. Polborn. 1.3-Dipolar cycloadditions. 113. Cycloadditions of adamantanethione S-methylide to heteromultiple bonds // Tetrahedron. 1999. - V. 55.- P. 11475-11494.

113. G. Mloston, R. Huisgen. Acid-base reactions of adamantanethione S-methylide and its spiro-l,3,4-thiadiazoline precursor // Tetrahedron. 2001. - V. 57.- P.145-151.224

114. G. Mloston, H. Heimgartner. Regioselektive 1,3-dipolare cycloadditionen von thiocarbonyl yliden mit l,3-thiazol-5(4H)-thionen // Helv. Chim. Acta. 1991. -Bd. 74. - C.1386-1389.

115. R. Huisgen, G. Mloston, K. Polbom. Cycloadditions of thiocarbonyl ylides with N-sulfinylamines. // Heteroat. Chem. 1999. - V. 10. - P.662-669.

116. M. Kagi, G. Mloston, H. Heimgartner. Reactions of ethyl diazoacetate with thio ketones. // Polish J. Chem. 1998. - V. 72. - P.678-687.

117. M. Kagi, Linden A., G. Mloston, H. Heimgartner. 1,3-Oxathiole and thiirane derivatives from the reactions of azibenzil and a-diazo amides with thiocarbonyl compounds. // Helv. Chim. Acta. 1998. - Bd. 81. - S.285-302.

118. H. Ishida, M. Ohno. The first 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 60.fullerene with thiocarbonyl ylide. //Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P. 1543-1546.

119. H. Ishida, K. Itoh, M. Ohno. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of 60.fullerene with thiocarbonyl ylide and synthetic application of the cycloadduct // Tetrahedron. 2001. - V. 57. - P.1737-1747.

120. Защитные группы в органической химии. // Под ред. Дж. Мак Оми. Пер. с англ. М.: Мир, 1976. - 218С.

121. Гринштейн Дж., Виниц М. Химия аминокислот и пептидов.- М.:Мир, 1965. С.578.

122. Толстиков Г.А., Галин Ф.З., Лакеев С.Н. Синтез аминокетостабилизированных илидов серы // Тез. докл. XVII Всесоюз. конф. «Синтез и реакционная способность органических соединений серы». -Тбилиси. 1989.-С. 185.

123. Халилов Л.М., Султанова B.C., Галин Ф.З., Толстиков Г.А. Спектры ЯМР1 13

124. Ни С аминокетостабилизированных илидов серы // Тез. докл. XVII225

125. Всесоюз. конф. «Синтез и реакционная способность органических соединений серы». Тбилиси. - 1989. - С. 186.

126. Толстиков Г.А., Галин Ф.З., Халилов Л.М., Султанова B.C., Лакеев С.Н. Илиды серы. Сообщение 3. Синтез аминосодержащих илидов серы, стабилизированных кетогруппой, из аминокислот. // Изв. АН, Сер. хим. -1990. С. 612-620.

127. М.Ф. Абдуллин, И.З. Муллагалин, С.Н. Лакеев, Ф.З. Галин, И.О. Майданова, Г.А. Толстиков. Синтез и исследование свойств кетостабилизированного илида серы, полученного из глицина //Тез. докл. школы молодых ученых. Екатеринбург. - 2002. - С.48.

128. Егоров В.А., Галин Ф.З., Лакеев С.Н., Сахаутдинов И.М., Майданова И.О., Фатыхов A.A. Синтез сульфониевого илида из Р-фенил-Р-аланина и исследование его свойств // Башкирский химический журнал. 2006. - Т. 12.- № 1.-С. 44-47.

129. Сахаутдинов И.М., Лакеев С.Н., Халиков И.Г., Абдуллин М.Ф., Галин Ф.З. Синтез фталимидсодержащих сульфониевых илидов, стабилизированных сложноэфирной группой. // Башкирский химический журнал. 2004. - Т. 11.- №1. С. 32-35.226

130. Hyun Ok, Cherls Caldwell, Daniel R. Schroeder, Anil K. Singh and Koji Nakanishi / / Tetrahedron Lett.- 1988.- Vol 29, No 19.- P. 2275.

131. Corey E.J. and Myers Andrew G. Tandem cyclization-cycloaddition reactions of rhodium generated carbenoids from a-diazo carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1984.- Vol 25, No 33.- P. 3559.

132. Ouihia AH, Rene Loik, Guilhem Jean, Pascard C., and Badet Bernard A New Diazoacylating Reagent: Preparation Structure, and Use of Succinimidyl Diazoacetate // J. Org. Chem.- 1993.-Vol. 58, No 7.- P. 1641.

133. House Herbert O. and Blankley C. John Preparation and Decomposition of Unsaturated Esters of Diazoacetic Acid // J. Org. Chem.- 1968.-Vol 33, No 1.- P. 53.

134. Толстяков Г.А., Галин Ф.З., Лакеев С. Н. Синтез оптически активного кетостабилизированного циклического илида серы из метионина // Изв. АН, Сер. хим. 1989. - С. 974-975.

135. Lakeev S.N., Galin F.Z., Tolstikov G.A. The Synthesis of Optically Active

136. Stabilised Cyclic Sulfonium Ylides from Methionine // Abstracts of papers. 19^ Inernational Symposium Organic Chemistry of Sulfur. Sheffield, UK. - 2000. -P.44.

137. Jonson A. The chemistry of ylides. Carbonyl sulfonium ylides // J. Org. Chem. -1969.-V. 34. P.1240-1247.

138. Общий практикум по органической химии. // Под ред. Коста А.Н. Пер. с англ. М: Мир, 1965. - 535с.

139. Djerassi С., Lund Е., Bunnenburg Е., Sheehan J.C. Optical rotatory dispersion studies. // J. Org. Chem. 1961. - V.26, №11.- P.4509-4511.

140. Johnson A.W. Ylides of sulphur, selenium, tellurium, and related structures 11 Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. 1971. - Vol.1. - P.248-306.

141. Johnson A.W. Ylides of sulphur, selenium, tellurium, and related structures // Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. 1973. - Vol.2. - P.288-336.

142. Johnson A.W. Ylides of sulphur, selenium, tellurium and related structures // Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. 1975. - Vol.3. - P.322-386.

143. Block E., Haak M. Ylides of sulphur, selenium, and tellurium, and related structures // Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. 1977. -Vol.4. - P.78-99.

144. Block E., Haak M. Ylides of sulphur, selenium, and tellurium, and related structures // Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. 1977. -Vol.5.-P.70-117.

145. Block E., Clive D.L., EurukavaN,, Oae S. Ylides sulphur, selenium, and tellurium, and related structures // Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. 1981. -Vol.6. - P.79-147.

146. Johnson A.W., Amel R.T. Phenacylidenedimethylsulfurane. // Tetrahedron Lett. 1966. -P.819-823.

147. Толстиков Г.А., Галин Ф.З., Лакеев C.H. Неожиданный продукт реакции аминокетостабилизированных илидов серы с акрилонитрилом. // Изв. АН, Сер. хим. 1990. - С. 1187-1188.

148. Халилов JI.M., Галин Ф.З., Толстиков Г.А., Лакеев С.Н. Илиды серы. Сообщение 5. Реакции фталимидосодержащих кетостабилизированных сульфониевых илидов. // Изв. АН, Сер. хим. 1992. - С. 720-726.

149. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. -М: Мир, 1976. 310с.

150. Hansen Р.Е. Carbon-hydrogen spin-spin coupling constants // Progress in NMR spectroscopy. 1981. -V. 14. - P. 211.228

151. Ratts К., Yao A.N. 2,3-Sigmatropic rearrangement of stable sulfonium ylides. // J. Org. Chem. 1968. -V. 33, № 1. -P. 70-75.

152. Толстиков Г.А., Галин Ф.З., Лакеев С. Н. Новая реакция кетостабилизированных илидов серы удобный способ получения пирролизидиндионов // Изв. АН, Сер. хим. - 1989. - С. 1209-1210.

153. Толстиков Г.А., Галин Ф.З. Искандарова В.Н., Лакеев С.Н. Новые реакции стабилизированных илидов серы // Тезисы докладов XIV Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Москва. - 1989. - С.31.

154. Толстиков Г.А., Галин Ф.З., Лакеев С. Н. Новый синтез индолизидиндиона из Р-аланина. // ХГС. 1989. - С. 1693-1694.

155. Лакеев С.Н., Мустафин А.Г. Новый подход к синтезу индолизиновых алкалоидов // Тез. докл. Конф. молодых ученых. Кишинев. - 1989. - С.38.

156. Чертанова Л.Ф., Газикашева А.А., Галин Ф.З., Халилов Л.М., Толстиков Г.А., Лакеев С.Н. Структура пирролизидиндионов продуктов внутримолекулярной циклизации аминокетостабилизированных сульфониевых илидов. // Изв. АН, Сер. хим. - 1991. - С. 1797-1802.

157. Dunitz J.D. X-Ray analysis and the structure of organiv moléculas Cornell Univ. Press. - London, 1976. - 514p.

158. Bestmann H.J., Moenius Т., Solimán F. Synthesis of pyrrolizidindiones from cyclic N,N-diacylamino acids. // Chem. Lett. 1986. - P. 1527-1528.

159. Галин Ф.З., Толстиков Г.А., Лакеев С.Н. Илиды серы. Сообщение 6. Новая реакция внутримолекулярной циклизации фталимидозамещенных кетостабилизированных илидов серы. // Изв. АН, Сер. хим. 1996. - С. 165167.229

160. Муллагалин И.З., Майданова И.О., Лакеев С.Н., Галин Ф.З., Толстиков

161. Г.А. Спонтанная внутримолекулярная циклизация илида серы, полученного из антраниловой кислоты // Тез. докл. Школы молодых ученых. -Екатеринбург. 2002. - С. 122.

162. Сахаутдинов И.М., Халиков И.Г., Галин Ф.З., Егоров В.А., Лакеев С.Н., Майданова И.О. Сравнительное исследование внутримолекулярной циклизации фталимидсодержащих илидов серы и фосфора // Башкирский химический журнал. 2007. - Т. 14. - № 2. - С. 1-4.

163. Лакеев С.Н., Муллагалин И.З., Майданова И.О., Галин Ф.З., Толстиков Г.А. Илиды серы. Сообщение 10. Модифицированный метод синтеза пирролизидин- и индолизидиндионов // Изв. АН. Сер. ХИМ.-2002.- №1.-С.177-178.

164. Сахаутдинов И.М., Лакеев С.Н., Муллагалин И.З., Галин Ф.З. Синтез 1,7-биссульфонийилида из N-фталилглутаминовой кислоты // Тез. докл. VII231

165. Молодежной научной школы-конференции по органической химии. -Екатеринбург. 2004. - С.252.

166. Галин Ф.З., Сахаутдинов И.М., Лакеев С.Н., Егоров В.А., Фатыхов А.А., Майданова И.О. Илиды серы. Сообщение 13. Синтез и внутримолекулярная циклизация кетостабилизированных илидов серы // Изв. АН, Сер. хим. -2005.-С. 2771-2776.

167. Галин Ф.З., Сахаутдинов И.М., Халиков И.Г., Лакеев С.Н., Майданова И.О., Фатыхов А.А. Илиды серы. Сообщение 15. Внутримолекулярная циклизация нового кетостабилизированного бис-илида серы // Изв. АН, Сер. хим. 2007. - С. 2394-2397.

168. Галин Ф.З., Чертанова Л.Ф., Толстиков Г.А., Лакеев С.Н. Илиды серы. Сообщение 8. Синтез 5-метилтио-7,8-дигидро-4,8а-диазафлуорен-6,9-диона. //Изв. АН, Сер. хим. 1998. - С. 2376-2378

169. Camptothecins: New Anticancer Agents, Eds. M. Potsmeil, H. Pinedo, CRC Press: Boca Raton, 1995.

170. Lakeev S.N., Mullagalin I.Z., Galin F.Z., Tolstikov G.A. New approach to thesynthesis of indolizinol,2-Z>.-quinoline system // Abstracts of papers. 19^ Inernational Symposium Organic Chemistry of Sulfur. Sheffield, UK. - 2000. -P.43.

171. Лакеев C.H., Муллагалин И.З., Майданова И.О., Галин Ф.З. Новый синтез дигидроиндолизинохинолиновой системы внутримолекулярной циклизацией илида серы // Химия гетероцикл. соед. 2004. - №12. С.1813-1816.

172. Moriconi J., Spano F.A. Heteropolar ozonization of aza-aromatics, and their N-oxides // J. Am. Chem. Soc. 1964. - V. 86. - P.38-44.232

173. Егоров В.А., Лакеев С.Н., Муллагалин И.З., Галин Ф.З. Синтез 6-метилсульфанил-5,13-дигидробензо1,2-Ь.хинолин-5,13-диона-2 // Тез. докл. VII Молодежной научной школы-конференции по органической химии. -Екатеринбург. 2004. - С. 158.

174. Тице Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия //Перевод с нем. -М.: Мир, 1999-704 с.

175. С. Н. Лакеев И.З. Муллагалин, И.О. Майданова, Ф.З. Галин, Г.А. Толстиков Г.Ф.Вафина. Илиды серы Сообщение 11. Некоторые химические трансформации 1-метилтио-3,4-дигидропиридо 2,1-а.-изоиндол-2,6-диона // Изв. АН. Сер. хим.- 2002.- № 6.- С. 951-953.

176. Мавродиев В.К., Фурлей И.И., Галин Ф.З., Лакеев С.Н. Необычное поведение 1-диметил-сульфуранилиден-3-фталимидо-2-бутанона при резонансном захвате электронов. // Башк. хим. журн. 1996. - С. 33.

177. Мавродиев В.К., Фурлей И.И., Галин Ф.З., Толстиков Г.А., Лакеев С.Н. Илиды серы. Сообщение 9. Резонансный захват электронов молекулами кетостабилизированных илидов серы, содержащих фталимидный фрагмент. // Изв. АН, Сер. хим. 1999. - С. 2100-2103.233

178. Хвостенко В.И., Толстиков Г.А. Применение масс-спектрометрии отрицательных ионов в органической химии // Успехи химии. 1976. - Т.45, вып. 2. - С.251-279.

179. Хвостенко В. И. Масс-спектрометрия отрицательных ионов в органической химии,- М.: Наука, 1981.- С. 159.

180. Мазунов В.А., Хвостенко В.И. // Приборы и техника эксперимента.- 1979.-№4,- С. 224.234

181. Ancell M. F., Brown S .S. The Synthesis of Some Olefins Acids using Tetrahydro-ß-halogeno-furan and pyran derivatives as intermediates. // J. Chem. Soc. 1957.-P.1788.

182. Johnson C.R., Rogers P.E. Preparation and reaction of stabilized (dialkylamino)methyloxosulfonium methylides // J.Org. Chem/ 1973. - V.38, №10. -P.1798-1803.

183. Б.Б. Ливенстон, M.M. Ротенштейн. Химические реактивы и высокочистые химические вещества. М.: Химия, 1983. - 704 с.

184. Dornow А., Schacht W. Uber die Darstellung des 3-ß-oxyäthyl.-pyridins. // Chem. Ber.- 1947. -Bd80, № 5. S. 505-509.

185. Наметкин С.С. Гетероциклические соединения. М: Наука, 1981. - 111с.

186. Bachman W. Е., Struve W. S. Organic Reactions. John Wiley and Sons, Inc., New York. 1942. c.52.

187. Хвостенко В.И., Фурлей И.И., Мавродиев B.K., Леплянин А.Р., Держинский А.Р. Диссоциативный захват электронов молекулами сульфидов, сульфоксидов и сульфонов. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1984. -С. 1653-1655.

188. Bestmann H.J., Schade G., Lütke H., Monius Th. Synthese von cyclischen Verbindungen aus Triphenyl(phenylimino)ethenyliden.phosphoran und Oxocarbonsauren Eine neue Anellierungsmethodik. // Chem. Ber. - 1985. -V. 118. - P.2640-2658.