Смешанные фосфониево-иодониевые илиды: синтез, строение, реакционная способность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Павлова, Анна Сергеевна

• Павлова, Анна Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Павлова, Анна Сергеевна

Оглавление.

Введение.

Литературный обзор.

1. Методы синтеза соединений трехвалентного иода.

1.1. Синтез производных трехвалентного иода с двумя неуглеродными лигандами.

1.2. Синтез производных трехвалентного иода с двумя углеродными лигандами. Синтез иодониевых солей.

1.2.1.Алкилиодониевые соли (Аг1+А1к X").

1.2.2. Арил(гетарил)иодониевые соли (АпГ Аг2 Х-).

1.2.3.Алкенил- и алкинилиодониевые соли (Аг1+Я X", где

Я = -СК'=СК2, -СИЖ").

1.3. Синтез иодониевых илидов.

1.4. Синтез иодониевых имидов.

2. Иодониевые соединения в реакциях кросс-сочетания.

3. Нуклеофильное замещение в иодониевых соединениях.

4. Синтез карбо- и гетероциклов с использованием иодониевых соединений.

5. Окислительные свойства иодониевых соединений.

6. Синтез Б и I - содержащих соединений.44'

7. Другие реакции соединений трехвалентного иода.

8. Смешанные илиды.

Обсуждение результатов.

1. Синтез смешанных фосфониево-иодониевых илидов и установление их структуры.

2. Смешанные илиды в процессах нуклеофильного замещения.

2.1. Смешанные илиды как О-нуклеофилы.

2.2. Смешанные илиды в реакциях нуклеофильного замещения с галогенид-ионами.

2.3. Смешанные илиды в реакциях нуклеофильного замещения с Б-нуклеофилами.

2.4. Смешанные илиды в реакциях нуклеофильного замещения с И-нуклеофилами.

3. Смешанные фосфониево-иодониевые илиды в реакциях псевдо [3+2] циклоприсоединения.

4. Новая фотохимическая реакция смешанных илидов как новый способ получения А.5-фосфинолинов.

Экспериментальная часть.

1. Общие сведения.

2. Синтез исходных соединений.

2.1. Синтез фосфониевых солей.

2.2. Синтез фосфониевых илидов (3).

2.3. Синтез смешанных фосфониево-иодониевых илидов (1).

3. Реакции смешанных илидов (1а, с) как О-нуклеофилов.

4. Реакции смешанных илидов с нуклеофилами.

4.1. Реакции с галогенид-ионами.

4.2. Взаимодействие с S-нуклеофилами.

4.3. Взаимодействие илидов (1а, с) с N-нуклеофилами.

5. Реакции циклоприсоединения.

5.1. Реакции смешанного илида (1а) с нитрилами при нагревании в присутствии диполярофилов.

5.2. Взаимодействие илида (1а) с нитрилами в условиях микроволнового облучения.

5.3. Взаимодействие илидов (la), (lb) и (1с) с нитрилами в условиях УФ-облучения ртутной лампой.

5.4. Взаимодействие илида (1а) с нитрилами в присутствии ДМАД в условиях УФ-облучения.

5.5. Синтез оксазолов (60), (61).

6. Взаимодействие илидов (1а, с) с ацетиленами в условиях УФ-облучения.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Смешанные фосфониево-иодониевые илиды: синтез, строение, реакционная способность»

Актуальность работы.

Соединения поливалентного иода благодаря их уникальным возможностям широко используются в качестве реагентов в органическом синтезе. Среди соединений, содержащих иодониевую группу, практически не изученными являются смешанные фосфониево-иодониевые илиды. Этот класс соединений представляет интерес как с точки зрения изучения их строения, так и с точки зрения новых синтетических возможностей, которые открываются при исследовании молекул с несколькими реакционными центрами. Расширение границ использования смешанных илидов в органическом синтезе, введение в их молекулы других функциональных групп должно приводить к появлению новых реакций. Действительно, нами было установлено, что фосфониево-иодониевые илиды в результате открытых новых фотохимических реакций позволили выйти к синтезу редких классов гетероциклических соединений. Изученные в работе процессы открывают возможности не только для получения труднодоступных классов гетероциклических соединений, но и позволяют получать эффективные прекурсоры для целевого синтеза потенциально биологически-активных соединений.

Цель работы.

В работе поставлена цель разработки методов синтеза стабилизированных смешанных фосфониево-иодониевых илидов, установления их строения и изучения реакционной способности этого класса соединений. Поскольку молекула смешанного илида содержит несколько реакционных центров на атомах иода, углерода, кислорода и фосфора эти соединения могут проявлять интересные свойства в различных химических превращениях. Хорошо уходящая фенилиодониевая группа предопределяет возможность использования илидов в реакциях нуклеоф ильного замещения, фосфониевая группа — в реакции Виттига для создания С=С-связи. Формальное элиминирование иодониевого фрагмента создает потенциальные предпосылки для реакций [3+2] циклоприсоединения с целью синтеза различных гетероциклических систем.

Научная новизна и практическая ценность работы.

Проведен сравнительный анализ различий в реакционной способности устойчивых фосфониево-иодониевых илидов в зависимости от заместителей при илидном атоме углерода.

Разработан одностадийный процесс синтеза аминосодержащих потенциально биологически активных соединений на основе процесса one-pot нуклеофильного замещения в смешанных илидах с последующей реакцией Виттига.

Показано, что смешанные илиды выступают и как реагенты, и как субстраты в реакциях нуклеофильного замещения с галогенид-ионами, Б- и Ы-нуклеофилами.

Найдена новая реакция смешанных илидов - формальное циклоприсоединение к алифатическим нитрилам при термической активации процесса, приводящая к образованию неизвестных ранее трифенилфосфонийзамещенных оксазолов.

Установлено, что при фотохимической активации циклоприсоединение илидов к нитрилам носит общий характер - илиды взаимодействуют не только с алифатическими, но и с ароматическими и функциональнозамещенными нитрилами.

Открыта новая фотохимическая реакция фосфониево-иодониевых илидов с широким набором электроноизбыточных ацетиленов, приводящая к неописанному ранее классу конденсированных фосфорсодержащих гетероциклов — Х5-фосфинолинам. Установлено влияние заместителей в ацетиленах на направление протекания процесса.

Апробация работы и публикации.

Материалы диссертационной работы доложены на Четвертой международной конференции молодых ученых по органической химии, Санкт-Петербург, 2005; Международных конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых по фундаментальным наукам «Ломоносов-2005», Секция Химия; «Ломоносов-2006», Секция Английского языка; «Ломоносов-2008», Секция Химия; Третьей Международной научно-практической конференции «Исследование, разработка и применение высоких технологий в промышленности», Санкт-Петербург, 2007; Всероссийской конференции «Научный потенциал XXI», Москва, 2008.

Основное содержание работы изложено в публикациях в виде 4 статей, 5 тезисов докладов.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований - проект № 05-03-33054, Гранта Президента РФ для поддержки ведущих научных школ № НШ-2552.2006.3, целевой программы «Развитие научного потенциала высшей школы» - грант РНП.2.1.1.7779, гранта по Программе фундаментальных исследований Президиума РАН «Разработка методов получения химических веществ и создания новых материалов», гранта фундаментальных исследований 1-ОХНМ РАН, Ю-ОХНМРАН.

Структура и объем работы.

Материал диссертации изложен на 149 страницах: включает введение, литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальную часть, выводы, список цитируемой литературы, включающий 196 наименований и приложение на 16 страницах.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Павлова, Анна Сергеевна

Выводы

1. Осуществлен синтез устойчивых смешанных фосфониево-иодониевых илидов с акцепторными заместителями. Впервые с помощью низкотемпературной ЯМР спектроскопии определено их строение в растворе. Структура фосфониево-иодониевого илида, стабилизированного карбоэтокси-группой, установлена с помощью рентгеноструктурного анализа.

2. Проведено систематическое сравнительное исследование различий в реакционной способности смешанных илидов в зависимости от заместителей при илидном атоме углерода.

3. Установлено, что смешанные илиды выступают в роли О-нуклеофилов в реакциях алкилирования, ацилирования и силилирования.

4. Показано, что фосфониево-иодониевые илиды являются субстратами в нуклеофильном замещении иодониевого фрагмента на такие нуклеофилы как галогенид-анионы, Б- и "Ы-нуклеофилы.

5. Найдена новая реакция - псевдоциклоприсоединение смешанных илидов к алифатическим нитрилам, приводящая к образованию редкого класса гетарилзамещенных фосфониевых солей.

6. Показано, что псевдоциклоприсоединение илидов к нитрилам в условиях УФ-облучения носит общий характер и позволяет проводить реакцию не только с алифатическими, но и с ароматическими и функциональнозамещенными нитрилами.

7. Найдена новая фотохимическая реакция смешанных илидов с ацетиленами, приводящая к практически неописанному классу конденсированных фосфорсодержащих гетероциклов - \5-фосфинолинам. Установлено влияние заместителей в ацетиленах на направление протекания процесса.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Павлова, Анна Сергеевна, 2009 год

1. Matveeva Е. D., Proskurnina M. V., Zefirov N. S. Polyvalent Iodine in Organic Chemistry: Recent Developments, 2002-2005 // Heteroatom Chemistry. 2006. - V. 17. — № 6. — P. 595-617.

2. Stang. P. J. Polyvalent Iodine in Organic Chemistry // J. Org. Chem. 2003. - V. 68. - P. 2997-3008.

3. Zhdankin V. V., Stang P. J. Recent Developments in the Chemistry of Polyvalent Iodine

4. Compounds // Chem. Rev. 2002. - V. 102. - № 7. - P. 2523-84.

5. Пиркулиев H. LLL, Брель В. К., Зефиров Н. С. Алкенилиодониевые соли // Успехи химии. 2000. - Т. 69. - № 2. - С. 118-133.

6. Wirth Th., Hirt U. H. Hypervalent Iodine Compounds: Recent Advances in Synthetic

7. Applications // Synthesis. 1999. - № 8. - P. 1271-87.

8. Stang P. Ji, Zhdankin V. V. Organic Polyvalent Iodine Compounds // Chem. Rev. 1996. -V. 96.-№3.-P. 1123-78.

9. Зефиров H. С., Сафронов С. О., Казначеев А. А., Жданкин В. В1 Общий методсинтеза арилиодозопроизводных в апротонных условиях реакцией иодозобензола с замещенными триметилсиланами // Журн. орган, химии. 1989. - Т. 25. — С. 1807-08.

10. Koser G. F., Wettach R. H. Hypervalent Organoiodine. Crystal Structure of

11. Phenylhydroxytosyloxyiodine // J. Org. Chem. 1976 - V. 41. -№ 22. - P. 3609-11.

12. Zefirov N. S., Zhdankin V. V., Dan'kov Yu. V. Novel Reagents Containing Hypervalent1.dine and Their Use for Electrophilic Additions to Olefins // Tetrahedron Lett. 1986. -V. 27.-№34. -P. 3971-74.

13. Arrica M. A., Wirth Th. Fluorinations of a-Seleno Carboxylic Acid Derivatives with Hypervalent (Difluoroiodo)toluene // Eur. J. Org. Chem. 2005. - P. 395-403.

14. Montanari V., DesMarteau D. D., Pennington W. T. Synthesis and structure of novel perfluorinated iodinanes // J. Mol. Structure 2000. - V. 550-551. - P. 337-348.

15. Nikiforov V. A., Karavan V. S., Miltsov S. A., Selivanov S. I., Kolehmainen E., Wegelius E., Nissinen M. Hypervalent iodine compounds derived from o-nitroiodobenzene and related compounds: syntheses and structures // ARKIVOC. 2003 -P. vi.-P. 191-200.

16. Wirth Th., Hirt Ur. H. Chiral hypervalent iodine compounds // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. - V. 8. - № 1. - P. 23-26.

17. Zhdankin V. V., Erickson Sc. A., Hanson K. J. Preparation, X-ray Crystal Structure, and Chemistry of ((Arylsulfonyl)methyl)(phenyl)iodonium Triflates. Stable Alkyliodonium Salts // J. Am. Chem. Soc. 1997 - V. 119. - P. 4775-76.

18. Zhdankin V. V., Callies J. A., Hanson K. J., Bruno J. New Alkyliodonium Derivatives Stabilized by Ammonium or Phosphonium Groups // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. -P. 1839-42.

19. Carroll M. A., Pike V. W., Widdowson D. A. New synthesis of diaryliodonium sulfonates from arylboronic acids // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41. - P. 5393-96.

20. Shah A., Pike V. W., Widdowson D. A. Synthesis of functionalized unsymmetrical diaryliodonium salts // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. - P. 2463-65.

21. Pike V. W., Butt F., Shah A., Widdowson D. A. Facile synthesis of substituted diaryliodonium tosylates by treatment of aryltributylstannanes with Koser's reagent // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. - P. 245-48.

22. Couladouros E. A., Moutsos V. I., Pitsinos E. N. Synthesis of o-brominated diaryl ethers using symmetrical iodonium salts: application to the synthesis of Bastadin precursors // ARKIVOC. 2003. - P. xv. - P. 92-101.

23. DesMarteau D. D., Pennington W. T., Montanari V., Thomas B. H. Iodonium zwitterions // J. of Fluorine Chem. 2003. - V. 122. - P. 57-61.

24. Grushin V. V. Cyclic diaryliodonium ions: old mysteries solved and new applications envisaged // Chem. Soc. Rev. 2000. - V. 29. - P. 315-324.

25. McNeil A. J., Hinkle R. J., Rouse E. A., Thomas Q. A., Thomas D. B. Vinyl Carbocations: Solution Studies of Alkenyl(aryl)iodonium Triflate Fragmentations // J. Org. Chem. 2001. - V. 66. - P. 5556-65.

26. Ochiai M., Toyonari M., Nagaoka T., Chen D.-W., Kida M. Stereospecific Synthesis of Vinyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborates via Boron-Iodane Exchange of Vinylboronic134

27. Acids and Esters with Hypervalent Phenyliodanes // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. -№38.-P. 6709-12.

28. Fujita M., Lee H. J., Okuyama T. Stereochemical Inversion in the Vinylic Substitution of Boronic Esters to Give Iodonium Salts: Participation of the Internal Oxy Group // Org. Lett.-2006.-V. 8.-№7.-P. 1399-1401.

29. Huang X., Xu X.-H. Stereospecific synthesis of (E)-alkenyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates via zirconium-iodane exchange // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1'. -1998.-P. 3321-22.

30. Yoshida M., Nishimura N., Hara Sh. Direct synthesis of alkynyl(phenyl)iodonium salts from alk-l-ynes // Chem. Commun. 2002. - P. 1014.

31. Zhdankin V. V. Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis // Tetrahedron. 1998. -V. 54.-P. 10927-966.

32. Yoshida M., Hara Sh. Stereoselective Synthesis of (Z)-2-Fluoro-l-alkenyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborates // Org. Lett. 2003. - V. 5. - № 4. - P. 573-74.

33. Sheremetev A. B., Mantseva E. V. Novel alkynyl(phenyl)iodonium salts: nitrofurazanylate as a counterion // Tetrahedron Lett. 2001. -V. 42. - P. 5759-61.

34. Wurz R. P., Charette A. B. Hypervalent Iodine (III) Reagents as Safe Alternatives to a-Nitro-a-diazocarbonyls // Org. Lett. 2003. - V. 5. - № 13. - P. 2327-29.

35. Batsila Ch., Kostakis G., Hadjiarapoglou L. P. Rh"-catalyzed cycloadditions of carbomethoxy iodonium ylides // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43. - P. 5997-6000.

36. Asouti A., Hadjiarapoglou L. P. 3+2.-Cycloaddition Reactions of 2-Phenyliodonio-l ,3-dioxacyclohexanemethylide: Facile Synthesis of Fused Dihydrofuran Derivatives // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 9073-76.

37. Ochiai M., Kitagawa Y. Reaction of Monocarbonyl Iodonium Ylides with Activated Imines: Stereoselective Synthesis of trans- and cis-a,P-Aziridino Ketones // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 5569-70.

38. Sodergren M. J., Alonso D. A., Bedekar A. V., Andersson Ph. G. Preparation and Evaluation of Nitrene Precursors (PhI=NS02Ar) for the Copper-Catalyzed Aziridination of Olefins //Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. -№ 39. - P. 6897-6900.

39. Dauban Ph., Dodd R. H. PhI=NSes: A New Iminoiodinane Reagent for the Copper-Catalyzed Aziridination of Olefins // J. Org. Chem. 1999. - V. 64. - P. 5304-07.

40. Meprathu B. V., Protasiewicz J. D. Synthesis and characterization of novel polyvalent organoiodine compounds // ARKIVOC. 2003. - P. vi. - P. 83-90.

41. Kang S.-K., Lee H.-W., Kim J.-S., Choi S.-Ch. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Organostannanes with Iodanes // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37. -№ 21. - P. 372326.

42. Kang S.-K., Lee Y.-T., Lee S.-H. Stereospecific Stille-Coupling Reaction of (Z)-l,2-Bis(trimethylstannyl)ethenes with Hypervalent Iodonium Salts // Tetrahedron Lett. -1999. -V. 40.-P. 3573-76.

43. Roh K. R., Kim J. Y., Kim Y. H. Palladium Catalyzed Alkenylation or Alkynylation at C-5 of Uracil Nucleosides Using Novel Phenyliodonium Triflate // Tetrahedron Lett. -1999.-V. 40.-P. 1903-6.

44. Kang S.-K., Kim W.-Y., Lee Y.-T., Ahn S.-K., Kim J.-Ch. Manganese Chloride-Catalyzed Cross-Coupling and Carbonylative Cross-Coupling of Organostannanes with Iodonium Salts // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 2131-32.

45. Kang S.-K., Ryu H.-Ch., Lee S.-W. Ni(acac)2-catalyzed cross-coupling and carbonylative cross-coupling of organostannanes with hypervalent iodonium salts // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. - P: 2661-63.

46. AI-Qahtani M. H., Pike V. W. PaIladium(II)-mediated nC-carbonylative coupling of diaryliodonium salts with organostannanes a new, mild and rapid synthesis of aryl nC.ketones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2000. - P. 1033-36.

47. Kang S.-K., Lee H.-W., Jang S.-B., Ho P.-S. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Iodonium Salts and Iodanes // J. Org. Chem. 1996. -V. 61.-P. 4720-24.

48. Yan J., Hu W., Zhou W. Rapid Microwave-Promoted Catalyst- and Solvent-Free Suzuki-Type Coupling Reaction // Synth. Commun. 2006. - V. 36. - P. 2097-2102.

49. Xia M., Chen Zh. Hypervalent: Iodine in Synthesis Part 39: Palladium-catalyzed Carbonylative Coupling of Iodonium Salts and Potassium Aryltrifluoroborates by Carbon Monoxide // J. Chem. Res. (S) 1999. - P. 400-401.

50. Hinkle R. J., Leri A. C., David G. A., Erwin :W. Mi. Addition;of-Benzylzinc Halides to Alkenyl(phenyl)iodonium Triflates: Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes II Org; Lett:- 2000:;- V. 21 m i l . - PM 521-23.

51. Kang S.-K., Ryus H;-Ch;, Kim; J:-W( Palladium-Catalyzed; Cross-Coupling of Triarylbismuth(V) Derivatives with Hypervalent Iodonium Salts // Synth; Commun. -2001;. V. 31. 7. - P: 1021-26.

52. Chaudhuri P. D., Guo R., Malinakova H.C. Formation of benzofurans in a stoichiometric annulation reaction between stable pallada(II)cycles and hypervalent vinyl- and aIkynyl(phenyl)iodonium salts // J. Organomet. Chem. 2008: - V. 693. - P. 567-573;

53. Kang S.-K., Yamaguchi T., Kim J.-S., Choi S.-Ch., Ahn Ch. Palladium-Catalyzed Arylation and, Vinylation of 2,3-Dihydrofuran with Hypervalent Iodonium Salts // Synth; Commun. 1997. - V. 27. - № 6. - P. 1105-10.

54. Zhu Mi, Shentu: Chv, Zhou: Zh. Sh; Microwave-assisted base-free synthesis of trans-cinnamic acids using hypervalent iodonium salts // Chinese Chem. Lett: 2007. - V. 18: - P. 272-74.

55. Kang S.-K., Lee H.-W., Jang S.-B., Kim T.-H., Pyun S.-J. Complete Regioselection in Palladium-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Allylic Alcohols with Hypervalent Iodonium Salts// J. Org. Chem. 1996. -V. 61. - P. 2604-05.

56. Bumagin N. A., Sukhomlinova L. I., Luzikova E. V., Tolstaya T. P., Beletskaya I. P. Catalytic Coupling of Terminal Acetylenes with Iodoarenes and Diaryliodonium Salts in Water // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37. - № 6. - P. 897-900.

57. Pirguliyev N. Sh., Brel V. K., Zefirov N. S., Stang P. J. Stereoselective Synthesis of Conjugated Alkenynes via Palladium-Catalyzed Coupling of Alkenyl Iodonium Salts with Terminal Alkynes // Tetrahedron. 1999. - V. 55. - P. 12377-86.

58. Kang S.-K., Yamaguchi T., Ho P.-S., Kim W.-Y., Yoon S.-K. Palladium-Catalyzed Coupling and Carbonylative Coupling of Silyloxy Compounds with Hypervalent Iodonium Salts // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - № 11. - P. 1947-50.

59. Kang S.-K., Yamaguchi T., Pyun S.-J., Lee Y.-T., Baik T.-G. Palladium-Catalyzed Arylation of a-Allenic Alcohols with Hypervalent Iodonium Salts: Synthesis of Epoxides and Diol Cyclic Carbonates // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 2127-30.

60. Kang S.-K., Baik T.-G., Kulak A. N. Palladium(0)-Catalyzed Coupling Cyclization of Functionalized Allenes with Hypervalent Iodonium Salts // Synlett. 1999. - № 3. - P. 324-26.

61. Kang S.-K., Baik T.-G., Hur Y. Palladium(0)-Catalyzed Coupling of Allenyl N-Tosylcarbamates with Hypervalent Iodonium Salts // Tetrahedron. 1999. - V. 55. - P. 6863-70.

62. Telu S., Durmus S., Koser G. F. Oxidative-substitution reactions of electron-rich aromatic compounds with bf3-activated iodonium ylides // Tetrahedron Lett. 2007. - V. 48. - P. 1863-66.

63. Ryan J. H., Stang P. J. Direct a-Arylation of Ketones: The Reaction of Cyclic Ketone Enolates with Diphenyliodonium Triflate // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - № 28. -P. 5061-64.

64. Ochiai M., Kitagawa Y., Toyonari M. On the mechanism of a-phenylation of (3-keto esters with diaryl-X -iodanes: evidence for a non-radical pathway // ARKIVOC. 2003. - P. vi. -P. 43-48.

65. Chen D.-W., Ochiai M. Chromium(II)-Mediated Reactions of Iodonium Tetrafluoroborates with Aldehydes: Umpolung of Reactivity of Diaryl-, Alkenyl(aryl)-, and Alkynyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates // J. Org. Chem. 1999. - V. 64. - P. 6804-14.

66. Chen D.-W., Takai K., Ochiai M. The First Example for Reactivity Umpolung of Diaryliodonium Salts: Chromium(II)-Mediated Arylation of Aldehydes // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - № 47. - P. 8211-14.

67. Beletskaya I. P., Davydov D. V., Gorovoy M. S. Palladium- and copper-catalyzed selective arylation of 5-aryltetrazoles by diaryliodonium salts. // Tetrahedron Lett. — 2002. -V. 43.-P. 6221-23.

68. Davydov D. V., Beletskaya I. P., Semenov B. B., Smushkevich Y. I. Regioselective arylation of N-tributylstannylated 5-substituted tetrazoles by diaryliodonium salts in the presence of Cu(OAc)2 // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43. - P. 6217-19.

69. Jacobsen S. A., Rodbotten S., Benneche T. Phenylation of pyrimidinones using diphenyliodonium salts // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. - P. 3265-68.

70. Wang L., Chen Zh.-Ch. Hypervalent Iodine in Synthesis 55: An Efficient Method for Synthesis of Aryl Sulfides by Palladium-Catalyzed Reaction of Hypervalent Iodonium Salts with Mercaptans // Synth. Commun. 2001. - V. 31. - № 8. - P. 1227-32.

71. Papoutsis I., Spyroudis S., Varvoglis A. Reactivity of a New Alkenyl Phenyliodonium Tosylate Derived from Methyl 3-Aminocrotonate // Tetrahedron. 1998. - V. 54. - P. 1005-12.

72. Yan J., Chen Zh.-Ch. Hypervalent Iodine in Synthesis. XXXVII: A Convenient Synthesis of S-Vinyl 0,0-dialkyl Phosphorothioates // Synth. Commun. 1999. -V. 29. -№20.-P. 3605-12.

73. Yan J., Chen Zh.-Ch. Hypervalent Iodine in Synthesis XXXV: A Simple and Convenient Stereospecific Synthesis of Vinyl Esters of Dithiocarbamic Acids // Synth. Commun. -1999. V. 29. - № 16. - P. 2867-74.

74. Okuyama Т., Fujita M. Реакции циклогексенилиодониевых солей // Журн. орган, химии. 2005. - Т. 41. - В. 9. - С. 1273-81.

75. Ochiai М. Nucleophilic vinylic substitutions of A,3-vinyliodanes // J. Organomet. Chem.- 2000. V. 611. - P. 494-508.

76. Okuyama T. Solvolysis of Vinyl Iodonium Salts. New Insights into Vinyl Cation Intermediates // Acc. Chem. Res. 2002. - V. 35. - P. 12-18.

77. Okuyama Т., Takino Т., Sato K., Ochiai M. In-Plane Vinylic Sn2 Substitution and Intramolecular P Elimination of P-Alkylvinyl(chloro)-X3-iodanes // J. Am. Chem. Soc. -1998.-V. 120.-P. 2275-82.

78. Okuyama Т., Ochiai M. Acetolysis of Styryl and 1-Decenyl Iodonium Salts. Occurrence of Two-Step Mechanism via Vinylenephenonium Ion and One-Step Inversion Mechanism // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. - P. 4785-86.

79. Gronheid R., Lodder G., Okuyama T. Photosolvolysis of (E)-Styryl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborate. Generation and Reactivity of a Primary Vinyl Cation // J. Org. Chem.- 2002. V. 67. - P. 693-702.

80. Fujita M., Sakanishi Y., Nishii M., Okuyama T. Cycloheptyne Intermediate in the Reaction of Chiral Cyclohexylidenemethyliodonium Salt with Sulfonates // J. Org. Chem. 2002. - V. 67. - P. 8138-46.

81. Hinkle R.J., Mikowski A.M. Fragmentations of (E)- and (Z)- isomers of 2-methylbuten-l-yl(aryl) iodonium inflates: competing mechanisms for enol triflate formation // ARKIVOC. 2003. - P. vi. - P: 201-12.

82. Nagaoka T., Sueda T., Ochiai M. An Onium Transfer Reaction of 1-Alkynyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborates with Triphenylarsine; Synthesis of 1-Alkynyl(triphenyl)arsonium Tetrafluoroborates // Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36. - № 2.-P. 261-64.

83. Witulski B., Stengel Th. N-Functionalized 1 -Alkynylamides: New Building Blocks for Transition Metal Mediated Inter- and Intramolecular 2+2+1. Cycloadditions // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. - V. 37. - № 4. - P. 489-92.

84. Kitamura Ts., Tashi N., Tsuda K., Fujiwara Y. Alkynylbenzotriazoles by Direct Alkynylation of Benzotriazoles Using Alkynyliodonium Salts // Tetrahedron Lett. -1998.-V. 39.-P. 3787-90.

85. Huang X., Zhu Q. Preparation of resin-bound alkynyl iodonium salts and their application in organic synthesis as alkynyl transfer reagents // Tetrahedron Lett. 2001: -V. 42.-P. 6373-75.

86. Kitamura Ts., Tsuda K., Fujiwara Y. Novel Heteroaromatic C-H Insertion of Alkylidenecarbenes. A New Entry to Furopyridine Synthesis // Tetrahedron Lett. -1998. -V.39.-P. 5375-76.

87. Shu T., Chen D.-W., Ochiai M. Direct Synthesis of 2-Substituted Furotropones from Tropolones Utilizing Alkynyl(phenyl)iodonium Salts // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37.-№31.-P. 5539-42.

88. FeIdman K. S., Perkins An. L. 1,6-C-H insertion of alkylidenecarbenes in 1-naphthol and 1-anthrol derivatives // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42. - P. 6031-33.

89. Feldman K. S., Mareska D. A. Fused Bicyclic Vinyleyclopropanes from Intramolecular Alkylidene Carbene-Alkene Additions // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 478184.

90. Wipf P., Venkatraman S. A New Thiazole Synthesis by Cyclocondensation of Thioamides and Alkynyl(Aryl)Iodonium Reagents // J. Org. Chem. 1996. - V. 61. - P. 8004-05.

91. Miyamoto K., Nishi Y., Ochiai M. Thiazole Synthesis by Cyclocondensation of 1-Alkynyl(phenyl)-X3-iodanes with Thioureas and Thioamides // Angew. Chem. Int. Ed. -2005. V. 44. - P. 6896-99.

92. Feldman K. S. Application of alkynyliodonium salts to natural products synthesis: a mini-review of recent work at Penn State // ARKIVOC. 2003. - P. vi. - P. 179-190.

93. Wardrop D. J., Fritz J. Total Synthesis of (i)-Magnofargesin // Org. Lett. 2006. - V. 8. -№ 17.-P. 3659-62.

94. Murch P., Arif A. M., Stang P. J. Regiochemistry of Diels-Alder Reactions of Diverse P-Functionalized Alkynyliodonium Salts with Unsymmetrical Dienes // J. Org. Chem. -1997.-V. 62.-P. 5959-65.

95. Halton B., Kay A. J., McNichols A. T., Stang P. J., Apeloig Y., Boese R., Maulitz A. H., Haumann Th. Studies in the cycloproparene series: cycloaddition reactions of diarylmethylidenecycloproparenes II ARKIVOC. 2001. - P. vii. - P. 8-31.

96. M.Kitamura Ts., Meng Zh., Fujiwara Y. Synthesis of a new hypervalent iodine compound, 2-(hydroxydimethylsilyl)phenyl.(phenyl)iodonium triflate as a convenient approach to benzyne // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41. - P. 6611-14.

97. Jeon J., Kitamura T., Yoo B.-W., Kang S. O., Ko J. Synthesis and reactivity of an efficient 1,2-dehydrocarborane precursor, phenylo-(trimethylsilyl)carboranyl.iodonium acetate II Chem. Commun. 2001. - P. 2110-11.142

98. Kobayashi K., Uneda T., Kawakita M., Morikawa O., Konishi H. One-Pot Synthesis of Naphtho2,3-b.fiiran-4,9-diones by Sequential Coupling/Ring Closure Reactions // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - № 5. - P. 837-40.

99. Lee Y. R., Yoon S. H. Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of Iodonium Ylides with Electron-Deficient and Conjugated Alkynes: Efficient Synthesis of Substituted Furans // Synth. Commun. 2006. - V. 36. - P. 1941-51.

100. Camacho M. B., Clark A. E., Liebrecht T. A., DeLuca J. P. A Phenyliodonium Ylide as a Precursor for Dicarboethoxycarbene: Demonstration of a Strategy for Carbene Generation // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122. - P. 5210-11.

101. Moriarty R. M., May E. J., Guo L., Prakash O. Regioselective Cyclopropanation Reactions using Iodonium Ylides: Synthesis of Prostaglandin Precursors // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 765-66.

102. Muller P. Asymmetric Transfer of Carbenes with Phenyliodonium Ylides // Acc. Chem. Res. 2004. - V. 37. - P. 243-51.

103. Moriarty R. M., May E. J., Prakash O. Intramolecular Cyclization of Aryl Substituted Iodonium Ylides with Copper© Chloride // Tetrahedron Lett. 1997. -V. 38. -№ 25. -P.4333-36.

104. Kume M., Kubota T., Iso Y. Novel and Efficient Synthesis of 1 p-Methylcarbapenems Utilizing Cyclization of Hypervalent Iodonium Ylides // Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36.-№44.-P. 8043-46.

105. Vaid R. K., Hopkins Th. E. Use of an Iodonium Ylide in the Synthesis of p-Nitrobenzyl (6R, 7S) 3-hydroxy-8-oxo-7-phenoxyacetamido-l-azabicyclo4.2.0.octa-2-ene-2-carboxylate // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - № 40. - P. 6981-84.

106. Wolckenhauer S. A., Devlin A. S., Bois J. D. 8-Sultone Formation Through Rh-Catalyzed C-H Insertion // Org. Lett. 2007. - V. 9. - № 21. - P. 4363-66.

107. Leman L., Saniere L., Dauban Ph., Dodd R. H. Copper-catalyzed aziridination of allylglycine derivatives // ARKIVOC. 2003. - P. vi. - P. 126-134.

108. Prakash O., Saini R. K., Singh Sh. P., Varma R. S. Hypervalent Iodine Oxidation of o-Aminochalcones: A Novel Synthesis of 3-(P-Styryl)-2,l-benzisoxazoles // Tetrahedron Lett. 1997.-V. 38.-№ 18.-P. 3147-50.

109. Sakuratani K., Togo H. Preparation of 3,4-dihydro-2,l-benzothiazine 2,2-dioxides with polymer-supported hypervalent iodine reagents // ARKIVOC. 2003. - P. vi. - P. 1120.

110. Pelter An., Ward R. S. Two-electron phenolic oxidations using phenyliodonium dicarboxylates // Tetrahedron. 2001. - V. 57. - P. 273-282.

111. Kurti L., Herczegh P., Visy J., Simonyi M., Antus S., Pelter An. New insights into the mechanism of phenolic oxidation with phenyliodonium(III) reagents // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. - P. 379-80.

112. Tohma H., Mori oka H., Takizawa Sh., Arisawa M., Kita Y. Efficient oxidative biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives using hypervalent iodine(III) reagents // Tetrahedron. 2001. - V. 57. - P. 345-352.

113. Ward R. S., Hughes D. D. Oxidative cyclisation of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones using phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-l,4-benzoquinone // Tetrahedron. 2001. - V. 57. - P. 5633-39.

114. Spyroudis Sp., Xanthopoulou N. Triptycene quinones in synthesis: preparation of triptycene bis-cyclopentenedione // ARKIVOC. 2003. - P. vi. - P. 95-105.

115. Tohma H., Maegawa T., Kita Y. Facile and efficient oxidation of sulfides to sulfoxides in water using hypervalent iodine reagents // ARKIVOC. 2003. - P. vi. - P. 62-70.

116. Karade N. N., Budhewar V. H., Katkar A. N., Tiwari G. B. Oxidative methyl esterification of aldehydes promoted by molecular and hypervalent (III) iodine // ARKIVOC. 2006. - P. xi. - P. 162-167.

117. Dohi T., Morimoto K., Maruyama Ak., Kita Y. Direct Synthesis of Bipyrroles Using Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) with Bromotrimethylsilane // Org. Lett. 2006. - V. 8.-№ 10.-P. 2007-10.

118. Moriarty R. M., Rani N., May E. J., Guo L., Prakash O. Functionalization of Fused Cyclopentane Derivatives using Hypervalent Iodine Reagents // J. Chem. Res. (S). -1998.-P. 32-33.

119. Zhdankin V. V., Kuehl Ch. J., Simonsen An. J. l-Hydroxy(sulfonyloxy)iodo.-2,2,2-trifluoroethanes, CF3CH2I(0H)0S02R: Stable, Fluoroalkyl Analogs of Koser's Reagent // Tetrahedron Lett. 1995. -V. 36. -№ 13. - P. 2203-06.

120. Yoneda N. Advances in the preparation of organofluorine compounds involving iodine and/or iodo-compounds // J. Fluorine Chem. 2004. - V. 125. - P. 7-17.

121. Hara Sh., Yoshida M., Fukuhara Ts., Yoneda N. Stereo- and region-selective addition of iodotoluene difluoride to alk-l-ynes. Selective synthesis of 2-fluoro-l-iodoalk-l-enes // Chem. Commun. 1998. - P. 965-66.

122. Yoshida M., Komata A., Hara Sh. Stereoselective synthesis of fluoroalkenes via (Z)-2-fluoroalkenyliodonium salts // Tetrahedron. 2006. - V. 62. - P. 8636-45.

123. Guan T., Takemura K., Senboku H., Yoshida M., Hara Sh. An efficient synthesis of fluorocyclopentenes using fluoroalkylidenecarbenes // Tetrahedron Lett. 2008. - V. 49. -P. 76-79.

124. Hara Sh., Yamamoto K., Yoshida M., Fukuhara Ts., Yoneda N. Stereoselective synthesis of (E)-p-fluoro-a,P-unsaturated esters by carbonylation of (E)-2-fluoro-l-iodo-1 -alkenyliodonium salts // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P. 7815-18.

125. Guan T., Yoshida M., Hara Sh. Stereoselective Synthesis of (E)- and (Z)i

126. Fluoroalkenylboronates Using 2-Fluoroalkylideneiodonium Ylides Generated from (2-Fluoro-1-alkenyl)iodonium Salts // J. Org. Chem. 2007. - V. 72. - P. 9617-21.

127. Yoshida M., Nagahara D., Fukuhara Ts., Yoneda N,, Hara Sh. Regio- and stereoselective synthesis of fluoroalkadienes using P-fluoroalkenyliodonium salt // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001. - P. 2283-88.

128. Ross T. L., Ermert J., Hocke C., Coenen H. H. Nucleophilic I8F-Fluorination of Heteroaromatic Iodonium Salts with No-Carrier-Added I8F.Fluoride // J. Am. Chem. Soc.-2007.-V. 129.-P. 8018-25.

129. DesMarteau D. D., Montanari V. The first fluoroalkylation of amino acids and peptides in water utilizing the novel iodonium salt (CF3S02)2NI(Ph)CH2CF3 // Chem. Commun. -1998.-P. 2241-42.

130. Montanari V., Kumar Kr. Enabling routine fluorous capping in solid phase peptide synthesis // J. Fluorine Chem. 2006. - V. 127. - P. 565-570.

131. Campos P. J., Arranz J., Rodriguez M. A. a-Iodination of Enaminones with Bis(pyridine)iodonium(I) Tetrafluoroborate // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. -№ 48. - P. 8397-400.

132. Xue J., Huang X. O-Arylation of Carboxylic Acids using (Phenyl)2-(trimethylsilyl)phenyl.iodonium Triflate as a Precursor of Arynes // Synth. Commun. -2007.-V. 37.-P. 2179-85.

133. Adam W., Gogonas Ef. P., Hadjiarapoglou L. P. Alkenyl C-H insertion of a p-disulfone iodonium ylide into flavones // Tetrahedron. 2003. - V. 59. - P. 7929-34.

134. Batsila Ch., Gogonas Ef. P., Kostakis G., Hadjiarapoglou L. P. Alkenyl C-H Insertion of Iodonium Ylides into Pyrroles: Studies toward the Total Syntheses of Tolmetin and Amtolmetin Guacil // Org. Lett. 2003. - V. 5. - № 9. - P. 1511-14.

135. Lee Y. R., Jung Y. U. Efficient synthesis of P-substituted a-haloenones by rhodiums-catalyzed and thermal reactions of iodonium ylides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -2002.-P. 1309-13.

136. Bonge H. Th., Hansen T. Rhodium(II) catalyzed three-component coupling: a novel reaction of in situ generated iodonium ylides // Tetrahedron Lett. 2008. - V. 49. - P. 57-61.

137. Liang J.-L., Yu X.-Q., Che Ch.-M. Amidation of silyl enol ethers and cholesteryl acetates with chiral ruthenium(II) SchifF-base catalysts: catalytic and enantioselective studies // Chem. Commun. 2002. - P. 124-25.

138. Jain S. L., Sharma V. В., Sain B. Copper-catalyzed imination of pyridines using Phl^NTs as nitrene precursor // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44. - P. 4385-87.

139. Нейланд О., Ванаг Г. Фенилйодонирование некоторых трифенилфосфоранов // Докл. АН СССР. 1964. - Т. 159. - № 2. - С. 373-376.

140. Moriarty R. М., Prakash I., Prakash О., Freeman W. A. Hypervalent Iodine. Mixed Iodonium Ylides // J. Am. Chem. Soc. 1984. - V. 106. - P. 6082-84.

141. Zhdankin V. V., Maydanovych O., Herschbach J., Bruno J., Matveeva E. D., Zefirov N. S. Preparation, structure, and chemistry of phosphorane-derived phenyliodonium sulfonates // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43. - P. 2359-61.

142. Zhdankin V. V., Maydanovych О., Herschbach J., Bruno J., Matveeva E. D., Zefirov N. S. Preparation and Chemistry of Phosphoranyl-Derived Iodanes // J. Org. Chem. 2003. -V. 68.-P. 1018-23.

143. Huang Z.-Zh., Yu X.-Ch., Huang X. Tandem reaction of a-hypervalent iodo functionalized phosphonium and arsonium ylides as umpolung reagents // Tetrahedron Lett.-2002.-V. 43.-P. 6823-25. '

144. Huang Z.-Zh., Yu X.-Ch., Huang X. a-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents // J. Org. Chem. 2002. - V. 67. - P. 8261-64.

145. Yu X., Huang X. Microwave-Assisted Tandem Nucleophilic Substitution-Wittig Reaction of a-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium Ylide // Synlett. 2002. -№ 11.-P. 1895-97.

146. Yu X., Huang X. A convenient synthesis of (E)-a-halo-a,p-unsaturated nitriles // ARKIVOC. — 2004. — P. ix.-P. 15-18.

147. Gray G. A. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance of Organophosphorus Compounds. VIII. Triphenylphosphoranes and Triphenylphosphonium Salts // J. Am. Chem. Soc. -1973. V. 95. - P. 7736-42.

148. Randall F. J., Johnson A. W. Proton NMR Spectra of P-Carbonyl Phosphonium Ylids // Tetrahedron Lett. 1968. - № 24. - P. 2841-46.

149. Матвеева E. Д., Подругина Т. А., Гришин Ю. К., Павлова А. С., Зефиров Н. С. Фосфониево-иодониевые илиды в реакциях нуклеофильного замещения // Журн. орган, химии. 2007. - Т. 43. - В. 2. - С. 209-214.

150. Matveeva Е. D., Podrugina Т. A., Pavlova A. S., Mironov А. V., Gleiter R., Zefirov N. S. Novel Photochemical Reaction of Phosphonium-Iodonium Ylides: Synthesis of Phosphonium Substituted Oxazoles // Eur. J. Org. Chem. 2009. - № 14. - P. 2323-27.

151. Märkl G. Cyclische Phosphin-methylene // Angew. Chem.- 1963. V. 75. - № 3. - P. 168.

152. Märkl G., Heier K.-H. l,l-Dibenzyl-2-phenyl-l-phosphanaphthalin // Angew. Chem. -1972. V. 84. - № 21. - P. 1066-67.

153. Heim U., Pritzkow H., Fleischer U., Grützmacher H., Sanchez M., Reau R., Bertrand G. X5-Phosphetes, Benzo-X,5-Phosphetes, Naphtho-X5-Phosphetes: Four-л, Eight-л, and Twelve-7i-Electron Systems // Chem. Eur. J. 1996. - V. 2. - № 1. - P. 68-74.

154. Wang Zh-X., Schleyer P. Are the Six-Membered A,5-Phosphorins Aromatic or Ylidic? // Helv. Chim. Acta.-2001.-V. 84.-P. 1578-1600.

155. Nyulszi L. Aromaticity of Phosphorus Heterocycles // Chem. Rev. 2001. - V. 101. -№5.-P. 1229-1246.

156. Sheldrick G. M. The SHELX-97 Manual. Gottingen (Germany): Univ. of Gottingen, 1997.

157. Burla M. C., Camalli M., Carrozzini В., Cascarano G. L., Giacovazzo C., Polidori G., Spagna R. SIR2002: the program // J. Appl. Cryst. 2003. - V. 36. - P. 1103.

158. Petricek V., Dusek M. & Palatinus L. (2000). Jana2000. Structure Determination Software Programs. Institute of Physics, Praha, Czech Republic.

159. Brandsma L., Verkruusse H. D. An improved Synthesis of Cyclooctyne // Synthesis. -1978.-P. 290.

160. Campbell I. D., Eglinton G. Diphenyldiacetylene // Org. Synth. 1973. - V. 5. - P. 517.

161. Considine W. J. Triphenylcarbethoxymethylphosphonium Chloride Dihydrate // J. Org. Chem. 1962. - V. 27. - P. 647-649.

162. Ramirez F., Dershowitz S. Phosphinemethylenes. II. Triphenylphosphineacylmethylenes // J. Org. Chem. 1957. - V. 22. - P. 41-45.

163. Le Menn J.-C., Sarrazin J., Tallec A. Carbanions phosphonate prepares per voie electrochimique: formation et reactivite vis-à-vis d'un aldehyde // Can. J. Chem. 1989. -V. 67.-P. 1332-43.

164. Marino J. P., Linderman R. J. Chemistry of Substituted (a-Carbethoxyvinyl)cuprates. 2. Stereospecific Olefin Synthesis // J. Org. Chem. 1983. - V. 48. - P. 4621-28.

165. Lutz R. E., Martin T. A., Codington J. F., Amacker T. M., Allison R. K., Leake N. H., Rowlett R. J., Smith J. D., Wilson J. W. Antimalarials. A,|3-Dimorpholinyl ketones and related compounds // J.Org.Chem. -1949. P. 982-1000.