α-гидразино- и α-аминофосфонаты. Синтетический дизайн на основе нового каталитического процесса тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Колесникова, Инна Николаевна

• Колесникова, Инна Николаевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Колесникова, Инна Николаевна

Введение.

Литературный обзор. Синтез фосфонатов с азотсодержащими заместителями в соположении.

1. Физиологически активные а-аминофосфоновые и а-гидразинофосфоновые кислоты и фосфонаты.

1.1. а-Аминофосфоновые кислоты и их производные.

1.2. а-Гидразинофоновые кислоты и их производные.

2. Методы синтеза а-аминофосфонатов.

2.1. Реакция Кабачника-Филдса.

2.2. Реакция Пудовика.

2.3. Реагенты и условия реакций Кабачника Филдса и Пудовика.

2.4. Механизм реакции Кабачника-Филдса.

2.5. Другие методы синтеза а-аминофосфонатов.

3. Методы синтеза а-гидразинофосфонатов и а-гидразинофосфоновых кислот.

3.1. Методы синтеза а-гидразинофосфонатов по Кабачнику-Филдсу.

3.2. Методы синтеза а-гидразинофосфонатов по реакции Пудовика.

3.2.1 Гидрофосфорилирование азинов.

3.2.2. Гидрофосфорилирование гидразонов.

3.3. Аминированирование производных фосфоновых кислот.

3.3.1. Синтезы на основе а-гидроксифосфонатов.

3.3.2. Синтезы на основе а-оксофосфонатов.

3.3.3. Другие примеры синтеза а-гидразинофосфонатов.

Обсуждение результатов.

1. Исходные азины и гидразоны.

2. Гидрофосфорилирование азинов.

3. Гидрофосфорилирование замещенных гидразонов.

3.1. Гидрофосфорилирование N-метил- и Ы,Ы-диметилгидразонов.

3.2. Гидрофосфорилирование N-фенилгидразонов.

3.3. Гидрофосфорилирование N-Вос-гидразонов.

3.4. Гидрофосфорилирирование N-ацетилгидразонов.

3.5. Гидрофосфорилирование N-бензоилгидразонов.

4. Синтез а-амино- и а-гидразинофосфонатов, содержащих пиридиновые фрагменты.

4.1. Аминопиридины в реакции Кабачника-Филдса.

4.2. Гидрофосфорилирование гидразонов, содержащих пиридиновые фрагменты.

5. Гидразиды L-аминокислот и дигидразид L-глутатиона в синтезе агидразинофосфонатов.

Экспериментальная часть.

1. Синтез исходных соединений.

1.1. Синтез карбонильных соединений.

1.2. Синтез гидразидов кислот.

1.2.1 Синтез гидразидов пиридинкарбоновых кислот.

1.2.2. Синтез гидразидов L-аминокислот и N-Boc-L-глутатиона.

1.3. Синтез азинов.

1.4. Синтез замещенных гидразонов.'.

1.4.1. N-Метил- и М,К-диметилгидразоны.

1.4.2. N-Фенилгидразоны.

1.4.3. N-Вос-гидразоны.

1.4.4. N-Ацетилгидразоны.

1.4.5. N-Бензоилгидразоны.

1.4.6. Пиридинсодержащие гидразоны.

1.4.7. Гидразоны на основе гидразидов L-аминокислот и дигидразида vV-Boc-L-глутатиона.

2. Синтез а-гидразино- и а-аминофосфонатов.

2.1. а-Гидразиномоно- и а,а'-гидразодифосфонаты.

2.2. N-Метил-а-гидразинофосфонаты.

2.3. НЫ-Диметил-а-гидразинофосфонаты.

2.4. N-Фенил-а-гидразинофосфонаты.

2.5. N-Вос-а-гидразинофосфонаты.

2.6. N-Ацетил-а-гидразинофосфонаты.

2.7. N-Бензоил-а-гидразинофосфонаты.

2.8. а-Аминофосфонаты на основе аминопиридинов.

2.9. Пиридинсодержащие а-гидразинофосфонаты.

2.10. а-Гидразинофосфонаты - производные гидразидов L-аминокислот и L-глутатиона.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «α-гидразино- и α-аминофосфонаты. Синтетический дизайн на основе нового каталитического процесса»

На современном этапе развития органического синтеза наиболее фундаментальной и постоянной целью является создание веществ с заданными свойствами. К таким веществам, прежде всего, относятся лекарства нового поколения, избирательно связывающиеся с определенным типом рецептора.

Нарушение регуляции глутаматэргической и ГАМК-эргической передачи связано с целым рядом нейродегенеративных заболеваний, поэтому разработка блокаторов (антагонистов) глутаматных и ГАМК-рецепторов приобретает особую значимость. Несколько лет назад были найдены селективные антагонисты метаботропных глутаматных рецепторов и ГАМКс-рецепторов - 1-аминоиндан-1,5-дикарбоновая кислота (AIDA) [1] и 1,2,5,6-тетрагидропирид-4-илметилфосфиновая кислота (ТРМРА) [2] (соответственно). Проведенный молекулярный докинг гидразинофосфонатных аналогов AIDA и ТРМРА предсказывает для них возможность селективного связывания с соответствующими рецепторами. Таким образом, создание гидразинофосфонатных аналогов данных соединений является исключительно актуальной задачей.

В работе поставлена цель осуществления синтетического дизайна биоизостерных аналогов эндогенных физиологически активных веществ класса а-гидразинофосфонатов. Направленный дизайн веществ этого класса, как оказалось, представляет собой нетривиальную проблему, несмотря на то, что существует несколько подходов к их синтезу. Наиболее известной и перспективной реакцией, по нашему мнению, является реакция Пудовика, которая и была выбрана нами для создания общего каталитического метода синтеза а-гидразинофосфонатов на основе альдазинов, кетазинов, N-метил- и N,N-диметил-, N-фенил-, N-ацетил-, N-Boc- и N-бензоилгидразонов, а также гидразонов, содержащих гетероциклические заместители и фрагменты аминокислот в гидразиновом фрагменте. Этот метод позволил осуществить синтез как потенциальных блокаторов глутаматных и ГАМК-рецепторов, так и потенциальных двойных лекарств - «twin-drugs».

Литературный обзор. Синтез фосфонатов с азотсодержащими заместителями в «-положении

В настоящем обзоре обобщена литература в основном с 1974 г по 2009 г. Основное внимание сконцентрировано на методах синтеза фосфонатов, содержащих в а-положении гидразогруппу. а-Аминофосфонаты рассматриваются только в общем контексте методов синтеза азотсодержащих производных фосфонатов. Очень кратко, не претендуя на полноту изложения, в литературном обзоре рассмотрены а-аминофосфоновые и а-гидразинофосфоновые кислоты и их производные, проявляющие биологическую активность, а также методы их синтеза.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Колесникова, Инна Николаевна

Выводы

1. Создан общий каталитический метод синтеза а-гидразинофосфонатов с использованием 'PcAlCl в качестве катализатора.

2. Разработанный метод позволяет провести реакцию гидрофосфорилирования ароматических альдазинов, кетазинов. Найдены условия преимущественного образования продуктов моно- и дифосфорилирования азинов.

3. Впервые проведено систематическое изучение гидрофосфорилирования N-замещенных гидразонов альдегидов и кетонов. Установлено влияние заместителей у атома азота на реакционную способность гидразонов в каталитическом процессе гидрофосфорилирования.

4. Каталитический вариант реакции позволяет существенно расширить круг вводимых в реакцию гидразонов ароматических и гетероциклических альдегидов, карбоциклических, гетероциклических и жирноароматических кетонов и увеличить скорость реакции.

5. Разработаны методы синтеза и а-гидразино- и а-аминофосфонатов на основе гидразидов пиридинкарбоновых кислот и аминопиридинов.

6. Разработан препаративный метод гидрофосфорилирования гидразонов на основе гидразидов природных аминокислот и глутатиона, потенциальных двойных лекарств -«twin drugs».

7. Осуществлен синтез аналогов природных лигандов ГАМКс и глутаматных рецепторов а-гидразинофосфонатов на основе N-Вос-пиперидона и инданона-1.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Колесникова, Инна Николаевна, 2010 год

1. Chebib M, Johnston G.A.R GABA-Activated Ligand Gated Ion Channels: Medicinal Chemistry and Molecular Biology.// J. Med. Chem. 2000. - V. 43. - № 8. - P. 1427-1447.

2. Sheridan R. P. The most common chemical replacements in drug-like compounds. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002. - V. 42. - P. 103.

3. Grembecka J, Mucha A, Cierpicki T, Kafarski P. The most potent organophosphorus inhibitors of leucine aminopeptidase: struxture-based, chemistry and activity. // J. Med. Chem. -2003.-V.46.-P. 2641.

4. Miziak P, Zon J, Amrhein N, Gancarz R. Inhibitors of phenylalanine ammonia-lyase: substituted derivatives of 2-aminoindane-2-phosphonic acid and 1-aminobenzylphosphonic acid. // Phytochemistry. 2007. - V.68. - №4. - P. 407-415.

5. Oesapay G, Csiba A. Inhibitory effect of synthetic aminophosphonic acid derivatives on human carbonic anhydrase. // European Journal of Medicinal Chemistry. 1993. - V.28 - P. 355 -361.

6. Deborah A, Malloy E, Demarest K, Jordan J. Phosphatase inhibitors—III. Benzylaminophosphonic acids as potent inhibitors of human prostatic acid phosphatase. // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1996. - V.4. - № 10. - P. 1693 - 1702.

7. Kafarski P, Lejczak B. Aminophosphonic acids of potential medical importance. // Curr. Med. Chem: Anti-Cancer Agents. 2001. - V.l - P. 301.

8. Ramya T. N. C., Mishra S., Karmodiya K., Surolia N, Surolia A. Inhibitors of Nonhousekeeping Functions of the Apicoplast Defy Delayed Death in Plasmodium falciparum.il Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2007. - V.51. - № 1. - P. 307-316.

9. Chen Ru-Yu, Mao Li-Juan. Synthesis and Antitumor Activity of Novel a-Substituted Aminomethylphosphonates. // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elem. 1994. -V.89. -N° 1-4. -P. 97- 104.

10. Atherton F.R., Hassal C.H., Lambert R.W. Synthesis and structure-activity relationships of antibacterial phosphonopeptides incorporating (l-aminoethyl)phosphonic acid and (aminomethyl)phosphonic acid. // J. Med. Chem. 1986. - V.29. - P. 29.

11. Hirschman R., Smith A., Taylor C., Benkovic P., Taylor S., Yager K., Spengler P., Venkovic S. Peptide synthesis catalyzed by an antibody containing a binding site for variable amino acids. // Science. 1994. - V.265. - P. 234.

12. Moriarty R.M., Tao A., Liu K. Design and Synthesis of Bifunctional Amino Phosphonic Haptens for Catalytic Antibody Production // Synthetic Communications. 1998. - V. 28. - №9. -P. 1601-1610.

13. Cannizzaro C., Chen J.M.; Chen X., Cho A., Chong L. S., Desai M., Fardis M., Kirschberg Т., Mackman R. L., Swaminathan S. // U.S. -2008. -US 7417055. -B2 20080826.

14. Петров К.А., Чаузов В.А., Ерохина Т.С. Аминоалкильные фосфорорганические соединения. // Успехи химии. 1974. - Т.43. - Вып.11. - С. 2045.

15. Кухарь В.П., Солоденко В.А. Фосфорные аналоги аминокарбоновых кислот // Успехи химии. 1987. - Т.56. - С.1504 - 1532.

16. Черкасов Р.А., Галкин В.И. Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма. // Успехи химии. 1998. - Т.67. - Вып. 10. - С.940-968.

17. Kukhar V.P., Hudson Н. R. Amonophosphonic and Aminophosphinic Acids: Chemistry and Biological Activity. Ed. V.P.Kukhar, John Wiley & Son. - 2000.

18. Zefirov N.S., Matveeva E.D. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction. // ARKIVOC. 2008. - (i) - № 1. - P. 1 - 17.

19. Кухарь В.П., Свистунова Н.Ю., Солоденко B.A., Солошонок В.А. Асимметрический синтез фтор- и фосфоросодержащих аналогов аминокислот. // Успехи химии. 1993. -Т.62. - Вып.З. - С.284-301.

20. Uziel J., Genet J.P. Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот. // Журнал Органической Химии. 1997. - Т.ЗЗ. - Вып.1. - С.1605-1627.

21. Кабачник М.И., Медведь Т.Я. Новый метод синтеза а-аминофосфоновых кислот. // Доклады АН СССР. 1952. - С. 689.

22. Fields Е.К. Substituted hydroxymethanephosphonic esters. // J. Am. Chem. Soc. 1952. -V.74. -№6. -P.1528-1531.

23. Пудовик A.H. Присоединение диалкилфосфористых кислот к иминам. Новый метод синтеза эфиров аминофосфоновых кислот. // Доклады АН СССР. 1952. - Т.83. - С. 865.

24. D. Redmore. Chemistry of Phosphorous Acid: New Routes to Phosphonic Acids and Phospate Esters. // J. Org. Chem. 1978.- V.43 - P.992.

25. Fadel A., Tesson N. Synthesis of enantiomerically pure (1S,2S)-1-aminocyclopropanephosphonic acids from (2S)-methylcyclopropanone acetal. // Eur. J. Org. Chem. 2000. - P. 2153 - 2159.

26. T. Bailly, R. Burgada. Etude des reactions de Kabachnik-Fields et de moedritzer-irani. I reaction du trans diamino 1, 2-cycloheane dl. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995. -V.101. -P.131.

27. Manabe K., Kobayashi S. Facile synthesis of a-aminophosphonates inwater using a Lewis acid-surfactant-combined catalyst. // Chem. Commun. 2000. - P.669-670.

28. Нифантьев Э. E., Левитан JI. П. Моноалкилфосфиты в кн:- Проблемы органического синтеза. Ленинград «Наука». 1965 - С. 293-298.

29. Нифантьев Э. Е., Шилов И. В. Изучение тетраалкилдиамидов фосфористой кислоты. Аминоалкилирование. // Журнал общей химии. 1972. - Т.42. - №3. - С. 503 - 506.

30. Пудовик А.Н., Пудовик М. A. XL. О присоединении кислых фосфитов, дифосфитов, фенилфосфолина к непредельным электрофильным реагентам, содержащим одну или ддве двойные связи. // Журнал общей химии. 1963. - Т.ЗЗ. - С. 3353-3358.

31. Borisov G., Devedjev I, Ganev V. Syntheses with Hypophosphorous Acid and its Derivatives. // Phosphorous Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990. - V.49. - P. 227.

32. Rozhko L. F., Ragulin V. V. Method for the synthesis of phosphinic acids from hypophosphites V. The synthesis of pseudo-a,a-dipeptides. // Amino Acids. 2005. - V.29. -№2.-P. 139.

33. Cristau H-J., Coulombeau A., Genevois A., Sanchez F., Pirat J-L., Preparation of phosphonopeptide analogs as building blocks for pseudopeptides synthesis. // J. Organomet. Chem. 2002. - V.643. - P. 381.

34. X.-Y. Jiao, Ch. Verbruggen, M. Borloo, W. Bollart, A.D. Groot, P. Dommisse, A. Halmers. A Novel Synthetic Route to 1-Aminoalkylphosphinic Acids. // Synthesis. 1994. - P. 23.

35. Тришин Ю.Г., Маслов В.И., 0-Алкил(алкинил)фосфониты в реакции Кабачника-Филдса. // Успехи химии. 1998. - № 10. - С. 2104.

36. Olszewski Т. К., Boduszek В., Sobek S., Kozlowski Н. Synthesis of thiazole aminophosphine oxides, aminophosphonic and aminophosphinic acids and Cu(II) binding abilities of thiazole aminophosphonic acids // Tetrahedron. — 2006. —V. 62.- P.2183-2189.

37. Галкина И. В., Галкин В. И., Черкасов Р. А. Влияние природы гидрофосфорильного соединения на механизм реакции Кабачника-Филдса. // Журнал общей химии 1998. -Т.68. - Вып.9. - С. 1469 - 1475.

38. Нифантьев Э. Е., Левитан Л. П., Белавенцев М. А. Синтез и некоторые свойства кислых фосфитов целлюлозы. Высокомолекулярные соединения. - 1965, - Т.7. - №.3. -С.513-516.

39. Soroka М. Isolation and characterization of a labile intermediate in the nucleophilic attack of hydrin on a cromium diene complex. // Liebigs Ann. Chem. — 1990. P.331-334.

40. Takahashi H, Yoshioka M, Imai N, Onimura K, Kobayashi S. Simple and improved preparation of a-aminophosphonic acid derivatives, key building blocks of phosphnopeptides. // Synthesis. 1994. - P.763.

41. Agelis S. De, Batsanon A, Norman T. Y, Parker D, Senanayake K, Vepsdainen. J. Conformational^ biased tri- and di-basic 1,3,5-triazacyclohexyl ligands. // J. Chem. Soc, Chem. Commun.- 1995.-P.2361.

42. Нифантьев Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений. Издательство Наука. — Москва. 1983.-С. 56.

43. Ремизов А.С, Королева Т.Н., Промоненков В.К, Грапов А.Ф. О получении пиридиламинобензилфосфонатов. // Журнал общей химии. 1951. - Т.51. - Вып.2. - С. 341-348.

44. Крутиков В.И, Коваленко АЛ, Сухановская Е.В, Царькова И.А, Лаврентьев А.Н. Фосфорилированные тетразолы и их биологическая активность. // Журнал общей химии. -1992. Т.62. - Вып.З. - С. 556-561.

45. Birum G. Н. Urylenediphosphonates. A General Method for the Synthesis of a-Ureidophosphonates and Related Structures. // J. Org. Chem. 1974. - V.39. - P. 209-213.

46. Oleksyszyn J, Subotcowska L, Mastalerz P. Diphenyl 1-Aminoalkanephosphonates. // Synthesis. 1979. - P.985.

47. Димухаметов M.H, Галиева Л.Ф, Шлямина O.B, Левинсон Ф.С, Альфенсов В.А, Аминобензофуразаны в реакции Кабачника-Филдса. // Журнал общей химии. 1998. -Т.68. - вып.9. - С. 1554-1556.

48. Юрченко Р.И, Войцеховская О.М, Клепа Т.И, Юрченко А.Г, Фосфорилированые адамантаны XVII. Фосфорилирование аминов адамантанового ряда. // Журнал общей химии. 1995.-Т.65.-вып.9.-С. 1449-1453.

49. Нифантьев Э.Е, Рунова Л.М, Шестакова Т. Г, Богатырева Е. В, Ронков В.Н, Эфиры оксиэтилбензиламинометилфосфоновой кислоты. // Журнал общей химии. 1980. - Т.50. - вып.2. - С. 37-39.

50. Antipin I. S, Stoikov I. I, Pinkhassik E. M, Fitseva N. A, Stibor I, Konovalov A. I. Calix4.arene based a-aminophosphonates: Novel carriers for zwitterionic amino acids transport. // Tetrahedron Letters. 1997. - V.38. - P. 5865.

51. Song B.-A, Wu Y.-L, Yang S, Hu D.-Y, He X.-Q, Jin L.-H. Synthesis and bioactivity of a-aminophosphonats containig fluorine. // Molecules. 2003. - №8. - P. 186-192.

52. Kochmann W., Gunter E., Rothling T. Zur synthese von primaren 1-aminocyclohexanphosphonsaurediestern un folgeprodukten. // Z. Chem. 1976. - B.16. - P. 184185.

53. Котович Б.П., О взаимодействии диалкилфосфитов с кетонами и вторичными аминами. // Журнал общей химии. 1987. - Т.57. - вып.6. - С. 1416-1417.

54. Gancarz R. Nucleophilic addition to carbonyl compounds. Competition between hard (amine), and soft (phosphate) nucleophile. // Tetrahedron. 1995. - V.51. - P. 10627.

55. Sardarian A. R., Kaboudin B. A novel synthesis of diethyl 1-aminoarylmethylphosphonates on the surface of alumina. // Tetrahedron Letters. 1997. - V.38. - P.2543-2546.

56. Changtao Qian, Taisheng Huang One-pot synthesis of a-aminophosphonates from aldehydes using lanthanide triflate as a catalyst. // J. Org. Chem. 1998. - V.63. -№12. - P.4125-4128.

57. Manabe K., Kobayashi S. Remarkable enhancement of reactivity bronsted acids in aldol reactions mediated by Lewis acid-surfactant-combined catalysts in water. // Tetrahedron Lett. -1999. V.40. - P.3773-3776.

58. Котович Б.П., Сорока А.И., Мазяр Л.П., Цимбала О.И. Получение аминофосфонатов и аминофосфоновых кислот. // Вестник Львов. Ун-та. Сер. Хим. 1985. - Т.26. - С. 53-56.

59. Takahashi Н., Yoshioka М., Imai N., Onimura К., Kobayashi S. Simple and improved preparation of a-aminophosphonic acid derivatives, key building blocks of phosphnopeptides. // Synthesis. 1994.-P.763.

60. Yadav J.S., Reddy B.V.S., Sarita Raj K., Bhaskar Reddy K., Prasad A.R. Zr4+-catalyzed efficient synthesis of a-aminophosphonates. // Synthesis. 2001. - №15. - P.2277-2280.

61. Lewkowski J., Rzezniczak M., Skowronski R. First synthesis of l,l'-ferrocene bis-aminophosphonic esters. // J. Organomet. Chem. 2004. - V.689. - P. 1265-1270.

62. Zhan Z., Yang R. Microwave-assisted one-pot synthesis of a-amino phosphonates via three component coupling on a silica gel support. // J. Chem. Lett. 2005. - V.34. - P. 1042.

63. Кабачник M.M., Зобнина E.B., Белецкая И.П. Взаимодействие альд- и кетиминов с 0,0-диэтилфосфитом в присутствии CdCb при микроволновой активации //Журнал органической химии. 2005. - Т. 41. - №4. - С.517.-519.

64. Mu X., Lei M-Y., Zou J-P., Zhang W. Microwave-assisted solvent-free and catalyst-free Kabachnik-Fields reactions for a-amino phosphonates // Tetrahedron Letters. 2006. - V.47. -№7.-P. 1125-1127.

65. Xia M., Lu Y. D. Ultrasound-assisted one-pot approach to a-amino phosphonates under solvent-free and catalyst-free conditions. // Ultrasonics Sonochemistry. 2007. - V.14. - № 2. -P. 235-240.

66. Yadav, J.S.; Reddy, В.; Sreedhar, P., An eco-friendly approach for the synthesis of a-aminophosphonates using ionic liquids. // Green Chem. 2002. - V.4. - P. 436.

67. Quan C., Huang Т., One-pot synthesis of a-aminophosphonates from aldehydes using lanthanide triflate as a catalyst. // J. Org. Chem. 1998. - Y.63. - P. 4125.

68. Xu F., Luo Y., Deng M., Shen Q. One-pot synthesis of a-amino phosphonates using samarium diiodide as a catalyst precursor. // Eur. J. Org. Chem. 2003. - P. 4728.

69. Kraicheva I. Addition Products of Dialkyl Phosphites to a Difuril-containing Shife Base. // Phosphorous, Sulfur and Silicon Relat. Elem. 1996. - V.l 18. - P. 21.

70. Kraicheva I. Synthesis and NMR Spectroscopic Study of a New Anthracene Derived Schiff Base and a Bis(aminophosphonate) Obtained from It. // Phosphorous, Sulfur and Silicon Relat. Elem.-2003.-V.l 78.-P. 191.

71. Deng S.-L., Baglin I., Nour M., Cave C. Synthesis of Phosphonodipeptide Conjugates of Ursolic Acid and Their Homologs. // Heteroatom. Chemistry. 2008. - V.19. - №1 - P. 55-64.

72. Manjula A., Rao В., Neelakantan P. One-pot synthesis of a-aminophosphonates: an inexpensive approach. // Synth. Commun. 2003. - V.33. - №17. - P. 2963-2969.

73. Jie Wu, Wei Sun, Hong-Guang Xia, Xiaoyu Sun, A facile and highly efficient route to a-amino phosphonates via three-component reactions catalyzed by Mg(C104)2 or molecular iodine. // Org. Biomol. Chem. 2006. - V.4. - P. 1663.

74. Hosseini-Sarvari M. Ti02 as a new reusable catalyst for one-pot three-cjmponent syntheses of a-aminophosphonates in solvent free conditions. // Tetrahedron. 2008. - 64. - P. 5459-5466.

75. Kaboudin В., Sorbium M. P-Cyclodextrin as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 1-aminophosphonic esters in water. // Tetrahedron Letters. 2007. - V.48. - P. 9015-9017.

76. Крутиков В.И., Сухановская Е.В., Царькова И.А. Краун-эфиры в реакции Кабачника-Филдса. // Журнал общей химии. 1992. - Т.62. - Вып. 12. - С. 2708-2712.

77. Joly G.D., Jacobsen E.N. Thiourea-catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of imines: practical access to enantiomerically enriched a-amino phosphonic acids. // J. Am. Chem. Soc. 2004. - V.126. - P. 4102.

78. Kudrimoti S., Bommena V.R. (Bromodimethyl)sulfonium bromide: an inexpensive reagent for the solvent-free, one-pot synthesis of a-aminophosphonates. // Tetrahedron Lett. 2005. -V.46.-P. 1209-1210.

79. Matveeva E.D., PodruginaT.A., Tishkovskaya E.Y., Tomilova L.G., Zefirov N.S. A novel catalytic three-component synthesis (Kabachnik-Fields reaction) of a-aminophosphonates from ketones. // Synlett. 2003. - V.15. - P. 2321-2324.

80. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Присяжной M.B., Зефиров Н.С. Кетоны в каталитическом one-pot трикомпонентном синтезе а-аминофосфонатов (Реакция Кабачника-Филдса). // Изв. АН, Сер. Хим. 2006. - №7. - С. 1164-1169.

81. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Присяжной М.В., Зефиров Н.С. Аминокислоты в каталитическом синтезе а-аминофосфонатов. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. - Химия. — 2007. - Т.48. - №5. - С. 333-336.

82. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Присяжной М.В., Русецкая И.Н., Зефиров Н.С. Трехкомпонентный каталитический метод синтеза а-аминофосфонатов с использованием а-аминокислот в качестве аминной компоненты. // Изв. АН, Сер. Хим. 2007. - №4. - С. 768-774.

83. Chalmers М.Е., Kosolapoff G.M. The synthesis of aminosubstituted phosphonic acids. // J. Am. Chem. Soc. 1953. - V.75. - P. 5278.

84. Галкина И. В., Галкин В. И., Черкасов Р. А. Влияние природы гидрофосфорильного соединения на механизм реакции Кабачника-Филдса. // Журнал общей химии 1998. -Т.68. - вып.9. - С. 1469 - 1475.

85. Галкина И.В., Зверева Э.Р., Галкин В.И., Черкасов Р.А. III. Влияние природы карбонильного соединения на кинетические закономерности и механизм реакции

86. Кабачника-Филдса. Объединенный механизм реакции. // Журнал общей химии. — 1998. — Т.68. -вып.9.-С. 1457-1464.

87. Галкина И.В., Зверева Э.Р., Галкин В.И., Собанов А.А., Черкасов Р.А. II. Реакция Кабачника-Филдса в системе диалкилфосфит-бензальдегид-циклогексиламин. // Журнал общей химии. 1998.-Т.68.-вып.9.-С. 1453-1456.

88. Manabe К., Kobayashi S. Facile synthesis of a-aminophosphonates inwater using a Lewis acid-surfactant-combined catalyst.// Chem. Commun. 2000. - P.669-670.

89. Матвеева E. Д., Зефиров H. С. К вопросу о механизме реакции Кабачника-Филдса: существует ли механизм «нуклеофильного аминирования» а-гидроксифосфонатов? // Доклады Академии наук. 2008. - Т.420. - № 4. - С.492-495.

90. Baraldi P. G., Guarnery М., Moroder F., Pollini G. P., Simoni D. Syntesis of 1-Phthamidoalkanephosphonates. // Synthesis. 1982. - P. 653.

91. Kosolapoff G. M. The Synthesis of Amino-substituted Phosphonic Acids. // J. Am. Chem. Soc.-1947.-V.69.-P.2112.

92. Gavane V. Recherches sur l'acide aminomethane phosphonique. // Bull. Soc. Chim. France. 1948.-V. 15.-P. 774.

93. Palacios F., Vicario J., Maliszewska A., Aparicio D. Synthesis of a-phosphorilated a,P-unsaturated imines and their selective reduction to vinylogous and saturated a-aminophosphonates. // J. Org. Chem. 2007. - V.72. - P. 2682.

94. Berry J. P., Isbell A. F, Hunt G. E., Simoni D. Amino Phosphonic Acids. II Aminoalkylphosphonic Acids. // J Org. Chem. 1972. - V.37. - P. 4396.

95. Barycki J., Mastalerz P., Soroka M. Simple synthesis of 2-amino- ethylphosphonic acid and related compounds. // Tetrahedron Letters. 1970. - P. 3147.

96. Heydari A., Javidan A., Schaffie M. Lithium perchlorate/diethyl ether catalyzed one-pot synthesis of a-hydrazinophosphonates from aldehydes by a three-component reaction. // Tetrahedron Letters. 2001. - V.42. - P.8071-8073.

97. Heydari A., Mehrdad M., Schaffie M., Abdolrezaie M., Hajinassirei R. The Binary Reagent (MeO)3P/Me3SiCl and (Me0)3P/CH3C02H in 5.0M Lithium Perchlorate/Diethyl Ether. An

98. Efficent Route to the Preparation of a-Hydrazinophosphonates and N-Hydroxy-a-aminophosphonates. // Chemistry Letters. 2002. - V. 31. - № 11. - P. 1146.

99. Heydari A., Arefi A. One-pot three-component synthesis of a-amino phosphonate derivatives. // Catalysis communications. 2007. -V. 8. - P. 1023-1026.

100. Ряписова Л.В., Кашеварова Л.Б., Фридланд C.B., Шайхиев И.Г. Несимметричный диметилгидразин в реакциях фосфорилирования. // Журнал общей химии. 2000. - Т.70. -Вып.10. — С.1631-1633.

101. Ряписова Л.В. Фосфорилированные производные несимметричного диметилгидразина: синтез и исследование свойств. Автореф. дис. . канд. хим. наук. Казань.- 1998.- 15 с.

102. Нифантьев Э. Е., Зык Н. В., Коротеев М. П. Взаимодействие неполных эфиров фосфористой, фосфонистой, фосфорноватистой кислот с азинами. // Докл. АН СССР, 1974.-Т. 218.-№ 6. -С. 1371 1374.

103. Нифантьев Э. Е., Зык Н. В., Коротеев М. П. Взаимодействие двузамещенных эфиров фосфористой кислоты с азинами. // Журнал общ. химии. 1975. - Т. 45. - № 5. - С. 1455 -1461.

104. Зык Н.В. Присоединение гидрофосфорильных соединений к азинам и гидразонам: Дис.канд. хим. наук. М.: МГУ 1975. - 150 с.

105. Rachon J., Wasielewski С. Aminophosphonic acids. Part V. Syntheses of a-aminophosphonic and a-hydrazinophosphonic acids from aliphatic aldazines. // Roczniki Chemii. 1976. - V.50. - №3. - P.477 - 487.

106. Пудовик A. H., Шагидуллин P.P., Хайруллин В. К., Вандюкова И. И., Чернова А. В., Кибардин А. М., Пудовик М. А. О реакции диалкил Н-фосфонатов с азинами и 1,2-бис(трет-бутиламино)этаном.// Изв. РАН, Сер. Хим. 1996. - №8. - С. 2063-2064.

107. Грязнов П.И., Курочкина С.Н., Мусин Р.З., Пудовик А.Н., Кибардин A.M. Взаимодействие хлорангидридов фосфора с симметричными и несимметричными азинами. // Журнал общей химии. 1996. - Т.66. - Вып.З. - С.383-385.

108. Хайруллин В. К., Пудовик М. А., Шагидуллин P.P., Мухамадеева Р. М. Шакиров И. X., Пудовик А. Н. О реакции Т^Ы'-дибензилиденазина с диалкилфосфористой, гипофосфористой и тиогликолевой кислотами. // Журнал общей химии, 1994, Т.64, вып.4, С. 613-615.

109. Afarinka К., Rees С., Cadogan J. Synthesis of Organophosphorus Compounds via Silyl Esters of Phosphorous Acids. // Tetrahedron. 1990. - V.46. - №.20. - P.7175-7196.

110. Rachon J, Wasielewski С. Preparation Of Diethyl-(a-aminobenzyl)phosphonates. // Z. Chem. 1973. -B. 13. - P.254.

111. Rachon J, Wasielewski C. Aminophosphonic Acids. III. Synthesis of a-aminophosphonic acids from aromatic aldazines // Roczniki Chemii. 1975. - V.49. — P.397.

112. Rachon J, Wasielewski C. Phosphorus analogues of amino acids and peptides. Part III. The reaction of dialkyl phosphites with aromatic aldazines. // Tetrahedron Letters. 1978. - V.19. -P.1609-1610.

113. Нифантьев Э. E, Зык H. В, Коротеев M. П., Абрамов В. И. Взаимодействие неполных фосфонитов и гипофосфитов с азинами. // Журнал общей химии. 1975. - Т. 45. - № 10. -С. 2162-2169.

114. Olsksyszyn J, Soroka М. Phosphoranaloge von aminosauren und peptiden: phosphon- und phosphinaloge von cycloleucin. // Chimia. 1978. - Bd.32. - №7. - P. 253-255.

115. Diel P, Maier L. Organic phosphorus compounds. 84. Preparation, properties, and biological activity of hydrazinomethylphosphonic and -phosphinic acids and derivatives. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1988. - V.36. - P. 85-98.

116. Stevens C, Meenen E, Masschelein K, Moonen K, Blieck A. One-pot Tandem 1,4- and 1,2-Addition of Phosphites to a,p-Unsaturated Hydrazones. // Synlett. 2007. - № 16. - P.2549-2552.

117. Абрамов B.C., Ченборисов Р.Ш, Кирисова А.П. О взаимодействии фенилгидразидов фосфористых кислот с карбонильными соединениями. // Журнал общей химии. 1968. -Т.38. - С.2339-2340.

118. Lien C.-L, Hsu С.-Т. Lewis Acid-catalyzed Nucleophilic Addition of Dialkylphosphite to Hydrazones Derived from Benzoylhydrazine and aliphatic ketones. // International Journal of Applied Science and Engineering. 2008. - V.6. -№1. - P. 11-17.

119. Afarinka K, Rees C, Cadogan J. Synthesis of Organophosphorus Compounds via Silyl Esters of Phosphorous Acids. // Tetrahedron. 1990. - V.46. - №.20. - P.7175-7196.

120. Ряписова JI.B, Кашеварова JI.Б, Шайхиев И.Г, Фридланд С.В. Взаимодействие N,N-диметилгидразона изатина с диэтилфосфористой кислотой. // Журнал общей химии. -1997. Т.67. - С.2061.

121. Tarik El-Sayed Ali. Synthesis and Characterisation of Novel Bis-(a-aminophosphonates) with Terminal Chromon Moietyes. // ARKIVOC. 2008. - P.71-79.

122. Inokawa S., Nakatsukasa Y., Horisaki M., Yamashita M., Yoshida H., Ogata Т., Inokawa H. A new route to sec-alkanephosphonates // Synthesis. 1977. -№ 3. -P.179-180.

123. Hanaya Т., Yamamoto H. Synthesis and structural analysis of 4-deoxy-4-(hydroxyphosphinyl and phenylphosphinyl)-D-ribofuranoses. // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1989. - V. 62. - №7. - P. 2320-2327.

124. Rabasso N., Fadel A. Synthesis of New (3-Aminopyrrolidin-3-yl)phosphonic Acid A cucurbitine analog - and (3-Aminotetrahydrothiophen-3-yl)phosphonic Acid via Phosphite Addition to Heterocyclic Hydrazones. // Synthesis. - 2008. - №15. - P. 2353-2362.

125. Alt G. H., Wagenknecht J. H. Electrochemical Oxidation of Alpha amino and Alpha Hydrazino Phosphinic Acids. // Syn. React. Inorg. Chem. 1974. - V. 4. -№3. -255-262.

126. Yamashita M., Takeuchi J., Nakatani K., Oshikawa Т., Inokawa S. Promotion of dehydrazination by nitrobenzenesulfonyl group from phosphorus-hydrazone adducts //Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1985. - V. 58. - № 1. - P. 377-378.

127. Li C., Yuan C. Studies on Organophosphorous Compounds 68. A New Facile Synthetic Approach to Alkylidenebisphosphonates // Tetraheron Lett. 1993. - V.34. - P. 1515.

128. Yuan C., Li C. Studies on Organophosphorus Compounds 91: Novel Synthesis of 1-Hydrazinoalkylphosphonic Acids and Derivatives Thereof. // Synthesis. 1996. -№ 4. - P.507-510.

129. Zai-Guo Li, Hui-Kai Sun, Qing-Min Wang, Run-Qiu Huang An a-hydrazinoalkylphosphonate as building block for novel N-phosphonoalkylheterocycles // Heteroatom chemistry. 2003. - V.14. - №.4. - P.384-386.

130. Liming H., Shengmei L., Fengling Y., Juhong F., Zhaojie L., Hansheng X., Hongwu H. Synthesis of 2-Phosphono Alkyl l,2-Benzisoselenazol-3(2H)-ones. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002. - V.l77. - P.2785-2790.

131. Фролов В. В., Кашеварова JI. Б., Фридланд С. В. Фосфорилирование несимметричног диметилгидразина. // Вестник Казанского технологического университета. 2007. - №6. -41-45.

132. Yuan С., Chen S., Xie R., Feng H., Maier L. Studies on Organophosphorous Compounds 94: Synthesis of 1-Hydrazino- and 2-Hydrazinoalkylphosphonic Acids Derivatives Thereof. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995. - V.106. - P.l 15.

133. Исмагилов P. К., Москва В. В., Мосунова JI. Ю., Архипов В. П. Синтез и свойства фосфорилированных 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилгидразинов. // Журнал общей химии. 2000. - Т.70. - №1. - С. 49-50.

134. Kaname М., Yoshinaga К., Arakawa Y., Yoshifuji S. A novel synthesis of cyclic a-hydrazinophosphonic acid. // Tetrahedron lett. 1999. - V.40. - P. 7993-7994.

135. Huey R., Morris G. M., Olson A. J., Goodsell D. S. A semiempirical free energy force field with chargebased desolvation. // J. Comput. Chem. 2007. - V.28. - P. 1145-1152.

136. Osolodkin, D. I.; Chupakhin, V. I.; Palyulin, V. A.; Zefirov, N. S. Molecular modeling of ligand-receptor interactions in GABAc receptor. // J. Mol. Graphics Mod. 2009. - V.27. - P. 813-821.

137. Sanner, M. F. Python: A Programming Language for Software Integration and Development. // J. Mol. Graphics Mod. 1999. - V. 17. - P. 5761.

138. Михаленко С.А., Барканова C.B.,. Лебедев О.Л, Лукьянец Е.А./ Фталоцианины и родственные соединения. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет.-бутилфталоцианинов // Журнал общей химии. 1971. - Т.41. - №12. - С. 2735-2739.

139. Матвеева Е.Д., Подругина Т. А, Колесникова И. Н., Зефиров Н.С. Гидрофосфорилирование азинов и гидразонов, катализируемое фталоцианинами. // Изв. АН, Сер. Хим. -2010. -№3. С. 571-576.

140. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Колесникова И. Н., Присяжной М. В., Каратеев Г.Г., Зефиров Н.С. Каталитическое гидрофосфорилирование алкил- и ацилгидразонов. // Изв. АН, Сер. Хим. 2010. - №2. - С. 409-414.

141. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А, Колесникова И. Н., Зефиров Н.С. Каталитическое гидрофосфорилирование бензоилзамещенных гидразонов. // Изв. АН, Сер. Хим. — 2010. — №2. С. 403-408.

142. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Борисенко А. А., Колесникова И.Н., Зефиров Н.С. Аминопиридины в качестве аминокомпоненты в каталитическом методе синтеза а-аминофосфонатов. // Изв. АН, Сер. Хим. 2009. - №1. - С. 119-125.

143. Райд К. Физическая органическая химия. Издательство «Мир». Москва 1972. -С.505.

144. Levine R., Sneed J. К. The Relative Reactivities of the Isomeric Methyl Pyridinecarboxylates in the Acylation of Certain Ketones. The Synthesis of a-Diketones Containing Pyridine Rings. // J. Am. Chem. Soc. 1951. - V. 73. - № 12 . - P. 5614-5616.

145. Крумова H. M., Иванов В. E., Останкевич, H.A. Комплексы изоникотиноилгидразина и 1\-ацетил-1\['-изоникотиноил гидразина с переходными металлами. // Химико-фармацефтический журнал. 1985. - Т.19. -№4. -С. 430 - 435.

146. Krych Z., Lipiec Т. Colorimetric determination of Microgram Amounts Vanadium (V) with nicotinic acid hydrazid. // Roczniki Chemii 1968. - V.42. - №.6. - P. 985.

147. Грешкович А. А. Кибирев В. К. Синтез пептидов. Реагенты и методы. Киев. Наукова думка.-1987.-С. 113.

148. Falck J. R., Sangrasa В., Capdevila J. H. Preparation of N-tBoc L-glutathione dimethyl and di-tert-butyl esters: Versatile synthetic building blocks //Bioorganic & Medicinal Chemistry. -2007.-V. 15.-P. 1062-1066.

149. Hayashida O., Lubomir S., Rebek J. Molecular Discrimination of iV-Protected Amino Acid Esters by a Self-Assembled Cylindrical Capsule: Spectroscopic and Computational Studies. // J. Org. Chem. 2002. - V.67. - №24. - P.8291-8298.

150. Hayashida O., Lubomir S., Rebek J. Molecular Discrimination of //-Protected Amino Acid Esters by a Self-Assembled Cylindrical Capsule: Spectroscopic and Computational Studies. // J. Org. Chem. 2002. - V.67. - №24. - P.8291-8298.

151. Borg S., Estenne-Bouhtou G., Luthman K., Csoeregh I., Hesselink W., Hacksell U. Synthesis of 1,2,4-Oxadiazole-, 1,3,4-Oxadiazole-, and 1,2,4-Triazole-Derived Dipeptidomimetics. //J. Org. Chem. 1995. - V.60. -№10. -P.3112-3120.

152. Reichel L., Doring H-W. Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe, XXX. Uber Aldol-Derivate der 1.3-Diphenyl-propan-Reihe und ihre Reaktionen mit Hydrazinen. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1971. - V.745. - P.75-78.

153. Трапов А.Ф., Михайлова О. Б., Мельников Н. Н. Некоторые реакции дигидразидов тиокислот фосфора. //Журнал общей химии. 1977. -Т.47. - С.1704 - 1711.

154. Manorama S., Mishra S. С., Misra R. A. Observation on the Fragmentation of Some Tosylhydrazones Using Electrochemically Generated Superoxide Ion. // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1990. - V. 63. - № 4. - P. 1233 - 1236.

155. Кост A. H., Грандберг И. И., Евреинова Э. Б. Реакции производных гидразина.// Ж. Общ. Хим. 1958. - Т.28. - С. 512-517.

156. Shah S. N., Chudgar N. К. Thermolysis of Semicarbazones to the Corresponding Azines Through Reactive N-Substituted Isocyanate Intermediates. // Molecules. 2000. - V.5. - №4. -P.657 - 664.

157. Иоффе Б.В., Стопский B.C., Сергеева З.И. Синтез и свойства моноалкилгидразонов. // Журнал органической химии. 1968. - Т.4. - С.986-992.

158. Wiley R.H., Irick G. Methyl and Dimethylhydrazones. // J. Org. Chem. 1959. - V.24. -P.1925-1928.

159. Гольдин Г.С., Циомо C.H., Шор Г.С. Трансгидразинация гидразонов. // Журнал органической химии. 1970. - Т.6. - С.754-757.

160. Todd D., The Wolff-Kishner Reduction. II. The Effect of Alkali on N-Substituted Hydrazones //J. Am. Chem. Soc. 1949. - V.71. -№4. -P.1356-1358.

161. McKennis H., Weatherby J. H., Dellis E. P. Gasometric Determination of Hydrazine and Derivatives // Anal. Chem. 958. - V.30. -№4. - P.499-502.

162. Кузнецов M.A., Суворов А. А. Щелочная изомеризация фенилгидразонов в алкилимиды. // Журнал органической химии. 1982. - Т. 18. - Вып.9. - С. 1923-1931.

163. Metwally S. A., Mohamed Т. A., Moustafa О. S., El-Ossaily Y. A. Reactions of Alkyliden(aryliden)-l-phenylpyrazolydine-3,5-dione.// Chemistry of Heterocyclic Compounds. -2007. V.43. - №9. - P. 1131 - 1137.

164. Dadiboyena S., Valnte E. J., Hamme II A. T. A novel synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles through a spiro-pyrazoline intermediate via a tandem 1,3-dipolar cycloaddition/elimination. // Thetrahedron Letters. 2009. - V.50. - №3. - P.291-294.

165. Kaupp G., Pogodda U., Schmeyers J. Colorimetrie determination of absorbtion in the ultraviolet and visible regios. // Chem. Ber. 1994. - V.127. -№11. -P. 2249-2262.

166. Spialter L., O'Brien D., Untereiner G., Rush W. Synthesis of Unsymmetrieal Azoalkanes from Acylalkylhydrazones and 1,2 dialkylhydrazines. // J. Org. Chem. 1965. - V.30. - P.3278-3283.

167. McGirk R., Cyr C., Ellis W., White E. Application of the nitrosoamide reaction to hydrazones.//J. Org. Chem.- 1974.-V.39.-P.3851-3855.

168. Majchrzak M., Bekhazi M., Tse-Sheepy I., Warkentin J. Photolysis of 2-alkoxy -Д3-1,3,4-oxadiazolines. A New Route to Diazoalkanes. // J. Org. Chem. 1989. - V.54. - P.l842-1845.

169. Kurtz A. Niemann C. Synthesis and properties of Ethyl-l-acetyl-2-benzyl Carbazate, an Analog of Acetyl-D- and L-Phenylalanine Ethyl Ester. // J. Org. Chem. 1961. - V.26. -P. 1843-1846.

170. Троепольская Т. В., Ситдиков Р. А., Титова 3. С., Столяров А. П., Китаев Ю. П. Синтез и строение комплексов ацилгидразонов ацетона с некоторыми переходными металлами. // Изв. АН. Сер. хим. 1980. -№ 6. - С. 1280-1285.

171. Okimoto М., Chiba Т. Electrochemical Oxidation of Ketone Acylhydrazones and Their HCN Adducts in NaCN MeOH. Transformation of Ketones to Nitriles. // J. Org. Chem. - 1990. - V.55. - P.1070-1076.

172. Pei-Lin-Wu, Peng S.-Y., Magrath J. A. New Synthesis of l-Acyl-2-alkylhydrazines by the Reduction of Acylhydrazones. // Synthesis. 1995.- V.4. - P.435- 438.

173. Huebner C. F., Donoghue E. M., Strachan P. L., Beak P., Wenkert E. A Product of the Chemical Reduction of o-Benzenediacetonitrile. // J. Org. Chem. 1962. - V27. - P.4465-4467.

174. Freifelder M., Martin W. В., Stone G. R., Coffin E. L. The Preparation of l-Halobenzoyl-2-isopropylhydrazines. Selective Hydrogenation of N=CII Function in the Presence of Aromatic Halogen. // J. Org. Chem. 1961. - V. 26. - P. 383.

175. Okimoto M., Chiba Т. Electrochemical Oxidation of Ketone Acylhydrazones and Their HCN Adducts in NaCN MeOH. Transformation of Ketones to Nitriles. // J. Org. Chem. - 1990. -V.55. - P.1070-1076.

176. Grammaticakis B. Contributon to the Study of Absorbtion in the Ultraviolet and Visible Regions. IV. Nitrobenzoylhydrazones (о, m and p). II Bull. Soc. Chim. Fr. 1955. - P.659-666.

177. Dilman A.D., Arkhipov D.E., Levin V.V., Belyakov P.A., Korlyukov A.A., Struchkova M.I., Tartakovsky V.A. Trifluoromethylation of N-Benzoylhydrazones // J. Org. Chem. 2008. -V.73. - P.5643-5646.

178. Бузыкин Б. И., Сысоева JI. П., Титова 3. С., Столяров А. П., Китаев Ю. П. Изучение строения и превращений 1(5)-арил-5(1)-ацилформазонов. // Журн. орган. Химии-1983.-Т.19. -№ 11.-С.2406-2413.

179. Смирнов Г. А., Сизова Е. П., Лукьянов О. А. Взаимодействие N-ацилгидразонов аминопропионовой кислоты с карбонильными соединениями. // Изв. АН, Сер. хим. 2004. -№3.-С.606-611.

180. Said S. В., Elagamey A. A., Khadr R. Е. Facile oxidative conversion of aroyl hydrazones into 1,3,4-oxadiazoles. // Egyptian Journal of Chemistry. 2003. - V.46. - № 6. - P.881-888.

181. Alemany A., Bernabe M., Alvarez E. F., Lora-Tamayo M., Nieto O. II-Synthese de acyl-1 (indolyl-methylene)-2 hydrazines et mesure in vitro de leur activite inhibitrice de la monoaminooxydase. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1967. - P.780.

182. Misra V. S., Varma R. S., Agarwal S. Synthesis and antibacterial activity of thio semicarbazones fnd hydrazones derived from indanone-1. // Journal of the Indian Chemical Society. 1975. - V.52. - P. 1981.

183. Okuda S., Robison M. M. 7-Azaindole. V. Investigations of Alternative Syntheses of the Ring System. // Journal of the American Chemical Society. 1959. - V 81. - P 740-743.

184. Gardner T.S., Wenis E., Lee J. Monoamine oxidase inhibitors -I. 1-Alkyl and l-aralkyl-2-(picolinoyl and 5-methyl-3-isoxazolyl-carbonyl)hydrazines. // Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 1960. - V.2. - №2. - P.133-145.

185. Offe H. A., Siefken W., Domagk G. Hydrazinderirate und ihre Wirksamkeit gegenuber Mycrobacterium tuberculosis. // Zeitschrift fuer Naturforschung. 1952. - 7b — 446-449.

186. Fox H. H., Gibas J. T. Synthetic tuberculostats. V. Alkylidene derivatives of isonicotinyhydrazine. // The Journal of Organic Chemistry. 1953. - V 18. - P.983-989.

187. Firouzabadi H, Iranpoor N, Sobhani S. Metal Triflate-Catalyzed One-Pot Synthesis of a-Aminophosphonates from Carbonyl Compounds in the Absence of Solvent // Synthesis. 2004. -P. 2692-2696.

188. Абрамов В. С. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами. Новый метод получения эфиров а-оксиалкилфосфиновых кислот. // Журнал общей химии. -1952. Т. 22. - С. 647.